インクジェットインキ
【課題】印刷の際にわずかなブリード（"インターカラーブリード"）を示すインクジェットインキを提供する。
【解決手段】変性された顔料を含有するインクジェットインキにおいて、変性された顔料が、非置換又は置換１，２−ベンゼンジカルボン酸及び／又はその塩の結合有機基を有する顔料であることを特徴とするインクジェットインキ。
【解決手段】変性された顔料を含有するインクジェットインキにおいて、変性された顔料が、非置換又は置換１，２−ベンゼンジカルボン酸及び／又はその塩の結合有機基を有する顔料であることを特徴とするインクジェットインキ。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、インクジェットインキ並びにその使用に関する
【背景技術】
【０００２】
ＵＳ５，９２２，１１８及びＵＳ５，５５４，７３９から、芳香族又は脂肪族基を有する変性された顔料は公知である。
【０００３】
ＥＰ１０６１１０６から、官能基を有する着色剤を含有するインクジェットインキは公知であり、その際、エステル基
【化１】
がブリード及び耐水性を改善し、かつ、
【化２】
の基が水分散性を改善する。
【０００４】
更に、ＥＰ１０６１１０７から、官能基を有する着色剤を含有するインクジェットインキは公知であり、その際、−Ｒ1−ＣＯＯＭ及び−Ａｒ−ＣＯＮＨＲ1ＣＯＯＭがブリード及び耐水性を改善し、かつ
【化３】
が水分散性を改善する。
【０００５】
公知のインクジェットインキは、該インキを紙に印刷する際に強度にブリードするという欠点を有する。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００６】
【特許文献１】ＵＳ５，９２２，１１８
【特許文献２】ＵＳ５，５５４，７３９
【特許文献３】ＥＰ１０６１１０６
【特許文献４】ＥＰ１０６１１０７
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００７】
本発明の課題は、印刷の際にわずかなブリード（"インターカラーブリード"）を示すインクジェットインキを提供することである。
【課題を解決するための手段】
【０００８】
本発明の対象は、変性された顔料を含有するインクジェットインキにおいて、変性された顔料が、非置換又は置換１，２−ベンゼンジカルボン酸及び／又はその塩の結合有機基を有する顔料であることを特徴とするインクジェットインキである。
【０００９】
非置換又は置換１，２−ベンゼンジカルボン酸及び／又はその塩の結合有機基は、ベンゼン環のＣ原子を介して顔料に結合していてよい。
【００１０】
非置換又は置換１，２−ベンゼンジカルボン酸基及び／又はその塩の結合有機基は、一般式１又は２
【化４】
［式中、
Ｒは、同じか又は異なっており、かつ、Ｈ、受容体基、供与体基、受容体基ないし供与体基を有するアルキル基又はアリール基、親水基及び／又は疎水基からなり、かつＭ+が、Ｈ+、Ｎａ+、Ｋ+、Ｌｉ+、ＮＨ4+、トリメチルアンモニウム（ＣＨ3）3ＮＨ+及びテトラメチルアンモニウム（ＣＨ3）4Ｎ+である］
の化合物であってよい。
【００１１】
基ＲはＣＯＯ-Ｍ+基ではない。
【００１２】
受容体基は、−ＣＯ−Ｒ1、−ＣＮ、−ＳＯ2Ｒ1又は−ＳＯ2ＯＲ1であってよく、ここで、Ｒ1は、金属、Ｈ、アルキル、アリール、アンモニウム又は官能化アルキル又はアリールである。供与体基は、ＳＲ2、ＯＲ2又はＮ（Ｒ2）2であってよく、ここで、Ｒ2は、Ｈ、アルキル、アリール又は官能化アルキル又はアリールである
親水基は、ＳＯ3Ｍｅ（Ｍｅは金属である）又は−（ＣＨ2−ＣＨ2−Ｏ）n−Ｒ2（ｎは１〜４５である）であってよい。疎水基は、アルキル、アリール、フルオロアルキル、ペルフルオロアルキル、フルオロアリール又はペルフルオロアリールであってよい。
【００１３】
有機基Ｒは、
置換又は非置換、分枝鎖又は直鎖であってよく、
脂肪族基であってよく、例えば、アルカン、アルケン、アルコール、エーテル、アルデヒド、ケトン、エステル、炭化水素、スルホン酸、アミン、トリアルキルアンモニウム塩、トリアルキルホスホニウム塩又はジアルキルスルホニウム塩からの基であってよく、
環式基であってよく、例えば、脂環式炭化水素、例えばシクロアルキル又はシクロアルケニル、複素環式化合物、例えばピロリジニル基、ピロリニル基、ピペリジニル基又はモルホリニル基、アリール基、例えばフェニル基、ナフチル基又はアントラセニル基、又はヘテロアリール基、例えば、イミダゾリル基、ピラゾリル基、ピリジニル基、チエニル基、トリアゾリル基、フリル基又はインドリル基であってよく、
複素環式基であってよく、該複素環式基は、窒素又は他のヘテロ原子を含有し、かつ、三員環、四員環、五員環、六員環又はそれを上回る環員を有する環を形成し、ここで、前記環は、再度、Ｈ、受容体置換基ないし供与体置換基を有するアルキル基又はアリール基か、又は、受容体置換基ないし供与体置換基を有する環系の部分及び／又は親水基ないし疎水基により置換されており、
他の官能基により置換されていてよく、
発色団又は着色剤であってよいか、又は、
好適な反応性化合物、例えばトリアリールアンモニウム塩、トリアリールホスホニウム塩、ジアリールスルホニウム塩及びアリールヨードニウム塩であってよい。
【００１４】
変性された顔料は、以下の構造：
【化５】
を有することができ、その際、非置換又は置換１，２−ベンゼンジカルボン酸基及び／又はその塩の１以上の結合有機基が、顔料に結合していてよい。
【００１５】
一般式１及び２の有機化合物の基は、この場合、潜在的な使用分野に適合されていてよく、それというのも、反応原理は例えば親水基及び親油基の導入により許容されるためである。前記基は、イオン性、高分子であってよく、又は他の反応に対して反応性であってよい。前記基を介して、顔料の種々の応用技術的に重要な特性を狙い通りに変化させることができる。例えば、炭素材料の親水性は、炭素材料が湿潤剤を使用せずに水性媒体中で安定な分散液を形成する限り、高められてよい。
【００１６】
一般式１及び２の化合物は、例えば以下のものであってよい：
【化６】
【００１７】
非置換又は置換１，２−ベンゼンジカルボン酸及び／又はその塩の顔料に結合した有機基を有する変性された顔料は、一般式３及び／又は４
【化７】
［式中、
Ｒ及びＭ+は上記の意味を有する］の化合物を、アルカリ金属亜硝酸塩、有利にＮａＮＯ2と酸性ｐＨ範囲内でジアゾ化し、かつこれを顔料と反応させることにより得ることができる。
【００１８】
変性された顔料は、一般式３及び／又は４
【化８】
［式中、
Ｒ及びＭ+は上記の意味を有する］の化合物を、アルカリ金属亜硝酸塩、有利にＮａＮＯ2と酸性ｐＨ範囲内でジアゾ化し、かつこれを顔料と反応させることにより製造することができる。
【００１９】
前記方法の場合、まず顔料と一般式３及び／又は４の化合物とを、例えば水性懸濁液として混合し、次いで、酸性ｐＨ範囲に調整し、その後アルカリ金属亜硝酸塩を添加することができる。
【００２０】
前記方法の場合、まず、顔料と、酸性ｐＨ範囲に調整した一般式３及び／又は４の化合物とを混合し、その後、アルカリ金属亜硝酸塩を添加することができる。
【００２１】
前記方法の場合、まず、酸性ｐＨ範囲に調整した一般式３及び／又は４の化合物とアルカリ金属亜硝酸塩とを混合し、その後、反応生成物を顔料と反応させることができる。
【００２２】
一般式３及び４の化合物は、例えば以下のものであってよい：
【化９】
【００２３】
【化１０】
【００２４】
顔料として、炭素材料又は有色顔料を使用することができる。
【００２５】
有色顔料として、例えば、黄色−、橙色−、赤色、マゼンタ色−、紫色−、青色−、シアン色−、緑色−又は茶色顔料を使用することができる。有利に、有色顔料として、無機青色顔料、例えば鉄青、ウルトラマリンブルー、コバルトブルー又は混合相顔料、又は有機青色顔料、例えば、フタロシアニンブルー又はインダンスレンブルーを使用することができる。
【００２６】
炭素材料として、カーボンブラック、グラファイト粉末、グラファイト繊維、炭素繊維、炭素フィブリル、炭素ナノ管（カーボンナノチューブ）、エーロゲル、カーボン織物、ガラス様炭素生成物、活性炭及びフラーレンを使用することができる。
【００２７】
カーボンブラックとしては、ＤＥ１９５２１５６５号から知られたファーネスブラック、ガスブラック、チャネルブラック、フレームブラック、サーマルブラック、アセチレンブラック、プラズマブラック（Plasmaruss）、インバージョンブラック（Inversionsruss）、ＷＯ９８／４５３６１号又はＤＥ１９６１３７９６号から知られたＳｉ含有カーボンブラック、又はＷＯ９８／４２７７８号から知られた金属含有カーボンブラック、アークカーボン及び化学的な製造方法の副生成物であるカーボンブラックを使用することができる。
【００２８】
本発明による変性された顔料及び／又は顔料は、事前の反応によって活性化させることができる。該反応は、例えば酸化反応であってよい。酸化剤として、例えば、ペルオキソ二硫酸アンモニウム、過酸化水素、オゾン、酸素（純粋又は空気として）、臭素酸カリウム及び／又は過ホウ酸ナトリウムを使用することができる。顔料は、酸化されたガスブラックであってよい。
【００２９】
ゴム混合物中で補強性充填剤として使用される炭素材料を使用することができる。ピグメントブラックを使用することができる。更なる炭素材料は、導電性カーボンブラック、ＵＶ安定化用炭素材料、ゴム以外の系、例えばアスファルト又はプラスチックにおける充填剤としての炭素材料、又は冶金における還元剤としての炭素材料であってよい。
【００３０】
変性された顔料の製造法は、水溶液又は水性懸濁液中で実施することができる。
【００３１】
顔料を分散させることができる。顔料分散液は、顔料、水及び湿潤剤から成ることができる。
【００３２】
湿潤剤として、アニオン性、カチオン性及び／又は非イオン性の湿潤剤を使用することができる。
【００３３】
アニオン性湿潤剤として、Ｔａｍｏｌ， Ｖａｎｄｉｓｐｅｒｓ ＣＢ（スルホン酸リグニン）を使用することができる。
【００３４】
カチオン性湿潤剤として、Ｋａｏ Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ ＧｍｂＨ社のＡｋｙｐｏｑｕａｔ １３２（カチオン性脂肪エステル（ＣＴＦＡ：ラウロイル ＰＧ−トリモニウム クロリド））、Ｂａｙｅｒ ＡＧ社のＢａｙｏｗｅｔ ＦＴ ７３８ ＶＰ ＡＣ ２０２３（４級フルオロアルキルアンモニウムヨージド）、Ｃｉｂａ Ｇｅｉｇｙ Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ社のＤＰ２−７９４９（カチオン性ホモポリマーの水溶液）、Ｃｉｂａ Ｇｅｉｇｙ Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ社のＤＰ７−７９６１（カチオン性ポリマーの水溶液）、Ｃｉｂａ Ｇｅｉｇｙ Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ社のＤＰ７−７９６２（カチオン性ポリマーの水溶液）、Ｃｉｂａ Ｇｅｉｇｙ Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ社のＤＰ７−７９６３（カチオン性ポリマーの水溶液）、Ｌｕｋａｓ Ｍｅｙｅｒ社のＥｐｉｋｕｒｏｎ ２００（ホスファチジルコリン）、Ｗｉｔｃｏ社のＥｔｈｏｘａｍｉｎｅ ＳＦ １１（エチレンオキシド１１モルを有するエトキシル化脂肪アミン）、Ｗｉｔｃｏ社のＥｔｈｏｘａｍｉｎｅ ＳＦ １５（エチレンオキシド１５モルを有するエトキシル化脂肪アミン）、Ｌｕｋａｓ Ｍｅｙｅｒ社のＦｏｒｂｅｓｔ １３（中性、酸性ポリエステル及び脂肪アルコールの配合物）、Ｌｕｋａｓ Ｍｅｙｅｒ社のＦｏｒｂｅｓｔ ６１０（カルボン酸−ジアミン−調製物）、Ｃｉｂａ Ｓｐｅｃｉａｌｉｔｙ Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ社のＭａｇｎａｆｌｏｃ １７９７（カチオン性の横方向架橋した縮合樹脂の水溶液）、ＢＡＳＦ社のＰｒｏｔｅｃｔｏｌ ＫＬＣ ５０（水中のジメチル−Ｃ１２／１４−アルキルベンジルアンモニウムクロリド（約５０％））、Ｗｉｔｃｏ Ｓｕｒｆａｃｔａｎｔｓ ＧｍｂＨ社のＲｅｗｏｑｕａｔ ＣＰＥＭ（ココナッツペンタエトキシメチルアンモニウムメトスルフェート）、Ｗｉｔｃｏ Ｓｕｒｆａｃｔａｎｔｓ ＧｍｂＨ社のＲｅｗｏｑｕａｔ ＲＴＭ ５０（リシノール酸プロピルアミドトリメチルアンモニウムメトスルフェート）、Ｗｉｔｃｏ Ｓｕｒｆａｃｔａｎｔｓ ＧｍｂＨ社のＳｏｃｈａｍｉｎｅ ３５（アルキルイミダゾリン）を使用することができる。
【００３５】
非イオン性湿潤剤として、架橋したポリオキシエチレンアクリル酸、脂肪アルコールオキシエチレート（Ｆｅｔｔａｌｋｏｈｏｌｏｘｅｔｈｙｌａｔｅ）、ノニルフェノールポリグリコールエーテル、ポリビニルピロリドン、グリセロール脂肪酸エステル、プロピレングリコール脂肪酸エステル、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、テトラオレイン酸ポリオキシエチレンソルビトール、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレングリコール、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンアルキルエーテル、ポリエチレングリコール脂肪酸エステル、高級脂肪酸アルコールエステル、多価アルコール脂肪酸エステルの群からの化合物を使用することができる。
【００３６】
顔料を場合により１以上の湿潤剤と一緒に水中に分散させ、かつ場合により分散のためにビーズミル、超音波装置、翼型撹拌機、溶解機又はＵｌｔｒａ−Ｔｕｒｒａｘを使用することによって、顔料分散液を製造することができる。分散に続き、カーボンブラック分散液を遠心分離又は濾過することができる。
【００３７】
１級アミンの水溶液又は懸濁液を酸性ｐＨ値に調整するために、無機酸、有利に塩酸を使用することができる。ｐＨ値は６未満、有利に３未満であってよい。
【００３８】
顔料分散液と、１級アミンの酸性の水溶液とを、撹拌下に混合することができる。
【００３９】
亜硝酸ナトリウムを水中に溶解することができる。亜硝酸ナトリウム溶液を、顔料分散液／アミン混合物に滴加することができる。亜硝酸ナトリウム溶液との反応を、−５℃〜３０℃の温度で実施することができる。
【００４０】
変性された顔料は、充填剤、補強性充填剤、ＵＶ安定剤、導電性カーボンブラック又は顔料として使用することができる。本発明による変性された顔料は、ゴム、プラスチック、印刷インキ、インキ、インクジェットインキ、静電トナー、ワニス及び着色剤、アスファルト、コンクリート及び他の建築材料又は紙において使用することができる。更に、本発明による変性された顔料は、冶金における還元剤として使用することができる。本発明による変性された顔料は、ゴム混合物の製造、例えばタイヤの製造に使用することができる。
【００４１】
本発明によるインクジェットインキは、更に、１以上の添加剤、例えば殺生剤、湿潤剤、ケトン、グリコール、アルコール又は上記化合物の混合物を含有することができる。前記添加剤は、特定の使用に関して添加され、例えば、モノマー、オリゴマー又はポリマー化合物からなることができる。前記添加剤は、例えば分散度、貯蔵安定性、凍結安定性、乾燥特性、皮膜形成性、架橋性といった特性の改善及び／又は特定の担体材料、例えば紙、金属、ガラス、ポリマー、繊維、皮革、木材、コンクリート又はゴムに対する結合を生じさせることができる。
【００４２】
殺生剤は、０．０１〜１．０質量％の量で添加することができる。殺生剤として、イソチアゾリノン誘導体、ホルムアルデヒド放出剤（Ｆｏｒｍａｌｄｅｈｙｄａｂｓｐａｌｔｅｒ）又は両方の製品の組合せ製品を使用することができる。例えば、殺生剤として、Ｓｃｈｕｅｌｋｅ＆Ｍａｙｒ社のＰａｒｍｅｔｏｌ、Ｂｏｄｅ Ｃｈｅｍｉｅ社のＥｂｏｔｅｃ、Ｔｈｏｒ Ｃｈｅｍｉｅ社のＡｃｔｉｃｉｄｅ又はＺｅｎｅｃａ社のＰｒｏｘｅｌを使用することができる。
【００４３】
本発明のインクジェットインキは、着色剤を含有することができる。
【００４４】
本発明によるインクジェットインキは、分散補助添加剤を含有することができる。分散補助添加剤は、インキに対して０．１〜３０質量％、有利に０．３〜１０質量％の量で使用することができる。分散補助添加剤の分子量は、１０００〜２００００ｇ／モル、有利に１４５００〜１７０００ｇ／モルであってよい。分散補助添加剤の酸価は、１２０〜３２０、有利に１８０〜２８０であってよい。分散補助添加剤として、スチレン−アクリル酸コポリマーを使用することができる。コポリマーは、ランダム、交互、ブロック−又はグラフトコポリマーであってよい。例えば、分散補助添加剤として、Ｊｏｈｎｓｏｎ Ｐｏｌｙｍｅｒ Ｂ．Ｖ．社のＪｏｎｃｒｙｌ ６７８、Ｊｏｎｃｒｙｌ ６８０、Ｊｏｎｃｒｙｌ ６８２又はＪｏｎｃｒｙｌ ６９０を使用することができる。分散補助添加剤として、完全にアンモニウム又はアルカリ水酸化物で中和された形態の、特にＮａＯＨで中和された形態のスチレン−アクリル酸コポリマーを使用することができる。
【００４５】
本発明によるインクジェットインキは、テキスタイル、シート及び紙の印刷に使用することができる。
【００４６】
本発明のもう１つの対象は、インクジェットインキにおいてブリードを改善するための方法において、インキが変性された顔料を含有し、その際、変性された顔料が、非置換又は置換ベンゼンジカルボン酸及び／又はその塩の結合有機基を有する顔料であることを特徴とする方法である。ベンゼンジカルボン酸は、有利に１，２−ベンゼンジカルボン酸であってよい。
【００４７】
非置換又は置換ベンゼンジカルボン酸及び／又はその塩の、顔料に結合した有機基を有する変性された顔料は、インクジェットインキにおけるブリードの改善に使用することができる。ベンゼンジカルボン酸は、有利に１，２−ベンゼンジカルボン酸であってよい。
【００４８】
本発明によるインクジェットインキは、ブリードが従来技術に対して改善されているという利点を有する。
【実施例】
【００４９】
顔料として、実施例において、カーボンブラック Ｓ １６０を使用する。ガスブラック Ｓ １６０は、Ｅｖｏｎｉｋ Ｄｅｇｕｓｓａ ＧｍｂＨ社の市販製品である。
【００５０】
実施例１：変性されたカーボンブラックの製造
本実施例により、相応する変性剤０．８ミリモル／ｇで変性されたカーボンブラックの製造について記載する。
【００５１】
カーボンブラック Ｓ １６０ ７０ｇ及び氷冷した蒸留水８００ｇを２リットルのガラスビーカーに装入し、翼型撹拌機を備えたＨｅｉｄｏｌｐｈ社の撹拌機ＺＲ ２０５１型を用いて撹拌する。
【００５２】
１００ｍｌのガラスビーカー中で、氷８ｇ及び蒸留水１２ｇ中の亜硝酸ナトリウム４．２ｇを電磁撹拌機を用いて撹拌する。
【００５３】
第１表に示す量の変性剤を、それぞれ４０ｍｌのガラスビーカー中で氷冷蒸留水４５ｇ中でスラリー化させ、冷却下に濃塩酸１６．３ｇを混合する。これに、慎重に、亜硝酸ナトリウム溶液を添加する。
【００５４】
前記溶液を、３０分以内に、カーボンブラックスラリーに、中程度の撹拌下に滴加する。１時間撹拌し、反応混合物の温度を、ＩＫＡ Ｃｏｍｂｉｍａｇ ＲＥＴ電磁撹拌機／加熱板を用いて３０℃に上昇させ、前記温度で３時間撹拌する。
【００５５】
反応混合物を青帯フィルタ（Ｂｌａｕｂａｎｄｆｉｌｔｅｒ）を介して吸引濾過し、フィルターケーキを蒸留水５リットルで洗浄する。フィルターケーキを１２０℃で一晩乾燥させる。
【００５６】
【表１】
【００５７】
実施例２：変性されたカーボンブラックを用いた分散液の製造
本実施例により、実施例１で記載した変性されたカーボンブラック並びにＤｅｇｕｓｓａ社のカーボンブラック Ｓ １６０を用いた分散液の製造（第２表）について記載する。
【００５８】
カーボンブラック６０ｇ及び蒸留水３４０ｇをそれぞれ１リットル撹拌容器中に装入し、ヘラで撹拌する。２−（ジメチルアミノ）エタノールでｐＨ値を８〜９に調整する。Ｕｌｔｒａ−Ｔｕｒｒａｘを用いて、１００００ｒｐｍで冷却下にスラリーを予備分散させる。この予備分散液を冷却下に、Ｈｉｅｌｓｃｈｅｒ社の超音波破砕機ＵＩＰ ５００を備えた超音波フローセルを用いて、３パスで、Ｉｓｍａｔｅｃ社のＭＶ−Ｚ型の歯車ポンプを用いてポンプの設定２７でポンプ搬送し、超音波発生の最大出力で分散させる。
【００５９】
カーボンブラック Ｓ １６０を使用した場合、直ちに増粘する。液体分散液７は製造不可能である。
【００６０】
【表２】
【００６１】
実施例３：インキの製造
変性されたカーボンブラックの５％の顔料含分を有するインキ（第３表）を、実施例２に記載した分散液の使用下に調製する。インキは更に、２−ピロリドン６質量％、１，５−ペンタンジオール３質量％、２−プロパノール１．５質量％、Ｌｉｐｏｎｉｃ ＥＧ−０７ １．５質量％、トリエチレングリコール−ジメチルエーテル３質量％を含有し、これを蒸留水で１００質量％にする。
【００６２】
ｐＨを２−（ジメチルアミノ）−エタノールで８〜９に調整する。
【００６３】
【表３】
【００６４】
実施例４：インキ８の製造
インキ８を、Ｃａｂｏｔ社のＣａｂ−Ｏ−Ｊｅｔ ３００分散液の使用下に調製する。Ｃａｂ−Ｏ−Ｊｅｔは、表面官能性カルボキシル化カーボンブラック１５質量％からなる。インキは、カーボンブラック５質量％、２−ピロリドン６質量％、１，５−ペンタンジオール３質量％、２−プロパノール１．５質量％、Ｌｉｐｏｎｉｃ ＥＧ−０７ １．５質量％、トリエチレングリコール−ジメチルエーテル３質量％を含有し、これを蒸留水で１００質量％にする。
【００６５】
ｐＨ値を２−（ジメチルアミノ）−エタノールで８〜９に調整する。
【００６６】
実施例５：インキの評価
評価のために、４つのサイズに分割した黒色の棒を、像２からの、左から開始して白色、シアン色、マゼンタ色及び黄色の、第一の４つの正方形の色ブロックにおいて、ＤＩＮ規格３３８７１−１：２００３−１０の"ブリード"及び"フェザリング"に関する図式ブロックを考慮する。
【００６７】
ａ．変性されたカーボンブラックを含有するインキないしＣａｎｏｎ オリジナルインキの視覚的評価
ブリードの挙動に関する等級結果を、１＝ブリードなし、２＝極めてわずかなブリード、３＝わずかなブリード、４＝ブリード、５＝強度のブリード、６＝極めて強度のブリードで確定する。
【００６８】
オルト位のジカルボン酸が最もわずかなブリードを示す（第４表）。
【００６９】
【表４】
【００７０】
ｂ．変性されたカーボンブラックを含有するインキないしＣａｎｏｎ オリジナルインキのブリードの測定
測定を、製造者ｑｅａ社の画像解析装置モデル"Ｐｅｒｓｏｎａｌ ＩＡＳ"を用いて行う。それぞれ、４つの幅に分割された黒色棒のうち三番目に幅が広いものを、像２からの、左から開始して白色、シアン色、マゼンタ色及び黄色の第一の４つの正方形の色ブロックにおいて、ＤＩＮ規格３３８７１−１：２００３−１０の"ブリード"及び"フェザリング"に関する図式ブロックを視覚的に把握し、平均幅をμｍで測定する。シアン色、マゼンタ色及び黄色の測定正方形における黒色棒の測定値から、白色測定正方形における黒色棒の値を導出する。そこから得られる値が、ブリードに関する情報をもたらす。前記値が小さい程、ブリードは小さい。
【００７１】
この場合、オルト−ジカルボン酸は最もわずかなブリードを示す（第５表、第６表）。
【００７２】
【表５】
【００７３】
【表６】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、インクジェットインキ並びにその使用に関する
【背景技術】
【０００２】
ＵＳ５，９２２，１１８及びＵＳ５，５５４，７３９から、芳香族又は脂肪族基を有する変性された顔料は公知である。
【０００３】
ＥＰ１０６１１０６から、官能基を有する着色剤を含有するインクジェットインキは公知であり、その際、エステル基
【化１】
がブリード及び耐水性を改善し、かつ、
【化２】
の基が水分散性を改善する。
【０００４】
更に、ＥＰ１０６１１０７から、官能基を有する着色剤を含有するインクジェットインキは公知であり、その際、−Ｒ1−ＣＯＯＭ及び−Ａｒ−ＣＯＮＨＲ1ＣＯＯＭがブリード及び耐水性を改善し、かつ
【化３】
が水分散性を改善する。
【０００５】
公知のインクジェットインキは、該インキを紙に印刷する際に強度にブリードするという欠点を有する。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００６】
【特許文献１】ＵＳ５，９２２，１１８
【特許文献２】ＵＳ５，５５４，７３９
【特許文献３】ＥＰ１０６１１０６
【特許文献４】ＥＰ１０６１１０７
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００７】
本発明の課題は、印刷の際にわずかなブリード（"インターカラーブリード"）を示すインクジェットインキを提供することである。
【課題を解決するための手段】
【０００８】
本発明の対象は、変性された顔料を含有するインクジェットインキにおいて、変性された顔料が、非置換又は置換１，２−ベンゼンジカルボン酸及び／又はその塩の結合有機基を有する顔料であることを特徴とするインクジェットインキである。
【０００９】
非置換又は置換１，２−ベンゼンジカルボン酸及び／又はその塩の結合有機基は、ベンゼン環のＣ原子を介して顔料に結合していてよい。
【００１０】
非置換又は置換１，２−ベンゼンジカルボン酸基及び／又はその塩の結合有機基は、一般式１又は２
【化４】
［式中、
Ｒは、同じか又は異なっており、かつ、Ｈ、受容体基、供与体基、受容体基ないし供与体基を有するアルキル基又はアリール基、親水基及び／又は疎水基からなり、かつＭ+が、Ｈ+、Ｎａ+、Ｋ+、Ｌｉ+、ＮＨ4+、トリメチルアンモニウム（ＣＨ3）3ＮＨ+及びテトラメチルアンモニウム（ＣＨ3）4Ｎ+である］
の化合物であってよい。
【００１１】
基ＲはＣＯＯ-Ｍ+基ではない。
【００１２】
受容体基は、−ＣＯ−Ｒ1、−ＣＮ、−ＳＯ2Ｒ1又は−ＳＯ2ＯＲ1であってよく、ここで、Ｒ1は、金属、Ｈ、アルキル、アリール、アンモニウム又は官能化アルキル又はアリールである。供与体基は、ＳＲ2、ＯＲ2又はＮ（Ｒ2）2であってよく、ここで、Ｒ2は、Ｈ、アルキル、アリール又は官能化アルキル又はアリールである
親水基は、ＳＯ3Ｍｅ（Ｍｅは金属である）又は−（ＣＨ2−ＣＨ2−Ｏ）n−Ｒ2（ｎは１〜４５である）であってよい。疎水基は、アルキル、アリール、フルオロアルキル、ペルフルオロアルキル、フルオロアリール又はペルフルオロアリールであってよい。
【００１３】
有機基Ｒは、
置換又は非置換、分枝鎖又は直鎖であってよく、
脂肪族基であってよく、例えば、アルカン、アルケン、アルコール、エーテル、アルデヒド、ケトン、エステル、炭化水素、スルホン酸、アミン、トリアルキルアンモニウム塩、トリアルキルホスホニウム塩又はジアルキルスルホニウム塩からの基であってよく、
環式基であってよく、例えば、脂環式炭化水素、例えばシクロアルキル又はシクロアルケニル、複素環式化合物、例えばピロリジニル基、ピロリニル基、ピペリジニル基又はモルホリニル基、アリール基、例えばフェニル基、ナフチル基又はアントラセニル基、又はヘテロアリール基、例えば、イミダゾリル基、ピラゾリル基、ピリジニル基、チエニル基、トリアゾリル基、フリル基又はインドリル基であってよく、
複素環式基であってよく、該複素環式基は、窒素又は他のヘテロ原子を含有し、かつ、三員環、四員環、五員環、六員環又はそれを上回る環員を有する環を形成し、ここで、前記環は、再度、Ｈ、受容体置換基ないし供与体置換基を有するアルキル基又はアリール基か、又は、受容体置換基ないし供与体置換基を有する環系の部分及び／又は親水基ないし疎水基により置換されており、
他の官能基により置換されていてよく、
発色団又は着色剤であってよいか、又は、
好適な反応性化合物、例えばトリアリールアンモニウム塩、トリアリールホスホニウム塩、ジアリールスルホニウム塩及びアリールヨードニウム塩であってよい。
【００１４】
変性された顔料は、以下の構造：
【化５】
を有することができ、その際、非置換又は置換１，２−ベンゼンジカルボン酸基及び／又はその塩の１以上の結合有機基が、顔料に結合していてよい。
【００１５】
一般式１及び２の有機化合物の基は、この場合、潜在的な使用分野に適合されていてよく、それというのも、反応原理は例えば親水基及び親油基の導入により許容されるためである。前記基は、イオン性、高分子であってよく、又は他の反応に対して反応性であってよい。前記基を介して、顔料の種々の応用技術的に重要な特性を狙い通りに変化させることができる。例えば、炭素材料の親水性は、炭素材料が湿潤剤を使用せずに水性媒体中で安定な分散液を形成する限り、高められてよい。
【００１６】
一般式１及び２の化合物は、例えば以下のものであってよい：
【化６】
【００１７】
非置換又は置換１，２−ベンゼンジカルボン酸及び／又はその塩の顔料に結合した有機基を有する変性された顔料は、一般式３及び／又は４
【化７】
［式中、
Ｒ及びＭ+は上記の意味を有する］の化合物を、アルカリ金属亜硝酸塩、有利にＮａＮＯ2と酸性ｐＨ範囲内でジアゾ化し、かつこれを顔料と反応させることにより得ることができる。
【００１８】
変性された顔料は、一般式３及び／又は４
【化８】
［式中、
Ｒ及びＭ+は上記の意味を有する］の化合物を、アルカリ金属亜硝酸塩、有利にＮａＮＯ2と酸性ｐＨ範囲内でジアゾ化し、かつこれを顔料と反応させることにより製造することができる。
【００１９】
前記方法の場合、まず顔料と一般式３及び／又は４の化合物とを、例えば水性懸濁液として混合し、次いで、酸性ｐＨ範囲に調整し、その後アルカリ金属亜硝酸塩を添加することができる。
【００２０】
前記方法の場合、まず、顔料と、酸性ｐＨ範囲に調整した一般式３及び／又は４の化合物とを混合し、その後、アルカリ金属亜硝酸塩を添加することができる。
【００２１】
前記方法の場合、まず、酸性ｐＨ範囲に調整した一般式３及び／又は４の化合物とアルカリ金属亜硝酸塩とを混合し、その後、反応生成物を顔料と反応させることができる。
【００２２】
一般式３及び４の化合物は、例えば以下のものであってよい：
【化９】
【００２３】
【化１０】
【００２４】
顔料として、炭素材料又は有色顔料を使用することができる。
【００２５】
有色顔料として、例えば、黄色−、橙色−、赤色、マゼンタ色−、紫色−、青色−、シアン色−、緑色−又は茶色顔料を使用することができる。有利に、有色顔料として、無機青色顔料、例えば鉄青、ウルトラマリンブルー、コバルトブルー又は混合相顔料、又は有機青色顔料、例えば、フタロシアニンブルー又はインダンスレンブルーを使用することができる。
【００２６】
炭素材料として、カーボンブラック、グラファイト粉末、グラファイト繊維、炭素繊維、炭素フィブリル、炭素ナノ管（カーボンナノチューブ）、エーロゲル、カーボン織物、ガラス様炭素生成物、活性炭及びフラーレンを使用することができる。
【００２７】
カーボンブラックとしては、ＤＥ１９５２１５６５号から知られたファーネスブラック、ガスブラック、チャネルブラック、フレームブラック、サーマルブラック、アセチレンブラック、プラズマブラック（Plasmaruss）、インバージョンブラック（Inversionsruss）、ＷＯ９８／４５３６１号又はＤＥ１９６１３７９６号から知られたＳｉ含有カーボンブラック、又はＷＯ９８／４２７７８号から知られた金属含有カーボンブラック、アークカーボン及び化学的な製造方法の副生成物であるカーボンブラックを使用することができる。
【００２８】
本発明による変性された顔料及び／又は顔料は、事前の反応によって活性化させることができる。該反応は、例えば酸化反応であってよい。酸化剤として、例えば、ペルオキソ二硫酸アンモニウム、過酸化水素、オゾン、酸素（純粋又は空気として）、臭素酸カリウム及び／又は過ホウ酸ナトリウムを使用することができる。顔料は、酸化されたガスブラックであってよい。
【００２９】
ゴム混合物中で補強性充填剤として使用される炭素材料を使用することができる。ピグメントブラックを使用することができる。更なる炭素材料は、導電性カーボンブラック、ＵＶ安定化用炭素材料、ゴム以外の系、例えばアスファルト又はプラスチックにおける充填剤としての炭素材料、又は冶金における還元剤としての炭素材料であってよい。
【００３０】
変性された顔料の製造法は、水溶液又は水性懸濁液中で実施することができる。
【００３１】
顔料を分散させることができる。顔料分散液は、顔料、水及び湿潤剤から成ることができる。
【００３２】
湿潤剤として、アニオン性、カチオン性及び／又は非イオン性の湿潤剤を使用することができる。
【００３３】
アニオン性湿潤剤として、Ｔａｍｏｌ， Ｖａｎｄｉｓｐｅｒｓ ＣＢ（スルホン酸リグニン）を使用することができる。
【００３４】
カチオン性湿潤剤として、Ｋａｏ Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ ＧｍｂＨ社のＡｋｙｐｏｑｕａｔ １３２（カチオン性脂肪エステル（ＣＴＦＡ：ラウロイル ＰＧ−トリモニウム クロリド））、Ｂａｙｅｒ ＡＧ社のＢａｙｏｗｅｔ ＦＴ ７３８ ＶＰ ＡＣ ２０２３（４級フルオロアルキルアンモニウムヨージド）、Ｃｉｂａ Ｇｅｉｇｙ Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ社のＤＰ２−７９４９（カチオン性ホモポリマーの水溶液）、Ｃｉｂａ Ｇｅｉｇｙ Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ社のＤＰ７−７９６１（カチオン性ポリマーの水溶液）、Ｃｉｂａ Ｇｅｉｇｙ Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ社のＤＰ７−７９６２（カチオン性ポリマーの水溶液）、Ｃｉｂａ Ｇｅｉｇｙ Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ社のＤＰ７−７９６３（カチオン性ポリマーの水溶液）、Ｌｕｋａｓ Ｍｅｙｅｒ社のＥｐｉｋｕｒｏｎ ２００（ホスファチジルコリン）、Ｗｉｔｃｏ社のＥｔｈｏｘａｍｉｎｅ ＳＦ １１（エチレンオキシド１１モルを有するエトキシル化脂肪アミン）、Ｗｉｔｃｏ社のＥｔｈｏｘａｍｉｎｅ ＳＦ １５（エチレンオキシド１５モルを有するエトキシル化脂肪アミン）、Ｌｕｋａｓ Ｍｅｙｅｒ社のＦｏｒｂｅｓｔ １３（中性、酸性ポリエステル及び脂肪アルコールの配合物）、Ｌｕｋａｓ Ｍｅｙｅｒ社のＦｏｒｂｅｓｔ ６１０（カルボン酸−ジアミン−調製物）、Ｃｉｂａ Ｓｐｅｃｉａｌｉｔｙ Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ社のＭａｇｎａｆｌｏｃ １７９７（カチオン性の横方向架橋した縮合樹脂の水溶液）、ＢＡＳＦ社のＰｒｏｔｅｃｔｏｌ ＫＬＣ ５０（水中のジメチル−Ｃ１２／１４−アルキルベンジルアンモニウムクロリド（約５０％））、Ｗｉｔｃｏ Ｓｕｒｆａｃｔａｎｔｓ ＧｍｂＨ社のＲｅｗｏｑｕａｔ ＣＰＥＭ（ココナッツペンタエトキシメチルアンモニウムメトスルフェート）、Ｗｉｔｃｏ Ｓｕｒｆａｃｔａｎｔｓ ＧｍｂＨ社のＲｅｗｏｑｕａｔ ＲＴＭ ５０（リシノール酸プロピルアミドトリメチルアンモニウムメトスルフェート）、Ｗｉｔｃｏ Ｓｕｒｆａｃｔａｎｔｓ ＧｍｂＨ社のＳｏｃｈａｍｉｎｅ ３５（アルキルイミダゾリン）を使用することができる。
【００３５】
非イオン性湿潤剤として、架橋したポリオキシエチレンアクリル酸、脂肪アルコールオキシエチレート（Ｆｅｔｔａｌｋｏｈｏｌｏｘｅｔｈｙｌａｔｅ）、ノニルフェノールポリグリコールエーテル、ポリビニルピロリドン、グリセロール脂肪酸エステル、プロピレングリコール脂肪酸エステル、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、テトラオレイン酸ポリオキシエチレンソルビトール、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレングリコール、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンアルキルエーテル、ポリエチレングリコール脂肪酸エステル、高級脂肪酸アルコールエステル、多価アルコール脂肪酸エステルの群からの化合物を使用することができる。
【００３６】
顔料を場合により１以上の湿潤剤と一緒に水中に分散させ、かつ場合により分散のためにビーズミル、超音波装置、翼型撹拌機、溶解機又はＵｌｔｒａ−Ｔｕｒｒａｘを使用することによって、顔料分散液を製造することができる。分散に続き、カーボンブラック分散液を遠心分離又は濾過することができる。
【００３７】
１級アミンの水溶液又は懸濁液を酸性ｐＨ値に調整するために、無機酸、有利に塩酸を使用することができる。ｐＨ値は６未満、有利に３未満であってよい。
【００３８】
顔料分散液と、１級アミンの酸性の水溶液とを、撹拌下に混合することができる。
【００３９】
亜硝酸ナトリウムを水中に溶解することができる。亜硝酸ナトリウム溶液を、顔料分散液／アミン混合物に滴加することができる。亜硝酸ナトリウム溶液との反応を、−５℃〜３０℃の温度で実施することができる。
【００４０】
変性された顔料は、充填剤、補強性充填剤、ＵＶ安定剤、導電性カーボンブラック又は顔料として使用することができる。本発明による変性された顔料は、ゴム、プラスチック、印刷インキ、インキ、インクジェットインキ、静電トナー、ワニス及び着色剤、アスファルト、コンクリート及び他の建築材料又は紙において使用することができる。更に、本発明による変性された顔料は、冶金における還元剤として使用することができる。本発明による変性された顔料は、ゴム混合物の製造、例えばタイヤの製造に使用することができる。
【００４１】
本発明によるインクジェットインキは、更に、１以上の添加剤、例えば殺生剤、湿潤剤、ケトン、グリコール、アルコール又は上記化合物の混合物を含有することができる。前記添加剤は、特定の使用に関して添加され、例えば、モノマー、オリゴマー又はポリマー化合物からなることができる。前記添加剤は、例えば分散度、貯蔵安定性、凍結安定性、乾燥特性、皮膜形成性、架橋性といった特性の改善及び／又は特定の担体材料、例えば紙、金属、ガラス、ポリマー、繊維、皮革、木材、コンクリート又はゴムに対する結合を生じさせることができる。
【００４２】
殺生剤は、０．０１〜１．０質量％の量で添加することができる。殺生剤として、イソチアゾリノン誘導体、ホルムアルデヒド放出剤（Ｆｏｒｍａｌｄｅｈｙｄａｂｓｐａｌｔｅｒ）又は両方の製品の組合せ製品を使用することができる。例えば、殺生剤として、Ｓｃｈｕｅｌｋｅ＆Ｍａｙｒ社のＰａｒｍｅｔｏｌ、Ｂｏｄｅ Ｃｈｅｍｉｅ社のＥｂｏｔｅｃ、Ｔｈｏｒ Ｃｈｅｍｉｅ社のＡｃｔｉｃｉｄｅ又はＺｅｎｅｃａ社のＰｒｏｘｅｌを使用することができる。
【００４３】
本発明のインクジェットインキは、着色剤を含有することができる。
【００４４】
本発明によるインクジェットインキは、分散補助添加剤を含有することができる。分散補助添加剤は、インキに対して０．１〜３０質量％、有利に０．３〜１０質量％の量で使用することができる。分散補助添加剤の分子量は、１０００〜２００００ｇ／モル、有利に１４５００〜１７０００ｇ／モルであってよい。分散補助添加剤の酸価は、１２０〜３２０、有利に１８０〜２８０であってよい。分散補助添加剤として、スチレン−アクリル酸コポリマーを使用することができる。コポリマーは、ランダム、交互、ブロック−又はグラフトコポリマーであってよい。例えば、分散補助添加剤として、Ｊｏｈｎｓｏｎ Ｐｏｌｙｍｅｒ Ｂ．Ｖ．社のＪｏｎｃｒｙｌ ６７８、Ｊｏｎｃｒｙｌ ６８０、Ｊｏｎｃｒｙｌ ６８２又はＪｏｎｃｒｙｌ ６９０を使用することができる。分散補助添加剤として、完全にアンモニウム又はアルカリ水酸化物で中和された形態の、特にＮａＯＨで中和された形態のスチレン−アクリル酸コポリマーを使用することができる。
【００４５】
本発明によるインクジェットインキは、テキスタイル、シート及び紙の印刷に使用することができる。
【００４６】
本発明のもう１つの対象は、インクジェットインキにおいてブリードを改善するための方法において、インキが変性された顔料を含有し、その際、変性された顔料が、非置換又は置換ベンゼンジカルボン酸及び／又はその塩の結合有機基を有する顔料であることを特徴とする方法である。ベンゼンジカルボン酸は、有利に１，２−ベンゼンジカルボン酸であってよい。
【００４７】
非置換又は置換ベンゼンジカルボン酸及び／又はその塩の、顔料に結合した有機基を有する変性された顔料は、インクジェットインキにおけるブリードの改善に使用することができる。ベンゼンジカルボン酸は、有利に１，２−ベンゼンジカルボン酸であってよい。
【００４８】
本発明によるインクジェットインキは、ブリードが従来技術に対して改善されているという利点を有する。
【実施例】
【００４９】
顔料として、実施例において、カーボンブラック Ｓ １６０を使用する。ガスブラック Ｓ １６０は、Ｅｖｏｎｉｋ Ｄｅｇｕｓｓａ ＧｍｂＨ社の市販製品である。
【００５０】
実施例１：変性されたカーボンブラックの製造
本実施例により、相応する変性剤０．８ミリモル／ｇで変性されたカーボンブラックの製造について記載する。
【００５１】
カーボンブラック Ｓ １６０ ７０ｇ及び氷冷した蒸留水８００ｇを２リットルのガラスビーカーに装入し、翼型撹拌機を備えたＨｅｉｄｏｌｐｈ社の撹拌機ＺＲ ２０５１型を用いて撹拌する。
【００５２】
１００ｍｌのガラスビーカー中で、氷８ｇ及び蒸留水１２ｇ中の亜硝酸ナトリウム４．２ｇを電磁撹拌機を用いて撹拌する。
【００５３】
第１表に示す量の変性剤を、それぞれ４０ｍｌのガラスビーカー中で氷冷蒸留水４５ｇ中でスラリー化させ、冷却下に濃塩酸１６．３ｇを混合する。これに、慎重に、亜硝酸ナトリウム溶液を添加する。
【００５４】
前記溶液を、３０分以内に、カーボンブラックスラリーに、中程度の撹拌下に滴加する。１時間撹拌し、反応混合物の温度を、ＩＫＡ Ｃｏｍｂｉｍａｇ ＲＥＴ電磁撹拌機／加熱板を用いて３０℃に上昇させ、前記温度で３時間撹拌する。
【００５５】
反応混合物を青帯フィルタ（Ｂｌａｕｂａｎｄｆｉｌｔｅｒ）を介して吸引濾過し、フィルターケーキを蒸留水５リットルで洗浄する。フィルターケーキを１２０℃で一晩乾燥させる。
【００５６】
【表１】
【００５７】
実施例２：変性されたカーボンブラックを用いた分散液の製造
本実施例により、実施例１で記載した変性されたカーボンブラック並びにＤｅｇｕｓｓａ社のカーボンブラック Ｓ １６０を用いた分散液の製造（第２表）について記載する。
【００５８】
カーボンブラック６０ｇ及び蒸留水３４０ｇをそれぞれ１リットル撹拌容器中に装入し、ヘラで撹拌する。２−（ジメチルアミノ）エタノールでｐＨ値を８〜９に調整する。Ｕｌｔｒａ−Ｔｕｒｒａｘを用いて、１００００ｒｐｍで冷却下にスラリーを予備分散させる。この予備分散液を冷却下に、Ｈｉｅｌｓｃｈｅｒ社の超音波破砕機ＵＩＰ ５００を備えた超音波フローセルを用いて、３パスで、Ｉｓｍａｔｅｃ社のＭＶ−Ｚ型の歯車ポンプを用いてポンプの設定２７でポンプ搬送し、超音波発生の最大出力で分散させる。
【００５９】
カーボンブラック Ｓ １６０を使用した場合、直ちに増粘する。液体分散液７は製造不可能である。
【００６０】
【表２】
【００６１】
実施例３：インキの製造
変性されたカーボンブラックの５％の顔料含分を有するインキ（第３表）を、実施例２に記載した分散液の使用下に調製する。インキは更に、２−ピロリドン６質量％、１，５−ペンタンジオール３質量％、２−プロパノール１．５質量％、Ｌｉｐｏｎｉｃ ＥＧ−０７ １．５質量％、トリエチレングリコール−ジメチルエーテル３質量％を含有し、これを蒸留水で１００質量％にする。
【００６２】
ｐＨを２−（ジメチルアミノ）−エタノールで８〜９に調整する。
【００６３】
【表３】
【００６４】
実施例４：インキ８の製造
インキ８を、Ｃａｂｏｔ社のＣａｂ−Ｏ−Ｊｅｔ ３００分散液の使用下に調製する。Ｃａｂ−Ｏ−Ｊｅｔは、表面官能性カルボキシル化カーボンブラック１５質量％からなる。インキは、カーボンブラック５質量％、２−ピロリドン６質量％、１，５−ペンタンジオール３質量％、２−プロパノール１．５質量％、Ｌｉｐｏｎｉｃ ＥＧ−０７ １．５質量％、トリエチレングリコール−ジメチルエーテル３質量％を含有し、これを蒸留水で１００質量％にする。
【００６５】
ｐＨ値を２−（ジメチルアミノ）−エタノールで８〜９に調整する。
【００６６】
実施例５：インキの評価
評価のために、４つのサイズに分割した黒色の棒を、像２からの、左から開始して白色、シアン色、マゼンタ色及び黄色の、第一の４つの正方形の色ブロックにおいて、ＤＩＮ規格３３８７１−１：２００３−１０の"ブリード"及び"フェザリング"に関する図式ブロックを考慮する。
【００６７】
ａ．変性されたカーボンブラックを含有するインキないしＣａｎｏｎ オリジナルインキの視覚的評価
ブリードの挙動に関する等級結果を、１＝ブリードなし、２＝極めてわずかなブリード、３＝わずかなブリード、４＝ブリード、５＝強度のブリード、６＝極めて強度のブリードで確定する。
【００６８】
オルト位のジカルボン酸が最もわずかなブリードを示す（第４表）。
【００６９】
【表４】
【００７０】
ｂ．変性されたカーボンブラックを含有するインキないしＣａｎｏｎ オリジナルインキのブリードの測定
測定を、製造者ｑｅａ社の画像解析装置モデル"Ｐｅｒｓｏｎａｌ ＩＡＳ"を用いて行う。それぞれ、４つの幅に分割された黒色棒のうち三番目に幅が広いものを、像２からの、左から開始して白色、シアン色、マゼンタ色及び黄色の第一の４つの正方形の色ブロックにおいて、ＤＩＮ規格３３８７１−１：２００３−１０の"ブリード"及び"フェザリング"に関する図式ブロックを視覚的に把握し、平均幅をμｍで測定する。シアン色、マゼンタ色及び黄色の測定正方形における黒色棒の測定値から、白色測定正方形における黒色棒の値を導出する。そこから得られる値が、ブリードに関する情報をもたらす。前記値が小さい程、ブリードは小さい。
【００７１】
この場合、オルト−ジカルボン酸は最もわずかなブリードを示す（第５表、第６表）。
【００７２】
【表５】
【００７３】
【表６】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
変性された顔料を含有するインクジェットインキにおいて、変性された顔料が、非置換又は置換１，２−ベンゼンジカルボン酸及び／又はその塩の結合有機基を有する顔料であることを特徴とするインクジェットインキ。
【請求項２】
非置換又は置換の１，２−ベンゼンジカルボン酸基及び／又はその塩が、式１又は２
【化１】
［式中、
Ｒは、同じか又は異なっており、かつ、Ｈ、受容体基、供与体基、受容体基ないし供与体基を有するアルキル基又はアリール基、親水基及び／又は疎水基からなり、かつＭ+が、Ｈ+、Ｎａ+、Ｋ+、Ｌｉ+、ＮＨ4+、（ＣＨ3）3ＮＨ+及び（ＣＨ3）4Ｎ+である］
の化合物である、請求項１記載のインクジェットインキ。
【請求項３】
テキスタイル、シート及び紙の印刷のための、請求項１記載のインクジェットインキの使用。
【請求項４】
インクジェットインキにおいてブリードを改善するための方法において、インキが変性された顔料を含有し、その際、変性された顔料が、非置換又は置換ベンゼンジカルボン酸及び／又はその塩の結合有機基を含有する顔料であることを特徴とする方法。
【請求項５】
インクジェットインキにおいてブリードを改善するための、非置換又は置換ベンゼンジカルボン酸及び／又はその塩の顔料に結合した有機基を含有する変性された顔料の使用。
【請求項１】
変性された顔料を含有するインクジェットインキにおいて、変性された顔料が、非置換又は置換１，２−ベンゼンジカルボン酸及び／又はその塩の結合有機基を有する顔料であることを特徴とするインクジェットインキ。
【請求項２】
非置換又は置換の１，２−ベンゼンジカルボン酸基及び／又はその塩が、式１又は２
【化１】
［式中、
Ｒは、同じか又は異なっており、かつ、Ｈ、受容体基、供与体基、受容体基ないし供与体基を有するアルキル基又はアリール基、親水基及び／又は疎水基からなり、かつＭ+が、Ｈ+、Ｎａ+、Ｋ+、Ｌｉ+、ＮＨ4+、（ＣＨ3）3ＮＨ+及び（ＣＨ3）4Ｎ+である］
の化合物である、請求項１記載のインクジェットインキ。
【請求項３】
テキスタイル、シート及び紙の印刷のための、請求項１記載のインクジェットインキの使用。
【請求項４】
インクジェットインキにおいてブリードを改善するための方法において、インキが変性された顔料を含有し、その際、変性された顔料が、非置換又は置換ベンゼンジカルボン酸及び／又はその塩の結合有機基を含有する顔料であることを特徴とする方法。
【請求項５】
インクジェットインキにおいてブリードを改善するための、非置換又は置換ベンゼンジカルボン酸及び／又はその塩の顔料に結合した有機基を含有する変性された顔料の使用。
【公開番号】特開２００９−２９３０３０（Ｐ２００９−２９３０３０Ａ）
【公開日】平成２１年１２月１７日（２００９．１２．１７）
【国際特許分類】
【出願番号】特願２００９−１３６１１４（Ｐ２００９−１３６１１４）
【出願日】平成２１年６月５日（２００９．６．５）
【出願人】（５０１０７３８６２）エボニック デグサ ゲーエムベーハー (837)
【氏名又は名称原語表記】Ｅｖｏｎｉｋ Ｄｅｇｕｓｓａ ＧｍｂＨ
【住所又は居所原語表記】Ｒｅｌｌｉｎｇｈａｕｓｅｒ Ｓｔｒａｓｓｅ １−１１， Ｄ−４５１２８ Ｅｓｓｅｎ， Ｇｅｒｍａｎｙ
【Ｆターム（参考）】
【公開日】平成２１年１２月１７日（２００９．１２．１７）
【国際特許分類】
【出願日】平成２１年６月５日（２００９．６．５）
【出願人】（５０１０７３８６２）エボニック デグサ ゲーエムベーハー (837)
【氏名又は名称原語表記】Ｅｖｏｎｉｋ Ｄｅｇｕｓｓａ ＧｍｂＨ
【住所又は居所原語表記】Ｒｅｌｌｉｎｇｈａｕｓｅｒ Ｓｔｒａｓｓｅ １−１１， Ｄ−４５１２８ Ｅｓｓｅｎ， Ｇｅｒｍａｎｙ
【Ｆターム（参考）】
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