【課題】触媒添加、触媒除去、触媒製造を必要とせず、かつ高選択性、高収率でアセタール化合物を製造する方法を提供する。
【解決手段】カルボニル基を有する有機化合物（以下、「カルボニル化合物」という。）とヒドロキシ基を含む有機化合物（以下、「ヒドロキシ化合物」という。）とを含む混合液（以下、「混合液」という。）からアセタール化合物を製造する方法において、「混合液」を、「ヒドロキシ化合物」の臨界温度未満に保持しながら、超臨界二酸化炭素または亜臨界二酸化炭素と接触させることを特徴とするアセタール化合物の製造方法。 （もっと読む）

【課題】重合することにより、優れた耐熱性及び強靱性を有する硬化物を形成することができる新規の脂環式トリエポキシ化合物、及びその製造方法、前記脂環式トリエポキシ化合物を得る上で有用な新規のアセタール化合物、及びその製造方法を提供する。
【解決手段】本発明の脂環式トリエポキシ化合物は、下記式（１）で表される。前記式（１）で表される脂環式トリエポキシ化合物は、例えば、下記式（２）で表されるアセタール化合物を酸化剤を用いて酸化することにより得られる。下記式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³は、同一又は異なって、単結合又は炭素数１〜２のアルキレン基を示す。
【化１０】
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【課題】ｄｉ−ＴＭＰはＴＭＰ製造の副生物の回収製造方法で、ビストリメチロールプロパンとの分離が困難であり、生産量はＴＭＰ生産量に制約される。ＴＭＰ２分子の脱水縮合によるｄｉ−ＴＭＰ合成法は３分子以上の縮合体が副生する。エステル化処理のＴＭＰを原料とする合成法は、加水分解によるｄｉ−ＴＭＰの再生工程が、過剰のＴＭＰとＥＣＲからのｄｉ−ＴＭＰ合成法は、ＴＭＰの回収工程が必要となる。
【解決手段】
ノルマルブチルアルデヒドとホルムアルデヒド(１)および塩基（I）を反応させてＴＭＰおよびｄｉ−ＴＭＰ含有の反応混合液を得る第1段階と、２−エチル−２−プロペナールとホルムアルデヒド(２)および／または塩基（II）を、前記反応混合液に添加し、反応を進行させる第２段階からなるｄｉ−ＴＭＰの製造方法。
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式Ｈ_2m+1Ｃ_mＯ（ＣＨ₂Ｏ）_nＣ_mＨ_2m+1［式中、ｎ＝２〜１０であり、ｍは同じか又は異なり、１又は２である］で示されるポリオキシメチレンジアルキルエーテルを製造するにあたり、ジメチルエーテル、メチルエチルエーテル及びジエチルエーテルから選択されるジアルキルエーテル及びトリオキサンを反応器中へ供給し、かつ酸性触媒の存在で反応させる方法であり、その際に、ジアルキルエーテル、トリオキサン及び／又は触媒により反応混合物中へ導入される水量は、反応混合物を基準として、＜１質量％である。
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以下の工程：ａ）反応器中へのホルムアルデヒド水溶液およびメタノールの供給および反応；ｂ）反応蒸発器中への反応混合物ａの供給および、ホルムアルデヒド、水、メタノール、メチレングリコール、ポリオキシメチレングリコール、ヘミホルマール、メチラールおよびポリオキシメチレングリコールジメチルエーテル（ＰＯＭＤＭＥ_ｎ＞１）を含有する低沸点留分ｂ１と高沸点留分ｂ２とへの分離および反応器（工程ａ））中への高沸点留分ｂ２の返送；ｃ）第１の蒸留塔内への低沸点留分ｂ１の供給および、ホルムアルデヒド、水、メチレングリコール、メタノール、ヘミホルマール、メチラール、ジオキシメチレングリコールジメチルエーテル、トリオキシメチレングリコールジメチルエーテルおよびテトラオキシメチレングリコールジメチルエーテル（ＰＯＭＤＭＥ_{ｎ＝２，３，４}）を含有する低沸点留分ｃ１と高沸点留分ｃ２とへの分離および反応蒸発器（工程ｂ））中への高沸点留分ｃ２の返送；ｄ）第２の蒸留塔内への低沸点留分ｃ１の供給および、低沸点留分ｄ１とホルムアルデヒド、水、メチレングリコール、ポリオキシメチレングリコール、トリオキシメチレングリコールジメチルエーテルおよびテトラオキシメチレングリコールジメチルエーテル（ＰＯＭＤＭＥ_{ｎ＝３，４}）からの高沸点留分ｄ２とへの分離；ｅ）相分離装置中への高沸点留分ｄ２の供給および、ホルムアルデヒド、水、メチレングリコールおよびポリオキシメチレングリコールからの水相ｅ１とトリオキシメチレングリコールジメチルエーテルおよびテトラオキシメチレングリコールジメチルエーテル（ＰＯＭＤＭＥ_{ｎ＝３，４}）を含有する有機相ｅ２とへの分離；ｆ）第３の蒸留塔内への有機相ｅ２の供給および、ホルムアルデヒド、水、メチレングリコールおよびポリオキシメチレングリコールからの低沸点留分ｆ１とトリオキシメチレングリコールジメチルエーテルおよびテトラオキシメチレングリコールジメチルエーテル（ＰＯＭＤＭＥ_{ｎ＝３，４}）からの高沸点留分ｆ２とへの分離を有する、ホルムアルデヒドとメタノールとの反応および反応混合物の引き続く蒸留後処理によるトリオキシメチレングリコールジメチルエーテルおよびテトラオキシメチレングリコールジメチルエーテル（ＰＯＭＤＭＥ_{ｎ＝３，４}）の製造法。 （もっと読む）

【課題】 ケタールを生成する収率を向上させること。
【解決手段】 ケトンとアルコールとからケタールを合成する化学反応を進めるケタール合成容器４１と、ケタール合成容器４１から排出される混合液体５１をケタール混合液体５４と未反応物混合液体５６とに分離する分離装置４２、４３とを備えている。未反応物混合液体５６は、ケタール混合液体５４より多くケトンとアルコールとを含んでいる。ケタール混合液体５４は、未反応物混合液体５６より多くケタールを含んでいる。未反応物混合液体５６は、ケタール合成容器４１に供給される。本発明によるケタール合成装置２４は、未反応であるケトンとアルコールとの量を低減することができ、ケタールを生成する収率を向上させることができる。
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【課題】 アルコールとケトンとからケタールを生成する収率を向上させること。
【解決手段】 ケトンとアルコールとが供給される第２室９４と、内部が乾燥している第１室９３と、第２室９４と第１室９３とを隔離する膜９２とを備えている。その膜９２は、ケトンとアルコールとケタールとを透過しないで水を透過する水分離膜９５、９６と、水分離膜９５、９６の第２室９４の側に積層される触媒層９７とを備えている。触媒膜９２は、ケトンとアルコールとからケタールを合成する化学反応を進める触媒を含んでいる。このようなアセタール合成装置４１によれば、反応場から水が除去されることにより、ケトンとアルコールとからケタールと水とを合成する化学反応が進行し、ケタールの収率を向上させることができる。
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【課題】 より純粋なケタールを生成すること。
【解決手段】 ケタール合成装置本体４１と、デカンタ４２とを備えている。ケタール合成装置本体４１は、ケタールを含むケタール混合液体５１をケトンとアルコールとから生成する。デカンタ４２は、ケタール混合液体５１に水を混合して、第１相混合液体５３と第２相混合液体５４との２液相に分離する。このとき、第１相混合液体５３は、第２相混合液体５４より水を含んでいる。第２相混合液体５４は、第１相混合液体５３よりケタールを含む。ケタール混合液体５１は、少量の水が混合されているときに単相であり、十分な量の水が混合されているときに２液相に分離している。本発明によるケタール合成装置２４は、２液相に分離することにより、水とケタールとを効率よく分離することができ、より純粋なケタールを生成することができる。
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【課題】 高収率で毒性が少なく、低温、常圧においても高収率なアセタール合成触媒を提供すること。
【解決手段】 固体であり、かつ酸性である固体酸を含んでいる。その固体酸は固体担体に酸が担持されている。その固体酸はZrO₂、CeO₂、Al₂O₃、ZnO、及びTiO₂からなる集合から選択される化合物を含む。このようなアセタール合成触媒は、毒性が少ない物質である。また、このようなアセタール合成触媒は、低温かつ常圧において高収率でアセタ−ルを得ることができる。
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【課題】工業的有利なアセタール類の製法を提供すること。
【解決手段】周期律表第５族元素および第６族元素からなる群から選ばれる少なくとも一つの元素を構成要素として含有するシリケートの存在下に、式（１）


（式中、Ｒ^１およびＲ^２はそれぞれ同一または相異なって、置換されていてもよいアルキル基、置換されていてもよいアルケニル基、置換されていてもよいアリール基または水素原子を表す。Ｒ^１とＲ^２がともに置換されていてもよいアルキル基または置換されていてもよいアルケニル基である場合は、それらが互いに結合して、その結合炭素原子とともに環を形成していてもよい。）
で示されるカルボニル化合物とアルコール類とを反応させることを特徴とする対応するアセタール類の製造方法。 （もっと読む）