アルキルベンゼンの製造方法
【課題】ベンゼンとオレフィンを反応させてアルキルベンゼンを製造する方法であって、有効成分であるベンゼンの損失を抑制することができるという、優れた特徴を有するアルキルベンゼンの製造方法を提供する。
【解決手段】少なくとも下記の第一工程及び第二工程を含み、第二工程で得られたベンゼンを含む軽沸分を、炭化水素混合油からＣ６〜Ｃ８芳香族炭化水素を各々分離して得る芳香族炭化水素製造プラントの原料と混合して使用することにより、該軽沸分中のベンゼンを芳香族炭化水素製造プラントの原料の一部として有効利用するアルキルベンゼンの製造方法。
第一工程：ベンゼンとオレフィンを液体塩化アルミ錯体触媒又は酸性ゼオライト触媒の存在下で反応させてアルキルベンゼンを得る工程
第二工程：第一工程で得られた反応液を蒸留に付し、反応液からベンゼンを含む軽沸分を分離する工程
【解決手段】少なくとも下記の第一工程及び第二工程を含み、第二工程で得られたベンゼンを含む軽沸分を、炭化水素混合油からＣ６〜Ｃ８芳香族炭化水素を各々分離して得る芳香族炭化水素製造プラントの原料と混合して使用することにより、該軽沸分中のベンゼンを芳香族炭化水素製造プラントの原料の一部として有効利用するアルキルベンゼンの製造方法。
第一工程：ベンゼンとオレフィンを液体塩化アルミ錯体触媒又は酸性ゼオライト触媒の存在下で反応させてアルキルベンゼンを得る工程
第二工程：第一工程で得られた反応液を蒸留に付し、反応液からベンゼンを含む軽沸分を分離する工程
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、アルキルベンゼンの製造方法に関するものである。更に詳しくは、本発明は、ベンゼンとオレフィンを反応させてアルキルベンゼンを製造する方法であって、有効成分であるベンゼンの損失を抑制することができるという、優れた特徴を有するアルキルベンゼンの製造方法に関するものである。
【背景技術】
【０００２】
ベンゼンとオレフィンを液体塩化アルミ錯体触媒又は酸性ゼオライト触媒の存在下で反応させてアルキルベンゼンを製造する方法は公知である（たとえば特許文献１参照。）。中でも、ベンゼンとプロピレンを反応させて得られるクメン及びメタジイソプロピルベンゼンは、フェノール樹脂、医薬品や染料などの各種化成品、タイヤ用接着剤の原料として利用されており、その安定かつ効率的な生産は非常に重要である。
【０００３】
ここで、ベンゼンとオレフィンを反応させて得られたアルキルベンゼン反応液を蒸留して製品であるアルキルベンゼンを分離して回収する際、未反応のベンゼン及び副生する他のアルキルベンゼン（製品以外のアルキルベンゼン）は、分離回収して反応工程へリサイクルされる。
【０００４】
一方で、原料であるオレフィン及びベンゼンに同伴する、Ｃ２〜Ｃ７の非芳香族炭化水素を主成分とする軽沸成分は、プロセス内への蓄積を防止するため、系外へ抜き出す必要があり、焼却処理するのが一般であった。ところが、該軽沸成分からなる留分中には、未反応のベンゼンも含まれており、上記焼却処理により、ベンゼンの損失が発生するという問題があった。
【０００５】
【特許文献１】特開平８−３２５１７５号公報
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
かかる状況において、本発明が解決しようとする課題は、ベンゼンとオレフィンを反応させてアルキルベンゼンを製造する方法であって、有効成分であるベンゼンの損失を抑制することができるという、優れた特徴を有するアルキルベンゼンの製造方法を提供する点にある。
【課題を解決するための手段】
【０００７】
すなわち、本発明は、ベンゼンとオレフィンを反応させてアルキルベンゼンを製造する方法であって、少なくとも下記の第一工程及び第二工程を含み、第二工程で得られたベンゼンを含む軽沸分を、炭化水素混合油からＣ６〜Ｃ８芳香族炭化水素を各々分離して得る芳香族炭化水素製造プラントの原料と混合して使用することにより、該軽沸分中のベンゼンを芳香族炭化水素製造プラントの原料の一部として有効利用するアルキルベンゼンの製造方法に係るものである。
第一工程：ベンゼンとオレフィンを液体塩化アルミ錯体触媒又は酸性ゼオライト触媒の存在下で反応させてアルキルベンゼンを得る工程
第二工程：第一工程で得られた反応液を蒸留に付し、反応液からベンゼンを含む軽沸分を分離する工程
【発明の効果】
【０００８】
本発明により、ベンゼンとオレフィンを液体塩化アルミ錯体触媒又は酸性ゼオライト触媒の存在下で反応させてアルキルベンゼンを製造する方法であって、有効成分であるベンゼンの損失を抑制することができるという、優れた特徴を有するアルキルベンゼンの製造方法を提供することができる。
【発明を実施するための最良の形態】
【０００９】
本発明は、ベンゼンとオレフィンを液体塩化アルミ錯体触媒又は酸性ゼオライト触媒の存在下で反応させてアルキルベンゼンを製造する方法である。
【００１０】
オレフィンとしては、プロピレンをあげることができる。
【００１１】
アルキルベンゼンとしては、クメン及びメタジイソプロピルベンゼンをあげることができる。
【００１２】
本発明は、少なくとも下記の第一工程及び第二工程を含む。
【００１３】
第一工程は、ベンゼンとオレフィンを液体塩化アルミ錯体触媒又は酸性ゼオライト触媒の存在下で反応させてアルキルベンゼンを得る工程である。第一工程は、公知であり、本発明においても反応温度、圧力、時間、触媒相の形態、ベンゼンとオレフィン比率等の反応条件は該公知の方法を用いることができる。本工程における反応条件の相違は本発明に何ら影響を与えるものではない。
【００１４】
原料であるベンゼン及びプロピレンについては、その純度が高い程、プロセスに持ち込まれる軽沸成分が少なくなるため、軽沸成分の抜き出しに伴うベンゼン損失量の観点からは高純度であることが好ましい。一方、高純度の原料精製に伴う精製コストは大幅に増加する。本発明における原料の純度に特に制限はないが、ベンゼン損失量と原料精製コストの兼ね合いから、ベンゼン純度９８.０〜９９．８ｗｔ％、プロピレン純度９８．０〜９９．０ｖｏｌ％であることが好ましい。
【００１５】
第二工程は、第一工程で得られた反応液を蒸留に付し、反応液からベンゼンを含む軽沸分を分離する工程である。
【００１６】
該軽沸分は、原料であるベンゼン及びプロピレンに同伴するＣ２〜Ｃ７の非芳香炭化水素を主成分とするが、第一工程で得られた反応液を蒸留に付し得られる軽沸留分中には、未反応のベンゼンが２０〜９５ｗｔ％存在する。前述の通り、該軽沸分はプロセス内への蓄積を防止するために系外へ抜き出されるのであるが、ベンゼンと沸点が非常に近い成分が多いため、蒸留による分離においては、ベンゼンを含む形で抜き出す必要があるためである。
【００１７】
蒸留は、公知の方法によることができるが、該軽沸分は塔頂よりベンゼンを含む軽沸留分として得られる。軽沸分の抜き出しは、プロセス内の軽沸分の量を安定させる観点からは連続であることが好ましいが、原料の純度によっては間欠としてもよい。塔底からは、ベンゼン、アルキルベンゼン、重質成分等が抜き出されるが、該第二工程以降に必要となる蒸留設備の数の観点からは、ベンゼン及び／又はアルキルベンゼンをサイドカットとして抜き出すことが好ましい。
【００１８】
本発明においては、第二工程で得られたベンゼンを含む軽沸分を、炭化水素混合油からＣ６〜Ｃ８芳香族炭化水素を各々分離して得る芳香族炭化水素製造プラントの原料と混合して使用することにより、該軽沸分中のベンゼンを芳香族炭化水素製造プラントの原料の一部として有効利用する。
【００１９】
炭化水素混合油からＣ６〜Ｃ８芳香族炭化水素を各々分離して得る芳香族炭化水素製造プラントは、ＢＴＸプラントとして公知であり、Ｃ６〜Ｃ８芳香族炭化水素としては、ベンゼン、トルエン、キシレン等をあげることができる。
【００２０】
本発明の最大の特徴は、該軽沸分中のベンゼンを芳香族炭化水素製造プラントの原料の一部として有効利用する点にある。従来の方法によると、該軽沸分は、含まれているベンゼンと共に焼却処理されるのが一般であったのである。
【００２１】
なお、第一工程の触媒として、液体塩化アルミ錯体触媒を用いた場合は、前記の第一工程と第二工程の間に、触媒を洗浄・除去する工程を含ませることが好ましい。
【実施例】
【００２２】
次に本発明を実施例により説明する。
実施例１
図１は液体塩化アルミ錯体触媒を用いたメタジイソプロピルベンゼン製造の概略フローであるが、これによって本発明が限定されるものではない。
第一工程（３）として、液体塩化アルミニウム錯体触媒の存在下、ベンゼン（純度：９９．６ｗｔ％）（１）とプロピレン（純度：９８．５ｖｏｌ％）（２）をアルキル化及びトランスアルキル化反応に付しメタジイソプロピルベンゼンを含む反応液（５）を得た。該反応液は軽沸分を０．５ｗｔ％、未反応のベンゼンを３．５ｗｔ％含有していた。なお、イソプロピル基とフェニル基のモル比は１．７８の条件で反応を行った。
第二工程（６）として、トレイ式の蒸留塔に第一工程で得られた反応液（５）を１５８００ｋｇ／Ｈでフィードし、塔頂から軽沸留分（７）を１００ｋｇ／Ｈで抜き出した。該軽沸留分中には、８５ｗｔ％のベンゼンが含まれていた。また、サイドカットとして、ベンゼン及びクメンを含む留分（８）を３９００ｋｇ／Ｈで抜き出し第一工程へリサイクルし、塔底からはメタジイソプロピルベンゼン及びその他のアルキルベンゼンを含む留分（９）を抜き出した。
第二工程（６）で得られた軽沸留分（７）を、炭化水素混合油からベンゼン、トルエン、キシレン等のＣ６〜Ｃ８芳香族炭化水素を各々分離して得る芳香族炭化水素製造プラント（ＢＴＸプラント）（１０）の原料と混合して使用し、該軽沸留分中のベンゼンを回収した。
なお、第一工程（３）と第二工程（６）の間に、触媒の洗浄・除去工程（４）を介在させた。
【図面の簡単な説明】
【００２３】
【図１】実施例１のフローの概要を示す図である。
【符号の説明】
【００２４】
（１）原料ベンゼン
（２）原料プロピレン
（３）第一工程
（４）触媒の洗浄・除去工程
（５）反応液
（６）第二工程
（７）軽沸留分（ベンゼンを含む）
（８）ベンゼン及びクメンを含む留分
（９）メタジイソプロピルベンゼン及びその他のアルキルベンゼンを含む留分
（10）ＢＴＸプラント
【技術分野】
【０００１】
本発明は、アルキルベンゼンの製造方法に関するものである。更に詳しくは、本発明は、ベンゼンとオレフィンを反応させてアルキルベンゼンを製造する方法であって、有効成分であるベンゼンの損失を抑制することができるという、優れた特徴を有するアルキルベンゼンの製造方法に関するものである。
【背景技術】
【０００２】
ベンゼンとオレフィンを液体塩化アルミ錯体触媒又は酸性ゼオライト触媒の存在下で反応させてアルキルベンゼンを製造する方法は公知である（たとえば特許文献１参照。）。中でも、ベンゼンとプロピレンを反応させて得られるクメン及びメタジイソプロピルベンゼンは、フェノール樹脂、医薬品や染料などの各種化成品、タイヤ用接着剤の原料として利用されており、その安定かつ効率的な生産は非常に重要である。
【０００３】
ここで、ベンゼンとオレフィンを反応させて得られたアルキルベンゼン反応液を蒸留して製品であるアルキルベンゼンを分離して回収する際、未反応のベンゼン及び副生する他のアルキルベンゼン（製品以外のアルキルベンゼン）は、分離回収して反応工程へリサイクルされる。
【０００４】
一方で、原料であるオレフィン及びベンゼンに同伴する、Ｃ２〜Ｃ７の非芳香族炭化水素を主成分とする軽沸成分は、プロセス内への蓄積を防止するため、系外へ抜き出す必要があり、焼却処理するのが一般であった。ところが、該軽沸成分からなる留分中には、未反応のベンゼンも含まれており、上記焼却処理により、ベンゼンの損失が発生するという問題があった。
【０００５】
【特許文献１】特開平８−３２５１７５号公報
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
かかる状況において、本発明が解決しようとする課題は、ベンゼンとオレフィンを反応させてアルキルベンゼンを製造する方法であって、有効成分であるベンゼンの損失を抑制することができるという、優れた特徴を有するアルキルベンゼンの製造方法を提供する点にある。
【課題を解決するための手段】
【０００７】
すなわち、本発明は、ベンゼンとオレフィンを反応させてアルキルベンゼンを製造する方法であって、少なくとも下記の第一工程及び第二工程を含み、第二工程で得られたベンゼンを含む軽沸分を、炭化水素混合油からＣ６〜Ｃ８芳香族炭化水素を各々分離して得る芳香族炭化水素製造プラントの原料と混合して使用することにより、該軽沸分中のベンゼンを芳香族炭化水素製造プラントの原料の一部として有効利用するアルキルベンゼンの製造方法に係るものである。
第一工程：ベンゼンとオレフィンを液体塩化アルミ錯体触媒又は酸性ゼオライト触媒の存在下で反応させてアルキルベンゼンを得る工程
第二工程：第一工程で得られた反応液を蒸留に付し、反応液からベンゼンを含む軽沸分を分離する工程
【発明の効果】
【０００８】
本発明により、ベンゼンとオレフィンを液体塩化アルミ錯体触媒又は酸性ゼオライト触媒の存在下で反応させてアルキルベンゼンを製造する方法であって、有効成分であるベンゼンの損失を抑制することができるという、優れた特徴を有するアルキルベンゼンの製造方法を提供することができる。
【発明を実施するための最良の形態】
【０００９】
本発明は、ベンゼンとオレフィンを液体塩化アルミ錯体触媒又は酸性ゼオライト触媒の存在下で反応させてアルキルベンゼンを製造する方法である。
【００１０】
オレフィンとしては、プロピレンをあげることができる。
【００１１】
アルキルベンゼンとしては、クメン及びメタジイソプロピルベンゼンをあげることができる。
【００１２】
本発明は、少なくとも下記の第一工程及び第二工程を含む。
【００１３】
第一工程は、ベンゼンとオレフィンを液体塩化アルミ錯体触媒又は酸性ゼオライト触媒の存在下で反応させてアルキルベンゼンを得る工程である。第一工程は、公知であり、本発明においても反応温度、圧力、時間、触媒相の形態、ベンゼンとオレフィン比率等の反応条件は該公知の方法を用いることができる。本工程における反応条件の相違は本発明に何ら影響を与えるものではない。
【００１４】
原料であるベンゼン及びプロピレンについては、その純度が高い程、プロセスに持ち込まれる軽沸成分が少なくなるため、軽沸成分の抜き出しに伴うベンゼン損失量の観点からは高純度であることが好ましい。一方、高純度の原料精製に伴う精製コストは大幅に増加する。本発明における原料の純度に特に制限はないが、ベンゼン損失量と原料精製コストの兼ね合いから、ベンゼン純度９８.０〜９９．８ｗｔ％、プロピレン純度９８．０〜９９．０ｖｏｌ％であることが好ましい。
【００１５】
第二工程は、第一工程で得られた反応液を蒸留に付し、反応液からベンゼンを含む軽沸分を分離する工程である。
【００１６】
該軽沸分は、原料であるベンゼン及びプロピレンに同伴するＣ２〜Ｃ７の非芳香炭化水素を主成分とするが、第一工程で得られた反応液を蒸留に付し得られる軽沸留分中には、未反応のベンゼンが２０〜９５ｗｔ％存在する。前述の通り、該軽沸分はプロセス内への蓄積を防止するために系外へ抜き出されるのであるが、ベンゼンと沸点が非常に近い成分が多いため、蒸留による分離においては、ベンゼンを含む形で抜き出す必要があるためである。
【００１７】
蒸留は、公知の方法によることができるが、該軽沸分は塔頂よりベンゼンを含む軽沸留分として得られる。軽沸分の抜き出しは、プロセス内の軽沸分の量を安定させる観点からは連続であることが好ましいが、原料の純度によっては間欠としてもよい。塔底からは、ベンゼン、アルキルベンゼン、重質成分等が抜き出されるが、該第二工程以降に必要となる蒸留設備の数の観点からは、ベンゼン及び／又はアルキルベンゼンをサイドカットとして抜き出すことが好ましい。
【００１８】
本発明においては、第二工程で得られたベンゼンを含む軽沸分を、炭化水素混合油からＣ６〜Ｃ８芳香族炭化水素を各々分離して得る芳香族炭化水素製造プラントの原料と混合して使用することにより、該軽沸分中のベンゼンを芳香族炭化水素製造プラントの原料の一部として有効利用する。
【００１９】
炭化水素混合油からＣ６〜Ｃ８芳香族炭化水素を各々分離して得る芳香族炭化水素製造プラントは、ＢＴＸプラントとして公知であり、Ｃ６〜Ｃ８芳香族炭化水素としては、ベンゼン、トルエン、キシレン等をあげることができる。
【００２０】
本発明の最大の特徴は、該軽沸分中のベンゼンを芳香族炭化水素製造プラントの原料の一部として有効利用する点にある。従来の方法によると、該軽沸分は、含まれているベンゼンと共に焼却処理されるのが一般であったのである。
【００２１】
なお、第一工程の触媒として、液体塩化アルミ錯体触媒を用いた場合は、前記の第一工程と第二工程の間に、触媒を洗浄・除去する工程を含ませることが好ましい。
【実施例】
【００２２】
次に本発明を実施例により説明する。
実施例１
図１は液体塩化アルミ錯体触媒を用いたメタジイソプロピルベンゼン製造の概略フローであるが、これによって本発明が限定されるものではない。
第一工程（３）として、液体塩化アルミニウム錯体触媒の存在下、ベンゼン（純度：９９．６ｗｔ％）（１）とプロピレン（純度：９８．５ｖｏｌ％）（２）をアルキル化及びトランスアルキル化反応に付しメタジイソプロピルベンゼンを含む反応液（５）を得た。該反応液は軽沸分を０．５ｗｔ％、未反応のベンゼンを３．５ｗｔ％含有していた。なお、イソプロピル基とフェニル基のモル比は１．７８の条件で反応を行った。
第二工程（６）として、トレイ式の蒸留塔に第一工程で得られた反応液（５）を１５８００ｋｇ／Ｈでフィードし、塔頂から軽沸留分（７）を１００ｋｇ／Ｈで抜き出した。該軽沸留分中には、８５ｗｔ％のベンゼンが含まれていた。また、サイドカットとして、ベンゼン及びクメンを含む留分（８）を３９００ｋｇ／Ｈで抜き出し第一工程へリサイクルし、塔底からはメタジイソプロピルベンゼン及びその他のアルキルベンゼンを含む留分（９）を抜き出した。
第二工程（６）で得られた軽沸留分（７）を、炭化水素混合油からベンゼン、トルエン、キシレン等のＣ６〜Ｃ８芳香族炭化水素を各々分離して得る芳香族炭化水素製造プラント（ＢＴＸプラント）（１０）の原料と混合して使用し、該軽沸留分中のベンゼンを回収した。
なお、第一工程（３）と第二工程（６）の間に、触媒の洗浄・除去工程（４）を介在させた。
【図面の簡単な説明】
【００２３】
【図１】実施例１のフローの概要を示す図である。
【符号の説明】
【００２４】
（１）原料ベンゼン
（２）原料プロピレン
（３）第一工程
（４）触媒の洗浄・除去工程
（５）反応液
（６）第二工程
（７）軽沸留分（ベンゼンを含む）
（８）ベンゼン及びクメンを含む留分
（９）メタジイソプロピルベンゼン及びその他のアルキルベンゼンを含む留分
（10）ＢＴＸプラント
【特許請求の範囲】
【請求項１】
ベンゼンとオレフィンを反応させてアルキルベンゼンを製造する方法であって、少なくとも下記の第一工程及び第二工程を含み、第二工程で得られたベンゼンを含む軽沸分を、炭化水素混合油からＣ６〜Ｃ８芳香族炭化水素を各々分離して得る芳香族炭化水素製造プラントの原料と混合して使用することにより、該軽沸分を芳香族炭化水素製造プラントの原料の一部として有効利用するアルキルベンゼンの製造方法。
第一工程：ベンゼンとオレフィンを液体塩化アルミ錯体触媒又は酸性ゼオライト触媒の存在下で反応させてアルキルベンゼンを得る工程
第二工程：第一工程で得られた反応液を蒸留に付し、反応液からベンゼンを含む軽沸分を分離する工程
【請求項２】
オレフィンがプロピレンであり、アルキルベンゼンがクメン又はメタジイソプロピルベンゼンである請求項１記載の製造方法。
【請求項１】
ベンゼンとオレフィンを反応させてアルキルベンゼンを製造する方法であって、少なくとも下記の第一工程及び第二工程を含み、第二工程で得られたベンゼンを含む軽沸分を、炭化水素混合油からＣ６〜Ｃ８芳香族炭化水素を各々分離して得る芳香族炭化水素製造プラントの原料と混合して使用することにより、該軽沸分を芳香族炭化水素製造プラントの原料の一部として有効利用するアルキルベンゼンの製造方法。
第一工程：ベンゼンとオレフィンを液体塩化アルミ錯体触媒又は酸性ゼオライト触媒の存在下で反応させてアルキルベンゼンを得る工程
第二工程：第一工程で得られた反応液を蒸留に付し、反応液からベンゼンを含む軽沸分を分離する工程
【請求項２】
オレフィンがプロピレンであり、アルキルベンゼンがクメン又はメタジイソプロピルベンゼンである請求項１記載の製造方法。
【図１】
【公開番号】特開２０１０−１３８０８５（Ｐ２０１０−１３８０８５Ａ）
【公開日】平成２２年６月２４日（２０１０．６．２４）
【国際特許分類】
【出願番号】特願２００８−３１４１４４（Ｐ２００８−３１４１４４）
【出願日】平成２０年１２月１０日（２００８．１２．１０）
【出願人】（０００００２０９３）住友化学株式会社 (8,981)
【Ｆターム（参考）】
【公開日】平成２２年６月２４日（２０１０．６．２４）
【国際特許分類】
【出願日】平成２０年１２月１０日（２００８．１２．１０）
【出願人】（０００００２０９３）住友化学株式会社 (8,981)
【Ｆターム（参考）】
[ Back to top ]