油性懸濁製剤
本発明は、ネオニコチノイドファミリーに属する室温で固体の少なくとも１種類の活性物質、ピレスロイドファミリーに属する室温で固体の少なくとも１種類の活性物質、少なくとも１種類の浸透促進剤、少なくとも１種類の植物油、シクロヘキサノン、少なくとも１種類の非イオン性界面活性剤及び／又は少なくとも１種類のアニオン界面活性剤並びに１種類以上の添加剤物質を含んでいる農薬製剤に関する。本発明は、さらに、それらの製造方法及び有害な生物を防除するためのそれらの使用にも関する。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、有効な農薬の新規油性懸濁製剤（oil-based suspension concentrate）、それら製剤の製造方法、及び、含まれている活性物質を施用するためのそれらの使用に関する。
【背景技術】
【０００２】
浸透移行性農薬、特に、浸透性殺虫剤は、その生物学的な効果を発揮するためには、その活性物質が当該植物／標的生物に取り込まれることを可能とする製剤が必要である。従って、通常、浸透移行性農薬は、乳剤（ＥＣ）、可溶性液剤（soluble liquid）（ＳＬ）及び／又は油性懸濁製剤（ＯＤ）として製剤される。ＥＣ及びＳＬ中では、その活性物質は、溶解している形態にあるが、一方、ＯＤ製剤の場合は、活性物質は固体である。後者の場合、浸透剤を添加することによって、その生物学的作用を発揮することが可能となる。例えば、ピレスロイド系のような接触型活性物質は、特に高い初期効果が必要とされる場合、好ましくはＥＣとして製剤される。懸濁製剤（ＳＣ）又は顆粒水和剤（wettable granule）（ＷＧ）は、殆どの場合技術的には可能であるが、必要とされる初期効果を示さない。
【０００３】
例えば、イミダクロプリドとベータ−シフルトリンの混合物のような浸透性殺虫剤と接触型殺虫剤の混合製剤は、急性毒性が高い有機リン酸エステル系に代わるものとして、大変興味深い。この種の混合物は、高い初期効果が存在している場合及び活性物質含有量が高い製剤が存在している場合、有機リン酸エステル系の単独施用に取って代わる適切な代替物である。イミダクロプリドとベータ−シフルトリンの両方を高濃度で含んでいる既知ＥＣ製剤は存在しない。それは、適切な量の両活性物質を溶解可能な溶媒が存在していないからである。従って、油性懸濁製剤又は水非含有懸濁製剤のみが、考慮の対象である。
【０００４】
有効な農薬の多くの種類の水非含有懸濁製剤が既に開示されている。例えば、ＥＰ−Ａ ０７８９９９９には、このタイプの製剤が記載されており、その製剤は、活性物質と油に加えて、異なった界面活性剤（ここで、該界面活性剤は、浸透剤として働く界面活性剤を包含する）の混合物を含んでおり、さらに、増粘剤として疎水性化アルミノフィロケイ酸塩も含んでいる。引用されているその特許には、適切な活性物質として、油中の溶解度が５ｇ／Ｌ未満、好ましくは、１ｇ／Ｌ未満、特に、０．１ｇ／Ｌ未満である活性物質が記載されている。
【０００５】
さらに、ＵＳ−Ａ ６１６５９４０から、有効な農薬、浸透剤及び界面活性剤又は界面活性剤混合物の他に有機溶媒（このタイプの適切な溶媒には、流動パラフィン又は植物油エステルなどがある）を含んでいる非水性懸濁製剤が既に知られている。その発明には、溶解度がかなり低い固体活性物質と有機溶媒からなる懸濁製剤が記載されている。１０ｇ／Ｌ未満（好ましくは、５ｇ／Ｌ未満）の溶解度について明白に記載されている。
【０００６】
ＤＥ−Ａ １０１２９８５５には、さらなる油性懸濁製剤が記載されており、その油性懸濁製剤は、有効な農薬、浸透剤及び界面活性剤を含んでいる。
【０００７】
上記製剤の不利な点は、貯蔵後に結晶成長が生じることのない安定な油性懸濁製剤の形態にある溶解度が低い（１０ｇ／Ｌ未満）活性物質と溶解度が中程度（室温で１０〜５０ｇ／Ｌ）の活性物質の組み合わせを開発することができいないということである。製剤中における活性物質の結晶の成長は、使用者に対して少なからぬ不都合をもたらす。それは、製剤中で活性物質の結晶が成長すると、その製品を施用したときに、その散布器具のスクリーンが目詰まりを起こすことがあるからである。
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００８】
本発明の目的は、製剤中でその溶解限度よりも高い濃度で存在している溶解度が低い活性物質と溶解度が中程度の活性物質とからなる安定で貯蔵可能な油性懸濁製剤を開発することである。
【課題を解決するための手段】
【０００９】
新規油性懸濁製剤が見いだされた。ここで、該新規油性懸濁製剤は、
・ ネオニコチノイド系の群の少なくとも１種類の室温で固体の活性物質；
・ ピレスロイド系の群の少なくとも１種類の室温で固体の活性物質；
・ 少なくとも１種類の浸透剤；
・ 少なくとも１種類の植物油；
・ シクロヘキサノン；
・ 少なくとも１種類の非イオン性界面活性剤及び／又は少なくとも１種類のアニオン界面活性剤；
並びに、
・ 乳化剤、発泡防止剤、防腐剤、酸化防止剤、展着剤、着色剤及び／又は増粘剤からなる群からの１種類以上の添加剤；
を含んでいる。
【００１０】
本発明に関連して、適切な浸透剤は、有効な農薬の植物への浸透性を増強するために通常使用される全ての物質が包含される。浸透剤は、本発明に関連して、水性散布液から及び／又は噴霧による被膜から植物のクチクラ内に浸透して、それにより、活性物質のそのクチクラ内での移動性を増強する能力によって定義される。この特性は、最近になって文献（Baur et al., 1997, Pesticide Science 51, 131−152）に記述された方法を用いて測定することができる。
【００１１】
さらに、
・ ネオニコチノイド系の群の少なくとも１種類の室温で固体の活性物質；
・ ピレスロイド系の群の少なくとも１種類の室温で固体の活性物質；
・ 少なくとも１種類の浸透剤；
・ 少なくとも１種類の植物油；
・ シクロヘキサノン；
・ 少なくとも１種類の非イオン性界面活性剤及び／又は少なくとも１種類のアニオン界面活性剤；
並びに、
・ 乳化剤、発泡防止剤、防腐剤、酸化防止剤、展着剤、着色剤及び／又は増粘剤からなる群からの１種類以上の添加剤；
を互いに混合させ、得られた懸濁液を、場合により、次に、粉砕することによって、本発明の油性懸濁製剤を製造することができるということも見いだされた。
【００１２】
最後に、本発明の油性懸濁製剤は、それに含まれている有効な農薬を植物及び／又はそれらの生息環境に施用するのに非常に適しているということが分かった。
【００１３】
本発明の油性懸濁製剤が非常に優れた安定性を示すということ、特に、変動する温度条件下で貯蔵したあとでさえ、有意な結晶成長が観察されなかったということは、非常に驚くべきことであると思われる。さらにまた、最も類似した組成を有する上記製剤と比較して本発明の油性懸濁製剤が著しく優れた生物学的活性を示すという事実も、予期されないことである。接触型活性物質が部分的には固体として存在しているという事実にもかかわらずその接触型活性物質の非常に高い初期効果が認められるという事実は、特に予期されないことである。
【発明を実施するための最良の形態】
【００１４】
適切な活性物質は、ネオニコチノイド系の群の殺虫剤である。それらは、有害動物（animal pest）を防除するのに極めて適している。ネオニコチノイド系の群の殺虫剤は、下記式（ＩＩ）：
【００１５】
【化９】
［式中、
Ｈｅｔは、ヘテロ環の以下の群：
２−クロロピリド−５−イル、２−メチルピリド−５−イル、１−オキシド−３−ピリジノ、２−クロロ−１−オキシド−５−ピリジノ、２，３−ジクロロ−１−オキシド−５−ピリジノ、テトラヒドロフラン−３−イル、５−メチル−テトラヒドロフラン−３−イル、２−クロロチアゾール−５−イル
から選択されるヘテロ環であり；
Ａは、Ｎ（Ｒ１）（Ｒ２）又はＳ（Ｒ２）であり（ここで、
Ｒ１は、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、フェニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル又はＣ２−Ｃ６−アルキニルであり；及び、
Ｒ２は、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ３又はベンジルである）；
Ｒは、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ３若しくはベンジルであるか、又は、Ｒ２と一緒になって以下の基：
−ＣＨ２−ＣＨ２−、−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−、−ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ２−、−ＣＨ２−Ｓ−ＣＨ２−、−ＣＨ２−ＮＨ−ＣＨ２−、−ＣＨ２−Ｎ−（ＣＨ３）−ＣＨ２−
のうちの１つであり；
及び、
Ｘは、Ｎ−ＮＯ２、Ｎ−ＣＮ又はＣＨ−ＮＯ２である］
によって表すことができる（以下を参照されたい：ＥＰ−Ａ１−１９２６０６、ＥＰ−Ａ２−５８０５３３、ＥＰ−Ａ２−３７６２７９、ＥＰ−Ａ２−２３５７２５）。
【００１６】
本発明に従って使用可能な以下の化合物を個別的に挙げることができる。
【００１７】
本発明に従って使用するのが好ましい１化合物は、チアメトキサムである。
【００１８】
チアメトキサムは、式
【００１９】
【化１０】
で表され、また、ＥＰ Ａ２ ０５８０５３３から知られている。
【００２０】
本発明に従って使用するのが好ましいさらに別の化合物は、クロチアニジンである。
【００２１】
クロチアニジンは、式
【００２２】
【化１１】
で表され、また、ＥＰ Ａ２ ０３７６２７９から知られている。
【００２３】
本発明に従って使用するのが好ましいさらに別の化合物は、チアクロプリドである。
【００２４】
チアクロプリドは、式
【００２５】
【化１２】
で表され、また、ＥＰ Ａ２ ０２３５７２５から知られている。
【００２６】
本発明に従って使用するのが好ましいさらに別の化合物は、ジノテフランである。ジノテフランは、式
【００２７】
【化１３】
で表され、また、ＥＰ Ａ１ ０６４９８４５から知られている。
【００２８】
本発明に従って使用するのが好ましいさらに別の化合物は、アセタミプリドである。
【００２９】
アセタミプリドは、式
【００３０】
【化１４】
で表され、また、ＷＯ Ａ１ ９１／０４９６５から知られている。
【００３１】
本発明に従って使用するのが好ましいさらに別の化合物は、ニテンピラムである。
【００３２】
ニテンピラムは、式
【００３３】
【化１５】
で表され、また、ＥＰ Ａ２ ０３０２３８９から知られている。
【００３４】
本発明に従って使用するのが好ましいさらに別の化合物は、イミダクロプリドである。
【００３５】
イミダクロプリドは、式
【００３６】
【化１６】
で表され、また、ＥＰ ０１９２０６０から知られている。
【００３７】
イミダクロプリドが、特に好ましい。
【００３８】
適切なさらなる活性物質には、ピレスロイド系の群の活性物質、例えば、アクリナトリン、アレスリン（ｄ−シス−トランス，ｄ−トランス）、ベータ−シフルトリン、ビフェントリン、ビオアレスリン、ビオアレスリン−Ｓ−シクロペンチル異性体、ビオエタノメトリン（bioethanomethrin）、ビオペルメトリン、ビオレスメトリン、クロバポルトリン（chlovaporthrin）、シス−シペルメトリン、シス−レスメトリン、シス−ペルメトリン、クロシトリン（clocythrin）、シクロプロトリン、シフルトリン、シハロトリン、シペルメトリン（アルファ−，ベータ−，シータ−，ゼータ−）、シフェノトリン、デルタメトリン、エムペントリン（１Ｒ−異性体）、エスフェンバレレート、エトフェンプロックス、フェンフルトリン（fenfluthrin）、フェンプロパトリン、フェンピリトリン、フェンバレレート、フルブロシトリネート（flubrocythrinate）、フルシトリネート、フルフェンプロックス、フルメトリン、フルバリネート、フブフェンプロックス（fubfenprox）、ガンマ−シハロトリン、イミプロトリン、カデトリン、ラムダ−シハロトリン、メトフルトリン、ペルメトリン（シス−，トランス−）、フェノトリン（１Ｒ−トランス−異性体）、プラレトリン、プロフルトリン、プロトリフェンブト（protrifenbute）、ピレスメトリン、レスメトリン、ＲＵ １５５２５、シラフルオフェン、タウ−フルバリネート、テフルトリン、テラレトリン、テトラメトリン（１Ｒ異性体）、トラロメトリン、トランスフルトリン、ＺＸＩ ８９０１、ピレトリン類（除虫菊（pyrethrum））などがある。ベータ−シフルトリン及びデルタメトリンが好ましい。
【００３９】
好ましい浸透剤は、式
【００４０】
【化１７】
［式中、
Ｒは、４〜２０個の炭素原子を有する直鎖又は分枝鎖のアルキルであり；
Ｒ’は、Ｈ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチル又はｎ−ヘキシルであり；
ＡＯは、エチレンオキシドラジカル、プロピレンオキシドラジカル、ブチレンオキシドラジカル、又は、エチレンオキシドとプロピレンオキシドラジカル若しくはブチレンオキシドラジカルの混合物であり；
ｍは、２〜３０の数である］
で表されるアルカノールアルコキシレートである。
【００４１】
浸透剤の特に好ましい１つの群は、式
【００４２】
【化１８】
［式中、
Ｒは、上記で定義されているとおりであり；
Ｒ’は、上記で定義されているとおりであり；
ＥＯは、−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−であり；
及び、
ｎは、２〜２０の数である］
で表されるアルカノールアルコキシレートである。
【００４３】
浸透剤の特に好ましいさらなる群は、式
【００４４】
【化１９】
［式中、
Ｒは、上記で定義されているとおりであり；
Ｒ’は、上記で定義されているとおりであり；
ＥＯは、−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−であり；
ＰＯは、
【００４５】
【化２０】
であり；
ｐは、１〜１０の数であり；
及び、
ｑは、１〜１０の数である］
で表されるアルカノールアルコキシレートである。
【００４６】
浸透剤の特に好ましいさらなる群は、式
【００４７】
【化２１】
［式中、
Ｒは、上記で定義されているとおりであり；
Ｒ’は、上記で定義されているとおりであり；
ＥＯは、−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−であり；
ＰＯは、
【００４８】
【化２２】
であり；
ｒは、１〜１０の数であり；
及び、
ｓは、１〜１０の数である］
で表されるアルカノールアルコキシレートである。
【００４９】
浸透剤の特に好ましいさらなる群は、式（Ｉ−ｅ）
【００５０】
【化２３】
［式中、
Ｒ及びＲ’は、上記で定義されているとおりであり；
ＥＯは、ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−であり；
ＢＯは、
【００５１】
【化２４】
であり；
ｐは、１〜１０の数であり；
及び、
ｑは、１〜１０の数である］
で表されるアルカノールアルコキシレートである。
【００５２】
浸透剤の特に好ましいさらなる群は、式（Ｉ−ｆ）
【００５３】
【化２５】
［式中、
Ｒ及びＲ’は、上記で定義されているとおりであり；
ＢＯは、
【００５４】
【化２６】
であり；
ＥＯは、ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−であり；
ｒは、１〜１０の数であり；
及び、
ｓは、１〜１０の数である］
で表されるアルカノールアルコキシレートである。
【００５５】
浸透剤の特に好ましいさらなる群は、式
【００５６】
【化２７】
［式中、
Ｒ’は、上記で定義されているとおりであり；
ｔは、８〜１３の数であり；
及び、
ｕは、６〜１７の数である］
で表されるアルカノールアルコキシレートである。
【００５７】
上記式において、Ｒは、好ましくは、ブチル、イソブチル、ｎ−ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ｎ−ヘキシル、イソヘキシル、ｎ−オクチル、イソオクチル、２−エチルヘキシル、ノニル、イソノニル、デシル、ｎ−ドデシル、イソドデシル、ラウリル、ミリスチル、イソトリデシル、トリメチルノニル、パルミチル、ステアリル又はエイコシルである。
【００５８】
式（Ｉ−ｃ）のアルカノールアルコキシレートについて挙げることができるの例は、式
【００５９】
【化２８】
［式中、
ＥＯは、−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−であり；
ＰＯは、
【００６０】
【化２９】
であり；
及び、
数字８及び６は、平均値を表している］
で表される２−エチルヘキシルアルコキシレートである。
【００６１】
式（Ｉ−ｄ）のアルカノールアルコキシレートについて挙げることができるの例は、式
【００６２】
【化３０】
［式中、
ＥＯは、ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−であり；
ＢＯは、
【００６３】
【化３１】
であり；
及び、
数字１０、６及び２は、平均値を表している］
である。
【００６４】
式（Ｉ−ｆ）で表される特に好ましいアルカノールアルコキシレートは、式中、
ｔが、９〜１２の数であり；
ｕが、７〜９の数である
当該式で表される化合物である。
【００６５】
極めて特に好ましくは、式（Ｉ−ｆ−１）
【００６６】
【化３２】
［式中、
ｔは、平均値１０．５であり；
及び、
ｕは、平均値８．４である］
で表されるアルカノールアルコキシレートを挙げることができる。
【００６７】
同様に、極めて特に好ましくは、式（Ｉ−ｆ−１−１）
【００６８】
【化３３】
［式中、
ｔは、平均値１０．５であり；
及び、
ｕは、平均値８．４である］
で表されるアルカノールアルコキシレートを挙げることができる。
【００６９】
当該アルカノールアルコキシレート類の一般的な定義は、上記式によって与えられる。これらの物質は、記載されているタイプの物質で種々の鎖長を有するものの混合物である。従って、当該添え字は平均値を有しており、それは、自然数でなくてもよい。
【００７０】
上記式で表されるアルカノールアルコキシレートは、既知であるか、又は、既知方法で調製することができる（ｃｆ． ＷＯ ９８−３５５５３、ＷＯ ００−３５２７８、及び、ＥＰ−Ａ ０６８１８６５）。
【００７１】
適切な植物油には、農薬組成物中で通常使用可能で植物から得ることが可能な全ての油が包含される。挙げることができる例としては、ひまわり油、菜種油（rapeseed oil）、オリーブ油、ひまし油、菜種油（colza oil）、トウモロコシ種子油（maize seed oil）、綿実油及び大豆油などがある。
【００７２】
本発明の油性懸濁製剤は、少なくとも１種類の非イオン性の界面活性剤若しくは分散剤及び／又は少なくとも１種類のアニオン性の界面活性剤若しくは分散剤を含んでいる。
【００７３】
適切な非イオン性の界面活性剤又は分散剤には、農薬組成物中で通常使用可能なこの型の全ての物質が包含される。好ましくは、以下のものを挙げることができる：ポリエチレンオキシド−ポリプロピレンオキシドブロックコポリマー、直鎖アルコールのポリエチレングリコールエーテル、脂肪酸とエチレンオキシド及び／又はプロピレンオキシドの反応生成物、さらに、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、ポリビニルアルコールとポリビニルピロリドンのコポリマー、（メタ）アクリル酸と（メタ）アクリル酸エステルのコポリマー、さらに、アルキルエトキシレート及びアルキルアリールエトキシレート（これらは、場合によりリン酸化されていてもよく、また、場合により塩基と一緒に用いることが可能であり、その例として、ソルビトールエトキシレートなどを挙げることができる）、さらに、ポリオキシアルキレンアミン誘導体。
【００７４】
適切なアニオン性界面活性剤には、農薬組成物中で通常使用可能なこの型の全ての物質が包含される。アルキルスルホン酸又はアルキルアリールスルホン酸のアルカリ金属塩及びアルカリ土類金属塩が好ましい。
【００７５】
アニオン性の界面活性剤又は分散剤の好ましいさらなる群には、植物油中の溶解度が低い以下の塩が包含される：ポリスチレンスルホン酸の塩、ポリビニルスルホン酸の塩、ナフタレンスルホン酸−ホルムアルデヒド縮合生成物の塩、ナフタレンスルホン酸とフェノールスルホン酸とホルムアルデヒドの縮合生成物の塩、及び、リグニンスルホン酸の塩。
【００７６】
本発明の製剤中に含ませることができる適切な添加剤は、乳化剤、発泡防止剤、防腐剤、酸化防止剤、展着剤、着色剤及び増粘剤である。
【００７７】
好ましい乳化剤は、エトキシル化ノニルフェノール、アルキルフェノールとエチレンオキシド及び／又はプロピレンオキシドの反応生成物、エトキシル化アリールアルキルフェノール、さらに、エトキシル化及びプロポキシル化アリールアルキルフェノール、さらに、硫酸化又はリン酸化アリールアルキルエトキシレート及び／又はアリールアルキルエトキシ−プロポキシレートであり、その例として、ソルビタン誘導体、例えば、ポリエチレンオキシド−ソルビタン脂肪酸エステル及びソルビタン脂肪酸エステルなどを挙げることができる。
【００７８】
適切な発泡防止剤には、農薬組成物中で該目的のために通常使用可能な全ての物質が包含される。シリコーン油及びステアリン酸マグネシウムが好ましい。
【００７９】
適切な防腐剤には、この型の農薬組成物中で該目的のために通常使用可能な全ての物質が包含される。挙げることができる例には、Ｐｒｅｖｅｎｔｏｌ（登録商標）（Ｂａｙｅｒ ＡＧ）及びＰｒｏｘｅｌ（登録商標）などがある。
【００８０】
適切な酸化防止剤には、農薬組成物中で該目的のために通常使用可能な全ての物質が包含される。ブチル化ヒドロキシトルエン及び／又はクエン酸が好ましい。
【００８１】
適切な展着剤には、農薬組成物中で該目的のために通常使用可能な全ての物質が包含される。アルキルシロキサンが好ましい。
【００８２】
適切な着色剤には、農薬組成物中で該目的のために通常使用可能な全ての物質が包含される。例として、二酸化チタン、顔料カーボンブラック、酸化亜鉛及び青色顔料、さらに、Ｐｅｒｍａｎｅｎｔ Ｒｅｄ ＦＧＲを挙げることができる。
【００８３】
適切な増粘剤には、農薬組成物中で該目的のために通常使用可能で、増粘剤としては機能する全ての物質が包含される。カルボネート類、シリケート類及びオキシド類などの無機粒子などが好ましく、また、尿素ホルムアルデヒド縮合物などの有機物質も好ましい。例としては、カオリン、ルチル、二酸化ケイ素、いわゆる高分散シリカ（highly disperse silica）、シリカゲルなどを挙げることができ、また、天然シリケート及び合成シリケート、さらに、タルクなども挙げることができる。
【００８４】
特定の一実施形態では、本発明の製剤には、少なくとも１種類の付加的な活性物質（殺虫剤、誘引剤、不妊剤、殺細菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、成長調節剤又は除草剤）をさらに含ませることができる。そのような殺虫剤としては、例えば、カーバメート系、カルボン酸エステル系、塩素化炭化水素系、フェニル尿素系、微生物によって産生される物質などがある。
【００８５】
特に好ましい共成分の例としては、以下のものを挙げることができる。
【００８６】
殺菌剤
核酸合成の阻害薬
ベナラキシル、ベナラキシル−Ｍ、ブピリメート、キララキシル（chiralaxyl）、クロジラコン、ジメチリモール、エチリモール、フララキシル、ヒメキサゾール、メタラキシル、メタラキシル−Ｍ、オフラセ、オキサジキシル、オキソリン酸；
有糸分裂及び細胞分裂の阻害薬
ベノミル、カルベンダジム、ジエトフェンカルブ、フベリダゾール、ペンシクロン、チアベンダゾール、チオファネート−メチル、ゾキサミド；
呼吸鎖複合体Ｉの阻害薬
ジフルメトリム；
呼吸鎖複合体ＩＩの阻害薬
ボスカリド、カルボキシン、フェンフラム、フルトラニル、フラメトピル、メプロニル、オキシカルボキシン、ペンチオピラド、チフルザミド；
呼吸鎖複合体ＩＩＩの阻害薬
アゾキシストロビン、シアゾファミド、ジモキシストロビン、エネストロビン（enestrobin）、ファモキサドン、フェンアミドン、フルオキサストロビン、クレソキシム−メチル、メトミノストロビン、オリサストロビン、ピラクロストロビン、ピコキシストロビン；
デカップラー
ジノカップ、フルアジナム；
ＡＴＰ産生の阻害薬
酢酸トリフェニルスズ、塩化トリフェニルスズ、水酸化トリフェニルスズ、シルチオファム；
アミノ酸生合成及びタンパク質生合成の阻害薬
アンドプリム（andoprim）、ブラストサイジン−Ｓ、シプロジニル、カスガマイシン、カスガマイシン塩酸塩水和物、メパニピリム、ピリメタニル；
シグナル伝達の阻害薬
フェンピクロニル、フルジオキソニル、キノキシフェン；
脂質及び膜合成の阻害薬
クロゾリネート、イプロジオン、プロシミドン、ビンクロゾリン、
アンプロピルホス、カリウム−アンプロピルホス、エジフェンホス、イプロベンホス（ＩＢＰ）、イソプロチオラン、ピラゾホス、トルクロホス−メチル、ビフェニル、
ヨードカルブ（iodocarb）、プロパモカルブ、プロパモカルブ塩酸塩；
エルゴステロール生合成の阻害薬
フェンヘキサミド、
アザコナゾール、ビテルタノール、ブロムコナゾール、シプロコナゾール、ジクロブトラゾール、ジフェノコナゾール、ジニコナゾール、ジニコナゾール−Ｍ、エポキシコナゾール、エタコナゾール、フェンブコナゾール、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルトリアホール、フルコナゾール、フルコナゾール−シス、ヘキサコナゾール、イミベンコナゾール、イプコナゾール、メトコナゾール、ミクロブタニル、パクロブトラゾール、ペンコナゾール、プロピコナゾール、プロチオコナゾール、シメコナゾール、テブコナゾール、テトラコナゾール、トリアジメホン、トリアジメノール、トリチコナゾール、ウニコナゾール、ボリコナゾール、イマザリル、硫酸イマザリル、オキシポコナゾール、フェナリモール、フルルプリミドール、ヌアリモール、ピリフェノックス、トリホリン、ペフラゾエート、プロクロラズ、トリフルミゾール、ビニコナゾール、
アルジモルフ、ドデモルフ、酢酸ドデモルフ、フェンプロピモルフ、トリデモルフ、フェンプロピジン、スピロキサミン、ナフチフィン、ピリブチカルブ、テルビナフィン；
細胞壁合成の阻害薬
ベンチアバリカルブ、ビアラホス、ジメトモルフ、フルモルフ（flumorph）、イプロバリカルブ、ポリオキシン、ポリオキソリム、バリダマイシンＡ；
メラニン生合成の阻害薬
カルプロパミド、ジクロシメット、フェノキサニル、フタリド、ピロキロン、トリシクラゾール；
抵抗性誘導薬
アシベンゾラル−Ｓ−メチル、プロベナゾール、チアジニル；
多部位
カプタホール、キャプタン、クロロタロニル、銅塩、例えば、水酸化銅、ナフテン酸銅、塩基性塩化銅、硫酸銅、酸化銅、オキシン銅及びボルドー液、ジクロフルアニド、ジチアノン、ドジン、ドジン遊離塩基、ファーバム、フルオロホルペット、グアザチン、酢酸グアザチン、イミノクタジン、イミノクタジンアルベシル酸塩、イミノクタジン三酢酸塩、マンカッパー、マンゼブ、マンネブ、メチラム、メチラム亜鉛（metiram zinc）、プロピネブ、硫黄及び多硫化カルシウム含有硫黄剤、チウラム、トリルフルアニド、ジネブ、ジラム；
未知の機序
アミブロムドール（amibromdol）、ベンチアゾール、ベトキサジン（bethoxazin）、カプシマイシン（capsimycin）、カルボン、キノメチオネート、クロロピクリン、クフラネブ、シフルフェナミド、シモキサニル、ダゾメット、デバカルブ（debacarb）、ジクロメジン、ジクロロフェン、ジクロラン、ジフェンゾコート、ジフェンゾコートメチル硫酸塩、ジフェニルアミン、エタボキサム、フェリムゾン、フルメトベル、フルスルファミド、フルオピコリド、フルオルイミド、ヘキサクロロベンゼン、８−ヒドロキシキノリン硫酸、イルママイシン、メタスルホカルブ、メトラフェノン、メチルイソチオシアネート、ミルディオマイシン、ナタマイシン、ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル、ニトロタル−イソプロピル、オクチリノン、オキサモカルブ（oxamocarb）、オキシフェンチイン（oxyfenthiin）、ペンタクロロフェノール及び塩、２−フェニルフェノール及び塩、ピペラリン（piperalin）、プロパノシン−ナトリウム（propanosine-sodium）、プロキナジド、ピロールニトリン、キントゼン、テクロフタラム、テクナゼン、トリアゾキシド、トリクラミド、ザリラミド、並びに、２，３，５，６−テトラクロロ−４−（メチルスルホニル）ピリジン、Ｎ−（４−クロロ−２−ニトロフェニル）−Ｎ−エチル−４−メチルベンゼンスルホンアミド、２−アミノ−４−メチル−Ｎ−フェニル−５−チアゾールカルボキサミド、２−クロロ−Ｎ−（２，３−ジヒドロ−１，１，３−トリメチル−１Ｈ−インデン−４−イル）−３−ピリジンカルボキサミド、３−［５−（４−クロロフェニル）−２，３−ジメチルイソオキサゾリジン−３−イル］ピリジン、シス−１−（４−クロロフェニル）−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）シクロヘプタノール、２，４−ジヒドロ−５−メトキシ−２−メチル−４−［［［［１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］エチリデン］アミノ］オキシ］メチル］フェニル］−３Ｈ−１，２，３−トリアゾール−３−オン（１８５３３６−７９−２）、１−（２，３−ジヒドロ−２，２−ジメチル−１Ｈ−インデン−１−イル）−１Ｈ−イミダゾール−５−カルボン酸メチル、３，４，５−トリクロロ−２，６−ピリジンジカルボニトリル、２−［［［シクロプロピル−［（４−メトキシフェニル）イミノ］メチル］チオ］メチル］−α−（メトキシメチレン）ベンズ酢酸メチル、４−クロロ−α−プロピニルオキシ−Ｎ−［２−［３−メトキシ−４−（２−プロピニルオキシ）フェニル］エチル］ベンズアセトアミド、（２Ｓ）−Ｎ−［２−［４−［［３−（４−クロロフェニル）−２−プロピニル］オキシ］−３−メトキシフェニル］エチル］−３−メチル−２−［（メチルスルホニル）アミノ］ブタンアミド、５−クロロ−７−（４−メチルピペリジン−１−イル）−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、５−クロロ−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）−Ｎ−［（１Ｒ）−１，２，２−トリメチルプロピル］［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−アミン、５−クロロ−Ｎ−［（１Ｒ）−１，２−ジメチルプロピル］−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−アミン、Ｎ−［１−（５−ブロモ−３−クロロピリジン−２−イル）エチル］−２，４−ジクロロニコチンアミド、Ｎ−（５−ブロモ−３−クロロピリジン−２−イル）メチル−２，４−ジクロロニコチンアミド、２−ブトキシ−６−ヨード−３−プロピルベンゾピラノン−４−オン、Ｎ−｛（Ｚ）−［（シクロプロピルメトキシ）イミノ］［６−（ジフルオロメトキシ）−２，３−ジフルオロフェニル］メチル｝−２−ベンズアセトアミド、Ｎ−（３−エチル−３，５，５−トリメチルシクロヘキシル）−３−ホルミルアミノ−２−ヒドロキシベンズアミド、２−［［［［１−［３−（１−フルオロ−２−フェニルエチル）オキシ］フェニル］エチリデン］アミノ］オキシ］メチル］−α−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチル−α−ベンズアセトアミド、Ｎ−｛２−［３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］エチル｝−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド、Ｎ−（３’，４’−ジクロロ−５−フルオロビフェニル−２−イル）−３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−ｌＨ−ピラゾール−４−カルボキサミド、Ｎ−（６−メトキシ−３−ピリジニル）シクロプロパンカルボキサミド、１−［（４−メトキシフェノキシ）メチル］−２，２−ジメチルプロピル−１Ｈ−イミダゾール−１−カルボン酸、Ｏ−［１−［（４−メトキシフェノキシ）メチル］−２，２−ジメチルプロピル］−１Ｈ−イミダゾール−１−カルボチオ酸、２−（２−｛［６−（３−クロロ−２−メチルフェノキシ）−５−フルオロピリミジン−４−イル）オキシ｝フェニル）−２−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチルアセトアミド。
【００８７】
殺細菌剤：
ブロノポール、ジクロロフェン、ニトラピリン、ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル、カスガマイシン、オクチリノン、フランカルボン酸、オキシテトラサイクリン、プロベナゾール、ストレプトマイシン、テクロフタラム、硫酸銅及び別の銅剤。
【００８８】
殺虫剤／殺ダニ剤／殺線虫剤：
アセチルコリンエステラーゼ（ＡＣｈＥ）阻害薬
カーバメート系、
例えば、アラニカルブ、アルジカルブ、アルドキシカルブ、アリキシカルブ、アミノカルブ、ベンジオカルブ、ベンフラカルブ、ブフェンカルブ、ブタカルブ、ブトカルボキシム、ブトキシカルボキシム、カルバリル、カルボフラン、カルボスルファン、クロエトカルブ、ジメチラン、エチオフェンカルブ、フェノブカルブ、フェノチオカルブ、ホルメタネート、フラチオカルブ、イソプロカルブ、メタム−ナトリウム、メチオカルブ、メソミル、メトルカルブ、オキサミル、ピリミカーブ、プロメカルブ、プロポクスル、チオジカルブ、チオファノックス、トリメタカルブ、ＸＭＣ、キシリルカルブ、トリアザメート；
有機リン酸エステル系、
例えば、アセフェート、アザメチホス、アジンホス（−メチル，−エチル）、ブロモホス−エチル、ブロムフェンビンホス（−メチル）、ブタチオホス、カズサホス、カルボフェノチオン、クロルエトキシホス、クロルフェンビンホス、クロルメホス、クロルピリホス（−メチル／−エチル）、クマホス、シアノフェンホス、シアノホス、クロルフェンビンホス、ジメトン−Ｓ−メチル、ジメトン−Ｓ−メチルスルホン、ジアリホス、ダイアジノン、ジクロフェンチオン、ジクロルボス／ＤＤＶＰ、ジクロトホス、ジメトエート、ジメチルビンホス、ジオキサベンゾホス、ダイスルホトン、ＥＰＮ、エチオン、エトプロホス、エトリムホス、ファムフール、フェナミホス、フェニトロチオン、フェンスルホチオン、フェンチオン、フルピラゾホス、ホノホス、ホルモチオン、ホスメチラン、ホスチアゼート、ヘプテノホス、ヨードフェンホス、イプロベンホス、イサゾホス、イソフェンホス、Ｏ−サリチル酸イソプロピル、イソキサチオン、マラチオン、メカルバム、メタクリホス、メタミドホス、メチダチオン、メビンホス、モノクロトホス、ナレド、オメトエート、オキシジメトン−メチル、パラチオン（−メチル／−エチル）、フェントエート、ホレート、ホサロン、ホスメット、ホスファミドン、ホスホカルブ、ホキシム、ピリミホス（−メチル／−エチル）、プロフェノホス、プロパホス、プロペタムホス、プロチオホス、プロトエート、ピラクロホス、ピリダフェンチオン、ピリダチオン（pyridathion）、キナルホス、セブホス（sebufos）、スルホテップ、スルプロホス、テブピリムホス、テメホス、テルブホス、テトラクロルビンホス、チオメトン、トリアゾホス、トリクロルホン、バミドチオン；
ナトリウムチャンネルモジュレーター／電位依存性ナトリウムチャンネル遮断薬
ＤＤＴ；
オキサジアジン系、
例えば、インドキサカルブ；
アセチルコリン受容体作動薬／拮抗薬
クロロニコチニル系、
例えば、アセタミプリド、クロチアニジン、ジノテフラン、イミダクロプリド、ニテンピラム、ニチアジン、チアクロプリド、チアメトキサム；
ニコチン、ベンスルタップ、カルタップ；
アセチルコリン受容体モジュレーター
スピノシン系、
例えば、スピノサド；
ＧＡＢＡ制御塩化物チャンネル拮抗薬
有機塩素系、
例えば、カンフェクロル、クロルダン、エンドスルファン、ガンマ−ＨＣＨ、ＨＣＨ、ヘプタクロル、リンダン、メトキシクロル；
フィプロール系、
例えば、アセトプロール、エチプロール、フィプロニル、ピラフルプロール、ピリプロール、バニリプロール；
塩化物チャンネル活性化剤
メクチン系、
例えば、アベルメクチン、エマメクチン、エマメクチン−安息香酸塩、イベルメクチン、ミルベマイシン；
幼若ホルモンミメティクス
例えば、ジオフェノラン、エポフェノナン、フェノキシカルブ、ハイドロプレン、キノプレン、メトプレン、ピリプロキシフェン、トリプレン（triprene）；
エクジソン作動薬／ディスラプター
ジアシルヒドラジン系、
例えば、クロマフェノジド、ハロフェノジド、メトキシフェノジド、テブフェノジド；
キチン生合成阻害薬
ベンゾイル尿素系、
例えば、ビストリフルロン、クロルフルアズロン、ジフルベンズロン、フルアズロン、フルシクロクスロン、フルフェノクスロン、ヘキサフルムロン、ルフェヌロン、ノバルロン、ノビフルムロン、ペンフルロン（penfluron）、テフルベンズロン、トリフルムロン；
ブプロフェジン；
シロマジン；
酸化的リン酸化阻害薬、ＡＴＰディスラプター
ジアフェンチウロン；
有機スズ化合物、
例えば、アゾシクロチン、シヘキサチン、酸化フェンブタスズ；
Ｈ−プロトン勾配を遮断することにより作用する酸化的リン酸化デカップラー；
ピロール系、
例えば、クロルフェナピル；
ジニトロフェノール系、
例えば、ビナパクリル、ジノブトン、ジノカップ、ＤＮＯＣ；
Ｓｉｔｅ−Ｉ 電子伝達阻害薬
ＭＥＴＩ系、
例えば、フェナザキン、フェンピロキシメート、ピリミジフェン、ピリダベン、テブフェンピラド、トルフェンピラド；
ヒドラメチルノン；
ジコホル；
Ｓｉｔｅ−ＩＩ 電子伝達阻害薬
ロテノン；
Ｓｉｔｅ−ＩＩＩ 電子伝達阻害薬
アセキノシル、フルアクリピリム；
昆虫消化管膜の微生物ディスラプター
バシルス・ツリンギエンシス（Bacillus thuringiensis）株
脂肪生合成阻害薬
テトロン酸系、
例えば、スピロジクロフェン、スピロメシフェン；
テトラミン酸系、
例えば、スピロテトラマト（ＣＡＳ Ｒｅｇ．Ｎｏ．：２０３３１３−２５−１）、及び、３−（２，５−ジメチルフェニル）−８−メトキシ−２−オキソ−１−アザスピロ［４．５］デク−３−エン−４−イルエチルカルボネート（別名：炭酸３−（２，５−ジメチルフェニル）−８−メトキシ−２−オキソ−１−アザスピロ［４．５］デク−３−エン−４−イルエチルエステル（ＣＡＳ Ｒｅｇ．Ｎｏ．：３８２６０８−１０−８）；
カルボキサミド系
例えば、フロニカミド；
オクトパミン作用薬
例えば、アミトラズ；
マグネシウム刺激ＡＴＰアーゼの阻害薬
プロパルギット；
ベンゾジカルボキサミド系
例えば、フルベンジアミド；
ネライストキシン類似体
例えば、チオシクラムシュウ酸水素塩（thiocyclam hydrogen oxalate）、チオスルタップ−ナトリウム（thiosultap-sodium）；
生物学的薬剤、ホルモン又はフェロモン
アザジラクチン、バシルス属各種（Bacillus spec.）、ベアウベリア属各種（Beauveria spec.）、コドレモン（codlemone）、メタリジウム属各種（Metarrhizium spec.）、パエシロマイセス属各種（Paecilomyces spec.）、チューリンギエンシン（thuringiensin）、ベルチシリウム属各種（Verticillium spec.）；
作用機序が知られていないか又は特定されていない活性化合物
燻蒸剤、
例えば、リン化アルミニウム、臭化メチル、フッ化スルフリル；
摂食阻害薬、
例えば、氷晶石（cryolite）、フロニカミド、ピメトロジン；
ダニ成長阻害薬、
例えば、クロフェンテジン、エトキサゾール、ヘキシチアゾクス；
アミドフルメト、ベンクロチアズ、ベンゾキシメート、ビフェナゼート、ブロモプロピレート、ブプロフェジン、キノメチオネート、クロルジメホルム、クロロベンジレート、クロロピクリン、クロチアゾベン（clothiazoben）、シクロプレン（cycloprene）、シフルメトフェン、ジシクラニル、フェノキサクリム、フェントリファニル（fentrifanil）、フルベンジミン、フルフェネリム、フルテンジン（flutenzin）、ゴシプルレ（gossyplure）、ヒドラメチルノン、ジャポニルレ（japonilure）、メトキサジアゾン、石油、ピペロニルブトキシド、オレイン酸カリウム、ピリダリル、スルフラミド、テトラジホン、テトラスル、トリアラセン、ベルブチン（verbutin）。
【００８９】
本発明の油性懸濁製剤中の個々の成分の量は、比較的広い範囲でさまざまであることができる。かくして、
・ 有効な農薬の濃度は、５重量％〜４０重量％、好ましくは、１０重量％〜３７．５重量％、極めて好ましくは、１２．５重量％〜３５重量％であり；
・ 浸透剤の濃度は、５重量％〜５５重量％、好ましくは、１０重量％〜３５重量％であり；
・ 植物油の濃度は、１５重量％〜５５重量％、好ましくは、２０重量％〜５０重量％であり；
・ シクロヘキサノンの濃度は、５重量％〜２０重量％、好ましくは、７重量％〜１６重量％であり；
・ 界面活性剤及び／又は分散剤の濃度は、２．５重量％〜３０重量％、好ましくは、５．０重量％〜２５重量％であり；及び、
・ 添加剤の濃度は、０．１重量％〜２５重量％、好ましくは、０．１重量％〜２０重量％である。
【００９０】
本発明の油性懸濁製剤は、当該成分をそれぞれ望ましい比率で互いに混合させることにより製造する。それらの成分を互いに混合させる順序は、任意である。適切には、固体成分は、微粉砕された状態で使用する。しかしながら、当該成分を混合させた後に得られた懸濁液を、まず粗粉砕に付し、次いで、微粉砕に付して平均粒径を２０μｍ未満とすることも可能である。好ましい懸濁製剤は、固体粒子の平均粒径が１〜１０μｍであるような懸濁製剤である。
【００９１】
本発明の方法を実施する場合、その温度は特定の範囲内でさまざまな温度とすることができる。本発明の方法は、一般に、１０℃〜６０℃の温度、好ましくは、１５℃〜４０℃の温度で実施する。
【００９２】
本発明の方法を実施するのに適切な設備としては、農薬製剤を製造するのに使用される慣習的な混合及び粉砕装置などがある。
【００９３】
本発明の油性懸濁製剤は、高温下又は低温中で長期間貯蔵した後においても安定性を保つ製剤であり、結晶の成長は観察されない。本発明の油性懸濁製剤は、水で希釈することにより、均質な散布液に変換することができる。それらの散布液は、慣習的な方法で、即ち、例えば、噴霧、流し込み又は注入などによって施用する。
【００９４】
本発明の油性懸濁製剤の施用量は、比較的広い範囲でさまざまであり得る。それは、特定の有効な農薬によって左右され、また、当該製剤中の当該特定の有効な農薬の量によって左右される。
【００９５】
本発明の油性懸濁製剤を用いて、有効な農薬、特に、ネオニコチノイド系の群の有効な農薬を、植物及び／又はそれらの生息環境に特に有利な方法で送達することができる。
【００９６】
本発明の製剤を用いて、全ての植物及び植物の全ての部分を処理することができる。本明細書において、植物は、望ましい野生植物及び望ましくない野生植物又は作物植物（天然に発生している作物植物を包含する）のような全ての植物及び植物個体群を意味する。作物植物は、慣習的な育種法と最適化法によって得ることができる植物であり得るか、又は、生物工学的な方法と遺伝子工学方法によって得ることができる植物であり得るか、又は、前記方法の組合せによって得ることができる植物であることができる。そのような作物植物には、トランスジェニック植物も包含され、また、品種の所有権によって保護され得る植物品種又は保護され得ない植物品種も包含される。植物の部分は、苗条、葉、花及び根などの、植物の地上部及び地下部の全ての部分及び器官を意味するものであり、その代表的なものには、葉、針状葉、茎、樹幹、花、子実体、果実及び種子などが包含され、また、根、塊茎及び根茎なども包含される。収穫物（harvested material）、並びに、栄養繁殖器官（vegetative propagation material）及び生殖繁殖器官（generative propagation material）、例えば、実生、塊茎、根茎、挿穂及び種子なども、植物の部分に包含される。
【００９７】
これに関連して強調し得ることは、穀類植物、例えば、コムギ、エンバク、オオムギ、スペルトコムギ、ライコムギ及びライムギなどにおける使用に関して、さらにまた、トウモロコシ、ソルガム及びアワ、イネ、サトウキビ、ダイズ、ヒマワリ、ジャガイモ、ワタ、ナタネ、カノラ、タバコ、テンサイ、飼料用ビート、アスパラガス、ホップ、並びに、果実植物（例えば、仁果類、例えば、リンゴ及びナシ、核果類、例えば、モモ、ネクタリン、サクランボ、プラム及びアンズ、柑橘類、例えば、オレンジ、グレープフルーツ、ライム、レモン、キンカン、タンジェリン及びウンシュウミカン、堅果類、例えば、ピスタチオ、アーモンド、クルミ及びペカン、熱帯果実、例えば、マンゴー、パパイア、パイナップル、ナツメヤシ及びバナナ、並びに、ブドウ）、並びに、野菜類（例えば、葉菜類、例えば、エンダイブ、コーンサラダ、イタリアウイキョウ（Florence fennel）、レタス、コスレタス、フダンソウ（Swiss chard）、サラダ用ホウレンソウ及びサラダ用チコリ、キャベツ類、例えば、カリフラワー、ブロッコリー、ハクサイ、ケールキャベツ（Brassica oleracea (L.) convar. acephala var. sabellica L.（curly kale、feathered cabbage））、コールラビ、メキャベツ（Brussels sprouts）、レッドキャベツ、ホワイトキャベツ及びチリメンキャベツ、果菜類、例えば、ナス、キュウリ、トウガラシ、テーブルカボチャ、トマト、ズッキーニ及びスイートコーン、根菜類、例えば、根用セロリ、野生カブ、ニンジン（黄ニンジン（yellow cultivars）を包含する）、ハツカダイコン（Raphanus sativus var. niger and var. radicula）、ビートルート（beetroot）、スコルツォネラ及びセロリ、豆類、例えば、エンドウ及びインゲンマメ、並びに、ネギ類の野菜、例えば、リーキ及びタマネギ）などにおける使用に関して、本発明の組成物が特に有利な効果を示すということである。
【００９８】
本発明の懸濁製剤を用いた植物及び植物の部分の本発明による処理は、慣習的な処理方法によって、例えば、浸漬、散布、気化、霧化、ばらまき若しくは塗布などによって、直接的に行うか、又は、それらの周囲、生息環境若しくは貯蔵所に作用させることにより行い、及び、増殖器官、特に種子の場合は、さらに、１層若しくは多層のコーティングを施すことによって行う。
【００９９】
含まれている当該有効な農薬は、対応する慣習的な製剤の形態で施用された場合と比較して、優れた生物活性を発揮する。
【０１００】
以下の実施例によって、本発明を例証する。
【実施例】
【０１０１】
調製実施例
実施例１
懸濁製剤を調製するために、
１４４．０ｇのイミダクロプリド
３８．４ｇのデルタメトリン
１００．０ｇのＡｒｌａｔｏｎｅ（登録商標）Ｔ
７５．０ｇのシクロヘキサノン
１３０．０ｇのＡｔｌｏｘ（登録商標）３４６７
２０．０ｇのリグノスルホネート（Ｂｏｒｒｅｓｐｅｒｓｅ（登録商標）ＮＡ）
２５．０ｇのプロピレングリコール
０．５ｇのポリジメチルシロキサン
２．０ｇの無水クエン酸
２．０ｇの２，６−ジ−ｔ−ブチル−４−メチルフェノール
を、室温で撹拌しながら、
２００．０ｇの式（Ｉ−ｃ−１）で表される化合物と
２６３．１ｇのひまわり油
の混合物中に導入する。
【０１０２】
上記添加が完了した後、その混合物を室温でさらに１０分間撹拌する。得られた均質な懸濁液を、まず粗粉砕に付し、次いで、微粉砕に付して、固体粒子の９０％が６μｍ未満の粒径を有する懸濁液を得る。
【０１０３】
以下の処方は、実施例１についての方法と同様の方法で製造した。
【０１０４】
【表１】
【０１０５】
比較実施例
【０１０６】
【表２】
【０１０７】
本発明組成物中の商品名で記載されている成分は、以下の供給元から入手可能である。
【０１０８】
【表３】
【０１０９】
結晶化挙動
１００ｍＬの製剤を変動する温度条件下に８週間貯蔵することによって、結晶化挙動について調べる。その温度条件は、以下のとおりである：
・ ３０℃で４８時間；
・ １時間当たり２℃の割合で２２．５時間にわたり温度を下げて、−１５℃とする；
・ −１５℃で７５時間；
・ １時間当たり２℃の割合で２２．５時間にわたり温度を上げて、３０℃とする。
【０１１０】
貯蔵後、当該サンプルを室温とし、結晶化挙動について調べる。
【０１１１】
いずれの場合も０．５重量％の濃度を有する水性散布液５００ｍＬを、ポンプを用いて、フロートラバース装置内で微細な網目のスクリーンを通して３０分間循環させることにより、結晶化特性について試験する。この手順の間に、当該スクリーンを通る流量を測定する。同レベルの流量で、いずれの場合も５００ｍＬの新たに用いた散布液で上記操作を４０回繰り返す。被験製剤中で結晶が成長すると、スクリーンが詰まり、その結果、スクリーンを通る流量が低下する。その流量が２０％を下回った場合、循環サイクルを中止する。例として、２つの結果をグラフとして再現する。グラフ１は、本発明の製剤を用いたフロー試験の結果を示している。ここでは、４０サイクル後（２０時間後）においても、その流量は、まだ変化していない。グラフ２は、比較処方についての結果を示している。４サイクル後（２時間後）、その流量は、２０％に低下した（図１及び図２を参照されたい）。
図１：本発明の製剤１６を用いたフロー試験で４０サイクルにわたって測定された結果；
図２：比較製剤３を用いたフロー試験で４サイクルにわたって測定された結果。
【０１１２】
使用実施例ＩＩ：結晶化挙動
５４℃の変動する温度条件下で製剤を８週間貯蔵した後、当該活性物質の結晶の成長について光学顕微鏡を用いて測定する。製造直後は、製剤は全て１０μｍ以下の粒径を示す。本発明の製剤は全て、貯蔵後において、２０μｍ以下の粒径を示す。比較製剤では、実質的に粗大な粒子となっており、その粒径は、１００μｍを超える値にまで達している（図３〜図５を参照されたい）。
図３：上記８週間の貯蔵後における比較例３の光学顕微鏡による検査；
図４：上記８週間の貯蔵後における比較例１の光学顕微鏡による検査；
図５：上記８週間の貯蔵後における本発明製剤１６の光学顕微鏡による検査。
【０１１３】
生物学的効果についての実施例
ノックダウン効果：モモアカアブラムシ（Myzus persicae）試験
１重量部の製剤化生成物を水で所望の濃度に希釈することにより、適切な散布液（application solution）を製造する。
【０１１４】
全ての齢のモモアカアブラムシ（Myzus persicae）に寄生されているトウガラシ植物（Capsicum annuum）に、所望濃度の散布液を用いて噴霧する。
【０１１５】
噴霧による被膜が乾燥した直後に、その効果を％で測定する。１００％は、全てのアブラムシが損傷を受けたことを意味し；０％は、損傷を受けたアブラムシが無かったことを意味する。
【０１１６】
この試験において、例えば、以下の製剤は、従来技術よりも優れた活性を示す：１５、１６。
【０１１７】
【表４】
【０１１８】
死亡率／効力：モモアカアブラムシ（Myzus persicae）試験
１重量部の製剤化生成物を水で所望の濃度に希釈することにより、適切な散布液（application solution）を製造する。
【０１１９】
全ての齢のモモアカアブラムシ（Myzus persicae）に寄生されているトウガラシ植物（Capsicum annuum）に、所望濃度の散布液を用いて噴霧する。
【０１２０】
所望の期間が経過した後、その効果を％で測定する。１００％は、全てのアブラムシが死んだことを意味し；０％は、死んだアブラムシが無かったことを意味する。
【０１２１】
この試験において、例えば、以下の製剤は、従来技術よりも優れた活性を示す：１５、１６。
【０１２２】
【表５】
【０１２３】
試験の説明：クチクラのレベルにおける浸透剤
クチクラのレベルで浸透剤として作用する添加剤は、以下では促進添加剤（accelerator additive）と称し得る（cf. Schonherr and Baur, 1994, Pesticide Science 42, 185-208）。促進添加剤の特徴は、水性散布液から及び／又は散布被膜からクチクラ内に浸透し、それによって、当該活性物質のクチクラ内での移動性を増大させるそれらの能力である。それに反して、ポリエチレングリコールなどの別の添加剤は、散布被膜（液相による）でのみ作用するか、又は、湿潤剤としてのみ作用する（例えば、ドデシル硫酸ナトリウム）。
【０１２４】
本試験は、クチクラのレベルにおける別の物質の浸透特性に対する添加剤の影響を測定する。脱着法（desorption method）によって、クチクラ内の被験物質の移動性を添加剤の存在下及び非存在下で測定する。該方法は、文献（Baur et al., 1997, Pesticide Science, 51, 131-152）において詳細に公表されている。その原理及び異なっている点についてのみ、以下に記載する。
【０１２５】
トレーサーの機能を有する被験物質として、本試験では、放射能標識した有機弱酸を選択した。使用した植物材料は、屋外の樹木から酵素的に分離した桃の葉の上面の葉クチクラを含んでいる。そのクチクラを、特別に製造したステンレス鋼製拡散セル内に配置した。当該トレーサー（これは、ｐＨ３のクエン酸緩衝液中で溶解状態にある）を、本来は当該葉の内部に面していた面に施用した。この内側は、解離していない酸形態にある少ない放射能量のトレーサーを容易に吸収する。次に、この内側を覆って、１００％大気湿度で維持した。次に、当該葉クチクラの形態学的な外側（これは、通常、空気に晒されている）を緩衝液（ｐＨ７）と接触させ、受容体溶液と接触させ、脱着を開始させた。被験物質の浸透した酸形態は受容体によって解離させられ、その脱着は、一次速度論に従う。その脱着定数は、クチクラ内の当該トレーサーの移動性に比例する。
【０１２６】
この定数を少なくとも２回測定した後、さらに被験添加剤も含んでいる緩衝液を用いて脱着を継続させる。その添加剤の性質に応じて、添加剤のクチクラ内への吸収が起こり、また、クチクラに対する可塑剤としてのその活性に応じて、クチクラ内の当該トレーサーの移動性が増大する。これは、増大した脱着定数においてはっきりと示され、添加剤を含んでいる場合の勾配と添加剤を含んでいない場合の勾配の比によって、クチクラのレベルで浸透剤として作用する当該添加剤の効果が示される。種々の添加剤の平均的な効果を比較することによって、クチクラ可塑剤（cuticle plasticizer）としての作用におけるそれらの有効性が示される。
【図面の簡単な説明】
【０１２７】
【図１】本発明の製剤１６を用いたフロー試験で４０サイクルにわたって測定された結果を示す図である。
【図２】比較製剤３を用いたフロー試験で４サイクルにわたって測定された結果を示す図である。
【図３】上記８週間の貯蔵後における比較例３の光学顕微鏡による検査を示す図である。
【図４】上記８週間の貯蔵後における比較例１の光学顕微鏡による検査を示す図である。
【図５】上記８週間の貯蔵後における本発明製剤１６の光学顕微鏡による検査を示す図である。
【技術分野】
【０００１】
本発明は、有効な農薬の新規油性懸濁製剤（oil-based suspension concentrate）、それら製剤の製造方法、及び、含まれている活性物質を施用するためのそれらの使用に関する。
【背景技術】
【０００２】
浸透移行性農薬、特に、浸透性殺虫剤は、その生物学的な効果を発揮するためには、その活性物質が当該植物／標的生物に取り込まれることを可能とする製剤が必要である。従って、通常、浸透移行性農薬は、乳剤（ＥＣ）、可溶性液剤（soluble liquid）（ＳＬ）及び／又は油性懸濁製剤（ＯＤ）として製剤される。ＥＣ及びＳＬ中では、その活性物質は、溶解している形態にあるが、一方、ＯＤ製剤の場合は、活性物質は固体である。後者の場合、浸透剤を添加することによって、その生物学的作用を発揮することが可能となる。例えば、ピレスロイド系のような接触型活性物質は、特に高い初期効果が必要とされる場合、好ましくはＥＣとして製剤される。懸濁製剤（ＳＣ）又は顆粒水和剤（wettable granule）（ＷＧ）は、殆どの場合技術的には可能であるが、必要とされる初期効果を示さない。
【０００３】
例えば、イミダクロプリドとベータ−シフルトリンの混合物のような浸透性殺虫剤と接触型殺虫剤の混合製剤は、急性毒性が高い有機リン酸エステル系に代わるものとして、大変興味深い。この種の混合物は、高い初期効果が存在している場合及び活性物質含有量が高い製剤が存在している場合、有機リン酸エステル系の単独施用に取って代わる適切な代替物である。イミダクロプリドとベータ−シフルトリンの両方を高濃度で含んでいる既知ＥＣ製剤は存在しない。それは、適切な量の両活性物質を溶解可能な溶媒が存在していないからである。従って、油性懸濁製剤又は水非含有懸濁製剤のみが、考慮の対象である。
【０００４】
有効な農薬の多くの種類の水非含有懸濁製剤が既に開示されている。例えば、ＥＰ−Ａ ０７８９９９９には、このタイプの製剤が記載されており、その製剤は、活性物質と油に加えて、異なった界面活性剤（ここで、該界面活性剤は、浸透剤として働く界面活性剤を包含する）の混合物を含んでおり、さらに、増粘剤として疎水性化アルミノフィロケイ酸塩も含んでいる。引用されているその特許には、適切な活性物質として、油中の溶解度が５ｇ／Ｌ未満、好ましくは、１ｇ／Ｌ未満、特に、０．１ｇ／Ｌ未満である活性物質が記載されている。
【０００５】
さらに、ＵＳ−Ａ ６１６５９４０から、有効な農薬、浸透剤及び界面活性剤又は界面活性剤混合物の他に有機溶媒（このタイプの適切な溶媒には、流動パラフィン又は植物油エステルなどがある）を含んでいる非水性懸濁製剤が既に知られている。その発明には、溶解度がかなり低い固体活性物質と有機溶媒からなる懸濁製剤が記載されている。１０ｇ／Ｌ未満（好ましくは、５ｇ／Ｌ未満）の溶解度について明白に記載されている。
【０００６】
ＤＥ−Ａ １０１２９８５５には、さらなる油性懸濁製剤が記載されており、その油性懸濁製剤は、有効な農薬、浸透剤及び界面活性剤を含んでいる。
【０００７】
上記製剤の不利な点は、貯蔵後に結晶成長が生じることのない安定な油性懸濁製剤の形態にある溶解度が低い（１０ｇ／Ｌ未満）活性物質と溶解度が中程度（室温で１０〜５０ｇ／Ｌ）の活性物質の組み合わせを開発することができいないということである。製剤中における活性物質の結晶の成長は、使用者に対して少なからぬ不都合をもたらす。それは、製剤中で活性物質の結晶が成長すると、その製品を施用したときに、その散布器具のスクリーンが目詰まりを起こすことがあるからである。
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００８】
本発明の目的は、製剤中でその溶解限度よりも高い濃度で存在している溶解度が低い活性物質と溶解度が中程度の活性物質とからなる安定で貯蔵可能な油性懸濁製剤を開発することである。
【課題を解決するための手段】
【０００９】
新規油性懸濁製剤が見いだされた。ここで、該新規油性懸濁製剤は、
・ ネオニコチノイド系の群の少なくとも１種類の室温で固体の活性物質；
・ ピレスロイド系の群の少なくとも１種類の室温で固体の活性物質；
・ 少なくとも１種類の浸透剤；
・ 少なくとも１種類の植物油；
・ シクロヘキサノン；
・ 少なくとも１種類の非イオン性界面活性剤及び／又は少なくとも１種類のアニオン界面活性剤；
並びに、
・ 乳化剤、発泡防止剤、防腐剤、酸化防止剤、展着剤、着色剤及び／又は増粘剤からなる群からの１種類以上の添加剤；
を含んでいる。
【００１０】
本発明に関連して、適切な浸透剤は、有効な農薬の植物への浸透性を増強するために通常使用される全ての物質が包含される。浸透剤は、本発明に関連して、水性散布液から及び／又は噴霧による被膜から植物のクチクラ内に浸透して、それにより、活性物質のそのクチクラ内での移動性を増強する能力によって定義される。この特性は、最近になって文献（Baur et al., 1997, Pesticide Science 51, 131−152）に記述された方法を用いて測定することができる。
【００１１】
さらに、
・ ネオニコチノイド系の群の少なくとも１種類の室温で固体の活性物質；
・ ピレスロイド系の群の少なくとも１種類の室温で固体の活性物質；
・ 少なくとも１種類の浸透剤；
・ 少なくとも１種類の植物油；
・ シクロヘキサノン；
・ 少なくとも１種類の非イオン性界面活性剤及び／又は少なくとも１種類のアニオン界面活性剤；
並びに、
・ 乳化剤、発泡防止剤、防腐剤、酸化防止剤、展着剤、着色剤及び／又は増粘剤からなる群からの１種類以上の添加剤；
を互いに混合させ、得られた懸濁液を、場合により、次に、粉砕することによって、本発明の油性懸濁製剤を製造することができるということも見いだされた。
【００１２】
最後に、本発明の油性懸濁製剤は、それに含まれている有効な農薬を植物及び／又はそれらの生息環境に施用するのに非常に適しているということが分かった。
【００１３】
本発明の油性懸濁製剤が非常に優れた安定性を示すということ、特に、変動する温度条件下で貯蔵したあとでさえ、有意な結晶成長が観察されなかったということは、非常に驚くべきことであると思われる。さらにまた、最も類似した組成を有する上記製剤と比較して本発明の油性懸濁製剤が著しく優れた生物学的活性を示すという事実も、予期されないことである。接触型活性物質が部分的には固体として存在しているという事実にもかかわらずその接触型活性物質の非常に高い初期効果が認められるという事実は、特に予期されないことである。
【発明を実施するための最良の形態】
【００１４】
適切な活性物質は、ネオニコチノイド系の群の殺虫剤である。それらは、有害動物（animal pest）を防除するのに極めて適している。ネオニコチノイド系の群の殺虫剤は、下記式（ＩＩ）：
【００１５】
【化９】
［式中、
Ｈｅｔは、ヘテロ環の以下の群：
２−クロロピリド−５−イル、２−メチルピリド−５−イル、１−オキシド−３−ピリジノ、２−クロロ−１−オキシド−５−ピリジノ、２，３−ジクロロ−１−オキシド−５−ピリジノ、テトラヒドロフラン−３−イル、５−メチル−テトラヒドロフラン−３−イル、２−クロロチアゾール−５−イル
から選択されるヘテロ環であり；
Ａは、Ｎ（Ｒ１）（Ｒ２）又はＳ（Ｒ２）であり（ここで、
Ｒ１は、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、フェニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル又はＣ２−Ｃ６−アルキニルであり；及び、
Ｒ２は、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ３又はベンジルである）；
Ｒは、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ３若しくはベンジルであるか、又は、Ｒ２と一緒になって以下の基：
−ＣＨ２−ＣＨ２−、−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−、−ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ２−、−ＣＨ２−Ｓ−ＣＨ２−、−ＣＨ２−ＮＨ−ＣＨ２−、−ＣＨ２−Ｎ−（ＣＨ３）−ＣＨ２−
のうちの１つであり；
及び、
Ｘは、Ｎ−ＮＯ２、Ｎ−ＣＮ又はＣＨ−ＮＯ２である］
によって表すことができる（以下を参照されたい：ＥＰ−Ａ１−１９２６０６、ＥＰ−Ａ２−５８０５３３、ＥＰ−Ａ２−３７６２７９、ＥＰ−Ａ２−２３５７２５）。
【００１６】
本発明に従って使用可能な以下の化合物を個別的に挙げることができる。
【００１７】
本発明に従って使用するのが好ましい１化合物は、チアメトキサムである。
【００１８】
チアメトキサムは、式
【００１９】
【化１０】
で表され、また、ＥＰ Ａ２ ０５８０５３３から知られている。
【００２０】
本発明に従って使用するのが好ましいさらに別の化合物は、クロチアニジンである。
【００２１】
クロチアニジンは、式
【００２２】
【化１１】
で表され、また、ＥＰ Ａ２ ０３７６２７９から知られている。
【００２３】
本発明に従って使用するのが好ましいさらに別の化合物は、チアクロプリドである。
【００２４】
チアクロプリドは、式
【００２５】
【化１２】
で表され、また、ＥＰ Ａ２ ０２３５７２５から知られている。
【００２６】
本発明に従って使用するのが好ましいさらに別の化合物は、ジノテフランである。ジノテフランは、式
【００２７】
【化１３】
で表され、また、ＥＰ Ａ１ ０６４９８４５から知られている。
【００２８】
本発明に従って使用するのが好ましいさらに別の化合物は、アセタミプリドである。
【００２９】
アセタミプリドは、式
【００３０】
【化１４】
で表され、また、ＷＯ Ａ１ ９１／０４９６５から知られている。
【００３１】
本発明に従って使用するのが好ましいさらに別の化合物は、ニテンピラムである。
【００３２】
ニテンピラムは、式
【００３３】
【化１５】
で表され、また、ＥＰ Ａ２ ０３０２３８９から知られている。
【００３４】
本発明に従って使用するのが好ましいさらに別の化合物は、イミダクロプリドである。
【００３５】
イミダクロプリドは、式
【００３６】
【化１６】
で表され、また、ＥＰ ０１９２０６０から知られている。
【００３７】
イミダクロプリドが、特に好ましい。
【００３８】
適切なさらなる活性物質には、ピレスロイド系の群の活性物質、例えば、アクリナトリン、アレスリン（ｄ−シス−トランス，ｄ−トランス）、ベータ−シフルトリン、ビフェントリン、ビオアレスリン、ビオアレスリン−Ｓ−シクロペンチル異性体、ビオエタノメトリン（bioethanomethrin）、ビオペルメトリン、ビオレスメトリン、クロバポルトリン（chlovaporthrin）、シス−シペルメトリン、シス−レスメトリン、シス−ペルメトリン、クロシトリン（clocythrin）、シクロプロトリン、シフルトリン、シハロトリン、シペルメトリン（アルファ−，ベータ−，シータ−，ゼータ−）、シフェノトリン、デルタメトリン、エムペントリン（１Ｒ−異性体）、エスフェンバレレート、エトフェンプロックス、フェンフルトリン（fenfluthrin）、フェンプロパトリン、フェンピリトリン、フェンバレレート、フルブロシトリネート（flubrocythrinate）、フルシトリネート、フルフェンプロックス、フルメトリン、フルバリネート、フブフェンプロックス（fubfenprox）、ガンマ−シハロトリン、イミプロトリン、カデトリン、ラムダ−シハロトリン、メトフルトリン、ペルメトリン（シス−，トランス−）、フェノトリン（１Ｒ−トランス−異性体）、プラレトリン、プロフルトリン、プロトリフェンブト（protrifenbute）、ピレスメトリン、レスメトリン、ＲＵ １５５２５、シラフルオフェン、タウ−フルバリネート、テフルトリン、テラレトリン、テトラメトリン（１Ｒ異性体）、トラロメトリン、トランスフルトリン、ＺＸＩ ８９０１、ピレトリン類（除虫菊（pyrethrum））などがある。ベータ−シフルトリン及びデルタメトリンが好ましい。
【００３９】
好ましい浸透剤は、式
【００４０】
【化１７】
［式中、
Ｒは、４〜２０個の炭素原子を有する直鎖又は分枝鎖のアルキルであり；
Ｒ’は、Ｈ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチル又はｎ−ヘキシルであり；
ＡＯは、エチレンオキシドラジカル、プロピレンオキシドラジカル、ブチレンオキシドラジカル、又は、エチレンオキシドとプロピレンオキシドラジカル若しくはブチレンオキシドラジカルの混合物であり；
ｍは、２〜３０の数である］
で表されるアルカノールアルコキシレートである。
【００４１】
浸透剤の特に好ましい１つの群は、式
【００４２】
【化１８】
［式中、
Ｒは、上記で定義されているとおりであり；
Ｒ’は、上記で定義されているとおりであり；
ＥＯは、−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−であり；
及び、
ｎは、２〜２０の数である］
で表されるアルカノールアルコキシレートである。
【００４３】
浸透剤の特に好ましいさらなる群は、式
【００４４】
【化１９】
［式中、
Ｒは、上記で定義されているとおりであり；
Ｒ’は、上記で定義されているとおりであり；
ＥＯは、−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−であり；
ＰＯは、
【００４５】
【化２０】
であり；
ｐは、１〜１０の数であり；
及び、
ｑは、１〜１０の数である］
で表されるアルカノールアルコキシレートである。
【００４６】
浸透剤の特に好ましいさらなる群は、式
【００４７】
【化２１】
［式中、
Ｒは、上記で定義されているとおりであり；
Ｒ’は、上記で定義されているとおりであり；
ＥＯは、−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−であり；
ＰＯは、
【００４８】
【化２２】
であり；
ｒは、１〜１０の数であり；
及び、
ｓは、１〜１０の数である］
で表されるアルカノールアルコキシレートである。
【００４９】
浸透剤の特に好ましいさらなる群は、式（Ｉ−ｅ）
【００５０】
【化２３】
［式中、
Ｒ及びＲ’は、上記で定義されているとおりであり；
ＥＯは、ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−であり；
ＢＯは、
【００５１】
【化２４】
であり；
ｐは、１〜１０の数であり；
及び、
ｑは、１〜１０の数である］
で表されるアルカノールアルコキシレートである。
【００５２】
浸透剤の特に好ましいさらなる群は、式（Ｉ−ｆ）
【００５３】
【化２５】
［式中、
Ｒ及びＲ’は、上記で定義されているとおりであり；
ＢＯは、
【００５４】
【化２６】
であり；
ＥＯは、ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−であり；
ｒは、１〜１０の数であり；
及び、
ｓは、１〜１０の数である］
で表されるアルカノールアルコキシレートである。
【００５５】
浸透剤の特に好ましいさらなる群は、式
【００５６】
【化２７】
［式中、
Ｒ’は、上記で定義されているとおりであり；
ｔは、８〜１３の数であり；
及び、
ｕは、６〜１７の数である］
で表されるアルカノールアルコキシレートである。
【００５７】
上記式において、Ｒは、好ましくは、ブチル、イソブチル、ｎ−ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ｎ−ヘキシル、イソヘキシル、ｎ−オクチル、イソオクチル、２−エチルヘキシル、ノニル、イソノニル、デシル、ｎ−ドデシル、イソドデシル、ラウリル、ミリスチル、イソトリデシル、トリメチルノニル、パルミチル、ステアリル又はエイコシルである。
【００５８】
式（Ｉ−ｃ）のアルカノールアルコキシレートについて挙げることができるの例は、式
【００５９】
【化２８】
［式中、
ＥＯは、−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−であり；
ＰＯは、
【００６０】
【化２９】
であり；
及び、
数字８及び６は、平均値を表している］
で表される２−エチルヘキシルアルコキシレートである。
【００６１】
式（Ｉ−ｄ）のアルカノールアルコキシレートについて挙げることができるの例は、式
【００６２】
【化３０】
［式中、
ＥＯは、ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−であり；
ＢＯは、
【００６３】
【化３１】
であり；
及び、
数字１０、６及び２は、平均値を表している］
である。
【００６４】
式（Ｉ−ｆ）で表される特に好ましいアルカノールアルコキシレートは、式中、
ｔが、９〜１２の数であり；
ｕが、７〜９の数である
当該式で表される化合物である。
【００６５】
極めて特に好ましくは、式（Ｉ−ｆ−１）
【００６６】
【化３２】
［式中、
ｔは、平均値１０．５であり；
及び、
ｕは、平均値８．４である］
で表されるアルカノールアルコキシレートを挙げることができる。
【００６７】
同様に、極めて特に好ましくは、式（Ｉ−ｆ−１−１）
【００６８】
【化３３】
［式中、
ｔは、平均値１０．５であり；
及び、
ｕは、平均値８．４である］
で表されるアルカノールアルコキシレートを挙げることができる。
【００６９】
当該アルカノールアルコキシレート類の一般的な定義は、上記式によって与えられる。これらの物質は、記載されているタイプの物質で種々の鎖長を有するものの混合物である。従って、当該添え字は平均値を有しており、それは、自然数でなくてもよい。
【００７０】
上記式で表されるアルカノールアルコキシレートは、既知であるか、又は、既知方法で調製することができる（ｃｆ． ＷＯ ９８−３５５５３、ＷＯ ００−３５２７８、及び、ＥＰ−Ａ ０６８１８６５）。
【００７１】
適切な植物油には、農薬組成物中で通常使用可能で植物から得ることが可能な全ての油が包含される。挙げることができる例としては、ひまわり油、菜種油（rapeseed oil）、オリーブ油、ひまし油、菜種油（colza oil）、トウモロコシ種子油（maize seed oil）、綿実油及び大豆油などがある。
【００７２】
本発明の油性懸濁製剤は、少なくとも１種類の非イオン性の界面活性剤若しくは分散剤及び／又は少なくとも１種類のアニオン性の界面活性剤若しくは分散剤を含んでいる。
【００７３】
適切な非イオン性の界面活性剤又は分散剤には、農薬組成物中で通常使用可能なこの型の全ての物質が包含される。好ましくは、以下のものを挙げることができる：ポリエチレンオキシド−ポリプロピレンオキシドブロックコポリマー、直鎖アルコールのポリエチレングリコールエーテル、脂肪酸とエチレンオキシド及び／又はプロピレンオキシドの反応生成物、さらに、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、ポリビニルアルコールとポリビニルピロリドンのコポリマー、（メタ）アクリル酸と（メタ）アクリル酸エステルのコポリマー、さらに、アルキルエトキシレート及びアルキルアリールエトキシレート（これらは、場合によりリン酸化されていてもよく、また、場合により塩基と一緒に用いることが可能であり、その例として、ソルビトールエトキシレートなどを挙げることができる）、さらに、ポリオキシアルキレンアミン誘導体。
【００７４】
適切なアニオン性界面活性剤には、農薬組成物中で通常使用可能なこの型の全ての物質が包含される。アルキルスルホン酸又はアルキルアリールスルホン酸のアルカリ金属塩及びアルカリ土類金属塩が好ましい。
【００７５】
アニオン性の界面活性剤又は分散剤の好ましいさらなる群には、植物油中の溶解度が低い以下の塩が包含される：ポリスチレンスルホン酸の塩、ポリビニルスルホン酸の塩、ナフタレンスルホン酸−ホルムアルデヒド縮合生成物の塩、ナフタレンスルホン酸とフェノールスルホン酸とホルムアルデヒドの縮合生成物の塩、及び、リグニンスルホン酸の塩。
【００７６】
本発明の製剤中に含ませることができる適切な添加剤は、乳化剤、発泡防止剤、防腐剤、酸化防止剤、展着剤、着色剤及び増粘剤である。
【００７７】
好ましい乳化剤は、エトキシル化ノニルフェノール、アルキルフェノールとエチレンオキシド及び／又はプロピレンオキシドの反応生成物、エトキシル化アリールアルキルフェノール、さらに、エトキシル化及びプロポキシル化アリールアルキルフェノール、さらに、硫酸化又はリン酸化アリールアルキルエトキシレート及び／又はアリールアルキルエトキシ−プロポキシレートであり、その例として、ソルビタン誘導体、例えば、ポリエチレンオキシド−ソルビタン脂肪酸エステル及びソルビタン脂肪酸エステルなどを挙げることができる。
【００７８】
適切な発泡防止剤には、農薬組成物中で該目的のために通常使用可能な全ての物質が包含される。シリコーン油及びステアリン酸マグネシウムが好ましい。
【００７９】
適切な防腐剤には、この型の農薬組成物中で該目的のために通常使用可能な全ての物質が包含される。挙げることができる例には、Ｐｒｅｖｅｎｔｏｌ（登録商標）（Ｂａｙｅｒ ＡＧ）及びＰｒｏｘｅｌ（登録商標）などがある。
【００８０】
適切な酸化防止剤には、農薬組成物中で該目的のために通常使用可能な全ての物質が包含される。ブチル化ヒドロキシトルエン及び／又はクエン酸が好ましい。
【００８１】
適切な展着剤には、農薬組成物中で該目的のために通常使用可能な全ての物質が包含される。アルキルシロキサンが好ましい。
【００８２】
適切な着色剤には、農薬組成物中で該目的のために通常使用可能な全ての物質が包含される。例として、二酸化チタン、顔料カーボンブラック、酸化亜鉛及び青色顔料、さらに、Ｐｅｒｍａｎｅｎｔ Ｒｅｄ ＦＧＲを挙げることができる。
【００８３】
適切な増粘剤には、農薬組成物中で該目的のために通常使用可能で、増粘剤としては機能する全ての物質が包含される。カルボネート類、シリケート類及びオキシド類などの無機粒子などが好ましく、また、尿素ホルムアルデヒド縮合物などの有機物質も好ましい。例としては、カオリン、ルチル、二酸化ケイ素、いわゆる高分散シリカ（highly disperse silica）、シリカゲルなどを挙げることができ、また、天然シリケート及び合成シリケート、さらに、タルクなども挙げることができる。
【００８４】
特定の一実施形態では、本発明の製剤には、少なくとも１種類の付加的な活性物質（殺虫剤、誘引剤、不妊剤、殺細菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、成長調節剤又は除草剤）をさらに含ませることができる。そのような殺虫剤としては、例えば、カーバメート系、カルボン酸エステル系、塩素化炭化水素系、フェニル尿素系、微生物によって産生される物質などがある。
【００８５】
特に好ましい共成分の例としては、以下のものを挙げることができる。
【００８６】
殺菌剤
核酸合成の阻害薬
ベナラキシル、ベナラキシル−Ｍ、ブピリメート、キララキシル（chiralaxyl）、クロジラコン、ジメチリモール、エチリモール、フララキシル、ヒメキサゾール、メタラキシル、メタラキシル−Ｍ、オフラセ、オキサジキシル、オキソリン酸；
有糸分裂及び細胞分裂の阻害薬
ベノミル、カルベンダジム、ジエトフェンカルブ、フベリダゾール、ペンシクロン、チアベンダゾール、チオファネート−メチル、ゾキサミド；
呼吸鎖複合体Ｉの阻害薬
ジフルメトリム；
呼吸鎖複合体ＩＩの阻害薬
ボスカリド、カルボキシン、フェンフラム、フルトラニル、フラメトピル、メプロニル、オキシカルボキシン、ペンチオピラド、チフルザミド；
呼吸鎖複合体ＩＩＩの阻害薬
アゾキシストロビン、シアゾファミド、ジモキシストロビン、エネストロビン（enestrobin）、ファモキサドン、フェンアミドン、フルオキサストロビン、クレソキシム−メチル、メトミノストロビン、オリサストロビン、ピラクロストロビン、ピコキシストロビン；
デカップラー
ジノカップ、フルアジナム；
ＡＴＰ産生の阻害薬
酢酸トリフェニルスズ、塩化トリフェニルスズ、水酸化トリフェニルスズ、シルチオファム；
アミノ酸生合成及びタンパク質生合成の阻害薬
アンドプリム（andoprim）、ブラストサイジン−Ｓ、シプロジニル、カスガマイシン、カスガマイシン塩酸塩水和物、メパニピリム、ピリメタニル；
シグナル伝達の阻害薬
フェンピクロニル、フルジオキソニル、キノキシフェン；
脂質及び膜合成の阻害薬
クロゾリネート、イプロジオン、プロシミドン、ビンクロゾリン、
アンプロピルホス、カリウム−アンプロピルホス、エジフェンホス、イプロベンホス（ＩＢＰ）、イソプロチオラン、ピラゾホス、トルクロホス−メチル、ビフェニル、
ヨードカルブ（iodocarb）、プロパモカルブ、プロパモカルブ塩酸塩；
エルゴステロール生合成の阻害薬
フェンヘキサミド、
アザコナゾール、ビテルタノール、ブロムコナゾール、シプロコナゾール、ジクロブトラゾール、ジフェノコナゾール、ジニコナゾール、ジニコナゾール−Ｍ、エポキシコナゾール、エタコナゾール、フェンブコナゾール、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルトリアホール、フルコナゾール、フルコナゾール−シス、ヘキサコナゾール、イミベンコナゾール、イプコナゾール、メトコナゾール、ミクロブタニル、パクロブトラゾール、ペンコナゾール、プロピコナゾール、プロチオコナゾール、シメコナゾール、テブコナゾール、テトラコナゾール、トリアジメホン、トリアジメノール、トリチコナゾール、ウニコナゾール、ボリコナゾール、イマザリル、硫酸イマザリル、オキシポコナゾール、フェナリモール、フルルプリミドール、ヌアリモール、ピリフェノックス、トリホリン、ペフラゾエート、プロクロラズ、トリフルミゾール、ビニコナゾール、
アルジモルフ、ドデモルフ、酢酸ドデモルフ、フェンプロピモルフ、トリデモルフ、フェンプロピジン、スピロキサミン、ナフチフィン、ピリブチカルブ、テルビナフィン；
細胞壁合成の阻害薬
ベンチアバリカルブ、ビアラホス、ジメトモルフ、フルモルフ（flumorph）、イプロバリカルブ、ポリオキシン、ポリオキソリム、バリダマイシンＡ；
メラニン生合成の阻害薬
カルプロパミド、ジクロシメット、フェノキサニル、フタリド、ピロキロン、トリシクラゾール；
抵抗性誘導薬
アシベンゾラル−Ｓ−メチル、プロベナゾール、チアジニル；
多部位
カプタホール、キャプタン、クロロタロニル、銅塩、例えば、水酸化銅、ナフテン酸銅、塩基性塩化銅、硫酸銅、酸化銅、オキシン銅及びボルドー液、ジクロフルアニド、ジチアノン、ドジン、ドジン遊離塩基、ファーバム、フルオロホルペット、グアザチン、酢酸グアザチン、イミノクタジン、イミノクタジンアルベシル酸塩、イミノクタジン三酢酸塩、マンカッパー、マンゼブ、マンネブ、メチラム、メチラム亜鉛（metiram zinc）、プロピネブ、硫黄及び多硫化カルシウム含有硫黄剤、チウラム、トリルフルアニド、ジネブ、ジラム；
未知の機序
アミブロムドール（amibromdol）、ベンチアゾール、ベトキサジン（bethoxazin）、カプシマイシン（capsimycin）、カルボン、キノメチオネート、クロロピクリン、クフラネブ、シフルフェナミド、シモキサニル、ダゾメット、デバカルブ（debacarb）、ジクロメジン、ジクロロフェン、ジクロラン、ジフェンゾコート、ジフェンゾコートメチル硫酸塩、ジフェニルアミン、エタボキサム、フェリムゾン、フルメトベル、フルスルファミド、フルオピコリド、フルオルイミド、ヘキサクロロベンゼン、８−ヒドロキシキノリン硫酸、イルママイシン、メタスルホカルブ、メトラフェノン、メチルイソチオシアネート、ミルディオマイシン、ナタマイシン、ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル、ニトロタル−イソプロピル、オクチリノン、オキサモカルブ（oxamocarb）、オキシフェンチイン（oxyfenthiin）、ペンタクロロフェノール及び塩、２−フェニルフェノール及び塩、ピペラリン（piperalin）、プロパノシン−ナトリウム（propanosine-sodium）、プロキナジド、ピロールニトリン、キントゼン、テクロフタラム、テクナゼン、トリアゾキシド、トリクラミド、ザリラミド、並びに、２，３，５，６−テトラクロロ−４−（メチルスルホニル）ピリジン、Ｎ−（４−クロロ−２−ニトロフェニル）−Ｎ−エチル−４−メチルベンゼンスルホンアミド、２−アミノ−４−メチル−Ｎ−フェニル−５−チアゾールカルボキサミド、２−クロロ−Ｎ−（２，３−ジヒドロ−１，１，３−トリメチル−１Ｈ−インデン−４−イル）−３−ピリジンカルボキサミド、３−［５−（４−クロロフェニル）−２，３−ジメチルイソオキサゾリジン−３−イル］ピリジン、シス−１−（４−クロロフェニル）−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）シクロヘプタノール、２，４−ジヒドロ−５−メトキシ−２−メチル−４−［［［［１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］エチリデン］アミノ］オキシ］メチル］フェニル］−３Ｈ−１，２，３−トリアゾール−３−オン（１８５３３６−７９−２）、１−（２，３−ジヒドロ−２，２−ジメチル−１Ｈ−インデン−１−イル）−１Ｈ−イミダゾール−５−カルボン酸メチル、３，４，５−トリクロロ−２，６−ピリジンジカルボニトリル、２−［［［シクロプロピル−［（４−メトキシフェニル）イミノ］メチル］チオ］メチル］−α−（メトキシメチレン）ベンズ酢酸メチル、４−クロロ−α−プロピニルオキシ−Ｎ−［２−［３−メトキシ−４−（２−プロピニルオキシ）フェニル］エチル］ベンズアセトアミド、（２Ｓ）−Ｎ−［２−［４−［［３−（４−クロロフェニル）−２−プロピニル］オキシ］−３−メトキシフェニル］エチル］−３−メチル−２−［（メチルスルホニル）アミノ］ブタンアミド、５−クロロ−７−（４−メチルピペリジン−１−イル）−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、５−クロロ−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）−Ｎ−［（１Ｒ）−１，２，２−トリメチルプロピル］［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−アミン、５−クロロ−Ｎ−［（１Ｒ）−１，２−ジメチルプロピル］−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−アミン、Ｎ−［１−（５−ブロモ−３−クロロピリジン−２−イル）エチル］−２，４−ジクロロニコチンアミド、Ｎ−（５−ブロモ−３−クロロピリジン−２−イル）メチル−２，４−ジクロロニコチンアミド、２−ブトキシ−６−ヨード−３−プロピルベンゾピラノン−４−オン、Ｎ−｛（Ｚ）−［（シクロプロピルメトキシ）イミノ］［６−（ジフルオロメトキシ）−２，３−ジフルオロフェニル］メチル｝−２−ベンズアセトアミド、Ｎ−（３−エチル−３，５，５−トリメチルシクロヘキシル）−３−ホルミルアミノ−２−ヒドロキシベンズアミド、２−［［［［１−［３−（１−フルオロ−２−フェニルエチル）オキシ］フェニル］エチリデン］アミノ］オキシ］メチル］−α−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチル−α−ベンズアセトアミド、Ｎ−｛２−［３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］エチル｝−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド、Ｎ−（３’，４’−ジクロロ−５−フルオロビフェニル−２−イル）−３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−ｌＨ−ピラゾール−４−カルボキサミド、Ｎ−（６−メトキシ−３−ピリジニル）シクロプロパンカルボキサミド、１−［（４−メトキシフェノキシ）メチル］−２，２−ジメチルプロピル−１Ｈ−イミダゾール−１−カルボン酸、Ｏ−［１−［（４−メトキシフェノキシ）メチル］−２，２−ジメチルプロピル］−１Ｈ−イミダゾール−１−カルボチオ酸、２−（２−｛［６−（３−クロロ−２−メチルフェノキシ）−５−フルオロピリミジン−４−イル）オキシ｝フェニル）−２−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチルアセトアミド。
【００８７】
殺細菌剤：
ブロノポール、ジクロロフェン、ニトラピリン、ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル、カスガマイシン、オクチリノン、フランカルボン酸、オキシテトラサイクリン、プロベナゾール、ストレプトマイシン、テクロフタラム、硫酸銅及び別の銅剤。
【００８８】
殺虫剤／殺ダニ剤／殺線虫剤：
アセチルコリンエステラーゼ（ＡＣｈＥ）阻害薬
カーバメート系、
例えば、アラニカルブ、アルジカルブ、アルドキシカルブ、アリキシカルブ、アミノカルブ、ベンジオカルブ、ベンフラカルブ、ブフェンカルブ、ブタカルブ、ブトカルボキシム、ブトキシカルボキシム、カルバリル、カルボフラン、カルボスルファン、クロエトカルブ、ジメチラン、エチオフェンカルブ、フェノブカルブ、フェノチオカルブ、ホルメタネート、フラチオカルブ、イソプロカルブ、メタム−ナトリウム、メチオカルブ、メソミル、メトルカルブ、オキサミル、ピリミカーブ、プロメカルブ、プロポクスル、チオジカルブ、チオファノックス、トリメタカルブ、ＸＭＣ、キシリルカルブ、トリアザメート；
有機リン酸エステル系、
例えば、アセフェート、アザメチホス、アジンホス（−メチル，−エチル）、ブロモホス−エチル、ブロムフェンビンホス（−メチル）、ブタチオホス、カズサホス、カルボフェノチオン、クロルエトキシホス、クロルフェンビンホス、クロルメホス、クロルピリホス（−メチル／−エチル）、クマホス、シアノフェンホス、シアノホス、クロルフェンビンホス、ジメトン−Ｓ−メチル、ジメトン−Ｓ−メチルスルホン、ジアリホス、ダイアジノン、ジクロフェンチオン、ジクロルボス／ＤＤＶＰ、ジクロトホス、ジメトエート、ジメチルビンホス、ジオキサベンゾホス、ダイスルホトン、ＥＰＮ、エチオン、エトプロホス、エトリムホス、ファムフール、フェナミホス、フェニトロチオン、フェンスルホチオン、フェンチオン、フルピラゾホス、ホノホス、ホルモチオン、ホスメチラン、ホスチアゼート、ヘプテノホス、ヨードフェンホス、イプロベンホス、イサゾホス、イソフェンホス、Ｏ−サリチル酸イソプロピル、イソキサチオン、マラチオン、メカルバム、メタクリホス、メタミドホス、メチダチオン、メビンホス、モノクロトホス、ナレド、オメトエート、オキシジメトン−メチル、パラチオン（−メチル／−エチル）、フェントエート、ホレート、ホサロン、ホスメット、ホスファミドン、ホスホカルブ、ホキシム、ピリミホス（−メチル／−エチル）、プロフェノホス、プロパホス、プロペタムホス、プロチオホス、プロトエート、ピラクロホス、ピリダフェンチオン、ピリダチオン（pyridathion）、キナルホス、セブホス（sebufos）、スルホテップ、スルプロホス、テブピリムホス、テメホス、テルブホス、テトラクロルビンホス、チオメトン、トリアゾホス、トリクロルホン、バミドチオン；
ナトリウムチャンネルモジュレーター／電位依存性ナトリウムチャンネル遮断薬
ＤＤＴ；
オキサジアジン系、
例えば、インドキサカルブ；
アセチルコリン受容体作動薬／拮抗薬
クロロニコチニル系、
例えば、アセタミプリド、クロチアニジン、ジノテフラン、イミダクロプリド、ニテンピラム、ニチアジン、チアクロプリド、チアメトキサム；
ニコチン、ベンスルタップ、カルタップ；
アセチルコリン受容体モジュレーター
スピノシン系、
例えば、スピノサド；
ＧＡＢＡ制御塩化物チャンネル拮抗薬
有機塩素系、
例えば、カンフェクロル、クロルダン、エンドスルファン、ガンマ−ＨＣＨ、ＨＣＨ、ヘプタクロル、リンダン、メトキシクロル；
フィプロール系、
例えば、アセトプロール、エチプロール、フィプロニル、ピラフルプロール、ピリプロール、バニリプロール；
塩化物チャンネル活性化剤
メクチン系、
例えば、アベルメクチン、エマメクチン、エマメクチン−安息香酸塩、イベルメクチン、ミルベマイシン；
幼若ホルモンミメティクス
例えば、ジオフェノラン、エポフェノナン、フェノキシカルブ、ハイドロプレン、キノプレン、メトプレン、ピリプロキシフェン、トリプレン（triprene）；
エクジソン作動薬／ディスラプター
ジアシルヒドラジン系、
例えば、クロマフェノジド、ハロフェノジド、メトキシフェノジド、テブフェノジド；
キチン生合成阻害薬
ベンゾイル尿素系、
例えば、ビストリフルロン、クロルフルアズロン、ジフルベンズロン、フルアズロン、フルシクロクスロン、フルフェノクスロン、ヘキサフルムロン、ルフェヌロン、ノバルロン、ノビフルムロン、ペンフルロン（penfluron）、テフルベンズロン、トリフルムロン；
ブプロフェジン；
シロマジン；
酸化的リン酸化阻害薬、ＡＴＰディスラプター
ジアフェンチウロン；
有機スズ化合物、
例えば、アゾシクロチン、シヘキサチン、酸化フェンブタスズ；
Ｈ−プロトン勾配を遮断することにより作用する酸化的リン酸化デカップラー；
ピロール系、
例えば、クロルフェナピル；
ジニトロフェノール系、
例えば、ビナパクリル、ジノブトン、ジノカップ、ＤＮＯＣ；
Ｓｉｔｅ−Ｉ 電子伝達阻害薬
ＭＥＴＩ系、
例えば、フェナザキン、フェンピロキシメート、ピリミジフェン、ピリダベン、テブフェンピラド、トルフェンピラド；
ヒドラメチルノン；
ジコホル；
Ｓｉｔｅ−ＩＩ 電子伝達阻害薬
ロテノン；
Ｓｉｔｅ−ＩＩＩ 電子伝達阻害薬
アセキノシル、フルアクリピリム；
昆虫消化管膜の微生物ディスラプター
バシルス・ツリンギエンシス（Bacillus thuringiensis）株
脂肪生合成阻害薬
テトロン酸系、
例えば、スピロジクロフェン、スピロメシフェン；
テトラミン酸系、
例えば、スピロテトラマト（ＣＡＳ Ｒｅｇ．Ｎｏ．：２０３３１３−２５−１）、及び、３−（２，５−ジメチルフェニル）−８−メトキシ−２−オキソ−１−アザスピロ［４．５］デク−３−エン−４−イルエチルカルボネート（別名：炭酸３−（２，５−ジメチルフェニル）−８−メトキシ−２−オキソ−１−アザスピロ［４．５］デク−３−エン−４−イルエチルエステル（ＣＡＳ Ｒｅｇ．Ｎｏ．：３８２６０８−１０−８）；
カルボキサミド系
例えば、フロニカミド；
オクトパミン作用薬
例えば、アミトラズ；
マグネシウム刺激ＡＴＰアーゼの阻害薬
プロパルギット；
ベンゾジカルボキサミド系
例えば、フルベンジアミド；
ネライストキシン類似体
例えば、チオシクラムシュウ酸水素塩（thiocyclam hydrogen oxalate）、チオスルタップ−ナトリウム（thiosultap-sodium）；
生物学的薬剤、ホルモン又はフェロモン
アザジラクチン、バシルス属各種（Bacillus spec.）、ベアウベリア属各種（Beauveria spec.）、コドレモン（codlemone）、メタリジウム属各種（Metarrhizium spec.）、パエシロマイセス属各種（Paecilomyces spec.）、チューリンギエンシン（thuringiensin）、ベルチシリウム属各種（Verticillium spec.）；
作用機序が知られていないか又は特定されていない活性化合物
燻蒸剤、
例えば、リン化アルミニウム、臭化メチル、フッ化スルフリル；
摂食阻害薬、
例えば、氷晶石（cryolite）、フロニカミド、ピメトロジン；
ダニ成長阻害薬、
例えば、クロフェンテジン、エトキサゾール、ヘキシチアゾクス；
アミドフルメト、ベンクロチアズ、ベンゾキシメート、ビフェナゼート、ブロモプロピレート、ブプロフェジン、キノメチオネート、クロルジメホルム、クロロベンジレート、クロロピクリン、クロチアゾベン（clothiazoben）、シクロプレン（cycloprene）、シフルメトフェン、ジシクラニル、フェノキサクリム、フェントリファニル（fentrifanil）、フルベンジミン、フルフェネリム、フルテンジン（flutenzin）、ゴシプルレ（gossyplure）、ヒドラメチルノン、ジャポニルレ（japonilure）、メトキサジアゾン、石油、ピペロニルブトキシド、オレイン酸カリウム、ピリダリル、スルフラミド、テトラジホン、テトラスル、トリアラセン、ベルブチン（verbutin）。
【００８９】
本発明の油性懸濁製剤中の個々の成分の量は、比較的広い範囲でさまざまであることができる。かくして、
・ 有効な農薬の濃度は、５重量％〜４０重量％、好ましくは、１０重量％〜３７．５重量％、極めて好ましくは、１２．５重量％〜３５重量％であり；
・ 浸透剤の濃度は、５重量％〜５５重量％、好ましくは、１０重量％〜３５重量％であり；
・ 植物油の濃度は、１５重量％〜５５重量％、好ましくは、２０重量％〜５０重量％であり；
・ シクロヘキサノンの濃度は、５重量％〜２０重量％、好ましくは、７重量％〜１６重量％であり；
・ 界面活性剤及び／又は分散剤の濃度は、２．５重量％〜３０重量％、好ましくは、５．０重量％〜２５重量％であり；及び、
・ 添加剤の濃度は、０．１重量％〜２５重量％、好ましくは、０．１重量％〜２０重量％である。
【００９０】
本発明の油性懸濁製剤は、当該成分をそれぞれ望ましい比率で互いに混合させることにより製造する。それらの成分を互いに混合させる順序は、任意である。適切には、固体成分は、微粉砕された状態で使用する。しかしながら、当該成分を混合させた後に得られた懸濁液を、まず粗粉砕に付し、次いで、微粉砕に付して平均粒径を２０μｍ未満とすることも可能である。好ましい懸濁製剤は、固体粒子の平均粒径が１〜１０μｍであるような懸濁製剤である。
【００９１】
本発明の方法を実施する場合、その温度は特定の範囲内でさまざまな温度とすることができる。本発明の方法は、一般に、１０℃〜６０℃の温度、好ましくは、１５℃〜４０℃の温度で実施する。
【００９２】
本発明の方法を実施するのに適切な設備としては、農薬製剤を製造するのに使用される慣習的な混合及び粉砕装置などがある。
【００９３】
本発明の油性懸濁製剤は、高温下又は低温中で長期間貯蔵した後においても安定性を保つ製剤であり、結晶の成長は観察されない。本発明の油性懸濁製剤は、水で希釈することにより、均質な散布液に変換することができる。それらの散布液は、慣習的な方法で、即ち、例えば、噴霧、流し込み又は注入などによって施用する。
【００９４】
本発明の油性懸濁製剤の施用量は、比較的広い範囲でさまざまであり得る。それは、特定の有効な農薬によって左右され、また、当該製剤中の当該特定の有効な農薬の量によって左右される。
【００９５】
本発明の油性懸濁製剤を用いて、有効な農薬、特に、ネオニコチノイド系の群の有効な農薬を、植物及び／又はそれらの生息環境に特に有利な方法で送達することができる。
【００９６】
本発明の製剤を用いて、全ての植物及び植物の全ての部分を処理することができる。本明細書において、植物は、望ましい野生植物及び望ましくない野生植物又は作物植物（天然に発生している作物植物を包含する）のような全ての植物及び植物個体群を意味する。作物植物は、慣習的な育種法と最適化法によって得ることができる植物であり得るか、又は、生物工学的な方法と遺伝子工学方法によって得ることができる植物であり得るか、又は、前記方法の組合せによって得ることができる植物であることができる。そのような作物植物には、トランスジェニック植物も包含され、また、品種の所有権によって保護され得る植物品種又は保護され得ない植物品種も包含される。植物の部分は、苗条、葉、花及び根などの、植物の地上部及び地下部の全ての部分及び器官を意味するものであり、その代表的なものには、葉、針状葉、茎、樹幹、花、子実体、果実及び種子などが包含され、また、根、塊茎及び根茎なども包含される。収穫物（harvested material）、並びに、栄養繁殖器官（vegetative propagation material）及び生殖繁殖器官（generative propagation material）、例えば、実生、塊茎、根茎、挿穂及び種子なども、植物の部分に包含される。
【００９７】
これに関連して強調し得ることは、穀類植物、例えば、コムギ、エンバク、オオムギ、スペルトコムギ、ライコムギ及びライムギなどにおける使用に関して、さらにまた、トウモロコシ、ソルガム及びアワ、イネ、サトウキビ、ダイズ、ヒマワリ、ジャガイモ、ワタ、ナタネ、カノラ、タバコ、テンサイ、飼料用ビート、アスパラガス、ホップ、並びに、果実植物（例えば、仁果類、例えば、リンゴ及びナシ、核果類、例えば、モモ、ネクタリン、サクランボ、プラム及びアンズ、柑橘類、例えば、オレンジ、グレープフルーツ、ライム、レモン、キンカン、タンジェリン及びウンシュウミカン、堅果類、例えば、ピスタチオ、アーモンド、クルミ及びペカン、熱帯果実、例えば、マンゴー、パパイア、パイナップル、ナツメヤシ及びバナナ、並びに、ブドウ）、並びに、野菜類（例えば、葉菜類、例えば、エンダイブ、コーンサラダ、イタリアウイキョウ（Florence fennel）、レタス、コスレタス、フダンソウ（Swiss chard）、サラダ用ホウレンソウ及びサラダ用チコリ、キャベツ類、例えば、カリフラワー、ブロッコリー、ハクサイ、ケールキャベツ（Brassica oleracea (L.) convar. acephala var. sabellica L.（curly kale、feathered cabbage））、コールラビ、メキャベツ（Brussels sprouts）、レッドキャベツ、ホワイトキャベツ及びチリメンキャベツ、果菜類、例えば、ナス、キュウリ、トウガラシ、テーブルカボチャ、トマト、ズッキーニ及びスイートコーン、根菜類、例えば、根用セロリ、野生カブ、ニンジン（黄ニンジン（yellow cultivars）を包含する）、ハツカダイコン（Raphanus sativus var. niger and var. radicula）、ビートルート（beetroot）、スコルツォネラ及びセロリ、豆類、例えば、エンドウ及びインゲンマメ、並びに、ネギ類の野菜、例えば、リーキ及びタマネギ）などにおける使用に関して、本発明の組成物が特に有利な効果を示すということである。
【００９８】
本発明の懸濁製剤を用いた植物及び植物の部分の本発明による処理は、慣習的な処理方法によって、例えば、浸漬、散布、気化、霧化、ばらまき若しくは塗布などによって、直接的に行うか、又は、それらの周囲、生息環境若しくは貯蔵所に作用させることにより行い、及び、増殖器官、特に種子の場合は、さらに、１層若しくは多層のコーティングを施すことによって行う。
【００９９】
含まれている当該有効な農薬は、対応する慣習的な製剤の形態で施用された場合と比較して、優れた生物活性を発揮する。
【０１００】
以下の実施例によって、本発明を例証する。
【実施例】
【０１０１】
調製実施例
実施例１
懸濁製剤を調製するために、
１４４．０ｇのイミダクロプリド
３８．４ｇのデルタメトリン
１００．０ｇのＡｒｌａｔｏｎｅ（登録商標）Ｔ
７５．０ｇのシクロヘキサノン
１３０．０ｇのＡｔｌｏｘ（登録商標）３４６７
２０．０ｇのリグノスルホネート（Ｂｏｒｒｅｓｐｅｒｓｅ（登録商標）ＮＡ）
２５．０ｇのプロピレングリコール
０．５ｇのポリジメチルシロキサン
２．０ｇの無水クエン酸
２．０ｇの２，６−ジ−ｔ−ブチル−４−メチルフェノール
を、室温で撹拌しながら、
２００．０ｇの式（Ｉ−ｃ−１）で表される化合物と
２６３．１ｇのひまわり油
の混合物中に導入する。
【０１０２】
上記添加が完了した後、その混合物を室温でさらに１０分間撹拌する。得られた均質な懸濁液を、まず粗粉砕に付し、次いで、微粉砕に付して、固体粒子の９０％が６μｍ未満の粒径を有する懸濁液を得る。
【０１０３】
以下の処方は、実施例１についての方法と同様の方法で製造した。
【０１０４】
【表１】
【０１０５】
比較実施例
【０１０６】
【表２】
【０１０７】
本発明組成物中の商品名で記載されている成分は、以下の供給元から入手可能である。
【０１０８】
【表３】
【０１０９】
結晶化挙動
１００ｍＬの製剤を変動する温度条件下に８週間貯蔵することによって、結晶化挙動について調べる。その温度条件は、以下のとおりである：
・ ３０℃で４８時間；
・ １時間当たり２℃の割合で２２．５時間にわたり温度を下げて、−１５℃とする；
・ −１５℃で７５時間；
・ １時間当たり２℃の割合で２２．５時間にわたり温度を上げて、３０℃とする。
【０１１０】
貯蔵後、当該サンプルを室温とし、結晶化挙動について調べる。
【０１１１】
いずれの場合も０．５重量％の濃度を有する水性散布液５００ｍＬを、ポンプを用いて、フロートラバース装置内で微細な網目のスクリーンを通して３０分間循環させることにより、結晶化特性について試験する。この手順の間に、当該スクリーンを通る流量を測定する。同レベルの流量で、いずれの場合も５００ｍＬの新たに用いた散布液で上記操作を４０回繰り返す。被験製剤中で結晶が成長すると、スクリーンが詰まり、その結果、スクリーンを通る流量が低下する。その流量が２０％を下回った場合、循環サイクルを中止する。例として、２つの結果をグラフとして再現する。グラフ１は、本発明の製剤を用いたフロー試験の結果を示している。ここでは、４０サイクル後（２０時間後）においても、その流量は、まだ変化していない。グラフ２は、比較処方についての結果を示している。４サイクル後（２時間後）、その流量は、２０％に低下した（図１及び図２を参照されたい）。
図１：本発明の製剤１６を用いたフロー試験で４０サイクルにわたって測定された結果；
図２：比較製剤３を用いたフロー試験で４サイクルにわたって測定された結果。
【０１１２】
使用実施例ＩＩ：結晶化挙動
５４℃の変動する温度条件下で製剤を８週間貯蔵した後、当該活性物質の結晶の成長について光学顕微鏡を用いて測定する。製造直後は、製剤は全て１０μｍ以下の粒径を示す。本発明の製剤は全て、貯蔵後において、２０μｍ以下の粒径を示す。比較製剤では、実質的に粗大な粒子となっており、その粒径は、１００μｍを超える値にまで達している（図３〜図５を参照されたい）。
図３：上記８週間の貯蔵後における比較例３の光学顕微鏡による検査；
図４：上記８週間の貯蔵後における比較例１の光学顕微鏡による検査；
図５：上記８週間の貯蔵後における本発明製剤１６の光学顕微鏡による検査。
【０１１３】
生物学的効果についての実施例
ノックダウン効果：モモアカアブラムシ（Myzus persicae）試験
１重量部の製剤化生成物を水で所望の濃度に希釈することにより、適切な散布液（application solution）を製造する。
【０１１４】
全ての齢のモモアカアブラムシ（Myzus persicae）に寄生されているトウガラシ植物（Capsicum annuum）に、所望濃度の散布液を用いて噴霧する。
【０１１５】
噴霧による被膜が乾燥した直後に、その効果を％で測定する。１００％は、全てのアブラムシが損傷を受けたことを意味し；０％は、損傷を受けたアブラムシが無かったことを意味する。
【０１１６】
この試験において、例えば、以下の製剤は、従来技術よりも優れた活性を示す：１５、１６。
【０１１７】
【表４】
【０１１８】
死亡率／効力：モモアカアブラムシ（Myzus persicae）試験
１重量部の製剤化生成物を水で所望の濃度に希釈することにより、適切な散布液（application solution）を製造する。
【０１１９】
全ての齢のモモアカアブラムシ（Myzus persicae）に寄生されているトウガラシ植物（Capsicum annuum）に、所望濃度の散布液を用いて噴霧する。
【０１２０】
所望の期間が経過した後、その効果を％で測定する。１００％は、全てのアブラムシが死んだことを意味し；０％は、死んだアブラムシが無かったことを意味する。
【０１２１】
この試験において、例えば、以下の製剤は、従来技術よりも優れた活性を示す：１５、１６。
【０１２２】
【表５】
【０１２３】
試験の説明：クチクラのレベルにおける浸透剤
クチクラのレベルで浸透剤として作用する添加剤は、以下では促進添加剤（accelerator additive）と称し得る（cf. Schonherr and Baur, 1994, Pesticide Science 42, 185-208）。促進添加剤の特徴は、水性散布液から及び／又は散布被膜からクチクラ内に浸透し、それによって、当該活性物質のクチクラ内での移動性を増大させるそれらの能力である。それに反して、ポリエチレングリコールなどの別の添加剤は、散布被膜（液相による）でのみ作用するか、又は、湿潤剤としてのみ作用する（例えば、ドデシル硫酸ナトリウム）。
【０１２４】
本試験は、クチクラのレベルにおける別の物質の浸透特性に対する添加剤の影響を測定する。脱着法（desorption method）によって、クチクラ内の被験物質の移動性を添加剤の存在下及び非存在下で測定する。該方法は、文献（Baur et al., 1997, Pesticide Science, 51, 131-152）において詳細に公表されている。その原理及び異なっている点についてのみ、以下に記載する。
【０１２５】
トレーサーの機能を有する被験物質として、本試験では、放射能標識した有機弱酸を選択した。使用した植物材料は、屋外の樹木から酵素的に分離した桃の葉の上面の葉クチクラを含んでいる。そのクチクラを、特別に製造したステンレス鋼製拡散セル内に配置した。当該トレーサー（これは、ｐＨ３のクエン酸緩衝液中で溶解状態にある）を、本来は当該葉の内部に面していた面に施用した。この内側は、解離していない酸形態にある少ない放射能量のトレーサーを容易に吸収する。次に、この内側を覆って、１００％大気湿度で維持した。次に、当該葉クチクラの形態学的な外側（これは、通常、空気に晒されている）を緩衝液（ｐＨ７）と接触させ、受容体溶液と接触させ、脱着を開始させた。被験物質の浸透した酸形態は受容体によって解離させられ、その脱着は、一次速度論に従う。その脱着定数は、クチクラ内の当該トレーサーの移動性に比例する。
【０１２６】
この定数を少なくとも２回測定した後、さらに被験添加剤も含んでいる緩衝液を用いて脱着を継続させる。その添加剤の性質に応じて、添加剤のクチクラ内への吸収が起こり、また、クチクラに対する可塑剤としてのその活性に応じて、クチクラ内の当該トレーサーの移動性が増大する。これは、増大した脱着定数においてはっきりと示され、添加剤を含んでいる場合の勾配と添加剤を含んでいない場合の勾配の比によって、クチクラのレベルで浸透剤として作用する当該添加剤の効果が示される。種々の添加剤の平均的な効果を比較することによって、クチクラ可塑剤（cuticle plasticizer）としての作用におけるそれらの有効性が示される。
【図面の簡単な説明】
【０１２７】
【図１】本発明の製剤１６を用いたフロー試験で４０サイクルにわたって測定された結果を示す図である。
【図２】比較製剤３を用いたフロー試験で４サイクルにわたって測定された結果を示す図である。
【図３】上記８週間の貯蔵後における比較例３の光学顕微鏡による検査を示す図である。
【図４】上記８週間の貯蔵後における比較例１の光学顕微鏡による検査を示す図である。
【図５】上記８週間の貯蔵後における本発明製剤１６の光学顕微鏡による検査を示す図である。
【特許請求の範囲】
【請求項１】
組成物であって、
・ ネオニコチノイド系の群の少なくとも１種類の室温で固体の活性物質；
・ ピレスロイド系の群の少なくとも１種類の室温で固体の活性物質；
・ 少なくとも１種類の浸透剤；
・ 少なくとも１種類の植物油；
・ シクロヘキサノン；
・ 少なくとも１種類の非イオン性界面活性剤及び／又は少なくとも１種類のアニオン界面活性剤；
並びに、
・ 乳化剤、発泡防止剤、防腐剤、酸化防止剤、展着剤、着色剤及び／又は増粘剤からなる群からの１種類以上の添加剤；
を含んでいる、前記組成物。
【請求項２】
前記ネオニコチノイドが、チアメトキサム、クロチアニジン、チアクロプリド、ジノテフラン、アセタミプリド、ニテンピラム及びイミダクロプリドからなる群から選択される、請求項１に記載の組成物。
【請求項３】
ネオニコチノイドがイミダクロプリドである、請求項２に記載の組成物。
【請求項４】
ピレスロイドが、ベータ−シフルトリン及びデルタメトリンから選択される、請求項１〜３のいずれかに記載の組成物。
【請求項５】
前記浸透剤が、式
【化１】
［式中、
Ｒは、４〜２０個の炭素原子を有する直鎖又は分枝鎖のアルキルであり；
Ｒ’は、Ｈ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチル又はｎ−ヘキシルであり；
ＡＯは、エチレンオキシドラジカル、プロピレンオキシドラジカル、ブチレンオキシドラジカル、又は、エチレンオキシドとプロピレンオキシドラジカル若しくはブチレンオキシドラジカルの混合物であり；
及び、
ｍは、２〜３０の数である］
で表されるアルカノールアルコキシレートである、請求項１〜４の１項以上に記載の組成物。
【請求項６】
前記浸透剤が、式（Ｉ−ａ）、式（Ｉ−ｂ）、式（Ｉ−ｃ）、式（Ｉ−ｄ）、式（Ｉ−ｅ）又は式（Ｉ−ｆ）
【化２】
［式中、
Ｒ及びＲ’は、上記で定義されているとおりであり；
ＥＯは、−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−であり；
ＰＯは、
【化３】
であり；
ＢＯは、
【化４】
であり；
ｎは、２〜２０の数であり；
ｐ、ｑ、ｒ及びｓは、１〜１０の数であり；
ｔは、８〜１３の数であり；
及び、
ｕは、６〜１７の数である］
で表されるアルカノールアルコキシレートである、請求項５に記載の組成物。
【請求項７】
前記浸透剤が、式（Ｉ−ｃ−１）、式（Ｉ−ｄ−１）又は式（Ｉ−ｆ−１）
【化５】
［式中、数字８及び６は、平均値である］
【化６】
［式中、数字１０、６及び２は、平均値である］
【化７】
［式中、数字１０．５及び８．４は、平均値である］
で表されるアルカノールアルコキシレートである、請求項６に記載の組成物。
【請求項８】
前記浸透剤が、式（Ｉ−ｆ−１−１）
【化８】
［式中、数字１０．５及び８．４は、平均値である］
で表されるアルカノールアルコキシレートである、請求項６に記載の組成物。
【請求項９】
・ ５重量％〜４０重量％の活性農薬；
・ ５重量％〜５５重量％の浸透剤；
・ １５重量％〜５５重量％の植物油；
・ ５重量％〜２０重量％のシクロヘキサノン；
・ ２．５重量％〜３０重量％の界面活性剤及び／又は分散剤；
及び、
・ ０．１重量％〜２５重量％の添加剤；
を含んでいることを特徴とする、請求項１〜８の１項以上に記載の組成物。
【請求項１０】
・ １０重量％〜３７．５重量％の活性農薬；
・ １０重量％〜３５重量％の浸透剤；
・ ２０重量％〜５０重量％の植物油；
・ ７重量％〜１６重量％のシクロヘキサノン；
・ ５重量％〜２５重量％の界面活性剤及び／又は分散剤；
及び、
・ ０．１ 重量％〜２０重量％の 添加剤；
を含んでいることを特徴とする、請求項９に記載の組成物。
【請求項１１】
請求項１から１０の１項以上に記載の組成物を製造する方法であって、当該成分を互いに混合させ、次いで、平均粒径が１０μｍ未満に達するまで粉砕することを特徴とする、前記方法。
【請求項１２】
前記粉砕工程が粗粉砕からなり、当該粒子の９０重量％の寸法が６μ未満に達するまで微粉砕を実施する、請求項１１に記載の方法。
【請求項１３】
浸透剤と植物油を最初に導入し、当該混合物の残りの成分を添加する、請求項１１又は１２に記載の方法。
【請求項１４】
有害な昆虫を防除する方法であって、請求項１から１０の１項以上に記載の組成物を、何も加えずにそのままで又は希釈して、その組成物に含まれている当該殺虫活性物質の有効量が昆虫又はその生息環境に作用するような量で、昆虫又はその生息環境に施用することを特徴とする、前記方法。
【請求項１】
組成物であって、
・ ネオニコチノイド系の群の少なくとも１種類の室温で固体の活性物質；
・ ピレスロイド系の群の少なくとも１種類の室温で固体の活性物質；
・ 少なくとも１種類の浸透剤；
・ 少なくとも１種類の植物油；
・ シクロヘキサノン；
・ 少なくとも１種類の非イオン性界面活性剤及び／又は少なくとも１種類のアニオン界面活性剤；
並びに、
・ 乳化剤、発泡防止剤、防腐剤、酸化防止剤、展着剤、着色剤及び／又は増粘剤からなる群からの１種類以上の添加剤；
を含んでいる、前記組成物。
【請求項２】
前記ネオニコチノイドが、チアメトキサム、クロチアニジン、チアクロプリド、ジノテフラン、アセタミプリド、ニテンピラム及びイミダクロプリドからなる群から選択される、請求項１に記載の組成物。
【請求項３】
ネオニコチノイドがイミダクロプリドである、請求項２に記載の組成物。
【請求項４】
ピレスロイドが、ベータ−シフルトリン及びデルタメトリンから選択される、請求項１〜３のいずれかに記載の組成物。
【請求項５】
前記浸透剤が、式
【化１】
［式中、
Ｒは、４〜２０個の炭素原子を有する直鎖又は分枝鎖のアルキルであり；
Ｒ’は、Ｈ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチル又はｎ−ヘキシルであり；
ＡＯは、エチレンオキシドラジカル、プロピレンオキシドラジカル、ブチレンオキシドラジカル、又は、エチレンオキシドとプロピレンオキシドラジカル若しくはブチレンオキシドラジカルの混合物であり；
及び、
ｍは、２〜３０の数である］
で表されるアルカノールアルコキシレートである、請求項１〜４の１項以上に記載の組成物。
【請求項６】
前記浸透剤が、式（Ｉ−ａ）、式（Ｉ−ｂ）、式（Ｉ−ｃ）、式（Ｉ−ｄ）、式（Ｉ−ｅ）又は式（Ｉ−ｆ）
【化２】
［式中、
Ｒ及びＲ’は、上記で定義されているとおりであり；
ＥＯは、−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−であり；
ＰＯは、
【化３】
であり；
ＢＯは、
【化４】
であり；
ｎは、２〜２０の数であり；
ｐ、ｑ、ｒ及びｓは、１〜１０の数であり；
ｔは、８〜１３の数であり；
及び、
ｕは、６〜１７の数である］
で表されるアルカノールアルコキシレートである、請求項５に記載の組成物。
【請求項７】
前記浸透剤が、式（Ｉ−ｃ−１）、式（Ｉ−ｄ−１）又は式（Ｉ−ｆ−１）
【化５】
［式中、数字８及び６は、平均値である］
【化６】
［式中、数字１０、６及び２は、平均値である］
【化７】
［式中、数字１０．５及び８．４は、平均値である］
で表されるアルカノールアルコキシレートである、請求項６に記載の組成物。
【請求項８】
前記浸透剤が、式（Ｉ−ｆ−１−１）
【化８】
［式中、数字１０．５及び８．４は、平均値である］
で表されるアルカノールアルコキシレートである、請求項６に記載の組成物。
【請求項９】
・ ５重量％〜４０重量％の活性農薬；
・ ５重量％〜５５重量％の浸透剤；
・ １５重量％〜５５重量％の植物油；
・ ５重量％〜２０重量％のシクロヘキサノン；
・ ２．５重量％〜３０重量％の界面活性剤及び／又は分散剤；
及び、
・ ０．１重量％〜２５重量％の添加剤；
を含んでいることを特徴とする、請求項１〜８の１項以上に記載の組成物。
【請求項１０】
・ １０重量％〜３７．５重量％の活性農薬；
・ １０重量％〜３５重量％の浸透剤；
・ ２０重量％〜５０重量％の植物油；
・ ７重量％〜１６重量％のシクロヘキサノン；
・ ５重量％〜２５重量％の界面活性剤及び／又は分散剤；
及び、
・ ０．１ 重量％〜２０重量％の 添加剤；
を含んでいることを特徴とする、請求項９に記載の組成物。
【請求項１１】
請求項１から１０の１項以上に記載の組成物を製造する方法であって、当該成分を互いに混合させ、次いで、平均粒径が１０μｍ未満に達するまで粉砕することを特徴とする、前記方法。
【請求項１２】
前記粉砕工程が粗粉砕からなり、当該粒子の９０重量％の寸法が６μ未満に達するまで微粉砕を実施する、請求項１１に記載の方法。
【請求項１３】
浸透剤と植物油を最初に導入し、当該混合物の残りの成分を添加する、請求項１１又は１２に記載の方法。
【請求項１４】
有害な昆虫を防除する方法であって、請求項１から１０の１項以上に記載の組成物を、何も加えずにそのままで又は希釈して、その組成物に含まれている当該殺虫活性物質の有効量が昆虫又はその生息環境に作用するような量で、昆虫又はその生息環境に施用することを特徴とする、前記方法。
【図１】
【図２】
【図３】
【図４】
【図５】
【図２】
【図３】
【図４】
【図５】
【公表番号】特表２００９−５１１５１４（Ｐ２００９−５１１５１４Ａ）
【公表日】平成２１年３月１９日（２００９．３．１９）
【国際特許分類】
【出願番号】特願２００８−５３４８９２（Ｐ２００８−５３４８９２）
【出願日】平成１８年９月２８日（２００６．９．２８）
【国際出願番号】ＰＣＴ／ＥＰ２００６／００９４３３
【国際公開番号】ＷＯ２００７／０４２１５２
【国際公開日】平成１９年４月１９日（２００７．４．１９）
【出願人】（３０２０６３９６１）バイエル・クロツプサイエンス・アクチエンゲゼルシヤフト (524)
【Ｆターム（参考）】
【公表日】平成２１年３月１９日（２００９．３．１９）
【国際特許分類】
【出願日】平成１８年９月２８日（２００６．９．２８）
【国際出願番号】ＰＣＴ／ＥＰ２００６／００９４３３
【国際公開番号】ＷＯ２００７／０４２１５２
【国際公開日】平成１９年４月１９日（２００７．４．１９）
【出願人】（３０２０６３９６１）バイエル・クロツプサイエンス・アクチエンゲゼルシヤフト (524)
【Ｆターム（参考）】
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