説明

有害生物防除用組成物

【課題】より幅広い有害生物に対して、より低い適用量で、確実に防除効果を示す有害生物防除用組成物の提供。
【解決手段】下記式(I)で表される化合物と、他の有害生物防除剤の少なくとも1種とを有効成分として含んでなる、有害生物防除用組成物。


(例えば、2-エチル-3,7-ジメチル-4-メトキシカルボニルオキシ-6-(4-トリフルオロメトキシフェノキシ)キノリン)

【発明の詳細な説明】
【発明の背景】
【0001】
技術分野
本発明は、式(I)で表される化合物またはその塩と、他の殺虫剤、殺菌剤などとの組合せからなる農園芸上有用な有害生物防除用組成物に関する。
【0002】
背景技術
これまでに多くの害虫防除剤が報告されているが、薬剤抵抗性虫種や難防除虫種が認められ、充分な防除効果が得られていない。一方で、環境への配慮や標的外生物への影響を考え、より低薬量での防除が望まれている。
【0003】
これまでに、下記の式(I)で表される化合物とその殺虫活性についてはすでに記載されている(特許文献1:国際公開第2006/13896号パンフレット;特許文献2:特開2008/110953号公報)。また、ペスティサイド マニュアル(The Pesticide Manual、第14版、2006年、The British Crop Protection Council発行:非特許文献1)およびシブヤインデデックス(SHIBUYA INDEX 第13版、2008年、SHIBUYA INDEX RESEARCH GROUP 発行:非特許文献2)には、これまでに開発され、使用されている多くの有害生物防除剤についての記載がある。しかし、式(I)で表される化合物と他の有害生物防除剤とを混合した際の効果についてはこれまでに何ら記載されていない。
【先行技術文献】
【特許文献】
【0004】
【特許文献1】国際公開第2006/13896号パンフレット
【特許文献2】特開2008/110953号公報
【非特許文献】
【0005】
【非特許文献1】ペスティサイド マニュアル(The Pesticide Manual、第14版、2006年、The British Crop Protection Council発行
【非特許文献2】シブヤインデデックス(SHIBUYA INDEX 第13版、2008年、SHIBUYA INDEX RESEARCH GROUP 発行)
【発明の概要】
【0006】
本発明者らは、今般、式(I)で表される化合物と他の有害生物防除剤とを組み合わせて用いることにより、各成分が活性を損なわないばかりか、相乗的な効果を発揮して、有害生物に対して顕著に優れた防除効果を示すことを見出した。本発明はこの知見に基づくものである。
【0007】
従って、本発明の目的は、より幅広い有害生物に対して、より低い適用量で、確実に防除効果を示す有害生物防除用組成物を提供することにある。
【0008】
そして、本発明による組成物は、下記式(I):
【化1】

[式中、
は、
水素原子、
アルカリ金属、
アルカリ土類金属、
置換されていてもよいC1−18アルキル基、
置換されていてもよいC2−18アルケニル基、
置換されていてもよいC2−18アルキニル基、
置換されていてもよいC3−10シクロアルキル基、
置換されていてもよいフェニル低級アルキル基、
置換されていてもよいフェノキシ低級アルキル基、
置換されていてもよいフェニル基、
置換されていてもよいヘテロ環基、
COR(ここで、Rは、
置換されていてもよいC1−18アルキル基、
置換されていてもよいC2−18アルケニル基、
置換されていてもよいC2−18アルキニル基、
置換されていてもよいC3−10シクロアルキル基、
置換されていてもよいフェニル低級アルキル基、
置換されていてもよいフェノキシ低級アルキル基、
置換されていてもよいフェニル基、
置換されていてもよいヘテロ環基、
置換されていてもよいC1−4アルキルチオ基、
OR(ここで、Rは、
置換されていてもよいC1−18のアルキル基、
置換されていてもよいC2−18のアルケニル基、
置換されていてもよいC2−18アルキニル基、
置換されていてもよいC3−10シクロアルキル基、
置換されていてもよいフェニル低級アルキル基、
置換されていてもよいフェノキシ低級アルキル基、
置換されていてもよいフェニル基、または
置換されていてもよいヘテロ環基を表す)、または
NR(ここで、RおよびRは、互いに独立して、
水素原子、
置換されていてもよいC1−18アルキル基、または
置換されていてもよいフェニル基を表す)を表す)、または
SO(ここで、R8は、
置換されていてもよいC1−18アルキル基、
置換されていてもよいC2−18アルケニル基、
置換されていてもよいC2−18アルキニル基、
置換されていてもよいC3−10シクロアルキル基、
置換されていてもよいフェニル低級アルキル基、
置換されていてもよいフェノキシ低級アルキル基、
置換されていてもよいフェニル基、または
置換されていてもよいヘテロ環基を表す)
を表し、
は、水素原子、または置換されていてもよいC1−4アルキル基を表し、
は、
水素原子、
置換されていてもよいC1−18アルキル基、
置換されていてもよいC2−4アルケニル基、または
置換されていてもよいC1−4アルコキシ基を表し、
ここで、R、R、およびRにおいて、置換されてもよい基が有する置換基は、ハロゲン原子、C1−4アルキルオキシ基、C1−4アルキルオキシ−C1−4アルキルオキシ基、C1−4アルキルオキシカルボニル基、ニトロ基、シアノ基、ホルミル基、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、アセチル基、アセチルオキシ基、C1−4アルキル基(ただし、このC1−4アルキル基は、アルキル基の置換基とはならない)、およびハロゲン原子により置換されていてもよいC3−6シクロアルキル基からなる群から選択されるものであり、
あるいは、RとRは一緒になって−(CH−(ここで、mは3または4を表す)を表し、
、X、およびXは、互いに独立して、
水素原子、
ハロゲン原子、
ハロゲン原子により置換されていてもよいC1−4アルキル基、
ハロゲン原子により置換されていてもよいC1−4アルキルオキシ基、
ハロゲン原子により置換されていてもよいC1−4アルキルチオ基、
ハロゲン原子により置換されていてもよいC1−4アルキルオキシカルボニル基、
ニトロ基、または
シアノ基を表し、
ただし、X、X、およびXは、同時に水素原子を表すことはなく、
は窒素原子またはC−Yを表し、
は窒素原子またはC−Yを表し、
は窒素原子またはC−Yを表し、
ただし、Wが窒素原子を表す場合には、WおよびWはそれぞれC−YおよびC−Yを表し、Wが窒素原子を表す場合には、WおよびWはそれぞれC−YおよびC−Yを表し、Wが窒素原子を表す場合には、WおよびWはそれぞれC−YおよびC−Yを表し、
、Y、Y、Y、およびYは、互いに独立して、水素原子、A、またはBを表し、
ただし、W、WおよびWがそれぞれC−Y、C−YおよびC−Yを表し、かつ、Zが結合、1つもしくは2つのメチル基で置換されていてもよいメチレン基、または酸素原子を表す場合には、Y、Y、Y、Y、およびYのうち少なくとも1つはAを表し、
ここで、Aは、
1−8のアルキル基(このC1−8のアルキル基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されたC1−4アルキルオキシ基、および同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されたC2−4アルケニルオキシ基から選択される一以上の基により置換されたものである);
2−8のアルケニル基(このC2−8のアルケニル基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されたC1−4アルキルオキシ基、および同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されたC2−4アルケニルオキシ基から選択される一以上の基により置換されたものである);
1−8アルキルオキシ基(このC1−8アルキルオキシ基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されたC1−4アルキルオキシ基、および同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されたC2−4アルケニルオキシ基から選択される一以上の基により置換されたものである);
2−8のアルケニルオキシ基(このC2−8のアルケニルオキシ基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されたC1−4アルキルオキシ基、および同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されたC2−4アルケニルオキシ基から選択される一以上の基により置換されたものである);
1−8アルキルオキシカルボニル基(このC1−8アルキルオキシカルボニル基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子、および/または同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されたC1−4アルキルオキシ基により置換されていてもよい)
1−8アルキルチオ基(このC1−8アルキルチオ基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子、および/または同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されたC1−4アルキルオキシ基により置換されていてもよい);
2−8アルケニルチオ基(このC2−8アルケニルチオ基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子、および/または同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されたC1−4アルキルオキシ基により置換されていてもよい);
1−8アルキルスルフィニル基(このC1−8アルキルスルフィニル基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子、および/または同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されたC1−4アルキルオキシ基により置換されていてもよい);
2−8アルケニルスルフィニル基(このC2−8アルケニルスルフィニル基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子、および/または同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されたC1−4アルキルオキシ基により置換されていてもよい);
1−8アルキルスルホニル基(このC1−8アルキルスルホニル基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子、および/または同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されたC1−4アルキルオキシ基により置換されていてもよい);
2−8アルケニルスルホニル基(このC2−8アルケニルスルホニル基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子、および/または同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されたC1−4アルキルオキシ基により置換されていてもよい);
フェニル基(このフェニル基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されたC1−4アルキル基、または同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されたC1−4アルキルオキシ基により置換されたものである);および
フェノキシ基(このフェノキシ基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されたC1−4のアルキル基、または同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されたC1−4のアルキルオキシ基により置換されたものである)からなる群から選択される基を表し、
Bは、ハロゲン原子、C1−4アルキル基、C1−4アルキルオキシ基、ニトロ基、およびシアノ基からなる群から選択される基を表し、
あるいは、Y、Y、Y、Y、およびYは、隣り合う2つの基が一緒になって、
ハロゲン原子により置換されていてもよい−O−(CH−O−、
ハロゲン原子により置換されていてもよい−(CH−O−、
ハロゲン原子により置換されていてもよい−S−(CH−S−、
ハロゲン原子により置換されていてもよい−(CH−S−、または
ハロゲン原子により置換されていてもよい−(CH−を表してもよく、
ここで、nは1、2または3を表し、
Zは、結合、酸素原子、硫黄原子、SO、SO、−Q−、−O−Q−、−O−Q−O−、またはCOを表し、
Qは、C1−4アルキレン基(このC1−4アルキレン基は、ハロゲン原子、シアノ基、またはハロゲン原子で置換されていてもよいC1−4アルキル基により置換されていてもよい)、−(CH−CR1011−(CH−(R10およびR11は一緒になって、結合する炭素原子とともに、ハロゲン原子またはハロゲン原子で置換されていてもよいC1−4アルキル基で置換されていてもよいC3−6シクロアルキル基を表し、pおよびqは互いに独立して0〜3の整数を表す)、またはC2−4アルケニレン基(このC2−4アルケニレン基は、ハロゲン原子、シアノ基、またはハロゲン原子で置換されていてもよいC1−4アルキル基により置換されていてもよい)を表す。]
で表される化合物またはその農園芸上許容可能な塩の少なくとも1種と、他の有害生物防除剤の少なくとも1種とを有効成分として含んでなる、有害生物防除用組成物である。
【0009】
本発明によれば、式(I)で表される化合物と他の有害生物防除剤との組み合わせにより奏される相乗効果によって、有害生物を効率的に死滅させ、有用植物を保護することが可能となる。
【発明の具体的説明】
【0010】
式(I)の化合物
本明細書において「ハロゲン」とは、フッ素、塩素、臭素、またはヨウ素を意味し、好ましくはフッ素原子または塩素原子である。
【0011】
また、Rが表す「アルカリ金属」としては、ナトリウムまたはカリウムが挙げられ、「アルカリ土類金属」としては、カルシウムまたはマグネシウムが挙げられる。
【0012】
1、R、R、R、R6、R7またはR8が表すC1−18アルキル基は、直鎖または分岐鎖のいずれであってもよく、好ましくはC1−10アルキル基であり、より好ましくはC1−4アルキル基である。ここで、このC1−18アルキル基は置換されていてもよく、その置換基としては、ハロゲン原子、C1−4アルキルオキシ基、C1−4アルキルオキシ−C1−4アルキルオキシ基、C1−4アルキルオキシカルボニル基、ニトロ基、シアノ基、ホルミル基、トリフルオロメトキシ基、アセチル基、アセチルオキシ基、またはハロゲン原子により置換されていてもよいC3−6シクロアルキル基が挙げられ、好ましくはハロゲン原子、C1−4アルキルオキシ基、C1−4アルキルオキシ−C1−4アルキルオキシ基、C1−4アルキルオキシカルボニル基、シアノ基、アセチルオキシ基、またはハロゲン原子により置換されていてもよいC3−6シクロアルキル基である。R1における前記置換基は、より好ましくはC1−4アルキルオキシ−C1−4アルキルオキシ基またはC1−4アルキルオキシカルボニル基とされる。Rにおける前記置換基は、より好ましくはハロゲン原子またはアセチルオキシ基とされる。R4における前記置換基は、より好ましくはC1−4アルキルオキシ基またはアセチルオキシ基とされる。R5における前記置換基は、より好ましくはハロゲン原子またはC1−4アルキルオキシ基とされる。R6、R7またはR8における前記置換基は、より好ましくはハロゲン原子、C1−4アルキルオキシ基、またはアセチルオキシ基とされる。
【0013】
1、R、R、R、R6、R7またはR8が表すC1−18アルキル基の具体例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、i−プロピル基、n−ブチル基、i−ブチル基、s−ブチル基、t−ブチル基、n−ペンチル基、(2−または3−メチル)ブチル基、2,3−ジメチルプロピル基、n−ヘキシル基、(2,3または4−メチル)ペンチル基、(2,3−、2,4−または3,4−ジメチル)ブチル基、2,3,4−トリメチルプロピル基、n−ヘプチル基、n−オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル基、ヘプタデシル基、オクタデシル基、クロロメチル基、トリクロロメチル基、トリフルオロメチル基、(1−または2−)クロロエチル基、2,2,2−トリフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、2−トリフルオロメトキシエチル基、シアノメチル基、2−シアノエチル基、シクロプロピルメチル基、シクロプロピルエチル基、シクロプロピルプロピル基、1−メチルシクロプロピルメチル基、2−(1−メチルシクロプロピル)エチル基、3−(1−メチルシクロプロピル)プロピル基、2,2−ジメチルシクロプロピルメチル基、2−(2,2−ジメチルシクロプロピル)エチル基、3−(2,2−ジメチルシクロプロピル)プロピル基、2,2−ジクロロシクロプロピルメチル基、2−(2,2−ジクロロシクロプロピル)エチル基、3−(2,2−ジクロロシクロプロピル)プロピル基、2,2−ジフルオロシクロプロピルメチル基、2−(2,2−ジフルオロシクロプロピル)エチル基、または3−(2,2−ジフルオロシクロプロピル)プロピル基が挙げられる。
【0014】
が表すC1−4アルキル基は、直鎖または分岐鎖のいずれであってもよい。ここで、このC1−4アルキル基は置換されていてもよく、その置換基としては、ハロゲン原子、C1−4アルキルオキシ基、ニトロ基、シアノ基、ホルミル基、トリフルオロメトキシ基、アセチル基、アセチルオキシ基、またはハロゲン原子により置換されていてもよいC3−6シクロアルキル基が挙げられ、好ましくはハロゲン原子またはシアノ基である。
【0015】
が表すC1−4アルキル基の具体例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、i−プロピル基、n−ブチル基、i−ブチル基、s−ブチル基、t−ブチル基、クロロメチル基、トリクロロメチル基、トリフルオロメチル基、(1−または2−)クロロエチル基、2,2,2−トリフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、2−トリフルオロメトキシエチル基、シアノメチル基、または2−シアノエチル基が挙げられる。
【0016】
1、R、RまたはR8が表すC2−18アルケニル基は、直鎖または分岐鎖のいずれであってもよく、好ましくはC2−10アルケニル基であり、より好ましくはC2-4アルケニル基である。ここで、このC2−18アルケニル基は置換されていてもよく、置換基としては、ハロゲン原子、C1−4アルキルオキシ基、ニトロ基、シアノ基、ホルミル基、トリフルオロメトキシ基、アセチル基、アセチルオキシ基、またはハロゲン原子により置換されていてもよいC3−6シクロアルキル基が挙げられる。RまたはRにおける前記置換基は、好ましくはハロゲン原子、C1−4アルキルオキシ基、ニトロ基、シアノ基、ホルミル基、トリフルオロメトキシ基、アセチル基、またはアセチルオキシ基とされる。R1、R、RまたはR8におけるさらに好ましい置換基は、ハロゲン原子である。
【0017】
1、R、RまたはR8が表すC2−18アルケニル基の具体例としては、ビニル基、(1−または2−)プロペニル基、(1−、2−または3−)ブテニル基、(1−、2−、3−または4−)ペンテニル基、(1−、2−、3−、4−または5−)ヘキセニル基、(1−、2−、3−、4−、5−または6−)ヘプテニル基、(1−、2−、3−、4−、5−、6−または7−)オクテニル基、(1−、2−、3−、4−、5−、6−、7−または8−)ノネニル基、(1−、2−、3−、4−、5−、6−、7−、8−または9−)デセニル基、(1−、2−、3−、4−、5−、6−、7−、8−、9−または10−)ウンデセニル基、(1−、2−、3−、4−、5−、6−、7−、8−、9−、10−または11−)ドデセニル基、(1−、2−、3−、4−、5−、6−、7−、8−、9−、10−、11−または12−)トリデセニル基、(1−、2−、3−、4−、5−、6−、7−、8−、9−、10−、11−、12−または13−)テトラデセニル基、(1−、2−、3−、4−、5−、6−、7−、8−、9−、10−、11−、12、13−または14−)ペンタデセニル基、(1−、2−、3−、4−、5−、6−、7−、8−、9−、10−、11−、12−、13−、14−または15−)ヘキサデセニル基、(1−、2−、3−、4−、5−、6−、7−、8−、9−、10−、11−、12−、13−、14−、15−または16−)ヘプタデセニル基、(1−、2−、3−、4−、5−、6−、7−、8−、9−、10−、11−、12−、13−、14−、15−、16−または17−)オクタデセニル基、1−メチルビニル基、1−メチル−1−プロペニル基、2−メチル−1−プロペニル基、1,2−ジメチル−1−プロペニル基、1−メチル−1−ブテニル基、1−メチル−2−ブテニル基、2−フルオロビニル基、2−クロロビニル基、2,2−ジフルオロビニル基、2,2−ジクロロビニル基、または2−トリフルオロメトキシビニル基が挙げられる。
【0018】
3が表すC2−4アルケニル基は、直鎖または分岐鎖のいずれであってもよい。ここで、このC2−4アルケニル基は置換されていてもよく、置換基としては、ハロゲン原子、C1−4アルキルオキシ基、ニトロ基、シアノ基、ホルミル基、トリフルオロメトキシ基、アセチル基、アセチルオキシ基、またはハロゲン原子により置換されていてもよいC3−6シクロアルキル基が挙げられ、好ましくはハロゲン原子である。
【0019】
1、R、RまたはR8が表すC2−18アルキニル基は、直鎖または分岐鎖のいずれであってもよく、好ましくはC2−10アルキニル基であり、より好ましくはC2−4アルキニル基である。ここで、このC2−18アルキニル基は置換されていてもよく、置換基としては、ハロゲン原子、C1−4アルキルオキシ基、ニトロ基、シアノ基、ホルミル基、トリフルオロメトキシ基、アセチル基、アセチルオキシ基、またはハロゲン原子により置換されていてもよいC3−6シクロアルキル基が挙げられる。
【0020】
1、R、RまたはR8が表すC2−18アルキニル基の具体例としては、エチニル基、(1−または2−)プロピニル基、(1−、2−または3−)ブチニル基、(1−、2−、3−または4−)ペンチニル基、(1−、2−、3−、4−または5−)ヘキシニル基、(1−、2−、3−、4−、5−または6−)ヘプチニル基、(1−、2−、3−、4−、5−、6−または7−)オクチニル基、(1−、2−、3−、4−、5−、6−、7−または8−)ノニニル基、(1−、2−、3−、4−、5−、6−、7−、8−または9−)デシニル基、(1−、2−、3−、4−、5−、6−、7−、8−、9−または10−)ウンデシニル基、(1−、2−、3−、4−、5−、6−、7−、8−、9−、10−または11−)ドデシニル基、(1−、2−、3−、4−、5−、6−、7−、8−、9−、10−、11−または12−)トリデシニル基、(1−、2−、3−、4−、5−、6−、7−、8−、9−、10−、11−、12−または13−)テトラデシニル基、(1−、2−、3−、4−、5−、6−、7−、8−、9−、10−、11−、12−、13−または14−)ペンタデシニル基、(1−、2−、3−、4−、5−、6−、7−、8−、9−、10−、11−、12−、13−、14−または15−)ヘキサデシニル基、(1−、2−、3−、4−、5−、6−、7−、8−、9−、10−、11−、12−、13−、14−、15−または16−)ヘプタデシニル基、または(1−、2−、3−、4−、5−、6−、7−、8−、9−、10−、11−、12−、13−、14−、15−、16−または17−)オクタデシニル基が挙げられる。
【0021】
1、R、RまたはR8が表すC3−10シクロアルキル基は、好ましくはC3−6シクロアルキル基である。ここで、このC3−10シクロアルキルは置換されていてもよく、置換基としては、ハロゲン原子、C1−4アルキルオキシ基、ニトロ基、シアノ基、ホルミル基、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、アセチル基、アセチルオキシ基、C1−4アルキル基、またはハロゲン原子により置換されていてもよいC3−6シクロアルキル基が挙げられ、好ましくはハロゲン原子またはC1−4アルキル基である。
【0022】
1、R、RまたはR8が表すC3−10シクロアルキル基の具体例としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、シクロノニル基、シクロデシル基、1−メチルシクロプロピル基、2−メチルシクロプロピル基、1−メチル−2−エチルシクロプロピル基、2−クロロシクロプロピル基、2−フルオロシクロプロピル基、2,2−ジメチルシクロプロピル基、2,2−ジクロロシクロプロピル基、2,2−ジフルオロシクロプロピル基、1−メチル−2−クロロシクロプロピル基、1−メチル−2−フルオロシクロプロピル基、1−メチル−2,2−ジメチルシクロプロピル基、1−メチル−2,2−ジクロロシクロプロピル基、1−メチル−2,2−ジフルオロシクロプロピル基、1−メチルシクロブチル基、2−メチルシクロブチル基、2−クロロシクロブチル基、2−フルオロシクロブチル基、2,2−ジメチルシクロブチル基、2,2−ジクロロシクロブチル基、2,2−ジフルオロシクロブチル基、1−メチルシクロペンチル基、2−メチルシクロペンチル基、3−メチルシクロペンチル基、3−クロロシクロペンチル基、3−フルオロシクロペンチル基、3,3−ジメチルシクロペンチル基、3,3−ジクロロシクロペンチル基、3,3−ジフルオロシクロペンチル基、1−メチルシクロヘキシル基、2,2−ジメチルシクロヘキシル基が挙げられる。
【0023】
1、R、RまたはR8が表すフェニル低級アルキル基は、好ましくはフェニル基を有するC1−4アルキル基である。ここで、このフェニル低級アルキル基におけるフェニル基は置換されていてもよく、置換基としては、ハロゲン原子、C1−4アルキル基、C1−4アルキルオキシ基、ニトロ基、シアノ基、ホルミル基、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、アセチル基、アセチルオキシ基、またはハロゲン原子により置換されていてもよいC3−6シクロアルキル基が挙げられる。
【0024】
1、R、RまたはR8が表すフェニル低級アルキル基の具体例としては、ベンジル基、(1−または2−)フェニルエチル基、(1−、2−または3−)フェニルプロピル基、(1−、2−、3−または4−)フェニルブチル基が挙げられる。
【0025】
1、R、RまたはR8が表すフェノキシ低級アルキル基は、好ましくはフェノキシ基を有するC1−4アルキル基である。ここで、このフェノキシ低級アルキル基におけるフェニル基は置換されていてもよく、置換基としては、ハロゲン原子、C1−4アルキル基、C1−4アルキルオキシ基、ニトロ基、シアノ基、ホルミル基、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、アセチル基、アセチルオキシ基、またはハロゲン原子により置換されていてもよいC3−6シクロアルキル基が挙げられる。
【0026】
1、R、RまたはR8が表すフェノキシ低級アルキル基の具体例としては、フェノキシメチル基、(1−または2−)フェノキシエチル基、(1−、2−または3−)フェノキシプロピル基、(1−、2−、3−または4−)フェノキシブチル基が挙げられる。ここで、このフェニル基は、置換されていてもよく、好ましい置換基としては、ハロゲン原子、C1−4アルキル基、C1−4アルキルオキシ基、ニトロ基、シアノ基、ホルミル基、トリフルオロメトキシ基、アセチル基、またはアセチルオキシ基が挙げられる。
【0027】
1、R、R、R6、R7またはR8が表すフェニル基は、置換されていてもよく、好ましい置換基としては、ハロゲン原子、C1−4アルキル基、C1−4アルキルオキシ基、ニトロ基、シアノ基、ホルミル基、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、アセチル基、アセチルオキシ基、またはハロゲン原子により置換されていてもよいC3−6シクロアルキル基が挙げられる。
【0028】
1、R、RまたはR8が表すヘテロ環基は、好ましくはヘテロ原子としてS、OまたはNを一個含んでなる5または6員複素飽和または芳香環、ヘテロ原子としてNを二個含んでなる5または6員複素飽和または芳香環、ヘテロ原子としてOまたはSと、Nを一個含んでなる5または6員複素飽和または芳香環であり、より好ましくはチエニル基、フリル基、ピロリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、イソチアゾリル基、イソキサゾリル基、チアゾリル基、オキサゾリル基、ピリジル基、ピリミジニル基からなる群から選択される環基である。ここで、このヘテロ環基は置換されていてもよく、置換基としてはハロゲン原子、C1−4アルキル基、C1−4アルキルオキシ基、ニトロ基、シアノ基、ホルミル基、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、アセチル基、アセチルオキシ基、またはハロゲン原子により置換されていてもよいC3−6シクロアルキル基が挙げられる。
【0029】
1、R、RまたはR8が表すヘテロ環基の具体例としては、(2−または3−)チエニル基、(2−または3−)フリル基、(1−、2−または3−)ピロリル基、(1−または2−)イミダゾリル基、(1−、3−、4−または5−)ピラゾリル基、(3−、4−または5−)イソチアゾリル基、(3−、4−または5−)イソキサゾリル基、(2−、4−または5−)チアゾリル基、(2−、4−または5−)オキサゾリル基、(2−、3−または4−)ピリジル基、または(2−、4−、5−または6−)ピリミジニル基が挙げられる。
【0030】
4が表すC1−4アルキルチオ基は、直鎖または分岐鎖のいずれであってもよい。ここで、このC1−4アルキルチオ基は置換されていてもよく、置換基としては、ハロゲン原子、C1−4アルキルオキシ基、ニトロ基、シアノ基、ホルミル基、トリフルオロメトキシ基、アセチル基、アセチルオキシ基、またはハロゲン原子により置換されていてもよいC3−6シクロアルキル基が挙げられ、好ましくはハロゲン原子である。
【0031】
3が表すC1−4アルコキシ基は、直鎖または分岐鎖のいずれであってもよい。ここで、このC1−4アルコキシ基は置換されていてもよく、置換基としては、ハロゲン原子、C1−4アルキルオキシ基、ニトロ基、シアノ基、ホルミル基、トリフルオロメトキシ基、アセチル基、アセチルオキシ基、またはハロゲン原子により置換されていてもよいC3−6シクロアルキル基が挙げられ、好ましくはハロゲン原子である。
【0032】
、X、およびXが表す、ハロゲン原子により置換されていてもよいC1−4アルキル基の具体例としては、メチル基、エチル基、n−プロピル基、n−ブチル基、iso−プロピル基、iso−ブチル基、s−ブチル基、t−ブチル基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、ジフルオロメチル基、ジクロロメチル基、トリフルオロエチル基、トリクロロエチル基、テトラフルオロエチル基、またはテトラクロロエチル基が挙げられ、好ましくはメチル基、エチル基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、ジフルオロメチル基、ジクロロメチル基、トリフルオロエチル基、トリクロロエチル基、ペンタフルオロエチル基、またはペンタクロロエチル基であり、より好ましくはメチル基、エチル基、トリフルオロメチル基、またはジフルオロメチル基である。
【0033】
、X、およびXが表す、ハロゲン原子により置換されていてもよいC1−4アルキルオキシ基の具体例としては、メトキシ基、エトキシ基、n−プロピルオキシ基、n−ブチルオキシ基、iso−プロピルオキシ基、iso−ブチルオキシ基、s−ブチルオキシ基、t−ブチルオキシ基、トリフルオロメトキシ基、トリクロロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、ジクロロメトキシ基、トリフルオロエトキシ基、トリクロロエトキシ基、ペンタフルオロエトキシ基、またはペンタクロロエトキシ基が挙げられ、好ましくはメトキシ基、エトキシ基、トリフルオロメトキシ基、トリクロロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、ジクロロメトキシ基、トリフルオロエトキシ基、トリクロロエトキシ基、ペンタフルオロエトキシ基、またはペンタクロロエトキシ基であり、より好ましくはメトキシ基、エトキシ基、トリフルオロメトキシ基、またはジフルオロメトキシ基である。
【0034】
、X、およびXが表す、ハロゲン原子により置換されていてもよいC1−4アルキルチオ基の具体例としては、メチルチオ基、エチルチオ基、n−プロピルチオ基、n−ブチルチオ基、iso−プロピルチオ基、iso−ブチルチオ基、s−ブチルチオ基、t−ブチルチオ基、トリフルオロメチルチオ基、トリクロロメチルチオ基、ジフルオロメチルチオ基、ジクロロメチルチオ基、トリフルオロエチルチオ基、トリクロロエチルチオ基、ペンタフルオロエチルチオ基、またはペンタクロロエチルチオ基が挙げられ、好ましくはメチルチオ基、エチルチオ基、トリフルオロメチルチオ基、トリクロロメチルチオ基、ジフルオロメチルチオ基、ジクロロメチルチオ基、トリフルオロエチルチオ基、トリクロロエチルチオ基、テトラフルオロエチルチオ基、またはテトラクロロエチルチオ基であり、より好ましくはメチルチオ基、エチルチオ基、トリフルオロメチルチオ基、またはジフルオロメチルチオ基である。
【0035】
、X、およびXが表す、ハロゲン原子により置換されていてもよいC1−4アルキルオキシカルボニル基の具体例としては、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、n−プロピルオキシカルボニル基、n−ブチルオキシカルボニル基、iso−プロピルオキシカルボニル基、iso−ブチルオキシカルボニル基、s−ブチルオキシカルボニル基、t−ブチルオキシカルボニル基、トリフルオロメトキシカルボニル基、トリクロロメトキシカルボニル基、ジフルオロメトキシカルボニル基、ジクロロメトキシカルボニル基、トリフルオロエトキシカルボニル基、トリクロロエトキシカルボニル基、テトラフルオロエトキシカルボニル基、テトラクロロエトキシカルボニル基、ペンタフルオロエトキシカルボニル基、またはペンタクロロエトキシカルボニル基が挙げられ、好ましくはメトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、トリフルオロメトキシカルボニル基、トリクロロメトキシカルボニル基、ジフルオロメトキシカルボニル基、ジクロロメトキシカルボニル基、トリフルオロエトキシカルボニル基、トリクロロエトキシカルボニル基、ペンタフルオロエトキシカルボニル基、またはペンタクロロエトキシカルボニル基であり、より好ましくはメトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、トリフルオロメトキシカルボニル基、またはジフルオロメトキシカルボニル基である。
【0036】
、W、およびWは、好ましくはそれぞれC−Y、C−Y、およびC−Yである。
【0037】
、Y、Y、Y、およびYが表すC1−8アルキル基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されたC1−4アルキルオキシ基、および同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されたC2−4アルケニルオキシ基から選択される一以上の基により置換されたものである。このC1−8アルキル基は、好ましくは、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子、および/または同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されたC1−4アルキルオキシ基により置換されたものとされ、より好ましくは、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されたものとされる。このC1−8のアルキル基の具体例としては、クロロメチル基、(1−または2−)クロロエチル基、(1−、2−または3−)クロロ−n−プロピル基、(1−、2−、3−または4−)クロロ−n−ブチル基、(1−、2−、3−、4−または5−)クロロ−n−ペンチル基、(1−、2−、3−、4−、5−または6−)クロロ−n−ヘキシル基、(1−、2−、3−、4−、5−、6−または7−)クロロ−n−ヘプチル基、(1−、2−、3−、4−、5−、6−、7−または8−)クロロ−n−オクチル基、フルオロメチル基、(1−または2−)フルオロエチル基、(1−、2−または3−)フルオロ−n−プロピル基、(1−、2−、3−または4−)フルオロ−n−ブチル基、(1−、2−、3−、4−または5−)フルオロ−n−ペンチル基、(1−、2−、3−、4−、5−または6−)フルオロ−n−ヘキシル基、(1−、2−、3−、4−、5−、6−または7−)フルオロ−n−ヘプチル基、(1−、2−、3−、4−、5−、6−、7−または8−)フルオロ−n−オクチル基、ジクロロメチル基、ジフルオロメチル基、トリクロロメチル基、トリフルオロメチル基、トリクロロエチル基、トリフルオロエチル基、ペンタクロロエチル基、ペンタフルオロエチル基、3,3,3−トリクロロプロピル基、3,3,3−トリフルオロプロピル基、2,2,3,3−テトラクロロプロピル基、2,2,3,3−テトラフルオロプロピル基、ジトリフルオロメチルメチル基、2,2−ジトリフルオロメチルエチル基、ヘプタフルオロ−iso−プロピル基、ノナフルオロ−iso−ブチル基、クロロメトキシメチル基、(1−または2−)クロロメトキシエチル基、(1−、2−または3−)クロロメトキシ−n−プロピル基、(1−、2−、3−または4−)クロロメトキシ−n−ブチル基、(1−、2−、3−、4−または5−)クロロメトキシ−n−ペンチル基、(1−、2−、3−、4−、5−または6−)クロロメトキシ−n−ヘキシル基、(1−、2−、3−、4−、5−、6−または7−)クロロメトキシ−n−ヘプチル基、(1−、2−、3−、4−、5−、6−、7−または8−)クロロメトキシ−n−オクチル基、フルオロメトキシメチル基、(1−または2−)フルオロメトキシエチル基、(1−、2−または3−)フルオロメトキシ−n−プロピル基、(1−、2−、3−または4−)フルオロメトキシ−n−ブチル基、(1−、2−、3−、4−または5−)フルオロメトキシ−n−ペンチル基、(1−、2−、3−、4−、5−または6−)フルオロメトキシ−n−ヘキシル基、(1−、2−、3−、4−、5−、6−または7−)フルオロメトキシ−n−ヘプチル基、(1−、2−、3−、4−、5−、6−、7−または8−)フルオロメトキシ−n−オクチル基、ジクロロメトキシメチル基、ジフルオロメトキシメチル基、トリクロロメトキシメチル基、トリフルオロメトキシメチル基、トリクロロメトキシエチル基、トリフルオロメトキシエチル基、ペンタクロロエトキシメチル基、ペンタフルオロエトキシメチル基、ペンタクロロエトキシエチル基、ペンタフルオロエトキシエチル基、3,3,3−トリクロロプロピルオキシメチル基、3,3,3−トリフルオロプロピルオキシメチル基、3,3,3−トリクロロプロピルオキシエチル基、3,3,3−トリフルオロプロピルオキシエチル基、2,2,3,3−テトラクロロプロピルオキシメチル基、2,2,3,3−テトラフルオロプロピルオキシメチル基、またはトリフルオロメトキシ−1,1,2−トリフルオロエチル基が挙げられ、好ましくはクロロメチル基、(1−または2−)クロロエチル基、(1−、2−または3−)クロロ−n−プロピル基、フルオロメチル基、(1−または2−)フルオロエチル基、(1−、2−または3−)フルオロ−n−プロピル基、ジクロロメチル基、ジフルオロメチル基、トリクロロメチル基、トリフルオロメチル基、トリクロロエチル基、トリフルオロエチル基、ペンタクロロエチル基、ペンタフルオロエチル基、3,3,3−トリクロロプロピル基、3,3,3−トリフルオロプロピル基、2,2,3,3−テトラクロロプロピル基、2,2,3,3−テトラフルオロプロピル基、ジトリフルオロメチルメチル基、2,2−ジトリフルオロメチルエチル基、ヘプタフルオロ−iso−プロピル基、クロロメトキシメチル基、(1−または2−)クロロメトキシエチル基、(1−、2−または3−)クロロメトキシ−n−プロピル基、(1−、2−、3−または4−)クロロメトキシ−n−ブチル基、フルオロメトキシメチル基、(1−または2−)フルオロメトキシエチル基、(1−、2−または3−)フルオロメトキシ−n−プロピル基、(1−、2−、3−または4−)フルオロメトキシ−n−ブチル基、ジクロロメトキシメチル基、ジフルオロメトキシメチル基、トリクロロメトキシメチル基、トリフルオロメトキシメチル基、トリクロロメトキシエチル基、トリフルオロメトキシエチル基、ペンタクロロエトキシメチル基、ペンタフルオロエトキシメチル基、ペンタクロロエトキシエチル基、ペンタフルオロエトキシエチル基、3,3,3−トリクロロプロピルオキシメチル基、3,3,3−トリフルオロプロピルオキシメチル基、3,3,3−トリクロロプロピルオキシエチル基、3,3,3−トリフルオロプロピルオキシエチル基、2,2,3,3−テトラクロロプロピルオキシメチル基、2,2,3,3−テトラフルオロプロピルオキシメチル基、またはトリフルオロメトキシ−1,1,2−トリフルオロエチル基であり、より好ましくはトリフルオロメチル基、トリフルオロエチル基、テトラフルオロエチル基、3,3,3−トリフルオロプロピル基、2,2,3,3−テトラフルオロプロピル基、ジフルオロメトキシメチル基、トリフルオロメトキシメチル基、トリフルオロメトキシエチル基、ペンタフルオロエトキシメチル基、ペンタフルオロエトキシエチル基、3,3,3−トリフルオロプロピルオキシメチル基、3,3,3−トリフルオロプロピルオキシエチル基、2,2,3,3−テトラフルオロプロピルオキシメチル基、またはトリフルオロメトキシ−1,1,2−トリフルオロエチル基である。
【0038】
、Y、Y、Y、およびYが表すC2−8のアルケニル基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されたC1−4アルキルオキシ基、および同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されたC2−4アルケニルオキシ基から選択される一以上の基により置換されたものであり、好ましくは同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されたものである。このC2−8アルケニル基の具体例としては、2−クロロ−3,3,3−トリフルオロ−1−プロペニル基などが挙げられる。
【0039】
、Y、Y、Y、およびYが表すC1−8アルキルオキシ基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されたC1−4アルキルオキシ基、および同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されたC2−4アルケニルオキシ基から選択される一以上の基により置換されたものである。このC1−8アルキルオキシ基は、好ましくは、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子、および/または同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されたC1−4アルキルオキシ基により置換されたものである。一つの実施態様によれば、このC1−8アルキルオキシ基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されたものとされる。このC1−8アルキルオキシ基の具体例としては、クロロメチルオキシ基、(1−または2−)クロロエチルオキシ基、(1−、2−または3−)クロロ−n−プロピルオキシ基、(1−、2−、3−または4−)クロロ−n−ブチルオキシ基、(1−、2−、3−、4−または5−)クロロ−n−ペンチルオキシ基、(1−、2−、3−、4−、5−または6−)クロロ−n−ヘキシルオキシ基、(1−、2−、3−、4−、5−、6−または7−)クロロ−n−ヘプチルオキシ基、(1−、2−、3−、4−、5−、6−、7−または8−)クロロ−n−オクチルオキシ基、フルオロメチルオキシ基、(1−または2−)フルオロエチルオキシ基、(1−、2−または3−)フルオロ−n−プロピルオキシ基、(1−、2−、3−または4−)フルオロ−n−ブチルオキシ基、(1−、2−、3−、4−または5−)フルオロ−n−ペンチルオキシ基、(1−、2−、3−、4−、5−または6−)フルオロ−n−ヘキシルオキシ基、(1−、2−、3−、4−、5−、6−または7−)フルオロ−n−ヘプチルオキシ基、(1−、2−、3−、4−、5−、6−、7−または8−)フルオロ−n−オクチルオキシ基、ジクロロメチルオキシ基、ジフルオロメチルオキシ基、トリクロロメチルオキシ基、トリフルオロメチルオキシ基、トリクロロエチルオキシ基、トリフルオロエチルオキシ基、ペンタクロロエチルオキシ基、ペンタフルオロエチルオキシ基、3,3,3−トリクロロプロピルオキシ基、3,3,3−トリフルオロプロピルオキシ基、2,2,3,3−テトラクロロプロピルオキシ基、2,2,3,3−テトラフルオロプロピルオキシ基、ジトリフルオロメチルメチルオキシ基、2,2−ジトリフルオロメチルエチルオキシ基、ヘプタフルオロ−iso−プロピルオキシ基、ノナフルオロ−iso−ブチルオキシ基、クロロメトキシメトキシ基、(1−または2−)クロロメトキシメトキシ基、(1−、2−または3−)クロロメトキシ−n−プロピルオキシ基、(1−、2−、3−または4−)クロロメトキシ−n−ブチルオキシ基、(1−、2−、3−、4−または5−)クロロメトキシ−n−ペンチルオキシ基、(1−、2−、3−、4−、5−または6−)クロロメトキシ−n−ヘキシルオキシ基、(1−、2−、3−、4−、5−、6−または7−)クロロメトキシ−n−ヘプチルオキシ基、(1−、2−、3−、4−、5−、6−、7−または8−)クロロメトキシ−n−オクチルオキシ基、フルオロメトキシメトキシ基、(1−または2−)フルオロメトキシエトキシ基、(1−、2−または3−)フルオロメトキシ−n−プロピルオキシ基、(1−、2−、3−または4−)フルオロメトキシ−n−ブチルオキシ基、(1−、2−、3−、4−または5−)フルオロメトキシ−n−ペンチルオキシ基、(1−、2−、3−、4−、5−または6−)フルオロメトキシ−n−ヘキシルオキシ基、(1−、2−、3−、4−、5−、6−または7−)フルオロメトキシ−n−ヘプチルオキシ基、(1−、2−、3−、4−、5−、6−、7−または8−)フルオロメトキシ−n−オクチルオキシ基、ジクロロメトキシメトキシ基、ジフルオロメトキシメトキシ基、トリクロロメトキシメトキシ基、トリフルオロメトキシメトキシ基、トリクロロメトキシエトキシ基、トリフルオロメトキシエトキシ基、ペンタクロロエトキシメトキシ基、ペンタフルオロエトキシメトキシ基、ペンタクロロエトキシエトキシ基、ペンタフルオロエトキシエトキシ基、3,3,3−トリクロロプロピルオキシメトキシ基、3,3,3−トリフルオロプロピルオキシメトキシ基、3,3,3−トリクロロプロピルオキシエトキシ基、3,3,3−トリフルオロプロピルオキシエトキシ基、2,2,3,3−テトラクロロプロピルオキシメトキシ基、2,2,3,3−テトラフルオロプロピルオキシメトキシ基、1,1,2,2,3,3,3−ヘプタフルオロプロピルオキシ−1,2,2−トリフルオロエトキシ基、1,1,2,2,3,3,3−ヘプタフルオロプロピルオキシ−1,1,2−トリフルオロエトキシ基、またはトリフルオロメトキシ−1,1,2−トリフルオロエトキシ基が挙げられ、好ましくはクロロメチルオキシ基、(1−または2−)クロロエチルオキシ基、(1−、2−または3−)クロロ−n−プロピルオキシ基、フルオロメチルオキシ基、(1−または2−)フルオロエチルオキシ基、(1−、2−または3−)フルオロ−n−プロピルオキシ基、ジクロロメチルオキシ基、ジフルオロメチルオキシ基、トリクロロメチルオキシ基、トリフルオロメチルオキシ基、トリクロロエチルオキシ基、トリフルオロエチルオキシ基、ペンタクロロエチルオキシ基、ペンタフルオロエチルオキシ基、3,3,3−トリクロロプロピルオキシ基、3,3,3−トリフルオロプロピルオキシ基、2,2,3,3−テトラクロロプロピルオキシ基、2,2,3,3−テトラフルオロプロピルオキシ基、ジトリフルオロメチルメチルオキシ基、2,2−ジトリフルオロメチルエチルオキシ基、ヘプタフルオロ−iso−プロピルオキシ基、クロロメトキシメトキシ基、(1−または2−)クロロメトキシエトキシ基、(1−、2−または3−)クロロメトキシ−n−プロピルオキシ基、(1−、2−、3−または4−)クロロメトキシ−n−ブチルオキシ基、フルオロメトキシメトキシ基、(1−または2−)フルオロメトキシエトキシ基、(1−、2−または3−)フルオロメトキシ−n−プロピルオキシ基、(1−、2−、3−または4−)フルオロメトキシ−n−ブチルオキシ基、ジクロロメトキシメトキシ基、ジフルオロメトキシメトキシ基、トリクロロメトキシメトキシ基、トリフルオロメトキシメトキシ基、トリクロロメトキシエトキシ基、トリフルオロメトキシエトキシ基、ペンタクロロエトキシメトキシ基、ペンタフルオロエトキシメトキシ基、ペンタクロロエトキシエトキシ基、ペンタフルオロエトキシエトキシ基、3,3,3−トリクロロプロピルオキシメトキシ基、3,3,3−トリフルオロプロピルオキシメトキシ基、3,3,3−トリクロロプロピルオキシエトキシ基、3,3,3−トリフルオロプロピルオキシエトキシ基、2,2,3,3−テトラクロロプロピルオキシメトキシ基、2,2,3,3−テトラフルオロプロピルオキシメトキシ基、1,1,2,2,3,3,3−ヘプタフルオロプロピルオキシ−1,2,2−トリフルオロエトキシ基、1,1,2,2,3,3,3−ヘプタフルオロプロピルオキシ−1,1,2−トリフルオロエトキシ基、またはトリフルオロメトキシ−1,1,2−トリフルオロエトキシ基であり、より好ましくはトリフルオロメチルオキシ基、トリフルオロエチルオキシ基、ペンタフルオロエチルオキシ基、3,3,3−トリフルオロプロピルオキシ基、2,2,3,3−テトラフルオロプロピルオキシ基、ジフルオロメトキシメトキシ基、トリフルオロメトキシメトキシ基、トリフルオロメトキシエトキシ基、ペンタフルオロエトキシメトキシ基、ペンタフルオロエトキシエトキシ基、3,3,3−トリフルオロプロピルオキシメトキシ基、3,3,3−トリフルオロプロピルオキシエトキシ基、2,2,3,3−テトラフルオロプロピルオキシメトキシ基、1,1,2,2,3,3,3−ヘプタフルオロプロピルオキシ−1,2,2−トリフルオロエトキシ基、1,1,2,2,3,3,3−ヘプタフルオロプロピルオキシ−1,1,2−トリフルオロエトキシ基、またはトリフルオロメトキシ−1,1,2−トリフルオロエトキシ基である。
【0040】
、Y、Y、Y、およびYが表すC2−8のアルケニルオキシ基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されたC1−4アルキルオキシ基、および同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されたC2−4アルケニルオキシ基から選択される一以上の基により置換されたものである。このC2−8のアルケニルオキシ基の具体例としては、3,3−ジクロロ−2−プロペニルオキシ基、3−クロロ−4,4,4−トリフルオロ−2−ブテニルオキシ基などが挙げられる。
【0041】
、Y、Y、Y、およびYが表すC1−8アルキルオキシカルボニル基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子、および/または同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されたC1−4アルキルオキシ基により置換されていてもよい。このC1−8アルキルオキシカルボニル基の具体例としては、エチルオキシカルボニル基などが挙げられる。
【0042】
、Y、Y、Y、およびYが表すC1−8アルキルチオ基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子、および/または同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されたC1−4アルキルオキシ基により置換されていてもよい。このC1−8アルキルチオ基は、好ましくは、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されたC1−8アルキルチオ基とされる。このC1−8アルキルチオ基の具体例としては、メチルチオ基、エチルチオ基、n−プロピルチオ基、n−ブチルチオ基、iso−プロピルチオ基、iso−ブチルチオ基、s−ブチルチオ基、t−ブチルチオ基、n−ペンチルチオ基、(2−または3−メチル)ブチルチオ基、2,3−ジメチルプロピルチオ基、n−ヘキシルチオ基、(2または3または4−メチル)ペンチルチオ基、(2,3−または2,4−または3,4−ジメチル)ブチルチオ基、2,3,4−トリメチルプロピルチオ基、n−ヘプチルチオ基、n−オクチルチオ基、トリフルオロメチルチオ基、トリクロロメチルチオ基、ジフルオロメチルチオ基、ジクロロメチルチオ基、トリフルオロエチルチオ基、トリクロロエチルチオ基、ペンタフルオロエチルチオ基、ペンタクロロエチルチオ基、クロロメトキシメチルチオ基、(1−または2−)クロロメトキシエチルチオ基、(1−、2−または3−)クロロメトキシ−n−プロピルチオ基、(1−、2−、3−または4−)クロロメトキシ−n−ブチルチオ基、(1−、2−、3−、4−または5−)クロロメトキシ−n−ペンチルチオ基、(1−、2−、3−、4−、5−または6−)クロロメトキシ−n−ヘキシルチオ基、(1−、2−、3−、4−、5−、6−または7−)クロロメトキシ−n−ヘプチルチオ基、(1−、2−、3−、4−、5−、6−、7−または8−)クロロメトキシ−n−オクチルチオ基、フルオロメトキシメチルチオ基、(1−または2−)フルオロメトキシエチルチオ基、(1−、2−または3−)フルオロメトキシ−n−プロピルチオ基、(1−、2−、3−または4−)フルオロメトキシ−n−ブチルチオ基、(1−、2−、3−、4−または5−)フルオロメトキシ−n−ペンチルチオ基、(1−、2−、3−、4−、5−または6−)フルオロメトキシ−n−ヘキシルチオ基、(1−、2−、3−、4−、5−、6−または7−)フルオロメトキシ−n−ヘプチルチオ基、(1−、2−、3−、4−、5−、6−、7−または8−)フルオロメトキシ−n−オクチルチオ基、ジクロロメトキシメチルチオ基、ジフルオロメトキシメチルチオ基、トリクロロメトキシメチルチオ基、トリフルオロメトキシメチルチオ基、トリクロロメトキシエチルチオ基、トリフルオロメトキシエチルチオ基、ペンタクロロエトキシメチルチオ基、ペンタフルオロエトキシメチルチオ基、ペンタクロロエトキシエチルチオ基、ペンタフルオロエトキシエチルチオ基、3,3,3−トリクロロプロピルオキシメチルチオ基、3,3,3−トリフルオロプロピルオキシメチルチオ基、3,3,3−トリクロロプロピルオキシエチルチオ基、3,3,3−トリフルオロプロピルオキシエチルチオ基、2,2,3,3−テトラクロロプロピルオキシメチルチオ基、2,2,3,3−テトラフルオロプロピルオキシメチルチオ基、またはトリフルオロメトキシ−1,1,2−トリフルオロエチルチオ基が挙げられ、好ましくはメチルチオ基、エチルチオ基、トリフルオロメチルチオ基、トリクロロメチルチオ基、ジフルオロメチルチオ基、ジクロロメチルチオ基、トリフルオロエチルチオ基、トリクロロエチルチオ基、テトラフルオロエチルチオ基、テトラクロロエチルチオ基、クロロメトキシメチルチオ基、(1−または2−)クロロメトキシエチルチオ基、(1−、2−または3−)クロロメトキシ−n−プロピルチオ基、(1−、2−、3−または4−)クロロメトキシ−n−ブチルチオ基、フルオロメトキシメチルチオ基、(1−または2−)フルオロメトキシエチルチオ基、(1−、2−または3−)フルオロメトキシ−n−プロピルチオ基、(1−、2−、3−または4−)フルオロメトキシ−n−ブチルチオ基、ジクロロメトキシメチルチオ基、ジフルオロメトキシメチルチオ基、トリクロロメトキシメチルチオ基、トリフルオロメトキシメチルチオ基、トリクロロメトキシエチルチオ基、トリフルオロメトキシエチルチオ基、ペンタクロロエトキシメチルチオ基、ペンタフルオロエトキシメチルチオ基、ペンタクロロエトキシエチルチオ基、ペンタフルオロエトキシエチルチオ基、3,3,3−トリクロロプロピルオキシメチルチオ基、3,3,3−トリフルオロプロピルオキシメチルチオ基、3,3,3−トリクロロプロピルオキシエチルチオ基、3,3,3−トリフルオロプロピルオキシエチルチオ基、2,2,3,3−テトラクロロプロピルオキシメチルチオ基、2,2,3,3−テトラフルオロプロピルオキシメチルチオ基、またはトリフルオロメトキシ−1,1,2−トリフルオロエチルチオ基であり、より好ましくはメチルチオ基、エチルチオ基、トリフルオロメチルチオ基、ジフルオロメチルチオ基、ジフルオロメトキシメチルチオ基、トリフルオロメトキシメチルチオ基、トリフルオロメトキシエチルチオ基、ペンタフルオロエトキシメチルチオ基、ペンタフルオロエトキシエチルチオ基、3,3,3−トリフルオロプロピルオキシメチルチオ基、3,3,3−トリフルオロプロピルオキシエチルチオ基、2,2,3,3−テトラフルオロプロピルオキシメチルチオ基、またはトリフルオロメトキシ−1,1,2−トリフルオロエチルチオ基である。
【0043】
、Y、Y、Y、およびYが表すC2−8アルケニルチオ基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子、および/または同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されたC1−4アルキルオキシ基により置換されていてもよい。このC2−8アルケニルチオ基の具体例としては、3,4,4−フルオロ−3−ブテニルチオ基、3,3−ジクロロ−2−プロペニルチオ基などが挙げられる。
【0044】
、Y、Y、Y、およびYが表すC1−8アルキルスルフィニル基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子、および/または同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されたC1−4アルキルオキシ基により置換されていてもよい。
【0045】
、Y、Y、Y、およびYが表すC2−8アルケニルスルフィニル基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子、および/または同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されたC1−4アルキルオキシ基により置換されていてもよい。
【0046】
、Y、Y、Y、およびYが表すC1−8アルキルスルホニル基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子、および/または同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されたC1−4アルキルオキシ基により置換されていてもよい。このC1−8アルキルスルホニル基は、好ましくは、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されたものとされる。このC1−8アルキルスルホニル基の具体例としては、トリフルオロメチルスルホニル基などが挙げられる。
【0047】
、Y、Y、Y、およびYが表すC2−8アルケニルスルホニル基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子、および/または同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されたC1−4アルキルオキシ基により置換されていてもよい。
【0048】
、Y、Y、Y、およびYが表すフェニル基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されたC1−4アルキル基、または同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されたC1−4アルキルオキシ基により置換されたものである。このフェニル基は、好ましくは、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子、または同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されたC1−4アルキル基により置換されたものとされる。このフェニル基の具体例としては、4−トリフルオロメチル−フェニル基などが挙げられる。
【0049】
、Y、Y、Y、およびYが表すフェノキシ基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されたC1−4のアルキル基、または同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されたC1−4のアルキルオキシ基により置換されたものである。このフェノキシ基は、好ましくは、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子、または同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されたC1−4アルキル基により置換されたものとされる。このフェノキシ基の具体例としては、4−トリフルオロメチル−フェノキシ基などが挙げられる。
【0050】
、Y、Y、Y、およびYは、隣り合う2つの基が一緒になって、ハロゲン原子により置換されていてもよい−O−(CH−O−、ハロゲン原子により置換されていてもよい−(CH−O−、ハロゲン原子により置換されていてもよい−S−(CH−S−、ハロゲン原子により置換されていてもよい−(CH−S−、またはハロゲン原子により置換されていてもよい−(CH−を表してもよく、好ましくはハロゲン原子により置換されていてもよい−O−(CH−O−とされる。ここで、nは1、2または3を表し、好ましくは1または2を表す。このような基の具体例としては、−O−(CF−O−、−O−(CH−O−、−(CF−O−、−O−(CF−(CH)−、−S−(CF−S−、−(CF−S−、および−(CF−などが挙げられ、好ましくは−O−(CF−O−である。
【0051】
Zは、結合(単結合)、酸素原子、硫黄原子、SO、SO、−Q−、−O−Q−、−O−Q−O−、またはCOを表す。ここで、Qは、C1−4アルキレン基(このC1−4アルキレン基は、ハロゲン原子、シアノ基、またはハロゲン原子で置換されていてもよいC1−4アルキル基により置換されていてもよい)、−(CH−CR1011−(CH−(R10およびR11は一緒になって、結合する炭素原子とともに、ハロゲン原子またはハロゲン原子で置換されていてもよいC1−4アルキル基により置換されていてもよいC3−6シクロアルキル基を表し、pおよびqは互いに独立して0〜3の整数を表す)、またはC2−4アルケニレン基(このC2−4アルケニレン基は、ハロゲン原子、シアノ基、またはハロゲン原子により置換されていてもよいC1−4アルキル基により置換されていてもよい)を表し、好ましくはC1−4アルキレン基(このC1−4アルキレン基は、ハロゲン原子、シアノ基、またはハロゲン原子により置換されていてもよいC1−4アルキル基により置換されていてもよい)を表す。Qの具体例としては、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、2,2−ジメチルプロピレン基などが挙げられる。Zが結合(単結合)を表す場合には、式(I)において、2つの環部分が直接的に(いかなる原子も介在せずに)結合することとなる。Zは、好ましくは結合(単結合)、酸素原子、硫黄原子、SO、SO、CH、OCH、O(CHO、またはCOを表し、より好ましくは酸素原子、硫黄原子、SO、SO、CH、OCH、またはCOを表し、さらに好ましくは酸素原子、OCH、またはO(CHOを表し、さらに好ましくは酸素原子を表す。
【0052】
本発明の好ましい実施態様によれば、式(I)の化合物において、Rは、水素原子、またはCOR(ここで、Rは、C1−4のアルキル基、OR(ここで、RはC1−4のアルキル基を表す)、またはNR(ここで、RおよびRは、互いに独立して、水素原子、またはC1−18アルキル基を表す)を表す)を表す。
【0053】
また、本発明の好ましい実施態様によれば、式(I)の化合物において、RはC1−4アルキル基を表す。
【0054】
また、本発明の好ましい実施態様によれば、式(I)の化合物において、Rは、C1−4アルキル基を表す。
【0055】
また、本発明の他の好ましい実施態様によれば、式(I)の化合物において、RとRは一緒になって−(CH−(mは3または4である)を表す。
【0056】
また、本発明の好ましい実施態様によれば、式(I)の化合物において、XおよびXは、互いに独立して、水素原子、ハロゲン原子、ハロゲン原子により置換されていてもよいC1−4のアルキル基、C1−4のアルキルオキシ基、またはC1−4のアルキルオキシカルボニル基を表す。ただし、XおよびXが同時に水素原子を表すことはない。
【0057】
また、本発明の好ましい実施態様によれば、式(I)の化合物において、Xは水素原子を表す。
【0058】
また、本発明の好ましい実施態様によれば、式(I)の化合物において、W、W、およびWは、それぞれC−Y、C−Y、およびC−Yを表す。
【0059】
また、本発明の好ましい実施態様によれば、式(I)の化合物において、Y、Y、Y、Y、およびYは、互いに独立して、水素原子、C1−8アルキル基(このC1−8アルキル基は、同一または異なる一以上のハロゲン原子により置換されたものである)、C1−8アルキルオキシ基(このC1−8アルキルオキシ基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子、および/または同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されたC1−4アルキルオキシ基により置換されたものである)、C1−8アルキルチオ基(このC1−8アルキルチオ基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されたものである)、またはハロゲン原子を表す。ただし、Y、Y、Y、Y、およびYの少なくとも1つは、C1−8アルキル基(このC1−8アルキル基は、同一または異なる一以上のハロゲン原子により置換されたものである)、C1−8アルキルオキシ基(このC1−8アルキルオキシ基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子、および/または同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されたC1−4アルキルオキシ基により置換されたものである)、またはC1−8アルキルチオ基(このC1−8アルキルチオ基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されたものである)を表す。
【0060】
また、本発明の他の好ましい実施態様によれば、式(I)の化合物において、Y、Y、Y、Y、およびYは、隣り合う2つの基が一緒になって、一以上のハロゲン原子により置換されている−O−(CH−O−(ここでnは1または2を表す)を表す。
【0061】
また、本発明の好ましい実施態様によれば、式(I)の化合物において、Zは酸素原子、OCH、またはO(CHOを表す。
【0062】
本発明の好ましい実施態様によれば、式(I)で表される化合物は、
が、水素原子、またはCOR(ここで、Rは、C1−4のアルキル基、OR(ここで、RはC1−4のアルキル基を表す)、またはNR(ここで、RおよびRは、互いに独立して、水素原子、またはC1−18アルキル基を表す)を表す)を表し、
がC1−4アルキル基を表し、
がC1−4アルキル基を表すか、
あるいは、RとRは一緒になって−(CH−(mは3または4である)を表し、
およびXが、互いに独立して、水素原子、ハロゲン原子、ハロゲン原子により置換されていてもよいC1−4のアルキル基、C1−4のアルキルオキシ基、またはC1−4のアルキルオキシカルボニル基を表し、
ただし、XおよびXが同時に水素原子を表すことはなく、
が水素原子を表し、
、W、およびWが、それぞれC−Y、C−Y、およびC−Yを表し、
、Y、Y、Y、およびYが、互いに独立して、水素原子、C1−8アルキル基(このC1−8アルキル基は、同一または異なる一以上のハロゲン原子により置換されたものである)、C1−8アルキルオキシ基(このC1−8アルキルオキシ基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子、および/または同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されたC1−4アルキルオキシ基により置換されたものである)、C1−8アルキルチオ基(このC1−8アルキルチオ基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されたものである)、またはハロゲン原子を表し、
ただし、Y、Y、Y、Y、およびYの少なくとも1つは、C1−8アルキル基(このC1−8アルキル基は、同一または異なる一以上のハロゲン原子により置換されたものである)、C1−8アルキルオキシ基(このC1−8アルキルオキシ基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子、および/または同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されたC1−4アルキルオキシ基により置換されたものである)、またはC1−8アルキルチオ基(このC1−8アルキルチオ基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されたものである)を表し、
あるいは、Y、Y、Y、Y、およびYは、隣り合う2つの基が一緒になって、一以上のハロゲン原子により置換されている−O−(CH−O−(ここでnは1または2を表す)を表してもよく、
Zが酸素原子、OCH、またはO(CHOを表すものとされる。この実施態様による式(I)の化合物は、国際公開第2006/13896号パンフレットにおいて特に優れた殺虫効果を奏するものと認められているものである。
【0063】
本発明の特に好ましい実施態様によれば、式(I)で表される化合物は、
が、CORまたはCOOR(ここで、RおよびRはC1−4のアルキル基を表す)を表し、
がC1−4アルキル基を表し、
がC1−4アルキル基を表し、
およびXが、互いに独立して、水素原子、またはハロゲン原子により置換されていてもよいC1−4のアルキル基を表し、
ただし、XおよびXが同時に水素原子を表すことはなく、
が水素原子を表し、
、W、およびWが、それぞれC−Y、C−Y、およびC−Yを表し、
、Y、Y、Y、およびYが、互いに独立して、水素原子、C1−8アルキルオキシ基(このC1−8アルキルオキシ基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子、および/または同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されたC1−4アルキルオキシ基により置換されたものである)、またはハロゲン原子を表し、
ただし、Y、Y、Y、Y、およびYの少なくとも1つは、C1−8アルキルオキシ基(このC1−8アルキルオキシ基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子、および/または同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されたC1−4アルキルオキシ基により置換されたものである)を表し、 あるいは、Y、Y、Y、Y、およびYは、隣り合う2つの基が一緒になって、一以上のハロゲン原子により置換されている−O−(CH−O−(ここでnは1または2を表す)を表してもよく、
Zが酸素原子を表すものとされる。
【0064】
本発明のさらに特に好ましい実施態様によれば、式(I)で表される化合物は、
が、CORまたはCOOR(ここで、RおよびRはC1−4のアルキル基を表す)を表し、
がメチル基を表し、
がエチル基を表し、
が、メチル基を表し、XおよびXが水素原子を表し、
、W、およびWが、それぞれC−Y、C−Y、およびC−Yを表し、
が、トリフルオロメトキシ基またはテトラフルオロエトキシ基を表し、Y、Y、Y、およびYが水素原子を表し、
あるいは、Y、Yが一緒になって、−O−(CF−O−(を表してもよく、Zが酸素原子を表すものとされる。
【0065】
式(I)の化合物の農園芸上許容可能な塩としては、例えば、塩酸塩、硝酸塩、硫酸塩、リン酸塩、または酢酸塩などの酸付加塩が挙げられる。
【0066】
本発明による組成物の有効成分として好ましい式(I)の化合物またはその農園芸上許容可能な塩の具体例としては、例えば、下記の表1〜28に示される化合物が挙げられる。表1〜28に示した化合物は、国際公開第2006/13896号パンフレットおよび特開2008/110953号公報に記載の方法により製造することができる。
【0067】
【表1】

【0068】
【表2】

【0069】
【表3】

【0070】
【表4】

【0071】
【表5】

【0072】
【表6】

【0073】
【表7】

【0074】
【表8】

【0075】
【表9】

【0076】
【表10】

【0077】
【表11】

【0078】
【表12】

【0079】
【表13】

【0080】
【表14】

【0081】
【表15】

【0082】
【表16】

【0083】
【表17】

【0084】
【表18】

【0085】
【表19】

【0086】
【表20】

【0087】
【表21】

【0088】
【表22】

【0089】
【表23】

【0090】
【表24】

【0091】
【表25】

【0092】
【表26】

【0093】
【表27】

【0094】
【表28】

【0095】
他の有害生物防除剤
本発明において、式(I)の化合物とともに用いられる他の有害生物防除剤は、農業または園芸において有害生物から有用植物を保護するためのいかなる防除剤であってもよく、例えば、殺虫剤、殺菌剤、殺ダニ剤、除草剤、および植物成長調節剤が挙げられる。具体的な薬剤としては、例えば、ペスティサイド マニュアル(The Pesticide Manual、第14版、2006年、The British Crop Protection Council 発行)およびシブヤインデックス(SHIBUYA INDEX 第13版、2008年、SHIBUYA INDEX RESEARCH GROUP 発行)に記載のものが挙げられる。他の有害生物防除剤は、好ましくは殺虫剤および/または殺菌剤とされ、より好ましくは殺虫剤とされる。
【0096】
式(I)の化合物とともに用いられる殺虫剤の好ましい例としては、アセフェート(acephate)、ジクロルボス(dichlorvos)、EPN、フェニトロチオン(fenitrothion)、フェナミホス(fenamifos)、プロチオホス(prothiofos)、プロフェノホス(profenofos)、ピラクロホス(pyraclofos)、クロルピリホスメチル(chlorpyrifos-methyl)、クロルフェンビンホス(chlorfenvinphos)、デメトン(demeton)、エチオン(ethion)、マラチオン(malathion)、クマホス(coumaphos)、イソキサチオン(isoxathion)、フェンチオン(fenthion)、ダイアジノン(diazinon)のような有機リン系殺虫剤;チオジカルブ(thiodicarb)、アルジカルブ(aldicarb)、オキサミル(oxamyl)、プロポキスル(propoxur)、カルバリル(carbaryl)、フェノブカルブ(fenobucarb)、エチオフェンカルブ(ethiofencarb)、フェノチオカルブ(fenothiocarb)、フェノキシカルブ(fenoxycarb)、ピリミカーブ(pirimicarb)、カルボフラン(carbofuran)、カルボスルファン(carbosulfan)、フラチオカルブ(furathiocarb)、ヒキンカルブ(hyquincarb)、アラニカルブ(alanycarb)、メソミル(methomyl)、ベンフラカルブ(benfuracarb)のようなカーバメート系殺虫剤;カルタップ(cartap)、チオシクラム(thiocyclam)、ベンスルタップ(bensultap)のようなネライストキシン系殺虫剤;ジコホル(dicofol)、テトラジホン(tetradifon)のような有機塩素系殺虫剤;アクリナトリン(acrinathrin)、ビフェントリン(bifenthrin)、シクロプロトリン(cycloprothrin)、シフルトリン(cyfluthrin)、ジメフルトリン(dimefluthrin)、エンペントリン(empenthrin)、フェンフルトリン(fenfluthrin)、フェンプロパトリン(fenpropathrin)、イミプロトリン(imiprothrin)、メトフルトリン(metofluthrin)、ペルメトリン(permethrin)、フェノトリン(phenothrin)、レスメトリン(resmethrin)、テフルトリン(tefluthrin)、テトラメトリン(tetramethrin)、トラロメトリン(tralomethrin)、トランスフルトリン(transfluthrin)、シペルメトリン(cypermethrin)、デルタメトリン(deltamethrin)、シハロトリン(cyhalothrin)、フェンバレレート(fenvalerate)、フルバリネート(fluvalinate)、エトフェンプロックス(ethofenprox)、フルフェンプロックス(flufenprox)、ハルフェンプロックス(halfenprox)、シラフルオフェン(silafluofen)、 ジメフルスリン(dimefluthrin)のようなピレスロイド系殺虫剤;ジフルベンズロン(diflubenzuron)、テフルベンズロン(teflubenzuron)、フルシクロクスロン(flucycloxuron)、フルフェノクスロン(flufenoxuron)、ヘキサフルムロン(hexaflumuron)、ルフェヌロン(lufenuron)、ノバルロン(novaluron)、ペンフルロン(penfluron)、トリフルムロン(triflumuron)、クロルフルアズロン(chlorfluazuron)、ジアフェンチウロン(diafenthiuron)、ヒドラメチルノン(hydramethylnon)のような尿素系殺虫剤;ハロフェノジド(halofenozide)、テブフェノジド(tebufenozide)、メトキシフェノジド(methoxyfenozide)、クロマフェノジド(chromafenozide)のようなベンゾイルフェニルウレア系殺虫剤;イミダクロプリド(imidacloprid)、ニテンピラム(nitenpyram)、クロチアニジン(clothianidin)、アセタミプリド(acetamiprid)、ジノテフラン(dinotefuran)、チアクロプリド(thiacloprid)、チアメトキサム(thiamethoxam)のようなネオニコチノイド系殺虫剤;エチプロール(ethiprole)、フィプロニル(fipronil)、ピラフルプロール(pyrafluprole)、ピリプロール(pyriprole)のようなフェニルピラゾール系殺虫剤;ならびにピリダベン(pyridaben)、フェンピロキシメート(fenpyroxymate)、フルフェネリム(flufenerim)、ピリミジフェン(pyrimidifen)、テブフェンピラド(tebufenpyrad)、トルフェンピラド(tolfenpyrad)、フルアクリピリム(fluacrypyrim)、アセキノシル(acequinocyl)、シフルメトフェン(cyflumetofen)、シロマジン(cyromazine)、メトプレン(methoprene)、ピリプロキシフェン(pyriproxyfen)、エトキサゾール(ethoxazole)、ジシクラニル(dicyclanil)、ブプロフェジン(buprofezin)、ヘキシチアゾクス(hexythiazox)、アミトラズ(amitraz)、クロルジメホルム(chlordimeform)、ピメトロジン(pymetrozine)、ビフェナゼート(bifenazate)、スピロジクロフェン(spirodiclofen)、スピロメシフェン(spiromesifen)、スピロテトラマット(spirotetramat)、フロニカミド(flonicamid)、クロルフェナピル(chlorfenapyr)、インドキサカルブ(indoxacarb)、ピリダリル(pyridalyl)、アベルメクチン(avermectin)、ミルベメクチン(milbemectin)、レピメクチン(lepimectin)、キノメチオネート(quinomethionate)、アザジラクチン(azadirachtin)、ニコチン(nicotine)、ロテノン(rotenone)、BT剤、昆虫病原ウイルス剤、エマメクチン安息香酸塩(emamectin benzoate)、スピノサド(spinosad)、スピネトラム(spinetoram)、ピリフルキナゾン(pyrifluquinazon)、フルベンジアミド(flubendiamide)、クロルアントラニリプロール(chlorantraniliprole)、シアザピル(cyazypyr)、シエノピラフェン(cyenopyrafen)、メタフルミゾン(metaflumizone)、フェナザフロル(fenazaflor)、トリアザメート(triazamate)、およびスルフォキサフロル(sulfoxaflor)が挙げられる。
【0097】
本発明の好ましい態様によれば、式(I)の化合物とともに用いられる殺虫剤は、ダイアジノン(diazinon)、メソミル(methomyl)、カルタップ(cartap)、シペルメトリン(cypermethrin)、フルフェノクスロン(flufenoxuron)、アセキノシル(acequinocyl)、イミダクロプリド(imidacloprid)、クロルフェナピル(chlorfenapyr)、スピノサド(spinosad)、ピメトロジン(pymetrozine)、トルフェンピラド(tolfenpyrad)、およびエマメクチン安息香酸塩(emamectin benzoate)、エトフェンプロックス(ethofenprox)、ペルメトリン(permethrin)、フルベンジアミド(flubendiamide)、ビフェナゼート(bifenazate)、エチプロール(ethiprole)、インドキサカルブ(indoxacarb)、ピリダリル(pyridalyl)、ミルベメクチン(milbemectin)、キノメチオネート(quinomethionate)、アクリナトリン(acrinathrin)、アセフェート(acephate)、チオシクラム(thiocyclam)からなる群より選択されるものとされ、特に好ましくはピリダリル(pyridalyl)である。
【0098】
式(I)の化合物とともに用いられる殺菌剤としては、例えば、アゾキシストルビン(azoxystrobin)、クレソキシムメチル(kresoxym-methyl)、トリフロキシストロビン(trifloxystrobin)、オリザストロビン(orysastrobin)、ピコキシストロビン(picoxystrobin)、フロキサストロビン(fuoxastrobin)のようなストロビルリン系化合物;メパニピリム(mepanipyrim)、ピリメサニル(pyrimethanil)、シプロジニル(cyprodinil)のようなアニリノピリミジン系化合物;トリアジメホン(triadimefon)、ビテルタノール(bitertanol)、トリフルミゾール(triflumizole)、エタコナゾール(etaconazole)、プロピコナゾール(propiconazole)、ペンコナゾール(penconazole)、フルシラゾール(flusilazole)、ミクロブタニル(myclobutanil)、シプロコナゾール(cyproconazole)、テブコナゾール(tebuconazole)、ヘキサコナゾール(hexaconazole)、プロクロラズ(prochloraz)、シメコナゾール(simeconazole)のようなアゾール系化合物;キノメチオネート(quinomethionate)のようなキノキサリン系化合物;マンネブ(maneb)、ジネブ(zineb)、マンコゼブ(mancozeb)、ポリカーバメート(polycarbamate)、プロビネブ(propineb)のようなジチオカーバメート系化合物;ジエトフェンカルブ(diethofencarb)のようなフェニルカーバメート系化合物;クロロタロニル(chlorothalonil)、キントゼン(quintozene)のような有機塩素系化合物;ベノミル(benomyl)、チオファネートメチル(thiophanate-methyl)、カーベンダジム(carbendazole)のようなベンズイミダゾール系化合物;メタラキシル(metalaxyl)、オキサジキシル(oxadixyl)、オフラセ(ofurase)、ベナラキシル(benalaxyl)、フララキシル(furalaxyl)、シプロフラン(cyprofuram)のようなフェニルアミド系化合物;ジクロフルアニド(dichlofluanid)のようなスルフェン酸系化合物;水酸化第二銅(copper hydroxide)、オキシキノリン銅(oxine-copper)のような銅系化合物;ヒドロキシイソキサゾール(hydroxyisoxazole)のようなイソキサゾール系化合物;ホセチルアルミニウム(fosetyl-aluminium)、トルクロホス−メチル(tolclofos-methyl)のような有機リン系化合物;キャプタン(captan)、カプタホール(captafol)、フォルペット(folpet)のようなN−ハロゲノチオアルキル系化合物;プロシミドン(procymidone)、イプロジオン(iprodione)、ビンクロゾリン(vinchlozolin)のようなジカルボキシイミド系化合物;フルトラニル(flutolanil)、メプロニル(mepronil)のようなベンズアニリド系化合物;フェンプロピモルフ(fenpropimorph)、ジメトモルフ(dimethomorph)のようなモルフォリン系化合物;水酸化トリフェニルスズ(fenthin hydroxide)、酢酸トリフェニルスズ(fenthin acetate)のような有機スズ系化合物;フルジオキソニル(fludioxonil)、フェンピクロニル(fenpiclonil)のようなシアノピロール系化合物;ならびにフサライド(fthalide)、プロベナゾール(probenazole)、アシベンゾラルSメチル(acibenzolar-S-methyl)、チアジニル(tiadinil)、イソチアニル(isotianil)、カルプロパミド(carpropamid)、ジクロシメット(diclocymet)、フェノキサニル(fenoxanil)、トリシクラゾール(tricyclazole)、ピロキロン(pyroquilon)、フェリムゾン(ferimzone)、フルアジナム(fluazinam)、シモキサニル(cymoxanil)、トリホリン(triforine)、 ピリフェノックス(pyrifenox)、フェナリモル(fenarimol)、フェンプロピディン(fenpropidin)、ペンシクロン(pencycuron)、シアゾファミド(cyazofamid)、シフルフェナミド(cyflufenamid)、ボスカリド(boscalid)、ペンチオピラド(penthiopyrad)、プロキナジド(proquinazid)、キノキシフェン(quinoxyfen)、ファモキサドン(famoxadone)、フェナミドン(fenamidone)、イプロバリカルブ(iprovalicarb)、ベンチアバリカルブイソプロピル(benthiavalicarb-isopropyl)、フルオピコリド(fluopicolide)、ピリベンカルブ(pyribencarb)、カスガマイシン(kasugamycin)、バリダマイシン(validamycin)、アミスルブロム(amisulbrom)、エタボキサム(ethaboxam)、マンジプロパミド(mandipropamid)およびテブフロキン(tebufloquin)が挙げられる。
【0099】
本発明の別の態様によれば、好ましい組み合わせとしては、
式(I)の化合物が
が、CORまたはCOOR(ここで、RおよびRはC1−4のアルキル基を表す)を表し、
がC1−4アルキル基を表し、
がC1−4アルキル基を表し、
およびXが、互いに独立して、水素原子、またはハロゲン原子により置換されていてもよいC1−4のアルキル基を表し、
ただし、XおよびXが同時に水素原子を表すことはなく、
が水素原子を表し、
、W、およびWが、それぞれC−Y、C−Y、およびC−Yを表し、
、Y、Y、Y、およびYが、互いに独立して、水素原子、C1−8アルキルオキシ基(このC1−8アルキルオキシ基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子、および/または同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されたC1−4アルキルオキシ基により置換されたものである)、またはハロゲン原子を表し、
ただし、Y、Y、Y、Y、およびYの少なくとも1つは、C1−8アルキルオキシ基(このC1−8アルキルオキシ基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子、および/または同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されたC1−4アルキルオキシ基により置換されたものである)を表し、
あるいは、Y、Y、Y、Y、およびYは、隣り合う2つの基が一緒になって、一以上のハロゲン原子により置換されている−O−(CH−O−(ここでnは1または2を表す)を表してもよく、Zが酸素原子を表すもので、組み合わせの殺虫剤として、ダイアジノン(diazinon)、メソミル(methomyl)、カルタップ(cartap)、シペルメトリン(cypermethrin)、フルフェノクスロン(flufenoxuron)、アセキノシル(acequinocyl)、イミダクロプリド(imidacloprid)、クロルフェナピル(chlorfenapyr)、スピノサド(spinosad)、ピメトロジン(pymetrozine)、トルフェンピラド(tolfenpyrad)、およびエマメクチン安息香酸塩(emamectin benzoate)、エトフェンプロックス(ethofenprox)、ペルメトリン(permethrin)、フルベンジアミド(flubendiamide)、ビフェナゼート(bifenazate)、エチプロール(ethiprole)、インドキサカルブ(indoxacarb)、ピリダリル(pyridalyl)、ミルベメクチン(milbemectin)、キノメチオネート(quinomethionate)、アクリナトリン(acrinathrin)、アセフェート(acephate)、チオシクラム(thiocyclam)からなる群より選択されるものとされ、特に好ましくはピリダリル(pyridalyl)である。
【0100】
本発明の別の態様によれば、特に好ましい組み合わせとしては、
式(I)の化合物が
が、CORまたはCOOR(ここで、RおよびRはC1−4のアルキル基を表す)を表し、
がメチル基を表し、
がエチル基を表し、
が、メチル基を表し、XおよびXが水素原子を表し、
、W、およびWが、それぞれC−Y、C−Y、およびC−Yを表し、
が、トリフルオロメトキシ基またはテトラフルオロエトキシ基を表し、Y、Y、Y、およびYが水素原子を表し、
あるいは、Y、Yが一緒になって、−O−(CF−O−を表してもよく、Zが酸素原子を表すもので、組み合わせの殺虫剤として、ダイアジノン(diazinon)、メソミル(methomyl)、カルタップ(cartap)、シペルメトリン(cypermethrin)、フルフェノクスロン(flufenoxuron)、アセキノシル(acequinocyl)、イミダクロプリド(imidacloprid)、クロルフェナピル(chlorfenapyr)、スピノサド(spinosad)、ピメトロジン(pymetrozine)、トルフェンピラド(tolfenpyrad)、およびエマメクチン安息香酸塩(emamectin benzoate)、エトフェンプロックス(ethofenprox)、ペルメトリン(permethrin)、フルベンジアミド(flubendiamide)、ビフェナゼート(bifenazate)、エチプロール(ethiprole)、インドキサカルブ(indoxacarb)、ピリダリル(pyridalyl)、ミルベメクチン(milbemectin)、キノメチオネート(quinomethionate)、アクリナトリン(acrinathrin)、アセフェート(acephate)、チオシクラム(thiocyclam)からなる群より選択されるものとされ、特に好ましくはピリダリル(pyridalyl)である。
【0101】
有害生物防除用組成物および有害生物防除法
本発明による有害生物防除用組成物は、上述の式(I)の化合物またはその農園芸上許容可能な塩の少なくとも1種と、上述の他の有害生物防除剤の少なくとも1種とを有効成分として含んでなるものである。
【0102】
本発明の好ましい実施態様によれば、前記有害生物防除用組成物は、農園芸上許容可能な担体をさらに含むものとされる。このような担体は、組成物の形態(剤型)に応じて、当業者により適宜選択される。組成物の形態としては、乳剤、液剤、エマルション剤、水和剤、顆粒状水和剤、フロアブル剤、粉剤、DL粉剤、粒剤、微粒剤F、錠剤、油剤、エアゾール、薫煙剤、マイクロカプセル剤等の様々な剤型が挙げられ、これら各種の剤型は、例えば、「農薬製剤ガイド」(日本農薬学会・施用法研究会 編、社団法人日本植物防疫協会発行、平成9年)に記載される方法によって製造することができる。
【0103】
使用可能な担体としては、固体担体、液体担体、ガス状担体、界面活性剤、分散剤その他の製剤用補助剤等が挙げられる。
【0104】
固体担体としては、例えば、タルク、ベンナイト、クレー、カオリン、ケイソウ土、バーミキュライト、ホワイトカーボン、炭酸カルシウム等が挙げられる。
【0105】
液体担体としては、例えば、メタノール、n−ヘキサノール、エチレングリコール等のアルコール類、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類、n−ヘキサン、ケロシン、灯油等の脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレン、メチルナフタレンなどの芳香族炭化水素類、ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフランなどのエーテル類、酢酸エチルなどのエステル類、アセトニトリル、イソブチロニトリルなどのニトリル類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミドなどの酸アミド類、ダイズ油、綿実滴等の植物油類、ジメチルスルホキシド、水などが挙げられる。
【0106】
ガス状担体としてはLPG、空気、窒素、炭酸ガス、ジメチルエーテルなどが挙げられる。
【0107】
乳化、分散、展着などのための界面活性剤および分散剤としては、例えば、アルキル硫酸エステル類、アルキル(アリール)スルホン酸塩類、ポリオキシアルキレンアルキル(アリール)エーテル類、多価アルコールエステル類、リグニンスルホン酸塩などが挙げられる。
【0108】
また、製剤の性状を改善するための補助剤としては、例えば、カルボキシメチルセルロース、アラビアガム、ポリエチレングリコール、ステアリン酸カルシウム等が挙げられる。
【0109】
上記の担体、界面活性剤、分散剤、および補助剤は、必要に応じて各々単独で、あるいは組み合わせて用いられる。
【0110】
本発明による有害生物防除用組成物中の有効成分の量は、その合計量で0.1〜99.9重量%、好ましくは0.2〜80重量%である。また、式(I)の化合物と他の有害生物防除剤との混合割合は広範囲に渡って変えることができる。本発明による有害生物防除用組成物は、一般に、0.1〜80重量%の式(I)の化合物、および0.1〜80重量%の他の有害生物防除剤を含有する。
【0111】
本発明の好ましい実施態様によれば、本発明による有害生物防除用組成物は、水和剤、顆粒状水和剤、フロアブル剤、乳剤、粉剤、DL粉剤、微粒剤F、粒剤、マイクロカプセル剤、またはエマルション剤の形態とされる。これらの形態の好ましい有害生物防除用組成物としては、以下の組成物:
(1) 0.1〜80重量%の式(I)で表される化合物またはその農園芸上許容可能な塩、0.1〜80重量%の他の有害生物防除剤としての殺虫剤、0.6〜30重量%の濡れ剤および分散剤、ならびに10〜99重量%の増量剤を含有する、水和剤形態(wettable powder)の組成物;
(2) 0.1〜80重量%の式(I)で表される化合物またはその農園芸上許容可能な塩、0.1〜80重量%の他の有害生物防除剤としての殺虫剤、0.6〜30重量%の濡れ剤、分散剤および結合剤、ならびに10〜99重量%の増量剤を含有する、顆粒状水和剤形態(water dispersible granule)の組成物;
(3) 0.1〜80重量%の式(I)で表される化合物またはその農園芸上許容可能な塩、0.1〜80重量%の他の有害生物防除剤としての殺虫剤、1〜40重量%の分散剤、増粘剤、凍結防止剤、防腐剤および消泡剤、ならびに10〜99重量%の水を含有する、フロアブル剤形態(flowable)の組成物;
(4) 0.1〜80重量%の式(I)で表される化合物またはその農園芸上許容可能な塩、0.1〜80重量%の他の有害生物防除剤としての殺虫剤、1〜30重量%の乳化剤および乳化安定剤、ならびに10〜99重量%の有機溶媒を含有する、乳剤形態(emulsifiable concentrate)の組成物;
(5) 0.1〜80重量%の式(I)で表される化合物またはその農園芸上許容可能な塩、0.1〜80重量%の他の有害生物防除剤としての殺虫剤、および19〜99.8重量%の増量剤を含有する、粉剤形態(dust)の組成物;
(6) 0.1〜80重量%の式(I)で表される化合物またはその農園芸上許容可能な塩、0.1〜80重量%の他の有害生物防除剤としての殺虫剤、および19〜99.8重量%の増量剤を含有する、DL粉剤形態(low drift dust)の組成物;
(7) 0.1〜80重量%の式(I)で表される化合物またはその農園芸上許容可能な塩、0.1〜80重量%の他の有害生物防除剤としての殺虫剤、0.2〜10重量%の溶剤または結合剤、ならびに19〜99.6重量%の増量剤を含有する、微粒剤F形態(micro granule fine)の組成物;
(8) 0.1〜80重量%の式(I)で表される化合物またはその農園芸上許容可能な塩、0.1〜80重量%の他の有害生物防除剤としての殺虫剤、0.5〜30重量%の造粒助剤(界面活性剤)および結合剤、ならびに18〜99.6重量%の増量剤を含有する、粒剤形態(granule)の組成物;
(9) 0.1〜80重量%の式(I)で表される化合物またはその農園芸上許容可能な塩、0.1〜80重量%の他の有害生物防除剤としての殺虫剤、1〜50重量%の被覆剤、乳化剤、分散剤および防腐剤、ならびに20〜98.8重量%の水を含有する、マイクロカプセル剤形態(micro capsule)の組成物;ならびに
(10) 0.1〜80重量%の式(I)で表される化合物またはその農園芸上許容可能な塩、0.1〜80重量%の他の有害生物防除剤としての殺虫剤、1〜50重量%の有機溶剤、2〜20重量%の乳化剤、0.01〜20重量%の増粘剤、凍結防止剤、防腐剤および泡消剤、ならびに10〜96.7重量%の水を含有する、エマルション剤形態(emulsion)の組成物が挙げられる。
【0112】
本発明の別の態様によれば、本発明による有害生物防除用組成物を、対象有害生物、対象有用植物、対象有用植物の種子、土壌または栽培担体に適用することを含んでなる、有害生物から有用植物を保護する方法が提供される。本発明による有害生物防除用組成物は、そのままで適用してもよいし、あるいは希釈して適用してもよい。
【0113】
本発明の別の態様によれば、有害生物から有用植物を保護するための、本発明による有害生物防除用組成物の使用が提供される。
【0114】
本発明による有害生物防除用組成物を対象有害生物、対象有用植物、対象有用植物の種子、土壌または栽培担体に適用する具体的手段としては、散布処理、土壌処理、表面処理または薫蒸処理などが挙げられる。散布処理としては、例えば、散布、噴霧、ミスティング、アトマイジング、散粒、水面施用が挙げられる。また、土壌処理としては、例えば、土壌潅注、土壌混和が挙げられる。また、表面処理としては、例えば、塗布、粉衣、被覆することが挙げられる。また、薫蒸処理としては、例えば、土壌注入後、ポリフィルムで土壌を覆うことが挙げられる。従って、本発明による方法には、密閉された空間において薫蒸処理によって適用する方法も含まれる。
【0115】
本発明による有害生物防除用組成物は、上述のように予め調製しておくこともできるが、該組成物中の有効成分である、上述の式(I)で表される化合物またはその農園芸上許容可能な塩と、上述の他の有害生物防除剤とを、それぞれ単独で含んでなる製剤を調製しておき、使用する際にそれらをその場で混合して用いてもよい。
【0116】
従って、本発明の別の態様によれば、上述の式(I)で表される化合物またはその農園芸上許容可能な塩の少なくとも1種と、上述の他の有害生物防除剤の少なくとも1種との組み合わせ物が提供される。
【0117】
本発明の好ましい実施態様によれば、前記組み合わせ物において、式(I)で表される化合物またはその農園芸上許容可能な塩は、それを有効成分として含んでなる第一の組成物として提供され、他の有害生物防除剤は、それを有効成分として含んでなる第二の組成物として提供される。ここで、第一の組成物および第二の組成物は、上述の有害生物防除用組成物と同様に、適当な担体または補助剤を併用して任意の剤型とすることができる。この組み合わせ物は、薬剤セットのような形態で提供されてもよい。
【0118】
本発明の別の態様によれば、有害生物から有用植物を保護する方法であって、上述の式(I)で表される化合物またはその農園芸上許容可能な塩の少なくとも1種と、上述の他の有害生物防除剤の少なくとも1種とを、同時にまたは別々に、対象有害生物、対象有用植物、対象有用植物の種子、土壌または栽培担体に適用することを含んでなる方法が提供される。
【0119】
この方法において、「同時に」適用することには、式(I)で表される化合物またはその農園芸上許容可能な塩の少なくとも1種と、他の有害生物防除剤の少なくとも1種とを、適用前に混合して、その混合物を適用することも包含される。「別々に」適用することには、それらを予め混合することなく、式(I)で表される化合物またはその農園芸上許容可能な塩を他の有害生物防除剤より先に適用すること、および式(I)で表される化合物またはその農園芸上許容可能な塩を他の有害生物防除剤より後に適用することが包含される。
【0120】
本発明の好ましい態様によれば、有害生物から有用植物を保護する方法であって、
(a)上述の式(I)で表される化合物またはその農園芸上許容可能な塩の少なくとも1種を有効成分として含んでなる第一の組成物と、
(b)上述の他の有害生物防除剤の少なくとも1種を有効成分として含んでなる第二の組成物とを、同時にまたは別々に、対象有害生物、対象有用植物、対象有用植物の種子、土壌または栽培担体に適用することを含んでなる方法が提供される。
【0121】
本発明において防除の対象とする虫種、すなわち、本発明による組成物および組み合わせ物が防除効果を示す虫種としては、以下の虫種:総翅目害虫(例えば、ミカンキイロアザミウマ、ミナミキイロアザミウマ、ヒラズハナアザミウマ、ハナアザミウマ、クロトンアザミウマ、ネギアザミウマ、チャノキイロアザミウマ、カキクダアザミウマなどのアザミウマ類(Thripidae, Phlaeothripidae, Aeolothripidae)など);鱗翅目害虫(例えば、ハスモンヨトウ、シロイチモンジヨトウ、アワヨトウ、タマナヤガ、ヨトウガ、カブラヤガ、ウワバ類、ヘリコベルパ属害虫、ヘリオティス属害虫などのヤガ類(Noctuidae);ニカメイガ、コブノメイガ、ヨーロピアンコーンボーラーなどのメイガ類(Pyralidae, Crambidae);モンシロチョウなどのシロチョウ類(Pieridae);チャノホソガなどのホソガ類(Gracillariidae);アドキソフィエス属、ナシヒメシンクイ、コドリンガなどのハマキガ類(Tortricidae);モモシンクイガなどのシンクイガ類(Carposinidae);リオネティア属などのハモグリガ類(Lyonettidae, Phyllocnistidae);リマントリア属などのドクガ類(Lymantriidae);コナガなどのスガ類(Yponomeutidae);ワタアカミムシなどのキバガ類(Gelechiidae);アメリカシロヒトリなどのヒトリガ類(Arctiidae);イガ、コイガなどのヒロズコガ類(Tineidae);ブドウスカシバなどのスカシバ類(Sesiidae)など);半翅目害虫(例えば、タバココナジラミ、オンシツコナジラミなどのコナジラミ類(Aleyrodidae);モモアカアブラムシ、ワタアブラムシなどのアブラムシ類(Aphididae,Adelgidae,Phylloxeridae);ツマグロヨコバイ、チャノミドリヒメヨコバイ、フタテンヒメヨコバイなどのヨコバイ類(Cicadellidae);ヒメトビウンカ、トビイロウンカ、セジロウンカなどのウンカ類(Delphacidae, Cixiidae, Meenoplidae, Derbidae, Issidae, Lophopidae);シラホシカメムシ、ミナミアオカメムシ、アカヒゲホソミ
ドリカスミカメなどのカメムシ類(Miridae, Tingidae, Acanthosomatidae, Cydnidae, Dinidoridae, Pentatomidae, Plataspidae, Scutelleridae, Urostylidae, Berytidae, Lygaeidae, Malcidae, Largidae, Pyrrhocoridae, Alydidae, Coreidae, Rhopalidae);クワコナカイガラムシ、ミカンコナカイガラムシなどのカイガラムシ類(Diaspididae,Margarodidae,Ortheziidae,Aclerdiae,Dactylopiidae,Kerridae,Pseudococcidae,Coccidae,Eriococcidae,Asterolecaniidae,Beesonidae,Lecanodiaspididae,Cerococcidae);グンバイムシ類(Tingidae);キジラミ類(Psyllidae, Calophyidae, Carsidaridae, Triozidae)など);鞘翅目害虫(例えば、メイズウィービル、イネミズゾウムシ、アズキゾウムシなどのゾウムシ類(Bruchidae, Anthribidae, Brentidae, Apionidae, Curculionidae, Erirhinidae, Dryophthoridae);チャイロゴミムシダマシなどのゴミムシダマシ類(Tenebrionidae);ドウガネブイブイ、ヒメコガネなどのコガネムシ類(Scarabaeidae);イネドロオイムシ、キスジノミハムシ、ウリハムシ、コロラドポテトハムシ、ウェスタンコーンルートワーム、サザンコーンルートワームなどのハムシ類(Chrysomelidae);アオバアリガタハネカクシなどのハネカクシ類(Staphylinidae);キクイムシ類(Scolytidae, Platypodidae, Lyctidae);ニジュウヤホシテントウなどのエピラクナ類(Coccinellidae);カミキリムシ類(Cerambycidae)など);ダニ目害虫(例えば、ナミハダニ、カンザワハダニ、ミカンハダニ、リンゴハダニ、オリゴニカス属などのハダニ類(Tetranychidae, Tenuipalpidae);チャノホコリダニなどのホコリダニ類(Tarsonemidae);トマトサビダニ、ミカンサビダニなどのフシダニ類(Eriophyidae);コナダニ類(Acaridae, Carpoglyphidae, Glycyphagidae, Ebertiidae);イエダニ類;ヒョウダニ類(Epidermoptidae);キョウセンダニ類(Psoroptidae);ヒゼンダニ類(Sarcoptidae);ツメダニ類;ワクモ(Dermanyssidae);トリサシダニ(Macronyssidae);マダニ類(Ixodidae)など);膜翅目害虫(例えば、カブラハバチ、チュウレンジハバチなどのハバチ類(Tenthredinidae, Pamphiliidae, Argidae, Cimbicidae, Diprionidae);キイロスズメバチ、フタモンアシナガバチなどのスズメバチ類(Wespidae);イエヒメアリなどのアリ類(Formicidae)など);直翅目害虫(例えば、バッタ類、ケラ類など(Tettigoniidae, Gryllidae, Oecanthidae, Mogoplistidae, Gryllotalpidae, Pyrgomorphidae, Acrididae, Tetrigidae)) ;双翅目害虫(例えば、トマトハモグリバエ、マメハモグリバエ、ネギハモグリバエ、ミカンハモグリバエ、ナモグリバエ、アシグロハモグリバエなどのハモグリバエ類(Agromyzidae);タマバエ類(Cecidomyiidae);ミバエ類(Tephritidae);イエバエ類(Muscidae, Fanniidae);ガガンボ類(Tipulidae);アブ類(Tabanidae);カ類(Culicidae);ユスリカ類(Chironomidae);クロバエ類(Calliphoridae);ニクバエ類(Sarcophagidae);ハナバエ類(Anthomyiidae)など);植物寄生性線虫(例えば、ミナミネグサレセンチュウなどのネグサレセンチュウ類(Tylenchulidae);ジャガイモシストセンチュウなどのシストセンチュウ類(Heteroderidae);サツマイモネコブセンチュウなどのネコブセンチュウ類(Meloidogynidae);アフェレンコイデス類(Aphelenchoididae);イシュクセンチュウ類(Telotylenchidae);ワセンチュウ類(Criconematidae);ピンセンチュウ類(Paratylenchidae);ロンギドルス類(Longidoridae);トリコドルス類(Trichodoridae)など);ゴキブリ目(例えば、チャバネゴキブリ、ワモンゴキブリ、クロゴキブリ、トビイロゴキブリ、トウヨウゴキブリなど( Blattidae, Blattellidae));シロアリ目(Kalotermitidae, Rhinotermitidae, Termitidae) ;咀顎目(例えば、アタマジラミ、コロモジラミ、ケジラミ、ハジラミ類など(Echinophthiriidae, Haematopinidae, Hoplopleuridae, Linognathidae, Pediculidae, Polyplacidae, Pthiridae, Menoponidae, Trichodectidae);隠翅目(例えば、ネコノミ、イヌノミ、ヒトノミなど(Pulicidaeなど))が挙げられ、好ましくは総翅目害虫、鱗翅目害虫、ダニ目害虫、双翅目害虫または半翅目害虫とされ、より好ましくは総翅目害虫、鱗翅目害虫または半翅目害虫とされる。
【実施例】
【0122】
以下、実施例を挙げて本発明を具体的に説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。実施例において用いた化合物120および化合物190は、WO2006/13896号公報に記載の方法により合成したものである。
【0123】
〔製剤例〕
製剤例1〔水和剤〕
化合物120 2重量%
ダイアジノン 40重量%
クレー 37重量%
ホワイトカーボン 2重量%
ケイソウ土 14重量%
リグニンスルホン酸カルシウム 4重量%
ラウリル硫酸ナトリウム 1重量%
【0124】
上記成分を均一に混合し、粉砕して水和剤を得た。
【0125】
製剤例2〔顆粒水和剤〕
化合物120 2重量%
トルフェンピラド 20重量%
クレー 68重量%
デキストリン 5重量%
アルキルマレイン酸共重合物 4重量%
ラウリル硫酸ナトリウム 1重量%
【0126】
上記成分を均一に粉砕混合し、水を加えてよく練合した後、造粒乾燥して顆粒水和剤を得た。
【0127】
製剤例3〔フロアブル剤〕
化合物120 2重量%
アセキノシル 30重量%
POEポリスチリルフェニルエーテル硫酸塩 5重量%
プロピレングリコール 6重量%
ベントナイト 1重量%
キサンタンガム1%水溶液 3重量%
PRONAL EX−300(東邦化学工業株式会社)0.05重量%
ADDAC 827(ケイ・アイ化成株式会社) 0.02重量%
水 加えて100重量%
【0128】
上記配合からキサンタンガム1%水溶液と適当量の水を除いた全量を予備混合した後、湿式粉砕機にて粉砕した。その後、キサンタンガム1%水溶液と残りの水を加えて合計100重量%とすることにより、フロアブル剤を得た。
【0129】
製剤例4〔乳剤〕
化合物120 2重量%
シペルメトリン 10重量%
N,N−ジメチルホルムアミド 20重量%
ソルベッソ150(エクソンモービル有限会社) 58重量%
ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル 10重量%
【0130】
上記成分を均一に混合、溶解して乳剤を得た。
【0131】
製剤例5〔粉剤〕
化合物190 0.5重量%
トルフェンピラド 1.5重量%
クレー 60重量%
タルク 37重量%
ステアリン酸カルシウム 1重量%
【0132】
上記成分を均一に混合して粉剤を得た。
【0133】
製剤例6〔DL粉剤〕
化合物190 1重量%
イミダクロプリド 1重量%
DLクレー 94.5重量%
ホワイトカーボン 2重量%
ステアリン酸カルシウム 1重量%
軽質流動パラフィン 0.5重量%
【0134】
上記成分を均一に混合して粉剤を得た。
【0135】
製剤例7〔微粒剤F〕
化合物190 1重量%
アセキノシル 1重量%
キャリヤー 94重量%
ホワイトカーボン 2重量%
ハイゾールSAS−296 2重量%
【0136】
上記成分を均一に混合して粉剤を得た
【0137】
製剤例8〔粒剤〕
化合物120 5重量%
イミダクロプリド 2重量%
ベントナイト 40重量%
タルク 10重量%
クレー 41重量%
リグニンスルホン酸カルシウム 2重量%
【0138】
上記成分を均一に粉砕混合し、水を加えてよく練合した後、造粒乾燥して粒剤を得た。
【0139】
製剤例9〔マイクロカプセル剤〕
化合物120 2重量%
イミダクロプリド 3重量%
ウレタン樹脂 25重量%
乳化・分散剤 5重量%
防腐剤 0.2重量%
水 64.8重量%
【0140】
上記成分で界面重合法により化合物120の粒子とイミダクロプリド粒子の表面にウレタン樹脂皮膜を形成することによって、マイクロカプセル剤を得た。
【0141】
製剤例10〔エマルション剤〕
化合物120 2重量%
ダイアジノン 5重量%
ハイゾールSAS−296 20重量%
PVA5%水溶液 1重量%
乳化・分散剤 10重量%
プロピレングリコール 5重量%
PRONAL EX−300(東邦化学工業株式会社) 0.05重量%
ADDAC 827(ケイ・アイ化成株式会社) 0.02重量%
水 56.93重量%
【0142】
殺虫成分と乳化・分散剤とをハイゾールSAS−296に溶解した油相を調製した。その他の成分を別途混合溶解し、水相を調製した。油相に水相を徐々に添加しながらホモミキサーで乳化処理し、エマルション剤を得た。
【0143】
〔試験例〕
試験例1:コナガ防除試験
ポット栽培したキャベツから直径5cmのリーフディスクを切り抜き、200ccプラスチックカップに入れた。これに、表5に示した化合物120と他の殺虫剤が表29および表30に示した所定濃度になるように調製した本発明の組成物を50%アセトン水(0.33%新グラミン加用)で希釈した試験液、またはそれぞれの薬剤のみを所定濃度になるように50%アセトン水(0.33%新グラミン加用)で希釈した薬液を散布した。風乾後、これにコナガ2齢幼虫を5頭放飼した。その後、プラスチックカップに蓋をして、25℃の恒温室(16時間明期−8時間暗期)に静置した。放飼3日後に虫の生死を観察し、次式に従って死虫率を算出した。結果は表29および30に示されるとおりであった。
死虫率(%)={死亡数/(生存虫数+死亡虫数)}×100
【0144】
【表29】

【0145】
【表30】

【0146】
また、以下に示すコルビーの式によって、相乗効果がない場合の理論値を算出した。その結果は表31および表32に示されるとおりであった。
コルビーの式:理論値(%)=100−(A×B)/100
(A:100−(化合物Aのみを適用した場合の死虫率);B:100−(化合物Bのみを適用した場合の死虫率))
【0147】
【表31】

【0148】
【表32】

【0149】
表29および30に示された死虫率の実測値は、表31および32に示された理論値よりも明らかに高く、よって、式(I)の化合物と表29および30に示された薬剤との組み合わせが相乗効果を示すことが実証された。
【0150】
試験例2:ミカンキイロアザミウマ防除試験
ポット栽培したインゲンから直径2.8cmのリーフディスクを切り抜き、5.0cmシャーレ中、湿らせた脱脂綿の上に葉裏を上にして置いた。これに、表5に示した化合物120と他の殺虫剤が表33、34および35に示した所定濃度になるように調製した本発明の組成物を50%アセトン水(0.33%新グラミン加用)で希釈した試験液、またはそれぞれの薬剤のみを所定濃度になるように50%アセトン水(0.33%新グラミン加用)で希釈した薬液を散布した。風乾後、これにミカンキイロアザミウマ1齢幼虫を10頭放飼した。その後、シャーレに蓋をして、25℃の恒温室(16時間明期−8時間暗期)に静置した。放飼3日後に虫の生死を観察し、次式に従って死虫率を算出した。結果は表33、34および35に示されるとおりであった。
死虫率(%)={死亡虫数/(生存虫数十死亡虫数)}×100
無処理区にて死亡が見られた場合には、以下に示すABBOTTの補正式に従って補正死虫率を算出した。結果は表33、34、および35に示されるとおりであった。
補正死虫率(%)={(無処理区の生存率−処理区の生存率)/無処理区の生存率}×100
【0151】
【表33】

【0152】
【表34】

【0153】
【表35】

【0154】
また、以下に示すコルビーの式によって、相乗効果がない場合の理論値を算出した。結果は表36、37、および38に示されるとおりであった。
コルビーの式:理論値(%)=100−(A×B)/100
(A:100−(化合物Aのみを適用した場合の死虫率);B:100−(化合物Bのみを適用した場合の死虫率))
【0155】
【表36】

【0156】
【表37】

【0157】
【表38】

【0158】
表33、34、および35に示された死虫率の実測値は、表36、37、および38に示された理論値よりも明らかに高く、よって、式(I)の化合物と表33、34、および35に示された薬剤との組み合わせが相乗効果を示すことが実証された。
【0159】
試験例3:タバココナジラミ成虫防除試験
ポット栽培したキュウリから直径8cmのリーフディスクを切り抜き、湿らせた脱脂綿の上に葉裏を上にして置いた。これに、表5に示した化合物120と他の殺虫剤が表39に示した所定濃度になるように調製した本発明の組成物を50%アセトン水(0.33%新グラミン加用)で希釈した試験液、またはそれぞれの薬剤のみを所定濃度になるように50%アセトン水(0.33%新グラミン加用)で希釈した薬液を散布した。風乾後、これをシール容器(径8cm×4cm)内にタバココナジラミ成虫約30頭とともに入れ、25℃の恒温室(16時間明期−8時間暗期)に静置した。放飼6日後に虫の生死を観察し、次式に従って死虫率を算出した。結果は表39に示されるとおりであった。
死虫率(%)={死亡虫数/(生存虫数十死亡虫数)}×100
【0160】
【表39】

【0161】
また、以下に示すコルビーの式によって、相乗効果がない場合の理論値を算出した。その結果は表40に示されるとおりであった。
コルビーの式:理論値(%)=100−(A×B)/100
(A:100−(化合物Aのみを適用した場合の死虫率);B:100−(化合物Bのみを適用した場合の死虫率))
【0162】
【表40】

【0163】
表39に示された死虫率の実測値は、表40に示された理論値よりも明らかに高く、よって、式(I)の化合物と表39に示された薬剤との組み合わせが相乗効果を示すことが実証された。
【0164】
試験例4:タバココナジラミ成虫防除試験
ポット栽培したキュウリから直径8cmのリーフディスクを切り抜き、湿らせた脱脂綿の上に葉裏を上にして置いた。これに、表5に示した化合物120と他の殺虫剤が表41に示した所定濃度になるように調製した本発明の組成物を50%アセトン水(0.33%新グラミン加用)で希釈した試験液、またはそれぞれの薬剤のみを所定濃度になるように50%アセトン水(0.33%新グラミン加用)で希釈した薬液を散布した。風乾後、これをシール容器(径8cm×4cm)内にタバココナジラミ成虫約30頭とともに入れ、25℃の恒温室(16時間明期−8時間暗期)に静置した。放飼2日後に虫の生死を観察し、次式に従って死虫率を算出した。結果は表41およびに示されるとおりであった。
死虫率(%)={死亡虫数/(生存虫数十死亡虫数)}×100
【0165】
【表41】

【0166】
【表42】

【0167】
また、以下に示すコルビーの式によって、相乗効果がない場合の理論値を算出した。結果は表43および44に示されるとおりであった。
コルビーの式:理論値(%)=100−(A×B)/100
(A:100−(化合物Aのみを適用した場合の死虫率);B:100−(化合物Bのみを適用した場合の死虫率))
【0168】
【表43】

【0169】
【表44】

【0170】
表41および42に示された死虫率の実測値は、表43および44に示された理論値よりも明らかに高く、よって、式(I)の化合物と表41および42に示された薬剤との組み合わせが相乗効果を示すことが実証された。

【特許請求の範囲】
【請求項1】
下記式(I)で表される化合物またはその農園芸上許容可能な塩の少なくとも1種と、他の有害生物防除剤の少なくとも1種とを有効成分として含んでなる、有害生物防除用組成物:
【化1】

[式中、
は、
水素原子、
アルカリ金属、
アルカリ土類金属、
置換されていてもよいC1−18アルキル基、
置換されていてもよいC2−18アルケニル基、
置換されていてもよいC2−18アルキニル基、
置換されていてもよいC3−10シクロアルキル基、
置換されていてもよいフェニル低級アルキル基、
置換されていてもよいフェノキシ低級アルキル基、
置換されていてもよいフェニル基、
置換されていてもよいヘテロ環基、
COR(ここで、Rは、
置換されていてもよいC1−18アルキル基、
置換されていてもよいC2−18アルケニル基、
置換されていてもよいC2−18アルキニル基、
置換されていてもよいC3−10シクロアルキル基、
置換されていてもよいフェニル低級アルキル基、
置換されていてもよいフェノキシ低級アルキル基、
置換されていてもよいフェニル基、
置換されていてもよいヘテロ環基、
置換されていてもよいC1−4アルキルチオ基、
OR(ここで、Rは、
置換されていてもよいC1−18のアルキル基、
置換されていてもよいC2−18のアルケニル基、
置換されていてもよいC2−18アルキニル基、
置換されていてもよいC3−10シクロアルキル基、
置換されていてもよいフェニル低級アルキル基、
置換されていてもよいフェノキシ低級アルキル基、
置換されていてもよいフェニル基、または
置換されていてもよいヘテロ環基を表す)、または
NR(ここで、RおよびRは、互いに独立して、
水素原子、
置換されていてもよいC1−18アルキル基、または
置換されていてもよいフェニル基を表す)を表す)、または
SO(ここで、R8は、
置換されていてもよいC1−18アルキル基、
置換されていてもよいC2−18アルケニル基、
置換されていてもよいC2−18アルキニル基、
置換されていてもよいC3−10シクロアルキル基、
置換されていてもよいフェニル低級アルキル基、
置換されていてもよいフェノキシ低級アルキル基、
置換されていてもよいフェニル基、または
置換されていてもよいヘテロ環基を表す)
を表し、
は、水素原子、または置換されていてもよいC1−4アルキル基を表し、
は、
水素原子、
置換されていてもよいC1−18アルキル基、
置換されていてもよいC2−4アルケニル基、または
置換されていてもよいC1−4アルコキシ基を表し、
ここで、R、R、およびRにおいて、置換されてもよい基が有する置換基は、ハロゲン原子、C1−4アルキルオキシ基、C1−4アルキルオキシ−C1−4アルキルオキシ基、C1−4アルキルオキシカルボニル基、ニトロ基、シアノ基、ホルミル基、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、アセチル基、アセチルオキシ基、C1−4アルキル基(ただし、このC1−4アルキル基は、アルキル基の置換基とはならない)、およびハロゲン原子により置換されていてもよいC3−6シクロアルキル基からなる群から選択されるものであり、
あるいは、RとRは一緒になって−(CH−(ここで、mは3または4を表す)を表し、
、X、およびXは、互いに独立して、
水素原子、
ハロゲン原子、
ハロゲン原子により置換されていてもよいC1−4アルキル基、
ハロゲン原子により置換されていてもよいC1−4アルキルオキシ基、
ハロゲン原子により置換されていてもよいC1−4アルキルチオ基、
ハロゲン原子により置換されていてもよいC1−4アルキルオキシカルボニル基、
ニトロ基、または
シアノ基を表し、
ただし、X、X、およびXは、同時に水素原子を表すことはなく、
は窒素原子またはC−Yを表し、
は窒素原子またはC−Yを表し、
は窒素原子またはC−Yを表し、
ただし、Wが窒素原子を表す場合には、WおよびWはそれぞれC−YおよびC−Yを表し、Wが窒素原子を表す場合には、WおよびWはそれぞれC−YおよびC−Yを表し、Wが窒素原子を表す場合には、WおよびWはそれぞれC−YおよびC−Yを表し、
、Y、Y、Y、およびYは、互いに独立して、水素原子、A、またはBを表し、 ただし、W、WおよびWがそれぞれC−Y、C−YおよびC−Yを表し、かつ、Zが結合、1つもしくは2つのメチル基で置換されていてもよいメチレン基、または酸素原子を表す場合には、Y、Y、Y、Y、およびYのうち少なくとも1つはAを表し、
ここで、Aは、
1−8のアルキル基(このC1−8のアルキル基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されたC1−4アルキルオキシ基、および同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されたC2−4アルケニルオキシ基から選択される一以上の基により置換されたものである);
2−8のアルケニル基(このC2−8のアルケニル基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されたC1−4アルキルオキシ基、および同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されたC2−4アルケニルオキシ基から選択される一以上の基により置換されたものである);
1−8アルキルオキシ基(このC1−8アルキルオキシ基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されたC1−4アルキルオキシ基、および同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されたC2−4アルケニルオキシ基から選択される一以上の基により置換されたものである);
2−8のアルケニルオキシ基(このC2−8のアルケニルオキシ基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されたC1−4アルキルオキシ基、および同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されたC2−4アルケニルオキシ基から選択される一以上の基により置換されたものである);
1−8アルキルオキシカルボニル基(このC1−8アルキルオキシカルボニル基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子、および/または同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されたC1−4アルキルオキシ基により置換されていてもよい)
1−8アルキルチオ基(このC1−8アルキルチオ基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子、および/または同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されたC1−4アルキルオキシ基により置換されていてもよい);
2−8アルケニルチオ基(このC2−8アルケニルチオ基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子、および/または同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されたC1−4アルキルオキシ基により置換されていてもよい);
1−8アルキルスルフィニル基(このC1−8アルキルスルフィニル基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子、および/または同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されたC1−4アルキルオキシ基により置換されていてもよい);
2−8アルケニルスルフィニル基(このC2−8アルケニルスルフィニル基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子、および/または同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されたC1−4アルキルオキシ基により置換されていてもよい);
1−8アルキルスルホニル基(このC1−8アルキルスルホニル基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子、および/または同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されたC1−4アルキルオキシ基により置換されていてもよい);
2−8アルケニルスルホニル基(このC2−8アルケニルスルホニル基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子、および/または同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されたC1−4アルキルオキシ基により置換されていてもよい);
フェニル基(このフェニル基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されたC1−4アルキル基、または同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されたC1−4アルキルオキシ基により置換されたものである);および
フェノキシ基(このフェノキシ基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されたC1−4のアルキル基、または同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されたC1−4のアルキルオキシ基により置換されたものである)からなる群から選択される基を表し、
Bは、ハロゲン原子、C1−4アルキル基、C1−4アルキルオキシ基、ニトロ基、およびシアノ基からなる群から選択される基を表し、
あるいは、Y、Y、Y、Y、およびYは、隣り合う2つの基が一緒になって、
ハロゲン原子により置換されていてもよい−O−(CH−O−、
ハロゲン原子により置換されていてもよい−(CH−O−、
ハロゲン原子により置換されていてもよい−S−(CH−S−、
ハロゲン原子により置換されていてもよい−(CH−S−、または
ハロゲン原子により置換されていてもよい−(CH−を表してもよく、
ここで、nは1、2または3を表し、
Zは、結合、酸素原子、硫黄原子、SO、SO、−Q−、−O−Q−、−O−Q−O−、またはCOを表し、
Qは、C1−4アルキレン基(このC1−4アルキレン基は、ハロゲン原子、シアノ基、またはハロゲン原子で置換されていてもよいC1−4アルキル基により置換されていてもよい)、−(CH−CR1011−(CH−(R10およびR11は一緒になって、結合する炭素原子とともに、ハロゲン原子またはハロゲン原子で置換されていてもよいC1−4アルキル基で置換されていてもよいC3−6シクロアルキル基を表し、pおよびqは互いに独立して0〜3の整数を表す)、またはC2−4アルケニレン基(このC2−4アルケニレン基は、ハロゲン原子、シアノ基、またはハロゲン原子で置換されていてもよいC1−4アルキル基により置換されていてもよい)を表す。]。
【請求項2】
が、水素原子、またはCOR(ここで、Rは、C1−4のアルキル基、OR(ここで、RはC1−4のアルキル基を表す)、またはNR(ここで、RおよびRは、互いに独立して、水素原子、またはC1−18アルキル基を表す)を表す)を表し、
がC1−4アルキル基を表し、
がC1−4アルキル基を表すか、
あるいは、RとRは一緒になって−(CH−(mは3または4である)を表し、
およびXが、互いに独立して、水素原子、ハロゲン原子、ハロゲン原子により置換されていてもよいC1−4のアルキル基、C1−4のアルキルオキシ基、またはC1−4のアルキルオキシカルボニル基を表し、
ただし、XおよびXが同時に水素原子を表すことはなく、
が水素原子を表し、
、W、およびWが、それぞれC−Y、C−Y、およびC−Yを表し、
、Y、Y、Y、およびYが、互いに独立して、水素原子、C1−8アルキル基(このC1−8アルキル基は、同一または異なる一以上のハロゲン原子により置換されたものである)、C1−8アルキルオキシ基(このC1−8アルキルオキシ基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子、および/または同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されたC1−4アルキルオキシ基により置換されたものである)、C1−8アルキルチオ基(このC1−8アルキルチオ基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されたものである)、またはハロゲン原子を表し、 ただし、Y、Y、Y、Y、およびYの少なくとも1つは、C1−8アルキル基(このC1−8アルキル基は、同一または異なる一以上のハロゲン原子により置換されたものである)、C1−8アルキルオキシ基(このC1−8アルキルオキシ基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子、および/または同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されたC1−4アルキルオキシ基により置換されたものである)、またはC1−8アルキルチオ基(このC1−8アルキルチオ基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されたものである)を表し、 あるいは、Y、Y、Y、Y、およびYは、隣り合う2つの基が一緒になって、一以上のハロゲン原子により置換されている−O−(CH−O−(ここでnは1または2を表す)を表してもよく、
Zが酸素原子、OCH、またはO(CHOを表す、請求項1に記載の組成物。
【請求項3】
他の有害生物防除剤が殺虫剤および/または殺菌剤である、請求項1に記載の組成物。
【請求項4】
他の有害生物防除剤が殺虫剤である、請求項1に記載の組成物。
【請求項5】
他の有害生物防除剤が殺虫剤であり、該殺虫剤が、アセフェート(acephate)、ジクロルボス(dichlorvos)、EPN、フェニトロチオン(fenitrothion)、フェナミホス(fenamifos)、プロチオホス(prothiofos)、プロフェノホス(profenofos)、ピラクロホス(pyraclofos)、クロルピリホスメチル(chlorpyrifos-methyl)、クロルフェンビンホス(chlorfenvinphos)、デメトン(demeton)、エチオン(ethion)、マラチオン(malathion)、クマホス(coumaphos)、イソキサチオン(isoxathion)、フェンチオン(fenthion)、ダイアジノン(diazinon)、チオジカルブ(thiodicarb)、アルジカルブ(aldicarb)、オキサミル(oxamyl)、プロポキスル(propoxur)、カルバリル(carbaryl)、フェノブカルブ(fenobucarb)、エチオフェンカルブ(ethiofencarb)、フェノチオカルブ(fenothiocarb)、フェノキシカルブ(fenoxycarb)、ピリミカーブ(pirimicarb)、カルボフラン(carbofuran)、カルボスルファン(carbosulfan)、フラチオカルブ(furathiocarb)、ヒキンカルブ(hyquincarb)、アラニカルブ(alanycarb)、メソミル(methomyl)、ベンフラカルブ(benfuracarb)、カルタップ(cartap)、チオシクラム(thiocyclam) ベンスルタップ(bensultap)、ジコホル(dicofol)、テトラジホン(tetradifon)、アクリナトリン(acrinathrin)、ビフェントリン(bifenthrin)、シクロプロトリン(cycloprothrin)、シフルトリン(cyfluthrin)、ジメフルトリン(dimefluthrin)、エンペントリン(empenthrin)、フェンフルトリン(fenfluthrin)、フェンプロパトリン(fenpropathrin)、イミプロトリン(imiprothrin)、メトフルトリン(metofluthrin)、ペルメトリン(permethrin)、フェノトリン(phenothrin)、レスメトリン(resmethrin)、テフルトリン(tefluthrin)、テトラメトリン(tetramethrin)、トラロメトリン(tralomethrin)、トランスフルトリン(transfluthrin)、シペルメトリン(cypermethrin)、デルタメトリン(deltamethrin)、シハロトリン(cyhalothrin)、フェンバレレート(fenvalerate)、フルバリネート(fluvalinate)、エトフェンプロックス(ethofenprox)、フルフェンプロックス(flufenprox)、ハルフェンプロックス(halfenprox)、シラフルオフェン(silafluofen)、 ジメフルスリン(dimefluthrin)、ジフルベンズロン(diflubenzuron)、テフルベンズロン(teflubenzuron)、フルシクロクスロン(flucycloxuron)、フルフェノクスロン(flufenoxuron)、ヘキサフルムロン(hexaflumuron)、ルフェヌロン(lufenuron)、ノバルロン(novaluron)、ペンフルロン(penfluron)、トリフルムロン(triflumuron)、クロルフルアズロン(chlorfluazuron)、ジアフェンチウロン(diafenthiuron)、ヒドラメチルノン(hydramethylnon)、ハロフェノジド(halofenozide)、テブフェノジド(tebufenozide)、メトキシフェノジド(methoxyfenozide)、クロマフェノジド(chromafenozide)、イミダクロプリド(imidacloprid)、ニテンピラム(nitenpyram)、クロチアニジン(clothianidin)、アセタミプリド(acetamiprid)、ジノテフラン(dinotefuran)、チアクロプリド(thiacloprid)、チアメトキサム(thiamethoxam)、エチプロール(ethiprole)、フィプロニル(fipronil)、ピラフルプロール(pyrafluprole)、ピリプロール(pyriprole)、ピリダベン(pyridaben)、フェンピロキシメート(fenpyroxymate)、フルフェネリム(flufenerim)、ピリミジフェン(pyrimidifen)、テブフェンピラド(tebufenpyrad)、トルフェンピラド(tolfenpyrad)、フルアクリピリム(fluacrypyrim)、アセキノシル(acequinocyl)、シフルメトフェン(cyflumetofen)、シロマジン(cyromazine)、メトプレン(methoprene)、ピリプロキシフェン(pyriproxyfen)、エトキサゾール(ethoxazole)、ジシクラニル(dicyclanil)、ブプロフェジン(buprofezin)、ヘキシチアゾクス(hexythiazox)、アミトラズ(amitraz)、クロルジメホルム(chlordimeform)、ピメトロジン(pymetrozine)、ビフェナゼート(bifenazate)、スピロジクロフェン(spirodiclofen)、スピロメシフェン(spiromesifen)、スピロテトラマット(spirotetramat)、フロニカミド(flonicamid)、クロルフェナピル(chlorfenapyr)、インドキサカルブ(indoxacarb)、ピリダリル(pyridalyl)、アベルメクチン(avermectin)、ミルベメクチン(milbemectin)、レピメクチン(lepimectin)、キノメチオネート(quinomethionate)、アザジラクチン(azadirachtin)、ニコチン(nicotine)、ロテノン(rotenone)、BT剤、昆虫病原ウイルス剤、エマメクチン安息香酸塩(emamectin benzoate)、スピノサド(spinosad)、スピネトラム(spinetoram)、ピリフルキナゾン(pyrifluquinazon)、フルベンジアミド(flubendiamide)、クロルアントラニリプロール(chlorantraniliprole)、シアザピル(cyazypyr)、シエノピラフェン(cyenopyrafen)、メタフルミゾン(metaflumizone)、フェナザフロル(fenazaflor)、トリアザメート(triazamate)、およびスルフォキサフロル(sulfoxaflor)からなる群より選択されるものである、請求項1に記載の組成物。
【請求項6】
他の有害生物防除剤が殺虫剤であり、該殺虫剤が、ダイアジノン(diazinon)、メソミル(methomyl)、カルタップ(cartap)、シペルメトリン(cypermethrin)、フルフェノクスロン(flufenoxuron)、アセキノシル(acequinocyl)、イミダクロプリド(imidacloprid)、クロルフェナピル(chlorfenapyr)、スピノサド(spinosad)、ピメトロジン(pymetrozine)、トルフェンピラド(tolfenpyrad)、およびエマメクチン安息香酸塩(emamectinbenzoate)、エトフェンプロックス(ethofenprox)、ペルメトリン(permethrin)、フルベンジアミド(flubendiamide)、ビフェナゼート(bifenazate)、エチプロール(ethiprole)、インドキサカルブ(indoxacarb)、ピリダリル(pyridalyl)、ミルベメクチン(milbemectin)、キノメチオネート(quinomethionate)、アクリナトリン(acrinathrin)、アセフェート(acephate)、チオシクラム(thiocyclam)からなる群より選択されるものである、請求項1に記載の組成物。
【請求項7】
農園芸上許容可能な担体をさらに含んでなる、請求項1に記載の組成物。
【請求項8】
水和剤、顆粒状水和剤、フロアブル剤、乳剤、粉剤、DL粉剤、微粒剤F、粒剤、マイクロカプセル剤、またはエマルション剤の形態である、請求項1に記載の組成物。
【請求項9】
請求項1〜8のいずれか一項に記載の有害生物防除用組成物を、対象有害生物、対象有用植物、対象有用植物の種子、土壌または栽培担体に適用することを含んでなる、有害生物から有用植物を保護する方法。
【請求項10】
下記式(I):
【化2】

[式中、R、R、R、X、X、X、W、W、W、Y、YおよびZは、請求項1において定義したとおりである]
で表される化合物またはその農園芸上許容可能な塩の少なくとも1種と、他の有害生物防除剤の少なくとも1種との組み合わせ物。
【請求項11】
が、水素原子、またはCOR(ここで、Rは、C1−4のアルキル基、OR(ここで、RはC1−4のアルキル基を表す)、またはNR(ここで、RおよびRは、互いに独立して、水素原子、またはC1−18アルキル基を表す)を表す)を表し、
がC1−4アルキル基を表し、
がC1−4アルキル基を表すか、
あるいは、RとRは一緒になって−(CH−(mは3または4である)を表し、
およびXが、互いに独立して、水素原子、ハロゲン原子、ハロゲン原子により置換されていてもよいC1−4のアルキル基、C1−4のアルキルオキシ基、またはC1−4のアルキルオキシカルボニル基を表し、
ただし、XおよびXが同時に水素原子を表すことはなく、
が水素原子を表し、
、W、およびWが、それぞれC−Y、C−Y、およびC−Yを表し、
、Y、Y、Y、およびYが、互いに独立して、水素原子、C1−8アルキル基(このC1−8アルキル基は、同一または異なる一以上のハロゲン原子により置換されたものである)、C1−8アルキルオキシ基(このC1−8アルキルオキシ基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子、および/または同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されたC1−4アルキルオキシ基により置換されたものである)、C1−8アルキルチオ基(このC1−8アルキルチオ基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されたものである)、またはハロゲン原子を表し、
ただし、Y、Y、Y、Y、およびYの少なくとも1つは、C1−8アルキル基(このC1−8アルキル基は、同一または異なる一以上のハロゲン原子により置換されたものである)、C1−8アルキルオキシ基(このC1−8アルキルオキシ基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子、および/または同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されたC1−4アルキルオキシ基により置換されたものである)、またはC1−8アルキルチオ基(このC1−8アルキルチオ基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されたものである)を表し、
あるいは、Y、Y、Y、Y、およびYは、隣り合う2つの基が一緒になって、一以上のハロゲン原子により置換されている−O−(CH−O−(ここでnは1または2を表す)を表してもよく、
Zが酸素原子、OCH、またはO(CHOを表す、請求項10に記載の組み合わせ物。
【請求項12】
他の有害生物防除剤が殺虫剤および/または殺菌剤である、請求項10に記載の組み合わせ物。
【請求項13】
他の有害生物防除剤が殺虫剤である、請求項10に記載の組み合わせ物。
【請求項14】
他の有害生物防除剤が殺虫剤であり、該殺虫剤が、アセフェート(acephate)、ジクロルボス(dichlorvos)、EPN、フェニトロチオン(fenitrothion)、フェナミホス(fenamifos)、プロチオホス(prothiofos)、プロフェノホス(profenofos)、ピラクロホス(pyraclofos)、クロルピリホスメチル(chlorpyrifos-methyl)、クロルフェンビンホス(chlorfenvinphos)、デメトン(demeton)、エチオン(ethion)、マラチオン(malathion)、クマホス(coumaphos)、イソキサチオン(isoxathion)、フェンチオン(fenthion)、ダイアジノン(diazinon)、チオジカルブ(thiodicarb)、アルジカルブ(aldicarb)、オキサミル(oxamyl)、プロポキスル(propoxur)、カルバリル(carbaryl)、フェノブカルブ(fenobucarb)、エチオフェンカルブ(ethiofencarb)、フェノチオカルブ(fenothiocarb)、フェノキシカルブ(fenoxycarb)、ピリミカーブ(pirimicarb)、カルボフラン(carbofuran)、カルボスルファン(carbosulfan)、フラチオカルブ(furathiocarb)、ヒキンカルブ(hyquincarb)、アラニカルブ(alanycarb)、メソミル(methomyl)、ベンフラカルブ(benfuracarb)、カルタップ(cartap)、チオシクラム(thiocyclam) ベンスルタップ(bensultap)、ジコホル(dicofol)、テトラジホン(tetradifon)、アクリナトリン(acrinathrin)、ビフェントリン(bifenthrin)、シクロプロトリン(cycloprothrin)、シフルトリン(cyfluthrin)、ジメフルトリン(dimefluthrin)、エンペントリン(empenthrin)、フェンフルトリン(fenfluthrin)、フェンプロパトリン(fenpropathrin)、イミプロトリン(imiprothrin)、メトフルトリン(metofluthrin)、ペルメトリン(permethrin)、フェノトリン(phenothrin)、レスメトリン(resmethrin)、テフルトリン(tefluthrin)、テトラメトリン(tetramethrin)、トラロメトリン(tralomethrin)、トランスフルトリン(transfluthrin)、シペルメトリン(cypermethrin)、デルタメトリン(deltamethrin)、シハロトリン(cyhalothrin)、フェンバレレート(fenvalerate)、フルバリネート(fluvalinate)、エトフェンプロックス(ethofenprox)、フルフェンプロックス(flufenprox)、ハルフェンプロックス(halfenprox)、シラフルオフェン(silafluofen)、 ジメフルスリン(dimefluthrin)、ジフルベンズロン(diflubenzuron)、テフルベンズロン(teflubenzuron)、フルシクロクスロン(flucycloxuron)、フルフェノクスロン(flufenoxuron)、ヘキサフルムロン(hexaflumuron)、ルフェヌロン(lufenuron)、ノバルロン(novaluron)、ペンフルロン(penfluron)、トリフルムロン(triflumuron)、クロルフルアズロン(chlorfluazuron)、ジアフェンチウロン(diafenthiuron)、ヒドラメチルノン(hydramethylnon)、ハロフェノジド(halofenozide)、テブフェノジド(tebufenozide)、メトキシフェノジド(methoxyfenozide)、クロマフェノジド(chromafenozide)、イミダクロプリド(imidacloprid)、ニテンピラム(nitenpyram)、クロチアニジン(clothianidin)、アセタミプリド(acetamiprid)、ジノテフラン(dinotefuran)、チアクロプリド(thiacloprid)、チアメトキサム(thiamethoxam)、エチプロール(ethiprole)、フィプロニル(fipronil)、ピラフルプロール(pyrafluprole)、ピリプロール(pyriprole)、ピリダベン(pyridaben)、フェンピロキシメート(fenpyroxymate)、フルフェネリム(flufenerim)、ピリミジフェン(pyrimidifen)、テブフェンピラド(tebufenpyrad)、トルフェンピラド(tolfenpyrad)、フルアクリピリム(fluacrypyrim)、アセキノシル(acequinocyl)、シフルメトフェン(cyflumetofen)、シロマジン(cyromazine)、メトプレン(methoprene)、ピリプロキシフェン(pyriproxyfen)、エトキサゾール(ethoxazole)、ジシクラニル(dicyclanil)、ブプロフェジン(buprofezin)、ヘキシチアゾクス(hexythiazox)、アミトラズ(amitraz)、クロルジメホルム(chlordimeform)、ピメトロジン(pymetrozine)、ビフェナゼート(bifenazate)、スピロジクロフェン(spirodiclofen)、スピロメシフェン(spiromesifen)、スピロテトラマット(spirotetramat)、フロニカミド(flonicamid)、クロルフェナピル(chlorfenapyr)、インドキサカルブ(indoxacarb)、ピリダリル(pyridalyl)、アベルメクチン(avermectin)、ミルベメクチン(milbemectin)、レピメクチン(lepimectin)、キノメチオネート(quinomethionate)、アザジラクチン(azadirachtin)、ニコチン(nicotine)、ロテノン(rotenone)、BT剤、昆虫病原ウイルス剤、エマメクチン安息香酸塩(emamectin benzoate)、スピノサド(spinosad)、スピネトラム(spinetoram)、ピリフルキナゾン(pyrifluquinazon)、フルベンジアミド(flubendiamide)、クロルアントラニリプロール(chlorantraniliprole)、シアザピル(cyazypyr)、シエノピラフェン(cyenopyrafen)、メタフルミゾン(metaflumizone)、フェナザフロル(fenazaflor)、トリアザメート(triazamate)、およびスルフォキサフロル(sulfoxaflor)からなる群より選択されるものである、請求項10に記載の組み合わせ物。
【請求項15】
他の有害生物防除剤が殺虫剤であり、該殺虫剤が、ダイアジノン(diazinon)、メソミル(methomyl)、カルタップ(cartap)、シペルメトリン(cypermethrin)、フルフェノクスロン(flufenoxuron)、アセキノシル(acequinocyl)、イミダクロプリド(imidacloprid)、クロルフェナピル(chlorfenapyr)、スピノサド(spinosad)、ピメトロジン(pymetrozine)、トルフェンピラド(tolfenpyrad)、およびエマメクチン安息香酸塩(emamectin benzoate)、エトフェンプロックス(ethofenprox)、ペルメトリン(permethrin)、フルベンジアミド(flubendiamide)、ビフェナゼート(bifenazate)、エチプロール(ethiprole)、インドキサカルブ(indoxacarb)、ピリダリル(pyridalyl)、ミルベメクチン(milbemectin)、キノメチオネート(quinomethionate)、アクリナトリン(acrinathrin)、アセフェート(acephate)、チオシクラム(thiocyclam)からなる群より選択されるものである、請求項10に記載の組み合わせ物。
【請求項16】
有害生物から有用植物を保護する方法であって、
下記式(I):
【化3】

[式中、R、R、R、X、X、X、W、W、W、Y、YおよびZは、請求項1において定義したとおりである]
で表される化合物またはその農園芸上許容可能な塩の少なくとも1種と、他の有害生物防除剤の少なくとも1種とを、同時にまたは別々に、対象有害生物、対象有用植物、対象有用植物の種子、土壌または栽培担体に適用することを含んでなる、方法。
【請求項17】
が、水素原子、またはCOR(ここで、Rは、C1−4のアルキル基、OR(ここで、RはC1−4のアルキル基を表す)、またはNR(ここで、RおよびRは、互いに独立して、水素原子、またはC1−18アルキル基を表す)を表す)を表し、
がC1−4アルキル基を表し、
がC1−4アルキル基を表すか、
あるいは、RとRは一緒になって−(CH−(mは3または4である)を表し、
およびXが、互いに独立して、水素原子、ハロゲン原子、ハロゲン原子により置換されていてもよいC1−4のアルキル基、C1−4のアルキルオキシ基、またはC1−4のアルキルオキシカルボニル基を表し、
ただし、XおよびXが同時に水素原子を表すことはなく、
が水素原子を表し、
、W、およびWが、それぞれC−Y、C−Y、およびC−Yを表し、
、Y、Y、Y、およびYが、互いに独立して、水素原子、C1−8アルキル基(このC1−8アルキル基は、同一または異なる一以上のハロゲン原子により置換されたものである)、C1−8アルキルオキシ基(このC1−8アルキルオキシ基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子、および/または同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されたC1−4アルキルオキシ基により置換されたものである)、C1−8アルキルチオ基(このC1−8アルキルチオ基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されたものである)、またはハロゲン原子を表し、
ただし、Y、Y、Y、Y、およびYの少なくとも1つは、C1−8アルキル基(このC1−8アルキル基は、同一または異なる一以上のハロゲン原子により置換されたものである)、C1−8アルキルオキシ基(このC1−8アルキルオキシ基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子、および/または同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されたC1−4アルキルオキシ基により置換されたものである)、またはC1−8アルキルチオ基(このC1−8アルキルチオ基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されたものである)を表し、
あるいは、Y、Y、Y、Y、およびYは、隣り合う2つの基が一緒になって、一以上のハロゲン原子により置換されている−O−(CH−O−(ここでnは1または2を表す)を表してもよく、
Zが酸素原子、OCH、またはO(CHOを表す、請求項16に記載の方法。
【請求項18】
他の有害生物防除剤が殺虫剤および/または殺菌剤である、請求項16に記載の方法。
【請求項19】
他の有害生物防除剤が殺虫剤である、請求項16に記載の方法。
【請求項20】
他の有害生物防除剤が殺虫剤であり、該殺虫剤が、アセフェート(acephate)、ジクロルボス(dichlorvos)、EPN、フェニトロチオン(fenitrothion)、フェナミホス(fenamifos)、プロチオホス(prothiofos)、プロフェノホス(profenofos)、ピラクロホス(pyraclofos)、クロルピリホスメチル(chlorpyrifos-methyl)、クロルフェンビンホス(chlorfenvinphos)、デメトン(demeton)、エチオン(ethion)、マラチオン(malathion)、クマホス(coumaphos)、イソキサチオン(isoxathion)、フェンチオン(fenthion)、ダイアジノン(diazinon)、チオジカルブ(thiodicarb)、アルジカルブ(aldicarb)、オキサミル(oxamyl)、プロポキスル(propoxur)、カルバリル(carbaryl)、フェノブカルブ(fenobucarb)、エチオフェンカルブ(ethiofencarb)、フェノチオカルブ(fenothiocarb)、フェノキシカルブ(fenoxycarb)、ピリミカーブ(pirimicarb)、カルボフラン(carbofuran)、カルボスルファン(carbosulfan)、フラチオカルブ(furathiocarb)、ヒキンカルブ(hyquincarb)、アラニカルブ(alanycarb)、メソミル(methomyl)、ベンフラカルブ(benfuracarb)、カルタップ(cartap)、チオシクラム(thiocyclam) ベンスルタップ(bensultap)、ジコホル(dicofol)、テトラジホン(tetradifon)、アクリナトリン(acrinathrin)、ビフェントリン(bifenthrin)、シクロプロトリン(cycloprothrin)、シフルトリン(cyfluthrin)、ジメフルトリン(dimefluthrin)、エンペントリン(empenthrin)、フェンフルトリン(fenfluthrin)、フェンプロパトリン(fenpropathrin)、イミプロトリン(imiprothrin)、メトフルトリン(metofluthrin)、ペルメトリン(permethrin)、フェノトリン(phenothrin)、レスメトリン(resmethrin)、テフルトリン(tefluthrin)、テトラメトリン(tetramethrin)、トラロメトリン(tralomethrin)、トランスフルトリン(transfluthrin)、シペルメトリン(cypermethrin)、デルタメトリン(deltamethrin)、シハロトリン(cyhalothrin)、フェンバレレート(fenvalerate)、フルバリネート(fluvalinate)、エトフェンプロックス(ethofenprox)、フルフェンプロックス(flufenprox)、ハルフェンプロックス(halfenprox)、シラフルオフェン(silafluofen)、 ジメフルスリン(dimefluthrin)、ジフルベンズロン(diflubenzuron)、テフルベンズロン(teflubenzuron)、フルシクロクスロン(flucycloxuron)、フルフェノクスロン(flufenoxuron)、ヘキサフルムロン(hexaflumuron)、ルフェヌロン(lufenuron)、ノバルロン(novaluron)、ペンフルロン(penfluron)、トリフルムロン(triflumuron)、クロルフルアズロン(chlorfluazuron)、ジアフェンチウロン(diafenthiuron)、ヒドラメチルノン(hydramethylnon)、ハロフェノジド(halofenozide)、テブフェノジド(tebufenozide)、メトキシフェノジド(methoxyfenozide)、クロマフェノジド(chromafenozide)、イミダクロプリド(imidacloprid)、ニテンピラム(nitenpyram)、クロチアニジン(clothianidin)、アセタミプリド(acetamiprid)、ジノテフラン(dinotefuran)、チアクロプリド(thiacloprid)、チアメトキサム(thiamethoxam)、エチプロール(ethiprole)、フィプロニル(fipronil)、ピラフルプロール(pyrafluprole)、ピリプロール(pyriprole)、ピリダベン(pyridaben)、フェンピロキシメート(fenpyroxymate)、フルフェネリム(flufenerim)、ピリミジフェン(pyrimidifen)、テブフェンピラド(tebufenpyrad)、トルフェンピラド(tolfenpyrad)、フルアクリピリム(fluacrypyrim)、アセキノシル(acequinocyl)、シフルメトフェン(cyflumetofen)、シロマジン(cyromazine)、メトプレン(methoprene)、ピリプロキシフェン(pyriproxyfen)、エトキサゾール(ethoxazole)、ジシクラニル(dicyclanil)、ブプロフェジン(buprofezin)、ヘキシチアゾクス(hexythiazox)、アミトラズ(amitraz)、クロルジメホルム(chlordimeform)、ピメトロジン(pymetrozine)、ビフェナゼート(bifenazate)、スピロジクロフェン(spirodiclofen)、スピロメシフェン(spiromesifen)、スピロテトラマット(spirotetramat)、フロニカミド(flonicamid)、クロルフェナピル(chlorfenapyr)、インドキサカルブ(indoxacarb)、ピリダリル(pyridalyl)、アベルメクチン(avermectin)、ミルベメクチン(milbemectin)、レピメクチン(lepimectin)、キノメチオネート(quinomethionate)、アザジラクチン(azadirachtin)、ニコチン(nicotine)、ロテノン(rotenone)、BT剤、昆虫病原ウイルス剤、エマメクチン安息香酸塩(emamectin benzoate)、スピノサド(spinosad)、スピネトラム(spinetoram)、ピリフルキナゾン(pyrifluquinazon)、フルベンジアミド(flubendiamide)、クロルアントラニリプロール(chlorantraniliprole)、シアザピル(cyazypyr)、シエノピラフェン(cyenopyrafen)、メタフルミゾン(metaflumizone)、フェナザフロル(fenazaflor)、トリアザメート(triazamate)、およびスルフォキサフロル(sulfoxaflor)からなる群より選択されるものである、請求項16に記載の方法。
【請求項21】
他の有害生物防除剤が殺虫剤であり、該殺虫剤が、ダイアジノン(diazinon)、メソミル(methomyl)、カルタップ(cartap)、シペルメトリン(cypermethrin)、フルフェノクスロン(flufenoxuron)、アセキノシル(acequinocyl)、イミダクロプリド(imidacloprid)、クロルフェナピル(chlorfenapyr)、スピノサド(spinosad)、ピメトロジン(pymetrozine)、トルフェンピラド(tolfenpyrad)、およびエマメクチン安息香酸塩(emamectin benzoate)、エトフェンプロックス(ethofenprox)、ペルメトリン(permethrin)、フルベンジアミド(flubendiamide)、ビフェナゼート(bifenazate)、エチプロール(ethiprole)、インドキサカルブ(indoxacarb)、ピリダリル(pyridalyl)、ミルベメクチン(milbemectin)、キノメチオネート(quinomethionate)、アクリナトリン(acrinathrin)、アセフェート(acephate)、チオシクラム(thiocyclam)からなる群より選択されるものである、請求項16に記載の方法。

【公開番号】特開2010−53129(P2010−53129A)
【公開日】平成22年3月11日(2010.3.11)
【国際特許分類】
【出願番号】特願2009−179532(P2009−179532)
【出願日】平成21年7月31日(2009.7.31)
【出願人】(000006091)明治製菓株式会社 (180)
【出願人】(000004086)日本化薬株式会社 (921)
【Fターム(参考)】