スルホンアニリド類の農園芸用殺菌剤としての利用
【課題】 農園芸用殺菌剤及びその有効成分として優れた活性を示す新規なスルホンアニリド類を提供すること。
【解決手段】 式
式中、Ｘは水素、ハロゲン、アルコキシカルボニル、アルコキシ等を示し；Ｙはハロゲン、アルキル、アルコキシアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アミノ、ニトロ、シアノ等を示し；ＺはＣ−Ｒ７又はＮを示し；ｍは０〜３の整数を示し；Ｒ１及びＲ２はそれぞれ独立して水素、ハロゲン、アルキル、アルコキシ、シクロアルキル等を示し；Ｒ３及びＲ４はそれぞれ独立して水素、ヒドロキシ、ハロゲン、アルコキシ、アルキル、アルキルチオ等を示し；Ｒ５はアルキル、アルケニル、アルキニル等を示し；Ｒ６は水素、アルキル等を示し；Ｒ７は水素又はアルキル等を示す、で表されるスルホンアニリド類を有効成分として含有する農園芸用殺菌剤。
【解決手段】 式
式中、Ｘは水素、ハロゲン、アルコキシカルボニル、アルコキシ等を示し；Ｙはハロゲン、アルキル、アルコキシアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アミノ、ニトロ、シアノ等を示し；ＺはＣ−Ｒ７又はＮを示し；ｍは０〜３の整数を示し；Ｒ１及びＲ２はそれぞれ独立して水素、ハロゲン、アルキル、アルコキシ、シクロアルキル等を示し；Ｒ３及びＲ４はそれぞれ独立して水素、ヒドロキシ、ハロゲン、アルコキシ、アルキル、アルキルチオ等を示し；Ｒ５はアルキル、アルケニル、アルキニル等を示し；Ｒ６は水素、アルキル等を示し；Ｒ７は水素又はアルキル等を示す、で表されるスルホンアニリド類を有効成分として含有する農園芸用殺菌剤。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、スルホンアニリド類の農園芸用殺菌剤としての利用、ならびに新規なスルホンアニリド類及びその製造方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
ある種のスルホンアニリド類が除草剤としての作用を示すことは既に知られている（例えば、特許文献１〜５参照）。
【特許文献１】ＰＣＴ国際公開ＷＯ ９３／９０９９パンフレット、
【特許文献２】ＰＣＴ国際公開ＷＯ ９６／４１７９９パンフレット、
【特許文献３】特開平１１−６０５６２号公報、
【特許文献４】特開２０００−４４５４６号公報、
【特許文献５】特開２０００−６３３６０号公報。
【発明の開示】
【０００３】
本発明者らは、スルホンアニリド類について、各種化合物の有害生物防除活性につき鋭意研究した結果、今回、一部既知である化合物を包含する下記式（Ｉ）で表わされるスルホンアニリド類が優れた農園芸用殺菌活性を示すことを見出し、本発明を完成するに至った。
【０００４】
かくして、本発明は、式（Ｉ）
【０００５】
【化１】
【０００６】
式中、
Ｘは水素、ハロゲン、アルキル、アルコキシカルボニル、アシル、ジアルキルアミノカルボニル、アルコキシ、アルキルスルホニル、アルキルスルホニルオキシ、ジアルキルアミノ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、ハロアルキルチオ、ハロアルキルスルフィニル、ハロアルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニルオキシ、ホルミル、カルボキシ、シアノ、ニトロ又はフェノキシを示し、
Ｙはハロゲン、場合により置換されていてもよいアルキル、アルコキシアルキル、アルコキシカルボニル、アシル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロアルコキシ、ハロアルキルチオ、ハロアルキルスルフィニル、ハロアルキルスルホニル、ジアルキルアミノ、シアノ、アミノ又はニトロを示し、ｍが２又は３の場合、２又は３個のＹは同一もしくは相異なっていてもよく、
ＺはＣ−Ｒ７又はＮを示し、
ｍは０〜３の整数を示し、
Ｒ１及びＲ２はそれぞれ独立して水素、ハロゲン、場合により置換されていてもよいアルキル、シクロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ又はアミノを示し、
Ｒ３及びＲ４はそれぞれ独立して水素、ハロゲン、アルキル、場合により置換されていてもよいアルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルホニル又はアミノを示すか、
Ｒ３はヒドロキシを示し且つＲ４は水素又はアルキルを示すか、あるいは
Ｒ３及びＲ４は一緒になって、それらが結合している炭素原子と共にＣ＝Ｏを形成してもよく、
Ｒ５は場合により置換されていてもよいアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル又はアルコキシカルボニルアミノを示し、
Ｒ６は水素、場合により置換されていてもよいアルキル、アルケニル、アルコキシアルキル、アルコキシカルボニル、アシル又は基−ＳＯ２Ｒ５を示し、そして
Ｒ７は水素又はアルキルを示す、
で表されるスルホンアニリド類を有効成分として含有することを特徴とする農園芸用殺菌剤を提供するものである。
【０００７】
上記式（Ｉ）のスルホンアニリド類は、特許文献１、特許文献２、特許文献３及び特許文献４に記載される既知の化合物を包含する。
【０００８】
本発明の前記式（Ｉ）に包含される下記式（ＩＡ）で表されるスルホンアニリド類は、従来の刊行物に記載されていない新規な化合物である。
【０００９】
式
【００１０】
【化２】
【００１１】
式中、
ＸＡは水素、ハロゲン、アルキル、アルコキシカルボニル、アシル、ジアルキルアミノカルボニル、アルコキシ、アルキルスルホニル、アルキルスルホニルオキシ、ジアルキルアミノ、ハロアルコキシ、ハロアルキルチオ、ハロアルキルスルフィニル、ハロアルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニルオキシ、ホルミル、カルボキシ、シアノ、ニトロ又はフェノキシを示し、
ＹＡはハロゲン、場合により置換されていてもよいアルキル、アルコキシアルキル、アルコキシカルボニル、アシル、アルコキシ、アルキルスルホニル、ハロアルコキシ、ハロアルキルチオ、ハロアルキルスルフィニル、ハロアルキルスルホニル、ジアルキルアミノ、シアノ又はニトロを示し、ｎが２又は３の場合、２又は３個のＹＡはそれぞれ同一もしくは相異なっていてもよく、
ＺＡはＣ−Ｒ７Ａ又はＮを示し、
ｎは０〜３の整数を示し、
Ｒ１Ａ及びＲ２Ａはそれぞれ独立して水素、ハロゲン、場合により置換されていてもよいアルキル、シクロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ又はアルキルチオを示し、
Ｒ３Ａ及びＲ４Ａはそれぞれ独立して水素、ハロゲン、アルキル、アルコキシ、アルキルチオ又はアルキルスルホニルを示すか、
Ｒ３Ａはヒドロキシを示し且つＲ４Ａは水素又はアルキルを示すか、あるいは
Ｒ３Ａ及びＲ４Ａは一緒になって、それらが結合している炭素原子と共にＣ＝Ｏを形成してもよく、
Ｒ６Ａは水素、場合により置換されていてもよいアルキル、アルコキシアルキル、アルコキシカルボニル、アシル又は基−ＳＯ２Ｒ５Ａを示し、
Ｒ５Ａは場合により置換されていてもよいアルキルを示し、そして
Ｒ７Ａは水素又はアルキルを示す、
但し、
（ａ） ＸＡがアルキルを示し且つｎが０を示す場合、
（ｂ） ＸＡが水素を示し、ｎが０を示し、ＺＡがＣＨを示し、Ｒ１Ａ及びＲ２Ａがメトキシを示し、Ｒ３Ａがヒドロキシを示し且つＲ４Ａが水素を示すか、又はＲ３Ａ及びＲ４Ａが一緒になって、それらが結合している炭素原子と共にＣ＝Ｏを形成し、且つＲ６Ａは水素を示す場合、及び
（ｃ） ＸＡがハロゲンを示し、ｎが０を示し、ＺＡがＣＨ又はＮを示し、Ｒ１Ａ及びＲ２Ａがメトキシを示し、Ｒ３Ａ及びＲ４Ａが水素を示すか、Ｒ３Ａがヒドロキシを示し且つＲ４Ａが水素を示すか、あるいはＲ３Ａ及びＲ４Ａが一緒になって、それらが結合している炭素原子と共にＣ＝Ｏを形成し、且つＲ６Ａは水素を示す場合
の各場合は除く。
【００１２】
前記式（ＩＡ）で表される化合物は、特許文献１〜４から既知の式（Ｉ）の化合物と同様に、例えば、下記の製法（ａ）〜（ｈ）のいずれかによって合成することができる：
製法（ａ）： Ｒ６Ａが水素又はジフルオロメタンスルホニルを示す場合：
式
【００１３】
【化３】
【００１４】
式中、
ＸＡ、ＹＡ、ＺＡ、ｎ、Ｒ１Ａ、Ｒ２Ａ、Ｒ３Ａ及びＲ４Ａは前記と同義である、
で表される化合物をジフルオロメタンスルホニル クロライドと反応させる方法。
製法（ｂ）： Ｒ６Ａが場合により置換されていてもよいアルキル、アルコキシアルキル、アシル、アルコキシカルボニル又は基 −ＳＯ２Ｒ５Ａ を示す場合：
式
【００１５】
【化４】
【００１６】
式中、
ＸＡ、ＹＡ、ＺＡ、ｎ、Ｒ１Ａ、Ｒ２Ａ、Ｒ３Ａ及びＲ４Ａは前記と同義である、
で表される化合物を式
Ｒ６Ａ−Ｌｂ （ＩＩＩ）
式中、
Ｒ６Ａは場合により置換されていてもよいアルキル、アルコキシアルキル、アシル、アルコキシカルボニル又は基 −ＳＯ２Ｒ５Ａ を示し、
Ｌｂはハロゲンを示す、
で表される化合物と反応させる方法。
製法（ｃ）： Ｒ３Ａが水素を示し且つＲ４Ａが水素又はアルキルを示す場合：
式
【００１７】
【化５】
【００１８】
式中、
Ｒ４Ａｃは水素又はアルキルを示し、
Ｒ８はアルキルを示し、
ＸＡ、ＹＡ、ＺＡ、ｎ、Ｒ１Ａ、Ｒ２Ａ及びＲ６Ａは前記と同義である、
で表される化合物を還元剤と反応させる方法。
製法（ｄ）： Ｒ３Ａ及びＲ４Ａが一緒になって、それらが結合している炭素原子と共にＣ＝Ｏを形成する場合：
式
【００１９】
【化６】
【００２０】
式中、
ＸＡ、ＹＡ、ＺＡ、ｎ、Ｒ１Ａ、Ｒ２Ａ及びＲ６Ａは前記と同義である、
で表される化合物を酸化剤と反応させる方法。
製法（ｅ）： Ｒ３Ａがヒドロキシを示し且つＲ４Ａがアルキルを示す場合：
式
【００２１】
【化７】
【００２２】
式中、
ＸＡ、ＹＡ、ＺＡ、ｎ、Ｒ１Ａ、Ｒ２Ａ及びＲ６Ａは前記と同義である、
で表される化合物を式
Ｒ４Ａｅ―Ｍｇ―Ｌｅ （ＩＶ）
式中、
Ｒ４Ａｅはアルキルを示し、
Ｌｅはハロゲン示す、
で表される化合物と反応させる方法。
製法（ｆ）： Ｒ３Ａがヒドロキシを示し且つＲ４Ａが水素を示す場合：
前記式（ＩＡｅ）で表される化合物をアルカリ金属水素錯化合物又はボラン錯体と反応させる方法。
製法（ｇ）： Ｒ３Ａがハロゲンを示し、Ｒ４Ａが水素又はアルキルを示す場合：
式
【００２３】
【化８】
【００２４】
式中、
Ｒ４Ａｇは水素又はアルキルを示し、
ＸＡ、ＹＡ、ＺＡ、ｎ、Ｒ１Ａ、Ｒ２Ａ及びＲ６Ａは前記と同義である、
で表される化合物をハロゲン化剤と反応させる方法。
製法（ｈ）： Ｒ３Ａはアルコキシ又はアルキルチオを示し且つＲ４Ａは水素又はアルキルを示す場合：
式
【００２５】
【化９】
【００２６】
式中、
Ｒ４Ａｈは水素又はアルキルを示し、
ＸＡ、ＹＡ、ＺＡ、ｎ、Ｒ１Ａ、Ｒ２Ａ及びＲ６Ａは前記と同義である、
で表される化合物を式
Ｒ３Ａｈ−Ｍ （Ｖ）
式中、
Ｒ３Ａｈはアルコキシ又はアルキルチオを示し、
Ｍは水素又はアルカリ金属を示す、
で表される化合物と反応させる方法。
【００２７】
新規な式（ＩＡ）の化合物を包含してなる式（Ｉ）で表される化合物は強力な植物病害防除作用を示す。
【００２８】
本明細書において、
「ハロゲン」は、フルオル、クロル、ブロム又はヨードを示し、好ましくはフルオル、クロルを示す。
【００２９】
「アルキル」は直鎖状又は分岐鎖状であることができ、例えば、Ｃ１−６アルキルを示すことができ、具体的には、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉｓｏ−プロピル、ｎ−、ｉｓｏ−、ｓｅｃ−もしくはｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−もしくはｎｅｏ−ペンチル、ｎ−ヘキシル等を例示することができる。
【００３０】
「シクロアルキル」は、例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル等を挙げることができる。
【００３１】
「アルケニル」は直鎖状又は分岐鎖状であることができ、例えば、Ｃ２−７アルケニルを示すことができ、具体的には、ビニル、アリル、イソプロペニル、１−プロペニル、１−ブテニル、２−ブテニル、３−ブテニル、１−メチル−１−プロペニル、２−メチル―１−プロペニル、１−ペンテニル、２−ペンテニル、１−ヘキセニル、２−ヘキセニル、１−ヘプテニル、２−ヘプテニル等を例示することができる。
【００３２】
「アルキニル」は直鎖状又は分岐鎖状であることができ、例えば、Ｃ２−７アルキニルを示すことができ、具体的には、エチニル、１−プロピニル、２−プロピニル、１−ブチニル、２−ブチニル、３−ブチニル、１−ペンチニル、２−ペンチニル、１−ヘキシニル、２−ヘキシニル、１−ヘプチニル、２−ヘプチニル等を例示することができる。
【００３３】
「アルコキシ」は、アルキル部分が上記の意味を有するアルキル−Ｏ−基を示し、例えば、Ｃ１−６アルコキシであることができ、具体的には、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉｓｏ−プロポキシ、ｎ−、ｉｓｏ−、ｓｅｃ−もしくはｔｅｒｔ−ブトキシ、ｎ−ペンチルオキシ、ｎ−ヘキシルオキシ等が挙げられる。
【００３４】
「アルキルチオ」は、アルキル部分が上記の意味を有するアルキル−Ｓ−基を示し、例えば、Ｃ１−６アルキルチオであることができ、具体的には、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉｓｏ−プロピルチオ、ｎ−、ｉｓｏ−、ｓｅｃ−もしくはｔｅｒｔ−ブチルチオ、ｎ−ペンチルチオ、ｎ−ヘキシルチオ等が挙げられる。
【００３５】
「アルキルスルフィニル」は、アルキル部分が上記の意味を有するアルキル−Ｓ（Ｏ）−基を示し、例えば、Ｃ１−６アルキルスルフィニルであることができ、具体的には、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、ｎ−もしくはｉｓｏ−プロピルスルフィニル、ｎ−、ｉｓｏ−、ｓｅｃ−もしくはｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル、ｎ−ペンチルスルフィニル、ｎ−ヘキシルスルフィニル等が挙げられる。
【００３６】
「アルキルスルホニル」は、アルキル部分が上記の意味を有するアルキル−ＳＯ２−基を示し、例えば、Ｃ１−６アルキルスルホニルであることができ、具体的には、メチルスルホニル、エチルスルホニル、ｎ−もしくはｉｓｏ−プロピルスルホニル、ｎ−、ｉｓｏ−、ｓｅｃ−もしくはｔｅｒｔ−ブチルスルホニル、ｎ−ペンチルスルホニル、ｎ−ヘキシルスルホニル等が挙げられる。
【００３７】
「アルキルスルホニルオキシ」は、アルキル部分が上記の意味を有するアルキル−ＳＯ２−Ｏ−基を示し、例えば、Ｃ１−６アルキルスルホニルオキシであることができ、具体的には、メチルスルホニルオキシ、エチルスルホニルオキシ、ｎ−もしくはｉｓｏ−プロピルスルホニルオキシ、ｎ−、ｉｓｏ−、ｓｅｃ−もしくはｔｅｒｔ−ブチルスルホニルオキシ、ｎ−ペンチルスルホニルオキシ、ｎ−ヘキシルスルホニルオキシ等が挙げられる。
【００３８】
「ハロアルキル」は、少なくとも１つの水素がハロゲンで置換された直鎖状又は分岐鎖状のアルキルを示し、例えば、１〜６個のフルオロ、クロロ及び／又はブロムにより置換されたＣ１−６アルキルを例示することができ、その具体例としては、フルオロメチル、クロロメチル、ジクロロメチル、ブロモメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、トリクロロメチル、２−フルオロエチル、２‐クロロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、２−クロロ−１，１，２−トリフルオロエチル、３−フルオロプロピル、３−クロロプロピル、２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピル、１，２，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロピル等を挙げることができる。
【００３９】
「ハロアルコキシ」、「ハロアルキルチオ」、「ハロアルキルスルフィニル」、「ハロアルキルスルホニル」、「ハロアルキルスルホニルオキシ」、におけるハロアルキル部分は、前記「ハロアルキル」と同義であることができ、
具体的に「ハロアルコキシ」としては、例えば、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、ジクロロメトキシ、２−フルオロエトキシ、２−クロロエトキシ、２，２，２−トリフルオロエトキシ、３−クロロプロポキシ等が挙げられ、
具体的に「ハロアルキルチオ」としては、例えば、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、２，２，２−トリフルオロエチルチオ、３−フルオロプロピルチオ等が挙げられ、
具体的に「ハロアルキルスルフィニル」としては、例えば、ジフルオロメチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルフィニル、２，２，２−トリフルオロエチルスルフィニル、３−フルオロプロピルスルフィニル等が挙げられ、
具体的に「ハロアルキルスルホニル」としては、例えば、ジフルオロメチルスルホニル、トリフルオロメチルスルホニル、２，２，２−トリフルオロエチルスルホニル、３−フルオロプロピルスルホニル等が挙げられ、
具体的に「ハロアルキルスルホニルオキシ」としては、例えば、ジフルオロメチルスルホニルオキシ、トリフルオロメチルスルホニルオキシ、２，２，２−トリフルオロエチルスルホニルオキシ、３−フルオロプロピルスルホニルオキシ等が挙げることができる。
【００４０】
「アシル」には、アルキル部分が上記の意味を有するアルキル−（Ｃ＝Ｏ）−基及びシクロアルキル部分が上記の意味を有するシクロアルキル−（Ｃ＝Ｏ）−基が包含され、例えば、Ｃ１−６アルキル−（Ｃ＝Ｏ）−基又はＣ２−７シクロアルキル−（Ｃ＝Ｏ）−基であることができ、具体的には、メチルカルボニル（アセチル）、エチルカルボニル（プロピオニル）、シクロプロピルカルボニル、シクロペンチルカルボニル、シクロヘキシルカルボニル等を挙げることができる。
【００４１】
「ジアルキルアミノ」は、同一もしくは相異なる２個のアルキルで置換されたアミノであり、具体的には、例えば、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジ（ｎ−もしくはｉｓｏ−プロピル）アミノ等を挙げることができる。
【００４２】
「アルコキシカルボニル」としては、例えば、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ−もしくはｉｓｏ−プロポキシカルボニル等を挙げることができる。
【００４３】
「ジアルキルアミノカルボニル」としては、例えば、ジメチルアミノカルボニル、ジエチルアミノカルボニル、ジ（ｎ−プロピル）アミノカルボニル等を挙げることができる。
【００４４】
「アルコキシカルボニルアミノ」としては、例えば、メトキシカルボニルアミノ、エトキシカルボニルアミノ、ｎ−もしくはｉｓｏ−プロポキシカルボニルアミノ等を挙げることができる。
【００４５】
「アルコキシアルキル」としては、例えば、メトキシメチル、２−メトキシエチル、１−メトキシエチル、３−メトキシプロピル、エトキシメチル、２−エトキシエチル等を挙げることができる。
【００４６】
「場合により置換されていてもよいアルキル」における置換基としては、シアノ、フェニル、アルコキシカルボニル、ハロゲン等が挙げられ、そのような置換基で置換されていてもよいアルキルには、例えば、シアノ置換されていてもよいＣ１−６アルキル、フェニル置換されていてもよいＣ１−６アルキル、Ｃ１−６アルコキシ−カルボニルで置換されていてもよいＣ１−６アルキル、少なくとも１つの水素がハロゲン原子、特に１〜６個のフルオロ、クロロ及び／又はブロムにより置換されていてもよいＣ１−６アルキルが包含され、具体的には、例えば、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉｓｏ−プロピル、ｎ−、ｉｓｏ−、ｓｅｃ−もしくはｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−もしくはｎｅｏ−ペンチル、ｎ−ヘプチル；シアノメチル、１−シアノエチル、２−シアノエチル；ベンジル、１−フェニルエチル、２−フェニルエチル（フェネチル）、１−フェニルプロピル、２−フェニルプロピル、３−フェニルプロピル；メトキシカルボニルメチル、エトキシカルボニルメチル、（ｎ−もしくはｉｓｏ−）プロピルオキシカルボニルメチル、（ｎ−、ｉｓｏ−、ｓｅｃ−もしくはｔｅｒｔ−）ブチルオキシカルボニルメチル、２−メトキシカルボニルエチル、３−メトキシカルボニルプロピル；フルオロメチル、クロロメチル、ジクロロメチル、ブロモメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、２，２，２−トリフルオロエチル、２−クロロ−１，１，２−トリフルオロエチル、３−フルオロプロピル、３−クロロプロピル、２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピル、１，２，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロピル等を挙げることができる。
【００４７】
前記式（ＩＡ）の化合物において、好ましくは、
ＸＡは水素、フルオル、クロル、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６アルコキシ−カルボニル、Ｃ１−６アルキル−カルボニル、Ｃ３−７シクロアルキル−カルボニル、ジ（Ｃ１−６アルキル）アミノカルボニル、Ｃ１−６アルコキシ、Ｃ１−６アルキルスルホニル、Ｃ１−６アルキルスルホニルオキシ、ジ（Ｃ１−６アルキル）アミノ、Ｃ１−６ハロアルコキシ、Ｃ１−６ハロアルキルチオ、Ｃ１−６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−６ハロアルキルスルホニル、Ｃ１−６ハロアルキルスルホニルオキシ、ホルミル、カルボキシ、シアノ、ニトロ又はフェノキシを示し、
ＹＡは、フルオル、クロル、場合により少なくとも１つの水素がハロゲン置換されていてもよいＣ１−６アルキル、Ｃ１−６アルコキシ−Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６アルコキシ−カルボニル、Ｃ１−６アルキル−カルボニル、Ｃ１−６アルコキシ、Ｃ１−６アルキルスルホニル、Ｃ１−６ハロアルコキシ、Ｃ１−６ハロアルキルチオ、Ｃ１−６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−６ハロアルキルスルホニル、ジ（Ｃ１−６アルキル）アミノ、シアノ又はニトロを示し、ｎが２の場合、２個のＹＡはそれぞれ同一もしくは相異なっていてもよく、
ＺＡはＣ−Ｒ７Ａ又はＮを示し、
ｎは０、１又は２を示し、
Ｒ１Ａ及びＲ２Ａはそれぞれ独立して水素、クロル、場合により少なくとも１つの水素がハロゲン置換されていてもよいＣ１−６アルキル、Ｃ３−７シクロアルキル、Ｃ１−６アルコキシ、Ｃ１−６ハロアルコキシ又はＣ１−６アルキルチオを示し、
Ｒ３Ａ及びＲ４Ａはそれぞれ独立して水素、フルオル、クロル、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６アルコキシ、Ｃ１−６アルキルチオ又はＣ１−６アルキルスルホニルを示すか、
Ｒ３Ａはヒドロキシを示し且つＲ４Ａは水素又はＣ１−６アルキルを示すか、あるいは
Ｒ３Ａ及びＲ４Ａは一緒になって、それらが結合している炭素原子と共にＣ＝Ｏを形成してもよく、
Ｒ６Ａは水素、場合により少なくとも１つの水素がハロゲン置換されていてもよいＣ１−６アルキル、Ｃ１−６アルコキシ−Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６アルコキシ−カルボニル、Ｃ１−６アルキル−カルボニル、Ｃ３−７シクロアルキル−カルボニル又は基−ＳＯ２Ｒ５Ａを示し、
Ｒ５ＡはＣ１−６アルキル、Ｃ１−６ハロアルキル、又はシアノ置換されたＣ１−６アルキルを示し、そして
Ｒ７Ａは水素又はＣ１−６アルキルを示す、
但し、
（ａ） ＸＡがＣ１−６アルキルを示し且つｎが０を示す場合、
（ｂ） ＸＡが水素を示し、ｎが０を示し、ＺＡがＣＨを示し、Ｒ１Ａ及びＲ２Ａがメトキシを示し、Ｒ３Ａがヒドロキシを示し且つＲ４Ａが水素を示すか、又はＲ３Ａ及びＲ４Ａが一緒になって、それらが結合している炭素原子と共にＣ＝Ｏを形成し、且つＲ６Ａは水素を示す場合、及び
（ｃ） ＸＡがフルオル又はクロルを示し、ｎが０を示し、ＺＡがＣＨ又はＮを示し、Ｒ１Ａ及びＲ２Ａがメトキシを示し、Ｒ３Ａ及びＲ４Ａが水素を示すか、Ｒ３Ａがヒドロキシを示し且つＲ４Ａが水素を示すか、あるいはＲ３Ａ及びＲ４Ａが一緒になって、それらが結合している炭素原子と共にＣ＝Ｏを形成し、且つＲ６Ａは水素を示す場合
の各場合は除く。
【００４８】
前記式（ＩＡ）の化合物において、特に好ましくは、
ＸＡは水素、フルオル、クロル、Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−４アルコキシ−カルボニル、Ｃ１−４アルキル−カルボニル、Ｃ３−５シクロアルキル−カルボニル、ジ（Ｃ１−４アルキル）アミノカルボニル、Ｃ１−４アルコキシ、Ｃ１−４アルキルスルホニル、Ｃ１−４アルキルスルホニルオキシ、ジ（Ｃ１−４アルキル）アミノ、Ｃ１−４ハロアルコキシ、Ｃ１−４ハロアルキルチオ、Ｃ１−４ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−４ハロアルキルスルホニル、Ｃ１−４ハロアルキルスルホニルオキシ、ホルミル、カルボキシ、シアノ、ニトロ又はフェノキシを示し、
ＹＡはフルオル、クロル、場合により少なくとも１つの水素がフルオロ置換されていてもよいＣ１−４アルキル、Ｃ１−４アルコキシ−Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−４アルコキシ−カルボニル、Ｃ１−４アルキル−カルボニル、Ｃ１−４アルコキシ、Ｃ１−４アルキルスルホニル、Ｃ１−４ハロアルコキシ、Ｃ１−４ハロアルキルチオ、Ｃ１−４ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−４ハロアルキルスルホニル、ジ（Ｃ１−４アルキル）アミノ、シアノ又はニトロを示し、ｎが２の場合、２個のＹＡはそれぞれ同一もしくは相異なっていてもよく、
ＺＡはＣ−Ｒ７Ａ又はＮを示し、
ｎは０、１又は２を示し、
Ｒ１Ａ及びＲ２Ａはそれぞれ独立して水素、クロル、場合により少なくとも１つの水素がフルオロ置換されていてもよいＣ１−４アルキル、Ｃ３−５シクロアルキル、Ｃ１−４アルコキシ、Ｃ１−４ハロアルコキシ又はＣ１−４アルキルチオを示し、
Ｒ３Ａ及びＲ４Ａはそれぞれ独立して水素、フルオル、クロル、Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−４アルコキシ、Ｃ１−４アルキルチオ又はＣ１−４アルキルスルホニルを示すか、
Ｒ３Ａはヒドロキシを示し且つＲ４Ａは水素又はＣ１−４アルキルを示すか、あるいは
Ｒ３Ａ及びＲ４Ａは一緒になって、それらが結合している炭素原子と共にＣ＝Ｏを形成してもよく、
Ｒ６Ａは水素、場合により少なくとも１つの水素がフルオロ置換されていてもよいＣ１−４アルキル、Ｃ１−４アルコキシ−Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−４アルコキシ−カルボニル、Ｃ１−４アルキル−カルボニル、Ｃ３−５シクロアルキル−カルボニル又は基−ＳＯ２Ｒ５Ａを示し、
Ｒ５ＡはＣ１−４アルキル、Ｃ１−４ハロアルキル、又はシアノ置換されたＣ１−４アルキルを示し、そして
Ｒ７Ａは水素又はＣ１−４アルキルを示す、
但し、
（ａ） ＸＡがＣ１−４アルキルを示し且つｎが０を示す場合、
（ｂ） ＸＡが水素を示し、ｎが０を示し、ＺＡがＣＨを示し、Ｒ１Ａ及びＲ２Ａがメトキシを示し、Ｒ３Ａがヒドロキシを示し且つＲ４Ａが水素を示すか、又はＲ３Ａ及びＲ４Ａが一緒になって、それらが結合している炭素原子と共にＣ＝Ｏを形成し、且つＲ６Ａが水素を示す場合、及び
（ｃ） ＸＡがフルオル又はクロルを示し、ｎが０を示し、ＺＡがＣＨ又はＮを示し、Ｒ１Ａ及びＲ２Ａがメトキシを示し、Ｒ３Ａ及びＲ４Ａが水素を示すか、Ｒ３Ａがヒドロキシを示し且つＲ４Ａが水素を示すか、あるいはＲ３Ａ及びＲ４Ａが一緒になって、それらが結合している炭素原子と共にＣ＝Ｏを形成し、且つＲ６Ａが水素を示す場合
の各場合は除く。
【００４９】
前記製法（ａ）は、原料として、例えば、２−クロロ−６−［（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）メチル］アニリンとジフルオロメタンスルホニル クロライドとを用いる場合、下記反応式で表すことができる。
【００５０】
【化１０】
【００５１】
前記製法（ｂ）は、原料として、例えば、２−フルオロ−６−［（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）メチル］−Ｎ−ジフルオロメタンスルホンアニリドとヨウ化メチルとを用いる場合、下記反応式で表すことができる。
【００５２】
【化１１】
【００５３】
前記製法（ｃ）は、原料として、例えば、２−フルオロ−６−［１−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）−１−メチルチオメチル］−Ｎ−ジフルオロメタンスルホンアニリドと、還元剤として、例えば、水素化ホウ素ナトリウム及び塩化ニッケル（ＩＩ）六水和物とを用いる場合、下記反応式で表すことができる。
【００５４】
【化１２】
【００５５】
前記製法（ｄ）は、原料として、例えば、２−クロロ−６−［（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）メチル］−Ｎ−ジフルオロメタンスルホンアニリドと酸化クロム（ＶＩ）とを用いる場合、下記反応式で表すことができる。
【００５６】
【化１３】
【００５７】
前記製法（ｅ）は、原料として、例えば、２−クロロ−６−［（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）カルボニル］アニリンとメチルマグネシウムヨーダイドとを用いる場合、下記反応式で表すことができる。
【００５８】
【化１４】
【００５９】
前記製法（ｆ）は、原料として、例えば、２−クロロ−６−［（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）カルボニル］アニリンと、還元剤として、例えば、水素化ホウ素ナトリウムとを用いる場合、下記反応式で表すことができる。
【００６０】
【化１５】
【００６１】
前記製法（ｇ）は、原料として、例えば、２−クロロ−６−［１−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）ヒドロキシメチル］−Ｎ−ジフルオロメタンスルホンアニリドと塩化チオニルとを用いる場合、下記反応式で表すことができる。
【００６２】
【化１６】
【００６３】
前記製法（ｈ）は、原料として、例えば、２−クロロ−６−［１−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）−１−クロロメチル］−Ｎ−ジフルオロメタンスルホンアニリドとナトリウムメトキサイドとを用いる場合、下記反応式で表すことができる。
【００６４】
【化１７】
【００６５】
前記製法（ａ）において原料として用いられる式（ＩＩ）の化合物は、前記特許文献１〜３に記載の既知化合物を含むが、その一部は従来の文献に未記載の新規化合物であり、例えば、前記特許文献１〜３のいずれかに記載の方法に従って製造することができる。式（ＩＩ）の化合物の代表例としては下記のものを例示することができる。
２−フルオロ−６−［１−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）−１−メチルチオメチル］アニリン、
２−クロロ−６−［１−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）−１−メチルチオメチル］アニリン、
２−ブロモ−６−［１−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）−１−メチルチオメチル］アニリン、
２−ヨード−６−［１−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）−１−メチルチオメチル］アニリン、
２−トリフルオロメトキシ−６−［１−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）−１−メチルチオメチル］アニリン、
３−フルオロ−６−［１−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）−１−メチルチオメチル］アニリン、
３−クロロ−６−［１−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）−１−メチルチオメチル］アニリン、
４−フルオロ−６−［１−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）−１−メチルチオメチル］アニリン、
４−クロロ−６−［１−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）−１−メチルチオメチル］アニリン、
５−フルオロ−６−［１−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）−１−メチルチオメチル］アニリン、
５−クロロ−６−［１−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）−１−メチルチオメチル］アニリン、
２，３−ジフルオロ−６−［１−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）−１−メチルチオメチル］アニリン、
２，３−ジクロロ−６−［１−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）−１−メチルチオメチル］アニリン、
２−フルオロ−３−クロロ−６−［１−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）−１−メチルチオメチル］アニリン、
３−フルオロ−２−クロロ−６−［１−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）−１−メチルチオメチル］アニリン、
２，４−ジフルオロ−６−［１−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）−１−メチルチオメチル］アニリン、
２，４−ジクロロ−６−［１−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）−１−メチルチオメチル］アニリン、
２−フルオロ−４−クロロ−６−［１−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）−１−メチルチオメチル］アニリン、
４−フルオロ−２−クロロ−６−［１−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）−１−メチルチオメチル］アニリン、
２，５−ジフルオロ−６−［１−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）−１−メチルチオメチル］アニリン、
２，５−ジクロロ−６−［１−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）−１−メチルチオメチル］アニリン、
２−フルオロ−５−クロロ−６−［１−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）−１−メチルチオメチル］アニリン、
５−フルオロ−２−クロロ−６−［１−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）−１−メチルチオメチル］アニリン、
３，４−ジフルオロ−６−［１−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）−１−メチルチオメチル］アニリン、
３，４−ジクロロ−６−［１−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）−１−メチルチオメチル］アニリン、
３，５−ジフルオロ−６−［１−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）−１−メチルチオメチル］アニリン、
３，５−ジクロロ−６−［１−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）−１−メチルチオメチル］アニリン、
２−フルオロ−６−［１−（４，６−ジメチルピリミジン−２−イル）−１−メチルチオメチル］アニリン、
２−クロロ−６−［１−（４，６−ジメチルピリミジン−２−イル）−１−メチルチオメチル］アニリン、
２−フルオロ−６−［１−（４−メトキシ−６−メチルピリミジン−２−イル）−１−メチルチオメチル］アニリン、
２−クロロ−６−［１−（４−メトキシ−６−メチルピリミジン−２−イル）−１−メチルチオメチル］アニリン、
２−フルオロ−６−［１−（４−メトキシ−６−トリフルオロメチルピリミジン−２−イル）−１−メチルチオメチル］アニリン、
２−クロロ−６−［１−（４−メトキシ−６−トリフルオロメチルピリミジン−２−イル）−１−メチルチオメチル］アニリン、
３−フルオロ−６−［１−（４−メトキシ−６−メチルピリミジン−２−イル）−１−メチルチオメチル］アニリン、
３−クロロ−６−［１−（４−メトキシ−６−メチルピリミジン−２−イル）−１−メチルチオメチル］アニリン、
２−フルオロ−６−［１−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）−１−メチルチオエチル］アニリン、
２−クロロ−６−［１−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）−１−メチルチオエチル］アニリン、
２−フルオロ−６−［１−（４，６−ジメチルピリミジン−２−イル）−１−メチルチオエチル］アニリン、
２−クロロ−６−［１−（４，６−ジメチルピリミジン−２−イル）−１−メチルチオエチル］アニリン、
２−フルオロ−６−［１−（４，６−ジメトキシトリアジン−２−イル）−１−メチルチオメチル］アニリン、
２−クロロ−６−［１−（４，６−ジメトキシトリアジン−２−イル）−１−メチルチオメチル］アニリン、
２−ブロモ−６−［１−（４，６−ジメトキシトリアジン−２−イル）−１−メチルチオメチル］アニリン、
２−ヨード−６−［１−（４，６−ジメトキシトリアジン−２−イル）−１−メチルチオメチル］アニリン、
３−フルオロ−６−［１−（４，６−ジメトキシトリアジン−２−イル）−１−メチルチオメチル］アニリン、
３−クロロ−６−［１−（４，６−ジメトキシトリアジン−２−イル）−１−メチルチオメチル］アニリン、
２，３−ジフルオロ−６−［１−（４，６−ジメトキシトリアジン−２−イル）−１−メチルチオメチル］アニリン、
２，３−ジクロロ−６−［１−（４，６−ジメトキシトリアジン−２−イル）−１−メチルチオメチル］アニリン、
２−フルオロ−６−［１−（４，６−ジメトキシトリアジン−２−イル）−１−メチルチオエチル］アニリン、
２−クロロ−６−［１−（４，６−ジメトキシトリアジン−２−イル）−１−メチルチオエチル］アニリン、
２−フルオロ−６−［１−（４，６−ジメチルトリアジン−２−イル）−１−メチルチオエチル］アニリン、
２−クロロ−６−［１−（４，６−ジメチルトリアジン−２−イル）−１−メチルチオエチル］アニリン、
２−フルオロ−６−［（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）メチル］アニリン、
２−クロロ−６−［（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）メチル］アニリン、
２−フルオロ−６−［（４，６−ジメチルピリミジン−２−イル）メチル］アニリン、
２−クロロ−６−［（４，６−ジメチルピリミジン−２−イル）メチル］アニリン、
２，３−ジフルオロ−６−［（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）メチル］アニリン、
２，３−ジクロロ−６−［（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）メチル］アニリン、
２−フルオロ−３−クロロ−６−［（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）メチル］アニリン、
３−フルオロ−２−クロロ−６−［（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）メチル］アニリン、
２，４−ジフルオロ−６−［（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）メチル］アニリン、
２，４−ジクロロ−６−［（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）メチル］アニリン、
２−フルオロ−４−クロロ−６−［（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）メチル］アニリン、
４−フルオロ−２−クロロ−６−［（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）メチル］アニリン、
２，５−ジフルオロ−６−［（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）メチル］アニリン、
２，５−ジクロロ−６−［（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）メチル］アニリン、
２−フルオロ−５−クロロ−６−［（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）メチル］アニリン、
５−フルオロ−２−クロロ−６−［（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）メチル］アニリン、
２−フルオロ−６−［１−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）エチル］アニリン、
２−クロロ−６−［１−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）エチル］アニリン、
２−フルオロ−６−［１−（４，６−ジメチルピリミジン−２−イル）エチル］アニリン、
２−クロロ−６−［１−（４，６−ジメチルピリミジン−２−イル）エチル］アニリン、
３−フルオロ−６−［（４，６−ジメチルピリミジン−２−イル）メチル］アニリン、
３−クロロ−６−［（４，６−ジメチルピリミジン−２−イル）メチル］アニリン、
２−フルオロ−６−［（４−メトキシ−６−メチルピリミジン−２−イル）メチル］アニリン、
２−クロロ−６−［（４−メトキシ−６−メチルピリミジン−２−イル）メチル］アニリン、
２−フルオロ−６−［（４−メトキシ−６−トリフルオロメチルピリミジン−２−イル）メチル］アニリン、
２−クロロ−６−［（４−メトキシ−６−トリフルオロメチルピリミジン−２−イル）メチル］アニリン、
３−フルオロ−６−［（４−メトキシ−６−メチルピリミジン−２−イル）メチル］アニリン、
３−クロロ−６−［（４−メトキシ−６−メチルピリミジン−２−イル）メチル］アニリン、
２−フルオロ−６−［（４，６−ジメトキシトリアジン−２−イル）メチル］アニリン、
２−クロロ−６−［（４，６−ジメトキシトリアジン−２−イル）メチル］アニリン、
２，３−ジフルオロ−６−［（４，６−ジメトキシトリアジン−２−イル）メチル］アニリン、
２，３−ジクロロ−６−［（４，６−ジメトキシトリアジン−２−イル）メチル］アニリン、
２−フルオロ−６−［１−（４，６−ジメトキシトリアジン−２−イル）エチル］アニリン、
２−クロロ−６−［１−（４，６−ジメトキシトリアジン−２−イル）エチル］アニリン、
２−フルオロ−６−［１−（４，６−ジメチルトリアジン−２−イル）エチル］アニリン、
２−クロロ−６−［１−（４，６−ジメチルトリアジン−２−イル）エチル］アニリン、
２−フルオロ−６−［（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）カルボニル］アニリン、
２−クロロ−６−［（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）カルボニル］アニリン、
２，３−ジフルオロ−６−［（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）カルボニル］アニリン、
２，３−ジクロロ−６−［（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）カルボニル］アニリン、
２−フルオロ−３−クロロ−６−［（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）カルボニル］アニリン、
３−フルオロ−２−クロロ−６−［（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）カルボニル］アニリン、
２，４−ジフルオロ−６−［（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）カルボニル］アニリン、
２，４−ジクロロ−６−［（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）カルボニル］アニリン、
２−フルオロ−４−クロロ−６−［（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）カルボニル］アニリン、
４−フルオロ−２−クロロ−６−［（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）カルボニル］アニリン、
２，５−ジフルオロ−６−［（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）カルボニル］アニリン、
２，５−ジクロロ−６−［（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）カルボニル］アニリン、
２−フルオロ−５−クロロ−６−［（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）カルボニル］アニリン、
５−フルオロ−２−クロロ−６−［（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）カルボニル］アニリン、
２−フルオロ−６−［（４，６−ジメチルピリミジン−２−イル）カルボニル］アニリン、
２−クロロ−６−［（４，６−ジメチルピリミジン−２−イル）カルボニル］アニリン、
２−フルオロ−６−［（４−メトキシ−６−メチルピリミジン−２−イル）カルボニル］アニリン、
２−クロロ−６−［（４−メトキシ−６−メチルピリミジン−２−イル）カルボニル］アニリン、
２−フルオロ−６−［（４−メトキシ−６−トリフルオロメチルピリミジン−２−イル）カルボニル］アニリン、
２−クロロ−６−［（４−メトキシ−６−トリフルオロメチルピリミジン−２−イル）カルボニル］アニリン、
３−フルオロ−６−［（４−メトキシ−６−メチルピリミジン−２−イル）カルボニル］アニリン、
３−クロロ−６−［（４−メトキシ−６−メチルピリミジン−２−イル）カルボニル］アニリン、
２−フルオロ−６−［（４，６−ジメトキシトリアジン−２−イル）カルボニル］アニリン、
２−クロロ−６−［（４，６−ジメトキシトリアジン−２−イル）カルボニル］アニリン、
２−ブロモ−６−［（４，６−ジメトキシトリアジン−２−イル）カルボニル］アニリン、
２−ヨード−６−［（４，６−ジメトキシトリアジン−２−イル）カルボニル］アニリン、
２，３−ジフルオロ−６−［（４，６−ジメトキシピリジン−２−イル）カルボニル］アニリン、
２，３−ジクロロ−６−［（４，６−ジメトキシピリジン−２−イル）カルボニル］アニリン、
２−フルオロ−６−［１−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）−１−ヒドロキシメチル］アニリン、
２−クロロ−６−［１−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）−１−ヒドロキシメチル］アニリン、
２，３−ジフルオロ−６−［１−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）−１−ヒドロキシメチル］アニリン、
２，３−ジクロロ−６−［１−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）−１−ヒドロキシメチル］アニリン、
２−フルオロ−３−クロロ−６−［１−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）−１−ヒドロキシメチル］アニリン、
３−フルオロ−２−クロロ−６−［１−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）−１−ヒドロキシメチル］アニリン、
２，４−ジフルオロ−６−［１−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）−１−ヒドロキシメチル］アニリン、
２，４−ジクロロ−６−［１−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）−１−ヒドロキシメチル］アニリン、
２−フルオロ−４−クロロ−６−［１−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）−１−ヒドロキシメチル］アニリン、
４−フルオロ−２−クロロ−６−［１−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）−１−ヒドロキシメチル］アニリン、
２，５−ジフルオロ−６−［１−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）−１−ヒドロキシメチル］アニリン、
２，５−ジクロロ−６−［１−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）−１−ヒドロキシメチル］アニリン、
２−フルオロ−５−クロロ−６−［１−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）−１−ヒドロキシメチル］アニリン、
５−フルオロ−２−クロロ−６−［１−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）−１−ヒドロキシエチル］アニリン、
２−フルオロ−６−［（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）−１−ヒドロキシエチル］アニリン、
２−クロロ−６−［（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）−１−ヒドロキシエチル］アニリン、
３−フルオロ−６−［（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）−１−ヒドロキシエチル］アニリン、
２−クロロ−６−［（４，６−ジメチルピリミジン−２−イル）−１−ヒドロキシエチル］アニリン、
２−フルオロ−６−［１−（４，６−ジメチルピリミジン−２−イル）−１−ヒドロキシメチル］アニリン、
２−クロロ−６−［１−（４，６−ジメチルピリミジン−２−イル）−１−ヒドロキシメチル］アニリン、
２−フルオロ−６−［１−（４−メトキシ−６−メチルピリミジン−２−イル）−１−ヒドロキシメチル］アニリン、
２−クロロ−６−［１−（４−メトキシ−６−メチルピリミジン−２−イル）−１−ヒドロキシメチル］アニリン、
２−フルオロ−６−［１−（４−メトキシ−６−トリフルオロメチルピリミジン−２−イル）−１−ヒドロキシメチル］アニリン、
２−クロロ−６−［１−（４−メトキシ−６−トリフルオロメチルピリミジン−２−イル）−１−ヒドロキシメチル］アニリン、
３−フルオロ−６−［１−（４−メトキシ−６−メチルピリミジン−２−イル）−１−ヒドロキシメチル］アニリン、
３−クロロ−６−［１−（４−メトキシ−６−メチルピリミジン−２−イル）−１−ヒドロキシメチル］アニリン、
２−フルオロ−６−［１−（４，６−ジメトキシトリアジン−２−イル）−１−ヒドロキシメチル］アニリン、
２−クロロ−６−［１−（４，６−ジメトキシトリアジン−２−イル）−１−ヒドロキシメチル］アニリン、
２−ブロモ−６−［１−（４，６−ジメトキシトリアジン−２−イル）−１−ヒドロキシメチル］アニリン、
２−ヨード−６−［１−（４，６−ジメトキシトリアジン−２−イル）−１−ヒドロキシメチル］アニリン、
２，３−ジフルオロ−６−［１−（４，６−ジメトキシトリアジン−２−イル）−１−ヒドロキシメチル］アニリン、
２，３−ジクロロ−６−［１−（４，６−ジメトキシトリアジン−２−イル）−１−ヒドロキシメチル］アニリン、
２−フルオロ−６−［１−（４，６−ジメトキシトリアジン−２−イル）−１−ヒドロキシエチル］アニリン、
２−クロロ−６−［１−（４，６−ジメトキシトリアジン−２−イル）−１−ヒドロキシエチル］アニリン、
２−フルオロ−６−［１−（４，６−ジメチルトリアジン−２−イル）−１−ヒドロキシエチル］アニリン、
２−クロロ−６−［１−（４，６−ジメチルトリアジン−２−イル）−１−ヒドロキシエチル］アニリン、
２−フルオロ−６−［１−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）−１−クロロメチル］アニリン、
２−クロロ−６−［１−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）−１−クロロメチル］アニリン、
２−ブロモ−６−［１−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）−１−クロロメチル］アニリン、
２−ヨード−６−［１−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）−１−クロロメチル］アニリン、
２−トリフルオロメトキシ−６−［１−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）−１−クロロメチル］アニリン、
３−フルオロ−６−［１−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）−１−クロロメチル］アニリン、
３−クロロ−６−［１−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）−１−クロロメチル］アニリン、
４−フルオロ−６−［１−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）−１−クロロメチル］アニリン、
４−クロロ−６−［１−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）−１−クロロメチル］アニリン、
５−フルオロ−６−［１−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）−１−クロロメチル］アニリン、
５−クロロ−６−［１−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）−１−クロロメチル］アニリン、
２，３−ジフルオロ−６−［１−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）−１−クロロメチル］アニリン、
２，３−ジクロロ−６−［１−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）−１−クロロメチル］アニリン、
２−フルオロ−３−クロロ−６−［１−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）−１−クロロメチル］アニリン、
３−フルオロ−２−クロロ−６−［１−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）−１−クロロメチル］アニリン、
２，４−ジフルオロ−６−［１−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）−１−クロロメチル］アニリン、
２，４−ジクロロ−６−［１−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）−１−クロロメチル］アニリン、
２−フルオロ−４−クロロ−６−［１−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）−１−クロロメチル］アニリン、
４−フルオロ−２−クロロ−６−［１−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）−１−クロロメチル］アニリン、
２，５−ジフルオロ−６−［１−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）−１−クロロメチル］アニリン、
２，５−ジクロロ−６−［１−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）−１−クロロメチル］アニリン、
２−フルオロ−５−クロロ−６−［１−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）−１−クロロメチル］アニリン、
５−フルオロ−２−クロロ−６−［１−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）−１−クロロメチル］アニリン、
３，４−ジフルオロ−６−［１−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）−１−クロロメチル］アニリン、
３，４−ジクロロ−６−［１−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）−１−クロロメチル］アニリン、
３，５−ジフルオロ−６−［１−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）−１−クロロメチル］アニリン、
３，５−ジクロロ−６−［１−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）−１−クロロメチル］アニリン、
２−フルオロ−６−［１−（４，６−ジメチルピリミジン−２−イル）−１−クロロメチル］アニリン、
２−クロロ−６−［１−（４，６−ジメチルピリミジン−２−イル）−１−クロロメチル］アニリン、
２−フルオロ−６−［１−（４−メトキシ−６−メチルピリミジン−２−イル）−１−クロロメチル］アニリン、
２−クロロ−６−［１−（４−メトキシ−６−メチルピリミジン−２−イル）−１−クロロメチル］アニリン、
２−フルオロ−６−［１−（４−メトキシ−６−トリフルオロメチルピリミジン−２−イル）−１−クロロメチル］アニリン、
２−クロロ−６−［１−（４−メトキシ−６−トリフルオロメチルピリミジン−２−イル）−１−クロロメチル］アニリン、
３−フルオロ−６−［１−（４−メトキシ−６−メチルピリミジン−２−イル）−１−クロロメチル］アニリン、
３−クロロ−６−［１−（４−メトキシ−６−メチルピリミジン−２−イル）−１−クロ
ロメチル］アニリン、
２−フルオロ−６−［１−（４，６−ジメチルピリミジン−２−イル）−１−クロロメチル］アニリン、
２−クロロ−６−［１−（４，６−ジメチルピリミジン−２−イル）−１−クロロメチル］アニリン、
２−フルオロ−６−［１−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）−１−クロロエチル］アニリン、
２−クロロ−６−［１−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）−１−クロロエチル］アニリン、
２−フルオロ−６−［１−（４，６−ジメチルピリミジン−２−イル）−１−クロロエチル］アニリン、
２−クロロ−６−［１−（４，６−ジメチルピリミジン−２−イル）−１−クロロエチル］アニリン、
２−フルオロ−６−［１−（４，６−ジメトキシトリアジン−２−イル）−１−クロロメチル］アニリン、
２−クロロ−６−［１−（４，６−ジメトキシトリアジン−２−イル）−１−クロロメチル］アニリン、
２−フルオロ−６−［１−（４，６−ジメチルトリアジン−２−イル）−１−クロロメチル］アニリン、
２−クロロ−６−［１−（４，６−ジメチルトリアジン−２−イル）−１−クロロメチル］アニリン、
２，３−ジフルオロ−６−［１−（４，６−ジメトキシトリアジン−２−イル）−１−クロロメチル］アニリン、
２，３−ジクロロ−６−［１−（４，６−ジメトキシトリアジン−２−イル）−１−クロロメチル］アニリン、
２−フルオロ−６−［１−（４，６−ジメトキシトリアジン−２−イル）−１−クロロエチル］アニリン、
２−クロロ−６−［１−（４，６−ジメトキシトリアジン−２−イル）−１−クロロエチル］アニリン、
２−フルオロ−６−［１−（４，６−ジメチルトリアジン−２−イル）−１−クロロエチル］アニリン、
２−クロロ−６−［１−（４，６−ジメチルトリアジン−２−イル）−１−クロロエチル］アニリン、
２−フルオロ−６−［１−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）−１−フルオロメチル］アニリン、
２−クロロ−６−［１−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）−１−フルオロメチル］アニリン、
２，３−ジフルオロ−６−［１−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）−１−フルオロメチル］アニリン、
２，３−ジクロロ−６−［１−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）−１−フルオロメチル］アニリン、
２−フルオロ−３−クロロ−６−［１−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）−１−フルオロメチル］アニリン、
３−フルオロ−２−クロロ−６−［１−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）−１−フルオロメチル］アニリン、
２，４−ジフルオロ−６−［１−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）−１−フルオロメチル］アニリン、
２，４−ジクロロ−６−［１−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）−１−フルオロメチル］アニリン、
２−フルオロ−４−クロロ−６−［１−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）−１−フルオロメチル］アニリン、
４−フルオロ−２−クロロ−６−［１−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）−１−フルオロメチル］アニリン、
２，５−ジフルオロ−６−［１−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）−１−フルオロメチル］アニリン、
２，５−ジクロロ−６−［１−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）−１−フルオロメチル］アニリン、
２−フルオロ−５−クロロ−６−［１−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）−１−フルオロメチル］アニリン、
５−フルオロ−２−クロロ−６−［１−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）−１−フルオロメチル］アニリン、
２−フルオロ−６−［１−（４，６−ジメチルピリミジン−２−イル）−１−フルオロメチル］アニリン、
２−クロロ−６−［１−（４，６−ジメチルピリミジン−２−イル）−１−フルオロメチル］アニリン、
２−フルオロ−６−［１−（４−メトキシ−６−メチルピリミジン−２−イル）−１−フルオロメチル］アニリン、
２−クロロ−６−［１−（４−メトキシ−６−メチルピリミジン−２−イル）−１−フルオロメチル］アニリン、
２−フルオロ−６−［１−（４−メトキシ−６−トリフルオロメチルピリミジン−２−イル）−１−フルオロメチル］アニリン、
２−クロロ−６−［１−（４−メトキシ−６−トリフルオロメチルピリミジン−２−イル）−１−フルオロメチル］アニリン、
３−フルオロ−６−［１−（４−メトキシ−６−メチルピリミジン−２−イル）−１−フルオロメチル］アニリン、
３−クロロ−６−［１−（４−メトキシ−６−メチルピリミジン−２−イル）−１−フルオロメチル］アニリン、
２−フルオロ−６−［１−（４，６−ジメトキシトリアジン−２−イル）−１−フルオロメチル］アニリン、
２−クロロ−６−［１−（４，６−ジメトキシトリアジン−２−イル）−１−フルオロメチル］アニリン、
２，３−ジフルオロ−６−［１−（４，６−ジメトキシピリジン−２−イル）−１−フルオロメチル］アニリン、
２，３−ジクロロ−６−［１−（４，６−ジメトキシピリジン−２−イル）−１−フルオロメチル］アニリン、等。
【００６６】
前記製法（ａ）において上記式（ＩＩ）の化合物と反応せしめられるジフルオロメタンスルホニル クロライドはそれ自体既知のものである。
【００６７】
前記製法（ｂ）において原料として用いられる式（ＩＡｂ）の化合物は、前記製法（ａ）、（ｃ）、（ｄ）、（ｅ）、（ｆ）、（ｇ）又は（ｈ）により製造することができる本
発明の式（ＩＡ）の化合物の一部に相当し、その代表例としては下記のものを例示することができる。
２−フルオロ−６−［１−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）−１−メチルチオメチル］−Ｎ−ジフルオロメタンスルホンアニリド、
２−フルオロ−６−［１−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）−１−メチルチオエチル］−Ｎ−ジフルオロメタンスルホンアニリド、
２−フルオロ−３−クロロ−６−［１−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）−１−メチルチオメチル］−Ｎ−ジフルオロメタンスルホンアニリド、
２−クロロ−６−［１−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）−１−メチルチオメチル］−Ｎ−ジフルオロメタンスルホンアニリド、
２−クロロ−６−［１−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）エチル］−Ｎ−ジフルオロメタンスルホンアニリド、
２，３−ジフルオロ−６−［（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）メチル］−Ｎ−ジフルオロメタンスルホンアニリド、
２−フルオロ−５−クロロ−６−［（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）メチル］−Ｎ−ジフルオロメタンスルホンアニリド、
２，４−ジクロロ−６−［（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）カルボニル］−Ｎ−ジフルオロメタンスルホンアニリド、
３，５−ジクロロ−６−［（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）カルボニル］−Ｎ−ジフルオロメタンスルホンアニリド、
２−フルオロ−６−［１−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）−１−メチル−１−ヒドロキシエチル］−Ｎ−ジフルオロメタンスルホンアニリド、
２−クロロ−６−［１−（４，６−ジメトキシトリアジン−２−イル）−１−フルオロメチル］−Ｎ−ジフルオロメタンスルホンアニリド、
２−フルオロ−６−［１−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）−１−フルオロメチル］−Ｎ−ジフルオロメタンスルホンアニリド、
２−［１−（４，６−ジメトキシトリアジン２−イル）−１−フルオロメチル］−６−メチル−Ｎ−ジフルオロメタンスルホンアニリド、等。
【００６８】
前記製法（ｂ）において上記式（ＩＡｂ）の化合物と反応せしめられる式（ＩＩＩ）の化合物は、それ自体既知のものであり、その代表例としては下記のものを例示することができる。
ヨウ化メチル、ヨウ化エチル、１，１，１−トリフルオロ−２−ヨウドエタン、クロロメチルメチルエーテル、クロロメチルエチルエーテル、ブロモ酢酸メチル、ブロモプロピオン酸メチル、アセチルクロリド、プロピオニルクロリド、シクロプロパンカルボニルクロリド、２，２−ジクロロ−１−エチル−３−メチル−シクロプロパンカルボニルクロリド、クロロギ酸メチル、クロロギ酸エチル、クロロギ酸プロピル、クロロギ酸イソプロピル等、メタンスルフォニルクロリド、クロロメタンスルフォニルクロリド、ジフルオロメタンスルフォニルクロリド、トリフルオロメタンスルフォニルクロリド、２，２，２−トリフルオロエタンスルフォニルクロリド、シアノメチルスルフォニルクロリド、Ｎ，Ｎ−ジメチルスルファモイルクロリド、２，２−ジフルオロ−２−（フルオロスルフォニル）酢酸メチル等；無水酢酸、無水トリフルオロ酢酸、無水メタンスルホン酸、無水トリフルオロメタンスルホン酸等；酢酸、シクロヘキサンカルボン酸、２，２−ジクロロ−１−メチルシクロプロパンカルボン酸等；メタノール、エタノール、２，２，２−トリフルオロエタノール等。
【００６９】
前記製法（ｃ）において原料として用いられる式（ＩＡｃ）の化合物は、前記製法（ａ）又は（ｂ）により製造することができる本発明の式（ＩＡ）の化合物の一部に相当し、その代表例としては下記のものを例示することができる。
２−フルオロ−６−［１−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）−１−メチルチオメチル］−Ｎ−ジフルオロメタンスルホンアニリド、
２−フルオロ−６−［１−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）−１−メチルチオエチル］−Ｎ−ジフルオロメタンスルホンアニリド、
２−フルオロ−３−クロロ−６−［１−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）−１−メチルチオメチル］−Ｎ−ジフルオロメタンスルホンアニリド、
２−クロロ−６−［１−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）−１−メチルチオメチル］−Ｎ−ジフルオロメタンスルホンアニリド、
２−クロロ−６−［１−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）−１−メチルチオメチル］−Ｎ−メチル−Ｎ−ジフルオロメタンスルホンアニリド、
２−クロロ−６−［１−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）−１−メチルチオメチル］−Ｎ−アセチル−Ｎ−ジフルオロメタンスルホンアニリド、
２−フルオロ−６−［１−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）−１−メチルチオメチル］−Ｎ−トリフルオロアセチル−Ｎ−ジフルオロメタンスルホンアニリド、
２−フルオロ−６−［１−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）−１−メチルチオメチル］−Ｎ−メチルメトキシ−Ｎ−ジフルオロメタンスルホンアニリド、
２−フルオロ−６−［１−（４，６−ジメトキシトリアジン−２−イル）−１−メチルチオメチル］−Ｎ−メチル−Ｎ−ジフルオロメタンスルホンアニリド、
２−フルオロ−６−［１−（４，６−ジメトキシトリアジン−２−イル）−１−メチルチオメチル］−Ｎ−アセチル−Ｎ−ジフルオロメタンスルホンアニリド、等。
【００７０】
前記製法（ｃ）において上記式（ＩＡｃ）の化合物における−ＳＲ８を水素に置換するために用いられる還元剤としては、例えば、水素化ホウ素ナトリウムと塩化ニッケル（ＩＩ）との組み合わせや、ラネーニッケル等を挙げることができる。
【００７１】
前記製法（ｄ）において原料として用いられる式（ＩＡｄ）の化合物は、前記製法（ａ）、（ｂ）又は（ｃ）により製造することができる本発明の式（ＩＡ）の化合物の一部に相当し、その代表例としては下記のものを例示することができる。
２，３−ジフルオロ−６−［（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）メチル］−Ｎ−ジフルオロメタンスルホンアニリド、
２−フルオロ−５−クロロ−６−［（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）メチル］−Ｎ−ジフルオロメタンスルホンアニリド、
２−クロロ−６−［（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）メチル］−Ｎ−メチル−Ｎ−ジフルオロメタンスルホンアニリド、
２−クロロ−６−［（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）メチル］−Ｎ−アセチル−Ｎ−ジフルオロメタンスルホンアニリド、
２−フルオロ−６−［（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）メチル］−Ｎ−トリフルオロアセチル−Ｎ−ジフルオロメタンスルホンアニリド、
２−フルオロ−６−［（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）メチル］−Ｎ−メチルメトキシ−Ｎ−ジフルオロメタンスルホンアニリド、
２−フルオロ−６−［（４，６−ジメトキシトリアジン−２−イル）メチル］−Ｎ−メチル−Ｎ−ジフルオロメタンスルホンアニリド、
２−フルオロ−６−［（４，６−ジメトキシトリアジン−２−イル）メチル］−Ｎ−アセチル−Ｎ−ジフルオロメタンスルホンアニリド、等。
【００７２】
前記製法（ｄ）において上記式（ＩＡｄ）の化合物におけるメチレン（−ＣＨ２−）を酸化してカルボニル（＝ＣＯ）に変えるため用いられる酸化剤としては、例えば、酸化クロム（ＶＩ）、二酸化マンガン、二酸化セレン等を挙げることができる。
【００７３】
前記製法（ｅ）又は前記製法（ｆ）において原料として用いられる式（ＩＡｅ）の化合物は、前記製法（ａ）、（ｂ）又は（ｄ）により製造することができる本発明の式（ＩＡ）の化合物の一部に相当し、その代表例としては下記のものを例示することができる。
２，４−ジクロロ−６−［（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）カルボニル］−Ｎ−ジフルオロメタンスルホンアニリド、
３，５−ジクロロ−６−［（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）カルボニル］−Ｎ−ジフルオロメタンスルホンアニリド、
２−クロロ−６−［（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）カルボニル］−Ｎ−メチル−Ｎ−ジフルオロメタンスルホンアニリド、
２−クロロ−６−［（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）カルボニル］−Ｎ−アセチル−Ｎ−ジフルオロメタンスルホンアニリド、
２−フルオロ−６−［（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）カルボニル］−Ｎ−トリフルオロアセチル−Ｎ−ジフルオロメタンスルホンアニリド、
２−フルオロ−６−［（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）カルボニル］−Ｎ−メチルメトキシ−Ｎ−ジフルオロメタンスルホンアニリド、
２−フルオロ−６−［（４，６−ジメトキシトリアジン−２−イル）カルボニル］−Ｎ−メチル−Ｎ−ジフルオロメタンスルホンアニリド、
２−フルオロ−６−［（４，６−ジメトキシトリアジン−２−イル）カルボニル］−Ｎ−アセチル−Ｎ−ジフルオロメタンスルホンアニリド、等。
【００７４】
前記製法（ｅ）において上記式（ＩＡｅ）の化合物と反応せしめられる式（ＩＶ）の化合物は、それ自体既知のものであり、例えば、その代表例としては下記のものを例示することができる。
メチルマグネシウムブロミド、エチルマグネシウムブロミド、ビニルマグネシウムクロリド、アリルマグネシウムブロミド、等。
【００７５】
前記製法（ｆ）において上記式（ＩＡｅ）の化合物におけるカルボニル（＝ＣＯ）の還元のために用いられるアルカリ金属水素錯化合物又はボラン錯体としては、例えば、水素化ホウ素ナトリウム、水素化リチウムアルミニウム、ジメチルスルフィドボラン、ピリジン−ボラン等を挙げることができる。
【００７６】
前記製法（ｇ）において原料として用いられる式（ＩＡｇ）の化合物は、前記製法（ａ）、（ｂ）、（ｆ）又は（ｅ）により製造することができる本発明の式（ＩＡ）の化合物の一部に相当し、その代表例としては下記のものを例示することができる。
２−フルオロ−６−［１−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）−１−ヒドロキシエチル］−Ｎ−ジフルオロメタンスルホンアニリド、
２−クロロ−６−［１−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）−１−ヒドロキシメチル］−Ｎ−メチル−Ｎ−ジフルオロメタンスルホンアニリド、
２−クロロ−６−［１−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）−１−ヒドロキシメチル］−Ｎ−アセチル−Ｎ−ジフルオロメタンスルホンアニリド、
２−フルオロ−６−［１−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）−１−ヒドロキシメチル］−Ｎ−トリフルオロアセチル−Ｎ−ジフルオロメタンスルホンアニリド、
２−フルオロ−６−［１−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）−１−ヒドロキシメチル］−Ｎ−メチルメトキシ−Ｎ−ジフルオロメタンスルホンアニリド、
２−フルオロ−６−［１−（４，６−ジメトキシトリアジン−２−イル）−１−ヒドロキシメチル］−Ｎ−メチル−Ｎ−ジフルオロメタンスルホンアニリド、
２−フルオロ−６−［１−（４，６−ジメトキシトリアジン−２−イル）−１−ヒドロキシメチル］−Ｎ−アセチル−Ｎ−ジフルオロメタンスルホンアニリド、等。
【００７７】
前記製法（ｇ）において上記式（ＩＡｇ）の化合物のハロゲン化のために用いられるハロゲン化剤としては、例えば、ジエチルアミン硫黄 トリフルオリド、オキシ塩化リン、塩化チオニル等を挙げることができる。
【００７８】
前記製法（ｈ）において原料として用いられる式（ＩＡｈ）の化合物は、前記製法（ｇ）により製造することができる本発明の式（ＩＡ）の化合物の一部に相当し、その代表例としては下記のものを例示することができる。
２−フルオロ−６−［１−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）−１−クロロメチル］−Ｎ−ジフルオロメタンスルホンアニリド、
２−フルオロ−６−［１−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）−１−クロロエチル］−Ｎ−ジフルオロメタンスルホンアニリド、
２−［１−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）−１−クロロメチル］−６−メチル−Ｎ−ジフルオロメタンスルホンアニリド、
２−クロロ−６−［１−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）−１−クロロメチル］−Ｎ−メチル−Ｎ−ジフルオロメタンスルホンアニリド、
２−クロロ−６−［１−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）−１−クロロメチル］−Ｎ−アセチル−Ｎ−ジフルオロメタンスルホンアニリド、
２−フルオロ−６−［１−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）−１−クロロメチル］−Ｎ−トリフルオロアセチル−Ｎ−ジフルオロメタンスルホンアニリド、
２−フルオロ−６−［１−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）−１−クロロメチル］−Ｎ−メチルメトキシ−Ｎ−ジフルオロメタンスルホンアニリド、
２−フルオロ−６−［１−（４，６−ジメトキシトリアジン−２−イル）−１−クロロメチル］−Ｎ−メチル−Ｎ−ジフルオロメタンスルホンアニリド、
２−フルオロ−６−［１−（４，６−ジメトキシトリアジン−２−イル）−１−クロロメチル］−Ｎ−アセチル−Ｎ−ジフルオロメタンスルホンアニリド、等。
【００７９】
前記製法（ｈ）において上記式（ＩＡｈ）の化合物と反応せしめられる式（Ｖ）の化合物は、それ自体既知のものであり、その代表例としては下記のものを例示することができる。
ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、ナトリウムチオメトキシド、ナトリウムチオエトキシド、ナトリウムチオプロパノール等。
【００８０】
上記製法（ａ）の反応は適当な希釈剤中で実施することができ、その際に使用される希釈剤の例としては、脂肪族、環脂肪族および芳香族炭化水素類（場合によっては塩素化されてもよい）、例えば、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、石油エーテル、リグロイン、ベンゼン、トルエン、キシレン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン、クロルベンゼン、ジクロロベンゼン等；エーテル類、例えば、エチルエーテル、メチルエチルエーテル、イソプロピルエーテル、ブチルエーテル、ジオキサン、ジメトキシエタン（ＤＭＥ）、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、ジエチレングリコールジメチルエーテル（ＤＧＭ）等；ケトン類、例えば、アセトン、メチルエチルケトン（ＭＥＫ）、メチル−イソプロピルケトン、メチルイソブチルケトン（ＭＩＢＫ）等；ニトリル類、例えば、アセトニトリル、プロピオニトリル等；エステル類、例えば、酢酸エチル、酢酸アミル等；塩基、例えば、ビリジン等を挙げることができる。
【００８１】
製法（ａ）は酸結合剤の存在下で行うことができ、該酸結合剤としては、無機塩基として、アルカリ金属又はアルカリ土類金属の水素化物、水酸化物、炭酸塩、重炭酸塩等、例えば、水素化ナトリウム、水素化リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム等；無機アルカリ金属アミド類、例えば、リチウムアミド、ナトリウムアミド、カリウムアミド等；有機塩基として、第３級アミン類、ジアルキルアミノアニリン類及びピリジン類、例えば、トリエチルアミン、１，１，４，４−テトラメチルエチレンジアミン（ＴＭＥＤＡ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、ピリジン、４−ジメチルアミノピリジン（ＤＭＡＰ）、１，４−ジアザビシクロ［２，２，２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）及び１，８−ジアザビシクロ［５，４，０］ウンデク−７−エン（ＤＢＵ）等が挙げられる。
【００８２】
製法（ａ）は実質的に広い温度範囲内において実施することができるが、一般には、約−１００〜約６０℃、特に約−８０〜約４０℃の範囲内の温度で実施するのが好適である。また、該反応は常圧下で行うことが望ましいが、場合によっては加圧下または減圧下で操作することもできる。
【００８３】
製法（ａ）を実施するにあたっては、例えば、希釈剤例えばジクロロメタン中、式（ＩＩ）の化合物１モルに対し、１〜５モル量のジフルオロメタンスルホニルクロライドを、１〜５モル量のピリジンの存在下で反応させることによって目的化合物を得ることができる。
【００８４】
上記製法（ｂ）の反応は適当な希釈剤中で実施することができ、その際に使用される希釈剤の例としては、脂肪族、環脂肪族および芳香族炭化水素類（場合によっては塩素化されてもよい）、例えば、ヘキサン、シクロヘキサン、リグロイン、トルエン、キシレン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン、クロルベンゼン等；エ−テル類、例えば、エチルエ−テル、メチルエチルエ−テル、イソプロピルエ−テル、ブチルエ−テル、ジオキサン、ジメトキシエタン（ＤＭＥ）、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、ジエチレングリコ−ルジメチルエ−テル（ＤＧＭ）等；ケトン類、例えば、アセトン、メチルエチルケトン（ＭＥＫ）、メチル−イソプロピルケトン、メチルイソブチルケトン（ＭＩＢＫ）等；ニトリル類、例えば、アセトニトリル、プロピオニトリル、アクリロニトリル等；エステル類、例えば、酢酸エチル、酢酸アミル等；酸アミド類、例えば、ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、ジメチルアセトアミド（ＤＭＡ）、Ｎ−メチルピロリドン、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、ヘキサメチルフォスフォリックトリアミド（ＨＭＰＡ）等；スルホン、スルホキシド類、例えば、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）、スルホラン等；塩基、例えば、ピリジン等を挙げることができる。
製法（ｂ）は、酸結合剤の存在下で行うことができ、該酸結合剤としては、無機塩基として、アルカリ金属又はアルカリ土類金属の水素化物、水酸化物、炭酸塩、重炭酸塩等、例えば、水素化ナトリウム、水素化リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム等；無機アルカリ金属アミド類、例えば、リチウムアミド、ナトリウムアミド、カリウムアミド等；有機塩基として、アルコラート、第３級アミン類、ジアルキルアミノアニリン類及びピリジン類、例えば、トリエチルアミン、１，１，４，４−テトラメチルエチレンジアミン（ＴＭＥＤＡ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、ピリジン、４−ジメチルアミノピリジン（ＤＭＡＰ）、１，４−ジアザビシクロ［２，２，２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）及び１，８−ジアザビシクロ［５，４，０］ウンデク−７−エン（ＤＢＵ）等；有機リチウム化合物、例えば、メチルリチウム、ｎ−ブチルリチウム、ｓｅｃ−ブチルリチウム、ｔｅｒｔ−ブチルリチウム、フェニルリチウム、ジメチルカッパ−リチウム、リチウムジイソプロピルアミド、リチウムシクロヘキシルイソプロピルアミド、リチウムジシクロヘキシルアミド、ｎ−ブチルリチウム・ＤＡＢＣＯ、ｎ−ブチルリチウム・ＤＢＵ、ｎ−ブチルリチウム・ＴＭＥＤＡ等を挙げることができる。
【００８５】
製法（ｂ）は、実質的に広い温度範囲内において実施することができるが、一般には、約−１００〜約１３０℃、特に約−８０〜約１３０℃の範囲内の温度で実施するのが好適である。また、該反応は常圧下で行うことが望ましいが、場合によっては加圧下または減圧下で操作することもできる。
【００８６】
製法（ｂ）を実施するにあたっては、例えば、希釈剤例えばアセトニトリル中、式（ＩＡｂ）の化合物１モルに対し、１〜５モル量の式（ＩＩＩ）の化合物を、２〜５モル量の炭酸カリウムの存在下で反応させることによって目的化合物を得ることができる。
【００８７】
なお、式（ＩＩＩ）において、Ｒ６Ａがアシル又は基 ＳＯ２Ｒ５Ａ を示す場合、これに対応する式（ＩＩＩ）の化合物より誘導される酸無水物を用いることができ、また、Ｒ６Ａがアシルを示す場合、縮合剤、例えば、１，１−カルボニルジイミダゾール（ＣＤＩ）、１，３−ジシクロヘキシルカルボジイミド（ＤＣＣ）、１−（３−ジメチルジアミノプロピル）−３−エチルカルボジイミド 塩酸塩（ＷＳＣ）、ベンゾトリアゾール−１‐イルオキシ−トリス（ジメチルアミノ）ホスホニウム ヘキサフルオロホスフェート（ＢＯＰ）等の存在下に、これに対応する式（ＩＩＩ）の化合物より誘導されるカルボン酸を用いることができ、さらに、Ｒ６Ａがアルコキシカルボニルを示す場合、対応するアルコールと縮合剤、例えば、１,１−カルボニルジイミダゾール（ＣＤＩ）等を用いることができ、それぞれ目的とする化合物を得ることができる。
【００８８】
上記製法（ｃ）の反応は適当な希釈剤中で実施することができ、その際に使用される希釈剤の例としては、脂肪族、環脂肪族および芳香族炭化水素類（場合によっては塩素化されてもよい）、例えば、ヘキサン、シクロヘキサン、リグロイン、トルエン、キシレン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン、クロルベンゼン等；エーテル類、例えば、エチルエーテル、メチルエチルエーテル、イソプロピルエーテル、ブチルエーテル、ジオキサン、ジメトキシエタン（ＤＭＥ）、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、ジエチレングリコールジメチルエーテル（ＤＧＭ）等；アルコール類、例えば、メタノール、エタノール、イソプロパノール、ブタノール、エチレングリコール等；酸類、例えば、酢酸などを挙げることができる。
【００８９】
製法（ｃ）は、実質的に広い温度範囲内において実施することができるが、一般には、約−１００〜約８０℃、特に約−８０〜約８０℃の範囲内の温度で実施するのが好適である。また、該反応は常圧下で行うことが望ましいが、場合によっては加圧下または減圧下で操作することもできる。
【００９０】
製法（ｃ）を実施するにあたっては、例えば、希釈剤例えばメタノール中、式（ＩＡｃ）の化合物１モルに対し、１〜８モル量の水素化ホウ素ナトリウムを、１〜８モル量の塩化ニッケル（ＩＩ）六水和物の存在下で反応させることによって目的化合物を得ることができる。
【００９１】
上記製法（ｄ）の反応は適当な希釈剤中で実施することができ、その際に使用される希釈剤の例としては、水；脂肪族、環脂肪族および芳香族炭化水素類（場合によっては塩素化されてもよい）、例えば、ヘキサン、シクロヘキサン、リグロイン、トルエン、キシレン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン、クロルベンゼン等；エーテル類、例えば、エチルエーテル、メチルエチルエーテル、イソプロピルエーテル、ブチルエーテル、ジオキサン、ジメトキシエタン（ＤＭＥ）、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、ジエチレングリコールジメチルエーテル（ＤＧＭ）等；ケトン類、例えば、アセトン、メチルエチルケトン（ＭＥＫ）、メチル−イソプロピルケトン、メチルイソブチルケトン（ＭＩＢＫ）等；ニトリル類、例えば、アセトニトリル、プロピオニトリル、アクリロニトリル等；エステル類、例えば、酢酸エチル、酢酸アミル等；酸アミド類、例えば、ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、ジメチルアセトアミド（ＤＭＡ）、Ｎ−メチルピロリドン、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、ヘキサメチルフォスフォリックトリアミド（ＨＭＰＡ）等；スルホン、スルホキシド類、例えば、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）、スルホラン等；塩基、例えば、ピリジン等を挙げることができる。
製法（ｄ）は、酸触媒の存在下で行うことができ、該酸触媒の例としては、鉱酸類、例えば、塩酸、硫酸、硝酸、臭化水素酸、亜硫酸水素ナトリウム等；有機酸類、例えば、蟻酸、酢酸、トリフルオロ酢酸、プロピオン酸、メタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸等を挙げることができる。
【００９２】
製法（ｄ）は、実質的に広い温度範囲内において実施することができるが、一般には、約−１００〜約１５０℃、特に約２０〜約１２０℃の範囲内の温度で実施するのが好適である。また、該反応は常圧下で行うことが望ましいが、場合によっては加圧下または減圧下で操作することもできる。
【００９３】
製法（ｄ）を実施するにあたっては、例えば、希釈剤例えば酢酸中式（ＩＡｄ）の化合物１モルに対し、１〜１０モル量の酸化クロム（ＶＩ）を反応させることによって目的化合物を得ることができる。
【００９４】
上記製法（ｅ）の反応は適当な希釈剤中で実施することができ、その際に使用される希釈剤の例としては、エーテル類、例えば、エチルエーテル、メチルエチルエーテル、イソプロピルエーテル、ブチルエーテル、ジオキサン、ジメトキシエタン（ＤＭＥ）、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、ジエチレングリコールジメチルエーテル（ＤＧＭ）等を挙げることができる。
【００９５】
製法（ｅ）は、実質的に広い温度範囲内において実施することができるが、一般には、約−１００〜約６０℃、特に約−８０〜約３０℃の範囲内の温度で実施するのが好適である。また、該反応は常圧下で行うことが望ましいが、場合によっては加圧下または減圧下で操作することもできる。
【００９６】
製法（ｅ）を実施するにあたっては、例えば、希釈剤例えばテトラヒドロフラン中、式（ＩＡｅ）の化合物１モルに対し、１〜４モル量の式（ＩＶ）の化合物を反応させることによって目的化合物を得ることができる。
【００９７】
上記製法（ｆ）の反応は適当な希釈剤中で実施することができ、その際に使用される希釈剤の例としては、水；脂肪族、環脂肪族および芳香族炭化水素類（場合によっては塩素化されてもよい）、例えば、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、石油エーテル、リグロイン、ベンゼン、トルエン、キシレン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン、クロルベンゼン、ジクロロベンゼン等；エーテル類、例えば、エチルエーテル、メチルエチルエーテル、イソプロピルエーテル、ブチルエーテル、ジオキサン、ジメトキシエタン（ＤＭＥ）、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、ジエチレングリコールジメチルエーテル（ＤＧＭ）等；ニトリル類、例えば、アセトニトリル、プロピオニトリル等；アルコール類、例えば、メタノール、エタノール、イソプロパノール、ブタノール、エチレングリコール等；エステル類、例えば、酢酸エチル、酢酸アミル等；酸アミド類、例えば、ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、ジメチルアセトアミド（ＤＭＡ）、Ｎ−メチルピロリドン、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、ヘキサメチルフォスフォリックトリアミド（ＨＭＰＡ）等；スルホン、スルホキシド類、例えば、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）、スルホラン等；塩基、例えば、ピリジン等を挙げることができる。
【００９８】
製法（ｆ）は実質的に広い温度範囲内において実施することができるが、一般には、約−１００〜約６０℃、特に約−８０〜約４０℃の範囲内の温度で実施するのが好適である。また、該反応は常圧下で行うことが望ましいが、場合によっては加圧下または減圧下で操作することもできる。
【００９９】
製法（ｆ）を実施するにあたっては、例えば、希釈剤例えばメタノール中、式（ＩＡｅ）の化合物１モルに対し、０．２５〜２モル量の水素化ホウ素ナトリウムを反応させることによって目的化合物を得ることができる。
【０１００】
上記製法（ｇ）の反応は適当な希釈剤中で実施することができ、その際に使用される希釈剤の例としては、ハロゲン化剤として、フッ素化剤、例えば、前記のジエチルアミン硫黄 トリフルオリド等を用いる場合には、脂肪族、環脂肪族および芳香族炭化水素類（場合によっては塩素化されてもよい）、例えば、ヘキサン、シクロヘキサン、リグロイン、トルエン、キシレン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン、クロルベンゼン等；エーテル類、例えば、エチルエーテル、メチルエチルエーテル、イソプロピルエーテル、ブチルエーテル、ジオキサン、ジメトキシエタン（ＤＭＥ）、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、ジエチレングリコールジメチルエーテル（ＤＧＭ）等を挙げることができ、そしてハロゲン化剤として、クロル化剤、例えば、前記のオキシ塩化リン、塩化チオニル等を用いる場合には、脂肪族、環脂肪族および芳香族炭化水素類（場合によっては塩素化されてもよい）、例えば、ヘキサン、シクロヘキサン、リグロイン、ベンゼン、トルエン、キシレン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン、クロルベンゼン等；エーテル類、例えば、エチルエーテル、メチルエチルエーテル、イソプロピルエーテル、ブチルエーテル、ジオキサン、ジメトキシエタン（ＤＭＥ）、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、ジエチレングリコールジメチルエーテル（ＤＧＭ）等；酸アミド類、例えば、ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、ジメチルアセトアミド（ＤＭＡ）、Ｎ−メチルピロリドン、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、ヘキサメチルフォスフォリックトリアミド（ＨＭＰＡ）等を挙げることができる。
【０１０１】
製法（ｇ）は、実質的に広い温度範囲内において実施することができる、例えば、ハロゲン化剤として、前記のフッ素化剤を用いる場合、一般には、約−１００〜約３０℃、特に約−８０〜約３０℃の範囲内の温度で実施するのが好適である。また、該反応は常圧下で行うことが望ましいが、場合によっては加圧下または減圧下で操作することもできる。
【０１０２】
また、ハロゲン化剤として、前記のクロル化剤を用いる場合、一般には、約−１００〜約１３０℃、特に約−８０〜約１３０℃の範囲内の温度で実施するのが好適である。また、該反応は常圧下で行うことが望ましいが、場合によっては加圧下または減圧下で操作することもできる。
【０１０３】
製法（ｇ）を実施するにあたっては、例えば、希釈剤例えばジクロロメタン中、式（ＩＡｇ）の化合物１モルに対し、１〜５モル量のジエチルアミン硫黄 トリフルオリドを反応させることによって目的化合物を得ることができる。
【０１０４】
また、製法（ｇ）を実施するにあたっては、例えば、希釈剤例えばジクロロメタン中、式（ＩＡｇ）の化合物１モルに対し、１モル量乃至それ自身溶媒として用いることのできる量の塩化チオニルを反応させることによっても目的化合物を得ることができる。
【０１０５】
上記製法（ｈ）の反応は適当な希釈剤中で実施することができ、その際に使用される希釈剤の例としては、水；脂肪族、環脂肪族および芳香族炭化水素類（場合によっては塩素化されてもよい）、例えば、ヘキサン、シクロヘキサン、リグロイン、トルエン、キシレン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン、クロルベンゼン等；エーテル類、例えば、エチルエーテル、メチルエチルエーテル、イソプロピルエーテル、ブチルエーテル、ジオキサン、ジメトキシエタン（ＤＭＥ）、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、ジエチレングリコールジメチルエーテル（ＤＧＭ）等；ニトリル類、例えば、アセトニトリル、プロピオニトリル、アクリロニトリル等；エステル類、例えば、酢酸エチル、酢酸アミル等；酸アミド類、例えば、ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、ジメチルアセトアミド（ＤＭＡ）、Ｎ−メチルピロリドン、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、ヘキサメチルフォスフォリックトリアミド（ＨＭＰＡ）等；スルホン、スルホキシド類、例えば、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）、スルホラン等；塩基、例えば、ピリジン等を挙げることができる。
【０１０６】
製法（ｈ）は、酸結合剤の存在下で行うことができ、該酸結合剤としては、無機塩基として、アルカリ金属又はアルカリ土類金属の水素化物、水酸化物、炭酸塩、重炭酸塩等、例えば、水素化ナトリウム、水素化リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム等；無機アルカリ金属アミド類、例えば、リチウムアミド、ナトリウムアミド、カリウムアミド等；有機塩基として、第３級アミン類、ジアルキルアミノアニリン類及びピリジン類、例えば、トリエチルアミン、１，１，４，４−テトラメチルエチレンジアミン（ＴＭＥＤＡ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、ピリジン、４−ジメチルアミノピリジン（ＤＭＡＰ）、１，４−ジアザビシクロ［２，２，２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）及び１，８−ジアザビシクロ［５，４，０］ウンデク−７−エン（ＤＢＵ）等；有機リチウム化合物、例えば、メチルリチウム、ｎ−ブチルリチウム、ｓｅｃ−ブチルリチウム、ｔｅｒｔ−ブチルリチウム、フェニルリチウム、ジメチルカッパ−リチウム、リチウムジイソプロピルアミド、リチウムシクロヘキシルイソプロピルアミド、リチウムジシクロヘキシルアミド、ｎ−ブチルリチウム・ＤＡＢＣＯ、ｎ−ブチルリチウム・ＤＢＵ、ｎ−ブチルリチウム・ＴＭＥＤＡ等を挙げることができる。
【０１０７】
製法（ｈ）は、実質的に広い温度範囲内において実施することができるが、一般には、約−１００〜約１３０℃、好ましくは、約−８０〜約１３０℃の範囲内の温度で実施するのが好適である。また、該反応は常圧下で行うことが望ましいが、場合によっては加圧下または減圧下で操作することもできる。
【０１０８】
製法（ｈ）を実施するにあたっては、例えば、希釈剤例えばＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミド中、式（ＩＡｈ）の化合物１モルに対し、１〜３モル量の式（Ｖ）の化合物を反応させることによって目的化合物を得ることができる。
【０１０９】
本発明の式（Ｉ）の有効成分化合物は強力な殺菌・殺カビ作用を示し、実際に、望ましからざる植物病原菌を防除するために使用することができる。
【０１１０】
本発明の式（Ｉ）の有効成分化合物は、一般には、殺菌・殺カビ剤として、ネコブカビ類（Ｐｌａｓｍｏｄｉｏｐｈｏｒｏｍｙｃｅｔｅｓ）、卵菌類（Ｏｏｍｙｃｅｔｅｓ）、接合菌類（Ｚｙｇｏｍｙｃｅｔｅｓ）、子嚢菌類（Ａｓｃｏｍｙｃｅｔｅｓ）、担子菌類（Ｂａｓｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅｓ）又は不完全菌類（Ｄｅｕｔｅｒｏｍｙｃｅｔｅｓ）による種々の植物病害に対して使用することができ、特に、イネいもち病（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ ｏｒｙｚａｅ）、キュウリ灰色かび病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）等の植物病原菌に対し優れた防除効果を示す。
【０１１１】
本発明の式（Ｉ）の有効成分化合物は、植物病原菌を防除するのに必要な活性化合物の濃度において、植物体に対し良好な和合性を示し、使用に際して、植物体の地上部に対しての薬剤処理、台木又は種子に対しての薬剤処理、ならびに土壌処理が可能である。
【０１１２】
本発明の式（Ｉ）の活性化合物は、更に各種（原）材料の保護において、望ましからざる微生物による感染及び破壊に対して、それらを保護するために使用することができる。
【０１１３】
本明細書において、（原）材料は、広くそれらを使用するために製造された無生物材料を意味するものとして解される。
【０１１４】
微生物の侵襲による変化又は破壊に対して本発明の活性化合物により保護し得る各種（原）材料としては、例えば、接着剤、サイズ（糊）、紙及び厚紙、織物、革、木材、塗料及び合成塗料、冷却潤滑剤、ならびに微生物により感染及び破壊され得るその他の材料であることができる。保護し得る（原）材料の領域には、製造プラントの一部、例えば微生物の繁殖により害され得る冷却水回路も包含される。
【０１１５】
（原）材料の劣化又は変化を引き起こす微生物の例としては、細菌、菌（カビ）、酵母、藻類、スライム生物等が挙げられる。
【０１１６】
防除対象として、以下の属の微生物を例として述べることができる：
アルタナリア属（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ）、例えばアルタナリア・テヌイス（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｔｅｎｕｉｓ）；コウジカビ属（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ）、例えばアスペルギルス・ニゲル（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｎｉｇｅｒ）；ケダマカビ属（Ｃｈａｅｔｏｍｉｕｍ）、例えばケトミウム・グロボスム（Ｃｈａｅｔｏｍｉｕｍ ｇｌｏｂｏｓｕｍ）；イドタケ属（Ｃｏｎｉｏｐｈｏｒａ）、例えばコニオフオラ・プテアナ（Ｃｏｎｉｏｐｈｏｒａ ｐｕｅｔａｎａ）；マツオウジ属（Ｌｅｎｔｉｎｕｓ）、例えばレンティヌス・チグリナス（Ｌｅｎｔｉｎｕｓ ｔｉｇｒｉｎｕｓ）；ペニシリウム属（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ）、例えばペニシリウム・グラウクム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ｇｌａｕｃｕｍ）；タマチョレイタケ属（Ｐｏｌｙｐｏｒｕｓ）、例えばポリポルス・ベルシコル（Ｐｏｌｙｐｏｒｕｓ ｖｅｒｓｉｃｏｌｏｒ）；アウレオバシジウム属（Ａｕｒｅｏｂａｓｉｄｉｕｍ）、例えばアウレオバシジウム・プルランス（Ａｕｒｅｏｂａｓｉｄｉｕｍ ｐｕｌｌｕｌａｎｓ）；スクレロフオマ属（Ｓｃｌｅｒｏｐｈｏｍａ）、例えばスクレロホマ・ピチオフィラ（Ｓｃｌｅｒｏｐｈｏｍａ ｐｉｔｙｏｐｈｉｌａ）；トリコデルマ属（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ）、例えばトリコデルマ・ビリド（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ｖｉｒｉｄｅ）；エシエリヒア属（Ｅｓｃｈｅｒｉｃｈｉａ）、例えば大腸菌（Ｅｓｃｈｅｒｉｃｈｉａ ｃｏｌｉ）；プソイドモナス属（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ）、例えば緑膿菌（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ａｅｒｕｇｉｎｏｓａ）；スタフィロコッカス属（Ｓｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ）、例えば黄色ブドウ状球菌（Ｓｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ ａｕｒｅｕｓ）等。
【０１１７】
また、本発明の式（Ｉ）の活性化合物は温血動物に対して低毒性であって、安全に使用することができる。
【０１１８】
本発明の式（Ｉ）の活性化合物は、農薬として使用する場合、通常の製剤形態に製剤化することができる。その製剤形態としては、例えば、液剤、水和剤、エマルジョン、懸濁剤、粉剤、泡沫剤、ペースト、錠剤、粒剤、エアゾール、活性化合物浸潤−天然及び合成物、マイクロカプセル、種子用被覆剤、ＵＬＶ［コールドミスト（ｃｏｌｄ ｍｉｓｔ）、ウオームミスト（ｗａｒｍ ｍｉｓｔ）］等を挙げることができる。
【０１１９】
これらの製剤はそれ自体既知の方法で製造することができる。例えば、活性化合物を、展開剤、即ち、液体希釈剤、固体希釈剤又は担体と、場合によっては界面活性剤、即ち、乳化剤及び／又は分散剤及び／又は泡沫形成剤と共に混合することにより製造することができる。
【０１２０】
液体希釈剤又は担体としては、一般には、芳香族炭化水素類（例えば、キシレン、トルエン、アルキルナフタレン等）、クロル化芳香族又はクロル化脂肪族炭化水素類（例えば、クロロベンゼン類、塩化エチレン類、塩化メチレン等）、脂肪族炭化水素類［例えば、シクロヘキサン等、パラフィン類（例えば鉱油留分等）］、アルコール類（例えば、ブタノール、グリコール等）及びそれらのエーテル、エステル等、ケトン類（例えば、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン又はシクロヘキサノン等）、強極性溶媒（例えば、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド等）、水を挙げることができる。展開剤として水を用いる場合には、例えば、有機溶媒を補助溶媒として使用することができる。
【０１２１】
固体希釈剤としては、例えば、粉砕天然鉱物（例えば、カオリン、クレー、タルク、チョーク、石英、アタパルガイド、モンモリロナイト又は珪藻土等 ）、粉砕合成鉱物（例えば、高分散ケイ酸、アルミナ、ケイ酸塩等）を挙げることができる。
【０１２２】
粒剤のための固体担体としては、例えば、粉砕且つ分別された岩石（例えば、方解石、大理石、軽石、海泡石、白雲石等）、無機又は有機物粉の合成粒、有機物質（例えば、おがくず、ココやしの実のから、とうもろこしの穂軸、タバコの茎等）の細粒体等を挙げることができる。
【０１２３】
乳化剤及び／又は泡沫剤としては、例えば、非イオン及び陰イオン乳化剤［例えば、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪酸アルコールエーテル（例えば、アルキルアリールポリグリコールエーテル、アルキルスルホン酸塩、アルキル硫酸塩、アリールスルホン酸塩等）］、アルブミン加水分解生成物等を挙げることができる。
【０１２４】
分散剤としては、例えば、リグニンサルファイト廃液、メチルセルロース等が包含される。
【０１２５】
固着剤も、製剤（粉剤、粒剤、乳剤）に使用することができ、その際に使用しうる固着剤としては、例えば、カルボキシメチルセルロース、天然及び合成ポリマー（例えば、アラビアゴム、ポリビニルアルコール、ポリビニルアセテート等）を挙げることができる。
【０１２６】
着色剤を使用することもでき、該着色剤としては、無機顔料（例えば、酸化鉄、酸化チタン、プルシアンブルー等）、アリザリン染料、アゾ染料又は金属フタロシアニン染料のような有機染料、更に、鉄、マンガン、ボロン、銅、コバルト、モリブデン、亜鉛又はそれら金属の塩のような微量要素を挙げることができる。
【０１２７】
該製剤は、本発明の式（Ｉ）の活性化合物を一般に０．１〜９５重量％、好ましくは０．５〜９０重量％の範囲内の割合で含有することができる。
【０１２８】
本発明の式（Ｉ）の活性化合物は、上記製剤又はさまざまな使用形態において、他の既知の活性化合物、例えば、殺菌剤（ファンギサイド、バクテリサイド）、殺虫剤、殺ダニ剤、殺センチュウ剤、除草剤、鳥類忌避剤、生長調整剤、肥料及び／又は土壌改良剤等と共存させることもできる。
【０１２９】
本発明の式（Ｉ）の活性化合物を実際に使用する場合、そのまま直接使用するか、又は散布用調製液、乳剤、懸濁剤、粉剤、錠剤、ペースト、マイクロカプセル、粒剤等の形態で使用するか、又は更に希釈して調製された使用形態で使用することができる。そして活性化合物は通常の方法、例えば、液剤散布（ｗａｔｅｒｉｎｇ）、浸漬、噴霧（ｓｐｒａｙｉｎｇ、ａｔｏｍｉｚｉｎｇ、ｍｉｓｔｉｎｇ）、灌注、懸濁形成、塗布、散粉、散布、粉衣、湿衣、湿潤被覆、糊状被覆、羽衣被覆等の方法で施用することができる。
【０１３０】
植物体の各部分への処理に際しては、実際の使用形態における活性化合物の濃度は、実質的範囲内で変えることができるが、一般に０．０００１〜１重量％、好ましくは０．００１〜０．５重量％の範囲内とすることができる。
【０１３１】
種子処理に際しては、活性化合物を種子１ｋｇ当たり、一般に０．００１〜５０ｇ、好ましくは０．０１〜１０ｇの範囲内の割合で使用することができる。
【０１３２】
土壌処理に際しては、活性化合物を作用点に対し、一般に０．００００１〜０．１重量％、特には０．０００１〜０．０２重量％の範囲内の濃度で使用することができる。
【実施例】
【０１３３】
次に、本発明の化合物の製造及び用途を下記の実施例によりさらに具体例を示すが、本発明はこれらのみに限定されるべきものではない。
＜化合物製造例＞
合成例１
【０１３４】
【化１８】
【０１３５】
２−クロロ−６−［（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）メチル］アニリン１．５４ｇ（５．５１ミリモル）をジクロロメタン（１２ｍｌ）に溶解し、ピリジン０．８７ｇ（１１．０１ミリモル）を加えた。その溶液を−５℃に冷却し、ジフルオロメタンスルホニルクロライド１．６６ｇ（１１．０１ミリモル）のジクロロメタン（２ｍｌ）溶液を加えた。その反応溶液を室温にて４日間撹拌し、水を加え、ジクロロメタンで３回抽出した。有機層を水で洗浄、乾燥後、ジクロロメタンを減圧留去し、得られた油状物を酢酸エチルとヘキサンの１：６混合溶媒を展開溶媒とするカラムクロマトグラフィーにかけ、目的とする２−クロロ−６−［（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）メチル］−Ｎ−ジフルオロメタンスルホンアニリド１．２ｇ（収率５５％）を白色結晶として得た。１Ｈ−ＮＭＲ （３００ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δ ３．９４（６Ｈ，ｓ）， ４．３０（２Ｈ，ｓ）， ５．９２（１Ｈ，ｓ）， ６．７４（１Ｈ，ｔ）， ７．１８−７．２１（１Ｈ，ｍ）， ７．３３−７．３８（２Ｈ，ｍ）， １１．０９（１Ｈ，ｂｒ）．
合成例２
【０１３６】
【化１９】
【０１３７】
２−フルオロ−６−［（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）メチル］−Ｎ−ジフルオロメタンスルホンアニリド０．１ｇ（０．２７ミリモル）のアセトニトリル（３ｍｌ）溶液に炭酸カリウム０．０６ｇ（０．４０ミリモル）及びヨウ化メチル０．０８ｇを加え、室温にて一昼夜撹拌した。得られる反応溶液をろ過し、ろ液を減圧留去後得られた粗結晶をエーテルとヘキサンの１：６混合溶媒にて洗浄することにより、目的とする２−フルオロ−６−［（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）メチル］−Ｎ−メチル−Ｎ−ジフルオロメタンスルホンアニリド０．１ｇ（収率９３％）を白色結晶として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ （３００ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δ３．９７（６Ｈ，ｓ）， ４．２６（２Ｈ，ｓ）， ５．９４（１Ｈ，ｓ）， ６．５９（１Ｈ，ｔ）， ７．０５−７．１３（１Ｈ，ｍ）， ７．１６−７．２３（２Ｈ，ｍ）， １１．１４（１Ｈ，ｂｒ）．
合成例３
【０１３８】
【化２０】
【０１３９】
２−フルオロ−６−［（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）メチル］−Ｎ−ジフルオロメタンスルホンアニリド０．１ｇ（０．２７ミリモル）及びトリエチルアミン０．０４ｇ（０．４０ミリモル）のジクロロメタン（３ｍｌ）溶液を氷冷する。その溶液に塩化アセチル０．０３ｇ（０．３２ミリモル）を加え、室温にて一昼夜撹拌した。得られる反応溶液に水を加え、有機層を分取し、水層をさらにジクロロメタンにより３回抽出した。有機層を水で洗浄、乾燥後、ジクロロメタンを減圧留去し、得られた粗結晶をエーテルとヘキサンの１：６混合溶媒にて洗浄することにより、目的とする２−フルオロ−６−［（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）メチル］−Ｎ−アセチル−Ｎ−ジフルオロメタンスルホンアニリド０．１ｇ（収率８９％）を白色結晶として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ （３００ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δ１．９４（３Ｈ， ｓ）， ３．８７（６Ｈ， ｓ）， ４．１０（１Ｈ， ｄ， Ｊ＝１５Ｈｚ）， ４．３０（１Ｈ， ｄ， Ｊ＝１５Ｈｚ）， ５．８９（１Ｈ， ｓ）， ６．９７（１Ｈ， ｔ）， ７．１４−７．１７（１Ｈ， ｍ）， ７．３３−７．４５（２Ｈ， ｍ）．
合成例４
【０１４０】
【化２１】
【０１４１】
２−クロロ−６−［（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）メチル］−Ｎ−ジフルオロメタンスルホンアニリド０．４ｇ（１．０２ミリモル）を酢酸（６ｍｌ）に溶解し、酸化クロム（ＶＩ）０．３１ｇ（３．０５ミリモル）を加えた。その溶液を３０℃に加熱した。６時間撹拌した後、さらに室温にて１２時間撹拌した。その反応溶液を水で希釈し、ジエチルエーテルで３回抽出した。有機層を水で洗浄、乾燥後、ジエチルエーテルを減圧留去し、得られた油状物を酢酸エチルとヘキサンの１：３混合溶媒を展開溶媒とするカラムクロマトグラフィーにより、目的とする２−クロロ−６−［（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）カルボニル］−Ｎ−ジフルオロメタンスルホンアニリド０．２８ｇ（収率６７％）を白色結晶として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ （３００ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δ ３．９３（６Ｈ， ｓ）， ６．１９（１Ｈ， ｓ）， ６．３４（１Ｈ， ｔ）， ７．３７−７．４３（１Ｈ， ｍ）， ７．６３−７．６９（２Ｈ， ｍ）．
合成例５
【０１４２】
【化２２】
【０１４３】
２−クロロ−６−［（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）カルボニル］−Ｎ−ジフルオロメタンスルホンアニリド０．１４ｇ（０．３４ミリモル）をメタノール５ｍｌに溶解し、５℃に冷却し、撹拌しながら水素化ホウ素ナトリウム０.０２６ｇ（０.６９ミリモル）を加えた。その後室温にて２時間撹拌した。反応液を減圧留去し、得られる結晶を水とジクロロメタンに溶解し、クエン酸で中和した。有機層を分取し、水層をさらにジクロロメタンにより３回抽出した。有機層を水で洗浄、乾燥後、ジクロロメタンを減圧留去し、目的の２−クロロ−６−［（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）ヒドロキシメチル］−Ｎ−ジフルオロメタンスルホンアニリド０．１１ｇ（収率７８％）を白色結晶として得た。
１Ｈ ＮＭＲ−（３００ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δ３．９９（６Ｈ， ｓ）， ４．９９（１Ｈ， ｂｒ）， ５．９９（１Ｈ， ｓ）， ６．２４ （１Ｈ， ｓ）， ６．７６（１Ｈ， ｔ）， ７．２７−７．３０（１Ｈ， ｍ）， ７．３９−７．４２（１Ｈ， ｍ）， ７．６４−７．６７（１Ｈ， ｍ）， １０．６２（１Ｈ， ｂｒ）．
上記の合成例１〜５と同様の方法により、また、前記製法（ａ）〜（ｈ）の一般的製法に準じて容易に得られる化合物の例を、上記合成例１〜５の化合物と共に、下記第１〜７表に示し、また、それらの物理化学的性質を第８表に示す。
【０１４４】
各表において、
Ｍｅはメチルを示し、Ｅｔはエチルを示し、ｉＰｒはイソプロピルを示し、
ＣＨ２Ｐｈはベンジルを示し、ｃｙｃｌｏＰｒはシクロプロピルを示し、
ｃｙｃｌｏｈｅｘｙｌはシクロヘキシルを示し、ＯＭｅはメトキシを示し、
ＯＥｔはエトキシを示し、ＯＰｈはフェノキシを示し、ＳＭｅはメチルチオを示し、
ＳＯＭｅはメチルスルフィニルを示し、ＳＯ２Ｍｅはメチルスルホニルを示し、
ＣＯＭｅはアセチルを示し、ＣＯｃＰｒはシクロプロピルカルボニルを示し、ＣＯ２Ｍｅ又はＣＯＯＭｅはメトキシカルボニルを示し、ｖｉｎｙｌはビニルを示し、ａｌｌｙｌはアリルを示し、ｐｒｏｐａｒｇｙｌはプロパルギルを示し、ＭＯＭはメトキシメチルを示し、そしてＣＨ２ＯＥｔはエトキシメチルを示す。
【０１４５】
【表１】
【０１４６】
【表２】
【０１４７】
【表３】
【０１４８】
【表４】
【０１４９】
【表５】
【０１５０】
【表６】
【０１５１】
【表７】
【０１５２】
【表８】
【０１５３】
【表９】
【０１５４】
【表１０】
【０１５５】
【表１１】
【０１５６】
【表１２】
【０１５７】
【表１３】
【０１５８】
【表１４】
【０１５９】
【表１５】
【０１６０】
【表１６】
【０１６１】
【表１７】
【０１６２】
【表１８】
【０１６３】
【表１９】
【０１６４】
【表２０】
【０１６５】
【表２１】
【０１６６】
【表２２】
【０１６７】
【表２３】
【０１６８】
【表２４】
【０１６９】
【表２５】
【０１７０】
【表２６】
【０１７１】
【表２７】
【０１７２】
【表２８】
【０１７３】
【表２９】
【０１７４】
【表３０】
【０１７５】
参考例１ （中間体の製造）
【０１７６】
【化２３】
【０１７７】
２−｛１−メチルチオ−１−（２−アミノ−３−クロロフェニル）エチル｝−４，６−ジメトキシピリミジン３ｇ（８．８ｍｍｏｌ）の１００ｍｌメタノール溶液に塩化ニッケル（ＩＩ）六水和物４．２ｇ（１７．７ｍｍｏｌ）を０℃にて加え３０分攪拌した。ついで同温度で水素化ホウ素ナトリウム１．３５ｇ（３５ｍｍｏｌ）を少しづつ加えた。溶液を室温にて１時間攪拌後、溶媒を留去した。残渣に２Ｎ 塩酸を加え、ついで２８％アンモニア水を加え酢酸エチルで抽出した。有機層を水酸化ナトリウム水溶液で洗浄した。溶媒を留去しヘキサンで洗浄し析出した結晶をろ過し、２−｛１−（２−アミノ−３−クロロフェニル）エチル｝−４，６−ジメトキシピリミジン２．１２ｇ（８２％）を得た。
１Ｈ ＮＭＲ （３００ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δ １．７１（３Ｈ，ｄ） ３．９０（６Ｈ，ｓ） ４．３（１Ｈ，ｑ） ５．０９（１Ｈ，ｂｓ） ５．８５（１Ｈ，ｓ） ６．６７（１Ｈ，ｍ） ７．２５（２Ｈ，ｍ）．
【０１７８】
参考例２ （中間体の製造）
【０１７９】
【化２４】
【０１８０】
２−クロロアニリン７ｇ（３２．７ｍｍｏｌ）をジクロロメタン１００ｍｌに溶解し溶液を−６５℃に冷却した。この溶液にｔ−ブチルハイポクロライト３．５５ｇ（３２．７ｍｍｏｌ）のジクロロメタン１０ｍｌ溶液を滴下し同温度で１０分間攪拌した。ついで２−（１−メチルチオエチル）−４，６−ジメトキシピリミジンのジクロロメタン溶液を滴下し同温度で１時間攪拌した。ナトリウムメトキシドのメタノール溶液１２．６ｇ（６５．３ｍｍｏｌ）を滴下し同温度で１０分間攪拌したのち、反応溶液を室温になるまで攪拌した。反応溶液を水に注ぎジクロロメタンで抽出した。溶媒を留去しカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／酢酸エチル＝５／１）で精製し、２−｛１−メチルチオ−１−（２−アミノ−３−クロロフェニル）エチル｝−４，６−ジメトキシピリミジン１０．０ｇ（９０％）を得た。
１Ｈ ＮＭＲ （３００ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δ １．７６（３Ｈ，ｓ） ２．０７（３Ｈ，ｓ） ３．８５（６Ｈ，ｓ） ４．７６（２Ｈ，ｂｓ） ５．８８（１Ｈ，ｓ） ６．６５（１Ｈ，ｍ） ７．２５（２Ｈ，ｍ）．
参考例３ （中間体の製造）
【０１８１】
【化２５】
【０１８２】
２−（１−クロロエチル）−４，６−ジメトキシピリミジン１５．５ｇ（７６．５ｍｍｏｌ）をＤＭＦ２００ｍｌに溶解し、室温にてメチルメルカプタンナトリウム塩５．４ｇ（７６．５ｍｍｏｌ）を加え５０℃にて１時間攪拌した。反応溶液を水にあけ酢酸エチルで抽出した。溶媒を留去しカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／酢酸エチル＝５／１）で精製し、２−（１−メチルチオエチル）−４，６−ジメトキシピリミジン１４．８ｇ（９０％）を得た。
１Ｈ ＮＭＲ （３００ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δ １．６６（３Ｈ，ｄ） ２．１５（３Ｈ，ｓ） ３．９（１Ｈ，ｑ） ３．９４（６Ｈ，ｓ） ５．９（１Ｈ，ｓ）．
参考例４ （中間体の製造）
【０１８３】
【化２６】
【０１８４】
炭酸カリウム水溶液（炭酸カリウム１０９ｇ，７９１ｍｍｏｌ、水２００ｍｌ）とジクロロメタン４００ｍｌの混合溶液を−１５℃に冷却しメカニカルスターラーで攪拌し、そこにマロン酸ジメチルのジイミデート２５．７ｇ（１９８ｍｍｏｌ）を少しづつ加え１時間攪拌した。同温度でこの溶液にクロロプロピオニルクロリド２１．６ｍｌ（２１８ｍｍｏｌ）のジクロロメタン４０ｍｌ溶液を滴下した。室温まで温度を上げ３時間攪拌した。反応溶液を水にあけジクロロメタンで抽出した。溶媒を留去しカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／酢酸エチル＝５／１）で精製し、２−（１−クロロエチル）−４，６−ジメトキシピリミジン１５．５ｇ（３９％）を得た。
１Ｈ ＮＭＲ （３００ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δ １．８７（３Ｈ，ｄ） ３．９７（６Ｈ，ｓ） ４．９８（１Ｈ，ｑ） ５．９４（１Ｈ，ｓ）．
次に、既知の化合物を包含する前記式（Ｉ）の殺菌性スルホンアニリド類の化合物の例を下記第９〜２１表に示し、また、それらの物理化学的性質を第２２表に示す。なお、各表の各基の略称は、前記第１〜７表に記載のものと同じである。
【０１８５】
【表３１】
【０１８６】
【表３２】
【０１８７】
【表３３】
【０１８８】
【表３４】
【０１８９】
【表３５】
【０１９０】
【表３６】
【０１９１】
【表３７】
【０１９２】
【表３８】
【０１９３】
【表３９】
【０１９４】
【表４０】
【０１９５】
【表４１】
【０１９６】
【表４２】
【０１９７】
【表４３】
【０１９８】
【表４４】
【０１９９】
【表４５】
【０２００】
【表４６】
【０２０１】
【表４７】
【０２０２】
【表４８】
【０２０３】
【表４９】
【０２０４】
【表５０】
【０２０５】
【表５１】
【０２０６】
＜生物試験例＞
試験例１： イネいもち病に対する茎葉散布効力試験
供試化合物の調製
活性化合物：５重量部
有機溶媒：アセトン １４２．５重量部
乳化剤：ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル ７．５重量部
上記の活性化合物、アセトン及び乳化剤を混合し、所定濃度となるように水で希釈して試験に供する。
試験方法
水稲（品種：コシヒカリ）を直径４ｃｍのプラスチックポットに栽培し、その１．５〜２葉期に、予め調製した活性化合物の所定濃度希釈液を３ポット当り６ ｍｌ散布した。散布１日後、人工培養したイネいもち病菌（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ ｏｒｙｚａｅ）の胞子懸濁液を噴霧接種（１回）し、２５℃、相対湿度１００％に保ち感染させた。接種７日後、ポット当りの罹病度を類別評価し、防除価（％）を求めた。また、薬害も同時に調査した。本試験は１区３ポットの結果の平均である。
【０２０７】
罹病度の評価、防除価の算出方法は以下の通りである。
【０２０８】
罹病度 病斑面積歩合（％）
０ ０
０．５ ２未満
１ ２〜５未満
２ ５〜１０未満
３ １０〜２０未満
４ ２０〜４０未満
５ ４０以上
防除価（％）＝（１−｛処理区の罹病度÷無処理区の罹病度｝）×１００
試験結果
代表例としての化合物番号２−３１、２−３２、２−６１、２−６２、２−１２５、２−１９０、２−１９１、２−１９３、３−２２、４−１３０、４−１８４、５−２、１２−１２７、１２−１３１、１２−１３７、１４−３７、１８−２、１８−６、１８−１０、１８−２１、１８−２４及び１８−５３の化合物は、いずれも、有効成分濃度（５００ｐｐｍ）において８０％以上の防除価を示した。なお、薬害は見られなかった。
【０２０９】
試験例２： キュウリ灰色かび病に対する茎葉散布効力試験
試験方法
キュウリ（品種：相模半白）を直径４ｃｍのプラスチックポットに栽培し、子葉に達した小苗に、上記試験例１と同様にして調製した活性化合物の所定濃度希釈液を２ポット当り６ｍｌ散布した。散布１日後、人工培養した灰色かび病菌（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）胞子の懸濁液を寒天ゲルに混和したもの（２×１０４胞子／ｍｌゲル）を接種源として子葉上にのせて接種し、湿式箱に移し入れて２０℃に保ち感染、発病させた。
接種４日後、各子葉当りの罹病度を下記基準により類別評価し、更に防除価（％）を求めた。また、薬害も同時に調査した。本試験は２区４葉による結果の平均である。
【０２１０】
罹病度の評価、防除価の算出方法は以下の通りである。
【０２１１】
罹病度 病斑面積歩合（％）
０ ０
０．５ ２未満
１ ２〜５未満
２ ５〜１０未満
３ １０〜２０未満
４ ２０〜４０未満
５ ４０以上
防除価（％）＝（１−｛処理区の罹病度÷無処理区の罹病度｝）×１００
試験結果
代表例としての化合物番号１−１４、２−１、２−１８、２−３１、２−１１０、２−１３８、２−１９１、２−１９２、３−３１、４−１０７、４−１３０、４−１８６、４−１８７、９−２５、９−２６、９−４８、１２−１３６、１３−８、１４−２、１４−８、１４−２０、１４−２２、１４−３５、１４−３７、１４−４０、１８−６、１８−１０、１８−２０、１８−２４、１８−２５、１８−２６及び１８−５１の化合物は、いずれも、有効成分濃度（５００ｐｐｍ）において８０％以上の防除価を示した。なお、薬害は見られなかった。
【０２１２】
＜製剤例＞
製剤例１（粒剤）
本発明化合物番号１４−３３（１０部）、ベントナイト（モンモリロナイト）（３０部）、タルク（滑石）（５８部）及びリグニンスルホン酸塩（２部）の混合物に水（２５部）を加え、良く捏化し、押し出し式造粒機により１０〜４０メッシュの粒状とし、４０〜５０℃で乾燥して粒剤とする。
【０２１３】
製剤例２（粒剤）
０．２〜２ｍｍに粒度分布を有する粘土鉱物粒（９５部）を回転混合機に入れ、回転下、液体希釈剤とともに本発明化合物番号１８−２４（５部）を噴霧し均等に湿らせた後、４０〜５０℃で乾燥し粒剤とする。
【０２１４】
製剤例３（乳剤）
本発明化合物番号１８−６（３０部）、キシレン（５５部）、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル（８部）及びアルキルベンゼンスルホン酸カルシウム（７部）を混合撹拌して乳剤とする。
【０２１５】
製剤例４（水和剤）
本発明化合物番号１４−３５（１５部）、ホワイトカーボン（含水無結晶酸化ケイ素微粉末）と粉末クレーとの混合物（１：５）（８０部）、アルキルベンゼンスルホン酸ナトリウム（２部）及びアルキルナフタレンスルホン酸ナトリウムホルマリン重合物（３部）を粉末混合し、水和剤とする。
【０２１６】
製剤例５（水和顆粒）
本発明化合物番号１８−５１（２０部）、リグニンスルホン酸ナトリウム（３０部）、ベントナイト（１５部）及び焼成ケイソウ土粉末（３５部）を十分に混合し、水を加え、０．３ｍｍのスクリーンで押し出し乾燥して、水和顆粒とする。
【産業上の利用可能性】
【０２１７】
本発明のスルホンアニリド類は、上記生物試験例に示したように、優れた防除効果を有しており、農園芸用殺菌剤として使用することができる。
【技術分野】
【０００１】
本発明は、スルホンアニリド類の農園芸用殺菌剤としての利用、ならびに新規なスルホンアニリド類及びその製造方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
ある種のスルホンアニリド類が除草剤としての作用を示すことは既に知られている（例えば、特許文献１〜５参照）。
【特許文献１】ＰＣＴ国際公開ＷＯ ９３／９０９９パンフレット、
【特許文献２】ＰＣＴ国際公開ＷＯ ９６／４１７９９パンフレット、
【特許文献３】特開平１１−６０５６２号公報、
【特許文献４】特開２０００−４４５４６号公報、
【特許文献５】特開２０００−６３３６０号公報。
【発明の開示】
【０００３】
本発明者らは、スルホンアニリド類について、各種化合物の有害生物防除活性につき鋭意研究した結果、今回、一部既知である化合物を包含する下記式（Ｉ）で表わされるスルホンアニリド類が優れた農園芸用殺菌活性を示すことを見出し、本発明を完成するに至った。
【０００４】
かくして、本発明は、式（Ｉ）
【０００５】
【化１】
【０００６】
式中、
Ｘは水素、ハロゲン、アルキル、アルコキシカルボニル、アシル、ジアルキルアミノカルボニル、アルコキシ、アルキルスルホニル、アルキルスルホニルオキシ、ジアルキルアミノ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、ハロアルキルチオ、ハロアルキルスルフィニル、ハロアルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニルオキシ、ホルミル、カルボキシ、シアノ、ニトロ又はフェノキシを示し、
Ｙはハロゲン、場合により置換されていてもよいアルキル、アルコキシアルキル、アルコキシカルボニル、アシル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロアルコキシ、ハロアルキルチオ、ハロアルキルスルフィニル、ハロアルキルスルホニル、ジアルキルアミノ、シアノ、アミノ又はニトロを示し、ｍが２又は３の場合、２又は３個のＹは同一もしくは相異なっていてもよく、
ＺはＣ−Ｒ７又はＮを示し、
ｍは０〜３の整数を示し、
Ｒ１及びＲ２はそれぞれ独立して水素、ハロゲン、場合により置換されていてもよいアルキル、シクロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ又はアミノを示し、
Ｒ３及びＲ４はそれぞれ独立して水素、ハロゲン、アルキル、場合により置換されていてもよいアルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルホニル又はアミノを示すか、
Ｒ３はヒドロキシを示し且つＲ４は水素又はアルキルを示すか、あるいは
Ｒ３及びＲ４は一緒になって、それらが結合している炭素原子と共にＣ＝Ｏを形成してもよく、
Ｒ５は場合により置換されていてもよいアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル又はアルコキシカルボニルアミノを示し、
Ｒ６は水素、場合により置換されていてもよいアルキル、アルケニル、アルコキシアルキル、アルコキシカルボニル、アシル又は基−ＳＯ２Ｒ５を示し、そして
Ｒ７は水素又はアルキルを示す、
で表されるスルホンアニリド類を有効成分として含有することを特徴とする農園芸用殺菌剤を提供するものである。
【０００７】
上記式（Ｉ）のスルホンアニリド類は、特許文献１、特許文献２、特許文献３及び特許文献４に記載される既知の化合物を包含する。
【０００８】
本発明の前記式（Ｉ）に包含される下記式（ＩＡ）で表されるスルホンアニリド類は、従来の刊行物に記載されていない新規な化合物である。
【０００９】
式
【００１０】
【化２】
【００１１】
式中、
ＸＡは水素、ハロゲン、アルキル、アルコキシカルボニル、アシル、ジアルキルアミノカルボニル、アルコキシ、アルキルスルホニル、アルキルスルホニルオキシ、ジアルキルアミノ、ハロアルコキシ、ハロアルキルチオ、ハロアルキルスルフィニル、ハロアルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニルオキシ、ホルミル、カルボキシ、シアノ、ニトロ又はフェノキシを示し、
ＹＡはハロゲン、場合により置換されていてもよいアルキル、アルコキシアルキル、アルコキシカルボニル、アシル、アルコキシ、アルキルスルホニル、ハロアルコキシ、ハロアルキルチオ、ハロアルキルスルフィニル、ハロアルキルスルホニル、ジアルキルアミノ、シアノ又はニトロを示し、ｎが２又は３の場合、２又は３個のＹＡはそれぞれ同一もしくは相異なっていてもよく、
ＺＡはＣ−Ｒ７Ａ又はＮを示し、
ｎは０〜３の整数を示し、
Ｒ１Ａ及びＲ２Ａはそれぞれ独立して水素、ハロゲン、場合により置換されていてもよいアルキル、シクロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ又はアルキルチオを示し、
Ｒ３Ａ及びＲ４Ａはそれぞれ独立して水素、ハロゲン、アルキル、アルコキシ、アルキルチオ又はアルキルスルホニルを示すか、
Ｒ３Ａはヒドロキシを示し且つＲ４Ａは水素又はアルキルを示すか、あるいは
Ｒ３Ａ及びＲ４Ａは一緒になって、それらが結合している炭素原子と共にＣ＝Ｏを形成してもよく、
Ｒ６Ａは水素、場合により置換されていてもよいアルキル、アルコキシアルキル、アルコキシカルボニル、アシル又は基−ＳＯ２Ｒ５Ａを示し、
Ｒ５Ａは場合により置換されていてもよいアルキルを示し、そして
Ｒ７Ａは水素又はアルキルを示す、
但し、
（ａ） ＸＡがアルキルを示し且つｎが０を示す場合、
（ｂ） ＸＡが水素を示し、ｎが０を示し、ＺＡがＣＨを示し、Ｒ１Ａ及びＲ２Ａがメトキシを示し、Ｒ３Ａがヒドロキシを示し且つＲ４Ａが水素を示すか、又はＲ３Ａ及びＲ４Ａが一緒になって、それらが結合している炭素原子と共にＣ＝Ｏを形成し、且つＲ６Ａは水素を示す場合、及び
（ｃ） ＸＡがハロゲンを示し、ｎが０を示し、ＺＡがＣＨ又はＮを示し、Ｒ１Ａ及びＲ２Ａがメトキシを示し、Ｒ３Ａ及びＲ４Ａが水素を示すか、Ｒ３Ａがヒドロキシを示し且つＲ４Ａが水素を示すか、あるいはＲ３Ａ及びＲ４Ａが一緒になって、それらが結合している炭素原子と共にＣ＝Ｏを形成し、且つＲ６Ａは水素を示す場合
の各場合は除く。
【００１２】
前記式（ＩＡ）で表される化合物は、特許文献１〜４から既知の式（Ｉ）の化合物と同様に、例えば、下記の製法（ａ）〜（ｈ）のいずれかによって合成することができる：
製法（ａ）： Ｒ６Ａが水素又はジフルオロメタンスルホニルを示す場合：
式
【００１３】
【化３】
【００１４】
式中、
ＸＡ、ＹＡ、ＺＡ、ｎ、Ｒ１Ａ、Ｒ２Ａ、Ｒ３Ａ及びＲ４Ａは前記と同義である、
で表される化合物をジフルオロメタンスルホニル クロライドと反応させる方法。
製法（ｂ）： Ｒ６Ａが場合により置換されていてもよいアルキル、アルコキシアルキル、アシル、アルコキシカルボニル又は基 −ＳＯ２Ｒ５Ａ を示す場合：
式
【００１５】
【化４】
【００１６】
式中、
ＸＡ、ＹＡ、ＺＡ、ｎ、Ｒ１Ａ、Ｒ２Ａ、Ｒ３Ａ及びＲ４Ａは前記と同義である、
で表される化合物を式
Ｒ６Ａ−Ｌｂ （ＩＩＩ）
式中、
Ｒ６Ａは場合により置換されていてもよいアルキル、アルコキシアルキル、アシル、アルコキシカルボニル又は基 −ＳＯ２Ｒ５Ａ を示し、
Ｌｂはハロゲンを示す、
で表される化合物と反応させる方法。
製法（ｃ）： Ｒ３Ａが水素を示し且つＲ４Ａが水素又はアルキルを示す場合：
式
【００１７】
【化５】
【００１８】
式中、
Ｒ４Ａｃは水素又はアルキルを示し、
Ｒ８はアルキルを示し、
ＸＡ、ＹＡ、ＺＡ、ｎ、Ｒ１Ａ、Ｒ２Ａ及びＲ６Ａは前記と同義である、
で表される化合物を還元剤と反応させる方法。
製法（ｄ）： Ｒ３Ａ及びＲ４Ａが一緒になって、それらが結合している炭素原子と共にＣ＝Ｏを形成する場合：
式
【００１９】
【化６】
【００２０】
式中、
ＸＡ、ＹＡ、ＺＡ、ｎ、Ｒ１Ａ、Ｒ２Ａ及びＲ６Ａは前記と同義である、
で表される化合物を酸化剤と反応させる方法。
製法（ｅ）： Ｒ３Ａがヒドロキシを示し且つＲ４Ａがアルキルを示す場合：
式
【００２１】
【化７】
【００２２】
式中、
ＸＡ、ＹＡ、ＺＡ、ｎ、Ｒ１Ａ、Ｒ２Ａ及びＲ６Ａは前記と同義である、
で表される化合物を式
Ｒ４Ａｅ―Ｍｇ―Ｌｅ （ＩＶ）
式中、
Ｒ４Ａｅはアルキルを示し、
Ｌｅはハロゲン示す、
で表される化合物と反応させる方法。
製法（ｆ）： Ｒ３Ａがヒドロキシを示し且つＲ４Ａが水素を示す場合：
前記式（ＩＡｅ）で表される化合物をアルカリ金属水素錯化合物又はボラン錯体と反応させる方法。
製法（ｇ）： Ｒ３Ａがハロゲンを示し、Ｒ４Ａが水素又はアルキルを示す場合：
式
【００２３】
【化８】
【００２４】
式中、
Ｒ４Ａｇは水素又はアルキルを示し、
ＸＡ、ＹＡ、ＺＡ、ｎ、Ｒ１Ａ、Ｒ２Ａ及びＲ６Ａは前記と同義である、
で表される化合物をハロゲン化剤と反応させる方法。
製法（ｈ）： Ｒ３Ａはアルコキシ又はアルキルチオを示し且つＲ４Ａは水素又はアルキルを示す場合：
式
【００２５】
【化９】
【００２６】
式中、
Ｒ４Ａｈは水素又はアルキルを示し、
ＸＡ、ＹＡ、ＺＡ、ｎ、Ｒ１Ａ、Ｒ２Ａ及びＲ６Ａは前記と同義である、
で表される化合物を式
Ｒ３Ａｈ−Ｍ （Ｖ）
式中、
Ｒ３Ａｈはアルコキシ又はアルキルチオを示し、
Ｍは水素又はアルカリ金属を示す、
で表される化合物と反応させる方法。
【００２７】
新規な式（ＩＡ）の化合物を包含してなる式（Ｉ）で表される化合物は強力な植物病害防除作用を示す。
【００２８】
本明細書において、
「ハロゲン」は、フルオル、クロル、ブロム又はヨードを示し、好ましくはフルオル、クロルを示す。
【００２９】
「アルキル」は直鎖状又は分岐鎖状であることができ、例えば、Ｃ１−６アルキルを示すことができ、具体的には、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉｓｏ−プロピル、ｎ−、ｉｓｏ−、ｓｅｃ−もしくはｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−もしくはｎｅｏ−ペンチル、ｎ−ヘキシル等を例示することができる。
【００３０】
「シクロアルキル」は、例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル等を挙げることができる。
【００３１】
「アルケニル」は直鎖状又は分岐鎖状であることができ、例えば、Ｃ２−７アルケニルを示すことができ、具体的には、ビニル、アリル、イソプロペニル、１−プロペニル、１−ブテニル、２−ブテニル、３−ブテニル、１−メチル−１−プロペニル、２−メチル―１−プロペニル、１−ペンテニル、２−ペンテニル、１−ヘキセニル、２−ヘキセニル、１−ヘプテニル、２−ヘプテニル等を例示することができる。
【００３２】
「アルキニル」は直鎖状又は分岐鎖状であることができ、例えば、Ｃ２−７アルキニルを示すことができ、具体的には、エチニル、１−プロピニル、２−プロピニル、１−ブチニル、２−ブチニル、３−ブチニル、１−ペンチニル、２−ペンチニル、１−ヘキシニル、２−ヘキシニル、１−ヘプチニル、２−ヘプチニル等を例示することができる。
【００３３】
「アルコキシ」は、アルキル部分が上記の意味を有するアルキル−Ｏ−基を示し、例えば、Ｃ１−６アルコキシであることができ、具体的には、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉｓｏ−プロポキシ、ｎ−、ｉｓｏ−、ｓｅｃ−もしくはｔｅｒｔ−ブトキシ、ｎ−ペンチルオキシ、ｎ−ヘキシルオキシ等が挙げられる。
【００３４】
「アルキルチオ」は、アルキル部分が上記の意味を有するアルキル−Ｓ−基を示し、例えば、Ｃ１−６アルキルチオであることができ、具体的には、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉｓｏ−プロピルチオ、ｎ−、ｉｓｏ−、ｓｅｃ−もしくはｔｅｒｔ−ブチルチオ、ｎ−ペンチルチオ、ｎ−ヘキシルチオ等が挙げられる。
【００３５】
「アルキルスルフィニル」は、アルキル部分が上記の意味を有するアルキル−Ｓ（Ｏ）−基を示し、例えば、Ｃ１−６アルキルスルフィニルであることができ、具体的には、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、ｎ−もしくはｉｓｏ−プロピルスルフィニル、ｎ−、ｉｓｏ−、ｓｅｃ−もしくはｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル、ｎ−ペンチルスルフィニル、ｎ−ヘキシルスルフィニル等が挙げられる。
【００３６】
「アルキルスルホニル」は、アルキル部分が上記の意味を有するアルキル−ＳＯ２−基を示し、例えば、Ｃ１−６アルキルスルホニルであることができ、具体的には、メチルスルホニル、エチルスルホニル、ｎ−もしくはｉｓｏ−プロピルスルホニル、ｎ−、ｉｓｏ−、ｓｅｃ−もしくはｔｅｒｔ−ブチルスルホニル、ｎ−ペンチルスルホニル、ｎ−ヘキシルスルホニル等が挙げられる。
【００３７】
「アルキルスルホニルオキシ」は、アルキル部分が上記の意味を有するアルキル−ＳＯ２−Ｏ−基を示し、例えば、Ｃ１−６アルキルスルホニルオキシであることができ、具体的には、メチルスルホニルオキシ、エチルスルホニルオキシ、ｎ−もしくはｉｓｏ−プロピルスルホニルオキシ、ｎ−、ｉｓｏ−、ｓｅｃ−もしくはｔｅｒｔ−ブチルスルホニルオキシ、ｎ−ペンチルスルホニルオキシ、ｎ−ヘキシルスルホニルオキシ等が挙げられる。
【００３８】
「ハロアルキル」は、少なくとも１つの水素がハロゲンで置換された直鎖状又は分岐鎖状のアルキルを示し、例えば、１〜６個のフルオロ、クロロ及び／又はブロムにより置換されたＣ１−６アルキルを例示することができ、その具体例としては、フルオロメチル、クロロメチル、ジクロロメチル、ブロモメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、トリクロロメチル、２−フルオロエチル、２‐クロロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、２−クロロ−１，１，２−トリフルオロエチル、３−フルオロプロピル、３−クロロプロピル、２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピル、１，２，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロピル等を挙げることができる。
【００３９】
「ハロアルコキシ」、「ハロアルキルチオ」、「ハロアルキルスルフィニル」、「ハロアルキルスルホニル」、「ハロアルキルスルホニルオキシ」、におけるハロアルキル部分は、前記「ハロアルキル」と同義であることができ、
具体的に「ハロアルコキシ」としては、例えば、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、ジクロロメトキシ、２−フルオロエトキシ、２−クロロエトキシ、２，２，２−トリフルオロエトキシ、３−クロロプロポキシ等が挙げられ、
具体的に「ハロアルキルチオ」としては、例えば、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、２，２，２−トリフルオロエチルチオ、３−フルオロプロピルチオ等が挙げられ、
具体的に「ハロアルキルスルフィニル」としては、例えば、ジフルオロメチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルフィニル、２，２，２−トリフルオロエチルスルフィニル、３−フルオロプロピルスルフィニル等が挙げられ、
具体的に「ハロアルキルスルホニル」としては、例えば、ジフルオロメチルスルホニル、トリフルオロメチルスルホニル、２，２，２−トリフルオロエチルスルホニル、３−フルオロプロピルスルホニル等が挙げられ、
具体的に「ハロアルキルスルホニルオキシ」としては、例えば、ジフルオロメチルスルホニルオキシ、トリフルオロメチルスルホニルオキシ、２，２，２−トリフルオロエチルスルホニルオキシ、３−フルオロプロピルスルホニルオキシ等が挙げることができる。
【００４０】
「アシル」には、アルキル部分が上記の意味を有するアルキル−（Ｃ＝Ｏ）−基及びシクロアルキル部分が上記の意味を有するシクロアルキル−（Ｃ＝Ｏ）−基が包含され、例えば、Ｃ１−６アルキル−（Ｃ＝Ｏ）−基又はＣ２−７シクロアルキル−（Ｃ＝Ｏ）−基であることができ、具体的には、メチルカルボニル（アセチル）、エチルカルボニル（プロピオニル）、シクロプロピルカルボニル、シクロペンチルカルボニル、シクロヘキシルカルボニル等を挙げることができる。
【００４１】
「ジアルキルアミノ」は、同一もしくは相異なる２個のアルキルで置換されたアミノであり、具体的には、例えば、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジ（ｎ−もしくはｉｓｏ−プロピル）アミノ等を挙げることができる。
【００４２】
「アルコキシカルボニル」としては、例えば、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ−もしくはｉｓｏ−プロポキシカルボニル等を挙げることができる。
【００４３】
「ジアルキルアミノカルボニル」としては、例えば、ジメチルアミノカルボニル、ジエチルアミノカルボニル、ジ（ｎ−プロピル）アミノカルボニル等を挙げることができる。
【００４４】
「アルコキシカルボニルアミノ」としては、例えば、メトキシカルボニルアミノ、エトキシカルボニルアミノ、ｎ−もしくはｉｓｏ−プロポキシカルボニルアミノ等を挙げることができる。
【００４５】
「アルコキシアルキル」としては、例えば、メトキシメチル、２−メトキシエチル、１−メトキシエチル、３−メトキシプロピル、エトキシメチル、２−エトキシエチル等を挙げることができる。
【００４６】
「場合により置換されていてもよいアルキル」における置換基としては、シアノ、フェニル、アルコキシカルボニル、ハロゲン等が挙げられ、そのような置換基で置換されていてもよいアルキルには、例えば、シアノ置換されていてもよいＣ１−６アルキル、フェニル置換されていてもよいＣ１−６アルキル、Ｃ１−６アルコキシ−カルボニルで置換されていてもよいＣ１−６アルキル、少なくとも１つの水素がハロゲン原子、特に１〜６個のフルオロ、クロロ及び／又はブロムにより置換されていてもよいＣ１−６アルキルが包含され、具体的には、例えば、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉｓｏ−プロピル、ｎ−、ｉｓｏ−、ｓｅｃ−もしくはｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−もしくはｎｅｏ−ペンチル、ｎ−ヘプチル；シアノメチル、１−シアノエチル、２−シアノエチル；ベンジル、１−フェニルエチル、２−フェニルエチル（フェネチル）、１−フェニルプロピル、２−フェニルプロピル、３−フェニルプロピル；メトキシカルボニルメチル、エトキシカルボニルメチル、（ｎ−もしくはｉｓｏ−）プロピルオキシカルボニルメチル、（ｎ−、ｉｓｏ−、ｓｅｃ−もしくはｔｅｒｔ−）ブチルオキシカルボニルメチル、２−メトキシカルボニルエチル、３−メトキシカルボニルプロピル；フルオロメチル、クロロメチル、ジクロロメチル、ブロモメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、２，２，２−トリフルオロエチル、２−クロロ−１，１，２−トリフルオロエチル、３−フルオロプロピル、３−クロロプロピル、２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピル、１，２，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロピル等を挙げることができる。
【００４７】
前記式（ＩＡ）の化合物において、好ましくは、
ＸＡは水素、フルオル、クロル、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６アルコキシ−カルボニル、Ｃ１−６アルキル−カルボニル、Ｃ３−７シクロアルキル−カルボニル、ジ（Ｃ１−６アルキル）アミノカルボニル、Ｃ１−６アルコキシ、Ｃ１−６アルキルスルホニル、Ｃ１−６アルキルスルホニルオキシ、ジ（Ｃ１−６アルキル）アミノ、Ｃ１−６ハロアルコキシ、Ｃ１−６ハロアルキルチオ、Ｃ１−６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−６ハロアルキルスルホニル、Ｃ１−６ハロアルキルスルホニルオキシ、ホルミル、カルボキシ、シアノ、ニトロ又はフェノキシを示し、
ＹＡは、フルオル、クロル、場合により少なくとも１つの水素がハロゲン置換されていてもよいＣ１−６アルキル、Ｃ１−６アルコキシ−Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６アルコキシ−カルボニル、Ｃ１−６アルキル−カルボニル、Ｃ１−６アルコキシ、Ｃ１−６アルキルスルホニル、Ｃ１−６ハロアルコキシ、Ｃ１−６ハロアルキルチオ、Ｃ１−６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−６ハロアルキルスルホニル、ジ（Ｃ１−６アルキル）アミノ、シアノ又はニトロを示し、ｎが２の場合、２個のＹＡはそれぞれ同一もしくは相異なっていてもよく、
ＺＡはＣ−Ｒ７Ａ又はＮを示し、
ｎは０、１又は２を示し、
Ｒ１Ａ及びＲ２Ａはそれぞれ独立して水素、クロル、場合により少なくとも１つの水素がハロゲン置換されていてもよいＣ１−６アルキル、Ｃ３−７シクロアルキル、Ｃ１−６アルコキシ、Ｃ１−６ハロアルコキシ又はＣ１−６アルキルチオを示し、
Ｒ３Ａ及びＲ４Ａはそれぞれ独立して水素、フルオル、クロル、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６アルコキシ、Ｃ１−６アルキルチオ又はＣ１−６アルキルスルホニルを示すか、
Ｒ３Ａはヒドロキシを示し且つＲ４Ａは水素又はＣ１−６アルキルを示すか、あるいは
Ｒ３Ａ及びＲ４Ａは一緒になって、それらが結合している炭素原子と共にＣ＝Ｏを形成してもよく、
Ｒ６Ａは水素、場合により少なくとも１つの水素がハロゲン置換されていてもよいＣ１−６アルキル、Ｃ１−６アルコキシ−Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６アルコキシ−カルボニル、Ｃ１−６アルキル−カルボニル、Ｃ３−７シクロアルキル−カルボニル又は基−ＳＯ２Ｒ５Ａを示し、
Ｒ５ＡはＣ１−６アルキル、Ｃ１−６ハロアルキル、又はシアノ置換されたＣ１−６アルキルを示し、そして
Ｒ７Ａは水素又はＣ１−６アルキルを示す、
但し、
（ａ） ＸＡがＣ１−６アルキルを示し且つｎが０を示す場合、
（ｂ） ＸＡが水素を示し、ｎが０を示し、ＺＡがＣＨを示し、Ｒ１Ａ及びＲ２Ａがメトキシを示し、Ｒ３Ａがヒドロキシを示し且つＲ４Ａが水素を示すか、又はＲ３Ａ及びＲ４Ａが一緒になって、それらが結合している炭素原子と共にＣ＝Ｏを形成し、且つＲ６Ａは水素を示す場合、及び
（ｃ） ＸＡがフルオル又はクロルを示し、ｎが０を示し、ＺＡがＣＨ又はＮを示し、Ｒ１Ａ及びＲ２Ａがメトキシを示し、Ｒ３Ａ及びＲ４Ａが水素を示すか、Ｒ３Ａがヒドロキシを示し且つＲ４Ａが水素を示すか、あるいはＲ３Ａ及びＲ４Ａが一緒になって、それらが結合している炭素原子と共にＣ＝Ｏを形成し、且つＲ６Ａは水素を示す場合
の各場合は除く。
【００４８】
前記式（ＩＡ）の化合物において、特に好ましくは、
ＸＡは水素、フルオル、クロル、Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−４アルコキシ−カルボニル、Ｃ１−４アルキル−カルボニル、Ｃ３−５シクロアルキル−カルボニル、ジ（Ｃ１−４アルキル）アミノカルボニル、Ｃ１−４アルコキシ、Ｃ１−４アルキルスルホニル、Ｃ１−４アルキルスルホニルオキシ、ジ（Ｃ１−４アルキル）アミノ、Ｃ１−４ハロアルコキシ、Ｃ１−４ハロアルキルチオ、Ｃ１−４ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−４ハロアルキルスルホニル、Ｃ１−４ハロアルキルスルホニルオキシ、ホルミル、カルボキシ、シアノ、ニトロ又はフェノキシを示し、
ＹＡはフルオル、クロル、場合により少なくとも１つの水素がフルオロ置換されていてもよいＣ１−４アルキル、Ｃ１−４アルコキシ−Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−４アルコキシ−カルボニル、Ｃ１−４アルキル−カルボニル、Ｃ１−４アルコキシ、Ｃ１−４アルキルスルホニル、Ｃ１−４ハロアルコキシ、Ｃ１−４ハロアルキルチオ、Ｃ１−４ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−４ハロアルキルスルホニル、ジ（Ｃ１−４アルキル）アミノ、シアノ又はニトロを示し、ｎが２の場合、２個のＹＡはそれぞれ同一もしくは相異なっていてもよく、
ＺＡはＣ−Ｒ７Ａ又はＮを示し、
ｎは０、１又は２を示し、
Ｒ１Ａ及びＲ２Ａはそれぞれ独立して水素、クロル、場合により少なくとも１つの水素がフルオロ置換されていてもよいＣ１−４アルキル、Ｃ３−５シクロアルキル、Ｃ１−４アルコキシ、Ｃ１−４ハロアルコキシ又はＣ１−４アルキルチオを示し、
Ｒ３Ａ及びＲ４Ａはそれぞれ独立して水素、フルオル、クロル、Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−４アルコキシ、Ｃ１−４アルキルチオ又はＣ１−４アルキルスルホニルを示すか、
Ｒ３Ａはヒドロキシを示し且つＲ４Ａは水素又はＣ１−４アルキルを示すか、あるいは
Ｒ３Ａ及びＲ４Ａは一緒になって、それらが結合している炭素原子と共にＣ＝Ｏを形成してもよく、
Ｒ６Ａは水素、場合により少なくとも１つの水素がフルオロ置換されていてもよいＣ１−４アルキル、Ｃ１−４アルコキシ−Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−４アルコキシ−カルボニル、Ｃ１−４アルキル−カルボニル、Ｃ３−５シクロアルキル−カルボニル又は基−ＳＯ２Ｒ５Ａを示し、
Ｒ５ＡはＣ１−４アルキル、Ｃ１−４ハロアルキル、又はシアノ置換されたＣ１−４アルキルを示し、そして
Ｒ７Ａは水素又はＣ１−４アルキルを示す、
但し、
（ａ） ＸＡがＣ１−４アルキルを示し且つｎが０を示す場合、
（ｂ） ＸＡが水素を示し、ｎが０を示し、ＺＡがＣＨを示し、Ｒ１Ａ及びＲ２Ａがメトキシを示し、Ｒ３Ａがヒドロキシを示し且つＲ４Ａが水素を示すか、又はＲ３Ａ及びＲ４Ａが一緒になって、それらが結合している炭素原子と共にＣ＝Ｏを形成し、且つＲ６Ａが水素を示す場合、及び
（ｃ） ＸＡがフルオル又はクロルを示し、ｎが０を示し、ＺＡがＣＨ又はＮを示し、Ｒ１Ａ及びＲ２Ａがメトキシを示し、Ｒ３Ａ及びＲ４Ａが水素を示すか、Ｒ３Ａがヒドロキシを示し且つＲ４Ａが水素を示すか、あるいはＲ３Ａ及びＲ４Ａが一緒になって、それらが結合している炭素原子と共にＣ＝Ｏを形成し、且つＲ６Ａが水素を示す場合
の各場合は除く。
【００４９】
前記製法（ａ）は、原料として、例えば、２−クロロ−６−［（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）メチル］アニリンとジフルオロメタンスルホニル クロライドとを用いる場合、下記反応式で表すことができる。
【００５０】
【化１０】
【００５１】
前記製法（ｂ）は、原料として、例えば、２−フルオロ−６−［（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）メチル］−Ｎ−ジフルオロメタンスルホンアニリドとヨウ化メチルとを用いる場合、下記反応式で表すことができる。
【００５２】
【化１１】
【００５３】
前記製法（ｃ）は、原料として、例えば、２−フルオロ−６−［１−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）−１−メチルチオメチル］−Ｎ−ジフルオロメタンスルホンアニリドと、還元剤として、例えば、水素化ホウ素ナトリウム及び塩化ニッケル（ＩＩ）六水和物とを用いる場合、下記反応式で表すことができる。
【００５４】
【化１２】
【００５５】
前記製法（ｄ）は、原料として、例えば、２−クロロ−６−［（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）メチル］−Ｎ−ジフルオロメタンスルホンアニリドと酸化クロム（ＶＩ）とを用いる場合、下記反応式で表すことができる。
【００５６】
【化１３】
【００５７】
前記製法（ｅ）は、原料として、例えば、２−クロロ−６−［（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）カルボニル］アニリンとメチルマグネシウムヨーダイドとを用いる場合、下記反応式で表すことができる。
【００５８】
【化１４】
【００５９】
前記製法（ｆ）は、原料として、例えば、２−クロロ−６−［（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）カルボニル］アニリンと、還元剤として、例えば、水素化ホウ素ナトリウムとを用いる場合、下記反応式で表すことができる。
【００６０】
【化１５】
【００６１】
前記製法（ｇ）は、原料として、例えば、２−クロロ−６−［１−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）ヒドロキシメチル］−Ｎ−ジフルオロメタンスルホンアニリドと塩化チオニルとを用いる場合、下記反応式で表すことができる。
【００６２】
【化１６】
【００６３】
前記製法（ｈ）は、原料として、例えば、２−クロロ−６−［１−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）−１−クロロメチル］−Ｎ−ジフルオロメタンスルホンアニリドとナトリウムメトキサイドとを用いる場合、下記反応式で表すことができる。
【００６４】
【化１７】
【００６５】
前記製法（ａ）において原料として用いられる式（ＩＩ）の化合物は、前記特許文献１〜３に記載の既知化合物を含むが、その一部は従来の文献に未記載の新規化合物であり、例えば、前記特許文献１〜３のいずれかに記載の方法に従って製造することができる。式（ＩＩ）の化合物の代表例としては下記のものを例示することができる。
２−フルオロ−６−［１−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）−１−メチルチオメチル］アニリン、
２−クロロ−６−［１−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）−１−メチルチオメチル］アニリン、
２−ブロモ−６−［１−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）−１−メチルチオメチル］アニリン、
２−ヨード−６−［１−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）−１−メチルチオメチル］アニリン、
２−トリフルオロメトキシ−６−［１−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）−１−メチルチオメチル］アニリン、
３−フルオロ−６−［１−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）−１−メチルチオメチル］アニリン、
３−クロロ−６−［１−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）−１−メチルチオメチル］アニリン、
４−フルオロ−６−［１−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）−１−メチルチオメチル］アニリン、
４−クロロ−６−［１−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）−１−メチルチオメチル］アニリン、
５−フルオロ−６−［１−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）−１−メチルチオメチル］アニリン、
５−クロロ−６−［１−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）−１−メチルチオメチル］アニリン、
２，３−ジフルオロ−６−［１−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）−１−メチルチオメチル］アニリン、
２，３−ジクロロ−６−［１−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）−１−メチルチオメチル］アニリン、
２−フルオロ−３−クロロ−６−［１−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）−１−メチルチオメチル］アニリン、
３−フルオロ−２−クロロ−６−［１−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）−１−メチルチオメチル］アニリン、
２，４−ジフルオロ−６−［１−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）−１−メチルチオメチル］アニリン、
２，４−ジクロロ−６−［１−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）−１−メチルチオメチル］アニリン、
２−フルオロ−４−クロロ−６−［１−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）−１−メチルチオメチル］アニリン、
４−フルオロ−２−クロロ−６−［１−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）−１−メチルチオメチル］アニリン、
２，５−ジフルオロ−６−［１−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）−１−メチルチオメチル］アニリン、
２，５−ジクロロ−６−［１−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）−１−メチルチオメチル］アニリン、
２−フルオロ−５−クロロ−６−［１−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）−１−メチルチオメチル］アニリン、
５−フルオロ−２−クロロ−６−［１−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）−１−メチルチオメチル］アニリン、
３，４−ジフルオロ−６−［１−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）−１−メチルチオメチル］アニリン、
３，４−ジクロロ−６−［１−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）−１−メチルチオメチル］アニリン、
３，５−ジフルオロ−６−［１−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）−１−メチルチオメチル］アニリン、
３，５−ジクロロ−６−［１−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）−１−メチルチオメチル］アニリン、
２−フルオロ−６−［１−（４，６−ジメチルピリミジン−２−イル）−１−メチルチオメチル］アニリン、
２−クロロ−６−［１−（４，６−ジメチルピリミジン−２−イル）−１−メチルチオメチル］アニリン、
２−フルオロ−６−［１−（４−メトキシ−６−メチルピリミジン−２−イル）−１−メチルチオメチル］アニリン、
２−クロロ−６−［１−（４−メトキシ−６−メチルピリミジン−２−イル）−１−メチルチオメチル］アニリン、
２−フルオロ−６−［１−（４−メトキシ−６−トリフルオロメチルピリミジン−２−イル）−１−メチルチオメチル］アニリン、
２−クロロ−６−［１−（４−メトキシ−６−トリフルオロメチルピリミジン−２−イル）−１−メチルチオメチル］アニリン、
３−フルオロ−６−［１−（４−メトキシ−６−メチルピリミジン−２−イル）−１−メチルチオメチル］アニリン、
３−クロロ−６−［１−（４−メトキシ−６−メチルピリミジン−２−イル）−１−メチルチオメチル］アニリン、
２−フルオロ−６−［１−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）−１−メチルチオエチル］アニリン、
２−クロロ−６−［１−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）−１−メチルチオエチル］アニリン、
２−フルオロ−６−［１−（４，６−ジメチルピリミジン−２−イル）−１−メチルチオエチル］アニリン、
２−クロロ−６−［１−（４，６−ジメチルピリミジン−２−イル）−１−メチルチオエチル］アニリン、
２−フルオロ−６−［１−（４，６−ジメトキシトリアジン−２−イル）−１−メチルチオメチル］アニリン、
２−クロロ−６−［１−（４，６−ジメトキシトリアジン−２−イル）−１−メチルチオメチル］アニリン、
２−ブロモ−６−［１−（４，６−ジメトキシトリアジン−２−イル）−１−メチルチオメチル］アニリン、
２−ヨード−６−［１−（４，６−ジメトキシトリアジン−２−イル）−１−メチルチオメチル］アニリン、
３−フルオロ−６−［１−（４，６−ジメトキシトリアジン−２−イル）−１−メチルチオメチル］アニリン、
３−クロロ−６−［１−（４，６−ジメトキシトリアジン−２−イル）−１−メチルチオメチル］アニリン、
２，３−ジフルオロ−６−［１−（４，６−ジメトキシトリアジン−２−イル）−１−メチルチオメチル］アニリン、
２，３−ジクロロ−６−［１−（４，６−ジメトキシトリアジン−２−イル）−１−メチルチオメチル］アニリン、
２−フルオロ−６−［１−（４，６−ジメトキシトリアジン−２−イル）−１−メチルチオエチル］アニリン、
２−クロロ−６−［１−（４，６−ジメトキシトリアジン−２−イル）−１−メチルチオエチル］アニリン、
２−フルオロ−６−［１−（４，６−ジメチルトリアジン−２−イル）−１−メチルチオエチル］アニリン、
２−クロロ−６−［１−（４，６−ジメチルトリアジン−２−イル）−１−メチルチオエチル］アニリン、
２−フルオロ−６−［（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）メチル］アニリン、
２−クロロ−６−［（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）メチル］アニリン、
２−フルオロ−６−［（４，６−ジメチルピリミジン−２−イル）メチル］アニリン、
２−クロロ−６−［（４，６−ジメチルピリミジン−２−イル）メチル］アニリン、
２，３−ジフルオロ−６−［（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）メチル］アニリン、
２，３−ジクロロ−６−［（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）メチル］アニリン、
２−フルオロ−３−クロロ−６−［（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）メチル］アニリン、
３−フルオロ−２−クロロ−６−［（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）メチル］アニリン、
２，４−ジフルオロ−６−［（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）メチル］アニリン、
２，４−ジクロロ−６−［（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）メチル］アニリン、
２−フルオロ−４−クロロ−６−［（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）メチル］アニリン、
４−フルオロ−２−クロロ−６−［（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）メチル］アニリン、
２，５−ジフルオロ−６−［（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）メチル］アニリン、
２，５−ジクロロ−６−［（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）メチル］アニリン、
２−フルオロ−５−クロロ−６−［（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）メチル］アニリン、
５−フルオロ−２−クロロ−６−［（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）メチル］アニリン、
２−フルオロ−６−［１−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）エチル］アニリン、
２−クロロ−６−［１−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）エチル］アニリン、
２−フルオロ−６−［１−（４，６−ジメチルピリミジン−２−イル）エチル］アニリン、
２−クロロ−６−［１−（４，６−ジメチルピリミジン−２−イル）エチル］アニリン、
３−フルオロ−６−［（４，６−ジメチルピリミジン−２−イル）メチル］アニリン、
３−クロロ−６−［（４，６−ジメチルピリミジン−２−イル）メチル］アニリン、
２−フルオロ−６−［（４−メトキシ−６−メチルピリミジン−２−イル）メチル］アニリン、
２−クロロ−６−［（４−メトキシ−６−メチルピリミジン−２−イル）メチル］アニリン、
２−フルオロ−６−［（４−メトキシ−６−トリフルオロメチルピリミジン−２−イル）メチル］アニリン、
２−クロロ−６−［（４−メトキシ−６−トリフルオロメチルピリミジン−２−イル）メチル］アニリン、
３−フルオロ−６−［（４−メトキシ−６−メチルピリミジン−２−イル）メチル］アニリン、
３−クロロ−６−［（４−メトキシ−６−メチルピリミジン−２−イル）メチル］アニリン、
２−フルオロ−６−［（４，６−ジメトキシトリアジン−２−イル）メチル］アニリン、
２−クロロ−６−［（４，６−ジメトキシトリアジン−２−イル）メチル］アニリン、
２，３−ジフルオロ−６−［（４，６−ジメトキシトリアジン−２−イル）メチル］アニリン、
２，３−ジクロロ−６−［（４，６−ジメトキシトリアジン−２−イル）メチル］アニリン、
２−フルオロ−６−［１−（４，６−ジメトキシトリアジン−２−イル）エチル］アニリン、
２−クロロ−６−［１−（４，６−ジメトキシトリアジン−２−イル）エチル］アニリン、
２−フルオロ−６−［１−（４，６−ジメチルトリアジン−２−イル）エチル］アニリン、
２−クロロ−６−［１−（４，６−ジメチルトリアジン−２−イル）エチル］アニリン、
２−フルオロ−６−［（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）カルボニル］アニリン、
２−クロロ−６−［（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）カルボニル］アニリン、
２，３−ジフルオロ−６−［（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）カルボニル］アニリン、
２，３−ジクロロ−６−［（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）カルボニル］アニリン、
２−フルオロ−３−クロロ−６−［（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）カルボニル］アニリン、
３−フルオロ−２−クロロ−６−［（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）カルボニル］アニリン、
２，４−ジフルオロ−６−［（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）カルボニル］アニリン、
２，４−ジクロロ−６−［（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）カルボニル］アニリン、
２−フルオロ−４−クロロ−６−［（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）カルボニル］アニリン、
４−フルオロ−２−クロロ−６−［（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）カルボニル］アニリン、
２，５−ジフルオロ−６−［（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）カルボニル］アニリン、
２，５−ジクロロ−６−［（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）カルボニル］アニリン、
２−フルオロ−５−クロロ−６−［（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）カルボニル］アニリン、
５−フルオロ−２−クロロ−６−［（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）カルボニル］アニリン、
２−フルオロ−６−［（４，６−ジメチルピリミジン−２−イル）カルボニル］アニリン、
２−クロロ−６−［（４，６−ジメチルピリミジン−２−イル）カルボニル］アニリン、
２−フルオロ−６−［（４−メトキシ−６−メチルピリミジン−２−イル）カルボニル］アニリン、
２−クロロ−６−［（４−メトキシ−６−メチルピリミジン−２−イル）カルボニル］アニリン、
２−フルオロ−６−［（４−メトキシ−６−トリフルオロメチルピリミジン−２−イル）カルボニル］アニリン、
２−クロロ−６−［（４−メトキシ−６−トリフルオロメチルピリミジン−２−イル）カルボニル］アニリン、
３−フルオロ−６−［（４−メトキシ−６−メチルピリミジン−２−イル）カルボニル］アニリン、
３−クロロ−６−［（４−メトキシ−６−メチルピリミジン−２−イル）カルボニル］アニリン、
２−フルオロ−６−［（４，６−ジメトキシトリアジン−２−イル）カルボニル］アニリン、
２−クロロ−６−［（４，６−ジメトキシトリアジン−２−イル）カルボニル］アニリン、
２−ブロモ−６−［（４，６−ジメトキシトリアジン−２−イル）カルボニル］アニリン、
２−ヨード−６−［（４，６−ジメトキシトリアジン−２−イル）カルボニル］アニリン、
２，３−ジフルオロ−６−［（４，６−ジメトキシピリジン−２−イル）カルボニル］アニリン、
２，３−ジクロロ−６−［（４，６−ジメトキシピリジン−２−イル）カルボニル］アニリン、
２−フルオロ−６−［１−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）−１−ヒドロキシメチル］アニリン、
２−クロロ−６−［１−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）−１−ヒドロキシメチル］アニリン、
２，３−ジフルオロ−６−［１−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）−１−ヒドロキシメチル］アニリン、
２，３−ジクロロ−６−［１−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）−１−ヒドロキシメチル］アニリン、
２−フルオロ−３−クロロ−６−［１−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）−１−ヒドロキシメチル］アニリン、
３−フルオロ−２−クロロ−６−［１−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）−１−ヒドロキシメチル］アニリン、
２，４−ジフルオロ−６−［１−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）−１−ヒドロキシメチル］アニリン、
２，４−ジクロロ−６−［１−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）−１−ヒドロキシメチル］アニリン、
２−フルオロ−４−クロロ−６−［１−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）−１−ヒドロキシメチル］アニリン、
４−フルオロ−２−クロロ−６−［１−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）−１−ヒドロキシメチル］アニリン、
２，５−ジフルオロ−６−［１−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）−１−ヒドロキシメチル］アニリン、
２，５−ジクロロ−６−［１−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）−１−ヒドロキシメチル］アニリン、
２−フルオロ−５−クロロ−６−［１−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）−１−ヒドロキシメチル］アニリン、
５−フルオロ−２−クロロ−６−［１−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）−１−ヒドロキシエチル］アニリン、
２−フルオロ−６−［（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）−１−ヒドロキシエチル］アニリン、
２−クロロ−６−［（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）−１−ヒドロキシエチル］アニリン、
３−フルオロ−６−［（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）−１−ヒドロキシエチル］アニリン、
２−クロロ−６−［（４，６−ジメチルピリミジン−２−イル）−１−ヒドロキシエチル］アニリン、
２−フルオロ−６−［１−（４，６−ジメチルピリミジン−２−イル）−１−ヒドロキシメチル］アニリン、
２−クロロ−６−［１−（４，６−ジメチルピリミジン−２−イル）−１−ヒドロキシメチル］アニリン、
２−フルオロ−６−［１−（４−メトキシ−６−メチルピリミジン−２−イル）−１−ヒドロキシメチル］アニリン、
２−クロロ−６−［１−（４−メトキシ−６−メチルピリミジン−２−イル）−１−ヒドロキシメチル］アニリン、
２−フルオロ−６−［１−（４−メトキシ−６−トリフルオロメチルピリミジン−２−イル）−１−ヒドロキシメチル］アニリン、
２−クロロ−６−［１−（４−メトキシ−６−トリフルオロメチルピリミジン−２−イル）−１−ヒドロキシメチル］アニリン、
３−フルオロ−６−［１−（４−メトキシ−６−メチルピリミジン−２−イル）−１−ヒドロキシメチル］アニリン、
３−クロロ−６−［１−（４−メトキシ−６−メチルピリミジン−２−イル）−１−ヒドロキシメチル］アニリン、
２−フルオロ−６−［１−（４，６−ジメトキシトリアジン−２−イル）−１−ヒドロキシメチル］アニリン、
２−クロロ−６−［１−（４，６−ジメトキシトリアジン−２−イル）−１−ヒドロキシメチル］アニリン、
２−ブロモ−６−［１−（４，６−ジメトキシトリアジン−２−イル）−１−ヒドロキシメチル］アニリン、
２−ヨード−６−［１−（４，６−ジメトキシトリアジン−２−イル）−１−ヒドロキシメチル］アニリン、
２，３−ジフルオロ−６−［１−（４，６−ジメトキシトリアジン−２−イル）−１−ヒドロキシメチル］アニリン、
２，３−ジクロロ−６−［１−（４，６−ジメトキシトリアジン−２−イル）−１−ヒドロキシメチル］アニリン、
２−フルオロ−６−［１−（４，６−ジメトキシトリアジン−２−イル）−１−ヒドロキシエチル］アニリン、
２−クロロ−６−［１−（４，６−ジメトキシトリアジン−２−イル）−１−ヒドロキシエチル］アニリン、
２−フルオロ−６−［１−（４，６−ジメチルトリアジン−２−イル）−１−ヒドロキシエチル］アニリン、
２−クロロ−６−［１−（４，６−ジメチルトリアジン−２−イル）−１−ヒドロキシエチル］アニリン、
２−フルオロ−６−［１−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）−１−クロロメチル］アニリン、
２−クロロ−６−［１−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）−１−クロロメチル］アニリン、
２−ブロモ−６−［１−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）−１−クロロメチル］アニリン、
２−ヨード−６−［１−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）−１−クロロメチル］アニリン、
２−トリフルオロメトキシ−６−［１−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）−１−クロロメチル］アニリン、
３−フルオロ−６−［１−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）−１−クロロメチル］アニリン、
３−クロロ−６−［１−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）−１−クロロメチル］アニリン、
４−フルオロ−６−［１−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）−１−クロロメチル］アニリン、
４−クロロ−６−［１−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）−１−クロロメチル］アニリン、
５−フルオロ−６−［１−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）−１−クロロメチル］アニリン、
５−クロロ−６−［１−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）−１−クロロメチル］アニリン、
２，３−ジフルオロ−６−［１−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）−１−クロロメチル］アニリン、
２，３−ジクロロ−６−［１−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）−１−クロロメチル］アニリン、
２−フルオロ−３−クロロ−６−［１−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）−１−クロロメチル］アニリン、
３−フルオロ−２−クロロ−６−［１−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）−１−クロロメチル］アニリン、
２，４−ジフルオロ−６−［１−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）−１−クロロメチル］アニリン、
２，４−ジクロロ−６−［１−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）−１−クロロメチル］アニリン、
２−フルオロ−４−クロロ−６−［１−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）−１−クロロメチル］アニリン、
４−フルオロ−２−クロロ−６−［１−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）−１−クロロメチル］アニリン、
２，５−ジフルオロ−６−［１−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）−１−クロロメチル］アニリン、
２，５−ジクロロ−６−［１−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）−１−クロロメチル］アニリン、
２−フルオロ−５−クロロ−６−［１−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）−１−クロロメチル］アニリン、
５−フルオロ−２−クロロ−６−［１−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）−１−クロロメチル］アニリン、
３，４−ジフルオロ−６−［１−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）−１−クロロメチル］アニリン、
３，４−ジクロロ−６−［１−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）−１−クロロメチル］アニリン、
３，５−ジフルオロ−６−［１−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）−１−クロロメチル］アニリン、
３，５−ジクロロ−６−［１−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）−１−クロロメチル］アニリン、
２−フルオロ−６−［１−（４，６−ジメチルピリミジン−２−イル）−１−クロロメチル］アニリン、
２−クロロ−６−［１−（４，６−ジメチルピリミジン−２−イル）−１−クロロメチル］アニリン、
２−フルオロ−６−［１−（４−メトキシ−６−メチルピリミジン−２−イル）−１−クロロメチル］アニリン、
２−クロロ−６−［１−（４−メトキシ−６−メチルピリミジン−２−イル）−１−クロロメチル］アニリン、
２−フルオロ−６−［１−（４−メトキシ−６−トリフルオロメチルピリミジン−２−イル）−１−クロロメチル］アニリン、
２−クロロ−６−［１−（４−メトキシ−６−トリフルオロメチルピリミジン−２−イル）−１−クロロメチル］アニリン、
３−フルオロ−６−［１−（４−メトキシ−６−メチルピリミジン−２−イル）−１−クロロメチル］アニリン、
３−クロロ−６−［１−（４−メトキシ−６−メチルピリミジン−２−イル）−１−クロ
ロメチル］アニリン、
２−フルオロ−６−［１−（４，６−ジメチルピリミジン−２−イル）−１−クロロメチル］アニリン、
２−クロロ−６−［１−（４，６−ジメチルピリミジン−２−イル）−１−クロロメチル］アニリン、
２−フルオロ−６−［１−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）−１−クロロエチル］アニリン、
２−クロロ−６−［１−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）−１−クロロエチル］アニリン、
２−フルオロ−６−［１−（４，６−ジメチルピリミジン−２−イル）−１−クロロエチル］アニリン、
２−クロロ−６−［１−（４，６−ジメチルピリミジン−２−イル）−１−クロロエチル］アニリン、
２−フルオロ−６−［１−（４，６−ジメトキシトリアジン−２−イル）−１−クロロメチル］アニリン、
２−クロロ−６−［１−（４，６−ジメトキシトリアジン−２−イル）−１−クロロメチル］アニリン、
２−フルオロ−６−［１−（４，６−ジメチルトリアジン−２−イル）−１−クロロメチル］アニリン、
２−クロロ−６−［１−（４，６−ジメチルトリアジン−２−イル）−１−クロロメチル］アニリン、
２，３−ジフルオロ−６−［１−（４，６−ジメトキシトリアジン−２−イル）−１−クロロメチル］アニリン、
２，３−ジクロロ−６−［１−（４，６−ジメトキシトリアジン−２−イル）−１−クロロメチル］アニリン、
２−フルオロ−６−［１−（４，６−ジメトキシトリアジン−２−イル）−１−クロロエチル］アニリン、
２−クロロ−６−［１−（４，６−ジメトキシトリアジン−２−イル）−１−クロロエチル］アニリン、
２−フルオロ−６−［１−（４，６−ジメチルトリアジン−２−イル）−１−クロロエチル］アニリン、
２−クロロ−６−［１−（４，６−ジメチルトリアジン−２−イル）−１−クロロエチル］アニリン、
２−フルオロ−６−［１−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）−１−フルオロメチル］アニリン、
２−クロロ−６−［１−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）−１−フルオロメチル］アニリン、
２，３−ジフルオロ−６−［１−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）−１−フルオロメチル］アニリン、
２，３−ジクロロ−６−［１−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）−１−フルオロメチル］アニリン、
２−フルオロ−３−クロロ−６−［１−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）−１−フルオロメチル］アニリン、
３−フルオロ−２−クロロ−６−［１−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）−１−フルオロメチル］アニリン、
２，４−ジフルオロ−６−［１−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）−１−フルオロメチル］アニリン、
２，４−ジクロロ−６−［１−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）−１−フルオロメチル］アニリン、
２−フルオロ−４−クロロ−６−［１−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）−１−フルオロメチル］アニリン、
４−フルオロ−２−クロロ−６−［１−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）−１−フルオロメチル］アニリン、
２，５−ジフルオロ−６−［１−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）−１−フルオロメチル］アニリン、
２，５−ジクロロ−６−［１−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）−１−フルオロメチル］アニリン、
２−フルオロ−５−クロロ−６−［１−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）−１−フルオロメチル］アニリン、
５−フルオロ−２−クロロ−６−［１−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）−１−フルオロメチル］アニリン、
２−フルオロ−６−［１−（４，６−ジメチルピリミジン−２−イル）−１−フルオロメチル］アニリン、
２−クロロ−６−［１−（４，６−ジメチルピリミジン−２−イル）−１−フルオロメチル］アニリン、
２−フルオロ−６−［１−（４−メトキシ−６−メチルピリミジン−２−イル）−１−フルオロメチル］アニリン、
２−クロロ−６−［１−（４−メトキシ−６−メチルピリミジン−２−イル）−１−フルオロメチル］アニリン、
２−フルオロ−６−［１−（４−メトキシ−６−トリフルオロメチルピリミジン−２−イル）−１−フルオロメチル］アニリン、
２−クロロ−６−［１−（４−メトキシ−６−トリフルオロメチルピリミジン−２−イル）−１−フルオロメチル］アニリン、
３−フルオロ−６−［１−（４−メトキシ−６−メチルピリミジン−２−イル）−１−フルオロメチル］アニリン、
３−クロロ−６−［１−（４−メトキシ−６−メチルピリミジン−２−イル）−１−フルオロメチル］アニリン、
２−フルオロ−６−［１−（４，６−ジメトキシトリアジン−２−イル）−１−フルオロメチル］アニリン、
２−クロロ−６−［１−（４，６−ジメトキシトリアジン−２−イル）−１−フルオロメチル］アニリン、
２，３−ジフルオロ−６−［１−（４，６−ジメトキシピリジン−２−イル）−１−フルオロメチル］アニリン、
２，３−ジクロロ−６−［１−（４，６−ジメトキシピリジン−２−イル）−１−フルオロメチル］アニリン、等。
【００６６】
前記製法（ａ）において上記式（ＩＩ）の化合物と反応せしめられるジフルオロメタンスルホニル クロライドはそれ自体既知のものである。
【００６７】
前記製法（ｂ）において原料として用いられる式（ＩＡｂ）の化合物は、前記製法（ａ）、（ｃ）、（ｄ）、（ｅ）、（ｆ）、（ｇ）又は（ｈ）により製造することができる本
発明の式（ＩＡ）の化合物の一部に相当し、その代表例としては下記のものを例示することができる。
２−フルオロ−６−［１−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）−１−メチルチオメチル］−Ｎ−ジフルオロメタンスルホンアニリド、
２−フルオロ−６−［１−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）−１−メチルチオエチル］−Ｎ−ジフルオロメタンスルホンアニリド、
２−フルオロ−３−クロロ−６−［１−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）−１−メチルチオメチル］−Ｎ−ジフルオロメタンスルホンアニリド、
２−クロロ−６−［１−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）−１−メチルチオメチル］−Ｎ−ジフルオロメタンスルホンアニリド、
２−クロロ−６−［１−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）エチル］−Ｎ−ジフルオロメタンスルホンアニリド、
２，３−ジフルオロ−６−［（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）メチル］−Ｎ−ジフルオロメタンスルホンアニリド、
２−フルオロ−５−クロロ−６−［（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）メチル］−Ｎ−ジフルオロメタンスルホンアニリド、
２，４−ジクロロ−６−［（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）カルボニル］−Ｎ−ジフルオロメタンスルホンアニリド、
３，５−ジクロロ−６−［（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）カルボニル］−Ｎ−ジフルオロメタンスルホンアニリド、
２−フルオロ−６−［１−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）−１−メチル−１−ヒドロキシエチル］−Ｎ−ジフルオロメタンスルホンアニリド、
２−クロロ−６−［１−（４，６−ジメトキシトリアジン−２−イル）−１−フルオロメチル］−Ｎ−ジフルオロメタンスルホンアニリド、
２−フルオロ−６−［１−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）−１−フルオロメチル］−Ｎ−ジフルオロメタンスルホンアニリド、
２−［１−（４，６−ジメトキシトリアジン２−イル）−１−フルオロメチル］−６−メチル−Ｎ−ジフルオロメタンスルホンアニリド、等。
【００６８】
前記製法（ｂ）において上記式（ＩＡｂ）の化合物と反応せしめられる式（ＩＩＩ）の化合物は、それ自体既知のものであり、その代表例としては下記のものを例示することができる。
ヨウ化メチル、ヨウ化エチル、１，１，１−トリフルオロ−２−ヨウドエタン、クロロメチルメチルエーテル、クロロメチルエチルエーテル、ブロモ酢酸メチル、ブロモプロピオン酸メチル、アセチルクロリド、プロピオニルクロリド、シクロプロパンカルボニルクロリド、２，２−ジクロロ−１−エチル−３−メチル−シクロプロパンカルボニルクロリド、クロロギ酸メチル、クロロギ酸エチル、クロロギ酸プロピル、クロロギ酸イソプロピル等、メタンスルフォニルクロリド、クロロメタンスルフォニルクロリド、ジフルオロメタンスルフォニルクロリド、トリフルオロメタンスルフォニルクロリド、２，２，２−トリフルオロエタンスルフォニルクロリド、シアノメチルスルフォニルクロリド、Ｎ，Ｎ−ジメチルスルファモイルクロリド、２，２−ジフルオロ−２−（フルオロスルフォニル）酢酸メチル等；無水酢酸、無水トリフルオロ酢酸、無水メタンスルホン酸、無水トリフルオロメタンスルホン酸等；酢酸、シクロヘキサンカルボン酸、２，２−ジクロロ−１−メチルシクロプロパンカルボン酸等；メタノール、エタノール、２，２，２−トリフルオロエタノール等。
【００６９】
前記製法（ｃ）において原料として用いられる式（ＩＡｃ）の化合物は、前記製法（ａ）又は（ｂ）により製造することができる本発明の式（ＩＡ）の化合物の一部に相当し、その代表例としては下記のものを例示することができる。
２−フルオロ−６−［１−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）−１−メチルチオメチル］−Ｎ−ジフルオロメタンスルホンアニリド、
２−フルオロ−６−［１−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）−１−メチルチオエチル］−Ｎ−ジフルオロメタンスルホンアニリド、
２−フルオロ−３−クロロ−６−［１−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）−１−メチルチオメチル］−Ｎ−ジフルオロメタンスルホンアニリド、
２−クロロ−６−［１−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）−１−メチルチオメチル］−Ｎ−ジフルオロメタンスルホンアニリド、
２−クロロ−６−［１−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）−１−メチルチオメチル］−Ｎ−メチル−Ｎ−ジフルオロメタンスルホンアニリド、
２−クロロ−６−［１−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）−１−メチルチオメチル］−Ｎ−アセチル−Ｎ−ジフルオロメタンスルホンアニリド、
２−フルオロ−６−［１−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）−１−メチルチオメチル］−Ｎ−トリフルオロアセチル−Ｎ−ジフルオロメタンスルホンアニリド、
２−フルオロ−６−［１−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）−１−メチルチオメチル］−Ｎ−メチルメトキシ−Ｎ−ジフルオロメタンスルホンアニリド、
２−フルオロ−６−［１−（４，６−ジメトキシトリアジン−２−イル）−１−メチルチオメチル］−Ｎ−メチル−Ｎ−ジフルオロメタンスルホンアニリド、
２−フルオロ−６−［１−（４，６−ジメトキシトリアジン−２−イル）−１−メチルチオメチル］−Ｎ−アセチル−Ｎ−ジフルオロメタンスルホンアニリド、等。
【００７０】
前記製法（ｃ）において上記式（ＩＡｃ）の化合物における−ＳＲ８を水素に置換するために用いられる還元剤としては、例えば、水素化ホウ素ナトリウムと塩化ニッケル（ＩＩ）との組み合わせや、ラネーニッケル等を挙げることができる。
【００７１】
前記製法（ｄ）において原料として用いられる式（ＩＡｄ）の化合物は、前記製法（ａ）、（ｂ）又は（ｃ）により製造することができる本発明の式（ＩＡ）の化合物の一部に相当し、その代表例としては下記のものを例示することができる。
２，３−ジフルオロ−６−［（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）メチル］−Ｎ−ジフルオロメタンスルホンアニリド、
２−フルオロ−５−クロロ−６−［（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）メチル］−Ｎ−ジフルオロメタンスルホンアニリド、
２−クロロ−６−［（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）メチル］−Ｎ−メチル−Ｎ−ジフルオロメタンスルホンアニリド、
２−クロロ−６−［（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）メチル］−Ｎ−アセチル−Ｎ−ジフルオロメタンスルホンアニリド、
２−フルオロ−６−［（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）メチル］−Ｎ−トリフルオロアセチル−Ｎ−ジフルオロメタンスルホンアニリド、
２−フルオロ−６−［（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）メチル］−Ｎ−メチルメトキシ−Ｎ−ジフルオロメタンスルホンアニリド、
２−フルオロ−６−［（４，６−ジメトキシトリアジン−２−イル）メチル］−Ｎ−メチル−Ｎ−ジフルオロメタンスルホンアニリド、
２−フルオロ−６−［（４，６−ジメトキシトリアジン−２−イル）メチル］−Ｎ−アセチル−Ｎ−ジフルオロメタンスルホンアニリド、等。
【００７２】
前記製法（ｄ）において上記式（ＩＡｄ）の化合物におけるメチレン（−ＣＨ２−）を酸化してカルボニル（＝ＣＯ）に変えるため用いられる酸化剤としては、例えば、酸化クロム（ＶＩ）、二酸化マンガン、二酸化セレン等を挙げることができる。
【００７３】
前記製法（ｅ）又は前記製法（ｆ）において原料として用いられる式（ＩＡｅ）の化合物は、前記製法（ａ）、（ｂ）又は（ｄ）により製造することができる本発明の式（ＩＡ）の化合物の一部に相当し、その代表例としては下記のものを例示することができる。
２，４−ジクロロ−６−［（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）カルボニル］−Ｎ−ジフルオロメタンスルホンアニリド、
３，５−ジクロロ−６−［（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）カルボニル］−Ｎ−ジフルオロメタンスルホンアニリド、
２−クロロ−６−［（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）カルボニル］−Ｎ−メチル−Ｎ−ジフルオロメタンスルホンアニリド、
２−クロロ−６−［（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）カルボニル］−Ｎ−アセチル−Ｎ−ジフルオロメタンスルホンアニリド、
２−フルオロ−６−［（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）カルボニル］−Ｎ−トリフルオロアセチル−Ｎ−ジフルオロメタンスルホンアニリド、
２−フルオロ−６−［（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）カルボニル］−Ｎ−メチルメトキシ−Ｎ−ジフルオロメタンスルホンアニリド、
２−フルオロ−６−［（４，６−ジメトキシトリアジン−２−イル）カルボニル］−Ｎ−メチル−Ｎ−ジフルオロメタンスルホンアニリド、
２−フルオロ−６−［（４，６−ジメトキシトリアジン−２−イル）カルボニル］−Ｎ−アセチル−Ｎ−ジフルオロメタンスルホンアニリド、等。
【００７４】
前記製法（ｅ）において上記式（ＩＡｅ）の化合物と反応せしめられる式（ＩＶ）の化合物は、それ自体既知のものであり、例えば、その代表例としては下記のものを例示することができる。
メチルマグネシウムブロミド、エチルマグネシウムブロミド、ビニルマグネシウムクロリド、アリルマグネシウムブロミド、等。
【００７５】
前記製法（ｆ）において上記式（ＩＡｅ）の化合物におけるカルボニル（＝ＣＯ）の還元のために用いられるアルカリ金属水素錯化合物又はボラン錯体としては、例えば、水素化ホウ素ナトリウム、水素化リチウムアルミニウム、ジメチルスルフィドボラン、ピリジン−ボラン等を挙げることができる。
【００７６】
前記製法（ｇ）において原料として用いられる式（ＩＡｇ）の化合物は、前記製法（ａ）、（ｂ）、（ｆ）又は（ｅ）により製造することができる本発明の式（ＩＡ）の化合物の一部に相当し、その代表例としては下記のものを例示することができる。
２−フルオロ−６−［１−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）−１−ヒドロキシエチル］−Ｎ−ジフルオロメタンスルホンアニリド、
２−クロロ−６−［１−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）−１−ヒドロキシメチル］−Ｎ−メチル−Ｎ−ジフルオロメタンスルホンアニリド、
２−クロロ−６−［１−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）−１−ヒドロキシメチル］−Ｎ−アセチル−Ｎ−ジフルオロメタンスルホンアニリド、
２−フルオロ−６−［１−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）−１−ヒドロキシメチル］−Ｎ−トリフルオロアセチル−Ｎ−ジフルオロメタンスルホンアニリド、
２−フルオロ−６−［１−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）−１−ヒドロキシメチル］−Ｎ−メチルメトキシ−Ｎ−ジフルオロメタンスルホンアニリド、
２−フルオロ−６−［１−（４，６−ジメトキシトリアジン−２−イル）−１−ヒドロキシメチル］−Ｎ−メチル−Ｎ−ジフルオロメタンスルホンアニリド、
２−フルオロ−６−［１−（４，６−ジメトキシトリアジン−２−イル）−１−ヒドロキシメチル］−Ｎ−アセチル−Ｎ−ジフルオロメタンスルホンアニリド、等。
【００７７】
前記製法（ｇ）において上記式（ＩＡｇ）の化合物のハロゲン化のために用いられるハロゲン化剤としては、例えば、ジエチルアミン硫黄 トリフルオリド、オキシ塩化リン、塩化チオニル等を挙げることができる。
【００７８】
前記製法（ｈ）において原料として用いられる式（ＩＡｈ）の化合物は、前記製法（ｇ）により製造することができる本発明の式（ＩＡ）の化合物の一部に相当し、その代表例としては下記のものを例示することができる。
２−フルオロ−６−［１−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）−１−クロロメチル］−Ｎ−ジフルオロメタンスルホンアニリド、
２−フルオロ−６−［１−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）−１−クロロエチル］−Ｎ−ジフルオロメタンスルホンアニリド、
２−［１−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）−１−クロロメチル］−６−メチル−Ｎ−ジフルオロメタンスルホンアニリド、
２−クロロ−６−［１−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）−１−クロロメチル］−Ｎ−メチル−Ｎ−ジフルオロメタンスルホンアニリド、
２−クロロ−６−［１−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）−１−クロロメチル］−Ｎ−アセチル−Ｎ−ジフルオロメタンスルホンアニリド、
２−フルオロ−６−［１−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）−１−クロロメチル］−Ｎ−トリフルオロアセチル−Ｎ−ジフルオロメタンスルホンアニリド、
２−フルオロ−６−［１−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）−１−クロロメチル］−Ｎ−メチルメトキシ−Ｎ−ジフルオロメタンスルホンアニリド、
２−フルオロ−６−［１−（４，６−ジメトキシトリアジン−２−イル）−１−クロロメチル］−Ｎ−メチル−Ｎ−ジフルオロメタンスルホンアニリド、
２−フルオロ−６−［１−（４，６−ジメトキシトリアジン−２−イル）−１−クロロメチル］−Ｎ−アセチル−Ｎ−ジフルオロメタンスルホンアニリド、等。
【００７９】
前記製法（ｈ）において上記式（ＩＡｈ）の化合物と反応せしめられる式（Ｖ）の化合物は、それ自体既知のものであり、その代表例としては下記のものを例示することができる。
ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、ナトリウムチオメトキシド、ナトリウムチオエトキシド、ナトリウムチオプロパノール等。
【００８０】
上記製法（ａ）の反応は適当な希釈剤中で実施することができ、その際に使用される希釈剤の例としては、脂肪族、環脂肪族および芳香族炭化水素類（場合によっては塩素化されてもよい）、例えば、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、石油エーテル、リグロイン、ベンゼン、トルエン、キシレン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン、クロルベンゼン、ジクロロベンゼン等；エーテル類、例えば、エチルエーテル、メチルエチルエーテル、イソプロピルエーテル、ブチルエーテル、ジオキサン、ジメトキシエタン（ＤＭＥ）、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、ジエチレングリコールジメチルエーテル（ＤＧＭ）等；ケトン類、例えば、アセトン、メチルエチルケトン（ＭＥＫ）、メチル−イソプロピルケトン、メチルイソブチルケトン（ＭＩＢＫ）等；ニトリル類、例えば、アセトニトリル、プロピオニトリル等；エステル類、例えば、酢酸エチル、酢酸アミル等；塩基、例えば、ビリジン等を挙げることができる。
【００８１】
製法（ａ）は酸結合剤の存在下で行うことができ、該酸結合剤としては、無機塩基として、アルカリ金属又はアルカリ土類金属の水素化物、水酸化物、炭酸塩、重炭酸塩等、例えば、水素化ナトリウム、水素化リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム等；無機アルカリ金属アミド類、例えば、リチウムアミド、ナトリウムアミド、カリウムアミド等；有機塩基として、第３級アミン類、ジアルキルアミノアニリン類及びピリジン類、例えば、トリエチルアミン、１，１，４，４−テトラメチルエチレンジアミン（ＴＭＥＤＡ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、ピリジン、４−ジメチルアミノピリジン（ＤＭＡＰ）、１，４−ジアザビシクロ［２，２，２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）及び１，８−ジアザビシクロ［５，４，０］ウンデク−７−エン（ＤＢＵ）等が挙げられる。
【００８２】
製法（ａ）は実質的に広い温度範囲内において実施することができるが、一般には、約−１００〜約６０℃、特に約−８０〜約４０℃の範囲内の温度で実施するのが好適である。また、該反応は常圧下で行うことが望ましいが、場合によっては加圧下または減圧下で操作することもできる。
【００８３】
製法（ａ）を実施するにあたっては、例えば、希釈剤例えばジクロロメタン中、式（ＩＩ）の化合物１モルに対し、１〜５モル量のジフルオロメタンスルホニルクロライドを、１〜５モル量のピリジンの存在下で反応させることによって目的化合物を得ることができる。
【００８４】
上記製法（ｂ）の反応は適当な希釈剤中で実施することができ、その際に使用される希釈剤の例としては、脂肪族、環脂肪族および芳香族炭化水素類（場合によっては塩素化されてもよい）、例えば、ヘキサン、シクロヘキサン、リグロイン、トルエン、キシレン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン、クロルベンゼン等；エ−テル類、例えば、エチルエ−テル、メチルエチルエ−テル、イソプロピルエ−テル、ブチルエ−テル、ジオキサン、ジメトキシエタン（ＤＭＥ）、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、ジエチレングリコ−ルジメチルエ−テル（ＤＧＭ）等；ケトン類、例えば、アセトン、メチルエチルケトン（ＭＥＫ）、メチル−イソプロピルケトン、メチルイソブチルケトン（ＭＩＢＫ）等；ニトリル類、例えば、アセトニトリル、プロピオニトリル、アクリロニトリル等；エステル類、例えば、酢酸エチル、酢酸アミル等；酸アミド類、例えば、ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、ジメチルアセトアミド（ＤＭＡ）、Ｎ−メチルピロリドン、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、ヘキサメチルフォスフォリックトリアミド（ＨＭＰＡ）等；スルホン、スルホキシド類、例えば、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）、スルホラン等；塩基、例えば、ピリジン等を挙げることができる。
製法（ｂ）は、酸結合剤の存在下で行うことができ、該酸結合剤としては、無機塩基として、アルカリ金属又はアルカリ土類金属の水素化物、水酸化物、炭酸塩、重炭酸塩等、例えば、水素化ナトリウム、水素化リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム等；無機アルカリ金属アミド類、例えば、リチウムアミド、ナトリウムアミド、カリウムアミド等；有機塩基として、アルコラート、第３級アミン類、ジアルキルアミノアニリン類及びピリジン類、例えば、トリエチルアミン、１，１，４，４−テトラメチルエチレンジアミン（ＴＭＥＤＡ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、ピリジン、４−ジメチルアミノピリジン（ＤＭＡＰ）、１，４−ジアザビシクロ［２，２，２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）及び１，８−ジアザビシクロ［５，４，０］ウンデク−７−エン（ＤＢＵ）等；有機リチウム化合物、例えば、メチルリチウム、ｎ−ブチルリチウム、ｓｅｃ−ブチルリチウム、ｔｅｒｔ−ブチルリチウム、フェニルリチウム、ジメチルカッパ−リチウム、リチウムジイソプロピルアミド、リチウムシクロヘキシルイソプロピルアミド、リチウムジシクロヘキシルアミド、ｎ−ブチルリチウム・ＤＡＢＣＯ、ｎ−ブチルリチウム・ＤＢＵ、ｎ−ブチルリチウム・ＴＭＥＤＡ等を挙げることができる。
【００８５】
製法（ｂ）は、実質的に広い温度範囲内において実施することができるが、一般には、約−１００〜約１３０℃、特に約−８０〜約１３０℃の範囲内の温度で実施するのが好適である。また、該反応は常圧下で行うことが望ましいが、場合によっては加圧下または減圧下で操作することもできる。
【００８６】
製法（ｂ）を実施するにあたっては、例えば、希釈剤例えばアセトニトリル中、式（ＩＡｂ）の化合物１モルに対し、１〜５モル量の式（ＩＩＩ）の化合物を、２〜５モル量の炭酸カリウムの存在下で反応させることによって目的化合物を得ることができる。
【００８７】
なお、式（ＩＩＩ）において、Ｒ６Ａがアシル又は基 ＳＯ２Ｒ５Ａ を示す場合、これに対応する式（ＩＩＩ）の化合物より誘導される酸無水物を用いることができ、また、Ｒ６Ａがアシルを示す場合、縮合剤、例えば、１，１−カルボニルジイミダゾール（ＣＤＩ）、１，３−ジシクロヘキシルカルボジイミド（ＤＣＣ）、１−（３−ジメチルジアミノプロピル）−３−エチルカルボジイミド 塩酸塩（ＷＳＣ）、ベンゾトリアゾール−１‐イルオキシ−トリス（ジメチルアミノ）ホスホニウム ヘキサフルオロホスフェート（ＢＯＰ）等の存在下に、これに対応する式（ＩＩＩ）の化合物より誘導されるカルボン酸を用いることができ、さらに、Ｒ６Ａがアルコキシカルボニルを示す場合、対応するアルコールと縮合剤、例えば、１,１−カルボニルジイミダゾール（ＣＤＩ）等を用いることができ、それぞれ目的とする化合物を得ることができる。
【００８８】
上記製法（ｃ）の反応は適当な希釈剤中で実施することができ、その際に使用される希釈剤の例としては、脂肪族、環脂肪族および芳香族炭化水素類（場合によっては塩素化されてもよい）、例えば、ヘキサン、シクロヘキサン、リグロイン、トルエン、キシレン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン、クロルベンゼン等；エーテル類、例えば、エチルエーテル、メチルエチルエーテル、イソプロピルエーテル、ブチルエーテル、ジオキサン、ジメトキシエタン（ＤＭＥ）、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、ジエチレングリコールジメチルエーテル（ＤＧＭ）等；アルコール類、例えば、メタノール、エタノール、イソプロパノール、ブタノール、エチレングリコール等；酸類、例えば、酢酸などを挙げることができる。
【００８９】
製法（ｃ）は、実質的に広い温度範囲内において実施することができるが、一般には、約−１００〜約８０℃、特に約−８０〜約８０℃の範囲内の温度で実施するのが好適である。また、該反応は常圧下で行うことが望ましいが、場合によっては加圧下または減圧下で操作することもできる。
【００９０】
製法（ｃ）を実施するにあたっては、例えば、希釈剤例えばメタノール中、式（ＩＡｃ）の化合物１モルに対し、１〜８モル量の水素化ホウ素ナトリウムを、１〜８モル量の塩化ニッケル（ＩＩ）六水和物の存在下で反応させることによって目的化合物を得ることができる。
【００９１】
上記製法（ｄ）の反応は適当な希釈剤中で実施することができ、その際に使用される希釈剤の例としては、水；脂肪族、環脂肪族および芳香族炭化水素類（場合によっては塩素化されてもよい）、例えば、ヘキサン、シクロヘキサン、リグロイン、トルエン、キシレン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン、クロルベンゼン等；エーテル類、例えば、エチルエーテル、メチルエチルエーテル、イソプロピルエーテル、ブチルエーテル、ジオキサン、ジメトキシエタン（ＤＭＥ）、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、ジエチレングリコールジメチルエーテル（ＤＧＭ）等；ケトン類、例えば、アセトン、メチルエチルケトン（ＭＥＫ）、メチル−イソプロピルケトン、メチルイソブチルケトン（ＭＩＢＫ）等；ニトリル類、例えば、アセトニトリル、プロピオニトリル、アクリロニトリル等；エステル類、例えば、酢酸エチル、酢酸アミル等；酸アミド類、例えば、ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、ジメチルアセトアミド（ＤＭＡ）、Ｎ−メチルピロリドン、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、ヘキサメチルフォスフォリックトリアミド（ＨＭＰＡ）等；スルホン、スルホキシド類、例えば、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）、スルホラン等；塩基、例えば、ピリジン等を挙げることができる。
製法（ｄ）は、酸触媒の存在下で行うことができ、該酸触媒の例としては、鉱酸類、例えば、塩酸、硫酸、硝酸、臭化水素酸、亜硫酸水素ナトリウム等；有機酸類、例えば、蟻酸、酢酸、トリフルオロ酢酸、プロピオン酸、メタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸等を挙げることができる。
【００９２】
製法（ｄ）は、実質的に広い温度範囲内において実施することができるが、一般には、約−１００〜約１５０℃、特に約２０〜約１２０℃の範囲内の温度で実施するのが好適である。また、該反応は常圧下で行うことが望ましいが、場合によっては加圧下または減圧下で操作することもできる。
【００９３】
製法（ｄ）を実施するにあたっては、例えば、希釈剤例えば酢酸中式（ＩＡｄ）の化合物１モルに対し、１〜１０モル量の酸化クロム（ＶＩ）を反応させることによって目的化合物を得ることができる。
【００９４】
上記製法（ｅ）の反応は適当な希釈剤中で実施することができ、その際に使用される希釈剤の例としては、エーテル類、例えば、エチルエーテル、メチルエチルエーテル、イソプロピルエーテル、ブチルエーテル、ジオキサン、ジメトキシエタン（ＤＭＥ）、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、ジエチレングリコールジメチルエーテル（ＤＧＭ）等を挙げることができる。
【００９５】
製法（ｅ）は、実質的に広い温度範囲内において実施することができるが、一般には、約−１００〜約６０℃、特に約−８０〜約３０℃の範囲内の温度で実施するのが好適である。また、該反応は常圧下で行うことが望ましいが、場合によっては加圧下または減圧下で操作することもできる。
【００９６】
製法（ｅ）を実施するにあたっては、例えば、希釈剤例えばテトラヒドロフラン中、式（ＩＡｅ）の化合物１モルに対し、１〜４モル量の式（ＩＶ）の化合物を反応させることによって目的化合物を得ることができる。
【００９７】
上記製法（ｆ）の反応は適当な希釈剤中で実施することができ、その際に使用される希釈剤の例としては、水；脂肪族、環脂肪族および芳香族炭化水素類（場合によっては塩素化されてもよい）、例えば、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、石油エーテル、リグロイン、ベンゼン、トルエン、キシレン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン、クロルベンゼン、ジクロロベンゼン等；エーテル類、例えば、エチルエーテル、メチルエチルエーテル、イソプロピルエーテル、ブチルエーテル、ジオキサン、ジメトキシエタン（ＤＭＥ）、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、ジエチレングリコールジメチルエーテル（ＤＧＭ）等；ニトリル類、例えば、アセトニトリル、プロピオニトリル等；アルコール類、例えば、メタノール、エタノール、イソプロパノール、ブタノール、エチレングリコール等；エステル類、例えば、酢酸エチル、酢酸アミル等；酸アミド類、例えば、ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、ジメチルアセトアミド（ＤＭＡ）、Ｎ−メチルピロリドン、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、ヘキサメチルフォスフォリックトリアミド（ＨＭＰＡ）等；スルホン、スルホキシド類、例えば、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）、スルホラン等；塩基、例えば、ピリジン等を挙げることができる。
【００９８】
製法（ｆ）は実質的に広い温度範囲内において実施することができるが、一般には、約−１００〜約６０℃、特に約−８０〜約４０℃の範囲内の温度で実施するのが好適である。また、該反応は常圧下で行うことが望ましいが、場合によっては加圧下または減圧下で操作することもできる。
【００９９】
製法（ｆ）を実施するにあたっては、例えば、希釈剤例えばメタノール中、式（ＩＡｅ）の化合物１モルに対し、０．２５〜２モル量の水素化ホウ素ナトリウムを反応させることによって目的化合物を得ることができる。
【０１００】
上記製法（ｇ）の反応は適当な希釈剤中で実施することができ、その際に使用される希釈剤の例としては、ハロゲン化剤として、フッ素化剤、例えば、前記のジエチルアミン硫黄 トリフルオリド等を用いる場合には、脂肪族、環脂肪族および芳香族炭化水素類（場合によっては塩素化されてもよい）、例えば、ヘキサン、シクロヘキサン、リグロイン、トルエン、キシレン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン、クロルベンゼン等；エーテル類、例えば、エチルエーテル、メチルエチルエーテル、イソプロピルエーテル、ブチルエーテル、ジオキサン、ジメトキシエタン（ＤＭＥ）、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、ジエチレングリコールジメチルエーテル（ＤＧＭ）等を挙げることができ、そしてハロゲン化剤として、クロル化剤、例えば、前記のオキシ塩化リン、塩化チオニル等を用いる場合には、脂肪族、環脂肪族および芳香族炭化水素類（場合によっては塩素化されてもよい）、例えば、ヘキサン、シクロヘキサン、リグロイン、ベンゼン、トルエン、キシレン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン、クロルベンゼン等；エーテル類、例えば、エチルエーテル、メチルエチルエーテル、イソプロピルエーテル、ブチルエーテル、ジオキサン、ジメトキシエタン（ＤＭＥ）、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、ジエチレングリコールジメチルエーテル（ＤＧＭ）等；酸アミド類、例えば、ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、ジメチルアセトアミド（ＤＭＡ）、Ｎ−メチルピロリドン、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、ヘキサメチルフォスフォリックトリアミド（ＨＭＰＡ）等を挙げることができる。
【０１０１】
製法（ｇ）は、実質的に広い温度範囲内において実施することができる、例えば、ハロゲン化剤として、前記のフッ素化剤を用いる場合、一般には、約−１００〜約３０℃、特に約−８０〜約３０℃の範囲内の温度で実施するのが好適である。また、該反応は常圧下で行うことが望ましいが、場合によっては加圧下または減圧下で操作することもできる。
【０１０２】
また、ハロゲン化剤として、前記のクロル化剤を用いる場合、一般には、約−１００〜約１３０℃、特に約−８０〜約１３０℃の範囲内の温度で実施するのが好適である。また、該反応は常圧下で行うことが望ましいが、場合によっては加圧下または減圧下で操作することもできる。
【０１０３】
製法（ｇ）を実施するにあたっては、例えば、希釈剤例えばジクロロメタン中、式（ＩＡｇ）の化合物１モルに対し、１〜５モル量のジエチルアミン硫黄 トリフルオリドを反応させることによって目的化合物を得ることができる。
【０１０４】
また、製法（ｇ）を実施するにあたっては、例えば、希釈剤例えばジクロロメタン中、式（ＩＡｇ）の化合物１モルに対し、１モル量乃至それ自身溶媒として用いることのできる量の塩化チオニルを反応させることによっても目的化合物を得ることができる。
【０１０５】
上記製法（ｈ）の反応は適当な希釈剤中で実施することができ、その際に使用される希釈剤の例としては、水；脂肪族、環脂肪族および芳香族炭化水素類（場合によっては塩素化されてもよい）、例えば、ヘキサン、シクロヘキサン、リグロイン、トルエン、キシレン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン、クロルベンゼン等；エーテル類、例えば、エチルエーテル、メチルエチルエーテル、イソプロピルエーテル、ブチルエーテル、ジオキサン、ジメトキシエタン（ＤＭＥ）、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、ジエチレングリコールジメチルエーテル（ＤＧＭ）等；ニトリル類、例えば、アセトニトリル、プロピオニトリル、アクリロニトリル等；エステル類、例えば、酢酸エチル、酢酸アミル等；酸アミド類、例えば、ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、ジメチルアセトアミド（ＤＭＡ）、Ｎ−メチルピロリドン、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、ヘキサメチルフォスフォリックトリアミド（ＨＭＰＡ）等；スルホン、スルホキシド類、例えば、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）、スルホラン等；塩基、例えば、ピリジン等を挙げることができる。
【０１０６】
製法（ｈ）は、酸結合剤の存在下で行うことができ、該酸結合剤としては、無機塩基として、アルカリ金属又はアルカリ土類金属の水素化物、水酸化物、炭酸塩、重炭酸塩等、例えば、水素化ナトリウム、水素化リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム等；無機アルカリ金属アミド類、例えば、リチウムアミド、ナトリウムアミド、カリウムアミド等；有機塩基として、第３級アミン類、ジアルキルアミノアニリン類及びピリジン類、例えば、トリエチルアミン、１，１，４，４−テトラメチルエチレンジアミン（ＴＭＥＤＡ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、ピリジン、４−ジメチルアミノピリジン（ＤＭＡＰ）、１，４−ジアザビシクロ［２，２，２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）及び１，８−ジアザビシクロ［５，４，０］ウンデク−７−エン（ＤＢＵ）等；有機リチウム化合物、例えば、メチルリチウム、ｎ−ブチルリチウム、ｓｅｃ−ブチルリチウム、ｔｅｒｔ−ブチルリチウム、フェニルリチウム、ジメチルカッパ−リチウム、リチウムジイソプロピルアミド、リチウムシクロヘキシルイソプロピルアミド、リチウムジシクロヘキシルアミド、ｎ−ブチルリチウム・ＤＡＢＣＯ、ｎ−ブチルリチウム・ＤＢＵ、ｎ−ブチルリチウム・ＴＭＥＤＡ等を挙げることができる。
【０１０７】
製法（ｈ）は、実質的に広い温度範囲内において実施することができるが、一般には、約−１００〜約１３０℃、好ましくは、約−８０〜約１３０℃の範囲内の温度で実施するのが好適である。また、該反応は常圧下で行うことが望ましいが、場合によっては加圧下または減圧下で操作することもできる。
【０１０８】
製法（ｈ）を実施するにあたっては、例えば、希釈剤例えばＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミド中、式（ＩＡｈ）の化合物１モルに対し、１〜３モル量の式（Ｖ）の化合物を反応させることによって目的化合物を得ることができる。
【０１０９】
本発明の式（Ｉ）の有効成分化合物は強力な殺菌・殺カビ作用を示し、実際に、望ましからざる植物病原菌を防除するために使用することができる。
【０１１０】
本発明の式（Ｉ）の有効成分化合物は、一般には、殺菌・殺カビ剤として、ネコブカビ類（Ｐｌａｓｍｏｄｉｏｐｈｏｒｏｍｙｃｅｔｅｓ）、卵菌類（Ｏｏｍｙｃｅｔｅｓ）、接合菌類（Ｚｙｇｏｍｙｃｅｔｅｓ）、子嚢菌類（Ａｓｃｏｍｙｃｅｔｅｓ）、担子菌類（Ｂａｓｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅｓ）又は不完全菌類（Ｄｅｕｔｅｒｏｍｙｃｅｔｅｓ）による種々の植物病害に対して使用することができ、特に、イネいもち病（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ ｏｒｙｚａｅ）、キュウリ灰色かび病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）等の植物病原菌に対し優れた防除効果を示す。
【０１１１】
本発明の式（Ｉ）の有効成分化合物は、植物病原菌を防除するのに必要な活性化合物の濃度において、植物体に対し良好な和合性を示し、使用に際して、植物体の地上部に対しての薬剤処理、台木又は種子に対しての薬剤処理、ならびに土壌処理が可能である。
【０１１２】
本発明の式（Ｉ）の活性化合物は、更に各種（原）材料の保護において、望ましからざる微生物による感染及び破壊に対して、それらを保護するために使用することができる。
【０１１３】
本明細書において、（原）材料は、広くそれらを使用するために製造された無生物材料を意味するものとして解される。
【０１１４】
微生物の侵襲による変化又は破壊に対して本発明の活性化合物により保護し得る各種（原）材料としては、例えば、接着剤、サイズ（糊）、紙及び厚紙、織物、革、木材、塗料及び合成塗料、冷却潤滑剤、ならびに微生物により感染及び破壊され得るその他の材料であることができる。保護し得る（原）材料の領域には、製造プラントの一部、例えば微生物の繁殖により害され得る冷却水回路も包含される。
【０１１５】
（原）材料の劣化又は変化を引き起こす微生物の例としては、細菌、菌（カビ）、酵母、藻類、スライム生物等が挙げられる。
【０１１６】
防除対象として、以下の属の微生物を例として述べることができる：
アルタナリア属（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ）、例えばアルタナリア・テヌイス（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｔｅｎｕｉｓ）；コウジカビ属（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ）、例えばアスペルギルス・ニゲル（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｎｉｇｅｒ）；ケダマカビ属（Ｃｈａｅｔｏｍｉｕｍ）、例えばケトミウム・グロボスム（Ｃｈａｅｔｏｍｉｕｍ ｇｌｏｂｏｓｕｍ）；イドタケ属（Ｃｏｎｉｏｐｈｏｒａ）、例えばコニオフオラ・プテアナ（Ｃｏｎｉｏｐｈｏｒａ ｐｕｅｔａｎａ）；マツオウジ属（Ｌｅｎｔｉｎｕｓ）、例えばレンティヌス・チグリナス（Ｌｅｎｔｉｎｕｓ ｔｉｇｒｉｎｕｓ）；ペニシリウム属（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ）、例えばペニシリウム・グラウクム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ｇｌａｕｃｕｍ）；タマチョレイタケ属（Ｐｏｌｙｐｏｒｕｓ）、例えばポリポルス・ベルシコル（Ｐｏｌｙｐｏｒｕｓ ｖｅｒｓｉｃｏｌｏｒ）；アウレオバシジウム属（Ａｕｒｅｏｂａｓｉｄｉｕｍ）、例えばアウレオバシジウム・プルランス（Ａｕｒｅｏｂａｓｉｄｉｕｍ ｐｕｌｌｕｌａｎｓ）；スクレロフオマ属（Ｓｃｌｅｒｏｐｈｏｍａ）、例えばスクレロホマ・ピチオフィラ（Ｓｃｌｅｒｏｐｈｏｍａ ｐｉｔｙｏｐｈｉｌａ）；トリコデルマ属（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ）、例えばトリコデルマ・ビリド（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ｖｉｒｉｄｅ）；エシエリヒア属（Ｅｓｃｈｅｒｉｃｈｉａ）、例えば大腸菌（Ｅｓｃｈｅｒｉｃｈｉａ ｃｏｌｉ）；プソイドモナス属（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ）、例えば緑膿菌（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ａｅｒｕｇｉｎｏｓａ）；スタフィロコッカス属（Ｓｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ）、例えば黄色ブドウ状球菌（Ｓｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ ａｕｒｅｕｓ）等。
【０１１７】
また、本発明の式（Ｉ）の活性化合物は温血動物に対して低毒性であって、安全に使用することができる。
【０１１８】
本発明の式（Ｉ）の活性化合物は、農薬として使用する場合、通常の製剤形態に製剤化することができる。その製剤形態としては、例えば、液剤、水和剤、エマルジョン、懸濁剤、粉剤、泡沫剤、ペースト、錠剤、粒剤、エアゾール、活性化合物浸潤−天然及び合成物、マイクロカプセル、種子用被覆剤、ＵＬＶ［コールドミスト（ｃｏｌｄ ｍｉｓｔ）、ウオームミスト（ｗａｒｍ ｍｉｓｔ）］等を挙げることができる。
【０１１９】
これらの製剤はそれ自体既知の方法で製造することができる。例えば、活性化合物を、展開剤、即ち、液体希釈剤、固体希釈剤又は担体と、場合によっては界面活性剤、即ち、乳化剤及び／又は分散剤及び／又は泡沫形成剤と共に混合することにより製造することができる。
【０１２０】
液体希釈剤又は担体としては、一般には、芳香族炭化水素類（例えば、キシレン、トルエン、アルキルナフタレン等）、クロル化芳香族又はクロル化脂肪族炭化水素類（例えば、クロロベンゼン類、塩化エチレン類、塩化メチレン等）、脂肪族炭化水素類［例えば、シクロヘキサン等、パラフィン類（例えば鉱油留分等）］、アルコール類（例えば、ブタノール、グリコール等）及びそれらのエーテル、エステル等、ケトン類（例えば、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン又はシクロヘキサノン等）、強極性溶媒（例えば、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド等）、水を挙げることができる。展開剤として水を用いる場合には、例えば、有機溶媒を補助溶媒として使用することができる。
【０１２１】
固体希釈剤としては、例えば、粉砕天然鉱物（例えば、カオリン、クレー、タルク、チョーク、石英、アタパルガイド、モンモリロナイト又は珪藻土等 ）、粉砕合成鉱物（例えば、高分散ケイ酸、アルミナ、ケイ酸塩等）を挙げることができる。
【０１２２】
粒剤のための固体担体としては、例えば、粉砕且つ分別された岩石（例えば、方解石、大理石、軽石、海泡石、白雲石等）、無機又は有機物粉の合成粒、有機物質（例えば、おがくず、ココやしの実のから、とうもろこしの穂軸、タバコの茎等）の細粒体等を挙げることができる。
【０１２３】
乳化剤及び／又は泡沫剤としては、例えば、非イオン及び陰イオン乳化剤［例えば、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪酸アルコールエーテル（例えば、アルキルアリールポリグリコールエーテル、アルキルスルホン酸塩、アルキル硫酸塩、アリールスルホン酸塩等）］、アルブミン加水分解生成物等を挙げることができる。
【０１２４】
分散剤としては、例えば、リグニンサルファイト廃液、メチルセルロース等が包含される。
【０１２５】
固着剤も、製剤（粉剤、粒剤、乳剤）に使用することができ、その際に使用しうる固着剤としては、例えば、カルボキシメチルセルロース、天然及び合成ポリマー（例えば、アラビアゴム、ポリビニルアルコール、ポリビニルアセテート等）を挙げることができる。
【０１２６】
着色剤を使用することもでき、該着色剤としては、無機顔料（例えば、酸化鉄、酸化チタン、プルシアンブルー等）、アリザリン染料、アゾ染料又は金属フタロシアニン染料のような有機染料、更に、鉄、マンガン、ボロン、銅、コバルト、モリブデン、亜鉛又はそれら金属の塩のような微量要素を挙げることができる。
【０１２７】
該製剤は、本発明の式（Ｉ）の活性化合物を一般に０．１〜９５重量％、好ましくは０．５〜９０重量％の範囲内の割合で含有することができる。
【０１２８】
本発明の式（Ｉ）の活性化合物は、上記製剤又はさまざまな使用形態において、他の既知の活性化合物、例えば、殺菌剤（ファンギサイド、バクテリサイド）、殺虫剤、殺ダニ剤、殺センチュウ剤、除草剤、鳥類忌避剤、生長調整剤、肥料及び／又は土壌改良剤等と共存させることもできる。
【０１２９】
本発明の式（Ｉ）の活性化合物を実際に使用する場合、そのまま直接使用するか、又は散布用調製液、乳剤、懸濁剤、粉剤、錠剤、ペースト、マイクロカプセル、粒剤等の形態で使用するか、又は更に希釈して調製された使用形態で使用することができる。そして活性化合物は通常の方法、例えば、液剤散布（ｗａｔｅｒｉｎｇ）、浸漬、噴霧（ｓｐｒａｙｉｎｇ、ａｔｏｍｉｚｉｎｇ、ｍｉｓｔｉｎｇ）、灌注、懸濁形成、塗布、散粉、散布、粉衣、湿衣、湿潤被覆、糊状被覆、羽衣被覆等の方法で施用することができる。
【０１３０】
植物体の各部分への処理に際しては、実際の使用形態における活性化合物の濃度は、実質的範囲内で変えることができるが、一般に０．０００１〜１重量％、好ましくは０．００１〜０．５重量％の範囲内とすることができる。
【０１３１】
種子処理に際しては、活性化合物を種子１ｋｇ当たり、一般に０．００１〜５０ｇ、好ましくは０．０１〜１０ｇの範囲内の割合で使用することができる。
【０１３２】
土壌処理に際しては、活性化合物を作用点に対し、一般に０．００００１〜０．１重量％、特には０．０００１〜０．０２重量％の範囲内の濃度で使用することができる。
【実施例】
【０１３３】
次に、本発明の化合物の製造及び用途を下記の実施例によりさらに具体例を示すが、本発明はこれらのみに限定されるべきものではない。
＜化合物製造例＞
合成例１
【０１３４】
【化１８】
【０１３５】
２−クロロ−６−［（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）メチル］アニリン１．５４ｇ（５．５１ミリモル）をジクロロメタン（１２ｍｌ）に溶解し、ピリジン０．８７ｇ（１１．０１ミリモル）を加えた。その溶液を−５℃に冷却し、ジフルオロメタンスルホニルクロライド１．６６ｇ（１１．０１ミリモル）のジクロロメタン（２ｍｌ）溶液を加えた。その反応溶液を室温にて４日間撹拌し、水を加え、ジクロロメタンで３回抽出した。有機層を水で洗浄、乾燥後、ジクロロメタンを減圧留去し、得られた油状物を酢酸エチルとヘキサンの１：６混合溶媒を展開溶媒とするカラムクロマトグラフィーにかけ、目的とする２−クロロ−６−［（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）メチル］−Ｎ−ジフルオロメタンスルホンアニリド１．２ｇ（収率５５％）を白色結晶として得た。１Ｈ−ＮＭＲ （３００ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δ ３．９４（６Ｈ，ｓ）， ４．３０（２Ｈ，ｓ）， ５．９２（１Ｈ，ｓ）， ６．７４（１Ｈ，ｔ）， ７．１８−７．２１（１Ｈ，ｍ）， ７．３３−７．３８（２Ｈ，ｍ）， １１．０９（１Ｈ，ｂｒ）．
合成例２
【０１３６】
【化１９】
【０１３７】
２−フルオロ−６−［（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）メチル］−Ｎ−ジフルオロメタンスルホンアニリド０．１ｇ（０．２７ミリモル）のアセトニトリル（３ｍｌ）溶液に炭酸カリウム０．０６ｇ（０．４０ミリモル）及びヨウ化メチル０．０８ｇを加え、室温にて一昼夜撹拌した。得られる反応溶液をろ過し、ろ液を減圧留去後得られた粗結晶をエーテルとヘキサンの１：６混合溶媒にて洗浄することにより、目的とする２−フルオロ−６−［（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）メチル］−Ｎ−メチル−Ｎ−ジフルオロメタンスルホンアニリド０．１ｇ（収率９３％）を白色結晶として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ （３００ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δ３．９７（６Ｈ，ｓ）， ４．２６（２Ｈ，ｓ）， ５．９４（１Ｈ，ｓ）， ６．５９（１Ｈ，ｔ）， ７．０５−７．１３（１Ｈ，ｍ）， ７．１６−７．２３（２Ｈ，ｍ）， １１．１４（１Ｈ，ｂｒ）．
合成例３
【０１３８】
【化２０】
【０１３９】
２−フルオロ−６−［（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）メチル］−Ｎ−ジフルオロメタンスルホンアニリド０．１ｇ（０．２７ミリモル）及びトリエチルアミン０．０４ｇ（０．４０ミリモル）のジクロロメタン（３ｍｌ）溶液を氷冷する。その溶液に塩化アセチル０．０３ｇ（０．３２ミリモル）を加え、室温にて一昼夜撹拌した。得られる反応溶液に水を加え、有機層を分取し、水層をさらにジクロロメタンにより３回抽出した。有機層を水で洗浄、乾燥後、ジクロロメタンを減圧留去し、得られた粗結晶をエーテルとヘキサンの１：６混合溶媒にて洗浄することにより、目的とする２−フルオロ−６−［（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）メチル］−Ｎ−アセチル−Ｎ−ジフルオロメタンスルホンアニリド０．１ｇ（収率８９％）を白色結晶として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ （３００ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δ１．９４（３Ｈ， ｓ）， ３．８７（６Ｈ， ｓ）， ４．１０（１Ｈ， ｄ， Ｊ＝１５Ｈｚ）， ４．３０（１Ｈ， ｄ， Ｊ＝１５Ｈｚ）， ５．８９（１Ｈ， ｓ）， ６．９７（１Ｈ， ｔ）， ７．１４−７．１７（１Ｈ， ｍ）， ７．３３−７．４５（２Ｈ， ｍ）．
合成例４
【０１４０】
【化２１】
【０１４１】
２−クロロ−６−［（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）メチル］−Ｎ−ジフルオロメタンスルホンアニリド０．４ｇ（１．０２ミリモル）を酢酸（６ｍｌ）に溶解し、酸化クロム（ＶＩ）０．３１ｇ（３．０５ミリモル）を加えた。その溶液を３０℃に加熱した。６時間撹拌した後、さらに室温にて１２時間撹拌した。その反応溶液を水で希釈し、ジエチルエーテルで３回抽出した。有機層を水で洗浄、乾燥後、ジエチルエーテルを減圧留去し、得られた油状物を酢酸エチルとヘキサンの１：３混合溶媒を展開溶媒とするカラムクロマトグラフィーにより、目的とする２−クロロ−６−［（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）カルボニル］−Ｎ−ジフルオロメタンスルホンアニリド０．２８ｇ（収率６７％）を白色結晶として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ （３００ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δ ３．９３（６Ｈ， ｓ）， ６．１９（１Ｈ， ｓ）， ６．３４（１Ｈ， ｔ）， ７．３７−７．４３（１Ｈ， ｍ）， ７．６３−７．６９（２Ｈ， ｍ）．
合成例５
【０１４２】
【化２２】
【０１４３】
２−クロロ−６−［（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）カルボニル］−Ｎ−ジフルオロメタンスルホンアニリド０．１４ｇ（０．３４ミリモル）をメタノール５ｍｌに溶解し、５℃に冷却し、撹拌しながら水素化ホウ素ナトリウム０.０２６ｇ（０.６９ミリモル）を加えた。その後室温にて２時間撹拌した。反応液を減圧留去し、得られる結晶を水とジクロロメタンに溶解し、クエン酸で中和した。有機層を分取し、水層をさらにジクロロメタンにより３回抽出した。有機層を水で洗浄、乾燥後、ジクロロメタンを減圧留去し、目的の２−クロロ−６−［（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）ヒドロキシメチル］−Ｎ−ジフルオロメタンスルホンアニリド０．１１ｇ（収率７８％）を白色結晶として得た。
１Ｈ ＮＭＲ−（３００ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δ３．９９（６Ｈ， ｓ）， ４．９９（１Ｈ， ｂｒ）， ５．９９（１Ｈ， ｓ）， ６．２４ （１Ｈ， ｓ）， ６．７６（１Ｈ， ｔ）， ７．２７−７．３０（１Ｈ， ｍ）， ７．３９−７．４２（１Ｈ， ｍ）， ７．６４−７．６７（１Ｈ， ｍ）， １０．６２（１Ｈ， ｂｒ）．
上記の合成例１〜５と同様の方法により、また、前記製法（ａ）〜（ｈ）の一般的製法に準じて容易に得られる化合物の例を、上記合成例１〜５の化合物と共に、下記第１〜７表に示し、また、それらの物理化学的性質を第８表に示す。
【０１４４】
各表において、
Ｍｅはメチルを示し、Ｅｔはエチルを示し、ｉＰｒはイソプロピルを示し、
ＣＨ２Ｐｈはベンジルを示し、ｃｙｃｌｏＰｒはシクロプロピルを示し、
ｃｙｃｌｏｈｅｘｙｌはシクロヘキシルを示し、ＯＭｅはメトキシを示し、
ＯＥｔはエトキシを示し、ＯＰｈはフェノキシを示し、ＳＭｅはメチルチオを示し、
ＳＯＭｅはメチルスルフィニルを示し、ＳＯ２Ｍｅはメチルスルホニルを示し、
ＣＯＭｅはアセチルを示し、ＣＯｃＰｒはシクロプロピルカルボニルを示し、ＣＯ２Ｍｅ又はＣＯＯＭｅはメトキシカルボニルを示し、ｖｉｎｙｌはビニルを示し、ａｌｌｙｌはアリルを示し、ｐｒｏｐａｒｇｙｌはプロパルギルを示し、ＭＯＭはメトキシメチルを示し、そしてＣＨ２ＯＥｔはエトキシメチルを示す。
【０１４５】
【表１】
【０１４６】
【表２】
【０１４７】
【表３】
【０１４８】
【表４】
【０１４９】
【表５】
【０１５０】
【表６】
【０１５１】
【表７】
【０１５２】
【表８】
【０１５３】
【表９】
【０１５４】
【表１０】
【０１５５】
【表１１】
【０１５６】
【表１２】
【０１５７】
【表１３】
【０１５８】
【表１４】
【０１５９】
【表１５】
【０１６０】
【表１６】
【０１６１】
【表１７】
【０１６２】
【表１８】
【０１６３】
【表１９】
【０１６４】
【表２０】
【０１６５】
【表２１】
【０１６６】
【表２２】
【０１６７】
【表２３】
【０１６８】
【表２４】
【０１６９】
【表２５】
【０１７０】
【表２６】
【０１７１】
【表２７】
【０１７２】
【表２８】
【０１７３】
【表２９】
【０１７４】
【表３０】
【０１７５】
参考例１ （中間体の製造）
【０１７６】
【化２３】
【０１７７】
２−｛１−メチルチオ−１−（２−アミノ−３−クロロフェニル）エチル｝−４，６−ジメトキシピリミジン３ｇ（８．８ｍｍｏｌ）の１００ｍｌメタノール溶液に塩化ニッケル（ＩＩ）六水和物４．２ｇ（１７．７ｍｍｏｌ）を０℃にて加え３０分攪拌した。ついで同温度で水素化ホウ素ナトリウム１．３５ｇ（３５ｍｍｏｌ）を少しづつ加えた。溶液を室温にて１時間攪拌後、溶媒を留去した。残渣に２Ｎ 塩酸を加え、ついで２８％アンモニア水を加え酢酸エチルで抽出した。有機層を水酸化ナトリウム水溶液で洗浄した。溶媒を留去しヘキサンで洗浄し析出した結晶をろ過し、２−｛１−（２−アミノ−３−クロロフェニル）エチル｝−４，６−ジメトキシピリミジン２．１２ｇ（８２％）を得た。
１Ｈ ＮＭＲ （３００ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δ １．７１（３Ｈ，ｄ） ３．９０（６Ｈ，ｓ） ４．３（１Ｈ，ｑ） ５．０９（１Ｈ，ｂｓ） ５．８５（１Ｈ，ｓ） ６．６７（１Ｈ，ｍ） ７．２５（２Ｈ，ｍ）．
【０１７８】
参考例２ （中間体の製造）
【０１７９】
【化２４】
【０１８０】
２−クロロアニリン７ｇ（３２．７ｍｍｏｌ）をジクロロメタン１００ｍｌに溶解し溶液を−６５℃に冷却した。この溶液にｔ−ブチルハイポクロライト３．５５ｇ（３２．７ｍｍｏｌ）のジクロロメタン１０ｍｌ溶液を滴下し同温度で１０分間攪拌した。ついで２−（１−メチルチオエチル）−４，６−ジメトキシピリミジンのジクロロメタン溶液を滴下し同温度で１時間攪拌した。ナトリウムメトキシドのメタノール溶液１２．６ｇ（６５．３ｍｍｏｌ）を滴下し同温度で１０分間攪拌したのち、反応溶液を室温になるまで攪拌した。反応溶液を水に注ぎジクロロメタンで抽出した。溶媒を留去しカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／酢酸エチル＝５／１）で精製し、２−｛１−メチルチオ−１−（２−アミノ−３−クロロフェニル）エチル｝−４，６−ジメトキシピリミジン１０．０ｇ（９０％）を得た。
１Ｈ ＮＭＲ （３００ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δ １．７６（３Ｈ，ｓ） ２．０７（３Ｈ，ｓ） ３．８５（６Ｈ，ｓ） ４．７６（２Ｈ，ｂｓ） ５．８８（１Ｈ，ｓ） ６．６５（１Ｈ，ｍ） ７．２５（２Ｈ，ｍ）．
参考例３ （中間体の製造）
【０１８１】
【化２５】
【０１８２】
２−（１−クロロエチル）−４，６−ジメトキシピリミジン１５．５ｇ（７６．５ｍｍｏｌ）をＤＭＦ２００ｍｌに溶解し、室温にてメチルメルカプタンナトリウム塩５．４ｇ（７６．５ｍｍｏｌ）を加え５０℃にて１時間攪拌した。反応溶液を水にあけ酢酸エチルで抽出した。溶媒を留去しカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／酢酸エチル＝５／１）で精製し、２−（１−メチルチオエチル）−４，６−ジメトキシピリミジン１４．８ｇ（９０％）を得た。
１Ｈ ＮＭＲ （３００ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δ １．６６（３Ｈ，ｄ） ２．１５（３Ｈ，ｓ） ３．９（１Ｈ，ｑ） ３．９４（６Ｈ，ｓ） ５．９（１Ｈ，ｓ）．
参考例４ （中間体の製造）
【０１８３】
【化２６】
【０１８４】
炭酸カリウム水溶液（炭酸カリウム１０９ｇ，７９１ｍｍｏｌ、水２００ｍｌ）とジクロロメタン４００ｍｌの混合溶液を−１５℃に冷却しメカニカルスターラーで攪拌し、そこにマロン酸ジメチルのジイミデート２５．７ｇ（１９８ｍｍｏｌ）を少しづつ加え１時間攪拌した。同温度でこの溶液にクロロプロピオニルクロリド２１．６ｍｌ（２１８ｍｍｏｌ）のジクロロメタン４０ｍｌ溶液を滴下した。室温まで温度を上げ３時間攪拌した。反応溶液を水にあけジクロロメタンで抽出した。溶媒を留去しカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／酢酸エチル＝５／１）で精製し、２−（１−クロロエチル）−４，６−ジメトキシピリミジン１５．５ｇ（３９％）を得た。
１Ｈ ＮＭＲ （３００ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δ １．８７（３Ｈ，ｄ） ３．９７（６Ｈ，ｓ） ４．９８（１Ｈ，ｑ） ５．９４（１Ｈ，ｓ）．
次に、既知の化合物を包含する前記式（Ｉ）の殺菌性スルホンアニリド類の化合物の例を下記第９〜２１表に示し、また、それらの物理化学的性質を第２２表に示す。なお、各表の各基の略称は、前記第１〜７表に記載のものと同じである。
【０１８５】
【表３１】
【０１８６】
【表３２】
【０１８７】
【表３３】
【０１８８】
【表３４】
【０１８９】
【表３５】
【０１９０】
【表３６】
【０１９１】
【表３７】
【０１９２】
【表３８】
【０１９３】
【表３９】
【０１９４】
【表４０】
【０１９５】
【表４１】
【０１９６】
【表４２】
【０１９７】
【表４３】
【０１９８】
【表４４】
【０１９９】
【表４５】
【０２００】
【表４６】
【０２０１】
【表４７】
【０２０２】
【表４８】
【０２０３】
【表４９】
【０２０４】
【表５０】
【０２０５】
【表５１】
【０２０６】
＜生物試験例＞
試験例１： イネいもち病に対する茎葉散布効力試験
供試化合物の調製
活性化合物：５重量部
有機溶媒：アセトン １４２．５重量部
乳化剤：ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル ７．５重量部
上記の活性化合物、アセトン及び乳化剤を混合し、所定濃度となるように水で希釈して試験に供する。
試験方法
水稲（品種：コシヒカリ）を直径４ｃｍのプラスチックポットに栽培し、その１．５〜２葉期に、予め調製した活性化合物の所定濃度希釈液を３ポット当り６ ｍｌ散布した。散布１日後、人工培養したイネいもち病菌（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ ｏｒｙｚａｅ）の胞子懸濁液を噴霧接種（１回）し、２５℃、相対湿度１００％に保ち感染させた。接種７日後、ポット当りの罹病度を類別評価し、防除価（％）を求めた。また、薬害も同時に調査した。本試験は１区３ポットの結果の平均である。
【０２０７】
罹病度の評価、防除価の算出方法は以下の通りである。
【０２０８】
罹病度 病斑面積歩合（％）
０ ０
０．５ ２未満
１ ２〜５未満
２ ５〜１０未満
３ １０〜２０未満
４ ２０〜４０未満
５ ４０以上
防除価（％）＝（１−｛処理区の罹病度÷無処理区の罹病度｝）×１００
試験結果
代表例としての化合物番号２−３１、２−３２、２−６１、２−６２、２−１２５、２−１９０、２−１９１、２−１９３、３−２２、４−１３０、４−１８４、５−２、１２−１２７、１２−１３１、１２−１３７、１４−３７、１８−２、１８−６、１８−１０、１８−２１、１８−２４及び１８−５３の化合物は、いずれも、有効成分濃度（５００ｐｐｍ）において８０％以上の防除価を示した。なお、薬害は見られなかった。
【０２０９】
試験例２： キュウリ灰色かび病に対する茎葉散布効力試験
試験方法
キュウリ（品種：相模半白）を直径４ｃｍのプラスチックポットに栽培し、子葉に達した小苗に、上記試験例１と同様にして調製した活性化合物の所定濃度希釈液を２ポット当り６ｍｌ散布した。散布１日後、人工培養した灰色かび病菌（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）胞子の懸濁液を寒天ゲルに混和したもの（２×１０４胞子／ｍｌゲル）を接種源として子葉上にのせて接種し、湿式箱に移し入れて２０℃に保ち感染、発病させた。
接種４日後、各子葉当りの罹病度を下記基準により類別評価し、更に防除価（％）を求めた。また、薬害も同時に調査した。本試験は２区４葉による結果の平均である。
【０２１０】
罹病度の評価、防除価の算出方法は以下の通りである。
【０２１１】
罹病度 病斑面積歩合（％）
０ ０
０．５ ２未満
１ ２〜５未満
２ ５〜１０未満
３ １０〜２０未満
４ ２０〜４０未満
５ ４０以上
防除価（％）＝（１−｛処理区の罹病度÷無処理区の罹病度｝）×１００
試験結果
代表例としての化合物番号１−１４、２−１、２−１８、２−３１、２−１１０、２−１３８、２−１９１、２−１９２、３−３１、４−１０７、４−１３０、４−１８６、４−１８７、９−２５、９−２６、９−４８、１２−１３６、１３−８、１４−２、１４−８、１４−２０、１４−２２、１４−３５、１４−３７、１４−４０、１８−６、１８−１０、１８−２０、１８−２４、１８−２５、１８−２６及び１８−５１の化合物は、いずれも、有効成分濃度（５００ｐｐｍ）において８０％以上の防除価を示した。なお、薬害は見られなかった。
【０２１２】
＜製剤例＞
製剤例１（粒剤）
本発明化合物番号１４−３３（１０部）、ベントナイト（モンモリロナイト）（３０部）、タルク（滑石）（５８部）及びリグニンスルホン酸塩（２部）の混合物に水（２５部）を加え、良く捏化し、押し出し式造粒機により１０〜４０メッシュの粒状とし、４０〜５０℃で乾燥して粒剤とする。
【０２１３】
製剤例２（粒剤）
０．２〜２ｍｍに粒度分布を有する粘土鉱物粒（９５部）を回転混合機に入れ、回転下、液体希釈剤とともに本発明化合物番号１８−２４（５部）を噴霧し均等に湿らせた後、４０〜５０℃で乾燥し粒剤とする。
【０２１４】
製剤例３（乳剤）
本発明化合物番号１８−６（３０部）、キシレン（５５部）、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル（８部）及びアルキルベンゼンスルホン酸カルシウム（７部）を混合撹拌して乳剤とする。
【０２１５】
製剤例４（水和剤）
本発明化合物番号１４−３５（１５部）、ホワイトカーボン（含水無結晶酸化ケイ素微粉末）と粉末クレーとの混合物（１：５）（８０部）、アルキルベンゼンスルホン酸ナトリウム（２部）及びアルキルナフタレンスルホン酸ナトリウムホルマリン重合物（３部）を粉末混合し、水和剤とする。
【０２１６】
製剤例５（水和顆粒）
本発明化合物番号１８−５１（２０部）、リグニンスルホン酸ナトリウム（３０部）、ベントナイト（１５部）及び焼成ケイソウ土粉末（３５部）を十分に混合し、水を加え、０．３ｍｍのスクリーンで押し出し乾燥して、水和顆粒とする。
【産業上の利用可能性】
【０２１７】
本発明のスルホンアニリド類は、上記生物試験例に示したように、優れた防除効果を有しており、農園芸用殺菌剤として使用することができる。
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式
【化１】
式中、
Ｘは水素、ハロゲン、アルキル、アルコキシカルボニル、アシル、ジアルキルアミノカルボニル、アルコキシ、アルキルスルホニル、アルキルスルホニルオキシ、ジアルキルアミノ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、ハロアルキルチオ、ハロアルキルスルフィニル、ハロアルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニルオキシ、ホルミル、カルボキシ、シアノ、ニトロ又はフェノキシを示し、
Ｙはハロゲン、場合により置換されていてもよいアルキル、アルコキシアルキル、アルコキシカルボニル、アシル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロアルコキシ、ハロアルキルチオ、ハロアルキルスルフィニル、ハロアルキルスルホニル、ジアルキルアミノ、シアノ、アミノ又はニトロを示し、ｍが２又は３の場合、２又は３個のＹはそれぞれ同一もしくは相異なっていてもよく、
ＺはＣ−Ｒ７又はＮを示し、
ｍは０〜３の整数を示し、
Ｒ１及びＲ２はそれぞれ独立して水素、ハロゲン、場合により置換されていてもよいアルキル、シクロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ又はアミノを示し、
Ｒ３及びＲ４はそれぞれ独立して水素、ハロゲン、アルキル、場合により置換されていてもよいアルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルホニル又はアミノを示すか、
Ｒ３はヒドロキシを示し且つＲ４は水素又はアルキルを示すか、あるいは
Ｒ３及びＲ４は一緒になって、それらが結合している炭素原子と共にＣ＝Ｏを形成してもよく、
Ｒ５は場合により置換されていてもよいアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル又はアルコキシカルボニルアミノを示し、
Ｒ６は水素、場合により置換されていてもよいアルキル、アルケニル、アルコキシアルキル、アルコキシカルボニル、アシル又は基−ＳＯ２Ｒ５を示し、そして
Ｒ７は水素又はアルキルを示す、
で表されるスルホンアニリド類を有効成分として含有することを特徴とする農園芸用殺菌剤。
【請求項２】
式
【化２】
式中、
ＸＡは水素、ハロゲン、アルキル、アルコキシカルボニル、アシル、ジアルキルアミノカルボニル、アルコキシ、アルキルスルホニル、アルキルスルホニルオキシ、ジアルキルアミノ、ハロアルコキシ、ハロアルキルチオ、ハロアルキルスルフィニル、ハロアルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニルオキシ、ホルミル、カルボキシ、シアノ、ニトロ又はフェノキシを示し、
ＹＡはハロゲン、場合により置換されていてもよいアルキル、アルコキシアルキル、アルコキシカルボニル、アシル、アルコキシ、アルキルスルホニル、ハロアルコキシ、ハロアルキルチオ、ハロアルキルスルフィニル、ハロアルキルスルホニル、ジアルキルアミノ、シアノ又はニトロを示し、ｎが２又は３の場合、２又は３個のＹＡはそれぞれ同一もしくは相異なっていてもよく、
ＺＡはＣ−Ｒ７Ａ又はＮを示し、
ｎは０〜３の整数を示し、
Ｒ１Ａ及びＲ２Ａはそれぞれ独立して水素、ハロゲン、場合により置換されていてもよいアルキル、シクロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ又はアルキルチオを示し、
Ｒ３Ａ及びＲ４Ａはそれぞれ独立して水素、ハロゲン、アルキル、アルコキシ、アルキルチオ又はアルキルスルホニルを示すか、
Ｒ３Ａはヒドロキシを示し且つＲ４Ａは水素又はアルキルを示すか、あるいは
Ｒ３Ａ及びＲ４Ａは一緒になって、それらが結合している炭素原子と共にＣ＝Ｏを形成してもよく、
Ｒ６Ａは水素、場合により置換されていてもよいアルキル、アルコキシアルキル、アルコキシカルボニル、アシル又は基−ＳＯ２Ｒ５Ａを示し、
Ｒ５Ａは場合により置換されていてもよいアルキルを示し、そして
Ｒ７Ａは水素又はアルキルを示す、
但し、
（ａ） ＸＡがアルキルを示し且つｎが０を示す場合、
（ｂ） ＸＡが水素を示し、ｎが０を示し、ＺＡがＣＨを示し、Ｒ１Ａ及びＲ２Ａがメトキシを示し、Ｒ３Ａがヒドロキシを示し且つＲ４Ａが水素を示すか、又はＲ３Ａ及びＲ４Ａが一緒になって、それらが結合している炭素原子と共にＣ＝Ｏを形成し、且つＲ６Ａが水素を示す場合、及び
（ｃ） ＸＡがハロゲンを示し、ｎが０を示し、ＺＡがＣＨ又はＮを示し、Ｒ１Ａ及びＲ２Ａがメトキシを示し、Ｒ３Ａ及びＲ４Ａが水素を示すか、Ｒ３Ａがヒドロキシを示し且つＲ４Ａが水素を示すか、あるいはＲ３Ａ及びＲ４Ａが一緒になって、それらが結合している炭素原子と共にＣ＝Ｏを形成し、且つＲ６Ａが水素を示す場合
の各場合は除く、
で表されるスルホンアニリド類。
【請求項３】
ＸＡが水素、フルオル、クロル、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６アルコキシ−カルボニル、Ｃ１−６アルキル−カルボニル、Ｃ３−７シクロアルキル−カルボニル、ジ（Ｃ１−６アルキル）アミノカルボニル、Ｃ１−６アルコキシ、Ｃ１−６アルキルスルホニル、Ｃ１−６アルキルスルホニルオキシ、ジ（Ｃ１−６アルキル）アミノ、Ｃ１−６ハロアルコキシ、Ｃ１−６ハロアルキルチオ、Ｃ１−６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−６ハロアルキルスルホニル、Ｃ１−６ハロアルキルスルホニルオキシ、ホルミル、カルボキシ、シアノ、ニトロ又はフェノキシを示し、
ＹＡがフルオル、クロル、場合により少なくとも１つの水素がハロゲン置換されていてもよいＣ１−６アルキル、Ｃ１−６アルコキシ−Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６アルコキシ−カルボニル、Ｃ１−６アルキル−カルボニル、Ｃ１−６アルコキシ、Ｃ１−６アルキルスルホニル、Ｃ１−６ハロアルコキシ、Ｃ１−６ハロアルキルチオ、Ｃ１−６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−６ハロアルキルスルホニル、ジ（Ｃ１−６アルキル）アミノ、シアノ又はニトロを示し、ｎが２の場合、２個のＹＡはそれぞれ同一もしくは相異なっていてもよく、
ＺＡがＣ−Ｒ７Ａ又はＮを示し、
ｎが０、１又は２を示し、
Ｒ１Ａ及びＲ２Ａがそれぞれ独立して水素、クロル、場合により少なくとも１つの水素がハロゲン置換されていてもよいＣ１−６アルキル、Ｃ３−７シクロアルキル、Ｃ１−６アルコキシ、Ｃ１−６ハロアルコキシ又はＣ１−６アルキルチオを示し、
Ｒ３Ａ及びＲ４Ａがそれぞれ独立して水素、フルオル、クロル、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６アルコキシ、Ｃ１−６アルキルチオ又はＣ１−６アルキルスルホニルを示すか、
Ｒ３Ａがヒドロキシを示し且つＲ４Ａが水素又はＣ１−６アルキルを示すか、あるいは
Ｒ３Ａ及びＲ４Ａは一緒になって、それらが結合している炭素原子と共にＣ＝Ｏを形成してもよく、
Ｒ６Ａが水素、場合により少なくとも１つの水素がハロゲン置換されていてもよいＣ１−６アルキル、Ｃ１−６アルコキシ−Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６アルコキシ−カルボニル、Ｃ１−６アルキル−カルボニル、Ｃ３−７シクロアルキル−カルボニル又は基−ＳＯ２Ｒ５Ａを示し、
Ｒ５ＡはＣ１−６アルキル、Ｃ１−６ハロアルキル、又はシアノ置換されたＣ１−６アルキルを示し、そして
Ｒ７Ａが水素又はＣ１−６アルキルを示す、
但し、
（ａ） ＸＡがＣ１−６アルキルを示し且つｎが０を示す場合、
（ｂ） ＸＡが水素を示し、ｎが０を示し、ＺＡがＣＨを示し、Ｒ１Ａ及びＲ２Ａがメトキシを示し、Ｒ３Ａがヒドロキシを示し且つＲ４Ａが水素を示すか、又はＲ３Ａ及びＲ４Ａが一緒になって、それらが結合している炭素原子と共にＣ＝Ｏを形成し、且つＲ６Ａが水素を示す場合、及び
（ｃ） ＸＡがフルオル又はクロルを示し、ｎが０を示し、ＺＡがＣＨ又はＮを示し、Ｒ１Ａ及びＲ２Ａがメトキシを示し、Ｒ３Ａ及びＲ４Ａが水素を示すか、Ｒ３Ａがヒドロキシを示し且つＲ４Ａが水素を示すか、あるいはＲ３Ａ及びＲ４Ａが一緒になって、それらが結合している炭素原子と共にＣ＝Ｏを形成し、且つＲ６Ａが水素を示す場合
の各場合は除く、
請求項２に記載の化合物。
【請求項４】
ＸＡが水素、フルオル、クロル、Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−４アルコキシ−カルボニル、Ｃ１−４アルキル−カルボニル、Ｃ３−５シクロアルキル−カルボニル、ジ（Ｃ１−４アルキル）アミノカルボニル、Ｃ１−４アルコキシ、Ｃ１−４アルキルスルホニル、Ｃ１−４アルキルスルホニルオキシ、ジ（Ｃ１−４アルキル）アミノ、Ｃ１−４ハロアルコキシ、Ｃ１−４ハロアルキルチオ、Ｃ１−４ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−４ハロアルキルスルホニル、Ｃ１−４ハロアルキルスルホニルオキシ、ホルミル、カルボキシ、シアノ、ニトロ又はフェノキシを示し、
ＹＡがフルオル、クロル、場合により少なくとも１つの水素がフルオロ置換されていてもよいＣ１−４アルキル、Ｃ１−４アルコキシ−Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−４アルコキシ−カルボニル、Ｃ１−４アルキル−カルボニル、Ｃ１−４アルコキシ、Ｃ１−４アルキルスルホニル、Ｃ１−４ハロアルコキシ、Ｃ１−４ハロアルキルチオ、Ｃ１−４ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−４ハロアルキルスルホニル、ジ（Ｃ１−４アルキル）アミノ、シアノ又はニトロを示し、ｎが２の場合、２個のＹＡはそれぞれ同一もしくは相異なっていてもよく、
ＺＡがＣ−Ｒ７Ａ又はＮを示し、
ｎが０、１又は２を示し、
Ｒ１Ａ及びＲ２Ａがそれぞれ独立して水素、クロル、場合により少なくとも１つの水素がフルオロ置換されていてもよいＣ１−４アルキル、Ｃ３−５シクロアルキル、Ｃ１−４アルコキシ、Ｃ１−４ハロアルコキシ又はＣ１−４アルキルチオを示し、
Ｒ３Ａ及びＲ４Ａがそれぞれ独立して水素、フルオル、クロル、Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−４アルコキシ、Ｃ１−４アルキルチオ又はＣ１−４アルキルスルホニルを示すか、 Ｒ３Ａがヒドロキシを示し且つＲ４Ａが水素又はＣ１−４アルキルを示し、あるいは
Ｒ３Ａ及びＲ４Ａが一緒になって、それらが結合している炭素原子と共にＣ＝Ｏを形成してもよく、
Ｒ６Ａが水素、場合により少なくとも１つの水素がフルオロ置換されていてもよいＣ１−４アルキル、Ｃ１−４アルコキシ−Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−４アルコキシ−カルボニル、Ｃ１−４アルキル−カルボニル、Ｃ３−５シクロアルキル−カルボニル又は基−ＳＯ２Ｒ５Ａを示し、
Ｒ５ＡがＣ１−４アルキル、Ｃ１−４ハロアルキル、又はシアノ置換されたＣ１−４アルキルを示し、そして
Ｒ７Ａが水素又はＣ１−４アルキルを示す、
但し、
（ａ） ＸＡがＣ１−４アルキルを示し且つｎが０を示す場合、
（ｂ） ＸＡが水素を示し、ｎが０を示し、ＺＡがＣＨを示し、Ｒ１Ａ及びＲ２Ａがメトキシを示し、Ｒ３Ａがヒドロキシを示し且つＲ４Ａが水素を示すか、又はＲ３Ａ及びＲ４Ａが一緒になって、それらが結合している炭素原子と共にＣ＝Ｏを形成し、且つＲ６Ａが水素を示す場合、及び
（ｃ） ＸＡがフルオル又はクロロを示し、ｎが０を示し、ＺＡがＣＨ又はＮを示し、Ｒ１Ａ及びＲ２Ａがメトキシを示し、Ｒ３Ａ及びＲ４Ａが水素を示すか、Ｒ３Ａがヒドロキシを示し且つＲ４Ａが水素を示すか、あるいはＲ３Ａ及びＲ４Ａが一緒になって、それらが結合している炭素原子と共にＣ＝Ｏを形成し、且つＲ６Ａが水素を示す場合
の各場合は除く、
請求項２に記載の化合物。
【請求項１】
式
【化１】
式中、
Ｘは水素、ハロゲン、アルキル、アルコキシカルボニル、アシル、ジアルキルアミノカルボニル、アルコキシ、アルキルスルホニル、アルキルスルホニルオキシ、ジアルキルアミノ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、ハロアルキルチオ、ハロアルキルスルフィニル、ハロアルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニルオキシ、ホルミル、カルボキシ、シアノ、ニトロ又はフェノキシを示し、
Ｙはハロゲン、場合により置換されていてもよいアルキル、アルコキシアルキル、アルコキシカルボニル、アシル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロアルコキシ、ハロアルキルチオ、ハロアルキルスルフィニル、ハロアルキルスルホニル、ジアルキルアミノ、シアノ、アミノ又はニトロを示し、ｍが２又は３の場合、２又は３個のＹはそれぞれ同一もしくは相異なっていてもよく、
ＺはＣ−Ｒ７又はＮを示し、
ｍは０〜３の整数を示し、
Ｒ１及びＲ２はそれぞれ独立して水素、ハロゲン、場合により置換されていてもよいアルキル、シクロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ又はアミノを示し、
Ｒ３及びＲ４はそれぞれ独立して水素、ハロゲン、アルキル、場合により置換されていてもよいアルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルホニル又はアミノを示すか、
Ｒ３はヒドロキシを示し且つＲ４は水素又はアルキルを示すか、あるいは
Ｒ３及びＲ４は一緒になって、それらが結合している炭素原子と共にＣ＝Ｏを形成してもよく、
Ｒ５は場合により置換されていてもよいアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル又はアルコキシカルボニルアミノを示し、
Ｒ６は水素、場合により置換されていてもよいアルキル、アルケニル、アルコキシアルキル、アルコキシカルボニル、アシル又は基−ＳＯ２Ｒ５を示し、そして
Ｒ７は水素又はアルキルを示す、
で表されるスルホンアニリド類を有効成分として含有することを特徴とする農園芸用殺菌剤。
【請求項２】
式
【化２】
式中、
ＸＡは水素、ハロゲン、アルキル、アルコキシカルボニル、アシル、ジアルキルアミノカルボニル、アルコキシ、アルキルスルホニル、アルキルスルホニルオキシ、ジアルキルアミノ、ハロアルコキシ、ハロアルキルチオ、ハロアルキルスルフィニル、ハロアルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニルオキシ、ホルミル、カルボキシ、シアノ、ニトロ又はフェノキシを示し、
ＹＡはハロゲン、場合により置換されていてもよいアルキル、アルコキシアルキル、アルコキシカルボニル、アシル、アルコキシ、アルキルスルホニル、ハロアルコキシ、ハロアルキルチオ、ハロアルキルスルフィニル、ハロアルキルスルホニル、ジアルキルアミノ、シアノ又はニトロを示し、ｎが２又は３の場合、２又は３個のＹＡはそれぞれ同一もしくは相異なっていてもよく、
ＺＡはＣ−Ｒ７Ａ又はＮを示し、
ｎは０〜３の整数を示し、
Ｒ１Ａ及びＲ２Ａはそれぞれ独立して水素、ハロゲン、場合により置換されていてもよいアルキル、シクロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ又はアルキルチオを示し、
Ｒ３Ａ及びＲ４Ａはそれぞれ独立して水素、ハロゲン、アルキル、アルコキシ、アルキルチオ又はアルキルスルホニルを示すか、
Ｒ３Ａはヒドロキシを示し且つＲ４Ａは水素又はアルキルを示すか、あるいは
Ｒ３Ａ及びＲ４Ａは一緒になって、それらが結合している炭素原子と共にＣ＝Ｏを形成してもよく、
Ｒ６Ａは水素、場合により置換されていてもよいアルキル、アルコキシアルキル、アルコキシカルボニル、アシル又は基−ＳＯ２Ｒ５Ａを示し、
Ｒ５Ａは場合により置換されていてもよいアルキルを示し、そして
Ｒ７Ａは水素又はアルキルを示す、
但し、
（ａ） ＸＡがアルキルを示し且つｎが０を示す場合、
（ｂ） ＸＡが水素を示し、ｎが０を示し、ＺＡがＣＨを示し、Ｒ１Ａ及びＲ２Ａがメトキシを示し、Ｒ３Ａがヒドロキシを示し且つＲ４Ａが水素を示すか、又はＲ３Ａ及びＲ４Ａが一緒になって、それらが結合している炭素原子と共にＣ＝Ｏを形成し、且つＲ６Ａが水素を示す場合、及び
（ｃ） ＸＡがハロゲンを示し、ｎが０を示し、ＺＡがＣＨ又はＮを示し、Ｒ１Ａ及びＲ２Ａがメトキシを示し、Ｒ３Ａ及びＲ４Ａが水素を示すか、Ｒ３Ａがヒドロキシを示し且つＲ４Ａが水素を示すか、あるいはＲ３Ａ及びＲ４Ａが一緒になって、それらが結合している炭素原子と共にＣ＝Ｏを形成し、且つＲ６Ａが水素を示す場合
の各場合は除く、
で表されるスルホンアニリド類。
【請求項３】
ＸＡが水素、フルオル、クロル、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６アルコキシ−カルボニル、Ｃ１−６アルキル−カルボニル、Ｃ３−７シクロアルキル−カルボニル、ジ（Ｃ１−６アルキル）アミノカルボニル、Ｃ１−６アルコキシ、Ｃ１−６アルキルスルホニル、Ｃ１−６アルキルスルホニルオキシ、ジ（Ｃ１−６アルキル）アミノ、Ｃ１−６ハロアルコキシ、Ｃ１−６ハロアルキルチオ、Ｃ１−６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−６ハロアルキルスルホニル、Ｃ１−６ハロアルキルスルホニルオキシ、ホルミル、カルボキシ、シアノ、ニトロ又はフェノキシを示し、
ＹＡがフルオル、クロル、場合により少なくとも１つの水素がハロゲン置換されていてもよいＣ１−６アルキル、Ｃ１−６アルコキシ−Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６アルコキシ−カルボニル、Ｃ１−６アルキル−カルボニル、Ｃ１−６アルコキシ、Ｃ１−６アルキルスルホニル、Ｃ１−６ハロアルコキシ、Ｃ１−６ハロアルキルチオ、Ｃ１−６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−６ハロアルキルスルホニル、ジ（Ｃ１−６アルキル）アミノ、シアノ又はニトロを示し、ｎが２の場合、２個のＹＡはそれぞれ同一もしくは相異なっていてもよく、
ＺＡがＣ−Ｒ７Ａ又はＮを示し、
ｎが０、１又は２を示し、
Ｒ１Ａ及びＲ２Ａがそれぞれ独立して水素、クロル、場合により少なくとも１つの水素がハロゲン置換されていてもよいＣ１−６アルキル、Ｃ３−７シクロアルキル、Ｃ１−６アルコキシ、Ｃ１−６ハロアルコキシ又はＣ１−６アルキルチオを示し、
Ｒ３Ａ及びＲ４Ａがそれぞれ独立して水素、フルオル、クロル、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６アルコキシ、Ｃ１−６アルキルチオ又はＣ１−６アルキルスルホニルを示すか、
Ｒ３Ａがヒドロキシを示し且つＲ４Ａが水素又はＣ１−６アルキルを示すか、あるいは
Ｒ３Ａ及びＲ４Ａは一緒になって、それらが結合している炭素原子と共にＣ＝Ｏを形成してもよく、
Ｒ６Ａが水素、場合により少なくとも１つの水素がハロゲン置換されていてもよいＣ１−６アルキル、Ｃ１−６アルコキシ−Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６アルコキシ−カルボニル、Ｃ１−６アルキル−カルボニル、Ｃ３−７シクロアルキル−カルボニル又は基−ＳＯ２Ｒ５Ａを示し、
Ｒ５ＡはＣ１−６アルキル、Ｃ１−６ハロアルキル、又はシアノ置換されたＣ１−６アルキルを示し、そして
Ｒ７Ａが水素又はＣ１−６アルキルを示す、
但し、
（ａ） ＸＡがＣ１−６アルキルを示し且つｎが０を示す場合、
（ｂ） ＸＡが水素を示し、ｎが０を示し、ＺＡがＣＨを示し、Ｒ１Ａ及びＲ２Ａがメトキシを示し、Ｒ３Ａがヒドロキシを示し且つＲ４Ａが水素を示すか、又はＲ３Ａ及びＲ４Ａが一緒になって、それらが結合している炭素原子と共にＣ＝Ｏを形成し、且つＲ６Ａが水素を示す場合、及び
（ｃ） ＸＡがフルオル又はクロルを示し、ｎが０を示し、ＺＡがＣＨ又はＮを示し、Ｒ１Ａ及びＲ２Ａがメトキシを示し、Ｒ３Ａ及びＲ４Ａが水素を示すか、Ｒ３Ａがヒドロキシを示し且つＲ４Ａが水素を示すか、あるいはＲ３Ａ及びＲ４Ａが一緒になって、それらが結合している炭素原子と共にＣ＝Ｏを形成し、且つＲ６Ａが水素を示す場合
の各場合は除く、
請求項２に記載の化合物。
【請求項４】
ＸＡが水素、フルオル、クロル、Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−４アルコキシ−カルボニル、Ｃ１−４アルキル−カルボニル、Ｃ３−５シクロアルキル−カルボニル、ジ（Ｃ１−４アルキル）アミノカルボニル、Ｃ１−４アルコキシ、Ｃ１−４アルキルスルホニル、Ｃ１−４アルキルスルホニルオキシ、ジ（Ｃ１−４アルキル）アミノ、Ｃ１−４ハロアルコキシ、Ｃ１−４ハロアルキルチオ、Ｃ１−４ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−４ハロアルキルスルホニル、Ｃ１−４ハロアルキルスルホニルオキシ、ホルミル、カルボキシ、シアノ、ニトロ又はフェノキシを示し、
ＹＡがフルオル、クロル、場合により少なくとも１つの水素がフルオロ置換されていてもよいＣ１−４アルキル、Ｃ１−４アルコキシ−Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−４アルコキシ−カルボニル、Ｃ１−４アルキル−カルボニル、Ｃ１−４アルコキシ、Ｃ１−４アルキルスルホニル、Ｃ１−４ハロアルコキシ、Ｃ１−４ハロアルキルチオ、Ｃ１−４ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−４ハロアルキルスルホニル、ジ（Ｃ１−４アルキル）アミノ、シアノ又はニトロを示し、ｎが２の場合、２個のＹＡはそれぞれ同一もしくは相異なっていてもよく、
ＺＡがＣ−Ｒ７Ａ又はＮを示し、
ｎが０、１又は２を示し、
Ｒ１Ａ及びＲ２Ａがそれぞれ独立して水素、クロル、場合により少なくとも１つの水素がフルオロ置換されていてもよいＣ１−４アルキル、Ｃ３−５シクロアルキル、Ｃ１−４アルコキシ、Ｃ１−４ハロアルコキシ又はＣ１−４アルキルチオを示し、
Ｒ３Ａ及びＲ４Ａがそれぞれ独立して水素、フルオル、クロル、Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−４アルコキシ、Ｃ１−４アルキルチオ又はＣ１−４アルキルスルホニルを示すか、 Ｒ３Ａがヒドロキシを示し且つＲ４Ａが水素又はＣ１−４アルキルを示し、あるいは
Ｒ３Ａ及びＲ４Ａが一緒になって、それらが結合している炭素原子と共にＣ＝Ｏを形成してもよく、
Ｒ６Ａが水素、場合により少なくとも１つの水素がフルオロ置換されていてもよいＣ１−４アルキル、Ｃ１−４アルコキシ−Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−４アルコキシ−カルボニル、Ｃ１−４アルキル−カルボニル、Ｃ３−５シクロアルキル−カルボニル又は基−ＳＯ２Ｒ５Ａを示し、
Ｒ５ＡがＣ１−４アルキル、Ｃ１−４ハロアルキル、又はシアノ置換されたＣ１−４アルキルを示し、そして
Ｒ７Ａが水素又はＣ１−４アルキルを示す、
但し、
（ａ） ＸＡがＣ１−４アルキルを示し且つｎが０を示す場合、
（ｂ） ＸＡが水素を示し、ｎが０を示し、ＺＡがＣＨを示し、Ｒ１Ａ及びＲ２Ａがメトキシを示し、Ｒ３Ａがヒドロキシを示し且つＲ４Ａが水素を示すか、又はＲ３Ａ及びＲ４Ａが一緒になって、それらが結合している炭素原子と共にＣ＝Ｏを形成し、且つＲ６Ａが水素を示す場合、及び
（ｃ） ＸＡがフルオル又はクロロを示し、ｎが０を示し、ＺＡがＣＨ又はＮを示し、Ｒ１Ａ及びＲ２Ａがメトキシを示し、Ｒ３Ａ及びＲ４Ａが水素を示すか、Ｒ３Ａがヒドロキシを示し且つＲ４Ａが水素を示すか、あるいはＲ３Ａ及びＲ４Ａが一緒になって、それらが結合している炭素原子と共にＣ＝Ｏを形成し、且つＲ６Ａが水素を示す場合
の各場合は除く、
請求項２に記載の化合物。
【公開番号】特開２００６−５６８７１（Ｐ２００６−５６８７１Ａ）
【公開日】平成１８年３月２日（２００６．３．２）
【国際特許分類】
【出願番号】特願２００５−７３００５（Ｐ２００５−７３００５）
【出願日】平成１７年３月１５日（２００５．３．１５）
【出願人】（３０２０６３９６１）バイエル・クロツプサイエンス・アクチエンゲゼルシヤフト (524)
【Ｆターム（参考）】
【公開日】平成１８年３月２日（２００６．３．２）
【国際特許分類】
【出願日】平成１７年３月１５日（２００５．３．１５）
【出願人】（３０２０６３９６１）バイエル・クロツプサイエンス・アクチエンゲゼルシヤフト (524)
【Ｆターム（参考）】
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