油脂用増粘剤
【課題】油脂の粘性を高め、粘性が高められた油脂の分離までの期間を長期化することができる油脂用増粘剤の提供。
【解決手段】（Ａ）炭素数が１６〜２２の飽和脂肪酸から選択される一種または二種以上と、（Ｂ）炭素数が８〜１４の飽和脂肪酸および炭素数が１６〜２２の不飽和脂肪酸から選択される一種または二種以上と、を構成脂肪酸に有し、構成脂肪酸ＡおよびＢの総モル量において、構成脂肪酸Ａのモル比率が０．３〜０．９、構成脂肪酸Ｂのモル比率が０．１〜０．７、であるポリグリセリン脂肪酸エステルからなる油脂用増粘剤。
【解決手段】（Ａ）炭素数が１６〜２２の飽和脂肪酸から選択される一種または二種以上と、（Ｂ）炭素数が８〜１４の飽和脂肪酸および炭素数が１６〜２２の不飽和脂肪酸から選択される一種または二種以上と、を構成脂肪酸に有し、構成脂肪酸ＡおよびＢの総モル量において、構成脂肪酸Ａのモル比率が０．３〜０．９、構成脂肪酸Ｂのモル比率が０．１〜０．７、であるポリグリセリン脂肪酸エステルからなる油脂用増粘剤。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、油脂の粘性を高めることが可能なポリグリセリン脂肪酸エステルからなる油脂用増粘剤に関する。
【背景技術】
【０００２】
液状油脂は、サラダ油、マヨネーズ、ドレッシング等に用いられている。その他にも、液状油脂は、ウインタリング等の分別、エステル交換、水素添加などにより改質が行なわれた後、加工油脂製品に使用されている。この改質された油脂は、常温での粘性が高められて、ラード、牛脂、バターのような半固体から固体となっている。
【０００３】
しかし、改質された油脂は、保管時に液状成分が染み出す欠点を有しており、加工油脂製品の口溶け性や外観の悪化が問題視されている。特に水素添加による改質では、健康に良いとされている液状油脂中のシス型の不飽和脂肪酸が減少し、健康に悪影響を及ぼすとの専門家の指摘もあるトランス型不飽和脂肪酸が増加する問題を抱えている。
【０００４】
このような分別、エステル交換、水素添加による液状油脂の改質に伴う問題を解決するには、液状油脂の成分を変化させることなく増粘化することができることが望ましいと思われる。そして、液状油脂の粘性を高めるエステル等が、以下の通り刊行物に開示されている。
【０００５】
例えば、特許文献１や非特許文献１には、ステアリン酸等の高級脂肪酸のモノグリセリドを液状油脂に添加して、液状油脂をゲル化することが開示されている。他方で、特許文献２には、炭素数が２０以上の脂肪酸であるベヘン酸とグリセリンとのモノグリセリドを油脂の固化剤として使用することが開示されている。また、特許文献３には、ベヘン酸を主要構成脂肪酸とし、エステル化度が５０％以上のポリグリセリン脂肪酸エステルを成分とする油脂用増粘剤が開示されている。そして、特許文献４には、複合脂質とグリセリン脂肪酸エステルとを組み合わせた組成物が開示され、油脂のゲル化に適用可能であると開示されている。
【０００６】
以上の特許文献１〜４および非特許文献１に開示されているエステル等は、液状油脂の増粘効果を発揮するものの、その効果は不十分である。つまり、粘性の高い油脂を得るためには、液状油脂への添加を多量に要する。特に、液状油脂を半固体乃至は固体にする場合、液状油脂に含有させる量は過大となってしまう。即ち、食品の風味を損なうことのない少量添加では、求める油脂の粘性を得ることができず、油脂の食品への適用が制限される。さらに、上記文献に開示されているエステル等により増粘化させた油脂は、油脂の分離までの期間が短期間であり、この分離は、食品の食感および外観の悪化を伴う。
【０００７】
しかも、特許文献２に開示されているエステルを溶解するには、８０℃程度にまで加熱しなければならず、油脂への添加作業が煩雑なものとなってしまう。また、特許文献３に開示されているエステルでは、油脂中に１０重量％含有させても、油脂に粉体食材を分散させるだけの２００％の粘度増加効果を発揮するだけであり、油脂を様々な食品に適用することが制限されている。
【特許文献１】特開昭５７−１８０４９６号公報（実施例）
【非特許文献１】N.Realdon,Drug Development Industrial Pharmacy,22(2),125-134(1996).
【特許文献２】特開２０００−１１９６８７（請求項１、実施例２）
【特許文献３】特開２００１−６９９１２（請求項１、請求項３、請求項５、表３）
【特許文献４】特開２００１−４０３８５（請求項１）
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００８】
本発明は、上記事情に鑑み、少量の添加量で油脂の増粘効果を発揮し、その上、油脂の分離までの期間を長期化させる油脂用増粘剤を提供することを目的とするものである。
【課題を解決するための手段】
【０００９】
本発明者が鋭意研究を重ねた結果、特定の脂肪酸組成を有したポリグリセリン脂肪酸エステルは、少量であっても油脂の高い増粘効果を発揮することを見出し、本発明を完成するに至った。
【００１０】
即ち本発明は、ポリグリセリン脂肪酸エステルを構成する脂肪酸に、（Ａ）炭素数が１６〜２２の飽和脂肪酸から選択される一種または二種以上と、（Ｂ）炭素数が８〜１４の飽和脂肪酸および炭素数が１６〜２２の不飽和脂肪酸から選択される一種または二種以上と、を有し、構成脂肪酸ＡおよびＢの総モル量において、構成脂肪酸Ａのモル比率が０．３〜０．９、構成脂肪酸Ｂのモル比率が０．１〜０．７、であることを特徴とするポリグリセリン脂肪酸エステルからなる油脂用増粘剤である。この油脂用増粘剤は、油脂に含有させる量を増加させることにより、液状油脂を半固化乃至は固化させることが可能である。また、固体脂を増粘化させて、その硬度を高めることも可能である。
【００１１】
前記ポリグリセリン脂肪酸エステルのエステル化率が４０％以上であることが好適であり、また、前記ポリグリセリン脂肪酸エステルを構成するポリグリセリンの平均重合度が２〜２０であることが好適である。
【００１２】
本発明は、前記油脂用増粘剤を含有させた油脂であり、この油脂からなる食品である。
【発明の効果】
【００１３】
本発明の油脂用増粘剤によれば、少量で油脂の粘性を向上させることが可能であり、長期にわたって油脂の分離を抑えることができる。
【発明を実施するための最良の形態】
【００１４】
本発明を実施形態に基づき以下に説明する。本実施形態のポリグリセリン脂肪酸エステルは、所定の脂肪酸を構成脂肪酸とし、その構成脂肪酸のモル比率が限定されたものとなっている。
【００１５】
ポリグリセリン脂肪酸エステルを構成する脂肪酸は、炭素数が１６〜２２の飽和脂肪酸から選択される一種または二種以上と、炭素数が８〜１４の飽和脂肪酸および炭素数が１６〜２２の不飽和脂肪酸から選択される一種または二種以上と、を有している。
【００１６】
炭素数が１６〜２２の飽和脂肪酸、炭素数が８〜１４の飽和脂肪酸、および炭素数が１６〜２２の不飽和脂肪酸は、この炭素数および飽和または不飽和の条件に当てはまるものであれば、特に限定されるものでないが、主として直鎖脂肪酸が選択される。炭素数が１６〜２２の飽和脂肪酸には、パルミチン酸、ステアリン酸、アラキン酸、ベヘン酸等が、炭素数が８〜１４の飽和脂肪酸には、カプリル酸、カプリン酸、ラウリン酸、ミリスチン酸が、炭素数が１６〜２２の不飽和脂肪酸には、パルミトレイン酸、オレイン酸、エライジン酸、リノール酸、リノレン酸、アラキドン酸、エルカ酸、ドコサペンタエン酸、ドコサヘキサエン酸が、例示される。
【００１７】
構成脂肪酸には、ベヘン酸を必須の構成脂肪酸としていることが好適である。そして、ベヘン酸と組み合わせられる他の脂肪酸は、カプリン酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸およびミリスチン酸、ステアリン酸およびカプリン酸、ステアリン酸およびラウリン酸、ステアリン酸およびミリスチン酸、エルカ酸、パルミチン酸およびオレイン酸、パルミチン酸およびエルカ酸、ステアリン酸およびオレイン酸、又は、ステアリン酸およびエルカ酸、であることが好適である。
【００１８】
構成脂肪酸のモル比率は、
Ａ：炭素数が１６〜２２の飽和脂肪酸から選択される一種または二種以上、
Ｂ：炭素数が８〜１４の飽和脂肪酸および炭素数が１６〜２２の不飽和脂肪酸から選択される一種または二種以上、
としたとき、
ＡおよびＢの総モル量において、Ａのモル比率が０．３〜０．９、Ｂのモル比率が０．１〜０．７、となる必要がある。特にＡのモル比率が０．６〜０．９であることが好適である。
【００１９】
上述の所定の構成脂肪酸が選択され、この脂肪酸のモル比率が限定されたポリグリセリン脂肪酸エステルは、油脂への少量の添加であっても油脂の粘性を著しく高める効果を発揮する。液状油脂に添加する場合には、従来技術では実現することができない少量添加で液状油脂の粘性を高めて、逆さまにした容器から流れ出ず、崩れることがない柔軟物か固形物、或いは固形物様の油脂にすることができる。そして、本実施形態のポリグリセリン脂肪酸エステルによって粘性を高められた油脂は、粘性の経時変化が抑えられたものとなり、長期間にわたって相分離することもなく、更に、粘性が高められて固化した油脂に関しては、温度変化に伴う固化の破壊も抑制されたものとなる。また、本実施形態のポリグリセリン脂肪酸エステルは、６０℃以下で容易に融解させることが可能である。その上、油脂中で安定して分散する。
【００２０】
ポリグリセリン脂肪酸エステルを構成するポリグリセリンは、その平均重合度が限定されるものではないが、２〜２０であると良い。ここで、平均重合度は、末端基分析法による水酸基価から算出されるポリグリセリンの平均重合度（ｎ）である。詳しくは、次式（式１）及び（式２）から平均重合度が算出される。
（式１）分子量＝７４ｎ＋１８
（式２）水酸基価＝５６１１０（ｎ＋２）／分子量
上記（式２）中の水酸基価とは、ポリグリセリンに含まれる水酸基数の大小の指標となる数値であり、１ｇのポリグリセリンに含まれる遊離ヒドロキシル基をアセチル化するために必要な酢酸を中和するのに要する水酸化カリウムのミリグラム数をいう。水酸化カリウムのミリグラム数は、社団法人日本油化学会編纂、「日本油化学会制定、基準油脂分析試験法（Ｉ）、１９９６年度版」に準じて算出される。
【００２１】
本実施形態のポリグリセリン脂肪酸エステルは、エステル化率が高まるほど、油脂の増粘効果および油脂中での分散性が高まることになるので、エステル化率が４０％以上であることが好適であり、エステル化率が７０％以上であると増粘効果が特に顕著となる。ここで、エステル化率とは、末端基分析法による水酸基価から算出されるポリグリセリンの平均重合度（ｎ）、このポリグリセリンが有する水酸基数（ｎ＋２）、ポリグリセリンに付加している脂肪酸のモル数（Ｍ）としたとき、（Ｍ／（ｎ＋２））×１００＝エステル化率（％）で算出される値である。なお、水酸基価とは、上述の水酸基価と同様に算出される値である。
【００２２】
本実施形態のポリグリセリン脂肪酸エステルは、公知のエステル化反応により製造することができる。例えば、脂肪酸とポリグリセリンとを水酸化ナトリウム等のアルカリ触媒の存在下におけるエステル化反応により製造することができる。なお、エステル化率は、反応時間の経過と共に増大するので、高エステル化率のポリグリセリン脂肪酸エステルを得るためには、反応時間を長時間化すると良い。
【００２３】
上記本実施形態のポリグリセリン脂肪酸エステルで粘性を高めることができる油脂は、液状油脂のみならず半固体状乃至は固体状の油脂も対象となる。対象となる油脂は、限定されるものではないが、例えば、大豆油、ナタネ油、コーン油、ゴマ油、シソ油、亜麻仁油、落花生油、紅花油、高オレイン酸紅花油、綿実油、ぶどう種子油、マカデミアナッツ油、ヘーゼルナッツ油、かぼちゃ種子油、クルミ油、椿油、茶実油、エゴマ油、オリーブ油、米油、米糠油、小麦胚芽油、パーム油、パーム核油、ヤシ油、カカオ脂、サフラワー油、ひまわり油等の植物油脂や、牛脂、ラード、鶏脂、乳脂、魚油、アザラシ油等の動物油脂、藻類油等がある。また、対象となる油脂が、エステル交換した油脂、硬化油、油脂の構成油脂を分別した分別油、混合油であっても良く、水素添加された油脂であっても良い。
【００２４】
更に、粘性を高める対象となる油脂には、ジグリセライド及び／又はモノグリセライドが含有または調合されているものであっても良い。また、油脂には、ステロールやステロールエステル等が任意に含有されていても良い。
【００２５】
本実施形態のポリグリセリン脂肪酸エステルを液状油脂に添加して含有させる場合、含有量を増量して、液状油脂を固化させることが可能であり、固化した油脂に更に添加して、硬度を高めることも可能である。つまり、本実施形態のポリグリセリン脂肪酸エステルの含有量の増減によって調整可能な油脂の粘度範囲は、広範囲であり、油脂の硬さを広く調整できるので、多種多様な食品に適用することができる。また、固体脂に含有させると、その硬度を高めることができる。なお、本実施形態のエステルを二種以上併用することも許容される。
【００２６】
ポリグリセリン脂肪酸エステルを油脂に添加する場合、通常、６０℃以下の温度で融解したポリグリセリン脂肪酸エステルを、５０℃以上に加熱した油脂に添加し、その後油脂を適宜に攪拌して油脂中にポリグリセリン脂肪酸エステルを溶解する。その後、油脂を冷却することにより、増粘化した油脂が得られる。
【００２７】
ポリグリセリン脂肪酸エステルを油脂に添加して含有させる量は、含有量の増加と共に油脂の粘性が高められるので、目的とする粘度に応じて定められる。０〜１０℃で液状の油脂に含有させる場合には、通常、ポリグリセリン脂肪酸エステルと液状油脂との総重量におけるポリグリセリン脂肪酸エステルの重量濃度が０．０１〜１０．０重量％となる量であると良い。粘性が高められた実用的な油脂を得るためには、好ましくは０．１重量％以上であり、より好ましくは０．２重量％以上である。常温でクリーム状の半固形物を得る場合、３重量％以上とすると良い。
【００２８】
ポリグリセリン脂肪酸エステルが添加された油脂の冷却は、油脂を静置または攪拌しながら４０℃以下にまで行なわれる。冷却速度は、徐冷（例えば、２℃／分未満）しても良く、急冷しても良い。急速に冷却するほど高粘性の油脂を得ることができるので、冷却速度は目標とする油脂の粘性に応じて適宜設定される。一方で、遅い冷却速度（例えば、１℃／分未満）であっても、油脂中における本実施形態のポリグリセリン脂肪酸エステルの分散性が優れているので、このエステルが凝集して沈澱することがない。このため、油脂の均一な増粘、固化を行なうことが可能となる。
【００２９】
なお、液状油脂を固化するための必要最少量を添加し、静置冷却して調製した油脂の外観は、透明または半透明を呈していたことが確認されている。これは、ポリグリセリン脂肪酸エステル自体が結晶化して、その内部に油脂を保有するだけでなく、油脂との相互作用によって、より安定性の高いネットワーク構造を形成し、公知の増粘剤で増粘された油脂よりも、均一で強固な固化状態にあるためと推定される。即ち、固化された油脂の内部構造において従来公知の技術を用いて調製されたものと大きな違いがあり、その外観に変化を与えているものと推定される。
【００３０】
上記の本実施形態のポリグリセリン脂肪酸エステルが添加された油脂は、たとえ液状成分を含有する半固体乃至は固体の油脂であっても、液状成分が染み出す油脂の分離が抑えられているので、口溶け性の良いものとなる。また、液状から固化された油脂は、常温で半固体または固体の油脂が有している可塑性、展延性、稠蜜性、ショートニング性、クリーミング性などの物理的性質、酸化安定性等が好適に付与されてなり、食品に使用することが可能である。また、水素添加による改質を行なっていない液状油脂の増粘化が実行されたものは、トランス型不飽和脂肪酸の増加の問題も生じることがない。
【００３１】
上記本実施形態の油脂は、ポリグリセリン脂肪酸エステルの含有量が少量であるので、食品の風味の悪化が抑えられる。この油脂が適用される食品は、従来からの油脂からなる食品と同様、炒め油、離型油、コーティング油などの調理用油、マーガリン、ショートニング、クリーム、冷菓等の加工油脂、パン、ドーナツ、パイ、クッキー、ケーキ、マフィン、ケーキミックス、パスタ、麺類等の小麦粉製品、チョコレート、キャンディ、ムース、チューインガム、スナック類、和菓子、米菓子、デザート菓子等の菓子製品、加工乳、乳飲料、ヨーグルト類、乳酸菌飲料、チーズ、アイスクリーム、クリーム等の乳製品、マヨネーズ、ドレッシング、ホワイトソース、タルタルソース、味噌、醤油等の調味料、ハム、ソーセージ、ミートボール、ハンバーグ等の畜肉加工品、かまぼこ、ちくわ等の水産練り製品、スープ、カレー、シチュー、マーボ豆腐の素、どんぶりの素等の即席食品類、ジャム・マーマレード類、缶詰、栄養補助食品、特定保健用食品などに使用することができる。また、チルド食品、冷凍食品、インスタント食品、レトルト食品に使用することもできる。
【００３２】
以下に実施例に基づいて本発明を具体的に説明するが、本発明は、実施例に限定されるものではない。尚、実施例および比較例において、平均重合度が１０のポリグリセリンに阪本薬品工業株式会社製「ポリグリセリン＃７５０」を、平均重合度が６のポリグリセリンに阪本薬品工業株式会社製「ポリグリセリン＃５００」を、平均重合度が４のポリグリセリンに阪本薬品工業株式会社製「ポリグリセリン＃３１０」を、使用し、平均重合度が２のジグリセリンに阪本薬品工業株式会社製「ジグリセリンＳ」を使用した。
【００３３】
＜実施例１＞
平均重合度が１０のポリグリセリン１００ｇとカプリン酸７５．７ｇ、ベヘン酸２９９．２ｇから成る混合脂肪酸を反応容器に入れ、水酸化ナトリウムによるアルカリ性及び窒素気流下、２５０℃で反応させ、エステル化率９２％のポリグリセリン脂肪酸エステルを得た。
【００３４】
＜実施例２＞
平均重合度が６のポリグリセリン１００ｇとステアリン酸１９１．７ｇ、オレイン酸１９０．４ｇから成る混合脂肪酸を反応容器に入れ、水酸化ナトリウムによるアルカリ性及び窒素気流下、２５０℃で反応させ、エステル化率９４％のポリグリセリン脂肪酸エステルを得た。
【００３５】
＜実施例３＞
平均重合度が４のポリグリセリン１００ｇとパルミチン酸２０９．２ｇ、リノール酸１１４．４ｇから成る混合脂肪酸を反応容器に入れ、水酸化ナトリウムによるアルカリ性及び窒素気流下、２５０℃で反応させ、エステル化率６７％のポリグリセリン脂肪酸エステルを得た。
【００３６】
＜実施例４＞
平均重合度が１０のポリグリセリン１００ｇとラウリン酸６０．０ｇ、ステアリン酸８５．２ｇ、ベヘン酸２０４．０ｇから成る混合脂肪酸を反応容器に入れ、水酸化ナトリウムによるアルカリ性及び窒素気流下、２５０℃で反応させ、エステル化率８３％のポリグリセリン脂肪酸エステルを得た。
【００３７】
＜実施例５＞
平均重合度が１０のポリグリセリン１００ｇとステアリン酸９０．９ｇ、オレイン酸９０．２ｇ、ベヘン酸１０８．８ｇから成る混合脂肪酸を反応容器に入れ、水酸化ナトリウムによるアルカリ性及び窒素気流下、２５０℃で反応させ、エステル化率６７％のポリグリセリン脂肪酸エステルを得た。
【００３８】
＜実施例６＞
平均重合度が１０のポリグリセリン１００ｇとオレイン酸３７．２ｇ、ベヘン酸４０３．９ｇから成る混合脂肪酸を反応容器に入れ、水酸化ナトリウムによるアルカリ性及び窒素気流下、２５０℃で反応させ、エステル化率９２％のポリグリセリン脂肪酸エステルを得た。
【００３９】
＜比較例１＞
平均重合度が１０のポリグリセリン１００ｇとベヘン酸４０８．０ｇを反応容器に入れ、水酸化ナトリウムによるアルカリ性及び窒素気流下、２５０℃で反応させ、エステル化率８３％のポリグリセリン脂肪酸エステルを得た。
【００４０】
＜比較例２＞
平均重合度が２のポリグリセリン１００ｇとベヘン酸２４５．８ｇを反応容器に入れ、水酸化ナトリウムによるアルカリ性及び窒素気流下、２５０℃で反応させ、エステル化率３０％のポリグリセリン脂肪酸エステルを得た。
【００４１】
＜比較例３＞
平均重合度が６のポリグリセリン１００ｇとステアリン酸３８３．４ｇを反応容器に入れ、水酸化ナトリウムによるアルカリ性及び窒素気流下、２５０℃で反応させ、エステル化率９４％のポリグリセリン脂肪酸エステルを得た。
【００４２】
＜比較例４＞
平均重合度が１０のポリグリセリン１００ｇとパルミチン酸２７６．５ｇを反応容器に入れ、水酸化ナトリウムによるアルカリ性及び窒素気流下、２５０℃で反応させ、エステル化率７５％のポリグリセリン脂肪酸エステルを得た。
【００４３】
＜比較例５＞
平均重合度が１０のポリグリセリン１００ｇとステアリン酸９０．９ｇ、ベヘン酸２１７．６ｇから成る混合脂肪酸を反応容器に入れ、水酸化ナトリウムによるアルカリ性及び窒素気流下、２５０℃で反応させ、エステル化率６５％のポリグリセリン脂肪酸エステルを得た。
【００４４】
＜比較例６＞
平均重合度が１０のポリグリセリン１００ｇとオレイン酸１８．６ｇ、ベヘン酸４２６．４ｇから成る混合脂肪酸を反応容器に入れ、水酸化ナトリウムによるアルカリ性及び窒素気流下、２５０℃で反応させ、エステル化率９２％のポリグリセリン脂肪酸エステルを得た。
【００４５】
以上の実施例および比較例のポリグリセリン脂肪酸エステルの油脂に対する増粘化評価を、次の試験例１に基づき行なった。
【００４６】
［試験例１］
油脂の固化試験
８０℃に加熱した試料容器内の大豆サラダ油に、実施例および比較例のいずれかのポリグリセリン脂肪酸エステルを添加し、均一に溶解させて、ポリグリセリン脂肪酸エステルを１重量％含有させた油脂を調製した。次いで、試料容器を２０℃のインキュベータ内に１時間放置して、大豆サラダ油の冷却を行なった。その後、試料容器を２０℃のインキュベータ内にて横たえて置き、試料容器内の大豆サラダ油の状態を目視で確認した。
【００４７】
試験例１の評価を、大豆サラダ油の状態を基準に次の通り行なった。
○：大豆サラダ油が固化されて状態が崩れなかった
△：大豆サラダ油の一部が流れ出した
×：大豆サラダ油が固化しなかった
試験例１の結果を表１に示す。尚、表１中、モル比率は、ポリグリセリン脂肪酸エステルを構成する脂肪酸の全モル量に対する各構成脂肪酸の比率である。
【００４８】
【表１】
【００４９】
表１に示す通り、炭素数が１６〜２２の飽和脂肪酸であるベヘン酸、ステアリン酸、パルミチン酸を使用して製造された比較例１〜５のポリグリセリン脂肪酸エステルを添加した大豆サラダ油は、固化することがなく、試料容器を横たえると即座に流動性を示した。また、炭素数が１６〜２２の飽和脂肪酸であるベヘン酸と炭素数が１６〜２２の不飽和脂肪酸であるオレイン酸とを使用して製造された比較例６のポリグリセリン脂肪酸エステル（オレイン酸のモル比率が０．０５）を添加した大豆サラダ油も、固化することがなかった。一方で、本願発明のポリグリセリン脂肪酸エステルである実施例のエステルを添加した大豆サラダ油は、固化し、１時間経過後においても流動性を示さず、均一な固化状態を保っていた。つまり、本発明のポリグリセリン脂肪酸エステルのみが、油脂の固化効果に優れていることが確認できる。
【００５０】
また、試験例１に準じた油脂の固化試験を、比較例１〜６のポリグリセリン脂肪酸エステルの含有量を３重量％、５重量％として行なった。併せて、市販のエステルを使用した比較例７〜１０を添加剤として、この添加剤の大豆サラダ油に含有させる量を１重量％、３重量％および５重量％とした試験を行なった。その結果を、表２に示す。
【００５１】
【表２】
【００５２】
表２に示す通り、大豆サラダ油の固化が認められたのは、含有量が５重量％の比較例８および比較例９のみである。
【００５３】
次に、実施例のポリグリセリン脂肪酸エステルにより固化された大豆サラダ油の固化状態の経時変化について、以下の試験例２に基づく試験を行なった。この試験では、比較例の中で大豆サラダ油の固化が認められた比較例８および比較例９の添加剤についても行なった。
【００５４】
［試験例２］
試験例１と同じく、実施例または比較例８もしくは比較例９のポリグリセリン脂肪酸エステルまたは添加剤を使用して、固化された大豆サラダ油を調製した。この固化した大豆サラダ油を収容した試料容器を２０℃のインキュベータ内にて横たえて置き、目視にて油脂の状態及び油脂の分離の有無を確認した。なお、大豆サラダ油中における含有量は、実施例のポリグリセリン脂肪酸エステルを１重量％とし、比較例８および比較例９の添加剤を５重量％とした。
【００５５】
試験例２の評価を、大豆サラダ油の状態を基準に次の通り行なった。
◎：調製直後の固化状態を保持していた
○：保型性を有しているが外観に斑点等の不均一な状態が見られた
△：液状油の分離が見られた
×：全体に流動性を呈していた
試験例２の結果を表３に示す。
【００５６】
【表３】
【００５７】
表３に示す通り、実施例１〜６のポリグリセリン脂肪酸エステルで固化した大豆サラダ油には、３ヶ月経過後においても固化状態に変化は見られず、油脂の分離も認められなかった。つまり、実施例１〜６のポリグリセリン脂肪酸エステルは、油脂の固化効果の長期安定性に優れていることを確認することができる。
【００５８】
次に、以下の試験例３に基づき、各油脂に対しての増粘効果について確認した。
［試験例３］
試験例１に準じて、実施例および比較例のエステルの各種油脂に対する増粘効果の確認試験を行なった。この試験の代表結果を表４に示す。なお、表４中、重量％は、各油脂に実施例および比較例のエステルを含有させた量を表す。
【００５９】
【表４】
【００６０】
表４に示す通り、比較例１のエステルは、３重量％の含有量であっても各油脂を固化する効果を認めることができなかった。また、比較例８のエステルは、各油脂中における含有量が３重量％であっても、油脂の充分な固化効果を示さない場合があり、特に、精製度の高いサラダ油や中鎖脂肪酸からなるＭＣＴには固化効果を認めることができなかった。これに対して、実施例１、５のポリグリセリン脂肪酸エステルは、１重量％の含有量で各油脂を固化することができることが確認された。
【技術分野】
【０００１】
本発明は、油脂の粘性を高めることが可能なポリグリセリン脂肪酸エステルからなる油脂用増粘剤に関する。
【背景技術】
【０００２】
液状油脂は、サラダ油、マヨネーズ、ドレッシング等に用いられている。その他にも、液状油脂は、ウインタリング等の分別、エステル交換、水素添加などにより改質が行なわれた後、加工油脂製品に使用されている。この改質された油脂は、常温での粘性が高められて、ラード、牛脂、バターのような半固体から固体となっている。
【０００３】
しかし、改質された油脂は、保管時に液状成分が染み出す欠点を有しており、加工油脂製品の口溶け性や外観の悪化が問題視されている。特に水素添加による改質では、健康に良いとされている液状油脂中のシス型の不飽和脂肪酸が減少し、健康に悪影響を及ぼすとの専門家の指摘もあるトランス型不飽和脂肪酸が増加する問題を抱えている。
【０００４】
このような分別、エステル交換、水素添加による液状油脂の改質に伴う問題を解決するには、液状油脂の成分を変化させることなく増粘化することができることが望ましいと思われる。そして、液状油脂の粘性を高めるエステル等が、以下の通り刊行物に開示されている。
【０００５】
例えば、特許文献１や非特許文献１には、ステアリン酸等の高級脂肪酸のモノグリセリドを液状油脂に添加して、液状油脂をゲル化することが開示されている。他方で、特許文献２には、炭素数が２０以上の脂肪酸であるベヘン酸とグリセリンとのモノグリセリドを油脂の固化剤として使用することが開示されている。また、特許文献３には、ベヘン酸を主要構成脂肪酸とし、エステル化度が５０％以上のポリグリセリン脂肪酸エステルを成分とする油脂用増粘剤が開示されている。そして、特許文献４には、複合脂質とグリセリン脂肪酸エステルとを組み合わせた組成物が開示され、油脂のゲル化に適用可能であると開示されている。
【０００６】
以上の特許文献１〜４および非特許文献１に開示されているエステル等は、液状油脂の増粘効果を発揮するものの、その効果は不十分である。つまり、粘性の高い油脂を得るためには、液状油脂への添加を多量に要する。特に、液状油脂を半固体乃至は固体にする場合、液状油脂に含有させる量は過大となってしまう。即ち、食品の風味を損なうことのない少量添加では、求める油脂の粘性を得ることができず、油脂の食品への適用が制限される。さらに、上記文献に開示されているエステル等により増粘化させた油脂は、油脂の分離までの期間が短期間であり、この分離は、食品の食感および外観の悪化を伴う。
【０００７】
しかも、特許文献２に開示されているエステルを溶解するには、８０℃程度にまで加熱しなければならず、油脂への添加作業が煩雑なものとなってしまう。また、特許文献３に開示されているエステルでは、油脂中に１０重量％含有させても、油脂に粉体食材を分散させるだけの２００％の粘度増加効果を発揮するだけであり、油脂を様々な食品に適用することが制限されている。
【特許文献１】特開昭５７−１８０４９６号公報（実施例）
【非特許文献１】N.Realdon,Drug Development Industrial Pharmacy,22(2),125-134(1996).
【特許文献２】特開２０００−１１９６８７（請求項１、実施例２）
【特許文献３】特開２００１−６９９１２（請求項１、請求項３、請求項５、表３）
【特許文献４】特開２００１−４０３８５（請求項１）
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００８】
本発明は、上記事情に鑑み、少量の添加量で油脂の増粘効果を発揮し、その上、油脂の分離までの期間を長期化させる油脂用増粘剤を提供することを目的とするものである。
【課題を解決するための手段】
【０００９】
本発明者が鋭意研究を重ねた結果、特定の脂肪酸組成を有したポリグリセリン脂肪酸エステルは、少量であっても油脂の高い増粘効果を発揮することを見出し、本発明を完成するに至った。
【００１０】
即ち本発明は、ポリグリセリン脂肪酸エステルを構成する脂肪酸に、（Ａ）炭素数が１６〜２２の飽和脂肪酸から選択される一種または二種以上と、（Ｂ）炭素数が８〜１４の飽和脂肪酸および炭素数が１６〜２２の不飽和脂肪酸から選択される一種または二種以上と、を有し、構成脂肪酸ＡおよびＢの総モル量において、構成脂肪酸Ａのモル比率が０．３〜０．９、構成脂肪酸Ｂのモル比率が０．１〜０．７、であることを特徴とするポリグリセリン脂肪酸エステルからなる油脂用増粘剤である。この油脂用増粘剤は、油脂に含有させる量を増加させることにより、液状油脂を半固化乃至は固化させることが可能である。また、固体脂を増粘化させて、その硬度を高めることも可能である。
【００１１】
前記ポリグリセリン脂肪酸エステルのエステル化率が４０％以上であることが好適であり、また、前記ポリグリセリン脂肪酸エステルを構成するポリグリセリンの平均重合度が２〜２０であることが好適である。
【００１２】
本発明は、前記油脂用増粘剤を含有させた油脂であり、この油脂からなる食品である。
【発明の効果】
【００１３】
本発明の油脂用増粘剤によれば、少量で油脂の粘性を向上させることが可能であり、長期にわたって油脂の分離を抑えることができる。
【発明を実施するための最良の形態】
【００１４】
本発明を実施形態に基づき以下に説明する。本実施形態のポリグリセリン脂肪酸エステルは、所定の脂肪酸を構成脂肪酸とし、その構成脂肪酸のモル比率が限定されたものとなっている。
【００１５】
ポリグリセリン脂肪酸エステルを構成する脂肪酸は、炭素数が１６〜２２の飽和脂肪酸から選択される一種または二種以上と、炭素数が８〜１４の飽和脂肪酸および炭素数が１６〜２２の不飽和脂肪酸から選択される一種または二種以上と、を有している。
【００１６】
炭素数が１６〜２２の飽和脂肪酸、炭素数が８〜１４の飽和脂肪酸、および炭素数が１６〜２２の不飽和脂肪酸は、この炭素数および飽和または不飽和の条件に当てはまるものであれば、特に限定されるものでないが、主として直鎖脂肪酸が選択される。炭素数が１６〜２２の飽和脂肪酸には、パルミチン酸、ステアリン酸、アラキン酸、ベヘン酸等が、炭素数が８〜１４の飽和脂肪酸には、カプリル酸、カプリン酸、ラウリン酸、ミリスチン酸が、炭素数が１６〜２２の不飽和脂肪酸には、パルミトレイン酸、オレイン酸、エライジン酸、リノール酸、リノレン酸、アラキドン酸、エルカ酸、ドコサペンタエン酸、ドコサヘキサエン酸が、例示される。
【００１７】
構成脂肪酸には、ベヘン酸を必須の構成脂肪酸としていることが好適である。そして、ベヘン酸と組み合わせられる他の脂肪酸は、カプリン酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸およびミリスチン酸、ステアリン酸およびカプリン酸、ステアリン酸およびラウリン酸、ステアリン酸およびミリスチン酸、エルカ酸、パルミチン酸およびオレイン酸、パルミチン酸およびエルカ酸、ステアリン酸およびオレイン酸、又は、ステアリン酸およびエルカ酸、であることが好適である。
【００１８】
構成脂肪酸のモル比率は、
Ａ：炭素数が１６〜２２の飽和脂肪酸から選択される一種または二種以上、
Ｂ：炭素数が８〜１４の飽和脂肪酸および炭素数が１６〜２２の不飽和脂肪酸から選択される一種または二種以上、
としたとき、
ＡおよびＢの総モル量において、Ａのモル比率が０．３〜０．９、Ｂのモル比率が０．１〜０．７、となる必要がある。特にＡのモル比率が０．６〜０．９であることが好適である。
【００１９】
上述の所定の構成脂肪酸が選択され、この脂肪酸のモル比率が限定されたポリグリセリン脂肪酸エステルは、油脂への少量の添加であっても油脂の粘性を著しく高める効果を発揮する。液状油脂に添加する場合には、従来技術では実現することができない少量添加で液状油脂の粘性を高めて、逆さまにした容器から流れ出ず、崩れることがない柔軟物か固形物、或いは固形物様の油脂にすることができる。そして、本実施形態のポリグリセリン脂肪酸エステルによって粘性を高められた油脂は、粘性の経時変化が抑えられたものとなり、長期間にわたって相分離することもなく、更に、粘性が高められて固化した油脂に関しては、温度変化に伴う固化の破壊も抑制されたものとなる。また、本実施形態のポリグリセリン脂肪酸エステルは、６０℃以下で容易に融解させることが可能である。その上、油脂中で安定して分散する。
【００２０】
ポリグリセリン脂肪酸エステルを構成するポリグリセリンは、その平均重合度が限定されるものではないが、２〜２０であると良い。ここで、平均重合度は、末端基分析法による水酸基価から算出されるポリグリセリンの平均重合度（ｎ）である。詳しくは、次式（式１）及び（式２）から平均重合度が算出される。
（式１）分子量＝７４ｎ＋１８
（式２）水酸基価＝５６１１０（ｎ＋２）／分子量
上記（式２）中の水酸基価とは、ポリグリセリンに含まれる水酸基数の大小の指標となる数値であり、１ｇのポリグリセリンに含まれる遊離ヒドロキシル基をアセチル化するために必要な酢酸を中和するのに要する水酸化カリウムのミリグラム数をいう。水酸化カリウムのミリグラム数は、社団法人日本油化学会編纂、「日本油化学会制定、基準油脂分析試験法（Ｉ）、１９９６年度版」に準じて算出される。
【００２１】
本実施形態のポリグリセリン脂肪酸エステルは、エステル化率が高まるほど、油脂の増粘効果および油脂中での分散性が高まることになるので、エステル化率が４０％以上であることが好適であり、エステル化率が７０％以上であると増粘効果が特に顕著となる。ここで、エステル化率とは、末端基分析法による水酸基価から算出されるポリグリセリンの平均重合度（ｎ）、このポリグリセリンが有する水酸基数（ｎ＋２）、ポリグリセリンに付加している脂肪酸のモル数（Ｍ）としたとき、（Ｍ／（ｎ＋２））×１００＝エステル化率（％）で算出される値である。なお、水酸基価とは、上述の水酸基価と同様に算出される値である。
【００２２】
本実施形態のポリグリセリン脂肪酸エステルは、公知のエステル化反応により製造することができる。例えば、脂肪酸とポリグリセリンとを水酸化ナトリウム等のアルカリ触媒の存在下におけるエステル化反応により製造することができる。なお、エステル化率は、反応時間の経過と共に増大するので、高エステル化率のポリグリセリン脂肪酸エステルを得るためには、反応時間を長時間化すると良い。
【００２３】
上記本実施形態のポリグリセリン脂肪酸エステルで粘性を高めることができる油脂は、液状油脂のみならず半固体状乃至は固体状の油脂も対象となる。対象となる油脂は、限定されるものではないが、例えば、大豆油、ナタネ油、コーン油、ゴマ油、シソ油、亜麻仁油、落花生油、紅花油、高オレイン酸紅花油、綿実油、ぶどう種子油、マカデミアナッツ油、ヘーゼルナッツ油、かぼちゃ種子油、クルミ油、椿油、茶実油、エゴマ油、オリーブ油、米油、米糠油、小麦胚芽油、パーム油、パーム核油、ヤシ油、カカオ脂、サフラワー油、ひまわり油等の植物油脂や、牛脂、ラード、鶏脂、乳脂、魚油、アザラシ油等の動物油脂、藻類油等がある。また、対象となる油脂が、エステル交換した油脂、硬化油、油脂の構成油脂を分別した分別油、混合油であっても良く、水素添加された油脂であっても良い。
【００２４】
更に、粘性を高める対象となる油脂には、ジグリセライド及び／又はモノグリセライドが含有または調合されているものであっても良い。また、油脂には、ステロールやステロールエステル等が任意に含有されていても良い。
【００２５】
本実施形態のポリグリセリン脂肪酸エステルを液状油脂に添加して含有させる場合、含有量を増量して、液状油脂を固化させることが可能であり、固化した油脂に更に添加して、硬度を高めることも可能である。つまり、本実施形態のポリグリセリン脂肪酸エステルの含有量の増減によって調整可能な油脂の粘度範囲は、広範囲であり、油脂の硬さを広く調整できるので、多種多様な食品に適用することができる。また、固体脂に含有させると、その硬度を高めることができる。なお、本実施形態のエステルを二種以上併用することも許容される。
【００２６】
ポリグリセリン脂肪酸エステルを油脂に添加する場合、通常、６０℃以下の温度で融解したポリグリセリン脂肪酸エステルを、５０℃以上に加熱した油脂に添加し、その後油脂を適宜に攪拌して油脂中にポリグリセリン脂肪酸エステルを溶解する。その後、油脂を冷却することにより、増粘化した油脂が得られる。
【００２７】
ポリグリセリン脂肪酸エステルを油脂に添加して含有させる量は、含有量の増加と共に油脂の粘性が高められるので、目的とする粘度に応じて定められる。０〜１０℃で液状の油脂に含有させる場合には、通常、ポリグリセリン脂肪酸エステルと液状油脂との総重量におけるポリグリセリン脂肪酸エステルの重量濃度が０．０１〜１０．０重量％となる量であると良い。粘性が高められた実用的な油脂を得るためには、好ましくは０．１重量％以上であり、より好ましくは０．２重量％以上である。常温でクリーム状の半固形物を得る場合、３重量％以上とすると良い。
【００２８】
ポリグリセリン脂肪酸エステルが添加された油脂の冷却は、油脂を静置または攪拌しながら４０℃以下にまで行なわれる。冷却速度は、徐冷（例えば、２℃／分未満）しても良く、急冷しても良い。急速に冷却するほど高粘性の油脂を得ることができるので、冷却速度は目標とする油脂の粘性に応じて適宜設定される。一方で、遅い冷却速度（例えば、１℃／分未満）であっても、油脂中における本実施形態のポリグリセリン脂肪酸エステルの分散性が優れているので、このエステルが凝集して沈澱することがない。このため、油脂の均一な増粘、固化を行なうことが可能となる。
【００２９】
なお、液状油脂を固化するための必要最少量を添加し、静置冷却して調製した油脂の外観は、透明または半透明を呈していたことが確認されている。これは、ポリグリセリン脂肪酸エステル自体が結晶化して、その内部に油脂を保有するだけでなく、油脂との相互作用によって、より安定性の高いネットワーク構造を形成し、公知の増粘剤で増粘された油脂よりも、均一で強固な固化状態にあるためと推定される。即ち、固化された油脂の内部構造において従来公知の技術を用いて調製されたものと大きな違いがあり、その外観に変化を与えているものと推定される。
【００３０】
上記の本実施形態のポリグリセリン脂肪酸エステルが添加された油脂は、たとえ液状成分を含有する半固体乃至は固体の油脂であっても、液状成分が染み出す油脂の分離が抑えられているので、口溶け性の良いものとなる。また、液状から固化された油脂は、常温で半固体または固体の油脂が有している可塑性、展延性、稠蜜性、ショートニング性、クリーミング性などの物理的性質、酸化安定性等が好適に付与されてなり、食品に使用することが可能である。また、水素添加による改質を行なっていない液状油脂の増粘化が実行されたものは、トランス型不飽和脂肪酸の増加の問題も生じることがない。
【００３１】
上記本実施形態の油脂は、ポリグリセリン脂肪酸エステルの含有量が少量であるので、食品の風味の悪化が抑えられる。この油脂が適用される食品は、従来からの油脂からなる食品と同様、炒め油、離型油、コーティング油などの調理用油、マーガリン、ショートニング、クリーム、冷菓等の加工油脂、パン、ドーナツ、パイ、クッキー、ケーキ、マフィン、ケーキミックス、パスタ、麺類等の小麦粉製品、チョコレート、キャンディ、ムース、チューインガム、スナック類、和菓子、米菓子、デザート菓子等の菓子製品、加工乳、乳飲料、ヨーグルト類、乳酸菌飲料、チーズ、アイスクリーム、クリーム等の乳製品、マヨネーズ、ドレッシング、ホワイトソース、タルタルソース、味噌、醤油等の調味料、ハム、ソーセージ、ミートボール、ハンバーグ等の畜肉加工品、かまぼこ、ちくわ等の水産練り製品、スープ、カレー、シチュー、マーボ豆腐の素、どんぶりの素等の即席食品類、ジャム・マーマレード類、缶詰、栄養補助食品、特定保健用食品などに使用することができる。また、チルド食品、冷凍食品、インスタント食品、レトルト食品に使用することもできる。
【００３２】
以下に実施例に基づいて本発明を具体的に説明するが、本発明は、実施例に限定されるものではない。尚、実施例および比較例において、平均重合度が１０のポリグリセリンに阪本薬品工業株式会社製「ポリグリセリン＃７５０」を、平均重合度が６のポリグリセリンに阪本薬品工業株式会社製「ポリグリセリン＃５００」を、平均重合度が４のポリグリセリンに阪本薬品工業株式会社製「ポリグリセリン＃３１０」を、使用し、平均重合度が２のジグリセリンに阪本薬品工業株式会社製「ジグリセリンＳ」を使用した。
【００３３】
＜実施例１＞
平均重合度が１０のポリグリセリン１００ｇとカプリン酸７５．７ｇ、ベヘン酸２９９．２ｇから成る混合脂肪酸を反応容器に入れ、水酸化ナトリウムによるアルカリ性及び窒素気流下、２５０℃で反応させ、エステル化率９２％のポリグリセリン脂肪酸エステルを得た。
【００３４】
＜実施例２＞
平均重合度が６のポリグリセリン１００ｇとステアリン酸１９１．７ｇ、オレイン酸１９０．４ｇから成る混合脂肪酸を反応容器に入れ、水酸化ナトリウムによるアルカリ性及び窒素気流下、２５０℃で反応させ、エステル化率９４％のポリグリセリン脂肪酸エステルを得た。
【００３５】
＜実施例３＞
平均重合度が４のポリグリセリン１００ｇとパルミチン酸２０９．２ｇ、リノール酸１１４．４ｇから成る混合脂肪酸を反応容器に入れ、水酸化ナトリウムによるアルカリ性及び窒素気流下、２５０℃で反応させ、エステル化率６７％のポリグリセリン脂肪酸エステルを得た。
【００３６】
＜実施例４＞
平均重合度が１０のポリグリセリン１００ｇとラウリン酸６０．０ｇ、ステアリン酸８５．２ｇ、ベヘン酸２０４．０ｇから成る混合脂肪酸を反応容器に入れ、水酸化ナトリウムによるアルカリ性及び窒素気流下、２５０℃で反応させ、エステル化率８３％のポリグリセリン脂肪酸エステルを得た。
【００３７】
＜実施例５＞
平均重合度が１０のポリグリセリン１００ｇとステアリン酸９０．９ｇ、オレイン酸９０．２ｇ、ベヘン酸１０８．８ｇから成る混合脂肪酸を反応容器に入れ、水酸化ナトリウムによるアルカリ性及び窒素気流下、２５０℃で反応させ、エステル化率６７％のポリグリセリン脂肪酸エステルを得た。
【００３８】
＜実施例６＞
平均重合度が１０のポリグリセリン１００ｇとオレイン酸３７．２ｇ、ベヘン酸４０３．９ｇから成る混合脂肪酸を反応容器に入れ、水酸化ナトリウムによるアルカリ性及び窒素気流下、２５０℃で反応させ、エステル化率９２％のポリグリセリン脂肪酸エステルを得た。
【００３９】
＜比較例１＞
平均重合度が１０のポリグリセリン１００ｇとベヘン酸４０８．０ｇを反応容器に入れ、水酸化ナトリウムによるアルカリ性及び窒素気流下、２５０℃で反応させ、エステル化率８３％のポリグリセリン脂肪酸エステルを得た。
【００４０】
＜比較例２＞
平均重合度が２のポリグリセリン１００ｇとベヘン酸２４５．８ｇを反応容器に入れ、水酸化ナトリウムによるアルカリ性及び窒素気流下、２５０℃で反応させ、エステル化率３０％のポリグリセリン脂肪酸エステルを得た。
【００４１】
＜比較例３＞
平均重合度が６のポリグリセリン１００ｇとステアリン酸３８３．４ｇを反応容器に入れ、水酸化ナトリウムによるアルカリ性及び窒素気流下、２５０℃で反応させ、エステル化率９４％のポリグリセリン脂肪酸エステルを得た。
【００４２】
＜比較例４＞
平均重合度が１０のポリグリセリン１００ｇとパルミチン酸２７６．５ｇを反応容器に入れ、水酸化ナトリウムによるアルカリ性及び窒素気流下、２５０℃で反応させ、エステル化率７５％のポリグリセリン脂肪酸エステルを得た。
【００４３】
＜比較例５＞
平均重合度が１０のポリグリセリン１００ｇとステアリン酸９０．９ｇ、ベヘン酸２１７．６ｇから成る混合脂肪酸を反応容器に入れ、水酸化ナトリウムによるアルカリ性及び窒素気流下、２５０℃で反応させ、エステル化率６５％のポリグリセリン脂肪酸エステルを得た。
【００４４】
＜比較例６＞
平均重合度が１０のポリグリセリン１００ｇとオレイン酸１８．６ｇ、ベヘン酸４２６．４ｇから成る混合脂肪酸を反応容器に入れ、水酸化ナトリウムによるアルカリ性及び窒素気流下、２５０℃で反応させ、エステル化率９２％のポリグリセリン脂肪酸エステルを得た。
【００４５】
以上の実施例および比較例のポリグリセリン脂肪酸エステルの油脂に対する増粘化評価を、次の試験例１に基づき行なった。
【００４６】
［試験例１］
油脂の固化試験
８０℃に加熱した試料容器内の大豆サラダ油に、実施例および比較例のいずれかのポリグリセリン脂肪酸エステルを添加し、均一に溶解させて、ポリグリセリン脂肪酸エステルを１重量％含有させた油脂を調製した。次いで、試料容器を２０℃のインキュベータ内に１時間放置して、大豆サラダ油の冷却を行なった。その後、試料容器を２０℃のインキュベータ内にて横たえて置き、試料容器内の大豆サラダ油の状態を目視で確認した。
【００４７】
試験例１の評価を、大豆サラダ油の状態を基準に次の通り行なった。
○：大豆サラダ油が固化されて状態が崩れなかった
△：大豆サラダ油の一部が流れ出した
×：大豆サラダ油が固化しなかった
試験例１の結果を表１に示す。尚、表１中、モル比率は、ポリグリセリン脂肪酸エステルを構成する脂肪酸の全モル量に対する各構成脂肪酸の比率である。
【００４８】
【表１】
【００４９】
表１に示す通り、炭素数が１６〜２２の飽和脂肪酸であるベヘン酸、ステアリン酸、パルミチン酸を使用して製造された比較例１〜５のポリグリセリン脂肪酸エステルを添加した大豆サラダ油は、固化することがなく、試料容器を横たえると即座に流動性を示した。また、炭素数が１６〜２２の飽和脂肪酸であるベヘン酸と炭素数が１６〜２２の不飽和脂肪酸であるオレイン酸とを使用して製造された比較例６のポリグリセリン脂肪酸エステル（オレイン酸のモル比率が０．０５）を添加した大豆サラダ油も、固化することがなかった。一方で、本願発明のポリグリセリン脂肪酸エステルである実施例のエステルを添加した大豆サラダ油は、固化し、１時間経過後においても流動性を示さず、均一な固化状態を保っていた。つまり、本発明のポリグリセリン脂肪酸エステルのみが、油脂の固化効果に優れていることが確認できる。
【００５０】
また、試験例１に準じた油脂の固化試験を、比較例１〜６のポリグリセリン脂肪酸エステルの含有量を３重量％、５重量％として行なった。併せて、市販のエステルを使用した比較例７〜１０を添加剤として、この添加剤の大豆サラダ油に含有させる量を１重量％、３重量％および５重量％とした試験を行なった。その結果を、表２に示す。
【００５１】
【表２】
【００５２】
表２に示す通り、大豆サラダ油の固化が認められたのは、含有量が５重量％の比較例８および比較例９のみである。
【００５３】
次に、実施例のポリグリセリン脂肪酸エステルにより固化された大豆サラダ油の固化状態の経時変化について、以下の試験例２に基づく試験を行なった。この試験では、比較例の中で大豆サラダ油の固化が認められた比較例８および比較例９の添加剤についても行なった。
【００５４】
［試験例２］
試験例１と同じく、実施例または比較例８もしくは比較例９のポリグリセリン脂肪酸エステルまたは添加剤を使用して、固化された大豆サラダ油を調製した。この固化した大豆サラダ油を収容した試料容器を２０℃のインキュベータ内にて横たえて置き、目視にて油脂の状態及び油脂の分離の有無を確認した。なお、大豆サラダ油中における含有量は、実施例のポリグリセリン脂肪酸エステルを１重量％とし、比較例８および比較例９の添加剤を５重量％とした。
【００５５】
試験例２の評価を、大豆サラダ油の状態を基準に次の通り行なった。
◎：調製直後の固化状態を保持していた
○：保型性を有しているが外観に斑点等の不均一な状態が見られた
△：液状油の分離が見られた
×：全体に流動性を呈していた
試験例２の結果を表３に示す。
【００５６】
【表３】
【００５７】
表３に示す通り、実施例１〜６のポリグリセリン脂肪酸エステルで固化した大豆サラダ油には、３ヶ月経過後においても固化状態に変化は見られず、油脂の分離も認められなかった。つまり、実施例１〜６のポリグリセリン脂肪酸エステルは、油脂の固化効果の長期安定性に優れていることを確認することができる。
【００５８】
次に、以下の試験例３に基づき、各油脂に対しての増粘効果について確認した。
［試験例３］
試験例１に準じて、実施例および比較例のエステルの各種油脂に対する増粘効果の確認試験を行なった。この試験の代表結果を表４に示す。なお、表４中、重量％は、各油脂に実施例および比較例のエステルを含有させた量を表す。
【００５９】
【表４】
【００６０】
表４に示す通り、比較例１のエステルは、３重量％の含有量であっても各油脂を固化する効果を認めることができなかった。また、比較例８のエステルは、各油脂中における含有量が３重量％であっても、油脂の充分な固化効果を示さない場合があり、特に、精製度の高いサラダ油や中鎖脂肪酸からなるＭＣＴには固化効果を認めることができなかった。これに対して、実施例１、５のポリグリセリン脂肪酸エステルは、１重量％の含有量で各油脂を固化することができることが確認された。
【特許請求の範囲】
【請求項１】
ポリグリセリン脂肪酸エステルからなる油脂用増粘剤であって、
前記ポリグリセリン脂肪酸エステルを構成する脂肪酸に、（Ａ）炭素数が１６〜２２の飽和脂肪酸から選択される一種または二種以上と、（Ｂ）炭素数が８〜１４の飽和脂肪酸および炭素数が１６〜２２の不飽和脂肪酸から選択される一種または二種以上と、を有し、
前記構成脂肪酸ＡおよびＢの総モル量において、前記構成脂肪酸Ａのモル比率が０．３〜０．９、前記構成脂肪酸Ｂのモル比率が０．１〜０．７、であることを特徴とする油脂用増粘剤。
【請求項２】
前記ポリグリセリン脂肪酸エステルのエステル化率が４０％以上であることを特徴とする請求項１に記載の油脂用増粘剤。
【請求項３】
前記ポリグリセリン脂肪酸エステルを構成するポリグリセリンの平均重合度が２〜２０である請求項１または２に記載の油脂用増粘剤。
【請求項４】
請求項１〜３のいずれかに記載の油脂用増粘剤を含有させた油脂。
【請求項５】
請求項４に記載されている油脂からなる食品。
【請求項１】
ポリグリセリン脂肪酸エステルからなる油脂用増粘剤であって、
前記ポリグリセリン脂肪酸エステルを構成する脂肪酸に、（Ａ）炭素数が１６〜２２の飽和脂肪酸から選択される一種または二種以上と、（Ｂ）炭素数が８〜１４の飽和脂肪酸および炭素数が１６〜２２の不飽和脂肪酸から選択される一種または二種以上と、を有し、
前記構成脂肪酸ＡおよびＢの総モル量において、前記構成脂肪酸Ａのモル比率が０．３〜０．９、前記構成脂肪酸Ｂのモル比率が０．１〜０．７、であることを特徴とする油脂用増粘剤。
【請求項２】
前記ポリグリセリン脂肪酸エステルのエステル化率が４０％以上であることを特徴とする請求項１に記載の油脂用増粘剤。
【請求項３】
前記ポリグリセリン脂肪酸エステルを構成するポリグリセリンの平均重合度が２〜２０である請求項１または２に記載の油脂用増粘剤。
【請求項４】
請求項１〜３のいずれかに記載の油脂用増粘剤を含有させた油脂。
【請求項５】
請求項４に記載されている油脂からなる食品。
【公開番号】特開２００７−１０６９３５（Ｐ２００７−１０６９３５Ａ）
【公開日】平成１９年４月２６日（２００７．４．２６）
【国際特許分類】
【出願番号】特願２００５−３００６３４（Ｐ２００５−３００６３４）
【出願日】平成１７年１０月１４日（２００５．１０．１４）
【出願人】（３９００２８８９７）阪本薬品工業株式会社 (140)
【Ｆターム（参考）】
【公開日】平成１９年４月２６日（２００７．４．２６）
【国際特許分類】
【出願日】平成１７年１０月１４日（２００５．１０．１４）
【出願人】（３９００２８８９７）阪本薬品工業株式会社 (140)
【Ｆターム（参考）】
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