オリゴチオフェン誘導体
下記式Ｉ又はＩＩのオリゴチオフェン誘導体：
式中、Ｘ＝Ｈ又はＣＨ３であり、Ｙ＝Ｈ又はＣＨ３であり、ｎ＝１又は２であり、Ｒ＝６〜１５個の炭素原子を有する炭素鎖であり、枝分かれされていてもされなくてもよく、飽和されていてもされなくてもよい。
式中、Ｘ＝Ｈ又はＣＨ３であり、Ｙ＝Ｈ又はＣＨ３であり、ｎ＝１又は２であり、Ｒ＝６〜１５個の炭素原子を有する炭素鎖であり、枝分かれされていてもされなくてもよく、飽和されていてもされなくてもよい。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、新規な架橋オリゴチオフェン誘導体、及び電子デバイス、特に半導体のための液晶媒体でのそれらの使用に関する。
【背景技術】
【０００２】
電界効果トランジスにおける電荷の移動は、誘電体層と半導体層の間に位置される中間層の第一分子層で起こる。前記第一分子層が何らかの欠陥によって妨げられるとき、それらの層の電導性は低下する。これらの欠陥は、それらのトランジスタのしきい電圧の劣った再現性のための理由の一つである。
【０００３】
過去において、この問題は、誘電体層の最も高い可能な平坦性によって対処されていたが、顕微鏡スケールでは、表面は決して完全に平坦ではない。
【０００４】
最近、この問題は自己整合分子によってアプローチされた。この自己整合は再び、分子スケールでの表面不整によって乱されうる。
【０００５】
本発明のアプローチは、二つの共役部分がα結合架橋によって連結される二次元の代わりに三次元で電荷を移動することができる分子を与えることである。α結合架橋は、表面欠陥に敏感でない電荷移動を促進する。
【０００６】
本発明の図４は、架橋されていない分子に比べて架橋された分子によって達成される改良の原理を示す。
【０００７】
本発明の架橋された分子はオリゴチオフェン誘導体である。
【０００８】
架橋オリゴチオフェン誘導体は、Ａ．Ｂｅｒｌｉｎ他によって、「Ａｎｏｄｉｃ ｃｏｕｐｌｉｎｇ ｏｆ ｏｌｉｇｏｔｈｉｏｐｈｅｎｅｓ ｂｒｉｄｇｅｄ ｂｙ ｅｔｈｙｌｅｎｅ ｇｒｏｕｐｓ」，Ｓｙｎｔｈｅｔｉｃ Ｍｅｔａｌｓ，５５−５７（１９９３），４７９６−４８０１に開示された。同様の構造物はまた、Ｔａｄａｔａｋｅ Ｓａｔｏ他によって、「Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ ａｎｄ ｐｈｏｔｏｐｈｙｓｉｃａｌ ｐｒｏｐｅｒｔｉｅｓ ｏｆ １，３−Ｄｉ（ｏｌｉｇｏｔｈｉｅｎｙｌ）ｐｒｏｐａｎｅ」，Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔｅｒｓ，Ｖｏｌ．３８，Ｎｏ３４，ｐｐ．６０３９−６０４２，１９９７に開示された。
【０００９】
それでもなお、上記刊行物に開示された分子は本発明のものとは異なり、他の目的のために合成されている。
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【００１０】
本発明は、従来技術の欠点を克服でき、しかも半導体層が適用される不整表面による表面欠陥の影響を低減できる架橋オリゴチオフェン誘導体に基づいた新規な分子構造を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【００１１】
本発明は、下記式Ｉ又はＩＩのオリゴチオフェン誘導体を開示する：
式中、Ｘ＝Ｈ又はＣＨ３であり、
Ｙ＝Ｈ又はＣＨ３であり、
ｎ＝１又は２であり、
Ｒ＝６〜１５個の炭素原子を有する炭素鎖であり、枝分かれされていてもされな
くてもよく、飽和されていてもされなくてもよい。
【００１２】
本発明の好ましい実施態様は以下の通りである：
− Ｒが下記のａ，ｂ、又はｃである式Ｉ又はＩＩのオリゴチオフェン誘導体：
− Ｘ＝Ｙ＝Ｈであり、Ｒがａであり、ｎ＝１である、式Ｉのオリゴチオフェン誘導体。
− Ｘ＝Ｙ＝Ｈであり、Ｒがｂであり、ｎ＝１である、式Ｉのオリゴチオフェン誘導体。
− Ｘ＝Ｙ＝Ｈであり、Ｒがｃであり、ｎ＝１である、式Ｉのオリゴチオフェン誘導体。
− Ｘ＝Ｙ＝ＣＨ３であり、Ｒがａであり、ｎ＝１である、式Ｉのオリゴチオフェン誘導体。
− Ｘ＝Ｙ＝ＣＨ３であり、Ｒがｂであり、ｎ＝１である、式Ｉのオリゴチオフェン誘導体。
− Ｘ＝Ｙ＝ＣＨ３であり、Ｒがｃであり、ｎ＝１である、式Ｉのオリゴチオフェン誘導体。
− Ｘ＝ＨでＹ＝ＣＨ３であり、Ｒがａであり、ｎ＝１である、式Ｉのオリゴチオフェン誘導体。
− Ｘ＝ＨでＹ＝ＣＨ３であり、Ｒがｂであり、ｎ＝１である、式Ｉのオリゴチオフェン誘導体。
− Ｘ＝ＨでＹ＝ＣＨ３であり、Ｒがｃであり、ｎ＝１である、式Ｉのオリゴチオフェン誘導体。
− Ｘ＝Ｙ＝Ｈであり、Ｒがａであり、ｎ＝２である、式Ｉのオリゴチオフェン誘導体。
− Ｘ＝Ｙ＝Ｈであり、Ｒがｂであり、ｎ＝２である、式Ｉのオリゴチオフェン誘導体。
− Ｘ＝Ｙ＝Ｈであり、Ｒがｃであり、ｎ＝２である、式Ｉのオリゴチオフェン誘導体。
− Ｘ＝Ｙ＝ＣＨ３であり、Ｒがａであり、ｎ＝２である、式Ｉのオリゴチオフェン誘導体。
− Ｘ＝Ｙ＝ＣＨ３であり、Ｒがｂであり、ｎ＝２である、式Ｉのオリゴチオフェン誘導体。
− Ｘ＝Ｙ＝ＣＨ３であり、Ｒがｃであり、ｎ＝２である、式Ｉのオリゴチオフェン誘導体。
− Ｘ＝ＨでＹ＝ＣＨ３であり、Ｒがａであり、ｎ＝２である、式Ｉのオリゴチオフェン誘導体。
− Ｘ＝ＨでＹ＝ＣＨ３であり、Ｒがｂであり、ｎ＝２である、式Ｉのオリゴチオフェン誘導体。
− Ｘ＝ＨでＹ＝ＣＨ３であり、Ｒがｃであり、ｎ＝２である、式Ｉのオリゴチオフェン誘導体。
− Ｒがａであり、ｎ＝２である、式ＩＩのオリゴチオフェン誘導体。
− Ｒがｂであり、ｎ＝２である、式ＩＩのオリゴチオフェン誘導体。
− Ｒがｃであり、ｎ＝２である、式ＩＩのオリゴチオフェン誘導体。
− Ｒがａであり、ｎ＝１である、式ＩＩのオリゴチオフェン誘導体。
− Ｒがｂであり、ｎ＝１である、式ＩＩのオリゴチオフェン誘導体。
− Ｒがｃであり、ｎ＝１である、式ＩＩのオリゴチオフェン誘導体。
【００１３】
本発明はさらに、請求項１に記載のオリゴチオフェン誘導体の液晶媒体での使用を開示する。
【００１４】
本発明はさらに、請求項１に記載のオリゴチオフェン誘導体の半導体としての使用を開示する。
【００１５】
本発明はさらに、請求項１に記載のオリゴチオフェン誘導体を含む電子デバイス要素を開示する。
【図面の簡単な説明】
【００１６】
【図１】図１は、偏光下での１９３℃の１，２−ジ−（５−ヘキシル−２−ターチオフェン）エタン１０ａの光学的組織の写真を表す。
【００１７】
【図２】図２は、式ＩＩのオリゴチオフェン誘導体の合成を概略的に表す。
【００１８】
【図３】図３は、式Ｉのオリゴチオフェン誘導体の合成を概略的に表す。
【００１９】
【図４】図４は、架橋されていない分子と比較して架橋された分子の利点を概略的に表す。
【発明を実施するための形態】
【００２０】
本発明の分子のために使用される様々な合成工程において、全ての化学薬品はＡｌｄｒｉｃｈ又はＡｃｒｏｓから購入され、特記しない限りさらなる精製を行なわずに使用された。ＴＨＦは、青紫色が持続するまでナトリウム及びベンゾフェノン上で還流され、反応フラスコに直接蒸留された。ヘキサン中のＢｕＬｉの市販溶液は、使用直前にＰｈ２ＣＨＣＯＯＨで滴定された。ｔ−ＢｕＯＫはＴＨＦ（１Ｍ）の溶液として使用された。
【００２１】
化学構造の同定のために、１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ）及び１３Ｃ−ＮＭＲ（７５ＭＨｚ）スペクトルがＢｒｕｃｋｅｒ Ａｖａｎｃｅ ３００分光計でＣＤＣｌ３において記録された。化学シフト（δ）はＴＭＳ（内部標準）に対してｐｐｍで与えられ、結合定数（Ｊ）はＨｚで与えられる。ＥＩ−ＭＳ（７０ｅＶ）スペクトルはＶＧ Ｍｉｃｒｏｍａｓｓ ７０７０Ｆ装置で記録された。
【００２２】
液晶特性に関して、相転移温度は示差走査熱量計（Ｍｅｔｔｌｅｒ Ｔｏｌｅｄｏ ＤＳＣ ８２１）によって測定され、光学的組織は偏光顕微鏡（Ｎｉｋｏｎ Ｅｃｌｉｐｓｅ ８０ｉ）で観察された。１，２−ジ−（５−ブロモ−２−チエニル）エタン［１］，５−ヘキシルターチオフェン［２］，５−（３，７−ジメチルオクチル）ビチオフェン［３］及び５−メルカプト−５′−ヘキシルターチオフェン［４］は文献に記載されているように作られた。
【００２３】
以下の記載において、アンダーラインされた数字は図２及び３に示された中間体分子に関し、ａ，ｂ及びｃの表記は請求項２に記載されたＲ基のタイプに関する。
【００２４】
ボロン酸エステル誘導体のための一般的手順１
ＴＨＦにおけるモノアルキル化オリゴチオフェンの１．３ｍｍｏｌの溶液を−７８℃に冷却し、２当量のＢｕＬｉを液滴状に添加する。混合物を−７８℃で１５分間攪拌する。次いで、１．６ｍｍｏｌの２−イソプロポキシ−４，４−テトラメチル−１，２，３−ジオキサボロランを混合物に添加する。この溶液を−７８℃で３０分間攪拌し、室温まで３時間で徐々に加熱する。反応混合物をエーテル（５０ｍｌ）に注ぎ、次いで、２．５ｍｌの１Ｍ ＨＣｌ溶液と混合された水に注ぐ。有機相を抽出し、ＭｇＳＯ４上で乾燥し、蒸発する。生成物は次いで、他の精製なしで次の反応のために使用される。
【００２５】
５−（３，７−ジメチルオクチル）−５′−（４，４，５，５−テトラメチル−１，２，３−ジオキサボロラン−２−イル）−２，２′−ビチオフェン８ｂ：
手順１に従って１．３ｍｍｏｌ（０．４ｍｇ）の５−（３，７−ジメチルオクチル）ビチオフェン６ｂ及び０．３ｍｌの２−イソプロポキシ−４，４−テトラメチル−１，２，３−ジオキサボロランから作られる。
透明な液体が得られる。収率：９８％。
１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，２５℃）：δ＝７．５０（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝３．７Ｈｚ）；７．１５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝３．７Ｈｚ）；７．０３（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝３．７Ｈｚ）；６．６８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝３．７Ｈｚ）；２．８０（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），１．７１−１．１０（ｍ，２３Ｈ），０．９１（ｄ，３Ｈ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），０．８６（ｄ，６Ｈ，Ｊ＝６．７Ｈｚ）ｐｐｍ．
【００２６】
５−（３，７，１１−トリメチルドデシル−２，６，１０−トリエン）−５′−（４，４，５，５−テトラメチル−１，２，３−ジオキサボロラン−２−イル）−２，２′−ビチオフェン８ｃ：
手順１に従って１．８ｍｍｏｌ（６７０ｍｇ）の５−（３，７，１１−トリメチルドデシル−２，６，１０−トリエン）ビチオフェン及び０．５ｍｌの２−イソプロポキシ−４，４−テトラメチル−１，２，３−ジオキサボロランから作られる。
緑色の液体が得られる。収率：９８％。
１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，２５℃）：δ＝７．５０（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝３．７Ｈｚ）；７．１５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝３．７Ｈｚ）；７．０３（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝３．７Ｈｚ）；６，６８ （ｄ，１Ｈ，Ｊ＝３．７Ｈｚ）；５．４（ｔ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），５．１１−５．０７（ｍ，４Ｈ），３．５（ｄ，７．２Ｈｚ，２Ｈ），１．７４−０．８（ｍ，３０Ｈ）ｐｐｍ．
【００２７】
５−ヘキシル−５′′−（４，４，５，５−テトラメチル−１，２，３−ジオキサボロラン−２−イル）−２，２′′−ターチオフェン９ａ：
手順１に従って１．３ｍｍｏｌ（４４０ｍｇ）の５−ヘキシルターチオフェン７ａ及び１．６ｍｍｏｌ（０．４ｍｌ）の２−イソプロポキシ−４，４−テトラメチル−１，２，３−ジオキサボロランから作られる。
緑色の固体が得られる。収率：９６％。
１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，２５℃）：δ＝７．５１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝３．７Ｈｚ），７．２１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝３．７Ｈｚ），７．００−６．９７（ｍ，３Ｈ），６．６８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝３．７Ｈｚ），２．７９（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），１．６８（ｑｕｉｎｔ，４Ｈ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），１．４１−１．２４（ｍ，１５Ｈ），０．８９（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）ｐｐｍ．
【００２８】
鈴木カップリング法のための一般的手順２
トルエンを有する溶液（１０ｍｌ）における０．７ｍｍｏｌの１，２−ジ−（５−ブロモ−２−チエニル）エタン４及び９５ｍｇのＰｄ触媒を７５℃に加熱し、ＥｔＯＨにおけるボロン酸エステル（３当量）の溶液（６ｍｌ）及び水におけるＫ２ＣＯ３（１８当量）の溶液（６ｍｌ）を液滴状に添加する。７５℃で２４時間攪拌後、混合物を冷却し、濾別する。固体はトルエンから結晶化される。
【００２９】
１，２−ジ−（５−ヘキシルターチオフェン）エタン１０ａ：
一般的な手順２に従って３００ｍｇの１，２−ジ−（５−ブロモ−２−チエニル）エタン４及び９０５ｍｇの５−ヘキシル−５′−（４，４，５，５−テトラメチル−１，２，３−ジオキサボロラン−２−イル）−２，２′−ビチオフェン８ａから作られる。
オレンジ色の固体がトルエンからの結晶化後に得られる。収率：６７％。
１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，２５℃）：δ＝６．９９−６．９６（ｍ，４Ｈ），６．７０（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝３．７Ｈｚ），６．６７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝３．７Ｈｚ），３．１７（ｓ，４Ｈ），２．７９（ｔ，４Ｈ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），１．６８（ｑｕｉｎｔ，４Ｈ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），１．３０−１．３３（ｍ，１２Ｈ），０．８９（ｔ，６Ｈ，Ｊ＝６．９Ｈｚ）ｐｐｍ．ＤＳＣ：Ｋ １１３℃ ＬＣ１ １７５℃ ＬＣ２ ２１３℃ Ｉ．
【００３０】
１，２−ジ−（５−（３，７−ジメチルオクチル）ターチオフェン）エタン１０ｂ：
一般的な手順１に従って０．２ｍｍｏｌ（７４ｍｇ）の１，２−ジ−（５−ブロモ−２−チエニル）エタン４及び０．６ｍｍｏｌ（２５０ｍｇ）の５−（３，７−ジメチルオクチル）−５′−（４，４，５，５−テトラメチル−１，２，３−ジオキサボロラン−２−イル）−２，２′−ビチオフェン９ｂから作られる。
オレンジ色の固体がトルエンからの結晶化後に得られる。収率：７１％。
１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，２５℃）：δ＝６．９９−６．９６（ｍ，４Ｈ），６．７１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝３．７Ｈｚ）；６．６８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝３．７Ｈｚ），３．１７（ｓ，４Ｈ），２．７９（ｔ，４Ｈ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．６８（ｑｕｉｎｔ，４Ｈ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．７１−１．１０（ｍ，１６Ｈ），０．９１（ｄ，６Ｈ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），０．８６（ｄ，１２Ｈ，Ｊ＝６．７Ｈｚ）ｐｐｍ．ＤＳＣ：Ｋ １２６℃ ＬＣ １５７℃ Ｉ．
【００３１】
１，２−ジ−（５−ヘキシルクオータチオフェン）エタン１１ａ：
一般的な手順１に従って０．４ｍｍｏｌ（１４７ｍｇ）の１，２−ジ−（５−ブロモ−２−チエニル）エタン４及び１．２ｍｍｏｌ（５５２ｍｇ）の５−ヘキシル−５′′−（４，４，５，５−テトラメチル−１，２，３−ジオキサボロラン−２−イル）−２，２′′−ターチオフェン９ａから作られる。
赤色の固体がメタノール中でソックスレー抽出される。収率：６５％。
１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，２５℃）：δ＝７．０６−６．９０（ｍ，６Ｈ），６．６８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝３．３Ｈｚ），６．６４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝３．３Ｈｚ），３．１９（ｓ，４Ｈ），２．８０（ｔ，４Ｈ，Ｊ＝７，７Ｈｚ），１．７０（ｑｕｉｎｔ，４Ｈ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），１．３６−１．２４（ｍ，１２Ｈ），０．９３（ｔ，６Ｈ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）ｐｐｍ．Ｍｐ：２６１℃．
【００３２】
１，２−ジ−（５−（３，７，１１−トリメチルドデシル−２，６，１０−トリエン）ターチオフェン）エタン１０ｃ：
一般的な手順１に従って０．２ｍｍｏｌ（７４ｍｇ）の１，２−ジ−（５−ブロモ−２−チエニル）エタン４及び０．２ｍｍｏｌ（１００ｍｇ）の５−（３，７，１１−トリメチルドデシル−２，６，１０−トリエン）−５′−（４，４，５，５−テトラメチル−１，２，３−ジオキサボロラン−２−イル）−２，２′−ビチオフェン９ｂから作られる。
黄色の固体がトルエンからの結晶化後に得られる。収率：２０％。
１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，２５℃）：δ＝６．９９−６．９６（ｍ，４Ｈ），６．７０（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝３．７Ｈｚ），６．６７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝３．７Ｈｚ），３．１７（ｓ，４Ｈ），５．４（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），５．１１−５．０９（ｍ，８Ｈ），３．５（ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，４Ｈ），２．３３−１．９４（ｍ，８Ｈ），１．６１（ｓ，６Ｈ），１．５９（ｓ，６Ｈ），１．４５−１．３３（ｍ，４Ｈ），１．０８（ｓ，６Ｈ），１．０６（ｓ，６Ｈ）ｐｐｍ．
【００３３】
１，２−ジ−（５−（３，７−ジメチルオクチル）−５−ターチオフェン）ジサルファイド１４ａ：
４ｍｌのジクロロメタンにおける０．０４ｍｌのＳＯ２Ｃｌ２を、室温で２ｍｌのジクロロメタンにおける０．８ｍｍｏｌ（３００ｍｇ）の５−メルカプト−５′−ヘキシルターチオフェン１３ａに液滴状に添加する。溶液を室温で１時間攪拌する。反応の完了後、溶媒を減圧下で蒸発する。
黄色の固体が得られる。収率：８５％。
１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，２５℃）：δ＝７．０９（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝４．０Ｈｚ），７．０４−６．９９（ｍ，３Ｈ），６．６８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝３．７Ｈｚ），２．８０（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），１．６８（ｑｕｉｎｔ，４Ｈ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），１．４１−１．２５（ｍ，２８Ｈ），０．８９（ｔ，６Ｈ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）ｐｐｍ．Ｄｅｃｏｍｐｏｓｉｔｉｏｎ＞２５０℃．
【技術分野】
【０００１】
本発明は、新規な架橋オリゴチオフェン誘導体、及び電子デバイス、特に半導体のための液晶媒体でのそれらの使用に関する。
【背景技術】
【０００２】
電界効果トランジスにおける電荷の移動は、誘電体層と半導体層の間に位置される中間層の第一分子層で起こる。前記第一分子層が何らかの欠陥によって妨げられるとき、それらの層の電導性は低下する。これらの欠陥は、それらのトランジスタのしきい電圧の劣った再現性のための理由の一つである。
【０００３】
過去において、この問題は、誘電体層の最も高い可能な平坦性によって対処されていたが、顕微鏡スケールでは、表面は決して完全に平坦ではない。
【０００４】
最近、この問題は自己整合分子によってアプローチされた。この自己整合は再び、分子スケールでの表面不整によって乱されうる。
【０００５】
本発明のアプローチは、二つの共役部分がα結合架橋によって連結される二次元の代わりに三次元で電荷を移動することができる分子を与えることである。α結合架橋は、表面欠陥に敏感でない電荷移動を促進する。
【０００６】
本発明の図４は、架橋されていない分子に比べて架橋された分子によって達成される改良の原理を示す。
【０００７】
本発明の架橋された分子はオリゴチオフェン誘導体である。
【０００８】
架橋オリゴチオフェン誘導体は、Ａ．Ｂｅｒｌｉｎ他によって、「Ａｎｏｄｉｃ ｃｏｕｐｌｉｎｇ ｏｆ ｏｌｉｇｏｔｈｉｏｐｈｅｎｅｓ ｂｒｉｄｇｅｄ ｂｙ ｅｔｈｙｌｅｎｅ ｇｒｏｕｐｓ」，Ｓｙｎｔｈｅｔｉｃ Ｍｅｔａｌｓ，５５−５７（１９９３），４７９６−４８０１に開示された。同様の構造物はまた、Ｔａｄａｔａｋｅ Ｓａｔｏ他によって、「Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ ａｎｄ ｐｈｏｔｏｐｈｙｓｉｃａｌ ｐｒｏｐｅｒｔｉｅｓ ｏｆ １，３−Ｄｉ（ｏｌｉｇｏｔｈｉｅｎｙｌ）ｐｒｏｐａｎｅ」，Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔｅｒｓ，Ｖｏｌ．３８，Ｎｏ３４，ｐｐ．６０３９−６０４２，１９９７に開示された。
【０００９】
それでもなお、上記刊行物に開示された分子は本発明のものとは異なり、他の目的のために合成されている。
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【００１０】
本発明は、従来技術の欠点を克服でき、しかも半導体層が適用される不整表面による表面欠陥の影響を低減できる架橋オリゴチオフェン誘導体に基づいた新規な分子構造を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【００１１】
本発明は、下記式Ｉ又はＩＩのオリゴチオフェン誘導体を開示する：
式中、Ｘ＝Ｈ又はＣＨ３であり、
Ｙ＝Ｈ又はＣＨ３であり、
ｎ＝１又は２であり、
Ｒ＝６〜１５個の炭素原子を有する炭素鎖であり、枝分かれされていてもされな
くてもよく、飽和されていてもされなくてもよい。
【００１２】
本発明の好ましい実施態様は以下の通りである：
− Ｒが下記のａ，ｂ、又はｃである式Ｉ又はＩＩのオリゴチオフェン誘導体：
− Ｘ＝Ｙ＝Ｈであり、Ｒがａであり、ｎ＝１である、式Ｉのオリゴチオフェン誘導体。
− Ｘ＝Ｙ＝Ｈであり、Ｒがｂであり、ｎ＝１である、式Ｉのオリゴチオフェン誘導体。
− Ｘ＝Ｙ＝Ｈであり、Ｒがｃであり、ｎ＝１である、式Ｉのオリゴチオフェン誘導体。
− Ｘ＝Ｙ＝ＣＨ３であり、Ｒがａであり、ｎ＝１である、式Ｉのオリゴチオフェン誘導体。
− Ｘ＝Ｙ＝ＣＨ３であり、Ｒがｂであり、ｎ＝１である、式Ｉのオリゴチオフェン誘導体。
− Ｘ＝Ｙ＝ＣＨ３であり、Ｒがｃであり、ｎ＝１である、式Ｉのオリゴチオフェン誘導体。
− Ｘ＝ＨでＹ＝ＣＨ３であり、Ｒがａであり、ｎ＝１である、式Ｉのオリゴチオフェン誘導体。
− Ｘ＝ＨでＹ＝ＣＨ３であり、Ｒがｂであり、ｎ＝１である、式Ｉのオリゴチオフェン誘導体。
− Ｘ＝ＨでＹ＝ＣＨ３であり、Ｒがｃであり、ｎ＝１である、式Ｉのオリゴチオフェン誘導体。
− Ｘ＝Ｙ＝Ｈであり、Ｒがａであり、ｎ＝２である、式Ｉのオリゴチオフェン誘導体。
− Ｘ＝Ｙ＝Ｈであり、Ｒがｂであり、ｎ＝２である、式Ｉのオリゴチオフェン誘導体。
− Ｘ＝Ｙ＝Ｈであり、Ｒがｃであり、ｎ＝２である、式Ｉのオリゴチオフェン誘導体。
− Ｘ＝Ｙ＝ＣＨ３であり、Ｒがａであり、ｎ＝２である、式Ｉのオリゴチオフェン誘導体。
− Ｘ＝Ｙ＝ＣＨ３であり、Ｒがｂであり、ｎ＝２である、式Ｉのオリゴチオフェン誘導体。
− Ｘ＝Ｙ＝ＣＨ３であり、Ｒがｃであり、ｎ＝２である、式Ｉのオリゴチオフェン誘導体。
− Ｘ＝ＨでＹ＝ＣＨ３であり、Ｒがａであり、ｎ＝２である、式Ｉのオリゴチオフェン誘導体。
− Ｘ＝ＨでＹ＝ＣＨ３であり、Ｒがｂであり、ｎ＝２である、式Ｉのオリゴチオフェン誘導体。
− Ｘ＝ＨでＹ＝ＣＨ３であり、Ｒがｃであり、ｎ＝２である、式Ｉのオリゴチオフェン誘導体。
− Ｒがａであり、ｎ＝２である、式ＩＩのオリゴチオフェン誘導体。
− Ｒがｂであり、ｎ＝２である、式ＩＩのオリゴチオフェン誘導体。
− Ｒがｃであり、ｎ＝２である、式ＩＩのオリゴチオフェン誘導体。
− Ｒがａであり、ｎ＝１である、式ＩＩのオリゴチオフェン誘導体。
− Ｒがｂであり、ｎ＝１である、式ＩＩのオリゴチオフェン誘導体。
− Ｒがｃであり、ｎ＝１である、式ＩＩのオリゴチオフェン誘導体。
【００１３】
本発明はさらに、請求項１に記載のオリゴチオフェン誘導体の液晶媒体での使用を開示する。
【００１４】
本発明はさらに、請求項１に記載のオリゴチオフェン誘導体の半導体としての使用を開示する。
【００１５】
本発明はさらに、請求項１に記載のオリゴチオフェン誘導体を含む電子デバイス要素を開示する。
【図面の簡単な説明】
【００１６】
【図１】図１は、偏光下での１９３℃の１，２−ジ−（５−ヘキシル−２−ターチオフェン）エタン１０ａの光学的組織の写真を表す。
【００１７】
【図２】図２は、式ＩＩのオリゴチオフェン誘導体の合成を概略的に表す。
【００１８】
【図３】図３は、式Ｉのオリゴチオフェン誘導体の合成を概略的に表す。
【００１９】
【図４】図４は、架橋されていない分子と比較して架橋された分子の利点を概略的に表す。
【発明を実施するための形態】
【００２０】
本発明の分子のために使用される様々な合成工程において、全ての化学薬品はＡｌｄｒｉｃｈ又はＡｃｒｏｓから購入され、特記しない限りさらなる精製を行なわずに使用された。ＴＨＦは、青紫色が持続するまでナトリウム及びベンゾフェノン上で還流され、反応フラスコに直接蒸留された。ヘキサン中のＢｕＬｉの市販溶液は、使用直前にＰｈ２ＣＨＣＯＯＨで滴定された。ｔ−ＢｕＯＫはＴＨＦ（１Ｍ）の溶液として使用された。
【００２１】
化学構造の同定のために、１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ）及び１３Ｃ−ＮＭＲ（７５ＭＨｚ）スペクトルがＢｒｕｃｋｅｒ Ａｖａｎｃｅ ３００分光計でＣＤＣｌ３において記録された。化学シフト（δ）はＴＭＳ（内部標準）に対してｐｐｍで与えられ、結合定数（Ｊ）はＨｚで与えられる。ＥＩ−ＭＳ（７０ｅＶ）スペクトルはＶＧ Ｍｉｃｒｏｍａｓｓ ７０７０Ｆ装置で記録された。
【００２２】
液晶特性に関して、相転移温度は示差走査熱量計（Ｍｅｔｔｌｅｒ Ｔｏｌｅｄｏ ＤＳＣ ８２１）によって測定され、光学的組織は偏光顕微鏡（Ｎｉｋｏｎ Ｅｃｌｉｐｓｅ ８０ｉ）で観察された。１，２−ジ−（５−ブロモ−２−チエニル）エタン［１］，５−ヘキシルターチオフェン［２］，５−（３，７−ジメチルオクチル）ビチオフェン［３］及び５−メルカプト−５′−ヘキシルターチオフェン［４］は文献に記載されているように作られた。
【００２３】
以下の記載において、アンダーラインされた数字は図２及び３に示された中間体分子に関し、ａ，ｂ及びｃの表記は請求項２に記載されたＲ基のタイプに関する。
【００２４】
ボロン酸エステル誘導体のための一般的手順１
ＴＨＦにおけるモノアルキル化オリゴチオフェンの１．３ｍｍｏｌの溶液を−７８℃に冷却し、２当量のＢｕＬｉを液滴状に添加する。混合物を−７８℃で１５分間攪拌する。次いで、１．６ｍｍｏｌの２−イソプロポキシ−４，４−テトラメチル−１，２，３−ジオキサボロランを混合物に添加する。この溶液を−７８℃で３０分間攪拌し、室温まで３時間で徐々に加熱する。反応混合物をエーテル（５０ｍｌ）に注ぎ、次いで、２．５ｍｌの１Ｍ ＨＣｌ溶液と混合された水に注ぐ。有機相を抽出し、ＭｇＳＯ４上で乾燥し、蒸発する。生成物は次いで、他の精製なしで次の反応のために使用される。
【００２５】
５−（３，７−ジメチルオクチル）−５′−（４，４，５，５−テトラメチル−１，２，３−ジオキサボロラン−２−イル）−２，２′−ビチオフェン８ｂ：
手順１に従って１．３ｍｍｏｌ（０．４ｍｇ）の５−（３，７−ジメチルオクチル）ビチオフェン６ｂ及び０．３ｍｌの２−イソプロポキシ−４，４−テトラメチル−１，２，３−ジオキサボロランから作られる。
透明な液体が得られる。収率：９８％。
１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，２５℃）：δ＝７．５０（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝３．７Ｈｚ）；７．１５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝３．７Ｈｚ）；７．０３（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝３．７Ｈｚ）；６．６８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝３．７Ｈｚ）；２．８０（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），１．７１−１．１０（ｍ，２３Ｈ），０．９１（ｄ，３Ｈ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），０．８６（ｄ，６Ｈ，Ｊ＝６．７Ｈｚ）ｐｐｍ．
【００２６】
５−（３，７，１１−トリメチルドデシル−２，６，１０−トリエン）−５′−（４，４，５，５−テトラメチル−１，２，３−ジオキサボロラン−２−イル）−２，２′−ビチオフェン８ｃ：
手順１に従って１．８ｍｍｏｌ（６７０ｍｇ）の５−（３，７，１１−トリメチルドデシル−２，６，１０−トリエン）ビチオフェン及び０．５ｍｌの２−イソプロポキシ−４，４−テトラメチル−１，２，３−ジオキサボロランから作られる。
緑色の液体が得られる。収率：９８％。
１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，２５℃）：δ＝７．５０（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝３．７Ｈｚ）；７．１５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝３．７Ｈｚ）；７．０３（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝３．７Ｈｚ）；６，６８ （ｄ，１Ｈ，Ｊ＝３．７Ｈｚ）；５．４（ｔ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），５．１１−５．０７（ｍ，４Ｈ），３．５（ｄ，７．２Ｈｚ，２Ｈ），１．７４−０．８（ｍ，３０Ｈ）ｐｐｍ．
【００２７】
５−ヘキシル−５′′−（４，４，５，５−テトラメチル−１，２，３−ジオキサボロラン−２−イル）−２，２′′−ターチオフェン９ａ：
手順１に従って１．３ｍｍｏｌ（４４０ｍｇ）の５−ヘキシルターチオフェン７ａ及び１．６ｍｍｏｌ（０．４ｍｌ）の２−イソプロポキシ−４，４−テトラメチル−１，２，３−ジオキサボロランから作られる。
緑色の固体が得られる。収率：９６％。
１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，２５℃）：δ＝７．５１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝３．７Ｈｚ），７．２１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝３．７Ｈｚ），７．００−６．９７（ｍ，３Ｈ），６．６８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝３．７Ｈｚ），２．７９（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），１．６８（ｑｕｉｎｔ，４Ｈ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），１．４１−１．２４（ｍ，１５Ｈ），０．８９（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）ｐｐｍ．
【００２８】
鈴木カップリング法のための一般的手順２
トルエンを有する溶液（１０ｍｌ）における０．７ｍｍｏｌの１，２−ジ−（５−ブロモ−２−チエニル）エタン４及び９５ｍｇのＰｄ触媒を７５℃に加熱し、ＥｔＯＨにおけるボロン酸エステル（３当量）の溶液（６ｍｌ）及び水におけるＫ２ＣＯ３（１８当量）の溶液（６ｍｌ）を液滴状に添加する。７５℃で２４時間攪拌後、混合物を冷却し、濾別する。固体はトルエンから結晶化される。
【００２９】
１，２−ジ−（５−ヘキシルターチオフェン）エタン１０ａ：
一般的な手順２に従って３００ｍｇの１，２−ジ−（５−ブロモ−２−チエニル）エタン４及び９０５ｍｇの５−ヘキシル−５′−（４，４，５，５−テトラメチル−１，２，３−ジオキサボロラン−２−イル）−２，２′−ビチオフェン８ａから作られる。
オレンジ色の固体がトルエンからの結晶化後に得られる。収率：６７％。
１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，２５℃）：δ＝６．９９−６．９６（ｍ，４Ｈ），６．７０（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝３．７Ｈｚ），６．６７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝３．７Ｈｚ），３．１７（ｓ，４Ｈ），２．７９（ｔ，４Ｈ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），１．６８（ｑｕｉｎｔ，４Ｈ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），１．３０−１．３３（ｍ，１２Ｈ），０．８９（ｔ，６Ｈ，Ｊ＝６．９Ｈｚ）ｐｐｍ．ＤＳＣ：Ｋ １１３℃ ＬＣ１ １７５℃ ＬＣ２ ２１３℃ Ｉ．
【００３０】
１，２−ジ−（５−（３，７−ジメチルオクチル）ターチオフェン）エタン１０ｂ：
一般的な手順１に従って０．２ｍｍｏｌ（７４ｍｇ）の１，２−ジ−（５−ブロモ−２−チエニル）エタン４及び０．６ｍｍｏｌ（２５０ｍｇ）の５−（３，７−ジメチルオクチル）−５′−（４，４，５，５−テトラメチル−１，２，３−ジオキサボロラン−２−イル）−２，２′−ビチオフェン９ｂから作られる。
オレンジ色の固体がトルエンからの結晶化後に得られる。収率：７１％。
１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，２５℃）：δ＝６．９９−６．９６（ｍ，４Ｈ），６．７１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝３．７Ｈｚ）；６．６８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝３．７Ｈｚ），３．１７（ｓ，４Ｈ），２．７９（ｔ，４Ｈ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．６８（ｑｕｉｎｔ，４Ｈ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．７１−１．１０（ｍ，１６Ｈ），０．９１（ｄ，６Ｈ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），０．８６（ｄ，１２Ｈ，Ｊ＝６．７Ｈｚ）ｐｐｍ．ＤＳＣ：Ｋ １２６℃ ＬＣ １５７℃ Ｉ．
【００３１】
１，２−ジ−（５−ヘキシルクオータチオフェン）エタン１１ａ：
一般的な手順１に従って０．４ｍｍｏｌ（１４７ｍｇ）の１，２−ジ−（５−ブロモ−２−チエニル）エタン４及び１．２ｍｍｏｌ（５５２ｍｇ）の５−ヘキシル−５′′−（４，４，５，５−テトラメチル−１，２，３−ジオキサボロラン−２−イル）−２，２′′−ターチオフェン９ａから作られる。
赤色の固体がメタノール中でソックスレー抽出される。収率：６５％。
１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，２５℃）：δ＝７．０６−６．９０（ｍ，６Ｈ），６．６８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝３．３Ｈｚ），６．６４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝３．３Ｈｚ），３．１９（ｓ，４Ｈ），２．８０（ｔ，４Ｈ，Ｊ＝７，７Ｈｚ），１．７０（ｑｕｉｎｔ，４Ｈ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），１．３６−１．２４（ｍ，１２Ｈ），０．９３（ｔ，６Ｈ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）ｐｐｍ．Ｍｐ：２６１℃．
【００３２】
１，２−ジ−（５−（３，７，１１−トリメチルドデシル−２，６，１０−トリエン）ターチオフェン）エタン１０ｃ：
一般的な手順１に従って０．２ｍｍｏｌ（７４ｍｇ）の１，２−ジ−（５−ブロモ−２−チエニル）エタン４及び０．２ｍｍｏｌ（１００ｍｇ）の５−（３，７，１１−トリメチルドデシル−２，６，１０−トリエン）−５′−（４，４，５，５−テトラメチル−１，２，３−ジオキサボロラン−２−イル）−２，２′−ビチオフェン９ｂから作られる。
黄色の固体がトルエンからの結晶化後に得られる。収率：２０％。
１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，２５℃）：δ＝６．９９−６．９６（ｍ，４Ｈ），６．７０（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝３．７Ｈｚ），６．６７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝３．７Ｈｚ），３．１７（ｓ，４Ｈ），５．４（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），５．１１−５．０９（ｍ，８Ｈ），３．５（ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，４Ｈ），２．３３−１．９４（ｍ，８Ｈ），１．６１（ｓ，６Ｈ），１．５９（ｓ，６Ｈ），１．４５−１．３３（ｍ，４Ｈ），１．０８（ｓ，６Ｈ），１．０６（ｓ，６Ｈ）ｐｐｍ．
【００３３】
１，２−ジ−（５−（３，７−ジメチルオクチル）−５−ターチオフェン）ジサルファイド１４ａ：
４ｍｌのジクロロメタンにおける０．０４ｍｌのＳＯ２Ｃｌ２を、室温で２ｍｌのジクロロメタンにおける０．８ｍｍｏｌ（３００ｍｇ）の５−メルカプト−５′−ヘキシルターチオフェン１３ａに液滴状に添加する。溶液を室温で１時間攪拌する。反応の完了後、溶媒を減圧下で蒸発する。
黄色の固体が得られる。収率：８５％。
１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，２５℃）：δ＝７．０９（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝４．０Ｈｚ），７．０４−６．９９（ｍ，３Ｈ），６．６８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝３．７Ｈｚ），２．８０（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），１．６８（ｑｕｉｎｔ，４Ｈ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），１．４１−１．２５（ｍ，２８Ｈ），０．８９（ｔ，６Ｈ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）ｐｐｍ．Ｄｅｃｏｍｐｏｓｉｔｉｏｎ＞２５０℃．
【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記式Ｉ又はＩＩのオリゴチオフェン誘導体：
式中、Ｘ＝Ｈ又はＣＨ３であり、
Ｙ＝Ｈ又はＣＨ３であり、
ｎ＝１又は２であり、
Ｒ＝６〜１５個の炭素原子を有する炭素鎖であり、枝分かれされていてもされな
くてもよく、飽和されていてもされなくてもよい。
【請求項２】
Ｒが下記のａ，ｂ、又はｃである、請求項１に記載のオリゴチオフェン誘導体：
【請求項３】
前記誘導体が式Ｉであり、Ｘ＝Ｙ＝Ｈであり、Ｒはａであり、ｎ＝１である、請求項１に記載のオリゴチオフェン誘導体。
【請求項４】
前記誘導体が式Ｉであり、Ｘ＝Ｙ＝Ｈであり、Ｒはｂであり、ｎ＝１である、請求項１に記載のオリゴチオフェン誘導体。
【請求項５】
前記誘導体が式Ｉであり、Ｘ＝Ｙ＝Ｈであり、Ｒはｃであり、ｎ＝１である、請求項１に記載のオリゴチオフェン誘導体。
【請求項６】
前記誘導体が式Ｉであり、Ｘ＝Ｙ＝ＣＨ３であり、Ｒはａであり、ｎ＝１である、請求項１に記載のオリゴチオフェン誘導体。
【請求項７】
前記誘導体が式Ｉであり、Ｘ＝Ｙ＝ＣＨ３であり、Ｒはｂであり、ｎ＝１である、請求項１に記載のオリゴチオフェン誘導体。
【請求項８】
前記誘導体が式Ｉであり、Ｘ＝Ｙ＝ＣＨ３であり、Ｒはｃであり、ｎ＝１である、請求項１に記載のオリゴチオフェン誘導体。
【請求項９】
前記誘導体が式Ｉであり、Ｘ＝ＨでＹ＝ＣＨ３であり、Ｒはａであり、ｎ＝１である、請求項１に記載のオリゴチオフェン誘導体。
【請求項１０】
前記誘導体が式Ｉであり、Ｘ＝ＨでＹ＝ＣＨ３であり、Ｒはｂであり、ｎ＝１である、請求項１に記載のオリゴチオフェン誘導体。
【請求項１１】
前記誘導体が式Ｉであり、Ｘ＝ＨでＹ＝ＣＨ３であり、Ｒはｃであり、ｎ＝１である、請求項１に記載のオリゴチオフェン誘導体。
【請求項１２】
前記誘導体が式Ｉであり、Ｘ＝Ｙ＝Ｈであり、Ｒはａであり、ｎ＝２である、請求項１に記載のオリゴチオフェン誘導体。
【請求項１３】
前記誘導体が式Ｉであり、Ｘ＝Ｙ＝Ｈであり、Ｒはｂであり、ｎ＝２である、請求項１に記載のオリゴチオフェン誘導体。
【請求項１４】
前記誘導体が式Ｉであり、Ｘ＝Ｙ＝Ｈであり、Ｒはｃであり、ｎ＝２である、請求項１に記載のオリゴチオフェン誘導体。
【請求項１５】
前記誘導体が式Ｉであり、Ｘ＝Ｙ＝ＣＨ３であり、Ｒはａであり、ｎ＝２である、請求項１に記載のオリゴチオフェン誘導体。
【請求項１６】
前記誘導体が式Ｉであり、Ｘ＝Ｙ＝ＣＨ３であり、Ｒはｂであり、ｎ＝２である、請求項１に記載のオリゴチオフェン誘導体。
【請求項１７】
前記誘導体が式Ｉであり、Ｘ＝Ｙ＝ＣＨ３であり、Ｒはｃであり、ｎ＝２である、請求項１に記載のオリゴチオフェン誘導体。
【請求項１８】
前記誘導体が式Ｉであり、Ｘ＝ＨでＹ＝ＣＨ３であり、Ｒはａであり、ｎ＝２である、請求項１に記載のオリゴチオフェン誘導体。
【請求項１９】
前記誘導体が式Ｉであり、Ｘ＝ＨでＹ＝ＣＨ３であり、Ｒはｂであり、ｎ＝２である、請求項１に記載のオリゴチオフェン誘導体。
【請求項２０】
前記誘導体が式Ｉであり、Ｘ＝ＨでＹ＝ＣＨ３であり、Ｒはｃであり、ｎ＝２である、請求項１に記載のオリゴチオフェン誘導体。
【請求項２１】
前記誘導体が式ＩＩであり、Ｒはａであり、ｎ＝２である、請求項１に記載のオリゴチオフェン誘導体。
【請求項２２】
前記誘導体が式ＩＩであり、Ｒはｂであり、ｎ＝２である、請求項１に記載のオリゴチオフェン誘導体。
【請求項２３】
前記誘導体が式ＩＩであり、Ｒはｃであり、ｎ＝２である、請求項１に記載のオリゴチオフェン誘導体。
【請求項２４】
前記誘導体が式ＩＩであり、Ｒはａであり、ｎ＝１である、請求項１に記載のオリゴチオフェン誘導体。
【請求項２５】
前記誘導体が式ＩＩであり、Ｒはｂであり、ｎ＝１である、請求項１に記載のオリゴチオフェン誘導体。
【請求項２６】
前記誘導体が式ＩＩであり、Ｒはｃであり、ｎ＝１である、請求項１に記載のオリゴチオフェン誘導体。
【請求項２７】
請求項１に記載のオリゴチオフェン誘導体の液晶媒体での使用。
【請求項２８】
請求項１に記載のオリゴチオフェン誘導体の半導体としての使用。
【請求項２９】
請求項１に記載のオリゴチオフェン誘導体を含む電子デバイス要素。
【請求項１】
下記式Ｉ又はＩＩのオリゴチオフェン誘導体：
式中、Ｘ＝Ｈ又はＣＨ３であり、
Ｙ＝Ｈ又はＣＨ３であり、
ｎ＝１又は２であり、
Ｒ＝６〜１５個の炭素原子を有する炭素鎖であり、枝分かれされていてもされな
くてもよく、飽和されていてもされなくてもよい。
【請求項２】
Ｒが下記のａ，ｂ、又はｃである、請求項１に記載のオリゴチオフェン誘導体：
【請求項３】
前記誘導体が式Ｉであり、Ｘ＝Ｙ＝Ｈであり、Ｒはａであり、ｎ＝１である、請求項１に記載のオリゴチオフェン誘導体。
【請求項４】
前記誘導体が式Ｉであり、Ｘ＝Ｙ＝Ｈであり、Ｒはｂであり、ｎ＝１である、請求項１に記載のオリゴチオフェン誘導体。
【請求項５】
前記誘導体が式Ｉであり、Ｘ＝Ｙ＝Ｈであり、Ｒはｃであり、ｎ＝１である、請求項１に記載のオリゴチオフェン誘導体。
【請求項６】
前記誘導体が式Ｉであり、Ｘ＝Ｙ＝ＣＨ３であり、Ｒはａであり、ｎ＝１である、請求項１に記載のオリゴチオフェン誘導体。
【請求項７】
前記誘導体が式Ｉであり、Ｘ＝Ｙ＝ＣＨ３であり、Ｒはｂであり、ｎ＝１である、請求項１に記載のオリゴチオフェン誘導体。
【請求項８】
前記誘導体が式Ｉであり、Ｘ＝Ｙ＝ＣＨ３であり、Ｒはｃであり、ｎ＝１である、請求項１に記載のオリゴチオフェン誘導体。
【請求項９】
前記誘導体が式Ｉであり、Ｘ＝ＨでＹ＝ＣＨ３であり、Ｒはａであり、ｎ＝１である、請求項１に記載のオリゴチオフェン誘導体。
【請求項１０】
前記誘導体が式Ｉであり、Ｘ＝ＨでＹ＝ＣＨ３であり、Ｒはｂであり、ｎ＝１である、請求項１に記載のオリゴチオフェン誘導体。
【請求項１１】
前記誘導体が式Ｉであり、Ｘ＝ＨでＹ＝ＣＨ３であり、Ｒはｃであり、ｎ＝１である、請求項１に記載のオリゴチオフェン誘導体。
【請求項１２】
前記誘導体が式Ｉであり、Ｘ＝Ｙ＝Ｈであり、Ｒはａであり、ｎ＝２である、請求項１に記載のオリゴチオフェン誘導体。
【請求項１３】
前記誘導体が式Ｉであり、Ｘ＝Ｙ＝Ｈであり、Ｒはｂであり、ｎ＝２である、請求項１に記載のオリゴチオフェン誘導体。
【請求項１４】
前記誘導体が式Ｉであり、Ｘ＝Ｙ＝Ｈであり、Ｒはｃであり、ｎ＝２である、請求項１に記載のオリゴチオフェン誘導体。
【請求項１５】
前記誘導体が式Ｉであり、Ｘ＝Ｙ＝ＣＨ３であり、Ｒはａであり、ｎ＝２である、請求項１に記載のオリゴチオフェン誘導体。
【請求項１６】
前記誘導体が式Ｉであり、Ｘ＝Ｙ＝ＣＨ３であり、Ｒはｂであり、ｎ＝２である、請求項１に記載のオリゴチオフェン誘導体。
【請求項１７】
前記誘導体が式Ｉであり、Ｘ＝Ｙ＝ＣＨ３であり、Ｒはｃであり、ｎ＝２である、請求項１に記載のオリゴチオフェン誘導体。
【請求項１８】
前記誘導体が式Ｉであり、Ｘ＝ＨでＹ＝ＣＨ３であり、Ｒはａであり、ｎ＝２である、請求項１に記載のオリゴチオフェン誘導体。
【請求項１９】
前記誘導体が式Ｉであり、Ｘ＝ＨでＹ＝ＣＨ３であり、Ｒはｂであり、ｎ＝２である、請求項１に記載のオリゴチオフェン誘導体。
【請求項２０】
前記誘導体が式Ｉであり、Ｘ＝ＨでＹ＝ＣＨ３であり、Ｒはｃであり、ｎ＝２である、請求項１に記載のオリゴチオフェン誘導体。
【請求項２１】
前記誘導体が式ＩＩであり、Ｒはａであり、ｎ＝２である、請求項１に記載のオリゴチオフェン誘導体。
【請求項２２】
前記誘導体が式ＩＩであり、Ｒはｂであり、ｎ＝２である、請求項１に記載のオリゴチオフェン誘導体。
【請求項２３】
前記誘導体が式ＩＩであり、Ｒはｃであり、ｎ＝２である、請求項１に記載のオリゴチオフェン誘導体。
【請求項２４】
前記誘導体が式ＩＩであり、Ｒはａであり、ｎ＝１である、請求項１に記載のオリゴチオフェン誘導体。
【請求項２５】
前記誘導体が式ＩＩであり、Ｒはｂであり、ｎ＝１である、請求項１に記載のオリゴチオフェン誘導体。
【請求項２６】
前記誘導体が式ＩＩであり、Ｒはｃであり、ｎ＝１である、請求項１に記載のオリゴチオフェン誘導体。
【請求項２７】
請求項１に記載のオリゴチオフェン誘導体の液晶媒体での使用。
【請求項２８】
請求項１に記載のオリゴチオフェン誘導体の半導体としての使用。
【請求項２９】
請求項１に記載のオリゴチオフェン誘導体を含む電子デバイス要素。
【図２】
【図３】
【図１】
【図４】
【図３】
【図１】
【図４】
【公表番号】特表２０１０−５２６１２１（Ｐ２０１０−５２６１２１Ａ）
【公表日】平成２２年７月２９日（２０１０．７．２９）
【国際特許分類】
【出願番号】特願２０１０−５０６９３１（Ｐ２０１０−５０６９３１）
【出願日】平成２０年５月７日（２００８．５．７）
【国際出願番号】ＰＣＴ／ＥＰ２００８／０５５６４３
【国際公開番号】ＷＯ２００８／１３５５９２
【国際公開日】平成２０年１１月１３日（２００８．１１．１３）
【出願人】（５０５３７１０７０）ユニヴェルシテ リブル ドゥ ブリュッセル (8)
【出願人】（５０００６９３５６）ユニヴェルシテ ド モン−ゼノ (1)
【Ｆターム（参考）】
【公表日】平成２２年７月２９日（２０１０．７．２９）
【国際特許分類】
【出願日】平成２０年５月７日（２００８．５．７）
【国際出願番号】ＰＣＴ／ＥＰ２００８／０５５６４３
【国際公開番号】ＷＯ２００８／１３５５９２
【国際公開日】平成２０年１１月１３日（２００８．１１．１３）
【出願人】（５０５３７１０７０）ユニヴェルシテ リブル ドゥ ブリュッセル (8)
【出願人】（５０００６９３５６）ユニヴェルシテ ド モン−ゼノ (1)
【Ｆターム（参考）】
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