トリアゾロ−ピリジン製造のための新規な方法および中間体
本発明は、式（Ｉ）のトリアゾロ-ピリジンの新規な製造方法（式（Ｉ）では、R1は水
素、(C1-C6)アルキルまたは他の適切な置換基から成る群から選択され；R3は水素、(C1-C6)アルキルまたは他の適切な置換基から成る群から選択され；sは0から5の整数であり；R4は水素または他の適切な置換基である）、およびその製造のための中間体に関する。本
発明の方法によって製造される化合物は、MAPキナーゼ、好ましくはp38キナーゼの強力な阻害剤である。本化合物は炎症、変形性関節症、慢性関節リウマチ、癌、卒中もしくは心臓発作における再灌流または虚血、自己免疫疾患および他の異常に有用である。
【化１】
素、(C1-C6)アルキルまたは他の適切な置換基から成る群から選択され；R3は水素、(C1-C6)アルキルまたは他の適切な置換基から成る群から選択され；sは0から5の整数であり；R4は水素または他の適切な置換基である）、およびその製造のための中間体に関する。本
発明の方法によって製造される化合物は、MAPキナーゼ、好ましくはp38キナーゼの強力な阻害剤である。本化合物は炎症、変形性関節症、慢性関節リウマチ、癌、卒中もしくは心臓発作における再灌流または虚血、自己免疫疾患および他の異常に有用である。
【化１】
Notice: Undefined index: DEJ in /mnt/www/gzt_disp.php on line 298
【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記式（Ｉ）
【化１】
の化合物または許容できるその塩の製造方法であって：
式中、
Ｒ1は水素、−Ｃ≡Ｎ、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、（Ｃ2−Ｃ6）アルケニル、（Ｃ2−Ｃ6）アルキニル、（Ｃ3−Ｃ10）シクロアルキル、フェニル、（Ｃ1−Ｃ10）ヘテロアリール、（Ｃ1−Ｃ10）ヘテロサイクリックおよび(Ｒ2)2−Ｎ−から成る群から選択され；ここで前述の（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、（Ｃ3−Ｃ10）シクロアルキル、フェニル、（Ｃ1−Ｃ10）ヘテロアリールおよび（Ｃ1−Ｃ10）ヘテロサイクリック置換基は、場合によってそれぞれ別個に１つから４つの基によって置換されてもよく、該基は、それぞれ別個にハロ、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、（Ｃ2−Ｃ6）アルケニル、（Ｃ2−Ｃ6）アルキニル、パーハロ（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、フェニル、（Ｃ3−Ｃ10）シクロアルキル、（Ｃ1−Ｃ10）ヘテロアリール、（Ｃ1−Ｃ10）ヘテロサイクリック、フォルミル、−ＣＮ、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−（Ｃ＝Ｏ）−、フェニル−（Ｃ＝Ｏ）−、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−Ｏ−（Ｃ＝Ｏ）−、[(Ｃ1−Ｃ6）アルキル)]2−Ｎ−（Ｃ＝Ｏ）−、フェニル−[((Ｃ1−Ｃ6)アルキル)−Ｎ]−（Ｃ＝Ｏ）−、−ＮＯ2、[(Ｃ1−Ｃ6)アルキル]2−アミノ、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−（Ｃ＝Ｏ）−[((Ｃ1−Ｃ6)アルキル)−Ｎ]−、フェニル−（Ｃ＝Ｏ）−[((Ｃ1−Ｃ6)アルキル)−Ｎ]−、[(Ｃ1−Ｃ6)アルキル]2−Ｎ−（Ｃ＝Ｏ）−[((Ｃ1−Ｃ6)アルキル)−Ｎ]−、(フェニル)2Ｎ−（Ｃ＝Ｏ）−[((Ｃ1−Ｃ6)アルキル)−Ｎ]−、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−Ｏ−（Ｃ＝Ｏ）−[((Ｃ1−Ｃ6)アルキル)−Ｎ]−、フェニル−Ｏ−（Ｃ＝Ｏ）−[((Ｃ1−Ｃ6)アルキル)−Ｎ]−、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−ＳＯ2−、フェニル−ＳＯ2−、（Ｃ1−Ｃ6）アルコキシ、パーハロ（Ｃ1−Ｃ6）アルコキシ、フェノキシ、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−（Ｃ＝Ｏ）−Ｏ−、フェニル−（Ｃ＝Ｏ）−Ｏ−、[(Ｃ1−Ｃ6)アルキル]2Ｎ−（Ｃ＝Ｏ）−Ｏ−、(フェニル)2Ｎ−（Ｃ＝Ｏ）−Ｏ−から成る群から選択され；式中、上記Ｒ1のフェニルが２つの隣接する置換基を含むとき、場合によってそのような置換基はそれらが結合している炭素原子と一緒になって５〜６員の炭素環またはヘテロサイクリックを形成することができ；式中、フェニル選択肢を含む上記基の各々は、場合によって、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、ハロ、（Ｃ1−Ｃ6）アルコキシ、パーハロ（Ｃ1−Ｃ6）アルキルおよびパーハロ（Ｃ1−Ｃ6）アルコキシから成る群からそれぞれ別個に選択される１つまたは２つのラジカルによって置換されることができ；
各Ｒ2は、それぞれ別個に水素、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、フェニル、（Ｃ1−Ｃ10）ヘテロアリール、（Ｃ1−Ｃ10）ヘテロサイクリックおよび（Ｃ3−Ｃ10）シクロアルキルから選択され；ここで前述のＲ2の（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、フェニル、（Ｃ1−Ｃ10）ヘテロアリール、（Ｃ1−Ｃ10）ヘテロサイクリックおよび（Ｃ3−Ｃ10）シクロアルキル置換基の各々は、場合によって１つから４つの基によって置換されてもよく、該基は、それぞれ別個にハロ、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、（Ｃ2−Ｃ6）アルケニル、（Ｃ2−Ｃ6）アルキニル、パーハロ（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、フェニル、（Ｃ1−Ｃ10）ヘテロアリール、（Ｃ1−Ｃ10）ヘテロサイクリック、（Ｃ3−Ｃ10）シクロアルキル、（Ｃ1−Ｃ6）アルコキシ、パーハロ（Ｃ1−Ｃ6）アルコキシ、フェノキシ、（Ｃ1−Ｃ10）ヘテロアリール−Ｏ−、（Ｃ1−Ｃ10）ヘテロサイクリック−Ｏ−、（Ｃ3−Ｃ10）シクロアルキル−Ｏ−、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−Ｓ−、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−ＳＯ2−、−ＮＯ2、[(Ｃ1−Ｃ6)アルキル]2−アミノ、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−（Ｃ＝Ｏ）−[((Ｃ1−Ｃ6)アルキル)−Ｎ]−、フェニル−（Ｃ＝Ｏ）−[((Ｃ1−Ｃ6)アルキル)−Ｎ]−、−ＣＮ、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−（Ｃ＝Ｏ）−、フェニル−（Ｃ＝Ｏ）−、（Ｃ1−Ｃ10）ヘテロアリール−（Ｃ＝Ｏ）−、（Ｃ1−Ｃ10）ヘテロサイクリック−（Ｃ＝Ｏ）−、（Ｃ3−Ｃ10）シクロアルキル−（Ｃ＝Ｏ）−、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−Ｏ−（Ｃ＝Ｏ）−、[(Ｃ1−Ｃ6)アルキル]2−Ｎ−（Ｃ＝Ｏ）−、フェニル−[((Ｃ1−Ｃ6)アルキル)−Ｎ]−（Ｃ＝Ｏ）−、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−（Ｃ＝Ｏ）−Ｏ−およびフェニル−（Ｃ＝Ｏ）−Ｏ−から成る群から選択され；ここで２つのＲ2の（Ｃ1−Ｃ6）アルキル基は、それらが結合している窒素原子と一緒になって５〜６員のヘテロサイクリックまたはヘテロアリール環を形成することができ；
各Ｒ3は、それぞれ別個にハロ、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、（Ｃ2−Ｃ6）アルケニル、（Ｃ2−Ｃ6）アルキニル、パーハロ（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、フェニル、（Ｃ1−Ｃ10）ヘテロアリール、（Ｃ1−Ｃ10）ヘテロサイクリック、（Ｃ3−Ｃ10）シクロアルキル、ヒドロキシ、（Ｃ1−Ｃ6）アルコキシ、パーハロ（Ｃ1−Ｃ6）アルコキシ、フェノキシ、（Ｃ1−Ｃ10）ヘテロアリール−Ｏ−、（Ｃ1−Ｃ10）ヘテロサイクリック−Ｏ−、（Ｃ3−Ｃ10）シクロアルキル−Ｏ−、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−Ｓ−、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−ＳＯ2−、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−ＮＨ−ＳＯ2−、−ＮＯ2、アミノ、（Ｃ1−Ｃ6）アルキルアミノ、[(Ｃ1−Ｃ6)アルキル]2−アミノ、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−ＳＯ2−ＮＨ−、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−（Ｃ＝Ｏ）−ＮＨ−、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−（Ｃ＝Ｏ）−[((Ｃ1−Ｃ6)アルキル)−Ｎ]−、フェニル−（Ｃ＝Ｏ）−ＮＨ−、フェニル−（Ｃ＝Ｏ）−[((Ｃ1−Ｃ6)アルキル)−Ｎ]−、−ＣＮ、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−（Ｃ＝Ｏ）−、フェニル−（Ｃ＝Ｏ）−、（Ｃ1−Ｃ10）ヘテロアリール−（Ｃ＝Ｏ）−、（Ｃ1−Ｃ10）ヘテロサイクリック−（Ｃ＝Ｏ）−、（Ｃ3−Ｃ10）シクロアルキル−（Ｃ＝Ｏ）−、ＨＯ−（Ｃ＝Ｏ）−、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−Ｏ−（Ｃ＝Ｏ）−、Ｈ2Ｎ（Ｃ＝Ｏ）−、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−ＮＨ−（Ｃ＝Ｏ）−、[(Ｃ1−Ｃ6)アルキル]2−Ｎ−（Ｃ＝Ｏ）−、フェニル−ＮＨ−（Ｃ＝Ｏ）−、フェニル−[((Ｃ1−Ｃ6)アルキル)−Ｎ]−（Ｃ＝Ｏ）−、（Ｃ1−Ｃ10）ヘテロアリール−ＮＨ−（Ｃ＝Ｏ）−、（Ｃ1−Ｃ10）ヘテロサイクリック−ＮＨ−（Ｃ＝Ｏ）−、（Ｃ3−Ｃ10）シクロアルキル−ＮＨ−（Ｃ＝Ｏ）−および（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−（Ｃ＝Ｏ）−Ｏ−から成る群から選択され、ここで場合によって２つの隣接するＲ3置換基はそれらが結合している炭素原子と一緒になって５〜６員の炭素環またはヘテロサイクリックを形成することができ；
ｓは０〜５の整数であり；
Ｒ4は、水素、フルオロ、クロロまたはＲ5−Ｂ−(ＣＨ2)n−から成る群から選択され；
ｎは０〜６の整数であり；
各Ｂはそれぞれ別個に、結合、−(ＣＨＲ6)−、−Ｏ−、−Ｓ−、−(ＳＯ2)−、−（Ｃ＝Ｏ）−、−Ｏ−（Ｃ＝Ｏ）−、−（Ｃ＝Ｏ）−Ｏ−、−（Ｃ＝Ｏ）−ＮＲ6−、−(Ｒ6
−Ｎ)−、−(Ｒ6−Ｎ)−ＳＯ2−、−(Ｒ6−Ｎ)−（Ｃ＝Ｏ）−、−ＳＯ2−(ＮＲ6)−、−(Ｒ6−Ｎ)−（Ｃ＝Ｏ）−(ＮＲ7)−、−（Ｏ）−（Ｃ＝Ｏ）−(ＮＲ6)−または−(Ｒ6−
Ｎ)−（Ｃ＝Ｏ）−Ｏ−であり；
Ｒ5は、水素、−ＣＦ3、−Ｃ≡Ｎ、Ｒ9−（Ｒ8ＣＨ）m−、フェニル、（Ｃ1−Ｃ10）ヘテロサイクリック、（Ｃ1−Ｃ10）ヘテロアリールおよび（Ｃ3−Ｃ10）シクロアルキルから成る群から選択され、ここで前述のＲ5のフェニル、（Ｃ1−Ｃ10）ヘテロアリール、（Ｃ1−Ｃ10）ヘテロサイクリックおよび（Ｃ3−Ｃ10）シクロアルキル置換基の各々は、場合によって１つから４つの基によって置換することができ、該基は、それぞれ別個にハロ、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、（Ｃ2−Ｃ6）アルケニル、（Ｃ2−Ｃ6）アルキニル、パーハロ（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、フェニル、（Ｃ1−Ｃ10）ヘテロアリール、（Ｃ1−Ｃ10）ヘテロサイクリック、（Ｃ3−Ｃ10）シクロアルキル、ヒドロキシ、（Ｃ1−Ｃ6）アルコキシ、パーハロ（Ｃ1−Ｃ6）アルコキシ、フェノキシ、（Ｃ1−Ｃ10）ヘテロアリール−Ｏ−、（Ｃ1−Ｃ10）ヘテロサイクリック−Ｏ−、（Ｃ3−Ｃ10）シクロアルキル−Ｏ−、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−Ｓ−、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−ＳＯ2−、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−ＮＨ−ＳＯ2−、−ＮＯ2、アミノ、（Ｃ1−Ｃ6）アルキルアミノ、［（Ｃ1−Ｃ6）アルキル］2−アミノ、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−ＳＯ2−ＮＨ−、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−（Ｃ＝Ｏ）−ＮＨ−、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−（Ｃ＝Ｏ）−［（（Ｃ1−Ｃ6）アルキル）−Ｎ］−、フェニル−（Ｃ＝Ｏ）−ＮＨ−、フェニル−（Ｃ＝Ｏ）−［（（Ｃ1−Ｃ6）アルキル）−Ｎ］−、−ＣＮ、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−（Ｃ＝Ｏ）−、フェニル−（Ｃ＝Ｏ）−、（Ｃ1−Ｃ10）ヘテロアリール−（Ｃ＝Ｏ）−、（Ｃ1−Ｃ10）ヘテロサイクリック−（Ｃ＝Ｏ）−、（Ｃ3−Ｃ10）シクロアルキル−（Ｃ＝Ｏ）−、ＨＯ−（Ｃ＝Ｏ）−、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−Ｏ−（Ｃ＝Ｏ）−、Ｈ2Ｎ（Ｃ＝Ｏ）−、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−ＮＨ−（Ｃ＝Ｏ）−、［（Ｃ1−Ｃ6）アルキル］2−Ｎ−（Ｃ＝Ｏ）−、フェニル−ＮＨ−（Ｃ＝Ｏ）−、フェニル−［（（Ｃ1−Ｃ6）アルキル）−Ｎ］−（Ｃ＝Ｏ）−、（Ｃ1−Ｃ10）ヘテロアリール−ＮＨ−（Ｃ＝Ｏ）−、（Ｃ1−Ｃ10）ヘテロサイクリック−ＮＨ−（Ｃ＝Ｏ）−、（Ｃ3−Ｃ10）シクロアルキル−ＮＨ−（Ｃ＝Ｏ）−、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−（Ｃ＝Ｏ）−Ｏ−およびフェニル−（Ｃ＝Ｏ）−Ｏ−から成る群から選択され；ここで上記フェニル、（Ｃ1−Ｃ10）ヘテロアリール、（Ｃ1−Ｃ10）ヘテロサイクリックおよび（Ｃ3−Ｃ10）シクロアルキルのうち隣接する２つのＲ5置換基は場合によってそれらが結合している炭素またはヘテロ原子と一緒になって５〜６員の炭素環またはヘテロサイクリックを形成することができ；
ｍは１〜６の整数であり；
Ｒ6は水素、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−ＳＯ2−または（Ｃ1−Ｃ6）アルキルであり；
Ｒ7は水素または（Ｃ1−Ｃ6）アルキルであり；
各Ｒ8はそれぞれ別個に水素、アミノ、（Ｃ1−Ｃ6）アルコキシおよび（Ｃ1−Ｃ6）ア
ルキルから成る群から選択され；
Ｒ9は、水素、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、（Ｃ2−Ｃ6）アルケニル、（Ｃ2−Ｃ6）アルキ
ニル、フェニル、（Ｃ1−Ｃ10）ヘテロアリール、（Ｃ1−Ｃ10）ヘテロサイクリック、（Ｃ3−Ｃ10）シクロアルキル、ヒドロキシ、（Ｃ1−Ｃ6）アルコキシ、パーハロ（Ｃ1−Ｃ6）アルコキシ、フェノキシ、（Ｃ1−Ｃ10）ヘテロアリール−Ｏ−、（Ｃ1−Ｃ10）ヘテ
ロサイクリック−Ｏ−、（Ｃ3−Ｃ10）シクロアルキル−Ｏ−、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−Ｓ−、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−ＳＯ2−、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−ＮＨ−ＳＯ2−、−ＮＯ2、アミノ、（Ｃ1−Ｃ6）アルキルアミノ、［（Ｃ1−Ｃ6）アルキル］2−アミノ、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−ＳＯ2−ＮＨ−、フェニル−ＳＯ2−ＮＨ−、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−ＳＯ2−［（（Ｃ1−Ｃ6）アルキル）−Ｎ］−、フェニル−ＳＯ2−［（（Ｃ1−Ｃ6）アルキル）−Ｎ］−、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−（Ｃ＝Ｏ）−ＮＨ−、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル）−（Ｃ＝Ｏ）−[（（Ｃ1−Ｃ6）アルキル）−Ｎ]−、フェニル−（Ｃ＝Ｏ）−ＮＨ−、フェニル−（Ｃ＝Ｏ）−［（（Ｃ1−Ｃ6）アルキル）−Ｎ］−、−ＣＮ、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル）−（Ｃ＝Ｏ）−、フェニル−（Ｃ＝Ｏ）−、（Ｃ1−Ｃ10）ヘテロアリール−（Ｃ＝Ｏ）−、（Ｃ1−Ｃ10）ヘテロサイクリック−（Ｃ＝Ｏ）−、（Ｃ3−Ｃ10）シクロアルキル−（Ｃ＝Ｏ）−、ＨＯ−（Ｃ＝Ｏ）−、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−Ｏ−（Ｃ＝Ｏ）−、Ｈ2Ｎ（Ｃ＝Ｏ）−、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−ＮＨ−（Ｃ＝Ｏ）−、〔（Ｃ1−Ｃ6）アルキル〕2−Ｎ−（Ｃ＝Ｏ）−、フェニル−ＮＨ−（Ｃ＝Ｏ）−、フェニル−［（（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−Ｎ）−（Ｃ＝Ｏ）−、（Ｃ1−Ｃ10）ヘテロアリール−ＮＨ−（Ｃ＝Ｏ）−、（Ｃ1−Ｃ10）ヘテロサイクリック−ＮＨ−（Ｃ＝Ｏ）−、（Ｃ3−Ｃ10）シクロアルキル−ＮＨ−（Ｃ＝Ｏ）−、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−（Ｃ＝Ｏ）−Ｏ−およびフェニル−（Ｃ＝Ｏ）−Ｏ−からなる群から選択され；
上記方法が、下記式（II）
【化２】
（式中、Ｌは脱離基であり、Ｒ1およびＲ4は上記で定義したとおりである）の化合物を、下記式（III）
【化３】
（式中、Ｒ3は上記で定義したとおりである）の化合物および遷移金属触媒と反応させる
ことを含む、上記式（Ｉ）の化合物の製造方法。
【請求項２】
下記式（II）
【化４】
の化合物の製造方法であって：
式中、Ｌはハロであり、Ｒ1およびＲ4は請求項１に定義したとおりであり；
Ｒ1は水素、−Ｃ≡Ｎ、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、（Ｃ2−Ｃ6）アルケニル、（Ｃ2−Ｃ6）アルキニル、（Ｃ3−Ｃ10）シクロアルキル、フェニル、（Ｃ1−Ｃ10）ヘテロアリール、（Ｃ1−Ｃ10）ヘテロサイクリックおよび(Ｒ1)2−Ｎ−から成る群から選択され；ここで前述の（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、（Ｃ3−Ｃ10）シクロアルキル、フェニル、（Ｃ1−Ｃ10）ヘテロアリールおよび（Ｃ1−Ｃ10）ヘテロサイクリック置換基の各々は場合によってそれぞれ別個に１つから４つの基によって置換されてもよく、該基は、それぞれ別個にハロ、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、（Ｃ2−Ｃ6）アルケニル、（Ｃ2−Ｃ6）アルキニル、パーハロ（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、フェニル、（Ｃ3−Ｃ10）シクロアルキル、（Ｃ1−Ｃ10）ヘテロアリール、（Ｃ1−Ｃ10）ヘテロサイクリック、フォルミル、−ＣＮ、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−（Ｃ＝Ｏ）−、フェニル−（Ｃ＝Ｏ）−、ＨＯ−（Ｃ＝Ｏ）−、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−Ｏ−（Ｃ＝Ｏ）−、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−ＮＨ−（Ｃ＝Ｏ）−、[(Ｃ1−Ｃ6)アルキル]2−Ｎ−（Ｃ＝Ｏ）−、フェニル−ＮＨ−（Ｃ＝Ｏ）−、フェニル−[((Ｃ1−Ｃ6)アルキル)−Ｎ]−（Ｃ＝Ｏ）−、−ＮＯ2、アミノ、（Ｃ1−Ｃ6）アルキルアミノ、[(Ｃ1−Ｃ6)アルキル]2−アミノ、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−（Ｃ＝Ｏ）−ＮＨ−、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−（Ｃ＝Ｏ）−[((Ｃ1−Ｃ6)アルキル)−Ｎ]−、フェニル−（Ｃ＝Ｏ）−ＮＨ−、フェニル−（Ｃ＝Ｏ）−[((Ｃ1−Ｃ6)アルキル)−Ｎ]−、Ｈ2Ｎ−（Ｃ＝Ｏ）−ＮＨ−、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−ＨＮ−（Ｃ＝Ｏ）−ＮＨ−、[(Ｃ1−Ｃ6)アルキル]2Ｎ−（Ｃ＝Ｏ）−ＮＨ−、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−ＨＮ−（Ｃ＝Ｏ）−[((Ｃ1−Ｃ6)アルキル)−Ｎ]−、[(Ｃ1−Ｃ6)アルキル]2Ｎ−（Ｃ＝Ｏ）−[((Ｃ1−Ｃ6)アルキル)−Ｎ]−、フェニル−ＨＮ−（Ｃ＝Ｏ）−ＮＨ−、(フェニル)2Ｎ−（Ｃ＝Ｏ）−ＮＨ−、フェニル−ＨＮ−（Ｃ＝Ｏ）−[((Ｃ1−Ｃ6)アルキル)−Ｎ]−、(フェニル)2Ｎ−（Ｃ＝Ｏ）−[((Ｃ1−Ｃ6)アルキル)−Ｎ]−、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−Ｏ−（Ｃ＝Ｏ）−ＮＨ−、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−Ｏ−（Ｃ＝Ｏ）−[((Ｃ1−Ｃ6)アルキル)−Ｎ]−、フェニル−Ｏ−（Ｃ＝Ｏ）−ＮＨ−、フェニル−Ｏ−（Ｃ＝Ｏ）−[((Ｃ1−Ｃ6)アルキル)−Ｎ]−、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−ＳＯ2ＮＨ−、フェニル−ＳＯ2ＮＨ−、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−ＳＯ2−、フェニル−ＳＯ2−、ヒドロキシ、（Ｃ1−Ｃ6）アルコキシ、パーハロ（Ｃ1−Ｃ6）アルコキシ、フェノキシ、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−（Ｃ＝Ｏ）−Ｏ−、フェニル−（Ｃ＝Ｏ）−Ｏ−、Ｈ2Ｎ−（Ｃ＝Ｏ）−Ｏ−、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−ＨＮ−（Ｃ＝Ｏ）−Ｏ−、[(Ｃ1−Ｃ6)アルキル−]2Ｎ−（Ｃ＝Ｏ）−Ｏ−、フェニル−ＨＮ−（Ｃ＝Ｏ）−Ｏ−、(フェニル)2Ｎ−（Ｃ＝Ｏ）−Ｏ−から成る群から選択され；ここで、上記Ｒ1のフェニルが２つの隣接する置換基を含むとき、そのような置換基は、場合によってそれらが結合している炭素原子と一緒になって５〜６員の炭素環またはヘテロサイクリックを形成することができ；ここで、フェニル選択肢を含む上記基の各々は、場合によって（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、ハロ、（Ｃ1−Ｃ6）アルコキシ、パーハロ（Ｃ1−Ｃ6）アルキルおよびパーハロ（Ｃ1−Ｃ6）アルコキシから成る群からそれぞれ別個に選択される１つまたは２つのラジカルによって置換されてもよく；
各Ｒ2は、それぞれ別個に水素、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、フェニル、（Ｃ1−Ｃ10）ヘテロアリール、（Ｃ1−Ｃ10）ヘテロサイクリックおよび（Ｃ3−Ｃ10）シクロアルキルから選択され；ここで前述のＲ2の（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、フェニル、（Ｃ1−Ｃ10）ヘテロアリール、（Ｃ1−Ｃ10）ヘテロサイクリックおよび（Ｃ3−Ｃ10）シクロアルキル置換基の各々は場合によって１つから４つの基によって置換されてもよく、該基は、それぞれ別個にハロ、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、（Ｃ2−Ｃ6）アルケニル、（Ｃ2−Ｃ6）アルキニル、パーハロ（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、フェニル、（Ｃ1−Ｃ10）ヘテロアリール、（Ｃ1−Ｃ10）ヘテロサイクリック、（Ｃ3−Ｃ10）シクロアルキル、ヒドロキシ、（Ｃ1−Ｃ6）アルコキシ、パーハロ（Ｃ1−Ｃ6）アルコキシ、フェノキシ、（Ｃ1−Ｃ10）ヘテロアリール−Ｏ−、（Ｃ1−Ｃ10）ヘテロサイクリック−Ｏ−、（Ｃ3−Ｃ10）シクロアルキル−Ｏ−、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−Ｓ−、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−ＳＯ2−、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−ＮＨ−ＳＯ2−、−ＮＯ2、アミノ、（Ｃ1−Ｃ6）アルキルアミノ、[(Ｃ1−Ｃ6)アルキル]2−アミノ、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−ＳＯ2−ＮＨ−、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−（Ｃ＝Ｏ）−ＮＨ−、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−（Ｃ＝Ｏ）−[((Ｃ1−Ｃ6)アルキル)−Ｎ]−、フェニル−（Ｃ＝Ｏ）−ＮＨ−、フェニル−（Ｃ＝Ｏ）−[((Ｃ1−Ｃ6)アルキル)−Ｎ]−、−ＣＮ、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−（Ｃ＝Ｏ）−、フェニル−（Ｃ＝Ｏ）−、（Ｃ1−Ｃ10）ヘテロアリール−（Ｃ＝Ｏ）−、（Ｃ1−Ｃ10）ヘテロサイクリック−（Ｃ＝Ｏ）−、（Ｃ3−Ｃ10）シクロアルキル−（Ｃ＝Ｏ）−、ＨＯ−（Ｃ＝Ｏ）−、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−Ｏ−（Ｃ＝Ｏ）−、Ｈ2Ｎ（Ｃ＝Ｏ）−、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−ＮＨ−（Ｃ＝Ｏ）−、[(Ｃ1−Ｃ6)アルキル]2−Ｎ−（Ｃ＝Ｏ）−、フェニル−ＮＨ−（Ｃ＝Ｏ）−、フェニル−[((Ｃ1−Ｃ6)アルキル)−Ｎ]−（Ｃ＝Ｏ）−、（Ｃ1−Ｃ10）ヘテロアリール−ＮＨ−（Ｃ＝Ｏ）−、（Ｃ1−Ｃ10）ヘテロサイクリック−ＮＨ−（Ｃ＝Ｏ）−、（Ｃ3−Ｃ10）シクロアルキル−ＮＨ−（Ｃ＝Ｏ）−、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル（Ｃ＝Ｏ）−Ｏ−およびフェニル−（Ｃ＝Ｏ）−Ｏ−から成る群から選択され；ここで２つのＲ2の（Ｃ1−Ｃ6）アルキル基は、それらが結合している窒素原子と一緒になって５〜６員のヘテロサイクリックまたはヘテロアリール環を形成することができ；
Ｒ4は、水素、フルオロ、クロロまたはＲ5−Ｂ−(ＣＨ2)n−から成る群から選択され；
ｎは０〜６の整数であり；
各Ｂは、それぞれ別個に結合、−(ＣＨＲ6)−、−Ｏ−、−Ｓ−、−(ＳＯ2)−、−（Ｃ＝Ｏ）−、−Ｏ−（Ｃ＝Ｏ）−、−（Ｃ＝Ｏ）−Ｏ−、−（Ｃ＝Ｏ）−ＮＲ6−、−(Ｒ6−Ｎ)−、−(Ｒ6−Ｎ)−ＳＯ2−、−(Ｒ6−Ｎ)−（Ｃ＝Ｏ）−、−ＳＯ2−(ＮＲ6)−、−(Ｒ6−Ｎ)−（Ｃ＝Ｏ）−(ＮＲ7)−、−（Ｏ）−（Ｃ＝Ｏ）−(ＮＲ6)−または−(Ｒ6−Ｎ)−（Ｃ＝Ｏ）−Ｏ−であり；
Ｒ5は、水素、−ＣＦ3、−Ｃ≡Ｎ、Ｒ9−(Ｒ8ＣＨ)m−、フェニル、（Ｃ1−Ｃ10）ヘテロサイクリック、（Ｃ1−Ｃ10）ヘテロアリールおよび（Ｃ3−Ｃ10）シクロアルキルから成る群から選択され、ここで前述のＲ5のフェニル、（Ｃ1−Ｃ10）ヘテロアリール、（Ｃ1−Ｃ10）ヘテロサイクリックおよび（Ｃ3−Ｃ10）シクロアルキル置換基の各々は、場合によって１つから４つの基によって置換されてもよく、該基は、それぞれ別個にハロ、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、（Ｃ2−Ｃ6）アルケニル、（Ｃ2−Ｃ6）アルキニル、パーハロ（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、フェニル、（Ｃ1−Ｃ10）ヘテロアリール、（Ｃ1−Ｃ10）ヘテロサイクリック、（Ｃ3−Ｃ10）シクロアルキル、ヒドロキシ、（Ｃ1−Ｃ6）アルコキシ、パーハロ（Ｃ1−Ｃ6）アルコキシ、フェノキシ、（Ｃ1−Ｃ10）ヘテロアリール−Ｏ−、（Ｃ1−Ｃ10）ヘテロサイクリック−Ｏ−、（Ｃ3−Ｃ10）シクロアルキル−Ｏ−、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−Ｓ−、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−ＳＯ2−、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−ＮＨ−ＳＯ2−、−ＮＯ2、アミノ、（Ｃ1−Ｃ6）アルキルアミノ、[(Ｃ1−Ｃ6)アルキル]2−アミノ、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−ＳＯ2−ＮＨ−、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−（Ｃ＝Ｏ）−ＮＨ−、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−（Ｃ＝Ｏ）−[((Ｃ1−Ｃ6)アルキル)−Ｎ]−、フェニル−（Ｃ＝Ｏ）−ＮＨ−、フェニル−（Ｃ＝Ｏ）−[((Ｃ1−Ｃ6)アルキル)−Ｎ]−、−ＣＮ、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−（Ｃ＝Ｏ）−、フェニル−（Ｃ＝Ｏ）−、（Ｃ1−Ｃ10）ヘテロアリール−（Ｃ＝Ｏ）−、（Ｃ1−Ｃ10）ヘテロサイクリック−（Ｃ＝Ｏ）−、（Ｃ3−Ｃ10）シクロアルキル−（Ｃ＝Ｏ）−、ＨＯ−（Ｃ＝Ｏ）−、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−Ｏ−（Ｃ＝Ｏ）−、Ｈ2Ｎ（Ｃ＝Ｏ）−、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−ＮＨ−（Ｃ＝Ｏ）−、[(Ｃ1−Ｃ6)アルキル]2−Ｎ−（Ｃ＝Ｏ）−、フェニル−ＮＨ−（Ｃ＝Ｏ）−、フェニル−[((Ｃ1−Ｃ6)アルキル)−Ｎ]−（Ｃ＝Ｏ）−、（Ｃ1−Ｃ10）ヘテロアリール−ＮＨ−（Ｃ＝Ｏ）−、（Ｃ1−Ｃ10）ヘテロサイクリック−ＮＨ−（Ｃ＝Ｏ）−、（Ｃ3−Ｃ10）シクロアルキル−ＮＨ−（Ｃ＝Ｏ）−、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−（Ｃ＝Ｏ）−Ｏ−およびフェニル−（Ｃ＝Ｏ）−Ｏ−から成る群から選択され；ここで上記フェニル、（Ｃ1−Ｃ10）ヘテロアリール、（Ｃ1−Ｃ10）ヘテロサイクリックおよび（Ｃ3−Ｃ10）シクロアルキルの隣接する２つのＲ5置換基は、場合によってそれらが結合している炭素またはヘテロ原子と一緒になって５〜６員の炭素環またはヘテロサイクリックを形成することができ；
ｍは１〜６の整数であり；
Ｒ6は水素、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−ＳＯ2−または（Ｃ1−Ｃ6）アルキルであり；
Ｒ7は水素または（Ｃ1−Ｃ6）アルキルであり；
各Ｒ8は、それぞれ別個に水素、アミノ、（Ｃ1−Ｃ6）アルコキシおよび（Ｃ1−Ｃ6）アルキルから成る群から選択され；
Ｒ9は、水素、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、（Ｃ2−Ｃ6）アルケニル、（Ｃ2−Ｃ6）アルキニル、フェニル、（Ｃ1−Ｃ10）ヘテロアリール、（Ｃ1−Ｃ10）ヘテロサイクリック、（Ｃ3−Ｃ10）シクロアルキル、ヒドロキシ、（Ｃ1−Ｃ6）アルコキシ、パーハロ（Ｃ1−Ｃ6）アルコキシ、フェノキシ、（Ｃ1−Ｃ10）ヘテロアリール−Ｏ−、（Ｃ1−Ｃ10）ヘテロサイクリック−Ｏ−、（Ｃ3−Ｃ10）シクロアルキル−Ｏ−、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−Ｓ−、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−ＳＯ2−、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−ＮＨ−ＳＯ2−、−ＮＯ2、アミノ、（Ｃ1−Ｃ6）アルキルアミノ、[(Ｃ1−Ｃ6)アルキル]2−アミノ、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−ＳＯ2−ＮＨ−、フェニル−ＳＯ2−ＮＨ−、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−ＳＯ2−[((Ｃ1−Ｃ6)アルキル)−Ｎ]−、フェニル−ＳＯ2−[((Ｃ1−Ｃ6)アルキル)−Ｎ]−、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−（Ｃ＝Ｏ）−ＮＨ−、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−（Ｃ＝Ｏ）−[((Ｃ1−Ｃ6)アルキル)−Ｎ]−、フェニル−（Ｃ＝Ｏ）−ＮＨ−、フェニル−（Ｃ＝Ｏ）−[((Ｃ1−Ｃ6)アルキル)−Ｎ]−、−ＣＮ、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル）−（Ｃ＝Ｏ）−、フェニル−（Ｃ＝Ｏ）−、（Ｃ1−Ｃ10）ヘテロアリール−（Ｃ＝Ｏ）−、（Ｃ1−Ｃ10）ヘテロサイクリック−（Ｃ＝Ｏ）−、（Ｃ3−Ｃ10）シクロアルキル−（Ｃ＝Ｏ）−、ＨＯ−（Ｃ＝Ｏ）−、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−Ｏ−（Ｃ＝Ｏ）−、Ｈ2Ｎ（Ｃ＝Ｏ）−、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−ＮＨ−（Ｃ＝Ｏ）−、[(Ｃ1−Ｃ6)アルキル]2−Ｎ−（Ｃ＝Ｏ）−、フェニル−ＮＨ−（Ｃ＝Ｏ）−、フェニル−[((Ｃ1−Ｃ6)アルキル)−Ｎ]−（Ｃ＝Ｏ）−、（Ｃ1−Ｃ10）ヘテロアリール−ＮＨ−（Ｃ＝Ｏ）−、（Ｃ1−Ｃ10）ヘテロサイクリック−ＮＨ−（Ｃ＝Ｏ）−、（Ｃ3−Ｃ10）シクロアルキル−ＮＨ−（Ｃ＝Ｏ）−、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−（Ｃ＝Ｏ）−Ｏ−およびフェニル−（Ｃ＝Ｏ）−Ｏ−からなる群から選択され；
上記方法が、下記式（IV）
【化５】
（式中Ｒ1およびＲ4は上記で定義したとおりである）の化合物を、ハロゲン化試薬と反応させることによって実施される、上記式（II）の化合物の製造方法。
【請求項３】
下記式（IV）
【化６】
（式中Ｒ4は水素であり、Ｒ1は請求項１で上記に定義したとおりである）の化合物を製造する方法であって、下記式（Ｖ）
【化７】
（式中Ｒ1は上記で定義したとおりである）の化合物をイソシアン化トシルメチルおよび
塩基と反応させることを含む、上記式（IV）の化合物の製造方法。
【請求項４】
下記式（Ｖ）
【化８】
（式中Ｒ1は請求項２で定義したとおりである）の化合物の製造方法であって、下記式（VI）
【化９】
（式中Ｌ'はブロモまたはヨードであり、Ｒ1は上記で定義したとおりである）の化合物をハロゲン化（Ｃ1−Ｃ6）アルキルマグネシウムまたは（Ｃ1−Ｃ6）アルキルリチウムと反応させ、続いて二置換ホルムアミド試薬と反応させることによって実施される、上記式（Ｖ）の化合物の製造方法であるが、ただし、Ｒ1はイソプロピルではない。
【請求項５】
下記式（VI）
【化１０】
（式中Ｌ'はハロであり、Ｒ1はイソプロピルである）の化合物の製造方法であって、下記式（VII）
【化１１】
（式中Ｌ'はハロである）の化合物を塩化イソブチルと反応させることを含む、上記式（VI）の化合物の製造方法。
【請求項６】
下記式（VI）
【化１２】
の化合物の製造方法であって、
式中、Ｌ'はハロであり；
Ｒ1は水素、−Ｃ≡Ｎ、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、（Ｃ2−Ｃ6）アルケニル、（Ｃ2−Ｃ6）アルキニル、（Ｃ3−Ｃ10）シクロアルキル、フェニル、（Ｃ1−Ｃ10）ヘテロアリール、（Ｃ1−Ｃ10）ヘテロサイクリックおよび(Ｒ1)2−Ｎ−から成る群から選択され；ここで前述の（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、（Ｃ3−Ｃ10）シクロアルキル、フェニル、（Ｃ1−Ｃ10）ヘテロアリールおよび（Ｃ1−Ｃ10）ヘテロサイクリック置換基の各々は、場合によってそれぞれ別個に１つから４つの基によって置換されてもよく、該基は、それぞれ別個にハロ、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、（Ｃ2−Ｃ6）アルケニル、（Ｃ2−Ｃ6）アルキニル、パーハロ（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、フェニル、（Ｃ3−Ｃ10）シクロアルキル、（Ｃ1−Ｃ10）ヘテロアリール、（Ｃ1−Ｃ10）ヘテロサイクリック、フォルミル、−ＣＮ、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−（Ｃ＝Ｏ）−、フェニル−（Ｃ＝Ｏ）−、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−Ｏ−（Ｃ＝Ｏ）−、[(Ｃ1−Ｃ6)アルキル]2−Ｎ−（Ｃ＝Ｏ）−、フェニル−[((Ｃ1−Ｃ6)アルキル)−Ｎ]−（Ｃ＝Ｏ）−、−ＮＯ2、[(Ｃ1−Ｃ6)アルキル]2−アミノ、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−（Ｃ＝Ｏ）−[((Ｃ1−Ｃ6)アルキル)−Ｎ]−、フェニル−（Ｃ＝Ｏ）−[((Ｃ1−Ｃ6)アルキル)−Ｎ]−、[(Ｃ1−Ｃ6)アルキル]2−Ｎ−（Ｃ＝Ｏ）−[((Ｃ1−Ｃ6)アルキル)−Ｎ]−、(フェニル)2Ｎ−（Ｃ＝Ｏ）−[((Ｃ1−Ｃ6)アルキル)−Ｎ]−、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−Ｏ−（Ｃ＝Ｏ）−[((Ｃ1−Ｃ6)アルキル)−Ｎ]−、フェニル−Ｏ−（Ｃ＝Ｏ）−[((Ｃ1−Ｃ6)アルキル)−Ｎ]−、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−ＳＯ2−、フェニル−ＳＯ2−、（Ｃ1−Ｃ6）アルコキシ、パーハロ−（Ｃ1−Ｃ6）アルコキシ、フェノキシ、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−（Ｃ＝Ｏ）−Ｏ−、フェニル−（Ｃ＝Ｏ）−Ｏ−、[(Ｃ1−Ｃ6)アルキル]2−Ｎ−（Ｃ＝Ｏ）−Ｏ−、(フェニル)2Ｎ−（Ｃ＝Ｏ）−Ｏ−から成る群から選択され；
ここで、上記Ｒ1のフェニルが２つの隣接する置換基を含むとき、場合によってそのような置換基はそれらが結合している炭素原子と一緒になって５〜６員の炭素環またはヘテロサイクリックを形成することができ；式中、フェニル選択肢を含む上記基の各々は、場合によって（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、ハロ、（Ｃ1−Ｃ6）アルコキシ、パーハロ（Ｃ1−Ｃ6）アルキルおよびパーハロ（Ｃ1−Ｃ6）アルコキシから成る群からそれぞれ別個に選択される１つまたは２つのラジカルによって置換されてもよく；
さらに各Ｒ2は、それぞれ別個に水素、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、フェニル、（Ｃ1−Ｃ10）ヘテロアリール、（Ｃ1−Ｃ10）ヘテロサイクリックおよび（Ｃ3−Ｃ10）シクロアルキルから選択され；ここで前述のＲ2の（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、フェニル、（Ｃ1−Ｃ10）ヘテロアリール、（Ｃ1−Ｃ10）ヘテロサイクリックおよび（Ｃ3−Ｃ10）シクロアルキル置換基の各々は場合によって１つから４つの基によって置換されてもよく、該基は、それぞれ別個にハロ、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、（Ｃ2−Ｃ6）アルケニル、（Ｃ2−Ｃ6）アルキニル、パーハロ（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、フェニル、（Ｃ1−Ｃ10）ヘテロアリール、（Ｃ1−Ｃ10）ヘテロサイクリック、（Ｃ3−Ｃ10）シクロアルキル、（Ｃ1−Ｃ6）アルコキシ、パーハロ（Ｃ1−Ｃ6）アルコキシ、フェノキシ、（Ｃ1−Ｃ10）ヘテロアリール−Ｏ−、（Ｃ1−Ｃ10）ヘテロサイクリック−Ｏ−、（Ｃ3−Ｃ10）シクロアルキル−Ｏ−、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−Ｓ−、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−ＳＯ2−、−ＮＯ2、[(Ｃ1−Ｃ6)アルキル]2−アミノ、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−（Ｃ＝Ｏ）−[((Ｃ1−Ｃ6)アルキル)−Ｎ]−、フェニル−（Ｃ＝Ｏ）−[((Ｃ1−Ｃ6)アルキル)−Ｎ]−、−ＣＮ、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−（Ｃ＝Ｏ）−、フェニル−（Ｃ＝Ｏ）−、（Ｃ1−Ｃ10）ヘテロアリール−（Ｃ＝Ｏ）−、（Ｃ1−Ｃ10）ヘテロサイクリック−（Ｃ＝Ｏ）−、（Ｃ3−Ｃ10）シクロアルキル−（Ｃ＝Ｏ）−、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−Ｏ−（Ｃ＝Ｏ）−、[(Ｃ1−Ｃ6)アルキル]2−Ｎ−（Ｃ＝Ｏ）−、フェニル−[((Ｃ1−Ｃ6)アルキル)−Ｎ]−（Ｃ＝Ｏ）−、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル（Ｃ＝Ｏ）−Ｏ−およびフェニル−（Ｃ＝Ｏ）−Ｏ−から成る群から選択され；ここで２つのＲ2の（Ｃ1−Ｃ6）アルキル基は、それらが結合している窒素原子と一緒になって５〜６員のヘテロサイクリックまたはヘテロアリール環を形成することができ；ただしＲ1はイソプロピルではないことを条件とし；
上記方法が、下記式（VII）
【化１３】
（式中Ｌ'はハロである）の化合物を、下記式
【化１４】
[式中、Ｘはハロ、トシル、メシルまたは下記式
【化１５】
（式中、Ｒ'は、Ｒ1、t-ブチルまたは(Ｃ1−Ｃ6)アルキル−O−であり、Ｒ1はイソプロピルではない）の基である］の試薬と反応させることを含む、上記式（VI）の化合物の製造方法。
【請求項７】
下記式（VII）
【化１６】
（式中Ｌ'はハロである）の化合物の製造方法であって、下記式（VIII）
【化１７】
（式中Ｌ'はハロであり、Ｌ”もハロである）の化合物をヒドラジン、PEG-300、水および２−ブタノールと反応させることを含む、上記式（VII）の化合物の製造方法。
【請求項８】
下記式（XVII）
【化１８】
の化合物または許容できるその塩の製造方法であって、
式中、各Ｒ3は、それぞれ別個にハロ、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、（Ｃ2−Ｃ6）アルケニル、（Ｃ2−Ｃ6）アルキニル、パーハロ（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、フェニル、（Ｃ1−Ｃ10）ヘテロアリール、（Ｃ1−Ｃ10）ヘテロサイクリック、（Ｃ3−Ｃ10）シクロアルキル、ヒドロキシ、（Ｃ1−Ｃ6）アルコキシ、パーハロ（Ｃ1−Ｃ6）アルコキシ、フェノキシ、（Ｃ1−Ｃ10）ヘテロアリール−Ｏ−、（Ｃ1−Ｃ10）ヘテロサイクリック−Ｏ−、（Ｃ3−Ｃ10）シクロアルキル−Ｏ−、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−Ｓ−、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−ＳＯ2−、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−ＮＨ−ＳＯ2−、−ＮＯ2、アミノ、（Ｃ1−Ｃ6）アルキルアミノ、[(Ｃ1−Ｃ6)アルキル]2−アミノ、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−ＳＯ2−ＮＨ−、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−（Ｃ＝Ｏ）−ＮＨ−、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−（Ｃ＝Ｏ）−[((Ｃ1−Ｃ6)アルキル)−Ｎ]−、フェニル−（Ｃ＝Ｏ）−ＮＨ−、フェニル−（Ｃ＝Ｏ）−[((Ｃ1−Ｃ6)アルキル)−Ｎ]−、−ＣＮ、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−（Ｃ＝Ｏ）−、フェニル−（Ｃ＝Ｏ）−、（Ｃ1−Ｃ10）ヘテロアリール−（Ｃ＝Ｏ）−、（Ｃ1−Ｃ10）ヘテロサイクリック−（Ｃ＝Ｏ）−、（Ｃ3−Ｃ10）シクロアルキル−（Ｃ＝Ｏ）−、ＨＯ−（Ｃ＝Ｏ）−、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−Ｏ−（Ｃ＝Ｏ）−、Ｈ2Ｎ（Ｃ＝Ｏ）−、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−ＮＨ−（Ｃ＝Ｏ）−、[(Ｃ1−Ｃ6)アルキル]2−Ｎ−（Ｃ＝Ｏ）−、フェニル−ＮＨ−（Ｃ＝Ｏ）−、フェニル−[((Ｃ1−Ｃ6)アルキル)−Ｎ]−（Ｃ＝Ｏ）−、（Ｃ1−Ｃ10）ヘテロアリール−ＮＨ−（Ｃ＝Ｏ）−、（Ｃ1−Ｃ10）ヘテロサイクリック−ＮＨ−（Ｃ＝Ｏ）−、（Ｃ3−Ｃ10）シクロアルキル−ＮＨ−（Ｃ＝Ｏ）−および（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−（Ｃ＝Ｏ）−Ｏ−から成る群から選択され、ここで場合によって、２つの隣接するＲ3置換基はそれらが結合している炭素原子と一緒になって５〜６員の炭素環またはヘテロサイクリックを形成することができ；
ｓは０〜５の整数であり；
上記方法が、下記式（XVIII）
【化１９】
（式中Ｒ3およびｓは上記で定義したとおりである）の化合物を、ＰＯＣｌ3、2,6-ルチジンおよび溶媒の存在下で反応させることを含む、上記式（XVII）の化合物および許容できるその塩の製造方法。
【請求項９】
下記式（II）
【化２０】
の化合物またはその塩。
式中、Ｌはブロモまたはクロロであり；
Ｒ1は水素、−Ｃ≡Ｎ、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、（Ｃ2−Ｃ6）アルケニル、（Ｃ2−Ｃ6）アルキニル、（Ｃ3−Ｃ10）シクロアルキル、フェニル、（Ｃ1−Ｃ10）ヘテロアリール、（Ｃ1−Ｃ10）ヘテロサイクリックおよび(Ｒ2)2−Ｎ−から成る群から選択され；ここで前述の（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、（Ｃ3−Ｃ10）シクロアルキル、フェニル、（Ｃ1−Ｃ10）ヘテロアリールおよび（Ｃ1−Ｃ10）ヘテロサイクリック置換基の各々は、場合によってそれぞれ別個に１つから４つの基によって置換されてもよく、上記基は、それぞれ別個にハロ、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、（Ｃ2−Ｃ6）アルケニル、（Ｃ2−Ｃ6）アルキニル、パーハロ（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、フェニル、（Ｃ3−Ｃ10）シクロアルキル、（Ｃ1−Ｃ10）ヘテロアリール、（Ｃ1−Ｃ10）ヘテロサイクリック、フォルミル、−ＣＮ、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−（Ｃ＝Ｏ）−、フェニル−（Ｃ＝Ｏ）−、ＨＯ−（Ｃ＝Ｏ）−、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−Ｏ−（Ｃ＝Ｏ）−、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−ＮＨ−（Ｃ＝Ｏ）−、[(Ｃ1−Ｃ6)アルキル]2−Ｎ−（Ｃ＝Ｏ）−、フェニル−ＮＨ−（Ｃ＝Ｏ）−、フェニル−[((Ｃ1−Ｃ6)アルキル)−Ｎ]−（Ｃ＝Ｏ）−、−ＮＯ2、アミノ、（Ｃ1−Ｃ6）アルキルアミノ、[(Ｃ1−Ｃ6)アルキル]2−アミノ、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−（Ｃ＝Ｏ）−ＮＨ−、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−（Ｃ＝Ｏ）−[((Ｃ1−Ｃ6)アルキル)−Ｎ]−、フェニル−（Ｃ＝Ｏ）−ＮＨ−、フェニル−（Ｃ＝Ｏ）−[((Ｃ1−Ｃ6)アルキル)−Ｎ]−、Ｈ2Ｎ−（Ｃ＝Ｏ）−ＮＨ−、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−ＨＮ−（Ｃ＝Ｏ）−ＮＨ−、[(Ｃ1−Ｃ6)アルキル−]2Ｎ−（Ｃ＝Ｏ）−ＮＨ−、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−ＨＮ−（Ｃ＝Ｏ）−[((Ｃ1−Ｃ6)アルキル)−Ｎ]−、[(Ｃ1−Ｃ6)アルキル]2−Ｎ−（Ｃ＝Ｏ）−[((Ｃ1−Ｃ6)アルキル)−Ｎ]−、フェニル−ＨＮ−（Ｃ＝Ｏ）−ＮＨ−、(フェニル)2Ｎ−（Ｃ＝Ｏ）−ＮＨ−、フェニル−ＨＮ−（Ｃ＝Ｏ）−[((Ｃ1−Ｃ6)アルキル)−Ｎ]−、(フェニル)2Ｎ−（Ｃ＝Ｏ）−[((Ｃ1−Ｃ6)アルキル)−Ｎ]−、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−Ｏ−（Ｃ＝Ｏ）−ＮＨ−、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−Ｏ−（Ｃ＝Ｏ）−[((Ｃ1−Ｃ6)アルキル)−Ｎ]−、フェニル−Ｏ−（Ｃ＝Ｏ）−ＮＨ−、フェニル−Ｏ−（Ｃ＝Ｏ）−[((Ｃ1−Ｃ6)アルキル)−Ｎ]−、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−ＳＯ2ＮＨ−、フェニル−ＳＯ2ＮＨ−、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−ＳＯ2−、フェニル−ＳＯ2−、ヒドロキシ、（Ｃ1−Ｃ6）アルコキシ、パーハロ（Ｃ1−Ｃ6）アルコキシ、フェノキシ、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−（Ｃ＝Ｏ）−Ｏ−、フェニル−（Ｃ＝Ｏ）−Ｏ−、Ｈ2Ｎ−（Ｃ＝Ｏ）−Ｏ−、(Ｃ1−Ｃ6)アルキル−ＨＮ−（Ｃ＝Ｏ）−Ｏ−、[(Ｃ1−Ｃ6)アルキル−］2Ｎ−（Ｃ＝Ｏ）−Ｏ−、フェニル−ＨＮ−（Ｃ＝Ｏ）−Ｏ−、(フェニル−)2Ｎ−（Ｃ＝Ｏ）−Ｏ−から成る群から選択され；式中、上記Ｒ1のフェニルが２つの隣接する置換基を含むとき、場合によってそのような置換基はそれらが結合している炭素原子と一緒になって５〜６員の炭素環またはヘテロサイクリックを形成することができ；式中、フェニル選択肢を含む上記基の各々は、場合によって（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、ハロ、（Ｃ1−Ｃ6）アルコキシ、パーハロ（Ｃ1−Ｃ6）アルキルおよびパーハロ（Ｃ1−Ｃ6）アルコキシから成る群からそれぞれ別個に選択される１つまたは２つのラジカルによって置換されてもよく；
各Ｒ2は、それぞれ別個に水素、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、フェニル、（Ｃ1−Ｃ10）ヘテロアリール、（Ｃ1−Ｃ10）ヘテロサイクリックおよび（Ｃ3−Ｃ10）シクロアルキルから選択され；ここで前述のＲ2の（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、フェニル、（Ｃ1−Ｃ10）ヘテロアリール、（Ｃ1−Ｃ10）ヘテロサイクリックおよび（Ｃ3−Ｃ10）シクロアルキル置換基の各々は場合によって１つから４つの基によって置換されてもよく、上記基は、それぞれ別個にハロ、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、（Ｃ2−Ｃ6）アルケニル、（Ｃ2−Ｃ6）アルキニル、パーハロ（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、フェニル、（Ｃ1−Ｃ10）ヘテロアリール、（Ｃ1−Ｃ10）ヘテロサイクリック、（Ｃ3−Ｃ10）シクロアルキル、ヒドロキシ、（Ｃ1−Ｃ6）アルコキシ、パーハロ（Ｃ1−Ｃ6）アルコキシ、フェノキシ、（Ｃ1−Ｃ10）ヘテロアリール−Ｏ−、（Ｃ1−Ｃ10）ヘテロサイクリック−Ｏ−、（Ｃ3−Ｃ10）シクロアルキル−Ｏ−、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−Ｓ−、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−ＳＯ2−、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−ＮＨ−ＳＯ2−、−ＮＯ2、アミノ、（Ｃ1−Ｃ6）アルキルアミノ、[(Ｃ1−Ｃ6)アルキル]2−アミノ、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−ＳＯ2−ＮＨ−、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−（Ｃ＝Ｏ）−ＮＨ−、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−（Ｃ＝Ｏ）−[((Ｃ1−Ｃ6)アルキル)−Ｎ]−、フェニル−（Ｃ＝Ｏ）−ＮＨ−、フェニル−（Ｃ＝Ｏ）−[((Ｃ1−Ｃ6)アルキル)−Ｎ]−、−ＣＮ、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−（Ｃ＝Ｏ）−、フェニル−（Ｃ＝Ｏ）−、（Ｃ1−Ｃ10）ヘテロアリール−（Ｃ＝Ｏ）−、（Ｃ1−Ｃ10）ヘテロサイクリック−（Ｃ＝Ｏ）−、（Ｃ3−Ｃ10）シクロアルキル−（Ｃ＝Ｏ）−、ＨＯ−（Ｃ＝Ｏ）−、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−Ｏ−（Ｃ＝Ｏ）−、Ｈ2Ｎ−（Ｃ＝Ｏ）−、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−ＮＨ−（Ｃ＝Ｏ）−、[(Ｃ1−Ｃ6)アルキル]2−Ｎ−（Ｃ＝Ｏ）−、フェニル−ＮＨ−（Ｃ＝Ｏ）−、フェニル−[((Ｃ1−Ｃ6)アルキル)−Ｎ]−（Ｃ＝Ｏ）−、（Ｃ1−Ｃ10）ヘテロアリール−ＮＨ−（Ｃ＝Ｏ）−、（Ｃ1−Ｃ10）ヘテロサイクリック−ＮＨ−（Ｃ＝Ｏ）−、（Ｃ3−Ｃ10）シクロアルキル−ＮＨ−（Ｃ＝Ｏ）−、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル（Ｃ＝Ｏ）−Ｏ−およびフェニル−（Ｃ＝Ｏ）−Ｏ−から成る群から選択され；ここで２つのＲ2の（Ｃ1−Ｃ6）アルキル基は、それらが結合している窒素原子と一緒になって５〜６員のヘテロサイクリックまたはヘテロアリール環を形成することができ；
Ｒ4は、水素、ハロまたはＲ5−Ｂ−(ＣＨ2)n−から成る群から選択され；
ｎは０〜６の整数であり；
各Ｂはそれぞれ別個に結合、−(ＣＨＲ6)−、−Ｏ−、−Ｓ−、−(ＳＯ2)−、−（Ｃ＝Ｏ）−、−Ｏ−（Ｃ＝Ｏ）−、−（Ｃ＝Ｏ）−Ｏ−、−（Ｃ＝Ｏ）−ＮＲ6−、−(Ｒ6−Ｎ)−、−(Ｒ6−Ｎ)−ＳＯ2−、−(Ｒ6−Ｎ)−（Ｃ＝Ｏ）−、−ＳＯ2−(ＮＲ6)−、−(Ｒ6−Ｎ)−（Ｃ＝Ｏ）−(ＮＲ7)−、−（Ｏ）−（Ｃ＝Ｏ）−(ＮＲ6)−または−(Ｒ6−Ｎ)−（Ｃ＝Ｏ）−Ｏ−であり；
Ｒ5は、水素、−ＣＦ3、−Ｃ≡Ｎ、Ｒ9−(Ｒ8ＣＨ)m−、フェニル、（Ｃ1−Ｃ10）ヘテロサイクリック、（Ｃ1−Ｃ10）ヘテロアリールおよび（Ｃ3−Ｃ10）シクロアルキルから成る群から選択され、ここで前述のＲ5のフェニル、（Ｃ1−Ｃ10）ヘテロアリール、（Ｃ1−Ｃ10）ヘテロサイクリックおよび（Ｃ3−Ｃ10）シクロアルキル置換基の各々は、場合によって１つから４つの基によって置換されてもよく、該基は、それぞれ別個にハロ、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、（Ｃ2−Ｃ6）アルケニル、（Ｃ2−Ｃ6）アルキニル、パーハロ（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、フェニル、（Ｃ1−Ｃ10）ヘテロアリール、（Ｃ1−Ｃ10）ヘテロサイクリック、（Ｃ3−Ｃ10）シクロアルキル、ヒドロキシ、（Ｃ1−Ｃ6）アルコキシ、パーハロ（Ｃ1−Ｃ6）アルコキシ、フェノキシ、（Ｃ1−Ｃ10）ヘテロアリール−Ｏ−、（Ｃ1−Ｃ10）ヘテロサイクリック−Ｏ−、（Ｃ3−Ｃ10）シクロアルキル−Ｏ−、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−Ｓ−、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−ＳＯ2−、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−ＮＨ−ＳＯ2−、−ＮＯ2、アミノ、（Ｃ1−Ｃ6）アルキルアミノ、[(Ｃ1−Ｃ6)アルキル]2−アミノ、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−ＳＯ2−ＮＨ−、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−（Ｃ＝Ｏ）−ＮＨ−、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−（Ｃ＝Ｏ）−[((Ｃ1−Ｃ6)アルキル)−Ｎ]−、フェニル−（Ｃ＝Ｏ）−ＮＨ−、フェニル−（Ｃ＝Ｏ）−[((Ｃ1−Ｃ6)アルキル)−Ｎ]−、−ＣＮ、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−（Ｃ＝Ｏ）−、フェニル−（Ｃ＝Ｏ）−、（Ｃ1−Ｃ10）ヘテロアリール−（Ｃ＝Ｏ）−、（Ｃ1−Ｃ10）ヘテロサイクリック−（Ｃ＝Ｏ）−、（Ｃ3−Ｃ10）シクロアルキル−（Ｃ＝Ｏ）−、ＨＯ−（Ｃ＝Ｏ）−、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−Ｏ−（Ｃ＝Ｏ）−、Ｈ2Ｎ（Ｃ＝Ｏ）−、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−ＮＨ−（Ｃ＝Ｏ）−、[(Ｃ1−Ｃ6)アルキル]2−Ｎ−（Ｃ＝Ｏ）−、フェニル−ＮＨ−（Ｃ＝Ｏ）−、フェニル−[((Ｃ1−Ｃ6)アルキル)−Ｎ]−（Ｃ＝Ｏ）−、（Ｃ1−Ｃ10）ヘテロアリール−ＮＨ−（Ｃ＝Ｏ）−、（Ｃ1−Ｃ10）ヘテロサイクリック−ＮＨ−（Ｃ＝Ｏ）−、（Ｃ3−Ｃ10）シクロアルキル−ＮＨ−（Ｃ＝Ｏ）−、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−（Ｃ＝Ｏ）−Ｏ−およびフェニル−（Ｃ＝Ｏ）−Ｏ−から成る群から選択され；ここで上記フェニル、（Ｃ1−Ｃ10）ヘテロアリール、（Ｃ1−Ｃ10）ヘテロサイクリックおよび（Ｃ3−Ｃ10）シクロアルキルの隣接する２つのＲ5置換基は場合によってそれらが結合している炭素またはヘテロ原子と一緒になって５〜６員の炭素環またはヘテロサイクリックを形成することができ；
ｍは１〜６の整数であり；
Ｒ6は水素、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−ＳＯ2−または（Ｃ1−Ｃ6）アルキルであり；
Ｒ7は水素または（Ｃ1−Ｃ6）アルキルであり；
各Ｒ8はそれぞれ別個に水素、アミノ、（Ｃ1−Ｃ6）アルコキシおよび（Ｃ1−Ｃ6）ア
ルキルから成る群から選択され；
Ｒ9は、水素、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、（Ｃ2−Ｃ6）アルケニル、（Ｃ2−Ｃ6）アルキニル、フェニル、（Ｃ1−Ｃ10）ヘテロアリール、（Ｃ1−Ｃ10）ヘテロサイクリック、（Ｃ3−Ｃ10）シクロアルキル、ヒドロキシ、（Ｃ1−Ｃ6）アルコキシ、パーハロ（Ｃ1−Ｃ6）アルコキシ、フェノキシ、（Ｃ1−Ｃ10）ヘテロアリール−Ｏ−、（Ｃ1−Ｃ10）ヘテロサイクリック−Ｏ−、（Ｃ3−Ｃ10）シクロアルキル−Ｏ−、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−Ｓ−、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−ＳＯ2−、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−ＮＨ−ＳＯ2−、−ＮＯ2、アミノ、（Ｃ1−Ｃ6）アルキルアミノ、[(Ｃ1−Ｃ6)アルキル]2−アミノ、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−ＳＯ2−ＮＨ−、フェニル−ＳＯ2−ＮＨ−、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−ＳＯ2−[((Ｃ1−Ｃ6)アルキル)−Ｎ]−、フェニル−ＳＯ2−[((Ｃ1−Ｃ6)アルキル)−Ｎ]−、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−（Ｃ＝Ｏ）−ＮＨ−、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−（Ｃ＝Ｏ）−[((Ｃ1−Ｃ6)アルキル)−Ｎ]−、フェニル−（Ｃ＝Ｏ）−ＮＨ−、フェニル−（Ｃ＝Ｏ）−[((Ｃ1−Ｃ6）アルキル)−Ｎ]−、−ＣＮ、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル）−（Ｃ＝Ｏ）−、フェニル−（Ｃ＝Ｏ）−、（Ｃ1−Ｃ10）ヘテロアリール−（Ｃ＝Ｏ）−、（Ｃ1−Ｃ10）ヘテロサイクリック−（Ｃ＝Ｏ）−、（Ｃ3−Ｃ10）シクロアルキル−（Ｃ＝Ｏ）−、ＨＯ−（Ｃ＝Ｏ）−、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−Ｏ−（Ｃ＝Ｏ）−、Ｈ2Ｎ（Ｃ＝Ｏ）−、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−ＮＨ−（Ｃ＝Ｏ）−、 [(Ｃ1−Ｃ6)アルキル]2−Ｎ−（Ｃ＝Ｏ）−、フェニル−ＮＨ−（Ｃ＝Ｏ）−、フェニル−[((Ｃ1−Ｃ6)アルキル−Ｎ]−（Ｃ＝Ｏ）−、（Ｃ1−Ｃ10）ヘテロアリール−ＮＨ−（Ｃ＝Ｏ）−、（Ｃ1−Ｃ10）ヘテロサイクリック−ＮＨ−（Ｃ＝Ｏ）−、（Ｃ3−Ｃ10）シクロアルキル−ＮＨ−（Ｃ＝Ｏ）−、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−（Ｃ＝Ｏ）−Ｏ−およびフェニル−（Ｃ＝Ｏ）−Ｏ−からなる群から選択される。
【請求項１０】
下記式（IV）
【化２１】
（式中、Ｒ1およびＲ4は請求項３で定義したとおりである）の化合物またはその塩。
【請求項１１】
下記式（Ｖ）
【化２２】
（式中、Ｒ1は請求項４で定義したとおりである）の化合物またはその塩、ここで、該化
合物は３−イソプロピル−［１,２,４］トリアゾロ（４,３−ａ）−６−ピリジンカルボキシアルデヒドではない。
【請求項１２】
以下：
３−イソプロピル６−[４−ブロモ-オキサゾルー５−イル]ー[１,２,４]トリアゾロ[４,３−ａ]ピリジン、および
３−イソプロピル６−[オキサゾル−５−イル]-[１,２,４]トリアゾロ[４,３−ａ]ピリジン
から成る群から選択される化合物または許容できるその塩。
【請求項１】
下記式（Ｉ）
【化１】
の化合物または許容できるその塩の製造方法であって：
式中、
Ｒ1は水素、−Ｃ≡Ｎ、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、（Ｃ2−Ｃ6）アルケニル、（Ｃ2−Ｃ6）アルキニル、（Ｃ3−Ｃ10）シクロアルキル、フェニル、（Ｃ1−Ｃ10）ヘテロアリール、（Ｃ1−Ｃ10）ヘテロサイクリックおよび(Ｒ2)2−Ｎ−から成る群から選択され；ここで前述の（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、（Ｃ3−Ｃ10）シクロアルキル、フェニル、（Ｃ1−Ｃ10）ヘテロアリールおよび（Ｃ1−Ｃ10）ヘテロサイクリック置換基は、場合によってそれぞれ別個に１つから４つの基によって置換されてもよく、該基は、それぞれ別個にハロ、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、（Ｃ2−Ｃ6）アルケニル、（Ｃ2−Ｃ6）アルキニル、パーハロ（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、フェニル、（Ｃ3−Ｃ10）シクロアルキル、（Ｃ1−Ｃ10）ヘテロアリール、（Ｃ1−Ｃ10）ヘテロサイクリック、フォルミル、−ＣＮ、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−（Ｃ＝Ｏ）−、フェニル−（Ｃ＝Ｏ）−、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−Ｏ−（Ｃ＝Ｏ）−、[(Ｃ1−Ｃ6）アルキル)]2−Ｎ−（Ｃ＝Ｏ）−、フェニル−[((Ｃ1−Ｃ6)アルキル)−Ｎ]−（Ｃ＝Ｏ）−、−ＮＯ2、[(Ｃ1−Ｃ6)アルキル]2−アミノ、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−（Ｃ＝Ｏ）−[((Ｃ1−Ｃ6)アルキル)−Ｎ]−、フェニル−（Ｃ＝Ｏ）−[((Ｃ1−Ｃ6)アルキル)−Ｎ]−、[(Ｃ1−Ｃ6)アルキル]2−Ｎ−（Ｃ＝Ｏ）−[((Ｃ1−Ｃ6)アルキル)−Ｎ]−、(フェニル)2Ｎ−（Ｃ＝Ｏ）−[((Ｃ1−Ｃ6)アルキル)−Ｎ]−、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−Ｏ−（Ｃ＝Ｏ）−[((Ｃ1−Ｃ6)アルキル)−Ｎ]−、フェニル−Ｏ−（Ｃ＝Ｏ）−[((Ｃ1−Ｃ6)アルキル)−Ｎ]−、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−ＳＯ2−、フェニル−ＳＯ2−、（Ｃ1−Ｃ6）アルコキシ、パーハロ（Ｃ1−Ｃ6）アルコキシ、フェノキシ、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−（Ｃ＝Ｏ）−Ｏ−、フェニル−（Ｃ＝Ｏ）−Ｏ−、[(Ｃ1−Ｃ6)アルキル]2Ｎ−（Ｃ＝Ｏ）−Ｏ−、(フェニル)2Ｎ−（Ｃ＝Ｏ）−Ｏ−から成る群から選択され；式中、上記Ｒ1のフェニルが２つの隣接する置換基を含むとき、場合によってそのような置換基はそれらが結合している炭素原子と一緒になって５〜６員の炭素環またはヘテロサイクリックを形成することができ；式中、フェニル選択肢を含む上記基の各々は、場合によって、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、ハロ、（Ｃ1−Ｃ6）アルコキシ、パーハロ（Ｃ1−Ｃ6）アルキルおよびパーハロ（Ｃ1−Ｃ6）アルコキシから成る群からそれぞれ別個に選択される１つまたは２つのラジカルによって置換されることができ；
各Ｒ2は、それぞれ別個に水素、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、フェニル、（Ｃ1−Ｃ10）ヘテロアリール、（Ｃ1−Ｃ10）ヘテロサイクリックおよび（Ｃ3−Ｃ10）シクロアルキルから選択され；ここで前述のＲ2の（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、フェニル、（Ｃ1−Ｃ10）ヘテロアリール、（Ｃ1−Ｃ10）ヘテロサイクリックおよび（Ｃ3−Ｃ10）シクロアルキル置換基の各々は、場合によって１つから４つの基によって置換されてもよく、該基は、それぞれ別個にハロ、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、（Ｃ2−Ｃ6）アルケニル、（Ｃ2−Ｃ6）アルキニル、パーハロ（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、フェニル、（Ｃ1−Ｃ10）ヘテロアリール、（Ｃ1−Ｃ10）ヘテロサイクリック、（Ｃ3−Ｃ10）シクロアルキル、（Ｃ1−Ｃ6）アルコキシ、パーハロ（Ｃ1−Ｃ6）アルコキシ、フェノキシ、（Ｃ1−Ｃ10）ヘテロアリール−Ｏ−、（Ｃ1−Ｃ10）ヘテロサイクリック−Ｏ−、（Ｃ3−Ｃ10）シクロアルキル−Ｏ−、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−Ｓ−、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−ＳＯ2−、−ＮＯ2、[(Ｃ1−Ｃ6)アルキル]2−アミノ、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−（Ｃ＝Ｏ）−[((Ｃ1−Ｃ6)アルキル)−Ｎ]−、フェニル−（Ｃ＝Ｏ）−[((Ｃ1−Ｃ6)アルキル)−Ｎ]−、−ＣＮ、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−（Ｃ＝Ｏ）−、フェニル−（Ｃ＝Ｏ）−、（Ｃ1−Ｃ10）ヘテロアリール−（Ｃ＝Ｏ）−、（Ｃ1−Ｃ10）ヘテロサイクリック−（Ｃ＝Ｏ）−、（Ｃ3−Ｃ10）シクロアルキル−（Ｃ＝Ｏ）−、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−Ｏ−（Ｃ＝Ｏ）−、[(Ｃ1−Ｃ6)アルキル]2−Ｎ−（Ｃ＝Ｏ）−、フェニル−[((Ｃ1−Ｃ6)アルキル)−Ｎ]−（Ｃ＝Ｏ）−、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−（Ｃ＝Ｏ）−Ｏ−およびフェニル−（Ｃ＝Ｏ）−Ｏ−から成る群から選択され；ここで２つのＲ2の（Ｃ1−Ｃ6）アルキル基は、それらが結合している窒素原子と一緒になって５〜６員のヘテロサイクリックまたはヘテロアリール環を形成することができ；
各Ｒ3は、それぞれ別個にハロ、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、（Ｃ2−Ｃ6）アルケニル、（Ｃ2−Ｃ6）アルキニル、パーハロ（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、フェニル、（Ｃ1−Ｃ10）ヘテロアリール、（Ｃ1−Ｃ10）ヘテロサイクリック、（Ｃ3−Ｃ10）シクロアルキル、ヒドロキシ、（Ｃ1−Ｃ6）アルコキシ、パーハロ（Ｃ1−Ｃ6）アルコキシ、フェノキシ、（Ｃ1−Ｃ10）ヘテロアリール−Ｏ−、（Ｃ1−Ｃ10）ヘテロサイクリック−Ｏ−、（Ｃ3−Ｃ10）シクロアルキル−Ｏ−、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−Ｓ−、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−ＳＯ2−、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−ＮＨ−ＳＯ2−、−ＮＯ2、アミノ、（Ｃ1−Ｃ6）アルキルアミノ、[(Ｃ1−Ｃ6)アルキル]2−アミノ、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−ＳＯ2−ＮＨ−、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−（Ｃ＝Ｏ）−ＮＨ−、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−（Ｃ＝Ｏ）−[((Ｃ1−Ｃ6)アルキル)−Ｎ]−、フェニル−（Ｃ＝Ｏ）−ＮＨ−、フェニル−（Ｃ＝Ｏ）−[((Ｃ1−Ｃ6)アルキル)−Ｎ]−、−ＣＮ、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−（Ｃ＝Ｏ）−、フェニル−（Ｃ＝Ｏ）−、（Ｃ1−Ｃ10）ヘテロアリール−（Ｃ＝Ｏ）−、（Ｃ1−Ｃ10）ヘテロサイクリック−（Ｃ＝Ｏ）−、（Ｃ3−Ｃ10）シクロアルキル−（Ｃ＝Ｏ）−、ＨＯ−（Ｃ＝Ｏ）−、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−Ｏ−（Ｃ＝Ｏ）−、Ｈ2Ｎ（Ｃ＝Ｏ）−、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−ＮＨ−（Ｃ＝Ｏ）−、[(Ｃ1−Ｃ6)アルキル]2−Ｎ−（Ｃ＝Ｏ）−、フェニル−ＮＨ−（Ｃ＝Ｏ）−、フェニル−[((Ｃ1−Ｃ6)アルキル)−Ｎ]−（Ｃ＝Ｏ）−、（Ｃ1−Ｃ10）ヘテロアリール−ＮＨ−（Ｃ＝Ｏ）−、（Ｃ1−Ｃ10）ヘテロサイクリック−ＮＨ−（Ｃ＝Ｏ）−、（Ｃ3−Ｃ10）シクロアルキル−ＮＨ−（Ｃ＝Ｏ）−および（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−（Ｃ＝Ｏ）−Ｏ−から成る群から選択され、ここで場合によって２つの隣接するＲ3置換基はそれらが結合している炭素原子と一緒になって５〜６員の炭素環またはヘテロサイクリックを形成することができ；
ｓは０〜５の整数であり；
Ｒ4は、水素、フルオロ、クロロまたはＲ5−Ｂ−(ＣＨ2)n−から成る群から選択され；
ｎは０〜６の整数であり；
各Ｂはそれぞれ別個に、結合、−(ＣＨＲ6)−、−Ｏ−、−Ｓ−、−(ＳＯ2)−、−（Ｃ＝Ｏ）−、−Ｏ−（Ｃ＝Ｏ）−、−（Ｃ＝Ｏ）−Ｏ−、−（Ｃ＝Ｏ）−ＮＲ6−、−(Ｒ6
−Ｎ)−、−(Ｒ6−Ｎ)−ＳＯ2−、−(Ｒ6−Ｎ)−（Ｃ＝Ｏ）−、−ＳＯ2−(ＮＲ6)−、−(Ｒ6−Ｎ)−（Ｃ＝Ｏ）−(ＮＲ7)−、−（Ｏ）−（Ｃ＝Ｏ）−(ＮＲ6)−または−(Ｒ6−
Ｎ)−（Ｃ＝Ｏ）−Ｏ−であり；
Ｒ5は、水素、−ＣＦ3、−Ｃ≡Ｎ、Ｒ9−（Ｒ8ＣＨ）m−、フェニル、（Ｃ1−Ｃ10）ヘテロサイクリック、（Ｃ1−Ｃ10）ヘテロアリールおよび（Ｃ3−Ｃ10）シクロアルキルから成る群から選択され、ここで前述のＲ5のフェニル、（Ｃ1−Ｃ10）ヘテロアリール、（Ｃ1−Ｃ10）ヘテロサイクリックおよび（Ｃ3−Ｃ10）シクロアルキル置換基の各々は、場合によって１つから４つの基によって置換することができ、該基は、それぞれ別個にハロ、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、（Ｃ2−Ｃ6）アルケニル、（Ｃ2−Ｃ6）アルキニル、パーハロ（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、フェニル、（Ｃ1−Ｃ10）ヘテロアリール、（Ｃ1−Ｃ10）ヘテロサイクリック、（Ｃ3−Ｃ10）シクロアルキル、ヒドロキシ、（Ｃ1−Ｃ6）アルコキシ、パーハロ（Ｃ1−Ｃ6）アルコキシ、フェノキシ、（Ｃ1−Ｃ10）ヘテロアリール−Ｏ−、（Ｃ1−Ｃ10）ヘテロサイクリック−Ｏ−、（Ｃ3−Ｃ10）シクロアルキル−Ｏ−、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−Ｓ−、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−ＳＯ2−、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−ＮＨ−ＳＯ2−、−ＮＯ2、アミノ、（Ｃ1−Ｃ6）アルキルアミノ、［（Ｃ1−Ｃ6）アルキル］2−アミノ、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−ＳＯ2−ＮＨ−、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−（Ｃ＝Ｏ）−ＮＨ−、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−（Ｃ＝Ｏ）−［（（Ｃ1−Ｃ6）アルキル）−Ｎ］−、フェニル−（Ｃ＝Ｏ）−ＮＨ−、フェニル−（Ｃ＝Ｏ）−［（（Ｃ1−Ｃ6）アルキル）−Ｎ］−、−ＣＮ、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−（Ｃ＝Ｏ）−、フェニル−（Ｃ＝Ｏ）−、（Ｃ1−Ｃ10）ヘテロアリール−（Ｃ＝Ｏ）−、（Ｃ1−Ｃ10）ヘテロサイクリック−（Ｃ＝Ｏ）−、（Ｃ3−Ｃ10）シクロアルキル−（Ｃ＝Ｏ）−、ＨＯ−（Ｃ＝Ｏ）−、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−Ｏ−（Ｃ＝Ｏ）−、Ｈ2Ｎ（Ｃ＝Ｏ）−、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−ＮＨ−（Ｃ＝Ｏ）−、［（Ｃ1−Ｃ6）アルキル］2−Ｎ−（Ｃ＝Ｏ）−、フェニル−ＮＨ−（Ｃ＝Ｏ）−、フェニル−［（（Ｃ1−Ｃ6）アルキル）−Ｎ］−（Ｃ＝Ｏ）−、（Ｃ1−Ｃ10）ヘテロアリール−ＮＨ−（Ｃ＝Ｏ）−、（Ｃ1−Ｃ10）ヘテロサイクリック−ＮＨ−（Ｃ＝Ｏ）−、（Ｃ3−Ｃ10）シクロアルキル−ＮＨ−（Ｃ＝Ｏ）−、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−（Ｃ＝Ｏ）−Ｏ−およびフェニル−（Ｃ＝Ｏ）−Ｏ−から成る群から選択され；ここで上記フェニル、（Ｃ1−Ｃ10）ヘテロアリール、（Ｃ1−Ｃ10）ヘテロサイクリックおよび（Ｃ3−Ｃ10）シクロアルキルのうち隣接する２つのＲ5置換基は場合によってそれらが結合している炭素またはヘテロ原子と一緒になって５〜６員の炭素環またはヘテロサイクリックを形成することができ；
ｍは１〜６の整数であり；
Ｒ6は水素、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−ＳＯ2−または（Ｃ1−Ｃ6）アルキルであり；
Ｒ7は水素または（Ｃ1−Ｃ6）アルキルであり；
各Ｒ8はそれぞれ別個に水素、アミノ、（Ｃ1−Ｃ6）アルコキシおよび（Ｃ1−Ｃ6）ア
ルキルから成る群から選択され；
Ｒ9は、水素、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、（Ｃ2−Ｃ6）アルケニル、（Ｃ2−Ｃ6）アルキ
ニル、フェニル、（Ｃ1−Ｃ10）ヘテロアリール、（Ｃ1−Ｃ10）ヘテロサイクリック、（Ｃ3−Ｃ10）シクロアルキル、ヒドロキシ、（Ｃ1−Ｃ6）アルコキシ、パーハロ（Ｃ1−Ｃ6）アルコキシ、フェノキシ、（Ｃ1−Ｃ10）ヘテロアリール−Ｏ−、（Ｃ1−Ｃ10）ヘテ
ロサイクリック−Ｏ−、（Ｃ3−Ｃ10）シクロアルキル−Ｏ−、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−Ｓ−、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−ＳＯ2−、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−ＮＨ−ＳＯ2−、−ＮＯ2、アミノ、（Ｃ1−Ｃ6）アルキルアミノ、［（Ｃ1−Ｃ6）アルキル］2−アミノ、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−ＳＯ2−ＮＨ−、フェニル−ＳＯ2−ＮＨ−、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−ＳＯ2−［（（Ｃ1−Ｃ6）アルキル）−Ｎ］−、フェニル−ＳＯ2−［（（Ｃ1−Ｃ6）アルキル）−Ｎ］−、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−（Ｃ＝Ｏ）−ＮＨ−、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル）−（Ｃ＝Ｏ）−[（（Ｃ1−Ｃ6）アルキル）−Ｎ]−、フェニル−（Ｃ＝Ｏ）−ＮＨ−、フェニル−（Ｃ＝Ｏ）−［（（Ｃ1−Ｃ6）アルキル）−Ｎ］−、−ＣＮ、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル）−（Ｃ＝Ｏ）−、フェニル−（Ｃ＝Ｏ）−、（Ｃ1−Ｃ10）ヘテロアリール−（Ｃ＝Ｏ）−、（Ｃ1−Ｃ10）ヘテロサイクリック−（Ｃ＝Ｏ）−、（Ｃ3−Ｃ10）シクロアルキル−（Ｃ＝Ｏ）−、ＨＯ−（Ｃ＝Ｏ）−、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−Ｏ−（Ｃ＝Ｏ）−、Ｈ2Ｎ（Ｃ＝Ｏ）−、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−ＮＨ−（Ｃ＝Ｏ）−、〔（Ｃ1−Ｃ6）アルキル〕2−Ｎ−（Ｃ＝Ｏ）−、フェニル−ＮＨ−（Ｃ＝Ｏ）−、フェニル−［（（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−Ｎ）−（Ｃ＝Ｏ）−、（Ｃ1−Ｃ10）ヘテロアリール−ＮＨ−（Ｃ＝Ｏ）−、（Ｃ1−Ｃ10）ヘテロサイクリック−ＮＨ−（Ｃ＝Ｏ）−、（Ｃ3−Ｃ10）シクロアルキル−ＮＨ−（Ｃ＝Ｏ）−、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−（Ｃ＝Ｏ）−Ｏ−およびフェニル−（Ｃ＝Ｏ）−Ｏ−からなる群から選択され；
上記方法が、下記式（II）
【化２】
（式中、Ｌは脱離基であり、Ｒ1およびＲ4は上記で定義したとおりである）の化合物を、下記式（III）
【化３】
（式中、Ｒ3は上記で定義したとおりである）の化合物および遷移金属触媒と反応させる
ことを含む、上記式（Ｉ）の化合物の製造方法。
【請求項２】
下記式（II）
【化４】
の化合物の製造方法であって：
式中、Ｌはハロであり、Ｒ1およびＲ4は請求項１に定義したとおりであり；
Ｒ1は水素、−Ｃ≡Ｎ、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、（Ｃ2−Ｃ6）アルケニル、（Ｃ2−Ｃ6）アルキニル、（Ｃ3−Ｃ10）シクロアルキル、フェニル、（Ｃ1−Ｃ10）ヘテロアリール、（Ｃ1−Ｃ10）ヘテロサイクリックおよび(Ｒ1)2−Ｎ−から成る群から選択され；ここで前述の（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、（Ｃ3−Ｃ10）シクロアルキル、フェニル、（Ｃ1−Ｃ10）ヘテロアリールおよび（Ｃ1−Ｃ10）ヘテロサイクリック置換基の各々は場合によってそれぞれ別個に１つから４つの基によって置換されてもよく、該基は、それぞれ別個にハロ、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、（Ｃ2−Ｃ6）アルケニル、（Ｃ2−Ｃ6）アルキニル、パーハロ（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、フェニル、（Ｃ3−Ｃ10）シクロアルキル、（Ｃ1−Ｃ10）ヘテロアリール、（Ｃ1−Ｃ10）ヘテロサイクリック、フォルミル、−ＣＮ、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−（Ｃ＝Ｏ）−、フェニル−（Ｃ＝Ｏ）−、ＨＯ−（Ｃ＝Ｏ）−、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−Ｏ−（Ｃ＝Ｏ）−、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−ＮＨ−（Ｃ＝Ｏ）−、[(Ｃ1−Ｃ6)アルキル]2−Ｎ−（Ｃ＝Ｏ）−、フェニル−ＮＨ−（Ｃ＝Ｏ）−、フェニル−[((Ｃ1−Ｃ6)アルキル)−Ｎ]−（Ｃ＝Ｏ）−、−ＮＯ2、アミノ、（Ｃ1−Ｃ6）アルキルアミノ、[(Ｃ1−Ｃ6)アルキル]2−アミノ、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−（Ｃ＝Ｏ）−ＮＨ−、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−（Ｃ＝Ｏ）−[((Ｃ1−Ｃ6)アルキル)−Ｎ]−、フェニル−（Ｃ＝Ｏ）−ＮＨ−、フェニル−（Ｃ＝Ｏ）−[((Ｃ1−Ｃ6)アルキル)−Ｎ]−、Ｈ2Ｎ−（Ｃ＝Ｏ）−ＮＨ−、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−ＨＮ−（Ｃ＝Ｏ）−ＮＨ−、[(Ｃ1−Ｃ6)アルキル]2Ｎ−（Ｃ＝Ｏ）−ＮＨ−、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−ＨＮ−（Ｃ＝Ｏ）−[((Ｃ1−Ｃ6)アルキル)−Ｎ]−、[(Ｃ1−Ｃ6)アルキル]2Ｎ−（Ｃ＝Ｏ）−[((Ｃ1−Ｃ6)アルキル)−Ｎ]−、フェニル−ＨＮ−（Ｃ＝Ｏ）−ＮＨ−、(フェニル)2Ｎ−（Ｃ＝Ｏ）−ＮＨ−、フェニル−ＨＮ−（Ｃ＝Ｏ）−[((Ｃ1−Ｃ6)アルキル)−Ｎ]−、(フェニル)2Ｎ−（Ｃ＝Ｏ）−[((Ｃ1−Ｃ6)アルキル)−Ｎ]−、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−Ｏ−（Ｃ＝Ｏ）−ＮＨ−、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−Ｏ−（Ｃ＝Ｏ）−[((Ｃ1−Ｃ6)アルキル)−Ｎ]−、フェニル−Ｏ−（Ｃ＝Ｏ）−ＮＨ−、フェニル−Ｏ−（Ｃ＝Ｏ）−[((Ｃ1−Ｃ6)アルキル)−Ｎ]−、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−ＳＯ2ＮＨ−、フェニル−ＳＯ2ＮＨ−、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−ＳＯ2−、フェニル−ＳＯ2−、ヒドロキシ、（Ｃ1−Ｃ6）アルコキシ、パーハロ（Ｃ1−Ｃ6）アルコキシ、フェノキシ、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−（Ｃ＝Ｏ）−Ｏ−、フェニル−（Ｃ＝Ｏ）−Ｏ−、Ｈ2Ｎ−（Ｃ＝Ｏ）−Ｏ−、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−ＨＮ−（Ｃ＝Ｏ）−Ｏ−、[(Ｃ1−Ｃ6)アルキル−]2Ｎ−（Ｃ＝Ｏ）−Ｏ−、フェニル−ＨＮ−（Ｃ＝Ｏ）−Ｏ−、(フェニル)2Ｎ−（Ｃ＝Ｏ）−Ｏ−から成る群から選択され；ここで、上記Ｒ1のフェニルが２つの隣接する置換基を含むとき、そのような置換基は、場合によってそれらが結合している炭素原子と一緒になって５〜６員の炭素環またはヘテロサイクリックを形成することができ；ここで、フェニル選択肢を含む上記基の各々は、場合によって（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、ハロ、（Ｃ1−Ｃ6）アルコキシ、パーハロ（Ｃ1−Ｃ6）アルキルおよびパーハロ（Ｃ1−Ｃ6）アルコキシから成る群からそれぞれ別個に選択される１つまたは２つのラジカルによって置換されてもよく；
各Ｒ2は、それぞれ別個に水素、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、フェニル、（Ｃ1−Ｃ10）ヘテロアリール、（Ｃ1−Ｃ10）ヘテロサイクリックおよび（Ｃ3−Ｃ10）シクロアルキルから選択され；ここで前述のＲ2の（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、フェニル、（Ｃ1−Ｃ10）ヘテロアリール、（Ｃ1−Ｃ10）ヘテロサイクリックおよび（Ｃ3−Ｃ10）シクロアルキル置換基の各々は場合によって１つから４つの基によって置換されてもよく、該基は、それぞれ別個にハロ、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、（Ｃ2−Ｃ6）アルケニル、（Ｃ2−Ｃ6）アルキニル、パーハロ（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、フェニル、（Ｃ1−Ｃ10）ヘテロアリール、（Ｃ1−Ｃ10）ヘテロサイクリック、（Ｃ3−Ｃ10）シクロアルキル、ヒドロキシ、（Ｃ1−Ｃ6）アルコキシ、パーハロ（Ｃ1−Ｃ6）アルコキシ、フェノキシ、（Ｃ1−Ｃ10）ヘテロアリール−Ｏ−、（Ｃ1−Ｃ10）ヘテロサイクリック−Ｏ−、（Ｃ3−Ｃ10）シクロアルキル−Ｏ−、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−Ｓ−、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−ＳＯ2−、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−ＮＨ−ＳＯ2−、−ＮＯ2、アミノ、（Ｃ1−Ｃ6）アルキルアミノ、[(Ｃ1−Ｃ6)アルキル]2−アミノ、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−ＳＯ2−ＮＨ−、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−（Ｃ＝Ｏ）−ＮＨ−、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−（Ｃ＝Ｏ）−[((Ｃ1−Ｃ6)アルキル)−Ｎ]−、フェニル−（Ｃ＝Ｏ）−ＮＨ−、フェニル−（Ｃ＝Ｏ）−[((Ｃ1−Ｃ6)アルキル)−Ｎ]−、−ＣＮ、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−（Ｃ＝Ｏ）−、フェニル−（Ｃ＝Ｏ）−、（Ｃ1−Ｃ10）ヘテロアリール−（Ｃ＝Ｏ）−、（Ｃ1−Ｃ10）ヘテロサイクリック−（Ｃ＝Ｏ）−、（Ｃ3−Ｃ10）シクロアルキル−（Ｃ＝Ｏ）−、ＨＯ−（Ｃ＝Ｏ）−、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−Ｏ−（Ｃ＝Ｏ）−、Ｈ2Ｎ（Ｃ＝Ｏ）−、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−ＮＨ−（Ｃ＝Ｏ）−、[(Ｃ1−Ｃ6)アルキル]2−Ｎ−（Ｃ＝Ｏ）−、フェニル−ＮＨ−（Ｃ＝Ｏ）−、フェニル−[((Ｃ1−Ｃ6)アルキル)−Ｎ]−（Ｃ＝Ｏ）−、（Ｃ1−Ｃ10）ヘテロアリール−ＮＨ−（Ｃ＝Ｏ）−、（Ｃ1−Ｃ10）ヘテロサイクリック−ＮＨ−（Ｃ＝Ｏ）−、（Ｃ3−Ｃ10）シクロアルキル−ＮＨ−（Ｃ＝Ｏ）−、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル（Ｃ＝Ｏ）−Ｏ−およびフェニル−（Ｃ＝Ｏ）−Ｏ−から成る群から選択され；ここで２つのＲ2の（Ｃ1−Ｃ6）アルキル基は、それらが結合している窒素原子と一緒になって５〜６員のヘテロサイクリックまたはヘテロアリール環を形成することができ；
Ｒ4は、水素、フルオロ、クロロまたはＲ5−Ｂ−(ＣＨ2)n−から成る群から選択され；
ｎは０〜６の整数であり；
各Ｂは、それぞれ別個に結合、−(ＣＨＲ6)−、−Ｏ−、−Ｓ−、−(ＳＯ2)−、−（Ｃ＝Ｏ）−、−Ｏ−（Ｃ＝Ｏ）−、−（Ｃ＝Ｏ）−Ｏ−、−（Ｃ＝Ｏ）−ＮＲ6−、−(Ｒ6−Ｎ)−、−(Ｒ6−Ｎ)−ＳＯ2−、−(Ｒ6−Ｎ)−（Ｃ＝Ｏ）−、−ＳＯ2−(ＮＲ6)−、−(Ｒ6−Ｎ)−（Ｃ＝Ｏ）−(ＮＲ7)−、−（Ｏ）−（Ｃ＝Ｏ）−(ＮＲ6)−または−(Ｒ6−Ｎ)−（Ｃ＝Ｏ）−Ｏ−であり；
Ｒ5は、水素、−ＣＦ3、−Ｃ≡Ｎ、Ｒ9−(Ｒ8ＣＨ)m−、フェニル、（Ｃ1−Ｃ10）ヘテロサイクリック、（Ｃ1−Ｃ10）ヘテロアリールおよび（Ｃ3−Ｃ10）シクロアルキルから成る群から選択され、ここで前述のＲ5のフェニル、（Ｃ1−Ｃ10）ヘテロアリール、（Ｃ1−Ｃ10）ヘテロサイクリックおよび（Ｃ3−Ｃ10）シクロアルキル置換基の各々は、場合によって１つから４つの基によって置換されてもよく、該基は、それぞれ別個にハロ、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、（Ｃ2−Ｃ6）アルケニル、（Ｃ2−Ｃ6）アルキニル、パーハロ（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、フェニル、（Ｃ1−Ｃ10）ヘテロアリール、（Ｃ1−Ｃ10）ヘテロサイクリック、（Ｃ3−Ｃ10）シクロアルキル、ヒドロキシ、（Ｃ1−Ｃ6）アルコキシ、パーハロ（Ｃ1−Ｃ6）アルコキシ、フェノキシ、（Ｃ1−Ｃ10）ヘテロアリール−Ｏ−、（Ｃ1−Ｃ10）ヘテロサイクリック−Ｏ−、（Ｃ3−Ｃ10）シクロアルキル−Ｏ−、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−Ｓ−、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−ＳＯ2−、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−ＮＨ−ＳＯ2−、−ＮＯ2、アミノ、（Ｃ1−Ｃ6）アルキルアミノ、[(Ｃ1−Ｃ6)アルキル]2−アミノ、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−ＳＯ2−ＮＨ−、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−（Ｃ＝Ｏ）−ＮＨ−、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−（Ｃ＝Ｏ）−[((Ｃ1−Ｃ6)アルキル)−Ｎ]−、フェニル−（Ｃ＝Ｏ）−ＮＨ−、フェニル−（Ｃ＝Ｏ）−[((Ｃ1−Ｃ6)アルキル)−Ｎ]−、−ＣＮ、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−（Ｃ＝Ｏ）−、フェニル−（Ｃ＝Ｏ）−、（Ｃ1−Ｃ10）ヘテロアリール−（Ｃ＝Ｏ）−、（Ｃ1−Ｃ10）ヘテロサイクリック−（Ｃ＝Ｏ）−、（Ｃ3−Ｃ10）シクロアルキル−（Ｃ＝Ｏ）−、ＨＯ−（Ｃ＝Ｏ）−、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−Ｏ−（Ｃ＝Ｏ）−、Ｈ2Ｎ（Ｃ＝Ｏ）−、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−ＮＨ−（Ｃ＝Ｏ）−、[(Ｃ1−Ｃ6)アルキル]2−Ｎ−（Ｃ＝Ｏ）−、フェニル−ＮＨ−（Ｃ＝Ｏ）−、フェニル−[((Ｃ1−Ｃ6)アルキル)−Ｎ]−（Ｃ＝Ｏ）−、（Ｃ1−Ｃ10）ヘテロアリール−ＮＨ−（Ｃ＝Ｏ）−、（Ｃ1−Ｃ10）ヘテロサイクリック−ＮＨ−（Ｃ＝Ｏ）−、（Ｃ3−Ｃ10）シクロアルキル−ＮＨ−（Ｃ＝Ｏ）−、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−（Ｃ＝Ｏ）−Ｏ−およびフェニル−（Ｃ＝Ｏ）−Ｏ−から成る群から選択され；ここで上記フェニル、（Ｃ1−Ｃ10）ヘテロアリール、（Ｃ1−Ｃ10）ヘテロサイクリックおよび（Ｃ3−Ｃ10）シクロアルキルの隣接する２つのＲ5置換基は、場合によってそれらが結合している炭素またはヘテロ原子と一緒になって５〜６員の炭素環またはヘテロサイクリックを形成することができ；
ｍは１〜６の整数であり；
Ｒ6は水素、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−ＳＯ2−または（Ｃ1−Ｃ6）アルキルであり；
Ｒ7は水素または（Ｃ1−Ｃ6）アルキルであり；
各Ｒ8は、それぞれ別個に水素、アミノ、（Ｃ1−Ｃ6）アルコキシおよび（Ｃ1−Ｃ6）アルキルから成る群から選択され；
Ｒ9は、水素、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、（Ｃ2−Ｃ6）アルケニル、（Ｃ2−Ｃ6）アルキニル、フェニル、（Ｃ1−Ｃ10）ヘテロアリール、（Ｃ1−Ｃ10）ヘテロサイクリック、（Ｃ3−Ｃ10）シクロアルキル、ヒドロキシ、（Ｃ1−Ｃ6）アルコキシ、パーハロ（Ｃ1−Ｃ6）アルコキシ、フェノキシ、（Ｃ1−Ｃ10）ヘテロアリール−Ｏ−、（Ｃ1−Ｃ10）ヘテロサイクリック−Ｏ−、（Ｃ3−Ｃ10）シクロアルキル−Ｏ−、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−Ｓ−、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−ＳＯ2−、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−ＮＨ−ＳＯ2−、−ＮＯ2、アミノ、（Ｃ1−Ｃ6）アルキルアミノ、[(Ｃ1−Ｃ6)アルキル]2−アミノ、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−ＳＯ2−ＮＨ−、フェニル−ＳＯ2−ＮＨ−、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−ＳＯ2−[((Ｃ1−Ｃ6)アルキル)−Ｎ]−、フェニル−ＳＯ2−[((Ｃ1−Ｃ6)アルキル)−Ｎ]−、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−（Ｃ＝Ｏ）−ＮＨ−、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−（Ｃ＝Ｏ）−[((Ｃ1−Ｃ6)アルキル)−Ｎ]−、フェニル−（Ｃ＝Ｏ）−ＮＨ−、フェニル−（Ｃ＝Ｏ）−[((Ｃ1−Ｃ6)アルキル)−Ｎ]−、−ＣＮ、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル）−（Ｃ＝Ｏ）−、フェニル−（Ｃ＝Ｏ）−、（Ｃ1−Ｃ10）ヘテロアリール−（Ｃ＝Ｏ）−、（Ｃ1−Ｃ10）ヘテロサイクリック−（Ｃ＝Ｏ）−、（Ｃ3−Ｃ10）シクロアルキル−（Ｃ＝Ｏ）−、ＨＯ−（Ｃ＝Ｏ）−、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−Ｏ−（Ｃ＝Ｏ）−、Ｈ2Ｎ（Ｃ＝Ｏ）−、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−ＮＨ−（Ｃ＝Ｏ）−、[(Ｃ1−Ｃ6)アルキル]2−Ｎ−（Ｃ＝Ｏ）−、フェニル−ＮＨ−（Ｃ＝Ｏ）−、フェニル−[((Ｃ1−Ｃ6)アルキル)−Ｎ]−（Ｃ＝Ｏ）−、（Ｃ1−Ｃ10）ヘテロアリール−ＮＨ−（Ｃ＝Ｏ）−、（Ｃ1−Ｃ10）ヘテロサイクリック−ＮＨ−（Ｃ＝Ｏ）−、（Ｃ3−Ｃ10）シクロアルキル−ＮＨ−（Ｃ＝Ｏ）−、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−（Ｃ＝Ｏ）−Ｏ−およびフェニル−（Ｃ＝Ｏ）−Ｏ−からなる群から選択され；
上記方法が、下記式（IV）
【化５】
（式中Ｒ1およびＲ4は上記で定義したとおりである）の化合物を、ハロゲン化試薬と反応させることによって実施される、上記式（II）の化合物の製造方法。
【請求項３】
下記式（IV）
【化６】
（式中Ｒ4は水素であり、Ｒ1は請求項１で上記に定義したとおりである）の化合物を製造する方法であって、下記式（Ｖ）
【化７】
（式中Ｒ1は上記で定義したとおりである）の化合物をイソシアン化トシルメチルおよび
塩基と反応させることを含む、上記式（IV）の化合物の製造方法。
【請求項４】
下記式（Ｖ）
【化８】
（式中Ｒ1は請求項２で定義したとおりである）の化合物の製造方法であって、下記式（VI）
【化９】
（式中Ｌ'はブロモまたはヨードであり、Ｒ1は上記で定義したとおりである）の化合物をハロゲン化（Ｃ1−Ｃ6）アルキルマグネシウムまたは（Ｃ1−Ｃ6）アルキルリチウムと反応させ、続いて二置換ホルムアミド試薬と反応させることによって実施される、上記式（Ｖ）の化合物の製造方法であるが、ただし、Ｒ1はイソプロピルではない。
【請求項５】
下記式（VI）
【化１０】
（式中Ｌ'はハロであり、Ｒ1はイソプロピルである）の化合物の製造方法であって、下記式（VII）
【化１１】
（式中Ｌ'はハロである）の化合物を塩化イソブチルと反応させることを含む、上記式（VI）の化合物の製造方法。
【請求項６】
下記式（VI）
【化１２】
の化合物の製造方法であって、
式中、Ｌ'はハロであり；
Ｒ1は水素、−Ｃ≡Ｎ、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、（Ｃ2−Ｃ6）アルケニル、（Ｃ2−Ｃ6）アルキニル、（Ｃ3−Ｃ10）シクロアルキル、フェニル、（Ｃ1−Ｃ10）ヘテロアリール、（Ｃ1−Ｃ10）ヘテロサイクリックおよび(Ｒ1)2−Ｎ−から成る群から選択され；ここで前述の（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、（Ｃ3−Ｃ10）シクロアルキル、フェニル、（Ｃ1−Ｃ10）ヘテロアリールおよび（Ｃ1−Ｃ10）ヘテロサイクリック置換基の各々は、場合によってそれぞれ別個に１つから４つの基によって置換されてもよく、該基は、それぞれ別個にハロ、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、（Ｃ2−Ｃ6）アルケニル、（Ｃ2−Ｃ6）アルキニル、パーハロ（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、フェニル、（Ｃ3−Ｃ10）シクロアルキル、（Ｃ1−Ｃ10）ヘテロアリール、（Ｃ1−Ｃ10）ヘテロサイクリック、フォルミル、−ＣＮ、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−（Ｃ＝Ｏ）−、フェニル−（Ｃ＝Ｏ）−、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−Ｏ−（Ｃ＝Ｏ）−、[(Ｃ1−Ｃ6)アルキル]2−Ｎ−（Ｃ＝Ｏ）−、フェニル−[((Ｃ1−Ｃ6)アルキル)−Ｎ]−（Ｃ＝Ｏ）−、−ＮＯ2、[(Ｃ1−Ｃ6)アルキル]2−アミノ、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−（Ｃ＝Ｏ）−[((Ｃ1−Ｃ6)アルキル)−Ｎ]−、フェニル−（Ｃ＝Ｏ）−[((Ｃ1−Ｃ6)アルキル)−Ｎ]−、[(Ｃ1−Ｃ6)アルキル]2−Ｎ−（Ｃ＝Ｏ）−[((Ｃ1−Ｃ6)アルキル)−Ｎ]−、(フェニル)2Ｎ−（Ｃ＝Ｏ）−[((Ｃ1−Ｃ6)アルキル)−Ｎ]−、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−Ｏ−（Ｃ＝Ｏ）−[((Ｃ1−Ｃ6)アルキル)−Ｎ]−、フェニル−Ｏ−（Ｃ＝Ｏ）−[((Ｃ1−Ｃ6)アルキル)−Ｎ]−、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−ＳＯ2−、フェニル−ＳＯ2−、（Ｃ1−Ｃ6）アルコキシ、パーハロ−（Ｃ1−Ｃ6）アルコキシ、フェノキシ、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−（Ｃ＝Ｏ）−Ｏ−、フェニル−（Ｃ＝Ｏ）−Ｏ−、[(Ｃ1−Ｃ6)アルキル]2−Ｎ−（Ｃ＝Ｏ）−Ｏ−、(フェニル)2Ｎ−（Ｃ＝Ｏ）−Ｏ−から成る群から選択され；
ここで、上記Ｒ1のフェニルが２つの隣接する置換基を含むとき、場合によってそのような置換基はそれらが結合している炭素原子と一緒になって５〜６員の炭素環またはヘテロサイクリックを形成することができ；式中、フェニル選択肢を含む上記基の各々は、場合によって（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、ハロ、（Ｃ1−Ｃ6）アルコキシ、パーハロ（Ｃ1−Ｃ6）アルキルおよびパーハロ（Ｃ1−Ｃ6）アルコキシから成る群からそれぞれ別個に選択される１つまたは２つのラジカルによって置換されてもよく；
さらに各Ｒ2は、それぞれ別個に水素、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、フェニル、（Ｃ1−Ｃ10）ヘテロアリール、（Ｃ1−Ｃ10）ヘテロサイクリックおよび（Ｃ3−Ｃ10）シクロアルキルから選択され；ここで前述のＲ2の（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、フェニル、（Ｃ1−Ｃ10）ヘテロアリール、（Ｃ1−Ｃ10）ヘテロサイクリックおよび（Ｃ3−Ｃ10）シクロアルキル置換基の各々は場合によって１つから４つの基によって置換されてもよく、該基は、それぞれ別個にハロ、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、（Ｃ2−Ｃ6）アルケニル、（Ｃ2−Ｃ6）アルキニル、パーハロ（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、フェニル、（Ｃ1−Ｃ10）ヘテロアリール、（Ｃ1−Ｃ10）ヘテロサイクリック、（Ｃ3−Ｃ10）シクロアルキル、（Ｃ1−Ｃ6）アルコキシ、パーハロ（Ｃ1−Ｃ6）アルコキシ、フェノキシ、（Ｃ1−Ｃ10）ヘテロアリール−Ｏ−、（Ｃ1−Ｃ10）ヘテロサイクリック−Ｏ−、（Ｃ3−Ｃ10）シクロアルキル−Ｏ−、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−Ｓ−、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−ＳＯ2−、−ＮＯ2、[(Ｃ1−Ｃ6)アルキル]2−アミノ、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−（Ｃ＝Ｏ）−[((Ｃ1−Ｃ6)アルキル)−Ｎ]−、フェニル−（Ｃ＝Ｏ）−[((Ｃ1−Ｃ6)アルキル)−Ｎ]−、−ＣＮ、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−（Ｃ＝Ｏ）−、フェニル−（Ｃ＝Ｏ）−、（Ｃ1−Ｃ10）ヘテロアリール−（Ｃ＝Ｏ）−、（Ｃ1−Ｃ10）ヘテロサイクリック−（Ｃ＝Ｏ）−、（Ｃ3−Ｃ10）シクロアルキル−（Ｃ＝Ｏ）−、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−Ｏ−（Ｃ＝Ｏ）−、[(Ｃ1−Ｃ6)アルキル]2−Ｎ−（Ｃ＝Ｏ）−、フェニル−[((Ｃ1−Ｃ6)アルキル)−Ｎ]−（Ｃ＝Ｏ）−、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル（Ｃ＝Ｏ）−Ｏ−およびフェニル−（Ｃ＝Ｏ）−Ｏ−から成る群から選択され；ここで２つのＲ2の（Ｃ1−Ｃ6）アルキル基は、それらが結合している窒素原子と一緒になって５〜６員のヘテロサイクリックまたはヘテロアリール環を形成することができ；ただしＲ1はイソプロピルではないことを条件とし；
上記方法が、下記式（VII）
【化１３】
（式中Ｌ'はハロである）の化合物を、下記式
【化１４】
[式中、Ｘはハロ、トシル、メシルまたは下記式
【化１５】
（式中、Ｒ'は、Ｒ1、t-ブチルまたは(Ｃ1−Ｃ6)アルキル−O−であり、Ｒ1はイソプロピルではない）の基である］の試薬と反応させることを含む、上記式（VI）の化合物の製造方法。
【請求項７】
下記式（VII）
【化１６】
（式中Ｌ'はハロである）の化合物の製造方法であって、下記式（VIII）
【化１７】
（式中Ｌ'はハロであり、Ｌ”もハロである）の化合物をヒドラジン、PEG-300、水および２−ブタノールと反応させることを含む、上記式（VII）の化合物の製造方法。
【請求項８】
下記式（XVII）
【化１８】
の化合物または許容できるその塩の製造方法であって、
式中、各Ｒ3は、それぞれ別個にハロ、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、（Ｃ2−Ｃ6）アルケニル、（Ｃ2−Ｃ6）アルキニル、パーハロ（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、フェニル、（Ｃ1−Ｃ10）ヘテロアリール、（Ｃ1−Ｃ10）ヘテロサイクリック、（Ｃ3−Ｃ10）シクロアルキル、ヒドロキシ、（Ｃ1−Ｃ6）アルコキシ、パーハロ（Ｃ1−Ｃ6）アルコキシ、フェノキシ、（Ｃ1−Ｃ10）ヘテロアリール−Ｏ−、（Ｃ1−Ｃ10）ヘテロサイクリック−Ｏ−、（Ｃ3−Ｃ10）シクロアルキル−Ｏ−、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−Ｓ−、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−ＳＯ2−、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−ＮＨ−ＳＯ2−、−ＮＯ2、アミノ、（Ｃ1−Ｃ6）アルキルアミノ、[(Ｃ1−Ｃ6)アルキル]2−アミノ、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−ＳＯ2−ＮＨ−、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−（Ｃ＝Ｏ）−ＮＨ−、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−（Ｃ＝Ｏ）−[((Ｃ1−Ｃ6)アルキル)−Ｎ]−、フェニル−（Ｃ＝Ｏ）−ＮＨ−、フェニル−（Ｃ＝Ｏ）−[((Ｃ1−Ｃ6)アルキル)−Ｎ]−、−ＣＮ、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−（Ｃ＝Ｏ）−、フェニル−（Ｃ＝Ｏ）−、（Ｃ1−Ｃ10）ヘテロアリール−（Ｃ＝Ｏ）−、（Ｃ1−Ｃ10）ヘテロサイクリック−（Ｃ＝Ｏ）−、（Ｃ3−Ｃ10）シクロアルキル−（Ｃ＝Ｏ）−、ＨＯ−（Ｃ＝Ｏ）−、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−Ｏ−（Ｃ＝Ｏ）−、Ｈ2Ｎ（Ｃ＝Ｏ）−、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−ＮＨ−（Ｃ＝Ｏ）−、[(Ｃ1−Ｃ6)アルキル]2−Ｎ−（Ｃ＝Ｏ）−、フェニル−ＮＨ−（Ｃ＝Ｏ）−、フェニル−[((Ｃ1−Ｃ6)アルキル)−Ｎ]−（Ｃ＝Ｏ）−、（Ｃ1−Ｃ10）ヘテロアリール−ＮＨ−（Ｃ＝Ｏ）−、（Ｃ1−Ｃ10）ヘテロサイクリック−ＮＨ−（Ｃ＝Ｏ）−、（Ｃ3−Ｃ10）シクロアルキル−ＮＨ−（Ｃ＝Ｏ）−および（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−（Ｃ＝Ｏ）−Ｏ−から成る群から選択され、ここで場合によって、２つの隣接するＲ3置換基はそれらが結合している炭素原子と一緒になって５〜６員の炭素環またはヘテロサイクリックを形成することができ；
ｓは０〜５の整数であり；
上記方法が、下記式（XVIII）
【化１９】
（式中Ｒ3およびｓは上記で定義したとおりである）の化合物を、ＰＯＣｌ3、2,6-ルチジンおよび溶媒の存在下で反応させることを含む、上記式（XVII）の化合物および許容できるその塩の製造方法。
【請求項９】
下記式（II）
【化２０】
の化合物またはその塩。
式中、Ｌはブロモまたはクロロであり；
Ｒ1は水素、−Ｃ≡Ｎ、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、（Ｃ2−Ｃ6）アルケニル、（Ｃ2−Ｃ6）アルキニル、（Ｃ3−Ｃ10）シクロアルキル、フェニル、（Ｃ1−Ｃ10）ヘテロアリール、（Ｃ1−Ｃ10）ヘテロサイクリックおよび(Ｒ2)2−Ｎ−から成る群から選択され；ここで前述の（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、（Ｃ3−Ｃ10）シクロアルキル、フェニル、（Ｃ1−Ｃ10）ヘテロアリールおよび（Ｃ1−Ｃ10）ヘテロサイクリック置換基の各々は、場合によってそれぞれ別個に１つから４つの基によって置換されてもよく、上記基は、それぞれ別個にハロ、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、（Ｃ2−Ｃ6）アルケニル、（Ｃ2−Ｃ6）アルキニル、パーハロ（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、フェニル、（Ｃ3−Ｃ10）シクロアルキル、（Ｃ1−Ｃ10）ヘテロアリール、（Ｃ1−Ｃ10）ヘテロサイクリック、フォルミル、−ＣＮ、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−（Ｃ＝Ｏ）−、フェニル−（Ｃ＝Ｏ）−、ＨＯ−（Ｃ＝Ｏ）−、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−Ｏ−（Ｃ＝Ｏ）−、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−ＮＨ−（Ｃ＝Ｏ）−、[(Ｃ1−Ｃ6)アルキル]2−Ｎ−（Ｃ＝Ｏ）−、フェニル−ＮＨ−（Ｃ＝Ｏ）−、フェニル−[((Ｃ1−Ｃ6)アルキル)−Ｎ]−（Ｃ＝Ｏ）−、−ＮＯ2、アミノ、（Ｃ1−Ｃ6）アルキルアミノ、[(Ｃ1−Ｃ6)アルキル]2−アミノ、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−（Ｃ＝Ｏ）−ＮＨ−、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−（Ｃ＝Ｏ）−[((Ｃ1−Ｃ6)アルキル)−Ｎ]−、フェニル−（Ｃ＝Ｏ）−ＮＨ−、フェニル−（Ｃ＝Ｏ）−[((Ｃ1−Ｃ6)アルキル)−Ｎ]−、Ｈ2Ｎ−（Ｃ＝Ｏ）−ＮＨ−、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−ＨＮ−（Ｃ＝Ｏ）−ＮＨ−、[(Ｃ1−Ｃ6)アルキル−]2Ｎ−（Ｃ＝Ｏ）−ＮＨ−、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−ＨＮ−（Ｃ＝Ｏ）−[((Ｃ1−Ｃ6)アルキル)−Ｎ]−、[(Ｃ1−Ｃ6)アルキル]2−Ｎ−（Ｃ＝Ｏ）−[((Ｃ1−Ｃ6)アルキル)−Ｎ]−、フェニル−ＨＮ−（Ｃ＝Ｏ）−ＮＨ−、(フェニル)2Ｎ−（Ｃ＝Ｏ）−ＮＨ−、フェニル−ＨＮ−（Ｃ＝Ｏ）−[((Ｃ1−Ｃ6)アルキル)−Ｎ]−、(フェニル)2Ｎ−（Ｃ＝Ｏ）−[((Ｃ1−Ｃ6)アルキル)−Ｎ]−、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−Ｏ−（Ｃ＝Ｏ）−ＮＨ−、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−Ｏ−（Ｃ＝Ｏ）−[((Ｃ1−Ｃ6)アルキル)−Ｎ]−、フェニル−Ｏ−（Ｃ＝Ｏ）−ＮＨ−、フェニル−Ｏ−（Ｃ＝Ｏ）−[((Ｃ1−Ｃ6)アルキル)−Ｎ]−、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−ＳＯ2ＮＨ−、フェニル−ＳＯ2ＮＨ−、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−ＳＯ2−、フェニル−ＳＯ2−、ヒドロキシ、（Ｃ1−Ｃ6）アルコキシ、パーハロ（Ｃ1−Ｃ6）アルコキシ、フェノキシ、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−（Ｃ＝Ｏ）−Ｏ−、フェニル−（Ｃ＝Ｏ）−Ｏ−、Ｈ2Ｎ−（Ｃ＝Ｏ）−Ｏ−、(Ｃ1−Ｃ6)アルキル−ＨＮ−（Ｃ＝Ｏ）−Ｏ−、[(Ｃ1−Ｃ6)アルキル−］2Ｎ−（Ｃ＝Ｏ）−Ｏ−、フェニル−ＨＮ−（Ｃ＝Ｏ）−Ｏ−、(フェニル−)2Ｎ−（Ｃ＝Ｏ）−Ｏ−から成る群から選択され；式中、上記Ｒ1のフェニルが２つの隣接する置換基を含むとき、場合によってそのような置換基はそれらが結合している炭素原子と一緒になって５〜６員の炭素環またはヘテロサイクリックを形成することができ；式中、フェニル選択肢を含む上記基の各々は、場合によって（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、ハロ、（Ｃ1−Ｃ6）アルコキシ、パーハロ（Ｃ1−Ｃ6）アルキルおよびパーハロ（Ｃ1−Ｃ6）アルコキシから成る群からそれぞれ別個に選択される１つまたは２つのラジカルによって置換されてもよく；
各Ｒ2は、それぞれ別個に水素、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、フェニル、（Ｃ1−Ｃ10）ヘテロアリール、（Ｃ1−Ｃ10）ヘテロサイクリックおよび（Ｃ3−Ｃ10）シクロアルキルから選択され；ここで前述のＲ2の（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、フェニル、（Ｃ1−Ｃ10）ヘテロアリール、（Ｃ1−Ｃ10）ヘテロサイクリックおよび（Ｃ3−Ｃ10）シクロアルキル置換基の各々は場合によって１つから４つの基によって置換されてもよく、上記基は、それぞれ別個にハロ、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、（Ｃ2−Ｃ6）アルケニル、（Ｃ2−Ｃ6）アルキニル、パーハロ（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、フェニル、（Ｃ1−Ｃ10）ヘテロアリール、（Ｃ1−Ｃ10）ヘテロサイクリック、（Ｃ3−Ｃ10）シクロアルキル、ヒドロキシ、（Ｃ1−Ｃ6）アルコキシ、パーハロ（Ｃ1−Ｃ6）アルコキシ、フェノキシ、（Ｃ1−Ｃ10）ヘテロアリール−Ｏ−、（Ｃ1−Ｃ10）ヘテロサイクリック−Ｏ−、（Ｃ3−Ｃ10）シクロアルキル−Ｏ−、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−Ｓ−、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−ＳＯ2−、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−ＮＨ−ＳＯ2−、−ＮＯ2、アミノ、（Ｃ1−Ｃ6）アルキルアミノ、[(Ｃ1−Ｃ6)アルキル]2−アミノ、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−ＳＯ2−ＮＨ−、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−（Ｃ＝Ｏ）−ＮＨ−、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−（Ｃ＝Ｏ）−[((Ｃ1−Ｃ6)アルキル)−Ｎ]−、フェニル−（Ｃ＝Ｏ）−ＮＨ−、フェニル−（Ｃ＝Ｏ）−[((Ｃ1−Ｃ6)アルキル)−Ｎ]−、−ＣＮ、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−（Ｃ＝Ｏ）−、フェニル−（Ｃ＝Ｏ）−、（Ｃ1−Ｃ10）ヘテロアリール−（Ｃ＝Ｏ）−、（Ｃ1−Ｃ10）ヘテロサイクリック−（Ｃ＝Ｏ）−、（Ｃ3−Ｃ10）シクロアルキル−（Ｃ＝Ｏ）−、ＨＯ−（Ｃ＝Ｏ）−、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−Ｏ−（Ｃ＝Ｏ）−、Ｈ2Ｎ−（Ｃ＝Ｏ）−、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−ＮＨ−（Ｃ＝Ｏ）−、[(Ｃ1−Ｃ6)アルキル]2−Ｎ−（Ｃ＝Ｏ）−、フェニル−ＮＨ−（Ｃ＝Ｏ）−、フェニル−[((Ｃ1−Ｃ6)アルキル)−Ｎ]−（Ｃ＝Ｏ）−、（Ｃ1−Ｃ10）ヘテロアリール−ＮＨ−（Ｃ＝Ｏ）−、（Ｃ1−Ｃ10）ヘテロサイクリック−ＮＨ−（Ｃ＝Ｏ）−、（Ｃ3−Ｃ10）シクロアルキル−ＮＨ−（Ｃ＝Ｏ）−、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル（Ｃ＝Ｏ）−Ｏ−およびフェニル−（Ｃ＝Ｏ）−Ｏ−から成る群から選択され；ここで２つのＲ2の（Ｃ1−Ｃ6）アルキル基は、それらが結合している窒素原子と一緒になって５〜６員のヘテロサイクリックまたはヘテロアリール環を形成することができ；
Ｒ4は、水素、ハロまたはＲ5−Ｂ−(ＣＨ2)n−から成る群から選択され；
ｎは０〜６の整数であり；
各Ｂはそれぞれ別個に結合、−(ＣＨＲ6)−、−Ｏ−、−Ｓ−、−(ＳＯ2)−、−（Ｃ＝Ｏ）−、−Ｏ−（Ｃ＝Ｏ）−、−（Ｃ＝Ｏ）−Ｏ−、−（Ｃ＝Ｏ）−ＮＲ6−、−(Ｒ6−Ｎ)−、−(Ｒ6−Ｎ)−ＳＯ2−、−(Ｒ6−Ｎ)−（Ｃ＝Ｏ）−、−ＳＯ2−(ＮＲ6)−、−(Ｒ6−Ｎ)−（Ｃ＝Ｏ）−(ＮＲ7)−、−（Ｏ）−（Ｃ＝Ｏ）−(ＮＲ6)−または−(Ｒ6−Ｎ)−（Ｃ＝Ｏ）−Ｏ−であり；
Ｒ5は、水素、−ＣＦ3、−Ｃ≡Ｎ、Ｒ9−(Ｒ8ＣＨ)m−、フェニル、（Ｃ1−Ｃ10）ヘテロサイクリック、（Ｃ1−Ｃ10）ヘテロアリールおよび（Ｃ3−Ｃ10）シクロアルキルから成る群から選択され、ここで前述のＲ5のフェニル、（Ｃ1−Ｃ10）ヘテロアリール、（Ｃ1−Ｃ10）ヘテロサイクリックおよび（Ｃ3−Ｃ10）シクロアルキル置換基の各々は、場合によって１つから４つの基によって置換されてもよく、該基は、それぞれ別個にハロ、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、（Ｃ2−Ｃ6）アルケニル、（Ｃ2−Ｃ6）アルキニル、パーハロ（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、フェニル、（Ｃ1−Ｃ10）ヘテロアリール、（Ｃ1−Ｃ10）ヘテロサイクリック、（Ｃ3−Ｃ10）シクロアルキル、ヒドロキシ、（Ｃ1−Ｃ6）アルコキシ、パーハロ（Ｃ1−Ｃ6）アルコキシ、フェノキシ、（Ｃ1−Ｃ10）ヘテロアリール−Ｏ−、（Ｃ1−Ｃ10）ヘテロサイクリック−Ｏ−、（Ｃ3−Ｃ10）シクロアルキル−Ｏ−、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−Ｓ−、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−ＳＯ2−、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−ＮＨ−ＳＯ2−、−ＮＯ2、アミノ、（Ｃ1−Ｃ6）アルキルアミノ、[(Ｃ1−Ｃ6)アルキル]2−アミノ、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−ＳＯ2−ＮＨ−、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−（Ｃ＝Ｏ）−ＮＨ−、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−（Ｃ＝Ｏ）−[((Ｃ1−Ｃ6)アルキル)−Ｎ]−、フェニル−（Ｃ＝Ｏ）−ＮＨ−、フェニル−（Ｃ＝Ｏ）−[((Ｃ1−Ｃ6)アルキル)−Ｎ]−、−ＣＮ、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−（Ｃ＝Ｏ）−、フェニル−（Ｃ＝Ｏ）−、（Ｃ1−Ｃ10）ヘテロアリール−（Ｃ＝Ｏ）−、（Ｃ1−Ｃ10）ヘテロサイクリック−（Ｃ＝Ｏ）−、（Ｃ3−Ｃ10）シクロアルキル−（Ｃ＝Ｏ）−、ＨＯ−（Ｃ＝Ｏ）−、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−Ｏ−（Ｃ＝Ｏ）−、Ｈ2Ｎ（Ｃ＝Ｏ）−、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−ＮＨ−（Ｃ＝Ｏ）−、[(Ｃ1−Ｃ6)アルキル]2−Ｎ−（Ｃ＝Ｏ）−、フェニル−ＮＨ−（Ｃ＝Ｏ）−、フェニル−[((Ｃ1−Ｃ6)アルキル)−Ｎ]−（Ｃ＝Ｏ）−、（Ｃ1−Ｃ10）ヘテロアリール−ＮＨ−（Ｃ＝Ｏ）−、（Ｃ1−Ｃ10）ヘテロサイクリック−ＮＨ−（Ｃ＝Ｏ）−、（Ｃ3−Ｃ10）シクロアルキル−ＮＨ−（Ｃ＝Ｏ）−、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−（Ｃ＝Ｏ）−Ｏ−およびフェニル−（Ｃ＝Ｏ）−Ｏ−から成る群から選択され；ここで上記フェニル、（Ｃ1−Ｃ10）ヘテロアリール、（Ｃ1−Ｃ10）ヘテロサイクリックおよび（Ｃ3−Ｃ10）シクロアルキルの隣接する２つのＲ5置換基は場合によってそれらが結合している炭素またはヘテロ原子と一緒になって５〜６員の炭素環またはヘテロサイクリックを形成することができ；
ｍは１〜６の整数であり；
Ｒ6は水素、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−ＳＯ2−または（Ｃ1−Ｃ6）アルキルであり；
Ｒ7は水素または（Ｃ1−Ｃ6）アルキルであり；
各Ｒ8はそれぞれ別個に水素、アミノ、（Ｃ1−Ｃ6）アルコキシおよび（Ｃ1−Ｃ6）ア
ルキルから成る群から選択され；
Ｒ9は、水素、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、（Ｃ2−Ｃ6）アルケニル、（Ｃ2−Ｃ6）アルキニル、フェニル、（Ｃ1−Ｃ10）ヘテロアリール、（Ｃ1−Ｃ10）ヘテロサイクリック、（Ｃ3−Ｃ10）シクロアルキル、ヒドロキシ、（Ｃ1−Ｃ6）アルコキシ、パーハロ（Ｃ1−Ｃ6）アルコキシ、フェノキシ、（Ｃ1−Ｃ10）ヘテロアリール−Ｏ−、（Ｃ1−Ｃ10）ヘテロサイクリック−Ｏ−、（Ｃ3−Ｃ10）シクロアルキル−Ｏ−、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−Ｓ−、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−ＳＯ2−、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−ＮＨ−ＳＯ2−、−ＮＯ2、アミノ、（Ｃ1−Ｃ6）アルキルアミノ、[(Ｃ1−Ｃ6)アルキル]2−アミノ、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−ＳＯ2−ＮＨ−、フェニル−ＳＯ2−ＮＨ−、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−ＳＯ2−[((Ｃ1−Ｃ6)アルキル)−Ｎ]−、フェニル−ＳＯ2−[((Ｃ1−Ｃ6)アルキル)−Ｎ]−、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−（Ｃ＝Ｏ）−ＮＨ−、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−（Ｃ＝Ｏ）−[((Ｃ1−Ｃ6)アルキル)−Ｎ]−、フェニル−（Ｃ＝Ｏ）−ＮＨ−、フェニル−（Ｃ＝Ｏ）−[((Ｃ1−Ｃ6）アルキル)−Ｎ]−、−ＣＮ、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル）−（Ｃ＝Ｏ）−、フェニル−（Ｃ＝Ｏ）−、（Ｃ1−Ｃ10）ヘテロアリール−（Ｃ＝Ｏ）−、（Ｃ1−Ｃ10）ヘテロサイクリック−（Ｃ＝Ｏ）−、（Ｃ3−Ｃ10）シクロアルキル−（Ｃ＝Ｏ）−、ＨＯ−（Ｃ＝Ｏ）−、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−Ｏ−（Ｃ＝Ｏ）−、Ｈ2Ｎ（Ｃ＝Ｏ）−、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−ＮＨ−（Ｃ＝Ｏ）−、 [(Ｃ1−Ｃ6)アルキル]2−Ｎ−（Ｃ＝Ｏ）−、フェニル−ＮＨ−（Ｃ＝Ｏ）−、フェニル−[((Ｃ1−Ｃ6)アルキル−Ｎ]−（Ｃ＝Ｏ）−、（Ｃ1−Ｃ10）ヘテロアリール−ＮＨ−（Ｃ＝Ｏ）−、（Ｃ1−Ｃ10）ヘテロサイクリック−ＮＨ−（Ｃ＝Ｏ）−、（Ｃ3−Ｃ10）シクロアルキル−ＮＨ−（Ｃ＝Ｏ）−、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−（Ｃ＝Ｏ）−Ｏ−およびフェニル−（Ｃ＝Ｏ）−Ｏ−からなる群から選択される。
【請求項１０】
下記式（IV）
【化２１】
（式中、Ｒ1およびＲ4は請求項３で定義したとおりである）の化合物またはその塩。
【請求項１１】
下記式（Ｖ）
【化２２】
（式中、Ｒ1は請求項４で定義したとおりである）の化合物またはその塩、ここで、該化
合物は３−イソプロピル−［１,２,４］トリアゾロ（４,３−ａ）−６−ピリジンカルボキシアルデヒドではない。
【請求項１２】
以下：
３−イソプロピル６−[４−ブロモ-オキサゾルー５−イル]ー[１,２,４]トリアゾロ[４,３−ａ]ピリジン、および
３−イソプロピル６−[オキサゾル−５−イル]-[１,２,４]トリアゾロ[４,３−ａ]ピリジン
から成る群から選択される化合物または許容できるその塩。
【公表番号】特表２００６−５０８９１４（Ｐ２００６−５０８９１４Ａ）
【公表日】平成１８年３月１６日（２００６．３．１６）
【国際特許分類】
【出願番号】特願２００４−５３２４０１（Ｐ２００４−５３２４０１）
【出願日】平成１５年８月１８日（２００３．８．１８）
【国際出願番号】ＰＣＴ／ＩＢ２００３／００３６６９
【国際公開番号】ＷＯ２００４／０２０４３８
【国際公開日】平成１６年３月１１日（２００４．３．１１）
【出願人】（３９７０６７１５２）ファイザー・プロダクツ・インク (504)
【Ｆターム（参考）】
【公表日】平成１８年３月１６日（２００６．３．１６）
【国際特許分類】
【出願日】平成１５年８月１８日（２００３．８．１８）
【国際出願番号】ＰＣＴ／ＩＢ２００３／００３６６９
【国際公開番号】ＷＯ２００４／０２０４３８
【国際公開日】平成１６年３月１１日（２００４．３．１１）
【出願人】（３９７０６７１５２）ファイザー・プロダクツ・インク (504)
【Ｆターム（参考）】
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