１，２，３−置換イミダゾリウム塩を有効成分として含有する農園芸用殺菌剤
【課題】 各種植物病害に対して安定した高い防除効果を有する農園芸用殺菌剤を提供する。
【解決手段】 本発明は、式（Ｉ）：
【化１】
[式中、Ｒ１及びＲ３は各々独立に水素原子、置換可アルキル、置換可アルケニル、置換可アルキニルなどであり；Ｒ２は水素原子、置換可アルキル、置換可ベンジル、置換可フェニルなどであり；Ｘはハロゲン原子である]で表される1,2,3−置換イミダゾリウム塩を有効成分として含有する農園芸用殺菌剤を提供する。
【解決手段】 本発明は、式（Ｉ）：
【化１】
[式中、Ｒ１及びＲ３は各々独立に水素原子、置換可アルキル、置換可アルケニル、置換可アルキニルなどであり；Ｒ２は水素原子、置換可アルキル、置換可ベンジル、置換可フェニルなどであり；Ｘはハロゲン原子である]で表される1,2,3−置換イミダゾリウム塩を有効成分として含有する農園芸用殺菌剤を提供する。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、殺菌活性を有する新規な1,2,3−置換イミダゾリウム塩を有効成分として含有する農園芸用殺菌剤に関する。
【背景技術】
【０００２】
非特許文献１〜３には、本発明の有効成分である後記式（I）で表される1,2,3−置換イミダゾリウム塩に包含される化合物の一部が、医療用抗菌剤として有用であることが記載されている。しかしながら、これら文献には、後記式（I）で表される化合物が農園芸用殺菌剤として有用であることは記載されていない。一方、特許文献１〜３には、置換イミダゾリウム塩誘導体がトマト疫病、ピーマン灰色かび病など各種植物病害に防除効果を示すことが記載されているが、これらの特許文献に記載された化合物は、後記式（I）で表される化合物とは異なる。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００３】
【特許文献１】特開昭５４−７９２７８号公報
【特許文献２】ドイツ公開特許公報第２２１９８４５号
【特許文献３】フランス公開特許公報第２４８６０７９号
【非特許文献】
【０００４】
【非特許文献１】Journal of the American Chemical Society(1947),69,2269-70
【非特許文献２】Biosci. Biotechnol. Biochem.，64(4),919−923,2000
【非特許文献３】Proc. Natl. Acad. Sci. USA , 90, 965-969, 1993
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
従来から提供された多くの農園芸用殺菌剤は、各々その植物病原菌防除効果において特徴を有しており、あるものは予防効果に比べて治療効果がやや劣ったり、或いは残効性が比較的短かったりし、施用場面によっては、植物病原菌に対し実用上不十分な防除効果しか示さないことがある。従って、強力な植物病原菌防除効果を有する新規化合物の創製が希求されている。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
本発明者らは、前述の問題点を解決すべく研究した結果、式（I）で表される化合物を有効成分として使用することにより、種々の病害、特にムギ類のうどんこ病、赤さび病、ふ枯病；イネのいもち病；野菜のべと病、疫病；各種灰色かび病等に対して優れた防除効果を発現するとの知見を得、本発明を完成した。すなわち、本発明は、式（I）：
【０００７】
【化１】
【０００８】
［式中、Ｒ１及びＲ３は各々独立に水素原子、Ａで置換されてもよいアルキル、Ａで置換されてもよいアルケニル、Ａで置換されてもよいアルキニル、フェニル部分がＱ若しくはＺで置換されてもよいベンジル、ナフチル部分がＱで置換されてもよいナフチルメチル又はＱ若しくはＺで置換されてもよいフェニルであり；Ｒ２は水素原子、Ａで置換されてもよいアルキル、フェニル部分がＱ若しくはＺで置換されてもよいベンジル又はＱ若しくはＺで置換されてもよいフェニルであり；Ｘはハロゲン原子であり；Ａはハロゲン原子、シクロアルキル、ヒドロキシ、アルコキシ、ハロアルコキシ、フェニル部分がＱ若しくはＺで置換されてもよいベンジルオキシ、Ｑ若しくはＺで置換されてもよいフェノキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルチオ、ハロアルキルスルフィニル、ハロアルキルスルホニル、フェニル部分がＱ若しくはＺで置換されてもよいベンジルチオ、フェニル部分がＱ若しくはＺで置換されてもよいベンジルスルフィニル、フェニル部分がＱ若しくはＺで置換されてもよいベンジルスルホニル、Ｑ若しくはＺで置換されてもよいフェニルチオ、Ｑ若しくはＺで置換されてもよいフェニルスルフィニル又はＱ若しくはＺで置換されてもよいフェニルスルホニルであり；ＺはＱで置換されてもよいフェニル、Ｑで置換されてもよいフェノキシ、Ｑで置換されてもよいフェニルチオ、Ｑで置換されてもよいフェニルスルフィニル又はＱで置換されてもよいフェニルスルホニルであり；Ｑはハロゲン原子、アルキル、アルコキシ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルチオ、ハロアルキルスルフィニル、ハロアルキルスルホニル、ニトロ又はシアノである]で表される1,2,3−置換イミダゾリウム塩を有効成分として含有する農園芸用殺菌剤に関する。また、本発明は、式（I）で表される1,2,3−置換イミダゾリウム塩を農園芸用植物に施用することから成る植物病害の防除方法に関する。
【０００９】
式（I）中のアルキル、アルコキシ、ハロアルキル、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルチオ、ハロアルキルスルフィニル、ハロアルキルスルホニル及びハロアルキルのアルキル部分としては、例えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ターシャリーブチル、ペンチル、ヘキシル、へプチル、オクチル、ノニル、デシル、ウンデシル、ドデシル、トリデシル、テトラデシル、ペンタデシル、ヘキサデシル、ヘプタデシル、オクタデシル、ノナデシル、イコサニル、ヘンイコサニル、ドコサニル、トリコサニル、テトラコサニル、ペンタコサニル、へキサコサニル等の直鎖又は分枝状のＣ１−２６アルキルが挙げられる。これらの中でも、直鎖のＣ１−２0アルキルが望ましい。
【００１０】
式（I）中のアルケニルとしては、例えば、ビニル、１−プロペニル、アリル、イソプロペニル、１−ブテニル、１,３−ブタジエニル、１−ヘキセニル、１−へプテニル、７−オクテニル、３−ノネル、５−デセニル、１０−ウンデセニル、７−ドデセニル、１２−トリデセニル、１１−テトラデセニル、１４−ペンタデセニル、１１−ヘキサデセニル、１６−ヘプタデセニル、９−オクタデセニル、１８−ノナデセニル、１１−イコセニル、２５−ヘキサコセニル等の直鎖又は分枝状のＣ２−２６アルケニルが挙げられる。これらの中でも、直鎖のＣ２−２0アルケニルが特に望ましい。
式（I）中のアルキニルとしては、例えば、エチニル、２−ブチニル、２−ペンチニル、３−メチル−１−ブチニル、２−ペンテン−４−イニル、３−ヘキシニル、３−ノニニル、９−デシニル、１０−ウンデシニル、１１−ドデシニル、１２−トリデシニル、１３−テトラデシニル、１５−ヘキサデシニル、２５−ヘキサコシニル等の直鎖又は分枝状のＣ２−２６アルキニルが挙げられる。これらの中でも、直鎖のＣ２−２0アルキニルが望ましい。
式（I）中のナフチルメチルとしては、α-ナフチルメチル又はβ-ナフチルメチルのいずれでもよい。
【００１１】
式（I）中のハロゲン原子及びハロアルコキシ、ハロアルキルチオ、ハロアルキルスルフィニル、ハロアルキルスルホニル、ハロアルキル中のハロゲン原子としては、フッ素、塩素、臭素又はヨウ素の各原子が挙げられる。置換基としてのハロゲン原子の数は１又は２以上であってよく、２以上の場合、各ハロゲン原子は同一でも相異なってもよい。また、ハロゲン原子の置換位置はいずれの位置でもよい。
式（I）中のシクロアルキルとしては、例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル等のＣ３−６シクロアルキルが挙げられる。
【発明の効果】
【００１２】
式（I）で表される化合物は、農園芸用殺菌剤の有効成分として優れた効果を示す。
【発明を実施するための形態】
【００１３】
式（I）で表される化合物は、非特許文献１又は非特許文献２に記載された方法に準じて製造することができ、例えば、以下の製法１及び製法２により製造することができる。以下、フローを示し詳述する。
製法１（中間体：式（IV）で表される化合物の製造方法）
【００１４】
【化２】
上記フロー中、Ｒ１及びＲ２は前述の通りであり；Ｙはハロゲン原子、ＯＳＯ２Ｒ４又はＯＰＯ（ＯＲ５）２であり；Ｒ４は、アルキル、ハロアルキル又はアルキル若しくはニトロで置換されてもよいフェニルであり；Ｒ５はアルキルである。ここでのアルキル及びハロアルキルは前述の通りである。
【００１５】
式（IV）で表される化合物は、式（I）で表される化合物の製造用中間体であり、式（II）で表される化合物と式（III）で表される化合物とを反応させることにより製造できる。
【００１６】
本反応は、通常、塩基の存在下で行うことができる。塩基としては、例えば水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物；ｎ−ブチルリチウム、ｔ−ブチルリチウム等のアルキルリチウム；トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン等の３級アミン、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物；水酸化マグネシウム、水酸化カルシウム等のアルカリ土類金属水酸化物；炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩；等が挙げられる。
【００１７】
製法１において、式（IV）で表される化合物は、式（II）で表される化合物と式（III）で表される化合物とを直接反応させても製造できるが、溶媒存在下で反応させるのが望ましい。溶媒としては、反応に悪影響を与えないものであれば特に限定はなく、例えばクロロホルム、１，２−ジクロロエタン、１，１，２，２−テトラクロロエタンのようなハロゲン化炭化水素；ギ酸エチル、酢酸メチル、酢酸エチル、プロピオン酸エチル等のカルボン酸エステル；ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素；アセトニトリル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等の極性非プロトン性溶媒；及びこれらの混合溶媒等を使用することができる。
【００１８】
製法１の反応温度は、４０℃〜１５０℃、望ましくは、６０℃〜１２０℃である。また、反応時間は、１時間〜４８時間、望ましくは２時間〜２４時間である。製法１の反応は、反応を迅速に進行させるために、例えばオートクレーブ等を使用して、加圧下で反応を行うことも効果的である。
製法２（式（I）で表される化合物の製造方法）
【００１９】
【化３】
【００２０】
上記フロー中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ3及びＸは前述の通りである。
式（I）で表される化合物は、前記製法１で得られる式（IV）で表される化合物と式（V）で表される化合物とを反応させることにより製造できる。反応を速やかに進行させるため、式（V）で表される化合物は、式（IV）で表される化合物１モルに対して、１モル以上の割合で使用する場合が多い。
【００２１】
製法２において、式（I）で表される化合物は、式（IV）で表される化合物と式（V）で表される化合物とを直接反応させても製造できるが、溶媒存在下で反応させるのが望ましい。溶媒としては、反応に悪影響を与えないものであれば特に限定はなく、例えば、前記製法１で使用された溶媒と同様なものが使用できる。
【００２２】
製法２の反応温度は、５０℃〜１３０℃、望ましくは、６０℃〜１１０℃である。反応時間は、４時間〜４８時間、望ましくは６時間〜２４時間である。また、反応を迅速に進行させるために、例えばオートクレーブ等を使用して、加圧下で反応を行うことも効果的である。
【００２３】
式（I）で表される化合物（以下、本発明化合物と略す）は、農園芸用殺菌剤の有効成分として有用であり、例えばイネのいもち病、ごま葉枯病、紋枯病；ムギ類のうどんこ病、赤かび病、さび病、雪腐病、裸黒穂病、眼紋病、葉枯病、ふ枯病；カンキツの黒点病、そうか病；リンゴのモニリア病、うどんこ病、斑点落葉病、黒星病；ナシの黒星病、黒斑病；モモの灰星病、黒星病、フォモプシス腐敗病；ブドウの黒とう病、晩腐病、うどんこ病、べと病；カキの炭そ病、落葉病；ウリ類の炭そ病、うどんこ病、つる枯病、べと病；トマトの輪紋病、葉かび病、疫病；アブラナ科野菜の黒斑病;バレイショの夏疫病、疫病；イチゴのうどんこ病；種々の作物の灰色かび病、菌核病等の病害の防除に有効であるが、特にムギ類、野菜類のうどんこ病及びイネいもち病に優れた防除効果を示す。また、フザリウム菌、ピシウム菌、リゾクトニア菌、バーティシリウム菌、プラズモディオホーラ菌等の植物病原菌によって引き起こされる土壌病害の防除にも有効である。
【００２４】
本発明化合物は、通常、該化合物と各種農業上の補助剤とを混合して粉剤、粒剤、顆粒水和剤、水和剤、水性懸濁剤、油性懸濁剤、水溶剤、乳剤、液剤、ペースト剤、エアゾール剤、微量散布剤等の種々の形態に製剤して使用されるが、本発明の目的に適合するかぎり、通常の当該分野で用いられているあらゆる製剤形態にすることができる。製剤に使用する補助剤としては、珪藻土、消石灰、炭酸カルシウム、タルク、ホワイトカーボン、カオリン、ベントナイト、カオリナイト、セリサイト、クレー、炭酸ナトリウム、重曹、芒硝、ゼオライト、澱粉等の固型担体；水、トルエン、キシレン、ソルベントナフサ、ジオキサン、アセトン、イソホロン、メチルイソブチルケトン、クロロベンゼン、シクロヘキサン、ジメチルスルホキシド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、アルコール等の溶剤；脂肪酸塩、安息香酸塩、アルキルスルホコハク酸塩、ジアルキルスルホコハク酸塩、ポリカルボン酸塩、アルキル硫酸エステル塩、アルキル硫酸塩、アルキルアリール硫酸塩、アルキルジグリコールエーテル硫酸塩、アルコール硫酸エステル塩、アルキルスルホン酸塩、アルキルアリールスルホン酸塩、アリールスルホン酸塩、リグニンスルホン酸塩、アルキルジフェニルエーテルジスルホン酸塩、ポリスチレンスルホン酸塩、アルキルリン酸エステル塩、アルキルアリールリン酸塩、スチリルアリールリン酸塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸エステル塩、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル硫酸塩、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル硫酸エステル塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸塩、ポリオキシエチレンアルキルアリールリン酸エステル塩、ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物の塩のような陰イオン系の界面活性剤；ソルビタン脂肪酸エステル、グリセリン脂肪酸エステル、脂肪酸ポリグリセライド、脂肪酸アルコールポリグリコールエーテル、アセチレングリコール、アセチレンアルコール、オキシアルキレンブロックポリマー、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレンスチリルアリールエーテル、ポリオキシエチレングリコールアルキルエーテル、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレングリセリン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油、ポリオキシプロピレン脂肪酸エステルのような非イオン系の界面活性剤；オリーブ油、カポック油、ひまし油、シュロ油、椿油、ヤシ油、ごま油、トウモロコシ油、米ぬか油、落花生油、綿実油、大豆油、菜種油、亜麻仁油、きり油、液状パラフィン等の植物油や鉱物油等が挙げられる。補助剤の各成分は、本発明の目的から逸脱しないかぎり、１種又は２種以上を適宜選択して使用することができる。また、前記した補助剤以外にも当該分野で知られたものの中から適宜選んで使用することもでき、増量剤、増粘剤、沈降防止剤、凍結防止剤、分散安定剤、薬害軽減剤、防黴剤等通常使用される各種補助剤も使用することができる。本発明化合物と各種補助剤との配合割合は、一般に0.005 : 99.995 〜95：5、望ましくは0.2：99.8 〜90：10である。これら製剤の実際の使用に際しては、そのまま使用するか、又は水等の希釈剤で所定濃度に希釈し、必要に応じて各種展着剤（界面活性剤、植物油、鉱物油など）を添加して使用することができる。
【００２５】
本発明化合物の使用濃度は、対象作物、使用方法、製剤形態、施用量等の違いによって異なり、一概に規定できないが、茎葉処理の場合、有効成分当たり通常0.1〜10,000 ppm、望ましくは、１〜2,000 ppm である。土壌処理の場合には、通常10〜100,000 g/ha、望ましくは、200〜20,000 g/haである。
【００２６】
本発明化合物は、その種々の製剤又はその希釈物の施用に関して、通常一般に行なわれている施用方法すなわち、散布（例えば散布、噴霧、ミスティング、アトマイジング、散粒、水面施用等）、土壌施用（混入、灌注等）、表面施用（塗布、粉衣、被覆等）等により行うことができる。また、いわゆる超高濃度少量散布法（ultra low volume）により施用することもできる。この方法においては、活性成分を１００ ％含有することが可能である。
【００２７】
本発明化合物は、必要に応じて他の農薬、例えば、殺菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺土壌害虫剤、抗ウイルス剤、誘引剤、除草剤、植物成長調製剤等と、混用、併用することができ、この場合には一層優れた効果を示すこともある。
【００２８】
上記他の農薬中の、殺菌剤の有効成分化合物（一般名；一部申請中を含む、又は日本植物防疫協会試験コード）としては、例えば、メパニピリム（mepanipyrim）、ピリメサニル（pyrimethanil）、シプロジニル（cyprodinil）、フェリムゾン（ferimzone）のようなアニリノピリミジナミン系化合物；
5-クロロ-6-(2,4,6-トリフルオロフェニル)-7-(4-メチルピペリジン-1-イル)[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジンのようなトリアゾロピリミジン系化合物；
フルアジナム（fluazinam）のようなピリジナミン系化合物；
トリアジメホン（triadimefon）、ビテルタノール（bitertanol）、トリフルミゾール（triflumizole）、エタコナゾール（etaconazole）、プロピコナゾール（propiconazole）、ペンコナゾール（penconazole）、フルシラゾール（flusilazole）、マイクロブタニル（myclobutanil）、シプロコナゾール（cyproconazole）、テブコナゾール（tebuconazole）、ヘキサコナゾール（hexaconazole）、ファーコナゾールシス（furconazole‐cis）、プロクロラズ（prochloraz）、メトコナゾール（metconazole）、エポキシコナゾール（epoxiconazole）、テトラコナゾール（tetraconazole）、オキスポコナゾールフマル酸塩（oxpoconazole fumarate）、シプコナゾール（sipconazole）、プロチオコナゾール（prothioconazole）、トリアジメノール（triadimenol）、フルトリアホール（flutriafol）、ジフェノコナゾール（difenoconazole）、フルキンコナゾール（fluquinconazole）、フェンブコナゾール（fenbuconazole）、ブロムコナゾール（bromuconazole）、ジニコナゾール（diniconazole）、トリシクラゾール（tricyclazole）、プロベナゾール（probenazole）、シメコナゾール（simeconazole）、ペフラゾエート（pefurazoate）、イプコナゾール（ipconazole）、イミベンコナゾール（imibenconazole）のようなアゾール系化合物；
キノメチオネート（quinomethionate）のようなキノキサリン系化合物；
マンネブ（maneb）、ジネブ（zineb）、マンゼブ（mancozeb）、ポリカーバメート（polycarbamate）、メチラム（metiram）、プロピネブ（propineb）、チラム(thiram)のようなジチオカーバメート系化合物；
フサライド（fthalide）、クロロタロニル（chlorothalonil）、キントゼン（quintozene）のような有機塩素系化合物；
ベノミル（benomyl）、チオファネートメチル（thiophanate‐methyl）、カーベンダジム（carbendazim）、チアベンダゾール(thiabendazole)、フベリアゾール(fuberiazole)、シアゾファミド（cyazofamid）のようなイミダゾール系化合物；
シモキサニル（cymoxanil）のようなシアノアセトアミド系化合物；
メタラキシル（metalaxyl）、メタラキシル−Ｍ（metalaxyl-M）、メフェノキサム(mefenoxam）、オキサジキシル（oxadixyl）、オフレース（ofurace）、ベナラキシル（benalaxyl）、ベナラキシル−M（benalaxyl-M、別名キララキシル(kiralaxyl、chiralaxyl)）、フララキシル（furalaxyl）、シプロフラム（cyprofuram）のようなフェニルアミド系化合物；
ジクロフルアニド（dichlofluanid）のようなスルフェン酸系化合物；
水酸化第二銅（cupric hydroxide）、有機銅（oxine copper）のような銅系化合物；
ヒメキサゾール（hymexazol）のようなイソキサゾール系化合物；
ホセチルアルミニウム（fosetyl‐Al）、トルクロホスメチル（tolclofos‐Methyl）、Ｓ−ベンジル Ｏ，Ｏ−ジイソプロピルホスホロチオエート、Ｏ−エチル Ｓ，Ｓ−ジフェニルホスホロジチオエート、アルミニウムエチルハイドロゲンホスホネート、エジフェンホス（edifenphos）、イプロベンホス（iprobenfos）のような有機リン系化合物；
キャプタン（captan）、キャプタホル（captafol）、フォルペット（folpet）のようなＮ−ハロゲノチオアルキル系化合物；
プロシミドン（procymidone）、イプロジオン（iprodione）、ビンクロゾリン（vinclozolin）のようなジカルボキシイミド系化合物；
フルトラニル（flutolanil）、メプロニル（mepronil）、ゾキサミド（zoxamide）、チアジニル（tiadinil）のようなベンズアニリド系化合物；
カルボキシン(carboxin)、オキシカルボキシン(oxycarboxin)、チフルザミド(thifluzamide)、ペンチオピラド(penthiopyrad)、ボスカリド(boscalid)、ビキサフェン(bixafen)、フルオピラム(fluopyram)、イソチアニル(isotianil)、3-(ジフロロメチル)-1-メチル-N-[(1RS,4SR,9RS)-1,2,3,4-テトラヒドロ-9-イソプロピル-1,4-メタノナフタレン-5-イル]ピラゾール-4-カルボキサミドと3-(ジフロロメチル)-1-メチル-N-[(1RS,4SR,9SR)-1,2,3,4-テトラヒドロ-9-イソプロピル-1,4-メタノナフタレン-5-イル]ピラゾール-4-カルボキサミドの混合物（イソピラザム（isopyrazam））のようなアニリド系化合物；
トリホリン（triforine）のようなピペラジン系化合物；
ピリフェノックス（pyrifenox）のようなピリジン系化合物；
フェナリモル（fenarimol）、フルトリアフォル（flutriafol）のようなカルビノール系化合物；
フェンプロピディン（fenpropidin）のようなピペリジン系化合物；
フェンプロピモルフ（fenpropimorph）、スピロキサミン（spiroxamine）、トリデモルフ(Tridemorph)のようなモルフォリン系化合物；
フェンチンヒドロキシド（fentin hydroxide）、フェンチンアセテート（fentin acetate）のような有機スズ系化合物；
ペンシキュロン（pencycuron）のような尿素系化合物；
ジメトモルフ（dimethomorph）、フルモルフ（flumorph）のようなシンナミック酸系化合物；
ジエトフェンカルブ（diethofencarb）のようなフェニルカーバメート系化合物；
フルジオキソニル（fludioxonil）、フェンピクロニル（fenpiclonil）のようなシアノピロール系化合物；
アゾキシストロビン（azoxystrobin）、クレソキシムメチル（kresoxim‐methyl）、メトミノフェン（metominofen）、トリフロキシストロビン（trifloxystrobin）、ピコキシストロビン（picoxystrobin）、オリザストロビン（oryzastrobin）、ジモキシストロビン（dimoxystrobin）、ピラクロストロビン（pyraclostrobin）、フルオキサストロビン（fluoxastrobin）のようなストロビルリン系化合物；
ファモキサドン（famoxadone）のようなオキサゾリジノン系化合物；
エタボキサム（ethaboxam）のようなチアゾールカルボキサミド系化合物；
シルチオファム（silthiopham）のようなシリルアミド系化合物；
イプロバリカルブ（iprovalicarb）、ベンチアバリカルブ−イソプロピル（benthiavalicarb-isopropyl）、メチル[S-(R,S)]-[3-(N-イソプロポキシカルボニルバリニル)-アミノ]-3-(4-クロロ-フェニル)プロパオネート（バリフェナール (valiphenal)）のようなアミノアシッドアミドカーバメート系化合物；
フェナミドン（fenamidone）のようなイミダゾリジン系化合物；
フェンヘキサミド（fenhexamid）のようなハイドロキシアニリド系化合物；
フルスルファミド（flusulfamid）のようなベンゼンスルホンアミド系化合物；
シフルフェナミド（cyflufenamid）のようなオキシムエーテル系化合物；
フェノキサニル（fenoxanil）のようなフェノキシアミド系化合物；
アトラキノン系化合物；
クロトン酸系化合物；
バリダマイシン（validamycin）、カスガマイシン（kasugamycin）、ポリオキシン(polyoxins)のような抗生物質；
イミノクタジン（iminoctadine）、ドディン(dodine)のようなグアニジン系化合物；
2,3-ジメチル-6-t-ブチル-8-フルオロ-4-アセチルキノリンのような４−キノリノール誘導体化合物；
2-(2-フルオロ-5-(トリフルオロメチル)フェニルチオ)-2-(3-(2-メトキシフェニル)チアゾリジン-2-イリデン)アセトニトリルのようなシアノメチレン系化合物；
その他の化合物として、ピリベンカルブ（pyribencarb）、イソプロチオラン（isoprothiolane）、ピロキロン（pyroquilon）、ジクロメジン（diclomezine）、キノキシフェン（quinoxyfen）、プロパモカルブ塩酸塩（propamocarb hydrochloride）クロルピクリン（chloropicrin）、ダゾメット（dazomet）、メタムナトリウム塩（metam‐sodium）、ニコビフェン（nicobifen）、メトラフェノン（metrafenone）、UBF-307、ジクロシメット（diclocymet）、プロキンアジド（proquinazid）、アミスルブロム（amisulbrom；別名アミブロドール（amibromdole））マンジプロパミド（mandipropamid）、フルオピコリド(fluopicolide)、カルプロパミド（carpropamid）、メプチルジノキャップ（meptyldinocap）等が挙げられる。
【００２９】
上記他の農薬中の、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤或いは殺土壌害虫剤、すなわち殺害虫剤の有効成分化合物（一般名；一部申請中を含む、又は試験コード）としては、例えば
プロフェノホス（profenofos）、ジクロルボス（dichlorvos）、フェナミホス（fenamiphos）、フェニトロチオン（fenitrothion）、ＥＰＮ、ダイアジノン（diazinon）、クロルピリホス(chlorpyrifos)、クロルピリホスメチル（chlorpyrifos‐methyl）、アセフェート（acephate）、プロチオホス（prothiofos）、ホスチアゼート（fosthiazate）、カズサホス（cadusafos）、ジスルホトン（dislufoton）、イソキサチオン（isoxathion）、イソフェンホス(isofenphos)、エチオン(ethion)、エトリムホス(etrimfos)、キナルホス(quinalphos)、ジメチルビンホス(dimethylvinphos)、ジメトエート(dimethoate)、スルプロホス(sulprofos)、チオメトン(thiometon)、バミドチオン(vamidothion)、ピラクロホス(pyraclofos)、ピリダフェンチオン(pyridaphenthion)、ピリミホスメチル(pirimiphos-methyl)、プロパホス(propaphos)、ホサロン(phosalone)、ホルモチオン(formothion)、マラチオン(malathion)、テトラクロルビンホス(tetrachlovinphos)、クロルフェンビンホス(chlorfenvinphos)、シアノホス(cyanophos)、トリクロルホン(trichlorfon)、メチダチオン(methidathion)、フェントエート(phenthoate)、ＥＳＰ、アジンホスメチル(azinphos-methyl)、フェンチオン(fenthion)、ヘプテノホス(heptenophos)、メトキシクロル（methoxychlor）、パラチオン（parathion）、ホスホカルブ(phosphocarb)、デメトン-Ｓ-メチル（demeton-S-methyl）、モノクロトホス（monocrotophos）、メタミドホス（methamidophos）、イミシアホス（imicyafos）、パラチオン-メチル（parathion-methyl）、テルブホス（terbufos）、ホスファミドン（phosphamidon）、ホスメット（phosmet）、ホレート（phorate）のような有機リン酸エステル系化合物；
カルバリル（carbaryl）、プロポキスル（propoxur）、アルジカルブ（aldicarb）、カルボフラン（carbofuran）、チオジカルブ（thiodicarb）、メソミル（methomyl）、オキサミル（oxamyl）、エチオフェンカルブ（ethiofencarb）、ピリミカルブ（pirimicarb）、フェノブカルブ（fenobucarb）、カルボスルファン（carbosulfan）、ベンフラカルブ（benfuracarb）、ベンダイオカルブ（bendiocarb）、フラチオカルブ(furathiocab)、イソプロカルブ(isoprocarb)、メトルカルブ(metolcarb)、キシリルカルブ(xylylcarb)、ＸＭＣ、フェノチオカルブ（fenothiocarb）のようなカーバメート系化合物；
カルタップ（cartap）、チオシクラム（thiocyclam）、ベンスルタップ（bensultap）、チオスルタップナトリウム（thiosultap-sodium）のようなネライストキシン誘導体；
ジコホル（dicofol）、テトラジホン（tetradifon）、エンドスルファン（endosulfan）、ジエノクロル（dienochlor）、ディルドリン（dieldrin）のような有機塩素系化合物；
酸化フェンブタスズ（fenbutatin Oxide）、シヘキサチン（cyhexatin）のような有機金属系化合物；
フェンバレレート（fenvalerate）、ペルメトリン（permethrin）、シペルメトリン（cypermethrin）、デルタメトリン（deltamethrin）、シハロトリン（cyhalothrin）、テフルトリン（tefluthrin）、エトフェンプロックス（ethofenprox）、フルフェンプロックス（flufenprox）、シフルトリン（cyfluthrin）、フェンプロパトリン（fenpropathrin）、フルシトリネート（flucythrinate）、フルバリネート(fluvalinate)、シクロプロトリン（cycloprothrin）、ラムダシハロトリン(lambda-cyhalothrin)、ピレスリン（pyrethrins）、エスフェンバレレート（esfenvalerate）、テトラメスリン（tetramethrin）、レスメスリン（resmethrin）、プロトリフェンブト(protrifenbute)、ビフェントリン（bifenthrin）、ゼータシペルメトリン（zeta-cypermethrin）、アクリナトリン（acrinathrin）、アルファシペルメトリン（alpha-cypermethrin）、アレスリン（allethrin）、ガンマシハロトリン（gamma-cyhalothrin）、シータシペルメトリン（theta-cypermethrin）、タウフルバリネート（tau-fluvalinate）、トラロメスリン（tralomethrin）、プロフルスリン（profluthrin）、ベータシペルメトリン（beta-cypermethrin）、ベータシフルトリン（beta-cyfluthrin）、メトフルトリン（metofluthrin）、フェノトリン(phenothrin)、イミデート（imidate）、フルメトリン(flumethrin)のようなピレスロイド系化合物；
ジフルベンズロン(diflubenzuron)、クロルフルアズロン(chlorfluazuron)、テフルベンズロン(teflubenzuron)、フルフェノクスロン(flufenoxuron)、トリフルムロン(triflumuron)、ヘキサフルムロン(hexaflumuron)、ルフェヌロン(lufenuron)、ノバルロン(novaluron)、ノビフルムロン（noviflumuron）、ビストリフルロン（bistrifluron）、フルアズロン（fluazuron）のようなベンゾイルウレア系化合物；
メトプレン（methoprene）、ピリプロキシフェン（pyriproxyfen）、フェノキシカルブ（fenoxycarb）、ジオフェノラン（diofenolan）のような幼若ホルモン様化合物；
ピリダベン（pyridaben）のようなピリダジノン系化合物；
フェンピロキシメート（fenpyroximate）、フィプロニル（fipronil）、テブフェンピラド（tebufenpyrad）、エチピロール（ethiprole）、トルフェンピラド（tolfenpyrad）、アセトプロール（acetoprole）、ピラフルプロール（pyrafluprole）、ピリプロール（pyriprole）のようなピラゾール系化合物；
イミダクロプリド（imidacloprid）、ニテンピラム（nitenpyram）、アセタミプリド（acetamiprid）、チアクロプリド（thiacloprid）、チアメトキサム（thiamethoxam）、クロチアニジン（clothianidin）、ニジノテフラン（nidinotefuran）、ジノテフラン（dinotefuran）等のネオニコチノイド；
テブフェノジド（tebufenozide）、メトキシフェノジド（methoxyfenozide）、クロマフェノジド（chromafenozide）、ハロフェノジド（halofenozide）等のヒドラジン系化合物；
ピリダリル（Pyridaryl）、フロニカミド（flonicamid）等のようなピリジン系化合物；
スピロディクロフェン（spirodiclofen）等のようなテトロニック酸系化合物；
フルアクリピリム（fluacrypyrin）等のようなストロビルリン系化合物；
フルフェネリム（flufenerim）等のようなピリジナミン系化合物；
ジニトロ系化合物；有機硫黄化合物；尿素系化合物；トリアジン系化合物；ヒドラゾン系化合物；
また、その他の化合物として、ブプロフェジン（buprofezin）、ヘキシチアゾクス（hexythiazox）、アミトラズ（amitraz）、クロルジメホルム（chlordimeform）、シラフルオフェン（silafluofen）、トリアザメイト（triazamate）、ピメトロジン（pymetrozine）、ピリミジフェン（pyrimidifen）、クロルフェナピル（chlorfenapyr）、インドキサカルブ（indoxacarb）、アセキノシル（acequinocyl）、エトキサゾール（etoxazole）、シロマジン（cyromazine）、１，３−ジクロロプロペン（1，3-dichloropropene）、ジアフェンチウロン（diafenthiuron）、ベンクロチアズ（benclothiaz）、ビフェナゼート（bifenazate）、スピロメシフェン（spiromesifen）、スピロテトラマット（spirotetramat）、プロパルギット（propargite）、クロフェンテジン（clofentezine）、メタフルミゾン（metaflumizone）、フルベンジアミド（flubendiamide）、シフルメトフェン（cyflumetofen）、クロラントラニルプロール（chlorantraniliprole）、シエノピラフェン（cyenopyrafen）、ピリフルキナゾン（pyrifluquinazone）、フェナザキン（fenazaquin）、ピリダベン（pyridaben）、アミドフルメット（amidoflumet）、クロロベンゾエート（chlorobenzoate）、スルフルアミド（sulfluramid）、ヒドラメチルノン（hydramethylnon）、メタアルデヒド（metaldehyde）、HGW-86、リアノジン（ryanodine）、フルフェンリム（flufenerim）、ピリダリル（pyridalyl）、ベルブチン（verbutin）、チアゾリルシナノニトリル（thiazolylcinnanonitrile）、アミドフルメット（amidoflumet）のような化合物；AKD‐1022、IKA‐2000などが挙げられる。更に、Bacillus thuringienses aizawai、Bacillus thuringienses kurstaki、Bacillus thuringienses israelensis、Bacillus thuringienses japonensis、Bacillus thuringienses tenebrionis、Bacillus thuringiensesが生成する結晶タンパク毒素；昆虫病原ウイルス剤、昆虫病原糸状菌剤、線虫病原糸状菌剤などのような微生物農薬；アベルメクチン（avermectin）、エマメクチンベンゾエート（emamectin Benzoate）、ミルベメクチン（milbemectin）、ミルベマイシン（milbemycin）、スピノサッド（spinosad）、イベルメクチン（ivermectin）、レピメクチン（lepimectin）、ＤＥ−１７５、アバメクチン（abamectin）、エマメクチン（emamectin）、スピネトラム（spinetoram)のような抗生物質及び半合成抗生物質;アザディラクチン（azadirachtin）、ロテノン（rotenone）のような天然物；ディート（deet）のような忌避剤；などと、混用、併用することもできる。
【実施例】
【００３０】
次に本発明の実施例を記載するが、本発明はこれらに限定されるものではない。まず、本発明化合物の合成例を記載する。
【００３１】
合成例１（１‐ドデシル‐２‐メチルイミダゾール（中間体No.IV−1）の合成）
クロロホルム１５０ｍｌに２‐メチルイミダゾール６ｇとドデシルブロミド９．１ｇとを加えた後、還流下に２４時間加熱攪拌した。次に、反応溶液を室温に冷却後、減圧下にクロロホルムを留去した。残渣に水を加えた後、１規定の水酸化ナトリウム水溶液で中和し、酢酸エチルで抽出を行った。有機層を水で２回洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒留去後の残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶離液：クロロホルム／メタノール＝１５／１）で精製して目的物である１‐ドデシル‐２‐メチルイミダゾールを油状物として３．８９ｇ得た。
【００３２】
合成例２（１‐ベンジル‐３‐ドデシル‐２‐メチルイミダゾリウムヨージド（化合物No.I‐33）の合成）
クロロホルム１００ｍｌにベンジルブロミド１．０３ｇとヨウ化カリウム２．４９ｇを加えた後、還流下に１時間加熱攪拌した。この反応溶液に、合成例１で得た１‐ドデシル‐２‐メチルイミダゾール０．７５ｇを添加した後、更に８時間還流下に加熱攪拌した。次に、反応溶液を室温に冷却し、不溶物を濾別後、溶媒を減圧下に留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶離液：クロロホルム／メタノール＝５／１）に掛けた後、得られた粗精製物に酢酸エチルを加えて固化させ、目的物である１‐ベンジル‐３‐ドデシル‐２‐メチルイミダゾリウムヨージドを白色粉末として０．６５ｇ得た。
【００３３】
式（I）で表される化合物の代表例を第１表に挙げる。また、その製造用中間体である式(IV)で表される化合物を第２表に挙げる。これら化合物は、前記合成例、非特許文献１第2270頁のExperimental又は非特許文献２第919〜920頁に記載された製造方法、前記した製法１、製法２に基づいて合成された。第１表中の化合物No.I-20は、非特許文献１中に記載された化合物comp.no.24である。また、第２表中の化合物No.IV−1及びIV−2は、各々非特許文献２中に記載された化合物NH117及びNH115である。各表中、No.は化合物No.を示し、Meはメチル、Etはエチルを、Pr(i)はイソプロピルを、Bu(n)はノルマルブチルを、Bu(t)はターシャリーブチルを、Phはフェニルを各々示し、物性として示した温度は融点である。
また、式（I）で表される化合物で1H-NMRが測定されているものは、その値を第３表、第４表又は第５表に示した。一方、式(IV)で表される化合物で1H-NMRが測定されているものは、その値を第６表、第７表に示した。
【００３４】
【表１】
【００３５】
【表２】
【００３６】
【表３】
【００３７】
【表４】
【００３８】
【表５】
【００３９】
【表６】
【００４０】
【表７】
【００４１】
【表８】
【００４２】
【表９】
【００４３】
【表１０】
【００４４】
【表１１】
【００４５】
以下に、式（I）で表される化合物又は式(IV)で表される化合物を有効成分として含有する農園芸用殺菌剤に関する試験例を記載する。
試験例１（胞子発芽阻害試験）
96穴マイクロプレートを使用し、所定濃度の薬液中で、1日後あるいは3日後に胞子発芽阻害率(0〜100%)を顕微鏡下で評価した。70%以上を有効とし、判明した最低有効濃度(ppm)を第８表に示した。なお、＞100又は＞30は、最低有効濃度がそれぞれ100ppm以上又は30ppm以上であることを示す。
【００４６】
試験例２（胞子発芽・菌糸伸長阻害試験）
96穴マイクロプレートを使用し、寒天培地上の胞子に所定濃度の薬液を処理し、その後の胞子発芽・菌糸伸長阻害(0〜100%)を顕微鏡下で視認した。70%以上を有効とし、判明した最低有効濃度(ppm)を第８表に示した。なお、＞100又は＞30は、最低有効濃度がそれぞれ100ppm以上又は30ppm以上であることを示す。
【００４７】
【表１２】
【００４８】
【表１３】
【００４９】
【表１４】
【００５０】
以下の試験例３〜６の各試験において、防除指数は以下の基準に従った。
〔防除指数〕 〔発病程度：肉眼観察〕
５ ： 病斑又は胞子形成が全く認められない。
４ ： 病斑面積、病斑数又は胞子形成面積が、無処理区の10% 未満。
３ ： 病斑面積、病斑数又は胞子形成面積が、無処理区の40% 未満。
２ ： 病斑面積、病斑数又は胞子形成面積が、無処理区の70% 未満。
１ ： 病斑面積、病斑数又は胞子形成面積が、無処理区の70% 以上。
【００５１】
試験例３ (コムギうどんこ病予防効果試験)
直径７.５cmのポリ鉢でコムギ（品種：農林６１号）を栽培し、１.５葉期に達した時に式（I）で表される化合物を所定濃度に調整した薬液１０mlをスプレーガンにて散布した。薬液が乾燥した後(処理当日)に、うどんこ病菌(Erysiphe graminis)の分生胞子を振り掛け接種し、２０℃の恒温室内に保った。接種６から７日後に胞子形成面積を調査し、前記評価基準に従って防除指数を求めた。前記化合物No. I-16、I-17、I-18、I-40、I-42、I-46、I-47、I-50、I-51、I-52、I-56、I-58、I-60、I-61、I-62及びI-69について試験したところ、４００ppmで防除指数４以上の効果を示した。
【００５２】
試験例４（コムギふ枯病予防効果試験）
直径７.５cmのポリ鉢でコムギ（品種：農林６１号）を栽培し、１.５葉期に達した時に式（I）で表される化合物又は式(IV)で表される化合物を所定濃度に調整した薬液１０mlをスプレーガンにて散布した。薬液が乾燥した後(処理当日)に、ふ枯病菌(Septoria nodorum)の分生胞子懸濁液を噴霧接種し、７２時間２０℃の接種箱に保ち、その後２０℃の恒温室内に保った。接種６から７日後に病斑数を調査し、前記評価基準に従って防除指数を求めた。前記化合物No.I‐5、I‐17、I‐18、I‐19、I‐20、I‐21、I‐27、I‐28、I‐29、I-31、I-32、I‐33、I-38、I-39、I-40、I-41、I-43、I-44、I-46、I-48、I-52、I-53、I-54、I-59、I-60、I-61、I-62、I-64、I-66、I-67、I-68、I-70及びIV-2について試験したところ、４００ppmで防除指数４以上の効果を示した。
【００５３】
試験例５（コムギ赤さび病予防効果試験）
直径７.５cmのポリ鉢でコムギ（品種：農林６１号）を栽培し、１.５葉期に達した時に式（I）で表される化合物又は式(IV)で表される化合物を所定濃度に調整した薬液１０mlをスプレーガンにて散布した。薬液が乾燥した後(処理当日)に、赤さび病菌(Puccinia recondita)の夏胞子を振り掛け接種し、２０℃の恒温室内に保った。接種６から７日後に胞子形成面積を調査し、前記評価基準に従って防除指数を求めた。前記化合物No.I-3、I‐4、I‐21、I-32、I-33、I‐34及びIV-2について試験したところ、２００ppmで防除指数４以上の効果を示した。
【００５４】
試験例６ (トマト疫病予防効果試験)
直径７.５cmのポリ鉢でトマト（品種：イエローペア）を栽培し、３葉期に達した時に式（I）で表される化合物を所定濃度に調整した薬液１０mlをスプレーガンにて散布した。薬液が乾燥した後(処理翌日)に、疫病菌(Phytophthora infestans)の遊走子膿懸濁液を噴霧接種し、１８時間２０℃の接種箱に保ち、その後２０℃の恒温室内に保った。接種３日後に病斑面積を調査し、前記評価基準に従って防除指数を求めた。前記化合物No.I−29、I-38、I-39、I-40、I-41及びI-70について試験したところ、４００ppmで防除指数４以上の効果を示した。
【００５５】
製剤例１
（１）本発明化合物 ２０重量部
（２）クレー ７２重量部
（３）リグニンスルホン酸ソーダ ８重量部
以上のものを均一に混合して水和剤とする。
【００５６】
製剤例２
（１）本発明化合物 ５重量部
（２）タルク ９５重量部
以上のものを均一に混合して粉剤とする。
【００５７】
製剤例３
（１）本発明化合物 ２０重量部
（２）Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド ２０重量部
（３）ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル １０重量部
（４）キシレン ５０重量部
以上のものを均一に混合、溶解して乳剤とする。
【００５８】
製剤例４
（１）クレー ６８重量部
（２）リグニンスルホン酸ソーダ ２重量部
（３）ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテルサルフェート ５重量部
（４）微粉シリカ ２５重量部
以上の各成分の混合物と、本発明化合物とを４：１の重量割合で混合し、水和剤とする。
【００５９】
製剤例５
（１）本発明化合物 ５０重量部
（２）オキシレーテッドポリアルキルフェニルフォスフェートトリエタノールアミン
２重量部
（３）シリコーン ０．２重量部
（４）水 ４７．８重量部
以上のものを均一に混合、粉砕した原液に更に
（５）ポリカルボン酸ナトリウム ５重量部
（６）無水硫酸ナトリウム ４２．８重量部
を加え均一に混合、造粒、乾燥して顆粒水和剤とする。
【００６０】
製剤例６
（１）本発明化合物 ５重量部
（２）ポリオキシエチレンオクチルフェニルエーテル １重量部
（３）ポリオキシエチレンの燐酸エステル ０．１重量部
（４）粒状炭酸カルシウム ９３．９重量部
（１）〜（３）を予め均一に混合し、適量のアセトンで希釈した後、（４）に吹付け、アセトンを除去して粒剤とする。
【００６１】
製剤例７
（１）本発明化合物 ２．５重量部
（２）Ｎ−メチル−２−ピロリドン ２．５重量部
（３）大豆油 ９５．０重量部
以上のものを均一に混合、溶解して微量散布剤(ultra low volume formulation)とする。
【００６２】
製剤例８
（１）本発明化合物 ２０重量部
（２）オキシレーテッドポリアルキルフェニルフォスフェートトリエタノールアミン
２重量部
（３）シリコーン ０．２重量部
（４）ザンサンガム ０．１重量部
（５）エチレングリコール ５重量部
（６）水 ７２．７重量部
以上のものを均一に混合、粉砕して水性懸濁剤とする。
【産業上の利用可能性】
【００６３】
式（I）で表される化合物は、農園芸用殺菌剤の有効成分として優れた効果を示す。
【技術分野】
【０００１】
本発明は、殺菌活性を有する新規な1,2,3−置換イミダゾリウム塩を有効成分として含有する農園芸用殺菌剤に関する。
【背景技術】
【０００２】
非特許文献１〜３には、本発明の有効成分である後記式（I）で表される1,2,3−置換イミダゾリウム塩に包含される化合物の一部が、医療用抗菌剤として有用であることが記載されている。しかしながら、これら文献には、後記式（I）で表される化合物が農園芸用殺菌剤として有用であることは記載されていない。一方、特許文献１〜３には、置換イミダゾリウム塩誘導体がトマト疫病、ピーマン灰色かび病など各種植物病害に防除効果を示すことが記載されているが、これらの特許文献に記載された化合物は、後記式（I）で表される化合物とは異なる。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００３】
【特許文献１】特開昭５４−７９２７８号公報
【特許文献２】ドイツ公開特許公報第２２１９８４５号
【特許文献３】フランス公開特許公報第２４８６０７９号
【非特許文献】
【０００４】
【非特許文献１】Journal of the American Chemical Society(1947),69,2269-70
【非特許文献２】Biosci. Biotechnol. Biochem.，64(4),919−923,2000
【非特許文献３】Proc. Natl. Acad. Sci. USA , 90, 965-969, 1993
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
従来から提供された多くの農園芸用殺菌剤は、各々その植物病原菌防除効果において特徴を有しており、あるものは予防効果に比べて治療効果がやや劣ったり、或いは残効性が比較的短かったりし、施用場面によっては、植物病原菌に対し実用上不十分な防除効果しか示さないことがある。従って、強力な植物病原菌防除効果を有する新規化合物の創製が希求されている。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
本発明者らは、前述の問題点を解決すべく研究した結果、式（I）で表される化合物を有効成分として使用することにより、種々の病害、特にムギ類のうどんこ病、赤さび病、ふ枯病；イネのいもち病；野菜のべと病、疫病；各種灰色かび病等に対して優れた防除効果を発現するとの知見を得、本発明を完成した。すなわち、本発明は、式（I）：
【０００７】
【化１】
【０００８】
［式中、Ｒ１及びＲ３は各々独立に水素原子、Ａで置換されてもよいアルキル、Ａで置換されてもよいアルケニル、Ａで置換されてもよいアルキニル、フェニル部分がＱ若しくはＺで置換されてもよいベンジル、ナフチル部分がＱで置換されてもよいナフチルメチル又はＱ若しくはＺで置換されてもよいフェニルであり；Ｒ２は水素原子、Ａで置換されてもよいアルキル、フェニル部分がＱ若しくはＺで置換されてもよいベンジル又はＱ若しくはＺで置換されてもよいフェニルであり；Ｘはハロゲン原子であり；Ａはハロゲン原子、シクロアルキル、ヒドロキシ、アルコキシ、ハロアルコキシ、フェニル部分がＱ若しくはＺで置換されてもよいベンジルオキシ、Ｑ若しくはＺで置換されてもよいフェノキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルチオ、ハロアルキルスルフィニル、ハロアルキルスルホニル、フェニル部分がＱ若しくはＺで置換されてもよいベンジルチオ、フェニル部分がＱ若しくはＺで置換されてもよいベンジルスルフィニル、フェニル部分がＱ若しくはＺで置換されてもよいベンジルスルホニル、Ｑ若しくはＺで置換されてもよいフェニルチオ、Ｑ若しくはＺで置換されてもよいフェニルスルフィニル又はＱ若しくはＺで置換されてもよいフェニルスルホニルであり；ＺはＱで置換されてもよいフェニル、Ｑで置換されてもよいフェノキシ、Ｑで置換されてもよいフェニルチオ、Ｑで置換されてもよいフェニルスルフィニル又はＱで置換されてもよいフェニルスルホニルであり；Ｑはハロゲン原子、アルキル、アルコキシ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルチオ、ハロアルキルスルフィニル、ハロアルキルスルホニル、ニトロ又はシアノである]で表される1,2,3−置換イミダゾリウム塩を有効成分として含有する農園芸用殺菌剤に関する。また、本発明は、式（I）で表される1,2,3−置換イミダゾリウム塩を農園芸用植物に施用することから成る植物病害の防除方法に関する。
【０００９】
式（I）中のアルキル、アルコキシ、ハロアルキル、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルチオ、ハロアルキルスルフィニル、ハロアルキルスルホニル及びハロアルキルのアルキル部分としては、例えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ターシャリーブチル、ペンチル、ヘキシル、へプチル、オクチル、ノニル、デシル、ウンデシル、ドデシル、トリデシル、テトラデシル、ペンタデシル、ヘキサデシル、ヘプタデシル、オクタデシル、ノナデシル、イコサニル、ヘンイコサニル、ドコサニル、トリコサニル、テトラコサニル、ペンタコサニル、へキサコサニル等の直鎖又は分枝状のＣ１−２６アルキルが挙げられる。これらの中でも、直鎖のＣ１−２0アルキルが望ましい。
【００１０】
式（I）中のアルケニルとしては、例えば、ビニル、１−プロペニル、アリル、イソプロペニル、１−ブテニル、１,３−ブタジエニル、１−ヘキセニル、１−へプテニル、７−オクテニル、３−ノネル、５−デセニル、１０−ウンデセニル、７−ドデセニル、１２−トリデセニル、１１−テトラデセニル、１４−ペンタデセニル、１１−ヘキサデセニル、１６−ヘプタデセニル、９−オクタデセニル、１８−ノナデセニル、１１−イコセニル、２５−ヘキサコセニル等の直鎖又は分枝状のＣ２−２６アルケニルが挙げられる。これらの中でも、直鎖のＣ２−２0アルケニルが特に望ましい。
式（I）中のアルキニルとしては、例えば、エチニル、２−ブチニル、２−ペンチニル、３−メチル−１−ブチニル、２−ペンテン−４−イニル、３−ヘキシニル、３−ノニニル、９−デシニル、１０−ウンデシニル、１１−ドデシニル、１２−トリデシニル、１３−テトラデシニル、１５−ヘキサデシニル、２５−ヘキサコシニル等の直鎖又は分枝状のＣ２−２６アルキニルが挙げられる。これらの中でも、直鎖のＣ２−２0アルキニルが望ましい。
式（I）中のナフチルメチルとしては、α-ナフチルメチル又はβ-ナフチルメチルのいずれでもよい。
【００１１】
式（I）中のハロゲン原子及びハロアルコキシ、ハロアルキルチオ、ハロアルキルスルフィニル、ハロアルキルスルホニル、ハロアルキル中のハロゲン原子としては、フッ素、塩素、臭素又はヨウ素の各原子が挙げられる。置換基としてのハロゲン原子の数は１又は２以上であってよく、２以上の場合、各ハロゲン原子は同一でも相異なってもよい。また、ハロゲン原子の置換位置はいずれの位置でもよい。
式（I）中のシクロアルキルとしては、例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル等のＣ３−６シクロアルキルが挙げられる。
【発明の効果】
【００１２】
式（I）で表される化合物は、農園芸用殺菌剤の有効成分として優れた効果を示す。
【発明を実施するための形態】
【００１３】
式（I）で表される化合物は、非特許文献１又は非特許文献２に記載された方法に準じて製造することができ、例えば、以下の製法１及び製法２により製造することができる。以下、フローを示し詳述する。
製法１（中間体：式（IV）で表される化合物の製造方法）
【００１４】
【化２】
上記フロー中、Ｒ１及びＲ２は前述の通りであり；Ｙはハロゲン原子、ＯＳＯ２Ｒ４又はＯＰＯ（ＯＲ５）２であり；Ｒ４は、アルキル、ハロアルキル又はアルキル若しくはニトロで置換されてもよいフェニルであり；Ｒ５はアルキルである。ここでのアルキル及びハロアルキルは前述の通りである。
【００１５】
式（IV）で表される化合物は、式（I）で表される化合物の製造用中間体であり、式（II）で表される化合物と式（III）で表される化合物とを反応させることにより製造できる。
【００１６】
本反応は、通常、塩基の存在下で行うことができる。塩基としては、例えば水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物；ｎ−ブチルリチウム、ｔ−ブチルリチウム等のアルキルリチウム；トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン等の３級アミン、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物；水酸化マグネシウム、水酸化カルシウム等のアルカリ土類金属水酸化物；炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩；等が挙げられる。
【００１７】
製法１において、式（IV）で表される化合物は、式（II）で表される化合物と式（III）で表される化合物とを直接反応させても製造できるが、溶媒存在下で反応させるのが望ましい。溶媒としては、反応に悪影響を与えないものであれば特に限定はなく、例えばクロロホルム、１，２−ジクロロエタン、１，１，２，２−テトラクロロエタンのようなハロゲン化炭化水素；ギ酸エチル、酢酸メチル、酢酸エチル、プロピオン酸エチル等のカルボン酸エステル；ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素；アセトニトリル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等の極性非プロトン性溶媒；及びこれらの混合溶媒等を使用することができる。
【００１８】
製法１の反応温度は、４０℃〜１５０℃、望ましくは、６０℃〜１２０℃である。また、反応時間は、１時間〜４８時間、望ましくは２時間〜２４時間である。製法１の反応は、反応を迅速に進行させるために、例えばオートクレーブ等を使用して、加圧下で反応を行うことも効果的である。
製法２（式（I）で表される化合物の製造方法）
【００１９】
【化３】
【００２０】
上記フロー中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ3及びＸは前述の通りである。
式（I）で表される化合物は、前記製法１で得られる式（IV）で表される化合物と式（V）で表される化合物とを反応させることにより製造できる。反応を速やかに進行させるため、式（V）で表される化合物は、式（IV）で表される化合物１モルに対して、１モル以上の割合で使用する場合が多い。
【００２１】
製法２において、式（I）で表される化合物は、式（IV）で表される化合物と式（V）で表される化合物とを直接反応させても製造できるが、溶媒存在下で反応させるのが望ましい。溶媒としては、反応に悪影響を与えないものであれば特に限定はなく、例えば、前記製法１で使用された溶媒と同様なものが使用できる。
【００２２】
製法２の反応温度は、５０℃〜１３０℃、望ましくは、６０℃〜１１０℃である。反応時間は、４時間〜４８時間、望ましくは６時間〜２４時間である。また、反応を迅速に進行させるために、例えばオートクレーブ等を使用して、加圧下で反応を行うことも効果的である。
【００２３】
式（I）で表される化合物（以下、本発明化合物と略す）は、農園芸用殺菌剤の有効成分として有用であり、例えばイネのいもち病、ごま葉枯病、紋枯病；ムギ類のうどんこ病、赤かび病、さび病、雪腐病、裸黒穂病、眼紋病、葉枯病、ふ枯病；カンキツの黒点病、そうか病；リンゴのモニリア病、うどんこ病、斑点落葉病、黒星病；ナシの黒星病、黒斑病；モモの灰星病、黒星病、フォモプシス腐敗病；ブドウの黒とう病、晩腐病、うどんこ病、べと病；カキの炭そ病、落葉病；ウリ類の炭そ病、うどんこ病、つる枯病、べと病；トマトの輪紋病、葉かび病、疫病；アブラナ科野菜の黒斑病;バレイショの夏疫病、疫病；イチゴのうどんこ病；種々の作物の灰色かび病、菌核病等の病害の防除に有効であるが、特にムギ類、野菜類のうどんこ病及びイネいもち病に優れた防除効果を示す。また、フザリウム菌、ピシウム菌、リゾクトニア菌、バーティシリウム菌、プラズモディオホーラ菌等の植物病原菌によって引き起こされる土壌病害の防除にも有効である。
【００２４】
本発明化合物は、通常、該化合物と各種農業上の補助剤とを混合して粉剤、粒剤、顆粒水和剤、水和剤、水性懸濁剤、油性懸濁剤、水溶剤、乳剤、液剤、ペースト剤、エアゾール剤、微量散布剤等の種々の形態に製剤して使用されるが、本発明の目的に適合するかぎり、通常の当該分野で用いられているあらゆる製剤形態にすることができる。製剤に使用する補助剤としては、珪藻土、消石灰、炭酸カルシウム、タルク、ホワイトカーボン、カオリン、ベントナイト、カオリナイト、セリサイト、クレー、炭酸ナトリウム、重曹、芒硝、ゼオライト、澱粉等の固型担体；水、トルエン、キシレン、ソルベントナフサ、ジオキサン、アセトン、イソホロン、メチルイソブチルケトン、クロロベンゼン、シクロヘキサン、ジメチルスルホキシド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、アルコール等の溶剤；脂肪酸塩、安息香酸塩、アルキルスルホコハク酸塩、ジアルキルスルホコハク酸塩、ポリカルボン酸塩、アルキル硫酸エステル塩、アルキル硫酸塩、アルキルアリール硫酸塩、アルキルジグリコールエーテル硫酸塩、アルコール硫酸エステル塩、アルキルスルホン酸塩、アルキルアリールスルホン酸塩、アリールスルホン酸塩、リグニンスルホン酸塩、アルキルジフェニルエーテルジスルホン酸塩、ポリスチレンスルホン酸塩、アルキルリン酸エステル塩、アルキルアリールリン酸塩、スチリルアリールリン酸塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸エステル塩、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル硫酸塩、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル硫酸エステル塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸塩、ポリオキシエチレンアルキルアリールリン酸エステル塩、ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物の塩のような陰イオン系の界面活性剤；ソルビタン脂肪酸エステル、グリセリン脂肪酸エステル、脂肪酸ポリグリセライド、脂肪酸アルコールポリグリコールエーテル、アセチレングリコール、アセチレンアルコール、オキシアルキレンブロックポリマー、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレンスチリルアリールエーテル、ポリオキシエチレングリコールアルキルエーテル、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレングリセリン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油、ポリオキシプロピレン脂肪酸エステルのような非イオン系の界面活性剤；オリーブ油、カポック油、ひまし油、シュロ油、椿油、ヤシ油、ごま油、トウモロコシ油、米ぬか油、落花生油、綿実油、大豆油、菜種油、亜麻仁油、きり油、液状パラフィン等の植物油や鉱物油等が挙げられる。補助剤の各成分は、本発明の目的から逸脱しないかぎり、１種又は２種以上を適宜選択して使用することができる。また、前記した補助剤以外にも当該分野で知られたものの中から適宜選んで使用することもでき、増量剤、増粘剤、沈降防止剤、凍結防止剤、分散安定剤、薬害軽減剤、防黴剤等通常使用される各種補助剤も使用することができる。本発明化合物と各種補助剤との配合割合は、一般に0.005 : 99.995 〜95：5、望ましくは0.2：99.8 〜90：10である。これら製剤の実際の使用に際しては、そのまま使用するか、又は水等の希釈剤で所定濃度に希釈し、必要に応じて各種展着剤（界面活性剤、植物油、鉱物油など）を添加して使用することができる。
【００２５】
本発明化合物の使用濃度は、対象作物、使用方法、製剤形態、施用量等の違いによって異なり、一概に規定できないが、茎葉処理の場合、有効成分当たり通常0.1〜10,000 ppm、望ましくは、１〜2,000 ppm である。土壌処理の場合には、通常10〜100,000 g/ha、望ましくは、200〜20,000 g/haである。
【００２６】
本発明化合物は、その種々の製剤又はその希釈物の施用に関して、通常一般に行なわれている施用方法すなわち、散布（例えば散布、噴霧、ミスティング、アトマイジング、散粒、水面施用等）、土壌施用（混入、灌注等）、表面施用（塗布、粉衣、被覆等）等により行うことができる。また、いわゆる超高濃度少量散布法（ultra low volume）により施用することもできる。この方法においては、活性成分を１００ ％含有することが可能である。
【００２７】
本発明化合物は、必要に応じて他の農薬、例えば、殺菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺土壌害虫剤、抗ウイルス剤、誘引剤、除草剤、植物成長調製剤等と、混用、併用することができ、この場合には一層優れた効果を示すこともある。
【００２８】
上記他の農薬中の、殺菌剤の有効成分化合物（一般名；一部申請中を含む、又は日本植物防疫協会試験コード）としては、例えば、メパニピリム（mepanipyrim）、ピリメサニル（pyrimethanil）、シプロジニル（cyprodinil）、フェリムゾン（ferimzone）のようなアニリノピリミジナミン系化合物；
5-クロロ-6-(2,4,6-トリフルオロフェニル)-7-(4-メチルピペリジン-1-イル)[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジンのようなトリアゾロピリミジン系化合物；
フルアジナム（fluazinam）のようなピリジナミン系化合物；
トリアジメホン（triadimefon）、ビテルタノール（bitertanol）、トリフルミゾール（triflumizole）、エタコナゾール（etaconazole）、プロピコナゾール（propiconazole）、ペンコナゾール（penconazole）、フルシラゾール（flusilazole）、マイクロブタニル（myclobutanil）、シプロコナゾール（cyproconazole）、テブコナゾール（tebuconazole）、ヘキサコナゾール（hexaconazole）、ファーコナゾールシス（furconazole‐cis）、プロクロラズ（prochloraz）、メトコナゾール（metconazole）、エポキシコナゾール（epoxiconazole）、テトラコナゾール（tetraconazole）、オキスポコナゾールフマル酸塩（oxpoconazole fumarate）、シプコナゾール（sipconazole）、プロチオコナゾール（prothioconazole）、トリアジメノール（triadimenol）、フルトリアホール（flutriafol）、ジフェノコナゾール（difenoconazole）、フルキンコナゾール（fluquinconazole）、フェンブコナゾール（fenbuconazole）、ブロムコナゾール（bromuconazole）、ジニコナゾール（diniconazole）、トリシクラゾール（tricyclazole）、プロベナゾール（probenazole）、シメコナゾール（simeconazole）、ペフラゾエート（pefurazoate）、イプコナゾール（ipconazole）、イミベンコナゾール（imibenconazole）のようなアゾール系化合物；
キノメチオネート（quinomethionate）のようなキノキサリン系化合物；
マンネブ（maneb）、ジネブ（zineb）、マンゼブ（mancozeb）、ポリカーバメート（polycarbamate）、メチラム（metiram）、プロピネブ（propineb）、チラム(thiram)のようなジチオカーバメート系化合物；
フサライド（fthalide）、クロロタロニル（chlorothalonil）、キントゼン（quintozene）のような有機塩素系化合物；
ベノミル（benomyl）、チオファネートメチル（thiophanate‐methyl）、カーベンダジム（carbendazim）、チアベンダゾール(thiabendazole)、フベリアゾール(fuberiazole)、シアゾファミド（cyazofamid）のようなイミダゾール系化合物；
シモキサニル（cymoxanil）のようなシアノアセトアミド系化合物；
メタラキシル（metalaxyl）、メタラキシル−Ｍ（metalaxyl-M）、メフェノキサム(mefenoxam）、オキサジキシル（oxadixyl）、オフレース（ofurace）、ベナラキシル（benalaxyl）、ベナラキシル−M（benalaxyl-M、別名キララキシル(kiralaxyl、chiralaxyl)）、フララキシル（furalaxyl）、シプロフラム（cyprofuram）のようなフェニルアミド系化合物；
ジクロフルアニド（dichlofluanid）のようなスルフェン酸系化合物；
水酸化第二銅（cupric hydroxide）、有機銅（oxine copper）のような銅系化合物；
ヒメキサゾール（hymexazol）のようなイソキサゾール系化合物；
ホセチルアルミニウム（fosetyl‐Al）、トルクロホスメチル（tolclofos‐Methyl）、Ｓ−ベンジル Ｏ，Ｏ−ジイソプロピルホスホロチオエート、Ｏ−エチル Ｓ，Ｓ−ジフェニルホスホロジチオエート、アルミニウムエチルハイドロゲンホスホネート、エジフェンホス（edifenphos）、イプロベンホス（iprobenfos）のような有機リン系化合物；
キャプタン（captan）、キャプタホル（captafol）、フォルペット（folpet）のようなＮ−ハロゲノチオアルキル系化合物；
プロシミドン（procymidone）、イプロジオン（iprodione）、ビンクロゾリン（vinclozolin）のようなジカルボキシイミド系化合物；
フルトラニル（flutolanil）、メプロニル（mepronil）、ゾキサミド（zoxamide）、チアジニル（tiadinil）のようなベンズアニリド系化合物；
カルボキシン(carboxin)、オキシカルボキシン(oxycarboxin)、チフルザミド(thifluzamide)、ペンチオピラド(penthiopyrad)、ボスカリド(boscalid)、ビキサフェン(bixafen)、フルオピラム(fluopyram)、イソチアニル(isotianil)、3-(ジフロロメチル)-1-メチル-N-[(1RS,4SR,9RS)-1,2,3,4-テトラヒドロ-9-イソプロピル-1,4-メタノナフタレン-5-イル]ピラゾール-4-カルボキサミドと3-(ジフロロメチル)-1-メチル-N-[(1RS,4SR,9SR)-1,2,3,4-テトラヒドロ-9-イソプロピル-1,4-メタノナフタレン-5-イル]ピラゾール-4-カルボキサミドの混合物（イソピラザム（isopyrazam））のようなアニリド系化合物；
トリホリン（triforine）のようなピペラジン系化合物；
ピリフェノックス（pyrifenox）のようなピリジン系化合物；
フェナリモル（fenarimol）、フルトリアフォル（flutriafol）のようなカルビノール系化合物；
フェンプロピディン（fenpropidin）のようなピペリジン系化合物；
フェンプロピモルフ（fenpropimorph）、スピロキサミン（spiroxamine）、トリデモルフ(Tridemorph)のようなモルフォリン系化合物；
フェンチンヒドロキシド（fentin hydroxide）、フェンチンアセテート（fentin acetate）のような有機スズ系化合物；
ペンシキュロン（pencycuron）のような尿素系化合物；
ジメトモルフ（dimethomorph）、フルモルフ（flumorph）のようなシンナミック酸系化合物；
ジエトフェンカルブ（diethofencarb）のようなフェニルカーバメート系化合物；
フルジオキソニル（fludioxonil）、フェンピクロニル（fenpiclonil）のようなシアノピロール系化合物；
アゾキシストロビン（azoxystrobin）、クレソキシムメチル（kresoxim‐methyl）、メトミノフェン（metominofen）、トリフロキシストロビン（trifloxystrobin）、ピコキシストロビン（picoxystrobin）、オリザストロビン（oryzastrobin）、ジモキシストロビン（dimoxystrobin）、ピラクロストロビン（pyraclostrobin）、フルオキサストロビン（fluoxastrobin）のようなストロビルリン系化合物；
ファモキサドン（famoxadone）のようなオキサゾリジノン系化合物；
エタボキサム（ethaboxam）のようなチアゾールカルボキサミド系化合物；
シルチオファム（silthiopham）のようなシリルアミド系化合物；
イプロバリカルブ（iprovalicarb）、ベンチアバリカルブ−イソプロピル（benthiavalicarb-isopropyl）、メチル[S-(R,S)]-[3-(N-イソプロポキシカルボニルバリニル)-アミノ]-3-(4-クロロ-フェニル)プロパオネート（バリフェナール (valiphenal)）のようなアミノアシッドアミドカーバメート系化合物；
フェナミドン（fenamidone）のようなイミダゾリジン系化合物；
フェンヘキサミド（fenhexamid）のようなハイドロキシアニリド系化合物；
フルスルファミド（flusulfamid）のようなベンゼンスルホンアミド系化合物；
シフルフェナミド（cyflufenamid）のようなオキシムエーテル系化合物；
フェノキサニル（fenoxanil）のようなフェノキシアミド系化合物；
アトラキノン系化合物；
クロトン酸系化合物；
バリダマイシン（validamycin）、カスガマイシン（kasugamycin）、ポリオキシン(polyoxins)のような抗生物質；
イミノクタジン（iminoctadine）、ドディン(dodine)のようなグアニジン系化合物；
2,3-ジメチル-6-t-ブチル-8-フルオロ-4-アセチルキノリンのような４−キノリノール誘導体化合物；
2-(2-フルオロ-5-(トリフルオロメチル)フェニルチオ)-2-(3-(2-メトキシフェニル)チアゾリジン-2-イリデン)アセトニトリルのようなシアノメチレン系化合物；
その他の化合物として、ピリベンカルブ（pyribencarb）、イソプロチオラン（isoprothiolane）、ピロキロン（pyroquilon）、ジクロメジン（diclomezine）、キノキシフェン（quinoxyfen）、プロパモカルブ塩酸塩（propamocarb hydrochloride）クロルピクリン（chloropicrin）、ダゾメット（dazomet）、メタムナトリウム塩（metam‐sodium）、ニコビフェン（nicobifen）、メトラフェノン（metrafenone）、UBF-307、ジクロシメット（diclocymet）、プロキンアジド（proquinazid）、アミスルブロム（amisulbrom；別名アミブロドール（amibromdole））マンジプロパミド（mandipropamid）、フルオピコリド(fluopicolide)、カルプロパミド（carpropamid）、メプチルジノキャップ（meptyldinocap）等が挙げられる。
【００２９】
上記他の農薬中の、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤或いは殺土壌害虫剤、すなわち殺害虫剤の有効成分化合物（一般名；一部申請中を含む、又は試験コード）としては、例えば
プロフェノホス（profenofos）、ジクロルボス（dichlorvos）、フェナミホス（fenamiphos）、フェニトロチオン（fenitrothion）、ＥＰＮ、ダイアジノン（diazinon）、クロルピリホス(chlorpyrifos)、クロルピリホスメチル（chlorpyrifos‐methyl）、アセフェート（acephate）、プロチオホス（prothiofos）、ホスチアゼート（fosthiazate）、カズサホス（cadusafos）、ジスルホトン（dislufoton）、イソキサチオン（isoxathion）、イソフェンホス(isofenphos)、エチオン(ethion)、エトリムホス(etrimfos)、キナルホス(quinalphos)、ジメチルビンホス(dimethylvinphos)、ジメトエート(dimethoate)、スルプロホス(sulprofos)、チオメトン(thiometon)、バミドチオン(vamidothion)、ピラクロホス(pyraclofos)、ピリダフェンチオン(pyridaphenthion)、ピリミホスメチル(pirimiphos-methyl)、プロパホス(propaphos)、ホサロン(phosalone)、ホルモチオン(formothion)、マラチオン(malathion)、テトラクロルビンホス(tetrachlovinphos)、クロルフェンビンホス(chlorfenvinphos)、シアノホス(cyanophos)、トリクロルホン(trichlorfon)、メチダチオン(methidathion)、フェントエート(phenthoate)、ＥＳＰ、アジンホスメチル(azinphos-methyl)、フェンチオン(fenthion)、ヘプテノホス(heptenophos)、メトキシクロル（methoxychlor）、パラチオン（parathion）、ホスホカルブ(phosphocarb)、デメトン-Ｓ-メチル（demeton-S-methyl）、モノクロトホス（monocrotophos）、メタミドホス（methamidophos）、イミシアホス（imicyafos）、パラチオン-メチル（parathion-methyl）、テルブホス（terbufos）、ホスファミドン（phosphamidon）、ホスメット（phosmet）、ホレート（phorate）のような有機リン酸エステル系化合物；
カルバリル（carbaryl）、プロポキスル（propoxur）、アルジカルブ（aldicarb）、カルボフラン（carbofuran）、チオジカルブ（thiodicarb）、メソミル（methomyl）、オキサミル（oxamyl）、エチオフェンカルブ（ethiofencarb）、ピリミカルブ（pirimicarb）、フェノブカルブ（fenobucarb）、カルボスルファン（carbosulfan）、ベンフラカルブ（benfuracarb）、ベンダイオカルブ（bendiocarb）、フラチオカルブ(furathiocab)、イソプロカルブ(isoprocarb)、メトルカルブ(metolcarb)、キシリルカルブ(xylylcarb)、ＸＭＣ、フェノチオカルブ（fenothiocarb）のようなカーバメート系化合物；
カルタップ（cartap）、チオシクラム（thiocyclam）、ベンスルタップ（bensultap）、チオスルタップナトリウム（thiosultap-sodium）のようなネライストキシン誘導体；
ジコホル（dicofol）、テトラジホン（tetradifon）、エンドスルファン（endosulfan）、ジエノクロル（dienochlor）、ディルドリン（dieldrin）のような有機塩素系化合物；
酸化フェンブタスズ（fenbutatin Oxide）、シヘキサチン（cyhexatin）のような有機金属系化合物；
フェンバレレート（fenvalerate）、ペルメトリン（permethrin）、シペルメトリン（cypermethrin）、デルタメトリン（deltamethrin）、シハロトリン（cyhalothrin）、テフルトリン（tefluthrin）、エトフェンプロックス（ethofenprox）、フルフェンプロックス（flufenprox）、シフルトリン（cyfluthrin）、フェンプロパトリン（fenpropathrin）、フルシトリネート（flucythrinate）、フルバリネート(fluvalinate)、シクロプロトリン（cycloprothrin）、ラムダシハロトリン(lambda-cyhalothrin)、ピレスリン（pyrethrins）、エスフェンバレレート（esfenvalerate）、テトラメスリン（tetramethrin）、レスメスリン（resmethrin）、プロトリフェンブト(protrifenbute)、ビフェントリン（bifenthrin）、ゼータシペルメトリン（zeta-cypermethrin）、アクリナトリン（acrinathrin）、アルファシペルメトリン（alpha-cypermethrin）、アレスリン（allethrin）、ガンマシハロトリン（gamma-cyhalothrin）、シータシペルメトリン（theta-cypermethrin）、タウフルバリネート（tau-fluvalinate）、トラロメスリン（tralomethrin）、プロフルスリン（profluthrin）、ベータシペルメトリン（beta-cypermethrin）、ベータシフルトリン（beta-cyfluthrin）、メトフルトリン（metofluthrin）、フェノトリン(phenothrin)、イミデート（imidate）、フルメトリン(flumethrin)のようなピレスロイド系化合物；
ジフルベンズロン(diflubenzuron)、クロルフルアズロン(chlorfluazuron)、テフルベンズロン(teflubenzuron)、フルフェノクスロン(flufenoxuron)、トリフルムロン(triflumuron)、ヘキサフルムロン(hexaflumuron)、ルフェヌロン(lufenuron)、ノバルロン(novaluron)、ノビフルムロン（noviflumuron）、ビストリフルロン（bistrifluron）、フルアズロン（fluazuron）のようなベンゾイルウレア系化合物；
メトプレン（methoprene）、ピリプロキシフェン（pyriproxyfen）、フェノキシカルブ（fenoxycarb）、ジオフェノラン（diofenolan）のような幼若ホルモン様化合物；
ピリダベン（pyridaben）のようなピリダジノン系化合物；
フェンピロキシメート（fenpyroximate）、フィプロニル（fipronil）、テブフェンピラド（tebufenpyrad）、エチピロール（ethiprole）、トルフェンピラド（tolfenpyrad）、アセトプロール（acetoprole）、ピラフルプロール（pyrafluprole）、ピリプロール（pyriprole）のようなピラゾール系化合物；
イミダクロプリド（imidacloprid）、ニテンピラム（nitenpyram）、アセタミプリド（acetamiprid）、チアクロプリド（thiacloprid）、チアメトキサム（thiamethoxam）、クロチアニジン（clothianidin）、ニジノテフラン（nidinotefuran）、ジノテフラン（dinotefuran）等のネオニコチノイド；
テブフェノジド（tebufenozide）、メトキシフェノジド（methoxyfenozide）、クロマフェノジド（chromafenozide）、ハロフェノジド（halofenozide）等のヒドラジン系化合物；
ピリダリル（Pyridaryl）、フロニカミド（flonicamid）等のようなピリジン系化合物；
スピロディクロフェン（spirodiclofen）等のようなテトロニック酸系化合物；
フルアクリピリム（fluacrypyrin）等のようなストロビルリン系化合物；
フルフェネリム（flufenerim）等のようなピリジナミン系化合物；
ジニトロ系化合物；有機硫黄化合物；尿素系化合物；トリアジン系化合物；ヒドラゾン系化合物；
また、その他の化合物として、ブプロフェジン（buprofezin）、ヘキシチアゾクス（hexythiazox）、アミトラズ（amitraz）、クロルジメホルム（chlordimeform）、シラフルオフェン（silafluofen）、トリアザメイト（triazamate）、ピメトロジン（pymetrozine）、ピリミジフェン（pyrimidifen）、クロルフェナピル（chlorfenapyr）、インドキサカルブ（indoxacarb）、アセキノシル（acequinocyl）、エトキサゾール（etoxazole）、シロマジン（cyromazine）、１，３−ジクロロプロペン（1，3-dichloropropene）、ジアフェンチウロン（diafenthiuron）、ベンクロチアズ（benclothiaz）、ビフェナゼート（bifenazate）、スピロメシフェン（spiromesifen）、スピロテトラマット（spirotetramat）、プロパルギット（propargite）、クロフェンテジン（clofentezine）、メタフルミゾン（metaflumizone）、フルベンジアミド（flubendiamide）、シフルメトフェン（cyflumetofen）、クロラントラニルプロール（chlorantraniliprole）、シエノピラフェン（cyenopyrafen）、ピリフルキナゾン（pyrifluquinazone）、フェナザキン（fenazaquin）、ピリダベン（pyridaben）、アミドフルメット（amidoflumet）、クロロベンゾエート（chlorobenzoate）、スルフルアミド（sulfluramid）、ヒドラメチルノン（hydramethylnon）、メタアルデヒド（metaldehyde）、HGW-86、リアノジン（ryanodine）、フルフェンリム（flufenerim）、ピリダリル（pyridalyl）、ベルブチン（verbutin）、チアゾリルシナノニトリル（thiazolylcinnanonitrile）、アミドフルメット（amidoflumet）のような化合物；AKD‐1022、IKA‐2000などが挙げられる。更に、Bacillus thuringienses aizawai、Bacillus thuringienses kurstaki、Bacillus thuringienses israelensis、Bacillus thuringienses japonensis、Bacillus thuringienses tenebrionis、Bacillus thuringiensesが生成する結晶タンパク毒素；昆虫病原ウイルス剤、昆虫病原糸状菌剤、線虫病原糸状菌剤などのような微生物農薬；アベルメクチン（avermectin）、エマメクチンベンゾエート（emamectin Benzoate）、ミルベメクチン（milbemectin）、ミルベマイシン（milbemycin）、スピノサッド（spinosad）、イベルメクチン（ivermectin）、レピメクチン（lepimectin）、ＤＥ−１７５、アバメクチン（abamectin）、エマメクチン（emamectin）、スピネトラム（spinetoram)のような抗生物質及び半合成抗生物質;アザディラクチン（azadirachtin）、ロテノン（rotenone）のような天然物；ディート（deet）のような忌避剤；などと、混用、併用することもできる。
【実施例】
【００３０】
次に本発明の実施例を記載するが、本発明はこれらに限定されるものではない。まず、本発明化合物の合成例を記載する。
【００３１】
合成例１（１‐ドデシル‐２‐メチルイミダゾール（中間体No.IV−1）の合成）
クロロホルム１５０ｍｌに２‐メチルイミダゾール６ｇとドデシルブロミド９．１ｇとを加えた後、還流下に２４時間加熱攪拌した。次に、反応溶液を室温に冷却後、減圧下にクロロホルムを留去した。残渣に水を加えた後、１規定の水酸化ナトリウム水溶液で中和し、酢酸エチルで抽出を行った。有機層を水で２回洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒留去後の残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶離液：クロロホルム／メタノール＝１５／１）で精製して目的物である１‐ドデシル‐２‐メチルイミダゾールを油状物として３．８９ｇ得た。
【００３２】
合成例２（１‐ベンジル‐３‐ドデシル‐２‐メチルイミダゾリウムヨージド（化合物No.I‐33）の合成）
クロロホルム１００ｍｌにベンジルブロミド１．０３ｇとヨウ化カリウム２．４９ｇを加えた後、還流下に１時間加熱攪拌した。この反応溶液に、合成例１で得た１‐ドデシル‐２‐メチルイミダゾール０．７５ｇを添加した後、更に８時間還流下に加熱攪拌した。次に、反応溶液を室温に冷却し、不溶物を濾別後、溶媒を減圧下に留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶離液：クロロホルム／メタノール＝５／１）に掛けた後、得られた粗精製物に酢酸エチルを加えて固化させ、目的物である１‐ベンジル‐３‐ドデシル‐２‐メチルイミダゾリウムヨージドを白色粉末として０．６５ｇ得た。
【００３３】
式（I）で表される化合物の代表例を第１表に挙げる。また、その製造用中間体である式(IV)で表される化合物を第２表に挙げる。これら化合物は、前記合成例、非特許文献１第2270頁のExperimental又は非特許文献２第919〜920頁に記載された製造方法、前記した製法１、製法２に基づいて合成された。第１表中の化合物No.I-20は、非特許文献１中に記載された化合物comp.no.24である。また、第２表中の化合物No.IV−1及びIV−2は、各々非特許文献２中に記載された化合物NH117及びNH115である。各表中、No.は化合物No.を示し、Meはメチル、Etはエチルを、Pr(i)はイソプロピルを、Bu(n)はノルマルブチルを、Bu(t)はターシャリーブチルを、Phはフェニルを各々示し、物性として示した温度は融点である。
また、式（I）で表される化合物で1H-NMRが測定されているものは、その値を第３表、第４表又は第５表に示した。一方、式(IV)で表される化合物で1H-NMRが測定されているものは、その値を第６表、第７表に示した。
【００３４】
【表１】
【００３５】
【表２】
【００３６】
【表３】
【００３７】
【表４】
【００３８】
【表５】
【００３９】
【表６】
【００４０】
【表７】
【００４１】
【表８】
【００４２】
【表９】
【００４３】
【表１０】
【００４４】
【表１１】
【００４５】
以下に、式（I）で表される化合物又は式(IV)で表される化合物を有効成分として含有する農園芸用殺菌剤に関する試験例を記載する。
試験例１（胞子発芽阻害試験）
96穴マイクロプレートを使用し、所定濃度の薬液中で、1日後あるいは3日後に胞子発芽阻害率(0〜100%)を顕微鏡下で評価した。70%以上を有効とし、判明した最低有効濃度(ppm)を第８表に示した。なお、＞100又は＞30は、最低有効濃度がそれぞれ100ppm以上又は30ppm以上であることを示す。
【００４６】
試験例２（胞子発芽・菌糸伸長阻害試験）
96穴マイクロプレートを使用し、寒天培地上の胞子に所定濃度の薬液を処理し、その後の胞子発芽・菌糸伸長阻害(0〜100%)を顕微鏡下で視認した。70%以上を有効とし、判明した最低有効濃度(ppm)を第８表に示した。なお、＞100又は＞30は、最低有効濃度がそれぞれ100ppm以上又は30ppm以上であることを示す。
【００４７】
【表１２】
【００４８】
【表１３】
【００４９】
【表１４】
【００５０】
以下の試験例３〜６の各試験において、防除指数は以下の基準に従った。
〔防除指数〕 〔発病程度：肉眼観察〕
５ ： 病斑又は胞子形成が全く認められない。
４ ： 病斑面積、病斑数又は胞子形成面積が、無処理区の10% 未満。
３ ： 病斑面積、病斑数又は胞子形成面積が、無処理区の40% 未満。
２ ： 病斑面積、病斑数又は胞子形成面積が、無処理区の70% 未満。
１ ： 病斑面積、病斑数又は胞子形成面積が、無処理区の70% 以上。
【００５１】
試験例３ (コムギうどんこ病予防効果試験)
直径７.５cmのポリ鉢でコムギ（品種：農林６１号）を栽培し、１.５葉期に達した時に式（I）で表される化合物を所定濃度に調整した薬液１０mlをスプレーガンにて散布した。薬液が乾燥した後(処理当日)に、うどんこ病菌(Erysiphe graminis)の分生胞子を振り掛け接種し、２０℃の恒温室内に保った。接種６から７日後に胞子形成面積を調査し、前記評価基準に従って防除指数を求めた。前記化合物No. I-16、I-17、I-18、I-40、I-42、I-46、I-47、I-50、I-51、I-52、I-56、I-58、I-60、I-61、I-62及びI-69について試験したところ、４００ppmで防除指数４以上の効果を示した。
【００５２】
試験例４（コムギふ枯病予防効果試験）
直径７.５cmのポリ鉢でコムギ（品種：農林６１号）を栽培し、１.５葉期に達した時に式（I）で表される化合物又は式(IV)で表される化合物を所定濃度に調整した薬液１０mlをスプレーガンにて散布した。薬液が乾燥した後(処理当日)に、ふ枯病菌(Septoria nodorum)の分生胞子懸濁液を噴霧接種し、７２時間２０℃の接種箱に保ち、その後２０℃の恒温室内に保った。接種６から７日後に病斑数を調査し、前記評価基準に従って防除指数を求めた。前記化合物No.I‐5、I‐17、I‐18、I‐19、I‐20、I‐21、I‐27、I‐28、I‐29、I-31、I-32、I‐33、I-38、I-39、I-40、I-41、I-43、I-44、I-46、I-48、I-52、I-53、I-54、I-59、I-60、I-61、I-62、I-64、I-66、I-67、I-68、I-70及びIV-2について試験したところ、４００ppmで防除指数４以上の効果を示した。
【００５３】
試験例５（コムギ赤さび病予防効果試験）
直径７.５cmのポリ鉢でコムギ（品種：農林６１号）を栽培し、１.５葉期に達した時に式（I）で表される化合物又は式(IV)で表される化合物を所定濃度に調整した薬液１０mlをスプレーガンにて散布した。薬液が乾燥した後(処理当日)に、赤さび病菌(Puccinia recondita)の夏胞子を振り掛け接種し、２０℃の恒温室内に保った。接種６から７日後に胞子形成面積を調査し、前記評価基準に従って防除指数を求めた。前記化合物No.I-3、I‐4、I‐21、I-32、I-33、I‐34及びIV-2について試験したところ、２００ppmで防除指数４以上の効果を示した。
【００５４】
試験例６ (トマト疫病予防効果試験)
直径７.５cmのポリ鉢でトマト（品種：イエローペア）を栽培し、３葉期に達した時に式（I）で表される化合物を所定濃度に調整した薬液１０mlをスプレーガンにて散布した。薬液が乾燥した後(処理翌日)に、疫病菌(Phytophthora infestans)の遊走子膿懸濁液を噴霧接種し、１８時間２０℃の接種箱に保ち、その後２０℃の恒温室内に保った。接種３日後に病斑面積を調査し、前記評価基準に従って防除指数を求めた。前記化合物No.I−29、I-38、I-39、I-40、I-41及びI-70について試験したところ、４００ppmで防除指数４以上の効果を示した。
【００５５】
製剤例１
（１）本発明化合物 ２０重量部
（２）クレー ７２重量部
（３）リグニンスルホン酸ソーダ ８重量部
以上のものを均一に混合して水和剤とする。
【００５６】
製剤例２
（１）本発明化合物 ５重量部
（２）タルク ９５重量部
以上のものを均一に混合して粉剤とする。
【００５７】
製剤例３
（１）本発明化合物 ２０重量部
（２）Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド ２０重量部
（３）ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル １０重量部
（４）キシレン ５０重量部
以上のものを均一に混合、溶解して乳剤とする。
【００５８】
製剤例４
（１）クレー ６８重量部
（２）リグニンスルホン酸ソーダ ２重量部
（３）ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテルサルフェート ５重量部
（４）微粉シリカ ２５重量部
以上の各成分の混合物と、本発明化合物とを４：１の重量割合で混合し、水和剤とする。
【００５９】
製剤例５
（１）本発明化合物 ５０重量部
（２）オキシレーテッドポリアルキルフェニルフォスフェートトリエタノールアミン
２重量部
（３）シリコーン ０．２重量部
（４）水 ４７．８重量部
以上のものを均一に混合、粉砕した原液に更に
（５）ポリカルボン酸ナトリウム ５重量部
（６）無水硫酸ナトリウム ４２．８重量部
を加え均一に混合、造粒、乾燥して顆粒水和剤とする。
【００６０】
製剤例６
（１）本発明化合物 ５重量部
（２）ポリオキシエチレンオクチルフェニルエーテル １重量部
（３）ポリオキシエチレンの燐酸エステル ０．１重量部
（４）粒状炭酸カルシウム ９３．９重量部
（１）〜（３）を予め均一に混合し、適量のアセトンで希釈した後、（４）に吹付け、アセトンを除去して粒剤とする。
【００６１】
製剤例７
（１）本発明化合物 ２．５重量部
（２）Ｎ−メチル−２−ピロリドン ２．５重量部
（３）大豆油 ９５．０重量部
以上のものを均一に混合、溶解して微量散布剤(ultra low volume formulation)とする。
【００６２】
製剤例８
（１）本発明化合物 ２０重量部
（２）オキシレーテッドポリアルキルフェニルフォスフェートトリエタノールアミン
２重量部
（３）シリコーン ０．２重量部
（４）ザンサンガム ０．１重量部
（５）エチレングリコール ５重量部
（６）水 ７２．７重量部
以上のものを均一に混合、粉砕して水性懸濁剤とする。
【産業上の利用可能性】
【００６３】
式（I）で表される化合物は、農園芸用殺菌剤の有効成分として優れた効果を示す。
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）：
【化１】
[式中、Ｒ１及びＲ３は各々独立に水素原子、Ａで置換されてもよいアルキル、Ａで置換されてもよいアルケニル、Ａで置換されてもよいアルキニル、フェニル部分がＱ若しくはＺで置換されてもよいベンジル、ナフチル部分がＱで置換されてもよいナフチルメチル又はＱ若しくはＺで置換されてもよいフェニルであり；Ｒ２は水素原子、Ａで置換されてもよいアルキル、フェニル部分がＱ若しくはＺで置換されてもよいベンジル又はＱ若しくはＺで置換されてもよいフェニルであり；Ｘはハロゲン原子であり；Ａはハロゲン原子、シクロアルキル、ヒドロキシ、アルコキシ、ハロアルコキシ、フェニル部分がＱ若しくはＺで置換されてもよいベンジルオキシ、Ｑ若しくはＺで置換されてもよいフェノキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルチオ、ハロアルキルスルフィニル、ハロアルキルスルホニル、フェニル部分がＱ若しくはＺで置換されてもよいベンジルチオ、フェニル部分がＱ若しくはＺで置換されてもよいベンジルスルフィニル、フェニル部分がＱ若しくはＺで置換されてもよいベンジルスルホニル、Ｑ若しくはＺで置換されてもよいフェニルチオ、Ｑ若しくはＺで置換されてもよいフェニルスルフィニル又はＱ若しくはＺで置換されてもよいフェニルスルホニルであり；ＺはＱで置換されてもよいフェニル、Ｑで置換されてもよいフェノキシ、Ｑで置換されてもよいフェニルチオ、Ｑで置換されてもよいフェニルスルフィニル又はＱで置換されてもよいフェニルスルホニルであり；Ｑはハロゲン原子、アルキル、アルコキシ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルチオ、ハロアルキルスルフィニル、ハロアルキルスルホニル、ニトロ又はシアノである]で表される1,2,3−置換イミダゾリウム塩を有効成分として含有する農園芸用殺菌剤。
【請求項２】
請求項１に記載の式（Ｉ）で表される1,2,3−置換イミダゾリウム塩を農園芸用植物に施用することから成る植物病害の防除方法。
【請求項１】
式（Ｉ）：
【化１】
[式中、Ｒ１及びＲ３は各々独立に水素原子、Ａで置換されてもよいアルキル、Ａで置換されてもよいアルケニル、Ａで置換されてもよいアルキニル、フェニル部分がＱ若しくはＺで置換されてもよいベンジル、ナフチル部分がＱで置換されてもよいナフチルメチル又はＱ若しくはＺで置換されてもよいフェニルであり；Ｒ２は水素原子、Ａで置換されてもよいアルキル、フェニル部分がＱ若しくはＺで置換されてもよいベンジル又はＱ若しくはＺで置換されてもよいフェニルであり；Ｘはハロゲン原子であり；Ａはハロゲン原子、シクロアルキル、ヒドロキシ、アルコキシ、ハロアルコキシ、フェニル部分がＱ若しくはＺで置換されてもよいベンジルオキシ、Ｑ若しくはＺで置換されてもよいフェノキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルチオ、ハロアルキルスルフィニル、ハロアルキルスルホニル、フェニル部分がＱ若しくはＺで置換されてもよいベンジルチオ、フェニル部分がＱ若しくはＺで置換されてもよいベンジルスルフィニル、フェニル部分がＱ若しくはＺで置換されてもよいベンジルスルホニル、Ｑ若しくはＺで置換されてもよいフェニルチオ、Ｑ若しくはＺで置換されてもよいフェニルスルフィニル又はＱ若しくはＺで置換されてもよいフェニルスルホニルであり；ＺはＱで置換されてもよいフェニル、Ｑで置換されてもよいフェノキシ、Ｑで置換されてもよいフェニルチオ、Ｑで置換されてもよいフェニルスルフィニル又はＱで置換されてもよいフェニルスルホニルであり；Ｑはハロゲン原子、アルキル、アルコキシ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルチオ、ハロアルキルスルフィニル、ハロアルキルスルホニル、ニトロ又はシアノである]で表される1,2,3−置換イミダゾリウム塩を有効成分として含有する農園芸用殺菌剤。
【請求項２】
請求項１に記載の式（Ｉ）で表される1,2,3−置換イミダゾリウム塩を農園芸用植物に施用することから成る植物病害の防除方法。
【公開番号】特開２００９−２８６７８０（Ｐ２００９−２８６７８０Ａ）
【公開日】平成２１年１２月１０日（２００９．１２．１０）
【国際特許分類】
【出願番号】特願２００９−１０４８０３（Ｐ２００９−１０４８０３）
【出願日】平成２１年４月２３日（２００９．４．２３）
【出願人】（００００００３５４）石原産業株式会社 (289)
【Ｆターム（参考）】
【公開日】平成２１年１２月１０日（２００９．１２．１０）
【国際特許分類】
【出願日】平成２１年４月２３日（２００９．４．２３）
【出願人】（００００００３５４）石原産業株式会社 (289)
【Ｆターム（参考）】
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