液晶組成物、液晶素子、及び液晶表示装置
【課題】多様な液晶デバイスの低電圧化、低消費電力化ができる新規な液晶組成物を提供する。
【解決手段】一般式（Ｇ１）で表されるジオキソラン化合物をカイラル剤として含む液晶組成物を用いる。
【解決手段】一般式（Ｇ１）で表されるジオキソラン化合物をカイラル剤として含む液晶組成物を用いる。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
液晶組成物、液晶素子、及び液晶表示装置、並びにそれらの作製方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
近年、液晶は多様なデバイスに応用されており、特に薄型、軽量の特徴を持つ液晶表示装置（液晶ディスプレイ）は幅広い分野のディスプレイにおいて用いられている。
【０００３】
より大型、高精細な表示画面を可能とするため、液晶の応答速度の高速化が求められており、開発が進められている（例えば特許文献１参照）。
【０００４】
高速応答可能な液晶の表示モードとしてブルー相を発現する液晶を用いる表示モードがあげられる。ブルー相を発現する液晶を使用するモードは、高速応答が図れるうえ、配向膜が不要であり、かつ広視野角化が可能なので、実用化に向けてより研究が行われている（例えば特許文献２参照）。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００５】
【特許文献１】特開２００８−３０３３８１号公報
【特許文献２】国際公開第２００５−０９０５２０号
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
多様な液晶デバイスに用いることができる新規な液晶組成物を提供することを目的の一とする。
【０００７】
特に、該新規な液晶組成物を用いることにより、液晶素子の駆動電圧の低電圧化、及び液晶表示装置の低消費電力化を達成することを目的の一とする。
【課題を解決するための手段】
【０００８】
本発明の一は、一般式（Ｇ１）で表されるジオキソラン化合物をカイラル剤として含む液晶組成物を提供するものである。
【０００９】
【化１】
【００１０】
一般式（Ｇ１）中、Ｒ１、Ｒ２は、互いに独立に水素、炭素数１乃至６のアルキル基、炭素数１乃至２０のアルコキシ基、又は炭素数６乃至１２のアリール基、又はフェニル基を置換基として有する炭素数１乃至２０のアルキル基を表し、Ｒ１及びＲ２は互いに結合して環を形成していても良い。Ｒ３、Ｒ４は、互いに独立に水素、又は炭素数１乃至６のアルキル基又はシクロアルキル基を表し、Ｒ５乃至Ｒ４０は、全て独立に水素、炭素数１乃至４のアルキル基、炭素数１乃至４のアルコキシ基、又は炭素数６乃至１２のアリール基を表す。
【００１１】
本発明の一によれば、上記液晶組成物として、ブルー相を発現する液晶組成物が提供される。
【００１２】
ブルー相は捩れ力の強い液晶組成物で発現し二重ねじれ構造を有する。該液晶組成物は、条件により、コレステリック相、コレステリックブルー相、等方相等を示す。
【００１３】
ブルー相であるコレステリックブルー相は、低温側からブルー相Ｉ、ブルー相ＩＩ、ブルー相ＩＩＩと３種類の構造を示す。ブルー相であるコレステリックブルー相は光学的に等方性であるが、ブルー相Ｉは体心立方、ブルー相ＩＩは単純立方の対称性を有する。ブルー相Ｉ及びブルー相ＩＩは、紫外〜可視光領域にブラッグ回折を示す。
【００１４】
捩れ力の強さの指標としては、螺旋ピッチ、選択反射波長、ＨＴＰ（Ｈｅｌｉｃａｌ Ｔｗｉｓｔｉｎｇ Ｐｏｗｅｒ）、回折波長が挙げられるが、このうち螺旋ピッチ、選択反射波長、ＨＴＰはコレステリック相での評価となる。一方、回折波長はブルー相でのみ評価可能であるため、ブルー相の捩れ力の評価に有効である。回折波長は、ブルー相を発現する温度にて液晶組成物の反射スペクトルを測定し、回折波長が短波長側にあるほど、ブルー相の結晶格子が小さく、捩れ力が強い液晶組成物という意味となる。
【００１５】
液晶組成物の捩れ力が強いと、電圧無印加時（印加電圧が０Ｖ時）における液晶組成物の透過率を低く抑えることができるため、該液晶組成物を用いた液晶表示装置の高コントラスト化が可能となる。
【００１６】
カイラル剤は、液晶組成物の捩れを誘起し、液晶組成物を螺旋構造に配向させブルー相を発現させるために用いる。カイラル剤は、不斉中心を有する化合物であり、液晶組成物に対する相溶性が良く、かつ捩れ力の強い化合物を用いる。また、カイラル剤は光学活性体であり、光学純度が高いほど好ましく９９％以上が最も好ましい。
【００１７】
一般式（Ｇ１）で表されるジオキソラン化合物は捩れ力の強いカイラル剤であるため、カイラル剤として液晶組成物中に含まれるジオキソラン化合物の割合は７ｗｔ％以下とすることができる。液晶組成物の捩れ力を向上させるためにカイラル剤を多量に添加すると、液晶組成物を駆動するための駆動電圧が上昇してしまう。上記液晶組成物のように添加するカイラル剤の量が低減できると、駆動電圧を低く抑えることができるため、低消費電力化が可能となる。
【００１８】
本発明の一は、一般式（Ｇ１）で表されるジオキソラン化合物、及びネマティック液晶を含有し、ブルー相を発現する液晶組成物を提供するものである。
【００１９】
【化２】
【００２０】
一般式（Ｇ１）中、Ｒ１、Ｒ２は、互いに独立に水素、炭素数１乃至６のアルキル基、炭素数１乃至２０のアルコキシ基、又は炭素数６乃至１２のアリール基、又はフェニル基を置換基として有する炭素数１乃至２０のアルキル基を表し、Ｒ１及びＲ２は互いに結合して環を形成していても良い。Ｒ３、Ｒ４は、互いに独立に水素、又は炭素数１乃至６のアルキル基又はシクロアルキル基を表し、Ｒ５乃至Ｒ４０は、全て独立に水素、炭素数１乃至４のアルキル基、炭素数１乃至４のアルコキシ基、又は炭素数６乃至１２のアリール基を表す。
【００２１】
本発明の一は、一般式（Ｇ２）で表されるジオキソラン化合物、及びネマティック液晶を含有し、ブルー相を発現する液晶組成物を提供するものである。
【００２２】
【化３】
【００２３】
一般式（Ｇ２）中、Ｒ１、Ｒ２は、互いに独立に水素、炭素数１乃至６のアルキル基、メトキシ基、又はフェニル基を表し、Ｒ１及びＲ２は互いに結合してシクロヘキシル環を形成していても良い。Ｒ３乃至Ｒ４０は、水素を表す。
【００２４】
本発明の一は、構造式（１０１）で表されるジオキソラン化合物、及びネマティック液晶を含有し、ブルー相を発現する液晶組成物を提供するものである。
【００２５】
【化４】
【００２６】
本発明の一は、上記液晶組成物において、ジオキソラン化合物が液晶組成物中に含まれる割合が７ｗｔ％以下（好ましくは１ｗｔ％以上７ｗｔ％以下、より好ましくは３ｗｔ％以上６ｗｔ％以下）である液晶組成物を提供するものである。
【００２７】
本発明の一は、上記液晶組成物において、反射スペクトルにおける最も長波長側の回折波長のピークが７００ｎｍ以下（好ましくは４２０ｎｍ以下）である液晶組成物を提供するものである。
【００２８】
本発明の一は、上記液晶組成物を用いる液晶素子、液晶表示装置、又は電子機器を提供するものである。
【発明の効果】
【００２９】
本発明の一は、カイラル剤として一般式（Ｇ１）で表されるジオキソラン化合物、及びネマティック液晶を含有し、ブルー相を発現する新規な液晶組成物を提供することができる。
【００３０】
本発明の一は、該液晶組成物を用いて、より低電圧駆動化及び低消費電力化を達成する液晶素子、液晶表示装置、又は電子機器を提供することができる。
【図面の簡単な説明】
【００３１】
【図１】液晶素子及び液晶表示装置を説明する概念図。
【図２】液晶表示装置の一形態を説明する図。
【図３】液晶表示装置の電極構成の一形態を説明する図。
【図４】液晶表示モジュールを説明する図。
【図５】電子機器を説明する図。
【図６】実施例１における液晶素子の波長と反射光強度の関係を説明する図。
【図７】実施例２における液晶素子の波長と反射光強度の関係を説明する図。
【図８】実施例２における液晶素子の印加電圧と透過率の関係を説明する図。
【発明を実施するための形態】
【００３２】
実施の形態及び実施例について、図面を用いて詳細に説明する。但し、以下の説明に限定されず、趣旨及びその範囲から逸脱することなくその形態及び詳細を様々に変更し得ることは当業者であれば容易に理解される。従って、以下に示す実施の形態及び実施例の記載内容に限定して解釈されるものではない。なお、以下に説明する構成において、同一部分又は同様な機能を有する部分には同一の符号を異なる図面間で共通して用い、その繰り返しの説明は省略する。
【００３３】
なお、第１、第２、又は第３として付される序数詞は便宜上用いるものであり、工程順又は積層順を示すものではない。また、本明細書において発明を特定するための事項として固有の名称を示すものではない。
【００３４】
（実施の形態１）
本発明の一に係る液晶組成物、該液晶組成物を用いた液晶素子、及び液晶表示装置について、図１（Ａ）（Ｂ）を用いて説明する。図１（Ａ）（Ｂ）は液晶素子及び液晶表示装置の断面図である。
【００３５】
本発明の一に係る液晶組成物は、一般式（Ｇ１）で表されるジオキソラン化合物をカイラル剤として含む液晶組成物である。
【００３６】
【化５】
【００３７】
一般式（Ｇ１）中、Ｒ１、Ｒ２は、互いに独立に水素、炭素数１乃至６のアルキル基、炭素数１乃至２０のアルコキシ基、又は炭素数６乃至１２のアリール基、又はフェニル基を置換基として有する炭素数１乃至２０のアルキル基を表し、Ｒ１及びＲ２は互いに結合して環を形成していても良い。Ｒ３、Ｒ４は、互いに独立に水素、又は炭素数１乃至６のアルキル基又はシクロアルキル基を表し、Ｒ５乃至Ｒ４０は、全て独立に水素、炭素数１乃至４のアルキル基、炭素数１乃至４のアルコキシ基、又は炭素数６乃至１２のアリール基を表す。
【００３８】
本発明の一によれば、上記液晶組成物として、ブルー相を発現する液晶組成物が提供される。
【００３９】
液晶組成物の捩れ力が強いと、電圧無印加時（印加電圧が０Ｖ時）における液晶組成物の透過率を低く抑えることができるため、該液晶組成物を用いた液晶表示装置の高コントラスト化が可能となる。
【００４０】
カイラル剤は、液晶組成物の捩れを誘起し、液晶組成物を螺旋構造に配向させブルー相を発現させるために用いる。カイラル剤は、不斉中心を有する化合物であり、液晶組成物に対する相溶性が良く、かつ捩れ力の強い化合物を用いる。また、カイラル剤は光学活性体であり、光学純度が高いほど好ましく９９％以上が最も好ましい。
【００４１】
一般式（Ｇ１）で表されるジオキソラン化合物は捩れ力の強いカイラル剤であるため、カイラル剤として液晶組成物中に含まれるジオキソラン化合物の割合は７ｗｔ％以下（好ましくは１ｗｔ％以上７ｗｔ％以下、より好ましくは３ｗｔ％以上６ｗｔ％以下）とすることができる。液晶組成物の捩れ力を向上させるためにカイラル剤を多量に添加すると、液晶組成物を駆動するための駆動電圧が上昇してしまう。上記液晶組成物のように添加するカイラル剤の量が低減できると、駆動電圧を低く抑えることができるため、低消費電力化が可能となる。
【００４２】
本発明の一に係る液晶組成物は、反射スペクトルにおける最も長波長側の回折波長のピークが７００ｎｍ以下（好ましくは４２０ｎｍ以下）とすることができる。
【００４３】
本発明の一に係る液晶組成物は、一般式（Ｇ１）で表されるジオキソラン化合物、及びネマティック液晶を含有し、ブルー相を発現する液晶組成物である。
【００４４】
【化６】
【００４５】
一般式（Ｇ１）中、Ｒ１、Ｒ２は、互いに独立に水素、炭素数１乃至６のアルキル基、炭素数１乃至２０のアルコキシ基、又は炭素数６乃至１２のアリール基、又はフェニル基を置換基として有する炭素数１乃至２０のアルキル基を表し、Ｒ１及びＲ２は互いに結合して環を形成していても良い。Ｒ３、Ｒ４は、互いに独立に水素、又は炭素数１乃至６のアルキル基又はシクロアルキル基を表し、Ｒ５乃至Ｒ４０は、全て独立に水素、炭素数１乃至４のアルキル基、炭素数１乃至４のアルコキシ基、又は炭素数６乃至１２のアリール基を表す。
【００４６】
本発明の一に係る液晶組成物は、一般式（Ｇ２）で表されるジオキソラン化合物、及びネマティック液晶を含有し、ブルー相を発現する液晶組成物である。
【００４７】
【化７】
【００４８】
一般式（Ｇ２）中、Ｒ１、Ｒ２は、互いに独立に水素、炭素数１乃至６のアルキル基、メトキシ基、又はフェニル基を表し、Ｒ１及びＲ２は互いに結合してシクロヘキシル環を形成していても良い。Ｒ３乃至Ｒ４０は、水素を表す。
【００４９】
上記一般式（Ｇ１）で表されるジオキソラン化合物の具体例としては、構造式（１００）〜構造式（１０５）、及び構造式（１１０）〜構造式（１１５）で表されるジオキソラン化合物を挙げることができる。但し、本発明はこれらに限定されない。
【００５０】
【化８】
【００５１】
【化９】
【００５２】
本発明の一に係る液晶性組成物に含まれる一般式（Ｇ１）で表されるジオキソラン化合物の合成方法としては種々の反応を適用することができる。例えば、下記の合成スキーム（Ｋ−１）及び（Ｋ−２）に示す合成反応を行うことによって、本発明の一態様の液晶組成物に含まれる一般式（Ｇ１）で表されるジオキソラン化合物を合成することができる。なお、本発明の一に係る一般式（Ｇ１）で表されるジオキソラン化合物の合成方法は、以下の合成方法に限定されない。
【００５３】
下記一般式（Ｇ１）で表される化合物の合成法を説明する。
【００５４】
【化１０】
【００５５】
前記一般式（Ｇ１）において、フェナントレン骨格をそれぞれ、α、β、γ、δとし、α＝β＝γ＝δの場合についての合成法を示す。前記一般式（Ｇ１）において、α＝β＝γ＝δの場合、前記一般式（Ｇ１）は下記一般式（Ｇ１−１）で表される。
【００５６】
【化１１】
【００５７】
【化１２】
【００５８】
前記一般式（Ｇ１−１）で表される化合物について、合成法を説明する。
【００５９】
【化１３】
【００６０】
１，３−ジオキソラン−４，５−ジカルボン酸骨格を有する化合物（化合物１）に対して、４当量のフェナントレン骨格を有する化合物のグリニヤール試薬（化合物２）を反応させることにより、目的物であるジオキソラン化合物（一般式（Ｇ１−１））を得ることができる。（反応式（Ｋ−１））。
【００６１】
反応式（Ｋ−１）においてＲ１、Ｒ２は互いに独立に水素、炭素数１乃至６のアルキル基、炭素数１乃至６のアルコキシ基、炭素数６乃至１２のアリール基を表し、Ｒ１及びＲ２は互いに結合して環を形成していても良い。また、反応式（Ｋ−１）においてＲ３、Ｒ４は水素を表す。前記反応式（Ｋ−１）により得られたジオール体（一般式（Ｇ１−１））のヒドロキシル基を、ウィリアムソンエーテル合成反応等を用いて、アルコキシ基に置換しても良く、その場合、Ｒ３、Ｒ４は、互いに独立に、炭素数１乃至６のアルキル基又はシクロアルキル基を表す。また、反応式（Ｋ−１）においてＲ５乃至Ｒ１３は互いに独立に水素、または炭素数１乃至４のアルキル基、または炭素数１乃至４のアルコキシ基、または炭素数６乃至１２のアリール基を表す。
【００６２】
反応式（Ｋ−１）において、フェナントレン骨格を有する化合物はグリニヤール試薬以外にもリチオ化体など、求核性を有する試薬とすることで、同様な反応を行うことができ一般式（Ｇ１−１）で表される化合物を合成することができる。
【００６３】
また、フェナントレン骨格を有する化合物を化合物１に対して１当量ずつ４段階にて反応させることにより、前記一般式（Ｇ１）で表される化合物を合成することができる。（反応式（Ｋ−２））
【００６４】
【化１４】
【００６５】
【化１５】
【００６６】
以上によって、本発明の一に係る液晶組成物に含まれる一般式（Ｇ１）で表されるジオキソラン化合物を合成することができる。一般式（Ｇ１）で表されるジオキソラン化合物はカイラル剤として用いることができる。
【００６７】
ネマティック液晶としては、特に制限されず、ビフェニル系化合物、ターフェニル系化合物、フェニルシクロヘキシル系化合物、ビフェニルシクロヘキシル系化合物、フェニルビシクロヘキシル系化合物、安息香酸フェニル系化合物、シクロヘキシル安息香酸フェニル系化合物、フェニル安息香酸フェニル系化合物、ビシクロヘキシルカルボン酸フェニル系化合物、アゾメチン系化合物、アゾ系化合物、およびアゾオキシ系化合物、スチルベン系化合物、ビシクロヘキシル系化合物、フェニルピリミジン系化合物、ビフェニルピリミジン系化合物、ピリミジン系化合物、およびビフェニルエチン系化合物等が挙げられる。
【００６８】
ブルー相は光学的に等方であるため視野角依存性がなく、配向膜を形成しなくとも良いため、表示画像の質の向上及びコスト削減が可能である。
【００６９】
液晶表示装置において、ブルー相の発現する温度範囲を広くするために、液晶組成物に、重合性モノマーを添加し、高分子安定化処理を行うことが好ましい。重合性モノマーとしては、例えば、熱により重合が進行する熱重合性（熱硬化性）モノマー、光により重合が進行する光重合性（光硬化性）モノマー、又は熱及び光により重合が進行する重合性モノマーなどを用いることができる。また、液晶組成物へ重合開始剤を添加してもよい。
【００７０】
重合性モノマーは、アクリレート、メタクリレートなどの単官能モノマーでもよく、ジアクリレート、トリアクリレート、ジメタクリレート、トリメタクリレートなどの多官能モノマーでもよく、これらを混合させたものでもよい。また、液晶性のものでも非液晶性のものでもよく、両者を混合させてもよい。
【００７１】
重合開始剤は、光照射によってラジカルを発生させるラジカル重合開始剤でもよく、酸を発生させる酸発生剤でもよく、塩基を発生させる塩基発生剤でもよい。
【００７２】
例えば、上記液晶組成物に、光重合性モノマー、及び光重合開始剤を添加し、光重合性モノマー、及び光重合開始剤が反応する波長の光を照射して高分子安定化処理を行うことができる。光重合性モノマーとして、代表的には紫外線重合性モノマーを用いることができる。光重合性モノマーとして紫外線重合性モノマーを用いる場合、液晶組成物に紫外線を照射すればよい。
【００７３】
高分子安定化処理は、等方相を示す液晶組成物に行っても良いし、温度制御してブルー相を発現した液晶組成物に行ってもよい。なお、昇温時にブルー相から等方相に相転移する温度又は降温時に等方相からブルー相に相転移する温度をブルー相と等方相間の相転移温度という。高分子安定化処理の一例としては、光重合性モノマーを添加した液晶組成物を等方相まで加熱した後、徐々に降温させてブルー相にまで相転移させ、ブルー相が発現する温度を保持した状態で光を照射して行うことができる。
【００７４】
本発明の一に係る液晶素子及び液晶表示装置の例を図１（Ａ）（Ｂ）に示す。
【００７５】
本発明の一に係る液晶素子は、少なくとも一対の電極層（電位の異なる画素電極層２３０及び共通電極層２３２）の間に一般式（Ｇ１）で表されるジオキソラン化合物、及びネマティック液晶を含有してなる液晶組成物２０８を有する。
【００７６】
図１（Ａ）（Ｂ）は、第１の基板２００と第２の基板２０１とが、一般式（Ｇ１）で表されるジオキソラン化合物、及びネマティック液晶を含有してなる液晶組成物２０８を間に挟持して対向するように配置された液晶素子及び液晶表示装置である。図１（Ａ）（Ｂ）の液晶素子及び液晶表示装置は、液晶組成物２０８に対する画素電極層２３０及び共通電極層２３２の配置が異なる例である。
【００７７】
図１（Ａ）の液晶素子及び液晶表示装置は、第１の基板２００と液晶組成物２０８との間に画素電極層２３０と、共通電極層２３２が隣接して設けられている。図１（Ａ）の構成であると、基板に概略平行（すなわち水平な方向）な電界を生じさせて、基板と平行な面内で液晶分子を動かして、階調を制御する方式を用いることができる。
【００７８】
このような図１（Ａ）の構成は、本発明の一に係る液晶組成物である上述のブルー相を発現する、一般式（Ｇ１）で表されるジオキソラン化合物、及びネマティック液晶を含有してなる液晶組成物を液晶組成物２０８に用いる場合に好適に適用することができる。液晶組成物２０８として設けられる該液晶組成物には、有機樹脂が含まれてもよい。
【００７９】
画素電極層２３０と共通電極層２３２との間に電界を形成することで、液晶を制御する。液晶には水平方向の電界が形成（印加）されるため、その電界を用いて液晶分子を制御できる。ブルー相を発現する液晶組成物は、高速応答が可能であるため、液晶素子及び液晶表示装置の高性能化が可能になる。
【００８０】
例えば、高速応答が可能であるため、バックライト装置にＲＧＢの発光ダイオード（ＬＥＤ）等を配置し、時分割によりカラー表示する継時加法混色法（フィールドシーケンシャル法）や、時分割により左目用の映像と右目用の映像を交互に見るシャッター眼鏡方式による３次元表示方式に好適に採用できる。
【００８１】
図１（Ｂ）の液晶素子及び液晶表示装置は、液晶組成物２０８を挟持して第１の基板２００側に画素電極層２３０、第２の基板２０１側に共通電極層２３２が設けられている。図１（Ｂ）の構成であると、基板に概略垂直な電界を生じさせて、基板と垂直な面内で液晶分子を動かして、階調を制御する方式を用いることができる。また、液晶組成物２０８と、画素電極層２３０及び共通電極層２３２との間に配向膜２０２ａ、配向膜２０２ｂを設けてもよい。本発明の一に係る、一般式（Ｇ１）で表されるジオキソラン化合物、及びネマティック液晶を含有してなる液晶組成物は、様々な構成の液晶素子、及び様々な表示モードの液晶表示装置に用いることができる。
【００８２】
液晶組成物２０８を介して隣接する画素電極層２３０と、共通電極層２３２との距離は、画素電極層２３０及び共通電極層２３２にそれぞれ所定の電圧を印加した時、画素電極層２３０及び共通電極層２３２間に介在する液晶組成物２０８の液晶が応答する距離とする。該距離に応じて印加する電圧を適宜制御する。
【００８３】
液晶組成物２０８の厚さ（膜厚）の最大値は１μｍ以上２０μｍ以下とすることが好ましい。
【００８４】
液晶組成物２０８を形成する方法として、ディスペンス法（滴下法）や、第１の基板２００と第２の基板２０１とを貼り合わせてから毛細管現象等を用いて液晶を注入する注入法を用いることができる。
【００８５】
また、図１（Ａ）（Ｂ）では図示しないが、偏光板、位相差板、反射防止膜などの光学フィルムなどは適宜設ける。例えば、偏光板及び位相差板による円偏光を用いてもよい。また、光源としてバックライトなどを用いることができる。
【００８６】
本明細書では、半導体素子（例えばトランジスタ）、又は画素電極層が形成されている基板を素子基板（第１の基板）といい、該素子基板と液晶組成物を介して対向する基板を対向基板（第２の基板）という。
【００８７】
本発明の一に係る液晶表示装置として、光源の光を透過することによって表示を行う透過型の液晶表示装置、入射する光を反射することによって表示を行う反射型の液晶表示装置、又は透過型と反射型を両方有する半透過型の液晶表示装置を提供することができる。
【００８８】
透過型の液晶表示装置の場合、光が透過する画素領域に存在する画素電極層、共通電極層、第１の基板、第２の基板、その他の絶縁膜、導電膜などは可視光の波長領域の光に対して透光性とする。図１（Ａ）の構成の液晶表示装置においては、画素電極層、共通電極層は透光性が好ましいが、開口パターンを有する場合は形状によっては金属膜などの非透光性材料を用いてもよい。
【００８９】
一方反射型の液晶表示装置の場合、液晶組成物に対して視認側と反対側には液晶組成物を透過した光を反射する反射性の部材（反射性を有する膜や基板など）を設ければよい。よって、視認側より反射性の部材までに設けられた、光が透過する基板、絶縁膜、導電膜は可視光の波長領域の光に対して透光性とする。なお、本明細書で透光性とは少なくとも可視光の波長領域の光を透過する性質をいう。図１（Ｂ）の構成の液晶表示装置においては、視認側と反対側の画素電極層又は共通電極層を反射性とし、反射性の部材として用いることができる。
【００９０】
画素電極層２３０、共通電極層２３２は、インジウム錫酸化物、酸化インジウムに酸化亜鉛を混合した導電材料、酸化インジウムに酸化シリコン（ＳｉＯ２）を混合した導電材料、有機インジウム、有機スズ、酸化タングステンを含むインジウム酸化物、酸化タングステンを含むインジウム亜鉛酸化物、酸化チタンを含むインジウム酸化物、酸化チタンを含むインジウム錫酸化物、グラフェン、又はタングステン（Ｗ）、モリブデン（Ｍｏ）、ジルコニウム（Ｚｒ）、ハフニウム（Ｈｆ）、バナジウム（Ｖ）、ニオブ（Ｎｂ）、タンタル（Ｔａ）、クロム（Ｃｒ）、コバルト（Ｃｏ）、ニッケル（Ｎｉ）、チタン（Ｔｉ）、白金（Ｐｔ）、アルミニウム（Ａｌ）、銅（Ｃｕ）、銀（Ａｇ）等の金属、又はその合金、若しくはその金属窒化物から一つ、又は複数種を用いて形成することができる。
【００９１】
第１の基板２００、第２の基板２０１にはバリウムホウケイ酸ガラスやアルミノホウケイ酸ガラスなどのガラス基板、石英基板、プラスチック基板などを用いることができる。なお、反射型の液晶表示装置の場合、視認側と反対側の基板にはアルミニウム基板やステンレス基板などの金属基板を用いてもよい。
【００９２】
従って、一般式（Ｇ１）で表されるジオキソラン化合物、及びネマティック液晶を含有してなる新規な液晶組成物を提供することができる。該液晶組成物はブルー相を発現することができる。
【００９３】
一般式（Ｇ１）で表されるジオキソラン化合物、及びネマティック液晶を含有してなる液晶組成物を用いて、より低駆動電圧化を達成する液晶素子、及び液晶表示装置を提供することができる。よって、低消費電力な液晶表示装置を提供することができる。
【００９４】
本実施の形態は、他の実施の形態に記載した構成と適宜組み合わせて実施することが可能である。
【００９５】
（実施の形態２）
本発明の一に係る液晶表示装置として、パッシブマトリクス型の液晶表示装置、アクティブマトリクス型の液晶表示装置を提供することができる。本実施の形態は、本発明の一に係るアクティブマトリクス型の液晶表示装置の例を、図２及び図３を用いて説明する。
【００９６】
図２（Ａ）は液晶表示装置の平面図であり１画素分の画素を示している。図２（Ｂ）は図２（Ａ）の線Ｘ１−Ｘ２における断面図である。
【００９７】
図２（Ａ）において、複数のソース配線層（配線層４０５ａを含む）が互いに平行（図中上下方向に延伸）かつ互いに離間した状態で配置されている。複数のゲート配線層（ゲート電極層４０１を含む）は、ソース配線層に略直交する方向（図中左右方向）に延伸し、かつ互いに離間するように配置されている。共通配線層４０８は、複数のゲート配線層それぞれに隣接する位置に配置されており、ゲート配線層に概略平行な方向、つまり、ソース配線層に概略直交する方向（図中左右方向）に延伸している。ソース配線層と、共通配線層４０８及びゲート配線層とによって、略長方形の空間が囲まれているが、この空間に液晶表示装置の画素電極層及び共通電極層が配置されている。画素電極層を駆動するトランジスタ４２０は、図中左上の角に配置されている。画素電極層及びトランジスタは、マトリクス状に複数配置されている。
【００９８】
図２の液晶表示装置において、トランジスタ４２０に電気的に接続する第１の電極層４４７が画素電極層として機能し、共通配線層４０８と電気的に接続する第２の電極層４４６が共通電極層として機能する。なお、第１の電極層と共通配線層によって容量が形成されている。共通電極層はフローティング状態（電気的に孤立した状態）として動作させることも可能だが、固定電位、好ましくはデータとして送られる画像信号の中間電位近傍でフリッカーの生じないレベルに設定してもよい。
【００９９】
基板に概略平行（すなわち水平な方向）な電界を生じさせて、基板と平行な面内で液晶分子を動かして、階調を制御する方式を用いることができる。このような方式として、図２及び図３に示すようなＩＰＳモードで用いる電極構成が適用できる。
【０１００】
ＩＰＳモードなどに示される横電界モードは、液晶組成物の下方に開口パターンを有する第１の電極層（例えば各画素別に電圧が制御される画素電極層）及び第２の電極層（例えば全画素に共通の電圧が供給される共通電極層）を配置する。よって第１の基板４４１上には、一方が画素電極層であり、他方が共通電極層である第１の電極層４４７及び第２の電極層４４６が形成され、少なくとも第１の電極層及び第２の電極層の一方が絶縁膜上に形成されている。第１の電極層４４７及び第２の電極層４４６は、平面形状でなく、様々な開口パターンを有し、屈曲部や枝分かれした櫛歯状を含む。第１の電極層４４７及び第２の電極層４４６はその電極間に電界を発生させるため、同形状で完全に重なる配置は避ける。
【０１０１】
また、第１の電極層４４７及び第２の電極層４４６としてＦＦＳモードで用いる電極構成を適用してもよい。ＦＦＳモードに示される横電界モードは、液晶組成物の下方に開口パターンを有する第１の電極層（例えば各画素別に電圧が制御される画素電極層）及びさらにその開口パターンの下方に平板状の第２の電極層（例えば全画素に共通の電圧が供給される共通電極層）を配置する。この場合、第１の基板４４１上には、一方が画素電極層であり、他方が共通電極層である第１の電極層及び第２の電極層が形成され、画素電極層と共通電極層とは絶縁膜（又は層間絶縁層）を介して積層するように配置される。画素電極層及び共通電極層のいずれか一方は、絶縁膜（又は層間絶縁層）の下方に形成され、かつ平板状であり、他方は絶縁膜（又は層間絶縁層）の上方に形成され、かつ様々な開口パターンを有し、屈曲部や枝分かれした櫛歯状を含む形状とする。第１の電極層４４７及び第２の電極層４４６はその電極間に電界を発生させるため、同形状で完全に重なる配置は避ける。
【０１０２】
液晶組成物４４４に、実施の形態１で示した一般式（Ｇ１）で表されるジオキソラン化合物、及びネマティック液晶を含有してなる液晶組成物を用いる。また、液晶組成物４４４には、有機樹脂が含まれてもよい。本実施の形態では、液晶組成物４４４は、ブルー相を発現する液晶組成物を用い、高分子安定化処理によって、ブルー相を発現している状態（ブルー相を呈す状態、又はブルー相を示す状態ともいう）で液晶表示装置に設けられる。
【０１０３】
画素電極層である第１の電極層４４７と共通電極層である第２の電極層４４６との間に電界を形成することで、液晶組成物４４４の液晶を制御する。液晶には水平方向の電界が形成されるため、その電界を用いて液晶分子を制御できる。ブルー相を呈するように配向している液晶分子を、基板と平行な方向で制御できるため、視野角が広くなる。
【０１０４】
第１の電極層４４７及び第２の電極層４４６の他の例を図３に示す。図３（Ａ）乃至（Ｄ）の上面図に示すように、第１の電極層４４７ａ乃至４４７ｄ及び第２の電極層４４６ａ乃至４４６ｄが互い違いとなるように形成されており、図３（Ａ）では第１の電極層４４７ａ及び第２の電極層４４６ａはうねりを有する波状形状であり、図３（Ｂ）では第１の電極層４４７ｂ及び第２の電極層４４６ｂは同心円状の開口部を有する形状であり、図３（Ｃ）では第１の電極層４４７ｃ及び第２の電極層４４６ｃは櫛歯状であり一部重なっている形状であり、図３（Ｄ）では第１の電極層４４７ｄ及び第２の電極層４４６ｄは櫛歯状であり電極同士がかみ合うような形状である。なお、図３（Ａ）乃至（Ｃ）のように、第１の電極層４４７ａ、４４７ｂ、４４７ｃ、と第２の電極層４４６ａ、４４６ｂ、４４６ｃとが重なる場合は、第１の電極層４４７と第２の電極層４４６との間には絶縁膜を形成し、異なる膜上に第１の電極層４４７と第２の電極層４４６とをそれぞれ形成する。
【０１０５】
なお、第１の電極層４４７、第２の電極層４４６は、開口パターンを有する形状であるために、図２（Ｂ）の断面図においては分断された複数の電極層として示されている。これは本明細書の他の図面においても同様である。
【０１０６】
トランジスタ４２０は逆スタガ型の薄膜トランジスタであり、絶縁表面を有する基板である第１の基板４４１上に形成され、ゲート電極層４０１、ゲート絶縁層４０２、半導体層４０３、ソース電極層又はドレイン電極層として機能する配線層４０５ａ、４０５ｂを含む。
【０１０７】
本明細書に開示する液晶表示装置に適用できるトランジスタの構造は特に限定されず、例えばトップゲート構造、又はボトムゲート構造のスタガ型及びプレーナ型などを用いることができる。また、トランジスタはチャネル形成領域が一つ形成されるシングルゲート構造でも、２つ形成されるダブルゲート構造もしくは３つ形成されるトリプルゲート構造であっても良い。また、チャネル領域の上下にゲート絶縁層を介して配置された２つのゲート電極層を有する、デュアルゲート型でもよい。
【０１０８】
トランジスタ４２０を覆い、半導体層４０３に接する絶縁膜４０７、絶縁膜４０９が設けられ、絶縁膜４０９上に層間膜４１３が積層されている。
【０１０９】
層間膜４１３の形成法は、特に限定されず、その材料に応じて、スピンコート、ディップ、スプレー塗布、液滴吐出法（インクジェット法等）、印刷法（スクリーン印刷、オフセット印刷等）、ロールコート、カーテンコート、ナイフコート等を用いることができる。
【０１１０】
第１の基板４４１と対向基板である第２の基板４４２とを、液晶組成物４４４を間に挟持させてシール材で固着する。液晶組成物４４４を形成する方法として、ディスペンス法（滴下法）や、第１の基板４４１と第２の基板４４２とを貼り合わせてから毛細管現象等を用いて液晶を注入する注入法を用いることができる。
【０１１１】
シール材としては、代表的には可視光硬化性、紫外線硬化性又は熱硬化性の樹脂を用いるのが好ましい。代表的には、アクリル樹脂、エポキシ樹脂、アミン樹脂などを用いることができる。また、光（代表的には紫外線）重合開始剤、熱硬化剤、フィラー、カップリング剤を含んでもよい。
【０１１２】
液晶組成物４４４に、光重合開始剤、重合性モノマー、一般式（Ｇ１）で表されるジオキソラン化合物、及びネマティック液晶を含有してなる液晶組成物を用いると、光照射により高分子安定化処理を行うことができる。
【０１１３】
該液晶組成物を第１の基板４４１と第２の基板４４２の間の間隙に充填後、光を照射して高分子安定化処理を行い、液晶組成物４４４を形成する。光は、液晶組成物４４４として用いられる液晶組成物に含まれる重合性モノマー、及び光重合開始剤が反応する波長の光とする。この光照射による高分子安定化処理により、液晶組成物４４４がブルー相を発現する温度範囲を広く改善することができる。
【０１１４】
シール材に紫外線などの光硬化樹脂を用い、滴下法で液晶組成物を形成する場合など、高分子安定化処理の光照射工程によってシール材の硬化も行ってもよい。
【０１１５】
本実施の形態では、第１の基板４４１の外側（液晶組成物４４４と反対側）に偏光板４４３ａを、第２の基板４４２の外側（液晶組成物４４４と反対側）に偏光板４４３ｂを設ける。また、偏光板の他、位相差板、反射防止膜などの光学フィルムなどを設けてもよい。例えば、偏光板及び位相差板による円偏光を用いてもよい。以上の工程で、液晶表示装置を完成させることができる。
【０１１６】
また、大型の基板を用いて複数の液晶表示装置を作製する場合（所謂多面取り）、その分断工程は、高分子安定化処理の前か、偏光板を設ける前に行うことができる。分断工程による液晶組成物への影響（分断工程時にかかる力などによる配向乱れなど）を考慮すると、第１の基板と第２の基板とを貼り合わせた後、高分子安定化処理の前が好ましい。
【０１１７】
図示しないが、光源としてバックライト、サイドライトなどを用いればよい。光源は素子基板である第１の基板４４１側から、視認側である第２の基板４４２へと透過するように照射される。
【０１１８】
第１の電極層４４７、及び第２の電極層４４６は、酸化タングステンを含むインジウム酸化物、酸化タングステンを含むインジウム亜鉛酸化物、酸化チタンを含むインジウム酸化物、酸化チタンを含むインジウム錫酸化物、インジウム錫酸化物、インジウム亜鉛酸化物、酸化ケイ素を添加したインジウム錫酸化物、グラフェンなどの透光性を有する導電性材料を用いることができる。
【０１１９】
また、第１の電極層４４７、及び第２の電極層４４６はタングステン（Ｗ）、モリブデン（Ｍｏ）、ジルコニウム（Ｚｒ）、ハフニウム（Ｈｆ）、バナジウム（Ｖ）、ニオブ（Ｎｂ）、タンタル（Ｔａ）、クロム（Ｃｒ）、コバルト（Ｃｏ）、ニッケル（Ｎｉ）、チタン（Ｔｉ）、白金（Ｐｔ）、アルミニウム（Ａｌ）、銅（Ｃｕ）、銀（Ａｇ）等の金属、又はその合金、若しくはその金属窒化物から一つ、又は複数種を用いて形成することができる。
【０１２０】
また、第１の電極層４４７、及び第２の電極層４４６として、導電性高分子（導電性ポリマーともいう）を含む導電性組成物を用いて形成することができる。導電性組成物を用いて形成した画素電極は、シート抵抗が１００００Ω／□以下、波長５５０ｎｍにおける透光率が７０％以上であることが好ましい。また、導電性組成物に含まれる導電性高分子の抵抗率が０．１Ω・ｃｍ以下であることが好ましい。
【０１２１】
導電性高分子としては、いわゆるπ電子共役系導電性高分子が用いることができる。例えば、ポリアニリン又はその誘導体、ポリピロール又はその誘導体、ポリチオフェン又はその誘導体、若しくはアニリン、ピロールおよびチオフェンの２種以上からなる共重合体又はその誘導体などがあげられる。
【０１２２】
下地膜となる絶縁膜を第１の基板４４１とゲート電極層４０１の間に設けてもよい。下地膜は、第１の基板４４１からの不純物元素の拡散を防止する機能があり、窒化シリコン膜、酸化シリコン膜、窒化酸化シリコン膜、又は酸化窒化シリコン膜から選ばれた一又は複数の膜による単層、又は積層構造により形成することができる。ゲート電極層４０１の材料は、モリブデン、チタン、クロム、タンタル、タングステン、アルミニウム、銅、ネオジム、スカンジウム等の金属材料又はこれらを主成分とする合金材料を用いて、単層で又は積層して形成することができる。また、ゲート電極層４０１としてリン等の不純物元素をドーピングした多結晶シリコン膜に代表される半導体膜、ニッケルシリサイドなどのシリサイド膜を用いてもよい。ゲート電極層４０１に遮光性を有する導電膜を用いると、バックライトからの光（第１の基板４４１から入射する光）が、半導体層４０３へ入射することを防止することができる。
【０１２３】
例えば、ゲート電極層４０１の２層の積層構造としては、アルミニウム層上にモリブデン層が積層された２層の積層構造、又は銅層上にモリブデン層を積層した２層構造、又は銅層上に窒化チタン層若しくは窒化タンタル層を積層した２層構造、窒化チタン層とモリブデン層とを積層した２層構造とすることが好ましい。３層の積層構造としては、タングステン層又は窒化タングステン層と、アルミニウムとシリコンの合金層又はアルミニウムとチタンの合金層と、窒化チタン層又はチタン層とを積層した積層構造とすることが好ましい。
【０１２４】
ゲート絶縁層４０２は、プラズマＣＶＤ法又はスパッタリング法等を用いて、酸化シリコン膜、酸化ガリウム膜、酸化アルミニウム膜、窒化シリコン膜、酸化窒化シリコン膜、酸化窒化アルミニウム膜、又は窒化酸化シリコン膜等を用いて形成することができる。又は、ゲート絶縁層４０２の材料として酸化ハフニウム、酸化イットリウム、酸化ランタン、ハフニウムシリケート（ＨｆＳｉｘＯｙ（ｘ＞０、ｙ＞０））、ハフニウムアルミネート（ＨｆＡｌｘＯｙ（ｘ＞０、ｙ＞０））、窒素が添加されたハフニウムシリケート、窒素が添加されたハフニウムアルミネートなどのｈｉｇｈ−ｋ材料を用いてもよい。これらのｈｉｇｈ−ｋ材料を用いることでゲートリーク電流を低減できる。
【０１２５】
また、ゲート絶縁層４０２として、有機シランガスを用いたＣＶＤ法により酸化シリコン層を形成することも可能である。有機シランガスとしては、テトラエトキシシラン（ＴＥＯＳ：化学式Ｓｉ（ＯＣ２Ｈ５）４）、テトラメチルシラン（ＴＭＳ：化学式Ｓｉ（ＣＨ３）４）、テトラメチルシクロテトラシロキサン（ＴＭＣＴＳ）、オクタメチルシクロテトラシロキサン（ＯＭＣＴＳ）、ヘキサメチルジシラザン（ＨＭＤＳ）、トリエトキシシラン（ＳｉＨ（ＯＣ２Ｈ５）３）、トリスジメチルアミノシラン（ＳｉＨ（Ｎ（ＣＨ３）２）３）等のシリコン含有化合物を用いることができる。なお、ゲート絶縁層４０２は、単層構造としてもよいし、積層構造としてもよい。
【０１２６】
半導体層４０３に用いる材料は特に限定されず、トランジスタ４２０に要求される特性に応じて適宜設定すればよい。半導体層４０３に用いることのできる材料の例を説明する。
【０１２７】
半導体層４０３を形成する材料としては、シランやゲルマンに代表される半導体材料ガスを用いた化学気相成長法やスパッタリング法等の物理気相成長法で作製される非晶質（アモルファスともいう。）半導体、該非晶質半導体を光エネルギーや熱エネルギーを利用して結晶化させた多結晶半導体、或いは微細な結晶相とアモルファス相が混在した微結晶半導体などを用いることができる。半導体層はスパッタリング法、ＬＰＣＶＤ法、又はプラズマＣＶＤ法等により成膜することができる。
【０１２８】
アモルファス半導体としては、代表的には水素化アモルファスシリコン、結晶性半導体としては代表的にはポリシリコンなどがあげられる。ポリシリコン（多結晶シリコン）には、８００℃以上のプロセス温度を経て形成されるポリシリコンを主材料として用いた所謂高温ポリシリコンや、６００℃以下のプロセス温度で形成されるポリシリコンを主材料として用いた所謂低温ポリシリコン、また結晶化を促進する元素などを用いて、非晶質シリコンを結晶化させたポリシリコンなどを含んでいる。もちろん、前述したように、微結晶半導体又は半導体層の一部に結晶相を含む半導体を用いることもできる。
【０１２９】
また、酸化物半導体を用いてもよく、酸化物半導体としては、酸化インジウム、酸化スズ、酸化亜鉛、二元系金属の酸化物であるＩｎ−Ｚｎ系酸化物、Ｓｎ−Ｚｎ系酸化物、Ａｌ−Ｚｎ系酸化物、Ｚｎ−Ｍｇ系酸化物、Ｓｎ−Ｍｇ系酸化物、Ｉｎ−Ｍｇ系酸化物、Ｉｎ−Ｇａ系酸化物、三元系金属の酸化物であるＩｎ−Ｇａ−Ｚｎ系酸化物（ＩＧＺＯとも表記する）、Ｉｎ−Ａｌ−Ｚｎ系酸化物、Ｉｎ−Ｓｎ−Ｚｎ系酸化物、Ｓｎ−Ｇａ−Ｚｎ系酸化物、Ａｌ−Ｇａ−Ｚｎ系酸化物、Ｓｎ−Ａｌ−Ｚｎ系酸化物、Ｉｎ−Ｈｆ−Ｚｎ系酸化物、Ｉｎ−Ｌａ−Ｚｎ系酸化物、Ｉｎ−Ｃｅ−Ｚｎ系酸化物、Ｉｎ−Ｐｒ−Ｚｎ系酸化物、Ｉｎ−Ｎｄ−Ｚｎ系酸化物、Ｉｎ−Ｓｍ−Ｚｎ系酸化物、Ｉｎ−Ｅｕ−Ｚｎ系酸化物、Ｉｎ−Ｇｄ−Ｚｎ系酸化物、Ｉｎ−Ｔｂ−Ｚｎ系酸化物、Ｉｎ−Ｄｙ−Ｚｎ系酸化物、Ｉｎ−Ｈｏ−Ｚｎ系酸化物、Ｉｎ−Ｅｒ−Ｚｎ系酸化物、Ｉｎ−Ｔｍ−Ｚｎ系酸化物、Ｉｎ−Ｙｂ−Ｚｎ系酸化物、Ｉｎ−Ｌｕ−Ｚｎ系酸化物、四元系金属の酸化物であるＩｎ−Ｓｎ−Ｇａ−Ｚｎ系酸化物、Ｉｎ−Ｈｆ−Ｇａ−Ｚｎ系酸化物、Ｉｎ−Ａｌ−Ｇａ−Ｚｎ系酸化物、Ｉｎ−Ｓｎ−Ａｌ−Ｚｎ系酸化物、Ｉｎ−Ｓｎ−Ｈｆ−Ｚｎ系酸化物、Ｉｎ−Ｈｆ−Ａｌ−Ｚｎ系酸化物を用いることができる。また、上記酸化物半導体にＩｎとＧａとＳｎとＺｎ以外の元素、例えばＳｉＯ２を含ませてもよい。
【０１３０】
ここで、例えば、Ｉｎ−Ｇａ−Ｚｎ系酸化物半導体とは、インジウム（Ｉｎ）、ガリウム（Ｇａ）、亜鉛（Ｚｎ）を有する酸化物半導体、という意味であり、その組成比は問わない。
【０１３１】
また、酸化物半導体層は、化学式ＩｎＭＯ３（ＺｎＯ）ｍ（ｍ＞０）で表記される薄膜を用いることができる。ここで、Ｍは、Ｇａ、Ａｌ、ＭｎおよびＣｏから選ばれた一又は複数の金属元素を示す。例えばＭとして、Ｇａ、Ｇａ及びＡｌ、Ｇａ及びＭｎ、又はＧａ及びＣｏなどがある。
【０１３２】
また、酸化物半導体としてＩｎ−Ｓｎ−Ｚｎ−Ｏ系の材料を用いる場合、用いるターゲット中の金属元素の原子数比は、Ｉｎ：Ｓｎ：Ｚｎ＝１：２：２、Ｉｎ：Ｓｎ：Ｚｎ＝２：１：３、Ｉｎ：Ｓｎ：Ｚｎ＝１：１：１などとすればよい。
【０１３３】
また、酸化物半導体としてＩｎ−Ｚｎ−Ｏ系の材料を用いる場合、原子数比で、Ｉｎ／Ｚｎ＝０．５〜５０、好ましくはＩｎ／Ｚｎ＝１〜２０、さらに好ましくはＩｎ／Ｚｎ＝１．５〜１５とする。Ｚｎの原子数比を好ましい前記範囲とすることで、トランジスタの電界効果移動度を向上させることができる。ここで、化合物の原子数比がＩｎ：Ｚｎ：Ｏ＝Ｘ：Ｙ：Ｚのとき、Ｚ＞１．５Ｘ＋Ｙとする。
【０１３４】
酸化物半導体層として、単結晶ではなく、非晶質でもない状態であり、ｃ軸配向を有した結晶性酸化物半導体（Ｃ Ａｘｉｓ Ａｌｉｇｎｅｄ Ｃｒｙｓｔａｌｌｉｎｅ Ｏｘｉｄｅ Ｓｅｍｉｃｏｎｄｕｃｔｏｒ； ＣＡＡＣ−ＯＳとも呼ぶ）を用いることができる。
【０１３５】
半導体層、配線層の作製工程において、薄膜を所望の形状に加工するためにエッチング工程を用いる。エッチング工程は、ドライエッチングやウエットエッチングを用いることができる。
【０１３６】
所望の加工形状にエッチングできるように、材料に合わせてエッチング条件（エッチング液、エッチング時間、温度等）を適宜調節する。
【０１３７】
ソース電極層又はドレイン電極層として機能する配線層４０５ａ、４０５ｂの材料としては、Ａｌ、Ｃｒ、Ｔａ、Ｔｉ、Ｍｏ、Ｗから選ばれた元素、又は上述した元素を成分とする合金か、上述した元素を組み合わせた合金膜等が挙げられる。また、熱処理を行う場合には、この熱処理に耐える耐熱性を導電膜に持たせることが好ましい。例えば、Ａｌ単体では耐熱性が劣り、また腐蝕しやすい等の問題点があるので耐熱性導電性材料と組み合わせて形成する。Ａｌと組み合わせる耐熱性導電性材料としては、チタン（Ｔｉ）、タンタル（Ｔａ）、タングステン（Ｗ）、モリブデン（Ｍｏ）、クロム（Ｃｒ）、ネオジム（Ｎｄ）、スカンジウム（Ｓｃ）から選ばれた元素、又は上述した元素を成分とする合金か、上述した元素を組み合わせた合金膜、又は上述した元素を成分とする窒化物で形成する。
【０１３８】
ゲート絶縁層４０２、半導体層４０３、ソース電極層又はドレイン電極層として機能する配線層４０５ａ、４０５ｂを大気に触れさせることなく連続的に形成してもよい。大気に触れさせることなく連続成膜することで、大気成分や大気中に浮遊する汚染不純物元素に汚染されることなく各積層界面を形成することができるので、トランジスタ特性のばらつきを低減することができる。
【０１３９】
なお、半導体層４０３は一部のみがエッチングされ、溝部（凹部）を有する半導体層である。
【０１４０】
トランジスタ４２０を覆う絶縁膜４０７、絶縁膜４０９は、乾式法や湿式法で形成される無機絶縁膜、有機絶縁膜を用いることができる。例えば、ＣＶＤ法やスパッタリング法などを用いて得られる窒化シリコン膜、酸化シリコン膜、酸化窒化シリコン膜、酸化アルミニウム膜、酸化タンタル膜などを用いることができる。また、ポリイミド、アクリル、ベンゾシクロブテン系樹脂、ポリアミド、エポキシ等の有機材料を用いることができる。また上記有機材料の他に、低誘電率材料（ｌｏｗ−ｋ材料）、シロキサン系樹脂、ＰＳＧ（リンケイ酸ガラス）、ＢＰＳＧ（ボロンリンケイ酸ガラス）等を用いることができる。また、絶縁膜４０７として酸化ガリウム膜を用いてもよい。
【０１４１】
なおシロキサン系樹脂とは、シロキサン系材料を出発材料として形成されたＳｉ−Ｏ−Ｓｉ結合を含む樹脂に相当する。シロキサン系樹脂は置換基としては有機基（例えばアルキル基やアリール基）やフルオロ基を用いても良い。また、有機基はフルオロ基を有していても良い。シロキサン系樹脂は塗布法により成膜し、焼成することによって絶縁膜４０７として用いることができる。
【０１４２】
なお、これらの材料で形成される絶縁膜を複数積層させることで、絶縁膜４０７、絶縁膜４０９を形成してもよい。例えば、無機絶縁膜上に有機樹脂膜を積層する構造としてもよい。
【０１４３】
また、多階調マスクにより形成した複数（代表的には二種類）の厚さの領域を有するレジストマスクを用いると、フォトマスクの数を減らすことができるため、工程簡略化、低コスト化が図れる。
【０１４４】
以上のように、一般式（Ｇ１）で表されるジオキソラン化合物、及びネマティック液晶を含有してなる液晶組成物を用いて、より低駆動電圧化を達成する液晶素子、及び液晶表示装置を提供することができる。よって、低消費電力な液晶表示装置を提供することができる。
【０１４５】
また、一般式（Ｇ１）で表されるジオキソラン化合物、及びネマティック液晶を含みブルー相を発現する液晶組成物は、高速応答が可能であるため、液晶表示装置の高性能化が可能になる。
【０１４６】
本実施の形態は、他の実施の形態に記載した構成と適宜組み合わせて実施することが可能である。
【０１４７】
（実施の形態３）
トランジスタを作製し、該トランジスタを画素部、さらには駆動回路に用いて表示機能を有する液晶表示装置を作製することができる。また、トランジスタを用いて駆動回路の一部又は全体を、画素部と同じ基板上に一体形成し、システムオンパネルを形成することができる。
【０１４８】
液晶表示装置は表示素子として液晶素子（液晶表示素子ともいう）を含む。
【０１４９】
また、液晶表示装置は、表示素子が封止された状態にあるパネルと、該パネルにコントローラを含むＩＣ等を実装した状態にあるモジュールとを含む。さらに、該液晶表示装置を作製する過程における、表示素子が完成する前の一形態に相当する素子基板に関し、該素子基板は、電流を表示素子に供給するための手段を複数の各画素に備える。素子基板は、具体的には、表示素子の画素電極のみが形成された状態であっても良いし、画素電極となる導電膜を成膜した後であって、エッチングして画素電極を形成する前の状態であっても良いし、あらゆる形態があてはまる。
【０１５０】
なお、本明細書中における液晶表示装置とは、画像表示デバイス、表示デバイス、もしくは光源（照明装置含む）を指す。また、コネクター、例えばＦＰＣ（Ｆｌｅｘｉｂｌｅ ｐｒｉｎｔｅｄ ｃｉｒｃｕｉｔ）もしくはＴＡＢ（Ｔａｐｅ Ａｕｔｏｍａｔｅｄ Ｂｏｎｄｉｎｇ）テープもしくはＴＣＰ（Ｔａｐｅ Ｃａｒｒｉｅｒ Ｐａｃｋａｇｅ）が取り付けられたモジュール、ＴＡＢテープやＴＣＰの先にプリント配線板が設けられたモジュール、又は表示素子にＣＯＧ（Ｃｈｉｐ Ｏｎ Ｇｌａｓｓ）方式によりＩＣ（集積回路）が直接実装されたモジュールも全て液晶表示装置に含むものとする。
【０１５１】
液晶表示装置の一形態に相当する液晶表示パネルの外観及び断面について、図４を用いて説明する。図４（Ａ１）（Ａ２）は、第１の基板４００１上に形成されたトランジスタ４０１０、４０１１、及び液晶素子４０１３を、第２の基板４００６との間にシール材４００５によって封止した、パネルの上面図であり、図４（Ｂ）は、図４（Ａ１）（Ａ２）のＭ−Ｎにおける断面図に相当する。
【０１５２】
第１の基板４００１上に設けられた画素部４００２と、走査線駆動回路４００４とを囲むようにして、シール材４００５が設けられている。また画素部４００２と、走査線駆動回路４００４の上に第２の基板４００６が設けられている。よって画素部４００２と、走査線駆動回路４００４とは、第１の基板４００１とシール材４００５と第２の基板４００６とによって、液晶組成物４００８と共に封止されている。
【０１５３】
また、図４（Ａ１）は第１の基板４００１上のシール材４００５によって囲まれている領域とは異なる領域に、別途用意された基板上に単結晶半導体膜又は多結晶半導体膜で形成された信号線駆動回路４００３が実装されている。なお、図４（Ａ２）は信号線駆動回路の一部を第１の基板４００１上に設けられたトランジスタで形成する例であり、第１の基板４００１上に信号線駆動回路４００３ｂが形成され、かつ別途用意された基板上に単結晶半導体膜又は多結晶半導体膜で形成された信号線駆動回路４００３ａが実装されている。
【０１５４】
なお、別途形成した駆動回路の接続方法は、特に限定されるものではなく、ＣＯＧ方法、ワイヤボンディング方法、或いはＴＡＢ方法などを用いることができる。図４（Ａ１）は、ＣＯＧ方法により信号線駆動回路４００３を実装する例であり、図４（Ａ２）は、ＴＡＢ方法により信号線駆動回路４００３を実装する例である。
【０１５５】
また第１の基板４００１上に設けられた画素部４００２と、走査線駆動回路４００４は、トランジスタを複数有しており、図４（Ｂ）では、画素部４００２に含まれるトランジスタ４０１０と、走査線駆動回路４００４に含まれるトランジスタ４０１１とを例示している。トランジスタ４０１０、４０１１上には絶縁層４０２０、層間膜４０２１が設けられている。
【０１５６】
トランジスタ４０１０、４０１１は、実施の形態２又は実施の形態３のいずれかに示すトランジスタを適用することができる。
【０１５７】
また、層間膜４０２１、又は絶縁層４０２０上において、駆動回路用のトランジスタ４０１１の半導体層のチャネル形成領域と重なる位置に導電層を設けてもよい。導電層は、電位がトランジスタ４０１１のゲート電極層と同じでもよいし、異なっていても良く、第２のゲート電極層として機能させることもできる。また、導電層の電位がＧＮＤ、或いは導電層はフローティング状態であってもよい。
【０１５８】
また、層間膜４０２１上に画素電極層４０３０及び共通電極層４０３１が形成され、画素電極層４０３０はトランジスタ４０１０と電気的に接続されている。液晶素子４０１３は、画素電極層４０３０、共通電極層４０３１及び液晶組成物４００８を含む。なお、第１の基板４００１、第２の基板４００６の外側にはそれぞれ偏光板４０３２ａ、４０３２ｂが設けられている。
【０１５９】
液晶組成物４００８に、実施の形態１で示した一般式（Ｇ１）で表されるジオキソラン化合物、及びネマティック液晶を含有してなる液晶組成物を用いる。画素電極層４０３０及び共通電極層４０３１には、実施の形態１又は実施の形態２で示したような画素電極層及び共通電極層の構成を適用することができる。
【０１６０】
本実施の形態では、液晶組成物４００８は、ブルー相を発現する液晶組成物を用い高分子安定化処理によって、ブルー相を発現している状態（ブルー相を呈す状態、又はブルー相を示す状態ともいう）で液晶表示装置に設けられる。よって、本実施の形態では、実施の形態１の図１（Ａ）、実施の形態２の図３で示したような画素電極層４０３０及び共通電極層４０３１が開口パターンを有する形状である。
【０１６１】
画素電極層４０３０と共通電極層４０３１との間に電界を形成することで、液晶組成物４００８の液晶を制御する。液晶には水平方向の電界が形成されるため、その電界を用いて液晶分子を制御できる。ブルー相を呈するように配向している液晶分子を、基板と平行な方向で制御できるため、視野角が広くなる。
【０１６２】
なお、第１の基板４００１、第２の基板４００６としては、透光性を有するガラス、プラスチックなどを用いることができる。プラスチックとしては、ＰＶＦ（ポリビニルフルオライド）フィルム、ポリエステルフィルム又はアクリル樹脂フィルムを用いることができる。また、アルミニウムホイルをＰＶＦフィルムやポリエステルフィルムで挟んだ構造のシートや、ＦＲＰ（Ｆｉｂｅｒｇｌａｓｓ−Ｒｅｉｎｆｏｒｃｅｄ Ｐｌａｓｔｉｃｓ）板を用いることもできる。
【０１６３】
また４０３５は絶縁膜を選択的にエッチングすることで得られる柱状のスペーサであり、液晶組成物４００８の膜厚（セルギャップ）を制御するために設けられている。なお球状のスペーサを用いていても良い。液晶組成物４００８を用いる液晶表示装置において液晶組成物の厚さであるセルギャップは１μｍ以上２０μｍ以下とすることが好ましい。なお、本明細書においてセルギャップの厚さとは、液晶組成物の厚さ（膜厚）の最大値とする。
【０１６４】
なお図４は透過型液晶表示装置の例であるが、本発明は半透過型液晶表示装置でも、反射型液晶表示装置でも適用できる。
【０１６５】
また、図４の液晶表示装置では、基板の外側（視認側）に偏光板を設ける例を示すが、偏光板は基板の内側に設けてもよい。偏光板の材料や作製工程条件によって適宜設定すればよい。また、ブラックマトリクスとして機能する遮光層を設けてもよい。
【０１６６】
層間膜４０２１の一部としてカラーフィルタ層や遮光層を形成してもよい。図４においては、トランジスタ４０１０、４０１１上方を覆うように遮光層４０３４が第２の基板４００６側に設けられている例である。遮光層４０３４を設けることにより、さらにコントラスト向上やトランジスタの安定化の効果を高めることができる。
【０１６７】
トランジスタの保護膜として機能する絶縁層４０２０で覆う構成としてもよいが、特に限定されない。
【０１６８】
なお、保護膜は、大気中の有機物や金属物、水蒸気などの汚染不純物の侵入を防ぐためのものであり、緻密な膜が好ましい。保護膜は、スパッタリング法を用いて、酸化シリコン膜、窒化シリコン膜、酸化窒化シリコン膜、窒化酸化シリコン膜、酸化アルミニウム膜、窒化アルミニウム膜、酸化窒化アルミニウム膜、又は窒化酸化アルミニウム膜の単層、又は積層で形成すればよい。
【０１６９】
また、平坦化絶縁膜として透光性の絶縁層をさらに形成する場合、ポリイミド、アクリル、ベンゾシクロブテン系樹脂、ポリアミド、エポキシ等の、耐熱性を有する有機材料を用いることができる。また上記有機材料の他に、低誘電率材料（ｌｏｗ−ｋ材料）、シロキサン系樹脂、ＰＳＧ（リンケイ酸ガラス）、ＢＰＳＧ（ボロンリンケイ酸ガラス）等を用いることができる。なお、これらの材料で形成される絶縁膜を複数積層させることで、絶縁層を形成してもよい。
【０１７０】
積層する絶縁層の形成法は、特に限定されず、その材料に応じて、スパッタリング法、スピンコート、ディップ法、スプレー塗布法、液滴吐出法（インクジェット法等）、印刷法（スクリーン印刷、オフセット印刷等）、ロールコート、カーテンコート、ナイフコート等を用いることができる。
【０１７１】
画素電極層４０３０及び共通電極層４０３１は、酸化タングステンを含むインジウム酸化物、酸化タングステンを含むインジウム亜鉛酸化物、酸化チタンを含むインジウム酸化物、酸化チタンを含むインジウム錫酸化物、インジウム錫酸化物、インジウム亜鉛酸化物、酸化ケイ素を添加したインジウム錫酸化物、グラフェンなどの透光性を有する導電性材料を用いることができる。
【０１７２】
また、画素電極層４０３０及び共通電極層４０３１はタングステン（Ｗ）、モリブデン（Ｍｏ）、ジルコニウム（Ｚｒ）、ハフニウム（Ｈｆ）、バナジウム（Ｖ）、ニオブ（Ｎｂ）、タンタル（Ｔａ）、クロム（Ｃｒ）、コバルト（Ｃｏ）、ニッケル（Ｎｉ）、チタン（Ｔｉ）、白金（Ｐｔ）、アルミニウム（Ａｌ）、銅（Ｃｕ）、銀（Ａｇ）等の金属、又はその合金、若しくはその金属窒化物から一つ、又は複数種を用いて形成することができる。
【０１７３】
また、画素電極層４０３０及び共通電極層４０３１として、導電性高分子（導電性ポリマーともいう）を含む導電性組成物を用いて形成することができる。
【０１７４】
また別途形成された信号線駆動回路４００３と、走査線駆動回路４００４又は画素部４００２に与えられる各種信号及び電位は、ＦＰＣ４０１８から供給されている。
【０１７５】
また、トランジスタは静電気などにより破壊されやすいため、ゲート線又はソース線に対して、駆動回路保護用の保護回路を同一基板上に設けることが好ましい。保護回路は、非線形素子を用いて構成することが好ましい。
【０１７６】
図４では、接続端子電極４０１５が、画素電極層４０３０と同じ導電膜から形成され、端子電極４０１６は、トランジスタ４０１０、４０１１のソース電極層及びドレイン電極層と同じ導電膜で形成されている。
【０１７７】
接続端子電極４０１５は、ＦＰＣ４０１８が有する端子と、異方性導電膜４０１９を介して電気的に接続されている。
【０１７８】
また図４においては、信号線駆動回路４００３を別途形成し、第１の基板４００１に実装している例を示しているが、この構成に限定されない。走査線駆動回路を別途形成して実装しても良いし、信号線駆動回路の一部又は走査線駆動回路の一部のみを別途形成して実装しても良い。
【０１７９】
以上のように、一般式（Ｇ１）で表されるジオキソラン化合物、及びネマティック液晶を含有してなる液晶組成物を用いて、より低駆動電圧化を達成する液晶素子、及び液晶表示装置を提供することができる。よって、低消費電力な液晶表示装置を提供することができる。
【０１８０】
また、一般式（Ｇ１）で表されるジオキソラン化合物、及びネマティック液晶を含みブルー相を発現する液晶組成物は、高速応答が可能であるため、液晶表示装置の高性能化が可能になる。
【０１８１】
本実施の形態は、他の実施の形態に記載した構成と適宜組み合わせて実施することが可能である。
【０１８２】
（実施の形態４）
本明細書に開示する液晶表示装置は、さまざまな電子機器（遊技機も含む）に適用することができる。電子機器としては、例えば、テレビジョン装置（テレビ、又はテレビジョン受信機ともいう）、コンピュータ用などのモニタ、デジタルカメラ、デジタルビデオカメラ、デジタルフォトフレーム、携帯電話機（携帯電話、携帯電話装置ともいう）、携帯型ゲーム機、携帯情報端末、音響再生装置、パチンコ機などの大型ゲーム機などが挙げられる。
【０１８３】
図５（Ａ）は、ノート型のパーソナルコンピュータであり、本体３００１、筐体３００２、表示部３００３、キーボード３００４などによって構成されている。実施の形態１乃至３のいずれかで示した液晶表示装置を表示部３００３に適用することにより、低消費電力なノート型のパーソナルコンピュータとすることができる。
【０１８４】
図５（Ｂ）は、携帯情報端末（ＰＤＡ）であり、本体３０２１には表示部３０２３と、外部インターフェイス３０２５と、操作ボタン３０２４等が設けられている。また操作用の付属品としてスタイラス３０２２がある。実施の形態１乃至３のいずれかで示した液晶表示装置を表示部３０２３に適用することにより、低消費電力な携帯情報端末（ＰＤＡ）とすることができる。
【０１８５】
図５（Ｃ）は、電子書籍であり、筐体２７０１および筐体２７０３の２つの筐体で構成されている。筐体２７０１および筐体２７０３は、軸部２７１１により一体とされており、該軸部２７１１を軸として開閉動作を行うことができる。このような構成により、紙の書籍のような動作を行うことが可能となる。
【０１８６】
筐体２７０１には表示部２７０５が組み込まれ、筐体２７０３には表示部２７０７が組み込まれている。表示部２７０５および表示部２７０７は、続き画面を表示する構成としてもよいし、異なる画面を表示する構成としてもよい。異なる画面を表示する構成とすることで、例えば右側の表示部（図５（Ｃ）では表示部２７０５）に文章を表示し、左側の表示部（図５（Ｃ）では表示部２７０７）に画像を表示することができる。実施の形態１乃至３のいずれかで示した液晶表示装置を表示部２７０５、表示部２７０７に適用することにより、低消費電力な電子書籍とすることができる。表示部２７０５として半透過型、又は反射型の液晶表示装置を用いる場合、比較的明るい状況下での使用も予想されるため、太陽電池を設け、太陽電池による発電、及びバッテリーでの充電を行えるようにしてもよい。なおバッテリーとしては、リチウムイオン電池を用いると、小型化を図れる等の利点がある。
【０１８７】
また、図５（Ｃ）では、筐体２７０１に操作部などを備えた例を示している。例えば、筐体２７０１において、電源２７２１、操作キー２７２３、スピーカー２７２５などを備えている。操作キー２７２３により、頁を送ることができる。なお、筐体の表示部と同一面にキーボードやポインティングデバイスなどを備える構成としてもよい。また、筐体の裏面や側面に、外部接続用端子（イヤホン端子、ＵＳＢ端子など）、記録媒体挿入部などを備える構成としてもよい。さらに、電子書籍は、電子辞書としての機能を持たせた構成としてもよい。
【０１８８】
また、電子書籍は、無線で情報を送受信できる構成としてもよい。無線により、電子書籍サーバから、所望の書籍データなどを購入し、ダウンロードする構成とすることも可能である。
【０１８９】
図５（Ｄ）は、携帯電話であり、筐体２８００及び筐体２８０１の二つの筐体で構成されている。筐体２８０１には、表示パネル２８０２、スピーカー２８０３、マイクロフォン２８０４、ポインティングデバイス２８０６、カメラ用レンズ２８０７、外部接続端子２８０８などを備えている。また、筐体２８００には、携帯電話の充電を行う太陽電池セル２８１０、外部メモリスロット２８１１などを備えている。また、アンテナは筐体２８０１内部に内蔵されている。実施の形態１乃至３のいずれかで示した液晶表示装置を表示パネル２８０２に適用することにより、低消費電力な携帯電話とすることができる。
【０１９０】
また、表示パネル２８０２はタッチパネルを備えており、図５（Ｄ）には映像表示されている複数の操作キー２８０５を点線で示している。なお、太陽電池セル２８１０で出力される電圧を各回路に必要な電圧に昇圧するための昇圧回路も実装している。
【０１９１】
表示パネル２８０２は、使用形態に応じて表示の方向が適宜変化する。また、表示パネル２８０２と同一面上にカメラ用レンズ２８０７を備えているため、テレビ電話が可能である。スピーカー２８０３及びマイクロフォン２８０４は音声通話に限らず、テレビ電話、録音、再生などが可能である。さらに、筐体２８００と筐体２８０１は、スライドし、図５（Ｄ）のように展開している状態から重なり合った状態とすることができ、携帯に適した小型化が可能である。
【０１９２】
外部接続端子２８０８はＡＣアダプタ及びＵＳＢケーブルなどの各種ケーブルと接続可能であり、充電及びパーソナルコンピュータなどとのデータ通信が可能である。また、外部メモリスロット２８１１に記録媒体を挿入し、より大量のデータ保存及び移動に対応できる。
【０１９３】
また、上記機能に加えて、赤外線通信機能、テレビ受信機能などを備えたものであってもよい。
【０１９４】
図５（Ｅ）は、デジタルビデオカメラであり、本体３０５１、表示部（Ａ）３０５７、接眼部３０５３、操作スイッチ３０５４、表示部（Ｂ）３０５５、バッテリー３０５６などによって構成されている。実施の形態１乃至３のいずれかで示した液晶表示装置を表示部（Ａ）３０５７、表示部（Ｂ）３０５５に適用することにより、低消費電力なデジタルビデオカメラとすることができる。
【０１９５】
図５（Ｆ）は、テレビジョン装置であり、筐体９６０１や表示部９６０３などによって構成されている。表示部９６０３により、映像を表示することが可能である。また、ここでは、スタンド９６０５により筐体９６０１を支持した構成を示している。実施の形態１乃至３のいずれかで示した液晶表示装置を表示部９６０３に適用することにより、低消費電力なテレビジョン装置とすることができる。
【０１９６】
テレビジョン装置の操作は、筐体９６０１が備える操作スイッチや、別体のリモコン操作機により行うことができる。また、リモコン操作機に、当該リモコン操作機から出力する情報を表示する表示部を設ける構成としてもよい。
【０１９７】
なお、テレビジョン装置は、受信機やモデムなどを備えた構成とする。受信機により一般のテレビ放送の受信を行うことができ、さらにモデムを介して有線又は無線による通信ネットワークに接続することにより、一方向（送信者から受信者）又は双方向（送信者と受信者間、あるいは受信者間同士など）の情報通信を行うことも可能である。
【０１９８】
本実施の形態は、他の実施の形態に記載した構成と適宜組み合わせて実施することが可能である。
【実施例１】
【０１９９】
本実施例では、実施の形態１において構造式（１０１）で表される（Ｒ）（Ｒ）−４，５−ビス［ヒドロキシ（ジフェナントリル）メチル］−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン（略称：Ｒ−ＤＯＬ−Ｐｎ）を合成する例を示す。
【０２００】
（Ｒ）（Ｒ）−４，５−ビス［ヒドロキシ（ジフェナントリル）メチル］−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン（略称：Ｒ−ＤＯＬ−Ｐｎ）の合成方法
【０２０１】
構造式（１０１）で表されるＲ−ＤＯＬ−Ｐｎ（略称）の合成スキームを下記（Ｌ−１）に示す。
【０２０２】
【化１６】
【０２０３】
２．３ｇ（９５ｍｍｏｌ）のマグネシウムを２００ｍＬの三口フラスコに入れ、フラスコ内を窒素置換した。この混合物に５０ｍＬの脱水テトラヒドロフランと、０．５ｍＬのジブロモエタンを加え攪拌した。この混合物に２５ｇ（９７ｍｍｏｌ）の９−ブロモフェナントレンを５０ｍＬの脱水テトラヒドロフランに溶かした溶液を、滴下漏斗より還流を維持しながらゆっくりと加えた。滴下後、この混合物を窒素気流下、８０℃で２時間還流した。所定時間経過後、この混合物を室温に戻した。この混合物に、３．６ｍＬ（２０ｍｍｏｌ）の（Ｒ）（Ｒ）−２，３−Ｏ−イソプロピリデン−Ｌ−酒石酸ジメチルを１０ｍＬの脱水テトラヒドロフランに溶かした溶液を、滴下漏斗より還流を維持しながらゆっくりと加えた。滴下後、この混合物を窒素気流下、８０℃で１時間還流した。所定時間経過後、この混合物にメタノール、水、希塩酸を順に加え、得られた混合物の水層をトルエンで抽出した。得られた抽出溶液と有機層を合わせ、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液と、飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥した。この混合物を自然濾過により濾別し、濾液を濃縮して黄色油状物を得た。この油状物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；トルエン）により精製した。得られたフラクションを濃縮し、黄色油状物を得た。この油状物を高速液体クロマトグラフィー（展開溶媒；クロロホルム）により精製し黄色固体を得た。この固体をトルエンで再結晶することにより、目的物の白色固体を収量１０ｇ、収率５８％で得た。
【実施例２】
【０２０４】
本実施例では、本発明の一形態の液晶組成物、及び該液晶組成物を用いた液晶素子を作製し、特性の評価を行った。
【０２０５】
本実施例で作製した液晶組成物１乃至５の構成を表１乃至３に示す。なお、表１乃至３において、混合比は全て重量比で表しており、割合（ｗｔ％）＊１は液晶における割合、割合（ｗｔ％）＊２は液晶組成物における割合を示している。
【０２０６】
【表１】
【０２０７】
【表２】
【０２０８】
【表３】
【０２０９】
液晶組成物１及び液晶組成物２において、液晶１としてＭＤＡ−００−３５０６（メルク株式会社製）、液晶２としてＮＥＤＯ ＬＣ−Ｃ（メルク株式会社製）、液晶３として４−（ｔｒａｎｓ−４−ｎ−プロピルシクロヘキシル）−３’，４’，５’−トリフルオロ−１，１’−ビフェニル（略称：ＣＰＰ−３ＦＦＦ）、液晶４として４−ｎ−ペンチル安息香酸４−シアノ−３，５−ジフルオロフェニル（略称：ＰＥＰ−５ＦＣＮＦ）を用いた。
【０２１０】
また、液晶組成物３及び液晶組成物４において、液晶１として混合液晶Ｅ−８（株式会社ＬＣＣ製）、液晶２として４−（ｔｒａｎｓ−４−ｎ−プロピルシクロヘキシル）−３’，４’−ジフルオロ−１，１’−ビフェニル（略称：ＣＰＰ−３ＦＦ）（大立高分子工業社製）、液晶３として４−ｎ−ペンチル安息香酸４−シアノ−３−フルオロフェニル（略称：ＰＥＰ−５ＣＮＦ）（大立高分子工業社製）を用いた。
【０２１１】
また、液晶組成物５において、液晶１として４−ｎ−ペンチル安息香酸４−シアノ−３，５−ジフルオロフェニル（略称：ＰＥＰ−５ＦＣＮＦ）、液晶２として４−シアノ−４”−ｎ−ペンチル−ｐ−テルフェニル（略称：５ＣＴ）（株式会社ＬＣＣ製）、液晶３として４−（４−ｎ−プロポキシフェニル）−２，６−ジフルオロベンゾニトリル（略称：ＰＰ−Ｏ３ＦＣＮＦ）、液晶４として４−（４−ｎ−ペントキシフェニル）−２，６−ジフルオロベンゾニトリル（略称：ＰＰ−Ｏ５ＦＣＮＦ）、液晶５として４−（４−ｎ−オクトキシフェニル）−２，６−ジフルオロベンゾニトリル（略称：ＰＰ−Ｏ８ＦＣＮＦ）、液晶６として４−（ｔｒａｎｓ−４−ｎ−ペンチルシクロヘキシル）安息香酸４−シアノ−３，５−ジフルオロフェニル（略称：ＣＰＥＰ−５ＦＣＮＦ）、液晶７として４−ｎ−プロピル安息香酸４−シアノ−３，５−ジフルオロフェニル（略称：ＰＥＰ−３ＦＣＮＦ）を用いた。
【０２１２】
液晶組成物１乃至５において、カイラル剤として構造式（１０１）で示すＲ−ＤＯＬ−Ｐｎ（略称）を用いた。
【０２１３】
【化１７】
【０２１４】
なお、本実施例で用いたＣＰＰ−３ＦＦＦ（略称）、ＣＰＰ−３ＦＦ（略称）、ＰＥＰ−５ＦＣＮＦ（略称）、ＰＥＰ−５ＣＮＦ（略称）、５ＣＴ（略称）、ＰＰ−Ｏ３ＦＣＮＦ（略称）、ＰＰ−Ｏ５ＦＣＮＦ（略称）、ＰＰ−Ｏ８ＦＣＮＦ（略称）、ＣＰＥＰ−５ＦＣＮＦ（略称）、ＰＥＰ−３ＦＣＮＦ（略称）の構造式を下記に示す。
【０２１５】
【化１８】
【０２１６】
本実施例では、液晶組成物１を用いて液晶素子１Ａを、液晶組成物２を用いて液晶素子２Ａを、液晶組成物３を用いて液晶素子３Ａを、液晶組成物４を用いて液晶素子４Ａを、液晶組成物５を用いて液晶素子５Ａをそれぞれ作製した。作製方法を以下に示す。
【０２１７】
液晶素子１Ａ乃至５Ａは、画素電極層及び共通電極層が図３（Ｄ）のように櫛歯状に形成されたガラス基板と、対向基板となるガラス基板とを間に空隙（４μｍ）を有してシール材によって貼り合わせた後、注入法によって等方相の状態で攪拌した液晶組成物１乃至５をそれぞれ基板間に注入して作製した。
【０２１８】
画素電極層及び共通電極層は酸化珪素を含むインジウム錫酸化物を用いてスパッタリング法にて形成した。なお、その膜厚は１１０ｎｍとし、画素電極層と共通電極層の各幅、及び画素電極層と共通電極層との間隔は２μｍとした。また、シール材は紫外線及び熱硬化型シール材を用い、硬化処理として、放射照度１００ｍＷ／ｃｍ２の紫外線による９０秒間の照射処理を行い、その後１２０℃で１時間加熱処理を行った。
【０２１９】
液晶素子１Ａ乃至５Ａにおいて、液晶組成物１乃至５の反射スペクトルの評価を行った。評価には、偏光顕微鏡（ＭＸ−６１Ｌ オリンパス株式会社製）、温調器（ＨＣＳ３０２−ＭＫ１０００ ＩＮＳＴＥＣ社製）、及び顕微分光システム（ＬＶｍｉｃｒｏＵＶ／ＶＩＳ 株式会社ラムダビジョン製）を用いた。
【０２２０】
まず、液晶素子１Ａ乃至５Ａの液晶組成物１乃至５を等方相とした後、温調機によって毎分１．０℃で降温させながら偏光顕微鏡にて観察を行い、液晶組成物１乃至５がブルー相を発現する温度範囲の測定を行った。
【０２２１】
偏光顕微鏡における上記観察の測定条件は、測定モードは反射、偏光子はクロスニコル、倍率は５０倍〜２００倍を用いた。
【０２２２】
次に、液晶素子１Ａ乃至５Ａにおいて、液晶組成物１乃至５がブルー相を発現する温度範囲内の任意の温度で恒温とし、顕微分光システムにて液晶組成物１乃至５の反射光強度のスペクトルを測定した。
【０２２３】
顕微分光システムの測定モードは、反射、偏光子はクロスニコル、測定領域は１２μｍφ、測定波長は２５０ｎｍ〜８００ｎｍとした。測定領域が狭いため、顕微分光システムのモニタにてブルー相の色が長波長となる領域を選定し、測定を行った。なお、測定時に画素電極層及び共通電極層の影響を受けないように、電極層が形成されていない対向基板となるガラス基板側から測定を行った。
【０２２４】
図６に液晶素子１Ａ乃至５Ａにおける液晶組成物１乃至５の反射光強度のスペクトル（液晶素子１Ａは四角形のドット、液晶素子２Ａは菱形のドット、液晶素子３Ａは細い実線、液晶素子４Ａは太い実線、液晶素子５Ａはばつ印のドット）を示す。液晶素子１Ａ乃至５Ａにおける液晶組成物１乃至５の反射スペクトルにおいて、回折波長のピークを検出した。
【０２２５】
液晶組成物１乃至５の反射スペクトルにおける回折波長のピークは、液晶素子１Ａにおける液晶組成物１では３９１ｎｍ、液晶素子２Ａにおける液晶組成物２では５１０ｎｍ、液晶素子３Ａにおける液晶組成物３では４４３ｎｍ、液晶素子４Ａにおける液晶組成物４では４２１ｎｍ、液晶素子５Ａにおける液晶組成物５では５５９ｎｍであった。
【０２２６】
以上の結果より本発明の一形態である液晶組成物は、ブルー相を発現し、液晶組成物を用いて液晶素子を作製できることが確認できた。
【実施例３】
【０２２７】
本実施例では、本発明の一形態の液晶組成物を用いた液晶素子を作製し、それぞれの特性の評価を行った。
【０２２８】
本実施例で作製した液晶組成物６の構成を表４に示す。なお、表４において、混合比は全て重量比で表しており、割合（ｗｔ％）＊１は液晶における割合、割合（ｗｔ％）＊２は液晶組成物における割合を示している。
【０２２９】
【表４】
【０２３０】
重合性モノマー及び重合開始剤を添加した液晶組成物１、及び液晶組成物３乃至６を用いて液晶素子１Ｂ、及び液晶素子３Ｂ乃至６Ｂを作製した。液晶素子１Ｂ、及び液晶素子３Ｂ乃至６Ｂに用いた液晶組成物の構成を表５に示す。
【０２３１】
【表５】
【０２３２】
重合性モノマーとして、１，４−ビス−［４−（３−アクリロイルオキシ−ｎ−プロピル−１−オキシ）ベンゾイルオキシ］−２−メチルベンゼン（略称：ＲＭ２５７）（メルク株式会社製）、１，４−ビス−［４−（４−アクリロイルオキシ−ｎ−へキシル−１−オキシ）ベンゾイルオキシ］−２−メチルベンゼン（略称：ＲＭ２５７−Ｏ６）（シントンケミカルズ株式会社製）、１，４−ビス−［４−（８−アクリロイルオキシ−ｎ−オクチル−１−オキシ）ベンゾイルオキシ］−２−メチルベンゼン（略称：ＲＭ２５７−Ｏ８）、メタクリル酸ｎ−ドデシル（略称：ＤＭｅＡｃ）（東京化成工業株式会社製）、アクリル酸ドデシル（略称：ＤＡｃ）（和光純薬工業株式会社製）、並びに重合開始剤として２，２−ジメトキシ−２−フェニルアセトフェノン（略称：ＤＭＰＡＰ）（東京化成工業株式会社製）を用いた。
【０２３３】
なお、本実施例で用いたＰＰＥＰ−５ＦＣＮＦ（略称）、ＲＭ２５７（略称）、ＲＭ２５７−Ｏ６（略称）、ＲＭ２５７−Ｏ８（略称）、ＤＭｅＡｃ（略称）、ＤＡｃ（略称）、及びＤＭＰＡＰ（略称）の構造式を下記に示す。
【０２３４】
【化１９】
【０２３５】
本実施例では、液晶組成物１を用いて液晶素子１Ｂを、液晶組成物３を用いて液晶素子３Ｂを、液晶組成物４を用いて液晶素子４Ｂを、液晶組成物５を用いて液晶素子５Ｂを、液晶組成物６を用いて液晶素子６Ｂをそれぞれ作製した。作製方法を以下に示す。
【０２３６】
液晶素子１Ｂ、及び液晶素子３Ｂ乃至６Ｂは、画素電極層及び共通電極層が図３（Ｄ）のように櫛歯状に形成されたガラス基板と、対向基板となるガラス基板とを間に空隙（４μｍ）を有してシール材によって貼り合わせた後、注入法によって等方相の状態で攪拌した表４で示す材料及び割合で混合させた各液晶組成物を基板間に注入し作製した。
【０２３７】
画素電極層及び共通電極層は酸化珪素を含むインジウム錫酸化物を用いてスパッタリング法にて形成した。なお、その膜厚は１１０ｎｍとし、画素電極層と共通電極層の各幅、及び画素電極層と共通電極層との間隔は２μｍとした。また、シール材は紫外線及び熱硬化型シール材を用い、硬化処理として、放射照度１００ｍＷ／ｃｍ２の紫外線による９０秒間の照射処理を行い、その後１２０℃で１時間加熱処理を行った。
【０２３８】
また、液晶素子１Ｂ、液晶素子３Ｂ乃至６Ｂそれぞれにおいて、ブルー相が発現する最高温度より１℃から３℃高い温度（最高温度＋１℃から＋３℃）からブルー相が発現する最低温度の範囲内の任意の温度において恒温とし、紫外線（光源Ｄｅｅｐ ＵＶランプ、主波長３６５ｎｍ、放射照度８ｍＷ／ｃｍ２）を、液晶素子１Ｂ、及び液晶素子３Ｂ乃至５Ｂは６分間、液晶素子６Ｂは３０分間照射することによって高分子安定化処理を行った。なお、高分子安定化処理によって、液晶素子１Ｂ、液晶素子３Ｂ乃至５Ｂの液晶組成物中に含まれる重合性モノマーが重合し、液晶素子１Ｂ、液晶素子３Ｂ乃至５Ｂは、有機樹脂を含む液晶組成物を有する液晶素子となる。
【０２３９】
次に、高分子安定化処理を行った液晶組成物を有する液晶素子１Ｂ、液晶素子３Ｂ乃至５Ｂにおいて、室温にて顕微分光システムにより液晶組成物の反射光強度のスペクトルを測定した。
【０２４０】
偏光顕微鏡における液晶組成物の反射光強度の測定条件は実施例２と同様とした。
【０２４１】
図７に液晶素子１Ｂ、及び液晶素子３Ｂ乃至５Ｂにおける液晶組成物の反射光強度のスペクトル（液晶素子１Ｂは四角形のドット、液晶素子３Ｂは細い実線、液晶素子４Ｂは太い実線、液晶素子５Ｂはばつ印のドット）を示す。液晶素子１Ｂ、及び液晶素子３Ｂ乃至５Ｂにおける液晶組成物の反射スペクトルにおいて、最も長波長側の回折波長のピークを検出した。
【０２４２】
検出した反射スペクトルにおける回折波長のピークは、最も長波長側に出現するピークの最大値である。例えば液晶素子４Ｂでは４８６ｎｍ付近と５０９ｎｍと付近にピークが２つ出現しているが、長波長側の５０９ｎｍ付近のピークにおける最大値を検出した。また、肩（ショルダー）を有する（段差や小さなピークを有する）ピークであっても該ピークの最大値を回折波長のピークとする。
【０２４３】
液晶素子１Ｂ、及び液晶素子３Ｂ乃至５Ｂにおける液晶組成物の反射スペクトルにおける最も長波長側の回折波長のピークは、液晶素子１Ｂにおける液晶組成物では３５９ｎｍ、液晶素子３Ｂにおける液晶組成物では４５２ｎｍ、液晶素子４Ｂにおける液晶組成物では５０９ｎｍ、液晶素子５Ｂにおける液晶組成物５では５９４ｎｍであった。
【０２４４】
以上の結果より本発明の一形態である液晶組成物は、ブルー相を発現し、液晶組成物を用いて液晶素子１Ｂ、液晶素子３Ｂ乃至５Ｂを作製できることが確認できた。
【０２４５】
次に、液晶素子１Ｂ、液晶素子３Ｂ、液晶素子４Ｂ、液晶素子６Ｂに電圧を印加し、印加電圧に対する透過率の特性評価を行った。特性評価は、液晶評価装置（大塚電子株式会社製）を用い、光源はハロゲンランプ、温度は室温の測定条件で、液晶素子１Ｂ、液晶素子３Ｂ、液晶素子４Ｂ、液晶素子６Ｂをクロスニコルの偏光子で挟んだ状態で行った。
【０２４６】
図８（Ａ）に液晶素子１Ｂ、液晶素子３Ｂ、液晶素子４Ｂ、液晶素子６Ｂの印加電圧と透過率の関係を示す。図８における透過率は、光源を１００％とした時の透過率である。なお、図８において、液晶素子１Ｂは四角形のドット、液晶素子３Ｂは細い実線、液晶素子４Ｂは太い実線、液晶素子６Ｂは三角形のドットで示している。
【０２４７】
図８に示すように、液晶素子１Ｂ、液晶素子３Ｂ、液晶素子４Ｂ、液晶素子６Ｂは低い印加電圧で高い透過率を示しており、液晶素子１Ｂ、液晶素子３Ｂ、液晶素子４Ｂ、液晶素子６Ｂは、低電圧駆動が可能であることが確認できた。
【０２４８】
以上より、本実施例の液晶素子は低電圧駆動が可能であり、該液晶素子を用いた液晶表示装置、電子機器も、より低消費電力化を達成できる。
【実施例４】
【０２４９】
実施例２及び実施例３で使用した、ＣＰＰ−３ＦＦＦ（略称）、ＰＥＰ−５ＦＣＮＦ（略称）、ＰＰ−Ｏ３ＦＣＮＦ（略称）、ＰＰ−Ｏ５ＦＣＮＦ（略称）、ＰＰ−Ｏ８ＦＣＮＦ（略称）、ＣＰＥＰ−５ＦＣＮＦ（略称）、及びＰＥＰ−３ＦＣＮＦ（略称）の合成方法を以下に記載する。
【０２５０】
（４−（ｔｒａｎｓ−４−ｎ−プロピルシクロヘキシル）−３’，４’，５’−トリフルオロ−１，１’−ビフェニル（略称：ＣＰＰ−３ＦＦＦ）の合成方法）
［ステップ１：トリフルオロメタンスルホン酸 ４−（ｔｒａｎｓ−４−ｎ−プロピルシクロヘキシル）フェニルの合成］
トリフルオロメタンスルホン酸 ４−（ｔｒａｎｓ−４−ｎ−プロピルシクロヘキシル）フェニルの合成スキームを下記（Ｅ−１）に示す。
【０２５１】
【化２０】
【０２５２】
１０ｇ（４６ｍｍｏｌ）の４−（ｔｒａｎｓ−ｎ−プロピルへキシル）フェノールと、１００ｍＬのジクロロメタンと、７．３ｇ（９２ｍｍｏｌ）のピリジンを３００ｍＬのナスフラスコへ入れ撹拌し、この溶液を０℃に冷却した。冷却後、同温度でこの溶液へ２５ｇ（９２ｍｍｏｌ）のトリフルオロメタンスルホン酸無水物を５０ｍＬのジクロロメタンへ溶解した溶液を滴下漏斗から滴下した。滴下後、この溶液を室温へ昇温し、同温度で１５時間撹拌したこの混合物を０℃に冷却し、ゆっくりと水を加えて未反応のトリフルオロメタンスルホン酸無水物を不活性化した。得られた混合物の水層をジクロロメタンで抽出した。得られた抽出溶液と有機層を合わせ、希塩酸と、水と、飽和食塩水とで洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥した。この混合物を自然濾過により濾別し、濾液を濃縮して油状物を得た。この油状物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製した。カラムクロマトグラフィーはトルエン：ヘキサン＝１：１を展開溶媒として用いることにより行った。得られたフラクションを濃縮したところ、目的物の白色固体を収量２．１ｇ、収率７０％で得た。
【０２５３】
［ステップ２：４−（ｔｒａｎｓ−４−ｎ−プロピルシクロヘキシル）−３’，４’，５’−トリフルオロ−１，１’−ビフェニル（略称：ＣＰＰ−３ＦＦＦ）の合成］
ＣＰＰ−３ＦＦＦの合成スキームを下記（Ｅ−２）に示す。
【０２５４】
【化２１】
【０２５５】
１．７ｇ（９．７ｍｍｏｌ）の３，４，５−トリフルオロフェニルボロン酸を１００ｍＬの三口フラスコに入れ、フラスコ内を窒素置換した。この混合物に３．１ｇ（８．８ｍｍｏｌ）のトリフルオロメタンスルホン酸 ４−（ｔｒａｎｓ−４−ｎ−プロピルシクロヘキシル）フェニルと、１０ｍＬの２．０Ｍ炭酸ナトリウム水溶液と、３４ｍＬのトルエンと、１１ｍＬのエタノールを加え、減圧下で攪拌することにより脱気した。この混合物に０．３１ｇ（０．２７ｍｍｏｌ）のテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）を加え、この混合物を窒素気流下、９０℃で３．５時間攪拌した。所定時間経過後、得られた混合物に水を加え、水層をトルエンで抽出した。得られた抽出溶液と有機層を合わせ、飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥した。この混合物を自然濾過により濾別し、濾液を濃縮して油状物を得た。この油状物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；ヘキサン）により精製した。得られたフラクションを濃縮することにより、固体を得た。この固体を高速液体クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）（展開溶媒；クロロホルム）により精製した。得られたフラクションを濃縮することにより、目的物の白色固体を収量２．１ｇ、収率７０％で得た。
【０２５６】
得られた白色固体１．４ｇをトレインサブリメーション法により昇華精製した。昇華精製は、圧力２．５Ｐａ、アルゴン流量５ｍＬ／ｍｉｎの条件で、白色固体を１００℃で加熱して行った。昇華精製後白色固体を１．０ｇ、回収率７１％で得た。
【０２５７】
核磁気共鳴法（ＮＭＲ）によって、この化合物が目的物である４−（ｔｒａｎｓ−４−ｎ−プロピルシクロヘキシル）−３’，４’，５’−トリフルオロ−１，１’−ビフェニル（略称：ＣＰＰ−３ＦＦＦ）であることを確認した。
【０２５８】
得られた物質（ＣＰＰ−３ＦＦＦ）の１Ｈ ＮＭＲデータを以下に示す。１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）：δ（ｐｐｍ）＝０．９１（ｔ，３Ｈ）、１．００−１．１３（ｍ，２Ｈ）、１．１８−１．５５（ｍ，７Ｈ）、１．８６−１．９３（ｍ，４Ｈ）、２．４６−２．５６（ｍ，１Ｈ）、７．１４−７．１９（ｍ，２Ｈ）、７．２９（ｄ，２Ｈ）、７．４２（ｄ，２Ｈ）。
【０２５９】
（４−ｎ−ペンチル安息香酸 ４−シアノ−３，５−ジフルオロフェニル（略称：ＰＥＰ−５ＦＣＮＦ）の合成方法）
ＰＥＰ−５ＦＣＮＦ（略称）の合成スキームを下記（Ｍ−１）に示す。
【０２６０】
【化２２】
【０２６１】
１０ｇ（５２ｍｍｏｌ）の４−ｎ−ペンチル安息香酸と、８．１ｇ（５２ｍｍｏｌ）の２、６−ジフルオロ−４−ヒドロキシベンゾニトリルと、０．９５ｇ（７．８ｍｍｏｌ）の４−（Ｎ，Ｎ−ジメチル）アミノピリジン（ＤＭＡＰ）と、５２ｍＬのジクロロメタンを２００ｍＬのナスフラスコに加え、攪拌した。この混合物に１１ｇ（５７ｍｍｏｌ）の１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（ＥＤＣ）を加え、大気下、室温で終夜攪拌した。所定時間経過後、得られた混合物へ水を加えてから、水層をジクロロメタンで抽出した。得られた抽出溶液と有機層を合わせ、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液と、飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥した。この混合物を自然濾過により濾別し、濾液を濃縮して固体を得た。この固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：トルエン）により精製し、無色の油状物を得た。この油状物を高速液体カラムクロマトグラフィー（展開溶媒：クロロホルム）により精製したところ、白色固体を１４ｇ、収率８４％で得た。
【０２６２】
得られた１４ｇの白色固体をトレインサブリメーション法により昇華精製した。昇華精製は、圧力３．０Ｐａ、アルゴン流量５ｍＬ／ｍｉｎの条件で、白色固体を１４０℃で加熱して行った。昇華精製後、白色固体を収量１１ｇ、回収率７９％で得た。
核磁気共鳴法（ＮＭＲ）によって、この白色固体が目的物である４−ｎ−ペンチル安息香酸 ４−シアノ−３，５−ジフルオロフェニル（略称：ＰＥＰ−５ＦＣＮＦ）であることを確認した。
【０２６３】
得られた物質の１Ｈ ＮＭＲデータを以下に示す。１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、３００ＭＨｚ）：δ（ｐｐｍ）＝０．９０（ｔ、Ｊ＝６．６Ｈｚ、３Ｈ）、１．２７−１．３６（ｍ、４Ｈ）、１．６１−１．７１（ｍ、２Ｈ）、２．７１（ｔ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、２Ｈ）、７．０５（ｄｄ、Ｊ１＝３．０Ｈｚ、Ｊ２＝１０．８Ｈｚ、２Ｈ）、７．３４（ｄ、Ｊ＝８．１Ｈｚ、２Ｈ）、８．０６（ｄ、Ｊ＝６．３Ｈｚ、２Ｈ）。
【０２６４】
（４−（４−ｎ−プロポキシフェニル）−２，６−ジフルオロベンゾニトリル（略称：ＰＰ−Ｏ３ＦＣＮＦ）の合成方法）
ＰＰ−Ｏ３ＦＣＮＦの合成スキームを下記（Ａ−１）に示す。
【０２６５】
【化２３】
【０２６６】
３．０ｇ（１４ｍｍｏｌ）の４−ｎ−プロポキシフェニルボロン酸と、３．１ｇ（１４ｍｍｏｌ）の４−ブロモ−２，６−ジフルオロベンゾニトリルと、０．２２ｇ（０．７０ｍｍｏｌ）のトリス（２−メチルフェニル）ホスフィンと、３０ｍｇ（０．１０ｍｍｏｌ）の酢酸パラジウム（ＩＩ）と、４．０ｇ（２９ｍｍｏｌ）の炭酸カリウムを５００ｍＬ三つ口フラスコに加えた。この混合物へ５４ｍＬのトルエンと、１８ｍＬのエタノールと、１４ｍＬの純水を加え、得られた混合物を攪拌し、減圧下で撹拌することで脱気した。脱気後、系内を窒素気流下としてから、混合物を９０℃で３時間還流した。
【０２６７】
還流後、得られた混合物の水層をトルエンで抽出し、抽出溶液と有機層を合わせて飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥した。この混合物を自然濾過し、濾液を濃縮して淡黄色の固体を得た。得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒はヘキサン：トルエン＝２：１）により精製したところ、白色固体を２．８ｇ得た。この固体を高速液体カラムクロマトグラフィー（展開溶媒：クロロホルム）により精製したところ、白色粉末を２．５ｇ、収率６４％で得た。
【０２６８】
得られた白色固体２．５ｇをトレインサブリメーション法により昇華精製した。昇華精製は、圧力５．５Ｐａ、アルゴン流量１５ｍＬ／ｍｉｎの条件で、白色固体を１００℃で加熱して行った。昇華精製後、白色粉末を１．９ｇ、回収率７６％で得た。
【０２６９】
核磁気共鳴測定（ＮＭＲ）によって、この化合物が、４−（４−ｎ−プロポキシフェニル）−２，６−ジフルオロベンゾニトリル（略称：ＰＰ−Ｏ３ＦＣＮＦ）であることを確認した。
【０２７０】
得られた化合物の１Ｈ ＮＭＲデータを以下に示す。１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）：δ＝１．０６（ｔ、Ｊ＝１５．０Ｈｚ、３Ｈ）、１．８５（ｍ、Ｊ＝３．６Ｈｚ、２Ｈ）、３．９８（ｔ、Ｊ＝１３．２Ｈｚ、２Ｈ）、７．００（ｄ、Ｊ＝２．４Ｈｚ、２Ｈ）、７．２３（ｔ、Ｊ＝１７．４Ｈｚ、２Ｈ）、７．５０（ｄ、Ｊ＝２．４Ｈｚ、２Ｈ）。
【０２７１】
（４−（４−ｎ−ペントキシフェニル）−２，６−ジフルオロベンゾニトリル（略称：ＰＰ−Ｏ５ＦＣＮＦ）の合成方法）
ＰＰ−Ｏ５ＦＣＮＦの合成スキームを下記（Ｂ−１）に示す。
【０２７２】
【化２４】
【０２７３】
３．０ｇ（１４ｍｍｏｌ）の４−ｎ−ペントキシフェニルボロン酸と、３．１ｇ（１４ｍｍｏｌ）の４−ブロモ−２，６−ジフルオロベンゾニトリルと、０．２２ｇ（０．７０ｍｍｏｌ）のトリス（２−メチルフェニル）ホスフィンと、３０ｍｇ（０．１０ｍｍｏｌ）の酢酸パラジウム（ＩＩ）と、４．０ｇ（２９ｍｍｏｌ）の炭酸カリウムを５００ｍＬ三つ口フラスコに入れた。この混合物へ５４ｍＬのトルエンと、１８ｍＬのエタノールと、１４ｍＬの純水を加え、減圧しながら攪拌することにより脱気した。脱気後、この混合物を９０℃で３時間還流した。
【０２７４】
還流後、得られた混合物の水層をトルエンで抽出し、抽出溶液と有機層を合わせ、飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥した。この混合物を自然濾過し、得られた濾液を濃縮して透明の油状物を得た。油状物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒はヘキサン：トルエン＝５：１）により精製したところ、淡黄色の液体を５．０ｇ得た。
【０２７５】
得られた液体を高速液体カラムクロマトグラフィー（展開溶媒：クロロホルム）により精製したところ、白色粉末を３．９ｇ得た。
【０２７６】
得られた白色粉末３．９ｇをトレインサブリメーション法により昇華精製した。昇華精製は、圧力２．０Ｐａ、アルゴン流量５ｍＬ／ｍｉｎの条件で、白色粉末を９５℃で加熱することにより行った。昇華精製後、白色粉末を２．０ｇ、収率４６％で得た。
【０２７７】
核磁気共鳴測定（ＮＭＲ）によって、この化合物が、４−（４−ｎ−ペントキシフェニル）−２，６−ジフルオロベンゾニトリル（略称：ＰＰ−Ｏ５ＦＣＮＦ）であることを確認した。
【０２７８】
得られた化合物の１Ｈ ＮＭＲデータを以下に示す。１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）：δ＝０．８９（ｔ、Ｊ＝１４．１Ｈｚ、３Ｈ）、１．２８−１．４９（ｍ、４Ｈ）、１．７７（ｍ、Ｊ＝２７．６Ｈｚ、２Ｈ）、３．９６（ｔ、Ｊ＝１３．２Ｈｚ、２Ｈ）、６．９４（ｄ、Ｊ＝２．１Ｈｚ、２Ｈ）、７．１８（ｔ、Ｊ＝１８．０Ｈｚ、２Ｈ）、７．４５（ｄ、Ｊ＝２．６Ｈｚ、２Ｈ）。
【０２７９】
（４−（４−ｎ−オクトキシフェニル）−２，６−ジフルオロベンゾニトリル（略称：ＰＰ−Ｏ８ＦＣＮＦ）の合成方法）
ＰＰ−Ｏ８ＦＣＮＦの合成スキームを下記（Ｃ−１）に示す。
【０２８０】
【化２５】
【０２８１】
３．０ｇ（１４ｍｍｏｌ）の（４−ｎ−オクトキシフェニル）ボロン酸と、３．１ｇ（１４ｍｍｏｌ）の４−ブロモ−２，６−ジフルオロベンゾニトリルと、０．２２ｇ（０．７０ｍｍｏｌ）のトリス（２−メチルフェニル）ホスフィンと、３０ｍｇ（０．１０ｍｍｏｌ）の酢酸パラジウム（ＩＩ）と、４．０ｇ（２９ｍｍｏｌ）の炭酸カリウムを５００ｍＬの三つ口フラスコに加えた。この混合物へ５４ｍＬのトルエンと、１８ｍＬのエタノールと、１４ｍＬの純水を加え、減圧下で攪拌することで脱気した。脱気後、この混合物を９０℃で３時間還流した。
【０２８２】
還流後混合物の水層をトルエンで抽出し、得られた抽出溶液と有機層を合わせ、飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥した。この混合物を自然濾過し、濾液を濃縮して淡赤色の固体を得た。得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒はヘキサン：トルエン＝３：１）により精製したところ、白色固体を３．５ｇ得た。得られた白色固体を高速液体カラムクロマトグラフィー（展開溶媒：クロロホルム）により精製したところ、白色粉末を２．８ｇ得た。
【０２８３】
得られた白色粉末２．８ｇをトレインサブリメーション法により昇華精製した。昇華精製は、圧力５．５Ｐａ、アルゴン流量１５ｍＬ／ｍｉｎの条件で、白色固体を１１０℃で加熱することで行った。昇華精製後、白色粉末を２．２ｇ、収率６４％で得た。
【０２８４】
核磁気共鳴測定（ＮＭＲ）によって、この化合物が、４−（４−ｎ−オクトキシフェニル）−２，６−ジフルオロベンゾニトリル（略称：ＰＰ−Ｏ８ＦＣＮＦ）であることを確認した。
【０２８５】
得られた化合物の１Ｈ ＮＭＲデータを以下に示す。１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）：δ＝０．８９（ｔ、Ｊ＝１３．５Ｈｚ、３Ｈ）、１．３０−１．３４（ｍ、８Ｈ）、１．４３−１．５３（ｍ、２Ｈ）、１．８１（ｍ、Ｊ＝２７．９Ｈｚ、２Ｈ）、４．０１（ｔ、Ｊ＝１２．６Ｈｚ、２Ｈ）、７．００（ｄ、Ｊ＝２．４Ｈｚ、２Ｈ）、７．２３（ｔ、Ｊ＝１８．０Ｈｚ、２Ｈ）、７．５０（ｄ、Ｊ＝２．３Ｈｚ、２Ｈ）。
【０２８６】
（４−（ｔｒａｎｓ−４−ｎ−ペンチルシクロヘキシル）安息香酸４−シアノ−３，５−ジフルオロフェニル（略称：ＣＰＥＰ−５ＦＣＮＦ）の合成方法）
ＣＰＥＰ−５ＦＣＮＦの合成スキームを下記（Ｆ−１）に示す。
【０２８７】
【化２６】
【０２８８】
１．９ｇ（６．９ｍｍｏｌ）の４−（ｔｒａｎｓ−４−ｎ−ペンチルシクロへキシル）安息香酸と、１．１ｇ（７．１ｍｍｏｌ）の２，６−ジフルオロ−４−ヒドロキシベンゾニトリルと、０．１３ｇ（１．１ｍｍｏｌ）の４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ピリジン（ＤＭＡＰ）と、７．０ｍＬのジクロロメタンを５０ｍＬのナスフラスコに加え、攪拌した。この混合物に１．５ｇ（７．８ｍｍｏｌ）の１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド 塩酸塩（ＥＤＣ）を加え、大気下、室温で２８時間攪拌した。所定時間経過後、得られた混合物に水を加え、水層をジクロロメタンで抽出した。得られた抽出溶液と有機層を合わせ、飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥した。この混合物を自然濾過により濾別し、濾液を濃縮して固体を得た。この固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；トルエン）により精製した。得られたフラクションを濃縮し、固体を得た。この固体を高速液体クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）（展開溶媒；クロロホルム）により精製した。
【０２８９】
得られたフラクションを濃縮することにより、目的物である白色固体を収量２．０ｇ、収率６９％で得た。得られた白色固体２．０ｇをトレインサブリメーション法により昇華精製した。昇華精製は、圧力２．７Ｐａ、アルゴン流量５ｍＬ／ｍｉｎの条件で、白色固体を１５５℃で加熱して行った。昇華精製後、白色固体を１．８ｇ、回収率９０％で得た。
【０２９０】
核磁気共鳴法（ＮＭＲ）によって、この化合物が目的物である４−（ｔｒａｎｓ−４−ｎ−ペンチルシクロヘキシル）安息香酸４−シアノ−３，５−ジフルオロフェニル（略称：ＣＰＥＰ−５ＦＣＮＦ）であることを確認した。
【０２９１】
得られた物質（ＣＰＥＰ−５ＦＣＮＦ）の１Ｈ ＮＭＲデータを以下に示す。１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）：δ（ｐｐｍ）＝０．９０（ｔ，３Ｈ）、１．０２−１．１３（ｍ，２Ｈ）、１．２０−１．３５（ｍ，９Ｈ）、１．４３−１．５４（ｍ，２Ｈ）、１．８９−１．９３（ｍ，４Ｈ）、２．５４−２．６２（ｍ，１Ｈ）、７．０５（ｄ，２Ｈ）、７．３７（ｄ，２Ｈ）、８．０６（ｄ，２Ｈ）。
【０２９２】
（４−ｎ−プロピル安息香酸４−シアノ−３，５−ジフルオロフェニル（略称：ＰＥＰ−３ＦＣＮＦ）の合成方法）
ＰＥＰ−３ＦＣＮＦの合成スキームを下記（Ｇ−１）に示す。
【０２９３】
【化２７】
【０２９４】
１．６ｇ（１０ｍｍｏｌ）の４−ｎ−プロピル安息香酸と、１．６ｇ（１０ｍｍｏｌ）の２、６−ジフルオロ−４−ヒドロキシベンゾニトリルと、０．１９ｇ（１．５ｍｍｏｌ）の（４−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ピリジンと、１０ｍＬのジクロロメタンを５０ｍＬのナスフラスコに加え、攪拌した。この混合物に２．１ｇ（１１ｍｍｏｌ）の１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド 塩酸塩（ＥＤＣ）を加え、この混合物を大気下、室温で１５時間攪拌した。所定時間経過後、得られた混合物へ水を加え、この混合物の水層をジクロロメタンで抽出した。得られた抽出溶液と有機層を合わせ、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液と、飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥した。この混合物を自然濾過し、濾液を濃縮して白色固体を得た。この固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；トルエン）により精製した。得られたフラクションを濃縮して白色固体を得た。この固体を高速液体クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）（展開溶媒；クロロホルム）により精製した。得られたフラクションを濃縮して、目的物である白色固体を２．４ｇ、収率７９％で得た。
【０２９５】
得られた白色固体２．４ｇをトレインサブリメーション法により昇華精製した。昇華精製は、圧力２．１Ｐａ、アルゴン流量１０ｍＬ／ｍｉｎの条件で、白色固体を１３０℃で加熱して行った。昇華精製後、白色固体を収量１．３ｇ、回収率４２％で得た。
【０２９６】
核磁気共鳴法（ＮＭＲ）によって、この化合物が目的物である４−ｎ−プロピル安息香酸４−シアノ−３，５−ジフルオロフェニル（略称：ＰＥＰ−３ＦＣＮＦ）であることを確認した。
【０２９７】
得られた物質（ＰＥＰ−３ＦＣＮＦ）の１Ｈ ＮＭＲデータを以下に示す。１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、３００ＭＨｚ）：δ（ｐｐｍ）＝０．９７（ｔ、３Ｈ）、１．６３−１．７６（ｍ、２Ｈ）、２．７０（ｔ、２Ｈ）、７．０５（ｄ、２Ｈ）、７．３４（ｄ、２Ｈ）、８．０６（ｄ、２Ｈ）。
【０２９８】
（４−（４−ｎ−ペンチルフェニル）安息香酸４−シアノ−３，５−ジフルオロフェニル（略称：ＰＰＥＰ−５ＦＣＮＦ）の合成方法）
ＰＰＥＰ−５ＦＣＮＦ（略称）の合成スキームを下記（Ｎ−１）に示す。
【０２９９】
【化２８】
【０３００】
２．３ｇ（８．６ｍｍｏｌ）の４−（４−ｎ−ペンチルフェニル）安息香酸と、１．３ｇ（８．４ｍｍｏｌ）の２，６−ジフルオロ−４−ヒドロキシベンゾニトリルと、０．１６ｇ（１．３ｍｍｏｌ）の４−ジメチルアミノピリジンと、８．６ｍＬのジクロロメタンを５０ｍＬのナスフラスコに加え、攪拌した。この混合物に１．８ｇ（９．４ｍｍｏｌ）の１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（ＥＤＣ）を加え、この混合物を大気下、室温で１８時間攪拌した。所定時間経過後、得られた混合物に水を加え、水層をジクロロメタンで抽出した。得られた抽出溶液と有機層を合わせ、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液と、飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥した。この混合物を自然濾過し、濾液を濃縮して淡褐色固体を得た。この固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；トルエン）により精製した。得られたフラクションを濃縮して白色固体を得た。この固体を高速液体クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）（展開溶媒；クロロホルム）により精製した。得られたフラクションを濃縮して、目的物である白色固体を２．７ｇ、収率７９％で得た。
【０３０１】
得られた白色固体２．７ｇを蒸留により精製したところ、目的物の白色固体を収量２．５ｇ、回収率９３％で得た。
【０３０２】
核磁気共鳴法（ＮＭＲ）によって、この化合物が目的物である４−（４−ｎ−ペンチルフェニル）安息香酸４−シアノ−３，５−ジフルオロフェニル（ＰＰＥＰ−５ＦＣＮＦ）であることを確認した。
【０３０３】
得られた物質の１Ｈ ＮＭＲデータを以下に示す。１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）：δ（ｐｐｍ）＝０．９１（ｔ，３Ｈ）、１．３１−１．４０（ｍ，４Ｈ）、１．６２−１．７２（ｍ，２Ｈ）、２．６７（ｔ，２Ｈ）、７．０９（ｄ，２Ｈ）、７．３１（ｄ，２Ｈ）、７．５８（ｄ，２Ｈ）、７．７５（ｄ，２Ｈ）、８．２０（ｄ，２Ｈ）。
【０３０４】
（４−ビス−［４−（８−アクリロイルオキシ−ｎ−オクチル−１−オキシ）ベンゾイルオキシ］−２−メチルベンゼン（略称：ＲＭ２５７−Ｏ８）の合成方法）
ＲＭ２５７−Ｏ８（略称）の合成スキームを下記（Ｎ−１）に示す。
【０３０５】
【化２９】
【０３０６】
３００ｍＬのナスフラスコに３．０ｇ（９．４ｍｍｏｌ）の４−（８−アクリロイルオキシ−ｎ−オクチル−１−オキシ）安息香酸と、０．４７ｇ（３．８ｍｍｏｌ）の２−メチル−１，４−ベンゼンジオールと、０．１７ｇ（１．４ｍｍｏｌ）の４−ジメチルアミノピリジン（ＤＭＡＰ）と、１．８ｇ（９．４ｍｍｏｌ）の１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（ＥＤＣ）と、１００ｍＬのアセトンと、５０ｍＬのジクロロメタンを加え、大気下、室温で２３時間攪拌した。所定時間経過後、この混合溶液を濃縮して水を加え、水層をクロロホルムで抽出した。得られた抽出液と有機層を合わせ、水と飽和炭酸水素ナトリウム水溶液と、飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥した。この混合物を自然濾過により濾別し、得られた濾液を濃縮して固体を得た。得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；クロロホルム）により精製した。得られたフラクションを濃縮して白色固体を得た。得られた白色固体を、高速液体クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）（展開溶媒；クロロホルム）により精製したところ、目的物である白色固体を収量０．９２ｇ、収率３４％で得た。
【０３０７】
得られた物質の１Ｈ ＮＭＲデータを以下に示す。１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）：δ（ｐｐｍ）＝１．３９−１．５４（ｍ，１６Ｈ）、１．６７−１．８５（ｍ，８Ｈ）、２．２４（ｓ，３Ｈ）、４．０５（ｔ，Ｊ＝５．９Ｈｚ，４Ｈ）、４．１６（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，４Ｈ）、５．８２（ｄｄ，Ｊ１＝１０．２Ｈｚ，Ｊ２＝１．５Ｈｚ，２Ｈ）、６．１３（ｄｄ，Ｊ１＝１０．５Ｈｚ，Ｊ２＝１７．４Ｈｚ，２Ｈ）、６．４１（ｄｄ，Ｊ１＝１．５Ｈｚ，Ｊ２＝１７．１Ｈｚ，２Ｈ）、６．９８（ｄｄ，Ｊ１＝３．９Ｈｚ，Ｊ２＝８．７Ｈｚ，４Ｈ）、７．０９−７．１９（ｍ，３Ｈ）、８．１５（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，４Ｈ）。
【実施例５】
【０３０８】
本実施例では、実施の形態１の構造式（１１５）で表されるジオキソラン化合物である、（Ｒ）（Ｒ）−４，５−ビス［ヘキシルオキシ（ジフェナントリル）メチル］−２，２’−ジメチル−１，３−ジオキソラン（略称；Ｒ−ＤＯＬ−Ｐｎ−Ｏ６）を合成する例を示す。
【０３０９】
実施例１において（Ｌ−１）の合成スキームで作製される０．５０ｇ（０．５８ｍｍｏｌ）の（Ｒ）（Ｒ）−４，５−ビス［ヒドロキシ（ジフェナントリル）メチル］−２，２’−ジメチル−１，３−ジオキソランと、０．２１ｇ（１．３ｍｍｏｌ）の１−ブロモヘキサンと、０．１８ｇ（１．３ｍｍｏｌ）の炭酸カリウムと、５．０ｍＬのシクロヘキサノンを５０ｍＬのナスフラスコに加え、窒素気流下、１４０℃で７時間攪拌した。所定時間経過後、得られた混合物に水を加え、この混合物の水層をトルエンで抽出した。得られた抽出溶液と有機層を合わせ、水と、飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥した。この混合物を自然濾過により濾別し、濾液を濃縮して無色油状物を得た。
【０３１０】
この油状物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；トルエン）により精製した。得られたフラクションを濃縮して無色油状物を得た。この油状物を高速液体カラムクロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）（展開溶媒；クロロホルム）により精製した。
【０３１１】
得られたフラクションを濃縮し、白色固体を得た。この固体にヘキサンを加えて超音波を照射し、析出した固体を吸引ろ過により濾取したところ、目的物である白色固体を収量０．３ｇ、収率５０％で得た。上述の合成スキームを下記に示す。
【０３１２】
【化３０】
【０３１３】
核磁気共鳴法（ＮＭＲ）によって、この化合物が目的物である（Ｒ）（Ｒ）−４，５−ビス［ヘキシルオキシ（ジフェナントリル）メチル］−２，２’−ジメチル−１，３−ジオキソラン（略称：Ｒ−ＤＯＬ−Ｐｎ−Ｏ６）であることを確認した。
【０３１４】
また、Ｒ−ＤＯＬ−Ｐｎ−Ｏ６のジクロロメタン溶液の吸収スペクトルを測定し、３０２、２９１、２５６および２２６ｎｍ付近に吸収が見られることを確認した。
【技術分野】
【０００１】
液晶組成物、液晶素子、及び液晶表示装置、並びにそれらの作製方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
近年、液晶は多様なデバイスに応用されており、特に薄型、軽量の特徴を持つ液晶表示装置（液晶ディスプレイ）は幅広い分野のディスプレイにおいて用いられている。
【０００３】
より大型、高精細な表示画面を可能とするため、液晶の応答速度の高速化が求められており、開発が進められている（例えば特許文献１参照）。
【０００４】
高速応答可能な液晶の表示モードとしてブルー相を発現する液晶を用いる表示モードがあげられる。ブルー相を発現する液晶を使用するモードは、高速応答が図れるうえ、配向膜が不要であり、かつ広視野角化が可能なので、実用化に向けてより研究が行われている（例えば特許文献２参照）。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００５】
【特許文献１】特開２００８−３０３３８１号公報
【特許文献２】国際公開第２００５−０９０５２０号
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
多様な液晶デバイスに用いることができる新規な液晶組成物を提供することを目的の一とする。
【０００７】
特に、該新規な液晶組成物を用いることにより、液晶素子の駆動電圧の低電圧化、及び液晶表示装置の低消費電力化を達成することを目的の一とする。
【課題を解決するための手段】
【０００８】
本発明の一は、一般式（Ｇ１）で表されるジオキソラン化合物をカイラル剤として含む液晶組成物を提供するものである。
【０００９】
【化１】
【００１０】
一般式（Ｇ１）中、Ｒ１、Ｒ２は、互いに独立に水素、炭素数１乃至６のアルキル基、炭素数１乃至２０のアルコキシ基、又は炭素数６乃至１２のアリール基、又はフェニル基を置換基として有する炭素数１乃至２０のアルキル基を表し、Ｒ１及びＲ２は互いに結合して環を形成していても良い。Ｒ３、Ｒ４は、互いに独立に水素、又は炭素数１乃至６のアルキル基又はシクロアルキル基を表し、Ｒ５乃至Ｒ４０は、全て独立に水素、炭素数１乃至４のアルキル基、炭素数１乃至４のアルコキシ基、又は炭素数６乃至１２のアリール基を表す。
【００１１】
本発明の一によれば、上記液晶組成物として、ブルー相を発現する液晶組成物が提供される。
【００１２】
ブルー相は捩れ力の強い液晶組成物で発現し二重ねじれ構造を有する。該液晶組成物は、条件により、コレステリック相、コレステリックブルー相、等方相等を示す。
【００１３】
ブルー相であるコレステリックブルー相は、低温側からブルー相Ｉ、ブルー相ＩＩ、ブルー相ＩＩＩと３種類の構造を示す。ブルー相であるコレステリックブルー相は光学的に等方性であるが、ブルー相Ｉは体心立方、ブルー相ＩＩは単純立方の対称性を有する。ブルー相Ｉ及びブルー相ＩＩは、紫外〜可視光領域にブラッグ回折を示す。
【００１４】
捩れ力の強さの指標としては、螺旋ピッチ、選択反射波長、ＨＴＰ（Ｈｅｌｉｃａｌ Ｔｗｉｓｔｉｎｇ Ｐｏｗｅｒ）、回折波長が挙げられるが、このうち螺旋ピッチ、選択反射波長、ＨＴＰはコレステリック相での評価となる。一方、回折波長はブルー相でのみ評価可能であるため、ブルー相の捩れ力の評価に有効である。回折波長は、ブルー相を発現する温度にて液晶組成物の反射スペクトルを測定し、回折波長が短波長側にあるほど、ブルー相の結晶格子が小さく、捩れ力が強い液晶組成物という意味となる。
【００１５】
液晶組成物の捩れ力が強いと、電圧無印加時（印加電圧が０Ｖ時）における液晶組成物の透過率を低く抑えることができるため、該液晶組成物を用いた液晶表示装置の高コントラスト化が可能となる。
【００１６】
カイラル剤は、液晶組成物の捩れを誘起し、液晶組成物を螺旋構造に配向させブルー相を発現させるために用いる。カイラル剤は、不斉中心を有する化合物であり、液晶組成物に対する相溶性が良く、かつ捩れ力の強い化合物を用いる。また、カイラル剤は光学活性体であり、光学純度が高いほど好ましく９９％以上が最も好ましい。
【００１７】
一般式（Ｇ１）で表されるジオキソラン化合物は捩れ力の強いカイラル剤であるため、カイラル剤として液晶組成物中に含まれるジオキソラン化合物の割合は７ｗｔ％以下とすることができる。液晶組成物の捩れ力を向上させるためにカイラル剤を多量に添加すると、液晶組成物を駆動するための駆動電圧が上昇してしまう。上記液晶組成物のように添加するカイラル剤の量が低減できると、駆動電圧を低く抑えることができるため、低消費電力化が可能となる。
【００１８】
本発明の一は、一般式（Ｇ１）で表されるジオキソラン化合物、及びネマティック液晶を含有し、ブルー相を発現する液晶組成物を提供するものである。
【００１９】
【化２】
【００２０】
一般式（Ｇ１）中、Ｒ１、Ｒ２は、互いに独立に水素、炭素数１乃至６のアルキル基、炭素数１乃至２０のアルコキシ基、又は炭素数６乃至１２のアリール基、又はフェニル基を置換基として有する炭素数１乃至２０のアルキル基を表し、Ｒ１及びＲ２は互いに結合して環を形成していても良い。Ｒ３、Ｒ４は、互いに独立に水素、又は炭素数１乃至６のアルキル基又はシクロアルキル基を表し、Ｒ５乃至Ｒ４０は、全て独立に水素、炭素数１乃至４のアルキル基、炭素数１乃至４のアルコキシ基、又は炭素数６乃至１２のアリール基を表す。
【００２１】
本発明の一は、一般式（Ｇ２）で表されるジオキソラン化合物、及びネマティック液晶を含有し、ブルー相を発現する液晶組成物を提供するものである。
【００２２】
【化３】
【００２３】
一般式（Ｇ２）中、Ｒ１、Ｒ２は、互いに独立に水素、炭素数１乃至６のアルキル基、メトキシ基、又はフェニル基を表し、Ｒ１及びＲ２は互いに結合してシクロヘキシル環を形成していても良い。Ｒ３乃至Ｒ４０は、水素を表す。
【００２４】
本発明の一は、構造式（１０１）で表されるジオキソラン化合物、及びネマティック液晶を含有し、ブルー相を発現する液晶組成物を提供するものである。
【００２５】
【化４】
【００２６】
本発明の一は、上記液晶組成物において、ジオキソラン化合物が液晶組成物中に含まれる割合が７ｗｔ％以下（好ましくは１ｗｔ％以上７ｗｔ％以下、より好ましくは３ｗｔ％以上６ｗｔ％以下）である液晶組成物を提供するものである。
【００２７】
本発明の一は、上記液晶組成物において、反射スペクトルにおける最も長波長側の回折波長のピークが７００ｎｍ以下（好ましくは４２０ｎｍ以下）である液晶組成物を提供するものである。
【００２８】
本発明の一は、上記液晶組成物を用いる液晶素子、液晶表示装置、又は電子機器を提供するものである。
【発明の効果】
【００２９】
本発明の一は、カイラル剤として一般式（Ｇ１）で表されるジオキソラン化合物、及びネマティック液晶を含有し、ブルー相を発現する新規な液晶組成物を提供することができる。
【００３０】
本発明の一は、該液晶組成物を用いて、より低電圧駆動化及び低消費電力化を達成する液晶素子、液晶表示装置、又は電子機器を提供することができる。
【図面の簡単な説明】
【００３１】
【図１】液晶素子及び液晶表示装置を説明する概念図。
【図２】液晶表示装置の一形態を説明する図。
【図３】液晶表示装置の電極構成の一形態を説明する図。
【図４】液晶表示モジュールを説明する図。
【図５】電子機器を説明する図。
【図６】実施例１における液晶素子の波長と反射光強度の関係を説明する図。
【図７】実施例２における液晶素子の波長と反射光強度の関係を説明する図。
【図８】実施例２における液晶素子の印加電圧と透過率の関係を説明する図。
【発明を実施するための形態】
【００３２】
実施の形態及び実施例について、図面を用いて詳細に説明する。但し、以下の説明に限定されず、趣旨及びその範囲から逸脱することなくその形態及び詳細を様々に変更し得ることは当業者であれば容易に理解される。従って、以下に示す実施の形態及び実施例の記載内容に限定して解釈されるものではない。なお、以下に説明する構成において、同一部分又は同様な機能を有する部分には同一の符号を異なる図面間で共通して用い、その繰り返しの説明は省略する。
【００３３】
なお、第１、第２、又は第３として付される序数詞は便宜上用いるものであり、工程順又は積層順を示すものではない。また、本明細書において発明を特定するための事項として固有の名称を示すものではない。
【００３４】
（実施の形態１）
本発明の一に係る液晶組成物、該液晶組成物を用いた液晶素子、及び液晶表示装置について、図１（Ａ）（Ｂ）を用いて説明する。図１（Ａ）（Ｂ）は液晶素子及び液晶表示装置の断面図である。
【００３５】
本発明の一に係る液晶組成物は、一般式（Ｇ１）で表されるジオキソラン化合物をカイラル剤として含む液晶組成物である。
【００３６】
【化５】
【００３７】
一般式（Ｇ１）中、Ｒ１、Ｒ２は、互いに独立に水素、炭素数１乃至６のアルキル基、炭素数１乃至２０のアルコキシ基、又は炭素数６乃至１２のアリール基、又はフェニル基を置換基として有する炭素数１乃至２０のアルキル基を表し、Ｒ１及びＲ２は互いに結合して環を形成していても良い。Ｒ３、Ｒ４は、互いに独立に水素、又は炭素数１乃至６のアルキル基又はシクロアルキル基を表し、Ｒ５乃至Ｒ４０は、全て独立に水素、炭素数１乃至４のアルキル基、炭素数１乃至４のアルコキシ基、又は炭素数６乃至１２のアリール基を表す。
【００３８】
本発明の一によれば、上記液晶組成物として、ブルー相を発現する液晶組成物が提供される。
【００３９】
液晶組成物の捩れ力が強いと、電圧無印加時（印加電圧が０Ｖ時）における液晶組成物の透過率を低く抑えることができるため、該液晶組成物を用いた液晶表示装置の高コントラスト化が可能となる。
【００４０】
カイラル剤は、液晶組成物の捩れを誘起し、液晶組成物を螺旋構造に配向させブルー相を発現させるために用いる。カイラル剤は、不斉中心を有する化合物であり、液晶組成物に対する相溶性が良く、かつ捩れ力の強い化合物を用いる。また、カイラル剤は光学活性体であり、光学純度が高いほど好ましく９９％以上が最も好ましい。
【００４１】
一般式（Ｇ１）で表されるジオキソラン化合物は捩れ力の強いカイラル剤であるため、カイラル剤として液晶組成物中に含まれるジオキソラン化合物の割合は７ｗｔ％以下（好ましくは１ｗｔ％以上７ｗｔ％以下、より好ましくは３ｗｔ％以上６ｗｔ％以下）とすることができる。液晶組成物の捩れ力を向上させるためにカイラル剤を多量に添加すると、液晶組成物を駆動するための駆動電圧が上昇してしまう。上記液晶組成物のように添加するカイラル剤の量が低減できると、駆動電圧を低く抑えることができるため、低消費電力化が可能となる。
【００４２】
本発明の一に係る液晶組成物は、反射スペクトルにおける最も長波長側の回折波長のピークが７００ｎｍ以下（好ましくは４２０ｎｍ以下）とすることができる。
【００４３】
本発明の一に係る液晶組成物は、一般式（Ｇ１）で表されるジオキソラン化合物、及びネマティック液晶を含有し、ブルー相を発現する液晶組成物である。
【００４４】
【化６】
【００４５】
一般式（Ｇ１）中、Ｒ１、Ｒ２は、互いに独立に水素、炭素数１乃至６のアルキル基、炭素数１乃至２０のアルコキシ基、又は炭素数６乃至１２のアリール基、又はフェニル基を置換基として有する炭素数１乃至２０のアルキル基を表し、Ｒ１及びＲ２は互いに結合して環を形成していても良い。Ｒ３、Ｒ４は、互いに独立に水素、又は炭素数１乃至６のアルキル基又はシクロアルキル基を表し、Ｒ５乃至Ｒ４０は、全て独立に水素、炭素数１乃至４のアルキル基、炭素数１乃至４のアルコキシ基、又は炭素数６乃至１２のアリール基を表す。
【００４６】
本発明の一に係る液晶組成物は、一般式（Ｇ２）で表されるジオキソラン化合物、及びネマティック液晶を含有し、ブルー相を発現する液晶組成物である。
【００４７】
【化７】
【００４８】
一般式（Ｇ２）中、Ｒ１、Ｒ２は、互いに独立に水素、炭素数１乃至６のアルキル基、メトキシ基、又はフェニル基を表し、Ｒ１及びＲ２は互いに結合してシクロヘキシル環を形成していても良い。Ｒ３乃至Ｒ４０は、水素を表す。
【００４９】
上記一般式（Ｇ１）で表されるジオキソラン化合物の具体例としては、構造式（１００）〜構造式（１０５）、及び構造式（１１０）〜構造式（１１５）で表されるジオキソラン化合物を挙げることができる。但し、本発明はこれらに限定されない。
【００５０】
【化８】
【００５１】
【化９】
【００５２】
本発明の一に係る液晶性組成物に含まれる一般式（Ｇ１）で表されるジオキソラン化合物の合成方法としては種々の反応を適用することができる。例えば、下記の合成スキーム（Ｋ−１）及び（Ｋ−２）に示す合成反応を行うことによって、本発明の一態様の液晶組成物に含まれる一般式（Ｇ１）で表されるジオキソラン化合物を合成することができる。なお、本発明の一に係る一般式（Ｇ１）で表されるジオキソラン化合物の合成方法は、以下の合成方法に限定されない。
【００５３】
下記一般式（Ｇ１）で表される化合物の合成法を説明する。
【００５４】
【化１０】
【００５５】
前記一般式（Ｇ１）において、フェナントレン骨格をそれぞれ、α、β、γ、δとし、α＝β＝γ＝δの場合についての合成法を示す。前記一般式（Ｇ１）において、α＝β＝γ＝δの場合、前記一般式（Ｇ１）は下記一般式（Ｇ１−１）で表される。
【００５６】
【化１１】
【００５７】
【化１２】
【００５８】
前記一般式（Ｇ１−１）で表される化合物について、合成法を説明する。
【００５９】
【化１３】
【００６０】
１，３−ジオキソラン−４，５−ジカルボン酸骨格を有する化合物（化合物１）に対して、４当量のフェナントレン骨格を有する化合物のグリニヤール試薬（化合物２）を反応させることにより、目的物であるジオキソラン化合物（一般式（Ｇ１−１））を得ることができる。（反応式（Ｋ−１））。
【００６１】
反応式（Ｋ−１）においてＲ１、Ｒ２は互いに独立に水素、炭素数１乃至６のアルキル基、炭素数１乃至６のアルコキシ基、炭素数６乃至１２のアリール基を表し、Ｒ１及びＲ２は互いに結合して環を形成していても良い。また、反応式（Ｋ−１）においてＲ３、Ｒ４は水素を表す。前記反応式（Ｋ−１）により得られたジオール体（一般式（Ｇ１−１））のヒドロキシル基を、ウィリアムソンエーテル合成反応等を用いて、アルコキシ基に置換しても良く、その場合、Ｒ３、Ｒ４は、互いに独立に、炭素数１乃至６のアルキル基又はシクロアルキル基を表す。また、反応式（Ｋ−１）においてＲ５乃至Ｒ１３は互いに独立に水素、または炭素数１乃至４のアルキル基、または炭素数１乃至４のアルコキシ基、または炭素数６乃至１２のアリール基を表す。
【００６２】
反応式（Ｋ−１）において、フェナントレン骨格を有する化合物はグリニヤール試薬以外にもリチオ化体など、求核性を有する試薬とすることで、同様な反応を行うことができ一般式（Ｇ１−１）で表される化合物を合成することができる。
【００６３】
また、フェナントレン骨格を有する化合物を化合物１に対して１当量ずつ４段階にて反応させることにより、前記一般式（Ｇ１）で表される化合物を合成することができる。（反応式（Ｋ−２））
【００６４】
【化１４】
【００６５】
【化１５】
【００６６】
以上によって、本発明の一に係る液晶組成物に含まれる一般式（Ｇ１）で表されるジオキソラン化合物を合成することができる。一般式（Ｇ１）で表されるジオキソラン化合物はカイラル剤として用いることができる。
【００６７】
ネマティック液晶としては、特に制限されず、ビフェニル系化合物、ターフェニル系化合物、フェニルシクロヘキシル系化合物、ビフェニルシクロヘキシル系化合物、フェニルビシクロヘキシル系化合物、安息香酸フェニル系化合物、シクロヘキシル安息香酸フェニル系化合物、フェニル安息香酸フェニル系化合物、ビシクロヘキシルカルボン酸フェニル系化合物、アゾメチン系化合物、アゾ系化合物、およびアゾオキシ系化合物、スチルベン系化合物、ビシクロヘキシル系化合物、フェニルピリミジン系化合物、ビフェニルピリミジン系化合物、ピリミジン系化合物、およびビフェニルエチン系化合物等が挙げられる。
【００６８】
ブルー相は光学的に等方であるため視野角依存性がなく、配向膜を形成しなくとも良いため、表示画像の質の向上及びコスト削減が可能である。
【００６９】
液晶表示装置において、ブルー相の発現する温度範囲を広くするために、液晶組成物に、重合性モノマーを添加し、高分子安定化処理を行うことが好ましい。重合性モノマーとしては、例えば、熱により重合が進行する熱重合性（熱硬化性）モノマー、光により重合が進行する光重合性（光硬化性）モノマー、又は熱及び光により重合が進行する重合性モノマーなどを用いることができる。また、液晶組成物へ重合開始剤を添加してもよい。
【００７０】
重合性モノマーは、アクリレート、メタクリレートなどの単官能モノマーでもよく、ジアクリレート、トリアクリレート、ジメタクリレート、トリメタクリレートなどの多官能モノマーでもよく、これらを混合させたものでもよい。また、液晶性のものでも非液晶性のものでもよく、両者を混合させてもよい。
【００７１】
重合開始剤は、光照射によってラジカルを発生させるラジカル重合開始剤でもよく、酸を発生させる酸発生剤でもよく、塩基を発生させる塩基発生剤でもよい。
【００７２】
例えば、上記液晶組成物に、光重合性モノマー、及び光重合開始剤を添加し、光重合性モノマー、及び光重合開始剤が反応する波長の光を照射して高分子安定化処理を行うことができる。光重合性モノマーとして、代表的には紫外線重合性モノマーを用いることができる。光重合性モノマーとして紫外線重合性モノマーを用いる場合、液晶組成物に紫外線を照射すればよい。
【００７３】
高分子安定化処理は、等方相を示す液晶組成物に行っても良いし、温度制御してブルー相を発現した液晶組成物に行ってもよい。なお、昇温時にブルー相から等方相に相転移する温度又は降温時に等方相からブルー相に相転移する温度をブルー相と等方相間の相転移温度という。高分子安定化処理の一例としては、光重合性モノマーを添加した液晶組成物を等方相まで加熱した後、徐々に降温させてブルー相にまで相転移させ、ブルー相が発現する温度を保持した状態で光を照射して行うことができる。
【００７４】
本発明の一に係る液晶素子及び液晶表示装置の例を図１（Ａ）（Ｂ）に示す。
【００７５】
本発明の一に係る液晶素子は、少なくとも一対の電極層（電位の異なる画素電極層２３０及び共通電極層２３２）の間に一般式（Ｇ１）で表されるジオキソラン化合物、及びネマティック液晶を含有してなる液晶組成物２０８を有する。
【００７６】
図１（Ａ）（Ｂ）は、第１の基板２００と第２の基板２０１とが、一般式（Ｇ１）で表されるジオキソラン化合物、及びネマティック液晶を含有してなる液晶組成物２０８を間に挟持して対向するように配置された液晶素子及び液晶表示装置である。図１（Ａ）（Ｂ）の液晶素子及び液晶表示装置は、液晶組成物２０８に対する画素電極層２３０及び共通電極層２３２の配置が異なる例である。
【００７７】
図１（Ａ）の液晶素子及び液晶表示装置は、第１の基板２００と液晶組成物２０８との間に画素電極層２３０と、共通電極層２３２が隣接して設けられている。図１（Ａ）の構成であると、基板に概略平行（すなわち水平な方向）な電界を生じさせて、基板と平行な面内で液晶分子を動かして、階調を制御する方式を用いることができる。
【００７８】
このような図１（Ａ）の構成は、本発明の一に係る液晶組成物である上述のブルー相を発現する、一般式（Ｇ１）で表されるジオキソラン化合物、及びネマティック液晶を含有してなる液晶組成物を液晶組成物２０８に用いる場合に好適に適用することができる。液晶組成物２０８として設けられる該液晶組成物には、有機樹脂が含まれてもよい。
【００７９】
画素電極層２３０と共通電極層２３２との間に電界を形成することで、液晶を制御する。液晶には水平方向の電界が形成（印加）されるため、その電界を用いて液晶分子を制御できる。ブルー相を発現する液晶組成物は、高速応答が可能であるため、液晶素子及び液晶表示装置の高性能化が可能になる。
【００８０】
例えば、高速応答が可能であるため、バックライト装置にＲＧＢの発光ダイオード（ＬＥＤ）等を配置し、時分割によりカラー表示する継時加法混色法（フィールドシーケンシャル法）や、時分割により左目用の映像と右目用の映像を交互に見るシャッター眼鏡方式による３次元表示方式に好適に採用できる。
【００８１】
図１（Ｂ）の液晶素子及び液晶表示装置は、液晶組成物２０８を挟持して第１の基板２００側に画素電極層２３０、第２の基板２０１側に共通電極層２３２が設けられている。図１（Ｂ）の構成であると、基板に概略垂直な電界を生じさせて、基板と垂直な面内で液晶分子を動かして、階調を制御する方式を用いることができる。また、液晶組成物２０８と、画素電極層２３０及び共通電極層２３２との間に配向膜２０２ａ、配向膜２０２ｂを設けてもよい。本発明の一に係る、一般式（Ｇ１）で表されるジオキソラン化合物、及びネマティック液晶を含有してなる液晶組成物は、様々な構成の液晶素子、及び様々な表示モードの液晶表示装置に用いることができる。
【００８２】
液晶組成物２０８を介して隣接する画素電極層２３０と、共通電極層２３２との距離は、画素電極層２３０及び共通電極層２３２にそれぞれ所定の電圧を印加した時、画素電極層２３０及び共通電極層２３２間に介在する液晶組成物２０８の液晶が応答する距離とする。該距離に応じて印加する電圧を適宜制御する。
【００８３】
液晶組成物２０８の厚さ（膜厚）の最大値は１μｍ以上２０μｍ以下とすることが好ましい。
【００８４】
液晶組成物２０８を形成する方法として、ディスペンス法（滴下法）や、第１の基板２００と第２の基板２０１とを貼り合わせてから毛細管現象等を用いて液晶を注入する注入法を用いることができる。
【００８５】
また、図１（Ａ）（Ｂ）では図示しないが、偏光板、位相差板、反射防止膜などの光学フィルムなどは適宜設ける。例えば、偏光板及び位相差板による円偏光を用いてもよい。また、光源としてバックライトなどを用いることができる。
【００８６】
本明細書では、半導体素子（例えばトランジスタ）、又は画素電極層が形成されている基板を素子基板（第１の基板）といい、該素子基板と液晶組成物を介して対向する基板を対向基板（第２の基板）という。
【００８７】
本発明の一に係る液晶表示装置として、光源の光を透過することによって表示を行う透過型の液晶表示装置、入射する光を反射することによって表示を行う反射型の液晶表示装置、又は透過型と反射型を両方有する半透過型の液晶表示装置を提供することができる。
【００８８】
透過型の液晶表示装置の場合、光が透過する画素領域に存在する画素電極層、共通電極層、第１の基板、第２の基板、その他の絶縁膜、導電膜などは可視光の波長領域の光に対して透光性とする。図１（Ａ）の構成の液晶表示装置においては、画素電極層、共通電極層は透光性が好ましいが、開口パターンを有する場合は形状によっては金属膜などの非透光性材料を用いてもよい。
【００８９】
一方反射型の液晶表示装置の場合、液晶組成物に対して視認側と反対側には液晶組成物を透過した光を反射する反射性の部材（反射性を有する膜や基板など）を設ければよい。よって、視認側より反射性の部材までに設けられた、光が透過する基板、絶縁膜、導電膜は可視光の波長領域の光に対して透光性とする。なお、本明細書で透光性とは少なくとも可視光の波長領域の光を透過する性質をいう。図１（Ｂ）の構成の液晶表示装置においては、視認側と反対側の画素電極層又は共通電極層を反射性とし、反射性の部材として用いることができる。
【００９０】
画素電極層２３０、共通電極層２３２は、インジウム錫酸化物、酸化インジウムに酸化亜鉛を混合した導電材料、酸化インジウムに酸化シリコン（ＳｉＯ２）を混合した導電材料、有機インジウム、有機スズ、酸化タングステンを含むインジウム酸化物、酸化タングステンを含むインジウム亜鉛酸化物、酸化チタンを含むインジウム酸化物、酸化チタンを含むインジウム錫酸化物、グラフェン、又はタングステン（Ｗ）、モリブデン（Ｍｏ）、ジルコニウム（Ｚｒ）、ハフニウム（Ｈｆ）、バナジウム（Ｖ）、ニオブ（Ｎｂ）、タンタル（Ｔａ）、クロム（Ｃｒ）、コバルト（Ｃｏ）、ニッケル（Ｎｉ）、チタン（Ｔｉ）、白金（Ｐｔ）、アルミニウム（Ａｌ）、銅（Ｃｕ）、銀（Ａｇ）等の金属、又はその合金、若しくはその金属窒化物から一つ、又は複数種を用いて形成することができる。
【００９１】
第１の基板２００、第２の基板２０１にはバリウムホウケイ酸ガラスやアルミノホウケイ酸ガラスなどのガラス基板、石英基板、プラスチック基板などを用いることができる。なお、反射型の液晶表示装置の場合、視認側と反対側の基板にはアルミニウム基板やステンレス基板などの金属基板を用いてもよい。
【００９２】
従って、一般式（Ｇ１）で表されるジオキソラン化合物、及びネマティック液晶を含有してなる新規な液晶組成物を提供することができる。該液晶組成物はブルー相を発現することができる。
【００９３】
一般式（Ｇ１）で表されるジオキソラン化合物、及びネマティック液晶を含有してなる液晶組成物を用いて、より低駆動電圧化を達成する液晶素子、及び液晶表示装置を提供することができる。よって、低消費電力な液晶表示装置を提供することができる。
【００９４】
本実施の形態は、他の実施の形態に記載した構成と適宜組み合わせて実施することが可能である。
【００９５】
（実施の形態２）
本発明の一に係る液晶表示装置として、パッシブマトリクス型の液晶表示装置、アクティブマトリクス型の液晶表示装置を提供することができる。本実施の形態は、本発明の一に係るアクティブマトリクス型の液晶表示装置の例を、図２及び図３を用いて説明する。
【００９６】
図２（Ａ）は液晶表示装置の平面図であり１画素分の画素を示している。図２（Ｂ）は図２（Ａ）の線Ｘ１−Ｘ２における断面図である。
【００９７】
図２（Ａ）において、複数のソース配線層（配線層４０５ａを含む）が互いに平行（図中上下方向に延伸）かつ互いに離間した状態で配置されている。複数のゲート配線層（ゲート電極層４０１を含む）は、ソース配線層に略直交する方向（図中左右方向）に延伸し、かつ互いに離間するように配置されている。共通配線層４０８は、複数のゲート配線層それぞれに隣接する位置に配置されており、ゲート配線層に概略平行な方向、つまり、ソース配線層に概略直交する方向（図中左右方向）に延伸している。ソース配線層と、共通配線層４０８及びゲート配線層とによって、略長方形の空間が囲まれているが、この空間に液晶表示装置の画素電極層及び共通電極層が配置されている。画素電極層を駆動するトランジスタ４２０は、図中左上の角に配置されている。画素電極層及びトランジスタは、マトリクス状に複数配置されている。
【００９８】
図２の液晶表示装置において、トランジスタ４２０に電気的に接続する第１の電極層４４７が画素電極層として機能し、共通配線層４０８と電気的に接続する第２の電極層４４６が共通電極層として機能する。なお、第１の電極層と共通配線層によって容量が形成されている。共通電極層はフローティング状態（電気的に孤立した状態）として動作させることも可能だが、固定電位、好ましくはデータとして送られる画像信号の中間電位近傍でフリッカーの生じないレベルに設定してもよい。
【００９９】
基板に概略平行（すなわち水平な方向）な電界を生じさせて、基板と平行な面内で液晶分子を動かして、階調を制御する方式を用いることができる。このような方式として、図２及び図３に示すようなＩＰＳモードで用いる電極構成が適用できる。
【０１００】
ＩＰＳモードなどに示される横電界モードは、液晶組成物の下方に開口パターンを有する第１の電極層（例えば各画素別に電圧が制御される画素電極層）及び第２の電極層（例えば全画素に共通の電圧が供給される共通電極層）を配置する。よって第１の基板４４１上には、一方が画素電極層であり、他方が共通電極層である第１の電極層４４７及び第２の電極層４４６が形成され、少なくとも第１の電極層及び第２の電極層の一方が絶縁膜上に形成されている。第１の電極層４４７及び第２の電極層４４６は、平面形状でなく、様々な開口パターンを有し、屈曲部や枝分かれした櫛歯状を含む。第１の電極層４４７及び第２の電極層４４６はその電極間に電界を発生させるため、同形状で完全に重なる配置は避ける。
【０１０１】
また、第１の電極層４４７及び第２の電極層４４６としてＦＦＳモードで用いる電極構成を適用してもよい。ＦＦＳモードに示される横電界モードは、液晶組成物の下方に開口パターンを有する第１の電極層（例えば各画素別に電圧が制御される画素電極層）及びさらにその開口パターンの下方に平板状の第２の電極層（例えば全画素に共通の電圧が供給される共通電極層）を配置する。この場合、第１の基板４４１上には、一方が画素電極層であり、他方が共通電極層である第１の電極層及び第２の電極層が形成され、画素電極層と共通電極層とは絶縁膜（又は層間絶縁層）を介して積層するように配置される。画素電極層及び共通電極層のいずれか一方は、絶縁膜（又は層間絶縁層）の下方に形成され、かつ平板状であり、他方は絶縁膜（又は層間絶縁層）の上方に形成され、かつ様々な開口パターンを有し、屈曲部や枝分かれした櫛歯状を含む形状とする。第１の電極層４４７及び第２の電極層４４６はその電極間に電界を発生させるため、同形状で完全に重なる配置は避ける。
【０１０２】
液晶組成物４４４に、実施の形態１で示した一般式（Ｇ１）で表されるジオキソラン化合物、及びネマティック液晶を含有してなる液晶組成物を用いる。また、液晶組成物４４４には、有機樹脂が含まれてもよい。本実施の形態では、液晶組成物４４４は、ブルー相を発現する液晶組成物を用い、高分子安定化処理によって、ブルー相を発現している状態（ブルー相を呈す状態、又はブルー相を示す状態ともいう）で液晶表示装置に設けられる。
【０１０３】
画素電極層である第１の電極層４４７と共通電極層である第２の電極層４４６との間に電界を形成することで、液晶組成物４４４の液晶を制御する。液晶には水平方向の電界が形成されるため、その電界を用いて液晶分子を制御できる。ブルー相を呈するように配向している液晶分子を、基板と平行な方向で制御できるため、視野角が広くなる。
【０１０４】
第１の電極層４４７及び第２の電極層４４６の他の例を図３に示す。図３（Ａ）乃至（Ｄ）の上面図に示すように、第１の電極層４４７ａ乃至４４７ｄ及び第２の電極層４４６ａ乃至４４６ｄが互い違いとなるように形成されており、図３（Ａ）では第１の電極層４４７ａ及び第２の電極層４４６ａはうねりを有する波状形状であり、図３（Ｂ）では第１の電極層４４７ｂ及び第２の電極層４４６ｂは同心円状の開口部を有する形状であり、図３（Ｃ）では第１の電極層４４７ｃ及び第２の電極層４４６ｃは櫛歯状であり一部重なっている形状であり、図３（Ｄ）では第１の電極層４４７ｄ及び第２の電極層４４６ｄは櫛歯状であり電極同士がかみ合うような形状である。なお、図３（Ａ）乃至（Ｃ）のように、第１の電極層４４７ａ、４４７ｂ、４４７ｃ、と第２の電極層４４６ａ、４４６ｂ、４４６ｃとが重なる場合は、第１の電極層４４７と第２の電極層４４６との間には絶縁膜を形成し、異なる膜上に第１の電極層４４７と第２の電極層４４６とをそれぞれ形成する。
【０１０５】
なお、第１の電極層４４７、第２の電極層４４６は、開口パターンを有する形状であるために、図２（Ｂ）の断面図においては分断された複数の電極層として示されている。これは本明細書の他の図面においても同様である。
【０１０６】
トランジスタ４２０は逆スタガ型の薄膜トランジスタであり、絶縁表面を有する基板である第１の基板４４１上に形成され、ゲート電極層４０１、ゲート絶縁層４０２、半導体層４０３、ソース電極層又はドレイン電極層として機能する配線層４０５ａ、４０５ｂを含む。
【０１０７】
本明細書に開示する液晶表示装置に適用できるトランジスタの構造は特に限定されず、例えばトップゲート構造、又はボトムゲート構造のスタガ型及びプレーナ型などを用いることができる。また、トランジスタはチャネル形成領域が一つ形成されるシングルゲート構造でも、２つ形成されるダブルゲート構造もしくは３つ形成されるトリプルゲート構造であっても良い。また、チャネル領域の上下にゲート絶縁層を介して配置された２つのゲート電極層を有する、デュアルゲート型でもよい。
【０１０８】
トランジスタ４２０を覆い、半導体層４０３に接する絶縁膜４０７、絶縁膜４０９が設けられ、絶縁膜４０９上に層間膜４１３が積層されている。
【０１０９】
層間膜４１３の形成法は、特に限定されず、その材料に応じて、スピンコート、ディップ、スプレー塗布、液滴吐出法（インクジェット法等）、印刷法（スクリーン印刷、オフセット印刷等）、ロールコート、カーテンコート、ナイフコート等を用いることができる。
【０１１０】
第１の基板４４１と対向基板である第２の基板４４２とを、液晶組成物４４４を間に挟持させてシール材で固着する。液晶組成物４４４を形成する方法として、ディスペンス法（滴下法）や、第１の基板４４１と第２の基板４４２とを貼り合わせてから毛細管現象等を用いて液晶を注入する注入法を用いることができる。
【０１１１】
シール材としては、代表的には可視光硬化性、紫外線硬化性又は熱硬化性の樹脂を用いるのが好ましい。代表的には、アクリル樹脂、エポキシ樹脂、アミン樹脂などを用いることができる。また、光（代表的には紫外線）重合開始剤、熱硬化剤、フィラー、カップリング剤を含んでもよい。
【０１１２】
液晶組成物４４４に、光重合開始剤、重合性モノマー、一般式（Ｇ１）で表されるジオキソラン化合物、及びネマティック液晶を含有してなる液晶組成物を用いると、光照射により高分子安定化処理を行うことができる。
【０１１３】
該液晶組成物を第１の基板４４１と第２の基板４４２の間の間隙に充填後、光を照射して高分子安定化処理を行い、液晶組成物４４４を形成する。光は、液晶組成物４４４として用いられる液晶組成物に含まれる重合性モノマー、及び光重合開始剤が反応する波長の光とする。この光照射による高分子安定化処理により、液晶組成物４４４がブルー相を発現する温度範囲を広く改善することができる。
【０１１４】
シール材に紫外線などの光硬化樹脂を用い、滴下法で液晶組成物を形成する場合など、高分子安定化処理の光照射工程によってシール材の硬化も行ってもよい。
【０１１５】
本実施の形態では、第１の基板４４１の外側（液晶組成物４４４と反対側）に偏光板４４３ａを、第２の基板４４２の外側（液晶組成物４４４と反対側）に偏光板４４３ｂを設ける。また、偏光板の他、位相差板、反射防止膜などの光学フィルムなどを設けてもよい。例えば、偏光板及び位相差板による円偏光を用いてもよい。以上の工程で、液晶表示装置を完成させることができる。
【０１１６】
また、大型の基板を用いて複数の液晶表示装置を作製する場合（所謂多面取り）、その分断工程は、高分子安定化処理の前か、偏光板を設ける前に行うことができる。分断工程による液晶組成物への影響（分断工程時にかかる力などによる配向乱れなど）を考慮すると、第１の基板と第２の基板とを貼り合わせた後、高分子安定化処理の前が好ましい。
【０１１７】
図示しないが、光源としてバックライト、サイドライトなどを用いればよい。光源は素子基板である第１の基板４４１側から、視認側である第２の基板４４２へと透過するように照射される。
【０１１８】
第１の電極層４４７、及び第２の電極層４４６は、酸化タングステンを含むインジウム酸化物、酸化タングステンを含むインジウム亜鉛酸化物、酸化チタンを含むインジウム酸化物、酸化チタンを含むインジウム錫酸化物、インジウム錫酸化物、インジウム亜鉛酸化物、酸化ケイ素を添加したインジウム錫酸化物、グラフェンなどの透光性を有する導電性材料を用いることができる。
【０１１９】
また、第１の電極層４４７、及び第２の電極層４４６はタングステン（Ｗ）、モリブデン（Ｍｏ）、ジルコニウム（Ｚｒ）、ハフニウム（Ｈｆ）、バナジウム（Ｖ）、ニオブ（Ｎｂ）、タンタル（Ｔａ）、クロム（Ｃｒ）、コバルト（Ｃｏ）、ニッケル（Ｎｉ）、チタン（Ｔｉ）、白金（Ｐｔ）、アルミニウム（Ａｌ）、銅（Ｃｕ）、銀（Ａｇ）等の金属、又はその合金、若しくはその金属窒化物から一つ、又は複数種を用いて形成することができる。
【０１２０】
また、第１の電極層４４７、及び第２の電極層４４６として、導電性高分子（導電性ポリマーともいう）を含む導電性組成物を用いて形成することができる。導電性組成物を用いて形成した画素電極は、シート抵抗が１００００Ω／□以下、波長５５０ｎｍにおける透光率が７０％以上であることが好ましい。また、導電性組成物に含まれる導電性高分子の抵抗率が０．１Ω・ｃｍ以下であることが好ましい。
【０１２１】
導電性高分子としては、いわゆるπ電子共役系導電性高分子が用いることができる。例えば、ポリアニリン又はその誘導体、ポリピロール又はその誘導体、ポリチオフェン又はその誘導体、若しくはアニリン、ピロールおよびチオフェンの２種以上からなる共重合体又はその誘導体などがあげられる。
【０１２２】
下地膜となる絶縁膜を第１の基板４４１とゲート電極層４０１の間に設けてもよい。下地膜は、第１の基板４４１からの不純物元素の拡散を防止する機能があり、窒化シリコン膜、酸化シリコン膜、窒化酸化シリコン膜、又は酸化窒化シリコン膜から選ばれた一又は複数の膜による単層、又は積層構造により形成することができる。ゲート電極層４０１の材料は、モリブデン、チタン、クロム、タンタル、タングステン、アルミニウム、銅、ネオジム、スカンジウム等の金属材料又はこれらを主成分とする合金材料を用いて、単層で又は積層して形成することができる。また、ゲート電極層４０１としてリン等の不純物元素をドーピングした多結晶シリコン膜に代表される半導体膜、ニッケルシリサイドなどのシリサイド膜を用いてもよい。ゲート電極層４０１に遮光性を有する導電膜を用いると、バックライトからの光（第１の基板４４１から入射する光）が、半導体層４０３へ入射することを防止することができる。
【０１２３】
例えば、ゲート電極層４０１の２層の積層構造としては、アルミニウム層上にモリブデン層が積層された２層の積層構造、又は銅層上にモリブデン層を積層した２層構造、又は銅層上に窒化チタン層若しくは窒化タンタル層を積層した２層構造、窒化チタン層とモリブデン層とを積層した２層構造とすることが好ましい。３層の積層構造としては、タングステン層又は窒化タングステン層と、アルミニウムとシリコンの合金層又はアルミニウムとチタンの合金層と、窒化チタン層又はチタン層とを積層した積層構造とすることが好ましい。
【０１２４】
ゲート絶縁層４０２は、プラズマＣＶＤ法又はスパッタリング法等を用いて、酸化シリコン膜、酸化ガリウム膜、酸化アルミニウム膜、窒化シリコン膜、酸化窒化シリコン膜、酸化窒化アルミニウム膜、又は窒化酸化シリコン膜等を用いて形成することができる。又は、ゲート絶縁層４０２の材料として酸化ハフニウム、酸化イットリウム、酸化ランタン、ハフニウムシリケート（ＨｆＳｉｘＯｙ（ｘ＞０、ｙ＞０））、ハフニウムアルミネート（ＨｆＡｌｘＯｙ（ｘ＞０、ｙ＞０））、窒素が添加されたハフニウムシリケート、窒素が添加されたハフニウムアルミネートなどのｈｉｇｈ−ｋ材料を用いてもよい。これらのｈｉｇｈ−ｋ材料を用いることでゲートリーク電流を低減できる。
【０１２５】
また、ゲート絶縁層４０２として、有機シランガスを用いたＣＶＤ法により酸化シリコン層を形成することも可能である。有機シランガスとしては、テトラエトキシシラン（ＴＥＯＳ：化学式Ｓｉ（ＯＣ２Ｈ５）４）、テトラメチルシラン（ＴＭＳ：化学式Ｓｉ（ＣＨ３）４）、テトラメチルシクロテトラシロキサン（ＴＭＣＴＳ）、オクタメチルシクロテトラシロキサン（ＯＭＣＴＳ）、ヘキサメチルジシラザン（ＨＭＤＳ）、トリエトキシシラン（ＳｉＨ（ＯＣ２Ｈ５）３）、トリスジメチルアミノシラン（ＳｉＨ（Ｎ（ＣＨ３）２）３）等のシリコン含有化合物を用いることができる。なお、ゲート絶縁層４０２は、単層構造としてもよいし、積層構造としてもよい。
【０１２６】
半導体層４０３に用いる材料は特に限定されず、トランジスタ４２０に要求される特性に応じて適宜設定すればよい。半導体層４０３に用いることのできる材料の例を説明する。
【０１２７】
半導体層４０３を形成する材料としては、シランやゲルマンに代表される半導体材料ガスを用いた化学気相成長法やスパッタリング法等の物理気相成長法で作製される非晶質（アモルファスともいう。）半導体、該非晶質半導体を光エネルギーや熱エネルギーを利用して結晶化させた多結晶半導体、或いは微細な結晶相とアモルファス相が混在した微結晶半導体などを用いることができる。半導体層はスパッタリング法、ＬＰＣＶＤ法、又はプラズマＣＶＤ法等により成膜することができる。
【０１２８】
アモルファス半導体としては、代表的には水素化アモルファスシリコン、結晶性半導体としては代表的にはポリシリコンなどがあげられる。ポリシリコン（多結晶シリコン）には、８００℃以上のプロセス温度を経て形成されるポリシリコンを主材料として用いた所謂高温ポリシリコンや、６００℃以下のプロセス温度で形成されるポリシリコンを主材料として用いた所謂低温ポリシリコン、また結晶化を促進する元素などを用いて、非晶質シリコンを結晶化させたポリシリコンなどを含んでいる。もちろん、前述したように、微結晶半導体又は半導体層の一部に結晶相を含む半導体を用いることもできる。
【０１２９】
また、酸化物半導体を用いてもよく、酸化物半導体としては、酸化インジウム、酸化スズ、酸化亜鉛、二元系金属の酸化物であるＩｎ−Ｚｎ系酸化物、Ｓｎ−Ｚｎ系酸化物、Ａｌ−Ｚｎ系酸化物、Ｚｎ−Ｍｇ系酸化物、Ｓｎ−Ｍｇ系酸化物、Ｉｎ−Ｍｇ系酸化物、Ｉｎ−Ｇａ系酸化物、三元系金属の酸化物であるＩｎ−Ｇａ−Ｚｎ系酸化物（ＩＧＺＯとも表記する）、Ｉｎ−Ａｌ−Ｚｎ系酸化物、Ｉｎ−Ｓｎ−Ｚｎ系酸化物、Ｓｎ−Ｇａ−Ｚｎ系酸化物、Ａｌ−Ｇａ−Ｚｎ系酸化物、Ｓｎ−Ａｌ−Ｚｎ系酸化物、Ｉｎ−Ｈｆ−Ｚｎ系酸化物、Ｉｎ−Ｌａ−Ｚｎ系酸化物、Ｉｎ−Ｃｅ−Ｚｎ系酸化物、Ｉｎ−Ｐｒ−Ｚｎ系酸化物、Ｉｎ−Ｎｄ−Ｚｎ系酸化物、Ｉｎ−Ｓｍ−Ｚｎ系酸化物、Ｉｎ−Ｅｕ−Ｚｎ系酸化物、Ｉｎ−Ｇｄ−Ｚｎ系酸化物、Ｉｎ−Ｔｂ−Ｚｎ系酸化物、Ｉｎ−Ｄｙ−Ｚｎ系酸化物、Ｉｎ−Ｈｏ−Ｚｎ系酸化物、Ｉｎ−Ｅｒ−Ｚｎ系酸化物、Ｉｎ−Ｔｍ−Ｚｎ系酸化物、Ｉｎ−Ｙｂ−Ｚｎ系酸化物、Ｉｎ−Ｌｕ−Ｚｎ系酸化物、四元系金属の酸化物であるＩｎ−Ｓｎ−Ｇａ−Ｚｎ系酸化物、Ｉｎ−Ｈｆ−Ｇａ−Ｚｎ系酸化物、Ｉｎ−Ａｌ−Ｇａ−Ｚｎ系酸化物、Ｉｎ−Ｓｎ−Ａｌ−Ｚｎ系酸化物、Ｉｎ−Ｓｎ−Ｈｆ−Ｚｎ系酸化物、Ｉｎ−Ｈｆ−Ａｌ−Ｚｎ系酸化物を用いることができる。また、上記酸化物半導体にＩｎとＧａとＳｎとＺｎ以外の元素、例えばＳｉＯ２を含ませてもよい。
【０１３０】
ここで、例えば、Ｉｎ−Ｇａ−Ｚｎ系酸化物半導体とは、インジウム（Ｉｎ）、ガリウム（Ｇａ）、亜鉛（Ｚｎ）を有する酸化物半導体、という意味であり、その組成比は問わない。
【０１３１】
また、酸化物半導体層は、化学式ＩｎＭＯ３（ＺｎＯ）ｍ（ｍ＞０）で表記される薄膜を用いることができる。ここで、Ｍは、Ｇａ、Ａｌ、ＭｎおよびＣｏから選ばれた一又は複数の金属元素を示す。例えばＭとして、Ｇａ、Ｇａ及びＡｌ、Ｇａ及びＭｎ、又はＧａ及びＣｏなどがある。
【０１３２】
また、酸化物半導体としてＩｎ−Ｓｎ−Ｚｎ−Ｏ系の材料を用いる場合、用いるターゲット中の金属元素の原子数比は、Ｉｎ：Ｓｎ：Ｚｎ＝１：２：２、Ｉｎ：Ｓｎ：Ｚｎ＝２：１：３、Ｉｎ：Ｓｎ：Ｚｎ＝１：１：１などとすればよい。
【０１３３】
また、酸化物半導体としてＩｎ−Ｚｎ−Ｏ系の材料を用いる場合、原子数比で、Ｉｎ／Ｚｎ＝０．５〜５０、好ましくはＩｎ／Ｚｎ＝１〜２０、さらに好ましくはＩｎ／Ｚｎ＝１．５〜１５とする。Ｚｎの原子数比を好ましい前記範囲とすることで、トランジスタの電界効果移動度を向上させることができる。ここで、化合物の原子数比がＩｎ：Ｚｎ：Ｏ＝Ｘ：Ｙ：Ｚのとき、Ｚ＞１．５Ｘ＋Ｙとする。
【０１３４】
酸化物半導体層として、単結晶ではなく、非晶質でもない状態であり、ｃ軸配向を有した結晶性酸化物半導体（Ｃ Ａｘｉｓ Ａｌｉｇｎｅｄ Ｃｒｙｓｔａｌｌｉｎｅ Ｏｘｉｄｅ Ｓｅｍｉｃｏｎｄｕｃｔｏｒ； ＣＡＡＣ−ＯＳとも呼ぶ）を用いることができる。
【０１３５】
半導体層、配線層の作製工程において、薄膜を所望の形状に加工するためにエッチング工程を用いる。エッチング工程は、ドライエッチングやウエットエッチングを用いることができる。
【０１３６】
所望の加工形状にエッチングできるように、材料に合わせてエッチング条件（エッチング液、エッチング時間、温度等）を適宜調節する。
【０１３７】
ソース電極層又はドレイン電極層として機能する配線層４０５ａ、４０５ｂの材料としては、Ａｌ、Ｃｒ、Ｔａ、Ｔｉ、Ｍｏ、Ｗから選ばれた元素、又は上述した元素を成分とする合金か、上述した元素を組み合わせた合金膜等が挙げられる。また、熱処理を行う場合には、この熱処理に耐える耐熱性を導電膜に持たせることが好ましい。例えば、Ａｌ単体では耐熱性が劣り、また腐蝕しやすい等の問題点があるので耐熱性導電性材料と組み合わせて形成する。Ａｌと組み合わせる耐熱性導電性材料としては、チタン（Ｔｉ）、タンタル（Ｔａ）、タングステン（Ｗ）、モリブデン（Ｍｏ）、クロム（Ｃｒ）、ネオジム（Ｎｄ）、スカンジウム（Ｓｃ）から選ばれた元素、又は上述した元素を成分とする合金か、上述した元素を組み合わせた合金膜、又は上述した元素を成分とする窒化物で形成する。
【０１３８】
ゲート絶縁層４０２、半導体層４０３、ソース電極層又はドレイン電極層として機能する配線層４０５ａ、４０５ｂを大気に触れさせることなく連続的に形成してもよい。大気に触れさせることなく連続成膜することで、大気成分や大気中に浮遊する汚染不純物元素に汚染されることなく各積層界面を形成することができるので、トランジスタ特性のばらつきを低減することができる。
【０１３９】
なお、半導体層４０３は一部のみがエッチングされ、溝部（凹部）を有する半導体層である。
【０１４０】
トランジスタ４２０を覆う絶縁膜４０７、絶縁膜４０９は、乾式法や湿式法で形成される無機絶縁膜、有機絶縁膜を用いることができる。例えば、ＣＶＤ法やスパッタリング法などを用いて得られる窒化シリコン膜、酸化シリコン膜、酸化窒化シリコン膜、酸化アルミニウム膜、酸化タンタル膜などを用いることができる。また、ポリイミド、アクリル、ベンゾシクロブテン系樹脂、ポリアミド、エポキシ等の有機材料を用いることができる。また上記有機材料の他に、低誘電率材料（ｌｏｗ−ｋ材料）、シロキサン系樹脂、ＰＳＧ（リンケイ酸ガラス）、ＢＰＳＧ（ボロンリンケイ酸ガラス）等を用いることができる。また、絶縁膜４０７として酸化ガリウム膜を用いてもよい。
【０１４１】
なおシロキサン系樹脂とは、シロキサン系材料を出発材料として形成されたＳｉ−Ｏ−Ｓｉ結合を含む樹脂に相当する。シロキサン系樹脂は置換基としては有機基（例えばアルキル基やアリール基）やフルオロ基を用いても良い。また、有機基はフルオロ基を有していても良い。シロキサン系樹脂は塗布法により成膜し、焼成することによって絶縁膜４０７として用いることができる。
【０１４２】
なお、これらの材料で形成される絶縁膜を複数積層させることで、絶縁膜４０７、絶縁膜４０９を形成してもよい。例えば、無機絶縁膜上に有機樹脂膜を積層する構造としてもよい。
【０１４３】
また、多階調マスクにより形成した複数（代表的には二種類）の厚さの領域を有するレジストマスクを用いると、フォトマスクの数を減らすことができるため、工程簡略化、低コスト化が図れる。
【０１４４】
以上のように、一般式（Ｇ１）で表されるジオキソラン化合物、及びネマティック液晶を含有してなる液晶組成物を用いて、より低駆動電圧化を達成する液晶素子、及び液晶表示装置を提供することができる。よって、低消費電力な液晶表示装置を提供することができる。
【０１４５】
また、一般式（Ｇ１）で表されるジオキソラン化合物、及びネマティック液晶を含みブルー相を発現する液晶組成物は、高速応答が可能であるため、液晶表示装置の高性能化が可能になる。
【０１４６】
本実施の形態は、他の実施の形態に記載した構成と適宜組み合わせて実施することが可能である。
【０１４７】
（実施の形態３）
トランジスタを作製し、該トランジスタを画素部、さらには駆動回路に用いて表示機能を有する液晶表示装置を作製することができる。また、トランジスタを用いて駆動回路の一部又は全体を、画素部と同じ基板上に一体形成し、システムオンパネルを形成することができる。
【０１４８】
液晶表示装置は表示素子として液晶素子（液晶表示素子ともいう）を含む。
【０１４９】
また、液晶表示装置は、表示素子が封止された状態にあるパネルと、該パネルにコントローラを含むＩＣ等を実装した状態にあるモジュールとを含む。さらに、該液晶表示装置を作製する過程における、表示素子が完成する前の一形態に相当する素子基板に関し、該素子基板は、電流を表示素子に供給するための手段を複数の各画素に備える。素子基板は、具体的には、表示素子の画素電極のみが形成された状態であっても良いし、画素電極となる導電膜を成膜した後であって、エッチングして画素電極を形成する前の状態であっても良いし、あらゆる形態があてはまる。
【０１５０】
なお、本明細書中における液晶表示装置とは、画像表示デバイス、表示デバイス、もしくは光源（照明装置含む）を指す。また、コネクター、例えばＦＰＣ（Ｆｌｅｘｉｂｌｅ ｐｒｉｎｔｅｄ ｃｉｒｃｕｉｔ）もしくはＴＡＢ（Ｔａｐｅ Ａｕｔｏｍａｔｅｄ Ｂｏｎｄｉｎｇ）テープもしくはＴＣＰ（Ｔａｐｅ Ｃａｒｒｉｅｒ Ｐａｃｋａｇｅ）が取り付けられたモジュール、ＴＡＢテープやＴＣＰの先にプリント配線板が設けられたモジュール、又は表示素子にＣＯＧ（Ｃｈｉｐ Ｏｎ Ｇｌａｓｓ）方式によりＩＣ（集積回路）が直接実装されたモジュールも全て液晶表示装置に含むものとする。
【０１５１】
液晶表示装置の一形態に相当する液晶表示パネルの外観及び断面について、図４を用いて説明する。図４（Ａ１）（Ａ２）は、第１の基板４００１上に形成されたトランジスタ４０１０、４０１１、及び液晶素子４０１３を、第２の基板４００６との間にシール材４００５によって封止した、パネルの上面図であり、図４（Ｂ）は、図４（Ａ１）（Ａ２）のＭ−Ｎにおける断面図に相当する。
【０１５２】
第１の基板４００１上に設けられた画素部４００２と、走査線駆動回路４００４とを囲むようにして、シール材４００５が設けられている。また画素部４００２と、走査線駆動回路４００４の上に第２の基板４００６が設けられている。よって画素部４００２と、走査線駆動回路４００４とは、第１の基板４００１とシール材４００５と第２の基板４００６とによって、液晶組成物４００８と共に封止されている。
【０１５３】
また、図４（Ａ１）は第１の基板４００１上のシール材４００５によって囲まれている領域とは異なる領域に、別途用意された基板上に単結晶半導体膜又は多結晶半導体膜で形成された信号線駆動回路４００３が実装されている。なお、図４（Ａ２）は信号線駆動回路の一部を第１の基板４００１上に設けられたトランジスタで形成する例であり、第１の基板４００１上に信号線駆動回路４００３ｂが形成され、かつ別途用意された基板上に単結晶半導体膜又は多結晶半導体膜で形成された信号線駆動回路４００３ａが実装されている。
【０１５４】
なお、別途形成した駆動回路の接続方法は、特に限定されるものではなく、ＣＯＧ方法、ワイヤボンディング方法、或いはＴＡＢ方法などを用いることができる。図４（Ａ１）は、ＣＯＧ方法により信号線駆動回路４００３を実装する例であり、図４（Ａ２）は、ＴＡＢ方法により信号線駆動回路４００３を実装する例である。
【０１５５】
また第１の基板４００１上に設けられた画素部４００２と、走査線駆動回路４００４は、トランジスタを複数有しており、図４（Ｂ）では、画素部４００２に含まれるトランジスタ４０１０と、走査線駆動回路４００４に含まれるトランジスタ４０１１とを例示している。トランジスタ４０１０、４０１１上には絶縁層４０２０、層間膜４０２１が設けられている。
【０１５６】
トランジスタ４０１０、４０１１は、実施の形態２又は実施の形態３のいずれかに示すトランジスタを適用することができる。
【０１５７】
また、層間膜４０２１、又は絶縁層４０２０上において、駆動回路用のトランジスタ４０１１の半導体層のチャネル形成領域と重なる位置に導電層を設けてもよい。導電層は、電位がトランジスタ４０１１のゲート電極層と同じでもよいし、異なっていても良く、第２のゲート電極層として機能させることもできる。また、導電層の電位がＧＮＤ、或いは導電層はフローティング状態であってもよい。
【０１５８】
また、層間膜４０２１上に画素電極層４０３０及び共通電極層４０３１が形成され、画素電極層４０３０はトランジスタ４０１０と電気的に接続されている。液晶素子４０１３は、画素電極層４０３０、共通電極層４０３１及び液晶組成物４００８を含む。なお、第１の基板４００１、第２の基板４００６の外側にはそれぞれ偏光板４０３２ａ、４０３２ｂが設けられている。
【０１５９】
液晶組成物４００８に、実施の形態１で示した一般式（Ｇ１）で表されるジオキソラン化合物、及びネマティック液晶を含有してなる液晶組成物を用いる。画素電極層４０３０及び共通電極層４０３１には、実施の形態１又は実施の形態２で示したような画素電極層及び共通電極層の構成を適用することができる。
【０１６０】
本実施の形態では、液晶組成物４００８は、ブルー相を発現する液晶組成物を用い高分子安定化処理によって、ブルー相を発現している状態（ブルー相を呈す状態、又はブルー相を示す状態ともいう）で液晶表示装置に設けられる。よって、本実施の形態では、実施の形態１の図１（Ａ）、実施の形態２の図３で示したような画素電極層４０３０及び共通電極層４０３１が開口パターンを有する形状である。
【０１６１】
画素電極層４０３０と共通電極層４０３１との間に電界を形成することで、液晶組成物４００８の液晶を制御する。液晶には水平方向の電界が形成されるため、その電界を用いて液晶分子を制御できる。ブルー相を呈するように配向している液晶分子を、基板と平行な方向で制御できるため、視野角が広くなる。
【０１６２】
なお、第１の基板４００１、第２の基板４００６としては、透光性を有するガラス、プラスチックなどを用いることができる。プラスチックとしては、ＰＶＦ（ポリビニルフルオライド）フィルム、ポリエステルフィルム又はアクリル樹脂フィルムを用いることができる。また、アルミニウムホイルをＰＶＦフィルムやポリエステルフィルムで挟んだ構造のシートや、ＦＲＰ（Ｆｉｂｅｒｇｌａｓｓ−Ｒｅｉｎｆｏｒｃｅｄ Ｐｌａｓｔｉｃｓ）板を用いることもできる。
【０１６３】
また４０３５は絶縁膜を選択的にエッチングすることで得られる柱状のスペーサであり、液晶組成物４００８の膜厚（セルギャップ）を制御するために設けられている。なお球状のスペーサを用いていても良い。液晶組成物４００８を用いる液晶表示装置において液晶組成物の厚さであるセルギャップは１μｍ以上２０μｍ以下とすることが好ましい。なお、本明細書においてセルギャップの厚さとは、液晶組成物の厚さ（膜厚）の最大値とする。
【０１６４】
なお図４は透過型液晶表示装置の例であるが、本発明は半透過型液晶表示装置でも、反射型液晶表示装置でも適用できる。
【０１６５】
また、図４の液晶表示装置では、基板の外側（視認側）に偏光板を設ける例を示すが、偏光板は基板の内側に設けてもよい。偏光板の材料や作製工程条件によって適宜設定すればよい。また、ブラックマトリクスとして機能する遮光層を設けてもよい。
【０１６６】
層間膜４０２１の一部としてカラーフィルタ層や遮光層を形成してもよい。図４においては、トランジスタ４０１０、４０１１上方を覆うように遮光層４０３４が第２の基板４００６側に設けられている例である。遮光層４０３４を設けることにより、さらにコントラスト向上やトランジスタの安定化の効果を高めることができる。
【０１６７】
トランジスタの保護膜として機能する絶縁層４０２０で覆う構成としてもよいが、特に限定されない。
【０１６８】
なお、保護膜は、大気中の有機物や金属物、水蒸気などの汚染不純物の侵入を防ぐためのものであり、緻密な膜が好ましい。保護膜は、スパッタリング法を用いて、酸化シリコン膜、窒化シリコン膜、酸化窒化シリコン膜、窒化酸化シリコン膜、酸化アルミニウム膜、窒化アルミニウム膜、酸化窒化アルミニウム膜、又は窒化酸化アルミニウム膜の単層、又は積層で形成すればよい。
【０１６９】
また、平坦化絶縁膜として透光性の絶縁層をさらに形成する場合、ポリイミド、アクリル、ベンゾシクロブテン系樹脂、ポリアミド、エポキシ等の、耐熱性を有する有機材料を用いることができる。また上記有機材料の他に、低誘電率材料（ｌｏｗ−ｋ材料）、シロキサン系樹脂、ＰＳＧ（リンケイ酸ガラス）、ＢＰＳＧ（ボロンリンケイ酸ガラス）等を用いることができる。なお、これらの材料で形成される絶縁膜を複数積層させることで、絶縁層を形成してもよい。
【０１７０】
積層する絶縁層の形成法は、特に限定されず、その材料に応じて、スパッタリング法、スピンコート、ディップ法、スプレー塗布法、液滴吐出法（インクジェット法等）、印刷法（スクリーン印刷、オフセット印刷等）、ロールコート、カーテンコート、ナイフコート等を用いることができる。
【０１７１】
画素電極層４０３０及び共通電極層４０３１は、酸化タングステンを含むインジウム酸化物、酸化タングステンを含むインジウム亜鉛酸化物、酸化チタンを含むインジウム酸化物、酸化チタンを含むインジウム錫酸化物、インジウム錫酸化物、インジウム亜鉛酸化物、酸化ケイ素を添加したインジウム錫酸化物、グラフェンなどの透光性を有する導電性材料を用いることができる。
【０１７２】
また、画素電極層４０３０及び共通電極層４０３１はタングステン（Ｗ）、モリブデン（Ｍｏ）、ジルコニウム（Ｚｒ）、ハフニウム（Ｈｆ）、バナジウム（Ｖ）、ニオブ（Ｎｂ）、タンタル（Ｔａ）、クロム（Ｃｒ）、コバルト（Ｃｏ）、ニッケル（Ｎｉ）、チタン（Ｔｉ）、白金（Ｐｔ）、アルミニウム（Ａｌ）、銅（Ｃｕ）、銀（Ａｇ）等の金属、又はその合金、若しくはその金属窒化物から一つ、又は複数種を用いて形成することができる。
【０１７３】
また、画素電極層４０３０及び共通電極層４０３１として、導電性高分子（導電性ポリマーともいう）を含む導電性組成物を用いて形成することができる。
【０１７４】
また別途形成された信号線駆動回路４００３と、走査線駆動回路４００４又は画素部４００２に与えられる各種信号及び電位は、ＦＰＣ４０１８から供給されている。
【０１７５】
また、トランジスタは静電気などにより破壊されやすいため、ゲート線又はソース線に対して、駆動回路保護用の保護回路を同一基板上に設けることが好ましい。保護回路は、非線形素子を用いて構成することが好ましい。
【０１７６】
図４では、接続端子電極４０１５が、画素電極層４０３０と同じ導電膜から形成され、端子電極４０１６は、トランジスタ４０１０、４０１１のソース電極層及びドレイン電極層と同じ導電膜で形成されている。
【０１７７】
接続端子電極４０１５は、ＦＰＣ４０１８が有する端子と、異方性導電膜４０１９を介して電気的に接続されている。
【０１７８】
また図４においては、信号線駆動回路４００３を別途形成し、第１の基板４００１に実装している例を示しているが、この構成に限定されない。走査線駆動回路を別途形成して実装しても良いし、信号線駆動回路の一部又は走査線駆動回路の一部のみを別途形成して実装しても良い。
【０１７９】
以上のように、一般式（Ｇ１）で表されるジオキソラン化合物、及びネマティック液晶を含有してなる液晶組成物を用いて、より低駆動電圧化を達成する液晶素子、及び液晶表示装置を提供することができる。よって、低消費電力な液晶表示装置を提供することができる。
【０１８０】
また、一般式（Ｇ１）で表されるジオキソラン化合物、及びネマティック液晶を含みブルー相を発現する液晶組成物は、高速応答が可能であるため、液晶表示装置の高性能化が可能になる。
【０１８１】
本実施の形態は、他の実施の形態に記載した構成と適宜組み合わせて実施することが可能である。
【０１８２】
（実施の形態４）
本明細書に開示する液晶表示装置は、さまざまな電子機器（遊技機も含む）に適用することができる。電子機器としては、例えば、テレビジョン装置（テレビ、又はテレビジョン受信機ともいう）、コンピュータ用などのモニタ、デジタルカメラ、デジタルビデオカメラ、デジタルフォトフレーム、携帯電話機（携帯電話、携帯電話装置ともいう）、携帯型ゲーム機、携帯情報端末、音響再生装置、パチンコ機などの大型ゲーム機などが挙げられる。
【０１８３】
図５（Ａ）は、ノート型のパーソナルコンピュータであり、本体３００１、筐体３００２、表示部３００３、キーボード３００４などによって構成されている。実施の形態１乃至３のいずれかで示した液晶表示装置を表示部３００３に適用することにより、低消費電力なノート型のパーソナルコンピュータとすることができる。
【０１８４】
図５（Ｂ）は、携帯情報端末（ＰＤＡ）であり、本体３０２１には表示部３０２３と、外部インターフェイス３０２５と、操作ボタン３０２４等が設けられている。また操作用の付属品としてスタイラス３０２２がある。実施の形態１乃至３のいずれかで示した液晶表示装置を表示部３０２３に適用することにより、低消費電力な携帯情報端末（ＰＤＡ）とすることができる。
【０１８５】
図５（Ｃ）は、電子書籍であり、筐体２７０１および筐体２７０３の２つの筐体で構成されている。筐体２７０１および筐体２７０３は、軸部２７１１により一体とされており、該軸部２７１１を軸として開閉動作を行うことができる。このような構成により、紙の書籍のような動作を行うことが可能となる。
【０１８６】
筐体２７０１には表示部２７０５が組み込まれ、筐体２７０３には表示部２７０７が組み込まれている。表示部２７０５および表示部２７０７は、続き画面を表示する構成としてもよいし、異なる画面を表示する構成としてもよい。異なる画面を表示する構成とすることで、例えば右側の表示部（図５（Ｃ）では表示部２７０５）に文章を表示し、左側の表示部（図５（Ｃ）では表示部２７０７）に画像を表示することができる。実施の形態１乃至３のいずれかで示した液晶表示装置を表示部２７０５、表示部２７０７に適用することにより、低消費電力な電子書籍とすることができる。表示部２７０５として半透過型、又は反射型の液晶表示装置を用いる場合、比較的明るい状況下での使用も予想されるため、太陽電池を設け、太陽電池による発電、及びバッテリーでの充電を行えるようにしてもよい。なおバッテリーとしては、リチウムイオン電池を用いると、小型化を図れる等の利点がある。
【０１８７】
また、図５（Ｃ）では、筐体２７０１に操作部などを備えた例を示している。例えば、筐体２７０１において、電源２７２１、操作キー２７２３、スピーカー２７２５などを備えている。操作キー２７２３により、頁を送ることができる。なお、筐体の表示部と同一面にキーボードやポインティングデバイスなどを備える構成としてもよい。また、筐体の裏面や側面に、外部接続用端子（イヤホン端子、ＵＳＢ端子など）、記録媒体挿入部などを備える構成としてもよい。さらに、電子書籍は、電子辞書としての機能を持たせた構成としてもよい。
【０１８８】
また、電子書籍は、無線で情報を送受信できる構成としてもよい。無線により、電子書籍サーバから、所望の書籍データなどを購入し、ダウンロードする構成とすることも可能である。
【０１８９】
図５（Ｄ）は、携帯電話であり、筐体２８００及び筐体２８０１の二つの筐体で構成されている。筐体２８０１には、表示パネル２８０２、スピーカー２８０３、マイクロフォン２８０４、ポインティングデバイス２８０６、カメラ用レンズ２８０７、外部接続端子２８０８などを備えている。また、筐体２８００には、携帯電話の充電を行う太陽電池セル２８１０、外部メモリスロット２８１１などを備えている。また、アンテナは筐体２８０１内部に内蔵されている。実施の形態１乃至３のいずれかで示した液晶表示装置を表示パネル２８０２に適用することにより、低消費電力な携帯電話とすることができる。
【０１９０】
また、表示パネル２８０２はタッチパネルを備えており、図５（Ｄ）には映像表示されている複数の操作キー２８０５を点線で示している。なお、太陽電池セル２８１０で出力される電圧を各回路に必要な電圧に昇圧するための昇圧回路も実装している。
【０１９１】
表示パネル２８０２は、使用形態に応じて表示の方向が適宜変化する。また、表示パネル２８０２と同一面上にカメラ用レンズ２８０７を備えているため、テレビ電話が可能である。スピーカー２８０３及びマイクロフォン２８０４は音声通話に限らず、テレビ電話、録音、再生などが可能である。さらに、筐体２８００と筐体２８０１は、スライドし、図５（Ｄ）のように展開している状態から重なり合った状態とすることができ、携帯に適した小型化が可能である。
【０１９２】
外部接続端子２８０８はＡＣアダプタ及びＵＳＢケーブルなどの各種ケーブルと接続可能であり、充電及びパーソナルコンピュータなどとのデータ通信が可能である。また、外部メモリスロット２８１１に記録媒体を挿入し、より大量のデータ保存及び移動に対応できる。
【０１９３】
また、上記機能に加えて、赤外線通信機能、テレビ受信機能などを備えたものであってもよい。
【０１９４】
図５（Ｅ）は、デジタルビデオカメラであり、本体３０５１、表示部（Ａ）３０５７、接眼部３０５３、操作スイッチ３０５４、表示部（Ｂ）３０５５、バッテリー３０５６などによって構成されている。実施の形態１乃至３のいずれかで示した液晶表示装置を表示部（Ａ）３０５７、表示部（Ｂ）３０５５に適用することにより、低消費電力なデジタルビデオカメラとすることができる。
【０１９５】
図５（Ｆ）は、テレビジョン装置であり、筐体９６０１や表示部９６０３などによって構成されている。表示部９６０３により、映像を表示することが可能である。また、ここでは、スタンド９６０５により筐体９６０１を支持した構成を示している。実施の形態１乃至３のいずれかで示した液晶表示装置を表示部９６０３に適用することにより、低消費電力なテレビジョン装置とすることができる。
【０１９６】
テレビジョン装置の操作は、筐体９６０１が備える操作スイッチや、別体のリモコン操作機により行うことができる。また、リモコン操作機に、当該リモコン操作機から出力する情報を表示する表示部を設ける構成としてもよい。
【０１９７】
なお、テレビジョン装置は、受信機やモデムなどを備えた構成とする。受信機により一般のテレビ放送の受信を行うことができ、さらにモデムを介して有線又は無線による通信ネットワークに接続することにより、一方向（送信者から受信者）又は双方向（送信者と受信者間、あるいは受信者間同士など）の情報通信を行うことも可能である。
【０１９８】
本実施の形態は、他の実施の形態に記載した構成と適宜組み合わせて実施することが可能である。
【実施例１】
【０１９９】
本実施例では、実施の形態１において構造式（１０１）で表される（Ｒ）（Ｒ）−４，５−ビス［ヒドロキシ（ジフェナントリル）メチル］−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン（略称：Ｒ−ＤＯＬ−Ｐｎ）を合成する例を示す。
【０２００】
（Ｒ）（Ｒ）−４，５−ビス［ヒドロキシ（ジフェナントリル）メチル］−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン（略称：Ｒ−ＤＯＬ−Ｐｎ）の合成方法
【０２０１】
構造式（１０１）で表されるＲ−ＤＯＬ−Ｐｎ（略称）の合成スキームを下記（Ｌ−１）に示す。
【０２０２】
【化１６】
【０２０３】
２．３ｇ（９５ｍｍｏｌ）のマグネシウムを２００ｍＬの三口フラスコに入れ、フラスコ内を窒素置換した。この混合物に５０ｍＬの脱水テトラヒドロフランと、０．５ｍＬのジブロモエタンを加え攪拌した。この混合物に２５ｇ（９７ｍｍｏｌ）の９−ブロモフェナントレンを５０ｍＬの脱水テトラヒドロフランに溶かした溶液を、滴下漏斗より還流を維持しながらゆっくりと加えた。滴下後、この混合物を窒素気流下、８０℃で２時間還流した。所定時間経過後、この混合物を室温に戻した。この混合物に、３．６ｍＬ（２０ｍｍｏｌ）の（Ｒ）（Ｒ）−２，３−Ｏ−イソプロピリデン−Ｌ−酒石酸ジメチルを１０ｍＬの脱水テトラヒドロフランに溶かした溶液を、滴下漏斗より還流を維持しながらゆっくりと加えた。滴下後、この混合物を窒素気流下、８０℃で１時間還流した。所定時間経過後、この混合物にメタノール、水、希塩酸を順に加え、得られた混合物の水層をトルエンで抽出した。得られた抽出溶液と有機層を合わせ、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液と、飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥した。この混合物を自然濾過により濾別し、濾液を濃縮して黄色油状物を得た。この油状物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；トルエン）により精製した。得られたフラクションを濃縮し、黄色油状物を得た。この油状物を高速液体クロマトグラフィー（展開溶媒；クロロホルム）により精製し黄色固体を得た。この固体をトルエンで再結晶することにより、目的物の白色固体を収量１０ｇ、収率５８％で得た。
【実施例２】
【０２０４】
本実施例では、本発明の一形態の液晶組成物、及び該液晶組成物を用いた液晶素子を作製し、特性の評価を行った。
【０２０５】
本実施例で作製した液晶組成物１乃至５の構成を表１乃至３に示す。なお、表１乃至３において、混合比は全て重量比で表しており、割合（ｗｔ％）＊１は液晶における割合、割合（ｗｔ％）＊２は液晶組成物における割合を示している。
【０２０６】
【表１】
【０２０７】
【表２】
【０２０８】
【表３】
【０２０９】
液晶組成物１及び液晶組成物２において、液晶１としてＭＤＡ−００−３５０６（メルク株式会社製）、液晶２としてＮＥＤＯ ＬＣ−Ｃ（メルク株式会社製）、液晶３として４−（ｔｒａｎｓ−４−ｎ−プロピルシクロヘキシル）−３’，４’，５’−トリフルオロ−１，１’−ビフェニル（略称：ＣＰＰ−３ＦＦＦ）、液晶４として４−ｎ−ペンチル安息香酸４−シアノ−３，５−ジフルオロフェニル（略称：ＰＥＰ−５ＦＣＮＦ）を用いた。
【０２１０】
また、液晶組成物３及び液晶組成物４において、液晶１として混合液晶Ｅ−８（株式会社ＬＣＣ製）、液晶２として４−（ｔｒａｎｓ−４−ｎ−プロピルシクロヘキシル）−３’，４’−ジフルオロ−１，１’−ビフェニル（略称：ＣＰＰ−３ＦＦ）（大立高分子工業社製）、液晶３として４−ｎ−ペンチル安息香酸４−シアノ−３−フルオロフェニル（略称：ＰＥＰ−５ＣＮＦ）（大立高分子工業社製）を用いた。
【０２１１】
また、液晶組成物５において、液晶１として４−ｎ−ペンチル安息香酸４−シアノ−３，５−ジフルオロフェニル（略称：ＰＥＰ−５ＦＣＮＦ）、液晶２として４−シアノ−４”−ｎ−ペンチル−ｐ−テルフェニル（略称：５ＣＴ）（株式会社ＬＣＣ製）、液晶３として４−（４−ｎ−プロポキシフェニル）−２，６−ジフルオロベンゾニトリル（略称：ＰＰ−Ｏ３ＦＣＮＦ）、液晶４として４−（４−ｎ−ペントキシフェニル）−２，６−ジフルオロベンゾニトリル（略称：ＰＰ−Ｏ５ＦＣＮＦ）、液晶５として４−（４−ｎ−オクトキシフェニル）−２，６−ジフルオロベンゾニトリル（略称：ＰＰ−Ｏ８ＦＣＮＦ）、液晶６として４−（ｔｒａｎｓ−４−ｎ−ペンチルシクロヘキシル）安息香酸４−シアノ−３，５−ジフルオロフェニル（略称：ＣＰＥＰ−５ＦＣＮＦ）、液晶７として４−ｎ−プロピル安息香酸４−シアノ−３，５−ジフルオロフェニル（略称：ＰＥＰ−３ＦＣＮＦ）を用いた。
【０２１２】
液晶組成物１乃至５において、カイラル剤として構造式（１０１）で示すＲ−ＤＯＬ−Ｐｎ（略称）を用いた。
【０２１３】
【化１７】
【０２１４】
なお、本実施例で用いたＣＰＰ−３ＦＦＦ（略称）、ＣＰＰ−３ＦＦ（略称）、ＰＥＰ−５ＦＣＮＦ（略称）、ＰＥＰ−５ＣＮＦ（略称）、５ＣＴ（略称）、ＰＰ−Ｏ３ＦＣＮＦ（略称）、ＰＰ−Ｏ５ＦＣＮＦ（略称）、ＰＰ−Ｏ８ＦＣＮＦ（略称）、ＣＰＥＰ−５ＦＣＮＦ（略称）、ＰＥＰ−３ＦＣＮＦ（略称）の構造式を下記に示す。
【０２１５】
【化１８】
【０２１６】
本実施例では、液晶組成物１を用いて液晶素子１Ａを、液晶組成物２を用いて液晶素子２Ａを、液晶組成物３を用いて液晶素子３Ａを、液晶組成物４を用いて液晶素子４Ａを、液晶組成物５を用いて液晶素子５Ａをそれぞれ作製した。作製方法を以下に示す。
【０２１７】
液晶素子１Ａ乃至５Ａは、画素電極層及び共通電極層が図３（Ｄ）のように櫛歯状に形成されたガラス基板と、対向基板となるガラス基板とを間に空隙（４μｍ）を有してシール材によって貼り合わせた後、注入法によって等方相の状態で攪拌した液晶組成物１乃至５をそれぞれ基板間に注入して作製した。
【０２１８】
画素電極層及び共通電極層は酸化珪素を含むインジウム錫酸化物を用いてスパッタリング法にて形成した。なお、その膜厚は１１０ｎｍとし、画素電極層と共通電極層の各幅、及び画素電極層と共通電極層との間隔は２μｍとした。また、シール材は紫外線及び熱硬化型シール材を用い、硬化処理として、放射照度１００ｍＷ／ｃｍ２の紫外線による９０秒間の照射処理を行い、その後１２０℃で１時間加熱処理を行った。
【０２１９】
液晶素子１Ａ乃至５Ａにおいて、液晶組成物１乃至５の反射スペクトルの評価を行った。評価には、偏光顕微鏡（ＭＸ−６１Ｌ オリンパス株式会社製）、温調器（ＨＣＳ３０２−ＭＫ１０００ ＩＮＳＴＥＣ社製）、及び顕微分光システム（ＬＶｍｉｃｒｏＵＶ／ＶＩＳ 株式会社ラムダビジョン製）を用いた。
【０２２０】
まず、液晶素子１Ａ乃至５Ａの液晶組成物１乃至５を等方相とした後、温調機によって毎分１．０℃で降温させながら偏光顕微鏡にて観察を行い、液晶組成物１乃至５がブルー相を発現する温度範囲の測定を行った。
【０２２１】
偏光顕微鏡における上記観察の測定条件は、測定モードは反射、偏光子はクロスニコル、倍率は５０倍〜２００倍を用いた。
【０２２２】
次に、液晶素子１Ａ乃至５Ａにおいて、液晶組成物１乃至５がブルー相を発現する温度範囲内の任意の温度で恒温とし、顕微分光システムにて液晶組成物１乃至５の反射光強度のスペクトルを測定した。
【０２２３】
顕微分光システムの測定モードは、反射、偏光子はクロスニコル、測定領域は１２μｍφ、測定波長は２５０ｎｍ〜８００ｎｍとした。測定領域が狭いため、顕微分光システムのモニタにてブルー相の色が長波長となる領域を選定し、測定を行った。なお、測定時に画素電極層及び共通電極層の影響を受けないように、電極層が形成されていない対向基板となるガラス基板側から測定を行った。
【０２２４】
図６に液晶素子１Ａ乃至５Ａにおける液晶組成物１乃至５の反射光強度のスペクトル（液晶素子１Ａは四角形のドット、液晶素子２Ａは菱形のドット、液晶素子３Ａは細い実線、液晶素子４Ａは太い実線、液晶素子５Ａはばつ印のドット）を示す。液晶素子１Ａ乃至５Ａにおける液晶組成物１乃至５の反射スペクトルにおいて、回折波長のピークを検出した。
【０２２５】
液晶組成物１乃至５の反射スペクトルにおける回折波長のピークは、液晶素子１Ａにおける液晶組成物１では３９１ｎｍ、液晶素子２Ａにおける液晶組成物２では５１０ｎｍ、液晶素子３Ａにおける液晶組成物３では４４３ｎｍ、液晶素子４Ａにおける液晶組成物４では４２１ｎｍ、液晶素子５Ａにおける液晶組成物５では５５９ｎｍであった。
【０２２６】
以上の結果より本発明の一形態である液晶組成物は、ブルー相を発現し、液晶組成物を用いて液晶素子を作製できることが確認できた。
【実施例３】
【０２２７】
本実施例では、本発明の一形態の液晶組成物を用いた液晶素子を作製し、それぞれの特性の評価を行った。
【０２２８】
本実施例で作製した液晶組成物６の構成を表４に示す。なお、表４において、混合比は全て重量比で表しており、割合（ｗｔ％）＊１は液晶における割合、割合（ｗｔ％）＊２は液晶組成物における割合を示している。
【０２２９】
【表４】
【０２３０】
重合性モノマー及び重合開始剤を添加した液晶組成物１、及び液晶組成物３乃至６を用いて液晶素子１Ｂ、及び液晶素子３Ｂ乃至６Ｂを作製した。液晶素子１Ｂ、及び液晶素子３Ｂ乃至６Ｂに用いた液晶組成物の構成を表５に示す。
【０２３１】
【表５】
【０２３２】
重合性モノマーとして、１，４−ビス−［４−（３−アクリロイルオキシ−ｎ−プロピル−１−オキシ）ベンゾイルオキシ］−２−メチルベンゼン（略称：ＲＭ２５７）（メルク株式会社製）、１，４−ビス−［４−（４−アクリロイルオキシ−ｎ−へキシル−１−オキシ）ベンゾイルオキシ］−２−メチルベンゼン（略称：ＲＭ２５７−Ｏ６）（シントンケミカルズ株式会社製）、１，４−ビス−［４−（８−アクリロイルオキシ−ｎ−オクチル−１−オキシ）ベンゾイルオキシ］−２−メチルベンゼン（略称：ＲＭ２５７−Ｏ８）、メタクリル酸ｎ−ドデシル（略称：ＤＭｅＡｃ）（東京化成工業株式会社製）、アクリル酸ドデシル（略称：ＤＡｃ）（和光純薬工業株式会社製）、並びに重合開始剤として２，２−ジメトキシ−２−フェニルアセトフェノン（略称：ＤＭＰＡＰ）（東京化成工業株式会社製）を用いた。
【０２３３】
なお、本実施例で用いたＰＰＥＰ−５ＦＣＮＦ（略称）、ＲＭ２５７（略称）、ＲＭ２５７−Ｏ６（略称）、ＲＭ２５７−Ｏ８（略称）、ＤＭｅＡｃ（略称）、ＤＡｃ（略称）、及びＤＭＰＡＰ（略称）の構造式を下記に示す。
【０２３４】
【化１９】
【０２３５】
本実施例では、液晶組成物１を用いて液晶素子１Ｂを、液晶組成物３を用いて液晶素子３Ｂを、液晶組成物４を用いて液晶素子４Ｂを、液晶組成物５を用いて液晶素子５Ｂを、液晶組成物６を用いて液晶素子６Ｂをそれぞれ作製した。作製方法を以下に示す。
【０２３６】
液晶素子１Ｂ、及び液晶素子３Ｂ乃至６Ｂは、画素電極層及び共通電極層が図３（Ｄ）のように櫛歯状に形成されたガラス基板と、対向基板となるガラス基板とを間に空隙（４μｍ）を有してシール材によって貼り合わせた後、注入法によって等方相の状態で攪拌した表４で示す材料及び割合で混合させた各液晶組成物を基板間に注入し作製した。
【０２３７】
画素電極層及び共通電極層は酸化珪素を含むインジウム錫酸化物を用いてスパッタリング法にて形成した。なお、その膜厚は１１０ｎｍとし、画素電極層と共通電極層の各幅、及び画素電極層と共通電極層との間隔は２μｍとした。また、シール材は紫外線及び熱硬化型シール材を用い、硬化処理として、放射照度１００ｍＷ／ｃｍ２の紫外線による９０秒間の照射処理を行い、その後１２０℃で１時間加熱処理を行った。
【０２３８】
また、液晶素子１Ｂ、液晶素子３Ｂ乃至６Ｂそれぞれにおいて、ブルー相が発現する最高温度より１℃から３℃高い温度（最高温度＋１℃から＋３℃）からブルー相が発現する最低温度の範囲内の任意の温度において恒温とし、紫外線（光源Ｄｅｅｐ ＵＶランプ、主波長３６５ｎｍ、放射照度８ｍＷ／ｃｍ２）を、液晶素子１Ｂ、及び液晶素子３Ｂ乃至５Ｂは６分間、液晶素子６Ｂは３０分間照射することによって高分子安定化処理を行った。なお、高分子安定化処理によって、液晶素子１Ｂ、液晶素子３Ｂ乃至５Ｂの液晶組成物中に含まれる重合性モノマーが重合し、液晶素子１Ｂ、液晶素子３Ｂ乃至５Ｂは、有機樹脂を含む液晶組成物を有する液晶素子となる。
【０２３９】
次に、高分子安定化処理を行った液晶組成物を有する液晶素子１Ｂ、液晶素子３Ｂ乃至５Ｂにおいて、室温にて顕微分光システムにより液晶組成物の反射光強度のスペクトルを測定した。
【０２４０】
偏光顕微鏡における液晶組成物の反射光強度の測定条件は実施例２と同様とした。
【０２４１】
図７に液晶素子１Ｂ、及び液晶素子３Ｂ乃至５Ｂにおける液晶組成物の反射光強度のスペクトル（液晶素子１Ｂは四角形のドット、液晶素子３Ｂは細い実線、液晶素子４Ｂは太い実線、液晶素子５Ｂはばつ印のドット）を示す。液晶素子１Ｂ、及び液晶素子３Ｂ乃至５Ｂにおける液晶組成物の反射スペクトルにおいて、最も長波長側の回折波長のピークを検出した。
【０２４２】
検出した反射スペクトルにおける回折波長のピークは、最も長波長側に出現するピークの最大値である。例えば液晶素子４Ｂでは４８６ｎｍ付近と５０９ｎｍと付近にピークが２つ出現しているが、長波長側の５０９ｎｍ付近のピークにおける最大値を検出した。また、肩（ショルダー）を有する（段差や小さなピークを有する）ピークであっても該ピークの最大値を回折波長のピークとする。
【０２４３】
液晶素子１Ｂ、及び液晶素子３Ｂ乃至５Ｂにおける液晶組成物の反射スペクトルにおける最も長波長側の回折波長のピークは、液晶素子１Ｂにおける液晶組成物では３５９ｎｍ、液晶素子３Ｂにおける液晶組成物では４５２ｎｍ、液晶素子４Ｂにおける液晶組成物では５０９ｎｍ、液晶素子５Ｂにおける液晶組成物５では５９４ｎｍであった。
【０２４４】
以上の結果より本発明の一形態である液晶組成物は、ブルー相を発現し、液晶組成物を用いて液晶素子１Ｂ、液晶素子３Ｂ乃至５Ｂを作製できることが確認できた。
【０２４５】
次に、液晶素子１Ｂ、液晶素子３Ｂ、液晶素子４Ｂ、液晶素子６Ｂに電圧を印加し、印加電圧に対する透過率の特性評価を行った。特性評価は、液晶評価装置（大塚電子株式会社製）を用い、光源はハロゲンランプ、温度は室温の測定条件で、液晶素子１Ｂ、液晶素子３Ｂ、液晶素子４Ｂ、液晶素子６Ｂをクロスニコルの偏光子で挟んだ状態で行った。
【０２４６】
図８（Ａ）に液晶素子１Ｂ、液晶素子３Ｂ、液晶素子４Ｂ、液晶素子６Ｂの印加電圧と透過率の関係を示す。図８における透過率は、光源を１００％とした時の透過率である。なお、図８において、液晶素子１Ｂは四角形のドット、液晶素子３Ｂは細い実線、液晶素子４Ｂは太い実線、液晶素子６Ｂは三角形のドットで示している。
【０２４７】
図８に示すように、液晶素子１Ｂ、液晶素子３Ｂ、液晶素子４Ｂ、液晶素子６Ｂは低い印加電圧で高い透過率を示しており、液晶素子１Ｂ、液晶素子３Ｂ、液晶素子４Ｂ、液晶素子６Ｂは、低電圧駆動が可能であることが確認できた。
【０２４８】
以上より、本実施例の液晶素子は低電圧駆動が可能であり、該液晶素子を用いた液晶表示装置、電子機器も、より低消費電力化を達成できる。
【実施例４】
【０２４９】
実施例２及び実施例３で使用した、ＣＰＰ−３ＦＦＦ（略称）、ＰＥＰ−５ＦＣＮＦ（略称）、ＰＰ−Ｏ３ＦＣＮＦ（略称）、ＰＰ−Ｏ５ＦＣＮＦ（略称）、ＰＰ−Ｏ８ＦＣＮＦ（略称）、ＣＰＥＰ−５ＦＣＮＦ（略称）、及びＰＥＰ−３ＦＣＮＦ（略称）の合成方法を以下に記載する。
【０２５０】
（４−（ｔｒａｎｓ−４−ｎ−プロピルシクロヘキシル）−３’，４’，５’−トリフルオロ−１，１’−ビフェニル（略称：ＣＰＰ−３ＦＦＦ）の合成方法）
［ステップ１：トリフルオロメタンスルホン酸 ４−（ｔｒａｎｓ−４−ｎ−プロピルシクロヘキシル）フェニルの合成］
トリフルオロメタンスルホン酸 ４−（ｔｒａｎｓ−４−ｎ−プロピルシクロヘキシル）フェニルの合成スキームを下記（Ｅ−１）に示す。
【０２５１】
【化２０】
【０２５２】
１０ｇ（４６ｍｍｏｌ）の４−（ｔｒａｎｓ−ｎ−プロピルへキシル）フェノールと、１００ｍＬのジクロロメタンと、７．３ｇ（９２ｍｍｏｌ）のピリジンを３００ｍＬのナスフラスコへ入れ撹拌し、この溶液を０℃に冷却した。冷却後、同温度でこの溶液へ２５ｇ（９２ｍｍｏｌ）のトリフルオロメタンスルホン酸無水物を５０ｍＬのジクロロメタンへ溶解した溶液を滴下漏斗から滴下した。滴下後、この溶液を室温へ昇温し、同温度で１５時間撹拌したこの混合物を０℃に冷却し、ゆっくりと水を加えて未反応のトリフルオロメタンスルホン酸無水物を不活性化した。得られた混合物の水層をジクロロメタンで抽出した。得られた抽出溶液と有機層を合わせ、希塩酸と、水と、飽和食塩水とで洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥した。この混合物を自然濾過により濾別し、濾液を濃縮して油状物を得た。この油状物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製した。カラムクロマトグラフィーはトルエン：ヘキサン＝１：１を展開溶媒として用いることにより行った。得られたフラクションを濃縮したところ、目的物の白色固体を収量２．１ｇ、収率７０％で得た。
【０２５３】
［ステップ２：４−（ｔｒａｎｓ−４−ｎ−プロピルシクロヘキシル）−３’，４’，５’−トリフルオロ−１，１’−ビフェニル（略称：ＣＰＰ−３ＦＦＦ）の合成］
ＣＰＰ−３ＦＦＦの合成スキームを下記（Ｅ−２）に示す。
【０２５４】
【化２１】
【０２５５】
１．７ｇ（９．７ｍｍｏｌ）の３，４，５−トリフルオロフェニルボロン酸を１００ｍＬの三口フラスコに入れ、フラスコ内を窒素置換した。この混合物に３．１ｇ（８．８ｍｍｏｌ）のトリフルオロメタンスルホン酸 ４−（ｔｒａｎｓ−４−ｎ−プロピルシクロヘキシル）フェニルと、１０ｍＬの２．０Ｍ炭酸ナトリウム水溶液と、３４ｍＬのトルエンと、１１ｍＬのエタノールを加え、減圧下で攪拌することにより脱気した。この混合物に０．３１ｇ（０．２７ｍｍｏｌ）のテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）を加え、この混合物を窒素気流下、９０℃で３．５時間攪拌した。所定時間経過後、得られた混合物に水を加え、水層をトルエンで抽出した。得られた抽出溶液と有機層を合わせ、飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥した。この混合物を自然濾過により濾別し、濾液を濃縮して油状物を得た。この油状物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；ヘキサン）により精製した。得られたフラクションを濃縮することにより、固体を得た。この固体を高速液体クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）（展開溶媒；クロロホルム）により精製した。得られたフラクションを濃縮することにより、目的物の白色固体を収量２．１ｇ、収率７０％で得た。
【０２５６】
得られた白色固体１．４ｇをトレインサブリメーション法により昇華精製した。昇華精製は、圧力２．５Ｐａ、アルゴン流量５ｍＬ／ｍｉｎの条件で、白色固体を１００℃で加熱して行った。昇華精製後白色固体を１．０ｇ、回収率７１％で得た。
【０２５７】
核磁気共鳴法（ＮＭＲ）によって、この化合物が目的物である４−（ｔｒａｎｓ−４−ｎ−プロピルシクロヘキシル）−３’，４’，５’−トリフルオロ−１，１’−ビフェニル（略称：ＣＰＰ−３ＦＦＦ）であることを確認した。
【０２５８】
得られた物質（ＣＰＰ−３ＦＦＦ）の１Ｈ ＮＭＲデータを以下に示す。１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）：δ（ｐｐｍ）＝０．９１（ｔ，３Ｈ）、１．００−１．１３（ｍ，２Ｈ）、１．１８−１．５５（ｍ，７Ｈ）、１．８６−１．９３（ｍ，４Ｈ）、２．４６−２．５６（ｍ，１Ｈ）、７．１４−７．１９（ｍ，２Ｈ）、７．２９（ｄ，２Ｈ）、７．４２（ｄ，２Ｈ）。
【０２５９】
（４−ｎ−ペンチル安息香酸 ４−シアノ−３，５−ジフルオロフェニル（略称：ＰＥＰ−５ＦＣＮＦ）の合成方法）
ＰＥＰ−５ＦＣＮＦ（略称）の合成スキームを下記（Ｍ−１）に示す。
【０２６０】
【化２２】
【０２６１】
１０ｇ（５２ｍｍｏｌ）の４−ｎ−ペンチル安息香酸と、８．１ｇ（５２ｍｍｏｌ）の２、６−ジフルオロ−４−ヒドロキシベンゾニトリルと、０．９５ｇ（７．８ｍｍｏｌ）の４−（Ｎ，Ｎ−ジメチル）アミノピリジン（ＤＭＡＰ）と、５２ｍＬのジクロロメタンを２００ｍＬのナスフラスコに加え、攪拌した。この混合物に１１ｇ（５７ｍｍｏｌ）の１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（ＥＤＣ）を加え、大気下、室温で終夜攪拌した。所定時間経過後、得られた混合物へ水を加えてから、水層をジクロロメタンで抽出した。得られた抽出溶液と有機層を合わせ、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液と、飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥した。この混合物を自然濾過により濾別し、濾液を濃縮して固体を得た。この固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：トルエン）により精製し、無色の油状物を得た。この油状物を高速液体カラムクロマトグラフィー（展開溶媒：クロロホルム）により精製したところ、白色固体を１４ｇ、収率８４％で得た。
【０２６２】
得られた１４ｇの白色固体をトレインサブリメーション法により昇華精製した。昇華精製は、圧力３．０Ｐａ、アルゴン流量５ｍＬ／ｍｉｎの条件で、白色固体を１４０℃で加熱して行った。昇華精製後、白色固体を収量１１ｇ、回収率７９％で得た。
核磁気共鳴法（ＮＭＲ）によって、この白色固体が目的物である４−ｎ−ペンチル安息香酸 ４−シアノ−３，５−ジフルオロフェニル（略称：ＰＥＰ−５ＦＣＮＦ）であることを確認した。
【０２６３】
得られた物質の１Ｈ ＮＭＲデータを以下に示す。１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、３００ＭＨｚ）：δ（ｐｐｍ）＝０．９０（ｔ、Ｊ＝６．６Ｈｚ、３Ｈ）、１．２７−１．３６（ｍ、４Ｈ）、１．６１−１．７１（ｍ、２Ｈ）、２．７１（ｔ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、２Ｈ）、７．０５（ｄｄ、Ｊ１＝３．０Ｈｚ、Ｊ２＝１０．８Ｈｚ、２Ｈ）、７．３４（ｄ、Ｊ＝８．１Ｈｚ、２Ｈ）、８．０６（ｄ、Ｊ＝６．３Ｈｚ、２Ｈ）。
【０２６４】
（４−（４−ｎ−プロポキシフェニル）−２，６−ジフルオロベンゾニトリル（略称：ＰＰ−Ｏ３ＦＣＮＦ）の合成方法）
ＰＰ−Ｏ３ＦＣＮＦの合成スキームを下記（Ａ−１）に示す。
【０２６５】
【化２３】
【０２６６】
３．０ｇ（１４ｍｍｏｌ）の４−ｎ−プロポキシフェニルボロン酸と、３．１ｇ（１４ｍｍｏｌ）の４−ブロモ−２，６−ジフルオロベンゾニトリルと、０．２２ｇ（０．７０ｍｍｏｌ）のトリス（２−メチルフェニル）ホスフィンと、３０ｍｇ（０．１０ｍｍｏｌ）の酢酸パラジウム（ＩＩ）と、４．０ｇ（２９ｍｍｏｌ）の炭酸カリウムを５００ｍＬ三つ口フラスコに加えた。この混合物へ５４ｍＬのトルエンと、１８ｍＬのエタノールと、１４ｍＬの純水を加え、得られた混合物を攪拌し、減圧下で撹拌することで脱気した。脱気後、系内を窒素気流下としてから、混合物を９０℃で３時間還流した。
【０２６７】
還流後、得られた混合物の水層をトルエンで抽出し、抽出溶液と有機層を合わせて飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥した。この混合物を自然濾過し、濾液を濃縮して淡黄色の固体を得た。得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒はヘキサン：トルエン＝２：１）により精製したところ、白色固体を２．８ｇ得た。この固体を高速液体カラムクロマトグラフィー（展開溶媒：クロロホルム）により精製したところ、白色粉末を２．５ｇ、収率６４％で得た。
【０２６８】
得られた白色固体２．５ｇをトレインサブリメーション法により昇華精製した。昇華精製は、圧力５．５Ｐａ、アルゴン流量１５ｍＬ／ｍｉｎの条件で、白色固体を１００℃で加熱して行った。昇華精製後、白色粉末を１．９ｇ、回収率７６％で得た。
【０２６９】
核磁気共鳴測定（ＮＭＲ）によって、この化合物が、４−（４−ｎ−プロポキシフェニル）−２，６−ジフルオロベンゾニトリル（略称：ＰＰ−Ｏ３ＦＣＮＦ）であることを確認した。
【０２７０】
得られた化合物の１Ｈ ＮＭＲデータを以下に示す。１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）：δ＝１．０６（ｔ、Ｊ＝１５．０Ｈｚ、３Ｈ）、１．８５（ｍ、Ｊ＝３．６Ｈｚ、２Ｈ）、３．９８（ｔ、Ｊ＝１３．２Ｈｚ、２Ｈ）、７．００（ｄ、Ｊ＝２．４Ｈｚ、２Ｈ）、７．２３（ｔ、Ｊ＝１７．４Ｈｚ、２Ｈ）、７．５０（ｄ、Ｊ＝２．４Ｈｚ、２Ｈ）。
【０２７１】
（４−（４−ｎ−ペントキシフェニル）−２，６−ジフルオロベンゾニトリル（略称：ＰＰ−Ｏ５ＦＣＮＦ）の合成方法）
ＰＰ−Ｏ５ＦＣＮＦの合成スキームを下記（Ｂ−１）に示す。
【０２７２】
【化２４】
【０２７３】
３．０ｇ（１４ｍｍｏｌ）の４−ｎ−ペントキシフェニルボロン酸と、３．１ｇ（１４ｍｍｏｌ）の４−ブロモ−２，６−ジフルオロベンゾニトリルと、０．２２ｇ（０．７０ｍｍｏｌ）のトリス（２−メチルフェニル）ホスフィンと、３０ｍｇ（０．１０ｍｍｏｌ）の酢酸パラジウム（ＩＩ）と、４．０ｇ（２９ｍｍｏｌ）の炭酸カリウムを５００ｍＬ三つ口フラスコに入れた。この混合物へ５４ｍＬのトルエンと、１８ｍＬのエタノールと、１４ｍＬの純水を加え、減圧しながら攪拌することにより脱気した。脱気後、この混合物を９０℃で３時間還流した。
【０２７４】
還流後、得られた混合物の水層をトルエンで抽出し、抽出溶液と有機層を合わせ、飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥した。この混合物を自然濾過し、得られた濾液を濃縮して透明の油状物を得た。油状物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒はヘキサン：トルエン＝５：１）により精製したところ、淡黄色の液体を５．０ｇ得た。
【０２７５】
得られた液体を高速液体カラムクロマトグラフィー（展開溶媒：クロロホルム）により精製したところ、白色粉末を３．９ｇ得た。
【０２７６】
得られた白色粉末３．９ｇをトレインサブリメーション法により昇華精製した。昇華精製は、圧力２．０Ｐａ、アルゴン流量５ｍＬ／ｍｉｎの条件で、白色粉末を９５℃で加熱することにより行った。昇華精製後、白色粉末を２．０ｇ、収率４６％で得た。
【０２７７】
核磁気共鳴測定（ＮＭＲ）によって、この化合物が、４−（４−ｎ−ペントキシフェニル）−２，６−ジフルオロベンゾニトリル（略称：ＰＰ−Ｏ５ＦＣＮＦ）であることを確認した。
【０２７８】
得られた化合物の１Ｈ ＮＭＲデータを以下に示す。１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）：δ＝０．８９（ｔ、Ｊ＝１４．１Ｈｚ、３Ｈ）、１．２８−１．４９（ｍ、４Ｈ）、１．７７（ｍ、Ｊ＝２７．６Ｈｚ、２Ｈ）、３．９６（ｔ、Ｊ＝１３．２Ｈｚ、２Ｈ）、６．９４（ｄ、Ｊ＝２．１Ｈｚ、２Ｈ）、７．１８（ｔ、Ｊ＝１８．０Ｈｚ、２Ｈ）、７．４５（ｄ、Ｊ＝２．６Ｈｚ、２Ｈ）。
【０２７９】
（４−（４−ｎ−オクトキシフェニル）−２，６−ジフルオロベンゾニトリル（略称：ＰＰ−Ｏ８ＦＣＮＦ）の合成方法）
ＰＰ−Ｏ８ＦＣＮＦの合成スキームを下記（Ｃ−１）に示す。
【０２８０】
【化２５】
【０２８１】
３．０ｇ（１４ｍｍｏｌ）の（４−ｎ−オクトキシフェニル）ボロン酸と、３．１ｇ（１４ｍｍｏｌ）の４−ブロモ−２，６−ジフルオロベンゾニトリルと、０．２２ｇ（０．７０ｍｍｏｌ）のトリス（２−メチルフェニル）ホスフィンと、３０ｍｇ（０．１０ｍｍｏｌ）の酢酸パラジウム（ＩＩ）と、４．０ｇ（２９ｍｍｏｌ）の炭酸カリウムを５００ｍＬの三つ口フラスコに加えた。この混合物へ５４ｍＬのトルエンと、１８ｍＬのエタノールと、１４ｍＬの純水を加え、減圧下で攪拌することで脱気した。脱気後、この混合物を９０℃で３時間還流した。
【０２８２】
還流後混合物の水層をトルエンで抽出し、得られた抽出溶液と有機層を合わせ、飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥した。この混合物を自然濾過し、濾液を濃縮して淡赤色の固体を得た。得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒はヘキサン：トルエン＝３：１）により精製したところ、白色固体を３．５ｇ得た。得られた白色固体を高速液体カラムクロマトグラフィー（展開溶媒：クロロホルム）により精製したところ、白色粉末を２．８ｇ得た。
【０２８３】
得られた白色粉末２．８ｇをトレインサブリメーション法により昇華精製した。昇華精製は、圧力５．５Ｐａ、アルゴン流量１５ｍＬ／ｍｉｎの条件で、白色固体を１１０℃で加熱することで行った。昇華精製後、白色粉末を２．２ｇ、収率６４％で得た。
【０２８４】
核磁気共鳴測定（ＮＭＲ）によって、この化合物が、４−（４−ｎ−オクトキシフェニル）−２，６−ジフルオロベンゾニトリル（略称：ＰＰ−Ｏ８ＦＣＮＦ）であることを確認した。
【０２８５】
得られた化合物の１Ｈ ＮＭＲデータを以下に示す。１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）：δ＝０．８９（ｔ、Ｊ＝１３．５Ｈｚ、３Ｈ）、１．３０−１．３４（ｍ、８Ｈ）、１．４３−１．５３（ｍ、２Ｈ）、１．８１（ｍ、Ｊ＝２７．９Ｈｚ、２Ｈ）、４．０１（ｔ、Ｊ＝１２．６Ｈｚ、２Ｈ）、７．００（ｄ、Ｊ＝２．４Ｈｚ、２Ｈ）、７．２３（ｔ、Ｊ＝１８．０Ｈｚ、２Ｈ）、７．５０（ｄ、Ｊ＝２．３Ｈｚ、２Ｈ）。
【０２８６】
（４−（ｔｒａｎｓ−４−ｎ−ペンチルシクロヘキシル）安息香酸４−シアノ−３，５−ジフルオロフェニル（略称：ＣＰＥＰ−５ＦＣＮＦ）の合成方法）
ＣＰＥＰ−５ＦＣＮＦの合成スキームを下記（Ｆ−１）に示す。
【０２８７】
【化２６】
【０２８８】
１．９ｇ（６．９ｍｍｏｌ）の４−（ｔｒａｎｓ−４−ｎ−ペンチルシクロへキシル）安息香酸と、１．１ｇ（７．１ｍｍｏｌ）の２，６−ジフルオロ−４−ヒドロキシベンゾニトリルと、０．１３ｇ（１．１ｍｍｏｌ）の４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ピリジン（ＤＭＡＰ）と、７．０ｍＬのジクロロメタンを５０ｍＬのナスフラスコに加え、攪拌した。この混合物に１．５ｇ（７．８ｍｍｏｌ）の１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド 塩酸塩（ＥＤＣ）を加え、大気下、室温で２８時間攪拌した。所定時間経過後、得られた混合物に水を加え、水層をジクロロメタンで抽出した。得られた抽出溶液と有機層を合わせ、飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥した。この混合物を自然濾過により濾別し、濾液を濃縮して固体を得た。この固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；トルエン）により精製した。得られたフラクションを濃縮し、固体を得た。この固体を高速液体クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）（展開溶媒；クロロホルム）により精製した。
【０２８９】
得られたフラクションを濃縮することにより、目的物である白色固体を収量２．０ｇ、収率６９％で得た。得られた白色固体２．０ｇをトレインサブリメーション法により昇華精製した。昇華精製は、圧力２．７Ｐａ、アルゴン流量５ｍＬ／ｍｉｎの条件で、白色固体を１５５℃で加熱して行った。昇華精製後、白色固体を１．８ｇ、回収率９０％で得た。
【０２９０】
核磁気共鳴法（ＮＭＲ）によって、この化合物が目的物である４−（ｔｒａｎｓ−４−ｎ−ペンチルシクロヘキシル）安息香酸４−シアノ−３，５−ジフルオロフェニル（略称：ＣＰＥＰ−５ＦＣＮＦ）であることを確認した。
【０２９１】
得られた物質（ＣＰＥＰ−５ＦＣＮＦ）の１Ｈ ＮＭＲデータを以下に示す。１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）：δ（ｐｐｍ）＝０．９０（ｔ，３Ｈ）、１．０２−１．１３（ｍ，２Ｈ）、１．２０−１．３５（ｍ，９Ｈ）、１．４３−１．５４（ｍ，２Ｈ）、１．８９−１．９３（ｍ，４Ｈ）、２．５４−２．６２（ｍ，１Ｈ）、７．０５（ｄ，２Ｈ）、７．３７（ｄ，２Ｈ）、８．０６（ｄ，２Ｈ）。
【０２９２】
（４−ｎ−プロピル安息香酸４−シアノ−３，５−ジフルオロフェニル（略称：ＰＥＰ−３ＦＣＮＦ）の合成方法）
ＰＥＰ−３ＦＣＮＦの合成スキームを下記（Ｇ−１）に示す。
【０２９３】
【化２７】
【０２９４】
１．６ｇ（１０ｍｍｏｌ）の４−ｎ−プロピル安息香酸と、１．６ｇ（１０ｍｍｏｌ）の２、６−ジフルオロ−４−ヒドロキシベンゾニトリルと、０．１９ｇ（１．５ｍｍｏｌ）の（４−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ピリジンと、１０ｍＬのジクロロメタンを５０ｍＬのナスフラスコに加え、攪拌した。この混合物に２．１ｇ（１１ｍｍｏｌ）の１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド 塩酸塩（ＥＤＣ）を加え、この混合物を大気下、室温で１５時間攪拌した。所定時間経過後、得られた混合物へ水を加え、この混合物の水層をジクロロメタンで抽出した。得られた抽出溶液と有機層を合わせ、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液と、飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥した。この混合物を自然濾過し、濾液を濃縮して白色固体を得た。この固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；トルエン）により精製した。得られたフラクションを濃縮して白色固体を得た。この固体を高速液体クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）（展開溶媒；クロロホルム）により精製した。得られたフラクションを濃縮して、目的物である白色固体を２．４ｇ、収率７９％で得た。
【０２９５】
得られた白色固体２．４ｇをトレインサブリメーション法により昇華精製した。昇華精製は、圧力２．１Ｐａ、アルゴン流量１０ｍＬ／ｍｉｎの条件で、白色固体を１３０℃で加熱して行った。昇華精製後、白色固体を収量１．３ｇ、回収率４２％で得た。
【０２９６】
核磁気共鳴法（ＮＭＲ）によって、この化合物が目的物である４−ｎ−プロピル安息香酸４−シアノ−３，５−ジフルオロフェニル（略称：ＰＥＰ−３ＦＣＮＦ）であることを確認した。
【０２９７】
得られた物質（ＰＥＰ−３ＦＣＮＦ）の１Ｈ ＮＭＲデータを以下に示す。１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、３００ＭＨｚ）：δ（ｐｐｍ）＝０．９７（ｔ、３Ｈ）、１．６３−１．７６（ｍ、２Ｈ）、２．７０（ｔ、２Ｈ）、７．０５（ｄ、２Ｈ）、７．３４（ｄ、２Ｈ）、８．０６（ｄ、２Ｈ）。
【０２９８】
（４−（４−ｎ−ペンチルフェニル）安息香酸４−シアノ−３，５−ジフルオロフェニル（略称：ＰＰＥＰ−５ＦＣＮＦ）の合成方法）
ＰＰＥＰ−５ＦＣＮＦ（略称）の合成スキームを下記（Ｎ−１）に示す。
【０２９９】
【化２８】
【０３００】
２．３ｇ（８．６ｍｍｏｌ）の４−（４−ｎ−ペンチルフェニル）安息香酸と、１．３ｇ（８．４ｍｍｏｌ）の２，６−ジフルオロ−４−ヒドロキシベンゾニトリルと、０．１６ｇ（１．３ｍｍｏｌ）の４−ジメチルアミノピリジンと、８．６ｍＬのジクロロメタンを５０ｍＬのナスフラスコに加え、攪拌した。この混合物に１．８ｇ（９．４ｍｍｏｌ）の１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（ＥＤＣ）を加え、この混合物を大気下、室温で１８時間攪拌した。所定時間経過後、得られた混合物に水を加え、水層をジクロロメタンで抽出した。得られた抽出溶液と有機層を合わせ、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液と、飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥した。この混合物を自然濾過し、濾液を濃縮して淡褐色固体を得た。この固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；トルエン）により精製した。得られたフラクションを濃縮して白色固体を得た。この固体を高速液体クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）（展開溶媒；クロロホルム）により精製した。得られたフラクションを濃縮して、目的物である白色固体を２．７ｇ、収率７９％で得た。
【０３０１】
得られた白色固体２．７ｇを蒸留により精製したところ、目的物の白色固体を収量２．５ｇ、回収率９３％で得た。
【０３０２】
核磁気共鳴法（ＮＭＲ）によって、この化合物が目的物である４−（４−ｎ−ペンチルフェニル）安息香酸４−シアノ−３，５−ジフルオロフェニル（ＰＰＥＰ−５ＦＣＮＦ）であることを確認した。
【０３０３】
得られた物質の１Ｈ ＮＭＲデータを以下に示す。１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）：δ（ｐｐｍ）＝０．９１（ｔ，３Ｈ）、１．３１−１．４０（ｍ，４Ｈ）、１．６２−１．７２（ｍ，２Ｈ）、２．６７（ｔ，２Ｈ）、７．０９（ｄ，２Ｈ）、７．３１（ｄ，２Ｈ）、７．５８（ｄ，２Ｈ）、７．７５（ｄ，２Ｈ）、８．２０（ｄ，２Ｈ）。
【０３０４】
（４−ビス−［４−（８−アクリロイルオキシ−ｎ−オクチル−１−オキシ）ベンゾイルオキシ］−２−メチルベンゼン（略称：ＲＭ２５７−Ｏ８）の合成方法）
ＲＭ２５７−Ｏ８（略称）の合成スキームを下記（Ｎ−１）に示す。
【０３０５】
【化２９】
【０３０６】
３００ｍＬのナスフラスコに３．０ｇ（９．４ｍｍｏｌ）の４−（８−アクリロイルオキシ−ｎ−オクチル−１−オキシ）安息香酸と、０．４７ｇ（３．８ｍｍｏｌ）の２−メチル−１，４−ベンゼンジオールと、０．１７ｇ（１．４ｍｍｏｌ）の４−ジメチルアミノピリジン（ＤＭＡＰ）と、１．８ｇ（９．４ｍｍｏｌ）の１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（ＥＤＣ）と、１００ｍＬのアセトンと、５０ｍＬのジクロロメタンを加え、大気下、室温で２３時間攪拌した。所定時間経過後、この混合溶液を濃縮して水を加え、水層をクロロホルムで抽出した。得られた抽出液と有機層を合わせ、水と飽和炭酸水素ナトリウム水溶液と、飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥した。この混合物を自然濾過により濾別し、得られた濾液を濃縮して固体を得た。得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；クロロホルム）により精製した。得られたフラクションを濃縮して白色固体を得た。得られた白色固体を、高速液体クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）（展開溶媒；クロロホルム）により精製したところ、目的物である白色固体を収量０．９２ｇ、収率３４％で得た。
【０３０７】
得られた物質の１Ｈ ＮＭＲデータを以下に示す。１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）：δ（ｐｐｍ）＝１．３９−１．５４（ｍ，１６Ｈ）、１．６７−１．８５（ｍ，８Ｈ）、２．２４（ｓ，３Ｈ）、４．０５（ｔ，Ｊ＝５．９Ｈｚ，４Ｈ）、４．１６（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，４Ｈ）、５．８２（ｄｄ，Ｊ１＝１０．２Ｈｚ，Ｊ２＝１．５Ｈｚ，２Ｈ）、６．１３（ｄｄ，Ｊ１＝１０．５Ｈｚ，Ｊ２＝１７．４Ｈｚ，２Ｈ）、６．４１（ｄｄ，Ｊ１＝１．５Ｈｚ，Ｊ２＝１７．１Ｈｚ，２Ｈ）、６．９８（ｄｄ，Ｊ１＝３．９Ｈｚ，Ｊ２＝８．７Ｈｚ，４Ｈ）、７．０９−７．１９（ｍ，３Ｈ）、８．１５（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，４Ｈ）。
【実施例５】
【０３０８】
本実施例では、実施の形態１の構造式（１１５）で表されるジオキソラン化合物である、（Ｒ）（Ｒ）−４，５−ビス［ヘキシルオキシ（ジフェナントリル）メチル］−２，２’−ジメチル−１，３−ジオキソラン（略称；Ｒ−ＤＯＬ−Ｐｎ−Ｏ６）を合成する例を示す。
【０３０９】
実施例１において（Ｌ−１）の合成スキームで作製される０．５０ｇ（０．５８ｍｍｏｌ）の（Ｒ）（Ｒ）−４，５−ビス［ヒドロキシ（ジフェナントリル）メチル］−２，２’−ジメチル−１，３−ジオキソランと、０．２１ｇ（１．３ｍｍｏｌ）の１−ブロモヘキサンと、０．１８ｇ（１．３ｍｍｏｌ）の炭酸カリウムと、５．０ｍＬのシクロヘキサノンを５０ｍＬのナスフラスコに加え、窒素気流下、１４０℃で７時間攪拌した。所定時間経過後、得られた混合物に水を加え、この混合物の水層をトルエンで抽出した。得られた抽出溶液と有機層を合わせ、水と、飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥した。この混合物を自然濾過により濾別し、濾液を濃縮して無色油状物を得た。
【０３１０】
この油状物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；トルエン）により精製した。得られたフラクションを濃縮して無色油状物を得た。この油状物を高速液体カラムクロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）（展開溶媒；クロロホルム）により精製した。
【０３１１】
得られたフラクションを濃縮し、白色固体を得た。この固体にヘキサンを加えて超音波を照射し、析出した固体を吸引ろ過により濾取したところ、目的物である白色固体を収量０．３ｇ、収率５０％で得た。上述の合成スキームを下記に示す。
【０３１２】
【化３０】
【０３１３】
核磁気共鳴法（ＮＭＲ）によって、この化合物が目的物である（Ｒ）（Ｒ）−４，５−ビス［ヘキシルオキシ（ジフェナントリル）メチル］−２，２’−ジメチル−１，３−ジオキソラン（略称：Ｒ−ＤＯＬ−Ｐｎ−Ｏ６）であることを確認した。
【０３１４】
また、Ｒ−ＤＯＬ−Ｐｎ−Ｏ６のジクロロメタン溶液の吸収スペクトルを測定し、３０２、２９１、２５６および２２６ｎｍ付近に吸収が見られることを確認した。
【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記一般式（Ｇ１）で表されるジオキソラン化合物、及びネマティック液晶を含有し、ブルー相を発現することを特徴とする液晶組成物。
【化１】
（一般式（Ｇ１）中、Ｒ１、Ｒ２は、互いに独立に水素、炭素数１乃至６のアルキル基、炭素数１乃至２０のアルコキシ基、又は炭素数６乃至１２のアリール基、又はフェニル基を置換基として有する炭素数１乃至２０のアルキル基を表し、Ｒ１及びＲ２は互いに結合して環を形成していても良い。Ｒ３、Ｒ４は、互いに独立に水素、又は炭素数１乃至６のアルキル基又はシクロアルキル基を表し、Ｒ５乃至Ｒ４０は、全て独立に水素、炭素数１乃至４のアルキル基、炭素数１乃至４のアルコキシ基、又は炭素数６乃至１２のアリール基を表す。）
【請求項２】
下記一般式（Ｇ２）で表されるジオキソラン化合物、及びネマティック液晶を含有し、ブルー相を発現することを特徴とする液晶組成物。
【化２】
（一般式（Ｇ２）中、Ｒ１、Ｒ２は、互いに独立に水素、炭素数１乃至６のアルキル基、メトキシ基、又はフェニル基を表し、Ｒ１及びＲ２は互いに結合してシクロヘキシル環を形成していても良い。Ｒ３乃至Ｒ４０は、水素を表す。）
【請求項３】
下記構造式（１０１）で表されるジオキソラン化合物、及びネマティック液晶を含有し、ブルー相を発現することを特徴とする液晶組成物。
【化３】
【請求項４】
請求項１乃至３のいずれか一項において、前記ジオキソラン化合物が前記液晶組成物中に含まれる割合は７ｗｔ％以下であることを特徴とする液晶組成物。
【請求項５】
請求項１乃至４のいずれか一項において、反射スペクトルにおける最も長波長側の回折波長のピークが７００ｎｍ以下であることを特徴とする液晶組成物。
【請求項６】
請求項１乃至４のいずれか一項において、反射スペクトルにおける最も長波長側の回折波長のピークが４２０ｎｍ以下であることを特徴とする液晶組成物。
【請求項７】
請求項１乃至６のいずれか一項に記載の液晶組成物を用いることを特徴とする液晶素子。
【請求項８】
請求項１乃至６のいずれか一項に記載の液晶組成物を用いることを特徴とする液晶表示装置。
【請求項９】
請求項７又は請求項８において、前記液晶組成物は有機樹脂を含むことを特徴とする液晶表示装置。
【請求項１】
下記一般式（Ｇ１）で表されるジオキソラン化合物、及びネマティック液晶を含有し、ブルー相を発現することを特徴とする液晶組成物。
【化１】
（一般式（Ｇ１）中、Ｒ１、Ｒ２は、互いに独立に水素、炭素数１乃至６のアルキル基、炭素数１乃至２０のアルコキシ基、又は炭素数６乃至１２のアリール基、又はフェニル基を置換基として有する炭素数１乃至２０のアルキル基を表し、Ｒ１及びＲ２は互いに結合して環を形成していても良い。Ｒ３、Ｒ４は、互いに独立に水素、又は炭素数１乃至６のアルキル基又はシクロアルキル基を表し、Ｒ５乃至Ｒ４０は、全て独立に水素、炭素数１乃至４のアルキル基、炭素数１乃至４のアルコキシ基、又は炭素数６乃至１２のアリール基を表す。）
【請求項２】
下記一般式（Ｇ２）で表されるジオキソラン化合物、及びネマティック液晶を含有し、ブルー相を発現することを特徴とする液晶組成物。
【化２】
（一般式（Ｇ２）中、Ｒ１、Ｒ２は、互いに独立に水素、炭素数１乃至６のアルキル基、メトキシ基、又はフェニル基を表し、Ｒ１及びＲ２は互いに結合してシクロヘキシル環を形成していても良い。Ｒ３乃至Ｒ４０は、水素を表す。）
【請求項３】
下記構造式（１０１）で表されるジオキソラン化合物、及びネマティック液晶を含有し、ブルー相を発現することを特徴とする液晶組成物。
【化３】
【請求項４】
請求項１乃至３のいずれか一項において、前記ジオキソラン化合物が前記液晶組成物中に含まれる割合は７ｗｔ％以下であることを特徴とする液晶組成物。
【請求項５】
請求項１乃至４のいずれか一項において、反射スペクトルにおける最も長波長側の回折波長のピークが７００ｎｍ以下であることを特徴とする液晶組成物。
【請求項６】
請求項１乃至４のいずれか一項において、反射スペクトルにおける最も長波長側の回折波長のピークが４２０ｎｍ以下であることを特徴とする液晶組成物。
【請求項７】
請求項１乃至６のいずれか一項に記載の液晶組成物を用いることを特徴とする液晶素子。
【請求項８】
請求項１乃至６のいずれか一項に記載の液晶組成物を用いることを特徴とする液晶表示装置。
【請求項９】
請求項７又は請求項８において、前記液晶組成物は有機樹脂を含むことを特徴とする液晶表示装置。
【図１】
【図２】
【図３】
【図４】
【図５】
【図６】
【図７】
【図８】
【図２】
【図３】
【図４】
【図５】
【図６】
【図７】
【図８】
【公開番号】特開２０１３−３７３５０（Ｐ２０１３−３７３５０Ａ）
【公開日】平成２５年２月２１日（２０１３．２．２１）
【国際特許分類】
【出願番号】特願２０１２−１４８１０５（Ｐ２０１２−１４８１０５）
【出願日】平成２４年７月２日（２０１２．７．２）
【出願人】（０００１５３８７８）株式会社半導体エネルギー研究所 (5,264)
【Ｆターム（参考）】
【公開日】平成２５年２月２１日（２０１３．２．２１）
【国際特許分類】
【出願日】平成２４年７月２日（２０１２．７．２）
【出願人】（０００１５３８７８）株式会社半導体エネルギー研究所 (5,264)
【Ｆターム（参考）】
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