説明

加熱手段およびアミドを使用してケラチンの線維をストレート化するための方法

本発明は、(i)少なくとも1つの環状もしくは直鎖状アミドを含むヘア直毛化組成物をケラチン線維に適用するステップ、(ii)加熱手段を用いて、ケラチン線維の温度を110℃と250℃との間の温度まで上昇させるステップを含む、ケラチン線維を直毛化させるための方法に関する。

【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【0001】
本発明は、加熱手段および少なくとも1つの環状もしくは直鎖状アミドによってケラチン線維をリラックスさせるための方法に関する。
【0002】
本発明のリラクシング方法は、還元剤またはランチオナイゼーション剤(lanthionizing agent)を用いることなく実施される。本発明のリラクシング方法は、いかなる還元ステップまたはランチオナイゼーションステップをも含まない。
【0003】
本発明によれば、用語「ケラチン線維」は、ヒトまたは動物由来の線維、例えば頭髪、体毛、睫毛、ウール、アンゴラ、カシミアまたはファーなど、を意味する。本発明は特定のケラチン線維に限定されることはないが、やはりより特に、頭髪について言及することになる。
【0004】
本発明によれば、用語「リラクシング(relaxing)」は、白人またはアフリカ人の毛髪を、リラクシング、ストレート化または非カール化することをその範囲に含む。
【0005】
用語「加熱手段」は、ケラチン線維を少なくとも110℃に加熱するためのあらゆる手段、例えば加熱アイロン、例えばフラットまたはラウンドアイロン、マイクロ波発生器または赤外線照射源などを意味する。
【背景技術】
【0006】
毛髪を恒久的に再成形するために、2つの手法が使用される。これら手法は、ケラチン(シスチン)に存在するジスルフィド共有結合の開裂に基づいており:
− 第一の手法は、第一段階において、このジスルフィド結合の開裂を、還元剤を含む組成物を用いて行い、次いで、好ましくは毛髪をすすいだ後に、第二段階において、予めローラーまたは同様のものによって張力をかけられたか、あるいは他の手段によって成形または直毛化された毛髪に対して、定着剤としても知られている酸化組成物を適用することにより前記ジスルフィド結合を再構成して、頭髪に所望の形態を与えること本質とする。この手法は毛髪を、ウェービーにするか、あるいはリラックスさせるか、非カール化するかあるいは直毛化することを可能にする;
− 第二の手法は、水酸化物ファミリーに属する塩基を含む組成物を使用して「ランチオナイゼーション」操作を行うことを本質とする。このことは、ジスルフィド結合(−CH2−S−S−CH2−)をランチオニン結合(−CH2−S−CH2−)で置換することにつながる。このランチオナイゼーション操作は、2つの連続的な化学反応に関わる。
・第一の反応は、水酸化物イオンが引き起こすシスチンのベータ脱離が、この結合の開裂およびデヒドロアラニンの形成をもたらすことを本質とする:
【0007】
【化1】

【0008】
・第二の反応は、デヒドロアラニンとチオール基との反応である。特に、形成されたデヒドロアラニンの二重結合は、反応性の二重結合である。この二重結合は、放出されているシステイン残基のチオール基と反応して、ランチオニンブリッジまたはランチオニン結合またはランチオニン残基と称される新しい結合を形成することが可能である:
【0009】
【化2】

【0010】
還元剤を使用する第一の手法に対して、このランチオナイゼーション手法では、ランチオニンブリッジの形成が不可逆的であるために、定着ステップを必要としない。この手法は、このように、単一のステップで行われ、毛髪をウェービーにするか、あるいはリラックスさせるか、非カール化するかあるいは直毛化することを可能にする。しかし、この手法は主として、生まれつきカールのある毛髪のリラクシングのために使用される。
【0011】
第一の手法に関して、パーマネントウェービングまたはヘアリラクシング作業の第一のステップのために一般に使用される還元組成物は、還元剤として、チオール、亜硫酸塩(サルファイト)または重亜硫酸塩(ビサルファイト)を含む。これらの薬剤は一般に、ジスルフィド結合の良好な開裂を得るために、0.5Mと1Mとの間の濃度で、本質的に水性媒体中で使用される。チオールの中で、通常使用されるものは、チオグリコール酸、システアミン、モノチオグリコール酸グリセリル、チオ乳酸およびシステインである。チオグリコール酸は、ケラチンのジスルフィド結合をアルカリ性のpHにおいて還元する際に、とりわけチオグリコール酸アンモニウムの形態で、特に効率的であり、かつ、パーマネントウェービング(「ヘアウェービング」)において最も高頻度で使用される製品を構成する。しかし、チオグリコール酸は、満足のいく強度のカールを得ようとする場合には、十分に塩基性の媒体中で(実際には8.5と9.5との間のpHで)使用しなければならないことが判明している。においをマスキングするために程度の差はあれ効率的な香料の使用を必要とする不快なにおいを放出するという欠点の他に、アルカリ性pHでのチオールの使用はまた、線維の分解および最も特に人工的着色の低下をももたらす。
【0012】
サルファイトまたはビサルファイトは、主として毛髪のリラクシングのために使用される。これらは、チオールの欠点と同様の欠点を有し、効果はより少ない。
【0013】
チオールおよびサルファイト(またはビサルファイト)はまた、水性溶液中での安定性に劣るという欠点をも有する。
【0014】
一般に、ジスルフィドでの還元と続いての定着によって、チオールおよびサルファイトにより得られる再成形効果の持続性は、ランチオナイゼーション手法により得られる持続性よりもはるかに低いものと判定される。
【0015】
第二の手法に関して、ランチオナイゼーションを行うために一般に使用される組成物は、塩基として、水酸化ナトリウム、水酸化グアニジニウムまたは水酸化リチウムなどの水酸化物を含む。これらのランチオナイゼーション活性剤は、ベータ脱離メカニズムを介してジスルフィド結合を開裂させるが、一般に、油中水エマルションとして、0.4Mと0.6Mとの間の濃度で、一般に室温で10から15分間作用させることにより使用される。水酸化ナトリウムは、依然として最も高頻度で使用される薬剤である。水酸化グアニジニウムは、現在、数多くの組成物にとって好ましい化合物である。これら2つの水酸化物、水酸化ナトリウムおよび水酸化グアニジニウムは、生まれつきカールのある毛髪のリラクシングまたは非カール化のために使用される2つの主要な薬剤である。これら薬剤は、チオグリコール酸アンモニウムおよび亜硫酸アンモニウムに比べて、特に不快なにおいがないこと、1回の作業ステップしか必要としない(処理時間がより短い)点および毛髪の再形成の持続性および有効性がはるかに大きいことで、いくつかの優位性がある。
【0016】
しかし、これらの水酸化物は、腐食性であるという大きな欠点を有する。この腐食性は、時として重篤なこともある刺激を引き起こすことにより、頭皮に影響を与える。このことは、しばしば「ベース(base)」または「ベースクリーム」と称される脂肪性保護クリームを予め頭皮に塗布することによって部分的に改善することができる。この場合「ベース」という語は、化学的な意味の塩基性薬剤という意味は有さない。保護クリームが水酸化物と単一の組成物に組み合わせられている場合、一般に、上記の名称の対語として「ノーベース(no−base)」と称される。この「ノーベース」手法は好ましい。
【0017】
水酸化物の腐食性はまた、第一に毛髪にざらつき感を与えることにより、かつ第二に毛髪をはるかに脆弱にすることにより毛髪の状態にも影響を及ぼす。この脆弱性は、処理が長期にわたる場合には、場合により、毛髪の破砕または崩壊またさらには溶解にさえ至る。特定の場合においては、水酸化物はまた、毛髪の本来の色の脱色をも引き起こす。
【0018】
水酸化ナトリウムを含む処方は一般に、「苛性アルカリリラクサー(lye relaxers)」と称され、水酸化ナトリウムを含まない処方は「非苛性アルカリリラクサー(no−lye relaxers)」と称される。
【0019】
「非苛性アルカリ」リラクサーとして知られる主要なリラクシング処方は、水酸化グアニジニウムを使用する。水酸化グアニジニウムは、不安定であるため、炭酸グアニジニウムを水酸化カルシウムなどの難溶性の水酸化物源と、使用時に混合することにより生成する。これら2つの化合物の間の反応は、水酸化グアニジニウムおよび炭酸カルシウムの生成をもたらし、炭酸カルシウムは組成物中に沈殿する。この沈殿物の存在が、毛髪の最終的すすぎをきわめて困難にし、かつ毛髪および頭皮に鉱物粒子を残し、このことがざらつき感およびフケに類似した非審美的な外観をもたらす。近年水酸化ナトリウム(「苛性アルカリ」)に比べて水酸化グアニジニウム(「非苛性アルカリ」)が成功しているのは、リラクシング効果がより優れていることおよび皮膚の耐性がよりよいことに起因すると思われる。しかし、水酸化物ファミリーの塩基を使用するこれらの手法は、毛髪および頭皮に対して依然として非常に攻撃性があり、かつ、毛髪を崩壊にまで至らしめる可能性がある過度の刺激および損傷を回避するために、非常に厳密な適用期間の制御を必要とする。水酸化物の腐食性から生じるこの攻撃性は、毛髪の直毛化またはヘアリラクシングのためだけではなく、パーマネントウェービング(ヘアウェービング)のためにこれらのヘアランチオナイゼーション組成物を使用しないことを正当化する根拠である。
【0020】
さらに、水酸化物は、アミド官能基を加水分解するためには良好な薬剤であることが知られており(例えば、March’s Advanced Organic Chemistry、第5版、Wiley Interscience、New York、「Hydrolysis of Amides」、474頁以下を参照のこと)、したがって直接求核攻撃によってペプチド結合の開裂に導く。したがって、毛髪および広い意味におけるケラチン物質に観察される損傷は、おそらくは大部分、ケラチンのアミド結合の部分的加水分解によるものであろうと思われる。
【先行技術文献】
【特許文献】
【0021】
【特許文献1】特許出願CA 1315204
【特許文献2】特許出願US 3 847 165
【特許文献3】特許出願NL 6410355
【特許文献4】特許出願JP 2000/229 819
【特許文献5】特許出願WO 2002/003 937
【特許文献6】特許出願WO 2001/064 171
【特許文献7】特許US 5 641 477
【特許文献8】特許出願WO 02/085 317
【特許文献9】特許US 5 957 140
【特許文献10】特許US 5 046 516
【非特許文献】
【0022】
【非特許文献1】Biochemistry 2(1)、47~57頁、1963年
【非特許文献2】March’s Advanced Organic Chemistry、第5版、Wiley Interscience、New York、「Hydrolysis of Amides」、474頁以下
【非特許文献3】M. Wong、G. Vis-surelおよびJ. Epps、J. Soc. Cosmet. Chem. (1994年)、45、347~352頁
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【0023】
したがって、毛髪に対して著しく攻撃性の少ないリラクシング組成物に対する現実的な必要性が存在する。
【0024】
還元剤(第一の手法)および/または水酸化物(第二の手法)の欠点を両方ともに克服するために、種々の研究が行われてきた。
【0025】
したがって、チオグリコール酸を置き換えるための数多くの還元剤が提案されてきたが、チオグリコール酸アンモニウムの形態のチオグリコール酸は、毛髪の成形のみならず直毛化のためにも、依然として、参照用化合物および化粧用配合物の両方に最も広く使用される化合物である。
【0026】
数多くの特許において、成形のみならずリラクシングのためにも、毛髪に対して引き起こされる刺激および損傷を低減するために、一般的な還元剤(チオール、サルファイトまたはビサルファイト)を尿素またはアルキル尿素と組み合わせることもまた提案されてきた。例えば:
− 毛髪を成形するための、チオグリコール酸アンモニウム(5.5〜11.5%)および尿素またはモノアルキル尿素(1〜3%)を含む組成物について記述している特許出願CA 1315204、
− 酸性のpHにおいて毛髪を成形するための、チオグリコール酸アンモニウム(1.2〜1.4 M)および尿素(2.0〜2.7 M)を含む組成物について記述している特許出願US 3 847 165、
− 毛髪を成形およびリラクシングするための、サルファイト(0.8〜1.5 M)および尿素(0.6〜3.0 M)を含む組成物について記述している特許出願NL 6410355、
− 毛髪を成形およびリラクシングするための、サルファイトまたはビサルファイト(0.5〜15%)、尿素(0.5〜15%)およびアルコール(エタノールおよび/またはイソプロパノール、1〜30%)を含む組成物について記述している特許出願JP 2000/229 819、
が挙げられるであろう。
【0027】
数多くの特許において、ランチオナイゼーション活性剤として作用する水酸化物を、一般に毛髪を保護するのに役立つある種の添加剤を組み合わせることもまた提案されてきた。例えば:
− C3〜C5単糖類を含む組成物について記述している特許出願WO 2002/003 937、
− 錯化剤を含む組成物について記述している特許出願WO 2001/064 171、
− 水添デンプン加水分解物を含む組成物について記述している特許US 5 641 477、
− 第二のステップにおいて水酸化物によって形成されるデヒドロアラニンと反応して、新たなブリッジを形成する有機求核剤を含む組成物について記述している特許出願WO 02/085 317、
が挙げられるであろう。
【0028】
これらの提案は全て、程度の差はあれ顕著な改善をもたらすが、これらは水酸化物の著しい腐食性に付随する損傷を十分に低減することはできない。
【0029】
先に示したように、還元剤の使用は毛髪のリラクシングまたは直毛化の持続性に乏しくすることにつながり、かつ水酸化物の使用は、その腐食性により、ヘアリラクシングの分野でのその使用を限定的なものにする。
【課題を解決するための手段】
【0030】
相当な研究をした後、全く驚くべきことにかつ予想外に、環状もしくは直鎖状アミドの作用および110℃を超える温度への加熱手段の作用を組み合わせることによって、毛髪は永続的にリラックスされうることが今般、見出された。このようにして、リラクシング、毛髪の美容特性および線維の完全性に関して優れた結果が得られる。
【0031】
理論に束縛されることなく、出願人は、ケラチン線維において、環状もしくは直鎖状アミドおよび加熱手段の共同作用があり、それが線維を効率的かつ永続的にリラックスさせると考えている。
【0032】
出願人は、
− 少なくとも特に1つの環状もしくは直鎖状アミドを含むヘアリラクシング組成物をケラチン線維に適用するステップであって、ここで該組成物のpHが9以下であるステップ、
− 加熱手段を用いて、ケラチン線維の温度を110℃と250℃との間の温度まで上昇させるステップ
を含む、ケラチン線維をリラックスさせるための方法を実施することにより、先行技術の欠点を克服し、かつ上記の目的を満足させることが可能であることを見出している。
【0033】
したがって、本発明は、ケラチン繊維をリラックスさせるための方法に関し、
(i) 少なくとも1つの環状もしくは直鎖状アミドを含むヘアリラクシング組成物をケラチン線維に適用するステップであって、ここで該組成物のpHが9以下であるステップ、
(ii)加熱手段を用いて、ケラチン線維の温度を110℃と250℃との間の温度まで上昇させるステップを含み、
(1)一般式(I)に相当する環状アミド:
【0034】
【化3】

【0035】
ここで、
X=0から3、
R1、R2、R3、R4、R5およびR6は、同一でも異なっていてもよく、場合により下記の意味:
・H、
・F、
・場合により1つまたは複数の不飽和を含み、
・−O−、−S−、−NR7−、−C(O)−、−OC(O)−、−C(O)O−、−C(O)NR7−、−NR7C(O)−、−OC(O)NR7−、−NR7C(O)O−、−NR7C(O)NR8−、−NR7SO2−、−NR7SO2NR8−、−SO2NR7−、−OSO2−、−C(S)NR7−、−NR7C(S)−によって任意選択で中断され、
・−OR7、−SR7、−NR7R8、−C(O)R7、−OC(O)R7、−C(O)OR7、−C(O)NR7R8、−NR7C(O)R8、−OC(O)NR7R8、−NR7C(O)OR8、−NR7C(O)NR8R9、−NR7SO2R8、−NR7SO2NR8R9、−SO2NR7R8、−OSO2R7、−C(S)NR7R8、−NR7C(S)R8、場合により3から10個の原子を含む芳香族または非芳香族の複素環または非複素環によって任意選択で置換された、直鎖状または分枝状C1〜C30アルキル、
・−OR7、−SR7、−NR7R8、−C(O)R7、−OC(O)R7、−C(O)OR7、−C(O)NR7R8、−NR7C(O)R8、−OC(O)NR7R8、−NR7C(O)OR8、−NR7C(O)NR8R9、−NR7SO2R8、−NR7SO2NR8R9、−SO2NR7R8、−C(S)NR7R8、−NR7C(S)R8、
・場合により、任意選択で置換された3から10個の炭素原子を含む、芳香族または非芳香族の複素環または非複素環、
・R1、R2、R3、R4、R5およびR6は、場合により対になって、それらが結合している炭素原子とともに、O、S、N、−C(O)−、−C(O)O−、−C(O)NR7−によって任意選択で中断された、3から7個の原子の(複素)環を形成し、
・R1R2、R3R4、およびR5R6は、場合により対になって結合し、オキソ官能基を形成する、
を有し、
R7、R8およびR9は、同一でも異なっていてもよく、場合により下記の意味:
・H、F;場合により1つまたは複数の不飽和を含む、任意選択で置換された直鎖状または分枝状C1〜C30アルキル、
・標準的な保護基によってC−保護された、20の天然N−分枝アミノ酸のうちの1つまたは標準的な保護基によってN−保護された、20の天然C−分枝アミノ酸のうちの1つ、
・場合により3から10個の原子を含む、芳香族または非芳香族の複素環または非複素環、
を有する、
の化合物およびこれらの立体異性体、有機または無機塩および溶媒和物、ならびに
(2)一般式(II)に相当する直鎖状アミド:
【0036】
【化4】

【0037】
ここで、
X=0または1;
X=0の場合
R2は、場合により下記の意味:
・H、
・F、Cl
・3から10個の原子を含んでよい、任意選択で置換された、複素環式または非複素環式の、芳香族または非芳香族環、
・−OR7、−SR7、−C(O)R7、−OC(O)R7、−C(O)OR7、−C(O)NR7R8、−OC(O)NR7R8、−SO2NR7R8、−C(S)NR7R8、
を有し、
R3は、場合により下記の意味:
・R2が3−ピリジンである場合を除いて、H、
・場合により1つまたは複数の不飽和を含み、
・−O−、−S−、−NR7−、−C(O)−、−OC(O)−、−C(O)O−、−C(O)NR7−、−NR7C(O)−、−OC(O)NR7−、−NR7C(O)O−、−NR7C(O)NR8−、−NR7SO2−、−NR7SO2NR8−、−SO2NR7−、−OSO2−、−C(S)NR7−、−NR7C(S)−によって任意選択で中断され、
・F、Cl
・−OR7、−SR7、−NR7R8、−C(O)R7、−OC(O)R7、−C(O)OR7、−C(O)NR7R8、−NR7C(O)R8、−OC(O)NR7R8、−NR7C(O)OR8、−NR7C(O)NR8R9、−NR7SO2R8、−NR7SO2NR8R9、−SO2NR7R8、−OSO2R7、−C(S)NR7R8、−NR7C(S)R8、
・場合により3から10個の原子を含む複素環式または非複素環式の芳香族または非芳香族環
によって任意選択で置換された、
直鎖状または分枝状C1〜C30アルキル、
を有し、
R7、R8およびR9は、同一でも異なっていてもよく、場合により下記の意味:
・H、
・場合により1つまたは複数の不飽和を含む直鎖状または分枝状C1〜C30アルキル、
・標準的な保護基によってC−保護された、20の天然N−分枝アミノ酸のうちの1つ、または標準的な保護基によってN−保護された、20の天然C−分枝アミノ酸のうちの1つ、
・場合により3から10個の原子を含む、複素環式または非複素環式の芳香族または非芳香族環、
を有し、
X=1の場合
R1は、場合により下記の意味:
・場合により1つまたは複数の不飽和を含み、
・−O−、−S−、−NR7−、−C(O)−、−OC(O)−、−C(O)O−、−C(O)NR7−、−NR7C(O)−、−OC(O)NR7−、−NR7C(O)O−、−NR7C(O)NR8−、−NR7SO2−、−NR7SO2NR8−、−SO2NR7−、−OSO2−、−C(S)NR7−、−NR7C(S)−によって任意選択で中断され、
・F、Cl
・−OR7、−SR7、−NR7R8、−C(O)R7、−OC(O)R7、−C(O)OR7、−C(O)NR7R8、−NR7C(O)R8、−OC(O)NR7R8、−NR7C(O)OR8、−NR7C(O)NR8R9、−NR7SO2R8、−NR7SO2NR8R9、−SO2NR7R8、−OSO2R7、−C(S)NR7R8、−NR7C(S)R8、
・アミド官能基に対してα位にあるヒドロキシルまたはオキソ置換基を例外として、場合により3から10個の原子を含む、芳香族または非芳香族の複素環または非複素環、
によって任意選択で置換された、
直鎖状または分枝状C1〜C30アルキレン、
を有し、
R2は、場合により下記の意味:
・H
・F、Cl
・場合により3から10個の原子を含む、任意選択で置換された、芳香族または非芳香族の複素環または非複素環、
・−OR7、−SR7、−NR7R8、−C(O)R7、−OC(O)R7、−C(O)OR7、−C(O)NR7R8、−NR7C(O)R8、−OC(O)NR7R8、−NR7C(O)OR8、−NR7C(O)NR8R9、−NR7SO2R8、−NR7SO2NR8R9、−SO2NR7R8、−C(S)NR7R8、−NR7C(S)R8、
を有し、
R3は、場合により下記の意味:
・H
・場合により1つまたは複数の不飽和を含み、
・−O−、−S−、−NR7−、−C(O)−、−OC(O)−、−C(O)O−、−C(O)NR7−、−NR7C(O)−、−OC(O)NR7−、−NR7C(O)O−、−NR7C(O)NR8−、−NR7SO2−、−NR7SO2NR8−、−SO2NR7−、−OSO2−、−C(S)NR7−、−NR7C(S)−によって任意選択で中断され、
・F、Cl
・−OR7、−SR7、−NR7R8、−C(O)R7、−OC(O)R7、−C(O)OR7、−C(O)NR7R8、−NR7C(O)R8、−OC(O)NR7R8、−NR7C(O)OR8、−NR7C(O)NR8R9、−NR7SO2R8、−NR7SO2NR8R9、−SO2NR7R8、−OSO2R7、−C(S)NR7R8、−NR7C(S)R8、
・場合により3から10個の原子を含む芳香族または非芳香族の複素環または非複素環、
によって任意選択で置換された、
直鎖状または分枝状C1〜C30アルキル、
を有し、
R7、R8およびR9は、同一でも異なっていてもよく、場合により下記の意味:
・H、
・場合により1つまたは複数の不飽和を含む直鎖状または分枝状C1〜C30アルキル、
・標準的な保護基によってC−保護された、20の天然N−分枝アミノ酸のうちの1つ、または標準的な保護基によってN−保護された、20の天然C−分枝アミノ酸のうちの1つ、
・場合により3から10個の原子を含む、芳香族または非芳香族の複素環または非複素環、
を有し、
R2(R1)xが脂肪酸ベースの飽和または不飽和アルキル基を表す場合、このアルキル基は16個未満の炭素原子を含む、
の化合物ならびにこれらの立体異性体およびこれらの有機または無機塩および溶媒和物
であることを特徴とする。
【0038】
好ましくは、R2(R1)xが脂肪酸ベースの飽和または不飽和アルキル基を表す場合、このアルキル基は9個未満の炭素原子を含む。
【0039】
有利には、温度を、加熱手段を用いて120℃と220℃との間、より有利には140℃と220℃との間の温度に上昇させる。
【0040】
好ましくは、前記組成物は、湿ったケラチン繊維に適用される。
【0041】
例えばタオルを用いて、過剰な組成物を除去することを意図したステップもまた、組成物を適用するステップと温度を上昇させるステップとの間に導入されてよい。
【0042】
好ましい式(I)の化合物は:
2−ピロリドン
3−メチル−2−ピロリドン
ピログルタミン酸
5−メチル−2−ピロリドン
コハク酸イミド
α−メチル−α−フェニルコハク酸イミド
ピログルタミン酸エチル
2−オキソ−4−フェニルピロリジン−3−カルボン酸
ピロリドニル−4−ブチルアミド
5−(ヒドロキシメチル)−2−ピロリジノン
ピログルタミン酸メチル
エチル2−オキソ−4−フェニル−3−ピロリジンカルボン酸
4−(ヒドロキシ)−4−メチルピロリジン−2−オン
4−フルオロ−5−ピロリドン−2−カルボン酸
4,4−ペンタメチレン−2−ピロリジノン
[(5−オキソピロリジン−2−カルボニル)アミノ]酢酸
2−[(5−オキソピロリジン−2−カルボニル)アミノ]−3−フェニルプロピオン酸
5−メトキシ−2−ピロリジノン
2−アザビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−3−オン
ブチル2−ピロリドン−5−カルボキシレート
オクチル2−ピロリドン−5−カルボキシレート
4−カルバモイル−2−[(5−オキソピロリジン−2−カルボニル)アミノ]酪酸
4−ヒドロキシ−2−ピロリジノン
2−ジメチルアミノエチル5−オキソピロリジン−2−カルボキシレート
3−(1H−インドール−3−イル)−2−[(5−オキソピロリジン−2−カルボニル)アミノ]プロピオン酸
5−ピリジン−3−イルピロリジン−2−オン
2−アザビシクロ[2.2.1]ヘプタン−3−オン
メチル2−[3−(メトキシメチル)−5−オキソ−2−ピロリジニル]アセテート
4−フェニル−2−ピロリジノン
4−スピロ−[3[(2−ピロリジノン)]ピペリジン
(4−[3−(シクロペンチルオキシ)−4−メトキシフェニル]ピロリジン−2−オン
2−アミノ−5−オキソ−5−(5−オキソピロリジン−2−イル)ペンタン酸
2−(2,5−ジオキソピロリジン−3−イルスルファニル)ニコチン酸
3−ヒドロキシノルコチニン
3−ベンジル−5−ヒドロキシメチルピロリン−2−オン
エチル4−メチルピログルタメート
エチル4−エチルピログルタメート
エチル4−イソプロピルピログルタメート
エチル4−ベンジルピログルタメート
3−エチル−5−ヒドロキシメチルピロリジン−2−オン
5−ヒドロキシメチル−3−メチルピロリジン−2−オン
5−オキソピロリジン−3−カルボン酸
5−ヒドロキシメチル−3−イソプロピルピロリジン−2−オン
5−ヒドロキシメチルピロリジン−2−オン
5−アミノメチルピロリジン−2−オン
エチル2−オキソピロリジン−3−カルボキシレート
3−ヒドロキシピロリジン−2−オン
3−エチル−4−メチルピロリン−2−オン
3,4−(1,3−プロパンジイル)−2−ピロリジノン
δ−バレロラクタム
3−カルブエトキシ−2−ピペリドングルタルイミド
3,3−ジメチルグルタルイミド
3−エチル−3−メチルグルタルイミド
6−メチル−2−ピペリドン
3−メチルピペリジン−2−オン
D−マンノノ−D−ラクタム
N−(2−アミノエチル)−2−オキソピペリジン−3−カルボキシアミド
4−フェニル−δ−バレロラクタム
3−アミノ−4−フェニル−δ−バレロラクタム
4−メチル−3−フェニル−δ−バレロラクタム
3−メチル−5−フェニル−δ−バレロラクタム
3−(2−イソプロポキシカルボニルエチル)−6−オキソピペリジン−3−カルボン酸
3−(2−ベンジルカルバモイルエチル)−6−オキソピペリジン−3−カルボン酸
メチル−2−オキソピペリジン−3−カルボキシレート
3,4,5−トリヒドロキシ−6−オキソ−2−ピペリジンカルボン酸
2−ピペリジノン−6−カルボン酸
5−ヒドロキシピペリジン−2−オン
エチル5−メチル−2−オキソ−3−ピペリジンカルボキシレート
6−オキソピペリジン−2−カルボン酸
4−ヒドロキシピペリジン−2−オン
2−アゼチジノン
ε−カプロラクタム
ならびにこれらの立体異性体、有機または無機塩および/または溶媒和物。
【0043】
特に好ましい式(I)の化合物:
2−ピロリドン
ピログルタミン酸
3−メチル−2−ピロリドン
5−メチル−2−ピロリドン
5−(ヒドロキシメチル)−2−ピロリジノン
5−オキソピロリジン−3−カルボン酸
5−アミノメチルピロリジン−2−オン
4−ヒドロキシ−2−ピロリジノン
ならびにこれらの立体異性体、有機または無機塩および/または溶媒和物。
【0044】
好ましい式(II)の化合物:
アセトアミド
N−メチルアセトアミド
プロピオンアミド
N−エチルアセトアミド
N−メチルプロピオンアミド
N−ブチルアミド
N−(ヒドロキシメチル)アセトアミド
メトキシアセトアミド
ヒドラクリルアミド
2−メルカプトアセトアミド
アセトアセトアミド
N−(N−プロピル)アセトアミド
N−エチルプロピオンアミド
バレルアミド
マロンアミド
N−アセチルエチレンジアミン
2−アミノ−N−エチルアセトアミド
N−アセチルエタノールアミン
3−クロロプロピオンアミド
グリシンアミド
N−(シクロプロピルメチル)アセトアミド
N−メチルアセトアセトアミド
1−アセトアミドアセトン
N−メチルバレルアミド
N−ブチルアセトアミド
ヘキサンアミド
N−アセチルグリシンアミド
スクシンアミド
N−エチル−2−メチルアミノアセトアミド
N−アセチルグリシン
スクシンアミド酸
メチルカルバモイルアセテート
N−(2−ヒドロキシエチル)プロピオンアミド
N1−(3−ヒドロキシプロピル)アセトアミド
5−ヒドロキシバレルアミド
3−アミノ−3−チオオキソプロパンアミド
O−(2−ヒドロキシエチル)グリコールアミド
3,4−ジヒドロキシブチルアミド
N−(2−クロロエチル)アセトアミド
N−(3−メチルブチル)アセトアミド
N−メチルスクシンアミド酸
エチルカルバモイルアセテート
グリシルグリシン
アスパラギン
2−アミノ−N−(2−メトキシエチル)アセトアミド
2−(2−アミノ−2−オキソエトキシ)酢酸
2−フェニルアセトアミド
ピリジン−2−アセトアミド
ピリジン−4−アセトアミド
メチルスルホニルアセトアミド
4−アミノブチルアミド
5−アセトアミノメチルテトラゾール
チオフェン−2−アセトアミド
4−チアゾールアセトアミド
1−アミノシクロペンタンアセトアミド
2−ピペラジン−1−イルアセトアミド
N−オクタンアミド
N,N’−ジアセチルエチレンジアミン
アジポアミド
2−モルホリノアセトアミド
エチルアセトアミドアセテート
4−アセトアミド酪酸
2−(アセチルアミノ)エチルアセテート
N−(2−ヒドロキシエチル)アセトアセトアミド
イソプロピルカルバモイルアセテート
2−アミノ−N−メチルスクシンアミド酸
グルタミン
N−(2−メトキシエチル)−2−メチルアミノアセトアミド
N−メチル2−フェニルアセトアミド
N−ベンジルアセトアミド
N−プロピルピロリジン−2−カルボキシアミド
N−(tert−ブチル)−1,2,3,4−テトラヒドロイソキノリン−3−カルボキシアミド
N,N−ブチルプロピオンアミド
N−1,3,3−トリメチルブタンアミド
N−α−アセチル−L−リシン−N−メチルアミド
L−プロリンN−オクチルアミド
ならびにこれらの立体異性体およびこれらの有機または無機塩および溶媒和物、
ならびに下記のアミノ酸および誘導体:
AC−ALA−NHME
AC−β−ALA−OH
AC−β−ALA−OME
AC−GLY−NHME
AC−HIS−NHME
AC−ILE−NHME
AC−LEU−GLY−OH
AC−LEU−NHME
AC−LYS−NHME
AC−PHE−NHME
AC−SER−GLY−OH
AC−VAL−NHME
H−β−ALA−GLY−OH
H−β−ALA−NH2
H−GLY−β−ALA−OH
H−GLY−NHME
H−PRO−ALA−OH
H−PRO−ALA−OH
H−PRO−β−ALA−OH
H−PRO−GLY−NH2
H−PRO−GLY−OH
H−PRO−GLY−OH
H−PRO−ILE−OH
H−PRO−LEU−OH
H−PRO−NHCH3
H−PRO−NHET
H−PRO−SER−OH
H−PRO−VAL−OH
H−PRO−VAL−OH
SAR−GLY−OH
SAR−NH2
ならびにこれらの立体異性体およびこれらの有機または無機塩および溶媒和物、
から選択される。
【0045】
特に好ましい式(II)の化合物:
アセトアミド
N−メチルアセトアミド
N−エチルアセトアミド
プロピオンアミド
N−エチルプロピオンアミド
ならびにこれらの立体異性体およびこれらの有機または無機塩および溶媒和物。
【0046】
作用濃度
作用モル濃度は2Mと8Mの間であり、より好ましくは4Mと8Mの間である。
【0047】
作用pHは好ましくは7以下である。
【0048】
本発明の組成物は、毛髪をできる限り直線的に保つために、水性溶液の形態または増粘させたクリームの形態のいずれかである。これらのクリームは「濃厚な(heavy)」エマルションの形態に調製される。
【0049】
これらの組成物は、少なくとも1つの式(I)の環状アミドおよび/または少なくとも1つの式(II)の直鎖状アミドおよび/またはこれらの混合物を、あらゆる比率で含む。
【0050】
有利には、本発明の組成物は、式(I)または(II)の少なくとも1つの環状もしくは直鎖状アミドを、唯一のヘアリラクシング活性剤として含む。
【0051】
ケラチン線維の美容的特性の改善またはケラチン線維の劣化を低減または回避する目的で、本発明に従って使用される組成物はまた、1つまたは複数の追加的な化粧用活性剤をも含んでよい。
【0052】
一般に、前記追加的な化粧用活性剤は、化粧用組成物の全重量に対して、0.01重量%から30重量%、好ましくは0.1重量%から10重量%に相当する。
【0053】
一般に、ケラチン線維に適用される組成物は、乾燥したケラチン線維1グラム当り、0.05gから20g、好ましくは0.1gから10gの組成物量で適用される。
【0054】
組成物を適用した後、および加熱手段を用いてケラチン線維の温度を上昇させる前に、前記組成物を一般的に30秒から60分間、好ましくは5分から45分間、作用させてよい。
【0055】
本発明の方法は、組成物を適用するステップの後に、加熱手段を用いてケラチン線維の温度を110℃と250℃との間の温度まで上昇させるステップを含む。
【0056】
有利には、加熱手段としてアイロンを使用する。
【0057】
本発明において、用語「アイロン」は、前記線維と加熱装置を接触させて配置する、ケラチン線維を加熱するための装置を意味する。
【0058】
毛髪と接触するアイロンの末端は一般に、2つの平坦な表面を有する。これら2つの平坦な表面は、金属製であってよい。2つの平坦な表面は、滑らかであるかまたはひだ状であってよい。
【0059】
本発明の方法において使用されてよいアイロンの例として、あらゆるタイプのフラットアイロン、特に、非限定的な意味において、特許US 5 957 140およびUS 5 046 516に記載のアイロンを挙げることができる。
【0060】
アイロンは、数秒間の連続的な別個の接触により、または毛房に沿って徐々に移動させるかまたはスライドさせることにより適用してよい。
【0061】
好ましくは、本発明の方法において、アイロンは根元から末端まで、1つまたは複数の経路で、連続的な動きによって適用する。
【0062】
本発明の方法はまた、スタイリストの手および個人の頭皮にやけどを負わせることがある蒸気の実質的な発生を回避するために、温度を上昇させるステップの前に、ケラチン線維を部分的に予乾燥する追加的ステップをも含んでよい。この予乾燥ステップは、例えばヘアドライヤー、フードを用いて、または別法として外気中で乾燥させることにより行ってよい。
【0063】
本発明はまた、少なくとも:
− 110℃と250℃との間の温度を与える加熱手段、
− 式(I)または(II)の少なくとも1つの環状もしくは直鎖状アミドを含むヘアリラクシング組成物であって、ここで該組成物のpHが9以下であるような組成物
を含む、キットにも関する。
【0064】
有利には、キット中に、ヘアリラクシング組成物は、式(I)および/または式(II)の少なくとも1つの環状もしくは直鎖状アミドおよび/またはこれらの混合物を、前記に記載のように、あらゆる比率で含む。
【発明を実施するための形態】
【0065】
本発明は、続いての非限定的な実施例によって、より明確に理解することができる。非限定的実施例は、本発明の組成物の優先的な実施形態を構成する。
【実施例】
【0066】
[実施例1]
ヘアリラクシング活性剤として、水中で8Mの濃度の2−ピロリドンを含む、簡素化されたヘアリラクシング組成物を調製する。この組成物を生まれつきカールのあるアフリカ人の毛髪に40℃の温度で15分間適用し、次いで毛髪を速やかにタオルドライする。
【0067】
次いで、頭髪の毛房ごとの直毛化を、180℃に加熱したフラットアイロンを用いて、10から15秒間、実施する。毛髪は効率的にリラックスし、かつソフトに感じられる。
【0068】
[実施例2]
ヘアリラクシング活性剤として、水中で6Mの濃度の2−ピロリドンを含む、簡素化されたヘアリラクシング組成物を調製する。この組成物を生まれつきカールのあるアフリカ人の毛髪に40℃の温度で25分間適用し、次いで毛髪を速やかにタオルドライする。
【0069】
次いで、頭髪の毛房ごとの直毛化を、180℃に加熱したフラットアイロンを用いて、10から15秒間、実施する。毛髪は効率的にリラックスし、かつソフトに感じられる。

【特許請求の範囲】
【請求項1】
ケラチン繊維をリラックスさせるための方法であって、
(i) 少なくとも1つの環状もしくは直鎖状アミドを含むヘアリラクシング組成物をケラチン線維に適用するステップであって、ここで該組成物のpHが9以下であるステップ、
(ii)加熱手段を用いて、前記ケラチン線維の温度を110℃と250℃との間の温度まで上昇させるステップを含み、
(1)一般式(I)に相当する前記環状アミド:
【化1】

ここで、
X=0から3、
R1、R2、R3、R4、R5およびR6は、同一でも異なっていてもよく、場合により下記の意味:
・H、
・F、
・場合により1つまたは複数の不飽和を含み、
・−O−、−S−、−NR7−、−C(O)−、−OC(O)−、−C(O)O−、−C(O)NR7−、−NR7C(O)−、−OC(O)NR7−、−NR7C(O)O−、−NR7C(O)NR8−、−NR7SO2−、−NR7SO2NR8−、−SO2NR7−、−OSO2−、−C(S)NR7−、−NR7C(S)−によって任意選択で中断され、
・−OR7、−SR7、−NR7R8、−C(O)R7、−OC(O)R7、−C(O)OR7、−C(O)NR7R8、−NR7C(O)R8、−OC(O)NR7R8、−NR7C(O)OR8、−NR7C(O)NR8R9、−NR7SO2R8、−NR7SO2NR8R9、−SO2NR7R8、−OSO2R7、−C(S)NR7R8、−NR7C(S)R8、場合により3から10個の原子を含む芳香族または非芳香族の複素環または非複素環によって任意選択で置換された、
直鎖状または分枝状C1〜C30アルキル、
・−OR7、−SR7、−NR7R8、−C(O)R7、−OC(O)R7、−C(O)OR7、−C(O)NR7R8、−NR7C(O)R8、−OC(O)NR7R8、−NR7C(O)OR8、−NR7C(O)NR8R9、−NR7SO2R8、−NR7SO2NR8R9、−SO2NR7R8、−C(S)NR7R8、−NR7C(S)R8、
・場合により、任意選択で置換された3から10個の炭素原子を含む、芳香族または非芳香族の複素環または非複素環、
・R1、R2、R3、R4、R5およびR6は、場合により対になって、それらが結合している炭素原子とともに、O、S、N、−C(O)−、−C(O)O−、−C(O)NR7−によって任意選択で中断された、3から7個の原子の(複素)環を形成し、
・R1R2、R3R4、およびR5R6は、場合により対になって結合し、オキソ官能基を形成する、
を有し、
R7、R8およびR9は、同一でも異なっていてもよく、場合により下記の意味:
・H、F;場合により1つまたは複数の不飽和を含む、任意選択で置換された直鎖状または分枝状C1〜C30アルキル、
・標準的な保護基によってC−保護された、20の天然N−分枝アミノ酸のうちの1つまたは標準的な保護基によってN−保護された、20の天然C−分枝アミノ酸のうちの1つ、
・場合により3から10個の原子を含む、芳香族または非芳香族の複素環または非複素環、
を有する、
およびこれらの立体異性体、有機または無機塩および溶媒和物、ならびに
(2)一般式(II)に相当する前記直鎖状アミド:
【化2】

ここで、
X=0または1;
X=0の場合
R2は、場合により下記の意味:
・H、
・F、Cl
・3から10個の原子を含んでよい、任意選択で置換された、複素環式または非複素環式の、芳香族または非芳香族環、
・−OR7、−SR7、−C(O)R7、−OC(O)R7、−C(O)OR7、−C(O)NR7R8、−OC(O)NR7R8、−SO2NR7R8、−C(S)NR7R8、
を有し、
R3は、場合により下記の意味:
・R2が3−ピリジンである場合を除いて、H、
・場合により1つまたは複数の不飽和を含み、
・−O−、−S−、−NR7−、−C(O)−、−OC(O)−、−C(O)O−、−C(O)NR7−、−NR7C(O)−、−OC(O)NR7−、−NR7C(O)O−、−NR7C(O)NR8−、−NR7SO2−、−NR7SO2NR8−、−SO2NR7−、−OSO2−、−C(S)NR7−、−NR7C(S)−によって任意選択で中断され、
・F、Cl
・−OR7、−SR7、−NR7R8、−C(O)R7、−OC(O)R7、−C(O)OR7、−C(O)NR7R8、−NR7C(O)R8、−OC(O)NR7R8、−NR7C(O)OR8、−NR7C(O)NR8R9、−NR7SO2R8、−NR7SO2NR8R9、−SO2NR7R8、−OSO2R7、−C(S)NR7R8、−NR7C(S)R8、
・場合により3から10個の原子を含む複素環式または非複素環式の芳香族または非芳香族環
によって任意選択で置換された、
直鎖状または分枝状C1〜C30アルキル、
を有し、
R7、R8およびR9は、同一でも異なっていてもよく、場合により下記の意味:
・H、
・場合により1つまたは複数の不飽和を含む直鎖状または分枝状C1〜C30アルキル、
・標準的な保護基によってC−保護された、20の天然N−分枝アミノ酸のうちの1つ、または標準的な保護基によってN−保護された、20の天然C−分枝アミノ酸のうちの1つ、
・場合により3から10個の原子を含む、複素環式または非複素環式の芳香族または非芳香族環、
を有し、
X=1の場合
R1は、場合により下記の意味:
・場合により1つまたは複数の不飽和を含み、
・−O−、−S−、−NR7−、−C(O)−、−OC(O)−、−C(O)O−、−C(O)NR7−、−NR7C(O)−、−OC(O)NR7−、−NR7C(O)O−、−NR7C(O)NR8−、−NR7SO2−、−NR7SO2NR8−、−SO2NR7−、−OSO2−、−C(S)NR7−、−NR7C(S)−によって任意選択で中断され、
・F、Cl
・−OR7、−SR7、−NR7R8、−C(O)R7、−OC(O)R7、−C(O)OR7、−C(O)NR7R8、−NR7C(O)R8、−OC(O)NR7R8、−NR7C(O)OR8、−NR7C(O)NR8R9、−NR7SO2R8、−NR7SO2NR8R9、−SO2NR7R8、−OSO2R7、−C(S)NR7R8、−NR7C(S)R8、
・アミド官能基に対してα位にあるヒドロキシルまたはオキソ置換基を例外として、場合により3から10個の原子を含む、芳香族または非芳香族の複素環または非複素環、
によって任意選択で置換された、
直鎖状または分枝状C1〜C30アルキレン、
を有し、
R2は、場合により下記の意味:
・H
・F、Cl
・場合により3から10個の原子を含む、任意選択で置換された、芳香族または非芳香族の複素環または非複素環、
・−OR7、−SR7、−NR7R8、−C(O)R7、−OC(O)R7、−C(O)OR7、−C(O)NR7R8、−NR7C(O)R8、−OC(O)NR7R8、−NR7C(O)OR8、−NR7C(O)NR8R9、−NR7SO2R8、−NR7SO2NR8R9、−SO2NR7R8、−C(S)NR7R8、−NR7C(S)R8、
を有し、
R3は、場合により下記の意味:
・H
・場合により1つまたは複数の不飽和を含み、
・−O−、−S−、−NR7−、−C(O)−、−OC(O)−、−C(O)O−、−C(O)NR7−、−NR7C(O)−、−OC(O)NR7−、−NR7C(O)O−、−NR7C(O)NR8−、−NR7SO2−、−NR7SO2NR8−、−SO2NR7−、−OSO2−、−C(S)NR7−、−NR7C(S)−によって任意選択で中断され、
・F、Cl
・−OR7、−SR7、−NR7R8、−C(O)R7、−OC(O)R7、−C(O)OR7、−C(O)NR7R8、−NR7C(O)R8、−OC(O)NR7R8、−NR7C(O)OR8、−NR7C(O)NR8R9、−NR7SO2R8、−NR7SO2NR8R9、−SO2NR7R8、−OSO2R7、−C(S)NR7R8、−NR7C(S)R8、
・場合により3から10個の原子を含む芳香族または非芳香族の複素環または非複素環、
によって任意選択で置換された、
直鎖状または分枝状C1〜C30アルキル、
を有し、
R7、R8およびR9は、同一でも異なっていてもよく、場合により下記の意味:
・H、
・場合により1つまたは複数の不飽和を含む直鎖状または分枝状C1〜C30アルキル、
・標準的な保護基によってC−保護された、20の天然N−分枝アミノ酸のうちの1つ、または標準的な保護基によってN−保護された、20の天然C−分枝アミノ酸のうちの1つ、
・場合により3から10個の原子を含む、芳香族または非芳香族の複素環または非複素環、
を有し、
R2(R1)xが脂肪酸ベースの飽和または不飽和アルキル基を表す場合、このアルキル基は16個未満の炭素原子を含む、
ならびにこれらの立体異性体およびこれらの有機または無機塩および溶媒和物
であることを特徴とする方法。
【請求項2】
R2(R1)xが脂肪酸ベースの飽和または不飽和アルキル基を表す場合、このアルキル基は9個未満の炭素原子を含むことを特徴とする、請求項1に記載の方法
【請求項3】
加熱手段を用いて、前記温度を、120℃と220℃との間、より有利には140℃と220℃との間の温度に上昇させることを特徴とする、請求項1または2に記載の方法。
【請求項4】
前記組成物が湿ったケラチン線維に適用されることを特徴とする、請求項1から3のいずれか一項に記載の方法。
【請求項5】
前記繊維を部分的に予乾燥させることを特徴とする、請求項1から4のいずれか一項に記載の方法。
【請求項6】
モル濃度が2Mと8Mの間であり、より有利には4Mと8Mの間であることを特徴とする、請求項1から5のいずれか一項に記載の方法。
【請求項7】
前記pHが7以下であることを特徴とする、請求項1から6のいずれか一項に記載の方法。
【請求項8】
式(I)の化合物が:
2−ピロリドン
3−メチル−2−ピロリドン
ピログルタミン酸
5−メチル−2−ピロリドン
コハク酸イミド
α−メチル−α−フェニルコハク酸イミド
ピログルタミン酸エチル
2−オキソ−4−フェニルピロリジン−3−カルボン酸
ピロリドニル−4−ブチルアミド
5−(ヒドロキシメチル)−2−ピロリジノン
ピログルタミン酸メチル
エチル2−オキソ−4−フェニル−3−ピロリジンカルボン酸
4−(ヒドロキシ)−4−メチルピロリジン−2−オン
4−フルオロ−5−ピロリドン−2−カルボン酸
4,4−ペンタメチレン−2−ピロリジノン
[(5−オキソピロリジン−2−カルボニル)アミノ]酢酸
2−[(5−オキソピロリジン−2−カルボニル)アミノ]−3−フェニルプロピオン酸
5−メトキシ−2−ピロリジノン
2−アザビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−3−オン
ブチル2−ピロリドン−5−カルボキシレート
オクチル2−ピロリドン−5−カルボキシレート
4−カルバモイル−2−[(5−オキソピロリジン−2−カルボニル)アミノ]酪酸
4−ヒドロキシ−2−ピロリジノン
2−ジメチルアミノエチル5−オキソピロリジン−2−カルボキシレート
3−(1H−インドール−3−イル)−2−[(5−オキソピロリジン−2−カルボニル)アミノ]プロピオン酸
5−ピリジン−3−イルピロリジン−2−オン
2−アザビシクロ[2.2.1]ヘプタン−3−オン
メチル2−[3−(メトキシメチル)−5−オキソ−2−ピロリジニル]アセテート
4−フェニル−2−ピロリジノン
4−スピロ−[3[(2−ピロリジノン)]ピペリジン
(4−[3−(シクロペンチルオキシ)−4−メトキシフェニル]ピロリジン−2−オン
2−アミノ−5−オキソ−5−(5−オキソピロリジン−2−イル)ペンタン酸
2−(2,5−ジオキソピロリジン−3−イルスルファニル)ニコチン酸
3−ヒドロキシノルコチニン
3−ベンジル−5−ヒドロキシメチルピロリン−2−オン
エチル4−メチルピログルタメート
エチル4−エチルピログルタメート
エチル4−イソプロピルピログルタメート
エチル4−ベンジルピログルタメート
3−エチル−5−ヒドロキシメチルピロリジン−2−オン
5−ヒドロキシメチル−3−メチルピロリジン−2−オン
5−オキソピロリジン−3−カルボン酸
5−ヒドロキシメチル−3−イソプロピルピロリジン−2−オン
5−ヒドロキシメチルピロリジン−2−オン
5−アミノメチルピロリジン−2−オン
エチル2−オキソピロリジン−3−カルボキシレート
3−ヒドロキシピロリジン−2−オン
3−エチル−4−メチルピロリン−2−オン
3,4−(1,3−プロパンジイル)−2−ピロリジノン
δ−バレロラクタム
3−カルブエトキシ−2−ピペリドングルタルイミド
3,3−ジメチルグルタルイミド
3−エチル−3−メチルグルタルイミド
6−メチル−2−ピペリドン
3−メチルピペリジン−2−オン
D−マンノノ−D−ラクタム
N−(2−アミノエチル)−2−オキソピペリジン−3−カルボキシアミド
4−フェニル−δ−バレロラクタム
3−アミノ−4−フェニル−δ−バレロラクタム
4−メチル−3−フェニル−δ−バレロラクタム
3−メチル−5−フェニル−δ−バレロラクタム
3−(2−イソプロポキシカルボニルエチル)−6−オキソピペリジン−3−カルボン酸
3−(2−ベンジルカルバモイルエチル)−6−オキソピペリジン−3−カルボン酸
メチル−2−オキソピペリジン−3−カルボキシレート
3,4,5−トリヒドロキシ−6−オキソ−2−ピペリジンカルボン酸
2−ピペリジノン−6−カルボン酸
5−ヒドロキシピペリジン−2−オン
エチル5−メチル−2−オキソ−3−ピペリジンカルボキシレート
6−オキソピペリジン−2−カルボン酸
4−ヒドロキシピペリジン−2−オン
2−アゼチジノン
ε−カプロラクタム
ならびにこれらの立体異性体、有機または無機塩および/または溶媒和物
から選択されることを特徴とする、請求項1から7のいずれか一項に記載の方法。
【請求項9】
式(I)の化合物が:
2−ピロリドン
ピログルタミン酸
3−メチル−2−ピロリドン
5−メチル−2−ピロリドン
5−(ヒドロキシメチル)−2−ピロリジノン
5−オキソピロリジン−3−カルボン酸
5−アミノメチルピロリジン−2−オン
4−ヒドロキシ−2−ピロリジノン
ならびにこれらの立体異性体、有機または無機塩および/または溶媒和物
から選択されることを特徴とする、請求項1から8のいずれか一項に記載の方法。
【請求項10】
式(II)の化合物が:
アセトアミド
N−メチルアセトアミド
プロピオンアミド
N−エチルアセトアミド
N−メチルプロピオンアミド
N−ブチルアミド
N−(ヒドロキシメチル)アセトアミド
メトキシアセトアミド
ヒドラクリルアミド
2−メルカプトアセトアミド
アセトアセトアミド
N−(N−プロピル)アセトアミド
N−エチルプロピオンアミド
バレルアミド
マロンアミド
N−アセチルエチレンジアミン
2−アミノ−N−エチルアセトアミド
N−アセチルエタノールアミン
3−クロロプロピオンアミド
グリシンアミド
N−(シクロプロピルメチル)アセトアミド
N−メチルアセトアセトアミド
1−アセトアミドアセトン
N−メチルバレルアミド
N−ブチルアセトアミド
ヘキサンアミド
N−アセチルグリシンアミド
スクシンアミド
N−エチル−2−メチルアミノアセトアミド
N−アセチルグリシン
スクシンアミド酸
メチルカルバモイルアセテート
N−(2−ヒドロキシエチル)プロピオンアミド
N1−(3−ヒドロキシプロピル)アセトアミド
5−ヒドロキシバレルアミド
3−アミノ−3−チオオキソプロパンアミド
O−(2−ヒドロキシエチル)グリコールアミド
3,4−ジヒドロキシブチルアミド
N−(2−クロロエチル)アセトアミド
N−(3−メチルブチル)アセトアミド
N−メチルスクシンアミド酸
エチルカルバモイルアセテート
グリシルグリシン
アスパラギン
2−アミノ−N−(2−メトキシエチル)アセトアミド
2−(2−アミノ−2−オキソエトキシ)酢酸
2−フェニルアセトアミド
ピリジン−2−アセトアミド
ピリジン−4−アセトアミド
メチルスルホニルアセトアミド
4−アミノブチルアミド
5−アセトアミノメチルテトラゾール
チオフェン−2−アセトアミド
4−チアゾールアセトアミド
1−アミノシクロペンタンアセトアミド
2−ピペラジン−1−イルアセトアミド
N−オクタンアミド
N,N’−ジアセチルエチレンジアミン
アジポアミド
2−モルホリノアセトアミド
エチルアセトアミドアセテート
4−アセトアミド酪酸
2−(アセチルアミノ)エチルアセテート
N−(2−ヒドロキシエチル)アセトアセトアミド
イソプロピルカルバモイルアセテート
2−アミノ−N−メチルスクシンアミド酸
グルタミン
N−(2−メトキシエチル)−2−メチルアミノアセトアミド
N−メチル2−フェニルアセトアミド
N−ベンジルアセトアミド
N−プロピルピロリジン−2−カルボキシアミド
N−(tert−ブチル)−1,2,3,4−テトラヒドロイソキノリン−3−カルボキシアミド
N,N−ブチルプロピオンアミド
N−1,3,3−トリメチルブタンアミド
N−α−アセチル−L−リシン−N−メチルアミド
L−プロリンN−オクチルアミド
ならびにこれらの立体異性体およびこれらの有機または無機塩および溶媒和物、
ならびに下記のアミノ酸および誘導体:
AC−ALA−NHME
AC−β−ALA−OH
AC−β−ALA−OME
AC−GLY−NHME
AC−HIS−NHME
AC−ILE−NHME
AC−LEU−GLY−OH
AC−LEU−NHME
AC−LYS−NHME
AC−PHE−NHME
AC−SER−GLY−OH
AC−VAL−NHME
H−β−ALA−GLY−OH
H−β−ALA−NH2
H−GLY−β−ALA−OH
H−GLY−NHME
H−PRO−ALA−OH
H−PRO−ALA−OH
H−PRO−β−ALA−OH
H−PRO−GLY−NH2
H−PRO−GLY−OH
H−PRO−GLY−OH
H−PRO−ILE−OH
H−PRO−LEU−OH
H−PRO−NHCH3
H−PRO−NHET
H−PRO−SER−OH
H−PRO−VAL−OH
H−PRO−VAL−OH
SAR−GLY−OH
SAR−NH2
ならびにこれらの立体異性体およびこれらの有機または無機塩および溶媒和物
から選択されることを特徴とする、請求項1から7のいずれか一項に記載の方法。
【請求項11】
式(II)の化合物が:
アセトアミド
N−メチルアセトアミド
N−エチルアセトアミド
プロピオンアミド
N−エチルプロピオンアミド
ならびにこれらの立体異性体およびこれらの有機または無機塩および溶媒和物
から選択されることを特徴とする、請求項10に記載の方法。
【請求項12】
少なくとも:
− 110℃と250℃との間の温度を与える加熱手段、
− 請求項1に記載のように、少なくとも1つの一般式(I)の環状アミドまたは一般式(II)の直鎖状アミドを含むヘアリラクシング組成物であって、ここで該組成物のpHが9以下であるような組成物
を含む、キット。
【請求項13】
前記ヘアリラクシング組成物が、式(I)および/または式(II)の少なくとも1つの環状もしくは直鎖状アミドおよび/またはこれらの混合物を、請求項8から11のいずれか一項に記載のように、あらゆる比率で含むことを特徴とする、請求項12に記載のキット。

【公表番号】特表2009−537617(P2009−537617A)
【公表日】平成21年10月29日(2009.10.29)
【国際特許分類】
【出願番号】特願2009−511548(P2009−511548)
【出願日】平成19年5月23日(2007.5.23)
【国際出願番号】PCT/FR2007/000869
【国際公開番号】WO2007/135296
【国際公開日】平成19年11月29日(2007.11.29)
【出願人】(391023932)ロレアル (950)
【Fターム(参考)】