スピロヘテロ環置換テトラミン酸誘導体
本発明は、式（Ｉ）〔式中、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ａ及びＧは、上記で示されている意味を有する〕で表される新規化合物、その新規化合物を調製するための複数の方法及び中間体生成物、並びに、殺害虫剤及び／又は除草剤及び／又は殺菌剤としてのそれらの使用に関する。本発明は、さらに、スピロヘテロ環置換テトラミン酸誘導体及び有用な植物との適合性を改善する化合物を含んでいる選択的除草剤にも関する。本発明は、さらに、アンモニウム塩又はホスホニウム塩と場合により浸透促進剤を添加することにより、殺害虫剤〔特に、スピロヘテロ環置換テトラミン酸誘導体を含んでいる殺害虫剤〕の効力を増強させること、対応する薬剤、それらを調製する方法、並びに、有害生物防除における、殺虫剤としての及び／又は殺ダニ剤としての及び／又は殺菌剤としての及び／又は望ましくない植物の成長を防止するためのそれらの使用にも関する。
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【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）
【化１】
〔式中、
Ｗは、水素、ハロゲン、アルキル、アルコキシ、ハロアルキル、ハロアルコキシ又はシアノを表し；
Ｘは、ハロゲン、アルキル、アルコキシ、ハロアルキル、ハロアルコキシ又はシアノを表し；
Ｙは、水素、アルキル、ハロゲン、アルコキシ、ハロアルキル又はハロアルコキシを表し；
Ｚは、は、１置換又は多置換されていてもよいフルオロフェニルを表し；
Ａは、水素を表すか、又は、何れの場合にも置換されていてもよいアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシアルキル、フェニルアルキル、ヘタリールアルキルを表すか、又は、基Ｇを表し；
Ｇは、水素（ａ）を表すか、又は、基
【化２】
のうちの１つを表し；
ここで、
Ｅは、金属イオン又はアンモニウムイオンを表し；
Ｌは、酸素又は硫黄を表し；
Ｍは、酸素又は硫黄を表し；
Ｒ１は、何れの場合にもハロゲン−若しくはシアノ−で置換されていてもよいアルキル、アルケニル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル若しくはポリアルコキシアルキルを表すか、又は、何れの場合にもハロゲン−、アルキル−若しくはアルコキシ−で置換されていてもよいシクロアルキル若しくはヘテロシクリルを表すか、又は、何れの場合にも置換されていてもよいフェニル、フェニルアルキル、ヘタリール、フェノキシアルキル若しくはヘタリールオキシアルキルを表し；
Ｒ２は、何れの場合にもハロゲン−若しくはシアノ−で置換されていてもよいアルキル、アルケニル、アルコキシアルキル若しくはポリアルコキシアルキルを表すか、又は、何れの場合にも置換されていてもよいシクロアルキル、フェニル若しくはベンジルを表し；
Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は、互いに独立して、何れの場合にもハロゲンで置換されていてもよいアルキル、アルコキシ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルチオ、アルケニルチオ若しくはシクロアルキルチオを表すか、又は、何れの場合にも置換されていてもよいフェニル、ベンジル、フェノキシ若しくはフェニルチオを表し；
Ｒ６及びＲ７は、互いに独立して、水素を表すか、又は、何れの場合にもハロゲン−若しくはシアノ−で置換されていてもよいアルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルコキシ、アルコキシアルキルを表すか、又は、何れの場合にも置換されていてもよいフェニル若しくはベンジルを表すか、又は、Ｒ６とＲ７は、それらが結合している窒素原子と一緒に、環（ここで、該環は、置換されていてもよく、及び、酸素又は硫黄を含んでいてもよい）を形成している〕
で表される化合物。
【請求項２】
Ｗが、水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ又はシアノを表し；
Ｘが、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ又はシアノを表し；
Ｙが、水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシを表し；
Ｚが、ラジカル
【化３】
を表し；
Ｖ１が、水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、ニトロ又はシアノを表し；
Ｖ２が、水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル又はＣ１−Ｃ６−アルコキシを表し；
Ａが、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−アルケニル、Ｃ３−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−シアノアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキルを表すか、又は、フェニル−（Ｃ１−Ｃ２）−アルキル、ヘタリール−（Ｃ１−Ｃ２）アルキル（ここで、これらは、何れも、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルコキシ又はシアノで１置換又は多置換されていてもよい）を表すか、又は、基Ｇを表し；
Ｇが、水素（ａ）を表すか、又は、基
【化４】
のうちの１つを表し；
ここで、
Ｅが、金属イオン又はアンモニウムイオンを表し；
Ｌが、酸素又は硫黄を表し；及び、
Ｍが、酸素又は硫黄を表し；
Ｒ１が、何れの場合にもハロゲン−若しくはシアノ−で置換されていてもよいＣ１−Ｃ２０−アルキル、Ｃ２−Ｃ２０−アルケニル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル若しくはポリ−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルを表すか、又は、ハロゲン−、Ｃ１−Ｃ６−アルキル−若しくはＣ１−Ｃ６−アルコキシ−で置換されていてもよいＣ３−Ｃ８−シクロアルキル（ここで、１又は直接には隣接していない２のメチレン基は、酸素及び／又は硫黄で置き換えられていてもよい）を表し；又は、
Ｒ１が、ハロゲン−、シアノ−、ニトロ−、Ｃ１−Ｃ６−アルキル−、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル−、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ−、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ−又はＣ１−Ｃ６−アルキルスルホニル−で置換されていてもよいフェニルを表し；又は、
Ｒ１が、ハロゲン−、ニトロ−、シアノ−、Ｃ１−Ｃ６−アルキル−、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル−又はＣ１−Ｃ６−ハロアルコキシ−で置換されていてもよいフェニル−Ｃ１−Ｃ６−アルキルを表し；又は、
Ｒ１が、ハロゲン−又はＣ１−Ｃ６−アルキル−で置換されていてもよい５員又は６員のヘタリール（ここで、該ヘタリールは、酸素、硫黄及び窒素からなる群から選択される１個又は２個のヘテロ原子を有している）を表し、又は、
Ｒ１が、ハロゲン−又はＣ１−Ｃ６−アルキル−で置換されていてもよいフェノキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルを表し；又は、
Ｒ１が、ハロゲン−、アミノ−又はＣ１−Ｃ６−アルキル−で置換されていてもよい５員又は６員のヘタリールオキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル（ここで、該ヘタリールオキシアルキルが、酸素、硫黄及び窒素からなる群から選択される１個又は２個のヘテロ原子を有している）を表し；
Ｒ２が、何れの場合にもハロゲン−又はシアノ−で置換されていてもよいＣ１−Ｃ２０−アルキル、Ｃ２−Ｃ２０−アルケニル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ８−アルキル又はポリ−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ８−アルキルを表し；又は、
Ｒ２が、ハロゲン−、Ｃ１−Ｃ６−アルキル−又はＣ１−Ｃ６−アルコキシ−で置換されていてもよいＣ３−Ｃ８−シクロアルキルを表し；又は、
Ｒ２が、何れの場合にもハロゲン−、シアノ−、ニトロ−、Ｃ１−Ｃ６−アルキル−、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル−又はＣ１−Ｃ６−ハロアルコキシ−で置換されていてもよいフェニル又はベンジルを表し；
Ｒ３が、ハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ８−アルキルを表すか、又は、何れの場合にもハロゲン−、Ｃ１−Ｃ６−アルキル−、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ−、シアノ−若しくはニトロ−で置換されていてもよいフェニル若しくはベンジルを表し；
Ｒ４及びＲ５が、互いに独立して、何れの場合にもハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）アミノ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルチオ若しくはＣ３−Ｃ８−アルケニルチオを表すか、又は、何れの場合にもハロゲン−、ニトロ−、シアノ−、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ−、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ−、Ｃ１−Ｃ４−アルキル−若しくはＣ１−Ｃ４−ハロアルキル−で置換されていてもよいフェニル、フェノキシ若しくはフェニルチオを表し；
Ｒ６及びＲ７が、互いに独立して、水素を表すか、又は、何れの場合にもハロゲン−若しくはシアノ−で置換されていてもよいＣ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ８−アルケニル若しくはＣ１−Ｃ８−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ８−アルキルを表すか、又は、何れの場合にもハロゲン−、Ｃ１−Ｃ８−アルキル−、Ｃ１−Ｃ８−ハロアルキル−若しくはＣ１−Ｃ８−アルコキシ−で置換されていてもよいフェニル若しくはベンジルを表すか、又は、Ｒ６及びＲ７が、一緒に、Ｃ１−Ｃ６−アルキルで置換されていてもよいＣ３−Ｃ６−アルキレンラジカル（ここで、１のメチレン基が、酸素又は硫黄で置き換えられていてもよい）を表す；
請求項１に記載の式（Ｉ）で表される化合物。
【請求項３】
Ｗが、水素、フッ素、塩素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキル又はＣ１−Ｃ２−ハロアルコキシを表し；
Ｘが、塩素、臭素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル又はＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシを表し；
Ｙが、水素、フッ素、塩素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル又はＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシを表し；
Ｚが、ラジカル
【化５】
を表し；
Ｖ１が、水素、フッ素、塩素、臭素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキル又はＣ１−Ｃ２−ハロアルコキシを表し；
Ｖ２が、水素、フッ素、塩素、臭素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又はＣ１−Ｃ４−アルコキシを表し；
Ａが、水素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−シアノアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ２−アルキルを表すか、又は、ベンジル、ピリジルメチル（ここで、これらは、それぞれ、フッ素、塩素、メチル、トリフルオロメチル、メトキシ又はトリフルオロメトキシで１置換又は２置換されていてもよい）を表すか、又は、Ｇから選択される基（ｂ）、基（ｃ）若しくは基（ｇ）を表し；
Ｇが、水素（ａ）を表すか、又は、基
【化６】
のうちの１つを表し、
ここで、
Ｅが、金属イオン又はアンモニウムイオンを表し；
Ｌが、酸素又は硫黄を表し；及び、
Ｍが、酸素又は硫黄を表し；
Ｒ１が、Ｃ１−Ｃ１６−アルキル、Ｃ２−Ｃ１６−アルケニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル若しくはポリ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル（ここで、これらは、それぞれ、フッ素又は塩素で１置換〜３置換されていてもよい）を表すか、又は、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル（ここで、該シクロアルキルは、フッ素、塩素、Ｃ１−Ｃ５−アルキル又はＣ１−Ｃ５−アルコキシで１置換又は２置換されていてもよく、並びに、１又は直接には隣接していない２のメチレン基は、酸素及び／又は硫黄で置き換えられていてもよい）を表し；又は、
Ｒ１が、フェニル（ここで、該フェニルは、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ３−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ又はＣ１−Ｃ４−アルキルスルホニルで１置換〜３置換されていてもよい）を表し；又は、
Ｒ１が、フェニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル（ここで、該フェニルアルキルは、フッ素、塩素、臭素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキル又はＣ１−Ｃ３−ハロアルコキシで１置換又は２置換されていてもよい）を表し；又は、
Ｒ１が、ピラゾリル、チアゾリル、ピリジル、ピリミジル、フラニル又はチエニル（ここで、これらは、それぞれ、フッ素、塩素、臭素又はＣ１−Ｃ４−アルキルで１置換又は２置換されていてもよい）を表し；又は、
Ｒ１が、フェノキシ−Ｃ１−Ｃ５−アルキル（ここで、該フェノキシアルキルが、フッ素、塩素、臭素又はＣ１−Ｃ４−アルキルで１置換又は２置換されていてもよい）を表し；又は、
Ｒ１が、ピリジルオキシ−Ｃ１−Ｃ５−アルキル、ピリミジルオキシ−Ｃ１−Ｃ５−アルキル又はチアゾリルオキシ−Ｃ１−Ｃ５−アルキル（ここで、これらは、それぞれ、フッ素、塩素、臭素、アミノ又はＣ１−Ｃ４−アルキルで１置換又は２置換されていてもよい）を表し；
Ｒ２が、Ｃ１−Ｃ１６−アルキル、Ｃ２−Ｃ１６−アルケニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ６−アルキル又はポリ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ６−アルキル（ここで、これらは、それぞれ、フッ素又は塩素で１置換〜３置換されていてもよい）を表し；又は、
Ｒ２が、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル（ここで、該シクロアルキルは、フッ素、塩素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又はＣ１−Ｃ４−アルコキシで１置換又は２置換されていてもよい）を表し；又は、
Ｒ２が、フェニル又はベンジル（ここで、これらは、それぞれ、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキル又はＣ１−Ｃ３−ハロアルコキシで１置換〜３置換されていてもよい）を表し；
Ｒ３が、Ｃ１−Ｃ６−アルキル（ここで、該アルキルは、フッ素又は塩素で１置換〜３置換されていてもよい）を表すか、又は、フェニル若しくはベンジル（ここで、これらは、それぞれ、フッ素、塩素、臭素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキル、シアノ又はニトロで１置換又は２置換されていてもよい）を表し；
Ｒ４及びＲ５が、互いに独立して、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）アミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ若しくはＣ３−Ｃ４−アルケニルチオ（ここで、これらは、それぞれ、フッ素又は塩素で１置換〜３置換されていてもよい）を表すか、又は、フェニル、フェノキシ若しくはフェニルチオ（ここで、これらは、それぞれ、フッ素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ３−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ３−アルキル又はＣ１−Ｃ３−ハロアルキルで１置換又は２置換されていてもよい）を表し；
Ｒ６及びＲ７が、互いに独立して、水素を表すか、又は、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ６−アルケニル若しくはＣ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ６−アルキル（ここで、これらは、それぞれ、フッ素又は塩素で１置換〜３置換されていてもよい）を表すか、又は、フェニル若しくはベンジル（ここで、これらは、それぞれ、フッ素、塩素、臭素、Ｃ１−Ｃ５−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ５−アルキル又はＣ１−Ｃ５−アルコキシで１置換〜３置換されていてもよい）を表すか、又は、Ｒ６とＲ７が、一緒に、Ｃ１−Ｃ４−アルキルで置換されていてもよいＣ３−Ｃ６−アルキレンラジカル（ここで、１のメチレン基は、酸素又は硫黄で置き換えられていてもよい）を表す；
請求項１に記載の式（Ｉ）で表される化合物。
【請求項４】
Ｗが、水素、塩素、メチル、エチル、メトキシ又はトリフルオロメチルを表し；
Ｘが、塩素、メチル、エチル、メトキシ又はトリフルオロメチルを表し；
Ｙが、水素、フッ素、塩素、メチル、エチル、メトキシ又はトリフルオロメチルを表し；
Ｚが、ラジカル
【化７】
を表し；
Ｖ１が、水素、フッ素、塩素、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメチル又はトリフルオロメトキシを表し；
Ｖ２が、水素、フッ素、塩素、メチル又はメトキシを表し；
Ａが、メチル、エチル又はプロピルを表し；
Ｇが、水素（ａ）を表すか、又は、基
【化８】
のうちの１つを表し、
ここで、
Ｅが、金属イオン又はアンモニウムイオンを表し；
Ｌが、酸素又は硫黄を表し；及び、
Ｍが、酸素又は硫黄を表し；
Ｒ１が、Ｃ１−Ｃ１０−アルキル、Ｃ２−Ｃ１０−アルケニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ２−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ２−アルキル（ここで、これらは、それぞれ、フッ素又は塩素で１置換〜３置換されていてもよい）を表すか、又は、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル（ここで、該シクロアルキルは、フッ素、塩素、メチル、エチル又はメトキシで１置換されていてもよい）を表し；又は、
Ｒ１が、フェニル（ここで、該フェニルは、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメチル又はトリフルオロメトキシで１置換又は２置換されていてもよい）を表し；又は、
Ｒ１が、フラニル、チエニル又はピリジル（ここで、これらは、それぞれ、塩素、臭素又はメチルで１置換されていてもよい）を表し；
Ｒ２が、Ｃ１−Ｃ１０−アルキル、Ｃ２−Ｃ１０−アルケニル又はＣ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ４−アルキル（ここで、これらは、それぞれ、フッ素又は塩素で１置換〜３置換されていてもよい）を表し；又は、
Ｒ２が、シクロペンチル又はシクロヘキシルを表し；又は、
Ｒ２が、フェニル又はベンジル（ここで、これらは、それぞれ、フッ素、塩素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、メトキシ、トリフルオロメチル又はトリフルオロメトキシで１置換又は２置換されていてもよい）を表す；
請求項１に記載の式（Ｉ）で表される化合物。
【請求項５】
Ｗが、水素、塩素、メチル、エチル又はメトキシを表し；
Ｘが、塩素、メチル、エチル又はメトキシを表し；
Ｙが、水素又はメチルを表し；
Ｚが、ラジカル
【化９】
を表し；
Ｖ１が、水素、フッ素、塩素、メチル、メトキシ又はトリフルオロメチルを表し；
Ｖ２が、水素、フッ素又は塩素を表し；
Ａが、メチル又はエチルを表し；
Ｇが、水素（ａ）を表すか、又は、基
【化１０】
のうちの１つを表し；
ここで、
Ｒ１が、Ｃ１−Ｃ１０−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ２−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルを表し；又は、
Ｒ１が、フェニル（ここで、該フェニルは、塩素で１置換されていてもよい）を表すか、又は、チエニルを表し；
Ｒ２が、Ｃ１−Ｃ１０−アルキル、Ｃ２−Ｃ１０−アルケニルを表すか、又は、ベンジルを表す；
請求項１に記載の式（Ｉ）で表される化合物。
【請求項６】
請求項１に記載の式（Ｉ）で表される化合物を調製する方法であって、
（Ａ） 式（Ｉ−ａ）
【化１１】
〔式中、Ａ、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは、上記で与えられている意味を有する〕
で表される化合物を得るために、式（ＩＩ）
【化１２】
〔式中、
Ａ、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは、上記で与えられている意味を有し、
及び、
Ｒ８は、アルキルを表す〕
で表される化合物を、希釈剤の存在下、及び、塩基の存在下で、分子内縮合させること；
（Ｂ） 上記で示されている式（Ｉ−ｂ）〔式中、Ｒ１、Ａ、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは、上記で与えられている意味を有する〕で表される化合物を得るために、上記で示されている式（Ｉ−ａ）〔式中、Ａ、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは、上記で与えられている意味を有する〕で表される化合物を、何れの場合にも、適切な場合には希釈剤の存在下、及び、適切な場合には酸結合剤の存在下で、
（α） 式（ＩＩＩ）
【化１３】
〔式中、
Ｒ１は、上記で与えられている意味を有し、及び、
Ｈａｌは、ハロゲンを表す〕
で表される化合物と反応させるか、
又は、
（β） 式（ＩＶ）
【化１４】
〔式中、Ｒ１は、上記で与えられている意味を有する〕
で表されるカルボン酸無水物と反応させること；
（Ｃ） 上記で示されている式（Ｉ−ｃ）〔式中、Ｒ２、Ａ、Ｍ、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは、上記で与えられている意味を有し、及び、Ｌは、酸素を表す〕で表される化合物を得るために、上記で示されている式（Ｉ−ａ）〔式中、Ａ、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは、上記で与えられている意味を有する〕で表される化合物を、何れの場合にも、適切な場合には希釈剤の存在下、及び、適切な場合には酸結合剤の存在下で、式（Ｖ）
【化１５】
〔式中、Ｒ２及びＭは、上記で与えられている意味を有する〕
で表されるクロロギ酸エステル又はクロロギ酸チオエステルと反応させること；
（Ｄ） 上記で示されている式（Ｉ−ｃ）〔式中、Ｒ２、Ａ、Ｍ、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは、上記で与えられている意味を有し、及び、Ｌは、硫黄を表す〕で表される化合物を得るために、上記で示されている式（Ｉ−ａ）〔式中、Ａ、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは、上記で与えられている意味を有する〕で表される化合物を、何れの場合にも、適切な場合には希釈剤の存在下、及び、適切な場合には酸結合剤の存在下で、式（ＶＩ）
【化１６】
〔式中、Ｍ及びＲ２は、上記で与えられている意味を有する〕
で表されるクロロモノチオギ酸エステル又はクロロジチオギ酸エステルと反応させること；
（Ｅ） 上記で示されている式（Ｉ−ｄ）〔式中、Ｒ３、Ａ、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは、上記で与えられている意味を有する〕で表される化合物を得るために、上記で示されている式（Ｉ−ａ）〔式中、Ａ、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは、上記で与えられている意味を有する〕で表される化合物を、何れの場合にも、適切な場合には希釈剤の存在下、及び、適切な場合には酸結合剤の存在下で、式（ＶＩＩ）
【化１７】
〔式中、Ｒ３は、上記で与えられている意味を有する〕
で表される塩化スルホニルと反応させること；
（Ｆ） 上記で示されている式（Ｉ−ｅ）〔式中、Ｌ、Ｒ４、Ｒ５、Ａ、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは、上記で与えられている意味を有する〕で表される化合物を得るために、上記で示されている式（Ｉ−ａ）〔式中、Ａ、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは、上記で与えられている意味を有する〕で表される化合物を、何れの場合にも、適切な場合には希釈剤の存在下、及び、適切な場合には酸結合剤の存在下で、式（ＶＩＩＩ）
【化１８】
〔式中、
Ｌ、Ｒ４及びＲ５は、それぞれ、上記で与えられている意味を有し、及び、
Ｈａｌは、ハロゲンを表す〕
で表されるリン化合物と反応させること；
（Ｇ） 上記で示されている式（Ｉ−ｆ）〔式中、Ｅ、Ａ、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは、上記で与えられている意味を有する〕で表される化合物を得るために、式（Ｉ−ａ）〔式中、Ａ、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは、上記で与えられている意味を有する〕で表される化合物を、何れの場合にも、適切な場合には希釈剤の存在下で、式（ＩＸ）及び式（Ｘ）
【化１９】
〔式中、
Ｍｅは、１価又は２価の金属を表し、
ｔは、数１又は２を表し、及び、
Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２は、互いに独立して、水素又はアルキルを表す〕
で表される金属化合物又はアミンと反応させること；
（Ｈ） 上記で示されている式（Ｉ−ｇ）〔式中、Ｌ、Ｒ６、Ｒ７、Ａ、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは、上記で与えられている意味を有する〕で表される化合物を得るために、上記で示されている式（Ｉ−ａ）〔式中、Ａ、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは、上記で与えられている意味を有する〕で表される化合物を、何れの場合にも、
（α） 適切な場合には希釈剤の存在下、及び、適切な場合には触媒の存在下で、式（ＸＩ）
【化２０】
〔式中、Ｒ６及びＬは、上記で与えられている意味を有する〕
で表されるイソシアネート又はイソチオシアネートと反応させるか、
又は、
（β） 適切な場合には希釈剤の存在下、及び、適切な場合には酸結合剤の存在下で、式（ＸＩＩ）
【化２１】
〔式中、Ｌ、Ｒ６及びＲ７は、上記で与えられている意味を有する〕
で表される塩化カルバモイル又は塩化チオカルバモイルと反応させること；
（Ｉ） 上記で示されている式（Ｉ−ａ）〜式（Ｉ−ｇ）〔式中、Ａ、Ｇ、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは、上記で与えられている意味を有する〕で表される化合物を得るために、式（Ｉ−ａ’）〜式（Ｉ−ｇ’）
【化２２】
〔式中、Ａ、Ｇ、Ｗ、Ｘ及びＹは、上記で与えられている意味を有し、及び、Ｚ’は、好ましくは、臭素又はヨウ素を表す〕
で表される化合物を、溶媒の存在下、触媒の存在下、及び、塩基の存在下で、カップリング可能な（ヘタ）アリール誘導体〔例えば、式（ＸＩＩＩ）
【化２３】
［式中、Ｚは、上記で与えられている意味を有する］
で表されるフェニルボロン酸又はそのエステル〕とカップリングさせること；
を特徴とする、前記方法。
【請求項７】
殺害虫剤及び／又は除草剤及び／又は殺菌剤であって、請求項１に記載の式（Ｉ）で表される少なくとも１種類の化合物を含んでいることを特徴とする、前記殺害虫剤及び／又は除草剤及び／又は殺菌剤。
【請求項８】
害虫及び／又は望ましくない植生及び／又は菌類を防除する方法であって、請求項１に記載の式（Ｉ）で表される化合物を有害生物及び／又はそれらの生息環境に作用させることを特徴とする、前記方法。
【請求項９】
害虫及び／又は望ましくない植生及び／又は菌類を防除するための、請求項１に記載の式（Ｉ）で表される化合物の使用。
【請求項１０】
殺害虫剤及び／又は除草剤及び／又は殺菌剤を調製する方法であって、請求項１に記載の式（Ｉ）で表される化合物を増量剤及び／又は界面活性剤と混合させることを特徴とする、前記方法。
【請求項１１】
殺害虫剤及び／又は除草剤及び／又は殺菌剤を調製するための、請求項１に記載の式（Ｉ）で表される化合物の使用。
【請求項１２】
有効量の活性化合物組合せを含んでいる組成物であって、該組合せが、成分として、
（ａ’） 式（Ｉ）〔式中、Ａ、Ｇ、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは、上記で与えられている意味を有する〕で表される少なくとも１種類の化合物；
及び、
（ｂ’） 以下の化合物の群から選択される、作物植物の適合性を改善する少なくとも１種類の化合物：Ｓ１、Ｓ２、Ｓ３、Ｓ４、Ｓ５、Ｓ６、Ｓ７、Ｓ８、Ｓ９、Ｓ１０、Ｓ１１、Ｓ１２、Ｓ１３、Ｓ１４、Ｓ１５、Ｓ１６；
を含んでいる、前記組成物。
【請求項１３】
望ましくない植生を防除する方法であって、該植物又はそれらの環境に、請求項１２に記載の組成物を作用させることを特徴とする、前記方法。
【請求項１４】
望ましくない植生を防除するための、請求項１２に記載の組成物の使用。
【請求項１５】
望ましくない植生を防除する方法であって、該植物又はそれらの環境に、請求項１に記載の式（Ｉ）で表される化合物及び請求項１２に記載の作物植物の適合性を改善する化合物を、短時間の間に続けて別々に作用させることを特徴とする、前記方法。
【請求項１６】
組成物であって、
・ 請求項１に記載の式（Ｉ）で表される少なくとも１種類の化合物又は請求項１２に記載の組成物；
及び、
・ 式（ＩＩＩ’）
【化２４】
〔式中、
Ｄは、窒素又はリンを表し；
Ｒ２６、Ｒ２７、Ｒ２８及びＲ２９は、互いに独立して、水素を表すか、又は、いずれの場合にも置換されていてもよいＣ１−Ｃ８−アルキル又はモノ不飽和若しくはポリ不飽和の置換されていてもよいＣ１−Ｃ８−アルキレン（ここで、該置換基は、ハロゲン、ニトロ及びシアノからなる群から選択され得る）を表し；
ｎは、１、２、３又は４を表し；
Ｒ３０は、無機アニオン又は有機アニオンを表す〕
で表される少なくとも１種類の塩；
を含んでいる、前記組成物。
【請求項１７】
少なくとも１種類の浸透剤を含んでいることを特徴とする、請求項１６に記載の組成物。
【請求項１８】
請求項１に記載の式（Ｉ）で表される活性化合物又は請求項１２に記載の組成物を含んでいる殺害虫剤及び／又は除草剤及び／又は殺菌剤の効果を増大させる方法であって、請求項１６に記載の式（ＩＩＩ’）で表される塩を用いて即時使用可能な組成物（散布液）を調製することを特徴とする、前記方法。
【請求項１９】
浸透剤を用いて前記散布液を調製することを特徴とする、請求項１８に記載の方法。
【請求項２０】
式（ＩＩ）
【化２５】
〔式中、
Ａ、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは、上記で与えられている意味を有し；及び、
Ｒ８は、アルキルを表す〕
で表される化合物。
【請求項２１】
式（ＸＶＩ）
【化２６】
〔式中、Ａ、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは、上記で与えられている意味を有する〕
で表される化合物。
【請求項２２】
式（ＸＸ）
【化２７】
〔式中、Ａ、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは、上記で与えられている意味を有する〕
で表される化合物。
【請求項２３】
式（Ｉ−ａ’−１）及び（Ｉ−ａ’−２）
【化２８】
で表される化合物。
【請求項２４】
式（ＩＩ’−１）及び式（ＩＩ’−２）
【化２９】
で表される化合物。
【請求項１】
式（Ｉ）
【化１】
〔式中、
Ｗは、水素、ハロゲン、アルキル、アルコキシ、ハロアルキル、ハロアルコキシ又はシアノを表し；
Ｘは、ハロゲン、アルキル、アルコキシ、ハロアルキル、ハロアルコキシ又はシアノを表し；
Ｙは、水素、アルキル、ハロゲン、アルコキシ、ハロアルキル又はハロアルコキシを表し；
Ｚは、は、１置換又は多置換されていてもよいフルオロフェニルを表し；
Ａは、水素を表すか、又は、何れの場合にも置換されていてもよいアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシアルキル、フェニルアルキル、ヘタリールアルキルを表すか、又は、基Ｇを表し；
Ｇは、水素（ａ）を表すか、又は、基
【化２】
のうちの１つを表し；
ここで、
Ｅは、金属イオン又はアンモニウムイオンを表し；
Ｌは、酸素又は硫黄を表し；
Ｍは、酸素又は硫黄を表し；
Ｒ１は、何れの場合にもハロゲン−若しくはシアノ−で置換されていてもよいアルキル、アルケニル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル若しくはポリアルコキシアルキルを表すか、又は、何れの場合にもハロゲン−、アルキル−若しくはアルコキシ−で置換されていてもよいシクロアルキル若しくはヘテロシクリルを表すか、又は、何れの場合にも置換されていてもよいフェニル、フェニルアルキル、ヘタリール、フェノキシアルキル若しくはヘタリールオキシアルキルを表し；
Ｒ２は、何れの場合にもハロゲン−若しくはシアノ−で置換されていてもよいアルキル、アルケニル、アルコキシアルキル若しくはポリアルコキシアルキルを表すか、又は、何れの場合にも置換されていてもよいシクロアルキル、フェニル若しくはベンジルを表し；
Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は、互いに独立して、何れの場合にもハロゲンで置換されていてもよいアルキル、アルコキシ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルチオ、アルケニルチオ若しくはシクロアルキルチオを表すか、又は、何れの場合にも置換されていてもよいフェニル、ベンジル、フェノキシ若しくはフェニルチオを表し；
Ｒ６及びＲ７は、互いに独立して、水素を表すか、又は、何れの場合にもハロゲン−若しくはシアノ−で置換されていてもよいアルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルコキシ、アルコキシアルキルを表すか、又は、何れの場合にも置換されていてもよいフェニル若しくはベンジルを表すか、又は、Ｒ６とＲ７は、それらが結合している窒素原子と一緒に、環（ここで、該環は、置換されていてもよく、及び、酸素又は硫黄を含んでいてもよい）を形成している〕
で表される化合物。
【請求項２】
Ｗが、水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ又はシアノを表し；
Ｘが、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ又はシアノを表し；
Ｙが、水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシを表し；
Ｚが、ラジカル
【化３】
を表し；
Ｖ１が、水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、ニトロ又はシアノを表し；
Ｖ２が、水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル又はＣ１−Ｃ６−アルコキシを表し；
Ａが、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−アルケニル、Ｃ３−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−シアノアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキルを表すか、又は、フェニル−（Ｃ１−Ｃ２）−アルキル、ヘタリール−（Ｃ１−Ｃ２）アルキル（ここで、これらは、何れも、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルコキシ又はシアノで１置換又は多置換されていてもよい）を表すか、又は、基Ｇを表し；
Ｇが、水素（ａ）を表すか、又は、基
【化４】
のうちの１つを表し；
ここで、
Ｅが、金属イオン又はアンモニウムイオンを表し；
Ｌが、酸素又は硫黄を表し；及び、
Ｍが、酸素又は硫黄を表し；
Ｒ１が、何れの場合にもハロゲン−若しくはシアノ−で置換されていてもよいＣ１−Ｃ２０−アルキル、Ｃ２−Ｃ２０−アルケニル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル若しくはポリ−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルを表すか、又は、ハロゲン−、Ｃ１−Ｃ６−アルキル−若しくはＣ１−Ｃ６−アルコキシ−で置換されていてもよいＣ３−Ｃ８−シクロアルキル（ここで、１又は直接には隣接していない２のメチレン基は、酸素及び／又は硫黄で置き換えられていてもよい）を表し；又は、
Ｒ１が、ハロゲン−、シアノ−、ニトロ−、Ｃ１−Ｃ６−アルキル−、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル−、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ−、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ−又はＣ１−Ｃ６−アルキルスルホニル−で置換されていてもよいフェニルを表し；又は、
Ｒ１が、ハロゲン−、ニトロ−、シアノ−、Ｃ１−Ｃ６−アルキル−、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル−又はＣ１−Ｃ６−ハロアルコキシ−で置換されていてもよいフェニル−Ｃ１−Ｃ６−アルキルを表し；又は、
Ｒ１が、ハロゲン−又はＣ１−Ｃ６−アルキル−で置換されていてもよい５員又は６員のヘタリール（ここで、該ヘタリールは、酸素、硫黄及び窒素からなる群から選択される１個又は２個のヘテロ原子を有している）を表し、又は、
Ｒ１が、ハロゲン−又はＣ１−Ｃ６−アルキル−で置換されていてもよいフェノキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルを表し；又は、
Ｒ１が、ハロゲン−、アミノ−又はＣ１−Ｃ６−アルキル−で置換されていてもよい５員又は６員のヘタリールオキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル（ここで、該ヘタリールオキシアルキルが、酸素、硫黄及び窒素からなる群から選択される１個又は２個のヘテロ原子を有している）を表し；
Ｒ２が、何れの場合にもハロゲン−又はシアノ−で置換されていてもよいＣ１−Ｃ２０−アルキル、Ｃ２−Ｃ２０−アルケニル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ８−アルキル又はポリ−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ８−アルキルを表し；又は、
Ｒ２が、ハロゲン−、Ｃ１−Ｃ６−アルキル−又はＣ１−Ｃ６−アルコキシ−で置換されていてもよいＣ３−Ｃ８−シクロアルキルを表し；又は、
Ｒ２が、何れの場合にもハロゲン−、シアノ−、ニトロ−、Ｃ１−Ｃ６−アルキル−、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル−又はＣ１−Ｃ６−ハロアルコキシ−で置換されていてもよいフェニル又はベンジルを表し；
Ｒ３が、ハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ８−アルキルを表すか、又は、何れの場合にもハロゲン−、Ｃ１−Ｃ６−アルキル−、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ−、シアノ−若しくはニトロ−で置換されていてもよいフェニル若しくはベンジルを表し；
Ｒ４及びＲ５が、互いに独立して、何れの場合にもハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）アミノ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルチオ若しくはＣ３−Ｃ８−アルケニルチオを表すか、又は、何れの場合にもハロゲン−、ニトロ−、シアノ−、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ−、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ−、Ｃ１−Ｃ４−アルキル−若しくはＣ１−Ｃ４−ハロアルキル−で置換されていてもよいフェニル、フェノキシ若しくはフェニルチオを表し；
Ｒ６及びＲ７が、互いに独立して、水素を表すか、又は、何れの場合にもハロゲン−若しくはシアノ−で置換されていてもよいＣ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ８−アルケニル若しくはＣ１−Ｃ８−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ８−アルキルを表すか、又は、何れの場合にもハロゲン−、Ｃ１−Ｃ８−アルキル−、Ｃ１−Ｃ８−ハロアルキル−若しくはＣ１−Ｃ８−アルコキシ−で置換されていてもよいフェニル若しくはベンジルを表すか、又は、Ｒ６及びＲ７が、一緒に、Ｃ１−Ｃ６−アルキルで置換されていてもよいＣ３−Ｃ６−アルキレンラジカル（ここで、１のメチレン基が、酸素又は硫黄で置き換えられていてもよい）を表す；
請求項１に記載の式（Ｉ）で表される化合物。
【請求項３】
Ｗが、水素、フッ素、塩素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキル又はＣ１−Ｃ２−ハロアルコキシを表し；
Ｘが、塩素、臭素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル又はＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシを表し；
Ｙが、水素、フッ素、塩素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル又はＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシを表し；
Ｚが、ラジカル
【化５】
を表し；
Ｖ１が、水素、フッ素、塩素、臭素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキル又はＣ１−Ｃ２−ハロアルコキシを表し；
Ｖ２が、水素、フッ素、塩素、臭素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又はＣ１−Ｃ４−アルコキシを表し；
Ａが、水素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−シアノアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ２−アルキルを表すか、又は、ベンジル、ピリジルメチル（ここで、これらは、それぞれ、フッ素、塩素、メチル、トリフルオロメチル、メトキシ又はトリフルオロメトキシで１置換又は２置換されていてもよい）を表すか、又は、Ｇから選択される基（ｂ）、基（ｃ）若しくは基（ｇ）を表し；
Ｇが、水素（ａ）を表すか、又は、基
【化６】
のうちの１つを表し、
ここで、
Ｅが、金属イオン又はアンモニウムイオンを表し；
Ｌが、酸素又は硫黄を表し；及び、
Ｍが、酸素又は硫黄を表し；
Ｒ１が、Ｃ１−Ｃ１６−アルキル、Ｃ２−Ｃ１６−アルケニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル若しくはポリ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル（ここで、これらは、それぞれ、フッ素又は塩素で１置換〜３置換されていてもよい）を表すか、又は、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル（ここで、該シクロアルキルは、フッ素、塩素、Ｃ１−Ｃ５−アルキル又はＣ１−Ｃ５−アルコキシで１置換又は２置換されていてもよく、並びに、１又は直接には隣接していない２のメチレン基は、酸素及び／又は硫黄で置き換えられていてもよい）を表し；又は、
Ｒ１が、フェニル（ここで、該フェニルは、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ３−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ又はＣ１−Ｃ４−アルキルスルホニルで１置換〜３置換されていてもよい）を表し；又は、
Ｒ１が、フェニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル（ここで、該フェニルアルキルは、フッ素、塩素、臭素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキル又はＣ１−Ｃ３−ハロアルコキシで１置換又は２置換されていてもよい）を表し；又は、
Ｒ１が、ピラゾリル、チアゾリル、ピリジル、ピリミジル、フラニル又はチエニル（ここで、これらは、それぞれ、フッ素、塩素、臭素又はＣ１−Ｃ４−アルキルで１置換又は２置換されていてもよい）を表し；又は、
Ｒ１が、フェノキシ−Ｃ１−Ｃ５−アルキル（ここで、該フェノキシアルキルが、フッ素、塩素、臭素又はＣ１−Ｃ４−アルキルで１置換又は２置換されていてもよい）を表し；又は、
Ｒ１が、ピリジルオキシ−Ｃ１−Ｃ５−アルキル、ピリミジルオキシ−Ｃ１−Ｃ５−アルキル又はチアゾリルオキシ−Ｃ１−Ｃ５−アルキル（ここで、これらは、それぞれ、フッ素、塩素、臭素、アミノ又はＣ１−Ｃ４−アルキルで１置換又は２置換されていてもよい）を表し；
Ｒ２が、Ｃ１−Ｃ１６−アルキル、Ｃ２−Ｃ１６−アルケニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ６−アルキル又はポリ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ６−アルキル（ここで、これらは、それぞれ、フッ素又は塩素で１置換〜３置換されていてもよい）を表し；又は、
Ｒ２が、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル（ここで、該シクロアルキルは、フッ素、塩素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又はＣ１−Ｃ４−アルコキシで１置換又は２置換されていてもよい）を表し；又は、
Ｒ２が、フェニル又はベンジル（ここで、これらは、それぞれ、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキル又はＣ１−Ｃ３−ハロアルコキシで１置換〜３置換されていてもよい）を表し；
Ｒ３が、Ｃ１−Ｃ６−アルキル（ここで、該アルキルは、フッ素又は塩素で１置換〜３置換されていてもよい）を表すか、又は、フェニル若しくはベンジル（ここで、これらは、それぞれ、フッ素、塩素、臭素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキル、シアノ又はニトロで１置換又は２置換されていてもよい）を表し；
Ｒ４及びＲ５が、互いに独立して、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）アミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ若しくはＣ３−Ｃ４−アルケニルチオ（ここで、これらは、それぞれ、フッ素又は塩素で１置換〜３置換されていてもよい）を表すか、又は、フェニル、フェノキシ若しくはフェニルチオ（ここで、これらは、それぞれ、フッ素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ３−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ３−アルキル又はＣ１−Ｃ３−ハロアルキルで１置換又は２置換されていてもよい）を表し；
Ｒ６及びＲ７が、互いに独立して、水素を表すか、又は、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ６−アルケニル若しくはＣ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ６−アルキル（ここで、これらは、それぞれ、フッ素又は塩素で１置換〜３置換されていてもよい）を表すか、又は、フェニル若しくはベンジル（ここで、これらは、それぞれ、フッ素、塩素、臭素、Ｃ１−Ｃ５−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ５−アルキル又はＣ１−Ｃ５−アルコキシで１置換〜３置換されていてもよい）を表すか、又は、Ｒ６とＲ７が、一緒に、Ｃ１−Ｃ４−アルキルで置換されていてもよいＣ３−Ｃ６−アルキレンラジカル（ここで、１のメチレン基は、酸素又は硫黄で置き換えられていてもよい）を表す；
請求項１に記載の式（Ｉ）で表される化合物。
【請求項４】
Ｗが、水素、塩素、メチル、エチル、メトキシ又はトリフルオロメチルを表し；
Ｘが、塩素、メチル、エチル、メトキシ又はトリフルオロメチルを表し；
Ｙが、水素、フッ素、塩素、メチル、エチル、メトキシ又はトリフルオロメチルを表し；
Ｚが、ラジカル
【化７】
を表し；
Ｖ１が、水素、フッ素、塩素、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメチル又はトリフルオロメトキシを表し；
Ｖ２が、水素、フッ素、塩素、メチル又はメトキシを表し；
Ａが、メチル、エチル又はプロピルを表し；
Ｇが、水素（ａ）を表すか、又は、基
【化８】
のうちの１つを表し、
ここで、
Ｅが、金属イオン又はアンモニウムイオンを表し；
Ｌが、酸素又は硫黄を表し；及び、
Ｍが、酸素又は硫黄を表し；
Ｒ１が、Ｃ１−Ｃ１０−アルキル、Ｃ２−Ｃ１０−アルケニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ２−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ２−アルキル（ここで、これらは、それぞれ、フッ素又は塩素で１置換〜３置換されていてもよい）を表すか、又は、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル（ここで、該シクロアルキルは、フッ素、塩素、メチル、エチル又はメトキシで１置換されていてもよい）を表し；又は、
Ｒ１が、フェニル（ここで、該フェニルは、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメチル又はトリフルオロメトキシで１置換又は２置換されていてもよい）を表し；又は、
Ｒ１が、フラニル、チエニル又はピリジル（ここで、これらは、それぞれ、塩素、臭素又はメチルで１置換されていてもよい）を表し；
Ｒ２が、Ｃ１−Ｃ１０−アルキル、Ｃ２−Ｃ１０−アルケニル又はＣ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ４−アルキル（ここで、これらは、それぞれ、フッ素又は塩素で１置換〜３置換されていてもよい）を表し；又は、
Ｒ２が、シクロペンチル又はシクロヘキシルを表し；又は、
Ｒ２が、フェニル又はベンジル（ここで、これらは、それぞれ、フッ素、塩素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、メトキシ、トリフルオロメチル又はトリフルオロメトキシで１置換又は２置換されていてもよい）を表す；
請求項１に記載の式（Ｉ）で表される化合物。
【請求項５】
Ｗが、水素、塩素、メチル、エチル又はメトキシを表し；
Ｘが、塩素、メチル、エチル又はメトキシを表し；
Ｙが、水素又はメチルを表し；
Ｚが、ラジカル
【化９】
を表し；
Ｖ１が、水素、フッ素、塩素、メチル、メトキシ又はトリフルオロメチルを表し；
Ｖ２が、水素、フッ素又は塩素を表し；
Ａが、メチル又はエチルを表し；
Ｇが、水素（ａ）を表すか、又は、基
【化１０】
のうちの１つを表し；
ここで、
Ｒ１が、Ｃ１−Ｃ１０−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ２−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルを表し；又は、
Ｒ１が、フェニル（ここで、該フェニルは、塩素で１置換されていてもよい）を表すか、又は、チエニルを表し；
Ｒ２が、Ｃ１−Ｃ１０−アルキル、Ｃ２−Ｃ１０−アルケニルを表すか、又は、ベンジルを表す；
請求項１に記載の式（Ｉ）で表される化合物。
【請求項６】
請求項１に記載の式（Ｉ）で表される化合物を調製する方法であって、
（Ａ） 式（Ｉ−ａ）
【化１１】
〔式中、Ａ、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは、上記で与えられている意味を有する〕
で表される化合物を得るために、式（ＩＩ）
【化１２】
〔式中、
Ａ、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは、上記で与えられている意味を有し、
及び、
Ｒ８は、アルキルを表す〕
で表される化合物を、希釈剤の存在下、及び、塩基の存在下で、分子内縮合させること；
（Ｂ） 上記で示されている式（Ｉ−ｂ）〔式中、Ｒ１、Ａ、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは、上記で与えられている意味を有する〕で表される化合物を得るために、上記で示されている式（Ｉ−ａ）〔式中、Ａ、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは、上記で与えられている意味を有する〕で表される化合物を、何れの場合にも、適切な場合には希釈剤の存在下、及び、適切な場合には酸結合剤の存在下で、
（α） 式（ＩＩＩ）
【化１３】
〔式中、
Ｒ１は、上記で与えられている意味を有し、及び、
Ｈａｌは、ハロゲンを表す〕
で表される化合物と反応させるか、
又は、
（β） 式（ＩＶ）
【化１４】
〔式中、Ｒ１は、上記で与えられている意味を有する〕
で表されるカルボン酸無水物と反応させること；
（Ｃ） 上記で示されている式（Ｉ−ｃ）〔式中、Ｒ２、Ａ、Ｍ、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは、上記で与えられている意味を有し、及び、Ｌは、酸素を表す〕で表される化合物を得るために、上記で示されている式（Ｉ−ａ）〔式中、Ａ、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは、上記で与えられている意味を有する〕で表される化合物を、何れの場合にも、適切な場合には希釈剤の存在下、及び、適切な場合には酸結合剤の存在下で、式（Ｖ）
【化１５】
〔式中、Ｒ２及びＭは、上記で与えられている意味を有する〕
で表されるクロロギ酸エステル又はクロロギ酸チオエステルと反応させること；
（Ｄ） 上記で示されている式（Ｉ−ｃ）〔式中、Ｒ２、Ａ、Ｍ、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは、上記で与えられている意味を有し、及び、Ｌは、硫黄を表す〕で表される化合物を得るために、上記で示されている式（Ｉ−ａ）〔式中、Ａ、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは、上記で与えられている意味を有する〕で表される化合物を、何れの場合にも、適切な場合には希釈剤の存在下、及び、適切な場合には酸結合剤の存在下で、式（ＶＩ）
【化１６】
〔式中、Ｍ及びＲ２は、上記で与えられている意味を有する〕
で表されるクロロモノチオギ酸エステル又はクロロジチオギ酸エステルと反応させること；
（Ｅ） 上記で示されている式（Ｉ−ｄ）〔式中、Ｒ３、Ａ、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは、上記で与えられている意味を有する〕で表される化合物を得るために、上記で示されている式（Ｉ−ａ）〔式中、Ａ、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは、上記で与えられている意味を有する〕で表される化合物を、何れの場合にも、適切な場合には希釈剤の存在下、及び、適切な場合には酸結合剤の存在下で、式（ＶＩＩ）
【化１７】
〔式中、Ｒ３は、上記で与えられている意味を有する〕
で表される塩化スルホニルと反応させること；
（Ｆ） 上記で示されている式（Ｉ−ｅ）〔式中、Ｌ、Ｒ４、Ｒ５、Ａ、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは、上記で与えられている意味を有する〕で表される化合物を得るために、上記で示されている式（Ｉ−ａ）〔式中、Ａ、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは、上記で与えられている意味を有する〕で表される化合物を、何れの場合にも、適切な場合には希釈剤の存在下、及び、適切な場合には酸結合剤の存在下で、式（ＶＩＩＩ）
【化１８】
〔式中、
Ｌ、Ｒ４及びＲ５は、それぞれ、上記で与えられている意味を有し、及び、
Ｈａｌは、ハロゲンを表す〕
で表されるリン化合物と反応させること；
（Ｇ） 上記で示されている式（Ｉ−ｆ）〔式中、Ｅ、Ａ、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは、上記で与えられている意味を有する〕で表される化合物を得るために、式（Ｉ−ａ）〔式中、Ａ、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは、上記で与えられている意味を有する〕で表される化合物を、何れの場合にも、適切な場合には希釈剤の存在下で、式（ＩＸ）及び式（Ｘ）
【化１９】
〔式中、
Ｍｅは、１価又は２価の金属を表し、
ｔは、数１又は２を表し、及び、
Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２は、互いに独立して、水素又はアルキルを表す〕
で表される金属化合物又はアミンと反応させること；
（Ｈ） 上記で示されている式（Ｉ−ｇ）〔式中、Ｌ、Ｒ６、Ｒ７、Ａ、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは、上記で与えられている意味を有する〕で表される化合物を得るために、上記で示されている式（Ｉ−ａ）〔式中、Ａ、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは、上記で与えられている意味を有する〕で表される化合物を、何れの場合にも、
（α） 適切な場合には希釈剤の存在下、及び、適切な場合には触媒の存在下で、式（ＸＩ）
【化２０】
〔式中、Ｒ６及びＬは、上記で与えられている意味を有する〕
で表されるイソシアネート又はイソチオシアネートと反応させるか、
又は、
（β） 適切な場合には希釈剤の存在下、及び、適切な場合には酸結合剤の存在下で、式（ＸＩＩ）
【化２１】
〔式中、Ｌ、Ｒ６及びＲ７は、上記で与えられている意味を有する〕
で表される塩化カルバモイル又は塩化チオカルバモイルと反応させること；
（Ｉ） 上記で示されている式（Ｉ−ａ）〜式（Ｉ−ｇ）〔式中、Ａ、Ｇ、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは、上記で与えられている意味を有する〕で表される化合物を得るために、式（Ｉ−ａ’）〜式（Ｉ−ｇ’）
【化２２】
〔式中、Ａ、Ｇ、Ｗ、Ｘ及びＹは、上記で与えられている意味を有し、及び、Ｚ’は、好ましくは、臭素又はヨウ素を表す〕
で表される化合物を、溶媒の存在下、触媒の存在下、及び、塩基の存在下で、カップリング可能な（ヘタ）アリール誘導体〔例えば、式（ＸＩＩＩ）
【化２３】
［式中、Ｚは、上記で与えられている意味を有する］
で表されるフェニルボロン酸又はそのエステル〕とカップリングさせること；
を特徴とする、前記方法。
【請求項７】
殺害虫剤及び／又は除草剤及び／又は殺菌剤であって、請求項１に記載の式（Ｉ）で表される少なくとも１種類の化合物を含んでいることを特徴とする、前記殺害虫剤及び／又は除草剤及び／又は殺菌剤。
【請求項８】
害虫及び／又は望ましくない植生及び／又は菌類を防除する方法であって、請求項１に記載の式（Ｉ）で表される化合物を有害生物及び／又はそれらの生息環境に作用させることを特徴とする、前記方法。
【請求項９】
害虫及び／又は望ましくない植生及び／又は菌類を防除するための、請求項１に記載の式（Ｉ）で表される化合物の使用。
【請求項１０】
殺害虫剤及び／又は除草剤及び／又は殺菌剤を調製する方法であって、請求項１に記載の式（Ｉ）で表される化合物を増量剤及び／又は界面活性剤と混合させることを特徴とする、前記方法。
【請求項１１】
殺害虫剤及び／又は除草剤及び／又は殺菌剤を調製するための、請求項１に記載の式（Ｉ）で表される化合物の使用。
【請求項１２】
有効量の活性化合物組合せを含んでいる組成物であって、該組合せが、成分として、
（ａ’） 式（Ｉ）〔式中、Ａ、Ｇ、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは、上記で与えられている意味を有する〕で表される少なくとも１種類の化合物；
及び、
（ｂ’） 以下の化合物の群から選択される、作物植物の適合性を改善する少なくとも１種類の化合物：Ｓ１、Ｓ２、Ｓ３、Ｓ４、Ｓ５、Ｓ６、Ｓ７、Ｓ８、Ｓ９、Ｓ１０、Ｓ１１、Ｓ１２、Ｓ１３、Ｓ１４、Ｓ１５、Ｓ１６；
を含んでいる、前記組成物。
【請求項１３】
望ましくない植生を防除する方法であって、該植物又はそれらの環境に、請求項１２に記載の組成物を作用させることを特徴とする、前記方法。
【請求項１４】
望ましくない植生を防除するための、請求項１２に記載の組成物の使用。
【請求項１５】
望ましくない植生を防除する方法であって、該植物又はそれらの環境に、請求項１に記載の式（Ｉ）で表される化合物及び請求項１２に記載の作物植物の適合性を改善する化合物を、短時間の間に続けて別々に作用させることを特徴とする、前記方法。
【請求項１６】
組成物であって、
・ 請求項１に記載の式（Ｉ）で表される少なくとも１種類の化合物又は請求項１２に記載の組成物；
及び、
・ 式（ＩＩＩ’）
【化２４】
〔式中、
Ｄは、窒素又はリンを表し；
Ｒ２６、Ｒ２７、Ｒ２８及びＲ２９は、互いに独立して、水素を表すか、又は、いずれの場合にも置換されていてもよいＣ１−Ｃ８−アルキル又はモノ不飽和若しくはポリ不飽和の置換されていてもよいＣ１−Ｃ８−アルキレン（ここで、該置換基は、ハロゲン、ニトロ及びシアノからなる群から選択され得る）を表し；
ｎは、１、２、３又は４を表し；
Ｒ３０は、無機アニオン又は有機アニオンを表す〕
で表される少なくとも１種類の塩；
を含んでいる、前記組成物。
【請求項１７】
少なくとも１種類の浸透剤を含んでいることを特徴とする、請求項１６に記載の組成物。
【請求項１８】
請求項１に記載の式（Ｉ）で表される活性化合物又は請求項１２に記載の組成物を含んでいる殺害虫剤及び／又は除草剤及び／又は殺菌剤の効果を増大させる方法であって、請求項１６に記載の式（ＩＩＩ’）で表される塩を用いて即時使用可能な組成物（散布液）を調製することを特徴とする、前記方法。
【請求項１９】
浸透剤を用いて前記散布液を調製することを特徴とする、請求項１８に記載の方法。
【請求項２０】
式（ＩＩ）
【化２５】
〔式中、
Ａ、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは、上記で与えられている意味を有し；及び、
Ｒ８は、アルキルを表す〕
で表される化合物。
【請求項２１】
式（ＸＶＩ）
【化２６】
〔式中、Ａ、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは、上記で与えられている意味を有する〕
で表される化合物。
【請求項２２】
式（ＸＸ）
【化２７】
〔式中、Ａ、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは、上記で与えられている意味を有する〕
で表される化合物。
【請求項２３】
式（Ｉ−ａ’−１）及び（Ｉ−ａ’−２）
【化２８】
で表される化合物。
【請求項２４】
式（ＩＩ’−１）及び式（ＩＩ’−２）
【化２９】
で表される化合物。
【公表番号】特表２０１３−５１９６４３（Ｐ２０１３−５１９６４３Ａ）
【公表日】平成２５年５月３０日（２０１３．５．３０）
【国際特許分類】
【出願番号】特願２０１２−５５２３６４（Ｐ２０１２−５５２３６４）
【出願日】平成２３年２月８日（２０１１．２．８）
【国際出願番号】ＰＣＴ／ＥＰ２０１１／０５１８００
【国際公開番号】ＷＯ２０１１／０９８４４３
【国際公開日】平成２３年８月１８日（２０１１．８．１８）
【出願人】（５１２１５１０７８）バイエル・インテレクチユアル・プロパテイー・ゲー・エム・ベー・ハー (15)
【Ｆターム（参考）】
【公表日】平成２５年５月３０日（２０１３．５．３０）
【国際特許分類】
【出願日】平成２３年２月８日（２０１１．２．８）
【国際出願番号】ＰＣＴ／ＥＰ２０１１／０５１８００
【国際公開番号】ＷＯ２０１１／０９８４４３
【国際公開日】平成２３年８月１８日（２０１１．８．１８）
【出願人】（５１２１５１０７８）バイエル・インテレクチユアル・プロパテイー・ゲー・エム・ベー・ハー (15)
【Ｆターム（参考）】
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