新規な殺虫剤
置換基が特許請求の範囲の請求項1中で定義される式（I）の化合物と、式（I）の化合物の農薬として許容される塩およびすべての立体異性体および互変異性形態とは、農薬の有効成分として使用することができ、またそれ自体よく知られている方法で調製することができる。
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【特許請求の範囲】
【請求項１】
式Iの化合物、
【化１】
｛式中、
G1、G2、G3、およびG4は、G1とG4が結合している2個の炭素原子と共に芳香環系を形成し、ここで
G1は窒素、硫黄、酸素、直接的な結合、またはC−R5aであり、
G2は窒素、硫黄、酸素、直接的な結合、またはC−R5bであり、
G3は窒素、硫黄、酸素、直接的な結合、またはC−R5cであり、
G4は窒素、硫黄、酸素、直接的な結合、またはC−R5dであり、ただし、
a）少なくとも1個の置換基Gが窒素、硫黄、または酸素を表し、
b）多くて1個の置換基Gが同時に直接的な結合を形成することができ、
c）2個以内の置換基Gが酸素または硫黄であることができ、かつ
d）酸素および／または硫黄としての2個の置換基Gが少なくとも1個の炭素原子によって隔てられており、
R1a、R1b、R5a、R5b、R5c、およびR5dはそれぞれ同一でも異なっていてもよく、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、CHO、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C3〜C6シクロアルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6ハロアルキニル、C3〜C6ハロシクロアルキル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4アルコキシ−C1〜C4アルコキシ−C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4ハロアルキルチオ、C1〜C4ハロアルキルスルフィニル、C1〜C4ハロアルキルスルホニル、C1〜C4アルキルスルフィニル、C1〜C4アルキルスルホニル、C1〜C4アルキルスルホニル−C1〜C4アルキル、C1〜C4アルキルスルホキシイミノ−C1〜C4アルキル、C1〜C4アルキルアミノ、C2〜C4ジアルキルアミノ、C3〜C6シクロアルキルアミノ、C1〜C6アルキル−C3〜C6シクロアルキルアミノ、C2〜C4アルキルカルボニル、C2〜C6アルコキシカルボニル、C2〜C6アルキルアミノカルボニル、C3〜C6ジアルキルアミノカルボニル、C2〜C6アルコキシカルボニルオキシ、C2〜C6アルキルアミノカルボニルオキシ、C3〜C6ジアルキルアミノカルボニルオキシ、C1〜C4アルコキシイミノ−C1〜C4アルキル、C3〜C6トリアルキルシリル、フェニル、ベンジル、またはフェノキシを表すか、もしくはハロゲン、シアノ、ニトロ、ハロゲン、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C3〜C6シクロアルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6ハロアルキニル、C3〜C6ハロシクロアルキル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4ハロアルキルチオ、C1〜C4アルキルスルフィニル、C1〜C4アルキルスルホニル、C1〜C4アルキルアミノ、C2〜C4ジアルキルアミノ、C3〜C6シクロアルキルアミノ、C1〜C6アルキル−C3〜C6シクロアルキルアミノ、C2〜C4アルキルカルボニル、C2〜C6アルコキシカルボニル、C2〜C6アルキルアミノカルボニル、C3〜C6ジアルキルアミノカルボニル、C2〜C6アルコキシカルボニルオキシ、C2〜C6アルキルアミノカルボニルオキシ、C3〜C6ジアルキルアミノカルボニルオキシ、C3〜C6トリアルキルシリル、またはC1〜C4ハロアルキルスルホニルオキシにより一置換、二置換、または三置換されたフェニル、ベンジル、またはフェノキシを表し、
R2およびR3はそれぞれ同一でも異なっていてもよく、水素、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、またはC3〜C6シクロアルキルを表すか、もしくはハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4ハロアルキルチオ、C1〜C4アルキルスルフィニル、C1〜C4アルキルスルホニル、C1〜C4アルキルアミノ、C2〜C4ジアルキルアミノ、C3〜C6シクロアルキルアミノ、およびC1〜C6アルキル−C3〜C6シクロアルキルアミノから選択される1または複数個の置換基で置換されたC1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、またはC3〜C6シクロアルキルを表し、
Dは、2−ピリジル、3−ピリジル、または4−ピリジルか、もしくはC1〜C6アルキル、C3〜C6シクロアルキル、C1〜C6ハロアルキル、ハロゲン、シアノ、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4ハロアルキルチオ、C1〜C4アルキルスルフィニル、C1〜C4アルキルスルホニル、C1〜C4ハロアルキルスルフィニル、またはC1〜C4ハロアルキルスルホニルにより一置換、二置換、または三置換されたフェニル、2−ピリジル、3−ピリジル、または4−ピリジルであるか、
あるいはDは、基、
【化２】
であるか、
あるいはDはZ1が硫黄である場合は、さらにフェニルであり、
R4、R10、R17、およびR19は互いに独立に、水素、C1〜C6アルキル、C3〜C6シクロアルキル、C1〜C6ハロアルキル、ハロゲン、シアノ、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C2〜C4アルコキシカルボニル、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4ハロアルキルチオ、C1〜C4アルキルスルフィニル、C1〜C4アルキルスルホニル、C1〜C4ハロアルキルスルフィニル、またはC1〜C4ハロアルキルスルホニルであり、
R5、R6、R8、R11、R12、R15、R16、およびR18は互いに独立に、C1〜C6アルキルか、もしくはハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、C1〜C4アルコキシ、C2〜C4アルコキシカルボニル、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4アルキルスルフィニル、C1〜C4アルキルスルホニル、C1〜C4アルキルアミノ、C2〜C4ジアルキルアミノ、またはC3〜C6シクロアルキルアミノにより一置換、二置換、または三置換されたC1〜C6アルキルであるか、もしくはフェニル、2−ピリジル、3−ピリジル、または4−ピリジルであるか、もしくはC1〜C6アルキル、C3〜C6シクロアルキル、C1〜C6ハロアルキル、ハロゲン、シアノ、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4ハロアルキルチオ、C1〜C4アルキルスルフィニル、C1〜C4アルキルスルホニル、C1〜C4ハロアルキルスルフィニル、またはC1〜C4ハロアルキルスルホニルにより一置換、二置換、または三置換されたフェニル、2−ピリジル、3−ピリジル、または4−ピリジルであり、
R7、R9、R13、およびR14は互いに独立に、水素、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C3〜C6アルケニル、またはC3〜C6ハロアルケニルであり、
R20は、水素、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、またはC2〜C6シクロアルキルであるか、もしくはハロゲンと、シアノと、ニトロと、ヒドロキシと、C1〜C4アルキルと、C1〜C4アルコキシと、C1〜C4ハロアルコキシと、C1〜C4アルキルチオと、C1〜C4アルキルスルフィニルと、C1〜C4アルキルスルホニルと、C1〜C4アルキルスルホキシイミノと、C2〜C6アルコキシカルボニルと、C2〜C6アルキルカルボニルと、C2〜C6トリアルキルシリルと、ベンジルと、フェノキシと、芳香族でも、部分的に飽和されても、または完全に飽和されてもよい3〜10員の単環または縮合二環系とからなる群から選択される1個、2個、または3個の置換基で置換されたC1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、またはC2〜C6シクロアルキルであり、上記ベンジル、フェノキシ、および3〜10員の単環または縮合二環系も同様に、C1〜C4アルキル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4アルキニル、C2〜C6シクロアルキル、C1〜C4ハロアルキル、C2〜C4ハロアルケニル、C2〜C4ハロアルキニル、C2〜C6ハロシクロアルキル、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4アルキルスルフィニル、C1〜C4アルキルスルホニル、C1〜C4アルキルスルホキシイミノ、C1〜C4アルキルアミノ、C2〜C6ジアルキルアミノ、C2〜C6シクロアルキルアミノ、C1〜C4アルキル−C3〜C6シクロアルキルアミノ、C2〜C4アルキルカルボニル、C2〜C6アルコキシカルボニル、C2〜C6アルキルアミノカルボニル、C2〜C8ジアルキルアミノカルボニル、およびC2〜C6トリアルキルシリルからなる群から独立に選択される1から3個の置換基で置換することができ、
あるいはR20は、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4アルキルアミノ、C2〜C8ジアルキルアミノ、C2〜C6シクロアルキルアミノ、C2〜C6アルコキシカルボニル、またはC2〜C6アルキルカルボニルであり、
Z1およびZ2はそれぞれ同一でも異なっていてもよく、酸素または硫黄を表す｝、
及び、これらの化合物の農薬として許容される塩／異性体／鏡像異性体／互変異性体／N−オキシド。
【請求項２】
R1a、R1b、R5a、R5b、R5c、およびR5dがそれぞれ同一でも異なっていてもよく、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、CHO、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C3〜C6シクロアルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6ハロアルキニル、C3〜C6ハロシクロアルキル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4アルコキシ−C1〜C4アルコキシ−C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4ハロアルキルチオ、C1〜C4ハロアルキルスルフィニル、C1〜C4ハロアルキルスルホニル、C1〜C4アルキルスルフィニル、C1〜C4アルキルスルホニル、C1〜C4アルキルスルホニル−C1〜C4アルキル、C1〜C4アルキルスルホキシイミノ−C1〜C4アルキル、C1〜C4アルキルアミノ、C2〜C4ジアルキルアミノ、C3〜C6シクロアルキルアミノ、C1〜C6アルキル−C3〜C6シクロアルキルアミノ、C2〜C4アルキルカルボニル、C2〜C6アルコキシカルボニル、C2〜C6アルキルアミノカルボニル、C3〜C6ジアルキルアミノカルボニル、C2〜C6アルコキシカルボニルオキシ、C2〜C6アルキルアミノカルボニルオキシ、C3〜C6ジアルキルアミノカルボニルオキシ、C1〜C4アルコキシイミノ−C1〜C4アルキル、C3〜C6トリアルキルシリル、フェニル、ベンジル、またはフェノキシか、あるいはハロゲン、シアノ、ニトロ、ハロゲン、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C3〜C6シクロアルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6ハロアルキニル、C3〜C6ハロシクロアルキル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4ハロアルキルチオ、C1〜C4アルキルスルフィニル、C1〜C4アルキルスルホニル、C1〜C4アルキルアミノ、C2〜C4ジアルキルアミノ、C3〜C6シクロアルキルアミノ、C1〜C6アルキル−C3〜C6シクロアルキルアミノ、C2〜C4アルキルカルボニル、C2〜C6アルコキシカルボニル、C2〜C6アルキルアミノカルボニル、C3〜C6ジアルキルアミノカルボニル、C2〜C6アルコキシカルボニルオキシ、C2〜C6アルキルアミノカルボニルオキシ、C3〜C6ジアルキルアミノカルボニルオキシ、またはC3〜C6トリアルキルシリルにより一置換、二置換、または三置換されたフェニル、ベンジル、またはフェノキシを表す、請求項1に記載の化合物。
【請求項３】
有効成分としての式Iの請求項1に記載の少なくとも1種類の化合物または適切な場合はその互変異性体であって、それぞれの場合に遊離形態または農薬として利用可能な塩の形態の化合物または互変異性体と、少なくとも1種類の補助剤とを含む農薬組成物。
【請求項４】
昆虫又は代表的なダニ目を防除するための請求項3に記載の組成物。
【請求項５】
害虫またはそれらの環境に請求項3に記載の組成物を施用することを含む、害虫の防除方法。
【請求項６】
昆虫又は代表的なダニ目を防除するための請求項5に記載の方法。
【請求項７】
植物繁殖原料、またはその繁殖原料を植え付ける用地を処理することを含む、害虫による攻撃から前記繁殖原料を保護するための請求項5に記載の方法。
【請求項８】
請求項6に記載の方法に従って処理された植物繁殖原料。
【請求項９】
a）式XVII、
【化３】
（式中、G1、G2、G3、G4、およびR1aは請求項1中の式Iで与えたものと同じ意味を有し、R99はC1〜C4アルキルであり、X2は脱離基である）の化合物を、PdoまたはCu（I）触媒の存在下で、不活性溶媒中で、式XVIII、
【化４】
（式中、Dは請求項1中の式Iで与えたものと同じ意味を有する）の化合物と反応させて式XI、
【化５】
（式中、G1、G2、G3、G4、R1a、およびDは請求項1中の式Iで与えたものと同じ意味を有し、R99はC1〜C4アルキルである）の化合物にし、
次いで式XIの前記化合物を塩基および不活性溶媒の存在下で反応させて式XII、
【化６】
（式中、G1、G2、G3、G4、R1a、およびDは請求項1中の式Iで与えたものと同じ意味を有する）の化合物にし、次いで式XIIの前記化合物をR20−NH2（ただし、R20は請求項1中の式Iで与えたものと同じ意味を有する）およびカップリング剤の存在下で式Iの前記化合物に転化するか、あるいは
b）式XVII、
【化７】
（式中、G1、G2、G3、G4、およびR1aは請求項1中の式Iで与えたものと同じ意味を有し、R99はC1〜C4アルキルであり、またX2は脱離基である）の化合物を、PdoまたはCu（I）触媒の存在下で、不活性溶媒中で、式XIX、
【化８】
（式中、Dは請求項1中の式Iで与えたものと同じ意味を有する）の化合物と反応させて式XVI、
【化９】
（式中、G1、G2、G3、G4、D、およびR1aは請求項1中の式Iで与えたものと同じ意味を有し、R99はC1〜C4アルキルである）の化合物にし、
次いで式XVIの前記化合物を酸化剤と反応させて式XI、
【化１０】
（式中、G1、G2、G3、G4、R1a、およびDは請求項1中の式Iで与えたものと同じ意味を有し、R99はC1〜C4アルキルである）の化合物にし、
次いで式XIの前記化合物を塩基および不活性溶媒の存在下で反応させて式XII、
【化１１】
（式中、G1、G2、G3、G4、R1a、およびDは請求項1中の式Iで与えたものと同じ意味を有する）の化合物にし、
次いで式XIIの前記化合物をR20−NH2（ただし、R20は請求項1中の式Iで与えたものと同じ意味を有する）およびカップリング剤の存在下で式Iの前記化合物に転化するか、あるいは
c）式X、
【化１２】
（式中、G1、G2、G3、G4、およびR1aは請求項1中の式Iで与えたものと同じ意味を有し、R99はC1〜C4アルキルである）の化合物を、塩基および不活性溶媒の存在下で式XV、
【化１３】
（式中、X1は脱離基であり、またDは請求項1中の式Iで与えたものと同じ意味を有する）の化合物と反応させて式XVI、
【化１４】
（式中、G1、G2、G3、G4、D、およびR1aは請求項1中の式Iで与えたものと同じ意味を有し、R99はC1〜C4アルキルである）の化合物にし、
次いで式XVIの前記化合物を酸化剤と反応させて式XI、
【化１５】
（式中、G1、G2、G3、G4、D、およびR1aは請求項1中の式Iで与えたものと同じ意味を有し、R99はC1〜C4アルキルである）の化合物にし、
次いで式XIの前記化合物を塩基および不活性溶媒の存在下で鹸化して式XII、
【化１６】
（式中、G1、G2、G3、G4、D、およびR1aは請求項1中の式Iで与えたものと同じ意味を有する）の化合物にし、式XIIの前記化合物をR20−NH2（ただし、R20は請求項1中の式Iで与えたものと同じ意味を有する）およびカップリング剤の存在下で式Iの前記化合物に転化するか、あるいは
d）式XXV、
【化１７】
（式中、G1、G2、G3、G4、およびR1aは請求項1中の式Iで与えたものと同じ意味を有し、R104はC(O)C1〜C4アルキルであり、またR105はB(OH)2、ZnCl、またはSN(nBu)3である）の化合物をPdo触媒の存在下で式XXVI、
【化１８】
（式中、X5は脱離基であり、またDは請求項1中の式Iで定義したものと同じである）の化合物と反応させて式XXI、
【化１９】
（式中、G1、G2、G3、G4、D、およびR1aは請求項1中の式Iで与えたものと同じ意味を有する）の化合物にし、次いで式XXIの前記化合物を酸化剤の存在下で反応させて式XII、
【化２０】
（式中、G1、G2、G3、G4、D、およびR1aは請求項1中の式Iで与えたものと同じ意味を有する）の化合物にし、
式XIIの前記化合物を、式R20−NH2（ただし、R20は請求項1中の式Iで定義したものと同じである）の化合物およびカップリング剤の存在下で式Iの前記化合物に転化する
ことを含む、請求項1に記載の式Iの化合物の調製方法。
【請求項１０】
式XIVe、
【化２１】
（式中、G1、G2、G3、G4、およびR1aは請求項1中の式Iで定義したものと同じであり、R21はニトロ、NH2、水素、またはハロゲンであり、R22は水素またはC1〜C4アルキルである）の化合物。
【請求項１１】
式XIVa、
【化２２】
（式中、R1a、R5a、R5b、およびR5cは請求項1中の式Iで定義したものと同じである）の化合物。
【請求項１２】
式XVIII、
【化２３】
（式中、Dは請求項1中の式Iで与えたものと同じ意味を有する）の化合物。
【請求項１３】
式XIX、
【化２４】
（式中、Dは請求項1中の式Iで与えたものと同じ意味を有する）の化合物。
【請求項１】
式Iの化合物、
【化１】
｛式中、
G1、G2、G3、およびG4は、G1とG4が結合している2個の炭素原子と共に芳香環系を形成し、ここで
G1は窒素、硫黄、酸素、直接的な結合、またはC−R5aであり、
G2は窒素、硫黄、酸素、直接的な結合、またはC−R5bであり、
G3は窒素、硫黄、酸素、直接的な結合、またはC−R5cであり、
G4は窒素、硫黄、酸素、直接的な結合、またはC−R5dであり、ただし、
a）少なくとも1個の置換基Gが窒素、硫黄、または酸素を表し、
b）多くて1個の置換基Gが同時に直接的な結合を形成することができ、
c）2個以内の置換基Gが酸素または硫黄であることができ、かつ
d）酸素および／または硫黄としての2個の置換基Gが少なくとも1個の炭素原子によって隔てられており、
R1a、R1b、R5a、R5b、R5c、およびR5dはそれぞれ同一でも異なっていてもよく、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、CHO、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C3〜C6シクロアルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6ハロアルキニル、C3〜C6ハロシクロアルキル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4アルコキシ−C1〜C4アルコキシ−C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4ハロアルキルチオ、C1〜C4ハロアルキルスルフィニル、C1〜C4ハロアルキルスルホニル、C1〜C4アルキルスルフィニル、C1〜C4アルキルスルホニル、C1〜C4アルキルスルホニル−C1〜C4アルキル、C1〜C4アルキルスルホキシイミノ−C1〜C4アルキル、C1〜C4アルキルアミノ、C2〜C4ジアルキルアミノ、C3〜C6シクロアルキルアミノ、C1〜C6アルキル−C3〜C6シクロアルキルアミノ、C2〜C4アルキルカルボニル、C2〜C6アルコキシカルボニル、C2〜C6アルキルアミノカルボニル、C3〜C6ジアルキルアミノカルボニル、C2〜C6アルコキシカルボニルオキシ、C2〜C6アルキルアミノカルボニルオキシ、C3〜C6ジアルキルアミノカルボニルオキシ、C1〜C4アルコキシイミノ−C1〜C4アルキル、C3〜C6トリアルキルシリル、フェニル、ベンジル、またはフェノキシを表すか、もしくはハロゲン、シアノ、ニトロ、ハロゲン、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C3〜C6シクロアルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6ハロアルキニル、C3〜C6ハロシクロアルキル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4ハロアルキルチオ、C1〜C4アルキルスルフィニル、C1〜C4アルキルスルホニル、C1〜C4アルキルアミノ、C2〜C4ジアルキルアミノ、C3〜C6シクロアルキルアミノ、C1〜C6アルキル−C3〜C6シクロアルキルアミノ、C2〜C4アルキルカルボニル、C2〜C6アルコキシカルボニル、C2〜C6アルキルアミノカルボニル、C3〜C6ジアルキルアミノカルボニル、C2〜C6アルコキシカルボニルオキシ、C2〜C6アルキルアミノカルボニルオキシ、C3〜C6ジアルキルアミノカルボニルオキシ、C3〜C6トリアルキルシリル、またはC1〜C4ハロアルキルスルホニルオキシにより一置換、二置換、または三置換されたフェニル、ベンジル、またはフェノキシを表し、
R2およびR3はそれぞれ同一でも異なっていてもよく、水素、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、またはC3〜C6シクロアルキルを表すか、もしくはハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4ハロアルキルチオ、C1〜C4アルキルスルフィニル、C1〜C4アルキルスルホニル、C1〜C4アルキルアミノ、C2〜C4ジアルキルアミノ、C3〜C6シクロアルキルアミノ、およびC1〜C6アルキル−C3〜C6シクロアルキルアミノから選択される1または複数個の置換基で置換されたC1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、またはC3〜C6シクロアルキルを表し、
Dは、2−ピリジル、3−ピリジル、または4−ピリジルか、もしくはC1〜C6アルキル、C3〜C6シクロアルキル、C1〜C6ハロアルキル、ハロゲン、シアノ、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4ハロアルキルチオ、C1〜C4アルキルスルフィニル、C1〜C4アルキルスルホニル、C1〜C4ハロアルキルスルフィニル、またはC1〜C4ハロアルキルスルホニルにより一置換、二置換、または三置換されたフェニル、2−ピリジル、3−ピリジル、または4−ピリジルであるか、
あるいはDは、基、
【化２】
であるか、
あるいはDはZ1が硫黄である場合は、さらにフェニルであり、
R4、R10、R17、およびR19は互いに独立に、水素、C1〜C6アルキル、C3〜C6シクロアルキル、C1〜C6ハロアルキル、ハロゲン、シアノ、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C2〜C4アルコキシカルボニル、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4ハロアルキルチオ、C1〜C4アルキルスルフィニル、C1〜C4アルキルスルホニル、C1〜C4ハロアルキルスルフィニル、またはC1〜C4ハロアルキルスルホニルであり、
R5、R6、R8、R11、R12、R15、R16、およびR18は互いに独立に、C1〜C6アルキルか、もしくはハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、C1〜C4アルコキシ、C2〜C4アルコキシカルボニル、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4アルキルスルフィニル、C1〜C4アルキルスルホニル、C1〜C4アルキルアミノ、C2〜C4ジアルキルアミノ、またはC3〜C6シクロアルキルアミノにより一置換、二置換、または三置換されたC1〜C6アルキルであるか、もしくはフェニル、2−ピリジル、3−ピリジル、または4−ピリジルであるか、もしくはC1〜C6アルキル、C3〜C6シクロアルキル、C1〜C6ハロアルキル、ハロゲン、シアノ、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4ハロアルキルチオ、C1〜C4アルキルスルフィニル、C1〜C4アルキルスルホニル、C1〜C4ハロアルキルスルフィニル、またはC1〜C4ハロアルキルスルホニルにより一置換、二置換、または三置換されたフェニル、2−ピリジル、3−ピリジル、または4−ピリジルであり、
R7、R9、R13、およびR14は互いに独立に、水素、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C3〜C6アルケニル、またはC3〜C6ハロアルケニルであり、
R20は、水素、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、またはC2〜C6シクロアルキルであるか、もしくはハロゲンと、シアノと、ニトロと、ヒドロキシと、C1〜C4アルキルと、C1〜C4アルコキシと、C1〜C4ハロアルコキシと、C1〜C4アルキルチオと、C1〜C4アルキルスルフィニルと、C1〜C4アルキルスルホニルと、C1〜C4アルキルスルホキシイミノと、C2〜C6アルコキシカルボニルと、C2〜C6アルキルカルボニルと、C2〜C6トリアルキルシリルと、ベンジルと、フェノキシと、芳香族でも、部分的に飽和されても、または完全に飽和されてもよい3〜10員の単環または縮合二環系とからなる群から選択される1個、2個、または3個の置換基で置換されたC1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、またはC2〜C6シクロアルキルであり、上記ベンジル、フェノキシ、および3〜10員の単環または縮合二環系も同様に、C1〜C4アルキル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4アルキニル、C2〜C6シクロアルキル、C1〜C4ハロアルキル、C2〜C4ハロアルケニル、C2〜C4ハロアルキニル、C2〜C6ハロシクロアルキル、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4アルキルスルフィニル、C1〜C4アルキルスルホニル、C1〜C4アルキルスルホキシイミノ、C1〜C4アルキルアミノ、C2〜C6ジアルキルアミノ、C2〜C6シクロアルキルアミノ、C1〜C4アルキル−C3〜C6シクロアルキルアミノ、C2〜C4アルキルカルボニル、C2〜C6アルコキシカルボニル、C2〜C6アルキルアミノカルボニル、C2〜C8ジアルキルアミノカルボニル、およびC2〜C6トリアルキルシリルからなる群から独立に選択される1から3個の置換基で置換することができ、
あるいはR20は、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4アルキルアミノ、C2〜C8ジアルキルアミノ、C2〜C6シクロアルキルアミノ、C2〜C6アルコキシカルボニル、またはC2〜C6アルキルカルボニルであり、
Z1およびZ2はそれぞれ同一でも異なっていてもよく、酸素または硫黄を表す｝、
及び、これらの化合物の農薬として許容される塩／異性体／鏡像異性体／互変異性体／N−オキシド。
【請求項２】
R1a、R1b、R5a、R5b、R5c、およびR5dがそれぞれ同一でも異なっていてもよく、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、CHO、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C3〜C6シクロアルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6ハロアルキニル、C3〜C6ハロシクロアルキル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4アルコキシ−C1〜C4アルコキシ−C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4ハロアルキルチオ、C1〜C4ハロアルキルスルフィニル、C1〜C4ハロアルキルスルホニル、C1〜C4アルキルスルフィニル、C1〜C4アルキルスルホニル、C1〜C4アルキルスルホニル−C1〜C4アルキル、C1〜C4アルキルスルホキシイミノ−C1〜C4アルキル、C1〜C4アルキルアミノ、C2〜C4ジアルキルアミノ、C3〜C6シクロアルキルアミノ、C1〜C6アルキル−C3〜C6シクロアルキルアミノ、C2〜C4アルキルカルボニル、C2〜C6アルコキシカルボニル、C2〜C6アルキルアミノカルボニル、C3〜C6ジアルキルアミノカルボニル、C2〜C6アルコキシカルボニルオキシ、C2〜C6アルキルアミノカルボニルオキシ、C3〜C6ジアルキルアミノカルボニルオキシ、C1〜C4アルコキシイミノ−C1〜C4アルキル、C3〜C6トリアルキルシリル、フェニル、ベンジル、またはフェノキシか、あるいはハロゲン、シアノ、ニトロ、ハロゲン、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C3〜C6シクロアルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6ハロアルキニル、C3〜C6ハロシクロアルキル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4ハロアルキルチオ、C1〜C4アルキルスルフィニル、C1〜C4アルキルスルホニル、C1〜C4アルキルアミノ、C2〜C4ジアルキルアミノ、C3〜C6シクロアルキルアミノ、C1〜C6アルキル−C3〜C6シクロアルキルアミノ、C2〜C4アルキルカルボニル、C2〜C6アルコキシカルボニル、C2〜C6アルキルアミノカルボニル、C3〜C6ジアルキルアミノカルボニル、C2〜C6アルコキシカルボニルオキシ、C2〜C6アルキルアミノカルボニルオキシ、C3〜C6ジアルキルアミノカルボニルオキシ、またはC3〜C6トリアルキルシリルにより一置換、二置換、または三置換されたフェニル、ベンジル、またはフェノキシを表す、請求項1に記載の化合物。
【請求項３】
有効成分としての式Iの請求項1に記載の少なくとも1種類の化合物または適切な場合はその互変異性体であって、それぞれの場合に遊離形態または農薬として利用可能な塩の形態の化合物または互変異性体と、少なくとも1種類の補助剤とを含む農薬組成物。
【請求項４】
昆虫又は代表的なダニ目を防除するための請求項3に記載の組成物。
【請求項５】
害虫またはそれらの環境に請求項3に記載の組成物を施用することを含む、害虫の防除方法。
【請求項６】
昆虫又は代表的なダニ目を防除するための請求項5に記載の方法。
【請求項７】
植物繁殖原料、またはその繁殖原料を植え付ける用地を処理することを含む、害虫による攻撃から前記繁殖原料を保護するための請求項5に記載の方法。
【請求項８】
請求項6に記載の方法に従って処理された植物繁殖原料。
【請求項９】
a）式XVII、
【化３】
（式中、G1、G2、G3、G4、およびR1aは請求項1中の式Iで与えたものと同じ意味を有し、R99はC1〜C4アルキルであり、X2は脱離基である）の化合物を、PdoまたはCu（I）触媒の存在下で、不活性溶媒中で、式XVIII、
【化４】
（式中、Dは請求項1中の式Iで与えたものと同じ意味を有する）の化合物と反応させて式XI、
【化５】
（式中、G1、G2、G3、G4、R1a、およびDは請求項1中の式Iで与えたものと同じ意味を有し、R99はC1〜C4アルキルである）の化合物にし、
次いで式XIの前記化合物を塩基および不活性溶媒の存在下で反応させて式XII、
【化６】
（式中、G1、G2、G3、G4、R1a、およびDは請求項1中の式Iで与えたものと同じ意味を有する）の化合物にし、次いで式XIIの前記化合物をR20−NH2（ただし、R20は請求項1中の式Iで与えたものと同じ意味を有する）およびカップリング剤の存在下で式Iの前記化合物に転化するか、あるいは
b）式XVII、
【化７】
（式中、G1、G2、G3、G4、およびR1aは請求項1中の式Iで与えたものと同じ意味を有し、R99はC1〜C4アルキルであり、またX2は脱離基である）の化合物を、PdoまたはCu（I）触媒の存在下で、不活性溶媒中で、式XIX、
【化８】
（式中、Dは請求項1中の式Iで与えたものと同じ意味を有する）の化合物と反応させて式XVI、
【化９】
（式中、G1、G2、G3、G4、D、およびR1aは請求項1中の式Iで与えたものと同じ意味を有し、R99はC1〜C4アルキルである）の化合物にし、
次いで式XVIの前記化合物を酸化剤と反応させて式XI、
【化１０】
（式中、G1、G2、G3、G4、R1a、およびDは請求項1中の式Iで与えたものと同じ意味を有し、R99はC1〜C4アルキルである）の化合物にし、
次いで式XIの前記化合物を塩基および不活性溶媒の存在下で反応させて式XII、
【化１１】
（式中、G1、G2、G3、G4、R1a、およびDは請求項1中の式Iで与えたものと同じ意味を有する）の化合物にし、
次いで式XIIの前記化合物をR20−NH2（ただし、R20は請求項1中の式Iで与えたものと同じ意味を有する）およびカップリング剤の存在下で式Iの前記化合物に転化するか、あるいは
c）式X、
【化１２】
（式中、G1、G2、G3、G4、およびR1aは請求項1中の式Iで与えたものと同じ意味を有し、R99はC1〜C4アルキルである）の化合物を、塩基および不活性溶媒の存在下で式XV、
【化１３】
（式中、X1は脱離基であり、またDは請求項1中の式Iで与えたものと同じ意味を有する）の化合物と反応させて式XVI、
【化１４】
（式中、G1、G2、G3、G4、D、およびR1aは請求項1中の式Iで与えたものと同じ意味を有し、R99はC1〜C4アルキルである）の化合物にし、
次いで式XVIの前記化合物を酸化剤と反応させて式XI、
【化１５】
（式中、G1、G2、G3、G4、D、およびR1aは請求項1中の式Iで与えたものと同じ意味を有し、R99はC1〜C4アルキルである）の化合物にし、
次いで式XIの前記化合物を塩基および不活性溶媒の存在下で鹸化して式XII、
【化１６】
（式中、G1、G2、G3、G4、D、およびR1aは請求項1中の式Iで与えたものと同じ意味を有する）の化合物にし、式XIIの前記化合物をR20−NH2（ただし、R20は請求項1中の式Iで与えたものと同じ意味を有する）およびカップリング剤の存在下で式Iの前記化合物に転化するか、あるいは
d）式XXV、
【化１７】
（式中、G1、G2、G3、G4、およびR1aは請求項1中の式Iで与えたものと同じ意味を有し、R104はC(O)C1〜C4アルキルであり、またR105はB(OH)2、ZnCl、またはSN(nBu)3である）の化合物をPdo触媒の存在下で式XXVI、
【化１８】
（式中、X5は脱離基であり、またDは請求項1中の式Iで定義したものと同じである）の化合物と反応させて式XXI、
【化１９】
（式中、G1、G2、G3、G4、D、およびR1aは請求項1中の式Iで与えたものと同じ意味を有する）の化合物にし、次いで式XXIの前記化合物を酸化剤の存在下で反応させて式XII、
【化２０】
（式中、G1、G2、G3、G4、D、およびR1aは請求項1中の式Iで与えたものと同じ意味を有する）の化合物にし、
式XIIの前記化合物を、式R20−NH2（ただし、R20は請求項1中の式Iで定義したものと同じである）の化合物およびカップリング剤の存在下で式Iの前記化合物に転化する
ことを含む、請求項1に記載の式Iの化合物の調製方法。
【請求項１０】
式XIVe、
【化２１】
（式中、G1、G2、G3、G4、およびR1aは請求項1中の式Iで定義したものと同じであり、R21はニトロ、NH2、水素、またはハロゲンであり、R22は水素またはC1〜C4アルキルである）の化合物。
【請求項１１】
式XIVa、
【化２２】
（式中、R1a、R5a、R5b、およびR5cは請求項1中の式Iで定義したものと同じである）の化合物。
【請求項１２】
式XVIII、
【化２３】
（式中、Dは請求項1中の式Iで与えたものと同じ意味を有する）の化合物。
【請求項１３】
式XIX、
【化２４】
（式中、Dは請求項1中の式Iで与えたものと同じ意味を有する）の化合物。
【公表番号】特表２００９−５０７７７９（Ｐ２００９−５０７７７９Ａ）
【公表日】平成２１年２月２６日（２００９．２．２６）
【国際特許分類】
【出願番号】特願２００８−５２６４２８（Ｐ２００８−５２６４２８）
【出願日】平成１８年８月１４日（２００６．８．１４）
【国際出願番号】ＰＣＴ／ＥＰ２００６／００８０４０
【国際公開番号】ＷＯ２００７／０２００５０
【国際公開日】平成１９年２月２２日（２００７．２．２２）
【出願人】（５００５８４３０９）シンジェンタ パーティシペーションズ アクチェンゲゼルシャフト (352)
【Ｆターム（参考）】
【公表日】平成２１年２月２６日（２００９．２．２６）
【国際特許分類】
【出願日】平成１８年８月１４日（２００６．８．１４）
【国際出願番号】ＰＣＴ／ＥＰ２００６／００８０４０
【国際公開番号】ＷＯ２００７／０２００５０
【国際公開日】平成１９年２月２２日（２００７．２．２２）
【出願人】（５００５８４３０９）シンジェンタ パーティシペーションズ アクチェンゲゼルシャフト (352)
【Ｆターム（参考）】
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