シクロアルカノンの製造方法
【課題】嵩高い置換基を有する基質にも適用可能で、効率のよい、工業的生産に有利なシクロアルカノンの製造方法の提供。
【解決手段】一般式（１）
で示される化合物と過酸化水素とを、タングステン酸類と３級アミン又は３級アミンオキシドの存在下、非極性有機溶媒と水との混合溶媒中で反応させることを特徴とするシクロアルカノンの製造方法。
【解決手段】一般式（１）
で示される化合物と過酸化水素とを、タングステン酸類と３級アミン又は３級アミンオキシドの存在下、非極性有機溶媒と水との混合溶媒中で反応させることを特徴とするシクロアルカノンの製造方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、シクロアルカノンの製造方法に関し、さらに詳しくは嵩高い置換基を有するシクロアルカノンの好適な製造方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
カルボニル化合物は、種々の化学品や合成中間体として重要な化合物として知られ、中でもシクロアルカノンは、医農薬などファインケミカル分野に於ける重要な合成中間体となり、これらは例えば対応する２級アルコールの酸化反応によって得ることができる。
【０００３】
一方、２級アルコールのケトンへの酸化反応は、有機合成上最も基本的な反応の１つであり、数多くの反応が知られている。例えば化学量論的な酸化反応としては、過マンガン酸カリウムや二クロム酸カリウム等の重金属酸化剤を用いた方法（例えば非特許文献１等）等が挙げられる。しかしながら、化学量論量による方法では、高価で毒性の高い酸化剤を相当量必要とするなど環境負荷が高く、また反応終了後に相当量の酸化剤の残渣を回収或いは除去する必要があり工業的実施には不向きといった問題点があった。
【０００４】
そのような観点から、最近では安価で、反応後には無害な水となるクリーンで優れた酸化剤である過酸化水素を使用する方法が報告されている。そのような方法としては、例えばタングステン酸及び４級オニウム塩を触媒として用いる方法（例えば特許文献１等）、タングステン酸類及び４級アンモニウム硫酸水素塩を触媒として用いる方法（例えば特許文献２等）が報告されている。しかしながら、これらの方法は、いずれも比較的高価な４級オニウム塩類を用いる必要があり、場合によっては、その４級オニウム塩類を別途調製する必要があるといった問題点を有していた。また、過酸化水素を用いた他の方法としては、例えばタングステン類及び／又はモリブデン類、３級アミン類等、過酸化水素並びにリン酸類から調製される金属錯体を触媒として用いる方法（例えば特許文献３等）が報告されている。しかしながら、この方法は、予め金属錯体を調製する必要がある、反応温度が比較的高い、反応に時間を要する等の理由により必ずしも工業的に有利なものではなく、また、嵩高い置換基を有する基質を用いた場合には、目的とするカルボニル化合物の収率が低下するといった問題点を有していた。
【０００５】
このような状況下、嵩高い置換基を有する基質にも適用可能で、入手容易な反応試薬を用いた効率のよいシクロアルカノンの合成方法の開発が望まれている。
【０００６】
【特許文献１】特開平５−２５０８０号公報
【特許文献２】特開平１１−１５８１０７号公報
【特許文献３】特開２００４−３３１６５２号公報
【非特許文献１】Comprehensive Organic Synthesis, 7, 252 (1991).
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００７】
本発明は、置換基を有していてもよいシクロアルカノンの製造方法であって、金属錯体等の触媒の予製を必要としないワンポット反応であり、さらに短時間かつ比較的低温で反応が進行するという特徴を有する、工業的製法として有用なシクロアルカノンの製造方法を提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【０００８】
本発明は、一般式（１）
（式中、Ｒ３及びＲ３’は夫々独立して、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアルコキシ基、置換基を有していてもよいアリール基、置換基を有していてもよいアラルキル基、置換基を有していてもよい複素環基又はニトロ基を表し、Ｒ１、Ｒ１’、Ｒ２、Ｒ２’、Ｒ４、Ｒ４’、Ｒ５及びＲ５’は夫々独立して、水素原子、ハロゲン原子、直鎖状若しくは分枝状アルキル基、直鎖状若しくは分枝状アルコキシ基、アリール基又はニトロ基を表す。また、式中、Ｒ１、Ｒ１’、Ｒ２、Ｒ２’、Ｒ３、Ｒ３’、Ｒ４、Ｒ４’、Ｒ５及びＲ５’は、互いに結合して環を形成していてもよい。）で示される化合物と過酸化水素とを、タングステン酸類と一般式（２）
（式中、Ｒ６、Ｒ７及びＲ８は夫々独立して、炭素数２以上の置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアリール基又は置換基を有していてもよいアラルキル基を表す。）で示される３級アミン又は一般式（３）
（式中、Ｒ９、Ｒ１０及びＲ１１は夫々独立して、炭素数２以上の置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアリール基又は置換基を有していてもよいアラルキル基を表す。）で示される３級アミンオキシドの存在下、非極性有機溶媒と水との混合溶媒中で反応させることを特徴とする一般式（４）
（式中、Ｒ１、Ｒ１’、Ｒ２、Ｒ２’、Ｒ３、Ｒ３’、Ｒ４、Ｒ４’、Ｒ５及びＲ５’は上記に同じ。）で示されるシクロアルカノンの製造方法である。
【発明の効果】
【０００９】
本発明の製造方法によれば、置換基を有していてもよいシクロアルカノン、特に嵩高い置換基を有するシクロアルカノンを、金属錯体等の触媒の予製を必要とせず、入手容易で安価な試薬を用い、短時間かつ比較的低温で製造することが可能となる。
【発明を実施するための最良の形態】
【００１０】
一般式（１）に於けるＲ１、Ｒ１’、Ｒ２、Ｒ２’、Ｒ３、Ｒ３’、Ｒ４、Ｒ４’、Ｒ５及びＲ５’で示されるハロゲン原子としては、具体的には、例えばフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等が挙げられ、中でも塩素原子、臭素原子が好ましい。
【００１１】
一般式（１）に於けるＲ３及びＲ３’で示される「置換基を有していてもよいアルキル基」中のアルキル基としては、直鎖状、分枝状又は環状の何れでもよく、通常炭素数１〜１５、好ましくは炭素数４〜１２、より好ましくは分枝状又は環状の炭素数４〜１２のアルキル基が挙げられ、具体的には、例えばメチル基、エチル基、ｎ-プロピル基、イソプロピル基、シクロプロピル基、ｎ-ブチル基、sec-ブチル基、イソブチル基、tert-ブチル基、シクロブチル基、２-メチルシクロプロピル基、ｎ-ペンチル基、１-メチルブチル基、２-メチルブチル基、３-メチルブチル基（イソペンチル基）、１，１-ジメチルプロピル基（tert-ペンチル基）、１，２-ジメチルプロピル基、２，２-ジメチルプロピル基（ネオペンチル基）、１-エチルプロピル基、２-エチルプロピル基、シクロペンチル基、２-メチルシクロブチル基、３-メチルシクロブチル基、２，３-ジメチルシクロプロピル基、ｎ-ヘキシル基、１-メチルペンチル基、２-メチルペンチル基、３-メチルペンチル基、４-メチルペンチル基（イソヘキシル基）、１-エチルブチル基、２-エチルブチル基、３-エチルブチル基、１，１-ジメチルブチル基、１，２-ジメチルブチル基、１，３-ジメチルブチル基、２，２-ジメチルブチル基、２，３-ジメチルブチル基（テキシル基）、３，３-ジメチルブチル基、１-（ｎ-プロピル）プロピル基、２-（ｎ-プロピル）プロピル基、１-イソプロピルプロピル基、２-イソプロピルプロピル基、１-エチル-１-メチルプロピル基、１-エチル-２-メチルプロピル基、２-エチル-２-メチルプロピル基、２-エチル-１-メチルプロピル基、１，１，２-トリメチルプロピル基、１，２，２-トリメチルプロピル基、シクロヘキシル基、２-メチルシクロペンチル基、３-メチルシクロペンチル基、ｎ-ヘプチル基、１-メチルヘキシル基、１，１，３-トリメチルブチル基、２，２，３-トリメチルブチル基、１，１，２，２-テトラメチルプロピル基、シクロヘプチル基、２-メチルシクロヘキシル基、３-メチルシクロヘキシル基、４-メチルシクロヘキシル基、２-エチルシクロペンチル基、３-エチルシクロペンチル基、ｎ-オクチル基、１-メチルヘプチル基、６-メチルヘプチル基（イソオクチル基）、２，２，４-トリメチルペンチル基、２，４，４-トリメチルペンチル基、１，１，３，３−テトラメチルブチル基、シクロオクチル基、２-メチルシクロヘプチル基、３-メチルシクロヘプチル基、４-メチルシクロヘプチル基、２-エチルシクロヘキシル基、３-エチルシクロヘキシル基、４-エチルシクロヘキシル基、２，３-ジメチルシクロヘキシル基、２，４-ジメチルシクロヘキシル基、２，５-ジメチルシクロヘキシル基、２，６-ジメチルシクロヘキシル基、３，４-ジメチルシクロヘキシル基、３，５-ジメチルシクロヘキシル基、２-（ｎ-プロピル）シクロペンチル基、３-（ｎ-プロピル）シクロペンチル基、ｎ-ノニル基、１-メチルオクチル基、シクロノニル基、２-メチルシクロオクチル基、３-メチルシクロオクチル基、４-メチルシクロオクチル基、５-メチルシクロオクチル基、２-エチルシクロヘプチル基、３-エチルシクロヘプチル基、４-エチルシクロヘプチル基、２-（ｎ-プロピル）シクロヘキシル基、３-（ｎ-プロピル）シクロヘキシル基、４-（ｎ-プロピル）シクロヘキシル基、２-イソプロピルシクロヘキシル基、３-イソプロピルシクロヘキシル基、４-イソプロピルシクロヘキシル基、４-エチル-２-メチルシクロヘキシル基、４-エチル-３-メチルシクロヘキシル基、２-（ｎ-ブチル）シクロペンチル基、３-（ｎ-ブチル）シクロペンチル基、ｎ-デシル基、１-メチルノニル基、シクロデシル基、２-メチルシクロノニル基、３-メチルシクロノニル基、４-メチルシクロノニル基、５-メチルシクロノニル基、２-エチルシクロオクチル基、３-エチルシクロオクチル基、４-エチルシクロオクチル基、５-エチルシクロオクチル基、２-（ｎ-プロピル）シクロヘプチル基、３-（ｎ-プロピル）シクロヘプチル基、４-（ｎ-プロピル）シクロヘプチル基、２-（ｎ-ブチル）シクロヘキシル基、３-（ｎ-ブチル）シクロヘキシル基、４-（ｎ-ブチル）シクロヘキシル基、２-（sec-ブチル）シクロヘキシル基、３-（sec-ブチル）シクロヘキシル基、４-（sec-ブチル）シクロヘキシル基、２-イソブチルシクロヘキシル基、３-イソブチルシクロヘキシル基、４-イソブチルシクロヘキシル基、２-（tert-ブチル）シクロヘキシル基、３-（tert-ブチル）シクロヘキシル基、４-（tert-ブチル）シクロヘキシル基、２-メチル-４-（ｎ-プロピル）シクロヘキシル基、３-メチル-４-（ｎ-プロピル）シクロヘキシル基、２，４-ジエチルシクロヘキシル基、３，４-ジエチルシクロヘキシル基、２，３，５，６-テトラメチルシクロヘキシル基、２-（ｎ-ペンチル）シクロペンチル基、３-（ｎ-ペンチル）シクロペンチル基、ｎ-ウンデシル基、２-メチルシクロデシル基、３-メチルシクロデシル基、４-メチルシクロデシル基、５-メチルシクロデシル基、６-メチルシクロデシル基、２-エチルシクロノニル基、３-エチルシクロノニル基、４-エチルシクロノニル基、５-エチルシクロノニル基、２-（ｎ-プロピル）シクロオクチル基、３-（ｎ-プロピル）シクロオクチル基、４-（ｎ-プロピル）シクロオクチル基、５-（ｎ-プロピル）シクロオクチル基、２-（ｎ-ブチル）シクロヘプチル基、３-（ｎ-ブチル）シクロヘプチル基、４-（ｎ-ブチル）シクロヘプチル基、２-（ｎ-ペンチル）シクロヘキシル基、３-（ｎ-ペンチル）シクロヘキシル基、４-（ｎ-ペンチル）シクロヘキシル基、２-（１-メチルブチル）シクロヘキシル基、３-（１-メチルブチル）シクロヘキシル基、４-（１-メチルブチル）シクロヘキシル基、２-（２-メチルブチル）シクロヘキシル基、３-（２-メチルブチル）シクロヘキシル基、４-（２-メチルブチル）シクロヘキシル基、２-（３-メチルブチル）シクロヘキシル基（２-イソペンチルシクロヘキシル基）、３-（３-メチルブチル）シクロヘキシル基（３-イソペンチルシクロヘキシル基）、４-（３-メチルブチル）シクロヘキシル基（４-イソペンチルシクロヘキシル基）、２-（１，１-ジメチルプロピル）シクロヘキシル基｛２-（tert-ペンチル）シクロヘキシル基｝、３-（１，１-ジメチルプロピル）シクロヘキシル基｛３-（tert-ペンチル）シクロヘキシル基｝、４-（１，１-ジメチルプロピル）シクロヘキシル基｛４-（tert-ペンチル）シクロヘキシル基｝、２-（１，２-ジメチルプロピル）シクロヘキシル基、３-（１，２-ジメチルプロピル）シクロヘキシル基、４-（１，２-ジメチルプロピル）シクロヘキシル基、２-（２，２-ジメチルプロピル）シクロヘキシル基（２-ネオペンチルシクロヘキシル基）、３-（２，２-ジメチルプロピル）シクロヘキシル基（３-ネオペンチルシクロヘキシル基）、４-（２，２-ジメチルプロピル）シクロヘキシル基（４-ネオペンチルシクロヘキシル基）、２-（１-エチルプロピル）シクロヘキシル基、３-（１-エチルプロピル）シクロヘキシル基、４-（１-エチルプロピル）シクロヘキシル基、２-（２-エチルプロピル）シクロヘキシル基、３-（２-エチルプロピル）シクロヘキシル基、４-（２-エチルプロピル）シクロヘキシル基、２-（ｎ-ヘキシル）シクロペンチル基、３-（ｎ-ヘキシル）シクロペンチル基、ｎ-ドデシル基、２-エチルシクロデシル基、３-エチルシクロデシル基、４-エチルシクロデシル基、５-エチルシクロデシル基、６-エチルシクロデシル基、２-（ｎ-プロピル）シクロノニル基、３-（ｎ-プロピル）シクロノニル基、４-（ｎ-プロピル）シクロノニル基、５-（ｎ-プロピル）シクロノニル基、２-（ｎ-ブチル）シクロオクチル基、３-（ｎ-ブチル）シクロオクチル基、４-（ｎ-ブチル）シクロオクチル基、５-（ｎ-ブチル）シクロオクチル基、２-（ｎ-ペンチル）シクロヘプチル基、３-（ｎ-ペンチル）シクロヘプチル基、４-（ｎ-ペンチル）シクロヘプチル基、２-（ｎ-ヘキシル）シクロヘキシル基、３-（ｎ-ヘキシル）シクロヘキシル基、４-（ｎ-ヘキシル）シクロヘキシル基、２-（１-メチルペンチル）シクロヘキシル基、３-（１-メチルペンチル）シクロヘキシル基、４-（１-メチルペンチル）シクロヘキシル基、２-（２-メチルペンチル）シクロヘキシル基、３-（２-メチルペンチル）シクロヘキシル基、４-（２-メチルペンチル）シクロヘキシル基、２-（３-メチルペンチル）シクロヘキシル基、３-（３-メチルペンチル）シクロヘキシル基、４-（３-メチルペンチル）シクロヘキシル基、２-（４-メチルペンチル）シクロヘキシル基（２-イソヘキシルシクロヘキシル基）、３-（４-メチルペンチル）シクロヘキシル基（３-イソヘキシルシクロヘキシル基）、４-（４-メチルペンチル）シクロヘキシル基（４-イソヘキシルシクロヘキシル基）、２-（１-エチルブチル）シクロヘキシル基、３-（１-エチルブチル）シクロヘキシル基、４-（１-エチルブチル）シクロヘキシル基、２-（２-エチルブチル）シクロヘキシル基、３-（２-エチルブチル）シクロヘキシル基、４-（２-エチルブチル）シクロヘキシル基、２-（３-エチルブチル）シクロヘキシル基、３-（３-エチルブチル）シクロヘキシル基、４-（３-エチルブチル）シクロヘキシル基、２-（１，１-ジメチルブチル）シクロヘキシル基、３-（１，１-ジメチルブチル）シクロヘキシル基、４-（１，１-ジメチルブチル）シクロヘキシル基、２-（１，２-ジメチルブチル）シクロヘキシル基、３-（１，２-ジメチルブチル）シクロヘキシル基、４-（１，２-ジメチルブチル）シクロヘキシル基、２-（１，３-ジメチルブチル）シクロヘキシル基、３-（１，３-ジメチルブチル）シクロヘキシル基、４-（１，３-ジメチルブチル）シクロヘキシル基、２-（２，２-ジメチルブチル）シクロヘキシル基、３-（２，２-ジメチルブチル）シクロヘキシル基、４-（２，２-ジメチルブチル）シクロヘキシル基、２-（２，３-ジメチルブチル）シクロヘキシル基（２-テキシルシクロヘキシル基）、３-（２，３-ジメチルブチル）シクロヘキシル基（３-テキシルシクロヘキシル基）、４-（２，３-ジメチルブチル）シクロヘキシル基（４-テキシルシクロヘキシル基）、２-（３，３-ジメチルブチル）シクロヘキシル基、３-（３，３-ジメチルブチル）シクロヘキシル基、４-（３，３-ジメチルブチル）シクロヘキシル基、２-（ｎ-ヘプチル）シクロペンチル基、３-（ｎ-ヘプチル）シクロペンチル基、ｎ-トリデシル基、２-（ｎ-プロピル）シクロデシル基、３-（ｎ-プロピル）シクロデシル基、４-（ｎ-プロピル）シクロデシル基、５-（ｎ-プロピル）シクロデシル基、６-（ｎ-プロピル）シクロデシル基、２-（ｎ-ブチル）シクロノニル基、３-（ｎ-ブチル）シクロノニル基、４-（ｎ-ブチル）シクロノニル基、５-（ｎ-ブチル）シクロノニル基、２-（ｎ-ペンチル）シクロオクチル基、３-（ｎ-ペンチル）シクロオクチル基、４-（ｎ-ペンチル）シクロオクチル基、５-（ｎ-ペンチル）シクロオクチル基、２-（ｎ-ヘキシル）シクロヘプチル基、３-（ｎ-ヘキシル）シクロヘプチル基、４-（ｎ-ヘキシル）シクロヘプチル基、２-（ｎ-ヘプチル）シクロヘキシル基、３-（ｎ-ヘプチル）シクロヘキシル基、４-（ｎ-ヘプチル）シクロヘキシル基、２-（１-メチルヘキシル）シクロヘキシル基、３-（１-メチルヘキシル）シクロヘキシル基、４-（１-メチルヘキシル）シクロヘキシル基、２-（１，１，３-トリメチルブチル）シクロヘキシル基、３-（１，１，３-トリメチルブチル）シクロヘキシル基、４-（１，１，３-トリメチルブチル）シクロヘキシル基、２-（２，２，３-トリメチルブチル）シクロヘキシル基、３-（２，２，３-トリメチルブチル）シクロヘキシル基、４-（２，２，３-トリメチルブチル）シクロヘキシル基、２-（１，１，２，２-テトラメチルプロピル）シクロヘキシル基、
３-（１，１，２，２-テトラメチルプロピル）シクロヘキシル基、４-（１，１，２，２-テトラメチルプロピル）シクロヘキシル基、２-（ｎ-オクチル）シクロペンチル基、３-（ｎ-オクチル）シクロペンチル基、２-（１-メチルヘプチル）シクロペンチル基、３-（１-メチルヘプチル）シクロペンチル基、２-（６-メチルヘプチル）シクロペンチル基（イソオクチルシクロペンチル基）、３-（６-メチルヘプチル）シクロペンチル基（３-イソオクチルシクロペンチル基）、ｎ-テトラデシル基、２-（ｎ-ブチル）シクロデシル基、３-（ｎ-ブチル）シクロデシル基、４-（ｎ-ブチル）シクロデシル基、５-（ｎ-ブチル）シクロデシル基、６-（ｎ-ブチル）シクロデシル基、２-（ｎ-ペンチル）シクロノニル基、３-（ｎ-ペンチル）シクロノニル基、４-（ｎ-ペンチル）シクロノニル基、５-（ｎ-ペンチル）シクロノニル基、２-（ｎ-ヘキシル）シクロオクチル基、３-（ｎ-ヘキシル）シクロオクチル基、４-（ｎ-ヘキシル）シクロオクチル基、５-（ｎ-ヘキシル）シクロオクチル基、２-（ｎ-ヘプチル）シクロヘプチル基、３-（ｎ-ヘプチル）シクロヘプチル基、４-（ｎ-ヘプチル）シクロヘプチル基、２-（ｎ-オクチル）シクロヘキシル基、３-（ｎ-オクチル）シクロヘキシル基、４-（ｎ-オクチル）シクロヘキシル基、２-（１-メチルヘプチル）シクロヘキシル基、３-（１-メチルヘプチル）シクロヘキシル基、４-（１-メチルヘプチル）シクロヘキシル基、２-（６-メチルヘプチル）シクロヘキシル基（２-イソオクチルシクロヘキシル基）、３-（６-メチルヘプチル）シクロヘキシル基（３-イソオクチルシクロヘキシル基）、４-（６-メチルヘプチル）シクロヘキシル基（４-イソオクチルシクロヘキシル基）、２-（ｎ-ノニル）シクロペンチル基、３-（ｎ-ノニル）シクロペンチル基、２-（１-メチルオクチル）シクロペンチル基、３-（１-メチルオクチル）シクロペンチル基、ｎ-ペンタデシル基、２-（ｎ-ペンチル）シクロデシル基、３-（ｎ-ペンチル）シクロデシル基、４-（ｎ-ペンチル）シクロデシル基、５-（ｎ-ペンチル）シクロデシル基、６-（ｎ-ペンチル）シクロデシル基、２-（ｎ-ヘキシル）シクロノニル基、３-（ｎ-ヘキシル）シクロノニル基、４-（ｎ-ヘキシル）シクロノニル基、５-（ｎ-ヘキシル）シクロノニル基、２-（ｎ-ヘプチル）シクロオクチル基、３-（ｎ-ヘプチル）シクロオクチル基、４-（ｎ-ヘプチル）シクロオクチル基、５-（ｎ-ヘプチル）シクロオクチル基、２-（ｎ-オクチル）シクロヘプチル基、３-（ｎ-オクチル）シクロヘプチル基、４-（ｎ-オクチル）シクロヘプチル基、２-（ｎ-ノニル）シクロヘキシル基、３-（ｎ-ノニル）シクロヘキシル基、４-（ｎ-ノニル）シクロヘキシル基、２-（１-メチルオクチル）シクロヘキシル基、３-（１-メチルオクチル）シクロヘキシル基、４-（１-メチルオクチル）シクロヘキシル基、２-（ｎ-デシル）シクロペンチル基、３-（ｎ-デシル）シクロペンチル基、２-（１-メチルノニル）シクロペンチル基、３-（１-メチルノニル）シクロペンチル基等が挙げられ、中でもｎ-ブチル基、sec-ブチル基、イソブチル基、tert-ブチル基、シクロブチル基、２-メチルシクロプロピル基、ｎ-ペンチル基、１-メチルブチル基、２-メチルブチル基、３-メチルブチル基（イソペンチル基）、１，１-ジメチルプロピル基（tert-ペンチル基）、１，２-ジメチルプロピル基、２，２-ジメチルプロピル基（ネオペンチル基）、１-エチルプロピル基、２-エチルプロピル基、シクロペンチル基、２-メチルシクロブチル基、３-メチルシクロブチル基、２，３-ジメチルシクロプロピル基、ｎ-ヘキシル基、１-メチルペンチル基、２-メチルペンチル基、３-メチルペンチル基、４-メチルペンチル基（イソヘキシル基）、１-エチルブチル基、２-エチルブチル基、３-エチルブチル基、１，１-ジメチルブチル基、１，２-ジメチルブチル基、１，３-ジメチルブチル基、２，２-ジメチルブチル基、２，３-ジメチルブチル基（テキシル基）、３，３-ジメチルブチル基、１-（ｎ-プロピル）プロピル基、２-（ｎ-プロピル）プロピル基、１-イソプロピルプロピル基、２-イソプロピルプロピル基、１-エチル-１-メチルプロピル基、１-エチル-２-メチルプロピル基、２-エチル-２-メチルプロピル基、２-エチル-１-メチルプロピル基、１，１，２-トリメチルプロピル基、１，２，２-トリメチルプロピル基、シクロヘキシル基、２-メチルシクロペンチル基、３-メチルシクロペンチル基、ｎ-ヘプチル基、１-メチルヘキシル基、１，１，３-トリメチルブチル基、２，２，３-トリメチルブチル基、１，１，２，２-テトラメチルプロピル基、シクロヘプチル基、２-メチルシクロヘキシル基、３-メチルシクロヘキシル基、４-メチルシクロヘキシル基、２-エチルシクロペンチル基、３-エチルシクロペンチル基、ｎ-オクチル基、１-メチルヘプチル基、６-メチルヘプチル基（イソオクチル基）、２，２，４-トリメチルペンチル基、２，４，４-トリメチルペンチル基、１，１，３，３−テトラメチルブチル基、シクロオクチル基、２-メチルシクロヘプチル基、３-メチルシクロヘプチル基、４-メチルシクロヘプチル基、２-エチルシクロヘキシル基、３-エチルシクロヘキシル基、４-エチルシクロヘキシル基、２，３-ジメチルシクロヘキシル基、２，４-ジメチルシクロヘキシル基、２，５-ジメチルシクロヘキシル基、２，６-ジメチルシクロヘキシル基、３，４-ジメチルシクロヘキシル基、３，５-ジメチルシクロヘキシル基、２-（ｎ-プロピル）シクロペンチル基、３-（ｎ-プロピル）シクロペンチル基、ｎ-ノニル基、１-メチルオクチル基、シクロノニル基、２-メチルシクロオクチル基、３-メチルシクロオクチル基、４-メチルシクロオクチル基、５-メチルシクロオクチル基、２-エチルシクロヘプチル基、３-エチルシクロヘプチル基、４-エチルシクロヘプチル基、２-（ｎ-プロピル）シクロヘキシル基、３-（ｎ-プロピル）シクロヘキシル基、４-（ｎ-プロピル）シクロヘキシル基、２-イソプロピルシクロヘキシル基、３-イソプロピルシクロヘキシル基、４-イソプロピルシクロヘキシル基、４-エチル-２-メチルシクロヘキシル基、４-エチル-３-メチルシクロヘキシル基、２-（ｎ-ブチル）シクロペンチル基、３-（ｎ-ブチル）シクロペンチル基、ｎ-デシル基、１-メチルノニル基、シクロデシル基、２-メチルシクロノニル基、３-メチルシクロノニル基、４-メチルシクロノニル基、５-メチルシクロノニル基、２-エチルシクロオクチル基、３-エチルシクロオクチル基、４-エチルシクロオクチル基、５-エチルシクロオクチル基、２-（ｎ-プロピル）シクロヘプチル基、３-（ｎ-プロピル）シクロヘプチル基、４-（ｎ-プロピル）シクロヘプチル基、２-（ｎ-ブチル）シクロヘキシル基、３-（ｎ-ブチル）シクロヘキシル基、４-（ｎ-ブチル）シクロヘキシル基、２-（sec-ブチル）シクロヘキシル基、３-（sec-ブチル）シクロヘキシル基、４-（sec-ブチル）シクロヘキシル基、２-イソブチルシクロヘキシル基、３-イソブチルシクロヘキシル基、４-イソブチルシクロヘキシル基、２-（tert-ブチル）シクロヘキシル基、３-（tert-ブチル）シクロヘキシル基、４-（tert-ブチル）シクロヘキシル基、２-メチル-４-（ｎ-プロピル）シクロヘキシル基、３-メチル-４-（ｎ-プロピル）シクロヘキシル基、２，４-ジエチルシクロヘキシル基、３，４-ジエチルシクロヘキシル基、２，３，５，６-テトラメチルシクロヘキシル基、２-（ｎ-ペンチル）シクロペンチル基、３-（ｎ-ペンチル）シクロペンチル基、ｎ-ウンデシル基、２-メチルシクロデシル基、３-メチルシクロデシル基、４-メチルシクロデシル基、５-メチルシクロデシル基、６-メチルシクロデシル基、２-エチルシクロノニル基、３-エチルシクロノニル基、４-エチルシクロノニル基、５-エチルシクロノニル基、２-（ｎ-プロピル）シクロオクチル基、３-（ｎ-プロピル）シクロオクチル基、４-（ｎ-プロピル）シクロオクチル基、５-（ｎ-プロピル）シクロオクチル基、２-（ｎ-ブチル）シクロヘプチル基、３-（ｎ-ブチル）シクロヘプチル基、４-（ｎ-ブチル）シクロヘプチル基、２-（ｎ-ペンチル）シクロヘキシル基、３-（ｎ-ペンチル）シクロヘキシル基、４-（ｎ-ペンチル）シクロヘキシル基、２-（１-メチルブチル）シクロヘキシル基、３-（１-メチルブチル）シクロヘキシル基、４-（１-メチルブチル）シクロヘキシル基、２-（２-メチルブチル）シクロヘキシル基、３-（２-メチルブチル）シクロヘキシル基、４-（２-メチルブチル）シクロヘキシル基、２-（３-メチルブチル）シクロヘキシル基（２-イソペンチルシクロヘキシル基）、３-（３-メチルブチル）シクロヘキシル基（３-イソペンチルシクロヘキシル基）、４-（３-メチルブチル）シクロヘキシル基（４-イソペンチルシクロヘキシル基）、２-（１，１-ジメチルプロピル）シクロヘキシル基｛２-（tert-ペンチル）シクロヘキシル基｝、３-（１，１-ジメチルプロピル）シクロヘキシル基｛３-（tert-ペンチル）シクロヘキシル基｝、４-（１，１-ジメチルプロピル）シクロヘキシル基｛４-（tert-ペンチル）シクロヘキシル基｝、２-（１，２-ジメチルプロピル）シクロヘキシル基、３-（１，２-ジメチルプロピル）シクロヘキシル基、４-（１，２-ジメチルプロピル）シクロヘキシル基、２-（２，２-ジメチルプロピル）シクロヘキシル基（２-ネオペンチルシクロヘキシル基）、３-（２，２-ジメチルプロピル）シクロヘキシル基（３-ネオペンチルシクロヘキシル基）、４-（２，２-ジメチルプロピル）シクロヘキシル基（４-ネオペンチルシクロヘキシル基）、２-（１-エチルプロピル）シクロヘキシル基、３-（１-エチルプロピル）シクロヘキシル基、４-（１-エチルプロピル）シクロヘキシル基、２-（２-エチルプロピル）シクロヘキシル基、３-（２-エチルプロピル）シクロヘキシル基、４-（２-エチルプロピル）シクロヘキシル基、２-（ｎ-ヘキシル）シクロペンチル基、３-（ｎ-ヘキシル）シクロペンチル基、ｎ-ドデシル基、２-エチルシクロデシル基、３-エチルシクロデシル基、４-エチルシクロデシル基、５-エチルシクロデシル基、６-エチルシクロデシル基、２-（ｎ-プロピル）シクロノニル基、
３-（ｎ-プロピル）シクロノニル基、４-（ｎ-プロピル）シクロノニル基、５-（ｎ-プロピル）シクロノニル基、２-（ｎ-ブチル）シクロオクチル基、３-（ｎ-ブチル）シクロオクチル基、４-（ｎ-ブチル）シクロオクチル基、５-（ｎ-ブチル）シクロオクチル基、２-（ｎ-ペンチル）シクロヘプチル基、３-（ｎ-ペンチル）シクロヘプチル基、４-（ｎ-ペンチル）シクロヘプチル基、２-（ｎ-ヘキシル）シクロヘキシル基、３-（ｎ-ヘキシル）シクロヘキシル基、４-（ｎ-ヘキシル）シクロヘキシル基、２-（１-メチルペンチル）シクロヘキシル基、３-（１-メチルペンチル）シクロヘキシル基、４-（１-メチルペンチル）シクロヘキシル基、２-（２-メチルペンチル）シクロヘキシル基、３-（２-メチルペンチル）シクロヘキシル基、４-（２-メチルペンチル）シクロヘキシル基、２-（３-メチルペンチル）シクロヘキシル基、３-（３-メチルペンチル）シクロヘキシル基、４-（３-メチルペンチル）シクロヘキシル基、２-（４-メチルペンチル）シクロヘキシル基（２-イソヘキシルシクロヘキシル基）、３-（４-メチルペンチル）シクロヘキシル基（３-イソヘキシルシクロヘキシル基）、４-（４-メチルペンチル）シクロヘキシル基（４-イソヘキシルシクロヘキシル基）、２-（１-エチルブチル）シクロヘキシル基、３-（１-エチルブチル）シクロヘキシル基、４-（１-エチルブチル）シクロヘキシル基、２-（２-エチルブチル）シクロヘキシル基、３-（２-エチルブチル）シクロヘキシル基、４-（２-エチルブチル）シクロヘキシル基、２-（３-エチルブチル）シクロヘキシル基、３-（３-エチルブチル）シクロヘキシル基、４-（３-エチルブチル）シクロヘキシル基、２-（１，１-ジメチルブチル）シクロヘキシル基、３-（１，１-ジメチルブチル）シクロヘキシル基、４-（１，１-ジメチルブチル）シクロヘキシル基、２-（１，２-ジメチルブチル）シクロヘキシル基、３-（１，２-ジメチルブチル）シクロヘキシル基、４-（１，２-ジメチルブチル）シクロヘキシル基、２-（１，３-ジメチルブチル）シクロヘキシル基、３-（１，３-ジメチルブチル）シクロヘキシル基、４-（１，３-ジメチルブチル）シクロヘキシル基、２-（２，２-ジメチルブチル）シクロヘキシル基、３-（２，２-ジメチルブチル）シクロヘキシル基、４-（２，２-ジメチルブチル）シクロヘキシル基、２-（２，３-ジメチルブチル）シクロヘキシル基（２-テキシルシクロヘキシル基）、３-（２，３-ジメチルブチル）シクロヘキシル基（３-テキシルシクロヘキシル基）、４-（２，３-ジメチルブチル）シクロヘキシル基（４-テキシルシクロヘキシル基）、２-（３，３-ジメチルブチル）シクロヘキシル基、３-（３，３-ジメチルブチル）シクロヘキシル基、４-（３，３-ジメチルブチル）シクロヘキシル基、２-（ｎ-ヘプチル）シクロペンチル基、３-（ｎ-ヘプチル）シクロペンチル基が好ましく、その中でもsec-ブチル基、イソブチル基、tert-ブチル基、シクロブチル基、２-メチルシクロプロピル基、１-メチルブチル基、２-メチルブチル基、３-メチルブチル基（イソペンチル基）、１，１-ジメチルプロピル基（tert-ペンチル基）、１，２-ジメチルプロピル基、２，２-ジメチルプロピル基（ネオペンチル基）、１-エチルプロピル基、２-エチルプロピル基、シクロペンチル基、２-メチルシクロブチル基、３-メチルシクロブチル基、２，３-ジメチルシクロプロピル基、１-メチルペンチル基、２-メチルペンチル基、３-メチルペンチル基、４-メチルペンチル基（イソヘキシル基）、１-エチルブチル基、２-エチルブチル基、３-エチルブチル基、１，１-ジメチルブチル基、１，２-ジメチルブチル基、１，３-ジメチルブチル基、２，２-ジメチルブチル基、２，３-ジメチルブチル基（テキシル基）、３，３-ジメチルブチル基、１-（ｎ-プロピル）プロピル基、２-（ｎ-プロピル）プロピル基、１-イソプロピルプロピル基、２-イソプロピルプロピル基、１-エチル-１-メチルプロピル基、１-エチル-２-メチルプロピル基、２-エチル-２-メチルプロピル基、２-エチル-１-メチルプロピル基、１，１，２-トリメチルプロピル基、１，２，２-トリメチルプロピル基、シクロヘキシル基、２-メチルシクロペンチル基、３-メチルシクロペンチル基、１-メチルヘキシル基、１，１，３-トリメチルブチル基、２，２，３-トリメチルブチル基、１，１，２，２-テトラメチルプロピル基、シクロヘプチル基、２-メチルシクロヘキシル基、３-メチルシクロヘキシル基、４-メチルシクロヘキシル基、２-エチルシクロペンチル基、３-エチルシクロペンチル基、１-メチルヘプチル基、６-メチルヘプチル基（イソオクチル基）、２，２，４-トリメチルペンチル基、２，４，４-トリメチルペンチル基、１，１，３，３−テトラメチルブチル基、シクロオクチル基、２-メチルシクロヘプチル基、３-メチルシクロヘプチル基、４-メチルシクロヘプチル基、２-エチルシクロヘキシル基、３-エチルシクロヘキシル基、４-エチルシクロヘキシル基、２，３-ジメチルシクロヘキシル基、２，４-ジメチルシクロヘキシル基、２，５-ジメチルシクロヘキシル基、２，６-ジメチルシクロヘキシル基、３，４-ジメチルシクロヘキシル基、３，５-ジメチルシクロヘキシル基、２-（ｎ-プロピル）シクロペンチル基、３-（ｎ-プロピル）シクロペンチル基、１-メチルオクチル基、シクロノニル基、２-メチルシクロオクチル基、３-メチルシクロオクチル基、４-メチルシクロオクチル基、５-メチルシクロオクチル基、２-エチルシクロヘプチル基、３-エチルシクロヘプチル基、４-エチルシクロヘプチル基、２-（ｎ-プロピル）シクロヘキシル基、３-（ｎ-プロピル）シクロヘキシル基、４-（ｎ-プロピル）シクロヘキシル基、２-イソプロピルシクロヘキシル基、３-イソプロピルシクロヘキシル基、４-イソプロピルシクロヘキシル基、４-エチル-２-メチルシクロヘキシル基、４-エチル-３-メチルシクロヘキシル基、２-（ｎ-ブチル）シクロペンチル基、３-（ｎ-ブチル）シクロペンチル基、１-メチルノニル基、シクロデシル基、２-メチルシクロノニル基、３-メチルシクロノニル基、４-メチルシクロノニル基、５-メチルシクロノニル基、２-エチルシクロオクチル基、３-エチルシクロオクチル基、４-エチルシクロオクチル基、５-エチルシクロオクチル基、２-（ｎ-プロピル）シクロヘプチル基、３-（ｎ-プロピル）シクロヘプチル基、４-（ｎ-プロピル）シクロヘプチル基、２-（ｎ-ブチル）シクロヘキシル基、３-（ｎ-ブチル）シクロヘキシル基、４-（ｎ-ブチル）シクロヘキシル基、２-（sec-ブチル）シクロヘキシル基、３-（sec-ブチル）シクロヘキシル基、４-（sec-ブチル）シクロヘキシル基、２-イソブチルシクロヘキシル基、３-イソブチルシクロヘキシル基、４-イソブチルシクロヘキシル基、２-（tert-ブチル）シクロヘキシル基、３-（tert-ブチル）シクロヘキシル基、４-（tert-ブチル）シクロヘキシル基、２-メチル-４-（ｎ-プロピル）シクロヘキシル基、３-メチル-４-（ｎ-プロピル）シクロヘキシル基、２，４-ジエチルシクロヘキシル基、３，４-ジエチルシクロヘキシル基、２，３，５，６-テトラメチルシクロヘキシル基、２-（ｎ-ペンチル）シクロペンチル基、３-（ｎ-ペンチル）シクロペンチル基、２-メチルシクロデシル基、３-メチルシクロデシル基、４-メチルシクロデシル基、
５-メチルシクロデシル基、６-メチルシクロデシル基、２-エチルシクロノニル基、３-エチルシクロノニル基、４-エチルシクロノニル基、５-エチルシクロノニル基、２-（ｎ-プロピル）シクロオクチル基、３-（ｎ-プロピル）シクロオクチル基、４-（ｎ-プロピル）シクロオクチル基、５-（ｎ-プロピル）シクロオクチル基、２-（ｎ-ブチル）シクロヘプチル基、３-（ｎ-ブチル）シクロヘプチル基、４-（ｎ-ブチル）シクロヘプチル基、２-（ｎ-ペンチル）シクロヘキシル基、３-（ｎ-ペンチル）シクロヘキシル基、４-（ｎ-ペンチル）シクロヘキシル基、２-（１-メチルブチル）シクロヘキシル基、３-（１-メチルブチル）シクロヘキシル基、４-（１-メチルブチル）シクロヘキシル基、２-（２-メチルブチル）シクロヘキシル基、３-（２-メチルブチル）シクロヘキシル基、４-（２-メチルブチル）シクロヘキシル基、２-（３-メチルブチル）シクロヘキシル基（２-イソペンチルシクロヘキシル基）、３-（３-メチルブチル）シクロヘキシル基（３-イソペンチルシクロヘキシル基）、４-（３-メチルブチル）シクロヘキシル基（４-イソペンチルシクロヘキシル基）、２-（１，１-ジメチルプロピル）シクロヘキシル基｛２-（tert-ペンチル）シクロヘキシル基｝、３-（１，１-ジメチルプロピル）シクロヘキシル基｛３-（tert-ペンチル）シクロヘキシル基｝、４-（１，１-ジメチルプロピル）シクロヘキシル基｛４-（tert-ペンチル）シクロヘキシル基｝、２-（１，２-ジメチルプロピル）シクロヘキシル基、３-（１，２-ジメチルプロピル）シクロヘキシル基、４-（１，２-ジメチルプロピル）シクロヘキシル基、２-（２，２-ジメチルプロピル）シクロヘキシル基（２-ネオペンチルシクロヘキシル基）、３-（２，２-ジメチルプロピル）シクロヘキシル基（３-ネオペンチルシクロヘキシル基）、４-（２，２-ジメチルプロピル）シクロヘキシル基（４-ネオペンチルシクロヘキシル基）、２-（１-エチルプロピル）シクロヘキシル基、３-（１-エチルプロピル）シクロヘキシル基、４-（１-エチルプロピル）シクロヘキシル基、２-（２-エチルプロピル）シクロヘキシル基、３-（２-エチルプロピル）シクロヘキシル基、４-（２-エチルプロピル）シクロヘキシル基、２-（ｎ-ヘキシル）シクロペンチル基、３-（ｎ-ヘキシル）シクロペンチル基、２-エチルシクロデシル基、３-エチルシクロデシル基、４-エチルシクロデシル基、５-エチルシクロデシル基、６-エチルシクロデシル基、２-（ｎ-プロピル）シクロノニル基、３-（ｎ-プロピル）シクロノニル基、４-（ｎ-プロピル）シクロノニル基、５-（ｎ-プロピル）シクロノニル基、２-（ｎ-ブチル）シクロオクチル基、３-（ｎ-ブチル）シクロオクチル基、４-（ｎ-ブチル）シクロオクチル基、５-（ｎ-ブチル）シクロオクチル基、２-（ｎ-ペンチル）シクロヘプチル基、３-（ｎ-ペンチル）シクロヘプチル基、４-（ｎ-ペンチル）シクロヘプチル基、２-（ｎ-ヘキシル）シクロヘキシル基、３-（ｎ-ヘキシル）シクロヘキシル基、４-（ｎ-ヘキシル）シクロヘキシル基、２-（１-メチルペンチル）シクロヘキシル基、３-（１-メチルペンチル）シクロヘキシル基、４-（１-メチルペンチル）シクロヘキシル基、２-（２-メチルペンチル）シクロヘキシル基、３-（２-メチルペンチル）シクロヘキシル基、４-（２-メチルペンチル）シクロヘキシル基、２-（３-メチルペンチル）シクロヘキシル基、３-（３-メチルペンチル）シクロヘキシル基、４-（３-メチルペンチル）シクロヘキシル基、２-（４-メチルペンチル）シクロヘキシル基（２-イソヘキシルシクロヘキシル基）、３-（４-メチルペンチル）シクロヘキシル基（３-イソヘキシルシクロヘキシル基）、４-（４-メチルペンチル）シクロヘキシル基（４-イソヘキシルシクロヘキシル基）、２-（１-エチルブチル）シクロヘキシル基、３-（１-エチルブチル）シクロヘキシル基、４-（１-エチルブチル）シクロヘキシル基、２-（２-エチルブチル）シクロヘキシル基、３-（２-エチルブチル）シクロヘキシル基、４-（２-エチルブチル）シクロヘキシル基、２-（３-エチルブチル）シクロヘキシル基、３-（３-エチルブチル）シクロヘキシル基、４-（３-エチルブチル）シクロヘキシル基、２-（１，１-ジメチルブチル）シクロヘキシル基、３-（１，１-ジメチルブチル）シクロヘキシル基、４-（１，１-ジメチルブチル）シクロヘキシル基、２-（１，２-ジメチルブチル）シクロヘキシル基、３-（１，２-ジメチルブチル）シクロヘキシル基、４-（１，２-ジメチルブチル）シクロヘキシル基、２-（１，３-ジメチルブチル）シクロヘキシル基、３-（１，３-ジメチルブチル）シクロヘキシル基、４-（１，３-ジメチルブチル）シクロヘキシル基、２-（２，２-ジメチルブチル）シクロヘキシル基、３-（２，２-ジメチルブチル）シクロヘキシル基、４-（２，２-ジメチルブチル）シクロヘキシル基、２-（２，３-ジメチルブチル）シクロヘキシル基（２-テキシルシクロヘキシル基）、３-（２，３-ジメチルブチル）シクロヘキシル基（３-テキシルシクロヘキシル基）、４-（２，３-ジメチルブチル）シクロヘキシル基（４-テキシルシクロヘキシル基）、２-（３，３-ジメチルブチル）シクロヘキシル基、３-（３，３-ジメチルブチル）シクロヘキシル基、４-（３，３-ジメチルブチル）シクロヘキシル基、２-（ｎ-ヘプチル）シクロペンチル基、３-（ｎ-ヘプチル）シクロペンチル基がより好ましい。
【００１２】
一般式（１）に於けるＲ３及びＲ３’で示される「置換基を有していてもよいアルコキシ基」中のアルコキシ基としては、直鎖状、分枝状又は環状の何れでもよく、通常炭素数１〜１５、好ましくは炭素数４〜１２、より好ましくは分枝状又は環状の炭素数４〜１２のアルコキシ基が挙げられ、具体的には、例えばメトキシ基、エトキシ基、ｎ-プロポキシ基、イソプロポキシ基、シクロプロポキシ基、ｎ-ブトキシ基、sec-ブトキシ基、イソブトキシ基、tert-ブトキシ基、シクロブトキシ基、２-メチルシクロプロポキシ基、ｎ-ペンチルオキシ基、１-メチルブトキシ基、２-メチルブトキシ基、３-メチルブトキシ基（イソペンチルオキシ基）、１，１-ジメチルプロポキシ基（tert-ペンチルオキシ基）、１，２-ジメチルプロポキシ基、２，２-ジメチルプロポキシ基（ネオペンチルオキシ基）、１-エチルプロポキシ基、２-エチルプロポキシ基、シクロペンチルオキシ基、２-メチルシクロブトキシ基、３-メチルシクロブトキシ基、２，３-ジメチルシクロプロポキシ基、ｎ-ヘキシルオキシ基、１-メチルペンチルオキシ基、２-メチルペンチルオキシ基、３-メチルペンチルオキシ基、４-メチルペンチルオキシ基（イソヘキシルオキシ基）、１-エチルブトキシ基、２-エチルブトキシ基、３-エチルブトキシ基、１，１-ジメチルブトキシ基、１，２-ジメチルブトキシ基、１，３-ジメチルブトキシ基、２，２-ジメチルブトキシ基、２，３-ジメチルブトキシ基（テキシルオキシ基）、３，３-ジメチルブトキシ基、１-（ｎ-プロピル）プロポキシ基、２-（ｎ-プロピル）プロポキシ基、１-イソプロピルプロポキシ基、２-イソプロピルプロポキシ基、１-エチル-１-メチルプロポキシ基、１-エチル-２-メチルプロポキシ基、２-エチル-２-メチルプロポキシ基、２-エチル-１-メチルプロポキシ基、１，１，２-トリメチルプロポキシ基、１，２，２-トリメチルプロポキシ基、シクロヘキシルオキシ基、２-メチルシクロペンチルオキシ基、３-メチルシクロペンチルオキシ基、ｎ-ヘプチルオキシ基、１-メチルヘキシルオキシ基、１，１，３-トリメチルブトキシ基、２，２，３-トリメチルブトキシ基、１，１，２，２-テトラメチルプロポキシ基、シクロヘプチルオキシ基、２-メチルシクロヘキシルオキシ基、３-メチルシクロヘキシルオキシ基、４-メチルシクロヘキシルオキシ基、２-エチルシクロペンチルオキシ基、３-エチルシクロペンチルオキシ基、ｎ-オクチルオキシ基、１-メチルヘプチルオキシ基、６-メチルヘプチルオキシ基（イソオクチルオキシ基）、２，２，４-トリメチルペンチルオキシ基、２，４，４-トリメチルペンチルオキシ基、１，１，３，３−テトラメチルブトキシ基、シクロオクチルオキシ基、２-メチルシクロヘプチルオキシ基、３-メチルシクロヘプチルオキシ基、４-メチルシクロヘプチルオキシ基、２-エチルシクロヘキシルオキシ基、３-エチルシクロヘキシルオキシ基、４-エチルシクロヘキシルオキシ基、２，３-ジメチルシクロヘキシルオキシ基、２，４-ジメチルシクロヘキシルオキシ基、２，５-ジメチルシクロヘキシルオキシ基、２，６-ジメチルシクロヘキシルオキシ基、３，４-ジメチルシクロヘキシルオキシ基、３，５-ジメチルシクロヘキシルオキシ基、２-（ｎ-プロピル）シクロペンチルオキシ基、３-（ｎ-プロピル）シクロペンチルオキシ基、ｎ-ノニルオキシ基、１-メチルオクチルオキシ基、シクロノニルオキシ基、２-メチルシクロオクチルオキシ基、３-メチルシクロオクチルオキシ基、４-メチルシクロオクチルオキシ基、５-メチルシクロオクチルオキシ基、２-エチルシクロヘプチルオキシ基、３-エチルシクロヘプチルオキシ基、４-エチルシクロヘプチルオキシ基、２-（ｎ-プロピル）シクロヘキシルオキシ基、３-（ｎ-プロピル）シクロヘキシルオキシ基、４-（ｎ-プロピル）シクロヘキシルオキシ基、２-イソプロピルシクロヘキシルオキシ基、３-イソプロピルシクロヘキシルオキシ基、４-イソプロピルシクロヘキシルオキシ基、４-エチル-２-メチルシクロヘキシルオキシ基、４-エチル-３-メチルシクロヘキシルオキシ基、２-（ｎ-ブチル）シクロペンチルオキシ基、３-（ｎ-ブチル）シクロペンチルオキシ基、ｎ-デシルオキシ基、１-メチルノニルオキシ基、シクロデシルオキシ基、２-メチルシクロノニルオキシ基、３-メチルシクロノニルオキシ基、４-メチルシクロノニルオキシ基、５-メチルシクロノニルオキシ基、２-エチルシクロオクチルオキシ基、３-エチルシクロオクチルオキシ基、４-エチルシクロオクチルオキシ基、５-エチルシクロオクチルオキシ基、２-（ｎ-プロピル）シクロヘプチルオキシ基、３-（ｎ-プロピル）シクロヘプチルオキシ基、４-（ｎ-プロピル）シクロヘプチルオキシ基、２-（ｎ-ブチル）シクロヘキシルオキシ基、３-（ｎ-ブチル）シクロヘキシルオキシ基、４-（ｎ-ブチル）シクロヘキシルオキシ基、２-（sec-ブチル）シクロヘキシルオキシ基、３-（sec-ブチル）シクロヘキシルオキシ基、４-（sec-ブチル）シクロヘキシルオキシ基、２-イソブチルシクロヘキシルオキシ基、３-イソブチルシクロヘキシルオキシ基、４-イソブチルシクロヘキシルオキシ基、２-（tert-ブチル）シクロヘキシルオキシ基、３-（tert-ブチル）シクロヘキシルオキシ基、４-（tert-ブチル）シクロヘキシルオキシ基、２-メチル-４-（ｎ-プロピル）シクロヘキシルオキシ基、３-メチル-４-（ｎ-プロピル）シクロヘキシルオキシ基、２，４-ジエチルシクロヘキシルオキシ基、３，４-ジエチルシクロヘキシルオキシ基、２，３，５，６-テトラメチルシクロヘキシルオキシ基、２-（ｎ-ペンチル）シクロペンチルオキシ基、３-（ｎ-ペンチル）シクロペンチルオキシ基、ｎ-ウンデシルオキシ基、２-メチルシクロデシルオキシ基、３-メチルシクロデシルオキシ基、４-メチルシクロデシルオキシ基、５-メチルシクロデシルオキシ基、６-メチルシクロデシルオキシ基、２-エチルシクロノニルオキシ基、３-エチルシクロノニルオキシ基、４-エチルシクロノニルオキシ基、５-エチルシクロノニルオキシ基、２-（ｎ-プロピル）シクロオクチルオキシ基、３-（ｎ-プロピル）シクロオクチルオキシ基、４-（ｎ-プロピル）シクロオクチルオキシ基、５-（ｎ-プロピル）シクロオクチルオキシ基、２-（ｎ-ブチル）シクロヘプチルオキシ基、３-（ｎ-ブチル）シクロヘプチルオキシ基、４-（ｎ-ブチル）シクロヘプチルオキシ基、２-（ｎ-ペンチル）シクロヘキシルオキシ基、３-（ｎ-ペンチル）シクロヘキシルオキシ基、４-（ｎ-ペンチル）シクロヘキシルオキシ基、２-（１-メチルブチル）シクロヘキシルオキシ基、３-（１-メチルブチル）シクロヘキシルオキシ基、４-（１-メチルブチル）シクロヘキシルオキシ基、２-（２-メチルブチル）シクロヘキシオキシル基、３-（２-メチルブチル）シクロヘキシルオキシ基、４-（２-メチルブチル）シクロヘキシルオキシ基、
２-（３-メチルブチル）シクロヘキシルオキシ基（２-イソペンチルシクロヘキシルオキシ基）、３-（３-メチルブチル）シクロヘキシルオキシ基（３-イソペンチルシクロヘキシルオキシ基）、４-（３-メチルブチル）シクロヘキシルオキシ基（４-イソペンチルシクロヘキシルオキシ基）、２-（１，１-ジメチルプロピル）シクロヘキシルオキシ基｛２-（tert-ペンチル）シクロヘキシルオキシ基｝、３-（１，１-ジメチルプロピル）シクロヘキシルオキシ基｛３-（tert-ペンチル）シクロヘキシルオキシ基｝、４-（１，１-ジメチルプロピル）シクロヘキシルオキシ基｛４-（tert-ペンチル）シクロヘキシルオキシ基｝、２-（１，２-ジメチルプロピル）シクロヘキシルオキシ基、３-（１，２-ジメチルプロピル）シクロヘキシルオキシ基、４-（１，２-ジメチルプロピル）シクロヘキシルオキシ基、２-（２，２-ジメチルプロピル）シクロヘキシルオキシ基（２-ネオペンチルシクロヘキシルオキシ基）、３-（２，２-ジメチルプロピル）シクロヘキシルオキシ基（３-ネオペンチルシクロヘキシルオキシ基）、４-（２，２-ジメチルプロピル）シクロヘキシルオキシ基（４-ネオペンチルシクロヘキシルオキシ基）、２-（１-エチルプロピル）シクロヘキシルオキシ基、３-（１-エチルプロピル）シクロヘキシルオキシ基、４-（１-エチルプロピル）シクロヘキシルオキシ基、２-（２-エチルプロピル）シクロヘキシルオキシ基、３-（２-エチルプロピル）シクロヘキシルオキシ基、４-（２-エチルプロピル）シクロヘキシルオキシ基、２-（ｎ-ヘキシル）シクロペンチルオキシ基、３-（ｎ-ヘキシル）シクロペンチルオキシ基、ｎ-ドデシルオキシ基、２-エチルシクロデシルオキシ基、３-エチルシクロデシルオキシ基、４-エチルシクロデシルオキシ基、５-エチルシクロデシルオキシ基、６-エチルシクロデシルオキシ基、２-（ｎ-プロピル）シクロノニルオキシ基、３-（ｎ-プロピル）シクロノニルオキシ基、４-（ｎ-プロピル）シクロノニルオキシ基、５-（ｎ-プロピル）シクロノニルオキシ基、２-（ｎ-ブチル）シクロオクチルオキシ基、３-（ｎ-ブチル）シクロオクチルオキシ基、４-（ｎ-ブチル）シクロオクチルオキシ基、５-（ｎ-ブチル）シクロオクチルオキシ基、２-（ｎ-ペンチル）シクロヘプチルオキシ基、３-（ｎ-ペンチル）シクロヘプチルオキシ基、４-（ｎ-ペンチル）シクロヘプチルオキシ基、２-（ｎ-ヘキシル）シクロヘキシルオキシ基、３-（ｎ-ヘキシル）シクロヘキシルオキシ基、４-（ｎ-ヘキシル）シクロヘキシルオキシ基、２-（１-メチルペンチル）シクロヘキシルオキシ基、３-（１-メチルペンチル）シクロヘキシルオキシ基、４-（１-メチルペンチル）シクロヘキシルオキシ基、２-（２-メチルペンチル）シクロヘキシルオキシ基、３-（２-メチルペンチル）シクロヘキシルオキシ基、４-（２-メチルペンチル）シクロヘキシルオキシ基、２-（３-メチルペンチル）シクロヘキシルオキシ基、３-（３-メチルペンチル）シクロヘキシルオキシ基、４-（３-メチルペンチル）シクロヘキシルオキシ基、２-（４-メチルペンチル）シクロヘキシルオキシ基（２-イソヘキシルシクロヘキシルオキシ基）、３-（４-メチルペンチル）シクロヘキシルオキシ基（３-イソヘキシルシクロヘキシルオキシ基）、４-（４-メチルペンチル）シクロヘキシルオキシ基（４-イソヘキシルシクロヘキシルオキシ基）、２-（１-エチルブチル）シクロヘキシルオキシ基、３-（１-エチルブチル）シクロヘキシルオキシ基、４-（１-エチルブチル）シクロヘキシルオキシ基、２-（２-エチルブチル）シクロヘキシルオキシ基、３-（２-エチルブチル）シクロヘキシルオキシ基、４-（２-エチルブチル）シクロヘキシルオキシ基、２-（３-エチルブチル）シクロヘキシルオキシ基、３-（３-エチルブチル）シクロヘキシルオキシ基、４-（３-エチルブチル）シクロヘキシルオキシ基、２-（１，１-ジメチルブチル）シクロヘキシルオキシ基、３-（１，１-ジメチルブチル）シクロヘキシルオキシ基、４-（１，１-ジメチルブチル）シクロヘキシルオキシ基、２-（１，２-ジメチルブチル）シクロヘキシルオキシ基、３-（１，２-ジメチルブチル）シクロヘキシルオキシ基、４-（１，２-ジメチルブチル）シクロヘキシルオキシ基、２-（１，３-ジメチルブチル）シクロヘキシルオキシ基、３-（１，３-ジメチルブチル）シクロヘキシルオキシ基、４-（１，３-ジメチルブチル）シクロヘキシルオキシ基、２-（２，２-ジメチルブチル）シクロヘキシルオキシ基、３-（２，２-ジメチルブチル）シクロヘキシルオキシ基、４-（２，２-ジメチルブチル）シクロヘキシルオキシ基、２-（２，３-ジメチルブチル）シクロヘキシルオキシ基（２-テキシルシクロヘキシルオキシ基）、３-（２，３-ジメチルブチル）シクロヘキシルオキシ基（３-テキシルシクロヘキシルオキシ基）、４-（２，３-ジメチルブチル）シクロヘキシルオキシ基（４-テキシルシクロヘキシルオキシ基）、２-（３，３-ジメチルブチル）シクロヘキシルオキシ基、３-（３，３-ジメチルブチル）シクロヘキシルオキシ基、４-（３，３-ジメチルブチル）シクロヘキシルオキシ基、２-（ｎ-ヘプチル）シクロペンチルオキシ基、３-（ｎ-ヘプチル）シクロペンチルオキシ基、ｎ-トリデシルオキシ基、２-（ｎ-プロピル）シクロデシルオキシ基、３-（ｎ-プロピル）シクロデシルオキシ基、４-（ｎ-プロピル）シクロデシルオキシ基、５-（ｎ-プロピル）シクロデシルオキシ基、６-（ｎ-プロピル）シクロデシルオキシ基、２-（ｎ-ブチル）シクロノニルオキシ基、３-（ｎ-ブチル）シクロノニルオキシ基、４-（ｎ-ブチル）シクロノニルオキシ基、５-（ｎ-ブチル）シクロノニルオキシ基、２-（ｎ-ペンチル）シクロオクチルオキシ基、３-（ｎ-ペンチル）シクロオクチルオキシ基、４-（ｎ-ペンチル）シクロオクチルオキシ基、５-（ｎ-ペンチル）シクロオクチルオキシ基、２-（ｎ-ヘキシル）シクロヘプチルオキシ基、３-（ｎ-ヘキシル）シクロヘプチルオキシ基、４-（ｎ-ヘキシル）シクロヘプチルオキシ基、２-（ｎ-ヘプチル）シクロヘキシルオキシ基、３-（ｎ-ヘプチル）シクロヘキシルオキシ基、４-（ｎ-ヘプチル）シクロヘキシルオキシ基、２-（１-メチルヘキシル）シクロヘキシルオキシ基、３-（１-メチルヘキシル）シクロヘキシルオキシ基、４-（１-メチルヘキシル）シクロヘキシルオキシ基、２-（１，１，３-トリメチルブチル）シクロヘキシルオキシ基、３-（１，１，３-トリメチルブチル）シクロヘキシルオキシ基、４-（１，１，３-トリメチルブチル）シクロヘキシルオキシ基、２-（２，２，３-トリメチルブチル）シクロヘキシルオキシ基、３-（２，２，３-トリメチルブチル）シクロヘキシルオキシ基、４-（２，２，３-トリメチルブチル）シクロヘキシルオキシ基、２-（１，１，２，２-テトラメチルプロピル）シクロヘキシルオキシ基、３-（１，１，２，２-テトラメチルプロピル）シクロヘキシルオキシ基、４-（１，１，２，２-テトラメチルプロピル）シクロヘキシルオキシ基、２-（ｎ-オクチル）シクロペンチルオキシ基、３-（ｎ-オクチル）シクロペンチルオキシ基、２-（１-メチルヘプチル）シクロペンチルオキシ基、３-（１-メチルヘプチル）シクロペンチルオキシ基、２-（６-メチルヘプチル）シクロペンチルオキシ基（２-イソオクチルシクロペンチルオキシ基）、３-（６-メチルヘプチル）シクロペンチルオキシ基（３-イソオクチルシクロペンチルオキシ基）、ｎ-テトラデシルオキシ基、２-（ｎ-ブチル）シクロデシルオキシ基、３-（ｎ-ブチル）シクロデシルオキシ基、４-（ｎ-ブチル）シクロデシルオキシ基、５-（ｎ-ブチル）シクロデシルオキシ基、６-（ｎ-ブチル）シクロデシルオキシ基、２-（ｎ-ペンチル）シクロノニルオキシ基、３-（ｎ-ペンチル）シクロノニルオキシ基、４-（ｎ-ペンチル）シクロノニルオキシ基、５-（ｎ-ペンチル）シクロノニルオキシ基、２-（ｎ-ヘキシル）シクロオクチルオキシ基、３-（ｎ-ヘキシル）シクロオクチルオキシ基、４-（ｎ-ヘキシル）シクロオクチルオキシ基、５-（ｎ-ヘキシル）シクロオクチルオキシ基、２-（ｎ-ヘプチル）シクロヘプチルオキシ基、３-（ｎ-ヘプチル）シクロヘプチルオキシ基、４-（ｎ-ヘプチル）シクロヘプチルオキシ基、２-（ｎ-オクチル）シクロヘキシルオキシ基、３-（ｎ-オクチル）シクロヘキシルオキシ基、４-（ｎ-オクチル）シクロヘキシルオキシ基、
２-（１-メチルヘプチル）シクロヘキシルオキシ基、３-（１-メチルヘプチル）シクロヘキシルオキシ基、４-（１-メチルヘプチル）シクロヘキシルオキシ基、２-（６-メチルヘプチル）シクロヘキシルオキシ基（２-イソオクチルシクロヘキシルオキシ基）、３-（６-メチルヘプチル）シクロヘキシルオキシ基（３-イソオクチルシクロヘキシルオキシ基）、４-（６-メチルヘプチル）シクロヘキシルオキシ基（４-イソオクチルシクロヘキシルオキシ基）、２-（ｎ-ノニル）シクロペンチルオキシ基、３-（ｎ-ノニル）シクロペンチルオキシ基、２-（１-メチルオクチル）シクロペンチルオキシ基、３-（１-メチルオクチル）シクロペンチルオキシ基、ｎ-ペンタデシルオキシ基、２-（ｎ-ペンチル）シクロデシルオキシ基、３-（ｎ-ペンチル）シクロデシルオキシ基、４-（ｎ-ペンチル）シクロデシルオキシ基、５-（ｎ-ペンチル）シクロデシルオキシ基、６-（ｎ-ペンチル）シクロデシルオキシ基、２-（ｎ-ヘキシル）シクロノニルオキシ基、３-（ｎ-ヘキシル）シクロノニルオキシ基、４-（ｎ-ヘキシル）シクロノニルオキシ基、５-（ｎ-ヘキシル）シクロノニルオキシ基、２-（ｎ-ヘプチル）シクロオクチルオキシ基、３-（ｎ-ヘプチル）シクロオクチルオキシ基、４-（ｎ-ヘプチル）シクロオクチルオキシ基、５-（ｎ-ヘプチル）シクロオクチルオキシ基、２-（ｎ-オクチル）シクロヘプチルオキシ基、３-（ｎ-オクチル）シクロヘプチルオキシ基、４-（ｎ-オクチル）シクロヘプチルオキシ基、２-（ｎ-ノニル）シクロヘキシルオキシ基、３-（ｎ-ノニル）シクロヘキシルオキシ基、４-（ｎ-ノニル）シクロヘキシルオキシ基、２-（１-メチルオクチル）シクロヘキシルオキシ基、３-（１-メチルオクチル）シクロヘキシルオキシ基、４-（１-メチルオクチル）シクロヘキシルオキシ基、２-（ｎ-デシル）シクロペンチルオキシ基、３-（ｎ-デシル）シクロペンチルオキシ基、２-（１-メチルノニル）シクロペンチルオキシ基、３-（１-メチルノニル）シクロペンチルオキシ基等が挙げられ、中でもｎ-ブトキシ基、sec-ブトキシ基、イソブトキシ基、tert-ブトキシ基、シクロブトキシ基、２-メチルシクロプロポキシ基、ｎ-ペンチルオキシ基、１-メチルブトキシ基、２-メチルブトキシ基、３-メチルブトキシ基（イソペンチルオキシ基）、１，１-ジメチルプロポキシ基（tert-ペンチルオキシ基）、１，２-ジメチルプロポキシ基、２，２-ジメチルプロポキシ基（ネオペンチルオキシ基）、１-エチルプロポキシ基、２-エチルプロポキシ基、シクロペンチルオキシ基、２-メチルシクロブトキシ基、３-メチルシクロブトキシ基、２，３-ジメチルシクロプロポキシ基、ｎ-ヘキシルオキシ基、１-メチルペンチルオキシ基、２-メチルペンチルオキシ基、３-メチルペンチルオキシ基、４-メチルペンチルオキシ基（イソヘキシルオキシ基）、１-エチルブトキシ基、２-エチルブトキシ基、３-エチルブトキシ基、１，１-ジメチルブトキシ基、１，２-ジメチルブトキシ基、１，３-ジメチルブトキシ基、２，２-ジメチルブトキシ基、２，３-ジメチルブトキシ基（テキシルオキシ基）、３，３-ジメチルブトキシ基、１-（ｎ-プロピル）プロポキシ基、２-（ｎ-プロピル）プロポキシ基、１-イソプロピルプロポキシ基、２-イソプロピルプロポキシ基、１-エチル-１-メチルプロポキシ基、１-エチル-２-メチルプロポキシ基、２-エチル-２-メチルプロポキシ基、２-エチル-１-メチルプロポキシ基、１，１，２-トリメチルプロポキシ基、１，２，２-トリメチルプロポキシ基、シクロヘキシルオキシ基、２-メチルシクロペンチルオキシ基、３-メチルシクロペンチルオキシ基、ｎ-ヘプチルオキシ基、１-メチルヘキシルオキシ基、１，１，３-トリメチルブトキシ基、２，２，３-トリメチルブトキシ基、１，１，２，２-テトラメチルプロポキシ基、シクロヘプチルオキシ基、２-メチルシクロヘキシルオキシ基、３-メチルシクロヘキシルオキシ基、４-メチルシクロヘキシルオキシ基、２-エチルシクロペンチルオキシ基、３-エチルシクロペンチルオキシ基、ｎ-オクチルオキシ基、１-メチルヘプチルオキシ基、６-メチルヘプチルオキシ基（イソオクチルオキシ基）、２，２，４-トリメチルペンチルオキシ基、２，４，４-トリメチルペンチルオキシ基、１，１，３，３−テトラメチルブトキシ基、シクロオクチルオキシ基、２-メチルシクロヘプチルオキシ基、３-メチルシクロヘプチルオキシ基、４-メチルシクロヘプチルオキシ基、２-エチルシクロヘキシルオキシ基、３-エチルシクロヘキシルオキシ基、４-エチルシクロヘキシルオキシ基、２，３-ジメチルシクロヘキシルオキシ基、２，４-ジメチルシクロヘキシルオキシ基、２，５-ジメチルシクロヘキシルオキシ基、２，６-ジメチルシクロヘキシルオキシ基、３，４-ジメチルシクロヘキシルオキシ基、３，５-ジメチルシクロヘキシルオキシ基、２-（ｎ-プロピル）シクロペンチルオキシ基、３-（ｎ-プロピル）シクロペンチルオキシ基、ｎ-ノニルオキシ基、１-メチルオクチルオキシ基、シクロノニルオキシ基、２-メチルシクロオクチルオキシ基、３-メチルシクロオクチルオキシ基、４-メチルシクロオクチルオキシ基、５-メチルシクロオクチルオキシ基、２-エチルシクロヘプチルオキシ基、３-エチルシクロヘプチルオキシ基、４-エチルシクロヘプチルオキシ基、２-（ｎ-プロピル）シクロヘキシルオキシ基、３-（ｎ-プロピル）シクロヘキシルオキシ基、４-（ｎ-プロピル）シクロヘキシルオキシ基、２-イソプロピルシクロヘキシルオキシ基、３-イソプロピルシクロヘキシルオキシ基、４-イソプロピルシクロヘキシルオキシ基、４-エチル-２-メチルシクロヘキシルオキシ基、４-エチル-３-メチルシクロヘキシルオキシ基、２-（ｎ-ブチル）シクロペンチルオキシ基、３-（ｎ-ブチル）シクロペンチルオキシ基、ｎ-デシルオキシ基、１-メチルノニルオキシ基、シクロデシルオキシ基、２-メチルシクロノニルオキシ基、３-メチルシクロノニルオキシ基、４-メチルシクロノニルオキシ基、５-メチルシクロノニルオキシ基、２-エチルシクロオクチルオキシ基、３-エチルシクロオクチルオキシ基、４-エチルシクロオクチルオキシ基、５-エチルシクロオクチルオキシ基、２-（ｎ-プロピル）シクロヘプチルオキシ基、３-（ｎ-プロピル）シクロヘプチルオキシ基、４-（ｎ-プロピル）シクロヘプチルオキシ基、２-（ｎ-ブチル）シクロヘキシルオキシ基、３-（ｎ-ブチル）シクロヘキシルオキシ基、４-（ｎ-ブチル）シクロヘキシルオキシ基、２-（sec-ブチル）シクロヘキシルオキシ基、３-（sec-ブチル）シクロヘキシルオキシ基、４-（sec-ブチル）シクロヘキシルオキシ基、２-イソブチルシクロヘキシルオキシ基、３-イソブチルシクロヘキシルオキシ基、４-イソブチルシクロヘキシルオキシ基、２-（tert-ブチル）シクロヘキシルオキシ基、３-（tert-ブチル）シクロヘキシルオキシ基、４-（tert-ブチル）シクロヘキシルオキシ基、２-メチル-４-（ｎ-プロピル）シクロヘキシルオキシ基、３-メチル-４-（ｎ-プロピル）シクロヘキシルオキシ基、２，４-ジエチルシクロヘキシルオキシ基、３，４-ジエチルシクロヘキシルオキシ基、２，３，５，６-テトラメチルシクロヘキシルオキシ基、２-（ｎ-ペンチル）シクロペンチルオキシ基、３-（ｎ-ペンチル）シクロペンチルオキシ基、ｎ-ウンデシルオキシ基、２-メチルシクロデシルオキシ基、３-メチルシクロデシルオキシ基、４-メチルシクロデシルオキシ基、５-メチルシクロデシルオキシ基、６-メチルシクロデシルオキシ基、２-エチルシクロノニルオキシ基、３-エチルシクロノニルオキシ基、４-エチルシクロノニルオキシ基、５-エチルシクロノニルオキシ基、２-（ｎ-プロピル）シクロオクチルオキシ基、３-（ｎ-プロピル）シクロオクチルオキシ基、４-（ｎ-プロピル）シクロオクチルオキシ基、５-（ｎ-プロピル）シクロオクチルオキシ基、２-（ｎ-ブチル）シクロヘプチルオキシ基、３-（ｎ-ブチル）シクロヘプチルオキシ基、４-（ｎ-ブチル）シクロヘプチルオキシ基、２-（ｎ-ペンチル）シクロヘキシルオキシ基、３-（ｎ-ペンチル）シクロヘキシルオキシ基、４-（ｎ-ペンチル）シクロヘキシルオキシ基、２-（１-メチルブチル）シクロヘキシルオキシ基、３-（１-メチルブチル）シクロヘキシルオキシ基、４-（１-メチルブチル）シクロヘキシルオキシ基、２-（２-メチルブチル）シクロヘキシルオキシ基、３-（２-メチルブチル）シクロヘキシルオキシ基、４-（２-メチルブチル）シクロヘキシルオキシ基、
２-（３-メチルブチル）シクロヘキシルオキシ基（２-イソペンチルシクロヘキシルオキシ基）、３-（３-メチルブチル）シクロヘキシルオキシ基（３-イソペンチルシクロヘキシルオキシ基）、４-（３-メチルブチル）シクロヘキシルオキシ基（４-イソペンチルシクロヘキシルオキシ基）、２-（１，１-ジメチルプロピル）シクロヘキシルオキシ基｛２-（tert-ペンチル）シクロヘキシルオキシ基｝、３-（１，１-ジメチルプロピル）シクロヘキシルオキシ基｛３-（tert-ペンチル）シクロヘキシルオキシ基｝、４-（１，１-ジメチルプロピル）シクロヘキシルオキシ基｛４-（tert-ペンチル）シクロヘキシルオキシ基｝、２-（１，２-ジメチルプロピル）シクロヘキシルオキシ基、３-（１，２-ジメチルプロピル）シクロヘキシルオキシ基、４-（１，２-ジメチルプロピル）シクロヘキシルオキシ基、２-（２，２-ジメチルプロピル）シクロヘキシルオキシ基（２-ネオペンチルシクロヘキシルオキシ基）、３-（２，２-ジメチルプロピル）シクロヘキシルオキシ基（３-ネオペンチルシクロヘキシルオキシ基）、４-（２，２-ジメチルプロピル）シクロヘキシルオキシ基（４-ネオペンチルシクロヘキシルオキシ基）、２-（１-エチルプロピル）シクロヘキシルオキシ基、３-（１-エチルプロピル）シクロヘキシルオキシ基、４-（１-エチルプロピル）シクロヘキシルオキシ基、２-（２-エチルプロピル）シクロヘキシルオキシ基、３-（２-エチルプロピル）シクロヘキシルオキシ基、４-（２-エチルプロピル）シクロヘキシルオキシ基、２-（ｎ-ヘキシル）シクロペンチルオキシ基、３-（ｎ-ヘキシル）シクロペンチルオキシ基、ｎ-ドデシルオキシ基、２-エチルシクロデシルオキシ基、３-エチルシクロデシルオキシ基、４-エチルシクロデシルオキシ基、５-エチルシクロデシルオキシ基、６-エチルシクロデシルオキシ基、２-（ｎ-プロピル）シクロノニルオキシ基、３-（ｎ-プロピル）シクロノニルオキシ基、４-（ｎ-プロピル）シクロノニルオキシ基、５-（ｎ-プロピル）シクロノニルオキシ基、２-（ｎ-ブチル）シクロオクチルオキシ基、３-（ｎ-ブチル）シクロオクチルオキシ基、４-（ｎ-ブチル）シクロオクチルオキシ基、５-（ｎ-ブチル）シクロオクチルオキシ基、２-（ｎ-ペンチル）シクロヘプチルオキシ基、３-（ｎ-ペンチル）シクロヘプチルオキシ基、４-（ｎ-ペンチル）シクロヘプチルオキシ基、２-（ｎ-ヘキシル）シクロヘキシルオキシ基、３-（ｎ-ヘキシル）シクロヘキシルオキシ基、４-（ｎ-ヘキシル）シクロヘキシルオキシ基、２-（１-メチルペンチル）シクロヘキシルオキシ基、３-（１-メチルペンチル）シクロヘキシルオキシ基、４-（１-メチルペンチル）シクロヘキシルオキシ基、２-（２-メチルペンチル）シクロヘキシルオキシ基、３-（２-メチルペンチル）シクロヘキシルオキシ基、４-（２-メチルペンチル）シクロヘキシルオキシ基、２-（３-メチルペンチル）シクロヘキシルオキシ基、３-（３-メチルペンチル）シクロヘキシルオキシ基、４-（３-メチルペンチル）シクロヘキシルオキシ基、２-（４-メチルペンチル）シクロヘキシルオキシ基（２-イソヘキシルシクロヘキシルオキシ基）、３-（４-メチルペンチル）シクロヘキシルオキシ基（３-イソヘキシルシクロヘキシルオキシ基）、４-（４-メチルペンチル）シクロヘキシルオキシ基（４-イソヘキシルシクロヘキシルオキシ基）、２-（１-エチルブチル）シクロヘキシルオキシ基、３-（１-エチルブチル）シクロヘキシルオキシ基、４-（１-エチルブチル）シクロヘキシルオキシ基、２-（２-エチルブチル）シクロヘキシルオキシ基、３-（２-エチルブチル）シクロヘキシルオキシ基、４-（２-エチルブチル）シクロヘキシルオキシ基、２-（３-エチルブチル）シクロヘキシルオキシ基、３-（３-エチルブチル）シクロヘキシルオキシ基、４-（３-エチルブチル）シクロヘキシルオキシ基、２-（１，１-ジメチルブチル）シクロヘキシルオキシ基、３-（１，１-ジメチルブチル）シクロヘキシルオキシ基、４-（１，１-ジメチルブチル）シクロヘキシルオキシ基、２-（１，２-ジメチルブチル）シクロヘキシルオキシ基、３-（１，２-ジメチルブチル）シクロヘキシルオキシ基、４-（１，２-ジメチルブチル）シクロヘキシルオキシ基、２-（１，３-ジメチルブチル）シクロヘキシルオキシ基、３-（１，３-ジメチルブチル）シクロヘキシルオキシ基、４-（１，３-ジメチルブチル）シクロヘキシルオキシ基、２-（２，２-ジメチルブチル）シクロヘキシルオキシ基、３-（２，２-ジメチルブチル）シクロヘキシルオキシ基、４-（２，２-ジメチルブチル）シクロヘキシルオキシ基、２-（２，３-ジメチルブチル）シクロヘキシルオキシ基（２-テキシルシクロヘキシルオキシ基）、３-（２，３-ジメチルブチル）シクロヘキシルオキシ基（３-テキシルシクロヘキシルオキシ基）、４-（２，３-ジメチルブチル）シクロヘキシルオキシ基（４-テキシルシクロヘキシルオキシ基）、２-（３，３-ジメチルブチル）シクロヘキシルオキシ基、３-（３，３-ジメチルブチル）シクロヘキシルオキシ基、４-（３，３-ジメチルブチル）シクロヘキシルオキシ基、２-（ｎ-ヘプチル）シクロペンチルオキシ基、３-（ｎ-ヘプチル）シクロペンチルオキシ基が好ましく、その中でもsec-ブトキシ基、イソブトキシ基、tert-ブトキシ基、シクロブトキシ基、２-メチルシクロプロポキシ基、１-メチルブトキシ基、２-メチルブトキシ基、３-メチルブトキシ基（イソペンチルオキシ基）、１，１-ジメチルプロポキシ基（tert-ペンチルオキシ基）、１，２-ジメチルプロポキシ基、２，２-ジメチルプロポキシ基（ネオペンチルオキシ基）、１-エチルプロポキシ基、２-エチルプロポキシ基、シクロペンチルオキシ基、２-メチルシクロブトキシ基、３-メチルシクロブトキシ基、２，３-ジメチルシクロプロポキシ基、１-メチルペンチルオキシ基、２-メチルペンチルオキシ基、３-メチルペンチルオキシ基、４-メチルペンチルオキシ基（イソヘキシルオキシ基）、１-エチルブトキシ基、２-エチルブトキシ基、３-エチルブトキシ基、１，１-ジメチルブトキシ基、１，２-ジメチルブトキシ基、１，３-ジメチルブトキシ基、２，２-ジメチルブトキシ基、２，３-ジメチルブトキシ基（テキシルオキシ基）、３，３-ジメチルブトキシ基、１-（ｎ-プロピル）プロポキシ基、２-（ｎ-プロピル）プロポキシ基、１-イソプロピルプロポキシ基、２-イソプロピルプロポキシ基、１-エチル-１-メチルプロポキシ基、１-エチル-２-メチルプロポキシ基、２-エチル-２-メチルプロポキシ基、２-エチル-１-メチルプロポキシ基、１，１，２-トリメチルプロポキシ基、１，２，２-トリメチルプロポキシ基、シクロヘキシルオキシ基、２-メチルシクロペンチルオキシ基、３-メチルシクロペンチルオキシ基、１-メチルヘキシルオキシ基、１，１，３-トリメチルブトキシ基、２，２，３-トリメチルブトキシ基、１，１，２，２-テトラメチルプロポキシ基、シクロヘプチルオキシ基、２-メチルシクロヘキシルオキシ基、３-メチルシクロヘキシルオキシ基、４-メチルシクロヘキシルオキシ基、２-エチルシクロペンチルオキシ基、３-エチルシクロペンチルオキシ基、１-メチルヘプチルオキシ基、６-メチルヘプチルオキシ基（イソオクチルオキシ基）、２，２，４-トリメチルペンチルオキシ基、２，４，４-トリメチルペンチルオキシ基、１，１，３，３−テトラメチルブトキシ基、シクロオクチルオキシ基、２-メチルシクロヘプチルオキシ基、３-メチルシクロヘプチルオキシ基、４-メチルシクロヘプチルオキシ基、２-エチルシクロヘキシルオキシ基、３-エチルシクロヘキシルオキシ基、４-エチルシクロヘキシルオキシ基、２，３-ジメチルシクロヘキシルオキシ基、２，４-ジメチルシクロヘキシルオキシ基、２，５-ジメチルシクロヘキシルオキシ基、２，６-ジメチルシクロヘキシルオキシ基、３，４-ジメチルシクロヘキシルオキシ基、３，５-ジメチルシクロヘキシルオキシ基、２-（ｎ-プロピル）シクロペンチルオキシ基、３-（ｎ-プロピル）シクロペンチルオキシ基、１-メチルオクチルオキシ基、シクロノニルオキシ基、２-メチルシクロオクチルオキシ基、３-メチルシクロオクチルオキシ基、４-メチルシクロオクチルオキシ基、５-メチルシクロオクチルオキシ基、２-エチルシクロヘプチルオキシ基、３-エチルシクロヘプチルオキシ基、４-エチルシクロヘプチルオキシ基、２-（ｎ-プロピル）シクロヘキシルオキシ基、３-（ｎ-プロピル）シクロヘキシルオキシ基、４-（ｎ-プロピル）シクロヘキシルオキシ基、２-イソプロピルシクロヘキシルオキシ基、３-イソプロピルシクロヘキシルオキシ基、４-イソプロピルシクロヘキシルオキシ基、４-エチル-２-メチルシクロヘキシルオキシ基、４-エチル-３-メチルシクロヘキシルオキシ基、２-（ｎ-ブチル）シクロペンチルオキシ基、３-（ｎ-ブチル）シクロペンチルオキシ基、１-メチルノニルオキシ基、シクロデシルオキシ基、２-メチルシクロノニルオキシ基、３-メチルシクロノニルオキシ基、４-メチルシクロノニルオキシ基、５-メチルシクロノニルオキシ基、２-エチルシクロオクチルオキシ基、３-エチルシクロオクチルオキシ基、４-エチルシクロオクチルオキシ基、５-エチルシクロオクチルオキシ基、２-（ｎ-プロピル）シクロヘプチルオキシ基、３-（ｎ-プロピル）シクロヘプチルオキシ基、４-（ｎ-プロピル）シクロヘプチルオキシ基、２-（ｎ-ブチル）シクロヘキシルオキシ基、３-（ｎ-ブチル）シクロヘキシルオキシ基、４-（ｎ-ブチル）シクロヘキシルオキシ基、２-（sec-ブチル）シクロヘキシルオキシ基、３-（sec-ブチル）シクロヘキシルオキシ基、４-（sec-ブチル）シクロヘキシルオキシ基、２-イソブチルシクロヘキシルオキシ基、３-イソブチルシクロヘキシルオキシ基、４-イソブチルシクロヘキシルオキシ基、２-（tert-ブチル）シクロヘキシルオキシ基、３-（tert-ブチル）シクロヘキシルオキシ基、４-（tert-ブチル）シクロヘキシルオキシ基、２-メチル-４-（ｎ-プロピル）シクロヘキシルオキシ基、３-メチル-４-（ｎ-プロピル）シクロヘキシルオキシ基、２，４-ジエチルシクロヘキシルオキシ基、３，４-ジエチルシクロヘキシルオキシ基、２，３，５，６-テトラメチルシクロヘキシルオキシ基、２-（ｎ-ペンチル）シクロペンチルオキシ基、３-（ｎ-ペンチル）シクロペンチルオキシ基、２-メチルシクロデシルオキシ基、３-メチルシクロデシルオキシ基、４-メチルシクロデシルオキシ基、５-メチルシクロデシルオキシ基、６-メチルシクロデシルオキシ基、２-エチルシクロノニルオキシ基、３-エチルシクロノニルオキシ基、４-エチルシクロノニルオキシ基、５-エチルシクロノニルオキシ基、
２-（ｎ-プロピル）シクロオクチルオキシ基、３-（ｎ-プロピル）シクロオクチルオキシ基、４-（ｎ-プロピル）シクロオクチルオキシ基、５-（ｎ-プロピル）シクロオクチルオキシ基、２-（ｎ-ブチル）シクロヘプチルオキシ基、３-（ｎ-ブチル）シクロヘプチルオキシ基、４-（ｎ-ブチル）シクロヘプチルオキシ基、２-（ｎ-ペンチル）シクロヘキシルオキシ基、３-（ｎ-ペンチル）シクロヘキシルオキシ基、４-（ｎ-ペンチル）シクロヘキシルオキシ基、２-（１-メチルブチル）シクロヘキシルオキシ基、３-（１-メチルブチル）シクロヘキシルオキシ基、４-（１-メチルブチル）シクロヘキシルオキシ基、２-（２-メチルブチル）シクロヘキシルオキシ基、３-（２-メチルブチル）シクロヘキシルオキシ基、４-（２-メチルブチル）シクロヘキシルオキシ基、２-（３-メチルブチル）シクロヘキシルオキシ基（２-イソペンチルシクロヘキシルオキシ基）、３-（３-メチルブチル）シクロヘキシルオキシ基（３-イソペンチルシクロヘキシルオキシ基）、４-（３-メチルブチル）シクロヘキシルオキシ基（４-イソペンチルシクロヘキシルオキシ基）、２-（１，１-ジメチルプロピル）シクロヘキシルオキシ基｛２-（tert-ペンチル）シクロヘキシルオキシ基｝、３-（１，１-ジメチルプロピル）シクロヘキシルオキシ基｛３-（tert-ペンチル）シクロヘキシルオキシ基｝、４-（１，１-ジメチルプロピル）シクロヘキシルオキシ基｛４-（tert-ペンチル）シクロヘキシルオキシ基｝、２-（１，２-ジメチルプロピル）シクロヘキシルオキシ基、３-（１，２-ジメチルプロピル）シクロヘキシルオキシ基、４-（１，２-ジメチルプロピル）シクロヘキシルオキシ基、２-（２，２-ジメチルプロピル）シクロヘキシルオキシ基（２-ネオペンチルシクロヘキシルオキシ基）、３-（２，２-ジメチルプロピル）シクロヘキシルオキシ基（３-ネオペンチルシクロヘキシルオキシ基）、４-（２，２-ジメチルプロピル）シクロヘキシルオキシ基（４-ネオペンチルシクロヘキシルオキシ基）、２-（１-エチルプロピル）シクロヘキシルオキシ基、３-（１-エチルプロピル）シクロヘキシルオキシ基、４-（１-エチルプロピル）シクロヘキシルオキシ基、２-（２-エチルプロピル）シクロヘキシルオキシ基、３-（２-エチルプロピル）シクロヘキシルオキシ基、４-（２-エチルプロピル）シクロヘキシルオキシ基、２-（ｎ-ヘキシル）シクロペンチルオキシ基、３-（ｎ-ヘキシル）シクロペンチルオキシ基、２-エチルシクロデシルオキシ基、３-エチルシクロデシルオキシ基、４-エチルシクロデシルオキシ基、５-エチルシクロデシルオキシ基、６-エチルシクロデシルオキシ基、２-（ｎ-プロピル）シクロノニルオキシ基、３-（ｎ-プロピル）シクロノニルオキシ基、４-（ｎ-プロピル）シクロノニルオキシ基、５-（ｎ-プロピル）シクロノニルオキシ基、２-（ｎ-ブチル）シクロオクチルオキシ基、３-（ｎ-ブチル）シクロオクチルオキシ基、４-（ｎ-ブチル）シクロオクチルオキシ基、５-（ｎ-ブチル）シクロオクチルオキシ基、２-（ｎ-ペンチル）シクロヘプチルオキシ基、３-（ｎ-ペンチル）シクロヘプチルオキシ基、４-（ｎ-ペンチル）シクロヘプチルオキシ基、２-（ｎ-ヘキシル）シクロヘキシルオキシ基、３-（ｎ-ヘキシル）シクロヘキシルオキシ基、４-（ｎ-ヘキシル）シクロヘキシルオキシ基、２-（１-メチルペンチル）シクロヘキシルオキシ基、３-（１-メチルペンチル）シクロヘキシルオキシ基、４-（１-メチルペンチル）シクロヘキシルオキシ基、２-（２-メチルペンチル）シクロヘキシルオキシ基、３-（２-メチルペンチル）シクロヘキシルオキシ基、４-（２-メチルペンチル）シクロヘキシルオキシ基、２-（３-メチルペンチル）シクロヘキシルオキシ基、３-（３-メチルペンチル）シクロヘキシルオキシ基、４-（３-メチルペンチル）シクロヘキシルオキシ基、２-（４-メチルペンチル）シクロヘキシルオキシ基（２-イソヘキシルシクロヘキシルオキシ基）、３-（４-メチルペンチル）シクロヘキシルオキシ基（３-イソヘキシルシクロヘキシルオキシ基）、４-（４-メチルペンチル）シクロヘキシルオキシ基（４-イソヘキシルシクロヘキシルオキシ基）、２-（１-エチルブチル）シクロヘキシルオキシ基、３-（１-エチルブチル）シクロヘキシルオキシ基、４-（１-エチルブチル）シクロヘキシルオキシ基、２-（２-エチルブチル）シクロヘキシルオキシ基、３-（２-エチルブチル）シクロヘキシルオキシ基、４-（２-エチルブチル）シクロヘキシルオキシ基、２-（３-エチルブチル）シクロヘキシルオキシ基、３-（３-エチルブチル）シクロヘキシルオキシ基、４-（３-エチルブチル）シクロヘキシルオキシ基、２-（１，１-ジメチルブチル）シクロヘキシルオキシ基、３-（１，１-ジメチルブチル）シクロヘキシルオキシ基、４-（１，１-ジメチルブチル）シクロヘキシルオキシ基、２-（１，２-ジメチルブチル）シクロヘキシルオキシ基、３-（１，２-ジメチルブチル）シクロヘキシルオキシ基、４-（１，２-ジメチルブチル）シクロヘキシルオキシ基、２-（１，３-ジメチルブチル）シクロヘキシルオキシ基、３-（１，３-ジメチルブチル）シクロヘキシルオキシ基、４-（１，３-ジメチルブチル）シクロヘキシルオキシ基、２-（２，２-ジメチルブチル）シクロヘキシルオキシ基、３-（２，２-ジメチルブチル）シクロヘキシルオキシ基、４-（２，２-ジメチルブチル）シクロヘキシルオキシ基、２-（２，３-ジメチルブチル）シクロヘキシルオキシ基（２-テキシルシクロヘキシルオキシ基）、３-（２，３-ジメチルブチル）シクロヘキシルオキシ基（３-テキシルシクロヘキシルオキシ基）、４-（２，３-ジメチルブチル）シクロヘキシルオキシ基（４-テキシルシクロヘキシルオキシ基）、２-（３，３-ジメチルブチル）シクロヘキシルオキシ基、３-（３，３-ジメチルブチル）シクロヘキシルオキシ基、４-（３，３-ジメチルブチル）シクロヘキシルオキシ基、２-（ｎ-ヘプチル）シクロペンチルオキシ基、３-（ｎ-ヘプチル）シクロペンチルオキシ基がより好ましい。
【００１３】
一般式（１）に於けるＲ３及びＲ３’で示される「置換基を有していてもよいアリール基」中のアリール基としては、通常炭素数６〜１４、好ましくは炭素数１０〜１４のアリール基が挙げられ、具体的には、例えばフェニル基、１-ナフチル基、２-ナフチル基、１-アズレニル基、２-アズレニル基、４-アズレニル基、５-アズレニル基、６-アズレニル基、１-アントリル基、２-アントリル基、９-アントリル基、１-フェナントリル基、２-フェナントリル基、３-フェナントリル基、４-フェナントリル基、９-フェナントリル基等が挙げられ、中でも１-ナフチル基、２-ナフチル基、１-アズレニル基、２-アズレニル基、４-アズレニル基、５-アズレニル基、６-アズレニル基、１-アントリル基、２-アントリル基、９-アントリル基、１-フェナントリル基、２-フェナントリル基、３-フェナントリル基、４-フェナントリル基、９-フェナントリル基が好ましい。
【００１４】
一般式（１）に於けるＲ３及びＲ３’で示される「置換基を有していてもよいアラルキル基」中のアラルキル基としては、通常炭素数７〜１９、好ましくは炭素数９〜１９のアラルキル基が挙げられ、具体的には、例えばベンジル基、フェネチル基、α-メチルベンジル基、３-フェニルプロピル基、１-メチル-１-フェニルエチル基、４-フェニルブチル基、２-メチル-２-フェニルプロピル基、１，２，３，４-テトラヒドロナフチル基、ナフチルメチル基、２-ナフチルエチル基、９-フルオレニル基、ベンズヒドリル基、トリチル基等が挙げられ、中でも３-フェニルプロピル基、１-メチル-１-フェニルエチル基、４-フェニルブチル基、２-メチル-２-フェニルプロピル基、１，２，３，４-テトラヒドロナフチル基、ナフチルメチル基、２-ナフチルエチル基、９-フルオレニル基、ベンズヒドリル基、トリチル基が好ましい。
【００１５】
一般式（１）に於けるＲ３及びＲ３’で示される「置換基を有していてもよい複素環基」中の複素環基としては、通常炭素数３〜１３、好ましくは炭素数８〜１３の複素環基が挙げられ、具体的には、例えば２-フリル基、３-フリル基、２-ピロリル基、３-ピロリル基、２-チエニル基、３-チエニル基、２-イミダゾリル基、４-イミダゾリル基、５-イミダゾリル基、３-ピラゾリル基、４-ピラゾリル基、５-ピラゾリル基、２-ピリジル基、３-ピリジル基、４-ピリジル基、ピペリジノ基、２-ピペリジル基、３-ピペリジル基、１-ピペラジニル基、２-ピペラジニル基、３-ピペラジニル基、２-モルホリニル基、３-モルホリニル基、モルホリノ基、２-インドリル基、３-インドリル基、４-インドリル基、５-インドリル基、６-インドリル基、７-インドリル基、２-キノリル基、３-キノリル基、４-キノリル基、５-キノリル基、６-キノリル基、７-キノリル基、８-キノリル基、１-カルバゾリル基、２-カルバゾリル基、３-カルバゾリル基、４-カルバゾリル基、９-カルバゾリル基、１-フェナントリジニル基、２-フェナントリジニル基、３-フェナントリジニル基、４-フェナントリジニル基、６-フェナントリジニル基、１-アクリジニル基、２-アクリジニル基、３-アクリジニル基、４-アクリジニル基、９-アクリジニル基等が挙げられ、中でも２-インドリル基、３-インドリル基、４-インドリル基、５-インドリル基、６-インドリル基、７-インドリル基、２-キノリル基、３-キノリル基、４-キノリル基、５-キノリル基、６-キノリル基、７-キノリル基、８-キノリル基、１-カルバゾリル基、２-カルバゾリル基、３-カルバゾリル基、４-カルバゾリル基、９-カルバゾリル基、１-フェナントリジニル基、２-フェナントリジニル基、３-フェナントリジニル基、４-フェナントリジニル基、６-フェナントリジニル基、１-アクリジニル基、２-アクリジニル基、３-アクリジニル基、４-アクリジニル基、９-アクリジニル基が好ましい。
【００１６】
一般式（１）に於けるＲ３及びＲ３’で示される「置換基を有していてもよいアルキル基」、「置換基を有していてもよいアルコキシ基」、「置換基を有していてもよいアリール基」、「置換基を有していてもよいアラルキル基」及び「置換基を有していてもよい複素環基」中の置換基としては、具体的には、例えばハロゲン原子、ヒドロキシル基、ニトロ基等が挙げられ、中でもヒドロキシル基、ニトロ基が好ましく、その中でもヒドロキシル基がより好ましい。
【００１７】
一般式（１）に於けるＲ３及びＲ３’で示される「置換基を有していてもよいアルキル基」、「置換基を有していてもよいアルコキシ基」、「置換基を有していてもよいアリール基」、「置換基を有していてもよいアラルキル基」及び「置換基を有していてもよい複素環基」中の置換基の具体例であるハロゲン原子としては、具体的には、例えばフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等が挙げられ、中でも塩素原子、臭素原子が好ましい。
【００１８】
一般式（１）に於けるＲ１、Ｒ１’、Ｒ２、Ｒ２’、Ｒ４、Ｒ４’、Ｒ５及びＲ５’で示される直鎖状若しくは分枝状アルキル基としては、通常炭素数１〜６、好ましくは炭素数１〜４、より好ましくは炭素数１〜２の直鎖状若しくは分枝状アルキル基が挙げられ、具体的には、例えばメチル基、エチル基、ｎ-プロピル基、イソプロピル基、ｎ-ブチル基、sec-ブチル基、イソブチル基、tert-ブチル基、ｎ-ペンチル基、ｎ-ヘキシル基等が挙げられ、中でもメチル基、エチル基、ｎ-プロピル基、イソプロピル基、ｎ-ブチル基、sec-ブチル基、イソブチル基、tert-ブチル基が好ましく、その中でもメチル基、エチル基がより好ましい。
【００１９】
一般式（１）に於けるＲ１、Ｒ１’、Ｒ２、Ｒ２’、Ｒ４、Ｒ４’、Ｒ５及びＲ５’で示される直鎖状若しくは分枝状アルコキシ基としては、通常炭素数１〜６、好ましくは炭素数１〜４、より好ましくは炭素数１〜２の直鎖状若しくは分枝状アルコキシ基が挙げられ、具体的には、例えばメトキシ基、エトキシ基、ｎ-プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ-ブトキシ基、sec-ブトキシ基、イソブトキシ基、tert-ブトキシ基、ｎ-ペンチルオキシ基、ｎ-ヘキシルオキシ基等が挙げられ、中でもメトキシ基、エトキシ基、ｎ-プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ-ブトキシ基、sec-ブトキシ基、イソブトキシ基、tert-ブトキシ基が好ましく、その中でもメトキシ基、エトキシ基がより好ましい。
【００２０】
一般式（１）に於けるＲ１、Ｒ１’、Ｒ２、Ｒ２’、Ｒ４、Ｒ４’、Ｒ５及びＲ５’で示されるアリール基としては、通常炭素数６〜１０、好ましくは炭素数６のアリール基が挙げられ、具体的には、例えばフェニル基、ナフチル基等が挙げられ、中でもフェニル基が好ましい。
【００２１】
一般式（１）に於いて、「式中、Ｒ１、Ｒ１’、Ｒ２、Ｒ２’、Ｒ３、Ｒ３’、Ｒ４、Ｒ４’、Ｒ５及びＲ５’は、互いに結合して環を形成していてもよい」とは、「Ｒ１とＲ１’、Ｒ２とＲ２’、Ｒ３とＲ３’、Ｒ４とＲ４’及び／又はＲ５とＲ５’とが、互いに一般式（１）で示される化合物のシクロヘキサン環を構成する１個の炭素原子と、該炭素原子以外の２個以上の炭素原子或いは２個以上の炭素原子と酸素原子及び／又は−ＮＨ−基との組み合わせの基を介して環を形成し、一般式（１）で示される化合物がスピロ環化合物となっていてもよい」、「Ｒ１とＲ２、Ｒ２とＲ３、Ｒ３とＲ４及び／又はＲ４とＲ５とが、互いに一般式（１）で示される化合物のシクロヘキサン環を構成する２個の炭素原子と、該炭素原子以外の１個以上の炭素原子或いは１個以上の炭素原子と酸素原子及び／又は−ＮＨ−基との組み合わせの基を介して環を形成し、一般式（１）で示される化合物が縮環化合物となっていてもよい」、並びに「Ｒ１とＲ３、Ｒ１とＲ４、Ｒ１とＲ５、Ｒ２とＲ４、Ｒ２とＲ５及び／又はＲ３とＲ５とが、互いに一般式（１）で示される化合物のシクロヘキサン環を構成する３乃至５個の炭素原子のみを介して、或いは該炭素原子以外の１個以上の炭素原子又は１個以上の炭素原子と酸素原子及び／若しくは−ＮＨ−基との組み合わせの基を介して環を形成し、一般式（１）で示される化合物が架橋化合物となっていてもよい」ことを意味する。
【００２２】
一般式（１）に於けるＲ１、Ｒ２、Ｒ４及びＲ５としては、水素原子、直鎖状若しくは分枝状アルキル基が好ましく、その中でも水素原子がより好ましい。
【００２３】
一般式（１）に於けるＲ３としては、置換基を有していてもよい分枝状又は環状の炭素数４〜１２のアルキル基、置換基を有していてもよい分枝状又は環状の炭素数４〜１２のアルコキシ基、置換基を有していてもよい炭素数１０〜１４のアリール基、置換基を有していてもよい炭素数９〜１９のアラルキル基、置換基を有していてもよい炭素数８〜１３の複素環基がより好ましく、その中でも置換基を有していてもよい分枝状又は環状の炭素数４〜１２のアルキル基がさらに好ましい。
【００２４】
一般式（１）に於けるＲ１’、Ｒ２’、Ｒ３’、Ｒ４’及びＲ５’としては、水素原子がより好ましい。
【００２５】
一般式（２）及び（３）に於けるＲ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０及びＲ１１で示される「炭素数２以上の置換基を有していてもよいアルキル基」中のアルキル基としては、直鎖状、分枝状又は環状の何れでもよく、通常炭素数２〜２０、好ましくは炭素数８〜２０、より好ましくは炭素数１０〜１４、特に好ましくは炭素数１２のアルキル基が挙げられ、具体的には、例えばエチル基、ｎ-プロピル基、イソプロピル基、シクロプロピル基、ｎ-ブチル基、sec-ブチル基、イソブチル基、tert-ブチル基、シクロブチル基、ｎ-ペンチル基、１-メチルブチル基、２-メチルブチル基、３-メチルブチル基（イソペンチル基）、１，１-ジメチルプロピル基（tert-ペンチル基）、１，２-ジメチルプロピル基、２，２-ジメチルプロピル基（ネオペンチル基）、シクロペンチル基、ｎ-ヘキシル基、１-メチルペンチル基、２-メチルペンチル基、３-メチルペンチル基、４-メチルペンチル基（イソヘキシル基）、１，１-ジメチルブチル基、１，２-ジメチルブチル基、１，３-ジメチルブチル基、２，２-ジメチルブチル基、２，３-ジメチルブチル基（テキシル基）、３，３-ジメチルブチル基、シクロヘキシル基、ｎ-ヘプチル基、１-メチルヘキシル基、シクロヘプチル基、ｎ-オクチル基、１-メチルヘプチル基、６-メチルヘプチル基（イソオクチル基）、シクロオクチル基、ｎ-ノニル基、１-メチルオクチル基、シクロノニル基、ｎ-デシル基、１-メチルノニル基、シクロデシル基、ｎ-ウンデシル基、１-メチルデシル基、シクロウンデシル基、ｎ-ドデシル基、シクロドデシル基、ｎ-トリデシル基、シクロトリデシル基、ｎ-テトラデシル基、シクロテトラデシル基、ｎ-ペンタデシル基、ｎ-ヘキサデシル基、ｎ-ヘプタデシル基、ｎ-オクタデシル基、ｎ-ノナデシル基、ｎ-イコシル基等が挙げられ、中でもｎ-オクチル基、１-メチルヘプチル基、６-メチルヘプチル基（イソオクチル基）、シクロオクチル基、ｎ-ノニル基、１-メチルオクチル基、シクロノニル基、ｎ-デシル基、１-メチルノニル基、シクロデシル基、ｎ-ウンデシル基、１-メチルデシル基、シクロウンデシル基、ｎ-ドデシル基、シクロドデシル基、ｎ-トリデシル基、シクロトリデシル基、ｎ-テトラデシル基、シクロテトラデシル基、ｎ-ペンタデシル基、ｎ-ヘキサデシル基、ｎ-ヘプタデシル基、ｎ-オクタデシル基、ｎ-ノナデシル基、ｎ-イコシル基が好ましく、その中でもｎ-デシル基、１-メチルノニル基、シクロデシル基、ｎ-ウンデシル基、１-メチルデシル基、シクロウンデシル基、ｎ-ドデシル基、シクロドデシル基、ｎ-トリデシル基、シクロトリデシル基、ｎ-テトラデシル基、シクロテトラデシル基がより好ましく、さらにその中でもｎ-ドデシル基、シクロドデシル基が特に好ましい。
【００２６】
一般式（２）及び（３）に於けるＲ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０及びＲ１１で示される「置換基を有していてもよいアリール基」中のアリール基としては、通常炭素数６〜１４、好ましくは炭素数６〜１０、より好ましくは炭素数６のアリール基が挙げられ、具体的には、例えばフェニル基、１-ナフチル基、２-ナフチル基、１-アズレニル基、２-アズレニル基、４-アズレニル基、５-アズレニル基、６-アズレニル基、１-アントリル基、２-アントリル基、９-アントリル基、１-フェナントリル基、２-フェナントリル基、３-フェナントリル基、４-フェナントリル基、９-フェナントリル基等が挙げられ、中でもフェニル基、１-ナフチル基、２-ナフチル基、１-アズレニル基、２-アズレニル基、４-アズレニル基、５-アズレニル基、６-アズレニル基が好ましく、その中でもフェニル基がより好ましい。
【００２７】
一般式（２）及び（３）に於けるＲ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０及びＲ１１で示される「置換基を有していてもよいアラルキル基」中のアラルキル基としては、通常炭素数７〜１９、好ましくは炭素数７〜１２、より好ましくは炭素数７のアラルキル基が挙げられ、具体的には、例えばベンジル基、フェネチル基、α-メチルベンジル基、３-フェニルプロピル基、１-メチル-１-フェニルエチル基、４-フェニルブチル基、２-メチル-２-フェニルプロピル基、１，２，３，４-テトラヒドロナフチル基、ナフチルメチル基、２-ナフチルエチル基、９-フルオレニル基、ベンズヒドリル基、トリチル基等が挙げられ、中でもベンジル基、フェネチル基、α-メチルベンジル基、３-フェニルプロピル基、１-メチル-１-フェニルエチル基、４-フェニルブチル基、２-メチル-２-フェニルプロピル基、１，２，３，４-テトラヒドロナフチル基、ナフチルメチル基、２-ナフチルエチル基が好ましく、その中でもベンジル基がより好ましい。
【００２８】
一般式（２）及び（３）に於けるＲ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０及びＲ１１で示される「炭素数２以上の置換基を有していてもよいアルキル基」、「置換基を有していてもよいアリール基」及び「置換基を有していてもよいアラルキル基」中の置換基としては、具体的には、例えばハロゲン原子、ニトロ基等が挙げられる。
【００２９】
一般式（２）及び（３）に於けるＲ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０及びＲ１１で示される「炭素数２以上の置換基を有していてもよいアルキル基」、「置換基を有していてもよいアリール基」及び「置換基を有していてもよいアラルキル基」中の置換基の具体例であるハロゲン原子としては、具体的には、例えばフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等が挙げられ、中でも塩素原子、臭素原子が好ましい。
【００３０】
一般式（２）及び（３）に於けるＲ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０及びＲ１１で示される「炭素数２以上の置換基を有していてもよいアルキル基」としては、置換基を有していない炭素数２以上のアルキル基がより好ましい。
【００３１】
一般式（２）及び（３）に於けるＲ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０及びＲ１１で示される「置換基を有していてもよいアリール基」としては、置換基を有していないアリール基がより好ましい。
【００３２】
一般式（２）及び（３）に於けるＲ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０及びＲ１１で示される「置換基を有していてもよいアラルキル基」としては、置換基を有していないアラルキル基がより好ましい。
【００３３】
本発明の製造方法に於いて、目的とする上記一般式（４）で示されるシクロアルカノンは、例えば上記一般式（１）で示される化合物に対して、所定量の過酸化水素を、所定量のタングステン酸類と上記一般式（２）で示される３級アミン又は上記一般式（３）で示される３級アミンオキシドの存在下、非極性有機溶媒と水との混合溶媒中で反応させ、反応終了後に適当な還元剤を加えて過剰量の過酸化水素を還元した後、この混合液を常法によって単離、精製することにより合成できる。具体的な単離、精製方法としては、例えば混合液を分液操作により有機層を抽出して、該有機層を濃縮する方法等が挙げられ、また、必要に応じて減圧蒸留、カラムクロマトグラフィー、再結晶操作等を行うことにより、目的とする一般式（４）で示されるシクロアルカノンを精製してもよい。
【００３４】
本発明の製造方法に於いて、上記一般式（１）で示される化合物としては、一般式（１）の構造である化合物であれば、特に限定されないが、中でも一般式（５）
（式中、Ｒ１２は、置換基を有していてもよい分枝状又は環状の炭素数４〜１２のアルキル基、置換基を有していてもよい分枝状又は環状の炭素数４〜１２のアルコキシ基、置換基を有していてもよい炭素数１０〜１４のアリール基、置換基を有していてもよい炭素数９〜１９のアラルキル基或いは置換基を有していてもよい炭素数８〜１３の複素環基を表し、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４及びＲ５は上記に同じ。）で示される化合物がより好ましい。尚、一般式（５）で示される化合物は、上記一般式（１）に於けるＲ３が、置換基を有していてもよい分枝状又は環状の炭素数４〜１２のアルキル基、置換基を有していてもよい分枝状又は環状の炭素数４〜１２のアルコキシ基、置換基を有していてもよい炭素数１０〜１４のアリール基、置換基を有していてもよい炭素数９〜１９のアラルキル基或いは置換基を有していてもよい炭素数８〜１３の複素環基であって、Ｒ１’、Ｒ２’、Ｒ３’、Ｒ４’及びＲ５’が全て水素原子である場合に相当し、このような化合物を反応させて合成されるシクロアルカノンは、一般式（６）
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５及びＲ１２は上記に同じ。）で示されるものとなる。すなわち、本発明は、一般式（６）で示される化合物のように、シクロヘキサノン環のｐ位に嵩高い置換基が結合しているシクロアルカノンを合成する方法として、より好ましい製造方法である。
【００３５】
さらに、本発明は、上記一般式（５）で示される化合物の中でも、一般式（７）
（式中、Ｒ１３は、置換基を有していてもよい分枝状又は環状の炭素数４〜１２のアルキル基を表す。）で示される化合物を反応させて、一般式（８）
（式中、Ｒ１３は上記に同じ。）で示されるシクロアルカノンを合成する製造方法として特に有用である。尚、一般式（７）で示される化合物は、上記一般式（１）に於けるＲ３が、置換基を有していてもよい分枝状又は環状の炭素数４〜１２のアルキル基であって、Ｒ１、Ｒ１’、Ｒ２、Ｒ２’、Ｒ３’、Ｒ４、Ｒ４’、Ｒ５及びＲ５’が全て水素原子である場合に相当し、これに対応する一般式（８）で示されるシクロアルカノンも、上記一般式（４）に於けるＲ３が、置換基を有していてもよい分枝状又は環状の炭素数４〜１２のアルキル基であって、Ｒ１、Ｒ１’、Ｒ２、Ｒ２’、Ｒ３’、Ｒ４、Ｒ４’、Ｒ５及びＲ５’が全て水素原子である場合に相当する。すなわち、本発明は、一般式（８）で示される化合物のように、シクロヘキサノン環のｐ位にのみ置換基が結合しており、その置換基が嵩高いものであるシクロアルカノンを合成する方法として、特に好ましい製造方法である。
【００３６】
尚、本発明に於いて使用される一般式（１）で示される化合物は、市販のものを用いてもよいし、常法により合成したものを適宜用いてもよい。
【００３７】
本発明に於いて使用される過酸化水素としては、通常水溶液として用いられるため、本発明は、少なくとも後述する非極性有機溶媒と過酸化水素水に由来する水とで構成される混合溶媒中で実施される。当該過酸化水素水の使用量としては、一般式（１）で示される化合物に於けるヒドロキシル基のモル数により決定される。ここで、ヒドロキシル基には、１級（末端）アルコールのヒドロキシル基、２級アルコールのヒドロキシル基、３級アルコールのヒドロキシル基があるが、本発明の製造方法に於いては、過酸化水素と酸化反応を生起するヒドロキシル基は、１級（末端）と２級アルコールのヒドロキシル基であり、また、２級アルコールのヒドロキシル基に対する酸化反応が優先的に進行する。このため、一般式（１）で示される化合物の構造式中に２級アルコールのヒドロキシル基のみが存在する場合と、１級（末端）アルコールのヒドロキシル基と２級アルコールのヒドロキシル基の両方が存在する場合とでは、上記過酸化水素水の使用量が異なる。上記化合物の構造式中に２級アルコールのヒドロキシル基のみが存在する場合に於いては、当該ヒドロキシル基に対する過酸化水素水中の過酸化水素のモル当量として、通常０．８〜３．０モル当量、好ましくは１．０〜２．０モル当量、より好ましくは１．２〜１．５モル当量である。一方、上記化合物の構造式中に１級（末端）アルコールのヒドロキシル基と２級アルコールのヒドロキシル基の両方が存在する場合に於いて、２級アルコールのヒドロキシル基に対してのみ酸化反応を生起させる際には、当該ヒドロキシル基に対する過酸化水素水中の過酸化水素のモル当量として、通常０．８〜３．０モル当量、好ましくは１．０〜２．０モル当量、より好ましくは１．２〜１．５モル当量であり、１級（末端）アルコールのヒドロキシル基と２級アルコールのヒドロキシル基の両方に酸化反応を生起させる際には、１級（末端）アルコールのヒドロキシル基に対する過酸化水素水中の過酸化水素のモル当量として、通常１．６〜６．０モル当量、好ましくは２．０〜４．０モル当量、より好ましくは２．４〜３．０モル当量と、２級アルコールのヒドロキシル基に対する過酸化水素水中の過酸化水素の上記した如きモル当量を合算して適宜設定すればよい。尚、以下では１級（末端）アルコールのヒドロキシル基と２級アルコールのヒドロキシル基を総称して反応性のヒドロキシル基と略記する場合がある。また、過酸化水素水の過酸化水素濃度としては、特に限定されないが、通常１０〜６０重量％、好ましくは２０〜４０重量％の水溶液である。尚、上記の範囲の濃度の過酸化水素水としては、例えば市販の３０重量％水溶液が挙げられ、当然のことながら、より高濃度の過酸化水素水を適宜希釈して用いてもよい。
【００３８】
触媒の１つであるタングステン酸類としては、具体的には、例えばタングステン酸、タングステン酸ジルコニア等の酸性のタングステン酸類が挙げられ、中でもタングステン酸が好ましい。尚、タングステン酸ナトリウム、タングステン酸カリウム等の塩基性のタングステン酸塩に酸を作用させてタングステン酸としたものを用いてもよいことは言うまでもないが、このような操作を必要としないタングステン酸を用いることが好ましい。これらのタングステン酸類は、一種類のものを単独で用いてもよいし、複数種のものを適宜組み合わせて用いてもよい。また、タングステン酸類の使用量としては、一般式（１）で示される化合物に於ける反応性のヒドロキシル基に対して、通常０．０００１〜１モル当量、好ましくは０．００１〜０．１モル当量、より好ましくは０．００２〜０．０２モル当量である。尚、これらのタングステン酸類は、市販のものを適宜用いれば足りる。
【００３９】
他方の触媒である一般式（２）で示される３級アミンとしては、一般式（２）の構造である化合物であれば、特に限定されず、具体的には、例えばトリエチルアミン、トリ（ｎ-プロピル）アミン、トリイソプロピルアミン、トリシクロプロピルアミン、トリ（ｎ-ブチル）アミン、トリ（sec-ブチル）アミン、トリイソブチルアミン、トリ（tert-ブチル）アミン、トリシクロブチルアミン、トリ（ｎ-ペンチル）アミン、トリ（１-メチルブチル）アミン、トリ（２-メチルブチル）アミン、トリイソペンチルアミン、トリ（tert-ペンチル）アミン、トリ（１，２-ジメチルプロピル）アミン、トリネオペンチルアミン、トリシクロペンチルアミン、トリ（ｎ-ヘキシル）アミン、トリ（１-メチルペンチル）アミン、トリ（２-メチルペンチル）アミン、トリ（３-メチルペンチル）アミン、トリイソヘキシルアミン、トリ（１，１-ジメチルブチル）アミン、トリ（１，２-ジメチルブチル）アミン、トリ（１，３-ジメチルブチル）アミン、トリ（２，２-ジメチルブチル）アミン、トリテキシルアミン、トリ（３，３-ジメチルブチル）アミン、トリシクロヘキシルアミン、トリ（ｎ-ヘプチル）アミン、トリ（１-メチルヘキシル）アミン、トリシクロヘプチルアミン、トリ（ｎ-オクチル）アミン、トリ（１-メチルヘプチル）アミン、トリイソオクチルアミン、トリシクロオクチルアミン、トリ（ｎ-ノニル）アミン、トリ（１-メチルオクチル）アミン、トリシクロノニルアミン、トリ（ｎ-デシル）アミン、トリ（１-メチルノニル）アミン、トリシクロデシルアミン、トリ（ｎ-ウンデシル）アミン、トリ（１-メチルデシル）アミン、トリシクロウンデシルアミン、トリ（ｎ-ドデシル）アミン、トリシクロドデシルアミン、トリ（ｎ-トリデシル）アミン、トリシクロトリデシルアミン、トリ（ｎ-テトラデシル）アミン、トリシクロテトラデシルアミン、トリ（ｎ-ペンタデシル）アミン、トリ（ｎ-ヘキサデシル）アミン、トリ（ｎ-ヘプタデシル）アミン、トリ（ｎ-オクタデシル）アミン、トリ（ｎ-ノナデシル）アミン、トリ（ｎ-イコシル）アミン等のトリアルキルアミン、パーフルオロトリエチルアミン、パーフルオロトリ（ｎ-プロピル）アミン、パーフルオロトリ（ｎ-ブチル）アミン、パーフルオロトリ（ｎ-ペンチル）アミン、パーフルオロトリ（ｎ-ヘキシル）アミン、パーフルオロトリ（ｎ-ヘプチル）アミン、パーフルオロトリ（ｎ-オクチル）アミン、パーフルオロトリ（ｎ-ノニル）アミン、パーフルオロトリ（ｎ-デシル）アミン等のパーフルオロトリアルキルアミン、ジエチルｎ-プロピルアミン、ジエチルイソプロピルアミン、ジエチルｎ-ブチルアミン、ジエチルｎ-ペンチルアミン、ジエチルｎ-ヘキシルアミン、ジエチルシクロヘキシルアミン、ジエチルｎ-オクチルアミン、ジエチルｎ-ノニルアミン、ジエチルｎ-デシルアミン、ジエチルｎ-ウンデシルアミン、ジエチルｎ-ドデシルアミン、ジエチルｎ-トリデシルアミン、ジエチルｎ-テトラデシルアミン等のジエチルモノアルキルアミン、エチルジ（ｎ-プロピル）アミン、エチルジイソプロピルアミン、エチルジ（ｎ-ブチル）アミン、エチルジ（ｎ-ペンチル）アミン、エチルジ（ｎ-ヘキシル）アミン、エチルジシクロヘキシルアミン、エチルジ（ｎ-ヘプチル）アミン、エチルジ（ｎ-オクチル）アミン、エチルジ（ｎ-ノニル）アミン、エチルジ（ｎ-デシル）アミン、エチルジ（ｎ-ウンデシル）アミン、エチルジ（ｎ-ドデシル）アミン、エチルジ（ｎ-トリデシル）アミン、エチルジ（ｎ-テトラデシル）アミン等のモノエチルジアルキルアミン、トリフェニルアミン、ジフェニルナフチルアミン等のトリアリールアミン、ジエチルフェニルアミン、ジ（ｎ-ブチル）フェニルアミン、ジ（ｎ-ヘキシル）フェニルアミン、ジ（ｎ-オクチル）フェニルアミン、ジ（ｎ-デシル）フェニルアミン、ジ（ｎ-ドデシル）フェニルアミン、ジエチルナフチルアミン等のジアルキルモノアリールアミン、エチルジフェニルアミン、ｎ-ブチルジフェニルアミン、ｎ-ヘキシルジフェニルアミン、ｎ-オクチルジフェニルアミン、ｎ-デシルジフェニルアミン、ｎ-ドデシルジフェニルアミン等のモノアルキルジアリールアミン、トリベンジルアミン等のトリアラルキルアミン、ジベンジルエチルアミン、ジベンジルｎ-ブチルアミン、ジベンジルｎ-ヘキシルアミン、ジベンジルｎ-オクチルアミン、ジベンジルｎ-デシルアミン、ジベンジルｎ-ドデシルアミン等のジアラルキルモノアルキルアミン、ベンジルジエチルアミン、ベンジルジ（ｎ-ブチル）アミン、ベンジルジ（ｎ-ヘキシル）アミン、ベンジルジ（ｎ-オクチル）アミン、ベンジルジ（ｎ-デシル）アミン、ベンジルジ（ｎ-ドデシル）アミン等のモノアラルキルジアルキルアミン、ジベンジルフェニルアミン等のジアラルキルアリールアミン、ベンジルエチルフェニルアミン等のモノアラルキルモノアルキルモノアリールアミン等が挙げられるが、中でもトリエチルアミン、トリ（ｎ-プロピル）アミン、トリイソプロピルアミン、トリシクロプロピルアミン、トリ（ｎ-ブチル）アミン、トリ（sec-ブチル）アミン、トリイソブチルアミン、トリ（tert-ブチル）アミン、トリシクロブチルアミン、トリ（ｎ-ペンチル）アミン、トリ（１-メチルブチル）アミン、トリ（２-メチルブチル）アミン、トリイソペンチルアミン、トリ（tert-ペンチル）アミン、トリ（１，２-ジメチルプロピル）アミン、トリネオペンチルアミン、トリシクロペンチルアミン、トリ（ｎ-ヘキシル）アミン、トリ（１-メチルペンチル）アミン、トリ（２-メチルペンチル）アミン、トリ（３-メチルペンチル）アミン、トリイソヘキシルアミン、トリ（１，１-ジメチルブチル）アミン、トリ（１，２-ジメチルブチル）アミン、トリ（１，３-ジメチルブチル）アミン、トリ（２，２-ジメチルブチル）アミン、トリテキシルアミン、トリ（３，３-ジメチルブチル）アミン、トリシクロヘキシルアミン、トリ（ｎ-ヘプチル）アミン、トリ（１-メチルヘキシル）アミン、トリシクロヘプチルアミン、トリ（ｎ-オクチル）アミン、トリ（１-メチルヘプチル）アミン、トリイソオクチルアミン、トリシクロオクチルアミン、トリ（ｎ-ノニル）アミン、トリ（１-メチルオクチル）アミン、トリシクロノニルアミン、トリ（ｎ-デシル）アミン、トリ（１-メチルノニル）アミン、トリシクロデシルアミン、トリ（ｎ-ウンデシル）アミン、トリ（１-メチルデシル）アミン、トリシクロウンデシルアミン、トリ（ｎ-ドデシル）アミン、トリシクロドデシルアミン、トリ（ｎ-トリデシル）アミン、トリシクロトリデシルアミン、トリ（ｎ-テトラデシル）アミン、トリシクロテトラデシルアミン、トリ（ｎ-ペンタデシル）アミン、トリ（ｎ-ヘキサデシル）アミン、トリ（ｎ-ヘプタデシル）アミン、トリ（ｎ-オクタデシル）アミン、トリ（ｎ-ノナデシル）アミン、トリ（ｎ-イコシル）アミン等のトリアルキルアミンが好ましく、その中でもトリ（ｎ-オクチル）アミン、トリ（１-メチルヘプチル）アミン、トリイソオクチルアミン、トリシクロオクチルアミン、トリ（ｎ-ノニル）アミン、トリ（１-メチルオクチル）アミン、トリシクロノニルアミン、トリ（ｎ-デシル）アミン、トリ（１-メチルノニル）アミン、トリシクロデシルアミン、トリ（ｎ-ウンデシル）アミン、トリ（１-メチルデシル）アミン、トリシクロウンデシルアミン、トリ（ｎ-ドデシル）アミン、トリシクロドデシルアミン、トリ（ｎ-トリデシル）アミン、トリシクロトリデシルアミン、トリ（ｎ-テトラデシル）アミン、トリシクロテトラデシルアミン、トリ（ｎ-ペンタデシル）アミン、トリ（ｎ-ヘキサデシル）アミン、トリ（ｎ-ヘプタデシル）アミン、トリ（ｎ-オクタデシル）アミン、トリ（ｎ-ノナデシル）アミン、トリ（ｎ-イコシル）アミン等の炭素数８〜２０のトリアルキルアミンがより好ましく、さらにその中でもトリ（ｎ-デシル）アミン、トリ（１-メチルノニル）アミン、トリシクロデシルアミン、トリ（ｎ-ウンデシル）アミン、トリ（１-メチルデシル）アミン、トリシクロウンデシルアミン、トリ（ｎ-ドデシル）アミン、トリシクロドデシルアミン、トリ（ｎ-トリデシル）アミン、トリシクロトリデシルアミン、トリ（ｎ-テトラデシル）アミン、トリシクロテトラデシルアミン等の炭素数１０〜１４のトリアルキルアミンがさらに好ましく、さらにその中でもトリ（ｎ-ドデシル）アミン、トリシクロドデシルアミン等の炭素数１２のトリアルキルアミンが特に好ましい。但し、目的とする一般式（４）で示されるシクロアルカノンにハロゲン原子が付加した化合物が微量でも混入しない方がよい場合には、ハロゲン原子が置換していない一般式（２）で示される３級アミンを用いた方がよい。これらの一般式（２）で示される３級アミンは、一種類のものを単独で用いてもよいし、複数種のものを適宜組み合わせて用いてもよい。また、一般式（２）で示される３級アミンの使用量としては、一般式（１）で示される化合物に於ける反応性のヒドロキシル基に対して、通常０．０００１〜１モル当量、好ましくは０．００１〜０．１モル当量、より好ましくは０．００２〜０．０２モル当量である。尚、これらの３級アミンは、市販のものを用いれば足りるが、常法により合成したものを適宜用いてもよい。
【００４０】
また、３級アミンと同じく、他方の触媒である一般式（３）で示される３級アミンオキシドとしては、一般式（３）の構造である化合物であれば、特に限定されず、具体的には、例えばトリエチルアミンオキシド、トリ（ｎ-プロピル）アミンオキシド、トリイソプロピルアミンオキシド、トリシクロプロピルアミンオキシド、トリ（ｎ-ブチル）アミンオキシド、トリ（sec-ブチル）アミンオキシド、トリイソブチルアミンオキシド、トリ（tert-ブチル）アミンオキシド、トリシクロブチルアミンオキシド、トリ（ｎ-ペンチル）アミンオキシド、トリ（１-メチルブチル）アミンオキシド、トリ（２-メチルブチル）アミンオキシド、トリイソペンチルアミンオキシド、トリ（tert-ペンチル）アミンオキシド、トリ（１，２-ジメチルプロピル）アミンオキシド、トリネオペンチルアミンオキシド、トリシクロペンチルアミンオキシド、トリ（ｎ-ヘキシル）アミンオキシド、トリ（１-メチルペンチル）アミンオキシド、トリ（２-メチルペンチル）アミンオキシド、トリ（３-メチルペンチル）アミンオキシド、トリイソヘキシルアミンオキシド、トリ（１，１-ジメチルブチル）アミンオキシド、トリ（１，２-ジメチルブチル）アミンオキシド、トリ（１，３-ジメチルブチル）アミンオキシド、トリ（２，２-ジメチルブチル）アミンオキシド、トリテキシルアミンオキシド、トリ（３，３-ジメチルブチル）アミンオキシド、トリシクロヘキシルアミンオキシド、トリ（ｎ-ヘプチル）アミンオキシド、トリ（１-メチルヘキシル）アミンオキシド、トリシクロヘプチルアミンオキシド、トリ（ｎ-オクチル）アミンオキシド、トリ（１-メチルヘプチル）アミンオキシド、トリイソオクチルアミンオキシド、トリシクロオクチルアミンオキシド、トリ（ｎ-ノニル）アミンオキシド、トリ（１-メチルオクチル）アミンオキシド、トリシクロノニルアミンオキシド、トリ（ｎ-デシル）アミンオキシド、トリ（１-メチルノニル）アミンオキシド、トリシクロデシルアミンオキシド、トリ（ｎ-ウンデシル）アミンオキシド、トリ（１-メチルデシル）アミンオキシド、トリシクロウンデシルアミンオキシド、トリ（ｎ-ドデシル）アミンオキシド、トリシクロドデシルアミンオキシド、トリ（ｎ-トリデシル）アミンオキシド、トリシクロトリデシルアミンオキシド、トリ（ｎ-テトラデシル）アミンオキシド、トリシクロテトラデシルアミンオキシド、トリ（ｎ-ペンタデシル）アミンオキシド、トリ（ｎ-ヘキサデシル）アミンオキシド、トリ（ｎ-ヘプタデシル）アミンオキシド、トリ（ｎ-オクタデシル）アミンオキシド、トリ（ｎ-ノナデシル）アミンオキシド、トリ（ｎ-イコシル）アミンオキシド等のトリアルキルアミンオキシド、パーフルオロトリエチルアミンオキシド、パーフルオロトリ（ｎ-プロピル）アミンオキシド、パーフルオロトリ（ｎ-ブチル）アミンオキシド、パーフルオロトリ（ｎ-ペンチル）アミンオキシド、パーフルオロトリ（ｎ-ヘキシル）アミンオキシド、パーフルオロトリ（ｎ-ヘプチル）アミンオキシド、パーフルオロトリ（ｎ-オクチル）アミンオキシド、パーフルオロトリ（ｎ-ノニル）アミンオキシド、パーフルオロトリ（ｎ-デシル）アミンオキシド等のパーフルオロトリアルキルアミンオキシド、ジエチルｎ-プロピルアミンオキシド、ジエチルイソプロピルアミンオキシド、ジエチルｎ-ブチルアミンオキシド、ジエチルｎ-ペンチルアミンオキシド、ジエチルｎ-ヘキシルアミンオキシド、ジエチルシクロヘキシルアミンオキシド、ジエチルｎ-オクチルアミンオキシド、ジエチルｎ-ノニルアミンオキシド、ジエチルｎ-デシルアミンオキシド、ジエチルｎ-ウンデシルアミンオキシド、ジエチルｎ-ドデシルアミンオキシド、ジエチルｎ-トリデシルアミンオキシド、ジエチルｎ-テトラデシルアミンオキシド等のジエチルモノアルキルアミンオキシド、エチルジ（ｎ-プロピル）アミンオキシド、エチルジイソプロピルアミンオキシド、エチルジ（ｎ-ブチル）アミンオキシド、エチルジ（ｎ-ペンチル）アミンオキシド、エチルジ（ｎ-ヘキシル）アミンオキシド、エチルジシクロヘキシルアミンオキシド、エチルジ（ｎ-ヘプチル）アミンオキシド、エチルジ（ｎ-オクチル）アミンオキシド、エチルジ（ｎ-ノニル）アミンオキシド、エチルジ（ｎ-デシル）アミンオキシド、エチルジ（ｎ-ウンデシル）アミンオキシド、エチルジ（ｎ-ドデシル）アミンオキシド、エチルジ（ｎ-トリデシル）アミンオキシド、エチルジ（ｎ-テトラデシル）アミンオキシド等のモノエチルジアルキルアミンオキシド、トリフェニルアミンオキシド、ジフェニルナフチルアミンオキシド等のトリアリールアミンオキシド、ジエチルフェニルアミンオキシド、ジ（ｎ-ブチル）フェニルアミンオキシド、ジ（ｎ-ヘキシル）フェニルアミンオキシド、ジ（ｎ-オクチル）フェニルアミンオキシド、ジ（ｎ-デシル）フェニルアミンオキシド、ジ（ｎ-ドデシル）フェニルアミンオキシド、ジエチルナフチルアミンオキシド等のジアルキルモノアリールアミンオキシド、エチルジフェニルアミンオキシド、ｎ-ブチルジフェニルアミンオキシド、ｎ-ヘキシルジフェニルアミンオキシド、ｎ-オクチルジフェニルアミンオキシド、ｎ-デシルジフェニルアミンオキシド、ｎ-ドデシルジフェニルアミンオキシド等のモノアルキルジアリールアミンオキシド、トリベンジルアミンオキシド等のトリアラルキルアミンオキシド、ジベンジルエチルアミンオキシド、ジベンジルｎ-ブチルアミンオキシド、ジベンジルｎ-ヘキシルアミンオキシド、ジベンジルｎ-オクチルアミンオキシド、ジベンジルｎ-デシルアミンオキシド、ジベンジルｎ-ドデシルアミンオキシド等のジアラルキルモノアルキルアミンオキシド、ベンジルジエチルアミンオキシド、ベンジルジ（ｎ-ブチル）アミンオキシド、ベンジルジ（ｎ-ヘキシル）アミンオキシド、ベンジルジ（ｎ-オクチル）アミンオキシド、ベンジルジ（ｎ-デシル）アミンオキシド、ベンジルジ（ｎ-ドデシル）アミンオキシド等のモノアラルキルジアルキルアミンオキシド、ジベンジルフェニルアミンオキシド等のジアラルキルモノアリールアミンオキシド、ベンジルエチルフェニルアミンオキシド等のモノアラルキルモノアルキルモノアリールアミンオキシド等が挙げられるが、中でもトリエチルアミンオキシド、トリ（ｎ-プロピル）アミンオキシド、トリイソプロピルアミンオキシド、トリシクロプロピルアミンオキシド、トリ（ｎ-ブチル）アミンオキシド、トリ（sec-ブチル）アミンオキシド、トリイソブチルアミンオキシド、トリ（tert-ブチル）アミンオキシド、トリシクロブチルアミンオキシド、トリ（ｎ-ペンチル）アミンオキシド、トリ（１-メチルブチル）アミンオキシド、トリ（２-メチルブチル）アミンオキシド、トリイソペンチルアミンオキシド、トリ（tert-ペンチル）アミンオキシド、トリ（１，２-ジメチルプロピル）アミンオキシド、トリネオペンチルアミンオキシド、トリシクロペンチルアミンオキシド、トリ（ｎ-ヘキシル）アミンオキシド、トリ（１-メチルペンチル）アミンオキシド、トリ（２-メチルペンチル）アミンオキシド、トリ（３-メチルペンチル）アミンオキシド、トリイソヘキシルアミンオキシド、トリ（１，１-ジメチルブチル）アミンオキシド、トリ（１，２-ジメチルブチル）アミンオキシド、トリ（１，３-ジメチルブチル）アミンオキシド、トリ（２，２-ジメチルブチル）アミンオキシド、トリテキシルアミンオキシド、トリ（３，３-ジメチルブチル）アミンオキシド、トリシクロヘキシルアミンオキシド、トリ（ｎ-ヘプチル）アミンオキシド、トリ（１-メチルヘキシル）アミンオキシド、トリシクロヘプチルアミンオキシド、トリ（ｎ-オクチル）アミンオキシド、トリ（１-メチルヘプチル）アミンオキシド、トリイソオクチルアミンオキシド、トリシクロオクチルアミンオキシド、トリ（ｎ-ノニル）アミンオキシド、トリ（１-メチルオクチル）アミンオキシド、トリシクロノニルアミンオキシド、トリ（ｎ-デシル）アミンオキシド、トリ（１-メチルノニル）アミンオキシド、トリシクロデシルアミンオキシド、トリ（ｎ-ウンデシル）アミンオキシド、トリ（１-メチルデシル）アミンオキシド、トリシクロウンデシルアミンオキシド、トリ（ｎ-ドデシル）アミンオキシド、トリシクロドデシルアミンオキシド、トリ（ｎ-トリデシル）アミンオキシド、トリシクロトリデシルアミンオキシド、トリ（ｎ-テトラデシル）アミンオキシド、トリシクロテトラデシルアミンオキシド、トリ（ｎ-ペンタデシル）アミンオキシド、トリ（ｎ-ヘキサデシル）アミンオキシド、トリ（ｎ-ヘプタデシル）アミンオキシド、トリ（ｎ-オクタデシル）アミンオキシド、トリ（ｎ-ノナデシル）アミンオキシド、トリ（ｎ-イコシル）アミンオキシド等のトリアルキルアミンオキシドが好ましく、その中でもトリ（ｎ-オクチル）アミンオキシド、トリ（１-メチルヘプチル）アミンオキシド、トリイソオクチルアミンオキシド、トリシクロオクチルアミンオキシド、トリ（ｎ-ノニル）アミンオキシド、トリ（１-メチルオクチル）アミンオキシド、トリシクロノニルアミンオキシド、トリ（ｎ-デシル）アミンオキシド、トリ（１-メチルノニル）アミンオキシド、トリシクロデシルアミンオキシド、トリ（ｎ-ウンデシル）アミンオキシド、トリ（１-メチルデシル）アミンオキシド、トリシクロウンデシルアミンオキシド、トリ（ｎ-ドデシル）アミンオキシド、トリシクロドデシルアミンオキシド、トリ（ｎ-トリデシル）アミンオキシド、トリシクロトリデシルアミンオキシド、トリ（ｎ-テトラデシル）アミンオキシド、トリシクロテトラデシルアミンオキシド、トリ（ｎ-ペンタデシル）アミンオキシド、トリ（ｎ-ヘキサデシル）アミンオキシド、トリ（ｎ-ヘプタデシル）アミンオキシド、トリ（ｎ-オクタデシル）アミンオキシド、トリ（ｎ-ノナデシル）アミンオキシド、トリ（ｎ-イコシル）アミンオキシド等の炭素数８〜２０のトリアルキルアミンオキシドがより好ましく、さらにその中でもトリ（ｎ-デシル）アミンオキシド、トリ（１-メチルノニル）アミンオキシド、トリシクロデシルアミンオキシド、トリ（ｎ-ウンデシル）アミンオキシド、トリ（１-メチルデシル）アミンオキシド、トリシクロウンデシルアミンオキシド、トリ（ｎ-ドデシル）アミンオキシド、トリシクロドデシルアミンオキシド、トリ（ｎ-トリデシル）アミンオキシド、トリシクロトリデシルアミンオキシド、トリ（ｎ-テトラデシル）アミンオキシド、トリシクロテトラデシルアミンオキシド等の炭素数１０〜１４のトリアルキルアミンオキシドがさらに好ましく、さらにその中でもトリ（ｎ-ドデシル）アミンオキシド、トリシクロドデシルアミンオキシド等の炭素数１２のトリアルキルアミンオキシドが特に好ましい。但し、目的とする一般式（４）で示されるシクロアルカノンにハロゲン原子が付加した化合物が微量でも混入しない方がよい場合には、ハロゲン原子が置換していない一般式（３）で示される３級アミンオキシドを用いた方がよい。これらの一般式（３）で示される３級アミンオキシドは、一種類のものを単独で用いてもよいし、複数種のものを適宜組み合わせて用いてもよい。また、一般式（３）で示される３級アミンオキシドの使用量としては、一般式（１）で示される化合物に於ける反応性のヒドロキシル基に対して、通常０．０００１〜１モル当量、好ましくは０．００１〜０．１モル当量、より好ましくは０．００２〜０．０２モル当量である。尚、これらの３級アミンオキシドは、市販のものを用いれば足りるが、常法により合成したものを適宜用いてもよい。
【００４１】
本発明に於いて、反応溶媒として使用される非極性有機溶媒としては、水と相分離する非極性有機溶媒であれば、特に限定されないが、具体的には、例えばｎ-ヘキサン、シクロヘキサン、ｎ-ヘプタン、シクロヘプタン、ｎ-オクタン、イソオクタン、シクロオクタン等の脂肪族炭化水素系溶媒、ベンゼン、トルエン、エチルベンゼン、ｏ-キシレン、ｍ-キシレン、ｐ-キシレン等の芳香族炭化水素系溶媒、石油エーテル、石油ベンジン、リグロイン等の脂肪族及び／又は芳香族炭化水素系混合溶媒、塩化メチレン、クロロホルム等のハロゲン化炭化水素系溶媒等が挙げられ、中でもベンゼン、トルエン、エチルベンゼン、ｏ-キシレン、ｍ-キシレン、ｐ-キシレン等の芳香族炭化水素系溶媒が、嵩高い置換基を有する一般式（１）で示される化合物を溶解し易いという点で好ましい。これらの非極性有機溶媒は、一種類のものを単独で用いてもよいし、複数種のものを適宜組み合わせて用いてもよい。また、非極性有機溶媒の使用量は特に限定されないが、例えば一般式（１）で示される化合物１ｍｏｌに対して、通常０．０２〜２Ｌ、好ましくは０．１〜０．５Ｌである。
【００４２】
また、反応溶媒として上記の非極性有機溶媒の他に水溶性有機溶媒を併用し、上記の非極性有機溶媒、過酸化水素水に由来する水及び該水溶性有機溶媒とで構成される混合溶媒中で反応を実施することが好ましい。当該水溶性有機溶媒としては、アセトン、エチルメチルケトン等のケトン系溶媒、アセトニトリル等のニトリル系溶媒、Ｎ，Ｎ-ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ-ジメチルアセトアミド、Ｎ-メチルピロリドン等のアミド系溶媒、ジメチルスルホキシド、ジエチルスルホキシド等のスルホキシド系溶媒が挙げられ、中でもアセトニトリル等のニトリル系溶媒が好ましく、その中でもアセトニトリルがより好ましい。これらの水溶性有機溶媒は、一種類のものを単独で用いてもよいし、複数種のものを適宜組み合わせて用いてもよい。また、水溶性有機溶媒の使用量としては、非極性有機溶媒に対する水溶性有機溶媒の体積比｛非極性有機溶媒（Ｌ）：水溶性有機溶媒（Ｌ）｝が、通常１００：１〜０．１：１、好ましくは５：１〜１：１となるように設定される。
【００４３】
本発明に於ける反応温度は、一般式（１）で示される化合物と過酸化水素とが反応し、一般式（４）で示されるシクロアルカノンが生成する温度に設定すればよいが、一般式（１）で示される化合物と過酸化水素とが効率的に反応し、一般式（４）で示されるシクロアルカノンが収率よく合成できる温度に設定することが好ましい。具体的には、例えば通常３０〜１２０℃、好ましくは４０〜１００℃、より好ましくは５０〜８０℃である。特に５０〜８０℃の範囲内で反応を行うと、よりスムーズに反応が進行し、より短時間で収率よく一般式（４）で示されるシクロアルカノンを合成することが可能となる。
【００４４】
本発明の製造方法に於いて、反応は常圧、加圧及び減圧下の何れの圧力下でも進行するが、特別な設備を必要としない常圧条件下が、簡便で効率よく一般式（４）で示されるシクロアルカノンを合成できるという点でより好ましい。
【００４５】
反応時間は、一般式（１）で示される化合物に於ける反応性のヒドロキシル基に対する過酸化水素水中の過酸化水素のモル当量数、触媒の１つであるタングステン酸類、及び他方の触媒である一般式（２）で示される３級アミン又は一般式（３）で示される３級アミンオキシドの使用量、反応溶媒の種類とその濃度、反応温度等に影響を受ける場合があるので、一概には言えないが、通常０．５〜２０時間、好ましくは１〜１２時間の範囲に設定される。
【実施例】
【００４６】
以下、実施例に基づいて本発明を具体的に説明するが、本発明はこれらの例によって何ら限定されるものではない。尚、生成物であるシクロアルカノンの純度の分析にはガスクロマトグラフィー（以下、ＧＣと略記する。）を用いた。
【００４７】
実施例１ ４’-ｎ-プロピル-１，１’-ビシクロヘキシル-４-オンの合成
還流冷却管を装着したフラスコに、室温で、４’-ｎ-プロピル-１，１’-ビシクロヘキシル-４-オール１００ｇ（０．４４ｍｏｌ）、タングステン酸０．５６ｇ（２．２ｍｍｏｌ）及びトリドデシルアミン１．２３ｇ（２．２ｍｍｏｌ）を仕込み、トルエン１００ｍＬとアセトニトリル５０ｍＬを加えた。次いで、この溶液の内温を７０℃に昇温し、内温を７０〜７５℃に保ちながら３０重量％の過酸化水素水５８．１ｇを添加した後、この２層系混合液を７０〜７５℃で６時間攪拌（４００ｒｐｍ）して反応させた。反応終了後、反応液を室温まで冷却した後、トルエン２００ｍＬを加えて分液操作により有機層を抽出し、その有機層をチオ硫酸ナトリウム水溶液、炭酸ナトリウム水溶液及び水で順に洗浄後、減圧下で濃縮して４’-ｎ-プロピル-１，１’-ビシクロヘキシル-４-オンを収率９９％（ＧＣ含量９８％）で得た。
【００４８】
実施例２ ４，４’-ビシクロヘキサンジオンの合成
還流冷却管を装着したフラスコに、室温で、４，４’-ビシクロヘキサンジオール４３．６ｇ（０．２２ｍｏｌ）、タングステン酸０．５６ｇ（２．２ｍｍｏｌ）及びトリドデシルアミン１．２３ｇ（２．２ｍｍｏｌ）を仕込み、トルエン５０ｍＬとアセトニトリル２５ｍＬを加えた。次いで、この溶液の内温を７０℃に昇温し、内温を７０〜７５℃に保ちながら３０重量％の過酸化水素水５８．１ｇを添加した後、この２層系混合液を７０〜７５℃で６時間攪拌（４００ｒｐｍ）して反応させた。反応終了後、反応液を室温まで冷却した後、未反応の原料をろ過して除き、次いでトルエン１００ｍＬを加えて分液操作により有機層を抽出し、その有機層をチオ硫酸ナトリウム水溶液、炭酸ナトリウム水溶液及び水で順に洗浄後、減圧下で濃縮して４，４’-ビシクロヘキサンジオンを収率８６％（ＧＣ含量８２％）で得た。
【００４９】
実施例３ ４-tert-ブチルシクロヘキサノンの合成
還流冷却管を装着したフラスコに、室温で、４-tert-ブチルシクロヘキサノール６８．７ｇ（０．４４ｍｏｌ）、タングステン酸０．５６ｇ（２．２ｍｍｏｌ）及びトリドデシルアミン１．２３ｇ（２．２ｍｍｏｌ）を仕込み、トルエン１００ｍＬとアセトニトリル５０ｍＬを加えた。次いで、この溶液の内温を７０℃に昇温し、内温を７０〜７５℃に保ちながら３０重量％の過酸化水素水５８．１ｇを添加した後、この２層系混合液を７０〜７５℃で８時間攪拌（４００ｒｐｍ）して反応させた。反応終了後、反応液を室温まで冷却した後、トルエン２００ｍＬを加えて分液操作により有機層を抽出し、その有機層をチオ硫酸ナトリウム水溶液、炭酸ナトリウム水溶液及び水で順に洗浄後、減圧下で濃縮して４-tert-ブチルシクロヘキサノンを収率１００％（ＧＣ含量９６％）で得た。
【００５０】
実施例１〜３の結果から、短時間で収率よく目的とする一般式（４）で示されるシクロアルカノンを合成でき、特に嵩高い置換基を有する基質であっても、収率よく目的とする一般式（４）で示されるシクロアルカノンを合成できることが判った。本発明は、上記した如き従来の方法にあるような金属錯体（触媒）の調製を必要とせず、安価で入手容易な３級アミン又は３級アミンオキシドを使用できるため経済的であるばかりでなく、触媒の使用量も少ないため、反応終了後の処理では、分液操作のみで、精製操作を行わなくとも高純度のシクロアルカノンを得ることができる製造方法である。
【産業上の利用可能性】
【００５１】
本発明の製造方法は、例えば、医農薬などファインケミカル分野に於ける重要な合成中間体となり得るシクロアルカノンの工業的生産等を可能にするものである。
【技術分野】
【０００１】
本発明は、シクロアルカノンの製造方法に関し、さらに詳しくは嵩高い置換基を有するシクロアルカノンの好適な製造方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
カルボニル化合物は、種々の化学品や合成中間体として重要な化合物として知られ、中でもシクロアルカノンは、医農薬などファインケミカル分野に於ける重要な合成中間体となり、これらは例えば対応する２級アルコールの酸化反応によって得ることができる。
【０００３】
一方、２級アルコールのケトンへの酸化反応は、有機合成上最も基本的な反応の１つであり、数多くの反応が知られている。例えば化学量論的な酸化反応としては、過マンガン酸カリウムや二クロム酸カリウム等の重金属酸化剤を用いた方法（例えば非特許文献１等）等が挙げられる。しかしながら、化学量論量による方法では、高価で毒性の高い酸化剤を相当量必要とするなど環境負荷が高く、また反応終了後に相当量の酸化剤の残渣を回収或いは除去する必要があり工業的実施には不向きといった問題点があった。
【０００４】
そのような観点から、最近では安価で、反応後には無害な水となるクリーンで優れた酸化剤である過酸化水素を使用する方法が報告されている。そのような方法としては、例えばタングステン酸及び４級オニウム塩を触媒として用いる方法（例えば特許文献１等）、タングステン酸類及び４級アンモニウム硫酸水素塩を触媒として用いる方法（例えば特許文献２等）が報告されている。しかしながら、これらの方法は、いずれも比較的高価な４級オニウム塩類を用いる必要があり、場合によっては、その４級オニウム塩類を別途調製する必要があるといった問題点を有していた。また、過酸化水素を用いた他の方法としては、例えばタングステン類及び／又はモリブデン類、３級アミン類等、過酸化水素並びにリン酸類から調製される金属錯体を触媒として用いる方法（例えば特許文献３等）が報告されている。しかしながら、この方法は、予め金属錯体を調製する必要がある、反応温度が比較的高い、反応に時間を要する等の理由により必ずしも工業的に有利なものではなく、また、嵩高い置換基を有する基質を用いた場合には、目的とするカルボニル化合物の収率が低下するといった問題点を有していた。
【０００５】
このような状況下、嵩高い置換基を有する基質にも適用可能で、入手容易な反応試薬を用いた効率のよいシクロアルカノンの合成方法の開発が望まれている。
【０００６】
【特許文献１】特開平５−２５０８０号公報
【特許文献２】特開平１１−１５８１０７号公報
【特許文献３】特開２００４−３３１６５２号公報
【非特許文献１】Comprehensive Organic Synthesis, 7, 252 (1991).
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００７】
本発明は、置換基を有していてもよいシクロアルカノンの製造方法であって、金属錯体等の触媒の予製を必要としないワンポット反応であり、さらに短時間かつ比較的低温で反応が進行するという特徴を有する、工業的製法として有用なシクロアルカノンの製造方法を提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【０００８】
本発明は、一般式（１）
（式中、Ｒ３及びＲ３’は夫々独立して、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアルコキシ基、置換基を有していてもよいアリール基、置換基を有していてもよいアラルキル基、置換基を有していてもよい複素環基又はニトロ基を表し、Ｒ１、Ｒ１’、Ｒ２、Ｒ２’、Ｒ４、Ｒ４’、Ｒ５及びＲ５’は夫々独立して、水素原子、ハロゲン原子、直鎖状若しくは分枝状アルキル基、直鎖状若しくは分枝状アルコキシ基、アリール基又はニトロ基を表す。また、式中、Ｒ１、Ｒ１’、Ｒ２、Ｒ２’、Ｒ３、Ｒ３’、Ｒ４、Ｒ４’、Ｒ５及びＲ５’は、互いに結合して環を形成していてもよい。）で示される化合物と過酸化水素とを、タングステン酸類と一般式（２）
（式中、Ｒ６、Ｒ７及びＲ８は夫々独立して、炭素数２以上の置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアリール基又は置換基を有していてもよいアラルキル基を表す。）で示される３級アミン又は一般式（３）
（式中、Ｒ９、Ｒ１０及びＲ１１は夫々独立して、炭素数２以上の置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアリール基又は置換基を有していてもよいアラルキル基を表す。）で示される３級アミンオキシドの存在下、非極性有機溶媒と水との混合溶媒中で反応させることを特徴とする一般式（４）
（式中、Ｒ１、Ｒ１’、Ｒ２、Ｒ２’、Ｒ３、Ｒ３’、Ｒ４、Ｒ４’、Ｒ５及びＲ５’は上記に同じ。）で示されるシクロアルカノンの製造方法である。
【発明の効果】
【０００９】
本発明の製造方法によれば、置換基を有していてもよいシクロアルカノン、特に嵩高い置換基を有するシクロアルカノンを、金属錯体等の触媒の予製を必要とせず、入手容易で安価な試薬を用い、短時間かつ比較的低温で製造することが可能となる。
【発明を実施するための最良の形態】
【００１０】
一般式（１）に於けるＲ１、Ｒ１’、Ｒ２、Ｒ２’、Ｒ３、Ｒ３’、Ｒ４、Ｒ４’、Ｒ５及びＲ５’で示されるハロゲン原子としては、具体的には、例えばフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等が挙げられ、中でも塩素原子、臭素原子が好ましい。
【００１１】
一般式（１）に於けるＲ３及びＲ３’で示される「置換基を有していてもよいアルキル基」中のアルキル基としては、直鎖状、分枝状又は環状の何れでもよく、通常炭素数１〜１５、好ましくは炭素数４〜１２、より好ましくは分枝状又は環状の炭素数４〜１２のアルキル基が挙げられ、具体的には、例えばメチル基、エチル基、ｎ-プロピル基、イソプロピル基、シクロプロピル基、ｎ-ブチル基、sec-ブチル基、イソブチル基、tert-ブチル基、シクロブチル基、２-メチルシクロプロピル基、ｎ-ペンチル基、１-メチルブチル基、２-メチルブチル基、３-メチルブチル基（イソペンチル基）、１，１-ジメチルプロピル基（tert-ペンチル基）、１，２-ジメチルプロピル基、２，２-ジメチルプロピル基（ネオペンチル基）、１-エチルプロピル基、２-エチルプロピル基、シクロペンチル基、２-メチルシクロブチル基、３-メチルシクロブチル基、２，３-ジメチルシクロプロピル基、ｎ-ヘキシル基、１-メチルペンチル基、２-メチルペンチル基、３-メチルペンチル基、４-メチルペンチル基（イソヘキシル基）、１-エチルブチル基、２-エチルブチル基、３-エチルブチル基、１，１-ジメチルブチル基、１，２-ジメチルブチル基、１，３-ジメチルブチル基、２，２-ジメチルブチル基、２，３-ジメチルブチル基（テキシル基）、３，３-ジメチルブチル基、１-（ｎ-プロピル）プロピル基、２-（ｎ-プロピル）プロピル基、１-イソプロピルプロピル基、２-イソプロピルプロピル基、１-エチル-１-メチルプロピル基、１-エチル-２-メチルプロピル基、２-エチル-２-メチルプロピル基、２-エチル-１-メチルプロピル基、１，１，２-トリメチルプロピル基、１，２，２-トリメチルプロピル基、シクロヘキシル基、２-メチルシクロペンチル基、３-メチルシクロペンチル基、ｎ-ヘプチル基、１-メチルヘキシル基、１，１，３-トリメチルブチル基、２，２，３-トリメチルブチル基、１，１，２，２-テトラメチルプロピル基、シクロヘプチル基、２-メチルシクロヘキシル基、３-メチルシクロヘキシル基、４-メチルシクロヘキシル基、２-エチルシクロペンチル基、３-エチルシクロペンチル基、ｎ-オクチル基、１-メチルヘプチル基、６-メチルヘプチル基（イソオクチル基）、２，２，４-トリメチルペンチル基、２，４，４-トリメチルペンチル基、１，１，３，３−テトラメチルブチル基、シクロオクチル基、２-メチルシクロヘプチル基、３-メチルシクロヘプチル基、４-メチルシクロヘプチル基、２-エチルシクロヘキシル基、３-エチルシクロヘキシル基、４-エチルシクロヘキシル基、２，３-ジメチルシクロヘキシル基、２，４-ジメチルシクロヘキシル基、２，５-ジメチルシクロヘキシル基、２，６-ジメチルシクロヘキシル基、３，４-ジメチルシクロヘキシル基、３，５-ジメチルシクロヘキシル基、２-（ｎ-プロピル）シクロペンチル基、３-（ｎ-プロピル）シクロペンチル基、ｎ-ノニル基、１-メチルオクチル基、シクロノニル基、２-メチルシクロオクチル基、３-メチルシクロオクチル基、４-メチルシクロオクチル基、５-メチルシクロオクチル基、２-エチルシクロヘプチル基、３-エチルシクロヘプチル基、４-エチルシクロヘプチル基、２-（ｎ-プロピル）シクロヘキシル基、３-（ｎ-プロピル）シクロヘキシル基、４-（ｎ-プロピル）シクロヘキシル基、２-イソプロピルシクロヘキシル基、３-イソプロピルシクロヘキシル基、４-イソプロピルシクロヘキシル基、４-エチル-２-メチルシクロヘキシル基、４-エチル-３-メチルシクロヘキシル基、２-（ｎ-ブチル）シクロペンチル基、３-（ｎ-ブチル）シクロペンチル基、ｎ-デシル基、１-メチルノニル基、シクロデシル基、２-メチルシクロノニル基、３-メチルシクロノニル基、４-メチルシクロノニル基、５-メチルシクロノニル基、２-エチルシクロオクチル基、３-エチルシクロオクチル基、４-エチルシクロオクチル基、５-エチルシクロオクチル基、２-（ｎ-プロピル）シクロヘプチル基、３-（ｎ-プロピル）シクロヘプチル基、４-（ｎ-プロピル）シクロヘプチル基、２-（ｎ-ブチル）シクロヘキシル基、３-（ｎ-ブチル）シクロヘキシル基、４-（ｎ-ブチル）シクロヘキシル基、２-（sec-ブチル）シクロヘキシル基、３-（sec-ブチル）シクロヘキシル基、４-（sec-ブチル）シクロヘキシル基、２-イソブチルシクロヘキシル基、３-イソブチルシクロヘキシル基、４-イソブチルシクロヘキシル基、２-（tert-ブチル）シクロヘキシル基、３-（tert-ブチル）シクロヘキシル基、４-（tert-ブチル）シクロヘキシル基、２-メチル-４-（ｎ-プロピル）シクロヘキシル基、３-メチル-４-（ｎ-プロピル）シクロヘキシル基、２，４-ジエチルシクロヘキシル基、３，４-ジエチルシクロヘキシル基、２，３，５，６-テトラメチルシクロヘキシル基、２-（ｎ-ペンチル）シクロペンチル基、３-（ｎ-ペンチル）シクロペンチル基、ｎ-ウンデシル基、２-メチルシクロデシル基、３-メチルシクロデシル基、４-メチルシクロデシル基、５-メチルシクロデシル基、６-メチルシクロデシル基、２-エチルシクロノニル基、３-エチルシクロノニル基、４-エチルシクロノニル基、５-エチルシクロノニル基、２-（ｎ-プロピル）シクロオクチル基、３-（ｎ-プロピル）シクロオクチル基、４-（ｎ-プロピル）シクロオクチル基、５-（ｎ-プロピル）シクロオクチル基、２-（ｎ-ブチル）シクロヘプチル基、３-（ｎ-ブチル）シクロヘプチル基、４-（ｎ-ブチル）シクロヘプチル基、２-（ｎ-ペンチル）シクロヘキシル基、３-（ｎ-ペンチル）シクロヘキシル基、４-（ｎ-ペンチル）シクロヘキシル基、２-（１-メチルブチル）シクロヘキシル基、３-（１-メチルブチル）シクロヘキシル基、４-（１-メチルブチル）シクロヘキシル基、２-（２-メチルブチル）シクロヘキシル基、３-（２-メチルブチル）シクロヘキシル基、４-（２-メチルブチル）シクロヘキシル基、２-（３-メチルブチル）シクロヘキシル基（２-イソペンチルシクロヘキシル基）、３-（３-メチルブチル）シクロヘキシル基（３-イソペンチルシクロヘキシル基）、４-（３-メチルブチル）シクロヘキシル基（４-イソペンチルシクロヘキシル基）、２-（１，１-ジメチルプロピル）シクロヘキシル基｛２-（tert-ペンチル）シクロヘキシル基｝、３-（１，１-ジメチルプロピル）シクロヘキシル基｛３-（tert-ペンチル）シクロヘキシル基｝、４-（１，１-ジメチルプロピル）シクロヘキシル基｛４-（tert-ペンチル）シクロヘキシル基｝、２-（１，２-ジメチルプロピル）シクロヘキシル基、３-（１，２-ジメチルプロピル）シクロヘキシル基、４-（１，２-ジメチルプロピル）シクロヘキシル基、２-（２，２-ジメチルプロピル）シクロヘキシル基（２-ネオペンチルシクロヘキシル基）、３-（２，２-ジメチルプロピル）シクロヘキシル基（３-ネオペンチルシクロヘキシル基）、４-（２，２-ジメチルプロピル）シクロヘキシル基（４-ネオペンチルシクロヘキシル基）、２-（１-エチルプロピル）シクロヘキシル基、３-（１-エチルプロピル）シクロヘキシル基、４-（１-エチルプロピル）シクロヘキシル基、２-（２-エチルプロピル）シクロヘキシル基、３-（２-エチルプロピル）シクロヘキシル基、４-（２-エチルプロピル）シクロヘキシル基、２-（ｎ-ヘキシル）シクロペンチル基、３-（ｎ-ヘキシル）シクロペンチル基、ｎ-ドデシル基、２-エチルシクロデシル基、３-エチルシクロデシル基、４-エチルシクロデシル基、５-エチルシクロデシル基、６-エチルシクロデシル基、２-（ｎ-プロピル）シクロノニル基、３-（ｎ-プロピル）シクロノニル基、４-（ｎ-プロピル）シクロノニル基、５-（ｎ-プロピル）シクロノニル基、２-（ｎ-ブチル）シクロオクチル基、３-（ｎ-ブチル）シクロオクチル基、４-（ｎ-ブチル）シクロオクチル基、５-（ｎ-ブチル）シクロオクチル基、２-（ｎ-ペンチル）シクロヘプチル基、３-（ｎ-ペンチル）シクロヘプチル基、４-（ｎ-ペンチル）シクロヘプチル基、２-（ｎ-ヘキシル）シクロヘキシル基、３-（ｎ-ヘキシル）シクロヘキシル基、４-（ｎ-ヘキシル）シクロヘキシル基、２-（１-メチルペンチル）シクロヘキシル基、３-（１-メチルペンチル）シクロヘキシル基、４-（１-メチルペンチル）シクロヘキシル基、２-（２-メチルペンチル）シクロヘキシル基、３-（２-メチルペンチル）シクロヘキシル基、４-（２-メチルペンチル）シクロヘキシル基、２-（３-メチルペンチル）シクロヘキシル基、３-（３-メチルペンチル）シクロヘキシル基、４-（３-メチルペンチル）シクロヘキシル基、２-（４-メチルペンチル）シクロヘキシル基（２-イソヘキシルシクロヘキシル基）、３-（４-メチルペンチル）シクロヘキシル基（３-イソヘキシルシクロヘキシル基）、４-（４-メチルペンチル）シクロヘキシル基（４-イソヘキシルシクロヘキシル基）、２-（１-エチルブチル）シクロヘキシル基、３-（１-エチルブチル）シクロヘキシル基、４-（１-エチルブチル）シクロヘキシル基、２-（２-エチルブチル）シクロヘキシル基、３-（２-エチルブチル）シクロヘキシル基、４-（２-エチルブチル）シクロヘキシル基、２-（３-エチルブチル）シクロヘキシル基、３-（３-エチルブチル）シクロヘキシル基、４-（３-エチルブチル）シクロヘキシル基、２-（１，１-ジメチルブチル）シクロヘキシル基、３-（１，１-ジメチルブチル）シクロヘキシル基、４-（１，１-ジメチルブチル）シクロヘキシル基、２-（１，２-ジメチルブチル）シクロヘキシル基、３-（１，２-ジメチルブチル）シクロヘキシル基、４-（１，２-ジメチルブチル）シクロヘキシル基、２-（１，３-ジメチルブチル）シクロヘキシル基、３-（１，３-ジメチルブチル）シクロヘキシル基、４-（１，３-ジメチルブチル）シクロヘキシル基、２-（２，２-ジメチルブチル）シクロヘキシル基、３-（２，２-ジメチルブチル）シクロヘキシル基、４-（２，２-ジメチルブチル）シクロヘキシル基、２-（２，３-ジメチルブチル）シクロヘキシル基（２-テキシルシクロヘキシル基）、３-（２，３-ジメチルブチル）シクロヘキシル基（３-テキシルシクロヘキシル基）、４-（２，３-ジメチルブチル）シクロヘキシル基（４-テキシルシクロヘキシル基）、２-（３，３-ジメチルブチル）シクロヘキシル基、３-（３，３-ジメチルブチル）シクロヘキシル基、４-（３，３-ジメチルブチル）シクロヘキシル基、２-（ｎ-ヘプチル）シクロペンチル基、３-（ｎ-ヘプチル）シクロペンチル基、ｎ-トリデシル基、２-（ｎ-プロピル）シクロデシル基、３-（ｎ-プロピル）シクロデシル基、４-（ｎ-プロピル）シクロデシル基、５-（ｎ-プロピル）シクロデシル基、６-（ｎ-プロピル）シクロデシル基、２-（ｎ-ブチル）シクロノニル基、３-（ｎ-ブチル）シクロノニル基、４-（ｎ-ブチル）シクロノニル基、５-（ｎ-ブチル）シクロノニル基、２-（ｎ-ペンチル）シクロオクチル基、３-（ｎ-ペンチル）シクロオクチル基、４-（ｎ-ペンチル）シクロオクチル基、５-（ｎ-ペンチル）シクロオクチル基、２-（ｎ-ヘキシル）シクロヘプチル基、３-（ｎ-ヘキシル）シクロヘプチル基、４-（ｎ-ヘキシル）シクロヘプチル基、２-（ｎ-ヘプチル）シクロヘキシル基、３-（ｎ-ヘプチル）シクロヘキシル基、４-（ｎ-ヘプチル）シクロヘキシル基、２-（１-メチルヘキシル）シクロヘキシル基、３-（１-メチルヘキシル）シクロヘキシル基、４-（１-メチルヘキシル）シクロヘキシル基、２-（１，１，３-トリメチルブチル）シクロヘキシル基、３-（１，１，３-トリメチルブチル）シクロヘキシル基、４-（１，１，３-トリメチルブチル）シクロヘキシル基、２-（２，２，３-トリメチルブチル）シクロヘキシル基、３-（２，２，３-トリメチルブチル）シクロヘキシル基、４-（２，２，３-トリメチルブチル）シクロヘキシル基、２-（１，１，２，２-テトラメチルプロピル）シクロヘキシル基、
３-（１，１，２，２-テトラメチルプロピル）シクロヘキシル基、４-（１，１，２，２-テトラメチルプロピル）シクロヘキシル基、２-（ｎ-オクチル）シクロペンチル基、３-（ｎ-オクチル）シクロペンチル基、２-（１-メチルヘプチル）シクロペンチル基、３-（１-メチルヘプチル）シクロペンチル基、２-（６-メチルヘプチル）シクロペンチル基（イソオクチルシクロペンチル基）、３-（６-メチルヘプチル）シクロペンチル基（３-イソオクチルシクロペンチル基）、ｎ-テトラデシル基、２-（ｎ-ブチル）シクロデシル基、３-（ｎ-ブチル）シクロデシル基、４-（ｎ-ブチル）シクロデシル基、５-（ｎ-ブチル）シクロデシル基、６-（ｎ-ブチル）シクロデシル基、２-（ｎ-ペンチル）シクロノニル基、３-（ｎ-ペンチル）シクロノニル基、４-（ｎ-ペンチル）シクロノニル基、５-（ｎ-ペンチル）シクロノニル基、２-（ｎ-ヘキシル）シクロオクチル基、３-（ｎ-ヘキシル）シクロオクチル基、４-（ｎ-ヘキシル）シクロオクチル基、５-（ｎ-ヘキシル）シクロオクチル基、２-（ｎ-ヘプチル）シクロヘプチル基、３-（ｎ-ヘプチル）シクロヘプチル基、４-（ｎ-ヘプチル）シクロヘプチル基、２-（ｎ-オクチル）シクロヘキシル基、３-（ｎ-オクチル）シクロヘキシル基、４-（ｎ-オクチル）シクロヘキシル基、２-（１-メチルヘプチル）シクロヘキシル基、３-（１-メチルヘプチル）シクロヘキシル基、４-（１-メチルヘプチル）シクロヘキシル基、２-（６-メチルヘプチル）シクロヘキシル基（２-イソオクチルシクロヘキシル基）、３-（６-メチルヘプチル）シクロヘキシル基（３-イソオクチルシクロヘキシル基）、４-（６-メチルヘプチル）シクロヘキシル基（４-イソオクチルシクロヘキシル基）、２-（ｎ-ノニル）シクロペンチル基、３-（ｎ-ノニル）シクロペンチル基、２-（１-メチルオクチル）シクロペンチル基、３-（１-メチルオクチル）シクロペンチル基、ｎ-ペンタデシル基、２-（ｎ-ペンチル）シクロデシル基、３-（ｎ-ペンチル）シクロデシル基、４-（ｎ-ペンチル）シクロデシル基、５-（ｎ-ペンチル）シクロデシル基、６-（ｎ-ペンチル）シクロデシル基、２-（ｎ-ヘキシル）シクロノニル基、３-（ｎ-ヘキシル）シクロノニル基、４-（ｎ-ヘキシル）シクロノニル基、５-（ｎ-ヘキシル）シクロノニル基、２-（ｎ-ヘプチル）シクロオクチル基、３-（ｎ-ヘプチル）シクロオクチル基、４-（ｎ-ヘプチル）シクロオクチル基、５-（ｎ-ヘプチル）シクロオクチル基、２-（ｎ-オクチル）シクロヘプチル基、３-（ｎ-オクチル）シクロヘプチル基、４-（ｎ-オクチル）シクロヘプチル基、２-（ｎ-ノニル）シクロヘキシル基、３-（ｎ-ノニル）シクロヘキシル基、４-（ｎ-ノニル）シクロヘキシル基、２-（１-メチルオクチル）シクロヘキシル基、３-（１-メチルオクチル）シクロヘキシル基、４-（１-メチルオクチル）シクロヘキシル基、２-（ｎ-デシル）シクロペンチル基、３-（ｎ-デシル）シクロペンチル基、２-（１-メチルノニル）シクロペンチル基、３-（１-メチルノニル）シクロペンチル基等が挙げられ、中でもｎ-ブチル基、sec-ブチル基、イソブチル基、tert-ブチル基、シクロブチル基、２-メチルシクロプロピル基、ｎ-ペンチル基、１-メチルブチル基、２-メチルブチル基、３-メチルブチル基（イソペンチル基）、１，１-ジメチルプロピル基（tert-ペンチル基）、１，２-ジメチルプロピル基、２，２-ジメチルプロピル基（ネオペンチル基）、１-エチルプロピル基、２-エチルプロピル基、シクロペンチル基、２-メチルシクロブチル基、３-メチルシクロブチル基、２，３-ジメチルシクロプロピル基、ｎ-ヘキシル基、１-メチルペンチル基、２-メチルペンチル基、３-メチルペンチル基、４-メチルペンチル基（イソヘキシル基）、１-エチルブチル基、２-エチルブチル基、３-エチルブチル基、１，１-ジメチルブチル基、１，２-ジメチルブチル基、１，３-ジメチルブチル基、２，２-ジメチルブチル基、２，３-ジメチルブチル基（テキシル基）、３，３-ジメチルブチル基、１-（ｎ-プロピル）プロピル基、２-（ｎ-プロピル）プロピル基、１-イソプロピルプロピル基、２-イソプロピルプロピル基、１-エチル-１-メチルプロピル基、１-エチル-２-メチルプロピル基、２-エチル-２-メチルプロピル基、２-エチル-１-メチルプロピル基、１，１，２-トリメチルプロピル基、１，２，２-トリメチルプロピル基、シクロヘキシル基、２-メチルシクロペンチル基、３-メチルシクロペンチル基、ｎ-ヘプチル基、１-メチルヘキシル基、１，１，３-トリメチルブチル基、２，２，３-トリメチルブチル基、１，１，２，２-テトラメチルプロピル基、シクロヘプチル基、２-メチルシクロヘキシル基、３-メチルシクロヘキシル基、４-メチルシクロヘキシル基、２-エチルシクロペンチル基、３-エチルシクロペンチル基、ｎ-オクチル基、１-メチルヘプチル基、６-メチルヘプチル基（イソオクチル基）、２，２，４-トリメチルペンチル基、２，４，４-トリメチルペンチル基、１，１，３，３−テトラメチルブチル基、シクロオクチル基、２-メチルシクロヘプチル基、３-メチルシクロヘプチル基、４-メチルシクロヘプチル基、２-エチルシクロヘキシル基、３-エチルシクロヘキシル基、４-エチルシクロヘキシル基、２，３-ジメチルシクロヘキシル基、２，４-ジメチルシクロヘキシル基、２，５-ジメチルシクロヘキシル基、２，６-ジメチルシクロヘキシル基、３，４-ジメチルシクロヘキシル基、３，５-ジメチルシクロヘキシル基、２-（ｎ-プロピル）シクロペンチル基、３-（ｎ-プロピル）シクロペンチル基、ｎ-ノニル基、１-メチルオクチル基、シクロノニル基、２-メチルシクロオクチル基、３-メチルシクロオクチル基、４-メチルシクロオクチル基、５-メチルシクロオクチル基、２-エチルシクロヘプチル基、３-エチルシクロヘプチル基、４-エチルシクロヘプチル基、２-（ｎ-プロピル）シクロヘキシル基、３-（ｎ-プロピル）シクロヘキシル基、４-（ｎ-プロピル）シクロヘキシル基、２-イソプロピルシクロヘキシル基、３-イソプロピルシクロヘキシル基、４-イソプロピルシクロヘキシル基、４-エチル-２-メチルシクロヘキシル基、４-エチル-３-メチルシクロヘキシル基、２-（ｎ-ブチル）シクロペンチル基、３-（ｎ-ブチル）シクロペンチル基、ｎ-デシル基、１-メチルノニル基、シクロデシル基、２-メチルシクロノニル基、３-メチルシクロノニル基、４-メチルシクロノニル基、５-メチルシクロノニル基、２-エチルシクロオクチル基、３-エチルシクロオクチル基、４-エチルシクロオクチル基、５-エチルシクロオクチル基、２-（ｎ-プロピル）シクロヘプチル基、３-（ｎ-プロピル）シクロヘプチル基、４-（ｎ-プロピル）シクロヘプチル基、２-（ｎ-ブチル）シクロヘキシル基、３-（ｎ-ブチル）シクロヘキシル基、４-（ｎ-ブチル）シクロヘキシル基、２-（sec-ブチル）シクロヘキシル基、３-（sec-ブチル）シクロヘキシル基、４-（sec-ブチル）シクロヘキシル基、２-イソブチルシクロヘキシル基、３-イソブチルシクロヘキシル基、４-イソブチルシクロヘキシル基、２-（tert-ブチル）シクロヘキシル基、３-（tert-ブチル）シクロヘキシル基、４-（tert-ブチル）シクロヘキシル基、２-メチル-４-（ｎ-プロピル）シクロヘキシル基、３-メチル-４-（ｎ-プロピル）シクロヘキシル基、２，４-ジエチルシクロヘキシル基、３，４-ジエチルシクロヘキシル基、２，３，５，６-テトラメチルシクロヘキシル基、２-（ｎ-ペンチル）シクロペンチル基、３-（ｎ-ペンチル）シクロペンチル基、ｎ-ウンデシル基、２-メチルシクロデシル基、３-メチルシクロデシル基、４-メチルシクロデシル基、５-メチルシクロデシル基、６-メチルシクロデシル基、２-エチルシクロノニル基、３-エチルシクロノニル基、４-エチルシクロノニル基、５-エチルシクロノニル基、２-（ｎ-プロピル）シクロオクチル基、３-（ｎ-プロピル）シクロオクチル基、４-（ｎ-プロピル）シクロオクチル基、５-（ｎ-プロピル）シクロオクチル基、２-（ｎ-ブチル）シクロヘプチル基、３-（ｎ-ブチル）シクロヘプチル基、４-（ｎ-ブチル）シクロヘプチル基、２-（ｎ-ペンチル）シクロヘキシル基、３-（ｎ-ペンチル）シクロヘキシル基、４-（ｎ-ペンチル）シクロヘキシル基、２-（１-メチルブチル）シクロヘキシル基、３-（１-メチルブチル）シクロヘキシル基、４-（１-メチルブチル）シクロヘキシル基、２-（２-メチルブチル）シクロヘキシル基、３-（２-メチルブチル）シクロヘキシル基、４-（２-メチルブチル）シクロヘキシル基、２-（３-メチルブチル）シクロヘキシル基（２-イソペンチルシクロヘキシル基）、３-（３-メチルブチル）シクロヘキシル基（３-イソペンチルシクロヘキシル基）、４-（３-メチルブチル）シクロヘキシル基（４-イソペンチルシクロヘキシル基）、２-（１，１-ジメチルプロピル）シクロヘキシル基｛２-（tert-ペンチル）シクロヘキシル基｝、３-（１，１-ジメチルプロピル）シクロヘキシル基｛３-（tert-ペンチル）シクロヘキシル基｝、４-（１，１-ジメチルプロピル）シクロヘキシル基｛４-（tert-ペンチル）シクロヘキシル基｝、２-（１，２-ジメチルプロピル）シクロヘキシル基、３-（１，２-ジメチルプロピル）シクロヘキシル基、４-（１，２-ジメチルプロピル）シクロヘキシル基、２-（２，２-ジメチルプロピル）シクロヘキシル基（２-ネオペンチルシクロヘキシル基）、３-（２，２-ジメチルプロピル）シクロヘキシル基（３-ネオペンチルシクロヘキシル基）、４-（２，２-ジメチルプロピル）シクロヘキシル基（４-ネオペンチルシクロヘキシル基）、２-（１-エチルプロピル）シクロヘキシル基、３-（１-エチルプロピル）シクロヘキシル基、４-（１-エチルプロピル）シクロヘキシル基、２-（２-エチルプロピル）シクロヘキシル基、３-（２-エチルプロピル）シクロヘキシル基、４-（２-エチルプロピル）シクロヘキシル基、２-（ｎ-ヘキシル）シクロペンチル基、３-（ｎ-ヘキシル）シクロペンチル基、ｎ-ドデシル基、２-エチルシクロデシル基、３-エチルシクロデシル基、４-エチルシクロデシル基、５-エチルシクロデシル基、６-エチルシクロデシル基、２-（ｎ-プロピル）シクロノニル基、
３-（ｎ-プロピル）シクロノニル基、４-（ｎ-プロピル）シクロノニル基、５-（ｎ-プロピル）シクロノニル基、２-（ｎ-ブチル）シクロオクチル基、３-（ｎ-ブチル）シクロオクチル基、４-（ｎ-ブチル）シクロオクチル基、５-（ｎ-ブチル）シクロオクチル基、２-（ｎ-ペンチル）シクロヘプチル基、３-（ｎ-ペンチル）シクロヘプチル基、４-（ｎ-ペンチル）シクロヘプチル基、２-（ｎ-ヘキシル）シクロヘキシル基、３-（ｎ-ヘキシル）シクロヘキシル基、４-（ｎ-ヘキシル）シクロヘキシル基、２-（１-メチルペンチル）シクロヘキシル基、３-（１-メチルペンチル）シクロヘキシル基、４-（１-メチルペンチル）シクロヘキシル基、２-（２-メチルペンチル）シクロヘキシル基、３-（２-メチルペンチル）シクロヘキシル基、４-（２-メチルペンチル）シクロヘキシル基、２-（３-メチルペンチル）シクロヘキシル基、３-（３-メチルペンチル）シクロヘキシル基、４-（３-メチルペンチル）シクロヘキシル基、２-（４-メチルペンチル）シクロヘキシル基（２-イソヘキシルシクロヘキシル基）、３-（４-メチルペンチル）シクロヘキシル基（３-イソヘキシルシクロヘキシル基）、４-（４-メチルペンチル）シクロヘキシル基（４-イソヘキシルシクロヘキシル基）、２-（１-エチルブチル）シクロヘキシル基、３-（１-エチルブチル）シクロヘキシル基、４-（１-エチルブチル）シクロヘキシル基、２-（２-エチルブチル）シクロヘキシル基、３-（２-エチルブチル）シクロヘキシル基、４-（２-エチルブチル）シクロヘキシル基、２-（３-エチルブチル）シクロヘキシル基、３-（３-エチルブチル）シクロヘキシル基、４-（３-エチルブチル）シクロヘキシル基、２-（１，１-ジメチルブチル）シクロヘキシル基、３-（１，１-ジメチルブチル）シクロヘキシル基、４-（１，１-ジメチルブチル）シクロヘキシル基、２-（１，２-ジメチルブチル）シクロヘキシル基、３-（１，２-ジメチルブチル）シクロヘキシル基、４-（１，２-ジメチルブチル）シクロヘキシル基、２-（１，３-ジメチルブチル）シクロヘキシル基、３-（１，３-ジメチルブチル）シクロヘキシル基、４-（１，３-ジメチルブチル）シクロヘキシル基、２-（２，２-ジメチルブチル）シクロヘキシル基、３-（２，２-ジメチルブチル）シクロヘキシル基、４-（２，２-ジメチルブチル）シクロヘキシル基、２-（２，３-ジメチルブチル）シクロヘキシル基（２-テキシルシクロヘキシル基）、３-（２，３-ジメチルブチル）シクロヘキシル基（３-テキシルシクロヘキシル基）、４-（２，３-ジメチルブチル）シクロヘキシル基（４-テキシルシクロヘキシル基）、２-（３，３-ジメチルブチル）シクロヘキシル基、３-（３，３-ジメチルブチル）シクロヘキシル基、４-（３，３-ジメチルブチル）シクロヘキシル基、２-（ｎ-ヘプチル）シクロペンチル基、３-（ｎ-ヘプチル）シクロペンチル基が好ましく、その中でもsec-ブチル基、イソブチル基、tert-ブチル基、シクロブチル基、２-メチルシクロプロピル基、１-メチルブチル基、２-メチルブチル基、３-メチルブチル基（イソペンチル基）、１，１-ジメチルプロピル基（tert-ペンチル基）、１，２-ジメチルプロピル基、２，２-ジメチルプロピル基（ネオペンチル基）、１-エチルプロピル基、２-エチルプロピル基、シクロペンチル基、２-メチルシクロブチル基、３-メチルシクロブチル基、２，３-ジメチルシクロプロピル基、１-メチルペンチル基、２-メチルペンチル基、３-メチルペンチル基、４-メチルペンチル基（イソヘキシル基）、１-エチルブチル基、２-エチルブチル基、３-エチルブチル基、１，１-ジメチルブチル基、１，２-ジメチルブチル基、１，３-ジメチルブチル基、２，２-ジメチルブチル基、２，３-ジメチルブチル基（テキシル基）、３，３-ジメチルブチル基、１-（ｎ-プロピル）プロピル基、２-（ｎ-プロピル）プロピル基、１-イソプロピルプロピル基、２-イソプロピルプロピル基、１-エチル-１-メチルプロピル基、１-エチル-２-メチルプロピル基、２-エチル-２-メチルプロピル基、２-エチル-１-メチルプロピル基、１，１，２-トリメチルプロピル基、１，２，２-トリメチルプロピル基、シクロヘキシル基、２-メチルシクロペンチル基、３-メチルシクロペンチル基、１-メチルヘキシル基、１，１，３-トリメチルブチル基、２，２，３-トリメチルブチル基、１，１，２，２-テトラメチルプロピル基、シクロヘプチル基、２-メチルシクロヘキシル基、３-メチルシクロヘキシル基、４-メチルシクロヘキシル基、２-エチルシクロペンチル基、３-エチルシクロペンチル基、１-メチルヘプチル基、６-メチルヘプチル基（イソオクチル基）、２，２，４-トリメチルペンチル基、２，４，４-トリメチルペンチル基、１，１，３，３−テトラメチルブチル基、シクロオクチル基、２-メチルシクロヘプチル基、３-メチルシクロヘプチル基、４-メチルシクロヘプチル基、２-エチルシクロヘキシル基、３-エチルシクロヘキシル基、４-エチルシクロヘキシル基、２，３-ジメチルシクロヘキシル基、２，４-ジメチルシクロヘキシル基、２，５-ジメチルシクロヘキシル基、２，６-ジメチルシクロヘキシル基、３，４-ジメチルシクロヘキシル基、３，５-ジメチルシクロヘキシル基、２-（ｎ-プロピル）シクロペンチル基、３-（ｎ-プロピル）シクロペンチル基、１-メチルオクチル基、シクロノニル基、２-メチルシクロオクチル基、３-メチルシクロオクチル基、４-メチルシクロオクチル基、５-メチルシクロオクチル基、２-エチルシクロヘプチル基、３-エチルシクロヘプチル基、４-エチルシクロヘプチル基、２-（ｎ-プロピル）シクロヘキシル基、３-（ｎ-プロピル）シクロヘキシル基、４-（ｎ-プロピル）シクロヘキシル基、２-イソプロピルシクロヘキシル基、３-イソプロピルシクロヘキシル基、４-イソプロピルシクロヘキシル基、４-エチル-２-メチルシクロヘキシル基、４-エチル-３-メチルシクロヘキシル基、２-（ｎ-ブチル）シクロペンチル基、３-（ｎ-ブチル）シクロペンチル基、１-メチルノニル基、シクロデシル基、２-メチルシクロノニル基、３-メチルシクロノニル基、４-メチルシクロノニル基、５-メチルシクロノニル基、２-エチルシクロオクチル基、３-エチルシクロオクチル基、４-エチルシクロオクチル基、５-エチルシクロオクチル基、２-（ｎ-プロピル）シクロヘプチル基、３-（ｎ-プロピル）シクロヘプチル基、４-（ｎ-プロピル）シクロヘプチル基、２-（ｎ-ブチル）シクロヘキシル基、３-（ｎ-ブチル）シクロヘキシル基、４-（ｎ-ブチル）シクロヘキシル基、２-（sec-ブチル）シクロヘキシル基、３-（sec-ブチル）シクロヘキシル基、４-（sec-ブチル）シクロヘキシル基、２-イソブチルシクロヘキシル基、３-イソブチルシクロヘキシル基、４-イソブチルシクロヘキシル基、２-（tert-ブチル）シクロヘキシル基、３-（tert-ブチル）シクロヘキシル基、４-（tert-ブチル）シクロヘキシル基、２-メチル-４-（ｎ-プロピル）シクロヘキシル基、３-メチル-４-（ｎ-プロピル）シクロヘキシル基、２，４-ジエチルシクロヘキシル基、３，４-ジエチルシクロヘキシル基、２，３，５，６-テトラメチルシクロヘキシル基、２-（ｎ-ペンチル）シクロペンチル基、３-（ｎ-ペンチル）シクロペンチル基、２-メチルシクロデシル基、３-メチルシクロデシル基、４-メチルシクロデシル基、
５-メチルシクロデシル基、６-メチルシクロデシル基、２-エチルシクロノニル基、３-エチルシクロノニル基、４-エチルシクロノニル基、５-エチルシクロノニル基、２-（ｎ-プロピル）シクロオクチル基、３-（ｎ-プロピル）シクロオクチル基、４-（ｎ-プロピル）シクロオクチル基、５-（ｎ-プロピル）シクロオクチル基、２-（ｎ-ブチル）シクロヘプチル基、３-（ｎ-ブチル）シクロヘプチル基、４-（ｎ-ブチル）シクロヘプチル基、２-（ｎ-ペンチル）シクロヘキシル基、３-（ｎ-ペンチル）シクロヘキシル基、４-（ｎ-ペンチル）シクロヘキシル基、２-（１-メチルブチル）シクロヘキシル基、３-（１-メチルブチル）シクロヘキシル基、４-（１-メチルブチル）シクロヘキシル基、２-（２-メチルブチル）シクロヘキシル基、３-（２-メチルブチル）シクロヘキシル基、４-（２-メチルブチル）シクロヘキシル基、２-（３-メチルブチル）シクロヘキシル基（２-イソペンチルシクロヘキシル基）、３-（３-メチルブチル）シクロヘキシル基（３-イソペンチルシクロヘキシル基）、４-（３-メチルブチル）シクロヘキシル基（４-イソペンチルシクロヘキシル基）、２-（１，１-ジメチルプロピル）シクロヘキシル基｛２-（tert-ペンチル）シクロヘキシル基｝、３-（１，１-ジメチルプロピル）シクロヘキシル基｛３-（tert-ペンチル）シクロヘキシル基｝、４-（１，１-ジメチルプロピル）シクロヘキシル基｛４-（tert-ペンチル）シクロヘキシル基｝、２-（１，２-ジメチルプロピル）シクロヘキシル基、３-（１，２-ジメチルプロピル）シクロヘキシル基、４-（１，２-ジメチルプロピル）シクロヘキシル基、２-（２，２-ジメチルプロピル）シクロヘキシル基（２-ネオペンチルシクロヘキシル基）、３-（２，２-ジメチルプロピル）シクロヘキシル基（３-ネオペンチルシクロヘキシル基）、４-（２，２-ジメチルプロピル）シクロヘキシル基（４-ネオペンチルシクロヘキシル基）、２-（１-エチルプロピル）シクロヘキシル基、３-（１-エチルプロピル）シクロヘキシル基、４-（１-エチルプロピル）シクロヘキシル基、２-（２-エチルプロピル）シクロヘキシル基、３-（２-エチルプロピル）シクロヘキシル基、４-（２-エチルプロピル）シクロヘキシル基、２-（ｎ-ヘキシル）シクロペンチル基、３-（ｎ-ヘキシル）シクロペンチル基、２-エチルシクロデシル基、３-エチルシクロデシル基、４-エチルシクロデシル基、５-エチルシクロデシル基、６-エチルシクロデシル基、２-（ｎ-プロピル）シクロノニル基、３-（ｎ-プロピル）シクロノニル基、４-（ｎ-プロピル）シクロノニル基、５-（ｎ-プロピル）シクロノニル基、２-（ｎ-ブチル）シクロオクチル基、３-（ｎ-ブチル）シクロオクチル基、４-（ｎ-ブチル）シクロオクチル基、５-（ｎ-ブチル）シクロオクチル基、２-（ｎ-ペンチル）シクロヘプチル基、３-（ｎ-ペンチル）シクロヘプチル基、４-（ｎ-ペンチル）シクロヘプチル基、２-（ｎ-ヘキシル）シクロヘキシル基、３-（ｎ-ヘキシル）シクロヘキシル基、４-（ｎ-ヘキシル）シクロヘキシル基、２-（１-メチルペンチル）シクロヘキシル基、３-（１-メチルペンチル）シクロヘキシル基、４-（１-メチルペンチル）シクロヘキシル基、２-（２-メチルペンチル）シクロヘキシル基、３-（２-メチルペンチル）シクロヘキシル基、４-（２-メチルペンチル）シクロヘキシル基、２-（３-メチルペンチル）シクロヘキシル基、３-（３-メチルペンチル）シクロヘキシル基、４-（３-メチルペンチル）シクロヘキシル基、２-（４-メチルペンチル）シクロヘキシル基（２-イソヘキシルシクロヘキシル基）、３-（４-メチルペンチル）シクロヘキシル基（３-イソヘキシルシクロヘキシル基）、４-（４-メチルペンチル）シクロヘキシル基（４-イソヘキシルシクロヘキシル基）、２-（１-エチルブチル）シクロヘキシル基、３-（１-エチルブチル）シクロヘキシル基、４-（１-エチルブチル）シクロヘキシル基、２-（２-エチルブチル）シクロヘキシル基、３-（２-エチルブチル）シクロヘキシル基、４-（２-エチルブチル）シクロヘキシル基、２-（３-エチルブチル）シクロヘキシル基、３-（３-エチルブチル）シクロヘキシル基、４-（３-エチルブチル）シクロヘキシル基、２-（１，１-ジメチルブチル）シクロヘキシル基、３-（１，１-ジメチルブチル）シクロヘキシル基、４-（１，１-ジメチルブチル）シクロヘキシル基、２-（１，２-ジメチルブチル）シクロヘキシル基、３-（１，２-ジメチルブチル）シクロヘキシル基、４-（１，２-ジメチルブチル）シクロヘキシル基、２-（１，３-ジメチルブチル）シクロヘキシル基、３-（１，３-ジメチルブチル）シクロヘキシル基、４-（１，３-ジメチルブチル）シクロヘキシル基、２-（２，２-ジメチルブチル）シクロヘキシル基、３-（２，２-ジメチルブチル）シクロヘキシル基、４-（２，２-ジメチルブチル）シクロヘキシル基、２-（２，３-ジメチルブチル）シクロヘキシル基（２-テキシルシクロヘキシル基）、３-（２，３-ジメチルブチル）シクロヘキシル基（３-テキシルシクロヘキシル基）、４-（２，３-ジメチルブチル）シクロヘキシル基（４-テキシルシクロヘキシル基）、２-（３，３-ジメチルブチル）シクロヘキシル基、３-（３，３-ジメチルブチル）シクロヘキシル基、４-（３，３-ジメチルブチル）シクロヘキシル基、２-（ｎ-ヘプチル）シクロペンチル基、３-（ｎ-ヘプチル）シクロペンチル基がより好ましい。
【００１２】
一般式（１）に於けるＲ３及びＲ３’で示される「置換基を有していてもよいアルコキシ基」中のアルコキシ基としては、直鎖状、分枝状又は環状の何れでもよく、通常炭素数１〜１５、好ましくは炭素数４〜１２、より好ましくは分枝状又は環状の炭素数４〜１２のアルコキシ基が挙げられ、具体的には、例えばメトキシ基、エトキシ基、ｎ-プロポキシ基、イソプロポキシ基、シクロプロポキシ基、ｎ-ブトキシ基、sec-ブトキシ基、イソブトキシ基、tert-ブトキシ基、シクロブトキシ基、２-メチルシクロプロポキシ基、ｎ-ペンチルオキシ基、１-メチルブトキシ基、２-メチルブトキシ基、３-メチルブトキシ基（イソペンチルオキシ基）、１，１-ジメチルプロポキシ基（tert-ペンチルオキシ基）、１，２-ジメチルプロポキシ基、２，２-ジメチルプロポキシ基（ネオペンチルオキシ基）、１-エチルプロポキシ基、２-エチルプロポキシ基、シクロペンチルオキシ基、２-メチルシクロブトキシ基、３-メチルシクロブトキシ基、２，３-ジメチルシクロプロポキシ基、ｎ-ヘキシルオキシ基、１-メチルペンチルオキシ基、２-メチルペンチルオキシ基、３-メチルペンチルオキシ基、４-メチルペンチルオキシ基（イソヘキシルオキシ基）、１-エチルブトキシ基、２-エチルブトキシ基、３-エチルブトキシ基、１，１-ジメチルブトキシ基、１，２-ジメチルブトキシ基、１，３-ジメチルブトキシ基、２，２-ジメチルブトキシ基、２，３-ジメチルブトキシ基（テキシルオキシ基）、３，３-ジメチルブトキシ基、１-（ｎ-プロピル）プロポキシ基、２-（ｎ-プロピル）プロポキシ基、１-イソプロピルプロポキシ基、２-イソプロピルプロポキシ基、１-エチル-１-メチルプロポキシ基、１-エチル-２-メチルプロポキシ基、２-エチル-２-メチルプロポキシ基、２-エチル-１-メチルプロポキシ基、１，１，２-トリメチルプロポキシ基、１，２，２-トリメチルプロポキシ基、シクロヘキシルオキシ基、２-メチルシクロペンチルオキシ基、３-メチルシクロペンチルオキシ基、ｎ-ヘプチルオキシ基、１-メチルヘキシルオキシ基、１，１，３-トリメチルブトキシ基、２，２，３-トリメチルブトキシ基、１，１，２，２-テトラメチルプロポキシ基、シクロヘプチルオキシ基、２-メチルシクロヘキシルオキシ基、３-メチルシクロヘキシルオキシ基、４-メチルシクロヘキシルオキシ基、２-エチルシクロペンチルオキシ基、３-エチルシクロペンチルオキシ基、ｎ-オクチルオキシ基、１-メチルヘプチルオキシ基、６-メチルヘプチルオキシ基（イソオクチルオキシ基）、２，２，４-トリメチルペンチルオキシ基、２，４，４-トリメチルペンチルオキシ基、１，１，３，３−テトラメチルブトキシ基、シクロオクチルオキシ基、２-メチルシクロヘプチルオキシ基、３-メチルシクロヘプチルオキシ基、４-メチルシクロヘプチルオキシ基、２-エチルシクロヘキシルオキシ基、３-エチルシクロヘキシルオキシ基、４-エチルシクロヘキシルオキシ基、２，３-ジメチルシクロヘキシルオキシ基、２，４-ジメチルシクロヘキシルオキシ基、２，５-ジメチルシクロヘキシルオキシ基、２，６-ジメチルシクロヘキシルオキシ基、３，４-ジメチルシクロヘキシルオキシ基、３，５-ジメチルシクロヘキシルオキシ基、２-（ｎ-プロピル）シクロペンチルオキシ基、３-（ｎ-プロピル）シクロペンチルオキシ基、ｎ-ノニルオキシ基、１-メチルオクチルオキシ基、シクロノニルオキシ基、２-メチルシクロオクチルオキシ基、３-メチルシクロオクチルオキシ基、４-メチルシクロオクチルオキシ基、５-メチルシクロオクチルオキシ基、２-エチルシクロヘプチルオキシ基、３-エチルシクロヘプチルオキシ基、４-エチルシクロヘプチルオキシ基、２-（ｎ-プロピル）シクロヘキシルオキシ基、３-（ｎ-プロピル）シクロヘキシルオキシ基、４-（ｎ-プロピル）シクロヘキシルオキシ基、２-イソプロピルシクロヘキシルオキシ基、３-イソプロピルシクロヘキシルオキシ基、４-イソプロピルシクロヘキシルオキシ基、４-エチル-２-メチルシクロヘキシルオキシ基、４-エチル-３-メチルシクロヘキシルオキシ基、２-（ｎ-ブチル）シクロペンチルオキシ基、３-（ｎ-ブチル）シクロペンチルオキシ基、ｎ-デシルオキシ基、１-メチルノニルオキシ基、シクロデシルオキシ基、２-メチルシクロノニルオキシ基、３-メチルシクロノニルオキシ基、４-メチルシクロノニルオキシ基、５-メチルシクロノニルオキシ基、２-エチルシクロオクチルオキシ基、３-エチルシクロオクチルオキシ基、４-エチルシクロオクチルオキシ基、５-エチルシクロオクチルオキシ基、２-（ｎ-プロピル）シクロヘプチルオキシ基、３-（ｎ-プロピル）シクロヘプチルオキシ基、４-（ｎ-プロピル）シクロヘプチルオキシ基、２-（ｎ-ブチル）シクロヘキシルオキシ基、３-（ｎ-ブチル）シクロヘキシルオキシ基、４-（ｎ-ブチル）シクロヘキシルオキシ基、２-（sec-ブチル）シクロヘキシルオキシ基、３-（sec-ブチル）シクロヘキシルオキシ基、４-（sec-ブチル）シクロヘキシルオキシ基、２-イソブチルシクロヘキシルオキシ基、３-イソブチルシクロヘキシルオキシ基、４-イソブチルシクロヘキシルオキシ基、２-（tert-ブチル）シクロヘキシルオキシ基、３-（tert-ブチル）シクロヘキシルオキシ基、４-（tert-ブチル）シクロヘキシルオキシ基、２-メチル-４-（ｎ-プロピル）シクロヘキシルオキシ基、３-メチル-４-（ｎ-プロピル）シクロヘキシルオキシ基、２，４-ジエチルシクロヘキシルオキシ基、３，４-ジエチルシクロヘキシルオキシ基、２，３，５，６-テトラメチルシクロヘキシルオキシ基、２-（ｎ-ペンチル）シクロペンチルオキシ基、３-（ｎ-ペンチル）シクロペンチルオキシ基、ｎ-ウンデシルオキシ基、２-メチルシクロデシルオキシ基、３-メチルシクロデシルオキシ基、４-メチルシクロデシルオキシ基、５-メチルシクロデシルオキシ基、６-メチルシクロデシルオキシ基、２-エチルシクロノニルオキシ基、３-エチルシクロノニルオキシ基、４-エチルシクロノニルオキシ基、５-エチルシクロノニルオキシ基、２-（ｎ-プロピル）シクロオクチルオキシ基、３-（ｎ-プロピル）シクロオクチルオキシ基、４-（ｎ-プロピル）シクロオクチルオキシ基、５-（ｎ-プロピル）シクロオクチルオキシ基、２-（ｎ-ブチル）シクロヘプチルオキシ基、３-（ｎ-ブチル）シクロヘプチルオキシ基、４-（ｎ-ブチル）シクロヘプチルオキシ基、２-（ｎ-ペンチル）シクロヘキシルオキシ基、３-（ｎ-ペンチル）シクロヘキシルオキシ基、４-（ｎ-ペンチル）シクロヘキシルオキシ基、２-（１-メチルブチル）シクロヘキシルオキシ基、３-（１-メチルブチル）シクロヘキシルオキシ基、４-（１-メチルブチル）シクロヘキシルオキシ基、２-（２-メチルブチル）シクロヘキシオキシル基、３-（２-メチルブチル）シクロヘキシルオキシ基、４-（２-メチルブチル）シクロヘキシルオキシ基、
２-（３-メチルブチル）シクロヘキシルオキシ基（２-イソペンチルシクロヘキシルオキシ基）、３-（３-メチルブチル）シクロヘキシルオキシ基（３-イソペンチルシクロヘキシルオキシ基）、４-（３-メチルブチル）シクロヘキシルオキシ基（４-イソペンチルシクロヘキシルオキシ基）、２-（１，１-ジメチルプロピル）シクロヘキシルオキシ基｛２-（tert-ペンチル）シクロヘキシルオキシ基｝、３-（１，１-ジメチルプロピル）シクロヘキシルオキシ基｛３-（tert-ペンチル）シクロヘキシルオキシ基｝、４-（１，１-ジメチルプロピル）シクロヘキシルオキシ基｛４-（tert-ペンチル）シクロヘキシルオキシ基｝、２-（１，２-ジメチルプロピル）シクロヘキシルオキシ基、３-（１，２-ジメチルプロピル）シクロヘキシルオキシ基、４-（１，２-ジメチルプロピル）シクロヘキシルオキシ基、２-（２，２-ジメチルプロピル）シクロヘキシルオキシ基（２-ネオペンチルシクロヘキシルオキシ基）、３-（２，２-ジメチルプロピル）シクロヘキシルオキシ基（３-ネオペンチルシクロヘキシルオキシ基）、４-（２，２-ジメチルプロピル）シクロヘキシルオキシ基（４-ネオペンチルシクロヘキシルオキシ基）、２-（１-エチルプロピル）シクロヘキシルオキシ基、３-（１-エチルプロピル）シクロヘキシルオキシ基、４-（１-エチルプロピル）シクロヘキシルオキシ基、２-（２-エチルプロピル）シクロヘキシルオキシ基、３-（２-エチルプロピル）シクロヘキシルオキシ基、４-（２-エチルプロピル）シクロヘキシルオキシ基、２-（ｎ-ヘキシル）シクロペンチルオキシ基、３-（ｎ-ヘキシル）シクロペンチルオキシ基、ｎ-ドデシルオキシ基、２-エチルシクロデシルオキシ基、３-エチルシクロデシルオキシ基、４-エチルシクロデシルオキシ基、５-エチルシクロデシルオキシ基、６-エチルシクロデシルオキシ基、２-（ｎ-プロピル）シクロノニルオキシ基、３-（ｎ-プロピル）シクロノニルオキシ基、４-（ｎ-プロピル）シクロノニルオキシ基、５-（ｎ-プロピル）シクロノニルオキシ基、２-（ｎ-ブチル）シクロオクチルオキシ基、３-（ｎ-ブチル）シクロオクチルオキシ基、４-（ｎ-ブチル）シクロオクチルオキシ基、５-（ｎ-ブチル）シクロオクチルオキシ基、２-（ｎ-ペンチル）シクロヘプチルオキシ基、３-（ｎ-ペンチル）シクロヘプチルオキシ基、４-（ｎ-ペンチル）シクロヘプチルオキシ基、２-（ｎ-ヘキシル）シクロヘキシルオキシ基、３-（ｎ-ヘキシル）シクロヘキシルオキシ基、４-（ｎ-ヘキシル）シクロヘキシルオキシ基、２-（１-メチルペンチル）シクロヘキシルオキシ基、３-（１-メチルペンチル）シクロヘキシルオキシ基、４-（１-メチルペンチル）シクロヘキシルオキシ基、２-（２-メチルペンチル）シクロヘキシルオキシ基、３-（２-メチルペンチル）シクロヘキシルオキシ基、４-（２-メチルペンチル）シクロヘキシルオキシ基、２-（３-メチルペンチル）シクロヘキシルオキシ基、３-（３-メチルペンチル）シクロヘキシルオキシ基、４-（３-メチルペンチル）シクロヘキシルオキシ基、２-（４-メチルペンチル）シクロヘキシルオキシ基（２-イソヘキシルシクロヘキシルオキシ基）、３-（４-メチルペンチル）シクロヘキシルオキシ基（３-イソヘキシルシクロヘキシルオキシ基）、４-（４-メチルペンチル）シクロヘキシルオキシ基（４-イソヘキシルシクロヘキシルオキシ基）、２-（１-エチルブチル）シクロヘキシルオキシ基、３-（１-エチルブチル）シクロヘキシルオキシ基、４-（１-エチルブチル）シクロヘキシルオキシ基、２-（２-エチルブチル）シクロヘキシルオキシ基、３-（２-エチルブチル）シクロヘキシルオキシ基、４-（２-エチルブチル）シクロヘキシルオキシ基、２-（３-エチルブチル）シクロヘキシルオキシ基、３-（３-エチルブチル）シクロヘキシルオキシ基、４-（３-エチルブチル）シクロヘキシルオキシ基、２-（１，１-ジメチルブチル）シクロヘキシルオキシ基、３-（１，１-ジメチルブチル）シクロヘキシルオキシ基、４-（１，１-ジメチルブチル）シクロヘキシルオキシ基、２-（１，２-ジメチルブチル）シクロヘキシルオキシ基、３-（１，２-ジメチルブチル）シクロヘキシルオキシ基、４-（１，２-ジメチルブチル）シクロヘキシルオキシ基、２-（１，３-ジメチルブチル）シクロヘキシルオキシ基、３-（１，３-ジメチルブチル）シクロヘキシルオキシ基、４-（１，３-ジメチルブチル）シクロヘキシルオキシ基、２-（２，２-ジメチルブチル）シクロヘキシルオキシ基、３-（２，２-ジメチルブチル）シクロヘキシルオキシ基、４-（２，２-ジメチルブチル）シクロヘキシルオキシ基、２-（２，３-ジメチルブチル）シクロヘキシルオキシ基（２-テキシルシクロヘキシルオキシ基）、３-（２，３-ジメチルブチル）シクロヘキシルオキシ基（３-テキシルシクロヘキシルオキシ基）、４-（２，３-ジメチルブチル）シクロヘキシルオキシ基（４-テキシルシクロヘキシルオキシ基）、２-（３，３-ジメチルブチル）シクロヘキシルオキシ基、３-（３，３-ジメチルブチル）シクロヘキシルオキシ基、４-（３，３-ジメチルブチル）シクロヘキシルオキシ基、２-（ｎ-ヘプチル）シクロペンチルオキシ基、３-（ｎ-ヘプチル）シクロペンチルオキシ基、ｎ-トリデシルオキシ基、２-（ｎ-プロピル）シクロデシルオキシ基、３-（ｎ-プロピル）シクロデシルオキシ基、４-（ｎ-プロピル）シクロデシルオキシ基、５-（ｎ-プロピル）シクロデシルオキシ基、６-（ｎ-プロピル）シクロデシルオキシ基、２-（ｎ-ブチル）シクロノニルオキシ基、３-（ｎ-ブチル）シクロノニルオキシ基、４-（ｎ-ブチル）シクロノニルオキシ基、５-（ｎ-ブチル）シクロノニルオキシ基、２-（ｎ-ペンチル）シクロオクチルオキシ基、３-（ｎ-ペンチル）シクロオクチルオキシ基、４-（ｎ-ペンチル）シクロオクチルオキシ基、５-（ｎ-ペンチル）シクロオクチルオキシ基、２-（ｎ-ヘキシル）シクロヘプチルオキシ基、３-（ｎ-ヘキシル）シクロヘプチルオキシ基、４-（ｎ-ヘキシル）シクロヘプチルオキシ基、２-（ｎ-ヘプチル）シクロヘキシルオキシ基、３-（ｎ-ヘプチル）シクロヘキシルオキシ基、４-（ｎ-ヘプチル）シクロヘキシルオキシ基、２-（１-メチルヘキシル）シクロヘキシルオキシ基、３-（１-メチルヘキシル）シクロヘキシルオキシ基、４-（１-メチルヘキシル）シクロヘキシルオキシ基、２-（１，１，３-トリメチルブチル）シクロヘキシルオキシ基、３-（１，１，３-トリメチルブチル）シクロヘキシルオキシ基、４-（１，１，３-トリメチルブチル）シクロヘキシルオキシ基、２-（２，２，３-トリメチルブチル）シクロヘキシルオキシ基、３-（２，２，３-トリメチルブチル）シクロヘキシルオキシ基、４-（２，２，３-トリメチルブチル）シクロヘキシルオキシ基、２-（１，１，２，２-テトラメチルプロピル）シクロヘキシルオキシ基、３-（１，１，２，２-テトラメチルプロピル）シクロヘキシルオキシ基、４-（１，１，２，２-テトラメチルプロピル）シクロヘキシルオキシ基、２-（ｎ-オクチル）シクロペンチルオキシ基、３-（ｎ-オクチル）シクロペンチルオキシ基、２-（１-メチルヘプチル）シクロペンチルオキシ基、３-（１-メチルヘプチル）シクロペンチルオキシ基、２-（６-メチルヘプチル）シクロペンチルオキシ基（２-イソオクチルシクロペンチルオキシ基）、３-（６-メチルヘプチル）シクロペンチルオキシ基（３-イソオクチルシクロペンチルオキシ基）、ｎ-テトラデシルオキシ基、２-（ｎ-ブチル）シクロデシルオキシ基、３-（ｎ-ブチル）シクロデシルオキシ基、４-（ｎ-ブチル）シクロデシルオキシ基、５-（ｎ-ブチル）シクロデシルオキシ基、６-（ｎ-ブチル）シクロデシルオキシ基、２-（ｎ-ペンチル）シクロノニルオキシ基、３-（ｎ-ペンチル）シクロノニルオキシ基、４-（ｎ-ペンチル）シクロノニルオキシ基、５-（ｎ-ペンチル）シクロノニルオキシ基、２-（ｎ-ヘキシル）シクロオクチルオキシ基、３-（ｎ-ヘキシル）シクロオクチルオキシ基、４-（ｎ-ヘキシル）シクロオクチルオキシ基、５-（ｎ-ヘキシル）シクロオクチルオキシ基、２-（ｎ-ヘプチル）シクロヘプチルオキシ基、３-（ｎ-ヘプチル）シクロヘプチルオキシ基、４-（ｎ-ヘプチル）シクロヘプチルオキシ基、２-（ｎ-オクチル）シクロヘキシルオキシ基、３-（ｎ-オクチル）シクロヘキシルオキシ基、４-（ｎ-オクチル）シクロヘキシルオキシ基、
２-（１-メチルヘプチル）シクロヘキシルオキシ基、３-（１-メチルヘプチル）シクロヘキシルオキシ基、４-（１-メチルヘプチル）シクロヘキシルオキシ基、２-（６-メチルヘプチル）シクロヘキシルオキシ基（２-イソオクチルシクロヘキシルオキシ基）、３-（６-メチルヘプチル）シクロヘキシルオキシ基（３-イソオクチルシクロヘキシルオキシ基）、４-（６-メチルヘプチル）シクロヘキシルオキシ基（４-イソオクチルシクロヘキシルオキシ基）、２-（ｎ-ノニル）シクロペンチルオキシ基、３-（ｎ-ノニル）シクロペンチルオキシ基、２-（１-メチルオクチル）シクロペンチルオキシ基、３-（１-メチルオクチル）シクロペンチルオキシ基、ｎ-ペンタデシルオキシ基、２-（ｎ-ペンチル）シクロデシルオキシ基、３-（ｎ-ペンチル）シクロデシルオキシ基、４-（ｎ-ペンチル）シクロデシルオキシ基、５-（ｎ-ペンチル）シクロデシルオキシ基、６-（ｎ-ペンチル）シクロデシルオキシ基、２-（ｎ-ヘキシル）シクロノニルオキシ基、３-（ｎ-ヘキシル）シクロノニルオキシ基、４-（ｎ-ヘキシル）シクロノニルオキシ基、５-（ｎ-ヘキシル）シクロノニルオキシ基、２-（ｎ-ヘプチル）シクロオクチルオキシ基、３-（ｎ-ヘプチル）シクロオクチルオキシ基、４-（ｎ-ヘプチル）シクロオクチルオキシ基、５-（ｎ-ヘプチル）シクロオクチルオキシ基、２-（ｎ-オクチル）シクロヘプチルオキシ基、３-（ｎ-オクチル）シクロヘプチルオキシ基、４-（ｎ-オクチル）シクロヘプチルオキシ基、２-（ｎ-ノニル）シクロヘキシルオキシ基、３-（ｎ-ノニル）シクロヘキシルオキシ基、４-（ｎ-ノニル）シクロヘキシルオキシ基、２-（１-メチルオクチル）シクロヘキシルオキシ基、３-（１-メチルオクチル）シクロヘキシルオキシ基、４-（１-メチルオクチル）シクロヘキシルオキシ基、２-（ｎ-デシル）シクロペンチルオキシ基、３-（ｎ-デシル）シクロペンチルオキシ基、２-（１-メチルノニル）シクロペンチルオキシ基、３-（１-メチルノニル）シクロペンチルオキシ基等が挙げられ、中でもｎ-ブトキシ基、sec-ブトキシ基、イソブトキシ基、tert-ブトキシ基、シクロブトキシ基、２-メチルシクロプロポキシ基、ｎ-ペンチルオキシ基、１-メチルブトキシ基、２-メチルブトキシ基、３-メチルブトキシ基（イソペンチルオキシ基）、１，１-ジメチルプロポキシ基（tert-ペンチルオキシ基）、１，２-ジメチルプロポキシ基、２，２-ジメチルプロポキシ基（ネオペンチルオキシ基）、１-エチルプロポキシ基、２-エチルプロポキシ基、シクロペンチルオキシ基、２-メチルシクロブトキシ基、３-メチルシクロブトキシ基、２，３-ジメチルシクロプロポキシ基、ｎ-ヘキシルオキシ基、１-メチルペンチルオキシ基、２-メチルペンチルオキシ基、３-メチルペンチルオキシ基、４-メチルペンチルオキシ基（イソヘキシルオキシ基）、１-エチルブトキシ基、２-エチルブトキシ基、３-エチルブトキシ基、１，１-ジメチルブトキシ基、１，２-ジメチルブトキシ基、１，３-ジメチルブトキシ基、２，２-ジメチルブトキシ基、２，３-ジメチルブトキシ基（テキシルオキシ基）、３，３-ジメチルブトキシ基、１-（ｎ-プロピル）プロポキシ基、２-（ｎ-プロピル）プロポキシ基、１-イソプロピルプロポキシ基、２-イソプロピルプロポキシ基、１-エチル-１-メチルプロポキシ基、１-エチル-２-メチルプロポキシ基、２-エチル-２-メチルプロポキシ基、２-エチル-１-メチルプロポキシ基、１，１，２-トリメチルプロポキシ基、１，２，２-トリメチルプロポキシ基、シクロヘキシルオキシ基、２-メチルシクロペンチルオキシ基、３-メチルシクロペンチルオキシ基、ｎ-ヘプチルオキシ基、１-メチルヘキシルオキシ基、１，１，３-トリメチルブトキシ基、２，２，３-トリメチルブトキシ基、１，１，２，２-テトラメチルプロポキシ基、シクロヘプチルオキシ基、２-メチルシクロヘキシルオキシ基、３-メチルシクロヘキシルオキシ基、４-メチルシクロヘキシルオキシ基、２-エチルシクロペンチルオキシ基、３-エチルシクロペンチルオキシ基、ｎ-オクチルオキシ基、１-メチルヘプチルオキシ基、６-メチルヘプチルオキシ基（イソオクチルオキシ基）、２，２，４-トリメチルペンチルオキシ基、２，４，４-トリメチルペンチルオキシ基、１，１，３，３−テトラメチルブトキシ基、シクロオクチルオキシ基、２-メチルシクロヘプチルオキシ基、３-メチルシクロヘプチルオキシ基、４-メチルシクロヘプチルオキシ基、２-エチルシクロヘキシルオキシ基、３-エチルシクロヘキシルオキシ基、４-エチルシクロヘキシルオキシ基、２，３-ジメチルシクロヘキシルオキシ基、２，４-ジメチルシクロヘキシルオキシ基、２，５-ジメチルシクロヘキシルオキシ基、２，６-ジメチルシクロヘキシルオキシ基、３，４-ジメチルシクロヘキシルオキシ基、３，５-ジメチルシクロヘキシルオキシ基、２-（ｎ-プロピル）シクロペンチルオキシ基、３-（ｎ-プロピル）シクロペンチルオキシ基、ｎ-ノニルオキシ基、１-メチルオクチルオキシ基、シクロノニルオキシ基、２-メチルシクロオクチルオキシ基、３-メチルシクロオクチルオキシ基、４-メチルシクロオクチルオキシ基、５-メチルシクロオクチルオキシ基、２-エチルシクロヘプチルオキシ基、３-エチルシクロヘプチルオキシ基、４-エチルシクロヘプチルオキシ基、２-（ｎ-プロピル）シクロヘキシルオキシ基、３-（ｎ-プロピル）シクロヘキシルオキシ基、４-（ｎ-プロピル）シクロヘキシルオキシ基、２-イソプロピルシクロヘキシルオキシ基、３-イソプロピルシクロヘキシルオキシ基、４-イソプロピルシクロヘキシルオキシ基、４-エチル-２-メチルシクロヘキシルオキシ基、４-エチル-３-メチルシクロヘキシルオキシ基、２-（ｎ-ブチル）シクロペンチルオキシ基、３-（ｎ-ブチル）シクロペンチルオキシ基、ｎ-デシルオキシ基、１-メチルノニルオキシ基、シクロデシルオキシ基、２-メチルシクロノニルオキシ基、３-メチルシクロノニルオキシ基、４-メチルシクロノニルオキシ基、５-メチルシクロノニルオキシ基、２-エチルシクロオクチルオキシ基、３-エチルシクロオクチルオキシ基、４-エチルシクロオクチルオキシ基、５-エチルシクロオクチルオキシ基、２-（ｎ-プロピル）シクロヘプチルオキシ基、３-（ｎ-プロピル）シクロヘプチルオキシ基、４-（ｎ-プロピル）シクロヘプチルオキシ基、２-（ｎ-ブチル）シクロヘキシルオキシ基、３-（ｎ-ブチル）シクロヘキシルオキシ基、４-（ｎ-ブチル）シクロヘキシルオキシ基、２-（sec-ブチル）シクロヘキシルオキシ基、３-（sec-ブチル）シクロヘキシルオキシ基、４-（sec-ブチル）シクロヘキシルオキシ基、２-イソブチルシクロヘキシルオキシ基、３-イソブチルシクロヘキシルオキシ基、４-イソブチルシクロヘキシルオキシ基、２-（tert-ブチル）シクロヘキシルオキシ基、３-（tert-ブチル）シクロヘキシルオキシ基、４-（tert-ブチル）シクロヘキシルオキシ基、２-メチル-４-（ｎ-プロピル）シクロヘキシルオキシ基、３-メチル-４-（ｎ-プロピル）シクロヘキシルオキシ基、２，４-ジエチルシクロヘキシルオキシ基、３，４-ジエチルシクロヘキシルオキシ基、２，３，５，６-テトラメチルシクロヘキシルオキシ基、２-（ｎ-ペンチル）シクロペンチルオキシ基、３-（ｎ-ペンチル）シクロペンチルオキシ基、ｎ-ウンデシルオキシ基、２-メチルシクロデシルオキシ基、３-メチルシクロデシルオキシ基、４-メチルシクロデシルオキシ基、５-メチルシクロデシルオキシ基、６-メチルシクロデシルオキシ基、２-エチルシクロノニルオキシ基、３-エチルシクロノニルオキシ基、４-エチルシクロノニルオキシ基、５-エチルシクロノニルオキシ基、２-（ｎ-プロピル）シクロオクチルオキシ基、３-（ｎ-プロピル）シクロオクチルオキシ基、４-（ｎ-プロピル）シクロオクチルオキシ基、５-（ｎ-プロピル）シクロオクチルオキシ基、２-（ｎ-ブチル）シクロヘプチルオキシ基、３-（ｎ-ブチル）シクロヘプチルオキシ基、４-（ｎ-ブチル）シクロヘプチルオキシ基、２-（ｎ-ペンチル）シクロヘキシルオキシ基、３-（ｎ-ペンチル）シクロヘキシルオキシ基、４-（ｎ-ペンチル）シクロヘキシルオキシ基、２-（１-メチルブチル）シクロヘキシルオキシ基、３-（１-メチルブチル）シクロヘキシルオキシ基、４-（１-メチルブチル）シクロヘキシルオキシ基、２-（２-メチルブチル）シクロヘキシルオキシ基、３-（２-メチルブチル）シクロヘキシルオキシ基、４-（２-メチルブチル）シクロヘキシルオキシ基、
２-（３-メチルブチル）シクロヘキシルオキシ基（２-イソペンチルシクロヘキシルオキシ基）、３-（３-メチルブチル）シクロヘキシルオキシ基（３-イソペンチルシクロヘキシルオキシ基）、４-（３-メチルブチル）シクロヘキシルオキシ基（４-イソペンチルシクロヘキシルオキシ基）、２-（１，１-ジメチルプロピル）シクロヘキシルオキシ基｛２-（tert-ペンチル）シクロヘキシルオキシ基｝、３-（１，１-ジメチルプロピル）シクロヘキシルオキシ基｛３-（tert-ペンチル）シクロヘキシルオキシ基｝、４-（１，１-ジメチルプロピル）シクロヘキシルオキシ基｛４-（tert-ペンチル）シクロヘキシルオキシ基｝、２-（１，２-ジメチルプロピル）シクロヘキシルオキシ基、３-（１，２-ジメチルプロピル）シクロヘキシルオキシ基、４-（１，２-ジメチルプロピル）シクロヘキシルオキシ基、２-（２，２-ジメチルプロピル）シクロヘキシルオキシ基（２-ネオペンチルシクロヘキシルオキシ基）、３-（２，２-ジメチルプロピル）シクロヘキシルオキシ基（３-ネオペンチルシクロヘキシルオキシ基）、４-（２，２-ジメチルプロピル）シクロヘキシルオキシ基（４-ネオペンチルシクロヘキシルオキシ基）、２-（１-エチルプロピル）シクロヘキシルオキシ基、３-（１-エチルプロピル）シクロヘキシルオキシ基、４-（１-エチルプロピル）シクロヘキシルオキシ基、２-（２-エチルプロピル）シクロヘキシルオキシ基、３-（２-エチルプロピル）シクロヘキシルオキシ基、４-（２-エチルプロピル）シクロヘキシルオキシ基、２-（ｎ-ヘキシル）シクロペンチルオキシ基、３-（ｎ-ヘキシル）シクロペンチルオキシ基、ｎ-ドデシルオキシ基、２-エチルシクロデシルオキシ基、３-エチルシクロデシルオキシ基、４-エチルシクロデシルオキシ基、５-エチルシクロデシルオキシ基、６-エチルシクロデシルオキシ基、２-（ｎ-プロピル）シクロノニルオキシ基、３-（ｎ-プロピル）シクロノニルオキシ基、４-（ｎ-プロピル）シクロノニルオキシ基、５-（ｎ-プロピル）シクロノニルオキシ基、２-（ｎ-ブチル）シクロオクチルオキシ基、３-（ｎ-ブチル）シクロオクチルオキシ基、４-（ｎ-ブチル）シクロオクチルオキシ基、５-（ｎ-ブチル）シクロオクチルオキシ基、２-（ｎ-ペンチル）シクロヘプチルオキシ基、３-（ｎ-ペンチル）シクロヘプチルオキシ基、４-（ｎ-ペンチル）シクロヘプチルオキシ基、２-（ｎ-ヘキシル）シクロヘキシルオキシ基、３-（ｎ-ヘキシル）シクロヘキシルオキシ基、４-（ｎ-ヘキシル）シクロヘキシルオキシ基、２-（１-メチルペンチル）シクロヘキシルオキシ基、３-（１-メチルペンチル）シクロヘキシルオキシ基、４-（１-メチルペンチル）シクロヘキシルオキシ基、２-（２-メチルペンチル）シクロヘキシルオキシ基、３-（２-メチルペンチル）シクロヘキシルオキシ基、４-（２-メチルペンチル）シクロヘキシルオキシ基、２-（３-メチルペンチル）シクロヘキシルオキシ基、３-（３-メチルペンチル）シクロヘキシルオキシ基、４-（３-メチルペンチル）シクロヘキシルオキシ基、２-（４-メチルペンチル）シクロヘキシルオキシ基（２-イソヘキシルシクロヘキシルオキシ基）、３-（４-メチルペンチル）シクロヘキシルオキシ基（３-イソヘキシルシクロヘキシルオキシ基）、４-（４-メチルペンチル）シクロヘキシルオキシ基（４-イソヘキシルシクロヘキシルオキシ基）、２-（１-エチルブチル）シクロヘキシルオキシ基、３-（１-エチルブチル）シクロヘキシルオキシ基、４-（１-エチルブチル）シクロヘキシルオキシ基、２-（２-エチルブチル）シクロヘキシルオキシ基、３-（２-エチルブチル）シクロヘキシルオキシ基、４-（２-エチルブチル）シクロヘキシルオキシ基、２-（３-エチルブチル）シクロヘキシルオキシ基、３-（３-エチルブチル）シクロヘキシルオキシ基、４-（３-エチルブチル）シクロヘキシルオキシ基、２-（１，１-ジメチルブチル）シクロヘキシルオキシ基、３-（１，１-ジメチルブチル）シクロヘキシルオキシ基、４-（１，１-ジメチルブチル）シクロヘキシルオキシ基、２-（１，２-ジメチルブチル）シクロヘキシルオキシ基、３-（１，２-ジメチルブチル）シクロヘキシルオキシ基、４-（１，２-ジメチルブチル）シクロヘキシルオキシ基、２-（１，３-ジメチルブチル）シクロヘキシルオキシ基、３-（１，３-ジメチルブチル）シクロヘキシルオキシ基、４-（１，３-ジメチルブチル）シクロヘキシルオキシ基、２-（２，２-ジメチルブチル）シクロヘキシルオキシ基、３-（２，２-ジメチルブチル）シクロヘキシルオキシ基、４-（２，２-ジメチルブチル）シクロヘキシルオキシ基、２-（２，３-ジメチルブチル）シクロヘキシルオキシ基（２-テキシルシクロヘキシルオキシ基）、３-（２，３-ジメチルブチル）シクロヘキシルオキシ基（３-テキシルシクロヘキシルオキシ基）、４-（２，３-ジメチルブチル）シクロヘキシルオキシ基（４-テキシルシクロヘキシルオキシ基）、２-（３，３-ジメチルブチル）シクロヘキシルオキシ基、３-（３，３-ジメチルブチル）シクロヘキシルオキシ基、４-（３，３-ジメチルブチル）シクロヘキシルオキシ基、２-（ｎ-ヘプチル）シクロペンチルオキシ基、３-（ｎ-ヘプチル）シクロペンチルオキシ基が好ましく、その中でもsec-ブトキシ基、イソブトキシ基、tert-ブトキシ基、シクロブトキシ基、２-メチルシクロプロポキシ基、１-メチルブトキシ基、２-メチルブトキシ基、３-メチルブトキシ基（イソペンチルオキシ基）、１，１-ジメチルプロポキシ基（tert-ペンチルオキシ基）、１，２-ジメチルプロポキシ基、２，２-ジメチルプロポキシ基（ネオペンチルオキシ基）、１-エチルプロポキシ基、２-エチルプロポキシ基、シクロペンチルオキシ基、２-メチルシクロブトキシ基、３-メチルシクロブトキシ基、２，３-ジメチルシクロプロポキシ基、１-メチルペンチルオキシ基、２-メチルペンチルオキシ基、３-メチルペンチルオキシ基、４-メチルペンチルオキシ基（イソヘキシルオキシ基）、１-エチルブトキシ基、２-エチルブトキシ基、３-エチルブトキシ基、１，１-ジメチルブトキシ基、１，２-ジメチルブトキシ基、１，３-ジメチルブトキシ基、２，２-ジメチルブトキシ基、２，３-ジメチルブトキシ基（テキシルオキシ基）、３，３-ジメチルブトキシ基、１-（ｎ-プロピル）プロポキシ基、２-（ｎ-プロピル）プロポキシ基、１-イソプロピルプロポキシ基、２-イソプロピルプロポキシ基、１-エチル-１-メチルプロポキシ基、１-エチル-２-メチルプロポキシ基、２-エチル-２-メチルプロポキシ基、２-エチル-１-メチルプロポキシ基、１，１，２-トリメチルプロポキシ基、１，２，２-トリメチルプロポキシ基、シクロヘキシルオキシ基、２-メチルシクロペンチルオキシ基、３-メチルシクロペンチルオキシ基、１-メチルヘキシルオキシ基、１，１，３-トリメチルブトキシ基、２，２，３-トリメチルブトキシ基、１，１，２，２-テトラメチルプロポキシ基、シクロヘプチルオキシ基、２-メチルシクロヘキシルオキシ基、３-メチルシクロヘキシルオキシ基、４-メチルシクロヘキシルオキシ基、２-エチルシクロペンチルオキシ基、３-エチルシクロペンチルオキシ基、１-メチルヘプチルオキシ基、６-メチルヘプチルオキシ基（イソオクチルオキシ基）、２，２，４-トリメチルペンチルオキシ基、２，４，４-トリメチルペンチルオキシ基、１，１，３，３−テトラメチルブトキシ基、シクロオクチルオキシ基、２-メチルシクロヘプチルオキシ基、３-メチルシクロヘプチルオキシ基、４-メチルシクロヘプチルオキシ基、２-エチルシクロヘキシルオキシ基、３-エチルシクロヘキシルオキシ基、４-エチルシクロヘキシルオキシ基、２，３-ジメチルシクロヘキシルオキシ基、２，４-ジメチルシクロヘキシルオキシ基、２，５-ジメチルシクロヘキシルオキシ基、２，６-ジメチルシクロヘキシルオキシ基、３，４-ジメチルシクロヘキシルオキシ基、３，５-ジメチルシクロヘキシルオキシ基、２-（ｎ-プロピル）シクロペンチルオキシ基、３-（ｎ-プロピル）シクロペンチルオキシ基、１-メチルオクチルオキシ基、シクロノニルオキシ基、２-メチルシクロオクチルオキシ基、３-メチルシクロオクチルオキシ基、４-メチルシクロオクチルオキシ基、５-メチルシクロオクチルオキシ基、２-エチルシクロヘプチルオキシ基、３-エチルシクロヘプチルオキシ基、４-エチルシクロヘプチルオキシ基、２-（ｎ-プロピル）シクロヘキシルオキシ基、３-（ｎ-プロピル）シクロヘキシルオキシ基、４-（ｎ-プロピル）シクロヘキシルオキシ基、２-イソプロピルシクロヘキシルオキシ基、３-イソプロピルシクロヘキシルオキシ基、４-イソプロピルシクロヘキシルオキシ基、４-エチル-２-メチルシクロヘキシルオキシ基、４-エチル-３-メチルシクロヘキシルオキシ基、２-（ｎ-ブチル）シクロペンチルオキシ基、３-（ｎ-ブチル）シクロペンチルオキシ基、１-メチルノニルオキシ基、シクロデシルオキシ基、２-メチルシクロノニルオキシ基、３-メチルシクロノニルオキシ基、４-メチルシクロノニルオキシ基、５-メチルシクロノニルオキシ基、２-エチルシクロオクチルオキシ基、３-エチルシクロオクチルオキシ基、４-エチルシクロオクチルオキシ基、５-エチルシクロオクチルオキシ基、２-（ｎ-プロピル）シクロヘプチルオキシ基、３-（ｎ-プロピル）シクロヘプチルオキシ基、４-（ｎ-プロピル）シクロヘプチルオキシ基、２-（ｎ-ブチル）シクロヘキシルオキシ基、３-（ｎ-ブチル）シクロヘキシルオキシ基、４-（ｎ-ブチル）シクロヘキシルオキシ基、２-（sec-ブチル）シクロヘキシルオキシ基、３-（sec-ブチル）シクロヘキシルオキシ基、４-（sec-ブチル）シクロヘキシルオキシ基、２-イソブチルシクロヘキシルオキシ基、３-イソブチルシクロヘキシルオキシ基、４-イソブチルシクロヘキシルオキシ基、２-（tert-ブチル）シクロヘキシルオキシ基、３-（tert-ブチル）シクロヘキシルオキシ基、４-（tert-ブチル）シクロヘキシルオキシ基、２-メチル-４-（ｎ-プロピル）シクロヘキシルオキシ基、３-メチル-４-（ｎ-プロピル）シクロヘキシルオキシ基、２，４-ジエチルシクロヘキシルオキシ基、３，４-ジエチルシクロヘキシルオキシ基、２，３，５，６-テトラメチルシクロヘキシルオキシ基、２-（ｎ-ペンチル）シクロペンチルオキシ基、３-（ｎ-ペンチル）シクロペンチルオキシ基、２-メチルシクロデシルオキシ基、３-メチルシクロデシルオキシ基、４-メチルシクロデシルオキシ基、５-メチルシクロデシルオキシ基、６-メチルシクロデシルオキシ基、２-エチルシクロノニルオキシ基、３-エチルシクロノニルオキシ基、４-エチルシクロノニルオキシ基、５-エチルシクロノニルオキシ基、
２-（ｎ-プロピル）シクロオクチルオキシ基、３-（ｎ-プロピル）シクロオクチルオキシ基、４-（ｎ-プロピル）シクロオクチルオキシ基、５-（ｎ-プロピル）シクロオクチルオキシ基、２-（ｎ-ブチル）シクロヘプチルオキシ基、３-（ｎ-ブチル）シクロヘプチルオキシ基、４-（ｎ-ブチル）シクロヘプチルオキシ基、２-（ｎ-ペンチル）シクロヘキシルオキシ基、３-（ｎ-ペンチル）シクロヘキシルオキシ基、４-（ｎ-ペンチル）シクロヘキシルオキシ基、２-（１-メチルブチル）シクロヘキシルオキシ基、３-（１-メチルブチル）シクロヘキシルオキシ基、４-（１-メチルブチル）シクロヘキシルオキシ基、２-（２-メチルブチル）シクロヘキシルオキシ基、３-（２-メチルブチル）シクロヘキシルオキシ基、４-（２-メチルブチル）シクロヘキシルオキシ基、２-（３-メチルブチル）シクロヘキシルオキシ基（２-イソペンチルシクロヘキシルオキシ基）、３-（３-メチルブチル）シクロヘキシルオキシ基（３-イソペンチルシクロヘキシルオキシ基）、４-（３-メチルブチル）シクロヘキシルオキシ基（４-イソペンチルシクロヘキシルオキシ基）、２-（１，１-ジメチルプロピル）シクロヘキシルオキシ基｛２-（tert-ペンチル）シクロヘキシルオキシ基｝、３-（１，１-ジメチルプロピル）シクロヘキシルオキシ基｛３-（tert-ペンチル）シクロヘキシルオキシ基｝、４-（１，１-ジメチルプロピル）シクロヘキシルオキシ基｛４-（tert-ペンチル）シクロヘキシルオキシ基｝、２-（１，２-ジメチルプロピル）シクロヘキシルオキシ基、３-（１，２-ジメチルプロピル）シクロヘキシルオキシ基、４-（１，２-ジメチルプロピル）シクロヘキシルオキシ基、２-（２，２-ジメチルプロピル）シクロヘキシルオキシ基（２-ネオペンチルシクロヘキシルオキシ基）、３-（２，２-ジメチルプロピル）シクロヘキシルオキシ基（３-ネオペンチルシクロヘキシルオキシ基）、４-（２，２-ジメチルプロピル）シクロヘキシルオキシ基（４-ネオペンチルシクロヘキシルオキシ基）、２-（１-エチルプロピル）シクロヘキシルオキシ基、３-（１-エチルプロピル）シクロヘキシルオキシ基、４-（１-エチルプロピル）シクロヘキシルオキシ基、２-（２-エチルプロピル）シクロヘキシルオキシ基、３-（２-エチルプロピル）シクロヘキシルオキシ基、４-（２-エチルプロピル）シクロヘキシルオキシ基、２-（ｎ-ヘキシル）シクロペンチルオキシ基、３-（ｎ-ヘキシル）シクロペンチルオキシ基、２-エチルシクロデシルオキシ基、３-エチルシクロデシルオキシ基、４-エチルシクロデシルオキシ基、５-エチルシクロデシルオキシ基、６-エチルシクロデシルオキシ基、２-（ｎ-プロピル）シクロノニルオキシ基、３-（ｎ-プロピル）シクロノニルオキシ基、４-（ｎ-プロピル）シクロノニルオキシ基、５-（ｎ-プロピル）シクロノニルオキシ基、２-（ｎ-ブチル）シクロオクチルオキシ基、３-（ｎ-ブチル）シクロオクチルオキシ基、４-（ｎ-ブチル）シクロオクチルオキシ基、５-（ｎ-ブチル）シクロオクチルオキシ基、２-（ｎ-ペンチル）シクロヘプチルオキシ基、３-（ｎ-ペンチル）シクロヘプチルオキシ基、４-（ｎ-ペンチル）シクロヘプチルオキシ基、２-（ｎ-ヘキシル）シクロヘキシルオキシ基、３-（ｎ-ヘキシル）シクロヘキシルオキシ基、４-（ｎ-ヘキシル）シクロヘキシルオキシ基、２-（１-メチルペンチル）シクロヘキシルオキシ基、３-（１-メチルペンチル）シクロヘキシルオキシ基、４-（１-メチルペンチル）シクロヘキシルオキシ基、２-（２-メチルペンチル）シクロヘキシルオキシ基、３-（２-メチルペンチル）シクロヘキシルオキシ基、４-（２-メチルペンチル）シクロヘキシルオキシ基、２-（３-メチルペンチル）シクロヘキシルオキシ基、３-（３-メチルペンチル）シクロヘキシルオキシ基、４-（３-メチルペンチル）シクロヘキシルオキシ基、２-（４-メチルペンチル）シクロヘキシルオキシ基（２-イソヘキシルシクロヘキシルオキシ基）、３-（４-メチルペンチル）シクロヘキシルオキシ基（３-イソヘキシルシクロヘキシルオキシ基）、４-（４-メチルペンチル）シクロヘキシルオキシ基（４-イソヘキシルシクロヘキシルオキシ基）、２-（１-エチルブチル）シクロヘキシルオキシ基、３-（１-エチルブチル）シクロヘキシルオキシ基、４-（１-エチルブチル）シクロヘキシルオキシ基、２-（２-エチルブチル）シクロヘキシルオキシ基、３-（２-エチルブチル）シクロヘキシルオキシ基、４-（２-エチルブチル）シクロヘキシルオキシ基、２-（３-エチルブチル）シクロヘキシルオキシ基、３-（３-エチルブチル）シクロヘキシルオキシ基、４-（３-エチルブチル）シクロヘキシルオキシ基、２-（１，１-ジメチルブチル）シクロヘキシルオキシ基、３-（１，１-ジメチルブチル）シクロヘキシルオキシ基、４-（１，１-ジメチルブチル）シクロヘキシルオキシ基、２-（１，２-ジメチルブチル）シクロヘキシルオキシ基、３-（１，２-ジメチルブチル）シクロヘキシルオキシ基、４-（１，２-ジメチルブチル）シクロヘキシルオキシ基、２-（１，３-ジメチルブチル）シクロヘキシルオキシ基、３-（１，３-ジメチルブチル）シクロヘキシルオキシ基、４-（１，３-ジメチルブチル）シクロヘキシルオキシ基、２-（２，２-ジメチルブチル）シクロヘキシルオキシ基、３-（２，２-ジメチルブチル）シクロヘキシルオキシ基、４-（２，２-ジメチルブチル）シクロヘキシルオキシ基、２-（２，３-ジメチルブチル）シクロヘキシルオキシ基（２-テキシルシクロヘキシルオキシ基）、３-（２，３-ジメチルブチル）シクロヘキシルオキシ基（３-テキシルシクロヘキシルオキシ基）、４-（２，３-ジメチルブチル）シクロヘキシルオキシ基（４-テキシルシクロヘキシルオキシ基）、２-（３，３-ジメチルブチル）シクロヘキシルオキシ基、３-（３，３-ジメチルブチル）シクロヘキシルオキシ基、４-（３，３-ジメチルブチル）シクロヘキシルオキシ基、２-（ｎ-ヘプチル）シクロペンチルオキシ基、３-（ｎ-ヘプチル）シクロペンチルオキシ基がより好ましい。
【００１３】
一般式（１）に於けるＲ３及びＲ３’で示される「置換基を有していてもよいアリール基」中のアリール基としては、通常炭素数６〜１４、好ましくは炭素数１０〜１４のアリール基が挙げられ、具体的には、例えばフェニル基、１-ナフチル基、２-ナフチル基、１-アズレニル基、２-アズレニル基、４-アズレニル基、５-アズレニル基、６-アズレニル基、１-アントリル基、２-アントリル基、９-アントリル基、１-フェナントリル基、２-フェナントリル基、３-フェナントリル基、４-フェナントリル基、９-フェナントリル基等が挙げられ、中でも１-ナフチル基、２-ナフチル基、１-アズレニル基、２-アズレニル基、４-アズレニル基、５-アズレニル基、６-アズレニル基、１-アントリル基、２-アントリル基、９-アントリル基、１-フェナントリル基、２-フェナントリル基、３-フェナントリル基、４-フェナントリル基、９-フェナントリル基が好ましい。
【００１４】
一般式（１）に於けるＲ３及びＲ３’で示される「置換基を有していてもよいアラルキル基」中のアラルキル基としては、通常炭素数７〜１９、好ましくは炭素数９〜１９のアラルキル基が挙げられ、具体的には、例えばベンジル基、フェネチル基、α-メチルベンジル基、３-フェニルプロピル基、１-メチル-１-フェニルエチル基、４-フェニルブチル基、２-メチル-２-フェニルプロピル基、１，２，３，４-テトラヒドロナフチル基、ナフチルメチル基、２-ナフチルエチル基、９-フルオレニル基、ベンズヒドリル基、トリチル基等が挙げられ、中でも３-フェニルプロピル基、１-メチル-１-フェニルエチル基、４-フェニルブチル基、２-メチル-２-フェニルプロピル基、１，２，３，４-テトラヒドロナフチル基、ナフチルメチル基、２-ナフチルエチル基、９-フルオレニル基、ベンズヒドリル基、トリチル基が好ましい。
【００１５】
一般式（１）に於けるＲ３及びＲ３’で示される「置換基を有していてもよい複素環基」中の複素環基としては、通常炭素数３〜１３、好ましくは炭素数８〜１３の複素環基が挙げられ、具体的には、例えば２-フリル基、３-フリル基、２-ピロリル基、３-ピロリル基、２-チエニル基、３-チエニル基、２-イミダゾリル基、４-イミダゾリル基、５-イミダゾリル基、３-ピラゾリル基、４-ピラゾリル基、５-ピラゾリル基、２-ピリジル基、３-ピリジル基、４-ピリジル基、ピペリジノ基、２-ピペリジル基、３-ピペリジル基、１-ピペラジニル基、２-ピペラジニル基、３-ピペラジニル基、２-モルホリニル基、３-モルホリニル基、モルホリノ基、２-インドリル基、３-インドリル基、４-インドリル基、５-インドリル基、６-インドリル基、７-インドリル基、２-キノリル基、３-キノリル基、４-キノリル基、５-キノリル基、６-キノリル基、７-キノリル基、８-キノリル基、１-カルバゾリル基、２-カルバゾリル基、３-カルバゾリル基、４-カルバゾリル基、９-カルバゾリル基、１-フェナントリジニル基、２-フェナントリジニル基、３-フェナントリジニル基、４-フェナントリジニル基、６-フェナントリジニル基、１-アクリジニル基、２-アクリジニル基、３-アクリジニル基、４-アクリジニル基、９-アクリジニル基等が挙げられ、中でも２-インドリル基、３-インドリル基、４-インドリル基、５-インドリル基、６-インドリル基、７-インドリル基、２-キノリル基、３-キノリル基、４-キノリル基、５-キノリル基、６-キノリル基、７-キノリル基、８-キノリル基、１-カルバゾリル基、２-カルバゾリル基、３-カルバゾリル基、４-カルバゾリル基、９-カルバゾリル基、１-フェナントリジニル基、２-フェナントリジニル基、３-フェナントリジニル基、４-フェナントリジニル基、６-フェナントリジニル基、１-アクリジニル基、２-アクリジニル基、３-アクリジニル基、４-アクリジニル基、９-アクリジニル基が好ましい。
【００１６】
一般式（１）に於けるＲ３及びＲ３’で示される「置換基を有していてもよいアルキル基」、「置換基を有していてもよいアルコキシ基」、「置換基を有していてもよいアリール基」、「置換基を有していてもよいアラルキル基」及び「置換基を有していてもよい複素環基」中の置換基としては、具体的には、例えばハロゲン原子、ヒドロキシル基、ニトロ基等が挙げられ、中でもヒドロキシル基、ニトロ基が好ましく、その中でもヒドロキシル基がより好ましい。
【００１７】
一般式（１）に於けるＲ３及びＲ３’で示される「置換基を有していてもよいアルキル基」、「置換基を有していてもよいアルコキシ基」、「置換基を有していてもよいアリール基」、「置換基を有していてもよいアラルキル基」及び「置換基を有していてもよい複素環基」中の置換基の具体例であるハロゲン原子としては、具体的には、例えばフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等が挙げられ、中でも塩素原子、臭素原子が好ましい。
【００１８】
一般式（１）に於けるＲ１、Ｒ１’、Ｒ２、Ｒ２’、Ｒ４、Ｒ４’、Ｒ５及びＲ５’で示される直鎖状若しくは分枝状アルキル基としては、通常炭素数１〜６、好ましくは炭素数１〜４、より好ましくは炭素数１〜２の直鎖状若しくは分枝状アルキル基が挙げられ、具体的には、例えばメチル基、エチル基、ｎ-プロピル基、イソプロピル基、ｎ-ブチル基、sec-ブチル基、イソブチル基、tert-ブチル基、ｎ-ペンチル基、ｎ-ヘキシル基等が挙げられ、中でもメチル基、エチル基、ｎ-プロピル基、イソプロピル基、ｎ-ブチル基、sec-ブチル基、イソブチル基、tert-ブチル基が好ましく、その中でもメチル基、エチル基がより好ましい。
【００１９】
一般式（１）に於けるＲ１、Ｒ１’、Ｒ２、Ｒ２’、Ｒ４、Ｒ４’、Ｒ５及びＲ５’で示される直鎖状若しくは分枝状アルコキシ基としては、通常炭素数１〜６、好ましくは炭素数１〜４、より好ましくは炭素数１〜２の直鎖状若しくは分枝状アルコキシ基が挙げられ、具体的には、例えばメトキシ基、エトキシ基、ｎ-プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ-ブトキシ基、sec-ブトキシ基、イソブトキシ基、tert-ブトキシ基、ｎ-ペンチルオキシ基、ｎ-ヘキシルオキシ基等が挙げられ、中でもメトキシ基、エトキシ基、ｎ-プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ-ブトキシ基、sec-ブトキシ基、イソブトキシ基、tert-ブトキシ基が好ましく、その中でもメトキシ基、エトキシ基がより好ましい。
【００２０】
一般式（１）に於けるＲ１、Ｒ１’、Ｒ２、Ｒ２’、Ｒ４、Ｒ４’、Ｒ５及びＲ５’で示されるアリール基としては、通常炭素数６〜１０、好ましくは炭素数６のアリール基が挙げられ、具体的には、例えばフェニル基、ナフチル基等が挙げられ、中でもフェニル基が好ましい。
【００２１】
一般式（１）に於いて、「式中、Ｒ１、Ｒ１’、Ｒ２、Ｒ２’、Ｒ３、Ｒ３’、Ｒ４、Ｒ４’、Ｒ５及びＲ５’は、互いに結合して環を形成していてもよい」とは、「Ｒ１とＲ１’、Ｒ２とＲ２’、Ｒ３とＲ３’、Ｒ４とＲ４’及び／又はＲ５とＲ５’とが、互いに一般式（１）で示される化合物のシクロヘキサン環を構成する１個の炭素原子と、該炭素原子以外の２個以上の炭素原子或いは２個以上の炭素原子と酸素原子及び／又は−ＮＨ−基との組み合わせの基を介して環を形成し、一般式（１）で示される化合物がスピロ環化合物となっていてもよい」、「Ｒ１とＲ２、Ｒ２とＲ３、Ｒ３とＲ４及び／又はＲ４とＲ５とが、互いに一般式（１）で示される化合物のシクロヘキサン環を構成する２個の炭素原子と、該炭素原子以外の１個以上の炭素原子或いは１個以上の炭素原子と酸素原子及び／又は−ＮＨ−基との組み合わせの基を介して環を形成し、一般式（１）で示される化合物が縮環化合物となっていてもよい」、並びに「Ｒ１とＲ３、Ｒ１とＲ４、Ｒ１とＲ５、Ｒ２とＲ４、Ｒ２とＲ５及び／又はＲ３とＲ５とが、互いに一般式（１）で示される化合物のシクロヘキサン環を構成する３乃至５個の炭素原子のみを介して、或いは該炭素原子以外の１個以上の炭素原子又は１個以上の炭素原子と酸素原子及び／若しくは−ＮＨ−基との組み合わせの基を介して環を形成し、一般式（１）で示される化合物が架橋化合物となっていてもよい」ことを意味する。
【００２２】
一般式（１）に於けるＲ１、Ｒ２、Ｒ４及びＲ５としては、水素原子、直鎖状若しくは分枝状アルキル基が好ましく、その中でも水素原子がより好ましい。
【００２３】
一般式（１）に於けるＲ３としては、置換基を有していてもよい分枝状又は環状の炭素数４〜１２のアルキル基、置換基を有していてもよい分枝状又は環状の炭素数４〜１２のアルコキシ基、置換基を有していてもよい炭素数１０〜１４のアリール基、置換基を有していてもよい炭素数９〜１９のアラルキル基、置換基を有していてもよい炭素数８〜１３の複素環基がより好ましく、その中でも置換基を有していてもよい分枝状又は環状の炭素数４〜１２のアルキル基がさらに好ましい。
【００２４】
一般式（１）に於けるＲ１’、Ｒ２’、Ｒ３’、Ｒ４’及びＲ５’としては、水素原子がより好ましい。
【００２５】
一般式（２）及び（３）に於けるＲ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０及びＲ１１で示される「炭素数２以上の置換基を有していてもよいアルキル基」中のアルキル基としては、直鎖状、分枝状又は環状の何れでもよく、通常炭素数２〜２０、好ましくは炭素数８〜２０、より好ましくは炭素数１０〜１４、特に好ましくは炭素数１２のアルキル基が挙げられ、具体的には、例えばエチル基、ｎ-プロピル基、イソプロピル基、シクロプロピル基、ｎ-ブチル基、sec-ブチル基、イソブチル基、tert-ブチル基、シクロブチル基、ｎ-ペンチル基、１-メチルブチル基、２-メチルブチル基、３-メチルブチル基（イソペンチル基）、１，１-ジメチルプロピル基（tert-ペンチル基）、１，２-ジメチルプロピル基、２，２-ジメチルプロピル基（ネオペンチル基）、シクロペンチル基、ｎ-ヘキシル基、１-メチルペンチル基、２-メチルペンチル基、３-メチルペンチル基、４-メチルペンチル基（イソヘキシル基）、１，１-ジメチルブチル基、１，２-ジメチルブチル基、１，３-ジメチルブチル基、２，２-ジメチルブチル基、２，３-ジメチルブチル基（テキシル基）、３，３-ジメチルブチル基、シクロヘキシル基、ｎ-ヘプチル基、１-メチルヘキシル基、シクロヘプチル基、ｎ-オクチル基、１-メチルヘプチル基、６-メチルヘプチル基（イソオクチル基）、シクロオクチル基、ｎ-ノニル基、１-メチルオクチル基、シクロノニル基、ｎ-デシル基、１-メチルノニル基、シクロデシル基、ｎ-ウンデシル基、１-メチルデシル基、シクロウンデシル基、ｎ-ドデシル基、シクロドデシル基、ｎ-トリデシル基、シクロトリデシル基、ｎ-テトラデシル基、シクロテトラデシル基、ｎ-ペンタデシル基、ｎ-ヘキサデシル基、ｎ-ヘプタデシル基、ｎ-オクタデシル基、ｎ-ノナデシル基、ｎ-イコシル基等が挙げられ、中でもｎ-オクチル基、１-メチルヘプチル基、６-メチルヘプチル基（イソオクチル基）、シクロオクチル基、ｎ-ノニル基、１-メチルオクチル基、シクロノニル基、ｎ-デシル基、１-メチルノニル基、シクロデシル基、ｎ-ウンデシル基、１-メチルデシル基、シクロウンデシル基、ｎ-ドデシル基、シクロドデシル基、ｎ-トリデシル基、シクロトリデシル基、ｎ-テトラデシル基、シクロテトラデシル基、ｎ-ペンタデシル基、ｎ-ヘキサデシル基、ｎ-ヘプタデシル基、ｎ-オクタデシル基、ｎ-ノナデシル基、ｎ-イコシル基が好ましく、その中でもｎ-デシル基、１-メチルノニル基、シクロデシル基、ｎ-ウンデシル基、１-メチルデシル基、シクロウンデシル基、ｎ-ドデシル基、シクロドデシル基、ｎ-トリデシル基、シクロトリデシル基、ｎ-テトラデシル基、シクロテトラデシル基がより好ましく、さらにその中でもｎ-ドデシル基、シクロドデシル基が特に好ましい。
【００２６】
一般式（２）及び（３）に於けるＲ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０及びＲ１１で示される「置換基を有していてもよいアリール基」中のアリール基としては、通常炭素数６〜１４、好ましくは炭素数６〜１０、より好ましくは炭素数６のアリール基が挙げられ、具体的には、例えばフェニル基、１-ナフチル基、２-ナフチル基、１-アズレニル基、２-アズレニル基、４-アズレニル基、５-アズレニル基、６-アズレニル基、１-アントリル基、２-アントリル基、９-アントリル基、１-フェナントリル基、２-フェナントリル基、３-フェナントリル基、４-フェナントリル基、９-フェナントリル基等が挙げられ、中でもフェニル基、１-ナフチル基、２-ナフチル基、１-アズレニル基、２-アズレニル基、４-アズレニル基、５-アズレニル基、６-アズレニル基が好ましく、その中でもフェニル基がより好ましい。
【００２７】
一般式（２）及び（３）に於けるＲ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０及びＲ１１で示される「置換基を有していてもよいアラルキル基」中のアラルキル基としては、通常炭素数７〜１９、好ましくは炭素数７〜１２、より好ましくは炭素数７のアラルキル基が挙げられ、具体的には、例えばベンジル基、フェネチル基、α-メチルベンジル基、３-フェニルプロピル基、１-メチル-１-フェニルエチル基、４-フェニルブチル基、２-メチル-２-フェニルプロピル基、１，２，３，４-テトラヒドロナフチル基、ナフチルメチル基、２-ナフチルエチル基、９-フルオレニル基、ベンズヒドリル基、トリチル基等が挙げられ、中でもベンジル基、フェネチル基、α-メチルベンジル基、３-フェニルプロピル基、１-メチル-１-フェニルエチル基、４-フェニルブチル基、２-メチル-２-フェニルプロピル基、１，２，３，４-テトラヒドロナフチル基、ナフチルメチル基、２-ナフチルエチル基が好ましく、その中でもベンジル基がより好ましい。
【００２８】
一般式（２）及び（３）に於けるＲ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０及びＲ１１で示される「炭素数２以上の置換基を有していてもよいアルキル基」、「置換基を有していてもよいアリール基」及び「置換基を有していてもよいアラルキル基」中の置換基としては、具体的には、例えばハロゲン原子、ニトロ基等が挙げられる。
【００２９】
一般式（２）及び（３）に於けるＲ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０及びＲ１１で示される「炭素数２以上の置換基を有していてもよいアルキル基」、「置換基を有していてもよいアリール基」及び「置換基を有していてもよいアラルキル基」中の置換基の具体例であるハロゲン原子としては、具体的には、例えばフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等が挙げられ、中でも塩素原子、臭素原子が好ましい。
【００３０】
一般式（２）及び（３）に於けるＲ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０及びＲ１１で示される「炭素数２以上の置換基を有していてもよいアルキル基」としては、置換基を有していない炭素数２以上のアルキル基がより好ましい。
【００３１】
一般式（２）及び（３）に於けるＲ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０及びＲ１１で示される「置換基を有していてもよいアリール基」としては、置換基を有していないアリール基がより好ましい。
【００３２】
一般式（２）及び（３）に於けるＲ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０及びＲ１１で示される「置換基を有していてもよいアラルキル基」としては、置換基を有していないアラルキル基がより好ましい。
【００３３】
本発明の製造方法に於いて、目的とする上記一般式（４）で示されるシクロアルカノンは、例えば上記一般式（１）で示される化合物に対して、所定量の過酸化水素を、所定量のタングステン酸類と上記一般式（２）で示される３級アミン又は上記一般式（３）で示される３級アミンオキシドの存在下、非極性有機溶媒と水との混合溶媒中で反応させ、反応終了後に適当な還元剤を加えて過剰量の過酸化水素を還元した後、この混合液を常法によって単離、精製することにより合成できる。具体的な単離、精製方法としては、例えば混合液を分液操作により有機層を抽出して、該有機層を濃縮する方法等が挙げられ、また、必要に応じて減圧蒸留、カラムクロマトグラフィー、再結晶操作等を行うことにより、目的とする一般式（４）で示されるシクロアルカノンを精製してもよい。
【００３４】
本発明の製造方法に於いて、上記一般式（１）で示される化合物としては、一般式（１）の構造である化合物であれば、特に限定されないが、中でも一般式（５）
（式中、Ｒ１２は、置換基を有していてもよい分枝状又は環状の炭素数４〜１２のアルキル基、置換基を有していてもよい分枝状又は環状の炭素数４〜１２のアルコキシ基、置換基を有していてもよい炭素数１０〜１４のアリール基、置換基を有していてもよい炭素数９〜１９のアラルキル基或いは置換基を有していてもよい炭素数８〜１３の複素環基を表し、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４及びＲ５は上記に同じ。）で示される化合物がより好ましい。尚、一般式（５）で示される化合物は、上記一般式（１）に於けるＲ３が、置換基を有していてもよい分枝状又は環状の炭素数４〜１２のアルキル基、置換基を有していてもよい分枝状又は環状の炭素数４〜１２のアルコキシ基、置換基を有していてもよい炭素数１０〜１４のアリール基、置換基を有していてもよい炭素数９〜１９のアラルキル基或いは置換基を有していてもよい炭素数８〜１３の複素環基であって、Ｒ１’、Ｒ２’、Ｒ３’、Ｒ４’及びＲ５’が全て水素原子である場合に相当し、このような化合物を反応させて合成されるシクロアルカノンは、一般式（６）
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５及びＲ１２は上記に同じ。）で示されるものとなる。すなわち、本発明は、一般式（６）で示される化合物のように、シクロヘキサノン環のｐ位に嵩高い置換基が結合しているシクロアルカノンを合成する方法として、より好ましい製造方法である。
【００３５】
さらに、本発明は、上記一般式（５）で示される化合物の中でも、一般式（７）
（式中、Ｒ１３は、置換基を有していてもよい分枝状又は環状の炭素数４〜１２のアルキル基を表す。）で示される化合物を反応させて、一般式（８）
（式中、Ｒ１３は上記に同じ。）で示されるシクロアルカノンを合成する製造方法として特に有用である。尚、一般式（７）で示される化合物は、上記一般式（１）に於けるＲ３が、置換基を有していてもよい分枝状又は環状の炭素数４〜１２のアルキル基であって、Ｒ１、Ｒ１’、Ｒ２、Ｒ２’、Ｒ３’、Ｒ４、Ｒ４’、Ｒ５及びＲ５’が全て水素原子である場合に相当し、これに対応する一般式（８）で示されるシクロアルカノンも、上記一般式（４）に於けるＲ３が、置換基を有していてもよい分枝状又は環状の炭素数４〜１２のアルキル基であって、Ｒ１、Ｒ１’、Ｒ２、Ｒ２’、Ｒ３’、Ｒ４、Ｒ４’、Ｒ５及びＲ５’が全て水素原子である場合に相当する。すなわち、本発明は、一般式（８）で示される化合物のように、シクロヘキサノン環のｐ位にのみ置換基が結合しており、その置換基が嵩高いものであるシクロアルカノンを合成する方法として、特に好ましい製造方法である。
【００３６】
尚、本発明に於いて使用される一般式（１）で示される化合物は、市販のものを用いてもよいし、常法により合成したものを適宜用いてもよい。
【００３７】
本発明に於いて使用される過酸化水素としては、通常水溶液として用いられるため、本発明は、少なくとも後述する非極性有機溶媒と過酸化水素水に由来する水とで構成される混合溶媒中で実施される。当該過酸化水素水の使用量としては、一般式（１）で示される化合物に於けるヒドロキシル基のモル数により決定される。ここで、ヒドロキシル基には、１級（末端）アルコールのヒドロキシル基、２級アルコールのヒドロキシル基、３級アルコールのヒドロキシル基があるが、本発明の製造方法に於いては、過酸化水素と酸化反応を生起するヒドロキシル基は、１級（末端）と２級アルコールのヒドロキシル基であり、また、２級アルコールのヒドロキシル基に対する酸化反応が優先的に進行する。このため、一般式（１）で示される化合物の構造式中に２級アルコールのヒドロキシル基のみが存在する場合と、１級（末端）アルコールのヒドロキシル基と２級アルコールのヒドロキシル基の両方が存在する場合とでは、上記過酸化水素水の使用量が異なる。上記化合物の構造式中に２級アルコールのヒドロキシル基のみが存在する場合に於いては、当該ヒドロキシル基に対する過酸化水素水中の過酸化水素のモル当量として、通常０．８〜３．０モル当量、好ましくは１．０〜２．０モル当量、より好ましくは１．２〜１．５モル当量である。一方、上記化合物の構造式中に１級（末端）アルコールのヒドロキシル基と２級アルコールのヒドロキシル基の両方が存在する場合に於いて、２級アルコールのヒドロキシル基に対してのみ酸化反応を生起させる際には、当該ヒドロキシル基に対する過酸化水素水中の過酸化水素のモル当量として、通常０．８〜３．０モル当量、好ましくは１．０〜２．０モル当量、より好ましくは１．２〜１．５モル当量であり、１級（末端）アルコールのヒドロキシル基と２級アルコールのヒドロキシル基の両方に酸化反応を生起させる際には、１級（末端）アルコールのヒドロキシル基に対する過酸化水素水中の過酸化水素のモル当量として、通常１．６〜６．０モル当量、好ましくは２．０〜４．０モル当量、より好ましくは２．４〜３．０モル当量と、２級アルコールのヒドロキシル基に対する過酸化水素水中の過酸化水素の上記した如きモル当量を合算して適宜設定すればよい。尚、以下では１級（末端）アルコールのヒドロキシル基と２級アルコールのヒドロキシル基を総称して反応性のヒドロキシル基と略記する場合がある。また、過酸化水素水の過酸化水素濃度としては、特に限定されないが、通常１０〜６０重量％、好ましくは２０〜４０重量％の水溶液である。尚、上記の範囲の濃度の過酸化水素水としては、例えば市販の３０重量％水溶液が挙げられ、当然のことながら、より高濃度の過酸化水素水を適宜希釈して用いてもよい。
【００３８】
触媒の１つであるタングステン酸類としては、具体的には、例えばタングステン酸、タングステン酸ジルコニア等の酸性のタングステン酸類が挙げられ、中でもタングステン酸が好ましい。尚、タングステン酸ナトリウム、タングステン酸カリウム等の塩基性のタングステン酸塩に酸を作用させてタングステン酸としたものを用いてもよいことは言うまでもないが、このような操作を必要としないタングステン酸を用いることが好ましい。これらのタングステン酸類は、一種類のものを単独で用いてもよいし、複数種のものを適宜組み合わせて用いてもよい。また、タングステン酸類の使用量としては、一般式（１）で示される化合物に於ける反応性のヒドロキシル基に対して、通常０．０００１〜１モル当量、好ましくは０．００１〜０．１モル当量、より好ましくは０．００２〜０．０２モル当量である。尚、これらのタングステン酸類は、市販のものを適宜用いれば足りる。
【００３９】
他方の触媒である一般式（２）で示される３級アミンとしては、一般式（２）の構造である化合物であれば、特に限定されず、具体的には、例えばトリエチルアミン、トリ（ｎ-プロピル）アミン、トリイソプロピルアミン、トリシクロプロピルアミン、トリ（ｎ-ブチル）アミン、トリ（sec-ブチル）アミン、トリイソブチルアミン、トリ（tert-ブチル）アミン、トリシクロブチルアミン、トリ（ｎ-ペンチル）アミン、トリ（１-メチルブチル）アミン、トリ（２-メチルブチル）アミン、トリイソペンチルアミン、トリ（tert-ペンチル）アミン、トリ（１，２-ジメチルプロピル）アミン、トリネオペンチルアミン、トリシクロペンチルアミン、トリ（ｎ-ヘキシル）アミン、トリ（１-メチルペンチル）アミン、トリ（２-メチルペンチル）アミン、トリ（３-メチルペンチル）アミン、トリイソヘキシルアミン、トリ（１，１-ジメチルブチル）アミン、トリ（１，２-ジメチルブチル）アミン、トリ（１，３-ジメチルブチル）アミン、トリ（２，２-ジメチルブチル）アミン、トリテキシルアミン、トリ（３，３-ジメチルブチル）アミン、トリシクロヘキシルアミン、トリ（ｎ-ヘプチル）アミン、トリ（１-メチルヘキシル）アミン、トリシクロヘプチルアミン、トリ（ｎ-オクチル）アミン、トリ（１-メチルヘプチル）アミン、トリイソオクチルアミン、トリシクロオクチルアミン、トリ（ｎ-ノニル）アミン、トリ（１-メチルオクチル）アミン、トリシクロノニルアミン、トリ（ｎ-デシル）アミン、トリ（１-メチルノニル）アミン、トリシクロデシルアミン、トリ（ｎ-ウンデシル）アミン、トリ（１-メチルデシル）アミン、トリシクロウンデシルアミン、トリ（ｎ-ドデシル）アミン、トリシクロドデシルアミン、トリ（ｎ-トリデシル）アミン、トリシクロトリデシルアミン、トリ（ｎ-テトラデシル）アミン、トリシクロテトラデシルアミン、トリ（ｎ-ペンタデシル）アミン、トリ（ｎ-ヘキサデシル）アミン、トリ（ｎ-ヘプタデシル）アミン、トリ（ｎ-オクタデシル）アミン、トリ（ｎ-ノナデシル）アミン、トリ（ｎ-イコシル）アミン等のトリアルキルアミン、パーフルオロトリエチルアミン、パーフルオロトリ（ｎ-プロピル）アミン、パーフルオロトリ（ｎ-ブチル）アミン、パーフルオロトリ（ｎ-ペンチル）アミン、パーフルオロトリ（ｎ-ヘキシル）アミン、パーフルオロトリ（ｎ-ヘプチル）アミン、パーフルオロトリ（ｎ-オクチル）アミン、パーフルオロトリ（ｎ-ノニル）アミン、パーフルオロトリ（ｎ-デシル）アミン等のパーフルオロトリアルキルアミン、ジエチルｎ-プロピルアミン、ジエチルイソプロピルアミン、ジエチルｎ-ブチルアミン、ジエチルｎ-ペンチルアミン、ジエチルｎ-ヘキシルアミン、ジエチルシクロヘキシルアミン、ジエチルｎ-オクチルアミン、ジエチルｎ-ノニルアミン、ジエチルｎ-デシルアミン、ジエチルｎ-ウンデシルアミン、ジエチルｎ-ドデシルアミン、ジエチルｎ-トリデシルアミン、ジエチルｎ-テトラデシルアミン等のジエチルモノアルキルアミン、エチルジ（ｎ-プロピル）アミン、エチルジイソプロピルアミン、エチルジ（ｎ-ブチル）アミン、エチルジ（ｎ-ペンチル）アミン、エチルジ（ｎ-ヘキシル）アミン、エチルジシクロヘキシルアミン、エチルジ（ｎ-ヘプチル）アミン、エチルジ（ｎ-オクチル）アミン、エチルジ（ｎ-ノニル）アミン、エチルジ（ｎ-デシル）アミン、エチルジ（ｎ-ウンデシル）アミン、エチルジ（ｎ-ドデシル）アミン、エチルジ（ｎ-トリデシル）アミン、エチルジ（ｎ-テトラデシル）アミン等のモノエチルジアルキルアミン、トリフェニルアミン、ジフェニルナフチルアミン等のトリアリールアミン、ジエチルフェニルアミン、ジ（ｎ-ブチル）フェニルアミン、ジ（ｎ-ヘキシル）フェニルアミン、ジ（ｎ-オクチル）フェニルアミン、ジ（ｎ-デシル）フェニルアミン、ジ（ｎ-ドデシル）フェニルアミン、ジエチルナフチルアミン等のジアルキルモノアリールアミン、エチルジフェニルアミン、ｎ-ブチルジフェニルアミン、ｎ-ヘキシルジフェニルアミン、ｎ-オクチルジフェニルアミン、ｎ-デシルジフェニルアミン、ｎ-ドデシルジフェニルアミン等のモノアルキルジアリールアミン、トリベンジルアミン等のトリアラルキルアミン、ジベンジルエチルアミン、ジベンジルｎ-ブチルアミン、ジベンジルｎ-ヘキシルアミン、ジベンジルｎ-オクチルアミン、ジベンジルｎ-デシルアミン、ジベンジルｎ-ドデシルアミン等のジアラルキルモノアルキルアミン、ベンジルジエチルアミン、ベンジルジ（ｎ-ブチル）アミン、ベンジルジ（ｎ-ヘキシル）アミン、ベンジルジ（ｎ-オクチル）アミン、ベンジルジ（ｎ-デシル）アミン、ベンジルジ（ｎ-ドデシル）アミン等のモノアラルキルジアルキルアミン、ジベンジルフェニルアミン等のジアラルキルアリールアミン、ベンジルエチルフェニルアミン等のモノアラルキルモノアルキルモノアリールアミン等が挙げられるが、中でもトリエチルアミン、トリ（ｎ-プロピル）アミン、トリイソプロピルアミン、トリシクロプロピルアミン、トリ（ｎ-ブチル）アミン、トリ（sec-ブチル）アミン、トリイソブチルアミン、トリ（tert-ブチル）アミン、トリシクロブチルアミン、トリ（ｎ-ペンチル）アミン、トリ（１-メチルブチル）アミン、トリ（２-メチルブチル）アミン、トリイソペンチルアミン、トリ（tert-ペンチル）アミン、トリ（１，２-ジメチルプロピル）アミン、トリネオペンチルアミン、トリシクロペンチルアミン、トリ（ｎ-ヘキシル）アミン、トリ（１-メチルペンチル）アミン、トリ（２-メチルペンチル）アミン、トリ（３-メチルペンチル）アミン、トリイソヘキシルアミン、トリ（１，１-ジメチルブチル）アミン、トリ（１，２-ジメチルブチル）アミン、トリ（１，３-ジメチルブチル）アミン、トリ（２，２-ジメチルブチル）アミン、トリテキシルアミン、トリ（３，３-ジメチルブチル）アミン、トリシクロヘキシルアミン、トリ（ｎ-ヘプチル）アミン、トリ（１-メチルヘキシル）アミン、トリシクロヘプチルアミン、トリ（ｎ-オクチル）アミン、トリ（１-メチルヘプチル）アミン、トリイソオクチルアミン、トリシクロオクチルアミン、トリ（ｎ-ノニル）アミン、トリ（１-メチルオクチル）アミン、トリシクロノニルアミン、トリ（ｎ-デシル）アミン、トリ（１-メチルノニル）アミン、トリシクロデシルアミン、トリ（ｎ-ウンデシル）アミン、トリ（１-メチルデシル）アミン、トリシクロウンデシルアミン、トリ（ｎ-ドデシル）アミン、トリシクロドデシルアミン、トリ（ｎ-トリデシル）アミン、トリシクロトリデシルアミン、トリ（ｎ-テトラデシル）アミン、トリシクロテトラデシルアミン、トリ（ｎ-ペンタデシル）アミン、トリ（ｎ-ヘキサデシル）アミン、トリ（ｎ-ヘプタデシル）アミン、トリ（ｎ-オクタデシル）アミン、トリ（ｎ-ノナデシル）アミン、トリ（ｎ-イコシル）アミン等のトリアルキルアミンが好ましく、その中でもトリ（ｎ-オクチル）アミン、トリ（１-メチルヘプチル）アミン、トリイソオクチルアミン、トリシクロオクチルアミン、トリ（ｎ-ノニル）アミン、トリ（１-メチルオクチル）アミン、トリシクロノニルアミン、トリ（ｎ-デシル）アミン、トリ（１-メチルノニル）アミン、トリシクロデシルアミン、トリ（ｎ-ウンデシル）アミン、トリ（１-メチルデシル）アミン、トリシクロウンデシルアミン、トリ（ｎ-ドデシル）アミン、トリシクロドデシルアミン、トリ（ｎ-トリデシル）アミン、トリシクロトリデシルアミン、トリ（ｎ-テトラデシル）アミン、トリシクロテトラデシルアミン、トリ（ｎ-ペンタデシル）アミン、トリ（ｎ-ヘキサデシル）アミン、トリ（ｎ-ヘプタデシル）アミン、トリ（ｎ-オクタデシル）アミン、トリ（ｎ-ノナデシル）アミン、トリ（ｎ-イコシル）アミン等の炭素数８〜２０のトリアルキルアミンがより好ましく、さらにその中でもトリ（ｎ-デシル）アミン、トリ（１-メチルノニル）アミン、トリシクロデシルアミン、トリ（ｎ-ウンデシル）アミン、トリ（１-メチルデシル）アミン、トリシクロウンデシルアミン、トリ（ｎ-ドデシル）アミン、トリシクロドデシルアミン、トリ（ｎ-トリデシル）アミン、トリシクロトリデシルアミン、トリ（ｎ-テトラデシル）アミン、トリシクロテトラデシルアミン等の炭素数１０〜１４のトリアルキルアミンがさらに好ましく、さらにその中でもトリ（ｎ-ドデシル）アミン、トリシクロドデシルアミン等の炭素数１２のトリアルキルアミンが特に好ましい。但し、目的とする一般式（４）で示されるシクロアルカノンにハロゲン原子が付加した化合物が微量でも混入しない方がよい場合には、ハロゲン原子が置換していない一般式（２）で示される３級アミンを用いた方がよい。これらの一般式（２）で示される３級アミンは、一種類のものを単独で用いてもよいし、複数種のものを適宜組み合わせて用いてもよい。また、一般式（２）で示される３級アミンの使用量としては、一般式（１）で示される化合物に於ける反応性のヒドロキシル基に対して、通常０．０００１〜１モル当量、好ましくは０．００１〜０．１モル当量、より好ましくは０．００２〜０．０２モル当量である。尚、これらの３級アミンは、市販のものを用いれば足りるが、常法により合成したものを適宜用いてもよい。
【００４０】
また、３級アミンと同じく、他方の触媒である一般式（３）で示される３級アミンオキシドとしては、一般式（３）の構造である化合物であれば、特に限定されず、具体的には、例えばトリエチルアミンオキシド、トリ（ｎ-プロピル）アミンオキシド、トリイソプロピルアミンオキシド、トリシクロプロピルアミンオキシド、トリ（ｎ-ブチル）アミンオキシド、トリ（sec-ブチル）アミンオキシド、トリイソブチルアミンオキシド、トリ（tert-ブチル）アミンオキシド、トリシクロブチルアミンオキシド、トリ（ｎ-ペンチル）アミンオキシド、トリ（１-メチルブチル）アミンオキシド、トリ（２-メチルブチル）アミンオキシド、トリイソペンチルアミンオキシド、トリ（tert-ペンチル）アミンオキシド、トリ（１，２-ジメチルプロピル）アミンオキシド、トリネオペンチルアミンオキシド、トリシクロペンチルアミンオキシド、トリ（ｎ-ヘキシル）アミンオキシド、トリ（１-メチルペンチル）アミンオキシド、トリ（２-メチルペンチル）アミンオキシド、トリ（３-メチルペンチル）アミンオキシド、トリイソヘキシルアミンオキシド、トリ（１，１-ジメチルブチル）アミンオキシド、トリ（１，２-ジメチルブチル）アミンオキシド、トリ（１，３-ジメチルブチル）アミンオキシド、トリ（２，２-ジメチルブチル）アミンオキシド、トリテキシルアミンオキシド、トリ（３，３-ジメチルブチル）アミンオキシド、トリシクロヘキシルアミンオキシド、トリ（ｎ-ヘプチル）アミンオキシド、トリ（１-メチルヘキシル）アミンオキシド、トリシクロヘプチルアミンオキシド、トリ（ｎ-オクチル）アミンオキシド、トリ（１-メチルヘプチル）アミンオキシド、トリイソオクチルアミンオキシド、トリシクロオクチルアミンオキシド、トリ（ｎ-ノニル）アミンオキシド、トリ（１-メチルオクチル）アミンオキシド、トリシクロノニルアミンオキシド、トリ（ｎ-デシル）アミンオキシド、トリ（１-メチルノニル）アミンオキシド、トリシクロデシルアミンオキシド、トリ（ｎ-ウンデシル）アミンオキシド、トリ（１-メチルデシル）アミンオキシド、トリシクロウンデシルアミンオキシド、トリ（ｎ-ドデシル）アミンオキシド、トリシクロドデシルアミンオキシド、トリ（ｎ-トリデシル）アミンオキシド、トリシクロトリデシルアミンオキシド、トリ（ｎ-テトラデシル）アミンオキシド、トリシクロテトラデシルアミンオキシド、トリ（ｎ-ペンタデシル）アミンオキシド、トリ（ｎ-ヘキサデシル）アミンオキシド、トリ（ｎ-ヘプタデシル）アミンオキシド、トリ（ｎ-オクタデシル）アミンオキシド、トリ（ｎ-ノナデシル）アミンオキシド、トリ（ｎ-イコシル）アミンオキシド等のトリアルキルアミンオキシド、パーフルオロトリエチルアミンオキシド、パーフルオロトリ（ｎ-プロピル）アミンオキシド、パーフルオロトリ（ｎ-ブチル）アミンオキシド、パーフルオロトリ（ｎ-ペンチル）アミンオキシド、パーフルオロトリ（ｎ-ヘキシル）アミンオキシド、パーフルオロトリ（ｎ-ヘプチル）アミンオキシド、パーフルオロトリ（ｎ-オクチル）アミンオキシド、パーフルオロトリ（ｎ-ノニル）アミンオキシド、パーフルオロトリ（ｎ-デシル）アミンオキシド等のパーフルオロトリアルキルアミンオキシド、ジエチルｎ-プロピルアミンオキシド、ジエチルイソプロピルアミンオキシド、ジエチルｎ-ブチルアミンオキシド、ジエチルｎ-ペンチルアミンオキシド、ジエチルｎ-ヘキシルアミンオキシド、ジエチルシクロヘキシルアミンオキシド、ジエチルｎ-オクチルアミンオキシド、ジエチルｎ-ノニルアミンオキシド、ジエチルｎ-デシルアミンオキシド、ジエチルｎ-ウンデシルアミンオキシド、ジエチルｎ-ドデシルアミンオキシド、ジエチルｎ-トリデシルアミンオキシド、ジエチルｎ-テトラデシルアミンオキシド等のジエチルモノアルキルアミンオキシド、エチルジ（ｎ-プロピル）アミンオキシド、エチルジイソプロピルアミンオキシド、エチルジ（ｎ-ブチル）アミンオキシド、エチルジ（ｎ-ペンチル）アミンオキシド、エチルジ（ｎ-ヘキシル）アミンオキシド、エチルジシクロヘキシルアミンオキシド、エチルジ（ｎ-ヘプチル）アミンオキシド、エチルジ（ｎ-オクチル）アミンオキシド、エチルジ（ｎ-ノニル）アミンオキシド、エチルジ（ｎ-デシル）アミンオキシド、エチルジ（ｎ-ウンデシル）アミンオキシド、エチルジ（ｎ-ドデシル）アミンオキシド、エチルジ（ｎ-トリデシル）アミンオキシド、エチルジ（ｎ-テトラデシル）アミンオキシド等のモノエチルジアルキルアミンオキシド、トリフェニルアミンオキシド、ジフェニルナフチルアミンオキシド等のトリアリールアミンオキシド、ジエチルフェニルアミンオキシド、ジ（ｎ-ブチル）フェニルアミンオキシド、ジ（ｎ-ヘキシル）フェニルアミンオキシド、ジ（ｎ-オクチル）フェニルアミンオキシド、ジ（ｎ-デシル）フェニルアミンオキシド、ジ（ｎ-ドデシル）フェニルアミンオキシド、ジエチルナフチルアミンオキシド等のジアルキルモノアリールアミンオキシド、エチルジフェニルアミンオキシド、ｎ-ブチルジフェニルアミンオキシド、ｎ-ヘキシルジフェニルアミンオキシド、ｎ-オクチルジフェニルアミンオキシド、ｎ-デシルジフェニルアミンオキシド、ｎ-ドデシルジフェニルアミンオキシド等のモノアルキルジアリールアミンオキシド、トリベンジルアミンオキシド等のトリアラルキルアミンオキシド、ジベンジルエチルアミンオキシド、ジベンジルｎ-ブチルアミンオキシド、ジベンジルｎ-ヘキシルアミンオキシド、ジベンジルｎ-オクチルアミンオキシド、ジベンジルｎ-デシルアミンオキシド、ジベンジルｎ-ドデシルアミンオキシド等のジアラルキルモノアルキルアミンオキシド、ベンジルジエチルアミンオキシド、ベンジルジ（ｎ-ブチル）アミンオキシド、ベンジルジ（ｎ-ヘキシル）アミンオキシド、ベンジルジ（ｎ-オクチル）アミンオキシド、ベンジルジ（ｎ-デシル）アミンオキシド、ベンジルジ（ｎ-ドデシル）アミンオキシド等のモノアラルキルジアルキルアミンオキシド、ジベンジルフェニルアミンオキシド等のジアラルキルモノアリールアミンオキシド、ベンジルエチルフェニルアミンオキシド等のモノアラルキルモノアルキルモノアリールアミンオキシド等が挙げられるが、中でもトリエチルアミンオキシド、トリ（ｎ-プロピル）アミンオキシド、トリイソプロピルアミンオキシド、トリシクロプロピルアミンオキシド、トリ（ｎ-ブチル）アミンオキシド、トリ（sec-ブチル）アミンオキシド、トリイソブチルアミンオキシド、トリ（tert-ブチル）アミンオキシド、トリシクロブチルアミンオキシド、トリ（ｎ-ペンチル）アミンオキシド、トリ（１-メチルブチル）アミンオキシド、トリ（２-メチルブチル）アミンオキシド、トリイソペンチルアミンオキシド、トリ（tert-ペンチル）アミンオキシド、トリ（１，２-ジメチルプロピル）アミンオキシド、トリネオペンチルアミンオキシド、トリシクロペンチルアミンオキシド、トリ（ｎ-ヘキシル）アミンオキシド、トリ（１-メチルペンチル）アミンオキシド、トリ（２-メチルペンチル）アミンオキシド、トリ（３-メチルペンチル）アミンオキシド、トリイソヘキシルアミンオキシド、トリ（１，１-ジメチルブチル）アミンオキシド、トリ（１，２-ジメチルブチル）アミンオキシド、トリ（１，３-ジメチルブチル）アミンオキシド、トリ（２，２-ジメチルブチル）アミンオキシド、トリテキシルアミンオキシド、トリ（３，３-ジメチルブチル）アミンオキシド、トリシクロヘキシルアミンオキシド、トリ（ｎ-ヘプチル）アミンオキシド、トリ（１-メチルヘキシル）アミンオキシド、トリシクロヘプチルアミンオキシド、トリ（ｎ-オクチル）アミンオキシド、トリ（１-メチルヘプチル）アミンオキシド、トリイソオクチルアミンオキシド、トリシクロオクチルアミンオキシド、トリ（ｎ-ノニル）アミンオキシド、トリ（１-メチルオクチル）アミンオキシド、トリシクロノニルアミンオキシド、トリ（ｎ-デシル）アミンオキシド、トリ（１-メチルノニル）アミンオキシド、トリシクロデシルアミンオキシド、トリ（ｎ-ウンデシル）アミンオキシド、トリ（１-メチルデシル）アミンオキシド、トリシクロウンデシルアミンオキシド、トリ（ｎ-ドデシル）アミンオキシド、トリシクロドデシルアミンオキシド、トリ（ｎ-トリデシル）アミンオキシド、トリシクロトリデシルアミンオキシド、トリ（ｎ-テトラデシル）アミンオキシド、トリシクロテトラデシルアミンオキシド、トリ（ｎ-ペンタデシル）アミンオキシド、トリ（ｎ-ヘキサデシル）アミンオキシド、トリ（ｎ-ヘプタデシル）アミンオキシド、トリ（ｎ-オクタデシル）アミンオキシド、トリ（ｎ-ノナデシル）アミンオキシド、トリ（ｎ-イコシル）アミンオキシド等のトリアルキルアミンオキシドが好ましく、その中でもトリ（ｎ-オクチル）アミンオキシド、トリ（１-メチルヘプチル）アミンオキシド、トリイソオクチルアミンオキシド、トリシクロオクチルアミンオキシド、トリ（ｎ-ノニル）アミンオキシド、トリ（１-メチルオクチル）アミンオキシド、トリシクロノニルアミンオキシド、トリ（ｎ-デシル）アミンオキシド、トリ（１-メチルノニル）アミンオキシド、トリシクロデシルアミンオキシド、トリ（ｎ-ウンデシル）アミンオキシド、トリ（１-メチルデシル）アミンオキシド、トリシクロウンデシルアミンオキシド、トリ（ｎ-ドデシル）アミンオキシド、トリシクロドデシルアミンオキシド、トリ（ｎ-トリデシル）アミンオキシド、トリシクロトリデシルアミンオキシド、トリ（ｎ-テトラデシル）アミンオキシド、トリシクロテトラデシルアミンオキシド、トリ（ｎ-ペンタデシル）アミンオキシド、トリ（ｎ-ヘキサデシル）アミンオキシド、トリ（ｎ-ヘプタデシル）アミンオキシド、トリ（ｎ-オクタデシル）アミンオキシド、トリ（ｎ-ノナデシル）アミンオキシド、トリ（ｎ-イコシル）アミンオキシド等の炭素数８〜２０のトリアルキルアミンオキシドがより好ましく、さらにその中でもトリ（ｎ-デシル）アミンオキシド、トリ（１-メチルノニル）アミンオキシド、トリシクロデシルアミンオキシド、トリ（ｎ-ウンデシル）アミンオキシド、トリ（１-メチルデシル）アミンオキシド、トリシクロウンデシルアミンオキシド、トリ（ｎ-ドデシル）アミンオキシド、トリシクロドデシルアミンオキシド、トリ（ｎ-トリデシル）アミンオキシド、トリシクロトリデシルアミンオキシド、トリ（ｎ-テトラデシル）アミンオキシド、トリシクロテトラデシルアミンオキシド等の炭素数１０〜１４のトリアルキルアミンオキシドがさらに好ましく、さらにその中でもトリ（ｎ-ドデシル）アミンオキシド、トリシクロドデシルアミンオキシド等の炭素数１２のトリアルキルアミンオキシドが特に好ましい。但し、目的とする一般式（４）で示されるシクロアルカノンにハロゲン原子が付加した化合物が微量でも混入しない方がよい場合には、ハロゲン原子が置換していない一般式（３）で示される３級アミンオキシドを用いた方がよい。これらの一般式（３）で示される３級アミンオキシドは、一種類のものを単独で用いてもよいし、複数種のものを適宜組み合わせて用いてもよい。また、一般式（３）で示される３級アミンオキシドの使用量としては、一般式（１）で示される化合物に於ける反応性のヒドロキシル基に対して、通常０．０００１〜１モル当量、好ましくは０．００１〜０．１モル当量、より好ましくは０．００２〜０．０２モル当量である。尚、これらの３級アミンオキシドは、市販のものを用いれば足りるが、常法により合成したものを適宜用いてもよい。
【００４１】
本発明に於いて、反応溶媒として使用される非極性有機溶媒としては、水と相分離する非極性有機溶媒であれば、特に限定されないが、具体的には、例えばｎ-ヘキサン、シクロヘキサン、ｎ-ヘプタン、シクロヘプタン、ｎ-オクタン、イソオクタン、シクロオクタン等の脂肪族炭化水素系溶媒、ベンゼン、トルエン、エチルベンゼン、ｏ-キシレン、ｍ-キシレン、ｐ-キシレン等の芳香族炭化水素系溶媒、石油エーテル、石油ベンジン、リグロイン等の脂肪族及び／又は芳香族炭化水素系混合溶媒、塩化メチレン、クロロホルム等のハロゲン化炭化水素系溶媒等が挙げられ、中でもベンゼン、トルエン、エチルベンゼン、ｏ-キシレン、ｍ-キシレン、ｐ-キシレン等の芳香族炭化水素系溶媒が、嵩高い置換基を有する一般式（１）で示される化合物を溶解し易いという点で好ましい。これらの非極性有機溶媒は、一種類のものを単独で用いてもよいし、複数種のものを適宜組み合わせて用いてもよい。また、非極性有機溶媒の使用量は特に限定されないが、例えば一般式（１）で示される化合物１ｍｏｌに対して、通常０．０２〜２Ｌ、好ましくは０．１〜０．５Ｌである。
【００４２】
また、反応溶媒として上記の非極性有機溶媒の他に水溶性有機溶媒を併用し、上記の非極性有機溶媒、過酸化水素水に由来する水及び該水溶性有機溶媒とで構成される混合溶媒中で反応を実施することが好ましい。当該水溶性有機溶媒としては、アセトン、エチルメチルケトン等のケトン系溶媒、アセトニトリル等のニトリル系溶媒、Ｎ，Ｎ-ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ-ジメチルアセトアミド、Ｎ-メチルピロリドン等のアミド系溶媒、ジメチルスルホキシド、ジエチルスルホキシド等のスルホキシド系溶媒が挙げられ、中でもアセトニトリル等のニトリル系溶媒が好ましく、その中でもアセトニトリルがより好ましい。これらの水溶性有機溶媒は、一種類のものを単独で用いてもよいし、複数種のものを適宜組み合わせて用いてもよい。また、水溶性有機溶媒の使用量としては、非極性有機溶媒に対する水溶性有機溶媒の体積比｛非極性有機溶媒（Ｌ）：水溶性有機溶媒（Ｌ）｝が、通常１００：１〜０．１：１、好ましくは５：１〜１：１となるように設定される。
【００４３】
本発明に於ける反応温度は、一般式（１）で示される化合物と過酸化水素とが反応し、一般式（４）で示されるシクロアルカノンが生成する温度に設定すればよいが、一般式（１）で示される化合物と過酸化水素とが効率的に反応し、一般式（４）で示されるシクロアルカノンが収率よく合成できる温度に設定することが好ましい。具体的には、例えば通常３０〜１２０℃、好ましくは４０〜１００℃、より好ましくは５０〜８０℃である。特に５０〜８０℃の範囲内で反応を行うと、よりスムーズに反応が進行し、より短時間で収率よく一般式（４）で示されるシクロアルカノンを合成することが可能となる。
【００４４】
本発明の製造方法に於いて、反応は常圧、加圧及び減圧下の何れの圧力下でも進行するが、特別な設備を必要としない常圧条件下が、簡便で効率よく一般式（４）で示されるシクロアルカノンを合成できるという点でより好ましい。
【００４５】
反応時間は、一般式（１）で示される化合物に於ける反応性のヒドロキシル基に対する過酸化水素水中の過酸化水素のモル当量数、触媒の１つであるタングステン酸類、及び他方の触媒である一般式（２）で示される３級アミン又は一般式（３）で示される３級アミンオキシドの使用量、反応溶媒の種類とその濃度、反応温度等に影響を受ける場合があるので、一概には言えないが、通常０．５〜２０時間、好ましくは１〜１２時間の範囲に設定される。
【実施例】
【００４６】
以下、実施例に基づいて本発明を具体的に説明するが、本発明はこれらの例によって何ら限定されるものではない。尚、生成物であるシクロアルカノンの純度の分析にはガスクロマトグラフィー（以下、ＧＣと略記する。）を用いた。
【００４７】
実施例１ ４’-ｎ-プロピル-１，１’-ビシクロヘキシル-４-オンの合成
還流冷却管を装着したフラスコに、室温で、４’-ｎ-プロピル-１，１’-ビシクロヘキシル-４-オール１００ｇ（０．４４ｍｏｌ）、タングステン酸０．５６ｇ（２．２ｍｍｏｌ）及びトリドデシルアミン１．２３ｇ（２．２ｍｍｏｌ）を仕込み、トルエン１００ｍＬとアセトニトリル５０ｍＬを加えた。次いで、この溶液の内温を７０℃に昇温し、内温を７０〜７５℃に保ちながら３０重量％の過酸化水素水５８．１ｇを添加した後、この２層系混合液を７０〜７５℃で６時間攪拌（４００ｒｐｍ）して反応させた。反応終了後、反応液を室温まで冷却した後、トルエン２００ｍＬを加えて分液操作により有機層を抽出し、その有機層をチオ硫酸ナトリウム水溶液、炭酸ナトリウム水溶液及び水で順に洗浄後、減圧下で濃縮して４’-ｎ-プロピル-１，１’-ビシクロヘキシル-４-オンを収率９９％（ＧＣ含量９８％）で得た。
【００４８】
実施例２ ４，４’-ビシクロヘキサンジオンの合成
還流冷却管を装着したフラスコに、室温で、４，４’-ビシクロヘキサンジオール４３．６ｇ（０．２２ｍｏｌ）、タングステン酸０．５６ｇ（２．２ｍｍｏｌ）及びトリドデシルアミン１．２３ｇ（２．２ｍｍｏｌ）を仕込み、トルエン５０ｍＬとアセトニトリル２５ｍＬを加えた。次いで、この溶液の内温を７０℃に昇温し、内温を７０〜７５℃に保ちながら３０重量％の過酸化水素水５８．１ｇを添加した後、この２層系混合液を７０〜７５℃で６時間攪拌（４００ｒｐｍ）して反応させた。反応終了後、反応液を室温まで冷却した後、未反応の原料をろ過して除き、次いでトルエン１００ｍＬを加えて分液操作により有機層を抽出し、その有機層をチオ硫酸ナトリウム水溶液、炭酸ナトリウム水溶液及び水で順に洗浄後、減圧下で濃縮して４，４’-ビシクロヘキサンジオンを収率８６％（ＧＣ含量８２％）で得た。
【００４９】
実施例３ ４-tert-ブチルシクロヘキサノンの合成
還流冷却管を装着したフラスコに、室温で、４-tert-ブチルシクロヘキサノール６８．７ｇ（０．４４ｍｏｌ）、タングステン酸０．５６ｇ（２．２ｍｍｏｌ）及びトリドデシルアミン１．２３ｇ（２．２ｍｍｏｌ）を仕込み、トルエン１００ｍＬとアセトニトリル５０ｍＬを加えた。次いで、この溶液の内温を７０℃に昇温し、内温を７０〜７５℃に保ちながら３０重量％の過酸化水素水５８．１ｇを添加した後、この２層系混合液を７０〜７５℃で８時間攪拌（４００ｒｐｍ）して反応させた。反応終了後、反応液を室温まで冷却した後、トルエン２００ｍＬを加えて分液操作により有機層を抽出し、その有機層をチオ硫酸ナトリウム水溶液、炭酸ナトリウム水溶液及び水で順に洗浄後、減圧下で濃縮して４-tert-ブチルシクロヘキサノンを収率１００％（ＧＣ含量９６％）で得た。
【００５０】
実施例１〜３の結果から、短時間で収率よく目的とする一般式（４）で示されるシクロアルカノンを合成でき、特に嵩高い置換基を有する基質であっても、収率よく目的とする一般式（４）で示されるシクロアルカノンを合成できることが判った。本発明は、上記した如き従来の方法にあるような金属錯体（触媒）の調製を必要とせず、安価で入手容易な３級アミン又は３級アミンオキシドを使用できるため経済的であるばかりでなく、触媒の使用量も少ないため、反応終了後の処理では、分液操作のみで、精製操作を行わなくとも高純度のシクロアルカノンを得ることができる製造方法である。
【産業上の利用可能性】
【００５１】
本発明の製造方法は、例えば、医農薬などファインケミカル分野に於ける重要な合成中間体となり得るシクロアルカノンの工業的生産等を可能にするものである。
【特許請求の範囲】
【請求項１】
一般式（１）
（式中、Ｒ３及びＲ３’は夫々独立して、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアルコキシ基、置換基を有していてもよいアリール基、置換基を有していてもよいアラルキル基、置換基を有していてもよい複素環基又はニトロ基を表し、Ｒ１、Ｒ１’、Ｒ２、Ｒ２’、Ｒ４、Ｒ４’、Ｒ５及びＲ５’は夫々独立して、水素原子、ハロゲン原子、直鎖状若しくは分枝状アルキル基、直鎖状若しくは分枝状アルコキシ基、アリール基又はニトロ基を表す。また、式中、Ｒ１、Ｒ１’、Ｒ２、Ｒ２’、Ｒ３、Ｒ３’、Ｒ４、Ｒ４’、Ｒ５及びＲ５’は、互いに結合して環を形成していてもよい。）で示される化合物と過酸化水素とを、タングステン酸類と一般式（２）
（式中、Ｒ６、Ｒ７及びＲ８は夫々独立して、炭素数２以上の置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアリール基又は置換基を有していてもよいアラルキル基を表す。）で示される３級アミン又は一般式（３）
（式中、Ｒ９、Ｒ１０及びＲ１１は夫々独立して、炭素数２以上の置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアリール基又は置換基を有していてもよいアラルキル基を表す。）で示される３級アミンオキシドの存在下、非極性有機溶媒と水との混合溶媒中で反応させることを特徴とする一般式（４）
（式中、Ｒ１、Ｒ１’、Ｒ２、Ｒ２’、Ｒ３、Ｒ３’、Ｒ４、Ｒ４’、Ｒ５及びＲ５’は前記に同じ。）で示されるシクロアルカノンの製造方法。
【請求項２】
前記混合溶媒が、さらに水溶性有機溶媒を含むものである請求項１に記載の製造方法。
【請求項３】
前記水溶性有機溶媒が、アセトニトリルである請求項２に記載の製造方法。
【請求項４】
前記非極性有機溶媒が、芳香族炭化水素系溶媒である請求項１に記載の製造方法。
【請求項５】
前記一般式（２）で示される３級アミンの存在下に行う、請求項１に記載の製造方法。
【請求項６】
前記過酸化水素が、２０〜４０％過酸化水素水として供給される請求項１に記載の製造方法。
【請求項７】
反応温度が、５０〜８０℃である請求項１〜４の何れか１項に記載の製造方法。
【請求項１】
一般式（１）
（式中、Ｒ３及びＲ３’は夫々独立して、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアルコキシ基、置換基を有していてもよいアリール基、置換基を有していてもよいアラルキル基、置換基を有していてもよい複素環基又はニトロ基を表し、Ｒ１、Ｒ１’、Ｒ２、Ｒ２’、Ｒ４、Ｒ４’、Ｒ５及びＲ５’は夫々独立して、水素原子、ハロゲン原子、直鎖状若しくは分枝状アルキル基、直鎖状若しくは分枝状アルコキシ基、アリール基又はニトロ基を表す。また、式中、Ｒ１、Ｒ１’、Ｒ２、Ｒ２’、Ｒ３、Ｒ３’、Ｒ４、Ｒ４’、Ｒ５及びＲ５’は、互いに結合して環を形成していてもよい。）で示される化合物と過酸化水素とを、タングステン酸類と一般式（２）
（式中、Ｒ６、Ｒ７及びＲ８は夫々独立して、炭素数２以上の置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアリール基又は置換基を有していてもよいアラルキル基を表す。）で示される３級アミン又は一般式（３）
（式中、Ｒ９、Ｒ１０及びＲ１１は夫々独立して、炭素数２以上の置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアリール基又は置換基を有していてもよいアラルキル基を表す。）で示される３級アミンオキシドの存在下、非極性有機溶媒と水との混合溶媒中で反応させることを特徴とする一般式（４）
（式中、Ｒ１、Ｒ１’、Ｒ２、Ｒ２’、Ｒ３、Ｒ３’、Ｒ４、Ｒ４’、Ｒ５及びＲ５’は前記に同じ。）で示されるシクロアルカノンの製造方法。
【請求項２】
前記混合溶媒が、さらに水溶性有機溶媒を含むものである請求項１に記載の製造方法。
【請求項３】
前記水溶性有機溶媒が、アセトニトリルである請求項２に記載の製造方法。
【請求項４】
前記非極性有機溶媒が、芳香族炭化水素系溶媒である請求項１に記載の製造方法。
【請求項５】
前記一般式（２）で示される３級アミンの存在下に行う、請求項１に記載の製造方法。
【請求項６】
前記過酸化水素が、２０〜４０％過酸化水素水として供給される請求項１に記載の製造方法。
【請求項７】
反応温度が、５０〜８０℃である請求項１〜４の何れか１項に記載の製造方法。
【公開番号】特開２００８−２８０２７５（Ｐ２００８−２８０２７５Ａ）
【公開日】平成２０年１１月２０日（２００８．１１．２０）
【国際特許分類】
【出願番号】特願２００７−１２４８４５（Ｐ２００７−１２４８４５）
【出願日】平成１９年５月９日（２００７．５．９）
【出願人】（０００２５２３００）和光純薬工業株式会社 (105)
【Ｆターム（参考）】
【公開日】平成２０年１１月２０日（２００８．１１．２０）
【国際特許分類】
【出願日】平成１９年５月９日（２００７．５．９）
【出願人】（０００２５２３００）和光純薬工業株式会社 (105)
【Ｆターム（参考）】
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