潤滑剤及びグリース
【課題】優れた摩擦係数低減効果を有する潤滑剤を提供すること。優れた摩擦係数低減効果を有するグリースを提供すること。
【解決手段】下記一般式（１）：
（式中、Ｒ１は炭素数８〜２２のアルキル基、又は下記一般式（２）：
（式中、Ｒ３は水素原子又はメチル基、Ｂは−（ＣＨ２）ｍ−、−（ＣＨ２）ｍ−Ｏ−、−ＣＯ−Ｏ−（ＣＨ２）ｍ−又は−ＣＯ−Ｏ−（ＣＨ２）ｍ−Ｏ−を示し、ｍは５〜２０を示す。）で表される不飽和結合を有する基を示す。Ｒ２は炭素数１〜５のアルキル基を示す。Ａ１は酸素原子、ＮＨ、ＣＨ２又は硫黄原子を示し、Ａ２は酸素原子、ＮＨ、ＣＨ２又は硫黄原子を示し、Ｘはハロゲン原子を示す。）で表されるピリジニウム塩型イオン性液晶化合物であること特徴とする潤滑剤。
【解決手段】下記一般式（１）：
（式中、Ｒ１は炭素数８〜２２のアルキル基、又は下記一般式（２）：
（式中、Ｒ３は水素原子又はメチル基、Ｂは−（ＣＨ２）ｍ−、−（ＣＨ２）ｍ−Ｏ−、−ＣＯ−Ｏ−（ＣＨ２）ｍ−又は−ＣＯ−Ｏ−（ＣＨ２）ｍ−Ｏ−を示し、ｍは５〜２０を示す。）で表される不飽和結合を有する基を示す。Ｒ２は炭素数１〜５のアルキル基を示す。Ａ１は酸素原子、ＮＨ、ＣＨ２又は硫黄原子を示し、Ａ２は酸素原子、ＮＨ、ＣＨ２又は硫黄原子を示し、Ｘはハロゲン原子を示す。）で表されるピリジニウム塩型イオン性液晶化合物であること特徴とする潤滑剤。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、ピリジニウム塩型イオン性液晶化合物を主成分とする潤滑剤及びそれを用いたグリースに関する。
【背景技術】
【０００２】
従来より、液晶化合物を添加剤として用いる潤滑油組成物は、研究されている。例えば、特許文献１には、相対運動可能な機械コンポ−ネントのボデイの間に導入したサ−モトロピック液晶体等を相転移させることにより、二つの固体ボデイ間に働く摩擦力を簡単に変える方法、特許文献２には、基油と液晶とからなる潤滑油組成物に、摩擦調整剤を添加した潤滑油組成物、特許文献３には、液晶化合物と弗素油を含有することを特徴とする潤滑油組成物、特許文献４には基油と有機モリブデン化合物と液晶とを含有する潤滑油組成物等が開示されている。そして、特許文献１〜４には、潤滑油組成物に、液晶化合物を添加することにより、摩擦係数を低減することが出来る旨が記載されている。
【０００３】
【特許文献１】特表平２−５０３３２６号公報（特許請求の範囲）
【特許文献２】特開平６−１２８５８２号公報（特許請求の範囲）
【特許文献３】特開平７−８２５８２号公報（特許請求の範囲）
【特許文献４】特開２００４−１８２８５５号公報（特許請求の範囲）
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
しかし、特許文献１〜４の潤滑油組成物等の潤滑剤では、摩擦係数の低減には限界があり、更なる摩擦係数の低減が求められている。
【０００５】
従って、本発明の課題は、優れた摩擦係数低減効果を有する潤滑剤を提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
本発明者らは、新規な潤滑剤について鋭意研究を重ねた結果、下記一般式（１）で表されるピリジニウム塩型イオン性液晶化合物が、優れた摩擦係数低減効果を有することを見出し本発明を完成するに到った。
【０００７】
即ち、本発明（１）は、下記一般式（１）：
【０００８】
【化１】
【０００９】
（式中、Ｒ１は炭素数８〜２２のアルキル基、又は下記一般式（２）：
【００１０】
【化２】
【００１１】
（式中、Ｒ３は水素原子又はメチル基、Ｂは−（ＣＨ２）ｍ−、−（ＣＨ２）ｍ−Ｏ−、−ＣＯ−Ｏ−（ＣＨ２）ｍ−又は−ＣＯ−Ｏ−（ＣＨ２）ｍ−Ｏ−を示し、ｍは５〜２０を示す。）
で表される不飽和結合を有する基を示す。Ｒ２は炭素数１〜５のアルキル基を示す。Ａ１は酸素原子、ＮＨ、ＣＨ２又は硫黄原子を示し、Ａ２は酸素原子、ＮＨ、ＣＨ２又は硫黄原子を示し、Ｘはハロゲン原子を示す。）
で表されるピリジニウム塩型イオン性液晶化合物であること特徴とする潤滑剤を提供するものである。
【００１２】
また、本発明（２）は、下記一般式（１）：
【００１３】
【化３】
【００１４】
（式中、Ｒ１は炭素数８〜２２のアルキル基、又は下記一般式（２）：
【００１５】
【化４】
【００１６】
（式中、Ｒ３は水素原子又はメチル基、Ｂは−（ＣＨ２）ｍ−、−（ＣＨ２）ｍ−Ｏ−、−ＣＯ−Ｏ−（ＣＨ２）ｍ−、−ＣＯ−Ｏ−（ＣＨ２）ｍ−Ｏ−、ｍは５〜２０を示す。）
で表される不飽和結合を有する基を示す。Ｒ２は炭素数１〜５のアルキル基を示す。Ａ１は酸素原子、ＮＨ、ＣＨ２又は硫黄原子を示し、Ａ２は酸素原子、ＮＨ、ＣＨ２又は硫黄原子を示し、Ｘはハロゲン原子を示す。）
で表されるピリジニウム塩型イオン性液晶化合物が、希釈成分により希釈されており、
前記一般式（１）で表されるピリジニウム塩型イオン性液晶化合物の含有量が０．００１質量％を超える量であること
を特徴とする潤滑剤を提供するものである。
【００１７】
また、本発明（３）は、前記本発明（１）又は（２）いずれかの潤滑剤と、増稠剤と、からなることを特徴とするグリースを提供するものである。
【発明の効果】
【００１８】
本発明によれば、優れた摩擦係数低減効果を有する潤滑剤を提供することができる。また、本発明によれば、優れた摩擦係数低減効果を有するグリースを提供することができる。
【発明を実施するための最良の形態】
【００１９】
以下、本発明をその好ましい実施形態に基づき説明する。
本発明の潤滑剤は、下記一般式（１）：
【００２０】
【化５】
【００２１】
（式中、Ｒ１は炭素数８〜２２のアルキル基、又は下記一般式（２）：
【００２２】
【化６】
【００２３】
（式中、Ｒ３は水素原子又はメチル基、Ｂは−（ＣＨ２）ｍ−、−（ＣＨ２）ｍ−Ｏ−、−ＣＯ−Ｏ−（ＣＨ２）ｍ−又は−ＣＯ−Ｏ−（ＣＨ２）ｍ−Ｏ−を示し、ｍは５〜２０を示す。）
で表される不飽和結合を有する基を示す。Ｒ２は炭素数１〜５のアルキル基を示す。Ａ１は酸素原子、ＮＨ、ＣＨ２又は硫黄原子を示し、Ａ２は酸素原子、ＮＨ、ＣＨ２又は硫黄原子を示し、Ｘはハロゲン原子を示す。）
で表されるピリジニウム塩型イオン性液晶化合物である。
【００２４】
本発明の潤滑剤は、前記一般式（１）で表されるピリジニウム塩型イオン性液晶化合物である。
【００２５】
前記一般式（１）の式中のＲ１は、炭素数８〜２２の直鎖状又は分岐状のアルキル基、あるいは、前記一般式（２）で表される不飽和結合を有する基である。Ｒ１に係るアルキル基としては、具体的には、オクチル基、ドデシル基、ペンタデシル基、オクタデシル基等が挙げられる。Ｒ１に係る前記一般式（２）で表される不飽和結合を有する基の式中のＲ３は、水素原子又はメチル基を示し、Ｂは、−（ＣＨ２）ｍ−、−（ＣＨ２）ｍ−Ｏ−、−ＣＯ−Ｏ−（ＣＨ２）ｍ−又は−ＣＯ−Ｏ−（ＣＨ２）ｍ−Ｏ−を示し、ｍは５〜２０を示す。そして、前記一般式（１）の式中のＲ１としては、炭素数８〜１２のアルキル基が好ましい。
【００２６】
前記一般式（１）の式中のＲ２は、炭素数１〜５のアルキル基を示す。Ｒ２に係るアルキル基としては、具体的には、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基等が挙げられる。そして、前記一般式（１）の式中のＲ２としては、炭素数１〜３のアルキル基が好ましい。
【００２７】
前記一般式（１）の式中のＡ１は酸素原子（−Ｏ−）、ＮＨ（−ＮＨ−）、ＣＨ２（−ＣＨ２−）又は硫黄原子（−Ｓ−）であり、Ａ２は酸素原子（−Ｏ−）、ＮＨ（−ＮＨ−）、ＣＨ２（−ＣＨ２−）又は硫黄原子（−Ｓ−）であり、Ａ１とＡ２は、同一であっても、異なる組合せであってもよく、Ａ１とＡ２が共に酸素原子であることが好ましい。
【００２８】
前記一般式（１）の式中のＸは、塩素原子、臭素原子又はヨウ素等のハロゲン原子である。
【００２９】
そして、前記一般式（１）で表わされるピリジニウム塩型イオン性液晶化合物のうち、前記一般式（１）の式中のＲ１が炭素数８〜１２のアルキル基、Ｒ２が炭素数１〜３のアルキル基、Ａ１とＡ２が共に酸素原子であるピリジニウム塩型イオン性液晶化合物が特に好ましい。
【００３０】
本発明の潤滑剤において、前記一般式（１）で表されるピリジニウム塩型イオン性液晶化合物は、１種又は２種以上の併用であってもよい。
本発明の潤滑剤において、前記一般式（１）で表わされるピリジニウム塩型イオン性液晶化合物を２種以上併用し、それらの配合割合を適宜選択することにより、前記一般式（１）で表わされるピリジニウム塩型イオン性液晶化合物を１種単独で使用する場合に比べ、液晶状態を示す温度範囲を広くすることができる。このため、前記一般式（１）で表わされるピリジニウム塩型イオン性液晶化合物を２種以上併用したものは、前記一般式（１）で表わされるピリジニウム塩型イオン性液晶化合物の１種単独に比べ、使用できる温度範囲を広くとることができるという利点を有する。
【００３１】
前記一般式（１）で表されるピリジニウム塩型イオン性液晶化合物は、例えば、下記反応式（１１）に従って、化合物（３）から化合物（５ａ）を合成し、更に化合物（５ｂ）又は化合物（５ｃ）を合成し、引き続き、下記反応式（１１）に従って反応を行うことにより製造される（例えば、特開平１０−５３５８５号公報、特開平１０−３３８６９１号公報、特開２０００−８６６５６号公報、特開２０００−８６７２３号公報参照）。
反応式（１１）：
【００３２】
【化７】
【００３３】
（式中、Ｒ１、Ｒ２及びＸは前記と同義。Ａ１及びＡ２は、酸素原子又は硫黄原子を示す。Ｒはアルキル基、Ｘ’、Ｘ”はハロゲン原子を示す。）
【００３４】
本発明の潤滑剤は、前記一般式（１）で表されるピリジニウム塩型イオン性液晶化合物が、希釈成分によりされていてもよい。このとき、前記一般式（１）で表されるピリジニウム塩型イオン性液晶化合物は、１種又は２種以上であってもよい。
本発明の潤滑剤は、希釈成分で希釈されている場合も、前記一般式（１）で表わされるピリジニウム塩型イオン性液晶化合物を２種以上併用し、それらの配合割合を適宜選択することにより、前記一般式（１）で表わされるピリジニウム塩型イオン性液晶化合物を１種単独で使用する場合に比べ、液晶状態を示す温度範囲を広くすることができる。このため、前記一般式（１）で表わされるピリジニウム塩型イオン性液晶化合物を２種以上併用したものは、前記一般式（１）で表わされるピリジニウム塩型イオン性液晶化合物の１種単独に比べ、使用できる温度範囲を広くとることができるという利点を有する。
【００３５】
本発明の潤滑剤に係る希釈成分としては、鉱油、合成油又はこれらの混合物等の潤滑油基油、イオン性液体、前記一般式（１）で表わされるピリジニウム塩型イオン性液晶化合物を溶解可能な溶媒などが挙げられる。これらのうち、希釈成分が、イオン性液体であることが、潤滑剤の使用の際の蒸発を抑制できる点、また、凝固点が低いため低温域でも良好に使用できる点で好ましい。
【００３６】
希釈成分に係る潤滑油基油としては、特に制限されず、潤滑油組成物の基油として通常使用されているものであればよく、鉱油系、合成系を問わない。
【００３７】
希釈成分としては、鉱油系潤滑油基油として、例えば、原油を常圧蒸留および減圧蒸留して得られた潤滑油留分を、溶剤脱れき、溶剤抽出、水素化分解、溶剤脱ろう、接触脱ろう、水素化精製、硫酸洗浄、白土処理等の精製処理等を適宜組み合わせて精製したパラフィン系、ナフテン系、又はこれらの混合系炭化水素油等の油が挙げられる。
【００３８】
希釈成分としては、合成系潤滑油基油として、例えば、ポリα−オレフィン、ジエステル、ポリオールエステル、トリメリット酸エステル等のポリエステル、リン酸エステル、アルキルベンゼン及びアルキルナフタレン、ポリオキシアルキレングリコール、シリコーン油、フッ素油、アルキルフェニルエーテル油、アルキルビフェニル油、ポリフェニルエーテル油等が挙げられる。
【００３９】
希釈成分としての合成系潤滑油基油に係るポリα−オレフィンは、炭素数２〜１４、好ましくは４〜１２の範囲の、分岐を有する或いは分岐を有しないオレフィン炭化水素から選択された、任意の１種の単独重合体又は２種以上の共重合体である。希釈成分としての合成系潤滑油基油に係るポリα−オレフィンは、平均分子量１００〜約２０００、好ましくは２００〜約１０００のオリゴマーであり、特に水素化によって不飽和結合が除去されたものが好ましい。ポリα−オレフィンとしては、ポリブテン、α−オレフィンオリゴマー、エチレン・α−オレフィンオリゴマー、１−オクテンオリゴマー、１−デセンオリゴマー等が好ましい。ポリブテンとしては、例えば、イソブテンを主体とし、ブテン−１、及びブテン−２の単量体混合物を共重合させて得られるものが好ましい。また、α−オレフィンオリゴマーとしては、炭化水素の熱分解又は低級オレフィンの３量化〜６量化により得られる炭素数６〜１２のα−オレフィン混合物を共重合したものが挙げられる。また、デセンのごとき単独モノマーから得られるオリゴマーも好適である。
【００４０】
このポリα−オレフィンオリゴマーは、塩化アルミニウム、フッ化硼素等のフリーデルクラフト型触媒、チーグラー触媒及び酸化クロム等の酸化物触媒等を使用して製造される。また、ポリα−オレフィンオリゴマーの水素化は、反応生成物から触媒を除去した後、加温、加圧下において、例えばニッケル−モリブデン／アルミナのような水素化触媒と接触させることにより行われる。
【００４１】
希釈成分としての合成系潤滑油基油に係るジエステルは、炭素数４〜１４の脂肪族二塩基酸あるいは芳香族二塩基酸と炭素数４〜１４の脂肪族アルコールとを反応させて得られる。このようなジエステルとしては、例えばジオクチルアジペート、ジ−（１−エチルプロピル）アジペート、ジ−（３−メチルブチル）アジペート、ジ−（１，３−ジメチルブチル）アジペート、ジ−（２−エチルブチル）アジペート、ジ−（２−エチルヘキシル）アジペート、ジ−（イソオクチル）アジペート、ジ−（イソノニル）アジペート、ジ−（３，５，５トリメチルヘキシル）アジペート、ジ−（イソデシル）アジペート、ジ−（ウンデシル）アジペート、ジ−（トリデシル）アジペート、ジ−（イソテトラデシル）アジペート、ジ−（２、２、４−トリメチルペンチル）アジペート、ジ−〔混合（２−エチルヘキシル、イソノニル）〕アジペート、ジ−（１−エチルプロピル）アゼレート、ジ−（２−エチルブチル）アゼレート、ジ−（２−エチルヘキシル）アゼレート、ジ−（イソオクチル）アゼレート、ジ−（イソノニル）アゼレート、ジ−（３，５，５トリメチルヘキシル）アゼレート、ジ−（イソデシル）アゼレート、ジ−（トリデシル）アゼレート、ジ−〔混合（２−エチルヘキシル、イソノニル）〕アゼレート、ジ−〔混合（２−エチルヘキシル、デシル）〕アゼレート、ジ−〔混合（２−エチルヘキシル、イソデシル）〕アゼレート、ジ−〔混合（２−エチルヘキシル、２−プロピルヘプチル）〕アゼレート、ジ−〔混合（２−エチルヘキシル、デシル）〕アゼレート、ジ−（ｎ−ブチル）セバケート、ジ−（イソブチル）セバケート、ジ−（１−エチルプロピル）セバケート、ジ−（３−メチルブチル）セバケート、ジ−（１，３−ジメチルブチル）セバケート、ジ−（２−エチルブチル）セバケート、ジ−（２−エチルヘキシル）セバケート、ジ−〔２−（２’−エチルブトキシ）エチル〕セバケート、ジ−（２，２，４−トリメチルペンチル）セバケート、ジ−（イソノニル）セバケート、ジ−（３，５，５トリメチルヘキシル）セバケート、ジ−（イソデシル）セバケート、ジ−（イソウンデシル）セバケート、ジ−（トリデシル）セバケート、ジ−（イソテトラデシル）セバケート、ジ−〔混合（２−エチルヘキシル、イソノニル）〕セバケート、ジ−（２−エチルヘキシル）グルタレート、ジ−（イソウンデシル）グルタレート及びジ−（イソテトラデシル）グルタレート、ジ−ｎ−ブチルフタレート、ジ−ｎ−ヘキシルフタレート、ジ−ｎ−ヘプチルフタレート、ジ−ｎ−オクチルフタレート、ジ−２−エチルヘキシルフタレート、ジイソノニルフタレート、オクチルデシルフタレート、ジイソデシルフタレート、ジトリデシルフタレート等が挙げられる。
【００４２】
希釈成分としての合成系潤滑油基油に係るポリオールエステルは、炭素数５〜９のネオペンチルポリオール、例えば、ネオペンチルグリコール（以下、ネオペンチルグリコールを、ＮＰＧとも記載する。）、トリメチロールプロパン（以下、トリメチロールプロパンを、ＴＭＰとも記載する。）又はペンタエリスリトール（以下、ペンタエリスリトールを、ＰＥとも記載する。）等と炭素数４〜１８の有機酸とを反応させて得られる。このようなポリオールエステルの具体例としては、ＮＰＧ・ジ−（ヘプタノエート）、ＮＰＧ・ジ−（２ーエチルブチレート）、ＮＰＧ・ジ−（シクロヘキサノエート）、ＮＰＧ・ジ−（ヘプタノエート）、ＮＰＧ・ジ−（イソヘプタノエート）、ＮＰＧ・ジ−（オクタノエート）、ＮＰＧ・ジ−（２−エチルヘキサノエート）、ＮＰＧ・ジ−（イソオクタノエート）、ＮＰＧ・ジ−（イソノナノエート）、ＮＰＧ・ジ−（イソデカノエート）、ＮＰＧ・ジ−｛混合（ヘキサノエート，ヘプタノエート）｝、ＮＰＧ・ジ−｛混合（ヘキサノエート，オクタノエート）｝、ＮＰＧ・ジ−｛混合（ヘキサノエート，ノナノエート）｝、ＮＰＧ・ジ−｛混合（ヘプタノエート，オクタノエート）｝、ＮＰＧ・ジ−｛混合（ヘプタノエート，ノナノエート）｝、ＮＰＧ・ジ−｛混合（ヘプタノエート，イソオクタノエート）｝、ＮＰＧ・ジ−｛混合（ヘプタノエート，イソノナノエート）｝、ＮＰＧ・ジ−｛混合（イソオクタノエート，イソノナノエート）｝、ＮＰＧ・ジ−｛混合（ブタノエート，トリデカノエート）｝、ＮＰＧ・ジ−｛混合（ブタノエート，テトラデカノエート）｝、ＮＰＧ・ジ−｛混合（ブタノエート，ヘキサデカノエート）｝、ＮＰＧ・ジ−｛混合（ブタノエート，オクタデカノエート）｝、ＮＰＧ・ジ−｛混合（ヘキサノエート，イソオクタノエート，イソノナノエート）｝、ＮＰＧ・ジ−｛混合（ヘキサノエート，イソオクタノエート，イソデカノエート）｝、ＮＰＧ・ジ−｛混合（ヘプタノエート，イソオクタノエート，イソノナノエート）｝、ＮＰＧ・ジ−｛混合（ヘプタノエート，イソオクタノエート，イソデカノエート）｝、ＮＰＧ・ジ−｛混合（オクタノエート，イソノナノエート，イソデカノエート）｝、ＴＭＰ・トリ−（ペンタノエート）、ＴＭＰ・トリ−（ヘキサノエート）、ＴＭＰ・トリ−（ヘプタノエート）、ＴＭＰ・トリ−（オクタノエート）、ＴＭＰ・トリ−（ノナノエート）、ＴＭＰ・トリ−（イソペンタノエート）、ＴＭＰ・トリ−（２−エチルブチレート）、ＴＭＰ・トリ−（イソペンタノエート）、ＴＭＰ・トリ−（イソオクタノエート）、ＴＭＰ・トリ−（２−エチルヘキサノエート）、ＴＭＰ・トリ−（イソノナノエート）、ＴＭＰ・トリ−（イソデカノエート）、ＴＭＰ・トリ−〔混合（ブチレート、オクタデカノエート）〕、ＴＭＰ・トリ−〔混合（ヘキサノエート、ヘキサデカノエート）〕、ＴＭＰ・トリ−〔混合（ヘプタノエート、トリデカノエート）〕、ＴＭＰ・トリ−〔混合（オクタノエート、デカノエート）〕、ＴＭＰ・トリ−〔混合（オクタノエート、ノナノエート）〕、ＴＭＰ・トリ−〔混合（ブチレート、ヘプタノエート、オクタデカノエート）〕、ＴＭＰ・トリ−〔混合（ペンタノエート、ヘプタノエート、トリデカノエート）〕、ＴＭＰ・トリ−〔混合（ヘキサノエート、ヘプタノエート、オクタノエート）〕、ＴＭＰ・トリノナノエート、ＴＭＰ・トリ−〔混合（ヘプタノエート、ノナノエート）〕、ＴＭＰ・トリ−〔混合（ヘプタノエート、オクタノエート、ノナノエート）〕、又、ＰＥ・テトラ（ペンタノエート）、ＰＥ・テトラ（ヘキサノエート）、ＰＥ・テトラ（イソペンタノエート）、ＰＥ・テトラ（２−エチルブチレート）、ＰＥ・テトラ（ヘプタノエート）、ＰＥ・テトラ（イソヘプタノエート）、ＰＥ・テトラ（イソオクタノエート）、ＰＥ・テトラ（２−エチルヘキサノエート）、ＰＥ・テトラ（ノナノエート）、ＰＥ・テトラ（イソノナノエート）及びＰＥと炭素数４〜９の直鎖状又は分岐状カルボン酸の混合物とのエステル等が挙げられる。
【００４３】
また、希釈成分としての合成系潤滑油基油に係るポリオールエステルとしては、ＮＰＧ、ＴＭＰ及びＰＥ以外のネオペンチルポリオール、例えば、２−メチル−２−プロピルプロパン−１，３−ジオール、２，２−ジエチルプロパンジオール、トリメチロールエタン及びトリメチロールヘキサンと有機酸単独、又は混合したポリオールエステル等も挙げられる。
【００４４】
希釈成分としての合成系潤滑油基油に係るリン酸エステルとしては、トリクレジルフォスフェート、クレジルジフェニルフォスフェート、プロピルフェニルジフェニルフォスフェート、ジプロピルフェニルフェニルフォスフェート、トリプロピルフォスフェート、ジブチルフェニルフェニルフォスフェート、ブチルフェニルジフェニルフォスフェート、トリブチルフェニルフォスフェート、トリ（２−エチルヘキシル）フォスフェート、トリアルキルフェニルフォスフェート、アルキルフェニルフェニルフォスフェート等が挙げられる。
【００４５】
希釈成分としての合成系潤滑油基油に係るアルキルベンゼン又はアルキルナフタレンは、分岐又は直鎖のα−オレフィンとベンゼン、トルエン又はナフタレン等の芳香族炭化水素をフッ化水素、硫酸、塩化アルミニウム等の触媒を用いてアルキル化して得られ、主としてジアルキル化芳香族炭化水素を含む油である。アルキル基としては、主として炭素数１２のもので直鎖又は分岐のいずれのものもこれに属する。
【００４６】
希釈成分としての合成系潤滑油基油に係るポリオキシアルキレングリコールは、アルキレン基の炭素数が２〜５、好ましくは２〜３の直鎖状又は分岐状アルキレンオキシドの開環重合体である。アルキレンオキシドとしては、エチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシド、或いはそれらの混合物、好ましくはプロピレンオキシドであり、好ましくはポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコールを挙げることができ、分子量範囲１００〜２０００のもの、好ましくは２００〜１０００のものである。分子の両端がアルキル基のもの、片端がアルキル基で片端がヒドロキシル基のもの、両端ともヒドロキシル基のものが含まれる。このアルキル基は、通常炭素数が１ 〜１８の範囲のものである。
【００４７】
本発明の潤滑剤に係る希釈成分は、２種以上の鉱油系潤滑油基油の混合物又は２種以上の合成油系潤滑油基油の混合物であって差し支えなく、鉱油系潤滑油基油と合成油系潤滑油基油の混合物であっても差し支えない。そして、上記混合物における２種以上の潤滑油基油の混合比は、任意に選択される。本発明の潤滑剤に係る潤滑油基油には、粘度に関して特別な限定条件はないが、通常は４０℃における動粘度が１〜１０００ｍｍ2／ｓの範囲にあることが好ましく、５〜８００ｍｍ2／ｓの範囲にあることがより好ましい。
【００４８】
希釈成分に係るイオン液体は、カチオンとアニオンとの塩であり、常温（２５℃）、常圧（０．１ＭＰａ）で液体であり、且つ沸点を持たない物質であれば、特に制限されず、公知のものが挙げられる。希釈成分に係るイオン液体としては、例えば、イミダゾリウム化合物、４級アンモニウム化合物、ピリジニウム化合物、ホスホニウム化合物が挙げられる。また、希釈成分に係るイオン液体としては、下記一般式（１２）：
【００４９】
【化８】
【００５０】
（式中のＲ４が５〜７のアルキル基、Ｒ５が１〜５のアルキル基、Ａ３が酸素原子又は硫黄原子、Ａ４が酸素原子又は硫黄原子、Ｙがハロゲン原子を示す。）
で表されるピリジニウム塩型イオン液体が挙げられる。
【００５１】
希釈成分に係る前記一般式（１）で表わされるピリジニウム塩型イオン性液晶化合物を溶解可能な溶媒としては、前記一般式（１）で表わされるピリジニウム塩型イオン性液晶化合物を溶解可能なものであれば特に制限されず、例えば、エタノール、メタノール、イソプロパノール、ｎ−プロパノール、イソブタノール、ｎ−ブタノール等のアルコールが挙げられる。
【００５２】
本発明の潤滑剤中、前記一般式（１）で表わされるピリジニウム塩型イオン液晶化合物の含有量は、０．００１質量％を超える量、好ましくは４０質量％以上、特に好ましくは５０質量％以上、更に好ましくは９０質量％以上である。
【００５３】
本発明の潤滑剤は、更に、必要に応じて、例えば、摩擦防止剤、極圧剤、油性剤等の摩擦調整剤、あるいは、その他添加剤を含有することができる。
【００５４】
極圧剤及び磨耗防止剤としては、例えば、硫黄系化合物、リン系化合物、モリブデン系化合物等が挙げられる。
【００５５】
極圧剤及び磨耗防止剤に係る硫黄系化合物としては、例えば、ジスルフィド類、硫化オレフィン類、硫化油脂類が挙げられる。より具体的には、極圧剤及び磨耗防止剤に係る硫黄系化合物としては、一般式（ＲＯ）３Ｐ＝Ｓ （式中、Ｒはアルキル基、アリル基、フェニル基を示し、同一又は異種でもよい）で示される化合物（例えば、トリアルキルフォスフォロチオネート、トリフェニルフォスフォロチオネート、アルキルジアリルフォスフォロチオネート等）；一般式 Ｒ６−Ｓｒ−Ｒ７（式中、ｒは１〜８の整数、Ｒ６及びＲ７は、炭素数４〜１２のアルキル基、アルケニル基、アリール基、アラルキル基を示す。）で表される硫化オレフィン（例えば、ジイソブチルジサルファイド、ジオクチルポリサルファイド、ジ−ｔ−ノニルポリサルファイド、ジ−ｔ−ブチルポリサルファイド、ジベンジルポリサルファイド、ジフェニルサルファイド、ジフェニルジサルファイド）；ポリイソブチレン又はテルペン類等のオレフィン類を硫黄等の硫化剤で硫化した硫化オレフィン類；スルファライズドスパームオイル及びスルファライズドジペンテン等の硫化油脂類；キサンチックジサルファイド等のチオカーボネート類；一級アルキルジチオリン酸亜鉛、二級アルキルジチオリン酸亜鉛、アルキル−アリルジチオリン酸亜鉛、アリルジチオリン酸亜鉛等のジチオリン酸亜鉛系添加剤等が挙げられる。
【００５６】
極圧剤及び磨耗防止剤に係るリン系化合物としては、例えば、リン酸モノエステル類、リン酸ジエステル類、リン酸トリエステル類、亜リン酸モノエステル類、亜リン酸ジエステル類、亜リン酸トリエステル類、及びこれらのエステル類とアミン類、アルカノールアミン類との塩等が挙げられる。極圧剤及び磨耗防止剤に係るリン系化合物の具体例としては、例えば、ベンジルジフェニルフォスフェート、アリルジフェニルフォスフェート、トリフェニルフォスフェート、トリクレジルフォスフェート、エチルジフェニルフォスフェート、トリブチルフォスフェート、ジブチルフォスフェート、クレジルジフェニルフォスフェート、ジクレジルフェニルフォスフェート、エチルフェニルジフェニルフォスフェート、ジエチルフェニルフェニルフォスフェート、プロピルフェニルジフェニルフォスフェート、ジプロピルフェニルフェニルフォスフェート、トリエチルフェニルフォスフェート、トリプロピルフェニルフォスフェート、ブチルフェニルジフェニルフォスフェート、ジブチルフェニルフェニルフォスフェート、トリブチルフェニルフォスフェート等のリン酸エステル、トリイソプロピル亜リン酸エステル、ジイソプロピル亜リン酸エステル等の亜リン酸エステル、ヘキサメチルフォスフォリックトリアミド、ｎ−ブチル−ｎ−ジオクチルホスフィネート、ジ−ｎ−ブチルヘキシルホスホネート、アミンジブチルホスホネート、ジブチルホスホロアミデート等を挙げることができる。
【００５７】
極圧剤及び磨耗防止剤に係るモリブデン系化合物としては、例えば、無機モリブデン化合物、有機モリブデン化合物が挙げられる。極圧剤及び磨耗防止剤に係る無機モリブデン化合物の具体例としては、例えばモリブデン酸ナトリウム、モリブデン酸カリウム、モリブデン酸リチウム、モリブデン酸マグネシウム、モリブデン酸カルシウム、モリブデン酸銅、モリブデン酸亜鉛、モリブデン酸バリウム等のモリブデン酸金属塩、二硫化モリブデン塩等が挙げられる。極圧剤及び磨耗防止剤に係る有機モリブデン化合物の具体例としては、例えばジアルキルジチオカルバミン酸モリブデン（ＭｏＤＴＣ）、ジアルキルジチオリン酸モリブデン（ＭｏＤＴＰ）モリブデン酸アミン塩等が挙げられるが、ジアルキルジチオカルバミン酸モリブデンが好ましい。ジアルキルジチオカルバミン酸モリブデンとしては、例えばジブチルジチオカルバミン酸硫化モリブデン、ジペンチルジチオカルバミン酸硫化モリブデン、ジヘキシルジチオカルバミン酸硫化モリブデン、ジヘプチルジチオカルバミン酸硫化モリブデン、ジオクチルジチオカルバミン酸硫化モリブデン、ジノニルジチオカルバミン酸硫化モリブデン、ジデシルジチオカルバミン酸硫化モリブデン、ジウンデシルジチオカルバミン酸硫化モリブデン、ジドデシルジチオカルバミン酸モリブデン、ジトリデシルジチオカルバミン酸モリブデン、ジブチルジチオカルバミン酸硫化オキシモリブデン、ジペンチルジチオカルバミン酸硫化オキシモリブデン、ジヘキシルジチオカルバミン酸硫化オキシモリブデン、ジヘプチルジチオカルバミン酸硫化オキシモリブデン、ジオクチルジチオカルバミン酸硫化オキシモリブデン、ジノニルジチオカルバミン酸硫化オキシモリブデン、ジデシルジチオカルバミン酸硫化オキシモリブデン、ジウンデシルジチオカルバミン酸硫化オキシモリブデン、ジドデシルジチオカルバミン酸硫化オキシモリブデン、及びジトリデシルジチオカルバミン酸硫化オキシモリブデン等が挙げられる。
【００５８】
また、上記の硫黄系、ジチオリン酸亜鉛系、リン系化合物、モリブデン系化合物等は、１種単独で使用されてもよく、２種以上組み合わせて添加されてもよい。
【００５９】
油性剤としては、脂肪族モノカルボン酸、例えばカプリル酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、オレイン酸等が挙げられ、また、脂肪族ジカルボン酸としてはアジピン酸、ピメリン酸、スベリン酸、アゼライン酸、セバシン酸、ウンデカン二酸、ドデカン二酸、ブラシル酸、テトラデカン二酸、その他炭素数１５〜３０の脂肪族ジカルボン酸、及びこれら脂肪族（ジ）カルボン酸のエステル、脂肪族アルコール、脂肪族アミン、脂肪族アミン塩、脂肪酸アミド等が挙げられる。
【００６０】
これらの油性剤は、１種単独又は２種以上の混合のいずれで使用されてもよい。油性剤は、機械的摩擦部表面に吸着し、単に、摩擦又は摩耗性を改善しうるのみでなく、本発明の潤滑剤と協同して潤滑性をより向上させることができる。
【００６１】
本発明の潤滑剤は、更に、慣用の潤滑油組成物用の添加剤、例えば、酸化防止剤、金属系清浄剤、無灰分散剤、錆止め剤、腐食防止剤、粘度指数向上剤、流動点降下剤、ゴム膨潤剤、消泡剤、着色剤等の添加剤を含有することができ、これらの添加剤は１種単独であっても、２種以上の組み合わせであってもよい。
【００６２】
酸化防止剤としては、フェノール系化合物やアミン系化合物など、潤滑油に一般的に使用されているものであれば、いずれのものであってもよく、例えば、２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェノールなどのアルキルフェノール類、メチレン−４，４−ビス（２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェノール）などのビスフェノール類、フェニル−α−ナフチルアミンなどのナフチルアミン類、ジアルキルジフェニルアミン類、ジ−２−エチルヘキシルジチオリン酸亜鉛などのジアルキルジチオリン酸亜鉛類、フェノチアジン類等が挙げられる。
【００６３】
金属系清浄剤としては、例えば、アルカリ土類金属スルフォネート、アルカリ土類金属フェネート、アルカリ土類金属サリチレート、アルカリ土類金属ホスフォネート等が挙げられる。
【００６４】
無灰分散剤としては、例えば、アルケニルコハク酸イミド、ベンジルアミン、アルキルポリアミン、又はそのこれらのホウ素化合物や硫黄化合物による変性品、アルケニルコハク酸エステル等が挙げられる。
【００６５】
錆止め剤としては、例えば、アルケニルコハク酸、アルケニルコハク酸エステル、多価アルコールエステル、石油スルフォネート、ジノニルナフタレンスルフォネート等が挙げられる。
【００６６】
腐食防止剤としては、例えば、ベンゾトリアゾール系、チアジアゾール系、イミダゾール系の化合物等が挙げられる。
【００６７】
粘度指数向上剤としては、非分散型粘度指数向上剤や分散型粘度指数向上剤が使用でき、具体的には、ポリメタクリレート類や、エチレン−プロピレン共重合体、ポリイソブチレン、ポリスチレン、スチレン−ジエン共重合体等のオレフィンコポリマー類等が挙げられる。
【００６８】
流動点降下剤としては、例えば、使用する潤滑油基油に適合するポリメタクリレート系のポリマーなどが使用できる。
【００６９】
消泡剤としては、例えば、ジメチルシリコーンやフルオロシリコーンなどのシリコーン類が挙げられる。
【００７０】
これらの慣用の潤滑油組成物用の添加剤、例えば、酸化防止剤、金属系清浄剤、無灰分散剤、錆止め剤、腐食防止剤、粘度指数向上剤、流動点降下剤、ゴム膨潤剤、消泡剤、着色剤等の添加剤の添加量は任意であるが、通常、潤滑剤全量に対して、消泡剤の含有量は０．０００５〜１質量％、粘度指数向上剤の含有量は１〜３０質量％、腐食防止剤の含有量は０．００５〜１質量％、その他の添加剤の含有量は、それぞれ０．１〜１５質量％程度である。
【００７１】
本発明のグリースは、本発明の潤滑剤を含有する。そして、本発明のグリースは、本発明の潤滑剤と、増稠剤とを混合することにより製造される。つまり、本発明のグリースは、本発明の潤滑剤と、増稠剤とからなる。
【００７２】
本発明のグリースに係る増稠剤としては、特に制限されず、通常のグリース組成物に使用される増稠剤であればよい。
【００７３】
本発明のグリースでは、本発明の潤滑剤に、増稠剤を配合したものが、基グリースとして使用される。本発明のグリースに係る増稠剤としては、例えば、石鹸系又はコンプレックス石鹸系増稠剤、テレフタラメート系増稠剤、ウレア系増稠剤、ポリテトラフルオロエチレン、フルオロ化エチレン―プロピレン共重合体等の有機非石鹸系増稠剤、無機非石鹸系増稠剤等が挙げられる。これらの増稠剤は１種単独でもよく、あるいは、２種以上の組み合わせでもよい。増稠剤の量は特に限定されるものではないが、通常好ましくは３〜４０質量％、より好ましくは５〜２０質量％である。本発明のグリースに係る基グリースの稠度は、特に限定されないが、通常１００〜５００程度である。
【００７４】
本発明の潤滑剤が、従来の液晶化合物に比べ、摩擦低減効果を発揮するのは、例えば、後述する合成例２で得られたピリジニウム塩型イオン性液晶化合物を、潤滑剤として用いた場合を例にとると、図１に示すように、潤滑剤中のピリジニウム塩型イオン性液晶化合物が、摩擦係数の増加の一つの因子となる金属表面の凹凸部へ積極的に作用し、ピリジニウム塩型イオン性液晶化合物分子が、金属表面に対して規則的に、垂直配向した皮膜が、効率的に形成され、境界潤滑剤領域での摩擦係数を、効率的に低減するものと考えられる。
【００７５】
このため、本発明の潤滑剤を金属摩擦面に塗布する等、本発明の潤滑剤で金属摩擦面の前処理を行って、液晶配列を金属摩擦面の表面に形成させ、これに、公知の潤滑剤又は本発明の潤滑剤を添加して使用することもできる。
【００７６】
本発明の潤滑油のうち、前記一般式（１）で表わされるピリジニウム塩型イオン性液晶化合物である潤滑剤、及び前記一般式（１）で表わされるピリジニウム塩型イオン性液晶化合物がイオン性液体で希釈された潤滑剤は、イオン性の液晶化合物、あるいは、イオン性の液晶化合物とイオン性液体なので、潤滑剤の使用の際の蒸発が抑制され、また、凝固点が低いので、低温域においても使用されることができる。
【００７７】
また、本発明の潤滑剤のうち、前記一般式（１）で表わされるピリジニウム塩型イオン性液晶化合物が希釈成分で希釈された潤滑剤、及び本発明のグリースは、例えば、無段変速機油、手動又は自動変速機油、エンジン油、ギヤ油やパワーステアリング油等の車両用潤滑油、内燃機関用潤滑油の他、工作機械用潤滑油等、コンピューターのハードディスク、テープ、カード等の情報記録媒体、携帯電話等の精密機器用モータあるいは摺動部の潤滑油又はグリースとして有用である。
【００７８】
以下、本発明を実施例により説明するが本発明はこれらに限定されるものではない。
【実施例】
【００７９】
（合成例）
＜ジエチル−２−アルキルマロネイトの合成（第一工程）＞
下記の反応式により、ジエチル−２−アルキルマロネイト（４−１）を合成した。
【００８０】
【化９】
【００８１】
（式中、Ｒ１は、ｎ−Ｃ７Ｈ１５（合成例１）又はｎ−Ｃ１０Ｈ２１（合成例２）を示す。）
５００ｍｌ三角フラスコに１５０ｍｌのエタノールを入れ、金属ナトリウム（０．３ｍｏｌ）を溶解後、ジエチルマロン酸（３−１）（０．３ｍｏｌ）を加え、冷却後、アルキルブロマイド（０．３ｍｏｌ）を加えた。エチレングリコール浴中３０℃で１８時間還流した。溶媒を減圧除去後、ジエチルエーテル（３００ｍｌ）を加え、分液漏斗中で、冷希塩酸３００ｍｌ（１２Ｎ塩酸：水＝３０ｍｌ：３００ｍｌ）、続いて冷蒸留水１００ｍｌで洗浄した。エーテル層を得た後、水層を、ジエチルエーテル１００ｍｌを加えて再抽出した。分液によって得たジエチルエーテル溶液は無水硫酸ナトリウムで約１日脱水した。ろ過し、ジエチルエーテルを減圧除去後、残渣を減圧蒸留してジエチル−２−アルキルマロネイト（４−１）を得た。
【００８２】
＜２−アルキル１，３−プロパンジオールの合成（第二工程）＞
下記の反応式により、２−アルキル１，３−プロパンジオール（５ａ−１）を合成した。
【００８３】
【化１０】
【００８４】
（式中、Ｒ１は、ｎ−Ｃ７Ｈ１５（合成例１）又はｎ−Ｃ１０Ｈ２１（合成例２）を示す。）
【００８５】
５００ｍｌの三つ口丸底フラスコに１００ｍｌのジエチルエーテルを入れ、リチウムアルミニウムハイドライドを（２倍量ｍｏｌ数）入れ、そこに、氷冷しながら第一工程で得られたジエチル−２−アルキルマロネイト（４−１）（０．２３ｍｏｌ）をジエチルエーテル１００ｍｌに溶解させた溶液を、滴下漏斗でゆっくり滴下した。その後、エチレングリコール浴中で４０℃で、４時間還流した。反応後、氷冷下で酢酸エチル（０．３ｍｏｌ）をジエチルエーテル１００ｍｌに溶解させた溶液を、滴下漏斗でゆっくりと滴下した。次に飽和アンモニウム水溶液５０ｍｌを、滴下漏斗で一滴ずつゆっくりと加えた。その後、フラスコをジエチルエーテルで満たし、室温（２５℃）で３時間撹拌した。ろ過し、残渣を３００ｍｌのジエチルエーテルに溶かし２４時間撹拌した。ジエチルエーテルに無水硫酸ナトリウムを加え、約１日脱水した後、ジエチルエーテルを減圧除去し、残渣として２−アルキル１，３−プロパンジオール（５a−１）を得た。
【００８６】
＜４−（５−アルキル−１，３−ジオキサ−２−イル）ピリジンの合成（第三工程）＞
下記の反応により、４−（５−アルキル−１，３−ジオキサ−２−イル）ピリジン（８−１）を合成した。
【００８７】
【化１１】
【００８８】
（式中、Ｒ１は、ｎ−Ｃ７Ｈ１５（合成例１）又はｎ−Ｃ１０Ｈ２１（合成例２）を示す。）
【００８９】
反応装置として、ディーン−スターク−トラップ（Ｄｅａｎ−Ｓｔａｒｋ−Ｔｒａｐ）を用いた。１００ｍｌ三角フラスコに、ベンゼン６０ｍｌ及び第二工程で得られた２−アルキル１，３−プロパンジオール（５ａ−１）（０．０３ｍｏｌ）を入れ、更に、ピリジン−４−アルデヒド（等ｍｏｌ数）を溶解した。次いで、ｐ−トルエンスルホン酸を１０ｇ加えｐＨ１以下にする。ｐＨを確認後、三角フラスコに、ディーン−スターク−トラップを取り付け、シリコーン浴中で１３５℃〜１４０℃で５時間還流する。冷却後、ジエチルエーテル（３００ｍｌ）に溶解し、炭酸ナトリウム水溶液（３０ｇ／３００ｍｌ）で洗浄し、水溶液が塩基性であることを確かめた後、蒸留水（１００ｍｌ）で洗浄し、ジエチルエーテル層を得た。その後、ジエチルエーテル層を、無水硫酸ナトリウムで約１日脱水した。ろ過し、ジエチルエーテルを減圧除去し残渣を得た。シリカゲルを用いたカラムクロマトグラフィーで、初めにヘキサン３００ｍｌを流し、次いで、ベンゼン３００ｍｌを流して分離した。目的物はベンゼン溶媒中に溶出した。これを溶媒除去した後、特級ヘキサンで３〜４回再結晶して精製し、４−（５−アルキル−１，３−ジオキサ−２−イル）ピリジン（８−１）を得た。
【００９０】
＜Ｎ−アルキル−４−（５−アルキル−１，３−ジオキサ−２−イル）ピリジニウムブロマイド（第四工程）の合成＞
下記の反応により、Ｎ−アルキル−４−（５−アルキル−１，３−ジオキサ−２−イル）ピリジニウムブロマイド（１−１）を合成した。
【００９１】
【化１２】
【００９２】
（式中、Ｒ１は、ｎ−Ｃ７Ｈ１５（合成例１）又はｎ−Ｃ１０Ｈ２１（合成例２）を示し、Ｒ２は、Ｃ２Ｈ５ （合成例１、合成例２）を示す。）
【００９３】
２００ｍｌ三つ口丸底フラスコ中で、特級アセトニトリル３０ｍｌに、第三工程で得られた４−（５−アルキル−１，３−ジオキサ−２−イル）ピリジン（８−１）（０．００１７ｍｏｌ）と、エチルブロマイド（１０倍ｍｏｌ）とを溶解させ、窒素気流下でシリコーン浴中で１００℃で２４時間還流した。アセトニトリルを減圧除去し、ヘキサン３０ｍｌ、ジエチルエーテル３０ｍｌの混合溶液で再沈澱させ、約一日攪拌洗浄し、不溶物を得た後、真空乾燥し、Ｎ−アルキル−４−（５−アルキル−１，３−ジオキサ−２−イル）ピリジニウムブロマイド（６ａ）を得た。得られたＮ−アルキル−４−（５−アルキル−１，３−ジオキサ−２−イル）ピリジニウムブロマイド（１−１）の１Ｈ−ＮＭＲ及びＩＲ分析結果を表１に、相転移温度の測定結果を表２に示す。
【００９４】
【表１】
【００９５】
【表２】
１）Ｃｒｙ：結晶、ＳｍＡ：スメクチックＡ液晶相、Ｉｓｏ：等方性液体
【００９６】
（実施例１〜２及び比較例１〜２）
表３に示す組成の潤滑剤を調製し、また、イソプロピルアルコールを潤滑剤とするものを比較例２とした。
【００９７】
【表３】
【００９８】
＜摩擦係数の評価＞
ボールオンプレートの往復摺動試験器に、真ちゅうの無電解ニッケルめっき板を置き、実施例１〜２及び比較例１〜２の潤滑油２滴を滴下した状態で、下記条件による往復摺動し、摩擦係数を測定した。その結果を図２に示す。
試験サンプル：無電解ニッケルめっき板
摩擦速度：１０ｍｍ/ｓｅｃ
摩擦時間：３０分間
往復ストローク：５ｍｍ
摩擦相手材：ＪＩＳ ＳＵＪ２球 直径４．８ｍｍ
荷重：１００ｇ
【００９９】
本発明の潤滑剤（実施例１〜２）は、比較例１及び比較例２のものより、摩擦係数が低くなっていることが分かる。つまり、本発明の潤滑剤は、摩擦係数低減効果を発揮することがわかる。
【図面の簡単な説明】
【０１００】
【図１】金属表面界面での本発明の潤滑剤の存在状態を示す図である。
【図２】実施例１、実施例２、比較例１及び比較例２の摩擦係数の経時変化を示す図である。
【技術分野】
【０００１】
本発明は、ピリジニウム塩型イオン性液晶化合物を主成分とする潤滑剤及びそれを用いたグリースに関する。
【背景技術】
【０００２】
従来より、液晶化合物を添加剤として用いる潤滑油組成物は、研究されている。例えば、特許文献１には、相対運動可能な機械コンポ−ネントのボデイの間に導入したサ−モトロピック液晶体等を相転移させることにより、二つの固体ボデイ間に働く摩擦力を簡単に変える方法、特許文献２には、基油と液晶とからなる潤滑油組成物に、摩擦調整剤を添加した潤滑油組成物、特許文献３には、液晶化合物と弗素油を含有することを特徴とする潤滑油組成物、特許文献４には基油と有機モリブデン化合物と液晶とを含有する潤滑油組成物等が開示されている。そして、特許文献１〜４には、潤滑油組成物に、液晶化合物を添加することにより、摩擦係数を低減することが出来る旨が記載されている。
【０００３】
【特許文献１】特表平２−５０３３２６号公報（特許請求の範囲）
【特許文献２】特開平６−１２８５８２号公報（特許請求の範囲）
【特許文献３】特開平７−８２５８２号公報（特許請求の範囲）
【特許文献４】特開２００４−１８２８５５号公報（特許請求の範囲）
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
しかし、特許文献１〜４の潤滑油組成物等の潤滑剤では、摩擦係数の低減には限界があり、更なる摩擦係数の低減が求められている。
【０００５】
従って、本発明の課題は、優れた摩擦係数低減効果を有する潤滑剤を提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
本発明者らは、新規な潤滑剤について鋭意研究を重ねた結果、下記一般式（１）で表されるピリジニウム塩型イオン性液晶化合物が、優れた摩擦係数低減効果を有することを見出し本発明を完成するに到った。
【０００７】
即ち、本発明（１）は、下記一般式（１）：
【０００８】
【化１】
【０００９】
（式中、Ｒ１は炭素数８〜２２のアルキル基、又は下記一般式（２）：
【００１０】
【化２】
【００１１】
（式中、Ｒ３は水素原子又はメチル基、Ｂは−（ＣＨ２）ｍ−、−（ＣＨ２）ｍ−Ｏ−、−ＣＯ−Ｏ−（ＣＨ２）ｍ−又は−ＣＯ−Ｏ−（ＣＨ２）ｍ−Ｏ−を示し、ｍは５〜２０を示す。）
で表される不飽和結合を有する基を示す。Ｒ２は炭素数１〜５のアルキル基を示す。Ａ１は酸素原子、ＮＨ、ＣＨ２又は硫黄原子を示し、Ａ２は酸素原子、ＮＨ、ＣＨ２又は硫黄原子を示し、Ｘはハロゲン原子を示す。）
で表されるピリジニウム塩型イオン性液晶化合物であること特徴とする潤滑剤を提供するものである。
【００１２】
また、本発明（２）は、下記一般式（１）：
【００１３】
【化３】
【００１４】
（式中、Ｒ１は炭素数８〜２２のアルキル基、又は下記一般式（２）：
【００１５】
【化４】
【００１６】
（式中、Ｒ３は水素原子又はメチル基、Ｂは−（ＣＨ２）ｍ−、−（ＣＨ２）ｍ−Ｏ−、−ＣＯ−Ｏ−（ＣＨ２）ｍ−、−ＣＯ−Ｏ−（ＣＨ２）ｍ−Ｏ−、ｍは５〜２０を示す。）
で表される不飽和結合を有する基を示す。Ｒ２は炭素数１〜５のアルキル基を示す。Ａ１は酸素原子、ＮＨ、ＣＨ２又は硫黄原子を示し、Ａ２は酸素原子、ＮＨ、ＣＨ２又は硫黄原子を示し、Ｘはハロゲン原子を示す。）
で表されるピリジニウム塩型イオン性液晶化合物が、希釈成分により希釈されており、
前記一般式（１）で表されるピリジニウム塩型イオン性液晶化合物の含有量が０．００１質量％を超える量であること
を特徴とする潤滑剤を提供するものである。
【００１７】
また、本発明（３）は、前記本発明（１）又は（２）いずれかの潤滑剤と、増稠剤と、からなることを特徴とするグリースを提供するものである。
【発明の効果】
【００１８】
本発明によれば、優れた摩擦係数低減効果を有する潤滑剤を提供することができる。また、本発明によれば、優れた摩擦係数低減効果を有するグリースを提供することができる。
【発明を実施するための最良の形態】
【００１９】
以下、本発明をその好ましい実施形態に基づき説明する。
本発明の潤滑剤は、下記一般式（１）：
【００２０】
【化５】
【００２１】
（式中、Ｒ１は炭素数８〜２２のアルキル基、又は下記一般式（２）：
【００２２】
【化６】
【００２３】
（式中、Ｒ３は水素原子又はメチル基、Ｂは−（ＣＨ２）ｍ−、−（ＣＨ２）ｍ−Ｏ−、−ＣＯ−Ｏ−（ＣＨ２）ｍ−又は−ＣＯ−Ｏ−（ＣＨ２）ｍ−Ｏ−を示し、ｍは５〜２０を示す。）
で表される不飽和結合を有する基を示す。Ｒ２は炭素数１〜５のアルキル基を示す。Ａ１は酸素原子、ＮＨ、ＣＨ２又は硫黄原子を示し、Ａ２は酸素原子、ＮＨ、ＣＨ２又は硫黄原子を示し、Ｘはハロゲン原子を示す。）
で表されるピリジニウム塩型イオン性液晶化合物である。
【００２４】
本発明の潤滑剤は、前記一般式（１）で表されるピリジニウム塩型イオン性液晶化合物である。
【００２５】
前記一般式（１）の式中のＲ１は、炭素数８〜２２の直鎖状又は分岐状のアルキル基、あるいは、前記一般式（２）で表される不飽和結合を有する基である。Ｒ１に係るアルキル基としては、具体的には、オクチル基、ドデシル基、ペンタデシル基、オクタデシル基等が挙げられる。Ｒ１に係る前記一般式（２）で表される不飽和結合を有する基の式中のＲ３は、水素原子又はメチル基を示し、Ｂは、−（ＣＨ２）ｍ−、−（ＣＨ２）ｍ−Ｏ−、−ＣＯ−Ｏ−（ＣＨ２）ｍ−又は−ＣＯ−Ｏ−（ＣＨ２）ｍ−Ｏ−を示し、ｍは５〜２０を示す。そして、前記一般式（１）の式中のＲ１としては、炭素数８〜１２のアルキル基が好ましい。
【００２６】
前記一般式（１）の式中のＲ２は、炭素数１〜５のアルキル基を示す。Ｒ２に係るアルキル基としては、具体的には、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基等が挙げられる。そして、前記一般式（１）の式中のＲ２としては、炭素数１〜３のアルキル基が好ましい。
【００２７】
前記一般式（１）の式中のＡ１は酸素原子（−Ｏ−）、ＮＨ（−ＮＨ−）、ＣＨ２（−ＣＨ２−）又は硫黄原子（−Ｓ−）であり、Ａ２は酸素原子（−Ｏ−）、ＮＨ（−ＮＨ−）、ＣＨ２（−ＣＨ２−）又は硫黄原子（−Ｓ−）であり、Ａ１とＡ２は、同一であっても、異なる組合せであってもよく、Ａ１とＡ２が共に酸素原子であることが好ましい。
【００２８】
前記一般式（１）の式中のＸは、塩素原子、臭素原子又はヨウ素等のハロゲン原子である。
【００２９】
そして、前記一般式（１）で表わされるピリジニウム塩型イオン性液晶化合物のうち、前記一般式（１）の式中のＲ１が炭素数８〜１２のアルキル基、Ｒ２が炭素数１〜３のアルキル基、Ａ１とＡ２が共に酸素原子であるピリジニウム塩型イオン性液晶化合物が特に好ましい。
【００３０】
本発明の潤滑剤において、前記一般式（１）で表されるピリジニウム塩型イオン性液晶化合物は、１種又は２種以上の併用であってもよい。
本発明の潤滑剤において、前記一般式（１）で表わされるピリジニウム塩型イオン性液晶化合物を２種以上併用し、それらの配合割合を適宜選択することにより、前記一般式（１）で表わされるピリジニウム塩型イオン性液晶化合物を１種単独で使用する場合に比べ、液晶状態を示す温度範囲を広くすることができる。このため、前記一般式（１）で表わされるピリジニウム塩型イオン性液晶化合物を２種以上併用したものは、前記一般式（１）で表わされるピリジニウム塩型イオン性液晶化合物の１種単独に比べ、使用できる温度範囲を広くとることができるという利点を有する。
【００３１】
前記一般式（１）で表されるピリジニウム塩型イオン性液晶化合物は、例えば、下記反応式（１１）に従って、化合物（３）から化合物（５ａ）を合成し、更に化合物（５ｂ）又は化合物（５ｃ）を合成し、引き続き、下記反応式（１１）に従って反応を行うことにより製造される（例えば、特開平１０−５３５８５号公報、特開平１０−３３８６９１号公報、特開２０００−８６６５６号公報、特開２０００−８６７２３号公報参照）。
反応式（１１）：
【００３２】
【化７】
【００３３】
（式中、Ｒ１、Ｒ２及びＸは前記と同義。Ａ１及びＡ２は、酸素原子又は硫黄原子を示す。Ｒはアルキル基、Ｘ’、Ｘ”はハロゲン原子を示す。）
【００３４】
本発明の潤滑剤は、前記一般式（１）で表されるピリジニウム塩型イオン性液晶化合物が、希釈成分によりされていてもよい。このとき、前記一般式（１）で表されるピリジニウム塩型イオン性液晶化合物は、１種又は２種以上であってもよい。
本発明の潤滑剤は、希釈成分で希釈されている場合も、前記一般式（１）で表わされるピリジニウム塩型イオン性液晶化合物を２種以上併用し、それらの配合割合を適宜選択することにより、前記一般式（１）で表わされるピリジニウム塩型イオン性液晶化合物を１種単独で使用する場合に比べ、液晶状態を示す温度範囲を広くすることができる。このため、前記一般式（１）で表わされるピリジニウム塩型イオン性液晶化合物を２種以上併用したものは、前記一般式（１）で表わされるピリジニウム塩型イオン性液晶化合物の１種単独に比べ、使用できる温度範囲を広くとることができるという利点を有する。
【００３５】
本発明の潤滑剤に係る希釈成分としては、鉱油、合成油又はこれらの混合物等の潤滑油基油、イオン性液体、前記一般式（１）で表わされるピリジニウム塩型イオン性液晶化合物を溶解可能な溶媒などが挙げられる。これらのうち、希釈成分が、イオン性液体であることが、潤滑剤の使用の際の蒸発を抑制できる点、また、凝固点が低いため低温域でも良好に使用できる点で好ましい。
【００３６】
希釈成分に係る潤滑油基油としては、特に制限されず、潤滑油組成物の基油として通常使用されているものであればよく、鉱油系、合成系を問わない。
【００３７】
希釈成分としては、鉱油系潤滑油基油として、例えば、原油を常圧蒸留および減圧蒸留して得られた潤滑油留分を、溶剤脱れき、溶剤抽出、水素化分解、溶剤脱ろう、接触脱ろう、水素化精製、硫酸洗浄、白土処理等の精製処理等を適宜組み合わせて精製したパラフィン系、ナフテン系、又はこれらの混合系炭化水素油等の油が挙げられる。
【００３８】
希釈成分としては、合成系潤滑油基油として、例えば、ポリα−オレフィン、ジエステル、ポリオールエステル、トリメリット酸エステル等のポリエステル、リン酸エステル、アルキルベンゼン及びアルキルナフタレン、ポリオキシアルキレングリコール、シリコーン油、フッ素油、アルキルフェニルエーテル油、アルキルビフェニル油、ポリフェニルエーテル油等が挙げられる。
【００３９】
希釈成分としての合成系潤滑油基油に係るポリα−オレフィンは、炭素数２〜１４、好ましくは４〜１２の範囲の、分岐を有する或いは分岐を有しないオレフィン炭化水素から選択された、任意の１種の単独重合体又は２種以上の共重合体である。希釈成分としての合成系潤滑油基油に係るポリα−オレフィンは、平均分子量１００〜約２０００、好ましくは２００〜約１０００のオリゴマーであり、特に水素化によって不飽和結合が除去されたものが好ましい。ポリα−オレフィンとしては、ポリブテン、α−オレフィンオリゴマー、エチレン・α−オレフィンオリゴマー、１−オクテンオリゴマー、１−デセンオリゴマー等が好ましい。ポリブテンとしては、例えば、イソブテンを主体とし、ブテン−１、及びブテン−２の単量体混合物を共重合させて得られるものが好ましい。また、α−オレフィンオリゴマーとしては、炭化水素の熱分解又は低級オレフィンの３量化〜６量化により得られる炭素数６〜１２のα−オレフィン混合物を共重合したものが挙げられる。また、デセンのごとき単独モノマーから得られるオリゴマーも好適である。
【００４０】
このポリα−オレフィンオリゴマーは、塩化アルミニウム、フッ化硼素等のフリーデルクラフト型触媒、チーグラー触媒及び酸化クロム等の酸化物触媒等を使用して製造される。また、ポリα−オレフィンオリゴマーの水素化は、反応生成物から触媒を除去した後、加温、加圧下において、例えばニッケル−モリブデン／アルミナのような水素化触媒と接触させることにより行われる。
【００４１】
希釈成分としての合成系潤滑油基油に係るジエステルは、炭素数４〜１４の脂肪族二塩基酸あるいは芳香族二塩基酸と炭素数４〜１４の脂肪族アルコールとを反応させて得られる。このようなジエステルとしては、例えばジオクチルアジペート、ジ−（１−エチルプロピル）アジペート、ジ−（３−メチルブチル）アジペート、ジ−（１，３−ジメチルブチル）アジペート、ジ−（２−エチルブチル）アジペート、ジ−（２−エチルヘキシル）アジペート、ジ−（イソオクチル）アジペート、ジ−（イソノニル）アジペート、ジ−（３，５，５トリメチルヘキシル）アジペート、ジ−（イソデシル）アジペート、ジ−（ウンデシル）アジペート、ジ−（トリデシル）アジペート、ジ−（イソテトラデシル）アジペート、ジ−（２、２、４−トリメチルペンチル）アジペート、ジ−〔混合（２−エチルヘキシル、イソノニル）〕アジペート、ジ−（１−エチルプロピル）アゼレート、ジ−（２−エチルブチル）アゼレート、ジ−（２−エチルヘキシル）アゼレート、ジ−（イソオクチル）アゼレート、ジ−（イソノニル）アゼレート、ジ−（３，５，５トリメチルヘキシル）アゼレート、ジ−（イソデシル）アゼレート、ジ−（トリデシル）アゼレート、ジ−〔混合（２−エチルヘキシル、イソノニル）〕アゼレート、ジ−〔混合（２−エチルヘキシル、デシル）〕アゼレート、ジ−〔混合（２−エチルヘキシル、イソデシル）〕アゼレート、ジ−〔混合（２−エチルヘキシル、２−プロピルヘプチル）〕アゼレート、ジ−〔混合（２−エチルヘキシル、デシル）〕アゼレート、ジ−（ｎ−ブチル）セバケート、ジ−（イソブチル）セバケート、ジ−（１−エチルプロピル）セバケート、ジ−（３−メチルブチル）セバケート、ジ−（１，３−ジメチルブチル）セバケート、ジ−（２−エチルブチル）セバケート、ジ−（２−エチルヘキシル）セバケート、ジ−〔２−（２’−エチルブトキシ）エチル〕セバケート、ジ−（２，２，４−トリメチルペンチル）セバケート、ジ−（イソノニル）セバケート、ジ−（３，５，５トリメチルヘキシル）セバケート、ジ−（イソデシル）セバケート、ジ−（イソウンデシル）セバケート、ジ−（トリデシル）セバケート、ジ−（イソテトラデシル）セバケート、ジ−〔混合（２−エチルヘキシル、イソノニル）〕セバケート、ジ−（２−エチルヘキシル）グルタレート、ジ−（イソウンデシル）グルタレート及びジ−（イソテトラデシル）グルタレート、ジ−ｎ−ブチルフタレート、ジ−ｎ−ヘキシルフタレート、ジ−ｎ−ヘプチルフタレート、ジ−ｎ−オクチルフタレート、ジ−２−エチルヘキシルフタレート、ジイソノニルフタレート、オクチルデシルフタレート、ジイソデシルフタレート、ジトリデシルフタレート等が挙げられる。
【００４２】
希釈成分としての合成系潤滑油基油に係るポリオールエステルは、炭素数５〜９のネオペンチルポリオール、例えば、ネオペンチルグリコール（以下、ネオペンチルグリコールを、ＮＰＧとも記載する。）、トリメチロールプロパン（以下、トリメチロールプロパンを、ＴＭＰとも記載する。）又はペンタエリスリトール（以下、ペンタエリスリトールを、ＰＥとも記載する。）等と炭素数４〜１８の有機酸とを反応させて得られる。このようなポリオールエステルの具体例としては、ＮＰＧ・ジ−（ヘプタノエート）、ＮＰＧ・ジ−（２ーエチルブチレート）、ＮＰＧ・ジ−（シクロヘキサノエート）、ＮＰＧ・ジ−（ヘプタノエート）、ＮＰＧ・ジ−（イソヘプタノエート）、ＮＰＧ・ジ−（オクタノエート）、ＮＰＧ・ジ−（２−エチルヘキサノエート）、ＮＰＧ・ジ−（イソオクタノエート）、ＮＰＧ・ジ−（イソノナノエート）、ＮＰＧ・ジ−（イソデカノエート）、ＮＰＧ・ジ−｛混合（ヘキサノエート，ヘプタノエート）｝、ＮＰＧ・ジ−｛混合（ヘキサノエート，オクタノエート）｝、ＮＰＧ・ジ−｛混合（ヘキサノエート，ノナノエート）｝、ＮＰＧ・ジ−｛混合（ヘプタノエート，オクタノエート）｝、ＮＰＧ・ジ−｛混合（ヘプタノエート，ノナノエート）｝、ＮＰＧ・ジ−｛混合（ヘプタノエート，イソオクタノエート）｝、ＮＰＧ・ジ−｛混合（ヘプタノエート，イソノナノエート）｝、ＮＰＧ・ジ−｛混合（イソオクタノエート，イソノナノエート）｝、ＮＰＧ・ジ−｛混合（ブタノエート，トリデカノエート）｝、ＮＰＧ・ジ−｛混合（ブタノエート，テトラデカノエート）｝、ＮＰＧ・ジ−｛混合（ブタノエート，ヘキサデカノエート）｝、ＮＰＧ・ジ−｛混合（ブタノエート，オクタデカノエート）｝、ＮＰＧ・ジ−｛混合（ヘキサノエート，イソオクタノエート，イソノナノエート）｝、ＮＰＧ・ジ−｛混合（ヘキサノエート，イソオクタノエート，イソデカノエート）｝、ＮＰＧ・ジ−｛混合（ヘプタノエート，イソオクタノエート，イソノナノエート）｝、ＮＰＧ・ジ−｛混合（ヘプタノエート，イソオクタノエート，イソデカノエート）｝、ＮＰＧ・ジ−｛混合（オクタノエート，イソノナノエート，イソデカノエート）｝、ＴＭＰ・トリ−（ペンタノエート）、ＴＭＰ・トリ−（ヘキサノエート）、ＴＭＰ・トリ−（ヘプタノエート）、ＴＭＰ・トリ−（オクタノエート）、ＴＭＰ・トリ−（ノナノエート）、ＴＭＰ・トリ−（イソペンタノエート）、ＴＭＰ・トリ−（２−エチルブチレート）、ＴＭＰ・トリ−（イソペンタノエート）、ＴＭＰ・トリ−（イソオクタノエート）、ＴＭＰ・トリ−（２−エチルヘキサノエート）、ＴＭＰ・トリ−（イソノナノエート）、ＴＭＰ・トリ−（イソデカノエート）、ＴＭＰ・トリ−〔混合（ブチレート、オクタデカノエート）〕、ＴＭＰ・トリ−〔混合（ヘキサノエート、ヘキサデカノエート）〕、ＴＭＰ・トリ−〔混合（ヘプタノエート、トリデカノエート）〕、ＴＭＰ・トリ−〔混合（オクタノエート、デカノエート）〕、ＴＭＰ・トリ−〔混合（オクタノエート、ノナノエート）〕、ＴＭＰ・トリ−〔混合（ブチレート、ヘプタノエート、オクタデカノエート）〕、ＴＭＰ・トリ−〔混合（ペンタノエート、ヘプタノエート、トリデカノエート）〕、ＴＭＰ・トリ−〔混合（ヘキサノエート、ヘプタノエート、オクタノエート）〕、ＴＭＰ・トリノナノエート、ＴＭＰ・トリ−〔混合（ヘプタノエート、ノナノエート）〕、ＴＭＰ・トリ−〔混合（ヘプタノエート、オクタノエート、ノナノエート）〕、又、ＰＥ・テトラ（ペンタノエート）、ＰＥ・テトラ（ヘキサノエート）、ＰＥ・テトラ（イソペンタノエート）、ＰＥ・テトラ（２−エチルブチレート）、ＰＥ・テトラ（ヘプタノエート）、ＰＥ・テトラ（イソヘプタノエート）、ＰＥ・テトラ（イソオクタノエート）、ＰＥ・テトラ（２−エチルヘキサノエート）、ＰＥ・テトラ（ノナノエート）、ＰＥ・テトラ（イソノナノエート）及びＰＥと炭素数４〜９の直鎖状又は分岐状カルボン酸の混合物とのエステル等が挙げられる。
【００４３】
また、希釈成分としての合成系潤滑油基油に係るポリオールエステルとしては、ＮＰＧ、ＴＭＰ及びＰＥ以外のネオペンチルポリオール、例えば、２−メチル−２−プロピルプロパン−１，３−ジオール、２，２−ジエチルプロパンジオール、トリメチロールエタン及びトリメチロールヘキサンと有機酸単独、又は混合したポリオールエステル等も挙げられる。
【００４４】
希釈成分としての合成系潤滑油基油に係るリン酸エステルとしては、トリクレジルフォスフェート、クレジルジフェニルフォスフェート、プロピルフェニルジフェニルフォスフェート、ジプロピルフェニルフェニルフォスフェート、トリプロピルフォスフェート、ジブチルフェニルフェニルフォスフェート、ブチルフェニルジフェニルフォスフェート、トリブチルフェニルフォスフェート、トリ（２−エチルヘキシル）フォスフェート、トリアルキルフェニルフォスフェート、アルキルフェニルフェニルフォスフェート等が挙げられる。
【００４５】
希釈成分としての合成系潤滑油基油に係るアルキルベンゼン又はアルキルナフタレンは、分岐又は直鎖のα−オレフィンとベンゼン、トルエン又はナフタレン等の芳香族炭化水素をフッ化水素、硫酸、塩化アルミニウム等の触媒を用いてアルキル化して得られ、主としてジアルキル化芳香族炭化水素を含む油である。アルキル基としては、主として炭素数１２のもので直鎖又は分岐のいずれのものもこれに属する。
【００４６】
希釈成分としての合成系潤滑油基油に係るポリオキシアルキレングリコールは、アルキレン基の炭素数が２〜５、好ましくは２〜３の直鎖状又は分岐状アルキレンオキシドの開環重合体である。アルキレンオキシドとしては、エチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシド、或いはそれらの混合物、好ましくはプロピレンオキシドであり、好ましくはポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコールを挙げることができ、分子量範囲１００〜２０００のもの、好ましくは２００〜１０００のものである。分子の両端がアルキル基のもの、片端がアルキル基で片端がヒドロキシル基のもの、両端ともヒドロキシル基のものが含まれる。このアルキル基は、通常炭素数が１ 〜１８の範囲のものである。
【００４７】
本発明の潤滑剤に係る希釈成分は、２種以上の鉱油系潤滑油基油の混合物又は２種以上の合成油系潤滑油基油の混合物であって差し支えなく、鉱油系潤滑油基油と合成油系潤滑油基油の混合物であっても差し支えない。そして、上記混合物における２種以上の潤滑油基油の混合比は、任意に選択される。本発明の潤滑剤に係る潤滑油基油には、粘度に関して特別な限定条件はないが、通常は４０℃における動粘度が１〜１０００ｍｍ2／ｓの範囲にあることが好ましく、５〜８００ｍｍ2／ｓの範囲にあることがより好ましい。
【００４８】
希釈成分に係るイオン液体は、カチオンとアニオンとの塩であり、常温（２５℃）、常圧（０．１ＭＰａ）で液体であり、且つ沸点を持たない物質であれば、特に制限されず、公知のものが挙げられる。希釈成分に係るイオン液体としては、例えば、イミダゾリウム化合物、４級アンモニウム化合物、ピリジニウム化合物、ホスホニウム化合物が挙げられる。また、希釈成分に係るイオン液体としては、下記一般式（１２）：
【００４９】
【化８】
【００５０】
（式中のＲ４が５〜７のアルキル基、Ｒ５が１〜５のアルキル基、Ａ３が酸素原子又は硫黄原子、Ａ４が酸素原子又は硫黄原子、Ｙがハロゲン原子を示す。）
で表されるピリジニウム塩型イオン液体が挙げられる。
【００５１】
希釈成分に係る前記一般式（１）で表わされるピリジニウム塩型イオン性液晶化合物を溶解可能な溶媒としては、前記一般式（１）で表わされるピリジニウム塩型イオン性液晶化合物を溶解可能なものであれば特に制限されず、例えば、エタノール、メタノール、イソプロパノール、ｎ−プロパノール、イソブタノール、ｎ−ブタノール等のアルコールが挙げられる。
【００５２】
本発明の潤滑剤中、前記一般式（１）で表わされるピリジニウム塩型イオン液晶化合物の含有量は、０．００１質量％を超える量、好ましくは４０質量％以上、特に好ましくは５０質量％以上、更に好ましくは９０質量％以上である。
【００５３】
本発明の潤滑剤は、更に、必要に応じて、例えば、摩擦防止剤、極圧剤、油性剤等の摩擦調整剤、あるいは、その他添加剤を含有することができる。
【００５４】
極圧剤及び磨耗防止剤としては、例えば、硫黄系化合物、リン系化合物、モリブデン系化合物等が挙げられる。
【００５５】
極圧剤及び磨耗防止剤に係る硫黄系化合物としては、例えば、ジスルフィド類、硫化オレフィン類、硫化油脂類が挙げられる。より具体的には、極圧剤及び磨耗防止剤に係る硫黄系化合物としては、一般式（ＲＯ）３Ｐ＝Ｓ （式中、Ｒはアルキル基、アリル基、フェニル基を示し、同一又は異種でもよい）で示される化合物（例えば、トリアルキルフォスフォロチオネート、トリフェニルフォスフォロチオネート、アルキルジアリルフォスフォロチオネート等）；一般式 Ｒ６−Ｓｒ−Ｒ７（式中、ｒは１〜８の整数、Ｒ６及びＲ７は、炭素数４〜１２のアルキル基、アルケニル基、アリール基、アラルキル基を示す。）で表される硫化オレフィン（例えば、ジイソブチルジサルファイド、ジオクチルポリサルファイド、ジ−ｔ−ノニルポリサルファイド、ジ−ｔ−ブチルポリサルファイド、ジベンジルポリサルファイド、ジフェニルサルファイド、ジフェニルジサルファイド）；ポリイソブチレン又はテルペン類等のオレフィン類を硫黄等の硫化剤で硫化した硫化オレフィン類；スルファライズドスパームオイル及びスルファライズドジペンテン等の硫化油脂類；キサンチックジサルファイド等のチオカーボネート類；一級アルキルジチオリン酸亜鉛、二級アルキルジチオリン酸亜鉛、アルキル−アリルジチオリン酸亜鉛、アリルジチオリン酸亜鉛等のジチオリン酸亜鉛系添加剤等が挙げられる。
【００５６】
極圧剤及び磨耗防止剤に係るリン系化合物としては、例えば、リン酸モノエステル類、リン酸ジエステル類、リン酸トリエステル類、亜リン酸モノエステル類、亜リン酸ジエステル類、亜リン酸トリエステル類、及びこれらのエステル類とアミン類、アルカノールアミン類との塩等が挙げられる。極圧剤及び磨耗防止剤に係るリン系化合物の具体例としては、例えば、ベンジルジフェニルフォスフェート、アリルジフェニルフォスフェート、トリフェニルフォスフェート、トリクレジルフォスフェート、エチルジフェニルフォスフェート、トリブチルフォスフェート、ジブチルフォスフェート、クレジルジフェニルフォスフェート、ジクレジルフェニルフォスフェート、エチルフェニルジフェニルフォスフェート、ジエチルフェニルフェニルフォスフェート、プロピルフェニルジフェニルフォスフェート、ジプロピルフェニルフェニルフォスフェート、トリエチルフェニルフォスフェート、トリプロピルフェニルフォスフェート、ブチルフェニルジフェニルフォスフェート、ジブチルフェニルフェニルフォスフェート、トリブチルフェニルフォスフェート等のリン酸エステル、トリイソプロピル亜リン酸エステル、ジイソプロピル亜リン酸エステル等の亜リン酸エステル、ヘキサメチルフォスフォリックトリアミド、ｎ−ブチル−ｎ−ジオクチルホスフィネート、ジ−ｎ−ブチルヘキシルホスホネート、アミンジブチルホスホネート、ジブチルホスホロアミデート等を挙げることができる。
【００５７】
極圧剤及び磨耗防止剤に係るモリブデン系化合物としては、例えば、無機モリブデン化合物、有機モリブデン化合物が挙げられる。極圧剤及び磨耗防止剤に係る無機モリブデン化合物の具体例としては、例えばモリブデン酸ナトリウム、モリブデン酸カリウム、モリブデン酸リチウム、モリブデン酸マグネシウム、モリブデン酸カルシウム、モリブデン酸銅、モリブデン酸亜鉛、モリブデン酸バリウム等のモリブデン酸金属塩、二硫化モリブデン塩等が挙げられる。極圧剤及び磨耗防止剤に係る有機モリブデン化合物の具体例としては、例えばジアルキルジチオカルバミン酸モリブデン（ＭｏＤＴＣ）、ジアルキルジチオリン酸モリブデン（ＭｏＤＴＰ）モリブデン酸アミン塩等が挙げられるが、ジアルキルジチオカルバミン酸モリブデンが好ましい。ジアルキルジチオカルバミン酸モリブデンとしては、例えばジブチルジチオカルバミン酸硫化モリブデン、ジペンチルジチオカルバミン酸硫化モリブデン、ジヘキシルジチオカルバミン酸硫化モリブデン、ジヘプチルジチオカルバミン酸硫化モリブデン、ジオクチルジチオカルバミン酸硫化モリブデン、ジノニルジチオカルバミン酸硫化モリブデン、ジデシルジチオカルバミン酸硫化モリブデン、ジウンデシルジチオカルバミン酸硫化モリブデン、ジドデシルジチオカルバミン酸モリブデン、ジトリデシルジチオカルバミン酸モリブデン、ジブチルジチオカルバミン酸硫化オキシモリブデン、ジペンチルジチオカルバミン酸硫化オキシモリブデン、ジヘキシルジチオカルバミン酸硫化オキシモリブデン、ジヘプチルジチオカルバミン酸硫化オキシモリブデン、ジオクチルジチオカルバミン酸硫化オキシモリブデン、ジノニルジチオカルバミン酸硫化オキシモリブデン、ジデシルジチオカルバミン酸硫化オキシモリブデン、ジウンデシルジチオカルバミン酸硫化オキシモリブデン、ジドデシルジチオカルバミン酸硫化オキシモリブデン、及びジトリデシルジチオカルバミン酸硫化オキシモリブデン等が挙げられる。
【００５８】
また、上記の硫黄系、ジチオリン酸亜鉛系、リン系化合物、モリブデン系化合物等は、１種単独で使用されてもよく、２種以上組み合わせて添加されてもよい。
【００５９】
油性剤としては、脂肪族モノカルボン酸、例えばカプリル酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、オレイン酸等が挙げられ、また、脂肪族ジカルボン酸としてはアジピン酸、ピメリン酸、スベリン酸、アゼライン酸、セバシン酸、ウンデカン二酸、ドデカン二酸、ブラシル酸、テトラデカン二酸、その他炭素数１５〜３０の脂肪族ジカルボン酸、及びこれら脂肪族（ジ）カルボン酸のエステル、脂肪族アルコール、脂肪族アミン、脂肪族アミン塩、脂肪酸アミド等が挙げられる。
【００６０】
これらの油性剤は、１種単独又は２種以上の混合のいずれで使用されてもよい。油性剤は、機械的摩擦部表面に吸着し、単に、摩擦又は摩耗性を改善しうるのみでなく、本発明の潤滑剤と協同して潤滑性をより向上させることができる。
【００６１】
本発明の潤滑剤は、更に、慣用の潤滑油組成物用の添加剤、例えば、酸化防止剤、金属系清浄剤、無灰分散剤、錆止め剤、腐食防止剤、粘度指数向上剤、流動点降下剤、ゴム膨潤剤、消泡剤、着色剤等の添加剤を含有することができ、これらの添加剤は１種単独であっても、２種以上の組み合わせであってもよい。
【００６２】
酸化防止剤としては、フェノール系化合物やアミン系化合物など、潤滑油に一般的に使用されているものであれば、いずれのものであってもよく、例えば、２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェノールなどのアルキルフェノール類、メチレン−４，４−ビス（２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェノール）などのビスフェノール類、フェニル−α−ナフチルアミンなどのナフチルアミン類、ジアルキルジフェニルアミン類、ジ−２−エチルヘキシルジチオリン酸亜鉛などのジアルキルジチオリン酸亜鉛類、フェノチアジン類等が挙げられる。
【００６３】
金属系清浄剤としては、例えば、アルカリ土類金属スルフォネート、アルカリ土類金属フェネート、アルカリ土類金属サリチレート、アルカリ土類金属ホスフォネート等が挙げられる。
【００６４】
無灰分散剤としては、例えば、アルケニルコハク酸イミド、ベンジルアミン、アルキルポリアミン、又はそのこれらのホウ素化合物や硫黄化合物による変性品、アルケニルコハク酸エステル等が挙げられる。
【００６５】
錆止め剤としては、例えば、アルケニルコハク酸、アルケニルコハク酸エステル、多価アルコールエステル、石油スルフォネート、ジノニルナフタレンスルフォネート等が挙げられる。
【００６６】
腐食防止剤としては、例えば、ベンゾトリアゾール系、チアジアゾール系、イミダゾール系の化合物等が挙げられる。
【００６７】
粘度指数向上剤としては、非分散型粘度指数向上剤や分散型粘度指数向上剤が使用でき、具体的には、ポリメタクリレート類や、エチレン−プロピレン共重合体、ポリイソブチレン、ポリスチレン、スチレン−ジエン共重合体等のオレフィンコポリマー類等が挙げられる。
【００６８】
流動点降下剤としては、例えば、使用する潤滑油基油に適合するポリメタクリレート系のポリマーなどが使用できる。
【００６９】
消泡剤としては、例えば、ジメチルシリコーンやフルオロシリコーンなどのシリコーン類が挙げられる。
【００７０】
これらの慣用の潤滑油組成物用の添加剤、例えば、酸化防止剤、金属系清浄剤、無灰分散剤、錆止め剤、腐食防止剤、粘度指数向上剤、流動点降下剤、ゴム膨潤剤、消泡剤、着色剤等の添加剤の添加量は任意であるが、通常、潤滑剤全量に対して、消泡剤の含有量は０．０００５〜１質量％、粘度指数向上剤の含有量は１〜３０質量％、腐食防止剤の含有量は０．００５〜１質量％、その他の添加剤の含有量は、それぞれ０．１〜１５質量％程度である。
【００７１】
本発明のグリースは、本発明の潤滑剤を含有する。そして、本発明のグリースは、本発明の潤滑剤と、増稠剤とを混合することにより製造される。つまり、本発明のグリースは、本発明の潤滑剤と、増稠剤とからなる。
【００７２】
本発明のグリースに係る増稠剤としては、特に制限されず、通常のグリース組成物に使用される増稠剤であればよい。
【００７３】
本発明のグリースでは、本発明の潤滑剤に、増稠剤を配合したものが、基グリースとして使用される。本発明のグリースに係る増稠剤としては、例えば、石鹸系又はコンプレックス石鹸系増稠剤、テレフタラメート系増稠剤、ウレア系増稠剤、ポリテトラフルオロエチレン、フルオロ化エチレン―プロピレン共重合体等の有機非石鹸系増稠剤、無機非石鹸系増稠剤等が挙げられる。これらの増稠剤は１種単独でもよく、あるいは、２種以上の組み合わせでもよい。増稠剤の量は特に限定されるものではないが、通常好ましくは３〜４０質量％、より好ましくは５〜２０質量％である。本発明のグリースに係る基グリースの稠度は、特に限定されないが、通常１００〜５００程度である。
【００７４】
本発明の潤滑剤が、従来の液晶化合物に比べ、摩擦低減効果を発揮するのは、例えば、後述する合成例２で得られたピリジニウム塩型イオン性液晶化合物を、潤滑剤として用いた場合を例にとると、図１に示すように、潤滑剤中のピリジニウム塩型イオン性液晶化合物が、摩擦係数の増加の一つの因子となる金属表面の凹凸部へ積極的に作用し、ピリジニウム塩型イオン性液晶化合物分子が、金属表面に対して規則的に、垂直配向した皮膜が、効率的に形成され、境界潤滑剤領域での摩擦係数を、効率的に低減するものと考えられる。
【００７５】
このため、本発明の潤滑剤を金属摩擦面に塗布する等、本発明の潤滑剤で金属摩擦面の前処理を行って、液晶配列を金属摩擦面の表面に形成させ、これに、公知の潤滑剤又は本発明の潤滑剤を添加して使用することもできる。
【００７６】
本発明の潤滑油のうち、前記一般式（１）で表わされるピリジニウム塩型イオン性液晶化合物である潤滑剤、及び前記一般式（１）で表わされるピリジニウム塩型イオン性液晶化合物がイオン性液体で希釈された潤滑剤は、イオン性の液晶化合物、あるいは、イオン性の液晶化合物とイオン性液体なので、潤滑剤の使用の際の蒸発が抑制され、また、凝固点が低いので、低温域においても使用されることができる。
【００７７】
また、本発明の潤滑剤のうち、前記一般式（１）で表わされるピリジニウム塩型イオン性液晶化合物が希釈成分で希釈された潤滑剤、及び本発明のグリースは、例えば、無段変速機油、手動又は自動変速機油、エンジン油、ギヤ油やパワーステアリング油等の車両用潤滑油、内燃機関用潤滑油の他、工作機械用潤滑油等、コンピューターのハードディスク、テープ、カード等の情報記録媒体、携帯電話等の精密機器用モータあるいは摺動部の潤滑油又はグリースとして有用である。
【００７８】
以下、本発明を実施例により説明するが本発明はこれらに限定されるものではない。
【実施例】
【００７９】
（合成例）
＜ジエチル−２−アルキルマロネイトの合成（第一工程）＞
下記の反応式により、ジエチル−２−アルキルマロネイト（４−１）を合成した。
【００８０】
【化９】
【００８１】
（式中、Ｒ１は、ｎ−Ｃ７Ｈ１５（合成例１）又はｎ−Ｃ１０Ｈ２１（合成例２）を示す。）
５００ｍｌ三角フラスコに１５０ｍｌのエタノールを入れ、金属ナトリウム（０．３ｍｏｌ）を溶解後、ジエチルマロン酸（３−１）（０．３ｍｏｌ）を加え、冷却後、アルキルブロマイド（０．３ｍｏｌ）を加えた。エチレングリコール浴中３０℃で１８時間還流した。溶媒を減圧除去後、ジエチルエーテル（３００ｍｌ）を加え、分液漏斗中で、冷希塩酸３００ｍｌ（１２Ｎ塩酸：水＝３０ｍｌ：３００ｍｌ）、続いて冷蒸留水１００ｍｌで洗浄した。エーテル層を得た後、水層を、ジエチルエーテル１００ｍｌを加えて再抽出した。分液によって得たジエチルエーテル溶液は無水硫酸ナトリウムで約１日脱水した。ろ過し、ジエチルエーテルを減圧除去後、残渣を減圧蒸留してジエチル−２−アルキルマロネイト（４−１）を得た。
【００８２】
＜２−アルキル１，３−プロパンジオールの合成（第二工程）＞
下記の反応式により、２−アルキル１，３−プロパンジオール（５ａ−１）を合成した。
【００８３】
【化１０】
【００８４】
（式中、Ｒ１は、ｎ−Ｃ７Ｈ１５（合成例１）又はｎ−Ｃ１０Ｈ２１（合成例２）を示す。）
【００８５】
５００ｍｌの三つ口丸底フラスコに１００ｍｌのジエチルエーテルを入れ、リチウムアルミニウムハイドライドを（２倍量ｍｏｌ数）入れ、そこに、氷冷しながら第一工程で得られたジエチル−２−アルキルマロネイト（４−１）（０．２３ｍｏｌ）をジエチルエーテル１００ｍｌに溶解させた溶液を、滴下漏斗でゆっくり滴下した。その後、エチレングリコール浴中で４０℃で、４時間還流した。反応後、氷冷下で酢酸エチル（０．３ｍｏｌ）をジエチルエーテル１００ｍｌに溶解させた溶液を、滴下漏斗でゆっくりと滴下した。次に飽和アンモニウム水溶液５０ｍｌを、滴下漏斗で一滴ずつゆっくりと加えた。その後、フラスコをジエチルエーテルで満たし、室温（２５℃）で３時間撹拌した。ろ過し、残渣を３００ｍｌのジエチルエーテルに溶かし２４時間撹拌した。ジエチルエーテルに無水硫酸ナトリウムを加え、約１日脱水した後、ジエチルエーテルを減圧除去し、残渣として２−アルキル１，３−プロパンジオール（５a−１）を得た。
【００８６】
＜４−（５−アルキル−１，３−ジオキサ−２−イル）ピリジンの合成（第三工程）＞
下記の反応により、４−（５−アルキル−１，３−ジオキサ−２−イル）ピリジン（８−１）を合成した。
【００８７】
【化１１】
【００８８】
（式中、Ｒ１は、ｎ−Ｃ７Ｈ１５（合成例１）又はｎ−Ｃ１０Ｈ２１（合成例２）を示す。）
【００８９】
反応装置として、ディーン−スターク−トラップ（Ｄｅａｎ−Ｓｔａｒｋ−Ｔｒａｐ）を用いた。１００ｍｌ三角フラスコに、ベンゼン６０ｍｌ及び第二工程で得られた２−アルキル１，３−プロパンジオール（５ａ−１）（０．０３ｍｏｌ）を入れ、更に、ピリジン−４−アルデヒド（等ｍｏｌ数）を溶解した。次いで、ｐ−トルエンスルホン酸を１０ｇ加えｐＨ１以下にする。ｐＨを確認後、三角フラスコに、ディーン−スターク−トラップを取り付け、シリコーン浴中で１３５℃〜１４０℃で５時間還流する。冷却後、ジエチルエーテル（３００ｍｌ）に溶解し、炭酸ナトリウム水溶液（３０ｇ／３００ｍｌ）で洗浄し、水溶液が塩基性であることを確かめた後、蒸留水（１００ｍｌ）で洗浄し、ジエチルエーテル層を得た。その後、ジエチルエーテル層を、無水硫酸ナトリウムで約１日脱水した。ろ過し、ジエチルエーテルを減圧除去し残渣を得た。シリカゲルを用いたカラムクロマトグラフィーで、初めにヘキサン３００ｍｌを流し、次いで、ベンゼン３００ｍｌを流して分離した。目的物はベンゼン溶媒中に溶出した。これを溶媒除去した後、特級ヘキサンで３〜４回再結晶して精製し、４−（５−アルキル−１，３−ジオキサ−２−イル）ピリジン（８−１）を得た。
【００９０】
＜Ｎ−アルキル−４−（５−アルキル−１，３−ジオキサ−２−イル）ピリジニウムブロマイド（第四工程）の合成＞
下記の反応により、Ｎ−アルキル−４−（５−アルキル−１，３−ジオキサ−２−イル）ピリジニウムブロマイド（１−１）を合成した。
【００９１】
【化１２】
【００９２】
（式中、Ｒ１は、ｎ−Ｃ７Ｈ１５（合成例１）又はｎ−Ｃ１０Ｈ２１（合成例２）を示し、Ｒ２は、Ｃ２Ｈ５ （合成例１、合成例２）を示す。）
【００９３】
２００ｍｌ三つ口丸底フラスコ中で、特級アセトニトリル３０ｍｌに、第三工程で得られた４−（５−アルキル−１，３−ジオキサ−２−イル）ピリジン（８−１）（０．００１７ｍｏｌ）と、エチルブロマイド（１０倍ｍｏｌ）とを溶解させ、窒素気流下でシリコーン浴中で１００℃で２４時間還流した。アセトニトリルを減圧除去し、ヘキサン３０ｍｌ、ジエチルエーテル３０ｍｌの混合溶液で再沈澱させ、約一日攪拌洗浄し、不溶物を得た後、真空乾燥し、Ｎ−アルキル−４−（５−アルキル−１，３−ジオキサ−２−イル）ピリジニウムブロマイド（６ａ）を得た。得られたＮ−アルキル−４−（５−アルキル−１，３−ジオキサ−２−イル）ピリジニウムブロマイド（１−１）の１Ｈ−ＮＭＲ及びＩＲ分析結果を表１に、相転移温度の測定結果を表２に示す。
【００９４】
【表１】
【００９５】
【表２】
１）Ｃｒｙ：結晶、ＳｍＡ：スメクチックＡ液晶相、Ｉｓｏ：等方性液体
【００９６】
（実施例１〜２及び比較例１〜２）
表３に示す組成の潤滑剤を調製し、また、イソプロピルアルコールを潤滑剤とするものを比較例２とした。
【００９７】
【表３】
【００９８】
＜摩擦係数の評価＞
ボールオンプレートの往復摺動試験器に、真ちゅうの無電解ニッケルめっき板を置き、実施例１〜２及び比較例１〜２の潤滑油２滴を滴下した状態で、下記条件による往復摺動し、摩擦係数を測定した。その結果を図２に示す。
試験サンプル：無電解ニッケルめっき板
摩擦速度：１０ｍｍ/ｓｅｃ
摩擦時間：３０分間
往復ストローク：５ｍｍ
摩擦相手材：ＪＩＳ ＳＵＪ２球 直径４．８ｍｍ
荷重：１００ｇ
【００９９】
本発明の潤滑剤（実施例１〜２）は、比較例１及び比較例２のものより、摩擦係数が低くなっていることが分かる。つまり、本発明の潤滑剤は、摩擦係数低減効果を発揮することがわかる。
【図面の簡単な説明】
【０１００】
【図１】金属表面界面での本発明の潤滑剤の存在状態を示す図である。
【図２】実施例１、実施例２、比較例１及び比較例２の摩擦係数の経時変化を示す図である。
【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記一般式（１）：
【化１】
（式中、Ｒ１は炭素数８〜２２のアルキル基、又は下記一般式（２）：
【化２】
（式中、Ｒ３は水素原子又はメチル基、Ｂは−（ＣＨ２）ｍ−、−（ＣＨ２）ｍ−Ｏ−、−ＣＯ−Ｏ−（ＣＨ２）ｍ−又は−ＣＯ−Ｏ−（ＣＨ２）ｍ−Ｏ−を示し、ｍは５〜２０を示す。）
で表される不飽和結合を有する基を示す。Ｒ２は炭素数１〜５のアルキル基を示す。Ａ１は酸素原子、ＮＨ、ＣＨ２又は硫黄原子を示し、Ａ２は酸素原子、ＮＨ、ＣＨ２又は硫黄原子を示し、Ｘはハロゲン原子を示す。）
で表されるピリジニウム塩型イオン性液晶化合物であること特徴とする潤滑剤。
【請求項２】
下記一般式（１）：
【化３】
（式中、Ｒ１は炭素数８〜２２のアルキル基、又は下記一般式（２）：
【化４】
（式中、Ｒ３は水素原子又はメチル基、Ｂは−（ＣＨ２）ｍ−、−（ＣＨ２）ｍ−Ｏ−、−ＣＯ−Ｏ−（ＣＨ２）ｍ−又は−ＣＯ−Ｏ−（ＣＨ２）ｍ−Ｏ−を示し、ｍは５〜２０を示す。）
で表される不飽和結合を有する基を示す。Ｒ２は炭素数１〜５のアルキル基を示す。Ａ１は酸素原子、ＮＨ、ＣＨ２又は硫黄原子を示し、Ａ２は酸素原子、ＮＨ、ＣＨ２又は硫黄原子を示し、Ｘはハロゲン原子を示す。）
で表されるピリジニウム塩型イオン性液晶化合物が、希釈成分により希釈されており、
前記一般式（１）で表されるピリジニウム塩型イオン性液晶化合物の含有量が０．００１質量％を超える量であること
を特徴とする潤滑剤。
【請求項３】
前記希釈成分がイオン性液体であることを特徴とする請求項２記載の潤滑剤。
【請求項４】
前記一般式（１）の式中のＡ１及びＡ２が酸素原子であることを特徴とする請求項１〜３いずれか１項記載の潤滑剤。
【請求項５】
請求項１〜４いずれか１項記載の潤滑剤と、増稠剤と、からなることを特徴とするグリース。
【請求項１】
下記一般式（１）：
【化１】
（式中、Ｒ１は炭素数８〜２２のアルキル基、又は下記一般式（２）：
【化２】
（式中、Ｒ３は水素原子又はメチル基、Ｂは−（ＣＨ２）ｍ−、−（ＣＨ２）ｍ−Ｏ−、−ＣＯ−Ｏ−（ＣＨ２）ｍ−又は−ＣＯ−Ｏ−（ＣＨ２）ｍ−Ｏ−を示し、ｍは５〜２０を示す。）
で表される不飽和結合を有する基を示す。Ｒ２は炭素数１〜５のアルキル基を示す。Ａ１は酸素原子、ＮＨ、ＣＨ２又は硫黄原子を示し、Ａ２は酸素原子、ＮＨ、ＣＨ２又は硫黄原子を示し、Ｘはハロゲン原子を示す。）
で表されるピリジニウム塩型イオン性液晶化合物であること特徴とする潤滑剤。
【請求項２】
下記一般式（１）：
【化３】
（式中、Ｒ１は炭素数８〜２２のアルキル基、又は下記一般式（２）：
【化４】
（式中、Ｒ３は水素原子又はメチル基、Ｂは−（ＣＨ２）ｍ−、−（ＣＨ２）ｍ−Ｏ−、−ＣＯ−Ｏ−（ＣＨ２）ｍ−又は−ＣＯ−Ｏ−（ＣＨ２）ｍ−Ｏ−を示し、ｍは５〜２０を示す。）
で表される不飽和結合を有する基を示す。Ｒ２は炭素数１〜５のアルキル基を示す。Ａ１は酸素原子、ＮＨ、ＣＨ２又は硫黄原子を示し、Ａ２は酸素原子、ＮＨ、ＣＨ２又は硫黄原子を示し、Ｘはハロゲン原子を示す。）
で表されるピリジニウム塩型イオン性液晶化合物が、希釈成分により希釈されており、
前記一般式（１）で表されるピリジニウム塩型イオン性液晶化合物の含有量が０．００１質量％を超える量であること
を特徴とする潤滑剤。
【請求項３】
前記希釈成分がイオン性液体であることを特徴とする請求項２記載の潤滑剤。
【請求項４】
前記一般式（１）の式中のＡ１及びＡ２が酸素原子であることを特徴とする請求項１〜３いずれか１項記載の潤滑剤。
【請求項５】
請求項１〜４いずれか１項記載の潤滑剤と、増稠剤と、からなることを特徴とするグリース。
【図１】
【図２】
【図２】
【公開番号】特開２００９−２２１３１４（Ｐ２００９−２２１３１４Ａ）
【公開日】平成２１年１０月１日（２００９．１０．１）
【国際特許分類】
【出願番号】特願２００８−６６０３７（Ｐ２００８−６６０３７）
【出願日】平成２０年３月１４日（２００８．３．１４）
【出願人】（３０４０２３９９４）国立大学法人山梨大学 (223)
【出願人】（５０１３５８００２）株式会社バルビス (6)
【出願人】（０００２３０５９３）日本化学工業株式会社 (296)
【Ｆターム（参考）】
【公開日】平成２１年１０月１日（２００９．１０．１）
【国際特許分類】
【出願日】平成２０年３月１４日（２００８．３．１４）
【出願人】（３０４０２３９９４）国立大学法人山梨大学 (223)
【出願人】（５０１３５８００２）株式会社バルビス (6)
【出願人】（０００２３０５９３）日本化学工業株式会社 (296)
【Ｆターム（参考）】
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