イオン性液体中での顔料の二次処理
本発明は、必要に応じて破砕された有機未加工顔料と１又は複数のイオン性液体とを相互作用させることを特徴とする、有機顔料の二次処理方法に関する。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、有機着色顔料の分野である。
【背景技術】
【０００２】
有機顔料、特にアゾ顔料は、さらなる仕上げ処理を必要とする不溶性小粒子（一次微結晶）として、合成溶液から得られることが知られている。ここで、結晶形状、結晶サイズ及び結晶品質などの物理的特性並びに粒径分布は、所望の最適状態の方向に変化されなければならない。合成及び洗浄の直後に未加工顔料プレスケーキが乾燥されるのであれば、一次粒子は、しばしば、かなりの程度まで会合して、凝集塊及び凝集物を形成する。これにより、固い粒子、淡い色を有し、乏しい分散性を示し、しばしば、破砕によっても使用可能な形態にすることができない顔料がもたらされる。多環式顔料は、通常、粗い結晶性の未加工顔料として合成溶液から沈殿し、この未加工顔料は、続いて、適切な方法、例えば破砕によって細かく砕かなければならない。このようにして得られた前顔料は、多くの場合、同様に、所望の物理的特性を達成するために仕上げ処理を必要とする。
【０００３】
通常の顔料仕上げ処理は、塩を含まないように洗浄され、単離され、水及び／又は有機溶媒中に再度スラリー化された未加工顔料懸濁液又は顔料プレスケーキを加熱することによって、結晶のよりよい形成が達成される熱処理である。この場合、特に顔料が凝集塊を形成する傾向の原因となる超微細粒分が減少し、従って、より狭い粒径分布が達成される。特にほとんど溶けない顔料は、８０から１５０℃までの温度の有機溶媒中での仕上げ処理に供される。この目的のために使用される溶媒は、例えば、アルコール、氷酢酸、クロロベンゼン、ｏ−ジクロロベンゼン及びジメチルホルムアミドである。
【０００４】
しばしば懸濁液が超大気圧下で加熱され、溶媒が蒸留されることが多いので、これまで慣用されてきた仕上げ方法は、装置が複雑であり、多量のエネルギーを必要とする。有機溶媒の多くは可燃性であるので、工場の安全性を達成するための適切な措置を講じなければならない。
【０００５】
安全性、環境への優しさ及び資源の使用の観点で、これまで慣用的な仕上げが行われた溶媒に比べて優れている、有機顔料のための適切な仕上げ方法を提供することが本発明の目的である。
【０００６】
１００℃未満の温度で液体である有機塩は、イオン性液体と称される。
【０００７】
イオン性液体は、驚くべきことに、有機顔料用の適切な仕上げ溶媒であることが、本発明において明らかとなった。
【０００８】
従って、本発明は、必要に応じて破砕された未加工有機顔料と１又は複数のイオン性液体とを互いに作用させることを含む、有機顔料の仕上げ処理のための方法を提供する。
【０００９】
有利に、顔料合成後又は微粉砕（例えば、破砕）後に得られた未加工顔料の懸濁液は、粉末状未加工顔料を得るために、ろ過され、洗浄され、乾燥されて、１つのイオン性液体と、又は複数のイオン性液体の混合物と混合される。乾燥された粉末状未加工顔料の代わりに、水又は溶媒で湿らせた未加工顔料、例えば、ろ過ケーキ又はプレスケーキを使用することも可能である。
【００１０】
本発明の仕上げ処理は、撹拌装置を取り付けた加熱可能な反応容器中で有利に実施される。イオン性液体は、液体又は固体形態で、未加工顔料中に添加することが可能であり、ついで、加熱によって、混合物を、イオン性液体の融点を超える温度にすることができる。仕上げ処理に対する好ましい温度範囲は、２５℃から２８０℃まで、好ましくは８０から２００℃までである。未加工顔料の重量に比較して、イオン性液体は、０．５：１から３０：１までの量（イオン性液体：顔料）、好ましくは、１：１から２０：１までの量で有利に使用される。
【００１１】
水又は溶媒で湿らせた未加工顔料を使用する場合には、水又は溶媒は、仕上げ処理の間に混合物中に残存することが可能であり、又は、仕上げ処理の前若しくは仕上げ処理中に、蒸留によって、混合物から除去することが可能である。
【００１２】
水又は有機溶媒、例えば、炭化水素、アルコール、エーテル、アミン、カルボン酸、カルボン酸エステル又はＮ−メチルピロリドンなどのカルボキサミドの追加量を、仕上げ処理の間に添加することが有利であり得る。水又は有機溶媒の割合は、顔料懸濁液の総量を基礎として、１から９０重量％までの範囲、好ましくは、５から５０重量％までの範囲とすることが可能である。仕上げ処理の時間は、広い限度内を変動することが可能であり、有利には、１０分から１０時間まで、好ましくは、３０分から５時間までである。
【００１３】
続いて、顔料は、ろ過によって、イオン性液体から分離される。ろ過を補助するために、水又は有機溶媒、例えば、炭化水素、アルコール、エーテル、アミン、カルボン酸、カルボン酸エステル及びＮ−メチルピロリドンなどのカルボキサミドからなる群から得られる溶媒を、ろ過の前に添加することが有利であり得る。イオン性液体は、抽出によって、又は水及び／又は有機溶媒を蒸留除去することによって、ろ液から回収し、顔料の仕上げ処理のために再使用することが可能である。
【００１４】
イオン性液体は、水と混和可能又は混和不能であることができる。
【００１５】
イオン性液体として、１００℃未満の融点を有し、式
［Ａ］ｎ＋［Ｂ］ｎ−
（式中、
ｎ＝１、２又は３であり、並びに
［Ｂ］ｎ−は、ハロゲン化物、ボラート、ホスファート、ホスホナート、アンチモナート、アルセナート、ジンカート、クプラート、アルミナート、カルボナート、アルキルカルボナート、アルキルスルホナート、サルファート、アルキルサルファート、アルキルエーテルサルファート、アミド、イミド、カルバニオン及び陰イオン性金属錯体からなる群から選択される有機又は無機陰イオンであり；
［Ａ］＋は、
−式
［ＮＲ１Ｒ２Ｒ３Ｒ４］＋
のアンモニウム陽イオン、
−式
［ＰＲ１Ｒ２Ｒ３Ｒ４］＋
のホスホニウム陽イオン、
−式
【００１６】
【化８】
のイミダゾリウム陽イオン
（イミダゾール環は、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アミノアルキル、Ｃ６−Ｃ１２−アリール又はＣ６−Ｃ１２−アリール−Ｃ１−Ｃ６−アルキルからなる群から得られる少なくとも１つの基によって置換されることが可能である。）
−式
【００１７】
【化９】
のピロリジニウム陽イオン
−式
【００１８】
【化１０】
のピリジニウム陽イオン
（ピリジン環は、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アミノアルキル、Ｃ６−Ｃ１２−アリール又はＣ６−Ｃ１２−アリール−Ｃ１−Ｃ６−アルキルからなる群から得られる少なくとも１つの基によって置換されることが可能である。）
−式
【００１９】
【化１１】
のピラゾリウム陽イオン
（ピラゾール環は、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アミノアルキル、Ｃ６−Ｃ１２−アリール又はＣ６−Ｃ１２−アリール−Ｃ１−Ｃ６−アルキルからなる群から得られる少なくとも１つの基によって置換されることが可能である。）
−式
【００２０】
【化１２】
のトリアゾリウム陽イオン
（トリアゾール環は、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アミノアルキル、Ｃ６−Ｃ１２−アリール又はＣ６−Ｃ１２−アリール−Ｃ１−Ｃ６−アルキルからなる群から得られる少なくとも１つの基によって置換されることが可能である。）
−式
【００２１】
【化１３】
のグアニジニウム陽イオン
−式
【００２２】
【化１４】
のイソウロニウム陽イオン
（Ｘは、酸素及び硫黄からなる群から選択され；
基Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６は、
−水素、
−１から２０個までの炭素原子を有する、直鎖又は分岐の、飽和又は不飽和の、脂肪族又は脂環式アルキル基、
−ヘテロアリール基中に３から８個までの炭素原子を有し、且つ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル基及びハロゲン原子の中から選択される少なくとも１つの基によって置換され得るＮ、Ｏ及びＳの中から選択される少なくとも１つの複素原子を有するヘテロアリール基；
−アリール基中に６から１２個までの炭素原子を有し、且つ、少なくとも１つのＣ１−Ｃ６−アルキル基及び／又はハロゲン原子によって置換され得るアリール基、からなる基から独立に選択される。））
によって記載することが可能な有機塩を使用することができる。
【００２３】
イオン性液体の好ましい陰イオンは、塩化物（Ｃｌ−）、臭化物（Ｂｒ−）、テトラフルオロボラート（［ＢＦ４］−）、テトラクロロボラート（［ＢＣｌ４］−）、テトラシアノボラート（［Ｂ（ＣＮ）４］−）、ビス［オキソラート（２−）］ボラート（［Ｂ（ＯＯＣ−ＣＯＯ）２］−）、ビス［マロナート（２−）］ボラート（［Ｂ（ＯＯＣ−ＣＨ２−ＣＯＯ）２］−）、ビス［１，２−ベンゾールジオラート（２−）−Ｏ，Ｏ’］ボラート（［Ｂ（Ｏ−Ｃ６Ｈ４−Ｏ）２］−）、ビス［２，２’−ビフェニルジオラート（２−）−Ｏ，Ｏ’］ボラート（［Ｂ（Ｏ−Ｃ６Ｈ４−Ｃ６Ｈ４−Ｏ）２］−）、ビス［サリチラート（２−）］ボラート（［Ｂ（Ｏ−Ｃ６Ｈ４−ＣＯＯ）２］−）、ヘキサフルオロホスファート（［ＰＦ６］−）、トリス（ペンタフルオロエチル）トリスフルオロホスファート（［（Ｃ２Ｆ５）３ＰＦ３］−）、トリス（ヘプタフルオロプロピル）トリスフルオロホスファート（［（Ｃ３Ｆ７）３ＰＦ３］−）、トリス（ノナフルオロブチル）トリスフルオロホスファート（［（Ｃ４Ｆ９）３ＰＦ３］−）、ビス（ペンタフルオロエチル）ホスホナート（［（Ｃ２Ｈ５）２Ｐ（Ｏ）Ｏ］−）、ビス（２，４，４−トリメチルペンチル）ホスホナート（［（Ｃ８Ｈ１７）２Ｐ（Ｏ）Ｏ］−）、ヘキサフルオロアンチモナート［ＳｂＦ６］−）、ヘキサフルオロアルセナート（［ＳｂＦ６］−）、テトラクロロジンカート（［ＺｎＣｌ４］−）、ジクロロクプラート（［ＣｕＣｌ２］−）、テトラクロロアルミナート（［ＡｌＣｌ４］−）、カルボナート（［ＣＯ３］２−）、デカノアート（Ｃ１０Ｈ２１ＣＯ２］−）、トリフラート（［ＣＦ３ＳＯ３］−）、ノナフラート（［Ｃ２Ｆ５ＳＯ３］−）、トシラート（［ＣＨ３−Ｃ６Ｈ４−ＳＯ３］−）、サルファート（［ＳＯ４］２−）、メチルサルファート（［ＣＨ３ＳＯ４］−）、ジエチレングリコールモノメチルエーテルサルファート（［ＣＨ３−（ＯＣＨ２ＣＨ２）２−ＳＯ４］−）、ジシアナミド（［（ＣＮ）２Ｎ］−）、ビス（トリフルオロメチル）イミド（［（ＣＦ３）２Ｎ］）−、ビス（トリフルオロメチルスルホニル）イミド（［（ＣＦ３ＳＯ２）２Ｎ］−）、ビス（トリフルオロメチルスルホニル）メタン（［（ＣＦ３ＳＯ２）２ＣＨ］−）、トリス（トリフルオロメチルスルホニル）メチド（［（ＣＦ３ＳＯ２）３Ｃ］−）、テトラカルボニルコバルタート（［Ｃｏ（ＣＯ）４］−］である。
【００２４】
イオン性液体の好ましい有機陽イオンは、テトラメチルアンモニウム、テトラエチルアンモニウム、テトラブチルアンモニウム、トリオクチルメチルアンモニウム、１，１−ジメチルピロリジニウム、１−エチル−１−メチルピロリジニウム、１−ブチル−１−メチルピロリジニウム、１−ブチル−１−エチルピロリジニウム、１−ヘキシル−１−メチルピロリジニウム、１−オクチル−１−メチルピロリジニウム、１，１−ジプロピルピロリジニウム、１，１−ジブチルピロリジニウム、１，１−ジヘキシルピロリジニウム、テトラブチルホスホニウム、トリヘキシル（テトラデシル）ホスホニウム、トリイソブチルメチルホスホニウム、ベンジルトリフェニルホスホニウム、１−メチルイミダゾリウム、１−ブチルイミダゾリウム、１，３−ジメチルイミダゾリウム、１−エチル−３−メチルイミダゾリウム、１−ブチル−３−メチルイミダゾリウム、１−ペンチル−３−メチルイミダゾリウム、１−ヘキシル−３−メチルイミダゾリウム、１−メチル−３−オクチルイミダゾリウム、１−デシル−３−メチルイミダゾリウム、１−ドデシル−３−メチルイミダゾリウム、１−メチル−３−テトラデシルイミダゾリウム、１−ヘキサデシル−３−メチルイミダゾリウム、１−メチル−３−オクタデシルイミダゾリウム、１−ベンジル−３−メチルイミダゾリウム、１−メチル−３−（３’−フェニルプロピル）イミダゾリウム、１，２−ジメチル−３−プロピルイミダゾリウム、１−エチル−２，３−ジメチルイミダゾリウム、１−ブチル−２，３−ジメチルイミダゾリウム、１−ヘキシル−２，３−ジメチルイミダゾリウム、１−ヘキサデシル−２，３−ジメチルイミダゾリウム、Ｎ−エチルピリジニウム、Ｎ−ブチルピリジニウム、３−メチル−Ｎ−ブチルピリジニウム、４−メチル−Ｎ−ブチルピリジニウム、３，４−ジメチル−Ｎ−ブチルピリジニウム、３，５−ジメチル−Ｎ−ブチルピリジニウム、３−エチル−Ｎ−ブチルピリジニウム、Ｎ−ヘキシルピリジニウム、３−メチル−Ｎ−ヘキシルピリジニウム、４−メチル−Ｎ−ヘキシルピリジニウム、Ｎ−オクチルピリジニウム、３−メチル−Ｎ−オクチルピリジニウム、４−メチル−Ｎ−オクチルピリジニウム、ジエチルピラゾリウム、エチルトリアゾリウム、グアニジニウム、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチル−Ｎ’’−エチルグアニジニウム、Ｎ−ペンタメチル−Ｎ−イソプロピルグアニジニウム、Ｎ−ペンタメチル−Ｎ−プロピルグアニジニウム、ヘキサメチルグアニジニウム、Ｏ−メチル−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルイソウロニウム、Ｏ−エチル−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルイソウロニウム、Ｓ−エチル−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルイソチオウロニウムである。
【００２５】
本発明の仕上げ処理は、アゾ顔料及び多環式顔料などの全ての有機着色顔料に対して実施することが可能である。アゾ顔料は、モノアゾ顔料、ジスアゾ顔料、ジスアゾ縮合顔料、ナフトール顔料又は金属錯体顔料とすることが可能である。
【００２６】
適切なアゾ顔料は、特に、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１６、３２、８３、９７、１２０、１５１、１５４、１５５、１７５、１８０、１８１、１９１、１９４、２１３、ピグメントオレンジ３４、３６、３８、６２、７２、７４、ピグメントレッド５３：２、１１２、１２２、１３７、１４４、１７０、１７１、１７５、１７６、１８５、１８７、１８８、２０８、２１４、２４２、２４７、２５３；ピグメントバイオレット３２；ピグメント２５である。
【００２７】
多環式顔料は、例えば、イソインドリノン顔料、イソインドリン顔料、アンサントロン（ａｎｔｈａｎｔｈｒｏｎｅ）顔料、チオインジゴ顔料、キノフタロン顔料、アントラキノン顔料、ジオキサジン顔料、フタロシアニン顔料、キナクリドン顔料、ペリレン顔料、ペリノン顔料、ジケトピロロピロール顔料、チアジンインジゴ顔料及びアゾメチン顔料、特に、ピグメントバイオレット１９、２３、ピグメントブルー１５、ピグメントグリーン７、３６、３７、ピグメントレッド１２２、１７９、２０２、２５４、ピグメントイエロー１３９とすることができる。
【００２８】
本発明の仕上げ処理は、これまで慣用されてきた水性又は溶媒仕上げに代わり得ることが明らかとなった。さらに、さらなる物理的特性、例えば、結晶修飾又は形成される結晶修飾の比も、驚くべきことに、幾つかの顔料の場合には、温度、圧力、処理時間及び水の添加の関数として変化することができる。
【００２９】
このため、例えば、アルファ相の未加工Ｐ．Ｒ．１７０は、本発明の仕上げ処理によって、ベータ相若しくはガンマ相のＰ．Ｒ．１７０又はベータ相とガンマ相の混合物へと変換される。
【００３０】
同様に、例えば、ベータ相の未加工Ｐ．Ｙ．２１３は、本発明の仕上げ処理によって、アルファ相のＰ．Ｙ．２１３へと変換される。以下の実施例では、比較測定を用いて、アルキド−メラミン耐熱エナメルＡＭ５中で、得られた顔料サンプルの色特性を測定した。各事例で、未処理サンプルを基準として使用した。
【００３１】
光沢の評価は、ドイツ工業標準規格６１７４に準拠するＣＩＥＬＡＢシステムに従った比色分析測定によって実施した。測定は、Ｇａｒｄｎｅｒ ＰＣＭ装置上で行い、各事例において、３つの各値の平均を求めた。フルトン（ｆｕｌｌ ｔｏｎ）の評価は、日光を使用して（ＣＩＥ Ｄ６５）、ＡＳＴＭ Ｄ１７２９に準拠する同一色のランプの下で視覚的に行った。
【００３２】
得られた顔料の結晶修飾の測定は、Ｘ線粉末回折法を用いて実施した。
【００３３】
以下のイオン性液体を使用した。
【００３４】
【表１】
【００３５】
（実施例１ないし４）
ＥＣＯＥＮＧ ４１Ｍを用いたＰ．Ｒ．１７０（乾燥された顔料）の仕上げ
未加工Ｐ．Ｒ．１７０顔料（粉末、アルファ相）２２．７ｇを、２Ｌフラスコ中のＥＣＯＥＮＧ ４１Ｍ ２００ｍＬと混合し、室温で３０分間撹拌した。１０分の期間にわたって、混合物を１２０℃まで加熱し、この温度で２時間撹拌した。次いで、混合物を、水２００ｍＬと混合し、熱い状態でろ過し、水１２００ｍＬで洗浄した。顔料プレスケーキを、１００℃で１６時間乾燥し、ベータ相とガンマ相（約９５：５の比）の混合物として、Ｐ．Ｒ．１７０ ２２．３ｇを得た。Ｃｅｌｉｔｅ及び活性炭を通してろ液をろ過し、続いて、水を蒸留して、イオン性液体を回収した。仕上げ条件は、以下の表に従って変化した。
【００３６】
【表２】
【００３７】
（実施例５）
ＥＣＯＥＮＧ ４１Ｍを用いたＰ．Ｒ．１７０（湿ったプレスケーキ）の仕上げ
乾燥した未加工顔料の代わりに、水で湿らせたプレスケーキとして（アルファ相）、Ｐ．Ｒ．１７０未加工顔料１３６ｇを用いて、実施例１の手順を繰り返した。１０分にわたって、未加工顔料、ＥＣＯＥＮＧ ４１Ｍと水の混合物を１１０℃まで加熱し、この温度で、３０分間撹拌した。この間、還流冷却器を用いて、水を混合機中に保持した。実施例１と同様の作業によって、ベータ相のＰ．Ｒ．１７０ ２２．３ｇを得た。
【００３８】
（実施例６）
［ＢＭＩＭ］［ＰＦ６］を用いたＰ．Ｒ．１７０（乾燥顔料）の仕上げ
実施例１の手順を繰り返したが、［ＢＭＩＭ］［ＰＦ６］２００ｍＬの代わりに、ＥＣＯＥＮＧ ４１ＭＴＭ ２００ｍＬを使用し、混合物を、１５０℃で２時間加熱した。これにより、ベータ相のＰ．Ｒ．１７０ ２２．５ｇが得られる。
【００３９】
（実施例７）
ＣＹＰＨＯＳ ３６５３を用いたＰ．Ｒ．１７０（乾燥顔料）の仕上げ
［ＢＭＩＭ］［ＰＦ６］２００ｍＬの代わりに、ＣＹＰＨＯＳ ３６５３ ２００ｍＬを用いて、実施例６の手順を繰り返した。これにより、ベータ相のＰ．Ｒ．１７０ ２２．４ｇが得られる。本発明において、Ｐ．Ｒ．１７０のアルファ相とは、Ｘ線粉末回折パターン中の以下の特徴的な線（Ｃｕ−Ｋα放射、度で表した２θ値）：７．６（強）、２５．７（強）、５．２、８．２、１１．７、１３．５、１５．９、１８．９、２３．５（全て中）によって特徴付けられる結晶修飾である。本発明において、ベータ相とは、Ｘ線粉末回折パターン中の以下の特徴的な線：２５．５（強）、７．１、８．２、１１．３、１２．８、１５．１、１７．９（全て弱）によって特徴付けられる結晶修飾である。ガンマ相は、以下の線：２５．７（強）、７．３、１１．３、１２．９、１５．４、１８．２（全て中）によって特徴付けられる。全ての顔料の全ての修飾の全ての線位置は、±０．２°の精度を有する。
【００４０】
（実施例８）
ＥＣＯＥＮＧ ４１Ｍを用いたＰ．Ｙ．２１３（乾燥顔料）の仕上げ
実施例１の手順を繰り返したが、Ｐ．Ｒ．１７０の代わりにＰ．Ｙ．２１３（粉末、ベータ相）を使用し、混合物を、１５０℃で２時間加熱した。これにより、アルファ相のＰ．Ｙ．２１３ ２２．５ｇが得られる。仕上げ処理によって形成された顔料は、明るい黄色の色合いによって、非処理形態（茶色の色合い）と区別される。
【００４１】
（実施例９）
ＥＣＯＥＮＧ ４１Ｍを用いたフタロシアニン銅（真っ青）の仕上げ
実施例１の手順を繰り返したが、Ｐ．Ｒ．１７０の代わりにフタロシアニン銅２５ｇ（真っ青）を使用し、混合物を、１３０℃で３時間加熱した。これにより、ベータ相のフタロシアニン銅２２．４ｇが得られる。仕上げ処理によって形成された顔料は、明るい緑がかった青色の色合いによって、非処理形態（くすんだ青色）と区別される。
【００４２】
（実施例１０）
ＣＹＰＨＯＳ ３６５３を用いた、フタロシアニン銅（真っ青）の仕上げ
ＥＣＯＥＮＧ ４１Ｍの代わりに、ＣＹＰＨＯＳ ３６５３を用いて、実施例９の手順を繰り返した。これにより、明るい緑がかった青色の顔料として、ベータ相のフタロシアニン銅２１．７ｇが得られる。
【技術分野】
【０００１】
本発明は、有機着色顔料の分野である。
【背景技術】
【０００２】
有機顔料、特にアゾ顔料は、さらなる仕上げ処理を必要とする不溶性小粒子（一次微結晶）として、合成溶液から得られることが知られている。ここで、結晶形状、結晶サイズ及び結晶品質などの物理的特性並びに粒径分布は、所望の最適状態の方向に変化されなければならない。合成及び洗浄の直後に未加工顔料プレスケーキが乾燥されるのであれば、一次粒子は、しばしば、かなりの程度まで会合して、凝集塊及び凝集物を形成する。これにより、固い粒子、淡い色を有し、乏しい分散性を示し、しばしば、破砕によっても使用可能な形態にすることができない顔料がもたらされる。多環式顔料は、通常、粗い結晶性の未加工顔料として合成溶液から沈殿し、この未加工顔料は、続いて、適切な方法、例えば破砕によって細かく砕かなければならない。このようにして得られた前顔料は、多くの場合、同様に、所望の物理的特性を達成するために仕上げ処理を必要とする。
【０００３】
通常の顔料仕上げ処理は、塩を含まないように洗浄され、単離され、水及び／又は有機溶媒中に再度スラリー化された未加工顔料懸濁液又は顔料プレスケーキを加熱することによって、結晶のよりよい形成が達成される熱処理である。この場合、特に顔料が凝集塊を形成する傾向の原因となる超微細粒分が減少し、従って、より狭い粒径分布が達成される。特にほとんど溶けない顔料は、８０から１５０℃までの温度の有機溶媒中での仕上げ処理に供される。この目的のために使用される溶媒は、例えば、アルコール、氷酢酸、クロロベンゼン、ｏ−ジクロロベンゼン及びジメチルホルムアミドである。
【０００４】
しばしば懸濁液が超大気圧下で加熱され、溶媒が蒸留されることが多いので、これまで慣用されてきた仕上げ方法は、装置が複雑であり、多量のエネルギーを必要とする。有機溶媒の多くは可燃性であるので、工場の安全性を達成するための適切な措置を講じなければならない。
【０００５】
安全性、環境への優しさ及び資源の使用の観点で、これまで慣用的な仕上げが行われた溶媒に比べて優れている、有機顔料のための適切な仕上げ方法を提供することが本発明の目的である。
【０００６】
１００℃未満の温度で液体である有機塩は、イオン性液体と称される。
【０００７】
イオン性液体は、驚くべきことに、有機顔料用の適切な仕上げ溶媒であることが、本発明において明らかとなった。
【０００８】
従って、本発明は、必要に応じて破砕された未加工有機顔料と１又は複数のイオン性液体とを互いに作用させることを含む、有機顔料の仕上げ処理のための方法を提供する。
【０００９】
有利に、顔料合成後又は微粉砕（例えば、破砕）後に得られた未加工顔料の懸濁液は、粉末状未加工顔料を得るために、ろ過され、洗浄され、乾燥されて、１つのイオン性液体と、又は複数のイオン性液体の混合物と混合される。乾燥された粉末状未加工顔料の代わりに、水又は溶媒で湿らせた未加工顔料、例えば、ろ過ケーキ又はプレスケーキを使用することも可能である。
【００１０】
本発明の仕上げ処理は、撹拌装置を取り付けた加熱可能な反応容器中で有利に実施される。イオン性液体は、液体又は固体形態で、未加工顔料中に添加することが可能であり、ついで、加熱によって、混合物を、イオン性液体の融点を超える温度にすることができる。仕上げ処理に対する好ましい温度範囲は、２５℃から２８０℃まで、好ましくは８０から２００℃までである。未加工顔料の重量に比較して、イオン性液体は、０．５：１から３０：１までの量（イオン性液体：顔料）、好ましくは、１：１から２０：１までの量で有利に使用される。
【００１１】
水又は溶媒で湿らせた未加工顔料を使用する場合には、水又は溶媒は、仕上げ処理の間に混合物中に残存することが可能であり、又は、仕上げ処理の前若しくは仕上げ処理中に、蒸留によって、混合物から除去することが可能である。
【００１２】
水又は有機溶媒、例えば、炭化水素、アルコール、エーテル、アミン、カルボン酸、カルボン酸エステル又はＮ−メチルピロリドンなどのカルボキサミドの追加量を、仕上げ処理の間に添加することが有利であり得る。水又は有機溶媒の割合は、顔料懸濁液の総量を基礎として、１から９０重量％までの範囲、好ましくは、５から５０重量％までの範囲とすることが可能である。仕上げ処理の時間は、広い限度内を変動することが可能であり、有利には、１０分から１０時間まで、好ましくは、３０分から５時間までである。
【００１３】
続いて、顔料は、ろ過によって、イオン性液体から分離される。ろ過を補助するために、水又は有機溶媒、例えば、炭化水素、アルコール、エーテル、アミン、カルボン酸、カルボン酸エステル及びＮ−メチルピロリドンなどのカルボキサミドからなる群から得られる溶媒を、ろ過の前に添加することが有利であり得る。イオン性液体は、抽出によって、又は水及び／又は有機溶媒を蒸留除去することによって、ろ液から回収し、顔料の仕上げ処理のために再使用することが可能である。
【００１４】
イオン性液体は、水と混和可能又は混和不能であることができる。
【００１５】
イオン性液体として、１００℃未満の融点を有し、式
［Ａ］ｎ＋［Ｂ］ｎ−
（式中、
ｎ＝１、２又は３であり、並びに
［Ｂ］ｎ−は、ハロゲン化物、ボラート、ホスファート、ホスホナート、アンチモナート、アルセナート、ジンカート、クプラート、アルミナート、カルボナート、アルキルカルボナート、アルキルスルホナート、サルファート、アルキルサルファート、アルキルエーテルサルファート、アミド、イミド、カルバニオン及び陰イオン性金属錯体からなる群から選択される有機又は無機陰イオンであり；
［Ａ］＋は、
−式
［ＮＲ１Ｒ２Ｒ３Ｒ４］＋
のアンモニウム陽イオン、
−式
［ＰＲ１Ｒ２Ｒ３Ｒ４］＋
のホスホニウム陽イオン、
−式
【００１６】
【化８】
のイミダゾリウム陽イオン
（イミダゾール環は、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アミノアルキル、Ｃ６−Ｃ１２−アリール又はＣ６−Ｃ１２−アリール−Ｃ１−Ｃ６−アルキルからなる群から得られる少なくとも１つの基によって置換されることが可能である。）
−式
【００１７】
【化９】
のピロリジニウム陽イオン
−式
【００１８】
【化１０】
のピリジニウム陽イオン
（ピリジン環は、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アミノアルキル、Ｃ６−Ｃ１２−アリール又はＣ６−Ｃ１２−アリール−Ｃ１−Ｃ６−アルキルからなる群から得られる少なくとも１つの基によって置換されることが可能である。）
−式
【００１９】
【化１１】
のピラゾリウム陽イオン
（ピラゾール環は、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アミノアルキル、Ｃ６−Ｃ１２−アリール又はＣ６−Ｃ１２−アリール−Ｃ１−Ｃ６−アルキルからなる群から得られる少なくとも１つの基によって置換されることが可能である。）
−式
【００２０】
【化１２】
のトリアゾリウム陽イオン
（トリアゾール環は、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アミノアルキル、Ｃ６−Ｃ１２−アリール又はＣ６−Ｃ１２−アリール−Ｃ１−Ｃ６−アルキルからなる群から得られる少なくとも１つの基によって置換されることが可能である。）
−式
【００２１】
【化１３】
のグアニジニウム陽イオン
−式
【００２２】
【化１４】
のイソウロニウム陽イオン
（Ｘは、酸素及び硫黄からなる群から選択され；
基Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６は、
−水素、
−１から２０個までの炭素原子を有する、直鎖又は分岐の、飽和又は不飽和の、脂肪族又は脂環式アルキル基、
−ヘテロアリール基中に３から８個までの炭素原子を有し、且つ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル基及びハロゲン原子の中から選択される少なくとも１つの基によって置換され得るＮ、Ｏ及びＳの中から選択される少なくとも１つの複素原子を有するヘテロアリール基；
−アリール基中に６から１２個までの炭素原子を有し、且つ、少なくとも１つのＣ１−Ｃ６−アルキル基及び／又はハロゲン原子によって置換され得るアリール基、からなる基から独立に選択される。））
によって記載することが可能な有機塩を使用することができる。
【００２３】
イオン性液体の好ましい陰イオンは、塩化物（Ｃｌ−）、臭化物（Ｂｒ−）、テトラフルオロボラート（［ＢＦ４］−）、テトラクロロボラート（［ＢＣｌ４］−）、テトラシアノボラート（［Ｂ（ＣＮ）４］−）、ビス［オキソラート（２−）］ボラート（［Ｂ（ＯＯＣ−ＣＯＯ）２］−）、ビス［マロナート（２−）］ボラート（［Ｂ（ＯＯＣ−ＣＨ２−ＣＯＯ）２］−）、ビス［１，２−ベンゾールジオラート（２−）−Ｏ，Ｏ’］ボラート（［Ｂ（Ｏ−Ｃ６Ｈ４−Ｏ）２］−）、ビス［２，２’−ビフェニルジオラート（２−）−Ｏ，Ｏ’］ボラート（［Ｂ（Ｏ−Ｃ６Ｈ４−Ｃ６Ｈ４−Ｏ）２］−）、ビス［サリチラート（２−）］ボラート（［Ｂ（Ｏ−Ｃ６Ｈ４−ＣＯＯ）２］−）、ヘキサフルオロホスファート（［ＰＦ６］−）、トリス（ペンタフルオロエチル）トリスフルオロホスファート（［（Ｃ２Ｆ５）３ＰＦ３］−）、トリス（ヘプタフルオロプロピル）トリスフルオロホスファート（［（Ｃ３Ｆ７）３ＰＦ３］−）、トリス（ノナフルオロブチル）トリスフルオロホスファート（［（Ｃ４Ｆ９）３ＰＦ３］−）、ビス（ペンタフルオロエチル）ホスホナート（［（Ｃ２Ｈ５）２Ｐ（Ｏ）Ｏ］−）、ビス（２，４，４−トリメチルペンチル）ホスホナート（［（Ｃ８Ｈ１７）２Ｐ（Ｏ）Ｏ］−）、ヘキサフルオロアンチモナート［ＳｂＦ６］−）、ヘキサフルオロアルセナート（［ＳｂＦ６］−）、テトラクロロジンカート（［ＺｎＣｌ４］−）、ジクロロクプラート（［ＣｕＣｌ２］−）、テトラクロロアルミナート（［ＡｌＣｌ４］−）、カルボナート（［ＣＯ３］２−）、デカノアート（Ｃ１０Ｈ２１ＣＯ２］−）、トリフラート（［ＣＦ３ＳＯ３］−）、ノナフラート（［Ｃ２Ｆ５ＳＯ３］−）、トシラート（［ＣＨ３−Ｃ６Ｈ４−ＳＯ３］−）、サルファート（［ＳＯ４］２−）、メチルサルファート（［ＣＨ３ＳＯ４］−）、ジエチレングリコールモノメチルエーテルサルファート（［ＣＨ３−（ＯＣＨ２ＣＨ２）２−ＳＯ４］−）、ジシアナミド（［（ＣＮ）２Ｎ］−）、ビス（トリフルオロメチル）イミド（［（ＣＦ３）２Ｎ］）−、ビス（トリフルオロメチルスルホニル）イミド（［（ＣＦ３ＳＯ２）２Ｎ］−）、ビス（トリフルオロメチルスルホニル）メタン（［（ＣＦ３ＳＯ２）２ＣＨ］−）、トリス（トリフルオロメチルスルホニル）メチド（［（ＣＦ３ＳＯ２）３Ｃ］−）、テトラカルボニルコバルタート（［Ｃｏ（ＣＯ）４］−］である。
【００２４】
イオン性液体の好ましい有機陽イオンは、テトラメチルアンモニウム、テトラエチルアンモニウム、テトラブチルアンモニウム、トリオクチルメチルアンモニウム、１，１−ジメチルピロリジニウム、１−エチル−１−メチルピロリジニウム、１−ブチル−１−メチルピロリジニウム、１−ブチル−１−エチルピロリジニウム、１−ヘキシル−１−メチルピロリジニウム、１−オクチル−１−メチルピロリジニウム、１，１−ジプロピルピロリジニウム、１，１−ジブチルピロリジニウム、１，１−ジヘキシルピロリジニウム、テトラブチルホスホニウム、トリヘキシル（テトラデシル）ホスホニウム、トリイソブチルメチルホスホニウム、ベンジルトリフェニルホスホニウム、１−メチルイミダゾリウム、１−ブチルイミダゾリウム、１，３−ジメチルイミダゾリウム、１−エチル−３−メチルイミダゾリウム、１−ブチル−３−メチルイミダゾリウム、１−ペンチル−３−メチルイミダゾリウム、１−ヘキシル−３−メチルイミダゾリウム、１−メチル−３−オクチルイミダゾリウム、１−デシル−３−メチルイミダゾリウム、１−ドデシル−３−メチルイミダゾリウム、１−メチル−３−テトラデシルイミダゾリウム、１−ヘキサデシル−３−メチルイミダゾリウム、１−メチル−３−オクタデシルイミダゾリウム、１−ベンジル−３−メチルイミダゾリウム、１−メチル−３−（３’−フェニルプロピル）イミダゾリウム、１，２−ジメチル−３−プロピルイミダゾリウム、１−エチル−２，３−ジメチルイミダゾリウム、１−ブチル−２，３−ジメチルイミダゾリウム、１−ヘキシル−２，３−ジメチルイミダゾリウム、１−ヘキサデシル−２，３−ジメチルイミダゾリウム、Ｎ−エチルピリジニウム、Ｎ−ブチルピリジニウム、３−メチル−Ｎ−ブチルピリジニウム、４−メチル−Ｎ−ブチルピリジニウム、３，４−ジメチル−Ｎ−ブチルピリジニウム、３，５−ジメチル−Ｎ−ブチルピリジニウム、３−エチル−Ｎ−ブチルピリジニウム、Ｎ−ヘキシルピリジニウム、３−メチル−Ｎ−ヘキシルピリジニウム、４−メチル−Ｎ−ヘキシルピリジニウム、Ｎ−オクチルピリジニウム、３−メチル−Ｎ−オクチルピリジニウム、４−メチル−Ｎ−オクチルピリジニウム、ジエチルピラゾリウム、エチルトリアゾリウム、グアニジニウム、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチル−Ｎ’’−エチルグアニジニウム、Ｎ−ペンタメチル−Ｎ−イソプロピルグアニジニウム、Ｎ−ペンタメチル−Ｎ−プロピルグアニジニウム、ヘキサメチルグアニジニウム、Ｏ−メチル−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルイソウロニウム、Ｏ−エチル−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルイソウロニウム、Ｓ−エチル−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルイソチオウロニウムである。
【００２５】
本発明の仕上げ処理は、アゾ顔料及び多環式顔料などの全ての有機着色顔料に対して実施することが可能である。アゾ顔料は、モノアゾ顔料、ジスアゾ顔料、ジスアゾ縮合顔料、ナフトール顔料又は金属錯体顔料とすることが可能である。
【００２６】
適切なアゾ顔料は、特に、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１６、３２、８３、９７、１２０、１５１、１５４、１５５、１７５、１８０、１８１、１９１、１９４、２１３、ピグメントオレンジ３４、３６、３８、６２、７２、７４、ピグメントレッド５３：２、１１２、１２２、１３７、１４４、１７０、１７１、１７５、１７６、１８５、１８７、１８８、２０８、２１４、２４２、２４７、２５３；ピグメントバイオレット３２；ピグメント２５である。
【００２７】
多環式顔料は、例えば、イソインドリノン顔料、イソインドリン顔料、アンサントロン（ａｎｔｈａｎｔｈｒｏｎｅ）顔料、チオインジゴ顔料、キノフタロン顔料、アントラキノン顔料、ジオキサジン顔料、フタロシアニン顔料、キナクリドン顔料、ペリレン顔料、ペリノン顔料、ジケトピロロピロール顔料、チアジンインジゴ顔料及びアゾメチン顔料、特に、ピグメントバイオレット１９、２３、ピグメントブルー１５、ピグメントグリーン７、３６、３７、ピグメントレッド１２２、１７９、２０２、２５４、ピグメントイエロー１３９とすることができる。
【００２８】
本発明の仕上げ処理は、これまで慣用されてきた水性又は溶媒仕上げに代わり得ることが明らかとなった。さらに、さらなる物理的特性、例えば、結晶修飾又は形成される結晶修飾の比も、驚くべきことに、幾つかの顔料の場合には、温度、圧力、処理時間及び水の添加の関数として変化することができる。
【００２９】
このため、例えば、アルファ相の未加工Ｐ．Ｒ．１７０は、本発明の仕上げ処理によって、ベータ相若しくはガンマ相のＰ．Ｒ．１７０又はベータ相とガンマ相の混合物へと変換される。
【００３０】
同様に、例えば、ベータ相の未加工Ｐ．Ｙ．２１３は、本発明の仕上げ処理によって、アルファ相のＰ．Ｙ．２１３へと変換される。以下の実施例では、比較測定を用いて、アルキド−メラミン耐熱エナメルＡＭ５中で、得られた顔料サンプルの色特性を測定した。各事例で、未処理サンプルを基準として使用した。
【００３１】
光沢の評価は、ドイツ工業標準規格６１７４に準拠するＣＩＥＬＡＢシステムに従った比色分析測定によって実施した。測定は、Ｇａｒｄｎｅｒ ＰＣＭ装置上で行い、各事例において、３つの各値の平均を求めた。フルトン（ｆｕｌｌ ｔｏｎ）の評価は、日光を使用して（ＣＩＥ Ｄ６５）、ＡＳＴＭ Ｄ１７２９に準拠する同一色のランプの下で視覚的に行った。
【００３２】
得られた顔料の結晶修飾の測定は、Ｘ線粉末回折法を用いて実施した。
【００３３】
以下のイオン性液体を使用した。
【００３４】
【表１】
【００３５】
（実施例１ないし４）
ＥＣＯＥＮＧ ４１Ｍを用いたＰ．Ｒ．１７０（乾燥された顔料）の仕上げ
未加工Ｐ．Ｒ．１７０顔料（粉末、アルファ相）２２．７ｇを、２Ｌフラスコ中のＥＣＯＥＮＧ ４１Ｍ ２００ｍＬと混合し、室温で３０分間撹拌した。１０分の期間にわたって、混合物を１２０℃まで加熱し、この温度で２時間撹拌した。次いで、混合物を、水２００ｍＬと混合し、熱い状態でろ過し、水１２００ｍＬで洗浄した。顔料プレスケーキを、１００℃で１６時間乾燥し、ベータ相とガンマ相（約９５：５の比）の混合物として、Ｐ．Ｒ．１７０ ２２．３ｇを得た。Ｃｅｌｉｔｅ及び活性炭を通してろ液をろ過し、続いて、水を蒸留して、イオン性液体を回収した。仕上げ条件は、以下の表に従って変化した。
【００３６】
【表２】
【００３７】
（実施例５）
ＥＣＯＥＮＧ ４１Ｍを用いたＰ．Ｒ．１７０（湿ったプレスケーキ）の仕上げ
乾燥した未加工顔料の代わりに、水で湿らせたプレスケーキとして（アルファ相）、Ｐ．Ｒ．１７０未加工顔料１３６ｇを用いて、実施例１の手順を繰り返した。１０分にわたって、未加工顔料、ＥＣＯＥＮＧ ４１Ｍと水の混合物を１１０℃まで加熱し、この温度で、３０分間撹拌した。この間、還流冷却器を用いて、水を混合機中に保持した。実施例１と同様の作業によって、ベータ相のＰ．Ｒ．１７０ ２２．３ｇを得た。
【００３８】
（実施例６）
［ＢＭＩＭ］［ＰＦ６］を用いたＰ．Ｒ．１７０（乾燥顔料）の仕上げ
実施例１の手順を繰り返したが、［ＢＭＩＭ］［ＰＦ６］２００ｍＬの代わりに、ＥＣＯＥＮＧ ４１ＭＴＭ ２００ｍＬを使用し、混合物を、１５０℃で２時間加熱した。これにより、ベータ相のＰ．Ｒ．１７０ ２２．５ｇが得られる。
【００３９】
（実施例７）
ＣＹＰＨＯＳ ３６５３を用いたＰ．Ｒ．１７０（乾燥顔料）の仕上げ
［ＢＭＩＭ］［ＰＦ６］２００ｍＬの代わりに、ＣＹＰＨＯＳ ３６５３ ２００ｍＬを用いて、実施例６の手順を繰り返した。これにより、ベータ相のＰ．Ｒ．１７０ ２２．４ｇが得られる。本発明において、Ｐ．Ｒ．１７０のアルファ相とは、Ｘ線粉末回折パターン中の以下の特徴的な線（Ｃｕ−Ｋα放射、度で表した２θ値）：７．６（強）、２５．７（強）、５．２、８．２、１１．７、１３．５、１５．９、１８．９、２３．５（全て中）によって特徴付けられる結晶修飾である。本発明において、ベータ相とは、Ｘ線粉末回折パターン中の以下の特徴的な線：２５．５（強）、７．１、８．２、１１．３、１２．８、１５．１、１７．９（全て弱）によって特徴付けられる結晶修飾である。ガンマ相は、以下の線：２５．７（強）、７．３、１１．３、１２．９、１５．４、１８．２（全て中）によって特徴付けられる。全ての顔料の全ての修飾の全ての線位置は、±０．２°の精度を有する。
【００４０】
（実施例８）
ＥＣＯＥＮＧ ４１Ｍを用いたＰ．Ｙ．２１３（乾燥顔料）の仕上げ
実施例１の手順を繰り返したが、Ｐ．Ｒ．１７０の代わりにＰ．Ｙ．２１３（粉末、ベータ相）を使用し、混合物を、１５０℃で２時間加熱した。これにより、アルファ相のＰ．Ｙ．２１３ ２２．５ｇが得られる。仕上げ処理によって形成された顔料は、明るい黄色の色合いによって、非処理形態（茶色の色合い）と区別される。
【００４１】
（実施例９）
ＥＣＯＥＮＧ ４１Ｍを用いたフタロシアニン銅（真っ青）の仕上げ
実施例１の手順を繰り返したが、Ｐ．Ｒ．１７０の代わりにフタロシアニン銅２５ｇ（真っ青）を使用し、混合物を、１３０℃で３時間加熱した。これにより、ベータ相のフタロシアニン銅２２．４ｇが得られる。仕上げ処理によって形成された顔料は、明るい緑がかった青色の色合いによって、非処理形態（くすんだ青色）と区別される。
【００４２】
（実施例１０）
ＣＹＰＨＯＳ ３６５３を用いた、フタロシアニン銅（真っ青）の仕上げ
ＥＣＯＥＮＧ ４１Ｍの代わりに、ＣＹＰＨＯＳ ３６５３を用いて、実施例９の手順を繰り返した。これにより、明るい緑がかった青色の顔料として、ベータ相のフタロシアニン銅２１．７ｇが得られる。
【特許請求の範囲】
【請求項１】
必要に応じて破砕された未加工有機顔料と１又は複数のイオン性液体とを互いに作用させることを含む、有機顔料の仕上げ処理のための方法。
【請求項２】
イオン性液体が、式
［Ａ］ｎ＋［Ｂ］ｎ−
（式中、
ｎ＝１、２又は３であり、並びに
［Ｂ］ｎ−は、ハロゲン化物、ボラート、ホスファート、ホスホナート、アンチモナート、アルセナート、ジンカート、クプラート、アルミナート、カルボナート、アルキルカルボナート、アルキルスルホナート、サルファート、アルキルサルファート、アルキルエーテルサルファート、アミド、イミド、カルバニオン及び陰イオン性金属錯体からなる群から選択される有機又は無機陰イオンであり；
［Ａ］＋は、
−式
［ＮＲ１Ｒ２Ｒ３Ｒ４］＋
のアンモニウム陽イオン、
−式
［ＰＲ１Ｒ２Ｒ３Ｒ４］＋
のホスホニウム陽イオン、
−式
【化１】
のイミダゾリウム陽イオン
（イミダゾール環は、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アミノアルキル、Ｃ６−Ｃ１２−アリール又はＣ６−Ｃ１２−アリール−Ｃ１−Ｃ６−アルキルからなる群から得られる少なくとも１つの基によって置換されることが可能である。）
−式
【化２】
のピロリジニウム陽イオン
−式
【化３】
のピリジニウム陽イオン
（ピリジン環は、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アミノアルキル、Ｃ６−Ｃ１２−アリール又はＣ６−Ｃ１２−アリール−Ｃ１−Ｃ６−アルキルからなる群から得られる少なくとも１つの基によって置換されることが可能である。）
−式
【化４】
のピラゾリウム陽イオン
（ピラゾール環は、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アミノアルキル、Ｃ６−Ｃ１２−アリール又はＣ６−Ｃ１２−アリール−Ｃ１−Ｃ６−アルキルからなる群から得られる少なくとも１つの基によって置換されることが可能である。）
−式
【化５】
のトリアゾリウム陽イオン
（トリアゾール環は、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アミノアルキル、Ｃ６−Ｃ１２−アリール又はＣ６−Ｃ１２−アリール−Ｃ１−Ｃ６−アルキルからなる群から得られる少なくとも１つの基によって置換されることが可能である。）
−式
【化６】
のグアニジニウム陽イオン
−式
【化７】
のイソウロニウム陽イオン
（Ｘは、酸素及び硫黄からなる群から選択され；
基Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６は、
−水素、
−１から２０個までの炭素原子を有する、直鎖又は分岐の、飽和又は不飽和の、脂肪族又は脂環式アルキル基、
−ヘテロアリール基中に３から８個までの炭素原子を有し、且つ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル基及びハロゲン原子の中から選択される少なくとも１つの基によって置換され得るＮ、Ｏ及びＳの中から選択される少なくとも１つの複素原子を有するヘテロアリール基；
−アリール基中に６から１２個までの炭素原子を有し、且つ、少なくとも１つのＣ１−Ｃ６−アルキル基及び／又はハロゲン原子によって置換され得るアリール基、からなる基から独立に選択される。））
を有する、請求項１に記載の方法。
【請求項３】
未加工顔料が、粉末、ろ過ケーキ又はプレスケーキの形態で使用される、請求項１又は２に記載の方法。
【請求項４】
イオン性液体による仕上げ処理が２５から２８０℃までの範囲の温度で実施される、請求項１ないし３の１項以上に記載の方法。
【請求項５】
イオン性液体による仕上げ処理が８０から２００℃までの範囲の温度で実施される、請求項１ないし４の１項以上に記載の方法。
【請求項６】
イオン性液体：顔料の重量比が０．５：１から３０：１までの範囲である、請求項１ないし５の１項以上に記載の方法。
【請求項７】
仕上げ処理の時間が１０分から１０時間までである、請求項１ないし６の１項以上に記載の方法。
【請求項８】
仕上げ処理が水又は有機溶媒の存在下で実施される、請求項１ないし７の１項以上に記載の方法。
【請求項９】
顔料懸濁液の総量を基礎として、水又は有機溶媒の量が１から９０重量％までである、請求項８に記載の方法。
【請求項１０】
顔料がアゾ顔料又は多環式顔料である、請求項１ないし９の１項以上に記載の方法。
【請求項１】
必要に応じて破砕された未加工有機顔料と１又は複数のイオン性液体とを互いに作用させることを含む、有機顔料の仕上げ処理のための方法。
【請求項２】
イオン性液体が、式
［Ａ］ｎ＋［Ｂ］ｎ−
（式中、
ｎ＝１、２又は３であり、並びに
［Ｂ］ｎ−は、ハロゲン化物、ボラート、ホスファート、ホスホナート、アンチモナート、アルセナート、ジンカート、クプラート、アルミナート、カルボナート、アルキルカルボナート、アルキルスルホナート、サルファート、アルキルサルファート、アルキルエーテルサルファート、アミド、イミド、カルバニオン及び陰イオン性金属錯体からなる群から選択される有機又は無機陰イオンであり；
［Ａ］＋は、
−式
［ＮＲ１Ｒ２Ｒ３Ｒ４］＋
のアンモニウム陽イオン、
−式
［ＰＲ１Ｒ２Ｒ３Ｒ４］＋
のホスホニウム陽イオン、
−式
【化１】
のイミダゾリウム陽イオン
（イミダゾール環は、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アミノアルキル、Ｃ６−Ｃ１２−アリール又はＣ６−Ｃ１２−アリール−Ｃ１−Ｃ６−アルキルからなる群から得られる少なくとも１つの基によって置換されることが可能である。）
−式
【化２】
のピロリジニウム陽イオン
−式
【化３】
のピリジニウム陽イオン
（ピリジン環は、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アミノアルキル、Ｃ６−Ｃ１２−アリール又はＣ６−Ｃ１２−アリール−Ｃ１−Ｃ６−アルキルからなる群から得られる少なくとも１つの基によって置換されることが可能である。）
−式
【化４】
のピラゾリウム陽イオン
（ピラゾール環は、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アミノアルキル、Ｃ６−Ｃ１２−アリール又はＣ６−Ｃ１２−アリール−Ｃ１−Ｃ６−アルキルからなる群から得られる少なくとも１つの基によって置換されることが可能である。）
−式
【化５】
のトリアゾリウム陽イオン
（トリアゾール環は、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アミノアルキル、Ｃ６−Ｃ１２−アリール又はＣ６−Ｃ１２−アリール−Ｃ１−Ｃ６−アルキルからなる群から得られる少なくとも１つの基によって置換されることが可能である。）
−式
【化６】
のグアニジニウム陽イオン
−式
【化７】
のイソウロニウム陽イオン
（Ｘは、酸素及び硫黄からなる群から選択され；
基Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６は、
−水素、
−１から２０個までの炭素原子を有する、直鎖又は分岐の、飽和又は不飽和の、脂肪族又は脂環式アルキル基、
−ヘテロアリール基中に３から８個までの炭素原子を有し、且つ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル基及びハロゲン原子の中から選択される少なくとも１つの基によって置換され得るＮ、Ｏ及びＳの中から選択される少なくとも１つの複素原子を有するヘテロアリール基；
−アリール基中に６から１２個までの炭素原子を有し、且つ、少なくとも１つのＣ１−Ｃ６−アルキル基及び／又はハロゲン原子によって置換され得るアリール基、からなる基から独立に選択される。））
を有する、請求項１に記載の方法。
【請求項３】
未加工顔料が、粉末、ろ過ケーキ又はプレスケーキの形態で使用される、請求項１又は２に記載の方法。
【請求項４】
イオン性液体による仕上げ処理が２５から２８０℃までの範囲の温度で実施される、請求項１ないし３の１項以上に記載の方法。
【請求項５】
イオン性液体による仕上げ処理が８０から２００℃までの範囲の温度で実施される、請求項１ないし４の１項以上に記載の方法。
【請求項６】
イオン性液体：顔料の重量比が０．５：１から３０：１までの範囲である、請求項１ないし５の１項以上に記載の方法。
【請求項７】
仕上げ処理の時間が１０分から１０時間までである、請求項１ないし６の１項以上に記載の方法。
【請求項８】
仕上げ処理が水又は有機溶媒の存在下で実施される、請求項１ないし７の１項以上に記載の方法。
【請求項９】
顔料懸濁液の総量を基礎として、水又は有機溶媒の量が１から９０重量％までである、請求項８に記載の方法。
【請求項１０】
顔料がアゾ顔料又は多環式顔料である、請求項１ないし９の１項以上に記載の方法。
【公表番号】特表２００７−５３７３０９（Ｐ２００７−５３７３０９Ａ）
【公表日】平成１９年１２月２０日（２００７．１２．２０）
【国際特許分類】
【出願番号】特願２００７−５１１９６４（Ｐ２００７−５１１９６４）
【出願日】平成１７年４月２８日（２００５．４．２８）
【国際出願番号】ＰＣＴ／ＥＰ２００５／００４５４１
【国際公開番号】ＷＯ２００５／１１１１５１
【国際公開日】平成１７年１１月２４日（２００５．１１．２４）
【出願人】（５９８１０９５０１）クラリアント・プロドゥクテ（ドイチュラント）ゲーエムベーハー (45)
【氏名又は名称原語表記】Ｃｌａｒｉａｎｔ Ｐｒｏｄｕｋｔｅ （Ｄｅｕｔｓｃｈｌａｎｄ）ＧｍｂＨ
【Ｆターム（参考）】
【公表日】平成１９年１２月２０日（２００７．１２．２０）
【国際特許分類】
【出願日】平成１７年４月２８日（２００５．４．２８）
【国際出願番号】ＰＣＴ／ＥＰ２００５／００４５４１
【国際公開番号】ＷＯ２００５／１１１１５１
【国際公開日】平成１７年１１月２４日（２００５．１１．２４）
【出願人】（５９８１０９５０１）クラリアント・プロドゥクテ（ドイチュラント）ゲーエムベーハー (45)
【氏名又は名称原語表記】Ｃｌａｒｉａｎｔ Ｐｒｏｄｕｋｔｅ （Ｄｅｕｔｓｃｈｌａｎｄ）ＧｍｂＨ
【Ｆターム（参考）】
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