カラーフィルタ用色素、着色組成物およびカラーフィルタ
【課題】高明度かつ着色力に優れ、その他物性（色特性、耐熱性、耐光性、耐溶剤性）も満たした安定な着色組成物、それを用いた高明度のカラーフィルタの提供。
【解決手段】下記一般式で表されるカラーフィルタ用色素。
（式中、Ｒ1〜Ｒ14は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン等を表す。）
【解決手段】下記一般式で表されるカラーフィルタ用色素。
（式中、Ｒ1〜Ｒ14は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン等を表す。）
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、カラー液晶表示装置、有機ＥＬ表示装置、カラー撮像管素子等に用いられる
カラーフィルタの製造に使用される色素、着色組成物およびこれを用いて形成されてなる
フィルタセグメントを備えるカラーフィルタに関するものである。
【背景技術】
【０００２】
カラー液晶表示装置は、２枚の偏光板に挟まれた液晶層が、１枚目の偏光板を通過した
光の偏光度合いを制御して、２枚目の偏光板を通過する光量をコントロールすることによ
り表示を行う表示装置であり、ツイストネマチック（ＴＮ）型液晶を用いるタイプが主流
となっている。液晶表示装置は、２枚の偏光板の間にカラーフィルタを設けることにより
カラー表示が可能となった。そのため液晶表示装置は、テレビやパソコンモニタ用途への
展開が進んでいる。
【０００３】
その他の代表的な液晶表示装置の方式としては、一対の電極を片側の基板上に設けて基
板に平行な方向に電解を印加するイン・プレーン・スイッチング（ＩＰＳ）方式、負の誘
電異方性をもつネマチック液晶を垂直配向させるヴァーティカリー・アライメント（ＶＡ
）方式、また一軸性の位相差フィルムの光軸を互いに直交させ、光学補償を行なっている
オプティカリー・コンベンセンド・ベンド（ＯＣＢ）方式等があり、それぞれが実用化さ
れている。
【０００４】
一般的にカラーフィルタは、ガラス等の透明な基板の表面に形成された、赤色フィルタ
層（Ｒ）、緑色フィルタ層（Ｇ）および青色フィルタ層（Ｂ）からなる微細な帯（ストラ
イプ）状のフィルタセグメント（画素）を平行又は交差して配置したもの、あるいは微細
なフィルタセグメントを縦横一定の配列で配置したものからなっている。フィルタセグメ
ントは、数ミクロン〜数１００ミクロンと微細であり、しかも色相毎に所定の配列で整然
と配置されている。また最近では、赤色フィルタ層（Ｒ）、緑色フィルタ層（Ｇ）、青色
フィルタ層（Ｂ）に加えて、黄色フィルタ層（Ｙ）からなるフィルタセグメントも使用さ
れるようになっている。
【０００５】
カラー液晶表示装置に用いられているカラーフィルタの上には、一般に液晶を駆動させ
るための透明電極が蒸着あるいはスパッタリングにより形成され、さらにその上に液晶を
一定方向に配向させるための配向膜が形成されている。これらの透明電極及び配向膜の性
能を充分に得るには、その形成工程を一般に２００℃以上、好ましくは２３０℃以上の高
温で行う必要がある。
【０００６】
カラーフィルタに要求される品質項目の一つとして、明度が挙げられる。明度が低いカ
ラーフィルタを用いると、光の透過率が低いため、暗い画面となってしまい、明るい画面
とするためには、光源であるバックライトの数を増量する必要がある。そのため消費電力
の増大を抑制する観点から、カラーフィルタの高明度化がトレンドとなっている。
【０００７】
さらに、前述のようにカラー液晶装置がテレビやパソコンモニタ等に用いられるように
なったことから、カラーフィルタに対して高明度化とともに、高コントラスト化や広い色
再現領域や高い信頼性の要求も高くなっている。
【０００８】
またＣ−ＭＯＳ（Ｃｏｍｐｌｅｍｅｎｔａｒｙ Ｍｅｔａｌ Ｏｘｉｄｅ Ｓｅｍｉｃｏ
ｎｄｕｃｔｏｒ：相補型金属酸化膜半導体）、ＣＣＤ（Ｃｈａｒｇｅ Ｃｏｕｐｌｅｄ Ｄ
ｅｖｉｃｅ：電荷結合素子）などに代表されるカラー撮像管素子は、その受光素子上に赤
色フィルタ層（Ｒ）、緑色フィルタ層（Ｇ）および青色フィルタ層（Ｂ）の加法混合の原
色のフィルタセグメントを具備するカラーフィルタをそれぞれ配設して色分解するのが一
般的である。また、原色のカラーフィルタに比べ高感度が得られるため、赤色、緑色、青
色の補色に相当する、シアン、マゼンタ、イエロー（ＣＭＹ）のフィルタセグメントを具
備するカラーフィルタもよく用いられている。補色のカラーフィルタは、フラッシュなど
の補助光源を利用しにくいビデオカメラ等で採用される場合が多い。
【０００９】
近年においては、カラー撮像管素子に用いられるカラーフィルタにおいても高透過率、
すなわち明度や、高い信頼性といった要求が高まっている。
【００１０】
カラーフィルタの製造方法には、着色剤として染料、造塩染料を使った染色法、染料分
散法や、着色剤として顔料を使った顔料分散法、印刷法、電着法などがある。このうち染
色法、あるいは染料分散法は着色剤が染料であることから、耐熱性や耐光性にやや劣る欠
点がある。よってカラーフィルタの着色剤としては耐熱性や耐光性に優れる顔料が用いら
れ、製造方法としては形成方法の精度や安定性から顔料分散法を用いる場合が多い。
【００１１】
顔料分散法は、樹脂中に着色剤である顔料粒子を分散させたものに感光剤や添加剤など
を混合・調合することによってカラーレジスト化し、このカラーレジストを基板上にスピ
ンコーターなどの塗布装置により塗膜形成し、アライナーやステッパー等によりマスクを
介して選択的に露光を行い、アルカリ現像、熱硬化処理をすることによりパターニングし
、この操作を繰り返すことによってカラーフィルタを作製する方法である。
【００１２】
一般に顔料粒子に微細化処理を行い、その微細化された顔料を極限まで一次粒子に近づ
けた顔料分散体を作成することによって、顔料による光の散乱が抑制され、高コントラス
ト化が達成できる。また分散体の透明度も向上するため、分散体の分光スペクトルが高透
過率を持ち、高明度化が実現する。この分散体をカラーレジストに用いることにより、高
コントラスト、高明度をもつカラーフィルタが得られる。
【００１３】
従来、赤色フィルタセグメントの形成に用いられる着色剤には、アントラキノン系顔料
（例えばＣ．Ｉ．ピグメント レッド １７７）や、ジケトピロロピロール系顔料（例え
ばＣ．Ｉ．ピグメント レッド ２５４）が用いられてきた。これらの顔料は、機械的な
処理によって容易に微細化することができ、さらに微細化された顔料を比較的容易に分散
することができるため、コントラストや明度向上には有用である。赤色フィルタセグメン
トの形成としては、これらの赤色顔料にＣ．Ｉ．ピグメント イエロー １３８、１３９
、１５０、１８５等の黄色顔料を着色剤として併用するのが一般的である。
【００１４】
また緑色フィルタセグメントの形成に用いられる着色剤としては、ハロゲン化銅フタロ
シアニン顔料（例えば、Ｃ．Ｉ．ピグメント グリーン ３６やＣ．Ｉ．ピグメント グ
リーン ７）が従来用いられていたが、近年は鮮明な色調と広い色表示領域を発揮し高い
着色力を持つ色材である、中心金属を亜鉛に置き換えたハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔
料（例えば、Ｃ．Ｉ．ピグメント グリーン５８）がよく用いられてきている（特許文献
１〜３参照）。これらの緑色顔料にＣ．Ｉ．ピグメント イエロー １３８、１３９、１
５０、１８５等の黄色顔料を併用して用いることが一般的である。
【００１５】
しかしながら、前述の様に市場における要求では高明度化の要求が高まっているが、赤
色フィルタ、緑色フィルタのどちらにおいても、従来使用されている顔料を用いる限り、
更なる高明度化を達成することが困難な状況である。
【００１６】
さらに前記述べたように、カラーフィルタの色再現範囲の拡張を目的として、赤色フィ
ルタセグメント・緑色フィルタセグメント・青色フィルタセグメントを具備するカラーフ
ィルタに、黄色フィルタセグメント（画素）を加える方式が提案されて来ている（特許文
献４、５）。この黄色フィルタセグメントの形成に用いられる着色剤としては、Ｃ．Ｉ．
ピグメント イエロー １３８、１３９、１５０、１８５等の黄色顔料が挙げられるが、
黄色フィルタセグメントにも高明度化が必要となっている。こちらにおいても従来使用さ
れている顔料を用いる限り、更なる高明度化を達成することが困難な状況である。
【００１７】
また、黄色色材として下記Ｃ．Ｉ．アシッド イエロー ５系の染料を使用し、緑、赤
、黄色フィルタセグメントの明度を向上させる報告（特許文献６）がなされているが、明
度および着色力において更なる向上が必要とされている。
【００１８】
Ｃ．Ｉ．アシッド イエロー ５
【００１９】
【化１】
【先行技術文献】
【特許文献】
【００２０】
【特許文献１】特開平６−７５３７５号公報
【特許文献２】大韓民国公開特許公報 ２０１０−００１０４９０号公報
【特許文献３】特開２００４−３０７３９１号公報
【特許文献４】特開２００５−１９６１６６号公報
【特許文献５】特開２００４−２９５１１６号公報
【特許文献６】特願２０１０−１４９１１８
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【００２１】
本発明の目的は、高明度かつ着色力に優れ、その他物性（色特性、耐熱性、耐光性、耐
溶剤性）も満たした色素、およびそれを配合してなる着色組成物、並びにそれを用いた高
明度のカラーフィルタを提供することである。
【課題を解決するための手段】
【００２２】
本発明者らは、前記諸問題を解決するために鋭意研究を重ねた結果、カラーフィルタ用
着色組成物の色素として、Ｃ．Ｉ．アシッド イエロー ５の母骨格にベンゼン環を１つ
加えた下記一般式（１）または下記一般式（２）で表せる色素を使用することによって、
スペクトルの長波長化により高い明度、高着色力が可能となること見出し、この知見に基
づいて本発明をなしたものである。
【００２３】
すなわち、本発明は、下記一般式（１）または下記一般式（２）で表されるカラーフィ
ルタ用色素に関する。
一般式（１）
【００２４】
【化２】
【００２５】
一般式（２）
【００２６】
【化３】
【００２７】
（式中、Ｒ1〜Ｒ28は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、ニ
トロ基、置換もしくは無置換のアミノ基、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしく
は無置換のシクロアルキル基、置換もしくは無置換のアリール基、置換もしくは無置換の
アルキルオキシ基、置換もしくは無置換のアリールオキシ基、置換もしくは無置換のアル
キルチオ基、置換もしくは無置換のアリールチオ基、置換スルホニル基、または、置換カ
ルボニル基を表す。）
また、本発明は、少なくとも上記一般式（１）または上記一般式（２）で表される表さ
れるカラーフィルタ用色素およびバインダー樹脂を含むカラーフィルタ用着色組成物に関
する。
【００２８】
また、本発明は、さらに顔料を含有することを特徴とする上記に記載のカラーフィルタ
用着色組成物に関する。
【００２９】
また、本発明は、少なくとも赤色フィルタセグメント、緑色フィルタセグメント、およ
び青色フィルタセグメントを備えるカラーフィルタにおいて、少なくとも１つのフィルタ
セグメントが、上記に記載のカラーフィルタ用着色組成物により形成されてなるカラーフ
ィルタに関する。
【発明の効果】
【００３０】
本発明においては、本発明のカラーフィルタ用色素と樹脂を用いた着色組成物を用いる
ことで、高明度かつ高着色力なカラーフィルタを得ることができる。また、その他物性（
色特性、耐熱性、耐光性、耐溶剤性）おいても良好であるカラーフィルタを得ることがで
きる。
【発明を実施するための形態】
【００３１】
以下、本発明を詳細に説明する。
【００３２】
なお、以下に挙げる「Ｃ．Ｉ．」は、カラーインデックス（Ｃ．Ｉ．）を意味する。
【００３３】
まず、本発明のカラーフィルタ用色素について説明する。
【００３４】
本発明における一般式（１）および一般式（２）のＲ1〜Ｒ28は、それぞれ独立に、水
素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、ニトロ基、置換もしくは無置換のアミノ基、置
換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のシクロアルキル基、置換もしくは
無置換のアリール基、置換もしくは無置換のアルキルオキシ基、置換もしくは無置換のア
リールオキシ基、置換もしくは無置換のアルキルチオ基、置換もしくは無置換のアリール
チオ基、置換スルホニル基、または、置換カルボニル基を表す。
【００３５】
Ｒ1〜Ｒ28において、置換アミノ基としては、好ましくは炭素数１〜４０を有する置換
アミノ基であり、例えば、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、エチルアミノ基、ジエチ
ルアミノ基、プロピルアミノ基、ジプロピルアミノ基、ブチルアミノ基、ジブチルアミノ
基、ベンジルアミノ基、ジベンジルアミノ基、（ｍ−トリル）アミノ基、（ｐ−トリル）
アミノ基、フェニルメチルアミノ基、フェニルアミノ基、ジフェニルアミノ基、ジ−ｍ−
トリルアミノ基、ジ−ｐ−トリルアミノ基、ジ−ｐ−ピリジルアミノ基、ジ−ｍ−ピリジ
ルアミノ基、フェニルチオフェニルアミノ基、ジフェニルチオアミノ基、ジフラニルアミ
ノ基、ジ−ｐ−ビフェニリルアミノ基、ジ（４−メチルビフェニル）アミノ基、ナフチル
フェニルアミノ基、ジナフチルアミノ基、フェニル−ｐ−ビフェニルアミノ基、ビス［４
−（α，α’−ジメチルベンジル）フェニル］アミノ基、ホルミルアミノ基、アセチルア
ミノ基、プロピオニルアミノ基、ブチリルアミノ基、イソブチリルアミノ基、ベンゾイル
アミノ基、イソシアネート基、アジリジニル基、２−メチルアジリジニル基、マレイミド
基、アセトアミド基、プロピオンアミド基、ブチルアミド基、カルバミック酸メチルエス
テル基、カルバミック酸エチルエステル基、カルバミック酸フェニルエステル基、ジグリ
シジルアミノ基、ビス（３−エチルオキセタン−３−イルメチル）アミノ基などが挙げら
れる。
【００３６】
Ｒ1〜Ｒ28において、置換もしくは未置換のアルキル基としては、好ましくは炭素数１
〜４０を有するアルキル基であり、更に好ましくは炭素数１〜２０を有する置換アルキル
基であり、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル
基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オ
クチル基、ステアリル基等の未置換直鎖状又は分枝状アルキル基の他、エトキシエチル基
、エトキシメチル基、メトキシメチル基、メトキシエチル基、２−フェニルイソプロピル
基、ベンジル基、α−フェノキシベンジル基、α，α−ジメチルベンジル基、α，α−メ
チルフェニルベンジル基、トリフェニルメチル基、α−ベンジルオキシベンジル基、３−
メチルオキセタン−３−イルメチル基、３−エチルオキセタン−３−イルメチル基、２−
イソシアネートエチル基、２−アジリジニルエチル基、２−（ｔｅｒｔ−ブチルカルボジ
イミド）エチル基、２−（シクロヘキシルカルボジイミド）エチル基、マレイミドメチル
基、ヒドロキシメチル基、ヒドロキシエチル基、３−ヒドロキシプロピル基、４−ヒドロ
キシブチル基、５−ヒドロキシペンチル基、９−ヒドロキシノニル基、１−ヒドロキシル
エチル基などが挙げられる。
【００３７】
Ｒ1〜Ｒ28において、置換もしくは無置換のシクロアルキル基としては、好ましくは炭
素数４〜８を有する置換もしくは未置換のシクロアルキル基であり、例えば、シクロブチ
ル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、ア
ダマンチル基などが挙げられる。
【００３８】
Ｒ1〜Ｒ28において、置換もしくは無置換のアリール基としては、好ましくは炭素数６
〜４０を有する置換もしくは未置換の単環または縮合多環芳香族基であり、更に好ましく
は炭素数６〜１８を有する置換もしくは未置換の単環または縮合多環芳香族基であり、例
えば、フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、ｐ−ビフェニル基、ｍ−ビフェニ
ル基、２−アントリル基、９−アントリル基、２−フェナントリル基、３−フェナントリ
ル基、９−フェナントリル基、２−フルオレニル基、３−フルオレニル基、９−フルオレ
ニル基、１−ピレニル基、２−ピレニル基、３−ペリレニル基、ｏ−トリル基、ｍ−トリ
ル基、ｐ−トリル基、４−メチルビフェニル基、ターフェニル基、４−メチル−１−ナフ
チル基、４−ｔｅｒｔ−ブチル−１−ナフチル基、４−ナフチル−１−ナフチル基、６−
フェニル−２−ナフチル基、１０−フェニル−９−アントリル基、スピロフルオレニル基
、４−マレイミジルフェニル基、２−ベンゾシクロブテニル基などが挙げられる。
【００３９】
Ｒ1〜Ｒ28において、置換もしくは無置換のアルキルオキシ基としては、好ましくは炭
素数１〜４０を有する置換もしくは未置換のアルコキシ基であり、更に好ましくは炭素数
１〜１０を有する置換もしくは未置換のアルコキシ基であり、例えば、メトキシ基、エト
キシ基、ｎ−プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｔ−ブトキシ基、ｎ−
ペンタオキシ基、ｎ−ヘプタオキシ基、ｎ−オクチルオキシ基、ｔ−オクチルオキシ基、
ベンジルオキシ基、１−アダマンチルオキシ基、２−アダマンチルオキシ基、３−メチル
オキセタン−３−イルメチルオキシ基、３−エチルオキセタン−３−イルメチルオキシ基
、２−イソシアネートエチルオキシ基、２−アジリジニルエチルオキシ基、２−ベンゾシ
クロブテニルエチルオキシ基、ヒドロキシメチルオキシ基、２−ヒドロキシエチルオキシ
基、３−ヒドロキシプロピルオキシ基、４−ヒドロキシブチルオキシ基、５−ヒドロキシ
ペンチルオキシ基、９−ヒドロキシノニルオキシ基、２−ヒドロキシ−２メチルプロピル
オキシ基、プロペ−２−ニルオキシ基、１−メチルプロペ−２−ニルオキシ基、ブテ−２
−ニルオキシ基、３−フェニルプロぺ−２−ニルオキシ基、プロピ−２−ニルオキシ基、
１−メチルプロピ−２−ニルオキシ基、ブチ−２−ニルオキシ基、ペンチ−２−ニルオキ
シ基、３−フェニルプロピ−２−ニルオキシ基、プロピニルオキシ基、２−フェニルエチ
ニル基、アクリル酸基、１−メチルアクリル酸基、１，２−ジメチルアクリル酸基、１−
フェニルアクリル酸基、４，５−ジヒドロオキサゾリルメチルオキシ基などが挙げられる
。
【００４０】
Ｒ1〜Ｒ28において、置換もしくは無置換のアリールオキシ基としては、好ましくは炭
素数６〜４０を有する置換もしくは未置換の単環または縮合多環芳香族基であり、更に好
ましくは炭素数６〜１８を有する置換もしくは未置換の単環または縮合多環芳香族基であ
り、例えば、フェニルオキシ基、１−ナフチルオキシ基、２−ナフチルオキシ基、ｐ−ビ
フェニルオキシ基、ｍ−ビフェニルオキシ基、２−アントリルオキシ基、９−アントリル
オキシ基、２−フェナントリルオキシ基、３−フェナントリルオキシ基、９−フェナント
リルオキシ基、２−フルオレニルオキシ基、３−フルオレニルオキシ基、９−フルオレニ
ルオキシ基、１−ピレニルオキシ基、２−ピレニルオキシ基、３−ペリレニルオキシ基、
ｏ−トリルオキシ基、ｍ−トリルオキシ基、ｐ−トリルオキシ基、４−メチルビフェニル
オキシ基、ターフェニルオキシ基、４−メチル−１−ナフチルオキシ基、４−ｔｅｒｔ−
ブチル−１−ナフチルオキシ基、４−ナフチル−１−ナフチルオキシ基、６−フェニル−
２−ナフチルオキシ基、１０−フェニル−９−アントリルオキシ基、スピロフルオレニル
オキシ基、２−ベンゾシクロブテニルオキシ基などが挙げられる。
【００４１】
Ｒ1〜Ｒ28において、置換もしくは無置換のアルキルチオ基としては、好ましくは炭素
数１〜４０を有する置換もしくは未置換のアルキルチオ基であり、更に好ましくは炭素数
１〜１０を有する置換もしくは未置換のアルキルチオ基であり、例えば、メチルチオ基、
エチルチオ基、ｎ−プロピルチオ基、イソプロピルチオ基、ｎ−ブチルチオ基、ｔ−ブチ
ルチオ基、ｎ−ペンチルチオ基、ｎ−ヘプチルチオ基、ｎ−オクチルチオ基、ｔ−オクチ
ルチオ基、ベンジルチオ基、１−アダマンチルチオ基、２−アダマンチルチオ基、３−メ
チルオキセタン−３−イルメチルチオ基、３−エチルオキセタン−３−イルメチルチオ基
、２−イソシアネートエチルチオ基、２−アジリジニルエチルチオ基、２−ベンゾシクロ
ブテニルエチルチオ基、ヒドロキシメチルチオ基、２−ヒドロキシエチルチオ基、３−ヒ
ドロキシプロピルチオ基、４−ヒドロキシブチルチオ基、５−ヒドロキシペンチルチオ基
、９−ヒドロキシノニルチオ基、２−ヒドロキシ−２メチルプロピルチオ基、プロペ−２
−ニルチオ基、１−メチルプロペ−２−ニルチオ基、ブテ−２−ニルチオ基、３−フェニ
ルプロぺ−２−ニルチオ基、プロピ−２−ニルチオ基、１−メチルプロピ−２−ニルチオ
基、ブチ−２−ニルチオ基、ペンチ−２−ニルチオ基、３−フェニルプロピ−２−ニルチ
オ基、プロピニルチオ基、２−フェニルエチニルチオ基、４，５−ジヒドロオキサゾリル
メチルチオ基などが挙げられる。
【００４２】
Ｒ1〜Ｒ28において、置換もしくは無置換のアリールチオ基としては、好ましくはアリ
ールチオ基のアリール基が炭素数６〜４０を有する置換もしくは未置換の単環または縮合
多環芳香族基であり、更に好ましくはアリールチオ基のアリール基が炭素数６〜１８を有
する置換もしくは未置換の単環または縮合多環芳香族基であり、例えば、フェニルチオ基
、１−ナフチルチオ基、２−ナフチルチオ基、ｐ−ビフェニルチオ基、ｍ−ビフェニルチ
オ基、２−アントリルチオ基、９−アントリルチオ基、２−フェナントリルチオ基、３−
フェナントリルチオ基、９−フェナントリルチオ基、２−フルオレニルチオ基、３−フル
オレニルチオ基、９−フルオレニルチオ基、１−ピレニルチオ基、２−ピレニルチオ基、
３−ペリレニルチオ基、ｏ−トリルチオ基、ｍ−トリルチオ基、ｐ−トリルチオ基、４−
メチルビフェニルチオ基、ターフェニルチオ基、４−メチル−１−ナフチルチオ基、４−
ｔｅｒｔ−ブチル−１−ナフチルチオ基、４−ナフチル−１−ナフチルチオ基、６−フェ
ニル−２−ナフチルチオ基、１０−フェニル−９−アントリルチオ基、スピロフルオレニ
ルチオ基、２−ベンゾシクロブテニルチオ基などが挙げられる。
【００４３】
Ｒ1〜Ｒ28において、置換スルホニル基としては、スルホン酸基、スルホン酸塩、メト
キシスルホニル基、フェノキシスルホニル基、ジメチルアミノスルホニル基、ジフェニル
アミノスルホニル基、ジトリルアミノスルホニル基、メチルスルホニル基、エチルスルホ
ニル基、フェニルスルホニル基、トリルスルホニル基、２−ブテニルオキシスルホニル基
などが挙げられる。
【００４４】
Ｒ1〜Ｒ28において、置換カルボニル基としては、カルボン酸基、カルボン酸塩、メト
キシカルボニル基、フェノキシカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、ジフェニル
アミノカルボニル基、ジトリルアミノカルボニル基、メチルカルボニル基、エチルカルボ
ニル基、フェニルカルボニル基、トリルカルボニル基、プロペノニル基、ブテ−２−ン−
１−ノニル基、２−メチルブテ−２−ン−１−ノニル基、３−フェニルプロぺ−２−ン−
１−ノニル基、２−ブテニルオキシカルボニル基などが挙げられる。
【００４５】
本発明の一般式（１）および一般式（２）で表わされるカラーフィルタ用色素の代表例
を、以下の表１に示すが、本発明は、なんらこの代表例に限定されるものではない。
表１
【００４６】
【表１】
【００４７】
【表１】
【００４８】
【表１】
【００４９】
【表１】
【００５０】
【表１】
【００５１】
【表１】
【００５２】
【表１】
【００５３】
【表１】
【００５４】
【表１】
【００５５】
【表１】
【００５６】
【表１】
【００５７】
【表１】
【００５８】
【表１】
【００５９】
【表１】
【００６０】
【表１】
【００６１】
【表１】
【００６２】
【表１】
【００６３】
【表１】
【００６４】
【表１】
【００６５】
【表１】
【００６６】
【表１】
【００６７】
【表１】
【００６８】
【表１】
【００６９】
【表１】
【００７０】
【表１】
【００７１】
【表１】
【００７２】
【表１】
【００７３】
【表１】
【００７４】
【表１】
【００７５】
【表１】
【００７６】
【表１】
【００７７】
【表１】
【００７８】
【表１】
【００７９】
【表１】
【００８０】
【表１】
【００８１】
【表１】
【００８２】
【表１】
【００８３】
【表１】
【００８４】
一般式（１）および一般式（２）で表わされる化合物群は、下記反応式１および下記反
応式２のように、ベンゾキナルジン化合物とナフタレンジカルボン酸無水物を安息香酸中
、高温で反応させることで、得ることが出来る。
【００８５】
反応式１
【００８６】
【化４】
【００８７】
反応式２
【００８８】
【化５】
【００８９】
また、一般式（１）および一般式（２）で表わされる化合物群において、スルホン酸ア
ミド、スルホン酸塩、カルボン酸アミド、カルボン酸塩が置換したものは、スルホン酸置
換物、カルボン酸置換物をアミド化、もしくは、造塩することで、得ることができる。ま
た、一般式（１）および一般式（２）で表わされる化合物群において４級アミン化合物が
置換したものは、３級アミンを４級化することで得ることができる。
【００９０】
上記で得られる化合物は、通常の単離方法、例えば抽出、蒸留、カラム精製、再結晶、
再沈、洗浄、濾過、乾燥等の従来公知の慣用方法に従い、反応混合物から単離、精製され
る。
【００９１】
次に本発明のカラーフィルタ用着色組成物について詳述する。
【００９２】
本発明のカラーフィルタ用色素からなる着色組成物は、その色相自体は黄色を呈するも
のであり、他の顔料や染料と併用して用いることで、緑色、赤色を呈する着色組成物とす
ることができ、製造上必要な耐性を有し、かつ発色性、色再現性に優れた着色剤を得るこ
とができる。
【００９３】
また、黄色用として単独で使用してもよいが、色度調整や耐熱性向上させるために本発
明の効果を損なわない範囲で顔料や染料を含有しても良い。
【００９４】
＜顔料＞
緑色フィルタセグメントを形成する場合の緑色着色剤は、所望の色相により、以下に述
べる緑色顔料及び／または青色顔料と含有することが出来る。
（緑色フィルタセグメントを形成する顔料）
[緑色顔料]
緑色顔料としては、ポリハロゲン化フタロシアニン顔料を用いることが好ましい。ポリ
ハロゲン化フタロシアニン顔料とは、少なくとも２つ以上のハロゲン原子を有するフタロ
シアニン顔料を表すものである。具体的には、Ｃ．Ｉ．ピグメント グリーン７、３６、
３７、５８等が挙げられる。
[青色顔料]
緑色フィルタセグメントを形成する青色顔料としては、アルミニウムフタロシアニン顔
料を用いることが好ましいものである。アルミニウムフタロシアニン顔料は、ハロゲン化
フタロシアニン顔料と比べて、着色力が高い点で好ましい顔料である。これにより顔料の
添加量を低減したり、カラーフィルタの膜厚を小さくすることができる。またハロゲン原
子を含有しない点も環境安全性を考慮した場合に好ましいものである。
【００９５】
本発明の緑色用カラーフィルタ用着色組成物において、特に好ましい顔料は、アルミニ
ウムフタロシアニン、ポリハロゲン化亜鉛フタロシアニン（Ｃ．Ｉ.ピグメント グリー
ン ５８）である。
[黄色顔料]
また緑色着色剤は、さらに黄色顔料を併用してもよい。併用可能な黄色顔料としては、
Ｃ．Ｉ．ピグメント イエロー１、２、３、４、５、６、１０、１２、１３、１４、１５
、１６、１７、１８、２４、３１、３２、３４、３５、３５：１、３６、３６：１、３７
、３７：１、４０、４２、４３、５３、５５、６０、６１、６２、６３、６５、７３、７
４、７７、８１、８３、９３、９４、９５、９７、９８、１００、１０１、１０４、１０
６、１０８、１０９、１１０、１１３、１１４、１１５、１１６、１１７、１１８、１１
９、１２０、１２３、１２６、１２７、１２８、１２９、１３８、１３９、１４７、１５
０、１５１、１５２、１５３、１５４、１５５、１５６、１６１、１６２、１６４、１６
６、１６７、１６８、１６９、１７０、１７１、１７２、１７３、１７４、１７５、１７
６、１７７、１７９、１８０、１８１、１８２、１８５、１８７、１８８、１９３、１９
４、１９８、１９９、２１３、２１４、２１８、２１９、２２０、又は２２１等の黄色顔
料を挙げることができる。
【００９６】
緑色・青色顔料と本発明のカラーフィルタ用色素との使用割合は、顔料１００重量部に
対し本発明のカラーフィルタ用色素が１〜１２００重量部が好ましい。より好ましくは５
〜６００重量部である。本発明のカラーフィルタ用色素の添加量が１重量部よりも少ない
と再現可能な色度領域が狭くなり、また１２００重量部を越えると色相が変化してしまう
ため好ましくない。
【００９７】
また、色構成を考慮すると、黄色顔料と本発明のカラーフィルタ用色素の含有量との配
合割合は、黄色顔料１００重量部に対して、本発明のカラーフィルタ用色素が１〜４００
重量部であることが好ましい。より好ましくは、黄色顔料１００重量部に対して、本発明
のカラーフィルタ用色素が５〜３００重量部の範囲である。これらの配合は、着色剤の耐
熱性、耐光性、明度を考慮しながら適宜調整して用いることができる。
（黄色フィルタセグメントを形成する顔料）
[黄色顔料]
黄色フィルタセグメントを形成する場合は、本発明のカラーフィルタ用色素に加えて、
以下の黄色顔料を併用して用いることができる。
Ｃ．Ｉ．ピグメント イエロー１、２、３、４、５、６、１０、１２、１３、１４、１５
、１６、１７、１８、２４、３１、３２、３４、３５、３５：１、３６、３６：１、３７
、３７：１、４０、４２、４３、５３、５５、６０、６１、６２、６３、６５、７３、７
４、７７、８１、８３、９３、９４、９５、９７、９８、１００、１０１、１０４、１０
６、１０８、１０９、１１０、１１３、１１４、１１５、１１６、１１７、１１８、１１
９、１２０、１２３、１２６、１２７、１２８、１２９、１３８、１３９、１４７、１５
０、１５１、１５２、１５３、１５４、１５５、１５６、１６１、１６２、１６４、１６
６、１６７、１６８、１６９、１７０、１７１、１７２、１７３、１７４、１７５、１７
６、１７７、１７９、１８０、１８１、１８２、１８５、１８７、１８８、１９３、１９
４、１９８、１９９、２１３、２１４、２１８、２１９、２２０、又は２２１等が挙げら
れ、中でも、Ｃ．Ｉ．ピグメント イエロー １３８、１３９、１５０、１８５を用いる
ことが好ましい。
【００９８】
黄色顔料と本発明のカラーフィルタ用色素との使用割合は、黄色顔料１００重量部に対
し本発明のカラーフィルタ用色素が１〜１２００重量部が好ましい。より好ましくは５〜
６００重量部である。
【００９９】
また、色構成を考慮すると、黄色顔料と本発明のカラーフィルタ用色素との配合割合は
、黄色顔料１００重量部に対して、本発明のカラーフィルタ用色素が１〜４００重量部で
あることが好ましい。より好ましくは、黄色顔料１００重量部に対して、本発明のカラー
フィルタ用色素が５〜３００重量部の範囲である。これらの配合は、着色剤の耐熱性、耐
光性、明度を考慮しながら適宜調整して用いることができる。
【０１００】
ここで特に好ましい顔料は、Ｃ．Ｉ.ピグメント イエロー １３８、１３９、１５０
、１８５である。
（赤色フィルタセグメントを形成する顔料）
[赤色顔料]
赤色フィルタセグメントを形成する場合の赤色着色剤は、所望の色素により、以下に述
べる赤色顔料を含有することが出来る。
【０１０１】
赤色顔料としては、Ｃ．Ｉ．ピグメント レッド ７、１４、４１、４８：１、４８：２
、４８：３、４８：４、５７：１、８１、８１：１、８１：２、８１：３、８１：４、１
２２、１４６、１６８、１６９、１７６、１７７、１７８、１７９、１８４、１８５、１
８７、２００、２０２、２０８、２１０、２４２、２４６、２５４、２５５、２６４、２
７０、２７２、２７３、２７４，２７６、２７７、２７８、２７９、２８０、２８１、２
８２、２８３、２８４、２８５、２８６、又は２８７等が用いられる。中でもＣ．Ｉ．ピ
グメント レッド １７７、１７９、２５４を用いることが好ましい。
[黄色顔料、橙色顔料]
また赤色着色剤はさらに以下の黄色顔料、橙色顔料を併用してもよい。
【０１０２】
Ｃ．Ｉ．ピグメント オレンジ ４３、７１、又は７３等、及び／またはＣ．Ｉ．ピグ
メント イエロー １、２、３、４、５、６、１０、１２、１３、１４、１５、１６、１
７、１８、２４、３１、３２、３４、３５、３５：１、３６、３６：１、３７、３７：１
、４０、４２、４３、５３、５５、６０、６１、６２、６３、６５、７３、７４、７７、
８１、８３、９３、９４、９５、９７、９８、１００、１０１、１０４、１０６、１０８
、１０９、１１０、１１３、１１４、１１５、１１６、１１７、１１８、１１９、１２０
、１２３、１２６、１２７、１２８、１２９、１３８、１３９、１４７、１５０、１５１
、１５２、１５３、１５４、１５５、１５６、１６１、１６２、１６４、１６６、１６７
、１６８、１６９、１７０、１７１、１７２、１７３、１７４、１７５、１７６、１７７
、１７９、１８０、１８１、１８２、１８５、１８７、１８８、１９３、１９４、１９８
、１９９、２１３、２１４、２１８、２１９、２２０、又は２２１等を併用することがで
きる。
【０１０３】
赤色顔料と本発明のカラーフィルタ用色素との使用割合は、赤色顔料１００重量部に対
し本発明のカラーフィルタ用色素が１〜８００重量部が好ましい。より好ましくは５〜４
００重量部である。本発明のカラーフィルタ用色素の添加量が１重量部よりも少ないと再
現可能な色度領域が狭くなり、また８００重量部を越えると色相が変化してしまうため好
ましくない。
【０１０４】
また、色構成を考慮すると、赤色顔料と本発明のカラーフィルタ用色素との配合割合は
、赤色顔料１００重量部に対して、本発明のカラーフィルタ用色素が１〜４００重量部で
あることが好ましい。より好ましくは、赤色顔料１００重量部に対して、本発明のカラー
フィルタ用色素が５〜３００重量部の範囲である。
【０１０５】
ここで特に好ましい顔料は、Ｃ．Ｉ.ピグメント レッド １７７、２５４である。
（顔料の微細化）
本発明のカラーフィルタ用着色組成物に添加しても良い顔料は、ソルトミリング処理等
の処理により微細化した顔料を用いることが出来る。顔料の一次粒子径は、着色剤担体中
への分散が良好なことから、２０ｎｍ以上であることが好ましい。また、コントラスト比
が高いフィルタセグメントを形成できることから、１００ｎｍ以下であることが好ましい
。
【０１０６】
なお、顔料の一次粒子径は、顔料のＴＥＭ（透過型電子顕微鏡）による電子顕微鏡写真
から一次粒子の大きさを直接計測する方法で行った。具体的には、１００個以上の顔料粒
子について、個々の顔料の、一次粒子の短軸径と長軸径を計測し、平均をその顔料粒子の
粒径とした。このとき顔料粒子をグリッドメッシュ上にサンプリングし、ＴＥＭ観察用の
試料を作製した。
【０１０７】
ソルトミリング処理とは、顔料と水溶性無機塩と水溶性有機溶剤との混合物を、ニーダ
ー、２本ロールミル、３本ロールミル、ボールミル、アトライター、サンドミル等の混練
機を用いて、加熱しながら機械的に混練した後、水洗により水溶性無機塩と水溶性有機溶
剤を除去する処理である。水溶性無機塩は、破砕助剤として働くものであり、ソルトミリ
ング時に無機塩の硬度の高さを利用して顔料が破砕される。顔料をソルトミリング処理す
る際の条件を最適化することにより、一次粒子径が非常に微細であり、また、分布の幅が
せまく、シャープな粒度分布をもつ顔料を得ることができる。
【０１０８】
水溶性無機塩としては、塩化ナトリウム、塩化バリウム、塩化カリウム、硫酸ナトリウ
ム等を用いることができるが、価格の点から塩化ナトリウム（食塩）を用いるのが好まし
い。水溶性無機塩は、処理効率と生産効率の両面から、顔料の全重量１００重量部に対し
、５０〜２０００重量部用いることが好ましく、３００〜１０００重量部用いることが最
も好ましい。
【０１０９】
水溶性有機溶剤は、顔料及び水溶性無機塩を湿潤する働きをするものであり、水に溶解
（混和）し、かつ用いる無機塩を実質的に溶解しないものであれば特に限定されない。た
だし、ソルトミリング時に温度が上昇し、溶剤が蒸発し易い状態になるため、安全性の点
から、沸点１２０℃以上の高沸点溶剤が好ましい。例えば、２−メトキシエタノール、２
−ブトキシエタノール、２−（イソペンチルオキシ）エタノール、２−（ヘキシルオキシ
）エタノール、ジエチレングリコール、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエ
チレングリコールモノブチルエーテル、トリエチレングリコール、トリエチレングリコー
ルモノメチルエーテル、液状のポリエチレングリコール、１−メトキシ−２−プロパノー
ル、１−エトキシ−２−プロパノール、ジプロピレングリコール、ジプロピレングリコー
ルモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノエチルエーテル、液状のポリプロピ
レングリコール等が用いられる。水溶性有機溶剤は、顔料の全重量１００重量部に対し、
５〜１０００重量部用いることが好ましく、５０〜５００重量部用いることが最も好まし
い。
【０１１０】
顔料をソルトミリング処理する際には、必要に応じて樹脂を添加してもよい。用いられ
る樹脂の種類は特に限定されず、天然樹脂、変性天然樹脂、合成樹脂、天然樹脂で変性さ
れた合成樹脂等を用いることができる。用いられる樹脂は、室温で固体であり、水不溶性
であることが好ましく、かつ上記有機溶剤に一部可溶であることがさらに好ましい。樹脂
の使用量は、顔料の全重量１００重量部に対し、５〜２００重量部であることが好ましい
。
＜バインダー樹脂＞
バインダー樹脂は、顔料や色素などの着色剤、特に本発明のカラーフィルタ用色素を分
散するもの、もしくは本発明のカラーフィルタ用色素を染色、浸透させるものであって、
熱可塑性樹脂、熱硬化性樹脂等が挙げられる。
【０１１１】
バインダー樹脂としては、可視光領域の４００〜７００ｎｍの全波長領域において分光
透過率が好ましくは８０％以上、より好ましくは９５％以上の樹脂であることが好ましい
。また、アルカリ現像型着色レジスト材の形態で用いる場合には、酸性基含有エチレン性
不飽和単量体を共重合したアルカリ可溶性ビニル系樹脂を用いることが好ましい。また、
さらに光感度を向上と耐溶剤の改善を目的に、エチレン性不飽和二重結合を有する活性エ
ネルギー線硬化性樹脂を用いることもできる。
【０１１２】
特に側鎖にエチレン性不飽和二重結合を有する活性エネルギー線硬化性樹脂をカラーフ
ィルタ用アルカリ現像型レジストに用いることで、着色剤を塗布した後の塗膜異物が発生
せず、レジスト材中の着色剤の安定性が改善され好ましい。側鎖にエチレン性不飽和二重
結合を有さない直鎖状の樹脂を用いた場合は、樹脂と着色剤の混在する液中で着色剤が樹
脂にトラップされにくく自由度を持っていることで着色剤成分が凝集・析出しやすいが、
側鎖にエチレン性不飽和二重結合を有する活性エネルギー線硬化性樹脂を用いることで、
樹脂と着色剤の混在する液中で着色剤が樹脂にトラップされ易いため、耐溶剤性試験にお
いて、色素が溶出しにくく、着色剤成分が凝集・析出しにくく、また、さらに活性エネル
ギー線で露光し膜を形成する際に樹脂が３次元架橋されることで着色剤分子が固定され、
その後の現像工程で溶剤が除去されても着色剤成分が凝集・析出しにくくなると推定され
る。
【０１１３】
バインダー樹脂の重量平均分子量（Ｍｗ）は、着色剤を好ましく分散させるためには、
１０，０００〜１００，０００の範囲が好ましく、より好ましくは１０，０００〜８０，
０００の範囲である。また数平均分子量（Ｍｎ）は５，０００〜５０，０００の範囲が好
ましく、Ｍｗ／Ｍｎの値は１０以下であることが好ましい。
【０１１４】
バインダー樹脂をカラーフィルタ用感光性着色組成物として使用する場合には、顔料及
び本発明のカラーフィルタ用色素の分散性、浸透性、現像性、及び耐熱性の観点から、着
色剤吸着基及び現像時のアルカリ可溶基として働くカルボキシル基、着色剤担体及び溶剤
に対する親和性基として働く脂肪族基及び芳香族基のバランスが、顔料及び本発明のカラ
ーフィルタ用色素の分散性、浸透性、現像性、さらには耐久性にとって重要であり、酸価
２０〜３００ｍｇＫＯＨ／ｇの樹脂を用いることが好ましい。酸価が、２０ｍｇＫＯＨ／
ｇ未満では、現像液に対する溶解性が悪く、微細パターン形成するのが困難である。３０
０ｍｇＫＯＨ／ｇを超えると、微細パターンが残らなくなる。
【０１１５】
バインダー樹脂は、成膜性および諸耐性が良好なことから、着色剤の全重量１００重量
部に対し、３０重量部以上の量で用いることが好ましく、着色剤濃度が高く、良好な色特
性を発現できることから、５００重量部以下の量で用いることが好ましい。
（熱可塑性樹脂）
バインダー樹脂に用いる熱可塑性樹脂としては、例えば、アクリル樹脂、ブチラール樹
脂、スチレン−マレイン酸共重合体、塩素化ポリエチレン、塩素化ポリプロピレン、ポリ
塩化ビニル、塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体、ポリ酢酸ビニル、ポリウレタン系樹脂、
ポリエステル樹脂、ビニル系樹脂、アルキッド樹脂、ポリスチレン樹脂、ポリアミド樹脂
、ゴム系樹脂、環化ゴム系樹脂、セルロース類、ポリエチレン（HDPE、LDPE）、ポリブタ
ジエン、およびポリイミド樹脂等が挙げられる。中でもアクリル樹脂を用いることが好ま
しい。
【０１１６】
酸性基含有エチレン性不飽和モノマーを共重合したビニル系アルカリ可溶性樹脂として
は、例えば、カルボキシル基、スルホン基等の酸性基を有する樹脂が挙げられる。アルカ
リ可溶性樹脂として具体的には、酸性基を有するアクリル樹脂、α−オレフィン／（無水
）マレイン酸共重合体、スチレン／スチレンスルホン酸共重合体、エチレン／（メタ）ア
クリル酸共重合体、又はイソブチレン／（無水）マレイン酸共重合体等が挙げられる。中
でも、酸性基を有するアクリル樹脂、およびスチレン／スチレンスルホン酸共重合体から
選ばれる少なくとも１種の樹脂、特に酸性基を有するアクリル樹脂は、耐熱性、透明性が
高いため、好適に用いられる。
【０１１７】
エチレン性不飽和二重結合を有する活性エネルギー線硬化性樹脂としては、たとえば以
下に示す（ａ）や（ｂ）の方法により不飽和エチレン性二重結合を導入した樹脂が挙げら
れる。
【０１１８】
[方法（ａ）]
方法（ａ）としては、例えば、エポキシ基を有する不飽和エチレン性単量体と、他の１
種類以上の単量体とを共重合することによって得られた共重合体の側鎖エポキシ基に、不
飽和エチレン性二重結合を有する不飽和一塩基酸のカルボキシル基を付加反応させ、更に
、生成した水酸基に、多塩基酸無水物を反応させ、不飽和エチレン性二重結合およびカル
ボキシル基を導入する方法がある。
【０１１９】
エポキシ基を有する不飽和エチレン性単量体としては、例えば、グリシジル（メタ）ア
クリレート、メチルグリシジル（メタ）アクリレート、２−グリシドキシエチル（メタ）
アクリレート、３，４エポキシブチル（メタ）アクリレート、及び３，４エポキシシクロ
ヘキシル（メタ）アクリレートが挙げられ、これらは、単独で用いても、２種類以上を併
用してもかまわない。次工程の不飽和一塩基酸との反応性の観点で、グリシジル（メタ）
アクリレートが好ましい。
【０１２０】
不飽和一塩基酸としては、（メタ）アクリル酸、クロトン酸、ｏ−、ｍ−、ｐ−ビニル
安息香酸、（メタ）アクリル酸のα位ハロアルキル、アルコキシル、ハロゲン、ニトロ、
シアノ置換体等のモノカルボン酸等が挙げられ、これらは、単独で用いても、２種類以上
を併用してもかまわない。
【０１２１】
多塩基酸無水物としては、テトラヒドロ無水フタル酸、無水フタル酸、ヘキサヒドロ無
水フタル酸、無水コハク酸、無水マレイン酸等が挙げられ、これらは単独で用いても、２
種類以上を併用してもかまわない。カルボキシル基の数を増やす等、必要に応じて、トリ
メリット酸無水物等のトリカルボン酸無水物を用いたり、ピロメリット酸二無水物等のテ
トラカルボン酸二無水物を用いて、残った無水物基を加水分解すること等もできる。また
、多塩基酸無水物として、不飽和エチレン性二重結合を有する、エトラヒドロ無水フタル
酸、又は無水マレイン酸を用いると、更に不飽和エチレン性二重結合を増やすことができ
る。
【０１２２】
方法（ａ）の類似の方法として、例えば、カルボキシル基を有する不飽和エチレン性単
量体と、他の１種類以上の単量体とを共重合することによって得られた共重合体の側鎖カ
ルボキシル基の一部に、エポキシ基を有する不飽和エチレン性単量体を付加反応させ、不
飽和エチレン性二重結合およびカルボキシル基を導入する方法がある。
【０１２３】
[方法（ｂ）]
方法（ｂ）としては、水酸基を有する不飽和エチレン性単量体を使用し、他のカルボキ
シル基を有する不飽和一塩基酸の単量体や、他の単量体とを共重合することによって得ら
れた共重合体の側鎖水酸基に、イソシアネート基を有する不飽和エチレン性単量体のイソ
シアネート基を反応させる方法がある。
【０１２４】
水酸基を有する不飽和エチレン性単量体としては、２−ヒドロキシエチル（メタ）アク
リレート、２−若しくは３−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、２−若しくは３
−若しくは4−ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート、グリセロール（メタ）アクリレ
ート、又はシクロヘキサンジメタノールモノ（メタ）アクリレート等のヒドロキシアルキ
ル（メタ）アクリレート類が挙げられ、これらは、単独で用いても、２種類以上を併用し
てもかまわない。また、上記ヒドロキシアルキル（メタ）アクリレートに、エチレンオキ
シド、プロピレンオキシド、及び／又はブチレンオキシド等を付加重合させたポリエーテ
ルモノ（メタ）アクリレートや、（ポリ）γ−バレロラクトン、（ポリ）ε−カプロラク
トン、及び／又は（ポリ）１２−ヒドロキシステアリン酸等を付加した（ポリ）エステル
モノ（メタ）アクリレートも使用できる。塗膜異物抑制の観点から、２−ヒドロキシエチ
ル（メタ）アクリレート、又はグリセロール（メタ）アクリレートが好ましい。
【０１２５】
イソシアネート基を有する不飽和エチレン性単量体としては、２−（メタ）アクリロイ
ルオキシエチルイソシアネート、又は１，１−ビス〔（メタ）アクリロイルオキシ〕エチ
ルイソシアネート等が挙げられるが、これらに限定することなく、２種類以上併用するこ
ともできる。
（熱硬化性樹脂）
バインダー樹脂に用いる熱硬化性樹脂としては、例えば、エポキシ樹脂、ベンゾグアナ
ミン樹脂、ロジン変性マレイン酸樹脂、ロジン変性フマル酸樹脂、メラミン樹脂、尿素樹
脂、およびフェノール樹脂等が挙げられる。
＜有機溶剤＞
本発明のカラーフィルタ用着色組成物には、着色剤を充分に着色剤担体中に分散、浸透
させ、ガラス基板等の基板上に乾燥膜厚が０．２〜５μｍとなるように塗布してフィルタ
セグメントを形成することを容易にするために溶剤を含有させることができる。
【０１２６】
有機溶剤としては、例えば乳酸エチル、ベンジルアルコール、１，２，３−トリクロロ
プロパン、１，３−ブタンジオール、１，３−ブチレングリコール、１，３−ブチレング
リコールジアセテート、１，４−ジオキサン、２−ヘプタノン、２−メチル−１，３−プ
ロパンジオール、３，５，５−トリメチル−２−シクロヘキセン−１−オン、３，３，５
−トリメチルシクロヘキサノン、３−エトキシプロピオン酸エチル、３−メチル−１，３
−ブタンジオール、３−メトキシ−３−メチル−１−ブタノール、３−メトキシ−３−メ
チルブチルアセテート、３−メトキシブタノール、３−メトキシブチルアセテート、４−
ヘプタノン、ｍ−キシレン、ｍ−ジエチルベンゼン、ｍ−ジクロロベンゼン、Ｎ，Ｎ−ジ
メチルアセトアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ｎ−ブチルアルコール、ｎ−ブチ
ルベンゼン、ｎ−プロピルアセテート、ｏ−キシレン、ｏ−クロロトルエン、ｏ−ジエチ
ルベンゼン、ｏ−ジクロロベンゼン、ｐ−クロロトルエン、ｐ−ジエチルベンゼン、ｓｅ
ｃ−ブチルベンゼン、ｔｅｒｔ−ブチルベンゼン、γ−ブチロラクトン、イソブチルアル
コール、イソホロン、エチレングリコールジエチルエーテル、エチレングリコールジブチ
ルエーテル、エチレングリコールモノイソプロピルエーテル、エチレングリコールモノエ
チルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、エチレングリコール
モノターシャリーブチルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、エチレング
リコールモノブチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノプロピルエーテル、エ
チレングリコールモノヘキシルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチ
レングリコールモノメチルエーテルアセテート、ジイソブチルケトン、ジエチレングリコ
ールジエチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコール
モノイソプロピルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエ
チレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテルアセテ
ート、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、シクロヘキサノール、シクロヘキサノ
ールアセテート、シクロヘキサノン、ジプロピレングリコールジメチルエーテル、ジプロ
ピレングリコールメチルエーテルアセテート、ジプロピレングリコールモノエチルエーテ
ル、ジプロピレングリコールモノブチルエーテル、ジプロピレングリコールモノプロピル
エーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ダイアセトンアルコール、トリ
アセチン、トリプロピレングリコールモノブチルエーテル、トリプロピレングリコールモ
ノメチルエーテル、プロピレングリコールジアセテート、プロピレングリコールフェニル
エーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノエチル
エーテルアセテート、プロピレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコール
モノプロピルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコー
ルモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルプロピオネ
ート、ベンジルアルコール、メチルイソブチルケトン、メチルシクロヘキサノール、酢酸
ｎ−アミル、酢酸ｎ−ブチル、酢酸イソアミル、酢酸イソブチル、酢酸プロピル、二塩基
酸エステル等が挙げられる。
【０１２７】
中でも、本発明のカラーフィルタ用色素、顔料の分散、溶解が良好なことから、乳酸エ
ル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエ
チルエーテルアセテート、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチレン
グリコールモノエチルエーテルアセテート等のグリコールアセテート類、ベンジルアルコ
ール等の芳香族アルコール類やシクロヘキサノン等のケトン類を用いることが好ましい。
特に、安全衛生面と低粘度化の観点からプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテ
ートがより好ましい。
【０１２８】
これらの有機溶剤は、１種を単独で、若しくは２種以上を混合して用いることができる
。２種以上の混合溶剤とする場合、上記の好ましい有機溶剤が、全体の有機溶剤１００重
量部中６５〜９５重量％含有されていることが好ましい。特にプロピレングリコールモノ
メチルエーテルアセテートが、主成分であることが好ましく、全有機溶剤中６５〜１００
重量％含有されていることが好ましいものである。
【０１２９】
また、有機溶剤は、着色組成物を適正な粘度に調節し、目的とする均一な膜厚のフィル
タセグメントを形成できることから、着色剤の全重量１００重量部に対し、８００〜４０
００重量部の量で用いることが好ましい。
＜着色組成物の製造方法＞
本発明のカラーフィルタ用着色組成物は、本発明のカラーフィルタ用色素を含む着色剤
を、前記樹脂と、必要に応じて溶剤とからなる着色剤担体中に、好ましくは色素誘導体な
どの分散助剤と一緒に、三本ロールミル、二本ロールミル、サンドミル、ニーダー、又は
アトライター等の各種分散手段を用いて微細に分散して製造することができる。また、本
発明のカラーフィルタ用色素の溶解性が高い場合、具体的には使用する溶剤への溶解性が
高く、攪拌により溶解、異物が確認されない状態であれば、上記のような微細に分散して
製造する必要はない。
【０１３０】
また、本発明のカラーフィルタ用着色組成物は、顔料、本発明のカラーフィルタ用色素
、その他の着色剤等を別々に着色剤担体に分散したものを混合して製造することもできる
。
（分散助剤）
着色剤を着色剤担体中に分散する際には、適宜、色素誘導体、樹脂型分散剤、界面活性
剤等の分散助剤を用いることができる。分散助剤は、着色剤の分散に優れ、分散後の着色
剤の再凝集を防止する効果が大きいので、分散助剤を用いて着色剤を着色剤担体中に分散
してなる着色組成物を用いた場合には、分光透過率の高いカラーフィルタが得られる。
本発明において、本発明のカラーフィルタ用色素は、併用する顔料の分散助剤としての役
割を果たすこともできる。
【０１３１】
色素誘導体としては、有機顔料、アントラキノン、アクリドンまたはトリアジンに、塩
基性置換基、酸性置換基、または置換基を有していても良いフタルイミドメチル基を導入
した化合物があげられ、例えば、特開昭６３−３０５１７３号公報、特公昭５７−１５６
２０号公報、特公昭５９−４０１７２号公報、特公昭６３−１７１０２号公報、特公平５
−９４６９号公報等に記載されているものを使用でき、これらは単独または２種類以上を
混合して用いることができる。
【０１３２】
色素誘導体の配合量は、分散性向上の点から、着色剤１００重量部に対し、好ましくは
０．５重量部以上、さらに好ましくは１重量部以上、最も好ましくは３重量部以上である
。また、耐熱性、耐光性の観点から、着色剤１００重量部に対し、好ましくは４０重量部
以下、最も好ましくは３５重量部以下である。
【０１３３】
樹脂型分散剤は、着色剤に吸着する性質を有する顔料親和性部位と、着色剤担体と相溶
性のある部位とを有し、着色剤に吸着して着色剤担体への分散を安定化する働きをするも
のである。樹脂型分散剤として具体的には、ポリウレタン、ポリアクリレート等のポリカ
ルボン酸エステル、不飽和ポリアミド、ポリカルボン酸、ポリカルボン酸（部分）アミン
塩、ポリカルボン酸アンモニウム塩、ポリカルボン酸アルキルアミン塩、ポリシロキサン
、長鎖ポリアミノアマイドリン酸塩、水酸基含有ポリカルボン酸エステルや、これらの変
性物、ポリ（低級アルキレンイミン）と遊離のカルボキシル基を有するポリエステルとの
反応により形成されたアミドやその塩等の油性分散剤、（メタ）アクリル酸−スチレン共
重合体、（メタ）アクリル酸−（メタ）アクリル酸エステル共重合体、スチレン−マレイ
ン酸共重合体、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン等の水溶性樹脂や水溶性高
分子化合物、ポリエステル系、変性ポリアクリレート系、エチレンオキサイド／プロピレ
ンオキサイド付加化合物、リン酸エステル系等が用いられ、これらは単独または２種以上
を混合して用いることができるが、必ずしもこれらに限定されるものではない。
【０１３４】
市販の樹脂型分散剤としては、ビックケミー・ジャパン社製のＤｉｓｐｅｒｂｙｋ−１
０１、１０３、１０７、１０８、１１０、１１１、１１６、１３０、１４０、１５４、１
６１、１６２、１６３、１６４、１６５、１６６、１７０、１７１、１７４、１８０、１
８１、１８２、１８３、１８４、１８５、１９０、２０００、２００１、２０２０、２０
２５、２０５０、２０７０、２０９５、２１５０、２１５５またはＡｎｔｉ−Ｔｅｒｒａ
−Ｕ、２０３、２０４、またはＢＹＫ−Ｐ１０４、Ｐ１０４Ｓ、２２０Ｓ、６９１９、ま
たはＬａｃｔｉｍｏｎ、Ｌａｃｔｉｍｏｎ−ＷＳまたはＢｙｋｕｍｅｎ等、日本ルーブリ
ゾール社製のＳＯＬＳＰＥＲＳＥ−３０００、９０００、１３０００、１３２４０、１３
６５０、１３９４０、１６０００、１７０００、１８０００、２００００、２１０００、
２４０００、２６０００、２７０００、２８０００、３１８４５、３２０００、３２５０
０、３２５５０、３３５００、３２６００、３４７５０、３５１００、３６６００、３８
５００、４１０００、４１０９０、５３０９５、５５０００、７６５００等、チバ・ジャ
パン社製のＥＦＫＡ−４６、４７、４８、４５２、４００８、４００９、４０１０、４０
１５、４０２０、４０４７、４０５０、４０５５、４０６０、４０８０、４４００、４４
０１、４４０２、４４０３、４４０６、４４０８、４３００、４３１０、４３２０、４３
３０、４３４０、４５０、４５１、４５３、４５４０、４５５０、４５６０、４８００、
５０１０、５０６５、５０６６、５０７０、７５００、７５５４、１１０１、１２０、１
５０、１５０１、１５０２、１５０３、等、味の素ファインテクノ社製のアジスパーＰＡ
１１１、ＰＢ７１１、ＰＢ８２１、ＰＢ８２２、ＰＢ８２４等が挙げられる。
【０１３５】
界面活性剤としては、ラウリル硫酸ナトリウム、ポリオキシエチレンアルキルエーテル
硫酸塩、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム、スチレン−アクリル酸共重合体のアル
カリ塩、ステアリン酸ナトリウム、アルキルナフタリンスルホン酸ナトリウム、アルキル
ジフェニルエーテルジスルホン酸ナトリウム、ラウリル硫酸モノエタノールアミン、ラウ
リル硫酸トリエタノールアミン、ラウリル硫酸アンモニウム、ステアリン酸モノエタノー
ルアミン、スチレン−アクリル酸共重合体のモノエタノールアミン、ポリオキシエチレン
アルキルエーテルリン酸エステル等のアニオン性界面活性剤；ポリオキシエチレンオレイ
ルエーテル、ポリオキシエチレンラウリルエーテル、ポリオキシエチレンノニルフェニル
エーテル、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸エステル、ポリオキシエチレンソ
ルビタンモノステアレート、ポリエチレングリコールモノラウレート等のノニオン性界面
活性剤；アルキル４級アンモニウム塩やそれらのエチレンオキサイド付加物等のカオチン
性界面活性剤；アルキルジメチルアミノ酢酸ベタイン等のアルキルベタイン、アルキルイ
ミダゾリン等の両性界面活性剤が挙げられ、これらは単独でまたは２種以上を混合して用
いることができるが、必ずしもこれらに限定されるものではない。
【０１３６】
樹脂型分散剤、界面活性剤を添加する場合には、着色剤１００重量部に対し、好ましく
は０．１〜５５重量部、さらに好ましくは０．１〜４５重量部である。樹脂型分散剤、界
面活性剤の配合量が、０．１重量部未満の場合には、添加した効果が得られ難く、配合量
が５５重量部より多いと、過剰な分散剤により分散に影響を及ぼすことがある。
【０１３７】
本発明のカラーフィルタ用着色組成物は、さらに光重合性単量体および／または光重合
開始剤を添加し、カラーフィルタ用感光性着色組成物として使用することが出来る。
＜光重合性単量体＞
本発明に用いることのできる光重合性単量体には、紫外線や熱などにより硬化して透明
樹脂を生成するモノマーもしくはオリゴマーが含まれ、これらを単独で、または２種以上
混合して用いることができる。モノマーの配合量は、着色剤１００重量部に対し、５〜４
００重量部であることが好ましく、光硬化性および現像性の観点から１０〜３００重量部
であることがより好ましい。
【０１３８】
紫外線や熱などにより硬化して透明樹脂を生成するモノマー、オリゴマーとしては、例
えば、メチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシエチ
ル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、シクロヘキシ
ル（メタ）アクリレート、β−カルボキシエチル（メタ）アクリレート、ポリエチレング
リコールジ（メタ）アクリレート、１，６−ヘキサンジオールジ（メタ）アクリレート、
トリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、トリプロピレングリコールジ（メタ）
アクリレート、トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトー
ルトリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、１，
６−ヘキサンジオールジグリシジルエーテルジ（メタ）アクリレート、ビスフェノールＡ
ジグリシジルエーテルジ（メタ）アクリレート、ネオペンチルグリコールジグリシジルエ
ーテルジ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート、
ジペンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリレート、トリシクロデカニル（メタ）アク
リレート、エステルアクリレート、メチロール化メラミンの（メタ）アクリル酸エステル
、エポキシ（メタ）アクリレート、ウレタンアクリレート等の各種アクリル酸エステルお
よびメタクリル酸エステル、（メタ）アクリル酸、スチレン、酢酸ビニル、ヒドロキシエ
チルビニルエーテル、エチレングリコールジビニルエーテル、ペンタエリスリトールトリ
ビニルエーテル、（メタ）アクリルアミド、Ｎ−ヒドロキシメチル（メタ）アクリルアミ
ド、Ｎ−ビニルホルムアミド、アクリロニトリル等が挙げられるが、必ずしもこれらに限
定されるものではない。
＜光重合開始剤＞
本発明のカラーフィルタ用着色組成物には、該組成物を紫外線照射により硬化させ、フ
ォトリソグラフ法によりフィルタセグメントを形成する場合は、光重合開始剤等を加えて
溶剤現像型あるいはアルカリ現像型着色レジスト材の形態で調整することができる。光重
合開始剤を使用する際の配合量は、着色剤の全量１００重量部に対し、５〜２００重量部
であることが好ましく、光硬化性および現像性の観点から１０〜１５０重量部であること
がより好ましい。
【０１３９】
光重合開始剤としては、４−フェノキシジクロロアセトフェノン、４−ｔ−ブチル−ジ
クロロアセトフェノン、ジエトキシアセトフェノン、１−（４−イソプロピルフェニル）
−２−ヒドロキシ−２−メチルプロパン−１−オン、１−ヒドロキシシクロヘキシルフェ
ニルケトン、２−メチル−１−[４−（メチルチオ）フェニル]−２−モルフォリノプロパ
ン−１−オン、２−（ジメチルアミノ）−２−[（４−メチルフェニル）メチル]−１−[
４−（４−モルフォリニル）フェニル]−１−ブタノン、または２−ベンジル−２−ジメ
チルアミノ−１−（４−モルフォリノフェニル）−ブタン−１−オン等のアセトフェノン
系化合物；ベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾ
インイソプロピルエーテル、またはベンジルジメチルケタール等のベンゾイン系化合物；
ベンゾフェノン、ベンゾイル安息香酸、ベンゾイル安息香酸メチル、４−フェニルベンゾ
フェノン、ヒドロキシベンゾフェノン、アクリル化ベンゾフェノン、４−ベンゾイル−４
’−メチルジフェニルサルファイド、または３，３’，４，４’−テトラ（ｔ−ブチルパ
ーオキシカルボニル）ベンゾフェノン等のベンゾフェノン系化合物；チオキサントン、２
−クロルチオキサントン、２−メチルチオキサントン、イソプロピルチオキサントン、２
，４−ジイソプロピルチオキサントン、または２，４−ジエチルチオキサントン等のチオ
キサントン系化合物；２，４，６−トリクロロ−ｓ−トリアジン、２−フェニル−４，６
−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、２−（ｐ−メトキシフェニル）−４，６
−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、２−（ｐ−トリル）−４，６−ビス（ト
リクロロメチル）−ｓ−トリアジン、２−ピペロニル−４，６−ビス（トリクロロメチル
）−ｓ−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−スチリル−ｓ−トリアジ
ン、２−（ナフト−１−イル）−４，６−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、
２−（４−メトキシ−ナフト−１−イル）−４，６−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−ト
リアジン、２，４−トリクロロメチル−（ピペロニル）−６−トリアジン、または２，４
−トリクロロメチル−（４’−メトキシスチリル）−６−トリアジン等のトリアジン系化
合物；１，２−オクタンジオン，１−〔４−（フェニルチオ）−，２−（Ｏ−ベンゾイル
オキシム）〕、またはＯ−（アセチル）−Ｎ−（１−フェニル−２−オキソ−２−（４’
−メトキシ−ナフチル）エチリデン）ヒドロキシルアミン等のオキシムエステル系化合物
；ビス（２，４，６−トリメチルベンゾイル）フェニルホスフィンオキサイド、または２
，４，６−トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキサイド等のホスフィン系化合
物；９，１０−フェナンスレンキノン、カンファーキノン、エチルアントラキノン等のキ
ノン系化合物； ボレート系化合物； カルバゾール系化合物；イミダゾール系化合物；
あるいは、チタノセン系化合物等が用いられる。
【０１４０】
これらの光重合開始剤は１種または必要に応じて任意の比率で２種以上混合して用いる
ことができる。これらの光重合開始剤は、カラーフィルタ用着色組成物中の着色剤の全量
を基準(１００重量％)として、５〜２００重量％であることが好ましく、光硬化性及び現
像性の観点から１０〜１５０重量％であることがより好ましい。
＜増感剤＞
さらに、本発明のカラーフィルタ用着色組成物には、増感剤を含有させることができる
。増感剤としては、カルコン誘導体、ジベンザルアセトン等に代表される不飽和ケトン類
、ベンジルやカンファーキノン等に代表される１，２−ジケトン誘導体、ベンゾイン誘導
体、フルオレン誘導体、ナフトキノン誘導体、アントラキノン誘導体、キサンテン誘導体
、チオキサンテン誘導体、キサントン誘導体、チオキサントン誘導体、クマリン誘導体、
ケトクマリン誘導体、シアニン誘導体、メロシアニン誘導体、オキソノ−ル誘導体等のポ
リメチン色素、アクリジン誘導体、アジン誘導体、チアジン誘導体、オキサジン誘導体、
インドリン誘導体、アズレン誘導体、アズレニウム誘導体、スクアリリウム誘導体、ポル
フィリン誘導体、テトラフェニルポルフィリン誘導体、トリアリールメタン誘導体、テト
ラベンゾポルフィリン誘導体、テトラピラジノポルフィラジン誘導体、フタロシアニン誘
導体、テトラアザポルフィラジン誘導体、テトラキノキサリロポルフィラジン誘導体、ナ
フタロシアニン誘導体、サブフタロシアニン誘導体、ピリリウム誘導体、チオピリリウム
誘導体、テトラフィリン誘導体、アヌレン誘導体、スピロピラン誘導体、スピロオキサジ
ン誘導体、チオスピロピラン誘導体、金属アレーン錯体、有機ルテニウム錯体、またはミ
ヒラーケトン誘導体、α−アシロキシエステル、アシルフォスフィンオキサイド、メチル
フェニルグリオキシレート、ベンジル、９，１０−フェナンスレンキノン、カンファーキ
ノン、エチルアンスラキノン、４，４’−ジエチルイソフタロフェノン、３，３’または
４，４’−テトラ（ｔ−ブチルパーオキシカルボニル）ベンゾフェノン、４，４’−ジエ
チルアミノベンゾフェノン等が挙げられる。
【０１４１】
さらに具体的には、大河原信ら編、「色素ハンドブック」（１９８６年、講談社）、大
河原信ら編、「機能性色素の化学」（１９８１年、シーエムシー）、池森忠三朗ら編、及
び「特殊機能材料」（１９８６年、シーエムシー）に記載の増感剤が挙げられるがこれら
に限定されるものではない。また、その他、紫外から近赤外域にかけての光に対して吸収
を示す増感剤を含有させることもできる。
【０１４２】
増感剤は、必要に応じて任意の比率で２種以上用いても構わない。増感剤を使用する際
の配合量は、着色組成物中に含まれる光重合開始剤の全重量１００重量部に対し、３〜６
０重量部であることが好ましく、光硬化性、現像性の観点から５〜５０重量部であること
がより好ましい。
＜アミン系化合物＞
また、本発明のカラーフィルタ用着色組成物には、溶存している酸素を還元する働きの
あるアミン系化合物を含有させることができる。
【０１４３】
このようなアミン系化合物としては、トリエタノールアミン、メチルジエタノールアミ
ン、トリイソプロパノールアミン、４−ジメチルアミノ安息香酸メチル、４−ジメチルア
ミノ安息香酸エチル、４−ジメチルアミノ安息香酸イソアミル、安息香酸２−ジメチルア
ミノエチル、４−ジメチルアミノ安息香酸２−エチルヘキシル、及びＮ，Ｎ−ジメチルパ
ラトルイジン等が挙げられる。
＜レベリング剤＞
本発明のカラーフィルタ用着色組成物には、透明基板上での組成物のレベリング性を良
くするため、レベリング剤を添加することが好ましい。レベリング剤としては、主鎖にポ
リエーテル構造またはポリエステル構造を有するジメチルシロキサンが好ましい。主鎖に
ポリエーテル構造を有するジメチルシロキサンの具体例としては、東レ・ダウコーニング
社製ＦＺ−２１２２、ビックケミー社製ＢＹＫ−３３３などが挙げられる。主鎖にポリエ
ステル構造を有するジメチルシロキサンの具体例としては、ビックケミー社製ＢＹＫ−３
１０、ＢＹＫ−３７０などが挙げられる。主鎖にポリエーテル構造を有するジメチルシロ
キサンと、主鎖にポリエステル構造を有するジメチルシロキサンとは、併用することもで
きる。レベリング剤の含有量は通常、着色組成物の合計１００重量％中、０．００３〜０
．５重量％用いることが好ましい。
【０１４４】
レベリング剤として特に好ましいものとしては、分子内に疎水基と親水基を有するいわ
ゆる界面活性剤の一種で、親水基を有しながらも水に対する溶解性が小さく、着色組成物
に添加した場合、その表面張力低下能が低いという特徴を有し、さらに表面張力低下能が
低いにも拘らずガラス板への濡れ性が良好なものが有用であり、泡立ちによる塗膜の欠陥
が出現しない添加量において十分に帯電性を抑止できるものが好ましく使用できる。この
ような好ましい特性を有するレベリング剤として、ポリアルキレンオキサイド単位を有す
るジメチルポリシロキサンが好ましく使用できる。ポリアルキレンオキサイド単位として
は、ポリエチレンオキサイド単位、ポリプロピレンオキサイド単位があり、ジメチルポリ
シロキサンは、ポリエチレンオキサイド単位とポリプロピレンオキサイド単位とを共に有
していてもよい。
【０１４５】
また、ポリアルキレンオキサイド単位のジメチルポリシロキサンとの結合形態は、ポリ
アルキレンオキサイド単位がジメチルポリシロキサンの繰り返し単位中に結合したペンダ
ント型、ジメチルポリシロキサンの末端に結合した末端変性型、ジメチルポリシロキサン
と交互に繰り返し結合した直鎖状のブロックコポリマー型のいずれであってもよい。ポリ
アルキレンオキサイド単位を有するジメチルポリシロキサンは、東レ・ダウコーニング株
式会社から市販されており、例えば、ＦＺ−２１１０、ＦＺ−２１２２、ＦＺ−２１３０
、ＦＺ−２１６６、ＦＺ−２１９１、ＦＺ−２２０３、ＦＺ−２２０７が挙げられるが、
これらに限定されるものではない。
【０１４６】
レベリング剤には、アニオン性、カチオン性、ノニオン性、または両性の界面活性剤を
補助的に加えることも可能である。界面活性剤は、２種以上混合して使用しても構わない
。
【０１４７】
レベリング剤に補助的に加えるアニオン性界面活性剤としては、ポリオキシエチレンア
ルキルエーテル硫酸塩、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム、スチレン−アクリル酸
共重合体のアルカリ塩、アルキルナフタリンスルホン酸ナトリウム、アルキルジフェニル
エーテルジスルホン酸ナトリウム、ラウリル硫酸モノエタノールアミン、ラウリル硫酸ト
リエタノールアミン、ラウリル硫酸アンモニウム、ステアリン酸モノエタノールアミン、
ステアリン酸ナトリウム、ラウリル硫酸ナトリウム、スチレン−アクリル酸共重合体のモ
ノエタノールアミン、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸エステルなどが挙げら
れる。
【０１４８】
レベリング剤に補助的に加えるカオチン性界面活性剤としては、アルキル４級アンモニ
ウム塩やそれらのエチレンオキサイド付加物が挙げられる。レベリング剤に補助的に加え
るノニオン性界面活性剤としては、ポリオキシエチレンオレイルエーテル、ポリオキシエ
チレンラウリルエーテル、ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル、ポリオキシエチ
レンアルキルエーテルリン酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタンモノステアレート
、ポリエチレングリコールモノラウレートなどの；アルキルジメチルアミノ酢酸ベタイン
などのアルキルベタイン、アルキルイミダゾリンなどの両性界面活性剤、また、フッ素系
やシリコーン系の界面活性剤が挙げられる。
＜硬化剤、硬化促進剤＞
また本発明のカラーフィルタ用着色組成物には、熱硬化性樹脂の硬化を補助するため、
必要に応じて、硬化剤、硬化促進剤などを含んでいてもよい。硬化剤としては、フェノー
ル系樹脂、アミン系化合物、酸無水物、活性エステル、カルボン酸系化合物、スルホン酸
系化合物などが有効であるが、特にこれらに限定されるものではなく、熱硬化性樹脂と反
応し得るものであれば、いずれの硬化剤を使用してもよい。また、これらの中でも、１分
子内に２個以上のフェノール性水酸基を有する化合物、アミン系硬化剤が好ましく挙げら
れる。前記硬化促進剤としては、例えば、アミン化合物（例えば、ジシアンジアミド、ベ
ンジルジメチルアミン、４−（ジメチルアミノ）−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンジルアミン、４
−メトキシ−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンジルアミン、４−メチル−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンジル
アミン等）、４級アンモニウム塩化合物（例えば、トリエチルベンジルアンモニウムクロ
リド等）、ブロックイソシアネート化合物（例えば、ジメチルアミン等）、イミダゾール
誘導体二環式アミジン化合物及びその塩（例えば、イミダゾール、２−メチルイミダゾー
ル、２−エチルイミダゾール、２−エチル−４−メチルイミダゾール、２−フェニルイミ
ダゾール、４−フェニルイミダゾール、１−シアノエチル−２−フェニルイミダゾール、
１−（２−シアノエチル）−２−エチル−４−メチルイミダゾール等）、リン化合物（例
えば、トリフェニルホスフィン等）、グアナミン化合物（例えば、メラミン、グアナミン
、アセトグアナミン、ベンゾグアナミン等）、Ｓ−トリアジン誘導体（例えば、２，４−
ジアミノ−６−メタクリロイルオキシエチル−Ｓ−トリアジン、２−ビニル−２，４−ジ
アミノ−Ｓ−トリアジン、２−ビニル−４，６−ジアミノ−Ｓ−トリアジン・イソシアヌ
ル酸付加物、２，４−ジアミノ−６−メタクリロイルオキシエチル−Ｓ−トリアジン・イ
ソシアヌル酸付加物等）などを用いることができる。これらは１種単独で使用してもよく
、２種以上を併用してもよい。前記硬化促進剤の含有量としては、熱硬化性樹脂１００重
量部に対し、０．０１〜１５重量部が好ましい。
＜その他の添加剤成分＞
本発明のカラーフィルタ用着色組成物には、組成物の経時粘度を安定化させるために貯
蔵安定剤を含有させることができる。また、透明基板との密着性を高めるためにシランカ
ップリング剤等の密着向上剤を含有させることもできる。
【０１４９】
貯蔵安定剤としては、例えば、ベンジルトリメチルクロライド、ジエチルヒドロキシア
ミンなどの４級アンモニウムクロライド、乳酸、シュウ酸などの有機酸およびそのメチル
エーテル、ｔ−ブチルピロカテコール、テトラエチルホスフィン、テトラフェニルフォス
フィンなどの有機ホスフィン、亜リン酸塩等が挙げられる。貯蔵安定剤は、着色剤の全量
１００重量部に対し、０．１〜１０重量部の量で用いることができる。
【０１５０】
密着向上剤としては、ビニルトリス（β−メトキシエトキシ）シラン、ビニルエトキシ
シラン、ビニルトリメトキシシラン等のビニルシラン類、γ−メタクリロキシプロピルト
リメトキシシラン等の（メタ）アクリルシラン類、β−（３，４−エポキシシクロヘキシ
ル）エチルトリメトキシシラン、β−（３，４−エポキシシクロヘキシル）メチルトリメ
トキシシラン、β−（３，４−エポキシシクロヘキシル）エチルトリエトキシシラン、β
−（３，４−エポキシシクロヘキシル）メチルトリエトキシシラン、γ−グリシドキシプ
ロピルトリメトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルトリエトキシシラン等のエポキシ
シラン類、Ｎ−β（アミノエチル）γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ−β（ア
ミノエチル）γ−アミノプロピルトリエトキシシラン、Ｎ−β（アミノエチル）γ−アミ
ノプロピルメチルジエトキシシシラン、γ−アミノプロピルトリエトキシシラン、γ−ア
ミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ−フェニル−γ−アミノプロピルトリメトキシシラ
ン、Ｎ−フェニル−γ−アミノプロピルトリエトキシシラン等のアミノシラン類、γ−メ
ルカプトプロピルトリメトキシシラン、γ−メルカプトプロピルトリエトキシシラン等の
チオシラン類等のシランカップリング剤が挙げられる。密着向上剤は、着色組成物中の着
色剤の全量１００重量部に対し、０．０１〜１０重量部、好ましくは０．０５〜５重量部
の量で用いることができる。
＜粗大粒子の除去＞
本発明のカラーフィルタ用着色組成物は、遠心分離、焼結フィルタ、メンブレンフィル
タ等の手段にて、５μｍ以上の粗大粒子、好ましくは１μｍ以上の粗大粒子、さらに好ま
しくは０．５μｍ以上の粗大粒子および混入した塵の除去を行うことが好ましい。このよ
うに着色組成物は、実質的に０．５μｍ以上の粒子を含まないことが好ましい。より好ま
しくは０．３μｍ以下であることが好ましい。
＜カラーフィルタ＞
次に、本発明のカラーフィルタについて説明する。本発明のカラーフィルタは、少なく
とも１つの赤色フィルタセグメント、少なくとも１つの緑色フィルタセグメント、および
少なくとも１つの青色フィルタセグメントを具備する。さらには、上記３色のフィルタセ
グメントに加えて、黄色フィルタセグメントを具備することもできる。
【０１５１】
好ましくは、少なくとも１つの緑色フィルタセグメントは、本発明のカラーフィルタ用
着色組成物を用いて形成される。
【０１５２】
また、青色フィルタセグメントは、青色顔料と樹脂とを含む通常の青色着色組成物を用
いて形成することができる。青色着色組成物には、例えばＣ．Ｉ．ピグメント ブルー１
、１：２、９、１４、１５、１５：１、１５：２、１５：３、１５：４、１５：６、１６
、１７、１９、２５、２７、２８、２９、３３、３５、３６、５６、５６：１、６０、６
１、６１：１、６２、６３、６６、６７、６８、７１、７２、７３、７４、７５、７６、
７８、
７９等の青色顔料が用いられる。
【０１５３】
また、青色着色組成物には、Ｃ．Ｉ．ピグメント バイオレット１、１：１、２、２：
２、３、３：１、３：３、５、５：１、１４、１５、１６、１９、２３、２５、２７、２
９、３１、３２、３７、３９、４２、４４、４７、４９、５０等の紫色顔料を併用するこ
とができる。
【０１５４】
カラーフィルタを構成する透明基板としては、ソーダ石灰ガラス、低アルカリ硼珪酸ガ
ラス、無アルカリアルミノ硼珪酸ガラスなどのガラス板や、ポリカーボネート、ポリメタ
クリル酸メチル、ポリエチレンテレフタレートなどの樹脂板が用いられる。また、ガラス
板や樹脂板の表面には、パネル化後の液晶駆動のために、酸化インジウム、酸化錫などか
らなる透明電極が形成されていてもよい。
＜カラーフィルタの製造方法＞
本発明のカラーフィルタは、印刷法またはフォトリソグラフィー法により、製造するこ
とができる。
【０１５５】
印刷法によるフィルタセグメントの形成は、印刷インキとして調製した着色組成物の印
刷と乾燥を繰り返すだけでパターン化ができるため、カラーフィルタの製造法としては、
低コストであり、かつ量産性に優れている。さらに、印刷技術の発展により高い寸法精度
および平滑度を有する微細パターンの印刷を行うことができる。印刷を行うためには、印
刷の版上にて、あるいはブランケット上にてインキが乾燥、固化しないような組成とする
ことが好ましい。また、印刷機上でのインキの流動性制御も重要であり、分散剤や体質顔
料によってインキ粘度の調整も行うことができる。
【０１５６】
フォトリソグラフィー法によりフィルタセグメントを形成する場合は、上記溶剤現像型
あるいはアルカリ現像型着色レジスト材として調製した着色組成物を、透明基板上に、ス
プレーコートやスピンコート、スリットコート、ロールコート等の塗布方法により、乾燥
膜厚が０．２〜５μｍとなるように塗布する。必要により乾燥された膜には、この膜と接
触あるいは非接触状態で設けられた所定のパターンを有するマスクを通して紫外線露光を
行う。その後、溶剤またはアルカリ現像液に浸漬するかもしくはスプレーなどにより現像
液を噴霧して未硬化部を除去して所望のパターンを形成したのち、同様の操作を他色につ
いて繰り返してカラーフィルタを製造することができる。さらに、着色レジスト材の重合
を促進するため、必要に応じて加熱を施すこともできる。フォトリソグラフィー法によれ
ば、上記印刷法より精度の高いカラーフィルタが製造できる。
【０１５７】
現像に際しては、アルカリ現像液として炭酸ナトリウム、水酸化ナトリウム等の水溶液
が使用され、ジメチルベンジルアミン、トリエタノールアミン等の有機アルカリを用いる
こともできる。また、現像液には、消泡剤や界面活性剤を添加することもできる。なお、
紫外線露光感度を上げるために、上記着色レジスト材を塗布乾燥後、水溶性あるいはアル
カリ水溶性樹脂、例えばポリビニルアルコールや水溶性アクリル樹脂等を塗布乾燥し酸素
による重合阻害を防止する膜を形成した後、紫外線露光を行うこともできる。
【０１５８】
本発明のカラーフィルタは、上記方法の他に電着法、転写法、インクジェット法などに
より製造することができるが、本発明のカラーフィルタ用着色組成物はいずれの方法にも
用いることができる。なお、電着法は、基板上に形成した透明導電膜を利用して、コロイ
ド粒子の電気泳動により各色フィルタセグメントを透明導電膜の上に電着形成することで
カラーフィルタを製造する方法である。また、転写法は剥離性の転写ベースシートの表面
に、あらかじめフィルタセグメントを形成しておき、このフィルタセグメントを所望の基
板に転写させる方法である。
【０１５９】
透明基板あるいは反射基板上に各色フィルタセグメントを形成する前に、あらかじめブ
ラックマトリクスを形成することができる。ブラックマトリクスとしては、クロムやクロ
ム／酸化クロムの多層膜、窒化チタニウムなどの無機膜や、遮光剤を分散した樹脂膜が用
いられるが、これらに限定されない。また、前記の透明基板あるいは反射基板上に薄膜ト
ランジスター（ＴＦＴ）をあらかじめ形成しておき、その後に各色フィルタセグメントを
形成することもできる。また本発明のカラーフィルタ上には、必要に応じてオーバーコー
ト膜や透明導電膜などが形成される。
【実施例】
【０１６０】
以下に、本発明を実施例に基づいて説明するが、本発明はこれによって限定されるもの
ではない。なお、特にことわりがない限り、「部」とは「重量部」を意味する。
【０１６１】
また、アクリル樹脂の重量平均分子量（Ｍｗ）は、ＴＳＫｇｅｌカラム（東ソー社製）
を用い、ＲＩ検出器を装備したＧＰＣ（東ソー社製、ＨＬＣ−８１２０ＧＰＣ）で、展開
溶媒にＴＨＦを用いて測定したポリスチレン換算の重量平均分子量（Ｍｗ）である。
【０１６２】
まず、実施例および比較例に用いた本発明のカラーフィルタ用色素、アクリル樹脂溶液
（バインダー樹脂成分）、Ｃ．Ｉ．アシッド イエロー ５系染料を使用した着色組成物
、微細化顔料、顔料分散体、青色レジスト材の合成、製造方法から説明する。
＜カラーフィルタ用色素の合成方法＞
合成例１
化合物１の合成方法
下記ベンゾキナルジン化合物１（３０部）、下記ナフタレンジカルボン酸無水物１（４０
部）及び安息香酸（７５部）を２００℃で７時間加熱撹拌した。放冷後、メタノール（１
００部）を加え、１ｈ撹拌した。析出している固体を吸引ろ過で収集した。固体を更にメ
タノール（２００部）中に入れ、１時間攪拌後、吸引ろ過で固体を収集した。真空乾燥機
（４０℃）で一晩乾燥し、化合物１を得た。（５０．９部）を得た。ＴＯＦ−ＭＳ（ブル
カー・ダルトニクス社製 ａｕｔｏｆｌｅｘＩＩ）ｍ／ｚ＝373（ＭＳ理論値：373）。
ベンゾキナルジン化合物１
【０１６３】
【化６】
【０１６４】
ナフタレンジカルボン酸無水物１
【０１６５】
【化７】
【０１６６】
合成例２〜７０
上述の合成例１において、使用するベンゾキナルジン化合物１およびナフタレンジカル
ボン酸無水物１を各化合物に対応したベンゾキナルジン化合物およびナフタレンジカルボ
ン酸無水物に変更することで表２に示す化合物を合成した。
合成例１〜７０で得られた本発明のカラーフィルタ用色素の構造については、ＴＯＦ−Ｍ
Ｓスペクトル（ブルカー・ダルトニクス社製 ａｕｔｏｆｌｅｘＩＩ
、測定モード：ポジティブまたはネガティブモード）によって同定した。使用したベンゾ
キナルジン化合物およびナフタレンジカルボン酸無水物の構造、合成した化合物の理論値
、実測値ＭＳスペクトルの測定結果を表２に示す。尚、化合物番号は本明細書中の表１に
記載したものと同じである。
【０１６７】
表２
【０１６８】
【表２】
【０１６９】
【表２】
【０１７０】
【表２】
【０１７１】
【表２】
【０１７２】
【表２】
【０１７３】
【表２】
【０１７４】
【表２】
【０１７５】
【表２】
【０１７６】
【表２】
【０１７７】
【表２】
【０１７８】
【表２】
【０１７９】
合成例７１
化合物９２の合成方法
１００ｍｌフラスコに本発明のカラーフィルタ用色素である化合物７６（３．３部）、塩
化チオニル（２部）及び脱水ＤＭＦ（３０部）を入れ、窒素下、８０℃で８時間加熱撹拌
した。放冷後、エバポレーターで残存する塩化チオニルを除去し、アミン化合物である２
−エチルヘキシルアミン（２．９部）を加え窒素下、８０℃で７時間加熱撹拌した。放冷
後、氷水に注ぎ１時間撹拌後、析出した固体を収集した。メタノール（１００ｍｌ）中に
固体を入れ、１ｈ撹拌。吸引ろ過で固体を収集した。真空乾燥機（４０℃）で一晩乾燥し
、化合物９２を得た。（３．３部）を得た。ＴＯＦ−ＭＳ（ブルカー・ダルトニクス社製
ａｕｔｏｆｌｅｘＩＩ）ｍ／ｚ＝565（ＭＳ理論値：565）。
【０１８０】
合成例７２〜８０
上述の合成例７１において、使用する本発明のカラーフィルタ用色素およびアミン化合
物を各化合物に対応した本発明のカラーフィルタ用色素およびアミン化合物に変更するこ
とで表３に示す化合物を合成した。
合成例７１〜８０で得られた本発明のカラーフィルタ用色素の構造については、ＴＯＦ−
ＭＳスペクトル（ブルカー・ダルトニクス社製 ａｕｔｏｆｌｅｘＩＩ、測定モード：ポ
ジティブまたはネガティブモード）によって同定した。使
用した本発明のカラーフィルタ用色素およびアミン化合物の構造、合成した化合物の理論
値、実測値マススペクトルの測定結果を表３に示す。尚、化合物番号は本明細書中の表１
に記載したものと同じである。
【０１８１】
表３
【０１８２】
【表３】
【０１８３】
【表３】
【０１８４】
合成例８１
化合物１１３の合成方法
１００ｍｌフラスコに本発明のカラーフィルタ用色素である化合物１０３（１．０部）及
びアセトン（３０部）を入れ、氷浴中で撹拌した。アセトン（１０部）に溶解させたヨー
ドメタン（０．２８部）を温度が５℃以下を保つように滴下した。５時間撹拌後、室温に
戻し、２時間撹拌した。析出している固体を吸引ろ過で収集した。真空乾燥機（４０℃）
で一晩乾燥し、化合物１１３を得た。（０．７９６部）を得た。ＴＯＦ−ＭＳ（ブルカー
・ダルトニクス社製 ａｕｔｏｆｌｅｘＩＩ）ｍ／ｚ＝581（ＭＳ理論値：581）。
【０１８５】
合成例８２〜８３
上述の合成例８１において、使用する本発明のカラーフィルタ用色素およびヨードメタ
ンを各化合物に対応した本発明のカラーフィルタ用色素およびハロゲン化物に変更するこ
とで表４に示す化合物を合成した。
合成例８１〜８３で得られた本発明のカラーフィルタ用色素の構造については、ＴＯＦ−
ＭＳスペクトル（ブルカー・ダルトニクス社製 ａｕｔｏｆｌｅｘＩＩ、測定モード：ポ
ジティブまたはネガティブモード）によって同定した。使
用した本発明のカラーフィルタ用色素およびアミン化合物の構造、合成した化合物の理論
値、実測値マススペクトルの測定結果を表４に示す。尚、化合物番号は本明細書中の表１
に記載したものと同じである。
【０１８６】
表４
【０１８７】
【表４】
【０１８８】
合成例８４
化合物１１９の合成方法
３００ｍｌビーカーに本発明のカラーフィルタ用色素である化合物７６（１．５部）及び
水（５０部）を入れ撹拌した。水（１１０部）に溶解させたアーカード２ＨＴ−７５（ラ
イオン社製、３．２部）を加え、８０℃で１時間撹拌した。析出している固体を吸引ろ過
で収集した。収集した固体を３００ｍｌビーカーに入れ、水（２００部）を加え８０℃で
３０分撹拌した。析出している固体を吸引ろ過で収集し、真空乾燥機（６０℃）で一晩乾
燥し、化合物１１９を得た。（２．３６部）を得た。ＴＯＦ−ＭＳ（ブルカー・ダルトニ
クス社製 ａｕｔｏｆｌｅｘＩＩ）ｍ／ｚ＝579（ポジ）、452（ネガ）（ＭＳ理論値：57
9（ポジ）、452（ネガ））。
【０１８９】
合成例８５〜８８
上述の合成例８４において、使用する本発明のカラーフィルタ用色素を各化合物に対応
した本発明のカラーフィルタ用色素に変更することで表５に示す化合物を合成した。
合成例８４〜８８で得られた本発明のカラーフィルタ用色素の構造については、ＴＯＦ−
ＭＳスペクトル（ブルカー・ダルトニクス社製 ａｕｔｏｆｌｅｘＩＩ、測定モード：ポ
ジティブまたはネガティブモード）によって同定した。使
用した本発明のカラーフィルタ用色素の構造、合成した化合物の理論値、実測値マススペ
クトルの測定結果を表５に示す。尚、化合物番号は本明細書中の表１に記載したものと同
じである。
【０１９０】
表５
【０１９１】
【表５】
【０１９２】
＜アクリル樹脂溶液１〜４の製造方法＞
（アクリル樹脂溶液１の調製）
セパラブル４口フラスコに温度計、冷却管、窒素ガス導入管、撹拌装置を取り付けた反
応容器にシクロヘキサノン７０．０部を仕込み、８０℃に昇温し、反応容器内を窒素置換
した後、滴下管よりｎ−ブチルメタクリレート１３．３部、２−ヒドロキシエチルメタク
リレート４．６部、メタクリル酸４．３部、パラクミルフェノールエチレンオキサイド変
性アクリレート（東亞合成株式会社製「アロニックスＭ１１０」）７．４部、２，２’−
アゾビスイソブチロニトリル０．４部の混合物を２時間かけて滴下した。滴下終了後、更
に３時間反応を継続し、重量平均分子量（Ｍｗ）２６０００のアクリル樹脂の溶液を得た
。室温まで冷却した後、樹脂溶液約２ｇをサンプリングして１８０℃、２０分加熱乾燥し
て不揮発分を測定し、先に合成した樹脂溶液に不揮発分が２０重量％になるようにメトキ
シプロピルアセテートを添加してアクリル樹脂溶液１を調製した。
（アクリル樹脂溶液２の調製）
温度計、冷却管、窒素ガス導入管、滴下管及び撹拌装置を備えたセパラブル４口フラス
コにシクロヘキサノン２０７部を仕込み、８０℃に昇温し、フラスコ内を窒素置換した後
、滴下管より、メタクリル酸２０部、パラクミルフェノールエチレンオキサイド変性アク
リレート（東亜合成社製アロニックスＭ１１０）２０部、メタクリル酸メチル４５部、２
−ヒドロキシエチルメタクリレート８．５部、及び２，２'−アゾビスイソブチロニトリ
ル１．３３部の混合物を２時間かけて滴下した。滴下終了後、更に３時間反応を継続し、
共重合体樹脂溶液を得た。
【０１９３】
次に得られた共重合体溶液全量に対して、窒素ガスを停止し乾燥空気を１時間注入しな
がら攪拌したのちに、室温まで冷却した後、２−メタクリロイルオキシエチルイソシアネ
ート（昭和電工社製カレンズＭＯＩ）６．５部、ラウリン酸ジブチル錫０．０８部、シク
ロヘキサノン２６部の混合物を７０℃で３時間かけて滴下した。
【０１９４】
樹脂溶液約２ｇをサンプリングして１８０℃、２０分加熱乾燥して不揮発分を測定し、
先に合成した樹脂溶液に不揮発分が２０重量％になるようにシクロヘキサノンを添加して
アクリル樹脂溶液２を調製した。重量平均分子量（Ｍｗ）は１８０００であった。
（アクリル樹脂溶液３の調製）
温度計、冷却管、窒素ガス導入管、滴下管及び撹拌装置を備えたセパラブル４口フラス
コにシクロヘキサノン２０７部を仕込み、８０℃に昇温し、フラスコ内を窒素置換した後
、滴下管より、メタクリル酸２０部、パラクミルフェノールエチレンオキサイド変性アク
リレート（東亜合成社製アロニックスＭ１１０）２０部、メタクリル酸メチル４５部、グ
リセロールモノメタクリレート８．５部及び２，２'−アゾビスイソブチロニトリル１．
３３部の混合物を２時間かけて滴下した。滴下終了後、更に３時間反応を継続し、共重合
体樹脂溶液を得た。
【０１９５】
次に得られた共重合体溶液全量に対して、窒素ガスを停止し乾燥空気を１時間注入しな
がら攪拌したのちに、室温まで冷却した後、２−メタクリロイオキシルエチルイソシアネ
ート６．５部、ラウリン酸ジブチル錫０．０８部、シクロヘキサノン２６部の混合物を７
０℃で３時間かけて滴下した。
【０１９６】
樹脂溶液約２ｇをサンプリングして１８０℃、２０分加熱乾燥して不揮発分を測定し、
先に合成した樹脂溶液に不揮発分が２０重量％になるようにシクロヘキサノンを添加して
アクリル樹脂溶液３を調製した。重量平均分子量（Ｍｗ）は１９０００であった。
（アクリル樹脂溶液４の調製）
温度計、冷却管、窒素ガス導入管、滴下管及び撹拌装置を備えたセパラブル４口フラス
コにシクロヘキサノン３７０部を仕込み、８０℃に昇温し、フラスコ内を窒素置換した後
、滴下管より、パラクミルフェノールエチレンオキサイド変性アクリレート（東亜合成社
製アロニックスＭ１１０）１８部、ベンジルメタクリレート１０部、グリシジルメタクリ
レート１８．２部、メタクリル酸メチル２５部、及び２，２'−アゾビスイソブチロニト
リル２．０部の混合物を２時間かけて滴下した。滴下後、更に１００℃で３時間反応させ
た後アゾビスイソブチロニトリル１．０部をシクロヘキサノン５０部で溶解させたものを
添加し、更に１００℃で１時間反応を続けた。次に、容器内を空気置換に替え、アクリル
酸９．３部（グリシジル基の１００％）にトリスジメチルアミノフェノール０．５部及び
ハイドロキノン０．１部を上記容器内に投入し、１２０℃で６時間反応を続け固形分酸価
０．５となったところで反応を終了し、アクリル樹脂の溶液を得た。更に、引き続きテト
ラヒドロ無水フタル酸１９．５部（生成した水酸基の１００％）、トリエチルアミン０．
５部を加え１２０℃で３．５時間反応させアクリル樹脂の溶液を得た。
【０１９７】
室温まで冷却した後、樹脂溶液約２ｇをサンプリングして１８０℃、２０分加熱乾燥し
て不揮発分を測定し、先に合成した樹脂溶液に不揮発分が２０重量％になるようにシクロ
ヘキサノンを添加してアクリル樹脂溶液４を調製した。重量平均分子量（Ｍｗ）は１９０
００であった。
＜Ｃ．Ｉ．アシッド イエロー ５系染料の製造方法＞
Ｃ．Ｉ．アシッド イエロー ５系染料（Ａ−１）については以下のように調整した。
（酸性染料Ａの調製）
酸性染料Ａについては、ＢＡＳＦ社製酸性染料、アシッド イエロー ５ Ｌｉｑｕｉｄ
中の溶剤成分を減圧留去し、エタノールで洗浄後、乾燥、粉砕し粉末状とし、上記に記載
される構造において、ｎが１である酸性染料Ａを得た。
（カチオン性基を有する樹脂１の調製）
温度計、攪拌機、蒸留管、冷却器を具備した４つ口セパラブルフラスコに、メチルエチ
ルケトン６７．３ 部を仕込み窒素気流下で７５ ℃ に昇温した。別途、メチルメタクリ
レート３４．０部、ｎ−ブチルメタクリレート２８．０部、２−エチルヘキシルメタクリ
レート２８．０部、ジメチルアミノエチルメタクリレート１０．０部、２，２’−アゾビ
ス（２，４−ジメチルバレロニトリル）を６．５部、およびメチルエチルケトン２５．１
部を均一にした後、滴下ロートに仕込み、４つ口セパラブルフラスコに取り付け、２時間
かけて滴下した。滴下終了２時間後、固形分から重合収率が９８％以上であり、重量平均
分子量（Ｍｗ）が、６８３０である事を確認し、５０℃へ冷却した。ここへ、塩化メチル
３．２部、エタノール２２．０ 部を追加し、５０℃で２時間反応させた後、１時間かけ
て８０℃まで加温し、更に、２時間反応させた。このようにして樹脂成分が４７重量％の
カチオン性基を有する樹脂１を得た。得られた樹脂のアンモニウム塩価は３４ｍｇＫＯＨ
／ｇであった。
【０１９８】
ここで、カチオン性基を有する樹脂の重量平均分子量（Ｍｗ）は、ポリスチレンを標準
物質としたゲルパーミエーションクロマトグラフィー（ＧＰＣ）により測定した。また、
側鎖にカチオン性基を有する樹脂のアンモニウム塩価は、５％クロム酸カリウム水溶液を
指示薬として、０．１Ｎの硝酸銀水溶液で滴定して求めた後、水酸化カリウムの当量に換
算した値であり、固形分のアンモニウム塩価を示す。
（Ｃ．Ｉ．アシッド イエロー ５系染料（Ａ−１）の調製）
酸性染料Ａを水２０００部に５１部のカチオン性基を有する樹脂１を添加し、十分に攪拌
混合を行った後、６０℃に加熱する。一方、９０部の水に１０部の溶解させた水溶液を調
製し、先ほどの樹脂溶液に少しずつ滴下していく。滴下後、６０℃で１２０分攪拌し、十
分に反応を行う。反応の終点確認としては濾紙に反応液を滴下して、にじみがなくなった
ところを終点として、目的物が得られたものと判断した。攪拌しながら室温まで放冷した
後、吸引濾過を行い、水洗後、濾紙上に残った固体をを乾燥機にて水分を除去して乾燥し
、３２部のＣ．Ｉ．アシッド イエロー ５系染料（Ａ−１）を得た。このときＣ．Ｉ．
アシッド イエロー ５系染料（Ａ−１）中の酸性染料Ａに由来する有効色素成分の含有
量は３２重量％であった。
（Ｃ．Ｉ．アシッド イエロー ５系染料を使用した着色組成物（Ａ−２）の作製）
下記の混合物を均一になるように攪拌混合した後、５．０μｍのフィルタで濾過し着色
組成物（Ａ−２）を作製した。
Ｃ．Ｉ．アシッド イエロー ５系染料（Ａ−１） ：１１．０部
アクリル樹脂溶液１ ：４０．０部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート（ＰＧＭＡＣ） ：４９．０部
＜微細化色素の製造方法＞
（カラーフィルタ用色素の微細化）
合成例１で合成した化合物１、２００部、塩化ナトリウム１４００部、およびジエチレン
グリコール３６０部をステンレス製１ガロンニーダー（井上製作所製）に仕込み、８０℃
で６時間混練した。次にこの混練物を８リットルの温水に投入し、８０℃に加熱しながら
２時間攪拌してスラリー状とし、濾過、水洗を繰り返して塩化ナトリウムおよびジエチレ
ングリコールを除いた後、８５℃で一昼夜乾燥し、１９０部の微細化カラーフィルタ用色
素（ＤＱ−１）を得た。得られた色素の平均一次粒子径は９０ｎｍであった。
【０１９９】
上記方法の化合物１をその他の本発明のカラーフィルタ用色素に変更した以外は、上記
の方法と同様にして、微細化を行い、微細化色素（ＤＱ−１〜８８）を得た。使用した本
発明のカラーフィルタ用色素および得られた微細化色素の平均一次粒子径を表６に示す。
【０２００】
【表６】
【０２０１】
【表６】
【０２０２】
【表６】
【０２０３】
（青色微細顔料１の作製）
フタロシアニン系青色顔料Ｃ．Ｉ．ピグメント ブルー １５：６（東洋インキ製造株
式会社製「ＬＩＯＮＯＬ ＢＬＵＥ ＥＳ」）２００部、塩化ナトリウム１４００部、お
よびジエチレングリコール３６０部をステンレス製１ガロンニーダー（井上製作所製）に
仕込み、８０℃で６時間混練した。次にこの混練物を８リットルの温水に投入し、８０℃
に加熱しながら２時間攪拌してスラリー状とし、濾過、水洗を繰り返して塩化ナトリウム
およびジエチレングリコールを除いた後、８５℃で一昼夜乾燥し、１９０部の青色微細顔
料１を得た。得られた顔料の平均一次粒子径は７９ｎｍであった。
（紫色微細顔料１の作製）
ジオキサジン系紫色顔料Ｃ．Ｉ．ピグメント バイオレット ２３（東洋インキ製造株
式会社製「ＬＩＯＮＯＧＥＮ ＶＩＯＬＥＴ ＲＬ」）２００部、塩化ナトリウム１４０
０部、およびジエチレングリコール３６０部をステンレス製１ガロンニーダー（井上製作
所製）に仕込み、８０℃で６時間混練した。次にこの混練物を８リットルの温水に投入し
、８０℃に加熱しながら２時間攪拌してスラリー状とし、濾過、水洗を繰り返して塩化ナ
トリウムおよびジエチレングリコールを除いた後、８５℃で一昼夜乾燥し、１９０部の紫
色微細顔料１を得た。得られた顔料の平均一次粒子径は２８ｎｍであった。
（青色微細顔料２の作製）
ガラス製４口フラスコにフタロニトリル６０．０部と１−クロルナフタレン３００部及
び塩化アルミニウム１５．６部を仕込み、６時間還流下攪拌した。その後、加熱を停止し
、２００℃程度まで放冷後熱時濾過して、熱トルエン６００部、アセトン３００部を用い
て振りかけ洗浄した。得られたウエットケーキをトルエン２５０部に分散させ、３時間攪
拌還流した。再度、熱時濾過をして、熱トルエン６００部、アセトン３００部を用いてふ
りかけ洗浄した後、１５００部のイオン交換水へ分散し、６０〜７０℃で６０分間加熱攪
を加えた。濾過、水洗後５０℃で真空乾燥し、目的の構造を持つ青色固体のアルミフタロ
シアニン顔料（ＡｌＰｃ−Ｃｌ）を得た。得られた顔料３０部を濃硫酸１２００部に温度
を５℃程度に保ちながら徐々に溶解させ、この温度で１時間攪拌した。これを氷水６００
０部へ温度が５℃を超えないように攪拌しながら注加し、注加終了後さらに1時間攪拌し
た。濾過、水洗後、６５００部のイオン交換水へ再分散し、再度濾過した。水洗後ウエッ
トケーキを４％アンモニア水２５００部に再分散して６時間還流下攪拌した。濾過後、ケ
ーキをイオン交換水で洗浄した後、５０℃で真空乾燥し、目的の構造を持つ青色固体のア
ルミフタロシアニン顔料（ＡｌＰｃ−ＯＨ）を得た。
【０２０４】
この（ＡｌＰｃ−ＯＨ）顔料５０部、塩化ナトリウム１５０部、及びジエチレングリコ
ール２５部をステンレス製１ガロンニーダー（井上製作所社製）に仕込み、１２０℃で６
時間混練した。次にこの混練物を５リットルの温水に投入し、７０℃に加熱しながら１時
間攪拌してスラリー状とし、濾過、水洗を繰り返して塩化ナトリウム及びジエチレングリ
コールを除いた後、８０℃で一昼夜乾燥し、青色微細顔料２を得た。得られた顔料の平均
一次粒子径は２８ｎｍであった。
（緑色微細顔料１の作製）
フタロシアニン系緑色顔料Ｃ．Ｉ．ピグメント グリーン ５８（ＤＩＣ社製「ＦＡＳ
ＴＧＥＮ ＧＲＥＥＮ Ａ１１０」）を市販品のまま用いた。緑色微細顔料１の平均一次粒
子径は２２ｎｍであった。
（緑色微細顔料２の作製）
フタロシアニン系緑色顔料Ｃ．Ｉ．ピグメント グリーン ３６（東洋インキ製造社製
リオノールグリーン６ＹＫ）を市販品のまま用いた。緑色微細顔料２の平均一次粒子径は
６３ｎｍであった。
（黄色微細顔料１の作製）
イソインドリン系黄色顔料Ｃ．Ｉ．ピグメント イエロー １３９（チバ・ジャパン社
製「イルガフォアイエロー ２Ｒ−ＣＦ」）５００部、塩化ナトリウム５００部、および
ジエチレングリコール２５０部をステンレス製１ガロンニーダー（井上製作所製）に仕込
み、１２０℃で８時間混練した。次に、この混練物を５リットルの温水に投入し、７０℃
に加熱しながら１時間攪拌してスラリー状とし、濾過、水洗を繰り返して塩化ナトリウム
及びジエチレングリコールを除いた後、８５℃で一昼夜乾燥し、４９０部の黄色微細顔料
１を得た。得られた顔料の平均一次粒子径は９２ｎｍであった。
（黄色微細顔料２の作製）
ニッケル錯体系黄色顔料Ｃ．Ｉ．ピグメント イエロー １５０（ランクセス社製「Ｅ
−４ＧＮ」）２００部、塩化ナトリウム１４００部、およびジエチレングリコール３６０
部をステンレス製１ガロンニーダー（井上製作所製）に仕込み、１２０℃で６時間混練し
た。次にこの混練物を８リットルの温水に投入し、８０℃に加熱しながら２時間攪拌して
スラリー状とし、濾過、水洗を繰り返して塩化ナトリウムおよびジエチレングリコールを
除いた後、８５℃で一昼夜乾燥し、１９０部の黄色微細顔料２を得た。得られた顔料の体
積平均一次粒子径は６７ｎｍであった。
（黄色微細顔料３の作製）
ニッケル錯体系黄色顔料Ｃ．Ｉ．ピグメント イエロー １３８（ＢＡＳＦ社製商品名
パリオトールイエローＫ０９６１ＨＤ）２７０部、塩化ナトリウム１３５０部、およびジ
エチレングリコール５００部をステンレス製１ガロンニーダー（井上製作所製）に仕込み
、１２０℃で６時間混練した。次にこの混練物を８リットルの温水に投入し、８０℃に加
熱しながら２時間攪拌してスラリー状とし、濾過、水洗を繰り返して塩化ナトリウムおよ
びジエチレングリコールを除いた後、８５℃で一昼夜乾燥し、２５０部の黄色微細顔料３
を得た。得られた顔料の平均一次粒子径は３６ｎｍであった。
（赤色微細顔料１の作製）
アントラキノン系赤色顔料Ｃ．Ｉ．ピグメント レッド １７７（チバ・ジャパン社製
「クロモフタルレッド Ａ２Ｂ」）２００部、塩化ナトリウム１４００部、およびジエチ
レングリコール３６０部をステンレス製１ガロンニーダー（井上製作所製）に仕込み、８
０℃で６時間混練した。次にこの混練物を８リットルの温水に投入し、８０℃に加熱しな
がら２時間攪拌してスラリー状とし、濾過、水洗を繰り返して塩化ナトリウムおよびジエ
チレングリコールを除いた後、８５℃で一昼夜乾燥し、１９０部の赤色微細顔料１を得た
。得られた顔料の平均一次粒子径は５４ｎｍであった。
＜着色組成物の製造方法＞
（着色組成物（ＤＰ−１）の作製）
下記の混合物を均一になるように攪拌混合した後、直径０．５ｍｍのジルコニアビーズ
を用いて、アイガーミル（アイガージャパン社製「ミニモデルＭ−２５０ ＭＫＩＩ」）
で５時間分散した後、５．０μｍのフィルタで濾過し着色組成物（ＤＰ−１）を作製した
。
青色微細顔料１ （Ｃ．Ｉ．ピグメント ブルー１５：６） ：１１．０部
アクリル樹脂溶液１ ：４０．０部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート（ＰＧＭＡＣ） ：４８．０部
樹脂型分散剤 （チバ・ジャパン社製「ＥＦＫＡ４３００」） ： １．０部
以下、青色微細顔料を表７に示す微細顔料に変更した以外は、上記の着色組成物（ＤＰ
−１）と同様にして、着色組成物（ＤＰ−２〜９））を作製した。
【０２０５】
【表７】
【０２０６】
＜青色レジスト材の製造方法＞
（青色レジスト材Ｂ−１の調製）
下記の混合物を均一になるように攪拌混合した後、１．０μmのフィルタで濾過して、
青色レジスト材Ｂ−１を得た。
顔料分散体（ＤＰ−１） ：４８．０部
顔料分散体（ＤＰ−２） ：１２．０部
アクリル樹脂溶液１ ：１１．０部
トリメチロールプロパントリアクリレート ： ４．２部
（新中村化学社製「ＮＫエステルＡＴＭＰＴ」）
光重合開始剤（チバ・ジャパン社製「イルガキュアー９０７」） ： １．２部
増感剤（保土ヶ谷化学社製「ＥＡＢ−Ｆ」） ： ０．４部
エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート ：２３．２部
[実施例１〜９４]
＜着色組成物の製造方法＞
（着色組成物（ＤＰ−１０）の作製）
下記の混合物を均一になるように攪拌混合した後、直径０．５ｍｍのジルコニアビーズ
を用いて、アイガーミル（アイガージャパン社製「ミニモデルＭ−２５０ ＭＫＩＩ」）
で５時間分散した後、５．０μｍのフィルタで濾過し着色組成物（ＤＰ−１０）を作製し
た。
微細化色素 ＤＱ−１ ：１１．０部
アクリル樹脂溶液１ ：４０．０部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート（ＰＧＭＡＣ） ：４８．０部
樹脂型分散剤 （チバ・ジャパン社製「ＥＦＫＡ４３００」） ： １．０部
以下、微細化色素ＤＱ−１およびアクリル樹脂溶液１を表８に示す微細化色素およびア
クリル樹脂溶液に変更した以外は、上記の着色組成物（ＤＰ−１０）と同様にして、着色
組成物（ＤＰ−１１〜１０３）を作製した。
【０２０７】
【表８】
【０２０８】
【表８】
【０２０９】
【表８】
【０２１０】
[実施例９５〜１８６、比較例１〜６]
（実施例１；レジスト材Ｇ−１の調製）
下記の混合物を均一になるように攪拌混合した後、１．０μmのフィルタで濾過して、
アルカリ現像型レジスト材（Ｇ−１）を得た。
着色組成物（ＤＰ−６） ： ６．０部
着色組成物（ＤＰ−１０） ：５４．０部
アクリル樹脂溶液１ ：１１．０部
トリメチロールプロパントリアクリレート ： ４．２部
（新中村化学社製「ＮＫエステルＡＴＭＰＴ」）
光重合開始剤（チバ・ジャパン社製「イルガキュアー９０７」） ： １．２部
増感剤（保土ヶ谷化学社製「ＥＡＢ−Ｆ」） ： ０．４部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート（ＰＧＭＡＣ） ：２３．２部
（実施例９６〜１８６、比較例１〜６；レジスト材Ｇ−２〜９４、Ｒ−１〜２、Ｙ−１〜
２の調製）
以下、着色組成物の種類および配合量を表９に示すように変えた以外はレジスト材Ｇ−
１と同様にしてアルカリ現像型レジスト材Ｇ−２〜９４、Ｒ−１〜２、Ｙ−１〜２を得た
。
【０２１１】
【表９】
【０２１２】
【表９】
【０２１３】
【表９】
【０２１４】
【表９】
【０２１５】
（実施例１８７〜１９２、；レジスト材Ｇ−９５〜１００））
実施例９５の着色組成物（ＤＰ−１０）をＤＰ−９８，９９，１００に代えレジスト材Ｇ
―１と同様にしてアルカリ現像型レジスト材Ｇ−９５、９６、９７をそれぞれ得た。
さらに、実施例１４２の着色組成物（ＤＰ−５７）をＤＰ−１０１，１０２，１０３に代
えレジスト材Ｇ−４８と同様にしてアルカリ現像型レジスト材Ｇ−９８，９９，１００を
それぞれ得た。
（レジスト材の評価）
得られたレジスト材Ｇ−１〜９０、Ｒ−１〜２、Ｙ−１〜２の塗膜の色特性（明度、着色
力）、異物、耐熱性、耐光性の各試験を下記の方法で行った。試験の結果を表１０に示す
。
（色特性（明度、着色力））
ガラス基板上にＣ光源において、レジスト材Ｇ−１〜１００はｘ＝０．２６４、ｙ＝０
．６００になるような膜厚にレジスト材を塗布し、この基板を２３０℃で２０分加熱した
。レジスト材Ｒ−１〜２はｘ＝０．３４０、ｙ＝０．６４０になるような膜厚にレジスト
材を塗布し、この基板を２３０℃で２０分加熱した。レジスト材Ｙ−１〜２はｘ＝０．４
４０、ｙ＝０．５０６になるような膜厚にレジスト材を塗布し、この基板を２３０℃で２
０分加熱した。その後、得られた基板の明度（Ｙ）を顕微分光光度計（オリンパス光学社
製「ＯＳＰ−ＳＰ２００」）で測定した。また、着色力の指標として、触針式表面形状測
定器（アルバック社製「Ｄｅｋｔａｋ ６Ｍ」）で膜厚を測定した。緑色レジスト材にお
いてはＧ−９３を１、赤色レジスト材においてはＲ−２を１、黄色レジスト材においては
Ｙ−２を１としたときの相対膜厚を求めた。相対膜厚が小さいものほど着色力に優れてい
る。
（塗膜異物試験方法）
透明基板上に乾燥塗膜が約２．５μmとなるようにレジスト材を塗布し、全面紫外線露
光を行った後、オーブンで２３０℃２０分加熱、放冷し評価基板を得た。評価はオリンパ
スシステム社製金属顕微鏡「ＢＸ６０」を用いて表面観察を行った。倍率は５００倍とし
、透過にて任意の５視野で確認可能な粒子の数をカウントする。下記の評価結果において
、◎、○は良好であり、△は異物が多いものの使用上問題ないレベルであり、×は異物に
よる塗工ムラが発生してしまう。
◎：５個未満
○：５個以上、２０個未満
△：２０個以上、１００個未満
×：１００個以上
（塗膜耐熱性試験の方法）
透明基板上に乾燥塗膜が約２．５μmとなるようにレジスト材を塗布し、所定のパター
ンを有するマスクを通して紫外線露光を行った後、スプレーによりアルカリ現像液を噴霧
して未硬化部を除去して所望のパターンを形成した。その後、オーブンで２３０℃２０分
加熱、放冷後、得られた塗膜のＣ光源での色度１（Ｌ＊(１)，ａ＊(１)，ｂ＊(１)）を顕
微分光光度計（オリンパス光学社製「ＯＳＰ−ＳＰ２００」）を用いて測定した。さらに
その後、耐熱試験としてオーブンで２５０℃１時間加熱し、Ｃ光源での色度２（Ｌ＊(２)
，ａ＊(２)，ｂ＊(２)）を測定した。
【０２１６】
測定した色差値を用いて、下記計算式により、色差ΔＥａｂ＊を算出し、塗膜の耐熱性
を下記の４段階で評価した。また、評価が○以上であれば実用上問題ないレベルである。
ΔＥａｂ＊ = √((L*(2)- L*(1))2+ (a*(2)- a*(1)) 2+( b*(2)- b*(1)) 2)
◎：ΔＥａｂ＊が１．５未満
○：ΔＥａｂ＊が１．５以上、５．０未満
×：ΔＥａｂ＊が５．０以上
（塗膜耐光性試験の方法）
塗膜耐熱性試験と同じ手順で試験用基板を作製し、Ｃ光源での色度１（Ｌ＊(１)，ａ＊
(１)，ｂ＊(１)）を顕微分光光度計（オリンパス光学社製「ＯＳＰ−ＳＰ2００」）を用
いて測定した。その後、基板を耐光性試験機（ＴＯＹＯＳＥＩＫＩ社製「ＳＵＮＴＥＳＴ
ＣＰＳ＋」）に入れ、５００時間放置した。基板を取り出した後、Ｃ光源での色度２（Ｌ
＊(２)，ａ＊(２)，ｂ＊(２)）を測定し、塗膜耐熱性試験と同様にして色差ΔＥａｂ＊を
算出し、耐熱性と同様の基準により塗膜の耐光性を評価した。
【０２１７】
【表１０】
【０２１８】
【表１０】
【０２１９】
【表１０】
【０２２０】
【表１０】
【０２２１】
実施例９５〜１８４のレジスト材（Ｇ−１〜９０）は、比較例１のレジスト材（Ｇ−９
１）と比較して、着色力も高い（相対膜厚が小さい）結果であった。また、比較例２〜４
のレジスト材（Ｇ−９２〜９４）と比較して、明度（Ｙ）が高く、着色力も高い（相対膜
厚が小さい）結果であった。
実施例１８５のレジスト材（Ｒ−１）は、比較例５のレジスト材（Ｒ−２）と比較して、
明度（Ｙ）が高く、着色力も高い（相対膜厚が小さい）結果であった。
実施例１８６のレジスト材（Ｙ−１）は、比較例６のレジスト材（Ｙ−２）と比較して、
明度（Ｙ）が高く、着色力も高い（相対膜厚が小さい）結果であった。
更に、実施例９５〜１８６のレジスト材（Ｇ−１〜９０、Ｒ−１、Ｙ−１）は、その他の
物性（塗膜異物、耐光性、耐熱性）において、実用上問題のないレベルであった。
得られたレジスト材Ｇ−１、４８の耐溶剤性、Ｇ−９５〜１００の塗膜の色特性（明度、
着色力）、異物、耐熱性、耐光性、耐溶剤性の各試験を行った。耐溶剤性試験は、下記の
方法、色特性（明度、着色力）、異物、耐熱性、耐光性は上記方法で行った。結果を表１
１に示す。
（塗膜耐溶剤性試験の方法）
耐熱性試験と同じ手順で試験用基板を作製し、Ｃ光源での色度１（Ｌ＊(１)，ａ＊(１)
，ｂ＊(１)）を顕微分光光度計（オリンパス光学社製「ＯＳＰ−ＳＰ２００」）を用いて
測定した。その後、基板をＮ−メチルピロリドンに３０分間浸漬した。基板を取り出した
後、Ｃ光源での色度２（Ｌ＊(２)，ａ＊(２)，ｂ＊(２)）を測定し、塗膜耐熱性試験と同
様にして色差ΔＥａｂ＊を算出し、耐熱性と同様の基準により塗膜の耐溶剤性を評価した
。
【０２２２】
【表１１】
【０２２３】
実施例１８７〜１８９のレジスト材（Ｇ−９５〜９７）は、実施例９５のレジスト材（
Ｇ−１）と同等の明度（Ｙ）、着色力を示した。また、実施例１９０〜１９２のレジスト
材（Ｇ−９８〜１００）は、実施例１４２のレジスト材（Ｇ−４８）と同等の明度（Ｙ）
、着色力を示した。
更に、実施例１８７〜１９２のレジスト材（Ｇ−９５〜１００）は、その他の物性（塗膜
異物、耐光性、耐熱性）において、実用上問題のないレベルであった。
【０２２４】
実施例９５、１４２のレジスト材（Ｇ−１、４８）において、耐溶剤性は実用上問題の
ないレベルであるが、アクリル樹脂溶液をを変更した実施例１８７〜１９２のレジスト材
（Ｇ−９５〜１００）においては、更なる向上が確認された。
［実施例１９３］
（カラーフィルタ（ＣＦ−１））
ガラス基板上にブラックマトリクスをパターン加工し、該基板上にスピンコーターで赤
色レジスト材（Ｒ―１）をＣ光源、ｘ＝０．６４０、ｙ＝０．３４０になるような膜厚に
塗布し着色被膜を形成した。該被膜にフォトマスクを介して、超高圧水銀ランプを用いて
３００ｍJ／ｃｍ2の紫外線を照射した。次いで０．２重量％の炭酸ナトリウム水溶液から
なるアルカリ現像液によりスプレー現像して未露光部分を取り除いた後、イオン交換水で
洗浄し、この基板を２３０℃で２０分加熱して、赤色フィルタセグメントを形成した。同
様の方法により、緑色レジスト材（Ｇ―１）をｘ＝０．２６４、ｙ＝０．６００になるよ
うな膜厚に、青色レジスト材（Ｂ―１）を用いてｘ＝０．１５０、ｙ＝０．０６０になる
ような膜厚にそれぞれ塗布し、緑色フィルタセグメント、青色フィルタセグメントを形成
して、カラーフィルタ（ＣＦ−１）を得た。
（液晶表示装置の作製）
得られたＲＧＢのカラーフィルタ上に、透明ＩＴＯ電極層を形成し、その上にポリイミ
ド配向層を形成した。このガラス基板の他方の表面に偏光板の３波長ＣＣＦＬ光源と組み
合わせてカラー表示装置を作製した。を形成した。他方、別の（第２の）ガラス基板の一
方の表面にＴＦＴアレイ及び画素電極を形成し、他方の表面に偏光板を形成した。このよ
うにして準備された２つのガラス基板を電極層同士が対面するよう対向させて配置し、ス
ペーサビーズを用いて両基板の間隔を一定に保ちながら位置合わせし、液晶組成物注入用
開口部を残すように周囲を封止剤で封止した。開口部から液晶組成物を注入した後、開口
部を封止した。このようにして作製した液晶表示装置をバックライトユニットの３波長Ｃ
ＣＦＬ光源と組み合わせてカラー表示装置を作製した。
［実施例１９４〜１９７、比較例７、８］
（カラーフィルタ（ＣＦ−２〜７））
以下、カラーフィルタ（ＣＦ−１）の作製と同様の方法により、表１２に示すレジスト
材と３波長ＣＣＦＬ光源の組み合わせで実施例１９４〜１９７、比較例７、８のカラーフ
ィルタ（ＣＦ−２〜７）とカラー表示装置を作製した。
【０２２５】
その後、得られたカラー表示装置において、光源を発光させカラー画像を表示し、各色
フィルタセグメント部分の明度を顕微分光光度計（オリンパス光学社製「ＯＳＰ−ＳＰ２
００」）で測定した。結果を表１２に示す。
【０２２６】
【表１２】
【０２２７】
実施例１９３〜１９５と比較例７とを比較すると、本発明のカラーフィルタ用着色組成
物により形成されたカラーフィルタは、従来用いられていた顔料を含むフィルタセグメン
トに比べ、少なくとも一つのフィルタセグメント（グリーンもしくはレッド）が本発明の
カラーフィルタ用着色組成物を含むカラーフィルタ（ＣＦ−２、３）において明度が向上
し、その結果白色表示の明度が上がり、カラーフィルタとしての性能の向上が確認された
。
【０２２８】
さらにグリーン、レッド共に本発明のカラーフィルタ用着色組成物により形成されたカ
ラーフィルタ（ＣＦ−１）は、より明度が向上し、その結果白色表示の明度が上がってい
ることが確認された。
【０２２９】
また、実施例１９６、１９７と比較例８とを比較すると、本発明のカラーフィルタ用色
素を含むカラーフィルタ用着色組成物により形成されたカラーフィルタは、従来用いられ
ていた顔料を含むフィルタセグメントに比べ、少なくとも一つのフィルタセグメント（イ
エロー）が本発明のカラーフィルタ用色素を含むカラーフィルタ（ＣＦ−６）においても
明度が向上し、その結果白色表示の明度が上がり、カラーフィルタとしての性能の向上が
確認された。
さらにグリーン、レッド、イエロー共に本発明のカラーフィルタ用色素を含む場合（ＣＦ
−５）、より明度が向上し、その結果白色表示の明度が上がっていることが確認された。
【０２３０】
以上の結果より、本発明のカラーフィルタ用色素、着色組成物を用いることで、カラー
フィルタの高明度化、高着色力が可能であり、その他物性にも問題なく好適に使用するこ
とができる。
【技術分野】
【０００１】
本発明は、カラー液晶表示装置、有機ＥＬ表示装置、カラー撮像管素子等に用いられる
カラーフィルタの製造に使用される色素、着色組成物およびこれを用いて形成されてなる
フィルタセグメントを備えるカラーフィルタに関するものである。
【背景技術】
【０００２】
カラー液晶表示装置は、２枚の偏光板に挟まれた液晶層が、１枚目の偏光板を通過した
光の偏光度合いを制御して、２枚目の偏光板を通過する光量をコントロールすることによ
り表示を行う表示装置であり、ツイストネマチック（ＴＮ）型液晶を用いるタイプが主流
となっている。液晶表示装置は、２枚の偏光板の間にカラーフィルタを設けることにより
カラー表示が可能となった。そのため液晶表示装置は、テレビやパソコンモニタ用途への
展開が進んでいる。
【０００３】
その他の代表的な液晶表示装置の方式としては、一対の電極を片側の基板上に設けて基
板に平行な方向に電解を印加するイン・プレーン・スイッチング（ＩＰＳ）方式、負の誘
電異方性をもつネマチック液晶を垂直配向させるヴァーティカリー・アライメント（ＶＡ
）方式、また一軸性の位相差フィルムの光軸を互いに直交させ、光学補償を行なっている
オプティカリー・コンベンセンド・ベンド（ＯＣＢ）方式等があり、それぞれが実用化さ
れている。
【０００４】
一般的にカラーフィルタは、ガラス等の透明な基板の表面に形成された、赤色フィルタ
層（Ｒ）、緑色フィルタ層（Ｇ）および青色フィルタ層（Ｂ）からなる微細な帯（ストラ
イプ）状のフィルタセグメント（画素）を平行又は交差して配置したもの、あるいは微細
なフィルタセグメントを縦横一定の配列で配置したものからなっている。フィルタセグメ
ントは、数ミクロン〜数１００ミクロンと微細であり、しかも色相毎に所定の配列で整然
と配置されている。また最近では、赤色フィルタ層（Ｒ）、緑色フィルタ層（Ｇ）、青色
フィルタ層（Ｂ）に加えて、黄色フィルタ層（Ｙ）からなるフィルタセグメントも使用さ
れるようになっている。
【０００５】
カラー液晶表示装置に用いられているカラーフィルタの上には、一般に液晶を駆動させ
るための透明電極が蒸着あるいはスパッタリングにより形成され、さらにその上に液晶を
一定方向に配向させるための配向膜が形成されている。これらの透明電極及び配向膜の性
能を充分に得るには、その形成工程を一般に２００℃以上、好ましくは２３０℃以上の高
温で行う必要がある。
【０００６】
カラーフィルタに要求される品質項目の一つとして、明度が挙げられる。明度が低いカ
ラーフィルタを用いると、光の透過率が低いため、暗い画面となってしまい、明るい画面
とするためには、光源であるバックライトの数を増量する必要がある。そのため消費電力
の増大を抑制する観点から、カラーフィルタの高明度化がトレンドとなっている。
【０００７】
さらに、前述のようにカラー液晶装置がテレビやパソコンモニタ等に用いられるように
なったことから、カラーフィルタに対して高明度化とともに、高コントラスト化や広い色
再現領域や高い信頼性の要求も高くなっている。
【０００８】
またＣ−ＭＯＳ（Ｃｏｍｐｌｅｍｅｎｔａｒｙ Ｍｅｔａｌ Ｏｘｉｄｅ Ｓｅｍｉｃｏ
ｎｄｕｃｔｏｒ：相補型金属酸化膜半導体）、ＣＣＤ（Ｃｈａｒｇｅ Ｃｏｕｐｌｅｄ Ｄ
ｅｖｉｃｅ：電荷結合素子）などに代表されるカラー撮像管素子は、その受光素子上に赤
色フィルタ層（Ｒ）、緑色フィルタ層（Ｇ）および青色フィルタ層（Ｂ）の加法混合の原
色のフィルタセグメントを具備するカラーフィルタをそれぞれ配設して色分解するのが一
般的である。また、原色のカラーフィルタに比べ高感度が得られるため、赤色、緑色、青
色の補色に相当する、シアン、マゼンタ、イエロー（ＣＭＹ）のフィルタセグメントを具
備するカラーフィルタもよく用いられている。補色のカラーフィルタは、フラッシュなど
の補助光源を利用しにくいビデオカメラ等で採用される場合が多い。
【０００９】
近年においては、カラー撮像管素子に用いられるカラーフィルタにおいても高透過率、
すなわち明度や、高い信頼性といった要求が高まっている。
【００１０】
カラーフィルタの製造方法には、着色剤として染料、造塩染料を使った染色法、染料分
散法や、着色剤として顔料を使った顔料分散法、印刷法、電着法などがある。このうち染
色法、あるいは染料分散法は着色剤が染料であることから、耐熱性や耐光性にやや劣る欠
点がある。よってカラーフィルタの着色剤としては耐熱性や耐光性に優れる顔料が用いら
れ、製造方法としては形成方法の精度や安定性から顔料分散法を用いる場合が多い。
【００１１】
顔料分散法は、樹脂中に着色剤である顔料粒子を分散させたものに感光剤や添加剤など
を混合・調合することによってカラーレジスト化し、このカラーレジストを基板上にスピ
ンコーターなどの塗布装置により塗膜形成し、アライナーやステッパー等によりマスクを
介して選択的に露光を行い、アルカリ現像、熱硬化処理をすることによりパターニングし
、この操作を繰り返すことによってカラーフィルタを作製する方法である。
【００１２】
一般に顔料粒子に微細化処理を行い、その微細化された顔料を極限まで一次粒子に近づ
けた顔料分散体を作成することによって、顔料による光の散乱が抑制され、高コントラス
ト化が達成できる。また分散体の透明度も向上するため、分散体の分光スペクトルが高透
過率を持ち、高明度化が実現する。この分散体をカラーレジストに用いることにより、高
コントラスト、高明度をもつカラーフィルタが得られる。
【００１３】
従来、赤色フィルタセグメントの形成に用いられる着色剤には、アントラキノン系顔料
（例えばＣ．Ｉ．ピグメント レッド １７７）や、ジケトピロロピロール系顔料（例え
ばＣ．Ｉ．ピグメント レッド ２５４）が用いられてきた。これらの顔料は、機械的な
処理によって容易に微細化することができ、さらに微細化された顔料を比較的容易に分散
することができるため、コントラストや明度向上には有用である。赤色フィルタセグメン
トの形成としては、これらの赤色顔料にＣ．Ｉ．ピグメント イエロー １３８、１３９
、１５０、１８５等の黄色顔料を着色剤として併用するのが一般的である。
【００１４】
また緑色フィルタセグメントの形成に用いられる着色剤としては、ハロゲン化銅フタロ
シアニン顔料（例えば、Ｃ．Ｉ．ピグメント グリーン ３６やＣ．Ｉ．ピグメント グ
リーン ７）が従来用いられていたが、近年は鮮明な色調と広い色表示領域を発揮し高い
着色力を持つ色材である、中心金属を亜鉛に置き換えたハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔
料（例えば、Ｃ．Ｉ．ピグメント グリーン５８）がよく用いられてきている（特許文献
１〜３参照）。これらの緑色顔料にＣ．Ｉ．ピグメント イエロー １３８、１３９、１
５０、１８５等の黄色顔料を併用して用いることが一般的である。
【００１５】
しかしながら、前述の様に市場における要求では高明度化の要求が高まっているが、赤
色フィルタ、緑色フィルタのどちらにおいても、従来使用されている顔料を用いる限り、
更なる高明度化を達成することが困難な状況である。
【００１６】
さらに前記述べたように、カラーフィルタの色再現範囲の拡張を目的として、赤色フィ
ルタセグメント・緑色フィルタセグメント・青色フィルタセグメントを具備するカラーフ
ィルタに、黄色フィルタセグメント（画素）を加える方式が提案されて来ている（特許文
献４、５）。この黄色フィルタセグメントの形成に用いられる着色剤としては、Ｃ．Ｉ．
ピグメント イエロー １３８、１３９、１５０、１８５等の黄色顔料が挙げられるが、
黄色フィルタセグメントにも高明度化が必要となっている。こちらにおいても従来使用さ
れている顔料を用いる限り、更なる高明度化を達成することが困難な状況である。
【００１７】
また、黄色色材として下記Ｃ．Ｉ．アシッド イエロー ５系の染料を使用し、緑、赤
、黄色フィルタセグメントの明度を向上させる報告（特許文献６）がなされているが、明
度および着色力において更なる向上が必要とされている。
【００１８】
Ｃ．Ｉ．アシッド イエロー ５
【００１９】
【化１】
【先行技術文献】
【特許文献】
【００２０】
【特許文献１】特開平６−７５３７５号公報
【特許文献２】大韓民国公開特許公報 ２０１０−００１０４９０号公報
【特許文献３】特開２００４−３０７３９１号公報
【特許文献４】特開２００５−１９６１６６号公報
【特許文献５】特開２００４−２９５１１６号公報
【特許文献６】特願２０１０−１４９１１８
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【００２１】
本発明の目的は、高明度かつ着色力に優れ、その他物性（色特性、耐熱性、耐光性、耐
溶剤性）も満たした色素、およびそれを配合してなる着色組成物、並びにそれを用いた高
明度のカラーフィルタを提供することである。
【課題を解決するための手段】
【００２２】
本発明者らは、前記諸問題を解決するために鋭意研究を重ねた結果、カラーフィルタ用
着色組成物の色素として、Ｃ．Ｉ．アシッド イエロー ５の母骨格にベンゼン環を１つ
加えた下記一般式（１）または下記一般式（２）で表せる色素を使用することによって、
スペクトルの長波長化により高い明度、高着色力が可能となること見出し、この知見に基
づいて本発明をなしたものである。
【００２３】
すなわち、本発明は、下記一般式（１）または下記一般式（２）で表されるカラーフィ
ルタ用色素に関する。
一般式（１）
【００２４】
【化２】
【００２５】
一般式（２）
【００２６】
【化３】
【００２７】
（式中、Ｒ1〜Ｒ28は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、ニ
トロ基、置換もしくは無置換のアミノ基、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしく
は無置換のシクロアルキル基、置換もしくは無置換のアリール基、置換もしくは無置換の
アルキルオキシ基、置換もしくは無置換のアリールオキシ基、置換もしくは無置換のアル
キルチオ基、置換もしくは無置換のアリールチオ基、置換スルホニル基、または、置換カ
ルボニル基を表す。）
また、本発明は、少なくとも上記一般式（１）または上記一般式（２）で表される表さ
れるカラーフィルタ用色素およびバインダー樹脂を含むカラーフィルタ用着色組成物に関
する。
【００２８】
また、本発明は、さらに顔料を含有することを特徴とする上記に記載のカラーフィルタ
用着色組成物に関する。
【００２９】
また、本発明は、少なくとも赤色フィルタセグメント、緑色フィルタセグメント、およ
び青色フィルタセグメントを備えるカラーフィルタにおいて、少なくとも１つのフィルタ
セグメントが、上記に記載のカラーフィルタ用着色組成物により形成されてなるカラーフ
ィルタに関する。
【発明の効果】
【００３０】
本発明においては、本発明のカラーフィルタ用色素と樹脂を用いた着色組成物を用いる
ことで、高明度かつ高着色力なカラーフィルタを得ることができる。また、その他物性（
色特性、耐熱性、耐光性、耐溶剤性）おいても良好であるカラーフィルタを得ることがで
きる。
【発明を実施するための形態】
【００３１】
以下、本発明を詳細に説明する。
【００３２】
なお、以下に挙げる「Ｃ．Ｉ．」は、カラーインデックス（Ｃ．Ｉ．）を意味する。
【００３３】
まず、本発明のカラーフィルタ用色素について説明する。
【００３４】
本発明における一般式（１）および一般式（２）のＲ1〜Ｒ28は、それぞれ独立に、水
素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、ニトロ基、置換もしくは無置換のアミノ基、置
換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のシクロアルキル基、置換もしくは
無置換のアリール基、置換もしくは無置換のアルキルオキシ基、置換もしくは無置換のア
リールオキシ基、置換もしくは無置換のアルキルチオ基、置換もしくは無置換のアリール
チオ基、置換スルホニル基、または、置換カルボニル基を表す。
【００３５】
Ｒ1〜Ｒ28において、置換アミノ基としては、好ましくは炭素数１〜４０を有する置換
アミノ基であり、例えば、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、エチルアミノ基、ジエチ
ルアミノ基、プロピルアミノ基、ジプロピルアミノ基、ブチルアミノ基、ジブチルアミノ
基、ベンジルアミノ基、ジベンジルアミノ基、（ｍ−トリル）アミノ基、（ｐ−トリル）
アミノ基、フェニルメチルアミノ基、フェニルアミノ基、ジフェニルアミノ基、ジ−ｍ−
トリルアミノ基、ジ−ｐ−トリルアミノ基、ジ−ｐ−ピリジルアミノ基、ジ−ｍ−ピリジ
ルアミノ基、フェニルチオフェニルアミノ基、ジフェニルチオアミノ基、ジフラニルアミ
ノ基、ジ−ｐ−ビフェニリルアミノ基、ジ（４−メチルビフェニル）アミノ基、ナフチル
フェニルアミノ基、ジナフチルアミノ基、フェニル−ｐ−ビフェニルアミノ基、ビス［４
−（α，α’−ジメチルベンジル）フェニル］アミノ基、ホルミルアミノ基、アセチルア
ミノ基、プロピオニルアミノ基、ブチリルアミノ基、イソブチリルアミノ基、ベンゾイル
アミノ基、イソシアネート基、アジリジニル基、２−メチルアジリジニル基、マレイミド
基、アセトアミド基、プロピオンアミド基、ブチルアミド基、カルバミック酸メチルエス
テル基、カルバミック酸エチルエステル基、カルバミック酸フェニルエステル基、ジグリ
シジルアミノ基、ビス（３−エチルオキセタン−３−イルメチル）アミノ基などが挙げら
れる。
【００３６】
Ｒ1〜Ｒ28において、置換もしくは未置換のアルキル基としては、好ましくは炭素数１
〜４０を有するアルキル基であり、更に好ましくは炭素数１〜２０を有する置換アルキル
基であり、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル
基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オ
クチル基、ステアリル基等の未置換直鎖状又は分枝状アルキル基の他、エトキシエチル基
、エトキシメチル基、メトキシメチル基、メトキシエチル基、２−フェニルイソプロピル
基、ベンジル基、α−フェノキシベンジル基、α，α−ジメチルベンジル基、α，α−メ
チルフェニルベンジル基、トリフェニルメチル基、α−ベンジルオキシベンジル基、３−
メチルオキセタン−３−イルメチル基、３−エチルオキセタン−３−イルメチル基、２−
イソシアネートエチル基、２−アジリジニルエチル基、２−（ｔｅｒｔ−ブチルカルボジ
イミド）エチル基、２−（シクロヘキシルカルボジイミド）エチル基、マレイミドメチル
基、ヒドロキシメチル基、ヒドロキシエチル基、３−ヒドロキシプロピル基、４−ヒドロ
キシブチル基、５−ヒドロキシペンチル基、９−ヒドロキシノニル基、１−ヒドロキシル
エチル基などが挙げられる。
【００３７】
Ｒ1〜Ｒ28において、置換もしくは無置換のシクロアルキル基としては、好ましくは炭
素数４〜８を有する置換もしくは未置換のシクロアルキル基であり、例えば、シクロブチ
ル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、ア
ダマンチル基などが挙げられる。
【００３８】
Ｒ1〜Ｒ28において、置換もしくは無置換のアリール基としては、好ましくは炭素数６
〜４０を有する置換もしくは未置換の単環または縮合多環芳香族基であり、更に好ましく
は炭素数６〜１８を有する置換もしくは未置換の単環または縮合多環芳香族基であり、例
えば、フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、ｐ−ビフェニル基、ｍ−ビフェニ
ル基、２−アントリル基、９−アントリル基、２−フェナントリル基、３−フェナントリ
ル基、９−フェナントリル基、２−フルオレニル基、３−フルオレニル基、９−フルオレ
ニル基、１−ピレニル基、２−ピレニル基、３−ペリレニル基、ｏ−トリル基、ｍ−トリ
ル基、ｐ−トリル基、４−メチルビフェニル基、ターフェニル基、４−メチル−１−ナフ
チル基、４−ｔｅｒｔ−ブチル−１−ナフチル基、４−ナフチル−１−ナフチル基、６−
フェニル−２−ナフチル基、１０−フェニル−９−アントリル基、スピロフルオレニル基
、４−マレイミジルフェニル基、２−ベンゾシクロブテニル基などが挙げられる。
【００３９】
Ｒ1〜Ｒ28において、置換もしくは無置換のアルキルオキシ基としては、好ましくは炭
素数１〜４０を有する置換もしくは未置換のアルコキシ基であり、更に好ましくは炭素数
１〜１０を有する置換もしくは未置換のアルコキシ基であり、例えば、メトキシ基、エト
キシ基、ｎ−プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｔ−ブトキシ基、ｎ−
ペンタオキシ基、ｎ−ヘプタオキシ基、ｎ−オクチルオキシ基、ｔ−オクチルオキシ基、
ベンジルオキシ基、１−アダマンチルオキシ基、２−アダマンチルオキシ基、３−メチル
オキセタン−３−イルメチルオキシ基、３−エチルオキセタン−３−イルメチルオキシ基
、２−イソシアネートエチルオキシ基、２−アジリジニルエチルオキシ基、２−ベンゾシ
クロブテニルエチルオキシ基、ヒドロキシメチルオキシ基、２−ヒドロキシエチルオキシ
基、３−ヒドロキシプロピルオキシ基、４−ヒドロキシブチルオキシ基、５−ヒドロキシ
ペンチルオキシ基、９−ヒドロキシノニルオキシ基、２−ヒドロキシ−２メチルプロピル
オキシ基、プロペ−２−ニルオキシ基、１−メチルプロペ−２−ニルオキシ基、ブテ−２
−ニルオキシ基、３−フェニルプロぺ−２−ニルオキシ基、プロピ−２−ニルオキシ基、
１−メチルプロピ−２−ニルオキシ基、ブチ−２−ニルオキシ基、ペンチ−２−ニルオキ
シ基、３−フェニルプロピ−２−ニルオキシ基、プロピニルオキシ基、２−フェニルエチ
ニル基、アクリル酸基、１−メチルアクリル酸基、１，２−ジメチルアクリル酸基、１−
フェニルアクリル酸基、４，５−ジヒドロオキサゾリルメチルオキシ基などが挙げられる
。
【００４０】
Ｒ1〜Ｒ28において、置換もしくは無置換のアリールオキシ基としては、好ましくは炭
素数６〜４０を有する置換もしくは未置換の単環または縮合多環芳香族基であり、更に好
ましくは炭素数６〜１８を有する置換もしくは未置換の単環または縮合多環芳香族基であ
り、例えば、フェニルオキシ基、１−ナフチルオキシ基、２−ナフチルオキシ基、ｐ−ビ
フェニルオキシ基、ｍ−ビフェニルオキシ基、２−アントリルオキシ基、９−アントリル
オキシ基、２−フェナントリルオキシ基、３−フェナントリルオキシ基、９−フェナント
リルオキシ基、２−フルオレニルオキシ基、３−フルオレニルオキシ基、９−フルオレニ
ルオキシ基、１−ピレニルオキシ基、２−ピレニルオキシ基、３−ペリレニルオキシ基、
ｏ−トリルオキシ基、ｍ−トリルオキシ基、ｐ−トリルオキシ基、４−メチルビフェニル
オキシ基、ターフェニルオキシ基、４−メチル−１−ナフチルオキシ基、４−ｔｅｒｔ−
ブチル−１−ナフチルオキシ基、４−ナフチル−１−ナフチルオキシ基、６−フェニル−
２−ナフチルオキシ基、１０−フェニル−９−アントリルオキシ基、スピロフルオレニル
オキシ基、２−ベンゾシクロブテニルオキシ基などが挙げられる。
【００４１】
Ｒ1〜Ｒ28において、置換もしくは無置換のアルキルチオ基としては、好ましくは炭素
数１〜４０を有する置換もしくは未置換のアルキルチオ基であり、更に好ましくは炭素数
１〜１０を有する置換もしくは未置換のアルキルチオ基であり、例えば、メチルチオ基、
エチルチオ基、ｎ−プロピルチオ基、イソプロピルチオ基、ｎ−ブチルチオ基、ｔ−ブチ
ルチオ基、ｎ−ペンチルチオ基、ｎ−ヘプチルチオ基、ｎ−オクチルチオ基、ｔ−オクチ
ルチオ基、ベンジルチオ基、１−アダマンチルチオ基、２−アダマンチルチオ基、３−メ
チルオキセタン−３−イルメチルチオ基、３−エチルオキセタン−３−イルメチルチオ基
、２−イソシアネートエチルチオ基、２−アジリジニルエチルチオ基、２−ベンゾシクロ
ブテニルエチルチオ基、ヒドロキシメチルチオ基、２−ヒドロキシエチルチオ基、３−ヒ
ドロキシプロピルチオ基、４−ヒドロキシブチルチオ基、５−ヒドロキシペンチルチオ基
、９−ヒドロキシノニルチオ基、２−ヒドロキシ−２メチルプロピルチオ基、プロペ−２
−ニルチオ基、１−メチルプロペ−２−ニルチオ基、ブテ−２−ニルチオ基、３−フェニ
ルプロぺ−２−ニルチオ基、プロピ−２−ニルチオ基、１−メチルプロピ−２−ニルチオ
基、ブチ−２−ニルチオ基、ペンチ−２−ニルチオ基、３−フェニルプロピ−２−ニルチ
オ基、プロピニルチオ基、２−フェニルエチニルチオ基、４，５−ジヒドロオキサゾリル
メチルチオ基などが挙げられる。
【００４２】
Ｒ1〜Ｒ28において、置換もしくは無置換のアリールチオ基としては、好ましくはアリ
ールチオ基のアリール基が炭素数６〜４０を有する置換もしくは未置換の単環または縮合
多環芳香族基であり、更に好ましくはアリールチオ基のアリール基が炭素数６〜１８を有
する置換もしくは未置換の単環または縮合多環芳香族基であり、例えば、フェニルチオ基
、１−ナフチルチオ基、２−ナフチルチオ基、ｐ−ビフェニルチオ基、ｍ−ビフェニルチ
オ基、２−アントリルチオ基、９−アントリルチオ基、２−フェナントリルチオ基、３−
フェナントリルチオ基、９−フェナントリルチオ基、２−フルオレニルチオ基、３−フル
オレニルチオ基、９−フルオレニルチオ基、１−ピレニルチオ基、２−ピレニルチオ基、
３−ペリレニルチオ基、ｏ−トリルチオ基、ｍ−トリルチオ基、ｐ−トリルチオ基、４−
メチルビフェニルチオ基、ターフェニルチオ基、４−メチル−１−ナフチルチオ基、４−
ｔｅｒｔ−ブチル−１−ナフチルチオ基、４−ナフチル−１−ナフチルチオ基、６−フェ
ニル−２−ナフチルチオ基、１０−フェニル−９−アントリルチオ基、スピロフルオレニ
ルチオ基、２−ベンゾシクロブテニルチオ基などが挙げられる。
【００４３】
Ｒ1〜Ｒ28において、置換スルホニル基としては、スルホン酸基、スルホン酸塩、メト
キシスルホニル基、フェノキシスルホニル基、ジメチルアミノスルホニル基、ジフェニル
アミノスルホニル基、ジトリルアミノスルホニル基、メチルスルホニル基、エチルスルホ
ニル基、フェニルスルホニル基、トリルスルホニル基、２−ブテニルオキシスルホニル基
などが挙げられる。
【００４４】
Ｒ1〜Ｒ28において、置換カルボニル基としては、カルボン酸基、カルボン酸塩、メト
キシカルボニル基、フェノキシカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、ジフェニル
アミノカルボニル基、ジトリルアミノカルボニル基、メチルカルボニル基、エチルカルボ
ニル基、フェニルカルボニル基、トリルカルボニル基、プロペノニル基、ブテ−２−ン−
１−ノニル基、２−メチルブテ−２−ン−１−ノニル基、３−フェニルプロぺ−２−ン−
１−ノニル基、２−ブテニルオキシカルボニル基などが挙げられる。
【００４５】
本発明の一般式（１）および一般式（２）で表わされるカラーフィルタ用色素の代表例
を、以下の表１に示すが、本発明は、なんらこの代表例に限定されるものではない。
表１
【００４６】
【表１】
【００４７】
【表１】
【００４８】
【表１】
【００４９】
【表１】
【００５０】
【表１】
【００５１】
【表１】
【００５２】
【表１】
【００５３】
【表１】
【００５４】
【表１】
【００５５】
【表１】
【００５６】
【表１】
【００５７】
【表１】
【００５８】
【表１】
【００５９】
【表１】
【００６０】
【表１】
【００６１】
【表１】
【００６２】
【表１】
【００６３】
【表１】
【００６４】
【表１】
【００６５】
【表１】
【００６６】
【表１】
【００６７】
【表１】
【００６８】
【表１】
【００６９】
【表１】
【００７０】
【表１】
【００７１】
【表１】
【００７２】
【表１】
【００７３】
【表１】
【００７４】
【表１】
【００７５】
【表１】
【００７６】
【表１】
【００７７】
【表１】
【００７８】
【表１】
【００７９】
【表１】
【００８０】
【表１】
【００８１】
【表１】
【００８２】
【表１】
【００８３】
【表１】
【００８４】
一般式（１）および一般式（２）で表わされる化合物群は、下記反応式１および下記反
応式２のように、ベンゾキナルジン化合物とナフタレンジカルボン酸無水物を安息香酸中
、高温で反応させることで、得ることが出来る。
【００８５】
反応式１
【００８６】
【化４】
【００８７】
反応式２
【００８８】
【化５】
【００８９】
また、一般式（１）および一般式（２）で表わされる化合物群において、スルホン酸ア
ミド、スルホン酸塩、カルボン酸アミド、カルボン酸塩が置換したものは、スルホン酸置
換物、カルボン酸置換物をアミド化、もしくは、造塩することで、得ることができる。ま
た、一般式（１）および一般式（２）で表わされる化合物群において４級アミン化合物が
置換したものは、３級アミンを４級化することで得ることができる。
【００９０】
上記で得られる化合物は、通常の単離方法、例えば抽出、蒸留、カラム精製、再結晶、
再沈、洗浄、濾過、乾燥等の従来公知の慣用方法に従い、反応混合物から単離、精製され
る。
【００９１】
次に本発明のカラーフィルタ用着色組成物について詳述する。
【００９２】
本発明のカラーフィルタ用色素からなる着色組成物は、その色相自体は黄色を呈するも
のであり、他の顔料や染料と併用して用いることで、緑色、赤色を呈する着色組成物とす
ることができ、製造上必要な耐性を有し、かつ発色性、色再現性に優れた着色剤を得るこ
とができる。
【００９３】
また、黄色用として単独で使用してもよいが、色度調整や耐熱性向上させるために本発
明の効果を損なわない範囲で顔料や染料を含有しても良い。
【００９４】
＜顔料＞
緑色フィルタセグメントを形成する場合の緑色着色剤は、所望の色相により、以下に述
べる緑色顔料及び／または青色顔料と含有することが出来る。
（緑色フィルタセグメントを形成する顔料）
[緑色顔料]
緑色顔料としては、ポリハロゲン化フタロシアニン顔料を用いることが好ましい。ポリ
ハロゲン化フタロシアニン顔料とは、少なくとも２つ以上のハロゲン原子を有するフタロ
シアニン顔料を表すものである。具体的には、Ｃ．Ｉ．ピグメント グリーン７、３６、
３７、５８等が挙げられる。
[青色顔料]
緑色フィルタセグメントを形成する青色顔料としては、アルミニウムフタロシアニン顔
料を用いることが好ましいものである。アルミニウムフタロシアニン顔料は、ハロゲン化
フタロシアニン顔料と比べて、着色力が高い点で好ましい顔料である。これにより顔料の
添加量を低減したり、カラーフィルタの膜厚を小さくすることができる。またハロゲン原
子を含有しない点も環境安全性を考慮した場合に好ましいものである。
【００９５】
本発明の緑色用カラーフィルタ用着色組成物において、特に好ましい顔料は、アルミニ
ウムフタロシアニン、ポリハロゲン化亜鉛フタロシアニン（Ｃ．Ｉ.ピグメント グリー
ン ５８）である。
[黄色顔料]
また緑色着色剤は、さらに黄色顔料を併用してもよい。併用可能な黄色顔料としては、
Ｃ．Ｉ．ピグメント イエロー１、２、３、４、５、６、１０、１２、１３、１４、１５
、１６、１７、１８、２４、３１、３２、３４、３５、３５：１、３６、３６：１、３７
、３７：１、４０、４２、４３、５３、５５、６０、６１、６２、６３、６５、７３、７
４、７７、８１、８３、９３、９４、９５、９７、９８、１００、１０１、１０４、１０
６、１０８、１０９、１１０、１１３、１１４、１１５、１１６、１１７、１１８、１１
９、１２０、１２３、１２６、１２７、１２８、１２９、１３８、１３９、１４７、１５
０、１５１、１５２、１５３、１５４、１５５、１５６、１６１、１６２、１６４、１６
６、１６７、１６８、１６９、１７０、１７１、１７２、１７３、１７４、１７５、１７
６、１７７、１７９、１８０、１８１、１８２、１８５、１８７、１８８、１９３、１９
４、１９８、１９９、２１３、２１４、２１８、２１９、２２０、又は２２１等の黄色顔
料を挙げることができる。
【００９６】
緑色・青色顔料と本発明のカラーフィルタ用色素との使用割合は、顔料１００重量部に
対し本発明のカラーフィルタ用色素が１〜１２００重量部が好ましい。より好ましくは５
〜６００重量部である。本発明のカラーフィルタ用色素の添加量が１重量部よりも少ない
と再現可能な色度領域が狭くなり、また１２００重量部を越えると色相が変化してしまう
ため好ましくない。
【００９７】
また、色構成を考慮すると、黄色顔料と本発明のカラーフィルタ用色素の含有量との配
合割合は、黄色顔料１００重量部に対して、本発明のカラーフィルタ用色素が１〜４００
重量部であることが好ましい。より好ましくは、黄色顔料１００重量部に対して、本発明
のカラーフィルタ用色素が５〜３００重量部の範囲である。これらの配合は、着色剤の耐
熱性、耐光性、明度を考慮しながら適宜調整して用いることができる。
（黄色フィルタセグメントを形成する顔料）
[黄色顔料]
黄色フィルタセグメントを形成する場合は、本発明のカラーフィルタ用色素に加えて、
以下の黄色顔料を併用して用いることができる。
Ｃ．Ｉ．ピグメント イエロー１、２、３、４、５、６、１０、１２、１３、１４、１５
、１６、１７、１８、２４、３１、３２、３４、３５、３５：１、３６、３６：１、３７
、３７：１、４０、４２、４３、５３、５５、６０、６１、６２、６３、６５、７３、７
４、７７、８１、８３、９３、９４、９５、９７、９８、１００、１０１、１０４、１０
６、１０８、１０９、１１０、１１３、１１４、１１５、１１６、１１７、１１８、１１
９、１２０、１２３、１２６、１２７、１２８、１２９、１３８、１３９、１４７、１５
０、１５１、１５２、１５３、１５４、１５５、１５６、１６１、１６２、１６４、１６
６、１６７、１６８、１６９、１７０、１７１、１７２、１７３、１７４、１７５、１７
６、１７７、１７９、１８０、１８１、１８２、１８５、１８７、１８８、１９３、１９
４、１９８、１９９、２１３、２１４、２１８、２１９、２２０、又は２２１等が挙げら
れ、中でも、Ｃ．Ｉ．ピグメント イエロー １３８、１３９、１５０、１８５を用いる
ことが好ましい。
【００９８】
黄色顔料と本発明のカラーフィルタ用色素との使用割合は、黄色顔料１００重量部に対
し本発明のカラーフィルタ用色素が１〜１２００重量部が好ましい。より好ましくは５〜
６００重量部である。
【００９９】
また、色構成を考慮すると、黄色顔料と本発明のカラーフィルタ用色素との配合割合は
、黄色顔料１００重量部に対して、本発明のカラーフィルタ用色素が１〜４００重量部で
あることが好ましい。より好ましくは、黄色顔料１００重量部に対して、本発明のカラー
フィルタ用色素が５〜３００重量部の範囲である。これらの配合は、着色剤の耐熱性、耐
光性、明度を考慮しながら適宜調整して用いることができる。
【０１００】
ここで特に好ましい顔料は、Ｃ．Ｉ.ピグメント イエロー １３８、１３９、１５０
、１８５である。
（赤色フィルタセグメントを形成する顔料）
[赤色顔料]
赤色フィルタセグメントを形成する場合の赤色着色剤は、所望の色素により、以下に述
べる赤色顔料を含有することが出来る。
【０１０１】
赤色顔料としては、Ｃ．Ｉ．ピグメント レッド ７、１４、４１、４８：１、４８：２
、４８：３、４８：４、５７：１、８１、８１：１、８１：２、８１：３、８１：４、１
２２、１４６、１６８、１６９、１７６、１７７、１７８、１７９、１８４、１８５、１
８７、２００、２０２、２０８、２１０、２４２、２４６、２５４、２５５、２６４、２
７０、２７２、２７３、２７４，２７６、２７７、２７８、２７９、２８０、２８１、２
８２、２８３、２８４、２８５、２８６、又は２８７等が用いられる。中でもＣ．Ｉ．ピ
グメント レッド １７７、１７９、２５４を用いることが好ましい。
[黄色顔料、橙色顔料]
また赤色着色剤はさらに以下の黄色顔料、橙色顔料を併用してもよい。
【０１０２】
Ｃ．Ｉ．ピグメント オレンジ ４３、７１、又は７３等、及び／またはＣ．Ｉ．ピグ
メント イエロー １、２、３、４、５、６、１０、１２、１３、１４、１５、１６、１
７、１８、２４、３１、３２、３４、３５、３５：１、３６、３６：１、３７、３７：１
、４０、４２、４３、５３、５５、６０、６１、６２、６３、６５、７３、７４、７７、
８１、８３、９３、９４、９５、９７、９８、１００、１０１、１０４、１０６、１０８
、１０９、１１０、１１３、１１４、１１５、１１６、１１７、１１８、１１９、１２０
、１２３、１２６、１２７、１２８、１２９、１３８、１３９、１４７、１５０、１５１
、１５２、１５３、１５４、１５５、１５６、１６１、１６２、１６４、１６６、１６７
、１６８、１６９、１７０、１７１、１７２、１７３、１７４、１７５、１７６、１７７
、１７９、１８０、１８１、１８２、１８５、１８７、１８８、１９３、１９４、１９８
、１９９、２１３、２１４、２１８、２１９、２２０、又は２２１等を併用することがで
きる。
【０１０３】
赤色顔料と本発明のカラーフィルタ用色素との使用割合は、赤色顔料１００重量部に対
し本発明のカラーフィルタ用色素が１〜８００重量部が好ましい。より好ましくは５〜４
００重量部である。本発明のカラーフィルタ用色素の添加量が１重量部よりも少ないと再
現可能な色度領域が狭くなり、また８００重量部を越えると色相が変化してしまうため好
ましくない。
【０１０４】
また、色構成を考慮すると、赤色顔料と本発明のカラーフィルタ用色素との配合割合は
、赤色顔料１００重量部に対して、本発明のカラーフィルタ用色素が１〜４００重量部で
あることが好ましい。より好ましくは、赤色顔料１００重量部に対して、本発明のカラー
フィルタ用色素が５〜３００重量部の範囲である。
【０１０５】
ここで特に好ましい顔料は、Ｃ．Ｉ.ピグメント レッド １７７、２５４である。
（顔料の微細化）
本発明のカラーフィルタ用着色組成物に添加しても良い顔料は、ソルトミリング処理等
の処理により微細化した顔料を用いることが出来る。顔料の一次粒子径は、着色剤担体中
への分散が良好なことから、２０ｎｍ以上であることが好ましい。また、コントラスト比
が高いフィルタセグメントを形成できることから、１００ｎｍ以下であることが好ましい
。
【０１０６】
なお、顔料の一次粒子径は、顔料のＴＥＭ（透過型電子顕微鏡）による電子顕微鏡写真
から一次粒子の大きさを直接計測する方法で行った。具体的には、１００個以上の顔料粒
子について、個々の顔料の、一次粒子の短軸径と長軸径を計測し、平均をその顔料粒子の
粒径とした。このとき顔料粒子をグリッドメッシュ上にサンプリングし、ＴＥＭ観察用の
試料を作製した。
【０１０７】
ソルトミリング処理とは、顔料と水溶性無機塩と水溶性有機溶剤との混合物を、ニーダ
ー、２本ロールミル、３本ロールミル、ボールミル、アトライター、サンドミル等の混練
機を用いて、加熱しながら機械的に混練した後、水洗により水溶性無機塩と水溶性有機溶
剤を除去する処理である。水溶性無機塩は、破砕助剤として働くものであり、ソルトミリ
ング時に無機塩の硬度の高さを利用して顔料が破砕される。顔料をソルトミリング処理す
る際の条件を最適化することにより、一次粒子径が非常に微細であり、また、分布の幅が
せまく、シャープな粒度分布をもつ顔料を得ることができる。
【０１０８】
水溶性無機塩としては、塩化ナトリウム、塩化バリウム、塩化カリウム、硫酸ナトリウ
ム等を用いることができるが、価格の点から塩化ナトリウム（食塩）を用いるのが好まし
い。水溶性無機塩は、処理効率と生産効率の両面から、顔料の全重量１００重量部に対し
、５０〜２０００重量部用いることが好ましく、３００〜１０００重量部用いることが最
も好ましい。
【０１０９】
水溶性有機溶剤は、顔料及び水溶性無機塩を湿潤する働きをするものであり、水に溶解
（混和）し、かつ用いる無機塩を実質的に溶解しないものであれば特に限定されない。た
だし、ソルトミリング時に温度が上昇し、溶剤が蒸発し易い状態になるため、安全性の点
から、沸点１２０℃以上の高沸点溶剤が好ましい。例えば、２−メトキシエタノール、２
−ブトキシエタノール、２−（イソペンチルオキシ）エタノール、２−（ヘキシルオキシ
）エタノール、ジエチレングリコール、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエ
チレングリコールモノブチルエーテル、トリエチレングリコール、トリエチレングリコー
ルモノメチルエーテル、液状のポリエチレングリコール、１−メトキシ−２−プロパノー
ル、１−エトキシ−２−プロパノール、ジプロピレングリコール、ジプロピレングリコー
ルモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノエチルエーテル、液状のポリプロピ
レングリコール等が用いられる。水溶性有機溶剤は、顔料の全重量１００重量部に対し、
５〜１０００重量部用いることが好ましく、５０〜５００重量部用いることが最も好まし
い。
【０１１０】
顔料をソルトミリング処理する際には、必要に応じて樹脂を添加してもよい。用いられ
る樹脂の種類は特に限定されず、天然樹脂、変性天然樹脂、合成樹脂、天然樹脂で変性さ
れた合成樹脂等を用いることができる。用いられる樹脂は、室温で固体であり、水不溶性
であることが好ましく、かつ上記有機溶剤に一部可溶であることがさらに好ましい。樹脂
の使用量は、顔料の全重量１００重量部に対し、５〜２００重量部であることが好ましい
。
＜バインダー樹脂＞
バインダー樹脂は、顔料や色素などの着色剤、特に本発明のカラーフィルタ用色素を分
散するもの、もしくは本発明のカラーフィルタ用色素を染色、浸透させるものであって、
熱可塑性樹脂、熱硬化性樹脂等が挙げられる。
【０１１１】
バインダー樹脂としては、可視光領域の４００〜７００ｎｍの全波長領域において分光
透過率が好ましくは８０％以上、より好ましくは９５％以上の樹脂であることが好ましい
。また、アルカリ現像型着色レジスト材の形態で用いる場合には、酸性基含有エチレン性
不飽和単量体を共重合したアルカリ可溶性ビニル系樹脂を用いることが好ましい。また、
さらに光感度を向上と耐溶剤の改善を目的に、エチレン性不飽和二重結合を有する活性エ
ネルギー線硬化性樹脂を用いることもできる。
【０１１２】
特に側鎖にエチレン性不飽和二重結合を有する活性エネルギー線硬化性樹脂をカラーフ
ィルタ用アルカリ現像型レジストに用いることで、着色剤を塗布した後の塗膜異物が発生
せず、レジスト材中の着色剤の安定性が改善され好ましい。側鎖にエチレン性不飽和二重
結合を有さない直鎖状の樹脂を用いた場合は、樹脂と着色剤の混在する液中で着色剤が樹
脂にトラップされにくく自由度を持っていることで着色剤成分が凝集・析出しやすいが、
側鎖にエチレン性不飽和二重結合を有する活性エネルギー線硬化性樹脂を用いることで、
樹脂と着色剤の混在する液中で着色剤が樹脂にトラップされ易いため、耐溶剤性試験にお
いて、色素が溶出しにくく、着色剤成分が凝集・析出しにくく、また、さらに活性エネル
ギー線で露光し膜を形成する際に樹脂が３次元架橋されることで着色剤分子が固定され、
その後の現像工程で溶剤が除去されても着色剤成分が凝集・析出しにくくなると推定され
る。
【０１１３】
バインダー樹脂の重量平均分子量（Ｍｗ）は、着色剤を好ましく分散させるためには、
１０，０００〜１００，０００の範囲が好ましく、より好ましくは１０，０００〜８０，
０００の範囲である。また数平均分子量（Ｍｎ）は５，０００〜５０，０００の範囲が好
ましく、Ｍｗ／Ｍｎの値は１０以下であることが好ましい。
【０１１４】
バインダー樹脂をカラーフィルタ用感光性着色組成物として使用する場合には、顔料及
び本発明のカラーフィルタ用色素の分散性、浸透性、現像性、及び耐熱性の観点から、着
色剤吸着基及び現像時のアルカリ可溶基として働くカルボキシル基、着色剤担体及び溶剤
に対する親和性基として働く脂肪族基及び芳香族基のバランスが、顔料及び本発明のカラ
ーフィルタ用色素の分散性、浸透性、現像性、さらには耐久性にとって重要であり、酸価
２０〜３００ｍｇＫＯＨ／ｇの樹脂を用いることが好ましい。酸価が、２０ｍｇＫＯＨ／
ｇ未満では、現像液に対する溶解性が悪く、微細パターン形成するのが困難である。３０
０ｍｇＫＯＨ／ｇを超えると、微細パターンが残らなくなる。
【０１１５】
バインダー樹脂は、成膜性および諸耐性が良好なことから、着色剤の全重量１００重量
部に対し、３０重量部以上の量で用いることが好ましく、着色剤濃度が高く、良好な色特
性を発現できることから、５００重量部以下の量で用いることが好ましい。
（熱可塑性樹脂）
バインダー樹脂に用いる熱可塑性樹脂としては、例えば、アクリル樹脂、ブチラール樹
脂、スチレン−マレイン酸共重合体、塩素化ポリエチレン、塩素化ポリプロピレン、ポリ
塩化ビニル、塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体、ポリ酢酸ビニル、ポリウレタン系樹脂、
ポリエステル樹脂、ビニル系樹脂、アルキッド樹脂、ポリスチレン樹脂、ポリアミド樹脂
、ゴム系樹脂、環化ゴム系樹脂、セルロース類、ポリエチレン（HDPE、LDPE）、ポリブタ
ジエン、およびポリイミド樹脂等が挙げられる。中でもアクリル樹脂を用いることが好ま
しい。
【０１１６】
酸性基含有エチレン性不飽和モノマーを共重合したビニル系アルカリ可溶性樹脂として
は、例えば、カルボキシル基、スルホン基等の酸性基を有する樹脂が挙げられる。アルカ
リ可溶性樹脂として具体的には、酸性基を有するアクリル樹脂、α−オレフィン／（無水
）マレイン酸共重合体、スチレン／スチレンスルホン酸共重合体、エチレン／（メタ）ア
クリル酸共重合体、又はイソブチレン／（無水）マレイン酸共重合体等が挙げられる。中
でも、酸性基を有するアクリル樹脂、およびスチレン／スチレンスルホン酸共重合体から
選ばれる少なくとも１種の樹脂、特に酸性基を有するアクリル樹脂は、耐熱性、透明性が
高いため、好適に用いられる。
【０１１７】
エチレン性不飽和二重結合を有する活性エネルギー線硬化性樹脂としては、たとえば以
下に示す（ａ）や（ｂ）の方法により不飽和エチレン性二重結合を導入した樹脂が挙げら
れる。
【０１１８】
[方法（ａ）]
方法（ａ）としては、例えば、エポキシ基を有する不飽和エチレン性単量体と、他の１
種類以上の単量体とを共重合することによって得られた共重合体の側鎖エポキシ基に、不
飽和エチレン性二重結合を有する不飽和一塩基酸のカルボキシル基を付加反応させ、更に
、生成した水酸基に、多塩基酸無水物を反応させ、不飽和エチレン性二重結合およびカル
ボキシル基を導入する方法がある。
【０１１９】
エポキシ基を有する不飽和エチレン性単量体としては、例えば、グリシジル（メタ）ア
クリレート、メチルグリシジル（メタ）アクリレート、２−グリシドキシエチル（メタ）
アクリレート、３，４エポキシブチル（メタ）アクリレート、及び３，４エポキシシクロ
ヘキシル（メタ）アクリレートが挙げられ、これらは、単独で用いても、２種類以上を併
用してもかまわない。次工程の不飽和一塩基酸との反応性の観点で、グリシジル（メタ）
アクリレートが好ましい。
【０１２０】
不飽和一塩基酸としては、（メタ）アクリル酸、クロトン酸、ｏ−、ｍ−、ｐ−ビニル
安息香酸、（メタ）アクリル酸のα位ハロアルキル、アルコキシル、ハロゲン、ニトロ、
シアノ置換体等のモノカルボン酸等が挙げられ、これらは、単独で用いても、２種類以上
を併用してもかまわない。
【０１２１】
多塩基酸無水物としては、テトラヒドロ無水フタル酸、無水フタル酸、ヘキサヒドロ無
水フタル酸、無水コハク酸、無水マレイン酸等が挙げられ、これらは単独で用いても、２
種類以上を併用してもかまわない。カルボキシル基の数を増やす等、必要に応じて、トリ
メリット酸無水物等のトリカルボン酸無水物を用いたり、ピロメリット酸二無水物等のテ
トラカルボン酸二無水物を用いて、残った無水物基を加水分解すること等もできる。また
、多塩基酸無水物として、不飽和エチレン性二重結合を有する、エトラヒドロ無水フタル
酸、又は無水マレイン酸を用いると、更に不飽和エチレン性二重結合を増やすことができ
る。
【０１２２】
方法（ａ）の類似の方法として、例えば、カルボキシル基を有する不飽和エチレン性単
量体と、他の１種類以上の単量体とを共重合することによって得られた共重合体の側鎖カ
ルボキシル基の一部に、エポキシ基を有する不飽和エチレン性単量体を付加反応させ、不
飽和エチレン性二重結合およびカルボキシル基を導入する方法がある。
【０１２３】
[方法（ｂ）]
方法（ｂ）としては、水酸基を有する不飽和エチレン性単量体を使用し、他のカルボキ
シル基を有する不飽和一塩基酸の単量体や、他の単量体とを共重合することによって得ら
れた共重合体の側鎖水酸基に、イソシアネート基を有する不飽和エチレン性単量体のイソ
シアネート基を反応させる方法がある。
【０１２４】
水酸基を有する不飽和エチレン性単量体としては、２−ヒドロキシエチル（メタ）アク
リレート、２−若しくは３−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、２−若しくは３
−若しくは4−ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート、グリセロール（メタ）アクリレ
ート、又はシクロヘキサンジメタノールモノ（メタ）アクリレート等のヒドロキシアルキ
ル（メタ）アクリレート類が挙げられ、これらは、単独で用いても、２種類以上を併用し
てもかまわない。また、上記ヒドロキシアルキル（メタ）アクリレートに、エチレンオキ
シド、プロピレンオキシド、及び／又はブチレンオキシド等を付加重合させたポリエーテ
ルモノ（メタ）アクリレートや、（ポリ）γ−バレロラクトン、（ポリ）ε−カプロラク
トン、及び／又は（ポリ）１２−ヒドロキシステアリン酸等を付加した（ポリ）エステル
モノ（メタ）アクリレートも使用できる。塗膜異物抑制の観点から、２−ヒドロキシエチ
ル（メタ）アクリレート、又はグリセロール（メタ）アクリレートが好ましい。
【０１２５】
イソシアネート基を有する不飽和エチレン性単量体としては、２−（メタ）アクリロイ
ルオキシエチルイソシアネート、又は１，１−ビス〔（メタ）アクリロイルオキシ〕エチ
ルイソシアネート等が挙げられるが、これらに限定することなく、２種類以上併用するこ
ともできる。
（熱硬化性樹脂）
バインダー樹脂に用いる熱硬化性樹脂としては、例えば、エポキシ樹脂、ベンゾグアナ
ミン樹脂、ロジン変性マレイン酸樹脂、ロジン変性フマル酸樹脂、メラミン樹脂、尿素樹
脂、およびフェノール樹脂等が挙げられる。
＜有機溶剤＞
本発明のカラーフィルタ用着色組成物には、着色剤を充分に着色剤担体中に分散、浸透
させ、ガラス基板等の基板上に乾燥膜厚が０．２〜５μｍとなるように塗布してフィルタ
セグメントを形成することを容易にするために溶剤を含有させることができる。
【０１２６】
有機溶剤としては、例えば乳酸エチル、ベンジルアルコール、１，２，３−トリクロロ
プロパン、１，３−ブタンジオール、１，３−ブチレングリコール、１，３−ブチレング
リコールジアセテート、１，４−ジオキサン、２−ヘプタノン、２−メチル−１，３−プ
ロパンジオール、３，５，５−トリメチル−２−シクロヘキセン−１−オン、３，３，５
−トリメチルシクロヘキサノン、３−エトキシプロピオン酸エチル、３−メチル−１，３
−ブタンジオール、３−メトキシ−３−メチル−１−ブタノール、３−メトキシ−３−メ
チルブチルアセテート、３−メトキシブタノール、３−メトキシブチルアセテート、４−
ヘプタノン、ｍ−キシレン、ｍ−ジエチルベンゼン、ｍ−ジクロロベンゼン、Ｎ，Ｎ−ジ
メチルアセトアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ｎ−ブチルアルコール、ｎ−ブチ
ルベンゼン、ｎ−プロピルアセテート、ｏ−キシレン、ｏ−クロロトルエン、ｏ−ジエチ
ルベンゼン、ｏ−ジクロロベンゼン、ｐ−クロロトルエン、ｐ−ジエチルベンゼン、ｓｅ
ｃ−ブチルベンゼン、ｔｅｒｔ−ブチルベンゼン、γ−ブチロラクトン、イソブチルアル
コール、イソホロン、エチレングリコールジエチルエーテル、エチレングリコールジブチ
ルエーテル、エチレングリコールモノイソプロピルエーテル、エチレングリコールモノエ
チルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、エチレングリコール
モノターシャリーブチルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、エチレング
リコールモノブチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノプロピルエーテル、エ
チレングリコールモノヘキシルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチ
レングリコールモノメチルエーテルアセテート、ジイソブチルケトン、ジエチレングリコ
ールジエチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコール
モノイソプロピルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエ
チレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテルアセテ
ート、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、シクロヘキサノール、シクロヘキサノ
ールアセテート、シクロヘキサノン、ジプロピレングリコールジメチルエーテル、ジプロ
ピレングリコールメチルエーテルアセテート、ジプロピレングリコールモノエチルエーテ
ル、ジプロピレングリコールモノブチルエーテル、ジプロピレングリコールモノプロピル
エーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ダイアセトンアルコール、トリ
アセチン、トリプロピレングリコールモノブチルエーテル、トリプロピレングリコールモ
ノメチルエーテル、プロピレングリコールジアセテート、プロピレングリコールフェニル
エーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノエチル
エーテルアセテート、プロピレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコール
モノプロピルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコー
ルモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルプロピオネ
ート、ベンジルアルコール、メチルイソブチルケトン、メチルシクロヘキサノール、酢酸
ｎ−アミル、酢酸ｎ−ブチル、酢酸イソアミル、酢酸イソブチル、酢酸プロピル、二塩基
酸エステル等が挙げられる。
【０１２７】
中でも、本発明のカラーフィルタ用色素、顔料の分散、溶解が良好なことから、乳酸エ
ル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエ
チルエーテルアセテート、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチレン
グリコールモノエチルエーテルアセテート等のグリコールアセテート類、ベンジルアルコ
ール等の芳香族アルコール類やシクロヘキサノン等のケトン類を用いることが好ましい。
特に、安全衛生面と低粘度化の観点からプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテ
ートがより好ましい。
【０１２８】
これらの有機溶剤は、１種を単独で、若しくは２種以上を混合して用いることができる
。２種以上の混合溶剤とする場合、上記の好ましい有機溶剤が、全体の有機溶剤１００重
量部中６５〜９５重量％含有されていることが好ましい。特にプロピレングリコールモノ
メチルエーテルアセテートが、主成分であることが好ましく、全有機溶剤中６５〜１００
重量％含有されていることが好ましいものである。
【０１２９】
また、有機溶剤は、着色組成物を適正な粘度に調節し、目的とする均一な膜厚のフィル
タセグメントを形成できることから、着色剤の全重量１００重量部に対し、８００〜４０
００重量部の量で用いることが好ましい。
＜着色組成物の製造方法＞
本発明のカラーフィルタ用着色組成物は、本発明のカラーフィルタ用色素を含む着色剤
を、前記樹脂と、必要に応じて溶剤とからなる着色剤担体中に、好ましくは色素誘導体な
どの分散助剤と一緒に、三本ロールミル、二本ロールミル、サンドミル、ニーダー、又は
アトライター等の各種分散手段を用いて微細に分散して製造することができる。また、本
発明のカラーフィルタ用色素の溶解性が高い場合、具体的には使用する溶剤への溶解性が
高く、攪拌により溶解、異物が確認されない状態であれば、上記のような微細に分散して
製造する必要はない。
【０１３０】
また、本発明のカラーフィルタ用着色組成物は、顔料、本発明のカラーフィルタ用色素
、その他の着色剤等を別々に着色剤担体に分散したものを混合して製造することもできる
。
（分散助剤）
着色剤を着色剤担体中に分散する際には、適宜、色素誘導体、樹脂型分散剤、界面活性
剤等の分散助剤を用いることができる。分散助剤は、着色剤の分散に優れ、分散後の着色
剤の再凝集を防止する効果が大きいので、分散助剤を用いて着色剤を着色剤担体中に分散
してなる着色組成物を用いた場合には、分光透過率の高いカラーフィルタが得られる。
本発明において、本発明のカラーフィルタ用色素は、併用する顔料の分散助剤としての役
割を果たすこともできる。
【０１３１】
色素誘導体としては、有機顔料、アントラキノン、アクリドンまたはトリアジンに、塩
基性置換基、酸性置換基、または置換基を有していても良いフタルイミドメチル基を導入
した化合物があげられ、例えば、特開昭６３−３０５１７３号公報、特公昭５７−１５６
２０号公報、特公昭５９−４０１７２号公報、特公昭６３−１７１０２号公報、特公平５
−９４６９号公報等に記載されているものを使用でき、これらは単独または２種類以上を
混合して用いることができる。
【０１３２】
色素誘導体の配合量は、分散性向上の点から、着色剤１００重量部に対し、好ましくは
０．５重量部以上、さらに好ましくは１重量部以上、最も好ましくは３重量部以上である
。また、耐熱性、耐光性の観点から、着色剤１００重量部に対し、好ましくは４０重量部
以下、最も好ましくは３５重量部以下である。
【０１３３】
樹脂型分散剤は、着色剤に吸着する性質を有する顔料親和性部位と、着色剤担体と相溶
性のある部位とを有し、着色剤に吸着して着色剤担体への分散を安定化する働きをするも
のである。樹脂型分散剤として具体的には、ポリウレタン、ポリアクリレート等のポリカ
ルボン酸エステル、不飽和ポリアミド、ポリカルボン酸、ポリカルボン酸（部分）アミン
塩、ポリカルボン酸アンモニウム塩、ポリカルボン酸アルキルアミン塩、ポリシロキサン
、長鎖ポリアミノアマイドリン酸塩、水酸基含有ポリカルボン酸エステルや、これらの変
性物、ポリ（低級アルキレンイミン）と遊離のカルボキシル基を有するポリエステルとの
反応により形成されたアミドやその塩等の油性分散剤、（メタ）アクリル酸−スチレン共
重合体、（メタ）アクリル酸−（メタ）アクリル酸エステル共重合体、スチレン−マレイ
ン酸共重合体、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン等の水溶性樹脂や水溶性高
分子化合物、ポリエステル系、変性ポリアクリレート系、エチレンオキサイド／プロピレ
ンオキサイド付加化合物、リン酸エステル系等が用いられ、これらは単独または２種以上
を混合して用いることができるが、必ずしもこれらに限定されるものではない。
【０１３４】
市販の樹脂型分散剤としては、ビックケミー・ジャパン社製のＤｉｓｐｅｒｂｙｋ−１
０１、１０３、１０７、１０８、１１０、１１１、１１６、１３０、１４０、１５４、１
６１、１６２、１６３、１６４、１６５、１６６、１７０、１７１、１７４、１８０、１
８１、１８２、１８３、１８４、１８５、１９０、２０００、２００１、２０２０、２０
２５、２０５０、２０７０、２０９５、２１５０、２１５５またはＡｎｔｉ−Ｔｅｒｒａ
−Ｕ、２０３、２０４、またはＢＹＫ−Ｐ１０４、Ｐ１０４Ｓ、２２０Ｓ、６９１９、ま
たはＬａｃｔｉｍｏｎ、Ｌａｃｔｉｍｏｎ−ＷＳまたはＢｙｋｕｍｅｎ等、日本ルーブリ
ゾール社製のＳＯＬＳＰＥＲＳＥ−３０００、９０００、１３０００、１３２４０、１３
６５０、１３９４０、１６０００、１７０００、１８０００、２００００、２１０００、
２４０００、２６０００、２７０００、２８０００、３１８４５、３２０００、３２５０
０、３２５５０、３３５００、３２６００、３４７５０、３５１００、３６６００、３８
５００、４１０００、４１０９０、５３０９５、５５０００、７６５００等、チバ・ジャ
パン社製のＥＦＫＡ−４６、４７、４８、４５２、４００８、４００９、４０１０、４０
１５、４０２０、４０４７、４０５０、４０５５、４０６０、４０８０、４４００、４４
０１、４４０２、４４０３、４４０６、４４０８、４３００、４３１０、４３２０、４３
３０、４３４０、４５０、４５１、４５３、４５４０、４５５０、４５６０、４８００、
５０１０、５０６５、５０６６、５０７０、７５００、７５５４、１１０１、１２０、１
５０、１５０１、１５０２、１５０３、等、味の素ファインテクノ社製のアジスパーＰＡ
１１１、ＰＢ７１１、ＰＢ８２１、ＰＢ８２２、ＰＢ８２４等が挙げられる。
【０１３５】
界面活性剤としては、ラウリル硫酸ナトリウム、ポリオキシエチレンアルキルエーテル
硫酸塩、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム、スチレン−アクリル酸共重合体のアル
カリ塩、ステアリン酸ナトリウム、アルキルナフタリンスルホン酸ナトリウム、アルキル
ジフェニルエーテルジスルホン酸ナトリウム、ラウリル硫酸モノエタノールアミン、ラウ
リル硫酸トリエタノールアミン、ラウリル硫酸アンモニウム、ステアリン酸モノエタノー
ルアミン、スチレン−アクリル酸共重合体のモノエタノールアミン、ポリオキシエチレン
アルキルエーテルリン酸エステル等のアニオン性界面活性剤；ポリオキシエチレンオレイ
ルエーテル、ポリオキシエチレンラウリルエーテル、ポリオキシエチレンノニルフェニル
エーテル、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸エステル、ポリオキシエチレンソ
ルビタンモノステアレート、ポリエチレングリコールモノラウレート等のノニオン性界面
活性剤；アルキル４級アンモニウム塩やそれらのエチレンオキサイド付加物等のカオチン
性界面活性剤；アルキルジメチルアミノ酢酸ベタイン等のアルキルベタイン、アルキルイ
ミダゾリン等の両性界面活性剤が挙げられ、これらは単独でまたは２種以上を混合して用
いることができるが、必ずしもこれらに限定されるものではない。
【０１３６】
樹脂型分散剤、界面活性剤を添加する場合には、着色剤１００重量部に対し、好ましく
は０．１〜５５重量部、さらに好ましくは０．１〜４５重量部である。樹脂型分散剤、界
面活性剤の配合量が、０．１重量部未満の場合には、添加した効果が得られ難く、配合量
が５５重量部より多いと、過剰な分散剤により分散に影響を及ぼすことがある。
【０１３７】
本発明のカラーフィルタ用着色組成物は、さらに光重合性単量体および／または光重合
開始剤を添加し、カラーフィルタ用感光性着色組成物として使用することが出来る。
＜光重合性単量体＞
本発明に用いることのできる光重合性単量体には、紫外線や熱などにより硬化して透明
樹脂を生成するモノマーもしくはオリゴマーが含まれ、これらを単独で、または２種以上
混合して用いることができる。モノマーの配合量は、着色剤１００重量部に対し、５〜４
００重量部であることが好ましく、光硬化性および現像性の観点から１０〜３００重量部
であることがより好ましい。
【０１３８】
紫外線や熱などにより硬化して透明樹脂を生成するモノマー、オリゴマーとしては、例
えば、メチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシエチ
ル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、シクロヘキシ
ル（メタ）アクリレート、β−カルボキシエチル（メタ）アクリレート、ポリエチレング
リコールジ（メタ）アクリレート、１，６−ヘキサンジオールジ（メタ）アクリレート、
トリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、トリプロピレングリコールジ（メタ）
アクリレート、トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトー
ルトリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、１，
６−ヘキサンジオールジグリシジルエーテルジ（メタ）アクリレート、ビスフェノールＡ
ジグリシジルエーテルジ（メタ）アクリレート、ネオペンチルグリコールジグリシジルエ
ーテルジ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート、
ジペンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリレート、トリシクロデカニル（メタ）アク
リレート、エステルアクリレート、メチロール化メラミンの（メタ）アクリル酸エステル
、エポキシ（メタ）アクリレート、ウレタンアクリレート等の各種アクリル酸エステルお
よびメタクリル酸エステル、（メタ）アクリル酸、スチレン、酢酸ビニル、ヒドロキシエ
チルビニルエーテル、エチレングリコールジビニルエーテル、ペンタエリスリトールトリ
ビニルエーテル、（メタ）アクリルアミド、Ｎ−ヒドロキシメチル（メタ）アクリルアミ
ド、Ｎ−ビニルホルムアミド、アクリロニトリル等が挙げられるが、必ずしもこれらに限
定されるものではない。
＜光重合開始剤＞
本発明のカラーフィルタ用着色組成物には、該組成物を紫外線照射により硬化させ、フ
ォトリソグラフ法によりフィルタセグメントを形成する場合は、光重合開始剤等を加えて
溶剤現像型あるいはアルカリ現像型着色レジスト材の形態で調整することができる。光重
合開始剤を使用する際の配合量は、着色剤の全量１００重量部に対し、５〜２００重量部
であることが好ましく、光硬化性および現像性の観点から１０〜１５０重量部であること
がより好ましい。
【０１３９】
光重合開始剤としては、４−フェノキシジクロロアセトフェノン、４−ｔ−ブチル−ジ
クロロアセトフェノン、ジエトキシアセトフェノン、１−（４−イソプロピルフェニル）
−２−ヒドロキシ−２−メチルプロパン−１−オン、１−ヒドロキシシクロヘキシルフェ
ニルケトン、２−メチル−１−[４−（メチルチオ）フェニル]−２−モルフォリノプロパ
ン−１−オン、２−（ジメチルアミノ）−２−[（４−メチルフェニル）メチル]−１−[
４−（４−モルフォリニル）フェニル]−１−ブタノン、または２−ベンジル−２−ジメ
チルアミノ−１−（４−モルフォリノフェニル）−ブタン−１−オン等のアセトフェノン
系化合物；ベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾ
インイソプロピルエーテル、またはベンジルジメチルケタール等のベンゾイン系化合物；
ベンゾフェノン、ベンゾイル安息香酸、ベンゾイル安息香酸メチル、４−フェニルベンゾ
フェノン、ヒドロキシベンゾフェノン、アクリル化ベンゾフェノン、４−ベンゾイル−４
’−メチルジフェニルサルファイド、または３，３’，４，４’−テトラ（ｔ−ブチルパ
ーオキシカルボニル）ベンゾフェノン等のベンゾフェノン系化合物；チオキサントン、２
−クロルチオキサントン、２−メチルチオキサントン、イソプロピルチオキサントン、２
，４−ジイソプロピルチオキサントン、または２，４−ジエチルチオキサントン等のチオ
キサントン系化合物；２，４，６−トリクロロ−ｓ−トリアジン、２−フェニル−４，６
−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、２−（ｐ−メトキシフェニル）−４，６
−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、２−（ｐ−トリル）−４，６−ビス（ト
リクロロメチル）−ｓ−トリアジン、２−ピペロニル−４，６−ビス（トリクロロメチル
）−ｓ−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−スチリル−ｓ−トリアジ
ン、２−（ナフト−１−イル）−４，６−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、
２−（４−メトキシ−ナフト−１−イル）−４，６−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−ト
リアジン、２，４−トリクロロメチル−（ピペロニル）−６−トリアジン、または２，４
−トリクロロメチル−（４’−メトキシスチリル）−６−トリアジン等のトリアジン系化
合物；１，２−オクタンジオン，１−〔４−（フェニルチオ）−，２−（Ｏ−ベンゾイル
オキシム）〕、またはＯ−（アセチル）−Ｎ−（１−フェニル−２−オキソ−２−（４’
−メトキシ−ナフチル）エチリデン）ヒドロキシルアミン等のオキシムエステル系化合物
；ビス（２，４，６−トリメチルベンゾイル）フェニルホスフィンオキサイド、または２
，４，６−トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキサイド等のホスフィン系化合
物；９，１０−フェナンスレンキノン、カンファーキノン、エチルアントラキノン等のキ
ノン系化合物； ボレート系化合物； カルバゾール系化合物；イミダゾール系化合物；
あるいは、チタノセン系化合物等が用いられる。
【０１４０】
これらの光重合開始剤は１種または必要に応じて任意の比率で２種以上混合して用いる
ことができる。これらの光重合開始剤は、カラーフィルタ用着色組成物中の着色剤の全量
を基準(１００重量％)として、５〜２００重量％であることが好ましく、光硬化性及び現
像性の観点から１０〜１５０重量％であることがより好ましい。
＜増感剤＞
さらに、本発明のカラーフィルタ用着色組成物には、増感剤を含有させることができる
。増感剤としては、カルコン誘導体、ジベンザルアセトン等に代表される不飽和ケトン類
、ベンジルやカンファーキノン等に代表される１，２−ジケトン誘導体、ベンゾイン誘導
体、フルオレン誘導体、ナフトキノン誘導体、アントラキノン誘導体、キサンテン誘導体
、チオキサンテン誘導体、キサントン誘導体、チオキサントン誘導体、クマリン誘導体、
ケトクマリン誘導体、シアニン誘導体、メロシアニン誘導体、オキソノ−ル誘導体等のポ
リメチン色素、アクリジン誘導体、アジン誘導体、チアジン誘導体、オキサジン誘導体、
インドリン誘導体、アズレン誘導体、アズレニウム誘導体、スクアリリウム誘導体、ポル
フィリン誘導体、テトラフェニルポルフィリン誘導体、トリアリールメタン誘導体、テト
ラベンゾポルフィリン誘導体、テトラピラジノポルフィラジン誘導体、フタロシアニン誘
導体、テトラアザポルフィラジン誘導体、テトラキノキサリロポルフィラジン誘導体、ナ
フタロシアニン誘導体、サブフタロシアニン誘導体、ピリリウム誘導体、チオピリリウム
誘導体、テトラフィリン誘導体、アヌレン誘導体、スピロピラン誘導体、スピロオキサジ
ン誘導体、チオスピロピラン誘導体、金属アレーン錯体、有機ルテニウム錯体、またはミ
ヒラーケトン誘導体、α−アシロキシエステル、アシルフォスフィンオキサイド、メチル
フェニルグリオキシレート、ベンジル、９，１０−フェナンスレンキノン、カンファーキ
ノン、エチルアンスラキノン、４，４’−ジエチルイソフタロフェノン、３，３’または
４，４’−テトラ（ｔ−ブチルパーオキシカルボニル）ベンゾフェノン、４，４’−ジエ
チルアミノベンゾフェノン等が挙げられる。
【０１４１】
さらに具体的には、大河原信ら編、「色素ハンドブック」（１９８６年、講談社）、大
河原信ら編、「機能性色素の化学」（１９８１年、シーエムシー）、池森忠三朗ら編、及
び「特殊機能材料」（１９８６年、シーエムシー）に記載の増感剤が挙げられるがこれら
に限定されるものではない。また、その他、紫外から近赤外域にかけての光に対して吸収
を示す増感剤を含有させることもできる。
【０１４２】
増感剤は、必要に応じて任意の比率で２種以上用いても構わない。増感剤を使用する際
の配合量は、着色組成物中に含まれる光重合開始剤の全重量１００重量部に対し、３〜６
０重量部であることが好ましく、光硬化性、現像性の観点から５〜５０重量部であること
がより好ましい。
＜アミン系化合物＞
また、本発明のカラーフィルタ用着色組成物には、溶存している酸素を還元する働きの
あるアミン系化合物を含有させることができる。
【０１４３】
このようなアミン系化合物としては、トリエタノールアミン、メチルジエタノールアミ
ン、トリイソプロパノールアミン、４−ジメチルアミノ安息香酸メチル、４−ジメチルア
ミノ安息香酸エチル、４−ジメチルアミノ安息香酸イソアミル、安息香酸２−ジメチルア
ミノエチル、４−ジメチルアミノ安息香酸２−エチルヘキシル、及びＮ，Ｎ−ジメチルパ
ラトルイジン等が挙げられる。
＜レベリング剤＞
本発明のカラーフィルタ用着色組成物には、透明基板上での組成物のレベリング性を良
くするため、レベリング剤を添加することが好ましい。レベリング剤としては、主鎖にポ
リエーテル構造またはポリエステル構造を有するジメチルシロキサンが好ましい。主鎖に
ポリエーテル構造を有するジメチルシロキサンの具体例としては、東レ・ダウコーニング
社製ＦＺ−２１２２、ビックケミー社製ＢＹＫ−３３３などが挙げられる。主鎖にポリエ
ステル構造を有するジメチルシロキサンの具体例としては、ビックケミー社製ＢＹＫ−３
１０、ＢＹＫ−３７０などが挙げられる。主鎖にポリエーテル構造を有するジメチルシロ
キサンと、主鎖にポリエステル構造を有するジメチルシロキサンとは、併用することもで
きる。レベリング剤の含有量は通常、着色組成物の合計１００重量％中、０．００３〜０
．５重量％用いることが好ましい。
【０１４４】
レベリング剤として特に好ましいものとしては、分子内に疎水基と親水基を有するいわ
ゆる界面活性剤の一種で、親水基を有しながらも水に対する溶解性が小さく、着色組成物
に添加した場合、その表面張力低下能が低いという特徴を有し、さらに表面張力低下能が
低いにも拘らずガラス板への濡れ性が良好なものが有用であり、泡立ちによる塗膜の欠陥
が出現しない添加量において十分に帯電性を抑止できるものが好ましく使用できる。この
ような好ましい特性を有するレベリング剤として、ポリアルキレンオキサイド単位を有す
るジメチルポリシロキサンが好ましく使用できる。ポリアルキレンオキサイド単位として
は、ポリエチレンオキサイド単位、ポリプロピレンオキサイド単位があり、ジメチルポリ
シロキサンは、ポリエチレンオキサイド単位とポリプロピレンオキサイド単位とを共に有
していてもよい。
【０１４５】
また、ポリアルキレンオキサイド単位のジメチルポリシロキサンとの結合形態は、ポリ
アルキレンオキサイド単位がジメチルポリシロキサンの繰り返し単位中に結合したペンダ
ント型、ジメチルポリシロキサンの末端に結合した末端変性型、ジメチルポリシロキサン
と交互に繰り返し結合した直鎖状のブロックコポリマー型のいずれであってもよい。ポリ
アルキレンオキサイド単位を有するジメチルポリシロキサンは、東レ・ダウコーニング株
式会社から市販されており、例えば、ＦＺ−２１１０、ＦＺ−２１２２、ＦＺ−２１３０
、ＦＺ−２１６６、ＦＺ−２１９１、ＦＺ−２２０３、ＦＺ−２２０７が挙げられるが、
これらに限定されるものではない。
【０１４６】
レベリング剤には、アニオン性、カチオン性、ノニオン性、または両性の界面活性剤を
補助的に加えることも可能である。界面活性剤は、２種以上混合して使用しても構わない
。
【０１４７】
レベリング剤に補助的に加えるアニオン性界面活性剤としては、ポリオキシエチレンア
ルキルエーテル硫酸塩、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム、スチレン−アクリル酸
共重合体のアルカリ塩、アルキルナフタリンスルホン酸ナトリウム、アルキルジフェニル
エーテルジスルホン酸ナトリウム、ラウリル硫酸モノエタノールアミン、ラウリル硫酸ト
リエタノールアミン、ラウリル硫酸アンモニウム、ステアリン酸モノエタノールアミン、
ステアリン酸ナトリウム、ラウリル硫酸ナトリウム、スチレン−アクリル酸共重合体のモ
ノエタノールアミン、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸エステルなどが挙げら
れる。
【０１４８】
レベリング剤に補助的に加えるカオチン性界面活性剤としては、アルキル４級アンモニ
ウム塩やそれらのエチレンオキサイド付加物が挙げられる。レベリング剤に補助的に加え
るノニオン性界面活性剤としては、ポリオキシエチレンオレイルエーテル、ポリオキシエ
チレンラウリルエーテル、ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル、ポリオキシエチ
レンアルキルエーテルリン酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタンモノステアレート
、ポリエチレングリコールモノラウレートなどの；アルキルジメチルアミノ酢酸ベタイン
などのアルキルベタイン、アルキルイミダゾリンなどの両性界面活性剤、また、フッ素系
やシリコーン系の界面活性剤が挙げられる。
＜硬化剤、硬化促進剤＞
また本発明のカラーフィルタ用着色組成物には、熱硬化性樹脂の硬化を補助するため、
必要に応じて、硬化剤、硬化促進剤などを含んでいてもよい。硬化剤としては、フェノー
ル系樹脂、アミン系化合物、酸無水物、活性エステル、カルボン酸系化合物、スルホン酸
系化合物などが有効であるが、特にこれらに限定されるものではなく、熱硬化性樹脂と反
応し得るものであれば、いずれの硬化剤を使用してもよい。また、これらの中でも、１分
子内に２個以上のフェノール性水酸基を有する化合物、アミン系硬化剤が好ましく挙げら
れる。前記硬化促進剤としては、例えば、アミン化合物（例えば、ジシアンジアミド、ベ
ンジルジメチルアミン、４−（ジメチルアミノ）−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンジルアミン、４
−メトキシ−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンジルアミン、４−メチル−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンジル
アミン等）、４級アンモニウム塩化合物（例えば、トリエチルベンジルアンモニウムクロ
リド等）、ブロックイソシアネート化合物（例えば、ジメチルアミン等）、イミダゾール
誘導体二環式アミジン化合物及びその塩（例えば、イミダゾール、２−メチルイミダゾー
ル、２−エチルイミダゾール、２−エチル−４−メチルイミダゾール、２−フェニルイミ
ダゾール、４−フェニルイミダゾール、１−シアノエチル−２−フェニルイミダゾール、
１−（２−シアノエチル）−２−エチル−４−メチルイミダゾール等）、リン化合物（例
えば、トリフェニルホスフィン等）、グアナミン化合物（例えば、メラミン、グアナミン
、アセトグアナミン、ベンゾグアナミン等）、Ｓ−トリアジン誘導体（例えば、２，４−
ジアミノ−６−メタクリロイルオキシエチル−Ｓ−トリアジン、２−ビニル−２，４−ジ
アミノ−Ｓ−トリアジン、２−ビニル−４，６−ジアミノ−Ｓ−トリアジン・イソシアヌ
ル酸付加物、２，４−ジアミノ−６−メタクリロイルオキシエチル−Ｓ−トリアジン・イ
ソシアヌル酸付加物等）などを用いることができる。これらは１種単独で使用してもよく
、２種以上を併用してもよい。前記硬化促進剤の含有量としては、熱硬化性樹脂１００重
量部に対し、０．０１〜１５重量部が好ましい。
＜その他の添加剤成分＞
本発明のカラーフィルタ用着色組成物には、組成物の経時粘度を安定化させるために貯
蔵安定剤を含有させることができる。また、透明基板との密着性を高めるためにシランカ
ップリング剤等の密着向上剤を含有させることもできる。
【０１４９】
貯蔵安定剤としては、例えば、ベンジルトリメチルクロライド、ジエチルヒドロキシア
ミンなどの４級アンモニウムクロライド、乳酸、シュウ酸などの有機酸およびそのメチル
エーテル、ｔ−ブチルピロカテコール、テトラエチルホスフィン、テトラフェニルフォス
フィンなどの有機ホスフィン、亜リン酸塩等が挙げられる。貯蔵安定剤は、着色剤の全量
１００重量部に対し、０．１〜１０重量部の量で用いることができる。
【０１５０】
密着向上剤としては、ビニルトリス（β−メトキシエトキシ）シラン、ビニルエトキシ
シラン、ビニルトリメトキシシラン等のビニルシラン類、γ−メタクリロキシプロピルト
リメトキシシラン等の（メタ）アクリルシラン類、β−（３，４−エポキシシクロヘキシ
ル）エチルトリメトキシシラン、β−（３，４−エポキシシクロヘキシル）メチルトリメ
トキシシラン、β−（３，４−エポキシシクロヘキシル）エチルトリエトキシシラン、β
−（３，４−エポキシシクロヘキシル）メチルトリエトキシシラン、γ−グリシドキシプ
ロピルトリメトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルトリエトキシシラン等のエポキシ
シラン類、Ｎ−β（アミノエチル）γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ−β（ア
ミノエチル）γ−アミノプロピルトリエトキシシラン、Ｎ−β（アミノエチル）γ−アミ
ノプロピルメチルジエトキシシシラン、γ−アミノプロピルトリエトキシシラン、γ−ア
ミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ−フェニル−γ−アミノプロピルトリメトキシシラ
ン、Ｎ−フェニル−γ−アミノプロピルトリエトキシシラン等のアミノシラン類、γ−メ
ルカプトプロピルトリメトキシシラン、γ−メルカプトプロピルトリエトキシシラン等の
チオシラン類等のシランカップリング剤が挙げられる。密着向上剤は、着色組成物中の着
色剤の全量１００重量部に対し、０．０１〜１０重量部、好ましくは０．０５〜５重量部
の量で用いることができる。
＜粗大粒子の除去＞
本発明のカラーフィルタ用着色組成物は、遠心分離、焼結フィルタ、メンブレンフィル
タ等の手段にて、５μｍ以上の粗大粒子、好ましくは１μｍ以上の粗大粒子、さらに好ま
しくは０．５μｍ以上の粗大粒子および混入した塵の除去を行うことが好ましい。このよ
うに着色組成物は、実質的に０．５μｍ以上の粒子を含まないことが好ましい。より好ま
しくは０．３μｍ以下であることが好ましい。
＜カラーフィルタ＞
次に、本発明のカラーフィルタについて説明する。本発明のカラーフィルタは、少なく
とも１つの赤色フィルタセグメント、少なくとも１つの緑色フィルタセグメント、および
少なくとも１つの青色フィルタセグメントを具備する。さらには、上記３色のフィルタセ
グメントに加えて、黄色フィルタセグメントを具備することもできる。
【０１５１】
好ましくは、少なくとも１つの緑色フィルタセグメントは、本発明のカラーフィルタ用
着色組成物を用いて形成される。
【０１５２】
また、青色フィルタセグメントは、青色顔料と樹脂とを含む通常の青色着色組成物を用
いて形成することができる。青色着色組成物には、例えばＣ．Ｉ．ピグメント ブルー１
、１：２、９、１４、１５、１５：１、１５：２、１５：３、１５：４、１５：６、１６
、１７、１９、２５、２７、２８、２９、３３、３５、３６、５６、５６：１、６０、６
１、６１：１、６２、６３、６６、６７、６８、７１、７２、７３、７４、７５、７６、
７８、
７９等の青色顔料が用いられる。
【０１５３】
また、青色着色組成物には、Ｃ．Ｉ．ピグメント バイオレット１、１：１、２、２：
２、３、３：１、３：３、５、５：１、１４、１５、１６、１９、２３、２５、２７、２
９、３１、３２、３７、３９、４２、４４、４７、４９、５０等の紫色顔料を併用するこ
とができる。
【０１５４】
カラーフィルタを構成する透明基板としては、ソーダ石灰ガラス、低アルカリ硼珪酸ガ
ラス、無アルカリアルミノ硼珪酸ガラスなどのガラス板や、ポリカーボネート、ポリメタ
クリル酸メチル、ポリエチレンテレフタレートなどの樹脂板が用いられる。また、ガラス
板や樹脂板の表面には、パネル化後の液晶駆動のために、酸化インジウム、酸化錫などか
らなる透明電極が形成されていてもよい。
＜カラーフィルタの製造方法＞
本発明のカラーフィルタは、印刷法またはフォトリソグラフィー法により、製造するこ
とができる。
【０１５５】
印刷法によるフィルタセグメントの形成は、印刷インキとして調製した着色組成物の印
刷と乾燥を繰り返すだけでパターン化ができるため、カラーフィルタの製造法としては、
低コストであり、かつ量産性に優れている。さらに、印刷技術の発展により高い寸法精度
および平滑度を有する微細パターンの印刷を行うことができる。印刷を行うためには、印
刷の版上にて、あるいはブランケット上にてインキが乾燥、固化しないような組成とする
ことが好ましい。また、印刷機上でのインキの流動性制御も重要であり、分散剤や体質顔
料によってインキ粘度の調整も行うことができる。
【０１５６】
フォトリソグラフィー法によりフィルタセグメントを形成する場合は、上記溶剤現像型
あるいはアルカリ現像型着色レジスト材として調製した着色組成物を、透明基板上に、ス
プレーコートやスピンコート、スリットコート、ロールコート等の塗布方法により、乾燥
膜厚が０．２〜５μｍとなるように塗布する。必要により乾燥された膜には、この膜と接
触あるいは非接触状態で設けられた所定のパターンを有するマスクを通して紫外線露光を
行う。その後、溶剤またはアルカリ現像液に浸漬するかもしくはスプレーなどにより現像
液を噴霧して未硬化部を除去して所望のパターンを形成したのち、同様の操作を他色につ
いて繰り返してカラーフィルタを製造することができる。さらに、着色レジスト材の重合
を促進するため、必要に応じて加熱を施すこともできる。フォトリソグラフィー法によれ
ば、上記印刷法より精度の高いカラーフィルタが製造できる。
【０１５７】
現像に際しては、アルカリ現像液として炭酸ナトリウム、水酸化ナトリウム等の水溶液
が使用され、ジメチルベンジルアミン、トリエタノールアミン等の有機アルカリを用いる
こともできる。また、現像液には、消泡剤や界面活性剤を添加することもできる。なお、
紫外線露光感度を上げるために、上記着色レジスト材を塗布乾燥後、水溶性あるいはアル
カリ水溶性樹脂、例えばポリビニルアルコールや水溶性アクリル樹脂等を塗布乾燥し酸素
による重合阻害を防止する膜を形成した後、紫外線露光を行うこともできる。
【０１５８】
本発明のカラーフィルタは、上記方法の他に電着法、転写法、インクジェット法などに
より製造することができるが、本発明のカラーフィルタ用着色組成物はいずれの方法にも
用いることができる。なお、電着法は、基板上に形成した透明導電膜を利用して、コロイ
ド粒子の電気泳動により各色フィルタセグメントを透明導電膜の上に電着形成することで
カラーフィルタを製造する方法である。また、転写法は剥離性の転写ベースシートの表面
に、あらかじめフィルタセグメントを形成しておき、このフィルタセグメントを所望の基
板に転写させる方法である。
【０１５９】
透明基板あるいは反射基板上に各色フィルタセグメントを形成する前に、あらかじめブ
ラックマトリクスを形成することができる。ブラックマトリクスとしては、クロムやクロ
ム／酸化クロムの多層膜、窒化チタニウムなどの無機膜や、遮光剤を分散した樹脂膜が用
いられるが、これらに限定されない。また、前記の透明基板あるいは反射基板上に薄膜ト
ランジスター（ＴＦＴ）をあらかじめ形成しておき、その後に各色フィルタセグメントを
形成することもできる。また本発明のカラーフィルタ上には、必要に応じてオーバーコー
ト膜や透明導電膜などが形成される。
【実施例】
【０１６０】
以下に、本発明を実施例に基づいて説明するが、本発明はこれによって限定されるもの
ではない。なお、特にことわりがない限り、「部」とは「重量部」を意味する。
【０１６１】
また、アクリル樹脂の重量平均分子量（Ｍｗ）は、ＴＳＫｇｅｌカラム（東ソー社製）
を用い、ＲＩ検出器を装備したＧＰＣ（東ソー社製、ＨＬＣ−８１２０ＧＰＣ）で、展開
溶媒にＴＨＦを用いて測定したポリスチレン換算の重量平均分子量（Ｍｗ）である。
【０１６２】
まず、実施例および比較例に用いた本発明のカラーフィルタ用色素、アクリル樹脂溶液
（バインダー樹脂成分）、Ｃ．Ｉ．アシッド イエロー ５系染料を使用した着色組成物
、微細化顔料、顔料分散体、青色レジスト材の合成、製造方法から説明する。
＜カラーフィルタ用色素の合成方法＞
合成例１
化合物１の合成方法
下記ベンゾキナルジン化合物１（３０部）、下記ナフタレンジカルボン酸無水物１（４０
部）及び安息香酸（７５部）を２００℃で７時間加熱撹拌した。放冷後、メタノール（１
００部）を加え、１ｈ撹拌した。析出している固体を吸引ろ過で収集した。固体を更にメ
タノール（２００部）中に入れ、１時間攪拌後、吸引ろ過で固体を収集した。真空乾燥機
（４０℃）で一晩乾燥し、化合物１を得た。（５０．９部）を得た。ＴＯＦ−ＭＳ（ブル
カー・ダルトニクス社製 ａｕｔｏｆｌｅｘＩＩ）ｍ／ｚ＝373（ＭＳ理論値：373）。
ベンゾキナルジン化合物１
【０１６３】
【化６】
【０１６４】
ナフタレンジカルボン酸無水物１
【０１６５】
【化７】
【０１６６】
合成例２〜７０
上述の合成例１において、使用するベンゾキナルジン化合物１およびナフタレンジカル
ボン酸無水物１を各化合物に対応したベンゾキナルジン化合物およびナフタレンジカルボ
ン酸無水物に変更することで表２に示す化合物を合成した。
合成例１〜７０で得られた本発明のカラーフィルタ用色素の構造については、ＴＯＦ−Ｍ
Ｓスペクトル（ブルカー・ダルトニクス社製 ａｕｔｏｆｌｅｘＩＩ
、測定モード：ポジティブまたはネガティブモード）によって同定した。使用したベンゾ
キナルジン化合物およびナフタレンジカルボン酸無水物の構造、合成した化合物の理論値
、実測値ＭＳスペクトルの測定結果を表２に示す。尚、化合物番号は本明細書中の表１に
記載したものと同じである。
【０１６７】
表２
【０１６８】
【表２】
【０１６９】
【表２】
【０１７０】
【表２】
【０１７１】
【表２】
【０１７２】
【表２】
【０１７３】
【表２】
【０１７４】
【表２】
【０１７５】
【表２】
【０１７６】
【表２】
【０１７７】
【表２】
【０１７８】
【表２】
【０１７９】
合成例７１
化合物９２の合成方法
１００ｍｌフラスコに本発明のカラーフィルタ用色素である化合物７６（３．３部）、塩
化チオニル（２部）及び脱水ＤＭＦ（３０部）を入れ、窒素下、８０℃で８時間加熱撹拌
した。放冷後、エバポレーターで残存する塩化チオニルを除去し、アミン化合物である２
−エチルヘキシルアミン（２．９部）を加え窒素下、８０℃で７時間加熱撹拌した。放冷
後、氷水に注ぎ１時間撹拌後、析出した固体を収集した。メタノール（１００ｍｌ）中に
固体を入れ、１ｈ撹拌。吸引ろ過で固体を収集した。真空乾燥機（４０℃）で一晩乾燥し
、化合物９２を得た。（３．３部）を得た。ＴＯＦ−ＭＳ（ブルカー・ダルトニクス社製
ａｕｔｏｆｌｅｘＩＩ）ｍ／ｚ＝565（ＭＳ理論値：565）。
【０１８０】
合成例７２〜８０
上述の合成例７１において、使用する本発明のカラーフィルタ用色素およびアミン化合
物を各化合物に対応した本発明のカラーフィルタ用色素およびアミン化合物に変更するこ
とで表３に示す化合物を合成した。
合成例７１〜８０で得られた本発明のカラーフィルタ用色素の構造については、ＴＯＦ−
ＭＳスペクトル（ブルカー・ダルトニクス社製 ａｕｔｏｆｌｅｘＩＩ、測定モード：ポ
ジティブまたはネガティブモード）によって同定した。使
用した本発明のカラーフィルタ用色素およびアミン化合物の構造、合成した化合物の理論
値、実測値マススペクトルの測定結果を表３に示す。尚、化合物番号は本明細書中の表１
に記載したものと同じである。
【０１８１】
表３
【０１８２】
【表３】
【０１８３】
【表３】
【０１８４】
合成例８１
化合物１１３の合成方法
１００ｍｌフラスコに本発明のカラーフィルタ用色素である化合物１０３（１．０部）及
びアセトン（３０部）を入れ、氷浴中で撹拌した。アセトン（１０部）に溶解させたヨー
ドメタン（０．２８部）を温度が５℃以下を保つように滴下した。５時間撹拌後、室温に
戻し、２時間撹拌した。析出している固体を吸引ろ過で収集した。真空乾燥機（４０℃）
で一晩乾燥し、化合物１１３を得た。（０．７９６部）を得た。ＴＯＦ−ＭＳ（ブルカー
・ダルトニクス社製 ａｕｔｏｆｌｅｘＩＩ）ｍ／ｚ＝581（ＭＳ理論値：581）。
【０１８５】
合成例８２〜８３
上述の合成例８１において、使用する本発明のカラーフィルタ用色素およびヨードメタ
ンを各化合物に対応した本発明のカラーフィルタ用色素およびハロゲン化物に変更するこ
とで表４に示す化合物を合成した。
合成例８１〜８３で得られた本発明のカラーフィルタ用色素の構造については、ＴＯＦ−
ＭＳスペクトル（ブルカー・ダルトニクス社製 ａｕｔｏｆｌｅｘＩＩ、測定モード：ポ
ジティブまたはネガティブモード）によって同定した。使
用した本発明のカラーフィルタ用色素およびアミン化合物の構造、合成した化合物の理論
値、実測値マススペクトルの測定結果を表４に示す。尚、化合物番号は本明細書中の表１
に記載したものと同じである。
【０１８６】
表４
【０１８７】
【表４】
【０１８８】
合成例８４
化合物１１９の合成方法
３００ｍｌビーカーに本発明のカラーフィルタ用色素である化合物７６（１．５部）及び
水（５０部）を入れ撹拌した。水（１１０部）に溶解させたアーカード２ＨＴ−７５（ラ
イオン社製、３．２部）を加え、８０℃で１時間撹拌した。析出している固体を吸引ろ過
で収集した。収集した固体を３００ｍｌビーカーに入れ、水（２００部）を加え８０℃で
３０分撹拌した。析出している固体を吸引ろ過で収集し、真空乾燥機（６０℃）で一晩乾
燥し、化合物１１９を得た。（２．３６部）を得た。ＴＯＦ−ＭＳ（ブルカー・ダルトニ
クス社製 ａｕｔｏｆｌｅｘＩＩ）ｍ／ｚ＝579（ポジ）、452（ネガ）（ＭＳ理論値：57
9（ポジ）、452（ネガ））。
【０１８９】
合成例８５〜８８
上述の合成例８４において、使用する本発明のカラーフィルタ用色素を各化合物に対応
した本発明のカラーフィルタ用色素に変更することで表５に示す化合物を合成した。
合成例８４〜８８で得られた本発明のカラーフィルタ用色素の構造については、ＴＯＦ−
ＭＳスペクトル（ブルカー・ダルトニクス社製 ａｕｔｏｆｌｅｘＩＩ、測定モード：ポ
ジティブまたはネガティブモード）によって同定した。使
用した本発明のカラーフィルタ用色素の構造、合成した化合物の理論値、実測値マススペ
クトルの測定結果を表５に示す。尚、化合物番号は本明細書中の表１に記載したものと同
じである。
【０１９０】
表５
【０１９１】
【表５】
【０１９２】
＜アクリル樹脂溶液１〜４の製造方法＞
（アクリル樹脂溶液１の調製）
セパラブル４口フラスコに温度計、冷却管、窒素ガス導入管、撹拌装置を取り付けた反
応容器にシクロヘキサノン７０．０部を仕込み、８０℃に昇温し、反応容器内を窒素置換
した後、滴下管よりｎ−ブチルメタクリレート１３．３部、２−ヒドロキシエチルメタク
リレート４．６部、メタクリル酸４．３部、パラクミルフェノールエチレンオキサイド変
性アクリレート（東亞合成株式会社製「アロニックスＭ１１０」）７．４部、２，２’−
アゾビスイソブチロニトリル０．４部の混合物を２時間かけて滴下した。滴下終了後、更
に３時間反応を継続し、重量平均分子量（Ｍｗ）２６０００のアクリル樹脂の溶液を得た
。室温まで冷却した後、樹脂溶液約２ｇをサンプリングして１８０℃、２０分加熱乾燥し
て不揮発分を測定し、先に合成した樹脂溶液に不揮発分が２０重量％になるようにメトキ
シプロピルアセテートを添加してアクリル樹脂溶液１を調製した。
（アクリル樹脂溶液２の調製）
温度計、冷却管、窒素ガス導入管、滴下管及び撹拌装置を備えたセパラブル４口フラス
コにシクロヘキサノン２０７部を仕込み、８０℃に昇温し、フラスコ内を窒素置換した後
、滴下管より、メタクリル酸２０部、パラクミルフェノールエチレンオキサイド変性アク
リレート（東亜合成社製アロニックスＭ１１０）２０部、メタクリル酸メチル４５部、２
−ヒドロキシエチルメタクリレート８．５部、及び２，２'−アゾビスイソブチロニトリ
ル１．３３部の混合物を２時間かけて滴下した。滴下終了後、更に３時間反応を継続し、
共重合体樹脂溶液を得た。
【０１９３】
次に得られた共重合体溶液全量に対して、窒素ガスを停止し乾燥空気を１時間注入しな
がら攪拌したのちに、室温まで冷却した後、２−メタクリロイルオキシエチルイソシアネ
ート（昭和電工社製カレンズＭＯＩ）６．５部、ラウリン酸ジブチル錫０．０８部、シク
ロヘキサノン２６部の混合物を７０℃で３時間かけて滴下した。
【０１９４】
樹脂溶液約２ｇをサンプリングして１８０℃、２０分加熱乾燥して不揮発分を測定し、
先に合成した樹脂溶液に不揮発分が２０重量％になるようにシクロヘキサノンを添加して
アクリル樹脂溶液２を調製した。重量平均分子量（Ｍｗ）は１８０００であった。
（アクリル樹脂溶液３の調製）
温度計、冷却管、窒素ガス導入管、滴下管及び撹拌装置を備えたセパラブル４口フラス
コにシクロヘキサノン２０７部を仕込み、８０℃に昇温し、フラスコ内を窒素置換した後
、滴下管より、メタクリル酸２０部、パラクミルフェノールエチレンオキサイド変性アク
リレート（東亜合成社製アロニックスＭ１１０）２０部、メタクリル酸メチル４５部、グ
リセロールモノメタクリレート８．５部及び２，２'−アゾビスイソブチロニトリル１．
３３部の混合物を２時間かけて滴下した。滴下終了後、更に３時間反応を継続し、共重合
体樹脂溶液を得た。
【０１９５】
次に得られた共重合体溶液全量に対して、窒素ガスを停止し乾燥空気を１時間注入しな
がら攪拌したのちに、室温まで冷却した後、２−メタクリロイオキシルエチルイソシアネ
ート６．５部、ラウリン酸ジブチル錫０．０８部、シクロヘキサノン２６部の混合物を７
０℃で３時間かけて滴下した。
【０１９６】
樹脂溶液約２ｇをサンプリングして１８０℃、２０分加熱乾燥して不揮発分を測定し、
先に合成した樹脂溶液に不揮発分が２０重量％になるようにシクロヘキサノンを添加して
アクリル樹脂溶液３を調製した。重量平均分子量（Ｍｗ）は１９０００であった。
（アクリル樹脂溶液４の調製）
温度計、冷却管、窒素ガス導入管、滴下管及び撹拌装置を備えたセパラブル４口フラス
コにシクロヘキサノン３７０部を仕込み、８０℃に昇温し、フラスコ内を窒素置換した後
、滴下管より、パラクミルフェノールエチレンオキサイド変性アクリレート（東亜合成社
製アロニックスＭ１１０）１８部、ベンジルメタクリレート１０部、グリシジルメタクリ
レート１８．２部、メタクリル酸メチル２５部、及び２，２'−アゾビスイソブチロニト
リル２．０部の混合物を２時間かけて滴下した。滴下後、更に１００℃で３時間反応させ
た後アゾビスイソブチロニトリル１．０部をシクロヘキサノン５０部で溶解させたものを
添加し、更に１００℃で１時間反応を続けた。次に、容器内を空気置換に替え、アクリル
酸９．３部（グリシジル基の１００％）にトリスジメチルアミノフェノール０．５部及び
ハイドロキノン０．１部を上記容器内に投入し、１２０℃で６時間反応を続け固形分酸価
０．５となったところで反応を終了し、アクリル樹脂の溶液を得た。更に、引き続きテト
ラヒドロ無水フタル酸１９．５部（生成した水酸基の１００％）、トリエチルアミン０．
５部を加え１２０℃で３．５時間反応させアクリル樹脂の溶液を得た。
【０１９７】
室温まで冷却した後、樹脂溶液約２ｇをサンプリングして１８０℃、２０分加熱乾燥し
て不揮発分を測定し、先に合成した樹脂溶液に不揮発分が２０重量％になるようにシクロ
ヘキサノンを添加してアクリル樹脂溶液４を調製した。重量平均分子量（Ｍｗ）は１９０
００であった。
＜Ｃ．Ｉ．アシッド イエロー ５系染料の製造方法＞
Ｃ．Ｉ．アシッド イエロー ５系染料（Ａ−１）については以下のように調整した。
（酸性染料Ａの調製）
酸性染料Ａについては、ＢＡＳＦ社製酸性染料、アシッド イエロー ５ Ｌｉｑｕｉｄ
中の溶剤成分を減圧留去し、エタノールで洗浄後、乾燥、粉砕し粉末状とし、上記に記載
される構造において、ｎが１である酸性染料Ａを得た。
（カチオン性基を有する樹脂１の調製）
温度計、攪拌機、蒸留管、冷却器を具備した４つ口セパラブルフラスコに、メチルエチ
ルケトン６７．３ 部を仕込み窒素気流下で７５ ℃ に昇温した。別途、メチルメタクリ
レート３４．０部、ｎ−ブチルメタクリレート２８．０部、２−エチルヘキシルメタクリ
レート２８．０部、ジメチルアミノエチルメタクリレート１０．０部、２，２’−アゾビ
ス（２，４−ジメチルバレロニトリル）を６．５部、およびメチルエチルケトン２５．１
部を均一にした後、滴下ロートに仕込み、４つ口セパラブルフラスコに取り付け、２時間
かけて滴下した。滴下終了２時間後、固形分から重合収率が９８％以上であり、重量平均
分子量（Ｍｗ）が、６８３０である事を確認し、５０℃へ冷却した。ここへ、塩化メチル
３．２部、エタノール２２．０ 部を追加し、５０℃で２時間反応させた後、１時間かけ
て８０℃まで加温し、更に、２時間反応させた。このようにして樹脂成分が４７重量％の
カチオン性基を有する樹脂１を得た。得られた樹脂のアンモニウム塩価は３４ｍｇＫＯＨ
／ｇであった。
【０１９８】
ここで、カチオン性基を有する樹脂の重量平均分子量（Ｍｗ）は、ポリスチレンを標準
物質としたゲルパーミエーションクロマトグラフィー（ＧＰＣ）により測定した。また、
側鎖にカチオン性基を有する樹脂のアンモニウム塩価は、５％クロム酸カリウム水溶液を
指示薬として、０．１Ｎの硝酸銀水溶液で滴定して求めた後、水酸化カリウムの当量に換
算した値であり、固形分のアンモニウム塩価を示す。
（Ｃ．Ｉ．アシッド イエロー ５系染料（Ａ−１）の調製）
酸性染料Ａを水２０００部に５１部のカチオン性基を有する樹脂１を添加し、十分に攪拌
混合を行った後、６０℃に加熱する。一方、９０部の水に１０部の溶解させた水溶液を調
製し、先ほどの樹脂溶液に少しずつ滴下していく。滴下後、６０℃で１２０分攪拌し、十
分に反応を行う。反応の終点確認としては濾紙に反応液を滴下して、にじみがなくなった
ところを終点として、目的物が得られたものと判断した。攪拌しながら室温まで放冷した
後、吸引濾過を行い、水洗後、濾紙上に残った固体をを乾燥機にて水分を除去して乾燥し
、３２部のＣ．Ｉ．アシッド イエロー ５系染料（Ａ−１）を得た。このときＣ．Ｉ．
アシッド イエロー ５系染料（Ａ−１）中の酸性染料Ａに由来する有効色素成分の含有
量は３２重量％であった。
（Ｃ．Ｉ．アシッド イエロー ５系染料を使用した着色組成物（Ａ−２）の作製）
下記の混合物を均一になるように攪拌混合した後、５．０μｍのフィルタで濾過し着色
組成物（Ａ−２）を作製した。
Ｃ．Ｉ．アシッド イエロー ５系染料（Ａ−１） ：１１．０部
アクリル樹脂溶液１ ：４０．０部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート（ＰＧＭＡＣ） ：４９．０部
＜微細化色素の製造方法＞
（カラーフィルタ用色素の微細化）
合成例１で合成した化合物１、２００部、塩化ナトリウム１４００部、およびジエチレン
グリコール３６０部をステンレス製１ガロンニーダー（井上製作所製）に仕込み、８０℃
で６時間混練した。次にこの混練物を８リットルの温水に投入し、８０℃に加熱しながら
２時間攪拌してスラリー状とし、濾過、水洗を繰り返して塩化ナトリウムおよびジエチレ
ングリコールを除いた後、８５℃で一昼夜乾燥し、１９０部の微細化カラーフィルタ用色
素（ＤＱ−１）を得た。得られた色素の平均一次粒子径は９０ｎｍであった。
【０１９９】
上記方法の化合物１をその他の本発明のカラーフィルタ用色素に変更した以外は、上記
の方法と同様にして、微細化を行い、微細化色素（ＤＱ−１〜８８）を得た。使用した本
発明のカラーフィルタ用色素および得られた微細化色素の平均一次粒子径を表６に示す。
【０２００】
【表６】
【０２０１】
【表６】
【０２０２】
【表６】
【０２０３】
（青色微細顔料１の作製）
フタロシアニン系青色顔料Ｃ．Ｉ．ピグメント ブルー １５：６（東洋インキ製造株
式会社製「ＬＩＯＮＯＬ ＢＬＵＥ ＥＳ」）２００部、塩化ナトリウム１４００部、お
よびジエチレングリコール３６０部をステンレス製１ガロンニーダー（井上製作所製）に
仕込み、８０℃で６時間混練した。次にこの混練物を８リットルの温水に投入し、８０℃
に加熱しながら２時間攪拌してスラリー状とし、濾過、水洗を繰り返して塩化ナトリウム
およびジエチレングリコールを除いた後、８５℃で一昼夜乾燥し、１９０部の青色微細顔
料１を得た。得られた顔料の平均一次粒子径は７９ｎｍであった。
（紫色微細顔料１の作製）
ジオキサジン系紫色顔料Ｃ．Ｉ．ピグメント バイオレット ２３（東洋インキ製造株
式会社製「ＬＩＯＮＯＧＥＮ ＶＩＯＬＥＴ ＲＬ」）２００部、塩化ナトリウム１４０
０部、およびジエチレングリコール３６０部をステンレス製１ガロンニーダー（井上製作
所製）に仕込み、８０℃で６時間混練した。次にこの混練物を８リットルの温水に投入し
、８０℃に加熱しながら２時間攪拌してスラリー状とし、濾過、水洗を繰り返して塩化ナ
トリウムおよびジエチレングリコールを除いた後、８５℃で一昼夜乾燥し、１９０部の紫
色微細顔料１を得た。得られた顔料の平均一次粒子径は２８ｎｍであった。
（青色微細顔料２の作製）
ガラス製４口フラスコにフタロニトリル６０．０部と１−クロルナフタレン３００部及
び塩化アルミニウム１５．６部を仕込み、６時間還流下攪拌した。その後、加熱を停止し
、２００℃程度まで放冷後熱時濾過して、熱トルエン６００部、アセトン３００部を用い
て振りかけ洗浄した。得られたウエットケーキをトルエン２５０部に分散させ、３時間攪
拌還流した。再度、熱時濾過をして、熱トルエン６００部、アセトン３００部を用いてふ
りかけ洗浄した後、１５００部のイオン交換水へ分散し、６０〜７０℃で６０分間加熱攪
を加えた。濾過、水洗後５０℃で真空乾燥し、目的の構造を持つ青色固体のアルミフタロ
シアニン顔料（ＡｌＰｃ−Ｃｌ）を得た。得られた顔料３０部を濃硫酸１２００部に温度
を５℃程度に保ちながら徐々に溶解させ、この温度で１時間攪拌した。これを氷水６００
０部へ温度が５℃を超えないように攪拌しながら注加し、注加終了後さらに1時間攪拌し
た。濾過、水洗後、６５００部のイオン交換水へ再分散し、再度濾過した。水洗後ウエッ
トケーキを４％アンモニア水２５００部に再分散して６時間還流下攪拌した。濾過後、ケ
ーキをイオン交換水で洗浄した後、５０℃で真空乾燥し、目的の構造を持つ青色固体のア
ルミフタロシアニン顔料（ＡｌＰｃ−ＯＨ）を得た。
【０２０４】
この（ＡｌＰｃ−ＯＨ）顔料５０部、塩化ナトリウム１５０部、及びジエチレングリコ
ール２５部をステンレス製１ガロンニーダー（井上製作所社製）に仕込み、１２０℃で６
時間混練した。次にこの混練物を５リットルの温水に投入し、７０℃に加熱しながら１時
間攪拌してスラリー状とし、濾過、水洗を繰り返して塩化ナトリウム及びジエチレングリ
コールを除いた後、８０℃で一昼夜乾燥し、青色微細顔料２を得た。得られた顔料の平均
一次粒子径は２８ｎｍであった。
（緑色微細顔料１の作製）
フタロシアニン系緑色顔料Ｃ．Ｉ．ピグメント グリーン ５８（ＤＩＣ社製「ＦＡＳ
ＴＧＥＮ ＧＲＥＥＮ Ａ１１０」）を市販品のまま用いた。緑色微細顔料１の平均一次粒
子径は２２ｎｍであった。
（緑色微細顔料２の作製）
フタロシアニン系緑色顔料Ｃ．Ｉ．ピグメント グリーン ３６（東洋インキ製造社製
リオノールグリーン６ＹＫ）を市販品のまま用いた。緑色微細顔料２の平均一次粒子径は
６３ｎｍであった。
（黄色微細顔料１の作製）
イソインドリン系黄色顔料Ｃ．Ｉ．ピグメント イエロー １３９（チバ・ジャパン社
製「イルガフォアイエロー ２Ｒ−ＣＦ」）５００部、塩化ナトリウム５００部、および
ジエチレングリコール２５０部をステンレス製１ガロンニーダー（井上製作所製）に仕込
み、１２０℃で８時間混練した。次に、この混練物を５リットルの温水に投入し、７０℃
に加熱しながら１時間攪拌してスラリー状とし、濾過、水洗を繰り返して塩化ナトリウム
及びジエチレングリコールを除いた後、８５℃で一昼夜乾燥し、４９０部の黄色微細顔料
１を得た。得られた顔料の平均一次粒子径は９２ｎｍであった。
（黄色微細顔料２の作製）
ニッケル錯体系黄色顔料Ｃ．Ｉ．ピグメント イエロー １５０（ランクセス社製「Ｅ
−４ＧＮ」）２００部、塩化ナトリウム１４００部、およびジエチレングリコール３６０
部をステンレス製１ガロンニーダー（井上製作所製）に仕込み、１２０℃で６時間混練し
た。次にこの混練物を８リットルの温水に投入し、８０℃に加熱しながら２時間攪拌して
スラリー状とし、濾過、水洗を繰り返して塩化ナトリウムおよびジエチレングリコールを
除いた後、８５℃で一昼夜乾燥し、１９０部の黄色微細顔料２を得た。得られた顔料の体
積平均一次粒子径は６７ｎｍであった。
（黄色微細顔料３の作製）
ニッケル錯体系黄色顔料Ｃ．Ｉ．ピグメント イエロー １３８（ＢＡＳＦ社製商品名
パリオトールイエローＫ０９６１ＨＤ）２７０部、塩化ナトリウム１３５０部、およびジ
エチレングリコール５００部をステンレス製１ガロンニーダー（井上製作所製）に仕込み
、１２０℃で６時間混練した。次にこの混練物を８リットルの温水に投入し、８０℃に加
熱しながら２時間攪拌してスラリー状とし、濾過、水洗を繰り返して塩化ナトリウムおよ
びジエチレングリコールを除いた後、８５℃で一昼夜乾燥し、２５０部の黄色微細顔料３
を得た。得られた顔料の平均一次粒子径は３６ｎｍであった。
（赤色微細顔料１の作製）
アントラキノン系赤色顔料Ｃ．Ｉ．ピグメント レッド １７７（チバ・ジャパン社製
「クロモフタルレッド Ａ２Ｂ」）２００部、塩化ナトリウム１４００部、およびジエチ
レングリコール３６０部をステンレス製１ガロンニーダー（井上製作所製）に仕込み、８
０℃で６時間混練した。次にこの混練物を８リットルの温水に投入し、８０℃に加熱しな
がら２時間攪拌してスラリー状とし、濾過、水洗を繰り返して塩化ナトリウムおよびジエ
チレングリコールを除いた後、８５℃で一昼夜乾燥し、１９０部の赤色微細顔料１を得た
。得られた顔料の平均一次粒子径は５４ｎｍであった。
＜着色組成物の製造方法＞
（着色組成物（ＤＰ−１）の作製）
下記の混合物を均一になるように攪拌混合した後、直径０．５ｍｍのジルコニアビーズ
を用いて、アイガーミル（アイガージャパン社製「ミニモデルＭ−２５０ ＭＫＩＩ」）
で５時間分散した後、５．０μｍのフィルタで濾過し着色組成物（ＤＰ−１）を作製した
。
青色微細顔料１ （Ｃ．Ｉ．ピグメント ブルー１５：６） ：１１．０部
アクリル樹脂溶液１ ：４０．０部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート（ＰＧＭＡＣ） ：４８．０部
樹脂型分散剤 （チバ・ジャパン社製「ＥＦＫＡ４３００」） ： １．０部
以下、青色微細顔料を表７に示す微細顔料に変更した以外は、上記の着色組成物（ＤＰ
−１）と同様にして、着色組成物（ＤＰ−２〜９））を作製した。
【０２０５】
【表７】
【０２０６】
＜青色レジスト材の製造方法＞
（青色レジスト材Ｂ−１の調製）
下記の混合物を均一になるように攪拌混合した後、１．０μmのフィルタで濾過して、
青色レジスト材Ｂ−１を得た。
顔料分散体（ＤＰ−１） ：４８．０部
顔料分散体（ＤＰ−２） ：１２．０部
アクリル樹脂溶液１ ：１１．０部
トリメチロールプロパントリアクリレート ： ４．２部
（新中村化学社製「ＮＫエステルＡＴＭＰＴ」）
光重合開始剤（チバ・ジャパン社製「イルガキュアー９０７」） ： １．２部
増感剤（保土ヶ谷化学社製「ＥＡＢ−Ｆ」） ： ０．４部
エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート ：２３．２部
[実施例１〜９４]
＜着色組成物の製造方法＞
（着色組成物（ＤＰ−１０）の作製）
下記の混合物を均一になるように攪拌混合した後、直径０．５ｍｍのジルコニアビーズ
を用いて、アイガーミル（アイガージャパン社製「ミニモデルＭ−２５０ ＭＫＩＩ」）
で５時間分散した後、５．０μｍのフィルタで濾過し着色組成物（ＤＰ−１０）を作製し
た。
微細化色素 ＤＱ−１ ：１１．０部
アクリル樹脂溶液１ ：４０．０部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート（ＰＧＭＡＣ） ：４８．０部
樹脂型分散剤 （チバ・ジャパン社製「ＥＦＫＡ４３００」） ： １．０部
以下、微細化色素ＤＱ−１およびアクリル樹脂溶液１を表８に示す微細化色素およびア
クリル樹脂溶液に変更した以外は、上記の着色組成物（ＤＰ−１０）と同様にして、着色
組成物（ＤＰ−１１〜１０３）を作製した。
【０２０７】
【表８】
【０２０８】
【表８】
【０２０９】
【表８】
【０２１０】
[実施例９５〜１８６、比較例１〜６]
（実施例１；レジスト材Ｇ−１の調製）
下記の混合物を均一になるように攪拌混合した後、１．０μmのフィルタで濾過して、
アルカリ現像型レジスト材（Ｇ−１）を得た。
着色組成物（ＤＰ−６） ： ６．０部
着色組成物（ＤＰ−１０） ：５４．０部
アクリル樹脂溶液１ ：１１．０部
トリメチロールプロパントリアクリレート ： ４．２部
（新中村化学社製「ＮＫエステルＡＴＭＰＴ」）
光重合開始剤（チバ・ジャパン社製「イルガキュアー９０７」） ： １．２部
増感剤（保土ヶ谷化学社製「ＥＡＢ−Ｆ」） ： ０．４部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート（ＰＧＭＡＣ） ：２３．２部
（実施例９６〜１８６、比較例１〜６；レジスト材Ｇ−２〜９４、Ｒ−１〜２、Ｙ−１〜
２の調製）
以下、着色組成物の種類および配合量を表９に示すように変えた以外はレジスト材Ｇ−
１と同様にしてアルカリ現像型レジスト材Ｇ−２〜９４、Ｒ−１〜２、Ｙ−１〜２を得た
。
【０２１１】
【表９】
【０２１２】
【表９】
【０２１３】
【表９】
【０２１４】
【表９】
【０２１５】
（実施例１８７〜１９２、；レジスト材Ｇ−９５〜１００））
実施例９５の着色組成物（ＤＰ−１０）をＤＰ−９８，９９，１００に代えレジスト材Ｇ
―１と同様にしてアルカリ現像型レジスト材Ｇ−９５、９６、９７をそれぞれ得た。
さらに、実施例１４２の着色組成物（ＤＰ−５７）をＤＰ−１０１，１０２，１０３に代
えレジスト材Ｇ−４８と同様にしてアルカリ現像型レジスト材Ｇ−９８，９９，１００を
それぞれ得た。
（レジスト材の評価）
得られたレジスト材Ｇ−１〜９０、Ｒ−１〜２、Ｙ−１〜２の塗膜の色特性（明度、着色
力）、異物、耐熱性、耐光性の各試験を下記の方法で行った。試験の結果を表１０に示す
。
（色特性（明度、着色力））
ガラス基板上にＣ光源において、レジスト材Ｇ−１〜１００はｘ＝０．２６４、ｙ＝０
．６００になるような膜厚にレジスト材を塗布し、この基板を２３０℃で２０分加熱した
。レジスト材Ｒ−１〜２はｘ＝０．３４０、ｙ＝０．６４０になるような膜厚にレジスト
材を塗布し、この基板を２３０℃で２０分加熱した。レジスト材Ｙ−１〜２はｘ＝０．４
４０、ｙ＝０．５０６になるような膜厚にレジスト材を塗布し、この基板を２３０℃で２
０分加熱した。その後、得られた基板の明度（Ｙ）を顕微分光光度計（オリンパス光学社
製「ＯＳＰ−ＳＰ２００」）で測定した。また、着色力の指標として、触針式表面形状測
定器（アルバック社製「Ｄｅｋｔａｋ ６Ｍ」）で膜厚を測定した。緑色レジスト材にお
いてはＧ−９３を１、赤色レジスト材においてはＲ−２を１、黄色レジスト材においては
Ｙ−２を１としたときの相対膜厚を求めた。相対膜厚が小さいものほど着色力に優れてい
る。
（塗膜異物試験方法）
透明基板上に乾燥塗膜が約２．５μmとなるようにレジスト材を塗布し、全面紫外線露
光を行った後、オーブンで２３０℃２０分加熱、放冷し評価基板を得た。評価はオリンパ
スシステム社製金属顕微鏡「ＢＸ６０」を用いて表面観察を行った。倍率は５００倍とし
、透過にて任意の５視野で確認可能な粒子の数をカウントする。下記の評価結果において
、◎、○は良好であり、△は異物が多いものの使用上問題ないレベルであり、×は異物に
よる塗工ムラが発生してしまう。
◎：５個未満
○：５個以上、２０個未満
△：２０個以上、１００個未満
×：１００個以上
（塗膜耐熱性試験の方法）
透明基板上に乾燥塗膜が約２．５μmとなるようにレジスト材を塗布し、所定のパター
ンを有するマスクを通して紫外線露光を行った後、スプレーによりアルカリ現像液を噴霧
して未硬化部を除去して所望のパターンを形成した。その後、オーブンで２３０℃２０分
加熱、放冷後、得られた塗膜のＣ光源での色度１（Ｌ＊(１)，ａ＊(１)，ｂ＊(１)）を顕
微分光光度計（オリンパス光学社製「ＯＳＰ−ＳＰ２００」）を用いて測定した。さらに
その後、耐熱試験としてオーブンで２５０℃１時間加熱し、Ｃ光源での色度２（Ｌ＊(２)
，ａ＊(２)，ｂ＊(２)）を測定した。
【０２１６】
測定した色差値を用いて、下記計算式により、色差ΔＥａｂ＊を算出し、塗膜の耐熱性
を下記の４段階で評価した。また、評価が○以上であれば実用上問題ないレベルである。
ΔＥａｂ＊ = √((L*(2)- L*(1))2+ (a*(2)- a*(1)) 2+( b*(2)- b*(1)) 2)
◎：ΔＥａｂ＊が１．５未満
○：ΔＥａｂ＊が１．５以上、５．０未満
×：ΔＥａｂ＊が５．０以上
（塗膜耐光性試験の方法）
塗膜耐熱性試験と同じ手順で試験用基板を作製し、Ｃ光源での色度１（Ｌ＊(１)，ａ＊
(１)，ｂ＊(１)）を顕微分光光度計（オリンパス光学社製「ＯＳＰ−ＳＰ2００」）を用
いて測定した。その後、基板を耐光性試験機（ＴＯＹＯＳＥＩＫＩ社製「ＳＵＮＴＥＳＴ
ＣＰＳ＋」）に入れ、５００時間放置した。基板を取り出した後、Ｃ光源での色度２（Ｌ
＊(２)，ａ＊(２)，ｂ＊(２)）を測定し、塗膜耐熱性試験と同様にして色差ΔＥａｂ＊を
算出し、耐熱性と同様の基準により塗膜の耐光性を評価した。
【０２１７】
【表１０】
【０２１８】
【表１０】
【０２１９】
【表１０】
【０２２０】
【表１０】
【０２２１】
実施例９５〜１８４のレジスト材（Ｇ−１〜９０）は、比較例１のレジスト材（Ｇ−９
１）と比較して、着色力も高い（相対膜厚が小さい）結果であった。また、比較例２〜４
のレジスト材（Ｇ−９２〜９４）と比較して、明度（Ｙ）が高く、着色力も高い（相対膜
厚が小さい）結果であった。
実施例１８５のレジスト材（Ｒ−１）は、比較例５のレジスト材（Ｒ−２）と比較して、
明度（Ｙ）が高く、着色力も高い（相対膜厚が小さい）結果であった。
実施例１８６のレジスト材（Ｙ−１）は、比較例６のレジスト材（Ｙ−２）と比較して、
明度（Ｙ）が高く、着色力も高い（相対膜厚が小さい）結果であった。
更に、実施例９５〜１８６のレジスト材（Ｇ−１〜９０、Ｒ−１、Ｙ−１）は、その他の
物性（塗膜異物、耐光性、耐熱性）において、実用上問題のないレベルであった。
得られたレジスト材Ｇ−１、４８の耐溶剤性、Ｇ−９５〜１００の塗膜の色特性（明度、
着色力）、異物、耐熱性、耐光性、耐溶剤性の各試験を行った。耐溶剤性試験は、下記の
方法、色特性（明度、着色力）、異物、耐熱性、耐光性は上記方法で行った。結果を表１
１に示す。
（塗膜耐溶剤性試験の方法）
耐熱性試験と同じ手順で試験用基板を作製し、Ｃ光源での色度１（Ｌ＊(１)，ａ＊(１)
，ｂ＊(１)）を顕微分光光度計（オリンパス光学社製「ＯＳＰ−ＳＰ２００」）を用いて
測定した。その後、基板をＮ−メチルピロリドンに３０分間浸漬した。基板を取り出した
後、Ｃ光源での色度２（Ｌ＊(２)，ａ＊(２)，ｂ＊(２)）を測定し、塗膜耐熱性試験と同
様にして色差ΔＥａｂ＊を算出し、耐熱性と同様の基準により塗膜の耐溶剤性を評価した
。
【０２２２】
【表１１】
【０２２３】
実施例１８７〜１８９のレジスト材（Ｇ−９５〜９７）は、実施例９５のレジスト材（
Ｇ−１）と同等の明度（Ｙ）、着色力を示した。また、実施例１９０〜１９２のレジスト
材（Ｇ−９８〜１００）は、実施例１４２のレジスト材（Ｇ−４８）と同等の明度（Ｙ）
、着色力を示した。
更に、実施例１８７〜１９２のレジスト材（Ｇ−９５〜１００）は、その他の物性（塗膜
異物、耐光性、耐熱性）において、実用上問題のないレベルであった。
【０２２４】
実施例９５、１４２のレジスト材（Ｇ−１、４８）において、耐溶剤性は実用上問題の
ないレベルであるが、アクリル樹脂溶液をを変更した実施例１８７〜１９２のレジスト材
（Ｇ−９５〜１００）においては、更なる向上が確認された。
［実施例１９３］
（カラーフィルタ（ＣＦ−１））
ガラス基板上にブラックマトリクスをパターン加工し、該基板上にスピンコーターで赤
色レジスト材（Ｒ―１）をＣ光源、ｘ＝０．６４０、ｙ＝０．３４０になるような膜厚に
塗布し着色被膜を形成した。該被膜にフォトマスクを介して、超高圧水銀ランプを用いて
３００ｍJ／ｃｍ2の紫外線を照射した。次いで０．２重量％の炭酸ナトリウム水溶液から
なるアルカリ現像液によりスプレー現像して未露光部分を取り除いた後、イオン交換水で
洗浄し、この基板を２３０℃で２０分加熱して、赤色フィルタセグメントを形成した。同
様の方法により、緑色レジスト材（Ｇ―１）をｘ＝０．２６４、ｙ＝０．６００になるよ
うな膜厚に、青色レジスト材（Ｂ―１）を用いてｘ＝０．１５０、ｙ＝０．０６０になる
ような膜厚にそれぞれ塗布し、緑色フィルタセグメント、青色フィルタセグメントを形成
して、カラーフィルタ（ＣＦ−１）を得た。
（液晶表示装置の作製）
得られたＲＧＢのカラーフィルタ上に、透明ＩＴＯ電極層を形成し、その上にポリイミ
ド配向層を形成した。このガラス基板の他方の表面に偏光板の３波長ＣＣＦＬ光源と組み
合わせてカラー表示装置を作製した。を形成した。他方、別の（第２の）ガラス基板の一
方の表面にＴＦＴアレイ及び画素電極を形成し、他方の表面に偏光板を形成した。このよ
うにして準備された２つのガラス基板を電極層同士が対面するよう対向させて配置し、ス
ペーサビーズを用いて両基板の間隔を一定に保ちながら位置合わせし、液晶組成物注入用
開口部を残すように周囲を封止剤で封止した。開口部から液晶組成物を注入した後、開口
部を封止した。このようにして作製した液晶表示装置をバックライトユニットの３波長Ｃ
ＣＦＬ光源と組み合わせてカラー表示装置を作製した。
［実施例１９４〜１９７、比較例７、８］
（カラーフィルタ（ＣＦ−２〜７））
以下、カラーフィルタ（ＣＦ−１）の作製と同様の方法により、表１２に示すレジスト
材と３波長ＣＣＦＬ光源の組み合わせで実施例１９４〜１９７、比較例７、８のカラーフ
ィルタ（ＣＦ−２〜７）とカラー表示装置を作製した。
【０２２５】
その後、得られたカラー表示装置において、光源を発光させカラー画像を表示し、各色
フィルタセグメント部分の明度を顕微分光光度計（オリンパス光学社製「ＯＳＰ−ＳＰ２
００」）で測定した。結果を表１２に示す。
【０２２６】
【表１２】
【０２２７】
実施例１９３〜１９５と比較例７とを比較すると、本発明のカラーフィルタ用着色組成
物により形成されたカラーフィルタは、従来用いられていた顔料を含むフィルタセグメン
トに比べ、少なくとも一つのフィルタセグメント（グリーンもしくはレッド）が本発明の
カラーフィルタ用着色組成物を含むカラーフィルタ（ＣＦ−２、３）において明度が向上
し、その結果白色表示の明度が上がり、カラーフィルタとしての性能の向上が確認された
。
【０２２８】
さらにグリーン、レッド共に本発明のカラーフィルタ用着色組成物により形成されたカ
ラーフィルタ（ＣＦ−１）は、より明度が向上し、その結果白色表示の明度が上がってい
ることが確認された。
【０２２９】
また、実施例１９６、１９７と比較例８とを比較すると、本発明のカラーフィルタ用色
素を含むカラーフィルタ用着色組成物により形成されたカラーフィルタは、従来用いられ
ていた顔料を含むフィルタセグメントに比べ、少なくとも一つのフィルタセグメント（イ
エロー）が本発明のカラーフィルタ用色素を含むカラーフィルタ（ＣＦ−６）においても
明度が向上し、その結果白色表示の明度が上がり、カラーフィルタとしての性能の向上が
確認された。
さらにグリーン、レッド、イエロー共に本発明のカラーフィルタ用色素を含む場合（ＣＦ
−５）、より明度が向上し、その結果白色表示の明度が上がっていることが確認された。
【０２３０】
以上の結果より、本発明のカラーフィルタ用色素、着色組成物を用いることで、カラー
フィルタの高明度化、高着色力が可能であり、その他物性にも問題なく好適に使用するこ
とができる。
【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記一般式（１）または下記一般式（２）で表されるカラーフィルタ用色素。
一般式（１）
【化１】
一般式（２）
【化２】
（式中、Ｒ1〜Ｒ28は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、ニ
トロ基、置換もしくは無置換のアミノ基、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしく
は無置換のシクロアルキル基、置換もしくは無置換のアリール基、置換もしくは無置換の
アルキルオキシ基、置換もしくは無置換のアリールオキシ基、置換もしくは無置換のアル
キルチオ基、置換もしくは無置換のアリールチオ基、置換スルホニル基、または、置換カ
ルボニル基を表す。）
【請求項２】
少なくとも一般式（１）または一般式（２）で表されるカラーフィルタ用色素、および
バインダー樹脂を含むカラーフィルタ用着色組成物。
【請求項３】
さらに顔料を含有することを特徴とする請求項２に記載の緑色用カラーフィルタ用着色組
成物。
【請求項４】
少なくとも赤色フィルタセグメント、緑色フィルタセグメント、および青色フィルタセ
グメントを備えるカラーフィルタにおいて、少なくとも１つのフィルタセグメントが、請
求項２または３に記載のカラーフィルタ用着色組成物により形成されてなるカラーフィル
タ。
【請求項１】
下記一般式（１）または下記一般式（２）で表されるカラーフィルタ用色素。
一般式（１）
【化１】
一般式（２）
【化２】
（式中、Ｒ1〜Ｒ28は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、ニ
トロ基、置換もしくは無置換のアミノ基、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしく
は無置換のシクロアルキル基、置換もしくは無置換のアリール基、置換もしくは無置換の
アルキルオキシ基、置換もしくは無置換のアリールオキシ基、置換もしくは無置換のアル
キルチオ基、置換もしくは無置換のアリールチオ基、置換スルホニル基、または、置換カ
ルボニル基を表す。）
【請求項２】
少なくとも一般式（１）または一般式（２）で表されるカラーフィルタ用色素、および
バインダー樹脂を含むカラーフィルタ用着色組成物。
【請求項３】
さらに顔料を含有することを特徴とする請求項２に記載の緑色用カラーフィルタ用着色組
成物。
【請求項４】
少なくとも赤色フィルタセグメント、緑色フィルタセグメント、および青色フィルタセ
グメントを備えるカラーフィルタにおいて、少なくとも１つのフィルタセグメントが、請
求項２または３に記載のカラーフィルタ用着色組成物により形成されてなるカラーフィル
タ。
【公開番号】特開２０１２−１８５２４１（Ｐ２０１２−１８５２４１Ａ）
【公開日】平成２４年９月２７日（２０１２．９．２７）
【国際特許分類】
【出願番号】特願２０１１−４７０５４（Ｐ２０１１−４７０５４）
【出願日】平成２３年３月４日（２０１１．３．４）
【出願人】（０００２２２１１８）東洋インキＳＣホールディングス株式会社 (2,229)
【Ｆターム（参考）】
【公開日】平成２４年９月２７日（２０１２．９．２７）
【国際特許分類】
【出願日】平成２３年３月４日（２０１１．３．４）
【出願人】（０００２２２１１８）東洋インキＳＣホールディングス株式会社 (2,229)
【Ｆターム（参考）】
[ Back to top ]