殺菌・殺カビ性ピラゾール
そのすべての幾何異性体および立体異性体、Ｎ−オキシド、および、塩を含む式１の化合物が開示されている。
【化１】
式中、
Ｑ１は、フェニル環、ナフタレニル環系、５員〜６員完全不飽和複素環または８員〜１０員芳香族複素環式二環系であって、各々は、本開示中に定義されている任意の置換基と共に記載されているとおりであり；
Ｑ２は、フェニル環、ナフタレニル環系、５員〜６員飽和、部分飽和または完全不飽和複素環、または、８員〜１０員芳香族複素環式二環系であり、各々は、本開示中に定義されている任意の置換基と共に記載されているとおりであり；
Ｘは、Ｏ、Ｓ（Ｏ）ｍ、ＮＲ４、ＣＲ１５Ｒ１６、Ｃ（＝Ｏ）またはＣ（＝Ｓ）であり；
ならびに、Ｒ１、Ｒ１ａ、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ１５、Ｒ１６およびｍは、本開示中に定義されているとおりである。
式１の化合物を含有する組成物、および、有効量の本発明の化合物または組成物を適用する工程を含む、真菌性病原体によって引き起こされる植物病害を防除する方法が開示されている。そのすべての幾何異性体および立体異性体、ならびに、塩を含む式２の化合物が開示されている。
【化２】
式中、
ＸはＮＨであり；ならびに
Ｑ１、Ｑ２およびＲ２は式１に関して定義されているとおりであり；
これは、式１の化合物を調製するための中間体として有用である。
【化１】
式中、
Ｑ１は、フェニル環、ナフタレニル環系、５員〜６員完全不飽和複素環または８員〜１０員芳香族複素環式二環系であって、各々は、本開示中に定義されている任意の置換基と共に記載されているとおりであり；
Ｑ２は、フェニル環、ナフタレニル環系、５員〜６員飽和、部分飽和または完全不飽和複素環、または、８員〜１０員芳香族複素環式二環系であり、各々は、本開示中に定義されている任意の置換基と共に記載されているとおりであり；
Ｘは、Ｏ、Ｓ（Ｏ）ｍ、ＮＲ４、ＣＲ１５Ｒ１６、Ｃ（＝Ｏ）またはＣ（＝Ｓ）であり；
ならびに、Ｒ１、Ｒ１ａ、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ１５、Ｒ１６およびｍは、本開示中に定義されているとおりである。
式１の化合物を含有する組成物、および、有効量の本発明の化合物または組成物を適用する工程を含む、真菌性病原体によって引き起こされる植物病害を防除する方法が開示されている。そのすべての幾何異性体および立体異性体、ならびに、塩を含む式２の化合物が開示されている。
【化２】
式中、
ＸはＮＨであり；ならびに
Ｑ１、Ｑ２およびＲ２は式１に関して定義されているとおりであり；
これは、式１の化合物を調製するための中間体として有用である。
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【特許請求の範囲】
【請求項１】
式１から選択される化合物、そのＮ−オキシドおよび塩
【化１】
［式中、
Ｑ１は、フェニル環またはナフタレニル環系であって、各環または環系は、任意に、Ｒ３から独立して選択される最大で５個までの置換基で置換されるか；または５員〜６員完全不飽和複素環または８員〜１０員芳香族複素環式二環系であって、各環または環系は、炭素原子、および最大で２個までのＯ原子、最大で２個までのＳ原子および最大で４個までのＮ原子から独立して選択される最大で４個までのヘテロ原子から選択される環員を含有し、ここで、最大で３個までの炭素環員はＣ（＝Ｏ）およびＣ（＝Ｓ）から独立して選択され、および硫黄原子環員はＳ（＝Ｏ）ｕ（＝ＮＲ１４）ｖから独立して選択され、各環または環系は、任意に、炭素原子環員上のＲ３から独立して選択され、そして窒素原子環員上のシアノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルアミノアルキルおよびＣ３〜Ｃ６ジアルキルアミノアルキルから選択される、最大で５個までの置換基で置換され；
Ｑ２は、フェニル環またはナフタレニル環系であって、各環または環系は、任意に、Ｒ３から独立して選択される最大で５個までの置換基で置換されるか；または５員〜６員飽和、部分不飽和あるいは完全不飽和複素環、または８員〜１０員芳香族複素環式二環系であって、各環または環系は、炭素原子、および最大で２個までのＯ原子、最大で２個までのＳ原子および最大で４個までのＮ原子から独立して選択される最大で４個までのヘテロ原子から選択される環員を含有し、ここで、最大で３個までの炭素環員はＣ（＝Ｏ）およびＣ（＝Ｓ）から独立して選択され、および硫黄原子環員はＳ（＝Ｏ）ｕ（＝ＮＲ１４）ｖから独立して選択され、各環または環系は、任意に、炭素原子環員上のＲ３から独立して選択され、そして窒素原子環員上のシアノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルアミノアルキルおよびＣ３〜Ｃ６ジアルキルアミノアルキルから選択される、最大で５個までの置換基で置換されるか；またはＣ１〜Ｃ１２アルキル、Ｃ２〜Ｃ１２アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１２アルキニル、Ｃ３〜Ｃ１２シクロアルキルまたはＣ３〜Ｃ１２シクロアルケニルから選択され、各々は、任意に、Ｒ３から独立して選択される最大で５個までの置換基で置換され；
Ｘは、Ｏ、Ｓ（Ｏ）ｍ、ＮＲ４、ＣＲ１５Ｒ１６、Ｃ（＝Ｏ）またはＣ（＝Ｓ）であり；
Ｒ１は、Ｈ、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル、ＣＯ２Ｒ５、Ｃ（Ｏ）ＮＲ６Ｒ７、シアノ、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシまたはＣ２〜Ｃ５アルコキシアルキルであるか；または
Ｒ１は、最大で３個までのＲ８で任意に置換されるフェニル；または、炭素原子環員上のＲ９ａおよび窒素原子環員上のＲ９ｂから独立して選択される最大で３個までの置換基で任意に置換される５員または６員窒素含有芳香族複素環であり；
Ｒ１ａはＨであり；または
Ｒ１ａおよびＲ１は、これらが結合している炭素原子と一緒になって、ハロゲンおよびメチルから独立して選択される最大で２個までの置換基で任意に置換されるシクロプロピル環を形成し；
Ｒ２は、ＣＨ３、ＣＨ２ＣＨ３、ハロゲン、シアノ、シアノメチル、ハロメチル、ヒドロキシメチル、メトキシまたはメチルチオ；またはハロゲンおよびメチルから独立して選択される最大で２個までの置換基で任意に置換されるシクロプロピルであり；
各Ｒ３は、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、ホルミルアミノ、Ｃ２〜Ｃ３アルキルカルボニルアミノ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ３アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ２アルキルスルホニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ２ハロアルキルスルホニルオキシ、Ｃ３〜Ｃ４シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルコキシ、Ｃ４〜Ｃ６アルキルシクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ６シクロアルキルアルキル、Ｃ３〜Ｃ７ハロシクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、ヒドロキシ、ホルミル、Ｃ２〜Ｃ３アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ３アルキルカルボニルオキシ、−ＳＦ５、−ＳＣＮ、Ｃ（＝Ｓ）ＮＲ１９Ｒ２０または−Ｕ−Ｖ−Ｔから選択され；
Ｒ４は、Ｈ、ホルミル、Ｃ２〜Ｃ５アルケニル、Ｃ３〜Ｃ５アルキニル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル、−ＳＯ３−Ｍ＋、−Ｓ（＝Ｏ）ｔＲ１０、−（Ｃ＝Ｗ）Ｒ１１、ＮＨ２またはＯＲ２１であるか；または各々が最大で２個までのＲ１２で任意に置換される、Ｃ１〜Ｃ６アルキルまたはＣ１〜Ｃ６ハロアルキルであり；
Ｒ５は、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルまたはＣ１〜Ｃ６ハロアルキルであり；
Ｒ６およびＲ７は、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ８シクロアルキルアルキルおよびＣ４〜Ｃ８アルキルシクロアルキルから独立して選択されるか；または
Ｒ６およびＲ７は、これらが結合している窒素原子と一緒になって、連結環窒素原子に加えて、炭素原子およびＯ、Ｓ（Ｏ）ｎおよびＮＲ１３から任意に選択される最大で１個までの環員から選択される環員を含有している４員〜７員非芳香族複素環を形成し；
各Ｒ８、Ｒ９ａおよびＲ９ｂは、独立して、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ２アルキル、Ｃ１〜Ｃ２ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ２アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ２ハロアルコキシ、シアノ、ニトロ、ＳＣＨ３、Ｓ（Ｏ）ＣＨ３およびＳ（Ｏ）２ＣＨ３から選択され；
Ｒ１０は、Ｃ１〜Ｃ６アルキルまたはＣ１〜Ｃ６ハロアルキルであり；
各Ｒ１１は、独立して、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ２〜Ｃ７アルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ７アルキルアミノアルキル、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオまたはＣ２〜Ｃ７アルキルチオアルキルであり；
各Ｒ１２は、独立して、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニルまたはシアノであり；
Ｒ１３は、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルまたはＣ２〜Ｃ３ハロアルキルであり；
各Ｒ１４は、独立して、Ｈ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルまたはＣ１〜Ｃ３ハロアルキルであり；
Ｒ１５は、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルまたはＯＲ１８であり；
Ｒ１６は、Ｃ１〜Ｃ４アルキルまたはＯＲ１８であるか；または
Ｒ１５およびＲ１６は、−ＯＣＨ２ＣＨ２Ｏ−として一緒になり；
各Ｒ１８は、独立して、Ｈ、ホルミル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル、−ＳＯ３−Ｍ＋または−（Ｃ＝Ｗ）Ｒ１１であるか；または各々が最大で２個までのＲ１２で任意に置換される、Ｃ１〜Ｃ６アルキルまたはＣ１〜Ｃ６ハロアルキルであり；
各Ｒ１９およびＲ２０は、独立して、ＨまたはＣＨ３であり；
Ｒ２１は、Ｈ、ホルミル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル、−ＳＯ３−Ｍ＋または−（Ｃ＝Ｗ）Ｒ１１であるか；または各々が最大で２個までのＲ１２で任意に置換される、Ｃ１〜Ｃ６アルキルまたはＣ１〜Ｃ６ハロアルキルであり；
各Ｕは、独立して、Ｏ、Ｓ（＝Ｏ）ｗ、ＮＲ２２または直接結合であり；
各Ｖは、独立して、Ｃ１〜Ｃ６アルキレン、Ｃ２〜Ｃ６アルケニレン、Ｃ３〜Ｃ６アルキニレン、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキレンまたはＣ３〜Ｃ６シクロアルケニレンであり、ここで、最大で３個までの炭素原子は、Ｃ（＝Ｏ）から独立して選択され、各々はハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシおよびＣ１〜Ｃ６ハロアルコキシから独立して選択される最大で５個までの置換基で任意に置換され；
各Ｔは、独立して、シアノ、ＮＲ２３ａＲ２３ｂ、ＯＲ２４またはＳ（＝Ｏ）ｙＲ２５であり、
各Ｒ２２は、独立して、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６（アルキルチオ）カルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシ（チオカルボニル）、Ｃ４〜Ｃ８シクロアルキルカルボニル、Ｃ４〜Ｃ８シクロアルコキシカルボニル、Ｃ４〜Ｃ８（シクロアルキルチオ）カルボニルまたはＣ４〜Ｃ８シクロアルコキシ（チオカルボニル）であり；
各Ｒ２３ａおよびＲ２３ｂは、独立して、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６（アルキルチオ）カルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシ（チオカルボニル）、Ｃ４〜Ｃ８シクロアルキルカルボニル、Ｃ４〜Ｃ８シクロアルコキシカルボニル、Ｃ４〜Ｃ８（シクロアルキルチオ）カルボニルまたはＣ４〜Ｃ８シクロアルコキシ（チオカルボニル）であるか；または
同一の窒素原子に結合している一対のＲ２３ａおよびＲ２３ｂは、その窒素原子と一緒になって３員〜６員複素環を形成し、環は、Ｒ２６から独立して選択される最大で５個までの置換基で任意に置換され；
各Ｒ２４およびＲ２５は、独立して、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６（アルキルチオ）カルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシ（チオカルボニル）、Ｃ４〜Ｃ８シクロアルキルカルボニル、Ｃ４〜Ｃ８シクロアルコキシカルボニル、Ｃ４〜Ｃ８（シクロアルキルチオ）カルボニルまたはＣ４〜Ｃ８シクロアルコキシ（チオカルボニル）であり；
各Ｒ２６は、独立して、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルまたはＣ１〜Ｃ６アルコキシであり；
各Ｗは、独立して、ＯまたはＳであり；
各Ｍ＋は、独立して、カチオンであり；
ｍは０、１または２であり；
ｎは０、１または２であり；
ｔは０、１または２であり；
各ｕおよびｖは、Ｓ（＝Ｏ）ｕ（＝ＮＲ１４）ｖの各事例において、独立して、０、１または２であるが、ただし、ｕおよびｖの和は０、１または２であり；
各ｗは、独立して、０、１または２であり；そして
各ｙは、独立して、０、１または２であり；
ただし：
Ｑ２が、少なくとも１つのオルト位において、−Ｕ−Ｖ−Ｔ（式中、Ｕは直接結合であり、ＶはＣ（＝Ｏ）であり、そしてＴはＮＲ２３ａＲ２３ｂまたはＯＲ２４である）から選択される置換基で置換されたフェニル環である場合、ＸはＮＲ４以外である］。
【請求項２】
Ｑ１が、各々がＲ３から独立して選択される１〜４個の置換基で置換されている、フェニル、ピリジニル、ピリミジニル、ピラジニルまたはピリダジニルであるが；ただし、Ｒ３置換基がメタ位に位置する場合は、該Ｒ３置換基は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒおよびシアノから選択され；
Ｑ２が、各々がＲ３から独立して選択される１、２または３個の置換基で置換されている、フェニル、ピリジニル、ピリミジニル、ピラジニルまたはピリダジニルであるが、ただし、Ｒ３置換基がメタ位に位置する場合は、該Ｒ３置換基は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒおよびシアノから選択され；
Ｘが、Ｏ、ＮＲ４、Ｃ（＝Ｏ）またはＣＲ１５Ｒ１６であり；
Ｒ１が、Ｈ、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、ＣＯ２Ｒ５、Ｃ（Ｏ）ＮＲ６Ｒ７、シアノ、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシまたはＣ２〜Ｃ５アルコキシアルキルであり；
Ｒ１ａがＨであり；
Ｒ２が、ＣＨ３、ＣＨ２ＣＨ３、ＣｌまたはＢｒであり；
各Ｒ３が、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシＣ１〜Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ３アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルスルホニル、Ｃ３〜Ｃ４シクロアルキル、Ｃ（＝Ｓ）ＮＨ２および−Ｕ−Ｖ−Ｔから選択され；
Ｒ４が、Ｈ、ホルミル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキルまたは−ＳＲ１０であるか；または各々が最大で２個までのＲ１２で任意に置換される、Ｃ１〜Ｃ６アルキルまたはＣ１〜Ｃ６ハロアルキルであり；
Ｒ５がＣ１〜Ｃ６アルキルであり；
Ｒ６が、ＨまたはＣ１〜Ｃ６アルキルであり；
Ｒ７が、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルまたはＣ４〜Ｃ８アルキルシクロアルキルであるか；または
Ｒ６およびＲ７が、これらが結合している窒素原子と一緒になって、連結窒素原子に加えて、炭素原子およびＯおよびＮＲ１３から選択される最大で１個までの環員とから選択される環員を含有している４員〜７員非芳香族複素環を形成し；
各Ｒ１２が、独立して、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシまたはシアノであり；
Ｒ１３がＨまたはＣＨ３であり；
Ｒ１５がＨまたはＣＨ３であり；そして
Ｒ１６がＯＲ１８である；
請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
Ｑ１が、各々がＲ３から独立して選択される１、２または３個の置換基で置換されている、フェニルまたはピリジニルであり；
Ｑ２が、各々がＲ３から独立して選択される１、２または３個の置換基で置換されている、フェニルまたはピリジニルであり；
Ｒ１が、Ｈ、ハロゲンまたはＣ１〜Ｃ６アルキルであり；
Ｒ２が、ＣＨ３、ＣｌまたはＢｒであり；
各Ｒ３が、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシおよび−Ｕ−Ｖ−Ｔから選択され；
Ｒ４が、Ｈ、ホルミル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキルまたは−ＳＲ１０であるか；または１個のＲ１２で置換されたＣ１〜Ｃ６アルキルであり；
各Ｒ１２が、独立して、シクロプロピル、−ＯＣＨ３またはシアノであり；
Ｒ１５がＨであり；
各Ｕは、独立して、ＯまたはＮＨであり；
各ＶがＣ２〜Ｃ４アルキレンであり；
各Ｔが、独立して、ＮＲ２３ａＲ２３ｂまたはＯＲ２４であり；
各Ｒ２３ａおよびＲ２３ｂが、独立して、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルまたはＣ１〜Ｃ６ハロアルキルであり；そして
各Ｒ２４が、独立して、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルまたはＣ１〜Ｃ６ハロアルキルである；
請求項２に記載の化合物。
【請求項４】
Ｑ１およびＱ２の少なくとも一方が、Ｒ３から独立して選択される２個または３個の置換基で置換されているフェニルであり；
Ｒ１がＨまたはＣＨ３であり；
Ｒ２がＣＨ３であり；
Ｒ４がＨであり；
各Ｒ３が、独立して、ハロゲン、シアノ、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシおよびＣ１〜Ｃ３ハロアルコキシから選択され；そして
Ｒ１８がＨである；
請求項３に記載の化合物。
【請求項５】
Ｑ１が、２位、４位および６位で、Ｒ３から独立して選択される置換基で置換されているフェニル；または２位および４位で、Ｒ３から独立して選択される置換基で置換されているフェニル；または２位および６位で、Ｒ３から独立して選択される置換基で置換されているフェニルであり；
Ｑ２が、２位、４位および６位で、Ｒ３から独立して選択される置換基で置換されているフェニル；または２位および４位で、Ｒ３から独立して選択される置換基で置換されているフェニル；または２位および６位で、Ｒ３から独立して選択される置換基で置換されているフェニルであり；
Ｘが、Ｏ、ＮＲ４またはＣＲ１５Ｒ１６であり；
Ｒ１がＨであり；
各Ｒ３が、独立して、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ２アルキル、Ｃ１〜Ｃ２ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ２アルコキシおよびＣ１〜Ｃ２ハロアルコキシから選択され；そして
Ｒ４がＨである、
請求項４に記載の化合物。
【請求項６】
各Ｒ３が、独立して、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、シアノ、メチル、Ｃ１〜Ｃ２アルコキシおよびフルオロメトキシから選択される、請求項５に記載の化合物。
【請求項７】
ＸがＯまたはＮＨであり；そして
各Ｒ３が、独立して、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、シアノおよびメトキシから選択される、
請求項６に記載の化合物。
【請求項８】
群：
４−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−１，３−ジメチル−Ｎ−（２，４，６−トリフルオロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−アミン、
Ｎ−（４−クロロフェニル）−４−（２，６−ジフルオロ−４−メトキシフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−アミン、
４−（２，６−ジフルオロ−４−メトキシフェニル）−Ｎ−（２，４−ジフルオロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−アミン、
４−（２，６−ジフルオロ−４−メトキシフェニル）−１，３−ジメチル−Ｎ−（２，４，６−トリフルオロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−アミン、
Ｎ−（２，６−ジフルオロ−４−メトキシフェニル）−４−（３，４−ジフルオロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−アミン、
４−（２，４−ジフルオロフェニル）−１，３−ジメチル−Ｎ−（２，４，６−トリフルオロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−アミン、
４−［［４−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］オキシ］−３，５−ジフルオロベンゾニトリル、
４−［［４−（２，６−ジフルオロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］オキシ］−３−フルオロベンゾニトリル、
４−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−Ｎ−（２，６−ジフルオロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−アミン、
４−［［４−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］オキシ］−３−フルオロベンゾニトリル、
３−クロロ−４−［［４−（２，６−ジフルオロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］オキシ］ベンゾニトリル、
４−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−α−（２，４−ジフルオロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−メタノール、
Ｎ，４−ビス（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−アミン、
Ｎ−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−４−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−アミン、
Ｎ−（２−クロロ−４，６−ジフルオロフェニル）−４−（２，６−ジフルオロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−アミン、
Ｎ−（２−クロロ−４，６−ジフルオロフェニル）−４−（２，４−ジフルオロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−アミン、
Ｎ−（４−クロロ−２，６−ジフルオロフェニル）−４−（２，６−ジフルオロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−アミン、
Ｎ−（４−クロロ−２，６−ジフルオロフェニル）−４−（２，４−ジフルオロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−アミン、
３−クロロ−４−［［４−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］オキシ］ベンゾニトリル、
４−［［４−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］アミノ］−３，５−ジフルオロベンゾニトリル、
４−［［４−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］オキシ］−２，５−ジフルオロベンゾニトリル、
Ｎ−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−４−（２，６−ジフルオロ−４−メトキシフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−アミン、
α，４−ビス（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−メタノール、
Ｎ−（４−クロロ−２，６−ジフルオロフェニル）−４−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−アミン、
Ｎ−（２−クロロ−４，６−ジフルオロフェニル）−４−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−アミン、
Ｎ−（２，６−ジクロロ−４−フルオロフェニル）−４−（２，４−ジフルオロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−アミン、
３−クロロ−４−［５−［（２−クロロ−４，６−ジフルオロフェニル）アミノ］−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］ベンゾニトリル、
３−クロロ−４−［５−［（４−クロロ−２，６−ジフルオロフェニル）アミノ］−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］ベンゾニトリル、
Ｎ−（２−ブロモ−４−フルオロフェニル）−４−（２，４−ジフルオロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−アミン、
４−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−Ｎ−（２，４−ジクロロ−６−フルオロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−アミン、
４−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−Ｎ−（２，６−ジクロロ−４−フルオロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−アミン、
４−［［４−（２−ブロモ−４−フルオロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］オキシ］−３−フルオロベンゾニトリル、
Ｎ−（２−ブロモ−４−フルオロフェニル）−４−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−アミン、
４−（２−ブロモ−４−フルオロフェニル）−１，３−ジメチル−Ｎ−（２，４，６−トリフルオロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−アミン、
Ｎ−（４−ブロモ−２，６−ジフルオロフェニル）−４−（２，４−ジフルオロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−アミン、
４−［［４−（２−ブロモ−４−フルオロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］オキシ］−３，５−ジフルオロベンゾニトリル、
４−（２−ブロモ−４−フルオロフェニル）−Ｎ−（２−クロロ−４，６−ジフルオロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−アミン、
４−（２−ブロモ−４−フルオロフェニル）−Ｎ−（４−クロロ−２，６−ジフルオロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−アミン、
Ｎ−（４−ブロモ−２，６−ジフルオロフェニル）−４−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−アミン、
３−ブロモ−４−［［４−（２，４−ジフルオロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］オキシ］ベンゾニトリル、
３−クロロ−４−［［４−（２，４−ジフルオロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］オキシ］ベンゾニトリル、
Ｎ−（２，４−ジクロロ−６−フルオロフェニル）−４−（２，４−ジフルオロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−アミン、
Ｎ−（２，６−ジクロロ−４−フルオロフェニル）−４−（２，６−ジフルオロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−アミン、
Ｎ−（２−ブロモ−４，６−ジフルオロフェニル）−４−（２，４−ジフルオロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−アミン、
Ｎ−（２−ブロモ−４，６−ジフルオロフェニル）−４−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−アミン、
Ｎ−（４−ブロモ−２，６−ジフルオロフェニル）−４−（２，６−ジフルオロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−アミン、
Ｎ−（２−ブロモ−４，６−ジフルオロフェニル）−４−（２，６−ジフルオロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−アミン、
Ｎ−（２−ブロモ−４，６−ジフルオロフェニル）−４−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−アミン、
α−（４−クロロ−２，６−ジフルオロフェニル）−４−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−メタノール、
４−［５−［（２−クロロ−４，６−ジフルオロフェニル）アミノ］−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−３−フルオロベンゾニトリル、
４−［５−［（４−クロロ−２，６−ジフルオロフェニル）アミノ］−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−３−フルオロベンゾニトリル、
α−（２−クロロ−４，６−ジフルオロフェニル）−４−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−メタノール、
α−（２−ブロモ−４−フルオロフェニル）−４−（２，４−ジフルオロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−メタノール、および
α−（２−ブロモ−４−フルオロフェニル）−４−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−メタノール
から選択される、請求項１に記載の化合物。
【請求項９】
４−（２，６−ジフルオロ−４−メトキシフェニル）−１，３−ジメチル−Ｎ−（２，４，６−トリフルオロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−アミンである、請求項１に記載の化合物。
【請求項１０】
（ａ）請求項１に記載の化合物と；（ｂ）少なくとも１つの他の殺菌剤とを含む殺菌組成物。
【請求項１１】
（ａ）請求項１に記載の化合物と；（ｂ）界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤からなる群から選択される少なくとも１つの追加の成分とを含む殺菌組成物。
【請求項１２】
植物もしくはその一部分に、または植物種子に、殺菌的に有効な量の請求項１に記載の化合物を施用する工程を含む、真菌性植物病原体により引き起こされる植物病害を防除する方法。
【請求項１３】
請求項１に記載の化合物と、少なくとも１つの有害無脊椎生物防除化合物または薬剤とを含む組成物。
【請求項１４】
式２の化合物またはその塩
【化２】
［式中、
Ｑ１は、フェニル環またはナフタレニル環系であって、各環または環系は、任意に、Ｒ３から独立して選択される最大で５個までの置換基で置換されるか；または５員〜６員完全不飽和複素環または８員〜１０員芳香族複素環式二環系であって、各環または環系は、炭素原子、および最大で２個までのＯ原子、最大で２個までのＳ原子および最大で４個までのＮ原子から独立して選択される最大で４個までのヘテロ原子から選択される環員を含有し、ここで、最大で３個までの炭素環員はＣ（＝Ｏ）およびＣ（＝Ｓ）から独立して選択され、および硫黄原子環員はＳ（＝Ｏ）ｕ（＝ＮＲ１４）ｖから独立して選択され、各環または環系は、任意に、炭素原子環員上のＲ３から独立して選択され、そして窒素原子環員上のシアノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルアミノアルキルおよびＣ３〜Ｃ６ジアルキルアミノアルキルから選択される、最大で５個までの置換基で置換され；
Ｑ２は、フェニル環またはナフタレニル環系であって、各環または環系は、任意に、Ｒ３から独立して選択される最大で５個までの置換基で置換されるか；または５員〜６員飽和、部分不飽和または完全不飽和複素環、または８員〜１０員芳香族複素環式二環系であって、各環または環系は、炭素原子、および最大で２個までのＯ原子、最大で２個までのＳ原子および最大で４個までのＮ原子から独立して選択される最大で４個までのヘテロ原子から選択される環員を含有し、ここで、最大で３個までの炭素環員はＣ（＝Ｏ）およびＣ（＝Ｓ）から独立して選択され、および硫黄原子環員はＳ（＝Ｏ）ｕ（＝ＮＲ１４）ｖから独立して選択され、各環または環系は、任意に、炭素原子環員上のＲ３から独立して選択され、そして窒素原子環員上のシアノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルアミノアルキルおよびＣ３〜Ｃ６ジアルキルアミノアルキルから選択される、最大で５個までの置換基で置換され；またはＣ１〜Ｃ１２アルキル、Ｃ２〜Ｃ１２アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１２アルキニル、Ｃ３〜Ｃ１２シクロアルキルまたはＣ３〜Ｃ１２シクロアルケニルから選択され、各々は、任意に、Ｒ３から独立して選択される最大で５個までの置換基で置換され；
ＸはＮＨであり；
Ｒ２は、ＣＨ３、ＣＨ２ＣＨ３、ハロゲン、シアノ、シアノメチル、ハロメチル、ヒドロキシメチル、メトキシまたはメチルチオ；またはハロゲンおよびメチルから独立して選択される最大で２個までの置換基で任意に置換されるシクロプロピルであり；
各Ｒ３は、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、ホルミルアミノ、Ｃ２〜Ｃ３アルキルカルボニルアミノ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ３アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ２アルキルスルホニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ２ハロアルキルスルホニルオキシ、Ｃ３〜Ｃ４シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルコキシ、Ｃ４〜Ｃ６アルキルシクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ６シクロアルキルアルキル、Ｃ３〜Ｃ７ハロシクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、ヒドロキシ、ホルミル、Ｃ２〜Ｃ３アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ３アルキルカルボニルオキシ、−ＳＦ５、−ＳＣＮ、Ｃ（＝Ｓ）ＮＲ１９Ｒ２０または−Ｕ−Ｖ−Ｔから選択され；
各Ｒ１４は、独立して、Ｈ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルまたはＣ１〜Ｃ３ハロアルキルであり；
各Ｒ１９およびＲ２０は、独立して、ＨまたはＣＨ３であり；
各Ｕは、独立して、Ｏ、Ｓ（＝Ｏ）ｗ、ＮＲ２２または直接結合であり；
各Ｖは、独立して、Ｃ１〜Ｃ６アルキレン、Ｃ２〜Ｃ６アルケニレン、Ｃ３〜Ｃ６アルキニレン、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキレンまたはＣ３〜Ｃ６シクロアルケニレンであり、ここで、最大で３個までの炭素原子は、Ｃ（＝Ｏ）から独立して選択され、各々は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシおよびＣ１〜Ｃ６ハロアルコキシから独立して選択される最大で５個までの置換基で任意に置換され；
各Ｔは、独立して、シアノ、ＮＲ２３ａＲ２３ｂ、ＯＲ２４またはＳ（＝Ｏ）ｙＲ２５であり、
各Ｒ２２は、独立して、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６（アルキルチオ）カルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシ（チオカルボニル）、Ｃ４〜Ｃ８シクロアルキルカルボニル、Ｃ４〜Ｃ８シクロアルコキシカルボニル、Ｃ４〜Ｃ８（シクロアルキルチオ）カルボニルまたはＣ４〜Ｃ８シクロアルコキシ（チオカルボニル）であり；
各Ｒ２３ａおよびＲ２３ｂは、独立して、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６（アルキルチオ）カルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシ（チオカルボニル）、Ｃ４〜Ｃ８シクロアルキルカルボニル、Ｃ４〜Ｃ８シクロアルコキシカルボニル、Ｃ４〜Ｃ８（シクロアルキルチオ）カルボニルまたはＣ４〜Ｃ８シクロアルコキシ（チオカルボニル）であるか；または
同一の窒素原子に結合している一対のＲ２３ａおよびＲ２３ｂは、その窒素原子と一緒になって３員〜６員複素環を形成しており、環は、Ｒ２６から独立して選択される最大で
５個までの置換基で任意に置換され；
各Ｒ２４およびＲ２５は、独立して、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６（アルキルチオ）カルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシ（チオカルボニル）、Ｃ４〜Ｃ８シクロアルキルカルボニル、Ｃ４〜Ｃ８シクロアルコキシカルボニル、Ｃ４〜Ｃ８（シクロアルキルチオ）カルボニルまたはＣ４〜Ｃ８シクロアルコキシ（チオカルボニル）であり；
各Ｒ２６は、独立して、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルまたはＣ１〜Ｃ６アルコキシであり；
各ｕおよびｖは、Ｓ（＝Ｏ）ｕ（＝ＮＲ１４）ｖの各事例において、独立して、０、１または２であるが、ただし、ｕおよびｖの和は０、１または２であり；
各ｗは、独立して、０、１または２であり；そして
各ｙは、独立して、０、１または２であり；
ただし：
（ａ）Ｑ２が、少なくとも１つのオルト位において、−Ｕ−Ｖ−Ｔ（式中、Ｕは直接結合であり、そしてＴはＮＲ２３ａＲ２３ｂまたはＯＲ２４である）から選択される置換基で置換されたフェニル環である場合、ＶはＣ（＝Ｏ）以外であり；そして
（ｂ）Ｑ１がフェニルであり、そしてＱ２が４−（トリフルオロメチル）フェニルである場合、Ｒ２はメチル以外である］。
【請求項１】
式１から選択される化合物、そのＮ−オキシドおよび塩
【化１】
［式中、
Ｑ１は、フェニル環またはナフタレニル環系であって、各環または環系は、任意に、Ｒ３から独立して選択される最大で５個までの置換基で置換されるか；または５員〜６員完全不飽和複素環または８員〜１０員芳香族複素環式二環系であって、各環または環系は、炭素原子、および最大で２個までのＯ原子、最大で２個までのＳ原子および最大で４個までのＮ原子から独立して選択される最大で４個までのヘテロ原子から選択される環員を含有し、ここで、最大で３個までの炭素環員はＣ（＝Ｏ）およびＣ（＝Ｓ）から独立して選択され、および硫黄原子環員はＳ（＝Ｏ）ｕ（＝ＮＲ１４）ｖから独立して選択され、各環または環系は、任意に、炭素原子環員上のＲ３から独立して選択され、そして窒素原子環員上のシアノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルアミノアルキルおよびＣ３〜Ｃ６ジアルキルアミノアルキルから選択される、最大で５個までの置換基で置換され；
Ｑ２は、フェニル環またはナフタレニル環系であって、各環または環系は、任意に、Ｒ３から独立して選択される最大で５個までの置換基で置換されるか；または５員〜６員飽和、部分不飽和あるいは完全不飽和複素環、または８員〜１０員芳香族複素環式二環系であって、各環または環系は、炭素原子、および最大で２個までのＯ原子、最大で２個までのＳ原子および最大で４個までのＮ原子から独立して選択される最大で４個までのヘテロ原子から選択される環員を含有し、ここで、最大で３個までの炭素環員はＣ（＝Ｏ）およびＣ（＝Ｓ）から独立して選択され、および硫黄原子環員はＳ（＝Ｏ）ｕ（＝ＮＲ１４）ｖから独立して選択され、各環または環系は、任意に、炭素原子環員上のＲ３から独立して選択され、そして窒素原子環員上のシアノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルアミノアルキルおよびＣ３〜Ｃ６ジアルキルアミノアルキルから選択される、最大で５個までの置換基で置換されるか；またはＣ１〜Ｃ１２アルキル、Ｃ２〜Ｃ１２アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１２アルキニル、Ｃ３〜Ｃ１２シクロアルキルまたはＣ３〜Ｃ１２シクロアルケニルから選択され、各々は、任意に、Ｒ３から独立して選択される最大で５個までの置換基で置換され；
Ｘは、Ｏ、Ｓ（Ｏ）ｍ、ＮＲ４、ＣＲ１５Ｒ１６、Ｃ（＝Ｏ）またはＣ（＝Ｓ）であり；
Ｒ１は、Ｈ、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル、ＣＯ２Ｒ５、Ｃ（Ｏ）ＮＲ６Ｒ７、シアノ、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシまたはＣ２〜Ｃ５アルコキシアルキルであるか；または
Ｒ１は、最大で３個までのＲ８で任意に置換されるフェニル；または、炭素原子環員上のＲ９ａおよび窒素原子環員上のＲ９ｂから独立して選択される最大で３個までの置換基で任意に置換される５員または６員窒素含有芳香族複素環であり；
Ｒ１ａはＨであり；または
Ｒ１ａおよびＲ１は、これらが結合している炭素原子と一緒になって、ハロゲンおよびメチルから独立して選択される最大で２個までの置換基で任意に置換されるシクロプロピル環を形成し；
Ｒ２は、ＣＨ３、ＣＨ２ＣＨ３、ハロゲン、シアノ、シアノメチル、ハロメチル、ヒドロキシメチル、メトキシまたはメチルチオ；またはハロゲンおよびメチルから独立して選択される最大で２個までの置換基で任意に置換されるシクロプロピルであり；
各Ｒ３は、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、ホルミルアミノ、Ｃ２〜Ｃ３アルキルカルボニルアミノ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ３アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ２アルキルスルホニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ２ハロアルキルスルホニルオキシ、Ｃ３〜Ｃ４シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルコキシ、Ｃ４〜Ｃ６アルキルシクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ６シクロアルキルアルキル、Ｃ３〜Ｃ７ハロシクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、ヒドロキシ、ホルミル、Ｃ２〜Ｃ３アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ３アルキルカルボニルオキシ、−ＳＦ５、−ＳＣＮ、Ｃ（＝Ｓ）ＮＲ１９Ｒ２０または−Ｕ−Ｖ−Ｔから選択され；
Ｒ４は、Ｈ、ホルミル、Ｃ２〜Ｃ５アルケニル、Ｃ３〜Ｃ５アルキニル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル、−ＳＯ３−Ｍ＋、−Ｓ（＝Ｏ）ｔＲ１０、−（Ｃ＝Ｗ）Ｒ１１、ＮＨ２またはＯＲ２１であるか；または各々が最大で２個までのＲ１２で任意に置換される、Ｃ１〜Ｃ６アルキルまたはＣ１〜Ｃ６ハロアルキルであり；
Ｒ５は、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルまたはＣ１〜Ｃ６ハロアルキルであり；
Ｒ６およびＲ７は、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ８シクロアルキルアルキルおよびＣ４〜Ｃ８アルキルシクロアルキルから独立して選択されるか；または
Ｒ６およびＲ７は、これらが結合している窒素原子と一緒になって、連結環窒素原子に加えて、炭素原子およびＯ、Ｓ（Ｏ）ｎおよびＮＲ１３から任意に選択される最大で１個までの環員から選択される環員を含有している４員〜７員非芳香族複素環を形成し；
各Ｒ８、Ｒ９ａおよびＲ９ｂは、独立して、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ２アルキル、Ｃ１〜Ｃ２ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ２アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ２ハロアルコキシ、シアノ、ニトロ、ＳＣＨ３、Ｓ（Ｏ）ＣＨ３およびＳ（Ｏ）２ＣＨ３から選択され；
Ｒ１０は、Ｃ１〜Ｃ６アルキルまたはＣ１〜Ｃ６ハロアルキルであり；
各Ｒ１１は、独立して、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ２〜Ｃ７アルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ７アルキルアミノアルキル、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオまたはＣ２〜Ｃ７アルキルチオアルキルであり；
各Ｒ１２は、独立して、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニルまたはシアノであり；
Ｒ１３は、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルまたはＣ２〜Ｃ３ハロアルキルであり；
各Ｒ１４は、独立して、Ｈ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルまたはＣ１〜Ｃ３ハロアルキルであり；
Ｒ１５は、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルまたはＯＲ１８であり；
Ｒ１６は、Ｃ１〜Ｃ４アルキルまたはＯＲ１８であるか；または
Ｒ１５およびＲ１６は、−ＯＣＨ２ＣＨ２Ｏ−として一緒になり；
各Ｒ１８は、独立して、Ｈ、ホルミル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル、−ＳＯ３−Ｍ＋または−（Ｃ＝Ｗ）Ｒ１１であるか；または各々が最大で２個までのＲ１２で任意に置換される、Ｃ１〜Ｃ６アルキルまたはＣ１〜Ｃ６ハロアルキルであり；
各Ｒ１９およびＲ２０は、独立して、ＨまたはＣＨ３であり；
Ｒ２１は、Ｈ、ホルミル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル、−ＳＯ３−Ｍ＋または−（Ｃ＝Ｗ）Ｒ１１であるか；または各々が最大で２個までのＲ１２で任意に置換される、Ｃ１〜Ｃ６アルキルまたはＣ１〜Ｃ６ハロアルキルであり；
各Ｕは、独立して、Ｏ、Ｓ（＝Ｏ）ｗ、ＮＲ２２または直接結合であり；
各Ｖは、独立して、Ｃ１〜Ｃ６アルキレン、Ｃ２〜Ｃ６アルケニレン、Ｃ３〜Ｃ６アルキニレン、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキレンまたはＣ３〜Ｃ６シクロアルケニレンであり、ここで、最大で３個までの炭素原子は、Ｃ（＝Ｏ）から独立して選択され、各々はハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシおよびＣ１〜Ｃ６ハロアルコキシから独立して選択される最大で５個までの置換基で任意に置換され；
各Ｔは、独立して、シアノ、ＮＲ２３ａＲ２３ｂ、ＯＲ２４またはＳ（＝Ｏ）ｙＲ２５であり、
各Ｒ２２は、独立して、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６（アルキルチオ）カルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシ（チオカルボニル）、Ｃ４〜Ｃ８シクロアルキルカルボニル、Ｃ４〜Ｃ８シクロアルコキシカルボニル、Ｃ４〜Ｃ８（シクロアルキルチオ）カルボニルまたはＣ４〜Ｃ８シクロアルコキシ（チオカルボニル）であり；
各Ｒ２３ａおよびＲ２３ｂは、独立して、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６（アルキルチオ）カルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシ（チオカルボニル）、Ｃ４〜Ｃ８シクロアルキルカルボニル、Ｃ４〜Ｃ８シクロアルコキシカルボニル、Ｃ４〜Ｃ８（シクロアルキルチオ）カルボニルまたはＣ４〜Ｃ８シクロアルコキシ（チオカルボニル）であるか；または
同一の窒素原子に結合している一対のＲ２３ａおよびＲ２３ｂは、その窒素原子と一緒になって３員〜６員複素環を形成し、環は、Ｒ２６から独立して選択される最大で５個までの置換基で任意に置換され；
各Ｒ２４およびＲ２５は、独立して、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６（アルキルチオ）カルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシ（チオカルボニル）、Ｃ４〜Ｃ８シクロアルキルカルボニル、Ｃ４〜Ｃ８シクロアルコキシカルボニル、Ｃ４〜Ｃ８（シクロアルキルチオ）カルボニルまたはＣ４〜Ｃ８シクロアルコキシ（チオカルボニル）であり；
各Ｒ２６は、独立して、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルまたはＣ１〜Ｃ６アルコキシであり；
各Ｗは、独立して、ＯまたはＳであり；
各Ｍ＋は、独立して、カチオンであり；
ｍは０、１または２であり；
ｎは０、１または２であり；
ｔは０、１または２であり；
各ｕおよびｖは、Ｓ（＝Ｏ）ｕ（＝ＮＲ１４）ｖの各事例において、独立して、０、１または２であるが、ただし、ｕおよびｖの和は０、１または２であり；
各ｗは、独立して、０、１または２であり；そして
各ｙは、独立して、０、１または２であり；
ただし：
Ｑ２が、少なくとも１つのオルト位において、−Ｕ−Ｖ−Ｔ（式中、Ｕは直接結合であり、ＶはＣ（＝Ｏ）であり、そしてＴはＮＲ２３ａＲ２３ｂまたはＯＲ２４である）から選択される置換基で置換されたフェニル環である場合、ＸはＮＲ４以外である］。
【請求項２】
Ｑ１が、各々がＲ３から独立して選択される１〜４個の置換基で置換されている、フェニル、ピリジニル、ピリミジニル、ピラジニルまたはピリダジニルであるが；ただし、Ｒ３置換基がメタ位に位置する場合は、該Ｒ３置換基は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒおよびシアノから選択され；
Ｑ２が、各々がＲ３から独立して選択される１、２または３個の置換基で置換されている、フェニル、ピリジニル、ピリミジニル、ピラジニルまたはピリダジニルであるが、ただし、Ｒ３置換基がメタ位に位置する場合は、該Ｒ３置換基は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒおよびシアノから選択され；
Ｘが、Ｏ、ＮＲ４、Ｃ（＝Ｏ）またはＣＲ１５Ｒ１６であり；
Ｒ１が、Ｈ、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、ＣＯ２Ｒ５、Ｃ（Ｏ）ＮＲ６Ｒ７、シアノ、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシまたはＣ２〜Ｃ５アルコキシアルキルであり；
Ｒ１ａがＨであり；
Ｒ２が、ＣＨ３、ＣＨ２ＣＨ３、ＣｌまたはＢｒであり；
各Ｒ３が、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシＣ１〜Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ３アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルスルホニル、Ｃ３〜Ｃ４シクロアルキル、Ｃ（＝Ｓ）ＮＨ２および−Ｕ−Ｖ−Ｔから選択され；
Ｒ４が、Ｈ、ホルミル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキルまたは−ＳＲ１０であるか；または各々が最大で２個までのＲ１２で任意に置換される、Ｃ１〜Ｃ６アルキルまたはＣ１〜Ｃ６ハロアルキルであり；
Ｒ５がＣ１〜Ｃ６アルキルであり；
Ｒ６が、ＨまたはＣ１〜Ｃ６アルキルであり；
Ｒ７が、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルまたはＣ４〜Ｃ８アルキルシクロアルキルであるか；または
Ｒ６およびＲ７が、これらが結合している窒素原子と一緒になって、連結窒素原子に加えて、炭素原子およびＯおよびＮＲ１３から選択される最大で１個までの環員とから選択される環員を含有している４員〜７員非芳香族複素環を形成し；
各Ｒ１２が、独立して、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシまたはシアノであり；
Ｒ１３がＨまたはＣＨ３であり；
Ｒ１５がＨまたはＣＨ３であり；そして
Ｒ１６がＯＲ１８である；
請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
Ｑ１が、各々がＲ３から独立して選択される１、２または３個の置換基で置換されている、フェニルまたはピリジニルであり；
Ｑ２が、各々がＲ３から独立して選択される１、２または３個の置換基で置換されている、フェニルまたはピリジニルであり；
Ｒ１が、Ｈ、ハロゲンまたはＣ１〜Ｃ６アルキルであり；
Ｒ２が、ＣＨ３、ＣｌまたはＢｒであり；
各Ｒ３が、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシおよび−Ｕ−Ｖ−Ｔから選択され；
Ｒ４が、Ｈ、ホルミル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキルまたは−ＳＲ１０であるか；または１個のＲ１２で置換されたＣ１〜Ｃ６アルキルであり；
各Ｒ１２が、独立して、シクロプロピル、−ＯＣＨ３またはシアノであり；
Ｒ１５がＨであり；
各Ｕは、独立して、ＯまたはＮＨであり；
各ＶがＣ２〜Ｃ４アルキレンであり；
各Ｔが、独立して、ＮＲ２３ａＲ２３ｂまたはＯＲ２４であり；
各Ｒ２３ａおよびＲ２３ｂが、独立して、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルまたはＣ１〜Ｃ６ハロアルキルであり；そして
各Ｒ２４が、独立して、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルまたはＣ１〜Ｃ６ハロアルキルである；
請求項２に記載の化合物。
【請求項４】
Ｑ１およびＱ２の少なくとも一方が、Ｒ３から独立して選択される２個または３個の置換基で置換されているフェニルであり；
Ｒ１がＨまたはＣＨ３であり；
Ｒ２がＣＨ３であり；
Ｒ４がＨであり；
各Ｒ３が、独立して、ハロゲン、シアノ、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシおよびＣ１〜Ｃ３ハロアルコキシから選択され；そして
Ｒ１８がＨである；
請求項３に記載の化合物。
【請求項５】
Ｑ１が、２位、４位および６位で、Ｒ３から独立して選択される置換基で置換されているフェニル；または２位および４位で、Ｒ３から独立して選択される置換基で置換されているフェニル；または２位および６位で、Ｒ３から独立して選択される置換基で置換されているフェニルであり；
Ｑ２が、２位、４位および６位で、Ｒ３から独立して選択される置換基で置換されているフェニル；または２位および４位で、Ｒ３から独立して選択される置換基で置換されているフェニル；または２位および６位で、Ｒ３から独立して選択される置換基で置換されているフェニルであり；
Ｘが、Ｏ、ＮＲ４またはＣＲ１５Ｒ１６であり；
Ｒ１がＨであり；
各Ｒ３が、独立して、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ２アルキル、Ｃ１〜Ｃ２ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ２アルコキシおよびＣ１〜Ｃ２ハロアルコキシから選択され；そして
Ｒ４がＨである、
請求項４に記載の化合物。
【請求項６】
各Ｒ３が、独立して、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、シアノ、メチル、Ｃ１〜Ｃ２アルコキシおよびフルオロメトキシから選択される、請求項５に記載の化合物。
【請求項７】
ＸがＯまたはＮＨであり；そして
各Ｒ３が、独立して、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、シアノおよびメトキシから選択される、
請求項６に記載の化合物。
【請求項８】
群：
４−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−１，３−ジメチル−Ｎ−（２，４，６−トリフルオロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−アミン、
Ｎ−（４−クロロフェニル）−４−（２，６−ジフルオロ−４−メトキシフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−アミン、
４−（２，６−ジフルオロ−４−メトキシフェニル）−Ｎ−（２，４−ジフルオロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−アミン、
４−（２，６−ジフルオロ−４−メトキシフェニル）−１，３−ジメチル−Ｎ−（２，４，６−トリフルオロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−アミン、
Ｎ−（２，６−ジフルオロ−４−メトキシフェニル）−４−（３，４−ジフルオロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−アミン、
４−（２，４−ジフルオロフェニル）−１，３−ジメチル−Ｎ−（２，４，６−トリフルオロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−アミン、
４−［［４−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］オキシ］−３，５−ジフルオロベンゾニトリル、
４−［［４−（２，６−ジフルオロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］オキシ］−３−フルオロベンゾニトリル、
４−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−Ｎ−（２，６−ジフルオロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−アミン、
４−［［４−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］オキシ］−３−フルオロベンゾニトリル、
３−クロロ−４−［［４−（２，６−ジフルオロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］オキシ］ベンゾニトリル、
４−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−α−（２，４−ジフルオロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−メタノール、
Ｎ，４−ビス（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−アミン、
Ｎ−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−４−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−アミン、
Ｎ−（２−クロロ−４，６−ジフルオロフェニル）−４−（２，６−ジフルオロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−アミン、
Ｎ−（２−クロロ−４，６−ジフルオロフェニル）−４−（２，４−ジフルオロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−アミン、
Ｎ−（４−クロロ−２，６−ジフルオロフェニル）−４−（２，６−ジフルオロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−アミン、
Ｎ−（４−クロロ−２，６−ジフルオロフェニル）−４−（２，４−ジフルオロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−アミン、
３−クロロ−４−［［４−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］オキシ］ベンゾニトリル、
４−［［４−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］アミノ］−３，５−ジフルオロベンゾニトリル、
４−［［４−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］オキシ］−２，５−ジフルオロベンゾニトリル、
Ｎ−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−４−（２，６−ジフルオロ−４−メトキシフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−アミン、
α，４−ビス（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−メタノール、
Ｎ−（４−クロロ−２，６−ジフルオロフェニル）−４−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−アミン、
Ｎ−（２−クロロ−４，６−ジフルオロフェニル）−４−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−アミン、
Ｎ−（２，６−ジクロロ−４−フルオロフェニル）−４−（２，４−ジフルオロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−アミン、
３−クロロ−４−［５−［（２−クロロ−４，６−ジフルオロフェニル）アミノ］−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］ベンゾニトリル、
３−クロロ−４−［５−［（４−クロロ−２，６−ジフルオロフェニル）アミノ］−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］ベンゾニトリル、
Ｎ−（２−ブロモ−４−フルオロフェニル）−４−（２，４−ジフルオロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−アミン、
４−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−Ｎ−（２，４−ジクロロ−６−フルオロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−アミン、
４−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−Ｎ−（２，６−ジクロロ−４−フルオロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−アミン、
４−［［４−（２−ブロモ−４−フルオロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］オキシ］−３−フルオロベンゾニトリル、
Ｎ−（２−ブロモ−４−フルオロフェニル）−４−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−アミン、
４−（２−ブロモ−４−フルオロフェニル）−１，３−ジメチル−Ｎ−（２，４，６−トリフルオロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−アミン、
Ｎ−（４−ブロモ−２，６−ジフルオロフェニル）−４−（２，４−ジフルオロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−アミン、
４−［［４−（２−ブロモ−４−フルオロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］オキシ］−３，５−ジフルオロベンゾニトリル、
４−（２−ブロモ−４−フルオロフェニル）−Ｎ−（２−クロロ−４，６−ジフルオロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−アミン、
４−（２−ブロモ−４−フルオロフェニル）−Ｎ−（４−クロロ−２，６−ジフルオロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−アミン、
Ｎ−（４−ブロモ−２，６−ジフルオロフェニル）−４−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−アミン、
３−ブロモ−４−［［４−（２，４−ジフルオロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］オキシ］ベンゾニトリル、
３−クロロ−４−［［４−（２，４−ジフルオロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］オキシ］ベンゾニトリル、
Ｎ−（２，４−ジクロロ−６−フルオロフェニル）−４−（２，４−ジフルオロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−アミン、
Ｎ−（２，６−ジクロロ−４−フルオロフェニル）−４−（２，６−ジフルオロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−アミン、
Ｎ−（２−ブロモ−４，６−ジフルオロフェニル）−４−（２，４−ジフルオロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−アミン、
Ｎ−（２−ブロモ−４，６−ジフルオロフェニル）−４−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−アミン、
Ｎ−（４−ブロモ−２，６−ジフルオロフェニル）−４−（２，６−ジフルオロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−アミン、
Ｎ−（２−ブロモ−４，６−ジフルオロフェニル）−４−（２，６−ジフルオロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−アミン、
Ｎ−（２−ブロモ−４，６−ジフルオロフェニル）−４−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−アミン、
α−（４−クロロ−２，６−ジフルオロフェニル）−４−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−メタノール、
４−［５−［（２−クロロ−４，６−ジフルオロフェニル）アミノ］−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−３−フルオロベンゾニトリル、
４−［５−［（４−クロロ−２，６−ジフルオロフェニル）アミノ］−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−３−フルオロベンゾニトリル、
α−（２−クロロ−４，６−ジフルオロフェニル）−４−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−メタノール、
α−（２−ブロモ−４−フルオロフェニル）−４−（２，４−ジフルオロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−メタノール、および
α−（２−ブロモ−４−フルオロフェニル）−４−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−メタノール
から選択される、請求項１に記載の化合物。
【請求項９】
４−（２，６−ジフルオロ−４−メトキシフェニル）−１，３−ジメチル−Ｎ−（２，４，６−トリフルオロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−アミンである、請求項１に記載の化合物。
【請求項１０】
（ａ）請求項１に記載の化合物と；（ｂ）少なくとも１つの他の殺菌剤とを含む殺菌組成物。
【請求項１１】
（ａ）請求項１に記載の化合物と；（ｂ）界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤からなる群から選択される少なくとも１つの追加の成分とを含む殺菌組成物。
【請求項１２】
植物もしくはその一部分に、または植物種子に、殺菌的に有効な量の請求項１に記載の化合物を施用する工程を含む、真菌性植物病原体により引き起こされる植物病害を防除する方法。
【請求項１３】
請求項１に記載の化合物と、少なくとも１つの有害無脊椎生物防除化合物または薬剤とを含む組成物。
【請求項１４】
式２の化合物またはその塩
【化２】
［式中、
Ｑ１は、フェニル環またはナフタレニル環系であって、各環または環系は、任意に、Ｒ３から独立して選択される最大で５個までの置換基で置換されるか；または５員〜６員完全不飽和複素環または８員〜１０員芳香族複素環式二環系であって、各環または環系は、炭素原子、および最大で２個までのＯ原子、最大で２個までのＳ原子および最大で４個までのＮ原子から独立して選択される最大で４個までのヘテロ原子から選択される環員を含有し、ここで、最大で３個までの炭素環員はＣ（＝Ｏ）およびＣ（＝Ｓ）から独立して選択され、および硫黄原子環員はＳ（＝Ｏ）ｕ（＝ＮＲ１４）ｖから独立して選択され、各環または環系は、任意に、炭素原子環員上のＲ３から独立して選択され、そして窒素原子環員上のシアノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルアミノアルキルおよびＣ３〜Ｃ６ジアルキルアミノアルキルから選択される、最大で５個までの置換基で置換され；
Ｑ２は、フェニル環またはナフタレニル環系であって、各環または環系は、任意に、Ｒ３から独立して選択される最大で５個までの置換基で置換されるか；または５員〜６員飽和、部分不飽和または完全不飽和複素環、または８員〜１０員芳香族複素環式二環系であって、各環または環系は、炭素原子、および最大で２個までのＯ原子、最大で２個までのＳ原子および最大で４個までのＮ原子から独立して選択される最大で４個までのヘテロ原子から選択される環員を含有し、ここで、最大で３個までの炭素環員はＣ（＝Ｏ）およびＣ（＝Ｓ）から独立して選択され、および硫黄原子環員はＳ（＝Ｏ）ｕ（＝ＮＲ１４）ｖから独立して選択され、各環または環系は、任意に、炭素原子環員上のＲ３から独立して選択され、そして窒素原子環員上のシアノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルアミノアルキルおよびＣ３〜Ｃ６ジアルキルアミノアルキルから選択される、最大で５個までの置換基で置換され；またはＣ１〜Ｃ１２アルキル、Ｃ２〜Ｃ１２アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１２アルキニル、Ｃ３〜Ｃ１２シクロアルキルまたはＣ３〜Ｃ１２シクロアルケニルから選択され、各々は、任意に、Ｒ３から独立して選択される最大で５個までの置換基で置換され；
ＸはＮＨであり；
Ｒ２は、ＣＨ３、ＣＨ２ＣＨ３、ハロゲン、シアノ、シアノメチル、ハロメチル、ヒドロキシメチル、メトキシまたはメチルチオ；またはハロゲンおよびメチルから独立して選択される最大で２個までの置換基で任意に置換されるシクロプロピルであり；
各Ｒ３は、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、ホルミルアミノ、Ｃ２〜Ｃ３アルキルカルボニルアミノ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ３アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ２アルキルスルホニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ２ハロアルキルスルホニルオキシ、Ｃ３〜Ｃ４シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルコキシ、Ｃ４〜Ｃ６アルキルシクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ６シクロアルキルアルキル、Ｃ３〜Ｃ７ハロシクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、ヒドロキシ、ホルミル、Ｃ２〜Ｃ３アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ３アルキルカルボニルオキシ、−ＳＦ５、−ＳＣＮ、Ｃ（＝Ｓ）ＮＲ１９Ｒ２０または−Ｕ−Ｖ−Ｔから選択され；
各Ｒ１４は、独立して、Ｈ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルまたはＣ１〜Ｃ３ハロアルキルであり；
各Ｒ１９およびＲ２０は、独立して、ＨまたはＣＨ３であり；
各Ｕは、独立して、Ｏ、Ｓ（＝Ｏ）ｗ、ＮＲ２２または直接結合であり；
各Ｖは、独立して、Ｃ１〜Ｃ６アルキレン、Ｃ２〜Ｃ６アルケニレン、Ｃ３〜Ｃ６アルキニレン、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキレンまたはＣ３〜Ｃ６シクロアルケニレンであり、ここで、最大で３個までの炭素原子は、Ｃ（＝Ｏ）から独立して選択され、各々は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシおよびＣ１〜Ｃ６ハロアルコキシから独立して選択される最大で５個までの置換基で任意に置換され；
各Ｔは、独立して、シアノ、ＮＲ２３ａＲ２３ｂ、ＯＲ２４またはＳ（＝Ｏ）ｙＲ２５であり、
各Ｒ２２は、独立して、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６（アルキルチオ）カルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシ（チオカルボニル）、Ｃ４〜Ｃ８シクロアルキルカルボニル、Ｃ４〜Ｃ８シクロアルコキシカルボニル、Ｃ４〜Ｃ８（シクロアルキルチオ）カルボニルまたはＣ４〜Ｃ８シクロアルコキシ（チオカルボニル）であり；
各Ｒ２３ａおよびＲ２３ｂは、独立して、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６（アルキルチオ）カルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシ（チオカルボニル）、Ｃ４〜Ｃ８シクロアルキルカルボニル、Ｃ４〜Ｃ８シクロアルコキシカルボニル、Ｃ４〜Ｃ８（シクロアルキルチオ）カルボニルまたはＣ４〜Ｃ８シクロアルコキシ（チオカルボニル）であるか；または
同一の窒素原子に結合している一対のＲ２３ａおよびＲ２３ｂは、その窒素原子と一緒になって３員〜６員複素環を形成しており、環は、Ｒ２６から独立して選択される最大で
５個までの置換基で任意に置換され；
各Ｒ２４およびＲ２５は、独立して、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６（アルキルチオ）カルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシ（チオカルボニル）、Ｃ４〜Ｃ８シクロアルキルカルボニル、Ｃ４〜Ｃ８シクロアルコキシカルボニル、Ｃ４〜Ｃ８（シクロアルキルチオ）カルボニルまたはＣ４〜Ｃ８シクロアルコキシ（チオカルボニル）であり；
各Ｒ２６は、独立して、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルまたはＣ１〜Ｃ６アルコキシであり；
各ｕおよびｖは、Ｓ（＝Ｏ）ｕ（＝ＮＲ１４）ｖの各事例において、独立して、０、１または２であるが、ただし、ｕおよびｖの和は０、１または２であり；
各ｗは、独立して、０、１または２であり；そして
各ｙは、独立して、０、１または２であり；
ただし：
（ａ）Ｑ２が、少なくとも１つのオルト位において、−Ｕ−Ｖ−Ｔ（式中、Ｕは直接結合であり、そしてＴはＮＲ２３ａＲ２３ｂまたはＯＲ２４である）から選択される置換基で置換されたフェニル環である場合、ＶはＣ（＝Ｏ）以外であり；そして
（ｂ）Ｑ１がフェニルであり、そしてＱ２が４−（トリフルオロメチル）フェニルである場合、Ｒ２はメチル以外である］。
【公表番号】特表２０１２−５１９６９３（Ｐ２０１２−５１９６９３Ａ）
【公表日】平成２４年８月３０日（２０１２．８．３０）
【国際特許分類】
【出願番号】特願２０１１−５５３０６３（Ｐ２０１１−５５３０６３）
【出願日】平成２２年３月３日（２０１０．３．３）
【国際出願番号】ＰＣＴ／ＵＳ２０１０／０２６００３
【国際公開番号】ＷＯ２０１０／１０１９７３
【国際公開日】平成２２年９月１０日（２０１０．９．１０）
【出願人】（３９００２３６７４）イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー (2,692)
【氏名又は名称原語表記】Ｅ．Ｉ．ＤＵ ＰＯＮＴ ＤＥ ＮＥＭＯＵＲＳ ＡＮＤ ＣＯＭＰＡＮＹ
【Ｆターム（参考）】
【公表日】平成２４年８月３０日（２０１２．８．３０）
【国際特許分類】
【出願日】平成２２年３月３日（２０１０．３．３）
【国際出願番号】ＰＣＴ／ＵＳ２０１０／０２６００３
【国際公開番号】ＷＯ２０１０／１０１９７３
【国際公開日】平成２２年９月１０日（２０１０．９．１０）
【出願人】（３９００２３６７４）イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー (2,692)
【氏名又は名称原語表記】Ｅ．Ｉ．ＤＵ ＰＯＮＴ ＤＥ ＮＥＭＯＵＲＳ ＡＮＤ ＣＯＭＰＡＮＹ
【Ｆターム（参考）】
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