除草剤組成物
【課題】除草剤が与える薬害を十分に軽減することができる除草剤組成物を提供する。
【解決手段】（ａ）除草剤と（ｂ）薬害軽減作用を示す物質とを含み、薬害軽減作用を示す物質が、イソプロピルベンジルアルコール、イソプロピルベンジルアミン、ｐ−クミン酸、イソプロピルアニリン、クメンヒドロペルオキシド、トリメチルベンジルアルコール、ジイソプロピルアニリン、トリイソプロピル安息香酸、メントール、ｐ−メンタンなどの特定の化合物より選ばれる少なくとも１種であることを特徴とする薬害軽減された除草剤組成物。
【解決手段】（ａ）除草剤と（ｂ）薬害軽減作用を示す物質とを含み、薬害軽減作用を示す物質が、イソプロピルベンジルアルコール、イソプロピルベンジルアミン、ｐ−クミン酸、イソプロピルアニリン、クメンヒドロペルオキシド、トリメチルベンジルアルコール、ジイソプロピルアニリン、トリイソプロピル安息香酸、メントール、ｐ−メンタンなどの特定の化合物より選ばれる少なくとも１種であることを特徴とする薬害軽減された除草剤組成物。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、除草剤組成物に関するものである。さらに詳しくは、除草活性を有する化合物を含有する除草剤と、薬害軽減作用を示す特定の物質とを含む除草剤組成物に関するものである。
【背景技術】
【０００２】
作物の栽培において、雑草の防除は極めて重要であり、作物を生産する上で必須の条件である。しかしながら、除草活性を有する化合物を含有する除草剤は、作物によって選択性を有するが、使用条件、気象条件、施用場面、施用量等により、多少なりとも作物に薬害を与えることがよく知られている。
【０００３】
このような薬害を抑えるために、薬害軽減作用を示す物質の探索と発見が望まれている（例えば、特許文献１参照）。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００４】
【特許文献１】特開２００８−１６０１号公報（２００８年１月１０日公開）
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
本発明の目的は、除草剤が与える薬害を十分に軽減することができる除草剤組成物を提供することにある。さらに、本発明における薬害軽減作用を示す物質は、比較的低分子な化合物で安価に入手でき、幅広い除草剤に対して薬害軽減が期待できるものである。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
本発明者は、上記課題に鑑み鋭意検討した結果、（ａ）除草剤と（ｂ）薬害軽減作用を示す物質とを組み合わせることで、（ａ）除草剤中に含有される除草活性を有する化合物の作物に対する薬害作用を軽減することができ、かつ各種雑草に対する除草効果を低下させないことを独自に見出し、本発明を完成させるに至った。特に、本発明は移植水稲および直播水稲における除草の場面での有用性が極めて高い。
【０００７】
すなわち、本発明の除草剤組成物は、上記課題を解決するために、（ａ）除草剤と（ｂ）薬害軽減作用を示す物質とを含み、上記（ｂ）薬害軽減作用を示す物質が、一般式（１）
【０００８】
【化１】
【０００９】
（式中、Ｒ１は、ヒドロキシメチル基、カルボキシル基、アミノ基、アルデヒド基を有している炭素原子数１〜３のアルキル基、メトキシカルボニル基、ホルミル基、水素原子、炭素原子数１〜２のアルキル基、メトキシ基、スルホ基、イソプロペニル基、カルバモイル基、ニトロ基、ヒドロキシル基、ハロゲン原子、またはハロゲン原子を有している炭素原子数１〜３のアルキル基を表す）で表される化合物（Ｒ１はｏ位、ｍ位またはｐ位に存在する）；一般式（２）
【００１０】
【化２】
【００１１】
（式中、Ｒ２，Ｒ３はそれぞれ独立して、イソプロピル基、アミノ基、炭素原子数１のアルキル基、ニトロ基、メトキシ基、ヒドロキシル基、またはハロゲン原子を表す）で表される化合物（Ｒ２，Ｒ３はｏ位、ｍ位またはｐ位に存在する）；一般式（３）
【００１２】
【化３】
【００１３】
（式中、Ｒ４，Ｒ５，Ｒ６はそれぞれ独立して、イソプロピル基、ヒドロキシル基、カルボキシル基、またはハロゲン原子を表す）で表される化合物（Ｒ４，Ｒ５，Ｒ６はｏ位、ｍ位またはｐ位に存在する）；一般式（４）
【００１４】
【化４】
【００１５】
（式中、Ｒ７は、ヒドロキシメチル基、カルボキシル基、アミノ基、アルデヒド基を有している炭素原子数１〜３のアルキル基、メトキシカルボニル基、ホルミル基、水素原子、炭素原子数１〜２のアルキル基、メトキシ基、スルホ基、イソプロペニル基、カルバモイル基、ニトロ基、ヒドロキシル基、ハロゲン原子、またはハロゲン原子を有している炭素原子数１〜３のアルキル基を表す）で表される化合物（Ｒ７はｏ位、ｍ位またはｐ位に存在する）；一般式（５）
【００１６】
【化５】
【００１７】
（式中、Ｒ８，Ｒ９はそれぞれ独立して、イソプロピル基、アミノ基、炭素原子数１のアルキル基、ニトロ基、メトキシ基、ヒドロキシル基、またはハロゲン原子を表す）で表される化合物（Ｒ８，Ｒ９はｏ位、ｍ位またはｐ位に存在する）；一般式（６）
【００１８】
【化６】
【００１９】
（式中、Ｒ１０，Ｒ１１，Ｒ１２はそれぞれ独立して、イソプロピル基、ヒドロキシル基、カルボキシル基、またはハロゲン原子を表す）で表される化合物（Ｒ１０，Ｒ１１，Ｒ１２はｏ位、ｍ位またはｐ位に存在する）；
イソプロピルベンジルアミン；クメンヒドロペルオキシド；２，４，６−トリメチルベンジルアルコール；α−クミルアルコール；α−クミルメチルエーテル；ｐ−シメン−８−オール；１−フェニル−１，２エタンジオン（フェニルエチレングリコール）；２，４−ジメチルベンジルアルコール；ジメチルベンジルカービノール（２−メチル−１−フェニル−２−プロパノール）；ｐ−α−ジメチルベンジルアルコール（１−（ｐ−トリル）エタノール）；イソプロピルベンジルスルホキシド；イソプロピルベンジルスルホン；エチレングリコール；ベンジルアルコール；ジイソプロピルアニリン；Ｎ−イソプロピルシクロヘキシルアミン；２−フェニル−２−プロパノール；クミルアミン；４−イソプロピルアニソール；α−フェランドレン；およびその誘導体からなる群より選ばれる少なくとも１種の化合物であることを特徴としている。
【００２０】
上記の発明によれば、本発明の除草剤組成物は、特定の（ｂ）薬害軽減作用を示す物質を含んでいるので、（ａ）除草剤の作物に対する薬害作用を軽減することができる。また、特定の（ｂ）薬害軽減作用を示す物質は、各種雑草に対する除草効果を低下させない。
【００２１】
また、本発明の除草剤組成物は、一般式（１）中、Ｒ１は、ヒドロキシメチル基を表し、上記Ｒ１は、ｐ位に存在していることが好ましい。
【００２２】
４−イソプロピルベンジルアルコールは安価な化合物であり、かつ安全性に優れている化合物であるので、本発明の除草剤組成物を安価で、かつ安全性に優れたものとすることができる。
【００２３】
また、本発明の除草剤組成物は、上記（ａ）除草剤が、除草活性を有する化合物を含有し、上記除草活性を有する化合物が、ベンスルフロンメチル、ピラゾスルフロンエチル、イマゾスルフロン、シクロスルファムロン、エトキシスルフロン、フルセトスルフロン、アジムスルフロン、プリミスルフロン、プロスルフロン、リムスルフロン、ハロスルフロンメチル、ニコスルフロン、チフェンスルフロンメチル、トリトスルフロン、ホラムスルフロン、アミドスルフロン、クロルスルフロン、ヨードスルフロン、メトスルフロンメチル、スルホスルフロン、フラザスルフロン、クロリムロンエチル、トリフルスルフロンメチル、オキサスルフロン、スルホメツロンメチル、トリフロキシスルフロンナトリウム、フルピルスルフロンエチルナトリウム、イマザモックス、イマゼタピル、イマザキン、イマザピル、イマザピック、フルカルバゾンナトリウム、プロポキシカルバゾンナトリウム、ビスピリバックナトリウム、ピリフタリド、ピリミノバックメチル、ピリミスルファン、ピリチオバックナトリウム、フルメツラム、ペノキススラム、メトスラム、ＮＣ−６２０、プロピリスルフロン、ベンタゾン、アトラジン、シマジン、ジメタメトリン、ピリデート、ピリダホル、テルブチラジン、テルブトリン、ブロモキシニル、アイオキシニル、メトリブジン、レナシル、ブロマシル、デスメディファム、フェンメディファム、メタミトロン、シメトリン、プロメトリン、ジウロン、イソウロン、リニュロン、シデュロン、クロロトルロン、ベンゾフェナップ、ピラゾレート、ピラゾキシフェン、ベンゾビシクロン、イソキサフルトール、テフリルトリオン、テンボトリオン、イソキサクロルトール、メソトリオン、スルコトリオン、ベンゾイルヘキサジオン、プラチラクロール、ブタクロール、カフェンストロール、フェントラザミド、メフェナセット、エトベンザニド、テニルクロール、フルフェナセット、インダノファン、アニロホス、メトラクロール、メタザクロール、アラクロール、プロパクロール、ピペロホス、ジメテナミド、アセトクロール、ナプロパミド、チオベンカルブ、モリネート、ベンフレセート、ピリブチカルブ、エトフメセート、エスプロカルブ、プロスルホカルブ、ダラポン、ブチレート、ペントキサゾン、ピラクロニル、オキサジアゾン、オキサジアルギル、ピラゾジル、オキシフルオルフェン、アシフルオルフェン、ビフェノックス、ピラフルフェンエチル、フルアゾレート、フルチアセットメチル、ブタフェナシル、ベンズフェンジゾン、カルフェントラゾンエチル、スルフェントラゾン、フルミオキサジン、アクトニフェン、フルミクロラック、プロフェキサジノン、セトキシジム、クレソジム、テプラロキシジム、アロキシジム、フェノキサプロップ−Ｐ−エチル、ジクロホップメチル、フルアジホップ−Ｐ−ブチル、キザロホップ−Ｐ−エチル、シハロホップブチル、グルホシネート、グルホシネートＰ、ビアラホス、グリホサート、スルホサート、ピクロラム、トリクロピル、クロメプロップ、ＭＣＰＢ、２，４−Ｄ、ＭＣＰＡ、ジカンバ、キンクロラック、メコプロップ、ジクロルクロップ、ジフルフェニカン、フルルタモン、ピコリナフェン、フルリドン、ノルフルラゾン、ベンフルブタミド、フルロクロリドン、パラコート、ジクワット、ブタミホス、ペンディメタリン、トリフルラリン、ジチオピル、チアゾピル、アミプロホスメチル、ブロモブチド、クミルロン、ダイムロン、イソキサベン、ジクロベニル、フルポキサム、クロルチアミド、オキサジクロメホン、ＨＯＫ−２０１、ＫＵＨ−０７１、ＳＷ−０６５、ペラルゴン酸、クロマゾン、およびその塩からなる群より選ばれる少なくとも１種の化合物であることが好ましい。
【００２４】
これにより、本発明の除草剤組成物は、主要な作物の除草を行うことが可能となる。
【００２５】
また、本発明の除草剤組成物は、さらに低級アルコールを含んでいることが好ましい。
【００２６】
これにより、本発明の除草剤組成物は、薬害軽減作用を高めることができる。
【発明の効果】
【００２７】
本発明の除草剤組成物は、以上のように、（ａ）除草剤と（ｂ）薬害軽減作用を示す物質とを含み、上記（ｂ）薬害軽減作用を示す物質が、一般式（１）
【００２８】
【化７】
【００２９】
（式中、Ｒ１は、ヒドロキシメチル基、カルボキシル基、アミノ基、アルデヒド基を有している炭素原子数１〜３のアルキル基、メトキシカルボニル基、ホルミル基、水素原子、炭素原子数１〜２のアルキル基、メトキシ基、スルホ基、イソプロペニル基、カルバモイル基、ニトロ基、ヒドロキシル基、ハロゲン原子、またはハロゲン原子を有している炭素原子数１〜３のアルキル基を表す）で表される化合物；一般式（２）
【００３０】
【化８】
【００３１】
（式中、Ｒ２，Ｒ３はそれぞれ独立して、イソプロピル基、アミノ基、炭素原子数１のアルキル基、ニトロ基、メトキシ基、ヒドロキシル基、またはハロゲン原子を表す）で表される化合物；一般式（３）
【００３２】
【化９】
【００３３】
（式中、Ｒ４，Ｒ５，Ｒ６はそれぞれ独立して、イソプロピル基、ヒドロキシル基、カルボキシル基、またはハロゲン原子を表す）で表される化合物；一般式（４）
【００３４】
【化１０】
【００３５】
（式中、Ｒ７は、ヒドロキシメチル基、カルボキシル基、アミノ基、アルデヒド基を有している炭素原子数１〜３のアルキル基、メトキシカルボニル基、ホルミル基、水素原子、炭素原子数１〜２のアルキル基、メトキシ基、スルホ基、イソプロペニル基、カルバモイル基、ニトロ基、ヒドロキシル基、ハロゲン原子、またはハロゲン原子を有している炭素原子数１〜３のアルキル基を表す）で表される化合物；一般式（５）
【００３６】
【化１１】
【００３７】
（式中、Ｒ８，Ｒ９はそれぞれ独立して、イソプロピル基、アミノ基、炭素原子数１のアルキル基、ニトロ基、メトキシ基、ヒドロキシル基、またはハロゲン原子を表す）で表される化合物；一般式（６）
【００３８】
【化１２】
【００３９】
（式中、Ｒ１０，Ｒ１１，Ｒ１２はそれぞれ独立して、イソプロピル基、ヒドロキシル基、カルボキシル基、またはハロゲン原子を表す）で表される化合物；
イソプロピルベンジルアミン；クメンヒドロペルオキシド；２，４，６−トリメチルベンジルアルコール；α−クミルアルコール；α−クミルメチルエーテル；ｐ−シメン−８−オール；１−フェニル−１，２エタンジオン（フェニルエチレングリコール）；２，４−ジメチルベンジルアルコール；ジメチルベンジルカービノール（２−メチル−１−フェニル−２−プロパノール）；ｐ−α−ジメチルベンジルアルコール（１−（ｐ−トリル）エタノール）；イソプロピルベンジルスルホキシド；イソプロピルベンジルスルホン；エチレングリコール；ベンジルアルコール；ジイソプロピルアニリン；Ｎ−イソプロピルシクロヘキシルアミン；２−フェニル−２−プロパノール；クミルアミン；４−イソプロピルアニソール；α−フェランドレン；およびその誘導体からなる群より選ばれる少なくとも１種の化合物であるものである。
【００４０】
それゆえ、本発明の除草剤組成物は、除草剤が与える薬害を十分に軽減することができるという効果を奏する。
【発明を実施するための形態】
【００４１】
以下、本発明について詳しく説明するが、本発明の範囲はこれらの説明に拘束されることはなく、以下の例示以外についても、本発明の趣旨を損なわない範囲で適宜変更して実施し得るものである。具体的には、本発明は下記の実施形態に限定されるものではなく、請求項に示した範囲で種々の変更が可能である。すなわち、請求項に示した範囲で適宜変更した技術的手段を組み合わせて得られる実施形態についても本発明の技術的範囲に含まれる。なお、本明細書等において、便宜上、「重量％」を単に「％」と記載する。
【００４２】
本発明における除草剤組成物は、（ａ）除草剤と（ｂ）薬害軽減作用を示す物質とを含むものである。また、本発明における除草剤組成物は、該除草剤組成物の物性を阻害しない限り、（ａ）除草剤、（ｂ）薬害軽減作用を示す物質以外の物質（以下、「他の物質」という）を含んでいてもよい。他の物質を含める方法としては、特に限定されるものではない。
【００４３】
＜（ａ）除草剤＞
本発明における除草剤組成物は、（ａ）除草剤を含むものである。（ａ）除草剤に含有される除草活性を有する化合物は、各種の作用機序を有する化合物であれば特に限定されないが、例えば、アセトラクテートシンターゼ阻害作用を有する化合物（ベンスルフロンメチル、ピラゾスルフロンエチル、イマゾスルフロン、シクロスルファムロン、エトキシスルフロン、フルセトスルフロン、アジムスルフロン、プリミスルフロン、プロスルフロン、リムスルフロン、ハロスルフロンメチル、ニコスルフロン、チフェンスルフロンメチル、トリトスルフロン、ホラムスルフロン、アミドスルフロン、クロルスルフロン、ヨードスルフロン、メトスルフロンメチル、スルホスルフロン、フラザスルフロン、クロリムロンエチル、トリフルスルフロンメチル、オキサスルフロン、スルホメツロンメチル、トリフロキシスルフロンナトリウム、フルピルスルフロンエチルナトリウム、イマザモックス、イマゼタピル、イマザキン、イマザピル、イマザピック、フルカルバゾンナトリウム、プロポキシカルバゾンナトリウム、ビスピリバックナトリウム、ピリフタリド、ピリミノバックメチル、ピリミスルファン、ピリチオバックナトリウム、フルメツラム、ペノキススラム、メトスラム、ＮＣ−６２０（日産化学社製）、プロピリスルフロン等）、光合成電子伝達系ＩＩの阻害作用を有する化合物（ベンタゾン、アトラジン、シマジン、ジメタメトリン、ピリデート、ピリダホル、テルブチラジン、テルブトリン、ブロモキシニル、アイオキシニル、メトリブジン、レナシル、ブロマシル、デスメディファム、フェンメディファム、メタミトロン、シメトリン、プロメトリン、ジウロン、イソウロン、リニュロン、シデュロン、クロロトルロン等）、ｐ−ヒドロキシフェニルピルベートジオキシゲナーゼ阻害作用を有する化合物（ベンゾフェナップ、ピラゾレート、ピラゾキシフェン、ベンゾビシクロン、イソキサフルトール、テフリルトリオン、テンボトリオン、イソキサクロルトール、メソトリオン、スルコトリオン、ベンゾイルヘキサジオン等）、超長鎖脂肪酸合成阻害作用を有する化合物（プラチラクロール、ブタクロール、カフェンストロール、フェントラザミド、メフェナセット、エトベンザニド、テニルクロール、フルフェナセット、インダノファン、アニロホス、メトラクロール、メタザクロール、アラクロール、プロパクロール、ピペロホス、ジメテナミド、アセトクロール、ナプロパミド等）、脂肪酸合成阻害作用を有する化合物（チオベンカルブ、モリネート、ベンフレセート、ピリブチカルブ、エトフメセート、エスプロカルブ、プロスルホカルブ、ダラポン、ブチレート等）、プロトポルフィリノーゲンオキシダーゼ阻害作用を有する化合物（ペントキサゾン、ピラクロニル、オキサジアゾン、オキサジアルギル、ピラゾジル、オキシフルオルフェン、アシフルオルフェン、ビフェノックス、ピラフルフェンエチル、フルアゾレート、フルチアセットメチル、ブタフェナシル、ベンズフェンジゾン、カルフェントラゾンエチル、スルフェントラゾン、フルミオキサジン、アクトニフェン、フルミクロラック等）、ジベレリン生合成阻害作用を有する化合物（プロフェキサジノン等）、アセチルＣｏＡカルボキシラーゼ阻害作用を有する化合物（セトキシジム、クレソジム、テプラロキシジム、アロキシジム、フェノキサプロップ−Ｐ−エチル、ジクロホップメチル、フルアジホップ−Ｐ−ブチル、キザロホップ−Ｐ−エチル、シハロホップブチル等）、グルタミンシンセターゼ阻害作用を有する化合物（グルホシネート、グルホシネートＰ、ビアラホス等）、５−エノールピルビルシキメート３−ホスフェートシンセターゼ阻害作用を有する化合物（グリホサート、スルホサート等）、オーキシン様作用を有する化合物（ピクロラム、トリクロピル、クロメプロップ、ＭＣＰＢ（2-methyl-4-chloro phenoxy butyric acid）、２，４−Ｄ，ＭＣＰＡ（2-methyl-4-chloro phenoxy acetic acid）、ジカンバ、キンクロラック、メコプロップ、ジクロルクロップ等）、フィトエンデサチュラーゼ阻害作用を有する化合物（ジフルフェニカン、フルルタモン、ピコリナフェン、フルリドン、ノルフルラゾン、ベンフルブタミド、フルロクロリドン等）、生体内発生の活性酸素による細胞膜破壊作用を有する化合物（パラコート、ジクワット等）、細胞分裂阻害作用を有する化合物（ブタミホス、ペンディメタリン、トリフルラリン、ジチオピル、チアゾピル、アミプロホスメチル、ブロモブチド、クミルロン、ダイムロン等）、セルロース生合成阻害作用を有する化合物（イソキサベン、ジクロベニル、フルポキサム、クロルチアミド等）のほか、生理活性阻害作用が不確定な除草活性化合物（オキサジクロメホン、ＨＯＫ−２０１（北興化学社製）、ＫＵＨ−０７１（クミアイ化学社製）、ＳＷ−０６５（三井化学アグロ社製）、ペラルゴン酸、クロマゾン等）、またはその農学上許容される塩などが挙げられる。
【００４４】
その中でも、好適例としては、オキサジクロメホン、ベンスルフロンメチル、ピラゾスルフロンエチル、イマゾスルフロン、アジムスルフロン、ハロスルフロンメチル、シクロスルファムロン、エトキシスルフロン、ペノキススラム、ピリミノバックメチル、ビスピリバックナトリウム、ピリフタリド、ピリミスルファン、ＮＣ−６２０、プロピリスルフロン、フルセトスルフロン、フェントラザミド、メフェナセット、カフェンストロール、プラチラクロール、ブタクロール、インダノファン、エスプロカルブ、ＨＯＫ−２０１、ＫＵＨ−０７１、ペントキサゾン、ピラクロニル、ベンゾビシクロン、メソトリオン、テフリルトリオン、ＳＷ−０６５などを挙げることができる。
【００４５】
＜（ｂ）薬害軽減作用を示す物質＞
本発明における除草剤組成物は、（ｂ）薬害軽減作用を示す物質を含むものである。（ｂ）薬害軽減作用を示す物質としては、（ｂ１）４−イソプロピルベンジルアルコール、（ｂ２）イソプロピルベンジルアミン、（ｂ３）ｐ−クミン酸、（ｂ４）２−イソプロピルアニリン、（ｂ５）３−イソプロピルアニリン、（ｂ６）４−イソプロピルアニリン、（ｂ７）３−４−（イソプロピルフェニル）イソブチルアルデヒド、（ｂ８）クメンヒドロペルオキシド、（ｂ９）２，４，６−トリメチルベンジルアルコール、（ｂ１０）２，６−ジイソプロピルアニリン、（ｂ１１）２，４，６−トリイソプロピル安息香酸、（ｂ１２）４−イソプロピルシクロヘキサンカルボン酸、（ｂ１３）DL−メントール、（ｂ１４）ｐ−メンタン、（ｂ１５）３−イソプロピルベンジルアルコール、（ｂ１６）２−イソプロピルベンジルアルコール、（ｂ１７）ｏ−クミン酸、（ｂ１８）ｍ−クミン酸、（ｂ１９）クミン酸メチル、（ｂ２０）ジヒドロキシクミン酸、（ｂ２１）クミンアルデヒド、（ｂ２２）クメン、（ｂ２３）エチルクメン、（ｂ２４）メトキシクメン、（ｂ２５）クメンスルホン酸、（ｂ２６）イソプロペニルクメン、（ｂ２７）クメンカルボアミド、（ｂ２８）ニトロクメン、（ｂ２９）３−メチル−４−イソプロピルアニリン又は２−メチル−６−イソプロピルアニリンなどのメチルイソプロピルアニリン類、（ｂ３０）α−クミルアルコール、（ｂ３１）α−クミルメチルエーテル、（ｂ３２）ｐ−シメン−８−オール、（ｂ３３）１−フェニル−１，２−エタンジオン（別名フェニルエチレングリコール）、（ｂ３４）２，４−ジメチルベンジルアルコール、（ｂ３５）ジメチルベンジルカービノール（別名２−メチル−１−フェニル−２−プロパノール）、（ｂ３６）ｐ−α−ジメチルベンジルアルコール（別名１−（ｐ−トリル）エタノール）、（ｂ３７）イソプロピルベンジルスルホキシド、（ｂ３８）イソプロピルベンジルスルホン、（ｂ３９）シメン、（ｂ４０）ニトロシメン、（ｂ４１）２−メトキシ−ｐ−シメン、（ｂ４２）４−イソプロピルフェノール、（ｂ４３）メチルイソプロピルフェノール、（ｂ４４）イソプロピルフェニルアセトアルデヒド、（ｂ４５）ジメチルイソプロピルベンゼン、（ｂ４６）その他エチレングリコール類、（ｂ４７）その他ベンジルアルコール類、（ｂ４８）その他ジイソプロピルアニリン類、（ｂ４９）４−イソプロピルベンジルクロリド、（ｂ５０）４−ブロモクメン、（ｂ５１）２−ブロモクメン、（ｂ５２）２−ヨードクメン、（ｂ５３）Ｎ−イソプロピルシクロヘキシルアミン、（ｂ５４）２−フェニル−２−プロパノール、（ｂ５５）チモール、（ｂ５６）イソプロピルシクロヘキサン、（ｂ５７）５−イソプロピル−ｍ−キシレン、（ｂ５８）２−メチル−５−イソプロピルアニリン、（ｂ５９）カルバクロール、（ｂ６０）３−イソプロピルフェノール、およびその誘導体が挙げられる。
【００４６】
その中でも、安価な化合物であり、かつ安全性に優れている化合物であるとの理由から、（ｂ１）４−イソプロピルベンジルアルコールが特に好ましい。
【００４７】
＜（ａ）の除草剤と（ｂ）薬害軽減作用を示す物質との混合割合＞
本発明における除草剤組成物は、（ａ）除草剤と（ｂ）薬害軽減作用を示す物質との混合割合が、上記除草活性を有する化合物の種類、上記除草剤組成物の適用時期、適用地域、自然条件、適用土壌、施用方法等に応じて比較的広い範囲内で適宜変えることができるが、一般的には、（ａ）除草剤：（ｂ）薬害軽減作用を示す物質＝１：０．０１〜１０００（重量比）、好ましくは１：０．１〜１００（重量比）の割合で使用することができる。
【００４８】
＜除草剤組成物の形態＞
本発明における除草剤組成物は、公知の手法に従って、通常の製剤形態、例えば液剤、粒剤、フロアブル（水性懸濁）、固形剤（ジャンボ剤）、浮遊性粒剤、粉剤、エマルジョン、水和剤、乳剤、微粒剤、錠剤、懸濁剤、顆粒水和剤、その他所望の任意の剤型にすることができる。
【００４９】
＜他の物質＞
本発明における除草剤組成物は、（ａ）除草剤と（ｂ）薬害軽減作用を示す物質との他に、増量剤、界面活性剤、乳化剤、分散剤、泡沫形成剤、固着剤、添加剤、着色剤などの各種助剤類を混合することによって調製することもできる。
【００５０】
増量剤として水を用いる場合には、例えば、有機溶媒を補助溶媒として使用することができる。液体希釈剤としては、例えば、芳香族炭化水素類（例えば、キシレン、トルエン、アルキルナフタレン等）、脂肪族炭化水素類（例えば、シクロヘキサン、パラフィン類等）、アルコール類（例えば、エタノール、ブタノール、グリコールまたはそれらのエーテル及びエステル等）、ケトン類（例えば、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等）、強極性溶媒（例えば、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド等）などの有機溶媒、または水を挙げることができる。
【００５１】
本発明における除草剤組成物は、（ａ）除草剤と（ｂ）薬害軽減作用を示す物質とを混合する際に、（ｂ）薬害軽減作用を示す物質を低級アルコールで希釈した後に（ａ）除草剤と混合することが好ましい。これにより、本発明における除草剤組成物の薬害軽減作用を高めることができる。本明細書において、「低級アルコール」とは、炭素数が１〜５のアルコールをいう。低級アルコールとしては、例えば、エタノール、エチレングリコール、グリセリン等が挙げられる。
【００５２】
固体希釈剤としては、例えば、アンモニウム塩または粉砕天然鉱物（例えば、カオリナイト、アタパルジャイト、モンモリロナイト、ケイ藻土、ベントナイト、タルク、チョーク、クレー等）、焼成ヒル石、シリカ、ケイ酸マグネシウム、硫酸アンモニウム、硫酸マグネシウム、硫酸カルシウム、りん酸２ナトリウム、澱粉等を挙げることができる。
【００５３】
乳化剤、泡沫形成剤としては、例えば、非イオン及び陰イオン乳化剤（例えば、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル類、ポリオキエチレン脂肪アルコールエーテル類等）、アルブミン加水分解生成物等を挙げることができる。
【００５４】
固着剤としては、例えば、カルボキシメチルセルロース、天然または合成ポリマー（例えば、アラビアゴム、ポリビニルアルコール等）、天然燐脂質類（例えば、セファリン類、レシチン類）、合成燐脂質類等を挙げることができる。
【００５５】
添加剤としては、例えば、鉱物油、植物油類等が挙げられる。
【００５６】
着色剤としては、例えば、無機顔料類（酸化鉄、酸化チタン、プルシアンブルー等）、アリザリン染料、アゾ染料、鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデン、亜鉛の塩のような微量要素などを挙げることができる。
【００５７】
本発明の除草剤組成物は、雑草を防除するために、そのままの状態、あるいはその製剤の形態で使用することができる。また、本発明の除草剤組成物は、使用時にタンク混合することも可能である。さらに、本発明の除草剤組成物は、他の公知の活性化合物、特に通常使用される活性化合物、例えば、殺菌剤、殺虫剤、植物生長調整剤、植物栄養剤、土壌改良剤、肥料等を配合することも可能である。
【００５８】
本発明の除草剤組成物は、そのままの状態、あるいはそれら製剤の形態で、又は該製剤の形態からさらに希釈して調製した施用形態、例えば、散布用調製液、乳剤、懸濁剤、粉剤、水和剤又は粒剤の形態で使用することができる。これらの形態の除草剤組成物は、通常の方法、例えば、液剤散布、噴霧、散粉、散粒等の方法で水田に施用することができる。
【００５９】
本発明の除草剤組成物は、植物の発芽前または発芽後のいずれにも使用することができる。また、（ａ）除草剤の施用前又は施用後に、（ｂ）薬害軽減作用を示す物質を施用することによっても薬害を軽減することができる。すなわち、本発明の目的である選択的薬害軽減効果を損なわない限り、（ａ）除草剤と（ｂ）薬害軽減作用を示す物質とは、完全に同時的な併用施用でなくても差し支えない。
【００６０】
本発明において、施用し得る上記除草剤組成物の量は、実質的な範囲で変えることができる。その施用量は、例えば、（ａ）除草剤と（ｂ）薬害軽減作用を示す物質との合計量として０．０１〜１０ｋｇ／ｈａ、好ましくは０．１〜５ｋｇ／ｈａの範囲内とすることができる。
【００６１】
＜除草剤組成物の製造方法＞
本発明における除草剤組成物の製造方法は、特に限定されるものではなく、本発明における除草剤および薬害軽減作用を示す物質を含むこと以外は、従来公知の除草剤組成物の製造方法を用いることができる。
【実施例】
【００６２】
以下、実施例により、本発明における除草剤組成物の優れた効果をさらに詳細に説明するが、本発明はこれら実施例に限定されるものではない。
【００６３】
〔実施例１〕
（試験化合物）
薬害軽減作用を示す物質（以下、「薬害軽減剤」ともいう）ｂ１：４−イソプロピルベンジルアルコール
【００６４】
【化１３】
【００６５】
除草活性を有する化合物（以下、「除草活性化合物」ともいう）ａ１：オキサジクロメホン
（試験方法）
１．９〜２．０葉期の水稲苗（品種：コシヒカリ）４本を１株として、１ポット当り２株を湛水条件の下の磁性ポットに移植深度０ｃｍになるように移植した。その後、水稲移植当日に、除草活性化合物と、アセトンに希釈した薬害軽減剤とを単位面積当り所定薬量になるように水面に施用した。施用して２６日後に、水稲地上部生体重を測定した。試験は２連制で行った。
【００６６】
（試験結果）
【００６７】
【表１】
【００６８】
〔実施例２〕
（試験化合物）
薬害軽減剤ｂ２：イソプロピルベンジルアミン、
【００６９】
【化１４】
【００７０】
薬害軽減剤ｂ３：ｐ-クミン酸
【００７１】
【化１５】
【００７２】
除草活性化合物ａ１：オキサジクロメホン
（試験方法）
１．９〜２．０葉期の水稲苗（品種：コシヒカリ）４本を１株として、１ポット当り２株を湛水条件の下の磁性ポットに移植深度０ｃｍになるように移植した。その後、水稲移植当日に、除草活性化合物と、アセトンに希釈した薬害軽減剤とを単位面積当り所定薬量になるように水面に施用した。施用して２０日後に、水稲地上部生体重を測定した。試験は２連制で行った。
【００７３】
（試験結果）
【００７４】
【表２】
【００７５】
〔実施例３〕
（試験化合物）
薬害軽減剤ｂ１：４−イソプロピルベンジルアルコール
除草活性化合物ａ２：ベンスルフロンメチル、除草活性化合物ａ３：フェントラザミド、除草活性化合物ａ４：プレチラクロール、除草活性化合物ａ５：メフェナセット
（試験方法）
１．９〜２．０葉期の水稲苗（品種：コシヒカリ）４本を１株として、１ポット当り２株を湛水条件の下の磁性ポットに移植深度０ｃｍになるように移植した。その後、水稲移植当日に、除草活性化合物と、アセトンに希釈した薬害軽減剤とを単位面積当り所定薬量になるように水面に施用した。施用して１８日後に、水稲地上部生体重を測定した。試験は２連制で行った。
【００７６】
（試験結果）
【００７７】
【表３】
【００７８】
〔実施例４〕
（試験化合物）
薬害軽減剤ｂ１：４−イソプロピルベンジルアルコール
除草活性化合物ａ６：ペノキススラム
（試験方法）
２．０葉期の水稲苗（品種：コシヒカリ）４本を１株として、１ポット当り２株を湛水条件の下の磁性ポットに移植深度０ｃｍになるように移植した。その後、水稲移植当日に、除草活性化合物と、アセトンに希釈した薬害軽減剤とを単位面積当り所定薬量になるように水面に施用した。施用して１９日後に、水稲地上部生体重を測定した。試験は２連制で行った。
【００７９】
（試験結果）
【００８０】
【表４】
【００８１】
〔実施例５〕
（試験化合物）
薬害軽減剤ｂ１：４−イソプロピルベンジルアルコール
除草活性化合物ａ７：ピラゾスルフロンエチル、除草活性化合物ａ８：イマゾスルフロン、除草活性化合物ａ９：ハロスルフロンメチル、除草活性化合物ａ１０：カフェンストロール
（試験方法）
２．０葉期の水稲苗（品種：コシヒカリ）４本を１株として、１ポット当り２株を湛水条件の下の磁性ポットに移植深度０ｃｍになるように移植した。その後、水稲移植当日に、除草活性化合物と、アセトンに希釈した薬害軽減剤とを単位面積当り所定薬量になるように水面に施用した。施用して１６日後に、水稲地上部生体重を測定した。試験は２連制で行った。
【００８２】
（試験結果）
【００８３】
【表５】
【００８４】
〔実施例６〕
（試験化合物）
薬害軽減剤ｂ４：２−イソプロピルアニリン
【００８５】
【化１６】
【００８６】
薬害軽減剤ｂ５：３−イソプロピルアニリン
【００８７】
【化１７】
【００８８】
薬害軽減剤ｂ６：４−イソプロピルアニリン
【００８９】
【化１８】
【００９０】
薬害軽減剤ｂ７：３−４−（イソプロピルフェニル）イソブチルアルデヒド
【００９１】
【化１９】
【００９２】
薬害軽減剤ｂ８：クメンヒドロペルオキシド
【００９３】
【化２０】
【００９４】
薬害軽減剤ｂ９：２，４，６−トリメチルベンジルアルコール
【００９５】
【化２１】
【００９６】
薬害軽減剤ｂ１０：２，６−ジイソプロピルアニリン
【００９７】
【化２２】
【００９８】
除草活性化合物ａ１：オキサジクロメホン
（試験方法）
２．０葉期の水稲苗（品種：コシヒカリ）４本を１株として、１ポット当り２株を湛水条件の下の磁性ポットに移植深度０ｃｍになるように移植した。その後、水稲移植当日に、除草活性化合物と、アセトンに希釈した薬害軽減剤とを単位面積当り所定薬量になるように水面に施用した。施用して１３日後に、水稲地上部生体重を測定した。試験は２連制で行った。
【００９９】
（試験結果）
【０１００】
【表６】
【０１０１】
〔実施例７〕
（試験化合物）
薬害軽減剤ｂ1：４−イソプロピルベンジルアルコール
除草活性化合物ａ７：ピラゾスルフロンエチル、除草活性化合物ａ９：ハロスルフロンメチル、除草活性化合物ａ１１：ピラクロニル、除草活性化合物ａ１２：ペントキサゾン
（試験方法）
２．０〜２．１葉期の水稲苗（品種：コシヒカリ）４本を１株として、１ポット当り２株を湛水条件の下の磁性ポットに移植深度０ｃｍになるように移植した。その後、水稲移植当日に、除草活性化合物と、アセトンに希釈した薬害軽減剤とを単位面積当り所定薬量になるように水面に施用した。施用して１３日後に、水稲地上部生体重を測定した。試験は２連制で行った。
【０１０２】
（試験結果）
【０１０３】
【表７】
【０１０４】
〔実施例８〕
（試験化合物）
薬害軽減剤ｂ１：４−イソプロピルベンジルアルコール
除草活性化合物ａ１：オキサジクロメホン
（試験方法）
１．６〜１．８葉期の水稲苗（品種：コシヒカリ）４本を１株として、１ポット当り２株を湛水条件の下の磁性ポットに移植深度０ｃｍになるように移植した。その後、水稲移植当日に、除草活性化合物と、アセトン又はエタノールに希釈した薬害軽減剤とを単位面積当り所定薬量になるように水面に施用した。施用して１７日後に、水稲地上部生体重を測定した。試験は２連制で行った。
【０１０５】
（試験結果）
【０１０６】
【表８】
【０１０７】
〔実施例９〕
（試験化合物）
薬害軽減剤ｂ１：４−イソプロピルベンジルアルコール
薬害軽減剤ｂ７：３−４−（イソプロピルフェニル）イソブチルアルデヒド
薬害軽減剤ｂ１１：２，４，６−トリイソプロピル安息香酸
【０１０８】
【化２３】
【０１０９】
除草活性化合物ａ1：オキサジクロメホン
（試験方法）
２．０葉期の水稲苗（品種：コシヒカリ）４本を１株として、１ポット当り２株を湛水条件の下の磁性ポットに移植深度０ｃｍになるように移植した。その後、水稲移植当日に、除草活性化合物と、エタノールに希釈した薬害軽減剤とを単位面積当り所定薬量になるように水面に施用した。施用して１４日後に、水稲地上部生体重を測定した。試験は２連制で行った。
【０１１０】
（試験結果）
【０１１１】
【表９】
【０１１２】
〔実施例１０〕
（試験化合物）
薬害軽減剤ｂ１２：４−イソプロピルシクロヘキサンカルボン酸
【０１１３】
【化２４】
【０１１４】
薬害軽減剤ｂ１３：ＤＬメントール
【０１１５】
【化２５】
【０１１６】
薬害軽減剤ｂ１４：ｐ−メンタン
【０１１７】
【化２６】
【０１１８】
薬害軽減剤ｂ５３：Ｎ−イソプロピルシクロヘキシルアミン
【０１１９】
【化２７】
【０１２０】
薬害軽減剤ｂ５６：イソプロピルシクロヘキサン
【０１２１】
【化２８】
【０１２２】
除草活性化合物ａ1：オキサジクロメホン
（試験方法）
２．０葉期の水稲苗（品種：コシヒカリ）４本を１株として、１ポット当り２株を湛水条件の下の磁性ポットに移植深度０ｃｍになるように移植した。その後、水稲移植当日に、除草活性化合物と、アセトンに希釈した薬害軽減剤とを単位面積当り所定薬量になるように水面に施用した。施用して１６日後に、水稲地上部生体重を測定した。試験は２連制で行った。
【０１２３】
（試験結果）
【０１２４】
【表１０】
【０１２５】
〔実施例１１〕
（試験化合物）
薬害軽減剤ｂ１：４−イソプロピルベンジルアルコール
薬害軽減剤ｂ２：イソプロピルベンジルアミン
薬害軽減剤ｂ３：ｐ-クミン酸
除草活性化合物ａ１：オキサジクロメホン
（試験方法）
タイヌビエ種子を磁性ポットに播種深度１ｃｍ深で播種し、２．３〜２．６葉期に生育した時点で１ポット当り５本に間引いた後、除草活性化合物と、アセトンに希釈した薬害軽減剤とを単位面積当り所定薬量になるように水面に施用した。施用して２１日後に、タイヌビエ地上部生体重を測定した。試験は２連制で行った。
【０１２６】
（試験結果）
【０１２７】
【表１１】
【０１２８】
〔実施例１２〕
（試験化合物）
薬害軽減剤ｂ１：４−イソプロピルベンジルアルコール
除草活性化合物ａ１：オキサジクロメホン
（試験方法）
２．０葉期の水稲苗（品種：コシヒカリ）４本を１株として、１ポット当り２株を湛水条件の下の磁性ポットに移植深度０ｃｍになるように移植した。その後、水稲移植当日に、除草活性化合物と、アセトン、エタノール又はエチレングリコールに希釈した薬害軽減剤とを単位面積当り所定薬量になるように水面に施用した。施用して２９日後に、水稲地上部生体重を測定した。試験は２連制で行った。
【０１２９】
（試験結果）
【０１３０】
【表１２】
【０１３１】
〔実施例１３〕
（試験化合物）
薬害軽減剤ｂ１：４−イソプロピルベンジルアルコール
薬害軽減剤ｂ２１：クミンアルデヒド
【０１３２】
【化２９】
【０１３３】
除草活性化合物ａ１：オキサジクロメホン
（試験方法）
２．０〜２．１葉期の水稲苗（品種：コシヒカリ）４本を１株として、１ポット当り２株を湛水条件の下の磁性ポットに移植深度０ｃｍになるように移植した。その後、水稲移植当日に、除草活性化合物と、エチレングリコールに希釈した薬害軽減剤とを単位面積当り所定薬量になるように水面に施用した。施用して２１日後に、水稲地上部生体重を測定した。試験は２連制で行った。
【０１３４】
（試験結果）
【０１３５】
【表１３】
【０１３６】
〔実施例１４〕
（試験化合物）
薬害軽減剤ｂ１：４−イソプロピルベンジルアルコール
除草活性化合物ａ２：ベンスルフロンメチル
（試験方法）
コナギ種子を磁性ポットに充填した土壌の表層に播種し、１．８〜２．１葉期に生育した時点で１ポット当り５本に間引いた後、除草活性化合物と、アセトンに希釈した薬害軽減剤とを単位面積当り所定薬量になるように水面に施用した。施用して２７日後に、コナギ地上部生体重を測定した。試験は２連制で行った。
【０１３７】
（試験結果）
【０１３８】
【表１４】
【０１３９】
〔実施例１５〕
（試験化合物）
薬害軽減剤ｂ１：４−イソプロピルベンジルアルコール
薬害軽減剤ｂ２１：クミンアルデヒド
除草活性化合物ａ１３：テフリルトリオン
（試験方法）
２．０葉期の水稲苗（品種：コシヒカリ）２本を１株として、１ポット当り２株を湛水条件の下の磁性ポットに移植深度１ｃｍになるように移植した。その後、水稲移植当日に、除草活性化合物と、エタノールに希釈した薬害軽減剤とを単位面積当り所定薬量になるように水面に施用した。施用して５４日後に、水稲地上部生体重を測定した。試験は３連制で行った。
【０１４０】
（試験結果）
【０１４１】
【表１５】
【０１４２】
〔実施例１６〕
（試験化合物）
薬害軽減剤ｂ１：４−イソプロピルベンジルアルコール
除草活性化合物ａ１４：ピラクロニル
（試験方法）
２．０〜２．１葉期の水稲苗（品種：コシヒカリ）４本を１株として、１ポット当り２株を湛水条件の下の磁性ポットに移植深度０ｃｍになるように移植した。その後、水稲移植当日に、除草活性化合物と、アセトンに希釈した薬害軽減剤とを単位面積当り所定薬量になるように水面に施用した。施用して１３日後に、水稲地上部生体重を測定した。試験は２連制で行った。
【０１４３】
（試験結果）
【０１４４】
【表１６】
【０１４５】
〔実施例１７〕
（試験化合物）
薬害軽減剤ｂ２２：クメン
【０１４６】
【化３０】
【０１４７】
除草活性化合物ａ１：オキサジクロメホン
（試験方法）
１．９〜２．０葉期の水稲苗（品種：コシヒカリ）４本を１株として、１ポット当り２株を湛水条件の下の磁性ポットに移植深度０ｃｍになるように移植した。その後、水稲移植当日に、除草活性化合物と、アセトンに希釈した薬害軽減剤とを単位面積当り所定薬量になるように水面に施用した。施用して２０日後に、水稲地上部生体重を測定した。試験は２連制で行った。
【０１４８】
（試験結果）
【０１４９】
【表１７】
【０１５０】
〔実施例１８〕
（試験化合物）
薬害軽減剤ｂ３４：２，４−ジメチルベンジルアルコール
【０１５１】
【化３１】
【０１５２】
薬害軽減剤ｂ３６：ｐ−α−ジメチルベンジルアルコール
（別名）１−（ｐ−トリル）エタノール
【０１５３】
【化３２】
【０１５４】
除草活性化合物ａ１：オキサジクロメホン
（試験方法）
２．０〜２．１葉期の水稲苗（品種：コシヒカリ）４本を１株として、１ポット当り２株を湛水条件の下の磁性ポットに移植深度０ｃｍになるように移植した。その後、水稲移植当日に、除草活性化合物と、アセトンに希釈した薬害軽減剤とを単位面積当り所定薬量になるように水面に施用した。施用して１３日後に、水稲地上部生体重を測定した。試験は２連制で行った。
【０１５５】
（試験結果）
【０１５６】
【表１８】
【０１５７】
〔実施例１９〕
（試験化合物）
薬害軽減剤ｂ３９：シメン
【０１５８】
【化３３】
【０１５９】
薬害軽減剤ｂ４２：４−イソプロピルフェノール
【０１６０】
【化３４】
【０１６１】
薬害軽減剤ｂ２８：ニトロクメン
【０１６２】
【化３５】
【０１６３】
薬害軽減剤ｂ４０：ニトロシメン
【０１６４】
【化３６】
【０１６５】
薬害軽減剤ｂ３３：１−フェニル１，２−エタンジオン
【０１６６】
【化３７】
【０１６７】
薬害軽減剤ｂ６：４−イソプロピルアニリン
【０１６８】
【化３８】
【０１６９】
薬害軽減剤ｂ５９：カルバクロール
【０１７０】
【化３９】
【０１７１】
除草活性化合物ａ１：オキサジクロメホン
（試験方法）
１．８〜１．９葉期の水稲苗（品種：コシヒカリ）４本を１株として、１ポット当り２株を湛水条件の下の磁性ポットに移植深度０ｃｍになるように移植した。その後、水稲移植当日に、除草活性化合物と、アセトンに希釈した薬害軽減剤とを単位面積当り所定薬量になるように水面に施用した。施用して１２日後に、水稲地上部生体重を測定した。試験は２連制で行った。
【０１７２】
（試験結果）
【０１７３】
【表１９】
【０１７４】
〔実施例２０〕
（試験化合物）
薬害軽減剤ｂ４９：４−イソプロピルベンジルクロリド
【０１７５】
【化４０】
【０１７６】
薬害軽減剤ｂ６０：３−イソプロピルフェノール
【０１７７】
【化４１】
【０１７８】
薬害軽減剤ｂ３５：２−メチル−１−フェニル−２−プロパノール
【０１７９】
【化４２】
【０１８０】
薬害軽減剤ｂ５０：４−ブロモクメン
【０１８１】
【化４３】
【０１８２】
薬害軽減剤ｂ５１：２−ブロモクメン
【０１８３】
【化４４】
【０１８４】
薬害軽減剤ｂ５２：２−ヨードクメン
【０１８５】
【化４５】
【０１８６】
薬害軽減剤ｂ５５：チモール
【０１８７】
【化４６】
【０１８８】
薬害軽減剤ｂ５７：５−イソプロピル−ｍ−キシレン
【０１８９】
【化４７】
【０１９０】
薬害軽減剤ｂ５８：２−メチル−５−イソプロピルアニリン
【０１９１】
【化４８】
【０１９２】
除草活性化合物ａ１：
（試験方法）
２．０〜２．１葉期の水稲苗（品種：コシヒカリ）４本を１株として、１ポット当り２株を湛水条件の下の磁性ポットに移植深度０ｃｍになるように移植した。その後、水稲移植当日に、除草活性化合物と、アセトンに希釈した薬害軽減剤とを単位面積当り所定薬量になるように水面に施用した。施用して１６日後に、水稲地上部生体重を測定した。試験は２連制で行った。
【０１９３】
（試験結果）
【０１９４】
【表２０】
【０１９５】
〔実施例２１〕
（試験化合物）
薬害軽減剤ｂ１：４−イソプロピルベンジルアルコール
除草活性化合物ａ１３：テフリルトリオン
（試験方法）
コナギ、アゼナ、ヒメミソハギの種子をプラスチック性ポットに充填した土壌の表層に播種し、コナギ１．０〜２．２葉期、アゼナ本葉１〜２対、ヒメミソハギ子葉〜本葉抽出期に生育した時点で、除草活性化合物と、エタノールに希釈した薬害軽減剤とを単位面積当り所定薬量になるように水面に施用した。施用して２５日後に、殺草程度（0＝効果無、1＝小、2＝中、3＝大、4＝極大、5＝完全枯死）を評価した。試験は２連制で行った。
【０１９６】
（試験結果）
【０１９７】
【表２１】
【０１９８】
上記実施例から明らかなように、除草活性化合物単用区（除草活性化合物のみを施用した場所）では、水稲に強い薬害が認められたが、本発明の配合区（除草活性化合物および薬害軽減剤を施用した場所）では、水稲の薬害が顕著に軽減され、かつ除草効果は低下しなかった。
【産業上の利用可能性】
【０１９９】
本発明の除草剤組成物は、除草剤が与える薬害を十分に軽減することができるため、作物の栽培における雑草の防除等、広く農業に利用することが可能である。
【技術分野】
【０００１】
本発明は、除草剤組成物に関するものである。さらに詳しくは、除草活性を有する化合物を含有する除草剤と、薬害軽減作用を示す特定の物質とを含む除草剤組成物に関するものである。
【背景技術】
【０００２】
作物の栽培において、雑草の防除は極めて重要であり、作物を生産する上で必須の条件である。しかしながら、除草活性を有する化合物を含有する除草剤は、作物によって選択性を有するが、使用条件、気象条件、施用場面、施用量等により、多少なりとも作物に薬害を与えることがよく知られている。
【０００３】
このような薬害を抑えるために、薬害軽減作用を示す物質の探索と発見が望まれている（例えば、特許文献１参照）。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００４】
【特許文献１】特開２００８−１６０１号公報（２００８年１月１０日公開）
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
本発明の目的は、除草剤が与える薬害を十分に軽減することができる除草剤組成物を提供することにある。さらに、本発明における薬害軽減作用を示す物質は、比較的低分子な化合物で安価に入手でき、幅広い除草剤に対して薬害軽減が期待できるものである。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
本発明者は、上記課題に鑑み鋭意検討した結果、（ａ）除草剤と（ｂ）薬害軽減作用を示す物質とを組み合わせることで、（ａ）除草剤中に含有される除草活性を有する化合物の作物に対する薬害作用を軽減することができ、かつ各種雑草に対する除草効果を低下させないことを独自に見出し、本発明を完成させるに至った。特に、本発明は移植水稲および直播水稲における除草の場面での有用性が極めて高い。
【０００７】
すなわち、本発明の除草剤組成物は、上記課題を解決するために、（ａ）除草剤と（ｂ）薬害軽減作用を示す物質とを含み、上記（ｂ）薬害軽減作用を示す物質が、一般式（１）
【０００８】
【化１】
【０００９】
（式中、Ｒ１は、ヒドロキシメチル基、カルボキシル基、アミノ基、アルデヒド基を有している炭素原子数１〜３のアルキル基、メトキシカルボニル基、ホルミル基、水素原子、炭素原子数１〜２のアルキル基、メトキシ基、スルホ基、イソプロペニル基、カルバモイル基、ニトロ基、ヒドロキシル基、ハロゲン原子、またはハロゲン原子を有している炭素原子数１〜３のアルキル基を表す）で表される化合物（Ｒ１はｏ位、ｍ位またはｐ位に存在する）；一般式（２）
【００１０】
【化２】
【００１１】
（式中、Ｒ２，Ｒ３はそれぞれ独立して、イソプロピル基、アミノ基、炭素原子数１のアルキル基、ニトロ基、メトキシ基、ヒドロキシル基、またはハロゲン原子を表す）で表される化合物（Ｒ２，Ｒ３はｏ位、ｍ位またはｐ位に存在する）；一般式（３）
【００１２】
【化３】
【００１３】
（式中、Ｒ４，Ｒ５，Ｒ６はそれぞれ独立して、イソプロピル基、ヒドロキシル基、カルボキシル基、またはハロゲン原子を表す）で表される化合物（Ｒ４，Ｒ５，Ｒ６はｏ位、ｍ位またはｐ位に存在する）；一般式（４）
【００１４】
【化４】
【００１５】
（式中、Ｒ７は、ヒドロキシメチル基、カルボキシル基、アミノ基、アルデヒド基を有している炭素原子数１〜３のアルキル基、メトキシカルボニル基、ホルミル基、水素原子、炭素原子数１〜２のアルキル基、メトキシ基、スルホ基、イソプロペニル基、カルバモイル基、ニトロ基、ヒドロキシル基、ハロゲン原子、またはハロゲン原子を有している炭素原子数１〜３のアルキル基を表す）で表される化合物（Ｒ７はｏ位、ｍ位またはｐ位に存在する）；一般式（５）
【００１６】
【化５】
【００１７】
（式中、Ｒ８，Ｒ９はそれぞれ独立して、イソプロピル基、アミノ基、炭素原子数１のアルキル基、ニトロ基、メトキシ基、ヒドロキシル基、またはハロゲン原子を表す）で表される化合物（Ｒ８，Ｒ９はｏ位、ｍ位またはｐ位に存在する）；一般式（６）
【００１８】
【化６】
【００１９】
（式中、Ｒ１０，Ｒ１１，Ｒ１２はそれぞれ独立して、イソプロピル基、ヒドロキシル基、カルボキシル基、またはハロゲン原子を表す）で表される化合物（Ｒ１０，Ｒ１１，Ｒ１２はｏ位、ｍ位またはｐ位に存在する）；
イソプロピルベンジルアミン；クメンヒドロペルオキシド；２，４，６−トリメチルベンジルアルコール；α−クミルアルコール；α−クミルメチルエーテル；ｐ−シメン−８−オール；１−フェニル−１，２エタンジオン（フェニルエチレングリコール）；２，４−ジメチルベンジルアルコール；ジメチルベンジルカービノール（２−メチル−１−フェニル−２−プロパノール）；ｐ−α−ジメチルベンジルアルコール（１−（ｐ−トリル）エタノール）；イソプロピルベンジルスルホキシド；イソプロピルベンジルスルホン；エチレングリコール；ベンジルアルコール；ジイソプロピルアニリン；Ｎ−イソプロピルシクロヘキシルアミン；２−フェニル−２−プロパノール；クミルアミン；４−イソプロピルアニソール；α−フェランドレン；およびその誘導体からなる群より選ばれる少なくとも１種の化合物であることを特徴としている。
【００２０】
上記の発明によれば、本発明の除草剤組成物は、特定の（ｂ）薬害軽減作用を示す物質を含んでいるので、（ａ）除草剤の作物に対する薬害作用を軽減することができる。また、特定の（ｂ）薬害軽減作用を示す物質は、各種雑草に対する除草効果を低下させない。
【００２１】
また、本発明の除草剤組成物は、一般式（１）中、Ｒ１は、ヒドロキシメチル基を表し、上記Ｒ１は、ｐ位に存在していることが好ましい。
【００２２】
４−イソプロピルベンジルアルコールは安価な化合物であり、かつ安全性に優れている化合物であるので、本発明の除草剤組成物を安価で、かつ安全性に優れたものとすることができる。
【００２３】
また、本発明の除草剤組成物は、上記（ａ）除草剤が、除草活性を有する化合物を含有し、上記除草活性を有する化合物が、ベンスルフロンメチル、ピラゾスルフロンエチル、イマゾスルフロン、シクロスルファムロン、エトキシスルフロン、フルセトスルフロン、アジムスルフロン、プリミスルフロン、プロスルフロン、リムスルフロン、ハロスルフロンメチル、ニコスルフロン、チフェンスルフロンメチル、トリトスルフロン、ホラムスルフロン、アミドスルフロン、クロルスルフロン、ヨードスルフロン、メトスルフロンメチル、スルホスルフロン、フラザスルフロン、クロリムロンエチル、トリフルスルフロンメチル、オキサスルフロン、スルホメツロンメチル、トリフロキシスルフロンナトリウム、フルピルスルフロンエチルナトリウム、イマザモックス、イマゼタピル、イマザキン、イマザピル、イマザピック、フルカルバゾンナトリウム、プロポキシカルバゾンナトリウム、ビスピリバックナトリウム、ピリフタリド、ピリミノバックメチル、ピリミスルファン、ピリチオバックナトリウム、フルメツラム、ペノキススラム、メトスラム、ＮＣ−６２０、プロピリスルフロン、ベンタゾン、アトラジン、シマジン、ジメタメトリン、ピリデート、ピリダホル、テルブチラジン、テルブトリン、ブロモキシニル、アイオキシニル、メトリブジン、レナシル、ブロマシル、デスメディファム、フェンメディファム、メタミトロン、シメトリン、プロメトリン、ジウロン、イソウロン、リニュロン、シデュロン、クロロトルロン、ベンゾフェナップ、ピラゾレート、ピラゾキシフェン、ベンゾビシクロン、イソキサフルトール、テフリルトリオン、テンボトリオン、イソキサクロルトール、メソトリオン、スルコトリオン、ベンゾイルヘキサジオン、プラチラクロール、ブタクロール、カフェンストロール、フェントラザミド、メフェナセット、エトベンザニド、テニルクロール、フルフェナセット、インダノファン、アニロホス、メトラクロール、メタザクロール、アラクロール、プロパクロール、ピペロホス、ジメテナミド、アセトクロール、ナプロパミド、チオベンカルブ、モリネート、ベンフレセート、ピリブチカルブ、エトフメセート、エスプロカルブ、プロスルホカルブ、ダラポン、ブチレート、ペントキサゾン、ピラクロニル、オキサジアゾン、オキサジアルギル、ピラゾジル、オキシフルオルフェン、アシフルオルフェン、ビフェノックス、ピラフルフェンエチル、フルアゾレート、フルチアセットメチル、ブタフェナシル、ベンズフェンジゾン、カルフェントラゾンエチル、スルフェントラゾン、フルミオキサジン、アクトニフェン、フルミクロラック、プロフェキサジノン、セトキシジム、クレソジム、テプラロキシジム、アロキシジム、フェノキサプロップ−Ｐ−エチル、ジクロホップメチル、フルアジホップ−Ｐ−ブチル、キザロホップ−Ｐ−エチル、シハロホップブチル、グルホシネート、グルホシネートＰ、ビアラホス、グリホサート、スルホサート、ピクロラム、トリクロピル、クロメプロップ、ＭＣＰＢ、２，４−Ｄ、ＭＣＰＡ、ジカンバ、キンクロラック、メコプロップ、ジクロルクロップ、ジフルフェニカン、フルルタモン、ピコリナフェン、フルリドン、ノルフルラゾン、ベンフルブタミド、フルロクロリドン、パラコート、ジクワット、ブタミホス、ペンディメタリン、トリフルラリン、ジチオピル、チアゾピル、アミプロホスメチル、ブロモブチド、クミルロン、ダイムロン、イソキサベン、ジクロベニル、フルポキサム、クロルチアミド、オキサジクロメホン、ＨＯＫ−２０１、ＫＵＨ−０７１、ＳＷ−０６５、ペラルゴン酸、クロマゾン、およびその塩からなる群より選ばれる少なくとも１種の化合物であることが好ましい。
【００２４】
これにより、本発明の除草剤組成物は、主要な作物の除草を行うことが可能となる。
【００２５】
また、本発明の除草剤組成物は、さらに低級アルコールを含んでいることが好ましい。
【００２６】
これにより、本発明の除草剤組成物は、薬害軽減作用を高めることができる。
【発明の効果】
【００２７】
本発明の除草剤組成物は、以上のように、（ａ）除草剤と（ｂ）薬害軽減作用を示す物質とを含み、上記（ｂ）薬害軽減作用を示す物質が、一般式（１）
【００２８】
【化７】
【００２９】
（式中、Ｒ１は、ヒドロキシメチル基、カルボキシル基、アミノ基、アルデヒド基を有している炭素原子数１〜３のアルキル基、メトキシカルボニル基、ホルミル基、水素原子、炭素原子数１〜２のアルキル基、メトキシ基、スルホ基、イソプロペニル基、カルバモイル基、ニトロ基、ヒドロキシル基、ハロゲン原子、またはハロゲン原子を有している炭素原子数１〜３のアルキル基を表す）で表される化合物；一般式（２）
【００３０】
【化８】
【００３１】
（式中、Ｒ２，Ｒ３はそれぞれ独立して、イソプロピル基、アミノ基、炭素原子数１のアルキル基、ニトロ基、メトキシ基、ヒドロキシル基、またはハロゲン原子を表す）で表される化合物；一般式（３）
【００３２】
【化９】
【００３３】
（式中、Ｒ４，Ｒ５，Ｒ６はそれぞれ独立して、イソプロピル基、ヒドロキシル基、カルボキシル基、またはハロゲン原子を表す）で表される化合物；一般式（４）
【００３４】
【化１０】
【００３５】
（式中、Ｒ７は、ヒドロキシメチル基、カルボキシル基、アミノ基、アルデヒド基を有している炭素原子数１〜３のアルキル基、メトキシカルボニル基、ホルミル基、水素原子、炭素原子数１〜２のアルキル基、メトキシ基、スルホ基、イソプロペニル基、カルバモイル基、ニトロ基、ヒドロキシル基、ハロゲン原子、またはハロゲン原子を有している炭素原子数１〜３のアルキル基を表す）で表される化合物；一般式（５）
【００３６】
【化１１】
【００３７】
（式中、Ｒ８，Ｒ９はそれぞれ独立して、イソプロピル基、アミノ基、炭素原子数１のアルキル基、ニトロ基、メトキシ基、ヒドロキシル基、またはハロゲン原子を表す）で表される化合物；一般式（６）
【００３８】
【化１２】
【００３９】
（式中、Ｒ１０，Ｒ１１，Ｒ１２はそれぞれ独立して、イソプロピル基、ヒドロキシル基、カルボキシル基、またはハロゲン原子を表す）で表される化合物；
イソプロピルベンジルアミン；クメンヒドロペルオキシド；２，４，６−トリメチルベンジルアルコール；α−クミルアルコール；α−クミルメチルエーテル；ｐ−シメン−８−オール；１−フェニル−１，２エタンジオン（フェニルエチレングリコール）；２，４−ジメチルベンジルアルコール；ジメチルベンジルカービノール（２−メチル−１−フェニル−２−プロパノール）；ｐ−α−ジメチルベンジルアルコール（１−（ｐ−トリル）エタノール）；イソプロピルベンジルスルホキシド；イソプロピルベンジルスルホン；エチレングリコール；ベンジルアルコール；ジイソプロピルアニリン；Ｎ−イソプロピルシクロヘキシルアミン；２−フェニル−２−プロパノール；クミルアミン；４−イソプロピルアニソール；α−フェランドレン；およびその誘導体からなる群より選ばれる少なくとも１種の化合物であるものである。
【００４０】
それゆえ、本発明の除草剤組成物は、除草剤が与える薬害を十分に軽減することができるという効果を奏する。
【発明を実施するための形態】
【００４１】
以下、本発明について詳しく説明するが、本発明の範囲はこれらの説明に拘束されることはなく、以下の例示以外についても、本発明の趣旨を損なわない範囲で適宜変更して実施し得るものである。具体的には、本発明は下記の実施形態に限定されるものではなく、請求項に示した範囲で種々の変更が可能である。すなわち、請求項に示した範囲で適宜変更した技術的手段を組み合わせて得られる実施形態についても本発明の技術的範囲に含まれる。なお、本明細書等において、便宜上、「重量％」を単に「％」と記載する。
【００４２】
本発明における除草剤組成物は、（ａ）除草剤と（ｂ）薬害軽減作用を示す物質とを含むものである。また、本発明における除草剤組成物は、該除草剤組成物の物性を阻害しない限り、（ａ）除草剤、（ｂ）薬害軽減作用を示す物質以外の物質（以下、「他の物質」という）を含んでいてもよい。他の物質を含める方法としては、特に限定されるものではない。
【００４３】
＜（ａ）除草剤＞
本発明における除草剤組成物は、（ａ）除草剤を含むものである。（ａ）除草剤に含有される除草活性を有する化合物は、各種の作用機序を有する化合物であれば特に限定されないが、例えば、アセトラクテートシンターゼ阻害作用を有する化合物（ベンスルフロンメチル、ピラゾスルフロンエチル、イマゾスルフロン、シクロスルファムロン、エトキシスルフロン、フルセトスルフロン、アジムスルフロン、プリミスルフロン、プロスルフロン、リムスルフロン、ハロスルフロンメチル、ニコスルフロン、チフェンスルフロンメチル、トリトスルフロン、ホラムスルフロン、アミドスルフロン、クロルスルフロン、ヨードスルフロン、メトスルフロンメチル、スルホスルフロン、フラザスルフロン、クロリムロンエチル、トリフルスルフロンメチル、オキサスルフロン、スルホメツロンメチル、トリフロキシスルフロンナトリウム、フルピルスルフロンエチルナトリウム、イマザモックス、イマゼタピル、イマザキン、イマザピル、イマザピック、フルカルバゾンナトリウム、プロポキシカルバゾンナトリウム、ビスピリバックナトリウム、ピリフタリド、ピリミノバックメチル、ピリミスルファン、ピリチオバックナトリウム、フルメツラム、ペノキススラム、メトスラム、ＮＣ−６２０（日産化学社製）、プロピリスルフロン等）、光合成電子伝達系ＩＩの阻害作用を有する化合物（ベンタゾン、アトラジン、シマジン、ジメタメトリン、ピリデート、ピリダホル、テルブチラジン、テルブトリン、ブロモキシニル、アイオキシニル、メトリブジン、レナシル、ブロマシル、デスメディファム、フェンメディファム、メタミトロン、シメトリン、プロメトリン、ジウロン、イソウロン、リニュロン、シデュロン、クロロトルロン等）、ｐ−ヒドロキシフェニルピルベートジオキシゲナーゼ阻害作用を有する化合物（ベンゾフェナップ、ピラゾレート、ピラゾキシフェン、ベンゾビシクロン、イソキサフルトール、テフリルトリオン、テンボトリオン、イソキサクロルトール、メソトリオン、スルコトリオン、ベンゾイルヘキサジオン等）、超長鎖脂肪酸合成阻害作用を有する化合物（プラチラクロール、ブタクロール、カフェンストロール、フェントラザミド、メフェナセット、エトベンザニド、テニルクロール、フルフェナセット、インダノファン、アニロホス、メトラクロール、メタザクロール、アラクロール、プロパクロール、ピペロホス、ジメテナミド、アセトクロール、ナプロパミド等）、脂肪酸合成阻害作用を有する化合物（チオベンカルブ、モリネート、ベンフレセート、ピリブチカルブ、エトフメセート、エスプロカルブ、プロスルホカルブ、ダラポン、ブチレート等）、プロトポルフィリノーゲンオキシダーゼ阻害作用を有する化合物（ペントキサゾン、ピラクロニル、オキサジアゾン、オキサジアルギル、ピラゾジル、オキシフルオルフェン、アシフルオルフェン、ビフェノックス、ピラフルフェンエチル、フルアゾレート、フルチアセットメチル、ブタフェナシル、ベンズフェンジゾン、カルフェントラゾンエチル、スルフェントラゾン、フルミオキサジン、アクトニフェン、フルミクロラック等）、ジベレリン生合成阻害作用を有する化合物（プロフェキサジノン等）、アセチルＣｏＡカルボキシラーゼ阻害作用を有する化合物（セトキシジム、クレソジム、テプラロキシジム、アロキシジム、フェノキサプロップ−Ｐ−エチル、ジクロホップメチル、フルアジホップ−Ｐ−ブチル、キザロホップ−Ｐ−エチル、シハロホップブチル等）、グルタミンシンセターゼ阻害作用を有する化合物（グルホシネート、グルホシネートＰ、ビアラホス等）、５−エノールピルビルシキメート３−ホスフェートシンセターゼ阻害作用を有する化合物（グリホサート、スルホサート等）、オーキシン様作用を有する化合物（ピクロラム、トリクロピル、クロメプロップ、ＭＣＰＢ（2-methyl-4-chloro phenoxy butyric acid）、２，４−Ｄ，ＭＣＰＡ（2-methyl-4-chloro phenoxy acetic acid）、ジカンバ、キンクロラック、メコプロップ、ジクロルクロップ等）、フィトエンデサチュラーゼ阻害作用を有する化合物（ジフルフェニカン、フルルタモン、ピコリナフェン、フルリドン、ノルフルラゾン、ベンフルブタミド、フルロクロリドン等）、生体内発生の活性酸素による細胞膜破壊作用を有する化合物（パラコート、ジクワット等）、細胞分裂阻害作用を有する化合物（ブタミホス、ペンディメタリン、トリフルラリン、ジチオピル、チアゾピル、アミプロホスメチル、ブロモブチド、クミルロン、ダイムロン等）、セルロース生合成阻害作用を有する化合物（イソキサベン、ジクロベニル、フルポキサム、クロルチアミド等）のほか、生理活性阻害作用が不確定な除草活性化合物（オキサジクロメホン、ＨＯＫ−２０１（北興化学社製）、ＫＵＨ−０７１（クミアイ化学社製）、ＳＷ−０６５（三井化学アグロ社製）、ペラルゴン酸、クロマゾン等）、またはその農学上許容される塩などが挙げられる。
【００４４】
その中でも、好適例としては、オキサジクロメホン、ベンスルフロンメチル、ピラゾスルフロンエチル、イマゾスルフロン、アジムスルフロン、ハロスルフロンメチル、シクロスルファムロン、エトキシスルフロン、ペノキススラム、ピリミノバックメチル、ビスピリバックナトリウム、ピリフタリド、ピリミスルファン、ＮＣ−６２０、プロピリスルフロン、フルセトスルフロン、フェントラザミド、メフェナセット、カフェンストロール、プラチラクロール、ブタクロール、インダノファン、エスプロカルブ、ＨＯＫ−２０１、ＫＵＨ−０７１、ペントキサゾン、ピラクロニル、ベンゾビシクロン、メソトリオン、テフリルトリオン、ＳＷ−０６５などを挙げることができる。
【００４５】
＜（ｂ）薬害軽減作用を示す物質＞
本発明における除草剤組成物は、（ｂ）薬害軽減作用を示す物質を含むものである。（ｂ）薬害軽減作用を示す物質としては、（ｂ１）４−イソプロピルベンジルアルコール、（ｂ２）イソプロピルベンジルアミン、（ｂ３）ｐ−クミン酸、（ｂ４）２−イソプロピルアニリン、（ｂ５）３−イソプロピルアニリン、（ｂ６）４−イソプロピルアニリン、（ｂ７）３−４−（イソプロピルフェニル）イソブチルアルデヒド、（ｂ８）クメンヒドロペルオキシド、（ｂ９）２，４，６−トリメチルベンジルアルコール、（ｂ１０）２，６−ジイソプロピルアニリン、（ｂ１１）２，４，６−トリイソプロピル安息香酸、（ｂ１２）４−イソプロピルシクロヘキサンカルボン酸、（ｂ１３）DL−メントール、（ｂ１４）ｐ−メンタン、（ｂ１５）３−イソプロピルベンジルアルコール、（ｂ１６）２−イソプロピルベンジルアルコール、（ｂ１７）ｏ−クミン酸、（ｂ１８）ｍ−クミン酸、（ｂ１９）クミン酸メチル、（ｂ２０）ジヒドロキシクミン酸、（ｂ２１）クミンアルデヒド、（ｂ２２）クメン、（ｂ２３）エチルクメン、（ｂ２４）メトキシクメン、（ｂ２５）クメンスルホン酸、（ｂ２６）イソプロペニルクメン、（ｂ２７）クメンカルボアミド、（ｂ２８）ニトロクメン、（ｂ２９）３−メチル−４−イソプロピルアニリン又は２−メチル−６−イソプロピルアニリンなどのメチルイソプロピルアニリン類、（ｂ３０）α−クミルアルコール、（ｂ３１）α−クミルメチルエーテル、（ｂ３２）ｐ−シメン−８−オール、（ｂ３３）１−フェニル−１，２−エタンジオン（別名フェニルエチレングリコール）、（ｂ３４）２，４−ジメチルベンジルアルコール、（ｂ３５）ジメチルベンジルカービノール（別名２−メチル−１−フェニル−２−プロパノール）、（ｂ３６）ｐ−α−ジメチルベンジルアルコール（別名１−（ｐ−トリル）エタノール）、（ｂ３７）イソプロピルベンジルスルホキシド、（ｂ３８）イソプロピルベンジルスルホン、（ｂ３９）シメン、（ｂ４０）ニトロシメン、（ｂ４１）２−メトキシ−ｐ−シメン、（ｂ４２）４−イソプロピルフェノール、（ｂ４３）メチルイソプロピルフェノール、（ｂ４４）イソプロピルフェニルアセトアルデヒド、（ｂ４５）ジメチルイソプロピルベンゼン、（ｂ４６）その他エチレングリコール類、（ｂ４７）その他ベンジルアルコール類、（ｂ４８）その他ジイソプロピルアニリン類、（ｂ４９）４−イソプロピルベンジルクロリド、（ｂ５０）４−ブロモクメン、（ｂ５１）２−ブロモクメン、（ｂ５２）２−ヨードクメン、（ｂ５３）Ｎ−イソプロピルシクロヘキシルアミン、（ｂ５４）２−フェニル−２−プロパノール、（ｂ５５）チモール、（ｂ５６）イソプロピルシクロヘキサン、（ｂ５７）５−イソプロピル−ｍ−キシレン、（ｂ５８）２−メチル−５−イソプロピルアニリン、（ｂ５９）カルバクロール、（ｂ６０）３−イソプロピルフェノール、およびその誘導体が挙げられる。
【００４６】
その中でも、安価な化合物であり、かつ安全性に優れている化合物であるとの理由から、（ｂ１）４−イソプロピルベンジルアルコールが特に好ましい。
【００４７】
＜（ａ）の除草剤と（ｂ）薬害軽減作用を示す物質との混合割合＞
本発明における除草剤組成物は、（ａ）除草剤と（ｂ）薬害軽減作用を示す物質との混合割合が、上記除草活性を有する化合物の種類、上記除草剤組成物の適用時期、適用地域、自然条件、適用土壌、施用方法等に応じて比較的広い範囲内で適宜変えることができるが、一般的には、（ａ）除草剤：（ｂ）薬害軽減作用を示す物質＝１：０．０１〜１０００（重量比）、好ましくは１：０．１〜１００（重量比）の割合で使用することができる。
【００４８】
＜除草剤組成物の形態＞
本発明における除草剤組成物は、公知の手法に従って、通常の製剤形態、例えば液剤、粒剤、フロアブル（水性懸濁）、固形剤（ジャンボ剤）、浮遊性粒剤、粉剤、エマルジョン、水和剤、乳剤、微粒剤、錠剤、懸濁剤、顆粒水和剤、その他所望の任意の剤型にすることができる。
【００４９】
＜他の物質＞
本発明における除草剤組成物は、（ａ）除草剤と（ｂ）薬害軽減作用を示す物質との他に、増量剤、界面活性剤、乳化剤、分散剤、泡沫形成剤、固着剤、添加剤、着色剤などの各種助剤類を混合することによって調製することもできる。
【００５０】
増量剤として水を用いる場合には、例えば、有機溶媒を補助溶媒として使用することができる。液体希釈剤としては、例えば、芳香族炭化水素類（例えば、キシレン、トルエン、アルキルナフタレン等）、脂肪族炭化水素類（例えば、シクロヘキサン、パラフィン類等）、アルコール類（例えば、エタノール、ブタノール、グリコールまたはそれらのエーテル及びエステル等）、ケトン類（例えば、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等）、強極性溶媒（例えば、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド等）などの有機溶媒、または水を挙げることができる。
【００５１】
本発明における除草剤組成物は、（ａ）除草剤と（ｂ）薬害軽減作用を示す物質とを混合する際に、（ｂ）薬害軽減作用を示す物質を低級アルコールで希釈した後に（ａ）除草剤と混合することが好ましい。これにより、本発明における除草剤組成物の薬害軽減作用を高めることができる。本明細書において、「低級アルコール」とは、炭素数が１〜５のアルコールをいう。低級アルコールとしては、例えば、エタノール、エチレングリコール、グリセリン等が挙げられる。
【００５２】
固体希釈剤としては、例えば、アンモニウム塩または粉砕天然鉱物（例えば、カオリナイト、アタパルジャイト、モンモリロナイト、ケイ藻土、ベントナイト、タルク、チョーク、クレー等）、焼成ヒル石、シリカ、ケイ酸マグネシウム、硫酸アンモニウム、硫酸マグネシウム、硫酸カルシウム、りん酸２ナトリウム、澱粉等を挙げることができる。
【００５３】
乳化剤、泡沫形成剤としては、例えば、非イオン及び陰イオン乳化剤（例えば、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル類、ポリオキエチレン脂肪アルコールエーテル類等）、アルブミン加水分解生成物等を挙げることができる。
【００５４】
固着剤としては、例えば、カルボキシメチルセルロース、天然または合成ポリマー（例えば、アラビアゴム、ポリビニルアルコール等）、天然燐脂質類（例えば、セファリン類、レシチン類）、合成燐脂質類等を挙げることができる。
【００５５】
添加剤としては、例えば、鉱物油、植物油類等が挙げられる。
【００５６】
着色剤としては、例えば、無機顔料類（酸化鉄、酸化チタン、プルシアンブルー等）、アリザリン染料、アゾ染料、鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデン、亜鉛の塩のような微量要素などを挙げることができる。
【００５７】
本発明の除草剤組成物は、雑草を防除するために、そのままの状態、あるいはその製剤の形態で使用することができる。また、本発明の除草剤組成物は、使用時にタンク混合することも可能である。さらに、本発明の除草剤組成物は、他の公知の活性化合物、特に通常使用される活性化合物、例えば、殺菌剤、殺虫剤、植物生長調整剤、植物栄養剤、土壌改良剤、肥料等を配合することも可能である。
【００５８】
本発明の除草剤組成物は、そのままの状態、あるいはそれら製剤の形態で、又は該製剤の形態からさらに希釈して調製した施用形態、例えば、散布用調製液、乳剤、懸濁剤、粉剤、水和剤又は粒剤の形態で使用することができる。これらの形態の除草剤組成物は、通常の方法、例えば、液剤散布、噴霧、散粉、散粒等の方法で水田に施用することができる。
【００５９】
本発明の除草剤組成物は、植物の発芽前または発芽後のいずれにも使用することができる。また、（ａ）除草剤の施用前又は施用後に、（ｂ）薬害軽減作用を示す物質を施用することによっても薬害を軽減することができる。すなわち、本発明の目的である選択的薬害軽減効果を損なわない限り、（ａ）除草剤と（ｂ）薬害軽減作用を示す物質とは、完全に同時的な併用施用でなくても差し支えない。
【００６０】
本発明において、施用し得る上記除草剤組成物の量は、実質的な範囲で変えることができる。その施用量は、例えば、（ａ）除草剤と（ｂ）薬害軽減作用を示す物質との合計量として０．０１〜１０ｋｇ／ｈａ、好ましくは０．１〜５ｋｇ／ｈａの範囲内とすることができる。
【００６１】
＜除草剤組成物の製造方法＞
本発明における除草剤組成物の製造方法は、特に限定されるものではなく、本発明における除草剤および薬害軽減作用を示す物質を含むこと以外は、従来公知の除草剤組成物の製造方法を用いることができる。
【実施例】
【００６２】
以下、実施例により、本発明における除草剤組成物の優れた効果をさらに詳細に説明するが、本発明はこれら実施例に限定されるものではない。
【００６３】
〔実施例１〕
（試験化合物）
薬害軽減作用を示す物質（以下、「薬害軽減剤」ともいう）ｂ１：４−イソプロピルベンジルアルコール
【００６４】
【化１３】
【００６５】
除草活性を有する化合物（以下、「除草活性化合物」ともいう）ａ１：オキサジクロメホン
（試験方法）
１．９〜２．０葉期の水稲苗（品種：コシヒカリ）４本を１株として、１ポット当り２株を湛水条件の下の磁性ポットに移植深度０ｃｍになるように移植した。その後、水稲移植当日に、除草活性化合物と、アセトンに希釈した薬害軽減剤とを単位面積当り所定薬量になるように水面に施用した。施用して２６日後に、水稲地上部生体重を測定した。試験は２連制で行った。
【００６６】
（試験結果）
【００６７】
【表１】
【００６８】
〔実施例２〕
（試験化合物）
薬害軽減剤ｂ２：イソプロピルベンジルアミン、
【００６９】
【化１４】
【００７０】
薬害軽減剤ｂ３：ｐ-クミン酸
【００７１】
【化１５】
【００７２】
除草活性化合物ａ１：オキサジクロメホン
（試験方法）
１．９〜２．０葉期の水稲苗（品種：コシヒカリ）４本を１株として、１ポット当り２株を湛水条件の下の磁性ポットに移植深度０ｃｍになるように移植した。その後、水稲移植当日に、除草活性化合物と、アセトンに希釈した薬害軽減剤とを単位面積当り所定薬量になるように水面に施用した。施用して２０日後に、水稲地上部生体重を測定した。試験は２連制で行った。
【００７３】
（試験結果）
【００７４】
【表２】
【００７５】
〔実施例３〕
（試験化合物）
薬害軽減剤ｂ１：４−イソプロピルベンジルアルコール
除草活性化合物ａ２：ベンスルフロンメチル、除草活性化合物ａ３：フェントラザミド、除草活性化合物ａ４：プレチラクロール、除草活性化合物ａ５：メフェナセット
（試験方法）
１．９〜２．０葉期の水稲苗（品種：コシヒカリ）４本を１株として、１ポット当り２株を湛水条件の下の磁性ポットに移植深度０ｃｍになるように移植した。その後、水稲移植当日に、除草活性化合物と、アセトンに希釈した薬害軽減剤とを単位面積当り所定薬量になるように水面に施用した。施用して１８日後に、水稲地上部生体重を測定した。試験は２連制で行った。
【００７６】
（試験結果）
【００７７】
【表３】
【００７８】
〔実施例４〕
（試験化合物）
薬害軽減剤ｂ１：４−イソプロピルベンジルアルコール
除草活性化合物ａ６：ペノキススラム
（試験方法）
２．０葉期の水稲苗（品種：コシヒカリ）４本を１株として、１ポット当り２株を湛水条件の下の磁性ポットに移植深度０ｃｍになるように移植した。その後、水稲移植当日に、除草活性化合物と、アセトンに希釈した薬害軽減剤とを単位面積当り所定薬量になるように水面に施用した。施用して１９日後に、水稲地上部生体重を測定した。試験は２連制で行った。
【００７９】
（試験結果）
【００８０】
【表４】
【００８１】
〔実施例５〕
（試験化合物）
薬害軽減剤ｂ１：４−イソプロピルベンジルアルコール
除草活性化合物ａ７：ピラゾスルフロンエチル、除草活性化合物ａ８：イマゾスルフロン、除草活性化合物ａ９：ハロスルフロンメチル、除草活性化合物ａ１０：カフェンストロール
（試験方法）
２．０葉期の水稲苗（品種：コシヒカリ）４本を１株として、１ポット当り２株を湛水条件の下の磁性ポットに移植深度０ｃｍになるように移植した。その後、水稲移植当日に、除草活性化合物と、アセトンに希釈した薬害軽減剤とを単位面積当り所定薬量になるように水面に施用した。施用して１６日後に、水稲地上部生体重を測定した。試験は２連制で行った。
【００８２】
（試験結果）
【００８３】
【表５】
【００８４】
〔実施例６〕
（試験化合物）
薬害軽減剤ｂ４：２−イソプロピルアニリン
【００８５】
【化１６】
【００８６】
薬害軽減剤ｂ５：３−イソプロピルアニリン
【００８７】
【化１７】
【００８８】
薬害軽減剤ｂ６：４−イソプロピルアニリン
【００８９】
【化１８】
【００９０】
薬害軽減剤ｂ７：３−４−（イソプロピルフェニル）イソブチルアルデヒド
【００９１】
【化１９】
【００９２】
薬害軽減剤ｂ８：クメンヒドロペルオキシド
【００９３】
【化２０】
【００９４】
薬害軽減剤ｂ９：２，４，６−トリメチルベンジルアルコール
【００９５】
【化２１】
【００９６】
薬害軽減剤ｂ１０：２，６−ジイソプロピルアニリン
【００９７】
【化２２】
【００９８】
除草活性化合物ａ１：オキサジクロメホン
（試験方法）
２．０葉期の水稲苗（品種：コシヒカリ）４本を１株として、１ポット当り２株を湛水条件の下の磁性ポットに移植深度０ｃｍになるように移植した。その後、水稲移植当日に、除草活性化合物と、アセトンに希釈した薬害軽減剤とを単位面積当り所定薬量になるように水面に施用した。施用して１３日後に、水稲地上部生体重を測定した。試験は２連制で行った。
【００９９】
（試験結果）
【０１００】
【表６】
【０１０１】
〔実施例７〕
（試験化合物）
薬害軽減剤ｂ1：４−イソプロピルベンジルアルコール
除草活性化合物ａ７：ピラゾスルフロンエチル、除草活性化合物ａ９：ハロスルフロンメチル、除草活性化合物ａ１１：ピラクロニル、除草活性化合物ａ１２：ペントキサゾン
（試験方法）
２．０〜２．１葉期の水稲苗（品種：コシヒカリ）４本を１株として、１ポット当り２株を湛水条件の下の磁性ポットに移植深度０ｃｍになるように移植した。その後、水稲移植当日に、除草活性化合物と、アセトンに希釈した薬害軽減剤とを単位面積当り所定薬量になるように水面に施用した。施用して１３日後に、水稲地上部生体重を測定した。試験は２連制で行った。
【０１０２】
（試験結果）
【０１０３】
【表７】
【０１０４】
〔実施例８〕
（試験化合物）
薬害軽減剤ｂ１：４−イソプロピルベンジルアルコール
除草活性化合物ａ１：オキサジクロメホン
（試験方法）
１．６〜１．８葉期の水稲苗（品種：コシヒカリ）４本を１株として、１ポット当り２株を湛水条件の下の磁性ポットに移植深度０ｃｍになるように移植した。その後、水稲移植当日に、除草活性化合物と、アセトン又はエタノールに希釈した薬害軽減剤とを単位面積当り所定薬量になるように水面に施用した。施用して１７日後に、水稲地上部生体重を測定した。試験は２連制で行った。
【０１０５】
（試験結果）
【０１０６】
【表８】
【０１０７】
〔実施例９〕
（試験化合物）
薬害軽減剤ｂ１：４−イソプロピルベンジルアルコール
薬害軽減剤ｂ７：３−４−（イソプロピルフェニル）イソブチルアルデヒド
薬害軽減剤ｂ１１：２，４，６−トリイソプロピル安息香酸
【０１０８】
【化２３】
【０１０９】
除草活性化合物ａ1：オキサジクロメホン
（試験方法）
２．０葉期の水稲苗（品種：コシヒカリ）４本を１株として、１ポット当り２株を湛水条件の下の磁性ポットに移植深度０ｃｍになるように移植した。その後、水稲移植当日に、除草活性化合物と、エタノールに希釈した薬害軽減剤とを単位面積当り所定薬量になるように水面に施用した。施用して１４日後に、水稲地上部生体重を測定した。試験は２連制で行った。
【０１１０】
（試験結果）
【０１１１】
【表９】
【０１１２】
〔実施例１０〕
（試験化合物）
薬害軽減剤ｂ１２：４−イソプロピルシクロヘキサンカルボン酸
【０１１３】
【化２４】
【０１１４】
薬害軽減剤ｂ１３：ＤＬメントール
【０１１５】
【化２５】
【０１１６】
薬害軽減剤ｂ１４：ｐ−メンタン
【０１１７】
【化２６】
【０１１８】
薬害軽減剤ｂ５３：Ｎ−イソプロピルシクロヘキシルアミン
【０１１９】
【化２７】
【０１２０】
薬害軽減剤ｂ５６：イソプロピルシクロヘキサン
【０１２１】
【化２８】
【０１２２】
除草活性化合物ａ1：オキサジクロメホン
（試験方法）
２．０葉期の水稲苗（品種：コシヒカリ）４本を１株として、１ポット当り２株を湛水条件の下の磁性ポットに移植深度０ｃｍになるように移植した。その後、水稲移植当日に、除草活性化合物と、アセトンに希釈した薬害軽減剤とを単位面積当り所定薬量になるように水面に施用した。施用して１６日後に、水稲地上部生体重を測定した。試験は２連制で行った。
【０１２３】
（試験結果）
【０１２４】
【表１０】
【０１２５】
〔実施例１１〕
（試験化合物）
薬害軽減剤ｂ１：４−イソプロピルベンジルアルコール
薬害軽減剤ｂ２：イソプロピルベンジルアミン
薬害軽減剤ｂ３：ｐ-クミン酸
除草活性化合物ａ１：オキサジクロメホン
（試験方法）
タイヌビエ種子を磁性ポットに播種深度１ｃｍ深で播種し、２．３〜２．６葉期に生育した時点で１ポット当り５本に間引いた後、除草活性化合物と、アセトンに希釈した薬害軽減剤とを単位面積当り所定薬量になるように水面に施用した。施用して２１日後に、タイヌビエ地上部生体重を測定した。試験は２連制で行った。
【０１２６】
（試験結果）
【０１２７】
【表１１】
【０１２８】
〔実施例１２〕
（試験化合物）
薬害軽減剤ｂ１：４−イソプロピルベンジルアルコール
除草活性化合物ａ１：オキサジクロメホン
（試験方法）
２．０葉期の水稲苗（品種：コシヒカリ）４本を１株として、１ポット当り２株を湛水条件の下の磁性ポットに移植深度０ｃｍになるように移植した。その後、水稲移植当日に、除草活性化合物と、アセトン、エタノール又はエチレングリコールに希釈した薬害軽減剤とを単位面積当り所定薬量になるように水面に施用した。施用して２９日後に、水稲地上部生体重を測定した。試験は２連制で行った。
【０１２９】
（試験結果）
【０１３０】
【表１２】
【０１３１】
〔実施例１３〕
（試験化合物）
薬害軽減剤ｂ１：４−イソプロピルベンジルアルコール
薬害軽減剤ｂ２１：クミンアルデヒド
【０１３２】
【化２９】
【０１３３】
除草活性化合物ａ１：オキサジクロメホン
（試験方法）
２．０〜２．１葉期の水稲苗（品種：コシヒカリ）４本を１株として、１ポット当り２株を湛水条件の下の磁性ポットに移植深度０ｃｍになるように移植した。その後、水稲移植当日に、除草活性化合物と、エチレングリコールに希釈した薬害軽減剤とを単位面積当り所定薬量になるように水面に施用した。施用して２１日後に、水稲地上部生体重を測定した。試験は２連制で行った。
【０１３４】
（試験結果）
【０１３５】
【表１３】
【０１３６】
〔実施例１４〕
（試験化合物）
薬害軽減剤ｂ１：４−イソプロピルベンジルアルコール
除草活性化合物ａ２：ベンスルフロンメチル
（試験方法）
コナギ種子を磁性ポットに充填した土壌の表層に播種し、１．８〜２．１葉期に生育した時点で１ポット当り５本に間引いた後、除草活性化合物と、アセトンに希釈した薬害軽減剤とを単位面積当り所定薬量になるように水面に施用した。施用して２７日後に、コナギ地上部生体重を測定した。試験は２連制で行った。
【０１３７】
（試験結果）
【０１３８】
【表１４】
【０１３９】
〔実施例１５〕
（試験化合物）
薬害軽減剤ｂ１：４−イソプロピルベンジルアルコール
薬害軽減剤ｂ２１：クミンアルデヒド
除草活性化合物ａ１３：テフリルトリオン
（試験方法）
２．０葉期の水稲苗（品種：コシヒカリ）２本を１株として、１ポット当り２株を湛水条件の下の磁性ポットに移植深度１ｃｍになるように移植した。その後、水稲移植当日に、除草活性化合物と、エタノールに希釈した薬害軽減剤とを単位面積当り所定薬量になるように水面に施用した。施用して５４日後に、水稲地上部生体重を測定した。試験は３連制で行った。
【０１４０】
（試験結果）
【０１４１】
【表１５】
【０１４２】
〔実施例１６〕
（試験化合物）
薬害軽減剤ｂ１：４−イソプロピルベンジルアルコール
除草活性化合物ａ１４：ピラクロニル
（試験方法）
２．０〜２．１葉期の水稲苗（品種：コシヒカリ）４本を１株として、１ポット当り２株を湛水条件の下の磁性ポットに移植深度０ｃｍになるように移植した。その後、水稲移植当日に、除草活性化合物と、アセトンに希釈した薬害軽減剤とを単位面積当り所定薬量になるように水面に施用した。施用して１３日後に、水稲地上部生体重を測定した。試験は２連制で行った。
【０１４３】
（試験結果）
【０１４４】
【表１６】
【０１４５】
〔実施例１７〕
（試験化合物）
薬害軽減剤ｂ２２：クメン
【０１４６】
【化３０】
【０１４７】
除草活性化合物ａ１：オキサジクロメホン
（試験方法）
１．９〜２．０葉期の水稲苗（品種：コシヒカリ）４本を１株として、１ポット当り２株を湛水条件の下の磁性ポットに移植深度０ｃｍになるように移植した。その後、水稲移植当日に、除草活性化合物と、アセトンに希釈した薬害軽減剤とを単位面積当り所定薬量になるように水面に施用した。施用して２０日後に、水稲地上部生体重を測定した。試験は２連制で行った。
【０１４８】
（試験結果）
【０１４９】
【表１７】
【０１５０】
〔実施例１８〕
（試験化合物）
薬害軽減剤ｂ３４：２，４−ジメチルベンジルアルコール
【０１５１】
【化３１】
【０１５２】
薬害軽減剤ｂ３６：ｐ−α−ジメチルベンジルアルコール
（別名）１−（ｐ−トリル）エタノール
【０１５３】
【化３２】
【０１５４】
除草活性化合物ａ１：オキサジクロメホン
（試験方法）
２．０〜２．１葉期の水稲苗（品種：コシヒカリ）４本を１株として、１ポット当り２株を湛水条件の下の磁性ポットに移植深度０ｃｍになるように移植した。その後、水稲移植当日に、除草活性化合物と、アセトンに希釈した薬害軽減剤とを単位面積当り所定薬量になるように水面に施用した。施用して１３日後に、水稲地上部生体重を測定した。試験は２連制で行った。
【０１５５】
（試験結果）
【０１５６】
【表１８】
【０１５７】
〔実施例１９〕
（試験化合物）
薬害軽減剤ｂ３９：シメン
【０１５８】
【化３３】
【０１５９】
薬害軽減剤ｂ４２：４−イソプロピルフェノール
【０１６０】
【化３４】
【０１６１】
薬害軽減剤ｂ２８：ニトロクメン
【０１６２】
【化３５】
【０１６３】
薬害軽減剤ｂ４０：ニトロシメン
【０１６４】
【化３６】
【０１６５】
薬害軽減剤ｂ３３：１−フェニル１，２−エタンジオン
【０１６６】
【化３７】
【０１６７】
薬害軽減剤ｂ６：４−イソプロピルアニリン
【０１６８】
【化３８】
【０１６９】
薬害軽減剤ｂ５９：カルバクロール
【０１７０】
【化３９】
【０１７１】
除草活性化合物ａ１：オキサジクロメホン
（試験方法）
１．８〜１．９葉期の水稲苗（品種：コシヒカリ）４本を１株として、１ポット当り２株を湛水条件の下の磁性ポットに移植深度０ｃｍになるように移植した。その後、水稲移植当日に、除草活性化合物と、アセトンに希釈した薬害軽減剤とを単位面積当り所定薬量になるように水面に施用した。施用して１２日後に、水稲地上部生体重を測定した。試験は２連制で行った。
【０１７２】
（試験結果）
【０１７３】
【表１９】
【０１７４】
〔実施例２０〕
（試験化合物）
薬害軽減剤ｂ４９：４−イソプロピルベンジルクロリド
【０１７５】
【化４０】
【０１７６】
薬害軽減剤ｂ６０：３−イソプロピルフェノール
【０１７７】
【化４１】
【０１７８】
薬害軽減剤ｂ３５：２−メチル−１−フェニル−２−プロパノール
【０１７９】
【化４２】
【０１８０】
薬害軽減剤ｂ５０：４−ブロモクメン
【０１８１】
【化４３】
【０１８２】
薬害軽減剤ｂ５１：２−ブロモクメン
【０１８３】
【化４４】
【０１８４】
薬害軽減剤ｂ５２：２−ヨードクメン
【０１８５】
【化４５】
【０１８６】
薬害軽減剤ｂ５５：チモール
【０１８７】
【化４６】
【０１８８】
薬害軽減剤ｂ５７：５−イソプロピル−ｍ−キシレン
【０１８９】
【化４７】
【０１９０】
薬害軽減剤ｂ５８：２−メチル−５−イソプロピルアニリン
【０１９１】
【化４８】
【０１９２】
除草活性化合物ａ１：
（試験方法）
２．０〜２．１葉期の水稲苗（品種：コシヒカリ）４本を１株として、１ポット当り２株を湛水条件の下の磁性ポットに移植深度０ｃｍになるように移植した。その後、水稲移植当日に、除草活性化合物と、アセトンに希釈した薬害軽減剤とを単位面積当り所定薬量になるように水面に施用した。施用して１６日後に、水稲地上部生体重を測定した。試験は２連制で行った。
【０１９３】
（試験結果）
【０１９４】
【表２０】
【０１９５】
〔実施例２１〕
（試験化合物）
薬害軽減剤ｂ１：４−イソプロピルベンジルアルコール
除草活性化合物ａ１３：テフリルトリオン
（試験方法）
コナギ、アゼナ、ヒメミソハギの種子をプラスチック性ポットに充填した土壌の表層に播種し、コナギ１．０〜２．２葉期、アゼナ本葉１〜２対、ヒメミソハギ子葉〜本葉抽出期に生育した時点で、除草活性化合物と、エタノールに希釈した薬害軽減剤とを単位面積当り所定薬量になるように水面に施用した。施用して２５日後に、殺草程度（0＝効果無、1＝小、2＝中、3＝大、4＝極大、5＝完全枯死）を評価した。試験は２連制で行った。
【０１９６】
（試験結果）
【０１９７】
【表２１】
【０１９８】
上記実施例から明らかなように、除草活性化合物単用区（除草活性化合物のみを施用した場所）では、水稲に強い薬害が認められたが、本発明の配合区（除草活性化合物および薬害軽減剤を施用した場所）では、水稲の薬害が顕著に軽減され、かつ除草効果は低下しなかった。
【産業上の利用可能性】
【０１９９】
本発明の除草剤組成物は、除草剤が与える薬害を十分に軽減することができるため、作物の栽培における雑草の防除等、広く農業に利用することが可能である。
【特許請求の範囲】
【請求項１】
（ａ）除草剤と（ｂ）薬害軽減作用を示す物質とを含み、
上記（ｂ）薬害軽減作用を示す物質が、
一般式（１）
【化１】
（式中、Ｒ１は、ヒドロキシメチル基、カルボキシル基、アミノ基、アルデヒド基を有している炭素原子数１〜３のアルキル基、メトキシカルボニル基、ホルミル基、水素原子、炭素原子数１〜２のアルキル基、メトキシ基、スルホ基、イソプロペニル基、カルバモイル基、ニトロ基、ヒドロキシル基、ハロゲン原子、またはハロゲン原子を有している炭素原子数１〜３のアルキル基を表す）
で表される化合物；
一般式（２）
【化２】
（式中、Ｒ２，Ｒ３はそれぞれ独立して、イソプロピル基、アミノ基、炭素原子数１のアルキル基、ニトロ基、メトキシ基、ヒドロキシル基、またはハロゲン原子を表す）
で表される化合物；
一般式（３）
【化３】
（式中、Ｒ４，Ｒ５，Ｒ６はそれぞれ独立して、イソプロピル基、ヒドロキシル基、カルボキシル基、またはハロゲン原子を表す）
で表される化合物；
一般式（４）
【化４】
（式中、Ｒ７は、ヒドロキシメチル基、カルボキシル基、アミノ基、アルデヒド基を有している炭素原子数１〜３のアルキル基、メトキシカルボニル基、ホルミル基、水素原子、炭素原子数１〜２のアルキル基、メトキシ基、スルホ基、イソプロペニル基、カルバモイル基、ニトロ基、ヒドロキシル基、ハロゲン原子、またはハロゲン原子を有している炭素原子数１〜３のアルキル基を表す）
で表される化合物；
一般式（５）
【化５】
（式中、Ｒ８，Ｒ９はそれぞれ独立して、イソプロピル基、アミノ基、炭素原子数１のアルキル基、ニトロ基、メトキシ基、ヒドロキシル基、またはハロゲン原子を表す）
で表される化合物；
一般式（６）
【化６】
（式中、Ｒ１０，Ｒ１１，Ｒ１２はそれぞれ独立して、イソプロピル基、ヒドロキシル基、カルボキシル基、またはハロゲン原子を表す）
で表される化合物；
イソプロピルベンジルアミン；クメンヒドロペルオキシド；２，４，６−トリメチルベンジルアルコール；α−クミルアルコール；α−クミルメチルエーテル；ｐ−シメン−８−オール；１−フェニル−１，２エタンジオン（フェニルエチレングリコール）；２，４−ジメチルベンジルアルコール；ジメチルベンジルカービノール（２−メチル−１−フェニル−２−プロパノール）；ｐ−α−ジメチルベンジルアルコール（１−（ｐ−トリル）エタノール）；イソプロピルベンジルスルホキシド；イソプロピルベンジルスルホン；エチレングリコール；ベンジルアルコール；ジイソプロピルアニリン；Ｎ−イソプロピルシクロヘキシルアミン；２−フェニル−２−プロパノール；クミルアミン；４−イソプロピルアニソール；α−フェランドレン；
およびその誘導体からなる群より選ばれる少なくとも１種の化合物であることを特徴とする除草剤組成物。
【請求項２】
一般式（１）中、Ｒ１は、ヒドロキシメチル基を表し、
上記Ｒ１は、ｐ位に存在していることを特徴とする請求項１に記載の除草剤組成物。
【請求項３】
上記（ａ）除草剤が、除草活性を有する化合物を含有し、
上記除草活性を有する化合物が、ベンスルフロンメチル、ピラゾスルフロンエチル、イマゾスルフロン、シクロスルファムロン、エトキシスルフロン、フルセトスルフロン、アジムスルフロン、プリミスルフロン、プロスルフロン、リムスルフロン、ハロスルフロンメチル、ニコスルフロン、チフェンスルフロンメチル、トリトスルフロン、ホラムスルフロン、アミドスルフロン、クロルスルフロン、ヨードスルフロン、メトスルフロンメチル、スルホスルフロン、フラザスルフロン、クロリムロンエチル、トリフルスルフロンメチル、オキサスルフロン、スルホメツロンメチル、トリフロキシスルフロンナトリウム、フルピルスルフロンエチルナトリウム、イマザモックス、イマゼタピル、イマザキン、イマザピル、イマザピック、フルカルバゾンナトリウム、プロポキシカルバゾンナトリウム、ビスピリバックナトリウム、ピリフタリド、ピリミノバックメチル、ピリミスルファン、ピリチオバックナトリウム、フルメツラム、ペノキススラム、メトスラム、ＮＣ−６２０、プロピリスルフロン、ベンタゾン、アトラジン、シマジン、ジメタメトリン、ピリデート、ピリダホル、テルブチラジン、テルブトリン、ブロモキシニル、アイオキシニル、メトリブジン、レナシル、ブロマシル、デスメディファム、フェンメディファム、メタミトロン、シメトリン、プロメトリン、ジウロン、イソウロン、リニュロン、シデュロン、クロロトルロン、ベンゾフェナップ、ピラゾレート、ピラゾキシフェン、ベンゾビシクロン、イソキサフルトール、テフリルトリオン、テンボトリオン、イソキサクロルトール、メソトリオン、スルコトリオン、ベンゾイルヘキサジオン、プラチラクロール、ブタクロール、カフェンストロール、フェントラザミド、メフェナセット、エトベンザニド、テニルクロール、フルフェナセット、インダノファン、アニロホス、メトラクロール、メタザクロール、アラクロール、プロパクロール、ピペロホス、ジメテナミド、アセトクロール、ナプロパミド、チオベンカルブ、モリネート、ベンフレセート、ピリブチカルブ、エトフメセート、エスプロカルブ、プロスルホカルブ、ダラポン、ブチレート、ペントキサゾン、ピラクロニル、オキサジアゾン、オキサジアルギル、ピラゾジル、オキシフルオルフェン、アシフルオルフェン、ビフェノックス、ピラフルフェンエチル、フルアゾレート、フルチアセットメチル、ブタフェナシル、ベンズフェンジゾン、カルフェントラゾンエチル、スルフェントラゾン、フルミオキサジン、アクトニフェン、フルミクロラック、プロフェキサジノン、セトキシジム、クレソジム、テプラロキシジム、アロキシジム、フェノキサプロップ−Ｐ−エチル、ジクロホップメチル、フルアジホップ−Ｐ−ブチル、キザロホップ−Ｐ−エチル、シハロホップブチル、グルホシネート、グルホシネートＰ、ビアラホス、グリホサート、スルホサート、ピクロラム、トリクロピル、クロメプロップ、ＭＣＰＢ、２，４−Ｄ、ＭＣＰＡ、ジカンバ、キンクロラック、メコプロップ、ジクロルクロップ、ジフルフェニカン、フルルタモン、ピコリナフェン、フルリドン、ノルフルラゾン、ベンフルブタミド、フルロクロリドン、パラコート、ジクワット、ブタミホス、ペンディメタリン、トリフルラリン、ジチオピル、チアゾピル、アミプロホスメチル、ブロモブチド、クミルロン、ダイムロン、イソキサベン、ジクロベニル、フルポキサム、クロルチアミド、オキサジクロメホン、ＨＯＫ−２０１、ＫＵＨ−０７１、ＳＷ−０６５、ペラルゴン酸、クロマゾン、およびその塩からなる群より選ばれる少なくとも１種の化合物であることを特徴とする請求項１または２に記載の除草剤組成物。
【請求項４】
さらに、低級アルコールを含んでいることを特徴とする請求項１〜３のいずれか１項に記載の除草剤組成物。
【請求項１】
（ａ）除草剤と（ｂ）薬害軽減作用を示す物質とを含み、
上記（ｂ）薬害軽減作用を示す物質が、
一般式（１）
【化１】
（式中、Ｒ１は、ヒドロキシメチル基、カルボキシル基、アミノ基、アルデヒド基を有している炭素原子数１〜３のアルキル基、メトキシカルボニル基、ホルミル基、水素原子、炭素原子数１〜２のアルキル基、メトキシ基、スルホ基、イソプロペニル基、カルバモイル基、ニトロ基、ヒドロキシル基、ハロゲン原子、またはハロゲン原子を有している炭素原子数１〜３のアルキル基を表す）
で表される化合物；
一般式（２）
【化２】
（式中、Ｒ２，Ｒ３はそれぞれ独立して、イソプロピル基、アミノ基、炭素原子数１のアルキル基、ニトロ基、メトキシ基、ヒドロキシル基、またはハロゲン原子を表す）
で表される化合物；
一般式（３）
【化３】
（式中、Ｒ４，Ｒ５，Ｒ６はそれぞれ独立して、イソプロピル基、ヒドロキシル基、カルボキシル基、またはハロゲン原子を表す）
で表される化合物；
一般式（４）
【化４】
（式中、Ｒ７は、ヒドロキシメチル基、カルボキシル基、アミノ基、アルデヒド基を有している炭素原子数１〜３のアルキル基、メトキシカルボニル基、ホルミル基、水素原子、炭素原子数１〜２のアルキル基、メトキシ基、スルホ基、イソプロペニル基、カルバモイル基、ニトロ基、ヒドロキシル基、ハロゲン原子、またはハロゲン原子を有している炭素原子数１〜３のアルキル基を表す）
で表される化合物；
一般式（５）
【化５】
（式中、Ｒ８，Ｒ９はそれぞれ独立して、イソプロピル基、アミノ基、炭素原子数１のアルキル基、ニトロ基、メトキシ基、ヒドロキシル基、またはハロゲン原子を表す）
で表される化合物；
一般式（６）
【化６】
（式中、Ｒ１０，Ｒ１１，Ｒ１２はそれぞれ独立して、イソプロピル基、ヒドロキシル基、カルボキシル基、またはハロゲン原子を表す）
で表される化合物；
イソプロピルベンジルアミン；クメンヒドロペルオキシド；２，４，６−トリメチルベンジルアルコール；α−クミルアルコール；α−クミルメチルエーテル；ｐ−シメン−８−オール；１−フェニル−１，２エタンジオン（フェニルエチレングリコール）；２，４−ジメチルベンジルアルコール；ジメチルベンジルカービノール（２−メチル−１−フェニル−２−プロパノール）；ｐ−α−ジメチルベンジルアルコール（１−（ｐ−トリル）エタノール）；イソプロピルベンジルスルホキシド；イソプロピルベンジルスルホン；エチレングリコール；ベンジルアルコール；ジイソプロピルアニリン；Ｎ−イソプロピルシクロヘキシルアミン；２−フェニル−２−プロパノール；クミルアミン；４−イソプロピルアニソール；α−フェランドレン；
およびその誘導体からなる群より選ばれる少なくとも１種の化合物であることを特徴とする除草剤組成物。
【請求項２】
一般式（１）中、Ｒ１は、ヒドロキシメチル基を表し、
上記Ｒ１は、ｐ位に存在していることを特徴とする請求項１に記載の除草剤組成物。
【請求項３】
上記（ａ）除草剤が、除草活性を有する化合物を含有し、
上記除草活性を有する化合物が、ベンスルフロンメチル、ピラゾスルフロンエチル、イマゾスルフロン、シクロスルファムロン、エトキシスルフロン、フルセトスルフロン、アジムスルフロン、プリミスルフロン、プロスルフロン、リムスルフロン、ハロスルフロンメチル、ニコスルフロン、チフェンスルフロンメチル、トリトスルフロン、ホラムスルフロン、アミドスルフロン、クロルスルフロン、ヨードスルフロン、メトスルフロンメチル、スルホスルフロン、フラザスルフロン、クロリムロンエチル、トリフルスルフロンメチル、オキサスルフロン、スルホメツロンメチル、トリフロキシスルフロンナトリウム、フルピルスルフロンエチルナトリウム、イマザモックス、イマゼタピル、イマザキン、イマザピル、イマザピック、フルカルバゾンナトリウム、プロポキシカルバゾンナトリウム、ビスピリバックナトリウム、ピリフタリド、ピリミノバックメチル、ピリミスルファン、ピリチオバックナトリウム、フルメツラム、ペノキススラム、メトスラム、ＮＣ−６２０、プロピリスルフロン、ベンタゾン、アトラジン、シマジン、ジメタメトリン、ピリデート、ピリダホル、テルブチラジン、テルブトリン、ブロモキシニル、アイオキシニル、メトリブジン、レナシル、ブロマシル、デスメディファム、フェンメディファム、メタミトロン、シメトリン、プロメトリン、ジウロン、イソウロン、リニュロン、シデュロン、クロロトルロン、ベンゾフェナップ、ピラゾレート、ピラゾキシフェン、ベンゾビシクロン、イソキサフルトール、テフリルトリオン、テンボトリオン、イソキサクロルトール、メソトリオン、スルコトリオン、ベンゾイルヘキサジオン、プラチラクロール、ブタクロール、カフェンストロール、フェントラザミド、メフェナセット、エトベンザニド、テニルクロール、フルフェナセット、インダノファン、アニロホス、メトラクロール、メタザクロール、アラクロール、プロパクロール、ピペロホス、ジメテナミド、アセトクロール、ナプロパミド、チオベンカルブ、モリネート、ベンフレセート、ピリブチカルブ、エトフメセート、エスプロカルブ、プロスルホカルブ、ダラポン、ブチレート、ペントキサゾン、ピラクロニル、オキサジアゾン、オキサジアルギル、ピラゾジル、オキシフルオルフェン、アシフルオルフェン、ビフェノックス、ピラフルフェンエチル、フルアゾレート、フルチアセットメチル、ブタフェナシル、ベンズフェンジゾン、カルフェントラゾンエチル、スルフェントラゾン、フルミオキサジン、アクトニフェン、フルミクロラック、プロフェキサジノン、セトキシジム、クレソジム、テプラロキシジム、アロキシジム、フェノキサプロップ−Ｐ−エチル、ジクロホップメチル、フルアジホップ−Ｐ−ブチル、キザロホップ−Ｐ−エチル、シハロホップブチル、グルホシネート、グルホシネートＰ、ビアラホス、グリホサート、スルホサート、ピクロラム、トリクロピル、クロメプロップ、ＭＣＰＢ、２，４−Ｄ、ＭＣＰＡ、ジカンバ、キンクロラック、メコプロップ、ジクロルクロップ、ジフルフェニカン、フルルタモン、ピコリナフェン、フルリドン、ノルフルラゾン、ベンフルブタミド、フルロクロリドン、パラコート、ジクワット、ブタミホス、ペンディメタリン、トリフルラリン、ジチオピル、チアゾピル、アミプロホスメチル、ブロモブチド、クミルロン、ダイムロン、イソキサベン、ジクロベニル、フルポキサム、クロルチアミド、オキサジクロメホン、ＨＯＫ−２０１、ＫＵＨ−０７１、ＳＷ−０６５、ペラルゴン酸、クロマゾン、およびその塩からなる群より選ばれる少なくとも１種の化合物であることを特徴とする請求項１または２に記載の除草剤組成物。
【請求項４】
さらに、低級アルコールを含んでいることを特徴とする請求項１〜３のいずれか１項に記載の除草剤組成物。
【公開番号】特開２０１０−１６３４２０（Ｐ２０１０−１６３４２０Ａ）
【公開日】平成２２年７月２９日（２０１０．７．２９）
【国際特許分類】
【出願番号】特願２００９−２００３３６（Ｐ２００９−２００３３６）
【出願日】平成２１年８月３１日（２００９．８．３１）
【出願人】（０００２０１６４１）全国農業協同組合連合会 (69)
【Ｆターム（参考）】
【公開日】平成２２年７月２９日（２０１０．７．２９）
【国際特許分類】
【出願日】平成２１年８月３１日（２００９．８．３１）
【出願人】（０００２０１６４１）全国農業協同組合連合会 (69)
【Ｆターム（参考）】
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