チアジアゾリルオキシフェニルアミジンおよび殺菌剤としてのこれらの使用
本発明は、一般式（Ｉ）のチアジアゾリルオキシフェニルアミジン、これらの製造方法、不所望の微生物を防除するための本発明によるアミジンの使用および本発明によるチアジアゾリルオキシフェニルアミジンを含む前記目的のための薬剤に関する。本発明はさらに、本発明による化合物を微生物および／またはこれらの生息場所に施用することにより不所望の微生物を防除する方法に関する。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、一般式（Ｉ）のチアジアゾリルオキシフェニルアミジン、これらの調製方法、不所望の微生物の撲滅における本発明によるアミジンの使用および本発明によるチアジアゾリルオキシフェニルアミジンを含むこの目的のための組成物に関する。本発明はさらに、本発明による化合物を微生物および／またはこれらの生息場所に施用することにより不所望の微生物を撲滅する方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
ＷＯ−Ａ−００／０４６１８４は、殺菌剤としてのアミジンの使用を開示している。
【０００３】
ＷＯ−Ａ−０３／０９３２２４は、殺菌剤としてのアリールアミジン誘導体の使用を開示している。
【０００４】
ＷＯ−Ａ−０３／０２４２１９は、少なくとも１種のＮ２−フェニルアミジン誘導体を選択された追加の公知活性物質と組合せて含む殺菌組成物を開示している。
【０００５】
ＷＯ−Ａ−０４／０３７２３９は、Ｎ２−フェニルアミジン誘導体をベースとする殺菌医薬品を開示している。
【０００６】
ＷＯ−Ａ−０７／０３１５１３は、チアジアゾリル置換フェミルアミジンならびにこれらの調製および殺菌剤としてのこれらの使用を開示している。
【０００７】
技術水準に記載のアミジンの有効性は良好であるが、多くの場合において依然として不十分である。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００８】
【特許文献１】国際公開第００／０４６１８４号
【特許文献２】国際公開第０３／０９３２２４号
【特許文献３】国際公開第０３／０２４２１９号
【特許文献４】国際公開第０４／０３７２３９号
【特許文献５】国際公開第０７／０３１５１３号
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００９】
したがって、本発明の目的は、改善された殺菌有効性を有する利用可能なアミジンを作製することである。
【課題を解決するための手段】
【００１０】
本目的は、驚くべきことに、式（Ｉ）
【００１１】
【化１】
のチアジアゾリルオキシフェニルアミジンおよびこれらの塩
［式中、
Ｒ１は、ｔ−ブチルであり、
Ｒ２は、メチル、Ｃ１−６−ハロアルキルおよびハロゲンからなる群から選択され；
Ｒ３は、メチルであり、
Ｒ４は、エチルおよびイソプロピルからなる群から選択され；
または、
Ｒ４およびＲ３は、これらが結合している窒素原子と一緒になって、ピペリジル、ピロリジルまたは２，６−ジメチルモルホリニル基を形成している。］を使用して達せられた。
【００１２】
本発明の追加の主題は、以下の段階（ａ）から（ｊ）：
（ａ）式（ＩＩＩ）のニトロベンゼン誘導体を、以下の反応スキームにより、式（ＩＩ）のチアジアゾリルアルコールと反応させること：
【００１３】
【化２】
【００１４】
（ｂ）式（Ｖ）のニトロフェノール誘導体を、以下の反応スキームにより、式（ＩＶ）のチアジアゾリル誘導体と反応させること：
【００１５】
【化３】
【００１６】
（ｃ）式（ＶＩＩ）のアニリンを、以下の反応スキームにより、式（ＩＩ）のチアジアゾリルアルコールと反応させること：
【００１７】
【化４】
【００１８】
（ｄ）式（ＸＩＩ）のアミノフェノールを、以下の反応スキームにより、式（ＩＶ）のチアジアゾリル誘導体と反応させること：
【００１９】
【化５】
【００２０】
（ｅ）式（ＶＩ）のニトロフェノキシエーテルを、以下の反応スキームにより、還元して式（ＶＩＩＩ）のアニリンエーテルを生じさせること：
【００２１】
【化６】
【００２２】
（ｆ）式（ＶＩＩＩ）のアニリンエーテルを、以下の反応スキームにより、
（ｉ）式（ＸＩＩＩ）のアミノアセタールまたは
（ｉｉ）式（ＸＩＶ）のアミドまたは
（ｉｉｉ）式（ＸＶＩ）のオルトエステルの存在下で式（ＸＶ）のアミン
と反応させること：
【００２３】
【化７】
【００２４】
（ｇ）式（ＸＩＩ）のアミノフェノールを、以下の反応スキームにより
（ｉ）式（ＸＩＩＩ）のアミノアセタールまたは
（ｉｉ）式（ＸＩＶ）のアミドまたは
（ｉｉｉ）式（ＸＶＩ）のオルトエステルの存在下で式（ＸＶ）のアミン
と反応させること：
【００２５】
【化８】
【００２６】
（ｈ）式（ＶＩＩ）のアミノフェノールを、以下の反応スキームにより、
（ｉ）式（ＸＩＩＩ）のアミノアセタールまたは
（ｉｉ）式（ＸＩＶ）のアミドまたは
（ｉｉｉ）式（ＸＶＩ）のオルトエステルの存在下で式（ＸＶ）のアミン
と反応させること：
【００２７】
【化９】
【００２８】
（ｉ）式（ＸＩ）のアミジンを、以下の反応スキームにより、式（ＩＩ）のチアジアゾリルアルコールと反応させること：
【００２９】
【化１０】
【００３０】
（ｊ）式（ＸＩ）のアミジンを、以下の反応スキームにより、式（ＩＶ）のチアジアゾリル誘導体と反応させること：
【００３１】
【化１１】
［上述のスキームにおいて、式中、
Ｚは、脱離基であり；
Ｒ１からＲ４は、上述の意味を有し；
Ｒ６およびＲ７は、水素、Ｃ１−１２−アルキル、Ｃ２−１２−アルケニル、Ｃ２−１２−アルキニル、Ｃ５−１８−アリールおよびＣ７−１９−アリールアルキル基からなる群から互いに独立して選択され、これらが結合している原子と一緒になって、５員環、６員環または７員環を形成していることができ；
Ｒ８からＲ１０は、水素、Ｃ１−１２−アルキル、Ｃ２−１２−アルケニル、Ｃ２−１２−アルキニル、Ｃ５−１８−アリール、Ｃ７−１９−アリールアルキルおよびＣ７−１９−アルキルアリール基からなる群から互いに独立して選択され、それぞれの場合において、Ｒ１０はＲ１２とともに、Ｒ１０はＲ１１とともに、またはＲ１１はＲ１２とともに、これらが結合している原子と、必要に応じて、追加の炭素、窒素、酸素または硫黄原子と一緒になって、５員環、６員環または７員環を形成していることができる。］
の少なくとも１つを含む、請求項１から４の一項に記載のチアジアゾリルオキシフェニルアミジンを調製する方法である。
【００３２】
本発明の第３の主題は、不所望の微生物の撲滅における本発明によるチアジアゾリルオキシフェニルアミジンまたはこれらの混合物の使用である。
【００３３】
本発明の第４の主題は、少なくとも１種の本発明によるチアジアゾリルオキシフェニルアミジンを含む、不所望の微生物を撲滅する組成物である。
【００３４】
本発明の追加の主題は、本発明によるチアジアゾリルオキシフェニルアミジンを微生物および／またはこれらの生息場所に施用することを特徴とする、不所望の微生物を撲滅する方法である。
【００３５】
さらに、本発明は、少なくとも１種の本発明によるアミジンにより処理された種子に関する。
【００３６】
本発明の最後の主題は、少なくとも１種の本発明によるチアジアゾリルオキシフェニルアミジンにより処理された種子を使用することにより、種子を不所望の微生物から保護する方法である。
【発明を実施するための形態】
【００３７】
一般的な定義
本発明に関して、用語ハロゲン（Ｘ）は、特に定義のない限り、フッ素、塩素、臭素およびヨウ素からなる群から選択される元素を含み、フッ素、塩素および臭素が好ましく使用され、フッ素および塩素が特に好ましく使用される。
【００３８】
適切に置換されている基は、一置換または多置換されていてよく、多置換における置換基は同一であるまたは異なることが可能である。
【００３９】
１個または複数のハロゲン原子（−Ｘ）で置換されているアルキル基は、例えば、トリフルオロメチル（ＣＦ３）、ジフルオロメチル（ＣＨＦ２）、ＣＦ３ＣＨ２、ＣｌＣＨ２、ＣＦ３ＣＣｌ２およびＣＨＦ２ＣＣｌ２から選択される。
【００４０】
本発明に関するアルキル基は、特に定義のない限り、酸素、窒素、リンおよび硫黄から選択される１個、２個またはこれより多くのヘテロ原子を場合によって示してよい直鎖、分枝鎖または環式炭化水素基である。さらに、本発明によるアルキル基は、−Ｒ’、ハロゲン（−Ｘ）、アルコキシ（−ＯＲ’）、チオエーテルまたはメルカプト（−ＳＲ’）、アミノ（−ＮＲ’２）、シリル（−ＳｉＲ’３）、カルボキシル（−ＣＯＯＲ’）、シアノ（−ＣＮ）、アシル（−（Ｃ＝Ｏ）Ｒ’）およびアミド（−ＣＯＮＲ’２）基から選択される追加の基で場合によって置換されていてよく、Ｒ’は、水素またはＣ１−１２−アルキル基であり、好ましくは、Ｃ２−１０−アルキル基であり、特に好ましくは、Ｃ３−８−アルキル基であり、これらは、窒素、酸素、リンおよび硫黄から選択される１個または複数のヘテロ原子を示してよい。
【００４１】
定義Ｃ１−Ｃ１２−アルキルは、アルキルについて本明細書に定義の最大範囲を含む。具体的には、この定義は、例えば、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチルおよびｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、１，３−ジメチルブチル、３，３−ジメチルブチル、ｎ−ヘプチル、ｎ−ノニル、ｎ−デシル、ｎ−ウンデシルならびにｎ−ドデシルの意味を含む。
【００４２】
定義環式Ｃ３−１２−アルキル基は、環式アルキル基について本明細書に定義の最大範囲を含む。具体的には、この定義は、例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチルおよびシクロオクチルの意味を含む。
【００４３】
本発明に関するアルケニル基は、特に定義のない限り、少なくとも１個の単一不飽和（二重結合）を含み、１個、２個もしくはこれより多くの単一もしくは二重不飽和または酸素、窒素、リンおよび硫黄から選択される１個、２個もしくはこれより多くのヘテロ原子を場合によって示してよい直鎖、分枝鎖または環式炭化水素基である。さらに、本発明によるアルケニル基は、−Ｒ’、ハロゲン（−Ｘ）、アルコキシ（−ＯＲ’）、チオエーテルまたはメルカプト（−ＳＲ’）、アミノ（−ＮＲ’２）、シリル（−ＳｉＲ’３）、カルボキシル（−ＣＯＯＲ’）、シアノ（−ＣＮ）、アシル（−（Ｃ＝Ｏ）Ｒ’）およびアミド（−ＣＯＮＲ’２）基から選択される追加の基で場合によって置換されていてよく、Ｒ’は、水素またはＣ１−１２−アルキル基であり、好ましくは、Ｃ２−１０−アルキル基であり、特に好ましくは、Ｃ３−８−アルキル基であり、これらは、窒素、酸素、リンおよび硫黄から選択される１個または複数のヘテロ原子を示してよい。
【００４４】
定義Ｃ２−Ｃ１２−アルケニルは、アルケニル基について本明細書に定義の最大範囲を含む。具体的には、この定義は、例えば、ビニル；アリル（２−プロペニル）、イソプロペニル（１−メチルエテニル）；ブタ−１−エニル（クロチル）、ブタ−２−エニル、ブタ−３−エニル；ヘキサ−１−エニル、ヘキサ−２−エニル、ヘキサ−３−エニル、ヘキサ−４−エニル、ヘキサ−５−エニル；ヘプタ−１−エニル、ヘプタ−２−エニル、ヘプタ−３−エニル、ヘプタ−４−エニル、ヘプタ−５−エニル、ヘプタ−６−エニル；オクタ−１−エニル、オクタ−２−エニル、オクタ−３−エニル、オクタ−４−エニル、オクタ−５−エニル、オクタ−６−エニル、オクタ−７−エニル；ノナ−１−エニル、ノナ−２−エニル、ノナ−３−エニル、ノナ−４−エニル、ノナ−５−エニル、ノナ−６−エニル、ノナ−７−エニル、ノナ−８−エニル；デカ−１−エニル、デカ−２−エニル、デカ−３−エニル、デカ−４−エニル、デカ−５−エニル、デカ−６−エニル、デカ−７−エニル、デカ−８−エニル、デカ−９−エニル；ウンデカ−１−エニル、ウンデカ−２−エニル、ウンデカ−３−エニル、ウンデカ−４−エニル、ウンデカ−５−エニル、ウンデカ−６−エニル、ウンデカ−７−エニル、ウンデカ−８−エニル、ウンデカ−９−エニル、ウンデカ−１０−エニル；ドデカ−１−エニル、ドデカ−２−エニル、ドデカ−３−エニル、ドデカ−４−エニル、ドデカ−５−エニル、ドデカ−６−エニル、ドデカ−７−エニル、ドデカ−８−エニル、ドデカ−９−エニル、ドデカ−１０−エニル、ドデカ−１１−エニル；ブタ−１，３−ジエニル、ペンタ−１，３−ジエニルの意味を含む。
【００４５】
本発明に関するアルキニル基は、特に定義のない限り、少なくとも１個の二重不飽和（三重結合）を含み、１個、２個もしくはこれより多くの単一もしくは二重不飽和または酸素、窒素、リンおよび硫黄から選択される１個、２個もしくはこれより多くのヘテロ原子を場合によって示してよい直鎖、分枝鎖または環式炭化水素基である。さらに、本発明によるアルキニル基は、−Ｒ’、ハロゲン（−Ｘ）、アルコキシ（−ＯＲ’）、チオエーテルまたはメルカプト（−ＳＲ’）、アミノ（−ＮＲ’２）、シリル（−ＳｉＲ’３）、カルボキシル（−ＣＯＯＲ’）、シアノ（−ＣＮ）、アシル（−（Ｃ＝Ｏ）Ｒ’）およびアミド（−ＣＯＮＲ’２）基から選択される追加の基で場合によって置換されていてよく、Ｒ’は、水素であり、または窒素、酸素、リンおよび硫黄から選択される１個もしくは複数のヘテロ原子を示してよい直鎖、分枝鎖もしくは環式Ｃ１−１２−アルキル基である。
【００４６】
定義Ｃ２−Ｃ１２−アルキニルは、アルキニル基について本明細書に定義の最大範囲を含む。具体的には、この定義は、例えば、エチニル（アセチレニル）；プロプ−１−イニルおよびプロプ−２−イニルの意味を含む。
【００４７】
本発明に関するアリール基は、特に定義のない限り、酸素、窒素、リンおよび硫黄から選択される１個、２個またはこれより多くのヘテロ原子を示してよく、−Ｒ’、ハロゲン（−Ｘ）、アルコキシ（−ＯＲ’）、チオエーテルまたはメルカプト（−ＳＲ’）、アミノ（−ＮＲ’２）、シリル（−ＳｉＲ’３）、カルボキシル（−ＣＯＯＲ’）、シアノ（−ＣＮ）、アシル（−（Ｃ＝Ｏ）Ｒ’）およびアミド（−ＣＯＮＲ’２）基から選択される追加の基で場合によって置換されていてよい芳香族炭化水素基であり、Ｒ’は、水素またはＣ１−１２−アルキル基であり、好ましくは、Ｃ２−１０−アルキル基であり、特に好ましくは、Ｃ３−８−アルキル基であり、これらは、窒素、酸素、リンおよび硫黄から選択される１個または複数のヘテロ原子を示してよい。
【００４８】
定義Ｃ５−１８−アリールは、５個から１８個の原子を有するアリール基について本明細書に記載の最大範囲を含む。具体的には、この定義は、例えば、シクロペンタジエニル、フェニル、シクロヘプタトリエニル、シクロオクタテトラエニル、ナフチルおよびアントラセニルの意味を含む。
【００４９】
酸素、窒素、リンおよび硫黄から選択される１個、２個またはこれより多くのヘテロ原子を示す定義Ｃ５−１８−アリール基は、例えば、２−フリル、３−フリル、２−チエニル、３−チエニル、２−ピロリル、３−ピロリル、３−イソオキサゾリル、４−イソオキサゾリル、５−イソオキサゾリル、３−イソチアゾリル、４−イソチアゾリル、５−イソチアゾリル、３−ピラゾリル、４−ピラゾリル、５−ピラゾリル、２−オキサゾリル、４−オキサゾリル、５−オキサゾリル、２−チアゾリル、４−チアゾリル、５−チアゾリル、２−イミダゾリル、４−イミダゾリル、１，２，４−オキサジアゾール−３−イル、１，２，４−オキサジアゾール−５−イル、１，２，４−チアジアゾール−３−イル、１，２，４−チアジアゾール−５−イル、１，２，４−トリアゾール−３−イル、１，３，４−オキサジアゾール−２−イル、１，３，４−チアジアゾール−２−イルおよび１，３，４−トリアゾール−２−イル；１−ピロリル、１−ピラゾリル、１，２，４−トリアゾール−１−イル、１−イミダゾリル、１，２，３−トリアゾール−１−イル、１，３，４−トリアゾール−１−イル；３−ピリダジニル、４−ピリダジニル、２−ピリミジニル、４−ピリミジニル、５−ピリミジニル、２−ピラジニル、１，３，５−トリアジン−２−イルおよび１，２，４−トリアジン−３−イルからなる群から選択される。
【００５０】
本発明に関するアリールアルキル基（アラルキル基）は、特に定義のない限り、Ｃ１−８−アルキレン鎖を示してよく、アリール骨格またはアルキレン鎖が酸素、窒素、リンおよび硫黄から選択される１個または複数のヘテロ原子で置換されていてよく、−Ｒ’、ハロゲン（−Ｘ）、アルコキシ（−ＯＲ’）、チオエーテルまたはメルカプト（−ＳＲ’）、アミノ（−ＮＲ’２）、シリル（−ＳｉＲ’３）、カルボキシル（−ＣＯＯＲ’）、シアノ（−ＣＮ）、アシル（−（Ｃ＝Ｏ）Ｒ’）およびアミド（−ＣＯＮＲ’２）基から選択される追加の基で場合によって置換されていてよい、アリール基で置換されているアルキル基であり、Ｒ’は、水素またはＣ１−１２−アルキル基であり、好ましくは、Ｃ２−１０−アルキル基であり、特に好ましくは、Ｃ３−８−アルキル基であり、これらは、窒素、酸素、リンおよび硫黄から選択される１個または複数のヘテロ原子を示してよい。
【００５１】
定義Ｃ７−１９−アラルキル基は、合計７個から１９個の原子を骨格およびアルキレン鎖に有するアリールアルキル基について本明細書に定義の最大範囲を含む。好ましくは、５個または６個の炭素原子またはヘテロ原子をアリール骨格に含むＣ７−１９−アラルキル基および１個から８個の炭素原子をアルキレン鎖に含むＣ７−１９−アラルキル基が挙げられる。具体的には、この定義は、例えば、ベンジルおよびフェニルエチルの意味を含む。
【００５２】
本発明に関するアルキルアリール基（アルカリール基）は、特に定義のない限り、Ｃ１−８−アルキレン鎖を示してよく、アリール骨格またはアルキレン鎖が酸素、窒素、リンおよび硫黄から選択される１個または複数のヘテロ原子で置換されていてよく、−Ｒ’、ハロゲン（−Ｘ）、アルコキシ（−ＯＲ’）、チオエーテルまたはメルカプト（−ＳＲ’）、アミノ（−ＮＲ’２）、シリル（−ＳｉＲ’３）、カルボキシル（−ＣＯＯＲ’）、シアノ（−ＣＮ）、アシル（−（Ｃ＝Ｏ）Ｒ’）およびアミド（−ＣＯＮＲ’２）基から選択される追加の基で場合によって置換されていてよい、アルキル基で置換されているアリール基であり、Ｒ’は、水素またはＣ１−１２−アルキル基であり、好ましくは、Ｃ２−１０−アルキル基であり、特に好ましくは、Ｃ３−８−アルキル基であり、これらは、窒素、酸素、リンおよび硫黄から選択される１個または複数のヘテロ原子を示してよい。
【００５３】
定義Ｃ７−１９−アルキルアリール基は、合計７個から１９個の原子を骨格およびアルキレン鎖に有するアルキルアリール基について本明細書に定義の最大範囲を含む。好ましくは、５個または６個の炭素原子またはヘテロ原子をアリール骨格に含むＣ７−１９−アラルキル基および１個から８個の炭素原子をアルキレン鎖に含むＣ７−１９−アラルキル基が挙げられる。具体的には、この定義は、例えば、トリル−、２，３−、２，４−、２，５−、３，４−または３，５−ジメチルフェニルの意味を含む。
【００５４】
アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、アルキルアリールおよびアラルキル基は、特に定義のない限り、窒素、酸素、リンおよび硫黄から選択される１個または複数のヘテロ原子をさらに示してよい。これに関するヘテロ原子は、示されている炭素原子を置き換える。
【００５５】
本発明による化合物は、必要に応じて、考えられる種々の異性体形態、特に立体異性体、例えば、Ｅ異性体およびＺ異性体、トレオ異性体およびエリトロ異性体ならびに光学異性体、必要に応じて、さらに互変異性体の混合物として存在することができる。Ｅ異性体およびＺ異性体の両方、さらにトレオ異性体およびエリトロ異性体の両方、さらに光学異性体、これらの異性体の任意の混合物ならびに考えられる互変異性体形態が開示され、特許請求される。
【００５６】
本発明によるアミジンは、式（Ｉ）
【００５７】
【化１２】
の化合物またはこれらの塩、Ｎ−オキシドおよび金属錯体ならびにこれらの立体異性体である。
【００５８】
式（Ｉ）において、基は、以下に定義の意味を有する。適合する定義は、すべての中間体について同様に当てはまり：
Ｒ１は、ｔ−ブチルであり；
Ｒ２は、メチル、Ｃ１−６−ハロアルキルおよびハロゲンからなる群から選択され；
Ｒ３は、Ｃ１−８−アルキルであり；
Ｒ４は、エチルおよびイソプロピルからなる群から選択される。
【００５９】
本発明による代替的な実施形態において、Ｒ３およびＲ４は、これらが結合している窒素原子と一緒になって、ピペリジル、ピロリジルまたは２，６−ジメチルモルホリニル基を形成していることができる。
【００６０】
式（Ｉ）において、基は、以下に定義の好ましい意味を有する。好ましいものとして適合する定義は、すべての中間体について同様に当てはまり：
Ｒ１は、好ましくは、ｔ−ブチルであり；
Ｒ２は、好ましくは、メチル、塩素およびトリフルオロメチルから選択され；
Ｒ３は、好ましくは、メチルであり；
Ｒ４は、好ましくは、エチルである。
【００６１】
本発明による代替的な好ましい実施形態において、Ｒ４およびＲ３は、これらが結合している窒素原子と、または窒素、酸素、リンおよび硫黄から選択される追加の原子と一緒になって、Ｃ１−１２−アルキル基、好ましくは、Ｃ２−１０−アルキル基、特に好ましくは、Ｃ３−８−アルキル基で置換されていてよい５員環または６員環を形成していることができる。
【００６２】
式（Ｉ）において、基は、以下に定義の特に好ましい意味を有する。特に好ましいものとして合致する定義は、すべての中間体について同様に当てはまり：
Ｒ１は、特に好ましくは、ｔ−ブチルであり；
Ｒ２は、特に好ましくは、メチルおよびトリフルオロメチルから選択され；
Ｒ３は、特に好ましくは、メチルであり；
Ｒ４は、特に好ましくは、エチルである。
【００６３】
本発明による特に好ましい代替的な実施形態において、Ｒ４およびＲ３は、これらが結合している窒素原子と、ピペリジル環を形成していることができる。
【００６４】
式（Ｉ）の化合物は、上記に定義の置換基のタイプに応じて、酸性または塩基性特性を示し、無機酸もしくは有機酸と、または塩基と、または金属イオンと塩を形成していることができ、必要に応じて、内部塩（ｉｎｔｅｒｎａｌ ｓａｌｔ）または付加物を形成していることもできる。
【００６５】
特に、第２主族の元素、特にカルシウムおよびマグネシウムのイオン、第３主族および第４主族の元素、特にアルミニウム、スズおよび鉛のイオン、さらに第１副族から第８副族の元素、特にクロム、マンガン、鉄、コバルト、ニッケル、銅、亜鉛および他のイオンが、金属イオンとして好適である。特に好ましくは、第４周期の元素の金属イオンが挙げられる。金属は、これに関して、これらに適する種々の価数において存在することができる。
【００６６】
式（Ｉ）の化合物が酸性特性を誘導するヒドロキシル、カルボキシルまたは他の基を担持する場合、これらの化合物は塩基と反応させて塩を生じさせることができる。
【００６７】
好適な塩基は、例えば、アルカリまたはアルカリ土類金属、特に、ナトリウム、カリウム、マグネシウムおよびカルシウムの水酸化物、炭酸塩または炭酸水素塩、さらにアンモニア、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル基を有する第一級、第二級および第三級アミン、（Ｃ１−Ｃ４）−アルカノールのモノ−、ジ−およびトリアルカノールアミン、コリンおよびクロロコリンである。
【００６８】
式（Ｉ）の化合物が塩基性特性を誘導するアミノ、アルキルアミノまたは他の基を担持する場合、これらの化合物は酸と反応させて塩を生じさせることができる。
【００６９】
無機酸の例は、ハロゲン化水素、例えば、フッ化水素、塩化水素、臭化水素およびヨウ化水素、硫酸、リン酸および硝酸ならびに酸塩、例えば、ＮａＨＳＯ４およびＫＨＳＯ４である。
【００７０】
好適な有機酸は、例えば、ギ酸、カルボン酸およびアルカン酸、例えば、酢酸、トリフルオロ酢酸、トリクロロ酢酸およびプロピオン酸、さらにグリコール酸、チオシアン酸、乳酸、コハク酸、クエン酸、安息香酸、桂皮酸、シュウ酸、アルキルスルホン酸（１個から２０個の炭素原子を有する直鎖または分枝鎖アルキル基を有するスルホン酸）、アリールスルホン酸またはアリールジスルホン酸（１個または２個のスルホン酸基を担持する芳香族基、例えば、フェニルおよびナフチル）、アルキルホスホン酸（１個から２０個の炭素原子を有する直鎖または分枝鎖アルキル基を有するホスホン酸）およびアリールホスホン酸またはアリールジホスホン酸（１個または２個のホスホン酸基を担持する芳香族基、例えば、フェニルおよびナフチル）であり、アルキルまたはアリール基は、追加の置換基、例えば、ｐ−トルエンスルホン酸、サリチル酸、ｐ−アミノサリチル酸、２−フェノキシ安息香酸、２−アセトキシ安息香酸などを担持することが可能である。
【００７１】
こうして得られた塩は、殺菌特性を同様に示す。
【００７２】
本発明に関して、アミジンは、特に好ましくは、
（Ａ−１）Ｎ’−｛４−［（３−（ｔｅｒｔ−ブチル）−１，２，４−チアジアゾール−５−イル）オキシ］−２，５−ジメチルフェニル｝−Ｎ−エチル−Ｎ−メチル−イミドホルムアミド；（Ａ−２）Ｎ’−｛４−［（３−（ｔｅｒｔ−ブチル）−１，２，４−チアジアゾール−５−イル）オキシ］−２，５−ジメチルフェニル｝−Ｎ−イソプロピル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド；（Ａ−３）４−［（３−（ｔｅｒｔ−ブチル）−１，２，４−チアジアゾール−５−イル）オキシ］−２，５−ジメチル−Ｎ−［（１Ｅ）−ピペリジン−１−イルメチレン］アニリン；（Ａ−４）４−［（３−（ｔｅｒｔ−ブチル）−１，２，４−チアジアゾール−５−イル）オキシ］−２−メチル−Ｎ−［（１Ｅ）−ピペリジン−１−イルメチレン］−５−（トリフルオロメチル）アニリン；（Ａ−５）Ｎ’−｛４−［（３−（ｔｅｒｔ−ブチル）−１，２，４−チアジアゾール−５−イル）オキシ］−２−メチル−５−（トリフルオロメチル）フェニル｝−Ｎ−エチル−Ｎ−メチル−イミドホルムアミド；（Ａ−６）Ｎ’−｛４−［（３−（ｔｅｒｔ−ブチル）−１，２，４−チアジアゾール−５−イル）オキシ］−２−メチル−５−（トリフルオロメチル）フェニル｝−Ｎ−イソプロピル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド；（Ａ−７）Ｎ’−｛４−［（３−（ｔｅｒｔ−ブチル）−１，２，４−チアジアゾール−５−イル）オキシ］−５−クロロ−２−メチルフェニル｝−Ｎ−イソプロピル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド；（Ａ−８）Ｎ’−｛４−［（３−（ｔｅｒｔ−ブチル）−１，２，４−チアジアゾール−５−イル）オキシ］−５−クロロ−２−メチルフェニル｝−Ｎ−エチル−Ｎ−メチル−イミドホルムアミド；（Ａ−９）４−［（３−（ｔｅｒｔ−ブチル）−１，２，４−チアジアゾール−５−イル）オキシ］−５−クロロ−２−メチル−Ｎ−［（１Ｅ）−ピペリジン−１−イルメチレン］アニリン
からなる群から選択される。
【００７３】
本発明によるアミジンの調製
本発明によるアミジンは、以下のスキーム（Ｉ）：
【００７４】
【化１３】
に表されているプロセスにより得ることができる。
【００７５】
段階（ａ）
本発明による実施形態において、式（ＩＩＩ）のニトロベンゼン誘導体を、以下の反応スキームにより、式（ＩＩ）のチアジアゾリルアルコールまたはこれから形成されたアルコキシドと反応させて式（ＶＩ）のニトロフェニルエーテルを生じさせる：
【００７６】
【化１４】
【００７７】
すべての置換基は、一般的な反応条件下で十分な離核性を示す脱離基ｚとして好適である。好適な脱離基として、例えば、ハロゲン、トリフレート、メシレート、トシレートまたはＳＯ２Ｍｅを挙げることができる。
【００７８】
反応は、好ましくは、塩基の存在下で行われる。
【００７９】
好適な塩基は、このような反応に通常使用される有機塩基および無機塩基である。例えば、アルカリ金属またはアルカリ土類金属の水素化物、水酸化物、アミド、アルコキシド、酢酸塩、フッ化物、リン酸塩、炭酸塩および炭酸水素塩からなる群から選択される塩基の使用が好ましい。これに関して、特に好ましくは、ナトリウムアミド、水素化ナトリウム、リチウムジイソプロピルアミド、ナトリウムメトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、酢酸ナトリウム、リン酸ナトリウム、リン酸カリウム、フッ化カリウム、フッ化セシウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素ナトリウムおよび炭酸セシウムが挙げられる。さらに、第三級アミン、例えば、トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルベンジルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルピペリジン、Ｎ−メチルピロリドン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）およびジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）などが挙げられる。
【００８０】
必要に応じて、パラジウム、銅およびこれらの塩または錯体からなる群から選択される触媒を使用することができる。
【００８１】
ニトロベンゼン誘導体のフェノールとの反応は、無希釈または溶媒中で実施することができ；好ましくは、反応は、一般的な反応条件下で不活性である標準的な溶媒から選択される溶媒中で実施される。
【００８２】
好ましくは、脂肪族、脂環式または芳香族炭化水素、例えば、石油エーテル、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレンまたはデカリンなど；ハロゲン化炭化水素、例えば、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタンまたはトリクロロエタンなど；エーテル、例えば、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル（ＭＴＢＥ）、メチルｔｅｒｔ−アミルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタン、１，２−ジエトキシエタンまたはアニソールなど；ニトリル、例えば、アセトニトリル、プロピオニトリル、ｎ−ブチロニトリル、イソブチロニトリルまたはベンゾニトリルなど；アミド、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルホルムアニリド、Ｎ−メチルピロリドン（ＮＭＰ）またはヘキサメチルホスホラミドなど；またはこれらの水との混合物、さらに純水が挙げられる。
【００８３】
反応は、真空下、標準圧において、または過剰圧下、−２０℃から２００℃の温度において実施することができ；好ましくは、反応は、標準圧および５０℃から１５０℃の温度において実施される。
【００８４】
段階（ｂ）
本発明による代替的な実施形態において、式（Ｖ）のニトロフェノール誘導体またはこれから形成されたフェノキシドを、以下の反応スキームにより、式（ＩＶ）のチアジアゾリル誘導体と反応させて式（ＶＩ）のニトロフェニルエーテルを生じさせる：
【００８５】
【化１５】
【００８６】
反応条件、溶媒、触媒および好適な脱離基に関しては、段階（ａ）を参照することができる。
【００８７】
段階（ｃ）
本発明による追加の代替的な実施形態において、式（ＶＩＩ）のアニリンを、以下の反応スキームにより、式（ＩＩ）のチアジアゾリルアルコールまたはこれから形成されたアルコキシドと反応させて式（ＶＩＩＩ）のアミノフェニルエーテルを生じさせる：
【００８８】
【化１６】
【００８９】
反応条件、溶媒、触媒および好適な脱離基に関しては、段階（ａ）を参照することができる。
【００９０】
段階（ｄ）
本発明による追加の代替的な実施形態において、式（ＸＩＩ）のアミノフェノールを、以下の反応スキームにより、式（ＩＶ）のチアジアゾリル誘導体と反応させて式（ＶＩＩＩ）のアミノフェニルエーテルを生じさせる：
【００９１】
【化１７】
【００９２】
反応条件、溶媒、触媒および好適な脱離基に関しては、段階（ａ）および段階（ｃ）を参照することができる。
【００９３】
段階（ｅ）
段階（ａ）および（ｂ）において得られた式（ＶＩ）のニトロフェニルエーテルを、以下の反応スキームにより、還元して式（ＶＩＩＩ）のアニリンエーテルを生じさせることができる：
【００９４】
【化１８】
【００９５】
段階（ｅ）による還元は、ニトロ基の還元についての技術水準に記載のすべての方法を使用して実施することができる。
【００９６】
還元は、好ましくは、ＷＯ−Ａ−００４６１８４に記載のとおり、塩化スズにより濃縮塩酸中で実施される。しかしながら、代替的に、反応は、水素ガスにより、必要に応じて、好適な水素化触媒、例えば、ラネーニッケルまたはＰｄ／Ｃなどの存在下で実施されてもよい。反応条件は、技術水準に既に記載されており、当業者に精通されている。
【００９７】
還元が液相中で実施される場合、反応は、一般的な反応条件に関して不活性である溶媒中で行われるべきである。例えば、トルエンなどである。
【００９８】
段階（ｆ）
本発明による式（Ｉ）のアミジンを生じさせる式（ＶＩＩＩ）のアニリンエーテルの段階（ｆ）による反応は、以下の反応スキームにより、
（ｉ）式（ＸＩＩＩ）のアミノアセタールまたは
（ｉｉ）式（ＸＩＶ）のアミドまたは
（ｉｉｉ）式（ＸＶＩ）のオルトエステルの存在下での式（ＸＶ）のアミン
を使用する種々の代替的プロセスにより、スキーム（Ｉ）において上述のとおり実施することができる：
【００９９】
【化１９】
【０１００】
本発明による方法の個々の代替的な実施形態（ｉ）から（ｉｉｉ）を、以下に簡潔に説明する：
（ｉ）スキーム（Ｉ）に段階（ｉ）として表されている本発明による実施形態によれば、式（ＶＩＩＩ）のアニリンエーテルを式（ＸＩＩＩ）のアミノアセタール（式中、Ｒ３およびＲ４は、上記定義のとおりであり、Ｒ６およびＲ７は、Ｃ１−８−アルキル基、好ましくは、Ｃ２−６−アルキル基、特に好ましくは、Ｃ３−５−アルキル基から選択され、これらが結合している酸素原子と一緒になって、５員環または６員環を形成していることができる。）と反応させて本発明による式（Ｉ）のチアジアゾリルオキシフェニルアミジンを生じさせる。
【０１０１】
式（ＸＩＩＩ）のアミノアセタールは、ＪＡＣＳ、６５、１５６６頁（１９４３）に記載のホルムアミドから、アルキル化試薬、例えば、硫酸ジメチルなどとの反応により得ることができる。
【０１０２】
段階（ｉ）による反応は、好ましくは、酸の存在下で行われる。
【０１０３】
好適な酸は、例えば、有機酸および無機酸からなる群から選択され、ｐ−トルエンスルホン酸、メタンスルホン酸、塩酸（気体、水性または有機溶液中）または硫酸である。
【０１０４】
（ｉｉ）スキーム（Ｉ）に段階（ｉｉ）として表されている本発明による代替的な実施形態において、式（ＶＩＩＩ）のアニリンエーテルを式（ＸＩＶ）のアミド（式中、Ｒ３およびＲ４は、上記定義のとおりである。）と反応させて本発明によるチアジアゾリルオキシフェニルアミジンを生じさせる。
【０１０５】
段階（ｉｉ）による反応は、必要に応じて、ハロゲン化剤の存在下で行われる。好適なハロゲン化剤は、例えば、ＰＣｌ５、ＰＣｌ３、ＰＯＣｌ３またはＳＯＣｌ２からなる群から選択される。
【０１０６】
さらに、反応は、代替的に、カップリング剤の存在下で実施することができる。
【０１０７】
好適なカップリング剤は、アミド結合を結合させるために通常使用されるものであり；例えば、酸ハロゲン化物を形成している化合物、例えば、ホスゲン、三臭化リン、三塩化リン、五塩化リン、塩化ホスホリルまたは塩化チオニルなど；無水物を形成している化合物、例えば、クロロホルメート、メチルクロロホルメート、イソプロピルクロロホルメート、イソブチルクロロホルメートまたは塩化メタンスルホニルなど；カルボジイミド、例えば、Ｎ，Ｎ’−ジシクロヘキシルカルボジイミド（ＤＣＣ）などまたは他の標準的なカップリング剤、例えば、五酸化リン、ポリリン酸、Ｎ，Ｎ’−カルボジイミダゾール、２−エトキシ−Ｎ−エトキシカルボニル−１，２−ジヒドロキノリン（ＥＥＤＱ）、トリフェニルホスフィン／テトラクロロメタンまたはブロモトリピロリジノホスホニウムヘキサフルオロホスフェートなどを挙げることができる。
【０１０８】
段階（ｉｉ）による反応は、好ましくは、一般的な反応条件下で不活性である通常の溶媒から選択される溶媒中で行われる。脂肪族、脂環式または芳香族炭化水素、例えば、石油エーテル、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレンまたはデカリンなど；ハロゲン化炭化水素、例えば、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタンまたはトリクロロエタンなど；エーテル、例えば、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル（ＭＴＢＥ）、メチルｔｅｒｔ−アミルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタン、１，２−ジエトキシエタンまたはアニソールなど；ニトリル、例えば、アセトニトリル、プロピオニトリル、ｎ−ブチロニトリル、イソブチロニトリルまたはベンゾニトリルなど；アミド、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルホルムアニリド、Ｎ−メチルピロリドン（ＮＭＰ）またはヘキサメチルホスホラミドなど；エステル、例えば、酢酸メチルまたは酢酸エチルなど；スルホキシド、例えば、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）など；スルホン、例えば、スルホランなど；アルコール、例えば、メタノール、エタノール、ｎ−プロパノール、イソプロパノール、ｎ−ブタノール、イソブタノール、ｓｅｃ−ブタノール、ｔｅｒｔ−ブタノール、エタンジオール、１，２−プロパンジオール、エトキシエタノール、メトキシエタノール、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテルなどまたはこれらの混合物の使用が好ましい。
【０１０９】
（ｉｉｉ）スキーム（Ｉ）に段階（ｉｉｉ）として表されている本発明による追加の代替的な実施形態によれば、式（ＶＩＩＩ）のアニリンエーテルを、式（ＸＶＩ）のオルトエステル（式中、Ｒ１は水素であり、Ｒ８からＲ１０は、Ｃ１−８−アルキル基、好ましくは、Ｃ２−６−アルキル基、特に好ましくは、Ｃ３−５−アルキル基から互いに独立して選択され、これらが結合している酸素原子と一緒になって、５員環または６員環を形成していることができる。）の存在下で、式（ＸＶ）のアミン（式中、Ｒ３およびＲ４は、上記定義のとおりである。）と反応させて本発明によるチアジアゾリルオキシフェニルアミジンを生じさせる。
【０１１０】
段階（ｉｉｉ）による反応は、好ましくは、一般的な反応条件下で不活性である通常の溶媒から選択される溶媒中で行われる。脂肪族、脂環式または芳香族炭化水素、例えば、石油エーテル、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレンまたはデカリンなど；ハロゲン化炭化水素、例えば、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタンまたはトリクロロエタンなど；エーテル、例えば、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル（ＭＴＢＥ）、メチルｔｅｒｔ−アミルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタン、１，２−ジエトキシエタンまたはアニソールなど；ニトリル、例えば、アセトニトリル、プロピオニトリル、ｎ−ブチロニトリル、イソブチロニトリルまたはベンゾニトリルなど；アミド、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルホルムアニリド、Ｎ−メチルピロリドン（ＮＭＰ）またはヘキサメチルホスホラミドなど；エステル、例えば、酢酸メチルまたは酢酸エチルなど；スルホキシド、例えば、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）など；スルホン、例えば、スルホランなど；アルコール、例えば、メタノール、エタノール、ｎ−プロパノール、イソプロパノール、ｎ−ブタノール、イソブタノール、ｓｅｃ−ブタノール、ｔｅｒｔ−ブタノール、エタンジオール、１，２−プロパンジオール、エトキシエタノール、メトキシエタノール、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテルなど；またはこれらの水との混合物、さらに純水の使用が好ましい。
【０１１１】
段階（ｇ）
本発明による代替的な実施形態において、式（ＸＩＩ）のアミノフェノールを、以下の反応スキームにより、
（ｉ）式（ＸＩＩＩ）のアミノアセタールと、または
（ｉｉ）式（ＸＩＶ）のアミドと、または
（ｉｉｉ）式（ＸＶＩ）のオルトエステルの存在下で式（ＸＶ）のアミンと
反応させて式（Ｘ）のアミジンを生じさせることもできる：
【０１１２】
【化２０】
【０１１３】
反応条件、溶媒および触媒に関しては、段階（ｆ）を参照することができる。
【０１１４】
本発明による式（Ｉ）の標的分子を生じさせるための式（Ｘ）のアミジンのさらなる反応は、例えば、段階（ｊ）に記載のとおり実施することができる。
【０１１５】
段階（ｈ）
本発明による代替的な実施形態において、式（ＶＩＩ）のアミノフェニル誘導体を、以下の反応スキームにより、
（ｉ）式（ＸＩＩＩ）のアミノアセタールと、または
（ｉｉ）式（ＸＩＶ）のアミドと、または
（ｉｉｉ）式（ＸＶＩ）のオルトエステルの存在下で式（ＸＶ）のアミンと
反応させて式（ＸＩ）のアミジンを生じさせることができる：
【０１１６】
【化２１】
【０１１７】
反応条件、溶媒および触媒に関しては、段階（ｆ）を参照することができる。
【０１１８】
本発明による式（Ｉ）の標的分子を生じさせるための式（ＸＩ）のアミジンのさらなる反応は、例えば、段階（ｉ）に記載のとおり実施することができる。
【０１１９】
段階（ｉ）
本発明による追加の実施形態によれば、段階（ｈ）から得ることができる式（ＸＩ）のアミジンを、以下の反応スキームにより、チアジアゾリルアルコールまたはこれから形成されたアルコキシドと反応させて本発明による式（Ｉ）の標的分子を生じさせることができる：
【０１２０】
【化２２】
【０１２１】
反応条件、溶媒および触媒に関しては、段階（ｆ）を参照することができる。
【０１２２】
段階（ｊ）
本発明によるさらなる実施形態によれば、段階（ｇ）から得ることができる式（Ｘ）のアミジンを、以下の反応スキームにより、式（ＩＶ）のチアジアゾリル誘導体と反応させて本発明による式（Ｉ）の標的分子を生じさせることができる：
【０１２３】
【化２３】
【０１２４】
反応条件、溶媒および触媒に関しては、段階（ｆ）ならびに表Ｉおよび表ＩＩを参照することができる。
【０１２５】
式（Ｉ）のアミジンを調製する本発明による方法に関して、以下の反応段階の組合せを有利とみなすことができる：段階（ａ）、（ｅ）および（ｆ）；段階（ｂ）、（ｅ）および（ｆ）；段階（ｃ）および（ｆ）；段階（ｄ）および（ｆ）；段階（ｈ）および（ｉ）ならびに／または段階（ｇ）および（ｊ）。
【０１２６】
本発明によるチアジアゾリルオキシフェニルアミジンの調製は、必要に応じて、中間体を中間単離することなく行われる。
【０１２７】
チアジアゾリルオキシフェニルアミジンの最後の精製は、必要に応じて、通常の精製法により行うことができる。好ましくは、精製は、結晶化により実施される。
【０１２８】
不所望の微生物の撲滅
本発明によるアミジンは、強力な殺菌作用を示し、植物保護および材料保護において不所望の微生物、例えば、菌類および細菌を撲滅するために使用することができる。
【０１２９】
植物保護
殺菌剤は、植物保護において、ネコブカビ類（Ｐｌａｓｍｏｄｉｏｐｈｏｒｏｍｙｃｅｔｅｓ）、卵菌類（Ｏｏｍｙｃｅｔｅｓ）、ツボカビ類（Ｃｈｙｔｒｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅｓ）、接合菌類（Ｚｙｇｏｍｙｃｅｔｅｓ）、子嚢菌類（Ａｓｃｏｍｙｃｅｔｅｓ）、担子菌類（Ｂａｓｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅｓ）および不完全菌類（Ｄｅｕｔｅｒｏｍｙｃｅｔｅｓ）を撲滅するために使用することができる。
【０１３０】
殺細菌剤は、植物保護において、シュードモナス科（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｄａｃｅａｅ）、リゾビウム科（Ｒｈｉｚｏｂｉａｃｅａｅ）、腸内細菌科（Ｅｎｔｅｒｏｂａｃｔｅｒｉａｃｅａｅ）、コリネバクテリウム科（Ｃｏｒｙｎｅｂａｃｔｅｒｉａｃｅａｅ）およびストレプトミセス科（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｔａｃｅａｅ）を撲滅するために使用することができる。
【０１３１】
例として、限定されるものではないが、上記列記されている総称名に属する菌類病および細菌病の数種の病原体を挙げることができる：
例えば以下のようなうどんこ病（ｐｏｗｄｅｒｙ ｍｉｌｄｅｗ）の病原体に起因する、病害：
ブルメリア属各種（Ｂｌｕｍｅｒｉａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ブルメリア・グラミニス（Ｂｌｕｍｅｒｉａ ｇｒａｍｉｎｉｓ）；
ポドスファエラ属各種（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ポドスファエラ・レウコトリカ（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ ｌｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ）；
スファエロテカ属各種（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、スファエロテカ・フリギネア（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）；
ウンシヌラ属各種（Ｕｎｃｉｎｕｌａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ウンシヌラ・ネカトル（Ｕｎｃｉｎｕｌａ ｎｅｃａｔｏｒ）；
例えば以下のようなさび病（ｒｕｓｔ）病原体に起因する、病害：
ギムノスポランギウム属各種（Ｇｙｍｎｏｓｐｏｒａｎｇｉｕｍ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ギムノスポランギウム・サビナエ（Ｇｙｍｎｏｓｐｏｒａｎｇｉｕｍ ｓａｂｉｎａｅ）；
ヘミレイア属各種（Ｈｅｍｉｌｅｉａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ヘミレイア・バスタトリクス（Ｈｅｍｉｌｅｉａ ｖａｓｔａｔｒｉｘ）；
ファコプソラ属各種（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ファコプソラ・パキリジ（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ ｐａｃｈｙｒｈｉｚｉ）およびファコプソラ・メイボミアエ（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ ｍｅｉｂｏｍｉａｅ）；
プッシニア属各種（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、プッシニア・レコンジタ（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）；
ウロミセス属各種（Ｕｒｏｍｙｃｅｓ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ウロミセス・アペンジクラツス（Ｕｒｏｍｙｃｅｓ ａｐｐｅｎｄｉｃｕｌａｔｕｓ）；
例えば以下のような卵菌類（Ｏｏｍｙｃｅｔｅｎｅ）の群の病原体に起因する病害：
ブレミア属各種（Ｂｒｅｍｉａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ブレミア・ラクツカエ（Ｂｒｅｍｉａ ｌａｃｔｕｃａｅ）；
ペロノスポラ属各種（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ペロノスポラ・ピシ（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｐｉｓｉ）またはペロノスポラ・ブラシカエ（Ｐ． ｂｒａｓｓｉｃａｅ）；
フィトフトラ属各種（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、フィトフトラ・インフェスタンス（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）；
プラスモパラ属各種（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、プラスモパラ・ビチコラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ ｖｉｔｉｃｏｌａ）；
プセウドペロノスポラ属各種（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、プセウドペロノスポラ・フムリ（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｈｕｍｕｌｉ）またはプセウドペロノスポラ・クベンシス（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｃｕｂｅｎｓｉｓ）；
ピシウム属各種（Ｐｙｔｈｉｕｍ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ピシウム・ウルチムム（Ｐｙｔｈｉｕｍ ｕｌｔｉｍｕｍ）；
例えば以下のものに起因する、斑点病（ｌｅａｆ ｓｐｏｔ ｄｉｓｅａｓｅ）および萎凋病（ｌｅａｆ ｗｉｌｔｓ）：
アルテルナリア属各種（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、アルテルナリア・ソラニ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｓｏｌａｎｉ）；
セルコスポラ属各種（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、セルコスポラ・ベチコラ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｂｅｔｉｃｏｌａ）；
クラドスポリウム属各種（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｕｍ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、クラドスポリウム・ククメリヌム（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ ｃｕｃｕｍｅｒｉｎｕｍ）；
コクリオボルス属各種（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、コクリオボルス・サチブス（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ ｓａｔｉｖｕｓ）（分生子形態：Ｄｒｅｃｈｓｌｅｒａ， 異名：Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ）；
コレトトリクム属各種（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、コレトトリクム・リンデムタニウム（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ ｌｉｎｄｅｍｕｔｈａｎｉｕｍ）；
シクロコニウム属各種（Ｃｙｃｌｏｃｏｎｉｕｍ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、シクロコニウム・オレアギヌム（Ｃｙｃｌｏｃｏｎｉｕｍ ｏｌｅａｇｉｎｕｍ）；
ジアポルテ属各種（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ジアポルテ・シトリ（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ ｃｉｔｒｉ）；
エルシノエ属各種（Ｅｌｓｉｎｏｅ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、エルシノエ・ファウセッチイ（Ｅｌｓｉｎｏｅ ｆａｗｃｅｔｔｉｉ）；
グロエオスポリウム属各種（Ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｉｕｍ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、グロエオスポリウム・ラエチコロル（Ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｉｕｍ ｌａｅｔｉｃｏｌｏｒ）；
グロメレラ属各種（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、グロメレラ・シングラタ（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ ｃｉｎｇｕｌａｔａ）；
グイグナルジア属各種（Ｇｕｉｇｎａｒｄｉａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、グイグナルジア・ビドウェリ（Ｇｕｉｇｎａｒｄｉａ ｂｉｄｗｅｌｌｉ）；
レプトスファエリア属各種（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、レプトスファエリア・マクランス（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ ｍａｃｕｌａｎｓ）；
マグナポルテ属各種（Ｍａｇｎａｐｏｒｔｈｅ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、マグナポルテ・グリセア（Ｍａｇｎａｐｏｒｔｈｅ ｇｒｉｓｅａ）；
ミコスファエレラ属各種（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ミコスファエレラ・グラミニコラ（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ ｇｒａｍｉｎｉｃｏｌａ）およびミコスファエレラ・フィジエンシス（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ ｆｉｊｉｅｎｓｉｓ）；
ファエオスファエリア属各種（Ｐｈａｅｏｓｐｈａｅｒｉａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ファエオスファエリア・ノドルム（Ｐｈａｅｏｓｐｈａｅｒｉａ ｎｏｄｏｒｕｍ）；
ピレノホラ属各種（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ピレノホラ・テレス（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ ｔｅｒｅｓ）；
ラムラリア属各種（Ｒａｍｕｌａｒｉａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ラムラリア・コロ−シグニ（Ｒａｍｕｌａｒｉａ ｃｏｌｌｏ−ｃｙｇｎｉ）；
リンコスポリウム属各種（Ｒｈｙｎｃｈｏｓｐｏｒｉｕｍ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、リンコスポリウム・セカリス（Ｒｈｙｎｃｈｏｓｐｏｒｉｕｍ ｓｅｃａｌｉｓ）；
セプトリア属各種（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、セプトリア・アピイ（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ａｐｉｉ）；
チフラ属各種（Ｔｙｐｈｕｌａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、チフラ・インカルナタ（Ｔｙｐｈｕｌａ ｉｎｃａｒｎａｔａ）；
ベンツリア属各種（Ｖｅｎｔｕｒｉａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ベンツリア・イナエクアリス（Ｖｅｎｔｕｒｉａ ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）；
例えば以下のものに起因する、根および茎の病害（ｒｏｏｔ ａｎｄ ｓｔａｌｋ ｄｉｓｅａｓｅｓ）：
コルチシウム属各種（Ｃｏｒｔｉｃｉｕｍ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、コルチシウム・グラミネアルム（Ｃｏｒｔｉｃｉｕｍ ｇｒａｍｉｎｅａｒｕｍ）；
フザリウム属各種（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、フザリウム・オキシスポルム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ）；
ガエウマンノミセス属各種（Ｇａｅｕｍａｎｎｏｍｙｃｅｓ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ガエウマンノミセス・グラミニス（Ｇａｅｕｍａｎｎｏｍｙｃｅｓ ｇｒａｍｉｎｉｓ）；
リゾクトニア属各種（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、リゾクトニア・ソラニ（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ｓｏｌａｎｉ）；
タペシア属各種（Ｔａｐｅｓｉａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、タペシア・アクホルミス（Ｔａｐｅｓｉａ ａｃｕｆｏｒｍｉｓ）；
チエラビオプシス属各種（Ｔｈｉｅｌａｖｉｏｐｓｉｓ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、チエラビオプシス・バシコラ（Ｔｈｉｅｌａｖｉｏｐｓｉｓ ｂａｓｉｃｏｌａ）；
例えば以下のものに起因する、穂の病害（ｅａｒ ａｎｄ ｐａｎｉｃｌｅ ｄｉｓｅａｓｅ）（トウモロコシの穂軸を包含する）：
アルテルナリア属各種（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、アルテルナリア属種（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｓｐｐ．）；
アスペルギルス属各種（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、アスペルギルス・フラブス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｆｌａｖｕｓ）；
クラドスポリウム属各種（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、クラドスポリウム・クラドスポリオイデス（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｏｉｄｅｓ）；
クラビセプス属各種（Ｃｌａｖｉｃｅｐｓ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、クラビセプス・プルプレア（Ｃｌａｖｉｃｅｐｓ ｐｕｒｐｕｒｅａ）；
フザリウム属各種（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、フザリウム・クルモルム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｃｕｌｍｏｒｕｍ）；
ジベレラ属各種（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ジベレラ・ゼアエ（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ ｚｅａｅ）；
モノグラフェラ属各種（Ｍｏｎｏｇｒａｐｈｅｌｌａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、モノグラフェラ・ニバリス（Ｍｏｎｏｇｒａｐｈｅｌｌａ ｎｉｖａｌｉｓ）；
例えば以下のものなどの黒穂病菌類（ｓｍｕｔｓ）に起因する、病害：
スファセロテカ属各種（Ｓｐｈａｃｅｌｏｔｈｅｃａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、スファセロテカ・レイリアナ（Ｓｐｈａｃｅｌｏｔｈｅｃａ ｒｅｉｌｉａｎａ）；
チレチア属各種（Ｔｉｌｌｅｔｉａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、チレチア・カリエス（Ｔｉｌｌｅｔｉａ ｃａｒｉｅｓ）；
ウロシスチス属各種（Ｕｒｏｃｙｓｔｉｓ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ウロシスチス・オクルタ（Ｕｒｏｃｙｓｔｉｓ ｏｃｃｕｌｔａ）；
ウスチラゴ属各種（Ｕｓｔｉｌａｇｏ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ウスチラゴ・ヌダ（Ｕｓｔｉｌａｇｏ ｎｕｄａ）；
例えば以下のものなどに起因する、果実の腐敗（ｆｒｕｉｔ ｒｏｔ）：
アスペルギルス属各種（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、アスペルギルス・フラブス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｆｌａｖｕｓ）；
ボトリチス属各種（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ボトリチス・シネレア（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）；
ペニシリウム属各種（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ペニシリウム・エクスパンスム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ｅｘｐａｎｓｕｍ）およびペニシリウム・プルプロゲヌム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ｐｕｒｐｕｒｏｇｅｎｕｍ）；
スクレロチニア属各種（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、スクレロチニア・スクレロチオルム（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）；
ベルチシリウム属各種（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｉｕｍ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ベルチシリウム・アルボアトルム（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｉｕｍ ａｌｂｏａｔｒｕｍ）；
例えば以下のものなどに起因する、種子および土壌によって媒介される腐敗病および萎凋病（ｓｅｅｄ− ａｎｄ ｓｏｉｌ−ｂｏｒｎｅ ｒｏｔ ａｎｄ ｗｉｌｔｓ）ならびに実生の病害：
アルテルナリア属種（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、アルテルナリア・ブラシシコラ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｂｒａｓｓｉｃｉｃｏｌａ）など；
アファノミセス属種（Ａｐｈａｎｏｍｙｃｅｓ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、アファノミセス・エウテイケス（Ａｐｈａｎｏｍｙｃｅｓ ｅｕｔｅｉｃｈｅｓ）など；
アスコチタ属種（Ａｓｃｏｃｈｙｔａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、アスコチタ・レンチス（Ａｓｃｏｃｈｙｔａ ｌｅｎｔｉｓ）など；
アスペルギルス属種（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、アスペルギルス・フラブス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｆｌａｖｕｓ）など；
クラドスポリウム属種（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、クラドスポリウム・ヘルバルム（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ ｈｅｒｂａｒｕｍ）など；
コクリオボルス属種（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、コクリオボルス・サチブス（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ ｓａｔｉｖｕｓ）
（分生子形態：ドレクスレラ（Ｄｒｅｃｈｓｌｅｒａ）、ビポラリス（Ｂｉｐｏｌａｒｉｓ）異名：ヘルミントスポリウム（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ））など；
コレトトリクム属種、例えば、コレトトリクム・ココデス（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ ｃｏｃｃｏｄｅｓ）など；
フザリウム属各種（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、フザリウム・クルモルム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｃｕｌｍｏｒｕｍ）；
ジベレラ属種（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ジベレラ・ゼアエ（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ ｚｅａｅ）など；
マクロフォミナ属種（Ｍａｃｒｏｐｈｏｍｉｎａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、マクロフォミナ・ファゼオリナ（Ｍａｃｒｏｐｈｏｍｉｎａ ｐｈａｓｅｏｌｉｎａ）など；
モノグラフェラ属種（Ｍｏｎｏｇｒａｐｈｅｌｌａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、モノグラフェラ・ニバリス（Ｍｏｎｏｇｒａｐｈｅｌｌａ ｎｉｖａｌｉｓ）など；
ペニシリウム属種（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ペニシリウム・エクスパンスム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ｅｘｐａｎｓｕｍ）など；
フォマ属種（Ｐｈｏｍａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、フォマ・リンガム（Ｐｈｏｍａ ｌｉｎｇａｍ）など；
フォモプシス属種（Ｐｈｏｍｏｐｓｉｓ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、フォモプシス・ソジャエ（Ｐｈｏｍｏｐｓｉｓ ｓｏｊａｅ）など；
フィトフトラ属各種（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、フィトフトラ・カクトルム（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｃａｃｔｏｒｕｍ）；
ピレノフォラ属種（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ピレノフォラ・グラミネア（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ ｇｒａｍｉｎｅａ）など；
ピリクラリア属種（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ピリクラリア・オリザエ（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ ｏｒｙｚａｅ）など；
ピシウム属各種（Ｐｙｔｈｉｕｍ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ピシウム・ウルチムム（Ｐｙｔｈｉｕｍ ｕｌｔｉｍｕｍ）；
リゾクトニア属各種（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、リゾクトニア・ソラニ（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ｓｏｌａｎｉ）；
リゾプス属種（Ｒｈｉｚｏｐｕｓ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、リゾプス・オリザエ（Ｒｈｉｚｏｐｕｓ ｏｒｙｚａｅ）など；
スクレロチウム属各種（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｕｍ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、スクレロチウム・ロルフシイ（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｕｍ ｒｏｌｆｓｉｉ）；
セプトリア属種（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、セプトリア・ノドルム（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｎｏｄｏｒｕｍ）など；
チフラ属種（Ｔｙｐｈｕｌａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、チフラ・インカルナタ（Ｔｙｐｈｕｌａ ｉｎｃａｒｎａｔａ）など；
ベルチシリウム属種（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ベルチシリウム・ダリアエ（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ ｄａｈｌｉａｅ）など；
例えば以下のものなどに起因する、癌腫病（ｃａｎｋｅｒ）、こぶ（ｇａｌｌ）および天狗巣病（ｗｉｔｃｈｅｓ’ ｂｒｏｏｍ）：
ネクトリア属各種（Ｎｅｃｔｒｉａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ネクトリア・ガリゲナ（Ｎｅｃｔｒｉａ ｇａｌｌｉｇｅｎａ）；
例えば以下のものなどに起因する、萎凋病（ｗｉｌｔ）：
モニリニア属各種（Ｍｏｎｉｌｉｎｉａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、モニリニア・ラキサ（Ｍｏｎｉｌｉｎｉａ ｌａｘａ）；
例えば以下のものなどに起因する、葉、花および果実の奇形：
タフリナ属各種（Ｔａｐｈｒｉｎａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、タフリナ・デホルマンス（Ｔａｐｈｒｉｎａ ｄｅｆｏｒｍａｎｓ）；
例えば以下のものなどに起因する、木本類の衰退性病害（ｄｅｇｅｎｅｒａｔｉｖｅ ｄｉｓｅａｓｅ）：
エスカ属各種（Ｅｓｃａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ファエオモニエラ・クラミドスポラ（Ｐｈａｅｏｍｏｎｉｅｌｌａ ｃｌａｍｙｄｏｓｐｏｒａ）、ファエオアクレモニウム・アレオフィラム（Ｐｈａｅｏａｃｒｅｍｏｎｉｕｍ ａｌｅｏｐｈｉｌｕｍ）およびフォミチポリア・メジテラネア（Ｆｏｍｉｔｉｐｏｒｉａ ｍｅｄｉｔｅｒｒａｎｅａ）；
例えば以下のものなどに起因する、花および種子の病害：
ボトリチス属各種（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ボトリチス・シネレア（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）；
例えば以下のものなどに起因する、植物塊茎の病害：
リゾクトニア属各種（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、リゾクトニア・ソラニ（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ｓｏｌａｎｉ）；
ヘルミントスポリウム属各種（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ヘルミントスポリウム・ソラニ（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ ｓｏｌａｎｉ）；
例えば以下のものなどの細菌性病原体に起因する病害：
キサントモナス属各種（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、キサントモナス・カムペストリス ｐｖ．オリザエ（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ ｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ ｐｖ． ｏｒｙｚａｅ）；
シュードモナス属各種（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、シュードモナス・シリンガエ ｐｖ．ラクリマンス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｓｙｒｉｎｇａｅ ｐｖ． ｌａｃｈｒｙｍａｎｓ）；
エルビニア属各種（Ｅｒｗｉｎｉａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、エルビニア・アミロボラ（Ｅｒｗｉｎｉａ ａｍｙｌｏｖｏｒａ）。
【０１３２】
好ましくは、以下のダイズの病害を撲滅することができる：
例えば、以下のものにより惹起される、葉、軸、莢および種子の菌類病
黒斑病（アルテルナリア属種アトランス・テヌイシマ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｓｐｅｃ．ａｔｒａｎｓ ｔｅｎｕｉｓｓｉｍａ））、炭疽病（コレトトリクム・グロエオスポロイデス・デマチウム変種トルンカツム（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｏｉｄｅｓ ｄｅｍａｔｉｕｍ ｖａｒ．ｔｒｕｎｃａｔｕｍ））、褐紋病（セプトリア・グリシネス（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｇｌｙｃｉｎｅｓ））、紫班病（ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｌｅａｆ ｓｐｏｔ ａｎｄ ｂｌｉｇｈｔ）（セルコスポラ・キクチイ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｋｉｋｕｃｈｉｉ））、コアネフォラ葉枯病（ｃｈｏａｎｅｐｈｏｒａ ｌｅａｆ ｂｌｉｇｈｔ）（コアネフォラ・インフンジブリフェラ・トリスポラ（Ｃｈｏａｎｅｐｈｏｒａ ｉｎｆｕｎｄｉｂｕｌｉｆｅｒａ ｔｒｉｓｐｏｒａ（異名）））、黒砂病（ダクツリオフォラ・グリシネス（Ｄａｃｔｕｌｉｏｐｈｏｒａ ｇｌｙｃｉｎｅｓ））、べと病（ペロノスポラ・マンシュリカ（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｍａｎｓｈｕｒｉｃａ））、ドレクスレラ胴枯病（ｄｒｅｃｈｓｌｅｒａ ｂｌｉｇｈｔ）（ドレクスレラ・グリシニ（Ｄｒｅｃｈｓｌｅｒａ ｇｌｙｃｉｎｉ））、斑点病（セルコスポラ・ソジナ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｓｏｊｉｎａ））、そばかす病（レプトスファエルリナ・トリフォリイ（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｕｌｉｎａ ｔｒｉｆｏｌｉｉ））、暗色褐斑病（フィルロスチクタ・ソジャエコラ（Ｐｈｙｌｌｏｓｔｉｃｔａ ｓｏｊａｅｃｏｌａ））、黒点病（フォモプシス・ソジャエ（Ｐｈｏｍｏｐｓｉｓ ｓｏｊａｅ））、うどんこ病（ミクロスファエラ・ジフサ（Ｍｉｃｒｏｓｐｈａｅｒａ ｄｉｆｆｕｓａ））、ピレノカエタ斑点病（ｐｙｒｅｎｏｃｈａｅｔａ ｌｅａｆ ｓｐｏｔ）（ピレノカエタ・グリシネス（Ｐｙｒｅｎｏｃｈａｅｔａ ｇｌｙｃｉｎｅｓ））、葉腐病、浸潤性褐斑病および蜘蛛の巣病（リゾクトニア・ソラニ（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ｓｏｌａｎｉ））、さび病（ファコスポラ・パチリジ（Ｐｈａｋｏｓｐｏｒａ ｐａｃｈｙｒｈｉｚｉ））、黒星病（スファセロマ・グリシネス（Ｓｐｈａｃｅｌｏｍａ ｇｌｙｃｉｎｅｓ））、輪紋病（ステムフィリウム・ボトリオスム（Ｓｔｅｍｐｈｙｌｉｕｍ ｂｏｔｒｙｏｓｕｍ））、褐色輪紋病（コリネスポラ・カシコラ（Ｃｏｒｙｎｅｓｐｏｒａ ｃａｓｓｉｉｃｏｌａ））
例えば、以下のものにより惹起される、根および茎基部の菌類病
黒色根腐病（カロネクトリア・クロタラリアエ（Ｃａｌｏｎｅｃｔｒｉａ ｃｒｏｔａｌａｒｉａｅ））、炭腐病（マクロフォミナ・ファゼオリナ）、赤カビ病または萎凋病、根腐病ならびに莢腐病および葉節褐腐病（フザリウム・オキシスポルム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ）、フザリウム・オルトセラス（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｏｒｔｈｏｃｅｒａｓ）、フザリウム・セミテクツム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｓｅｍｉｔｅｃｔｕｍ）、フザリウム・エキセチ（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｅｑｕｉｓｅｔｉ））、ミコレプトジスクス根腐病（ｍｙｃｏｌｅｐｔｏｄｉｓｃｕｓ ｒｏｏｔ ｒｏｔ）（ミコレプトジスクス・テレストリス（Ｍｙｃｏｌｅｐｔｏｄｉｓｃｕｓ ｔｅｒｒｅｓｔｒｉｓ））、根腐病（ネオコスモプスポラ・バシンフェクタ（Ｎｅｏｃｏｓｍｏｐｓｐｏｒａ ｖａｓｉｎｆｅｃｔａ））、黒点病（ジアポルテ・ファゼオロルム（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ ｐｈａｓｅｏｌｏｒｕｍ））、茎枯病（ジアポルテ・ファゼオロルム変種カウリボラ（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ ｐｈａｓｅｏｌｏｒｕｍ ｖａｒ．ｃａｕｌｉｖｏｒａ））、疫病（フィトフトラ・メガスペルマ（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｍｅｇａｓｐｅｒｍａ））、落葉病（フィアロフォラ・グレガタ（Ｐｈｉａｌｏｐｈｏｒａ ｇｒｅｇａｔａ））、腐敗病（ピチウム・アファニデルマツム（Ｐｙｔｈｉｕｍ ａｐｈａｎｉｄｅｒｍａｔｕｍ）、ピチウム・イレグラレ（Ｐｙｔｈｉｕｍ ｉｒｒｅｇｕｌａｒｅ）、ピチウム・デバリアヌム（Ｐｙｔｈｉｕｍ ｄｅｂａｒｙａｎｕｍ）、ピチウム・ミリオチルム（Ｐｙｔｈｉｕｍ ｍｙｒｉｏｔｙｌｕｍ）、ピチウム・ウルチムム（Ｐｙｔｈｉｕｍ ｕｌｔｉｍｕｍ））、リゾクトニア根腐病、茎腐病および立枯病（リゾクトニア・ソラニ）、スクレロチニア茎腐病（ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｓｔｅｍ ｄｅｃａｙ）（スクレロチニア・スクレロチオルム（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ））、スクレロチニア白絹病（ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｓｏｕｔｈｅｒｎ ｂｌｉｇｈｔ）（スクレロチニア・ロルフシイ（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｒｏｌｆｓｉｉ））、チエラビオプシス根腐病（ｔｈｉｅｌａｖｉｏｐｓｉｓ ｒｏｏｔ ｒｏｔ）（チエラビオプシス・バシコラ（Ｔｈｉｅｌａｖｉｏｐｓｉｓ ｂａｓｉｃｏｌａ））。
【０１３３】
本発明による活性物質は、植物における強力な強化活性をも示す。したがって、これらは、不所望の微生物による攻撃に対する植物固有の防御を動員させるのに好適である。
【０１３４】
本明細書において、植物強化（抵抗性誘導）物質は、処理された植物が、この後に不所望の微生物を接種されると、これらの微生物に対して大きい抵抗性を示すように、植物の防御システムを刺激することができる材料を意味するものと理解されるべきである。
【０１３５】
この場合、不所望の微生物は、植物病原性の菌類、細菌およびウイルスを意味するものと理解されるべきである。したがって、本発明による物質は、植物を、処理後ある期間、上述の有害病原体による攻撃から保護するために使用することができる。保護が達せられる期間は、植物を活性物質により処理した後、一般に、１日間から１０日間であり、好ましくは、１日間から７日間である。
【０１３６】
植物病害を撲滅するのに必要とされる濃度において、植物は活性物質に十分耐性であるという事実により、地上の植物部分、植物繁殖材料および種子ならびに土壌の処理が可能になる。
【０１３７】
これに関して、本発明による活性物質は、穀類の病害、例えば、プシニア属種（Ｐｕｃｃｉｎｎｉａ ｓｐｅｃｉｅｓ）など、ならびにブドウ栽培および果実栽培および野菜栽培における病害、例えば、ボトリチス属種（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｓｐｅｃｉｅｓ）、ベンツリア属種（Ｖｅｎｔｕｒｉａ ｓｐｅｃｉｅｓ）またはアルテルナリア属種などの撲滅に特に良好に使用することができる。
【０１３８】
本発明による活性物質は、作物収量を増大させるのにも好適である。さらに、これらは、毒性が低く、植物が十分耐性である。
【０１３９】
本発明による活性物質は、特定の濃度および施用率において、除草剤として、植物生長に影響を及ぼすため、および有害動物を撲滅するために場合によって使用することもできる。これらは、追加の活性物質の合成用の中間体および前駆物質として場合によって使用することもできる。
【０１４０】
すべての植物および植物部分を、本発明により処理することができる。これに関して、植物は、すべての植物および植物群、例えば、所望および不所望の野生植物または栽培植物（天然の栽培植物を包む）を意味するものと理解されるべきである。栽培植物は、慣習的な育種法および最適化法により、またはバイオテクノロジー的方法および遺伝子工学的方法により、またはこれらの方法の組合せにより得ることができる植物であってよく、トランスジェニック植物および品種認可に関する法律により保護することができるまたはできない植物品種を含む。植物部分は、地上および地下のすべての植物の部分および植物の器官、例えば、シュート、葉、花および根を意味するものと理解されるべきであり、列記される例は、葉、針状葉、軸、茎、花、子実体、果実および種子、さらに根、塊茎および根茎である。植物部分は、収穫作物、さらに栄養繁殖材料および生殖繁殖材料、例えば、挿し木、塊茎、根茎、取り木および種子をも含む。
【０１４１】
活性物質による植物および植物部分の本発明による処理は、慣習的な処理方法、例えば、浸漬、噴霧、蒸発、霧吹、散布または塗布を使用して、直接的に、またはこれらの周囲、生息場所もしくは貯蔵領域に作用させることにより実施され、繁殖材料、特に種子については、さらに１層または複数の層によりコーティングすることにより実施される。
【０１４２】
マイコトキシン
さらに、本発明による処理により、収穫作物ならびにこれから調製された食料および飼料中のマイコトキシン含有量を低減させることが可能である。これに関して、限定されるものではないが、以下のマイコトキシン：デオキシニバレノール（ＤＯＮ）、ニバレノール、１５−Ａｃ−ＤＯＮ、３−Ａｃ−ＤＯＮ、Ｔ２およびＨＴ２トキシン、フモニシン、ゼアラレノン、モニリホルミン、フサリン、ジアセトキシスシルペノール（ＤＡＳ）、ボーベリシン、エンニアチン、フザロプロリフェリン（ｆｕｓａｒｏｐｒｏｌｉｆｅｒｉｎ）、フザレノール（ｆｕｓａｒｅｎｏｌ）、オクラトキシン、パツリン、麦角アルカロイドならびにアフラトキシンを特に挙げることができ、これらは、例えば、以下の菌類により惹起される：フザリウム属種（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｓｐｅｃ．）、例えば、フザリウム・アクミナツム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ａｃｕｍｉｎａｔｕｍ）、フザリウム・アベナセウム（Ｆ．ａｖｅｎａｃｅｕｍ）、フザリウム・クロークウェレンス（Ｆ．ｃｒｏｏｋｗｅｌｌｅｎｓｅ）、フザリウム・クルモルム（Ｆ．ｃｕｌｍｏｒｕｍ）、フザリウム・グラミネアルム（Ｆ．ｇｒａｍｉｎｅａｒｕｍ）（ジベレラ・ゼアエ）、フザリウム・エキセチ、フザリウム・フジコロイ（Ｆ．ｆｕｊｉｋｏｒｏｉ）、フザリウム・ムサルム（Ｆ．ｍｕｓａｒｕｍ）、フザリウム・オキシスポルム、フザリウム・プロリフェラツム（Ｆ．ｐｒｏｌｉｆｅｒａｔｕｍ）、フザリウム・ポアエ（Ｆ．ｐｏａｅ）、フザリウム・シュードグラミネアルム（Ｆ．ｐｓｅｕｄｏｇｒａｍｉｎｅａｒｕｍ）、フザリウム・サムブシヌム（Ｆ．ｓａｍｂｕｃｉｎｕｍ）、フザリウム・スシルピ（Ｆ．ｓｃｉｒｐｉ）、フザリウム・セミテクツム、フザリウム・ソラニ（Ｆ．ｓｏｌａｎｉ）、フザリウム・スポロトリコイデス（Ｆ．ｓｐｏｒｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ）、フザリウム・ラングセチアエ（Ｆ．ｌａｎｇｓｅｔｈｉａｅ）、フザリウム・スブグルチナンス（Ｆ．ｓｕｂｇｌｕｔｉｎａｎｓ）、フザリウム・トリシンクツム（Ｆ．ｔｒｉｃｉｎｃｔｕｍ）、フザリウム・ベルチシリオイデス（Ｆ．ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｏｉｄｅｓ）および他のもの、さらにアスペルギルス属種、ペニシリウム属種、クラビセプス・プルプレア（Ｃｌａｖｉｃｅｐｓ ｐｕｒｐｕｒｅａ）、スタチイボトリス属種（Ｓｔａｃｈｙｂｏｔｒｙｓ ｓｐｅｃ．）および他のもの。
【０１４３】
材料保護
材料保護において、本発明による物質を、工業材料を不所望の微生物による攻撃および破壊から保護するために使用することができる。
【０１４４】
工業材料は、本明細書に関して、工業において使用するために調製された非生体材料を意味するものと理解されるべきである。例えば、本発明による活性物質により微生物による変化または破壊から保護されるべきである工業材料は、接着剤、サイズ剤、紙および板紙、織物、皮革、木材、塗料およびプラスチック物品、冷却用潤滑油ならびに微生物により攻撃または破壊され得る他の材料であってよい。保護されるべき材料に関して、微生物の増殖により悪影響を受け得る製造プラントの部品、例えば、冷却用水循環路を挙げることもできる。本発明に関して、工業材料として、好ましくは、接着剤、サイズ剤、紙および板紙、皮革、木材、塗料、冷却用潤滑油および熱媒液を挙げることができ、特に好ましくは、木材を挙げることができる。
【０１４５】
工業材料を分解または変性させ得る微生物として挙げることができる例は、細菌、菌類、酵母、藻類および粘液性生物である。本発明による活性物質は、好ましくは、菌類、特に、カビ、木材脱色菌類および木材破壊菌類（担子菌類）ならびに粘液性生物および藻類に対して活性である。
【０１４６】
例として、以下の属の微生物を挙げることができる：
アルテルナリア、例えば、アルテルナリア・テヌイス（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｔｅｎｕｉｓ）、
アスペルギルス、例えば、アスペルギルス・ニゲル（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｎｉｇｅｒ）、
カエトミウム（Ｃｈａｅｔｏｍｉｕｍ）、例えば、カエトミウム・グロボスム（Ｃｈａｅｔｏｍｉｕｍ ｇｌｏｂｏｓｕｍ）、
コニオフォラ（Ｃｏｎｉｏｐｈｏｒａ）、例えば、コニオフォラ・プエタナ（Ｃｏｎｉｏｐｈｏｒａ ｐｕｅｔａｎａ）、
レンチヌス（Ｌｅｎｔｉｎｕｓ）、例えば、レンチヌス・チグリヌス（Ｌｅｎｔｉｎｕｓｔｉｇｒｉｎｕｓ）、
ペニシリウム、例えば、ペニシリウム・グラウクム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ｇｌａｕｃｕｍ）、
ポリポルス（Ｐｏｌｙｐｏｒｕｓ）、例えば、ポリポルス・ベルシコロル（Ｐｏｌｙｐｏｒｕｓ ｖｅｒｓｉｃｏｌｏｒ）、
アウレオバシジウム（Ａｕｒｅｏｂａｓｉｄｉｕｍ）、例えば、アウレオバシジウム・プルランス（Ａｕｒｅｏｂａｓｉｄｉｕｍ ｐｕｌｌｕｌａｎｓ）、
スクレロフォマ（Ｓｃｌｅｒｏｐｈｏｍａ）、例えば、スクレロフォマ・ピチオフィラ（Ｓｃｌｅｒｏｐｈｏｍａ ｐｉｔｙｏｐｈｉｌａ）、
トリコデルマ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ）、例えば、トリコデルマ・ビリデ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ｖｉｒｉｄｅ）、
エシェリキア（Ｅｓｃｈｅｒｉｃｈｉａ）、例えば、エシェリキア・コリ（Ｅｓｃｈｅｒｉｃｈｉａ ｃｏｌｉ）、
シュードモナス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ）、例えば、シュードモナス・アエルギノサ（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ａｅｒｕｇｉｎｏｓａ）、
スタフィロコッカス（Ｓｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ）、例えば、スタフィロコッカス・アウレウス（Ｓｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ ａｕｒｅｕｓ）。
【０１４７】
製剤
本発明は、少なくとも１種の本発明によるチアジアゾリルオキシフェニルアミジンを含む、不所望の微生物を撲滅する組成物に関する。
【０１４８】
本発明によるチアジアゾリルオキシフェニルアミジンは、このために、これらのそれぞれの物理的および／または化学的特性に応じて、慣習的な製剤、例えば、液剤、乳剤、懸濁液剤、散剤、フォーム剤、ペースト剤、粒剤、エアゾール剤ならびに種子用のポリマー物質およびコーティング材料中の極微細カプセル化物、さらにＵＬＶ冷煙霧用製剤およびＵＬＶ温煙霧用製剤に変換することができる。
【０１４９】
これらの製剤は、公知の手段において、例えば、場合によって界面活性剤、すなわち、乳化剤および／または分散剤および／または発泡剤を使用して、活性物質を増量剤、すなわち、液体溶媒、加圧下の液化ガスおよび／または固体担体と混合することにより調製される。水を増量剤として使用する場合、例えば、有機溶媒を共溶媒として使用することもできる。考えられる液体溶媒は、本質的に：芳香族炭化水素、例えば、キシレン、トルエンもしくはアルキルナフタレン、塩素化芳香族炭化水素または塩素化脂肪族炭化水素、例えば、クロロベンゼン、クロロエチレンもしくは塩化メチレン、脂肪族炭化水素、例えば、シクロヘキサンまたはパラフィン、例えば、石油留分、アルコール、例えば、ブタノールもしくはグリコールならびにこれらのエーテルおよびエステル、ケトン、例えば、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンもしくはシクロヘキサノン、強極性溶媒、例えば、ジメチルホルムアミドおよびジメチルスルホキシド、さらに水である。液化ガス増量剤または担体は、標準温度および標準圧において気体形態である液体、例えば、エアゾール噴射剤、例えば、ハロゲン化炭化水素、さらにブタン、プロパン、窒素および二酸化炭素を意味するものと理解されるべきである。考えられる固体担体は、例えば、粉砕天然鉱物、例えば、カオリン、陶土、タルク、チョーク、石英、アタパルジャイト、モンモリロナイトまたは珪藻土ならびに粉砕合成鉱物、例えば、高分散シリカ、酸化アルミニウムおよびシリケートである。考えられる粒剤用の固体担体は、例えば、粉砕および分別された天然岩石、例えば、方解石、軽石、大理石、海泡石または苦灰石、さらに無機粉および有機粉から形成された合成顆粒、さらに有機材料、例えば、おがくず、ココナツの外皮、トウモロコシの穂軸およびタバコの軸から形成された顆粒である。考えられる乳化剤および／または発泡剤は、例えば、非イオン性およびアニオン性の乳化剤、例えば、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル、例えば、アルキルアリールポリグリコールエーテル、アルキルスルホネート、アルキルスルフェート、アリールスルホネート、さらにタンパク質加水分解産物である。考えられる分散剤は、例えば、リグノスルファイト廃液およびメチルセルロースである。
【０１５０】
製剤において、展着剤、例えば、カルボキシメチルセルロース、粉末、顆粒またはラテックスの形態の天然ポリマーおよび合成ポリマー、例えば、アラビアゴム、ポリビニルアルコール、ポリ酢酸ビニル、さらに天然リン脂質、例えば、セファリンおよびレシチンならびに合成リン脂質を使用することができる。考えられる他の添加剤は、鉱油および植物油である。
【０１５１】
着色剤、例えば、無機顔料、例えば、酸化鉄、酸化チタンおよびプルシアンブルーならびに有機着色剤、例えば、アリザリン染料、アゾ染料および金属フタロシアニン染料ならびに微量元素、例えば、鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデンおよび亜鉛の塩を使用することもできる。
【０１５２】
製剤は、一般に、０．１重量％から９５重量％の活性物質、好ましくは、０．５重量％から９０重量％の活性物質を含む。
【０１５３】
上述の製剤は、本発明によるチアジアゾリルオキシフェニルアミジンを微生物および／またはこれらの生息場所に施用する、不所望の微生物を撲滅する本発明による方法において使用することができる。
【０１５４】
種子処理
植物の種子の処理による植物病原性菌類の撲滅は長きにわたり公知であり、継続的改善の主題である。これにもかかわらず、種子の処理において常に首尾よく解決することができない一連の問題が生じている。したがって、播種後または植物の発生後に植物保護組成物の追加の施用を不要とするまたは少なくとも顕著に低減させる、種子および発芽中の植物を保護する方法を開発することが望ましい。種子および発芽中の植物に植物病原性菌類による攻撃に対して考えられる最良の保護が与えられるが、植物自体が使用される活性物質により損害を受けることのないように、使用される活性物質の量を最適化することがさらに望ましい。特に、種子を処理する方法は、植物保護組成物の最小の消費による種子および発芽中の植物の最適な保護を達するために、トランスジェニック植物の固有の殺菌特性をも含むべきである。
【０１５５】
したがって、本発明はまた、特に、種子を本発明による組成物により処理することにより、種子および発芽中の植物を植物病原性菌類による攻撃から保護する方法に関する。
【０１５６】
同様に、本発明は、種子および発芽中の植物を植物病原性菌類から保護するための種子の処理のための、本発明による組成物の使用に関する。
【０１５７】
さらに、本発明は、植物病原性菌類から保護するために本発明による組成物により処理された種子に関する。
【０１５８】
本発明の利点の１つは、本発明による組成物の特定の浸透特性のため、これらの組成物による種子の処理が、種子自体を植物病原性菌類から保護するだけでなく、発生後にこれから得られた植物を植物病原性菌類から保護することである。このように、播種時またはこの直後における作物の即時的処理を省くことができる。
【０１５９】
同様に、本発明による混合物は、特に、トランスジェニック種子に使用することもできることが有利であるとみなすことができる。
【０１６０】
本発明による組成物は、農業、温室、森林または園芸において使用される任意の植物品種の種子の保護に好適である。これに関する種子は、特に、穀類（例えば、コムギ、オオムギ、ライムギ、アワおよびオートムギ）、トウモロコシ、ワタ、ダイズ、イネ、ジャガイモ、ヒマワリ、マメ、コーヒー、ビート（例えば、テンサイおよび飼料ビート）、ラッカセイ、野菜（例えば、トマト、キュウリ、タマネギおよびレタス）、芝生および装飾植物の種子である。穀類（例えば、コムギ、オオムギ、ライムギおよびオートムギ）、トウモロコシおよびイネの種子の処理が特に重要である。
【０１６１】
本発明に関して、本発明による組成物は、単独で、または好適な製剤において種子に施用される。好ましくは、種子は、処理中に損害が生じないために十分安定な条件下で処理される。一般に、種子の処理は、収穫から播種の間の任意の時点において実施することができる。通常、植物から分離され、莢、外皮、軸、殻、毛または果肉から取り出された種子が使用される。したがって、例えば、収穫され、清浄され、１５重量％未満の含水率まで乾燥された種子を使用することが可能である。代替的に、乾燥後に、例えば水により処理され、次いで再度乾燥された種子を使用することも可能である。
【０１６２】
一般に、種子の処理において、種子に施用される本発明による組成物および／または追加の添加剤の量は、種子の発芽が害されないように、またはこれから得られる植物が損害を受けないように選択されることに留意しなければならない。このことは、ある施用率において植物毒性作用を示し得る活性物質の場合に特に考慮されるべきである。
【０１６３】
本発明による組成物は、即時的に、すなわち追加の成分を含むことなく、希釈されることなく施用することができる。一般に、組成物を好適な製剤の形態において種子に施用することが好ましい。好適な製剤および種子処理の方法は当業者に公知であり、例えば、以下の文献：ＵＳ４２７２４１７Ａ、ＵＳ４２４５４３２Ａ、ＵＳ４８０８４３０Ａ、ＵＳ５８７６７３９Ａ、ＵＳ２００３／０１７６４２８Ａ１、ＷＯ２００２／０８０６７５Ａ１、ＷＯ２００２／０２８１８６Ａ２に記載されている。
【０１６４】
本発明により使用することができる活性物質の組合せ物は、通例の種子粉衣製剤、例えば、液剤、乳剤、懸濁液剤、散剤、フォーム剤、スラリーまたは他の種子用コーティング材料、さらにＵＬＶ製剤に変換することができる。
【０１６５】
これらの製剤は、公知の手段において、活性物質または活性物質の組合せ物を慣習的な添加剤、例えば、慣習的な増量剤など、さらに溶媒または希釈剤、着色剤、湿潤剤、分散剤、乳化剤、消泡剤、保存剤、第２の増粘剤、接着剤、ジベレリン、さらに水と混合することにより調製される。
【０１６６】
本発明により使用することができる種子粉衣製剤中に存在することができる好適な着色剤は、この目的に慣習的なすべての着色剤を含む。これに関して、水中で可溶性をほとんど示さない顔料および水中で可溶性を示す染料の両方を使用することができる。例として、ローダミンＢ、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１１２およびＣ．Ｉ．ソルベントレッド１の記載のもと公知の着色剤を挙げることができる。
【０１６７】
本発明により使用することができる種子粉衣製剤中に存在することができる考えられる湿潤剤は、湿潤を促進し、農薬活性物質の製剤において慣習的なすべての物質を含む。好ましくは、アルキルナフタレンスルホネート、例えば、ジイソプロピル−またはジイソブチルナフタレンスルホネートを使用することができる。
【０１６８】
本発明により使用することができる種子粉衣製剤中に存在することができる好適な分散剤および／または乳化剤は、農薬活性物質の製剤において慣習的なすべての非イオン性、アニオン性およびカチオン性の分散剤を含む。好ましくは、非イオン性もしくはアニオン性の分散剤または非イオン性もしくはアニオン性の分散剤の混合物を使用することができる。特に、好適な非イオン性分散剤として、エチレンオキシド／プロピレンオキシドブロックポリマー、アルキルフェノールポリグリコールエーテル、さらにトリスチリルフェノールポリグリコールエーテルおよびこれらのリン酸化または硫酸化誘導体を挙げることができる。好適なアニオン性分散剤は、特に、リグノスルホネート、ポリアクリル酸塩およびアリールスルホネート／ホルムアルデヒド縮合物である。
【０１６９】
本発明により使用することができる種子粉衣製剤中に存在することができる消泡剤は、農薬活性物質の製剤において慣習的なすべての発泡阻害物質を含む。好ましくは、シリコーン除泡剤およびステアリン酸マグネシウムを使用することができる。
【０１７０】
本発明により使用することができる種子粉衣製剤中に存在することができる保存剤は、このような目的のために農薬組成物において使用することができるすべての物質を含む。例として、ジクロロフェンおよびベンジルアルコールヘミホルマールを挙げることができる。
【０１７１】
本発明により使用することができる種子粉衣製剤中に存在することができる考えられる第２の増粘剤は、このような目的のために農薬組成物において使用することができるすべての物質を含む。好ましくは、セルロース誘導体、アクリル酸誘導体、キサンタン、変性クレーおよび高分散シリカが好適である。
【０１７２】
本発明により使用することができる種子粉衣製剤中に存在することができる考えられる接着剤は、種子粉衣に使用することができるすべての慣習的な結合剤を含む。好ましくは、ポリビニルピロリドン、ポリ酢酸ビニル、ポリビニルアルコールおよびチロースを挙げることができる。
【０１７３】
本発明により使用することができる種子粉衣製剤中に存在することができる考えられるジベレリンは、好ましくは、ジベレリンＡ１、Ａ３（＝ジベレリン酸）、Ａ４およびＡ７を含み；特に好ましくは、ジベレリン酸が使用される。ジベレリンは公知である（Ｒ．Ｗｅｇｌｅｒ、「Ｃｈｅｍｉｅ ｄｅｒ Ｐｆｌａｎｚｅｎｓｃｈｕｔｚ−ｕｎｄ Ｓｃｈａｄｌｉｎｇｓｂｅｋａｍｐｆｕｎｇｓｍｉｔｔｅｌ」［植物保護の化学および有害生物防除剤］、第２巻、Ｓｐｒｉｎｇｅｒ Ｖｅｒｌａｇ、１９７０、４０１−４１２頁を参照のこと。）。
【０１７４】
本発明により使用することができる種子粉衣製剤は、非常に多様な属種の種子の処理のために、直接的に、または水による予備希釈後に使用することができる。したがって、水による希釈によりこれから得ることができる濃縮物または組成物は、穀類、例えば、コムギ、オオムギ、ライムギ、オートムギおよびライコムギの種子、さらにトウモロコシ、イネ、セイヨウアブラナ、エンドウ、マメ、ワタ、ヒマワリおよびビートの種子またはさらに非常に多様な種類の野菜種子の粉衣に使用することができる。本発明により使用することができる種子粉衣製剤またはこれらの希釈組成物は、トランスジェニック植物の種子の粉衣に使用することもできる。これに関して、発現により形成された物質との相互作用において追加の相乗作用も生じ得る。
【０１７５】
粉衣に慣習的に使用することができるすべての混合装置が、本発明により使用することができる種子粉衣製剤または水の添加によりこれから調製された組成物による種子の処理に好適である。具体的には、粉衣の手順は、種子が混合機内に導入され、毎回所望される種子粉衣製剤の量が、このままで、または水による予備希釈後に添加され、混合は、製剤が種子上で均一に分布されるまで実施されるというものである。必要に応じて、乾燥操作が後続する。
【０１７６】
本発明により使用することができる種子粉衣製剤の施用率は、比較的広範囲内で変動し得る。これは、製剤中および種子上の活性物質の各含有量に依存する。活性物質の組合せ物の施用率は、一般に、種子１キログラム当たり０．００１ｇから５０ｇであり、好ましくは、種子１キログラム当たり０．０１ｇから１５ｇである。
【０１７７】
公知の殺菌剤、殺細菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤または殺昆虫剤との混合
本発明によるアミジンは、このままで、もしくはこれらの製剤において使用することができ、また、例えば、活性スペクトルを広げるもしくは抵抗性の発生を防止するため、さらに公知の殺菌剤、殺細菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺昆虫剤との混合物において使用することができる。
【０１７８】
他の公知の活性物質、例えば、除草剤との混合物または肥料および生長調節剤、安全化剤もしくは情報化学物質との混合物も考えられる。
【０１７９】
さらに、本発明による式（Ｉ）の化合物は、極めて良好な抗真菌活性をも示す。これらは、特に、皮膚糸状菌および出芽菌類、カビならびに二相性菌類に対して（例えば、カンジダ属種（Ｃａｎｄｉｄａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、カンジダ・アルビカンス（Ｃａｎｄｉｄａ ａｌｂｉｃａｎｓ）、カンジダ・グラブラタ（Ｃａｎｄｉｄａ ｇｌａｂｒａｔａ）に対して）、さらにエピデルモフィトン・フロコスム（Ｅｐｉｄｅｒｍｏｐｈｙｔｏｎ ｆｌｏｃｃｏｓｕｍ）、アスペルギルス属種、例えば、アスペルギルス・ニゲルおよびアスペルギルス・フミガツス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｆｕｍｉｇａｔｕｓ）、トリコフィトン属種（Ｔｒｉｃｈｏｐｈｙｔｏｎ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、トリコフィトン・メンタグロフィテス（Ｔｒｉｃｈｏｐｈｙｔｏｎ ｍｅｎｔａｇｒｏｐｈｙｔｅｓ）、ミクロスポロン属種（Ｍｉｃｒｏｓｐｏｒｏｎ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ミクロスポロン・カニス（Ｍｉｃｒｏｓｐｏｒｏｎ ｃａｎｉｓ）およびミクロスポロン・アウドウイニイ（Ｍｉｃｒｏｓｐｏｒｏｎ ａｕｄｏｕｉｎｉｉ）に対して極めて広い抗真菌活性スペクトルを有する。これら菌類の一覧は、含むことができるが、例示的性質を有するにすぎない真菌スペクトルについての限定をいかなる手段においても表すものではない。
【０１８０】
したがって、本発明によるチアジアゾリルオキシフェニルアミジンは、医薬用途および非医薬用途の両方に使用することができる。
【０１８１】
活性物質は、このままで、これらの製剤の形態またはこれから調製された施用形態、例えば、使用準備済みの液剤、懸濁液剤、水和剤、ペースト剤、可溶性散剤、粉剤および粒剤の形態において適用することができる。施用は、標準的な方式において、例えば、注入、噴霧、霧吹、散布、散粉、発泡、塗布などにより行われる。活性物質を超微量散布法により施用することまたは活性物質組成物もしくは活性物質自体を土壌中に注入することがさらに可能である。
【０１８２】
植物の種子を処理することもできる。
【０１８３】
本発明によるチアジアゾリルオキシフェニルアミジンが殺菌剤として使用される場合、施用率は、施用のタイプに応じて、比較的広範囲内で変動し得る。植物部分の処理において、活性物質の施用率は、一般に、０．１ｇ／ｈａから１００００ｇ／ｈａであり、好ましくは、１０ｇ／ｈａから１０００ｇ／ｈａである。種子処理において、活性物質の施用率は、一般に、種子１キログラム当たり０．００１ｇから５０ｇであり、好ましくは、種子１キログラム当たり０．０１ｇから１０ｇである。土壌処理において、活性物質の施用率は、一般に、０．１ｇ／ｈａから１００００ｇ／ｈａであり、好ましくは、１ｇ／ｈａから５０００ｇ／ｈａである。
【０１８４】
既に上述したとおり、すべての植物およびこれらの部分を本発明により処理することができる。好ましい実施形態において、野生産の植物種および植物品種または慣習的な生物学的育種法、例えば、交配またはプロトプラスト融合により得られた植物種および植物品種ならびにこれらの部分が処理される。好ましい追加の実施形態において、慣習的な方法と場合によって組合せた遺伝子工学的方法により得られたトランスジェニック植物および植物品種（遺伝子組換え生物）およびこれらの部分が処理される。用語「部分」または「植物の部分」または「植物部分」については、上述した。
【０１８５】
ＧＭＯ
本発明による処理方法は、遺伝子組換え生物（ＧＭＯ）、例えば、植物または種子の処理に使用することができる。遺伝子組換え植物（またはトランスジェニック植物）は、異種遺伝子がゲノム中に安定的に組み込まれた植物である。表現「異種遺伝子」は、本質的には、植物外部で提供または収集され、核内に導入されると、葉緑体またはミトコンドリアゲノムが、対象のタンパク質またはポリペプチドを発現させることにより、または植物中に存在する他の（１種または複数の）遺伝子を下方調節もしくは沈黙させる（例えば、アンチセンス技術、共抑制技術またはＲＮＡ干渉（ＲＮＡｉ）技術を使用）ことにより形質転換された植物に新規なまたは改善された作物学的特性または他の特性を与える遺伝子を意味する。ゲノム中に局在する異種遺伝子は、トランス遺伝子とも称される。植物ゲノム中のこの特定の局在により定義されるトランス遺伝子は、形質転換またはトランスジェニックイベントと称される。
【０１８６】
植物種または植物栽培品種、これらの場所および生長条件（土壌、気候、植生期間、養分）に応じて、本発明による処理は、超相加的（「相乗」）作用をもたらすこともできる。したがって、例えば、施用率の低減ならびに／または活性スペクトルの拡張ならびに／または本発明により使用することができる活性物質および組成物の活性の増大、より良好な植物生長、高温もしくは低温に対する耐性の増大、干ばつもしくは水もしくは土壌塩含有物に対する耐性の増大、開花能力の増大、より容易な収穫、成熟の加速、より高い収穫量、より大きい果実、より長い植物丈、より緑色の葉色、より早期の開花、収穫生産物のより高品質および／もしくはより高い栄養価、果実中のより高い糖濃度、収穫生産物のより良好な貯蔵安定性および／もしくは加工性が考えられ、これらは、実際に予期することができた作用を上回る。
【０１８７】
ある施用率において、本発明による活性物質の組合せ物は、植物における強化作用を有することもできる。したがって、これらは、望ましくない植物病原性菌類および／または微生物および／またはウイルスによる攻撃に対する植物の防御システムを動員させるのに好適である。このことは、必要に応じて、例えば、菌類に対する本発明による組合せ物の活性の向上の理由の１つであり得る。植物強化（抵抗性誘導）物質は、本明細書において、処理された植物が、この後に望ましくない植物病原性菌類および／または微生物および／またはウイルスを接種されると、これらの望ましくない植物病原性菌類および／または微生物および／またはウイルスに対して実質的な程度の抵抗性を示すように、植物の防御システムを刺激することができる物質または物質の組合せ物を意味するものと理解されるべきである。この場合、望ましくない植物病原性の菌類および／または微生物および／またはウイルスは、植物病原性の菌類、細菌およびウイルスを意味するものと理解されるべきである。したがって、本発明による物質は、植物を、処理後ある期間、上述の病原体による攻撃から保護するために使用することができる。保護が行われる期間は、植物を活性物質により処理した後、一般に、１日間から１０日間に及び、好ましくは、１日間から７日間に及ぶ。
【０１８８】
本発明により好ましく処理される植物および植物栽培品種は、特に有利な、有用な形質をこれらの植物に付与する遺伝子材料を有するすべての植物（育種および／または生物工学的手段により得られたか否かを問わない。）を含む。
【０１８９】
本発明によりさらに好ましく処理される植物および植物栽培品種は、１種または複数の生物ストレスに対して抵抗性であり、すなわち、前記植物は、動物および有害微生物、例えば、線虫、昆虫、ダニ、植物病原性菌類、細菌、ウイルスおよび／またはウイロイドに対するより良好な防御を示す。
【０１９０】
本発明によりさらに処理することができる植物および植物栽培品種は、１種または複数の非生物ストレスに対して抵抗性である植物である。非生物ストレス条件は、例えば、干ばつ、低温曝露、熱曝露、浸透圧ストレス、洪水、土壌塩分の増大、鉱物曝露の増大、オゾン曝露、強光曝露、窒素養分の利用可能性の制限、リン養分の利用可能性の制限、日陰回避を含むことができる。
【０１９１】
本発明によりさらに処理することができる植物および植物栽培品種は、収量特性の向上を特徴とする植物である。前記植物の収量の増大は、例えば、植物生理、生長および発育、例えば、水使用効率、保水効率の改善、窒素使用の改善、炭素同化の向上、光合成の改善、発芽効率の増大および成熟の加速の結果であり得る。収量は、さらに、早期開花、雑種種子生産のための開花制御、苗木活力、植物サイズ、節間数および距離、根伸長、種子サイズ、果実サイズ、莢サイズ、莢数および穂数、莢または穂当たりの種子数、種子質量、種子充填の向上、種子分散の低減、莢の裂開の低減ならびに耐倒伏性を含む植物構造の改善（ストレスおよび非ストレス条件下）により影響を受け得る。さらなる収量形質は、種子組成、例えば、炭水化物含有量、タンパク質含有量、油含有量および組成、栄養価、抗栄養化合物の低減、加工性の改善ならびにより良好な貯蔵安定性を含む。
【０１９２】
本発明により処理することができる植物は、一般に、より高い収量、活力、健康ならびに生物および非生物ストレス要因に対する抵抗性をもたらすヘテロシスまたは雑種強勢の特徴を既に表している雑種植物である。このような植物は、典型的には、同系交配の雄性不稔性親系（雌親）を別の同系交配の雄性稔性親系（雄親）と異種交配させることにより作出される。雑種種子は、典型的には、雄性不稔性植物から収穫され、栽培者に販売される。雄性不稔性植物は、時として（例えば、トウモロコシにおいて）、房の除去（すなわち、雄性生殖器官または雄花の機械的除去）により生産することができるが、より典型的には、雄性不稔性は、植物ゲノムにおける遺伝的決定因子の結果である。この場合、特に、種子が雑種植物から収穫されるべき所望生産物である場合、雄性不稔性を担っている遺伝的決定因子を含有する雑種植物における雄性稔性が完全に回復されることを確保することが典型的に有用である。このことは、雄親が、雄性不稔性を担っている遺伝的決定因子を含有する雑種植物における雄性稔性を回復することができる適切な稔性回復遺伝子を有することを確保することにより果たすことができる。雄性不稔性のための遺伝的決定因子は、細胞質内に局在し得る。細胞質雄性不稔性（ＣＭＳ）の例は、例えば、ブラシカ属種（Ｂｒａｓｓｉｃａ ｓｐｅｃｉｅｓ）において記載された（ＷＯ１９９２／００５２５１、ＷＯ１９９５／００９９１０、ＷＯ１９９８／２７８０６、ＷＯ２００５／００２３２４、ＷＯ２００６／０２１９７２およびＵＳ６２２９０７２）。しかしながら、雄性不稔性のための遺伝的決定因子は、核ゲノム中にも局在し得る。雄性不稔性植物は、植物バイオテクノロジー法、例えば、遺伝子工学により得ることもできる。雄性不稔性植物を得る特に有用な手段は、ＷＯ８９／１０３９６に記載されており、例えば、リボヌクレアーゼ、例えば、バルナーゼが、雄しべ内のタペータム細胞内で選択的に発現される。したがって、稔性は、リボヌクレアーゼインヒビター、例えば、バルスターをタペータム細胞内で発現させることにより回復させることができる（例えば、ＷＯ１９９１／００２０６９）。
【０１９３】
本発明により処理することができる植物または植物栽培品種（植物バイオテクノロジー法、例えば、遺伝子工学により得られる。）は除草剤耐性植物、すなわち、１種または複数の所与の除草剤に対して耐性とされている植物である。このような植物は、遺伝子形質転換により、またはこのような除草剤耐性を付与する突然変異を含有する植物の選択により得ることができる。
【０１９４】
除草剤耐性植物は、例えば、グリホサート耐性植物、すなわち、除草剤グリホサートまたはこの塩に対して耐性とされている植物である。例えば、グリホサート耐性植物は、植物を、酵素５−エノールピルビルシキメート−３−ホスフェートシンターゼ（ＥＰＳＰＳ）をコードする遺伝子により形質転換することにより得ることができる。このようなＥＰＳＰＳ遺伝子の例は、細菌サルモネラ・チフィムリウム（Ｓａｌｍｏｎｅｌｌａ ｔｙｐｈｉｍｕｒｉｕｍ）のＡｒｏＡ遺伝子（突然変異体ＣＴ７）（Ｃｏｍａｉら、Ｓｃｉｅｎｃｅ（１９８３）、２２１、３７０−３７１頁）、細菌アグロバクテリウム属種（Ａｇｒｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ ｓｐ．）のＣＰ４遺伝子（Ｂａｒｒｙら、Ｃｕｒｒ．Ｔｏｐｉｃｓ Ｐｌａｎｔ Ｐｈｙｓｉｏｌ．（１９９２）、７、１３９−１４５頁）、ペチュニアＥＰＳＰＳ（Ｓｈａｈら、Ｓｃｉｅｎｃｅ（１９８６）、２３３、４７８−４８１頁）、トマトＥＰＳＰＳ（Ｇａｓｓｅｒら、Ｊ．Ｂｉｏｌ．Ｃｈｅｍ．（１９８８）、２６３、４２８０−４２８９頁）またはオヒシバＥＰＳＰＳ（ＷＯ２００１／６６７０４）をコードする遺伝子である。これは、例えば、ＥＰ−Ａ０８３７９４４、ＷＯ２０００／０６６７４６、ＷＯ２０００／０６６７４７またはＷＯ２００２／０２６９９５に記載の突然変異型ＥＰＳＰＳであってもよい。グリホサート耐性植物は、ＵＳ５７７６７６０およびＵＳ５４６３１７５に記載のとおり、グリホサートオキシドレダクターゼ酵素をコードする遺伝子を発現させることにより得ることもできる。グリホサート耐性植物は、例えば、ＷＯ２００２／０３６７８２、ＷＯ２００３／０９２３６０、ＷＯ２００５／０１２５１５およびＷＯ２００７／０２４７８２に記載のとおり、グリホサートアセチルトランスフェラーゼ酵素をコードする遺伝子を発現させることにより得ることもできる。グリホサート耐性植物は、例えば、ＷＯ２００１／０２４６１５またはＷＯ２００３／０１３２２６に記載のとおり、上述の遺伝子の天然の突然変異を含有する植物を選択することにより得ることもできる。
【０１９５】
他の除草剤耐性植物は、例えば、酵素グルタミンシンターゼを阻害する除草剤、例えば、ビアラホス、ホスフィノトリシンまたはグルホシネートに対して耐性とされている植物である。このような植物は、除草剤を解毒する酵素または阻害に対して抵抗性であるグルタミンシンターゼ酵素の突然変異体を発現させることにより得ることができる。このような有効な解毒酵素の１種は、ホスフィノトリシンアセチルトランスフェラーゼをコードする酵素である（例えば、ストレプトミセス属種からのｂａｒまたはｐａｔタンパク質）。外因性ホスフィノトリシンアセチルトランスフェラーゼを発現させる植物は、例えば、ＵＳ５５６１２３６；ＵＳ５６４８４７７；ＵＳ５６４６０２４；ＵＳ５２７３８９４；ＵＳ５６３７４８９；ＵＳ５２７６２６８；ＵＳ５７３９０８２；ＵＳ５９０８８１０；ＵＳ７１１２６６５に記載されている。
【０１９６】
さらなる除草剤耐性植物はまた、酵素ヒドロキシフェニルピルベートジオキシゲナーゼ（ＨＰＰＤ）を阻害する除草剤に対して耐性とされている植物である。ヒドロキシフェニルピルベートジオキシゲナーゼは、パラ−ヒドロキシフェニルピルベート（ＨＰＰ）がホモゲンチジン酸に転換される反応を触媒する酵素である。ＨＰＰＤ阻害剤に対して耐性である植物は、天然の抵抗性ＨＰＰＤ酵素をコードする遺伝子により、またはＷＯ１９９６／０３８５６７、ＷＯ１９９９／０２４５８５およびＷＯ１９９９／０２４５８６に記載のとおり、突然変異型ＨＰＰＤ酵素をコードする遺伝子により形質転換することができる。ＨＰＰＤ阻害剤に対する耐性は、植物を、ＨＰＰＤ阻害剤による天然のＨＰＰＤ酵素の阻害にもかかわらずホモゲンチジン酸の形成を可能にするある種の酵素をコードする遺伝子により形質転換することにより得ることもできる。このような植物および遺伝子は、ＷＯ１９９９／０３４００８およびＷＯ２００２／３６７８７に記載されている。ＨＰＰＤ阻害剤に対する植物の耐性は、植物を、ＷＯ２００４／０２４９２８に記載のとおり、ＨＰＰＤ耐性酵素をコードする遺伝子に加え、酵素プレフェネートデヒドロゲナーゼをコードする遺伝子により形質転換することにより改善することもできる。
【０１９７】
さらなる除草剤抵抗性植物は、アセトラクテートシンターゼ（ＡＬＳ）阻害剤に対して耐性とされている植物である。公知のＡＬＳ阻害剤は、例えば、スルホニルウレア、イミダゾリノン、トリアゾロピリミジン、ピリミジニルオキシ（チオ）ベンゾエートおよび／またはスルホニルアミノカルボニルトリアゾリノン除草剤を含む。ＡＬＳ酵素（アセトヒドロキシ酸シンターゼ、ＡＨＡＳとしても公知）における種々の突然変異は、種々の除草剤および例えば、ＴｒａｎｅｌおよびＷｒｉｇｈｔ、Ｗｅｅｄ Ｓｃｉｅｎｃｅ（２００２）、５０、７００−７１２頁、さらにＵＳ５６０５０１１、ＵＳ５３７８８２４、ＵＳ５１４１８７０およびＵＳ５０１３６５９に記載の除草剤の群に対する耐性を付与することが公知である。スルホニルウレア耐性植物およびイミダゾリノン耐性植物の生産は、ＵＳ５６０５０１１；ＵＳ５０１３６５９；ＵＳ５１４１８７０；ＵＳ５７６７３６１；ＵＳ５７３１１８０；ＵＳ５３０４７３２；ＵＳ４７６１３７３；ＵＳ５３３１１０７；ＵＳ５９２８９３７およびＵＳ５３７８８２４；ならびにＷＯ１９９６／０３３２７０に記載されている。他のイミダゾリノン耐性植物は、例えば、ＷＯ２００４／０４００１２、ＷＯ２００４／１０６５２９、ＷＯ２００５／０２０６７３、ＷＯ２００５／０９３０９３、ＷＯ２００６／００７３７３、ＷＯ２００６／０１５３７６、ＷＯ２００６／０２４３５１およびＷＯ２００６／０６０６３４にも記載されている。さらなるスルホニルウレア耐性およびイミダゾリノン耐性植物は、例えば、ＷＯ２００７／０２４７８２にも記載されている。
【０１９８】
イミダゾリノンおよび／またはスルホニルウレアに対して耐性である他の植物は、例えば、ダイズについてＵＳ５０８４０８２、イネについてＷＯ１９９７／４１２１８、テンサイについてＵＳ５７７３７０２およびＷＯ１９９９／０５７９６５、レタスについてＵＳ５１９８５９９またはヒマワリについてＷＯ２００１／０６５９２２に記載の誘発突然変異、除草剤の存在下での細胞培養における選択または突然変異育種により得ることができる。
【０１９９】
本発明によりさらに処理することできる植物または植物栽培品種（植物バイオテクノロジー法、例えば、遺伝子工学により得られる。）は、昆虫抵抗性トランスジェニック植物、すなわち、ある種の標的昆虫による攻撃に対して耐性とされている植物である。このような植物は、遺伝子形質転換により、またはこのような昆虫抵抗性を付与する突然変異を含有する植物の選択により得ることができる。
【０２００】
本明細書において使用される「昆虫抵抗性トランスジェニック植物」は、以下のものをコードするコーディング配列を含む少なくとも１種のトランス遺伝子を含有する任意の植物を含む：
１）バチルス・チュリンジエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）からの殺虫性結晶タンパク質またはこの殺虫性部分、例えば、Ｃｒｉｃｋｍｏｒｅら、Ｍｉｃｒｏｂｉｏｌｏｇｙ ａｎｄ Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ Ｂｉｏｌｏｇｙ Ｒｅｖｉｅｗｓ（１９９８）、６２、８０７−８１３頁（Ｃｒｉｃｋｍｏｒｅら（２００５）によりバチルス・チュリンジエンシストキシンの名称においてアップデート、オンライン：ｈｔｔｐ：／／ｗｗｗ．ｌｉｆｅｓｃｉ．ｓｕｓｓｅｘ．ａｃ．ｕｋ／Ｈｏｍｅ／Ｎｅｉｌ Ｃｒｉｃｋｍｏｒｅ／Ｂｔ／）により列記されている殺虫性結晶タンパク質またはこの殺虫性部分、例えば、Ｃｒｙタンパク質クラスＣｒｙ１Ａｂ、Ｃｒｙ１Ａｃ、Ｃｒｙ１Ｆ、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３ＡｅもしくはＣｒｙ３Ｂｂのタンパク質またはこれらの殺虫性部分；または
２）バチルス・チュリンジエンシスからの第２の他の結晶タンパク質またはこの部分の存在下で殺虫性であるバチルス・チュリンジエンシスからの結晶タンパク質またはこの部分、例えば、Ｃｙ３４およびＣｙ３５結晶タンパク質から構成されているバイナリートキシン（Ｍｏｅｌｌｅｎｂｅｃｋら、Ｎａｔ．Ｂｉｏｔｅｃｈｎｏｌ．（２００１）、１９、６６８−７２頁；Ｓｃｈｎｅｐｆら、Ａｐｐｌｉｅｄ Ｅｎｖｉｒｏｎｍ．Ｍｉｃｒｏｂ．（２００６）、７１、１７６５−１７７４頁）；または
３）バチルス・チュリンジエンシスからの２種の異なる殺虫性タンパク質の部分を含むハイブリッド殺虫性タンパク質、例えば、上述の１）のタンパク質のハイブリッドまたは上述の２）のタンパク質のハイブリッド、例えば、トウモロコシ系統ＭＯＮ９８０３４により産生されるＣｒｙ１Ａ．１０５タンパク質（ＷＯ２００７／０２７７７７）；または
４）標的昆虫種に対するより高い殺虫活性を得るために、および／または影響を受ける標的昆虫種の範囲を拡大するために、および／またはクローニングもしくは形質転換の間にコーディングＤＮＡ中に導入された変化により、数個、特に１個から１０個のアミノ酸が、別のアミノ酸で置き換えられた、上述の１）から３）のいずれか１種のタンパク質、例えば、トウモロコシ系統ＭＯＮ８６３もしくはＭＯＮ８８０１７におけるＣｒｙ３Ｂｂ１タンパク質またはトウモロコシ系統ＭＩＲ６０４におけるＣｒｙ３Ａタンパク質；
５）バチルス・チュリンジエンシスまたはバチルス・セレウス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｃｅｒｅｕｓ）からの殺虫性分泌タンパク質またはこの殺虫性部分、例えば、ｈｔｔｐ：／／ｗｗｗ．ｌｉｆｅｓｃｉ．ｓｕｓｓｅｘ．ａｃ．ｕｋ／Ｈｏｍｅ／Ｎｅｉｌ Ｃｒｉｃｋｍｏｒｅ／Ｂｔ／ｖｉｐ．ｈｔｍｌに列記されている植物殺虫性（ＶＩＰ）タンパク質、例えば、ＶＩＰ３Ａａタンパク質クラスからのタンパク質；または
６）バチルス・チュリンジエンシスまたはバチルス・セレウスからの第２の分泌タンパク質の存在下で殺虫性であるバチルス・チュリンジエンシスまたはバチルス・セレウスからの分泌タンパク質、例えば、ＶＩＰ１ＡおよびＶＩＰ２Ａタンパク質から構成されているバイナリートキシン（ＷＯ１９９４／２１７９５）；
７）バチルス・チュリンジエンシスまたはバチルス・セレウスからの種々の分泌タンパク質からの部分を含むハイブリッド殺虫性タンパク質、例えば、上述の１）のタンパク質のハイブリッドまたは上述の２）のタンパク質のハイブリッド；または
８）標的昆虫種に対するより高い殺虫活性を得るために、および／または影響を受ける標的昆虫種の範囲を拡大するために、および／またはクローニングもしくは形質転換の間にコーディングＤＮＡ中に導入された変化により、数個、特に１個から１０個のアミノ酸が、別のアミノ酸で置き換えられた、上述の１）から３）のいずれか１種のタンパク質（一方で、殺虫性タンパク質を依然としてコードする。）、例えば、ワタ系統ＣＯＴ１０２におけるＶＩＰ３Ａａタンパク質。
【０２０１】
無論、本明細書において使用される昆虫抵抗性トランスジェニック植物は、上述のクラス１から８のいずれか１種のタンパク質をコードする遺伝子の組合せ物を含む任意の植物をも含む。一実施形態において、昆虫抵抗性植物は、影響を受ける標的昆虫種の範囲を拡大するために、または同一の標的昆虫種に対して殺虫性であるが、異なる作用様式を有する、例えば、昆虫内の異なる受容体結合部位に結合する種々のタンパク質を使用することにより植物に昆虫抵抗性が発生するのを遅延させるために、上述のクラス１から８のいずれか１種のタンパク質をコードする１種より多くのトランス遺伝子を含有する。
【０２０２】
本発明によりさらに処理することができる植物または植物栽培品種（植物バイオテクノロジー法、例えば、遺伝子工学により得られる。）は、非生物ストレスに対して耐性である。このような植物は、遺伝子形質転換により、またはこのようなストレス抵抗性を付与する突然変異を含有する植物の選択により得ることができる。特に有用なストレス耐性植物は、以下のものを含む：
ａ．ＷＯ２０００／００４１７３またはＥＰ０４０７７９８４．５またはＥＰ０６００９８３６．５に記載の、植物細胞または植物においてポリ（ＡＤＰ−リボース）ポリメラーゼ（ＰＡＲＰ）遺伝子の発現および／または活性を低減させることができるトランス遺伝子を含有する植物；
ｂ．例えば、ＷＯ２００４／０９０１４０に記載の、植物または植物細胞のＰＡＲＧをコードする遺伝子の発現および／または活性を低減させることができる、ストレス耐性を向上させるトランス遺伝子を含有する植物；
ｃ．例えば、ＥＰ０４０７７６２４．７またはＷＯ２００６／１３３８２７またはＰＣＴ／ＥＰ０７／００２４３３に記載の、ニコチンアミダーゼ、ニコチネートホスホリボシルトランスフェラーゼ、ニコチン酸モノヌクレオチドアデニルトランスフェラーゼ、ニコチンアミドアデニンジヌクレオチドシンテターゼまたはニコチンアミドホスホリボシルトランスフェラーゼを含むニコチンアミドアデニンジヌクレオチドサルベージ生合成経路の植物機能酵素についてコードする、ストレス耐性を向上させるトランス遺伝子を含有する植物。
【０２０３】
本発明によりさらに処理することができる植物または植物栽培品種（植物バイオテクノロジー法、例えば、遺伝子工学により得られる。）は、収穫生産物の量、質および／もしくは貯蔵安定性の変化ならびに／または収穫生産物の特定の成分の特性の変化を示し、例えば以下のものである：
１）変性デンプン（この物理化学的特性、特にアミロース含有量またはアミロース／アミロペクチン比、分枝度、平均鎖長、側鎖分布、粘度挙動、ゲル化強度、デンプン粒径および／またはデンプン粒子形態は、この変性デンプンが特別の用途により良好に適合するように野生型の植物細胞または植物において合成されたデンプンと比較して変化している。）を合成するトランスジェニック植物。変性デンプンを合成する前記トランスジェニック植物は、例えば、ＥＰ０５７１４２７、ＷＯ１９９５／００４８２６、ＥＰ０７１９３３８、ＷＯ１９９６／１５２４８、ＷＯ１９９６／１９５８１、ＷＯ１９９６／２７６７４、ＷＯ１９９７／１１１８８、ＷＯ１９９７／２６３６２、ＷＯ１９９７／３２９８５、ＷＯ１９９７／４２３２８、ＷＯ１９９７／４４４７２、ＷＯ１９９７／４５５４５、ＷＯ１９９８／２７２１２、ＷＯ１９９８／４０５０３、ＷＯ９９／５８６８８、ＷＯ１９９９／５８６９０、ＷＯ１９９９／５８６５４、ＷＯ２０００／００８１８４、ＷＯ２０００／００８１８５、ＷＯ２０００／２８０５２、ＷＯ２０００／７７２２９、ＷＯ２００１／１２７８２、ＷＯ２００１／１２８２６、ＷＯ２００２／１０１０５９、ＷＯ２００３／０７１８６０、ＷＯ２００４／０５６９９９、ＷＯ２００５／０３０９４２、ＷＯ２００５／０３０９４１、ＷＯ２００５／０９５６３２、ＷＯ２００５／０９５６１７、ＷＯ２００５／０９５６１９、ＷＯ２００５／０９５６１８、ＷＯ２００５／１２３９２７、ＷＯ２００６／０１８３１９、ＷＯ２００６／１０３１０７、ＷＯ２００６／１０８７０２、ＷＯ２００７／００９８２３、ＷＯ２０００／２２１４０、ＷＯ２００６／０６３８６２、ＷＯ２００６／０７２６０３、ＷＯ２００２／０３４９２３、ＥＰ０６０９０１３４．５、ＥＰ０６０９０２２８．５、ＥＰ０６０９０２２７．７、ＥＰ０７０９０００７．１、ＥＰ０７０９０００９．７、ＷＯ２００１／１４５６９、ＷＯ２００２／７９４１０、ＷＯ２００３／３３５４０、ＷＯ２００４／０７８９８３、ＷＯ２００１／１９９７５、ＷＯ１９９５／２６４０７、ＷＯ１９９６／３４９６８、ＷＯ１９９８／２０１４５、ＷＯ１９９９／１２９５０、ＷＯ１９９９／６６０５０、ＷＯ１９９９／５３０７２、ＵＳ６７３４３４１、ＷＯ２０００／１１１９２、ＷＯ１９９８／２２６０４、ＷＯ１９９８／３２３２６、ＷＯ２００１／９８５０９、ＷＯ２００１／９８５０９、ＷＯ２００５／００２３５９、ＵＳ５８２４７９０、ＵＳ６０１３８６１、ＷＯ１９９４／００４６９３、ＷＯ１９９４／００９１４４、ＷＯ１９９４／１１５２０、ＷＯ１９９５／３５０２６またはＷＯ１９９７／２０９３６に開示されている。
【０２０４】
２）非デンプン炭水化物ポリマーを合成するトランスジェニック植物または遺伝子組換えされることなく野生型植物と比較して変化した特性を有する非デンプン炭水化物ポリマーを合成するトランスジェニック植物。例は、ＥＰ０６６３９５６、ＷＯ１９９６／００１９０４、ＷＯ１９９６／０２１０２３、ＷＯ１９９８／０３９４６０およびＷＯ１９９９／０２４５９３に開示のポリフルクトース、特にイヌリンおよびレバンタイプのポリフルクトースを産生する植物、ＷＯ１９９５／０３１５５３、米国特許出願第２００２／０３１８２６、ＵＳ６２８４４７９、ＵＳ５７１２１０７、ＷＯ１９９７／０４７８０６、ＷＯ１９９７／０４７８０７、ＷＯ１９９７／０４７８０８およびＷＯ２０００／１４２４９に開示のアルファ−１，４−グルカンを産生する植物、ＷＯ２０００／７３４２２に開示のアルファ−１，６分枝鎖アルファ−１，４−グルカンを産生する植物ならびにＷＯ２０００／０４７７２７、ＥＰ０６０７７３０１．７、ＵＳ５９０８９７５およびＥＰ０７２８２１３に開示のアルテルナンを産生する植物である。
【０２０５】
３）例えば、ＷＯ２００６／０３２５３８、ＷＯ２００７／０３９３１４、ＷＯ２００７／０３９３１５、ＷＯ２００７／０３９３１６、特開２００６／３０４７７９号公報およびＷＯ２００５／０１２５２９に開示のヒアルロナンを産生するトランスジェニック植物。
【０２０６】
本発明によりさらに処理することができる植物または植物栽培品種（植物バイオテクノロジー法、例えば、遺伝子工学により得られる。）は、例えば、変化した繊維特性を有する植物、例えば、ワタ植物である。このような植物は、遺伝子形質転換により、またはこのような変化した繊維特性を付与する突然変異を含有する植物の選択により得ることができ、以下のものを含む：
ａ）ＷＯ１９９８／０００５４９に記載の、セルロースシンターゼ遺伝子の変化した形態を含有する植物、例えば、ワタ植物、
ｂ）ＷＯ２００４／０５３２１９に記載の、ｒｓｗ２またはｒｓｗ３相同核酸の変化した形態を含有する植物、例えば、ワタ植物；
ｃ）ＷＯ２００１／０１７３３３に記載の、スクロースホスフェートシンターゼの発現が増大している植物、例えば、ワタ植物；
ｄ）ＷＯ０２／４５４８５に記載の、スクロースシンターゼの発現が増大している植物、例えば、ワタ植物；
ｅ）ＷＯ２００５／０１７１５７に記載の、繊維細胞の基底における原形質連絡の開閉のタイミングが、例えば、繊維選択的β−１，３−グルカナーゼの下方調節を介して変化している植物、例えば、ワタ植物；
ｆ）ＷＯ２００６／１３６３５１に記載の、例えば、ｎｏｄＣを含むＮ−アセチルグルコサミントランスフェラーゼ遺伝子およびキチンシンターゼ遺伝子の発現を介して変化した反応性を有する繊維を有する植物、例えば、ワタ植物。
【０２０７】
本発明によりさらに処理することができる植物または植物栽培品種（植物バイオテクノロジー法、例えば、遺伝子工学により得られる。）は、変化した油プロファイル特性を有する植物、例えば、アブラナまたは類縁のブラシカ植物である。このような植物は、遺伝子形質転換により、またはこのような変化した油特性を付与する突然変異を含有する植物の選択により得ることができ、以下のものを含む：
ａ）例えば、ＵＳ５９６９１６９、ＵＳ５８４０９４６、ＵＳ６３２３３９２またはＵＳ６０６３９４７に記載の、高いオレイン酸含有量を有する油を産生する植物、例えば、アブラナ植物；
ｂ）ＵＳ６２７０８２８、ＵＳ６１６９１９０またはＵＳ５９６５７５５に記載の、低いリノレン酸含有量を有する油を産生する植物、例えば、アブラナ植物；
ｃ）ＵＳ５４３４２８３に記載の、低レベルの飽和脂肪酸を有する油を産生する植物、例えば、アブラナ植物。
【０２０８】
本発明により処理することができる特に有用なトランスジェニック植物は、１種または複数の毒素をコードする１種または複数の遺伝子を含む植物であり、以下の商品名のもと販売されているトランスジェニック植物である：ＹＩＥＬＤ ＧＡＲＤ（登録商標）（例えば、トウモロコシ、ワタ、ダイズ）、ＫｎｏｃｋＯｕｔ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）、ＢｉｔｅＧａｒｄ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）、ＢＴ−Ｘｔｒａ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）、ＳｔａｒＬｉｎｋ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）、Ｂｏｌｌｇａｒｄ（登録商標）（ワタ）、Ｎｕｃｏｔｎ（登録商標）（ワタ）、Ｎｕｃｏｔｎ３３Ｂ（登録商標）（ワタ）、ＮａｔｕｒｅＧａｒｄ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）、Ｐｒｏｔｅｃｔａ（登録商標）およびＮｅｗＬｅａｆ（登録商標）（ジャガイモ）。
【０２０９】
挙げることができる除草剤耐性植物の例は、以下の商品名のもと販売されているトウモロコシ品種、ワタ品種およびダイズ品種である：Ｒｏｕｎｄｕｐ Ｒｅａｄｙ（登録商標）（グリホサートに対して耐性、例えば、トウモロコシ、ワタ、ダイズ）、Ｌｉｂｅｒｔｙ Ｌｉｎｋ（登録商標）（ホスフィノトリシンに対して耐性、例えば、アブラナ）、ＩＭＩ（登録商標）（イミダゾリノンに対して耐性）およびＳＣＳ（登録商標）（スルホニルウレアに対して耐性）、例えば、トウモロコシ。挙げることができる除草剤抵抗性植物（除草剤耐性のための慣習的方法において育種された植物）は、Ｃｌｅａｒｆｉｅｌｄ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）の名称のもと販売されている品種を含む。
【０２１０】
本発明により処理することができる特に有用なトランスジェニック植物は、例えば、種々の国家または地方の監督官庁からのデータベース（例えば、ｈｔｔｐ：／／ｇｍｏｉｎｆｏ．ｊｒｃ．ｉｔ／ｇｍｐ ｂｒｏｗｓｅ．ａｓｐｘおよびｈｔｔｐ：／／ｗｗｗ．ａｇｂｉｏｓ．ｃｏｍ／ｄｂａｓｅ．ｐｈｐを参照のこと。）に列記されている形質転換系統または形質転換系統の組合せ物を含有する植物である。
【０２１１】
本発明による活性物質の調製および使用を以下の実施例からより詳細に説明するが、これらに限定されるものではない。
【実施例】
【０２１２】
調製実施例
調製実施例１：Ｎ’−｛４−［３−（ｔｅｒｔ−ブチル）−１，２，４−チアジアゾール−５−イル）オキシ］−２，５−ジメチルフェニル｝−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド（Ａ−１）
【０２１３】
【化２４】
１７．４６ｇ（６３．００ｍｍｏｌ）の４−［（３−（ｔｅｒｔ−ブチル）−１，２，４−チアジアゾール−５−イル）オキシ］−２，５−ジメチルアニリンを５００ｍｌのトリメチルオルトホルメート中に溶解させ、２時間還流加熱する。周囲温度（ＡＴ）に冷却した後、溶媒を真空下で蒸発させ、残留物を６３０ｍｌのジクロロメタン中に取り、８．６５ｍｌ（１２６．００ｍｍｏｌ）のＮ−エチル−Ｎ−メチルアミンにより処理し、周囲温度で１８時間攪拌する。溶媒を除去した後、粗製生成物をカラムクロマトグラフィーにより精製する（１３．４ｇ、収率５９％、純度９５％、ｌｏｇＰ（ｐＨ２．３）＝２．０２）。
【０２１４】
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ）：δ＝７．６４（１Ｈ，ｓ）、７．０９（１Ｈ，ｓ）、６．７５（１Ｈ，ｓ）、３．３８（２Ｈ，ｑ）、２．９３（３Ｈ，ｓ）、２．１５（３Ｈ，ｓ）、２．１１（３Ｈ，ｓ）、１．３１（９Ｈ，ｓ）、１．１５（３Ｈ，ｔ）。
【０２１５】
出発物質の合成：
４−［（３−（ｔｅｒｔ−ブチル）−１，２，４−チアジアゾール−５−イル）オキシ］−２，５−ジメチルアニリン
７５４ｍｇ（５．５０ｍｍｏｌ）の２，５−ジメチル−４−ヒドロキシアニリンを５ｍｌのＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド中に溶解させ、２４２ｍｇ（６．０５ｍｍｏｌ）の水素化ナトリウムによりゆっくりと処理する。反応混合物を１５分間攪拌してから、９７２ｍｇ（５．５０ｍｍｏｌ）の３−（ｔｅｒｔ−ブチル）−５−クロロ−１，２，４−チアジアゾールを添加する。続いて、反応混合物を１００℃で１時間加熱し、次いでＡＴに冷却する。２０ｍｌの酢酸エチルを添加した後、溶液を水により３回抽出し、ＭｇＳＯ４上で乾燥させ、溶媒を真空下で除去する（１．４６ｇ、純度９４％、収率９０％、ｌｏｇＰ（ｐＨ２．３）＝３．２９）。
【０２１６】
３−（ｔｅｒｔ−ブチル）−５−クロロ−１，２，４−チアジアゾール
６．８３ｇ（５０．００ｍｍｏｌ）のｔｅｒｔ−ブチルカルバミジン塩酸塩を６０ｍｌのジクロロメタン中に溶解させ、８．３７ｇ（４５．００ｍｍｏｌ）の塩化トリクロロメタンスルフェニルにより処理してから、反応混合物を−１５℃に冷却する。１０．００ｇ（２５０ｍｍｏｌ）の水酸化ナトリウムの２０ｍＬの水中溶液を滴加し、得られた混合物をＡＴで３時間攪拌する。５０ｍｌのジクロロメタンを添加した後、水により３回抽出し、合わせた有機相をＭｇＳＯ４上で乾燥させ、溶媒を真空下で蒸発させる（５．８１ｇ、純度９０％、収率６０％、ｌｏｇＰ（ｐＨ２．３）＝３．４４）。
【０２１７】
調製実施例２：（Ａ−２）Ｎ’−｛４−［（３−（ｔｅｒｔ−ブチル）−１，２，４−チアジアゾール−５−イル）オキシ］−２，５−ジメチルフェニル｝−Ｎ−イソプロピル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ）：δ＝７．６９（ｓ，１Ｈ）、７．０８（ｓ，１Ｈ）、６．７５（ｓ，１Ｈ）、２．８６（ｓ，３Ｈ）、２．１５（ｓ，３Ｈ）、２．１１（ｓ，３Ｈ）、１．３１（ｓ，９Ｈ）、１．２０（ｓ，３Ｈ）、１．１９（ｓ，３Ｈ）。
【０２１８】
調製実施例３：（Ａ−３）４−［（３−（ｔｅｒｔ−ブチル）−１，２，４−チアジアゾール−５−イル）オキシ］−２，５−ジメチル−Ｎ−［（１Ｅ）−ピペリジン−１−イルメチレン］アニリン
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ）：δ＝７．６１（ｓ，１Ｈ）、７．０９（ｓ，１Ｈ）、６．７６（ｓ，１Ｈ）、３．４５（ｍ，４Ｈ）、２．１４（ｓ，３Ｈ）、２．１１（ｓ．３Ｈ）、１．６３（ｍ，２Ｈ）、１．５３（ｍ，４Ｈ）、１．３１（ｓ，９Ｈ）。
【０２１９】
調製実施例８：（Ａ−８）Ｎ’−｛４−［（３−（ｔｅｒｔ−ブチル）−１，２，４−チアジアゾール−５−イル）オキシ］−５−クロロ−２−メチルフェニル｝−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ）：δ＝７．７７（ｓ，１Ｈ）、７．３５（ｓ，１Ｈ）、７．０５（ｓ，１Ｈ）、３．４１（ｍ，２Ｈ）、２．９７（ｓ，３Ｈ）、２．１９（ｓ，３Ｈ）、１．３１（ｓ，９Ｈ）、１．１５（ｔ，３Ｈ）。
【０２２０】
調製実施例９：（Ａ−９）４−［（３−（ｔｅｒｔ−ブチル）−１，２，４−チアジアゾール−５−イル）オキシ］−５−クロロ−２−メチル−Ｎ−［（１Ｅ）−ピペリジン−１−イルメチレン］アニリン
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ）：δ＝７．７３（ｓ，１Ｈ）、７．３５（ｓ，１Ｈ）、７．０６（ｓ，１Ｈ）、３．４２（ｍ，４Ｈ）、２．１８（ｓ，３Ｈ）、２．０８（ｓ，３Ｈ）、１．６１（ｍ，２Ｈ）、１．４６（ｍ，４Ｈ）、１．３１（ｓ，９Ｈ）。
【０２２１】
使用実施例
【０２２２】
【表１】
【０２２３】
（実施例１）
ポドスファエラ（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ）試験（リンゴ）／保護
溶媒： ２４．５重量部のアセトン
２４．５重量部のジメチルアセトアミド
乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
好適な活性物質組成物を調製するため、１重量部のＮ−エチル−Ｎ−メチル−Ｎ’−［４−フェノキシ−２，５−キシリル］ホルムアミジン（式（１）による）を、所与量の溶媒および乳化剤と混合し、濃縮物を、水を使用して所望の濃度に希釈する。
【０２２４】
保護有効性を試験するため、幼植物に活性物質組成物を所与の施用率で噴霧する。噴霧コーティングを乾燥させた後、植物にリンゴうどんこ病の病原体ポドスファエラ・レウコトリカ（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ ｌｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ）の胞子の水性懸濁液を接種する。次いで、植物を約２３℃および相対湿度約７０％の温室内に置く。
【０２２５】
評価は、接種１０日後に実施する。これに関して、０％は、対照の有効度に対応する有効度を意味する一方、１００％の有効度は、侵入が観察されないことを意味する。
【０２２６】
（実施例２）
スファエロテカ（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ）試験（キュウリ）／保護
溶媒： ２４．５重量部のアセトン
２４．５重量部のジメチルアセトアミド
乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
好適な活性物質組成物を調製するため、１重量部のＮ−エチル−Ｎ−メチル−Ｎ’−［４−フェノキシ−２，５−キシリル］ホルムアミジン（式Ｉ−ａによる）を、所与量の溶媒および乳化剤と混合し、濃縮物を、水を使用して所望の濃度に希釈する。
【０２２７】
保護有効性を試験するため、幼植物に活性物質組成物を所与の施用率で噴霧する。噴霧コーティングを乾燥させた後、植物にスファエロテカ・フリジネア（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）の胞子の水性懸濁液を接種する。次いで、植物を、約２３℃および相対湿度約７０％の温室内に置く。
【０２２８】
評価は、接種７日後に実施する。これに関して、０％は、対照の有効度に対応する有効度を意味する一方、１００％の有効度は、侵入が観察されないことを意味する。
【０２２９】
（実施例３）
ウロミセス（Ｕｒｏｍｙｃｅｓ）試験（マメ）／保護
溶媒： ２４．５重量部のアセトン
２４．５重量部のジメチルアセトアミド
乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
好適な活性物質組成物を調製するため、１重量部のＮ−エチル−Ｎ−メチル−Ｎ’−［４−フェノキシ−２，５−キシリル］ホルムアミジン（式Ｉ−ａによる）を、所与量の溶媒および乳化剤と混合し、濃縮物を、水を使用して所望の濃度に希釈する。
【０２３０】
保護有効性を試験するため、幼植物に活性物質組成物を所与の施用率で噴霧する。噴霧コーティングを乾燥させた後、植物にマメさび病の病原体ウロミセス・アペンジクラツス（Ｕｒｏｍｙｃｅｓ ａｐｐｅｎｄｉｃｕｌａｔｕｓ）の胞子の水性懸濁液を接種し、次いで約２０℃、１００％の相対湿度の温置室内で１日間保持する。
【０２３１】
次いで、植物を、約２１℃および相対湿度約９０％の温室内に置く。
【０２３２】
評価は、接種１０日後に実施する。これに関して、０％は、対照の有効度に対応する有効度を意味する一方、１００％の有効度は、侵入が観察されないことを意味する。
【０２３３】
（実施例４）
エリシフェ（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ）試験（オオムギ）／保護
溶媒： ４９重量部のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド
乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
好適な活性物質組成物を調製するため、１重量部のＮ−エチル−Ｎ−メチル−Ｎ’−［４−フェノキシ−２，５−キシリル］ホルムアミジン（式Ｉ−ａによる）を、所与量の溶媒および乳化剤と混合し、濃縮物を、水を使用して所望の濃度に希釈する。
【０２３４】
保護有効性を試験するため、幼穀類植物に活性物質組成物を所与の施用率で噴霧する。処理１日後、植物にエリシフェ・グラミニス分化型ホルデイ（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｇｒａｍｉｎｉｓ ｆ．ｓｐ．ｈｏｒｄｅｉ）の胞子を接種する。続いて、植物を、７０％の相対湿度および１８℃の温度の温室内に置く。
【０２３５】
評価は、接種７日後に実施する。これに関して、０％は、対照の有効度に対応する有効度を意味する一方、１００％の有効度は、侵入が観察されないことを意味する。
【技術分野】
【０００１】
本発明は、一般式（Ｉ）のチアジアゾリルオキシフェニルアミジン、これらの調製方法、不所望の微生物の撲滅における本発明によるアミジンの使用および本発明によるチアジアゾリルオキシフェニルアミジンを含むこの目的のための組成物に関する。本発明はさらに、本発明による化合物を微生物および／またはこれらの生息場所に施用することにより不所望の微生物を撲滅する方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
ＷＯ−Ａ−００／０４６１８４は、殺菌剤としてのアミジンの使用を開示している。
【０００３】
ＷＯ−Ａ−０３／０９３２２４は、殺菌剤としてのアリールアミジン誘導体の使用を開示している。
【０００４】
ＷＯ−Ａ−０３／０２４２１９は、少なくとも１種のＮ２−フェニルアミジン誘導体を選択された追加の公知活性物質と組合せて含む殺菌組成物を開示している。
【０００５】
ＷＯ−Ａ−０４／０３７２３９は、Ｎ２−フェニルアミジン誘導体をベースとする殺菌医薬品を開示している。
【０００６】
ＷＯ−Ａ−０７／０３１５１３は、チアジアゾリル置換フェミルアミジンならびにこれらの調製および殺菌剤としてのこれらの使用を開示している。
【０００７】
技術水準に記載のアミジンの有効性は良好であるが、多くの場合において依然として不十分である。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００８】
【特許文献１】国際公開第００／０４６１８４号
【特許文献２】国際公開第０３／０９３２２４号
【特許文献３】国際公開第０３／０２４２１９号
【特許文献４】国際公開第０４／０３７２３９号
【特許文献５】国際公開第０７／０３１５１３号
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００９】
したがって、本発明の目的は、改善された殺菌有効性を有する利用可能なアミジンを作製することである。
【課題を解決するための手段】
【００１０】
本目的は、驚くべきことに、式（Ｉ）
【００１１】
【化１】
のチアジアゾリルオキシフェニルアミジンおよびこれらの塩
［式中、
Ｒ１は、ｔ−ブチルであり、
Ｒ２は、メチル、Ｃ１−６−ハロアルキルおよびハロゲンからなる群から選択され；
Ｒ３は、メチルであり、
Ｒ４は、エチルおよびイソプロピルからなる群から選択され；
または、
Ｒ４およびＲ３は、これらが結合している窒素原子と一緒になって、ピペリジル、ピロリジルまたは２，６−ジメチルモルホリニル基を形成している。］を使用して達せられた。
【００１２】
本発明の追加の主題は、以下の段階（ａ）から（ｊ）：
（ａ）式（ＩＩＩ）のニトロベンゼン誘導体を、以下の反応スキームにより、式（ＩＩ）のチアジアゾリルアルコールと反応させること：
【００１３】
【化２】
【００１４】
（ｂ）式（Ｖ）のニトロフェノール誘導体を、以下の反応スキームにより、式（ＩＶ）のチアジアゾリル誘導体と反応させること：
【００１５】
【化３】
【００１６】
（ｃ）式（ＶＩＩ）のアニリンを、以下の反応スキームにより、式（ＩＩ）のチアジアゾリルアルコールと反応させること：
【００１７】
【化４】
【００１８】
（ｄ）式（ＸＩＩ）のアミノフェノールを、以下の反応スキームにより、式（ＩＶ）のチアジアゾリル誘導体と反応させること：
【００１９】
【化５】
【００２０】
（ｅ）式（ＶＩ）のニトロフェノキシエーテルを、以下の反応スキームにより、還元して式（ＶＩＩＩ）のアニリンエーテルを生じさせること：
【００２１】
【化６】
【００２２】
（ｆ）式（ＶＩＩＩ）のアニリンエーテルを、以下の反応スキームにより、
（ｉ）式（ＸＩＩＩ）のアミノアセタールまたは
（ｉｉ）式（ＸＩＶ）のアミドまたは
（ｉｉｉ）式（ＸＶＩ）のオルトエステルの存在下で式（ＸＶ）のアミン
と反応させること：
【００２３】
【化７】
【００２４】
（ｇ）式（ＸＩＩ）のアミノフェノールを、以下の反応スキームにより
（ｉ）式（ＸＩＩＩ）のアミノアセタールまたは
（ｉｉ）式（ＸＩＶ）のアミドまたは
（ｉｉｉ）式（ＸＶＩ）のオルトエステルの存在下で式（ＸＶ）のアミン
と反応させること：
【００２５】
【化８】
【００２６】
（ｈ）式（ＶＩＩ）のアミノフェノールを、以下の反応スキームにより、
（ｉ）式（ＸＩＩＩ）のアミノアセタールまたは
（ｉｉ）式（ＸＩＶ）のアミドまたは
（ｉｉｉ）式（ＸＶＩ）のオルトエステルの存在下で式（ＸＶ）のアミン
と反応させること：
【００２７】
【化９】
【００２８】
（ｉ）式（ＸＩ）のアミジンを、以下の反応スキームにより、式（ＩＩ）のチアジアゾリルアルコールと反応させること：
【００２９】
【化１０】
【００３０】
（ｊ）式（ＸＩ）のアミジンを、以下の反応スキームにより、式（ＩＶ）のチアジアゾリル誘導体と反応させること：
【００３１】
【化１１】
［上述のスキームにおいて、式中、
Ｚは、脱離基であり；
Ｒ１からＲ４は、上述の意味を有し；
Ｒ６およびＲ７は、水素、Ｃ１−１２−アルキル、Ｃ２−１２−アルケニル、Ｃ２−１２−アルキニル、Ｃ５−１８−アリールおよびＣ７−１９−アリールアルキル基からなる群から互いに独立して選択され、これらが結合している原子と一緒になって、５員環、６員環または７員環を形成していることができ；
Ｒ８からＲ１０は、水素、Ｃ１−１２−アルキル、Ｃ２−１２−アルケニル、Ｃ２−１２−アルキニル、Ｃ５−１８−アリール、Ｃ７−１９−アリールアルキルおよびＣ７−１９−アルキルアリール基からなる群から互いに独立して選択され、それぞれの場合において、Ｒ１０はＲ１２とともに、Ｒ１０はＲ１１とともに、またはＲ１１はＲ１２とともに、これらが結合している原子と、必要に応じて、追加の炭素、窒素、酸素または硫黄原子と一緒になって、５員環、６員環または７員環を形成していることができる。］
の少なくとも１つを含む、請求項１から４の一項に記載のチアジアゾリルオキシフェニルアミジンを調製する方法である。
【００３２】
本発明の第３の主題は、不所望の微生物の撲滅における本発明によるチアジアゾリルオキシフェニルアミジンまたはこれらの混合物の使用である。
【００３３】
本発明の第４の主題は、少なくとも１種の本発明によるチアジアゾリルオキシフェニルアミジンを含む、不所望の微生物を撲滅する組成物である。
【００３４】
本発明の追加の主題は、本発明によるチアジアゾリルオキシフェニルアミジンを微生物および／またはこれらの生息場所に施用することを特徴とする、不所望の微生物を撲滅する方法である。
【００３５】
さらに、本発明は、少なくとも１種の本発明によるアミジンにより処理された種子に関する。
【００３６】
本発明の最後の主題は、少なくとも１種の本発明によるチアジアゾリルオキシフェニルアミジンにより処理された種子を使用することにより、種子を不所望の微生物から保護する方法である。
【発明を実施するための形態】
【００３７】
一般的な定義
本発明に関して、用語ハロゲン（Ｘ）は、特に定義のない限り、フッ素、塩素、臭素およびヨウ素からなる群から選択される元素を含み、フッ素、塩素および臭素が好ましく使用され、フッ素および塩素が特に好ましく使用される。
【００３８】
適切に置換されている基は、一置換または多置換されていてよく、多置換における置換基は同一であるまたは異なることが可能である。
【００３９】
１個または複数のハロゲン原子（−Ｘ）で置換されているアルキル基は、例えば、トリフルオロメチル（ＣＦ３）、ジフルオロメチル（ＣＨＦ２）、ＣＦ３ＣＨ２、ＣｌＣＨ２、ＣＦ３ＣＣｌ２およびＣＨＦ２ＣＣｌ２から選択される。
【００４０】
本発明に関するアルキル基は、特に定義のない限り、酸素、窒素、リンおよび硫黄から選択される１個、２個またはこれより多くのヘテロ原子を場合によって示してよい直鎖、分枝鎖または環式炭化水素基である。さらに、本発明によるアルキル基は、−Ｒ’、ハロゲン（−Ｘ）、アルコキシ（−ＯＲ’）、チオエーテルまたはメルカプト（−ＳＲ’）、アミノ（−ＮＲ’２）、シリル（−ＳｉＲ’３）、カルボキシル（−ＣＯＯＲ’）、シアノ（−ＣＮ）、アシル（−（Ｃ＝Ｏ）Ｒ’）およびアミド（−ＣＯＮＲ’２）基から選択される追加の基で場合によって置換されていてよく、Ｒ’は、水素またはＣ１−１２−アルキル基であり、好ましくは、Ｃ２−１０−アルキル基であり、特に好ましくは、Ｃ３−８−アルキル基であり、これらは、窒素、酸素、リンおよび硫黄から選択される１個または複数のヘテロ原子を示してよい。
【００４１】
定義Ｃ１−Ｃ１２−アルキルは、アルキルについて本明細書に定義の最大範囲を含む。具体的には、この定義は、例えば、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチルおよびｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、１，３−ジメチルブチル、３，３−ジメチルブチル、ｎ−ヘプチル、ｎ−ノニル、ｎ−デシル、ｎ−ウンデシルならびにｎ−ドデシルの意味を含む。
【００４２】
定義環式Ｃ３−１２−アルキル基は、環式アルキル基について本明細書に定義の最大範囲を含む。具体的には、この定義は、例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチルおよびシクロオクチルの意味を含む。
【００４３】
本発明に関するアルケニル基は、特に定義のない限り、少なくとも１個の単一不飽和（二重結合）を含み、１個、２個もしくはこれより多くの単一もしくは二重不飽和または酸素、窒素、リンおよび硫黄から選択される１個、２個もしくはこれより多くのヘテロ原子を場合によって示してよい直鎖、分枝鎖または環式炭化水素基である。さらに、本発明によるアルケニル基は、−Ｒ’、ハロゲン（−Ｘ）、アルコキシ（−ＯＲ’）、チオエーテルまたはメルカプト（−ＳＲ’）、アミノ（−ＮＲ’２）、シリル（−ＳｉＲ’３）、カルボキシル（−ＣＯＯＲ’）、シアノ（−ＣＮ）、アシル（−（Ｃ＝Ｏ）Ｒ’）およびアミド（−ＣＯＮＲ’２）基から選択される追加の基で場合によって置換されていてよく、Ｒ’は、水素またはＣ１−１２−アルキル基であり、好ましくは、Ｃ２−１０−アルキル基であり、特に好ましくは、Ｃ３−８−アルキル基であり、これらは、窒素、酸素、リンおよび硫黄から選択される１個または複数のヘテロ原子を示してよい。
【００４４】
定義Ｃ２−Ｃ１２−アルケニルは、アルケニル基について本明細書に定義の最大範囲を含む。具体的には、この定義は、例えば、ビニル；アリル（２−プロペニル）、イソプロペニル（１−メチルエテニル）；ブタ−１−エニル（クロチル）、ブタ−２−エニル、ブタ−３−エニル；ヘキサ−１−エニル、ヘキサ−２−エニル、ヘキサ−３−エニル、ヘキサ−４−エニル、ヘキサ−５−エニル；ヘプタ−１−エニル、ヘプタ−２−エニル、ヘプタ−３−エニル、ヘプタ−４−エニル、ヘプタ−５−エニル、ヘプタ−６−エニル；オクタ−１−エニル、オクタ−２−エニル、オクタ−３−エニル、オクタ−４−エニル、オクタ−５−エニル、オクタ−６−エニル、オクタ−７−エニル；ノナ−１−エニル、ノナ−２−エニル、ノナ−３−エニル、ノナ−４−エニル、ノナ−５−エニル、ノナ−６−エニル、ノナ−７−エニル、ノナ−８−エニル；デカ−１−エニル、デカ−２−エニル、デカ−３−エニル、デカ−４−エニル、デカ−５−エニル、デカ−６−エニル、デカ−７−エニル、デカ−８−エニル、デカ−９−エニル；ウンデカ−１−エニル、ウンデカ−２−エニル、ウンデカ−３−エニル、ウンデカ−４−エニル、ウンデカ−５−エニル、ウンデカ−６−エニル、ウンデカ−７−エニル、ウンデカ−８−エニル、ウンデカ−９−エニル、ウンデカ−１０−エニル；ドデカ−１−エニル、ドデカ−２−エニル、ドデカ−３−エニル、ドデカ−４−エニル、ドデカ−５−エニル、ドデカ−６−エニル、ドデカ−７−エニル、ドデカ−８−エニル、ドデカ−９−エニル、ドデカ−１０−エニル、ドデカ−１１−エニル；ブタ−１，３−ジエニル、ペンタ−１，３−ジエニルの意味を含む。
【００４５】
本発明に関するアルキニル基は、特に定義のない限り、少なくとも１個の二重不飽和（三重結合）を含み、１個、２個もしくはこれより多くの単一もしくは二重不飽和または酸素、窒素、リンおよび硫黄から選択される１個、２個もしくはこれより多くのヘテロ原子を場合によって示してよい直鎖、分枝鎖または環式炭化水素基である。さらに、本発明によるアルキニル基は、−Ｒ’、ハロゲン（−Ｘ）、アルコキシ（−ＯＲ’）、チオエーテルまたはメルカプト（−ＳＲ’）、アミノ（−ＮＲ’２）、シリル（−ＳｉＲ’３）、カルボキシル（−ＣＯＯＲ’）、シアノ（−ＣＮ）、アシル（−（Ｃ＝Ｏ）Ｒ’）およびアミド（−ＣＯＮＲ’２）基から選択される追加の基で場合によって置換されていてよく、Ｒ’は、水素であり、または窒素、酸素、リンおよび硫黄から選択される１個もしくは複数のヘテロ原子を示してよい直鎖、分枝鎖もしくは環式Ｃ１−１２−アルキル基である。
【００４６】
定義Ｃ２−Ｃ１２−アルキニルは、アルキニル基について本明細書に定義の最大範囲を含む。具体的には、この定義は、例えば、エチニル（アセチレニル）；プロプ−１−イニルおよびプロプ−２−イニルの意味を含む。
【００４７】
本発明に関するアリール基は、特に定義のない限り、酸素、窒素、リンおよび硫黄から選択される１個、２個またはこれより多くのヘテロ原子を示してよく、−Ｒ’、ハロゲン（−Ｘ）、アルコキシ（−ＯＲ’）、チオエーテルまたはメルカプト（−ＳＲ’）、アミノ（−ＮＲ’２）、シリル（−ＳｉＲ’３）、カルボキシル（−ＣＯＯＲ’）、シアノ（−ＣＮ）、アシル（−（Ｃ＝Ｏ）Ｒ’）およびアミド（−ＣＯＮＲ’２）基から選択される追加の基で場合によって置換されていてよい芳香族炭化水素基であり、Ｒ’は、水素またはＣ１−１２−アルキル基であり、好ましくは、Ｃ２−１０−アルキル基であり、特に好ましくは、Ｃ３−８−アルキル基であり、これらは、窒素、酸素、リンおよび硫黄から選択される１個または複数のヘテロ原子を示してよい。
【００４８】
定義Ｃ５−１８−アリールは、５個から１８個の原子を有するアリール基について本明細書に記載の最大範囲を含む。具体的には、この定義は、例えば、シクロペンタジエニル、フェニル、シクロヘプタトリエニル、シクロオクタテトラエニル、ナフチルおよびアントラセニルの意味を含む。
【００４９】
酸素、窒素、リンおよび硫黄から選択される１個、２個またはこれより多くのヘテロ原子を示す定義Ｃ５−１８−アリール基は、例えば、２−フリル、３−フリル、２−チエニル、３−チエニル、２−ピロリル、３−ピロリル、３−イソオキサゾリル、４−イソオキサゾリル、５−イソオキサゾリル、３−イソチアゾリル、４−イソチアゾリル、５−イソチアゾリル、３−ピラゾリル、４−ピラゾリル、５−ピラゾリル、２−オキサゾリル、４−オキサゾリル、５−オキサゾリル、２−チアゾリル、４−チアゾリル、５−チアゾリル、２−イミダゾリル、４−イミダゾリル、１，２，４−オキサジアゾール−３−イル、１，２，４−オキサジアゾール−５−イル、１，２，４−チアジアゾール−３−イル、１，２，４−チアジアゾール−５−イル、１，２，４−トリアゾール−３−イル、１，３，４−オキサジアゾール−２−イル、１，３，４−チアジアゾール−２−イルおよび１，３，４−トリアゾール−２−イル；１−ピロリル、１−ピラゾリル、１，２，４−トリアゾール−１−イル、１−イミダゾリル、１，２，３−トリアゾール−１−イル、１，３，４−トリアゾール−１−イル；３−ピリダジニル、４−ピリダジニル、２−ピリミジニル、４−ピリミジニル、５−ピリミジニル、２−ピラジニル、１，３，５−トリアジン−２−イルおよび１，２，４−トリアジン−３−イルからなる群から選択される。
【００５０】
本発明に関するアリールアルキル基（アラルキル基）は、特に定義のない限り、Ｃ１−８−アルキレン鎖を示してよく、アリール骨格またはアルキレン鎖が酸素、窒素、リンおよび硫黄から選択される１個または複数のヘテロ原子で置換されていてよく、−Ｒ’、ハロゲン（−Ｘ）、アルコキシ（−ＯＲ’）、チオエーテルまたはメルカプト（−ＳＲ’）、アミノ（−ＮＲ’２）、シリル（−ＳｉＲ’３）、カルボキシル（−ＣＯＯＲ’）、シアノ（−ＣＮ）、アシル（−（Ｃ＝Ｏ）Ｒ’）およびアミド（−ＣＯＮＲ’２）基から選択される追加の基で場合によって置換されていてよい、アリール基で置換されているアルキル基であり、Ｒ’は、水素またはＣ１−１２−アルキル基であり、好ましくは、Ｃ２−１０−アルキル基であり、特に好ましくは、Ｃ３−８−アルキル基であり、これらは、窒素、酸素、リンおよび硫黄から選択される１個または複数のヘテロ原子を示してよい。
【００５１】
定義Ｃ７−１９−アラルキル基は、合計７個から１９個の原子を骨格およびアルキレン鎖に有するアリールアルキル基について本明細書に定義の最大範囲を含む。好ましくは、５個または６個の炭素原子またはヘテロ原子をアリール骨格に含むＣ７−１９−アラルキル基および１個から８個の炭素原子をアルキレン鎖に含むＣ７−１９−アラルキル基が挙げられる。具体的には、この定義は、例えば、ベンジルおよびフェニルエチルの意味を含む。
【００５２】
本発明に関するアルキルアリール基（アルカリール基）は、特に定義のない限り、Ｃ１−８−アルキレン鎖を示してよく、アリール骨格またはアルキレン鎖が酸素、窒素、リンおよび硫黄から選択される１個または複数のヘテロ原子で置換されていてよく、−Ｒ’、ハロゲン（−Ｘ）、アルコキシ（−ＯＲ’）、チオエーテルまたはメルカプト（−ＳＲ’）、アミノ（−ＮＲ’２）、シリル（−ＳｉＲ’３）、カルボキシル（−ＣＯＯＲ’）、シアノ（−ＣＮ）、アシル（−（Ｃ＝Ｏ）Ｒ’）およびアミド（−ＣＯＮＲ’２）基から選択される追加の基で場合によって置換されていてよい、アルキル基で置換されているアリール基であり、Ｒ’は、水素またはＣ１−１２−アルキル基であり、好ましくは、Ｃ２−１０−アルキル基であり、特に好ましくは、Ｃ３−８−アルキル基であり、これらは、窒素、酸素、リンおよび硫黄から選択される１個または複数のヘテロ原子を示してよい。
【００５３】
定義Ｃ７−１９−アルキルアリール基は、合計７個から１９個の原子を骨格およびアルキレン鎖に有するアルキルアリール基について本明細書に定義の最大範囲を含む。好ましくは、５個または６個の炭素原子またはヘテロ原子をアリール骨格に含むＣ７−１９−アラルキル基および１個から８個の炭素原子をアルキレン鎖に含むＣ７−１９−アラルキル基が挙げられる。具体的には、この定義は、例えば、トリル−、２，３−、２，４−、２，５−、３，４−または３，５−ジメチルフェニルの意味を含む。
【００５４】
アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、アルキルアリールおよびアラルキル基は、特に定義のない限り、窒素、酸素、リンおよび硫黄から選択される１個または複数のヘテロ原子をさらに示してよい。これに関するヘテロ原子は、示されている炭素原子を置き換える。
【００５５】
本発明による化合物は、必要に応じて、考えられる種々の異性体形態、特に立体異性体、例えば、Ｅ異性体およびＺ異性体、トレオ異性体およびエリトロ異性体ならびに光学異性体、必要に応じて、さらに互変異性体の混合物として存在することができる。Ｅ異性体およびＺ異性体の両方、さらにトレオ異性体およびエリトロ異性体の両方、さらに光学異性体、これらの異性体の任意の混合物ならびに考えられる互変異性体形態が開示され、特許請求される。
【００５６】
本発明によるアミジンは、式（Ｉ）
【００５７】
【化１２】
の化合物またはこれらの塩、Ｎ−オキシドおよび金属錯体ならびにこれらの立体異性体である。
【００５８】
式（Ｉ）において、基は、以下に定義の意味を有する。適合する定義は、すべての中間体について同様に当てはまり：
Ｒ１は、ｔ−ブチルであり；
Ｒ２は、メチル、Ｃ１−６−ハロアルキルおよびハロゲンからなる群から選択され；
Ｒ３は、Ｃ１−８−アルキルであり；
Ｒ４は、エチルおよびイソプロピルからなる群から選択される。
【００５９】
本発明による代替的な実施形態において、Ｒ３およびＲ４は、これらが結合している窒素原子と一緒になって、ピペリジル、ピロリジルまたは２，６−ジメチルモルホリニル基を形成していることができる。
【００６０】
式（Ｉ）において、基は、以下に定義の好ましい意味を有する。好ましいものとして適合する定義は、すべての中間体について同様に当てはまり：
Ｒ１は、好ましくは、ｔ−ブチルであり；
Ｒ２は、好ましくは、メチル、塩素およびトリフルオロメチルから選択され；
Ｒ３は、好ましくは、メチルであり；
Ｒ４は、好ましくは、エチルである。
【００６１】
本発明による代替的な好ましい実施形態において、Ｒ４およびＲ３は、これらが結合している窒素原子と、または窒素、酸素、リンおよび硫黄から選択される追加の原子と一緒になって、Ｃ１−１２−アルキル基、好ましくは、Ｃ２−１０−アルキル基、特に好ましくは、Ｃ３−８−アルキル基で置換されていてよい５員環または６員環を形成していることができる。
【００６２】
式（Ｉ）において、基は、以下に定義の特に好ましい意味を有する。特に好ましいものとして合致する定義は、すべての中間体について同様に当てはまり：
Ｒ１は、特に好ましくは、ｔ−ブチルであり；
Ｒ２は、特に好ましくは、メチルおよびトリフルオロメチルから選択され；
Ｒ３は、特に好ましくは、メチルであり；
Ｒ４は、特に好ましくは、エチルである。
【００６３】
本発明による特に好ましい代替的な実施形態において、Ｒ４およびＲ３は、これらが結合している窒素原子と、ピペリジル環を形成していることができる。
【００６４】
式（Ｉ）の化合物は、上記に定義の置換基のタイプに応じて、酸性または塩基性特性を示し、無機酸もしくは有機酸と、または塩基と、または金属イオンと塩を形成していることができ、必要に応じて、内部塩（ｉｎｔｅｒｎａｌ ｓａｌｔ）または付加物を形成していることもできる。
【００６５】
特に、第２主族の元素、特にカルシウムおよびマグネシウムのイオン、第３主族および第４主族の元素、特にアルミニウム、スズおよび鉛のイオン、さらに第１副族から第８副族の元素、特にクロム、マンガン、鉄、コバルト、ニッケル、銅、亜鉛および他のイオンが、金属イオンとして好適である。特に好ましくは、第４周期の元素の金属イオンが挙げられる。金属は、これに関して、これらに適する種々の価数において存在することができる。
【００６６】
式（Ｉ）の化合物が酸性特性を誘導するヒドロキシル、カルボキシルまたは他の基を担持する場合、これらの化合物は塩基と反応させて塩を生じさせることができる。
【００６７】
好適な塩基は、例えば、アルカリまたはアルカリ土類金属、特に、ナトリウム、カリウム、マグネシウムおよびカルシウムの水酸化物、炭酸塩または炭酸水素塩、さらにアンモニア、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル基を有する第一級、第二級および第三級アミン、（Ｃ１−Ｃ４）−アルカノールのモノ−、ジ−およびトリアルカノールアミン、コリンおよびクロロコリンである。
【００６８】
式（Ｉ）の化合物が塩基性特性を誘導するアミノ、アルキルアミノまたは他の基を担持する場合、これらの化合物は酸と反応させて塩を生じさせることができる。
【００６９】
無機酸の例は、ハロゲン化水素、例えば、フッ化水素、塩化水素、臭化水素およびヨウ化水素、硫酸、リン酸および硝酸ならびに酸塩、例えば、ＮａＨＳＯ４およびＫＨＳＯ４である。
【００７０】
好適な有機酸は、例えば、ギ酸、カルボン酸およびアルカン酸、例えば、酢酸、トリフルオロ酢酸、トリクロロ酢酸およびプロピオン酸、さらにグリコール酸、チオシアン酸、乳酸、コハク酸、クエン酸、安息香酸、桂皮酸、シュウ酸、アルキルスルホン酸（１個から２０個の炭素原子を有する直鎖または分枝鎖アルキル基を有するスルホン酸）、アリールスルホン酸またはアリールジスルホン酸（１個または２個のスルホン酸基を担持する芳香族基、例えば、フェニルおよびナフチル）、アルキルホスホン酸（１個から２０個の炭素原子を有する直鎖または分枝鎖アルキル基を有するホスホン酸）およびアリールホスホン酸またはアリールジホスホン酸（１個または２個のホスホン酸基を担持する芳香族基、例えば、フェニルおよびナフチル）であり、アルキルまたはアリール基は、追加の置換基、例えば、ｐ−トルエンスルホン酸、サリチル酸、ｐ−アミノサリチル酸、２−フェノキシ安息香酸、２−アセトキシ安息香酸などを担持することが可能である。
【００７１】
こうして得られた塩は、殺菌特性を同様に示す。
【００７２】
本発明に関して、アミジンは、特に好ましくは、
（Ａ−１）Ｎ’−｛４−［（３−（ｔｅｒｔ−ブチル）−１，２，４−チアジアゾール−５−イル）オキシ］−２，５−ジメチルフェニル｝−Ｎ−エチル−Ｎ−メチル−イミドホルムアミド；（Ａ−２）Ｎ’−｛４−［（３−（ｔｅｒｔ−ブチル）−１，２，４−チアジアゾール−５−イル）オキシ］−２，５−ジメチルフェニル｝−Ｎ−イソプロピル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド；（Ａ−３）４−［（３−（ｔｅｒｔ−ブチル）−１，２，４−チアジアゾール−５−イル）オキシ］−２，５−ジメチル−Ｎ−［（１Ｅ）−ピペリジン−１−イルメチレン］アニリン；（Ａ−４）４−［（３−（ｔｅｒｔ−ブチル）−１，２，４−チアジアゾール−５−イル）オキシ］−２−メチル−Ｎ−［（１Ｅ）−ピペリジン−１−イルメチレン］−５−（トリフルオロメチル）アニリン；（Ａ−５）Ｎ’−｛４−［（３−（ｔｅｒｔ−ブチル）−１，２，４−チアジアゾール−５−イル）オキシ］−２−メチル−５−（トリフルオロメチル）フェニル｝−Ｎ−エチル−Ｎ−メチル−イミドホルムアミド；（Ａ−６）Ｎ’−｛４−［（３−（ｔｅｒｔ−ブチル）−１，２，４−チアジアゾール−５−イル）オキシ］−２−メチル−５−（トリフルオロメチル）フェニル｝−Ｎ−イソプロピル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド；（Ａ−７）Ｎ’−｛４−［（３−（ｔｅｒｔ−ブチル）−１，２，４−チアジアゾール−５−イル）オキシ］−５−クロロ−２−メチルフェニル｝−Ｎ−イソプロピル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド；（Ａ−８）Ｎ’−｛４−［（３−（ｔｅｒｔ−ブチル）−１，２，４−チアジアゾール−５−イル）オキシ］−５−クロロ−２−メチルフェニル｝−Ｎ−エチル−Ｎ−メチル−イミドホルムアミド；（Ａ−９）４−［（３−（ｔｅｒｔ−ブチル）−１，２，４−チアジアゾール−５−イル）オキシ］−５−クロロ−２−メチル−Ｎ−［（１Ｅ）−ピペリジン−１−イルメチレン］アニリン
からなる群から選択される。
【００７３】
本発明によるアミジンの調製
本発明によるアミジンは、以下のスキーム（Ｉ）：
【００７４】
【化１３】
に表されているプロセスにより得ることができる。
【００７５】
段階（ａ）
本発明による実施形態において、式（ＩＩＩ）のニトロベンゼン誘導体を、以下の反応スキームにより、式（ＩＩ）のチアジアゾリルアルコールまたはこれから形成されたアルコキシドと反応させて式（ＶＩ）のニトロフェニルエーテルを生じさせる：
【００７６】
【化１４】
【００７７】
すべての置換基は、一般的な反応条件下で十分な離核性を示す脱離基ｚとして好適である。好適な脱離基として、例えば、ハロゲン、トリフレート、メシレート、トシレートまたはＳＯ２Ｍｅを挙げることができる。
【００７８】
反応は、好ましくは、塩基の存在下で行われる。
【００７９】
好適な塩基は、このような反応に通常使用される有機塩基および無機塩基である。例えば、アルカリ金属またはアルカリ土類金属の水素化物、水酸化物、アミド、アルコキシド、酢酸塩、フッ化物、リン酸塩、炭酸塩および炭酸水素塩からなる群から選択される塩基の使用が好ましい。これに関して、特に好ましくは、ナトリウムアミド、水素化ナトリウム、リチウムジイソプロピルアミド、ナトリウムメトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、酢酸ナトリウム、リン酸ナトリウム、リン酸カリウム、フッ化カリウム、フッ化セシウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素ナトリウムおよび炭酸セシウムが挙げられる。さらに、第三級アミン、例えば、トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルベンジルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルピペリジン、Ｎ−メチルピロリドン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）およびジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）などが挙げられる。
【００８０】
必要に応じて、パラジウム、銅およびこれらの塩または錯体からなる群から選択される触媒を使用することができる。
【００８１】
ニトロベンゼン誘導体のフェノールとの反応は、無希釈または溶媒中で実施することができ；好ましくは、反応は、一般的な反応条件下で不活性である標準的な溶媒から選択される溶媒中で実施される。
【００８２】
好ましくは、脂肪族、脂環式または芳香族炭化水素、例えば、石油エーテル、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレンまたはデカリンなど；ハロゲン化炭化水素、例えば、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタンまたはトリクロロエタンなど；エーテル、例えば、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル（ＭＴＢＥ）、メチルｔｅｒｔ−アミルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタン、１，２−ジエトキシエタンまたはアニソールなど；ニトリル、例えば、アセトニトリル、プロピオニトリル、ｎ−ブチロニトリル、イソブチロニトリルまたはベンゾニトリルなど；アミド、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルホルムアニリド、Ｎ−メチルピロリドン（ＮＭＰ）またはヘキサメチルホスホラミドなど；またはこれらの水との混合物、さらに純水が挙げられる。
【００８３】
反応は、真空下、標準圧において、または過剰圧下、−２０℃から２００℃の温度において実施することができ；好ましくは、反応は、標準圧および５０℃から１５０℃の温度において実施される。
【００８４】
段階（ｂ）
本発明による代替的な実施形態において、式（Ｖ）のニトロフェノール誘導体またはこれから形成されたフェノキシドを、以下の反応スキームにより、式（ＩＶ）のチアジアゾリル誘導体と反応させて式（ＶＩ）のニトロフェニルエーテルを生じさせる：
【００８５】
【化１５】
【００８６】
反応条件、溶媒、触媒および好適な脱離基に関しては、段階（ａ）を参照することができる。
【００８７】
段階（ｃ）
本発明による追加の代替的な実施形態において、式（ＶＩＩ）のアニリンを、以下の反応スキームにより、式（ＩＩ）のチアジアゾリルアルコールまたはこれから形成されたアルコキシドと反応させて式（ＶＩＩＩ）のアミノフェニルエーテルを生じさせる：
【００８８】
【化１６】
【００８９】
反応条件、溶媒、触媒および好適な脱離基に関しては、段階（ａ）を参照することができる。
【００９０】
段階（ｄ）
本発明による追加の代替的な実施形態において、式（ＸＩＩ）のアミノフェノールを、以下の反応スキームにより、式（ＩＶ）のチアジアゾリル誘導体と反応させて式（ＶＩＩＩ）のアミノフェニルエーテルを生じさせる：
【００９１】
【化１７】
【００９２】
反応条件、溶媒、触媒および好適な脱離基に関しては、段階（ａ）および段階（ｃ）を参照することができる。
【００９３】
段階（ｅ）
段階（ａ）および（ｂ）において得られた式（ＶＩ）のニトロフェニルエーテルを、以下の反応スキームにより、還元して式（ＶＩＩＩ）のアニリンエーテルを生じさせることができる：
【００９４】
【化１８】
【００９５】
段階（ｅ）による還元は、ニトロ基の還元についての技術水準に記載のすべての方法を使用して実施することができる。
【００９６】
還元は、好ましくは、ＷＯ−Ａ−００４６１８４に記載のとおり、塩化スズにより濃縮塩酸中で実施される。しかしながら、代替的に、反応は、水素ガスにより、必要に応じて、好適な水素化触媒、例えば、ラネーニッケルまたはＰｄ／Ｃなどの存在下で実施されてもよい。反応条件は、技術水準に既に記載されており、当業者に精通されている。
【００９７】
還元が液相中で実施される場合、反応は、一般的な反応条件に関して不活性である溶媒中で行われるべきである。例えば、トルエンなどである。
【００９８】
段階（ｆ）
本発明による式（Ｉ）のアミジンを生じさせる式（ＶＩＩＩ）のアニリンエーテルの段階（ｆ）による反応は、以下の反応スキームにより、
（ｉ）式（ＸＩＩＩ）のアミノアセタールまたは
（ｉｉ）式（ＸＩＶ）のアミドまたは
（ｉｉｉ）式（ＸＶＩ）のオルトエステルの存在下での式（ＸＶ）のアミン
を使用する種々の代替的プロセスにより、スキーム（Ｉ）において上述のとおり実施することができる：
【００９９】
【化１９】
【０１００】
本発明による方法の個々の代替的な実施形態（ｉ）から（ｉｉｉ）を、以下に簡潔に説明する：
（ｉ）スキーム（Ｉ）に段階（ｉ）として表されている本発明による実施形態によれば、式（ＶＩＩＩ）のアニリンエーテルを式（ＸＩＩＩ）のアミノアセタール（式中、Ｒ３およびＲ４は、上記定義のとおりであり、Ｒ６およびＲ７は、Ｃ１−８−アルキル基、好ましくは、Ｃ２−６−アルキル基、特に好ましくは、Ｃ３−５−アルキル基から選択され、これらが結合している酸素原子と一緒になって、５員環または６員環を形成していることができる。）と反応させて本発明による式（Ｉ）のチアジアゾリルオキシフェニルアミジンを生じさせる。
【０１０１】
式（ＸＩＩＩ）のアミノアセタールは、ＪＡＣＳ、６５、１５６６頁（１９４３）に記載のホルムアミドから、アルキル化試薬、例えば、硫酸ジメチルなどとの反応により得ることができる。
【０１０２】
段階（ｉ）による反応は、好ましくは、酸の存在下で行われる。
【０１０３】
好適な酸は、例えば、有機酸および無機酸からなる群から選択され、ｐ−トルエンスルホン酸、メタンスルホン酸、塩酸（気体、水性または有機溶液中）または硫酸である。
【０１０４】
（ｉｉ）スキーム（Ｉ）に段階（ｉｉ）として表されている本発明による代替的な実施形態において、式（ＶＩＩＩ）のアニリンエーテルを式（ＸＩＶ）のアミド（式中、Ｒ３およびＲ４は、上記定義のとおりである。）と反応させて本発明によるチアジアゾリルオキシフェニルアミジンを生じさせる。
【０１０５】
段階（ｉｉ）による反応は、必要に応じて、ハロゲン化剤の存在下で行われる。好適なハロゲン化剤は、例えば、ＰＣｌ５、ＰＣｌ３、ＰＯＣｌ３またはＳＯＣｌ２からなる群から選択される。
【０１０６】
さらに、反応は、代替的に、カップリング剤の存在下で実施することができる。
【０１０７】
好適なカップリング剤は、アミド結合を結合させるために通常使用されるものであり；例えば、酸ハロゲン化物を形成している化合物、例えば、ホスゲン、三臭化リン、三塩化リン、五塩化リン、塩化ホスホリルまたは塩化チオニルなど；無水物を形成している化合物、例えば、クロロホルメート、メチルクロロホルメート、イソプロピルクロロホルメート、イソブチルクロロホルメートまたは塩化メタンスルホニルなど；カルボジイミド、例えば、Ｎ，Ｎ’−ジシクロヘキシルカルボジイミド（ＤＣＣ）などまたは他の標準的なカップリング剤、例えば、五酸化リン、ポリリン酸、Ｎ，Ｎ’−カルボジイミダゾール、２−エトキシ−Ｎ−エトキシカルボニル−１，２−ジヒドロキノリン（ＥＥＤＱ）、トリフェニルホスフィン／テトラクロロメタンまたはブロモトリピロリジノホスホニウムヘキサフルオロホスフェートなどを挙げることができる。
【０１０８】
段階（ｉｉ）による反応は、好ましくは、一般的な反応条件下で不活性である通常の溶媒から選択される溶媒中で行われる。脂肪族、脂環式または芳香族炭化水素、例えば、石油エーテル、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレンまたはデカリンなど；ハロゲン化炭化水素、例えば、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタンまたはトリクロロエタンなど；エーテル、例えば、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル（ＭＴＢＥ）、メチルｔｅｒｔ−アミルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタン、１，２−ジエトキシエタンまたはアニソールなど；ニトリル、例えば、アセトニトリル、プロピオニトリル、ｎ−ブチロニトリル、イソブチロニトリルまたはベンゾニトリルなど；アミド、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルホルムアニリド、Ｎ−メチルピロリドン（ＮＭＰ）またはヘキサメチルホスホラミドなど；エステル、例えば、酢酸メチルまたは酢酸エチルなど；スルホキシド、例えば、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）など；スルホン、例えば、スルホランなど；アルコール、例えば、メタノール、エタノール、ｎ−プロパノール、イソプロパノール、ｎ−ブタノール、イソブタノール、ｓｅｃ−ブタノール、ｔｅｒｔ−ブタノール、エタンジオール、１，２−プロパンジオール、エトキシエタノール、メトキシエタノール、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテルなどまたはこれらの混合物の使用が好ましい。
【０１０９】
（ｉｉｉ）スキーム（Ｉ）に段階（ｉｉｉ）として表されている本発明による追加の代替的な実施形態によれば、式（ＶＩＩＩ）のアニリンエーテルを、式（ＸＶＩ）のオルトエステル（式中、Ｒ１は水素であり、Ｒ８からＲ１０は、Ｃ１−８−アルキル基、好ましくは、Ｃ２−６−アルキル基、特に好ましくは、Ｃ３−５−アルキル基から互いに独立して選択され、これらが結合している酸素原子と一緒になって、５員環または６員環を形成していることができる。）の存在下で、式（ＸＶ）のアミン（式中、Ｒ３およびＲ４は、上記定義のとおりである。）と反応させて本発明によるチアジアゾリルオキシフェニルアミジンを生じさせる。
【０１１０】
段階（ｉｉｉ）による反応は、好ましくは、一般的な反応条件下で不活性である通常の溶媒から選択される溶媒中で行われる。脂肪族、脂環式または芳香族炭化水素、例えば、石油エーテル、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレンまたはデカリンなど；ハロゲン化炭化水素、例えば、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタンまたはトリクロロエタンなど；エーテル、例えば、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル（ＭＴＢＥ）、メチルｔｅｒｔ−アミルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタン、１，２−ジエトキシエタンまたはアニソールなど；ニトリル、例えば、アセトニトリル、プロピオニトリル、ｎ−ブチロニトリル、イソブチロニトリルまたはベンゾニトリルなど；アミド、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルホルムアニリド、Ｎ−メチルピロリドン（ＮＭＰ）またはヘキサメチルホスホラミドなど；エステル、例えば、酢酸メチルまたは酢酸エチルなど；スルホキシド、例えば、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）など；スルホン、例えば、スルホランなど；アルコール、例えば、メタノール、エタノール、ｎ−プロパノール、イソプロパノール、ｎ−ブタノール、イソブタノール、ｓｅｃ−ブタノール、ｔｅｒｔ−ブタノール、エタンジオール、１，２−プロパンジオール、エトキシエタノール、メトキシエタノール、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテルなど；またはこれらの水との混合物、さらに純水の使用が好ましい。
【０１１１】
段階（ｇ）
本発明による代替的な実施形態において、式（ＸＩＩ）のアミノフェノールを、以下の反応スキームにより、
（ｉ）式（ＸＩＩＩ）のアミノアセタールと、または
（ｉｉ）式（ＸＩＶ）のアミドと、または
（ｉｉｉ）式（ＸＶＩ）のオルトエステルの存在下で式（ＸＶ）のアミンと
反応させて式（Ｘ）のアミジンを生じさせることもできる：
【０１１２】
【化２０】
【０１１３】
反応条件、溶媒および触媒に関しては、段階（ｆ）を参照することができる。
【０１１４】
本発明による式（Ｉ）の標的分子を生じさせるための式（Ｘ）のアミジンのさらなる反応は、例えば、段階（ｊ）に記載のとおり実施することができる。
【０１１５】
段階（ｈ）
本発明による代替的な実施形態において、式（ＶＩＩ）のアミノフェニル誘導体を、以下の反応スキームにより、
（ｉ）式（ＸＩＩＩ）のアミノアセタールと、または
（ｉｉ）式（ＸＩＶ）のアミドと、または
（ｉｉｉ）式（ＸＶＩ）のオルトエステルの存在下で式（ＸＶ）のアミンと
反応させて式（ＸＩ）のアミジンを生じさせることができる：
【０１１６】
【化２１】
【０１１７】
反応条件、溶媒および触媒に関しては、段階（ｆ）を参照することができる。
【０１１８】
本発明による式（Ｉ）の標的分子を生じさせるための式（ＸＩ）のアミジンのさらなる反応は、例えば、段階（ｉ）に記載のとおり実施することができる。
【０１１９】
段階（ｉ）
本発明による追加の実施形態によれば、段階（ｈ）から得ることができる式（ＸＩ）のアミジンを、以下の反応スキームにより、チアジアゾリルアルコールまたはこれから形成されたアルコキシドと反応させて本発明による式（Ｉ）の標的分子を生じさせることができる：
【０１２０】
【化２２】
【０１２１】
反応条件、溶媒および触媒に関しては、段階（ｆ）を参照することができる。
【０１２２】
段階（ｊ）
本発明によるさらなる実施形態によれば、段階（ｇ）から得ることができる式（Ｘ）のアミジンを、以下の反応スキームにより、式（ＩＶ）のチアジアゾリル誘導体と反応させて本発明による式（Ｉ）の標的分子を生じさせることができる：
【０１２３】
【化２３】
【０１２４】
反応条件、溶媒および触媒に関しては、段階（ｆ）ならびに表Ｉおよび表ＩＩを参照することができる。
【０１２５】
式（Ｉ）のアミジンを調製する本発明による方法に関して、以下の反応段階の組合せを有利とみなすことができる：段階（ａ）、（ｅ）および（ｆ）；段階（ｂ）、（ｅ）および（ｆ）；段階（ｃ）および（ｆ）；段階（ｄ）および（ｆ）；段階（ｈ）および（ｉ）ならびに／または段階（ｇ）および（ｊ）。
【０１２６】
本発明によるチアジアゾリルオキシフェニルアミジンの調製は、必要に応じて、中間体を中間単離することなく行われる。
【０１２７】
チアジアゾリルオキシフェニルアミジンの最後の精製は、必要に応じて、通常の精製法により行うことができる。好ましくは、精製は、結晶化により実施される。
【０１２８】
不所望の微生物の撲滅
本発明によるアミジンは、強力な殺菌作用を示し、植物保護および材料保護において不所望の微生物、例えば、菌類および細菌を撲滅するために使用することができる。
【０１２９】
植物保護
殺菌剤は、植物保護において、ネコブカビ類（Ｐｌａｓｍｏｄｉｏｐｈｏｒｏｍｙｃｅｔｅｓ）、卵菌類（Ｏｏｍｙｃｅｔｅｓ）、ツボカビ類（Ｃｈｙｔｒｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅｓ）、接合菌類（Ｚｙｇｏｍｙｃｅｔｅｓ）、子嚢菌類（Ａｓｃｏｍｙｃｅｔｅｓ）、担子菌類（Ｂａｓｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅｓ）および不完全菌類（Ｄｅｕｔｅｒｏｍｙｃｅｔｅｓ）を撲滅するために使用することができる。
【０１３０】
殺細菌剤は、植物保護において、シュードモナス科（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｄａｃｅａｅ）、リゾビウム科（Ｒｈｉｚｏｂｉａｃｅａｅ）、腸内細菌科（Ｅｎｔｅｒｏｂａｃｔｅｒｉａｃｅａｅ）、コリネバクテリウム科（Ｃｏｒｙｎｅｂａｃｔｅｒｉａｃｅａｅ）およびストレプトミセス科（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｔａｃｅａｅ）を撲滅するために使用することができる。
【０１３１】
例として、限定されるものではないが、上記列記されている総称名に属する菌類病および細菌病の数種の病原体を挙げることができる：
例えば以下のようなうどんこ病（ｐｏｗｄｅｒｙ ｍｉｌｄｅｗ）の病原体に起因する、病害：
ブルメリア属各種（Ｂｌｕｍｅｒｉａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ブルメリア・グラミニス（Ｂｌｕｍｅｒｉａ ｇｒａｍｉｎｉｓ）；
ポドスファエラ属各種（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ポドスファエラ・レウコトリカ（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ ｌｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ）；
スファエロテカ属各種（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、スファエロテカ・フリギネア（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）；
ウンシヌラ属各種（Ｕｎｃｉｎｕｌａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ウンシヌラ・ネカトル（Ｕｎｃｉｎｕｌａ ｎｅｃａｔｏｒ）；
例えば以下のようなさび病（ｒｕｓｔ）病原体に起因する、病害：
ギムノスポランギウム属各種（Ｇｙｍｎｏｓｐｏｒａｎｇｉｕｍ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ギムノスポランギウム・サビナエ（Ｇｙｍｎｏｓｐｏｒａｎｇｉｕｍ ｓａｂｉｎａｅ）；
ヘミレイア属各種（Ｈｅｍｉｌｅｉａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ヘミレイア・バスタトリクス（Ｈｅｍｉｌｅｉａ ｖａｓｔａｔｒｉｘ）；
ファコプソラ属各種（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ファコプソラ・パキリジ（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ ｐａｃｈｙｒｈｉｚｉ）およびファコプソラ・メイボミアエ（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ ｍｅｉｂｏｍｉａｅ）；
プッシニア属各種（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、プッシニア・レコンジタ（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）；
ウロミセス属各種（Ｕｒｏｍｙｃｅｓ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ウロミセス・アペンジクラツス（Ｕｒｏｍｙｃｅｓ ａｐｐｅｎｄｉｃｕｌａｔｕｓ）；
例えば以下のような卵菌類（Ｏｏｍｙｃｅｔｅｎｅ）の群の病原体に起因する病害：
ブレミア属各種（Ｂｒｅｍｉａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ブレミア・ラクツカエ（Ｂｒｅｍｉａ ｌａｃｔｕｃａｅ）；
ペロノスポラ属各種（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ペロノスポラ・ピシ（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｐｉｓｉ）またはペロノスポラ・ブラシカエ（Ｐ． ｂｒａｓｓｉｃａｅ）；
フィトフトラ属各種（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、フィトフトラ・インフェスタンス（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）；
プラスモパラ属各種（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、プラスモパラ・ビチコラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ ｖｉｔｉｃｏｌａ）；
プセウドペロノスポラ属各種（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、プセウドペロノスポラ・フムリ（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｈｕｍｕｌｉ）またはプセウドペロノスポラ・クベンシス（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｃｕｂｅｎｓｉｓ）；
ピシウム属各種（Ｐｙｔｈｉｕｍ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ピシウム・ウルチムム（Ｐｙｔｈｉｕｍ ｕｌｔｉｍｕｍ）；
例えば以下のものに起因する、斑点病（ｌｅａｆ ｓｐｏｔ ｄｉｓｅａｓｅ）および萎凋病（ｌｅａｆ ｗｉｌｔｓ）：
アルテルナリア属各種（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、アルテルナリア・ソラニ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｓｏｌａｎｉ）；
セルコスポラ属各種（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、セルコスポラ・ベチコラ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｂｅｔｉｃｏｌａ）；
クラドスポリウム属各種（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｕｍ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、クラドスポリウム・ククメリヌム（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ ｃｕｃｕｍｅｒｉｎｕｍ）；
コクリオボルス属各種（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、コクリオボルス・サチブス（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ ｓａｔｉｖｕｓ）（分生子形態：Ｄｒｅｃｈｓｌｅｒａ， 異名：Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ）；
コレトトリクム属各種（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、コレトトリクム・リンデムタニウム（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ ｌｉｎｄｅｍｕｔｈａｎｉｕｍ）；
シクロコニウム属各種（Ｃｙｃｌｏｃｏｎｉｕｍ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、シクロコニウム・オレアギヌム（Ｃｙｃｌｏｃｏｎｉｕｍ ｏｌｅａｇｉｎｕｍ）；
ジアポルテ属各種（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ジアポルテ・シトリ（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ ｃｉｔｒｉ）；
エルシノエ属各種（Ｅｌｓｉｎｏｅ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、エルシノエ・ファウセッチイ（Ｅｌｓｉｎｏｅ ｆａｗｃｅｔｔｉｉ）；
グロエオスポリウム属各種（Ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｉｕｍ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、グロエオスポリウム・ラエチコロル（Ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｉｕｍ ｌａｅｔｉｃｏｌｏｒ）；
グロメレラ属各種（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、グロメレラ・シングラタ（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ ｃｉｎｇｕｌａｔａ）；
グイグナルジア属各種（Ｇｕｉｇｎａｒｄｉａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、グイグナルジア・ビドウェリ（Ｇｕｉｇｎａｒｄｉａ ｂｉｄｗｅｌｌｉ）；
レプトスファエリア属各種（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、レプトスファエリア・マクランス（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ ｍａｃｕｌａｎｓ）；
マグナポルテ属各種（Ｍａｇｎａｐｏｒｔｈｅ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、マグナポルテ・グリセア（Ｍａｇｎａｐｏｒｔｈｅ ｇｒｉｓｅａ）；
ミコスファエレラ属各種（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ミコスファエレラ・グラミニコラ（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ ｇｒａｍｉｎｉｃｏｌａ）およびミコスファエレラ・フィジエンシス（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ ｆｉｊｉｅｎｓｉｓ）；
ファエオスファエリア属各種（Ｐｈａｅｏｓｐｈａｅｒｉａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ファエオスファエリア・ノドルム（Ｐｈａｅｏｓｐｈａｅｒｉａ ｎｏｄｏｒｕｍ）；
ピレノホラ属各種（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ピレノホラ・テレス（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ ｔｅｒｅｓ）；
ラムラリア属各種（Ｒａｍｕｌａｒｉａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ラムラリア・コロ−シグニ（Ｒａｍｕｌａｒｉａ ｃｏｌｌｏ−ｃｙｇｎｉ）；
リンコスポリウム属各種（Ｒｈｙｎｃｈｏｓｐｏｒｉｕｍ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、リンコスポリウム・セカリス（Ｒｈｙｎｃｈｏｓｐｏｒｉｕｍ ｓｅｃａｌｉｓ）；
セプトリア属各種（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、セプトリア・アピイ（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ａｐｉｉ）；
チフラ属各種（Ｔｙｐｈｕｌａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、チフラ・インカルナタ（Ｔｙｐｈｕｌａ ｉｎｃａｒｎａｔａ）；
ベンツリア属各種（Ｖｅｎｔｕｒｉａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ベンツリア・イナエクアリス（Ｖｅｎｔｕｒｉａ ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）；
例えば以下のものに起因する、根および茎の病害（ｒｏｏｔ ａｎｄ ｓｔａｌｋ ｄｉｓｅａｓｅｓ）：
コルチシウム属各種（Ｃｏｒｔｉｃｉｕｍ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、コルチシウム・グラミネアルム（Ｃｏｒｔｉｃｉｕｍ ｇｒａｍｉｎｅａｒｕｍ）；
フザリウム属各種（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、フザリウム・オキシスポルム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ）；
ガエウマンノミセス属各種（Ｇａｅｕｍａｎｎｏｍｙｃｅｓ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ガエウマンノミセス・グラミニス（Ｇａｅｕｍａｎｎｏｍｙｃｅｓ ｇｒａｍｉｎｉｓ）；
リゾクトニア属各種（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、リゾクトニア・ソラニ（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ｓｏｌａｎｉ）；
タペシア属各種（Ｔａｐｅｓｉａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、タペシア・アクホルミス（Ｔａｐｅｓｉａ ａｃｕｆｏｒｍｉｓ）；
チエラビオプシス属各種（Ｔｈｉｅｌａｖｉｏｐｓｉｓ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、チエラビオプシス・バシコラ（Ｔｈｉｅｌａｖｉｏｐｓｉｓ ｂａｓｉｃｏｌａ）；
例えば以下のものに起因する、穂の病害（ｅａｒ ａｎｄ ｐａｎｉｃｌｅ ｄｉｓｅａｓｅ）（トウモロコシの穂軸を包含する）：
アルテルナリア属各種（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、アルテルナリア属種（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｓｐｐ．）；
アスペルギルス属各種（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、アスペルギルス・フラブス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｆｌａｖｕｓ）；
クラドスポリウム属各種（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、クラドスポリウム・クラドスポリオイデス（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｏｉｄｅｓ）；
クラビセプス属各種（Ｃｌａｖｉｃｅｐｓ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、クラビセプス・プルプレア（Ｃｌａｖｉｃｅｐｓ ｐｕｒｐｕｒｅａ）；
フザリウム属各種（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、フザリウム・クルモルム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｃｕｌｍｏｒｕｍ）；
ジベレラ属各種（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ジベレラ・ゼアエ（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ ｚｅａｅ）；
モノグラフェラ属各種（Ｍｏｎｏｇｒａｐｈｅｌｌａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、モノグラフェラ・ニバリス（Ｍｏｎｏｇｒａｐｈｅｌｌａ ｎｉｖａｌｉｓ）；
例えば以下のものなどの黒穂病菌類（ｓｍｕｔｓ）に起因する、病害：
スファセロテカ属各種（Ｓｐｈａｃｅｌｏｔｈｅｃａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、スファセロテカ・レイリアナ（Ｓｐｈａｃｅｌｏｔｈｅｃａ ｒｅｉｌｉａｎａ）；
チレチア属各種（Ｔｉｌｌｅｔｉａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、チレチア・カリエス（Ｔｉｌｌｅｔｉａ ｃａｒｉｅｓ）；
ウロシスチス属各種（Ｕｒｏｃｙｓｔｉｓ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ウロシスチス・オクルタ（Ｕｒｏｃｙｓｔｉｓ ｏｃｃｕｌｔａ）；
ウスチラゴ属各種（Ｕｓｔｉｌａｇｏ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ウスチラゴ・ヌダ（Ｕｓｔｉｌａｇｏ ｎｕｄａ）；
例えば以下のものなどに起因する、果実の腐敗（ｆｒｕｉｔ ｒｏｔ）：
アスペルギルス属各種（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、アスペルギルス・フラブス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｆｌａｖｕｓ）；
ボトリチス属各種（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ボトリチス・シネレア（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）；
ペニシリウム属各種（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ペニシリウム・エクスパンスム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ｅｘｐａｎｓｕｍ）およびペニシリウム・プルプロゲヌム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ｐｕｒｐｕｒｏｇｅｎｕｍ）；
スクレロチニア属各種（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、スクレロチニア・スクレロチオルム（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）；
ベルチシリウム属各種（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｉｕｍ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ベルチシリウム・アルボアトルム（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｉｕｍ ａｌｂｏａｔｒｕｍ）；
例えば以下のものなどに起因する、種子および土壌によって媒介される腐敗病および萎凋病（ｓｅｅｄ− ａｎｄ ｓｏｉｌ−ｂｏｒｎｅ ｒｏｔ ａｎｄ ｗｉｌｔｓ）ならびに実生の病害：
アルテルナリア属種（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、アルテルナリア・ブラシシコラ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｂｒａｓｓｉｃｉｃｏｌａ）など；
アファノミセス属種（Ａｐｈａｎｏｍｙｃｅｓ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、アファノミセス・エウテイケス（Ａｐｈａｎｏｍｙｃｅｓ ｅｕｔｅｉｃｈｅｓ）など；
アスコチタ属種（Ａｓｃｏｃｈｙｔａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、アスコチタ・レンチス（Ａｓｃｏｃｈｙｔａ ｌｅｎｔｉｓ）など；
アスペルギルス属種（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、アスペルギルス・フラブス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｆｌａｖｕｓ）など；
クラドスポリウム属種（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、クラドスポリウム・ヘルバルム（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ ｈｅｒｂａｒｕｍ）など；
コクリオボルス属種（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、コクリオボルス・サチブス（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ ｓａｔｉｖｕｓ）
（分生子形態：ドレクスレラ（Ｄｒｅｃｈｓｌｅｒａ）、ビポラリス（Ｂｉｐｏｌａｒｉｓ）異名：ヘルミントスポリウム（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ））など；
コレトトリクム属種、例えば、コレトトリクム・ココデス（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ ｃｏｃｃｏｄｅｓ）など；
フザリウム属各種（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、フザリウム・クルモルム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｃｕｌｍｏｒｕｍ）；
ジベレラ属種（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ジベレラ・ゼアエ（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ ｚｅａｅ）など；
マクロフォミナ属種（Ｍａｃｒｏｐｈｏｍｉｎａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、マクロフォミナ・ファゼオリナ（Ｍａｃｒｏｐｈｏｍｉｎａ ｐｈａｓｅｏｌｉｎａ）など；
モノグラフェラ属種（Ｍｏｎｏｇｒａｐｈｅｌｌａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、モノグラフェラ・ニバリス（Ｍｏｎｏｇｒａｐｈｅｌｌａ ｎｉｖａｌｉｓ）など；
ペニシリウム属種（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ペニシリウム・エクスパンスム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ｅｘｐａｎｓｕｍ）など；
フォマ属種（Ｐｈｏｍａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、フォマ・リンガム（Ｐｈｏｍａ ｌｉｎｇａｍ）など；
フォモプシス属種（Ｐｈｏｍｏｐｓｉｓ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、フォモプシス・ソジャエ（Ｐｈｏｍｏｐｓｉｓ ｓｏｊａｅ）など；
フィトフトラ属各種（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、フィトフトラ・カクトルム（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｃａｃｔｏｒｕｍ）；
ピレノフォラ属種（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ピレノフォラ・グラミネア（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ ｇｒａｍｉｎｅａ）など；
ピリクラリア属種（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ピリクラリア・オリザエ（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ ｏｒｙｚａｅ）など；
ピシウム属各種（Ｐｙｔｈｉｕｍ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ピシウム・ウルチムム（Ｐｙｔｈｉｕｍ ｕｌｔｉｍｕｍ）；
リゾクトニア属各種（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、リゾクトニア・ソラニ（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ｓｏｌａｎｉ）；
リゾプス属種（Ｒｈｉｚｏｐｕｓ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、リゾプス・オリザエ（Ｒｈｉｚｏｐｕｓ ｏｒｙｚａｅ）など；
スクレロチウム属各種（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｕｍ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、スクレロチウム・ロルフシイ（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｕｍ ｒｏｌｆｓｉｉ）；
セプトリア属種（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、セプトリア・ノドルム（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｎｏｄｏｒｕｍ）など；
チフラ属種（Ｔｙｐｈｕｌａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、チフラ・インカルナタ（Ｔｙｐｈｕｌａ ｉｎｃａｒｎａｔａ）など；
ベルチシリウム属種（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ベルチシリウム・ダリアエ（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ ｄａｈｌｉａｅ）など；
例えば以下のものなどに起因する、癌腫病（ｃａｎｋｅｒ）、こぶ（ｇａｌｌ）および天狗巣病（ｗｉｔｃｈｅｓ’ ｂｒｏｏｍ）：
ネクトリア属各種（Ｎｅｃｔｒｉａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ネクトリア・ガリゲナ（Ｎｅｃｔｒｉａ ｇａｌｌｉｇｅｎａ）；
例えば以下のものなどに起因する、萎凋病（ｗｉｌｔ）：
モニリニア属各種（Ｍｏｎｉｌｉｎｉａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、モニリニア・ラキサ（Ｍｏｎｉｌｉｎｉａ ｌａｘａ）；
例えば以下のものなどに起因する、葉、花および果実の奇形：
タフリナ属各種（Ｔａｐｈｒｉｎａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、タフリナ・デホルマンス（Ｔａｐｈｒｉｎａ ｄｅｆｏｒｍａｎｓ）；
例えば以下のものなどに起因する、木本類の衰退性病害（ｄｅｇｅｎｅｒａｔｉｖｅ ｄｉｓｅａｓｅ）：
エスカ属各種（Ｅｓｃａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ファエオモニエラ・クラミドスポラ（Ｐｈａｅｏｍｏｎｉｅｌｌａ ｃｌａｍｙｄｏｓｐｏｒａ）、ファエオアクレモニウム・アレオフィラム（Ｐｈａｅｏａｃｒｅｍｏｎｉｕｍ ａｌｅｏｐｈｉｌｕｍ）およびフォミチポリア・メジテラネア（Ｆｏｍｉｔｉｐｏｒｉａ ｍｅｄｉｔｅｒｒａｎｅａ）；
例えば以下のものなどに起因する、花および種子の病害：
ボトリチス属各種（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ボトリチス・シネレア（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）；
例えば以下のものなどに起因する、植物塊茎の病害：
リゾクトニア属各種（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、リゾクトニア・ソラニ（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ｓｏｌａｎｉ）；
ヘルミントスポリウム属各種（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ヘルミントスポリウム・ソラニ（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ ｓｏｌａｎｉ）；
例えば以下のものなどの細菌性病原体に起因する病害：
キサントモナス属各種（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、キサントモナス・カムペストリス ｐｖ．オリザエ（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ ｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ ｐｖ． ｏｒｙｚａｅ）；
シュードモナス属各種（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、シュードモナス・シリンガエ ｐｖ．ラクリマンス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｓｙｒｉｎｇａｅ ｐｖ． ｌａｃｈｒｙｍａｎｓ）；
エルビニア属各種（Ｅｒｗｉｎｉａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、エルビニア・アミロボラ（Ｅｒｗｉｎｉａ ａｍｙｌｏｖｏｒａ）。
【０１３２】
好ましくは、以下のダイズの病害を撲滅することができる：
例えば、以下のものにより惹起される、葉、軸、莢および種子の菌類病
黒斑病（アルテルナリア属種アトランス・テヌイシマ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｓｐｅｃ．ａｔｒａｎｓ ｔｅｎｕｉｓｓｉｍａ））、炭疽病（コレトトリクム・グロエオスポロイデス・デマチウム変種トルンカツム（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｏｉｄｅｓ ｄｅｍａｔｉｕｍ ｖａｒ．ｔｒｕｎｃａｔｕｍ））、褐紋病（セプトリア・グリシネス（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｇｌｙｃｉｎｅｓ））、紫班病（ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｌｅａｆ ｓｐｏｔ ａｎｄ ｂｌｉｇｈｔ）（セルコスポラ・キクチイ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｋｉｋｕｃｈｉｉ））、コアネフォラ葉枯病（ｃｈｏａｎｅｐｈｏｒａ ｌｅａｆ ｂｌｉｇｈｔ）（コアネフォラ・インフンジブリフェラ・トリスポラ（Ｃｈｏａｎｅｐｈｏｒａ ｉｎｆｕｎｄｉｂｕｌｉｆｅｒａ ｔｒｉｓｐｏｒａ（異名）））、黒砂病（ダクツリオフォラ・グリシネス（Ｄａｃｔｕｌｉｏｐｈｏｒａ ｇｌｙｃｉｎｅｓ））、べと病（ペロノスポラ・マンシュリカ（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｍａｎｓｈｕｒｉｃａ））、ドレクスレラ胴枯病（ｄｒｅｃｈｓｌｅｒａ ｂｌｉｇｈｔ）（ドレクスレラ・グリシニ（Ｄｒｅｃｈｓｌｅｒａ ｇｌｙｃｉｎｉ））、斑点病（セルコスポラ・ソジナ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｓｏｊｉｎａ））、そばかす病（レプトスファエルリナ・トリフォリイ（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｕｌｉｎａ ｔｒｉｆｏｌｉｉ））、暗色褐斑病（フィルロスチクタ・ソジャエコラ（Ｐｈｙｌｌｏｓｔｉｃｔａ ｓｏｊａｅｃｏｌａ））、黒点病（フォモプシス・ソジャエ（Ｐｈｏｍｏｐｓｉｓ ｓｏｊａｅ））、うどんこ病（ミクロスファエラ・ジフサ（Ｍｉｃｒｏｓｐｈａｅｒａ ｄｉｆｆｕｓａ））、ピレノカエタ斑点病（ｐｙｒｅｎｏｃｈａｅｔａ ｌｅａｆ ｓｐｏｔ）（ピレノカエタ・グリシネス（Ｐｙｒｅｎｏｃｈａｅｔａ ｇｌｙｃｉｎｅｓ））、葉腐病、浸潤性褐斑病および蜘蛛の巣病（リゾクトニア・ソラニ（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ｓｏｌａｎｉ））、さび病（ファコスポラ・パチリジ（Ｐｈａｋｏｓｐｏｒａ ｐａｃｈｙｒｈｉｚｉ））、黒星病（スファセロマ・グリシネス（Ｓｐｈａｃｅｌｏｍａ ｇｌｙｃｉｎｅｓ））、輪紋病（ステムフィリウム・ボトリオスム（Ｓｔｅｍｐｈｙｌｉｕｍ ｂｏｔｒｙｏｓｕｍ））、褐色輪紋病（コリネスポラ・カシコラ（Ｃｏｒｙｎｅｓｐｏｒａ ｃａｓｓｉｉｃｏｌａ））
例えば、以下のものにより惹起される、根および茎基部の菌類病
黒色根腐病（カロネクトリア・クロタラリアエ（Ｃａｌｏｎｅｃｔｒｉａ ｃｒｏｔａｌａｒｉａｅ））、炭腐病（マクロフォミナ・ファゼオリナ）、赤カビ病または萎凋病、根腐病ならびに莢腐病および葉節褐腐病（フザリウム・オキシスポルム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ）、フザリウム・オルトセラス（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｏｒｔｈｏｃｅｒａｓ）、フザリウム・セミテクツム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｓｅｍｉｔｅｃｔｕｍ）、フザリウム・エキセチ（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｅｑｕｉｓｅｔｉ））、ミコレプトジスクス根腐病（ｍｙｃｏｌｅｐｔｏｄｉｓｃｕｓ ｒｏｏｔ ｒｏｔ）（ミコレプトジスクス・テレストリス（Ｍｙｃｏｌｅｐｔｏｄｉｓｃｕｓ ｔｅｒｒｅｓｔｒｉｓ））、根腐病（ネオコスモプスポラ・バシンフェクタ（Ｎｅｏｃｏｓｍｏｐｓｐｏｒａ ｖａｓｉｎｆｅｃｔａ））、黒点病（ジアポルテ・ファゼオロルム（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ ｐｈａｓｅｏｌｏｒｕｍ））、茎枯病（ジアポルテ・ファゼオロルム変種カウリボラ（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ ｐｈａｓｅｏｌｏｒｕｍ ｖａｒ．ｃａｕｌｉｖｏｒａ））、疫病（フィトフトラ・メガスペルマ（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｍｅｇａｓｐｅｒｍａ））、落葉病（フィアロフォラ・グレガタ（Ｐｈｉａｌｏｐｈｏｒａ ｇｒｅｇａｔａ））、腐敗病（ピチウム・アファニデルマツム（Ｐｙｔｈｉｕｍ ａｐｈａｎｉｄｅｒｍａｔｕｍ）、ピチウム・イレグラレ（Ｐｙｔｈｉｕｍ ｉｒｒｅｇｕｌａｒｅ）、ピチウム・デバリアヌム（Ｐｙｔｈｉｕｍ ｄｅｂａｒｙａｎｕｍ）、ピチウム・ミリオチルム（Ｐｙｔｈｉｕｍ ｍｙｒｉｏｔｙｌｕｍ）、ピチウム・ウルチムム（Ｐｙｔｈｉｕｍ ｕｌｔｉｍｕｍ））、リゾクトニア根腐病、茎腐病および立枯病（リゾクトニア・ソラニ）、スクレロチニア茎腐病（ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｓｔｅｍ ｄｅｃａｙ）（スクレロチニア・スクレロチオルム（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ））、スクレロチニア白絹病（ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｓｏｕｔｈｅｒｎ ｂｌｉｇｈｔ）（スクレロチニア・ロルフシイ（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｒｏｌｆｓｉｉ））、チエラビオプシス根腐病（ｔｈｉｅｌａｖｉｏｐｓｉｓ ｒｏｏｔ ｒｏｔ）（チエラビオプシス・バシコラ（Ｔｈｉｅｌａｖｉｏｐｓｉｓ ｂａｓｉｃｏｌａ））。
【０１３３】
本発明による活性物質は、植物における強力な強化活性をも示す。したがって、これらは、不所望の微生物による攻撃に対する植物固有の防御を動員させるのに好適である。
【０１３４】
本明細書において、植物強化（抵抗性誘導）物質は、処理された植物が、この後に不所望の微生物を接種されると、これらの微生物に対して大きい抵抗性を示すように、植物の防御システムを刺激することができる材料を意味するものと理解されるべきである。
【０１３５】
この場合、不所望の微生物は、植物病原性の菌類、細菌およびウイルスを意味するものと理解されるべきである。したがって、本発明による物質は、植物を、処理後ある期間、上述の有害病原体による攻撃から保護するために使用することができる。保護が達せられる期間は、植物を活性物質により処理した後、一般に、１日間から１０日間であり、好ましくは、１日間から７日間である。
【０１３６】
植物病害を撲滅するのに必要とされる濃度において、植物は活性物質に十分耐性であるという事実により、地上の植物部分、植物繁殖材料および種子ならびに土壌の処理が可能になる。
【０１３７】
これに関して、本発明による活性物質は、穀類の病害、例えば、プシニア属種（Ｐｕｃｃｉｎｎｉａ ｓｐｅｃｉｅｓ）など、ならびにブドウ栽培および果実栽培および野菜栽培における病害、例えば、ボトリチス属種（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｓｐｅｃｉｅｓ）、ベンツリア属種（Ｖｅｎｔｕｒｉａ ｓｐｅｃｉｅｓ）またはアルテルナリア属種などの撲滅に特に良好に使用することができる。
【０１３８】
本発明による活性物質は、作物収量を増大させるのにも好適である。さらに、これらは、毒性が低く、植物が十分耐性である。
【０１３９】
本発明による活性物質は、特定の濃度および施用率において、除草剤として、植物生長に影響を及ぼすため、および有害動物を撲滅するために場合によって使用することもできる。これらは、追加の活性物質の合成用の中間体および前駆物質として場合によって使用することもできる。
【０１４０】
すべての植物および植物部分を、本発明により処理することができる。これに関して、植物は、すべての植物および植物群、例えば、所望および不所望の野生植物または栽培植物（天然の栽培植物を包む）を意味するものと理解されるべきである。栽培植物は、慣習的な育種法および最適化法により、またはバイオテクノロジー的方法および遺伝子工学的方法により、またはこれらの方法の組合せにより得ることができる植物であってよく、トランスジェニック植物および品種認可に関する法律により保護することができるまたはできない植物品種を含む。植物部分は、地上および地下のすべての植物の部分および植物の器官、例えば、シュート、葉、花および根を意味するものと理解されるべきであり、列記される例は、葉、針状葉、軸、茎、花、子実体、果実および種子、さらに根、塊茎および根茎である。植物部分は、収穫作物、さらに栄養繁殖材料および生殖繁殖材料、例えば、挿し木、塊茎、根茎、取り木および種子をも含む。
【０１４１】
活性物質による植物および植物部分の本発明による処理は、慣習的な処理方法、例えば、浸漬、噴霧、蒸発、霧吹、散布または塗布を使用して、直接的に、またはこれらの周囲、生息場所もしくは貯蔵領域に作用させることにより実施され、繁殖材料、特に種子については、さらに１層または複数の層によりコーティングすることにより実施される。
【０１４２】
マイコトキシン
さらに、本発明による処理により、収穫作物ならびにこれから調製された食料および飼料中のマイコトキシン含有量を低減させることが可能である。これに関して、限定されるものではないが、以下のマイコトキシン：デオキシニバレノール（ＤＯＮ）、ニバレノール、１５−Ａｃ−ＤＯＮ、３−Ａｃ−ＤＯＮ、Ｔ２およびＨＴ２トキシン、フモニシン、ゼアラレノン、モニリホルミン、フサリン、ジアセトキシスシルペノール（ＤＡＳ）、ボーベリシン、エンニアチン、フザロプロリフェリン（ｆｕｓａｒｏｐｒｏｌｉｆｅｒｉｎ）、フザレノール（ｆｕｓａｒｅｎｏｌ）、オクラトキシン、パツリン、麦角アルカロイドならびにアフラトキシンを特に挙げることができ、これらは、例えば、以下の菌類により惹起される：フザリウム属種（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｓｐｅｃ．）、例えば、フザリウム・アクミナツム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ａｃｕｍｉｎａｔｕｍ）、フザリウム・アベナセウム（Ｆ．ａｖｅｎａｃｅｕｍ）、フザリウム・クロークウェレンス（Ｆ．ｃｒｏｏｋｗｅｌｌｅｎｓｅ）、フザリウム・クルモルム（Ｆ．ｃｕｌｍｏｒｕｍ）、フザリウム・グラミネアルム（Ｆ．ｇｒａｍｉｎｅａｒｕｍ）（ジベレラ・ゼアエ）、フザリウム・エキセチ、フザリウム・フジコロイ（Ｆ．ｆｕｊｉｋｏｒｏｉ）、フザリウム・ムサルム（Ｆ．ｍｕｓａｒｕｍ）、フザリウム・オキシスポルム、フザリウム・プロリフェラツム（Ｆ．ｐｒｏｌｉｆｅｒａｔｕｍ）、フザリウム・ポアエ（Ｆ．ｐｏａｅ）、フザリウム・シュードグラミネアルム（Ｆ．ｐｓｅｕｄｏｇｒａｍｉｎｅａｒｕｍ）、フザリウム・サムブシヌム（Ｆ．ｓａｍｂｕｃｉｎｕｍ）、フザリウム・スシルピ（Ｆ．ｓｃｉｒｐｉ）、フザリウム・セミテクツム、フザリウム・ソラニ（Ｆ．ｓｏｌａｎｉ）、フザリウム・スポロトリコイデス（Ｆ．ｓｐｏｒｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ）、フザリウム・ラングセチアエ（Ｆ．ｌａｎｇｓｅｔｈｉａｅ）、フザリウム・スブグルチナンス（Ｆ．ｓｕｂｇｌｕｔｉｎａｎｓ）、フザリウム・トリシンクツム（Ｆ．ｔｒｉｃｉｎｃｔｕｍ）、フザリウム・ベルチシリオイデス（Ｆ．ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｏｉｄｅｓ）および他のもの、さらにアスペルギルス属種、ペニシリウム属種、クラビセプス・プルプレア（Ｃｌａｖｉｃｅｐｓ ｐｕｒｐｕｒｅａ）、スタチイボトリス属種（Ｓｔａｃｈｙｂｏｔｒｙｓ ｓｐｅｃ．）および他のもの。
【０１４３】
材料保護
材料保護において、本発明による物質を、工業材料を不所望の微生物による攻撃および破壊から保護するために使用することができる。
【０１４４】
工業材料は、本明細書に関して、工業において使用するために調製された非生体材料を意味するものと理解されるべきである。例えば、本発明による活性物質により微生物による変化または破壊から保護されるべきである工業材料は、接着剤、サイズ剤、紙および板紙、織物、皮革、木材、塗料およびプラスチック物品、冷却用潤滑油ならびに微生物により攻撃または破壊され得る他の材料であってよい。保護されるべき材料に関して、微生物の増殖により悪影響を受け得る製造プラントの部品、例えば、冷却用水循環路を挙げることもできる。本発明に関して、工業材料として、好ましくは、接着剤、サイズ剤、紙および板紙、皮革、木材、塗料、冷却用潤滑油および熱媒液を挙げることができ、特に好ましくは、木材を挙げることができる。
【０１４５】
工業材料を分解または変性させ得る微生物として挙げることができる例は、細菌、菌類、酵母、藻類および粘液性生物である。本発明による活性物質は、好ましくは、菌類、特に、カビ、木材脱色菌類および木材破壊菌類（担子菌類）ならびに粘液性生物および藻類に対して活性である。
【０１４６】
例として、以下の属の微生物を挙げることができる：
アルテルナリア、例えば、アルテルナリア・テヌイス（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｔｅｎｕｉｓ）、
アスペルギルス、例えば、アスペルギルス・ニゲル（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｎｉｇｅｒ）、
カエトミウム（Ｃｈａｅｔｏｍｉｕｍ）、例えば、カエトミウム・グロボスム（Ｃｈａｅｔｏｍｉｕｍ ｇｌｏｂｏｓｕｍ）、
コニオフォラ（Ｃｏｎｉｏｐｈｏｒａ）、例えば、コニオフォラ・プエタナ（Ｃｏｎｉｏｐｈｏｒａ ｐｕｅｔａｎａ）、
レンチヌス（Ｌｅｎｔｉｎｕｓ）、例えば、レンチヌス・チグリヌス（Ｌｅｎｔｉｎｕｓｔｉｇｒｉｎｕｓ）、
ペニシリウム、例えば、ペニシリウム・グラウクム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ｇｌａｕｃｕｍ）、
ポリポルス（Ｐｏｌｙｐｏｒｕｓ）、例えば、ポリポルス・ベルシコロル（Ｐｏｌｙｐｏｒｕｓ ｖｅｒｓｉｃｏｌｏｒ）、
アウレオバシジウム（Ａｕｒｅｏｂａｓｉｄｉｕｍ）、例えば、アウレオバシジウム・プルランス（Ａｕｒｅｏｂａｓｉｄｉｕｍ ｐｕｌｌｕｌａｎｓ）、
スクレロフォマ（Ｓｃｌｅｒｏｐｈｏｍａ）、例えば、スクレロフォマ・ピチオフィラ（Ｓｃｌｅｒｏｐｈｏｍａ ｐｉｔｙｏｐｈｉｌａ）、
トリコデルマ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ）、例えば、トリコデルマ・ビリデ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ｖｉｒｉｄｅ）、
エシェリキア（Ｅｓｃｈｅｒｉｃｈｉａ）、例えば、エシェリキア・コリ（Ｅｓｃｈｅｒｉｃｈｉａ ｃｏｌｉ）、
シュードモナス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ）、例えば、シュードモナス・アエルギノサ（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ａｅｒｕｇｉｎｏｓａ）、
スタフィロコッカス（Ｓｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ）、例えば、スタフィロコッカス・アウレウス（Ｓｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ ａｕｒｅｕｓ）。
【０１４７】
製剤
本発明は、少なくとも１種の本発明によるチアジアゾリルオキシフェニルアミジンを含む、不所望の微生物を撲滅する組成物に関する。
【０１４８】
本発明によるチアジアゾリルオキシフェニルアミジンは、このために、これらのそれぞれの物理的および／または化学的特性に応じて、慣習的な製剤、例えば、液剤、乳剤、懸濁液剤、散剤、フォーム剤、ペースト剤、粒剤、エアゾール剤ならびに種子用のポリマー物質およびコーティング材料中の極微細カプセル化物、さらにＵＬＶ冷煙霧用製剤およびＵＬＶ温煙霧用製剤に変換することができる。
【０１４９】
これらの製剤は、公知の手段において、例えば、場合によって界面活性剤、すなわち、乳化剤および／または分散剤および／または発泡剤を使用して、活性物質を増量剤、すなわち、液体溶媒、加圧下の液化ガスおよび／または固体担体と混合することにより調製される。水を増量剤として使用する場合、例えば、有機溶媒を共溶媒として使用することもできる。考えられる液体溶媒は、本質的に：芳香族炭化水素、例えば、キシレン、トルエンもしくはアルキルナフタレン、塩素化芳香族炭化水素または塩素化脂肪族炭化水素、例えば、クロロベンゼン、クロロエチレンもしくは塩化メチレン、脂肪族炭化水素、例えば、シクロヘキサンまたはパラフィン、例えば、石油留分、アルコール、例えば、ブタノールもしくはグリコールならびにこれらのエーテルおよびエステル、ケトン、例えば、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンもしくはシクロヘキサノン、強極性溶媒、例えば、ジメチルホルムアミドおよびジメチルスルホキシド、さらに水である。液化ガス増量剤または担体は、標準温度および標準圧において気体形態である液体、例えば、エアゾール噴射剤、例えば、ハロゲン化炭化水素、さらにブタン、プロパン、窒素および二酸化炭素を意味するものと理解されるべきである。考えられる固体担体は、例えば、粉砕天然鉱物、例えば、カオリン、陶土、タルク、チョーク、石英、アタパルジャイト、モンモリロナイトまたは珪藻土ならびに粉砕合成鉱物、例えば、高分散シリカ、酸化アルミニウムおよびシリケートである。考えられる粒剤用の固体担体は、例えば、粉砕および分別された天然岩石、例えば、方解石、軽石、大理石、海泡石または苦灰石、さらに無機粉および有機粉から形成された合成顆粒、さらに有機材料、例えば、おがくず、ココナツの外皮、トウモロコシの穂軸およびタバコの軸から形成された顆粒である。考えられる乳化剤および／または発泡剤は、例えば、非イオン性およびアニオン性の乳化剤、例えば、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル、例えば、アルキルアリールポリグリコールエーテル、アルキルスルホネート、アルキルスルフェート、アリールスルホネート、さらにタンパク質加水分解産物である。考えられる分散剤は、例えば、リグノスルファイト廃液およびメチルセルロースである。
【０１５０】
製剤において、展着剤、例えば、カルボキシメチルセルロース、粉末、顆粒またはラテックスの形態の天然ポリマーおよび合成ポリマー、例えば、アラビアゴム、ポリビニルアルコール、ポリ酢酸ビニル、さらに天然リン脂質、例えば、セファリンおよびレシチンならびに合成リン脂質を使用することができる。考えられる他の添加剤は、鉱油および植物油である。
【０１５１】
着色剤、例えば、無機顔料、例えば、酸化鉄、酸化チタンおよびプルシアンブルーならびに有機着色剤、例えば、アリザリン染料、アゾ染料および金属フタロシアニン染料ならびに微量元素、例えば、鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデンおよび亜鉛の塩を使用することもできる。
【０１５２】
製剤は、一般に、０．１重量％から９５重量％の活性物質、好ましくは、０．５重量％から９０重量％の活性物質を含む。
【０１５３】
上述の製剤は、本発明によるチアジアゾリルオキシフェニルアミジンを微生物および／またはこれらの生息場所に施用する、不所望の微生物を撲滅する本発明による方法において使用することができる。
【０１５４】
種子処理
植物の種子の処理による植物病原性菌類の撲滅は長きにわたり公知であり、継続的改善の主題である。これにもかかわらず、種子の処理において常に首尾よく解決することができない一連の問題が生じている。したがって、播種後または植物の発生後に植物保護組成物の追加の施用を不要とするまたは少なくとも顕著に低減させる、種子および発芽中の植物を保護する方法を開発することが望ましい。種子および発芽中の植物に植物病原性菌類による攻撃に対して考えられる最良の保護が与えられるが、植物自体が使用される活性物質により損害を受けることのないように、使用される活性物質の量を最適化することがさらに望ましい。特に、種子を処理する方法は、植物保護組成物の最小の消費による種子および発芽中の植物の最適な保護を達するために、トランスジェニック植物の固有の殺菌特性をも含むべきである。
【０１５５】
したがって、本発明はまた、特に、種子を本発明による組成物により処理することにより、種子および発芽中の植物を植物病原性菌類による攻撃から保護する方法に関する。
【０１５６】
同様に、本発明は、種子および発芽中の植物を植物病原性菌類から保護するための種子の処理のための、本発明による組成物の使用に関する。
【０１５７】
さらに、本発明は、植物病原性菌類から保護するために本発明による組成物により処理された種子に関する。
【０１５８】
本発明の利点の１つは、本発明による組成物の特定の浸透特性のため、これらの組成物による種子の処理が、種子自体を植物病原性菌類から保護するだけでなく、発生後にこれから得られた植物を植物病原性菌類から保護することである。このように、播種時またはこの直後における作物の即時的処理を省くことができる。
【０１５９】
同様に、本発明による混合物は、特に、トランスジェニック種子に使用することもできることが有利であるとみなすことができる。
【０１６０】
本発明による組成物は、農業、温室、森林または園芸において使用される任意の植物品種の種子の保護に好適である。これに関する種子は、特に、穀類（例えば、コムギ、オオムギ、ライムギ、アワおよびオートムギ）、トウモロコシ、ワタ、ダイズ、イネ、ジャガイモ、ヒマワリ、マメ、コーヒー、ビート（例えば、テンサイおよび飼料ビート）、ラッカセイ、野菜（例えば、トマト、キュウリ、タマネギおよびレタス）、芝生および装飾植物の種子である。穀類（例えば、コムギ、オオムギ、ライムギおよびオートムギ）、トウモロコシおよびイネの種子の処理が特に重要である。
【０１６１】
本発明に関して、本発明による組成物は、単独で、または好適な製剤において種子に施用される。好ましくは、種子は、処理中に損害が生じないために十分安定な条件下で処理される。一般に、種子の処理は、収穫から播種の間の任意の時点において実施することができる。通常、植物から分離され、莢、外皮、軸、殻、毛または果肉から取り出された種子が使用される。したがって、例えば、収穫され、清浄され、１５重量％未満の含水率まで乾燥された種子を使用することが可能である。代替的に、乾燥後に、例えば水により処理され、次いで再度乾燥された種子を使用することも可能である。
【０１６２】
一般に、種子の処理において、種子に施用される本発明による組成物および／または追加の添加剤の量は、種子の発芽が害されないように、またはこれから得られる植物が損害を受けないように選択されることに留意しなければならない。このことは、ある施用率において植物毒性作用を示し得る活性物質の場合に特に考慮されるべきである。
【０１６３】
本発明による組成物は、即時的に、すなわち追加の成分を含むことなく、希釈されることなく施用することができる。一般に、組成物を好適な製剤の形態において種子に施用することが好ましい。好適な製剤および種子処理の方法は当業者に公知であり、例えば、以下の文献：ＵＳ４２７２４１７Ａ、ＵＳ４２４５４３２Ａ、ＵＳ４８０８４３０Ａ、ＵＳ５８７６７３９Ａ、ＵＳ２００３／０１７６４２８Ａ１、ＷＯ２００２／０８０６７５Ａ１、ＷＯ２００２／０２８１８６Ａ２に記載されている。
【０１６４】
本発明により使用することができる活性物質の組合せ物は、通例の種子粉衣製剤、例えば、液剤、乳剤、懸濁液剤、散剤、フォーム剤、スラリーまたは他の種子用コーティング材料、さらにＵＬＶ製剤に変換することができる。
【０１６５】
これらの製剤は、公知の手段において、活性物質または活性物質の組合せ物を慣習的な添加剤、例えば、慣習的な増量剤など、さらに溶媒または希釈剤、着色剤、湿潤剤、分散剤、乳化剤、消泡剤、保存剤、第２の増粘剤、接着剤、ジベレリン、さらに水と混合することにより調製される。
【０１６６】
本発明により使用することができる種子粉衣製剤中に存在することができる好適な着色剤は、この目的に慣習的なすべての着色剤を含む。これに関して、水中で可溶性をほとんど示さない顔料および水中で可溶性を示す染料の両方を使用することができる。例として、ローダミンＢ、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１１２およびＣ．Ｉ．ソルベントレッド１の記載のもと公知の着色剤を挙げることができる。
【０１６７】
本発明により使用することができる種子粉衣製剤中に存在することができる考えられる湿潤剤は、湿潤を促進し、農薬活性物質の製剤において慣習的なすべての物質を含む。好ましくは、アルキルナフタレンスルホネート、例えば、ジイソプロピル−またはジイソブチルナフタレンスルホネートを使用することができる。
【０１６８】
本発明により使用することができる種子粉衣製剤中に存在することができる好適な分散剤および／または乳化剤は、農薬活性物質の製剤において慣習的なすべての非イオン性、アニオン性およびカチオン性の分散剤を含む。好ましくは、非イオン性もしくはアニオン性の分散剤または非イオン性もしくはアニオン性の分散剤の混合物を使用することができる。特に、好適な非イオン性分散剤として、エチレンオキシド／プロピレンオキシドブロックポリマー、アルキルフェノールポリグリコールエーテル、さらにトリスチリルフェノールポリグリコールエーテルおよびこれらのリン酸化または硫酸化誘導体を挙げることができる。好適なアニオン性分散剤は、特に、リグノスルホネート、ポリアクリル酸塩およびアリールスルホネート／ホルムアルデヒド縮合物である。
【０１６９】
本発明により使用することができる種子粉衣製剤中に存在することができる消泡剤は、農薬活性物質の製剤において慣習的なすべての発泡阻害物質を含む。好ましくは、シリコーン除泡剤およびステアリン酸マグネシウムを使用することができる。
【０１７０】
本発明により使用することができる種子粉衣製剤中に存在することができる保存剤は、このような目的のために農薬組成物において使用することができるすべての物質を含む。例として、ジクロロフェンおよびベンジルアルコールヘミホルマールを挙げることができる。
【０１７１】
本発明により使用することができる種子粉衣製剤中に存在することができる考えられる第２の増粘剤は、このような目的のために農薬組成物において使用することができるすべての物質を含む。好ましくは、セルロース誘導体、アクリル酸誘導体、キサンタン、変性クレーおよび高分散シリカが好適である。
【０１７２】
本発明により使用することができる種子粉衣製剤中に存在することができる考えられる接着剤は、種子粉衣に使用することができるすべての慣習的な結合剤を含む。好ましくは、ポリビニルピロリドン、ポリ酢酸ビニル、ポリビニルアルコールおよびチロースを挙げることができる。
【０１７３】
本発明により使用することができる種子粉衣製剤中に存在することができる考えられるジベレリンは、好ましくは、ジベレリンＡ１、Ａ３（＝ジベレリン酸）、Ａ４およびＡ７を含み；特に好ましくは、ジベレリン酸が使用される。ジベレリンは公知である（Ｒ．Ｗｅｇｌｅｒ、「Ｃｈｅｍｉｅ ｄｅｒ Ｐｆｌａｎｚｅｎｓｃｈｕｔｚ−ｕｎｄ Ｓｃｈａｄｌｉｎｇｓｂｅｋａｍｐｆｕｎｇｓｍｉｔｔｅｌ」［植物保護の化学および有害生物防除剤］、第２巻、Ｓｐｒｉｎｇｅｒ Ｖｅｒｌａｇ、１９７０、４０１−４１２頁を参照のこと。）。
【０１７４】
本発明により使用することができる種子粉衣製剤は、非常に多様な属種の種子の処理のために、直接的に、または水による予備希釈後に使用することができる。したがって、水による希釈によりこれから得ることができる濃縮物または組成物は、穀類、例えば、コムギ、オオムギ、ライムギ、オートムギおよびライコムギの種子、さらにトウモロコシ、イネ、セイヨウアブラナ、エンドウ、マメ、ワタ、ヒマワリおよびビートの種子またはさらに非常に多様な種類の野菜種子の粉衣に使用することができる。本発明により使用することができる種子粉衣製剤またはこれらの希釈組成物は、トランスジェニック植物の種子の粉衣に使用することもできる。これに関して、発現により形成された物質との相互作用において追加の相乗作用も生じ得る。
【０１７５】
粉衣に慣習的に使用することができるすべての混合装置が、本発明により使用することができる種子粉衣製剤または水の添加によりこれから調製された組成物による種子の処理に好適である。具体的には、粉衣の手順は、種子が混合機内に導入され、毎回所望される種子粉衣製剤の量が、このままで、または水による予備希釈後に添加され、混合は、製剤が種子上で均一に分布されるまで実施されるというものである。必要に応じて、乾燥操作が後続する。
【０１７６】
本発明により使用することができる種子粉衣製剤の施用率は、比較的広範囲内で変動し得る。これは、製剤中および種子上の活性物質の各含有量に依存する。活性物質の組合せ物の施用率は、一般に、種子１キログラム当たり０．００１ｇから５０ｇであり、好ましくは、種子１キログラム当たり０．０１ｇから１５ｇである。
【０１７７】
公知の殺菌剤、殺細菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤または殺昆虫剤との混合
本発明によるアミジンは、このままで、もしくはこれらの製剤において使用することができ、また、例えば、活性スペクトルを広げるもしくは抵抗性の発生を防止するため、さらに公知の殺菌剤、殺細菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺昆虫剤との混合物において使用することができる。
【０１７８】
他の公知の活性物質、例えば、除草剤との混合物または肥料および生長調節剤、安全化剤もしくは情報化学物質との混合物も考えられる。
【０１７９】
さらに、本発明による式（Ｉ）の化合物は、極めて良好な抗真菌活性をも示す。これらは、特に、皮膚糸状菌および出芽菌類、カビならびに二相性菌類に対して（例えば、カンジダ属種（Ｃａｎｄｉｄａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、カンジダ・アルビカンス（Ｃａｎｄｉｄａ ａｌｂｉｃａｎｓ）、カンジダ・グラブラタ（Ｃａｎｄｉｄａ ｇｌａｂｒａｔａ）に対して）、さらにエピデルモフィトン・フロコスム（Ｅｐｉｄｅｒｍｏｐｈｙｔｏｎ ｆｌｏｃｃｏｓｕｍ）、アスペルギルス属種、例えば、アスペルギルス・ニゲルおよびアスペルギルス・フミガツス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｆｕｍｉｇａｔｕｓ）、トリコフィトン属種（Ｔｒｉｃｈｏｐｈｙｔｏｎ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、トリコフィトン・メンタグロフィテス（Ｔｒｉｃｈｏｐｈｙｔｏｎ ｍｅｎｔａｇｒｏｐｈｙｔｅｓ）、ミクロスポロン属種（Ｍｉｃｒｏｓｐｏｒｏｎ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ミクロスポロン・カニス（Ｍｉｃｒｏｓｐｏｒｏｎ ｃａｎｉｓ）およびミクロスポロン・アウドウイニイ（Ｍｉｃｒｏｓｐｏｒｏｎ ａｕｄｏｕｉｎｉｉ）に対して極めて広い抗真菌活性スペクトルを有する。これら菌類の一覧は、含むことができるが、例示的性質を有するにすぎない真菌スペクトルについての限定をいかなる手段においても表すものではない。
【０１８０】
したがって、本発明によるチアジアゾリルオキシフェニルアミジンは、医薬用途および非医薬用途の両方に使用することができる。
【０１８１】
活性物質は、このままで、これらの製剤の形態またはこれから調製された施用形態、例えば、使用準備済みの液剤、懸濁液剤、水和剤、ペースト剤、可溶性散剤、粉剤および粒剤の形態において適用することができる。施用は、標準的な方式において、例えば、注入、噴霧、霧吹、散布、散粉、発泡、塗布などにより行われる。活性物質を超微量散布法により施用することまたは活性物質組成物もしくは活性物質自体を土壌中に注入することがさらに可能である。
【０１８２】
植物の種子を処理することもできる。
【０１８３】
本発明によるチアジアゾリルオキシフェニルアミジンが殺菌剤として使用される場合、施用率は、施用のタイプに応じて、比較的広範囲内で変動し得る。植物部分の処理において、活性物質の施用率は、一般に、０．１ｇ／ｈａから１００００ｇ／ｈａであり、好ましくは、１０ｇ／ｈａから１０００ｇ／ｈａである。種子処理において、活性物質の施用率は、一般に、種子１キログラム当たり０．００１ｇから５０ｇであり、好ましくは、種子１キログラム当たり０．０１ｇから１０ｇである。土壌処理において、活性物質の施用率は、一般に、０．１ｇ／ｈａから１００００ｇ／ｈａであり、好ましくは、１ｇ／ｈａから５０００ｇ／ｈａである。
【０１８４】
既に上述したとおり、すべての植物およびこれらの部分を本発明により処理することができる。好ましい実施形態において、野生産の植物種および植物品種または慣習的な生物学的育種法、例えば、交配またはプロトプラスト融合により得られた植物種および植物品種ならびにこれらの部分が処理される。好ましい追加の実施形態において、慣習的な方法と場合によって組合せた遺伝子工学的方法により得られたトランスジェニック植物および植物品種（遺伝子組換え生物）およびこれらの部分が処理される。用語「部分」または「植物の部分」または「植物部分」については、上述した。
【０１８５】
ＧＭＯ
本発明による処理方法は、遺伝子組換え生物（ＧＭＯ）、例えば、植物または種子の処理に使用することができる。遺伝子組換え植物（またはトランスジェニック植物）は、異種遺伝子がゲノム中に安定的に組み込まれた植物である。表現「異種遺伝子」は、本質的には、植物外部で提供または収集され、核内に導入されると、葉緑体またはミトコンドリアゲノムが、対象のタンパク質またはポリペプチドを発現させることにより、または植物中に存在する他の（１種または複数の）遺伝子を下方調節もしくは沈黙させる（例えば、アンチセンス技術、共抑制技術またはＲＮＡ干渉（ＲＮＡｉ）技術を使用）ことにより形質転換された植物に新規なまたは改善された作物学的特性または他の特性を与える遺伝子を意味する。ゲノム中に局在する異種遺伝子は、トランス遺伝子とも称される。植物ゲノム中のこの特定の局在により定義されるトランス遺伝子は、形質転換またはトランスジェニックイベントと称される。
【０１８６】
植物種または植物栽培品種、これらの場所および生長条件（土壌、気候、植生期間、養分）に応じて、本発明による処理は、超相加的（「相乗」）作用をもたらすこともできる。したがって、例えば、施用率の低減ならびに／または活性スペクトルの拡張ならびに／または本発明により使用することができる活性物質および組成物の活性の増大、より良好な植物生長、高温もしくは低温に対する耐性の増大、干ばつもしくは水もしくは土壌塩含有物に対する耐性の増大、開花能力の増大、より容易な収穫、成熟の加速、より高い収穫量、より大きい果実、より長い植物丈、より緑色の葉色、より早期の開花、収穫生産物のより高品質および／もしくはより高い栄養価、果実中のより高い糖濃度、収穫生産物のより良好な貯蔵安定性および／もしくは加工性が考えられ、これらは、実際に予期することができた作用を上回る。
【０１８７】
ある施用率において、本発明による活性物質の組合せ物は、植物における強化作用を有することもできる。したがって、これらは、望ましくない植物病原性菌類および／または微生物および／またはウイルスによる攻撃に対する植物の防御システムを動員させるのに好適である。このことは、必要に応じて、例えば、菌類に対する本発明による組合せ物の活性の向上の理由の１つであり得る。植物強化（抵抗性誘導）物質は、本明細書において、処理された植物が、この後に望ましくない植物病原性菌類および／または微生物および／またはウイルスを接種されると、これらの望ましくない植物病原性菌類および／または微生物および／またはウイルスに対して実質的な程度の抵抗性を示すように、植物の防御システムを刺激することができる物質または物質の組合せ物を意味するものと理解されるべきである。この場合、望ましくない植物病原性の菌類および／または微生物および／またはウイルスは、植物病原性の菌類、細菌およびウイルスを意味するものと理解されるべきである。したがって、本発明による物質は、植物を、処理後ある期間、上述の病原体による攻撃から保護するために使用することができる。保護が行われる期間は、植物を活性物質により処理した後、一般に、１日間から１０日間に及び、好ましくは、１日間から７日間に及ぶ。
【０１８８】
本発明により好ましく処理される植物および植物栽培品種は、特に有利な、有用な形質をこれらの植物に付与する遺伝子材料を有するすべての植物（育種および／または生物工学的手段により得られたか否かを問わない。）を含む。
【０１８９】
本発明によりさらに好ましく処理される植物および植物栽培品種は、１種または複数の生物ストレスに対して抵抗性であり、すなわち、前記植物は、動物および有害微生物、例えば、線虫、昆虫、ダニ、植物病原性菌類、細菌、ウイルスおよび／またはウイロイドに対するより良好な防御を示す。
【０１９０】
本発明によりさらに処理することができる植物および植物栽培品種は、１種または複数の非生物ストレスに対して抵抗性である植物である。非生物ストレス条件は、例えば、干ばつ、低温曝露、熱曝露、浸透圧ストレス、洪水、土壌塩分の増大、鉱物曝露の増大、オゾン曝露、強光曝露、窒素養分の利用可能性の制限、リン養分の利用可能性の制限、日陰回避を含むことができる。
【０１９１】
本発明によりさらに処理することができる植物および植物栽培品種は、収量特性の向上を特徴とする植物である。前記植物の収量の増大は、例えば、植物生理、生長および発育、例えば、水使用効率、保水効率の改善、窒素使用の改善、炭素同化の向上、光合成の改善、発芽効率の増大および成熟の加速の結果であり得る。収量は、さらに、早期開花、雑種種子生産のための開花制御、苗木活力、植物サイズ、節間数および距離、根伸長、種子サイズ、果実サイズ、莢サイズ、莢数および穂数、莢または穂当たりの種子数、種子質量、種子充填の向上、種子分散の低減、莢の裂開の低減ならびに耐倒伏性を含む植物構造の改善（ストレスおよび非ストレス条件下）により影響を受け得る。さらなる収量形質は、種子組成、例えば、炭水化物含有量、タンパク質含有量、油含有量および組成、栄養価、抗栄養化合物の低減、加工性の改善ならびにより良好な貯蔵安定性を含む。
【０１９２】
本発明により処理することができる植物は、一般に、より高い収量、活力、健康ならびに生物および非生物ストレス要因に対する抵抗性をもたらすヘテロシスまたは雑種強勢の特徴を既に表している雑種植物である。このような植物は、典型的には、同系交配の雄性不稔性親系（雌親）を別の同系交配の雄性稔性親系（雄親）と異種交配させることにより作出される。雑種種子は、典型的には、雄性不稔性植物から収穫され、栽培者に販売される。雄性不稔性植物は、時として（例えば、トウモロコシにおいて）、房の除去（すなわち、雄性生殖器官または雄花の機械的除去）により生産することができるが、より典型的には、雄性不稔性は、植物ゲノムにおける遺伝的決定因子の結果である。この場合、特に、種子が雑種植物から収穫されるべき所望生産物である場合、雄性不稔性を担っている遺伝的決定因子を含有する雑種植物における雄性稔性が完全に回復されることを確保することが典型的に有用である。このことは、雄親が、雄性不稔性を担っている遺伝的決定因子を含有する雑種植物における雄性稔性を回復することができる適切な稔性回復遺伝子を有することを確保することにより果たすことができる。雄性不稔性のための遺伝的決定因子は、細胞質内に局在し得る。細胞質雄性不稔性（ＣＭＳ）の例は、例えば、ブラシカ属種（Ｂｒａｓｓｉｃａ ｓｐｅｃｉｅｓ）において記載された（ＷＯ１９９２／００５２５１、ＷＯ１９９５／００９９１０、ＷＯ１９９８／２７８０６、ＷＯ２００５／００２３２４、ＷＯ２００６／０２１９７２およびＵＳ６２２９０７２）。しかしながら、雄性不稔性のための遺伝的決定因子は、核ゲノム中にも局在し得る。雄性不稔性植物は、植物バイオテクノロジー法、例えば、遺伝子工学により得ることもできる。雄性不稔性植物を得る特に有用な手段は、ＷＯ８９／１０３９６に記載されており、例えば、リボヌクレアーゼ、例えば、バルナーゼが、雄しべ内のタペータム細胞内で選択的に発現される。したがって、稔性は、リボヌクレアーゼインヒビター、例えば、バルスターをタペータム細胞内で発現させることにより回復させることができる（例えば、ＷＯ１９９１／００２０６９）。
【０１９３】
本発明により処理することができる植物または植物栽培品種（植物バイオテクノロジー法、例えば、遺伝子工学により得られる。）は除草剤耐性植物、すなわち、１種または複数の所与の除草剤に対して耐性とされている植物である。このような植物は、遺伝子形質転換により、またはこのような除草剤耐性を付与する突然変異を含有する植物の選択により得ることができる。
【０１９４】
除草剤耐性植物は、例えば、グリホサート耐性植物、すなわち、除草剤グリホサートまたはこの塩に対して耐性とされている植物である。例えば、グリホサート耐性植物は、植物を、酵素５−エノールピルビルシキメート−３−ホスフェートシンターゼ（ＥＰＳＰＳ）をコードする遺伝子により形質転換することにより得ることができる。このようなＥＰＳＰＳ遺伝子の例は、細菌サルモネラ・チフィムリウム（Ｓａｌｍｏｎｅｌｌａ ｔｙｐｈｉｍｕｒｉｕｍ）のＡｒｏＡ遺伝子（突然変異体ＣＴ７）（Ｃｏｍａｉら、Ｓｃｉｅｎｃｅ（１９８３）、２２１、３７０−３７１頁）、細菌アグロバクテリウム属種（Ａｇｒｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ ｓｐ．）のＣＰ４遺伝子（Ｂａｒｒｙら、Ｃｕｒｒ．Ｔｏｐｉｃｓ Ｐｌａｎｔ Ｐｈｙｓｉｏｌ．（１９９２）、７、１３９−１４５頁）、ペチュニアＥＰＳＰＳ（Ｓｈａｈら、Ｓｃｉｅｎｃｅ（１９８６）、２３３、４７８−４８１頁）、トマトＥＰＳＰＳ（Ｇａｓｓｅｒら、Ｊ．Ｂｉｏｌ．Ｃｈｅｍ．（１９８８）、２６３、４２８０−４２８９頁）またはオヒシバＥＰＳＰＳ（ＷＯ２００１／６６７０４）をコードする遺伝子である。これは、例えば、ＥＰ−Ａ０８３７９４４、ＷＯ２０００／０６６７４６、ＷＯ２０００／０６６７４７またはＷＯ２００２／０２６９９５に記載の突然変異型ＥＰＳＰＳであってもよい。グリホサート耐性植物は、ＵＳ５７７６７６０およびＵＳ５４６３１７５に記載のとおり、グリホサートオキシドレダクターゼ酵素をコードする遺伝子を発現させることにより得ることもできる。グリホサート耐性植物は、例えば、ＷＯ２００２／０３６７８２、ＷＯ２００３／０９２３６０、ＷＯ２００５／０１２５１５およびＷＯ２００７／０２４７８２に記載のとおり、グリホサートアセチルトランスフェラーゼ酵素をコードする遺伝子を発現させることにより得ることもできる。グリホサート耐性植物は、例えば、ＷＯ２００１／０２４６１５またはＷＯ２００３／０１３２２６に記載のとおり、上述の遺伝子の天然の突然変異を含有する植物を選択することにより得ることもできる。
【０１９５】
他の除草剤耐性植物は、例えば、酵素グルタミンシンターゼを阻害する除草剤、例えば、ビアラホス、ホスフィノトリシンまたはグルホシネートに対して耐性とされている植物である。このような植物は、除草剤を解毒する酵素または阻害に対して抵抗性であるグルタミンシンターゼ酵素の突然変異体を発現させることにより得ることができる。このような有効な解毒酵素の１種は、ホスフィノトリシンアセチルトランスフェラーゼをコードする酵素である（例えば、ストレプトミセス属種からのｂａｒまたはｐａｔタンパク質）。外因性ホスフィノトリシンアセチルトランスフェラーゼを発現させる植物は、例えば、ＵＳ５５６１２３６；ＵＳ５６４８４７７；ＵＳ５６４６０２４；ＵＳ５２７３８９４；ＵＳ５６３７４８９；ＵＳ５２７６２６８；ＵＳ５７３９０８２；ＵＳ５９０８８１０；ＵＳ７１１２６６５に記載されている。
【０１９６】
さらなる除草剤耐性植物はまた、酵素ヒドロキシフェニルピルベートジオキシゲナーゼ（ＨＰＰＤ）を阻害する除草剤に対して耐性とされている植物である。ヒドロキシフェニルピルベートジオキシゲナーゼは、パラ−ヒドロキシフェニルピルベート（ＨＰＰ）がホモゲンチジン酸に転換される反応を触媒する酵素である。ＨＰＰＤ阻害剤に対して耐性である植物は、天然の抵抗性ＨＰＰＤ酵素をコードする遺伝子により、またはＷＯ１９９６／０３８５６７、ＷＯ１９９９／０２４５８５およびＷＯ１９９９／０２４５８６に記載のとおり、突然変異型ＨＰＰＤ酵素をコードする遺伝子により形質転換することができる。ＨＰＰＤ阻害剤に対する耐性は、植物を、ＨＰＰＤ阻害剤による天然のＨＰＰＤ酵素の阻害にもかかわらずホモゲンチジン酸の形成を可能にするある種の酵素をコードする遺伝子により形質転換することにより得ることもできる。このような植物および遺伝子は、ＷＯ１９９９／０３４００８およびＷＯ２００２／３６７８７に記載されている。ＨＰＰＤ阻害剤に対する植物の耐性は、植物を、ＷＯ２００４／０２４９２８に記載のとおり、ＨＰＰＤ耐性酵素をコードする遺伝子に加え、酵素プレフェネートデヒドロゲナーゼをコードする遺伝子により形質転換することにより改善することもできる。
【０１９７】
さらなる除草剤抵抗性植物は、アセトラクテートシンターゼ（ＡＬＳ）阻害剤に対して耐性とされている植物である。公知のＡＬＳ阻害剤は、例えば、スルホニルウレア、イミダゾリノン、トリアゾロピリミジン、ピリミジニルオキシ（チオ）ベンゾエートおよび／またはスルホニルアミノカルボニルトリアゾリノン除草剤を含む。ＡＬＳ酵素（アセトヒドロキシ酸シンターゼ、ＡＨＡＳとしても公知）における種々の突然変異は、種々の除草剤および例えば、ＴｒａｎｅｌおよびＷｒｉｇｈｔ、Ｗｅｅｄ Ｓｃｉｅｎｃｅ（２００２）、５０、７００−７１２頁、さらにＵＳ５６０５０１１、ＵＳ５３７８８２４、ＵＳ５１４１８７０およびＵＳ５０１３６５９に記載の除草剤の群に対する耐性を付与することが公知である。スルホニルウレア耐性植物およびイミダゾリノン耐性植物の生産は、ＵＳ５６０５０１１；ＵＳ５０１３６５９；ＵＳ５１４１８７０；ＵＳ５７６７３６１；ＵＳ５７３１１８０；ＵＳ５３０４７３２；ＵＳ４７６１３７３；ＵＳ５３３１１０７；ＵＳ５９２８９３７およびＵＳ５３７８８２４；ならびにＷＯ１９９６／０３３２７０に記載されている。他のイミダゾリノン耐性植物は、例えば、ＷＯ２００４／０４００１２、ＷＯ２００４／１０６５２９、ＷＯ２００５／０２０６７３、ＷＯ２００５／０９３０９３、ＷＯ２００６／００７３７３、ＷＯ２００６／０１５３７６、ＷＯ２００６／０２４３５１およびＷＯ２００６／０６０６３４にも記載されている。さらなるスルホニルウレア耐性およびイミダゾリノン耐性植物は、例えば、ＷＯ２００７／０２４７８２にも記載されている。
【０１９８】
イミダゾリノンおよび／またはスルホニルウレアに対して耐性である他の植物は、例えば、ダイズについてＵＳ５０８４０８２、イネについてＷＯ１９９７／４１２１８、テンサイについてＵＳ５７７３７０２およびＷＯ１９９９／０５７９６５、レタスについてＵＳ５１９８５９９またはヒマワリについてＷＯ２００１／０６５９２２に記載の誘発突然変異、除草剤の存在下での細胞培養における選択または突然変異育種により得ることができる。
【０１９９】
本発明によりさらに処理することできる植物または植物栽培品種（植物バイオテクノロジー法、例えば、遺伝子工学により得られる。）は、昆虫抵抗性トランスジェニック植物、すなわち、ある種の標的昆虫による攻撃に対して耐性とされている植物である。このような植物は、遺伝子形質転換により、またはこのような昆虫抵抗性を付与する突然変異を含有する植物の選択により得ることができる。
【０２００】
本明細書において使用される「昆虫抵抗性トランスジェニック植物」は、以下のものをコードするコーディング配列を含む少なくとも１種のトランス遺伝子を含有する任意の植物を含む：
１）バチルス・チュリンジエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）からの殺虫性結晶タンパク質またはこの殺虫性部分、例えば、Ｃｒｉｃｋｍｏｒｅら、Ｍｉｃｒｏｂｉｏｌｏｇｙ ａｎｄ Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ Ｂｉｏｌｏｇｙ Ｒｅｖｉｅｗｓ（１９９８）、６２、８０７−８１３頁（Ｃｒｉｃｋｍｏｒｅら（２００５）によりバチルス・チュリンジエンシストキシンの名称においてアップデート、オンライン：ｈｔｔｐ：／／ｗｗｗ．ｌｉｆｅｓｃｉ．ｓｕｓｓｅｘ．ａｃ．ｕｋ／Ｈｏｍｅ／Ｎｅｉｌ Ｃｒｉｃｋｍｏｒｅ／Ｂｔ／）により列記されている殺虫性結晶タンパク質またはこの殺虫性部分、例えば、Ｃｒｙタンパク質クラスＣｒｙ１Ａｂ、Ｃｒｙ１Ａｃ、Ｃｒｙ１Ｆ、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３ＡｅもしくはＣｒｙ３Ｂｂのタンパク質またはこれらの殺虫性部分；または
２）バチルス・チュリンジエンシスからの第２の他の結晶タンパク質またはこの部分の存在下で殺虫性であるバチルス・チュリンジエンシスからの結晶タンパク質またはこの部分、例えば、Ｃｙ３４およびＣｙ３５結晶タンパク質から構成されているバイナリートキシン（Ｍｏｅｌｌｅｎｂｅｃｋら、Ｎａｔ．Ｂｉｏｔｅｃｈｎｏｌ．（２００１）、１９、６６８−７２頁；Ｓｃｈｎｅｐｆら、Ａｐｐｌｉｅｄ Ｅｎｖｉｒｏｎｍ．Ｍｉｃｒｏｂ．（２００６）、７１、１７６５−１７７４頁）；または
３）バチルス・チュリンジエンシスからの２種の異なる殺虫性タンパク質の部分を含むハイブリッド殺虫性タンパク質、例えば、上述の１）のタンパク質のハイブリッドまたは上述の２）のタンパク質のハイブリッド、例えば、トウモロコシ系統ＭＯＮ９８０３４により産生されるＣｒｙ１Ａ．１０５タンパク質（ＷＯ２００７／０２７７７７）；または
４）標的昆虫種に対するより高い殺虫活性を得るために、および／または影響を受ける標的昆虫種の範囲を拡大するために、および／またはクローニングもしくは形質転換の間にコーディングＤＮＡ中に導入された変化により、数個、特に１個から１０個のアミノ酸が、別のアミノ酸で置き換えられた、上述の１）から３）のいずれか１種のタンパク質、例えば、トウモロコシ系統ＭＯＮ８６３もしくはＭＯＮ８８０１７におけるＣｒｙ３Ｂｂ１タンパク質またはトウモロコシ系統ＭＩＲ６０４におけるＣｒｙ３Ａタンパク質；
５）バチルス・チュリンジエンシスまたはバチルス・セレウス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｃｅｒｅｕｓ）からの殺虫性分泌タンパク質またはこの殺虫性部分、例えば、ｈｔｔｐ：／／ｗｗｗ．ｌｉｆｅｓｃｉ．ｓｕｓｓｅｘ．ａｃ．ｕｋ／Ｈｏｍｅ／Ｎｅｉｌ Ｃｒｉｃｋｍｏｒｅ／Ｂｔ／ｖｉｐ．ｈｔｍｌに列記されている植物殺虫性（ＶＩＰ）タンパク質、例えば、ＶＩＰ３Ａａタンパク質クラスからのタンパク質；または
６）バチルス・チュリンジエンシスまたはバチルス・セレウスからの第２の分泌タンパク質の存在下で殺虫性であるバチルス・チュリンジエンシスまたはバチルス・セレウスからの分泌タンパク質、例えば、ＶＩＰ１ＡおよびＶＩＰ２Ａタンパク質から構成されているバイナリートキシン（ＷＯ１９９４／２１７９５）；
７）バチルス・チュリンジエンシスまたはバチルス・セレウスからの種々の分泌タンパク質からの部分を含むハイブリッド殺虫性タンパク質、例えば、上述の１）のタンパク質のハイブリッドまたは上述の２）のタンパク質のハイブリッド；または
８）標的昆虫種に対するより高い殺虫活性を得るために、および／または影響を受ける標的昆虫種の範囲を拡大するために、および／またはクローニングもしくは形質転換の間にコーディングＤＮＡ中に導入された変化により、数個、特に１個から１０個のアミノ酸が、別のアミノ酸で置き換えられた、上述の１）から３）のいずれか１種のタンパク質（一方で、殺虫性タンパク質を依然としてコードする。）、例えば、ワタ系統ＣＯＴ１０２におけるＶＩＰ３Ａａタンパク質。
【０２０１】
無論、本明細書において使用される昆虫抵抗性トランスジェニック植物は、上述のクラス１から８のいずれか１種のタンパク質をコードする遺伝子の組合せ物を含む任意の植物をも含む。一実施形態において、昆虫抵抗性植物は、影響を受ける標的昆虫種の範囲を拡大するために、または同一の標的昆虫種に対して殺虫性であるが、異なる作用様式を有する、例えば、昆虫内の異なる受容体結合部位に結合する種々のタンパク質を使用することにより植物に昆虫抵抗性が発生するのを遅延させるために、上述のクラス１から８のいずれか１種のタンパク質をコードする１種より多くのトランス遺伝子を含有する。
【０２０２】
本発明によりさらに処理することができる植物または植物栽培品種（植物バイオテクノロジー法、例えば、遺伝子工学により得られる。）は、非生物ストレスに対して耐性である。このような植物は、遺伝子形質転換により、またはこのようなストレス抵抗性を付与する突然変異を含有する植物の選択により得ることができる。特に有用なストレス耐性植物は、以下のものを含む：
ａ．ＷＯ２０００／００４１７３またはＥＰ０４０７７９８４．５またはＥＰ０６００９８３６．５に記載の、植物細胞または植物においてポリ（ＡＤＰ−リボース）ポリメラーゼ（ＰＡＲＰ）遺伝子の発現および／または活性を低減させることができるトランス遺伝子を含有する植物；
ｂ．例えば、ＷＯ２００４／０９０１４０に記載の、植物または植物細胞のＰＡＲＧをコードする遺伝子の発現および／または活性を低減させることができる、ストレス耐性を向上させるトランス遺伝子を含有する植物；
ｃ．例えば、ＥＰ０４０７７６２４．７またはＷＯ２００６／１３３８２７またはＰＣＴ／ＥＰ０７／００２４３３に記載の、ニコチンアミダーゼ、ニコチネートホスホリボシルトランスフェラーゼ、ニコチン酸モノヌクレオチドアデニルトランスフェラーゼ、ニコチンアミドアデニンジヌクレオチドシンテターゼまたはニコチンアミドホスホリボシルトランスフェラーゼを含むニコチンアミドアデニンジヌクレオチドサルベージ生合成経路の植物機能酵素についてコードする、ストレス耐性を向上させるトランス遺伝子を含有する植物。
【０２０３】
本発明によりさらに処理することができる植物または植物栽培品種（植物バイオテクノロジー法、例えば、遺伝子工学により得られる。）は、収穫生産物の量、質および／もしくは貯蔵安定性の変化ならびに／または収穫生産物の特定の成分の特性の変化を示し、例えば以下のものである：
１）変性デンプン（この物理化学的特性、特にアミロース含有量またはアミロース／アミロペクチン比、分枝度、平均鎖長、側鎖分布、粘度挙動、ゲル化強度、デンプン粒径および／またはデンプン粒子形態は、この変性デンプンが特別の用途により良好に適合するように野生型の植物細胞または植物において合成されたデンプンと比較して変化している。）を合成するトランスジェニック植物。変性デンプンを合成する前記トランスジェニック植物は、例えば、ＥＰ０５７１４２７、ＷＯ１９９５／００４８２６、ＥＰ０７１９３３８、ＷＯ１９９６／１５２４８、ＷＯ１９９６／１９５８１、ＷＯ１９９６／２７６７４、ＷＯ１９９７／１１１８８、ＷＯ１９９７／２６３６２、ＷＯ１９９７／３２９８５、ＷＯ１９９７／４２３２８、ＷＯ１９９７／４４４７２、ＷＯ１９９７／４５５４５、ＷＯ１９９８／２７２１２、ＷＯ１９９８／４０５０３、ＷＯ９９／５８６８８、ＷＯ１９９９／５８６９０、ＷＯ１９９９／５８６５４、ＷＯ２０００／００８１８４、ＷＯ２０００／００８１８５、ＷＯ２０００／２８０５２、ＷＯ２０００／７７２２９、ＷＯ２００１／１２７８２、ＷＯ２００１／１２８２６、ＷＯ２００２／１０１０５９、ＷＯ２００３／０７１８６０、ＷＯ２００４／０５６９９９、ＷＯ２００５／０３０９４２、ＷＯ２００５／０３０９４１、ＷＯ２００５／０９５６３２、ＷＯ２００５／０９５６１７、ＷＯ２００５／０９５６１９、ＷＯ２００５／０９５６１８、ＷＯ２００５／１２３９２７、ＷＯ２００６／０１８３１９、ＷＯ２００６／１０３１０７、ＷＯ２００６／１０８７０２、ＷＯ２００７／００９８２３、ＷＯ２０００／２２１４０、ＷＯ２００６／０６３８６２、ＷＯ２００６／０７２６０３、ＷＯ２００２／０３４９２３、ＥＰ０６０９０１３４．５、ＥＰ０６０９０２２８．５、ＥＰ０６０９０２２７．７、ＥＰ０７０９０００７．１、ＥＰ０７０９０００９．７、ＷＯ２００１／１４５６９、ＷＯ２００２／７９４１０、ＷＯ２００３／３３５４０、ＷＯ２００４／０７８９８３、ＷＯ２００１／１９９７５、ＷＯ１９９５／２６４０７、ＷＯ１９９６／３４９６８、ＷＯ１９９８／２０１４５、ＷＯ１９９９／１２９５０、ＷＯ１９９９／６６０５０、ＷＯ１９９９／５３０７２、ＵＳ６７３４３４１、ＷＯ２０００／１１１９２、ＷＯ１９９８／２２６０４、ＷＯ１９９８／３２３２６、ＷＯ２００１／９８５０９、ＷＯ２００１／９８５０９、ＷＯ２００５／００２３５９、ＵＳ５８２４７９０、ＵＳ６０１３８６１、ＷＯ１９９４／００４６９３、ＷＯ１９９４／００９１４４、ＷＯ１９９４／１１５２０、ＷＯ１９９５／３５０２６またはＷＯ１９９７／２０９３６に開示されている。
【０２０４】
２）非デンプン炭水化物ポリマーを合成するトランスジェニック植物または遺伝子組換えされることなく野生型植物と比較して変化した特性を有する非デンプン炭水化物ポリマーを合成するトランスジェニック植物。例は、ＥＰ０６６３９５６、ＷＯ１９９６／００１９０４、ＷＯ１９９６／０２１０２３、ＷＯ１９９８／０３９４６０およびＷＯ１９９９／０２４５９３に開示のポリフルクトース、特にイヌリンおよびレバンタイプのポリフルクトースを産生する植物、ＷＯ１９９５／０３１５５３、米国特許出願第２００２／０３１８２６、ＵＳ６２８４４７９、ＵＳ５７１２１０７、ＷＯ１９９７／０４７８０６、ＷＯ１９９７／０４７８０７、ＷＯ１９９７／０４７８０８およびＷＯ２０００／１４２４９に開示のアルファ−１，４−グルカンを産生する植物、ＷＯ２０００／７３４２２に開示のアルファ−１，６分枝鎖アルファ−１，４−グルカンを産生する植物ならびにＷＯ２０００／０４７７２７、ＥＰ０６０７７３０１．７、ＵＳ５９０８９７５およびＥＰ０７２８２１３に開示のアルテルナンを産生する植物である。
【０２０５】
３）例えば、ＷＯ２００６／０３２５３８、ＷＯ２００７／０３９３１４、ＷＯ２００７／０３９３１５、ＷＯ２００７／０３９３１６、特開２００６／３０４７７９号公報およびＷＯ２００５／０１２５２９に開示のヒアルロナンを産生するトランスジェニック植物。
【０２０６】
本発明によりさらに処理することができる植物または植物栽培品種（植物バイオテクノロジー法、例えば、遺伝子工学により得られる。）は、例えば、変化した繊維特性を有する植物、例えば、ワタ植物である。このような植物は、遺伝子形質転換により、またはこのような変化した繊維特性を付与する突然変異を含有する植物の選択により得ることができ、以下のものを含む：
ａ）ＷＯ１９９８／０００５４９に記載の、セルロースシンターゼ遺伝子の変化した形態を含有する植物、例えば、ワタ植物、
ｂ）ＷＯ２００４／０５３２１９に記載の、ｒｓｗ２またはｒｓｗ３相同核酸の変化した形態を含有する植物、例えば、ワタ植物；
ｃ）ＷＯ２００１／０１７３３３に記載の、スクロースホスフェートシンターゼの発現が増大している植物、例えば、ワタ植物；
ｄ）ＷＯ０２／４５４８５に記載の、スクロースシンターゼの発現が増大している植物、例えば、ワタ植物；
ｅ）ＷＯ２００５／０１７１５７に記載の、繊維細胞の基底における原形質連絡の開閉のタイミングが、例えば、繊維選択的β−１，３−グルカナーゼの下方調節を介して変化している植物、例えば、ワタ植物；
ｆ）ＷＯ２００６／１３６３５１に記載の、例えば、ｎｏｄＣを含むＮ−アセチルグルコサミントランスフェラーゼ遺伝子およびキチンシンターゼ遺伝子の発現を介して変化した反応性を有する繊維を有する植物、例えば、ワタ植物。
【０２０７】
本発明によりさらに処理することができる植物または植物栽培品種（植物バイオテクノロジー法、例えば、遺伝子工学により得られる。）は、変化した油プロファイル特性を有する植物、例えば、アブラナまたは類縁のブラシカ植物である。このような植物は、遺伝子形質転換により、またはこのような変化した油特性を付与する突然変異を含有する植物の選択により得ることができ、以下のものを含む：
ａ）例えば、ＵＳ５９６９１６９、ＵＳ５８４０９４６、ＵＳ６３２３３９２またはＵＳ６０６３９４７に記載の、高いオレイン酸含有量を有する油を産生する植物、例えば、アブラナ植物；
ｂ）ＵＳ６２７０８２８、ＵＳ６１６９１９０またはＵＳ５９６５７５５に記載の、低いリノレン酸含有量を有する油を産生する植物、例えば、アブラナ植物；
ｃ）ＵＳ５４３４２８３に記載の、低レベルの飽和脂肪酸を有する油を産生する植物、例えば、アブラナ植物。
【０２０８】
本発明により処理することができる特に有用なトランスジェニック植物は、１種または複数の毒素をコードする１種または複数の遺伝子を含む植物であり、以下の商品名のもと販売されているトランスジェニック植物である：ＹＩＥＬＤ ＧＡＲＤ（登録商標）（例えば、トウモロコシ、ワタ、ダイズ）、ＫｎｏｃｋＯｕｔ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）、ＢｉｔｅＧａｒｄ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）、ＢＴ−Ｘｔｒａ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）、ＳｔａｒＬｉｎｋ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）、Ｂｏｌｌｇａｒｄ（登録商標）（ワタ）、Ｎｕｃｏｔｎ（登録商標）（ワタ）、Ｎｕｃｏｔｎ３３Ｂ（登録商標）（ワタ）、ＮａｔｕｒｅＧａｒｄ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）、Ｐｒｏｔｅｃｔａ（登録商標）およびＮｅｗＬｅａｆ（登録商標）（ジャガイモ）。
【０２０９】
挙げることができる除草剤耐性植物の例は、以下の商品名のもと販売されているトウモロコシ品種、ワタ品種およびダイズ品種である：Ｒｏｕｎｄｕｐ Ｒｅａｄｙ（登録商標）（グリホサートに対して耐性、例えば、トウモロコシ、ワタ、ダイズ）、Ｌｉｂｅｒｔｙ Ｌｉｎｋ（登録商標）（ホスフィノトリシンに対して耐性、例えば、アブラナ）、ＩＭＩ（登録商標）（イミダゾリノンに対して耐性）およびＳＣＳ（登録商標）（スルホニルウレアに対して耐性）、例えば、トウモロコシ。挙げることができる除草剤抵抗性植物（除草剤耐性のための慣習的方法において育種された植物）は、Ｃｌｅａｒｆｉｅｌｄ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）の名称のもと販売されている品種を含む。
【０２１０】
本発明により処理することができる特に有用なトランスジェニック植物は、例えば、種々の国家または地方の監督官庁からのデータベース（例えば、ｈｔｔｐ：／／ｇｍｏｉｎｆｏ．ｊｒｃ．ｉｔ／ｇｍｐ ｂｒｏｗｓｅ．ａｓｐｘおよびｈｔｔｐ：／／ｗｗｗ．ａｇｂｉｏｓ．ｃｏｍ／ｄｂａｓｅ．ｐｈｐを参照のこと。）に列記されている形質転換系統または形質転換系統の組合せ物を含有する植物である。
【０２１１】
本発明による活性物質の調製および使用を以下の実施例からより詳細に説明するが、これらに限定されるものではない。
【実施例】
【０２１２】
調製実施例
調製実施例１：Ｎ’−｛４−［３−（ｔｅｒｔ−ブチル）−１，２，４−チアジアゾール−５−イル）オキシ］−２，５−ジメチルフェニル｝−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド（Ａ−１）
【０２１３】
【化２４】
１７．４６ｇ（６３．００ｍｍｏｌ）の４−［（３−（ｔｅｒｔ−ブチル）−１，２，４−チアジアゾール−５−イル）オキシ］−２，５−ジメチルアニリンを５００ｍｌのトリメチルオルトホルメート中に溶解させ、２時間還流加熱する。周囲温度（ＡＴ）に冷却した後、溶媒を真空下で蒸発させ、残留物を６３０ｍｌのジクロロメタン中に取り、８．６５ｍｌ（１２６．００ｍｍｏｌ）のＮ−エチル−Ｎ−メチルアミンにより処理し、周囲温度で１８時間攪拌する。溶媒を除去した後、粗製生成物をカラムクロマトグラフィーにより精製する（１３．４ｇ、収率５９％、純度９５％、ｌｏｇＰ（ｐＨ２．３）＝２．０２）。
【０２１４】
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ）：δ＝７．６４（１Ｈ，ｓ）、７．０９（１Ｈ，ｓ）、６．７５（１Ｈ，ｓ）、３．３８（２Ｈ，ｑ）、２．９３（３Ｈ，ｓ）、２．１５（３Ｈ，ｓ）、２．１１（３Ｈ，ｓ）、１．３１（９Ｈ，ｓ）、１．１５（３Ｈ，ｔ）。
【０２１５】
出発物質の合成：
４−［（３−（ｔｅｒｔ−ブチル）−１，２，４−チアジアゾール−５−イル）オキシ］−２，５−ジメチルアニリン
７５４ｍｇ（５．５０ｍｍｏｌ）の２，５−ジメチル−４−ヒドロキシアニリンを５ｍｌのＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド中に溶解させ、２４２ｍｇ（６．０５ｍｍｏｌ）の水素化ナトリウムによりゆっくりと処理する。反応混合物を１５分間攪拌してから、９７２ｍｇ（５．５０ｍｍｏｌ）の３−（ｔｅｒｔ−ブチル）−５−クロロ−１，２，４−チアジアゾールを添加する。続いて、反応混合物を１００℃で１時間加熱し、次いでＡＴに冷却する。２０ｍｌの酢酸エチルを添加した後、溶液を水により３回抽出し、ＭｇＳＯ４上で乾燥させ、溶媒を真空下で除去する（１．４６ｇ、純度９４％、収率９０％、ｌｏｇＰ（ｐＨ２．３）＝３．２９）。
【０２１６】
３−（ｔｅｒｔ−ブチル）−５−クロロ−１，２，４−チアジアゾール
６．８３ｇ（５０．００ｍｍｏｌ）のｔｅｒｔ−ブチルカルバミジン塩酸塩を６０ｍｌのジクロロメタン中に溶解させ、８．３７ｇ（４５．００ｍｍｏｌ）の塩化トリクロロメタンスルフェニルにより処理してから、反応混合物を−１５℃に冷却する。１０．００ｇ（２５０ｍｍｏｌ）の水酸化ナトリウムの２０ｍＬの水中溶液を滴加し、得られた混合物をＡＴで３時間攪拌する。５０ｍｌのジクロロメタンを添加した後、水により３回抽出し、合わせた有機相をＭｇＳＯ４上で乾燥させ、溶媒を真空下で蒸発させる（５．８１ｇ、純度９０％、収率６０％、ｌｏｇＰ（ｐＨ２．３）＝３．４４）。
【０２１７】
調製実施例２：（Ａ−２）Ｎ’−｛４−［（３−（ｔｅｒｔ−ブチル）−１，２，４−チアジアゾール−５−イル）オキシ］−２，５−ジメチルフェニル｝−Ｎ−イソプロピル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ）：δ＝７．６９（ｓ，１Ｈ）、７．０８（ｓ，１Ｈ）、６．７５（ｓ，１Ｈ）、２．８６（ｓ，３Ｈ）、２．１５（ｓ，３Ｈ）、２．１１（ｓ，３Ｈ）、１．３１（ｓ，９Ｈ）、１．２０（ｓ，３Ｈ）、１．１９（ｓ，３Ｈ）。
【０２１８】
調製実施例３：（Ａ−３）４−［（３−（ｔｅｒｔ−ブチル）−１，２，４−チアジアゾール−５−イル）オキシ］−２，５−ジメチル−Ｎ−［（１Ｅ）−ピペリジン−１−イルメチレン］アニリン
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ）：δ＝７．６１（ｓ，１Ｈ）、７．０９（ｓ，１Ｈ）、６．７６（ｓ，１Ｈ）、３．４５（ｍ，４Ｈ）、２．１４（ｓ，３Ｈ）、２．１１（ｓ．３Ｈ）、１．６３（ｍ，２Ｈ）、１．５３（ｍ，４Ｈ）、１．３１（ｓ，９Ｈ）。
【０２１９】
調製実施例８：（Ａ−８）Ｎ’−｛４−［（３−（ｔｅｒｔ−ブチル）−１，２，４−チアジアゾール−５−イル）オキシ］−５−クロロ−２−メチルフェニル｝−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ）：δ＝７．７７（ｓ，１Ｈ）、７．３５（ｓ，１Ｈ）、７．０５（ｓ，１Ｈ）、３．４１（ｍ，２Ｈ）、２．９７（ｓ，３Ｈ）、２．１９（ｓ，３Ｈ）、１．３１（ｓ，９Ｈ）、１．１５（ｔ，３Ｈ）。
【０２２０】
調製実施例９：（Ａ−９）４−［（３−（ｔｅｒｔ−ブチル）−１，２，４−チアジアゾール−５−イル）オキシ］−５−クロロ−２−メチル−Ｎ−［（１Ｅ）−ピペリジン−１−イルメチレン］アニリン
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ）：δ＝７．７３（ｓ，１Ｈ）、７．３５（ｓ，１Ｈ）、７．０６（ｓ，１Ｈ）、３．４２（ｍ，４Ｈ）、２．１８（ｓ，３Ｈ）、２．０８（ｓ，３Ｈ）、１．６１（ｍ，２Ｈ）、１．４６（ｍ，４Ｈ）、１．３１（ｓ，９Ｈ）。
【０２２１】
使用実施例
【０２２２】
【表１】
【０２２３】
（実施例１）
ポドスファエラ（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ）試験（リンゴ）／保護
溶媒： ２４．５重量部のアセトン
２４．５重量部のジメチルアセトアミド
乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
好適な活性物質組成物を調製するため、１重量部のＮ−エチル−Ｎ−メチル−Ｎ’−［４−フェノキシ−２，５−キシリル］ホルムアミジン（式（１）による）を、所与量の溶媒および乳化剤と混合し、濃縮物を、水を使用して所望の濃度に希釈する。
【０２２４】
保護有効性を試験するため、幼植物に活性物質組成物を所与の施用率で噴霧する。噴霧コーティングを乾燥させた後、植物にリンゴうどんこ病の病原体ポドスファエラ・レウコトリカ（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ ｌｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ）の胞子の水性懸濁液を接種する。次いで、植物を約２３℃および相対湿度約７０％の温室内に置く。
【０２２５】
評価は、接種１０日後に実施する。これに関して、０％は、対照の有効度に対応する有効度を意味する一方、１００％の有効度は、侵入が観察されないことを意味する。
【０２２６】
（実施例２）
スファエロテカ（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ）試験（キュウリ）／保護
溶媒： ２４．５重量部のアセトン
２４．５重量部のジメチルアセトアミド
乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
好適な活性物質組成物を調製するため、１重量部のＮ−エチル−Ｎ−メチル−Ｎ’−［４−フェノキシ−２，５−キシリル］ホルムアミジン（式Ｉ−ａによる）を、所与量の溶媒および乳化剤と混合し、濃縮物を、水を使用して所望の濃度に希釈する。
【０２２７】
保護有効性を試験するため、幼植物に活性物質組成物を所与の施用率で噴霧する。噴霧コーティングを乾燥させた後、植物にスファエロテカ・フリジネア（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）の胞子の水性懸濁液を接種する。次いで、植物を、約２３℃および相対湿度約７０％の温室内に置く。
【０２２８】
評価は、接種７日後に実施する。これに関して、０％は、対照の有効度に対応する有効度を意味する一方、１００％の有効度は、侵入が観察されないことを意味する。
【０２２９】
（実施例３）
ウロミセス（Ｕｒｏｍｙｃｅｓ）試験（マメ）／保護
溶媒： ２４．５重量部のアセトン
２４．５重量部のジメチルアセトアミド
乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
好適な活性物質組成物を調製するため、１重量部のＮ−エチル−Ｎ−メチル−Ｎ’−［４−フェノキシ−２，５−キシリル］ホルムアミジン（式Ｉ−ａによる）を、所与量の溶媒および乳化剤と混合し、濃縮物を、水を使用して所望の濃度に希釈する。
【０２３０】
保護有効性を試験するため、幼植物に活性物質組成物を所与の施用率で噴霧する。噴霧コーティングを乾燥させた後、植物にマメさび病の病原体ウロミセス・アペンジクラツス（Ｕｒｏｍｙｃｅｓ ａｐｐｅｎｄｉｃｕｌａｔｕｓ）の胞子の水性懸濁液を接種し、次いで約２０℃、１００％の相対湿度の温置室内で１日間保持する。
【０２３１】
次いで、植物を、約２１℃および相対湿度約９０％の温室内に置く。
【０２３２】
評価は、接種１０日後に実施する。これに関して、０％は、対照の有効度に対応する有効度を意味する一方、１００％の有効度は、侵入が観察されないことを意味する。
【０２３３】
（実施例４）
エリシフェ（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ）試験（オオムギ）／保護
溶媒： ４９重量部のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド
乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
好適な活性物質組成物を調製するため、１重量部のＮ−エチル−Ｎ−メチル−Ｎ’−［４−フェノキシ−２，５−キシリル］ホルムアミジン（式Ｉ−ａによる）を、所与量の溶媒および乳化剤と混合し、濃縮物を、水を使用して所望の濃度に希釈する。
【０２３４】
保護有効性を試験するため、幼穀類植物に活性物質組成物を所与の施用率で噴霧する。処理１日後、植物にエリシフェ・グラミニス分化型ホルデイ（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｇｒａｍｉｎｉｓ ｆ．ｓｐ．ｈｏｒｄｅｉ）の胞子を接種する。続いて、植物を、７０％の相対湿度および１８℃の温度の温室内に置く。
【０２３５】
評価は、接種７日後に実施する。これに関して、０％は、対照の有効度に対応する有効度を意味する一方、１００％の有効度は、侵入が観察されないことを意味する。
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）のチアジアゾリルオキシフェニルアミジンおよびこれらの塩
【化１】
［式中、
Ｒ１は、ｔ−ブチルであり、
Ｒ２は、メチル、Ｃ１−６−ハロアルキルおよびハロゲンからなる群から選択され；
Ｒ３は、メチルであり、ならびに
Ｒ４は、エチルおよびイソプロピルからなる群から選択され、
または、
Ｒ４およびＲ３は、これらが結合している窒素原子と一緒になって、ピペリジル、ピロリジルまたは２，６−ジメチルモルホリニル基を形成している。］。
【請求項２】
Ｒ１が、ｔ−ブチルであり、
Ｒ２が、メチル、塩素およびトリフルオロメチルからなる群から選択され、
Ｒ３が、メチルであり、ならびに
Ｒ４が、エチルおよびイソプロピルからなる群から選択され、
または
Ｒ４およびＲ３が、これらが結合している窒素原子と一緒になって、ピペリジル、ピロリジルまたは２，６−ジメチルモルホリニル基を形成している、
請求項１に記載のチアジアゾリルオキシフェニルアミジンおよびこの塩。
【請求項３】
Ｒ１が、ｔ−ブチルであり、
Ｒ２が、メチルおよびトリフルオロメチルからなる群から選択され、
Ｒ３が、メチルであり、ならびに
Ｒ４が、エチルであり、
または
Ｒ４およびＲ３が、これらが結合している窒素原子と一緒になって、ピペリジル基を形成している、
請求項１または２に記載のチアジアゾリルオキシフェニルアミジンおよびこの塩。
【請求項４】
（Ａ−１）Ｎ’−｛４−［（３−（ｔｅｒｔ−ブチル）−１，２，４−チアジアゾール−５−イル）オキシ］−２，５−ジメチルフェニル｝−Ｎ−エチル−Ｎ−メチル−イミドホルムアミド；（Ａ−２）Ｎ’−｛４−［（３−（ｔｅｒｔ−ブチル）−１，２，４−チアジアゾール−５−イル）オキシ］−２，５−ジメチルフェニル｝−Ｎ−イソプロピル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド；（Ａ−３）４−［（３−（ｔｅｒｔ−ブチル）−１，２，４−チアジアゾール−５−イル）オキシ］−２，５−ジメチル−Ｎ−［（１Ｅ）−ピペリジン−１−イルメチレン］アニリン；（Ａ−４）４−［（３−（ｔｅｒｔ−ブチル）−１，２，４−チアジアゾール−５−イル）オキシ］−２−メチル−Ｎ−［（１Ｅ）−ピペリジン−１−イルメチレン］−５−（トリフルオロメチル）アニリン；（Ａ−５）Ｎ’−｛４−［（３−（ｔｅｒｔ−ブチル）−１，２，４−チアジアゾール−５−イル）オキシ］−２−メチル−５−（トリフルオロメチル）フェニル｝−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド；（Ａ−６）Ｎ’−｛４−［（３−（ｔｅｒｔ−ブチル）−１，２，４−チアジアゾール−５−イル）オキシ］−２−メチル−５−（トリフルオロメチル）フェニル｝−Ｎ−イソプロピル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド；（Ａ−７）Ｎ’−｛４−［（３−（ｔｅｒｔ−ブチル）−１，２，４−チアジアゾール−５−イル）オキシ］−５−クロロ−２−メチルフェニル｝−Ｎ−イソプロピル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド；（Ａ−８）Ｎ’−｛４−［（３−（ｔｅｒｔ−ブチル）−１，２，４−チアジアゾール−５−イル）オキシ］−５−クロロ−２−メチルフェニル｝−Ｎ−エチル−Ｎ−メチル−イミドホルムアミド；（Ａ−９）４−［（３−（ｔｅｒｔ−ブチル）−１，２，４−チアジアゾール−５−イル）オキシ］−５−クロロ−２−メチル−Ｎ−［（１Ｅ）−ピペリジン−１−イルメチレン］アニリンからなる群から選択される、請求項１から３の一項に記載のチアジアゾリルオキシフェニルアミジン。
【請求項５】
請求項１から４の一項に記載のチアジアゾリルオキシフェニルアミジンを調製する方法であって、以下の段階（ａ）から（ｊ）：
（ａ）式（ＩＩＩ）のニトロベンゼン誘導体を、以下の反応スキームにより、式（ＩＩ）のチアジアゾリルアルコールと反応させること：
【化２】
（ｂ）式（Ｖ）のニトロフェノール誘導体を、以下の反応スキームにより、式（ＩＶ）のチアジアゾリル誘導体と反応させること：
【化３】
（ｃ）式（ＶＩＩ）のアニリンを、以下の反応スキームにより、式（ＩＩ）のチアジアゾリルアルコールと反応させること：
【化４】
（ｄ）式（ＸＩＩ）のアミノフェノールを、以下の反応スキームにより、式（ＩＶ）のチアジアゾリル誘導体と反応させること：
【化５】
（ｅ）式（ＶＩ）のニトロフェノキシエーテルを、以下の反応スキームにより、還元して式（ＶＩＩＩ）のアニリンエーテルを生じさせること：
【化６】
（ｆ）式（ＶＩＩＩ）のアニリンエーテルを、以下の反応スキームにより、
（ｉ）式（ＸＩＩＩ）のアミノアセタールまたは
（ｉｉ）式（ＸＩＶ）のアミドまたは
（ｉｉｉ）式（ＸＶＩ）のオルトエステルの存在下で式（ＸＶ）のアミン
と反応させること：
【化７】
（ｇ）式（ＸＩＩ）のアミノフェノールを、以下の反応スキームにより、
（ｉ）式（ＸＩＩＩ）のアミノアセタールまたは
（ｉｉ）式（ＸＩＶ）のアミドまたは
（ｉｉｉ）式（ＸＶＩ）のオルトエステルの存在下で式（ＸＶ）のアミン
と反応させること：
【化８】
（ｈ）式（ＶＩＩ）のアミノフェノールを、以下の反応スキームにより、
（ｉ）式（ＸＩＩＩ）のアミノアセタールまたは
（ｉｉ）式（ＸＩＶ）のアミドまたは
（ｉｉｉ）式（ＸＶＩ）のオルトエステルの存在下で式（ＸＶ）のアミン
と反応させること：
【化９】
（ｉ）式（ＸＩ）のアミジンを、以下の反応スキームにより、式（ＩＩ）のチアジアゾリルアルコールと反応させること：
【化１０】
（ｊ）式（ＸＩ）のアミジンを、以下の反応スキームにより、式（ＩＶ）のチアジアゾリル誘導体と反応させること：
【化１１】
［上述のスキームにおいて、式中、
Ｚは、脱離基であり；
Ｒ１からＲ４は、上述の意味を有し；
Ｒ６およびＲ７は、水素、Ｃ１−１２−アルキル、Ｃ２−１２−アルケニル、Ｃ２−１２−アルキニル、Ｃ５−１８−アリールおよびＣ７−１９−アリールアルキル基からなる群から互いに独立して選択され、ならびにこれらが結合している原子と一緒になって、５員環、６員環または７員環を形成していることができ；
Ｒ８からＲ１０は、水素、Ｃ１−１２−アルキル、Ｃ２−１２−アルケニル、Ｃ２−１２−アルキニル、Ｃ５−１８−アリール、Ｃ７−１９−アリールアルキルおよびＣ７−１９−アルキルアリール基からなる群から互いに独立して選択され、ならびにそれぞれの場合において、Ｒ１０はＲ１２とともに、Ｒ１０はＲ１１とともに、またはＲ１１はＲ１２とともに、これらが結合している原子および、必要に応じて、追加の炭素、窒素、酸素または硫黄原子と一緒になって、５員環、６員環または７員環を形成していることができる。］
の少なくとも１つを含む、方法。
【請求項６】
少なくとも１種の請求項１から４の一項に記載のチアジアゾリルオキシフェニルアミジンを含む、不所望の微生物を撲滅する組成物。
【請求項７】
不所望の微生物の撲滅における、請求項１から４のいずれかに記載のチアジアゾリルオキシフェニルアミジンまたはこれらの混合物の使用。
【請求項８】
請求項１から４の一項に記載のチアジアゾリルオキシフェニルアミジンを微生物および／またはこれらの生息場所に施用することを特徴とする、不所望の微生物を撲滅する方法。
【請求項９】
少なくとも１種の請求項１から４の一項に記載のチアジアゾリルオキシフェニルアミジンにより処理された種子。
【請求項１０】
種子の処理における、請求項１から４の一項に記載のチアジアゾリルオキシフェニルアミジンの使用。
【請求項１１】
トランスジェニック植物の処理における、請求項１から４の一項に記載のチアジアゾリルオキシフェニルアミジンの使用。
【請求項１２】
トランスジェニック植物の種子の処理における、請求項１から４の一項に記載のチアジアゾリルオキシフェニルアミジンの使用。
【請求項１３】
少なくとも１種の請求項１から４の一項に記載のチアジアゾリルオキシフェニルアミジンにより処理された種子を使用することにより、種子を不所望の微生物から保護する方法。
【請求項１】
式（Ｉ）のチアジアゾリルオキシフェニルアミジンおよびこれらの塩
【化１】
［式中、
Ｒ１は、ｔ−ブチルであり、
Ｒ２は、メチル、Ｃ１−６−ハロアルキルおよびハロゲンからなる群から選択され；
Ｒ３は、メチルであり、ならびに
Ｒ４は、エチルおよびイソプロピルからなる群から選択され、
または、
Ｒ４およびＲ３は、これらが結合している窒素原子と一緒になって、ピペリジル、ピロリジルまたは２，６−ジメチルモルホリニル基を形成している。］。
【請求項２】
Ｒ１が、ｔ−ブチルであり、
Ｒ２が、メチル、塩素およびトリフルオロメチルからなる群から選択され、
Ｒ３が、メチルであり、ならびに
Ｒ４が、エチルおよびイソプロピルからなる群から選択され、
または
Ｒ４およびＲ３が、これらが結合している窒素原子と一緒になって、ピペリジル、ピロリジルまたは２，６−ジメチルモルホリニル基を形成している、
請求項１に記載のチアジアゾリルオキシフェニルアミジンおよびこの塩。
【請求項３】
Ｒ１が、ｔ−ブチルであり、
Ｒ２が、メチルおよびトリフルオロメチルからなる群から選択され、
Ｒ３が、メチルであり、ならびに
Ｒ４が、エチルであり、
または
Ｒ４およびＲ３が、これらが結合している窒素原子と一緒になって、ピペリジル基を形成している、
請求項１または２に記載のチアジアゾリルオキシフェニルアミジンおよびこの塩。
【請求項４】
（Ａ−１）Ｎ’−｛４−［（３−（ｔｅｒｔ−ブチル）−１，２，４−チアジアゾール−５−イル）オキシ］−２，５−ジメチルフェニル｝−Ｎ−エチル−Ｎ−メチル−イミドホルムアミド；（Ａ−２）Ｎ’−｛４−［（３−（ｔｅｒｔ−ブチル）−１，２，４−チアジアゾール−５−イル）オキシ］−２，５−ジメチルフェニル｝−Ｎ−イソプロピル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド；（Ａ−３）４−［（３−（ｔｅｒｔ−ブチル）−１，２，４−チアジアゾール−５−イル）オキシ］−２，５−ジメチル−Ｎ−［（１Ｅ）−ピペリジン−１−イルメチレン］アニリン；（Ａ−４）４−［（３−（ｔｅｒｔ−ブチル）−１，２，４−チアジアゾール−５−イル）オキシ］−２−メチル−Ｎ−［（１Ｅ）−ピペリジン−１−イルメチレン］−５−（トリフルオロメチル）アニリン；（Ａ−５）Ｎ’−｛４−［（３−（ｔｅｒｔ−ブチル）−１，２，４−チアジアゾール−５−イル）オキシ］−２−メチル−５−（トリフルオロメチル）フェニル｝−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド；（Ａ−６）Ｎ’−｛４−［（３−（ｔｅｒｔ−ブチル）−１，２，４−チアジアゾール−５−イル）オキシ］−２−メチル−５−（トリフルオロメチル）フェニル｝−Ｎ−イソプロピル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド；（Ａ−７）Ｎ’−｛４−［（３−（ｔｅｒｔ−ブチル）−１，２，４−チアジアゾール−５−イル）オキシ］−５−クロロ−２−メチルフェニル｝−Ｎ−イソプロピル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド；（Ａ−８）Ｎ’−｛４−［（３−（ｔｅｒｔ−ブチル）−１，２，４−チアジアゾール−５−イル）オキシ］−５−クロロ−２−メチルフェニル｝−Ｎ−エチル−Ｎ−メチル−イミドホルムアミド；（Ａ−９）４−［（３−（ｔｅｒｔ−ブチル）−１，２，４−チアジアゾール−５−イル）オキシ］−５−クロロ−２−メチル−Ｎ−［（１Ｅ）−ピペリジン−１−イルメチレン］アニリンからなる群から選択される、請求項１から３の一項に記載のチアジアゾリルオキシフェニルアミジン。
【請求項５】
請求項１から４の一項に記載のチアジアゾリルオキシフェニルアミジンを調製する方法であって、以下の段階（ａ）から（ｊ）：
（ａ）式（ＩＩＩ）のニトロベンゼン誘導体を、以下の反応スキームにより、式（ＩＩ）のチアジアゾリルアルコールと反応させること：
【化２】
（ｂ）式（Ｖ）のニトロフェノール誘導体を、以下の反応スキームにより、式（ＩＶ）のチアジアゾリル誘導体と反応させること：
【化３】
（ｃ）式（ＶＩＩ）のアニリンを、以下の反応スキームにより、式（ＩＩ）のチアジアゾリルアルコールと反応させること：
【化４】
（ｄ）式（ＸＩＩ）のアミノフェノールを、以下の反応スキームにより、式（ＩＶ）のチアジアゾリル誘導体と反応させること：
【化５】
（ｅ）式（ＶＩ）のニトロフェノキシエーテルを、以下の反応スキームにより、還元して式（ＶＩＩＩ）のアニリンエーテルを生じさせること：
【化６】
（ｆ）式（ＶＩＩＩ）のアニリンエーテルを、以下の反応スキームにより、
（ｉ）式（ＸＩＩＩ）のアミノアセタールまたは
（ｉｉ）式（ＸＩＶ）のアミドまたは
（ｉｉｉ）式（ＸＶＩ）のオルトエステルの存在下で式（ＸＶ）のアミン
と反応させること：
【化７】
（ｇ）式（ＸＩＩ）のアミノフェノールを、以下の反応スキームにより、
（ｉ）式（ＸＩＩＩ）のアミノアセタールまたは
（ｉｉ）式（ＸＩＶ）のアミドまたは
（ｉｉｉ）式（ＸＶＩ）のオルトエステルの存在下で式（ＸＶ）のアミン
と反応させること：
【化８】
（ｈ）式（ＶＩＩ）のアミノフェノールを、以下の反応スキームにより、
（ｉ）式（ＸＩＩＩ）のアミノアセタールまたは
（ｉｉ）式（ＸＩＶ）のアミドまたは
（ｉｉｉ）式（ＸＶＩ）のオルトエステルの存在下で式（ＸＶ）のアミン
と反応させること：
【化９】
（ｉ）式（ＸＩ）のアミジンを、以下の反応スキームにより、式（ＩＩ）のチアジアゾリルアルコールと反応させること：
【化１０】
（ｊ）式（ＸＩ）のアミジンを、以下の反応スキームにより、式（ＩＶ）のチアジアゾリル誘導体と反応させること：
【化１１】
［上述のスキームにおいて、式中、
Ｚは、脱離基であり；
Ｒ１からＲ４は、上述の意味を有し；
Ｒ６およびＲ７は、水素、Ｃ１−１２−アルキル、Ｃ２−１２−アルケニル、Ｃ２−１２−アルキニル、Ｃ５−１８−アリールおよびＣ７−１９−アリールアルキル基からなる群から互いに独立して選択され、ならびにこれらが結合している原子と一緒になって、５員環、６員環または７員環を形成していることができ；
Ｒ８からＲ１０は、水素、Ｃ１−１２−アルキル、Ｃ２−１２−アルケニル、Ｃ２−１２−アルキニル、Ｃ５−１８−アリール、Ｃ７−１９−アリールアルキルおよびＣ７−１９−アルキルアリール基からなる群から互いに独立して選択され、ならびにそれぞれの場合において、Ｒ１０はＲ１２とともに、Ｒ１０はＲ１１とともに、またはＲ１１はＲ１２とともに、これらが結合している原子および、必要に応じて、追加の炭素、窒素、酸素または硫黄原子と一緒になって、５員環、６員環または７員環を形成していることができる。］
の少なくとも１つを含む、方法。
【請求項６】
少なくとも１種の請求項１から４の一項に記載のチアジアゾリルオキシフェニルアミジンを含む、不所望の微生物を撲滅する組成物。
【請求項７】
不所望の微生物の撲滅における、請求項１から４のいずれかに記載のチアジアゾリルオキシフェニルアミジンまたはこれらの混合物の使用。
【請求項８】
請求項１から４の一項に記載のチアジアゾリルオキシフェニルアミジンを微生物および／またはこれらの生息場所に施用することを特徴とする、不所望の微生物を撲滅する方法。
【請求項９】
少なくとも１種の請求項１から４の一項に記載のチアジアゾリルオキシフェニルアミジンにより処理された種子。
【請求項１０】
種子の処理における、請求項１から４の一項に記載のチアジアゾリルオキシフェニルアミジンの使用。
【請求項１１】
トランスジェニック植物の処理における、請求項１から４の一項に記載のチアジアゾリルオキシフェニルアミジンの使用。
【請求項１２】
トランスジェニック植物の種子の処理における、請求項１から４の一項に記載のチアジアゾリルオキシフェニルアミジンの使用。
【請求項１３】
少なくとも１種の請求項１から４の一項に記載のチアジアゾリルオキシフェニルアミジンにより処理された種子を使用することにより、種子を不所望の微生物から保護する方法。
【公表番号】特表２０１０−５２４８６９（Ｐ２０１０−５２４８６９Ａ）
【公表日】平成２２年７月２２日（２０１０．７．２２）
【国際特許分類】
【出願番号】特願２０１０−５０３３７８（Ｐ２０１０−５０３３７８）
【出願日】平成２０年４月８日（２００８．４．８）
【国際出願番号】ＰＣＴ／ＥＰ２００８／００２７５７
【国際公開番号】ＷＯ２００８／１２８６３９
【国際公開日】平成２０年１０月３０日（２００８．１０．３０）
【出願人】（３０２０６３９６１）バイエル・クロツプサイエンス・アクチエンゲゼルシヤフト (524)
【Ｆターム（参考）】
【公表日】平成２２年７月２２日（２０１０．７．２２）
【国際特許分類】
【出願日】平成２０年４月８日（２００８．４．８）
【国際出願番号】ＰＣＴ／ＥＰ２００８／００２７５７
【国際公開番号】ＷＯ２００８／１２８６３９
【国際公開日】平成２０年１０月３０日（２００８．１０．３０）
【出願人】（３０２０６３９６１）バイエル・クロツプサイエンス・アクチエンゲゼルシヤフト (524)
【Ｆターム（参考）】
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