染料固着剤
【課題】生体及び環境にやさしい、染色されたセルロース系繊維の染料固着剤を提供する。
【解決手段】
高い安全性を有した２−メタクリロイルオキシエチルホスホリルコリイン（ＭＰＣ）〔化１〕を主成分とする共重合体を染色されたセルロース系繊維に処理することにより耐湿潤堅牢度を向上させる。
【化１】
【解決手段】
高い安全性を有した２−メタクリロイルオキシエチルホスホリルコリイン（ＭＰＣ）〔化１〕を主成分とする共重合体を染色されたセルロース系繊維に処理することにより耐湿潤堅牢度を向上させる。
【化１】
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は反応性染料又は直接性染料で染色されたセルロース系繊維の染料固着剤に関する。
【背景技術】
【０００２】
セルロース系繊維材料の染色には主として反応染料、直接染料が用いられている。反応染料はセルロース繊維との共有結合の生成により固着し、染色後の充分な洗浄により未固着染料を繊維上から除去することで優れた湿潤堅牢度が得られる。しかし、工業的染色条件においては未固着染料を完全に除去することは不可能であるため、染料固着剤の使用が不可欠となっている。一方、直接染料は色相が豊富で安価、また比較的簡単な工程により染色可能である。しかし、直接染料は湿潤堅牢度に劣るため反応染料と同じく、染料固着剤を使用しなければならない。
【０００３】
従来より繊維加工剤には種々の化合物が使用されており、人体に対する刺激性や環境汚染性が問題視されつつある。セルロース繊維用の染料固着剤としてはジシアンジアミドとポリアルキレンポリアミンを縮合させて得られるポリアミン系染料固着剤、ポリジアリルジメチルアンモニウムクロライド、ポリジアリルアミン塩酸塩などのポリカチオン系染料固着剤などが使用されているが、これらも人体に対する刺激性、環境汚染性などが指摘されている。
【０００４】
現在まで人体に対する刺激性や環境汚染性の少ない、例えばキトサンなどをセルロース繊維用染料固着剤の原料に用いても満足のいく効果は得られていなかった。生体膜類似構造を持つホスホリルコリン類似基含有重合体は、血液適合性、補体非活性化、生体物質非吸着性など生体適合性に優れており、高い親水性と保湿性を有している。これらの性質を生かし化粧品、医薬品などの分野で高機能素材として展開されてきた。しかし近年、高い安全性を有したホスホリルコリン類似基含有重合体を繊維加工剤として用いた開発が活発に行われている。例えば、ホスホリルコリン類似基含有単量体とグリセロールモノ（メタ）アクリレートと疎水性単量体による共重合体を主成分とする防汚性、耐洗濯性、吸湿性、帯電防止性に優れた繊維用処理剤
【特許文献１】、またホスホリルコリン類似基−エポキシ基含有重合体を有効成分とする防汚性、吸水性、保湿性、帯電防止性に優れた繊維用処理剤
【特許文献２】や、２−メタクロイルオキシエチルホスホリルコリンの単量体及び重合体による繊維状物の表面親水化処理法
【特許文献３】、ホスホリルコリン類似基を有する単量体又は重合体を添加して製造したマイクロカプセルを繊維に固着させた繊維製品
【特許文献４】などが知られているが、反応性染料又は直接性染料で染色されたセルロース系繊維に対する染料固着剤についての開発はまだなされていない。
【特許文献１】特開２００２−３４８７７８号公報
【特許文献２】特開２００２−３４８７７９号公報
【特許文献３】特開２００２−１４６６７６号公報
【特許文献４】特開２００４−１１３９７５号公開
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
前述のように従来の繊維加工剤には人体に対する刺激性や環境汚染性が懸念される化合物が使用されてきた。そこで本発明では人体及び環境にやさしい原料を用い、染色されたセルロース系繊維の湿潤堅牢度を向上させることの出来る染料固着剤を提供する事を目的とする。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
生体膜類似構造を持つ２−メタクリロイルオキシエチルホスホリルコリン（ＭＰＣ）
【化１】
の共重合体（リン脂質ポリマー）は化粧品・医薬品で使用されており、高い安全性を有している。そこで本発明では２−メタクリロイルオキシエチルホスホリルコリン（ＭＰＣ）を主成分とする共重合体を染色されたセルロース系繊維に処理することにより湿潤堅牢度を向上させることを見出し、この発明を完成させた。
【化１】
【発明の効果】
【０００７】
２−メタクリロイルオキシエチルホスホリルコリン（ＭＰＣ）を主成分とする共重合体を用いることにより、反応染料又は直接染料で染色されたセルロース系繊維に対して洗濯堅牢度、汗堅牢度などの湿潤堅牢度を向上させることができる。
【発明を実施するための最良の形態・実施例】
【０００８】
本発明における染料固着剤は２−メタクリロイルオキシエチルホスホリルコリン（ＭＰＣ）と２−メタクリロイルオキシエチルホスホリルコリン（ＭＰＣ）と共重合し得る単量体、例えばメチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アルリレート、ブチル（メタ）アクリレート、ラウリル（メタ）アクリレート、ステアリル（メタ）アクリレート、ベンジル（メタ）アクリレート、フェノキシエチル（メタ）アクリレート、２−エチルヘキシル（メタ）アクリレート、シクロヘキシル（メタ）アクリレート、ポリエチレングリコール（メタ）アクリレート、ポリフロピレングリコールモノ（メタ）アクリレート、スチレン、メチルスチレン、クロロメチルスチレン、酢酸ビニル、プロピオン酸ビニル、メチルビニルエーテル、ブチルビニルエーテル、２−ビニルピロリドン−２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、２−ヒロドロキシエチル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート、（メタ）アクリル酸、スチレンスルホン酸、（メタ）アクリルアミド、（メタ）アクリロイルオキシホスホン酸、アミノエチルメタクリレート、ジメチルアミノエチル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシ−３−（メタ）アクリロイルオキシプロピルトリメチルアンモニウムクロライド、（メタ）アクリロイルオキシエチルトリメチルアンモニウムクロライドを含有する重合体を有効成分とする。
【実施例】
【０００９】
以下実施例を挙げることにより、本発明の特徴をよりいっそう明確なものとするが、本発明は以下の実施例に限定されるものではない。
【００１０】
実施例１
染料固着剤：リピジュア−ＣＦ７２（２−メタクリロイルオキシエチルホスホリルコリン共重合体 日本油脂株式会社製）
【００１１】
実施例２
染料固着剤：リピジュア−ＭＦ３（２−メタクリロイルオキシエチルホスホリルコリン共重合体日本油脂株式会社製）
【００１２】
実施例３
染料固着剤：リピジュア−ＭＦ５（２−メタクリロイルオキシエチルホスホリルコリン共重合体日本油脂株式会社製）
【００１３】
比較例１
染料固着剤：ＳＫ−１０（キトサン甲陽ケミカル株式会社製）
キトサンは水に溶解しにくいため、下記の方法で溶解した。
（溶解方法）０．５％水溶液
１００ｍｌの水にキトサン０．５ｇを添加し、攪拌しながら次に０．５ｇの乳酸を加えて常温で２時間攪拌し、完全に溶解した。
【００１４】
染色堅牢度試験１
下記条件で染色された反応染料染色物を用いて、未加工布、上記実施例１〜３、及び比較例１の固着剤によって処理された処理布の湿潤堅牢度を評価した。その結果を表１に示す。
（試料）綿ニット（晒し）
（染料）Ｃ．Ｉ．Ｒｅａｃｔ Ｙｅｌｌｏｗ １４５…０．６６％ｏ．ｗ．ｆ．
Ｃ．Ｉ．Ｒｅａｃｔ Ｒｅｄ １９５…０．６６％ｏ．ｗ．ｆ．
Ｃ．Ｉ．Ｒｅａｃｔ Ｂｌｕｅ ２２１…０．６６％ｏ．ｗ．ｆ．
（処理条件）
染料固着剤濃度：リピジュア−ＣＦ７２…４％ｏ．ｗ．ｆ．
リピジュア−ＭＦ３…４％ｏ．ｗ．ｆ．
リピジュア−ＭＦ５…４％ｏ．ｗ．ｆ．
キトサンＳＫ−１０…４％ｏ．ｗ．ｆ．
処理方法：６０℃×２０分
浴比：１：２０
（湿潤堅牢度試験）
洗濯試験：ＪＩＳＬ−０８４４Ａ−４法に準じて評価した。
汗試験：ＪＩＳＬ−０８４８Ａ法（アルカリ液）に準じて評価した。
【表１】
【００１５】
染色堅牢度試験２
下記条件で染色された直接染料染色物を用いて、未加工布、及び上記実施例１〜８の固着剤によって処理された処理布の湿潤堅牢度を評価した。その結果を表２に示す。
（試料）綿ニット（晒し）
（染料）Ｃ．Ｉ．Ｄｉｒｅｃｔ Ｙｅｌｌｏｗ ８６…０．１％ｏ．ｗ．ｆ．
Ｃ．Ｉ．Ｄｉｒｅｃｔ Ｒｅｄ ２４３…０．１％ｏ．ｗ．ｆ．
Ｃ．Ｉ．Ｄｉｒｅｃｔ Ｂｌｕｅ ２００…０．１％ｏ．ｗ．ｆ．
（処理条件）
染料固着剤濃度：リピジュア−ＣＦ７２…４％ｏ．ｗ．ｆ．
リピジュア−ＭＦ３…４％ｏ．ｗ．ｆ．
リピジュア−ＭＦ５…４％ｏ．ｗ．ｆ．
キトサンＳＫ−１０…４％ｏ．ｗ．ｆ．
処理方法：６０℃×２０分
浴比：１：２０
（湿潤堅牢度試験）
洗濯試験：ＪＩＳＬ−０８４４Ａ−２法に準じて評価した。
汗試験：ＪＩＳＬ−０８４８Ａ法（アルカリ液）に準じて評価した。
【表２】
【技術分野】
【０００１】
本発明は反応性染料又は直接性染料で染色されたセルロース系繊維の染料固着剤に関する。
【背景技術】
【０００２】
セルロース系繊維材料の染色には主として反応染料、直接染料が用いられている。反応染料はセルロース繊維との共有結合の生成により固着し、染色後の充分な洗浄により未固着染料を繊維上から除去することで優れた湿潤堅牢度が得られる。しかし、工業的染色条件においては未固着染料を完全に除去することは不可能であるため、染料固着剤の使用が不可欠となっている。一方、直接染料は色相が豊富で安価、また比較的簡単な工程により染色可能である。しかし、直接染料は湿潤堅牢度に劣るため反応染料と同じく、染料固着剤を使用しなければならない。
【０００３】
従来より繊維加工剤には種々の化合物が使用されており、人体に対する刺激性や環境汚染性が問題視されつつある。セルロース繊維用の染料固着剤としてはジシアンジアミドとポリアルキレンポリアミンを縮合させて得られるポリアミン系染料固着剤、ポリジアリルジメチルアンモニウムクロライド、ポリジアリルアミン塩酸塩などのポリカチオン系染料固着剤などが使用されているが、これらも人体に対する刺激性、環境汚染性などが指摘されている。
【０００４】
現在まで人体に対する刺激性や環境汚染性の少ない、例えばキトサンなどをセルロース繊維用染料固着剤の原料に用いても満足のいく効果は得られていなかった。生体膜類似構造を持つホスホリルコリン類似基含有重合体は、血液適合性、補体非活性化、生体物質非吸着性など生体適合性に優れており、高い親水性と保湿性を有している。これらの性質を生かし化粧品、医薬品などの分野で高機能素材として展開されてきた。しかし近年、高い安全性を有したホスホリルコリン類似基含有重合体を繊維加工剤として用いた開発が活発に行われている。例えば、ホスホリルコリン類似基含有単量体とグリセロールモノ（メタ）アクリレートと疎水性単量体による共重合体を主成分とする防汚性、耐洗濯性、吸湿性、帯電防止性に優れた繊維用処理剤
【特許文献１】、またホスホリルコリン類似基−エポキシ基含有重合体を有効成分とする防汚性、吸水性、保湿性、帯電防止性に優れた繊維用処理剤
【特許文献２】や、２−メタクロイルオキシエチルホスホリルコリンの単量体及び重合体による繊維状物の表面親水化処理法
【特許文献３】、ホスホリルコリン類似基を有する単量体又は重合体を添加して製造したマイクロカプセルを繊維に固着させた繊維製品
【特許文献４】などが知られているが、反応性染料又は直接性染料で染色されたセルロース系繊維に対する染料固着剤についての開発はまだなされていない。
【特許文献１】特開２００２−３４８７７８号公報
【特許文献２】特開２００２−３４８７７９号公報
【特許文献３】特開２００２−１４６６７６号公報
【特許文献４】特開２００４−１１３９７５号公開
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
前述のように従来の繊維加工剤には人体に対する刺激性や環境汚染性が懸念される化合物が使用されてきた。そこで本発明では人体及び環境にやさしい原料を用い、染色されたセルロース系繊維の湿潤堅牢度を向上させることの出来る染料固着剤を提供する事を目的とする。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
生体膜類似構造を持つ２−メタクリロイルオキシエチルホスホリルコリン（ＭＰＣ）
【化１】
の共重合体（リン脂質ポリマー）は化粧品・医薬品で使用されており、高い安全性を有している。そこで本発明では２−メタクリロイルオキシエチルホスホリルコリン（ＭＰＣ）を主成分とする共重合体を染色されたセルロース系繊維に処理することにより湿潤堅牢度を向上させることを見出し、この発明を完成させた。
【化１】
【発明の効果】
【０００７】
２−メタクリロイルオキシエチルホスホリルコリン（ＭＰＣ）を主成分とする共重合体を用いることにより、反応染料又は直接染料で染色されたセルロース系繊維に対して洗濯堅牢度、汗堅牢度などの湿潤堅牢度を向上させることができる。
【発明を実施するための最良の形態・実施例】
【０００８】
本発明における染料固着剤は２−メタクリロイルオキシエチルホスホリルコリン（ＭＰＣ）と２−メタクリロイルオキシエチルホスホリルコリン（ＭＰＣ）と共重合し得る単量体、例えばメチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アルリレート、ブチル（メタ）アクリレート、ラウリル（メタ）アクリレート、ステアリル（メタ）アクリレート、ベンジル（メタ）アクリレート、フェノキシエチル（メタ）アクリレート、２−エチルヘキシル（メタ）アクリレート、シクロヘキシル（メタ）アクリレート、ポリエチレングリコール（メタ）アクリレート、ポリフロピレングリコールモノ（メタ）アクリレート、スチレン、メチルスチレン、クロロメチルスチレン、酢酸ビニル、プロピオン酸ビニル、メチルビニルエーテル、ブチルビニルエーテル、２−ビニルピロリドン−２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、２−ヒロドロキシエチル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート、（メタ）アクリル酸、スチレンスルホン酸、（メタ）アクリルアミド、（メタ）アクリロイルオキシホスホン酸、アミノエチルメタクリレート、ジメチルアミノエチル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシ−３−（メタ）アクリロイルオキシプロピルトリメチルアンモニウムクロライド、（メタ）アクリロイルオキシエチルトリメチルアンモニウムクロライドを含有する重合体を有効成分とする。
【実施例】
【０００９】
以下実施例を挙げることにより、本発明の特徴をよりいっそう明確なものとするが、本発明は以下の実施例に限定されるものではない。
【００１０】
実施例１
染料固着剤：リピジュア−ＣＦ７２（２−メタクリロイルオキシエチルホスホリルコリン共重合体 日本油脂株式会社製）
【００１１】
実施例２
染料固着剤：リピジュア−ＭＦ３（２−メタクリロイルオキシエチルホスホリルコリン共重合体日本油脂株式会社製）
【００１２】
実施例３
染料固着剤：リピジュア−ＭＦ５（２−メタクリロイルオキシエチルホスホリルコリン共重合体日本油脂株式会社製）
【００１３】
比較例１
染料固着剤：ＳＫ−１０（キトサン甲陽ケミカル株式会社製）
キトサンは水に溶解しにくいため、下記の方法で溶解した。
（溶解方法）０．５％水溶液
１００ｍｌの水にキトサン０．５ｇを添加し、攪拌しながら次に０．５ｇの乳酸を加えて常温で２時間攪拌し、完全に溶解した。
【００１４】
染色堅牢度試験１
下記条件で染色された反応染料染色物を用いて、未加工布、上記実施例１〜３、及び比較例１の固着剤によって処理された処理布の湿潤堅牢度を評価した。その結果を表１に示す。
（試料）綿ニット（晒し）
（染料）Ｃ．Ｉ．Ｒｅａｃｔ Ｙｅｌｌｏｗ １４５…０．６６％ｏ．ｗ．ｆ．
Ｃ．Ｉ．Ｒｅａｃｔ Ｒｅｄ １９５…０．６６％ｏ．ｗ．ｆ．
Ｃ．Ｉ．Ｒｅａｃｔ Ｂｌｕｅ ２２１…０．６６％ｏ．ｗ．ｆ．
（処理条件）
染料固着剤濃度：リピジュア−ＣＦ７２…４％ｏ．ｗ．ｆ．
リピジュア−ＭＦ３…４％ｏ．ｗ．ｆ．
リピジュア−ＭＦ５…４％ｏ．ｗ．ｆ．
キトサンＳＫ−１０…４％ｏ．ｗ．ｆ．
処理方法：６０℃×２０分
浴比：１：２０
（湿潤堅牢度試験）
洗濯試験：ＪＩＳＬ−０８４４Ａ−４法に準じて評価した。
汗試験：ＪＩＳＬ−０８４８Ａ法（アルカリ液）に準じて評価した。
【表１】
【００１５】
染色堅牢度試験２
下記条件で染色された直接染料染色物を用いて、未加工布、及び上記実施例１〜８の固着剤によって処理された処理布の湿潤堅牢度を評価した。その結果を表２に示す。
（試料）綿ニット（晒し）
（染料）Ｃ．Ｉ．Ｄｉｒｅｃｔ Ｙｅｌｌｏｗ ８６…０．１％ｏ．ｗ．ｆ．
Ｃ．Ｉ．Ｄｉｒｅｃｔ Ｒｅｄ ２４３…０．１％ｏ．ｗ．ｆ．
Ｃ．Ｉ．Ｄｉｒｅｃｔ Ｂｌｕｅ ２００…０．１％ｏ．ｗ．ｆ．
（処理条件）
染料固着剤濃度：リピジュア−ＣＦ７２…４％ｏ．ｗ．ｆ．
リピジュア−ＭＦ３…４％ｏ．ｗ．ｆ．
リピジュア−ＭＦ５…４％ｏ．ｗ．ｆ．
キトサンＳＫ−１０…４％ｏ．ｗ．ｆ．
処理方法：６０℃×２０分
浴比：１：２０
（湿潤堅牢度試験）
洗濯試験：ＪＩＳＬ−０８４４Ａ−２法に準じて評価した。
汗試験：ＪＩＳＬ−０８４８Ａ法（アルカリ液）に準じて評価した。
【表２】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
以下の構造式を有する２−メタクロイルオキシエチルホスホリルコリン〔化１〕の重合体を含有することを特徴とするセルロース系繊維の染料固着剤。
【化１】
【請求項２】
染色物を請求項１記載の染料固着剤で処理することを特徴とするセルロース系繊維製品の染料固着法。
【請求項１】
以下の構造式を有する２−メタクロイルオキシエチルホスホリルコリン〔化１〕の重合体を含有することを特徴とするセルロース系繊維の染料固着剤。
【化１】
【請求項２】
染色物を請求項１記載の染料固着剤で処理することを特徴とするセルロース系繊維製品の染料固着法。
【公開番号】特開２００６−３７３２５（Ｐ２００６−３７３２５Ａ）
【公開日】平成１８年２月９日（２００６．２．９）
【国際特許分類】
【出願番号】特願２００４−２４５９７６（Ｐ２００４−２４５９７６）
【出願日】平成１６年７月２８日（２００４．７．２８）
【出願人】（３９１００３４７３）センカ株式会社 (20)
【Ｆターム（参考）】
【公開日】平成１８年２月９日（２００６．２．９）
【国際特許分類】
【出願日】平成１６年７月２８日（２００４．７．２８）
【出願人】（３９１００３４７３）センカ株式会社 (20)
【Ｆターム（参考）】
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