発光装置及び電子機器
【課題】酸化反応の繰り返しに耐性のある発光物質および発光素子の提供。
【解決手段】下記式（１）で表されるアントラセン誘導体を有する発光装置及び発光装置を実装した電子機器。
【解決手段】下記式（１）で表されるアントラセン誘導体を有する発光装置及び発光装置を実装した電子機器。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、アントラセン誘導体に関し、特に発光素子を作製するための材料として用い
ることのできるアントラセン誘導体に関する。
【背景技術】
【０００２】
近年、ディスプレイ等に利用されている発光素子の多くは、一対の電極間に発光物質を
含む層が挟まれた構造を有する。このような発光素子では、一方の電極から注入された電
子と他方の電極から注入された正孔とが再結合することによって形成された励起子が基底
状態に戻るときに発光する。
【０００３】
発光素子の分野では、発光効率、色度がよく、若しくは消光等を防ぐことができる発光
素子を得るために、発光素子を作製するための材料となる物質についての様々な研究が行
われている。
【０００４】
例えば、特許文献１では、発光効率が高く、寿命が長い、有機ＥＬ素子用材料について
開示されている。
【０００５】
ところで、発光素子においては、正孔若しくは電子の授受によって電極間を電流が流れ
る。このとき、正孔若しくは電子を受け取った発光物質等が、つまり酸化若しくは還元さ
れた発光物質等が、中性に戻らず、性質の異なるものになってしまうことがある。そして
、そのような発光物質の性質の変化が蓄積されると、発光素子の特性も変化してしまう可
能性がある。
【０００６】
そのため、酸化若しくは還元によっても性質が変化しにくい発光物質の開発が求められ
ている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００７】
【特許文献１】特開２００１−１３１５４１号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００８】
本発明は、酸化反応の繰り返しに耐性があり、発光素子用の材料として用いることので
きる物質を提供することを課題とする。また、本発明は、酸化反応の繰り返しによる物質
の特性変化に起因した発光素子の動作特性の低下が低減された発光素子、及び発光装置を
提供することを課題とする。
【課題を解決するための手段】
【０００９】
本発明の一は、一般式（１）で表されるアントラセン誘導体である。
【００１０】
【化０１】
【００１１】
一般式（１）において、Ｒ１は、水素または炭素数１〜４のアルキル基を表す。また、
Ｒ２は、水素、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数６〜１２のアリール基のいずれかを表
す。アリール基は、置換基を有していてもよいし、若しくは無置換であってもよい。Ｐｈ
１は、フェニル基を表す。フェニル基は、置換基を有していてもよいし、若しくは無置換
であってもよい。Ｘ１は、炭素数６〜１５のアリーレン基を表す。アリーレン基は、置換
基を有していてもよいし、若しくは無置換であってもよい。
【００１２】
本発明の一は、一般式（２）で表されるアントラセン誘導体である。
【００１３】
【化０２】
【００１４】
一般式（２）において、Ｒ３は、水素または炭素数１〜４のアルキル基を表す。また、
Ｒ４〜Ｒ７は、水素、または、Ｒ４とＲ５、Ｒ６とＲ７が、それぞれ、互いに結合した芳
香環を表す。また、Ｒ８は、水素、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数６〜１２のアリー
ル基のいずれかを表す。アリール基は、置換基を有していてもよいし、若しくは無置換で
あってもよい。また、Ｐｈ２は、フェニル基を表す。フェニル基は、置換基を有していて
もよいし、若しくは無置換であってもよい。
【００１５】
本発明の一は、一般式（３）で表されるアントラセン誘導体である。
【００１６】
【化０３】
【００１７】
一般式（３）において、Ｒ９は、水素または炭素数１〜４のアルキル基を表す。また、
Ｒ１０は、水素、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数６〜１２のアリール基のいずれかを
表す。アリール基は、置換基を有していてもよいし、若しくは無置換であってもよい。ま
た、Ｐｈ３は、フェニル基を表す。フェニル基は、置換基を有していてもよいし、若しく
は無置換であってもよい。
【００１８】
本発明の一は、一般式（４）で表されるアントラセン誘導体である。
【００１９】
【化０４】
【００２０】
一般式（４）において、Ｒ１１は、水素、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数６〜１２
のアリール基のいずれかを表す。アリール基は、置換基を有していてもよいし、若しくは
無置換であってもよい。また、Ｐｈ４は、フェニル基を表す。フェニル基は、置換基を有
していてもよいし、若しくは無置換であってもよい。
【００２１】
本発明の一は、一般式（５）で表されるアントラセン誘導体である。
【００２２】
【化０５】
【００２３】
一般式（５）において、Ｒ１２は、水素、炭素数１〜４のアルキル基を表す。
【００２４】
本発明の一は、一般式（６）で表されるアントラセン誘導体である。
【００２５】
【化０６】
【００２６】
一般式（６）において、Ｘ２は、炭素数６〜１５のアリーレン基を表す。アリーレン基
は、置換基を有していてもよいし、若しくは無置換であってもよい。
【００２７】
本発明の一は、一般式（７）で表されるアントラセン誘導体である。
【００２８】
【化０７】
【００２９】
一般式（７）において、Ｒ１３は、水素、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数６〜１２
のアリール基のいずれかを表す。アリール基は、置換基を有していてもよいし、若しくは
無置換であってもよい。
【００３０】
本発明の一は、一般式（１）〜一般式（７）のいずれか一の一般式で表されるアントラ
セン誘導体を含む層を、電極間に有する発光素子である。
【００３１】
本発明の一は、一般式（１）〜一般式（７）のいずれか一の一般式で表されるアントラ
セン誘導体を含む層を有する発光素子を用いた発光装置である。
【００３２】
本発明の一は、一般式（１）〜一般式（７）のいずれか一の一般式で表されるアントラ
セン誘導体を含む発光素子を画素部に有する発光装置である。
【００３３】
本発明の一は、一般式（１）〜一般式（７）のいずれか一の一般式で表されるアントラ
セン誘導体を含む発光素子を用いた発光装置を、表示部に実装した電子機器である。
【発明の効果】
【００３４】
本発明を実施することによって、酸化反応の繰り返しに対し優れた耐性を有し発光素子
を作製するための材料として用いることのできる物質を得ることができる。また、本発明
を実施することによって、酸化反応の繰り返しに優れた耐性を有すると共に、還元反応の
繰り返しに対しても優れた耐性を有し、発光素子を作製するための材料として用いること
のできる物質を得ることができる。
【００３５】
本発明を実施することによって、電極間に設けられた層の形成に用いられている物質が
酸化反応を繰り返すことによって生じ得る素子特性の低下を低減できる発光素子を得るこ
とができる。また、酸化反応の繰り返しによる発光物質の性質の変化に伴った発光素子の
特性変化が少なく、長期間、安定な発光を呈することができる発光素子が得られる。
【図面の簡単な説明】
【００３６】
【図１】本発明の発光素子について説明する図。
【図２】本発明の発光素子について説明する図。
【図３】本発明の発光装置の態様について説明する図。
【図４】本発明の発光装置に含まれる回路の態様について説明する図。
【図５】本発明の発光装置の態様について説明する上面図。
【図６】本発明の発光装置のフレーム動作の態様について説明する図。
【図７】本発明の発光装置に含まれる回路の態様について説明する図。
【図８】本発明の発光装置の態様について説明する断面図。
【図９】本発明の発光装置を表示部に用いた電子機器の態様について説明する図。
【図１０】本発明のアントラセン誘導体の吸収スペクトルを示す図。
【図１１】本発明のアントラセン誘導体の発光スペクトルを示す図。
【図１２】本発明のアントラセン誘導体についてのサイクリックボルタンメトリ（ＣＶ）による測定結果を示す図。
【図１３】ＹＧＡの１Ｈ−ＮＭＲチャート。
【図１４】ＹＧＡＢＰＡの１Ｈ−ＮＭＲチャート。
【図１５】実施例で作製した発光素子について説明する図。
【図１６】実施例２で作製した発光素子の輝度−電圧特性。
【図１７】実施例２で作製した発光素子の輝度−電流効率特性。
【図１８】実施例２で作製した発光素子の発光スペクトル。
【図１９】実施例３で作製した発光素子の輝度−電圧特性。
【図２０】実施例３で作製した発光素子の輝度−電流効率特性。
【図２１】実施例３で作製した発光素子の発光スペクトル。
【図２２】実施例４で作製した発光素子の輝度−電圧特性。
【図２３】実施例４で作製した発光素子の輝度−電流効率特性。
【図２４】実施例４で作製した発光素子の発光スペクトル。
【図２５】実施例５で作製した発光素子の輝度−電圧特性。
【図２６】実施例５で作製した発光素子の輝度−電流効率特性。
【図２７】実施例５で作製した発光素子の発光スペクトル。
【図２８】実施例６で作製した発光素子の輝度−電圧特性。
【図２９】実施例６で作製した発光素子の輝度−電流効率特性。
【図３０】実施例６で作製した発光素子の発光スペクトル。
【図３１】実施例７で作製した発光素子の輝度−電圧特性。
【図３２】実施例７で作製した発光素子の輝度−電流効率特性。
【図３３】実施例７で作製した発光素子の発光スペクトル。
【図３４】実施例８で作製した発光素子の輝度−電圧特性。
【図３５】実施例８で作製した発光素子の輝度−電流効率特性。
【図３６】実施例８で作製した発光素子の発光スペクトル。
【図３７】本発明の発光装置の態様について説明する図。
【図３８】実施例２〜８で作製した発光素子の色度をプロットした色度図。
【図３９】本発明のアントラセン誘導体の吸収スペクトルを示す図。
【図４０】本発明のアントラセン誘導体の発光スペクトルを示す図。
【発明を実施するための形態】
【００３７】
以下、本発明の一態様について説明する。但し、本発明は多くの異なる態様で実施する
ことが可能であり、本発明の趣旨及びその範囲から逸脱することなくその形態及び詳細を
様々に変更し得ることは当業者であれば容易に理解される。従って、本形態の記載内容に
限定して解釈されるものではない。
【００３８】
（実施の形態１）
本発明のアントラセン誘導体の一態様について説明する。
【００３９】
本発明のアントラセン誘導体として、構造式（１）〜（２８）で表されるアントラセン
誘導体が挙げられる。
【００４０】
【化０８】
【化０９】
【化１０】
【化１１】
【化１２】
【化１３】
【化１４】
【化１５】
【化１６】
【化１７】
【化１８】
【化１９】
【化２０】
【化２１】
【化２２】
【化２３】
【化２４】
【化２５】
【化２６】
【化２７】
【化２８】
【化２９】
【化３０】
【化３１】
【化３２】
【化３３】
【化３４】
【化３５】
【００４１】
これらのアントラセン誘導体は、下記合成スキーム（ａ−１）で表されるように、９，
１０−ビス（ブロモアリール）アントラセンの様にアントラセンを骨格に含む化合物Ａと
、Ｎ−［４−（９−カルバゾリル）フェニル］−Ｎ−フェニルアミンを骨格に含む化合物
Ｂとを金属触媒を用いたカップリング反応させることによって得られる。なお、本発明の
アントラセン誘導体の合成方法は、ここに記載した合成方法に限定されるものではなく、
その他の合成方法によって合成してもよい。
【００４２】
【化３６】
【００４３】
合成スキーム（ａ−１）において、Ｒ１４は、水素またはｔｅｒｔ−ブチルを表す。ま
た、Ｒ１５は、水素、メチル、エチル、ｔｅｒｔ−ブチル等の炭素数１〜４のアルキル基
、フェニル、ビフェニル、ナフチル等の炭素数１〜１２のアリール基の中から選ばれるい
ずれか一の基を表す。なお、アリール基は、置換基を有していてもよいし、若しくは無置
換であってもよい。また、Ｘ３は、フェニレン、ナフチレン、アントリレン、９，９−ジ
メチルフルオレン−２，７−ジイル等の炭素数６〜１５のアリーレン基を表す。
【００４４】
ここで、化合物Ａは、合成スキーム（ａ−２）で表されるように、ジブロモアレーン（
化合物Ｃ）と、アントラキノンを骨格に含む化合物とを主原料として得ることができる。
また、化合物Ｂは、合成スキーム（ａ−３）で表されるように、カルバゾールを骨格に含
む化合物と１、４−ジブロモベンゼンとを反応させて、Ｎ−（４−ブロモフェニル）カル
バゾールを骨格に含む化合物を合成した後、さらにアニリンとパラジウム触媒を用いたカ
ップリング反応を行なうことによって得られる。
【００４５】
【化３７】
【００４６】
【化３８】
【００４７】
なお、本形態では、アントラセン骨格を含む化合物Ａとして９，１０−ビス（ブロモア
リール）アントラセンを用いているが、この他に９，１０−ビス（ヨードアリール）アン
トラセン等を用いてもよい。９，１０−ビス（ヨードアリール）アントラセンは、合成ス
キーム（ａ−２）で表される合成において化合物Ｃに換えて１，５−ジヨードナフタレン
や２，７−ジヨード−９，９−ジメチルフルオレン等のジヨードアレーンを用いることに
よって得られる。なお、１，５−ジヨードナフタレンや２，７−ジヨード−９，９−ジメ
チルフルオレン等は次のようにして合成することによって得られる。まず、１，５−ジヨ
ードナフタレンは、１，５−ジアミノナフタレンに含まれるアミノ基を亜硝酸ナトリウム
、濃硫酸を用いてジアゾニウム塩にし、ヨウ化カリウムを用いてヨウ素に置換させること
によって得られる。また、２，７−ジヨード−９，９−ジメチルフルオレンは、オルト過
ヨウ素酸を用いてフルオレンの２位、７位をヨウ素化し、続いてジメチルスルホキシド（
略称：ＤＭＳＯ）中、水酸化ナトリウム水溶液、ベンジルトリメチルアンモニウムクロリ
ド、ヨードメタンを用いて９位をジメチル化することで得られる。
【００４８】
以上に説明したような本発明のアントラセン誘導体は、酸化反応の繰り返しに対し耐性
を有する。また、酸化反応の繰り返しに対する耐性を有すると共に還元反応の繰り返しに
対しても耐性を有する場合がある。また、以上に説明した本発明のアントラセン誘導体は
、青色系の発光を呈することができる。その為、青色系の発光素子を作製する為の発光物
質として用いることができる。また、以上に説明した本発明のアントラセン誘導体は、Ｈ
ＯＭＯ準位とＬＵＭＯ準位との間のエネルギーギャップが大きい。その為、赤色系から青
色系の発光色を呈する発光物質を分散状態にする為の物質、所謂ホストとして用いること
ができる。本発明のアントラセン誘導体を発光物質若しくはホストとして用いることによ
って、酸化反応の繰り返しに起因したホストの性質の変化が少なく、発光時間の蓄積に伴
った駆動電圧の増加等が低減された発光素子を得ることができる。
【００４９】
（実施の形態２）
本発明のアントラセン誘導体を発光物質として用いた発光素子の態様について、図１を
用いて説明する。
【００５０】
図１には、第１の電極１０１と第２の電極１０２との間に発光層１１３を有する発光素
子が表されている。そして、発光層１１３には、一般式（１）〜一般式（７）、構造式（
１）〜（２８）のいずれかの式で表される本発明のアントラセン誘導体が含まれている。
【００５１】
このような発光素子において、第１の電極１０１側から注入された正孔と、第２の電極
１０２側から注入された電子とは、発光層１１３において再結合し、本発明のアントラセ
ン誘導体を励起状態にする。そして、励起状態の本発明のアントラセン誘導体は基底状態
に戻るときに発光する。このように、本発明のアントラセン誘導体は発光物質として機能
する。
【００５２】
ここで、発光層１１３は、本発明のアントラセン誘導体が、本発明のアントラセン誘導
体の有するエネルギーギャップよりも大きいエネルギーギャップを有する物質からなる層
中に、分散して含まれた層であることが好ましい。これによって、本発明のアントラセン
誘導体からの発光が、濃度に起因して消光してしまうことを防ぐことができる。なお、エ
ネルギーギャップとはＬＵＭＯ準位とＨＯＭＯ準位との間のエネルギーギャップをいう。
【００５３】
本発明のアントラセン誘導体を分散状態にするために用いる物質について特に限定はな
いが、２−ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン（略称：ｔ−
ＢｕＤＮＡ）などのアントラセン誘導体や、４，４’−ジ（Ｎ−カルバゾリル）ビフェニ
ル（略称：ＣＢＰ）等のカルバゾール誘導体の他、ビス［２−（２−ヒドロキシフェニル
）ピリジナト］亜鉛（略称：Ｚｎｐｐ２）、ビス［２−（２−ヒドロキシフェニル）ベン
ゾオキサゾラト］亜鉛（略称：Ｚｎ（ＢＯＸ）２）等の金属錯体等が好ましい。これらの
物質の中から一または二以上の物質を選択して本発明のアントラセン誘導体が分散状態と
なるように混合すればよい。このような複数の化合物が混合された層は、共蒸着法を用い
て形成することができる。ここで、共蒸着とは、一つの処理室内に設けられた複数の蒸着
源からそれぞれ原料を気化させ、気化した原料を気相状態で混合し、被処理物上に堆積さ
せる蒸着法をいう。
【００５４】
また、第１の電極１０１と第２の電極１０２とについて特に限定はなく、インジウム錫
酸化物（ＩＴＯ）、または酸化珪素を含むインジウム錫酸化物、２〜２０ｗｔ％の酸化亜
鉛を含む酸化インジウムの他、金（Ａｕ）、白金（Ｐｔ）、ニッケル（Ｎｉ）、タングス
テン（Ｗ）、クロム（Ｃｒ）、モリブデン（Ｍｏ）、鉄（Ｆｅ）、コバルト（Ｃｏ）、銅
（Ｃｕ）、パラジウム（Ｐｄ）等を用いて形成することができる。また、アルミニウムの
他、マグネシウムと銀との合金、アルミニウムとリチウムとの合金等も第１の電極１０１
を形成するのに用いることができる。なお、第１の電極１０１及び第２の電極１０２の形
成方法について特に限定はなく、例えばスパッタ法や蒸着法等を用いて形成することがで
きる。なお、発光した光を外部に取り出すために、第１の電極１０１と第２の電極１０２
のいずれか一または両方は、インジウム錫酸化物等を用いて、若しくは銀、アルミニウム
等を数ｎｍ〜数十ｎｍの厚さとなるように成膜して、可視光が透過できるように、形成す
ることが好ましい。
【００５５】
また、第１の電極１０１と発光層１１３との間には、図１に示すように、正孔輸送層１
１２を設けてもよい。ここで、正孔輸送層とは、第１の電極１０１側から注入された正孔
を発光層１１３へ輸送する機能を有する層である。このように、正孔輸送層１１２を設け
ることによって、第１の電極１０１と発光層１１３との距離を離すことができ、その結果
、第１の電極１０１等に含まれている金属に起因して発光が消光することを防ぐことがで
きる。正孔輸送層は、正孔輸送性の高い物質を用いて形成することが好ましく、特に１×
１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上の正孔移動度を有する物質を用いて形成することが好ましい。
なお、正孔輸送性の高い物質とは、電子よりも正孔の移動度が高く、電子の移動度に対す
る正孔の移動度の比の値（＝正孔移動度／電子移動度）が１００よりも大きい物質をいう
。正孔輸送層１１２を形成するのに用いることができる物質の具体例としては、４，４’
−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢ）、４
，４’−ビス［Ｎ−（３−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：
ＴＰＤ）、４，４’，４’’−トリス（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）トリフェニルアミン
（略称：ＴＤＡＴＡ）、４，４’，４’’−トリス［Ｎ−（３−メチルフェニル）−Ｎ−
フェニルアミノ］トリフェニルアミン（略称：ＭＴＤＡＴＡ）、４，４’−ビス｛Ｎ−［
４−（Ｎ，Ｎ−ジ−ｍ−トリルアミノ）フェニル］−Ｎ−フェニルアミノ｝ビフェニル（
略称：ＤＮＴＰＤ）、１，３，５−トリス［Ｎ，Ｎ−ジ（ｍ−トリル）アミノ］ベンゼン
（略称：ｍ−ＭＴＤＡＢ）、４，４’，４’’−トリス（Ｎ−カルバゾリル）トリフェニ
ルアミン（略称：ＴＣＴＡ）、フタロシアニン（略称：Ｈ２Ｐｃ）、銅フタロシアニン（
略称：ＣｕＰｃ）、バナジルフタロシアニン（略称：ＶＯＰｃ）等が挙げられる。また、
正孔輸送層１１２は、以上に述べた物質から成る層を二以上組み合わせて形成した多層構
造の層であってもよい。
【００５６】
また、第２の電極１０２と発光層１１３との間には、図１に示すように、電子輸送層１
１４を有していてもよい。ここで、電子輸送層とは、第２の電極１０２から注入された電
子を発光層１１３へ輸送する機能を有する層である。このように、電子輸送層１１４を設
けることによって、第２の電極１０２と発光層１１３との距離を離すことができ、その結
果、第２の電極１０２等に含まれている金属に起因して発光が消光することを防ぐことが
できる。電子輸送層は、電子輸送性の高い物質を用いて形成することが好ましく、特に１
×１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上の電子移動度を有する物質を用いて形成することが好ましい
。なお、電子輸送性の高い物質とは、正孔よりも電子の移動度が高く、正孔の移動度に対
する電子の移動度の比の値（＝電子移動度／正孔移動度）が１００よりも大きい物質をい
う。電子輸送層１１４を形成するのに用いることができる物質の具体例としては、トリス
（８−キノリノラト）アルミニウム（略称：Ａｌｑ３）、トリス（４−メチル−８−キノ
リノラト）アルミニウム（略称：Ａｌｍｑ３）、ビス（１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］−
キノリナト）ベリリウム（略称：ＢｅＢｑ２）、ビス（２−メチル−８−キノリノラト）
−４−フェニルフェノラト−アルミニウム（略称：ＢＡｌｑ）、ビス［２−（２−ヒドロ
キシフェニル）ベンゾオキサゾラト］亜鉛（略称：Ｚｎ（ＢＯＸ）２）、ビス［２−（２
−ヒドロキシフェニル）ベンゾチアゾラト］亜鉛（略称：Ｚｎ（ＢＴＺ）２）等の金属錯
体の他、２−（４−ビフェニリル）−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，
４−オキサジアゾール（略称：ＰＢＤ）、１，３−ビス［５−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフ
ェニル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］ベンゼン（略称：ＯＸＤ−７）、
３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−４−フェニル−５−（４−ビフェニリル）−１
，２，４−トリアゾール（略称：ＴＡＺ）、３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−４
−（４−エチルフェニル）−５−（４−ビフェニリル）−１，２，４−トリアゾール（略
称：ｐ−ＥｔＴＡＺ）、バソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）、バソキュプロイン
（略称：ＢＣＰ）、４，４−ビス（５−メチルベンズオキサゾル−２−イル）スチルベン
（略称：ＢｚＯｓ）等が挙げられる。また、電子輸送層１１４は、以上に述べた物質から
成る層を二以上組み合わせて形成した多層構造の層であってもよい。
【００５７】
なお、正孔輸送層１１２と電子輸送層１１４とは、それぞれ、先に記載した物質の他、
バイポーラ性の物質を用いて形成してもよい。バイポーラ性の物質とは、電子または正孔
のいずれか一方のキャリアの移動度と他方のキャリアの移動度とを比較したときに、一方
のキャリアの移動度に対する他方のキャリアの移動度の比の値が１００以下、好ましくは
１０以下である物質をいう。バイポーラ性の物質として、例えば、２，３−ビス（４−ジ
フェニルアミノフェニル）キノキサリン（略称：ＴＰＡＱｎ）等が挙げられる。バイポー
ラ性の物質の中でも特に、正孔及び電子の移動度が１×１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上の物質
を用いることが好ましい。また同一のバイポーラ性の物質を用いて、正孔輸送層１１２と
電子輸送層１１４とを形成しても構わない。
【００５８】
さらに、第１の電極１０１と正孔輸送層１１２との間には、図１に示すように、正孔注
入層１１１を有していてもよい。正孔注入層１１１は、第１の電極１０１から正孔輸送層
１１２へ正孔の注入を補助する機能を有する層である。正孔注入層１１１を設けることに
よって、第１の電極１０１と正孔輸送層１１２との間のイオン化ポテンシャルの差が緩和
され、正孔が注入され易くなる。正孔注入層１１１は、正孔輸送層１１２を形成している
物質よりもイオン化ポテンシャルが小さく、第１の電極１０１を形成している物質よりも
イオン化ポテンシャルが大きい物質、または正孔輸送層１１２と第１の電極１０１との間
に１〜２ｎｍの薄膜として設けたときにエネルギーバンドが曲がるような物質を用いて形
成することが好ましい。正孔注入層１１１を形成するのに用いることのできる物質の具体
例として、フタロシアニン（略称：Ｈ２Ｐｃ）や銅フタロシアニン（ＣｕＰＣ）等のフタ
ロシアニン系の化合物、或いはポリ（エチレンジオキシチオフェン）／ポリ（スチレンス
ルホン酸）水溶液（ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ）等の高分子等が挙げられる。つまり、正孔注入
層１１１におけるイオン化ポテンシャルが正孔輸送層１１２におけるイオン化ポテンシャ
ルよりも相対的に小さくなるような物質を正孔輸送性を有する物質の中から選択すること
によって、正孔注入層１１１を形成することができる。なお、正孔注入層１１１を設ける
場合、第１の電極１０１は、インジウム錫酸化物等の仕事関数の高い物質を用いて形成す
ることが好ましい。
【００５９】
また、第２の電極１０２と電子輸送層１１４との間には、図１に示すように、電子注入
層１１５を有していてもよい。ここで、電子注入層１１５は、第２の電極１０２から電子
輸送層１１４へ電子の注入を補助する機能を有する層である。電子注入層１１５を設ける
ことによって、第２の電極１０２と電子輸送層１１４との間の電子親和力の差が緩和され
、電子が注入され易くなる。電子注入層１１５は、電子輸送層１１４を形成している物質
よりも電子親和力が大きく第２の電極１０２を形成している物質よりも電子親和力が小さ
い物質、または電子輸送層１１４と第２の電極１０２との間に１〜２ｎｍの薄膜として設
けたときにエネルギーバンドが曲がるような物質を用いて形成することが好ましい。電子
注入層１１５を形成するのに用いることのできる物質の具体例として、アルカリ金属また
はアルカリ土類金属、アルカリ金属のフッ化物、アルカリ土類金属のフッ化物、アルカリ
金属の酸化物、アルカリ土類金属の酸化物等の無機物が挙げられる。また、無機物の他、
ＢＰｈｅｎ、ＢＣＰ、ｐ−ＥｔＴＡＺ、ＴＡＺ、ＢｚＯｓ等の電子輸送層１１４を形成す
るのに用いることのできる物質も、これらの物質の中から、電子輸送層１１４の形成に用
いる物質よりも電子親和力が大きい物質を選択することによって、電子注入層１１５を形
成する物質として用いることができる。つまり、電子注入層１１５における電子親和力が
電子輸送層１１４における電子親和力よりも相対的に大きくなるような物質を電子輸送性
を有する物質の中から選択することによって、電子注入層１１５を形成することができる
。なお、電子注入層１１５を設ける場合、第１の電極１０１は、アルミニウム等の仕事関
数の低い物質を用いて形成することが好ましい。
【００６０】
以上に述べた本発明の発光素子において、正孔注入層１１１、正孔輸送層１１２、発光
層１１３、電子輸送層１１４、電子注入層１１５は、それぞれ、蒸着法、またはインクジ
ェット法、または塗布法等、いずれの方法で形成しても構わない。また、第１の電極１０
１及び第２の電極１０２についても、スパッタリング法または蒸着法等、いずれの方法を
用いて形成しても構わない。
【００６１】
また、正孔注入層１１１に換えて正孔発生層を設けてもよいし、または電子注入層１１
５に換えて電子発生層を設けてもよい。
【００６２】
ここで、正孔発生層とは、正孔を発生する層である。電子よりも正孔の移動度が高い物
質と、当該電子よりも正孔の移動度が高い物質に対して電子受容性を示す物質とを混合す
ることによって正孔発生層を形成することができる。また、バイポーラ性の物質の中から
選ばれた少なくとも一の物質と、当該バイポーラ性の物質に対して電子受容性を示す物質
とを混合することによっても正孔発生層を形成することができる。ここで、電子よりも正
孔の移動度が高い物質としては、正孔輸送層１１２を形成するのに用いることのできる物
質と同様の物質を用いることができる。また、バイポーラ性の物質についても、ＴＰＡＱ
ｎ等のバイポーラ性の物質を用いることができる。また、電子よりも正孔の移動度が高い
物質及びバイポーラ性の物質の中でも特にトリフェニルアミンを骨格に含む物質を用いる
ことが好ましい。トリフェニルアミンを骨格に含む物質を用いることによって、正孔をよ
り発生し易くなる。また、電子受容性を示す物質としては、モリブデン酸化物、バナジウ
ム酸化物、ルテニウム酸化物、レニウム酸化物等の金属酸化物を用いることが好ましい。
【００６３】
また、電子発生層とは、電子を発生する層である。正孔よりも電子の移動度が高い物質
と、当該正孔よりも電子の移動度が高い物質に対して電子供与性を示す物質とを混合する
ことによって電子発生層を形成することができる。また、バイポーラ性の物質の中から選
ばれた少なくとも一の物質と、当該バイポーラ性の物質に対して電子供与性を示す物質と
を混合することによっても電子発生層を形成することができる。ここで、正孔よりも電子
の移動度が高い物質としては電子輸送層１１４を形成するのに用いることのできる物質と
同様の物質を用いることができる。また、バイポーラ性の物質についても、ＴＰＡＱｎ等
の先に記載したバイポーラ性の物質を用いることができる。また、電子供与性を示す物質
としては、アルカリ金属およびアルカリ土類金属の中から選ばれた物質、具体的にはリチ
ウム（Ｌｉ）、カルシウム（Ｃａ）、ナトリウム（Ｎａ）、カリウム（Ｋ）、マグネシウ
ム（Ｍｇ）等を用いることができる。また、アルカリ金属酸化物またはアルカリ土類金属
酸化物、具体的にはリチウム酸化物（Ｌｉ２Ｏ）、カルシウム酸化物（ＣａＯ）、ナトリ
ウム酸化物（Ｎａ２Ｏ）、カリウム酸化物（Ｋ２Ｏ）、マグネシウム酸化物（ＭｇＯ）等
から選ばれる少なくとも一の物質も電子供与性を示す物質として用いることができる。ま
た、アルカリ金属フッ化物、アルカリ土類金属フッ化物、具体的には、フッ化リチウム（
ＬｉＦ）、フッ化セシウム（ＣｓＦ）、フッ化カルシウム（ＣａＦ２）等から選ばれる少
なくとも一の物質も電子供与性を示す物質として用いることができる。また、アルカリ金
属窒化物、アルカリ土類金属窒化物等、具体的には、窒化カルシウム、窒化マグネシウム
等から選ばれる少なくとも一の物質も電子供与性を示す物質として用いることができる。
【００６４】
以上のような構成を有する本発明の発光素子は、本発明のアントラセン誘導体を用いて
いるため、酸化反応の繰り返しによる発光物質の性質の変化に伴った発光素子の特性変化
が少なく、長期間、安定な発光を呈することができる。
【００６５】
（実施の形態３）
本発明のアントラセン誘導体は、発光物質と共に発光層に含ませ、発光物質を分散状態
にするための物質、所謂ホストとして用いることができる。本形態では、本発明のアント
ラセン誘導体をホストとして用いた発光素子の態様について図２を用いて説明する。
【００６６】
図２には、第１の電極２０１と第２の電極２０２との間に発光層２１３を有する発光素
子が示されている。第１の電極２０１と発光層２１３との間には、正孔注入層２１１、正
孔輸送層２１２が設けられ、第２の電極２０２と発光層２１３との間には電子輸送層２１
４、電子注入層２１５が設けられている。なお、発光素子の積層構造について特に限定は
なく、正孔注入層２１１、正孔輸送層２１２、電子輸送層２１４、電子注入層２１５、こ
れら以外の層を設けるか否かについては発明の実施者が適宜選択すればよい。また正孔注
入層２１１、正孔輸送層２１２、電子輸送層２１４、電子注入層２１５については、それ
ぞれ実施の形態２に記載の正孔注入層１１１、正孔輸送層１１２、電子輸送層１１４、電
子注入層１１５と同様でよい為、本形態ではこれらの層に関する説明を省略する。また、
第１の電極２０１、第２の電極２０２についても、それぞれ、実施の形態１に示した第１
の電極１０１、第２の電極１０２と同様でよい為、説明を省略する。
【００６７】
本形態の発光素子において、発光層２１３には、一般式（１）〜一般式（７）、構造式
（１）〜（２８）のいずれかで表される本発明のアントラセン誘導体と、４５０ｎｍ〜７
００ｎｍ、好ましくは４８０ｎｍ〜６００ｎｍの帯域に発光スペクトルのピークを有する
発光物質とが含まれている。より具体的に述べると、発光物質は、本発明のアントラセン
誘導体から成る層に分散するように含まれている。このように、４５０ｎｍ〜７００ｎｍ
、好ましくは４８０ｎｍ〜６００ｎｍの帯域に発光スペクトルのピークを有する発光物質
を本発明のアントラセン誘導体とを組み合わせて用いることによって、ホストに由来した
発光が混ざり難く、発光物質に由来した発光を選択的に取り出すことのできる発光素子を
得ることができる。
【００６８】
また、本発明のアントラセン誘導体は、酸化反応の繰り返しに対し耐性を有する。また
、酸化反応の繰り返しに対する耐性を有すると共に還元反応の繰り返しに対しても耐性を
有する場合がある。そのため、特に、ホストが励起され、生じた励起エネルギーが発光物
質に移動することによって発光するような発光素子においては、酸化反応の繰り返しに起
因したホストの性質の変化が少なく、発光時間の蓄積に伴った駆動電圧の増加等が低減さ
れた発光素子を得ることができる。
【００６９】
（実施の形態４）
実施の形態２、３において説明した本発明の発光素子は、酸化反応の繰り返しに耐性を
有し（さらに、還元反応の繰り返しにも耐性を有する場合がある）、長期間、良好な状態
で発光させることができる為、本発明の発光素子を用いることによって、長期間に渡り、
良好な表示画像等を提供することができる発光装置を得ることができる。
【００７０】
本形態では、表示機能を有する発光装置の回路構成および駆動方法について図３〜６を
用いて説明する。
【００７１】
図３は本発明を適用した発光装置を上面からみた模式図である。図３において、基板６
５００上には、画素部６５１１と、ソース信号線駆動回路６５１２と、書込用ゲート信号
線駆動回路６５１３と、消去用ゲート信号線駆動回路６５１４とが設けられている。ソー
ス信号線駆動回路６５１２と、書込用ゲート信号線駆動回路６５１３と、消去用ゲート信
号線駆動回路６５１４とは、それぞれ、配線群を介して、外部入力端子であるＦＰＣ（フ
レキシブルプリントサーキット）６５０３と接続している。そして、ソース信号線駆動回
路６５１２と、書込用ゲート信号線駆動回路６５１３と、消去用ゲート信号線駆動回路６
５１４とは、それぞれ、ＦＰＣ６５０３からビデオ信号、クロック信号、スタート信号、
リセット信号等を受け取る。またＦＰＣ６５０３にはプリント配線基盤（ＰＷＢ）６５０
４が取り付けられている。なお、駆動回路部は、上記のように必ずしも画素部６５１１と
同一基板上に設けられている必要はなく、例えば、配線パターンが形成されたＦＰＣ上に
ＩＣチップを実装したもの（ＴＣＰ）等を利用し、基板外部に設けられていてもよい。
【００７２】
画素部６５１１には、列方向に延びた複数のソース信号線が行方向に並んで配列してい
る。また、電流供給線が行方向に並んで配列している。また、画素部６５１１には、行方
向に延びた複数のゲート信号線が列方向に並んで配列している。また画素部６５１１には
、発光素子を含む一組の回路が複数配列している。
【００７３】
図４は、一画素を動作するための回路を表した図である。図４に示す回路には、第１の
トランジスタ９０１と第２のトランジスタ９０２と発光素子９０３とが含まれている。
【００７４】
第１のトランジスタ９０１と、第２のトランジスタ９０２とは、それぞれ、ゲート電極
と、ドレイン領域と、ソース領域とを含む三端子の素子であり、ドレイン領域とソース領
域の間にチャネル領域を有する。ここで、ソース領域とドレイン領域とは、トランジスタ
の構造や動作条件等によって変わるため、いずれがソース領域またはドレイン領域である
かを限定することが困難である。そこで、本形態においては、ソースまたはドレインとし
て機能する領域を、それぞれ第１電極、第２電極と表記する。
【００７５】
ゲート信号線９１１と、書込用ゲート信号線駆動回路９１３とはスイッチ９１８によっ
て電気的に接続または非接続の状態になるように設けられている。また、ゲート信号線９
１１と、消去用ゲート信号線駆動回路９１４とはスイッチ９１９によって電気的に接続ま
たは非接続の状態になるように設けられている。また、ソース信号線９１２は、スイッチ
９２０によってソース信号線駆動回路９１５または電源９１６のいずれかに電気的に接続
するように設けられている。そして、第１のトランジスタ９０１のゲートはゲート信号線
９１１に電気的に接続している。また、第１のトランジスタの第１電極はソース信号線９
１２に電気的に接続し、第２電極は第２のトランジスタ９０２のゲート電極と電気的に接
続している。第２のトランジスタ９０２の第１電極は電流供給線９１７と電気的に接続し
、第２電極は発光素子９０３に含まれる一の電極と電気的に接続している。なお、スイッ
チ９１８は、書込用ゲート信号線駆動回路９１３に含まれていてもよい。またスイッチ９
１９についても消去用ゲート信号線駆動回路９１４の中に含まれていてもよい。また、ス
イッチ９２０についてもソース信号線駆動回路９１５の中に含まれていてもよい。
【００７６】
また画素部におけるトランジスタや発光素子等の配置について特に限定はないが、例え
ば図５の上面図に表すように配置することができる。図５において、第１のトランジスタ
１００１の第１電極はソース信号線１００４に接続し、第２の電極は第２のトランジスタ
１００２のゲート電極に接続している。また第２トランジスタの第１電極は電流供給線１
００５に接続し、第２電極は発光素子の電極１００６に接続している。ゲート信号線１０
０３の一部は第１のトランジスタ１００１のゲート電極として機能する。
【００７７】
次に、駆動方法について説明する。図６は時間経過に伴ったフレームの動作について説
明する図である。図６において、横方向は時間経過を表し、縦方向はゲート信号線の走査
段数を表している。
【００７８】
本発明の発光装置を用いて画像表示を行うとき、表示期間においては、画面の書き換え
動作が繰り返し行われる。この書き換え回数について特に限定はないが、画像をみる人が
ちらつき（フリッカ）を感じないように少なくとも１秒間に６０回程度とすることが好ま
しい。ここで、一画面（１フレーム）の書き換え動作を行う期間を１フレーム期間という
。
【００７９】
１フレームは、図６に示すように、書き込み期間５０１ａ、５０２ａ、５０３ａ、５０
４ａと保持期間５０１ｂ、５０２ｂ、５０３ｂ、５０４ｂとを含む４つのサブフレーム５
０１、５０２、５０３、５０４に時分割されている。発光するための信号を与えられた発
光素子は、保持期間において発光状態となっている。各々のサブフレームにおける保持期
間の長さの比は、第１のサブフレーム５０１：第２のサブフレーム５０２：第３のサブフ
レーム５０３：第４のサブフレーム５０４＝２３：２２：２１：２０＝８：４：２：１と
なっている。これによって４ビット階調を表現することができる。但し、ビット数及び階
調数はここに記すものに限定されず、例えば８つのサブフレームを設け８ビット階調を行
えるようにしてもよい。
【００８０】
１フレームにおける動作について説明する。まず、サブフレーム５０１において、１行
目から最終行まで順に書き込み動作が行われる。従って、行によって書き込み期間の開始
時間が異なる。書き込み期間５０１ａが終了した行から順に保持期間５０１ｂへと移る。
当該保持期間において、発光するための信号を与えられている発光素子は発光状態となっ
ている。また、保持期間５０１ｂが終了した行から順に次のサブフレーム５０２へ移り、
サブフレーム５０１の場合と同様に１行目から最終行まで順に書き込み動作が行われる。
以上のような動作を繰り返し、サブフレーム５０４の保持期間５０４ｂ迄終了する。サブ
フレーム５０４における動作を終了したら次のフレームへ移る。このように、各サブフレ
ームにおいて発光した時間の積算時間が、１フレームにおける各々の発光素子の発光時間
となる。この発光時間を発光素子ごとに変えて一画素内で様々に組み合わせることによっ
て、明度および色度の異なる様々な表示色を形成することができる。
【００８１】
サブフレーム５０４のように、最終行目までの書込が終了する前に、既に書込を終え、
保持期間に移行した行における保持期間を強制的に終了させたいときは、保持期間５０４
ｂの後に消去期間５０４ｃを設け、強制的に非発光の状態となるように制御することが好
ましい。そして、強制的に非発光状態にした行については、一定期間、非発光の状態を保
つ（この期間を非発光期間５０４ｄとする。）。そして、最終行目の書込期間が終了した
ら直ちに、一行目から順に次のサブフレーム（またはフレーム）の書込期間に移行する。
これによって、サブフレーム５０４の書き込み期間と、その次のサブフレームの書き込み
期間とが重畳することを防ぐことができる。
【００８２】
なお、本形態では、サブフレーム５０１乃至５０４は保持期間の長いものから順に並ん
でいるが、必ずしも本実施例のような並びにする必要はなく、例えば保持期間の短いもの
から順に並べられていてもよいし、または保持期間の長いものと短いものとがランダムに
並んでいてもよい。また、サブフレームは、さらに複数のフレームに分割されていてもよ
い。つまり、同じ映像信号を与えている期間、ゲート信号線の走査を複数回行ってもよい
。
【００８３】
ここで、書込期間および消去期間における、図４で示す回路の動作について説明する。
【００８４】
まず書込期間における動作について説明する。書込期間において、ｎ行目（ｎは自然数
）のゲート信号線９１１は、スイッチ９１８を介して書込用ゲート信号線駆動回路９１３
と電気的に接続し、消去用ゲート信号線駆動回路９１４とは非接続である。また、ソース
信号線９１２はスイッチ９２０を介してソース信号線駆動回路９１５と電気的に接続して
いる。ここで、ｎ行目（ｎは自然数）のゲート信号線９１１に接続した第１のトランジス
タ９０１のゲートに信号が入力され、第１のトランジスタ９０１はオンとなる。そして、
この時、１列目から最終列目迄のソース信号線に同時に映像信号が入力される。なお、各
列のソース信号線９１２から入力される映像信号は互いに独立したものである。ソース信
号線９１２から入力された映像信号は、各々のソース信号線に接続した第１のトランジス
タ９０１を介して第２のトランジスタ９０２のゲート電極に入力される。この時第２のト
ランジスタ９０２に入力された信号によって、電流供給線９１７から発光素子９０３へ供
給される電流値が決まる。そして、その電流値に依存して発光素子９０３は発光または非
発光が決まる。例えば、第２のトランジスタ９０２がＰチャネル型である場合は、第２の
トランジスタ９０２のゲート電極にＬｏｗ Ｌｅｖｅｌの信号が入力されることによって
発光素子９０３が発光する。一方、第２のトランジスタ９０２がＮチャネル型である場合
は、第２のトランジスタ９０２のゲート電極にＨｉｇｈ Ｌｅｖｅｌの信号が入力される
ことによって発光素子９０３が発光する。
【００８５】
次に消去期間における動作について説明する。消去期間において、ｎ行目（ｎは自然数
）のゲート信号線９１１は、スイッチ９１９を介して消去用ゲート信号線駆動回路９１４
と電気的に接続し、書込用ゲート信号線駆動回路９１３とは非接続である。また、ソース
信号線９１２はスイッチ９２０を介して電源９１６と電気的に接続している。ここで、ｎ
行目のゲート信号線９１１に接続した第１のトランジスタ９０１のゲートに信号が入力さ
れ、第１のトランジスタ９０１はオンとなる。そして、この時、１列目から最終列目迄の
ソース信号線に同時に消去信号が入力される。ソース信号線９１２から入力された消去信
号は、各々のソース信号線に接続した第１のトランジスタ９０１を介して第２のトランジ
スタ９０２のゲート電極に入力される。この時第２のトランジスタ９０２に入力された信
号によって、電流供給線９１７から発光素子９０３への電流の供給が阻止される。そして
、発光素子９０３は強制的に非発光となる。例えば、第２のトランジスタ９０２がＰチャ
ネル型である場合は、第２のトランジスタ９０２のゲート電極にＨｉｇｈ Ｌｅｖｅｌの
信号が入力されることによって発光素子９０３は非発光となる。一方、第２のトランジス
タ９０２がＮチャネル型である場合は、第２のトランジスタ９０２のゲート電極にＬｏｗ
Ｌｅｖｅｌの信号が入力されることによって発光素子９０３は非発光となる。
【００８６】
なお、消去期間では、ｎ行目（ｎは自然数）については、以上に説明したような動作に
よって消去する為の信号を入力する。しかし、前述のように、ｎ行目が消去期間であると
共に、他の行（ｍ行目（ｍは自然数）とする。）については書込期間となる場合がある。
このような場合、同じ列のソース信号線を利用してｎ行目には消去の為の信号を、ｍ行目
には書込の為の信号を入力する必要があるため、以下に説明するような動作させることが
好ましい。
【００８７】
先に説明した消去期間における動作によって、ｎ行目の発光素子９０３が非発光となっ
た後、直ちに、ゲート信号線９１１と消去用ゲート信号線駆動回路９１４とを非接続の状
態とすると共に、スイッチ９２０を切り替えてソース信号線９１２とソース信号線駆動回
路９１５と接続させる。そして、ソース信号線とソース信号線駆動回路９１５とを接続さ
せる共に、ゲート信号線９１１と書込用ゲート信号線駆動回路９１３とを接続させる。そ
して、書込用ゲート信号線駆動回路９１３からｍ行目の信号線に選択的に信号が入力され
、第１のトランジスタがオンすると共に、ソース信号線駆動回路９１５からは、１列目か
ら最終列目迄のソース信号線に書込の為の信号が入力される。この信号によって、ｍ行目
の発光素子は、発光または非発光となる。
【００８８】
以上のようにしてｍ行目について書込期間を終えたら、直ちに、ｎ＋１行目の消去期間
に移行する。その為に、ゲート信号線９１１と書込用ゲート信号線駆動回路９１３を非接
続とすると共に、スイッチ９２０を切り替えてソース信号線を電源９１６と接続する。ま
た、ゲート信号線９１１と書込用ゲート信号線駆動回路９１３を非接続とすると共に、ゲ
ート信号線９１１については、消去用ゲート信号線駆動回路９１４と接続状態にする。そ
して、消去用ゲート信号線駆動回路９１４からｎ＋１行目のゲート信号線に選択的に信号
を入力して第１のトランジスタに信号をオンする共に、電源９１６から消去信号が入力さ
れる。このようにして、ｎ＋１行目の消去期間を終えたら、直ちに、ｍ＋１行目の書込期
間に移行する。以下、同様に、消去期間と書込期間とを繰り返し、最終行目の消去期間ま
で動作させればよい。
【００８９】
なお、本形態では、ｎ行目の消去期間とｎ＋１行目の消去期間との間にｍ行目の書込期
間を設ける態様について説明したが、これに限らず、ｎ−１行目の消去期間とｎ行目の消
去期間との間にｍ行目の書込期間を設けてもよい。
【００９０】
また、本形態では、サブフレーム５０４のように非発光期間５０４ｄを設けるときおい
て、消去用ゲート信号線駆動回路９１４と或る一のゲート信号線とを非接続状態にすると
共に、書込用ゲート信号線駆動回路９１３と他のゲート信号線とを接続状態にする動作を
繰り返している。このような動作は、特に非発光期間を設けないフレームにおいて行って
も構わない。
【００９１】
（実施の形態５）
発光素子の発光、非発光を制御する機能を有する回路は、必ずしも図４で表したものに
限定されない。例えば図７に示すような回路であってもよい。
【００９２】
図７において第１のトランジスタ２１０１、第２のトランジスタ２１０３、消去ダイオ
ード２１１１、発光素子２１０４が配置されている。第１のトランジスタ２１０１のソー
スとドレインは各々、信号線２１０５と第２のトランジスタ２１０３のゲートに接続され
ている。第１のトランジスタ２１０１のゲートは、第１ゲート線２１０７に接続されてい
る。第２のトランジスタ２１０３のソースとドレインは各々、電源線２１０６と発光素子
２１０４に接続されている。消去ダイオード２１１１は、第２のトランジスタ２１０３の
ゲートと第２ゲート線２１１７に接続されている。
【００９３】
保持容量２１０２は、第２のトランジスタ２１０３のゲート電位を保持する機能を有し
ている。よって、第２のトランジスタ２１０３のゲートと電源線２１０６の間に接続され
ているが、保持容量２１０２を設ける位置はこれに限定されない。第２のトランジスタ２
１０３のゲート電位を保持できるように配置されていればよい。また、第２のトランジス
タ２１０３のゲート容量などを用いて、第２のトランジスタ２１０３のゲート電位を保持
できる場合は、保持容量２１０２を省いても良い。
【００９４】
動作方法としては、第１ゲート線２１０７を選択して、第１のトランジスタ２１０１を
オン状態にして、信号線２１０５から信号を保持容量２１０２に入力する。すると、その
信号に応じて、第２のトランジスタ２１０３の電流が制御され、第１電源線２１０６から
、発光素子２１０４を通って、第２電源線２１０８に電流が流れる。
【００９５】
信号を消去したい場合は、第２ゲート線２１１７を選択（ここでは、高い電位にする）
して、消去ダイオード２１１１がオンして、第２ゲート線２１１７から第２のトランジス
タ２１０３のゲートへ電流が流れるようにする。その結果、第２のトランジスタ２１０３
がオフ状態になる。すると、第１電源線２１０６から、発光素子２１０４を通って、第２
電源線２１０８には、電流が流れないようになる。その結果、非点灯期間を作ることがで
き、点灯期間の長さを自由に制御できるようになる。
【００９６】
信号を保持しておきたい場合は、第２ゲート線２１１７を非選択（ここでは、低い電位
にする）しておく。すると、消去ダイオード２１１１がオフするので、第２のトランジス
タ２１０３のゲート電位は保持される。
【００９７】
なお、消去ダイオード２１１１は、整流性がある素子であれば、なんでもよい。ＰＮ型
ダイオードでもよいし、ＰＩＮ型ダイオードでもよいし、ショットキー型ダイオードでも
よいし、ツェナー型ダイオードでもよい。
【００９８】
また、トランジスタを用いて、ダイオード接続（ゲートとドレインを接続）して、用い
ても良い。Ｐチャネル型を用いても良い。
【００９９】
（実施の形態６）
本発明の発光素子を含む発光装置の断面図の一態様について、図８を用いて説明する。
【０１００】
図８において、点線で囲まれているのは、本発明の発光素子１２を駆動するために設け
られているトランジスタ１１である。発光素子１２は、第１の電極１３と第２の電極１４
との間に発光層１５を有する本発明の発光素子である。トランジスタ１１のドレインと第
１の電極１３とは、第１層間絶縁膜１６ａ、１６ｂ、１６ｃを貫通している配線１７によ
って電気的に接続されている。また、発光素子１２は、隔壁層１８によって、隣接して設
けられている別の発光素子と分離されている。このような構成を有する本発明の発光装置
は、本形態において、基板１０上に設けられている。
【０１０１】
なお、図８に示されたトランジスタ１１は、半導体層を中心として基板と逆側にゲート
電極が設けられたトップゲート型のものである。但し、トランジスタ１１の構造について
は、特に限定はなく、例えばボトムゲート型のものでもよい。またボトムゲートの場合に
は、チャネルを形成する半導体層の上に保護膜が形成されたもの（チャネル保護型）でも
よいし、或いはチャネルを形成する半導体層の一部が凹状になったもの（チャネルエッチ
型）でもよい。
【０１０２】
また、トランジスタ１１を構成する半導体層は、結晶性、非結晶性のいずれのものでも
よい。また、セミアモルファス等でもよい。
【０１０３】
なお、セミアモルファス半導体とは、次のようなものである。非晶質と結晶構造（単結
晶、多結晶を含む）の中間的な構造を有し、自由エネルギー的に安定な第３の状態を有す
る半導体であって、短距離秩序を持ち格子歪みを有する結晶質な領域を含んでいるもので
ある。また少なくとも膜中の一部の領域には、０．５〜２０ｎｍの結晶粒を含んでいる。
ラマンスペクトルが５２０ｃｍ−１よりも低波数側にシフトしている。Ｘ線回折ではＳｉ
結晶格子に由来するとされる（１１１）、（２２０）の回折ピークが観測される。未結合
手（ダングリングボンド）を終端する為に水素またはハロゲンを少なくとも１原子％また
はそれ以上含ませている。所謂微結晶半導体（マイクロクリスタル半導体）とも言われて
いる。ＳｉＨ４、Ｓｉ２Ｈ６、ＳｉＨ２Ｃｌ２、ＳｉＨＣｌ３、ＳｉＣｌ４、またはＳｉ
Ｆ４等のガスをグロー放電分解（プラズマＣＶＤ）して形成する。これらのガスをＨ２、
又は、Ｈ２とＨｅ、Ａｒ、Ｋｒ、Ｎｅから選ばれた一種または複数種の希ガス元素で希釈
しても良い。希釈率は２〜１０００倍の範囲。圧力は概略０．１Ｐａ〜１３３Ｐａの範囲
、電源周波数は１ＭＨｚ〜１２０ＭＨｚ、好ましくは１３ＭＨｚ〜６０ＭＨｚ、基板加熱
温度は３００℃以下でよく、好ましくは１００〜２５０℃、膜中の不純物元素として、酸
素、窒素、炭素などの大気成分の不純物は１×１０２０／ｃｍ３以下とすることが望まし
く、特に、酸素濃度は５×１０１９／ｃｍ３以下、好ましくは１×１０１９／ｃｍ３以下
とする。
【０１０４】
また、半導体層が結晶性のものの具体例としては、単結晶または多結晶性の珪素、或い
はシリコンゲルマニウム等から成るものが挙げられる。これらはレーザー結晶化によって
形成されたものでもよいし、例えばニッケル等を用いた固相成長法による結晶化によって
形成されたものでもよい。
【０１０５】
なお、半導体層が非晶質の物質、例えばアモルファスシリコンで形成される場合には、
トランジスタ１１およびその他のトランジスタ（発光素子を駆動するための回路を構成す
るトランジスタ）は全てＮチャネル型トランジスタで構成された回路を有する発光装置で
あることが好ましい。それ以外については、Ｎチャネル型またはＰチャネル型のいずれか
一のトランジスタで構成された回路を有する発光装置でもよいし、両方のトランジスタで
構成された回路を有する発光装置でもよい。
【０１０６】
さらに、第１層間絶縁膜１６は、図８（Ａ）、（Ｃ）に示すように多層でもよいし、ま
たは単層でもよい。なお、第１層間絶縁膜１６ａは酸化珪素や窒化珪素のような無機物か
ら成り、第１層間絶縁膜１６ｂはアクリルやシロキサン（シリコン（Ｓｉ）と酸素（Ｏ）
との結合で骨格構造が構成され、水素またはメチル基等のアルキル基を置換基として含む
化合物）、塗布成膜可能な酸化珪素等の自己平坦性を有する物質から成る。さらに、第１
層間絶縁膜１６ｃはアルゴン（Ａｒ）を含む窒化珪素膜から成る。なお、各層を構成する
物質については、特に限定はなく、ここに述べたもの以外のものを用いてもよい。また、
これら以外の物質から成る層をさらに組み合わせてもよい。このように、第１層間絶縁膜
１６ａ、１６ｂ、１６ｃは、無機物または有機物の両方を用いて形成されたものでもよい
し、または無機物と有機物のいずれか一で形成されたものでもよい。
【０１０７】
隔壁層１８は、エッジ部において、曲率半径が連続的に変化する形状であることが好ま
しい。また隔壁層１８は、アクリルやシロキサン、レジスト、酸化珪素等を用いて形成さ
れる。なお隔壁層１８は、無機膜と有機膜のいずれか一で形成されたものでもよいし、ま
たは両方を用いて形成されたものでもよい。
【０１０８】
なお、図８（Ａ）、（Ｃ）では、第１層間絶縁膜１６ａ、１６ｂ、１６ｃのみがトラン
ジスタ１１と発光素子１２の間に設けられた構成であるが、図８（Ｂ）のように、第１層
間絶縁膜１６（１６ａ、１６ｂ）の他、第２層間絶縁膜１９ａ、１９ｂが設けられた構成
のものであってもよい。図８（Ｂ）に示す発光装置においては、第１の電極１３は第２層
間絶縁膜１９を貫通し、配線１７と接続している。
【０１０９】
第２層間絶縁膜１９は、第１層間絶縁膜１６ａ、１６ｂ、１６ｃと同様に、多層でもよ
いし、または単層でもよい。第２層間絶縁膜１９ａはアクリルやシロキサン、塗布成膜可
能な酸化珪素等の自己平坦性を有する物質から成る。さらに、１９ｂはアルゴン（Ａｒ）
を含む窒化珪素膜から成る。なお、各層を構成する物質については、特に限定はなく、こ
こに述べたもの以外のものを用いてもよい。また、これら以外の物質から成る層をさらに
組み合わせてもよい。このように、第２層間絶縁膜１９（１９ａ、１９ｂ）は、無機物ま
たは有機物の両方を用いて形成されたものでもよいし、または無機物と有機物のいずれか
一で形成されたものでもよい。
【０１１０】
発光素子１２において、第１の電極および第２の電極がいずれも透光性を有する物質で
構成されている場合、図８（Ａ）の白抜きの矢印で表されるように、第１の電極１３側と
第２の電極１４側の両方から発光を取り出すことができる。また、第２の電極１４のみが
透光性を有する物質で構成されている場合、図８（Ｂ）の白抜きの矢印で表されるように
、第２の電極１４側のみから発光を取り出すことができる。この場合、第１の電極１３は
反射率の高い材料で構成されているか、または反射率の高い材料から成る膜（反射膜）が
第１の電極１３の下方に設けられていることが好ましい。また、第１の電極１３のみが透
光性を有する物質で構成されている場合、図８（Ｃ）の白抜きの矢印で表されるように、
第１の電極１３側のみから発光を取り出すことができる。この場合、第２の電極１４は反
射率の高い材料で構成されているか、または反射膜が第２の電極１４の上方に設けられて
いることが好ましい。
【０１１１】
また、発光素子１２は、第１の電極１３が陽極として機能し、第２の電極１４が陰極と
して機能する構成であってもよいし、或いは第１の電極１３が陰極として機能し、第２の
電極１４が陽極として機能する構成であってもよい。但し、前者の場合、トランジスタ１
１はＰチャネル型トランジスタであり、後者の場合、トランジスタ１１はＮチャネル型ト
ランジスタである。
【０１１２】
なお、本発明の発光素子は、実施の形態４〜６で説明したように、トランジスタと接
続し、トランジスタからの信号を受けて発光または非発光するアクティブマトリクス型の
発光装置の画素として用いてもよいし、或いは、図３７に表されるように、トランジスタ
等の駆動用の素子を特に設けずに発光素子を駆動させるパッシブ型の発光装置であっても
よい。
【０１１３】
図３７には本発明を適用して作製したパッシブ型の発光装置の斜視図を示す。図７にお
いて、基板１９０１と基板１９０７との間には、電極１９０２と電極１９０６が設けられ
ている。電極１９０２と電極１９０６とは交差するように設けられている。さらに、電極
１９０２と電極１９０６との間には、発光層１９０５（１９０２、１９０４等の配置が分
かるように破線で示している。）が設けられている。なお、発光層１９０５と電極１９０
２との間、若しくは発光層１９０５と電極１９０６との間には正孔輸送層、電子輸送層等
が設けられていてもよい。電極１９０２の端部は隔壁層１９０４が設けられ、隔壁層１９
０４で覆われている。また、パッシブ型の発光装置においても、低駆動電圧で動作する本
発明の発光素子を含むことによって、低消費電力で駆動させることができる。
【０１１４】
（実施の形態７）
本発明の発光装置を実装することによって、長期間に渡って良好な表示を行うことがで
き、表示画像の乱れに起因した情報の誤認が少ない電子機器を得ることができる。。
【０１１５】
本発明を適用した発光装置を実装した電子機器の一実施例を図９に示す。
【０１１６】
図９（Ａ）は、本発明を適用して作製したノート型のパーソナルコンピュータであり、
本体５５２１、筐体５５２２、表示部５５２３、キーボード５５２４などによって構成さ
れている。本発明の発光素子を有する発光装置を表示部として組み込むことでパーソナル
コンピュータを完成できる。
【０１１７】
図９（Ｂ）は、本発明を適用して作製した携帯電話であり、本体５５５２には表示部５
５５１と、音声出力部５５５４、音声入力部５５５５、操作スイッチ５５５６、５５５７
、アンテナ５５５３等によって構成されている。本発明の発光素子を有する発光装置を表
示部として組み込むことで電話機を完成できる。
【０１１８】
図９（Ｃ）は、本発明を適用して作製したテレビ受像機であり、表示部５５３１、筐体
５５３２、スピーカー５５３３などによって構成されている。本発明の発光素子を有する
発光装置を表示部として組み込むことでテレビ受像機を完成できる。
【０１１９】
以上のように本発明の発光装置は、各種電子機器の表示部として用いるのに適している
。
【０１２０】
なお、本形態では、コンピュータ、電話機について述べているが、この他にカーナビゲ
イション、カメラ或いは照明機器等に本発明の発光素子を有する発光装置を実装しても構
わない。
【実施例１】
【０１２１】
（合成例１）
本合成例では構造式（１）で表されるアントラセン誘導体の合成方法について説明する
。
［ステップ１］
９，１０−ビス（４−ブロモフェニル）−２−ｔｅｒｔ−ブチルアントラセンの合成方
法について説明する。
【０１２２】
窒素気流下、５．０ｇの１，４−ジブロモベンゼンを含む乾燥エーテル溶液（２００ｍ
Ｌ）に−７８℃において１．５８ｍｏｌ／Ｌのブチルリチウムヘキサン溶液（１３．４ｍ
Ｌ）を滴下した。滴下終了後、同温度にて１時間攪拌した。−７８℃にて２−ｔｅｒｔ−
ブチルアントラキノン（２．８０ｇ）の乾燥エーテル溶液（４０ｍＬ）を滴下し、その後
反応溶液をゆっくり室温まで昇温した。終夜室温で攪拌した後、水を加え、酢酸エチルで
有機層を抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄、硫酸マグネシウムで乾燥、濾過、濃縮し
、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（展開溶媒、ヘキサン−酢酸エチル）によって精
製し、化合物を５．５ｇの重量で得た。
【０１２３】
得られた化合物を核磁気共鳴法（１Ｈ−ＮＭＲ）によって測定したところ、９，１０−
ビス（４−ブロモフェニル）−２−ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ジヒドロキシ−９，１
０−ジヒドロアントラセンであることが確認できた。
【０１２４】
この化合物の１Ｈ−ＮＭＲを次に示す。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）：δ＝１．３１（ｓ，９Ｈ）、２．８１（ｓ
，１Ｈ）、２．８６（ｓ，１Ｈ）、６．８２−６．８６（ｍ，４Ｈ）、７．１３−７．１
６（ｍ，４Ｈ）、７．３６−７．４３（ｍ，３Ｈ）、７．５３−７．７０（ｍ，４Ｈ）
【０１２５】
また、９，１０−ビス（４−ブロモフェニル）−２−ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ジ
ヒドロキシ−９，１０−ジヒドロアントラセンの合成スキーム（ｂ−１）を次に示す。
【０１２６】
【化３９】
【０１２７】
大気下、上記のようにして合成した９，１０−ビス（４−ブロモフェニル）−２−ｔｅ
ｒｔ−ブチル−９，１０−ジヒドロキシ−９，１０−ジヒドロアントラセン９８７ｍｇ（
１．５５ｍｍｏｌ）、ヨウ化カリウム６６４ｍｇ（４ｍｍｏｌ）、ホスフィン酸ナトリウ
ム一水和物を１．４８ｇ（１４ｍｍｏｌ）を、氷酢酸１２ｍＬにて懸濁し、２時間還流加
熱撹拌した。室温まで冷ましたのち、生じた析出物を濾過し、メタノール約５０ｍＬで洗
浄し、ろ物を得た。ろ物を乾燥させて淡黄色粉末の化合物７００ｍｇを得た。収率は８２
％だった。この化合物を核磁気共鳴法（１Ｈ−ＮＭＲ、１３Ｃ−ＮＭＲ）によって測定し
たところ、９，１０−ビス（４−ブロモフェニル）−２−ｔｅｒｔ−ブチルアントラセン
であることが確認できた。
【０１２８】
この化合物の１Ｈ−ＮＭＲと１３Ｃ−ＮＭＲとを次に示す。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）：δ＝１．２８（ｓ，９Ｈ）、７．２５−７
．３７（ｍ，６Ｈ）、７．４４−７．４８（ｍ，１Ｈ）７．５６−７．６５（ｍ，４Ｈ）
、７．７１−７．７６（ｍ，４Ｈ）
１３Ｃ−ＮＭＲ（７４ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）：δ＝３０．８、３５．０、１２０．８、１
２１．７、１２１．７、１２４．９、１２５．０、１２５．２、１２６．４、１２６．６
、１２６．６、１２８．３、１２９．４、１２９．７、１２９．９、１３１．６、１３１
．６、１３３．０、１３３．０、１３５．５、１３５．７、１３８．０、１３８．１、１
４７．８
【０１２９】
また、９，１０−ビス（４−ブロモフェニル）−２−ｔｅｒｔ−ブチルアントラセンの
合成スキーム（ｂ−２）を次に示す。
【０１３０】
【化４０】
【０１３１】
［ステップ２］
Ｎ−（４−ブロモフェニル）カルバゾールの合成方法について説明する。
【０１３２】
１，４−ジブロモベンゼンを５６．３ｇ（０．２４ｍｏｌ）、カルバゾールを３１．３
ｇ（０．１８ｍｏｌ）、よう化銅を４．６ｇ（０．０２４ｍｏｌ）、炭酸カリウムを６６
．３ｇ（０．４８ｍｏｌ）、１８−クラウン−６−エーテルを２．１ｇ（０．００８ｍｏ
ｌ）、３００ｍＬの三口フラスコに入れ窒素置換し、ＤＭＰＵを８ｍＬ加え、１８０℃で
６時間撹拌した。反応混合物を室温まで冷ましてから、吸引ろ過により沈殿物を除去し、
ろ液を希塩酸、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水の順で洗浄し、硫酸マグネシ
ウムにより乾燥した。乾燥後、反応混合物を自然ろ過濃縮し、得られた油状物質をシリカ
ゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝９：１）により精製し、クロロ
ホルム及びヘキサンを含む溶液により再結晶したところ、目的物の淡褐色プレート状結晶
を２０．７ｇ、収率３５％で得た。
【０１３３】
この化合物の１Ｈ−ＮＭＲを次に示す。
【０１３４】
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ：８．１４（ｄ，δ＝ ７．８
Ｈｚ，２Ｈ），７．７３（ｄ，δ＝ ８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．４６（ｄ，δ＝ ８．
４ Ｈｚ，２Ｈ），７．４２−７．２６（ｍ，６Ｈ）
【０１３５】
また、Ｎ−（４−ブロモフェニル）カルバゾールの合成スキーム（ｃ−１）を次に示す
。
【０１３６】
【化４１】
【０１３７】
次に、Ｎ−（４−ブロモフェニル）カルバゾールを５．４ｇ（１７．０ｍｍｏｌ）、ア
ニリンを １．８ ｍｌ（２０．０ｍｍｏｌ）、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジ
ウム（０）（略称：Ｐｄ（ｄｂａ）２）を１００ｍｇ（０．１７ｍｍｏｌ）、ナトリウム
−ｔｅｒｔ−ブトキシド（略称：ｔｅｒｔ−ＢｕＯＮａ）３．９ｇ（４０ｍｍｏｌ）を２
００ｍｌの三口フラスコに入れ窒素置換し、トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン（略称：
Ｐ（ｔｅｒｔ−Ｂｕ）３）を０．１ｍｌ、トルエン５０ｍｌを加えて、８０℃、６時間撹
拌した。反応混合物を、フロリジール、セライト、及びアルミナに順に通してろ過し、ろ
液を水、及び飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥した。反応混合物を自然ろ過
し、ろ液を濃縮して得られた油状物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：
酢酸エチル＝９：１）により精製したところ目的物を４．１ｇ、収率７３％で得た。核磁
気共鳴法（１Ｈ−ＮＭＲ）によって、この化合物が９−［４−（Ｎ−フェニルアミノ）フ
ェニル］カルバゾール（略称：ＹＧＡ）であることを確認した。
【０１３８】
この化合物の１Ｈ−ＮＭＲを次に示す。また、１Ｈ−ＮＭＲチャートを図１３（Ａ）、
（Ｂ）に示す。なお、図１３（Ｂ）は、図１３（Ａ）における６．７ｐｐｍ〜８．６ｐｐ
ｍの範囲を拡大して表したチャートである。
【０１３９】
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ：８．４７（ｓ，１Ｈ），８．
２２（ｄ，δ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ），７．４４−７．１６（ｍ，１４Ｈ），６．９２−６
．８７（ｍ，１Ｈ）
【０１４０】
また、９−［４−（Ｎ−フェニルアミノ）フェニル］カルバゾールの合成スキーム（ｃ
−２）を次に示す。
【０１４１】
【化４２】
【０１４２】
［ステップ３］
次に、９，１０−ビス（４−｛Ｎ−［４−（９−カルバゾリル）フェニル］−Ｎ−フェ
ニルアミノ｝フェニル）−２−ｔｅｒｔ−ブチルアントラセンの合成方法について説明す
る。
【０１４３】
窒素下で、９，１０−ビス（４−ブロモフェニル）−２−ｔｅｒｔ−ブチルアントラセ
ンを５４０ｍｇ（１．０ｍｍｏｌ）、９−［４−（Ｎ−フェニルアミノ）フェニル］カル
バゾールを６７０ｍｇ（２．０ｍｍｏｌ）、ジベンジリデンアセトンパラジウム（０）を
１２ｍｇ（０．０２ｍｍｏｌ）、トリーｔｅｒｔ−ブチルホスフィン１１０ｍｇ（０．２
ｍｍｏｌ）、ナトリウム−ｔｅｒｔ−ブトキシド６００ｍｇ（６．２ｍｍｏｌ）の混合物
に脱水トルエン１０ｍＬを加えた。これを窒素雰囲気下で９０℃、５時間加熱撹拌した。
反応終了後、反応混合物にトルエン約１００ｍＬを加え、これをフロリジール、アルミナ
、セライトに順に通して濾過した。得られたろ液を濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグ
ラフィー（トルエン：ヘキサン＝１：１）にて精製し、ジクロロメタン−ヘキサンで再結
晶を行ったところ５００ｍｇの黄緑色粉末を得た（収率４８％）。核磁気共鳴法（１Ｈ−
ＮＭＲ）によって、この黄緑色粉末が９，１０−ビス（４−｛Ｎ−［４−（９−カルバゾ
リル）フェニル］−Ｎ−フェニルアミノ｝フェニル）−２−ｔｅｒｔ−ブチルアントラセ
ン（略称：ＹＧＡＢＰＡ）であることを確認した。
【０１４４】
この化合物の１Ｈ−ＮＭＲを次に示す。また、１Ｈ−ＮＭＲチャートを図１４（Ａ）、
（Ｂ）に示す。なお、図１４（Ｂ）は、図１４（Ａ）における７ｐｐｍ〜８．５ｐｐｍの
範囲を拡大して表したチャートである。
【０１４５】
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ：８．２５（ｓ，４Ｈ），７．
８７−７．１６（ｍ，３５Ｈ），１．２８（ｓ，９Ｈ）
【０１４６】
また、ＹＧＡＢＰＡの合成スキーム（ｄ−１）を次に示す。
【０１４７】
【化４３】
【０１４８】
また、ＹＧＡＢＰＡの吸収スペクトルを図１０に示す。図１０において横軸は波長（ｎ
ｍ）、縦軸は強度（吸収強度）を表す。また、（ａ）は、単膜状態における吸収スペクト
ルであり、（ｂ）はトルエン溶液に溶解させた状態における吸収スペクトルである。また
、ＹＧＡＢＰＡの発光スペクトルを図１１に示す。図１１において横軸は波長（ｎｍ）、
縦軸は発光強度（任意単位）を表す。また、（ａ）は、単膜状態における発光スペクトル
（励起波長３５８ｎｍ）であり、（ｂ）はトルエン溶液に溶解させた状態における発光ス
ペクトル（励起波長３５８ｎｍ）である。図１１から、ＹＧＡＢＰＡからの発光は、単膜
状態において４７４ｎｍにピークを有し、トルエン溶液中において４６０ｎｍにピークを
有することが分かる。そしてこれらの発光は、青色系の発光色として視認された。このよ
うに、ＹＧＡＢＰＡは、青色系の発光を呈する発光物質として適する物質であることが分
かった。
【０１４９】
また、得られたＹＧＡＢＰＡを蒸着法によって成膜し、薄膜状態におけるＹＧＡＢＰＡ
のイオン化ポテンシャルを、光電子分光装置（理研計器社製、ＡＣ−２）を用いて測定し
たところ、５．４４ｅＶであった。また、薄膜状態におけるＹＧＡＢＰＡの吸収スペクト
ルを、ＵＶ・可視光分光光度計（日本分光社製、Ｖ−５５０）を用いて測定し、吸収スペ
クトルの長波長側の吸収端の波長をエネルギーギャップ（２．８６ｅＶ）とし、ＬＵＭＯ
準位を求めたところ、ＬＵＭＯ準位は−２．５８ｅＶであった。これらの結果から、ＹＧ
ＡＢＰＡはエネルギーギャップが大きい物質である、即ち、励起エネルギーが大きく、ホ
ストとして用いるのに適した物質であることが分かった。
【０１５０】
さらに、得られたＹＧＡＢＰＡの分解温度Ｔｄを示差熱熱重量同時測定装置（セイコー
電子株式会社製，ＴＧ／ＤＴＡ ３２０型）により測定したところ、Ｔｄは５００℃以上
であり、良好な耐熱性を示すことが分かった。
【０１５１】
また、サイクリックボルタンメトリ（ＣＶ）測定により、ＹＧＡＢＰＡの酸化反応特性
及び還元反応特性について調べた。なお測定には、電気化学アナライザー（ビー・エー・
エス（株）製、型番：ＡＬＳモデル６００Ａ）を用いた。
【０１５２】
ＣＶ測定における溶液は、溶媒として脱水ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）を用い、支
持電解質である過塩素酸テトラ−ｎ−ブチルアンモニウム（ｎ−Ｂｕ４ＮＣｌＯ４）を１
００ｍｍｏｌ／Ｌの濃度となるように溶解させ、さらに測定対象であるＹＧＡＢＰＡを１
ｍｍｏｌ／Ｌの濃度となるように溶解させて調製した。また、作用電極としては白金電極
（ビー・エー・エス（株）製、ＰＴＥ白金電極）を、補助電極としては白金電極（ビー・
エー・エス（株）製、ＶＣ−３用Ｐｔカウンター電極（５ｃｍ））を、基準電極としては
Ａｇ／Ａｇ＋電極（ビー・エー・エス（株）製、ＲＥ５非水溶媒系参照電極）をそれぞれ
用いた。
【０１５３】
酸化反応特性については次のようにして調べた。
基準電極に対する作用電極の電位を０．２０Ｖから０．８０Ｖまで変化させた後、０．
８０Ｖから０．２０Ｖまで変化させる走査を１サイクルとし、１００サイクル測定した。
なお、ＣＶ測定のスキャン速度は０．１Ｖ／ｓに設定した。
【０１５４】
還元反応特性については次のようにして調べた。
基準電極に対する作用電極の電位を−０．９０Ｖから−２．６０Ｖまで変化させた後、
−２．６０Ｖから−０．９０Ｖまで変化させる走査を１サイクルとし、１００サイクル測
定した。なお、ＣＶ測定のスキャン速度は０．１Ｖ／ｓに設定した。
【０１５５】
ＹＧＡＢＰＡの酸化反応特性について調べた結果を図１２（Ａ）に示す。また、ＹＧＡ
ＢＰＡの還元反応特性について調べた結果を図１２（Ｂ）に示す。図１２（Ａ）、（Ｂ）
において、横軸は基準電極に対する作用電極の電位（Ｖ）を表し、縦軸は作用電極と補助
電極との間に流れた電流値（１×１０−５Ａ）を表す。
【０１５６】
図１２（Ａ）から酸化電位は０．６１Ｖ（ｖｓ．Ａｇ／Ａｇ＋電極）であることが分か
った。また、図１２（Ｂ）から還元電位は−２．３６Ｖ（ｖｓ．Ａｇ／Ａｇ＋電極）であ
ることが分かった。また、１００サイクルもの走査を繰り返しているにもかかわらず、酸
化反応と還元反応のいずれについてもＣＶ曲線のピーク位置やピーク強度にほとんど変化
が見られない。このことから、本発明のアントラセン誘導体は酸化反応の繰り返し及び還
元反応の繰り返しに対して極めて安定であることが分かった。
【０１５７】
（合成例２）
本合成例では、構造式（１３）で表されるアントラセン誘導体９，１０−ビス（４’−
｛Ｎ−［４−（９−カルバゾリル）フェニル］−Ｎ−フェニルアミノ｝ビフェニル−４−
イル）−２−ｔｅｒｔ−ブチルアントラセン（略称：ＹＧＡＢＢＡ）の合成方法について
説明する。
【０１５８】
［ステップ１］
まず、９，１０−ビス（４’−ブロモビフェニル−４−イル）−２−ｔｅｒｔ−ブチル
アントラセンの合成方法について説明する。
【０１５９】
４，４’−ジブロモビフェニル６．５５ｇ（２１．０ｍｍｏｌ）を５００ｍＬの三口フ
ラスコへ入れて窒素置換し、テトラヒドロフラン２００ｍＬを加え、−８０℃にしてから
ｎ−ブチルリチウム（１．５４ｍｏｌ／Ｌヘキサン溶液）１４．５ｍＬ（２２．３ｍｍｏ
ｌ）を滴下し、−８０℃に保ったまま１時間攪拌した。−８０℃に保ったまま、アントラ
キノン２．０７ｇ（１０．０ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（略称：ＴＨＦ）２０ｍＬ
に懸濁した混合溶液を反応溶液へ滴下し、滴下終了後、−８０℃から室温に戻しながらさ
らに２時間攪拌した。反応後、エタノールを１１０ｍＬ加えて攪拌してから、反応溶液を
水、及び飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。反応混合物を自然ろ過し、
ろ液を濃縮したところ、淡黄色固体を得た。該合成の合成スキーム（ｅ−１）を次に示す
。
【０１６０】
【化４４】
【０１６１】
得られた淡黄色固体と、ヨウ化カリウム６．６４ｇ（４０ｍｍｏｌ）、ホスフィン酸ナ
トリウム一水和物１２．７ｇ（１２０ｍｍｏｌ）、氷酢酸１２０ｍＬを５００ｍＬの容積
のなすフラスコへ入れ、２時間還流した。反応後、室温にさましてから析出した固体を吸
引濾過により回収し、ジクロロメタン・エタノールにより再結晶したところ目的物である
９，１０−ビス（４’−ブロモビフェニル−４−イル）−２−ｔｅｒｔ−ブチルアントラ
センの淡黄色固体を３．４３ｇ、収率５１％で得た。９，１０−ビス（４’−ブロモビフ
ェニル−４−イル）−２−ｔｅｒｔ−ブチルアントラセンの合成スキーム（ｅ−２）を次
に示す。
【０１６２】
【化４５】
【０１６３】
［ステップ２］
次に、構造式（１３）で表される９，１０−ビス（４’−｛Ｎ−［４−（９−カルバゾ
リル）フェニル］−Ｎ−フェニルアミノ｝ビフェニル−４−イル）−２−ｔｅｒｔ−ブチ
ルアントラセンの合成方法について説明する。
【０１６４】
本合成例のステップ１で得た９，１０−ビス（４’−ブロモビフェニル−４−イル）−
２−ｔｅｒｔ−ブチルアントラセン１５１ｍｇ（０．２ｍｍｏｌ）、合成例１のステップ
２で得た９−［４−（Ｎ−フェニルアミノ）フェニル］カルバゾール１５０ｍｇ（０．４
４ｍｍｏｌ）、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム１０ｍｇ（０．０１７ｍｍｏ
ｌ）、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド２００ｍｇ（２．０ｍｍｏｌ）を１００ｍＬの三
口フラスコへ入れ窒素置換してから、トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン（１０ｗｔ％ヘ
キサン溶液）０．１ｍＬ、トルエン２０ｍＬを加えて１１０℃で８時間還流した。反応後
、反応溶液を水で洗浄してから、水層をトルエンで抽出し、抽出物を反応溶液の有機層と
合わせて飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムにより乾燥した。自然濾過後、濃縮して
から得られた淡褐色混合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：トルエン
＝１：１）により精製したところ、目的物である９，１０−ビス（４’−｛Ｎ−［４−（
９−カルバゾリル）フェニル］−Ｎ−フェニルアミノ｝ビフェニル−４−イル）−２−ｔ
ｅｒｔ−ブチルアントラセン（略称：ＹＧＡＢＢＡ）の淡黄色固体を１１ｍｇ、収率３％
で得た。ＹＧＡＢＢＡの合成スキーム（ｆ−１）を以下に示す。
【０１６５】
【化４６】
【０１６６】
以下に、淡黄色固体（ＹＧＡＢＢＡ）の１Ｈ−ＮＭＲの分析結果を示す。
【０１６７】
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）：δ＝８．１６（ｄ、Ｊ＝７．８０Ｈｚ、
４Ｈ）、７．８９−７．７３（ｍ、１３Ｈ）、７．５９−７．３０（ｍ、４０Ｈ）、１．
２８（ｓ、９Ｈ）
【０１６８】
また、ＹＧＡＢＢＡのトルエン溶液中の吸収スペクトルを図３９に示す。図３９におい
て、横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は吸収強度（任意単位）を表す。また、ＹＧＡＢＢＡのト
ルエン溶液中の発光スペクトルを図４０に示す。図４０において、横軸は波長（ｎｍ）、
縦軸は発光強度（任意単位）を表す。図４０から、ＹＧＡＢＢＡからの発光は、トルエン
溶液中において４４７ｎｍにピークを有することがわかり、青色の発光と視認された。し
たがって、ＹＧＡＢＢＡは、青色の発光を呈する発光物質として適する物質であることが
わかった。
【実施例２】
【０１６９】
本実施例では、合成例１において合成されたＹＧＡＢＰＡを発光物質として用いた発光
素子の作製方法およびその発光素子の動作特性について説明する。
【０１７０】
図１５に表すように、ガラス基板３０１上に、酸化珪素を含むインジウム錫酸化物をス
パッタリング法によって成膜し、第１の電極３０２を形成した。第１の電極３０２の厚さ
は１１０ｎｍとなるようにした。なお、第１の電極は、２ｍｍ×２ｍｍの大きさを有する
正方形の形状となるように形成した。
【０１７１】
次に、第１の電極３０２が形成されたガラス基板３０１を真空蒸着装置内に設けられた
ホルダーに固定した。
【０１７２】
次に、真空装置内を排気し、１×１０−４Ｐａとなるように減圧した後、蒸着法によっ
て第１の電極３０２上に、銅フタロシアニンからなる第１の層３０３を形成した。第１の
層３０３の厚さは２０ｎｍとなるようにした。この第１の層３０３は、発光素子を動作さ
せたときに正孔注入層として機能する層である。
【０１７３】
次に、第１の層３０３の上に、ＮＰＢから成る第２の層３０４を蒸着法によって形成し
た。第２の層３０４の厚さは４０ｎｍとなるようにした。この第２の層３０４は、発光素
子を動作させたときに正孔輸送層として機能する層である。
【０１７４】
次に、第２の層３０４の上に、ｔ−ＢｕＤＮＡとＹＧＡＢＰＡとを含む第３の層３０５
を共蒸着法によって形成した。第３の層３０５の厚さは４０ｎｍとなるようにし、ｔ−Ｂ
ｕＤＮＡとＹＧＡＢＰＡとの質量比は１：０．０５＝ｔ−ＢｕＤＮＡ：ＹＧＡＢＰＡとな
るようにした。これによって、ＹＧＡＢＰＡはｔ−ＢｕＤＮＡから成る層に分散されたよ
うな状態となる。この第３の層３０５は、発光素子を動作させたときに発光層として機能
する層である。なお、ＹＧＡＢＰＡは発光物質として機能する。
【０１７５】
次に、第３の層３０５上に、Ａｌｑ３から成る第４の層３０６を蒸着法によって形成し
た。第４の層３０６の厚さは２０ｎｍとなるようにした。この第４の層３０６は、発光素
子を動作させたときに、電子輸送層として機能する層である。
【０１７６】
次に、第４の層３０６上に、フッ化カルシウムから成る第５の層３０７を蒸着法によっ
て形成した。第５の層３０７の厚さは１ｎｍとなるようにした。この第５の層３０７は、
発光素子を動作させたときに、電子注入層として機能する層である。
【０１７７】
次に、第５の層３０７の上に、アルミニウムから成る第２の電極３０８を形成した。第
２の電極３０８の厚さは２００ｎｍとなるようにした。
【０１７８】
以上のようにして作製した発光素子は、第１の電極３０２の電位が第２の電極３０８の
電位よりも高くなるように電圧を印加したときに電流が流れ、発光層として機能する第３
の層３０５において電子と正孔とが再結合して励起エネルギーが生成され、励起されたＹ
ＧＡＢＰＡが基底状態に戻るときに発光するものである。
【０１７９】
この発光素子を、グローブボックス内において、窒素雰囲気下で、発光素子が大気に曝
されないように封止する作業を行った後、発光素子の動作特性について測定した。なお、
測定は室温（２５℃に保たれた雰囲気）で行った。
【０１８０】
測定結果を図１６、１７に示す。図１６は電圧−輝度特性について、図１７は、輝度−
電流効率特性について、それぞれ調べた結果である。図１６において横軸は電圧（Ｖ）、
縦軸は輝度（ｃｄ／ｍ２）を表す。また、図１７において横軸は輝度（ｃｄ／ｍ２）、縦
軸は電流効率（ｃｄ／Ａ）を表す。
【０１８１】
また、本実施例で作製した発光素子の発光スペクトルを図１８に示す。図１８において
横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は発光強度（任意単位）を表す。図１８より、本実施例の発光
素子は４６２ｎｍに発光スペクトルのピークを有し、青色の発光を呈することが分かった
。さらに、ＣＩＥ表色系における色度座標は（ｘ，ｙ）＝（０．１６，０．２０）であり
、本実施例の発光素子は色純度の良い青色を呈することが分かった。
【実施例３】
【０１８２】
本実施例では、合成例１に記載された方法によって合成されたＹＧＡＢＰＡを発光物質
として用いた発光素子の作製方法およびその発光素子の動作特性について説明する。なお
、本実施例の発光素子は、第１の電極と第２の電極との間に、層を構成する物質および層
の厚さがそれぞれ異なる５層の層が積層した構造を有するという点で、実施例２の発光素
子と同じである為、本実施例についても実施例２の説明に用いた図１５を参照して説明す
る。
【０１８３】
図１５に表すように、ガラス基板３０１上に、酸化珪素を含むインジウム錫酸化物をス
パッタリング法によって成膜し、第１の電極３０２を形成した。第１の電極３０２の厚さ
は１１０ｎｍとなるようにした。なお、電極は、２ｍｍ×２ｍｍの大きさを有する正方形
の形状となるように形成した。
【０１８４】
次に、第１の電極３０２が形成されたガラス基板３０１を真空蒸着装置内に設けられた
ホルダーに固定した。
【０１８５】
次に、真空装置内を排気し、１×１０−４Ｐａとなるように減圧した後、蒸着法によっ
て第１の電極３０２上に、銅フタロシアニンからなる第１の層３０３を形成した。第１の
層３０３の厚さは２０ｎｍとなるようにした。この第１の層３０３は、発光素子を動作さ
せたときに正孔注入層として機能する層である。
【０１８６】
次に、第１の層３０３の上に、４，４’−ビス［Ｎ−（４−ビフェニリル）−Ｎ−フェ
ニルアミノ］ビフェニル（略称：ＢＢＰＢ）から成る第２の層３０４を蒸着法によって形
成した。第２の層３０４の厚さは４０ｎｍとなるようにした。この第２の層３０４は、発
光素子を動作させたときに正孔輸送層として機能する層である。
【０１８７】
次に、第２の層３０４の上に、ｔ−ＢｕＤＮＡとＹＧＡＢＰＡとを含む第３の層３０５
を共蒸着法によって形成した。第３の層３０５の厚さは４０ｎｍとなるようにし、ｔ−Ｂ
ｕＤＮＡとＹＧＡＢＰＡとの質量比は１：０．０５＝ｔ−ＢｕＤＮＡ：ＹＧＡＢＰＡとな
るようにした。これによって、ＹＧＡＢＰＡはｔ−ＢｕＤＮＡから成る層に分散されたよ
うな状態となる。この第３の層３０５は、発光素子を動作させたときに発光層として機能
する層である。なお、ＹＧＡＢＰＡは発光物質として機能する。
【０１８８】
次に、第３の層３０５上に、Ａｌｑ３から成る第４の層３０６を蒸着法によって形成し
た。第４の層３０６の厚さは２０ｎｍとなるようにした。この第４の層３０６は、発光素
子を動作させたときに、電子輸送層として機能する層である。
【０１８９】
次に、第４の層３０６上に、フッ化カルシウムから成る第５の層３０７を蒸着法によっ
て形成した。第５の層３０７の厚さは１ｎｍとなるようにした。この第５の層３０７は、
発光素子を動作させたときに、電子注入層として機能する層である。
【０１９０】
次に、第５の層３０７の上に、アルミニウムから成る第２の電極３０８を形成した。第
２の電極３０８の厚さは２００ｎｍとなるようにした。
【０１９１】
以上のようにして作製した発光素子は、第１の電極３０２の電位が第２の電極３０８の
電位よりも高くなるように電圧を印加したときに電流が流れ、発光層として機能する第３
の層３０５において電子と正孔とが再結合して励起エネルギーが生成され、励起されたＹ
ＧＡＢＰＡが基底状態に戻るときに発光するものである。
【０１９２】
この発光素子を、グローブボックス内において、窒素雰囲気下で、発光素子が大気に曝
されないように封止する作業を行った後、発光素子の動作特性について測定した。なお、
測定は室温（２５℃に保たれた雰囲気）で行った。
【０１９３】
測定結果を図１９、２０に示す。図１９は電圧−輝度特性について、図２０は、輝度−
電流効率特性について、それぞれ調べた結果である。図１９において横軸は電圧（Ｖ）、
縦軸は輝度（ｃｄ／ｍ２）を表す。また、図２０において横軸は輝度（ｃｄ／ｍ２）、縦
軸は電流効率（ｃｄ／Ａ）を表す。
【０１９４】
また、本実施例で作製した発光素子の発光スペクトルを図２１に示す。図２１において
横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は強度（任意単位）を表す。図２１より、本実施例の発光素子
は４６５ｎｍに発光スペクトルのピークを有し、青色の発光を呈することが分かった。さ
らに、ＣＩＥ表色系における色度座標は（ｘ，ｙ）＝（０．１６，０．２２）であり、本
実施例の発光素子は色純度の良い青色を呈することが分かった。
【実施例４】
【０１９５】
本実施例では、合成例１に記載された方法によって合成されたＹＧＡＢＰＡを発光物質
として用いた発光素子の作製方法およびその発光素子の動作特性について説明する。なお
、本実施例の発光素子は、第１の電極と第２の電極との間に、層を構成する物質および層
の厚さがそれぞれ異なる５層の層が積層した構造を有するという点で、実施例２の発光素
子と同じである為、本実施例についても実施例２の説明に用いた図１５を参照して説明す
る。
【０１９６】
図１５に表すように、ガラス基板３０１上に、酸化珪素を含むインジウム錫酸化物をス
パッタリング法によって成膜し、第１の電極３０２を形成した。第１の電極３０２の厚さ
は１１０ｎｍとなるようにした。なお、第１の電極は、２ｍｍ×２ｍｍの大きさを有する
正方形の形状となるように形成した。
【０１９７】
次に、第１の電極３０２が形成されたガラス基板３０１を真空蒸着装置内に設けられた
ホルダーに固定した。
【０１９８】
次に、真空装置内を排気し、１×１０−４Ｐａとなるように減圧した後、蒸着法によっ
て第１の電極３０２上に、ＤＮＴＰＤからなる第１の層３０３を形成した。第１の層３０
３の厚さは５０ｎｍとなるようにした。この第１の層３０３は、発光素子を動作させたと
きに正孔注入層として機能する層である。
【０１９９】
次に、第１の層３０３の上に、ＮＰＢから成る第２の層３０４を蒸着法によって形成し
た。第２の層３０４の厚さは１０ｎｍとなるようにした。この第２の層３０４は、発光素
子を動作させたときに正孔輸送層として機能する層である。
【０２００】
次に、第２の層３０４の上に、ｔ−ＢｕＤＮＡとＹＧＡＢＰＡとを含む第３の層３０５
を共蒸着法によって形成した。第３の層３０５の厚さは４０ｎｍとなるようにし、ｔ−Ｂ
ｕＤＮＡとＹＧＡＢＰＡとの質量比は１：０．１＝ｔ−ＢｕＤＮＡ：ＹＧＡＢＰＡとなる
ようにした。これによって、ＹＧＡＢＰＡはｔ−ＢｕＤＮＡから成る層に分散されたよう
な状態となる。この第３の層３０５は、発光素子を動作させたときに発光層として機能す
る層である。なお、ＹＧＡＢＰＡは発光物質として機能する。
【０２０１】
次に、第３の層３０５上に、Ａｌｑ３から成る第４の層３０６を蒸着法によって形成し
た。第４の層３０６の厚さは２０ｎｍとなるようにした。この第４の層３０６は、発光素
子を動作させたときに、電子輸送層として機能する層である。
【０２０２】
次に、第４の層３０６上に、フッ化カルシウムから成る第５の層３０７を蒸着法によっ
て形成した。第５の層３０７の厚さは１ｎｍとなるようにした。この第５の層３０７は、
発光素子を動作させたときに、電子注入層として機能する層である。
【０２０３】
次に、第５の層３０７の上に、アルミニウムから成る第２の電極３０８を形成した。第
２の電極３０８の厚さは２００ｎｍとなるようにした。
【０２０４】
以上のようにして作製した発光素子は、第１の電極３０２の電位が第２の電極３０８の
電位よりも高くなるように電圧を印加したときに電流が流れ、発光層として機能する第３
の層３０５において電子と正孔とが再結合して励起エネルギーが生成され、励起されたＹ
ＧＡＢＰＡが基底状態に戻るときに発光するものである。
【０２０５】
この発光素子を、グローブボックス内において、窒素雰囲気下で、発光素子が大気に曝
されないように封止する作業を行った後、発光素子の動作特性について測定した。なお、
測定は室温（２５℃に保たれた雰囲気）で行った。
【０２０６】
測定結果を図２２、２３に示す。図２２は電圧−輝度特性について、図２３は、輝度−
電流効率特性について、それぞれ調べた結果である。図２２において横軸は電圧（Ｖ）、
縦軸は輝度（ｃｄ／ｍ２）を表す。また、図２３において横軸は輝度（ｃｄ／ｍ２）、縦
軸は電流効率（ｃｄ／Ａ）を表す。
【０２０７】
また、本実施例で作製した発光素子の発光スペクトルを図２４に示す。図２４において
横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は強度（任意単位）を表す。図２４より、本実施例の発光素子
は４７５ｎｍに発光スペクトルのピークを有し、青色の発光を呈することが分かった。さ
らに、ＣＩＥ表色系における色度座標は（ｘ，ｙ）＝（０．１８，０．２７）であり、本
実施例の発光素子は色純度の良い青色を呈することが分かった。
【実施例５】
【０２０８】
本実施例では、合成例１に記載された方法によって合成されたＹＧＡＢＰＡを発光物質
として用いた発光素子の作製方法およびその発光素子の動作特性について説明する。なお
、本実施例の発光素子は、第１の電極と第２の電極との間に、層を構成する物質および層
の厚さがそれぞれ異なる５層の層が積層した構造を有するという点で、実施例２の発光素
子と同じである為、本実施例についても実施例２の説明に用いた図１５を参照して説明す
る。
【０２０９】
図１５に表すように、ガラス基板３０１上に、酸化珪素を含むインジウム錫酸化物をス
パッタリング法によって成膜し、第１の電極３０２を形成した。第１の電極３０２の厚さ
は１１０ｎｍとなるようにした。なお、第１の電極は、２ｍｍ×２ｍｍの大きさを有する
正方形の形状となるように形成した。
【０２１０】
次に、第１の電極３０２が形成されたガラス基板３０１を真空蒸着装置内に設けられた
ホルダーに固定した。
【０２１１】
次に、真空装置内を排気し、１×１０−４Ｐａとなるように減圧した後、蒸着法によっ
て第１の電極３０２上に、ＮＰＢとモリブデン酸化物とを含む第１の層３０３を共蒸着法
によって形成した。第１の層３０３の厚さは５０ｎｍとなるようにし、ＮＰＢとモリブデ
ン酸化物との質量比は４：２＝ＮＰＢ：モリブデン酸化物となるようにした。なお、蒸着
材料としては、特に三酸化モリブデンを用いた。この第１の層３０３は、発光素子を動作
させたときに正孔発生層として機能する層である。
【０２１２】
次に、第１の層３０３の上に、ＮＰＢから成る第２の層３０４を蒸着法によって形成し
た。第２の層３０４の厚さは１０ｎｍとなるようにした。この第２の層３０４は、発光素
子を動作させたときに正孔輸送層として機能する層である。
【０２１３】
次に、第２の層３０４の上に、ｔ−ＢｕＤＮＡとＹＧＡＢＰＡとを含む第３の層３０５
を共蒸着法によって形成した。第３の層３０５の厚さは４０ｎｍとなるようにし、ｔ−Ｂ
ｕＤＮＡとＹＧＡＢＰＡとの質量比は１：０．１＝ｔ−ＢｕＤＮＡ：ＹＧＡＢＰＡとなる
ようにした。これによって、ＹＧＡＢＰＡはｔ−ＢｕＤＮＡから成る層に分散されたよう
な状態となる。この第３の層３０５は、発光素子を動作させたときに発光層として機能す
る層である。なお、ＹＧＡＢＰＡは発光物質として機能する。
【０２１４】
次に、第３の層３０５上に、Ａｌｑ３から成る第４の層３０６を蒸着法によって形成し
た。第４の層３０６の厚さは２０ｎｍとなるようにした。この第４の層３０６は、発光素
子を動作させたときに、電子輸送層として機能する層である。
【０２１５】
次に、第４の層３０６上に、フッ化カルシウムから成る第５の層３０７を蒸着法によっ
て形成した。第５の層３０７の厚さは１ｎｍとなるようにした。この第５の層３０７は、
発光素子を動作させたときに、電子注入層として機能する層である。
【０２１６】
次に、第５の層３０７の上に、アルミニウムから成る第２の電極３０８を形成した。第
２の電極３０８の厚さは２００ｎｍとなるようにした。
【０２１７】
以上のようにして作製した発光素子は、第１の電極３０２の電位が第２の電極３０８の
電位よりも高くなるように電圧を印加したときに電流が流れ、発光層として機能する第３
の層３０５において電子と正孔とが再結合して励起エネルギーが生成され、励起されたＹ
ＧＡＢＰＡが基底状態に戻るときに発光するものである。
【０２１８】
この発光素子を、グローブボックス内において、窒素雰囲気下で、発光素子が大気に曝
されないように封止する作業を行った後、発光素子の動作特性について測定した。なお、
測定は室温（２５℃に保たれた雰囲気）で行った。
【０２１９】
測定結果を図２５、２６に示す。図２５は電圧−輝度特性について、図２６は、輝度−
電流効率特性について、それぞれ調べた結果である。図２５において横軸は電圧（Ｖ）、
縦軸は輝度（ｃｄ／ｍ２）を表す。また、図２６において横軸は輝度（ｃｄ／ｍ２）、縦
軸は電流効率（ｃｄ／Ａ）を表す。
【０２２０】
また、本実施例で作製した発光素子の発光スペクトルを図２７に示す。図２７において
横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は強度（任意単位）を表す。図２７より、本実施例の発光素子
は４６５ｎｍに発光スペクトルのピークを有し、青色の発光を呈することが分かった。さ
らに、ＣＩＥ表色系における色度座標は（ｘ，ｙ）＝（０．１８，０．２２）であり、本
実施例の発光素子は色純度の良い青色を呈することが分かった。
【実施例６】
【０２２１】
本実施例では、合成例１に記載された方法によって合成されたＹＧＡＢＰＡを発光物質
として用いた発光素子の作製方法およびその発光素子の動作特性について説明する。なお
、本実施例の発光素子は、第１の電極と第２の電極との間に、層を構成する物質および層
の厚さがそれぞれ異なる５層の層が積層した構造を有するという点で、実施例２の発光素
子と同じである為、本実施例についても実施例２の説明に用いた図１５を参照して説明す
る。
【０２２２】
図１５に表すように、ガラス基板３０１上に、酸化珪素を含むインジウム錫酸化物をス
パッタリング法によって成膜し、第１の電極３０２を形成した。第１の電極３０２の厚さ
は１１０ｎｍとなるようにした。なお、電極は、２ｍｍ×２ｍｍの大きさを有する正方形
の形状となるように形成した。
【０２２３】
次に、第１の電極３０２が形成されたガラス基板３０１を真空蒸着装置内に設けられた
ホルダーに固定した。
【０２２４】
次に、真空装置内を排気し、１×１０−４Ｐａとなるように減圧した後、蒸着法によっ
て第１の電極３０２上に、銅フタロシアニンからなる第１の層３０３を形成した。第１の
層３０３の厚さは２０ｎｍとなるようにした。この第１の層３０３は、発光素子を動作さ
せたときに正孔注入層として機能する層である。
【０２２５】
次に、第１の層３０３の上に、ＢＳＰＢから成る第２の層３０４を蒸着法によって形成
した。第２の層３０４の厚さは４０ｎｍとなるようにした。この第２の層３０４は、発光
素子を動作させたときに正孔輸送層として機能する層である。
【０２２６】
次に、第２の層３０４の上に、ｔ−ＢｕＤＮＡとＹＧＡＢＰＡとを含む第３の層３０５
を共蒸着法によって形成した。第３の層３０５の厚さは４０ｎｍとなるようにし、ｔ−Ｂ
ｕＤＮＡとＹＧＡＢＰＡとの質量比は１：０．１＝ｔ−ＢｕＤＮＡ：ＹＧＡＢＰＡとなる
ようにした。これによって、ＹＧＡＢＰＡはｔ−ＢｕＤＮＡから成る層に分散されたよう
な状態となる。この第３の層３０５は、発光素子を動作させたときに発光層として機能す
る層である。なお、ＹＧＡＢＰＡは発光物質として機能する。
【０２２７】
次に、第３の層３０５上に、Ａｌｑ３から成る第４の層３０６を蒸着法によって形成し
た。第４の層３０６の厚さは２０ｎｍとなるようにした。この第４の層３０６は、発光素
子を動作させたときに、電子輸送層として機能する層である。
【０２２８】
次に、第４の層３０６上に、フッ化カルシウムから成る第５の層３０７を蒸着法によっ
て形成した。第５の層３０７の厚さは１ｎｍとなるようにした。この第５の層３０７は、
発光素子を動作させたときに、電子注入層として機能する層である。
【０２２９】
次に、第５の層３０７の上に、アルミニウムから成る第２の電極３０８を形成した。第
２の電極３０８の厚さは２００ｎｍとなるようにした。
【０２３０】
以上のようにして作製した発光素子は、第１の電極３０２の電位が第２の電極３０８の
電位よりも高くなるように電圧を印加したときに電流が流れ、発光層として機能する第３
の層３０５において電子と正孔とが再結合して励起エネルギーが生成され、励起されたＹ
ＧＡＢＰＡが基底状態に戻るときに発光するものである。
【０２３１】
この発光素子を、グローブボックス内において、窒素雰囲気下で、発光素子が大気に曝
されないように封止する作業を行った後、発光素子の動作特性について測定した。なお、
測定は室温（２５℃に保たれた雰囲気）で行った。
【０２３２】
測定結果を図２８、２９に示す。図２８は電圧−輝度特性について、図２９は、輝度−
電流効率特性について、それぞれ調べた結果である。図２８において横軸は電圧（Ｖ）、
縦軸は輝度（ｃｄ／ｍ２）を表す。また、図２９において横軸は輝度（ｃｄ／ｍ２）、縦
軸は電流効率（ｃｄ／Ａ）を表す。
【０２３３】
また、本実施例で作製した発光素子の発光スペクトルを図３０に示す。図３０において
横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は強度（任意単位）を表す。図３０より、本実施例の発光素子
は４５９ｎｍに発光スペクトルのピークを有し、青色の発光を呈することが分かった。さ
らに、ＣＩＥ表色系における色度座標は（ｘ，ｙ）＝（０．１５，０．１５）であり、本
実施例の発光素子は色純度の良い青色を呈することが分かった。
【実施例７】
【０２３４】
本実施例では、合成例１に記載された方法によって合成されたＹＧＡＢＰＡを発光物質
として用いた発光素子の作製方法およびその発光素子の動作特性について説明する。なお
、本実施例の発光素子は、第１の電極と第２の電極との間に、層を構成する物質および層
の厚さがそれぞれ異なる５層の層が積層した構造を有するという点で、実施例２の発光素
子と同じである為、本実施例についても実施例２の説明に用いた図１５を参照して説明す
る。
【０２３５】
図１５に表すように、ガラス基板３０１上に、酸化珪素を含むインジウム錫酸化物をス
パッタリング法によって成膜し、第１の電極３０２を形成した。第１の電極３０２の厚さ
は１１０ｎｍとなるようにした。なお、電極は、２ｍｍ×２ｍｍの大きさを有する正方形
の形状となるように形成した。
【０２３６】
次に、第１の電極３０２が形成されたガラス基板３０１を真空蒸着装置内に設けられた
ホルダーに固定した。
【０２３７】
次に、真空装置内を排気し、１×１０−４Ｐａとなるように減圧した後、蒸着法によっ
て第１の電極３０２上に、ＤＮＴＰＤからなる第１の層３０３を形成した。第１の層３０
３の厚さは５０ｎｍとなるようにした。この第１の層３０３は、発光素子を動作させたと
きに正孔注入層として機能する層である。
【０２３８】
次に、第１の層３０３の上に、ＮＰＢから成る第２の層３０４を蒸着法によって形成し
た。第２の層３０４の厚さは１０ｎｍとなるようにした。この第２の層３０４は、発光素
子を動作させたときに正孔輸送層として機能する層である。
【０２３９】
次に、第２の層３０４の上に、ＣｚＰＡとＹＧＡＢＰＡとを含む第３の層３０５を共蒸
着法によって形成した。第３の層３０５の厚さは４０ｎｍとなるようにし、ＣｚＰＡとＹ
ＧＡＢＰＡとの質量比は１：０．１＝ＣｚＰＡ：ＹＧＡＢＰＡとなるようにした。これに
よって、ＹＧＡＢＰＡはＣｚＰＡから成る層に分散されたような状態となる。この第３の
層３０５は、発光素子を動作させたときに発光層として機能する層である。なお、ＹＧＡ
ＢＰＡは発光物質として機能する。また、ＣｚＰＡは、下記構造式（２９）で表される物
質である。
【０２４０】
【化４７】
【０２４１】
次に、第３の層３０５上に、Ａｌｑ３から成る第４の層３０６を蒸着法によって形成し
た。第４の層３０６の厚さは２０ｎｍとなるようにした。この第４の層３０６は、発光素
子を動作させたときに、電子輸送層として機能する層である。
【０２４２】
次に、第４の層３０６上に、フッ化カルシウムから成る第５の層３０７を蒸着法によっ
て形成した。第５の層３０７の厚さは１ｎｍとなるようにした。この第５の層３０７は、
発光素子を動作させたときに、電子注入層として機能する層である。
【０２４３】
次に、第５の層３０７の上に、アルミニウムから成る第２の電極３０８を形成した。第
２の電極３０８の厚さは２００ｎｍとなるようにした。
【０２４４】
以上のようにして作製した発光素子は、第１の電極３０２の電位が第２の電極３０８の
電位よりも高くなるように電圧を印加したときに電流が流れ、発光層として機能する第３
の層３０５において電子と正孔とが再結合して励起エネルギーが生成され、励起されたＹ
ＧＡＢＰＡが基底状態に戻るときに発光するものである。
【０２４５】
この発光素子を、グローブボックス内において、窒素雰囲気下で、発光素子が大気に曝
されないように封止する作業を行った後、発光素子の動作特性について測定した。なお、
測定は室温（２５℃に保たれた雰囲気）で行った。
【０２４６】
測定結果を図３１、３２に示す。図３１は電圧−輝度特性について、図３２は、輝度−
電流効率特性について、それぞれ調べた結果である。図３１において横軸は電圧（Ｖ）、
縦軸は輝度（ｃｄ／ｍ２）を表す。また、図３２において横軸は輝度（ｃｄ／ｍ２）、縦
軸は電流効率（ｃｄ／Ａ）を表す。
【０２４７】
また、本実施例で作製した発光素子の発光スペクトルを図３３に示す。図３３において
横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は強度（任意単位）を表す。図３３より、本実施例の発光素子
は４７４ｎｍに発光スペクトルのピークを有し、青色の発光を呈することが分かった。さ
らに、ＣＩＥ表色系における色度座標は（ｘ，ｙ）＝（０．１５，０．２４）であり、本
実施例の発光素子は色純度の良い青色を呈することが分かった。
【実施例８】
【０２４８】
本実施例では、合成例１に記載された方法によって合成されたＹＧＡＢＰＡを発光物質
として用いた発光素子の作製方法およびその発光素子の動作特性について説明する。なお
、本実施例の発光素子は、第１の電極と第２の電極との間に、層を構成する物質および層
の厚さがそれぞれ異なる５層の層が積層した構造を有するという点で、実施例２の発光素
子と同じである為、本実施例についても実施例２の説明に用いた図１５を参照して説明す
る。
【０２４９】
図１５に表すように、ガラス基板３０１上に、酸化珪素を含むインジウム錫酸化物をス
パッタリング法によって成膜し、第１の電極３０２を形成した。第１の電極３０２の厚さ
は１１０ｎｍとなるようにした。なお、電極は、２ｍｍ×２ｍｍの大きさを有する正方形
の形状となるように形成した。
【０２５０】
次に、第１の電極３０２が形成されたガラス基板３０１を真空蒸着装置内に設けられた
ホルダーに固定した。
【０２５１】
次に、真空装置内を排気し、１×１０−４Ｐａとなるように減圧した後、第１の電極３
０２上に、ＮＰＢとモリブデン酸化物とを含む第１の層３０３を共蒸着法によって形成し
た。第１の層３０３の厚さは５０ｎｍとなるようにし、ＮＰＢとモリブデン酸化物との質
量比は４：２＝ＮＰＢ：モリブデン酸化物となるようにした。なお、蒸着材料としては、
特に三酸化モリブデンを用いた。この第１の層３０３は、発光素子を動作させたときに正
孔発生層として機能する層である。
【０２５２】
次に、第１の層３０３の上に、ＮＰＢから成る第２の層３０４を蒸着法によって形成し
た。第２の層３０４の厚さは１０ｎｍとなるようにした。この第２の層３０４は、発光素
子を動作させたときに正孔輸送層として機能する層である。
【０２５３】
次に、第２の層３０４の上に、ＣｚＰＡとＹＧＡＢＰＡとを含む第３の層３０５を共蒸
着法によって形成した。第３の層３０５の厚さは４０ｎｍとなるようにし、ＣｚＰＡとＹ
ＧＡＢＰＡとの質量比は１：０．１＝ＣｚＰＡ：ＹＧＡＢＰＡとなるようにした。これに
よって、ＹＧＡＢＰＡはｔ−ＢｕＤＮＡから成る層に分散されたような状態となる。この
第３の層３０５は、発光素子を動作させたときに発光層として機能する層である。なお、
ＹＧＡＢＰＡは発光物質として機能する。
【０２５４】
次に、第３の層３０５上に、Ａｌｑ３から成る第４の層３０６を蒸着法によって形成し
た。第４の層３０６の厚さは２０ｎｍとなるようにした。この第４の層３０６は、発光素
子を動作させたときに、電子輸送層として機能する層である。
【０２５５】
次に、第４の層３０６上に、フッ化カルシウムから成る第５の層３０７を蒸着法によっ
て形成した。第５の層３０７の厚さは１ｎｍとなるようにした。この第５の層３０７は、
発光素子を動作させたときに、電子注入層として機能する層である。
【０２５６】
次に、第５の層３０７の上に、アルミニウムから成る第２の電極３０８を形成した。第
２の電極３０８の厚さは２００ｎｍとなるようにした。
【０２５７】
以上のようにして作製した発光素子は、第１の電極３０２の電位が第２の電極３０８の
電位よりも高くなるように電圧を印加したときに電流が流れ、発光層として機能する第３
の層３０５において電子と正孔とが再結合して励起エネルギーが生成され、励起されたＹ
ＧＡＢＰＡが基底状態に戻るときに発光するものである。
【０２５８】
この発光素子を、グローブボックス内において、窒素雰囲気下で、発光素子が大気に曝
されないように封止する作業を行った後、発光素子の動作特性について測定した。なお、
測定は室温（２５℃に保たれた雰囲気）で行った。
【０２５９】
測定結果を図３４、３５に示す。図３４は電圧−輝度特性について、図３５は、輝度−
電流効率特性について、それぞれ調べた結果である。図３４において横軸は電圧（Ｖ）、
縦軸は輝度（ｃｄ／ｍ２）を表す。また、図３５において横軸は輝度（ｃｄ／ｍ２）、縦
軸は電流効率（ｃｄ／Ａ）を表す。
【０２６０】
また、本実施例で作製した発光素子の発光スペクトルを図３６に示す。図３６において
横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は強度（任意単位）を表す。図３６より、本実施例の発光素子
は４６６ｎｍに発光スペクトルのピークを有し、青色の発光を呈することが分かった。さ
らに、ＣＩＥ表色系における色度座標は（ｘ，ｙ）＝（０．１６，０．２１）であり、本
実施例の発光素子は色純度の良い青色を呈することが分かった。
【０２６１】
実施例２〜８で作製した発光素子それぞれの色度をプロットしたＣＩＥ表色系におけ
る色度図を図３８に示す。また、図３８には、ＮＴＳＣ方式における色再現域を三角形の
枠で示している。図３８から実施例２〜８で作製した発光素子はいずれも良好な青色の発
光を呈し、またＮＴＳＣ方式で画像を表示する発光装置の青色の画素としても有効である
ことが分かる。
【符号の説明】
【０２６２】
１０１ 第１の電極
１０２ 第２の電極
１１１ 正孔注入層
１１２ 正孔輸送層
１１３ 発光層
１１４ 電子輸送層
１１５ 電子注入層
２０１ 第１の電極
２０２ 第２の電極
２１１ 正孔注入層
２１２ 正孔輸送層
２１３ 発光層
２１４ 電子輸送層
２１５ 電子注入層
３０１ ガラス基板
３０２ 第１の電極
３０３ 第１の層
３０４ 第２の層
３０５ 第３の層
３０６ 第４の層
３０７ 第５の層
３０８ 第２の電極
６５００ 基板
６５０３ ＦＰＣ
６５０４ プリント配線基盤（ＰＷＢ）
６５１１ 画素部
６５１２ ソース信号線駆動回路
６５１３ 書込用ゲート信号線駆動回路
６５１４ 消去用ゲート信号線駆動回路
９０１ 第１のトランジスタ
９０２ 第２のトランジスタ
９０３ 発光素子
９１１ ゲート信号線
９１２ ソース信号線
９１３ 書込用ゲート信号線駆動回路
９１４ 消去用ゲート信号線駆動回路
９１５ ソース信号線駆動回路
９１６ 電源
９１７ 電流供給線
９１８ スイッチ
９１９ スイッチ
９２０ スイッチ
１００１ 第１のトランジスタ
１００２ 第２のトランジスタ
１００３ ゲート信号線
１００４ ソース信号線
１００５ 電流供給線
１００６ 電極
５０１ サブフレーム
５０２ サブフレーム
５０３ サブフレーム
５０４ サブフレーム
５０１ａ 書き込み期間
５０１ｂ 保持期間
５０２ａ 書き込み期間
５０２ｂ 保持期間
５０３ａ 書き込み期間
５０３ｂ 保持期間
５０４ａ 書き込み期間
５０４ｂ 保持期間
５０４ｃ 消去期間
５０４ｄ 非発光期間
２１０１ 第１のトランジスタ
２１０２ 保持容量
２１０３ 第２のトランジスタ
２１１１ 消去ダイオード
２１０４ 発光素子
２１０５ 信号線
２１０６ 電源線
２１０８ 第２電源線
２１０７ 第１ゲート線
２１１７ 第２ゲート線
１０ 基板
１１ トランジスタ
１２ 発光素子
１３ 第１の電極
１４ 第２の電極
１５ 発光層
１６ 第１層間絶縁膜
１６ａ、１６ｂ、１６ｃ 第１層間絶縁膜
１７ 配線
１８ 隔壁層
１９ 第２層間絶縁膜
１９ａ、１９ｂ 第２層間絶縁膜
５５２１ 本体
５５２２ 筐体
５５２３ 表示部
５５２４ キーボード
５５５１ 表示部
５５５２ 本体
５５５３ アンテナ
５５５４ 音声出力部
５５５５ 音声入力部
５５５６ 操作スイッチ
５５３１ 表示部
５５３２ 筐体
５５３３ スピーカー
１９０１ 基板
１９０２ 電極
１９０４ 隔壁層
１９０５ 発光層
１９０６ 電極
１９０７ 基板
【技術分野】
【０００１】
本発明は、アントラセン誘導体に関し、特に発光素子を作製するための材料として用い
ることのできるアントラセン誘導体に関する。
【背景技術】
【０００２】
近年、ディスプレイ等に利用されている発光素子の多くは、一対の電極間に発光物質を
含む層が挟まれた構造を有する。このような発光素子では、一方の電極から注入された電
子と他方の電極から注入された正孔とが再結合することによって形成された励起子が基底
状態に戻るときに発光する。
【０００３】
発光素子の分野では、発光効率、色度がよく、若しくは消光等を防ぐことができる発光
素子を得るために、発光素子を作製するための材料となる物質についての様々な研究が行
われている。
【０００４】
例えば、特許文献１では、発光効率が高く、寿命が長い、有機ＥＬ素子用材料について
開示されている。
【０００５】
ところで、発光素子においては、正孔若しくは電子の授受によって電極間を電流が流れ
る。このとき、正孔若しくは電子を受け取った発光物質等が、つまり酸化若しくは還元さ
れた発光物質等が、中性に戻らず、性質の異なるものになってしまうことがある。そして
、そのような発光物質の性質の変化が蓄積されると、発光素子の特性も変化してしまう可
能性がある。
【０００６】
そのため、酸化若しくは還元によっても性質が変化しにくい発光物質の開発が求められ
ている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００７】
【特許文献１】特開２００１−１３１５４１号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００８】
本発明は、酸化反応の繰り返しに耐性があり、発光素子用の材料として用いることので
きる物質を提供することを課題とする。また、本発明は、酸化反応の繰り返しによる物質
の特性変化に起因した発光素子の動作特性の低下が低減された発光素子、及び発光装置を
提供することを課題とする。
【課題を解決するための手段】
【０００９】
本発明の一は、一般式（１）で表されるアントラセン誘導体である。
【００１０】
【化０１】
【００１１】
一般式（１）において、Ｒ１は、水素または炭素数１〜４のアルキル基を表す。また、
Ｒ２は、水素、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数６〜１２のアリール基のいずれかを表
す。アリール基は、置換基を有していてもよいし、若しくは無置換であってもよい。Ｐｈ
１は、フェニル基を表す。フェニル基は、置換基を有していてもよいし、若しくは無置換
であってもよい。Ｘ１は、炭素数６〜１５のアリーレン基を表す。アリーレン基は、置換
基を有していてもよいし、若しくは無置換であってもよい。
【００１２】
本発明の一は、一般式（２）で表されるアントラセン誘導体である。
【００１３】
【化０２】
【００１４】
一般式（２）において、Ｒ３は、水素または炭素数１〜４のアルキル基を表す。また、
Ｒ４〜Ｒ７は、水素、または、Ｒ４とＲ５、Ｒ６とＲ７が、それぞれ、互いに結合した芳
香環を表す。また、Ｒ８は、水素、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数６〜１２のアリー
ル基のいずれかを表す。アリール基は、置換基を有していてもよいし、若しくは無置換で
あってもよい。また、Ｐｈ２は、フェニル基を表す。フェニル基は、置換基を有していて
もよいし、若しくは無置換であってもよい。
【００１５】
本発明の一は、一般式（３）で表されるアントラセン誘導体である。
【００１６】
【化０３】
【００１７】
一般式（３）において、Ｒ９は、水素または炭素数１〜４のアルキル基を表す。また、
Ｒ１０は、水素、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数６〜１２のアリール基のいずれかを
表す。アリール基は、置換基を有していてもよいし、若しくは無置換であってもよい。ま
た、Ｐｈ３は、フェニル基を表す。フェニル基は、置換基を有していてもよいし、若しく
は無置換であってもよい。
【００１８】
本発明の一は、一般式（４）で表されるアントラセン誘導体である。
【００１９】
【化０４】
【００２０】
一般式（４）において、Ｒ１１は、水素、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数６〜１２
のアリール基のいずれかを表す。アリール基は、置換基を有していてもよいし、若しくは
無置換であってもよい。また、Ｐｈ４は、フェニル基を表す。フェニル基は、置換基を有
していてもよいし、若しくは無置換であってもよい。
【００２１】
本発明の一は、一般式（５）で表されるアントラセン誘導体である。
【００２２】
【化０５】
【００２３】
一般式（５）において、Ｒ１２は、水素、炭素数１〜４のアルキル基を表す。
【００２４】
本発明の一は、一般式（６）で表されるアントラセン誘導体である。
【００２５】
【化０６】
【００２６】
一般式（６）において、Ｘ２は、炭素数６〜１５のアリーレン基を表す。アリーレン基
は、置換基を有していてもよいし、若しくは無置換であってもよい。
【００２７】
本発明の一は、一般式（７）で表されるアントラセン誘導体である。
【００２８】
【化０７】
【００２９】
一般式（７）において、Ｒ１３は、水素、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数６〜１２
のアリール基のいずれかを表す。アリール基は、置換基を有していてもよいし、若しくは
無置換であってもよい。
【００３０】
本発明の一は、一般式（１）〜一般式（７）のいずれか一の一般式で表されるアントラ
セン誘導体を含む層を、電極間に有する発光素子である。
【００３１】
本発明の一は、一般式（１）〜一般式（７）のいずれか一の一般式で表されるアントラ
セン誘導体を含む層を有する発光素子を用いた発光装置である。
【００３２】
本発明の一は、一般式（１）〜一般式（７）のいずれか一の一般式で表されるアントラ
セン誘導体を含む発光素子を画素部に有する発光装置である。
【００３３】
本発明の一は、一般式（１）〜一般式（７）のいずれか一の一般式で表されるアントラ
セン誘導体を含む発光素子を用いた発光装置を、表示部に実装した電子機器である。
【発明の効果】
【００３４】
本発明を実施することによって、酸化反応の繰り返しに対し優れた耐性を有し発光素子
を作製するための材料として用いることのできる物質を得ることができる。また、本発明
を実施することによって、酸化反応の繰り返しに優れた耐性を有すると共に、還元反応の
繰り返しに対しても優れた耐性を有し、発光素子を作製するための材料として用いること
のできる物質を得ることができる。
【００３５】
本発明を実施することによって、電極間に設けられた層の形成に用いられている物質が
酸化反応を繰り返すことによって生じ得る素子特性の低下を低減できる発光素子を得るこ
とができる。また、酸化反応の繰り返しによる発光物質の性質の変化に伴った発光素子の
特性変化が少なく、長期間、安定な発光を呈することができる発光素子が得られる。
【図面の簡単な説明】
【００３６】
【図１】本発明の発光素子について説明する図。
【図２】本発明の発光素子について説明する図。
【図３】本発明の発光装置の態様について説明する図。
【図４】本発明の発光装置に含まれる回路の態様について説明する図。
【図５】本発明の発光装置の態様について説明する上面図。
【図６】本発明の発光装置のフレーム動作の態様について説明する図。
【図７】本発明の発光装置に含まれる回路の態様について説明する図。
【図８】本発明の発光装置の態様について説明する断面図。
【図９】本発明の発光装置を表示部に用いた電子機器の態様について説明する図。
【図１０】本発明のアントラセン誘導体の吸収スペクトルを示す図。
【図１１】本発明のアントラセン誘導体の発光スペクトルを示す図。
【図１２】本発明のアントラセン誘導体についてのサイクリックボルタンメトリ（ＣＶ）による測定結果を示す図。
【図１３】ＹＧＡの１Ｈ−ＮＭＲチャート。
【図１４】ＹＧＡＢＰＡの１Ｈ−ＮＭＲチャート。
【図１５】実施例で作製した発光素子について説明する図。
【図１６】実施例２で作製した発光素子の輝度−電圧特性。
【図１７】実施例２で作製した発光素子の輝度−電流効率特性。
【図１８】実施例２で作製した発光素子の発光スペクトル。
【図１９】実施例３で作製した発光素子の輝度−電圧特性。
【図２０】実施例３で作製した発光素子の輝度−電流効率特性。
【図２１】実施例３で作製した発光素子の発光スペクトル。
【図２２】実施例４で作製した発光素子の輝度−電圧特性。
【図２３】実施例４で作製した発光素子の輝度−電流効率特性。
【図２４】実施例４で作製した発光素子の発光スペクトル。
【図２５】実施例５で作製した発光素子の輝度−電圧特性。
【図２６】実施例５で作製した発光素子の輝度−電流効率特性。
【図２７】実施例５で作製した発光素子の発光スペクトル。
【図２８】実施例６で作製した発光素子の輝度−電圧特性。
【図２９】実施例６で作製した発光素子の輝度−電流効率特性。
【図３０】実施例６で作製した発光素子の発光スペクトル。
【図３１】実施例７で作製した発光素子の輝度−電圧特性。
【図３２】実施例７で作製した発光素子の輝度−電流効率特性。
【図３３】実施例７で作製した発光素子の発光スペクトル。
【図３４】実施例８で作製した発光素子の輝度−電圧特性。
【図３５】実施例８で作製した発光素子の輝度−電流効率特性。
【図３６】実施例８で作製した発光素子の発光スペクトル。
【図３７】本発明の発光装置の態様について説明する図。
【図３８】実施例２〜８で作製した発光素子の色度をプロットした色度図。
【図３９】本発明のアントラセン誘導体の吸収スペクトルを示す図。
【図４０】本発明のアントラセン誘導体の発光スペクトルを示す図。
【発明を実施するための形態】
【００３７】
以下、本発明の一態様について説明する。但し、本発明は多くの異なる態様で実施する
ことが可能であり、本発明の趣旨及びその範囲から逸脱することなくその形態及び詳細を
様々に変更し得ることは当業者であれば容易に理解される。従って、本形態の記載内容に
限定して解釈されるものではない。
【００３８】
（実施の形態１）
本発明のアントラセン誘導体の一態様について説明する。
【００３９】
本発明のアントラセン誘導体として、構造式（１）〜（２８）で表されるアントラセン
誘導体が挙げられる。
【００４０】
【化０８】
【化０９】
【化１０】
【化１１】
【化１２】
【化１３】
【化１４】
【化１５】
【化１６】
【化１７】
【化１８】
【化１９】
【化２０】
【化２１】
【化２２】
【化２３】
【化２４】
【化２５】
【化２６】
【化２７】
【化２８】
【化２９】
【化３０】
【化３１】
【化３２】
【化３３】
【化３４】
【化３５】
【００４１】
これらのアントラセン誘導体は、下記合成スキーム（ａ−１）で表されるように、９，
１０−ビス（ブロモアリール）アントラセンの様にアントラセンを骨格に含む化合物Ａと
、Ｎ−［４−（９−カルバゾリル）フェニル］−Ｎ−フェニルアミンを骨格に含む化合物
Ｂとを金属触媒を用いたカップリング反応させることによって得られる。なお、本発明の
アントラセン誘導体の合成方法は、ここに記載した合成方法に限定されるものではなく、
その他の合成方法によって合成してもよい。
【００４２】
【化３６】
【００４３】
合成スキーム（ａ−１）において、Ｒ１４は、水素またはｔｅｒｔ−ブチルを表す。ま
た、Ｒ１５は、水素、メチル、エチル、ｔｅｒｔ−ブチル等の炭素数１〜４のアルキル基
、フェニル、ビフェニル、ナフチル等の炭素数１〜１２のアリール基の中から選ばれるい
ずれか一の基を表す。なお、アリール基は、置換基を有していてもよいし、若しくは無置
換であってもよい。また、Ｘ３は、フェニレン、ナフチレン、アントリレン、９，９−ジ
メチルフルオレン−２，７−ジイル等の炭素数６〜１５のアリーレン基を表す。
【００４４】
ここで、化合物Ａは、合成スキーム（ａ−２）で表されるように、ジブロモアレーン（
化合物Ｃ）と、アントラキノンを骨格に含む化合物とを主原料として得ることができる。
また、化合物Ｂは、合成スキーム（ａ−３）で表されるように、カルバゾールを骨格に含
む化合物と１、４−ジブロモベンゼンとを反応させて、Ｎ−（４−ブロモフェニル）カル
バゾールを骨格に含む化合物を合成した後、さらにアニリンとパラジウム触媒を用いたカ
ップリング反応を行なうことによって得られる。
【００４５】
【化３７】
【００４６】
【化３８】
【００４７】
なお、本形態では、アントラセン骨格を含む化合物Ａとして９，１０−ビス（ブロモア
リール）アントラセンを用いているが、この他に９，１０−ビス（ヨードアリール）アン
トラセン等を用いてもよい。９，１０−ビス（ヨードアリール）アントラセンは、合成ス
キーム（ａ−２）で表される合成において化合物Ｃに換えて１，５−ジヨードナフタレン
や２，７−ジヨード−９，９−ジメチルフルオレン等のジヨードアレーンを用いることに
よって得られる。なお、１，５−ジヨードナフタレンや２，７−ジヨード−９，９−ジメ
チルフルオレン等は次のようにして合成することによって得られる。まず、１，５−ジヨ
ードナフタレンは、１，５−ジアミノナフタレンに含まれるアミノ基を亜硝酸ナトリウム
、濃硫酸を用いてジアゾニウム塩にし、ヨウ化カリウムを用いてヨウ素に置換させること
によって得られる。また、２，７−ジヨード−９，９−ジメチルフルオレンは、オルト過
ヨウ素酸を用いてフルオレンの２位、７位をヨウ素化し、続いてジメチルスルホキシド（
略称：ＤＭＳＯ）中、水酸化ナトリウム水溶液、ベンジルトリメチルアンモニウムクロリ
ド、ヨードメタンを用いて９位をジメチル化することで得られる。
【００４８】
以上に説明したような本発明のアントラセン誘導体は、酸化反応の繰り返しに対し耐性
を有する。また、酸化反応の繰り返しに対する耐性を有すると共に還元反応の繰り返しに
対しても耐性を有する場合がある。また、以上に説明した本発明のアントラセン誘導体は
、青色系の発光を呈することができる。その為、青色系の発光素子を作製する為の発光物
質として用いることができる。また、以上に説明した本発明のアントラセン誘導体は、Ｈ
ＯＭＯ準位とＬＵＭＯ準位との間のエネルギーギャップが大きい。その為、赤色系から青
色系の発光色を呈する発光物質を分散状態にする為の物質、所謂ホストとして用いること
ができる。本発明のアントラセン誘導体を発光物質若しくはホストとして用いることによ
って、酸化反応の繰り返しに起因したホストの性質の変化が少なく、発光時間の蓄積に伴
った駆動電圧の増加等が低減された発光素子を得ることができる。
【００４９】
（実施の形態２）
本発明のアントラセン誘導体を発光物質として用いた発光素子の態様について、図１を
用いて説明する。
【００５０】
図１には、第１の電極１０１と第２の電極１０２との間に発光層１１３を有する発光素
子が表されている。そして、発光層１１３には、一般式（１）〜一般式（７）、構造式（
１）〜（２８）のいずれかの式で表される本発明のアントラセン誘導体が含まれている。
【００５１】
このような発光素子において、第１の電極１０１側から注入された正孔と、第２の電極
１０２側から注入された電子とは、発光層１１３において再結合し、本発明のアントラセ
ン誘導体を励起状態にする。そして、励起状態の本発明のアントラセン誘導体は基底状態
に戻るときに発光する。このように、本発明のアントラセン誘導体は発光物質として機能
する。
【００５２】
ここで、発光層１１３は、本発明のアントラセン誘導体が、本発明のアントラセン誘導
体の有するエネルギーギャップよりも大きいエネルギーギャップを有する物質からなる層
中に、分散して含まれた層であることが好ましい。これによって、本発明のアントラセン
誘導体からの発光が、濃度に起因して消光してしまうことを防ぐことができる。なお、エ
ネルギーギャップとはＬＵＭＯ準位とＨＯＭＯ準位との間のエネルギーギャップをいう。
【００５３】
本発明のアントラセン誘導体を分散状態にするために用いる物質について特に限定はな
いが、２−ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン（略称：ｔ−
ＢｕＤＮＡ）などのアントラセン誘導体や、４，４’−ジ（Ｎ−カルバゾリル）ビフェニ
ル（略称：ＣＢＰ）等のカルバゾール誘導体の他、ビス［２−（２−ヒドロキシフェニル
）ピリジナト］亜鉛（略称：Ｚｎｐｐ２）、ビス［２−（２−ヒドロキシフェニル）ベン
ゾオキサゾラト］亜鉛（略称：Ｚｎ（ＢＯＸ）２）等の金属錯体等が好ましい。これらの
物質の中から一または二以上の物質を選択して本発明のアントラセン誘導体が分散状態と
なるように混合すればよい。このような複数の化合物が混合された層は、共蒸着法を用い
て形成することができる。ここで、共蒸着とは、一つの処理室内に設けられた複数の蒸着
源からそれぞれ原料を気化させ、気化した原料を気相状態で混合し、被処理物上に堆積さ
せる蒸着法をいう。
【００５４】
また、第１の電極１０１と第２の電極１０２とについて特に限定はなく、インジウム錫
酸化物（ＩＴＯ）、または酸化珪素を含むインジウム錫酸化物、２〜２０ｗｔ％の酸化亜
鉛を含む酸化インジウムの他、金（Ａｕ）、白金（Ｐｔ）、ニッケル（Ｎｉ）、タングス
テン（Ｗ）、クロム（Ｃｒ）、モリブデン（Ｍｏ）、鉄（Ｆｅ）、コバルト（Ｃｏ）、銅
（Ｃｕ）、パラジウム（Ｐｄ）等を用いて形成することができる。また、アルミニウムの
他、マグネシウムと銀との合金、アルミニウムとリチウムとの合金等も第１の電極１０１
を形成するのに用いることができる。なお、第１の電極１０１及び第２の電極１０２の形
成方法について特に限定はなく、例えばスパッタ法や蒸着法等を用いて形成することがで
きる。なお、発光した光を外部に取り出すために、第１の電極１０１と第２の電極１０２
のいずれか一または両方は、インジウム錫酸化物等を用いて、若しくは銀、アルミニウム
等を数ｎｍ〜数十ｎｍの厚さとなるように成膜して、可視光が透過できるように、形成す
ることが好ましい。
【００５５】
また、第１の電極１０１と発光層１１３との間には、図１に示すように、正孔輸送層１
１２を設けてもよい。ここで、正孔輸送層とは、第１の電極１０１側から注入された正孔
を発光層１１３へ輸送する機能を有する層である。このように、正孔輸送層１１２を設け
ることによって、第１の電極１０１と発光層１１３との距離を離すことができ、その結果
、第１の電極１０１等に含まれている金属に起因して発光が消光することを防ぐことがで
きる。正孔輸送層は、正孔輸送性の高い物質を用いて形成することが好ましく、特に１×
１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上の正孔移動度を有する物質を用いて形成することが好ましい。
なお、正孔輸送性の高い物質とは、電子よりも正孔の移動度が高く、電子の移動度に対す
る正孔の移動度の比の値（＝正孔移動度／電子移動度）が１００よりも大きい物質をいう
。正孔輸送層１１２を形成するのに用いることができる物質の具体例としては、４，４’
−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢ）、４
，４’−ビス［Ｎ−（３−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：
ＴＰＤ）、４，４’，４’’−トリス（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）トリフェニルアミン
（略称：ＴＤＡＴＡ）、４，４’，４’’−トリス［Ｎ−（３−メチルフェニル）−Ｎ−
フェニルアミノ］トリフェニルアミン（略称：ＭＴＤＡＴＡ）、４，４’−ビス｛Ｎ−［
４−（Ｎ，Ｎ−ジ−ｍ−トリルアミノ）フェニル］−Ｎ−フェニルアミノ｝ビフェニル（
略称：ＤＮＴＰＤ）、１，３，５−トリス［Ｎ，Ｎ−ジ（ｍ−トリル）アミノ］ベンゼン
（略称：ｍ−ＭＴＤＡＢ）、４，４’，４’’−トリス（Ｎ−カルバゾリル）トリフェニ
ルアミン（略称：ＴＣＴＡ）、フタロシアニン（略称：Ｈ２Ｐｃ）、銅フタロシアニン（
略称：ＣｕＰｃ）、バナジルフタロシアニン（略称：ＶＯＰｃ）等が挙げられる。また、
正孔輸送層１１２は、以上に述べた物質から成る層を二以上組み合わせて形成した多層構
造の層であってもよい。
【００５６】
また、第２の電極１０２と発光層１１３との間には、図１に示すように、電子輸送層１
１４を有していてもよい。ここで、電子輸送層とは、第２の電極１０２から注入された電
子を発光層１１３へ輸送する機能を有する層である。このように、電子輸送層１１４を設
けることによって、第２の電極１０２と発光層１１３との距離を離すことができ、その結
果、第２の電極１０２等に含まれている金属に起因して発光が消光することを防ぐことが
できる。電子輸送層は、電子輸送性の高い物質を用いて形成することが好ましく、特に１
×１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上の電子移動度を有する物質を用いて形成することが好ましい
。なお、電子輸送性の高い物質とは、正孔よりも電子の移動度が高く、正孔の移動度に対
する電子の移動度の比の値（＝電子移動度／正孔移動度）が１００よりも大きい物質をい
う。電子輸送層１１４を形成するのに用いることができる物質の具体例としては、トリス
（８−キノリノラト）アルミニウム（略称：Ａｌｑ３）、トリス（４−メチル−８−キノ
リノラト）アルミニウム（略称：Ａｌｍｑ３）、ビス（１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］−
キノリナト）ベリリウム（略称：ＢｅＢｑ２）、ビス（２−メチル−８−キノリノラト）
−４−フェニルフェノラト−アルミニウム（略称：ＢＡｌｑ）、ビス［２−（２−ヒドロ
キシフェニル）ベンゾオキサゾラト］亜鉛（略称：Ｚｎ（ＢＯＸ）２）、ビス［２−（２
−ヒドロキシフェニル）ベンゾチアゾラト］亜鉛（略称：Ｚｎ（ＢＴＺ）２）等の金属錯
体の他、２−（４−ビフェニリル）−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，
４−オキサジアゾール（略称：ＰＢＤ）、１，３−ビス［５−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフ
ェニル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］ベンゼン（略称：ＯＸＤ−７）、
３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−４−フェニル−５−（４−ビフェニリル）−１
，２，４−トリアゾール（略称：ＴＡＺ）、３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−４
−（４−エチルフェニル）−５−（４−ビフェニリル）−１，２，４−トリアゾール（略
称：ｐ−ＥｔＴＡＺ）、バソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）、バソキュプロイン
（略称：ＢＣＰ）、４，４−ビス（５−メチルベンズオキサゾル−２−イル）スチルベン
（略称：ＢｚＯｓ）等が挙げられる。また、電子輸送層１１４は、以上に述べた物質から
成る層を二以上組み合わせて形成した多層構造の層であってもよい。
【００５７】
なお、正孔輸送層１１２と電子輸送層１１４とは、それぞれ、先に記載した物質の他、
バイポーラ性の物質を用いて形成してもよい。バイポーラ性の物質とは、電子または正孔
のいずれか一方のキャリアの移動度と他方のキャリアの移動度とを比較したときに、一方
のキャリアの移動度に対する他方のキャリアの移動度の比の値が１００以下、好ましくは
１０以下である物質をいう。バイポーラ性の物質として、例えば、２，３−ビス（４−ジ
フェニルアミノフェニル）キノキサリン（略称：ＴＰＡＱｎ）等が挙げられる。バイポー
ラ性の物質の中でも特に、正孔及び電子の移動度が１×１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上の物質
を用いることが好ましい。また同一のバイポーラ性の物質を用いて、正孔輸送層１１２と
電子輸送層１１４とを形成しても構わない。
【００５８】
さらに、第１の電極１０１と正孔輸送層１１２との間には、図１に示すように、正孔注
入層１１１を有していてもよい。正孔注入層１１１は、第１の電極１０１から正孔輸送層
１１２へ正孔の注入を補助する機能を有する層である。正孔注入層１１１を設けることに
よって、第１の電極１０１と正孔輸送層１１２との間のイオン化ポテンシャルの差が緩和
され、正孔が注入され易くなる。正孔注入層１１１は、正孔輸送層１１２を形成している
物質よりもイオン化ポテンシャルが小さく、第１の電極１０１を形成している物質よりも
イオン化ポテンシャルが大きい物質、または正孔輸送層１１２と第１の電極１０１との間
に１〜２ｎｍの薄膜として設けたときにエネルギーバンドが曲がるような物質を用いて形
成することが好ましい。正孔注入層１１１を形成するのに用いることのできる物質の具体
例として、フタロシアニン（略称：Ｈ２Ｐｃ）や銅フタロシアニン（ＣｕＰＣ）等のフタ
ロシアニン系の化合物、或いはポリ（エチレンジオキシチオフェン）／ポリ（スチレンス
ルホン酸）水溶液（ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ）等の高分子等が挙げられる。つまり、正孔注入
層１１１におけるイオン化ポテンシャルが正孔輸送層１１２におけるイオン化ポテンシャ
ルよりも相対的に小さくなるような物質を正孔輸送性を有する物質の中から選択すること
によって、正孔注入層１１１を形成することができる。なお、正孔注入層１１１を設ける
場合、第１の電極１０１は、インジウム錫酸化物等の仕事関数の高い物質を用いて形成す
ることが好ましい。
【００５９】
また、第２の電極１０２と電子輸送層１１４との間には、図１に示すように、電子注入
層１１５を有していてもよい。ここで、電子注入層１１５は、第２の電極１０２から電子
輸送層１１４へ電子の注入を補助する機能を有する層である。電子注入層１１５を設ける
ことによって、第２の電極１０２と電子輸送層１１４との間の電子親和力の差が緩和され
、電子が注入され易くなる。電子注入層１１５は、電子輸送層１１４を形成している物質
よりも電子親和力が大きく第２の電極１０２を形成している物質よりも電子親和力が小さ
い物質、または電子輸送層１１４と第２の電極１０２との間に１〜２ｎｍの薄膜として設
けたときにエネルギーバンドが曲がるような物質を用いて形成することが好ましい。電子
注入層１１５を形成するのに用いることのできる物質の具体例として、アルカリ金属また
はアルカリ土類金属、アルカリ金属のフッ化物、アルカリ土類金属のフッ化物、アルカリ
金属の酸化物、アルカリ土類金属の酸化物等の無機物が挙げられる。また、無機物の他、
ＢＰｈｅｎ、ＢＣＰ、ｐ−ＥｔＴＡＺ、ＴＡＺ、ＢｚＯｓ等の電子輸送層１１４を形成す
るのに用いることのできる物質も、これらの物質の中から、電子輸送層１１４の形成に用
いる物質よりも電子親和力が大きい物質を選択することによって、電子注入層１１５を形
成する物質として用いることができる。つまり、電子注入層１１５における電子親和力が
電子輸送層１１４における電子親和力よりも相対的に大きくなるような物質を電子輸送性
を有する物質の中から選択することによって、電子注入層１１５を形成することができる
。なお、電子注入層１１５を設ける場合、第１の電極１０１は、アルミニウム等の仕事関
数の低い物質を用いて形成することが好ましい。
【００６０】
以上に述べた本発明の発光素子において、正孔注入層１１１、正孔輸送層１１２、発光
層１１３、電子輸送層１１４、電子注入層１１５は、それぞれ、蒸着法、またはインクジ
ェット法、または塗布法等、いずれの方法で形成しても構わない。また、第１の電極１０
１及び第２の電極１０２についても、スパッタリング法または蒸着法等、いずれの方法を
用いて形成しても構わない。
【００６１】
また、正孔注入層１１１に換えて正孔発生層を設けてもよいし、または電子注入層１１
５に換えて電子発生層を設けてもよい。
【００６２】
ここで、正孔発生層とは、正孔を発生する層である。電子よりも正孔の移動度が高い物
質と、当該電子よりも正孔の移動度が高い物質に対して電子受容性を示す物質とを混合す
ることによって正孔発生層を形成することができる。また、バイポーラ性の物質の中から
選ばれた少なくとも一の物質と、当該バイポーラ性の物質に対して電子受容性を示す物質
とを混合することによっても正孔発生層を形成することができる。ここで、電子よりも正
孔の移動度が高い物質としては、正孔輸送層１１２を形成するのに用いることのできる物
質と同様の物質を用いることができる。また、バイポーラ性の物質についても、ＴＰＡＱ
ｎ等のバイポーラ性の物質を用いることができる。また、電子よりも正孔の移動度が高い
物質及びバイポーラ性の物質の中でも特にトリフェニルアミンを骨格に含む物質を用いる
ことが好ましい。トリフェニルアミンを骨格に含む物質を用いることによって、正孔をよ
り発生し易くなる。また、電子受容性を示す物質としては、モリブデン酸化物、バナジウ
ム酸化物、ルテニウム酸化物、レニウム酸化物等の金属酸化物を用いることが好ましい。
【００６３】
また、電子発生層とは、電子を発生する層である。正孔よりも電子の移動度が高い物質
と、当該正孔よりも電子の移動度が高い物質に対して電子供与性を示す物質とを混合する
ことによって電子発生層を形成することができる。また、バイポーラ性の物質の中から選
ばれた少なくとも一の物質と、当該バイポーラ性の物質に対して電子供与性を示す物質と
を混合することによっても電子発生層を形成することができる。ここで、正孔よりも電子
の移動度が高い物質としては電子輸送層１１４を形成するのに用いることのできる物質と
同様の物質を用いることができる。また、バイポーラ性の物質についても、ＴＰＡＱｎ等
の先に記載したバイポーラ性の物質を用いることができる。また、電子供与性を示す物質
としては、アルカリ金属およびアルカリ土類金属の中から選ばれた物質、具体的にはリチ
ウム（Ｌｉ）、カルシウム（Ｃａ）、ナトリウム（Ｎａ）、カリウム（Ｋ）、マグネシウ
ム（Ｍｇ）等を用いることができる。また、アルカリ金属酸化物またはアルカリ土類金属
酸化物、具体的にはリチウム酸化物（Ｌｉ２Ｏ）、カルシウム酸化物（ＣａＯ）、ナトリ
ウム酸化物（Ｎａ２Ｏ）、カリウム酸化物（Ｋ２Ｏ）、マグネシウム酸化物（ＭｇＯ）等
から選ばれる少なくとも一の物質も電子供与性を示す物質として用いることができる。ま
た、アルカリ金属フッ化物、アルカリ土類金属フッ化物、具体的には、フッ化リチウム（
ＬｉＦ）、フッ化セシウム（ＣｓＦ）、フッ化カルシウム（ＣａＦ２）等から選ばれる少
なくとも一の物質も電子供与性を示す物質として用いることができる。また、アルカリ金
属窒化物、アルカリ土類金属窒化物等、具体的には、窒化カルシウム、窒化マグネシウム
等から選ばれる少なくとも一の物質も電子供与性を示す物質として用いることができる。
【００６４】
以上のような構成を有する本発明の発光素子は、本発明のアントラセン誘導体を用いて
いるため、酸化反応の繰り返しによる発光物質の性質の変化に伴った発光素子の特性変化
が少なく、長期間、安定な発光を呈することができる。
【００６５】
（実施の形態３）
本発明のアントラセン誘導体は、発光物質と共に発光層に含ませ、発光物質を分散状態
にするための物質、所謂ホストとして用いることができる。本形態では、本発明のアント
ラセン誘導体をホストとして用いた発光素子の態様について図２を用いて説明する。
【００６６】
図２には、第１の電極２０１と第２の電極２０２との間に発光層２１３を有する発光素
子が示されている。第１の電極２０１と発光層２１３との間には、正孔注入層２１１、正
孔輸送層２１２が設けられ、第２の電極２０２と発光層２１３との間には電子輸送層２１
４、電子注入層２１５が設けられている。なお、発光素子の積層構造について特に限定は
なく、正孔注入層２１１、正孔輸送層２１２、電子輸送層２１４、電子注入層２１５、こ
れら以外の層を設けるか否かについては発明の実施者が適宜選択すればよい。また正孔注
入層２１１、正孔輸送層２１２、電子輸送層２１４、電子注入層２１５については、それ
ぞれ実施の形態２に記載の正孔注入層１１１、正孔輸送層１１２、電子輸送層１１４、電
子注入層１１５と同様でよい為、本形態ではこれらの層に関する説明を省略する。また、
第１の電極２０１、第２の電極２０２についても、それぞれ、実施の形態１に示した第１
の電極１０１、第２の電極１０２と同様でよい為、説明を省略する。
【００６７】
本形態の発光素子において、発光層２１３には、一般式（１）〜一般式（７）、構造式
（１）〜（２８）のいずれかで表される本発明のアントラセン誘導体と、４５０ｎｍ〜７
００ｎｍ、好ましくは４８０ｎｍ〜６００ｎｍの帯域に発光スペクトルのピークを有する
発光物質とが含まれている。より具体的に述べると、発光物質は、本発明のアントラセン
誘導体から成る層に分散するように含まれている。このように、４５０ｎｍ〜７００ｎｍ
、好ましくは４８０ｎｍ〜６００ｎｍの帯域に発光スペクトルのピークを有する発光物質
を本発明のアントラセン誘導体とを組み合わせて用いることによって、ホストに由来した
発光が混ざり難く、発光物質に由来した発光を選択的に取り出すことのできる発光素子を
得ることができる。
【００６８】
また、本発明のアントラセン誘導体は、酸化反応の繰り返しに対し耐性を有する。また
、酸化反応の繰り返しに対する耐性を有すると共に還元反応の繰り返しに対しても耐性を
有する場合がある。そのため、特に、ホストが励起され、生じた励起エネルギーが発光物
質に移動することによって発光するような発光素子においては、酸化反応の繰り返しに起
因したホストの性質の変化が少なく、発光時間の蓄積に伴った駆動電圧の増加等が低減さ
れた発光素子を得ることができる。
【００６９】
（実施の形態４）
実施の形態２、３において説明した本発明の発光素子は、酸化反応の繰り返しに耐性を
有し（さらに、還元反応の繰り返しにも耐性を有する場合がある）、長期間、良好な状態
で発光させることができる為、本発明の発光素子を用いることによって、長期間に渡り、
良好な表示画像等を提供することができる発光装置を得ることができる。
【００７０】
本形態では、表示機能を有する発光装置の回路構成および駆動方法について図３〜６を
用いて説明する。
【００７１】
図３は本発明を適用した発光装置を上面からみた模式図である。図３において、基板６
５００上には、画素部６５１１と、ソース信号線駆動回路６５１２と、書込用ゲート信号
線駆動回路６５１３と、消去用ゲート信号線駆動回路６５１４とが設けられている。ソー
ス信号線駆動回路６５１２と、書込用ゲート信号線駆動回路６５１３と、消去用ゲート信
号線駆動回路６５１４とは、それぞれ、配線群を介して、外部入力端子であるＦＰＣ（フ
レキシブルプリントサーキット）６５０３と接続している。そして、ソース信号線駆動回
路６５１２と、書込用ゲート信号線駆動回路６５１３と、消去用ゲート信号線駆動回路６
５１４とは、それぞれ、ＦＰＣ６５０３からビデオ信号、クロック信号、スタート信号、
リセット信号等を受け取る。またＦＰＣ６５０３にはプリント配線基盤（ＰＷＢ）６５０
４が取り付けられている。なお、駆動回路部は、上記のように必ずしも画素部６５１１と
同一基板上に設けられている必要はなく、例えば、配線パターンが形成されたＦＰＣ上に
ＩＣチップを実装したもの（ＴＣＰ）等を利用し、基板外部に設けられていてもよい。
【００７２】
画素部６５１１には、列方向に延びた複数のソース信号線が行方向に並んで配列してい
る。また、電流供給線が行方向に並んで配列している。また、画素部６５１１には、行方
向に延びた複数のゲート信号線が列方向に並んで配列している。また画素部６５１１には
、発光素子を含む一組の回路が複数配列している。
【００７３】
図４は、一画素を動作するための回路を表した図である。図４に示す回路には、第１の
トランジスタ９０１と第２のトランジスタ９０２と発光素子９０３とが含まれている。
【００７４】
第１のトランジスタ９０１と、第２のトランジスタ９０２とは、それぞれ、ゲート電極
と、ドレイン領域と、ソース領域とを含む三端子の素子であり、ドレイン領域とソース領
域の間にチャネル領域を有する。ここで、ソース領域とドレイン領域とは、トランジスタ
の構造や動作条件等によって変わるため、いずれがソース領域またはドレイン領域である
かを限定することが困難である。そこで、本形態においては、ソースまたはドレインとし
て機能する領域を、それぞれ第１電極、第２電極と表記する。
【００７５】
ゲート信号線９１１と、書込用ゲート信号線駆動回路９１３とはスイッチ９１８によっ
て電気的に接続または非接続の状態になるように設けられている。また、ゲート信号線９
１１と、消去用ゲート信号線駆動回路９１４とはスイッチ９１９によって電気的に接続ま
たは非接続の状態になるように設けられている。また、ソース信号線９１２は、スイッチ
９２０によってソース信号線駆動回路９１５または電源９１６のいずれかに電気的に接続
するように設けられている。そして、第１のトランジスタ９０１のゲートはゲート信号線
９１１に電気的に接続している。また、第１のトランジスタの第１電極はソース信号線９
１２に電気的に接続し、第２電極は第２のトランジスタ９０２のゲート電極と電気的に接
続している。第２のトランジスタ９０２の第１電極は電流供給線９１７と電気的に接続し
、第２電極は発光素子９０３に含まれる一の電極と電気的に接続している。なお、スイッ
チ９１８は、書込用ゲート信号線駆動回路９１３に含まれていてもよい。またスイッチ９
１９についても消去用ゲート信号線駆動回路９１４の中に含まれていてもよい。また、ス
イッチ９２０についてもソース信号線駆動回路９１５の中に含まれていてもよい。
【００７６】
また画素部におけるトランジスタや発光素子等の配置について特に限定はないが、例え
ば図５の上面図に表すように配置することができる。図５において、第１のトランジスタ
１００１の第１電極はソース信号線１００４に接続し、第２の電極は第２のトランジスタ
１００２のゲート電極に接続している。また第２トランジスタの第１電極は電流供給線１
００５に接続し、第２電極は発光素子の電極１００６に接続している。ゲート信号線１０
０３の一部は第１のトランジスタ１００１のゲート電極として機能する。
【００７７】
次に、駆動方法について説明する。図６は時間経過に伴ったフレームの動作について説
明する図である。図６において、横方向は時間経過を表し、縦方向はゲート信号線の走査
段数を表している。
【００７８】
本発明の発光装置を用いて画像表示を行うとき、表示期間においては、画面の書き換え
動作が繰り返し行われる。この書き換え回数について特に限定はないが、画像をみる人が
ちらつき（フリッカ）を感じないように少なくとも１秒間に６０回程度とすることが好ま
しい。ここで、一画面（１フレーム）の書き換え動作を行う期間を１フレーム期間という
。
【００７９】
１フレームは、図６に示すように、書き込み期間５０１ａ、５０２ａ、５０３ａ、５０
４ａと保持期間５０１ｂ、５０２ｂ、５０３ｂ、５０４ｂとを含む４つのサブフレーム５
０１、５０２、５０３、５０４に時分割されている。発光するための信号を与えられた発
光素子は、保持期間において発光状態となっている。各々のサブフレームにおける保持期
間の長さの比は、第１のサブフレーム５０１：第２のサブフレーム５０２：第３のサブフ
レーム５０３：第４のサブフレーム５０４＝２３：２２：２１：２０＝８：４：２：１と
なっている。これによって４ビット階調を表現することができる。但し、ビット数及び階
調数はここに記すものに限定されず、例えば８つのサブフレームを設け８ビット階調を行
えるようにしてもよい。
【００８０】
１フレームにおける動作について説明する。まず、サブフレーム５０１において、１行
目から最終行まで順に書き込み動作が行われる。従って、行によって書き込み期間の開始
時間が異なる。書き込み期間５０１ａが終了した行から順に保持期間５０１ｂへと移る。
当該保持期間において、発光するための信号を与えられている発光素子は発光状態となっ
ている。また、保持期間５０１ｂが終了した行から順に次のサブフレーム５０２へ移り、
サブフレーム５０１の場合と同様に１行目から最終行まで順に書き込み動作が行われる。
以上のような動作を繰り返し、サブフレーム５０４の保持期間５０４ｂ迄終了する。サブ
フレーム５０４における動作を終了したら次のフレームへ移る。このように、各サブフレ
ームにおいて発光した時間の積算時間が、１フレームにおける各々の発光素子の発光時間
となる。この発光時間を発光素子ごとに変えて一画素内で様々に組み合わせることによっ
て、明度および色度の異なる様々な表示色を形成することができる。
【００８１】
サブフレーム５０４のように、最終行目までの書込が終了する前に、既に書込を終え、
保持期間に移行した行における保持期間を強制的に終了させたいときは、保持期間５０４
ｂの後に消去期間５０４ｃを設け、強制的に非発光の状態となるように制御することが好
ましい。そして、強制的に非発光状態にした行については、一定期間、非発光の状態を保
つ（この期間を非発光期間５０４ｄとする。）。そして、最終行目の書込期間が終了した
ら直ちに、一行目から順に次のサブフレーム（またはフレーム）の書込期間に移行する。
これによって、サブフレーム５０４の書き込み期間と、その次のサブフレームの書き込み
期間とが重畳することを防ぐことができる。
【００８２】
なお、本形態では、サブフレーム５０１乃至５０４は保持期間の長いものから順に並ん
でいるが、必ずしも本実施例のような並びにする必要はなく、例えば保持期間の短いもの
から順に並べられていてもよいし、または保持期間の長いものと短いものとがランダムに
並んでいてもよい。また、サブフレームは、さらに複数のフレームに分割されていてもよ
い。つまり、同じ映像信号を与えている期間、ゲート信号線の走査を複数回行ってもよい
。
【００８３】
ここで、書込期間および消去期間における、図４で示す回路の動作について説明する。
【００８４】
まず書込期間における動作について説明する。書込期間において、ｎ行目（ｎは自然数
）のゲート信号線９１１は、スイッチ９１８を介して書込用ゲート信号線駆動回路９１３
と電気的に接続し、消去用ゲート信号線駆動回路９１４とは非接続である。また、ソース
信号線９１２はスイッチ９２０を介してソース信号線駆動回路９１５と電気的に接続して
いる。ここで、ｎ行目（ｎは自然数）のゲート信号線９１１に接続した第１のトランジス
タ９０１のゲートに信号が入力され、第１のトランジスタ９０１はオンとなる。そして、
この時、１列目から最終列目迄のソース信号線に同時に映像信号が入力される。なお、各
列のソース信号線９１２から入力される映像信号は互いに独立したものである。ソース信
号線９１２から入力された映像信号は、各々のソース信号線に接続した第１のトランジス
タ９０１を介して第２のトランジスタ９０２のゲート電極に入力される。この時第２のト
ランジスタ９０２に入力された信号によって、電流供給線９１７から発光素子９０３へ供
給される電流値が決まる。そして、その電流値に依存して発光素子９０３は発光または非
発光が決まる。例えば、第２のトランジスタ９０２がＰチャネル型である場合は、第２の
トランジスタ９０２のゲート電極にＬｏｗ Ｌｅｖｅｌの信号が入力されることによって
発光素子９０３が発光する。一方、第２のトランジスタ９０２がＮチャネル型である場合
は、第２のトランジスタ９０２のゲート電極にＨｉｇｈ Ｌｅｖｅｌの信号が入力される
ことによって発光素子９０３が発光する。
【００８５】
次に消去期間における動作について説明する。消去期間において、ｎ行目（ｎは自然数
）のゲート信号線９１１は、スイッチ９１９を介して消去用ゲート信号線駆動回路９１４
と電気的に接続し、書込用ゲート信号線駆動回路９１３とは非接続である。また、ソース
信号線９１２はスイッチ９２０を介して電源９１６と電気的に接続している。ここで、ｎ
行目のゲート信号線９１１に接続した第１のトランジスタ９０１のゲートに信号が入力さ
れ、第１のトランジスタ９０１はオンとなる。そして、この時、１列目から最終列目迄の
ソース信号線に同時に消去信号が入力される。ソース信号線９１２から入力された消去信
号は、各々のソース信号線に接続した第１のトランジスタ９０１を介して第２のトランジ
スタ９０２のゲート電極に入力される。この時第２のトランジスタ９０２に入力された信
号によって、電流供給線９１７から発光素子９０３への電流の供給が阻止される。そして
、発光素子９０３は強制的に非発光となる。例えば、第２のトランジスタ９０２がＰチャ
ネル型である場合は、第２のトランジスタ９０２のゲート電極にＨｉｇｈ Ｌｅｖｅｌの
信号が入力されることによって発光素子９０３は非発光となる。一方、第２のトランジス
タ９０２がＮチャネル型である場合は、第２のトランジスタ９０２のゲート電極にＬｏｗ
Ｌｅｖｅｌの信号が入力されることによって発光素子９０３は非発光となる。
【００８６】
なお、消去期間では、ｎ行目（ｎは自然数）については、以上に説明したような動作に
よって消去する為の信号を入力する。しかし、前述のように、ｎ行目が消去期間であると
共に、他の行（ｍ行目（ｍは自然数）とする。）については書込期間となる場合がある。
このような場合、同じ列のソース信号線を利用してｎ行目には消去の為の信号を、ｍ行目
には書込の為の信号を入力する必要があるため、以下に説明するような動作させることが
好ましい。
【００８７】
先に説明した消去期間における動作によって、ｎ行目の発光素子９０３が非発光となっ
た後、直ちに、ゲート信号線９１１と消去用ゲート信号線駆動回路９１４とを非接続の状
態とすると共に、スイッチ９２０を切り替えてソース信号線９１２とソース信号線駆動回
路９１５と接続させる。そして、ソース信号線とソース信号線駆動回路９１５とを接続さ
せる共に、ゲート信号線９１１と書込用ゲート信号線駆動回路９１３とを接続させる。そ
して、書込用ゲート信号線駆動回路９１３からｍ行目の信号線に選択的に信号が入力され
、第１のトランジスタがオンすると共に、ソース信号線駆動回路９１５からは、１列目か
ら最終列目迄のソース信号線に書込の為の信号が入力される。この信号によって、ｍ行目
の発光素子は、発光または非発光となる。
【００８８】
以上のようにしてｍ行目について書込期間を終えたら、直ちに、ｎ＋１行目の消去期間
に移行する。その為に、ゲート信号線９１１と書込用ゲート信号線駆動回路９１３を非接
続とすると共に、スイッチ９２０を切り替えてソース信号線を電源９１６と接続する。ま
た、ゲート信号線９１１と書込用ゲート信号線駆動回路９１３を非接続とすると共に、ゲ
ート信号線９１１については、消去用ゲート信号線駆動回路９１４と接続状態にする。そ
して、消去用ゲート信号線駆動回路９１４からｎ＋１行目のゲート信号線に選択的に信号
を入力して第１のトランジスタに信号をオンする共に、電源９１６から消去信号が入力さ
れる。このようにして、ｎ＋１行目の消去期間を終えたら、直ちに、ｍ＋１行目の書込期
間に移行する。以下、同様に、消去期間と書込期間とを繰り返し、最終行目の消去期間ま
で動作させればよい。
【００８９】
なお、本形態では、ｎ行目の消去期間とｎ＋１行目の消去期間との間にｍ行目の書込期
間を設ける態様について説明したが、これに限らず、ｎ−１行目の消去期間とｎ行目の消
去期間との間にｍ行目の書込期間を設けてもよい。
【００９０】
また、本形態では、サブフレーム５０４のように非発光期間５０４ｄを設けるときおい
て、消去用ゲート信号線駆動回路９１４と或る一のゲート信号線とを非接続状態にすると
共に、書込用ゲート信号線駆動回路９１３と他のゲート信号線とを接続状態にする動作を
繰り返している。このような動作は、特に非発光期間を設けないフレームにおいて行って
も構わない。
【００９１】
（実施の形態５）
発光素子の発光、非発光を制御する機能を有する回路は、必ずしも図４で表したものに
限定されない。例えば図７に示すような回路であってもよい。
【００９２】
図７において第１のトランジスタ２１０１、第２のトランジスタ２１０３、消去ダイオ
ード２１１１、発光素子２１０４が配置されている。第１のトランジスタ２１０１のソー
スとドレインは各々、信号線２１０５と第２のトランジスタ２１０３のゲートに接続され
ている。第１のトランジスタ２１０１のゲートは、第１ゲート線２１０７に接続されてい
る。第２のトランジスタ２１０３のソースとドレインは各々、電源線２１０６と発光素子
２１０４に接続されている。消去ダイオード２１１１は、第２のトランジスタ２１０３の
ゲートと第２ゲート線２１１７に接続されている。
【００９３】
保持容量２１０２は、第２のトランジスタ２１０３のゲート電位を保持する機能を有し
ている。よって、第２のトランジスタ２１０３のゲートと電源線２１０６の間に接続され
ているが、保持容量２１０２を設ける位置はこれに限定されない。第２のトランジスタ２
１０３のゲート電位を保持できるように配置されていればよい。また、第２のトランジス
タ２１０３のゲート容量などを用いて、第２のトランジスタ２１０３のゲート電位を保持
できる場合は、保持容量２１０２を省いても良い。
【００９４】
動作方法としては、第１ゲート線２１０７を選択して、第１のトランジスタ２１０１を
オン状態にして、信号線２１０５から信号を保持容量２１０２に入力する。すると、その
信号に応じて、第２のトランジスタ２１０３の電流が制御され、第１電源線２１０６から
、発光素子２１０４を通って、第２電源線２１０８に電流が流れる。
【００９５】
信号を消去したい場合は、第２ゲート線２１１７を選択（ここでは、高い電位にする）
して、消去ダイオード２１１１がオンして、第２ゲート線２１１７から第２のトランジス
タ２１０３のゲートへ電流が流れるようにする。その結果、第２のトランジスタ２１０３
がオフ状態になる。すると、第１電源線２１０６から、発光素子２１０４を通って、第２
電源線２１０８には、電流が流れないようになる。その結果、非点灯期間を作ることがで
き、点灯期間の長さを自由に制御できるようになる。
【００９６】
信号を保持しておきたい場合は、第２ゲート線２１１７を非選択（ここでは、低い電位
にする）しておく。すると、消去ダイオード２１１１がオフするので、第２のトランジス
タ２１０３のゲート電位は保持される。
【００９７】
なお、消去ダイオード２１１１は、整流性がある素子であれば、なんでもよい。ＰＮ型
ダイオードでもよいし、ＰＩＮ型ダイオードでもよいし、ショットキー型ダイオードでも
よいし、ツェナー型ダイオードでもよい。
【００９８】
また、トランジスタを用いて、ダイオード接続（ゲートとドレインを接続）して、用い
ても良い。Ｐチャネル型を用いても良い。
【００９９】
（実施の形態６）
本発明の発光素子を含む発光装置の断面図の一態様について、図８を用いて説明する。
【０１００】
図８において、点線で囲まれているのは、本発明の発光素子１２を駆動するために設け
られているトランジスタ１１である。発光素子１２は、第１の電極１３と第２の電極１４
との間に発光層１５を有する本発明の発光素子である。トランジスタ１１のドレインと第
１の電極１３とは、第１層間絶縁膜１６ａ、１６ｂ、１６ｃを貫通している配線１７によ
って電気的に接続されている。また、発光素子１２は、隔壁層１８によって、隣接して設
けられている別の発光素子と分離されている。このような構成を有する本発明の発光装置
は、本形態において、基板１０上に設けられている。
【０１０１】
なお、図８に示されたトランジスタ１１は、半導体層を中心として基板と逆側にゲート
電極が設けられたトップゲート型のものである。但し、トランジスタ１１の構造について
は、特に限定はなく、例えばボトムゲート型のものでもよい。またボトムゲートの場合に
は、チャネルを形成する半導体層の上に保護膜が形成されたもの（チャネル保護型）でも
よいし、或いはチャネルを形成する半導体層の一部が凹状になったもの（チャネルエッチ
型）でもよい。
【０１０２】
また、トランジスタ１１を構成する半導体層は、結晶性、非結晶性のいずれのものでも
よい。また、セミアモルファス等でもよい。
【０１０３】
なお、セミアモルファス半導体とは、次のようなものである。非晶質と結晶構造（単結
晶、多結晶を含む）の中間的な構造を有し、自由エネルギー的に安定な第３の状態を有す
る半導体であって、短距離秩序を持ち格子歪みを有する結晶質な領域を含んでいるもので
ある。また少なくとも膜中の一部の領域には、０．５〜２０ｎｍの結晶粒を含んでいる。
ラマンスペクトルが５２０ｃｍ−１よりも低波数側にシフトしている。Ｘ線回折ではＳｉ
結晶格子に由来するとされる（１１１）、（２２０）の回折ピークが観測される。未結合
手（ダングリングボンド）を終端する為に水素またはハロゲンを少なくとも１原子％また
はそれ以上含ませている。所謂微結晶半導体（マイクロクリスタル半導体）とも言われて
いる。ＳｉＨ４、Ｓｉ２Ｈ６、ＳｉＨ２Ｃｌ２、ＳｉＨＣｌ３、ＳｉＣｌ４、またはＳｉ
Ｆ４等のガスをグロー放電分解（プラズマＣＶＤ）して形成する。これらのガスをＨ２、
又は、Ｈ２とＨｅ、Ａｒ、Ｋｒ、Ｎｅから選ばれた一種または複数種の希ガス元素で希釈
しても良い。希釈率は２〜１０００倍の範囲。圧力は概略０．１Ｐａ〜１３３Ｐａの範囲
、電源周波数は１ＭＨｚ〜１２０ＭＨｚ、好ましくは１３ＭＨｚ〜６０ＭＨｚ、基板加熱
温度は３００℃以下でよく、好ましくは１００〜２５０℃、膜中の不純物元素として、酸
素、窒素、炭素などの大気成分の不純物は１×１０２０／ｃｍ３以下とすることが望まし
く、特に、酸素濃度は５×１０１９／ｃｍ３以下、好ましくは１×１０１９／ｃｍ３以下
とする。
【０１０４】
また、半導体層が結晶性のものの具体例としては、単結晶または多結晶性の珪素、或い
はシリコンゲルマニウム等から成るものが挙げられる。これらはレーザー結晶化によって
形成されたものでもよいし、例えばニッケル等を用いた固相成長法による結晶化によって
形成されたものでもよい。
【０１０５】
なお、半導体層が非晶質の物質、例えばアモルファスシリコンで形成される場合には、
トランジスタ１１およびその他のトランジスタ（発光素子を駆動するための回路を構成す
るトランジスタ）は全てＮチャネル型トランジスタで構成された回路を有する発光装置で
あることが好ましい。それ以外については、Ｎチャネル型またはＰチャネル型のいずれか
一のトランジスタで構成された回路を有する発光装置でもよいし、両方のトランジスタで
構成された回路を有する発光装置でもよい。
【０１０６】
さらに、第１層間絶縁膜１６は、図８（Ａ）、（Ｃ）に示すように多層でもよいし、ま
たは単層でもよい。なお、第１層間絶縁膜１６ａは酸化珪素や窒化珪素のような無機物か
ら成り、第１層間絶縁膜１６ｂはアクリルやシロキサン（シリコン（Ｓｉ）と酸素（Ｏ）
との結合で骨格構造が構成され、水素またはメチル基等のアルキル基を置換基として含む
化合物）、塗布成膜可能な酸化珪素等の自己平坦性を有する物質から成る。さらに、第１
層間絶縁膜１６ｃはアルゴン（Ａｒ）を含む窒化珪素膜から成る。なお、各層を構成する
物質については、特に限定はなく、ここに述べたもの以外のものを用いてもよい。また、
これら以外の物質から成る層をさらに組み合わせてもよい。このように、第１層間絶縁膜
１６ａ、１６ｂ、１６ｃは、無機物または有機物の両方を用いて形成されたものでもよい
し、または無機物と有機物のいずれか一で形成されたものでもよい。
【０１０７】
隔壁層１８は、エッジ部において、曲率半径が連続的に変化する形状であることが好ま
しい。また隔壁層１８は、アクリルやシロキサン、レジスト、酸化珪素等を用いて形成さ
れる。なお隔壁層１８は、無機膜と有機膜のいずれか一で形成されたものでもよいし、ま
たは両方を用いて形成されたものでもよい。
【０１０８】
なお、図８（Ａ）、（Ｃ）では、第１層間絶縁膜１６ａ、１６ｂ、１６ｃのみがトラン
ジスタ１１と発光素子１２の間に設けられた構成であるが、図８（Ｂ）のように、第１層
間絶縁膜１６（１６ａ、１６ｂ）の他、第２層間絶縁膜１９ａ、１９ｂが設けられた構成
のものであってもよい。図８（Ｂ）に示す発光装置においては、第１の電極１３は第２層
間絶縁膜１９を貫通し、配線１７と接続している。
【０１０９】
第２層間絶縁膜１９は、第１層間絶縁膜１６ａ、１６ｂ、１６ｃと同様に、多層でもよ
いし、または単層でもよい。第２層間絶縁膜１９ａはアクリルやシロキサン、塗布成膜可
能な酸化珪素等の自己平坦性を有する物質から成る。さらに、１９ｂはアルゴン（Ａｒ）
を含む窒化珪素膜から成る。なお、各層を構成する物質については、特に限定はなく、こ
こに述べたもの以外のものを用いてもよい。また、これら以外の物質から成る層をさらに
組み合わせてもよい。このように、第２層間絶縁膜１９（１９ａ、１９ｂ）は、無機物ま
たは有機物の両方を用いて形成されたものでもよいし、または無機物と有機物のいずれか
一で形成されたものでもよい。
【０１１０】
発光素子１２において、第１の電極および第２の電極がいずれも透光性を有する物質で
構成されている場合、図８（Ａ）の白抜きの矢印で表されるように、第１の電極１３側と
第２の電極１４側の両方から発光を取り出すことができる。また、第２の電極１４のみが
透光性を有する物質で構成されている場合、図８（Ｂ）の白抜きの矢印で表されるように
、第２の電極１４側のみから発光を取り出すことができる。この場合、第１の電極１３は
反射率の高い材料で構成されているか、または反射率の高い材料から成る膜（反射膜）が
第１の電極１３の下方に設けられていることが好ましい。また、第１の電極１３のみが透
光性を有する物質で構成されている場合、図８（Ｃ）の白抜きの矢印で表されるように、
第１の電極１３側のみから発光を取り出すことができる。この場合、第２の電極１４は反
射率の高い材料で構成されているか、または反射膜が第２の電極１４の上方に設けられて
いることが好ましい。
【０１１１】
また、発光素子１２は、第１の電極１３が陽極として機能し、第２の電極１４が陰極と
して機能する構成であってもよいし、或いは第１の電極１３が陰極として機能し、第２の
電極１４が陽極として機能する構成であってもよい。但し、前者の場合、トランジスタ１
１はＰチャネル型トランジスタであり、後者の場合、トランジスタ１１はＮチャネル型ト
ランジスタである。
【０１１２】
なお、本発明の発光素子は、実施の形態４〜６で説明したように、トランジスタと接
続し、トランジスタからの信号を受けて発光または非発光するアクティブマトリクス型の
発光装置の画素として用いてもよいし、或いは、図３７に表されるように、トランジスタ
等の駆動用の素子を特に設けずに発光素子を駆動させるパッシブ型の発光装置であっても
よい。
【０１１３】
図３７には本発明を適用して作製したパッシブ型の発光装置の斜視図を示す。図７にお
いて、基板１９０１と基板１９０７との間には、電極１９０２と電極１９０６が設けられ
ている。電極１９０２と電極１９０６とは交差するように設けられている。さらに、電極
１９０２と電極１９０６との間には、発光層１９０５（１９０２、１９０４等の配置が分
かるように破線で示している。）が設けられている。なお、発光層１９０５と電極１９０
２との間、若しくは発光層１９０５と電極１９０６との間には正孔輸送層、電子輸送層等
が設けられていてもよい。電極１９０２の端部は隔壁層１９０４が設けられ、隔壁層１９
０４で覆われている。また、パッシブ型の発光装置においても、低駆動電圧で動作する本
発明の発光素子を含むことによって、低消費電力で駆動させることができる。
【０１１４】
（実施の形態７）
本発明の発光装置を実装することによって、長期間に渡って良好な表示を行うことがで
き、表示画像の乱れに起因した情報の誤認が少ない電子機器を得ることができる。。
【０１１５】
本発明を適用した発光装置を実装した電子機器の一実施例を図９に示す。
【０１１６】
図９（Ａ）は、本発明を適用して作製したノート型のパーソナルコンピュータであり、
本体５５２１、筐体５５２２、表示部５５２３、キーボード５５２４などによって構成さ
れている。本発明の発光素子を有する発光装置を表示部として組み込むことでパーソナル
コンピュータを完成できる。
【０１１７】
図９（Ｂ）は、本発明を適用して作製した携帯電話であり、本体５５５２には表示部５
５５１と、音声出力部５５５４、音声入力部５５５５、操作スイッチ５５５６、５５５７
、アンテナ５５５３等によって構成されている。本発明の発光素子を有する発光装置を表
示部として組み込むことで電話機を完成できる。
【０１１８】
図９（Ｃ）は、本発明を適用して作製したテレビ受像機であり、表示部５５３１、筐体
５５３２、スピーカー５５３３などによって構成されている。本発明の発光素子を有する
発光装置を表示部として組み込むことでテレビ受像機を完成できる。
【０１１９】
以上のように本発明の発光装置は、各種電子機器の表示部として用いるのに適している
。
【０１２０】
なお、本形態では、コンピュータ、電話機について述べているが、この他にカーナビゲ
イション、カメラ或いは照明機器等に本発明の発光素子を有する発光装置を実装しても構
わない。
【実施例１】
【０１２１】
（合成例１）
本合成例では構造式（１）で表されるアントラセン誘導体の合成方法について説明する
。
［ステップ１］
９，１０−ビス（４−ブロモフェニル）−２−ｔｅｒｔ−ブチルアントラセンの合成方
法について説明する。
【０１２２】
窒素気流下、５．０ｇの１，４−ジブロモベンゼンを含む乾燥エーテル溶液（２００ｍ
Ｌ）に−７８℃において１．５８ｍｏｌ／Ｌのブチルリチウムヘキサン溶液（１３．４ｍ
Ｌ）を滴下した。滴下終了後、同温度にて１時間攪拌した。−７８℃にて２−ｔｅｒｔ−
ブチルアントラキノン（２．８０ｇ）の乾燥エーテル溶液（４０ｍＬ）を滴下し、その後
反応溶液をゆっくり室温まで昇温した。終夜室温で攪拌した後、水を加え、酢酸エチルで
有機層を抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄、硫酸マグネシウムで乾燥、濾過、濃縮し
、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（展開溶媒、ヘキサン−酢酸エチル）によって精
製し、化合物を５．５ｇの重量で得た。
【０１２３】
得られた化合物を核磁気共鳴法（１Ｈ−ＮＭＲ）によって測定したところ、９，１０−
ビス（４−ブロモフェニル）−２−ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ジヒドロキシ−９，１
０−ジヒドロアントラセンであることが確認できた。
【０１２４】
この化合物の１Ｈ−ＮＭＲを次に示す。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）：δ＝１．３１（ｓ，９Ｈ）、２．８１（ｓ
，１Ｈ）、２．８６（ｓ，１Ｈ）、６．８２−６．８６（ｍ，４Ｈ）、７．１３−７．１
６（ｍ，４Ｈ）、７．３６−７．４３（ｍ，３Ｈ）、７．５３−７．７０（ｍ，４Ｈ）
【０１２５】
また、９，１０−ビス（４−ブロモフェニル）−２−ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ジ
ヒドロキシ−９，１０−ジヒドロアントラセンの合成スキーム（ｂ−１）を次に示す。
【０１２６】
【化３９】
【０１２７】
大気下、上記のようにして合成した９，１０−ビス（４−ブロモフェニル）−２−ｔｅ
ｒｔ−ブチル−９，１０−ジヒドロキシ−９，１０−ジヒドロアントラセン９８７ｍｇ（
１．５５ｍｍｏｌ）、ヨウ化カリウム６６４ｍｇ（４ｍｍｏｌ）、ホスフィン酸ナトリウ
ム一水和物を１．４８ｇ（１４ｍｍｏｌ）を、氷酢酸１２ｍＬにて懸濁し、２時間還流加
熱撹拌した。室温まで冷ましたのち、生じた析出物を濾過し、メタノール約５０ｍＬで洗
浄し、ろ物を得た。ろ物を乾燥させて淡黄色粉末の化合物７００ｍｇを得た。収率は８２
％だった。この化合物を核磁気共鳴法（１Ｈ−ＮＭＲ、１３Ｃ−ＮＭＲ）によって測定し
たところ、９，１０−ビス（４−ブロモフェニル）−２−ｔｅｒｔ−ブチルアントラセン
であることが確認できた。
【０１２８】
この化合物の１Ｈ−ＮＭＲと１３Ｃ−ＮＭＲとを次に示す。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）：δ＝１．２８（ｓ，９Ｈ）、７．２５−７
．３７（ｍ，６Ｈ）、７．４４−７．４８（ｍ，１Ｈ）７．５６−７．６５（ｍ，４Ｈ）
、７．７１−７．７６（ｍ，４Ｈ）
１３Ｃ−ＮＭＲ（７４ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）：δ＝３０．８、３５．０、１２０．８、１
２１．７、１２１．７、１２４．９、１２５．０、１２５．２、１２６．４、１２６．６
、１２６．６、１２８．３、１２９．４、１２９．７、１２９．９、１３１．６、１３１
．６、１３３．０、１３３．０、１３５．５、１３５．７、１３８．０、１３８．１、１
４７．８
【０１２９】
また、９，１０−ビス（４−ブロモフェニル）−２−ｔｅｒｔ−ブチルアントラセンの
合成スキーム（ｂ−２）を次に示す。
【０１３０】
【化４０】
【０１３１】
［ステップ２］
Ｎ−（４−ブロモフェニル）カルバゾールの合成方法について説明する。
【０１３２】
１，４−ジブロモベンゼンを５６．３ｇ（０．２４ｍｏｌ）、カルバゾールを３１．３
ｇ（０．１８ｍｏｌ）、よう化銅を４．６ｇ（０．０２４ｍｏｌ）、炭酸カリウムを６６
．３ｇ（０．４８ｍｏｌ）、１８−クラウン−６−エーテルを２．１ｇ（０．００８ｍｏ
ｌ）、３００ｍＬの三口フラスコに入れ窒素置換し、ＤＭＰＵを８ｍＬ加え、１８０℃で
６時間撹拌した。反応混合物を室温まで冷ましてから、吸引ろ過により沈殿物を除去し、
ろ液を希塩酸、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水の順で洗浄し、硫酸マグネシ
ウムにより乾燥した。乾燥後、反応混合物を自然ろ過濃縮し、得られた油状物質をシリカ
ゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝９：１）により精製し、クロロ
ホルム及びヘキサンを含む溶液により再結晶したところ、目的物の淡褐色プレート状結晶
を２０．７ｇ、収率３５％で得た。
【０１３３】
この化合物の１Ｈ−ＮＭＲを次に示す。
【０１３４】
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ：８．１４（ｄ，δ＝ ７．８
Ｈｚ，２Ｈ），７．７３（ｄ，δ＝ ８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．４６（ｄ，δ＝ ８．
４ Ｈｚ，２Ｈ），７．４２−７．２６（ｍ，６Ｈ）
【０１３５】
また、Ｎ−（４−ブロモフェニル）カルバゾールの合成スキーム（ｃ−１）を次に示す
。
【０１３６】
【化４１】
【０１３７】
次に、Ｎ−（４−ブロモフェニル）カルバゾールを５．４ｇ（１７．０ｍｍｏｌ）、ア
ニリンを １．８ ｍｌ（２０．０ｍｍｏｌ）、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジ
ウム（０）（略称：Ｐｄ（ｄｂａ）２）を１００ｍｇ（０．１７ｍｍｏｌ）、ナトリウム
−ｔｅｒｔ−ブトキシド（略称：ｔｅｒｔ−ＢｕＯＮａ）３．９ｇ（４０ｍｍｏｌ）を２
００ｍｌの三口フラスコに入れ窒素置換し、トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン（略称：
Ｐ（ｔｅｒｔ−Ｂｕ）３）を０．１ｍｌ、トルエン５０ｍｌを加えて、８０℃、６時間撹
拌した。反応混合物を、フロリジール、セライト、及びアルミナに順に通してろ過し、ろ
液を水、及び飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥した。反応混合物を自然ろ過
し、ろ液を濃縮して得られた油状物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：
酢酸エチル＝９：１）により精製したところ目的物を４．１ｇ、収率７３％で得た。核磁
気共鳴法（１Ｈ−ＮＭＲ）によって、この化合物が９−［４−（Ｎ−フェニルアミノ）フ
ェニル］カルバゾール（略称：ＹＧＡ）であることを確認した。
【０１３８】
この化合物の１Ｈ−ＮＭＲを次に示す。また、１Ｈ−ＮＭＲチャートを図１３（Ａ）、
（Ｂ）に示す。なお、図１３（Ｂ）は、図１３（Ａ）における６．７ｐｐｍ〜８．６ｐｐ
ｍの範囲を拡大して表したチャートである。
【０１３９】
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ：８．４７（ｓ，１Ｈ），８．
２２（ｄ，δ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ），７．４４−７．１６（ｍ，１４Ｈ），６．９２−６
．８７（ｍ，１Ｈ）
【０１４０】
また、９−［４−（Ｎ−フェニルアミノ）フェニル］カルバゾールの合成スキーム（ｃ
−２）を次に示す。
【０１４１】
【化４２】
【０１４２】
［ステップ３］
次に、９，１０−ビス（４−｛Ｎ−［４−（９−カルバゾリル）フェニル］−Ｎ−フェ
ニルアミノ｝フェニル）−２−ｔｅｒｔ−ブチルアントラセンの合成方法について説明す
る。
【０１４３】
窒素下で、９，１０−ビス（４−ブロモフェニル）−２−ｔｅｒｔ−ブチルアントラセ
ンを５４０ｍｇ（１．０ｍｍｏｌ）、９−［４−（Ｎ−フェニルアミノ）フェニル］カル
バゾールを６７０ｍｇ（２．０ｍｍｏｌ）、ジベンジリデンアセトンパラジウム（０）を
１２ｍｇ（０．０２ｍｍｏｌ）、トリーｔｅｒｔ−ブチルホスフィン１１０ｍｇ（０．２
ｍｍｏｌ）、ナトリウム−ｔｅｒｔ−ブトキシド６００ｍｇ（６．２ｍｍｏｌ）の混合物
に脱水トルエン１０ｍＬを加えた。これを窒素雰囲気下で９０℃、５時間加熱撹拌した。
反応終了後、反応混合物にトルエン約１００ｍＬを加え、これをフロリジール、アルミナ
、セライトに順に通して濾過した。得られたろ液を濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグ
ラフィー（トルエン：ヘキサン＝１：１）にて精製し、ジクロロメタン−ヘキサンで再結
晶を行ったところ５００ｍｇの黄緑色粉末を得た（収率４８％）。核磁気共鳴法（１Ｈ−
ＮＭＲ）によって、この黄緑色粉末が９，１０−ビス（４−｛Ｎ−［４−（９−カルバゾ
リル）フェニル］−Ｎ−フェニルアミノ｝フェニル）−２−ｔｅｒｔ−ブチルアントラセ
ン（略称：ＹＧＡＢＰＡ）であることを確認した。
【０１４４】
この化合物の１Ｈ−ＮＭＲを次に示す。また、１Ｈ−ＮＭＲチャートを図１４（Ａ）、
（Ｂ）に示す。なお、図１４（Ｂ）は、図１４（Ａ）における７ｐｐｍ〜８．５ｐｐｍの
範囲を拡大して表したチャートである。
【０１４５】
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ：８．２５（ｓ，４Ｈ），７．
８７−７．１６（ｍ，３５Ｈ），１．２８（ｓ，９Ｈ）
【０１４６】
また、ＹＧＡＢＰＡの合成スキーム（ｄ−１）を次に示す。
【０１４７】
【化４３】
【０１４８】
また、ＹＧＡＢＰＡの吸収スペクトルを図１０に示す。図１０において横軸は波長（ｎ
ｍ）、縦軸は強度（吸収強度）を表す。また、（ａ）は、単膜状態における吸収スペクト
ルであり、（ｂ）はトルエン溶液に溶解させた状態における吸収スペクトルである。また
、ＹＧＡＢＰＡの発光スペクトルを図１１に示す。図１１において横軸は波長（ｎｍ）、
縦軸は発光強度（任意単位）を表す。また、（ａ）は、単膜状態における発光スペクトル
（励起波長３５８ｎｍ）であり、（ｂ）はトルエン溶液に溶解させた状態における発光ス
ペクトル（励起波長３５８ｎｍ）である。図１１から、ＹＧＡＢＰＡからの発光は、単膜
状態において４７４ｎｍにピークを有し、トルエン溶液中において４６０ｎｍにピークを
有することが分かる。そしてこれらの発光は、青色系の発光色として視認された。このよ
うに、ＹＧＡＢＰＡは、青色系の発光を呈する発光物質として適する物質であることが分
かった。
【０１４９】
また、得られたＹＧＡＢＰＡを蒸着法によって成膜し、薄膜状態におけるＹＧＡＢＰＡ
のイオン化ポテンシャルを、光電子分光装置（理研計器社製、ＡＣ−２）を用いて測定し
たところ、５．４４ｅＶであった。また、薄膜状態におけるＹＧＡＢＰＡの吸収スペクト
ルを、ＵＶ・可視光分光光度計（日本分光社製、Ｖ−５５０）を用いて測定し、吸収スペ
クトルの長波長側の吸収端の波長をエネルギーギャップ（２．８６ｅＶ）とし、ＬＵＭＯ
準位を求めたところ、ＬＵＭＯ準位は−２．５８ｅＶであった。これらの結果から、ＹＧ
ＡＢＰＡはエネルギーギャップが大きい物質である、即ち、励起エネルギーが大きく、ホ
ストとして用いるのに適した物質であることが分かった。
【０１５０】
さらに、得られたＹＧＡＢＰＡの分解温度Ｔｄを示差熱熱重量同時測定装置（セイコー
電子株式会社製，ＴＧ／ＤＴＡ ３２０型）により測定したところ、Ｔｄは５００℃以上
であり、良好な耐熱性を示すことが分かった。
【０１５１】
また、サイクリックボルタンメトリ（ＣＶ）測定により、ＹＧＡＢＰＡの酸化反応特性
及び還元反応特性について調べた。なお測定には、電気化学アナライザー（ビー・エー・
エス（株）製、型番：ＡＬＳモデル６００Ａ）を用いた。
【０１５２】
ＣＶ測定における溶液は、溶媒として脱水ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）を用い、支
持電解質である過塩素酸テトラ−ｎ−ブチルアンモニウム（ｎ−Ｂｕ４ＮＣｌＯ４）を１
００ｍｍｏｌ／Ｌの濃度となるように溶解させ、さらに測定対象であるＹＧＡＢＰＡを１
ｍｍｏｌ／Ｌの濃度となるように溶解させて調製した。また、作用電極としては白金電極
（ビー・エー・エス（株）製、ＰＴＥ白金電極）を、補助電極としては白金電極（ビー・
エー・エス（株）製、ＶＣ−３用Ｐｔカウンター電極（５ｃｍ））を、基準電極としては
Ａｇ／Ａｇ＋電極（ビー・エー・エス（株）製、ＲＥ５非水溶媒系参照電極）をそれぞれ
用いた。
【０１５３】
酸化反応特性については次のようにして調べた。
基準電極に対する作用電極の電位を０．２０Ｖから０．８０Ｖまで変化させた後、０．
８０Ｖから０．２０Ｖまで変化させる走査を１サイクルとし、１００サイクル測定した。
なお、ＣＶ測定のスキャン速度は０．１Ｖ／ｓに設定した。
【０１５４】
還元反応特性については次のようにして調べた。
基準電極に対する作用電極の電位を−０．９０Ｖから−２．６０Ｖまで変化させた後、
−２．６０Ｖから−０．９０Ｖまで変化させる走査を１サイクルとし、１００サイクル測
定した。なお、ＣＶ測定のスキャン速度は０．１Ｖ／ｓに設定した。
【０１５５】
ＹＧＡＢＰＡの酸化反応特性について調べた結果を図１２（Ａ）に示す。また、ＹＧＡ
ＢＰＡの還元反応特性について調べた結果を図１２（Ｂ）に示す。図１２（Ａ）、（Ｂ）
において、横軸は基準電極に対する作用電極の電位（Ｖ）を表し、縦軸は作用電極と補助
電極との間に流れた電流値（１×１０−５Ａ）を表す。
【０１５６】
図１２（Ａ）から酸化電位は０．６１Ｖ（ｖｓ．Ａｇ／Ａｇ＋電極）であることが分か
った。また、図１２（Ｂ）から還元電位は−２．３６Ｖ（ｖｓ．Ａｇ／Ａｇ＋電極）であ
ることが分かった。また、１００サイクルもの走査を繰り返しているにもかかわらず、酸
化反応と還元反応のいずれについてもＣＶ曲線のピーク位置やピーク強度にほとんど変化
が見られない。このことから、本発明のアントラセン誘導体は酸化反応の繰り返し及び還
元反応の繰り返しに対して極めて安定であることが分かった。
【０１５７】
（合成例２）
本合成例では、構造式（１３）で表されるアントラセン誘導体９，１０−ビス（４’−
｛Ｎ−［４−（９−カルバゾリル）フェニル］−Ｎ−フェニルアミノ｝ビフェニル−４−
イル）−２−ｔｅｒｔ−ブチルアントラセン（略称：ＹＧＡＢＢＡ）の合成方法について
説明する。
【０１５８】
［ステップ１］
まず、９，１０−ビス（４’−ブロモビフェニル−４−イル）−２−ｔｅｒｔ−ブチル
アントラセンの合成方法について説明する。
【０１５９】
４，４’−ジブロモビフェニル６．５５ｇ（２１．０ｍｍｏｌ）を５００ｍＬの三口フ
ラスコへ入れて窒素置換し、テトラヒドロフラン２００ｍＬを加え、−８０℃にしてから
ｎ−ブチルリチウム（１．５４ｍｏｌ／Ｌヘキサン溶液）１４．５ｍＬ（２２．３ｍｍｏ
ｌ）を滴下し、−８０℃に保ったまま１時間攪拌した。−８０℃に保ったまま、アントラ
キノン２．０７ｇ（１０．０ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（略称：ＴＨＦ）２０ｍＬ
に懸濁した混合溶液を反応溶液へ滴下し、滴下終了後、−８０℃から室温に戻しながらさ
らに２時間攪拌した。反応後、エタノールを１１０ｍＬ加えて攪拌してから、反応溶液を
水、及び飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。反応混合物を自然ろ過し、
ろ液を濃縮したところ、淡黄色固体を得た。該合成の合成スキーム（ｅ−１）を次に示す
。
【０１６０】
【化４４】
【０１６１】
得られた淡黄色固体と、ヨウ化カリウム６．６４ｇ（４０ｍｍｏｌ）、ホスフィン酸ナ
トリウム一水和物１２．７ｇ（１２０ｍｍｏｌ）、氷酢酸１２０ｍＬを５００ｍＬの容積
のなすフラスコへ入れ、２時間還流した。反応後、室温にさましてから析出した固体を吸
引濾過により回収し、ジクロロメタン・エタノールにより再結晶したところ目的物である
９，１０−ビス（４’−ブロモビフェニル−４−イル）−２−ｔｅｒｔ−ブチルアントラ
センの淡黄色固体を３．４３ｇ、収率５１％で得た。９，１０−ビス（４’−ブロモビフ
ェニル−４−イル）−２−ｔｅｒｔ−ブチルアントラセンの合成スキーム（ｅ−２）を次
に示す。
【０１６２】
【化４５】
【０１６３】
［ステップ２］
次に、構造式（１３）で表される９，１０−ビス（４’−｛Ｎ−［４−（９−カルバゾ
リル）フェニル］−Ｎ−フェニルアミノ｝ビフェニル−４−イル）−２−ｔｅｒｔ−ブチ
ルアントラセンの合成方法について説明する。
【０１６４】
本合成例のステップ１で得た９，１０−ビス（４’−ブロモビフェニル−４−イル）−
２−ｔｅｒｔ−ブチルアントラセン１５１ｍｇ（０．２ｍｍｏｌ）、合成例１のステップ
２で得た９−［４−（Ｎ−フェニルアミノ）フェニル］カルバゾール１５０ｍｇ（０．４
４ｍｍｏｌ）、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム１０ｍｇ（０．０１７ｍｍｏ
ｌ）、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド２００ｍｇ（２．０ｍｍｏｌ）を１００ｍＬの三
口フラスコへ入れ窒素置換してから、トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン（１０ｗｔ％ヘ
キサン溶液）０．１ｍＬ、トルエン２０ｍＬを加えて１１０℃で８時間還流した。反応後
、反応溶液を水で洗浄してから、水層をトルエンで抽出し、抽出物を反応溶液の有機層と
合わせて飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムにより乾燥した。自然濾過後、濃縮して
から得られた淡褐色混合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：トルエン
＝１：１）により精製したところ、目的物である９，１０−ビス（４’−｛Ｎ−［４−（
９−カルバゾリル）フェニル］−Ｎ−フェニルアミノ｝ビフェニル−４−イル）−２−ｔ
ｅｒｔ−ブチルアントラセン（略称：ＹＧＡＢＢＡ）の淡黄色固体を１１ｍｇ、収率３％
で得た。ＹＧＡＢＢＡの合成スキーム（ｆ−１）を以下に示す。
【０１６５】
【化４６】
【０１６６】
以下に、淡黄色固体（ＹＧＡＢＢＡ）の１Ｈ−ＮＭＲの分析結果を示す。
【０１６７】
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）：δ＝８．１６（ｄ、Ｊ＝７．８０Ｈｚ、
４Ｈ）、７．８９−７．７３（ｍ、１３Ｈ）、７．５９−７．３０（ｍ、４０Ｈ）、１．
２８（ｓ、９Ｈ）
【０１６８】
また、ＹＧＡＢＢＡのトルエン溶液中の吸収スペクトルを図３９に示す。図３９におい
て、横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は吸収強度（任意単位）を表す。また、ＹＧＡＢＢＡのト
ルエン溶液中の発光スペクトルを図４０に示す。図４０において、横軸は波長（ｎｍ）、
縦軸は発光強度（任意単位）を表す。図４０から、ＹＧＡＢＢＡからの発光は、トルエン
溶液中において４４７ｎｍにピークを有することがわかり、青色の発光と視認された。し
たがって、ＹＧＡＢＢＡは、青色の発光を呈する発光物質として適する物質であることが
わかった。
【実施例２】
【０１６９】
本実施例では、合成例１において合成されたＹＧＡＢＰＡを発光物質として用いた発光
素子の作製方法およびその発光素子の動作特性について説明する。
【０１７０】
図１５に表すように、ガラス基板３０１上に、酸化珪素を含むインジウム錫酸化物をス
パッタリング法によって成膜し、第１の電極３０２を形成した。第１の電極３０２の厚さ
は１１０ｎｍとなるようにした。なお、第１の電極は、２ｍｍ×２ｍｍの大きさを有する
正方形の形状となるように形成した。
【０１７１】
次に、第１の電極３０２が形成されたガラス基板３０１を真空蒸着装置内に設けられた
ホルダーに固定した。
【０１７２】
次に、真空装置内を排気し、１×１０−４Ｐａとなるように減圧した後、蒸着法によっ
て第１の電極３０２上に、銅フタロシアニンからなる第１の層３０３を形成した。第１の
層３０３の厚さは２０ｎｍとなるようにした。この第１の層３０３は、発光素子を動作さ
せたときに正孔注入層として機能する層である。
【０１７３】
次に、第１の層３０３の上に、ＮＰＢから成る第２の層３０４を蒸着法によって形成し
た。第２の層３０４の厚さは４０ｎｍとなるようにした。この第２の層３０４は、発光素
子を動作させたときに正孔輸送層として機能する層である。
【０１７４】
次に、第２の層３０４の上に、ｔ−ＢｕＤＮＡとＹＧＡＢＰＡとを含む第３の層３０５
を共蒸着法によって形成した。第３の層３０５の厚さは４０ｎｍとなるようにし、ｔ−Ｂ
ｕＤＮＡとＹＧＡＢＰＡとの質量比は１：０．０５＝ｔ−ＢｕＤＮＡ：ＹＧＡＢＰＡとな
るようにした。これによって、ＹＧＡＢＰＡはｔ−ＢｕＤＮＡから成る層に分散されたよ
うな状態となる。この第３の層３０５は、発光素子を動作させたときに発光層として機能
する層である。なお、ＹＧＡＢＰＡは発光物質として機能する。
【０１７５】
次に、第３の層３０５上に、Ａｌｑ３から成る第４の層３０６を蒸着法によって形成し
た。第４の層３０６の厚さは２０ｎｍとなるようにした。この第４の層３０６は、発光素
子を動作させたときに、電子輸送層として機能する層である。
【０１７６】
次に、第４の層３０６上に、フッ化カルシウムから成る第５の層３０７を蒸着法によっ
て形成した。第５の層３０７の厚さは１ｎｍとなるようにした。この第５の層３０７は、
発光素子を動作させたときに、電子注入層として機能する層である。
【０１７７】
次に、第５の層３０７の上に、アルミニウムから成る第２の電極３０８を形成した。第
２の電極３０８の厚さは２００ｎｍとなるようにした。
【０１７８】
以上のようにして作製した発光素子は、第１の電極３０２の電位が第２の電極３０８の
電位よりも高くなるように電圧を印加したときに電流が流れ、発光層として機能する第３
の層３０５において電子と正孔とが再結合して励起エネルギーが生成され、励起されたＹ
ＧＡＢＰＡが基底状態に戻るときに発光するものである。
【０１７９】
この発光素子を、グローブボックス内において、窒素雰囲気下で、発光素子が大気に曝
されないように封止する作業を行った後、発光素子の動作特性について測定した。なお、
測定は室温（２５℃に保たれた雰囲気）で行った。
【０１８０】
測定結果を図１６、１７に示す。図１６は電圧−輝度特性について、図１７は、輝度−
電流効率特性について、それぞれ調べた結果である。図１６において横軸は電圧（Ｖ）、
縦軸は輝度（ｃｄ／ｍ２）を表す。また、図１７において横軸は輝度（ｃｄ／ｍ２）、縦
軸は電流効率（ｃｄ／Ａ）を表す。
【０１８１】
また、本実施例で作製した発光素子の発光スペクトルを図１８に示す。図１８において
横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は発光強度（任意単位）を表す。図１８より、本実施例の発光
素子は４６２ｎｍに発光スペクトルのピークを有し、青色の発光を呈することが分かった
。さらに、ＣＩＥ表色系における色度座標は（ｘ，ｙ）＝（０．１６，０．２０）であり
、本実施例の発光素子は色純度の良い青色を呈することが分かった。
【実施例３】
【０１８２】
本実施例では、合成例１に記載された方法によって合成されたＹＧＡＢＰＡを発光物質
として用いた発光素子の作製方法およびその発光素子の動作特性について説明する。なお
、本実施例の発光素子は、第１の電極と第２の電極との間に、層を構成する物質および層
の厚さがそれぞれ異なる５層の層が積層した構造を有するという点で、実施例２の発光素
子と同じである為、本実施例についても実施例２の説明に用いた図１５を参照して説明す
る。
【０１８３】
図１５に表すように、ガラス基板３０１上に、酸化珪素を含むインジウム錫酸化物をス
パッタリング法によって成膜し、第１の電極３０２を形成した。第１の電極３０２の厚さ
は１１０ｎｍとなるようにした。なお、電極は、２ｍｍ×２ｍｍの大きさを有する正方形
の形状となるように形成した。
【０１８４】
次に、第１の電極３０２が形成されたガラス基板３０１を真空蒸着装置内に設けられた
ホルダーに固定した。
【０１８５】
次に、真空装置内を排気し、１×１０−４Ｐａとなるように減圧した後、蒸着法によっ
て第１の電極３０２上に、銅フタロシアニンからなる第１の層３０３を形成した。第１の
層３０３の厚さは２０ｎｍとなるようにした。この第１の層３０３は、発光素子を動作さ
せたときに正孔注入層として機能する層である。
【０１８６】
次に、第１の層３０３の上に、４，４’−ビス［Ｎ−（４−ビフェニリル）−Ｎ−フェ
ニルアミノ］ビフェニル（略称：ＢＢＰＢ）から成る第２の層３０４を蒸着法によって形
成した。第２の層３０４の厚さは４０ｎｍとなるようにした。この第２の層３０４は、発
光素子を動作させたときに正孔輸送層として機能する層である。
【０１８７】
次に、第２の層３０４の上に、ｔ−ＢｕＤＮＡとＹＧＡＢＰＡとを含む第３の層３０５
を共蒸着法によって形成した。第３の層３０５の厚さは４０ｎｍとなるようにし、ｔ−Ｂ
ｕＤＮＡとＹＧＡＢＰＡとの質量比は１：０．０５＝ｔ−ＢｕＤＮＡ：ＹＧＡＢＰＡとな
るようにした。これによって、ＹＧＡＢＰＡはｔ−ＢｕＤＮＡから成る層に分散されたよ
うな状態となる。この第３の層３０５は、発光素子を動作させたときに発光層として機能
する層である。なお、ＹＧＡＢＰＡは発光物質として機能する。
【０１８８】
次に、第３の層３０５上に、Ａｌｑ３から成る第４の層３０６を蒸着法によって形成し
た。第４の層３０６の厚さは２０ｎｍとなるようにした。この第４の層３０６は、発光素
子を動作させたときに、電子輸送層として機能する層である。
【０１８９】
次に、第４の層３０６上に、フッ化カルシウムから成る第５の層３０７を蒸着法によっ
て形成した。第５の層３０７の厚さは１ｎｍとなるようにした。この第５の層３０７は、
発光素子を動作させたときに、電子注入層として機能する層である。
【０１９０】
次に、第５の層３０７の上に、アルミニウムから成る第２の電極３０８を形成した。第
２の電極３０８の厚さは２００ｎｍとなるようにした。
【０１９１】
以上のようにして作製した発光素子は、第１の電極３０２の電位が第２の電極３０８の
電位よりも高くなるように電圧を印加したときに電流が流れ、発光層として機能する第３
の層３０５において電子と正孔とが再結合して励起エネルギーが生成され、励起されたＹ
ＧＡＢＰＡが基底状態に戻るときに発光するものである。
【０１９２】
この発光素子を、グローブボックス内において、窒素雰囲気下で、発光素子が大気に曝
されないように封止する作業を行った後、発光素子の動作特性について測定した。なお、
測定は室温（２５℃に保たれた雰囲気）で行った。
【０１９３】
測定結果を図１９、２０に示す。図１９は電圧−輝度特性について、図２０は、輝度−
電流効率特性について、それぞれ調べた結果である。図１９において横軸は電圧（Ｖ）、
縦軸は輝度（ｃｄ／ｍ２）を表す。また、図２０において横軸は輝度（ｃｄ／ｍ２）、縦
軸は電流効率（ｃｄ／Ａ）を表す。
【０１９４】
また、本実施例で作製した発光素子の発光スペクトルを図２１に示す。図２１において
横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は強度（任意単位）を表す。図２１より、本実施例の発光素子
は４６５ｎｍに発光スペクトルのピークを有し、青色の発光を呈することが分かった。さ
らに、ＣＩＥ表色系における色度座標は（ｘ，ｙ）＝（０．１６，０．２２）であり、本
実施例の発光素子は色純度の良い青色を呈することが分かった。
【実施例４】
【０１９５】
本実施例では、合成例１に記載された方法によって合成されたＹＧＡＢＰＡを発光物質
として用いた発光素子の作製方法およびその発光素子の動作特性について説明する。なお
、本実施例の発光素子は、第１の電極と第２の電極との間に、層を構成する物質および層
の厚さがそれぞれ異なる５層の層が積層した構造を有するという点で、実施例２の発光素
子と同じである為、本実施例についても実施例２の説明に用いた図１５を参照して説明す
る。
【０１９６】
図１５に表すように、ガラス基板３０１上に、酸化珪素を含むインジウム錫酸化物をス
パッタリング法によって成膜し、第１の電極３０２を形成した。第１の電極３０２の厚さ
は１１０ｎｍとなるようにした。なお、第１の電極は、２ｍｍ×２ｍｍの大きさを有する
正方形の形状となるように形成した。
【０１９７】
次に、第１の電極３０２が形成されたガラス基板３０１を真空蒸着装置内に設けられた
ホルダーに固定した。
【０１９８】
次に、真空装置内を排気し、１×１０−４Ｐａとなるように減圧した後、蒸着法によっ
て第１の電極３０２上に、ＤＮＴＰＤからなる第１の層３０３を形成した。第１の層３０
３の厚さは５０ｎｍとなるようにした。この第１の層３０３は、発光素子を動作させたと
きに正孔注入層として機能する層である。
【０１９９】
次に、第１の層３０３の上に、ＮＰＢから成る第２の層３０４を蒸着法によって形成し
た。第２の層３０４の厚さは１０ｎｍとなるようにした。この第２の層３０４は、発光素
子を動作させたときに正孔輸送層として機能する層である。
【０２００】
次に、第２の層３０４の上に、ｔ−ＢｕＤＮＡとＹＧＡＢＰＡとを含む第３の層３０５
を共蒸着法によって形成した。第３の層３０５の厚さは４０ｎｍとなるようにし、ｔ−Ｂ
ｕＤＮＡとＹＧＡＢＰＡとの質量比は１：０．１＝ｔ−ＢｕＤＮＡ：ＹＧＡＢＰＡとなる
ようにした。これによって、ＹＧＡＢＰＡはｔ−ＢｕＤＮＡから成る層に分散されたよう
な状態となる。この第３の層３０５は、発光素子を動作させたときに発光層として機能す
る層である。なお、ＹＧＡＢＰＡは発光物質として機能する。
【０２０１】
次に、第３の層３０５上に、Ａｌｑ３から成る第４の層３０６を蒸着法によって形成し
た。第４の層３０６の厚さは２０ｎｍとなるようにした。この第４の層３０６は、発光素
子を動作させたときに、電子輸送層として機能する層である。
【０２０２】
次に、第４の層３０６上に、フッ化カルシウムから成る第５の層３０７を蒸着法によっ
て形成した。第５の層３０７の厚さは１ｎｍとなるようにした。この第５の層３０７は、
発光素子を動作させたときに、電子注入層として機能する層である。
【０２０３】
次に、第５の層３０７の上に、アルミニウムから成る第２の電極３０８を形成した。第
２の電極３０８の厚さは２００ｎｍとなるようにした。
【０２０４】
以上のようにして作製した発光素子は、第１の電極３０２の電位が第２の電極３０８の
電位よりも高くなるように電圧を印加したときに電流が流れ、発光層として機能する第３
の層３０５において電子と正孔とが再結合して励起エネルギーが生成され、励起されたＹ
ＧＡＢＰＡが基底状態に戻るときに発光するものである。
【０２０５】
この発光素子を、グローブボックス内において、窒素雰囲気下で、発光素子が大気に曝
されないように封止する作業を行った後、発光素子の動作特性について測定した。なお、
測定は室温（２５℃に保たれた雰囲気）で行った。
【０２０６】
測定結果を図２２、２３に示す。図２２は電圧−輝度特性について、図２３は、輝度−
電流効率特性について、それぞれ調べた結果である。図２２において横軸は電圧（Ｖ）、
縦軸は輝度（ｃｄ／ｍ２）を表す。また、図２３において横軸は輝度（ｃｄ／ｍ２）、縦
軸は電流効率（ｃｄ／Ａ）を表す。
【０２０７】
また、本実施例で作製した発光素子の発光スペクトルを図２４に示す。図２４において
横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は強度（任意単位）を表す。図２４より、本実施例の発光素子
は４７５ｎｍに発光スペクトルのピークを有し、青色の発光を呈することが分かった。さ
らに、ＣＩＥ表色系における色度座標は（ｘ，ｙ）＝（０．１８，０．２７）であり、本
実施例の発光素子は色純度の良い青色を呈することが分かった。
【実施例５】
【０２０８】
本実施例では、合成例１に記載された方法によって合成されたＹＧＡＢＰＡを発光物質
として用いた発光素子の作製方法およびその発光素子の動作特性について説明する。なお
、本実施例の発光素子は、第１の電極と第２の電極との間に、層を構成する物質および層
の厚さがそれぞれ異なる５層の層が積層した構造を有するという点で、実施例２の発光素
子と同じである為、本実施例についても実施例２の説明に用いた図１５を参照して説明す
る。
【０２０９】
図１５に表すように、ガラス基板３０１上に、酸化珪素を含むインジウム錫酸化物をス
パッタリング法によって成膜し、第１の電極３０２を形成した。第１の電極３０２の厚さ
は１１０ｎｍとなるようにした。なお、第１の電極は、２ｍｍ×２ｍｍの大きさを有する
正方形の形状となるように形成した。
【０２１０】
次に、第１の電極３０２が形成されたガラス基板３０１を真空蒸着装置内に設けられた
ホルダーに固定した。
【０２１１】
次に、真空装置内を排気し、１×１０−４Ｐａとなるように減圧した後、蒸着法によっ
て第１の電極３０２上に、ＮＰＢとモリブデン酸化物とを含む第１の層３０３を共蒸着法
によって形成した。第１の層３０３の厚さは５０ｎｍとなるようにし、ＮＰＢとモリブデ
ン酸化物との質量比は４：２＝ＮＰＢ：モリブデン酸化物となるようにした。なお、蒸着
材料としては、特に三酸化モリブデンを用いた。この第１の層３０３は、発光素子を動作
させたときに正孔発生層として機能する層である。
【０２１２】
次に、第１の層３０３の上に、ＮＰＢから成る第２の層３０４を蒸着法によって形成し
た。第２の層３０４の厚さは１０ｎｍとなるようにした。この第２の層３０４は、発光素
子を動作させたときに正孔輸送層として機能する層である。
【０２１３】
次に、第２の層３０４の上に、ｔ−ＢｕＤＮＡとＹＧＡＢＰＡとを含む第３の層３０５
を共蒸着法によって形成した。第３の層３０５の厚さは４０ｎｍとなるようにし、ｔ−Ｂ
ｕＤＮＡとＹＧＡＢＰＡとの質量比は１：０．１＝ｔ−ＢｕＤＮＡ：ＹＧＡＢＰＡとなる
ようにした。これによって、ＹＧＡＢＰＡはｔ−ＢｕＤＮＡから成る層に分散されたよう
な状態となる。この第３の層３０５は、発光素子を動作させたときに発光層として機能す
る層である。なお、ＹＧＡＢＰＡは発光物質として機能する。
【０２１４】
次に、第３の層３０５上に、Ａｌｑ３から成る第４の層３０６を蒸着法によって形成し
た。第４の層３０６の厚さは２０ｎｍとなるようにした。この第４の層３０６は、発光素
子を動作させたときに、電子輸送層として機能する層である。
【０２１５】
次に、第４の層３０６上に、フッ化カルシウムから成る第５の層３０７を蒸着法によっ
て形成した。第５の層３０７の厚さは１ｎｍとなるようにした。この第５の層３０７は、
発光素子を動作させたときに、電子注入層として機能する層である。
【０２１６】
次に、第５の層３０７の上に、アルミニウムから成る第２の電極３０８を形成した。第
２の電極３０８の厚さは２００ｎｍとなるようにした。
【０２１７】
以上のようにして作製した発光素子は、第１の電極３０２の電位が第２の電極３０８の
電位よりも高くなるように電圧を印加したときに電流が流れ、発光層として機能する第３
の層３０５において電子と正孔とが再結合して励起エネルギーが生成され、励起されたＹ
ＧＡＢＰＡが基底状態に戻るときに発光するものである。
【０２１８】
この発光素子を、グローブボックス内において、窒素雰囲気下で、発光素子が大気に曝
されないように封止する作業を行った後、発光素子の動作特性について測定した。なお、
測定は室温（２５℃に保たれた雰囲気）で行った。
【０２１９】
測定結果を図２５、２６に示す。図２５は電圧−輝度特性について、図２６は、輝度−
電流効率特性について、それぞれ調べた結果である。図２５において横軸は電圧（Ｖ）、
縦軸は輝度（ｃｄ／ｍ２）を表す。また、図２６において横軸は輝度（ｃｄ／ｍ２）、縦
軸は電流効率（ｃｄ／Ａ）を表す。
【０２２０】
また、本実施例で作製した発光素子の発光スペクトルを図２７に示す。図２７において
横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は強度（任意単位）を表す。図２７より、本実施例の発光素子
は４６５ｎｍに発光スペクトルのピークを有し、青色の発光を呈することが分かった。さ
らに、ＣＩＥ表色系における色度座標は（ｘ，ｙ）＝（０．１８，０．２２）であり、本
実施例の発光素子は色純度の良い青色を呈することが分かった。
【実施例６】
【０２２１】
本実施例では、合成例１に記載された方法によって合成されたＹＧＡＢＰＡを発光物質
として用いた発光素子の作製方法およびその発光素子の動作特性について説明する。なお
、本実施例の発光素子は、第１の電極と第２の電極との間に、層を構成する物質および層
の厚さがそれぞれ異なる５層の層が積層した構造を有するという点で、実施例２の発光素
子と同じである為、本実施例についても実施例２の説明に用いた図１５を参照して説明す
る。
【０２２２】
図１５に表すように、ガラス基板３０１上に、酸化珪素を含むインジウム錫酸化物をス
パッタリング法によって成膜し、第１の電極３０２を形成した。第１の電極３０２の厚さ
は１１０ｎｍとなるようにした。なお、電極は、２ｍｍ×２ｍｍの大きさを有する正方形
の形状となるように形成した。
【０２２３】
次に、第１の電極３０２が形成されたガラス基板３０１を真空蒸着装置内に設けられた
ホルダーに固定した。
【０２２４】
次に、真空装置内を排気し、１×１０−４Ｐａとなるように減圧した後、蒸着法によっ
て第１の電極３０２上に、銅フタロシアニンからなる第１の層３０３を形成した。第１の
層３０３の厚さは２０ｎｍとなるようにした。この第１の層３０３は、発光素子を動作さ
せたときに正孔注入層として機能する層である。
【０２２５】
次に、第１の層３０３の上に、ＢＳＰＢから成る第２の層３０４を蒸着法によって形成
した。第２の層３０４の厚さは４０ｎｍとなるようにした。この第２の層３０４は、発光
素子を動作させたときに正孔輸送層として機能する層である。
【０２２６】
次に、第２の層３０４の上に、ｔ−ＢｕＤＮＡとＹＧＡＢＰＡとを含む第３の層３０５
を共蒸着法によって形成した。第３の層３０５の厚さは４０ｎｍとなるようにし、ｔ−Ｂ
ｕＤＮＡとＹＧＡＢＰＡとの質量比は１：０．１＝ｔ−ＢｕＤＮＡ：ＹＧＡＢＰＡとなる
ようにした。これによって、ＹＧＡＢＰＡはｔ−ＢｕＤＮＡから成る層に分散されたよう
な状態となる。この第３の層３０５は、発光素子を動作させたときに発光層として機能す
る層である。なお、ＹＧＡＢＰＡは発光物質として機能する。
【０２２７】
次に、第３の層３０５上に、Ａｌｑ３から成る第４の層３０６を蒸着法によって形成し
た。第４の層３０６の厚さは２０ｎｍとなるようにした。この第４の層３０６は、発光素
子を動作させたときに、電子輸送層として機能する層である。
【０２２８】
次に、第４の層３０６上に、フッ化カルシウムから成る第５の層３０７を蒸着法によっ
て形成した。第５の層３０７の厚さは１ｎｍとなるようにした。この第５の層３０７は、
発光素子を動作させたときに、電子注入層として機能する層である。
【０２２９】
次に、第５の層３０７の上に、アルミニウムから成る第２の電極３０８を形成した。第
２の電極３０８の厚さは２００ｎｍとなるようにした。
【０２３０】
以上のようにして作製した発光素子は、第１の電極３０２の電位が第２の電極３０８の
電位よりも高くなるように電圧を印加したときに電流が流れ、発光層として機能する第３
の層３０５において電子と正孔とが再結合して励起エネルギーが生成され、励起されたＹ
ＧＡＢＰＡが基底状態に戻るときに発光するものである。
【０２３１】
この発光素子を、グローブボックス内において、窒素雰囲気下で、発光素子が大気に曝
されないように封止する作業を行った後、発光素子の動作特性について測定した。なお、
測定は室温（２５℃に保たれた雰囲気）で行った。
【０２３２】
測定結果を図２８、２９に示す。図２８は電圧−輝度特性について、図２９は、輝度−
電流効率特性について、それぞれ調べた結果である。図２８において横軸は電圧（Ｖ）、
縦軸は輝度（ｃｄ／ｍ２）を表す。また、図２９において横軸は輝度（ｃｄ／ｍ２）、縦
軸は電流効率（ｃｄ／Ａ）を表す。
【０２３３】
また、本実施例で作製した発光素子の発光スペクトルを図３０に示す。図３０において
横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は強度（任意単位）を表す。図３０より、本実施例の発光素子
は４５９ｎｍに発光スペクトルのピークを有し、青色の発光を呈することが分かった。さ
らに、ＣＩＥ表色系における色度座標は（ｘ，ｙ）＝（０．１５，０．１５）であり、本
実施例の発光素子は色純度の良い青色を呈することが分かった。
【実施例７】
【０２３４】
本実施例では、合成例１に記載された方法によって合成されたＹＧＡＢＰＡを発光物質
として用いた発光素子の作製方法およびその発光素子の動作特性について説明する。なお
、本実施例の発光素子は、第１の電極と第２の電極との間に、層を構成する物質および層
の厚さがそれぞれ異なる５層の層が積層した構造を有するという点で、実施例２の発光素
子と同じである為、本実施例についても実施例２の説明に用いた図１５を参照して説明す
る。
【０２３５】
図１５に表すように、ガラス基板３０１上に、酸化珪素を含むインジウム錫酸化物をス
パッタリング法によって成膜し、第１の電極３０２を形成した。第１の電極３０２の厚さ
は１１０ｎｍとなるようにした。なお、電極は、２ｍｍ×２ｍｍの大きさを有する正方形
の形状となるように形成した。
【０２３６】
次に、第１の電極３０２が形成されたガラス基板３０１を真空蒸着装置内に設けられた
ホルダーに固定した。
【０２３７】
次に、真空装置内を排気し、１×１０−４Ｐａとなるように減圧した後、蒸着法によっ
て第１の電極３０２上に、ＤＮＴＰＤからなる第１の層３０３を形成した。第１の層３０
３の厚さは５０ｎｍとなるようにした。この第１の層３０３は、発光素子を動作させたと
きに正孔注入層として機能する層である。
【０２３８】
次に、第１の層３０３の上に、ＮＰＢから成る第２の層３０４を蒸着法によって形成し
た。第２の層３０４の厚さは１０ｎｍとなるようにした。この第２の層３０４は、発光素
子を動作させたときに正孔輸送層として機能する層である。
【０２３９】
次に、第２の層３０４の上に、ＣｚＰＡとＹＧＡＢＰＡとを含む第３の層３０５を共蒸
着法によって形成した。第３の層３０５の厚さは４０ｎｍとなるようにし、ＣｚＰＡとＹ
ＧＡＢＰＡとの質量比は１：０．１＝ＣｚＰＡ：ＹＧＡＢＰＡとなるようにした。これに
よって、ＹＧＡＢＰＡはＣｚＰＡから成る層に分散されたような状態となる。この第３の
層３０５は、発光素子を動作させたときに発光層として機能する層である。なお、ＹＧＡ
ＢＰＡは発光物質として機能する。また、ＣｚＰＡは、下記構造式（２９）で表される物
質である。
【０２４０】
【化４７】
【０２４１】
次に、第３の層３０５上に、Ａｌｑ３から成る第４の層３０６を蒸着法によって形成し
た。第４の層３０６の厚さは２０ｎｍとなるようにした。この第４の層３０６は、発光素
子を動作させたときに、電子輸送層として機能する層である。
【０２４２】
次に、第４の層３０６上に、フッ化カルシウムから成る第５の層３０７を蒸着法によっ
て形成した。第５の層３０７の厚さは１ｎｍとなるようにした。この第５の層３０７は、
発光素子を動作させたときに、電子注入層として機能する層である。
【０２４３】
次に、第５の層３０７の上に、アルミニウムから成る第２の電極３０８を形成した。第
２の電極３０８の厚さは２００ｎｍとなるようにした。
【０２４４】
以上のようにして作製した発光素子は、第１の電極３０２の電位が第２の電極３０８の
電位よりも高くなるように電圧を印加したときに電流が流れ、発光層として機能する第３
の層３０５において電子と正孔とが再結合して励起エネルギーが生成され、励起されたＹ
ＧＡＢＰＡが基底状態に戻るときに発光するものである。
【０２４５】
この発光素子を、グローブボックス内において、窒素雰囲気下で、発光素子が大気に曝
されないように封止する作業を行った後、発光素子の動作特性について測定した。なお、
測定は室温（２５℃に保たれた雰囲気）で行った。
【０２４６】
測定結果を図３１、３２に示す。図３１は電圧−輝度特性について、図３２は、輝度−
電流効率特性について、それぞれ調べた結果である。図３１において横軸は電圧（Ｖ）、
縦軸は輝度（ｃｄ／ｍ２）を表す。また、図３２において横軸は輝度（ｃｄ／ｍ２）、縦
軸は電流効率（ｃｄ／Ａ）を表す。
【０２４７】
また、本実施例で作製した発光素子の発光スペクトルを図３３に示す。図３３において
横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は強度（任意単位）を表す。図３３より、本実施例の発光素子
は４７４ｎｍに発光スペクトルのピークを有し、青色の発光を呈することが分かった。さ
らに、ＣＩＥ表色系における色度座標は（ｘ，ｙ）＝（０．１５，０．２４）であり、本
実施例の発光素子は色純度の良い青色を呈することが分かった。
【実施例８】
【０２４８】
本実施例では、合成例１に記載された方法によって合成されたＹＧＡＢＰＡを発光物質
として用いた発光素子の作製方法およびその発光素子の動作特性について説明する。なお
、本実施例の発光素子は、第１の電極と第２の電極との間に、層を構成する物質および層
の厚さがそれぞれ異なる５層の層が積層した構造を有するという点で、実施例２の発光素
子と同じである為、本実施例についても実施例２の説明に用いた図１５を参照して説明す
る。
【０２４９】
図１５に表すように、ガラス基板３０１上に、酸化珪素を含むインジウム錫酸化物をス
パッタリング法によって成膜し、第１の電極３０２を形成した。第１の電極３０２の厚さ
は１１０ｎｍとなるようにした。なお、電極は、２ｍｍ×２ｍｍの大きさを有する正方形
の形状となるように形成した。
【０２５０】
次に、第１の電極３０２が形成されたガラス基板３０１を真空蒸着装置内に設けられた
ホルダーに固定した。
【０２５１】
次に、真空装置内を排気し、１×１０−４Ｐａとなるように減圧した後、第１の電極３
０２上に、ＮＰＢとモリブデン酸化物とを含む第１の層３０３を共蒸着法によって形成し
た。第１の層３０３の厚さは５０ｎｍとなるようにし、ＮＰＢとモリブデン酸化物との質
量比は４：２＝ＮＰＢ：モリブデン酸化物となるようにした。なお、蒸着材料としては、
特に三酸化モリブデンを用いた。この第１の層３０３は、発光素子を動作させたときに正
孔発生層として機能する層である。
【０２５２】
次に、第１の層３０３の上に、ＮＰＢから成る第２の層３０４を蒸着法によって形成し
た。第２の層３０４の厚さは１０ｎｍとなるようにした。この第２の層３０４は、発光素
子を動作させたときに正孔輸送層として機能する層である。
【０２５３】
次に、第２の層３０４の上に、ＣｚＰＡとＹＧＡＢＰＡとを含む第３の層３０５を共蒸
着法によって形成した。第３の層３０５の厚さは４０ｎｍとなるようにし、ＣｚＰＡとＹ
ＧＡＢＰＡとの質量比は１：０．１＝ＣｚＰＡ：ＹＧＡＢＰＡとなるようにした。これに
よって、ＹＧＡＢＰＡはｔ−ＢｕＤＮＡから成る層に分散されたような状態となる。この
第３の層３０５は、発光素子を動作させたときに発光層として機能する層である。なお、
ＹＧＡＢＰＡは発光物質として機能する。
【０２５４】
次に、第３の層３０５上に、Ａｌｑ３から成る第４の層３０６を蒸着法によって形成し
た。第４の層３０６の厚さは２０ｎｍとなるようにした。この第４の層３０６は、発光素
子を動作させたときに、電子輸送層として機能する層である。
【０２５５】
次に、第４の層３０６上に、フッ化カルシウムから成る第５の層３０７を蒸着法によっ
て形成した。第５の層３０７の厚さは１ｎｍとなるようにした。この第５の層３０７は、
発光素子を動作させたときに、電子注入層として機能する層である。
【０２５６】
次に、第５の層３０７の上に、アルミニウムから成る第２の電極３０８を形成した。第
２の電極３０８の厚さは２００ｎｍとなるようにした。
【０２５７】
以上のようにして作製した発光素子は、第１の電極３０２の電位が第２の電極３０８の
電位よりも高くなるように電圧を印加したときに電流が流れ、発光層として機能する第３
の層３０５において電子と正孔とが再結合して励起エネルギーが生成され、励起されたＹ
ＧＡＢＰＡが基底状態に戻るときに発光するものである。
【０２５８】
この発光素子を、グローブボックス内において、窒素雰囲気下で、発光素子が大気に曝
されないように封止する作業を行った後、発光素子の動作特性について測定した。なお、
測定は室温（２５℃に保たれた雰囲気）で行った。
【０２５９】
測定結果を図３４、３５に示す。図３４は電圧−輝度特性について、図３５は、輝度−
電流効率特性について、それぞれ調べた結果である。図３４において横軸は電圧（Ｖ）、
縦軸は輝度（ｃｄ／ｍ２）を表す。また、図３５において横軸は輝度（ｃｄ／ｍ２）、縦
軸は電流効率（ｃｄ／Ａ）を表す。
【０２６０】
また、本実施例で作製した発光素子の発光スペクトルを図３６に示す。図３６において
横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は強度（任意単位）を表す。図３６より、本実施例の発光素子
は４６６ｎｍに発光スペクトルのピークを有し、青色の発光を呈することが分かった。さ
らに、ＣＩＥ表色系における色度座標は（ｘ，ｙ）＝（０．１６，０．２１）であり、本
実施例の発光素子は色純度の良い青色を呈することが分かった。
【０２６１】
実施例２〜８で作製した発光素子それぞれの色度をプロットしたＣＩＥ表色系におけ
る色度図を図３８に示す。また、図３８には、ＮＴＳＣ方式における色再現域を三角形の
枠で示している。図３８から実施例２〜８で作製した発光素子はいずれも良好な青色の発
光を呈し、またＮＴＳＣ方式で画像を表示する発光装置の青色の画素としても有効である
ことが分かる。
【符号の説明】
【０２６２】
１０１ 第１の電極
１０２ 第２の電極
１１１ 正孔注入層
１１２ 正孔輸送層
１１３ 発光層
１１４ 電子輸送層
１１５ 電子注入層
２０１ 第１の電極
２０２ 第２の電極
２１１ 正孔注入層
２１２ 正孔輸送層
２１３ 発光層
２１４ 電子輸送層
２１５ 電子注入層
３０１ ガラス基板
３０２ 第１の電極
３０３ 第１の層
３０４ 第２の層
３０５ 第３の層
３０６ 第４の層
３０７ 第５の層
３０８ 第２の電極
６５００ 基板
６５０３ ＦＰＣ
６５０４ プリント配線基盤（ＰＷＢ）
６５１１ 画素部
６５１２ ソース信号線駆動回路
６５１３ 書込用ゲート信号線駆動回路
６５１４ 消去用ゲート信号線駆動回路
９０１ 第１のトランジスタ
９０２ 第２のトランジスタ
９０３ 発光素子
９１１ ゲート信号線
９１２ ソース信号線
９１３ 書込用ゲート信号線駆動回路
９１４ 消去用ゲート信号線駆動回路
９１５ ソース信号線駆動回路
９１６ 電源
９１７ 電流供給線
９１８ スイッチ
９１９ スイッチ
９２０ スイッチ
１００１ 第１のトランジスタ
１００２ 第２のトランジスタ
１００３ ゲート信号線
１００４ ソース信号線
１００５ 電流供給線
１００６ 電極
５０１ サブフレーム
５０２ サブフレーム
５０３ サブフレーム
５０４ サブフレーム
５０１ａ 書き込み期間
５０１ｂ 保持期間
５０２ａ 書き込み期間
５０２ｂ 保持期間
５０３ａ 書き込み期間
５０３ｂ 保持期間
５０４ａ 書き込み期間
５０４ｂ 保持期間
５０４ｃ 消去期間
５０４ｄ 非発光期間
２１０１ 第１のトランジスタ
２１０２ 保持容量
２１０３ 第２のトランジスタ
２１１１ 消去ダイオード
２１０４ 発光素子
２１０５ 信号線
２１０６ 電源線
２１０８ 第２電源線
２１０７ 第１ゲート線
２１１７ 第２ゲート線
１０ 基板
１１ トランジスタ
１２ 発光素子
１３ 第１の電極
１４ 第２の電極
１５ 発光層
１６ 第１層間絶縁膜
１６ａ、１６ｂ、１６ｃ 第１層間絶縁膜
１７ 配線
１８ 隔壁層
１９ 第２層間絶縁膜
１９ａ、１９ｂ 第２層間絶縁膜
５５２１ 本体
５５２２ 筐体
５５２３ 表示部
５５２４ キーボード
５５５１ 表示部
５５５２ 本体
５５５３ アンテナ
５５５４ 音声出力部
５５５５ 音声入力部
５５５６ 操作スイッチ
５５３１ 表示部
５５３２ 筐体
５５３３ スピーカー
１９０１ 基板
１９０２ 電極
１９０４ 隔壁層
１９０５ 発光層
１９０６ 電極
１９０７ 基板
【特許請求の範囲】
【請求項１】
構造式（１）で表されるアントラセン誘導体を有する発光装置。
【化０１】
【請求項２】
構造式（１３）で表されるアントラセン誘導体を有する発光装置。
【化０２】
【請求項３】
請求項１乃至請求項１００のいずれか一項に記載の発光装置を実装した電子機器。
【請求項１】
構造式（１）で表されるアントラセン誘導体を有する発光装置。
【化０１】
【請求項２】
構造式（１３）で表されるアントラセン誘導体を有する発光装置。
【化０２】
【請求項３】
請求項１乃至請求項１００のいずれか一項に記載の発光装置を実装した電子機器。
【図１】
【図２】
【図３】
【図４】
【図５】
【図６】
【図７】
【図８】
【図９】
【図１０】
【図１１】
【図１２】
【図１３】
【図１４】
【図１５】
【図１６】
【図１７】
【図１８】
【図１９】
【図２０】
【図２１】
【図２２】
【図２３】
【図２４】
【図２５】
【図２６】
【図２７】
【図２８】
【図２９】
【図３０】
【図３１】
【図３２】
【図３３】
【図３４】
【図３５】
【図３６】
【図３７】
【図３８】
【図３９】
【図４０】
【図２】
【図３】
【図４】
【図５】
【図６】
【図７】
【図８】
【図９】
【図１０】
【図１１】
【図１２】
【図１３】
【図１４】
【図１５】
【図１６】
【図１７】
【図１８】
【図１９】
【図２０】
【図２１】
【図２２】
【図２３】
【図２４】
【図２５】
【図２６】
【図２７】
【図２８】
【図２９】
【図３０】
【図３１】
【図３２】
【図３３】
【図３４】
【図３５】
【図３６】
【図３７】
【図３８】
【図３９】
【図４０】
【公開番号】特開２０１２−２１１１４４（Ｐ２０１２−２１１１４４Ａ）
【公開日】平成２４年１１月１日（２０１２．１１．１）
【国際特許分類】
【出願番号】特願２０１２−１２３１６４（Ｐ２０１２−１２３１６４）
【出願日】平成２４年５月３０日（２０１２．５．３０）
【分割の表示】特願２００５−３７６４２９（Ｐ２００５−３７６４２９）の分割
【原出願日】平成１７年１２月２７日（２００５．１２．２７）
【出願人】（０００１５３８７８）株式会社半導体エネルギー研究所 (5,264)
【Ｆターム（参考）】
【公開日】平成２４年１１月１日（２０１２．１１．１）
【国際特許分類】
【出願日】平成２４年５月３０日（２０１２．５．３０）
【分割の表示】特願２００５−３７６４２９（Ｐ２００５−３７６４２９）の分割
【原出願日】平成１７年１２月２７日（２００５．１２．２７）
【出願人】（０００１５３８７８）株式会社半導体エネルギー研究所 (5,264)
【Ｆターム（参考）】
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