高アルコキシル化度のアルコキシル化リン酸トリエステル
高いアルコキシル化度を有するアルコキシル化リン酸トリエステル。下記の式（Ｉ）で表されるリン酸トリエステルが開示される。該式（Ｉ）のアルコキシル化されたリン酸トリエステルは、有利な増粘特性によって特に特徴付けられる。
（式中、ｘ、ｙおよびｚは、互いに独立して、それぞれ５１〜２００の数を意味する。）
（式中、ｘ、ｙおよびｚは、互いに独立して、それぞれ５１〜２００の数を意味する。）
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、５０個より多くのアルコキシ基を有するアルコキシル化された脂肪族アルコールから誘導されたリン酸トリエステルに関する。
【０００２】
リン酸エステルは、毒物学的にも生態毒物学的にも問題がなく、その中性ｐＨ値のために皮膚にやさしく、化粧品調合物への使用に良好に適している。
【０００３】
アルキルリン酸エステルまたはアルケニルリン酸エステルは、通常、脂肪族アルコールと五酸化ピロリンまたはオルトリン酸との縮合によって製造され、その際にモノエステルおよびジエステルを主成分とするモノエステル／ジエステル／トリエステルから成る混合物が得られる。
【背景技術】
【０００４】
特開平０９−２６８１９３号公報（特許文献１）にはリン酸トリエステルの製造方法が記載されており、該製造方法においては、オキシ塩化リンを、ＴｉＣｌ４、ＭｇＣｌ２またはＡｌＣｌ３から選択された触媒の存在下で脂肪族アルコールまたはアルコキシル化された脂肪族アルコールと反応させる。該製造方法により、５０個までの−ＣＨ２ＣＨ２Ｏ単位（ＥＯ）を担持することのできるリン酸トリエステルが得られる。そのエトキシル化されたリン酸エステルは、有利に増粘剤として使用することができる。しかしながら、それの水溶性が低く、水性調合物への加工が難しいという欠点がある。
【０００５】
それに加えて、製造が原因の塩素含有不純物を全く含まないリン酸トリエステルが求められている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００６】
【特許文献１】特開平０９−２６８１９３号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００７】
したがって、本発明の課題は、良好な増粘特性を示すだけではなく、それと同時に水性ベースの組成物に容易に加工でき、そして化粧品内容成分と良好な相容性（Ｋｏｍｐａｔｉｂｉｌｉｔａｅｔｅｎ）を有するリン酸トリエステルを提供することであった。
【課題を解決するための手段】
【０００８】
驚くべきことに、この課題はアルコキシル化度＞５０のリン酸トリエステルによって解決されることが分かった。これは、水性組成物中での良好な増粘作用を特徴とし、水溶性が良好であり、容易に水性調合物に加工することができる。
【０００９】
したがって、本発明の対象は、下記式（Ｉ）で表されるリン酸トリエステルである。
【００１０】
【化１】
【００１１】
（式中、
Ｒ１、Ｒ２およびＲ３は、同一または異なることができ、６〜３０個、好ましくは８〜２２個、特に好ましくは１２〜１８個の炭素原子を有する直鎖状もしくは分枝状の飽和アルキル基、６〜３０個、好ましくは８〜２２個、特に好ましくは１２〜１８個の炭素原子を有する直鎖状もしくは分枝状の一価もしくは多価不飽和アルケニル基、またはアリール基、特に、互いに独立して、それぞれ３〜１８個、好ましくは４〜１２個の炭素原子を含む１〜３個の分枝状アルキル基で置換されることができるフェニル基を表し、
個々の基（ＯＡ１）ｘ、（Ａ２Ｏ）ｙおよび（Ａ３Ｏ）ｚは、互いに独立して、それぞれＣＨ２ＣＨ２Ｏ、Ｃ３Ｈ６ＯおよびＣ４Ｈ８Ｏから選択された単位から成り、その際、該単位ＣＨ２ＣＨ２Ｏ、Ｃ３Ｈ６ＯまたはＣ４Ｈ８Ｏは、個々の基（ＯＡ１）ｘ、（Ａ２Ｏ）ｙおよび（Ａ３Ｏ）ｚの内部でブロック状に、またはランダム状に分布して配置されることができ、
ｘ、ｙおよびｚは、互いに独立して、それぞれ５１〜２００、好ましくは５５〜１５０、特に好ましくは６０〜１００の数を意味する。）
【００１２】
特に、上記の式（Ｉ）で表されるリン酸エステルの残基Ｒ１、Ｒ２およびＲ３は、同一または異なることができ、６〜３０個、好ましくは８〜２２個、特に好ましくは１２〜１８個の炭素原子を有する直鎖状または分枝状の飽和アルキル基、または６〜３０個、好ましくは８〜２２個、特に好ましくは１２〜１８個の炭素原子を有する直鎖状または分枝状の一価もしくは多価不飽和アルケニル基を表す。
【００１３】
さらに好ましくは、上記の式（Ｉ）で表されるリン酸エステルにおける単位ＯＡ１、ＯＡ２およびＯＡ３は、ＣＨ２ＣＨ２Ｏを意味する。
【００１４】
上記の式（Ｉ）で表されるリン酸エステルにおける残基Ｒ１−（ＯＡ１）ｘ、Ｒ２−（ＯＡ２）ｙおよびＲ３−（ＯＡ３）ｚは、５１〜２００ＥＯ単位（ＥＯ＝ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）、好ましくは５５〜１５０ＥＯ単位、特に好ましくは６０〜１００ＥＯ単位をもつエトキシ化脂肪族アルコールから選択されたエトキシ化脂肪族アルコールから誘導されたものであり、その時、脂肪族アルコール残基Ｒ１Ｏ−、Ｒ２Ｏ−およびＲ３Ｏ−が、それぞれオクタノール、デカノール、ドデカノール、テトラデカノール、ヘキサデカノール、オクタデカノール、エイコサノール、ベヘニルアルコール、８〜２２個のＣ鎖部分をもつ脂肪族アルコール、好ましくはＣ１０／Ｃ１２の脂肪族アルコール、Ｃ１２／Ｃ１４の脂肪族アルコール、Ｃ１２／Ｃ１５の脂肪族アルコールおよびＣ１６／Ｃ１８の脂肪族アルコール、特に好ましくは８０個のエチレンオキシド単位を有するＣ１６／Ｃ１８のエトキシ化脂肪族アルコール、分枝状の脂肪族アルコール、好ましくはゲルベアルコール類、および一価の不飽和脂肪族アルコール、好ましくはデルタ−９−シス−ヘキサデカノール、デルタ−９−シス−オクタデカノール、トランス−９−オクタデカノールおよびシス−デルタ−１１−オクタデカノールから選択されたアルコールから誘導されたものである。
【００１５】
さらに、上記の式（Ｉ）で表されるリン酸トリエステルにおける基（ＯＡ１）ｘ、（ＯＡ２）ｙおよび（ＯＡ３）ｚは、それぞれＣＨ２ＣＨ２Ｏ単位およびＣ３Ｈ６Ｏ単位で構成されることが好ましく、その場合、ＣＨ２ＣＨ２Ｏ単位およびＣ３Ｈ６Ｏ単位は個々の基（ＯＡ１）ｘ、（ＯＡ２）ｙおよび（ＯＡ３）ｚの内部でブロック状に、またはランダム状に分布して配置されることができ、上記の基は、それぞれ５１〜１９９、好ましくは５５〜１５０、特に好ましくは６０〜１００個のＣＨ２ＣＨ２Ｏ単位および１〜２０、好ましくは１〜１０、特に好ましくは２〜５個のＣ３Ｈ６Ｏ単位を含む。
【００１６】
上記の式（Ｉ）で表されるリン酸トリエステルは、リン酸またはリン酸誘導体をアルコキシル化脂肪族アルコールと反応させることにより好ましく製造することができ、その場合、アルコキシル化脂肪族アルコールは少なくとも５１個のアルコキシ基を担持している。
【００１７】
上記の式（Ｉ）で表されるリン酸エステルの製造は、リン酸、あるいはオルトリン酸、テトラリンデカオキシド、ポリリン酸、オキシ塩化リンまたは五塩化リンから選択されたリン酸誘導体と脂肪族アルコールアルコキシレートを、１５０〜２５０℃の温度で、好ましくは１８０〜２４０℃、特に好ましくは２００〜２３０℃で反応させることによってとりわけ好ましく行われる。
【００１８】
上記の式（Ｉ）で表されるリン酸エステルの製造は、オルトリン酸、ポリリン酸またはテトラリンデカオキシド、特に好ましくは、オルトリン酸と脂肪族アルコールアルコキシレートを反応させることによって特に好ましく行われる。この方法の実施形態によれば、塩素を含まない、上記の式（Ｉ）で表されるリン酸トリエステルが得られる。これは得られたリン酸トリエステルが塩素不純物を全く含まないことを意味している。
【００１９】
本発明のさらなる好ましい一実施形態では、上記の式（Ｉ）で表されるリン酸エステルは塩素を含まない。
【００２０】
上記の式（Ｉ）で表されるリン酸トリエステルは、別のリン酸エステルと一緒に混合物として有利に存在させることもできる。
【００２１】
したがって、上記の式（Ｉ）で表されるリン酸トリエステルを一種または複数種と、次式（ＩＩ）で表されるリン酸エステルを一種または複数種を含む混合物は、本発明のさらなる対象である。
【００２２】
【化２】
【００２３】
（式中、
Ｒ１は、６〜３０個、好ましくは８〜２２個、特に好ましくは１２〜１８個の炭素原子を有する直鎖状もしくは分枝状の飽和アルキル基、６〜３０個、好ましくは８〜２２個、特に好ましくは１２〜１８個の炭素原子を有する直鎖状もしくは分枝状の一価もしくは多価不飽和アルケニル基、またはアリール基、特に、互いに独立して、それぞれ３〜１８個、好ましくは４〜１２個の炭素原子を有する１〜３個の分枝状アルキル基で置換されることができるフェニル基を表し、
Ｒ４は、Ｈ、Ｌｉ＋、Ｎａ＋、Ｋ＋、Ｍｇ＋＋、Ｃａ＋＋、Ａｌ＋＋＋、ＮＨ４＋、または第４アンモニウムイオン［ＨＮＲａＲｂＲｃ］＋（式中、Ｒａ、ＲｂおよびＲｃは、互いに独立して、水素、１〜２２個の炭素原子を有する直鎖状もしくは分枝状のアルキル基、２〜２２個の炭素原子を有する直鎖状もしくは分枝状の一価もしくは多価不飽和アルケニル基、２〜１０個の炭素原子を有する直鎖状のモノヒドロキシアルキル基、好ましくはモノヒドロキシエチル基もしくはモノヒドロキシプロピル基、または３〜１０個の炭素原子を有する直鎖状もしくは分枝状のジヒドロキシアルキル基を意味する。）を表し、
Ｒ５は、Ｒ１またはＲ４と同じ意味を有し、
上記の個々の基（ＯＡ１）ｘおよび（Ａ２Ｏ）ｗは、互いに独立して、それぞれＣＨ２ＣＨ２Ｏ、Ｃ３Ｈ６ＯおよびＣ４Ｈ８Ｏから選択された単位から成り、その際、該単位ＣＨ２ＣＨ２Ｏ、Ｃ３Ｈ６ＯおよびＣ４Ｈ８Ｏは、上記の個々の基（ＯＡ１）ｘおよび（Ａ２Ｏ）ｗの内部でブロック状に、またはランダム状に分布して配置されることができ、
ｘは、５１〜２００、好ましくは５５〜１５０、特に好ましくは６０〜１００の数を表し、
ｗは、０、または５１〜２００、好ましくは５５〜１５０、特に好ましくは６０〜１００の数を表す。）
【００２４】
本発明による好ましい混合物は、上記の式（Ｉ）の化合物と上記の式（ＩＩ）の化合物とから成る。
【００２５】
上記の式（Ｉ）および上記の式（ＩＩ）で表されるリン酸エステルを含む、本発明による混合物において、上記の式（Ｉ）で表されるリン酸トリエステルの量は、上記の式（Ｉ）および上記の式（ＩＩ）で表されるリン酸エステルの総重量に基づいて、好ましくは８０．０重量％超、より好ましくは８２．０〜９５．０重量％、特に好ましくは８５．０〜８９．０重量％である。
【００２６】
上記の式（ＩＩ）に従うリン酸エステルにおいてエステル化されていないリンの原子価（Ｐ−ＯＨ）の中和度は、０〜１００％の値を取ることができる。
【００２７】
リン原子の残余の自由な原子価は酸基であることができるが、Ｌｉ＋、Ｎａ＋、Ｋ＋、Ｍｇ＋＋、Ｃａ＋＋、Ａｌ＋＋＋、ＮＨ４＋、第４アンモニウムイオン［ＨＮＲａＲｂＲｃ］＋（式中、Ｒａ、ＲｂおよびＲｃは、互いに独立して、水素、１〜２２個の炭素原子を有する直鎖状もしくは分枝状のアルキル基、２〜２２個の炭素原子を有する直鎖状もしくは分枝状の一価もしくは多価不飽和アルケニル基、２〜１０個の炭素原子を有する直鎖状のモノヒドロキシアルキル基、好ましくはモノヒドロキシエチル基もしくはモノヒドロキシプロピル基、並びに３〜１０個の炭素原子を有する直鎖状もしくは分枝状のジヒドロキシアルキル基であることができる。）から選択された対イオンであることもできる。
【００２８】
本発明のさらに好ましい一実施形態では、上記の式（ＩＩ）に従うリン酸エステルは０〜２０．０％の中和度で中和されている。
【００２９】
本発明の別の好ましい一実施形態では、上記の式（ＩＩ）に従うリン酸エステルは２０．１〜１００％の中和度で中和されている。
【００３０】
本発明による混合物は、上記の式（ＩＩ）のリン酸エステルのうち、Ｒ５はＲ４と同じで、ｗが０を表すものを一種または複数種含むことができる。これらの化合物としては、モノリン酸エステルが挙げられる。本発明による混合物中において、これらの化合物は、上記の式（Ｉ）および上記の式（ＩＩ）に従うリン酸エステルの総重量に基づいて、好ましくは＜３．０重量％、より好ましくは＜１．０重量％、特に好ましくは＜０．１重量％の量で存在する。上記の式（ＩＩ）のモノリン酸エステルにおいて、Ｒ４とＲ５は同一または異なることができる。
【００３１】
本発明のさらに好ましい一実施形態においては、本発明による混合物が、式（ＩＩ）で表され、そのうち、式中のＲ５がＲ１と同じ意味を有し、ｗが５１〜２００、好ましくは５５〜１５０、特に好ましくは６０〜１００の数を表すリン酸エステルを一種または複数種を含む。これらの化合物としてはピロリン酸エステルが挙げられる。本発明による混合物において、上記の式（Ｉ）および上記の式（ＩＩ）で表されるリン酸エステルの総重量に基づいて、これらの化合物は好ましくは５．０〜１８．０重量％、より好ましくは１０．０〜１７．０重量％、特に好ましくは１１．０〜１５．０重量％の量で存在する。上記の式（ＩＩ）のピロリン酸エステルにおいて、残基Ｒ１とＲ５は同一または異なることができる。
【００３２】
上記の式（Ｉ）のリン酸エステルと上記の式（ＩＩ）のリン酸エステルの混合物の製造は、リン酸、あるいはオルトリン酸、五酸化ニリンおよびポリリン酸から選択されたリン酸誘導体と脂肪族アルコールとの反応、特に好ましくは、オルトリン酸と脂肪族アルコールアルコキシレートを１５０〜２５０℃、好ましくは１８０〜２４０℃、特に好ましくは２００〜２３０℃の温度で反応させることによって行う。
【００３３】
この方法によれば、上記の式（Ｉ）のリン酸エステルと上記の式（ＩＩ）のリン酸エステルの、塩素を含まない混合物が得られる。特にこれは、上記の式（Ｉ）および上記の式（ＩＩ）で表されるこれらのリン酸エステルが塩素不純物を全く含まないことを意味する。
【００３４】
さらに、上記の式（Ｉ）および上記の式（ＩＩ）で表われるリン酸エステルを含む本発明による好ましい混合物は塩素を含まない。
【００３５】
次の例および作業手順は、本発明をより詳しく説明するためのものであり、本発明をそれらに限定するものではない。パーセント表示はいずれも重量％（ｗｔ．％）である。
【実施例】
【００３６】
製造例、一般的な作業手順
本発明によるリン酸エステルの製造の場合、リン酸（８５％濃度）と、エトキシ化脂肪族アルコールを所定のモル比で使用する。そのために、全ての反応物（Ｅｄｕｋｔｅ）を加熱マントル（Ｈｅｉｚｐｉｌｚ）、冷縮器付き分離器（Ａｕｓｋｒｅｉｓｅｒ）および真空接続部を備えた撹拌装置に提供する。混合物を１００℃に加熱し、１００ミリバールまで３回排出し、続いて窒素を通気して元通りにする。１００℃でさらに４時間、不活性化処理（２０リットル／時の窒素導入）した後に、バッチ（Ａｎｓａｔｚ）を窒素導入下で２３０℃に加熱してエステル化する（水の排出）。反応時間は２４〜４２時間（２３０℃のエステル化温度から計算）、特に４０時間である。そのときの残りの酸価は＜３ｍｇＫＯＨ／ｇである。これは、約９３〜９６％の転化率（開始時の酸価に関する）に相当する。反応終了後に、生成物を８０℃に冷却し、シャーレに注ぎ出し、そして凝固した溶融物を細かく砕く。
【００３７】
例１
リン酸１１．４ｇとセテアレス（Ｃｅｔｅａｒｅｔｈ）−８０（Ｃ１６／１８の脂肪族アルコール＋エチレンオキシド８０モル）９３５．１ｇ（モル比１：３）のエステル、残りの酸価：０．８ｍｇＫＯＨ／ｇ（転化率９６％）、３１Ｐ−ＮＭＲ：ジエステル／トリエステル＝１５／８５モル％。これは、融点約４０℃の白ろうである。
【技術分野】
【０００１】
本発明は、５０個より多くのアルコキシ基を有するアルコキシル化された脂肪族アルコールから誘導されたリン酸トリエステルに関する。
【０００２】
リン酸エステルは、毒物学的にも生態毒物学的にも問題がなく、その中性ｐＨ値のために皮膚にやさしく、化粧品調合物への使用に良好に適している。
【０００３】
アルキルリン酸エステルまたはアルケニルリン酸エステルは、通常、脂肪族アルコールと五酸化ピロリンまたはオルトリン酸との縮合によって製造され、その際にモノエステルおよびジエステルを主成分とするモノエステル／ジエステル／トリエステルから成る混合物が得られる。
【背景技術】
【０００４】
特開平０９−２６８１９３号公報（特許文献１）にはリン酸トリエステルの製造方法が記載されており、該製造方法においては、オキシ塩化リンを、ＴｉＣｌ４、ＭｇＣｌ２またはＡｌＣｌ３から選択された触媒の存在下で脂肪族アルコールまたはアルコキシル化された脂肪族アルコールと反応させる。該製造方法により、５０個までの−ＣＨ２ＣＨ２Ｏ単位（ＥＯ）を担持することのできるリン酸トリエステルが得られる。そのエトキシル化されたリン酸エステルは、有利に増粘剤として使用することができる。しかしながら、それの水溶性が低く、水性調合物への加工が難しいという欠点がある。
【０００５】
それに加えて、製造が原因の塩素含有不純物を全く含まないリン酸トリエステルが求められている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００６】
【特許文献１】特開平０９−２６８１９３号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００７】
したがって、本発明の課題は、良好な増粘特性を示すだけではなく、それと同時に水性ベースの組成物に容易に加工でき、そして化粧品内容成分と良好な相容性（Ｋｏｍｐａｔｉｂｉｌｉｔａｅｔｅｎ）を有するリン酸トリエステルを提供することであった。
【課題を解決するための手段】
【０００８】
驚くべきことに、この課題はアルコキシル化度＞５０のリン酸トリエステルによって解決されることが分かった。これは、水性組成物中での良好な増粘作用を特徴とし、水溶性が良好であり、容易に水性調合物に加工することができる。
【０００９】
したがって、本発明の対象は、下記式（Ｉ）で表されるリン酸トリエステルである。
【００１０】
【化１】
【００１１】
（式中、
Ｒ１、Ｒ２およびＲ３は、同一または異なることができ、６〜３０個、好ましくは８〜２２個、特に好ましくは１２〜１８個の炭素原子を有する直鎖状もしくは分枝状の飽和アルキル基、６〜３０個、好ましくは８〜２２個、特に好ましくは１２〜１８個の炭素原子を有する直鎖状もしくは分枝状の一価もしくは多価不飽和アルケニル基、またはアリール基、特に、互いに独立して、それぞれ３〜１８個、好ましくは４〜１２個の炭素原子を含む１〜３個の分枝状アルキル基で置換されることができるフェニル基を表し、
個々の基（ＯＡ１）ｘ、（Ａ２Ｏ）ｙおよび（Ａ３Ｏ）ｚは、互いに独立して、それぞれＣＨ２ＣＨ２Ｏ、Ｃ３Ｈ６ＯおよびＣ４Ｈ８Ｏから選択された単位から成り、その際、該単位ＣＨ２ＣＨ２Ｏ、Ｃ３Ｈ６ＯまたはＣ４Ｈ８Ｏは、個々の基（ＯＡ１）ｘ、（Ａ２Ｏ）ｙおよび（Ａ３Ｏ）ｚの内部でブロック状に、またはランダム状に分布して配置されることができ、
ｘ、ｙおよびｚは、互いに独立して、それぞれ５１〜２００、好ましくは５５〜１５０、特に好ましくは６０〜１００の数を意味する。）
【００１２】
特に、上記の式（Ｉ）で表されるリン酸エステルの残基Ｒ１、Ｒ２およびＲ３は、同一または異なることができ、６〜３０個、好ましくは８〜２２個、特に好ましくは１２〜１８個の炭素原子を有する直鎖状または分枝状の飽和アルキル基、または６〜３０個、好ましくは８〜２２個、特に好ましくは１２〜１８個の炭素原子を有する直鎖状または分枝状の一価もしくは多価不飽和アルケニル基を表す。
【００１３】
さらに好ましくは、上記の式（Ｉ）で表されるリン酸エステルにおける単位ＯＡ１、ＯＡ２およびＯＡ３は、ＣＨ２ＣＨ２Ｏを意味する。
【００１４】
上記の式（Ｉ）で表されるリン酸エステルにおける残基Ｒ１−（ＯＡ１）ｘ、Ｒ２−（ＯＡ２）ｙおよびＲ３−（ＯＡ３）ｚは、５１〜２００ＥＯ単位（ＥＯ＝ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）、好ましくは５５〜１５０ＥＯ単位、特に好ましくは６０〜１００ＥＯ単位をもつエトキシ化脂肪族アルコールから選択されたエトキシ化脂肪族アルコールから誘導されたものであり、その時、脂肪族アルコール残基Ｒ１Ｏ−、Ｒ２Ｏ−およびＲ３Ｏ−が、それぞれオクタノール、デカノール、ドデカノール、テトラデカノール、ヘキサデカノール、オクタデカノール、エイコサノール、ベヘニルアルコール、８〜２２個のＣ鎖部分をもつ脂肪族アルコール、好ましくはＣ１０／Ｃ１２の脂肪族アルコール、Ｃ１２／Ｃ１４の脂肪族アルコール、Ｃ１２／Ｃ１５の脂肪族アルコールおよびＣ１６／Ｃ１８の脂肪族アルコール、特に好ましくは８０個のエチレンオキシド単位を有するＣ１６／Ｃ１８のエトキシ化脂肪族アルコール、分枝状の脂肪族アルコール、好ましくはゲルベアルコール類、および一価の不飽和脂肪族アルコール、好ましくはデルタ−９−シス−ヘキサデカノール、デルタ−９−シス−オクタデカノール、トランス−９−オクタデカノールおよびシス−デルタ−１１−オクタデカノールから選択されたアルコールから誘導されたものである。
【００１５】
さらに、上記の式（Ｉ）で表されるリン酸トリエステルにおける基（ＯＡ１）ｘ、（ＯＡ２）ｙおよび（ＯＡ３）ｚは、それぞれＣＨ２ＣＨ２Ｏ単位およびＣ３Ｈ６Ｏ単位で構成されることが好ましく、その場合、ＣＨ２ＣＨ２Ｏ単位およびＣ３Ｈ６Ｏ単位は個々の基（ＯＡ１）ｘ、（ＯＡ２）ｙおよび（ＯＡ３）ｚの内部でブロック状に、またはランダム状に分布して配置されることができ、上記の基は、それぞれ５１〜１９９、好ましくは５５〜１５０、特に好ましくは６０〜１００個のＣＨ２ＣＨ２Ｏ単位および１〜２０、好ましくは１〜１０、特に好ましくは２〜５個のＣ３Ｈ６Ｏ単位を含む。
【００１６】
上記の式（Ｉ）で表されるリン酸トリエステルは、リン酸またはリン酸誘導体をアルコキシル化脂肪族アルコールと反応させることにより好ましく製造することができ、その場合、アルコキシル化脂肪族アルコールは少なくとも５１個のアルコキシ基を担持している。
【００１７】
上記の式（Ｉ）で表されるリン酸エステルの製造は、リン酸、あるいはオルトリン酸、テトラリンデカオキシド、ポリリン酸、オキシ塩化リンまたは五塩化リンから選択されたリン酸誘導体と脂肪族アルコールアルコキシレートを、１５０〜２５０℃の温度で、好ましくは１８０〜２４０℃、特に好ましくは２００〜２３０℃で反応させることによってとりわけ好ましく行われる。
【００１８】
上記の式（Ｉ）で表されるリン酸エステルの製造は、オルトリン酸、ポリリン酸またはテトラリンデカオキシド、特に好ましくは、オルトリン酸と脂肪族アルコールアルコキシレートを反応させることによって特に好ましく行われる。この方法の実施形態によれば、塩素を含まない、上記の式（Ｉ）で表されるリン酸トリエステルが得られる。これは得られたリン酸トリエステルが塩素不純物を全く含まないことを意味している。
【００１９】
本発明のさらなる好ましい一実施形態では、上記の式（Ｉ）で表されるリン酸エステルは塩素を含まない。
【００２０】
上記の式（Ｉ）で表されるリン酸トリエステルは、別のリン酸エステルと一緒に混合物として有利に存在させることもできる。
【００２１】
したがって、上記の式（Ｉ）で表されるリン酸トリエステルを一種または複数種と、次式（ＩＩ）で表されるリン酸エステルを一種または複数種を含む混合物は、本発明のさらなる対象である。
【００２２】
【化２】
【００２３】
（式中、
Ｒ１は、６〜３０個、好ましくは８〜２２個、特に好ましくは１２〜１８個の炭素原子を有する直鎖状もしくは分枝状の飽和アルキル基、６〜３０個、好ましくは８〜２２個、特に好ましくは１２〜１８個の炭素原子を有する直鎖状もしくは分枝状の一価もしくは多価不飽和アルケニル基、またはアリール基、特に、互いに独立して、それぞれ３〜１８個、好ましくは４〜１２個の炭素原子を有する１〜３個の分枝状アルキル基で置換されることができるフェニル基を表し、
Ｒ４は、Ｈ、Ｌｉ＋、Ｎａ＋、Ｋ＋、Ｍｇ＋＋、Ｃａ＋＋、Ａｌ＋＋＋、ＮＨ４＋、または第４アンモニウムイオン［ＨＮＲａＲｂＲｃ］＋（式中、Ｒａ、ＲｂおよびＲｃは、互いに独立して、水素、１〜２２個の炭素原子を有する直鎖状もしくは分枝状のアルキル基、２〜２２個の炭素原子を有する直鎖状もしくは分枝状の一価もしくは多価不飽和アルケニル基、２〜１０個の炭素原子を有する直鎖状のモノヒドロキシアルキル基、好ましくはモノヒドロキシエチル基もしくはモノヒドロキシプロピル基、または３〜１０個の炭素原子を有する直鎖状もしくは分枝状のジヒドロキシアルキル基を意味する。）を表し、
Ｒ５は、Ｒ１またはＲ４と同じ意味を有し、
上記の個々の基（ＯＡ１）ｘおよび（Ａ２Ｏ）ｗは、互いに独立して、それぞれＣＨ２ＣＨ２Ｏ、Ｃ３Ｈ６ＯおよびＣ４Ｈ８Ｏから選択された単位から成り、その際、該単位ＣＨ２ＣＨ２Ｏ、Ｃ３Ｈ６ＯおよびＣ４Ｈ８Ｏは、上記の個々の基（ＯＡ１）ｘおよび（Ａ２Ｏ）ｗの内部でブロック状に、またはランダム状に分布して配置されることができ、
ｘは、５１〜２００、好ましくは５５〜１５０、特に好ましくは６０〜１００の数を表し、
ｗは、０、または５１〜２００、好ましくは５５〜１５０、特に好ましくは６０〜１００の数を表す。）
【００２４】
本発明による好ましい混合物は、上記の式（Ｉ）の化合物と上記の式（ＩＩ）の化合物とから成る。
【００２５】
上記の式（Ｉ）および上記の式（ＩＩ）で表されるリン酸エステルを含む、本発明による混合物において、上記の式（Ｉ）で表されるリン酸トリエステルの量は、上記の式（Ｉ）および上記の式（ＩＩ）で表されるリン酸エステルの総重量に基づいて、好ましくは８０．０重量％超、より好ましくは８２．０〜９５．０重量％、特に好ましくは８５．０〜８９．０重量％である。
【００２６】
上記の式（ＩＩ）に従うリン酸エステルにおいてエステル化されていないリンの原子価（Ｐ−ＯＨ）の中和度は、０〜１００％の値を取ることができる。
【００２７】
リン原子の残余の自由な原子価は酸基であることができるが、Ｌｉ＋、Ｎａ＋、Ｋ＋、Ｍｇ＋＋、Ｃａ＋＋、Ａｌ＋＋＋、ＮＨ４＋、第４アンモニウムイオン［ＨＮＲａＲｂＲｃ］＋（式中、Ｒａ、ＲｂおよびＲｃは、互いに独立して、水素、１〜２２個の炭素原子を有する直鎖状もしくは分枝状のアルキル基、２〜２２個の炭素原子を有する直鎖状もしくは分枝状の一価もしくは多価不飽和アルケニル基、２〜１０個の炭素原子を有する直鎖状のモノヒドロキシアルキル基、好ましくはモノヒドロキシエチル基もしくはモノヒドロキシプロピル基、並びに３〜１０個の炭素原子を有する直鎖状もしくは分枝状のジヒドロキシアルキル基であることができる。）から選択された対イオンであることもできる。
【００２８】
本発明のさらに好ましい一実施形態では、上記の式（ＩＩ）に従うリン酸エステルは０〜２０．０％の中和度で中和されている。
【００２９】
本発明の別の好ましい一実施形態では、上記の式（ＩＩ）に従うリン酸エステルは２０．１〜１００％の中和度で中和されている。
【００３０】
本発明による混合物は、上記の式（ＩＩ）のリン酸エステルのうち、Ｒ５はＲ４と同じで、ｗが０を表すものを一種または複数種含むことができる。これらの化合物としては、モノリン酸エステルが挙げられる。本発明による混合物中において、これらの化合物は、上記の式（Ｉ）および上記の式（ＩＩ）に従うリン酸エステルの総重量に基づいて、好ましくは＜３．０重量％、より好ましくは＜１．０重量％、特に好ましくは＜０．１重量％の量で存在する。上記の式（ＩＩ）のモノリン酸エステルにおいて、Ｒ４とＲ５は同一または異なることができる。
【００３１】
本発明のさらに好ましい一実施形態においては、本発明による混合物が、式（ＩＩ）で表され、そのうち、式中のＲ５がＲ１と同じ意味を有し、ｗが５１〜２００、好ましくは５５〜１５０、特に好ましくは６０〜１００の数を表すリン酸エステルを一種または複数種を含む。これらの化合物としてはピロリン酸エステルが挙げられる。本発明による混合物において、上記の式（Ｉ）および上記の式（ＩＩ）で表されるリン酸エステルの総重量に基づいて、これらの化合物は好ましくは５．０〜１８．０重量％、より好ましくは１０．０〜１７．０重量％、特に好ましくは１１．０〜１５．０重量％の量で存在する。上記の式（ＩＩ）のピロリン酸エステルにおいて、残基Ｒ１とＲ５は同一または異なることができる。
【００３２】
上記の式（Ｉ）のリン酸エステルと上記の式（ＩＩ）のリン酸エステルの混合物の製造は、リン酸、あるいはオルトリン酸、五酸化ニリンおよびポリリン酸から選択されたリン酸誘導体と脂肪族アルコールとの反応、特に好ましくは、オルトリン酸と脂肪族アルコールアルコキシレートを１５０〜２５０℃、好ましくは１８０〜２４０℃、特に好ましくは２００〜２３０℃の温度で反応させることによって行う。
【００３３】
この方法によれば、上記の式（Ｉ）のリン酸エステルと上記の式（ＩＩ）のリン酸エステルの、塩素を含まない混合物が得られる。特にこれは、上記の式（Ｉ）および上記の式（ＩＩ）で表されるこれらのリン酸エステルが塩素不純物を全く含まないことを意味する。
【００３４】
さらに、上記の式（Ｉ）および上記の式（ＩＩ）で表われるリン酸エステルを含む本発明による好ましい混合物は塩素を含まない。
【００３５】
次の例および作業手順は、本発明をより詳しく説明するためのものであり、本発明をそれらに限定するものではない。パーセント表示はいずれも重量％（ｗｔ．％）である。
【実施例】
【００３６】
製造例、一般的な作業手順
本発明によるリン酸エステルの製造の場合、リン酸（８５％濃度）と、エトキシ化脂肪族アルコールを所定のモル比で使用する。そのために、全ての反応物（Ｅｄｕｋｔｅ）を加熱マントル（Ｈｅｉｚｐｉｌｚ）、冷縮器付き分離器（Ａｕｓｋｒｅｉｓｅｒ）および真空接続部を備えた撹拌装置に提供する。混合物を１００℃に加熱し、１００ミリバールまで３回排出し、続いて窒素を通気して元通りにする。１００℃でさらに４時間、不活性化処理（２０リットル／時の窒素導入）した後に、バッチ（Ａｎｓａｔｚ）を窒素導入下で２３０℃に加熱してエステル化する（水の排出）。反応時間は２４〜４２時間（２３０℃のエステル化温度から計算）、特に４０時間である。そのときの残りの酸価は＜３ｍｇＫＯＨ／ｇである。これは、約９３〜９６％の転化率（開始時の酸価に関する）に相当する。反応終了後に、生成物を８０℃に冷却し、シャーレに注ぎ出し、そして凝固した溶融物を細かく砕く。
【００３７】
例１
リン酸１１．４ｇとセテアレス（Ｃｅｔｅａｒｅｔｈ）−８０（Ｃ１６／１８の脂肪族アルコール＋エチレンオキシド８０モル）９３５．１ｇ（モル比１：３）のエステル、残りの酸価：０．８ｍｇＫＯＨ／ｇ（転化率９６％）、３１Ｐ−ＮＭＲ：ジエステル／トリエステル＝１５／８５モル％。これは、融点約４０℃の白ろうである。
【特許請求の範囲】
【請求項１】
次式（Ｉ）で表されるリン酸トリエステル。
【化１】
（式中、
Ｒ１、Ｒ２およびＲ３は、同一または異なることができ、６〜３０個、好ましくは８〜２２個、特に好ましくは１２〜１８個の炭素原子を有する直鎖状もしくは分枝状の飽和アルキル基、６〜３０個、好ましくは８〜２２個、特に好ましくは１２〜１８個の炭素原子を有する直鎖状もしくは分枝状の一価もしくは多価不飽和アルケニル基、またはアリール基、特に、互いに独立して、それぞれが３〜１８個、好ましくは４〜１２個の炭素原子を含む１〜３個の分枝状アルキル基で置換されることができるフェニル基を表し、
個々の基（ＯＡ１）ｘ、（Ａ２Ｏ）ｙおよび（Ａ３Ｏ）ｚは、互いに独立して、それぞれＣＨ２ＣＨ２Ｏ、Ｃ３Ｈ６ＯおよびＣ４Ｈ８Ｏから選択された単位から成り、その際、該単位ＣＨ２ＣＨ２Ｏ、Ｃ３Ｈ６ＯまたはＣ４Ｈ８Ｏは、個々の基（ＯＡ１）ｘ、（Ａ２Ｏ）ｙおよび（Ａ３Ｏ）ｚの内部でブロック状に、またはランダム状に分布して配置されることができ、
ｘ、ｙおよびｚは、互いに独立して、それぞれ５１〜２００、好ましくは５５〜１５０、特に好ましくは６０〜１００の数を意味する。）
【請求項２】
前記残基Ｒ１、Ｒ２およびＲ３が、同一または異なることができ、６〜３０個、好ましくは８〜２２個、特に好ましくは１２〜１８個の炭素原子を有する直鎖状もしくは分枝状の飽和アルキル基、または６〜３０個、好ましくは８〜２２個、特に好ましくは１２〜１８個の炭素原子を有する直鎖状もしくは分枝状の一価もしくは多価不飽和アルケニル基を表すことを特徴とする、請求項１に記載のリン酸トリエステル。
【請求項３】
単位ＯＡ１、ＯＡ２およびＯＡ３が、ＣＨ２ＣＨ２Ｏを意味することを特徴とする、請求項１または２に記載のリン酸トリエステル。
【請求項４】
残基Ｒ１−（ＯＡ１）ｘ、Ｒ２−（ＯＡ２）ｙおよびＲ３−（ＯＡ３）ｚが、５１〜２００ＥＯ単位（ＥＯ＝ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）、好ましくは５５〜１５０ＥＯ単位、特に好ましくは６０〜１００ＥＯ単位をもつエトキシ化脂肪族アルコールから選択されたエトキシ化脂肪族アルコールから誘導されたものであり、その時、脂肪族アルコール残基Ｒ１Ｏ−、Ｒ２Ｏ−およびＲ３Ｏ−が、それぞれオクタノール、デカノール、ドデカノール、テトラデカノール、ヘキサデカノール、オクタデカノール、エイコサノール、ベヘニルアルコール、８〜２２個のＣ鎖部分をもつ脂肪族アルコール、好ましくはＣ１０／Ｃ１２の脂肪族アルコール、Ｃ１２／Ｃ１４の脂肪族アルコール、Ｃ１２／Ｃ１５の脂肪族アルコールおよびＣ１６／Ｃ１８の脂肪族アルコール、特に好ましくは８０個のエチレンオキシド単位を有するＣ１６／Ｃ１８のエトキシ化脂肪族アルコール、分枝状の脂肪族アルコール、好ましくはゲルベアルコール類、および一価の不飽和脂肪族アルコール、好ましくはデルタ−９−シス−ヘキサデカノール、デルタ−９−シス−オクタデカノール、トランス−９−オクタデカノールおよびシス−デルタ−１１−オクタデカノールから選択されたアルコールから誘導されたものであることを特徴とする、請求項１〜３のいずれか一つに記載のリン酸トリエステル。
【請求項５】
前記基（ＯＡ１）ｘ、（ＯＡ２）ｙおよび（ＯＡ３）ｚが、それぞれＣＨ２ＣＨ２Ｏ単位およびＣ３Ｈ６Ｏ単位から構成されており、その時、該ＣＨ２ＣＨ２Ｏ単位およびＣ３Ｈ６Ｏ単位は、個々の基（ＯＡ１）ｘ、（Ｏ２Ａ）ｙおよび（Ｏ３Ａ）ｚの内部でブロック状に、またはランダム状に分布して配置されることができ、そしてそれぞれが５１〜１９９個、好ましくは５５〜１５０個、特に好ましくは６０〜１００個のＣＨ２ＣＨ２Ｏ単位および１〜２０個、好ましくは１〜１０個、特に好ましくは２〜５個のＣ３Ｈ６Ｏ単位を含むことを特徴とする、請求項１または２に記載のリン酸トリエステル。
【請求項６】
塩素を含まないことを特徴とする、請求項１〜５のいずれか一項に記載のリン酸トリエステル。
【請求項７】
請求項１〜６のいずれか一項に記載の上記の式（Ｉ）で表されるリン酸トリエステルを一種または複数種と、次式（ＩＩ）で表されるリン酸エステルを一種または複数種を含む混合物。
【化２】
（式中、
Ｒ１は、６〜３０個、好ましくは８〜２２個、特に好ましくは１２〜１８個の炭素原子を有する直鎖状もしくは分枝状の飽和アルキル基、６〜３０個、好ましくは８〜２２個、特に好ましくは１２〜１８個の炭素原子を有する直鎖状もしくは分枝状の一価もしくは多価不飽和アルケニル基、またはアリール基、特に、互いに独立して、それぞれ３〜１８個、好ましくは４〜１２個の炭素原子を有する１〜３個の分枝状アルキル基で置換されることができるフェニル基を表し、
Ｒ４は、Ｈ、Ｌｉ＋、Ｎａ＋、Ｋ＋、Ｍｇ＋＋、Ｃａ＋＋、Ａｌ＋＋＋、ＮＨ４＋、または第４アンモニウムイオン［ＨＮＲａＲｂＲｃ］＋（式中、Ｒａ、ＲｂおよびＲｃは、互いに独立して、水素、１〜２２個の炭素原子を有する直鎖状もしくは分枝状のアルキル基、２〜２２個の炭素原子を有する直鎖状もしくは分枝状の一価もしくは多価不飽和アルケニル基、２〜１０個の炭素原子を有する直鎖状のモノヒドロキシアルキル基、好ましくはモノヒドロキシエチル基もしくはモノヒドロキシプロピル基、または３〜１０個の炭素原子を有する直鎖状もしくは分枝状のジヒドロキシアルキル基を意味する。）を表し、
Ｒ５は、Ｒ１またはＲ４と同じ意味を有し、
上記の個々の基（ＯＡ１）ｘおよび（Ａ２Ｏ）ｗは、互いに独立して、それぞれＣＨ２ＣＨ２Ｏ、Ｃ３Ｈ６ＯおよびＣ４Ｈ８Ｏから選択された単位から成り、その際、該単位ＣＨ２ＣＨ２Ｏ、Ｃ３Ｈ６ＯおよびＣ４Ｈ８Ｏは、上記の個々の基（ＯＡ１）ｘおよび（Ａ２Ｏ）ｗの内部でブロック状に、またはランダム状に分布して配置されることができ、
ｘは、５１〜２００、好ましくは５５〜１５０、特に好ましくは６０〜１００の数を表し、
ｗは、０、または５１〜２００、好ましくは５５〜１５０、特に好ましくは６０〜１００の数を表す。）
【請求項８】
前記式（Ｉ）の化合物と前記式（ＩＩ）の化合物とから成ることを特徴とする、請求項７に記載の混合物。
【請求項９】
前記式（Ｉ）で表されるリン酸トリエステルの量が、前記式（Ｉ）および前記式（ＩＩ）で表されるリン酸エステルの総重量に基づいて、８０．０重量％超、好ましくは８２．０〜９５．０重量％、特に好ましくは８５．０〜８９．０重量％であることを特徴とする、請求項７または８に記載の混合物。
【請求項１０】
前記式（ＩＩ）で表され、そのうち、式中のＲ５がＲ１と同じ意味を有し、そしてｗが５１〜２００、好ましくは５５〜１５０、特に好ましくは６０〜１００の数を表すリン酸エステルを一種または複数種含み、これらが、前記式（Ｉ）および前記式（ＩＩ）で表されるリン酸エステルの総重量に基づいて、５．０〜１８．０重量％、好ましくは１０．０〜１７．０重量％、特に好ましくは１１．０〜１５．０重量％の量で存在することを特徴とする、請求項７〜９のいずれか一項に記載の混合物。
【請求項１１】
塩素を含まないことを特徴とする、請求項７〜１０のいずれか一項に記載の混合物。
【請求項１】
次式（Ｉ）で表されるリン酸トリエステル。
【化１】
（式中、
Ｒ１、Ｒ２およびＲ３は、同一または異なることができ、６〜３０個、好ましくは８〜２２個、特に好ましくは１２〜１８個の炭素原子を有する直鎖状もしくは分枝状の飽和アルキル基、６〜３０個、好ましくは８〜２２個、特に好ましくは１２〜１８個の炭素原子を有する直鎖状もしくは分枝状の一価もしくは多価不飽和アルケニル基、またはアリール基、特に、互いに独立して、それぞれが３〜１８個、好ましくは４〜１２個の炭素原子を含む１〜３個の分枝状アルキル基で置換されることができるフェニル基を表し、
個々の基（ＯＡ１）ｘ、（Ａ２Ｏ）ｙおよび（Ａ３Ｏ）ｚは、互いに独立して、それぞれＣＨ２ＣＨ２Ｏ、Ｃ３Ｈ６ＯおよびＣ４Ｈ８Ｏから選択された単位から成り、その際、該単位ＣＨ２ＣＨ２Ｏ、Ｃ３Ｈ６ＯまたはＣ４Ｈ８Ｏは、個々の基（ＯＡ１）ｘ、（Ａ２Ｏ）ｙおよび（Ａ３Ｏ）ｚの内部でブロック状に、またはランダム状に分布して配置されることができ、
ｘ、ｙおよびｚは、互いに独立して、それぞれ５１〜２００、好ましくは５５〜１５０、特に好ましくは６０〜１００の数を意味する。）
【請求項２】
前記残基Ｒ１、Ｒ２およびＲ３が、同一または異なることができ、６〜３０個、好ましくは８〜２２個、特に好ましくは１２〜１８個の炭素原子を有する直鎖状もしくは分枝状の飽和アルキル基、または６〜３０個、好ましくは８〜２２個、特に好ましくは１２〜１８個の炭素原子を有する直鎖状もしくは分枝状の一価もしくは多価不飽和アルケニル基を表すことを特徴とする、請求項１に記載のリン酸トリエステル。
【請求項３】
単位ＯＡ１、ＯＡ２およびＯＡ３が、ＣＨ２ＣＨ２Ｏを意味することを特徴とする、請求項１または２に記載のリン酸トリエステル。
【請求項４】
残基Ｒ１−（ＯＡ１）ｘ、Ｒ２−（ＯＡ２）ｙおよびＲ３−（ＯＡ３）ｚが、５１〜２００ＥＯ単位（ＥＯ＝ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）、好ましくは５５〜１５０ＥＯ単位、特に好ましくは６０〜１００ＥＯ単位をもつエトキシ化脂肪族アルコールから選択されたエトキシ化脂肪族アルコールから誘導されたものであり、その時、脂肪族アルコール残基Ｒ１Ｏ−、Ｒ２Ｏ−およびＲ３Ｏ−が、それぞれオクタノール、デカノール、ドデカノール、テトラデカノール、ヘキサデカノール、オクタデカノール、エイコサノール、ベヘニルアルコール、８〜２２個のＣ鎖部分をもつ脂肪族アルコール、好ましくはＣ１０／Ｃ１２の脂肪族アルコール、Ｃ１２／Ｃ１４の脂肪族アルコール、Ｃ１２／Ｃ１５の脂肪族アルコールおよびＣ１６／Ｃ１８の脂肪族アルコール、特に好ましくは８０個のエチレンオキシド単位を有するＣ１６／Ｃ１８のエトキシ化脂肪族アルコール、分枝状の脂肪族アルコール、好ましくはゲルベアルコール類、および一価の不飽和脂肪族アルコール、好ましくはデルタ−９−シス−ヘキサデカノール、デルタ−９−シス−オクタデカノール、トランス−９−オクタデカノールおよびシス−デルタ−１１−オクタデカノールから選択されたアルコールから誘導されたものであることを特徴とする、請求項１〜３のいずれか一つに記載のリン酸トリエステル。
【請求項５】
前記基（ＯＡ１）ｘ、（ＯＡ２）ｙおよび（ＯＡ３）ｚが、それぞれＣＨ２ＣＨ２Ｏ単位およびＣ３Ｈ６Ｏ単位から構成されており、その時、該ＣＨ２ＣＨ２Ｏ単位およびＣ３Ｈ６Ｏ単位は、個々の基（ＯＡ１）ｘ、（Ｏ２Ａ）ｙおよび（Ｏ３Ａ）ｚの内部でブロック状に、またはランダム状に分布して配置されることができ、そしてそれぞれが５１〜１９９個、好ましくは５５〜１５０個、特に好ましくは６０〜１００個のＣＨ２ＣＨ２Ｏ単位および１〜２０個、好ましくは１〜１０個、特に好ましくは２〜５個のＣ３Ｈ６Ｏ単位を含むことを特徴とする、請求項１または２に記載のリン酸トリエステル。
【請求項６】
塩素を含まないことを特徴とする、請求項１〜５のいずれか一項に記載のリン酸トリエステル。
【請求項７】
請求項１〜６のいずれか一項に記載の上記の式（Ｉ）で表されるリン酸トリエステルを一種または複数種と、次式（ＩＩ）で表されるリン酸エステルを一種または複数種を含む混合物。
【化２】
（式中、
Ｒ１は、６〜３０個、好ましくは８〜２２個、特に好ましくは１２〜１８個の炭素原子を有する直鎖状もしくは分枝状の飽和アルキル基、６〜３０個、好ましくは８〜２２個、特に好ましくは１２〜１８個の炭素原子を有する直鎖状もしくは分枝状の一価もしくは多価不飽和アルケニル基、またはアリール基、特に、互いに独立して、それぞれ３〜１８個、好ましくは４〜１２個の炭素原子を有する１〜３個の分枝状アルキル基で置換されることができるフェニル基を表し、
Ｒ４は、Ｈ、Ｌｉ＋、Ｎａ＋、Ｋ＋、Ｍｇ＋＋、Ｃａ＋＋、Ａｌ＋＋＋、ＮＨ４＋、または第４アンモニウムイオン［ＨＮＲａＲｂＲｃ］＋（式中、Ｒａ、ＲｂおよびＲｃは、互いに独立して、水素、１〜２２個の炭素原子を有する直鎖状もしくは分枝状のアルキル基、２〜２２個の炭素原子を有する直鎖状もしくは分枝状の一価もしくは多価不飽和アルケニル基、２〜１０個の炭素原子を有する直鎖状のモノヒドロキシアルキル基、好ましくはモノヒドロキシエチル基もしくはモノヒドロキシプロピル基、または３〜１０個の炭素原子を有する直鎖状もしくは分枝状のジヒドロキシアルキル基を意味する。）を表し、
Ｒ５は、Ｒ１またはＲ４と同じ意味を有し、
上記の個々の基（ＯＡ１）ｘおよび（Ａ２Ｏ）ｗは、互いに独立して、それぞれＣＨ２ＣＨ２Ｏ、Ｃ３Ｈ６ＯおよびＣ４Ｈ８Ｏから選択された単位から成り、その際、該単位ＣＨ２ＣＨ２Ｏ、Ｃ３Ｈ６ＯおよびＣ４Ｈ８Ｏは、上記の個々の基（ＯＡ１）ｘおよび（Ａ２Ｏ）ｗの内部でブロック状に、またはランダム状に分布して配置されることができ、
ｘは、５１〜２００、好ましくは５５〜１５０、特に好ましくは６０〜１００の数を表し、
ｗは、０、または５１〜２００、好ましくは５５〜１５０、特に好ましくは６０〜１００の数を表す。）
【請求項８】
前記式（Ｉ）の化合物と前記式（ＩＩ）の化合物とから成ることを特徴とする、請求項７に記載の混合物。
【請求項９】
前記式（Ｉ）で表されるリン酸トリエステルの量が、前記式（Ｉ）および前記式（ＩＩ）で表されるリン酸エステルの総重量に基づいて、８０．０重量％超、好ましくは８２．０〜９５．０重量％、特に好ましくは８５．０〜８９．０重量％であることを特徴とする、請求項７または８に記載の混合物。
【請求項１０】
前記式（ＩＩ）で表され、そのうち、式中のＲ５がＲ１と同じ意味を有し、そしてｗが５１〜２００、好ましくは５５〜１５０、特に好ましくは６０〜１００の数を表すリン酸エステルを一種または複数種含み、これらが、前記式（Ｉ）および前記式（ＩＩ）で表されるリン酸エステルの総重量に基づいて、５．０〜１８．０重量％、好ましくは１０．０〜１７．０重量％、特に好ましくは１１．０〜１５．０重量％の量で存在することを特徴とする、請求項７〜９のいずれか一項に記載の混合物。
【請求項１１】
塩素を含まないことを特徴とする、請求項７〜１０のいずれか一項に記載の混合物。
【公表番号】特表２０１０−５３５２５５（Ｐ２０１０−５３５２５５Ａ）
【公表日】平成２２年１１月１８日（２０１０．１１．１８）
【国際特許分類】
【出願番号】特願２０１０−５１８５５５（Ｐ２０１０−５１８５５５）
【出願日】平成２０年７月２９日（２００８．７．２９）
【国際出願番号】ＰＣＴ／ＥＰ２００８／００６２２１
【国際公開番号】ＷＯ２００９／０１５８５９
【国際公開日】平成２１年２月５日（２００９．２．５）
【出願人】（３９８０５６２０７）クラリアント・ファイナンス・（ビーブイアイ）・リミテッド (182)
【Ｆターム（参考）】
【公表日】平成２２年１１月１８日（２０１０．１１．１８）
【国際特許分類】
【出願日】平成２０年７月２９日（２００８．７．２９）
【国際出願番号】ＰＣＴ／ＥＰ２００８／００６２２１
【国際公開番号】ＷＯ２００９／０１５８５９
【国際公開日】平成２１年２月５日（２００９．２．５）
【出願人】（３９８０５６２０７）クラリアント・ファイナンス・（ビーブイアイ）・リミテッド (182)
【Ｆターム（参考）】
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