界面活性剤／溶媒混合剤
本発明は、
ａ）式（Ｉ）：
Ｒ−ＣＯ−ＮＲ1Ｒ2 （Ｉ）
式中、ＲはＨ、メチル、エチル又はプロピルであり、ここにおいて、α）ＲがＨ又はメチルであるときは、Ｒ1及びＲ2は、同一又は異なる第三級ブチル、（Ｃ5−Ｃ12）アルキル又は（Ｃ1−Ｃ12）ヒドロキシアルキルであり、そして、β）Ｒがエチル又はプロピルのときは、Ｒ1及びＲ2は、同一又は異なる、（Ｃ1−Ｃ12）アルキル又は（Ｃ1−Ｃ12）ヒドロキシアルキルであり、及びｂ）１又はそれ以上の界面活性剤を含有する界面活性剤／溶媒混合剤に関するものである。本発明の界面活性剤／溶媒混合剤は活性成分製剤の製造に好適である。
ａ）式（Ｉ）：
Ｒ−ＣＯ−ＮＲ1Ｒ2 （Ｉ）
式中、ＲはＨ、メチル、エチル又はプロピルであり、ここにおいて、α）ＲがＨ又はメチルであるときは、Ｒ1及びＲ2は、同一又は異なる第三級ブチル、（Ｃ5−Ｃ12）アルキル又は（Ｃ1−Ｃ12）ヒドロキシアルキルであり、そして、β）Ｒがエチル又はプロピルのときは、Ｒ1及びＲ2は、同一又は異なる、（Ｃ1−Ｃ12）アルキル又は（Ｃ1−Ｃ12）ヒドロキシアルキルであり、及びｂ）１又はそれ以上の界面活性剤を含有する界面活性剤／溶媒混合剤に関するものである。本発明の界面活性剤／溶媒混合剤は活性成分製剤の製造に好適である。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、界面活性剤及び溶媒の組合せ（界面活性剤／溶媒混合剤）に係るものである。界面活性剤／溶媒混合剤は、１又はそれ以上の活性成分、特に農薬活性成分の製剤の製造に使用することができる。
【背景技術】
【０００２】
溶媒は、また作物保護の分野においても使用することができ、例えばExxonからのSolvesso(R)シリーズのような芳香族溶媒、又はBP−n−パラフィンのような脂肪族溶媒；イソホロン、シクロヘキサノン及びアセトフェノンのようなケトン；若しくはDow ChemからのTriton(R)GR 7 MEのようなスルホスクシネートが知られている。更に、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド又はＮ−メチルピロリドン(US 6420361、JP 2001 302422 A、WO 9951099)を含有する作物保護製剤が知られている。
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００３】
本発明の目的は、安定な活性成分製剤の製造に好適である界面活性剤／溶媒混合剤を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【０００４】
驚くべきことに、この目的が界面活性剤／溶媒混合剤と特定のカルボキシアミドによって達成され得ることが分かった。
【０００５】
それ故、本発明は、
ａ）式（Ｉ）：
Ｒ−ＣＯ−ＮＲ1Ｒ2 （Ｉ）
［式中、
RはH、メチル、エチル又はプロピルであり、ここにおいて、
α）RがH又はメチルであるときは、R1及びR2は同一又は異なり、そして第三級ブチル、(C5-C12)アルキル又は(C1-C12)ヒドロキシアルキル、好ましくは第三級ブチル、C5-又はC6-アルキルであり、そして
β）Rがエチル又はプロピルのときは、R1及びR2は同一又は異なり、そして(C1-C12)アルキル又は(C1-C12)ヒドロキシアルキル、好ましくは(C1-C6)アルキルである] で表される１又はそれ以上の溶媒、及び
ｂ）１又はそれ以上の界面活性剤、
を含有する界面活性剤／溶媒混合剤を提供するものである。
【０００６】
式（Ｉ）におけるアルキル基及びヒドロキシアルキル基Ｒ、R1及びR2は、直鎖又は分枝鎖であってもよい。アルキル基Ｒの例としては、メチル、エチル及びn−プロピル、イソプロピルのようなプロピルがある。アルキル基R1及びR2の例としては、メチル、エチル、n−プロピルもしくはイソプロピルのようなプロピル、n−ブチルのようなブチル、又は第二級ブチル、イソブチルもしくは第三級ブチルのような分枝ブチル、n−ペンチルのようなペンチル、又はイソペンチルもしくはネオペンチルのような分枝ペンチル、n−ヘキシル又は分枝ヘキシルのようなヘキシル、n−ヘプチル又は分枝ヘプチルのようなヘプチル、n−オクチル又は分枝オクチルのようなオクチル、n−ノニル又は分枝ノニルのようなノニル、n−デシル又は分枝デシルのようなデシル、n−ウンデシル又は分枝ウンデシルのようなウンデシル、n−ドデシル又は分枝ドデシルのようなドデシルがある。好ましい具体例としては、アルキル基R1及びR2は、同一である。
【０００７】
本発明に係る界面活性剤／溶媒混合剤中に存在する溶媒ａ）は、例えば、N,N−ジ−tert−ブチルホルムアミド、N,N−ジペンチルホルムアミド、N,N−ジヘキシルホルムアミド、N,N−ジヘプチルホルムアミド、N,N−ジオクチルホルムアミド、N,N−ジノニルホルムアミド、N,N−ジデシルホルムアミド、N,N−ジウンデシルホルムアミド、N,N−ジドデシルホルムアミド、N,N−ジヒドロキシメチルホルムアミド、N,N−ジ−tert−ブチルアセトアミド、N,N−ジペンチルアセトアミド、N,N−ジヘキシルアセトアミド、N,N−ジヘプチルアセトアミド、N,N−ジオクチルアセトアミド、N,N−ジノニルアセトアミド、N,N−ジデシルアセトアミド、N,N−ジウンデシルアセトアミド、N,N−ジドデシルアセトアミド、N,N−ジヒドロキシメチルアセトアミド、N,N−ジメチルプロピオンアミド、N,N−ジエチルプロピオンアミド；N,N−ジ−n−プロピルプロピオンアミド又はN,N−ジイソプロピルプロピオンアミドのようなN,N−ジプロピルプロピオンアミド；N,N−ジ−n−ブチルプロピオンアミド、N,N−ジ−sec−ブチルプロピオンアミド、N,N−ジイソブチルプロピオンアミド、又はN,N−ジ−tert−ブチルプロピオンアミドのようなN,N−ジブチルプロピオンアミド；N,N−ジペンチルプロピオンアミド、N,N−ジヘキシルプロピオンアミド、N,N−ジヘプチルプロピオンアミド、N,N−ジオクチルプロピオンアミド、N,N−ジノニルプロピオンアミド、N,N−ジデシルプロピオンアミド、N,N−ジウンデシルプロピオンアミド、N,N−ジドデシルプロピオンアミド、N,N−ジメチル−n−ブチルアミド、N,N−ジエチル−n−ブチルアミド；N,N−ジ−n−プロピル−n−ブチルアミド又はN,N−ジイソプロピル−n−ブチルアミドのようなN,N−ジプロピル−n−ブチルアミド；N,N−ジ−n−ブチル−n−ブチルアミド、N,N−ジ−sec−ブチル−n−ブチルアミド、N,N−ジイソブチル−n−ブチルアミド、N,N−ジ−tert−ブチル−n−ブチルアミドのようなN,N−ジブチル−n−ブチルアミド；N,N−ジペンチル−n−ブチルアミド、N,N−ジヘキシル−n−ブチルアミド、N,N−ジヘプチル−n−ブチルアミド、N,N−ジオクチル−n−ブチルアミド、N,N−ジノニル−n−ブチルアミド、N,N−ジデシル−n−ブチルアミド、N,N−ジウンデシル−n−ブチルアミド、N,N−ジドデシル−n−ブチルアミド、N,N−ジペンチルイソブチルアミド、N,N−ジヘキシルイソブチルアミド、N,N−ジヘプチルイソブチルアミド、N,N−ジオクチルイソブチルアミド、N,N−ジノニルイソブチルアミド、N,N−ジデシルイソブチルアミド、N,N−ジウンデシルイソブチルアミド、N,N−ジドデシルイソブチルアミド、N,N−ペンチルヘキシルホルムアミド、N,N−ペンチルヘキシルアセトアミド、N,N−ペンチルヘキシルプロピオンアミド、N,N−ペンチルヘキシル−n−ブチルアミド、N,N−ペンチルヘキシルイソブチルアミド、N,N−メチルエチルプロピオンアミド、N,N−メチル−n−プロピルプロピオンアミド、N,N−メチルイソプロピルプロピオンアミド、N,N−メチル−n−ブチルプロピオンアミド、N,N−メチルエチル−n−ブチルアミド、N,N−メチル−n−ブチルアミド、N,N−メチルイソプロピル−n−ブチルアミド、N,N−メチル−n−ブチル−n−ブチルアミド、N,N−メチルエチルイソブチルアミド、N,N−メチル−n−プロピルイソブチルアミド、N,N−メチルイソプロピルイソブチルアミド、N,N−メチル−n−ブチルイソブチルアミド、が挙げられる。
【０００８】
式（Ｉ）の好ましい溶媒は、Ｒがエチル、n−プロピル又はイソプロピルのようなプロピルであり、そして、R1及び R2は同一又は異なり、好ましくは同一であり、そして(C1-C6)アルキル、例えば、メチル、エチル、n−プロピル又はイソプロピルのようなプロピル、n−ブチルのようなブチル又は第二級ブチル、イソブチルもしくは第三級ブチルのような分枝ブチル、n−ペンチルのようなペンチル又はイソペンチルもしくはネオペンチルのような分枝ペンチル、n−ヘキシル又は分枝ヘキシルのようなヘキシルがある。
【０００９】
本発明に係る界面活性剤／溶媒混合剤中に存在する界面活性剤ｂ）は、例えば、非芳香族ベースの界面活性剤、例えば、複素環、オレフィン、脂肪族、又は環式脂肪族をベースとしたもの、例えば、界面活性のモノ−又はポリ−アルキル置換されそして更に誘導化されたもの、例えば、アルコキシル化、硫酸化、スルホン化又はリン酸化されたもの、ピリ
ジン、ピリミジン、トリアジン、ピロール、ピロリジン、フラン、チオフェン、ベンゾオキサゾール、ベンゾチアゾール及びトリアゾール化合物、及び／又は芳香族ベースの界面活性剤、例えば、モノ−又はポリ−アルキル置換されそして更に誘導化されたもの、例えば、アルコキシル化、硫酸化、スルホン化又はリン酸化されたもの、ベンゼン又はフェノールがある。界面活性剤ｂ）は、一般的に溶媒相に可溶であり、そしてそこに溶解している活性成分と一緒に、水で希釈することにより、溶媒を乳化するのに適している（散布用液剤を得るために）。本発明に係る界面活性剤／溶媒混合剤は、例えば、非芳香族もしくは芳香族の界面活性剤、又は非芳香族及び芳香族の界面活性剤の混合物を包むことができる。
【００１０】
界面活性剤ｂ）の実施例は以下に表示しているが、ここにおいてＥＯはエチレンオキサイド単位であり、同様にＰＯはプロピレンオキサイド単位であり、そしてＢＯはブチレンオキサイド単位である：
ｂ１）いかなる順序であれ、例えば、１−６０アルキレンオキシド単位、好ましくは、１−６０ＥＯ及び／又は１−３０ＰＯ及び／又は１−１５ＢＯで、アルコキシル化されていてもよいC10-C24-アルコール。これらの化合物の末端水酸基は、１〜２４個の炭素原子を有するアルキル、シクロアルキル又はアシル基によって末端に結合されることができる。このような化合物の実施例としては：
ClariantからのGenapol(R)Ｃ、Ｌ、Ｏ、Ｔ、ＵＤ、ＵＤＤ、Ｘ製品、BASFからのPlurafac(R)−及び Lutensol(R)Ａ、ＡＴ、ＯＮ、ＴＯ製品、CondeaからのMarlipal(R)２４及びＯ１３製品、HenkelからのDehypon(R)製品、Akzo NobelからのEthylan ＣＤ１２０のようなEthylan(R)製品がある。
【００１１】
ｂ２）エーテルカルボン酸塩、スルホナート、硫酸塩及びリン酸塩型における ｂ１）に記載した製品の陰イオン誘導体、並びにそれらの無機塩（例えばアルカリ金属及びアルカリ土類金属）、及び有機塩（例えばアミン又はアルカノールアミンベースのもの）、例えばClariantからのGenapol(R)LRO、Sandopan(R)製品、ホスタフェート（hostaphate）、Hordaphos(R)製品。
EO、PO及び／又はBO単位から成るコポリマー、例えばBASFからのPluronic(R)製品及びUniquemaからの分子量400〜108のSynperonic(R)製品のようなブロックコポリマー。
UniquemaからのAtlox(R)5000又はClariantからのHoe(R)-S3510のようなC1-C9 アルコールのアルキレンオキシ製品。
【００１２】
ｂ３）CondeaからのSerdox(R)NOG製品のような脂肪酸及びトリグリセリドのアルコキシル化物、又は例えば大豆油、ナタネ油、コーン油、ヒマワリ油、棉実油、あまに油、ココナツ油、ヤシ油、アザミ油、クルミ油、ラッカセイ油、オリーブ油又はヒマシ油、特にナタネ油であるアルコキシル化植物油。植物油はまた、エステル交換反応による製品も意味するものとして規定され、例えば、ナタネ油メチルエステル、ナタネ油エチルエステルのようなアルキルエステル、例えばClariantからのEmulsogen(R)製品、脂肪族、環式脂肪族及びオレフィン系カルボン酸及びポリカルボン酸の塩、並びにHenkelから入手可能なアルファースルホ脂肪酸エステル。
【００１３】
ｂ４）HenkelからのComperlan(R)製品、又はRhodiaからのAmam(R)製品のような脂肪酸アミドアルコキシル化物。
Air ProductsからのSurfynol(R)製品のようなアルキレンジオールのアルキレンオキシ付加物。Clariantからのアミノ及びアミド糖、Clariantからのグルシトール、HenkelからのＡＰＧ(R)製品の型式によるアルキルポリグリコシドのような、又はUniquemaからのSpan(R)又はTweent(R)製品の型式によるソルビタンエステル、又はWackerからのシクロデキストリンエステル若しくはエーテルのような糖誘導体。
【００１４】
ｂ５）界面活性セルロース及びアルギン(algine)、ペクチン及びグアール（guar）誘導体、例えばClariantからのTylose(R)製品、KelcoからのManutex(R)製品、及びCesalpinaからのグアール（guar）誘導体。
ClariantからのPolyglykol(R)製品のような、ポリオールベースのアルキレンオキシ付加体。Clariantからの界面活性ポリグリセリド及びそれらの誘導体。
【００１５】
ｂ６）スルホスクシネート、アルカンスルホナート、パラフィン−及びオレフィンスルホナート、例えばClariantからのNetzer IS(R)、Hoe(R)S1728、Hostapur(R)OS、Hostapur(R)SAS、Union CarbideからのTriton(R)GR7ME 及びGR5、Albright and WilsonからのEmpimin(R)製品、CondeaからのMarlon(R)PS65。
【００１６】
ｂ７）スルホスクシナメート、例えばCytecからのAerosol(R)製品又はAlbright and WilsonからのEmpimin(R)製品。
ｂ８）例えば、ClariantからのGenamin(R)Ｃ、Ｌ、Ｏ、Ｔ製品のような、８〜２２個の炭素原子(C8-C22)を有する脂肪アミンのアルキレンオキシド付加物第四級アンモニウム化合物。
ｂ９）GoldschmidtからのTegotain(R)製品、ClariantからのHostapon(R)Ｔ及びArkopon(R)Ｔ製品の型式におけるタウリド、ベタイン及びスルホベタインのような界面活性両性イオン（zwitterionic）化合物。
【００１７】
ｂ１０）シリコーン及び／又はシランをベースとした界面活性化合物、例えば、GoldschmidtからのTegopren(R)製品及びWackerからのＳＥ(R)製品、並びにRhodia (Dow Corning, Reliance, GE, Bayer)からのBevaloid(R)、Rhodorsil(R)及びSilcolapse(R)製品。
ｂ１１）過−又はポリフルオル化された界面活性化合物、例えばClariantからのFluowet(R)製品、BayerからのBayowet(R)製品、DuPontからのZonyl(R)製品、Daikin及びAsahi Glassからのこの種の製品。
ｂ１２）界面活性スルホンアミド、例えばBayerからのもの。
ｂ１３）界面活性ポリアクリル酸及びポリメタアクリル酸誘導体、例えばBASFからのSokalan(R)製品。
【００１８】
ｂ１４）界面活性ポリアミド、例えばBayerからの変性ゼラチン又は誘導体化されたポリアスパラギン酸及びそれらの誘導体。
ｂ１５）界面活性ポリビニル化合物、例えばBASFからのLuviskol(R)製品及びISPからのAgrimer(R)製品のような変性ポリビニルピロリドン、又は誘導体化されたポリ酢酸ビニル、例えばClariantからのMowilith(R)製品、ブチレート、例えば、BASFからのLutonal(R)製品、WackerからのVinnapas(R)及びPioloform(R)製品、又は誘導化されたポリビニルアルコール、例えばClariantからのMowiol(R)製品。
ｂ１６）無水マレイン酸及び／又は無水マレイン酸の反応生成物をベースとした界面活性ポリマー、及び無水マレイン酸及び／又は無水マレイン酸を含むコポリマーの反応生成物、例えばISPからのAgrimer(R)−VEMA製品。
ｂ１７）モンタン、ポリエチレン及びポリプロピレンワックスの界面活性誘導体、例えばClariantからのHoechst(R)ワックス又はLicowet(R)製品。
ｂ１８）界面活性ホスホン酸塩及びホスフィン酸塩、例えばClariantからのFluowet(R)-PL。
ｂ１９）ポリ−又は過ハロゲン化界面活性剤、例えばClariantからのEmulsogen(R)-1557。
【００１９】
ｂ２０）アルコキシル化されていてもよいフェノール、例えばフェニル(C1-C4)アルキルエーテル、又は(ポリ)アルコキシル化フェノール［＝フェノール(ポリ)アルキレングリ
コールエーテル]、例えば、(ポリ)アルキレンオキシ部分構造中に１〜５０アルキレンオキシ単位を有し、ここにおいて、当該アルキレン部分構造は、それぞれの場合、好ましくは１〜４個の炭素原子を有し、好ましくは３〜１０モルのアルキレンオキシドと反応しているフェノール、(ポリ)アルキルフェノール又は(ポリ)アルキルフェノールアルコキシレート［＝ポリアルキルフェノール(ポリ)アルキレングリコールエーテル]、例えば、アルキル基あたり１〜１２個の炭素原子を有し、(ポリ)アルキレンオキシ部分構造中に１〜１５０アルキレンオキシ単位を有するもの、好ましくは１〜５０モルのエチレンオキシドと反応しているトリ−n−ブチルフェノール又はトリイソブチルフェノール、ポリアリールフェノール又はポリアリールフェノールアルコキシレート［＝ポリアリールフェノール(ポリ)アルキレングリコールエーテル]、例えばポリアルキレンオキシ部分構造中に１〜１５０アルキレンオキシ単位を有する、トリスチリルフェノールポリアルキレングリコールエーテル、好ましくは１〜５０モルのエチレンオキシドと反応しているトリスチリルフェノール。
【００２０】
ｂ２１）ｂ２０）で記載した分子と硫酸又はリン酸との反応生成物を表わす前記の化合物、及びそれらを適当な塩基と中和した塩、例えばトリエトキシル化されたフェノールの酸性リン酸エステル、９モルのエチレンオキシドと反応したノニルフェノールの酸性リン酸エステル、及び２０モルのエチレンオキシドとトリエタノールアミンで中和している１モルのトリスチリルフェノールとの反応生成物のリン酸エステル。
ｂ２２）アルキル−又はアリールベンゼンスルホナートのようなベンゼンスルホナート、例えば酸性でそして適当な塩基と中和した、(ポリ)アルキル−及び(ポリ)アリールベンゼンスルホナート、例えば、アルキル基に対して１〜１２個の炭素原子を有し、又はポリアリール基中に３個までのスチレン単位を有するもの、好ましくは、例えばドデシルベンゼンスルホン酸のカルシウム塩又はイソプロピルアンモニウム塩のような(直鎖)ドデシルベンゼンスルホン酸及びそれらの油性塩。
【００２１】
アルキレンオキシ単位はエチレンオキシ、プロピレンオキシ及びブチレンオキシ単位、特に好ましくはエチレンオキシ単位である。
非芳香族ベースの界面活性剤の群からの界面活性剤の例は、上記のｂ１）からｂ１９）群の界面活性剤、特にｂ１）、ｂ２）、ｂ６）及びｂ８）群である。
【００２２】
芳香族ベースの界面活性剤の群からの界面活性剤の例は、上記のｂ２０）〜ｂ２２）群の界面活性剤、
好ましくは、例えばAgrisol(R)製品(Akcros)として商業的に入手可能である４〜１０モルのエチレンオキシドと反応したフェノール、
例えばSapogenat(R)Ｔ製品(Clariant)として商業的に入手可能である４〜５０モルのエチレンオキシドと反応したトリイソブチルフェノール、
例えばArkopal(R)製品(Clariant)として商業的に入手可能である４〜５０モルのエチレンオキシドと反応したノニルフェノール、
例えばSoprophor(R)FL、Soprophor(R)3D33、Soprophor(R)BSU、Soprophor(R)4D-384、Soprophor(R)CY/8 (Rhodia)のようなSoprophor(R)シリーズからの、４〜１５０モルのエチレンオキシドと反応したトリスチリルフェノール、並びに
Marlon(R)製品(Huls)として商業的に入手可能である酸性（直鎖）ドデシルベンゼンスルホナートがある。
【００２３】
好ましい界面活性剤(ｂ)は、例えばアルコキシル化C10-C24-アルコール (ｂ１)、及びそれらの陰イオン誘導体(ｂ２)、例えばサルフェート、スルホナート及びフォスフェート、アルコキシル化植物油(ｂ３)、アルコキシル化フェノール(ｂ２０)、並びにそれらと硫酸又はリン酸との反応物(ｂ２１)、並びにアルキルベンゼンスルホナート(ｂ２２)がある。
【００２４】
界面活性剤ｂ）対する溶媒ａ）の質量比は、一般的に10000：1から1：99の範囲であり、好ましくは、1000：1から10：90であり、溶媒ａ）は、特に好ましくは界面活性剤ｂ）に対して過剰量、例えば100：1から2：1までの質量比である。
【００２５】
本発明に係る界面活性剤／溶媒混合剤は、例えばエマルション及び懸濁液並びにそれらの濃縮原液又は粒剤、例えば水−乳化粒剤のような活性成分製剤、特に油性懸濁液、油性懸濁原液、サスポエマルション（suspoemulsion）、サスポエマルション原液（suspoemulsion concentrates）、エマルション、例えば油中水型（W/O-）又は水中油型（O/W-）エマルション、エマルション原液、マイクロエマルション、マイクロエマルション原液、並びにそれらから得られる噴霧（水）溶液のような活性成分製剤の調製のために好適である。
【００２６】
それ故、本発明はまた活性成分製剤、特に、
（１）１又はそれ以上の活性成分、特に農薬活性成分、例えば除草剤、殺虫剤又は殺菌剤の活性成分、
（２）本発明に係る界面活性剤／溶媒混合剤、
（３）場合によっては、更なる有機溶媒、及び
（４）場合によっては、慣用の補助剤及び添加剤、例えば、増粘剤及びチキソトロピー剤、湿展剤、抗ドリフト剤、粘着剤、浸透剤、保存剤及び結霜保護剤、抗酸化剤、増量剤、担体物質、染料、芳香剤、消泡剤、肥料、蒸発防止剤、及びｐＨ粘度調整剤、並びに
（５）場合によっては、水、
を含有する、例えば除草剤、殺虫剤又は殺菌剤の液状農薬のような農薬活性成分製剤を提供するものである。
【００２７】
本発明に係る界面活性剤／溶媒混合剤を用いることにより、安定な活性成分製剤、特に水に溶けにくい活性成分、例えば、水１リットル当たり活性成分５ｇ未満の溶解度の製剤の製造を可能とすることができる。これらの活性成分は、例えば染料、農薬活性成分、粘着剤、崩壊剤、医薬又は獣医薬活性成分、洗剤、芳香剤、又は蛋白質、好ましくは農薬活性成分である。
【００２８】
好適な農薬活性成分（１）は、例えば除草剤、殺虫剤又は殺菌剤（好ましくはアゾール化合物でないもの）、薬害軽減剤及び植物成長調節剤である。好ましくは除草剤であり、例えばＡＬＳ阻害剤のような葉面活性除草剤（例えばフルカルバゾン、プロポキシカルバゾンもしくはアミカルバゾンのようなスルホンアミド、又はメソスルフロン、ヨードスルフロン、アミドスルフロン、ホラムスルフロンのようなスルホニルウレア）、ジフルフェニカン、ブロモキシニル含有もしくはアイオキシニル含有製品、フェノキサプロップ−p−エチルのようなアリールオキシフェノキシプロピオン酸塩のクラスの除草剤、デスメデイファム、フェンメデイファム、エトフメサートもしくはメタミトロンのような砂糖大根用除草剤、又はＨＰＰＤ阻害剤（例えばイソキサフルトール、スルコトリオン、メソトリオン）のクラスからのその他の活性成分である。
【００２９】
もしも、活性成分が、分離していない１又はそれ以上の不斉炭素元素又は二重結合を含むときは、いかなるものであっても全ての異性体を含むものである。鏡像異性体、ジアステレオ異性体、Ｚ又はＥ異性体のような特異的三次元型によって定義される可能性のある立体異性体は全て含まれ、そして該立体異性体の混合物から慣用方法により、又は立体化学的に純粋な出発物質の使用との組合せによる立体選択的反応によって合成することができる。純粋な形態及び混合物としての該立体異性体は、いずれも本発明に関して使用することができる。
【００３０】
本発明の目的のためには、中性化合物の他に、本発明に係る活性成分製剤の成分として存在する活性成分は、常に、無機及び／又は有機対イオンとの塩を意味するものとして理解される。それ故、例えばスルホニルウレアは、例えば、−SO2−NH基の水素が農業に適する陽イオンによって置換されている塩を形成することができる。これらの塩は、例えば、金属塩、特にアルカリ金属塩又はアルカリ土類金属塩、特にナトリウム及びカリウム塩、並びにアンモニウム塩又は有機アミンとの塩である。塩の形成は、例えばアミノ及びアルキルアミノのような塩基に対する酸の付加反応によって行なわれることができる。これに適する酸は無機及び有機の強酸、例えば、HCl、HBr、H2SO4又はHNO3である。
【００３１】
本発明に係る農薬成分に存在する除草剤は、例えば、ＡＬＳ阻害剤（アセト乳酸シンテターゼインヒビター）又はＡＬＳ阻害剤以外の除草剤、例えば、カルバメート類、チオカルバメート類、ハロアセトアニリド類、置換フェノキシ−、ナフトキシ−及びフェノキシフェノキシカルボン酸誘導体、及びキノリルオキシ−、キノキサリルオキシ−、ピリジルオキシ−、ベンゾオキサゾリルオキシ−及びベンゾチアゾリルオキシフェノキシアルカンカルボン酸エステルのようなヘテロアリールオキシフェノキシアルカンカルボン酸誘導体、シクロヘキサンジオン誘導体、燐含有除草剤、例えばグルホシネート型の又はグリホサート型の並びにＳ−（Ｎ−アリール−Ｎ−アルキルカルバモイルメチル）ジチオリン酸エステルである。
ＡＬＳ阻害剤は、特にイミダゾリノン、ピリミジニルオキシピリジンカルボン酸誘導体、ピリミジルオキシ安息香酸誘導体、トリアゾロピリミジンスルホンアミド誘導体及びスルホンアミド、好ましくはスルホニルウレア系からのものである。
【００３２】
好ましいＡＬＳ阻害剤は、スルホニルウレア系、例えばピリミジン−又はトリアジニルアミノカルボニル−［ベンゼン−、ピリジン−、ピラゾール−、チオフェン−及び（アルキルスルホニル）アルキルアミノ−］スルファミドに由来するものである。ピリミジン環又はトリアジン環の好ましい置換基は、アルコキシ、アルキル、ハロアルコキシ、ハロアルキル、ハロゲン又はジメチルアミノであり、ここにおいて、全ての置換基はそれぞれ独立に組合せることが可能である。ベンゼン、ピリジン、ピラゾール、チオフェン又は（アルキルスルホニル）アルキルアミノ部分構造の好ましい置換基は、アルキル、アルコキシ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ又はＩのようなハロゲン、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、ホルミルアミノのようなアシルアミノ、ニトロ、アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、アルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル、アルコキシアミノカルボニル、ハロアルコキシ、ハロアルキル、アルキルカルボニル、アルコキシアルキル、アルキルスルホニルアミノアルキル、（アルカンスルホニル）アルキルアミノである。そのような好適なスルホニルウレアには、例えば、
【００３３】
Ａ１）フェニル−及びベンジル スルホニルウレア及び関連化合物、例えば、
1-(2-クロロフェニルスルホニル)-3-(4-メトキシ-6-メチル-1,3,5-トリアジン-2-イル)ウレア (クロルスルフロン)、
1-(2-エトキシカルボニルフェニルスルホニル)-3-(4-クロロ-6-メトキシピリミジン-2-イル)ウレア (クロリムロン−エチル)、
1-(2-メトキシフェニルスルホニル)-3-(4-メトキシ-6-メチル-1,3,5-トリアジン-2-イル)ウレア (メトスルフロン−メチル)、
1-(2-クロロエトキシフェニルスルホニル)-3-(4-メトキシ-6-メチル-1,3,5-トリアジン-2-イル)ウレア (トリアスルフロン)、
1-(2-メトキシカルボニルフェニルスルホニル)-3-(4,6-ジメチルピリミジン-2-イル)ウレア (スルホメツロン−メチル)、
1-(2-メトキシカルボニルフェニルスルホニル)-3-(4-メトキシ-6-メチル-1,3,5-トリアジン-2-イル)-3-メチルウレア (トリベヌロン−メチル)、
1-(2-メトキシカルボニルベンジルスルホニル)-3-(4,6-ジメトキシピリミジン-2-イル)
ウレア (ベンスルフロン−メチル)、
1-(2-メトキシカルボニルフェニルスルホニル)-3-(4,6-ビス(ジフルオロメトキシ)ピリミジン-2-イル)ウレア (プリミスルフロン−メチル)、
3-(4-エチル-6-メトキシ-1,3,5-トリアジン-2-イル)-1-(2,3-ジヒドロ-1,1-ジオキソ-2-メチルベンゾ[b]チオフェン-7-スルホニル)ウレア (EP-A 0 796 83)、
3-(4-エトキシ-6-エチル-1,3,5-トリアジン-2-イル)-1-(2,3-ジヒドロ-1,1-ジオキソ-2-メチルベンゾ[b]チオフェン-7-スルホニル)ウレア (EP-A 0 079 683)、
【００３４】
3-(4-メトキシ-6-メチル-1,3,5-トリアジン-2-イル)-1-(2-メトキシカルボニル-5-ヨードフェニルスルホニル)ウレア (ヨードスルフロン−メチル及びその塩、例えばナトリウム塩、WO 92/13845)、
DPX-66037、トリフルスルフロン−メチル(参照 Brighton Crop Prot. Conf. -Weeds- 1995、853頁)、
CGA-277476、(参照 Brighton Crop Prot. Conf. -Weeds- 1995、79頁)、
メチル-2-[3-(4,6-ジメトキシピリミジン-2-イル)ウレイドスルホニル]-4-メタンスルホンアミドメチルベンゾエート (メソスルフロン−メチル及びその塩、例えばナトリウム塩、WO 95/10507)、
N,N-ジメチル-2-[3-(4,6-ジメトキシピリミジン-2-イル) ウレイドスルホニル]-4-ホルミルアミノベンズアミド (ホラムスルフロン及びその塩、例えばナトリウム塩、WO 95/01344);
【００３５】
Ａ２）チエニルスルホニルウレア、例えば、
1-(2-メトキシカルボニルチオフェン-3-イル)-3-(4-メトキシ-6-メチル-1,3,5-トリアジン-2-イル)ウレア (チフェンスルフロン−メチル);
【００３６】
Ａ３）ピラゾリルスルホニルウレア、例えば、
1-(4-エトキシカルボニル-1-メチルピラゾール-5-イルスルホニル)-3-(4,6-ジメトキシピリミジン-2-イル)ウレア (ピラゾスルフロン-メチル)；
3-クロロ-5-(4,6-ジメトキシピリミジン-2-イルカルバモイルスルファモイル)-1-メチルピラゾール-4-カルボン酸メチル (EP-A 0 282 613)；
5-(4,6-ジメチルピリミジン-2-イルカルバモイルスルファモイル)-1-(2-ピリジル)ピラゾール-4-カルボン酸メチル (NC-330、参照 Brighton Crop Prot. Conference‘Weeds' 1991、1巻、45頁 ff.),
DPX-A8947、アジムスルフロン (参照 Brighton Crop Prot. Conf.‘Weeds' 1995、65頁);
Ａ４）スルホンジアミド誘導体、例えば、
3-(4,6-ジメトキシピリミジン-2-イル)-1-(N-メチル-N-メチルスルホニルアミノスルホニル)ウレア (アミドスルフロン)及びその構造類似体 (EP-A 0 131 258 及び Z. Pfl. Krankh. Pfl. Schutz、特別版 XII、489-497 (1990));
【００３７】
Ａ５）ピリジルスルホニルウレア、例えば、
1-(3-N,N-ジメチルアミノカルボニルピリジン-2-イルスルホニル)-3-(4,6-ジメトキシピリミジン-2-イル)ウレア (ニコスルフロン)、
1-(3-エチルスルホニルピリジン-2-イルスルホニル)-3-(4,6-ジメトキシピリミジン-2-イル)ウレア (リムスルフロン)、
2-[3-(4,6-ジメトキシピリミジン-2-イル)ウレイドスルホニル]-6-トリフルオロメチル-3-ピリジンカルボン酸メチル、ナトリウム塩(DPX-KE 459、フルピルスルフロン、参照 Brighton Crop Prot. Conf. Weeds、1995、49頁)、並びにトリフロキシスルフロン及びそのナトリウム塩；
【００３８】
Ａ６）例えば、EP-A 0 342 569中に記載されているアルコキシフェノキシスルホニルウレア、好ましくは、3-(4,6-ジメトキシピリミジン-2-イル)-1-(2-エトキシフェノキシ)スルホニルウレア (エトキシスルフロン) 又はその塩;
Ａ７）イミダゾリルスルホニルウレア、例えば、
MON 37500、スルホスルフロン(参照 Brighton Crop Prot. Conf.‘Weeds'、1995、57頁)、及び他の関連するスルホニルウレア誘導体並びにそれらの混合物。
【００３９】
これらの活性成分の典型的な代表例は、特に以下に表示した化合物及びその塩である：
アミドスルフロン、アジムスルフロン、ベンスルフロン−メチル、クロリムロン−エチル、クロルスルフロン、シノスルフロン、シクロスルファムロン、エタメトスルフロン−メチル（ethametsulfuron-methyl）、エトキシスルフロン、フラザスルフロン、フルピルスルフロン−メチル−ナトリウム、ハロスルフロン−メチル、イマゾスルフロン、メトスルフロン−メチル（metsulfuron-methyl）、ニコスルフロン、オキサスルフロン、プリミスルフロン−メチル、プロスルフロン、ピラゾスルフロン−エチル、リムスルフロン、スルホメツロン−メチル、スルホスルフロン、チフェンスルフロン−メチル、トリアスルフロン、トリベヌロン−メチル、トリフルスルフロン−メチル、トリフロキシスルフロン及びそのナトリウム塩、ヨードスルフロン−メチル及びそのナトリウム塩(WO 92/13845)、メソスルフロン−メチル及びそのナトリウム塩(Agrow No.347、March 3、2000、22頁(PJB
Publications Ltd. 2000))並びにホラムスルフロン及びそのナトリウム塩(Agrow No.338, October 15、1999、26頁(PJB Publications Ltd. 1999))。
上記に表示した活性成分は、例えば「The Pesticide Manual」、12版 (2000)、The British Crop Protection Council、又は個々の活性成分に続く引用文献から既知のものである。
【００４０】
更なる好適なＡＬＳ阻害剤は、例えば、
Ｂ）イミダゾリノン、例えば、
2-(4-イソプロピル-4-メチル-5-オキソ-2-イミダゾリン-2-イル)-5-メチル安息香酸メチル及び2-(4-イソプロピル-4-メチル-5-オキソ-2-イミダゾリン-2-イル)-4-メチル安息香酸 (イマザメタベンズ)、
5-エチル-2-(4-イソプロピル-4-メチル-5-オキソ-2-イミダゾリン-2-イル)ピリジン-3-カルボン酸 (イマゼタピル)、
2-(4-イソプロピル-4-メチル-5-オキソ-2-イミダゾリン-2-イル)キノリン-3-カルボン酸 (イマザキン)、
2-(4-イソプロピル-4-メチル-5-オキソ-2-イミダゾリン-2-イル)ピリジン-3-カルボン酸 (イマザピル)、
5-メチル-2-(4-イソプロピル-4-メチル-5-オキソ-2-イミダゾリン-2-イル)ピリジン-3-カルボン酸 (イマゼタメタピル);
【００４１】
Ｃ）トリアゾロピリミジンスルホンアミド誘導体、例えば、
N-(2,6-ジフルオロフェニル)-7-メチル-1,2,4-トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン-2-スルホンアミド (フルメトシュラム（flumetsulam))、
N-(2,6-ジクロロ-3-メチルフェニル)-5,7-ジメトキシ-1,2,4-トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン-2-スルホンアミド、
N-(2,6-ジフルオロフェニル)-7-フルオロ-5-メトキシ-1,2,4-トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン-2-スルホンアミド、
N-(2,6-ジクロロ-3-メチルフェニル)-7-クロロ-5-メトキシ-1,2,4-トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン-2-スルホンアミド、
N-(2-クロロ-6-メトキシカルボニル)-5,7-ジメチル-1,2,4-トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン-2-スルホンアミド (EP-A 0 343 752、US-A 4,988,812);
【００４２】
Ｄ）ピリミジニルオキシピリジンカルボン酸又はピリミジニルオキシ安息香酸誘導体、例えば、
3-(4,6-ジメトキシピリミジン-2-イル)オキシピリジン-2-カルボン酸ベンジル (EP-A 0
249 707)、
3-(4,6-ジメトキシピリミジン-2-イル)オキシピリジン-2-カルボン酸メチル(EP-A 0 249 707)、
2,6-ビス[(4,6-ジメトキシピリミジン-2-イル)オキシ]安息香酸 (EP-A 0 321 846)、
2,6-ビス[(4,6-ジメトキシピリミジン-2-イル)オキシ]安息香酸 1-(エトキシカルボニルオキシエチル) (EP-A 0 472 113)。
【００４３】
本発明に係る除草剤組成物に存在するＡＬＳ阻害剤以外の除草剤活性成分は、例えば、カルバメート系、チオカルバメート系、ハロアセトアニリド系、置換フェノキシ−、ナフトキシ−及びフェノキシフェノキシカルボン酸誘導体の群からの除草剤、及び、キノリルオキシ−、キノキサリルオキシ−、ピリジルオキシ−、ベンゾオキサゾリルオキシ−及びベンゾチアゾリルオキシフェノキシアルカンカルボン酸エステルのようなヘテロアリールオキシフェノキシアルカンカルボン酸誘導体、シクロヘキサンジオン変性体、並びにS−(N−アリール−N−アルキルカルバモイルメチル)ジチオリン酸エステルである。ここで好ましいものは、フェノキシカルボン酸、フェノキシフェノキシ−及びヘテロアリールオキシフェノキシカルボン酸のエステル及び塩、並びにベンタゾン、シアナジン、アトラジン、ジカンバ、又はブロモキシニル若しくはアイオキシニルのようなヒドロキシベンゾニトリル類及びそれらのエステルのような除草剤、並びにその他の葉面除草剤である。
【００４４】
本発明に係る農薬組成物に成分として存在することができるＡＬＳ阻害剤以外の好適な除草剤活性成分は、例えば、
Ｅ）フェノキシフェノキシ−及びヘテロアリールオキシフェノキシカルボン酸誘導体型の除草剤、例えば、
Ｅ１）フェノキシフェノキシ−及びベンジルオキシフェノキシカルボン酸誘導体、例えば、2-(4-(2,4-ジクロロフェノキシ)フェノキシ)プロピオン酸メチル (ジクロホップ−メチル)、
2-(4-(4-ブロモ-2-クロロフェノキシ)フェノキシ)プロピオン酸メチル (DE-A 26 01 548)、
2-(4-(4-ブロモ-2-フルオロフェノキシ)フェノキシ)プロピオン酸メチル (US-A 4,808,750)、
2-(4-(2-クロロ-4-トリフルオロメチルフェノキシ)フェノキシ)プロピオン酸メチル (DE-A 24 33 067)、
2-(4-(2-フルオロ-4-トリフルオロメチルフェノキシ)フェノキシ)プロピオン酸メチル (US-A 4,808,750)、
2-(4-(2,4-ジクロロベンジル)フェノキシ)プロピオン酸メチル (DE-A 24 17 487)、
4-(4-(4-トリフルオロメチルフェノキシ)フェノキシ)ペンタ-2-エン酸エチル、
2-(4-(4-トリフルオロメチルフェノキシ)フェノキシ)プロピオン酸メチル(DE-A 24 33 067);
【００４５】
Ｅ２）「単核性（mononuclear）」ヘテロアリールオキシフェノキシアルカンカルボン酸誘導体、例えば、
2-(4-(3,5-ジクロロピリジル-2-オキシ)フェノキシ)プロピオン酸エチル (EP-A 0 002 925)、
2-(4-(3,5-ジクロロピリジル-2-オキシ)フェノキシ)プロピオン酸プロパルギル(EP-A 0
003 114)、
2-(4-(3-クロロ-5-トリフルオロメチル-2-ピリジルオキシ)フェノキシ)プロピオン酸メチル (EP-A 0 003 890)、
2-(4-(3-クロロ-5-トリフルオロメチル-2-ピリジルオキシ)フェノキシ)プロピオン酸エチル (EP-A 0 003 890)、
2-(4-(5-クロロ-3-フルオロ-2-ピリジルオキシ)フェノキシ)プロピオン酸プロパルギル
(EP-A 0 191 736)、
2-(4-(5-トリフルオロメチル-2-ピリジルオキシ)フェノキシ)プロピオン酸ブチル (フルアジホップ−ブチル);
【００４６】
Ｅ３）「二核性（binuclear）」ヘテロアリールオキシフェノキシアルカンカルボン酸誘導体、例えば、
2-(4-(6-クロロ-2-キノキサリルオキシ)フェノキシ)プロピオン酸メチル及びエチル (キザロホップメチル及びキザロホップエチル)、
2-(4-(6-フルオロ-2-キノキサリルオキシ)フェノキシ)プロピオン酸メチル (参照 J. Pest. Sci. 10巻、61頁(1985))、
2-(4-(6-クロロ-2-キノキサリルオキシ)フェノキシ)プロピオン酸 2-イソプロピリデンアミノオキシエチル (プロパキザホップ)、
2-(4-(6-クロロベンゾオキサゾール-2-イルオキシ)フェノキシ)プロピオン酸エチル (フェノキサプロップ−エチル)、その D(+)異性体 (フェノキサプロップ-P-エチル)及び2-(4-(6-クロロベンゾチアゾール-2-イルオキシ)フェノキシ)プロピオン酸エチル (DE-A 26 40 730)、
2-(4-(6-クロロキノキサリルオキシ)フェノキシ)プロピオン酸 テトラヒドロ-2-フリルメチル (EP-A 0 323 727);
【００４７】
Ｅ４）フェノキシカルボン酸誘導体、例えば、
2,4-D、2,4-DP、2,4-DB、CMPP及びMCPA並びにそれらのエステル及び塩；
Ｆ）クロロアセトアニリド系、例えば、
N-メトキシメチル-2,6-ジエチルクロロアセトアニリド (アラクロール)、
N-(3-メトキシプロパ-2-イル)-2-メチル-6-エチルクロロアセトアニリド (メトラクロール)、
N-(3-メチル-1,2,4-オキサジアゾール-5-イルメチル)クロロアセト-2,6-ジメチルアニリド、
N-(2,6-ジメチルフェニル)-N-(1-ピラゾリルメチル)クロロアセトアミド (メタザクロール)；
【００４８】
Ｇ）チオカルバメート類、例えば、
N,N-ジプロピルチオカルバミン酸 S−エチル (EPTC)、
N,N-ジイソブチルチオカルバミン酸 S−エチル (ブチレート)；
Ｈ）シクロヘキサンジオンオキシム類、例えば、
3-(1-アリルオキシイミノブチル)-4-ヒドロキシ-6,6-ジメチル-2-オキソシクロヘキサ-3-エンカルボン酸メチル (アロキシジム)、
2-(1-エトキシイミノブチル)-5-(2-エチルチオプロピル)-3-ヒドロキシシクロヘキサ-2-エン-1-オン (セトキシジム)、
2-(1-エトキシイミノブチル)-5-(2-フェニルチオプロピル)-3-ヒドロキシシクロヘキサ-2-エン-1-オン (クロプロキシジム)、
2-(1-(3-クロロアリルオキシ)イミノブチル)-5-(2-エチルチオプロピル)-3-ヒドロキシシクロヘキサ-2-エン-1-オン、
2-(1-(3-クロロアリルオキシ)イミノプロピル)-5-(2-エチルチオプロピル)-3-ヒドロキシシクロヘキサ-2-エン-1-オン (クレトジム)、
2-(1-エトキシイミノブチル)-3-ヒドロキシ-5-(チアン-3-イル)シクロヘキサ-2-エンオン (シクロキシジム)、
2-(1-エトキシイミノプロピル)-5-(2,4,6-トリメチルフェニル)-3-ヒドロキシシクロヘ
キサ-2-エン-1-オン (トラルコキシジム);
【００４９】
Ｉ）ベンゾイルシクロヘキサンジオン系、例えば、
2-(2-クロロ-4-メチルスルホニルベンゾイル)シクロヘキサン-1,3-ジオン (SC-0051、EP-A 0 137 963)、2-(2-ニトロベンゾイル)-4,4-ジメチルシクロヘキサン-1,3-ジオン (EP-A 0 274 634)、2-(2-ニトロ-4-メチルスルホニルベンゾイル)-4,4-ジメチルシクロヘキサン-1,3-ジオン (WO 91/13548、メソトリオン);
Ｊ）S-(N-アリール-N-アルキルカルバモイルメチル)ジチオホスホン酸エステル、例えば、S-[N-(4-クロロフェニル)-N-イソプロピルカルバモイルメチル] O,O-ジメチルジチオホスフェート (アニロホス)；
【００５０】
Ｋ）アルキルアジン系、例えば、WO-A 97/08156、WO-A-97/31904、DE-A-19826670、WO-A-98/15536、WO-A-8/15537、WO-A-98/15538、WO-A-98/15539、及びDE-A-19828519、WO-A-98/34925、WO-A-98/42684、WO-A-99/18100、WO-A-99/19309、WO-A-99/37627及びWO-A-99/65882中に記載されたもの、好ましくは、
式（Ｉ）：
【化１】
[式中、
RXは(C1-C4)-アルキル又は(C1-C4)-ハロアルキルであり、
RYは(C1-C4)-アルキル、(C3-C6)-シクロアルキル又は(C3-C6)-シクロアルキル-(C1-C4)-アルキルであり、そして
Aは-CH2-、-CH2-CH2-、-CH2-CH2-CH2-、-O-、-CH2-CH2-O-、-CH2-CH2-CH2-O-である] で表されるものであり、
【００５１】
特に好ましくは式（Ｉ１）〜（Ｉ７）：
【化２】
【化３】
で表されるものである。
【００５２】
グループＢからＫの除草剤は、例えば各場合について上記に特定した刊行物及び「The Pesticide Manual」、12版、2000、The British Crop Protection Council、「Agricultural Chemicals Book II -Herbicides-」、W.T.Thompson編、Thompson Publications, Fresno CA, USA 1990 及び「Farm Chemicals Handbook '90」、Meister Publishing Company, Willoughby OH, USA, 1990から既知のものである。
【００５３】
本発明に係る活性成分製剤に存在する農薬活性成分の例は：
アセトクロール、アクロニフェン、アラクロール、アミドクロール、アミドスルフロン、ベンスルフロン−メチル、ビテルタノール、ブロモキシニル オクタノエート、ブタクロール、クロルメクワット クロリド、クロルスルフロン、シノスルフロン、クロジナホップ−プロパルギル、シペルメトリン、２,４−Ｄエステル、２,４−ＤＢエステル、２,４−ＤＰエステル、ＣＭＰＰエステル、ＭＣＰＡエステル、デルタメトリン、デスメデイファム、ジクロホップ−メチル、ジフルフェニカン、エトフメセート(ethofumesate)、フェノキサプロップ−エチル、フィプロニル、フルオログリコフェン、ホラムスルフロン、イマザピル、イマゾスルフロン、ヨードスルフロン−メチル、イミダクロプリド、アイオキシニル オクタノエート、イソキサフルトール、ラクトフェン、メソスルフロン−メチル、メトラクロール、メトスルフロン−メチル、メタミトロン、ニコスルフロン、オキシフルオルフェン、ペンジメタリン、フェンメデイファム、プリミスルフロン−メチル、プロパキザホップ、ピラゾスルフロン−メチル、リムスルフロン、テブコナゾール、トリフルスルフロン−メチル、トリフロキシストロビン、トリフルラリン、ヨードスルフロン、プロクロラズ、アミトラズ、オキサジノン、オキサジアルギル、メタミトロン、メフェンピル−ジエチル、フェンメデイファム、デスメデイファム及びイソキサジフェン−エチル、並びにそれらの塩、例えばナトリウム塩がある。
【００５４】
本発明に係る活性成分製剤に場合によっては存在する適当な更なる有機溶媒（３）の例は、非極性の溶媒、極性のプロトン性又は非プロトン性の二極性溶媒及びそれらの混合物がある。本発明の目的のための更なる有機溶媒の実施例は、
−脂肪族又は芳香族の炭化水素、例えば、鉱油、パラフィンもしくはトルエン、キシレン及びナフタレン誘導体、特に１−メチルナフタレン、２−メチルナフタレン、例えばSolvesso(R)100(b.p. 162-177℃)、Solvesso(R)150 (b.p. 187-207℃)及びSolvesso(R)200(b.p. 219-282℃)グレードを有するSolvesso(R)シリーズ(ESSO)のようなC6-C16-芳香族の混合物、並びに直鎖又は環式のいずれでもよい６〜２０Ｃ脂肪族炭化水素、例えばグレイドT及びKのShellsol(R)シリーズ製品、もしくはBP-n パラフィン、
−ハロゲン化脂肪族又は芳香族炭化水素、例えば塩化メチレン又はクロロベンゼン、
−モノ−及び／又はポリ塩基性エステル、例えば、トリアセチン（酢酸トリグリセリド）、ブチロラクトン、炭酸プロピレン、クエン酸トリエチル、及びフタル酸(C1-C22)アルキルエステル、特にフタル酸(C4-C8)アルキルエステル、
−エーテル、例えばジエチル エーテル、テトラヒドロフラン(THF)、ジオキサン、例えばプロピレングリコールモノメチルエーテル、特にDowanol(R)PM (プロピレングリコールモノメチルエーテル)、プロピレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテル又はモノエチルエーテル、ジグリム及びテトラグリムのようなアルキレングリコールモノアルキルエーテル及びジアルキルエーテル、
−ケトン、例えばアセトンのような水−混和性ケトン、又はシクロヘキサノン又はイソホロンのような水−不混和性ケトン、
−ニトリル、例えばアセトニトリル、プロピオニトリル、ブチロニトリル及びベンゾニトリル、
−スルホキシド及びスルホン、例えばジメチルスルホキシド(DMSO)及びスルホラン、並びに
−天然起源の油、例えばコーン油及びナタネ油のような植物油、並びにそれらのエステル交換反応産物、例えばナタネ油メチルエステル。
【００５５】
本発明の目的のための更なる好適な有機溶媒には、特にExxonからのSolvesso(R)シリーズのような芳香族溶媒、及びアセトンのような水−混和性ケトンがある。
【００５６】
本発明に係る活性成分製剤に場合によっては存在する慣用的な補助剤及び添加剤（４）は、原則的には既知のものであり、そして例えば、基本書: McCutcheon's 「Detergents and Emulsifiers Annual」、MC Publ. Corp., Ridgewood N.J.; Sisley and Wood, 「Encyclopedia of Surface active Agents」、Chem. Publ.Co.Inc., N.Y. 1964; Schoenfeldt, 「Grenzflaechenaktive Aethylenoxidaddukte（Surface-active ethylene oxide adducts）」、Wiss. Verlagsgesellschaft, Stuttgart 1976; Winnacker-Kuechler, 「Chemische Technologie」、7巻、 C.Hauser-Verlag, Munich、4版 1986に記載されている。
【００５７】
本発明に係る活性成分製剤に存在してもよい慣用的な補助剤及び添加剤（４）は、例えば、増粘剤及びチキソトロピー剤、湿展剤、抗ドリフト剤、粘着剤、浸透剤、保存剤及び結霜保護剤、抗酸化剤、担体、染料、芳香剤、消泡剤、肥料、蒸発防止剤並びにｐＨ及び粘度調整剤がある。
【００５８】
本発明に係る活性成分製剤は、既知の慣用的な工程、例えば、撹拌機、振とう機、ミル又は（静止）ミキサーを用いて種々の成分を混合することによって製造することができる。これに関連して、混合物を短時間加熱することは、関与する全ての成分を完全に溶解させるために、場合によっては有利である。
【００５９】
本発明に係る界面活性剤／溶媒混合剤は、広範囲に改変することができる活性成分の濃度及び活性成分の組成で、安定な製剤を製造することができる。
それ故、例えば活性成分の濃度は０.１と６０質量％の間、好ましくは１と４５質量％の間で改変することができる。１種又は２種以上の活性成分を存在させることができる。
【００６０】
本発明に係る界面活性剤／溶媒混合剤を用いることにより、活性成分製剤、好ましくは液状の活性成分製剤、特に、
１）農薬活性成分を０.１〜６０質量％、好ましくは１５〜３５質量％、
２）本発明に係る界面活性剤／溶媒混合剤を１〜９９.９質量％、好ましくは１０〜７０質量％、ここにおいて好ましくは式（Ｉ）の溶媒を０.９〜９９質量％、好ましくは３５〜９９質量％存在させること、
３）更なる有機溶媒を０〜８０質量％、好ましくは０〜３０質量％、
４）製剤補助剤のような慣用補助剤及び添加剤を０〜２０質量％、好ましくは０〜１０質量％、及び
５）水を０〜９６質量％、好ましくは０〜７０質量％、特に０〜１０質量％、
式（Ｉ）の溶媒が存在するなら、場合により存在する有機溶媒３）に比べて過剰に含んでいるのが好ましい、含量であることに特徴を有する除草剤、殺虫剤又は殺菌剤のような農薬活性成分を製造することが可能となる。
【００６１】
好ましい農薬活性成分製剤は：
１）農薬活性成分製剤を０.１〜６０質量％、
２）本発明に係る界面活性剤／溶媒混合剤を１０〜９９.９質量％、ここにおいて好ましくは式（Ｉ）の溶媒を０.９〜９９質量％、好ましくは、３５〜９９質量％存在させること、
３）他の有機溶媒を０〜３５質量％、及び
４）製剤補助剤のような慣用補助剤及び添加剤を０〜１０質量％、
式（Ｉ）の溶媒が存在するなら、場合により存在する有機溶媒３）に比べて過剰に含んでいるのが好ましい、
を含むエマルション原液及びマイクロエマルション原液である。
【００６２】
１）農薬活性成分製剤を０.１〜６０質量％、
２）本発明に係る界面活性剤/溶媒混合剤を１０〜６０質量％、ここにおいて好ましくは式（Ｉ）の溶媒を０.９〜５９質量％、好ましくは３５〜５９質量％存在させること、
３）更なる有機溶媒を０〜３５質量％、及び
４）製剤補助剤のような慣用補助剤及び添加剤を０〜１０質量％、
５）水を０.００１〜８９質量％、
式（Ｉ）の溶媒が存在する、場合により存在する有機溶媒３）に比べて過剰に含んでいるのが好ましい、
を含むエマルション及びマイクロエマルション。
【００６３】
１）農薬活性成分製剤を０.１〜６０質量％、
２）本発明に係る界面活性剤/溶媒混合剤を１０〜９９.９質量％、ここにおいて好ましくは式（Ｉ）の溶媒を０.９〜９９質量％、好ましくは３５〜９９質量％存在させること
、
３）更なる有機溶媒を０〜３５質量％、及び
４）製剤補助剤のような慣用補助剤及び添加剤を０〜１０質量％、特に有機及び／又は無機の増粘剤を０.００１〜５質量％、
式（Ｉ）の溶媒が存在するなら、場合により存在する有機溶媒３）に比べて過剰に含んでいるのが好ましい、
を含む油性懸濁液原液及び油性懸濁液。
【００６４】
１）農薬活性成分製剤を１０〜４０質量％、
２）本発明に係る界面活性剤／溶媒混合剤を１０〜６０質量％、ここにおいて好ましくは式（Ｉ）の溶媒を０.９〜５９質量％、好ましくは３５〜５９質量％存在させること、
３）更なる有機溶媒を０〜３５質量％、及び
４）製剤補助剤のような慣用補助剤及び添加剤を０〜１０質量％、特に有機及び／又は無機の増粘剤を０.００１〜５質量％、
５）水を０.００１〜８０質量％、
式（Ｉ）の溶媒が存在するなら、場合により存在する有機溶媒３）に比べて過剰に含んでいるのが好ましい、
を含有するサスポエマルション原液及びサスポエマルションが挙げられる。
【００６５】
上記に記載した農薬活性成分製剤は、また追加的に水で希釈することができ、そして本発明の目的としての活性成分製剤を同様に表わす、例えば、水性の噴霧液を形成することができる。
【００６６】
本発明に係る界面活性剤／溶媒混合剤は、好ましくは、安定な農薬活性成分製剤、特に水性噴霧液を含む液状の農薬活性成分製剤の製造に好適である。本発明に係る界面活性剤／溶媒混合剤を用いて製造することができ製剤は、使用に際し、また生物学的に有利な結果を有している。有効量の該製剤を有害生物、又は有害生物が発生する場所、例えば、植物、植物の部分、植物の種子又は植物が生育している場所、例えば栽培地域に施用することができる。加えて、使用した農薬活性成分製剤の生物活性は、本発明に係る界面活性剤／溶媒混合剤の使用により、特に相乗作用によって増大することができる。
【実施例】
【００６７】
下記の表に示した製剤は次のようにして製造した。
溶媒 ａ）を初めにフラスコ中に注入した。その後撹拌しつつ溶媒ｂ）及び補助剤と添加剤を順次添加した。当該混合物をその後５０℃で１時間撹拌した。得られた製剤をその後水で希釈して噴霧液を得、そして安定性を分析するために１週間保存した。実施例１及び２の製剤は安定であったが、比較例１及び２の製剤は安定ではなかった。下表において、製剤成分の含量は質量％で表示している。
【００６８】
【表１】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、界面活性剤及び溶媒の組合せ（界面活性剤／溶媒混合剤）に係るものである。界面活性剤／溶媒混合剤は、１又はそれ以上の活性成分、特に農薬活性成分の製剤の製造に使用することができる。
【背景技術】
【０００２】
溶媒は、また作物保護の分野においても使用することができ、例えばExxonからのSolvesso(R)シリーズのような芳香族溶媒、又はBP−n−パラフィンのような脂肪族溶媒；イソホロン、シクロヘキサノン及びアセトフェノンのようなケトン；若しくはDow ChemからのTriton(R)GR 7 MEのようなスルホスクシネートが知られている。更に、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド又はＮ−メチルピロリドン(US 6420361、JP 2001 302422 A、WO 9951099)を含有する作物保護製剤が知られている。
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００３】
本発明の目的は、安定な活性成分製剤の製造に好適である界面活性剤／溶媒混合剤を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【０００４】
驚くべきことに、この目的が界面活性剤／溶媒混合剤と特定のカルボキシアミドによって達成され得ることが分かった。
【０００５】
それ故、本発明は、
ａ）式（Ｉ）：
Ｒ−ＣＯ−ＮＲ1Ｒ2 （Ｉ）
［式中、
RはH、メチル、エチル又はプロピルであり、ここにおいて、
α）RがH又はメチルであるときは、R1及びR2は同一又は異なり、そして第三級ブチル、(C5-C12)アルキル又は(C1-C12)ヒドロキシアルキル、好ましくは第三級ブチル、C5-又はC6-アルキルであり、そして
β）Rがエチル又はプロピルのときは、R1及びR2は同一又は異なり、そして(C1-C12)アルキル又は(C1-C12)ヒドロキシアルキル、好ましくは(C1-C6)アルキルである] で表される１又はそれ以上の溶媒、及び
ｂ）１又はそれ以上の界面活性剤、
を含有する界面活性剤／溶媒混合剤を提供するものである。
【０００６】
式（Ｉ）におけるアルキル基及びヒドロキシアルキル基Ｒ、R1及びR2は、直鎖又は分枝鎖であってもよい。アルキル基Ｒの例としては、メチル、エチル及びn−プロピル、イソプロピルのようなプロピルがある。アルキル基R1及びR2の例としては、メチル、エチル、n−プロピルもしくはイソプロピルのようなプロピル、n−ブチルのようなブチル、又は第二級ブチル、イソブチルもしくは第三級ブチルのような分枝ブチル、n−ペンチルのようなペンチル、又はイソペンチルもしくはネオペンチルのような分枝ペンチル、n−ヘキシル又は分枝ヘキシルのようなヘキシル、n−ヘプチル又は分枝ヘプチルのようなヘプチル、n−オクチル又は分枝オクチルのようなオクチル、n−ノニル又は分枝ノニルのようなノニル、n−デシル又は分枝デシルのようなデシル、n−ウンデシル又は分枝ウンデシルのようなウンデシル、n−ドデシル又は分枝ドデシルのようなドデシルがある。好ましい具体例としては、アルキル基R1及びR2は、同一である。
【０００７】
本発明に係る界面活性剤／溶媒混合剤中に存在する溶媒ａ）は、例えば、N,N−ジ−tert−ブチルホルムアミド、N,N−ジペンチルホルムアミド、N,N−ジヘキシルホルムアミド、N,N−ジヘプチルホルムアミド、N,N−ジオクチルホルムアミド、N,N−ジノニルホルムアミド、N,N−ジデシルホルムアミド、N,N−ジウンデシルホルムアミド、N,N−ジドデシルホルムアミド、N,N−ジヒドロキシメチルホルムアミド、N,N−ジ−tert−ブチルアセトアミド、N,N−ジペンチルアセトアミド、N,N−ジヘキシルアセトアミド、N,N−ジヘプチルアセトアミド、N,N−ジオクチルアセトアミド、N,N−ジノニルアセトアミド、N,N−ジデシルアセトアミド、N,N−ジウンデシルアセトアミド、N,N−ジドデシルアセトアミド、N,N−ジヒドロキシメチルアセトアミド、N,N−ジメチルプロピオンアミド、N,N−ジエチルプロピオンアミド；N,N−ジ−n−プロピルプロピオンアミド又はN,N−ジイソプロピルプロピオンアミドのようなN,N−ジプロピルプロピオンアミド；N,N−ジ−n−ブチルプロピオンアミド、N,N−ジ−sec−ブチルプロピオンアミド、N,N−ジイソブチルプロピオンアミド、又はN,N−ジ−tert−ブチルプロピオンアミドのようなN,N−ジブチルプロピオンアミド；N,N−ジペンチルプロピオンアミド、N,N−ジヘキシルプロピオンアミド、N,N−ジヘプチルプロピオンアミド、N,N−ジオクチルプロピオンアミド、N,N−ジノニルプロピオンアミド、N,N−ジデシルプロピオンアミド、N,N−ジウンデシルプロピオンアミド、N,N−ジドデシルプロピオンアミド、N,N−ジメチル−n−ブチルアミド、N,N−ジエチル−n−ブチルアミド；N,N−ジ−n−プロピル−n−ブチルアミド又はN,N−ジイソプロピル−n−ブチルアミドのようなN,N−ジプロピル−n−ブチルアミド；N,N−ジ−n−ブチル−n−ブチルアミド、N,N−ジ−sec−ブチル−n−ブチルアミド、N,N−ジイソブチル−n−ブチルアミド、N,N−ジ−tert−ブチル−n−ブチルアミドのようなN,N−ジブチル−n−ブチルアミド；N,N−ジペンチル−n−ブチルアミド、N,N−ジヘキシル−n−ブチルアミド、N,N−ジヘプチル−n−ブチルアミド、N,N−ジオクチル−n−ブチルアミド、N,N−ジノニル−n−ブチルアミド、N,N−ジデシル−n−ブチルアミド、N,N−ジウンデシル−n−ブチルアミド、N,N−ジドデシル−n−ブチルアミド、N,N−ジペンチルイソブチルアミド、N,N−ジヘキシルイソブチルアミド、N,N−ジヘプチルイソブチルアミド、N,N−ジオクチルイソブチルアミド、N,N−ジノニルイソブチルアミド、N,N−ジデシルイソブチルアミド、N,N−ジウンデシルイソブチルアミド、N,N−ジドデシルイソブチルアミド、N,N−ペンチルヘキシルホルムアミド、N,N−ペンチルヘキシルアセトアミド、N,N−ペンチルヘキシルプロピオンアミド、N,N−ペンチルヘキシル−n−ブチルアミド、N,N−ペンチルヘキシルイソブチルアミド、N,N−メチルエチルプロピオンアミド、N,N−メチル−n−プロピルプロピオンアミド、N,N−メチルイソプロピルプロピオンアミド、N,N−メチル−n−ブチルプロピオンアミド、N,N−メチルエチル−n−ブチルアミド、N,N−メチル−n−ブチルアミド、N,N−メチルイソプロピル−n−ブチルアミド、N,N−メチル−n−ブチル−n−ブチルアミド、N,N−メチルエチルイソブチルアミド、N,N−メチル−n−プロピルイソブチルアミド、N,N−メチルイソプロピルイソブチルアミド、N,N−メチル−n−ブチルイソブチルアミド、が挙げられる。
【０００８】
式（Ｉ）の好ましい溶媒は、Ｒがエチル、n−プロピル又はイソプロピルのようなプロピルであり、そして、R1及び R2は同一又は異なり、好ましくは同一であり、そして(C1-C6)アルキル、例えば、メチル、エチル、n−プロピル又はイソプロピルのようなプロピル、n−ブチルのようなブチル又は第二級ブチル、イソブチルもしくは第三級ブチルのような分枝ブチル、n−ペンチルのようなペンチル又はイソペンチルもしくはネオペンチルのような分枝ペンチル、n−ヘキシル又は分枝ヘキシルのようなヘキシルがある。
【０００９】
本発明に係る界面活性剤／溶媒混合剤中に存在する界面活性剤ｂ）は、例えば、非芳香族ベースの界面活性剤、例えば、複素環、オレフィン、脂肪族、又は環式脂肪族をベースとしたもの、例えば、界面活性のモノ−又はポリ−アルキル置換されそして更に誘導化されたもの、例えば、アルコキシル化、硫酸化、スルホン化又はリン酸化されたもの、ピリ
ジン、ピリミジン、トリアジン、ピロール、ピロリジン、フラン、チオフェン、ベンゾオキサゾール、ベンゾチアゾール及びトリアゾール化合物、及び／又は芳香族ベースの界面活性剤、例えば、モノ−又はポリ−アルキル置換されそして更に誘導化されたもの、例えば、アルコキシル化、硫酸化、スルホン化又はリン酸化されたもの、ベンゼン又はフェノールがある。界面活性剤ｂ）は、一般的に溶媒相に可溶であり、そしてそこに溶解している活性成分と一緒に、水で希釈することにより、溶媒を乳化するのに適している（散布用液剤を得るために）。本発明に係る界面活性剤／溶媒混合剤は、例えば、非芳香族もしくは芳香族の界面活性剤、又は非芳香族及び芳香族の界面活性剤の混合物を包むことができる。
【００１０】
界面活性剤ｂ）の実施例は以下に表示しているが、ここにおいてＥＯはエチレンオキサイド単位であり、同様にＰＯはプロピレンオキサイド単位であり、そしてＢＯはブチレンオキサイド単位である：
ｂ１）いかなる順序であれ、例えば、１−６０アルキレンオキシド単位、好ましくは、１−６０ＥＯ及び／又は１−３０ＰＯ及び／又は１−１５ＢＯで、アルコキシル化されていてもよいC10-C24-アルコール。これらの化合物の末端水酸基は、１〜２４個の炭素原子を有するアルキル、シクロアルキル又はアシル基によって末端に結合されることができる。このような化合物の実施例としては：
ClariantからのGenapol(R)Ｃ、Ｌ、Ｏ、Ｔ、ＵＤ、ＵＤＤ、Ｘ製品、BASFからのPlurafac(R)−及び Lutensol(R)Ａ、ＡＴ、ＯＮ、ＴＯ製品、CondeaからのMarlipal(R)２４及びＯ１３製品、HenkelからのDehypon(R)製品、Akzo NobelからのEthylan ＣＤ１２０のようなEthylan(R)製品がある。
【００１１】
ｂ２）エーテルカルボン酸塩、スルホナート、硫酸塩及びリン酸塩型における ｂ１）に記載した製品の陰イオン誘導体、並びにそれらの無機塩（例えばアルカリ金属及びアルカリ土類金属）、及び有機塩（例えばアミン又はアルカノールアミンベースのもの）、例えばClariantからのGenapol(R)LRO、Sandopan(R)製品、ホスタフェート（hostaphate）、Hordaphos(R)製品。
EO、PO及び／又はBO単位から成るコポリマー、例えばBASFからのPluronic(R)製品及びUniquemaからの分子量400〜108のSynperonic(R)製品のようなブロックコポリマー。
UniquemaからのAtlox(R)5000又はClariantからのHoe(R)-S3510のようなC1-C9 アルコールのアルキレンオキシ製品。
【００１２】
ｂ３）CondeaからのSerdox(R)NOG製品のような脂肪酸及びトリグリセリドのアルコキシル化物、又は例えば大豆油、ナタネ油、コーン油、ヒマワリ油、棉実油、あまに油、ココナツ油、ヤシ油、アザミ油、クルミ油、ラッカセイ油、オリーブ油又はヒマシ油、特にナタネ油であるアルコキシル化植物油。植物油はまた、エステル交換反応による製品も意味するものとして規定され、例えば、ナタネ油メチルエステル、ナタネ油エチルエステルのようなアルキルエステル、例えばClariantからのEmulsogen(R)製品、脂肪族、環式脂肪族及びオレフィン系カルボン酸及びポリカルボン酸の塩、並びにHenkelから入手可能なアルファースルホ脂肪酸エステル。
【００１３】
ｂ４）HenkelからのComperlan(R)製品、又はRhodiaからのAmam(R)製品のような脂肪酸アミドアルコキシル化物。
Air ProductsからのSurfynol(R)製品のようなアルキレンジオールのアルキレンオキシ付加物。Clariantからのアミノ及びアミド糖、Clariantからのグルシトール、HenkelからのＡＰＧ(R)製品の型式によるアルキルポリグリコシドのような、又はUniquemaからのSpan(R)又はTweent(R)製品の型式によるソルビタンエステル、又はWackerからのシクロデキストリンエステル若しくはエーテルのような糖誘導体。
【００１４】
ｂ５）界面活性セルロース及びアルギン(algine)、ペクチン及びグアール（guar）誘導体、例えばClariantからのTylose(R)製品、KelcoからのManutex(R)製品、及びCesalpinaからのグアール（guar）誘導体。
ClariantからのPolyglykol(R)製品のような、ポリオールベースのアルキレンオキシ付加体。Clariantからの界面活性ポリグリセリド及びそれらの誘導体。
【００１５】
ｂ６）スルホスクシネート、アルカンスルホナート、パラフィン−及びオレフィンスルホナート、例えばClariantからのNetzer IS(R)、Hoe(R)S1728、Hostapur(R)OS、Hostapur(R)SAS、Union CarbideからのTriton(R)GR7ME 及びGR5、Albright and WilsonからのEmpimin(R)製品、CondeaからのMarlon(R)PS65。
【００１６】
ｂ７）スルホスクシナメート、例えばCytecからのAerosol(R)製品又はAlbright and WilsonからのEmpimin(R)製品。
ｂ８）例えば、ClariantからのGenamin(R)Ｃ、Ｌ、Ｏ、Ｔ製品のような、８〜２２個の炭素原子(C8-C22)を有する脂肪アミンのアルキレンオキシド付加物第四級アンモニウム化合物。
ｂ９）GoldschmidtからのTegotain(R)製品、ClariantからのHostapon(R)Ｔ及びArkopon(R)Ｔ製品の型式におけるタウリド、ベタイン及びスルホベタインのような界面活性両性イオン（zwitterionic）化合物。
【００１７】
ｂ１０）シリコーン及び／又はシランをベースとした界面活性化合物、例えば、GoldschmidtからのTegopren(R)製品及びWackerからのＳＥ(R)製品、並びにRhodia (Dow Corning, Reliance, GE, Bayer)からのBevaloid(R)、Rhodorsil(R)及びSilcolapse(R)製品。
ｂ１１）過−又はポリフルオル化された界面活性化合物、例えばClariantからのFluowet(R)製品、BayerからのBayowet(R)製品、DuPontからのZonyl(R)製品、Daikin及びAsahi Glassからのこの種の製品。
ｂ１２）界面活性スルホンアミド、例えばBayerからのもの。
ｂ１３）界面活性ポリアクリル酸及びポリメタアクリル酸誘導体、例えばBASFからのSokalan(R)製品。
【００１８】
ｂ１４）界面活性ポリアミド、例えばBayerからの変性ゼラチン又は誘導体化されたポリアスパラギン酸及びそれらの誘導体。
ｂ１５）界面活性ポリビニル化合物、例えばBASFからのLuviskol(R)製品及びISPからのAgrimer(R)製品のような変性ポリビニルピロリドン、又は誘導体化されたポリ酢酸ビニル、例えばClariantからのMowilith(R)製品、ブチレート、例えば、BASFからのLutonal(R)製品、WackerからのVinnapas(R)及びPioloform(R)製品、又は誘導化されたポリビニルアルコール、例えばClariantからのMowiol(R)製品。
ｂ１６）無水マレイン酸及び／又は無水マレイン酸の反応生成物をベースとした界面活性ポリマー、及び無水マレイン酸及び／又は無水マレイン酸を含むコポリマーの反応生成物、例えばISPからのAgrimer(R)−VEMA製品。
ｂ１７）モンタン、ポリエチレン及びポリプロピレンワックスの界面活性誘導体、例えばClariantからのHoechst(R)ワックス又はLicowet(R)製品。
ｂ１８）界面活性ホスホン酸塩及びホスフィン酸塩、例えばClariantからのFluowet(R)-PL。
ｂ１９）ポリ−又は過ハロゲン化界面活性剤、例えばClariantからのEmulsogen(R)-1557。
【００１９】
ｂ２０）アルコキシル化されていてもよいフェノール、例えばフェニル(C1-C4)アルキルエーテル、又は(ポリ)アルコキシル化フェノール［＝フェノール(ポリ)アルキレングリ
コールエーテル]、例えば、(ポリ)アルキレンオキシ部分構造中に１〜５０アルキレンオキシ単位を有し、ここにおいて、当該アルキレン部分構造は、それぞれの場合、好ましくは１〜４個の炭素原子を有し、好ましくは３〜１０モルのアルキレンオキシドと反応しているフェノール、(ポリ)アルキルフェノール又は(ポリ)アルキルフェノールアルコキシレート［＝ポリアルキルフェノール(ポリ)アルキレングリコールエーテル]、例えば、アルキル基あたり１〜１２個の炭素原子を有し、(ポリ)アルキレンオキシ部分構造中に１〜１５０アルキレンオキシ単位を有するもの、好ましくは１〜５０モルのエチレンオキシドと反応しているトリ−n−ブチルフェノール又はトリイソブチルフェノール、ポリアリールフェノール又はポリアリールフェノールアルコキシレート［＝ポリアリールフェノール(ポリ)アルキレングリコールエーテル]、例えばポリアルキレンオキシ部分構造中に１〜１５０アルキレンオキシ単位を有する、トリスチリルフェノールポリアルキレングリコールエーテル、好ましくは１〜５０モルのエチレンオキシドと反応しているトリスチリルフェノール。
【００２０】
ｂ２１）ｂ２０）で記載した分子と硫酸又はリン酸との反応生成物を表わす前記の化合物、及びそれらを適当な塩基と中和した塩、例えばトリエトキシル化されたフェノールの酸性リン酸エステル、９モルのエチレンオキシドと反応したノニルフェノールの酸性リン酸エステル、及び２０モルのエチレンオキシドとトリエタノールアミンで中和している１モルのトリスチリルフェノールとの反応生成物のリン酸エステル。
ｂ２２）アルキル−又はアリールベンゼンスルホナートのようなベンゼンスルホナート、例えば酸性でそして適当な塩基と中和した、(ポリ)アルキル−及び(ポリ)アリールベンゼンスルホナート、例えば、アルキル基に対して１〜１２個の炭素原子を有し、又はポリアリール基中に３個までのスチレン単位を有するもの、好ましくは、例えばドデシルベンゼンスルホン酸のカルシウム塩又はイソプロピルアンモニウム塩のような(直鎖)ドデシルベンゼンスルホン酸及びそれらの油性塩。
【００２１】
アルキレンオキシ単位はエチレンオキシ、プロピレンオキシ及びブチレンオキシ単位、特に好ましくはエチレンオキシ単位である。
非芳香族ベースの界面活性剤の群からの界面活性剤の例は、上記のｂ１）からｂ１９）群の界面活性剤、特にｂ１）、ｂ２）、ｂ６）及びｂ８）群である。
【００２２】
芳香族ベースの界面活性剤の群からの界面活性剤の例は、上記のｂ２０）〜ｂ２２）群の界面活性剤、
好ましくは、例えばAgrisol(R)製品(Akcros)として商業的に入手可能である４〜１０モルのエチレンオキシドと反応したフェノール、
例えばSapogenat(R)Ｔ製品(Clariant)として商業的に入手可能である４〜５０モルのエチレンオキシドと反応したトリイソブチルフェノール、
例えばArkopal(R)製品(Clariant)として商業的に入手可能である４〜５０モルのエチレンオキシドと反応したノニルフェノール、
例えばSoprophor(R)FL、Soprophor(R)3D33、Soprophor(R)BSU、Soprophor(R)4D-384、Soprophor(R)CY/8 (Rhodia)のようなSoprophor(R)シリーズからの、４〜１５０モルのエチレンオキシドと反応したトリスチリルフェノール、並びに
Marlon(R)製品(Huls)として商業的に入手可能である酸性（直鎖）ドデシルベンゼンスルホナートがある。
【００２３】
好ましい界面活性剤(ｂ)は、例えばアルコキシル化C10-C24-アルコール (ｂ１)、及びそれらの陰イオン誘導体(ｂ２)、例えばサルフェート、スルホナート及びフォスフェート、アルコキシル化植物油(ｂ３)、アルコキシル化フェノール(ｂ２０)、並びにそれらと硫酸又はリン酸との反応物(ｂ２１)、並びにアルキルベンゼンスルホナート(ｂ２２)がある。
【００２４】
界面活性剤ｂ）対する溶媒ａ）の質量比は、一般的に10000：1から1：99の範囲であり、好ましくは、1000：1から10：90であり、溶媒ａ）は、特に好ましくは界面活性剤ｂ）に対して過剰量、例えば100：1から2：1までの質量比である。
【００２５】
本発明に係る界面活性剤／溶媒混合剤は、例えばエマルション及び懸濁液並びにそれらの濃縮原液又は粒剤、例えば水−乳化粒剤のような活性成分製剤、特に油性懸濁液、油性懸濁原液、サスポエマルション（suspoemulsion）、サスポエマルション原液（suspoemulsion concentrates）、エマルション、例えば油中水型（W/O-）又は水中油型（O/W-）エマルション、エマルション原液、マイクロエマルション、マイクロエマルション原液、並びにそれらから得られる噴霧（水）溶液のような活性成分製剤の調製のために好適である。
【００２６】
それ故、本発明はまた活性成分製剤、特に、
（１）１又はそれ以上の活性成分、特に農薬活性成分、例えば除草剤、殺虫剤又は殺菌剤の活性成分、
（２）本発明に係る界面活性剤／溶媒混合剤、
（３）場合によっては、更なる有機溶媒、及び
（４）場合によっては、慣用の補助剤及び添加剤、例えば、増粘剤及びチキソトロピー剤、湿展剤、抗ドリフト剤、粘着剤、浸透剤、保存剤及び結霜保護剤、抗酸化剤、増量剤、担体物質、染料、芳香剤、消泡剤、肥料、蒸発防止剤、及びｐＨ粘度調整剤、並びに
（５）場合によっては、水、
を含有する、例えば除草剤、殺虫剤又は殺菌剤の液状農薬のような農薬活性成分製剤を提供するものである。
【００２７】
本発明に係る界面活性剤／溶媒混合剤を用いることにより、安定な活性成分製剤、特に水に溶けにくい活性成分、例えば、水１リットル当たり活性成分５ｇ未満の溶解度の製剤の製造を可能とすることができる。これらの活性成分は、例えば染料、農薬活性成分、粘着剤、崩壊剤、医薬又は獣医薬活性成分、洗剤、芳香剤、又は蛋白質、好ましくは農薬活性成分である。
【００２８】
好適な農薬活性成分（１）は、例えば除草剤、殺虫剤又は殺菌剤（好ましくはアゾール化合物でないもの）、薬害軽減剤及び植物成長調節剤である。好ましくは除草剤であり、例えばＡＬＳ阻害剤のような葉面活性除草剤（例えばフルカルバゾン、プロポキシカルバゾンもしくはアミカルバゾンのようなスルホンアミド、又はメソスルフロン、ヨードスルフロン、アミドスルフロン、ホラムスルフロンのようなスルホニルウレア）、ジフルフェニカン、ブロモキシニル含有もしくはアイオキシニル含有製品、フェノキサプロップ−p−エチルのようなアリールオキシフェノキシプロピオン酸塩のクラスの除草剤、デスメデイファム、フェンメデイファム、エトフメサートもしくはメタミトロンのような砂糖大根用除草剤、又はＨＰＰＤ阻害剤（例えばイソキサフルトール、スルコトリオン、メソトリオン）のクラスからのその他の活性成分である。
【００２９】
もしも、活性成分が、分離していない１又はそれ以上の不斉炭素元素又は二重結合を含むときは、いかなるものであっても全ての異性体を含むものである。鏡像異性体、ジアステレオ異性体、Ｚ又はＥ異性体のような特異的三次元型によって定義される可能性のある立体異性体は全て含まれ、そして該立体異性体の混合物から慣用方法により、又は立体化学的に純粋な出発物質の使用との組合せによる立体選択的反応によって合成することができる。純粋な形態及び混合物としての該立体異性体は、いずれも本発明に関して使用することができる。
【００３０】
本発明の目的のためには、中性化合物の他に、本発明に係る活性成分製剤の成分として存在する活性成分は、常に、無機及び／又は有機対イオンとの塩を意味するものとして理解される。それ故、例えばスルホニルウレアは、例えば、−SO2−NH基の水素が農業に適する陽イオンによって置換されている塩を形成することができる。これらの塩は、例えば、金属塩、特にアルカリ金属塩又はアルカリ土類金属塩、特にナトリウム及びカリウム塩、並びにアンモニウム塩又は有機アミンとの塩である。塩の形成は、例えばアミノ及びアルキルアミノのような塩基に対する酸の付加反応によって行なわれることができる。これに適する酸は無機及び有機の強酸、例えば、HCl、HBr、H2SO4又はHNO3である。
【００３１】
本発明に係る農薬成分に存在する除草剤は、例えば、ＡＬＳ阻害剤（アセト乳酸シンテターゼインヒビター）又はＡＬＳ阻害剤以外の除草剤、例えば、カルバメート類、チオカルバメート類、ハロアセトアニリド類、置換フェノキシ−、ナフトキシ−及びフェノキシフェノキシカルボン酸誘導体、及びキノリルオキシ−、キノキサリルオキシ−、ピリジルオキシ−、ベンゾオキサゾリルオキシ−及びベンゾチアゾリルオキシフェノキシアルカンカルボン酸エステルのようなヘテロアリールオキシフェノキシアルカンカルボン酸誘導体、シクロヘキサンジオン誘導体、燐含有除草剤、例えばグルホシネート型の又はグリホサート型の並びにＳ−（Ｎ−アリール−Ｎ−アルキルカルバモイルメチル）ジチオリン酸エステルである。
ＡＬＳ阻害剤は、特にイミダゾリノン、ピリミジニルオキシピリジンカルボン酸誘導体、ピリミジルオキシ安息香酸誘導体、トリアゾロピリミジンスルホンアミド誘導体及びスルホンアミド、好ましくはスルホニルウレア系からのものである。
【００３２】
好ましいＡＬＳ阻害剤は、スルホニルウレア系、例えばピリミジン−又はトリアジニルアミノカルボニル−［ベンゼン−、ピリジン−、ピラゾール−、チオフェン−及び（アルキルスルホニル）アルキルアミノ−］スルファミドに由来するものである。ピリミジン環又はトリアジン環の好ましい置換基は、アルコキシ、アルキル、ハロアルコキシ、ハロアルキル、ハロゲン又はジメチルアミノであり、ここにおいて、全ての置換基はそれぞれ独立に組合せることが可能である。ベンゼン、ピリジン、ピラゾール、チオフェン又は（アルキルスルホニル）アルキルアミノ部分構造の好ましい置換基は、アルキル、アルコキシ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ又はＩのようなハロゲン、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、ホルミルアミノのようなアシルアミノ、ニトロ、アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、アルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル、アルコキシアミノカルボニル、ハロアルコキシ、ハロアルキル、アルキルカルボニル、アルコキシアルキル、アルキルスルホニルアミノアルキル、（アルカンスルホニル）アルキルアミノである。そのような好適なスルホニルウレアには、例えば、
【００３３】
Ａ１）フェニル−及びベンジル スルホニルウレア及び関連化合物、例えば、
1-(2-クロロフェニルスルホニル)-3-(4-メトキシ-6-メチル-1,3,5-トリアジン-2-イル)ウレア (クロルスルフロン)、
1-(2-エトキシカルボニルフェニルスルホニル)-3-(4-クロロ-6-メトキシピリミジン-2-イル)ウレア (クロリムロン−エチル)、
1-(2-メトキシフェニルスルホニル)-3-(4-メトキシ-6-メチル-1,3,5-トリアジン-2-イル)ウレア (メトスルフロン−メチル)、
1-(2-クロロエトキシフェニルスルホニル)-3-(4-メトキシ-6-メチル-1,3,5-トリアジン-2-イル)ウレア (トリアスルフロン)、
1-(2-メトキシカルボニルフェニルスルホニル)-3-(4,6-ジメチルピリミジン-2-イル)ウレア (スルホメツロン−メチル)、
1-(2-メトキシカルボニルフェニルスルホニル)-3-(4-メトキシ-6-メチル-1,3,5-トリアジン-2-イル)-3-メチルウレア (トリベヌロン−メチル)、
1-(2-メトキシカルボニルベンジルスルホニル)-3-(4,6-ジメトキシピリミジン-2-イル)
ウレア (ベンスルフロン−メチル)、
1-(2-メトキシカルボニルフェニルスルホニル)-3-(4,6-ビス(ジフルオロメトキシ)ピリミジン-2-イル)ウレア (プリミスルフロン−メチル)、
3-(4-エチル-6-メトキシ-1,3,5-トリアジン-2-イル)-1-(2,3-ジヒドロ-1,1-ジオキソ-2-メチルベンゾ[b]チオフェン-7-スルホニル)ウレア (EP-A 0 796 83)、
3-(4-エトキシ-6-エチル-1,3,5-トリアジン-2-イル)-1-(2,3-ジヒドロ-1,1-ジオキソ-2-メチルベンゾ[b]チオフェン-7-スルホニル)ウレア (EP-A 0 079 683)、
【００３４】
3-(4-メトキシ-6-メチル-1,3,5-トリアジン-2-イル)-1-(2-メトキシカルボニル-5-ヨードフェニルスルホニル)ウレア (ヨードスルフロン−メチル及びその塩、例えばナトリウム塩、WO 92/13845)、
DPX-66037、トリフルスルフロン−メチル(参照 Brighton Crop Prot. Conf. -Weeds- 1995、853頁)、
CGA-277476、(参照 Brighton Crop Prot. Conf. -Weeds- 1995、79頁)、
メチル-2-[3-(4,6-ジメトキシピリミジン-2-イル)ウレイドスルホニル]-4-メタンスルホンアミドメチルベンゾエート (メソスルフロン−メチル及びその塩、例えばナトリウム塩、WO 95/10507)、
N,N-ジメチル-2-[3-(4,6-ジメトキシピリミジン-2-イル) ウレイドスルホニル]-4-ホルミルアミノベンズアミド (ホラムスルフロン及びその塩、例えばナトリウム塩、WO 95/01344);
【００３５】
Ａ２）チエニルスルホニルウレア、例えば、
1-(2-メトキシカルボニルチオフェン-3-イル)-3-(4-メトキシ-6-メチル-1,3,5-トリアジン-2-イル)ウレア (チフェンスルフロン−メチル);
【００３６】
Ａ３）ピラゾリルスルホニルウレア、例えば、
1-(4-エトキシカルボニル-1-メチルピラゾール-5-イルスルホニル)-3-(4,6-ジメトキシピリミジン-2-イル)ウレア (ピラゾスルフロン-メチル)；
3-クロロ-5-(4,6-ジメトキシピリミジン-2-イルカルバモイルスルファモイル)-1-メチルピラゾール-4-カルボン酸メチル (EP-A 0 282 613)；
5-(4,6-ジメチルピリミジン-2-イルカルバモイルスルファモイル)-1-(2-ピリジル)ピラゾール-4-カルボン酸メチル (NC-330、参照 Brighton Crop Prot. Conference‘Weeds' 1991、1巻、45頁 ff.),
DPX-A8947、アジムスルフロン (参照 Brighton Crop Prot. Conf.‘Weeds' 1995、65頁);
Ａ４）スルホンジアミド誘導体、例えば、
3-(4,6-ジメトキシピリミジン-2-イル)-1-(N-メチル-N-メチルスルホニルアミノスルホニル)ウレア (アミドスルフロン)及びその構造類似体 (EP-A 0 131 258 及び Z. Pfl. Krankh. Pfl. Schutz、特別版 XII、489-497 (1990));
【００３７】
Ａ５）ピリジルスルホニルウレア、例えば、
1-(3-N,N-ジメチルアミノカルボニルピリジン-2-イルスルホニル)-3-(4,6-ジメトキシピリミジン-2-イル)ウレア (ニコスルフロン)、
1-(3-エチルスルホニルピリジン-2-イルスルホニル)-3-(4,6-ジメトキシピリミジン-2-イル)ウレア (リムスルフロン)、
2-[3-(4,6-ジメトキシピリミジン-2-イル)ウレイドスルホニル]-6-トリフルオロメチル-3-ピリジンカルボン酸メチル、ナトリウム塩(DPX-KE 459、フルピルスルフロン、参照 Brighton Crop Prot. Conf. Weeds、1995、49頁)、並びにトリフロキシスルフロン及びそのナトリウム塩；
【００３８】
Ａ６）例えば、EP-A 0 342 569中に記載されているアルコキシフェノキシスルホニルウレア、好ましくは、3-(4,6-ジメトキシピリミジン-2-イル)-1-(2-エトキシフェノキシ)スルホニルウレア (エトキシスルフロン) 又はその塩;
Ａ７）イミダゾリルスルホニルウレア、例えば、
MON 37500、スルホスルフロン(参照 Brighton Crop Prot. Conf.‘Weeds'、1995、57頁)、及び他の関連するスルホニルウレア誘導体並びにそれらの混合物。
【００３９】
これらの活性成分の典型的な代表例は、特に以下に表示した化合物及びその塩である：
アミドスルフロン、アジムスルフロン、ベンスルフロン−メチル、クロリムロン−エチル、クロルスルフロン、シノスルフロン、シクロスルファムロン、エタメトスルフロン−メチル（ethametsulfuron-methyl）、エトキシスルフロン、フラザスルフロン、フルピルスルフロン−メチル−ナトリウム、ハロスルフロン−メチル、イマゾスルフロン、メトスルフロン−メチル（metsulfuron-methyl）、ニコスルフロン、オキサスルフロン、プリミスルフロン−メチル、プロスルフロン、ピラゾスルフロン−エチル、リムスルフロン、スルホメツロン−メチル、スルホスルフロン、チフェンスルフロン−メチル、トリアスルフロン、トリベヌロン−メチル、トリフルスルフロン−メチル、トリフロキシスルフロン及びそのナトリウム塩、ヨードスルフロン−メチル及びそのナトリウム塩(WO 92/13845)、メソスルフロン−メチル及びそのナトリウム塩(Agrow No.347、March 3、2000、22頁(PJB
Publications Ltd. 2000))並びにホラムスルフロン及びそのナトリウム塩(Agrow No.338, October 15、1999、26頁(PJB Publications Ltd. 1999))。
上記に表示した活性成分は、例えば「The Pesticide Manual」、12版 (2000)、The British Crop Protection Council、又は個々の活性成分に続く引用文献から既知のものである。
【００４０】
更なる好適なＡＬＳ阻害剤は、例えば、
Ｂ）イミダゾリノン、例えば、
2-(4-イソプロピル-4-メチル-5-オキソ-2-イミダゾリン-2-イル)-5-メチル安息香酸メチル及び2-(4-イソプロピル-4-メチル-5-オキソ-2-イミダゾリン-2-イル)-4-メチル安息香酸 (イマザメタベンズ)、
5-エチル-2-(4-イソプロピル-4-メチル-5-オキソ-2-イミダゾリン-2-イル)ピリジン-3-カルボン酸 (イマゼタピル)、
2-(4-イソプロピル-4-メチル-5-オキソ-2-イミダゾリン-2-イル)キノリン-3-カルボン酸 (イマザキン)、
2-(4-イソプロピル-4-メチル-5-オキソ-2-イミダゾリン-2-イル)ピリジン-3-カルボン酸 (イマザピル)、
5-メチル-2-(4-イソプロピル-4-メチル-5-オキソ-2-イミダゾリン-2-イル)ピリジン-3-カルボン酸 (イマゼタメタピル);
【００４１】
Ｃ）トリアゾロピリミジンスルホンアミド誘導体、例えば、
N-(2,6-ジフルオロフェニル)-7-メチル-1,2,4-トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン-2-スルホンアミド (フルメトシュラム（flumetsulam))、
N-(2,6-ジクロロ-3-メチルフェニル)-5,7-ジメトキシ-1,2,4-トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン-2-スルホンアミド、
N-(2,6-ジフルオロフェニル)-7-フルオロ-5-メトキシ-1,2,4-トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン-2-スルホンアミド、
N-(2,6-ジクロロ-3-メチルフェニル)-7-クロロ-5-メトキシ-1,2,4-トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン-2-スルホンアミド、
N-(2-クロロ-6-メトキシカルボニル)-5,7-ジメチル-1,2,4-トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン-2-スルホンアミド (EP-A 0 343 752、US-A 4,988,812);
【００４２】
Ｄ）ピリミジニルオキシピリジンカルボン酸又はピリミジニルオキシ安息香酸誘導体、例えば、
3-(4,6-ジメトキシピリミジン-2-イル)オキシピリジン-2-カルボン酸ベンジル (EP-A 0
249 707)、
3-(4,6-ジメトキシピリミジン-2-イル)オキシピリジン-2-カルボン酸メチル(EP-A 0 249 707)、
2,6-ビス[(4,6-ジメトキシピリミジン-2-イル)オキシ]安息香酸 (EP-A 0 321 846)、
2,6-ビス[(4,6-ジメトキシピリミジン-2-イル)オキシ]安息香酸 1-(エトキシカルボニルオキシエチル) (EP-A 0 472 113)。
【００４３】
本発明に係る除草剤組成物に存在するＡＬＳ阻害剤以外の除草剤活性成分は、例えば、カルバメート系、チオカルバメート系、ハロアセトアニリド系、置換フェノキシ−、ナフトキシ−及びフェノキシフェノキシカルボン酸誘導体の群からの除草剤、及び、キノリルオキシ−、キノキサリルオキシ−、ピリジルオキシ−、ベンゾオキサゾリルオキシ−及びベンゾチアゾリルオキシフェノキシアルカンカルボン酸エステルのようなヘテロアリールオキシフェノキシアルカンカルボン酸誘導体、シクロヘキサンジオン変性体、並びにS−(N−アリール−N−アルキルカルバモイルメチル)ジチオリン酸エステルである。ここで好ましいものは、フェノキシカルボン酸、フェノキシフェノキシ−及びヘテロアリールオキシフェノキシカルボン酸のエステル及び塩、並びにベンタゾン、シアナジン、アトラジン、ジカンバ、又はブロモキシニル若しくはアイオキシニルのようなヒドロキシベンゾニトリル類及びそれらのエステルのような除草剤、並びにその他の葉面除草剤である。
【００４４】
本発明に係る農薬組成物に成分として存在することができるＡＬＳ阻害剤以外の好適な除草剤活性成分は、例えば、
Ｅ）フェノキシフェノキシ−及びヘテロアリールオキシフェノキシカルボン酸誘導体型の除草剤、例えば、
Ｅ１）フェノキシフェノキシ−及びベンジルオキシフェノキシカルボン酸誘導体、例えば、2-(4-(2,4-ジクロロフェノキシ)フェノキシ)プロピオン酸メチル (ジクロホップ−メチル)、
2-(4-(4-ブロモ-2-クロロフェノキシ)フェノキシ)プロピオン酸メチル (DE-A 26 01 548)、
2-(4-(4-ブロモ-2-フルオロフェノキシ)フェノキシ)プロピオン酸メチル (US-A 4,808,750)、
2-(4-(2-クロロ-4-トリフルオロメチルフェノキシ)フェノキシ)プロピオン酸メチル (DE-A 24 33 067)、
2-(4-(2-フルオロ-4-トリフルオロメチルフェノキシ)フェノキシ)プロピオン酸メチル (US-A 4,808,750)、
2-(4-(2,4-ジクロロベンジル)フェノキシ)プロピオン酸メチル (DE-A 24 17 487)、
4-(4-(4-トリフルオロメチルフェノキシ)フェノキシ)ペンタ-2-エン酸エチル、
2-(4-(4-トリフルオロメチルフェノキシ)フェノキシ)プロピオン酸メチル(DE-A 24 33 067);
【００４５】
Ｅ２）「単核性（mononuclear）」ヘテロアリールオキシフェノキシアルカンカルボン酸誘導体、例えば、
2-(4-(3,5-ジクロロピリジル-2-オキシ)フェノキシ)プロピオン酸エチル (EP-A 0 002 925)、
2-(4-(3,5-ジクロロピリジル-2-オキシ)フェノキシ)プロピオン酸プロパルギル(EP-A 0
003 114)、
2-(4-(3-クロロ-5-トリフルオロメチル-2-ピリジルオキシ)フェノキシ)プロピオン酸メチル (EP-A 0 003 890)、
2-(4-(3-クロロ-5-トリフルオロメチル-2-ピリジルオキシ)フェノキシ)プロピオン酸エチル (EP-A 0 003 890)、
2-(4-(5-クロロ-3-フルオロ-2-ピリジルオキシ)フェノキシ)プロピオン酸プロパルギル
(EP-A 0 191 736)、
2-(4-(5-トリフルオロメチル-2-ピリジルオキシ)フェノキシ)プロピオン酸ブチル (フルアジホップ−ブチル);
【００４６】
Ｅ３）「二核性（binuclear）」ヘテロアリールオキシフェノキシアルカンカルボン酸誘導体、例えば、
2-(4-(6-クロロ-2-キノキサリルオキシ)フェノキシ)プロピオン酸メチル及びエチル (キザロホップメチル及びキザロホップエチル)、
2-(4-(6-フルオロ-2-キノキサリルオキシ)フェノキシ)プロピオン酸メチル (参照 J. Pest. Sci. 10巻、61頁(1985))、
2-(4-(6-クロロ-2-キノキサリルオキシ)フェノキシ)プロピオン酸 2-イソプロピリデンアミノオキシエチル (プロパキザホップ)、
2-(4-(6-クロロベンゾオキサゾール-2-イルオキシ)フェノキシ)プロピオン酸エチル (フェノキサプロップ−エチル)、その D(+)異性体 (フェノキサプロップ-P-エチル)及び2-(4-(6-クロロベンゾチアゾール-2-イルオキシ)フェノキシ)プロピオン酸エチル (DE-A 26 40 730)、
2-(4-(6-クロロキノキサリルオキシ)フェノキシ)プロピオン酸 テトラヒドロ-2-フリルメチル (EP-A 0 323 727);
【００４７】
Ｅ４）フェノキシカルボン酸誘導体、例えば、
2,4-D、2,4-DP、2,4-DB、CMPP及びMCPA並びにそれらのエステル及び塩；
Ｆ）クロロアセトアニリド系、例えば、
N-メトキシメチル-2,6-ジエチルクロロアセトアニリド (アラクロール)、
N-(3-メトキシプロパ-2-イル)-2-メチル-6-エチルクロロアセトアニリド (メトラクロール)、
N-(3-メチル-1,2,4-オキサジアゾール-5-イルメチル)クロロアセト-2,6-ジメチルアニリド、
N-(2,6-ジメチルフェニル)-N-(1-ピラゾリルメチル)クロロアセトアミド (メタザクロール)；
【００４８】
Ｇ）チオカルバメート類、例えば、
N,N-ジプロピルチオカルバミン酸 S−エチル (EPTC)、
N,N-ジイソブチルチオカルバミン酸 S−エチル (ブチレート)；
Ｈ）シクロヘキサンジオンオキシム類、例えば、
3-(1-アリルオキシイミノブチル)-4-ヒドロキシ-6,6-ジメチル-2-オキソシクロヘキサ-3-エンカルボン酸メチル (アロキシジム)、
2-(1-エトキシイミノブチル)-5-(2-エチルチオプロピル)-3-ヒドロキシシクロヘキサ-2-エン-1-オン (セトキシジム)、
2-(1-エトキシイミノブチル)-5-(2-フェニルチオプロピル)-3-ヒドロキシシクロヘキサ-2-エン-1-オン (クロプロキシジム)、
2-(1-(3-クロロアリルオキシ)イミノブチル)-5-(2-エチルチオプロピル)-3-ヒドロキシシクロヘキサ-2-エン-1-オン、
2-(1-(3-クロロアリルオキシ)イミノプロピル)-5-(2-エチルチオプロピル)-3-ヒドロキシシクロヘキサ-2-エン-1-オン (クレトジム)、
2-(1-エトキシイミノブチル)-3-ヒドロキシ-5-(チアン-3-イル)シクロヘキサ-2-エンオン (シクロキシジム)、
2-(1-エトキシイミノプロピル)-5-(2,4,6-トリメチルフェニル)-3-ヒドロキシシクロヘ
キサ-2-エン-1-オン (トラルコキシジム);
【００４９】
Ｉ）ベンゾイルシクロヘキサンジオン系、例えば、
2-(2-クロロ-4-メチルスルホニルベンゾイル)シクロヘキサン-1,3-ジオン (SC-0051、EP-A 0 137 963)、2-(2-ニトロベンゾイル)-4,4-ジメチルシクロヘキサン-1,3-ジオン (EP-A 0 274 634)、2-(2-ニトロ-4-メチルスルホニルベンゾイル)-4,4-ジメチルシクロヘキサン-1,3-ジオン (WO 91/13548、メソトリオン);
Ｊ）S-(N-アリール-N-アルキルカルバモイルメチル)ジチオホスホン酸エステル、例えば、S-[N-(4-クロロフェニル)-N-イソプロピルカルバモイルメチル] O,O-ジメチルジチオホスフェート (アニロホス)；
【００５０】
Ｋ）アルキルアジン系、例えば、WO-A 97/08156、WO-A-97/31904、DE-A-19826670、WO-A-98/15536、WO-A-8/15537、WO-A-98/15538、WO-A-98/15539、及びDE-A-19828519、WO-A-98/34925、WO-A-98/42684、WO-A-99/18100、WO-A-99/19309、WO-A-99/37627及びWO-A-99/65882中に記載されたもの、好ましくは、
式（Ｉ）：
【化１】
[式中、
RXは(C1-C4)-アルキル又は(C1-C4)-ハロアルキルであり、
RYは(C1-C4)-アルキル、(C3-C6)-シクロアルキル又は(C3-C6)-シクロアルキル-(C1-C4)-アルキルであり、そして
Aは-CH2-、-CH2-CH2-、-CH2-CH2-CH2-、-O-、-CH2-CH2-O-、-CH2-CH2-CH2-O-である] で表されるものであり、
【００５１】
特に好ましくは式（Ｉ１）〜（Ｉ７）：
【化２】
【化３】
で表されるものである。
【００５２】
グループＢからＫの除草剤は、例えば各場合について上記に特定した刊行物及び「The Pesticide Manual」、12版、2000、The British Crop Protection Council、「Agricultural Chemicals Book II -Herbicides-」、W.T.Thompson編、Thompson Publications, Fresno CA, USA 1990 及び「Farm Chemicals Handbook '90」、Meister Publishing Company, Willoughby OH, USA, 1990から既知のものである。
【００５３】
本発明に係る活性成分製剤に存在する農薬活性成分の例は：
アセトクロール、アクロニフェン、アラクロール、アミドクロール、アミドスルフロン、ベンスルフロン−メチル、ビテルタノール、ブロモキシニル オクタノエート、ブタクロール、クロルメクワット クロリド、クロルスルフロン、シノスルフロン、クロジナホップ−プロパルギル、シペルメトリン、２,４−Ｄエステル、２,４−ＤＢエステル、２,４−ＤＰエステル、ＣＭＰＰエステル、ＭＣＰＡエステル、デルタメトリン、デスメデイファム、ジクロホップ−メチル、ジフルフェニカン、エトフメセート(ethofumesate)、フェノキサプロップ−エチル、フィプロニル、フルオログリコフェン、ホラムスルフロン、イマザピル、イマゾスルフロン、ヨードスルフロン−メチル、イミダクロプリド、アイオキシニル オクタノエート、イソキサフルトール、ラクトフェン、メソスルフロン−メチル、メトラクロール、メトスルフロン−メチル、メタミトロン、ニコスルフロン、オキシフルオルフェン、ペンジメタリン、フェンメデイファム、プリミスルフロン−メチル、プロパキザホップ、ピラゾスルフロン−メチル、リムスルフロン、テブコナゾール、トリフルスルフロン−メチル、トリフロキシストロビン、トリフルラリン、ヨードスルフロン、プロクロラズ、アミトラズ、オキサジノン、オキサジアルギル、メタミトロン、メフェンピル−ジエチル、フェンメデイファム、デスメデイファム及びイソキサジフェン−エチル、並びにそれらの塩、例えばナトリウム塩がある。
【００５４】
本発明に係る活性成分製剤に場合によっては存在する適当な更なる有機溶媒（３）の例は、非極性の溶媒、極性のプロトン性又は非プロトン性の二極性溶媒及びそれらの混合物がある。本発明の目的のための更なる有機溶媒の実施例は、
−脂肪族又は芳香族の炭化水素、例えば、鉱油、パラフィンもしくはトルエン、キシレン及びナフタレン誘導体、特に１−メチルナフタレン、２−メチルナフタレン、例えばSolvesso(R)100(b.p. 162-177℃)、Solvesso(R)150 (b.p. 187-207℃)及びSolvesso(R)200(b.p. 219-282℃)グレードを有するSolvesso(R)シリーズ(ESSO)のようなC6-C16-芳香族の混合物、並びに直鎖又は環式のいずれでもよい６〜２０Ｃ脂肪族炭化水素、例えばグレイドT及びKのShellsol(R)シリーズ製品、もしくはBP-n パラフィン、
−ハロゲン化脂肪族又は芳香族炭化水素、例えば塩化メチレン又はクロロベンゼン、
−モノ−及び／又はポリ塩基性エステル、例えば、トリアセチン（酢酸トリグリセリド）、ブチロラクトン、炭酸プロピレン、クエン酸トリエチル、及びフタル酸(C1-C22)アルキルエステル、特にフタル酸(C4-C8)アルキルエステル、
−エーテル、例えばジエチル エーテル、テトラヒドロフラン(THF)、ジオキサン、例えばプロピレングリコールモノメチルエーテル、特にDowanol(R)PM (プロピレングリコールモノメチルエーテル)、プロピレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテル又はモノエチルエーテル、ジグリム及びテトラグリムのようなアルキレングリコールモノアルキルエーテル及びジアルキルエーテル、
−ケトン、例えばアセトンのような水−混和性ケトン、又はシクロヘキサノン又はイソホロンのような水−不混和性ケトン、
−ニトリル、例えばアセトニトリル、プロピオニトリル、ブチロニトリル及びベンゾニトリル、
−スルホキシド及びスルホン、例えばジメチルスルホキシド(DMSO)及びスルホラン、並びに
−天然起源の油、例えばコーン油及びナタネ油のような植物油、並びにそれらのエステル交換反応産物、例えばナタネ油メチルエステル。
【００５５】
本発明の目的のための更なる好適な有機溶媒には、特にExxonからのSolvesso(R)シリーズのような芳香族溶媒、及びアセトンのような水−混和性ケトンがある。
【００５６】
本発明に係る活性成分製剤に場合によっては存在する慣用的な補助剤及び添加剤（４）は、原則的には既知のものであり、そして例えば、基本書: McCutcheon's 「Detergents and Emulsifiers Annual」、MC Publ. Corp., Ridgewood N.J.; Sisley and Wood, 「Encyclopedia of Surface active Agents」、Chem. Publ.Co.Inc., N.Y. 1964; Schoenfeldt, 「Grenzflaechenaktive Aethylenoxidaddukte（Surface-active ethylene oxide adducts）」、Wiss. Verlagsgesellschaft, Stuttgart 1976; Winnacker-Kuechler, 「Chemische Technologie」、7巻、 C.Hauser-Verlag, Munich、4版 1986に記載されている。
【００５７】
本発明に係る活性成分製剤に存在してもよい慣用的な補助剤及び添加剤（４）は、例えば、増粘剤及びチキソトロピー剤、湿展剤、抗ドリフト剤、粘着剤、浸透剤、保存剤及び結霜保護剤、抗酸化剤、担体、染料、芳香剤、消泡剤、肥料、蒸発防止剤並びにｐＨ及び粘度調整剤がある。
【００５８】
本発明に係る活性成分製剤は、既知の慣用的な工程、例えば、撹拌機、振とう機、ミル又は（静止）ミキサーを用いて種々の成分を混合することによって製造することができる。これに関連して、混合物を短時間加熱することは、関与する全ての成分を完全に溶解させるために、場合によっては有利である。
【００５９】
本発明に係る界面活性剤／溶媒混合剤は、広範囲に改変することができる活性成分の濃度及び活性成分の組成で、安定な製剤を製造することができる。
それ故、例えば活性成分の濃度は０.１と６０質量％の間、好ましくは１と４５質量％の間で改変することができる。１種又は２種以上の活性成分を存在させることができる。
【００６０】
本発明に係る界面活性剤／溶媒混合剤を用いることにより、活性成分製剤、好ましくは液状の活性成分製剤、特に、
１）農薬活性成分を０.１〜６０質量％、好ましくは１５〜３５質量％、
２）本発明に係る界面活性剤／溶媒混合剤を１〜９９.９質量％、好ましくは１０〜７０質量％、ここにおいて好ましくは式（Ｉ）の溶媒を０.９〜９９質量％、好ましくは３５〜９９質量％存在させること、
３）更なる有機溶媒を０〜８０質量％、好ましくは０〜３０質量％、
４）製剤補助剤のような慣用補助剤及び添加剤を０〜２０質量％、好ましくは０〜１０質量％、及び
５）水を０〜９６質量％、好ましくは０〜７０質量％、特に０〜１０質量％、
式（Ｉ）の溶媒が存在するなら、場合により存在する有機溶媒３）に比べて過剰に含んでいるのが好ましい、含量であることに特徴を有する除草剤、殺虫剤又は殺菌剤のような農薬活性成分を製造することが可能となる。
【００６１】
好ましい農薬活性成分製剤は：
１）農薬活性成分製剤を０.１〜６０質量％、
２）本発明に係る界面活性剤／溶媒混合剤を１０〜９９.９質量％、ここにおいて好ましくは式（Ｉ）の溶媒を０.９〜９９質量％、好ましくは、３５〜９９質量％存在させること、
３）他の有機溶媒を０〜３５質量％、及び
４）製剤補助剤のような慣用補助剤及び添加剤を０〜１０質量％、
式（Ｉ）の溶媒が存在するなら、場合により存在する有機溶媒３）に比べて過剰に含んでいるのが好ましい、
を含むエマルション原液及びマイクロエマルション原液である。
【００６２】
１）農薬活性成分製剤を０.１〜６０質量％、
２）本発明に係る界面活性剤/溶媒混合剤を１０〜６０質量％、ここにおいて好ましくは式（Ｉ）の溶媒を０.９〜５９質量％、好ましくは３５〜５９質量％存在させること、
３）更なる有機溶媒を０〜３５質量％、及び
４）製剤補助剤のような慣用補助剤及び添加剤を０〜１０質量％、
５）水を０.００１〜８９質量％、
式（Ｉ）の溶媒が存在する、場合により存在する有機溶媒３）に比べて過剰に含んでいるのが好ましい、
を含むエマルション及びマイクロエマルション。
【００６３】
１）農薬活性成分製剤を０.１〜６０質量％、
２）本発明に係る界面活性剤/溶媒混合剤を１０〜９９.９質量％、ここにおいて好ましくは式（Ｉ）の溶媒を０.９〜９９質量％、好ましくは３５〜９９質量％存在させること
、
３）更なる有機溶媒を０〜３５質量％、及び
４）製剤補助剤のような慣用補助剤及び添加剤を０〜１０質量％、特に有機及び／又は無機の増粘剤を０.００１〜５質量％、
式（Ｉ）の溶媒が存在するなら、場合により存在する有機溶媒３）に比べて過剰に含んでいるのが好ましい、
を含む油性懸濁液原液及び油性懸濁液。
【００６４】
１）農薬活性成分製剤を１０〜４０質量％、
２）本発明に係る界面活性剤／溶媒混合剤を１０〜６０質量％、ここにおいて好ましくは式（Ｉ）の溶媒を０.９〜５９質量％、好ましくは３５〜５９質量％存在させること、
３）更なる有機溶媒を０〜３５質量％、及び
４）製剤補助剤のような慣用補助剤及び添加剤を０〜１０質量％、特に有機及び／又は無機の増粘剤を０.００１〜５質量％、
５）水を０.００１〜８０質量％、
式（Ｉ）の溶媒が存在するなら、場合により存在する有機溶媒３）に比べて過剰に含んでいるのが好ましい、
を含有するサスポエマルション原液及びサスポエマルションが挙げられる。
【００６５】
上記に記載した農薬活性成分製剤は、また追加的に水で希釈することができ、そして本発明の目的としての活性成分製剤を同様に表わす、例えば、水性の噴霧液を形成することができる。
【００６６】
本発明に係る界面活性剤／溶媒混合剤は、好ましくは、安定な農薬活性成分製剤、特に水性噴霧液を含む液状の農薬活性成分製剤の製造に好適である。本発明に係る界面活性剤／溶媒混合剤を用いて製造することができ製剤は、使用に際し、また生物学的に有利な結果を有している。有効量の該製剤を有害生物、又は有害生物が発生する場所、例えば、植物、植物の部分、植物の種子又は植物が生育している場所、例えば栽培地域に施用することができる。加えて、使用した農薬活性成分製剤の生物活性は、本発明に係る界面活性剤／溶媒混合剤の使用により、特に相乗作用によって増大することができる。
【実施例】
【００６７】
下記の表に示した製剤は次のようにして製造した。
溶媒 ａ）を初めにフラスコ中に注入した。その後撹拌しつつ溶媒ｂ）及び補助剤と添加剤を順次添加した。当該混合物をその後５０℃で１時間撹拌した。得られた製剤をその後水で希釈して噴霧液を得、そして安定性を分析するために１週間保存した。実施例１及び２の製剤は安定であったが、比較例１及び２の製剤は安定ではなかった。下表において、製剤成分の含量は質量％で表示している。
【００６８】
【表１】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
ａ）式（Ｉ）：
Ｒ−ＣＯ−ＮＲ1Ｒ2 （Ｉ）
［式中、
ＲはＨ、メチル、エチル又はプロピルであり、ここで、
α）ＲがＨ又はメチルであるときは、Ｒ1及びＲ2は同一又は異なり、そして第三級ブチル、（Ｃ5−Ｃ12）アルキル又は（Ｃ1−Ｃ12）ヒドロキシアルキルであり、そして
β）Ｒがエチル又はプロピルのときは、Ｒ1及びＲ2は同一又は異なり、そして（Ｃ1−Ｃ12）アルキル又は（Ｃ1−Ｃ12）ヒドロキシアルキルである］で表される１又はそれ以上の溶媒、及び
ｂ）１又はそれ以上の界面活性剤、
を含有する界面活性剤／溶媒混合剤。
【請求項２】
成分ａ）として、Ｒはエチル又はプロピルであり、そしてＲ1及びＲ2は同一又は異なり、そして（Ｃ1−Ｃ6）アルキルである式（Ｉ）の化合物を１又はそれ以上含有する、請求項１に記載の界面活性剤／溶媒混合剤。
【請求項３】
成分ｂ）として、アルコキシル化Ｃ10−Ｃ24−アルコール及びそれらの陰イオン誘導体、アルコキシル化植物油、アルコキシル化フェノール及びそれらの硫酸又はリン酸との反応生成物、並びにアルキルベンゼンスルホナートの群からの１又はそれ以上の化合物を含有する、請求項１又は２に記載の界面活性剤／溶媒混合剤。
【請求項４】
（１）１又はそれ以上の活性成分、
（２）請求項１〜３のいずれかの項に記載の界面活性剤／溶媒混合剤、
（３）場合によっては、更なる有機溶媒、
（４）場合によっては、慣用の補助剤及び添加剤、及び
（５）場合によっては、水
を含有する活性成分製剤。
【請求項５】
農薬活性成分、好ましくは除草剤、殺虫剤又は殺菌剤の群からの１又はそれ以上を含有する、請求項４に記載の活性成分製剤。
【請求項６】
液状である、請求項４又は５に記載の活性成分製剤。
【請求項７】
エマルション濃縮物、マイクロエマルション濃縮物、油性懸濁液濃縮物、サスポエマルション濃縮物、エマルション、マイクロエマルション、油性懸濁液、サスポエマルション又は散布液の形態の請求項４〜６のいずれかの項に記載の活性成分製剤。
【請求項８】
成分が互いに混合されている、請求項４〜７のいずれかの項に記載の活性成分製剤の製造方法。
【請求項９】
活性成分製剤の製造のための、請求項１〜３のいずれかの項に記載の界面活性剤／溶媒混合剤の使用。
【請求項１０】
エマルション濃縮物、マイクロエマルション濃縮物、油性懸濁液濃縮物、サスポエマルション濃縮物、エマルション、マイクロエマルション、油性懸濁液、サスポエマルション又は散布液の製造のための、請求項９に記載の使用。
【請求項１１】
請求項４〜７のいずれかの項に記載の農薬活性成分製剤の有効量を有害生物又は有害生物が現れる地域に施用する、有害生物の防除方法。
【請求項１２】
有害生物を防除するための、請求項４〜７のいずれかの項に記載の農薬活性成分製剤の使用。
【請求項１】
ａ）式（Ｉ）：
Ｒ−ＣＯ−ＮＲ1Ｒ2 （Ｉ）
［式中、
ＲはＨ、メチル、エチル又はプロピルであり、ここで、
α）ＲがＨ又はメチルであるときは、Ｒ1及びＲ2は同一又は異なり、そして第三級ブチル、（Ｃ5−Ｃ12）アルキル又は（Ｃ1−Ｃ12）ヒドロキシアルキルであり、そして
β）Ｒがエチル又はプロピルのときは、Ｒ1及びＲ2は同一又は異なり、そして（Ｃ1−Ｃ12）アルキル又は（Ｃ1−Ｃ12）ヒドロキシアルキルである］で表される１又はそれ以上の溶媒、及び
ｂ）１又はそれ以上の界面活性剤、
を含有する界面活性剤／溶媒混合剤。
【請求項２】
成分ａ）として、Ｒはエチル又はプロピルであり、そしてＲ1及びＲ2は同一又は異なり、そして（Ｃ1−Ｃ6）アルキルである式（Ｉ）の化合物を１又はそれ以上含有する、請求項１に記載の界面活性剤／溶媒混合剤。
【請求項３】
成分ｂ）として、アルコキシル化Ｃ10−Ｃ24−アルコール及びそれらの陰イオン誘導体、アルコキシル化植物油、アルコキシル化フェノール及びそれらの硫酸又はリン酸との反応生成物、並びにアルキルベンゼンスルホナートの群からの１又はそれ以上の化合物を含有する、請求項１又は２に記載の界面活性剤／溶媒混合剤。
【請求項４】
（１）１又はそれ以上の活性成分、
（２）請求項１〜３のいずれかの項に記載の界面活性剤／溶媒混合剤、
（３）場合によっては、更なる有機溶媒、
（４）場合によっては、慣用の補助剤及び添加剤、及び
（５）場合によっては、水
を含有する活性成分製剤。
【請求項５】
農薬活性成分、好ましくは除草剤、殺虫剤又は殺菌剤の群からの１又はそれ以上を含有する、請求項４に記載の活性成分製剤。
【請求項６】
液状である、請求項４又は５に記載の活性成分製剤。
【請求項７】
エマルション濃縮物、マイクロエマルション濃縮物、油性懸濁液濃縮物、サスポエマルション濃縮物、エマルション、マイクロエマルション、油性懸濁液、サスポエマルション又は散布液の形態の請求項４〜６のいずれかの項に記載の活性成分製剤。
【請求項８】
成分が互いに混合されている、請求項４〜７のいずれかの項に記載の活性成分製剤の製造方法。
【請求項９】
活性成分製剤の製造のための、請求項１〜３のいずれかの項に記載の界面活性剤／溶媒混合剤の使用。
【請求項１０】
エマルション濃縮物、マイクロエマルション濃縮物、油性懸濁液濃縮物、サスポエマルション濃縮物、エマルション、マイクロエマルション、油性懸濁液、サスポエマルション又は散布液の製造のための、請求項９に記載の使用。
【請求項１１】
請求項４〜７のいずれかの項に記載の農薬活性成分製剤の有効量を有害生物又は有害生物が現れる地域に施用する、有害生物の防除方法。
【請求項１２】
有害生物を防除するための、請求項４〜７のいずれかの項に記載の農薬活性成分製剤の使用。
【公表番号】特表２００７−５０５８４４（Ｐ２００７−５０５８４４Ａ）
【公表日】平成１９年３月１５日（２００７．３．１５）
【国際特許分類】
【出願番号】特願２００６−５２６５４２（Ｐ２００６−５２６５４２）
【出願日】平成１６年９月２日（２００４．９．２）
【国際出願番号】ＰＣＴ／ＥＰ２００４／００９７５３
【国際公開番号】ＷＯ２００５／０３６９６２
【国際公開日】平成１７年４月２８日（２００５．４．２８）
【出願人】（５００１３７９５４）バイエル クロップサイエンス ゲーエムベーハー (31)
【Ｆターム（参考）】
【公表日】平成１９年３月１５日（２００７．３．１５）
【国際特許分類】
【出願日】平成１６年９月２日（２００４．９．２）
【国際出願番号】ＰＣＴ／ＥＰ２００４／００９７５３
【国際公開番号】ＷＯ２００５／０３６９６２
【国際公開日】平成１７年４月２８日（２００５．４．２８）
【出願人】（５００１３７９５４）バイエル クロップサイエンス ゲーエムベーハー (31)
【Ｆターム（参考）】
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