置換されたリレン誘導体
一般式（Ｉ）で示され、置換基及び変数が以下の意味を有するリレン誘導体：リレンは、多環式の共役環系を意味し、前記環系は、少なくとも１個のペリレン単位（式ＩＩ）を有し、ヘテロ原子を環原子として含んでよく、−ＣＯ−基を含む基によって官能化されていてよく、かつ／又は基Ａとは異なる更なる置換基を有してよい；Ａは、式（ＩＩＩ）で示される基を意味する；Ｘは、酸素又は硫黄を意味する；Ｒは、所望により置換されたアルキル、シクロアルキル、アリール、ヘタリール、−Ｕ−アリール（Ｕは、基−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲ2−、−ＣＯ−、−ＳＯ−又は−ＳＯ2−を意味する）又はＣ1〜Ｃ12−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルチオ、−Ｃ≡ＣＲ2、−ＣＲ2＝ＣＲ22、ヒドロキシ、メルカプト、ハロゲン、シアノ、ニトロ、−ＮＲ3Ｒ4、−ＮＲ3ＣＯＲ4、−ＣＯＮＲ3Ｒ4、−ＳＯ2ＮＲ3Ｒ4、−ＣＯＯＲ3又は−ＳＯ3Ｒ3の同一もしくは異なる基を意味する；Ｒ1は、水素又は基Ｒの１つの同一もしくは異なる基を意味する；Ｒ2は、水素又はアルキルを意味し、その際、基Ｒ2は、それらが複数ある場合には、同一もしくは異なってよい；Ｒ3、Ｒ4は、互いに無関係に、水素、所望により置換されたアルキル、アリール又はヘタリールを意味する；ｎは、１〜８を意味する。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、一般式Ｉ
【化１】
［式中、置換基及び変数は、以下の意味を有する：
リレンは、多環式の共役環系を意味し、前記環系は、少なくとも１個のペリレン単位
【化２】
を有し、ヘテロ原子を還元しとして含んでよく、−ＣＯ−基を含む基によって官能化されていてよく、かつ／又は基Ａとは異なる更なる置換基を有してよい；
Ａは、式
【化３】
で示される基を意味し、その際、基Ａは、ｎ＞１の場合に、同一もしくは異なってよい；
Ｘは、酸素もしくは硫黄を意味する；
Ｒは、同一もしくは異なる以下の（ｉ）〜（ｖ）の基を意味する：
（ｉ）Ｃ1〜Ｃ30−アルキル、
前記のＣ1〜Ｃ30−アルキルの炭素鎖は、１もしくは複数の基−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲ2−、−Ｎ＝ＣＲ2−、−Ｎ＝ＣＲ2−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＲ2＝ＣＲ2−、−ＣＯ−、−ＳＯ−及び／又は−ＳＯ2−によって中断されていてよく、かつ前記のＣ1〜Ｃ30−アルキルは、Ｃ1〜Ｃ12−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルチオ、−Ｃ≡ＣＲ2、−ＣＲ2＝ＣＲ22、ヒドロキシ、メルカプト、ハロゲン、シアノ、ニトロ、−ＮＲ3Ｒ4、−ＮＲ3ＣＯＲ4、−ＣＯＮＲ3Ｒ4、−ＳＯ2ＮＲ3Ｒ4、−ＣＯＯＲ3、−ＳＯ3Ｒ3、飽和もしくは不飽和のＣ4〜Ｃ7−シクロアルキル（その炭素骨格は、１もしくは複数の基−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲ2−、−Ｎ＝ＣＲ2−、−ＣＲ2＝ＣＲ2−、−ＣＯ−、−ＳＯ−及び／又は−ＳＯ2−によって中断されていてよい）及び／又はアリールによって一置換もしくは多置換されていてよく、その際、アリール及びシクロアルキルは、それぞれ、Ｃ1〜Ｃ18−アルキル及び／又はアルキルについての置換基として上述した基によって一置換もしくは多置換されていてよく、その際、多くとも１個のアルキル基Ｒは１位において第三級炭素原子を有してよい；
（ｉｉ）Ｃ3〜Ｃ8−シクロアルキル、
前記のＣ3〜Ｃ8−シクロアルキルの炭素骨格は、１もしくは複数の基−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲ2−、−Ｎ＝ＣＲ2−、−ＣＲ2＝ＣＲ2−、−ＣＯ−、−ＳＯ−及び／又は−ＳＯ2−によって中断されていてよく、かつ前記のＣ3〜Ｃ8−シクロアルキルには、更なる飽和もしくは不飽和の５員ないし７員の環員が縮合されていてよく前記環系の炭素骨格は、１もしくは複数の基−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲ2−、−Ｎ＝ＣＲ2−、−ＣＲ2＝ＣＲ2−、−ＣＯ−、−ＳＯ−及び／又は−ＳＯ2−によって中断されていてよく、その際、全環系は、Ｃ1〜Ｃ18−アルキル、Ｃ1〜Ｃ12−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルチオ、−Ｃ≡ＣＲ2、−ＣＲ2＝ＣＲ22、ヒドロキシ、メルカプト、ハロゲン、シアノ、ニトロ、−ＮＲ3Ｒ4、−ＮＲ3ＣＯＲ4、−ＣＯＮＲ3Ｒ4、−ＳＯ2ＮＲ3Ｒ4及び／又は−ＣＯＯＲ3によって一置換もしくは多置換されていてよく、その際、多くとも１個のシクロアルキル基Ｒは１位において第三級炭素原子を有してよい；
（ｉｉｉ）アリールもしくはヘタリール、
前記のアリールもしくはヘタリールには、それぞれ、更なる飽和もしくは不飽和の５員ないし７員の環が縮合されていてよく、前記環の炭素骨格は、１もしくは複数の基−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲ2−、−Ｎ＝ＣＲ2−、−ＣＲ2＝ＣＲ2−、−ＣＯ−、−ＳＯ−及び／又は−ＳＯ2−によって中断されていてよく、その際、全環系は、Ｃ1〜Ｃ18−アルキル、Ｃ1〜Ｃ12−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルチオ、−Ｃ≡ＣＲ2、−ＣＲ2＝ＣＲ22、ヒドロキシ、メルカプト、ハロゲン、シアノ、ニトロ、−ＮＲ3Ｒ4、−ＮＲ3ＣＯＲ4、−ＣＯＮＲ3Ｒ4、−ＳＯ2ＮＲ3Ｒ4、−ＣＯＯＲ3、−ＳＯ3Ｒ3、アリール及び／又はヘタリール（それぞれ、Ｃ1〜Ｃ18−アルキル、Ｃ1〜Ｃ12−アルコキシ、ヒドロキシ、メルカプト、ハロゲン、シアノ、ニトロ、−ＮＲ3Ｒ4、−ＮＲ3ＣＯＲ4、−ＣＯＮＲ3Ｒ4、−ＳＯ2ＮＲ3Ｒ4、−ＣＯＯＲ3及び／又は−ＳＯ3Ｒ3によって一置換もしくは多置換されていてよい）によって一置換もしくは多置換されていてよい；
（ｉｖ）基−Ｕ−アリール、
前記基は、アリール基（ｉｉｉ）についての置換基として上述した基によって一置換もしくは多置換されていてよく、その際、Ｕは、基−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲ2−、−ＣＯ−、−ＳＯ−又は−ＳＯ2−を意味する；
（ｖ）Ｃ1〜Ｃ12−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルチオ、−Ｃ≡ＣＲ2、−ＣＲ2＝ＣＲ22、ヒドロキシ、メルカプト、ハロゲン、シアノ、ニトロ、−ＮＲ3Ｒ4、−ＮＲ3ＣＯＲ4、−ＣＯＮＲ3Ｒ4、−ＳＯ2ＮＲ3Ｒ4、−ＣＯＯＲ3又は−ＳＯ3Ｒ3；
Ｒ′は、水素、Ｒについて挙げた基（ｉ）、（ｉｉ）、（ｉｉｉ）、（ｉｖ）及び（ｖ）の１つの同一もしくは異なる基を意味し、その際、アリール基（ｉ）及びシクロアルキル基（ｉｉ）は１位において第三級炭素原子を有してよい；
Ｒ2は、水素又はＣ1〜Ｃ18−アルキルを意味し、その際、基Ｒ2は、それらが複数ある場合には、同一もしくは異なってよい；
Ｒ3、Ｒ4は、互いに無関係に、水素、Ｃ1〜Ｃ18−アルキル、アリールもしくはヘタリールを意味し、
前記のＣ1〜Ｃ18−アルキルの炭素鎖は、１もしくは複数の基−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＳＯ−及び／又は−ＳＯ2−によって中断されていてよく、かつ前記のＣ1〜Ｃ18−アルキルは、Ｃ1〜Ｃ12−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルチオ、ヒドロキシ、メルカプト、ハロゲン、シアノ、ニトロ及び／又は−ＣＯＯＲ2によって一置換もしくは多置換されていてよい；
前記のアリールもしくはヘタリールには、それぞれ、更なる飽和もしくは不飽和の５員ないし７員の環が縮合されていてよく、前記環の炭素骨格は、１もしくは複数の基−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−及び／又は−ＳＯ2−によって中断されていてよく、その際、全環系は、Ｃ1〜Ｃ12−アルキル及び／又はアルキルについての置換基として上述した基によって一置換もしくは多置換されていてよい；
ｎは、１〜８を意味する］で示される新規のリレン誘導体に関する。
【０００２】
更に、本発明は、リレン誘導体Ｉを、高分子の有機材料及び無機材料の着色のために、電磁線を吸収及び／又は放出する水性ポリマー分散液の製造のために、ヒトの眼に視認できない赤外光を吸収する標識及びマーキングの作製のために、熱管理のための赤外吸収体として、プラスチック部材の溶接処理に際してのＩＲレーザ放射線を吸収する材料として、レーザ標識及びレーザ表記のために、有機電子装置における半導体として、ディスプレイ用途におけるフィルタもしくは発光体として、化学ルミネセンスの用途における発光体として、検出法における標識基として、並びに光電池中の活性成分として用いる使用に関する。
【０００３】
ペリレンテトラカルボン酸ジイミド、ペリレンジカルボン酸イミド、相応の酸無水物及びこれらの化合物のより高級の同族体が、蛍光色素として、かつＮＩＲ吸収体として特に関心が持たれている。
【０００４】
使用媒体へのその可溶性の向上のために、通常は、前記化合物のリレン骨格中にフェノキシ置換基又はチオフェノキシ置換基が導入される。前記置換基は、特に非置換の又はｐ位で、例えばｔ−アルキルによって置換されたフェノキシ基もしくはチオフェノキシ基（ＷＯ−Ａ−９７／２２６０７号、ＷＯ−Ａ−０３／１０４２３２号、ＷＯ−Ａ−９６／２２３３２号、ＷＯ−Ａ−０２／７６９８８号並びに旧ドイツ国特許出願第１０ ２００５ ０１８２４１．０号及び同第１０ ２００５ ０２１３６２．６号）である。
【０００５】
ＷＯ−Ａ−０２／１４４１４号においては、更に、星型ポリマーの合成を可能にするペリレンテトラカルボン酸ジイミドが記載されている。そのペリレン骨格は、フェノキシ基によって置換されており、該フェノキシ基は、更にパラ位に反応性基を有する。
【０００６】
最後に、旧ドイツ国特許出願第１０ ２００４ ０５７５８５．１号においては、リレンテトラカルボン酸ジイミドであって、そのリレン骨格が環状アミノ基によって置換されているものが記載され、前記基がジイミドの吸収を深色にシフトさせる。
【０００７】
本発明の課題は、リレン誘導体の光学特性を更に改善すること、特にその吸収帯の勾配を高めることであった。
【０００８】
従って、冒頭に定義した式Ｉで示されるリレン誘導体が見出された。
【０００９】
更に、式Ｉ中の置換基及び変数が以下の意味を有する好ましいリレン誘導体が見出された：
Ｒは、以下の（ｉ）〜（ｖ）の同一もしくは異なる基を意味する：
（ｉ）Ｃ1〜Ｃ30−アルキル、
前記のＣ1〜Ｃ30−アルキルは１位に第三級炭素原子を有さず、前記のＣ1〜Ｃ30−アルキルの炭素鎖は、１もしくは複数の基−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲ2−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＲ2＝ＣＲ2−及び／又は−ＣＯ−によって中断されていてよく、かつ前記のＣ1〜Ｃ30−アルキルは、Ｃ1〜Ｃ12−アルコキシ、ヒドロキシ及び／又はハロゲンによって一置換もしくは多置換されていてよい；
（ｉｉ）Ｃ3〜Ｃ8−シクロアルキル、
前記のＣ3〜Ｃ8−シクロアルキルは１位に第三級炭素原子を有さず、前記のＣ3〜Ｃ8−シクロアルキルの炭素骨格は、１もしくは複数の基−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲ2−、−ＣＲ2＝ＣＲ2−及び／又は−ＣＯ−によって中断されていてよく、かつＣ1〜Ｃ18−アルキル、Ｃ1〜Ｃ12−アルコキシ及び／又はＣ1〜Ｃ6−アルキルチオによって一置換もしくは多置換されていてよい；
（ｉｉｉ）アリールもしくはヘタリール、
前記のアリールもしくはヘタリールには、それぞれ、更なる飽和もしくは不飽和の５員ないし７員の環が縮合されていてよく、前記環の炭素骨格は、１もしくは複数の基−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲ2−、−Ｎ＝ＣＲ2−、−ＣＲ2＝ＣＲ2−、−ＣＯ−、−ＳＯ−及び／又は−ＳＯ2−によって中断されていてよく、その際、全環系は、Ｃ1〜Ｃ18−アルキル、Ｃ1〜Ｃ12−アルコキシ、−Ｃ≡ＣＲ2、−ＣＲ2＝ＣＲ22、ヒドロキシ、ハロゲン、−ＮＲ3Ｒ4、−ＮＲ3ＣＯＲ4、−ＣＯＮＲ3Ｒ4、−ＳＯ2ＮＲ3Ｒ4、−ＣＯＯＲ3及び／又は−ＳＯ3Ｒ3によって一置換もしくは多置換されていてよい；
（ｉｖ）基−Ｕ−アリール、
前記基は、アリール基（ｉｉｉ）についての置換基として上述した基によって一置換もしくは多置換されていてよく、その際、Ｕは、基−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲ2−、−ＣＯ−、−ＳＯ−又は−ＳＯ2−を意味する；
（ｖ）Ｃ1〜Ｃ12−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルチオ、−Ｃ≡ＣＲ2、−ＣＲ2＝ＣＲ22、ヒドロキシ、メルカプト、ハロゲン、シアノ、ニトロ、−ＮＲ3Ｒ4、−ＮＲ3ＣＯＲ4、−ＣＯＮＲ3Ｒ4、−ＳＯ2ＮＲ3Ｒ4、−ＣＯＯＲ3又は−ＳＯ3Ｒ3；
Ｒ′は、水素、Ｒについて挙げた基（ｉ）、（ｉｉ）、（ｉｉｉ）、（ｉｖ）及び（ｖ）の１つの同一もしくは異なる基を意味し、その際、アルキル基（ｉ）及びシクロアルキル基（ｉｉ）は１位において第三級炭素原子を有してよい；
Ｒ2は、水素又はＣ1〜Ｃ18−アルキルを意味する；
Ｒ3、Ｒ4は、互いに無関係に、水素、Ｃ1〜Ｃ18−アルキル、アリールもしくはヘタリールを意味し、
前記のＣ1〜Ｃ18−アルキルは、Ｃ1〜Ｃ6−アルコキシ、ヒドロキシ、ハロゲン及び／又はシアノによって一置換もしくは多置換されていてよい；
前記のアリールもしくはヘタリールは、それぞれ、Ｃ1〜Ｃ6−アルキル及び／又はアルキルについての置換基として上述した基によって一置換もしくは多置換されていてよい；
ｎは、１〜６を意味する。
【００１０】
特に好ましい式Ｉのリレン誘導体は、結局は、以下の置換基及び変数の意味を有する：
Ａは、式
【化４】
で示される基を意味し、その際、基Ａは、ｎ＞１の場合に同一である；
Ｒは、以下の（ｉ）〜（ｖ）の同一もしくは異なる基を意味する：
（ｉ）Ｃ1〜Ｃ18−アルキル、
前記のＣ1〜Ｃ18−アルキルは１位に第三級炭素原子を有さず、前記のＣ1〜Ｃ18−アルキルの炭素鎖は、１もしくは複数の基−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲ2−及び／又は−ＣＯ−によって中断されていてよく、かつ前記のＣ1〜Ｃ18−アルキルは、Ｃ1〜Ｃ12−アルコキシ、ヒドロキシ及び／又はハロゲンによって一置換もしくは多置換されていてよい；
（ｉｉ）Ｃ3〜Ｃ8−シクロアルキル、
前記のＣ3〜Ｃ8−シクロアルキルは１位に第三級炭素原子を有さず、かつＣ1〜Ｃ18−アルキル及び／又はＣ1〜Ｃ12−アルコキシによって一置換もしくは多置換されていてよい；
（ｉｉｉ）アリールもしくはヘタリール、
前記のアリールもしくはヘタリールは、それぞれ、Ｃ1〜Ｃ18−アルキル、Ｃ1〜Ｃ12−アルコキシ、ヒドロキシ及び／又はハロゲンによって一置換もしくは多置換されていてよい；
（ｉｖ）基−Ｕ−アリール、
前記基は、アリール基（ｉｉｉ）についての置換基として上述した基によって一置換もしくは多置換されていてよく、その際、Ｕは、基−Ｏ−、−Ｓ−又は−ＮＲ2−を意味する；
（ｖ）Ｃ1〜Ｃ12−アルコキシ、ヒドロキシ、ハロゲン又はシアノ；
Ｒ′は、水素、Ｒについて挙げた基（ｉ）、（ｉｉ）、（ｉｉｉ）、（ｉｖ）及び（ｖ）の１つの同一もしくは異なる基を意味し、その際、アルキル基（ｉ）及びシクロアルキル基（ｉｉ）は１位に第三級炭素原子を有してよい；
Ｒ2は、水素又はＣ1〜Ｃ6−アルキルを意味する；
Ｒ3、Ｒ4は、互いに無関係に、水素、Ｃ1〜Ｃ18−アルキル、アリールもしくはヘタリールを意味し、
前記のＣ1〜Ｃ18−アルキルは、Ｃ1〜Ｃ6−アルコキシ、ヒドロキシ、ハロゲン及び／又はシアノによって一置換もしくは多置換されていてよい；
前記のアリールもしくはヘタリールは、それぞれ、Ｃ1〜Ｃ6−アルキル及び／又はアルキルについての置換基として上述した基によって一置換もしくは多置換されていてよい；
ｎは、１〜６を意味する。
【００１１】
本発明によるリレン誘導体Ｉは、少なくとも１個のペリレン単位
【化５】
を有する、多環式の共役環系を有する。
【００１２】
その多環式の共役環系は、ヘテロ原子を環原子として有してよい。これらのヘテロ原子のための例は、窒素原子、酸素原子及び硫黄原子である。
【００１３】
更に、該環系は、−ＣＯ−基を有する基によって官能化されていてよい。
【００１４】
該環系は、一官能化もしくは多官能化させる基を有してよい。複数の官能化させる基が含まれている場合には、これらは、同一もしくは異なってよい。
【００１５】
前記の官能化させる基のための好ましい例は、−ＣＯ−基自体の他には、
【化６】
である。
【００１６】
置換基Ｒ1は、この場合に、水素、Ｃ1〜Ｃ30−アルキル、Ｃ3〜Ｃ8−シクロアルキル、アリールもしくはヘタリールを意味し、その際、
前記のＣ1〜Ｃ30−アルキルの炭素鎖は、１もしくは複数の基−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲ2−、−Ｎ＝ＣＲ2−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＲ2＝ＣＲ2−、−ＣＯ−、−ＳＯ−及び／又は−ＳＯ2−によって中断されていてよく、かつ前記のＣ1〜Ｃ30−アルキルは、請求項１においてＲについて挙げた基（ｉｉ）、（ｉｉ）、（ｉｖ）及び／又は（ｖ）によって一置換もしくは多置換されていてよい；
前記のＣ3〜Ｃ8−シクロアルキルには、更なる飽和もしくは不飽和の５員ないし７員の環が縮合されていてよく、前記環の炭素骨格は、１もしくは複数の基−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲ2−、−Ｎ＝ＣＲ2−、−ＣＲ2＝ＣＲ2−、−ＣＯ−、−ＳＯ−及び／又は−ＳＯ2−によって中断されていてよく、その際、全環系は、請求項１においてＲについて挙げた基（ｉ）、（ｉｉ）、（ｉｉｉ）、（ｉｖ）及び／又は（ｖ）によって一置換もしくは多置換されていてよい；
前記のアリールもしくはヘタリールには、それぞれ、更なる飽和もしくは不飽和の５員ないし７員の環が縮合されていてよく、前記環の炭素骨格は、１もしくは複数の基−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲ2−、−Ｎ＝ＣＲ2−、−ＣＲ2＝ＣＲ2−、−ＣＯ−、−ＳＯ−及び／又は−ＳＯ2−によって中断されていてよく、その際、全環系は、請求項１においてＲについて挙げた基（ｉ）、（ｉｉ）、（ｉｉｉ）、（ｉｖ）、（ｖ）及び／又はアリールアゾ及び／又はヘタリールアゾ（それぞれ、Ｃ1〜Ｃ10−アルキル、Ｃ1〜Ｃ6−アルコキシ及び／又はシアノによって置換されていてよい）によって一置換もしくは多置換されていてよい。
【００１７】
Ｒ2並びにＲ3及びＲ4は、この場合に、請求項１において挙げた意味を有する。
【００１８】
好ましくは、Ｒ1は、水素、Ｃ1〜Ｃ30−アルキル、Ｃ5〜Ｃ8−シクロアルキル、フェニル、ナフチル、ピリジルもしくはピリミジルを意味し、その際、
前記のＣ1〜Ｃ30−アルキルの炭素鎖は、１もしくは複数の基−Ｏ−及び／又は−ＣＯ−によって中断されていてよく、かつ前記のＣ1〜Ｃ30−アルキルは、Ｃ1〜Ｃ6−アルコキシ、シアノ及び／又はアリール（Ｃ1〜Ｃ18−アルキル及び／又はＣ1〜Ｃ6−アルコキシによって一置換もしくは多置換されていてよい）によって一置換もしくは多置換されていてよい；
前記のＣ5〜Ｃ8−シクロアルキルは、Ｃ1〜Ｃ12−アルキルによって一置換もしくは多置換されていてよい；
前記のフェニル、ナフチル、ピリジルもしくはピリミジルは、それぞれ、Ｃ1〜Ｃ18−アルキル、Ｃ1〜Ｃ6−アルコキシ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、−ＣＯＮＲ3Ｒ4、−ＳＯ2ＮＲ3Ｒ4及び／又はフェニルアゾ及び／又はナフチルアゾ（それぞれ、Ｃ1〜Ｃ10−アルキル、Ｃ1〜Ｃ6−アルコキシ及び／又はシアノによって一置換もしくは多置換されていてよい）によって一置換もしくは多置換されていてよい。
【００１９】
Ｒ3及びＲ4は、その場合に、請求項２において挙げた、好ましいリレン誘導体Ｉについて上述した意味を有する。
【００２０】
特に好ましくは、Ｒ1は、水素、Ｃ1〜Ｃ30−アルキル、Ｃ5〜Ｃ8−シクロアルキル、フェニル、ナフチル、ピリジルもしくはピリミジルを意味し、その際、
前記のＣ1〜Ｃ30−アルキルの炭素鎖は、１もしくは複数の基−Ｏ−及び／又は−ＣＯ−によって中断されていてよく、かつ前記のＣ1〜Ｃ30−アルキルは、Ｃ1〜Ｃ6−アルコキシ、シアノ及び／又はアリール（Ｃ1〜Ｃ18−アルキル及び／又はＣ1〜Ｃ6−アルコキシによって一置換もしくは多置換されていてよい）によって一置換もしくは多置換されていてよい；
前記のＣ5〜Ｃ8−シクロアルキルは、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルによって一置換もしくは多置換されていてよい；
前記のフェニル、ナフチル、ピリジルもしくはピリミジルは、それぞれ、Ｃ1〜Ｃ18−アルキル、Ｃ1〜Ｃ6−アルコキシ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、−ＣＯＮＲ3Ｒ4、−ＳＯ2ＮＲ3Ｒ4及び／又はフェニルアゾ及び／又はナフチルアゾ（それぞれ、Ｃ1〜Ｃ10−アルキル、Ｃ1〜Ｃ6−アルコキシ及び／又はシアノによって一置換もしくは多置換されていてよい）によって一置換もしくは多置換されていてよい。
【００２１】
Ｒ3及びＲ4は、その場合に、請求項３において挙げた、特に好ましいリレン誘導体Ｉについて上述した意味を有する。
【００２２】
殊に好ましい基Ｒ1は、オルト，オルト′−二アルキル置換されたアリール基であり、とりわけ、基Ａの成分でもあるアリール基、又は中間炭素原子を介してイミド窒素原子に結合されている直鎖状アルキル鎖である。前記の基Ｒ1について選択される例は、２，６−ジメチルフェニル、２，６−ジイソプロピルフェニル、２，６−ジイソプロピル−４−ブチルフェニル、５−ウンデシル、７−トリデシル及び９−ペンタデシルである。
【００２３】
Ｍは、結局は、水素、アルカリ金属カチオン、ＮＨ4+又はＮＲ34+を意味し、その際、アルカリ金属カチオン、例えばリチウムカチオン、ナトリウムカチオン、カリウムカチオン又はセシウムカチオンが特に好ましい。
【００２４】
好ましいリレン誘導体Ｉのための例としては、ペリレン誘導体、テリレン誘導体、クアテリレン誘導体、ペンタリレン誘導体及びヘキサリレン誘導体が挙げられる。
【００２５】
一般に好ましい官能化されたリレン誘導体のための例は、以下のものである：
ペリレン−３，４：９，１０−テトラカルボン酸ジイミド、ペリレンテトラカルボン酸、その塩及び無水物、ペリレンテトラカルボン酸モノイミド一無水物及びペリレンテトラカルボン酸（二無水物）もしくはペリレンテトラカルボン酸モノイミド一無水物と芳香族のα，ω−ジアミンとの、特に１，２−ジアミノベンゼン誘導体及び１，８−ジアミノナフタリン誘導体との縮合生成物；
テリレン−３，４：１１，１２−テトラカルボン酸ジイミド、テリレンテトラカルボン酸、その塩及び無水物、テリレンテトラカルボン酸モノイミド一無水物及びテリレンテトラカルボン酸（二無水物）もしくはテリレンテトラカルボン酸モノイミド一無水物と芳香族のα，ω−ジアミンとの、特に１，２−ジアミノベンゼン誘導体及び１，８−ジアミノナフタリン誘導体との縮合生成物；
クアテリレン−３，４：１３，１４−テトラカルボン酸ジイミド、クアテリレンテトラカルボン酸、その塩及び無水物、クアテリレンテトラカルボン酸モノイミド一無水物及びクアテリレンテトラカルボン酸（二無水物）もしくはクアテリレンテトラカルボン酸モノイミド一無水物と芳香族のα，ω−ジアミンとの、特に１，２−ジアミノベンゼン誘導体及び１，８−ジアミノナフタリン誘導体との縮合生成物；
ペンタリレン−３，４：１５，１６−テトラカルボン酸ジイミド及びヘキサリレン−３，４：１７，１８−テトラカルボン酸ジイミド；
ペリレン−３，４−ジカルボン酸イミド及びペリレンジカルボン酸、その塩、無水物及び芳香族のα，ω−ジアミンとの、特に１，２−ジアミノベンゼン誘導体及び１，８−ジアミノナフタリン誘導体との縮合生成物；
テリレン−３，４−ジカルボン酸イミド及びテリレンジカルボン酸、その塩、無水物及び芳香族のα，ω−ジアミンとの、特に１，２−ジアミノベンゼン誘導体及び１，８−ジアミノナフタリン誘導体との縮合生成物；
クアテリレン−３，４−ジカルボン酸イミド及びクアテリレンジカルボン酸、その塩、無水物及び芳香族のα，ω−ジアミンとの、特に１，２−ジアミノベンゼン誘導体及び１，８−ジアミノナフタリン誘導体との縮合生成物；
リレンテトラカルボン酸もしくはリレンテトラカルボン酸二無水物の縮合生成物は、一縮合生成物もしくは二縮合生成物であってよい。二縮合生成物は、対称形もしくは非対称形で存在してよく、一般に両方の形の混合物として存在する。
【００２６】
特に好ましくは、上述のリレンテトラカルボン酸ジイミド及びリレンジカルボン酸イミドであり、その際、リレンテトラカルボン酸ジイミドが殊に好ましい。
【００２７】
本発明によるリレン誘導体Ｉは、式
【化７】
で示される少なくとも１個の基によって置換されている。
【００２８】
（チオ）フェノキシ基Ａは、両方のオルト位で基Ｒによって置換されている。両方の基Ｒは、同一もしくは異なってよいが、好ましくは同一である。
【００２９】
（チオ）フェノキシ基Ａは、１箇所の、二箇所の又は全三箇所の他の環位置において、同一もしくは不同一の、水素とは異なる基Ｒ′によって置換されていてもよい。その際、好ましくは、パラ位における付加的な置換である。
【００３０】
基Ｒは、冒頭に挙げたように、アルキル基（ｉ）及びシクロアルキル基（ｉｉ）、アリールもしくはヘタリール基（ｉｉｉ）、（ｉｖ）又は置換基（ｖ）であってよく、その際、前記の（ｉ）及び（ｉｉ）の多くとも１個は１位に第三級炭素原子を有してよいが、好ましくは前記の（ｉ）及び（ｉｉ）のいずれも１位に第三級炭素原子を有さず、前記の（ｉｉｉ）は、基−Ｏ−、−Ｓ−もしくは−ＮＲ2−を介して（チオ）フェノキシ基に結合されていてよい。
【００３１】
可能な基Ｒ′は、基Ｒに相当し、その際、アルキル基及びシクロアルキル基は、ここでも、制限されることなく、第三級炭素原子を１位に有してよい。
【００３２】
好ましい基Ｒ（及びＲ′）は、請求項２が引用され、特に好ましい基Ｒ（及びＲ′）は、請求項３が引用される。
【００３３】
殊に好ましい基Ｒ′は、その際、アルキル基、シクロアルキル基及びフェニル基であり、とりわけ第二級もしくは第一級炭素原子を１位に有するアルキル基Ｒ′並びにメチル基、そして第二級炭素原子を１位に有するシクロアルキル基Ｒ′であり、その際、前記の第二級炭素原子を１位に有するアルキル基及びシクロアルキル基は、特に強調されるべきである。
【００３４】
本発明による式中にある基Ｒ及びＲ′並びにＲ2〜Ｒ4のための例を更に以下に列記する。
【００３５】
殊に好ましい基Ａの例は、以下のものである：
２，６−ジメチルフェノキシ、２，６−ジエチルフェノキシ、２，６−ジイソプロピルフェノキシ、２，６−ジ（２−ブチル）フェノキシ、２，６−ジ（ｎ−ブチル）フェノキシ、２，６−ジ（２−ヘキシル）フェノキシ、２，６−ジ（ｎ−ヘキシル）フェノキシ、２，６−ジ（２−ドデシル）フェノキシ、２，６−ジ（ｎ−ドデシル）フェノキシ、２，６−ジシクロヘキシルフェノキシ、２，６−ジフェニルフェノキシ、２，６−ジメチル−４−（ｎ−ブチル）フェノキシ、２，６−ジエチル−４−（ｎ−ブチル）フェノキシ、２，６−ジイソプロピル−４−（ｎ−ブチル）フェノキシ、２，６−ジ（２−ブチル）−４−（ｎ−ブチル）フェノキシ、２，４，６−トリ（ｎ−ブチル）フェノキシ、２，６−ジ（２−ヘキシル）−４−（ｎ−ブチル）フェノキシ、２，６−ジ（ｎ−ヘキシル）−４−（ｎ−ブチル）フェノキシ、２，６−ジ（２−ドデシル）−４−（ｎ−ブチル）−フェノキシ、２，６−ジ（ｎ−ドデシル）−４−（ｎ−ブチル）フェノキシ、２，６−ジシクロヘキシル−４−（ｎ−ブチル）フェノキシ、２，６−ジフェニル−４−（ｎ−ブチル）フェノキシ、２，６−ジメチル−４−（ｎ−ノニル）フェノキシ、２，６−ジエチル−４−（ｎ−ノニル）フェノキシ、２，６−ジイソプロピル−４−（ｎ−ノニル）フェノキシ、２，６−ジ（２−ブチル）−４−（ｎ−ノニル）フェノキシ、２，６−ジ（２−ブチル）−４−（ｎ−ノニル）フェノキシ、２，６−ジ（２−ヘキシル）−４−（ｎ−ノニル）フェノキシ、２，６−ジ（ｎ−ヘキシル）−４−（ｎ−ノニル）フェノキシ、２，６−ジ（２−ドデシル）−４−（ｎ−ノニル）フェノキシ、２，６−ジ（ｎ−ドデシル）−４−（ｎ−ノニル）フェノキシ、２，６−ジシクロヘキシル−４−（ｎ−ノニル）フェノキシ、２，６−ジフェニル−４−（ｎ−ノニル）フェノキシ、２，６−ジメチル−４−（ｎ−オクタデシル）フェノキシ、２，６−ジエチル−４−（ｎ−オクタデシル）フェノキシ、２，６−ジイソプロピル−４−（ｎ−オクタデシル）フェノキシ、２，６−ジ（２−ブチル）−４−（ｎ−オクタデシル）フェノキシ、２，６−ジ（２−ブチル）−４−（ｎ−オクタデシル）フェノキシ、２，６−ジ（２−ヘキシル）−４−（ｎ−オクタデシル）フェノキシ、２，６−ジ（ｎ−ヘキシル）−４−（ｎ−オクタデシル）フェノキシ、２，６−ジ（２−ドデシル）−４−（ｎ−オクタデシル）フェノキシ、２，６−ジ（ｎ−ドデシル）−４−（ｎ−オクタデシル）フェノキシ、２，６−ジシクロヘキシル−４−（ｎ−オクタデシル）フェノキシ、２，６−ジメチル−４−（ｔ−ブチル）フェノキシ、２，６−ジエチル−４−（ｔ−ブチル）フェノキシ、２，６−ジイソプロピル−４−（ｔ−ブチル）フェノキシ、２，６−ジ（２−ブチル）−４−（ｔ−ブチル）フェノキシ、２，６−ジ（ｎ−ブチル）−４−（ｔ−ブチル）フェノキシ、２，６−ジ（２−ヘキシル）−４−（ｔ−ブチル）フェノキシ、２，６−ジ（ｎ−ヘキシル）−４−（ｔ−ブチル）フェノキシ、２，６−ジ（２−ドデシル）−４−（ｔ−ブチル）フェノキシ、２，６−ジ（ｎ−ドデシル）−４−（ｔ−ブチル）フェノキシ、２，６−ジシクロヘキシル−４−（ｔ−ブチル）フェノキシ、２，６−ジフェニル−４−（ｔ−ブチル）フェノキシ、２，６−ジメチル−４−（ｔ−オクチル）フェノキシ、２，６−ジエチル−４−（ｔ−オクチル）フェノキシ、２，６−ジイソプロピル−４−（ｔ−オクチル）フェノキシ、２，６−ジ（２−ブチル）−４−（ｔ−オクチル）フェノキシ、２，６−ジ（ｎ−ブチル）−４−（ｔ−オクチル）フェノキシ、２，６−ジ（２−ヘキシル）−４−（ｔ−オクチル）フェノキシ、２，６−ジ（ｎ−ドデシル）−４−（ｔ−オクチル）フェノキシ、２，６−ジ（２−ドデシル）−４−（ｔ−オクチル）フェノキシ、２，６−ジ（ｎ−ドデシル）−４−（ｔ−オクチル）フェノキシ、２，６−ジシクロヘキシル−４−（ｔ−オクチル）フェノキシ及び２，６−ジフェニル−４−（ｔ−オクチル）フェノキシ；
２，６−ジメチルチオフェノキシ、２，６−ジエチルチオフェノキシ、２，６−ジイソプロピルチオフェノキシ、２，６−ジ（２−ブチル）チオフェノキシ、２，６−ジ（ｎ−ブチル）チオフェノキシ、２，６−ジ（２−ヘキシル）チオフェノキシ、２，６−ジ（ｎ−ヘキシル）チオフェノキシ、２，６−ジ（２−ドデシル）チオフェノキシ、２，６−ジ（ｎ−ドデシル）チオフェノキシ、２，６−ジシクロヘキシルチオフェノキシ、２，６−ジフェニルチオフェノキシ、２，６−ジメチル−４−（ｎ−ブチル）チオフェノキシ、２，６−ジエチル−４−（ｎ−ブチル）チオフェノキシ、２，６−ジイソプロピル−４−（ｎ−ブチル）チオフェノキシ、２，６−ジ（２−ブチル）−４−（ｎ−ブチル）チオフェノキシ、２，４，６−トリ（ｎ−ブチル）チオフェノキシ、２，６−ジ（２−ヘキシル）−４−（ｎ−ブチル）チオフェノキシ、２，６−ジ（ｎ−ヘキシル）−４−（ｎ−ブチル）チオフェノキシ、２，６−ジ（２−ドデシル）−４−（ｎ−ブチル）−チオフェノキシ、２，６−ジ（ｎ−ドデシル）−４−（ｎ−ブチル）チオフェノキシ、２，６−ジシクロヘキシル−４−（ｎ−ブチル）チオフェノキシ、２，６−ジフェニル−４−（ｎ−ブチル）チオフェノキシ、２，６−ジメチル−４−（ｎ−ノニル）チオフェノキシ、２，６−ジエチル−４−（ｎ−ノニル）チオフェノキシ、２，６−ジイソプロピル−４−（ｎ−ノニル）チオフェノキシ、２，６−ジ（２−ブチル）−４−（ｎ−ノニル）チオフェノキシ、２，６−ジ（２−ブチル）−４−（ｎ−ノニル）チオフェノキシ、２，６−ジ（２−ヘキシル）−４−（ｎ−ノニル）チオフェノキシ、２，６−ジ（ｎ−ヘキシル）−４−（ｎ−ノニル）チオフェノキシ、２，６−ジ（２−ドデシル）−４−（ｎ−ノニル）チオフェノキシ、２，６−ジ（ｎ−ドデシル）−４−（ｎ−ノニル）チオフェノキシ、２，６−ジシクロヘキシル−４−（ｎ−ノニル）チオフェノキシ、２，６−ジフェニル−４−（ｎ−ノニル）チオフェノキシ、２，６−（ジメチル）−４−（ｎ−オクタデシル）チオフェノキシ、２，６−（ジエチル）−４−（ｎ−オクタデシル）チオフェノキシ、２，６−ジイソプロピル−４−（ｎ−オクタデシル）チオフェノキシ、２，６−ジ（２−ブチル）−４−（ｎ−オクタデシル）チオフェノキシ、２，６−ジ（２−ブチル）−４−（ｎ−オクタデシル）チオフェノキシ、２，６−ジ（２−ヘキシル）−４−（ｎ−オクタデシル）チオフェノキシ、２，６−ジ（ｎ−ヘキシル）−４−（ｎ−オクタデシル）チオフェノキシ、２，６−ジ（２−ドデシル）−４−（ｎ−オクタデシル）チオフェノキシ、２，６−ジ（ｎ−ドデシル）−４−（ｎ−オクタデシル）チオフェノキシ、２，６−ジシクロヘキシル−４−（ｎ−オクタデシル）チオフェノキシ、２，６−ジメチル−４−（ｔ−ブチル）チオフェノキシ、２，６−ジエチル−４−（ｔ−ブチル）チオフェノキシ、２，６−ジイソプロピル−４−（ｔ−ブチル）チオフェノキシ、２，６−ジ（２−ブチル）−４−（ｔ−ブチル）チオフェノキシ、２，６−ジ（ｎ−ブチル）−４−（ｔ−ブチル）チオフェノキシ、２，６−ジ（２−ヘキシル）−４−（ｔ−ブチル）チオフェノキシ、２，６−ジ（ｎ−ヘキシル）−４−（ｔ−ブチル）チオフェノキシ、２，６−ジ（２−ドデシル）−４−（ｔ−ブチル）チオフェノキシ、２，６−ジ（ｎ−ドデシル）−４−（ｔ−ブチル）チオフェノキシ、２，６−ジシクロヘキシル−４−（ｔ−ブチル）チオフェノキシ、２，６−ジフェニル−４−（ｔ−ブチル）チオフェノキシ、２，６−ジメチル−４−（ｔ−オクチル）チオフェノキシ、２，６−ジエチル−４−（ｔ−オクチル）チオフェノキシ、２，６−ジイソプロピル−４−（ｔ−オクチル）チオフェノキシ、２，６−ジ（２−ブチル）−４−（ｔ−オクチル）チオフェノキシ、２，６−ジ（ｎ−ブチル）−４−（ｔ−オクチル）チオフェノキシ、２，６−ジ（２−ヘキシル）−４−（ｔ−オクチル）チオフェノキシ、２，６−ジ（ｎ−ヘキシル）−４−（ｔ−オクチル）チオフェノキシ、２，６−ジ（２−ドデシル）−４−（ｔ−オクチル）チオフェノキシ、２，６−ジ（ｎ−ドデシル）−４−（ｔ−オクチル）チオフェノキシ、２，６−ジシクロヘキシル−４−（ｔ−オクチル）チオフェノキシ及び２，６−ジフェニル−４−（ｔ−オクチル）チオフェノキシ。
【００３６】
本発明による基Ａの他に、リレン誘導体Ｉは、更なる置換基をリレン骨格中に有してよい。
【００３７】
更なる可能な置換基は、例えば（チオ）フェノキシ基Ｙ
【化８】
であり、前記基Ｙは、少なくとも１つのオルト位において置換されておらず、かつ有利には主に置換基を有さない（Ｒ′＝Ｈ）。
【００３８】
更なる可能な置換基は、ハロゲン原子、例えばフッ素、塩素、臭素もしくはヨウ素、とりわけ塩素もしくは臭素である。一般に、ハロゲン原子は、当初にリレン骨格中に導入されていたハロゲン原子の基Ａ（又はＹ）による交換が完全に行われていない場合に、リレン誘導体Ｉ中に含まれている。
【００３９】
最後に、リレン誘導体Ｉは、環状アミノ基Ｐによって置換されていてもよい。
【００４０】
置換基Ｐは、窒素原子を介して結合された５員ないし９員の環であり、前記環の炭素鎖は、１もしくは複数の基−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲ2−、−ＣＯ−及び／又は−ＳＯ2−によって中断されていてよく、そこには、１もしくは２個の不飽和もしくは飽和の４員ないし８員の環が縮合されていてよく、その炭素鎖は、同様に、前記基及び／又は−Ｎ＝によって中断されていてよく、その際、全環系は、ヒドロキシ、ニトロ、−ＮＲ3Ｒ4、−ＣＯＯＲ3、−ＣＯＮＲ3Ｒ4及び／又は−ＮＲ2ＣＯＲ3；Ｃ1〜Ｃ30−アルキル；Ｃ5〜Ｃ8−シクロアルキル；アリールもしくはヘタリールによって一置換もしくは多置換されていてよく、
前記のＣ1〜Ｃ30−アルキルの炭素鎖は、１もしくは複数の基−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲ2−、−ＣＯ−及び／又は−ＳＯ2−によって中断されていてよく、かつ前記のＣ1〜Ｃ30−アルキルは、シアノ、ヒドロキシ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ6−アルコキシ、−ＣＯＯＲ3、−ＣＯＮＲ3Ｒ4、アリール（Ｃ1〜Ｃ18−アルキル及び／又はＣ1〜Ｃ6−アルコキシによって一置換もしくは多置換されていてよい）及び／又は窒素原子を介して結合された５員ないし７員の複素環式の基（更なるヘテロ原子を有してよく、芳香族であってよい）によって一置換もしくは多置換されていてよい；
前記のＣ5〜Ｃ8−シクロアルキルの炭素骨格は、１もしくは複数の基−Ｏ−、−Ｓ−及び／又は−ＮＲ2−によって中断されていてよく、かつ／又は前記のＣ5〜Ｃ8−シクロアルキルは、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルによって一置換もしくは多置換されていてよい；
前記のアリールもしくはヘタリールは、それぞれ、Ｃ1〜Ｃ18−アルキル、Ｃ1〜Ｃ6−アルコキシ、シアノ、ニトロ、ハロゲン、−ＣＯＮＲ3Ｒ4、−ＮＲ3ＣＯＲ4、−ＳＯ3Ｒ3、−ＳＯ2ＮＲ3Ｒ4及び／又はアリールアゾもしくはヘタリールアゾ（それぞれ、Ｃ1〜Ｃ10−アルキル、Ｃ1〜Ｃ6−アルコキシ又はシアノによって置換されていてよい）によって一置換もしくは多置換されていてよい。
【００４１】
好ましくは、Ｐは、窒素原子を介して結合される、５員ないし７員の環を意味し、前記環の炭素鎖は、１もしくは複数の基−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲ2−、−ＣＯ−及び／又は−ＳＯ2−によって中断されていてよく、前記環には、１もしくは２個の飽和もしくは不飽和の４員ないし８員の環が縮合されていてよく、前記環の炭素鎖は、同様に前記の基及び／又は−Ｎ＝によって中断されていてよく、その際、全環系は、Ｃ1〜Ｃ24−アルキルによって一置換されていてよく、前記アルキルは、Ｃ1〜Ｃ18−アルキルを置換基として有してよいアリールによって置換されていてよい。
【００４２】
特に好ましい基Ｐは、環状アミンのピペリジン、ピロリジン、ピペラジン、モルホリン及びチオモルホリン（１，４−チアジン）を基礎とし、その際、ピペリジン、ピロリジン、ピペラジン及びモルホリンが好ましく、ピペリジンが特に好ましい。
【００４３】
環状の基礎アミンは、化学的に変性されていてよいが、好ましくは前記アミンは、変性されていない。化学的に変性された基礎アミンのための例として、詳細に、以下のものが挙げられる：
ピペリジン、２−及び３−メチルピペリジン、６−エチルピペリジン、２，６−及び３，５−ジメチルピペリジン、２，２，６，６−テトラメチルピペリジン、４−ベンジルピペリジン、４−フェニルピペリジン、ピペリジン−４−オール、ピペリジン−４−カルボン酸、ピペリジン−４−カルボン酸メチルエステル、ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル、ピペリジン−４−カルボン酸アミド、２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−オン、２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イルアミン、デカヒドロキノリン及びデカヒドロイソキノリン；
ピロリジン、２−メチルピロリジン、２，５−ジメチルピロリジン、２，５−ジエチルピロリジン、トロパノール、ピロリジン−２−カルボン酸メチルエステル、ピロリジン−２−カルボン酸エチルエステル、ピロリジン−２−カルボン酸ベンジルエステル、ピロリジン−２−カルボン酸アミド、２，２，５，５−テトラメチルピロリジン−３−カルボン酸、２，２，５，５−テトラメチルピロリジン−３−カルボン酸メチルエステル、２，２，５，５−テトラメチルピロリジン−３−カルボン酸エチルエステル、２，２，５，５−テトラメチルピロリジン−３−カルボン酸ベンジルエステル、ピロリジン−３−イルアミン、（２，６−ジメチルフェニル）ピロリジン−２−イルメチルアミン、（２，６−ジイソプロピルフェニル）ピロリジン−２−イルメチルアミン及びドデカヒドロカルバゾール；
ピペラジン、ジケトピペラジン；１−ベンジルピペラジン、１−フェネチルピペラジン、１−シクロヘキシルピペラジン、１−フェニルピペラジン、１−（２，４−ジメチルフェニル）ピペラジン、１−（２−、３−及び４−メトキシフェニル）ピペラジン、１−（２−、３−及び４−エトキシフェニル）ピペラジン、１−（２−、３−及び４−フルオロフェニル）ピペラジン、１−（２−、３−及び４−クロロフェニル）ピペラジン、１−（２−、３−及び４−ブロモフェニル）ピペラジン、１−、２−及び３−ピリジン−２−イルピペラジン及び１−ベンゾ［１，３］ジオキソール−４−イルメチルピペラジン；
モルホリン、２，６−ジメチルモルホリン、３，３，５，５−テトラメチルモルホリン、モルホリン−２−及び−３−イルメタノール、モルホリン−２−及び−３−イル酢酸、モルホリン−２−及び−３−イル酢酸メチルエステル、モルホリン−２−及び−３−イル酢酸エチルエステル、３−モルホリン−３−イルプロピオン酸メチルエステル、３−モルホリン−３−イルプロピオン酸エチルエステル、３−モルホリン−３−イルプロピオン酸−ｔ−ブチルエステル、モルホリン−２−及び−３−イルアセトアミド、３−モルホリン−３−イル−プロピオン酸アミド、３−ベンジルモルホリン、３−メチル−２−フェニルモルホリン、２−及び３−フェニルモルホリン、２−（４−メトキシフェニル）モルホリン、２−（４−トリフルオロメチルフェニル）モルホリン、２−（４−クロロフェニル）モルホリン、２−（３，５−ジクロロフェニル）モルホリン、モルホリン−２−及び−３−カルボン酸、モルホリン−３−カルボン酸メチルエステル、３−ピリジン−３−イルモルホリン、５−フェニルモルホリン−２−オン、２−モルホリン−２−イルエチルアミン及びフェノキサジン；
チオモルホリン、２−及び３−フェニルチオモルホリン、２−及び３−（４−メトキシフェニル）チオモルホリン、２−及び３−（４−フルオロフェニル）チオモルホリン、２−及び３−（４−トリフルオロメチルフェニル）チオモルホリン、２−及び３−（２−クロロフェニル）チオモルホリン、４−（２−アミノエチル）チオモルホリン、３−ピリジン−３−イルチオモルホリン、３−チオモルホリンカルボン酸、６，６−ジメチル−５−オキソ−３−チオモルホリンカルボン酸、３−チオモルホリノン及び２−フェニルチオモルホリン−３−オン並びにチオモルホリンオキシド及び−ジオキシド。
【００４４】
置換基Ｐの導入によって、リレン誘導体Ｉの吸収の更なる深色のシフトがもたらされうる。
【００４５】
リレン誘導体Ｉの上述の基による置換は、ペリレン誘導体、テリレン誘導体、クアテリレン誘導体、ペンタリレン誘導体及びヘキサリレン誘導体の例で詳細に説明されるべきである。
【００４６】
ここで、本発明によるペリレン誘導体、テリレン誘導体及びクアテリレン誘導体は、好ましくは一般式Ｉａ
【化９】
［式中、まだ定義していない置換基及び変数は、以下の意味を有する：
Ｂは、互いに、式（ａ）、（ｂ）もしくは（ｃ）
【化１０】
の基に結合されて、６員環を形成するか、
両方の基は、水素もしくは基−ＣＯＯＭを意味するか、又は両方の基の一方が基ＡもしくはＨａｌを意味し、かつもう一方の基が水素を意味する；
Ｂ′は、Ｂとは無関係に、互いに、式（ａ）、（ｂ）もしくは（ｃ）の基に結合されて、６員環を形成するか、
又は両方の基は、水素もしくは基−ＣＯＯＭを意味する；
Ｅは、１，２−フェニレン、１，８−もしくは２，３−ナフチレン又は２，３−もしくは３，４−ピリジレンを意味し、それぞれ、Ｃ1〜Ｃ12−アルキル、Ｃ1〜Ｃ6−アルコキシ、ヒドロキシ、ニトロ及び／又はハロゲンによって置換されていてよく、その際、基Ｅは、それらが式Ｉ中に多数ある場合には、同一もしくは異なってよい；
ｍは、０、１もしくは２を意味する；
ｎは、１〜８、とりわけ１〜６を意味する；
ｐは、０〜５を意味し、その際、ｎ＋ｐ≦８が適用される；とりわけ１〜２を意味し、その際、ｎ＋ｐ≦６が適用される；
ｙは、０〜５を意味し、その際、ｎ＋ｐ＋ｙ≦８が適用される；とりわけ０〜５を意味し、その際、ｎ＋ｐ＋ｙ≦６が適用される；
ｚは、０〜６を意味し、その際、ｎ＋ｐ＋ｙ＋ｚ≦１０が適用される；とりわけ０〜５を意味し、その際、ｎ＋ｐ＋ｙ≦６が適用される］に相当する。
【００４７】
変数ｎ（置換基Ａの数）、ｐ（環状アミノ基Ｐの数）、ｙ（（チオ）フェノキシ基Ｙの数）及びｚ（ハロゲン原子Ｈａｌの数）は、その際、個々のリレン誘導体Ｉａについて、特に以下の意味を有する：
ペリレン誘導体Ｉａ（ｍ＝０）：
ｎは、１〜４である；
ｐは、０〜２であり、その際、ｎ＋ｐ≦４である；
ｙは、０〜４であり、その際、ｎ＋ｐ＋ｙ≦４である；
ｚは、０〜４であり、その際、ｎ＋ｐ＋ｙ＋ｚ≦６である。
【００４８】
テリレン誘導体Ｉａ（ｍ＝１）：
ｎは、１〜６である；
ｐは、０〜３であり、その際、ｎ＋ｐ≦６である；
ｙは、０〜３であり、その際、ｎ＋ｐ＋ｙ≦６である；
ｚは、０〜５であり、その際、ｎ＋ｐ＋ｙ＋ｚ≦８である。
【００４９】
クアテリレン誘導体Ｉａ（ｍ＝２）：
ｎは、１〜８である；
ｐは、０〜５であり、その際、ｎ＋ｐ≦８である；
ｙは、０〜５であり、その際、ｎ＋ｐ＋ｙ≦８である；
ｚは、０〜６であり、その際、ｎ＋ｐ＋ｙ＋ｚ≦１０である。
【００５０】
特に、変数ｎ、ｐ、ｙ及びｚの以下の意味が好ましい：
ペリレン誘導体Ｉａ（ｍ＝０）：
ｎは、１又は２である；
ｐは、０である；
ｙは、０である；
ｚは、０である。
【００５１】
テリレン誘導体Ｉａ（ｍ＝１）：
ｎは、１〜４である；
ｐは、０である；
ｙは、０である；
ｚは、０〜３であり、その際、ｎ＋ｚ≦４が適用される。
【００５２】
クアテリレン誘導体Ｉａ（ｍ＝２）：
ｎは、１〜６である；
ｐは、０である；
ｙは、０である；
ｚは、０〜５であり、その際、ｎ＋ｚ≦６が適用される。
【００５３】
有利には、ペリレンテトラカルボン酸誘導体Ｉａは、二置換（とりわけ１，７−位又は１，６−位）又は四置換（とりわけ１，６，７，１２−位）されており、有利には２個の基Ａを含む。ペリレンジカルボン酸誘導体Ｉａの場合に、ペリ位（９位）の、特に基Ａ又はハロゲン原子による更なる置換も可能である。
【００５４】
テリレンテトラカルボン酸誘導体Ｉａは、有利には四置換（とりわけ１，６，９，１４−位）されており、特に少なくとも２個の基Ａを含む。テリレンジカルボン酸誘導体の場合にも、ペリ位（１１位）での、とりわけハロゲン原子による置換が可能である。
【００５５】
最後に、クアテリレンテトラカルボン酸誘導体Ｉａは、有利には四置換（とりわけ１，６，１１，１６−位）又は六置換（とりわけ１，６，８，１１，１６，１８位又は１，６，８，１１，１６，１９−位）されており、有利には４個の基Ａを含む。ペリ位（１３位）での、特にハロゲン原子による置換は、クアテリレンジカルボン酸誘導体の場合には、更にあらためて可能である。
【００５６】
しばしば、リレン誘導体Ｉａは、前記の詳細に挙げた生成物がそれぞれ主割合をなしている、種々の置換度を有する生成物の混合物の形で生ずる。
【００５７】
特に有利なリレン誘導体Ｉａは、ペリレン−、テリレン−及びクアテリレン−テトラカルボン酸ジイミド及びペリレン−、テリレン−及びクアテリレン−ジカルボン酸イミドであり、その際、リレンテトラカルボン酸ジイミドが殊に好ましい。
【００５８】
特に、ジイミド及びモノイミドＩａが好ましく、前記イミドＩａは、そのイミド窒素原子で、同様にオルト，オルト′−二置換を有する、従って特に基Ａ中に含まれるフェニル基に相当するアリール基によって置換されている。それというのも、前記のリレン誘導体Ｉａは、特に急勾配の吸収帯を示すからである。
【００５９】
本発明によるペンタリレン誘導体及びヘキサリレン誘導体は、特に式Ｉｂ
【化１１】
［式中、置換基及び変数Ｄ及びｍは、以下の意味を有する：
Ｄは、水素、基Ａもしくは基Ｙの同一もしくは異なる基を意味し、その際、基Ｄの少なくとも１個は、基Ａを意味する；
ｍは、１又は２を意味する］に相当する。
【００６０】
有利には、ペンタリレン誘導体及びヘキサリレン誘導体Ｉｂは、それぞれ１，６，１３，１８−位もしくは１，６，１５，２０−位で四置換されており、有利には少なくとも２個の基Ａを含む。
【００６１】
一般に、リレン誘導体Ｉｂは、前記の詳細に挙げた生成物がそれぞれ主割合をなしている、種々の置換度を有する生成物の混合物の形で生ずる。
【００６２】
リレン誘導体Ｉｂの場合にも、イミド窒素原子で、オルト，オルト′−二置換を有するアリール基によって置換されている誘導体が好ましい。それというのも、前記誘導体が明らかに急勾配な吸収帯を示すからである。
【００６３】
最後に、本発明による式中にある基Ｒ、Ｒ′及びＲ1〜Ｒ4並びにそれらの置換基の例として、以下に詳細に挙げる：
メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｔ−ブチル、ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ｔ−ペンチル、ヘキシル、２−メチルペンチル、ヘプチル、１−エチルペンチル、オクチル、２−エチルヘキシル、イソオクチル、ノニル、イソノニル、デシル、イソデシル、ウンデシル、ドデシル、トリデシル、イソトリデシル、テトラデシル、ペンタデシル、ヘキサデシル、ヘプタデシル、オクタデシル、ノナデシル及びエイコシル（前記の名称のイソオクチル、イソノニル、イソデシル及びイソトリデシルは、慣用名であり、オキソ合成により得られるアルコールに由来する）；
２−メトキシエチル、２−エトキシエチル、２−プロポキシエチル、２−イソプロポキシエチル、２−ブトキシエチル、２−及び３−メトキシプロピル、２−及び３−エトキシプロピル、２−及び３−プロポキシプロピル、２−及び３−ブトキシプロピル、２−及び４−メトキシブチル、２−及び４−エトキシブチル、２−及び４−プロポキシブチル、３，６−ジオキサヘプチル、３，６−ジオキサオクチル、４，８−ジオキサノニル、３，７−ジオキサオクチル、３，７−ジオキサノニル、４，７−ジオキサオクチル、４，７−ジオキサノニル、２−及び４−ブトキシブチル、４，８−ジオキサデシル、３，６，９−トリオキサデシル、３，６，９−トリオキサウンデシル、３，６，９−トリオキサドデシル、３，６，９，１２−テトラオキサトリデシル及び３，６，９，１２−テトラオキサテトラデシル；
２−メチルチオエチル、２−エチルチオエチル、２−プロピルチオエチル、２−イソプロピルチオエチル、２−ブチルチオエチル、２−及び３−エチルチオプロピル、２−及び３−エチルチオプロピル、２−及び３−プロピルチオプロピル、２−及び３−ブチルチオプロピル、２−及び３−エチルチオプロピル、２−及び３−プロピルチオプロピル、２−及び３−ブチルチオプロピル、２−及び４−メチルチオブチル、２−及び４−エチルチオブチル、２−及び４−プロピルチオブチル、３，６−ジチアヘプチル、３，６−ジチアオクチル、４，８−ジチアノニル、３，７−ジチアオクチル、３，７−ジチアノニル、２−及び４−ブチルチオブチル、４，８−ジチアデシル、３，６，９−トリチアデシル、３，６，９−トリチアウンデシル、３，６，９−トリチアドデシル、３，６，９，１２−テトラチアトリデシル及び３，６，９，１２−テトラチアテトラデシル；
２−モノメチル−及び２−モノエチルアミノエチル、２−ジメチルアミノエチル、２−及び３−ジメチルアミノプロピル、３−モノイソプロピルアミノプロピル、２−及び４−モノプロピルアミノブチル、２−及び４−ジメチルアミノブチル、６−メチル−３，６−ジアザヘプチル、３，６−ジメチル−３，６−ジアザヘプチル、３，６−ジアザオクチル、３，６−ジメチル−３，６−ジアザオクチル、９−メチル−３，６，９−トリアザデシル、３，６，９−トリメチル−３，６，９−トリアザデシル、３，６，９−トリアザウンデシル、３，６，９−トリメチル−３，６，９−トリアザウンデシル、１２−メチル−３，６，９，１２−テトラアザトリデシル及び３，６，９，１２−テトラメチル−３，６，９，１２−テトラアザトリデシル；
（１−エチルエチリデン）アミノエチレン、（１−エチルエチリデン）アミノプロピレン、（１−エチルエチリデン）アミノブチレン、（１−エチルエチリデン）アミノデシレン及び（１−エチルエチリデン）アミノドデシレン；
プロパン−２−オン−１−イル、ブタン−３−オン−１−イル、ブタン−３−オン−２−イル及び２−エチルペンタン−３−オン−１−イル；
２−メチルスルホキシドエチル、２−エチルスルホキシドエチル、２−プロピルスルホキシドエチル、２−イソプロピルスルホキシドエチル、２−ブチルスルホキシドエチル、２−及び３−メチルスルホキシドプロピル、２−及び３−エチルスルホキシドプロピル、２−及び３−プロピルスルホキシドプロピル、２−及び３−ブチルスルホキシドプロピル、２−及び４−メチルスルホキシドブチル、２−及び４−エチルスルホキシドブチル、２−及び４−プロピルスルホキシドブチル並びに４−ブチルスルホキシドブチル；
２−メチルスルホニルエチル、２−エチルスルホニルエチル、２−プロピルスルホニルエチル、２−イソプロピルスルホニルエチル、２−ブチルスルホニルエチル、２−及び３−メチルスルホニルプロピル、２−及び３−エチルスルホニルプロピル、２−及び３−プロピルスルホニルプロピル、２−及び３−ブチルスルホニルプロピル、２−及び４−メチルスルホニルブチル、２−及び４−エチルスルホニルブチル、２−及び４−プロピルスルホニルブチル及び４−ブチルスルホニルブチル；
カルボキシメチル、２−カルボキシエチル、３−カルボキシプロピル、４−カルボキシブチル、５−カルボキシペンチル、６−カルボキシヘキシル、８−カルボキシオクチル、１０−カルボキシデシル、１２−カルボキシドデシル及び１４−カルボキシテトラデシル；
スルホメチル、２−スルホエチル、３−スルホプロピル、４−スルホブチル、５−スルホペンチル、６−スルホヘキシル、８−スルホオクチル、１０−スルホデシル、１２−スルホドデシル及び１４−スルホテトラデシル；
２−ヒドロキシエチル、２−及び３−ヒドロキシプロピル、１−ヒドロキシプロピ−２−イル、３−及び４−ヒドロキシブチル、１−ヒドロキシブチ−２−イル及び８−ヒドロキシ−４−オキサオクチル；
２−シアノエチル、３−シアノプロピル、３−及び４−シアノブチル、２−メチル−３−エチル−３−シアノプロピル、７−シアノ−７−エチルヘプチル及び４−メチル−７−メチル−７−シアノヘプチル；
２−クロロエチル、２−及び３−クロロプロピル、２−、３−及び４−クロロブチル、２−ブロモエチル、２−及び３−ブロモプロピル及び２−、３−及び４−ブロモブチル；
２−ニトロエチル、２−及び３−ニトロプロピル及び２−、３−及び４−ニトロブチル；
メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、イソブトキシ、ｓ−ブトキシ、ｔ−ブトキシ、ペントキシ、イソペントキシ、ネオペントキシ、ｔ−ペントキシ及びヘキソキシ；
メチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、イソプロピルチオ、ブチルチオ、イソブチルチオ、ｓ−ブチルチオ、ｔ−ブチルチオ、ペンチルチオ、イソペンチルチオ、ネオペンチルチオ、ｔ−ペンチルチオ及びヘキシルチオ；
エチニル、１−及び２−プロピニル、１−、２−及び３−ブチニル、１−、２−、３−及び４−ペンチニル、１−、２−、３−、４−及び５−ヘキシニル、１−、２−、３−、４−、５−、６−、７−、８−及び９−デシニル、１−、２−、３−、４−、５−、６−、７−、８−、９−、１０−及び１１−ドデシニル及び１−、２−、３−、４−、５−、６−、７−、８−、９−、１０−、１１−、１２−、１３−、１４−、１５−、１６−及び１７−オクタでシニル；
エテニル、１−及び２−プロペニル、１−、２−及び３−ブテニル、１−、２−、３−及び４−ペンテニル、１−、２−、３−、４−及び５−ヘキセニル、１−、２−、３−、４−、５−、６−、７−、８−及び９−デセニル、１−、２−、３−、４−、５−、６−、７−、８−、９−、１０−及び１１−ドデセニル及び１−、２−、３−、４−、５−、６−、７−、８−、９−、１０−、１１−、１２−、１３−、１４−、１５−、１６−及び１７−オクタデセニル；
メチルアミノ、エチルアミノ、プロピルアミノ、イソプロピルアミノ、ブチルアミノ、イソブチルアミノ、ペンチルアミノ、ヘキシルアミノ、ジメチルアミノ、メチルエチルアミノ、ジエチルアミノ、ジプロピルアミノ、ジイソプロピルアミノ、ジブチルアミノ、ジイソブチルアミノ、ジペンチルアミノ、ジヘキシルアミノ、ジシクロペンチルアミノ、ジシクロヘキシルアミノ、ジシクロヘプチルアミノ、ジフェニルアミノ及びジベンジルアミノ；
ホルミルアミノ、アセチルアミノ、プロピオニルアミノ及びベンゾイルアミノ；
カルバモイル、メチルアミノカルボニル、エチルアミノカルボニル、プロピルアミノカルボニル、ブチルアミノカルボニル、ペンチルアミノカルボニル、ヘキシルアミノカルボニル、ヘプチルアミノカルボニル、オクチルアミノカルボニル、ノニルアミノカルボニル、デシルアミノカルボニル及びフェニルアミノカルボニル；
アミノスルホニル、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノスルホニル、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノスルホニル、Ｎ−メチル−Ｎ−エチルアミノスルホニル、Ｎ−メチル−Ｎ−ドデシルアミノスルホニル、Ｎ−ドデシルアミノスルホニル、（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）エチルアミノスルホニル、Ｎ，Ｎ−（プロポキシエチル）ドデシルアミノスルホニル、Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノスルホニル、Ｎ，Ｎ−（４−ｔ−ブチルフェニル）オクタデシルアミノスルホニル及びＮ，Ｎ−ビス（４−クロロフェニル）アミノスルホニル；
メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、プロポキシカルボニル、イソプロポキシカルボニル、ヘキソキシカルボニル、ドデシルオキシカルボニル、オクタデシルオキシカルボニル、フェノキシカルボニル、（４−ｔ−ブチルフェノキシ）カルボニル及び（４−クロロフェノキシ）カルボニル；
メトキシスルホニル、エトキシスルホニル、プロポキシスルホニル、イソプロポキシスルホニル、ブトキシスルホニル、イソブトキシスルホニル、ｔ−ブトキシスルホニル、ヘキソキシスルホニル、ドデシルオキシスルホニル、オクタデシルオキシスルホニル、フェノキシスルホニル、１−及び２−ナフチルオキシスルホニル、（４−ｔ−ブチルフェノキシ）スルホニル及び（４−クロロフェノキシ）スルホニル；
ジフェニルホスフィノ、ジ（ｏ−トリル）ホスフィノ及びジフェニルホスフィンオキシド；
塩素、臭素及びヨウ素；
フェニルアゾ、２−ナフチルアゾ、２−ピリジルアゾ及び２−ピリミジルアゾ；
シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、２−及び３−メチルシクロペンチル、２−及び３−エチルシクロペンチル、シクロヘキシル、２−、３−及び４−メチルシクロヘキシル、２−、３−及び４−エチルシクロヘキシル、３−及び４−プロピルシクロヘキシル、３−及び４−イソプロピルシクロヘキシル、３−及び４−ブチルシクロヘキシル、３−及び４−ｓ−ブチルシクロヘキシル、３−及び４−ｔ−ブチルシクロヘキシル、シクロヘプチル、２−、３−及び４−メチルシクロヘプチル、２−、３−及び４−エチルシクロヘプチル、３−及び４−プロピルシクロヘプチル、３−及び４−イソプロピルシクロヘプチル、３−及び４−ブチルシクロヘプチル、３−及び４−ｓ−ブチルシクロヘプチル、３−及び４−ｔ−ブチルシクロヘプチル、シクロオクチル、２−、３−、４−及び５−メチルシクロオクチル、２−、３−、４−及び５−エチルシクロオクチル及び３−、４−及び５−プロピルシクロオクチル；３−及び４−ヒドロキシシクロヘキシル、３−及び４−ニトロシクロヘキシル及び３−及び４−クロロシクロヘキシル；
１−、２−及び３−シクロペンテニル、１−、２−、３−及び４−シクロヘキセニル、１−、２−及び３−シクロヘプテニル及び１−、２−、３−及び４−シクロオクテニル；
２−ジオキサニル、１−モルホリニル、１−チオモルホリニル、２−及び３−テトラヒドロフリル、１−、２−及び３−ピロリジニル、１−ピペラジル、１−ジケトピペラジル及び１−、２−、３−及び４−ピペリジル；
フェニル、２−ナフチル、２−及び３−ピリル、２−、３−及び４−ピリジル、２−、４−及び５−ピリミジル、３−、４−及び５−ピラゾリル、２−、４−及び５−イミダゾリル、２−、４−及び５−チアゾリル、３−（１，２，４−トリアジル）、２−（１，３，５−トリアジル）、６−キナルジル、３−、５−、６−及び８−キノリニル、２−ベンゾオキサゾリル、２−ベンゾチアゾリル、５−ベンゾチアジアゾリル、２−及び５−ベンゾイミダゾリル及び１−及び５−イソキノリル；
１−、２−、３−、４−、５−、６−及び７−インドリル、１−、２−、３−、４−、５−、６−及び７−イソインドリル、５−（４−メチルイソインドリル）、５−（４−フェニルイソインドリル）、１−、２−、４−、６−、７−及び８−（１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリニル）、３−（５−フェニル）−（１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリニル）、５−（３−ドデシル−（１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリニル）、１−、２−、３−、４−、５−、６−、７−及び８−（１，２，３，４−テトラヒドロキノリニル）及び２−、３−、４−、５−、６−、７−及び８−クロマニル、２−、４−及び７−キノリニル、２−（４−フェニルキノリニル）及び２−（５−エチルキノリニル）；
２−、３−及び４−メチルフェニル、２，４−、３，５−及び２，６−ジメチルフェニル、２，４，６−トリメチルフェニル、２−、３−及び４−エチルフェニル、２，４−、３，５−及び２，６−ジエチルフェニル、２，４，６−トリエチルフェニル、２−、３−及び４−プロピルフェニル、２，４−、３，５−及び２，６−ジプロピルフェニル、２，４，６−トリプロピルフェニル、２−、３−及び４−イソプロピルフェニル、２，４−、３，５−及び２，６−ジイソプロピルフェニル、２，４，６−トリイソプロピルフェニル、２−、３−及び４−ブチルフェニル、２，４−、３，５−及び２，６−ジブチルフェニル、２，４，６−トリブチルフェニル、２−、３−及び４−イソブチルフェニル、２，４−、３，５−及び２，６−ジイソブチルフェニル、２，４，６−トリイソブチルフェニル、２−、３−及び４−ｓ−ブチルフェニル、２，４−、３，５−及び２，６−ジ−ｓ−ブチルフェニル及び２，４，６−トリ−ｓ−ブチルフェニル；２−、３−及び４−メトキシフェニル、２，４−、３，５−及び２，６−ジメトキシフェニル、２，４，６−トリメトキシフェニル、２−、３−及び４−エトキシフェニル、２，４−、３，５−及び２，６−ジエトキシフェニル、２，４，６−トリエトキシフェニル、２−、３−及び４−プロポキシフェニル、２，４−、３，５−及び２，６−ジプロポキシフェニル、２−、３−及び４−イソプロポキシフェニル、２，４−及び２，６−ジイソプロポキシフェニル及び２−、３−及び４−ブトキシフェニル；２−、３−及び４−クロロフェニル及び２，４−、３，５−及び２，６−ジクロロフェニル；２−、３−及び４−ヒドロキシフェニル及び２，４−、３，５−及び２，６−ジヒドロフェニル；２−、３−及び４−シアノフェニル；３−及び４−カルボキシフェニル；３−及び４−カルボキサミドフェニル、３−及び４−Ｎ−メチルカルボキサミドフェニル及び３−及び４−Ｎ−エチルカルボキサミドフェニル；３−及び４−アセチルアミノフェニル、３−及び４−プロピオニルアミノフェニル及び３−及び４−ブチリルアミノフェニル；３−及び４−Ｎ−フェニルアミノフェニル、３−及び４−Ｎ−（ｏ−トリル）アミノフェニル、３−及び４−（ｍ−トリル）アミノフェニル及び３−及び４−（ｐ−トリル）アミノフェニル；３−及び４−（２−ピリジル）アミノフェニル、３−及び４−（３−ピリジル）アミノフェニル、３−及び４−（４−ピリジル）アミノフェニル、３−及び４−（２−ピリミジル）アミノフェニル及び４−（４−ピリミジル）アミノフェニル；
４−フェニルアゾフェニル、４−（１−ナフチルアゾ）フェニル、４−（２−ナフチルアゾ）フェニル、４−（４−ナフチルアゾ）フェニル、４−（２−ピリイルアゾ）フェニル、４−（３−ピリジルアゾ）フェニル、４−（４−ピリジルアゾ）フェニル、４−（２−ピリミジルアゾ）フェニル、４−（４−ピリミジルアゾ）フェニル及び４−（５−ピリミジルアゾ）フェニル；
フェノキシ、フェニルチオ、２−ナフトキシ、２−ナフチルチオ、２−、３−及び４−ピリジルオキシ、２−、３−及び４−ピリジルチオ、２−、４−及び５−ピリミジルオキシ及び２−、４−及び５−ピリミジルチオ。
【００６４】
本発明によるリレン誘導体Ｉの特徴である置換基Ａは、有利には、相応のハロゲン化された（有利には塩素化された、又はとりわけ臭素化された）リレン誘導体と、一般式ＩＩ
【化１２】
で示されるオルト，オルト′−二置換された（チオ）フェノールＨＡとを反応させることによって、リレン骨格中に導入することができる。
【００６５】
前記反応は、適宜、塩基及び非求核性の溶剤の存在下で実施される。
【００６６】
しかしながら、（チオ）フェノールＨＡを、予め（チオ）フェノレートに変換させてもよい。この場合に、求核置換において、塩基の存在を省くことができる。
【００６７】
不完全なハロゲン交換によって、前記のようにして、基Ａもハロゲン原子も環系上の置換基として有するリレン誘導体を得ることもできる。
【００６８】
ハロゲン化されたリレン誘導体での求核置換は、基Ａの他に別の付加的な置換基を有するリレン誘導体Ｉを製造する可能性をも提供する。
【００６９】
ここで、基Ａも、オルト，オルト′−二置換されていない他の（チオ）フェノキシ基も置換基として有するリレン誘導体Ｉは、容易に、（チオ）フェノールＨＡもしくはＨＹでの（チオ）フェノキシル化と、それぞれの別の（チオ）フェノールＨＹもしくはＨＡとの補足的な反応又は両方の（チオ）フェノールとの並行反応とによって製造することができる。
【００７０】
付加的な置換基として環状アミノ基Ｐを有するリレン誘導体Ｉは、同様に、従ってオルト，オルト′−二置換された（チオ）フェノールＨＡでの（チオ）フェノキシル化と、アミンＨＰとの補足的な反応とによって、又はまずアミンＨＰとの部分的な反応と、次いで補足的な（チオ）フェノキシル化とによって、又はしかしながらハロゲン化されたリレン誘導体とＨＡ及びＨＰとの並行反応によって得ることができる。
【００７１】
少なくとも３個の異なる置換基の組み合わせを有するリレン誘導体Ｉは、もちろん相応して製造できる。
【００７２】
ハロゲン化されたリレン誘導体と（チオ）フェノールＨＡとの反応は、以下で、ペリレン−、テリレン−及びクアテリレン−テトラカルボン酸ジイミド及び−ジカルボン酸モノイミド（以下に、"リレンカルボン酸イミド"と呼称する）の例で詳細に記載する。
【００７３】
非求核性の溶剤としては、前記の反応のためには、とりわけ極性の非プロトン性の溶剤、特に脂肪族のカルボン酸アミド（有利には、Ｎ，Ｎ−ジ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル−Ｃ1〜Ｃ4−カルボン酸アミド）及びラクタム、例えばジメチルホルムアミド、ジエチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、ジメチルブチルアミド及びＮ−メチルピロリドンが適している。
【００７４】
非求核性溶剤としては、また、非極性非プロトン性溶剤を使用してもよいが、この溶剤は好ましくない。例としては、芳香族炭化水素、例えばベンゼン、トルエン及びキシレンが挙げられる。
【００７５】
もちろん、溶剤混合物を使用することもできる。
【００７６】
溶剤の量は、ハロゲン化されたリレン誘導体の可溶性に依存する。一般に、ハロゲン化されたリレン誘導体の１ｇあたりに、２〜２００ｍｌ、特に３〜１５０ｍｌの溶剤が必要となる。
【００７７】
塩基としては、とりわけ無機の及び有機のアルカリ金属含有のもしくはアルカリ土類金属含有の塩基が適しており、その際、アルカリ金属含有の塩基が特に適している。無機塩基のための例は、アルカリ金属の及びアルカリ土類金属の炭酸塩及び炭酸水素塩、水酸化物、水素化物及びアミドである。有機塩基のための例は、アルカリ金属の及びアルカリ土類金属を基礎とする、アルコレート（特にＣ1〜Ｃ10−アルコレート、とりわけｔ−Ｃ4〜Ｃ6−アルコレート）、（フェニル）アルキルアミド（特にビス（Ｃ1〜Ｃ4−アルキル）アミド）及びトリフェニルメチルメタレートである。好ましい塩基は、炭酸塩及び炭酸水素塩であり、その際、炭酸塩が特に好ましい。好ましいアルカリ金属は、リチウム、ナトリウム、カリウム及びセシウムであり、特に適したアルカリ土類金属は、マグネシウム及びカルシウムである。
【００７８】
金属含有の塩基のための例として、詳細に挙げる：炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム及び炭酸セシウム；炭酸水素ナトリウム及び炭酸水素カリウム；水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム及び水酸化セシウム；水素化リチウム、水素化ナトリウム及び水素化カリウム；リチウムアミド、ナトリウムアミド及びカリウムアミド；リチウムメチレート、ナトリウムメチレート、カリウムメチレート、リチウムエチレート、ナトリウムエチレート、カリウムエチレート、ナトリウムイソプロピレート、カリウムイソプロピレート、ナトリウム−ｔ−ブチレート、カリウム−ｔ−ブチレート、リチウム（１，１−ジメチル）オクチレート、ナトリウム（１，１−ジメチル）オクチレート及びカリウム（１，１−ジメチル）オクチレート；リチウムジメチルアミド、リチウムジエチルアミド、リチウムジイソプロピルアミド、ナトリウムジイソプロピルアミド、リチウムヘキサメチルジシラジド、ナトリウムヘキサメチルジシラジド、カリウムヘキサメチルジシラジド、トリフェニルメチルリチウム、トリフェニルメチルナトリウム及びトリフェニルメチルカリウム。
【００７９】
これらの金属含有塩基の他に、純粋に有機的な窒素含有の塩基も適している。
【００８０】
このために適した例は、アルキルアミン、特にトリ（Ｃ2〜Ｃ6−アルキル）アミン、例えばトリエチルアミン、トリプロピルアミン及びトリブチルアミン、アルコールアミン、特にモノ−、ジ−及びトリ−（Ｃ2〜Ｃ4−アルコール）アミン、例えばモノ−、ジ−及びトリエタノールアミン、及び複素環式の塩基、例えばピリジン、４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ピリジン、（４−ピロリジノ）ピリジン、Ｎ−メチル−ピペリジン、Ｎ−メチルピペリドン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、ピリミジン、キノリン、イソキノリン、キナルジン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）及びジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）である。
【００８１】
もちろん、塩基混合物を使用することもできる。
【００８２】
殊に好ましい塩基は、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム及び炭酸セシウムである。
【００８３】
一般に、（チオ）フェノールＨＡの１モルあたり、０．４当量の塩基が必要となる。特に好適な使用量は、金属塩基については、ＨＡの１モルあたりに、０．４〜３当量、特に０．４〜１．２当量である。純粋に有機的な塩基の場合に、使用量は、ＨＡの１モルあたりに、有利には０．４〜１０当量、特に有利には０．４〜３当量である。有機塩基を溶剤として同時に使用する場合に、これは特に複素環式の塩基の場合であるが、量的な制限は、もちろん不必要である。
【００８４】
反応は、相転移触媒の存在下で実施できる。
【００８５】
相転移触媒としては、とりわけ第四級アンモニウム塩及びホスホニウム塩、例えばテトラ（Ｃ1〜Ｃ8−アルキル）アンモニウムハロゲニド及び−テトラフルオロボレート、ベンジルトリ（Ｃ1〜Ｃ8−アルキル）アンモニウムハロゲニド及び−テトラフルオロボレート、並びにテトラ（Ｃ1〜Ｃ8−アルキル）−及びテトラフェニルホスホニウムハロゲニド及びクラウンエーテルが適している。ハロゲニドは、一般に、フッ化物、塩化物、臭化物及びヨウ化物であり、その際、塩化物及び臭化物が好ましい。特に適した例は、詳細には、テトラエチルアンモニウムクロリド、テトラブチルアンモニウムブロミド、テトラブチルアンモニウムヨージド、テトラブチルアンモニウムテトラフルオロボレート及びベンジルトリエチルアンモニウムクロリド、テトラブチルホスホニウムブロミド及びテトラフェニルホスホニウムクロリド及び−ブロミド、１８−クラウン−６、１２−クラウン−４及び１５−クラウン−５である。
【００８６】
相転移触媒が使用される場合に、その使用量は、通常は、（チオ）フェノールの１モルあたりに、０．４〜１０当量、特に０．４〜３当量である。
【００８７】
一般に、交換されるべきハロゲン原子の１モルあたりに、１〜１０モル、有利には１〜５モルの（チオ）フェノールＨＡが使用される。ハロゲン原子の部分的な交換のみが行われることが望ましい場合には、（チオ）フェノール量は、交換されるべきハロゲン原子の１モルあたりに、１〜１．５モル、有利には１〜１．２モルにまで低下させることが推奨される。
【００８８】
反応温度は、基質の反応性に依存し、そして一般には、３０〜１５０℃の範囲にある。
【００８９】
反応時間は、通常は０．５〜９６時間、特に２〜７２時間である。
【００９０】
プロセス工学的には、種々の手段をとることができる。反応相手をまず混合して、次いで一緒に反応温度にまで加温することができる。特に、より高い置換度を達成するために、まず（チオ）フェノールＨＡの一部のみと塩基を入れ、そして残りを、場合により、より反応性の位置で反応された生成物の中間単離の後にはじめて後に添加することが好ましいことがある。
【００９１】
得られたリレンカルボン酸イミドＩａの単離は、無機塩基を使用した場合には、以下のように行うことができる：
沈殿した無機塩をまず濾別し、次いでリレンカルボン酸イミドＩａを、脂肪族アルコール、例えばメタノール、エタノール、イソプロパノール、ブタノール又はエチレングリコールモノブチルエーテルの添加によるか、水もしくは水／アルコール混合物の添加によるか、又は溶剤の蒸発によって沈殿させ、引き続き濾別することができる。
【００９２】
しかしながら、無機塩を、沈殿したリレンカルボン酸イミドＩａと一緒に濾別し、そして水での洗浄及び／又は希釈された無機酸、例えば塩酸又は硫酸での洗浄によって洗出させることができる。
【００９３】
所望であれば、得られたリレンカルボン酸イミドＩａを、付加的な精製のために、濾過又はシリカゲル上でのカラムクロマトグラフィーに供することもできる。溶出剤としては、その場合に、特に、ハロゲン化された脂肪族炭化水素、例えば塩化メチレン及びクロロホルム、脂肪族及び芳香族の炭化水素、例えばシクロヘキサン、石油エーテル、ベンゼン、トルエン及びキシレン、脂肪族アルコール、例えばメタノール及びエタノール並びに脂肪族カルボン酸エステル、例えば酢酸エチルエステルが適しており、これらは、有利には混合物の形で使用される。
【００９４】
部分的にのみ（チオ）フェノキシル化されたリレンカルボン酸イミドＩａの場合に、なおも含まれるハロゲンは、所望であれば除去することができる。これは、好ましくは、ＷＯ−Ａ−０２／７６９８８号に記載されるように、遷移金属触媒による、反応条件下で不活性な溶剤の存在下での、又は不活性な窒素塩基性もしくは芳香族の溶剤の存在下で塩基誘導させた、還元的脱ハロゲン化によって実施できる。
【００９５】
脱ハロゲン化は、反応生成物の単離の前に、（チオ）フェノキシル化で生じた反応混合物中で行うことができる。しかしながら、所望であれば、該反応生成物は、まず中間単離をして、場合により更に精製することもできる。塩基誘導された脱ハロゲン化は、（チオ）フェノキシル化と直接的に結合してもよく、その際、初めから強塩基をより大量に使用し、そして反応混合物を（チオ）フェノキシル化を行った後により高温に加熱する。
【００９６】
還元的脱ハロゲン化のためには、還元剤として、とりわけ錯水素化物、特にホウ水素化物、例えばホウ水素化ナトリウム及び元素の水素が適している。
【００９７】
還元剤の量は、錯水素化物の場合には、一般に、脱離されるハロゲン原子の１モルあたりに、１〜８当量、有利には２〜５当量である。
【００９８】
水素による還元の場合には、反応が終わるまで多くの水素が添加される。この場合に、水素圧１〜１００バールで作業されるが、一般に水素圧は、１バール付近で十分である。
【００９９】
還元剤として錯水素化物を使用する場合に、遷移金属触媒として、特にパラジウム化合物、例えばパラジウムアセテート、ジクロロ（１，５−シクロオクタジエン）パラジウム（ＩＩ）、ジクロロ［１，１′−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）、トリ（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）及びテトラキス（トリス−ｏ−トリルホスフィン）パラジウム（０）が適している。
【０１００】
還元剤として水素を使用する場合には、同様に、上述の遷移金属を使用してよいが、有利には活性炭上パラジウムが使用される。
【０１０１】
一般に、脱離されるハロゲン原子の１モルあたりに、０．５〜１０モル％、有利には０．５〜５モル％の触媒が使用される。
【０１０２】
不活性溶剤としては、特に、脂肪族カルボン酸ニトリル、例えばアセトニトリル及びプロピオニトリル、脂肪族カルボン酸アミド、例えばＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド及びＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド及びラクタム、た問えばＮ−メチルピロリドンが適している。
【０１０３】
溶剤量は、一般に、脱ハロゲン化されるリレンカルボン酸イミドＩａの１ｇあたりに、１０〜１００ｍｌの溶剤である。
【０１０４】
錯水素化物での還元的な脱ハロゲン化の場合に、保護ガス下で作業することが推奨される。
【０１０５】
反応温度は、錯水素化物を使用する場合には、通常は、２０〜１００℃であり、水素による還元の場合には、２０〜５０℃である。
【０１０６】
反応時間は、一般に、５〜１００時間、有利には１２〜６０時間である。
【０１０７】
還元的脱ハロゲン化は、直接的に（チオ）フェノキシル化に引き続き行うことができ、その際、反応混合物を室温に冷却し、還元剤及び触媒を添加し、次いで該混合物を所望の反応温度に加熱する。しかしながら、所望であれば、（チオ）フェノキシル化された生成物を、まず中間単離して、場合により更に精製することもできる。
【０１０８】
塩基誘導された脱ハロゲン化のためには、塩基として、特にアルカリ金属水酸化物、例えば水酸化カリウム及び水酸化ナトリウム、アルカリ金属炭酸塩、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム及び炭酸セシウム、第二級の及び第三級のアルコールのアルカリ金属アルコレート、例えばリチウム−、ナトリウム−及びカリウムイソプロピレート及び−ｔ−ブチレート並びに立体障害窒素塩基、例えばＤＡＢＣＯ、ＤＢＮ及びＤＢＵが適している。
【０１０９】
一般に、脱離されるハロゲン原子の１モルあたりに、１〜３当量、有利には１〜１．５当量の塩基が使用される。
【０１１０】
溶剤としては、（チオ）フェノキシル化の場合と同じ溶剤を使用することができる。
【０１１１】
溶剤量は、目的に応じて、脱ハロゲン化されるリレンカルボン酸イミドＩａの１ｇあたりに、２〜２００ｍｌ、特に３〜１００ｍｌである。
【０１１２】
反応温度は、通常は、５０〜２００℃、有利には６０〜１３０℃の範囲である。
【０１１３】
脱ハロゲン化は、保護ガス下で行うことが推奨される。
【０１１４】
塩基誘導された脱ハロゲン化は、一般に、５〜７２時間、とりわけ１０〜４８時間で完了する。
【０１１５】
本発明による官能化された全てのペリレン−、テリレン−及びクアテリレン誘導体Ｉａの製造のためには、有利には、例えば、ＷＯ−Ａ−９７／２２６０７号、ＷＯ−Ａ−０３／１０４２３２号及びＷＯ−Ａ−９６／２２３３２号に記載されている相応のハロゲン化されたリレンテトラカルボン酸ジイミドから出発する。
【０１１６】
（チオ）フェノキシル化の後に、ジアミドを、次いで、所望であれば、鹸化によって、リレンテトラカルボン酸二無水物Ｉａ又はリレンテトラカルボン酸モノイミド一無水物Ｉａに変換することができる。
【０１１７】
リレンテトラカルボン酸モノイミド一無水物Ｉａを、脱カルボキシル化して、リレンジカルボン酸イミドＩａを得て、該イミドから、再び鹸化によって相応のリレンジカルボン酸無水物Ｉａを得ることができる。
【０１１８】
もちろん、リレンジカルボン酸イミドＩａを、前記のように、ハロゲン化されたリレンジカルボン酸イミドの（チオ）フェノキシル化によって製造することもできる。
【０１１９】
リレンテトラカルボン酸二無水物Ｉａは、脱カルボキシル化によって変換して、官能化されていないリレンＩａにすることができ、又は芳香族ジアミンＨ2Ｎ−Ｅ−ＮＨ2との反応によって変換して、相応の二縮合生成物及び一縮合生成物とすることができる。
【０１２０】
リレンテトラカルボン酸モノイミド一無水物Ｉａから、最後に芳香族ジアミンＨ2Ｎ−Ｅ−ＮＨ2との反応によって、相応のリレンテトラカルボン酸モノイミド半縮合生成物が得られる。
【０１２１】
前記の再官能化の結果は、テリレン誘導体及びクアテリレン誘導体の例で、旧ドイツ国特許出願第１０ ２００５ ０２１３６２．６号に記載されている。
【０１２２】
本発明によるペンタリレン−及びヘキサリレンテトラカルボン酸ジイミドＩｂは、最後に、基Ａ（及び所望であれば基Ｙ）で置換されたペリレン−及びテリレンジカルボン酸イミドのカップリング反応によって、もしくは相応して置換されたテリレンジカルボン酸イミドのホモカップリングによって得ることができる。前記のカップリング反応は、旧ドイツ国特許出願第１０ ２００５ ０１８２４１．０号に詳細に記載されている。
【０１２３】
本発明によるリレン誘導体Ｉは、急勾配の吸収帯を特徴としている。従って、該誘導体は、ブリリアントな吸収色相もしくは蛍光色相を呈する。蛍光を発する本発明によるリレン誘導体Ｉは、更に、蛍光量子収率が高められている。同時に、その吸収極大は、基Ａによって置換されていないそれぞれ相応の個々のものに対して長波長にシフトしており、これは、多くの用途について、入射光のより改善された利用性をもたらす。
【０１２４】
本発明によるリレン誘導体Ｉは、問題なく、有機材料及び無機材料に導入でき、かつ従って全ての一連の使用目的のためにも適しており、その使用目的のうちの幾つかを以下に例示する。
【０１２５】
これらは、一般に、塗料、印刷インキ及びプラスチックの着色の為に使用できる。
【０１２６】
ペリレン誘導体及びテリレン誘導体Ｉは、電磁スペクトルの可視領域に吸収を示し、その際特に、ペリレン誘導体Ｉの場合に電磁スペクトルの可視領域にあるその蛍光の点で優れている。
【０１２７】
より高級のリレン誘導体Ｉは、特にその吸収能に基づき、電磁スペクトルの近赤外領域において関心が持たれている。
【０１２８】
本発明によるリレン誘導体Ｉは、電磁線を吸収及び／又は放出する水性ポリマー分散液の製造のために使用することができる。蛍光を発するポリマー分散液は、テリレン誘導体Ｉ及び、特にペリレン誘導体Ｉの場合に生ずるが、一方でより高級の同族体の場合に、電磁スペクトルの近赤外領域において吸収を示すポリマー分散液が得られる。
【０１２９】
更に、特により高級のリレン誘導体Ｉは、電磁スペクトルの近赤外領域におけるその顕著な吸収に基づき、ヒトの眼に視認できない紫外光を吸収する標識及びマーキングの作製のために、熱管理のための赤外線吸収体として、かつプラスチック部材の溶接処理に際してのＩＲレーザ放射線吸収性材料として適している。前記の用途は、例えばＤＥ−Ａ−１０ ２００４ ０１８５４７号及びＷＯ−Ａ−０２／７７０８１号及びＷＯ−Ａ−０４／０５４２７号に詳細に記載されている。
【０１３０】
より高級のリレン誘導体Ｉは、有利には、レーザ標識及びレーザ表記のためにも使用できる。この場合に、リレン誘導体Ｉによって吸収されたレーザ光は、プラスチックの加熱をもたらし、その加熱は、その発泡又は付加的に含まれる色素の転化を引き起こし、こうして標識もしくは表記がなされる。
【０１３１】
更に、本発明によるリレン誘導体Ｉは、有機電子機器における半導体として使用することができる。前記の分野に属する幾つかの使用例は、電界効果トランジスタ及び電子写真である。
【０１３２】
本発明によるリレン誘導体Ｉは、ディスプレイ用途のためのフィルタ又は発光体としても使用することができる。その際、可視領域に吸収を示し、蛍光を発するリレン誘導体Ｉ、従ってとりわけペリレン誘導体Ｉは、ＬＣＤディスプレイ及びＯＬＥＤディスプレイ用の吸収性のカラーフィルタとして又は蛍光性の発光体として関心が持たれる一方で、ＮＩＲに吸収を示すより高級のリレン誘導体Ｉは、特にＮＩＲ放射線に対する保護フィルタとして機能しうる。
【０１３３】
最後に、リレン誘導体Ｉは、また、化学発光における発光体としても使用することができる。ここで、改めて、ペリレンを及びテリレンを基礎とする蛍光色素が特に適している。
【０１３４】
ペリレンを基礎とする及びテリレンを基礎とする蛍光色素は、更に、検出法における、特に生存細胞を含む生物学的試料の診断法及び分析法における標識基として関心が持たれている。
【０１３５】
とりわけ、本発明によるリレン誘導体Ｉ、特にペリレン誘導体を及びテリレン誘導体は、従って光電池における活性成分としても使用することができる。
【０１３６】
実施例
実施例１： Ｎ，Ｎ′−ビス（２，６−ジイソプロピルフェニル）−１，７−及び−１，６−ビス（２，６−ジイソプロピルフェノキシ）ペリレン−３，４：９，１０−テトラカルボン酸ジイミド（Ｉａ１）
２．６ｇ（３ミリモル）の、Ｎ，Ｎ′−ビス（２，６−ジイソプロピルフェニル）−１，７−及び−１，６−ジブロモペリレン−３，４：９，１０−テトラカルボン酸ジイミドの混合物（異性体比 ７５：２５）と１．３９ｇ（７．５ミリモル）の２，６−ジイソプロピルフェノールを１５０ｍｌのＮ−メチルピロリドン中に入れた混合物に、１．２４ｇ（９ミリモル）の炭酸カリウムを添加した。次いで、該混合物を９５℃にまで加熱し、そして前記温度で４時間撹拌した。室温にまで冷却した後に、ゆっくりと１５０ｍｌの水を添加した。更に１時間撹拌した後に、沈殿した生成物を濾別し、続けて少しずつ、全体で３００ｍｌの１０質量％硫酸で、水で、そして少量のエタノールで洗浄し、そして真空中で乾燥させた。
【０１３７】
２．４ｇ（７５％）のリレン誘導体混合物Ｉａ１が、紫色の固体の形で得られ、それを更なる精製のために、シリカゲル上での、溶出剤としてトルエンを用いたカラムクロマトグラフィーに供した。
【０１３８】
吸収：λmax（ＣＨ2Ｃｌ2）＝５５７ｎｍ；
放出：λmax（ＣＨ2Ｃｌ2）＝５７５ｎｍ。
【０１３９】
Ｉａ１のＵＶスペクトルは、Ｎ，Ｎ′−ビス（２，６−ジイソプロピルフェニル）−１，７−及び−１，６−ビス（４−ｔ−オクチルフェノキシ）ペリレン−３，４：９，１０−テトラカルボン酸ジイミド（Ｖ１）の混合物のＵＶスペクトルと比較して、長波長にシフトした吸収極大（Ｖ１：λmax（吸収）（ＣＨ2Ｃｌ2）＝５４３ｎｍ）を有する明らかにより急勾配の吸収帯を示す。
【０１４０】
リレン誘導体混合物Ｉａ１及びＶ１を、それぞれ０．０２質量％でＰＭＭＡに入れ、そして５．５×５．５ｃｍの辺長の射出成形体に加工した。
【０１４１】
リレン誘導体混合物Ｉａ１を含む射出成形体は、明らかにより高い端蛍光（Ｋａｎｔｅｎｆｌｕｏｒｅｓｚｅｎｚ）を示し、明らかにブリリアントな青色の色相を呈した。
【０１４２】
実施例２： Ｎ，Ｎ′−ビス（２，６−ジイソプロピルフェニル）−１，６，９，１４−テトラ（２，６−ジイソプロピルフェノキシ）テリレン−３，４：１１，１２−テトラカルボン酸ジイミド（Ｉａ２）
３．４５ｇ（３ミリモル）のＮ，Ｎ′−ビス（２，６−ジイソプロピルフェニル）−１，６，９，１４−テトラブロモテリレン−３，４：１１，１２−テトラカルボン酸ジイミドと２．８ｇ（１５ミリモル）の２，６−ジイソプロピルフェノールを２００ｍｌのＮ−メチルピロリドン中に入れた混合物に、２．４８ｇ（１８ミリモル）の炭酸カリウムを添加した。次いで、該混合物を８０℃にまで加熱し、そして前記温度で５時間撹拌した。室温にまで冷却した後に、５０ｍｌの水を添加した。更に１０時間撹拌した後に、沈殿した生成物を濾別し、まず少しずつ、全体で４００ｍｌの１０質量％硫酸で、引き続き水で中性になるまで洗浄し、そして真空中で乾燥させた。
【０１４３】
４．２５ｇ（９２％）のリレン誘導体Ｉａ２が、緑色の固体の形で得られ、それを更なる精製のために、シリカゲル上での、溶出剤としてトルエンを用いたカラムクロマトグラフィーに供した。
【０１４４】
Ｒf値（石油エーテル／酢酸エステル ８：１）＝０．８；
吸収：λmax（ＣＨ2Ｃｌ2）＝６９４ｎｍ； 質量吸光Ｅ＝９０ｌ ｇ-1 ｃｍ-1；
放出：λmax（ＣＨ2Ｃｌ2）＝７２０ｎｍ。
【０１４５】
実施例３： Ｎ，Ｎ′−ビス（２，６−ジイソプロピルフェニル）−１，６，１１，１６−テトラ（２，６−ジイソプロピルフェノキシ）クアテリレン−３，４：１３，１４−テトラカルボン酸ジイミド（Ｉａ３）
１２．９ｇ（９ミリモル）の、Ｎ，Ｎ′−ビス（２，６−ジイソプロピルフェニル）−１，６，８，１１，１６，１８−及び−１，６，８，１１，１６，１９−ヘキサブロモクアテリレン−３，４：１３，１４−テトラカルボン酸ジイミドのほぼ同じ部分からなる混合物と、８．４ｇ（４５ミリモル）の２，６−ジイソプロピルフェノールを６００ｍｌのＮ−メチルピロリドン中に入れた混合物に、２．５２ｇ（１８ミリモル）の炭酸カリウムを４時間で添加した。次いで、該混合物を、まず１００℃に加熱し、この温度で２時間撹拌し、次いで１１０℃に２時間、引き続き１２０℃に２時間加熱した。前記温度で、更に２．０ｇ（１１ミリモル）の２，６−ジイソプロピルフェノール及び０．６３ｇ（４．５ミリモル）の炭酸カリウムを添加した。更に１２０℃で５時間撹拌した後に、該混合物を室温に冷却した。
【０１４６】
この場合に主成分として生ずるＮ，Ｎ′−ビス（２，６−ジイソプロピルフェニル）−１，６，１１，１６−テトラ（２，６−ジイソプロピルフェノキシ）−８，１８−及び−８，１９−ジブロモクアテリレン−３，４：１３，１４−テトラカルボン酸ジイミドの脱ハロゲン化のために、得られた反応混合物を、１．９８ｇ（５２ミリモル）のホウ水素化ナトリウム及び０．１２ｇ（０．１ミリモル）のテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）と混合し、そして７０℃に１３時間加熱した。
【０１４７】
室温にまで冷却した後に、生成物を、まず３００ｍｌの水を、そしてついで１００ｍｌの１０質量％硫酸をゆっくりと添加することによって沈殿させ、濾別し、まず少しずつ、全体で４００ｍｌの１０質量％硫酸で、そして次いで水で中性になるまで洗浄し、そして真空中で乾燥させた。
【０１４８】
１２．８ｇ（７８％）のリレン誘導体Ｉａ３が、緑色の固体の形で得られ、それを更なる精製のために、シリカゲル上での、溶出剤としてトルエンを用いたカラムクロマトグラフィーに供した。
【０１４９】
Ｒf値（石油エーテル／酢酸エステル ８：１）＝０．５；
吸収：λmax（ＣＨ2Ｃｌ2）＝８０２ｎｍ； 質量吸光Ｅ＝９８ｌ ｇ-1 ｃｍ-1。
【０１５０】
Ｉａ３のＵＶスペクトルは、Ｎ，Ｎ′−ビス（２，６−ジイソプロピルフェニル）−１，６，１１，１６−テトラ（４−ｔ−オクチルフェノキシ）クアテリレン−３，４：１３，１４−テトラカルボン酸ジイミド（Ｖ３）のＵＶスペクトルと比較して、急勾配の深色にシフトした吸収帯を示し、可視領域により低い残留吸収（Ｖ３：λmax（吸収）（ＣＨ2Ｃｌ2）＝７７８ｎｍ）を示す。
【０１５１】
実施例４： Ｎ，Ｎ′−ビス（２，６−ジイソプロピルフェニル）−１，６，１１，１６−テトラ（２，６−ジイソプロピルフェノキシ）−８，１８−及び−８，１９−ジブロモクアテリレン−３，４：１３，１４−テトラカルボン酸ジイミド（Ｉａ４）
１８．０ｇ（１３ミリモル）の、Ｎ，Ｎ′−ビス（２，６−ジイソプロピルフェニル）−１，６，８，１１，１６，１８−及び−１，６，８，１１，１６，１９−ヘキサブロモクアテリレン−３，４：１３，１４−テトラカルボン酸ジイミドのほぼ同じ部分からなる混合物、６４０ｍｌのＮ−メチルピロリドン、９．１８ｇ（５２ミリモル）の２，６−ジイソプロピルフェノール及び４．３４ｇ（３１ミリモル）の炭酸カリウムの混合物を、８０℃に加熱し、そして前記温度で２７時間撹拌した。
【０１５２】
室温に冷却した後に、反応混合物を、２ｌの１０質量％硫酸中で沈殿させた。生成物を濾別し、まず少しずつ、全体で５００ｍｌの１０質量％硫酸で洗浄し、そして次いでエタノールで洗浄し、そして真空中で乾燥させた。
【０１５３】
２２．１ｇ（定量的反応）リレン誘導体混合物Ｉａ４が緑色の固体の形で得られ、それを更なる精製のためにシリカゲル上での、溶出剤としてのトルエン／塩化メチレン混合物（９：１）を用いたカラムクロマトグラフィーに供した。
【０１５４】
実施例５： Ｎ−（２，６−ジイソプロピルフェニル）−９−（２，６−ジイソプロピルフェノキシ）ペリレン−３，４−ジカルボン酸イミド（Ｉａ５）
７．０ｇ（２５ミリモル）のＮ−（２，６−ジイソプロピルフェニル）−９−ブロモペリレン−３，４−ジカルボン酸イミド、２．３ｇ（２５ミリモル）の２，６−ジイソプロピルフェノール、１００ｍｌのＮ−メチルピロリドン及び３．４５ｇ（５０ミリモル）の炭酸カリウムの混合物を、１００℃に３時間加熱した。室温にまで冷却した後に、１７ｍｌの水を添加した。沈殿した生成物を濾別し、まず１３５ｍｌの５質量％硫酸で洗浄し、そして次い水で中性になるまで洗浄し、そして真空中で乾燥させた。
【０１５５】
７．７ｇ（５０％）のリレン誘導体Ｉａ５が、紫色の固体の形で得られ、それを更なる精製のために、溶出剤としてのトルエン／酢酸エステル混合物（６０：１）を用いてシリカゲルを介して濾過した。
【０１５６】
Ｒf値（トルエン／酢酸エステル ６０：１）＝０．２４。
【０１５７】
実施例６： Ｎ，Ｎ′−ビス（２，６−ジイソプロピルフェニル）−１，６，９，１４−テトラ（２，６−ジメチルチオフェノキシ）テリレン−３，４：１１，１２−テトラカルボン酸ジイミド（Ｉａ６）
０．８ｇ（０．７ミリモル）のＮ，Ｎ′−ビス（２，６−ジイソプロピルフェニル）−１，６，９，１４−テトラブロモテリレン−３，４：１１，１２−テトラカルボン酸ジイミドを５０ｍｌのＮ−メチルピロリドン中に溶かした溶液を、０．４ｇ（２．８ミリモル）の２，６−ジメチルチオフェノール及び０．５７ｇ（７ミリモル）の炭酸カリウムと混合し、そして４０℃に加熱した。４０℃で４時間撹拌した後に、８０ｍｌの５質量％硫酸を添加した。沈殿した生成物を濾別し、続けて水で、２質量％の苛性ソーダ液で、水で、そしてエタノールで洗浄し、そして真空中で乾燥させた。
【０１５８】
１．１ｇ（定量的反応）のＩａ６が、緑色の固体の形で得られ、それを更なる精製のために、シリカゲル上での、溶出剤としてトルエンを用いたカラムクロマトグラフィーに供した。
【０１５９】
Ｒf値（トルエン／酢酸エステル １０：１）＝０．６９；
吸収：λmax（ＣＨ2Ｃｌ2）＝７０２ｎｍ； 質量吸光Ｅ＝６０ｌ ｇ-1 ｃｍ-1；
放出：λmax（ＣＨ2Ｃｌ2）＝７５７ｎｍ； 弱い蛍光。
【０１６０】
実施例７： Ｎ，Ｎ′−ビス（２，６−ジイソプロピルフェニル）−１，６，１１，１６−テトラ（２，６−ジイソプロピルフェノキシ）−８，１８−及び−８，１９−ジピペリジルクアテリレン−３，４：１３，１４−テトラカルボン酸ジイミド（Ｉａ７）
０．６ｇ（０．３ミリモル）の実施例４で得られたカラムクロマトグラフィーにより精製されたリレン誘導体混合物と、５．３ｇ（６．２ｍｌ、６２ミリモル）のピペリジンからなる混合物を、９０℃に温度調節された油浴中で１２０時間加熱した。室温にまで冷却した後に、該反応混合物を３０ｍｌのメタノールと３０ｍｌの水の混合物に沈殿させた。生成物を濾別し、１１ｍｌのメタノールで洗浄し、１５ｍｌの１５質量％硫酸中で３時間撹拌し、次いで再び濾別し、そして水で中性になるまで洗浄した。
【０１６１】
０．５４ｇ（９０％）のリレン誘導体混合物Ｉａ７が、緑色の固体の形で得られた。その固体は、Ｍａｌｄｉ−ＭＳによれば、副次的な量のテトラフェノキシモノピペリジルモノブロモ誘導体及びテトラフェノキシモノピペリジル誘導体を含有していた。
【０１６２】
吸収：λmax（Ｎ−メチルピロリドン）＝８２２ｎｍ；質量吸光Ｅ＝３４．４ｌ ｇ-1 ｃｍ-1。
【技術分野】
【０００１】
本発明は、一般式Ｉ
【化１】
［式中、置換基及び変数は、以下の意味を有する：
リレンは、多環式の共役環系を意味し、前記環系は、少なくとも１個のペリレン単位
【化２】
を有し、ヘテロ原子を還元しとして含んでよく、−ＣＯ−基を含む基によって官能化されていてよく、かつ／又は基Ａとは異なる更なる置換基を有してよい；
Ａは、式
【化３】
で示される基を意味し、その際、基Ａは、ｎ＞１の場合に、同一もしくは異なってよい；
Ｘは、酸素もしくは硫黄を意味する；
Ｒは、同一もしくは異なる以下の（ｉ）〜（ｖ）の基を意味する：
（ｉ）Ｃ1〜Ｃ30−アルキル、
前記のＣ1〜Ｃ30−アルキルの炭素鎖は、１もしくは複数の基−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲ2−、−Ｎ＝ＣＲ2−、−Ｎ＝ＣＲ2−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＲ2＝ＣＲ2−、−ＣＯ−、−ＳＯ−及び／又は−ＳＯ2−によって中断されていてよく、かつ前記のＣ1〜Ｃ30−アルキルは、Ｃ1〜Ｃ12−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルチオ、−Ｃ≡ＣＲ2、−ＣＲ2＝ＣＲ22、ヒドロキシ、メルカプト、ハロゲン、シアノ、ニトロ、−ＮＲ3Ｒ4、−ＮＲ3ＣＯＲ4、−ＣＯＮＲ3Ｒ4、−ＳＯ2ＮＲ3Ｒ4、−ＣＯＯＲ3、−ＳＯ3Ｒ3、飽和もしくは不飽和のＣ4〜Ｃ7−シクロアルキル（その炭素骨格は、１もしくは複数の基−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲ2−、−Ｎ＝ＣＲ2−、−ＣＲ2＝ＣＲ2−、−ＣＯ−、−ＳＯ−及び／又は−ＳＯ2−によって中断されていてよい）及び／又はアリールによって一置換もしくは多置換されていてよく、その際、アリール及びシクロアルキルは、それぞれ、Ｃ1〜Ｃ18−アルキル及び／又はアルキルについての置換基として上述した基によって一置換もしくは多置換されていてよく、その際、多くとも１個のアルキル基Ｒは１位において第三級炭素原子を有してよい；
（ｉｉ）Ｃ3〜Ｃ8−シクロアルキル、
前記のＣ3〜Ｃ8−シクロアルキルの炭素骨格は、１もしくは複数の基−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲ2−、−Ｎ＝ＣＲ2−、−ＣＲ2＝ＣＲ2−、−ＣＯ−、−ＳＯ−及び／又は−ＳＯ2−によって中断されていてよく、かつ前記のＣ3〜Ｃ8−シクロアルキルには、更なる飽和もしくは不飽和の５員ないし７員の環員が縮合されていてよく前記環系の炭素骨格は、１もしくは複数の基−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲ2−、−Ｎ＝ＣＲ2−、−ＣＲ2＝ＣＲ2−、−ＣＯ−、−ＳＯ−及び／又は−ＳＯ2−によって中断されていてよく、その際、全環系は、Ｃ1〜Ｃ18−アルキル、Ｃ1〜Ｃ12−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルチオ、−Ｃ≡ＣＲ2、−ＣＲ2＝ＣＲ22、ヒドロキシ、メルカプト、ハロゲン、シアノ、ニトロ、−ＮＲ3Ｒ4、−ＮＲ3ＣＯＲ4、−ＣＯＮＲ3Ｒ4、−ＳＯ2ＮＲ3Ｒ4及び／又は−ＣＯＯＲ3によって一置換もしくは多置換されていてよく、その際、多くとも１個のシクロアルキル基Ｒは１位において第三級炭素原子を有してよい；
（ｉｉｉ）アリールもしくはヘタリール、
前記のアリールもしくはヘタリールには、それぞれ、更なる飽和もしくは不飽和の５員ないし７員の環が縮合されていてよく、前記環の炭素骨格は、１もしくは複数の基−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲ2−、−Ｎ＝ＣＲ2−、−ＣＲ2＝ＣＲ2−、−ＣＯ−、−ＳＯ−及び／又は−ＳＯ2−によって中断されていてよく、その際、全環系は、Ｃ1〜Ｃ18−アルキル、Ｃ1〜Ｃ12−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルチオ、−Ｃ≡ＣＲ2、−ＣＲ2＝ＣＲ22、ヒドロキシ、メルカプト、ハロゲン、シアノ、ニトロ、−ＮＲ3Ｒ4、−ＮＲ3ＣＯＲ4、−ＣＯＮＲ3Ｒ4、−ＳＯ2ＮＲ3Ｒ4、−ＣＯＯＲ3、−ＳＯ3Ｒ3、アリール及び／又はヘタリール（それぞれ、Ｃ1〜Ｃ18−アルキル、Ｃ1〜Ｃ12−アルコキシ、ヒドロキシ、メルカプト、ハロゲン、シアノ、ニトロ、−ＮＲ3Ｒ4、−ＮＲ3ＣＯＲ4、−ＣＯＮＲ3Ｒ4、−ＳＯ2ＮＲ3Ｒ4、−ＣＯＯＲ3及び／又は−ＳＯ3Ｒ3によって一置換もしくは多置換されていてよい）によって一置換もしくは多置換されていてよい；
（ｉｖ）基−Ｕ−アリール、
前記基は、アリール基（ｉｉｉ）についての置換基として上述した基によって一置換もしくは多置換されていてよく、その際、Ｕは、基−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲ2−、−ＣＯ−、−ＳＯ−又は−ＳＯ2−を意味する；
（ｖ）Ｃ1〜Ｃ12−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルチオ、−Ｃ≡ＣＲ2、−ＣＲ2＝ＣＲ22、ヒドロキシ、メルカプト、ハロゲン、シアノ、ニトロ、−ＮＲ3Ｒ4、−ＮＲ3ＣＯＲ4、−ＣＯＮＲ3Ｒ4、−ＳＯ2ＮＲ3Ｒ4、−ＣＯＯＲ3又は−ＳＯ3Ｒ3；
Ｒ′は、水素、Ｒについて挙げた基（ｉ）、（ｉｉ）、（ｉｉｉ）、（ｉｖ）及び（ｖ）の１つの同一もしくは異なる基を意味し、その際、アリール基（ｉ）及びシクロアルキル基（ｉｉ）は１位において第三級炭素原子を有してよい；
Ｒ2は、水素又はＣ1〜Ｃ18−アルキルを意味し、その際、基Ｒ2は、それらが複数ある場合には、同一もしくは異なってよい；
Ｒ3、Ｒ4は、互いに無関係に、水素、Ｃ1〜Ｃ18−アルキル、アリールもしくはヘタリールを意味し、
前記のＣ1〜Ｃ18−アルキルの炭素鎖は、１もしくは複数の基−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＳＯ−及び／又は−ＳＯ2−によって中断されていてよく、かつ前記のＣ1〜Ｃ18−アルキルは、Ｃ1〜Ｃ12−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルチオ、ヒドロキシ、メルカプト、ハロゲン、シアノ、ニトロ及び／又は−ＣＯＯＲ2によって一置換もしくは多置換されていてよい；
前記のアリールもしくはヘタリールには、それぞれ、更なる飽和もしくは不飽和の５員ないし７員の環が縮合されていてよく、前記環の炭素骨格は、１もしくは複数の基−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−及び／又は−ＳＯ2−によって中断されていてよく、その際、全環系は、Ｃ1〜Ｃ12−アルキル及び／又はアルキルについての置換基として上述した基によって一置換もしくは多置換されていてよい；
ｎは、１〜８を意味する］で示される新規のリレン誘導体に関する。
【０００２】
更に、本発明は、リレン誘導体Ｉを、高分子の有機材料及び無機材料の着色のために、電磁線を吸収及び／又は放出する水性ポリマー分散液の製造のために、ヒトの眼に視認できない赤外光を吸収する標識及びマーキングの作製のために、熱管理のための赤外吸収体として、プラスチック部材の溶接処理に際してのＩＲレーザ放射線を吸収する材料として、レーザ標識及びレーザ表記のために、有機電子装置における半導体として、ディスプレイ用途におけるフィルタもしくは発光体として、化学ルミネセンスの用途における発光体として、検出法における標識基として、並びに光電池中の活性成分として用いる使用に関する。
【０００３】
ペリレンテトラカルボン酸ジイミド、ペリレンジカルボン酸イミド、相応の酸無水物及びこれらの化合物のより高級の同族体が、蛍光色素として、かつＮＩＲ吸収体として特に関心が持たれている。
【０００４】
使用媒体へのその可溶性の向上のために、通常は、前記化合物のリレン骨格中にフェノキシ置換基又はチオフェノキシ置換基が導入される。前記置換基は、特に非置換の又はｐ位で、例えばｔ−アルキルによって置換されたフェノキシ基もしくはチオフェノキシ基（ＷＯ−Ａ−９７／２２６０７号、ＷＯ−Ａ−０３／１０４２３２号、ＷＯ−Ａ−９６／２２３３２号、ＷＯ−Ａ−０２／７６９８８号並びに旧ドイツ国特許出願第１０ ２００５ ０１８２４１．０号及び同第１０ ２００５ ０２１３６２．６号）である。
【０００５】
ＷＯ−Ａ−０２／１４４１４号においては、更に、星型ポリマーの合成を可能にするペリレンテトラカルボン酸ジイミドが記載されている。そのペリレン骨格は、フェノキシ基によって置換されており、該フェノキシ基は、更にパラ位に反応性基を有する。
【０００６】
最後に、旧ドイツ国特許出願第１０ ２００４ ０５７５８５．１号においては、リレンテトラカルボン酸ジイミドであって、そのリレン骨格が環状アミノ基によって置換されているものが記載され、前記基がジイミドの吸収を深色にシフトさせる。
【０００７】
本発明の課題は、リレン誘導体の光学特性を更に改善すること、特にその吸収帯の勾配を高めることであった。
【０００８】
従って、冒頭に定義した式Ｉで示されるリレン誘導体が見出された。
【０００９】
更に、式Ｉ中の置換基及び変数が以下の意味を有する好ましいリレン誘導体が見出された：
Ｒは、以下の（ｉ）〜（ｖ）の同一もしくは異なる基を意味する：
（ｉ）Ｃ1〜Ｃ30−アルキル、
前記のＣ1〜Ｃ30−アルキルは１位に第三級炭素原子を有さず、前記のＣ1〜Ｃ30−アルキルの炭素鎖は、１もしくは複数の基−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲ2−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＲ2＝ＣＲ2−及び／又は−ＣＯ−によって中断されていてよく、かつ前記のＣ1〜Ｃ30−アルキルは、Ｃ1〜Ｃ12−アルコキシ、ヒドロキシ及び／又はハロゲンによって一置換もしくは多置換されていてよい；
（ｉｉ）Ｃ3〜Ｃ8−シクロアルキル、
前記のＣ3〜Ｃ8−シクロアルキルは１位に第三級炭素原子を有さず、前記のＣ3〜Ｃ8−シクロアルキルの炭素骨格は、１もしくは複数の基−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲ2−、−ＣＲ2＝ＣＲ2−及び／又は−ＣＯ−によって中断されていてよく、かつＣ1〜Ｃ18−アルキル、Ｃ1〜Ｃ12−アルコキシ及び／又はＣ1〜Ｃ6−アルキルチオによって一置換もしくは多置換されていてよい；
（ｉｉｉ）アリールもしくはヘタリール、
前記のアリールもしくはヘタリールには、それぞれ、更なる飽和もしくは不飽和の５員ないし７員の環が縮合されていてよく、前記環の炭素骨格は、１もしくは複数の基−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲ2−、−Ｎ＝ＣＲ2−、−ＣＲ2＝ＣＲ2−、−ＣＯ−、−ＳＯ−及び／又は−ＳＯ2−によって中断されていてよく、その際、全環系は、Ｃ1〜Ｃ18−アルキル、Ｃ1〜Ｃ12−アルコキシ、−Ｃ≡ＣＲ2、−ＣＲ2＝ＣＲ22、ヒドロキシ、ハロゲン、−ＮＲ3Ｒ4、−ＮＲ3ＣＯＲ4、−ＣＯＮＲ3Ｒ4、−ＳＯ2ＮＲ3Ｒ4、−ＣＯＯＲ3及び／又は−ＳＯ3Ｒ3によって一置換もしくは多置換されていてよい；
（ｉｖ）基−Ｕ−アリール、
前記基は、アリール基（ｉｉｉ）についての置換基として上述した基によって一置換もしくは多置換されていてよく、その際、Ｕは、基−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲ2−、−ＣＯ−、−ＳＯ−又は−ＳＯ2−を意味する；
（ｖ）Ｃ1〜Ｃ12−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルチオ、−Ｃ≡ＣＲ2、−ＣＲ2＝ＣＲ22、ヒドロキシ、メルカプト、ハロゲン、シアノ、ニトロ、−ＮＲ3Ｒ4、−ＮＲ3ＣＯＲ4、−ＣＯＮＲ3Ｒ4、−ＳＯ2ＮＲ3Ｒ4、−ＣＯＯＲ3又は−ＳＯ3Ｒ3；
Ｒ′は、水素、Ｒについて挙げた基（ｉ）、（ｉｉ）、（ｉｉｉ）、（ｉｖ）及び（ｖ）の１つの同一もしくは異なる基を意味し、その際、アルキル基（ｉ）及びシクロアルキル基（ｉｉ）は１位において第三級炭素原子を有してよい；
Ｒ2は、水素又はＣ1〜Ｃ18−アルキルを意味する；
Ｒ3、Ｒ4は、互いに無関係に、水素、Ｃ1〜Ｃ18−アルキル、アリールもしくはヘタリールを意味し、
前記のＣ1〜Ｃ18−アルキルは、Ｃ1〜Ｃ6−アルコキシ、ヒドロキシ、ハロゲン及び／又はシアノによって一置換もしくは多置換されていてよい；
前記のアリールもしくはヘタリールは、それぞれ、Ｃ1〜Ｃ6−アルキル及び／又はアルキルについての置換基として上述した基によって一置換もしくは多置換されていてよい；
ｎは、１〜６を意味する。
【００１０】
特に好ましい式Ｉのリレン誘導体は、結局は、以下の置換基及び変数の意味を有する：
Ａは、式
【化４】
で示される基を意味し、その際、基Ａは、ｎ＞１の場合に同一である；
Ｒは、以下の（ｉ）〜（ｖ）の同一もしくは異なる基を意味する：
（ｉ）Ｃ1〜Ｃ18−アルキル、
前記のＣ1〜Ｃ18−アルキルは１位に第三級炭素原子を有さず、前記のＣ1〜Ｃ18−アルキルの炭素鎖は、１もしくは複数の基−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲ2−及び／又は−ＣＯ−によって中断されていてよく、かつ前記のＣ1〜Ｃ18−アルキルは、Ｃ1〜Ｃ12−アルコキシ、ヒドロキシ及び／又はハロゲンによって一置換もしくは多置換されていてよい；
（ｉｉ）Ｃ3〜Ｃ8−シクロアルキル、
前記のＣ3〜Ｃ8−シクロアルキルは１位に第三級炭素原子を有さず、かつＣ1〜Ｃ18−アルキル及び／又はＣ1〜Ｃ12−アルコキシによって一置換もしくは多置換されていてよい；
（ｉｉｉ）アリールもしくはヘタリール、
前記のアリールもしくはヘタリールは、それぞれ、Ｃ1〜Ｃ18−アルキル、Ｃ1〜Ｃ12−アルコキシ、ヒドロキシ及び／又はハロゲンによって一置換もしくは多置換されていてよい；
（ｉｖ）基−Ｕ−アリール、
前記基は、アリール基（ｉｉｉ）についての置換基として上述した基によって一置換もしくは多置換されていてよく、その際、Ｕは、基−Ｏ−、−Ｓ−又は−ＮＲ2−を意味する；
（ｖ）Ｃ1〜Ｃ12−アルコキシ、ヒドロキシ、ハロゲン又はシアノ；
Ｒ′は、水素、Ｒについて挙げた基（ｉ）、（ｉｉ）、（ｉｉｉ）、（ｉｖ）及び（ｖ）の１つの同一もしくは異なる基を意味し、その際、アルキル基（ｉ）及びシクロアルキル基（ｉｉ）は１位に第三級炭素原子を有してよい；
Ｒ2は、水素又はＣ1〜Ｃ6−アルキルを意味する；
Ｒ3、Ｒ4は、互いに無関係に、水素、Ｃ1〜Ｃ18−アルキル、アリールもしくはヘタリールを意味し、
前記のＣ1〜Ｃ18−アルキルは、Ｃ1〜Ｃ6−アルコキシ、ヒドロキシ、ハロゲン及び／又はシアノによって一置換もしくは多置換されていてよい；
前記のアリールもしくはヘタリールは、それぞれ、Ｃ1〜Ｃ6−アルキル及び／又はアルキルについての置換基として上述した基によって一置換もしくは多置換されていてよい；
ｎは、１〜６を意味する。
【００１１】
本発明によるリレン誘導体Ｉは、少なくとも１個のペリレン単位
【化５】
を有する、多環式の共役環系を有する。
【００１２】
その多環式の共役環系は、ヘテロ原子を環原子として有してよい。これらのヘテロ原子のための例は、窒素原子、酸素原子及び硫黄原子である。
【００１３】
更に、該環系は、−ＣＯ−基を有する基によって官能化されていてよい。
【００１４】
該環系は、一官能化もしくは多官能化させる基を有してよい。複数の官能化させる基が含まれている場合には、これらは、同一もしくは異なってよい。
【００１５】
前記の官能化させる基のための好ましい例は、−ＣＯ−基自体の他には、
【化６】
である。
【００１６】
置換基Ｒ1は、この場合に、水素、Ｃ1〜Ｃ30−アルキル、Ｃ3〜Ｃ8−シクロアルキル、アリールもしくはヘタリールを意味し、その際、
前記のＣ1〜Ｃ30−アルキルの炭素鎖は、１もしくは複数の基−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲ2−、−Ｎ＝ＣＲ2−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＲ2＝ＣＲ2−、−ＣＯ−、−ＳＯ−及び／又は−ＳＯ2−によって中断されていてよく、かつ前記のＣ1〜Ｃ30−アルキルは、請求項１においてＲについて挙げた基（ｉｉ）、（ｉｉ）、（ｉｖ）及び／又は（ｖ）によって一置換もしくは多置換されていてよい；
前記のＣ3〜Ｃ8−シクロアルキルには、更なる飽和もしくは不飽和の５員ないし７員の環が縮合されていてよく、前記環の炭素骨格は、１もしくは複数の基−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲ2−、−Ｎ＝ＣＲ2−、−ＣＲ2＝ＣＲ2−、−ＣＯ−、−ＳＯ−及び／又は−ＳＯ2−によって中断されていてよく、その際、全環系は、請求項１においてＲについて挙げた基（ｉ）、（ｉｉ）、（ｉｉｉ）、（ｉｖ）及び／又は（ｖ）によって一置換もしくは多置換されていてよい；
前記のアリールもしくはヘタリールには、それぞれ、更なる飽和もしくは不飽和の５員ないし７員の環が縮合されていてよく、前記環の炭素骨格は、１もしくは複数の基−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲ2−、−Ｎ＝ＣＲ2−、−ＣＲ2＝ＣＲ2−、−ＣＯ−、−ＳＯ−及び／又は−ＳＯ2−によって中断されていてよく、その際、全環系は、請求項１においてＲについて挙げた基（ｉ）、（ｉｉ）、（ｉｉｉ）、（ｉｖ）、（ｖ）及び／又はアリールアゾ及び／又はヘタリールアゾ（それぞれ、Ｃ1〜Ｃ10−アルキル、Ｃ1〜Ｃ6−アルコキシ及び／又はシアノによって置換されていてよい）によって一置換もしくは多置換されていてよい。
【００１７】
Ｒ2並びにＲ3及びＲ4は、この場合に、請求項１において挙げた意味を有する。
【００１８】
好ましくは、Ｒ1は、水素、Ｃ1〜Ｃ30−アルキル、Ｃ5〜Ｃ8−シクロアルキル、フェニル、ナフチル、ピリジルもしくはピリミジルを意味し、その際、
前記のＣ1〜Ｃ30−アルキルの炭素鎖は、１もしくは複数の基−Ｏ−及び／又は−ＣＯ−によって中断されていてよく、かつ前記のＣ1〜Ｃ30−アルキルは、Ｃ1〜Ｃ6−アルコキシ、シアノ及び／又はアリール（Ｃ1〜Ｃ18−アルキル及び／又はＣ1〜Ｃ6−アルコキシによって一置換もしくは多置換されていてよい）によって一置換もしくは多置換されていてよい；
前記のＣ5〜Ｃ8−シクロアルキルは、Ｃ1〜Ｃ12−アルキルによって一置換もしくは多置換されていてよい；
前記のフェニル、ナフチル、ピリジルもしくはピリミジルは、それぞれ、Ｃ1〜Ｃ18−アルキル、Ｃ1〜Ｃ6−アルコキシ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、−ＣＯＮＲ3Ｒ4、−ＳＯ2ＮＲ3Ｒ4及び／又はフェニルアゾ及び／又はナフチルアゾ（それぞれ、Ｃ1〜Ｃ10−アルキル、Ｃ1〜Ｃ6−アルコキシ及び／又はシアノによって一置換もしくは多置換されていてよい）によって一置換もしくは多置換されていてよい。
【００１９】
Ｒ3及びＲ4は、その場合に、請求項２において挙げた、好ましいリレン誘導体Ｉについて上述した意味を有する。
【００２０】
特に好ましくは、Ｒ1は、水素、Ｃ1〜Ｃ30−アルキル、Ｃ5〜Ｃ8−シクロアルキル、フェニル、ナフチル、ピリジルもしくはピリミジルを意味し、その際、
前記のＣ1〜Ｃ30−アルキルの炭素鎖は、１もしくは複数の基−Ｏ−及び／又は−ＣＯ−によって中断されていてよく、かつ前記のＣ1〜Ｃ30−アルキルは、Ｃ1〜Ｃ6−アルコキシ、シアノ及び／又はアリール（Ｃ1〜Ｃ18−アルキル及び／又はＣ1〜Ｃ6−アルコキシによって一置換もしくは多置換されていてよい）によって一置換もしくは多置換されていてよい；
前記のＣ5〜Ｃ8−シクロアルキルは、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルによって一置換もしくは多置換されていてよい；
前記のフェニル、ナフチル、ピリジルもしくはピリミジルは、それぞれ、Ｃ1〜Ｃ18−アルキル、Ｃ1〜Ｃ6−アルコキシ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、−ＣＯＮＲ3Ｒ4、−ＳＯ2ＮＲ3Ｒ4及び／又はフェニルアゾ及び／又はナフチルアゾ（それぞれ、Ｃ1〜Ｃ10−アルキル、Ｃ1〜Ｃ6−アルコキシ及び／又はシアノによって一置換もしくは多置換されていてよい）によって一置換もしくは多置換されていてよい。
【００２１】
Ｒ3及びＲ4は、その場合に、請求項３において挙げた、特に好ましいリレン誘導体Ｉについて上述した意味を有する。
【００２２】
殊に好ましい基Ｒ1は、オルト，オルト′−二アルキル置換されたアリール基であり、とりわけ、基Ａの成分でもあるアリール基、又は中間炭素原子を介してイミド窒素原子に結合されている直鎖状アルキル鎖である。前記の基Ｒ1について選択される例は、２，６−ジメチルフェニル、２，６−ジイソプロピルフェニル、２，６−ジイソプロピル−４−ブチルフェニル、５−ウンデシル、７−トリデシル及び９−ペンタデシルである。
【００２３】
Ｍは、結局は、水素、アルカリ金属カチオン、ＮＨ4+又はＮＲ34+を意味し、その際、アルカリ金属カチオン、例えばリチウムカチオン、ナトリウムカチオン、カリウムカチオン又はセシウムカチオンが特に好ましい。
【００２４】
好ましいリレン誘導体Ｉのための例としては、ペリレン誘導体、テリレン誘導体、クアテリレン誘導体、ペンタリレン誘導体及びヘキサリレン誘導体が挙げられる。
【００２５】
一般に好ましい官能化されたリレン誘導体のための例は、以下のものである：
ペリレン−３，４：９，１０−テトラカルボン酸ジイミド、ペリレンテトラカルボン酸、その塩及び無水物、ペリレンテトラカルボン酸モノイミド一無水物及びペリレンテトラカルボン酸（二無水物）もしくはペリレンテトラカルボン酸モノイミド一無水物と芳香族のα，ω−ジアミンとの、特に１，２−ジアミノベンゼン誘導体及び１，８−ジアミノナフタリン誘導体との縮合生成物；
テリレン−３，４：１１，１２−テトラカルボン酸ジイミド、テリレンテトラカルボン酸、その塩及び無水物、テリレンテトラカルボン酸モノイミド一無水物及びテリレンテトラカルボン酸（二無水物）もしくはテリレンテトラカルボン酸モノイミド一無水物と芳香族のα，ω−ジアミンとの、特に１，２−ジアミノベンゼン誘導体及び１，８−ジアミノナフタリン誘導体との縮合生成物；
クアテリレン−３，４：１３，１４−テトラカルボン酸ジイミド、クアテリレンテトラカルボン酸、その塩及び無水物、クアテリレンテトラカルボン酸モノイミド一無水物及びクアテリレンテトラカルボン酸（二無水物）もしくはクアテリレンテトラカルボン酸モノイミド一無水物と芳香族のα，ω−ジアミンとの、特に１，２−ジアミノベンゼン誘導体及び１，８−ジアミノナフタリン誘導体との縮合生成物；
ペンタリレン−３，４：１５，１６−テトラカルボン酸ジイミド及びヘキサリレン−３，４：１７，１８−テトラカルボン酸ジイミド；
ペリレン−３，４−ジカルボン酸イミド及びペリレンジカルボン酸、その塩、無水物及び芳香族のα，ω−ジアミンとの、特に１，２−ジアミノベンゼン誘導体及び１，８−ジアミノナフタリン誘導体との縮合生成物；
テリレン−３，４−ジカルボン酸イミド及びテリレンジカルボン酸、その塩、無水物及び芳香族のα，ω−ジアミンとの、特に１，２−ジアミノベンゼン誘導体及び１，８−ジアミノナフタリン誘導体との縮合生成物；
クアテリレン−３，４−ジカルボン酸イミド及びクアテリレンジカルボン酸、その塩、無水物及び芳香族のα，ω−ジアミンとの、特に１，２−ジアミノベンゼン誘導体及び１，８−ジアミノナフタリン誘導体との縮合生成物；
リレンテトラカルボン酸もしくはリレンテトラカルボン酸二無水物の縮合生成物は、一縮合生成物もしくは二縮合生成物であってよい。二縮合生成物は、対称形もしくは非対称形で存在してよく、一般に両方の形の混合物として存在する。
【００２６】
特に好ましくは、上述のリレンテトラカルボン酸ジイミド及びリレンジカルボン酸イミドであり、その際、リレンテトラカルボン酸ジイミドが殊に好ましい。
【００２７】
本発明によるリレン誘導体Ｉは、式
【化７】
で示される少なくとも１個の基によって置換されている。
【００２８】
（チオ）フェノキシ基Ａは、両方のオルト位で基Ｒによって置換されている。両方の基Ｒは、同一もしくは異なってよいが、好ましくは同一である。
【００２９】
（チオ）フェノキシ基Ａは、１箇所の、二箇所の又は全三箇所の他の環位置において、同一もしくは不同一の、水素とは異なる基Ｒ′によって置換されていてもよい。その際、好ましくは、パラ位における付加的な置換である。
【００３０】
基Ｒは、冒頭に挙げたように、アルキル基（ｉ）及びシクロアルキル基（ｉｉ）、アリールもしくはヘタリール基（ｉｉｉ）、（ｉｖ）又は置換基（ｖ）であってよく、その際、前記の（ｉ）及び（ｉｉ）の多くとも１個は１位に第三級炭素原子を有してよいが、好ましくは前記の（ｉ）及び（ｉｉ）のいずれも１位に第三級炭素原子を有さず、前記の（ｉｉｉ）は、基−Ｏ−、−Ｓ−もしくは−ＮＲ2−を介して（チオ）フェノキシ基に結合されていてよい。
【００３１】
可能な基Ｒ′は、基Ｒに相当し、その際、アルキル基及びシクロアルキル基は、ここでも、制限されることなく、第三級炭素原子を１位に有してよい。
【００３２】
好ましい基Ｒ（及びＲ′）は、請求項２が引用され、特に好ましい基Ｒ（及びＲ′）は、請求項３が引用される。
【００３３】
殊に好ましい基Ｒ′は、その際、アルキル基、シクロアルキル基及びフェニル基であり、とりわけ第二級もしくは第一級炭素原子を１位に有するアルキル基Ｒ′並びにメチル基、そして第二級炭素原子を１位に有するシクロアルキル基Ｒ′であり、その際、前記の第二級炭素原子を１位に有するアルキル基及びシクロアルキル基は、特に強調されるべきである。
【００３４】
本発明による式中にある基Ｒ及びＲ′並びにＲ2〜Ｒ4のための例を更に以下に列記する。
【００３５】
殊に好ましい基Ａの例は、以下のものである：
２，６−ジメチルフェノキシ、２，６−ジエチルフェノキシ、２，６−ジイソプロピルフェノキシ、２，６−ジ（２−ブチル）フェノキシ、２，６−ジ（ｎ−ブチル）フェノキシ、２，６−ジ（２−ヘキシル）フェノキシ、２，６−ジ（ｎ−ヘキシル）フェノキシ、２，６−ジ（２−ドデシル）フェノキシ、２，６−ジ（ｎ−ドデシル）フェノキシ、２，６−ジシクロヘキシルフェノキシ、２，６−ジフェニルフェノキシ、２，６−ジメチル−４−（ｎ−ブチル）フェノキシ、２，６−ジエチル−４−（ｎ−ブチル）フェノキシ、２，６−ジイソプロピル−４−（ｎ−ブチル）フェノキシ、２，６−ジ（２−ブチル）−４−（ｎ−ブチル）フェノキシ、２，４，６−トリ（ｎ−ブチル）フェノキシ、２，６−ジ（２−ヘキシル）−４−（ｎ−ブチル）フェノキシ、２，６−ジ（ｎ−ヘキシル）−４−（ｎ−ブチル）フェノキシ、２，６−ジ（２−ドデシル）−４−（ｎ−ブチル）−フェノキシ、２，６−ジ（ｎ−ドデシル）−４−（ｎ−ブチル）フェノキシ、２，６−ジシクロヘキシル−４−（ｎ−ブチル）フェノキシ、２，６−ジフェニル−４−（ｎ−ブチル）フェノキシ、２，６−ジメチル−４−（ｎ−ノニル）フェノキシ、２，６−ジエチル−４−（ｎ−ノニル）フェノキシ、２，６−ジイソプロピル−４−（ｎ−ノニル）フェノキシ、２，６−ジ（２−ブチル）−４−（ｎ−ノニル）フェノキシ、２，６−ジ（２−ブチル）−４−（ｎ−ノニル）フェノキシ、２，６−ジ（２−ヘキシル）−４−（ｎ−ノニル）フェノキシ、２，６−ジ（ｎ−ヘキシル）−４−（ｎ−ノニル）フェノキシ、２，６−ジ（２−ドデシル）−４−（ｎ−ノニル）フェノキシ、２，６−ジ（ｎ−ドデシル）−４−（ｎ−ノニル）フェノキシ、２，６−ジシクロヘキシル−４−（ｎ−ノニル）フェノキシ、２，６−ジフェニル−４−（ｎ−ノニル）フェノキシ、２，６−ジメチル−４−（ｎ−オクタデシル）フェノキシ、２，６−ジエチル−４−（ｎ−オクタデシル）フェノキシ、２，６−ジイソプロピル−４−（ｎ−オクタデシル）フェノキシ、２，６−ジ（２−ブチル）−４−（ｎ−オクタデシル）フェノキシ、２，６−ジ（２−ブチル）−４−（ｎ−オクタデシル）フェノキシ、２，６−ジ（２−ヘキシル）−４−（ｎ−オクタデシル）フェノキシ、２，６−ジ（ｎ−ヘキシル）−４−（ｎ−オクタデシル）フェノキシ、２，６−ジ（２−ドデシル）−４−（ｎ−オクタデシル）フェノキシ、２，６−ジ（ｎ−ドデシル）−４−（ｎ−オクタデシル）フェノキシ、２，６−ジシクロヘキシル−４−（ｎ−オクタデシル）フェノキシ、２，６−ジメチル−４−（ｔ−ブチル）フェノキシ、２，６−ジエチル−４−（ｔ−ブチル）フェノキシ、２，６−ジイソプロピル−４−（ｔ−ブチル）フェノキシ、２，６−ジ（２−ブチル）−４−（ｔ−ブチル）フェノキシ、２，６−ジ（ｎ−ブチル）−４−（ｔ−ブチル）フェノキシ、２，６−ジ（２−ヘキシル）−４−（ｔ−ブチル）フェノキシ、２，６−ジ（ｎ−ヘキシル）−４−（ｔ−ブチル）フェノキシ、２，６−ジ（２−ドデシル）−４−（ｔ−ブチル）フェノキシ、２，６−ジ（ｎ−ドデシル）−４−（ｔ−ブチル）フェノキシ、２，６−ジシクロヘキシル−４−（ｔ−ブチル）フェノキシ、２，６−ジフェニル−４−（ｔ−ブチル）フェノキシ、２，６−ジメチル−４−（ｔ−オクチル）フェノキシ、２，６−ジエチル−４−（ｔ−オクチル）フェノキシ、２，６−ジイソプロピル−４−（ｔ−オクチル）フェノキシ、２，６−ジ（２−ブチル）−４−（ｔ−オクチル）フェノキシ、２，６−ジ（ｎ−ブチル）−４−（ｔ−オクチル）フェノキシ、２，６−ジ（２−ヘキシル）−４−（ｔ−オクチル）フェノキシ、２，６−ジ（ｎ−ドデシル）−４−（ｔ−オクチル）フェノキシ、２，６−ジ（２−ドデシル）−４−（ｔ−オクチル）フェノキシ、２，６−ジ（ｎ−ドデシル）−４−（ｔ−オクチル）フェノキシ、２，６−ジシクロヘキシル−４−（ｔ−オクチル）フェノキシ及び２，６−ジフェニル−４−（ｔ−オクチル）フェノキシ；
２，６−ジメチルチオフェノキシ、２，６−ジエチルチオフェノキシ、２，６−ジイソプロピルチオフェノキシ、２，６−ジ（２−ブチル）チオフェノキシ、２，６−ジ（ｎ−ブチル）チオフェノキシ、２，６−ジ（２−ヘキシル）チオフェノキシ、２，６−ジ（ｎ−ヘキシル）チオフェノキシ、２，６−ジ（２−ドデシル）チオフェノキシ、２，６−ジ（ｎ−ドデシル）チオフェノキシ、２，６−ジシクロヘキシルチオフェノキシ、２，６−ジフェニルチオフェノキシ、２，６−ジメチル−４−（ｎ−ブチル）チオフェノキシ、２，６−ジエチル−４−（ｎ−ブチル）チオフェノキシ、２，６−ジイソプロピル−４−（ｎ−ブチル）チオフェノキシ、２，６−ジ（２−ブチル）−４−（ｎ−ブチル）チオフェノキシ、２，４，６−トリ（ｎ−ブチル）チオフェノキシ、２，６−ジ（２−ヘキシル）−４−（ｎ−ブチル）チオフェノキシ、２，６−ジ（ｎ−ヘキシル）−４−（ｎ−ブチル）チオフェノキシ、２，６−ジ（２−ドデシル）−４−（ｎ−ブチル）−チオフェノキシ、２，６−ジ（ｎ−ドデシル）−４−（ｎ−ブチル）チオフェノキシ、２，６−ジシクロヘキシル−４−（ｎ−ブチル）チオフェノキシ、２，６−ジフェニル−４−（ｎ−ブチル）チオフェノキシ、２，６−ジメチル−４−（ｎ−ノニル）チオフェノキシ、２，６−ジエチル−４−（ｎ−ノニル）チオフェノキシ、２，６−ジイソプロピル−４−（ｎ−ノニル）チオフェノキシ、２，６−ジ（２−ブチル）−４−（ｎ−ノニル）チオフェノキシ、２，６−ジ（２−ブチル）−４−（ｎ−ノニル）チオフェノキシ、２，６−ジ（２−ヘキシル）−４−（ｎ−ノニル）チオフェノキシ、２，６−ジ（ｎ−ヘキシル）−４−（ｎ−ノニル）チオフェノキシ、２，６−ジ（２−ドデシル）−４−（ｎ−ノニル）チオフェノキシ、２，６−ジ（ｎ−ドデシル）−４−（ｎ−ノニル）チオフェノキシ、２，６−ジシクロヘキシル−４−（ｎ−ノニル）チオフェノキシ、２，６−ジフェニル−４−（ｎ−ノニル）チオフェノキシ、２，６−（ジメチル）−４−（ｎ−オクタデシル）チオフェノキシ、２，６−（ジエチル）−４−（ｎ−オクタデシル）チオフェノキシ、２，６−ジイソプロピル−４−（ｎ−オクタデシル）チオフェノキシ、２，６−ジ（２−ブチル）−４−（ｎ−オクタデシル）チオフェノキシ、２，６−ジ（２−ブチル）−４−（ｎ−オクタデシル）チオフェノキシ、２，６−ジ（２−ヘキシル）−４−（ｎ−オクタデシル）チオフェノキシ、２，６−ジ（ｎ−ヘキシル）−４−（ｎ−オクタデシル）チオフェノキシ、２，６−ジ（２−ドデシル）−４−（ｎ−オクタデシル）チオフェノキシ、２，６−ジ（ｎ−ドデシル）−４−（ｎ−オクタデシル）チオフェノキシ、２，６−ジシクロヘキシル−４−（ｎ−オクタデシル）チオフェノキシ、２，６−ジメチル−４−（ｔ−ブチル）チオフェノキシ、２，６−ジエチル−４−（ｔ−ブチル）チオフェノキシ、２，６−ジイソプロピル−４−（ｔ−ブチル）チオフェノキシ、２，６−ジ（２−ブチル）−４−（ｔ−ブチル）チオフェノキシ、２，６−ジ（ｎ−ブチル）−４−（ｔ−ブチル）チオフェノキシ、２，６−ジ（２−ヘキシル）−４−（ｔ−ブチル）チオフェノキシ、２，６−ジ（ｎ−ヘキシル）−４−（ｔ−ブチル）チオフェノキシ、２，６−ジ（２−ドデシル）−４−（ｔ−ブチル）チオフェノキシ、２，６−ジ（ｎ−ドデシル）−４−（ｔ−ブチル）チオフェノキシ、２，６−ジシクロヘキシル−４−（ｔ−ブチル）チオフェノキシ、２，６−ジフェニル−４−（ｔ−ブチル）チオフェノキシ、２，６−ジメチル−４−（ｔ−オクチル）チオフェノキシ、２，６−ジエチル−４−（ｔ−オクチル）チオフェノキシ、２，６−ジイソプロピル−４−（ｔ−オクチル）チオフェノキシ、２，６−ジ（２−ブチル）−４−（ｔ−オクチル）チオフェノキシ、２，６−ジ（ｎ−ブチル）−４−（ｔ−オクチル）チオフェノキシ、２，６−ジ（２−ヘキシル）−４−（ｔ−オクチル）チオフェノキシ、２，６−ジ（ｎ−ヘキシル）−４−（ｔ−オクチル）チオフェノキシ、２，６−ジ（２−ドデシル）−４−（ｔ−オクチル）チオフェノキシ、２，６−ジ（ｎ−ドデシル）−４−（ｔ−オクチル）チオフェノキシ、２，６−ジシクロヘキシル−４−（ｔ−オクチル）チオフェノキシ及び２，６−ジフェニル−４−（ｔ−オクチル）チオフェノキシ。
【００３６】
本発明による基Ａの他に、リレン誘導体Ｉは、更なる置換基をリレン骨格中に有してよい。
【００３７】
更なる可能な置換基は、例えば（チオ）フェノキシ基Ｙ
【化８】
であり、前記基Ｙは、少なくとも１つのオルト位において置換されておらず、かつ有利には主に置換基を有さない（Ｒ′＝Ｈ）。
【００３８】
更なる可能な置換基は、ハロゲン原子、例えばフッ素、塩素、臭素もしくはヨウ素、とりわけ塩素もしくは臭素である。一般に、ハロゲン原子は、当初にリレン骨格中に導入されていたハロゲン原子の基Ａ（又はＹ）による交換が完全に行われていない場合に、リレン誘導体Ｉ中に含まれている。
【００３９】
最後に、リレン誘導体Ｉは、環状アミノ基Ｐによって置換されていてもよい。
【００４０】
置換基Ｐは、窒素原子を介して結合された５員ないし９員の環であり、前記環の炭素鎖は、１もしくは複数の基−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲ2−、−ＣＯ−及び／又は−ＳＯ2−によって中断されていてよく、そこには、１もしくは２個の不飽和もしくは飽和の４員ないし８員の環が縮合されていてよく、その炭素鎖は、同様に、前記基及び／又は−Ｎ＝によって中断されていてよく、その際、全環系は、ヒドロキシ、ニトロ、−ＮＲ3Ｒ4、−ＣＯＯＲ3、−ＣＯＮＲ3Ｒ4及び／又は−ＮＲ2ＣＯＲ3；Ｃ1〜Ｃ30−アルキル；Ｃ5〜Ｃ8−シクロアルキル；アリールもしくはヘタリールによって一置換もしくは多置換されていてよく、
前記のＣ1〜Ｃ30−アルキルの炭素鎖は、１もしくは複数の基−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲ2−、−ＣＯ−及び／又は−ＳＯ2−によって中断されていてよく、かつ前記のＣ1〜Ｃ30−アルキルは、シアノ、ヒドロキシ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ6−アルコキシ、−ＣＯＯＲ3、−ＣＯＮＲ3Ｒ4、アリール（Ｃ1〜Ｃ18−アルキル及び／又はＣ1〜Ｃ6−アルコキシによって一置換もしくは多置換されていてよい）及び／又は窒素原子を介して結合された５員ないし７員の複素環式の基（更なるヘテロ原子を有してよく、芳香族であってよい）によって一置換もしくは多置換されていてよい；
前記のＣ5〜Ｃ8−シクロアルキルの炭素骨格は、１もしくは複数の基−Ｏ−、−Ｓ−及び／又は−ＮＲ2−によって中断されていてよく、かつ／又は前記のＣ5〜Ｃ8−シクロアルキルは、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルによって一置換もしくは多置換されていてよい；
前記のアリールもしくはヘタリールは、それぞれ、Ｃ1〜Ｃ18−アルキル、Ｃ1〜Ｃ6−アルコキシ、シアノ、ニトロ、ハロゲン、−ＣＯＮＲ3Ｒ4、−ＮＲ3ＣＯＲ4、−ＳＯ3Ｒ3、−ＳＯ2ＮＲ3Ｒ4及び／又はアリールアゾもしくはヘタリールアゾ（それぞれ、Ｃ1〜Ｃ10−アルキル、Ｃ1〜Ｃ6−アルコキシ又はシアノによって置換されていてよい）によって一置換もしくは多置換されていてよい。
【００４１】
好ましくは、Ｐは、窒素原子を介して結合される、５員ないし７員の環を意味し、前記環の炭素鎖は、１もしくは複数の基−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲ2−、−ＣＯ−及び／又は−ＳＯ2−によって中断されていてよく、前記環には、１もしくは２個の飽和もしくは不飽和の４員ないし８員の環が縮合されていてよく、前記環の炭素鎖は、同様に前記の基及び／又は−Ｎ＝によって中断されていてよく、その際、全環系は、Ｃ1〜Ｃ24−アルキルによって一置換されていてよく、前記アルキルは、Ｃ1〜Ｃ18−アルキルを置換基として有してよいアリールによって置換されていてよい。
【００４２】
特に好ましい基Ｐは、環状アミンのピペリジン、ピロリジン、ピペラジン、モルホリン及びチオモルホリン（１，４−チアジン）を基礎とし、その際、ピペリジン、ピロリジン、ピペラジン及びモルホリンが好ましく、ピペリジンが特に好ましい。
【００４３】
環状の基礎アミンは、化学的に変性されていてよいが、好ましくは前記アミンは、変性されていない。化学的に変性された基礎アミンのための例として、詳細に、以下のものが挙げられる：
ピペリジン、２−及び３−メチルピペリジン、６−エチルピペリジン、２，６−及び３，５−ジメチルピペリジン、２，２，６，６−テトラメチルピペリジン、４−ベンジルピペリジン、４−フェニルピペリジン、ピペリジン−４−オール、ピペリジン−４−カルボン酸、ピペリジン−４−カルボン酸メチルエステル、ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル、ピペリジン−４−カルボン酸アミド、２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−オン、２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イルアミン、デカヒドロキノリン及びデカヒドロイソキノリン；
ピロリジン、２−メチルピロリジン、２，５−ジメチルピロリジン、２，５−ジエチルピロリジン、トロパノール、ピロリジン−２−カルボン酸メチルエステル、ピロリジン−２−カルボン酸エチルエステル、ピロリジン−２−カルボン酸ベンジルエステル、ピロリジン−２−カルボン酸アミド、２，２，５，５−テトラメチルピロリジン−３−カルボン酸、２，２，５，５−テトラメチルピロリジン−３−カルボン酸メチルエステル、２，２，５，５−テトラメチルピロリジン−３−カルボン酸エチルエステル、２，２，５，５−テトラメチルピロリジン−３−カルボン酸ベンジルエステル、ピロリジン−３−イルアミン、（２，６−ジメチルフェニル）ピロリジン−２−イルメチルアミン、（２，６−ジイソプロピルフェニル）ピロリジン−２−イルメチルアミン及びドデカヒドロカルバゾール；
ピペラジン、ジケトピペラジン；１−ベンジルピペラジン、１−フェネチルピペラジン、１−シクロヘキシルピペラジン、１−フェニルピペラジン、１−（２，４−ジメチルフェニル）ピペラジン、１−（２−、３−及び４−メトキシフェニル）ピペラジン、１−（２−、３−及び４−エトキシフェニル）ピペラジン、１−（２−、３−及び４−フルオロフェニル）ピペラジン、１−（２−、３−及び４−クロロフェニル）ピペラジン、１−（２−、３−及び４−ブロモフェニル）ピペラジン、１−、２−及び３−ピリジン−２−イルピペラジン及び１−ベンゾ［１，３］ジオキソール−４−イルメチルピペラジン；
モルホリン、２，６−ジメチルモルホリン、３，３，５，５−テトラメチルモルホリン、モルホリン−２−及び−３−イルメタノール、モルホリン−２−及び−３−イル酢酸、モルホリン−２−及び−３−イル酢酸メチルエステル、モルホリン−２−及び−３−イル酢酸エチルエステル、３−モルホリン−３−イルプロピオン酸メチルエステル、３−モルホリン−３−イルプロピオン酸エチルエステル、３−モルホリン−３−イルプロピオン酸−ｔ−ブチルエステル、モルホリン−２−及び−３−イルアセトアミド、３−モルホリン−３−イル−プロピオン酸アミド、３−ベンジルモルホリン、３−メチル−２−フェニルモルホリン、２−及び３−フェニルモルホリン、２−（４−メトキシフェニル）モルホリン、２−（４−トリフルオロメチルフェニル）モルホリン、２−（４−クロロフェニル）モルホリン、２−（３，５−ジクロロフェニル）モルホリン、モルホリン−２−及び−３−カルボン酸、モルホリン−３−カルボン酸メチルエステル、３−ピリジン−３−イルモルホリン、５−フェニルモルホリン−２−オン、２−モルホリン−２−イルエチルアミン及びフェノキサジン；
チオモルホリン、２−及び３−フェニルチオモルホリン、２−及び３−（４−メトキシフェニル）チオモルホリン、２−及び３−（４−フルオロフェニル）チオモルホリン、２−及び３−（４−トリフルオロメチルフェニル）チオモルホリン、２−及び３−（２−クロロフェニル）チオモルホリン、４−（２−アミノエチル）チオモルホリン、３−ピリジン−３−イルチオモルホリン、３−チオモルホリンカルボン酸、６，６−ジメチル−５−オキソ−３−チオモルホリンカルボン酸、３−チオモルホリノン及び２−フェニルチオモルホリン−３−オン並びにチオモルホリンオキシド及び−ジオキシド。
【００４４】
置換基Ｐの導入によって、リレン誘導体Ｉの吸収の更なる深色のシフトがもたらされうる。
【００４５】
リレン誘導体Ｉの上述の基による置換は、ペリレン誘導体、テリレン誘導体、クアテリレン誘導体、ペンタリレン誘導体及びヘキサリレン誘導体の例で詳細に説明されるべきである。
【００４６】
ここで、本発明によるペリレン誘導体、テリレン誘導体及びクアテリレン誘導体は、好ましくは一般式Ｉａ
【化９】
［式中、まだ定義していない置換基及び変数は、以下の意味を有する：
Ｂは、互いに、式（ａ）、（ｂ）もしくは（ｃ）
【化１０】
の基に結合されて、６員環を形成するか、
両方の基は、水素もしくは基−ＣＯＯＭを意味するか、又は両方の基の一方が基ＡもしくはＨａｌを意味し、かつもう一方の基が水素を意味する；
Ｂ′は、Ｂとは無関係に、互いに、式（ａ）、（ｂ）もしくは（ｃ）の基に結合されて、６員環を形成するか、
又は両方の基は、水素もしくは基−ＣＯＯＭを意味する；
Ｅは、１，２−フェニレン、１，８−もしくは２，３−ナフチレン又は２，３−もしくは３，４−ピリジレンを意味し、それぞれ、Ｃ1〜Ｃ12−アルキル、Ｃ1〜Ｃ6−アルコキシ、ヒドロキシ、ニトロ及び／又はハロゲンによって置換されていてよく、その際、基Ｅは、それらが式Ｉ中に多数ある場合には、同一もしくは異なってよい；
ｍは、０、１もしくは２を意味する；
ｎは、１〜８、とりわけ１〜６を意味する；
ｐは、０〜５を意味し、その際、ｎ＋ｐ≦８が適用される；とりわけ１〜２を意味し、その際、ｎ＋ｐ≦６が適用される；
ｙは、０〜５を意味し、その際、ｎ＋ｐ＋ｙ≦８が適用される；とりわけ０〜５を意味し、その際、ｎ＋ｐ＋ｙ≦６が適用される；
ｚは、０〜６を意味し、その際、ｎ＋ｐ＋ｙ＋ｚ≦１０が適用される；とりわけ０〜５を意味し、その際、ｎ＋ｐ＋ｙ≦６が適用される］に相当する。
【００４７】
変数ｎ（置換基Ａの数）、ｐ（環状アミノ基Ｐの数）、ｙ（（チオ）フェノキシ基Ｙの数）及びｚ（ハロゲン原子Ｈａｌの数）は、その際、個々のリレン誘導体Ｉａについて、特に以下の意味を有する：
ペリレン誘導体Ｉａ（ｍ＝０）：
ｎは、１〜４である；
ｐは、０〜２であり、その際、ｎ＋ｐ≦４である；
ｙは、０〜４であり、その際、ｎ＋ｐ＋ｙ≦４である；
ｚは、０〜４であり、その際、ｎ＋ｐ＋ｙ＋ｚ≦６である。
【００４８】
テリレン誘導体Ｉａ（ｍ＝１）：
ｎは、１〜６である；
ｐは、０〜３であり、その際、ｎ＋ｐ≦６である；
ｙは、０〜３であり、その際、ｎ＋ｐ＋ｙ≦６である；
ｚは、０〜５であり、その際、ｎ＋ｐ＋ｙ＋ｚ≦８である。
【００４９】
クアテリレン誘導体Ｉａ（ｍ＝２）：
ｎは、１〜８である；
ｐは、０〜５であり、その際、ｎ＋ｐ≦８である；
ｙは、０〜５であり、その際、ｎ＋ｐ＋ｙ≦８である；
ｚは、０〜６であり、その際、ｎ＋ｐ＋ｙ＋ｚ≦１０である。
【００５０】
特に、変数ｎ、ｐ、ｙ及びｚの以下の意味が好ましい：
ペリレン誘導体Ｉａ（ｍ＝０）：
ｎは、１又は２である；
ｐは、０である；
ｙは、０である；
ｚは、０である。
【００５１】
テリレン誘導体Ｉａ（ｍ＝１）：
ｎは、１〜４である；
ｐは、０である；
ｙは、０である；
ｚは、０〜３であり、その際、ｎ＋ｚ≦４が適用される。
【００５２】
クアテリレン誘導体Ｉａ（ｍ＝２）：
ｎは、１〜６である；
ｐは、０である；
ｙは、０である；
ｚは、０〜５であり、その際、ｎ＋ｚ≦６が適用される。
【００５３】
有利には、ペリレンテトラカルボン酸誘導体Ｉａは、二置換（とりわけ１，７−位又は１，６−位）又は四置換（とりわけ１，６，７，１２−位）されており、有利には２個の基Ａを含む。ペリレンジカルボン酸誘導体Ｉａの場合に、ペリ位（９位）の、特に基Ａ又はハロゲン原子による更なる置換も可能である。
【００５４】
テリレンテトラカルボン酸誘導体Ｉａは、有利には四置換（とりわけ１，６，９，１４−位）されており、特に少なくとも２個の基Ａを含む。テリレンジカルボン酸誘導体の場合にも、ペリ位（１１位）での、とりわけハロゲン原子による置換が可能である。
【００５５】
最後に、クアテリレンテトラカルボン酸誘導体Ｉａは、有利には四置換（とりわけ１，６，１１，１６−位）又は六置換（とりわけ１，６，８，１１，１６，１８位又は１，６，８，１１，１６，１９−位）されており、有利には４個の基Ａを含む。ペリ位（１３位）での、特にハロゲン原子による置換は、クアテリレンジカルボン酸誘導体の場合には、更にあらためて可能である。
【００５６】
しばしば、リレン誘導体Ｉａは、前記の詳細に挙げた生成物がそれぞれ主割合をなしている、種々の置換度を有する生成物の混合物の形で生ずる。
【００５７】
特に有利なリレン誘導体Ｉａは、ペリレン−、テリレン−及びクアテリレン−テトラカルボン酸ジイミド及びペリレン−、テリレン−及びクアテリレン−ジカルボン酸イミドであり、その際、リレンテトラカルボン酸ジイミドが殊に好ましい。
【００５８】
特に、ジイミド及びモノイミドＩａが好ましく、前記イミドＩａは、そのイミド窒素原子で、同様にオルト，オルト′−二置換を有する、従って特に基Ａ中に含まれるフェニル基に相当するアリール基によって置換されている。それというのも、前記のリレン誘導体Ｉａは、特に急勾配の吸収帯を示すからである。
【００５９】
本発明によるペンタリレン誘導体及びヘキサリレン誘導体は、特に式Ｉｂ
【化１１】
［式中、置換基及び変数Ｄ及びｍは、以下の意味を有する：
Ｄは、水素、基Ａもしくは基Ｙの同一もしくは異なる基を意味し、その際、基Ｄの少なくとも１個は、基Ａを意味する；
ｍは、１又は２を意味する］に相当する。
【００６０】
有利には、ペンタリレン誘導体及びヘキサリレン誘導体Ｉｂは、それぞれ１，６，１３，１８−位もしくは１，６，１５，２０−位で四置換されており、有利には少なくとも２個の基Ａを含む。
【００６１】
一般に、リレン誘導体Ｉｂは、前記の詳細に挙げた生成物がそれぞれ主割合をなしている、種々の置換度を有する生成物の混合物の形で生ずる。
【００６２】
リレン誘導体Ｉｂの場合にも、イミド窒素原子で、オルト，オルト′−二置換を有するアリール基によって置換されている誘導体が好ましい。それというのも、前記誘導体が明らかに急勾配な吸収帯を示すからである。
【００６３】
最後に、本発明による式中にある基Ｒ、Ｒ′及びＲ1〜Ｒ4並びにそれらの置換基の例として、以下に詳細に挙げる：
メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｔ−ブチル、ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ｔ−ペンチル、ヘキシル、２−メチルペンチル、ヘプチル、１−エチルペンチル、オクチル、２−エチルヘキシル、イソオクチル、ノニル、イソノニル、デシル、イソデシル、ウンデシル、ドデシル、トリデシル、イソトリデシル、テトラデシル、ペンタデシル、ヘキサデシル、ヘプタデシル、オクタデシル、ノナデシル及びエイコシル（前記の名称のイソオクチル、イソノニル、イソデシル及びイソトリデシルは、慣用名であり、オキソ合成により得られるアルコールに由来する）；
２−メトキシエチル、２−エトキシエチル、２−プロポキシエチル、２−イソプロポキシエチル、２−ブトキシエチル、２−及び３−メトキシプロピル、２−及び３−エトキシプロピル、２−及び３−プロポキシプロピル、２−及び３−ブトキシプロピル、２−及び４−メトキシブチル、２−及び４−エトキシブチル、２−及び４−プロポキシブチル、３，６−ジオキサヘプチル、３，６−ジオキサオクチル、４，８−ジオキサノニル、３，７−ジオキサオクチル、３，７−ジオキサノニル、４，７−ジオキサオクチル、４，７−ジオキサノニル、２−及び４−ブトキシブチル、４，８−ジオキサデシル、３，６，９−トリオキサデシル、３，６，９−トリオキサウンデシル、３，６，９−トリオキサドデシル、３，６，９，１２−テトラオキサトリデシル及び３，６，９，１２−テトラオキサテトラデシル；
２−メチルチオエチル、２−エチルチオエチル、２−プロピルチオエチル、２−イソプロピルチオエチル、２−ブチルチオエチル、２−及び３−エチルチオプロピル、２−及び３−エチルチオプロピル、２−及び３−プロピルチオプロピル、２−及び３−ブチルチオプロピル、２−及び３−エチルチオプロピル、２−及び３−プロピルチオプロピル、２−及び３−ブチルチオプロピル、２−及び４−メチルチオブチル、２−及び４−エチルチオブチル、２−及び４−プロピルチオブチル、３，６−ジチアヘプチル、３，６−ジチアオクチル、４，８−ジチアノニル、３，７−ジチアオクチル、３，７−ジチアノニル、２−及び４−ブチルチオブチル、４，８−ジチアデシル、３，６，９−トリチアデシル、３，６，９−トリチアウンデシル、３，６，９−トリチアドデシル、３，６，９，１２−テトラチアトリデシル及び３，６，９，１２−テトラチアテトラデシル；
２−モノメチル−及び２−モノエチルアミノエチル、２−ジメチルアミノエチル、２−及び３−ジメチルアミノプロピル、３−モノイソプロピルアミノプロピル、２−及び４−モノプロピルアミノブチル、２−及び４−ジメチルアミノブチル、６−メチル−３，６−ジアザヘプチル、３，６−ジメチル−３，６−ジアザヘプチル、３，６−ジアザオクチル、３，６−ジメチル−３，６−ジアザオクチル、９−メチル−３，６，９−トリアザデシル、３，６，９−トリメチル−３，６，９−トリアザデシル、３，６，９−トリアザウンデシル、３，６，９−トリメチル−３，６，９−トリアザウンデシル、１２−メチル−３，６，９，１２−テトラアザトリデシル及び３，６，９，１２−テトラメチル−３，６，９，１２−テトラアザトリデシル；
（１−エチルエチリデン）アミノエチレン、（１−エチルエチリデン）アミノプロピレン、（１−エチルエチリデン）アミノブチレン、（１−エチルエチリデン）アミノデシレン及び（１−エチルエチリデン）アミノドデシレン；
プロパン−２−オン−１−イル、ブタン−３−オン−１−イル、ブタン−３−オン−２−イル及び２−エチルペンタン−３−オン−１−イル；
２−メチルスルホキシドエチル、２−エチルスルホキシドエチル、２−プロピルスルホキシドエチル、２−イソプロピルスルホキシドエチル、２−ブチルスルホキシドエチル、２−及び３−メチルスルホキシドプロピル、２−及び３−エチルスルホキシドプロピル、２−及び３−プロピルスルホキシドプロピル、２−及び３−ブチルスルホキシドプロピル、２−及び４−メチルスルホキシドブチル、２−及び４−エチルスルホキシドブチル、２−及び４−プロピルスルホキシドブチル並びに４−ブチルスルホキシドブチル；
２−メチルスルホニルエチル、２−エチルスルホニルエチル、２−プロピルスルホニルエチル、２−イソプロピルスルホニルエチル、２−ブチルスルホニルエチル、２−及び３−メチルスルホニルプロピル、２−及び３−エチルスルホニルプロピル、２−及び３−プロピルスルホニルプロピル、２−及び３−ブチルスルホニルプロピル、２−及び４−メチルスルホニルブチル、２−及び４−エチルスルホニルブチル、２−及び４−プロピルスルホニルブチル及び４−ブチルスルホニルブチル；
カルボキシメチル、２−カルボキシエチル、３−カルボキシプロピル、４−カルボキシブチル、５−カルボキシペンチル、６−カルボキシヘキシル、８−カルボキシオクチル、１０−カルボキシデシル、１２−カルボキシドデシル及び１４−カルボキシテトラデシル；
スルホメチル、２−スルホエチル、３−スルホプロピル、４−スルホブチル、５−スルホペンチル、６−スルホヘキシル、８−スルホオクチル、１０−スルホデシル、１２−スルホドデシル及び１４−スルホテトラデシル；
２−ヒドロキシエチル、２−及び３−ヒドロキシプロピル、１−ヒドロキシプロピ−２−イル、３−及び４−ヒドロキシブチル、１−ヒドロキシブチ−２−イル及び８−ヒドロキシ−４−オキサオクチル；
２−シアノエチル、３−シアノプロピル、３−及び４−シアノブチル、２−メチル−３−エチル−３−シアノプロピル、７−シアノ−７−エチルヘプチル及び４−メチル−７−メチル−７−シアノヘプチル；
２−クロロエチル、２−及び３−クロロプロピル、２−、３−及び４−クロロブチル、２−ブロモエチル、２−及び３−ブロモプロピル及び２−、３−及び４−ブロモブチル；
２−ニトロエチル、２−及び３−ニトロプロピル及び２−、３−及び４−ニトロブチル；
メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、イソブトキシ、ｓ−ブトキシ、ｔ−ブトキシ、ペントキシ、イソペントキシ、ネオペントキシ、ｔ−ペントキシ及びヘキソキシ；
メチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、イソプロピルチオ、ブチルチオ、イソブチルチオ、ｓ−ブチルチオ、ｔ−ブチルチオ、ペンチルチオ、イソペンチルチオ、ネオペンチルチオ、ｔ−ペンチルチオ及びヘキシルチオ；
エチニル、１−及び２−プロピニル、１−、２−及び３−ブチニル、１−、２−、３−及び４−ペンチニル、１−、２−、３−、４−及び５−ヘキシニル、１−、２−、３−、４−、５−、６−、７−、８−及び９−デシニル、１−、２−、３−、４−、５−、６−、７−、８−、９−、１０−及び１１−ドデシニル及び１−、２−、３−、４−、５−、６−、７−、８−、９−、１０−、１１−、１２−、１３−、１４−、１５−、１６−及び１７−オクタでシニル；
エテニル、１−及び２−プロペニル、１−、２−及び３−ブテニル、１−、２−、３−及び４−ペンテニル、１−、２−、３−、４−及び５−ヘキセニル、１−、２−、３−、４−、５−、６−、７−、８−及び９−デセニル、１−、２−、３−、４−、５−、６−、７−、８−、９−、１０−及び１１−ドデセニル及び１−、２−、３−、４−、５−、６−、７−、８−、９−、１０−、１１−、１２−、１３−、１４−、１５−、１６−及び１７−オクタデセニル；
メチルアミノ、エチルアミノ、プロピルアミノ、イソプロピルアミノ、ブチルアミノ、イソブチルアミノ、ペンチルアミノ、ヘキシルアミノ、ジメチルアミノ、メチルエチルアミノ、ジエチルアミノ、ジプロピルアミノ、ジイソプロピルアミノ、ジブチルアミノ、ジイソブチルアミノ、ジペンチルアミノ、ジヘキシルアミノ、ジシクロペンチルアミノ、ジシクロヘキシルアミノ、ジシクロヘプチルアミノ、ジフェニルアミノ及びジベンジルアミノ；
ホルミルアミノ、アセチルアミノ、プロピオニルアミノ及びベンゾイルアミノ；
カルバモイル、メチルアミノカルボニル、エチルアミノカルボニル、プロピルアミノカルボニル、ブチルアミノカルボニル、ペンチルアミノカルボニル、ヘキシルアミノカルボニル、ヘプチルアミノカルボニル、オクチルアミノカルボニル、ノニルアミノカルボニル、デシルアミノカルボニル及びフェニルアミノカルボニル；
アミノスルホニル、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノスルホニル、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノスルホニル、Ｎ−メチル−Ｎ−エチルアミノスルホニル、Ｎ−メチル−Ｎ−ドデシルアミノスルホニル、Ｎ−ドデシルアミノスルホニル、（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）エチルアミノスルホニル、Ｎ，Ｎ−（プロポキシエチル）ドデシルアミノスルホニル、Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノスルホニル、Ｎ，Ｎ−（４−ｔ−ブチルフェニル）オクタデシルアミノスルホニル及びＮ，Ｎ−ビス（４−クロロフェニル）アミノスルホニル；
メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、プロポキシカルボニル、イソプロポキシカルボニル、ヘキソキシカルボニル、ドデシルオキシカルボニル、オクタデシルオキシカルボニル、フェノキシカルボニル、（４−ｔ−ブチルフェノキシ）カルボニル及び（４−クロロフェノキシ）カルボニル；
メトキシスルホニル、エトキシスルホニル、プロポキシスルホニル、イソプロポキシスルホニル、ブトキシスルホニル、イソブトキシスルホニル、ｔ−ブトキシスルホニル、ヘキソキシスルホニル、ドデシルオキシスルホニル、オクタデシルオキシスルホニル、フェノキシスルホニル、１−及び２−ナフチルオキシスルホニル、（４−ｔ−ブチルフェノキシ）スルホニル及び（４−クロロフェノキシ）スルホニル；
ジフェニルホスフィノ、ジ（ｏ−トリル）ホスフィノ及びジフェニルホスフィンオキシド；
塩素、臭素及びヨウ素；
フェニルアゾ、２−ナフチルアゾ、２−ピリジルアゾ及び２−ピリミジルアゾ；
シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、２−及び３−メチルシクロペンチル、２−及び３−エチルシクロペンチル、シクロヘキシル、２−、３−及び４−メチルシクロヘキシル、２−、３−及び４−エチルシクロヘキシル、３−及び４−プロピルシクロヘキシル、３−及び４−イソプロピルシクロヘキシル、３−及び４−ブチルシクロヘキシル、３−及び４−ｓ−ブチルシクロヘキシル、３−及び４−ｔ−ブチルシクロヘキシル、シクロヘプチル、２−、３−及び４−メチルシクロヘプチル、２−、３−及び４−エチルシクロヘプチル、３−及び４−プロピルシクロヘプチル、３−及び４−イソプロピルシクロヘプチル、３−及び４−ブチルシクロヘプチル、３−及び４−ｓ−ブチルシクロヘプチル、３−及び４−ｔ−ブチルシクロヘプチル、シクロオクチル、２−、３−、４−及び５−メチルシクロオクチル、２−、３−、４−及び５−エチルシクロオクチル及び３−、４−及び５−プロピルシクロオクチル；３−及び４−ヒドロキシシクロヘキシル、３−及び４−ニトロシクロヘキシル及び３−及び４−クロロシクロヘキシル；
１−、２−及び３−シクロペンテニル、１−、２−、３−及び４−シクロヘキセニル、１−、２−及び３−シクロヘプテニル及び１−、２−、３−及び４−シクロオクテニル；
２−ジオキサニル、１−モルホリニル、１−チオモルホリニル、２−及び３−テトラヒドロフリル、１−、２−及び３−ピロリジニル、１−ピペラジル、１−ジケトピペラジル及び１−、２−、３−及び４−ピペリジル；
フェニル、２−ナフチル、２−及び３−ピリル、２−、３−及び４−ピリジル、２−、４−及び５−ピリミジル、３−、４−及び５−ピラゾリル、２−、４−及び５−イミダゾリル、２−、４−及び５−チアゾリル、３−（１，２，４−トリアジル）、２−（１，３，５−トリアジル）、６−キナルジル、３−、５−、６−及び８−キノリニル、２−ベンゾオキサゾリル、２−ベンゾチアゾリル、５−ベンゾチアジアゾリル、２−及び５−ベンゾイミダゾリル及び１−及び５−イソキノリル；
１−、２−、３−、４−、５−、６−及び７−インドリル、１−、２−、３−、４−、５−、６−及び７−イソインドリル、５−（４−メチルイソインドリル）、５−（４−フェニルイソインドリル）、１−、２−、４−、６−、７−及び８−（１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリニル）、３−（５−フェニル）−（１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリニル）、５−（３−ドデシル−（１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリニル）、１−、２−、３−、４−、５−、６−、７−及び８−（１，２，３，４−テトラヒドロキノリニル）及び２−、３−、４−、５−、６−、７−及び８−クロマニル、２−、４−及び７−キノリニル、２−（４−フェニルキノリニル）及び２−（５−エチルキノリニル）；
２−、３−及び４−メチルフェニル、２，４−、３，５−及び２，６−ジメチルフェニル、２，４，６−トリメチルフェニル、２−、３−及び４−エチルフェニル、２，４−、３，５−及び２，６−ジエチルフェニル、２，４，６−トリエチルフェニル、２−、３−及び４−プロピルフェニル、２，４−、３，５−及び２，６−ジプロピルフェニル、２，４，６−トリプロピルフェニル、２−、３−及び４−イソプロピルフェニル、２，４−、３，５−及び２，６−ジイソプロピルフェニル、２，４，６−トリイソプロピルフェニル、２−、３−及び４−ブチルフェニル、２，４−、３，５−及び２，６−ジブチルフェニル、２，４，６−トリブチルフェニル、２−、３−及び４−イソブチルフェニル、２，４−、３，５−及び２，６−ジイソブチルフェニル、２，４，６−トリイソブチルフェニル、２−、３−及び４−ｓ−ブチルフェニル、２，４−、３，５−及び２，６−ジ−ｓ−ブチルフェニル及び２，４，６−トリ−ｓ−ブチルフェニル；２−、３−及び４−メトキシフェニル、２，４−、３，５−及び２，６−ジメトキシフェニル、２，４，６−トリメトキシフェニル、２−、３−及び４−エトキシフェニル、２，４−、３，５−及び２，６−ジエトキシフェニル、２，４，６−トリエトキシフェニル、２−、３−及び４−プロポキシフェニル、２，４−、３，５−及び２，６−ジプロポキシフェニル、２−、３−及び４−イソプロポキシフェニル、２，４−及び２，６−ジイソプロポキシフェニル及び２−、３−及び４−ブトキシフェニル；２−、３−及び４−クロロフェニル及び２，４−、３，５−及び２，６−ジクロロフェニル；２−、３−及び４−ヒドロキシフェニル及び２，４−、３，５−及び２，６−ジヒドロフェニル；２−、３−及び４−シアノフェニル；３−及び４−カルボキシフェニル；３−及び４−カルボキサミドフェニル、３−及び４−Ｎ−メチルカルボキサミドフェニル及び３−及び４−Ｎ−エチルカルボキサミドフェニル；３−及び４−アセチルアミノフェニル、３−及び４−プロピオニルアミノフェニル及び３−及び４−ブチリルアミノフェニル；３−及び４−Ｎ−フェニルアミノフェニル、３−及び４−Ｎ−（ｏ−トリル）アミノフェニル、３−及び４−（ｍ−トリル）アミノフェニル及び３−及び４−（ｐ−トリル）アミノフェニル；３−及び４−（２−ピリジル）アミノフェニル、３−及び４−（３−ピリジル）アミノフェニル、３−及び４−（４−ピリジル）アミノフェニル、３−及び４−（２−ピリミジル）アミノフェニル及び４−（４−ピリミジル）アミノフェニル；
４−フェニルアゾフェニル、４−（１−ナフチルアゾ）フェニル、４−（２−ナフチルアゾ）フェニル、４−（４−ナフチルアゾ）フェニル、４−（２−ピリイルアゾ）フェニル、４−（３−ピリジルアゾ）フェニル、４−（４−ピリジルアゾ）フェニル、４−（２−ピリミジルアゾ）フェニル、４−（４−ピリミジルアゾ）フェニル及び４−（５−ピリミジルアゾ）フェニル；
フェノキシ、フェニルチオ、２−ナフトキシ、２−ナフチルチオ、２−、３−及び４−ピリジルオキシ、２−、３−及び４−ピリジルチオ、２−、４−及び５−ピリミジルオキシ及び２−、４−及び５−ピリミジルチオ。
【００６４】
本発明によるリレン誘導体Ｉの特徴である置換基Ａは、有利には、相応のハロゲン化された（有利には塩素化された、又はとりわけ臭素化された）リレン誘導体と、一般式ＩＩ
【化１２】
で示されるオルト，オルト′−二置換された（チオ）フェノールＨＡとを反応させることによって、リレン骨格中に導入することができる。
【００６５】
前記反応は、適宜、塩基及び非求核性の溶剤の存在下で実施される。
【００６６】
しかしながら、（チオ）フェノールＨＡを、予め（チオ）フェノレートに変換させてもよい。この場合に、求核置換において、塩基の存在を省くことができる。
【００６７】
不完全なハロゲン交換によって、前記のようにして、基Ａもハロゲン原子も環系上の置換基として有するリレン誘導体を得ることもできる。
【００６８】
ハロゲン化されたリレン誘導体での求核置換は、基Ａの他に別の付加的な置換基を有するリレン誘導体Ｉを製造する可能性をも提供する。
【００６９】
ここで、基Ａも、オルト，オルト′−二置換されていない他の（チオ）フェノキシ基も置換基として有するリレン誘導体Ｉは、容易に、（チオ）フェノールＨＡもしくはＨＹでの（チオ）フェノキシル化と、それぞれの別の（チオ）フェノールＨＹもしくはＨＡとの補足的な反応又は両方の（チオ）フェノールとの並行反応とによって製造することができる。
【００７０】
付加的な置換基として環状アミノ基Ｐを有するリレン誘導体Ｉは、同様に、従ってオルト，オルト′−二置換された（チオ）フェノールＨＡでの（チオ）フェノキシル化と、アミンＨＰとの補足的な反応とによって、又はまずアミンＨＰとの部分的な反応と、次いで補足的な（チオ）フェノキシル化とによって、又はしかしながらハロゲン化されたリレン誘導体とＨＡ及びＨＰとの並行反応によって得ることができる。
【００７１】
少なくとも３個の異なる置換基の組み合わせを有するリレン誘導体Ｉは、もちろん相応して製造できる。
【００７２】
ハロゲン化されたリレン誘導体と（チオ）フェノールＨＡとの反応は、以下で、ペリレン−、テリレン−及びクアテリレン−テトラカルボン酸ジイミド及び−ジカルボン酸モノイミド（以下に、"リレンカルボン酸イミド"と呼称する）の例で詳細に記載する。
【００７３】
非求核性の溶剤としては、前記の反応のためには、とりわけ極性の非プロトン性の溶剤、特に脂肪族のカルボン酸アミド（有利には、Ｎ，Ｎ−ジ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル−Ｃ1〜Ｃ4−カルボン酸アミド）及びラクタム、例えばジメチルホルムアミド、ジエチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、ジメチルブチルアミド及びＮ−メチルピロリドンが適している。
【００７４】
非求核性溶剤としては、また、非極性非プロトン性溶剤を使用してもよいが、この溶剤は好ましくない。例としては、芳香族炭化水素、例えばベンゼン、トルエン及びキシレンが挙げられる。
【００７５】
もちろん、溶剤混合物を使用することもできる。
【００７６】
溶剤の量は、ハロゲン化されたリレン誘導体の可溶性に依存する。一般に、ハロゲン化されたリレン誘導体の１ｇあたりに、２〜２００ｍｌ、特に３〜１５０ｍｌの溶剤が必要となる。
【００７７】
塩基としては、とりわけ無機の及び有機のアルカリ金属含有のもしくはアルカリ土類金属含有の塩基が適しており、その際、アルカリ金属含有の塩基が特に適している。無機塩基のための例は、アルカリ金属の及びアルカリ土類金属の炭酸塩及び炭酸水素塩、水酸化物、水素化物及びアミドである。有機塩基のための例は、アルカリ金属の及びアルカリ土類金属を基礎とする、アルコレート（特にＣ1〜Ｃ10−アルコレート、とりわけｔ−Ｃ4〜Ｃ6−アルコレート）、（フェニル）アルキルアミド（特にビス（Ｃ1〜Ｃ4−アルキル）アミド）及びトリフェニルメチルメタレートである。好ましい塩基は、炭酸塩及び炭酸水素塩であり、その際、炭酸塩が特に好ましい。好ましいアルカリ金属は、リチウム、ナトリウム、カリウム及びセシウムであり、特に適したアルカリ土類金属は、マグネシウム及びカルシウムである。
【００７８】
金属含有の塩基のための例として、詳細に挙げる：炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム及び炭酸セシウム；炭酸水素ナトリウム及び炭酸水素カリウム；水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム及び水酸化セシウム；水素化リチウム、水素化ナトリウム及び水素化カリウム；リチウムアミド、ナトリウムアミド及びカリウムアミド；リチウムメチレート、ナトリウムメチレート、カリウムメチレート、リチウムエチレート、ナトリウムエチレート、カリウムエチレート、ナトリウムイソプロピレート、カリウムイソプロピレート、ナトリウム−ｔ−ブチレート、カリウム−ｔ−ブチレート、リチウム（１，１−ジメチル）オクチレート、ナトリウム（１，１−ジメチル）オクチレート及びカリウム（１，１−ジメチル）オクチレート；リチウムジメチルアミド、リチウムジエチルアミド、リチウムジイソプロピルアミド、ナトリウムジイソプロピルアミド、リチウムヘキサメチルジシラジド、ナトリウムヘキサメチルジシラジド、カリウムヘキサメチルジシラジド、トリフェニルメチルリチウム、トリフェニルメチルナトリウム及びトリフェニルメチルカリウム。
【００７９】
これらの金属含有塩基の他に、純粋に有機的な窒素含有の塩基も適している。
【００８０】
このために適した例は、アルキルアミン、特にトリ（Ｃ2〜Ｃ6−アルキル）アミン、例えばトリエチルアミン、トリプロピルアミン及びトリブチルアミン、アルコールアミン、特にモノ−、ジ−及びトリ−（Ｃ2〜Ｃ4−アルコール）アミン、例えばモノ−、ジ−及びトリエタノールアミン、及び複素環式の塩基、例えばピリジン、４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ピリジン、（４−ピロリジノ）ピリジン、Ｎ−メチル−ピペリジン、Ｎ−メチルピペリドン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、ピリミジン、キノリン、イソキノリン、キナルジン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）及びジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）である。
【００８１】
もちろん、塩基混合物を使用することもできる。
【００８２】
殊に好ましい塩基は、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム及び炭酸セシウムである。
【００８３】
一般に、（チオ）フェノールＨＡの１モルあたり、０．４当量の塩基が必要となる。特に好適な使用量は、金属塩基については、ＨＡの１モルあたりに、０．４〜３当量、特に０．４〜１．２当量である。純粋に有機的な塩基の場合に、使用量は、ＨＡの１モルあたりに、有利には０．４〜１０当量、特に有利には０．４〜３当量である。有機塩基を溶剤として同時に使用する場合に、これは特に複素環式の塩基の場合であるが、量的な制限は、もちろん不必要である。
【００８４】
反応は、相転移触媒の存在下で実施できる。
【００８５】
相転移触媒としては、とりわけ第四級アンモニウム塩及びホスホニウム塩、例えばテトラ（Ｃ1〜Ｃ8−アルキル）アンモニウムハロゲニド及び−テトラフルオロボレート、ベンジルトリ（Ｃ1〜Ｃ8−アルキル）アンモニウムハロゲニド及び−テトラフルオロボレート、並びにテトラ（Ｃ1〜Ｃ8−アルキル）−及びテトラフェニルホスホニウムハロゲニド及びクラウンエーテルが適している。ハロゲニドは、一般に、フッ化物、塩化物、臭化物及びヨウ化物であり、その際、塩化物及び臭化物が好ましい。特に適した例は、詳細には、テトラエチルアンモニウムクロリド、テトラブチルアンモニウムブロミド、テトラブチルアンモニウムヨージド、テトラブチルアンモニウムテトラフルオロボレート及びベンジルトリエチルアンモニウムクロリド、テトラブチルホスホニウムブロミド及びテトラフェニルホスホニウムクロリド及び−ブロミド、１８−クラウン−６、１２−クラウン−４及び１５−クラウン−５である。
【００８６】
相転移触媒が使用される場合に、その使用量は、通常は、（チオ）フェノールの１モルあたりに、０．４〜１０当量、特に０．４〜３当量である。
【００８７】
一般に、交換されるべきハロゲン原子の１モルあたりに、１〜１０モル、有利には１〜５モルの（チオ）フェノールＨＡが使用される。ハロゲン原子の部分的な交換のみが行われることが望ましい場合には、（チオ）フェノール量は、交換されるべきハロゲン原子の１モルあたりに、１〜１．５モル、有利には１〜１．２モルにまで低下させることが推奨される。
【００８８】
反応温度は、基質の反応性に依存し、そして一般には、３０〜１５０℃の範囲にある。
【００８９】
反応時間は、通常は０．５〜９６時間、特に２〜７２時間である。
【００９０】
プロセス工学的には、種々の手段をとることができる。反応相手をまず混合して、次いで一緒に反応温度にまで加温することができる。特に、より高い置換度を達成するために、まず（チオ）フェノールＨＡの一部のみと塩基を入れ、そして残りを、場合により、より反応性の位置で反応された生成物の中間単離の後にはじめて後に添加することが好ましいことがある。
【００９１】
得られたリレンカルボン酸イミドＩａの単離は、無機塩基を使用した場合には、以下のように行うことができる：
沈殿した無機塩をまず濾別し、次いでリレンカルボン酸イミドＩａを、脂肪族アルコール、例えばメタノール、エタノール、イソプロパノール、ブタノール又はエチレングリコールモノブチルエーテルの添加によるか、水もしくは水／アルコール混合物の添加によるか、又は溶剤の蒸発によって沈殿させ、引き続き濾別することができる。
【００９２】
しかしながら、無機塩を、沈殿したリレンカルボン酸イミドＩａと一緒に濾別し、そして水での洗浄及び／又は希釈された無機酸、例えば塩酸又は硫酸での洗浄によって洗出させることができる。
【００９３】
所望であれば、得られたリレンカルボン酸イミドＩａを、付加的な精製のために、濾過又はシリカゲル上でのカラムクロマトグラフィーに供することもできる。溶出剤としては、その場合に、特に、ハロゲン化された脂肪族炭化水素、例えば塩化メチレン及びクロロホルム、脂肪族及び芳香族の炭化水素、例えばシクロヘキサン、石油エーテル、ベンゼン、トルエン及びキシレン、脂肪族アルコール、例えばメタノール及びエタノール並びに脂肪族カルボン酸エステル、例えば酢酸エチルエステルが適しており、これらは、有利には混合物の形で使用される。
【００９４】
部分的にのみ（チオ）フェノキシル化されたリレンカルボン酸イミドＩａの場合に、なおも含まれるハロゲンは、所望であれば除去することができる。これは、好ましくは、ＷＯ−Ａ−０２／７６９８８号に記載されるように、遷移金属触媒による、反応条件下で不活性な溶剤の存在下での、又は不活性な窒素塩基性もしくは芳香族の溶剤の存在下で塩基誘導させた、還元的脱ハロゲン化によって実施できる。
【００９５】
脱ハロゲン化は、反応生成物の単離の前に、（チオ）フェノキシル化で生じた反応混合物中で行うことができる。しかしながら、所望であれば、該反応生成物は、まず中間単離をして、場合により更に精製することもできる。塩基誘導された脱ハロゲン化は、（チオ）フェノキシル化と直接的に結合してもよく、その際、初めから強塩基をより大量に使用し、そして反応混合物を（チオ）フェノキシル化を行った後により高温に加熱する。
【００９６】
還元的脱ハロゲン化のためには、還元剤として、とりわけ錯水素化物、特にホウ水素化物、例えばホウ水素化ナトリウム及び元素の水素が適している。
【００９７】
還元剤の量は、錯水素化物の場合には、一般に、脱離されるハロゲン原子の１モルあたりに、１〜８当量、有利には２〜５当量である。
【００９８】
水素による還元の場合には、反応が終わるまで多くの水素が添加される。この場合に、水素圧１〜１００バールで作業されるが、一般に水素圧は、１バール付近で十分である。
【００９９】
還元剤として錯水素化物を使用する場合に、遷移金属触媒として、特にパラジウム化合物、例えばパラジウムアセテート、ジクロロ（１，５−シクロオクタジエン）パラジウム（ＩＩ）、ジクロロ［１，１′−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）、トリ（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）及びテトラキス（トリス−ｏ−トリルホスフィン）パラジウム（０）が適している。
【０１００】
還元剤として水素を使用する場合には、同様に、上述の遷移金属を使用してよいが、有利には活性炭上パラジウムが使用される。
【０１０１】
一般に、脱離されるハロゲン原子の１モルあたりに、０．５〜１０モル％、有利には０．５〜５モル％の触媒が使用される。
【０１０２】
不活性溶剤としては、特に、脂肪族カルボン酸ニトリル、例えばアセトニトリル及びプロピオニトリル、脂肪族カルボン酸アミド、例えばＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド及びＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド及びラクタム、た問えばＮ−メチルピロリドンが適している。
【０１０３】
溶剤量は、一般に、脱ハロゲン化されるリレンカルボン酸イミドＩａの１ｇあたりに、１０〜１００ｍｌの溶剤である。
【０１０４】
錯水素化物での還元的な脱ハロゲン化の場合に、保護ガス下で作業することが推奨される。
【０１０５】
反応温度は、錯水素化物を使用する場合には、通常は、２０〜１００℃であり、水素による還元の場合には、２０〜５０℃である。
【０１０６】
反応時間は、一般に、５〜１００時間、有利には１２〜６０時間である。
【０１０７】
還元的脱ハロゲン化は、直接的に（チオ）フェノキシル化に引き続き行うことができ、その際、反応混合物を室温に冷却し、還元剤及び触媒を添加し、次いで該混合物を所望の反応温度に加熱する。しかしながら、所望であれば、（チオ）フェノキシル化された生成物を、まず中間単離して、場合により更に精製することもできる。
【０１０８】
塩基誘導された脱ハロゲン化のためには、塩基として、特にアルカリ金属水酸化物、例えば水酸化カリウム及び水酸化ナトリウム、アルカリ金属炭酸塩、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム及び炭酸セシウム、第二級の及び第三級のアルコールのアルカリ金属アルコレート、例えばリチウム−、ナトリウム−及びカリウムイソプロピレート及び−ｔ−ブチレート並びに立体障害窒素塩基、例えばＤＡＢＣＯ、ＤＢＮ及びＤＢＵが適している。
【０１０９】
一般に、脱離されるハロゲン原子の１モルあたりに、１〜３当量、有利には１〜１．５当量の塩基が使用される。
【０１１０】
溶剤としては、（チオ）フェノキシル化の場合と同じ溶剤を使用することができる。
【０１１１】
溶剤量は、目的に応じて、脱ハロゲン化されるリレンカルボン酸イミドＩａの１ｇあたりに、２〜２００ｍｌ、特に３〜１００ｍｌである。
【０１１２】
反応温度は、通常は、５０〜２００℃、有利には６０〜１３０℃の範囲である。
【０１１３】
脱ハロゲン化は、保護ガス下で行うことが推奨される。
【０１１４】
塩基誘導された脱ハロゲン化は、一般に、５〜７２時間、とりわけ１０〜４８時間で完了する。
【０１１５】
本発明による官能化された全てのペリレン−、テリレン−及びクアテリレン誘導体Ｉａの製造のためには、有利には、例えば、ＷＯ−Ａ−９７／２２６０７号、ＷＯ−Ａ−０３／１０４２３２号及びＷＯ−Ａ−９６／２２３３２号に記載されている相応のハロゲン化されたリレンテトラカルボン酸ジイミドから出発する。
【０１１６】
（チオ）フェノキシル化の後に、ジアミドを、次いで、所望であれば、鹸化によって、リレンテトラカルボン酸二無水物Ｉａ又はリレンテトラカルボン酸モノイミド一無水物Ｉａに変換することができる。
【０１１７】
リレンテトラカルボン酸モノイミド一無水物Ｉａを、脱カルボキシル化して、リレンジカルボン酸イミドＩａを得て、該イミドから、再び鹸化によって相応のリレンジカルボン酸無水物Ｉａを得ることができる。
【０１１８】
もちろん、リレンジカルボン酸イミドＩａを、前記のように、ハロゲン化されたリレンジカルボン酸イミドの（チオ）フェノキシル化によって製造することもできる。
【０１１９】
リレンテトラカルボン酸二無水物Ｉａは、脱カルボキシル化によって変換して、官能化されていないリレンＩａにすることができ、又は芳香族ジアミンＨ2Ｎ−Ｅ−ＮＨ2との反応によって変換して、相応の二縮合生成物及び一縮合生成物とすることができる。
【０１２０】
リレンテトラカルボン酸モノイミド一無水物Ｉａから、最後に芳香族ジアミンＨ2Ｎ−Ｅ−ＮＨ2との反応によって、相応のリレンテトラカルボン酸モノイミド半縮合生成物が得られる。
【０１２１】
前記の再官能化の結果は、テリレン誘導体及びクアテリレン誘導体の例で、旧ドイツ国特許出願第１０ ２００５ ０２１３６２．６号に記載されている。
【０１２２】
本発明によるペンタリレン−及びヘキサリレンテトラカルボン酸ジイミドＩｂは、最後に、基Ａ（及び所望であれば基Ｙ）で置換されたペリレン−及びテリレンジカルボン酸イミドのカップリング反応によって、もしくは相応して置換されたテリレンジカルボン酸イミドのホモカップリングによって得ることができる。前記のカップリング反応は、旧ドイツ国特許出願第１０ ２００５ ０１８２４１．０号に詳細に記載されている。
【０１２３】
本発明によるリレン誘導体Ｉは、急勾配の吸収帯を特徴としている。従って、該誘導体は、ブリリアントな吸収色相もしくは蛍光色相を呈する。蛍光を発する本発明によるリレン誘導体Ｉは、更に、蛍光量子収率が高められている。同時に、その吸収極大は、基Ａによって置換されていないそれぞれ相応の個々のものに対して長波長にシフトしており、これは、多くの用途について、入射光のより改善された利用性をもたらす。
【０１２４】
本発明によるリレン誘導体Ｉは、問題なく、有機材料及び無機材料に導入でき、かつ従って全ての一連の使用目的のためにも適しており、その使用目的のうちの幾つかを以下に例示する。
【０１２５】
これらは、一般に、塗料、印刷インキ及びプラスチックの着色の為に使用できる。
【０１２６】
ペリレン誘導体及びテリレン誘導体Ｉは、電磁スペクトルの可視領域に吸収を示し、その際特に、ペリレン誘導体Ｉの場合に電磁スペクトルの可視領域にあるその蛍光の点で優れている。
【０１２７】
より高級のリレン誘導体Ｉは、特にその吸収能に基づき、電磁スペクトルの近赤外領域において関心が持たれている。
【０１２８】
本発明によるリレン誘導体Ｉは、電磁線を吸収及び／又は放出する水性ポリマー分散液の製造のために使用することができる。蛍光を発するポリマー分散液は、テリレン誘導体Ｉ及び、特にペリレン誘導体Ｉの場合に生ずるが、一方でより高級の同族体の場合に、電磁スペクトルの近赤外領域において吸収を示すポリマー分散液が得られる。
【０１２９】
更に、特により高級のリレン誘導体Ｉは、電磁スペクトルの近赤外領域におけるその顕著な吸収に基づき、ヒトの眼に視認できない紫外光を吸収する標識及びマーキングの作製のために、熱管理のための赤外線吸収体として、かつプラスチック部材の溶接処理に際してのＩＲレーザ放射線吸収性材料として適している。前記の用途は、例えばＤＥ−Ａ−１０ ２００４ ０１８５４７号及びＷＯ−Ａ−０２／７７０８１号及びＷＯ−Ａ−０４／０５４２７号に詳細に記載されている。
【０１３０】
より高級のリレン誘導体Ｉは、有利には、レーザ標識及びレーザ表記のためにも使用できる。この場合に、リレン誘導体Ｉによって吸収されたレーザ光は、プラスチックの加熱をもたらし、その加熱は、その発泡又は付加的に含まれる色素の転化を引き起こし、こうして標識もしくは表記がなされる。
【０１３１】
更に、本発明によるリレン誘導体Ｉは、有機電子機器における半導体として使用することができる。前記の分野に属する幾つかの使用例は、電界効果トランジスタ及び電子写真である。
【０１３２】
本発明によるリレン誘導体Ｉは、ディスプレイ用途のためのフィルタ又は発光体としても使用することができる。その際、可視領域に吸収を示し、蛍光を発するリレン誘導体Ｉ、従ってとりわけペリレン誘導体Ｉは、ＬＣＤディスプレイ及びＯＬＥＤディスプレイ用の吸収性のカラーフィルタとして又は蛍光性の発光体として関心が持たれる一方で、ＮＩＲに吸収を示すより高級のリレン誘導体Ｉは、特にＮＩＲ放射線に対する保護フィルタとして機能しうる。
【０１３３】
最後に、リレン誘導体Ｉは、また、化学発光における発光体としても使用することができる。ここで、改めて、ペリレンを及びテリレンを基礎とする蛍光色素が特に適している。
【０１３４】
ペリレンを基礎とする及びテリレンを基礎とする蛍光色素は、更に、検出法における、特に生存細胞を含む生物学的試料の診断法及び分析法における標識基として関心が持たれている。
【０１３５】
とりわけ、本発明によるリレン誘導体Ｉ、特にペリレン誘導体を及びテリレン誘導体は、従って光電池における活性成分としても使用することができる。
【０１３６】
実施例
実施例１： Ｎ，Ｎ′−ビス（２，６−ジイソプロピルフェニル）−１，７−及び−１，６−ビス（２，６−ジイソプロピルフェノキシ）ペリレン−３，４：９，１０−テトラカルボン酸ジイミド（Ｉａ１）
２．６ｇ（３ミリモル）の、Ｎ，Ｎ′−ビス（２，６−ジイソプロピルフェニル）−１，７−及び−１，６−ジブロモペリレン−３，４：９，１０−テトラカルボン酸ジイミドの混合物（異性体比 ７５：２５）と１．３９ｇ（７．５ミリモル）の２，６−ジイソプロピルフェノールを１５０ｍｌのＮ−メチルピロリドン中に入れた混合物に、１．２４ｇ（９ミリモル）の炭酸カリウムを添加した。次いで、該混合物を９５℃にまで加熱し、そして前記温度で４時間撹拌した。室温にまで冷却した後に、ゆっくりと１５０ｍｌの水を添加した。更に１時間撹拌した後に、沈殿した生成物を濾別し、続けて少しずつ、全体で３００ｍｌの１０質量％硫酸で、水で、そして少量のエタノールで洗浄し、そして真空中で乾燥させた。
【０１３７】
２．４ｇ（７５％）のリレン誘導体混合物Ｉａ１が、紫色の固体の形で得られ、それを更なる精製のために、シリカゲル上での、溶出剤としてトルエンを用いたカラムクロマトグラフィーに供した。
【０１３８】
吸収：λmax（ＣＨ2Ｃｌ2）＝５５７ｎｍ；
放出：λmax（ＣＨ2Ｃｌ2）＝５７５ｎｍ。
【０１３９】
Ｉａ１のＵＶスペクトルは、Ｎ，Ｎ′−ビス（２，６−ジイソプロピルフェニル）−１，７−及び−１，６−ビス（４−ｔ−オクチルフェノキシ）ペリレン−３，４：９，１０−テトラカルボン酸ジイミド（Ｖ１）の混合物のＵＶスペクトルと比較して、長波長にシフトした吸収極大（Ｖ１：λmax（吸収）（ＣＨ2Ｃｌ2）＝５４３ｎｍ）を有する明らかにより急勾配の吸収帯を示す。
【０１４０】
リレン誘導体混合物Ｉａ１及びＶ１を、それぞれ０．０２質量％でＰＭＭＡに入れ、そして５．５×５．５ｃｍの辺長の射出成形体に加工した。
【０１４１】
リレン誘導体混合物Ｉａ１を含む射出成形体は、明らかにより高い端蛍光（Ｋａｎｔｅｎｆｌｕｏｒｅｓｚｅｎｚ）を示し、明らかにブリリアントな青色の色相を呈した。
【０１４２】
実施例２： Ｎ，Ｎ′−ビス（２，６−ジイソプロピルフェニル）−１，６，９，１４−テトラ（２，６−ジイソプロピルフェノキシ）テリレン−３，４：１１，１２−テトラカルボン酸ジイミド（Ｉａ２）
３．４５ｇ（３ミリモル）のＮ，Ｎ′−ビス（２，６−ジイソプロピルフェニル）−１，６，９，１４−テトラブロモテリレン−３，４：１１，１２−テトラカルボン酸ジイミドと２．８ｇ（１５ミリモル）の２，６−ジイソプロピルフェノールを２００ｍｌのＮ−メチルピロリドン中に入れた混合物に、２．４８ｇ（１８ミリモル）の炭酸カリウムを添加した。次いで、該混合物を８０℃にまで加熱し、そして前記温度で５時間撹拌した。室温にまで冷却した後に、５０ｍｌの水を添加した。更に１０時間撹拌した後に、沈殿した生成物を濾別し、まず少しずつ、全体で４００ｍｌの１０質量％硫酸で、引き続き水で中性になるまで洗浄し、そして真空中で乾燥させた。
【０１４３】
４．２５ｇ（９２％）のリレン誘導体Ｉａ２が、緑色の固体の形で得られ、それを更なる精製のために、シリカゲル上での、溶出剤としてトルエンを用いたカラムクロマトグラフィーに供した。
【０１４４】
Ｒf値（石油エーテル／酢酸エステル ８：１）＝０．８；
吸収：λmax（ＣＨ2Ｃｌ2）＝６９４ｎｍ； 質量吸光Ｅ＝９０ｌ ｇ-1 ｃｍ-1；
放出：λmax（ＣＨ2Ｃｌ2）＝７２０ｎｍ。
【０１４５】
実施例３： Ｎ，Ｎ′−ビス（２，６−ジイソプロピルフェニル）−１，６，１１，１６−テトラ（２，６−ジイソプロピルフェノキシ）クアテリレン−３，４：１３，１４−テトラカルボン酸ジイミド（Ｉａ３）
１２．９ｇ（９ミリモル）の、Ｎ，Ｎ′−ビス（２，６−ジイソプロピルフェニル）−１，６，８，１１，１６，１８−及び−１，６，８，１１，１６，１９−ヘキサブロモクアテリレン−３，４：１３，１４−テトラカルボン酸ジイミドのほぼ同じ部分からなる混合物と、８．４ｇ（４５ミリモル）の２，６−ジイソプロピルフェノールを６００ｍｌのＮ−メチルピロリドン中に入れた混合物に、２．５２ｇ（１８ミリモル）の炭酸カリウムを４時間で添加した。次いで、該混合物を、まず１００℃に加熱し、この温度で２時間撹拌し、次いで１１０℃に２時間、引き続き１２０℃に２時間加熱した。前記温度で、更に２．０ｇ（１１ミリモル）の２，６−ジイソプロピルフェノール及び０．６３ｇ（４．５ミリモル）の炭酸カリウムを添加した。更に１２０℃で５時間撹拌した後に、該混合物を室温に冷却した。
【０１４６】
この場合に主成分として生ずるＮ，Ｎ′−ビス（２，６−ジイソプロピルフェニル）−１，６，１１，１６−テトラ（２，６−ジイソプロピルフェノキシ）−８，１８−及び−８，１９−ジブロモクアテリレン−３，４：１３，１４−テトラカルボン酸ジイミドの脱ハロゲン化のために、得られた反応混合物を、１．９８ｇ（５２ミリモル）のホウ水素化ナトリウム及び０．１２ｇ（０．１ミリモル）のテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）と混合し、そして７０℃に１３時間加熱した。
【０１４７】
室温にまで冷却した後に、生成物を、まず３００ｍｌの水を、そしてついで１００ｍｌの１０質量％硫酸をゆっくりと添加することによって沈殿させ、濾別し、まず少しずつ、全体で４００ｍｌの１０質量％硫酸で、そして次いで水で中性になるまで洗浄し、そして真空中で乾燥させた。
【０１４８】
１２．８ｇ（７８％）のリレン誘導体Ｉａ３が、緑色の固体の形で得られ、それを更なる精製のために、シリカゲル上での、溶出剤としてトルエンを用いたカラムクロマトグラフィーに供した。
【０１４９】
Ｒf値（石油エーテル／酢酸エステル ８：１）＝０．５；
吸収：λmax（ＣＨ2Ｃｌ2）＝８０２ｎｍ； 質量吸光Ｅ＝９８ｌ ｇ-1 ｃｍ-1。
【０１５０】
Ｉａ３のＵＶスペクトルは、Ｎ，Ｎ′−ビス（２，６−ジイソプロピルフェニル）−１，６，１１，１６−テトラ（４−ｔ−オクチルフェノキシ）クアテリレン−３，４：１３，１４−テトラカルボン酸ジイミド（Ｖ３）のＵＶスペクトルと比較して、急勾配の深色にシフトした吸収帯を示し、可視領域により低い残留吸収（Ｖ３：λmax（吸収）（ＣＨ2Ｃｌ2）＝７７８ｎｍ）を示す。
【０１５１】
実施例４： Ｎ，Ｎ′−ビス（２，６−ジイソプロピルフェニル）−１，６，１１，１６−テトラ（２，６−ジイソプロピルフェノキシ）−８，１８−及び−８，１９−ジブロモクアテリレン−３，４：１３，１４−テトラカルボン酸ジイミド（Ｉａ４）
１８．０ｇ（１３ミリモル）の、Ｎ，Ｎ′−ビス（２，６−ジイソプロピルフェニル）−１，６，８，１１，１６，１８−及び−１，６，８，１１，１６，１９−ヘキサブロモクアテリレン−３，４：１３，１４−テトラカルボン酸ジイミドのほぼ同じ部分からなる混合物、６４０ｍｌのＮ−メチルピロリドン、９．１８ｇ（５２ミリモル）の２，６−ジイソプロピルフェノール及び４．３４ｇ（３１ミリモル）の炭酸カリウムの混合物を、８０℃に加熱し、そして前記温度で２７時間撹拌した。
【０１５２】
室温に冷却した後に、反応混合物を、２ｌの１０質量％硫酸中で沈殿させた。生成物を濾別し、まず少しずつ、全体で５００ｍｌの１０質量％硫酸で洗浄し、そして次いでエタノールで洗浄し、そして真空中で乾燥させた。
【０１５３】
２２．１ｇ（定量的反応）リレン誘導体混合物Ｉａ４が緑色の固体の形で得られ、それを更なる精製のためにシリカゲル上での、溶出剤としてのトルエン／塩化メチレン混合物（９：１）を用いたカラムクロマトグラフィーに供した。
【０１５４】
実施例５： Ｎ−（２，６−ジイソプロピルフェニル）−９−（２，６−ジイソプロピルフェノキシ）ペリレン−３，４−ジカルボン酸イミド（Ｉａ５）
７．０ｇ（２５ミリモル）のＮ−（２，６−ジイソプロピルフェニル）−９−ブロモペリレン−３，４−ジカルボン酸イミド、２．３ｇ（２５ミリモル）の２，６−ジイソプロピルフェノール、１００ｍｌのＮ−メチルピロリドン及び３．４５ｇ（５０ミリモル）の炭酸カリウムの混合物を、１００℃に３時間加熱した。室温にまで冷却した後に、１７ｍｌの水を添加した。沈殿した生成物を濾別し、まず１３５ｍｌの５質量％硫酸で洗浄し、そして次い水で中性になるまで洗浄し、そして真空中で乾燥させた。
【０１５５】
７．７ｇ（５０％）のリレン誘導体Ｉａ５が、紫色の固体の形で得られ、それを更なる精製のために、溶出剤としてのトルエン／酢酸エステル混合物（６０：１）を用いてシリカゲルを介して濾過した。
【０１５６】
Ｒf値（トルエン／酢酸エステル ６０：１）＝０．２４。
【０１５７】
実施例６： Ｎ，Ｎ′−ビス（２，６−ジイソプロピルフェニル）−１，６，９，１４−テトラ（２，６−ジメチルチオフェノキシ）テリレン−３，４：１１，１２−テトラカルボン酸ジイミド（Ｉａ６）
０．８ｇ（０．７ミリモル）のＮ，Ｎ′−ビス（２，６−ジイソプロピルフェニル）−１，６，９，１４−テトラブロモテリレン−３，４：１１，１２−テトラカルボン酸ジイミドを５０ｍｌのＮ−メチルピロリドン中に溶かした溶液を、０．４ｇ（２．８ミリモル）の２，６−ジメチルチオフェノール及び０．５７ｇ（７ミリモル）の炭酸カリウムと混合し、そして４０℃に加熱した。４０℃で４時間撹拌した後に、８０ｍｌの５質量％硫酸を添加した。沈殿した生成物を濾別し、続けて水で、２質量％の苛性ソーダ液で、水で、そしてエタノールで洗浄し、そして真空中で乾燥させた。
【０１５８】
１．１ｇ（定量的反応）のＩａ６が、緑色の固体の形で得られ、それを更なる精製のために、シリカゲル上での、溶出剤としてトルエンを用いたカラムクロマトグラフィーに供した。
【０１５９】
Ｒf値（トルエン／酢酸エステル １０：１）＝０．６９；
吸収：λmax（ＣＨ2Ｃｌ2）＝７０２ｎｍ； 質量吸光Ｅ＝６０ｌ ｇ-1 ｃｍ-1；
放出：λmax（ＣＨ2Ｃｌ2）＝７５７ｎｍ； 弱い蛍光。
【０１６０】
実施例７： Ｎ，Ｎ′−ビス（２，６−ジイソプロピルフェニル）−１，６，１１，１６−テトラ（２，６−ジイソプロピルフェノキシ）−８，１８−及び−８，１９−ジピペリジルクアテリレン−３，４：１３，１４−テトラカルボン酸ジイミド（Ｉａ７）
０．６ｇ（０．３ミリモル）の実施例４で得られたカラムクロマトグラフィーにより精製されたリレン誘導体混合物と、５．３ｇ（６．２ｍｌ、６２ミリモル）のピペリジンからなる混合物を、９０℃に温度調節された油浴中で１２０時間加熱した。室温にまで冷却した後に、該反応混合物を３０ｍｌのメタノールと３０ｍｌの水の混合物に沈殿させた。生成物を濾別し、１１ｍｌのメタノールで洗浄し、１５ｍｌの１５質量％硫酸中で３時間撹拌し、次いで再び濾別し、そして水で中性になるまで洗浄した。
【０１６１】
０．５４ｇ（９０％）のリレン誘導体混合物Ｉａ７が、緑色の固体の形で得られた。その固体は、Ｍａｌｄｉ−ＭＳによれば、副次的な量のテトラフェノキシモノピペリジルモノブロモ誘導体及びテトラフェノキシモノピペリジル誘導体を含有していた。
【０１６２】
吸収：λmax（Ｎ−メチルピロリドン）＝８２２ｎｍ；質量吸光Ｅ＝３４．４ｌ ｇ-1 ｃｍ-1。
【特許請求の範囲】
【請求項１】
一般式Ｉ
【化１】
［式中、置換基及び変数は、以下の意味を有する：
リレンは、多環式の共役環系を意味し、前記環系は、少なくとも１個のペリレン単位
【化２】
を有し、ヘテロ原子を環原子として有してよく、−ＣＯ−基を含む基によって官能化されていてよく、かつ／又は基Ａとは異なる更なる置換基を有してよい；
Ａは、式
【化３】
で示される基を意味し、その際、基Ａは、ｎ＞１の場合に、同一もしくは異なってよい；
Ｘは、酸素又は硫黄を意味する；
Ｒは、以下の（ｉ）〜（ｖ）の同一もしくは異なる基を意味する：
（ｉ）Ｃ1〜Ｃ30−アルキル、
前記のＣ1〜Ｃ30−アルキルの炭素鎖は、１もしくは複数の基−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲ2−、−Ｎ＝ＣＲ2−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＲ2＝ＣＲ2−、−ＣＯ−、−ＳＯ−及び／又は−ＳＯ2−によって中断されていてよく、かつ前記のＣ1〜Ｃ30−アルキルは、Ｃ1〜Ｃ12−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルチオ、−Ｃ≡ＣＲ2、−ＣＲ2＝ＣＲ22、ヒドロキシ、メルカプト、ハロゲン、シアノ、ニトロ、−ＮＲ3Ｒ4、−ＮＲ3ＣＯＲ4、−ＣＯＮＲ3Ｒ4、−ＳＯ2ＮＲ3Ｒ4、−ＣＯＯＲ3、−ＳＯ3Ｒ3、飽和もしくは不飽和のＣ4〜Ｃ7−シクロアルキル（その炭素骨格は、１もしくは複数の基−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲ2−、−Ｎ＝ＣＲ2−、−ＣＲ2＝ＣＲ2−、−ＣＯ−、−ＳＯ−及び／又は−ＳＯ2−によって中断されていてよい）及び／又はアリールによって一置換もしくは多置換されていてよく、その際、アリール及びシクロアルキルは、それぞれ、Ｃ1〜Ｃ18−アルキル及び／又はアルキルについての置換基として上述した基によって一置換もしくは多置換されていてよく、その際、多くとも１個のアルキル基Ｒは１位に第三級炭素原子を有してよい；
（ｉｉ）Ｃ3〜Ｃ8−シクロアルキル、
前記のＣ3〜Ｃ8−シクロアルキルの炭素骨格は、１もしくは複数の基−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲ2−、−Ｎ＝ＣＲ2−、−ＣＲ2＝ＣＲ2−、−ＣＯ−、−ＳＯ−及び／又は−ＳＯ2−によって中断されていてよく、かつ前記のＣ3〜Ｃ8−シクロアルキルには、更なる飽和もしくは不飽和の５員ないし７員の環が縮合されていてよく、前記環の炭素骨格は、１もしくは複数の基−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲ2−、−Ｎ＝ＣＲ2−、−ＣＲ2＝ＣＲ2−、−ＣＯ−、−ＳＯ−及び／又は−ＳＯ2−によって中断されていてよく、その際、全環系は、Ｃ1〜Ｃ18−アルキル、Ｃ1〜Ｃ12−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルチオ、−Ｃ≡ＣＲ2、−ＣＲ2＝ＣＲ22、ヒドロキシ、メルカプト、ハロゲン、シアノ、ニトロ、−ＮＲ3Ｒ4、−ＮＲ3ＣＯＲ4、−ＣＯＮＲ3Ｒ4、−ＳＯ2ＮＲ3Ｒ4及び／又は−ＣＯＯＲ3によって一置換もしくは多置換されていてよく、その際、多くとも１個のシクロアルキル基Ｒは１位に第三級炭素原子を有してよい；
（ｉｉｉ）アリールもしくはヘタリール、
前記のアリールもしくはヘタリールには、それぞれ、更なる飽和もしくは不飽和の５員ないし７員の環が縮合されていてよく、前記環の炭素骨格は、１もしくは複数の基−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲ2−、−Ｎ＝ＣＲ2−、−ＣＲ2＝ＣＲ2−、−ＣＯ−、−ＳＯ−及び／又は−ＳＯ2−によって中断されていてよく、その際、全環系は、Ｃ1〜Ｃ18−アルキル、Ｃ1〜Ｃ12−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルチオ、−Ｃ≡ＣＲ2、−ＣＲ2＝ＣＲ22、ヒドロキシ、メルカプト、ハロゲン、シアノ、ニトロ、−ＮＲ3Ｒ4、−ＮＲ3ＣＯＲ4、−ＣＯＮＲ3Ｒ4、−ＳＯ2ＮＲ3Ｒ4、−ＣＯＯＲ3、−ＳＯ3Ｒ3、アリール及び／又はヘタリール（それぞれ、Ｃ1〜Ｃ18−アルキル、Ｃ1〜Ｃ12−アルコキシ、ヒドロキシ、メルカプト、ハロゲン、シアノ、ニトロ、−ＮＲ3Ｒ4、−ＮＲ3ＣＯＲ4、−ＣＯＮＲ3Ｒ4、−ＳＯ2ＮＲ3Ｒ4、−ＣＯＯＲ3及び／又は−ＳＯ3Ｒ3によって一置換もしくは多置換されていてよい）によって一置換もしくは多置換されていてよい；
（ｉｖ）基−Ｕ−アリール、
前記基は、アリール基（ｉｉｉ）についての置換基として上述した基によって一置換もしくは多置換されていてよく、その際、Ｕは、基−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲ2−、−ＣＯ−、−ＳＯ−又は−ＳＯ2−を意味する；
（ｖ）Ｃ1〜Ｃ12−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルチオ、−Ｃ≡ＣＲ2、−ＣＲ2＝ＣＲ22、ヒドロキシ、メルカプト、ハロゲン、シアノ、ニトロ、−ＮＲ3Ｒ4、−ＮＲ3ＣＯＲ4、−ＣＯＮＲ3Ｒ4、−ＳＯ2ＮＲ3Ｒ4、−ＣＯＯＲ3又は−ＳＯ3Ｒ3；
Ｒ′は、水素、Ｒについて挙げた基（ｉ）、（ｉｉ）、（ｉｉｉ）、（ｉｖ）及び（ｖ）の１つの同一もしくは異なる基を意味し、その際、アルキル基（ｉ）及びシクロアルキル基（ｉｉ）は１位に第三級炭素原子を有してよい；
Ｒ2は、水素又はＣ1〜Ｃ18−アルキルを意味し、その際、基Ｒ2は、それらが複数ある場合には、同一もしくは異なってよい；
Ｒ3、Ｒ4は、互いに無関係に、水素、Ｃ1〜Ｃ18−アルキル、アリールもしくはヘタリールを意味し、
前記のＣ1〜Ｃ18−アルキルの炭素鎖は、１もしくは複数の基−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＳＯ−及び／又は−ＳＯ2−によって中断されていてよく、かつ前記のＣ1〜Ｃ18−アルキルは、Ｃ1〜Ｃ12−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルチオ、ヒドロキシ、メルカプト、ハロゲン、シアノ、ニトロ及び／又は−ＣＯＯＲ2によって一置換もしくは多置換されていてよい；
前記のアリールもしくはヘタリールには、それぞれ、更なる飽和もしくは不飽和の５員ないし７員の環が縮合されていてよく、前記環の炭素骨格は、１もしくは複数の基−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−及び／又は−ＳＯ2−によって中断されていてよく、その際、全環系は、Ｃ1〜Ｃ12−アルキル及び／又はアルキルについての置換基として上述した基によって一置換もしくは多置換されていてよい；
ｎは、１〜８を意味する］で示されるリレン誘導体。
【請求項２】
請求項１に記載の式Ｉで示されるリレン誘導体であって、式中、置換基及び変数が以下の意味を有する：
Ｒは、以下の（ｉ）〜（ｖ）の同一もしくは異なる基を意味する：
（ｉ）Ｃ1〜Ｃ30−アルキル、
前記のＣ1〜Ｃ30−アルキルは１位に第三級炭素原子を有さず、前記のＣ1〜Ｃ30−アルキルの炭素鎖は、１もしくは複数の基−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲ2−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＲ2＝ＣＲ2−及び／又は−ＣＯ−によって中断されていてよく、かつ前記のＣ1〜Ｃ30−アルキルは、Ｃ1〜Ｃ12−アルコキシ、ヒドロキシ及び／又はハロゲンによって一置換もしくは多置換されていてよい；
（ｉｉ）Ｃ3〜Ｃ8−シクロアルキル、
前記のＣ3〜Ｃ8−シクロアルキルは１位に第三級炭素原子を有さず、前記のＣ3〜Ｃ8−シクロアルキルの炭素骨格は、１もしくは複数の基−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲ2−、−ＣＲ2＝ＣＲ2−及び／又は−ＣＯ−によって中断されていてよく、かつ前記のＣ3〜Ｃ8−シクロアルキルは、Ｃ1〜Ｃ18−アルキル、Ｃ1〜Ｃ12−アルコキシ及び／又はＣ1〜Ｃ6−アルキルチオによって一置換もしくは多置換されていてよい；
（ｉｉｉ）アリールもしくはヘタリール、
前記のアリールもしくはヘタリールには、それぞれ、更なる飽和もしくは不飽和の５員ないし７員の環が縮合されていてよく、前記環の炭素骨格は、１もしくは複数の基−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲ2−、−Ｎ＝ＣＲ2−、−ＣＲ2＝ＣＲ2−、−ＣＯ−、−ＳＯ−及び／又は−ＳＯ2−によって中断されていてよく、その際、全環系は、Ｃ1〜Ｃ18−アルキル、Ｃ1〜Ｃ12−アルコキシ、−Ｃ≡ＣＲ2、−ＣＲ2＝ＣＲ22、ヒドロキシ、ハロゲン、−ＮＲ3Ｒ4、−ＮＲ3ＣＯＲ4、−ＣＯＮＲ3Ｒ4、−ＳＯ2ＮＲ3Ｒ4、−ＣＯＯＲ3及び／又は−ＳＯ3Ｒ3によって一置換もしくは多置換されていてよい；
（ｉｖ）基−Ｕ−アリール、
前記基は、アリール基（ｉｉｉ）についての置換基として上述した基によって一置換もしくは多置換されていてよく、その際、Ｕは、基−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲ2−、−ＣＯ−、−ＳＯ−又は−ＳＯ2−を意味する；
（ｖ）Ｃ1〜Ｃ12−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルチオ、−Ｃ≡ＣＲ2、−ＣＲ2＝ＣＲ22、ヒドロキシ、メルカプト、ハロゲン、シアノ、ニトロ、−ＮＲ3Ｒ4、−ＮＲ3ＣＯＲ4、−ＣＯＮＲ3Ｒ4、−ＳＯ2ＮＲ3Ｒ4、−ＣＯＯＲ3又は−ＳＯ3Ｒ3；
Ｒ′は、水素、Ｒについて挙げた基（ｉ）、（ｉｉ）、（ｉｉｉ）、（ｉｖ）及び（ｖ）の１つの同一もしくは異なる基を意味し、その際、アルキル基（ｉ）及びシクロアルキル基（ｉｉ）は１位に第三級炭素原子を有してよい；
Ｒ2は、水素又はＣ1〜Ｃ18−アルキルを意味する；
Ｒ3、Ｒ4は、互いに無関係に、水素、Ｃ1〜Ｃ18−アルキル、アリールもしくはヘタリールを意味し、
前記のＣ1〜Ｃ18−アルキルは、Ｃ1〜Ｃ6−アルコキシ、ヒドロキシ、ハロゲン及び／又はシアノによって一置換もしくは多置換されていてよい；
前記のアリールもしくはヘタリールは、それぞれ、Ｃ1〜Ｃ6−アルキル及び／又はアルキルについての置換基として上述した基によって一置換もしくは多置換されていてよい；
ｎは、１〜６を意味する、リレン誘導体。
【請求項３】
請求項１に記載の一般式Ｉで示されるリレン誘導体であって、その式中、置換基及び変数が以下の意味を有する：
Ａは、式
【化４】
で示される基を意味し、その際、基Ａは、ｎ＞１の場合に同一である；
Ｒは、以下の（ｉ）〜（ｖ）の同一もしくは異なる基を意味する：
（ｉ）Ｃ1〜Ｃ18−アルキル、
前記のＣ1〜Ｃ18−アルキルは１位に第三級炭素原子を有さず、前記のＣ1〜Ｃ18−アルキルの炭素鎖は、１もしくは複数の基−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲ2−及び／又は−ＣＯ−によって中断されていてよく、かつ前記のＣ1〜Ｃ18−アルキルは、Ｃ1〜Ｃ12−アルコキシ、ヒドロキシ及び／又はハロゲンによって一置換もしくは多置換されていてよい；
（ｉｉ）Ｃ3〜Ｃ8−シクロアルキル、
前記のＣ3〜Ｃ8−シクロアルキルは１位に第三級炭素原子を有さず、かつＣ1〜Ｃ18−アルキル及び／又はＣ1〜Ｃ12−アルコキシによって一置換もしくは多置換されていてよい；
（ｉｉｉ）アリールもしくはヘタリール、
前記のアリールもしくはヘタリールは、それぞれ、Ｃ1〜Ｃ18−アルキル、Ｃ1〜Ｃ12−アルコキシ、ヒドロキシ及び／又はハロゲンによって一置換もしくは多置換されていてよい；
（ｉｖ）基−Ｕ−アリール、
前記基は、アリール基（ｉｉｉ）についての置換基として上述した基によって一置換もしくは多置換されていてよく、その際、Ｕは、基−Ｏ−、−Ｓ−又は−ＮＲ2−を意味する；
（ｖ）Ｃ1〜Ｃ12−アルコキシ、ヒドロキシ、ハロゲン又はシアノ；
Ｒ′は、水素、Ｒについて挙げた基（ｉ）、（ｉｉ）、（ｉｉｉ）、（ｉｖ）及び（ｖ）の１つの同一もしくは異なる基を意味し、その際、アルキル基（ｉ）及びシクロアルキル基（ｉｉ）は１位に第三級炭素原子を有してよい；
Ｒ2は、水素又はＣ1〜Ｃ6−アルキルを意味する；
Ｒ3、Ｒ4は、互いに無関係に、水素、Ｃ1〜Ｃ18−アルキル、アリールもしくはヘタリールを意味し、
前記のＣ1〜Ｃ18−アルキルは、Ｃ1〜Ｃ6−アルコキシ、ヒドロキシ、ハロゲン及び／又はシアノによって一置換もしくは多置換されていてよい；
前記のアリールもしくはヘタリールは、それぞれ、Ｃ1〜Ｃ6−アルキル及び／又はアルキルについての置換基として上述した基によって一置換もしくは多置換されていてよい；
ｎは、１〜６を意味する、リレン誘導体。
【請求項４】
一般式Ｉａ
【化５】
［式中、置換基及び変数は以下の意味を有する：
Ｂは、互いに、式（ａ）、（ｂ）又は（ｃ）
【化６】
で示される基に結合されて、６員環を形成するか、
両方の基が水素もしくは基−ＣＯＯＭを意味するか、又は両方の基の一方が基Ａ又はＨａｌを意味し、かつもう一方の基が水素を意味する；
Ｂ′は、Ｂとは無関係に互いに、式（ａ）、（ｂ）もしくは（ｃ）で示される基に結合されて、６員環を形成するか、又は両方の基が水素もしくは基−ＣＯＯＭを意味する；
Ａは、式
【化７】
で示される基を意味し、その際、基Ａは、ｎ＞１の場合に同一もしくは異なってよい；
Ｙは、式
【化８】
で示される（チオ）フェノキシ基を意味し、その際、基Ｙは、ｙ＞１の場合に同一もしくは異なってよい；
Ｘは、−Ｏ−又は−Ｓ−を意味する；
Ｒは、以下の（ｉ）〜（ｖ）の同一もしくは異なる基を意味する：
（ｉ）Ｃ1〜Ｃ30−アルキル、
前記のＣ1〜Ｃ30−アルキルは１位に第三級炭素原子を有さず、前記のＣ1〜Ｃ30−アルキルの炭素鎖は、１もしくは複数の基−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲ2−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＲ2＝ＣＲ2−及び／又は−ＣＯ−によって中断されていてよく、かつ前記のＣ1〜Ｃ30−アルキルは、Ｃ1〜Ｃ12−アルコキシ、ヒドロキシ及び／又はハロゲンによって一置換もしくは多置換されていてよい；
（ｉｉ）Ｃ3〜Ｃ8−シクロアルキル、
前記のＣ3〜Ｃ8−シクロアルキルは１位に第三級炭素原子を有さず、前記のＣ3〜Ｃ8−シクロアルキルの炭素骨格は、１もしくは複数の基−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲ2−、−ＣＲ2＝ＣＲ2−及び／又は−ＣＯ−によって中断されていてよく、かつ前記のＣ3〜Ｃ8−シクロアルキルは、Ｃ1〜Ｃ18−アルキル、Ｃ1〜Ｃ12−アルコキシ及び／又はＣ1〜Ｃ6−アルキルチオによって一置換もしくは多置換されていてよい；
（ｉｉｉ）アリールもしくはヘタリール、
前記のアリールもしくはヘタリールには、それぞれ、更なる飽和もしくは不飽和の５員ないし７員の環が縮合されていてよく、前記環の炭素骨格は、１もしくは複数の基−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲ2−、−Ｎ＝ＣＲ2−、−ＣＲ2＝ＣＲ2−、−ＣＯ−、−ＳＯ−及び／又は−ＳＯ2−によって中断されていてよく、その際、全環系は、Ｃ1〜Ｃ18−アルキル、Ｃ1〜Ｃ12−アルコキシ、−Ｃ≡ＣＲ2、−ＣＲ2＝ＣＲ22、ヒドロキシ、ハロゲン、−ＮＲ3Ｒ4、−ＮＲ3ＣＯＲ4、−ＣＯＮＲ3Ｒ4、−ＳＯ2ＮＲ3Ｒ4、−ＣＯＯＲ3及び／又は−ＳＯ3Ｒ3によって一置換もしくは多置換されていてよい；
（ｉｖ）基−Ｕ−アリール、
前記基は、アリール基（ｉｉｉ）についての置換基として上述した基によって一置換もしくは多置換されていてよく、その際、Ｕは、基−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲ2−、−ＣＯ−、−ＳＯ−又は−ＳＯ2−を意味する；
（ｖ）Ｃ1〜Ｃ12−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルチオ、−Ｃ≡ＣＲ2、−ＣＲ2＝ＣＲ22、ヒドロキシ、メルカプト、ハロゲン、シアノ、ニトロ、−ＮＲ3Ｒ4、−ＮＲ3ＣＯＲ4、−ＣＯＮＲ3Ｒ4、−ＳＯ2ＮＲ3Ｒ4、−ＣＯＯＲ3又は−ＳＯ3Ｒ3；
Ｒ′は、水素、Ｒについて挙げた基（ｉ）、（ｉｉ）、（ｉｉｉ）、（ｉｖ）及び（ｖ）の１つの同一もしくは異なる基を意味し、その際、アルキル基（ｉ）及びシクロアルキル基（ｉｉ）は１位に第三級炭素原子を有してよい；
Ｐは、窒素原子を介して結合された５員ないし９員の環を意味し、前記環の炭素鎖は、１もしくは複数の−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲ2−、−ＣＯ−及び／又は−ＳＯ2−によって中断されていてよく、そこには、１もしくは２個の不飽和もしくは飽和の４員ないし８員の環が縮合されていてよく、前記環の炭素鎖は、同様に前記基及び／又は−Ｎ＝によって中断されていてよく、その際、全環系は、ヒドロキシ、ニトロ、−ＮＲ3Ｒ4、−ＣＯＯＲ3、−ＣＯＮＲ3Ｒ4及び／又は−ＮＲ2ＣＯＲ3；Ｃ1〜Ｃ30−アルキル；Ｃ5〜Ｃ8−シクロアルキル；アリールもしくはヘタリールによって一置換もしくは多置換されていてよく、
前記のＣ1〜Ｃ30−アルキルの炭素鎖は、１もしくは複数の基−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲ2−、−ＣＯ−及び／又は−ＳＯ2−によって中断されていてよく、かつシアノ、ヒドロキシ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ6−アルコキシ、−ＣＯＯＲ3、−ＣＯＮＲ3Ｒ4、アリール（Ｃ1〜Ｃ18−アルキル又はＣ1〜Ｃ6−アルコキシによって置換されていてよい）及び／又は窒素原子を介して結合された５員ないし７員の複素環式の基（更に複素原子を有してよく、かつ芳香族であってよい）によって一置換もしくは多置換されていてよい；
前記のＣ5〜Ｃ8−シクロアルキルの炭素骨格は、１もしくは複数の基−Ｏ−、−Ｓ−及び／又は−ＮＲ2−によって中断されていてよく、かつ／又はＣ1〜Ｃ6−アルキルによって一置換もしくは多置換されていてよい；
前記のアリールもしくはヘタリールは、それぞれ、Ｃ1〜Ｃ18−アルキル、Ｃ1〜Ｃ6−アルコキシ、シアノ、ニトロ、ハロゲン、−ＣＯＮＲ3Ｒ4、−ＮＲ3ＣＯＲ4、−ＳＯ3Ｒ3、−ＳＯ2ＮＲ3Ｒ4及び／又はアリールアゾもしくはヘタリールアゾ（それぞれＣ1〜Ｃ10−アルキル、Ｃ1〜Ｃ6−アルコキシ及び／又はシアノによって一置換もしくは多置換されていてよい）によって一置換もしくは多置換されていてよい；その際、
基Ｐは、ｐ＞１の場合に、同一もしくは異なってよい；
Ｈａｌは、フッ素、塩素、臭素又はヨウ素を意味する；
Ｅは、１，２−フェニレン、１，８−もしくは２，３−ナフチレン又は２，３−もしくは３，４−ピリジレンを意味し、それぞれ、Ｃ1〜Ｃ12−アルキル、Ｃ1〜Ｃ6−アルコキシ、ヒドロキシ、ニトロ及び／又はハロゲンによって置換されていてよく、その際、基Ｅは、それらが式Ｉａ中に複数ある場合に、同一もしくは異なってよい；
Ｍは、水素、アルカリ金属カチオン、ＮＨ4+又はＮＲ34+を意味する；
Ｒ1は、水素、Ｃ1〜Ｃ30−アルキル、Ｃ3〜Ｃ8−シクロアルキル、アリールもしくはヘタリールを意味し、
前記のＣ1〜Ｃ30−アルキルの炭素鎖は、１もしくは複数の基−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲ2−、−Ｎ＝ＣＲ2−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＲ2＝ＣＲ2−、−ＣＯ−、−ＳＯ−及び／又は−ＳＯ2−によって中断されていてよく、かつ前記のＣ1〜Ｃ30−アルキルは、Ｒについて挙げた基（ｉｉ）、（ｉｉ）、（ｉｖ）及び／又は（ｖ）によって一置換もしくは多置換されていてよい；
前記のＣ3〜Ｃ8−シクロアルキルには、更なる飽和もしくは不飽和の５員ないし７員の環が縮合されていてよく、前記環の炭素骨格は、１もしくは複数の基−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲ2−、−Ｎ＝ＣＲ2−、−ＣＲ2＝ＣＲ2−、−ＣＯ−、−ＳＯ−及び／又は−ＳＯ2−によって中断されていてよく、その際、全環系は、Ｒについて挙げた基（ｉ）、（ｉｉ）、（ｉｉｉ）、（ｉｖ）及び／又は（ｖ）によって一置換もしくは多置換されていてよい；
前記のアリールもしくはヘタリールには、それぞれ、更なる飽和もしくは不飽和の５員ないし７員の環が縮合されていてよく、前記環の炭素骨格は、１もしくは複数の基−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲ2−、−Ｎ＝ＣＲ2−、−ＣＲ2＝ＣＲ2−、−ＣＯ−、−ＳＯ−及び／又は−ＳＯ2−によって中断されていてよく、その際、全環系は、Ｒについて挙げた基（ｉ）、（ｉｉ）、（ｉｉｉ）、（ｉｖ）、（ｖ）及び／又はアリールアゾ及び／又はヘタリールアゾ（それぞれＣ1〜Ｃ10−アルキル、Ｃ1〜Ｃ6−アルコキシ及び／又はシアノによって一置換もしくは多置換されていてよい）によって一置換もしくは多置換されていてよい；その際、
基Ｒ1は、それらが式Ｉａ中に複数ある場合には、同一もしくは異なってよい；
Ｒ2は、水素又はＣ1〜Ｃ18−アルキルを意味する；
Ｒ3、Ｒ4は、互いに無関係に、水素、Ｃ1〜Ｃ18−アルキル、アリールもしくはヘタリールを意味し、
前記のＣ1〜Ｃ18−アルキルは、Ｃ1〜Ｃ6−アルコキシ、ヒドロキシ、ハロゲン及び／又はシアノによって一置換もしくは多置換されていてよい；
前記のアリールもしくはヘタリールは、それぞれ、Ｃ1〜Ｃ6−アルキル及び／又はアルキルについての置換基として上述した基によって一置換もしくは多置換されていてよい；
ｍは、０、１もしくは２を意味する；
ｎは、１〜８を意味する；
ｐは、０〜６を意味し、その際、ｎ＋ｐ≦８が適用される；
ｙは、０〜７を意味し、その際、ｎ＋ｐ＋ｙ≦８が適用される；
ｚは、０〜８を意味し、その際、ｎ＋ｐ＋ｙ＋ｚ≦１０が適用される］で示されるリレン誘導体。
【請求項５】
式Ｉｂ
【化９】
［式中、置換基及び変数は、以下の意味を有する：
Ｄは、水素、基Ａ又は基Ｙの同一もしくは異なる基を意味し、その際、基Ｄの少なくとも１個が基Ａを意味する；
Ａは、式
【化１０】
で示される基を意味する；
Ｙは、式
【化１１】
で示される（チオ）フェノキシ基を意味する；
Ｘは、−Ｏ−又は−Ｓ−を意味する；
Ｒは、以下の（ｉ）〜（ｖ）の同一もしくは異なる基を意味する：
（ｉ）Ｃ1〜Ｃ30−アルキル、
前記のＣ1〜Ｃ30−アルキルは１位に第三級炭素原子を有さず、前記のＣ1〜Ｃ30−アルキルの炭素鎖は、１もしくは複数の基−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲ2−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＲ2＝ＣＲ2−及び／又は−ＣＯ−によって中断されていてよく、かつ前記のＣ1〜Ｃ30−アルキルは、Ｃ1〜Ｃ12−アルコキシ、ヒドロキシ及び／又はハロゲンによって一置換もしくは多置換されていてよい；
（ｉｉ）Ｃ3〜Ｃ8−シクロアルキル、
前記のＣ3〜Ｃ8−シクロアルキルは１位に第三級炭素原子を有さず、前記のＣ3〜Ｃ8−シクロアルキルの炭素骨格は、１もしくは複数の基−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲ2−、−ＣＲ2＝ＣＲ2−及び／又は−ＣＯ−によって中断されていてよく、かつ前記のＣ3〜Ｃ8−シクロアルキルは、Ｃ1〜Ｃ18−アルキル、Ｃ1〜Ｃ12−アルコキシ及び／又はＣ1〜Ｃ6−アルキルチオによって一置換もしくは多置換されていてよい；
（ｉｉｉ）アリールもしくはヘタリール、
前記のアリールもしくはヘタリールには、それぞれ、更なる飽和もしくは不飽和の５員ないし７員の環が縮合されていてよく、前記環の炭素骨格は、１もしくは複数の基−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲ2−、−Ｎ＝ＣＲ2−、−ＣＲ2＝ＣＲ2−、−ＣＯ−、−ＳＯ−及び／又は−ＳＯ2−によって中断されていてよく、その際、全環系は、Ｃ1〜Ｃ18−アルキル、Ｃ1〜Ｃ12−アルコキシ、−Ｃ≡ＣＲ2、−ＣＲ2＝ＣＲ22、ヒドロキシ、ハロゲン、−ＮＲ3Ｒ4、−ＮＲ3ＣＯＲ4、−ＣＯＮＲ3Ｒ4、−ＳＯ2ＮＲ3Ｒ4、−ＣＯＯＲ3及び／又は−ＳＯ3Ｒ3によって一置換もしくは多置換されていてよい；
（ｉｖ）基−Ｕ−アリール、
前記基は、アリール基（ｉｉｉ）についての置換基として上述した基によって一置換もしくは多置換されていてよく、その際、Ｕは、基−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲ2−、−ＣＯ−、−ＳＯ−又は−ＳＯ2−を意味する；
（ｖ）Ｃ1〜Ｃ12−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルチオ、−Ｃ≡ＣＲ2、−ＣＲ2＝ＣＲ22、ヒドロキシ、メルカプト、ハロゲン、シアノ、ニトロ、−ＮＲ3Ｒ4、−ＮＲ3ＣＯＲ4、−ＣＯＮＲ3Ｒ4、−ＳＯ2ＮＲ3Ｒ4、−ＣＯＯＲ3又は−ＳＯ3Ｒ3；
Ｒ′は、水素、Ｒについて挙げた基（ｉ）、（ｉｉ）、（ｉｉｉ）、（ｉｖ）及び（ｖ）の１つの同一もしくは異なる基を意味し、その際、アルキル基（ｉ）及びシクロアルキル基（ｉｉ）は１位に第三級炭素原子を有してよい；
Ｒ1は、水素、Ｃ1〜Ｃ30−アルキル、Ｃ3〜Ｃ8−シクロアルキル、アリールもしくはヘタリールを意味し、
前記のＣ1〜Ｃ30−アルキルの炭素鎖は、１もしくは複数の基−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲ2−、−Ｎ＝ＣＲ2−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＲ2＝ＣＲ2−、−ＣＯ−、−ＳＯ−及び／又は−ＳＯ2−によって中断されていてよく、かつ前記のＣ1〜Ｃ30−アルキルは、Ｒについて挙げた基（ｉｉ）、（ｉｉ）、（ｉｖ）及び／又は（ｖ）によって一置換もしくは多置換されていてよい；
前記のＣ3〜Ｃ8−シクロアルキルには、更なる飽和もしくは不飽和の５員ないし７員の環が縮合されていてよく、前記環の炭素骨格は、１もしくは複数の基−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲ2−、−Ｎ＝ＣＲ2−、−ＣＲ2＝ＣＲ2−、−ＣＯ−、−ＳＯ−及び／又は−ＳＯ2−によって中断されていてよく、その際、全環系は、Ｒについて挙げた基（ｉ）、（ｉｉ）、（ｉｉｉ）、（ｉｖ）及び／又は（ｖ）によって一置換もしくは多置換されていてよい；
前記のアリールもしくはヘタリールには、それぞれ、更なる飽和もしくは不飽和の５員ないし７員の環が縮合されていてよく、前記環の炭素骨格は、１もしくは複数の基−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲ2−、−Ｎ＝ＣＲ2−、−ＣＲ2＝ＣＲ2−、−ＣＯ−、−ＳＯ−及び／又は−ＳＯ2−によって中断されていてよく、その際、全環系は、Ｒについて挙げた基（ｉ）、（ｉｉ）、（ｉｉｉ）、（ｉｖ）、（ｖ）及び／又はアリールアゾ及び／又はヘタリールアゾ（それぞれＣ1〜Ｃ10−アルキル、Ｃ1〜Ｃ6−アルコキシ及び／又はシアノによって一置換もしくは多置換されていてよい）によって一置換もしくは多置換されていてよい；その際、
基Ｒ1は、それらが式Ｉｂ中に複数ある場合には、同一もしくは異なってよい；
Ｒ2は、水素又はＣ1〜Ｃ18−アルキルを意味する；
Ｒ3、Ｒ4は、互いに無関係に、水素、Ｃ1〜Ｃ18−アルキル、アリールもしくはヘタリールを意味し、
前記のＣ1〜Ｃ18−アルキルは、Ｃ1〜Ｃ6−アルコキシ、ヒドロキシ、ハロゲン及び／又はシアノによって一置換もしくは多置換されていてよい；
前記のアリールもしくはヘタリールは、それぞれ、Ｃ1〜Ｃ6−アルキル及び／又はアルキルについての置換基として上述した基によって一置換もしくは多置換されていてよい；
ｍは、１又は２を意味する］で示されるリレン誘導体。
【請求項６】
請求項１から３までのいずれか１項に記載のリレン誘導体を、有機材料及び無機材料の着色のために用いる使用。
【請求項７】
請求項６に記載の使用であって、有機材料が、塗料、印刷インキ又はプラスチックであることを特徴とする使用。
【請求項８】
請求項１から３までのいずれか１項に記載のリレン誘導体を、電磁線を吸収及び／又は放出する水性ポリマー分散液の製造のために用いる使用。
【請求項９】
請求項１から３までのいずれか１項に記載のリレン誘導体を、ヒトの眼に視認できない赤外光を吸収する標識及びマーキングを作製するために用いる使用。
【請求項１０】
請求項１から３までのいずれか１項に記載のリレン誘導体を、熱管理のための赤外線吸収体として用いる使用。
【請求項１１】
請求項１から３までのいずれか１項に記載のリレン誘導体を、プラスチック部材の溶接処理に際してのＩＲレーザ放射線を吸収する材料として用いる使用。
【請求項１２】
請求項１から３までのいずれか１項に記載のリレン誘導体を、レーザ標識及びレーザ表記のために用いる使用。
【請求項１３】
請求項１から３までのいずれか１項に記載のリレン誘導体を、有機電子機器における半導体として用いる使用。
【請求項１４】
請求項１から３までのいずれか１項に記載のリレン誘導体を、ディスプレイ用途におけるフィルタ又は発光体として用いる使用。
【請求項１５】
請求項１から３までのいずれか１項に記載のリレン誘導体を、化学発光用途における発光体として用いる使用。
【請求項１６】
請求項１から３までのいずれか１項に記載のリレン誘導体を、検出法における標識基として用いる使用。
【請求項１７】
請求項１から３までのいずれか１項に記載のリレン誘導体を、光電池における活性成分として用いる使用。
【請求項１】
一般式Ｉ
【化１】
［式中、置換基及び変数は、以下の意味を有する：
リレンは、多環式の共役環系を意味し、前記環系は、少なくとも１個のペリレン単位
【化２】
を有し、ヘテロ原子を環原子として有してよく、−ＣＯ−基を含む基によって官能化されていてよく、かつ／又は基Ａとは異なる更なる置換基を有してよい；
Ａは、式
【化３】
で示される基を意味し、その際、基Ａは、ｎ＞１の場合に、同一もしくは異なってよい；
Ｘは、酸素又は硫黄を意味する；
Ｒは、以下の（ｉ）〜（ｖ）の同一もしくは異なる基を意味する：
（ｉ）Ｃ1〜Ｃ30−アルキル、
前記のＣ1〜Ｃ30−アルキルの炭素鎖は、１もしくは複数の基−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲ2−、−Ｎ＝ＣＲ2−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＲ2＝ＣＲ2−、−ＣＯ−、−ＳＯ−及び／又は−ＳＯ2−によって中断されていてよく、かつ前記のＣ1〜Ｃ30−アルキルは、Ｃ1〜Ｃ12−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルチオ、−Ｃ≡ＣＲ2、−ＣＲ2＝ＣＲ22、ヒドロキシ、メルカプト、ハロゲン、シアノ、ニトロ、−ＮＲ3Ｒ4、−ＮＲ3ＣＯＲ4、−ＣＯＮＲ3Ｒ4、−ＳＯ2ＮＲ3Ｒ4、−ＣＯＯＲ3、−ＳＯ3Ｒ3、飽和もしくは不飽和のＣ4〜Ｃ7−シクロアルキル（その炭素骨格は、１もしくは複数の基−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲ2−、−Ｎ＝ＣＲ2−、−ＣＲ2＝ＣＲ2−、−ＣＯ−、−ＳＯ−及び／又は−ＳＯ2−によって中断されていてよい）及び／又はアリールによって一置換もしくは多置換されていてよく、その際、アリール及びシクロアルキルは、それぞれ、Ｃ1〜Ｃ18−アルキル及び／又はアルキルについての置換基として上述した基によって一置換もしくは多置換されていてよく、その際、多くとも１個のアルキル基Ｒは１位に第三級炭素原子を有してよい；
（ｉｉ）Ｃ3〜Ｃ8−シクロアルキル、
前記のＣ3〜Ｃ8−シクロアルキルの炭素骨格は、１もしくは複数の基−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲ2−、−Ｎ＝ＣＲ2−、−ＣＲ2＝ＣＲ2−、−ＣＯ−、−ＳＯ−及び／又は−ＳＯ2−によって中断されていてよく、かつ前記のＣ3〜Ｃ8−シクロアルキルには、更なる飽和もしくは不飽和の５員ないし７員の環が縮合されていてよく、前記環の炭素骨格は、１もしくは複数の基−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲ2−、−Ｎ＝ＣＲ2−、−ＣＲ2＝ＣＲ2−、−ＣＯ−、−ＳＯ−及び／又は−ＳＯ2−によって中断されていてよく、その際、全環系は、Ｃ1〜Ｃ18−アルキル、Ｃ1〜Ｃ12−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルチオ、−Ｃ≡ＣＲ2、−ＣＲ2＝ＣＲ22、ヒドロキシ、メルカプト、ハロゲン、シアノ、ニトロ、−ＮＲ3Ｒ4、−ＮＲ3ＣＯＲ4、−ＣＯＮＲ3Ｒ4、−ＳＯ2ＮＲ3Ｒ4及び／又は−ＣＯＯＲ3によって一置換もしくは多置換されていてよく、その際、多くとも１個のシクロアルキル基Ｒは１位に第三級炭素原子を有してよい；
（ｉｉｉ）アリールもしくはヘタリール、
前記のアリールもしくはヘタリールには、それぞれ、更なる飽和もしくは不飽和の５員ないし７員の環が縮合されていてよく、前記環の炭素骨格は、１もしくは複数の基−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲ2−、−Ｎ＝ＣＲ2−、−ＣＲ2＝ＣＲ2−、−ＣＯ−、−ＳＯ−及び／又は−ＳＯ2−によって中断されていてよく、その際、全環系は、Ｃ1〜Ｃ18−アルキル、Ｃ1〜Ｃ12−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルチオ、−Ｃ≡ＣＲ2、−ＣＲ2＝ＣＲ22、ヒドロキシ、メルカプト、ハロゲン、シアノ、ニトロ、−ＮＲ3Ｒ4、−ＮＲ3ＣＯＲ4、−ＣＯＮＲ3Ｒ4、−ＳＯ2ＮＲ3Ｒ4、−ＣＯＯＲ3、−ＳＯ3Ｒ3、アリール及び／又はヘタリール（それぞれ、Ｃ1〜Ｃ18−アルキル、Ｃ1〜Ｃ12−アルコキシ、ヒドロキシ、メルカプト、ハロゲン、シアノ、ニトロ、−ＮＲ3Ｒ4、−ＮＲ3ＣＯＲ4、−ＣＯＮＲ3Ｒ4、−ＳＯ2ＮＲ3Ｒ4、−ＣＯＯＲ3及び／又は−ＳＯ3Ｒ3によって一置換もしくは多置換されていてよい）によって一置換もしくは多置換されていてよい；
（ｉｖ）基−Ｕ−アリール、
前記基は、アリール基（ｉｉｉ）についての置換基として上述した基によって一置換もしくは多置換されていてよく、その際、Ｕは、基−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲ2−、−ＣＯ−、−ＳＯ−又は−ＳＯ2−を意味する；
（ｖ）Ｃ1〜Ｃ12−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルチオ、−Ｃ≡ＣＲ2、−ＣＲ2＝ＣＲ22、ヒドロキシ、メルカプト、ハロゲン、シアノ、ニトロ、−ＮＲ3Ｒ4、−ＮＲ3ＣＯＲ4、−ＣＯＮＲ3Ｒ4、−ＳＯ2ＮＲ3Ｒ4、−ＣＯＯＲ3又は−ＳＯ3Ｒ3；
Ｒ′は、水素、Ｒについて挙げた基（ｉ）、（ｉｉ）、（ｉｉｉ）、（ｉｖ）及び（ｖ）の１つの同一もしくは異なる基を意味し、その際、アルキル基（ｉ）及びシクロアルキル基（ｉｉ）は１位に第三級炭素原子を有してよい；
Ｒ2は、水素又はＣ1〜Ｃ18−アルキルを意味し、その際、基Ｒ2は、それらが複数ある場合には、同一もしくは異なってよい；
Ｒ3、Ｒ4は、互いに無関係に、水素、Ｃ1〜Ｃ18−アルキル、アリールもしくはヘタリールを意味し、
前記のＣ1〜Ｃ18−アルキルの炭素鎖は、１もしくは複数の基−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＳＯ−及び／又は−ＳＯ2−によって中断されていてよく、かつ前記のＣ1〜Ｃ18−アルキルは、Ｃ1〜Ｃ12−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルチオ、ヒドロキシ、メルカプト、ハロゲン、シアノ、ニトロ及び／又は−ＣＯＯＲ2によって一置換もしくは多置換されていてよい；
前記のアリールもしくはヘタリールには、それぞれ、更なる飽和もしくは不飽和の５員ないし７員の環が縮合されていてよく、前記環の炭素骨格は、１もしくは複数の基−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−及び／又は−ＳＯ2−によって中断されていてよく、その際、全環系は、Ｃ1〜Ｃ12−アルキル及び／又はアルキルについての置換基として上述した基によって一置換もしくは多置換されていてよい；
ｎは、１〜８を意味する］で示されるリレン誘導体。
【請求項２】
請求項１に記載の式Ｉで示されるリレン誘導体であって、式中、置換基及び変数が以下の意味を有する：
Ｒは、以下の（ｉ）〜（ｖ）の同一もしくは異なる基を意味する：
（ｉ）Ｃ1〜Ｃ30−アルキル、
前記のＣ1〜Ｃ30−アルキルは１位に第三級炭素原子を有さず、前記のＣ1〜Ｃ30−アルキルの炭素鎖は、１もしくは複数の基−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲ2−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＲ2＝ＣＲ2−及び／又は−ＣＯ−によって中断されていてよく、かつ前記のＣ1〜Ｃ30−アルキルは、Ｃ1〜Ｃ12−アルコキシ、ヒドロキシ及び／又はハロゲンによって一置換もしくは多置換されていてよい；
（ｉｉ）Ｃ3〜Ｃ8−シクロアルキル、
前記のＣ3〜Ｃ8−シクロアルキルは１位に第三級炭素原子を有さず、前記のＣ3〜Ｃ8−シクロアルキルの炭素骨格は、１もしくは複数の基−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲ2−、−ＣＲ2＝ＣＲ2−及び／又は−ＣＯ−によって中断されていてよく、かつ前記のＣ3〜Ｃ8−シクロアルキルは、Ｃ1〜Ｃ18−アルキル、Ｃ1〜Ｃ12−アルコキシ及び／又はＣ1〜Ｃ6−アルキルチオによって一置換もしくは多置換されていてよい；
（ｉｉｉ）アリールもしくはヘタリール、
前記のアリールもしくはヘタリールには、それぞれ、更なる飽和もしくは不飽和の５員ないし７員の環が縮合されていてよく、前記環の炭素骨格は、１もしくは複数の基−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲ2−、−Ｎ＝ＣＲ2−、−ＣＲ2＝ＣＲ2−、−ＣＯ−、−ＳＯ−及び／又は−ＳＯ2−によって中断されていてよく、その際、全環系は、Ｃ1〜Ｃ18−アルキル、Ｃ1〜Ｃ12−アルコキシ、−Ｃ≡ＣＲ2、−ＣＲ2＝ＣＲ22、ヒドロキシ、ハロゲン、−ＮＲ3Ｒ4、−ＮＲ3ＣＯＲ4、−ＣＯＮＲ3Ｒ4、−ＳＯ2ＮＲ3Ｒ4、−ＣＯＯＲ3及び／又は−ＳＯ3Ｒ3によって一置換もしくは多置換されていてよい；
（ｉｖ）基−Ｕ−アリール、
前記基は、アリール基（ｉｉｉ）についての置換基として上述した基によって一置換もしくは多置換されていてよく、その際、Ｕは、基−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲ2−、−ＣＯ−、−ＳＯ−又は−ＳＯ2−を意味する；
（ｖ）Ｃ1〜Ｃ12−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルチオ、−Ｃ≡ＣＲ2、−ＣＲ2＝ＣＲ22、ヒドロキシ、メルカプト、ハロゲン、シアノ、ニトロ、−ＮＲ3Ｒ4、−ＮＲ3ＣＯＲ4、−ＣＯＮＲ3Ｒ4、−ＳＯ2ＮＲ3Ｒ4、−ＣＯＯＲ3又は−ＳＯ3Ｒ3；
Ｒ′は、水素、Ｒについて挙げた基（ｉ）、（ｉｉ）、（ｉｉｉ）、（ｉｖ）及び（ｖ）の１つの同一もしくは異なる基を意味し、その際、アルキル基（ｉ）及びシクロアルキル基（ｉｉ）は１位に第三級炭素原子を有してよい；
Ｒ2は、水素又はＣ1〜Ｃ18−アルキルを意味する；
Ｒ3、Ｒ4は、互いに無関係に、水素、Ｃ1〜Ｃ18−アルキル、アリールもしくはヘタリールを意味し、
前記のＣ1〜Ｃ18−アルキルは、Ｃ1〜Ｃ6−アルコキシ、ヒドロキシ、ハロゲン及び／又はシアノによって一置換もしくは多置換されていてよい；
前記のアリールもしくはヘタリールは、それぞれ、Ｃ1〜Ｃ6−アルキル及び／又はアルキルについての置換基として上述した基によって一置換もしくは多置換されていてよい；
ｎは、１〜６を意味する、リレン誘導体。
【請求項３】
請求項１に記載の一般式Ｉで示されるリレン誘導体であって、その式中、置換基及び変数が以下の意味を有する：
Ａは、式
【化４】
で示される基を意味し、その際、基Ａは、ｎ＞１の場合に同一である；
Ｒは、以下の（ｉ）〜（ｖ）の同一もしくは異なる基を意味する：
（ｉ）Ｃ1〜Ｃ18−アルキル、
前記のＣ1〜Ｃ18−アルキルは１位に第三級炭素原子を有さず、前記のＣ1〜Ｃ18−アルキルの炭素鎖は、１もしくは複数の基−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲ2−及び／又は−ＣＯ−によって中断されていてよく、かつ前記のＣ1〜Ｃ18−アルキルは、Ｃ1〜Ｃ12−アルコキシ、ヒドロキシ及び／又はハロゲンによって一置換もしくは多置換されていてよい；
（ｉｉ）Ｃ3〜Ｃ8−シクロアルキル、
前記のＣ3〜Ｃ8−シクロアルキルは１位に第三級炭素原子を有さず、かつＣ1〜Ｃ18−アルキル及び／又はＣ1〜Ｃ12−アルコキシによって一置換もしくは多置換されていてよい；
（ｉｉｉ）アリールもしくはヘタリール、
前記のアリールもしくはヘタリールは、それぞれ、Ｃ1〜Ｃ18−アルキル、Ｃ1〜Ｃ12−アルコキシ、ヒドロキシ及び／又はハロゲンによって一置換もしくは多置換されていてよい；
（ｉｖ）基−Ｕ−アリール、
前記基は、アリール基（ｉｉｉ）についての置換基として上述した基によって一置換もしくは多置換されていてよく、その際、Ｕは、基−Ｏ−、−Ｓ−又は−ＮＲ2−を意味する；
（ｖ）Ｃ1〜Ｃ12−アルコキシ、ヒドロキシ、ハロゲン又はシアノ；
Ｒ′は、水素、Ｒについて挙げた基（ｉ）、（ｉｉ）、（ｉｉｉ）、（ｉｖ）及び（ｖ）の１つの同一もしくは異なる基を意味し、その際、アルキル基（ｉ）及びシクロアルキル基（ｉｉ）は１位に第三級炭素原子を有してよい；
Ｒ2は、水素又はＣ1〜Ｃ6−アルキルを意味する；
Ｒ3、Ｒ4は、互いに無関係に、水素、Ｃ1〜Ｃ18−アルキル、アリールもしくはヘタリールを意味し、
前記のＣ1〜Ｃ18−アルキルは、Ｃ1〜Ｃ6−アルコキシ、ヒドロキシ、ハロゲン及び／又はシアノによって一置換もしくは多置換されていてよい；
前記のアリールもしくはヘタリールは、それぞれ、Ｃ1〜Ｃ6−アルキル及び／又はアルキルについての置換基として上述した基によって一置換もしくは多置換されていてよい；
ｎは、１〜６を意味する、リレン誘導体。
【請求項４】
一般式Ｉａ
【化５】
［式中、置換基及び変数は以下の意味を有する：
Ｂは、互いに、式（ａ）、（ｂ）又は（ｃ）
【化６】
で示される基に結合されて、６員環を形成するか、
両方の基が水素もしくは基−ＣＯＯＭを意味するか、又は両方の基の一方が基Ａ又はＨａｌを意味し、かつもう一方の基が水素を意味する；
Ｂ′は、Ｂとは無関係に互いに、式（ａ）、（ｂ）もしくは（ｃ）で示される基に結合されて、６員環を形成するか、又は両方の基が水素もしくは基−ＣＯＯＭを意味する；
Ａは、式
【化７】
で示される基を意味し、その際、基Ａは、ｎ＞１の場合に同一もしくは異なってよい；
Ｙは、式
【化８】
で示される（チオ）フェノキシ基を意味し、その際、基Ｙは、ｙ＞１の場合に同一もしくは異なってよい；
Ｘは、−Ｏ−又は−Ｓ−を意味する；
Ｒは、以下の（ｉ）〜（ｖ）の同一もしくは異なる基を意味する：
（ｉ）Ｃ1〜Ｃ30−アルキル、
前記のＣ1〜Ｃ30−アルキルは１位に第三級炭素原子を有さず、前記のＣ1〜Ｃ30−アルキルの炭素鎖は、１もしくは複数の基−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲ2−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＲ2＝ＣＲ2−及び／又は−ＣＯ−によって中断されていてよく、かつ前記のＣ1〜Ｃ30−アルキルは、Ｃ1〜Ｃ12−アルコキシ、ヒドロキシ及び／又はハロゲンによって一置換もしくは多置換されていてよい；
（ｉｉ）Ｃ3〜Ｃ8−シクロアルキル、
前記のＣ3〜Ｃ8−シクロアルキルは１位に第三級炭素原子を有さず、前記のＣ3〜Ｃ8−シクロアルキルの炭素骨格は、１もしくは複数の基−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲ2−、−ＣＲ2＝ＣＲ2−及び／又は−ＣＯ−によって中断されていてよく、かつ前記のＣ3〜Ｃ8−シクロアルキルは、Ｃ1〜Ｃ18−アルキル、Ｃ1〜Ｃ12−アルコキシ及び／又はＣ1〜Ｃ6−アルキルチオによって一置換もしくは多置換されていてよい；
（ｉｉｉ）アリールもしくはヘタリール、
前記のアリールもしくはヘタリールには、それぞれ、更なる飽和もしくは不飽和の５員ないし７員の環が縮合されていてよく、前記環の炭素骨格は、１もしくは複数の基−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲ2−、−Ｎ＝ＣＲ2−、−ＣＲ2＝ＣＲ2−、−ＣＯ−、−ＳＯ−及び／又は−ＳＯ2−によって中断されていてよく、その際、全環系は、Ｃ1〜Ｃ18−アルキル、Ｃ1〜Ｃ12−アルコキシ、−Ｃ≡ＣＲ2、−ＣＲ2＝ＣＲ22、ヒドロキシ、ハロゲン、−ＮＲ3Ｒ4、−ＮＲ3ＣＯＲ4、−ＣＯＮＲ3Ｒ4、−ＳＯ2ＮＲ3Ｒ4、−ＣＯＯＲ3及び／又は−ＳＯ3Ｒ3によって一置換もしくは多置換されていてよい；
（ｉｖ）基−Ｕ−アリール、
前記基は、アリール基（ｉｉｉ）についての置換基として上述した基によって一置換もしくは多置換されていてよく、その際、Ｕは、基−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲ2−、−ＣＯ−、−ＳＯ−又は−ＳＯ2−を意味する；
（ｖ）Ｃ1〜Ｃ12−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルチオ、−Ｃ≡ＣＲ2、−ＣＲ2＝ＣＲ22、ヒドロキシ、メルカプト、ハロゲン、シアノ、ニトロ、−ＮＲ3Ｒ4、−ＮＲ3ＣＯＲ4、−ＣＯＮＲ3Ｒ4、−ＳＯ2ＮＲ3Ｒ4、−ＣＯＯＲ3又は−ＳＯ3Ｒ3；
Ｒ′は、水素、Ｒについて挙げた基（ｉ）、（ｉｉ）、（ｉｉｉ）、（ｉｖ）及び（ｖ）の１つの同一もしくは異なる基を意味し、その際、アルキル基（ｉ）及びシクロアルキル基（ｉｉ）は１位に第三級炭素原子を有してよい；
Ｐは、窒素原子を介して結合された５員ないし９員の環を意味し、前記環の炭素鎖は、１もしくは複数の−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲ2−、−ＣＯ−及び／又は−ＳＯ2−によって中断されていてよく、そこには、１もしくは２個の不飽和もしくは飽和の４員ないし８員の環が縮合されていてよく、前記環の炭素鎖は、同様に前記基及び／又は−Ｎ＝によって中断されていてよく、その際、全環系は、ヒドロキシ、ニトロ、−ＮＲ3Ｒ4、−ＣＯＯＲ3、−ＣＯＮＲ3Ｒ4及び／又は−ＮＲ2ＣＯＲ3；Ｃ1〜Ｃ30−アルキル；Ｃ5〜Ｃ8−シクロアルキル；アリールもしくはヘタリールによって一置換もしくは多置換されていてよく、
前記のＣ1〜Ｃ30−アルキルの炭素鎖は、１もしくは複数の基−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲ2−、−ＣＯ−及び／又は−ＳＯ2−によって中断されていてよく、かつシアノ、ヒドロキシ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ6−アルコキシ、−ＣＯＯＲ3、−ＣＯＮＲ3Ｒ4、アリール（Ｃ1〜Ｃ18−アルキル又はＣ1〜Ｃ6−アルコキシによって置換されていてよい）及び／又は窒素原子を介して結合された５員ないし７員の複素環式の基（更に複素原子を有してよく、かつ芳香族であってよい）によって一置換もしくは多置換されていてよい；
前記のＣ5〜Ｃ8−シクロアルキルの炭素骨格は、１もしくは複数の基−Ｏ−、−Ｓ−及び／又は−ＮＲ2−によって中断されていてよく、かつ／又はＣ1〜Ｃ6−アルキルによって一置換もしくは多置換されていてよい；
前記のアリールもしくはヘタリールは、それぞれ、Ｃ1〜Ｃ18−アルキル、Ｃ1〜Ｃ6−アルコキシ、シアノ、ニトロ、ハロゲン、−ＣＯＮＲ3Ｒ4、−ＮＲ3ＣＯＲ4、−ＳＯ3Ｒ3、−ＳＯ2ＮＲ3Ｒ4及び／又はアリールアゾもしくはヘタリールアゾ（それぞれＣ1〜Ｃ10−アルキル、Ｃ1〜Ｃ6−アルコキシ及び／又はシアノによって一置換もしくは多置換されていてよい）によって一置換もしくは多置換されていてよい；その際、
基Ｐは、ｐ＞１の場合に、同一もしくは異なってよい；
Ｈａｌは、フッ素、塩素、臭素又はヨウ素を意味する；
Ｅは、１，２−フェニレン、１，８−もしくは２，３−ナフチレン又は２，３−もしくは３，４−ピリジレンを意味し、それぞれ、Ｃ1〜Ｃ12−アルキル、Ｃ1〜Ｃ6−アルコキシ、ヒドロキシ、ニトロ及び／又はハロゲンによって置換されていてよく、その際、基Ｅは、それらが式Ｉａ中に複数ある場合に、同一もしくは異なってよい；
Ｍは、水素、アルカリ金属カチオン、ＮＨ4+又はＮＲ34+を意味する；
Ｒ1は、水素、Ｃ1〜Ｃ30−アルキル、Ｃ3〜Ｃ8−シクロアルキル、アリールもしくはヘタリールを意味し、
前記のＣ1〜Ｃ30−アルキルの炭素鎖は、１もしくは複数の基−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲ2−、−Ｎ＝ＣＲ2−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＲ2＝ＣＲ2−、−ＣＯ−、−ＳＯ−及び／又は−ＳＯ2−によって中断されていてよく、かつ前記のＣ1〜Ｃ30−アルキルは、Ｒについて挙げた基（ｉｉ）、（ｉｉ）、（ｉｖ）及び／又は（ｖ）によって一置換もしくは多置換されていてよい；
前記のＣ3〜Ｃ8−シクロアルキルには、更なる飽和もしくは不飽和の５員ないし７員の環が縮合されていてよく、前記環の炭素骨格は、１もしくは複数の基−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲ2−、−Ｎ＝ＣＲ2−、−ＣＲ2＝ＣＲ2−、−ＣＯ−、−ＳＯ−及び／又は−ＳＯ2−によって中断されていてよく、その際、全環系は、Ｒについて挙げた基（ｉ）、（ｉｉ）、（ｉｉｉ）、（ｉｖ）及び／又は（ｖ）によって一置換もしくは多置換されていてよい；
前記のアリールもしくはヘタリールには、それぞれ、更なる飽和もしくは不飽和の５員ないし７員の環が縮合されていてよく、前記環の炭素骨格は、１もしくは複数の基−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲ2−、−Ｎ＝ＣＲ2−、−ＣＲ2＝ＣＲ2−、−ＣＯ−、−ＳＯ−及び／又は−ＳＯ2−によって中断されていてよく、その際、全環系は、Ｒについて挙げた基（ｉ）、（ｉｉ）、（ｉｉｉ）、（ｉｖ）、（ｖ）及び／又はアリールアゾ及び／又はヘタリールアゾ（それぞれＣ1〜Ｃ10−アルキル、Ｃ1〜Ｃ6−アルコキシ及び／又はシアノによって一置換もしくは多置換されていてよい）によって一置換もしくは多置換されていてよい；その際、
基Ｒ1は、それらが式Ｉａ中に複数ある場合には、同一もしくは異なってよい；
Ｒ2は、水素又はＣ1〜Ｃ18−アルキルを意味する；
Ｒ3、Ｒ4は、互いに無関係に、水素、Ｃ1〜Ｃ18−アルキル、アリールもしくはヘタリールを意味し、
前記のＣ1〜Ｃ18−アルキルは、Ｃ1〜Ｃ6−アルコキシ、ヒドロキシ、ハロゲン及び／又はシアノによって一置換もしくは多置換されていてよい；
前記のアリールもしくはヘタリールは、それぞれ、Ｃ1〜Ｃ6−アルキル及び／又はアルキルについての置換基として上述した基によって一置換もしくは多置換されていてよい；
ｍは、０、１もしくは２を意味する；
ｎは、１〜８を意味する；
ｐは、０〜６を意味し、その際、ｎ＋ｐ≦８が適用される；
ｙは、０〜７を意味し、その際、ｎ＋ｐ＋ｙ≦８が適用される；
ｚは、０〜８を意味し、その際、ｎ＋ｐ＋ｙ＋ｚ≦１０が適用される］で示されるリレン誘導体。
【請求項５】
式Ｉｂ
【化９】
［式中、置換基及び変数は、以下の意味を有する：
Ｄは、水素、基Ａ又は基Ｙの同一もしくは異なる基を意味し、その際、基Ｄの少なくとも１個が基Ａを意味する；
Ａは、式
【化１０】
で示される基を意味する；
Ｙは、式
【化１１】
で示される（チオ）フェノキシ基を意味する；
Ｘは、−Ｏ−又は−Ｓ−を意味する；
Ｒは、以下の（ｉ）〜（ｖ）の同一もしくは異なる基を意味する：
（ｉ）Ｃ1〜Ｃ30−アルキル、
前記のＣ1〜Ｃ30−アルキルは１位に第三級炭素原子を有さず、前記のＣ1〜Ｃ30−アルキルの炭素鎖は、１もしくは複数の基−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲ2−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＲ2＝ＣＲ2−及び／又は−ＣＯ−によって中断されていてよく、かつ前記のＣ1〜Ｃ30−アルキルは、Ｃ1〜Ｃ12−アルコキシ、ヒドロキシ及び／又はハロゲンによって一置換もしくは多置換されていてよい；
（ｉｉ）Ｃ3〜Ｃ8−シクロアルキル、
前記のＣ3〜Ｃ8−シクロアルキルは１位に第三級炭素原子を有さず、前記のＣ3〜Ｃ8−シクロアルキルの炭素骨格は、１もしくは複数の基−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲ2−、−ＣＲ2＝ＣＲ2−及び／又は−ＣＯ−によって中断されていてよく、かつ前記のＣ3〜Ｃ8−シクロアルキルは、Ｃ1〜Ｃ18−アルキル、Ｃ1〜Ｃ12−アルコキシ及び／又はＣ1〜Ｃ6−アルキルチオによって一置換もしくは多置換されていてよい；
（ｉｉｉ）アリールもしくはヘタリール、
前記のアリールもしくはヘタリールには、それぞれ、更なる飽和もしくは不飽和の５員ないし７員の環が縮合されていてよく、前記環の炭素骨格は、１もしくは複数の基−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲ2−、−Ｎ＝ＣＲ2−、−ＣＲ2＝ＣＲ2−、−ＣＯ−、−ＳＯ−及び／又は−ＳＯ2−によって中断されていてよく、その際、全環系は、Ｃ1〜Ｃ18−アルキル、Ｃ1〜Ｃ12−アルコキシ、−Ｃ≡ＣＲ2、−ＣＲ2＝ＣＲ22、ヒドロキシ、ハロゲン、−ＮＲ3Ｒ4、−ＮＲ3ＣＯＲ4、−ＣＯＮＲ3Ｒ4、−ＳＯ2ＮＲ3Ｒ4、−ＣＯＯＲ3及び／又は−ＳＯ3Ｒ3によって一置換もしくは多置換されていてよい；
（ｉｖ）基−Ｕ−アリール、
前記基は、アリール基（ｉｉｉ）についての置換基として上述した基によって一置換もしくは多置換されていてよく、その際、Ｕは、基−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲ2−、−ＣＯ−、−ＳＯ−又は−ＳＯ2−を意味する；
（ｖ）Ｃ1〜Ｃ12−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルチオ、−Ｃ≡ＣＲ2、−ＣＲ2＝ＣＲ22、ヒドロキシ、メルカプト、ハロゲン、シアノ、ニトロ、−ＮＲ3Ｒ4、−ＮＲ3ＣＯＲ4、−ＣＯＮＲ3Ｒ4、−ＳＯ2ＮＲ3Ｒ4、−ＣＯＯＲ3又は−ＳＯ3Ｒ3；
Ｒ′は、水素、Ｒについて挙げた基（ｉ）、（ｉｉ）、（ｉｉｉ）、（ｉｖ）及び（ｖ）の１つの同一もしくは異なる基を意味し、その際、アルキル基（ｉ）及びシクロアルキル基（ｉｉ）は１位に第三級炭素原子を有してよい；
Ｒ1は、水素、Ｃ1〜Ｃ30−アルキル、Ｃ3〜Ｃ8−シクロアルキル、アリールもしくはヘタリールを意味し、
前記のＣ1〜Ｃ30−アルキルの炭素鎖は、１もしくは複数の基−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲ2−、−Ｎ＝ＣＲ2−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＲ2＝ＣＲ2−、−ＣＯ−、−ＳＯ−及び／又は−ＳＯ2−によって中断されていてよく、かつ前記のＣ1〜Ｃ30−アルキルは、Ｒについて挙げた基（ｉｉ）、（ｉｉ）、（ｉｖ）及び／又は（ｖ）によって一置換もしくは多置換されていてよい；
前記のＣ3〜Ｃ8−シクロアルキルには、更なる飽和もしくは不飽和の５員ないし７員の環が縮合されていてよく、前記環の炭素骨格は、１もしくは複数の基−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲ2−、−Ｎ＝ＣＲ2−、−ＣＲ2＝ＣＲ2−、−ＣＯ−、−ＳＯ−及び／又は−ＳＯ2−によって中断されていてよく、その際、全環系は、Ｒについて挙げた基（ｉ）、（ｉｉ）、（ｉｉｉ）、（ｉｖ）及び／又は（ｖ）によって一置換もしくは多置換されていてよい；
前記のアリールもしくはヘタリールには、それぞれ、更なる飽和もしくは不飽和の５員ないし７員の環が縮合されていてよく、前記環の炭素骨格は、１もしくは複数の基−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲ2−、−Ｎ＝ＣＲ2−、−ＣＲ2＝ＣＲ2−、−ＣＯ−、−ＳＯ−及び／又は−ＳＯ2−によって中断されていてよく、その際、全環系は、Ｒについて挙げた基（ｉ）、（ｉｉ）、（ｉｉｉ）、（ｉｖ）、（ｖ）及び／又はアリールアゾ及び／又はヘタリールアゾ（それぞれＣ1〜Ｃ10−アルキル、Ｃ1〜Ｃ6−アルコキシ及び／又はシアノによって一置換もしくは多置換されていてよい）によって一置換もしくは多置換されていてよい；その際、
基Ｒ1は、それらが式Ｉｂ中に複数ある場合には、同一もしくは異なってよい；
Ｒ2は、水素又はＣ1〜Ｃ18−アルキルを意味する；
Ｒ3、Ｒ4は、互いに無関係に、水素、Ｃ1〜Ｃ18−アルキル、アリールもしくはヘタリールを意味し、
前記のＣ1〜Ｃ18−アルキルは、Ｃ1〜Ｃ6−アルコキシ、ヒドロキシ、ハロゲン及び／又はシアノによって一置換もしくは多置換されていてよい；
前記のアリールもしくはヘタリールは、それぞれ、Ｃ1〜Ｃ6−アルキル及び／又はアルキルについての置換基として上述した基によって一置換もしくは多置換されていてよい；
ｍは、１又は２を意味する］で示されるリレン誘導体。
【請求項６】
請求項１から３までのいずれか１項に記載のリレン誘導体を、有機材料及び無機材料の着色のために用いる使用。
【請求項７】
請求項６に記載の使用であって、有機材料が、塗料、印刷インキ又はプラスチックであることを特徴とする使用。
【請求項８】
請求項１から３までのいずれか１項に記載のリレン誘導体を、電磁線を吸収及び／又は放出する水性ポリマー分散液の製造のために用いる使用。
【請求項９】
請求項１から３までのいずれか１項に記載のリレン誘導体を、ヒトの眼に視認できない赤外光を吸収する標識及びマーキングを作製するために用いる使用。
【請求項１０】
請求項１から３までのいずれか１項に記載のリレン誘導体を、熱管理のための赤外線吸収体として用いる使用。
【請求項１１】
請求項１から３までのいずれか１項に記載のリレン誘導体を、プラスチック部材の溶接処理に際してのＩＲレーザ放射線を吸収する材料として用いる使用。
【請求項１２】
請求項１から３までのいずれか１項に記載のリレン誘導体を、レーザ標識及びレーザ表記のために用いる使用。
【請求項１３】
請求項１から３までのいずれか１項に記載のリレン誘導体を、有機電子機器における半導体として用いる使用。
【請求項１４】
請求項１から３までのいずれか１項に記載のリレン誘導体を、ディスプレイ用途におけるフィルタ又は発光体として用いる使用。
【請求項１５】
請求項１から３までのいずれか１項に記載のリレン誘導体を、化学発光用途における発光体として用いる使用。
【請求項１６】
請求項１から３までのいずれか１項に記載のリレン誘導体を、検出法における標識基として用いる使用。
【請求項１７】
請求項１から３までのいずれか１項に記載のリレン誘導体を、光電池における活性成分として用いる使用。
【公表番号】特表２００９−５００４３８（Ｐ２００９−５００４３８Ａ）
【公表日】平成２１年１月８日（２００９．１．８）
【国際特許分類】
【出願番号】特願２００８−５２０８４７（Ｐ２００８−５２０８４７）
【出願日】平成１８年７月６日（２００６．７．６）
【国際出願番号】ＰＣＴ／ＥＰ２００６／０６３９５５
【国際公開番号】ＷＯ２００７／００６７１７
【国際公開日】平成１９年１月１８日（２００７．１．１８）
【出願人】（５０８０２０１５５）ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア (2,842)
【氏名又は名称原語表記】ＢＡＳＦ ＳＥ
【住所又は居所原語表記】Ｄ−６７０５６ Ｌｕｄｗｉｇｓｈａｆｅｎ， Ｇｅｒｍａｎｙ
【Ｆターム（参考）】
【公表日】平成２１年１月８日（２００９．１．８）
【国際特許分類】
【出願日】平成１８年７月６日（２００６．７．６）
【国際出願番号】ＰＣＴ／ＥＰ２００６／０６３９５５
【国際公開番号】ＷＯ２００７／００６７１７
【国際公開日】平成１９年１月１８日（２００７．１．１８）
【出願人】（５０８０２０１５５）ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア (2,842)
【氏名又は名称原語表記】ＢＡＳＦ ＳＥ
【住所又は居所原語表記】Ｄ−６７０５６ Ｌｕｄｗｉｇｓｈａｆｅｎ， Ｇｅｒｍａｎｙ
【Ｆターム（参考）】
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