除草剤テトラヒドロフタルイミド
本発明は、式Ｉ
［式中の各可変部は明細書に定義されている］で表されるテトラヒドロフタルイミド、式Ｉで表されるベンゾオキサジノンを調製するための方法及び中間体、これを含んでいる組成物及び除草剤としての（すなわち有害植物体を防除するための）その使用、さらには少なくとも１種の式Ｉのテトラヒドロフタルイミドの除草有効量を植物体、その種子及び／又はその生息地に作用させることを含む望まれていない植物の防除方法に関する。
［式中の各可変部は明細書に定義されている］で表されるテトラヒドロフタルイミド、式Ｉで表されるベンゾオキサジノンを調製するための方法及び中間体、これを含んでいる組成物及び除草剤としての（すなわち有害植物体を防除するための）その使用、さらには少なくとも１種の式Ｉのテトラヒドロフタルイミドの除草有効量を植物体、その種子及び／又はその生息地に作用させることを含む望まれていない植物の防除方法に関する。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、以下に定義される一般式Ｉで表されるテトラヒドロフタルイミド及びその除草剤としての使用に関する。さらに、本発明は、作物保護用組成物及び不要植物の防除方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
（特許文献１）は、除草活性が明記されている構造的に同じような化合物を記載しているが、これは、本発明によるテトラヒドロフタルイミドＩとは、そのベンゾ［１，４］オキサジン環がその２位において好ましくは１個のアルキル基を有しているという点で異なっており、一方、本発明による式Ｉで表されるテトラヒドロフタルイミドは、その２位において２個のハロゲン原子で置換されている。
【０００３】
しかしながら、有害植物体に関してのこれらの既知化合物の除草特性は、必ずしも完全に満足のいくものではない。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００４】
【特許文献１】欧州特許第１７０１９１号明細書
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
したがって、本発明の目的は、改善された除草活性を有しているテトラヒドロフタルイミドを提供することである。提供されるのは、特に、とりわけ低適用量であっても高い除草活性を有する、また商業利用の作物植物体と十分適合性のあるテトラヒドロフタルイミドである。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
これらの目的及びさらなる目的は、以下に定義される、式Ｉで表されるテトラヒドロフタルイミド、及びその農薬として適する塩によって達成される。
【０００７】
つまり、本発明は、式Ｉ
【化１】
【０００８】
［式中、
Ｒ１は、水素又はハロゲンであり；
Ｒ２は、水素、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６−アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ６−アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６−ハロアルキニル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ又はＣ３〜Ｃ６−シクロアルキル−Ｃ１〜Ｃ６−アルキルであり；
Ｒ３は、ハロゲンであり；
Ｒ４は、ハロゲン（好ましくはフッ素）であり；
Ｗは、Ｏ又はＳである］
で表されるテトラヒドロフタルイミドを提供するものである。
【０００９】
本発明は、また、式Ｉで表される少なくとも１種のテトラヒドロフタルイミド、及び、除草活性化合物Ｂ及びセーフナーＣから選択される少なくとも１種のさらなる化合物を含んでいる除草活性組成物を提供するものである。
【００１０】
本発明は、また、一般式Ｉで表されるテトラヒドロフタルイミドの除草剤としての（すなわち有害植物体を防除するための）使用を提供するものである。
【００１１】
本発明は、また、式Ｉで表される少なくとも１種のテトラヒドロフタルイミド及び作物保護剤の製剤化において慣用される助剤を含んでいる混合物を提供するものである。
【００１２】
本発明は、さらに、式Ｉで表される少なくとも１種のテトラヒドロフタルイミドの除草有効量を植物体、その種子及び／又はその生息地に作用させる、望まれていない植物の防除方法を提供するものである。適用は、望ましくない植物体の発芽の前、発芽の間中及び／又はその後になされ得る。
【００１３】
さらには、本発明は、式Ｉで表されるテトラヒドロフタルイミドを調製するための方法及び中間体に関する。
【発明を実施するための形態】
【００１４】
本発明のさらなる実施形態は、その特許請求の範囲、その詳細な説明及びその実施例から明らかである。本発明の主題について上述したような要件及び以下に今から説明する要件は、それぞれの特定のケースで記載された組み合わせのみならず他の組み合わせでも、本発明の範囲から逸脱することなく適用され得ることは理解されるべきである。
【００１５】
本明細書で使用される、用語「防除」と「駆除」は、同意語である。
【００１６】
本明細書で使用される、用語「望ましくない植物」と「有害植物体」は、同意語である。
【００１７】
本明細書に記載する式Ｉで表されるテトラヒドロフタルイミドが幾何異性体（例えばＥ／Ｚ異性体）を形成し得る場合は、本発明による組成物には、その純粋各異性体及びそれらの混合物のいずれもが用いられ得る。
【００１８】
本明細書に記載する式Ｉで表されるテトラヒドロフタルイミドが１個又はそれ以上のキラル中心を有し、結果として、エナンチオマー又はジアステレオマーとして存在している場合は、本発明による組成物には、その純粋な各エナンチオマー及び各ジアステレオマー並びにそれらの混合物のいずれもが用いられ得る。
【００１９】
可変部Ｒ１〜Ｒ４の定義において言及される有機部分は、用語「ハロゲン」のように、個々の基の構成要素を個々に列挙するための集合用語である。用語ハロゲンは、各場合、フッ素、塩素、臭素又はヨウ素を意味する。すべての炭化水素鎖、すなわちすべてのアルキルは、直鎖又は分岐であり得、添え字のＣｎ〜Ｃｍは、各場合、その基中にあり得る炭素原子の数を意味している。
【００２０】
そのような意味するところの例は、
・ Ｃ１〜Ｃ４−アルキル並びにＣ３〜Ｃ６−シクロアルキル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルのＣ１〜Ｃ４−アルキル部分：例えばＣＨ３、Ｃ２Ｈ５、ｎ−プロピル、並びにＣＨ（ＣＨ３）２、ｎ−ブチル、ＣＨ（ＣＨ３）−Ｃ２Ｈ５、ＣＨ２−ＣＨ（ＣＨ３）２及びＣ（ＣＨ３）３；
【００２１】
・ Ｃ１〜Ｃ６−アルキル並びにＣ１〜Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ６−アルキルのＣ１〜Ｃ６−アルキル部分：上記Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、及び、例えば、ｎ−ペンチル、１−メチルブチル、２−メチルブチル、３−メチルブチル、２，２−ジメチルプロピル、１−エチルプロピル、ｎ−へキシル、１，１−ジメチルプロピル、１，２−ジメチルプロピル、１−メチルペンチル、２−メチルペンチル、３−メチルペンチル、４−メチルペンチル、１，１−ジメチルブチル、１，２−ジメチルブチル、１，３−ジメチルブチル、２，２−ジメチルブチル、２，３−ジメチルブチル、３，３−ジメチルブチル、１−エチルブチル、２−エチルブチル、１，１，２−トリメチルプロピル、１，２，２−トリメチルプロピル、１−エチル−１−メチルプロピル又は１−エチル−２−メチルプロピル、好ましくはメチル、エチル、ｎ−プロピル、１−メチルエチル、ｎ−ブチル、１，１−ジメチルエチル、ｎ−ペンチル又はｎ−へキシル；
【００２２】
・ Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル：フッ素、塩素、臭素及び／又はヨウ素で部分的又は完全に置換されている上記Ｃ１〜Ｃ４−アルキル基、例えば、クロロメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、ブロモメチル、ヨードメチル、２−フルオロエチル、２−クロロエチル、２−ブロモエチル、２−ヨードエチル、２，２−ジフルオロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、２−クロロ−２−フルオロエチル、２−クロロ−２，２−ジフルオロエチル、２，２−ジクロロ−２−フルオロエチル、２，２，２−トリクロロエチル、ペンタフルオロエチル、２−フルオロプロピル、３−フルオロプロピル、２，２−ジフルオロプロピル、２，３−ジフルオロプロピル、２−クロロプロピル、３−クロロプロピル、２，３−ジクロロプロピル、２−ブロモプロピル、３−ブロモプロピル、３，３，３−トリフルオロプロピル、３，３，３−トリクロロプロピル、２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピル、ヘプタフルオロプロピル、１−（フルオロメチル）−２−フルオロエチル、１−（クロロメチル）−２−クロロエチル、１−（ブロモメチル）−２−ブロモエチル、４−フルオロブチル、４−クロロブチル、４−ブロモブチル、ノナフルオロブチル、１，１，２，２，−テトラフルオロエチル及び１−トリフルオロメチル−１，２，２，２−テトラフルオロエチル；
【００２３】
・ Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルキル：上記Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、及び、例えば、５−フルオロペンチル、５−クロロペンチル、５−ブロモペンチル、５−ヨードペンチル、ウンデカフルオロペンチル、６−フルオロへキシル、６−クロロへキシル、６−ブロモへキシル、６−ヨードへキシル及びトリスデカフルオロへキシル；
【００２４】
・ Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル並びにＣ３〜Ｃ６−シクロアルキル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルのシクロアルキル部分：３〜６環員を有している単環式飽和炭化水素、例えばシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル及びシクロへキシル；
【００２５】
・ Ｃ３〜Ｃ６−アルケニル：例えば１−プロペニル、２−プロペニル、１−メチルエテニル、１−ブテニル、２−ブテニル、３−ブテニル、１−メチル−１−プロペニル、２−メチル−１−プロペニル、１−メチル−２−プロペニル、２−メチル−２−プロペニル、１−ペンテニル、２−ペンテニル、３−ペンテニル、４−ペンテニル、１−メチル−１−ブテニル、２−メチル−１−ブテニル、３−メチル−１−ブテニル、１−メチル−２−ブテニル、２−メチル−２−ブテニル、３−メチル−２−ブテニル、１−メチル−３−ブテニル、２−メチル−３−ブテニル、３−メチル−３−ブテニル、１，１−ジメチル−２−プロペニル、１，２−ジメチル−１−プロペニル、１，２−ジメチル−２−プロペニル、１−エチル−１−プロペニル、１−エチル−２−プロペニル、１−ヘキセニル、２−ヘキセニル、３−ヘキセニル、４−ヘキセニル、５−ヘキセニル、１−メチル−１−ペンテニル、２−メチル−１−ペンテニル、３−メチル−１−ペンテニル、４−メチル−１−ペンテニル、１−メチル−２−ペンテニル、２−メチル−２−ペンテニル、３−メチル−２−ペンテニル、４−メチル−２−ペンテニル、１−メチル−３−ペンテニル、２−メチル−３−ペンテニル、３−メチル−３−ペンテニル、４−メチル−３−ペンテニル、１−メチル−４−ペンテニル、２−メチル−４−ペンテニル、３−メチル−４−ペンテニル、４−メチル−４−ペンテニル、１，１−ジメチル−２−ブテニル、１，１−ジメチル−３−ブテニル、１，２−ジメチル−１−ブテニル、１，２−ジメチル−２−ブテニル、１，２−ジメチル−３−ブテニル、１，３−ジメチル−１−ブテニル、１，３−ジメチル−２−ブテニル、１，３−ジメチル−３−ブテニル、２，２−ジメチル−３−ブテニル、２，３−ジメチル−１−ブテニル、２，３−ジメチル−２−ブテニル、２，３−ジメチル−３−ブテニル、３，３−ジメチル−１−ブテニル、３，３−ジメチル−２−ブテニル、１−エチル−１−ブテニル、１−エチル−２−ブテニル、１−エチル−３−ブテニル、２−エチル−１−ブテニル、２−エチル−２−ブテニル、２−エチル−３−ブテニル、１，１，２−トリメチル−２−プロペニル、１−エチル−１−メチル−２−プロペニル、１−エチル−２−メチル−１−プロペニル及び１−エチル−２−メチル−２−プロペニル；
【００２６】
・ Ｃ３〜Ｃ６−ハロアルケニル：フッ素、塩素、臭素及び／又はヨウ素で部分的又は完全に置換されている上記Ｃ３〜Ｃ６−アルケニル基、例えば２−クロロプロパ−２−エン−１−イル、３−クロロプロパ−２−エン−１−イル、２，３−ジクロロプロパ−２−エン−１−イル、３，３−ジクロロプロパ−２−エン−１−イル、２，３，３−トリクロロ−２−エン−１−イル、２，３−ジクロロブタ−２−エン−１−イル、２−ブロモプロパ−２−エン−１−イル、３−ブロモプロパ−２−エン−１−イル、２，３−ジブロモプロパ−２−エン−１−イル、３，３−ジブロモプロパ−２−エン−１−イル、２，３，３−トリブロモ−２−エン−１−イル又は２，３−ジブロモブタ−２−エン−１−イル；
【００２７】
・ Ｃ３〜Ｃ６−アルキニル：例えば１−プロピニル、２−プロピニル、１−ブチニル、２−ブチニル、３−ブチニル、１−メチル−２−プロピニル、１−ペンチニル、２−ペンチニル、３−ペンチニル、４−ペンチニル、１−メチル−２−ブチニル、１−メチル−３−ブチニル、２−メチル−３−ブチニル、３−メチル−１−ブチニル、１，１−ジメチル−２−プロピニル、１−エチル−２−プロピニル、１−ヘキシニル、２−ヘキシニル、３−ヘキシニル、４−ヘキシニル、５−ヘキシニル、１−メチル−２−ペンチニル、１−メチル−３−ペンチニル、１−メチル−４−ペンチニル、２−メチル−３−ペンチニル、２−メチル−４−ペンチニル、３−メチル−１−ペンチニル、３−メチル−４−ペンチニル、４−メチル−１−ペンチニル、４−メチル−２−ペンチニル、１，１−ジメチル−２−ブチニル、１，１−ジメチル−３−ブチニル、１，２−ジメチル−３−ブチニル、２，２−ジメチル−３−ブチニル、３，３−ジメチル−１−ブチニル、１−エチル−２−ブチニル、１−エチル−３−ブチニル、２−エチル−３−ブチニル及び１−エチル−１−メチル−２−プロピニル；
【００２８】
・ Ｃ３〜Ｃ６−ハロアルキニル：フッ素、塩素、臭素及び／又はヨウ素で部分的又は完全に置換されている上記Ｃ３〜Ｃ６−アルキニル基、例えば１，１−ジフルオロプロパ−２−イン−１−イル、３−クロロプロパ−２−イン−１−イル、３−ブロモプロパ−２−イン−１−イル、３−ヨードプロパ−２−イン−１−イル、４−フルオロブタ−２−イン−１−イル、４−クロロブタ−２−イン−１−イル、１，１−ジフルオロブタ−２−イン−１−イル、４−ヨードブタ−３−イン−１−イル、５−フルオロペンタ−３−イン−１−イル、５−ヨードペンタ−４−イン−１−イル、６−フルオロヘキサ−４−イン−１−イル又は６−ヨードヘキサ−５−イン−１−イル；
【００２９】
・ Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ並びにヒドロキシカルボニル−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシカルボニル−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシのＣ１〜Ｃ４−アルコキシ部分：例えばメトキシ、エトキシ、プロポキシ、１−メチルエトキシブトキシ、１−メチルプロポキシ、２−メチルプロポキシ及び１，１−ジメチルエトキシ；
【００３０】
・ Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ並びにＣ１〜Ｃ６−アルコキシカルボニル−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシのＣ１〜Ｃ６−アルコキシ部分：上記Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、及び、例えば、ペントキシ、１−メチルブトキシ、２−メチルブトキシ、３−メトキシルブトキシ、１，１−ジメチルプロポキシ、１，２−ジメチルプロポキシ、２，２−ジメチルプロポキシ、１−エチルプロポキシ、ヘキソキシ、１−メチルペントキシ、２−メチルペントキシ、３−メチルペントキシ、４−メチルペントキシ、１，１−ジメチルブトキシ、１，２−ジメチルブトキシ、１，３−ジメチルブトキシ、２，２−ジメチルブトキシ、２，３−ジメチルブトキシ、３，３−ジメチルブトキシ、１−エチルブトキシ、２−エチルブトキシ、１，１，２−トリメチルプロポキシ、１，２，２−トリメチルプロポキシ、１−エチル−１−メチルプロポキシ及び１−エチル−２−メチルプロポキシ；
である。
【００３１】
本明細書で以下に言及される本発明の好ましい実施形態は、互いに独立して、又は互いとの組み合わせとしても好ましいものと理解されなければならない。
【００３２】
本発明の好ましい実施形態によれば、可変部が、互いに独立して又は互いとの組み合わせで、以下の各意味を有している、式Ｉで表されるテトラヒドロフタルイミドも好ましい：
Ｒ１は水素であり、
また好ましくはハロゲン、特に好ましくはＦ又はＣｌであり（非常に好ましいのはＦ）；
Ｒ２はＣ３〜Ｃ６−アルキニル又はＣ３〜Ｃ６−ハロアルキニル、好ましくはＣ３−アルキニル又はＣ３−ハロアルキニル、特に好ましくはＣＨ２Ｃ≡ＣＨ、ＣＨ２Ｃ≡ＣＣｌ又はＣＨ２Ｃ≡ＣＢｒであり、
また好ましくはＣ３〜Ｃ６−アルキニル又はＣ３〜Ｃ６−シクロアルキル−Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、特に好ましくはプロパルギル又はシクロプロピルメチルであり、
また好ましくはＣ３〜Ｃ６−アルキニル、好ましくはＣ３−アルキニルであり、特に好ましくはＣＨ２Ｃ≡ＣＨであり、
また好ましくはＣ３〜Ｃ６−ハロアルキニル、好ましくはＣ３−ハロアルキニル、特に好ましくはＣＨ２Ｃ≡ＣＣｌ又はＣＨ２Ｃ≡ＣＢｒであり；
Ｒ３はＦであり；
Ｒ４はＦであり；
ＷはＯであり、
また好ましくはＳである；
【００３３】
特に好ましいのは、Ｒ４がＦであり、ＷがＯである式Ｉで表されるテトラヒドロフタルイミドであり、これは本明細書以下では式Ｉａ：
【化２】
【００３４】
［式中の可変部Ｒ１、Ｒ２及びＲ３は先に定義した意味（特にはその好ましい意味）を有している］
で表されるテトラヒドロフタルイミドとも呼ばれる。
【００３５】
非常に好ましいのは、表Ａの各式Ｉａ１〜Ｉａ３０で表されるテトラヒドロフタルイミドである：
【化３】
【表１】
【００３６】
（ここで、可変部の各定義は、本発明による化合物について、相互の組み合わせのみならず、各場合、それ自体でも特に重要である）。
【００３７】
本発明による式Ｉのテトラヒドロフタルイミドは、有機化学の標準的な方法、例えば以下の方法：
【化４】
【００３８】
で調製され得る。
【００３９】
無水フタル酸ＩＩとアミノ化合物ＩＩＩの反応は通常、不活性有機溶媒中８０℃〜反応混合物の沸点（好ましくは８０℃〜２００℃）で１〜２４時間行われる（欧州特許第１７０１９１号明細書）。
【００４０】
無水フタル酸ＩＩは、アミノ化合物の１当量に対して１〜３当量の量で用いられる。
【００４１】
好ましいのはアミノ化合物ＩＩＩａ（＝Ｒ４がフッ素であるアミノ化合物ＩＩＩ）：
【化５】
【００４２】
である。
【００４３】
適する溶媒は、脂肪族炭化水素、例えばペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、Ｃ５〜Ｃ８−アルカン混合物、ヘプタン及びリグロイン；芳香族炭化水素、例えばトルエン、ｏ−キシレン、ｍ−キシレン及びｐ−キシレン；ハロゲン化炭化水素、例えばジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、クロロホルム及びクロロベンゼン；エーテル、例えばジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、アニソール及びテトラヒドロフラン；並びにジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミド及びＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド又はＮ−メチルピロリドンである。記載した溶媒の混合物も用いられ得る。
【００４４】
反応混合物は、慣用の方法で、例えば水と混合し、相を分離し、適切であれば粗製生成物をクロマトグラフィー精製することで後処理される。一部の中間体及び最終生成物は粘稠な油状物の形態で得られるが、これは減圧下及び適度の高温で精製され得る。つまり揮発成分が分離される。中間体及び最終生成物が固形物として得られる場合は、精製は再結晶又は蒸解によっても行われ得る。
【００４５】
アミノ化合物ＩＩＩは、対応するニトロ化合物ＩＶ：
【化６】
【００４６】
から得ることができる。
【００４７】
ニトロ化合物ＩＶの還元は通常、不活性有機溶媒中２０℃〜反応混合物の沸点（好ましくは２０℃〜２００℃、特に好ましくは２０℃〜１００℃）で行われる（Organikum, Heidelberg, 1993, pages 320-323）。
【００４８】
適する還元剤は、発生期Ｈ２；触媒量の遷移金属又は遷移金属化合物（特に第８遷移族のもの、好ましくはＮｉ、Ｐｄ、Ｐｔ、Ｒｕ又はＲｈをそのままか、担持形態、例えば活性炭、Ａｌ、ＺｒＯ２、ＴｉＯ２、ＳｉＯ２、炭酸塩他を介して担持された状態、あるいは化合物、例えば酸化パラジウム又は酸化白金の状態）の存在下にある水素；あるいは金属水素化物、半金属水素化物、例えば水素化アルミニウム並びにそれらから誘導される水素化物、例えば水素化アルミニウムリチウム、水素化ジイソブチルアルミニウム、ホウ素水素化物、例えばジボラン又はそれから誘導されるホウ素化物、例えば水素化ホウ素ナトリウムや水素化ホウ素リチウムである。
【００４９】
適する溶媒は、脂肪族炭化水素、例えばペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン及びＣ５〜Ｃ８−アルカン混合物；芳香族炭化水素、例えばトルエン、ｏ−キシレン、ｍ−キシレン及びｐ−キシレン；エーテル、例えばジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、アニソール及びテトラヒドロフラン；グリコールエーテル、例えばジメチルグリコールエーテル、ジエチルグリコールエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル；エステル、例えば酢酸エチル、酢酸プロピル、イソ酪酸メチル、酢酸イソブチル；カルボキサミド、例えばＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド；ニトリル、例えばアセトニトリル及びプロピオニトリル；アルコール、例えばメタノール、エタノール、ｎ−プロパノール、イソプロパノール、ｎ−ブタノール及びｔｅｒｔ−ブタノールである。特に好ましくはトルエンとメタノールである。記載した溶媒の混合物も用いられ得る。
【００５０】
後処理は公知の方法で行われ得る。
【００５１】
そして、ニトロ化合物ＩＶは対応するフェニル化合物Ｖ：
【化７】
【００５２】
から得ることができる。
【００５３】
フェニル化合物Ｖのニトロ化は通常、−２０℃〜１００℃（特に好ましくは０℃〜２０℃）で行われる（Organikum, Heidelberg, 1993, pages 553-557）。
【００５４】
適するニトロ化剤は、好ましくは５０：１〜１：５０、より好ましくは２０：１〜１：２０の範囲内（非常に好ましくは１０：１〜１：１０の範囲内）にあるＨ２ＳＯ４ｃｏｎｃとＨＮＯ３ｃｏｎｃの混合物である。
【００５５】
後処理は公知の方法で行われ得る。
【００５６】
Ｒ２がＣ３〜Ｃ６−アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ６−アルキニル又はＣ３〜Ｃ６−ハロアルキニル（好ましくはＣ３〜Ｃ６−アルキニル）であるニトロ化合物ＩＶは、Ｒ２がＨである、ニトロ化合物ＩＶのアルキル化：
【化８】
【００５７】
によっても調製され得る。
【００５８】
この反応は通常、塩基の存在下、不活性有機溶媒中−７８℃〜反応混合物の沸点（好ましくは−４０℃〜１００℃）で行われる（国際公開第０２／０６６４７１号）。
【００５９】
適する溶媒は、脂肪族炭化水素、例えばペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン及びＣ５〜Ｃ８−アルカン混合物；芳香族炭化水素、例えばトルエン、ｏ−キシレン、ｍ−キシレン及びｐ−キシレン；ハロゲン化炭化水素、例えばジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、クロロホルム及びクロロベンゼン；エーテル、例えばジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、ジオキサン、アニソール及びテトラヒドロフラン；グリコールエーテル、例えばジメチルグリコールエーテル、ジエチルグリコールエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル；エステル、例えば酢酸エチル、酢酸プロピル、イソ酪酸メチル、酢酸イソブチル；カルボキサミド、例えばＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド；ニトリル、例えばアセトニトリル及びプロピオニトリル；ケトン、例えばアセトン、メチルエチルケトン、ジエチルケトン及びｔｅｒｔ−ブチルメチルケトン；並びにジメチルスルホキシドである。特に好ましくはエーテル、例えばジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、ジオキサン、アニソール及びテトラヒドロフランである。記載した溶媒の混合物も用いられ得る。
【００６０】
適する塩基は、一般的には、アルカリ金属及びアルカリ土類金属水素化物、例えば水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム及び水素化カルシウム；アルカリ金属及びアルカリ土類金属炭酸塩、例えば炭酸リチウム、炭酸カリウム及び炭酸カルシウム；並びにアルカリ金属重炭酸塩、例えば重炭酸ナトリウム；アルカリ金属及びアルカリ土類金属アルコキシド、例えばナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムエトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ペントキシド及びジメトキシマグネシウム；等の無機化合物、及び、さらに例えば、三級アミン、例えばトリメチルアミン、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン及びＮ−メチルピペリジン、ピリジン、置換ピリジン、例えばコリジン、ルチジン、Ｎ−メチルモルホリン及び４−ジメチルアミノピリジン並びに二環式アミン等の有機塩基である。特に好ましくは、三級アミン、例えばトリメチルアミン、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン並びにアルカリ金属及びアルカリ土類金属アルコキシド、例えばナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムエトキシドである。
【００６１】
これらの塩基は一般的には触媒量で用いられる；しかし、等モル量、過剰でも用いることができ、あるいは適切であれば溶媒としても用いられ得る。
【００６２】
後処理は公知の方法で行われ得る。
【００６３】
そして、フェニル化合物Ｖは対応するアセトアミドＶＩ：
【化９】
【００６４】
から得ることができる。
【００６５】
アセトアミドＶＩの環化は通常、塩基の存在下、不活性有機溶媒中０℃〜反応混合物の沸点（好ましくは０℃〜１４０℃、特に好ましくは２０℃〜１２０℃）で行われる（国際公開第０２／０６６４７１号）。
【００６６】
Ｌ１は、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉから選択されるハロゲン；好ましくはＣｌ又はＢｒ；最も好ましくはＣｌである（Ｂｒも最も好ましい）。
【００６７】
適する溶媒は、脂肪族炭化水素、例えばペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン及びＣ５〜Ｃ８−アルカン混合物；芳香族炭化水素、例えばトルエン、ｏ−キシレン、ｍ−キシレン及びｐ−キシレン；ハロゲン化炭化水素、例えばジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、クロロホルム及びクロロベンゼン；エーテル、例えばジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、ジオキサン、アニソール及びテトラヒドロフラン；グリコールエーテル、例えばジメチルグリコールエーテル、ジエチルグリコールエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル；エステル、例えば酢酸エチル、酢酸プロピル、イソ酪酸メチル、酢酸イソブチル；カルボキサミド、例えばＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド；ニトリル、例えばアセトニトリル及びプロピオニトリル；並びにジメチルスルホキシドである。
【００６８】
記載した溶媒の混合物も用いられ得る。
【００６９】
適する塩基は、一般的には、アルカリ金属及びアルカリ土類金属水酸化物、例えば水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム及び水酸化カルシウム；アルカリ金属及びアルカリ土類金属酸化物、例えば酸化リチウム、酸化ナトリウム、酸化カルシウム及び酸化マグネシウム；アルカリ金属及びアルカリ土類金属水素化物、例えば水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム及び水素化カルシウム；アルカリ金属及びアルカリ土類金属炭酸塩、例えば炭酸リチウム、炭酸カリウム及び炭酸カルシウム；並びにアルカリ金属重炭酸塩、例えば重炭酸ナトリウム等の無機化合物、金属有機化合物、好ましくはアルカリ金属アルキル、例えばメチルリチウム、ブチルリチウム及びフェニルリチウム、アルキルマグネシウムハロゲン化物、例えばメチルマグネシウムクロリド並びにアルカリ金属及びアルカリ土類金属アルコキシド、例えばナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムエトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ペントキシド及びジメトキシマグネシウム、及び、さらには、例えば三級アミン、例えばトリメチルアミン、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン及びＮ−メチルピペリジン、ピリジン、置換ピリジン、例えばコリジン、ルチジン、Ｎ−メチルモルホリン及び４−ジメチルアミノピリジン並びに二環式アミン等の有機塩基である。特に好ましくは、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−エン（ＤＢＵ）である。
【００７０】
塩基は一般的には触媒量で用いられるが、等モル量、過剰でも用いられ得、あるいは適切であれば溶媒として用いられ得る。
【００７１】
後処理は、公知の方法で行われ得る。
【００７２】
そして、アセトアミドＶＩは対応するフェノールＶＩＩＩ：
【化１０】
【００７３】
から得ることができる。
【００７４】
この反応は通常、塩基の存在下、不活性有機溶媒中−７８℃〜反応混合物の沸点（好ましくは−４０℃〜１００℃、特に好ましくは−２０℃〜３０℃）で行われる（国際公開第０２／０６６４７１号）。
【００７５】
Ｌ１は、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉから選択されるハロゲン；好ましくはＣｌ又はＢｒ；最も好ましくはＣｌである（Ｂｒも最も好ましい）。
【００７６】
Ｌ２は、公知のアシル化活性基、例えばハロゲン又はＣ１〜Ｃ６−アルコキシ、好ましくはＣｌ又はＣ１〜Ｃ６−アルコキシ、最も好ましくはＣｌ、ＯＣＨ３又はＯＣ２Ｈ５である。
【００７７】
適する溶媒は、脂肪族炭化水素、例えばペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン及びＣ５〜Ｃ８−アルカン混合物；芳香族炭化水素、例えばトルエン、ｏ−キシレン、ｍ−キシレン及びｐ−キシレン；ハロゲン化炭化水素、例えばジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、クロロホルム及びクロロベンゼン；エーテル、例えばジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、ジオキサン、アニソール及びテトラヒドロフラン；グリコールエーテル、例えばジメチルグリコールエーテル、ジエチルグリコールエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル；エステル、例えば酢酸エチル、酢酸プロピル、イソ酪酸メチル、酢酸イソブチル；カルボキサミド、例えばＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド；ニトリル、例えばアセトニトリル及びプロピオニトリル；ケトン、例えばアセトン、メチルエチルケトン、ジエチルケトン及びｔｅｒｔ−ブチルメチルケトン；並びにジメチルスルホキシドである。
【００７８】
特に好ましくは、エーテル、例えばジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、ジオキサン、アニソール及びテトラヒドロフランである。
【００７９】
記載した溶媒の混合物も用いられ得る。
【００８０】
適する塩基は、一般的には、アルカリ金属及びアルカリ土類金属水素化物、例えば水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム及び水素化カルシウム；アルカリ金属及びアルカリ土類金属炭酸塩、例えば炭酸リチウム、炭酸カリウム及び炭酸カルシウム；並びにアルカリ金属重炭酸塩、例えば重炭酸ナトリウム；アルカリ金属及びアルカリ土類金属アルコキシド、例えばナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムエトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ペントキシド及びジメトキシマグネシウム等の無機化合物、及び、さらには、例えば三級アミン、例えばトリメチルアミン、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン及びＮ−メチルピペリジン、ピリジン、置換ピリジン、例えばコリジン、ルチジン、Ｎ−メチルモルホリン及び４−ジメチルアミノピリジン並びに二環式アミン等の有機塩基である。
【００８１】
特に好ましくは、三級アミン、例えばトリメチルアミン、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン並びにアルカリ金属及びアルカリ土類金属アルコキシド、例えばナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムエトキシドである。
【００８２】
塩基は一般的には触媒量で用いられるが、等モル量、過剰でも用いられ得、あるいは適切であれば溶媒としても用いられ得る。
【００８３】
後処理は、公知の方法で行われ得る。
【００８４】
アセトアミドＶＩを調製するのに必要なフェノールＶＩＩＩは、文献（国際公開第０２／０６６４７１号）から公知であり、つまりその引用文献に従って調製することができ、及び／又は市販もされている。
【００８５】
アセトアミドＶＩを調製するのに必要な化合物ＶＩＩは市販されている。
【００８６】
式Ｉで表される化合物の調製で言及したエダクトに関してであるが、エダクトに関連して言及したその可変部は、式Ｉのそれぞれの可変部に関連して本明細書で言及したものと同じ意味（好ましくはその好ましい意味）を有している。
【００８７】
式Ｉで表されるテトラヒドロフタルイミドは除草剤として適している。この化合物はそれ自体でも、また適切に製剤化された組成物（除草剤組成物）としても適している。本願で使用される、用語「製剤組成物」と「除草剤組成物」は同意語である。式Ｉで表されるテトラヒドロフタルイミドを含んでいる除草剤組成物は、特に高適用量で、非作物地の植物をきわめて効果的に防除する。この除草剤は、コムギ、イネ、トウモロコシ、ダイズ及びワタ等の作物における広葉雑草及び雑草イネ科植物に対して、その作物植物体にはなんら有意な損傷を引き起こすことなく作用する。この効果は低適用量で主に認められる。
【００８８】
当該の適用方法にもよるが、式Ｉで表されるテトラヒドロフタルイミド又はそれを含んでいる組成物は、また、さらなる種類の作物植物体における望ましくない植物体の防除に用いられ得る。適する作物の例は、以下である：
アリウム・セパ［Allium cepa；タマネギ］、アナナス・コモスス［Ananas comosus；パイナップル］、アラキス・ヒポゲア［Arachis hypogaea；ラッカセイ］、アスパラガス・オフィチナリス［Asparagus officinalis；アスパラガス］、アベナ・サチバ［Avena sativa；エンバク］、ベータ・ブルガリス品種アルチシマ［Beta vulgaris spec. altissima；テンサイ］、ベータ・ブルガリス品種ラパ［Beta vulgaris spec. rapa；サトウダイコン］、ブラッシカ・ナプス変種ナプス［Brassica napus var. napus；セイヨウアブラナ］、ブラッシカ・ナプス変種ナポブラッシカ［Brassica napus var. napobrassica；セイヨウキャベツ］、ブラッシカ・ラパ変種シルベストリス［Brassica rapa var. silvestris；インドアブラナ］、ブラッシカ・オレラセア［Brassica oleracea；セイヨウキャベツ］、ブラッシカ・ニグラ［Brassica nigra；クロガラシ］、カメリア・シネンシス［Camellia sinensis；チャ］、カルタムス・チンクトリウス［Carthamus tinctorius；ベニバナ］、カルヤ・イリノイネンシス［Carya illinoinensis；ペカン］、シトルス・リモン［Citrus limon；レモン］、シトルス・シネンシス［Citrus sinensis；オレンジスウィート］、コフェア・アラビカ［Coffea arabica；アラビアコーヒーノキ)（コフェア・カネフォラ［Coffea canephora；ロブスタコーヒーノキ］、コフェア・リベリカ［Coffea liberica；リベリアコーヒーノキ］）、ククミス・サチバス［Cucumis sativus；キュウリ］、シノドン・デクチドン［Cynodon dactylon；ギョウギシバ］、ダウカス・カロタ［Daucus carota；ニンジン］、エラエイス・ギネエンシス［Elaeis guineensis；アブラヤシ］、フラガリア・ベスカ［Fragaria vesca；イチゴ］、グリシン・マクス［Glycine max；ダイズ］、ゴシッピウム・ヒルスツム［Gossypium hirsutum；リクチワタ］（ゴシピウム・アルボレウム［Gossypium arboreum；キダチワタ］、ゴシピウム・ヘルバケウム［Gossypium herbaceum；アジアワタ］、ゴシピウム・ビチフォリウム［Gossypium vitifolium；ウミシマワタ］）、ヘリアンタス・アヌウス［Helianthus annuus；ヒマワリ］、ヘベア・ブラシリエンシス［Hevea brasiliensis；パラゴムノキ］、ホルデウム・ブルガレ［Hordeum vulgare；オオムギ］、フムラス・ルプルス［Humulus lupulus；ホップ］、イポモエア・バタタス［Ipomoea batatas；サツマイモ］、ジュグランス・レギア［Juglans regia；シナノグルミ］、レンス・クリナリス［Lens culinaris；ヒラマメ］、リヌム・ウシタチシマム［Linum usitatissimum；アマ］、リコペルシコン・リコペルシカム［Lycopersicon lycopersicum；トマト］、マルス・品種［Malus spec.；リンゴ属品種］、マニホット・エスクレンタ［Manihot esculenta；キャッサバ］、メジカゴ・サチバ［Medicago sativa；アルファルファ］、ムサ・品種［Musa spec.；バナナ属品種］、ニコチアナ・タバクム［Nicotiana tabacum；タバコ］（ニコチアナ・ルスチカ［Nicotiana rustica；マルバタバコ］）、オレア・エウロペア［Olea europaea；オリーブ］、オリザ・サチバ［Oryza sativa；イネ］、ファセオラス・ルナタス［Phaseolus lunatus；ライマメ］、ファセオラス・ブルガリス［Phaseolus vulgaris；インゲンマメ］、ピセア・アビエス［Picea abies；ドイツトウヒ］、ピナス・品種［Pinus spec.；マツ属品種］、ピスタシア・ベラ［Pistacia vera；ピスタシオノキ］、ピスム・サチバム［Pisum sativum；エンドウ］、プルナス・アビウム［Prunus avium；セイヨウウミザクラ］、プルナス・ペルシカ［Prunus persica；モモ］、ピルス・コムニス［Pyrus communis；セイヨウナシ］、プルヌス・アルメニアカ［Prunus armeniaca；アンズ］、プルヌス・サラスス［Prunus cerasus；サクラ］、プルヌス・デュルシス［Prunus dulcis；アーモンド］、プルヌス・ドメスチカ［Prunus domestica；プルーン］、リベス・シルベストレ［Ribes sylvestre；フサスグリ］、リシナス・コムニス［Ricinus communis；ヒマ］、サッカラム・オフィシナルム［Saccharum officinarum；サトウキビ］、セカレ・セレアレ［Secale cereale；ライムギ］、シナピス・アルバ［Sinapis alba；シロガラシ］、ソラナム・ツベロサム［Solanum tuberosum；ジャガイモ］、ソルガム・ビコロル［Sorghum bicolor；モロコシ］（ソルガム・ブルガレ［Sorghum vulgare；ホウキモロコシ］）、テオブロマ・カカオ［Theobroma cacao；カカオ］、トリフォリウム・プラテンセ［Trifolium pratense；アカツメクサ］、トリチクム・アエスチバム［Triticum aestivum；コムギ］、トリチカレ［Triticale；ライコムギ］、トリチクム・デュラム［Triticum durum；マカロニコムギ］、ビシア・ファバ［Vicia faba；ソラマメ］、ビティス・ビニフェラ［Vitis vinifera；ブドウ］、及びゼア・マイス［Zea mays；トウモロコシ］。
【００８９】
好ましい作物は、以下：アラキス・ヒポゲア［Arachis hypogaea；ラッカセイ］、ベータ・ブルガリス品種アルチシマ［Beta vulgaris spec. altissima；テンサイ］、ブラッシカ・ナプス変種ナプス［Brassica napus var. napus；セイヨウアブラナ］、ブラッシカ・オレラセア［Brassica oleracea；セイヨウキャベツ］、シトルス・リモン［Citrus limon；レモン］、シトルス・シネンシス［Citrus sinensis；オレンジスウィート］、コフェア・アラビカ［Coffea arabica；アラビアコーヒーノキ)（コフェア・カネフォラ［Coffea canephora；ロブスタコーヒーノキ］、コフェア・リベリカ［Coffea liberica；リベリアコーヒーノキ］）、シノドン・デクチドン［Cynodon dactylon；ギョウギシバ］、グリシン・マクス［Glycine max；ダイズ］、ゴシッピウム・ヒルスツム［Gossypium hirsutum；リクチワタ］（ゴシピウム・アルボレウム［Gossypium arboreum；キダチワタ］、ゴシピウム・ヘルバケウム［Gossypium herbaceum；アジアワタ］、ゴシピウム・ビチフォリウム［Gossypium vitifolium；ウミシマワタ］）、ヘリアンタス・アヌウス［Helianthus annuus；ヒマワリ］、ホルデウム・ブルガレ［Hordeum vulgare；オオムギ］、ジュグランス・レギア［Juglans regia；シナノグルミ］、レンス・クリナリス［Lens culinaris；ヒラマメ］、リヌム・ウシタチシマム［Linum usitatissimum；アマ］、リコペルシコン・リコペルシカム［Lycopersicon lycopersicum；トマト］、マルス・品種［Malus spec.；リンゴ属品種］、メジカゴ・サチバ［Medicago sativa；アルファルファ］、ニコチアナ・タバクム［Nicotiana tabacum；タバコ］（ニコチアナ・ルスチカ［Nicotiana rustica；マルバタバコ］）、オレア・エウロペア［Olea europaea；オリーブ］、オリザ・サチバ［Oryza sativa；イネ］、ファセオラス・ルナタス［Phaseolus lunatus；ライマメ］、ファセオラス・ブルガリス［Phaseolus vulgaris；インゲンマメ］、ピスタシア・ベラ［Pistacia vera；ピスタシオノキ］、ピスム・サチバム［Pisum sativum；エンドウ］、プルヌス・デュルシス［Prunus dulcis；アーモンド］、サッカラム・オフィシナルム［Saccharum officinarum；サトウキビ］、セカレ・セレアレ［Secale cereale；ライムギ］、ソラナム・ツベロサム［Solanum tuberosum；ジャガイモ］、ソルガム・ビコロル［Sorghum bicolor；モロコシ］（ソルガム・ブルガレ［Sorghum vulgare；ホウキモロコシ］）、トリチカレ［Triticale；ライコムギ］、トリチクム・デュラム［Triticum durum；マカロニコムギ］、ビシア・ファバ［Vicia faba；ソラマメ］、ビティス・ビニフェラ［Vitis vinifera；ブドウ］、及びゼア・マイス［Zea mays；トウモロコシ］である。
【００９０】
本発明による式Ｉのテトラヒドロフタルイミドは遺伝子修飾植物体にも用いられ得る。用語「遺伝子修飾植物体」は、自然状況下の交雑育種、突然変異又は自然組み換えでは容易に得ることができないように組み換えＤＮＡ手法を用いることによって遺伝物質が修飾されている植物体と理解される。典型的には、植物体の一部の特性を改良するために１つ又はそれ以上の遺伝子が遺伝子修飾植物体の遺伝物質に組み込まれている。そのような遺伝子修飾には、限定するものではないが、例えばグリコシル化あるいはポリマー付加、例えばプレニル化、アセチル化又はファルネシル化部分構造あるいはＰＥＧ部分構造によるタンパク質、オリゴ−ペプチド又はポリ−ペプチドの標的化翻訳後修飾も限定するものではないが包含される。品種改良、突然変異あるいは遺伝子工学によって修飾されている植物体は、通常の品種改良法又は遺伝子工学の結果として、例えば、ある種の除草剤の群、例えばヒドロキシフェニルピルバートジオキシゲナーゼ（ＨＰＰＤ）阻害物質；アセトラクタートシンターゼ（ＡＬＳ）阻害物質、例えばスルホニル尿素（例えば米国特許第６，２２２，１００号明細書、国際公開第０１／８２６８５号、国際公開第００／２６３９０号、国際公開第９７／４１２１８号、国際公開第９８／０２５２６号、国際公開第９８／０２５２７号、国際公開第０４／１０６５２９号、国際公開第０５／２０６７３号、国際公開第０３／１４３５７号、国際公開第０３／１３２２５号、国際公開第０３／１４３５６号、国際公開第０４／１６０７３号を参照されたい）又はイミダゾリノン（例えば米国特許第６，２２２，１００号明細書、国際公開第０１／８２６８５号、国際公開第００／０２６３９０号、国際公開第９７／４１２１８号、国際公開第９８／００２５２６号、国際公開第９８／０２５２７号、国際公開第０４／１０６５２９号、国際公開第０５／２０６７３号、国際公開第０３／０１４３５７号、国際公開第０３／１３２２５号、国際公開第０３／１４３５６号、国際公開第０４／１６０７３号を参照されたい）；エノルピルビルシキマート３−ホスファートシンターゼ（ＥＰＳＰＳ）阻害物質、例えば、グリホセート（例えば国際公開第９２／００３７７号を参照されたい）；グルタミンシンテターゼ（ＧＳ）阻害物質、例えばグルホシネート（例えば欧州特許出願公開第２４２２３６号明細書、欧州特許出願公開第２４２２４６号明細書を参照されたい）又はオキシニル系除草剤（例えば米国特許第５，５５９，０２４号明細書を参照されたい）；の適用に対して耐性であるようにされている。いくつかの栽培植物体が通常の品種改良法（突然変異）により除草剤に対して耐性であるようにされており、例えばＣｌｅａｒｆｉｅｌｄ（登録商標）サマーレイプ［summer rape：夏アブラナ］（Ｃａｎｏｌａ，ＢＡＳＦ ＳＥ，Ｇｅｒｍａｎｙ）はイミダゾリノン（例えばイマザモックス）に対して耐性である。遺伝子工学法を用いて栽培植物体、例えばダイズ、ワタ、トウモロコシ、サトウダイコンやレイプが除草剤、例えばグリホサートやグルホシナートに対して耐性であるようにされており、一部のものは商品名ＲｏｕｎｄｕｐＲｅａｄｙ（登録商標）（グリホサート耐性、Ｍｏｎｓａｎｔｏ，Ｕ．Ｓ．Ａ．）及びＬｉｂｅｒｔｙＬｉｎｋ（登録商標）（グルホシナート耐性、Ｂａｙｅｒ ＣｒｏｐＳｃｉｅｎｃｅ，Ｇｅｒｍａｎｙ）で市販されている。
【００９１】
さらに、組み換えＤＮＡ手法を用いることで、１種又はそれ以上の殺昆虫タンパク質、特に細菌バチルス属（特にはバチルス・ツリンギエンシス）からのものと知られている殺昆虫タンパク質、例えば、エンドトキシン（例えばＣｒｙＩＡ（ｂ）、ＣｒｙＩＡ（ｃ）、ＣｒｙＩＦ、ＣｒｙＩＦ（ａ２）、Ｃｒｙ−ＩＩＡ（ｂ）、ＣｒｙＩＩＩＡ、ＣｒｙＩＩＩＢ（ｂ１）又はＣｒｙ９ｃ）；栄養成長期殺昆虫タンパク質（ＶＩＰ）、例えば、ＶＩＰ１、ＶＩＰ２、ＶＩＰ３又はＶＩＰ３Ａ；細菌コロニー形成性線虫（例えばホトルハブダス種［Photorhabdus spp.］やゼノルハブダス種［Xenorhabdus spp.］）の殺昆虫タンパク質；動物によって産生されるトキシン、例えば、サソリトキシン、クモ形類動物トキシン、ハチトキシン、又は他の昆虫特異的ニューロトキシン；真菌によって産生されるトキシン（例えばストレプトミセテス・トキシン）、植物レクチン（例えばエンドウ又はオオムギレクチン）；アグルチニン；プロテイナーゼ阻害剤、例えばトリプシン阻害剤、セリンプロテアーゼ阻害剤、パタチン阻害剤、シスタチン阻害剤やパパイン阻害剤；リボソーム−不活化タンパク質（ＲＩＰ）、例えば、リシン［ricin］、トウモロコシ−ＲＩＰ、アブリン、ルフィン、サポリンやブリヨジン；ステロイド代謝酵素、例えば、３−ヒドロキシステロイドオキシダーゼ、エクジステロイド−ＩＤＰ−グリコシル−トランスフェラーゼ、コレステロールオキシダーゼ、エクジソン阻害剤やＨＭＧ−ＣｏＡ−レダクターゼ；イオンチャネルブロッカー、例えばナトリウム又はカルシウムチャネルブロッカー；幼若ホルモンエステラーゼ；利尿ホルモン受容体（ヘリコキニン受容体）；スチルベンシンターゼ、ビベンジルシンターゼ、キチナーゼ又はグルカナーゼ；を合成することができる植物体も包含される。本発明の文脈では、これらの殺昆虫タンパク質、つまりトキシンは、明らかに、プレトキシン、ハイブリッドタンパク質、トランケーテッドタンパク質又はそうでなければ修飾タンパク質としても理解されるべきである。ハイブリッドタンパク質は、タンパク質ドメインの新規な組み合わせを特徴としている（例えば国際公開第０２／０１５７０１号を参照されたい）。このようなトキシン又はこのようなトキシンを合成することができる遺伝子修飾植物体のさらなる例は、例えば、欧州特許出願公開第３７４７５３号明細書、国際公開第９３／００７２７８号、国際公開第９５／３４６５６号、欧州特許出願公開第４２７５２９号明細書、欧州特許出願公開第４５１８７８号明細書、国際公開第０３／０１８８１０号、及び国際公開第０３／０５２０７３号に開示されている。そのような遺伝子修飾植物体の作製方法は当業者には一般的に知られており、例えば、先に言及した文献に記載されている。遺伝子修飾植物体中に含有のこれら殺昆虫タンパク質は、そのようなタンパク質を産生している植物体に、節足動物昆虫のあらゆる分類学上の群に属する有害害虫、特にはカブトムシ（鞘翅目［Coleoptera］）、二翼昆虫（双翅目［Diptera］）、及び蛾（鱗翅目［Lepidoptera］）に対する耐性、及び、センチュウ（線虫綱動物［Nematoda］）に対する耐性を賦与する。１種又はそれ以上の殺昆虫タンパク質を合成することができる遺伝子修飾植物体は、例えば、先に言及した文献に記載されており、またそれらのうちの一部のものは市販もされており、例えば、ＹｉｅｌｄＧａｒｄ（登録商標）（Ｃｒｙ１Ａｂトキシンを産生するトウモロコシ栽培変種）、ＹｉｅｌｄＧａｒｄ（登録商標）Ｐｌｕｓ（Ｃｒｙ１Ａｂ及びＣｒｙ３Ｂｂ１トキシンを産生するトウモロコシ栽培変種）、Ｓｔａｒｌｉｎｋ（登録商標）（Ｃｒｙ９ｃトキシンを産生するトウモロコシ栽培変種）、Ｈｅｒｃｕｌｅｘ（登録商標）ＲＷ（Ｃｒｙ３４Ａｂ１、Ｃｒｙ３５Ａｂ１及び酵素ホスフィノトリシン−Ｎ−アセチルトランスフェラーゼ（ＰＡＴ）を産生するトウモロコシ栽培変種）；ＮｕＣＯＴＮ（登録商標）３３Ｂ（Ｃｒｙ１Ａｃトキシンを産生するワタ栽培変種）、Ｂｏｌｌｇａｒｄ（登録商標）Ｉ（Ｃｒｙ１Ａｃトキシンを産生するワタ栽培変種）、Ｂｏｌｌｇａｒｄ（登録商標）ＩＩ（Ｃｒｙ１Ａｃトキシン及びＣｒｙ２Ａｂ２トキシンを産生するワタ栽培変種）；ＶＩＰＣＯＴ（登録商標）（ＶＩＰトキシンを産生するワタ栽培変種）；ＮｅｗＬｅａｆ（登録商標）（Ｃｒｙ３Ａトキシンを産生するジャガイモ栽培変種）；Ｓｙｎｇｅｎｔａ Ｓｅｅｄｓ ＳＡＳ（仏）から販売のＢｔ−Ｘｔｒａ（登録商標）、ＮａｔｕｒｅＧａｒｄ（登録商標）、ＫｎｏｃｋＯｕｔ（登録商標）、ＢｉｔｅＧａｒｄ（登録商標）、Ｐｒｏｔｅｃｔａ（登録商標）、Ｂｔ１１（例えばＡｇｒｉｓｕｒｅ（登録商標）ＣＢ）及びＢｔ１７６（Ｃｒｙ１Ａｂトキシン及びＰＡＴ酵素を産生するトウモロコシ栽培変種）、Ｓｙｎｇｅｎｔａ Ｓｅｅｄｓ ＳＡＳ（仏）から販売のＭＩＲ６０４（Ｃｒｙ３Ａトキシンの修飾体を産生するトウモロコシ栽培変種、国際公開第０３／０１８８１０号を参照されたい）、Ｍｏｎｓａｎｔｏ Ｅｕｒｏｐｅ Ｓ．Ａ．（ベルギー）から販売のＭＯＮ８６３（Ｃｒｙ３Ｂｂ１トキシンを産生するトウモロコシ栽培変種）、Ｍｏｎｓａｎｔｏ Ｅｕｒｏｐｅ Ｓ．Ａ．（ベルギー）から販売のＩＰＣ５３１（Ｃｒｙ１Ａｃトキシンの修飾体を産生するワタ栽培変種）、及びＰｉｏｎｅｅｒ Ｏｖｅｒｓｅａｓ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ（ベルギー）から販売の１５０７（Ｃｒｙ１Ｆトキシン及びＰＡＴ酵素を産生するトウモロコシ栽培変種）等である。
【００９２】
さらに、組み換えＤＮＡ手法を用いることによって、細菌性、ウイルス性又は真菌性病原体に対する植物体の抵抗又は耐性を増大させるための１種又はそれ以上のタンパク質を合成することができる植物体も包含される。そのようなタンパク質の例は、いわゆる「病原性関連タンパク質」（ＰＲタンパク質、例えば欧州特許出願公開第０３９２２２５号明細書を参照されたい）、植物病耐性遺伝子（例えば、メキシコ産野生種ジャガイモソラヌム・ブルボカスタヌム［Solanum bulbocastanum］から誘導された、ファイトフトラ・インフェスタンス［Phytophthora infestans］に対して作用する抵抗遺伝子を発現しているジャガイモ栽培変種）あるいはＴ４−ｌｙｓｏ−ｚｙｍ（例えば、エルビィニア・アミロボーラ［Erwinia amylvora］等の細菌に対する抵抗が増大されるようなタンパク質を合成することができるジャガイモ栽培変種）である。そのような遺伝子修飾植物体の作製方法は一般的には当業者に知られており、例えば、先に言及した文献に述べられている。
【００９３】
さらに、組み換えＤＮＡ手法を用いることによって、植物体の生産性（例えばバイオマス生産、穀粒収量、デンプン含有量、油分含有量やタンパク質含有量）；日照り、塩害や他の生長制限環境因子に対する植物体の耐性；あるいは害虫や真菌、細菌又はウイルス病原体に対する植物体の耐性；を増大させる１種又はそれ以上のタンパク質を合成することができる植物体も包含される。
【００９４】
さらに、組み換えＤＮＡ手法を用いることによって、ヒト又は動物の栄養摂取を特異的に改善するために、改変された量の物質含有量又は新規物質の含有量を含有している植物体、例えば健康促進長鎖オメガ−３脂肪酸又は不飽和オメガ−９脂肪酸を産生する油作物（例えばＮｅｘｅｒａ（登録商標）アブラナ、ＤＯＷ Ａｇｒｏ Ｓｃｉｅｎｃｅｓ，Ｃａｎａｄａ）も包含される。
【００９５】
さらに、組み換えＤＮＡ手法を用いることによって、原材料産生を特異的に改善するために、改変された量の物質含有量又は新規物質含有量を含有している植物体、例えばアミロペクチンの産生量が増大されたジャガイモ（例えばＡｍｆｌｏｒａ（登録商標）ｐｏｔａｔｏ、ＢＡＳＦ ＳＥ，Ｇｅｒｍａｎｙ）も包含される。
【００９６】
本発明による式Ｉのテトラヒドロフタルイミドは、遺伝子工学又は品種改良によって１種又はそれ以上の除草剤に対して抵抗性である作物植物体、遺伝子工学又は品種改良によって植物病原性真菌等の１種又はそれ以上の病原体に対して抵抗性である作物植物体、あるいは遺伝子工学又は品種改良によって昆虫による攻撃に対して抵抗性である作物植物体にも用いられ得る。
【００９７】
適しているのは、例えば、除草剤ＰＰＯ阻害物質に抵抗性である作物植物体（好ましくはトウモロコシ、コムギ、ヒマワリ、サトウキビ、ワタ、イネ、カノラ、アブラナ又はダイズ）や、遺伝子修飾によるＢｔトキシン遺伝子導入によって、ある種の昆虫からの攻撃に抵抗性を示す作物植物体である。
【００９８】
さらに、式Ｉで表されるテトラヒドロフタルイミドは、植物体部分の落葉化及び／又は乾燥化にも適していることが見出されており、これにはワタ、ジャガイモ、ナタネ、ヒマワリ、ダイズ又はソラマメ等の作物植物体（特にはワタ）が適している。この関連で、植物体を落葉化及び／又は乾燥化させるための組成物、そのような組成物を調製するための方法、及び式Ｉのテトラヒドロフタルイミドを用いた植物体の落葉化及び／又は乾燥化方法が見出されている。
【００９９】
乾燥化剤としては、式Ｉのテトラヒドロフタルイミドは、ジャガイモ、ナタネ、ヒマワリ及びダイズ等の作物植物体以外に、穀草の地上部分を乾燥化させるのにも特に適している。このことは、この重要な植物体の完全機械収穫を可能にするものである。
【０１００】
また、柑橘類果実、オリーブ及び他の種さらにはさまざまな高価果実、石果及び堅果の裂開を一定の時間期間内に集中させることによって、つまり、木に付着しているのを減らすことによって可能になる収穫促進は、経済的利益をもたらす。この同じ機序、すなわち植物体の果実部分又は葉部分と枝部分との間の脱落組織の発達促進は、有用植物体（特にはワタ）の落葉化管理にも必須である。
【０１０１】
さらには、個々のワタの木が成熟する期間間隔の短縮は、収穫後の繊維品質の向上をもたらす。
【０１０２】
式Ｉのテトラヒドロフタルイミド（又は式Ｉのテトラヒドロフタルイミドを含んでいる除草剤組成物）は、例えば、そのまま噴霧できる水性溶液剤、粉剤、懸濁液剤、さらには高濃度水性、油性もしくは他の懸濁液剤、つまりディスパージョン、エマルション、油ディスパージョン、ペースト、粉末、広域散布剤、あるいは顆粒剤の形態で、噴霧、霧化、散粉、散布、注液又は種子処理、つまり種子との混合で用いられ得る。使用剤形は、意図する目的によって決まるが、いずれのケースにおいても、本発明による活性成分の可能な限りの微細な分散を確実なものにするものであるべきである。
【０１０３】
この除草剤組成物は、式Ｉで表される少なくとも１種のテトラヒドロフタルイミドの除草活性量、及び、作物保護剤の製剤化において慣用される助剤を含んでいる。
【０１０４】
作物保護剤の製剤化で慣用される助剤の例は、不活性助剤、固体担体、界面活性剤（例えば分散剤、保護コロイド、乳化剤、湿潤剤及び粘着付与剤）、有機並びに無機増粘剤、静菌剤、凍結防止剤、消泡剤、場合により着色剤、及び、種子処理用の結着剤である。
【０１０５】
当業者であればそのような製剤化の処方を十分熟知しているものである。
【０１０６】
増粘剤（すなわち、製剤に改変された流動特性、すなわち静止の状態では高粘度、及び、運動の状態では低粘度を賦与する化合物）の例は、多糖類［例えばキサンタンガム（Ｋｅｌｃｏから販売のＫｅｌｚａｎ（登録商標））、Ｒｈｏｄｏｐｏｌ（登録商標）２３（Ｒｈｏｎｅ Ｐｏｕｌｅｎｃ）又はＶｅｅｇｕｍ（登録商標）（Ｒ．Ｔ．Ｖａｎｄｅｒｂｉｌｔから販売）］及び有機並びに無機板状原材料［例えばＡｔｔａｃｌａｙ（登録商標）（Ｅｎｇｅｌｈａｒｄから販売）］である。
【０１０７】
消泡剤の例は、シリコーンエマルジョン（例えば、Ｓｉｌｉｋｏｎ（登録商標）ＳＲＥ（Ｗａｃｋｅｒ）又はＲｈｏｄｉａから販売のＲｈｏｄｏｒｓｉｌ（登録商標））、長鎖アルコール、脂肪酸、脂肪酸の塩、有機フッ素化合物並びにこれらの混合物である。
【０１０８】
静菌剤は、除草水性製剤を安定化させるのに加えられ得る。静菌剤の例は、ジクロロフェン及びベンジルアルコールヘミホルマールをベースとする静菌剤（ＩＣＩから販売のＰｒｏｘｅｌ（登録商標）又はＴｈｏｒ Ｃｈｅｍｉｅから販売のＡｃｔｉｃｉｄｅ（登録商標）ＲＳ及びＲｏｈｍ＆Ｈａａｓから販売のＫａｔｈｏｎ（登録商標）ＭＫ）並びにイソチアゾリノン誘導体（例えばアルキルイソチアゾリノン及びベンゾイソチアゾリノン）をベースとする静菌剤（Ｔｈｏｒ Ｃｈｅｍｉｅから販売のＡｃｔｉｃｉｄｅ（登録商標）ＭＢＳ）である。
【０１０９】
凍結防止剤の例は、エチレングリコール、プロピレングリコール、尿素やグリセロールである。
【０１１０】
着色剤の例は、水僅少可溶顔料（ピグメント）と水可溶染料である。言及され得る例は、ローダミンＢ、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１１２及びＣ．Ｉ．ソルベントレッド１の名称で知られる染料、並びにピグメントブルー１５：４、ピグメントブルー１５：３、ピグメントブルー１５：２、ピグメントブルー１５：１、ピグメントブルー８０、ピグメントイエロー１、ピグメントイエロー１３、ピグメントレッド１１２、ピグメントレッド４８：２、ピグメントレッド４８：１、ピグメントレッド５７：１、ピグメントレッド５３：１、ピグメントオレンジ４３、ピグメントオレンジ３４、ピグメントオレンジ５、ピグメントグリーン３６、ピグメントグリーン７、ピグメントホワイト６、ピグメントブラウン２５、ベイシックバイオレット１０、ベイシックバイオレット４９、アシッドレッド５１、アシッドレッド５２、アシッドレッド１４、アシッドブルー９、アシッドイエロー２３、ベイシックレッド１０、ベイシックレッド１０８である。
【０１１１】
結着剤の例は、ポリビニルピロリドン、ポリビニルアセタート、ポリビニルアルコール及びチローゼである。
【０１１２】
適する不活性助剤は、例えば、以下：中〜高沸点の鉱油留分（例えばケロシン及びディーゼルオイル並びにコールタールオイル）及び植物又は動物由来の油、脂肪族、環状及び芳香族炭化水素（例えばパラフィン、テトラヒドロナフタレン、アルキル化ナフタレン及びその誘導体、アルキル化ベンゼン及びその誘導体）、アルコール、例えばメタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール及びシクロヘキサノール、ケトン、例えばシクロヘキサノンや、強極性溶媒（例えばＮ−メチルピロリドンのようなアミン）さらには水である。
【０１１３】
適する担体としては液体及び固体の担体が挙げられる。液体担体としては、例えば非水性溶媒、例えば環状及び芳香族炭化水素（例えばパラフィン、テトラヒドロナフタレン、アルキル化ナフタレン及びその誘導体、アルキル化ベンゼン及びその誘導体）、アルコール、例えばメタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール及びシクロヘキサノール、ケトン、例えばシクロヘキサノン、強極性溶媒（例えばＮ−メチルピロリドンのようなアミン）、さらには水並びにこれらの混合物が挙げられる。
【０１１４】
固体担体としては、例えば、鉱物質土類、例えばシリカ、シリカゲル、シリケート、タルク、カオリン、石灰石、石灰、チョーク、ボール、黄土、クレイ、ドロマイト、珪藻土、硫酸カルシウム、硫酸マグネシウム及び酸化マグネシウム、粉砕合成原材料、肥料、例えば硫酸アンモニウム、リン酸アンモニウム、硝酸アンモニウム及び尿素、さらには栽培植物起源の産物、例えば禾穀類挽き粉、樹皮挽き粉、木材挽き粉及び堅果殻引き粉、セルロース粉末、あるいは他の固体担体が挙げられる。
【０１１５】
適する界面活性剤（補佐剤、湿潤剤、粘着付与剤、分散剤さらには乳化剤）は、芳香族スルホン酸、例えばリグノスルホン酸（例えばＢｏｒｒｅｓｐｅｒｓタイプ、Ｂｏｒｒｅｇａａｒｄ）、フェノールスルホン酸、ナフタレンスルホン酸（Ｍｏｒｗｅｔタイプ、Ａｋｚｏ Ｎｏｂｅｌ）及びジブチルナフタレンスルホン酸（Ｎｅｋａｌタイプ、ＢＡＳＦ ＡＧ）の、さらには脂肪酸の、アルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩及びアンモニウム塩；アルキルスルホナート及びアルキルアリールスルホナート、アルキルスルファート、ラウリルエーテルスルファート及び脂肪アルコールスルファート、さらには硫酸化ヘキサ−、ヘプタ−及びオクタ−デカノールの、さらには脂肪アルコールグリコールエーテルの塩、スルホン化ナフタレン及びその誘導体とホルムアルデヒドの縮合物、ナフタレン又はナフタレンスルホン酸とフェノール及びホルムアルデヒドの縮合物、ポリオキシエチレンオクチルフェニルエーテル、エトキシル化イソオクチルフェノール、エトキシル化オクチルフェノール又はエトキシル化ノニルフェノール、アルキルフェニルもしくはトリブチルフェニルポリグリコールエーテル、アルキルアリールポリエーテルアルコール、イソトリデシルアルコール、脂肪アルコール／エチレンオキシド縮合物、エトキシル化ひまし油、ポリオキシエチレンアルキルエーテル又はポリオキシプロピレンアルキルエーテル、ラウリルアルコールポリグリコールエーテルアセタート、ソルビトールエステル、リグノ亜硫酸塩廃液並びに蛋白、変性蛋白、多糖類（例えばメチルセルロース）、疎水変性スターチ、ポリビニルアルコール（ＭｏｗｉｏｌタイプＣｌａｒｉａｎｔ）、ポリカルボキシラート（ＢＡＳＦ ＡＧ、Ｓｏｋａｌａｎタイプ）、ポリアルコキシラート、ポリビニルアミン（ＢＡＳＦ ＡＧ、Ｌｕｐａｍｉｎｅタイプ）、ポリエチレンイミン（ＢＡＳＦ ＡＧ、Ｌｕｐａｓｏｌタイプ）、ポリビニルピロリドン及びそのコポリマーである。
【０１１６】
粉剤、広域散布剤及び粉末剤は、活性成分を固体担体と一緒にして混合又は同時粉砕することによって調製され得る。
【０１１７】
顆粒剤、例えば被覆顆粒剤、含浸顆粒剤及び均質顆粒剤は、活性成分を固体担体に結着させることによって調製され得る。
【０１１８】
水性使用剤形は、エマルション製剤、懸濁製剤、ペースト剤、水和性粉粒又は水分散性顆粒から、水を加えることによって調製され得る。
【０１１９】
エマルション、ペースト又は油性ディスパージョンを調製するためには、式Ｉのテトラヒドロフタルイミドは、そのままか又はオイル又は溶媒に溶解させて、湿潤剤、粘着付与剤、分散剤又は乳化剤を用いることによって、水にホモジナイズされ得る。別法として、活性化合物、湿潤剤、粘着付与剤、分散剤又は乳化剤さらには必要に応じて溶媒又はオイルを含んでいる製剤を調製することも可能であり、これは水で希釈するのに適している。
【０１２０】
そのまま使用できる調製物（製剤）中の式Ｉで表されるテトラヒドロフタルイミドの濃度は広い範囲内で変動し得る。一般的には、製剤は、およそ０．００１〜９８重量％、好ましくは０．０１〜９５重量％の少なくとも１種の活性成分を含んでいる。活性成分は、９０％〜１００％、好ましくは９５％〜１００％の純度（ＮＭＲスペクトルによる）のものが用いられる。
【０１２１】
本発明による式Ｉで表されるテトラヒドロフタルイミドの製剤中では活性成分（例えば式Ｉのテトラヒドロフタルイミド）は懸濁、乳化又は溶解形態で存在している。本発明による製剤は、水性溶液、粉粒、懸濁液、さらには高濃度水性、油性又は他の懸濁液つまりディスパージョン、水性エマルション、水性マイクロエマルション、水性懸濁エマルション、油ディスパージョン、ペースト、粉末、散布用原材料あるいは顆粒の形態であり得る。
【０１２２】
本発明による式Ｉのテトラヒドロフタルイミドは、例えば、以下の通りに製剤化され得る。
【０１２３】
１．水で希釈する調製品
Ａ 液剤（Water-soluble concentrates）
１０重量部の活性化合物を９０重量部の水又は水可溶溶媒に溶解させる。別法として、湿潤剤又は他の補佐剤を加える。活性化合物は水で希釈すると同時に溶解する。これにより活性化合物含有量が１０重量％の製剤が得られる。
【０１２４】
Ｂ 分散製剤（Dispersible concentrates）
２０重量部の活性化合物を１０重量部の分散剤（例えばポリビニルピロリドン）を加えてある７０重量部のシクロヘキサノンに溶解させる。水で希釈すると同時にディスパージョンが得られる。活性化合物含有量は２０重量％である。
【０１２５】
Ｃ 乳剤（Emulsifiable concentrates）
１５重量部の活性化合物をドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムとヒマシ油エトキシラートを加えてある（各場合５重量部）７５重量部の有機溶媒（例えばアルキル芳香族）に溶解させる。水で希釈するとエマルションが得られる。この製剤は１５重量％の活性化合物含有量を有している。
【０１２６】
Ｄ エマルション製剤（Emulsions）
２５重量部の活性化合物をドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムとヒマシ油エトキシラートを加えてある（各場合５重量部）３５重量部の有機溶媒（例えばアルキル芳香族）に溶解させる。この混合物を乳化装置（例えばＵｌｔｒａｔｕｒｒａｘ）を用いて３０重量部の水に導入して均質なエマルションにする。水で希釈するとエマルションが得られる。この製剤は２５重量％の活性化合物含有量を有している。
【０１２７】
Ｅ 懸濁製剤（Suspensions）
撹拌下にあるボールミル中で、２０重量部の活性化合物を１０重量部の分散剤＋湿潤剤及び７０重量部の水又は有機溶媒を加えて粉砕して微細活性化合物懸濁液を得る。水で希釈すると活性化合物の安定懸濁液が得られる。製剤中の活性化合物含有量は２０重量％である。
【０１２８】
Ｆ 顆粒水和剤及び顆粒水溶剤（Water-dispersible granules and water-soluble granules）
専用の装置（例えば押出機、噴霧塔、流動床）を用いて５０重量部の活性化合物を５０重量部の分散剤＋湿潤剤を加えて細かく粉砕して顆粒水和剤又は顆粒水溶剤にする。水で希釈すると活性化合物の安定なディスパージョン又は溶液が得られる。この製剤は５０重量％の活性化合物含有量を有している。
【０１２９】
Ｇ 水和剤及び水溶剤（Water-dispersible powders and water-soluble powders）
７５重量部の活性化合物をローター・ステーター・ミル中で２５重量部の分散剤＋湿潤剤＋シリカゲルを加えて粉砕する。水で希釈すると活性化合物の安定なディスパージョン又は溶液が得られる。この製剤の活性化合物含有量は７５重量％である。
【０１３０】
Ｈ ゲル剤（Gel formulations）
ボールミル中で、２０重量部の活性化合物、１０重量部の分散剤、１重量部のゲル化剤及び７０重量部の水又は有機溶媒を混合して微細懸濁液を得る。水で希釈すると活性化合物含有量が２０重量％の安定な懸濁液が得られる。
【０１３１】
２．希釈せずに適用する調製品
Ｉ 粉末剤（Dusts）
５重量部の活性化合物を細かく粉砕して９５重量部の微粉砕カオリンと緊密に混合する。これにより活性化合物含有量が５重量％の散粉用粉粒が得られる。
【０１３２】
Ｊ 顆粒剤（Granules）（ＧＲ、ＦＧ、ＧＧ、ＭＧ）
０．５重量部の活性化合物を細かく粉砕して９９．５重量部の担体と組み合わせる。この場合の現代流方法は、押出、噴霧乾燥又は流動床である。これにより活性化合物含有量が０．５重量％の希釈せずに適用される顆粒剤が得られる。
【０１３３】
Ｋ ＵＬＶ溶液剤（ULV solutions）（ＵＬ）
１０重量部の活性化合物を９０重量部の有機溶媒（例えばキシレン）に溶解させる。これにより活性化合物含有量が１０重量％の希釈せずに適用される調製品が得られる。
【０１３４】
水性使用剤形は、水を加えることによってエマルション製剤、懸濁製剤、ペースト剤、水和粉粒剤又は顆粒水和剤から調製され得る。
【０１３５】
式Ｉのテトラヒドロフタルイミド又はそれを含んでいる除草剤組成物は、発芽前、発芽後又は植物体になる前に、あるいは作物植物体の種子と一緒に適用され得る。作物植物体の、除草剤組成物又は活性化合物で前処理された種子を適用することによっても除草剤組成物又は活性化合物は適用され得る。一部の作物植物体の活性成分耐性があまりよくない場合は、噴霧装置を活用して、その感受性作物植物体の葉と接触しないようできるだけ離して、同時にその下に生長している望ましくない植物体の葉（又はその裸の土壌表面）に届くよう除草剤組成物を噴霧する適用方法が用いられ得る（後期実行［post-directed］、回避散布［lay-by］）。
【０１３６】
さらなる実施形態では、式Ｉのテトラヒドロフタルイミド又はその除草剤組成物は、種子処理で適用され得る。この種子の処理は、基本的には、本発明による式Ｉのテトラヒドロフタルイミド又はそれから調製される組成物に基づき、当業者には周知のあらゆる手順（種子ドレッシング、種子コーティング、種子ダスティング、種子ソーキング、種子フィルムコーティング、種子多層コーティング、種子エンクラスティング、種子ディッピング及び種子ペレッティング）を含むものである。種子処理では、除草剤組成物は、希釈して、又は希釈せずに、適用され得る。
【０１３７】
用語「種子」には、例えば、トウモロコシ、種子、果実、塊茎、苗木及び類似形態等の、あらゆるタイプの種子が含まれる。種子処理では、好ましくは、用語「種子」は、トウモロコシ及び種子を意味する。用いる種子は、先に言及した有用植物体の種子であり得るが、遺伝子導入植物体又は通常の品種改良法によって得られる植物体の種子であってもよい。
【０１３８】
本発明による式Ｉで表されるこの活性テトラヒドロフタルイミドの適用の量は、防除標的、季節、標的植物体及び生長段階にもよるが、０．１ｇ／ｈａ〜３０００ｇ／ｈａ（好ましくは１０ｇ／ｈａ〜１０００ｇ／ｈａ）の活性物質（ａ．ｓ．）である。
【０１３９】
本発明のもう１つの好ましい実施形態では、式Ｉのテトラヒドロフタルイミドの適用量は、０．１ｇ／ｈａ〜５０００ｇ／ｈａ、好ましくは１ｇ／ｈａ〜２５００ｇ／ｈａ又は５ｇ／ｈａ〜２０００ｇ／ｈａの活性物質（ａ．ｓ．）である。
【０１４０】
本発明のもう１つの好ましい実施形態では、式Ｉのテトラヒドロフタルイミドの適用量は、０．１〜１０００ｇ／ｈａ、好ましくは１〜７５０ｇ／ｈａ、より好ましくは５〜５００ｇ／ｈａの活性物質である。
【０１４１】
種子処理には、式Ｉのテトラヒドロフタルイミドは、一般的には、１００ｋｇの種子あたり０．００１〜１０ｋｇの量で用いられる。
【０１４２】
活性のスペクトルを広げるため、また、相乗効果を達成するため、式Ｉのテトラヒドロフタルイミドは、多くの代表的な他の除草又は生長調節活性成分群と混合されてから随伴的に適用され得る。混合に適する成分は、例えば、１，２，４−チアジアゾール、１，３，４−チアジアゾール、アミド、アミノリン酸及びその誘導体、アミノトリアゾール、アニリド、（ヘト）アリールオキシアルカン酸及びその誘導体、安息香酸及びその誘導体、ベンゾチアジアジノン、２−アロイル−１，３−シクロヘキサンジオン、２−ヘタロイル−１，３−シクロヘキサンジオン、ヘタリールアリールケトン、ベンジルイソオキサゾリジノン、メタ−ＣＦ３−フェニル誘導体、カルバマート、キノリンカルボン酸及びその誘導体、クロロアセトアニリド、シクロヘキセノンオキシムエーテル誘導体、ジアジン、ジクロロプロピオン酸及びその誘導体、ジヒドロベンゾフラン、ジヒドロフラン−３−オン、ジニトロアニリン、ジニトロフェノール、ジフェニルエーテル、ジピリジル、ハロカルボン酸及びその誘導体、尿素、３−フェニルウラシル、イミダゾール、イミダゾリノン、Ｎ−フェニル−３，４，５，６−テトラヒドロフタルイミド、オキサジアゾール、オキシラン、フェノール、アリールオキシフェノキシプロピオン酸エステル、ヘテロアリールオキシフェノキシプロピオン酸エステル、フェニル酢酸及びその誘導体、２−フェニルプロピオン酸及びその誘導体、ピラゾール、フェニルピラゾール、ピリダジン、ピリジンカルボン酸及びその誘導体、ピリミジルエーテル、スルホンアミド、スルホニル尿素、トリアジン、トリアジノン、トリアゾリノン、トリアゾールカルボキサミド、ウラシル、フェニルピラゾリン並びにイソオキサゾリン及びその誘導体である。
【０１４３】
式Ｉのテトラヒドロフタルイミドを単独で又は他の除草剤との組み合わせで、又はそうでなければ他の作物保護剤との混合物の形態で（例えば害虫又は植物病原性真菌もしくは細菌の防除剤と一緒に）適用するのが有効であり得る。
【０１４４】
また、栄養不足や微量元素不足を処置するのに用いられる無機塩溶液との混和性も重要である。植物非有害性油や油性製剤等の他の添加剤も加えられ得る。
【０１４５】
さらなる除草活性成分Ｂは、除草剤の群ｂ１）〜ｂ１５）から好ましくは選択される：
ｂ１） 脂質生合成阻害剤；
ｂ２） アセトラクタートシンターゼ阻害剤（ＡＬＳ阻害剤）；
ｂ３） 光合成阻害剤；
ｂ４） プロトポルフィリノゲン−ＩＸオキシダーゼ阻害剤；
ｂ５） 白化除草剤；
ｂ６） エノルピルビルシキマート３−ホスファートシンターゼ阻害剤（ＥＰＳＰ阻害剤）；
ｂ７） グルタミンシンテターゼ阻害剤；
ｂ８） ７，８−ジヒドロプテロアートシンターゼ阻害剤（ＤＨＰ阻害剤）；
ｂ９） 有糸分裂阻害剤；
ｂ１０） 極長鎖脂肪酸合成阻害剤（ＶＬＣＦＡ阻害剤）；
ｂ１１） セルロース生合成阻害剤；
ｂ１２） デカップラー型除草剤；
ｂ１３） オーキシン型除草剤；
ｂ１４） オーキシン輸送阻害剤；及び
ｂ１５） ブロモブチド、クロルフルレノール、クロルフルレノール−メチル、シンメチリン、クミルウロン、ダラポン、ダゾメト、ジフェンゾコート、ジフェンゾコート−メチルスルファート、ジメチピン、ＤＳＭＡ、ジムロン、エンドタール及びその塩、エトベンザニド、フランプロプ、フランプロプ−イソプロピル、フランプロプ−メチル、フランプロプ−Ｍ−イソプロピル、フランプロプ−Ｍ−メチル、フルレノール、フルレノール−ブチル、フルルプルイミドール、ホサミン、ホサミン−アンモニウム、インダノファン、インダジフラム、マレイン酸ヒドラジド、メフルイジド、メタム、メチルアジド、メチルブロミド、メチル−ジムロン、ヨウ化メチル、ＭＳＭＡ、オレイン酸、オキサジクロメホン、ペラルゴン酸、ピリブチカルブ、キノクラミン、トリ−アジフラム、トリジファン及び６−クロロ−３−（２−シクロプロピル−６−メチルフェノキシ）−４−ピリダジノール（ＣＡＳ４９９２２３−４９−３）及びその塩並びにエステルからなる群から選択される他の除草剤。
【０１４６】
好ましくは、除草剤の群ｂ２、ｂ３、ｂ４、ｂ５、ｂ６、ｂ９及びｂ１０から選択される少なくとも１種の除草剤Ｂを含んでいる本発明による組成物である。
【０１４７】
特に好ましくは、除草剤の群ｂ４、ｂ６及びｂ１０から選択される少なくとも１種の除草剤Ｂを含んでいる本発明による組成物である。
【０１４８】
本発明による式Ｉのテトラヒドロフタルイミドとの組み合わせで用いられ得る除草剤Ｂの例は：
ｂ１）以下の脂質生合成阻害剤の群から選択されるもの：
ＡＣＣ系除草剤、例えばアロキシジム、アロキシジム−ナトリウム、ブトロキシジム、クレトジム、クロジナホプ、クロジナホプ−プロパルギル、シクロキシジム、シハロホプ、シハロホプ−ブチル、ジクロホプ、ジクロホプ−メチル、フェノキサプロプ、フェノキサプロプ−エチル、フェノキサプロプ−Ｐ、フェノキサプロプ−Ｐ−エチル、フルアジホプ、フルアジホプ−ブチル、フルアジホプ−Ｐ、フルアジホプ−Ｐ−ブチル、ハロキシホプ、ハロキシホプ−メチル、ハロキシホプ−Ｐ、ハロキシホプ−Ｐ−メチル、メタミホプ、ピノキサデン、プロホキシジム、プロパキザホプ、キザロホプ、キザロホプ−エチル、キザロホプ−テフリル、キザロホプ−Ｐ、キザロホプ−Ｐ−エチル、キザロホプ−Ｐ−テフリル、セトキシジム、テプラロキシジム及びトラルコキシジム、さらには非ＡＣＣ系除草剤、例えばベンフレサート、ブチラート、シクロアート、ダラポン、ジメピペラート、ＥＰＴＣ、エスプロカルブ、エトフメサート、フルプロパナート、モリナート、オルベンカルブ、ペブラート、プロスルホカルブ、ＴＣＡ、チオベンカルブ、チオカルバジル、トリアラート及びベルノラート；
【０１４９】
ｂ２）以下のＡＬＳ阻害剤の群から選択されるもの：
スルホニル尿素系、例えばアミドスルフロン、アジムスルフロン、ベンスルフロン、ベンスルフロン−メチル、クロリムロン、クロリムロン−エチル、クロルスルフロン、シノスルフロン、シクロスルファムロン、エタメトスルフロン、エタメトスルフロン−メチル、エトキシスルフロン、フラザスルフロン、フルセトスルフロン、フルピルスルフロン、フルピルスルフロン−メチル−ナトリウム、ホラムスルフロン、ハロスルフロン、ハロスルフロン−メチル、イマゾスルフロン、ヨードスルフロン、ヨードスルフロン−メチル−ナトリウム、メソスルフロン、メタゾスルフロン、メトスルフロン、メトスルフロン−メチル、ンイコスルフロン、オルトスルファムロン、オキサスルフロン、プリミスルフロン、プリミスルフロン−メチル、プロピリスルフロン、プロスルフロン、ピラゾスルフロン、ピラゾスルフロン−エチル、リムスルフロン、スルホメツロン、スルホメツロン−メチル、スルホスルフロン、チフェンスルフロン、チフェンスルフロン−メチル、トリアスルフロン、トリベヌロン、トリベヌロン−メチル、トリフロキシスルフロン、トリフルスルフロン、トリフルスルフロン−メチル及びトリトスルフロン、イミダゾリノン系、例えばイマザメタベンゾ、イマザメタベンゾ−メチル、イマザモックス、イマザピック、イマザピル、イマザキン及びイマゼタピル、トリアゾロピリミジン系除草剤並びにスルホンアニリド系、例えばクロランスラム、クロランスラム−メチル、ジクロスラム、フルメツラム、フロラスラム、メトスラム、ペノキッスラム、ピリミスルファン及びピロキッスラム、ピリミジニルベンゾアート系例えばビスピリバク、ビスピリバク−ナトリウム、ピリベンゾオキシム、ピリフタリド、ピリミノバク、ピリミノバク−メチル、ピリチオバク、ピリチオバク−ナトリウム、４−［［［２−［（４，６−ジメトキシ−２−ピリミジニル）オキシ］フェニル］メチル］アミノ］−安息香酸−１−メチルエチルエステル（ＣＡＳ４２０１３８−４１−６）、４−［［［２−［（４，６−ジメトキシ−２−ピリミジニル）オキシ］フェニル］メチル］アミノ］−安息香酸プロピルエステル（ＣＡＳ４２０１３８−４０−５）、Ｎ−（４−ブロモフェニル）−２−［（４，６−ジメトキシ−２−ピリミジニル）オキシ］ベンゼンメタンアミン（ＣＡＳ４２０１３８−０１−８）並びにスルホニルアミノカルボニル−トリアゾリノン系除草剤、例えばフルカルバゾン、フルカルバゾン−ナトリウム、プロポキシカルバゾン、プロポキシカルバゾン−ナトリウム、チエンカルバゾン及びチエンカルバゾン−メチル（これらの中でも、本発明の好ましい実施形態は、少なくとも１種のイミダゾリノン系除草剤を含んでいる組成物に関係する）；
【０１５０】
ｂ３）以下の光合成阻害剤の群から選択されるもの：
アミカルバゾン、光化学系ＩＩの阻害剤、例えばトリアジン系除草剤（クロロトリアジン、トリアジノン系、トリアジンジオン系、メチルチオトリアジン系及びピリダジノン系の除草剤を含めて）例えばアメトリン、アトラジン、クロリダゾン、シアナジン、デスメトリン、ジメタメトリン、ヘキサジノン、ムトリブジン、プロメトン、プロメトリン、プロパジン、シマジン、シメトリン、テルブメトン、テルブチルアジン、テルブトリン及びトリエタジン、アリール尿素系クロロブロムロン、クロロトルロン、クロロキスロン、ジメフロン、ジウロン、フルオメツロン、イソプロツロン、イソウロン、リヌロン、メタミトロン、メタベンズチアズロン、メトベンズロン、メトキスロン、モノリヌロン、ネブロン、シズロン、トブチウロン及びチアジアズロン、フェニルカルバマート系、例えばデスムジファム、カルブチラト、フェンムジファム、フェンムジファム−エチル、ニトリル系除草剤、例えばブロモフェノキシム、ブロモキシニル及びその塩並びにエステル、イオキシニル及びその塩並びにエステル、ウラシル系、例えばブロマシル、レナシル及びテルバシル、さらにはベンタゾン並びにベンタゾン−ナトリウム、ピリダート、ピリダホール、ペンタノクロル及びプロプアニル、及び、光化学系Ｉの阻害剤、例えばジコート、ジコート−ジブロミド、パラコート、パラコート−ジクロリド及びパラコート−ジメチルスルファート（これらの中でも、本発明の好ましい実施形態は、少なくとも１種のアリール尿素系除草剤を含んでいる組成物に関し；これらの中でも、同様に、本発明の好ましい実施形態は、少なくとも１種のトリアジン系除草剤を含んでいる組成物に関し；これらの中でも、同様に、本発明の好ましい実施形態は、少なくとも１種のニトリル系除草剤を含んでいる組成物に関係する）；
【０１５１】
ｂ４）以下のプロトポルフィリノゲン−ＩＸオキシダーゼ阻害剤の群から選択されるもの：
アシフルオルフェン、アシフルオルフェン−ナトリウム、アザフェニジン、ベンカルバゾン、ベンズフェンジゾン、ビフェノキス、ブタフェナシル、カルフェントラゾン、カルフェントラゾン−エチル、クロメトキシフェン、シニドン−エチル、フルアゾラート、フルフェンピル、フルフェンピル−エチル、フルミクロラク、フルミクロラク−ペンチル、フルミオキサジン、フルオログリコフェン、フルオログリコフェン−エチル、フルチアセト、フルチアセト−メチル、ホメサフェン、ハロサフェン、ラクトフェン、オキサジアルギル、オキサジアゾン、オキシフルオルフェン、ペントキサゾン、プロフルアゾール、ピラクロニル、ピラフルフェン、ピラフルフェン−エチル、サフルフェナシル、スルフェントラゾン、チジアジミン、エチル［３−［２−クロロ−４−フルオロ−５−（１−メチル−６−トリフルオロメチル−２，４−ジオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロピリミジン−３−イル）フェノキシ］−２−ピリジルオキシ］アセタート（ＣＡＳ３５３２９２−３１−６；Ｓ−３１００）、Ｎ−エチル−３−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェノキシ）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−１−カルボキサミド（ＣＡＳ４５２０９８−９２−９）、Ｎ−テトラヒドロフルフリル−３−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェノキシ）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−１−カルボキサミド（ＣＡＳ９１５３９６−４３−９）、Ｎ−エチル−３−（２−クロロ−６−フルオロ−４−トリフルオロメチルフェノキシ）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−１−カルボキサミド（ＣＡＳ４５２０９９−０５−７）、Ｎ−テトラヒドロフルフリル−３−（２−クロロ−６−フルオロ−４−トリフルオロメチルフェノキシ）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−１−カルボキサミド（ＣＡＳ４５１００−０３−７）、３−［７−フルオロ−３−オキソ−４−（プロプ−２−イニル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［１，４］オキサジン−６−イル］−１，５−ジメチル−６−チオキソ−［１，３，５］トリアジナン−２，４−ジオン、さらには１，５−ジメチル−６−チオキソ−３−（２，２，７−トリフルオロ−３−オキソ−４−（プロプ−２−イニル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−６−イル）−１，３，５−トリアジナン−２，４−ジオン；
【０１５２】
ｂ５）以下の白化除草剤の群から選択されるもの：
ＰＤＳ阻害剤：ベフルブトアミド、ジフルフェニカン、フルリドン、フルロクロリドン、フルルタモン、ノルフルラゾン、ピコリナフェン、さらには４−（３−トリフルオロメチルフェノキシ）−２−（４−トリフルオロメチルフェニル）ピリミジン（ＣＡＳ１８０６０８−３３−７）、ＨＰＰＤ阻害剤：ベンゾビシクロン、ベンゾフェナプ、イソキサフルトール、メソトリオン、ピラスルホトール、ピラゾリナート、ピラゾキシフェン、スルコトリオン、テフリルトリオン、テンボトリオン、トプラメゾン及びビシクロピロン、白化剤（標的不明）：アクロニフェン、アミトロール、クロマゾン及びフルメツロン；
【０１５３】
ｂ６）以下のＥＰＳＰシンターゼ阻害剤の群から選択されるもの：
グリホサート、グリホサート−イソプロピルアンモニウム及びグリホサート−トリメシウム（スルホサート）；
【０１５４】
ｂ７）以下のグルタミンシンターゼ阻害剤の群から選択されるもの：
ビラナホス（ビアラホス）、ビラナホス−ナトリウム、グルホシナート、グルホシナート−Ｐ及びグルホシナート−アンモニウム；
【０１５５】
ｂ８）以下のＤＨＰシンターゼ阻害剤の群から選択されるもの：
アスラム；
【０１５６】
ｂ９）以下の有糸分裂阻害剤の群から選択されるもの：
群Ｋ１の化合物：ジニトロアニリン系、例えばベンフルラリン、ブトラリン、ジニトロアミン、エタルフルラリン、フルクロラリン、オリザリン、ペンジメタリン、プロジアミン及びトリフルラリン、ホスホルアミダート系、例えばアミプロホス、アミプロホス−メチル、さらにはブタミホス、安息香酸系除草剤、例えばクロルタール、クロルタール−ジメチル、ピリジン系、例えばジチオピル及びチアゾピル、ベンズアミド系、例えばプロピズアミド及びトブタム；群Ｋ２の化合物：クロルプロファム、プロファム及びカルベトアミド（これらの中でも、群Ｋ１の化合物、特にはジニトロアニリン系が好ましい）；
【０１５７】
ｂ１０）以下のＶＬＣＦＡ阻害剤の群から選択されるもの：
クロロアセトアミド系、例えばアセトクロル、アラクロル、ブタクロル、ジメタクロル、ジメテンアミド、ジメテンアミド−Ｐ、メタザクロル、メトラクロル、メトラクロル−Ｓ、ペトキサミド、プレチラクロル、プロパクロル、プロピソクロル及びテニルクロル、オキシアセトアニリド系、例えばフルフェンアセト及びメフェンアセト、アセトアニリド系、例えばジフェンアミド、ナプロアニリド及びナプロプアミド、テトラゾリノン系、例えばフェントラズアミド、さらには他の除草剤系、例えばアニロホス、カフェンストロール、フェノキサスルホン、イペンカルバゾン、ピペロホス、ピロキサスルホン並びに式ＩＩ
【化１１】
【０１５８】
［式中のＲ２１、Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ２４、Ｗ、Ｚ及びｎは以下の各意味を有している：
Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ２４ 互いに独立して水素、ハロゲン又はＣ１〜Ｃ４−アルキル；
Ｗ 環員として酸素、窒素及びイオウから選択される１、２又は３個の同じ又は異なるヘテロ原子を、炭素環員に加えて含有しているフェニル又は単環式５、６、７、８、９もしくは１０員へテロシクリル（このフェニル及びヘテロシクリルは不置換であるか又はハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル及びＣ１〜Ｃ４−ハロアルコキシから選択される１、２又は３個の置換基Ｒｙｙを有している）、好ましくは環員として１、２又は３個の窒素原子を、炭素環員に加えて含有しているフェニル又は５もしくは６員芳香族へテロシクリル（ヘタリール）（このフェニル及びヘタリールは不置換であるか又は１、２又は３個の置換基Ｒｙｙを有している）；
Ｚ 酸素又はＮＨ；
ｎ ０又は１］
で表されるイソオキサゾリン化合物；
【０１５９】
式ＩＩで表されるイソオキサゾリン化合物の中でも、好ましくは、
Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ２４は互いに独立してＨ、Ｆ、Ｃｌ又はメチルである；
Ｚは酸素である；
ｎは０又は１である；
Ｗはフェニル、ピラゾリル又は１，２，３−トリアゾリルである（この最後に言及した３基は不置換であるか又は１、２又は３個の置換基Ｒｙｙ、特には以下の各基
【化１２】
【０１６０】
［式中、
Ｒ２２は、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル又はＣ１〜Ｃ４−ハロアルキルであり；
Ｒ２６は、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルであり；
Ｒ２７は、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ又はＣ１〜Ｃ４−ハロアルコキシであり；
Ｒ２８は、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル又はＣ１〜Ｃ４−ハロアルコキシであり；
ｍは、０、１、２又は３であり；
＃は、基ＣＲ２３Ｒ２４への結合点を表している］
のうちの１つを有している）；
式ＩＩで表されるイソオキサゾリン化合物であり、
【０１６１】
式ＩＩで表されるイソオキサゾリン化合物の中でも、特に好ましくは、
Ｒ２１は水素である；
Ｒ２２はフッ素である；
Ｒ２３は水素又はフッ素である；
Ｒ２４は水素又はフッ素である；
Ｗは、式Ｗ１、Ｗ２、Ｗ３又はＷ４
【化１３】
【０１６２】
［式中の＃は基ＣＲ１３Ｒ１４への結合点を表している］
で表される各基のうちの１つである；
Ｚは酸素である；
ｎは０又は１（特には１）である；
式ＩＩで表されるイソオキサゾリン化合物であり、
【０１６３】
これらの中でも、非常に好ましいのは、式ＩＩ．１、ＩＩ．２、ＩＩ．３、ＩＩ．４、ＩＩ．５、ＩＩ．６、ＩＩ．７、ＩＩ．８及びＩＩ．９
【化１４】
【０１６４】
で表されるイソオキサゾリン化合物であり、
【０１６５】
式ＩＩで表されるイソオキサゾリン化合物は当技術分野で公知のものであって、例えば国際公開第２００６／０２４８２０号、国際公開第２００６／０３７９４５号、国際公開第２００７／０７１９００号及び国際公開第２００７／０９６５７６号に記載されており、
【０１６６】
ＶＬＣＦＡ阻害剤の中でも、好ましくは、クロロアセトアミド系及びオキシアセトアミド系である；
【０１６７】
ｂ１１）以下のセルロース生合成阻害剤の群から選択されるもの：
クロルチアミド、ジクロベニル、フルポキサム、イソキサベン、１−シクロへキシル−５−ペンタフルオルフェニルオキシ−１４−［１，２，４，６］チアトリアジン−３−イルアミン並びに式ＩＩＩ
【化１５】
【０１６８】
［この式において、
Ａは、フェニル又はピリジル（ここで、Ｒａは、Ａの炭素原子への結合点に対してオルト位に結合されている）であり；
Ｒａは、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｄ−Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｏ−Ｄ−Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル、Ｓ（Ｏ）ｑＲｙ、Ｃ２〜Ｃ６−アルケニル、Ｄ−Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ６−アルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ６−アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６−アルキニルオキシ、ＮＲＡＲＢ、トリ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルシリル、Ｄ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒａ１、Ｄ−Ｐ（＝Ｏ）（Ｒａ１）２、フェニル、ナフチルであり、
Ｏ、Ｎ及びＳからなる群から選択される１、２、３又は４個のへテロ原子を含有していて、基Ｒａａ及び／又はＲａ１、並びに、Ｒａが炭素原子に結合されている場合は、さらにはハロゲンによって部分的又は完全に置換されていてよい、炭素又は窒素を介して結合されている３〜７員単環式又は９もしくは１０員二環式飽和、不飽和もしくは芳香族へテロ環であり、
Ｒｙは、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ３〜Ｃ４−アルケニル、Ｃ３〜Ｃ４−アルキニル、ＮＲＡＲＢ又はＣ１〜Ｃ４−ハロアルキルであり、ｑは０、１又は２であり、
ＲＡ、ＲＢは、互いに独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ３〜Ｃ６−アルケニル及びＣ３〜Ｃ６−アルキニルであり；それらが結合されている窒素原子と一緒になって、ＲＡ、ＲＢは、Ｏ、Ｎ及びＳからなる群から選択される１、２又は３個のへテロ原子を、炭素原子に加えて含有していてよい５もしくは６員飽和、部分又は完全不飽和環を形成していてもよく、この環は１〜３個の基Ｒａａで置換されていてよく、
Ｄは、共有結合、Ｃ１〜Ｃ４−アルキレン、Ｃ２〜Ｃ６−アルケニル又はＣ２〜Ｃ６−アルキニルであり、
Ｒａ１は、水素、ＯＨ、Ｃ１〜Ｃ８−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ８−アルケニル、Ｃ５〜Ｃ６−シクロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ８−アルキニル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ８−アルケニルオキシ、Ｃ３〜Ｃ８−アルキニルオキシ、ＮＲＡＲＢ、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシアミノ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルスルホニルアミノ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルアミノスルホニルアミノ、［ジ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルアミノ］スルホニルアミノ、Ｃ３〜Ｃ６−アルケニルアミノ、Ｃ３〜Ｃ６−アルキニルアミノ、Ｎ−（Ｃ２〜Ｃ６−アルケニル）−Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）アミノ、Ｎ−（Ｃ２〜Ｃ６−アルキニル）−Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）アミノ、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ）−Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）アミノ、Ｎ−（Ｃ２〜Ｃ６−アルケニル）−Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ）アミノ、Ｎ−（Ｃ２〜Ｃ６−アルキニル）−Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ）−アミノ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルスルホニル、トリ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルシリル、フェニル、フェノキシ、フェニルアミノ、又は
Ｏ、Ｎ及びＳからなる群から選択される１、２、３又は４個のへテロ原子を含有している５もしくは６員単環式又は９もしくは１０員二環式へテロ環（ここで、この環式基は、不置換であるか又は１、２、３又は４個の基Ｒａａで置換されている）であり、
Ｒａａは、ハロゲン、ＯＨ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｓ（Ｏ）ｑＲｙ、Ｄ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒａ１及びトリ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルシリルであり；
Ｒｂは、互いに独立して、水素、ＣＮ、ＮＯ２、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４−アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６−アルキニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシ、ベンジル又はＳ（Ｏ）ｑＲｙであり、
Ｒｂは、隣接環原子に結合されている基Ｒａ又はＲｂと一緒になって、Ｏ、Ｎ及びＳからなる群から選択される１、２又は３個のへテロ原子を、炭素原子に加えて含有していてよい５もしくは６員飽和又は部分もしくは完全不飽和環を形成していてもよく（この環はＲａａによって部分的又は完全に置換されていてよい）；
ｐは、０、１、２又は３であり；
Ｒ３０は、水素、ＯＨ、ＣＮ、Ｃ１〜Ｃ１２−アルキル、Ｃ３〜Ｃ１２−アルケニル、Ｃ３〜Ｃ１２−アルキニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ５〜Ｃ６−シクロアルケニル、ＮＲＡＲＢ、Ｓ（Ｏ）ｎＲｙ、Ｓ（Ｏ）ｎＮＲＡＲＢ、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ４０、ＣＯＮＲＡＲＢ、フェニル、又は
Ｏ、Ｎ及びＳからなる群から選択される１、２、３又は４個のへテロ原子を含有している５もしくは６員単環式又は９もしくは１０員二環式芳香族へテロ環（ここで、この環式基はＤ１を介して結合されていて、不置換であるか又は１、２、３又は４個の基Ｒａａ、並びに以下の部分又は完全Ｒａａ−置換基：Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ３〜Ｃ４−アルケニル及びＣ３〜Ｃ４−アルキニルで置換されている）であり、
Ｒ４０は、水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ又はＣ１〜Ｃ４−ハロアルコキシであり、
Ｄ１は、カルボニル又は基Ｄであり、
ここで、基Ｒ３０、Ｒａ並びにそれらの従属置換基においては、その炭素鎖及び／又は環式基は、１、２、３又は４個の置換基Ｒａａ及び／又はＲａ１を有していてよく；
Ｒ３１は、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ３〜Ｃ４−アルケニル又はＣ３〜Ｃ４−アルキニルであり；
Ｒ３２は、ＯＨ、ＮＨ２、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６−アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６−アルキニル、Ｃ１〜Ｃ４−ヒドロキシアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−シアノアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル又はＣ（＝Ｏ）Ｒ４０であり；
Ｒ３３は、水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル又はＣ１〜Ｃ４−ハロアルキルであり、又はＲ３３及びＲ３４は一緒になって共有結合であり；
Ｒ３４、Ｒ３５、Ｒ３６、Ｒ３７は、互いに独立して、水素、ハロゲン、ＯＨ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６−アルキニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルケニル及びＣ３〜Ｃ６−シクロアルキニルであり；
Ｒ３８、Ｒ３９は、互いに独立して、水素、ハロゲン、ＯＨ、ハロアルキル、ＮＲＡＲＢ、ＮＲＡＣ（Ｏ）Ｒ４１、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４−アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６−アルキニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｏ−Ｃ（Ｏ）Ｒ４１、フェノキシ又はベンジルオキシであり（ここで、基Ｒ３８及びＲ３９においては、その炭素鎖及び／又は環式基は１、２、３又は４個の置換基Ｒａａを有していてよい）；
Ｒ４１は、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル又はＮＲＡＲＢである］
で表されるピペラジン化合物；
【０１６９】
式ＩＩＩで表されるピペラジン化合物の中でも、好ましくは、
Ａはフェニル又はピリジル（ここで、Ｒａは、Ａの炭素原子への結合点に対してオルト位に結合されている）である；
ＲａはＣＮ、ＮＯ２、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシ又はＤ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒａ１であり、
ＲｙはＣ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ３〜Ｃ４−アルケニル、Ｃ３〜Ｃ４−アルキニル、ＮＲＡＲＢ又はＣ１〜Ｃ４−ハロアルキルであり、ｑは０、１又は２であり、
ＲＡ、ＲＢは、互いに独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ３〜Ｃ６−アルケニル及びＣ３〜Ｃ６−アルキニルであり；それらが結合されている窒素原子と一緒になって、ＲＡ、ＲＢは、Ｏ、Ｎ及びＳからなる群から選択される１、２又は３個のへテロ原子を、炭素原子に加えて含有していてよい５もしくは６員飽和、部分又は完全不飽和環を形成していてもよく（この環は１〜３個の基Ｒａａで置換されていてよい）、
Ｄは共有結合又はＣ１〜Ｃ４−アルキレンであり、
Ｒａ１は水素、ＯＨ、Ｃ１〜Ｃ８−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキルであり、
Ｒａａはハロゲン、ＯＨ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｓ（Ｏ）ｑＲｙ、Ｄ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒａ１及びトリ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルシリルである；
Ｒｂは、互いに独立して、ＣＮ、ＮＯ２、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４−アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６−アルキニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシ、ベンジル又はＳ（Ｏ）ｑＲｙであり、
Ｒｂは、隣接環原子に結合されている基Ｒａ又はＲｂと一緒になって、Ｏ、Ｎ及びＳからなる群から選択される１、２又は３個のへテロ原子を、炭素原子に加えて含有していてよい５もしくは６員飽和又は部分もしくは完全不飽和環を形成していてもよい（この環はＲａａによって部分的又は完全に置換されていてよい）；
ｐは０又は１である；
Ｒ３０は水素、Ｃ１〜Ｃ１２−アルキル、Ｃ３〜Ｃ１２−アルケニル、Ｃ３〜Ｃ１２−アルキニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ又はＣ（＝Ｏ）Ｒ４０であり、
Ｒ４０は水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ又はＣ１〜Ｃ４−ハロアルコキシであり、
ここで、基Ｒ３０、Ｒａ並びにそれらの従属置換基においてはその炭素鎖及び／又は環式基は１、２、３又は４個の置換基Ｒａａ及び／又はＲａ１を有していてよい；
Ｒ３１はＣ１〜Ｃ４−アルキルである；
Ｒ３２はＯＨ、ＮＨ２、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル又はＣ（＝Ｏ）Ｒ２５である；
Ｒ３３は水素であるか、又はＲ３３とＲ３４は一緒になって共有結合である；
Ｒ３４、Ｒ３５、Ｒ３６、Ｒ３７は互いに独立して水素である；
Ｒ３８、Ｒ３９は互いに独立して水素、ハロゲン又はＯＨである；
式ＩＩＩで表されるピペラジン化合物である；
【０１７０】
ｂ１２）以下のデカップラー型除草剤の群から選択されるもの：
ジノセブ、ジノテルブ及びＤＮＯＣ並びにその塩；
【０１７１】
ｂ１３）以下のオーキシン型除草剤の群から選択されるもの：
２，４−Ｄ及びその塩並びにエステル、２，４−ＤＢ及びその塩並びにエステル、アミノピラリド及びその塩例えばアミノピラリド−トリス（２−ヒドロキシプロピル）アンモニウム及びその塩、ベナゾリン、ベナゾリン−エチル、クロランベン及びその塩並びにエステル、クロムプロプ、クロピラリド及びその塩並びにエステル、ジカンバ及びその塩並びにエステル、ジクロルプロプ及びその塩並びにエステル、ジ−クロルプロプ−Ｐ及びその塩並びにエステル、フルロキシピル、フルロキシピル−ブトメチル、フルロキシピル−メプチル、ＭＣＰＡ及びその塩並びにエステル、ＭＣＰＡ−チオエチル、ＭＣＰＢ及びその塩並びにエステル、メコプロプ及びその塩並びにエステル、メコプロプ−Ｐ及びその塩並びにエステル、ピクロラム及びその塩並びにエステル、キンクロラク、キンメラク、ＴＢＡ（２，３，６）及びその塩並びにエステル、トリクロピル及びその塩並びにエステル、さらにはアミノシクロピラクロル及びその塩並びにエステル；
【０１７２】
ｂ１４）以下のオーキシン輸送阻害剤の群から選択されるもの：
ジフルフェンゾピル、ジフルフェンゾピル−ナトリウム、ナプタラム及びナプタラム−ナトリウム；
【０１７３】
ｂ１５）以下の他の除草剤の群から選択されるもの：
ブロモブチド、クロルフルレノール、クロルフルレノール−メチル、シンメチリン、クミルウロン、ダラポン、ダゾメト、ジフェンゾコート、ジフェンゾコート−メチルスルファート、ジメチピン、ＤＳＭＡ、ジムロン、エンドタール及びその塩、エトベンザニド、フランプロプ、フランプロプ−イソプロピル、フランプロプ−メチル、フランプロプ−Ｍ−イソプロピル、フランプロプ−Ｍ−メチル、フルレノール、フルレノール−ブチル、フルルプルイミドール、ホサミン、ホサミン−アンモニウム、インダノファン、インダジフラム、マレイン酸ヒドラジド、メフルイジド、メタム、メチルアジド、メチルブロミド、メチル−ジムロン、ヨウ化メチル、ＭＳＭＡ、オレイン酸、オキサジクロメホン、ペラルゴン酸、ピリブチカルブ、キノクラミン、トリアジフラム、トリジファンさらには６−クロロ−３−（２−シクロプロピル−６−メチルフェノキシ）−４−ピリダジノール（ＣＡＳ４９９２２３−４９−３）及びその塩並びにエステル；
である。
【０１７４】
さらには、式Ｉのテトラヒドロフタルイミドをセーフナーとの組み合わせで適用するのが有効であり得る。セーフナーは、望まれていない植物体に対する式Ｉのテトラヒドロフタルイミドの除草活性に大きく影響することなしに有用植物体に対する損傷を回避又は軽減する化学化合物である。セーフナーは、有用植物体の播種前か（例えば種子、枝又は苗木への処置で）又は発芽前適用もしくは発芽後適用で適用され得る。セーフナーと式Ｉのテトラヒドロフタルイミドは同時的に又は連続的に適用され得る。
【０１７５】
適するセーフナーは、例えば（キノリン−８−オキシ）酢酸系、１−フェニル−５−ハロアルキル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−カルボン酸系、１−フェニル−４，５−ジヒドロ−５−アルキル−１Ｈ−ピラゾール−３，５−ジカルボン酸系、４，５−ジヒドロ−５，５−ジアリール−３−イソオキサゾールカルボン酸系、ジクロロアセトアミド系、α−オキシミノフェニルアセトニトリル系、アセトフェノンオキシム系、４，６−ジハロ−２−フェニルピリミジン系、Ｎ−［［４−（アミノカルボニル）フェニル］スルホニル］−２−安息香酸アミド系、１，８−ナフタル酸無水物、２−ハロ−４−（ハロアルキル）−５−チアゾールカルボン酸系、ホスホルチオラート系及びＮ−アルキル−Ｏ−フェニルカルバマート系並びにこれらの農薬として許容される塩及び誘導体、例えばアミド、エステル、さらにはチオエステル（ただしこれらが酸基を有しているとして）である。
【０１７６】
好ましいセーフナーＣの例は、ベノキサコル、クロキントセト、シオメトリニル、シプロスルファミド、ジクロルミド、ジシクロノナ、ジエトラート、フェンクロラゾール、フェンクロリム、フルラゾール、フルキソフェニム、フリラゾール、イソキサジフェン、メフェンピル、メフェナート、ナフタル酸無水物、オキサベトリニル、４−（ジクロロアセチル）−１−オキサ−４−アザスピロ［４．５］デカン（ＭＯＮ４６６０、ＣＡＳ７１５２６−０７−３）及び２，２，５−トリメチル−３−（ジクロロアセチル）−１，３−オキサゾリジン（Ｒ−２９１４８、ＣＡＳ５２８３６−３１−４）である。
【０１７７】
非常に好ましいセーフナーＣは、ベノキサコル、クロキントセト、シプロスルファミド、ジクロルミド、フェンクロラゾール、フェンクロリム、フルラゾール、フルキソフェニム、フリラゾール、イソキサジフェン、メフェンピル、ナフタル酸無水物、オキサベトリニル、４−（ジクロロアセチル）−１−オキサ−４−アザスピロ［４．５］デカン（ＭＯＮ４６６０、ＣＡＳ７１５２６−０７−３）及び２，２，５−トリメチル−３−（ジクロロアセチル）−１，３−オキサゾリジン（Ｒ−２９１４８、ＣＡＳ５２８３６−３１−４）である。
【０１７８】
特に好ましいセーフナーＣは、ベノキサコル、クロキントセト、シプロスルファミド、ジクロルミド、フェンクロラゾール、フェンクロリム、フリラゾール、イソキサジフェン、メフェンピル、ナフタル酸無水物、４−（ジクロロアセチル）−１−オキサ−４−アザスピロ［４．５］デカン（ＭＯＮ４６６０、ＣＡＳ７１５２６−０７−３）及び２，２，５−トリメチル−３−（ジクロロアセチル）−１，３−オキサゾリジン（Ｒ−２９１４８、ＣＡＳ５２８３６−３１−４）である。
【０１７９】
群ｂ１）〜ｂ１５）の活性化合物並びにセーフナーＣは公知の除草剤、セーフナーであり、例えば、The Compendium of Pesticide Common Names (http://www.alanwood.net/pesticides/)；B. Hock, C. Fedtke, R. R. Schmidt, Herbizide [Herbicides], Georg Thieme Verlag, Stuttgart, 1995；を参照されたい。さらなる除草活性化合物は国際公開第９６／２６２０２号、国際公開第９７／４１１１６号、国際公開第９７／４１１１７号、国際公開第９７／４１１１８号、国際公開第０１／８３４５９号及び国際公開第２００８／０７４９９１号並びにW. Kramer et al. (ed.) "Modern Crop Protection Compounds", Vol. 1, Wiley VCH, 2007及びそこに引用されている文献に記載されている。
【０１８０】
本発明は、また、式Ｉで表される少なくとも１種のテトラヒドロフタルイミドと（好ましくは活性化合物の群ｂ１〜ｂ１５から選択される）少なくとも１種のさらなる活性化合物とを含んでいる活性化合物組み合わせ、及び、少なくとも１種の固体又は液体担体及び／又は１種又はそれ以上の界面活性剤及び（必要に応じて）作物保護組成物に慣用の１種又はそれ以上のさらなる助剤を含んでいる１成分組成物として製剤化された作物保護組成物の形態である組成物に関する。
【０１８１】
本発明は、また、式Ｉで表される少なくとも１種のテトラヒドロフタルイミド、固体又は液体担体及び／又は１種又はそれ以上の界面活性剤を含んでいる第１成分と、活性化合物の群ｂ１〜ｂ１５から選択される少なくとも１種のさらなる活性化合物、固体又は液体担体及び／又は１種又はそれ以上の界面活性剤を含んでいる第２成分とを含んでいる２成分組成物として製剤化された作物保護組成物の形態にある組成物に関する（ここでさらに、第１及び第２成分は、いずれも、作物保護組成物に慣用のさらなる助剤を含んでいてもよい）。
【０１８２】
少なくとも１種の成分Ａとしての式Ｉで表される化合物と少なくとも１種の除草剤Ｂとを含んでいる二成分組成物においては、その活性化合物の重量比Ａ：Ｂは一般的には１：１０００〜１０００：１の範囲内、好ましくは１：５００〜５００：１の範囲内、特には１：２５０〜２５０：１の範囲内、特に好ましくは１：７５〜７５：１の範囲内にある。
【０１８３】
少なくとも１種の成分Ａとしての式Ｉで表される化合物と少なくとも１種のセーフナーＣとを含んでいる二成分組成物においては、その活性化合物の重量比Ａ：Ｃは一般的には１：１０００〜１０００：１の範囲内、好ましくは１：５００〜５００：１の範囲内、特には１：２５０〜２５０：１の範囲内、特に好ましくは１：７５〜７５：１の範囲内にある。
【０１８４】
少なくとも１種の成分Ａとしての式Ｉで表される化合物と少なくとも１種の除草剤Ｂと少なくとも１種のセーフナーＣとを含んでいる三成分組成物においては、その成分の相対重量部Ａ：Ｂは一般的には１：１０００〜１０００：１の範囲内、好ましくは１：５００〜５００：１の範囲内、特には１：２５０〜２５０：１の範囲内、特に好ましくは１：７５〜７５：１の範囲内にあり；その成分の重量比Ａ：Ｃは一般的には１：１０００〜１０００：１の範囲内、好ましくは１：５００〜５００：１の範囲内、特には１：２５０〜２５０：１の範囲内、特に好ましくは１：７５〜７５：１の範囲内にあり；その成分の重量比Ｂ：Ｃは一般的には１：１０００〜１０００：１の範囲内、好ましくは１：５００〜５００：１の範囲内、特には１：２５０〜２５０：１の範囲内、特に好ましくは１：７５〜７５：１の範囲内にある。好ましくは、成分Ａ＋Ｂ対成分Ｃの重量比は、１：５００〜５００：１の範囲内、特には１：２５０〜２５０：１の範囲内、特に好ましくは１：７５〜７５：１の範囲内にある。
【０１８５】
特に好ましい除草剤Ｂは先に定義されている除草剤Ｂであるが、特には以下の表Ｂに掲載されている除草剤Ｂ．１〜Ｂ．１４２である。
【表２】
【０１８６】
【０１８７】
【０１８８】
本発明による組成物の、成分Ｃとしての構成成分である、特に好ましいセーフナーＣは先に定義されているセーフナーＣであるが、特には以下の表Ｃに掲載されているセーフナーＣ．１〜Ｃ．１２である。
【表３】
【０１８９】
以下に言及される好ましい混合物中の個々の成分の重量比は、先に記載した範囲内、特にはその好ましい範囲内にある。
【０１９０】
特に好ましいのは、定義されている式Ｉで表されるテトラヒドロフタルイミドと表１のそれぞれの行に定義されている物質とを含んでいる以下に言及される組成物であり；
非常に好ましいのは、定義されている式Ｉで表されるテトラヒドロフタルイミドと表１のそれぞれの行に定義されている物質とを唯一の除草活性化合物として含んでいる組成物であり；
最も好ましいのは、定義されている式Ｉで表されるテトラヒドロフタルイミドと表１のそれぞれの行に定義されている物質とを唯一の活性化合物として含んでいる組成物である。
【０１９１】
特に好ましいのは、テトラヒドロフタルイミドＩａ１８と表１のそれぞれの行に定義されている物質とを含んでいる、組成物１．１〜１．１８５８である：
【表４】
【０１９２】
【０１９３】
【０１９４】
【０１９５】
【０１９６】
【０１９７】
【０１９８】
【０１９９】
【０２００】
【０２０１】
【０２０２】
【０２０３】
【０２０４】
【０２０５】
【０２０６】
【０２０７】
【０２０８】
個別番号の付いたそれぞれの１つの組成物は以下の通り演繹され得る：
例えば組成物１．７７７は、テトラヒドロフタルイミドＩａ１８、テルブトリン（Ｂ．６７）及びフェンクロラゾール（Ｃ．５）を含んでいる（表１、入力番号１．７７７；並びに表Ｂ、入力番号Ｂ．６７及び表Ｃ、入力番号Ｃ．５を参照されたい）。
【０２０９】
例えば組成物２．７７７は、テトラヒドロフタルイミドＩａ１（以下にある組成物２．１〜２．１８５８の定義を参照されたい）、テルブトリン（Ｂ．６７）及びフェンクロラゾール（Ｃ．５）を含んでいる（表１、入力番号１．７７７；並びに表Ｂ、入力番号Ｂ．６７及び表Ｃ、入力番号Ｃ．５を参照されたい）。
【０２１０】
例えば組成物７．７７７は、イマザピル（Ｂ３１）（以下にある組成物７．１〜７．１８５８の定義を参照されたい）、及びテトラヒドロフタルイミドＩａ１８、テルブトリン（Ｂ．６７）及びフェンクロラゾール（Ｃ．５）を含んでいる（表１、入力番号１．７７７；並びに表Ｂ、入力番号Ｂ．６７及び表Ｃ、入力番号Ｃ．５を参照されたい）。
【０２１１】
また、テトラヒドロフタルイミドＩａ１を活性化合物Ａとして含んでいるという点でのみ対応する組成物１．１〜１．１８５８とは異なっている組成物２．１．〜２．１８５８も非常に好ましい。
【０２１２】
また、さらなる除草剤ＢとしてさらにＢ．２を含んでいるという点でのみ対応する組成物１．１〜１．１８５８とは異なっている組成物３．１．〜３．１８５８も非常に好ましい。
【０２１３】
また、さらなる除草剤ＢとしてさらにＢ．７を含んでいるという点でのみ対応する組成物１．１〜１．１８５８とは異なっている組成物４．１．〜４．１８５８も非常に好ましい。
【０２１４】
また、さらなる除草剤ＢとしてさらにＢ．２９を含んでいるという点でのみ対応する組成物１．１〜１．１８５８とは異なっている組成物５．１．〜５．１８５８も非常に好ましい。
【０２１５】
また、さらなる除草剤ＢとしてさらにＢ．３０を含んでいるという点でのみ対応する組成物１．１〜１．１８５８とは異なっている組成物６．１．〜６．１８５８も非常に好ましい。
【０２１６】
また、さらなる除草剤ＢとしてさらにＢ．３１を含んでいるという点でのみ対応する組成物１．１〜１．１８５８とは異なっている組成物７．１．〜７．１８５８も非常に好ましい。
【０２１７】
また、さらなる除草剤ＢとしてさらにＢ．３２を含んでいるという点でのみ対応する組成物１．１〜１．１８５８とは異なっている組成物８．１．〜８．１８５８も非常に好ましい。
【０２１８】
また、さらなる除草剤ＢとしてさらにＢ．３３を含んでいるという点でのみ対応する組成物１．１〜１．１８５８とは異なっている組成物９．１．〜９．１８５８も非常に好ましい。
【０２１９】
また、さらなる除草剤ＢとしてさらにＢ．４０を含んでいるという点でのみ対応する組成物１．１〜１．１８５８とは異なっている組成物１０．１．〜１０．１８５８も非常に好ましい。
【０２２０】
また、さらなる除草剤ＢとしてさらにＢ．４４を含んでいるという点でのみ対応する組成物１．１〜１．１８５８とは異なっている組成物１１．１．〜１１．１８５８も非常に好ましい。
【０２２１】
また、さらなる除草剤ＢとしてさらにＢ．４５を含んでいるという点でのみ対応する組成物１．１〜１．１８５８とは異なっている組成物１２．１．〜１２．１８５８も非常に好ましい。
【０２２２】
また、さらなる除草剤ＢとしてさらにＢ．５２を含んでいるという点でのみ対応する組成物１．１〜１．１８５８とは異なっている組成物１３．１．〜１３．１８５８も非常に好ましい。
【０２２３】
また、さらなる除草剤ＢとしてさらにＢ．５３を含んでいるという点でのみ対応する組成物１．１〜１．１８５８とは異なっている組成物１４．１．〜１４．１８５８も非常に好ましい。
【０２２４】
また、さらなる除草剤ＢとしてさらにＢ．５４を含んでいるという点でのみ対応する組成物１．１〜１．１８５８とは異なっている組成物１５．１．〜１５．１８５８も非常に好ましい。
【０２２５】
また、さらなる除草剤ＢとしてさらにＢ．５５を含んでいるという点でのみ対応する組成物１．１〜１．１８５８とは異なっている組成物１６．１．〜１６．１８５８も非常に好ましい。
【０２２６】
また、さらなる除草剤ＢとしてさらにＢ．５６を含んでいるという点でのみ対応する組成物１．１〜１．１８５８とは異なっている組成物１７．１．〜１７．１８５８も非常に好ましい。
【０２２７】
また、さらなる除草剤ＢとしてさらにＢ．５７を含んでいるという点でのみ対応する組成物１．１〜１．１８５８とは異なっている組成物１８．１．〜１８．１８５８も非常に好ましい。
【０２２８】
また、さらなる除草剤ＢとしてさらにＢ．６０を含んでいるという点でのみ対応する組成物１．１〜１．１８５８とは異なっている組成物１９．１．〜１９．１８５８も非常に好ましい。
【０２２９】
また、さらなる除草剤ＢとしてさらにＢ．６５を含んでいるという点でのみ対応する組成物１．１〜１．１８５８とは異なっている組成物２０．１．〜２０．１８５８も非常に好ましい。
【０２３０】
また、さらなる除草剤ＢとしてさらにＢ．６６を含んでいるという点でのみ対応する組成物１．１〜１．１８５８とは異なっている組成物２１．１．〜２１．１８５８も非常に好ましい。
【０２３１】
また、さらなる除草剤ＢとしてさらにＢ．６９を含んでいるという点でのみ対応する組成物１．１〜１．１８５８とは異なっている組成物２２．１．〜２２．１８５８も非常に好ましい。
【０２３２】
また、さらなる除草剤ＢとしてさらにＢ．７２を含んでいるという点でのみ対応する組成物１．１〜１．１８５８とは異なっている組成物２３．１．〜２３．１８５８も非常に好ましい。
【０２３３】
また、さらなる除草剤ＢとしてさらにＢ．７３を含んでいるという点でのみ対応する組成物１．１〜１．１８５８とは異なっている組成物２４．１．〜２４．１８５８も非常に好ましい。
【０２３４】
また、さらなる除草剤ＢとしてさらにＢ．７６を含んでいるという点でのみ対応する組成物１．１〜１．１８５８とは異なっている組成物２５．１．〜２５．１８５８も非常に好ましい。
【０２３５】
また、さらなる除草剤ＢとしてさらにＢ．７７を含んでいるという点でのみ対応する組成物１．１〜１．１８５８とは異なっている組成物２６．１．〜２６．１８５８も非常に好ましい。
【０２３６】
また、さらなる除草剤ＢとしてさらにＢ．８１を含んでいるという点でのみ対応する組成物１．１〜１．１８５８とは異なっている組成物２７．１．〜２７．１８５８も非常に好ましい。
【０２３７】
また、さらなる除草剤ＢとしてさらにＢ．８２を含んでいるという点でのみ対応する組成物１．１〜１．１８５８とは異なっている組成物２８．１．〜２８．１８５８も非常に好ましい。
【０２３８】
また、さらなる除草剤ＢとしてさらにＢ．８５を含んでいるという点でのみ対応する組成物１．１〜１．１８５８とは異なっている組成物２９．１．〜２９．１８５８も非常に好ましい。
【０２３９】
また、さらなる除草剤ＢとしてさらにＢ．８５及びＢ．５４を含んでいるという点でのみ対応する組成物１．１〜１．１８５８とは異なっている組成物３０．１．〜３０．１８５８も非常に好ましい。
【０２４０】
また、さらなる除草剤ＢとしてさらにＢ．８５及びＢ．６０を含んでいるという点でのみ対応する組成物１．１〜１．１８５８とは異なっている組成物３１．１．〜３１．１８５８も非常に好ましい。
【０２４１】
また、さらなる除草剤ＢとしてさらにＢ．８５及びＢ．６６を含んでいるという点でのみ対応する組成物１．１〜１．１８５８とは異なっている組成物３２．１．〜３２．１８５８も非常に好ましい。
【０２４２】
また、さらなる除草剤ＢとしてさらにＢ．８６を含んでいるという点でのみ対応する組成物１．１〜１．１８５８とは異なっている組成物３３．１．〜３３．１８５８も非常に好ましい。
【０２４３】
また、さらなる除草剤ＢとしてさらにＢ．８６及びＢ．５４を含んでいるという点でのみ対応する組成物１．１〜１．１８５８とは異なっている組成物３４．１．〜３４．１８５８も非常に好ましい。
【０２４４】
また、さらなる除草剤ＢとしてさらにＢ．８６及びＢ．６０を含んでいるという点でのみ対応する組成物１．１〜１．１８５８とは異なっている組成物３５．１．〜３５．１８５８も非常に好ましい。
【０２４５】
また、さらなる除草剤ＢとしてさらにＢ．８６及びＢ．６６を含んでいるという点でのみ対応する組成物１．１〜１．１８５８とは異なっている組成物３６．１．〜３６．１８５８も非常に好ましい。
【０２４６】
また、さらなる除草剤ＢとしてさらにＢ．８８を含んでいるという点でのみ対応する組成物１．１〜１．１８５８とは異なっている組成物３７．１．〜３７．１８５８も非常に好ましい。
【０２４７】
また、さらなる除草剤ＢとしてさらにＢ．８９を含んでいるという点でのみ対応する組成物１．１〜１．１８５８とは異なっている組成物３８．１．〜３８．１８５８も非常に好ましい。
【０２４８】
また、さらなる除草剤ＢとしてさらにＢ．８９及びＢ．５４を含んでいるという点でのみ対応する組成物１．１〜１．１８５８とは異なっている組成物３９．１．〜３９．１８５８も非常に好ましい。
【０２４９】
また、さらなる除草剤ＢとしてさらにＢ．８９及びＢ．６０を含んでいるという点でのみ対応する組成物１．１〜１．１８５８とは異なっている組成物４０．１．〜４０．１８５８も非常に好ましい。
【０２５０】
また、さらなる除草剤ＢとしてさらにＢ．８９及びＢ．６６を含んでいるという点でのみ対応する組成物１．１〜１．１８５８とは異なっている組成物４１．１．〜４１．１８５８も非常に好ましい。
【０２５１】
また、さらなる除草剤ＢとしてさらにＢ．９１を含んでいるという点でのみ対応する組成物１．１〜１．１８５８とは異なっている組成物４２．１．〜４２．１８５８も非常に好ましい。
【０２５２】
また、さらなる除草剤ＢとしてさらにＢ．９２を含んでいるという点でのみ対応する組成物１．１〜１．１８５８とは異なっている組成物４３．１．〜４３．１８５８も非常に好ましい。
【０２５３】
また、さらなる除草剤ＢとしてさらにＢ．９２及びＢ．５４を含んでいるという点でのみ対応する組成物１．１〜１．１８５８とは異なっている組成物４４．１．〜４４．１８５８も非常に好ましい。
【０２５４】
また、さらなる除草剤ＢとしてさらにＢ．９２及びＢ．６０を含んでいるという点でのみ対応する組成物１．１〜１．１８５８とは異なっている組成物４５．１．〜４５．１８５８も非常に好ましい。
【０２５５】
また、さらなる除草剤ＢとしてさらにＢ．９２及びＢ．６６を含んでいるという点でのみ対応する組成物１．１〜１．１８５８とは異なっている組成物４６．１．〜４６．１８５８も非常に好ましい。
【０２５６】
また、さらなる除草剤ＢとしてさらにＢ．９６を含んでいるという点でのみ対応する組成物１．１〜１．１８５８とは異なっている組成物４７．１．〜４７．１８５８も非常に好ましい。
【０２５７】
また、さらなる除草剤ＢとしてさらにＢ．９６及びＢ．５４を含んでいるという点でのみ対応する組成物１．１〜１．１８５８とは異なっている組成物４８．１．〜４８．１８５８も非常に好ましい。
【０２５８】
また、さらなる除草剤ＢとしてさらにＢ．９６及びＢ．７６を含んでいるという点でのみ対応する組成物１．１〜１．１８５８とは異なっている組成物４９．１．〜４９．１８５８も非常に好ましい。
【０２５９】
また、さらなる除草剤ＢとしてさらにＢ．９６及びＢ．８５を含んでいるという点でのみ対応する組成物１．１〜１．１８５８とは異なっている組成物５０．１．〜５０．１８５８も非常に好ましい。
【０２６０】
また、さらなる除草剤ＢとしてさらにＢ．９６及びＢ．１０４を含んでいるという点でのみ対応する組成物１．１〜１．１８５８とは異なっている組成物５１．１．〜５１．１８５８も非常に好ましい。
【０２６１】
また、さらなる除草剤ＢとしてさらにＢ．９６及びＢ．８６を含んでいるという点でのみ対応する組成物１．１〜１．１８５８とは異なっている組成物５２．１．〜５２．１８５８も非常に好ましい。
【０２６２】
また、さらなる除草剤ＢとしてさらにＢ．９６及びＢ．８９を含んでいるという点でのみ対応する組成物１．１〜１．１８５８とは異なっている組成物５３．１．〜５３．１８５８も非常に好ましい。
【０２６３】
また、さらなる除草剤ＢとしてさらにＢ．９６及びＢ．９２を含んでいるという点でのみ対応する組成物１．１〜１．１８５８とは異なっている組成物５４．１．〜５４．１８５８も非常に好ましい。
【０２６４】
また、さらなる除草剤ＢとしてさらにＢ．９９を含んでいるという点でのみ対応する組成物１．１〜１．１８５８とは異なっている組成物５５．１．〜５５．１８５８も非常に好ましい。
【０２６５】
また、さらなる除草剤ＢとしてさらにＢ．１０２を含んでいるという点でのみ対応する組成物１．１〜１．１８５８とは異なっている組成物５６．１．〜５６．１８５８も非常に好ましい。
【０２６６】
また、さらなる除草剤ＢとしてさらにＢ．１０４を含んでいるという点でのみ対応する組成物１．１〜１．１８５８とは異なっている組成物５７．１．〜５７．１８５８も非常に好ましい。
【０２６７】
また、さらなる除草剤ＢとしてさらにＢ．１０７を含んでいるという点でのみ対応する組成物１．１〜１．１８５８とは異なっている組成物５８．１．〜５８．１８５８も非常に好ましい。
【０２６８】
また、さらなる除草剤ＢとしてさらにＢ．１０８を含んでいるという点でのみ対応する組成物１．１〜１．１８５８とは異なっている組成物５９．１．〜５９．１８５８も非常に好ましい。
【０２６９】
また、さらなる除草剤ＢとしてさらにＢ．１０９を含んでいるという点でのみ対応する組成物１．１〜１．１８５８とは異なっている組成物６０．１．〜６０．１８５８も非常に好ましい。
【０２７０】
また、さらなる除草剤ＢとしてさらにＢ．１１１を含んでいるという点でのみ対応する組成物１．１〜１．１８５８とは異なっている組成物６１．１．〜６１．１８５８も非常に好ましい。
【０２７１】
また、さらなる除草剤ＢとしてさらにＢ．１１３を含んでいるという点でのみ対応する組成物１．１〜１．１８５８とは異なっている組成物６２．１．〜６２．１８５８も非常に好ましい。
【０２７２】
また、さらなる除草剤ＢとしてさらにＢ．１１４を含んでいるという点でのみ対応する組成物１．１〜１．１８５８とは異なっている組成物６３．１．〜６３．１８５８も非常に好ましい。
【０２７３】
また、さらなる除草剤ＢとしてさらにＢ．１１８を含んでいるという点でのみ対応する組成物１．１〜１．１８５８とは異なっている組成物６４．１．〜６４．１８５８も非常に好ましい。
【０２７４】
また、さらなる除草剤ＢとしてさらにＢ．１２０を含んでいるという点でのみ対応する組成物１．１〜１．１８５８とは異なっている組成物６５．１．〜６５．１８５８も非常に好ましい。
【０２７５】
また、さらなる除草剤ＢとしてさらにＢ．１２１を含んでいるという点でのみ対応する組成物１．１〜１．１８５８とは異なっている組成物６６．１．〜６６．１８５８も非常に好ましい。
【０２７６】
また、さらなる除草剤ＢとしてさらにＢ．１２３を含んでいるという点でのみ対応する組成物１．１〜１．１８５８とは異なっている組成物６７．１．〜６７．１８５８も非常に好ましい。
【０２７７】
また、さらなる除草剤ＢとしてさらにＢ．１２４を含んでいるという点でのみ対応する組成物１．１〜１．１８５８とは異なっている組成物６８．１．〜６８．１８５８も非常に好ましい。
【０２７８】
また、さらなる除草剤ＢとしてさらにＢ．１３１を含んでいるという点でのみ対応する組成物１．１〜１．１８５８とは異なっている組成物６９．１．〜６９．１８５８も非常に好ましい。
【実施例】
【０２７９】
以下に、式Ｉで表されるテトラヒドロフタルイミドの調製を実施例により説明する。しかしながら、本発明の主題は、記載の実施例に限定されるものではない。
【０２８０】
実施例１
２−（２，２，７−トリフルオロ−３−オキソ−４−プロパ−２−イニル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［１，４］オキサジン−６−イル）−４，５，６，７−テトラヒドロ−イソインドール−１，３−ジオン（Ｉａ１８）
【化１６】
【０２８１】
６−アミノ−２，２，７−トリフルオロ−４−（プロパ−２−イニル）−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン（２０ｇ、７８ｍｍｏｌ）＋４，５，６，７−テトラヒドロイソベンゾフラン−１，３−ジオン（１２．４７ｇ、８２ｍｍｏｌ）／酢酸（５００ｍｌ）を一晩１２０℃で撹拌した。このあと行ったｔｌｃ（薄層クロマトグラフィー）分析は、反応は完結していることを示した。この反応混合物を真空で濃縮し、トルエンで細砕して３４．６ｇの粗製生成物を得た。この原材料を、同じようにして得ておいたさらなる量（６．２３ｇ）の粗製生成物と合わせ、そしてこの合わせた生成物を溶質吸収材（約７０ｇ）にコートさせた。シリカでの濾過により２つのフラクション（Ｆ１：１２．９ｇ及びＦ２：１９．３５ｇ）を得た。両者のフラクションをジ−イソプロピルエーテルで細砕してＴ１：６．０４ｇ（８８％純度）及びＴ２：１４．７ｇ（＞９５％純度）を得た。Ｔ１をＭｅＯＨから再結晶させてさらなる４．６５ｇの生成物（＞９５％純度）を得た。
1H NMR：δ (DMSO) 7.73 (1H, d), 7.64 (1H, d), 4.78 (2H, s), 3.34 (1H, s), 2.37 (4H, br s), 1.75 (4H, br s)。
【０２８２】
（使用実施例）
式Ｉで表されるテトラヒドロフタルイミドの除草活性を以下の温室実験により実証した。
【０２８３】
使用した栽培容器は、およそ３．０％の腐葉土を含む砂壌土が基土として入っているプラスチック製フラワーポットであった。試験植物体の種子はそれぞれの種で分けて播種した。
【０２８４】
発芽前処理には、水に懸濁又は乳化させておいた活性成分を、播種後、微細分散型ノズルを用いて直接適用した。発芽と生長を促進するため容器を緩やかに灌漑し、続いて植物体が根付くまで透明プラスチック製フードでカバーしておいた。活性成分によって損傷されていない限り、このカバーは、試験植物体の均一な発芽を引き起こした。
【０２８５】
発芽後処理には、試験植物体を、その草性に応じて、先ず３〜１５ｃｍの背丈まで生長させ、そうして初めて水に懸濁又は乳化させておいた活性成分で処理した。この目的のためには、試験植物体は、同じ容器内に直接播種して生長させたか、又は最初は苗木として別に生長させ、処理の数日前に試験容器に移植した。
【０２８６】
種に応じて、植物体を１０〜２５℃又は２０〜３５℃に保持した。試験期間は、２〜４週間に及んだ。この間、植物体を世話し、そして個々の処理に対するその反応を評価した。
【０２８７】
評価は、０〜１００の尺度を用いて行った。「１００」は、植物体の発芽がないことか、又は少なくともその空中部分の完全破壊を意味し、そして「０」は、損傷がないことか、又は生長の正常過程を意味する。優れた除草活性は、少なくとも７０の値で与えられ、非常に優れた除草活性は、少なくとも８５の値で与えられる。
【０２８８】
この温室実験に用いた植物体は、以下の種に属するものであった：
【表５】
【０２８９】
６．２５ｇ／ｈａの適用量で、発芽後法で適用された化合物Ｉａ１８は、アブチロンテオフラスチ、アンブロシアエラチオル、ケノポジウムアルブム及びファルビチスプルプレアに対して非常に優れた除草活性を示した。
【０２９０】
６．２５ｇ／ｈａの適用量で、発芽前法で適用された化合物Ｉａ１８は、アマランツスレトロフレキスス及びエリゲロンカナデンシスに対して非常に優れた除草活性を示した。
【表６】
【表７】
【表８】
【表９】
【表１０】
【表１１】
【表１２】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、以下に定義される一般式Ｉで表されるテトラヒドロフタルイミド及びその除草剤としての使用に関する。さらに、本発明は、作物保護用組成物及び不要植物の防除方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
（特許文献１）は、除草活性が明記されている構造的に同じような化合物を記載しているが、これは、本発明によるテトラヒドロフタルイミドＩとは、そのベンゾ［１，４］オキサジン環がその２位において好ましくは１個のアルキル基を有しているという点で異なっており、一方、本発明による式Ｉで表されるテトラヒドロフタルイミドは、その２位において２個のハロゲン原子で置換されている。
【０００３】
しかしながら、有害植物体に関してのこれらの既知化合物の除草特性は、必ずしも完全に満足のいくものではない。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００４】
【特許文献１】欧州特許第１７０１９１号明細書
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
したがって、本発明の目的は、改善された除草活性を有しているテトラヒドロフタルイミドを提供することである。提供されるのは、特に、とりわけ低適用量であっても高い除草活性を有する、また商業利用の作物植物体と十分適合性のあるテトラヒドロフタルイミドである。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
これらの目的及びさらなる目的は、以下に定義される、式Ｉで表されるテトラヒドロフタルイミド、及びその農薬として適する塩によって達成される。
【０００７】
つまり、本発明は、式Ｉ
【化１】
【０００８】
［式中、
Ｒ１は、水素又はハロゲンであり；
Ｒ２は、水素、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６−アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ６−アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６−ハロアルキニル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ又はＣ３〜Ｃ６−シクロアルキル−Ｃ１〜Ｃ６−アルキルであり；
Ｒ３は、ハロゲンであり；
Ｒ４は、ハロゲン（好ましくはフッ素）であり；
Ｗは、Ｏ又はＳである］
で表されるテトラヒドロフタルイミドを提供するものである。
【０００９】
本発明は、また、式Ｉで表される少なくとも１種のテトラヒドロフタルイミド、及び、除草活性化合物Ｂ及びセーフナーＣから選択される少なくとも１種のさらなる化合物を含んでいる除草活性組成物を提供するものである。
【００１０】
本発明は、また、一般式Ｉで表されるテトラヒドロフタルイミドの除草剤としての（すなわち有害植物体を防除するための）使用を提供するものである。
【００１１】
本発明は、また、式Ｉで表される少なくとも１種のテトラヒドロフタルイミド及び作物保護剤の製剤化において慣用される助剤を含んでいる混合物を提供するものである。
【００１２】
本発明は、さらに、式Ｉで表される少なくとも１種のテトラヒドロフタルイミドの除草有効量を植物体、その種子及び／又はその生息地に作用させる、望まれていない植物の防除方法を提供するものである。適用は、望ましくない植物体の発芽の前、発芽の間中及び／又はその後になされ得る。
【００１３】
さらには、本発明は、式Ｉで表されるテトラヒドロフタルイミドを調製するための方法及び中間体に関する。
【発明を実施するための形態】
【００１４】
本発明のさらなる実施形態は、その特許請求の範囲、その詳細な説明及びその実施例から明らかである。本発明の主題について上述したような要件及び以下に今から説明する要件は、それぞれの特定のケースで記載された組み合わせのみならず他の組み合わせでも、本発明の範囲から逸脱することなく適用され得ることは理解されるべきである。
【００１５】
本明細書で使用される、用語「防除」と「駆除」は、同意語である。
【００１６】
本明細書で使用される、用語「望ましくない植物」と「有害植物体」は、同意語である。
【００１７】
本明細書に記載する式Ｉで表されるテトラヒドロフタルイミドが幾何異性体（例えばＥ／Ｚ異性体）を形成し得る場合は、本発明による組成物には、その純粋各異性体及びそれらの混合物のいずれもが用いられ得る。
【００１８】
本明細書に記載する式Ｉで表されるテトラヒドロフタルイミドが１個又はそれ以上のキラル中心を有し、結果として、エナンチオマー又はジアステレオマーとして存在している場合は、本発明による組成物には、その純粋な各エナンチオマー及び各ジアステレオマー並びにそれらの混合物のいずれもが用いられ得る。
【００１９】
可変部Ｒ１〜Ｒ４の定義において言及される有機部分は、用語「ハロゲン」のように、個々の基の構成要素を個々に列挙するための集合用語である。用語ハロゲンは、各場合、フッ素、塩素、臭素又はヨウ素を意味する。すべての炭化水素鎖、すなわちすべてのアルキルは、直鎖又は分岐であり得、添え字のＣｎ〜Ｃｍは、各場合、その基中にあり得る炭素原子の数を意味している。
【００２０】
そのような意味するところの例は、
・ Ｃ１〜Ｃ４−アルキル並びにＣ３〜Ｃ６−シクロアルキル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルのＣ１〜Ｃ４−アルキル部分：例えばＣＨ３、Ｃ２Ｈ５、ｎ−プロピル、並びにＣＨ（ＣＨ３）２、ｎ−ブチル、ＣＨ（ＣＨ３）−Ｃ２Ｈ５、ＣＨ２−ＣＨ（ＣＨ３）２及びＣ（ＣＨ３）３；
【００２１】
・ Ｃ１〜Ｃ６−アルキル並びにＣ１〜Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ６−アルキルのＣ１〜Ｃ６−アルキル部分：上記Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、及び、例えば、ｎ−ペンチル、１−メチルブチル、２−メチルブチル、３−メチルブチル、２，２−ジメチルプロピル、１−エチルプロピル、ｎ−へキシル、１，１−ジメチルプロピル、１，２−ジメチルプロピル、１−メチルペンチル、２−メチルペンチル、３−メチルペンチル、４−メチルペンチル、１，１−ジメチルブチル、１，２−ジメチルブチル、１，３−ジメチルブチル、２，２−ジメチルブチル、２，３−ジメチルブチル、３，３−ジメチルブチル、１−エチルブチル、２−エチルブチル、１，１，２−トリメチルプロピル、１，２，２−トリメチルプロピル、１−エチル−１−メチルプロピル又は１−エチル−２−メチルプロピル、好ましくはメチル、エチル、ｎ−プロピル、１−メチルエチル、ｎ−ブチル、１，１−ジメチルエチル、ｎ−ペンチル又はｎ−へキシル；
【００２２】
・ Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル：フッ素、塩素、臭素及び／又はヨウ素で部分的又は完全に置換されている上記Ｃ１〜Ｃ４−アルキル基、例えば、クロロメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、ブロモメチル、ヨードメチル、２−フルオロエチル、２−クロロエチル、２−ブロモエチル、２−ヨードエチル、２，２−ジフルオロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、２−クロロ−２−フルオロエチル、２−クロロ−２，２−ジフルオロエチル、２，２−ジクロロ−２−フルオロエチル、２，２，２−トリクロロエチル、ペンタフルオロエチル、２−フルオロプロピル、３−フルオロプロピル、２，２−ジフルオロプロピル、２，３−ジフルオロプロピル、２−クロロプロピル、３−クロロプロピル、２，３−ジクロロプロピル、２−ブロモプロピル、３−ブロモプロピル、３，３，３−トリフルオロプロピル、３，３，３−トリクロロプロピル、２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピル、ヘプタフルオロプロピル、１−（フルオロメチル）−２−フルオロエチル、１−（クロロメチル）−２−クロロエチル、１−（ブロモメチル）−２−ブロモエチル、４−フルオロブチル、４−クロロブチル、４−ブロモブチル、ノナフルオロブチル、１，１，２，２，−テトラフルオロエチル及び１−トリフルオロメチル−１，２，２，２−テトラフルオロエチル；
【００２３】
・ Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルキル：上記Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、及び、例えば、５−フルオロペンチル、５−クロロペンチル、５−ブロモペンチル、５−ヨードペンチル、ウンデカフルオロペンチル、６−フルオロへキシル、６−クロロへキシル、６−ブロモへキシル、６−ヨードへキシル及びトリスデカフルオロへキシル；
【００２４】
・ Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル並びにＣ３〜Ｃ６−シクロアルキル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルのシクロアルキル部分：３〜６環員を有している単環式飽和炭化水素、例えばシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル及びシクロへキシル；
【００２５】
・ Ｃ３〜Ｃ６−アルケニル：例えば１−プロペニル、２−プロペニル、１−メチルエテニル、１−ブテニル、２−ブテニル、３−ブテニル、１−メチル−１−プロペニル、２−メチル−１−プロペニル、１−メチル−２−プロペニル、２−メチル−２−プロペニル、１−ペンテニル、２−ペンテニル、３−ペンテニル、４−ペンテニル、１−メチル−１−ブテニル、２−メチル−１−ブテニル、３−メチル−１−ブテニル、１−メチル−２−ブテニル、２−メチル−２−ブテニル、３−メチル−２−ブテニル、１−メチル−３−ブテニル、２−メチル−３−ブテニル、３−メチル−３−ブテニル、１，１−ジメチル−２−プロペニル、１，２−ジメチル−１−プロペニル、１，２−ジメチル−２−プロペニル、１−エチル−１−プロペニル、１−エチル−２−プロペニル、１−ヘキセニル、２−ヘキセニル、３−ヘキセニル、４−ヘキセニル、５−ヘキセニル、１−メチル−１−ペンテニル、２−メチル−１−ペンテニル、３−メチル−１−ペンテニル、４−メチル−１−ペンテニル、１−メチル−２−ペンテニル、２−メチル−２−ペンテニル、３−メチル−２−ペンテニル、４−メチル−２−ペンテニル、１−メチル−３−ペンテニル、２−メチル−３−ペンテニル、３−メチル−３−ペンテニル、４−メチル−３−ペンテニル、１−メチル−４−ペンテニル、２−メチル−４−ペンテニル、３−メチル−４−ペンテニル、４−メチル−４−ペンテニル、１，１−ジメチル−２−ブテニル、１，１−ジメチル−３−ブテニル、１，２−ジメチル−１−ブテニル、１，２−ジメチル−２−ブテニル、１，２−ジメチル−３−ブテニル、１，３−ジメチル−１−ブテニル、１，３−ジメチル−２−ブテニル、１，３−ジメチル−３−ブテニル、２，２−ジメチル−３−ブテニル、２，３−ジメチル−１−ブテニル、２，３−ジメチル−２−ブテニル、２，３−ジメチル−３−ブテニル、３，３−ジメチル−１−ブテニル、３，３−ジメチル−２−ブテニル、１−エチル−１−ブテニル、１−エチル−２−ブテニル、１−エチル−３−ブテニル、２−エチル−１−ブテニル、２−エチル−２−ブテニル、２−エチル−３−ブテニル、１，１，２−トリメチル−２−プロペニル、１−エチル−１−メチル−２−プロペニル、１−エチル−２−メチル−１−プロペニル及び１−エチル−２−メチル−２−プロペニル；
【００２６】
・ Ｃ３〜Ｃ６−ハロアルケニル：フッ素、塩素、臭素及び／又はヨウ素で部分的又は完全に置換されている上記Ｃ３〜Ｃ６−アルケニル基、例えば２−クロロプロパ−２−エン−１−イル、３−クロロプロパ−２−エン−１−イル、２，３−ジクロロプロパ−２−エン−１−イル、３，３−ジクロロプロパ−２−エン−１−イル、２，３，３−トリクロロ−２−エン−１−イル、２，３−ジクロロブタ−２−エン−１−イル、２−ブロモプロパ−２−エン−１−イル、３−ブロモプロパ−２−エン−１−イル、２，３−ジブロモプロパ−２−エン−１−イル、３，３−ジブロモプロパ−２−エン−１−イル、２，３，３−トリブロモ−２−エン−１−イル又は２，３−ジブロモブタ−２−エン−１−イル；
【００２７】
・ Ｃ３〜Ｃ６−アルキニル：例えば１−プロピニル、２−プロピニル、１−ブチニル、２−ブチニル、３−ブチニル、１−メチル−２−プロピニル、１−ペンチニル、２−ペンチニル、３−ペンチニル、４−ペンチニル、１−メチル−２−ブチニル、１−メチル−３−ブチニル、２−メチル−３−ブチニル、３−メチル−１−ブチニル、１，１−ジメチル−２−プロピニル、１−エチル−２−プロピニル、１−ヘキシニル、２−ヘキシニル、３−ヘキシニル、４−ヘキシニル、５−ヘキシニル、１−メチル−２−ペンチニル、１−メチル−３−ペンチニル、１−メチル−４−ペンチニル、２−メチル−３−ペンチニル、２−メチル−４−ペンチニル、３−メチル−１−ペンチニル、３−メチル−４−ペンチニル、４−メチル−１−ペンチニル、４−メチル−２−ペンチニル、１，１−ジメチル−２−ブチニル、１，１−ジメチル−３−ブチニル、１，２−ジメチル−３−ブチニル、２，２−ジメチル−３−ブチニル、３，３−ジメチル−１−ブチニル、１−エチル−２−ブチニル、１−エチル−３−ブチニル、２−エチル−３−ブチニル及び１−エチル−１−メチル−２−プロピニル；
【００２８】
・ Ｃ３〜Ｃ６−ハロアルキニル：フッ素、塩素、臭素及び／又はヨウ素で部分的又は完全に置換されている上記Ｃ３〜Ｃ６−アルキニル基、例えば１，１−ジフルオロプロパ−２−イン−１−イル、３−クロロプロパ−２−イン−１−イル、３−ブロモプロパ−２−イン−１−イル、３−ヨードプロパ−２−イン−１−イル、４−フルオロブタ−２−イン−１−イル、４−クロロブタ−２−イン−１−イル、１，１−ジフルオロブタ−２−イン−１−イル、４−ヨードブタ−３−イン−１−イル、５−フルオロペンタ−３−イン−１−イル、５−ヨードペンタ−４−イン−１−イル、６−フルオロヘキサ−４−イン−１−イル又は６−ヨードヘキサ−５−イン−１−イル；
【００２９】
・ Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ並びにヒドロキシカルボニル−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシカルボニル−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシのＣ１〜Ｃ４−アルコキシ部分：例えばメトキシ、エトキシ、プロポキシ、１−メチルエトキシブトキシ、１−メチルプロポキシ、２−メチルプロポキシ及び１，１−ジメチルエトキシ；
【００３０】
・ Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ並びにＣ１〜Ｃ６−アルコキシカルボニル−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシのＣ１〜Ｃ６−アルコキシ部分：上記Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、及び、例えば、ペントキシ、１−メチルブトキシ、２−メチルブトキシ、３−メトキシルブトキシ、１，１−ジメチルプロポキシ、１，２−ジメチルプロポキシ、２，２−ジメチルプロポキシ、１−エチルプロポキシ、ヘキソキシ、１−メチルペントキシ、２−メチルペントキシ、３−メチルペントキシ、４−メチルペントキシ、１，１−ジメチルブトキシ、１，２−ジメチルブトキシ、１，３−ジメチルブトキシ、２，２−ジメチルブトキシ、２，３−ジメチルブトキシ、３，３−ジメチルブトキシ、１−エチルブトキシ、２−エチルブトキシ、１，１，２−トリメチルプロポキシ、１，２，２−トリメチルプロポキシ、１−エチル−１−メチルプロポキシ及び１−エチル−２−メチルプロポキシ；
である。
【００３１】
本明細書で以下に言及される本発明の好ましい実施形態は、互いに独立して、又は互いとの組み合わせとしても好ましいものと理解されなければならない。
【００３２】
本発明の好ましい実施形態によれば、可変部が、互いに独立して又は互いとの組み合わせで、以下の各意味を有している、式Ｉで表されるテトラヒドロフタルイミドも好ましい：
Ｒ１は水素であり、
また好ましくはハロゲン、特に好ましくはＦ又はＣｌであり（非常に好ましいのはＦ）；
Ｒ２はＣ３〜Ｃ６−アルキニル又はＣ３〜Ｃ６−ハロアルキニル、好ましくはＣ３−アルキニル又はＣ３−ハロアルキニル、特に好ましくはＣＨ２Ｃ≡ＣＨ、ＣＨ２Ｃ≡ＣＣｌ又はＣＨ２Ｃ≡ＣＢｒであり、
また好ましくはＣ３〜Ｃ６−アルキニル又はＣ３〜Ｃ６−シクロアルキル−Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、特に好ましくはプロパルギル又はシクロプロピルメチルであり、
また好ましくはＣ３〜Ｃ６−アルキニル、好ましくはＣ３−アルキニルであり、特に好ましくはＣＨ２Ｃ≡ＣＨであり、
また好ましくはＣ３〜Ｃ６−ハロアルキニル、好ましくはＣ３−ハロアルキニル、特に好ましくはＣＨ２Ｃ≡ＣＣｌ又はＣＨ２Ｃ≡ＣＢｒであり；
Ｒ３はＦであり；
Ｒ４はＦであり；
ＷはＯであり、
また好ましくはＳである；
【００３３】
特に好ましいのは、Ｒ４がＦであり、ＷがＯである式Ｉで表されるテトラヒドロフタルイミドであり、これは本明細書以下では式Ｉａ：
【化２】
【００３４】
［式中の可変部Ｒ１、Ｒ２及びＲ３は先に定義した意味（特にはその好ましい意味）を有している］
で表されるテトラヒドロフタルイミドとも呼ばれる。
【００３５】
非常に好ましいのは、表Ａの各式Ｉａ１〜Ｉａ３０で表されるテトラヒドロフタルイミドである：
【化３】
【表１】
【００３６】
（ここで、可変部の各定義は、本発明による化合物について、相互の組み合わせのみならず、各場合、それ自体でも特に重要である）。
【００３７】
本発明による式Ｉのテトラヒドロフタルイミドは、有機化学の標準的な方法、例えば以下の方法：
【化４】
【００３８】
で調製され得る。
【００３９】
無水フタル酸ＩＩとアミノ化合物ＩＩＩの反応は通常、不活性有機溶媒中８０℃〜反応混合物の沸点（好ましくは８０℃〜２００℃）で１〜２４時間行われる（欧州特許第１７０１９１号明細書）。
【００４０】
無水フタル酸ＩＩは、アミノ化合物の１当量に対して１〜３当量の量で用いられる。
【００４１】
好ましいのはアミノ化合物ＩＩＩａ（＝Ｒ４がフッ素であるアミノ化合物ＩＩＩ）：
【化５】
【００４２】
である。
【００４３】
適する溶媒は、脂肪族炭化水素、例えばペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、Ｃ５〜Ｃ８−アルカン混合物、ヘプタン及びリグロイン；芳香族炭化水素、例えばトルエン、ｏ−キシレン、ｍ−キシレン及びｐ−キシレン；ハロゲン化炭化水素、例えばジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、クロロホルム及びクロロベンゼン；エーテル、例えばジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、アニソール及びテトラヒドロフラン；並びにジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミド及びＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド又はＮ−メチルピロリドンである。記載した溶媒の混合物も用いられ得る。
【００４４】
反応混合物は、慣用の方法で、例えば水と混合し、相を分離し、適切であれば粗製生成物をクロマトグラフィー精製することで後処理される。一部の中間体及び最終生成物は粘稠な油状物の形態で得られるが、これは減圧下及び適度の高温で精製され得る。つまり揮発成分が分離される。中間体及び最終生成物が固形物として得られる場合は、精製は再結晶又は蒸解によっても行われ得る。
【００４５】
アミノ化合物ＩＩＩは、対応するニトロ化合物ＩＶ：
【化６】
【００４６】
から得ることができる。
【００４７】
ニトロ化合物ＩＶの還元は通常、不活性有機溶媒中２０℃〜反応混合物の沸点（好ましくは２０℃〜２００℃、特に好ましくは２０℃〜１００℃）で行われる（Organikum, Heidelberg, 1993, pages 320-323）。
【００４８】
適する還元剤は、発生期Ｈ２；触媒量の遷移金属又は遷移金属化合物（特に第８遷移族のもの、好ましくはＮｉ、Ｐｄ、Ｐｔ、Ｒｕ又はＲｈをそのままか、担持形態、例えば活性炭、Ａｌ、ＺｒＯ２、ＴｉＯ２、ＳｉＯ２、炭酸塩他を介して担持された状態、あるいは化合物、例えば酸化パラジウム又は酸化白金の状態）の存在下にある水素；あるいは金属水素化物、半金属水素化物、例えば水素化アルミニウム並びにそれらから誘導される水素化物、例えば水素化アルミニウムリチウム、水素化ジイソブチルアルミニウム、ホウ素水素化物、例えばジボラン又はそれから誘導されるホウ素化物、例えば水素化ホウ素ナトリウムや水素化ホウ素リチウムである。
【００４９】
適する溶媒は、脂肪族炭化水素、例えばペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン及びＣ５〜Ｃ８−アルカン混合物；芳香族炭化水素、例えばトルエン、ｏ−キシレン、ｍ−キシレン及びｐ−キシレン；エーテル、例えばジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、アニソール及びテトラヒドロフラン；グリコールエーテル、例えばジメチルグリコールエーテル、ジエチルグリコールエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル；エステル、例えば酢酸エチル、酢酸プロピル、イソ酪酸メチル、酢酸イソブチル；カルボキサミド、例えばＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド；ニトリル、例えばアセトニトリル及びプロピオニトリル；アルコール、例えばメタノール、エタノール、ｎ−プロパノール、イソプロパノール、ｎ−ブタノール及びｔｅｒｔ−ブタノールである。特に好ましくはトルエンとメタノールである。記載した溶媒の混合物も用いられ得る。
【００５０】
後処理は公知の方法で行われ得る。
【００５１】
そして、ニトロ化合物ＩＶは対応するフェニル化合物Ｖ：
【化７】
【００５２】
から得ることができる。
【００５３】
フェニル化合物Ｖのニトロ化は通常、−２０℃〜１００℃（特に好ましくは０℃〜２０℃）で行われる（Organikum, Heidelberg, 1993, pages 553-557）。
【００５４】
適するニトロ化剤は、好ましくは５０：１〜１：５０、より好ましくは２０：１〜１：２０の範囲内（非常に好ましくは１０：１〜１：１０の範囲内）にあるＨ２ＳＯ４ｃｏｎｃとＨＮＯ３ｃｏｎｃの混合物である。
【００５５】
後処理は公知の方法で行われ得る。
【００５６】
Ｒ２がＣ３〜Ｃ６−アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ６−アルキニル又はＣ３〜Ｃ６−ハロアルキニル（好ましくはＣ３〜Ｃ６−アルキニル）であるニトロ化合物ＩＶは、Ｒ２がＨである、ニトロ化合物ＩＶのアルキル化：
【化８】
【００５７】
によっても調製され得る。
【００５８】
この反応は通常、塩基の存在下、不活性有機溶媒中−７８℃〜反応混合物の沸点（好ましくは−４０℃〜１００℃）で行われる（国際公開第０２／０６６４７１号）。
【００５９】
適する溶媒は、脂肪族炭化水素、例えばペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン及びＣ５〜Ｃ８−アルカン混合物；芳香族炭化水素、例えばトルエン、ｏ−キシレン、ｍ−キシレン及びｐ−キシレン；ハロゲン化炭化水素、例えばジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、クロロホルム及びクロロベンゼン；エーテル、例えばジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、ジオキサン、アニソール及びテトラヒドロフラン；グリコールエーテル、例えばジメチルグリコールエーテル、ジエチルグリコールエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル；エステル、例えば酢酸エチル、酢酸プロピル、イソ酪酸メチル、酢酸イソブチル；カルボキサミド、例えばＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド；ニトリル、例えばアセトニトリル及びプロピオニトリル；ケトン、例えばアセトン、メチルエチルケトン、ジエチルケトン及びｔｅｒｔ−ブチルメチルケトン；並びにジメチルスルホキシドである。特に好ましくはエーテル、例えばジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、ジオキサン、アニソール及びテトラヒドロフランである。記載した溶媒の混合物も用いられ得る。
【００６０】
適する塩基は、一般的には、アルカリ金属及びアルカリ土類金属水素化物、例えば水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム及び水素化カルシウム；アルカリ金属及びアルカリ土類金属炭酸塩、例えば炭酸リチウム、炭酸カリウム及び炭酸カルシウム；並びにアルカリ金属重炭酸塩、例えば重炭酸ナトリウム；アルカリ金属及びアルカリ土類金属アルコキシド、例えばナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムエトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ペントキシド及びジメトキシマグネシウム；等の無機化合物、及び、さらに例えば、三級アミン、例えばトリメチルアミン、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン及びＮ−メチルピペリジン、ピリジン、置換ピリジン、例えばコリジン、ルチジン、Ｎ−メチルモルホリン及び４−ジメチルアミノピリジン並びに二環式アミン等の有機塩基である。特に好ましくは、三級アミン、例えばトリメチルアミン、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン並びにアルカリ金属及びアルカリ土類金属アルコキシド、例えばナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムエトキシドである。
【００６１】
これらの塩基は一般的には触媒量で用いられる；しかし、等モル量、過剰でも用いることができ、あるいは適切であれば溶媒としても用いられ得る。
【００６２】
後処理は公知の方法で行われ得る。
【００６３】
そして、フェニル化合物Ｖは対応するアセトアミドＶＩ：
【化９】
【００６４】
から得ることができる。
【００６５】
アセトアミドＶＩの環化は通常、塩基の存在下、不活性有機溶媒中０℃〜反応混合物の沸点（好ましくは０℃〜１４０℃、特に好ましくは２０℃〜１２０℃）で行われる（国際公開第０２／０６６４７１号）。
【００６６】
Ｌ１は、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉから選択されるハロゲン；好ましくはＣｌ又はＢｒ；最も好ましくはＣｌである（Ｂｒも最も好ましい）。
【００６７】
適する溶媒は、脂肪族炭化水素、例えばペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン及びＣ５〜Ｃ８−アルカン混合物；芳香族炭化水素、例えばトルエン、ｏ−キシレン、ｍ−キシレン及びｐ−キシレン；ハロゲン化炭化水素、例えばジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、クロロホルム及びクロロベンゼン；エーテル、例えばジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、ジオキサン、アニソール及びテトラヒドロフラン；グリコールエーテル、例えばジメチルグリコールエーテル、ジエチルグリコールエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル；エステル、例えば酢酸エチル、酢酸プロピル、イソ酪酸メチル、酢酸イソブチル；カルボキサミド、例えばＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド；ニトリル、例えばアセトニトリル及びプロピオニトリル；並びにジメチルスルホキシドである。
【００６８】
記載した溶媒の混合物も用いられ得る。
【００６９】
適する塩基は、一般的には、アルカリ金属及びアルカリ土類金属水酸化物、例えば水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム及び水酸化カルシウム；アルカリ金属及びアルカリ土類金属酸化物、例えば酸化リチウム、酸化ナトリウム、酸化カルシウム及び酸化マグネシウム；アルカリ金属及びアルカリ土類金属水素化物、例えば水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム及び水素化カルシウム；アルカリ金属及びアルカリ土類金属炭酸塩、例えば炭酸リチウム、炭酸カリウム及び炭酸カルシウム；並びにアルカリ金属重炭酸塩、例えば重炭酸ナトリウム等の無機化合物、金属有機化合物、好ましくはアルカリ金属アルキル、例えばメチルリチウム、ブチルリチウム及びフェニルリチウム、アルキルマグネシウムハロゲン化物、例えばメチルマグネシウムクロリド並びにアルカリ金属及びアルカリ土類金属アルコキシド、例えばナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムエトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ペントキシド及びジメトキシマグネシウム、及び、さらには、例えば三級アミン、例えばトリメチルアミン、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン及びＮ−メチルピペリジン、ピリジン、置換ピリジン、例えばコリジン、ルチジン、Ｎ−メチルモルホリン及び４−ジメチルアミノピリジン並びに二環式アミン等の有機塩基である。特に好ましくは、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−エン（ＤＢＵ）である。
【００７０】
塩基は一般的には触媒量で用いられるが、等モル量、過剰でも用いられ得、あるいは適切であれば溶媒として用いられ得る。
【００７１】
後処理は、公知の方法で行われ得る。
【００７２】
そして、アセトアミドＶＩは対応するフェノールＶＩＩＩ：
【化１０】
【００７３】
から得ることができる。
【００７４】
この反応は通常、塩基の存在下、不活性有機溶媒中−７８℃〜反応混合物の沸点（好ましくは−４０℃〜１００℃、特に好ましくは−２０℃〜３０℃）で行われる（国際公開第０２／０６６４７１号）。
【００７５】
Ｌ１は、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉから選択されるハロゲン；好ましくはＣｌ又はＢｒ；最も好ましくはＣｌである（Ｂｒも最も好ましい）。
【００７６】
Ｌ２は、公知のアシル化活性基、例えばハロゲン又はＣ１〜Ｃ６−アルコキシ、好ましくはＣｌ又はＣ１〜Ｃ６−アルコキシ、最も好ましくはＣｌ、ＯＣＨ３又はＯＣ２Ｈ５である。
【００７７】
適する溶媒は、脂肪族炭化水素、例えばペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン及びＣ５〜Ｃ８−アルカン混合物；芳香族炭化水素、例えばトルエン、ｏ−キシレン、ｍ−キシレン及びｐ−キシレン；ハロゲン化炭化水素、例えばジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、クロロホルム及びクロロベンゼン；エーテル、例えばジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、ジオキサン、アニソール及びテトラヒドロフラン；グリコールエーテル、例えばジメチルグリコールエーテル、ジエチルグリコールエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル；エステル、例えば酢酸エチル、酢酸プロピル、イソ酪酸メチル、酢酸イソブチル；カルボキサミド、例えばＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド；ニトリル、例えばアセトニトリル及びプロピオニトリル；ケトン、例えばアセトン、メチルエチルケトン、ジエチルケトン及びｔｅｒｔ−ブチルメチルケトン；並びにジメチルスルホキシドである。
【００７８】
特に好ましくは、エーテル、例えばジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、ジオキサン、アニソール及びテトラヒドロフランである。
【００７９】
記載した溶媒の混合物も用いられ得る。
【００８０】
適する塩基は、一般的には、アルカリ金属及びアルカリ土類金属水素化物、例えば水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム及び水素化カルシウム；アルカリ金属及びアルカリ土類金属炭酸塩、例えば炭酸リチウム、炭酸カリウム及び炭酸カルシウム；並びにアルカリ金属重炭酸塩、例えば重炭酸ナトリウム；アルカリ金属及びアルカリ土類金属アルコキシド、例えばナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムエトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ペントキシド及びジメトキシマグネシウム等の無機化合物、及び、さらには、例えば三級アミン、例えばトリメチルアミン、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン及びＮ−メチルピペリジン、ピリジン、置換ピリジン、例えばコリジン、ルチジン、Ｎ−メチルモルホリン及び４−ジメチルアミノピリジン並びに二環式アミン等の有機塩基である。
【００８１】
特に好ましくは、三級アミン、例えばトリメチルアミン、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン並びにアルカリ金属及びアルカリ土類金属アルコキシド、例えばナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムエトキシドである。
【００８２】
塩基は一般的には触媒量で用いられるが、等モル量、過剰でも用いられ得、あるいは適切であれば溶媒としても用いられ得る。
【００８３】
後処理は、公知の方法で行われ得る。
【００８４】
アセトアミドＶＩを調製するのに必要なフェノールＶＩＩＩは、文献（国際公開第０２／０６６４７１号）から公知であり、つまりその引用文献に従って調製することができ、及び／又は市販もされている。
【００８５】
アセトアミドＶＩを調製するのに必要な化合物ＶＩＩは市販されている。
【００８６】
式Ｉで表される化合物の調製で言及したエダクトに関してであるが、エダクトに関連して言及したその可変部は、式Ｉのそれぞれの可変部に関連して本明細書で言及したものと同じ意味（好ましくはその好ましい意味）を有している。
【００８７】
式Ｉで表されるテトラヒドロフタルイミドは除草剤として適している。この化合物はそれ自体でも、また適切に製剤化された組成物（除草剤組成物）としても適している。本願で使用される、用語「製剤組成物」と「除草剤組成物」は同意語である。式Ｉで表されるテトラヒドロフタルイミドを含んでいる除草剤組成物は、特に高適用量で、非作物地の植物をきわめて効果的に防除する。この除草剤は、コムギ、イネ、トウモロコシ、ダイズ及びワタ等の作物における広葉雑草及び雑草イネ科植物に対して、その作物植物体にはなんら有意な損傷を引き起こすことなく作用する。この効果は低適用量で主に認められる。
【００８８】
当該の適用方法にもよるが、式Ｉで表されるテトラヒドロフタルイミド又はそれを含んでいる組成物は、また、さらなる種類の作物植物体における望ましくない植物体の防除に用いられ得る。適する作物の例は、以下である：
アリウム・セパ［Allium cepa；タマネギ］、アナナス・コモスス［Ananas comosus；パイナップル］、アラキス・ヒポゲア［Arachis hypogaea；ラッカセイ］、アスパラガス・オフィチナリス［Asparagus officinalis；アスパラガス］、アベナ・サチバ［Avena sativa；エンバク］、ベータ・ブルガリス品種アルチシマ［Beta vulgaris spec. altissima；テンサイ］、ベータ・ブルガリス品種ラパ［Beta vulgaris spec. rapa；サトウダイコン］、ブラッシカ・ナプス変種ナプス［Brassica napus var. napus；セイヨウアブラナ］、ブラッシカ・ナプス変種ナポブラッシカ［Brassica napus var. napobrassica；セイヨウキャベツ］、ブラッシカ・ラパ変種シルベストリス［Brassica rapa var. silvestris；インドアブラナ］、ブラッシカ・オレラセア［Brassica oleracea；セイヨウキャベツ］、ブラッシカ・ニグラ［Brassica nigra；クロガラシ］、カメリア・シネンシス［Camellia sinensis；チャ］、カルタムス・チンクトリウス［Carthamus tinctorius；ベニバナ］、カルヤ・イリノイネンシス［Carya illinoinensis；ペカン］、シトルス・リモン［Citrus limon；レモン］、シトルス・シネンシス［Citrus sinensis；オレンジスウィート］、コフェア・アラビカ［Coffea arabica；アラビアコーヒーノキ)（コフェア・カネフォラ［Coffea canephora；ロブスタコーヒーノキ］、コフェア・リベリカ［Coffea liberica；リベリアコーヒーノキ］）、ククミス・サチバス［Cucumis sativus；キュウリ］、シノドン・デクチドン［Cynodon dactylon；ギョウギシバ］、ダウカス・カロタ［Daucus carota；ニンジン］、エラエイス・ギネエンシス［Elaeis guineensis；アブラヤシ］、フラガリア・ベスカ［Fragaria vesca；イチゴ］、グリシン・マクス［Glycine max；ダイズ］、ゴシッピウム・ヒルスツム［Gossypium hirsutum；リクチワタ］（ゴシピウム・アルボレウム［Gossypium arboreum；キダチワタ］、ゴシピウム・ヘルバケウム［Gossypium herbaceum；アジアワタ］、ゴシピウム・ビチフォリウム［Gossypium vitifolium；ウミシマワタ］）、ヘリアンタス・アヌウス［Helianthus annuus；ヒマワリ］、ヘベア・ブラシリエンシス［Hevea brasiliensis；パラゴムノキ］、ホルデウム・ブルガレ［Hordeum vulgare；オオムギ］、フムラス・ルプルス［Humulus lupulus；ホップ］、イポモエア・バタタス［Ipomoea batatas；サツマイモ］、ジュグランス・レギア［Juglans regia；シナノグルミ］、レンス・クリナリス［Lens culinaris；ヒラマメ］、リヌム・ウシタチシマム［Linum usitatissimum；アマ］、リコペルシコン・リコペルシカム［Lycopersicon lycopersicum；トマト］、マルス・品種［Malus spec.；リンゴ属品種］、マニホット・エスクレンタ［Manihot esculenta；キャッサバ］、メジカゴ・サチバ［Medicago sativa；アルファルファ］、ムサ・品種［Musa spec.；バナナ属品種］、ニコチアナ・タバクム［Nicotiana tabacum；タバコ］（ニコチアナ・ルスチカ［Nicotiana rustica；マルバタバコ］）、オレア・エウロペア［Olea europaea；オリーブ］、オリザ・サチバ［Oryza sativa；イネ］、ファセオラス・ルナタス［Phaseolus lunatus；ライマメ］、ファセオラス・ブルガリス［Phaseolus vulgaris；インゲンマメ］、ピセア・アビエス［Picea abies；ドイツトウヒ］、ピナス・品種［Pinus spec.；マツ属品種］、ピスタシア・ベラ［Pistacia vera；ピスタシオノキ］、ピスム・サチバム［Pisum sativum；エンドウ］、プルナス・アビウム［Prunus avium；セイヨウウミザクラ］、プルナス・ペルシカ［Prunus persica；モモ］、ピルス・コムニス［Pyrus communis；セイヨウナシ］、プルヌス・アルメニアカ［Prunus armeniaca；アンズ］、プルヌス・サラスス［Prunus cerasus；サクラ］、プルヌス・デュルシス［Prunus dulcis；アーモンド］、プルヌス・ドメスチカ［Prunus domestica；プルーン］、リベス・シルベストレ［Ribes sylvestre；フサスグリ］、リシナス・コムニス［Ricinus communis；ヒマ］、サッカラム・オフィシナルム［Saccharum officinarum；サトウキビ］、セカレ・セレアレ［Secale cereale；ライムギ］、シナピス・アルバ［Sinapis alba；シロガラシ］、ソラナム・ツベロサム［Solanum tuberosum；ジャガイモ］、ソルガム・ビコロル［Sorghum bicolor；モロコシ］（ソルガム・ブルガレ［Sorghum vulgare；ホウキモロコシ］）、テオブロマ・カカオ［Theobroma cacao；カカオ］、トリフォリウム・プラテンセ［Trifolium pratense；アカツメクサ］、トリチクム・アエスチバム［Triticum aestivum；コムギ］、トリチカレ［Triticale；ライコムギ］、トリチクム・デュラム［Triticum durum；マカロニコムギ］、ビシア・ファバ［Vicia faba；ソラマメ］、ビティス・ビニフェラ［Vitis vinifera；ブドウ］、及びゼア・マイス［Zea mays；トウモロコシ］。
【００８９】
好ましい作物は、以下：アラキス・ヒポゲア［Arachis hypogaea；ラッカセイ］、ベータ・ブルガリス品種アルチシマ［Beta vulgaris spec. altissima；テンサイ］、ブラッシカ・ナプス変種ナプス［Brassica napus var. napus；セイヨウアブラナ］、ブラッシカ・オレラセア［Brassica oleracea；セイヨウキャベツ］、シトルス・リモン［Citrus limon；レモン］、シトルス・シネンシス［Citrus sinensis；オレンジスウィート］、コフェア・アラビカ［Coffea arabica；アラビアコーヒーノキ)（コフェア・カネフォラ［Coffea canephora；ロブスタコーヒーノキ］、コフェア・リベリカ［Coffea liberica；リベリアコーヒーノキ］）、シノドン・デクチドン［Cynodon dactylon；ギョウギシバ］、グリシン・マクス［Glycine max；ダイズ］、ゴシッピウム・ヒルスツム［Gossypium hirsutum；リクチワタ］（ゴシピウム・アルボレウム［Gossypium arboreum；キダチワタ］、ゴシピウム・ヘルバケウム［Gossypium herbaceum；アジアワタ］、ゴシピウム・ビチフォリウム［Gossypium vitifolium；ウミシマワタ］）、ヘリアンタス・アヌウス［Helianthus annuus；ヒマワリ］、ホルデウム・ブルガレ［Hordeum vulgare；オオムギ］、ジュグランス・レギア［Juglans regia；シナノグルミ］、レンス・クリナリス［Lens culinaris；ヒラマメ］、リヌム・ウシタチシマム［Linum usitatissimum；アマ］、リコペルシコン・リコペルシカム［Lycopersicon lycopersicum；トマト］、マルス・品種［Malus spec.；リンゴ属品種］、メジカゴ・サチバ［Medicago sativa；アルファルファ］、ニコチアナ・タバクム［Nicotiana tabacum；タバコ］（ニコチアナ・ルスチカ［Nicotiana rustica；マルバタバコ］）、オレア・エウロペア［Olea europaea；オリーブ］、オリザ・サチバ［Oryza sativa；イネ］、ファセオラス・ルナタス［Phaseolus lunatus；ライマメ］、ファセオラス・ブルガリス［Phaseolus vulgaris；インゲンマメ］、ピスタシア・ベラ［Pistacia vera；ピスタシオノキ］、ピスム・サチバム［Pisum sativum；エンドウ］、プルヌス・デュルシス［Prunus dulcis；アーモンド］、サッカラム・オフィシナルム［Saccharum officinarum；サトウキビ］、セカレ・セレアレ［Secale cereale；ライムギ］、ソラナム・ツベロサム［Solanum tuberosum；ジャガイモ］、ソルガム・ビコロル［Sorghum bicolor；モロコシ］（ソルガム・ブルガレ［Sorghum vulgare；ホウキモロコシ］）、トリチカレ［Triticale；ライコムギ］、トリチクム・デュラム［Triticum durum；マカロニコムギ］、ビシア・ファバ［Vicia faba；ソラマメ］、ビティス・ビニフェラ［Vitis vinifera；ブドウ］、及びゼア・マイス［Zea mays；トウモロコシ］である。
【００９０】
本発明による式Ｉのテトラヒドロフタルイミドは遺伝子修飾植物体にも用いられ得る。用語「遺伝子修飾植物体」は、自然状況下の交雑育種、突然変異又は自然組み換えでは容易に得ることができないように組み換えＤＮＡ手法を用いることによって遺伝物質が修飾されている植物体と理解される。典型的には、植物体の一部の特性を改良するために１つ又はそれ以上の遺伝子が遺伝子修飾植物体の遺伝物質に組み込まれている。そのような遺伝子修飾には、限定するものではないが、例えばグリコシル化あるいはポリマー付加、例えばプレニル化、アセチル化又はファルネシル化部分構造あるいはＰＥＧ部分構造によるタンパク質、オリゴ−ペプチド又はポリ−ペプチドの標的化翻訳後修飾も限定するものではないが包含される。品種改良、突然変異あるいは遺伝子工学によって修飾されている植物体は、通常の品種改良法又は遺伝子工学の結果として、例えば、ある種の除草剤の群、例えばヒドロキシフェニルピルバートジオキシゲナーゼ（ＨＰＰＤ）阻害物質；アセトラクタートシンターゼ（ＡＬＳ）阻害物質、例えばスルホニル尿素（例えば米国特許第６，２２２，１００号明細書、国際公開第０１／８２６８５号、国際公開第００／２６３９０号、国際公開第９７／４１２１８号、国際公開第９８／０２５２６号、国際公開第９８／０２５２７号、国際公開第０４／１０６５２９号、国際公開第０５／２０６７３号、国際公開第０３／１４３５７号、国際公開第０３／１３２２５号、国際公開第０３／１４３５６号、国際公開第０４／１６０７３号を参照されたい）又はイミダゾリノン（例えば米国特許第６，２２２，１００号明細書、国際公開第０１／８２６８５号、国際公開第００／０２６３９０号、国際公開第９７／４１２１８号、国際公開第９８／００２５２６号、国際公開第９８／０２５２７号、国際公開第０４／１０６５２９号、国際公開第０５／２０６７３号、国際公開第０３／０１４３５７号、国際公開第０３／１３２２５号、国際公開第０３／１４３５６号、国際公開第０４／１６０７３号を参照されたい）；エノルピルビルシキマート３−ホスファートシンターゼ（ＥＰＳＰＳ）阻害物質、例えば、グリホセート（例えば国際公開第９２／００３７７号を参照されたい）；グルタミンシンテターゼ（ＧＳ）阻害物質、例えばグルホシネート（例えば欧州特許出願公開第２４２２３６号明細書、欧州特許出願公開第２４２２４６号明細書を参照されたい）又はオキシニル系除草剤（例えば米国特許第５，５５９，０２４号明細書を参照されたい）；の適用に対して耐性であるようにされている。いくつかの栽培植物体が通常の品種改良法（突然変異）により除草剤に対して耐性であるようにされており、例えばＣｌｅａｒｆｉｅｌｄ（登録商標）サマーレイプ［summer rape：夏アブラナ］（Ｃａｎｏｌａ，ＢＡＳＦ ＳＥ，Ｇｅｒｍａｎｙ）はイミダゾリノン（例えばイマザモックス）に対して耐性である。遺伝子工学法を用いて栽培植物体、例えばダイズ、ワタ、トウモロコシ、サトウダイコンやレイプが除草剤、例えばグリホサートやグルホシナートに対して耐性であるようにされており、一部のものは商品名ＲｏｕｎｄｕｐＲｅａｄｙ（登録商標）（グリホサート耐性、Ｍｏｎｓａｎｔｏ，Ｕ．Ｓ．Ａ．）及びＬｉｂｅｒｔｙＬｉｎｋ（登録商標）（グルホシナート耐性、Ｂａｙｅｒ ＣｒｏｐＳｃｉｅｎｃｅ，Ｇｅｒｍａｎｙ）で市販されている。
【００９１】
さらに、組み換えＤＮＡ手法を用いることで、１種又はそれ以上の殺昆虫タンパク質、特に細菌バチルス属（特にはバチルス・ツリンギエンシス）からのものと知られている殺昆虫タンパク質、例えば、エンドトキシン（例えばＣｒｙＩＡ（ｂ）、ＣｒｙＩＡ（ｃ）、ＣｒｙＩＦ、ＣｒｙＩＦ（ａ２）、Ｃｒｙ−ＩＩＡ（ｂ）、ＣｒｙＩＩＩＡ、ＣｒｙＩＩＩＢ（ｂ１）又はＣｒｙ９ｃ）；栄養成長期殺昆虫タンパク質（ＶＩＰ）、例えば、ＶＩＰ１、ＶＩＰ２、ＶＩＰ３又はＶＩＰ３Ａ；細菌コロニー形成性線虫（例えばホトルハブダス種［Photorhabdus spp.］やゼノルハブダス種［Xenorhabdus spp.］）の殺昆虫タンパク質；動物によって産生されるトキシン、例えば、サソリトキシン、クモ形類動物トキシン、ハチトキシン、又は他の昆虫特異的ニューロトキシン；真菌によって産生されるトキシン（例えばストレプトミセテス・トキシン）、植物レクチン（例えばエンドウ又はオオムギレクチン）；アグルチニン；プロテイナーゼ阻害剤、例えばトリプシン阻害剤、セリンプロテアーゼ阻害剤、パタチン阻害剤、シスタチン阻害剤やパパイン阻害剤；リボソーム−不活化タンパク質（ＲＩＰ）、例えば、リシン［ricin］、トウモロコシ−ＲＩＰ、アブリン、ルフィン、サポリンやブリヨジン；ステロイド代謝酵素、例えば、３−ヒドロキシステロイドオキシダーゼ、エクジステロイド−ＩＤＰ−グリコシル−トランスフェラーゼ、コレステロールオキシダーゼ、エクジソン阻害剤やＨＭＧ−ＣｏＡ−レダクターゼ；イオンチャネルブロッカー、例えばナトリウム又はカルシウムチャネルブロッカー；幼若ホルモンエステラーゼ；利尿ホルモン受容体（ヘリコキニン受容体）；スチルベンシンターゼ、ビベンジルシンターゼ、キチナーゼ又はグルカナーゼ；を合成することができる植物体も包含される。本発明の文脈では、これらの殺昆虫タンパク質、つまりトキシンは、明らかに、プレトキシン、ハイブリッドタンパク質、トランケーテッドタンパク質又はそうでなければ修飾タンパク質としても理解されるべきである。ハイブリッドタンパク質は、タンパク質ドメインの新規な組み合わせを特徴としている（例えば国際公開第０２／０１５７０１号を参照されたい）。このようなトキシン又はこのようなトキシンを合成することができる遺伝子修飾植物体のさらなる例は、例えば、欧州特許出願公開第３７４７５３号明細書、国際公開第９３／００７２７８号、国際公開第９５／３４６５６号、欧州特許出願公開第４２７５２９号明細書、欧州特許出願公開第４５１８７８号明細書、国際公開第０３／０１８８１０号、及び国際公開第０３／０５２０７３号に開示されている。そのような遺伝子修飾植物体の作製方法は当業者には一般的に知られており、例えば、先に言及した文献に記載されている。遺伝子修飾植物体中に含有のこれら殺昆虫タンパク質は、そのようなタンパク質を産生している植物体に、節足動物昆虫のあらゆる分類学上の群に属する有害害虫、特にはカブトムシ（鞘翅目［Coleoptera］）、二翼昆虫（双翅目［Diptera］）、及び蛾（鱗翅目［Lepidoptera］）に対する耐性、及び、センチュウ（線虫綱動物［Nematoda］）に対する耐性を賦与する。１種又はそれ以上の殺昆虫タンパク質を合成することができる遺伝子修飾植物体は、例えば、先に言及した文献に記載されており、またそれらのうちの一部のものは市販もされており、例えば、ＹｉｅｌｄＧａｒｄ（登録商標）（Ｃｒｙ１Ａｂトキシンを産生するトウモロコシ栽培変種）、ＹｉｅｌｄＧａｒｄ（登録商標）Ｐｌｕｓ（Ｃｒｙ１Ａｂ及びＣｒｙ３Ｂｂ１トキシンを産生するトウモロコシ栽培変種）、Ｓｔａｒｌｉｎｋ（登録商標）（Ｃｒｙ９ｃトキシンを産生するトウモロコシ栽培変種）、Ｈｅｒｃｕｌｅｘ（登録商標）ＲＷ（Ｃｒｙ３４Ａｂ１、Ｃｒｙ３５Ａｂ１及び酵素ホスフィノトリシン−Ｎ−アセチルトランスフェラーゼ（ＰＡＴ）を産生するトウモロコシ栽培変種）；ＮｕＣＯＴＮ（登録商標）３３Ｂ（Ｃｒｙ１Ａｃトキシンを産生するワタ栽培変種）、Ｂｏｌｌｇａｒｄ（登録商標）Ｉ（Ｃｒｙ１Ａｃトキシンを産生するワタ栽培変種）、Ｂｏｌｌｇａｒｄ（登録商標）ＩＩ（Ｃｒｙ１Ａｃトキシン及びＣｒｙ２Ａｂ２トキシンを産生するワタ栽培変種）；ＶＩＰＣＯＴ（登録商標）（ＶＩＰトキシンを産生するワタ栽培変種）；ＮｅｗＬｅａｆ（登録商標）（Ｃｒｙ３Ａトキシンを産生するジャガイモ栽培変種）；Ｓｙｎｇｅｎｔａ Ｓｅｅｄｓ ＳＡＳ（仏）から販売のＢｔ−Ｘｔｒａ（登録商標）、ＮａｔｕｒｅＧａｒｄ（登録商標）、ＫｎｏｃｋＯｕｔ（登録商標）、ＢｉｔｅＧａｒｄ（登録商標）、Ｐｒｏｔｅｃｔａ（登録商標）、Ｂｔ１１（例えばＡｇｒｉｓｕｒｅ（登録商標）ＣＢ）及びＢｔ１７６（Ｃｒｙ１Ａｂトキシン及びＰＡＴ酵素を産生するトウモロコシ栽培変種）、Ｓｙｎｇｅｎｔａ Ｓｅｅｄｓ ＳＡＳ（仏）から販売のＭＩＲ６０４（Ｃｒｙ３Ａトキシンの修飾体を産生するトウモロコシ栽培変種、国際公開第０３／０１８８１０号を参照されたい）、Ｍｏｎｓａｎｔｏ Ｅｕｒｏｐｅ Ｓ．Ａ．（ベルギー）から販売のＭＯＮ８６３（Ｃｒｙ３Ｂｂ１トキシンを産生するトウモロコシ栽培変種）、Ｍｏｎｓａｎｔｏ Ｅｕｒｏｐｅ Ｓ．Ａ．（ベルギー）から販売のＩＰＣ５３１（Ｃｒｙ１Ａｃトキシンの修飾体を産生するワタ栽培変種）、及びＰｉｏｎｅｅｒ Ｏｖｅｒｓｅａｓ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ（ベルギー）から販売の１５０７（Ｃｒｙ１Ｆトキシン及びＰＡＴ酵素を産生するトウモロコシ栽培変種）等である。
【００９２】
さらに、組み換えＤＮＡ手法を用いることによって、細菌性、ウイルス性又は真菌性病原体に対する植物体の抵抗又は耐性を増大させるための１種又はそれ以上のタンパク質を合成することができる植物体も包含される。そのようなタンパク質の例は、いわゆる「病原性関連タンパク質」（ＰＲタンパク質、例えば欧州特許出願公開第０３９２２２５号明細書を参照されたい）、植物病耐性遺伝子（例えば、メキシコ産野生種ジャガイモソラヌム・ブルボカスタヌム［Solanum bulbocastanum］から誘導された、ファイトフトラ・インフェスタンス［Phytophthora infestans］に対して作用する抵抗遺伝子を発現しているジャガイモ栽培変種）あるいはＴ４−ｌｙｓｏ−ｚｙｍ（例えば、エルビィニア・アミロボーラ［Erwinia amylvora］等の細菌に対する抵抗が増大されるようなタンパク質を合成することができるジャガイモ栽培変種）である。そのような遺伝子修飾植物体の作製方法は一般的には当業者に知られており、例えば、先に言及した文献に述べられている。
【００９３】
さらに、組み換えＤＮＡ手法を用いることによって、植物体の生産性（例えばバイオマス生産、穀粒収量、デンプン含有量、油分含有量やタンパク質含有量）；日照り、塩害や他の生長制限環境因子に対する植物体の耐性；あるいは害虫や真菌、細菌又はウイルス病原体に対する植物体の耐性；を増大させる１種又はそれ以上のタンパク質を合成することができる植物体も包含される。
【００９４】
さらに、組み換えＤＮＡ手法を用いることによって、ヒト又は動物の栄養摂取を特異的に改善するために、改変された量の物質含有量又は新規物質の含有量を含有している植物体、例えば健康促進長鎖オメガ−３脂肪酸又は不飽和オメガ−９脂肪酸を産生する油作物（例えばＮｅｘｅｒａ（登録商標）アブラナ、ＤＯＷ Ａｇｒｏ Ｓｃｉｅｎｃｅｓ，Ｃａｎａｄａ）も包含される。
【００９５】
さらに、組み換えＤＮＡ手法を用いることによって、原材料産生を特異的に改善するために、改変された量の物質含有量又は新規物質含有量を含有している植物体、例えばアミロペクチンの産生量が増大されたジャガイモ（例えばＡｍｆｌｏｒａ（登録商標）ｐｏｔａｔｏ、ＢＡＳＦ ＳＥ，Ｇｅｒｍａｎｙ）も包含される。
【００９６】
本発明による式Ｉのテトラヒドロフタルイミドは、遺伝子工学又は品種改良によって１種又はそれ以上の除草剤に対して抵抗性である作物植物体、遺伝子工学又は品種改良によって植物病原性真菌等の１種又はそれ以上の病原体に対して抵抗性である作物植物体、あるいは遺伝子工学又は品種改良によって昆虫による攻撃に対して抵抗性である作物植物体にも用いられ得る。
【００９７】
適しているのは、例えば、除草剤ＰＰＯ阻害物質に抵抗性である作物植物体（好ましくはトウモロコシ、コムギ、ヒマワリ、サトウキビ、ワタ、イネ、カノラ、アブラナ又はダイズ）や、遺伝子修飾によるＢｔトキシン遺伝子導入によって、ある種の昆虫からの攻撃に抵抗性を示す作物植物体である。
【００９８】
さらに、式Ｉで表されるテトラヒドロフタルイミドは、植物体部分の落葉化及び／又は乾燥化にも適していることが見出されており、これにはワタ、ジャガイモ、ナタネ、ヒマワリ、ダイズ又はソラマメ等の作物植物体（特にはワタ）が適している。この関連で、植物体を落葉化及び／又は乾燥化させるための組成物、そのような組成物を調製するための方法、及び式Ｉのテトラヒドロフタルイミドを用いた植物体の落葉化及び／又は乾燥化方法が見出されている。
【００９９】
乾燥化剤としては、式Ｉのテトラヒドロフタルイミドは、ジャガイモ、ナタネ、ヒマワリ及びダイズ等の作物植物体以外に、穀草の地上部分を乾燥化させるのにも特に適している。このことは、この重要な植物体の完全機械収穫を可能にするものである。
【０１００】
また、柑橘類果実、オリーブ及び他の種さらにはさまざまな高価果実、石果及び堅果の裂開を一定の時間期間内に集中させることによって、つまり、木に付着しているのを減らすことによって可能になる収穫促進は、経済的利益をもたらす。この同じ機序、すなわち植物体の果実部分又は葉部分と枝部分との間の脱落組織の発達促進は、有用植物体（特にはワタ）の落葉化管理にも必須である。
【０１０１】
さらには、個々のワタの木が成熟する期間間隔の短縮は、収穫後の繊維品質の向上をもたらす。
【０１０２】
式Ｉのテトラヒドロフタルイミド（又は式Ｉのテトラヒドロフタルイミドを含んでいる除草剤組成物）は、例えば、そのまま噴霧できる水性溶液剤、粉剤、懸濁液剤、さらには高濃度水性、油性もしくは他の懸濁液剤、つまりディスパージョン、エマルション、油ディスパージョン、ペースト、粉末、広域散布剤、あるいは顆粒剤の形態で、噴霧、霧化、散粉、散布、注液又は種子処理、つまり種子との混合で用いられ得る。使用剤形は、意図する目的によって決まるが、いずれのケースにおいても、本発明による活性成分の可能な限りの微細な分散を確実なものにするものであるべきである。
【０１０３】
この除草剤組成物は、式Ｉで表される少なくとも１種のテトラヒドロフタルイミドの除草活性量、及び、作物保護剤の製剤化において慣用される助剤を含んでいる。
【０１０４】
作物保護剤の製剤化で慣用される助剤の例は、不活性助剤、固体担体、界面活性剤（例えば分散剤、保護コロイド、乳化剤、湿潤剤及び粘着付与剤）、有機並びに無機増粘剤、静菌剤、凍結防止剤、消泡剤、場合により着色剤、及び、種子処理用の結着剤である。
【０１０５】
当業者であればそのような製剤化の処方を十分熟知しているものである。
【０１０６】
増粘剤（すなわち、製剤に改変された流動特性、すなわち静止の状態では高粘度、及び、運動の状態では低粘度を賦与する化合物）の例は、多糖類［例えばキサンタンガム（Ｋｅｌｃｏから販売のＫｅｌｚａｎ（登録商標））、Ｒｈｏｄｏｐｏｌ（登録商標）２３（Ｒｈｏｎｅ Ｐｏｕｌｅｎｃ）又はＶｅｅｇｕｍ（登録商標）（Ｒ．Ｔ．Ｖａｎｄｅｒｂｉｌｔから販売）］及び有機並びに無機板状原材料［例えばＡｔｔａｃｌａｙ（登録商標）（Ｅｎｇｅｌｈａｒｄから販売）］である。
【０１０７】
消泡剤の例は、シリコーンエマルジョン（例えば、Ｓｉｌｉｋｏｎ（登録商標）ＳＲＥ（Ｗａｃｋｅｒ）又はＲｈｏｄｉａから販売のＲｈｏｄｏｒｓｉｌ（登録商標））、長鎖アルコール、脂肪酸、脂肪酸の塩、有機フッ素化合物並びにこれらの混合物である。
【０１０８】
静菌剤は、除草水性製剤を安定化させるのに加えられ得る。静菌剤の例は、ジクロロフェン及びベンジルアルコールヘミホルマールをベースとする静菌剤（ＩＣＩから販売のＰｒｏｘｅｌ（登録商標）又はＴｈｏｒ Ｃｈｅｍｉｅから販売のＡｃｔｉｃｉｄｅ（登録商標）ＲＳ及びＲｏｈｍ＆Ｈａａｓから販売のＫａｔｈｏｎ（登録商標）ＭＫ）並びにイソチアゾリノン誘導体（例えばアルキルイソチアゾリノン及びベンゾイソチアゾリノン）をベースとする静菌剤（Ｔｈｏｒ Ｃｈｅｍｉｅから販売のＡｃｔｉｃｉｄｅ（登録商標）ＭＢＳ）である。
【０１０９】
凍結防止剤の例は、エチレングリコール、プロピレングリコール、尿素やグリセロールである。
【０１１０】
着色剤の例は、水僅少可溶顔料（ピグメント）と水可溶染料である。言及され得る例は、ローダミンＢ、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１１２及びＣ．Ｉ．ソルベントレッド１の名称で知られる染料、並びにピグメントブルー１５：４、ピグメントブルー１５：３、ピグメントブルー１５：２、ピグメントブルー１５：１、ピグメントブルー８０、ピグメントイエロー１、ピグメントイエロー１３、ピグメントレッド１１２、ピグメントレッド４８：２、ピグメントレッド４８：１、ピグメントレッド５７：１、ピグメントレッド５３：１、ピグメントオレンジ４３、ピグメントオレンジ３４、ピグメントオレンジ５、ピグメントグリーン３６、ピグメントグリーン７、ピグメントホワイト６、ピグメントブラウン２５、ベイシックバイオレット１０、ベイシックバイオレット４９、アシッドレッド５１、アシッドレッド５２、アシッドレッド１４、アシッドブルー９、アシッドイエロー２３、ベイシックレッド１０、ベイシックレッド１０８である。
【０１１１】
結着剤の例は、ポリビニルピロリドン、ポリビニルアセタート、ポリビニルアルコール及びチローゼである。
【０１１２】
適する不活性助剤は、例えば、以下：中〜高沸点の鉱油留分（例えばケロシン及びディーゼルオイル並びにコールタールオイル）及び植物又は動物由来の油、脂肪族、環状及び芳香族炭化水素（例えばパラフィン、テトラヒドロナフタレン、アルキル化ナフタレン及びその誘導体、アルキル化ベンゼン及びその誘導体）、アルコール、例えばメタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール及びシクロヘキサノール、ケトン、例えばシクロヘキサノンや、強極性溶媒（例えばＮ−メチルピロリドンのようなアミン）さらには水である。
【０１１３】
適する担体としては液体及び固体の担体が挙げられる。液体担体としては、例えば非水性溶媒、例えば環状及び芳香族炭化水素（例えばパラフィン、テトラヒドロナフタレン、アルキル化ナフタレン及びその誘導体、アルキル化ベンゼン及びその誘導体）、アルコール、例えばメタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール及びシクロヘキサノール、ケトン、例えばシクロヘキサノン、強極性溶媒（例えばＮ−メチルピロリドンのようなアミン）、さらには水並びにこれらの混合物が挙げられる。
【０１１４】
固体担体としては、例えば、鉱物質土類、例えばシリカ、シリカゲル、シリケート、タルク、カオリン、石灰石、石灰、チョーク、ボール、黄土、クレイ、ドロマイト、珪藻土、硫酸カルシウム、硫酸マグネシウム及び酸化マグネシウム、粉砕合成原材料、肥料、例えば硫酸アンモニウム、リン酸アンモニウム、硝酸アンモニウム及び尿素、さらには栽培植物起源の産物、例えば禾穀類挽き粉、樹皮挽き粉、木材挽き粉及び堅果殻引き粉、セルロース粉末、あるいは他の固体担体が挙げられる。
【０１１５】
適する界面活性剤（補佐剤、湿潤剤、粘着付与剤、分散剤さらには乳化剤）は、芳香族スルホン酸、例えばリグノスルホン酸（例えばＢｏｒｒｅｓｐｅｒｓタイプ、Ｂｏｒｒｅｇａａｒｄ）、フェノールスルホン酸、ナフタレンスルホン酸（Ｍｏｒｗｅｔタイプ、Ａｋｚｏ Ｎｏｂｅｌ）及びジブチルナフタレンスルホン酸（Ｎｅｋａｌタイプ、ＢＡＳＦ ＡＧ）の、さらには脂肪酸の、アルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩及びアンモニウム塩；アルキルスルホナート及びアルキルアリールスルホナート、アルキルスルファート、ラウリルエーテルスルファート及び脂肪アルコールスルファート、さらには硫酸化ヘキサ−、ヘプタ−及びオクタ−デカノールの、さらには脂肪アルコールグリコールエーテルの塩、スルホン化ナフタレン及びその誘導体とホルムアルデヒドの縮合物、ナフタレン又はナフタレンスルホン酸とフェノール及びホルムアルデヒドの縮合物、ポリオキシエチレンオクチルフェニルエーテル、エトキシル化イソオクチルフェノール、エトキシル化オクチルフェノール又はエトキシル化ノニルフェノール、アルキルフェニルもしくはトリブチルフェニルポリグリコールエーテル、アルキルアリールポリエーテルアルコール、イソトリデシルアルコール、脂肪アルコール／エチレンオキシド縮合物、エトキシル化ひまし油、ポリオキシエチレンアルキルエーテル又はポリオキシプロピレンアルキルエーテル、ラウリルアルコールポリグリコールエーテルアセタート、ソルビトールエステル、リグノ亜硫酸塩廃液並びに蛋白、変性蛋白、多糖類（例えばメチルセルロース）、疎水変性スターチ、ポリビニルアルコール（ＭｏｗｉｏｌタイプＣｌａｒｉａｎｔ）、ポリカルボキシラート（ＢＡＳＦ ＡＧ、Ｓｏｋａｌａｎタイプ）、ポリアルコキシラート、ポリビニルアミン（ＢＡＳＦ ＡＧ、Ｌｕｐａｍｉｎｅタイプ）、ポリエチレンイミン（ＢＡＳＦ ＡＧ、Ｌｕｐａｓｏｌタイプ）、ポリビニルピロリドン及びそのコポリマーである。
【０１１６】
粉剤、広域散布剤及び粉末剤は、活性成分を固体担体と一緒にして混合又は同時粉砕することによって調製され得る。
【０１１７】
顆粒剤、例えば被覆顆粒剤、含浸顆粒剤及び均質顆粒剤は、活性成分を固体担体に結着させることによって調製され得る。
【０１１８】
水性使用剤形は、エマルション製剤、懸濁製剤、ペースト剤、水和性粉粒又は水分散性顆粒から、水を加えることによって調製され得る。
【０１１９】
エマルション、ペースト又は油性ディスパージョンを調製するためには、式Ｉのテトラヒドロフタルイミドは、そのままか又はオイル又は溶媒に溶解させて、湿潤剤、粘着付与剤、分散剤又は乳化剤を用いることによって、水にホモジナイズされ得る。別法として、活性化合物、湿潤剤、粘着付与剤、分散剤又は乳化剤さらには必要に応じて溶媒又はオイルを含んでいる製剤を調製することも可能であり、これは水で希釈するのに適している。
【０１２０】
そのまま使用できる調製物（製剤）中の式Ｉで表されるテトラヒドロフタルイミドの濃度は広い範囲内で変動し得る。一般的には、製剤は、およそ０．００１〜９８重量％、好ましくは０．０１〜９５重量％の少なくとも１種の活性成分を含んでいる。活性成分は、９０％〜１００％、好ましくは９５％〜１００％の純度（ＮＭＲスペクトルによる）のものが用いられる。
【０１２１】
本発明による式Ｉで表されるテトラヒドロフタルイミドの製剤中では活性成分（例えば式Ｉのテトラヒドロフタルイミド）は懸濁、乳化又は溶解形態で存在している。本発明による製剤は、水性溶液、粉粒、懸濁液、さらには高濃度水性、油性又は他の懸濁液つまりディスパージョン、水性エマルション、水性マイクロエマルション、水性懸濁エマルション、油ディスパージョン、ペースト、粉末、散布用原材料あるいは顆粒の形態であり得る。
【０１２２】
本発明による式Ｉのテトラヒドロフタルイミドは、例えば、以下の通りに製剤化され得る。
【０１２３】
１．水で希釈する調製品
Ａ 液剤（Water-soluble concentrates）
１０重量部の活性化合物を９０重量部の水又は水可溶溶媒に溶解させる。別法として、湿潤剤又は他の補佐剤を加える。活性化合物は水で希釈すると同時に溶解する。これにより活性化合物含有量が１０重量％の製剤が得られる。
【０１２４】
Ｂ 分散製剤（Dispersible concentrates）
２０重量部の活性化合物を１０重量部の分散剤（例えばポリビニルピロリドン）を加えてある７０重量部のシクロヘキサノンに溶解させる。水で希釈すると同時にディスパージョンが得られる。活性化合物含有量は２０重量％である。
【０１２５】
Ｃ 乳剤（Emulsifiable concentrates）
１５重量部の活性化合物をドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムとヒマシ油エトキシラートを加えてある（各場合５重量部）７５重量部の有機溶媒（例えばアルキル芳香族）に溶解させる。水で希釈するとエマルションが得られる。この製剤は１５重量％の活性化合物含有量を有している。
【０１２６】
Ｄ エマルション製剤（Emulsions）
２５重量部の活性化合物をドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムとヒマシ油エトキシラートを加えてある（各場合５重量部）３５重量部の有機溶媒（例えばアルキル芳香族）に溶解させる。この混合物を乳化装置（例えばＵｌｔｒａｔｕｒｒａｘ）を用いて３０重量部の水に導入して均質なエマルションにする。水で希釈するとエマルションが得られる。この製剤は２５重量％の活性化合物含有量を有している。
【０１２７】
Ｅ 懸濁製剤（Suspensions）
撹拌下にあるボールミル中で、２０重量部の活性化合物を１０重量部の分散剤＋湿潤剤及び７０重量部の水又は有機溶媒を加えて粉砕して微細活性化合物懸濁液を得る。水で希釈すると活性化合物の安定懸濁液が得られる。製剤中の活性化合物含有量は２０重量％である。
【０１２８】
Ｆ 顆粒水和剤及び顆粒水溶剤（Water-dispersible granules and water-soluble granules）
専用の装置（例えば押出機、噴霧塔、流動床）を用いて５０重量部の活性化合物を５０重量部の分散剤＋湿潤剤を加えて細かく粉砕して顆粒水和剤又は顆粒水溶剤にする。水で希釈すると活性化合物の安定なディスパージョン又は溶液が得られる。この製剤は５０重量％の活性化合物含有量を有している。
【０１２９】
Ｇ 水和剤及び水溶剤（Water-dispersible powders and water-soluble powders）
７５重量部の活性化合物をローター・ステーター・ミル中で２５重量部の分散剤＋湿潤剤＋シリカゲルを加えて粉砕する。水で希釈すると活性化合物の安定なディスパージョン又は溶液が得られる。この製剤の活性化合物含有量は７５重量％である。
【０１３０】
Ｈ ゲル剤（Gel formulations）
ボールミル中で、２０重量部の活性化合物、１０重量部の分散剤、１重量部のゲル化剤及び７０重量部の水又は有機溶媒を混合して微細懸濁液を得る。水で希釈すると活性化合物含有量が２０重量％の安定な懸濁液が得られる。
【０１３１】
２．希釈せずに適用する調製品
Ｉ 粉末剤（Dusts）
５重量部の活性化合物を細かく粉砕して９５重量部の微粉砕カオリンと緊密に混合する。これにより活性化合物含有量が５重量％の散粉用粉粒が得られる。
【０１３２】
Ｊ 顆粒剤（Granules）（ＧＲ、ＦＧ、ＧＧ、ＭＧ）
０．５重量部の活性化合物を細かく粉砕して９９．５重量部の担体と組み合わせる。この場合の現代流方法は、押出、噴霧乾燥又は流動床である。これにより活性化合物含有量が０．５重量％の希釈せずに適用される顆粒剤が得られる。
【０１３３】
Ｋ ＵＬＶ溶液剤（ULV solutions）（ＵＬ）
１０重量部の活性化合物を９０重量部の有機溶媒（例えばキシレン）に溶解させる。これにより活性化合物含有量が１０重量％の希釈せずに適用される調製品が得られる。
【０１３４】
水性使用剤形は、水を加えることによってエマルション製剤、懸濁製剤、ペースト剤、水和粉粒剤又は顆粒水和剤から調製され得る。
【０１３５】
式Ｉのテトラヒドロフタルイミド又はそれを含んでいる除草剤組成物は、発芽前、発芽後又は植物体になる前に、あるいは作物植物体の種子と一緒に適用され得る。作物植物体の、除草剤組成物又は活性化合物で前処理された種子を適用することによっても除草剤組成物又は活性化合物は適用され得る。一部の作物植物体の活性成分耐性があまりよくない場合は、噴霧装置を活用して、その感受性作物植物体の葉と接触しないようできるだけ離して、同時にその下に生長している望ましくない植物体の葉（又はその裸の土壌表面）に届くよう除草剤組成物を噴霧する適用方法が用いられ得る（後期実行［post-directed］、回避散布［lay-by］）。
【０１３６】
さらなる実施形態では、式Ｉのテトラヒドロフタルイミド又はその除草剤組成物は、種子処理で適用され得る。この種子の処理は、基本的には、本発明による式Ｉのテトラヒドロフタルイミド又はそれから調製される組成物に基づき、当業者には周知のあらゆる手順（種子ドレッシング、種子コーティング、種子ダスティング、種子ソーキング、種子フィルムコーティング、種子多層コーティング、種子エンクラスティング、種子ディッピング及び種子ペレッティング）を含むものである。種子処理では、除草剤組成物は、希釈して、又は希釈せずに、適用され得る。
【０１３７】
用語「種子」には、例えば、トウモロコシ、種子、果実、塊茎、苗木及び類似形態等の、あらゆるタイプの種子が含まれる。種子処理では、好ましくは、用語「種子」は、トウモロコシ及び種子を意味する。用いる種子は、先に言及した有用植物体の種子であり得るが、遺伝子導入植物体又は通常の品種改良法によって得られる植物体の種子であってもよい。
【０１３８】
本発明による式Ｉで表されるこの活性テトラヒドロフタルイミドの適用の量は、防除標的、季節、標的植物体及び生長段階にもよるが、０．１ｇ／ｈａ〜３０００ｇ／ｈａ（好ましくは１０ｇ／ｈａ〜１０００ｇ／ｈａ）の活性物質（ａ．ｓ．）である。
【０１３９】
本発明のもう１つの好ましい実施形態では、式Ｉのテトラヒドロフタルイミドの適用量は、０．１ｇ／ｈａ〜５０００ｇ／ｈａ、好ましくは１ｇ／ｈａ〜２５００ｇ／ｈａ又は５ｇ／ｈａ〜２０００ｇ／ｈａの活性物質（ａ．ｓ．）である。
【０１４０】
本発明のもう１つの好ましい実施形態では、式Ｉのテトラヒドロフタルイミドの適用量は、０．１〜１０００ｇ／ｈａ、好ましくは１〜７５０ｇ／ｈａ、より好ましくは５〜５００ｇ／ｈａの活性物質である。
【０１４１】
種子処理には、式Ｉのテトラヒドロフタルイミドは、一般的には、１００ｋｇの種子あたり０．００１〜１０ｋｇの量で用いられる。
【０１４２】
活性のスペクトルを広げるため、また、相乗効果を達成するため、式Ｉのテトラヒドロフタルイミドは、多くの代表的な他の除草又は生長調節活性成分群と混合されてから随伴的に適用され得る。混合に適する成分は、例えば、１，２，４−チアジアゾール、１，３，４−チアジアゾール、アミド、アミノリン酸及びその誘導体、アミノトリアゾール、アニリド、（ヘト）アリールオキシアルカン酸及びその誘導体、安息香酸及びその誘導体、ベンゾチアジアジノン、２−アロイル−１，３−シクロヘキサンジオン、２−ヘタロイル−１，３−シクロヘキサンジオン、ヘタリールアリールケトン、ベンジルイソオキサゾリジノン、メタ−ＣＦ３−フェニル誘導体、カルバマート、キノリンカルボン酸及びその誘導体、クロロアセトアニリド、シクロヘキセノンオキシムエーテル誘導体、ジアジン、ジクロロプロピオン酸及びその誘導体、ジヒドロベンゾフラン、ジヒドロフラン−３−オン、ジニトロアニリン、ジニトロフェノール、ジフェニルエーテル、ジピリジル、ハロカルボン酸及びその誘導体、尿素、３−フェニルウラシル、イミダゾール、イミダゾリノン、Ｎ−フェニル−３，４，５，６−テトラヒドロフタルイミド、オキサジアゾール、オキシラン、フェノール、アリールオキシフェノキシプロピオン酸エステル、ヘテロアリールオキシフェノキシプロピオン酸エステル、フェニル酢酸及びその誘導体、２−フェニルプロピオン酸及びその誘導体、ピラゾール、フェニルピラゾール、ピリダジン、ピリジンカルボン酸及びその誘導体、ピリミジルエーテル、スルホンアミド、スルホニル尿素、トリアジン、トリアジノン、トリアゾリノン、トリアゾールカルボキサミド、ウラシル、フェニルピラゾリン並びにイソオキサゾリン及びその誘導体である。
【０１４３】
式Ｉのテトラヒドロフタルイミドを単独で又は他の除草剤との組み合わせで、又はそうでなければ他の作物保護剤との混合物の形態で（例えば害虫又は植物病原性真菌もしくは細菌の防除剤と一緒に）適用するのが有効であり得る。
【０１４４】
また、栄養不足や微量元素不足を処置するのに用いられる無機塩溶液との混和性も重要である。植物非有害性油や油性製剤等の他の添加剤も加えられ得る。
【０１４５】
さらなる除草活性成分Ｂは、除草剤の群ｂ１）〜ｂ１５）から好ましくは選択される：
ｂ１） 脂質生合成阻害剤；
ｂ２） アセトラクタートシンターゼ阻害剤（ＡＬＳ阻害剤）；
ｂ３） 光合成阻害剤；
ｂ４） プロトポルフィリノゲン−ＩＸオキシダーゼ阻害剤；
ｂ５） 白化除草剤；
ｂ６） エノルピルビルシキマート３−ホスファートシンターゼ阻害剤（ＥＰＳＰ阻害剤）；
ｂ７） グルタミンシンテターゼ阻害剤；
ｂ８） ７，８−ジヒドロプテロアートシンターゼ阻害剤（ＤＨＰ阻害剤）；
ｂ９） 有糸分裂阻害剤；
ｂ１０） 極長鎖脂肪酸合成阻害剤（ＶＬＣＦＡ阻害剤）；
ｂ１１） セルロース生合成阻害剤；
ｂ１２） デカップラー型除草剤；
ｂ１３） オーキシン型除草剤；
ｂ１４） オーキシン輸送阻害剤；及び
ｂ１５） ブロモブチド、クロルフルレノール、クロルフルレノール−メチル、シンメチリン、クミルウロン、ダラポン、ダゾメト、ジフェンゾコート、ジフェンゾコート−メチルスルファート、ジメチピン、ＤＳＭＡ、ジムロン、エンドタール及びその塩、エトベンザニド、フランプロプ、フランプロプ−イソプロピル、フランプロプ−メチル、フランプロプ−Ｍ−イソプロピル、フランプロプ−Ｍ−メチル、フルレノール、フルレノール−ブチル、フルルプルイミドール、ホサミン、ホサミン−アンモニウム、インダノファン、インダジフラム、マレイン酸ヒドラジド、メフルイジド、メタム、メチルアジド、メチルブロミド、メチル−ジムロン、ヨウ化メチル、ＭＳＭＡ、オレイン酸、オキサジクロメホン、ペラルゴン酸、ピリブチカルブ、キノクラミン、トリ−アジフラム、トリジファン及び６−クロロ−３−（２−シクロプロピル−６−メチルフェノキシ）−４−ピリダジノール（ＣＡＳ４９９２２３−４９−３）及びその塩並びにエステルからなる群から選択される他の除草剤。
【０１４６】
好ましくは、除草剤の群ｂ２、ｂ３、ｂ４、ｂ５、ｂ６、ｂ９及びｂ１０から選択される少なくとも１種の除草剤Ｂを含んでいる本発明による組成物である。
【０１４７】
特に好ましくは、除草剤の群ｂ４、ｂ６及びｂ１０から選択される少なくとも１種の除草剤Ｂを含んでいる本発明による組成物である。
【０１４８】
本発明による式Ｉのテトラヒドロフタルイミドとの組み合わせで用いられ得る除草剤Ｂの例は：
ｂ１）以下の脂質生合成阻害剤の群から選択されるもの：
ＡＣＣ系除草剤、例えばアロキシジム、アロキシジム−ナトリウム、ブトロキシジム、クレトジム、クロジナホプ、クロジナホプ−プロパルギル、シクロキシジム、シハロホプ、シハロホプ−ブチル、ジクロホプ、ジクロホプ−メチル、フェノキサプロプ、フェノキサプロプ−エチル、フェノキサプロプ−Ｐ、フェノキサプロプ−Ｐ−エチル、フルアジホプ、フルアジホプ−ブチル、フルアジホプ−Ｐ、フルアジホプ−Ｐ−ブチル、ハロキシホプ、ハロキシホプ−メチル、ハロキシホプ−Ｐ、ハロキシホプ−Ｐ−メチル、メタミホプ、ピノキサデン、プロホキシジム、プロパキザホプ、キザロホプ、キザロホプ−エチル、キザロホプ−テフリル、キザロホプ−Ｐ、キザロホプ−Ｐ−エチル、キザロホプ−Ｐ−テフリル、セトキシジム、テプラロキシジム及びトラルコキシジム、さらには非ＡＣＣ系除草剤、例えばベンフレサート、ブチラート、シクロアート、ダラポン、ジメピペラート、ＥＰＴＣ、エスプロカルブ、エトフメサート、フルプロパナート、モリナート、オルベンカルブ、ペブラート、プロスルホカルブ、ＴＣＡ、チオベンカルブ、チオカルバジル、トリアラート及びベルノラート；
【０１４９】
ｂ２）以下のＡＬＳ阻害剤の群から選択されるもの：
スルホニル尿素系、例えばアミドスルフロン、アジムスルフロン、ベンスルフロン、ベンスルフロン−メチル、クロリムロン、クロリムロン−エチル、クロルスルフロン、シノスルフロン、シクロスルファムロン、エタメトスルフロン、エタメトスルフロン−メチル、エトキシスルフロン、フラザスルフロン、フルセトスルフロン、フルピルスルフロン、フルピルスルフロン−メチル−ナトリウム、ホラムスルフロン、ハロスルフロン、ハロスルフロン−メチル、イマゾスルフロン、ヨードスルフロン、ヨードスルフロン−メチル−ナトリウム、メソスルフロン、メタゾスルフロン、メトスルフロン、メトスルフロン−メチル、ンイコスルフロン、オルトスルファムロン、オキサスルフロン、プリミスルフロン、プリミスルフロン−メチル、プロピリスルフロン、プロスルフロン、ピラゾスルフロン、ピラゾスルフロン−エチル、リムスルフロン、スルホメツロン、スルホメツロン−メチル、スルホスルフロン、チフェンスルフロン、チフェンスルフロン−メチル、トリアスルフロン、トリベヌロン、トリベヌロン−メチル、トリフロキシスルフロン、トリフルスルフロン、トリフルスルフロン−メチル及びトリトスルフロン、イミダゾリノン系、例えばイマザメタベンゾ、イマザメタベンゾ−メチル、イマザモックス、イマザピック、イマザピル、イマザキン及びイマゼタピル、トリアゾロピリミジン系除草剤並びにスルホンアニリド系、例えばクロランスラム、クロランスラム−メチル、ジクロスラム、フルメツラム、フロラスラム、メトスラム、ペノキッスラム、ピリミスルファン及びピロキッスラム、ピリミジニルベンゾアート系例えばビスピリバク、ビスピリバク−ナトリウム、ピリベンゾオキシム、ピリフタリド、ピリミノバク、ピリミノバク−メチル、ピリチオバク、ピリチオバク−ナトリウム、４−［［［２−［（４，６−ジメトキシ−２−ピリミジニル）オキシ］フェニル］メチル］アミノ］−安息香酸−１−メチルエチルエステル（ＣＡＳ４２０１３８−４１−６）、４−［［［２−［（４，６−ジメトキシ−２−ピリミジニル）オキシ］フェニル］メチル］アミノ］−安息香酸プロピルエステル（ＣＡＳ４２０１３８−４０−５）、Ｎ−（４−ブロモフェニル）−２−［（４，６−ジメトキシ−２−ピリミジニル）オキシ］ベンゼンメタンアミン（ＣＡＳ４２０１３８−０１−８）並びにスルホニルアミノカルボニル−トリアゾリノン系除草剤、例えばフルカルバゾン、フルカルバゾン−ナトリウム、プロポキシカルバゾン、プロポキシカルバゾン−ナトリウム、チエンカルバゾン及びチエンカルバゾン−メチル（これらの中でも、本発明の好ましい実施形態は、少なくとも１種のイミダゾリノン系除草剤を含んでいる組成物に関係する）；
【０１５０】
ｂ３）以下の光合成阻害剤の群から選択されるもの：
アミカルバゾン、光化学系ＩＩの阻害剤、例えばトリアジン系除草剤（クロロトリアジン、トリアジノン系、トリアジンジオン系、メチルチオトリアジン系及びピリダジノン系の除草剤を含めて）例えばアメトリン、アトラジン、クロリダゾン、シアナジン、デスメトリン、ジメタメトリン、ヘキサジノン、ムトリブジン、プロメトン、プロメトリン、プロパジン、シマジン、シメトリン、テルブメトン、テルブチルアジン、テルブトリン及びトリエタジン、アリール尿素系クロロブロムロン、クロロトルロン、クロロキスロン、ジメフロン、ジウロン、フルオメツロン、イソプロツロン、イソウロン、リヌロン、メタミトロン、メタベンズチアズロン、メトベンズロン、メトキスロン、モノリヌロン、ネブロン、シズロン、トブチウロン及びチアジアズロン、フェニルカルバマート系、例えばデスムジファム、カルブチラト、フェンムジファム、フェンムジファム−エチル、ニトリル系除草剤、例えばブロモフェノキシム、ブロモキシニル及びその塩並びにエステル、イオキシニル及びその塩並びにエステル、ウラシル系、例えばブロマシル、レナシル及びテルバシル、さらにはベンタゾン並びにベンタゾン−ナトリウム、ピリダート、ピリダホール、ペンタノクロル及びプロプアニル、及び、光化学系Ｉの阻害剤、例えばジコート、ジコート−ジブロミド、パラコート、パラコート−ジクロリド及びパラコート−ジメチルスルファート（これらの中でも、本発明の好ましい実施形態は、少なくとも１種のアリール尿素系除草剤を含んでいる組成物に関し；これらの中でも、同様に、本発明の好ましい実施形態は、少なくとも１種のトリアジン系除草剤を含んでいる組成物に関し；これらの中でも、同様に、本発明の好ましい実施形態は、少なくとも１種のニトリル系除草剤を含んでいる組成物に関係する）；
【０１５１】
ｂ４）以下のプロトポルフィリノゲン−ＩＸオキシダーゼ阻害剤の群から選択されるもの：
アシフルオルフェン、アシフルオルフェン−ナトリウム、アザフェニジン、ベンカルバゾン、ベンズフェンジゾン、ビフェノキス、ブタフェナシル、カルフェントラゾン、カルフェントラゾン−エチル、クロメトキシフェン、シニドン−エチル、フルアゾラート、フルフェンピル、フルフェンピル−エチル、フルミクロラク、フルミクロラク−ペンチル、フルミオキサジン、フルオログリコフェン、フルオログリコフェン−エチル、フルチアセト、フルチアセト−メチル、ホメサフェン、ハロサフェン、ラクトフェン、オキサジアルギル、オキサジアゾン、オキシフルオルフェン、ペントキサゾン、プロフルアゾール、ピラクロニル、ピラフルフェン、ピラフルフェン−エチル、サフルフェナシル、スルフェントラゾン、チジアジミン、エチル［３−［２−クロロ−４−フルオロ−５−（１−メチル−６−トリフルオロメチル−２，４−ジオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロピリミジン−３−イル）フェノキシ］−２−ピリジルオキシ］アセタート（ＣＡＳ３５３２９２−３１−６；Ｓ−３１００）、Ｎ−エチル−３−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェノキシ）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−１−カルボキサミド（ＣＡＳ４５２０９８−９２−９）、Ｎ−テトラヒドロフルフリル−３−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェノキシ）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−１−カルボキサミド（ＣＡＳ９１５３９６−４３−９）、Ｎ−エチル−３−（２−クロロ−６−フルオロ−４−トリフルオロメチルフェノキシ）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−１−カルボキサミド（ＣＡＳ４５２０９９−０５−７）、Ｎ−テトラヒドロフルフリル−３−（２−クロロ−６−フルオロ−４−トリフルオロメチルフェノキシ）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−１−カルボキサミド（ＣＡＳ４５１００−０３−７）、３−［７−フルオロ−３−オキソ−４−（プロプ−２−イニル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［１，４］オキサジン−６−イル］−１，５−ジメチル−６−チオキソ−［１，３，５］トリアジナン−２，４−ジオン、さらには１，５−ジメチル−６−チオキソ−３−（２，２，７−トリフルオロ−３−オキソ−４−（プロプ−２−イニル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−６−イル）−１，３，５−トリアジナン−２，４−ジオン；
【０１５２】
ｂ５）以下の白化除草剤の群から選択されるもの：
ＰＤＳ阻害剤：ベフルブトアミド、ジフルフェニカン、フルリドン、フルロクロリドン、フルルタモン、ノルフルラゾン、ピコリナフェン、さらには４−（３−トリフルオロメチルフェノキシ）−２−（４−トリフルオロメチルフェニル）ピリミジン（ＣＡＳ１８０６０８−３３−７）、ＨＰＰＤ阻害剤：ベンゾビシクロン、ベンゾフェナプ、イソキサフルトール、メソトリオン、ピラスルホトール、ピラゾリナート、ピラゾキシフェン、スルコトリオン、テフリルトリオン、テンボトリオン、トプラメゾン及びビシクロピロン、白化剤（標的不明）：アクロニフェン、アミトロール、クロマゾン及びフルメツロン；
【０１５３】
ｂ６）以下のＥＰＳＰシンターゼ阻害剤の群から選択されるもの：
グリホサート、グリホサート−イソプロピルアンモニウム及びグリホサート−トリメシウム（スルホサート）；
【０１５４】
ｂ７）以下のグルタミンシンターゼ阻害剤の群から選択されるもの：
ビラナホス（ビアラホス）、ビラナホス−ナトリウム、グルホシナート、グルホシナート−Ｐ及びグルホシナート−アンモニウム；
【０１５５】
ｂ８）以下のＤＨＰシンターゼ阻害剤の群から選択されるもの：
アスラム；
【０１５６】
ｂ９）以下の有糸分裂阻害剤の群から選択されるもの：
群Ｋ１の化合物：ジニトロアニリン系、例えばベンフルラリン、ブトラリン、ジニトロアミン、エタルフルラリン、フルクロラリン、オリザリン、ペンジメタリン、プロジアミン及びトリフルラリン、ホスホルアミダート系、例えばアミプロホス、アミプロホス−メチル、さらにはブタミホス、安息香酸系除草剤、例えばクロルタール、クロルタール−ジメチル、ピリジン系、例えばジチオピル及びチアゾピル、ベンズアミド系、例えばプロピズアミド及びトブタム；群Ｋ２の化合物：クロルプロファム、プロファム及びカルベトアミド（これらの中でも、群Ｋ１の化合物、特にはジニトロアニリン系が好ましい）；
【０１５７】
ｂ１０）以下のＶＬＣＦＡ阻害剤の群から選択されるもの：
クロロアセトアミド系、例えばアセトクロル、アラクロル、ブタクロル、ジメタクロル、ジメテンアミド、ジメテンアミド−Ｐ、メタザクロル、メトラクロル、メトラクロル−Ｓ、ペトキサミド、プレチラクロル、プロパクロル、プロピソクロル及びテニルクロル、オキシアセトアニリド系、例えばフルフェンアセト及びメフェンアセト、アセトアニリド系、例えばジフェンアミド、ナプロアニリド及びナプロプアミド、テトラゾリノン系、例えばフェントラズアミド、さらには他の除草剤系、例えばアニロホス、カフェンストロール、フェノキサスルホン、イペンカルバゾン、ピペロホス、ピロキサスルホン並びに式ＩＩ
【化１１】
【０１５８】
［式中のＲ２１、Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ２４、Ｗ、Ｚ及びｎは以下の各意味を有している：
Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ２４ 互いに独立して水素、ハロゲン又はＣ１〜Ｃ４−アルキル；
Ｗ 環員として酸素、窒素及びイオウから選択される１、２又は３個の同じ又は異なるヘテロ原子を、炭素環員に加えて含有しているフェニル又は単環式５、６、７、８、９もしくは１０員へテロシクリル（このフェニル及びヘテロシクリルは不置換であるか又はハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル及びＣ１〜Ｃ４−ハロアルコキシから選択される１、２又は３個の置換基Ｒｙｙを有している）、好ましくは環員として１、２又は３個の窒素原子を、炭素環員に加えて含有しているフェニル又は５もしくは６員芳香族へテロシクリル（ヘタリール）（このフェニル及びヘタリールは不置換であるか又は１、２又は３個の置換基Ｒｙｙを有している）；
Ｚ 酸素又はＮＨ；
ｎ ０又は１］
で表されるイソオキサゾリン化合物；
【０１５９】
式ＩＩで表されるイソオキサゾリン化合物の中でも、好ましくは、
Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ２４は互いに独立してＨ、Ｆ、Ｃｌ又はメチルである；
Ｚは酸素である；
ｎは０又は１である；
Ｗはフェニル、ピラゾリル又は１，２，３−トリアゾリルである（この最後に言及した３基は不置換であるか又は１、２又は３個の置換基Ｒｙｙ、特には以下の各基
【化１２】
【０１６０】
［式中、
Ｒ２２は、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル又はＣ１〜Ｃ４−ハロアルキルであり；
Ｒ２６は、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルであり；
Ｒ２７は、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ又はＣ１〜Ｃ４−ハロアルコキシであり；
Ｒ２８は、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル又はＣ１〜Ｃ４−ハロアルコキシであり；
ｍは、０、１、２又は３であり；
＃は、基ＣＲ２３Ｒ２４への結合点を表している］
のうちの１つを有している）；
式ＩＩで表されるイソオキサゾリン化合物であり、
【０１６１】
式ＩＩで表されるイソオキサゾリン化合物の中でも、特に好ましくは、
Ｒ２１は水素である；
Ｒ２２はフッ素である；
Ｒ２３は水素又はフッ素である；
Ｒ２４は水素又はフッ素である；
Ｗは、式Ｗ１、Ｗ２、Ｗ３又はＷ４
【化１３】
【０１６２】
［式中の＃は基ＣＲ１３Ｒ１４への結合点を表している］
で表される各基のうちの１つである；
Ｚは酸素である；
ｎは０又は１（特には１）である；
式ＩＩで表されるイソオキサゾリン化合物であり、
【０１６３】
これらの中でも、非常に好ましいのは、式ＩＩ．１、ＩＩ．２、ＩＩ．３、ＩＩ．４、ＩＩ．５、ＩＩ．６、ＩＩ．７、ＩＩ．８及びＩＩ．９
【化１４】
【０１６４】
で表されるイソオキサゾリン化合物であり、
【０１６５】
式ＩＩで表されるイソオキサゾリン化合物は当技術分野で公知のものであって、例えば国際公開第２００６／０２４８２０号、国際公開第２００６／０３７９４５号、国際公開第２００７／０７１９００号及び国際公開第２００７／０９６５７６号に記載されており、
【０１６６】
ＶＬＣＦＡ阻害剤の中でも、好ましくは、クロロアセトアミド系及びオキシアセトアミド系である；
【０１６７】
ｂ１１）以下のセルロース生合成阻害剤の群から選択されるもの：
クロルチアミド、ジクロベニル、フルポキサム、イソキサベン、１−シクロへキシル−５−ペンタフルオルフェニルオキシ−１４−［１，２，４，６］チアトリアジン−３−イルアミン並びに式ＩＩＩ
【化１５】
【０１６８】
［この式において、
Ａは、フェニル又はピリジル（ここで、Ｒａは、Ａの炭素原子への結合点に対してオルト位に結合されている）であり；
Ｒａは、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｄ−Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｏ−Ｄ−Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル、Ｓ（Ｏ）ｑＲｙ、Ｃ２〜Ｃ６−アルケニル、Ｄ−Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ６−アルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ６−アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６−アルキニルオキシ、ＮＲＡＲＢ、トリ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルシリル、Ｄ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒａ１、Ｄ−Ｐ（＝Ｏ）（Ｒａ１）２、フェニル、ナフチルであり、
Ｏ、Ｎ及びＳからなる群から選択される１、２、３又は４個のへテロ原子を含有していて、基Ｒａａ及び／又はＲａ１、並びに、Ｒａが炭素原子に結合されている場合は、さらにはハロゲンによって部分的又は完全に置換されていてよい、炭素又は窒素を介して結合されている３〜７員単環式又は９もしくは１０員二環式飽和、不飽和もしくは芳香族へテロ環であり、
Ｒｙは、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ３〜Ｃ４−アルケニル、Ｃ３〜Ｃ４−アルキニル、ＮＲＡＲＢ又はＣ１〜Ｃ４−ハロアルキルであり、ｑは０、１又は２であり、
ＲＡ、ＲＢは、互いに独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ３〜Ｃ６−アルケニル及びＣ３〜Ｃ６−アルキニルであり；それらが結合されている窒素原子と一緒になって、ＲＡ、ＲＢは、Ｏ、Ｎ及びＳからなる群から選択される１、２又は３個のへテロ原子を、炭素原子に加えて含有していてよい５もしくは６員飽和、部分又は完全不飽和環を形成していてもよく、この環は１〜３個の基Ｒａａで置換されていてよく、
Ｄは、共有結合、Ｃ１〜Ｃ４−アルキレン、Ｃ２〜Ｃ６−アルケニル又はＣ２〜Ｃ６−アルキニルであり、
Ｒａ１は、水素、ＯＨ、Ｃ１〜Ｃ８−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ８−アルケニル、Ｃ５〜Ｃ６−シクロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ８−アルキニル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ８−アルケニルオキシ、Ｃ３〜Ｃ８−アルキニルオキシ、ＮＲＡＲＢ、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシアミノ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルスルホニルアミノ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルアミノスルホニルアミノ、［ジ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルアミノ］スルホニルアミノ、Ｃ３〜Ｃ６−アルケニルアミノ、Ｃ３〜Ｃ６−アルキニルアミノ、Ｎ−（Ｃ２〜Ｃ６−アルケニル）−Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）アミノ、Ｎ−（Ｃ２〜Ｃ６−アルキニル）−Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）アミノ、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ）−Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）アミノ、Ｎ−（Ｃ２〜Ｃ６−アルケニル）−Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ）アミノ、Ｎ−（Ｃ２〜Ｃ６−アルキニル）−Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ）−アミノ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルスルホニル、トリ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルシリル、フェニル、フェノキシ、フェニルアミノ、又は
Ｏ、Ｎ及びＳからなる群から選択される１、２、３又は４個のへテロ原子を含有している５もしくは６員単環式又は９もしくは１０員二環式へテロ環（ここで、この環式基は、不置換であるか又は１、２、３又は４個の基Ｒａａで置換されている）であり、
Ｒａａは、ハロゲン、ＯＨ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｓ（Ｏ）ｑＲｙ、Ｄ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒａ１及びトリ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルシリルであり；
Ｒｂは、互いに独立して、水素、ＣＮ、ＮＯ２、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４−アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６−アルキニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシ、ベンジル又はＳ（Ｏ）ｑＲｙであり、
Ｒｂは、隣接環原子に結合されている基Ｒａ又はＲｂと一緒になって、Ｏ、Ｎ及びＳからなる群から選択される１、２又は３個のへテロ原子を、炭素原子に加えて含有していてよい５もしくは６員飽和又は部分もしくは完全不飽和環を形成していてもよく（この環はＲａａによって部分的又は完全に置換されていてよい）；
ｐは、０、１、２又は３であり；
Ｒ３０は、水素、ＯＨ、ＣＮ、Ｃ１〜Ｃ１２−アルキル、Ｃ３〜Ｃ１２−アルケニル、Ｃ３〜Ｃ１２−アルキニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ５〜Ｃ６−シクロアルケニル、ＮＲＡＲＢ、Ｓ（Ｏ）ｎＲｙ、Ｓ（Ｏ）ｎＮＲＡＲＢ、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ４０、ＣＯＮＲＡＲＢ、フェニル、又は
Ｏ、Ｎ及びＳからなる群から選択される１、２、３又は４個のへテロ原子を含有している５もしくは６員単環式又は９もしくは１０員二環式芳香族へテロ環（ここで、この環式基はＤ１を介して結合されていて、不置換であるか又は１、２、３又は４個の基Ｒａａ、並びに以下の部分又は完全Ｒａａ−置換基：Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ３〜Ｃ４−アルケニル及びＣ３〜Ｃ４−アルキニルで置換されている）であり、
Ｒ４０は、水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ又はＣ１〜Ｃ４−ハロアルコキシであり、
Ｄ１は、カルボニル又は基Ｄであり、
ここで、基Ｒ３０、Ｒａ並びにそれらの従属置換基においては、その炭素鎖及び／又は環式基は、１、２、３又は４個の置換基Ｒａａ及び／又はＲａ１を有していてよく；
Ｒ３１は、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ３〜Ｃ４−アルケニル又はＣ３〜Ｃ４−アルキニルであり；
Ｒ３２は、ＯＨ、ＮＨ２、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６−アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６−アルキニル、Ｃ１〜Ｃ４−ヒドロキシアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−シアノアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル又はＣ（＝Ｏ）Ｒ４０であり；
Ｒ３３は、水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル又はＣ１〜Ｃ４−ハロアルキルであり、又はＲ３３及びＲ３４は一緒になって共有結合であり；
Ｒ３４、Ｒ３５、Ｒ３６、Ｒ３７は、互いに独立して、水素、ハロゲン、ＯＨ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６−アルキニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルケニル及びＣ３〜Ｃ６−シクロアルキニルであり；
Ｒ３８、Ｒ３９は、互いに独立して、水素、ハロゲン、ＯＨ、ハロアルキル、ＮＲＡＲＢ、ＮＲＡＣ（Ｏ）Ｒ４１、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４−アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６−アルキニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｏ−Ｃ（Ｏ）Ｒ４１、フェノキシ又はベンジルオキシであり（ここで、基Ｒ３８及びＲ３９においては、その炭素鎖及び／又は環式基は１、２、３又は４個の置換基Ｒａａを有していてよい）；
Ｒ４１は、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル又はＮＲＡＲＢである］
で表されるピペラジン化合物；
【０１６９】
式ＩＩＩで表されるピペラジン化合物の中でも、好ましくは、
Ａはフェニル又はピリジル（ここで、Ｒａは、Ａの炭素原子への結合点に対してオルト位に結合されている）である；
ＲａはＣＮ、ＮＯ２、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシ又はＤ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒａ１であり、
ＲｙはＣ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ３〜Ｃ４−アルケニル、Ｃ３〜Ｃ４−アルキニル、ＮＲＡＲＢ又はＣ１〜Ｃ４−ハロアルキルであり、ｑは０、１又は２であり、
ＲＡ、ＲＢは、互いに独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ３〜Ｃ６−アルケニル及びＣ３〜Ｃ６−アルキニルであり；それらが結合されている窒素原子と一緒になって、ＲＡ、ＲＢは、Ｏ、Ｎ及びＳからなる群から選択される１、２又は３個のへテロ原子を、炭素原子に加えて含有していてよい５もしくは６員飽和、部分又は完全不飽和環を形成していてもよく（この環は１〜３個の基Ｒａａで置換されていてよい）、
Ｄは共有結合又はＣ１〜Ｃ４−アルキレンであり、
Ｒａ１は水素、ＯＨ、Ｃ１〜Ｃ８−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキルであり、
Ｒａａはハロゲン、ＯＨ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｓ（Ｏ）ｑＲｙ、Ｄ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒａ１及びトリ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルシリルである；
Ｒｂは、互いに独立して、ＣＮ、ＮＯ２、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４−アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６−アルキニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシ、ベンジル又はＳ（Ｏ）ｑＲｙであり、
Ｒｂは、隣接環原子に結合されている基Ｒａ又はＲｂと一緒になって、Ｏ、Ｎ及びＳからなる群から選択される１、２又は３個のへテロ原子を、炭素原子に加えて含有していてよい５もしくは６員飽和又は部分もしくは完全不飽和環を形成していてもよい（この環はＲａａによって部分的又は完全に置換されていてよい）；
ｐは０又は１である；
Ｒ３０は水素、Ｃ１〜Ｃ１２−アルキル、Ｃ３〜Ｃ１２−アルケニル、Ｃ３〜Ｃ１２−アルキニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ又はＣ（＝Ｏ）Ｒ４０であり、
Ｒ４０は水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ又はＣ１〜Ｃ４−ハロアルコキシであり、
ここで、基Ｒ３０、Ｒａ並びにそれらの従属置換基においてはその炭素鎖及び／又は環式基は１、２、３又は４個の置換基Ｒａａ及び／又はＲａ１を有していてよい；
Ｒ３１はＣ１〜Ｃ４−アルキルである；
Ｒ３２はＯＨ、ＮＨ２、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル又はＣ（＝Ｏ）Ｒ２５である；
Ｒ３３は水素であるか、又はＲ３３とＲ３４は一緒になって共有結合である；
Ｒ３４、Ｒ３５、Ｒ３６、Ｒ３７は互いに独立して水素である；
Ｒ３８、Ｒ３９は互いに独立して水素、ハロゲン又はＯＨである；
式ＩＩＩで表されるピペラジン化合物である；
【０１７０】
ｂ１２）以下のデカップラー型除草剤の群から選択されるもの：
ジノセブ、ジノテルブ及びＤＮＯＣ並びにその塩；
【０１７１】
ｂ１３）以下のオーキシン型除草剤の群から選択されるもの：
２，４−Ｄ及びその塩並びにエステル、２，４−ＤＢ及びその塩並びにエステル、アミノピラリド及びその塩例えばアミノピラリド−トリス（２−ヒドロキシプロピル）アンモニウム及びその塩、ベナゾリン、ベナゾリン−エチル、クロランベン及びその塩並びにエステル、クロムプロプ、クロピラリド及びその塩並びにエステル、ジカンバ及びその塩並びにエステル、ジクロルプロプ及びその塩並びにエステル、ジ−クロルプロプ−Ｐ及びその塩並びにエステル、フルロキシピル、フルロキシピル−ブトメチル、フルロキシピル−メプチル、ＭＣＰＡ及びその塩並びにエステル、ＭＣＰＡ−チオエチル、ＭＣＰＢ及びその塩並びにエステル、メコプロプ及びその塩並びにエステル、メコプロプ−Ｐ及びその塩並びにエステル、ピクロラム及びその塩並びにエステル、キンクロラク、キンメラク、ＴＢＡ（２，３，６）及びその塩並びにエステル、トリクロピル及びその塩並びにエステル、さらにはアミノシクロピラクロル及びその塩並びにエステル；
【０１７２】
ｂ１４）以下のオーキシン輸送阻害剤の群から選択されるもの：
ジフルフェンゾピル、ジフルフェンゾピル−ナトリウム、ナプタラム及びナプタラム−ナトリウム；
【０１７３】
ｂ１５）以下の他の除草剤の群から選択されるもの：
ブロモブチド、クロルフルレノール、クロルフルレノール−メチル、シンメチリン、クミルウロン、ダラポン、ダゾメト、ジフェンゾコート、ジフェンゾコート−メチルスルファート、ジメチピン、ＤＳＭＡ、ジムロン、エンドタール及びその塩、エトベンザニド、フランプロプ、フランプロプ−イソプロピル、フランプロプ−メチル、フランプロプ−Ｍ−イソプロピル、フランプロプ−Ｍ−メチル、フルレノール、フルレノール−ブチル、フルルプルイミドール、ホサミン、ホサミン−アンモニウム、インダノファン、インダジフラム、マレイン酸ヒドラジド、メフルイジド、メタム、メチルアジド、メチルブロミド、メチル−ジムロン、ヨウ化メチル、ＭＳＭＡ、オレイン酸、オキサジクロメホン、ペラルゴン酸、ピリブチカルブ、キノクラミン、トリアジフラム、トリジファンさらには６−クロロ−３−（２−シクロプロピル−６−メチルフェノキシ）−４−ピリダジノール（ＣＡＳ４９９２２３−４９−３）及びその塩並びにエステル；
である。
【０１７４】
さらには、式Ｉのテトラヒドロフタルイミドをセーフナーとの組み合わせで適用するのが有効であり得る。セーフナーは、望まれていない植物体に対する式Ｉのテトラヒドロフタルイミドの除草活性に大きく影響することなしに有用植物体に対する損傷を回避又は軽減する化学化合物である。セーフナーは、有用植物体の播種前か（例えば種子、枝又は苗木への処置で）又は発芽前適用もしくは発芽後適用で適用され得る。セーフナーと式Ｉのテトラヒドロフタルイミドは同時的に又は連続的に適用され得る。
【０１７５】
適するセーフナーは、例えば（キノリン−８−オキシ）酢酸系、１−フェニル−５−ハロアルキル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−カルボン酸系、１−フェニル−４，５−ジヒドロ−５−アルキル−１Ｈ−ピラゾール−３，５−ジカルボン酸系、４，５−ジヒドロ−５，５−ジアリール−３−イソオキサゾールカルボン酸系、ジクロロアセトアミド系、α−オキシミノフェニルアセトニトリル系、アセトフェノンオキシム系、４，６−ジハロ−２−フェニルピリミジン系、Ｎ−［［４−（アミノカルボニル）フェニル］スルホニル］−２−安息香酸アミド系、１，８−ナフタル酸無水物、２−ハロ−４−（ハロアルキル）−５−チアゾールカルボン酸系、ホスホルチオラート系及びＮ−アルキル−Ｏ−フェニルカルバマート系並びにこれらの農薬として許容される塩及び誘導体、例えばアミド、エステル、さらにはチオエステル（ただしこれらが酸基を有しているとして）である。
【０１７６】
好ましいセーフナーＣの例は、ベノキサコル、クロキントセト、シオメトリニル、シプロスルファミド、ジクロルミド、ジシクロノナ、ジエトラート、フェンクロラゾール、フェンクロリム、フルラゾール、フルキソフェニム、フリラゾール、イソキサジフェン、メフェンピル、メフェナート、ナフタル酸無水物、オキサベトリニル、４−（ジクロロアセチル）−１−オキサ−４−アザスピロ［４．５］デカン（ＭＯＮ４６６０、ＣＡＳ７１５２６−０７−３）及び２，２，５−トリメチル−３−（ジクロロアセチル）−１，３−オキサゾリジン（Ｒ−２９１４８、ＣＡＳ５２８３６−３１−４）である。
【０１７７】
非常に好ましいセーフナーＣは、ベノキサコル、クロキントセト、シプロスルファミド、ジクロルミド、フェンクロラゾール、フェンクロリム、フルラゾール、フルキソフェニム、フリラゾール、イソキサジフェン、メフェンピル、ナフタル酸無水物、オキサベトリニル、４−（ジクロロアセチル）−１−オキサ−４−アザスピロ［４．５］デカン（ＭＯＮ４６６０、ＣＡＳ７１５２６−０７−３）及び２，２，５−トリメチル−３−（ジクロロアセチル）−１，３−オキサゾリジン（Ｒ−２９１４８、ＣＡＳ５２８３６−３１−４）である。
【０１７８】
特に好ましいセーフナーＣは、ベノキサコル、クロキントセト、シプロスルファミド、ジクロルミド、フェンクロラゾール、フェンクロリム、フリラゾール、イソキサジフェン、メフェンピル、ナフタル酸無水物、４−（ジクロロアセチル）−１−オキサ−４−アザスピロ［４．５］デカン（ＭＯＮ４６６０、ＣＡＳ７１５２６−０７−３）及び２，２，５−トリメチル−３−（ジクロロアセチル）−１，３−オキサゾリジン（Ｒ−２９１４８、ＣＡＳ５２８３６−３１−４）である。
【０１７９】
群ｂ１）〜ｂ１５）の活性化合物並びにセーフナーＣは公知の除草剤、セーフナーであり、例えば、The Compendium of Pesticide Common Names (http://www.alanwood.net/pesticides/)；B. Hock, C. Fedtke, R. R. Schmidt, Herbizide [Herbicides], Georg Thieme Verlag, Stuttgart, 1995；を参照されたい。さらなる除草活性化合物は国際公開第９６／２６２０２号、国際公開第９７／４１１１６号、国際公開第９７／４１１１７号、国際公開第９７／４１１１８号、国際公開第０１／８３４５９号及び国際公開第２００８／０７４９９１号並びにW. Kramer et al. (ed.) "Modern Crop Protection Compounds", Vol. 1, Wiley VCH, 2007及びそこに引用されている文献に記載されている。
【０１８０】
本発明は、また、式Ｉで表される少なくとも１種のテトラヒドロフタルイミドと（好ましくは活性化合物の群ｂ１〜ｂ１５から選択される）少なくとも１種のさらなる活性化合物とを含んでいる活性化合物組み合わせ、及び、少なくとも１種の固体又は液体担体及び／又は１種又はそれ以上の界面活性剤及び（必要に応じて）作物保護組成物に慣用の１種又はそれ以上のさらなる助剤を含んでいる１成分組成物として製剤化された作物保護組成物の形態である組成物に関する。
【０１８１】
本発明は、また、式Ｉで表される少なくとも１種のテトラヒドロフタルイミド、固体又は液体担体及び／又は１種又はそれ以上の界面活性剤を含んでいる第１成分と、活性化合物の群ｂ１〜ｂ１５から選択される少なくとも１種のさらなる活性化合物、固体又は液体担体及び／又は１種又はそれ以上の界面活性剤を含んでいる第２成分とを含んでいる２成分組成物として製剤化された作物保護組成物の形態にある組成物に関する（ここでさらに、第１及び第２成分は、いずれも、作物保護組成物に慣用のさらなる助剤を含んでいてもよい）。
【０１８２】
少なくとも１種の成分Ａとしての式Ｉで表される化合物と少なくとも１種の除草剤Ｂとを含んでいる二成分組成物においては、その活性化合物の重量比Ａ：Ｂは一般的には１：１０００〜１０００：１の範囲内、好ましくは１：５００〜５００：１の範囲内、特には１：２５０〜２５０：１の範囲内、特に好ましくは１：７５〜７５：１の範囲内にある。
【０１８３】
少なくとも１種の成分Ａとしての式Ｉで表される化合物と少なくとも１種のセーフナーＣとを含んでいる二成分組成物においては、その活性化合物の重量比Ａ：Ｃは一般的には１：１０００〜１０００：１の範囲内、好ましくは１：５００〜５００：１の範囲内、特には１：２５０〜２５０：１の範囲内、特に好ましくは１：７５〜７５：１の範囲内にある。
【０１８４】
少なくとも１種の成分Ａとしての式Ｉで表される化合物と少なくとも１種の除草剤Ｂと少なくとも１種のセーフナーＣとを含んでいる三成分組成物においては、その成分の相対重量部Ａ：Ｂは一般的には１：１０００〜１０００：１の範囲内、好ましくは１：５００〜５００：１の範囲内、特には１：２５０〜２５０：１の範囲内、特に好ましくは１：７５〜７５：１の範囲内にあり；その成分の重量比Ａ：Ｃは一般的には１：１０００〜１０００：１の範囲内、好ましくは１：５００〜５００：１の範囲内、特には１：２５０〜２５０：１の範囲内、特に好ましくは１：７５〜７５：１の範囲内にあり；その成分の重量比Ｂ：Ｃは一般的には１：１０００〜１０００：１の範囲内、好ましくは１：５００〜５００：１の範囲内、特には１：２５０〜２５０：１の範囲内、特に好ましくは１：７５〜７５：１の範囲内にある。好ましくは、成分Ａ＋Ｂ対成分Ｃの重量比は、１：５００〜５００：１の範囲内、特には１：２５０〜２５０：１の範囲内、特に好ましくは１：７５〜７５：１の範囲内にある。
【０１８５】
特に好ましい除草剤Ｂは先に定義されている除草剤Ｂであるが、特には以下の表Ｂに掲載されている除草剤Ｂ．１〜Ｂ．１４２である。
【表２】
【０１８６】
【０１８７】
【０１８８】
本発明による組成物の、成分Ｃとしての構成成分である、特に好ましいセーフナーＣは先に定義されているセーフナーＣであるが、特には以下の表Ｃに掲載されているセーフナーＣ．１〜Ｃ．１２である。
【表３】
【０１８９】
以下に言及される好ましい混合物中の個々の成分の重量比は、先に記載した範囲内、特にはその好ましい範囲内にある。
【０１９０】
特に好ましいのは、定義されている式Ｉで表されるテトラヒドロフタルイミドと表１のそれぞれの行に定義されている物質とを含んでいる以下に言及される組成物であり；
非常に好ましいのは、定義されている式Ｉで表されるテトラヒドロフタルイミドと表１のそれぞれの行に定義されている物質とを唯一の除草活性化合物として含んでいる組成物であり；
最も好ましいのは、定義されている式Ｉで表されるテトラヒドロフタルイミドと表１のそれぞれの行に定義されている物質とを唯一の活性化合物として含んでいる組成物である。
【０１９１】
特に好ましいのは、テトラヒドロフタルイミドＩａ１８と表１のそれぞれの行に定義されている物質とを含んでいる、組成物１．１〜１．１８５８である：
【表４】
【０１９２】
【０１９３】
【０１９４】
【０１９５】
【０１９６】
【０１９７】
【０１９８】
【０１９９】
【０２００】
【０２０１】
【０２０２】
【０２０３】
【０２０４】
【０２０５】
【０２０６】
【０２０７】
【０２０８】
個別番号の付いたそれぞれの１つの組成物は以下の通り演繹され得る：
例えば組成物１．７７７は、テトラヒドロフタルイミドＩａ１８、テルブトリン（Ｂ．６７）及びフェンクロラゾール（Ｃ．５）を含んでいる（表１、入力番号１．７７７；並びに表Ｂ、入力番号Ｂ．６７及び表Ｃ、入力番号Ｃ．５を参照されたい）。
【０２０９】
例えば組成物２．７７７は、テトラヒドロフタルイミドＩａ１（以下にある組成物２．１〜２．１８５８の定義を参照されたい）、テルブトリン（Ｂ．６７）及びフェンクロラゾール（Ｃ．５）を含んでいる（表１、入力番号１．７７７；並びに表Ｂ、入力番号Ｂ．６７及び表Ｃ、入力番号Ｃ．５を参照されたい）。
【０２１０】
例えば組成物７．７７７は、イマザピル（Ｂ３１）（以下にある組成物７．１〜７．１８５８の定義を参照されたい）、及びテトラヒドロフタルイミドＩａ１８、テルブトリン（Ｂ．６７）及びフェンクロラゾール（Ｃ．５）を含んでいる（表１、入力番号１．７７７；並びに表Ｂ、入力番号Ｂ．６７及び表Ｃ、入力番号Ｃ．５を参照されたい）。
【０２１１】
また、テトラヒドロフタルイミドＩａ１を活性化合物Ａとして含んでいるという点でのみ対応する組成物１．１〜１．１８５８とは異なっている組成物２．１．〜２．１８５８も非常に好ましい。
【０２１２】
また、さらなる除草剤ＢとしてさらにＢ．２を含んでいるという点でのみ対応する組成物１．１〜１．１８５８とは異なっている組成物３．１．〜３．１８５８も非常に好ましい。
【０２１３】
また、さらなる除草剤ＢとしてさらにＢ．７を含んでいるという点でのみ対応する組成物１．１〜１．１８５８とは異なっている組成物４．１．〜４．１８５８も非常に好ましい。
【０２１４】
また、さらなる除草剤ＢとしてさらにＢ．２９を含んでいるという点でのみ対応する組成物１．１〜１．１８５８とは異なっている組成物５．１．〜５．１８５８も非常に好ましい。
【０２１５】
また、さらなる除草剤ＢとしてさらにＢ．３０を含んでいるという点でのみ対応する組成物１．１〜１．１８５８とは異なっている組成物６．１．〜６．１８５８も非常に好ましい。
【０２１６】
また、さらなる除草剤ＢとしてさらにＢ．３１を含んでいるという点でのみ対応する組成物１．１〜１．１８５８とは異なっている組成物７．１．〜７．１８５８も非常に好ましい。
【０２１７】
また、さらなる除草剤ＢとしてさらにＢ．３２を含んでいるという点でのみ対応する組成物１．１〜１．１８５８とは異なっている組成物８．１．〜８．１８５８も非常に好ましい。
【０２１８】
また、さらなる除草剤ＢとしてさらにＢ．３３を含んでいるという点でのみ対応する組成物１．１〜１．１８５８とは異なっている組成物９．１．〜９．１８５８も非常に好ましい。
【０２１９】
また、さらなる除草剤ＢとしてさらにＢ．４０を含んでいるという点でのみ対応する組成物１．１〜１．１８５８とは異なっている組成物１０．１．〜１０．１８５８も非常に好ましい。
【０２２０】
また、さらなる除草剤ＢとしてさらにＢ．４４を含んでいるという点でのみ対応する組成物１．１〜１．１８５８とは異なっている組成物１１．１．〜１１．１８５８も非常に好ましい。
【０２２１】
また、さらなる除草剤ＢとしてさらにＢ．４５を含んでいるという点でのみ対応する組成物１．１〜１．１８５８とは異なっている組成物１２．１．〜１２．１８５８も非常に好ましい。
【０２２２】
また、さらなる除草剤ＢとしてさらにＢ．５２を含んでいるという点でのみ対応する組成物１．１〜１．１８５８とは異なっている組成物１３．１．〜１３．１８５８も非常に好ましい。
【０２２３】
また、さらなる除草剤ＢとしてさらにＢ．５３を含んでいるという点でのみ対応する組成物１．１〜１．１８５８とは異なっている組成物１４．１．〜１４．１８５８も非常に好ましい。
【０２２４】
また、さらなる除草剤ＢとしてさらにＢ．５４を含んでいるという点でのみ対応する組成物１．１〜１．１８５８とは異なっている組成物１５．１．〜１５．１８５８も非常に好ましい。
【０２２５】
また、さらなる除草剤ＢとしてさらにＢ．５５を含んでいるという点でのみ対応する組成物１．１〜１．１８５８とは異なっている組成物１６．１．〜１６．１８５８も非常に好ましい。
【０２２６】
また、さらなる除草剤ＢとしてさらにＢ．５６を含んでいるという点でのみ対応する組成物１．１〜１．１８５８とは異なっている組成物１７．１．〜１７．１８５８も非常に好ましい。
【０２２７】
また、さらなる除草剤ＢとしてさらにＢ．５７を含んでいるという点でのみ対応する組成物１．１〜１．１８５８とは異なっている組成物１８．１．〜１８．１８５８も非常に好ましい。
【０２２８】
また、さらなる除草剤ＢとしてさらにＢ．６０を含んでいるという点でのみ対応する組成物１．１〜１．１８５８とは異なっている組成物１９．１．〜１９．１８５８も非常に好ましい。
【０２２９】
また、さらなる除草剤ＢとしてさらにＢ．６５を含んでいるという点でのみ対応する組成物１．１〜１．１８５８とは異なっている組成物２０．１．〜２０．１８５８も非常に好ましい。
【０２３０】
また、さらなる除草剤ＢとしてさらにＢ．６６を含んでいるという点でのみ対応する組成物１．１〜１．１８５８とは異なっている組成物２１．１．〜２１．１８５８も非常に好ましい。
【０２３１】
また、さらなる除草剤ＢとしてさらにＢ．６９を含んでいるという点でのみ対応する組成物１．１〜１．１８５８とは異なっている組成物２２．１．〜２２．１８５８も非常に好ましい。
【０２３２】
また、さらなる除草剤ＢとしてさらにＢ．７２を含んでいるという点でのみ対応する組成物１．１〜１．１８５８とは異なっている組成物２３．１．〜２３．１８５８も非常に好ましい。
【０２３３】
また、さらなる除草剤ＢとしてさらにＢ．７３を含んでいるという点でのみ対応する組成物１．１〜１．１８５８とは異なっている組成物２４．１．〜２４．１８５８も非常に好ましい。
【０２３４】
また、さらなる除草剤ＢとしてさらにＢ．７６を含んでいるという点でのみ対応する組成物１．１〜１．１８５８とは異なっている組成物２５．１．〜２５．１８５８も非常に好ましい。
【０２３５】
また、さらなる除草剤ＢとしてさらにＢ．７７を含んでいるという点でのみ対応する組成物１．１〜１．１８５８とは異なっている組成物２６．１．〜２６．１８５８も非常に好ましい。
【０２３６】
また、さらなる除草剤ＢとしてさらにＢ．８１を含んでいるという点でのみ対応する組成物１．１〜１．１８５８とは異なっている組成物２７．１．〜２７．１８５８も非常に好ましい。
【０２３７】
また、さらなる除草剤ＢとしてさらにＢ．８２を含んでいるという点でのみ対応する組成物１．１〜１．１８５８とは異なっている組成物２８．１．〜２８．１８５８も非常に好ましい。
【０２３８】
また、さらなる除草剤ＢとしてさらにＢ．８５を含んでいるという点でのみ対応する組成物１．１〜１．１８５８とは異なっている組成物２９．１．〜２９．１８５８も非常に好ましい。
【０２３９】
また、さらなる除草剤ＢとしてさらにＢ．８５及びＢ．５４を含んでいるという点でのみ対応する組成物１．１〜１．１８５８とは異なっている組成物３０．１．〜３０．１８５８も非常に好ましい。
【０２４０】
また、さらなる除草剤ＢとしてさらにＢ．８５及びＢ．６０を含んでいるという点でのみ対応する組成物１．１〜１．１８５８とは異なっている組成物３１．１．〜３１．１８５８も非常に好ましい。
【０２４１】
また、さらなる除草剤ＢとしてさらにＢ．８５及びＢ．６６を含んでいるという点でのみ対応する組成物１．１〜１．１８５８とは異なっている組成物３２．１．〜３２．１８５８も非常に好ましい。
【０２４２】
また、さらなる除草剤ＢとしてさらにＢ．８６を含んでいるという点でのみ対応する組成物１．１〜１．１８５８とは異なっている組成物３３．１．〜３３．１８５８も非常に好ましい。
【０２４３】
また、さらなる除草剤ＢとしてさらにＢ．８６及びＢ．５４を含んでいるという点でのみ対応する組成物１．１〜１．１８５８とは異なっている組成物３４．１．〜３４．１８５８も非常に好ましい。
【０２４４】
また、さらなる除草剤ＢとしてさらにＢ．８６及びＢ．６０を含んでいるという点でのみ対応する組成物１．１〜１．１８５８とは異なっている組成物３５．１．〜３５．１８５８も非常に好ましい。
【０２４５】
また、さらなる除草剤ＢとしてさらにＢ．８６及びＢ．６６を含んでいるという点でのみ対応する組成物１．１〜１．１８５８とは異なっている組成物３６．１．〜３６．１８５８も非常に好ましい。
【０２４６】
また、さらなる除草剤ＢとしてさらにＢ．８８を含んでいるという点でのみ対応する組成物１．１〜１．１８５８とは異なっている組成物３７．１．〜３７．１８５８も非常に好ましい。
【０２４７】
また、さらなる除草剤ＢとしてさらにＢ．８９を含んでいるという点でのみ対応する組成物１．１〜１．１８５８とは異なっている組成物３８．１．〜３８．１８５８も非常に好ましい。
【０２４８】
また、さらなる除草剤ＢとしてさらにＢ．８９及びＢ．５４を含んでいるという点でのみ対応する組成物１．１〜１．１８５８とは異なっている組成物３９．１．〜３９．１８５８も非常に好ましい。
【０２４９】
また、さらなる除草剤ＢとしてさらにＢ．８９及びＢ．６０を含んでいるという点でのみ対応する組成物１．１〜１．１８５８とは異なっている組成物４０．１．〜４０．１８５８も非常に好ましい。
【０２５０】
また、さらなる除草剤ＢとしてさらにＢ．８９及びＢ．６６を含んでいるという点でのみ対応する組成物１．１〜１．１８５８とは異なっている組成物４１．１．〜４１．１８５８も非常に好ましい。
【０２５１】
また、さらなる除草剤ＢとしてさらにＢ．９１を含んでいるという点でのみ対応する組成物１．１〜１．１８５８とは異なっている組成物４２．１．〜４２．１８５８も非常に好ましい。
【０２５２】
また、さらなる除草剤ＢとしてさらにＢ．９２を含んでいるという点でのみ対応する組成物１．１〜１．１８５８とは異なっている組成物４３．１．〜４３．１８５８も非常に好ましい。
【０２５３】
また、さらなる除草剤ＢとしてさらにＢ．９２及びＢ．５４を含んでいるという点でのみ対応する組成物１．１〜１．１８５８とは異なっている組成物４４．１．〜４４．１８５８も非常に好ましい。
【０２５４】
また、さらなる除草剤ＢとしてさらにＢ．９２及びＢ．６０を含んでいるという点でのみ対応する組成物１．１〜１．１８５８とは異なっている組成物４５．１．〜４５．１８５８も非常に好ましい。
【０２５５】
また、さらなる除草剤ＢとしてさらにＢ．９２及びＢ．６６を含んでいるという点でのみ対応する組成物１．１〜１．１８５８とは異なっている組成物４６．１．〜４６．１８５８も非常に好ましい。
【０２５６】
また、さらなる除草剤ＢとしてさらにＢ．９６を含んでいるという点でのみ対応する組成物１．１〜１．１８５８とは異なっている組成物４７．１．〜４７．１８５８も非常に好ましい。
【０２５７】
また、さらなる除草剤ＢとしてさらにＢ．９６及びＢ．５４を含んでいるという点でのみ対応する組成物１．１〜１．１８５８とは異なっている組成物４８．１．〜４８．１８５８も非常に好ましい。
【０２５８】
また、さらなる除草剤ＢとしてさらにＢ．９６及びＢ．７６を含んでいるという点でのみ対応する組成物１．１〜１．１８５８とは異なっている組成物４９．１．〜４９．１８５８も非常に好ましい。
【０２５９】
また、さらなる除草剤ＢとしてさらにＢ．９６及びＢ．８５を含んでいるという点でのみ対応する組成物１．１〜１．１８５８とは異なっている組成物５０．１．〜５０．１８５８も非常に好ましい。
【０２６０】
また、さらなる除草剤ＢとしてさらにＢ．９６及びＢ．１０４を含んでいるという点でのみ対応する組成物１．１〜１．１８５８とは異なっている組成物５１．１．〜５１．１８５８も非常に好ましい。
【０２６１】
また、さらなる除草剤ＢとしてさらにＢ．９６及びＢ．８６を含んでいるという点でのみ対応する組成物１．１〜１．１８５８とは異なっている組成物５２．１．〜５２．１８５８も非常に好ましい。
【０２６２】
また、さらなる除草剤ＢとしてさらにＢ．９６及びＢ．８９を含んでいるという点でのみ対応する組成物１．１〜１．１８５８とは異なっている組成物５３．１．〜５３．１８５８も非常に好ましい。
【０２６３】
また、さらなる除草剤ＢとしてさらにＢ．９６及びＢ．９２を含んでいるという点でのみ対応する組成物１．１〜１．１８５８とは異なっている組成物５４．１．〜５４．１８５８も非常に好ましい。
【０２６４】
また、さらなる除草剤ＢとしてさらにＢ．９９を含んでいるという点でのみ対応する組成物１．１〜１．１８５８とは異なっている組成物５５．１．〜５５．１８５８も非常に好ましい。
【０２６５】
また、さらなる除草剤ＢとしてさらにＢ．１０２を含んでいるという点でのみ対応する組成物１．１〜１．１８５８とは異なっている組成物５６．１．〜５６．１８５８も非常に好ましい。
【０２６６】
また、さらなる除草剤ＢとしてさらにＢ．１０４を含んでいるという点でのみ対応する組成物１．１〜１．１８５８とは異なっている組成物５７．１．〜５７．１８５８も非常に好ましい。
【０２６７】
また、さらなる除草剤ＢとしてさらにＢ．１０７を含んでいるという点でのみ対応する組成物１．１〜１．１８５８とは異なっている組成物５８．１．〜５８．１８５８も非常に好ましい。
【０２６８】
また、さらなる除草剤ＢとしてさらにＢ．１０８を含んでいるという点でのみ対応する組成物１．１〜１．１８５８とは異なっている組成物５９．１．〜５９．１８５８も非常に好ましい。
【０２６９】
また、さらなる除草剤ＢとしてさらにＢ．１０９を含んでいるという点でのみ対応する組成物１．１〜１．１８５８とは異なっている組成物６０．１．〜６０．１８５８も非常に好ましい。
【０２７０】
また、さらなる除草剤ＢとしてさらにＢ．１１１を含んでいるという点でのみ対応する組成物１．１〜１．１８５８とは異なっている組成物６１．１．〜６１．１８５８も非常に好ましい。
【０２７１】
また、さらなる除草剤ＢとしてさらにＢ．１１３を含んでいるという点でのみ対応する組成物１．１〜１．１８５８とは異なっている組成物６２．１．〜６２．１８５８も非常に好ましい。
【０２７２】
また、さらなる除草剤ＢとしてさらにＢ．１１４を含んでいるという点でのみ対応する組成物１．１〜１．１８５８とは異なっている組成物６３．１．〜６３．１８５８も非常に好ましい。
【０２７３】
また、さらなる除草剤ＢとしてさらにＢ．１１８を含んでいるという点でのみ対応する組成物１．１〜１．１８５８とは異なっている組成物６４．１．〜６４．１８５８も非常に好ましい。
【０２７４】
また、さらなる除草剤ＢとしてさらにＢ．１２０を含んでいるという点でのみ対応する組成物１．１〜１．１８５８とは異なっている組成物６５．１．〜６５．１８５８も非常に好ましい。
【０２７５】
また、さらなる除草剤ＢとしてさらにＢ．１２１を含んでいるという点でのみ対応する組成物１．１〜１．１８５８とは異なっている組成物６６．１．〜６６．１８５８も非常に好ましい。
【０２７６】
また、さらなる除草剤ＢとしてさらにＢ．１２３を含んでいるという点でのみ対応する組成物１．１〜１．１８５８とは異なっている組成物６７．１．〜６７．１８５８も非常に好ましい。
【０２７７】
また、さらなる除草剤ＢとしてさらにＢ．１２４を含んでいるという点でのみ対応する組成物１．１〜１．１８５８とは異なっている組成物６８．１．〜６８．１８５８も非常に好ましい。
【０２７８】
また、さらなる除草剤ＢとしてさらにＢ．１３１を含んでいるという点でのみ対応する組成物１．１〜１．１８５８とは異なっている組成物６９．１．〜６９．１８５８も非常に好ましい。
【実施例】
【０２７９】
以下に、式Ｉで表されるテトラヒドロフタルイミドの調製を実施例により説明する。しかしながら、本発明の主題は、記載の実施例に限定されるものではない。
【０２８０】
実施例１
２−（２，２，７−トリフルオロ−３−オキソ−４−プロパ−２−イニル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［１，４］オキサジン−６−イル）−４，５，６，７−テトラヒドロ−イソインドール−１，３−ジオン（Ｉａ１８）
【化１６】
【０２８１】
６−アミノ−２，２，７−トリフルオロ−４−（プロパ−２−イニル）−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン（２０ｇ、７８ｍｍｏｌ）＋４，５，６，７−テトラヒドロイソベンゾフラン−１，３−ジオン（１２．４７ｇ、８２ｍｍｏｌ）／酢酸（５００ｍｌ）を一晩１２０℃で撹拌した。このあと行ったｔｌｃ（薄層クロマトグラフィー）分析は、反応は完結していることを示した。この反応混合物を真空で濃縮し、トルエンで細砕して３４．６ｇの粗製生成物を得た。この原材料を、同じようにして得ておいたさらなる量（６．２３ｇ）の粗製生成物と合わせ、そしてこの合わせた生成物を溶質吸収材（約７０ｇ）にコートさせた。シリカでの濾過により２つのフラクション（Ｆ１：１２．９ｇ及びＦ２：１９．３５ｇ）を得た。両者のフラクションをジ−イソプロピルエーテルで細砕してＴ１：６．０４ｇ（８８％純度）及びＴ２：１４．７ｇ（＞９５％純度）を得た。Ｔ１をＭｅＯＨから再結晶させてさらなる４．６５ｇの生成物（＞９５％純度）を得た。
1H NMR：δ (DMSO) 7.73 (1H, d), 7.64 (1H, d), 4.78 (2H, s), 3.34 (1H, s), 2.37 (4H, br s), 1.75 (4H, br s)。
【０２８２】
（使用実施例）
式Ｉで表されるテトラヒドロフタルイミドの除草活性を以下の温室実験により実証した。
【０２８３】
使用した栽培容器は、およそ３．０％の腐葉土を含む砂壌土が基土として入っているプラスチック製フラワーポットであった。試験植物体の種子はそれぞれの種で分けて播種した。
【０２８４】
発芽前処理には、水に懸濁又は乳化させておいた活性成分を、播種後、微細分散型ノズルを用いて直接適用した。発芽と生長を促進するため容器を緩やかに灌漑し、続いて植物体が根付くまで透明プラスチック製フードでカバーしておいた。活性成分によって損傷されていない限り、このカバーは、試験植物体の均一な発芽を引き起こした。
【０２８５】
発芽後処理には、試験植物体を、その草性に応じて、先ず３〜１５ｃｍの背丈まで生長させ、そうして初めて水に懸濁又は乳化させておいた活性成分で処理した。この目的のためには、試験植物体は、同じ容器内に直接播種して生長させたか、又は最初は苗木として別に生長させ、処理の数日前に試験容器に移植した。
【０２８６】
種に応じて、植物体を１０〜２５℃又は２０〜３５℃に保持した。試験期間は、２〜４週間に及んだ。この間、植物体を世話し、そして個々の処理に対するその反応を評価した。
【０２８７】
評価は、０〜１００の尺度を用いて行った。「１００」は、植物体の発芽がないことか、又は少なくともその空中部分の完全破壊を意味し、そして「０」は、損傷がないことか、又は生長の正常過程を意味する。優れた除草活性は、少なくとも７０の値で与えられ、非常に優れた除草活性は、少なくとも８５の値で与えられる。
【０２８８】
この温室実験に用いた植物体は、以下の種に属するものであった：
【表５】
【０２８９】
６．２５ｇ／ｈａの適用量で、発芽後法で適用された化合物Ｉａ１８は、アブチロンテオフラスチ、アンブロシアエラチオル、ケノポジウムアルブム及びファルビチスプルプレアに対して非常に優れた除草活性を示した。
【０２９０】
６．２５ｇ／ｈａの適用量で、発芽前法で適用された化合物Ｉａ１８は、アマランツスレトロフレキスス及びエリゲロンカナデンシスに対して非常に優れた除草活性を示した。
【表６】
【表７】
【表８】
【表９】
【表１０】
【表１１】
【表１２】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式Ｉａ
【化１】
［式中、
Ｒ１は、水素又はハロゲンであり；
Ｒ２は、水素、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６−アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ６−アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６−ハロアルキニル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ又はＣ３〜Ｃ６−シクロアルキル−Ｃ１〜Ｃ６−アルキルであり；
Ｒ３は、ハロゲンであり；
Ｗは、Ｏ又はＳである］
で表されるテトラヒドロフタルイミド。
【請求項２】
Ｒ１はハロゲンである、請求項１に記載の式Ｉａで表されるテトラヒドロフタルイミド。
【請求項３】
Ｒ３はＦである、請求項１又は２に記載の式Ｉａで表されるテトラヒドロフタルイミド。
【請求項４】
Ｒ２はＣ３〜Ｃ６−アルキニル又はＣ３〜Ｃ６−ハロアルキニルである、請求項１又は２に記載の式Ｉａで表されるテトラヒドロフタルイミド。
【請求項５】
無水フタル酸ＩＩ
【化２】
をアミノ化合物ＩＩＩａ
【化３】
［式中のＲ１、Ｒ２及びＲ３は、請求項１に定義されている通りである］
と反応させる、式Ｉａで表されるテトラヒドロフタルイミドの調製方法。
【請求項６】
請求項１〜４のいずれかに記載の式Ｉａで表される少なくとも１種のテトラヒドロフタルイミド及び少なくとも１種のさらなる活性化合物の除草活性量を含んでいる除草剤組成物。
【請求項７】
除草剤Ｂ及び／又はセーフナーＣの群から選ばれる２種のさらなる活性化合物を含んでいる、請求項６に記載の組成物。
【請求項８】
請求項１〜４のいずれかに記載の式Ｉａで表される少なくとも１種のテトラヒドロフタルイミドの除草活性量又は請求項６及び７に記載の除草剤組成物と、少なくとも１種の不活性液体及び／又は固体担体と、適切であれば少なくとも１種の界面活性物質とを含んでいる除草剤組成物。
【請求項９】
請求項１〜４のいずれかに記載の式Ｉａで表される少なくとも１種のテトラヒドロフタルイミドの除草活性量又は請求項６及び７に記載の除草剤組成物と、少なくとも１種の不活性液体及び／又は固体担体と、必要に応じて少なくとも１種の界面活性物質とを混合することを含む、除草活性組成物の調製方法。
【請求項１０】
請求項１〜４のいずれかに記載の式Ｉａで表される少なくとも１種のテトラヒドロフタルイミドの除草活性量又は請求項６及び７に記載の除草剤組成物を、植物体、その環境又は種子に作用させることを含む、望まれていない植物の防除方法。
【請求項１】
式Ｉａ
【化１】
［式中、
Ｒ１は、水素又はハロゲンであり；
Ｒ２は、水素、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６−アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ６−アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６−ハロアルキニル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ又はＣ３〜Ｃ６−シクロアルキル−Ｃ１〜Ｃ６−アルキルであり；
Ｒ３は、ハロゲンであり；
Ｗは、Ｏ又はＳである］
で表されるテトラヒドロフタルイミド。
【請求項２】
Ｒ１はハロゲンである、請求項１に記載の式Ｉａで表されるテトラヒドロフタルイミド。
【請求項３】
Ｒ３はＦである、請求項１又は２に記載の式Ｉａで表されるテトラヒドロフタルイミド。
【請求項４】
Ｒ２はＣ３〜Ｃ６−アルキニル又はＣ３〜Ｃ６−ハロアルキニルである、請求項１又は２に記載の式Ｉａで表されるテトラヒドロフタルイミド。
【請求項５】
無水フタル酸ＩＩ
【化２】
をアミノ化合物ＩＩＩａ
【化３】
［式中のＲ１、Ｒ２及びＲ３は、請求項１に定義されている通りである］
と反応させる、式Ｉａで表されるテトラヒドロフタルイミドの調製方法。
【請求項６】
請求項１〜４のいずれかに記載の式Ｉａで表される少なくとも１種のテトラヒドロフタルイミド及び少なくとも１種のさらなる活性化合物の除草活性量を含んでいる除草剤組成物。
【請求項７】
除草剤Ｂ及び／又はセーフナーＣの群から選ばれる２種のさらなる活性化合物を含んでいる、請求項６に記載の組成物。
【請求項８】
請求項１〜４のいずれかに記載の式Ｉａで表される少なくとも１種のテトラヒドロフタルイミドの除草活性量又は請求項６及び７に記載の除草剤組成物と、少なくとも１種の不活性液体及び／又は固体担体と、適切であれば少なくとも１種の界面活性物質とを含んでいる除草剤組成物。
【請求項９】
請求項１〜４のいずれかに記載の式Ｉａで表される少なくとも１種のテトラヒドロフタルイミドの除草活性量又は請求項６及び７に記載の除草剤組成物と、少なくとも１種の不活性液体及び／又は固体担体と、必要に応じて少なくとも１種の界面活性物質とを混合することを含む、除草活性組成物の調製方法。
【請求項１０】
請求項１〜４のいずれかに記載の式Ｉａで表される少なくとも１種のテトラヒドロフタルイミドの除草活性量又は請求項６及び７に記載の除草剤組成物を、植物体、その環境又は種子に作用させることを含む、望まれていない植物の防除方法。
【公表番号】特表２０１３−５０９３７９（Ｐ２０１３−５０９３７９Ａ）
【公表日】平成２５年３月１４日（２０１３．３．１４）
【国際特許分類】
【出願番号】特願２０１２−５３５８２８（Ｐ２０１２−５３５８２８）
【出願日】平成２２年１０月２８日（２０１０．１０．２８）
【国際出願番号】ＰＣＴ／ＥＰ２０１０／０６６３６３
【国際公開番号】ＷＯ２０１１／０５１３９３
【国際公開日】平成２３年５月５日（２０１１．５．５）
【出願人】（５０８０２０１５５）ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア (2,842)
【氏名又は名称原語表記】ＢＡＳＦ ＳＥ
【住所又は居所原語表記】Ｄ−６７０５６ Ｌｕｄｗｉｇｓｈａｆｅｎ， Ｇｅｒｍａｎｙ
【Ｆターム（参考）】
【公表日】平成２５年３月１４日（２０１３．３．１４）
【国際特許分類】
【出願日】平成２２年１０月２８日（２０１０．１０．２８）
【国際出願番号】ＰＣＴ／ＥＰ２０１０／０６６３６３
【国際公開番号】ＷＯ２０１１／０５１３９３
【国際公開日】平成２３年５月５日（２０１１．５．５）
【出願人】（５０８０２０１５５）ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア (2,842)
【氏名又は名称原語表記】ＢＡＳＦ ＳＥ
【住所又は居所原語表記】Ｄ−６７０５６ Ｌｕｄｗｉｇｓｈａｆｅｎ， Ｇｅｒｍａｎｙ
【Ｆターム（参考）】
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