説明

植物病原菌による植物病害を防除又は予防するための農業用組成物

【課題】植物病原菌による植物病害を防除又は予防するための農業用組成物を提供すること。
【解決手段】式(1)


〔式中、Aは、下記のA1、A2またはA3


を表し、nは、1〜4までの整数のいずれかを表し、Eはいずれも置換基を有していてもよいフリル基、チエニル基、ピロリル基、テトラゾリル基、チアゾリル基、ピラゾリル基またはフェニル基を表す。〕で表されるエーテル化合物もしくはその塩またはそれらの水和物を含有する農業用組成物により、植物病原菌による植物病害を防除又は予防することができる。


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【特許請求の範囲】
【請求項1】
植物病原菌(但し、アスペルギルス(Aspergillus)を除く。)による植物病害を防除するための、
式(1)

〔式中、
Aは、下記のA1、A2またはA3

(式中
pは、0から6までの整数のいずれかを表し、
qは、0から5までの整数のいずれかを表し、
rは、0から4までの整数のいずれかを表し、
1は、ハロゲン原子、C1−C4アルキル基又はシアノ基を表し、
2は、ハロゲン原子、C1−C4アルキル基、C1−C4アルコキシ基又はシアノ基を表し、
3は、ハロゲン原子、C1−C4アルキル基、C1−C4アルコキシ基又はシアノ基を表す。
ただし、pが2から6までの整数である場合、各々のR1は互いに同一又は相異なり、qが2から5までの整数である場合、各々のR2は互いに同一又は相異なり、rが2から4までの整数である場合、各々のR3は互いに同一又は相異なる。)を表し、
nは、1〜4までの整数のいずれかを表し、
Eは、フリル基、チエニル基、ピロリル基、テトラゾリル基、チアゾリル基、ピラゾリル
基またはフェニル基を表し、
Eで示される基はいずれも、以下の置換基群a−1および置換基群a−2から選ばれる少なくとも1種の基で置換されていてもよい;
[置換基群a−1]
ハロゲン原子、アミノ基、水酸基、メルカプト基、シアノ基、ホルミル基、カルボキシル基、C1−8アルキル基、C2−8アルケニル基、C2−8アルキニル基、C3−8シクロアルキル基、C6−10アリール基、5−10員ヘテロ環式基、C3−8シクロアルキルC1−6アルキル基、C3−8シクロアルキリデンC1−6アルキル基、C6−10アリールC1−6アルキル基、C6−10アリールC2−6アルケニル基、5−10員ヘテロ環C1−6アルキル基、C1−8アルコキシ基、C3−8アルケニルオキシ基、C3−8アルキニルオキシ基、C3−8シクロアルコキシ基、C6−10アリールオキシ基、5−10員ヘテロ環オキシ基、C3−8シクロアルキルC1−6アルコキシ基、C6−10アリールC1−6アルコキシ基、5−10員ヘテロ環C1−6アルコキシ基、C1−8アルキルチオ基、C2−8アルケニルチオ基、C2−8アルキニルチオ基、C3−8シクロアルキルチオ基、C6−10アリールチオ基、C3−8シクロアルキルC1−6アルキルチオ基 、C6−10アリールC1−6アルキルチオ基、5−10員ヘテロ環C1−6アルキルチオ基、モノ−C1−6アルキルアミノ基、モノ−C2−6アルケニルアミノ基、モノ−C2−6アルキニルアミノ基、モノ−C3−8シクロアルキルアミノ基、モノ−C6−10アリールアミノ基、モノ−C3−8シクロアルキルC1−6アルキルアミノ基、モノ−C6−10アリールC1−6アルキルアミノ基、モノ−5−10員ヘテロ環C1−6アルキルアミノ基、ジ−C1−6アルキルアミノ基、N−C2−6アルケニル−N−C1−6アルキルアミノ基、N−C2−6アルキニル−N−C1−6アルキルアミノ基、N−C3−8シクロアルキル−N−C1−6アルキルアミノ基、N−C6−10アリール−N−C1−6アルキルアミノ基、N−C3−8シクロアルキルC1−6アルキル−N−C1−6アルキルアミノ基、N−C6−10アリールC1−6アルキル−N−C1−6アルキルアミノ基、N−5−10員ヘテロ環C1−6アルキル−N−C1−6アルキルアミノ基、C1−6アルキルカルボニル基、C6−10アリールカルボニル基、C1−6アルコキシカルボニル基、C1−6アルキルスルホニル基、C1−6アルキルスルフィニル基、式−C(=N−Ra1)Ra2で表される基(式中、Ra1は、水酸基またはC1−6アルコキシ基を意味する;Ra2は、水素原子またはC1−6アルキル基を意味する。)、C6−10アリールオキシC1−6アルキル基、5−10員ヘテロ環オキシC1−6アルキル基およびC1−C3トリアルキルシリルC2−8アルキニル基;
[置換基群a−2]
C1−8アルキル基、C2−8アルケニル基、C2−8アルキニル基、C3−8シクロアルキル基、C6−10アリール基、5−10員ヘテロ環式基、C3−8シクロアルキルC1−6アルキル基、C6−10アリールC1−6アルキル基、5−10員ヘテロ環C1−6アルキル基、C1−8アルコキシ基、C3−8アルケニルオキシ基、C3−8アルキニルオキシ基、C3−8シクロアルコキシ基、C6−10アリールオキシ基、5−10員へテロ環オキシ基、C3−8シクロアルキルC1−6アルコキシ基、C6−10アリールC1−6アルコキシ基、5−10員ヘテロ環C1−6アルコキシ基、C1−8アルキルチオ基、C2−8アルケニルチオ基、C2−8アルキニルチオ基、C3−8シクロアルキルチオ基、C6−10アリールチオ基、C3−8シクロアルキルC1−6アルキルチオ基 、C6−10アリールC1−6アルキルチオ基、5−10員ヘテロ環C1−6アルキルチオ基、モノ−C1−6アルキルアミノ基、モノ−C2−6アルケニルアミノ基、モノ−C2−6アルキニルアミノ基、モノ−C3−8シクロアルキルアミノ基、モノ−C6−10アリールアミノ基、モノ−C3−8シクロアルキルC1−6アルキルアミノ基、モノ−C6−10アリールC1−6アルキルアミノ基、モノ−5−10員ヘテロ環C1−6アルキルアミノ基、ジ−C1−6アルキルアミノ基、N−C2−6アルケニル−N−C1−6アルキルアミノ基、N−C2−6アルキニル−N−C1−6アルキルアミノ基、N−C3−8シクロアルキル−N−C1−6アルキルアミノ基、N−C6−10アリール−N−C1−6アルキルアミノ基、N−C3−8シクロアルキルC1−6アルキル−N−C1−6アルキルアミノ基、N−C6−10アリールC1−6アルキル−N−C1−6アルキルアミノ基、N−5−10員ヘテロ環C1−6アルキル−N−C1−6アルキルアミノ基、C6−10アリールオキシC1−6アルキル基および5−10員ヘテロ環オキシC1−6アルキル基;
ただし、前記の置換基群a−2に記載の各基は、以下の置換基群b−1から選ばれる置換基を1ないし3個有する;
[置換基群b−1]
ハロゲン原子、水酸基、メルカプト基、シアノ基、カルボキシル基、アミノ基、カルバモイル基、ニトロ基、C1−6アルキル基、C3−8シクロアルキル基、C6−10アリール基、5−10員ヘテロ環式基、C1−6アルコキシ基、C6−10アリールオキシ基、5−10員ヘテロ環オキシ基、C1−6アルコキシカルボニル基、C1−8アルキルチオ基、C1−6アルキルスルホニル基、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、モノ−C1−6アルキルアミノ基、ジ−C1−6アルキルアミノ基、アミノ基またはアミノスルホニル基を1個有していてもよいモノ−C6−10アリールアミノ基およびアミノ基を1個有していてもよいN−C6−10アリールC1−6 アルキル−N−C1−6アルキルアミノ基〕
で表されるエーテル化合物もしくはその塩またはそれらの水和物を含有する農業用組成物。
【請求項2】
式(1)において、Eが、置換基群a−1および置換基群a−2から選ばれる少なくとも1種の基で置換されたフリル基、置換基群a−1および置換基群a−2から選ばれる少なくとも1種の基で置換されたチエニル基、置換基群a−1および置換基群a−2から選ばれる少なくとも1種の基で置換されたピロリル基または置換基群a−1および置換基群a−2から選ばれる少なくとも1種の基で置換されたフェニル基である請求項1記載の農業用組成物。
【請求項3】
式(1)において、Eが、以下の置換基群a−3および置換基群a−4から選ばれる少なくとも1種の基で置換されたフリル基、以下の置換基群a−3および置換基群a−4から選ばれる少なくとも1種の基で置換されたチエニル基、以下のa−3および置換基群a−4から選ばれる少なくとも1種の基で置換されたピロリル基または以下の置換基群a−3および置換基群a−4から選ばれる少なくとも1種の基で置換されたフェニル基である請求項1記載の農業用組成物。
[置換基群a−3]
ハロゲン原子、水酸基、メルカプト基、シアノ基、カルボキシル基、C1−8アルキル基、C2−8アルケニル基、C2−8アルキニル基、C3−8シクロアルキル基、C6−10アリール基、5−10員ヘテロ環式基、C3−8シクロアルキルC1−6アルキル基、C3−8シクロアルキリデンC1−6アルキル基、C6−10アリールC1−6アルキル基、5−10員ヘテロ環C1−6アルキル基、C1−8アルコキシ基、C3−8アルケニルオキシ基、C3−8アルキニルオキシ基、C3−8シクロアルコキシ基、C6−10アリールオキシ基、C3−8シクロアルキルC1−6アルコキシ基、5−10員ヘテロ環C1−6アルコキシ基、C1−8アルキルチオ基、C2−8アルケニルチオ基、C2−8アルキニルチオ基、C3−8シクロアルキルチオ基、C6−10アリールチオ基、C3−8シクロアルキルC1−6アルキルチオ基 、C6−10アリールC1−6アルキルチオ基、5−10員ヘテロ環C1−6アルキルチオ基、モノ−C1−6アルキルアミノ基、モノ−C2−6アルケニルアミノ基、モノ−C2−6アルキニルアミノ基、モノ−C3−8シクロアルキルアミノ基、モノ−C6−10アリールアミノ基、モノ−C3−8シクロアルキルC1−6アルキルアミノ基、モノ−C6−10アリールC1−6アルキルアミノ基、モノ−5−10 員ヘテロ環C1−6アルキルアミノ基、ジ−C1−6アルキルアミノ基、N−C2−6アルケニル−N−C1−6アルキルアミノ基、N−C2−6アルキニル−N−C1−6アルキルアミノ基、N−C3−8シクロアルキル−N−C1−6アルキルアミノ基、N−C6−10アリール−N−C1−6アルキルアミノ基、N−C3−8シクロアルキルC1−6アルキル−N−C1−6アルキルアミノ基、N−C6−10アリールC1−6アルキル−N−C1−6アルキルアミノ基、N−5−10員ヘテロ環C1−6アルキル−N−C1−6アルキルアミノ基、C1−6アルキルカルボニル基、C1−6アルコキシカルボニル基、C1−6アルキルスルホニル基、式−C(=N−Ra1)Ra2で表される基(式中、Ra1は、水酸基またはC1−6アルコキシ基を意味する;Ra2は、水素原子またはC1−6アルキル基を意味する。)、C6−10アリールオキシC1−6アルキル基および5−10員ヘテロ環オキシC1−6アルキル基;
[置換基群a−4]
C2−8アルケニル基、C2−8アルキニル基、C3−8シクロアルキル基、C6−10アリール基、5−10員ヘテロ環式基、C3−8シクロアルキルC1−6アルキル基、C6−10アリールC1−6アルキル基、5−10員ヘテロ環C1−6アルキル基、C1−8アルコキシ基、C3−8アルケニルオキシ基、C3−8アルキニルオキシ基、C3−8シクロアルコキシ基、C6−10アリールオキシ基、C3−8シクロアルキルC1−6アルコキシ基、C6−10アリールC1−6アルコキシ基、5−10員ヘテロ環C1−6アルコキシ基、C1−8アルキルチオ基、C2−8アルケニルチオ基、C2−8アルキニルチオ基、C3−8シクロアルキルチオ基、C6−10アリールチオ基、C3−8シクロアルキルC1−6アルキルチオ基 、C6−10アリールC1−6アルキルチオ基、5−10員ヘテロ環C1−6アルキルチオ基、モノ−C1−6アルキルアミノ基、モノ−C2−6アルケニルアミノ基、モノ−C2−6アルキニルアミノ基、モノ−C3−8シクロアルキルアミノ基、モノ−C6−10アリールアミノ基、モノ−C3−8シクロアルキルC1−6アルキルアミノ基、モノ−C6−10アリールC1−6アルキルアミノ基、モノ−5−10員ヘテロ環C1−6アルキルアミノ基、ジ−C1−6アルキルアミノ基、N−C2−6アルケニル−N−C1−6アルキルアミノ基、N−C2−6アルキニル−N−C1−6アルキルアミノ基、N−C3−8シクロアルキル−N−C1−6アルキルアミノ基、N−C6−10アリール−N−C1−6アルキルアミノ基、N−C3−8シクロアルキルC1−6アルキル−N−C1−6アルキルアミノ基、N−C6−10アリールC1−6アルキル−N−C1−6アルキルアミノ基、N−5−10員ヘテロ環C1−6アルキル−N−C1−6アルキルアミノ基、C6−10アリールオキシC1−6アルキル基および5−10員ヘテロ環オキシC1−6アルキル基;
ただし、前記の置換基群a−4に記載の各基は、以下の置換基群b−2から選ばれる置換基を1ないし3個有する;
[置換基群b−2]
水酸基、メルカプト基、シアノ基、カルボキシル基、アミノ基、カルバモイル基、ニトロ基、C1−6アルキル基、C3−8シクロアルキル基、5−10員ヘテロ環式基、C1−6アルコキシ基、C6−10アリールオキシ基、5−10員ヘテロ環オキシ基、C1−6アルコキシカルボニル基、C1−6アルキルスルホニル基、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、モノ−C1−6アルキルアミノ基、ジ−C1−6アルキルアミノ基、アミノ基またはアミノスルホニル基を1個有していてもよいモノ−C6−10アリールアミノ基およびアミノ基を1個有していてもよいN−C6−10アリールC1−6 アルキル−N−C1−6アルキルアミノ基〕
【請求項4】
式(1)において、Eが、以下の置換基群e−1および置換基群e−2から選ばれる置換基を1または2個有してもよいフリル基、以下の置換基群e−1および置換基群e−2から選ばれる置換基を1または2個有してもよいチエニル基、以下の置換基群e−1および置換基群e−2から選ばれる置換基を1または2個有してもよいピロリル基または以下の置換基群e−1および置換基群e−2から選ばれる置換基を1または2個有してもよいフェニル基である請求項1記載の農業用組成物。
〔[置換基群e−1]
ハロゲン原子、C1−8アルキル基、C2−8アルケニル基、C2−8アルキニル基、C6−10アリール基、C3−8シクロアルキルC1−6アルキル基、C3−8シクロアルキリデンC1−6アルキル基、C6−10アリールC1−6アルキル基、C6−10アリールC2−6アルケニル基、5−10員ヘテロ環C1−6アルキル基、C1−8アルコキシ基、C3−8アルケニルオキシ基、C3−8アルキニルオキシ基、C6−10アリールオキシ基、C3−8シクロアルキルC1−6アルコキシ基、C6−10アリールC1−6アルコキシ基、5−10員ヘテロ環C1−6アルコキシ基、C6−10アリールチオ基、C6−10アリールC1−6アルキルチオ基、モノ−C6−10アリールアミノ基、モノ−C6−10アリールC1−6アルキルアミノ基、N−C6−10アリール−N−C1−6アルキルアミノ基、N−C6−10アリールC1−6アルキル−N−C1−6アルキルアミノ基、C6−10アリールオキシC1−6アルキル基および5−10員ヘテロ環オキシC1−6アルキル基;
[置換基群e−2]
C1−8アルキル基、C2−8アルケニル基、C2−8アルキニル基、C6−10アリール基、C3−8シクロアルキルC1−6アルキル基、C6−10アリールC1−6アルキル基、5−10員ヘテロ環C1−6アルキル基、C1−8アルコキシ基、C3−8アルケニルオキシ基、C3−8アルキニルオキシ基、C6−10アリールオキシ基、C3−8シクロアルキルC1−6アルコキシ基、C6−10アリールC1−6アルコキシ基、5−10員ヘテロ環C1−6アルコキシ基、C6−10アリールチオ基、C6−10アリ−ルC1−6アルキルチオ基、モノ−C6−10アリールアミノ基、モノ−C6−10アリールC1−6アルキルアミノ基、N−C6−10アリール−N−C1−6アルキルアミノ基、N−C6−10アリールC1−6アルキル−N−C1−6アルキルアミノ基、C6−10アリールオキシC1−6アルキル基および5−10員ヘテロ環オキシC1−6アルキル基;
ただし、前記の置換基群e−2に記載の各基は、以下の置換基群fから選ばれる置換基を1ないし3個有する;
[置換基群f]
ハロゲン原子、水酸基、シアノ基、アミノ基、ニトロ基、C3−8シクロアルキル基、C1−6アルコキシ基、C1−6アルキルチオ基、C6−10アリールオキシ基、5−10員ヘテロ環オキシ基、C1−6アルコキシカルボニル基、C1−6アルキルスルホニル基、モノ−C6−10アリールアミノ基、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基およびC1−6アルキル基〕
【請求項5】
式(1)において、Eが、以下の置換基群g−1および置換基群g−2から選ばれる置
換基を1または2個有していてもよいフリル基、以下の置換基群g−1および置換基群g−2から選ばれる置換基を1または2個有していてもよいチエニル基、以下の置換基群g−1および置換基群g−2から選ばれる置換基を1または2個有していてもよいピロリル基または以下の置換基群g−1および置換基群g−2から選ばれる置換基を1または2個有していてもよいフェニル基である請求項1記載の農業用組成物。
〔[置換基群g−1]
C1−8アルキル基、C2−8アルケニル基、C2−8アルキニル基、C3−8シクロアルキルC1−6アルキル基、フェニルC1−6アルキル基、フリルC1−6アルキル基、チエニルC1−6アルキル基、ベンゾフリルC1−6アルキル基、ベンゾチエニルC1−6アルキル基、C1−8アルコキシ基、C3−8アルケニルオキシ基、C3−8アルキニルオキシ基、フェノキシ基、C3−8シクロアルキルC1−6アルコキシ基、フェニルC1−6アルコキシ基、フリルC1−6アルコキシ基、チエニルC1−6アルコキシ基、ピリジルC1−6アルコキシ基、フェノキシC1−6アルキル基およびピリジルオキシC1−6アルキル基;
[置換基群g−2]
C1−8アルキル基、C2−8アルケニル基、C2−8アルキニル基、C3−8シクロアルキルC1−6アルキル基、フェニルC1−6アルキル基、フリルC1−6アルキル基、チエニルC1−6アルキル基、ベンゾフリルC1−6アルキル基、ベンゾチエニルC1−6アルキル基、C1−8アルコキシ基、C3−8アルケニルオキシ基、C3−8アルキニルオキシ基、フェノキシ基、C3−8シクロアルキルC1−6アルコキシ基、フェニルC1−6アルコキシ基、フリルC1−6アルコキシ基、チエニルC1−6アルコキシ基、ピリジルC1−6アルコキシ基、フェノキシC1−6アルキル基およびピリジルオキシC1−6アルキル基;
ただし、前記の置換基群g−2に記載の各基は、以下の置換基群hから選ばれる置換基を1ないし3個有する;
[置換基群h]
ハロゲン原子、水酸基、シアノ基、トリフルオロメチル基、C1−6アルキル基、C1−6アルコキシ基およびC1−6アルキルチオ基〕
【請求項6】
式(1)において、Eが、置換基群g−1および置換基群g−2から選ばれる置換基を1または2個有していてもよいフェニル基である請求項5記載の農業用組成物。
【請求項7】
式(1)において、Eが、以下の置換基群i−1から選ばれる少なくとも1種の基で置換されたフリル基、以下の置換基群i−1から選ばれる少なくとも1種の基で置換されたチエニル基、以下の置換基群i−1から選ばれる少なくとも1種の基で置換されたピロリル基または以下の置換基群i−1から選ばれる少なくとも1種の基で置換されたフェニル基である請求項1記載の農業用組成物。
〔[置換基群i−1]
ハロゲン原子、C1−8アルキル基、C1−8アルコキシ基、C3−8アルケニルオキシ基、C3−8アルキニルオキシ基、C6−10アリールオキシ基、C6−10アリールC1−6アルコキシ基、(C1−C2アルコキシ)C2−C5アルコキシ基〕
【請求項8】
式(1)において、Eが、置換基群i−1から選ばれる少なくとも1種の基で置換されたフェニル基である請求項7記載の農業用組成物。
【請求項9】
式(1)において、Eが、以下の置換基群j−1から選ばれる少なくとも1種の基で置換されたフリル基、以下の置換基群j−1から選ばれる少なくとも1種の基で置換されたチエニル基、以下の置換基群j−1から選ばれる少なくとも1種の基で置換されたピロリル基または以下の置換基群j−1から選ばれる少なくとも1種の基で置換されたフェニル基である請求項1に記載の農業用組成物。
〔[置換基群j−1]
ハロゲン原子、C1−8アルコキシ基、C3−8アルケニルオキシ基、C3−8アルキニルオキシ基、(C1−C2アルコキシ)C2−C5アルコキシ基〕
【請求項10】
式(1)において、Eが、置換基群j−1から選ばれる少なくとも1種の基で置換されたフェニル基である請求項9記載の農業用組成物。
【請求項11】
式(1)において、AがA1である請求項1〜10のいずれか1項記載の農業用組成物。
【請求項12】
式(1)において、AがA3である請求項1〜10のいずれか1項記載の農業用組成物。
【請求項13】
式(1)において、AがA1であり、pが0である請求項1〜10のいずれか1項記載の農業用組成物。
【請求項14】
式(1)において、AがA3であり、rが0である請求項1〜10のいずれか1項記載の農業用組成物。
【請求項15】
式(1)において、nが1または2である請求項1〜14のいずれか1項記載の農業用組成物。
【請求項16】
植物病原菌が植物病原性糸状菌である請求項1〜15のいずれか1項記載の農業用組成物。
【請求項17】
請求項1〜15のいずれか1項記載の農業用組成物の有効量を有用作物に施用する、植物病原菌による病害を防除又は予防する方法。
【請求項18】
施用方法が、茎葉散布、土壌処理または種子消毒である請求項17記載の方法。

【公開番号】特開2010−95522(P2010−95522A)
【公開日】平成22年4月30日(2010.4.30)
【国際特許分類】
【出願番号】特願2009−215525(P2009−215525)
【出願日】平成21年9月17日(2009.9.17)
【出願人】(000002093)住友化学株式会社 (8,981)
【Fターム(参考)】