ピラゾ−ル−４−カルボキサミド誘導体、それらの製造方法及びそれらを有効成分とする殺菌剤
【課題】本発明の課題は、作物の栽培に害を及ぼす各種病害菌に対して高い防除効果を示し、かつ、作物に対する高い安全性と優れた環境保全性を併せ持つ新規殺菌剤を提供することにある。
【解決手段】ピラゾ-ル-４-カルボン酸誘導体（２）と４-アミノピラゾ-ル誘導体（３）を縮合させることにより、殺菌剤の有効成分として有用なピラゾ-ル-４-カルボキサミド誘導体（１）を得ることができる。
【解決手段】ピラゾ-ル-４-カルボン酸誘導体（２）と４-アミノピラゾ-ル誘導体（３）を縮合させることにより、殺菌剤の有効成分として有用なピラゾ-ル-４-カルボキサミド誘導体（１）を得ることができる。
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【特許請求の範囲】
【請求項１】
一般式（１）
【化１】
（式中、Ｒ１は炭素数１から６のアルキル基を表す。Ｒ２は炭素数１から６のアルキル基又は炭素数１から６のハロアルキル基を表す。Ｒ３は水素原子又はハロゲン原子を表す。Ｒ４は水素原子；ハロゲン原子；炭素数１から６のアルコキシ基で置換されていてもよい炭素数１から６のアルキル基；炭素数１から６のハロアルキル基；炭素数１から６のアルコキシ基；ホルミル基；ヒドロキシメチル基；ヒドロキシイミノメチル基；（炭素数１から６のアルコキシ）イミノメチル基；又は、（炭素数１から６のアシルオキシ）イミノメチル基を表す。Ｘは水素原子；ハロゲン原子；炭素数１から６のアルキル基；炭素数１から６のハロアルキル基；炭素数２から６のアルケニル基；炭素数１から６のアルコキシ基；炭素数１から６のハロアルコキシ基；シアノ基；ニトロ基；又は、炭素数１から６のアルキル基、炭素数１から６のアシル基、炭素数１から６のアルキルスルホニル基、ベンゼンスルホニル基あるいはｐ-トリルスルホニル基で置換されていてもよいアミノ基を表す。ｎは１から５の整数を表す。ｎが２以上のとき、Ｘは同一でも相異なっていてもよい。）で示されるピラゾ-ル-４-カルボキサミド誘導体。
【請求項２】
Ｒ２及びＲ４が各々独立に炭素数１から６のハロアルキル基である請求項１に記載のピラゾ-ル-４-カルボキサミド誘導体。
【請求項３】
一般式（２）
【化２】
（式中、Ｒ１は炭素数１から６のアルキル基を表す。Ｒ２は炭素数１から６のアルキル基又は炭素数１から６のハロアルキル基を表す。Ｒ３は水素原子又はハロゲン原子を表す。Ｙは脱離基を表す。）で示されるピラゾ-ル-４-カルボン酸誘導体と、一般式（３）
【化３】
（式中、Ｒ４は水素原子；ハロゲン原子；炭素数１から６のアルコキシ基で置換されていてもよい炭素数１から６のアルキル基；炭素数１から６のハロアルキル基；炭素数１から６のアルコキシ基；ホルミル基；ヒドロキシメチル基；ヒドロキシイミノメチル基；（炭素数１から６のアルコキシ）イミノメチル基；又は、（炭素数１から６のアシルオキシ）イミノメチル基を表す。Ｘは水素原子；ハロゲン原子；炭素数１から６のアルキル基；炭素数１から６のハロアルキル基；炭素数２から６のアルケニル基；炭素数１から６のアルコキシ基；炭素数１から６のハロアルコキシ基；シアノ基；ニトロ基；又は、炭素数１から６のアルキル基、炭素数１から６のアシル基、炭素数１から６のアルキルスルホニル基、ベンゼンスルホニル基あるいはｐ-トリルスルホニル基で置換されていてもよいアミノ基を表す。ｎは１から５の整数を表す。ｎが２以上のとき、Ｘは同一でも相異なっていてもよい。）で示される４-アミノピラゾ-ル誘導体を縮合させることを特徴とする、一般式（１）
【化４】
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｘ及びｎは前記と同じ意味を表す。）で示されるピラゾ-ル-４-カルボキサミド誘導体の製造方法。
【請求項４】
一般式（１）
【化５】
（式中、Ｒ１は炭素数１から６のアルキル基を表す。Ｒ２は炭素数１から６のアルキル基又は炭素数１から６のハロアルキル基を表す。Ｒ３は水素原子又はハロゲン原子を表す。Ｒ４は水素原子；ハロゲン原子；炭素数１から６のアルコキシ基で置換されていてもよい炭素数１から６のアルキル基；炭素数１から６のハロアルキル基；炭素数１から６のアルコキシ基；ホルミル基；ヒドロキシメチル基；ヒドロキシイミノメチル基；（炭素数１から６のアルコキシ）イミノメチル基；又は、（炭素数１から６のアシルオキシ）イミノメチル基を表す。Ｘは水素原子；ハロゲン原子；炭素数１から６のアルキル基；炭素数１から６のハロアルキル基；炭素数２から６のアルケニル基；炭素数１から６のアルコキシ基；炭素数１から６のハロアルコキシ基；シアノ基；ニトロ基；又は、炭素数１から６のアルキル基、炭素数１から６のアシル基、炭素数１から６のアルキルスルホニル基、ベンゼンスルホニル基あるいはｐ-トリルスルホニル基で置換されていてもよいアミノ基を表す。ｎは１から５の整数を表す。ｎが２以上のとき、Ｘは同一でも相異なっていてもよい。）で示されるピラゾ-ル-４-カルボキサミド誘導体を有効成分とする殺菌剤。
【請求項１】
一般式（１）
【化１】
（式中、Ｒ１は炭素数１から６のアルキル基を表す。Ｒ２は炭素数１から６のアルキル基又は炭素数１から６のハロアルキル基を表す。Ｒ３は水素原子又はハロゲン原子を表す。Ｒ４は水素原子；ハロゲン原子；炭素数１から６のアルコキシ基で置換されていてもよい炭素数１から６のアルキル基；炭素数１から６のハロアルキル基；炭素数１から６のアルコキシ基；ホルミル基；ヒドロキシメチル基；ヒドロキシイミノメチル基；（炭素数１から６のアルコキシ）イミノメチル基；又は、（炭素数１から６のアシルオキシ）イミノメチル基を表す。Ｘは水素原子；ハロゲン原子；炭素数１から６のアルキル基；炭素数１から６のハロアルキル基；炭素数２から６のアルケニル基；炭素数１から６のアルコキシ基；炭素数１から６のハロアルコキシ基；シアノ基；ニトロ基；又は、炭素数１から６のアルキル基、炭素数１から６のアシル基、炭素数１から６のアルキルスルホニル基、ベンゼンスルホニル基あるいはｐ-トリルスルホニル基で置換されていてもよいアミノ基を表す。ｎは１から５の整数を表す。ｎが２以上のとき、Ｘは同一でも相異なっていてもよい。）で示されるピラゾ-ル-４-カルボキサミド誘導体。
【請求項２】
Ｒ２及びＲ４が各々独立に炭素数１から６のハロアルキル基である請求項１に記載のピラゾ-ル-４-カルボキサミド誘導体。
【請求項３】
一般式（２）
【化２】
（式中、Ｒ１は炭素数１から６のアルキル基を表す。Ｒ２は炭素数１から６のアルキル基又は炭素数１から６のハロアルキル基を表す。Ｒ３は水素原子又はハロゲン原子を表す。Ｙは脱離基を表す。）で示されるピラゾ-ル-４-カルボン酸誘導体と、一般式（３）
【化３】
（式中、Ｒ４は水素原子；ハロゲン原子；炭素数１から６のアルコキシ基で置換されていてもよい炭素数１から６のアルキル基；炭素数１から６のハロアルキル基；炭素数１から６のアルコキシ基；ホルミル基；ヒドロキシメチル基；ヒドロキシイミノメチル基；（炭素数１から６のアルコキシ）イミノメチル基；又は、（炭素数１から６のアシルオキシ）イミノメチル基を表す。Ｘは水素原子；ハロゲン原子；炭素数１から６のアルキル基；炭素数１から６のハロアルキル基；炭素数２から６のアルケニル基；炭素数１から６のアルコキシ基；炭素数１から６のハロアルコキシ基；シアノ基；ニトロ基；又は、炭素数１から６のアルキル基、炭素数１から６のアシル基、炭素数１から６のアルキルスルホニル基、ベンゼンスルホニル基あるいはｐ-トリルスルホニル基で置換されていてもよいアミノ基を表す。ｎは１から５の整数を表す。ｎが２以上のとき、Ｘは同一でも相異なっていてもよい。）で示される４-アミノピラゾ-ル誘導体を縮合させることを特徴とする、一般式（１）
【化４】
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｘ及びｎは前記と同じ意味を表す。）で示されるピラゾ-ル-４-カルボキサミド誘導体の製造方法。
【請求項４】
一般式（１）
【化５】
（式中、Ｒ１は炭素数１から６のアルキル基を表す。Ｒ２は炭素数１から６のアルキル基又は炭素数１から６のハロアルキル基を表す。Ｒ３は水素原子又はハロゲン原子を表す。Ｒ４は水素原子；ハロゲン原子；炭素数１から６のアルコキシ基で置換されていてもよい炭素数１から６のアルキル基；炭素数１から６のハロアルキル基；炭素数１から６のアルコキシ基；ホルミル基；ヒドロキシメチル基；ヒドロキシイミノメチル基；（炭素数１から６のアルコキシ）イミノメチル基；又は、（炭素数１から６のアシルオキシ）イミノメチル基を表す。Ｘは水素原子；ハロゲン原子；炭素数１から６のアルキル基；炭素数１から６のハロアルキル基；炭素数２から６のアルケニル基；炭素数１から６のアルコキシ基；炭素数１から６のハロアルコキシ基；シアノ基；ニトロ基；又は、炭素数１から６のアルキル基、炭素数１から６のアシル基、炭素数１から６のアルキルスルホニル基、ベンゼンスルホニル基あるいはｐ-トリルスルホニル基で置換されていてもよいアミノ基を表す。ｎは１から５の整数を表す。ｎが２以上のとき、Ｘは同一でも相異なっていてもよい。）で示されるピラゾ-ル-４-カルボキサミド誘導体を有効成分とする殺菌剤。
【公開番号】特開２０１０−２０２６４９（Ｐ２０１０−２０２６４９Ａ）
【公開日】平成２２年９月１６日（２０１０．９．１６）
【国際特許分類】
【出願番号】特願２０１０−２５１４０（Ｐ２０１０−２５１４０）
【出願日】平成２２年２月８日（２０１０．２．８）
【出願人】（０００１７３７６２）公益財団法人相模中央化学研究所 (151)
【出願人】（０００００３３００）東ソー株式会社 (1,901)
【出願人】（０００２４２００２）北興化学工業株式会社 (182)
【Ｆターム（参考）】
【公開日】平成２２年９月１６日（２０１０．９．１６）
【国際特許分類】
【出願日】平成２２年２月８日（２０１０．２．８）
【出願人】（０００１７３７６２）公益財団法人相模中央化学研究所 (151)
【出願人】（０００００３３００）東ソー株式会社 (1,901)
【出願人】（０００２４２００２）北興化学工業株式会社 (182)
【Ｆターム（参考）】
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