説明

6−(多置換アリール)−4−アミノピコリネートおよび除草剤としてのそれらの使用

【課題】6位に三および四置換アリール置換基を有する4−アミノピコリン酸、ならびにそれらのアミンおよび酸誘導体の提供。
【解決手段】式で示されるピリジン誘導体であり広い雑草防除スペクトルを示す強力な除草剤。


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【特許請求の範囲】
【請求項1】
4−アミノ−3−クロロ−6−(4−クロロ−2−フルオロ−3−チオメチル)−フェニル)ピリジン−2−カルボン酸メチルエステル(化合物1);
4−アミノ−3−クロロ−6−(4−クロロ−3−シアノ−2−フルオロフェニル)ピリジン−2−カルボン酸メチルエステル(化合物2);
4−アミノ−3−クロロ−6−(4−クロロ−2−フルオロ−3−メトキシメチルフェニル)ピリジン−2−カルボン酸メチルエステル(化合物3);
4−アミノ−3−クロロ−6−(4−クロロ−2−フルオロ−3−ジフルオロメチルフェニル)ピリジン−2−カルボン酸メチルエステル(化合物4);
4−アミノ−3−クロロ−6−(4−クロロ−2−フルオロ−3−フルオロメチルフェニル)ピリジン−2−カルボン酸メチルエステル(化合物5);
4−アミノ−3−クロロ−6−(4−シアノ−2−フルオロ−3−メトキシフェニル)ピリジン−2−カルボン酸メチルエステル(化合物6);
4−アミノ−3−クロロ−6−(2,4−ジクロロ−3−エトキシフェニル)ピリジン−2−カルボン酸メチルエステル(化合物7);
4−アミノ−3−クロロ−6−[4−クロロ−2−フルオロ−3−(2,2−ジフルオロエトキシ)フェニル]ピリジン−2−カルボン酸メチルエステル(化合物8);
4−アミノ−3−クロロ−6−(4−クロロ−2−フルオロ−5−エトキシフェニル)ピリジン−2−カルボン酸メチルエステル(化合物9);
4−アミノ−3−クロロ−6−[2,4−ジクロロ−3−(2,2−ジフルオロエトキシ)フェニル]ピリジン−2−カルボン酸メチルエステル(化合物10);
4−アミノ−3−クロロ−6−[4−クロロ−2−フルオロ−3−(メトキシエトキシ)フェニル]ピリジン−2−カルボン酸メチルエステル(化合物11);
4−アミノ−3−クロロ−5−フルオロ−6−(2−フルオロ−3,4−メチレンジオキシフェニル)ピリジン−2−カルボン酸メチルエステル(化合物12);
4−アミノ−3−クロロ−6−(2,4−ジクロロ−3−メチルチオフェニル)ピリジン−2−カルボン酸メチルエステル(化合物13);
4−アミノ−3−クロロ−5−フルオロ−6−(4−クロロ−2−フルオロ−3−メトキシフェニル)ピリジン−2−カルボン酸メチルエステル(化合物14);
4−アミノ−3−クロロ−5−フルオロ−6−(4−クロロ−2−フルオロ−5−メトキシフェニル)ピリジン−2−カルボン酸メチルエステル(化合物15);
4−アミノ−3−クロロ−6−(4−クロロ−3−ジメチルアミノ−2−フルオロフェニル)ピリジン−2−カルボン酸,メチルエステル(化合物16);
4−アミノ−3−クロロ−6−[4−クロロ−3−(ジエチルアミノ)−2−フルオロフェニル]ピリジン−2−カルボン酸,メチルエステル(化合物17);
4−アセチルアミノ−3−クロロ−6−(4−クロロ−2−フルオロ−5−メトキシフェニル)ピリジン−2−カルボン酸メチルエステル(化合物18);
4−アセチルアミノ−3−クロロ−6−(4−クロロ−2−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−2−カルボン酸メチルエステル(化合物19);
4−アセチルアミノ−3−クロロ−6−(4−クロロ−2−フルオロ−3−メトキシフェニル)ピリジン−2−カルボン酸メチルエステル(化合物20);
4−アセチルアミノ−3−クロロ−6−(4−クロロ−2−フルオロ−3−エトキシフェニル)ピリジン−2−カルボン酸メチルエステル(化合物21);
4−アセチルアミノ−3−クロロ−6−(2,4−ジクロロ−3−メトキシフェニル)ピリジン−2−カルボン酸メチルエステル(化合物22);
4−アセチルアミノ−3−クロロ−6−(2,4−ジクロロ−3−メチルフェニル)−ピリジン−2−カルボン酸メチルエステル(化合物23);
4−アセチルアミノ−3−クロロ−6−(2,4−ジクロロ−3−メチルフェニル)ピリジン−2−カルボン酸メチルエステル(化合物24);
4−アミノ−3−クロロ−6−[4−クロロ−2−フルオロ−3−(1−フルオロ−1−メチルエチル)フェニル]−ピリジン−2−カルボン酸,メチルエステル;
4−アミノ−3−クロロ−6−(4−クロロ−5−ジメチルアミノ−2−フルオロフェニル)ピリジン−2−カルボン酸メチルエステル(化合物26);
4−アミノ−6−(4−ブロモ−2−フルオロ−3−メトキシフェニル)−3−クロロ−ピリジン−2−カルボン酸メチルエステル(化合物27);
4−アセチルアミノ−3−クロロ−(2,4−ジフルオロ−3−メトキシフェニル)ピリジン−2−カルボン酸,メチルエステル(化合物28);
4−アセチルアミノ−3−クロロ−(2−クロロ−4−フルオロ−3−メトキシフェニル)ピリジン−2−カルボン酸,メチルエステル(化合物29);
4−アセチルアミノ−3−クロロ−6−[2,4−ジクロロ−3−(ジフルオロメチル)フェニル]ピリジン−2−カルボン酸,メチルエステル(化合物30);
4−アセチルアミノ−3−クロロ−6−[4−クロロ−2−フルオロ−3−(1,2,2,2−テトラフルオロエチル)−フェニル)ピリジン−2−カルボン酸,メチルエステル(化合物31);
4−アセチルアミノ−3−クロロ−6−[4−クロロ−2−フルオロ−3−(1−フルオロプロピル)−フェニル]ピリジン−2−カルボン酸,メチルエステル(化合物32);
4−アセチルアミノ−3−クロロ−6−(2,3,4−トリフルオロフェニル)ピリジン−2−カルボン酸,メチルエステル(化合物33);
4−アセチルアミノ−3−クロロ−6−(4−クロロ−2−フルオロ−3−メトキシメトキシ−フェニル)ピリジン−2−カルボン酸,メチルエステル(化合物34);
4−アセチルアミノ−3−クロロ−6−(4−クロロ−2−フルオロ−3−ジフルオロメトキシフェニル)ピリジン,カルボン酸,メチルエステル(化合物35);
4−アミノ−3−クロロ−6−(2−フルオロ−3−メトキシ−4−メチルフェニル)ピリジン−2−カルボン酸,メチルエステル(化合物36);
4−アミノ−3−クロロ−6−[2,4−ジクロロ−3−(ジメチルアミノ)フェニル]ピリジン−2−カルボン酸,メチルエステル(化合物37);
4−アミノ−3−クロロ−6−[4−クロロ−2−フルオロ−3−(メチルアミノ)フェニル]ピリジン−2−カルボン酸,メチルエステル(化合物38);
4−アミノ−3−クロロ−6−[4−クロロ−2−フルオロ−3−(メトキシカルボニル)フェニル]ピリジン−2−カルボン酸,メチルエステル(化合物39);
4−アセチルアミノ−3−クロロ−6−(4−クロロ−2,6−ジフルオロ−3−メトキシフェニル)ピリジン−2−カルボン酸,メチルエステル(化合物40);
4−アミノ−3−クロロ−6−(4−クロロ−2−フルオロ−3−エトキシフェニル)−ピリジン−2−カルボン酸メチルエステル(化合物41);
4−アミノ−3−クロロ−6−(4−クロロ−2−フルオロ−3−メトキシフェニル)ピリジン−2−カルボン酸メチルエステル(化合物42);
4−アミノ−3−クロロ−6−(4−クロロ−2−フルオロ−5−メトキシフェニル)ピリジン−2−カルボン酸メチルエステル(化合物43);
4−アミノ−3−クロロ−6−(2,4−ジクロロ−3−メトキシフェニル)ピリジン−2−カルボン酸メチルエステル(化合物44);
4−アミノ−3−クロロ−6−(2−フルオロ−3−メトキシ−4−トリフルオロメチルフェニル)ピリジン−2−カルボン酸メチルエステル(化合物45);
4−アミノ−3−クロロ−6−(2−フルオロ−3,4メチレンジオキシフェニル)ピリジン−2−カルボン酸メチルエステル(化合物46);
4−アミノ−3−クロロ−6−(2,4−ジフルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−2−カルボン酸メチルエステル(化合物47);
4−アミノ−3−クロロ−6−(2,4−ジクロロ−3−メチルフェニル)ピリジン−2−カルボン酸メチルエステル(化合物48);
4−アミノ−3−クロロ−6−(4−クロロ−2−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−2−カルボン酸メチルエステル(化合物49);
4−アミノ−3−クロロ−6−[4−クロロ−3−(ジメチルアミノ)−2,6−ジフルオロフェニル]ピリジン−2−カルボン酸,メチルエステル(化合物50);
4−アミノ−3−クロロ−6−(2,6−ジフルオロ−3−メトキシ−4−メチルフェニル)ピリジン−2−カルボン酸,メチルエステル(化合物51);
4−アミノ−6−(4−ブロモ−2−クロロ−3−メトキシフェニル)−3−クロロピリジン−2−カルボン酸,メチルエステル(化合物52);
4−アミノ−3−クロロ−(2−クロロ−4−ジフルオロメチル−6−フルオロ−3−メトキシ−フェニル)ピリジン−2−カルボン酸,メチルエステル(化合物53);
4−アミノ−3−クロロ−6−(4−クロロ−3−ジフルオロメチル−2,6−ジフルオロフェニル)ピリジン−2−カルボン酸,メチルエステル(化合物54);
4−アミノ−3−クロロ−(2−クロロ−4,6−ジフルオロ−3−メトキシフェニル)ピリジン−2−カルボン酸,メチルエステル(化合物55);
4−アミノ−3−クロロ−6−(2,4,6−トリフルオロ−3−メトキシフェニル)ピリジン−2−カルボン酸,メチルエステル(化合物56);
4−アミノ−3−クロロ−6−(2,4−ジクロロ−6−フルオロ−3−メトキシフェニル)ピリジン−2−カルボン酸,メチルエステル(化合物57);
4−アミノ−3−クロロ−6−(4−クロロ−2,6−ジフルオロ−3−メトキシフェニル)ピリジン−2−カルボン酸,メチルエステル(化合物58);
4−アミノ−3−クロロ−6−(4−クロロ−2,6−ジフルオロ−3−エトキシフェニル)ピリジン−2−カルボン酸,メチルエステル(化合物59);
4−アミノ−3−クロロ−6−(4−クロロ−3−ブトキシ−2−フルオロフェニル)ピリジン−2−カルボン酸,メチルエステル(化合物60);
4−アミノ−3−クロロ−6−[4−クロロ−2−フルオロ−3−(1−フルオロエチル)フェニル]ピリジン−2−カルボン酸,メチルエステル(化合物61);
4−アミノ−3−クロロ−6−(2,4−ジクロロ−3−ジフルオロメチルフェニル)ピリジン−2−カルボン酸,メチルエステル(化合物62);
4−アミノ−3−クロロ−6−[2,4−ジクロロ−3−(1−フルオロ−1−エチルフェニル]ピリジン−2−カルボン酸,メチルエステル(化合物63);
4−アミノ−3−クロロ−6−(4−クロロ−3−エチル−2−フルオロフェニル)ピリジン−2−カルボン酸,メチルエステル(化合物64);
4−アミノ−3−クロロ−6−[4−クロロ−2−フルオロ−3−(1,2,2,2−テトラフルオロエチル)フェニル)−ピリジン−2−カルボン酸,メチルエステル(化合物65);
4−アミノ−3−クロロ−6−[4−クロロ−2−フルオロ−3−(1−フルオロプロピル)フェニル]ピリジン−2−カルボン酸,メチルエステル(化合物66);
4−アミノ−3−クロロ−6−(2,3,4−トリフルオロフェニル)ピリジン−2−カルボン酸,メチルエステル(化合物67);
4−アミノ−3−クロロ−6−(4−クロロ−2−フルオロ−3−メトキシメトキシフェニル)ピリジン−2−カルボン酸,メチルエステル(化合物68);
4−アミノ−3−クロロ−6−(4−クロロ−2−フルオロ−3−ジフルオロメトキシフェニル)ピリジン−2−カルボン酸,メチルエステル(化合物69);
4−アミノ−3−クロロ−6−(2,4−ジフルオロ−3−メトキシフェニル)ピリジン−2−カルボン酸,メチルエステル(化合物70);
4−アミノ−3−クロロ−6−(4−ジフルオロメチル−2−フルオロ−3−メトキシフェニル)ピリジン−2−カルボン酸,メチルエステル(化合物71);
4−アミノ−3−クロロ−6−(2−フルオロ−4−フルオロメチル−3−メトキシフェニル)ピリジン−2−カルボン酸,メチルエステル(化合物72);
4−アミノ−3−クロロ−6−(2,4−ジフルオロ−5−メトキシフェニル)ピリジン−2−カルボン酸,メチルエステル(化合物73);
4−アミノ−3−クロロ−6−(2−クロロ−4−フルオロ−3−メトキシフェニル)ピリジン−2−カルボン酸,メチルエステル(化合物74);
4−アミノ−3−クロロ−6−(4−クロロ−2,6−ジフルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−2−カルボン酸,メチルエステル(化合物75);
4−アミノ−6−(4−ブロモ−2,6−ジフルオロ−3−メトキシフェニル)−3−クロロピリジン−2−カルボン酸,メチルエステル(化合物77);
4−アミノ−3−クロロ−6−(3−ジフルオロメチル−2,4,6−トリフルオロフェニル)ピリジン−2−カルボン酸,メチルエステル(化合物78);
4−アミノ−3−クロロ−6−(2−クロロ−4−ジフルオロメチル−3−メトキシフェニル)ピリジン−2−カルボン酸,メチルエステル(化合物79);
4−アミノ−3−クロロ−6−(2,4−ジフルオロ−3−エトキシフェニル)ピリジン−2−カルボン酸,メチルエステル(化合物80);
4−アミノ−3−クロロ−6−(4−クロロ−3−シクロプロピル−2−フルオロフェニル)ピリジン−2−カルボン酸,メチルエステル(化合物81);
4−アミノ−3−クロロ−6−[4−クロロ−2−フルオロ−3−(2,2,2−トリフルオロアセチル)フェニル]ピリジン−2−カルボン酸,メチルエステル(化合物82);
4−アミノ−3−クロロ−6−(4−クロロ−2−フルオロ−3−フルオロメチルチオフェニル)ピリジン−2−カルボン酸メチルエステル(化合物85);
4−アミノ−3−クロロ−6−(4−クロロ−2−フルオロ−3−メトキシフェニル)ピリジン−2−カルボン酸,エチルエステル(化合物86);
4−アミノ−3−クロロ−6−(4−クロロ−2−フルオロ−3−メトキシフェニル)ピリジン−2−カルボン酸,2−ブトキシ−エチルエステル(化合物87);
4−アミノ−3−クロロ−6−(4−クロロ−2,6−ジフルオロ−3−メトキシフェニル)ピリジン−2−カルボン酸,ブチルエステル(化合物88);
4−アミノ−3−クロロ−6−(2,4−ジクロロ−3−メトキシフェニル)ピリジン−2−カルボン酸,ブチルエステル(化合物89);
4−アミノ−3−クロロ−6−(4−ブロモ−2−フルオロ−3−メトキシフェニル)ピリジン−2−カルボン酸,ブチルエステル(化合物90);
4−アミノ−3−クロロ−6−[4−クロロ−2−フルオロ−3−(l−フルオロエチル)フェニル)ピリジン−2−カルボン酸,ブチルエステル(化合物91);
4−アミノ−3−クロロ−6−(4−クロロ−2−フルオロ−3−メトキシフェニル)ピリジン−2−カルボン酸,2−ブトキシ−エチルエステル(化合物92);
4−アミノ−3−クロロ−6−(2,6−ジフルオロ−3−メトキシ−4−メチルフェニル)ピリジン−2−カルボン酸(化合物93);
4−アミノ−3−クロロ−6−(4−クロロ−2,6−ジフルオロ−3−ジメチルアミノフェニル)ピリジン−2−カルボン酸(化合物94);
4−アミノ−3−クロロ−6−(4−シアノ−2,6−ジフルオロ−3−メトキシフェニル)ピリジン−2−カルボン酸,メチルエステル(化合物95);
4−アミノ−3−クロロ−6−(4−クロロ−2−フルオロ−3−(2,2−ジフルオロエトキシ)フェニル)ピリジン−2−カルボン酸(化合物96);
4−アミノ−3−クロロ−(2,4−ジフルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−2−カルボン酸(化合物97);
4−アミノ−3−クロロ−6−(2,4−ジクロロ−3−メチルフェニル)ピリジン−2−カルボン酸(化合物98);
4−アミノ−3−クロロ−6−(4−クロロ−2−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−2−カルボン酸(化合物99);
4−アミノ−3−クロロ−6−(4−クロロ−2−フルオロ−3−メトキシフェニル)ピリジン−2−カルボン酸(化合物100);
4−アミノ−3−クロロ−6−(4−クロロ−2−フルオロ−5−メトキシフェニル)ピリジン−2−カルボン酸(化合物101);
4−アミノ−3−クロロ−6−(4−クロロ−2−フルオロ−3−エトキシフェニル)ピリジン−2−カルボン酸(化合物102);
4−アミノ−3−クロロ−6−(2,4−ジクロロ−3−メトキシフェニル)ピリジン−2−カルボン酸(化合物103);
4−アミノ−3−クロロ−6−(4−クロロ−2−フルオロ−3−メチルチオフェニル)ピリジン−2−カルボン酸(化合物104);
4−アミノ−3−クロロ−6−(4−クロロ−2−フルオロ−3−メトキシメチルフェニル)ピリジン−2−カルボン酸(化合物105);
4−アミノ−3−クロロ−6−(4−クロロ−2−フルオロ−3−ジフルオロメチルフェニル)ピリジン−2−カルボン酸(化合物106);
4−アミノ−3−クロロ−6−(2−フルオロ−3−メトキシ−4−トリフルオロメチルフェニル)ピリジン−2−カルボン酸(化合物107);
4−アミノ−3−クロロ−6−(2−フルオロ−3,4−メチレンジオキシフェニル)ピリジン−2−カルボン酸(化合物108);
4−アミノ−3−クロロ−6−(4−クロロ−2−フルオロ−5−エトキシフェニル)ピリジン−2−カルボン酸(化合物109);
4−アミノ−3−クロロ−6−(2,4−ジクロロ−3−メトキシフェニル)ピリジン−2−カルボン酸(化合物110);
4−アミノ−3−クロロ−6−(4−クロロ−5−ジメチルアミノ−2−フルオロフェニル)ピリジン−2−カルボン酸(化合物111);
4−アミノ−3−クロロ−6−(4−クロロ−3−ジメチルアミノ−2−フルオロフェニル)ピリジン−2−カルボン酸(化合物112);
4−アミノ−3−クロロ−6−(4−クロロ−2−フルオロ−3−メトキシエトキシフェニル)ピリジン−2−カルボン酸(化合物113);
4−アミノ−3−クロロ−6−(4−クロロ−2−フルオロ−3−フルオロメチルフェニル)ピリジン−2−カルボン酸(化合物114);
4−アミノ−3−クロロ−5−フルオロ−6−(2−フルオロ−3,4−メチレンジエトキシフェニル)ピリジン−2−カルボン酸(化合物115);
4−アミノ−3−クロロ−6−[4−クロロ−3−(ジエチルアミノ)−2−フルオロフェニル]ピリジン−2−カルボン酸(化合物116);
4−アミノ−3−クロロ−6−[2,4−ジクロロ−3−(ジメチルアミノ)フェニル]ピリジン−2−カルボン酸(化合物117);
4−アミノ−3−クロロ−6−[4−クロロ−2−フルオロ−3−(メチルアミノ)フェニル]ピリジン−2−カルボン酸(化合物118);
4−アミノ−3−クロロ−6−(2−フルオロ−3−メトキシ−4−メチルフェニル)ピリジン−2−カルボン酸(化合物119);
4−アミノ−6−(4−ブロモ−2−フルオロ−3−メトキシフェニル)−3−クロロピリジン−2−カルボン酸(化合物120);
4−アミノ−6−(4−ブロモ−2−クロロ−3−メトキシフェニル)−3−クロロピリジン−2−カルボン酸(化合物121);
4−アミノ−3−クロロ−6−(4−クロロ−2−フルオロ−5−メトキシフェニル)−5−フルオロピリジン−2−カルボン酸(化合物122);
4−アミノ−3−クロロ−6−(4−クロロ−2−フルオロ−3−メトキシフェニル)−5−フルオロピリジン−2−カルボン酸(化合物123);
4−アミノ−3−クロロ−6−(4−クロロ−3−ブトキシ−2−フルオロフェニル)ピリジン−2−カルボン酸(化合物124);
4−アミノ−6−[2,4 ジクロロ−3−(1−フルオロエチル)フェニル]ピリジン−2−カルボン酸(化合物125);
4−アミノ−3−クロロ−6−(2,4−ジクロロ−3−ジフルオロメチルフェニル)ピリジン−2−カルボン酸(化合物126);
4−アミノ−3−クロロ−6−[2,4−ジクロロ−3−(1−フルオロ−1−メチルエチルフェニル)ピリジン−3−カルボン酸(化合物127);
4−アミノ−3−クロロ−6−(4−クロロ−3−エチル−2−フルオロフェニル)ピリジン−2−カルボン酸(化合物128);
4−アミノ−3−クロロ−6−[4−クロロ−2−フルオロ−3−(1,2,2,2−テトラフルオロエチル)−フェニル)ピリジン−2−カルボン酸(化合物129);
4−アミノ−3−クロロ−6−[4−クロロ−2−フルオロ−3−(1−フルオロプロピル)フェニル]ピリジン−2−カルボン酸,メチルエステル(化合物130);
4−アミノ−3−クロロ−6−(2,3,4−トリフルオロフェニル)ピリジン−2−カルボン酸(化合物131);
4−アミノ−3−クロロ−6−(4−クロロ−2−フルオロ−3−メトキシメトキシフェニル)ピリジン−2−カルボン酸(化合物132);
4−アミノ−3−クロロ−6−(4−クロロ−2,6−ジフルオロ−3−メトキシフェニル)ピリジン−2−カルボン酸(化合物133);
4−アミノ−3−クロロ−6−(4−クロロ−3−ジフルオロメトキシ−2−フルオロフェニル)ピリジン−2−カルボン酸(化合物134);
4−アミノ−3−クロロ−6−(4−クロロ−2−フルオロ−3−メトキシフェニル)−ピリジン−2−カルボン酸,トリエチルアミン塩(化合物135);および
4−アミノ−3−クロロ−6−(2,4−ジクロロ−3−メトキシフェニル)ピリジン−2−カルボン酸,トリエチルアミン塩(化合物136)
からなる群から選択される化合物。
【請求項2】
農業上許容されるアジュバントまたは担体と混合して除草有効量の請求項1に記載の化合物を含む、除草剤組成物。
【請求項3】
除草有効量の請求項1に記載化合物を、植生またはその場所と接触させること、または土壌に散布して植生の発芽を防止することを含む、望ましくない植生の防除方法。

【公開番号】特開2012−229220(P2012−229220A)
【公開日】平成24年11月22日(2012.11.22)
【国際特許分類】
【出願番号】特願2012−132635(P2012−132635)
【出願日】平成24年6月12日(2012.6.12)
【分割の表示】特願2008−546006(P2008−546006)の分割
【原出願日】平成19年1月12日(2007.1.12)
【出願人】(501035309)ダウ アグロサイエンシィズ エルエルシー (197)
【Fターム(参考)】