除草性ピリミジン
望ましくない植生の抑制のために有用である式Iの化合物、ならびにそれらのN−オキシドおよび農業的に適する塩を開示する。
【化1】
[式中、R1は場合により1〜5個のR5によって置換されていてもよいシクロプロピル、場合により1〜5個のR6によって置換されていてもよいイソプロピル、または場合により1〜3個のR7によって置換されていてもよいフェニルであり、R2は((O)jC(R15)(R16))kRであり、RはCO2HまたはCO2Hの除草的に有効な誘導体であり、R3はハロゲン、シアノ、ニトロ、OR20、SR21またはN(R22)R23であり、R4は−N(R24)R25または−NO2であり、jは0または1であり、そしてkは0または1であるが、ただしkが0である場合、jは0であり、そしてR5、R6、R7、R15、R16、R20、R21、R22、R23、R24およびR25は本開示において定義された通りである]また式Iの化合物を含んでなる組成物、および植生またはその環境を式Iの化合物の有効量と接触させることを伴う望ましくない植生を抑制するための方法も開示する。また式Iの化合物と、他の除草剤および除草剤毒性緩和剤よりなる群から選択される少なくとも1種の追加の活性成分とを含んでなる組成物も開示する。
【化1】
[式中、R1は場合により1〜5個のR5によって置換されていてもよいシクロプロピル、場合により1〜5個のR6によって置換されていてもよいイソプロピル、または場合により1〜3個のR7によって置換されていてもよいフェニルであり、R2は((O)jC(R15)(R16))kRであり、RはCO2HまたはCO2Hの除草的に有効な誘導体であり、R3はハロゲン、シアノ、ニトロ、OR20、SR21またはN(R22)R23であり、R4は−N(R24)R25または−NO2であり、jは0または1であり、そしてkは0または1であるが、ただしkが0である場合、jは0であり、そしてR5、R6、R7、R15、R16、R20、R21、R22、R23、R24およびR25は本開示において定義された通りである]また式Iの化合物を含んでなる組成物、および植生またはその環境を式Iの化合物の有効量と接触させることを伴う望ましくない植生を抑制するための方法も開示する。また式Iの化合物と、他の除草剤および除草剤毒性緩和剤よりなる群から選択される少なくとも1種の追加の活性成分とを含んでなる組成物も開示する。
Notice: Undefined index: DEJ in /mnt/www/gzt_disp.php on line 298
【特許請求の範囲】
【請求項1】
式I
【化1】
[式中、
R1は場合により1〜5個のR5によって置換されていてもよいシクロプロピル、場合により1〜5個のR6によって置換されていてもよいイソプロピル、または場合により1〜3個のR7によって置換されていてもよいフェニルであり、
R2は((O)jC(R15)(R16))kRであり、
RはCO2HまたはCO2Hの除草的に有効な誘導体であり、
R3はハロゲン、シアノ、ニトロ、OR20、SR21またはN(R22)R23であり、
R4は−N(R24)R25または−NO2であり、
各R5およびR6は独立してハロゲン、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C1〜C3アルコキシ、C1〜C2ハロアルコキシ、C1〜C3アルキルチオまたはC1〜C2ハロアルキルチオであり、
各R7は独立してハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6ハロシクロアルキル、C1〜C4ヒドロキシアルキル、C2〜C4アルコキシアルキル、C2〜C4ハロアルコキシアルキル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4ハロアルケニル、C3〜C4アルキニル、C3〜C4ハロアルキニル、ヒドロキシ、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C2〜C4アルケニルオキシ、C2〜C4ハロアルケニルオキシ、C3〜C4アルキニルオキシ、C3〜C4ハロアルキニルオキシ、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4ハロアルキルチオ、C1〜C4アルキルスルフィニル、C1〜C4ハロアルキルスルフィニル、C1〜C4アルキルスルホニル、C1〜C4ハロアルキルスルホニル、C2〜C4アルケニルチオ、C2〜C4ハロアルケニルチオ、C2〜C4アルケニルスルフィニル、C2〜C4ハロアルケニルスルフィニル、C2〜C4アルケニルスルホニル、C2〜C4ハロアルケニルスルホニル、C3〜C4アルキニルチオ、C3〜C4ハロアルキニルチオ、C3〜C4アルキニルスルフィニル、C3〜C4ハロアルキニルスルフィニル、C3〜C4アルキニルスルホニル、C3〜C4ハロアルキニルスルホニル、C1〜C4アルキルアミノ、C2〜C8ジアルキルアミノ、C3〜C6シクロアルキルアミノ、C4〜C6(アルキル)シクロアルキルアミノ、C2〜C6アルキルカルボニル、C2〜C6アルコキシカルボニル、C2〜C6アルキルアミノカルボニル、C3〜C8ジアルキルアミノカルボニル、C3〜C6トリアルキルシリル、フェニル、フェノキシおよび5員もしくは6員の芳香族複素環であって、各フェニル、フェノキシおよび5員もしくは6員の芳香族複素環は場合によりR45から独立して選択される1〜3個の置換基によって置換されていてもよく、あるいは
2個の隣接するR7は一緒になって−OCH2O−、−CH2CH2O−、−OCH(CH3)O−、−OC(CH3)2O−、−OCF2O−、−CF2CF2O−、−OCF
2CF2O−または−CH=CH−CH=CH−であり、
R15はH、ハロゲン、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、ヒドロキシ、C1〜C4アルコキシまたはC2〜C4アルキルカルボニルオキシであり、
R16はH、ハロゲン、C1〜C4アルキルまたはC1〜C4ハロアルキルであるか、あるいは
R15およびR16は酸素原子として、それらが結合している炭素原子と一緒になってカルボニル部分を形成し、
R20はH、C1〜C4アルキルまたはC1〜C3ハロアルキルであり、
R21はH、C1〜C4アルキルまたはC1〜C3ハロアルキルであり、
R22およびR23は独立してHまたはC1〜C4アルキルであり、
R24はH、場合により1〜2個のR30によって置換されていてもよいC1〜C4アルキル、場合により1〜2個のR31によって置換されていてもよいC2〜C4アルケニル、または場合により1〜2個のR32によって置換されていてもよいC2〜C4アルキニルであるか、あるいはR24はC(=O)R33、ニトロ、OR34、S(O)2R35、N(R36)R37またはN=C(R62)R63であり、
R25はH、場合により1〜2個のR30によって置換されていてもよいC1〜C4アルキルまたはC(=O)R33であるか、あるいは
R24およびR25は一緒になって−(CH2)4−、−(CH2)5−、−CH2CH=CHCH2−および−(CH2)2O(CH2)2−から選択される基であり、ここで各基は場合により1〜2個のR38によって置換されていてもよく、あるいは
R24およびR25は一緒になって=C(R39)N(R40)R41または=C(R42)OR43であり、
各R30、R31およびR32は独立してハロゲン、C1〜C3アルコキシ、C1〜C3ハロアルコキシ、C1〜C3アルキルチオ、C1〜C3ハロアルキルチオ、アミノ、C1〜C3アルキルアミノ、C2〜C4ジアルキルアミノまたはC2〜C4アルコキシカルボニルであり、
各R33は独立してH、C1〜C14アルキル、C1〜C3ハロアルキル、C1〜C4アルコキシ、フェニル、フェノキシまたはベンジルオキシであり、
R34はH、C1〜C4アルキル、C1〜C3ハロアルキルまたはCHR66C(O)OR67であり、
R35はC1〜C4アルキルまたはC1〜C3ハロアルキルであり、
R36はH、C1〜C4アルキルまたはC(=O)R64であり、
R37はHまたはC1〜C4アルキルであり、
各R38は独立してハロゲン、C1〜C3アルキル、C1〜C3アルコキシ、C1〜C3ハロアルコキシ、C1〜C3アルキルチオ、C1〜C3ハロアルキルチオ、アミノ、C1〜C3アルキルアミノ、C2〜C4ジアルキルアミノまたはC2〜C4アルコキシカルボニルであり、
R39はHまたはC1〜C4アルキルであり、
R40およびR41は独立してHまたはC1〜C4アルキルであるか、あるいは
R40およびR41は一緒になって−(CH2)4−、−(CH2)5−、−CH2CH=CHCH2−または−(CH2)2O(CH2)2−であり、
R42はHまたはC1〜C4アルキルであり、
R43はC1〜C4アルキルであり、
各R45は独立してハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6ハロシクロアルキル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4ハロアルケニル、C3〜C4アルキニル、C3〜C4ハロアルキニル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4ハロアルキルチオ、C1〜C4アルキルスルフィニル、C1〜C4アルキルスルホニル、C1〜C4アルキルアミノ、C2〜C8ジアルキルアミノ、C3〜C6シクロアルキルアミノ、C4〜C6(アルキル)シクロアルキルアミノ、C2〜C4アルキルカルボニル
、C2〜C6アルコキシカルボニル、C2〜C6アルキルアミノカルボニル、C3〜C8ジアルキルアミノカルボニルまたはC3〜C6トリアルキルシリルであり、
R62はH、C1〜C4アルキルまたは場合により1〜3個のR65によって置換されていてもよいフェニルであり、
R63はHまたはC1〜C4アルキルであるか、あるいは
R62およびR63は一緒になって−(CH2)4−または−(CH2)5−であり、
R64はH、C1〜C14アルキル、C1〜C3ハロアルキル、C1〜C4アルコキシ、フェニル、フェノキシまたはベンジルオキシであり、
各R65は独立してCH3、ClまたはOCH3であり、
R66はH、C1〜C4アルキルまたはC1〜C4アルコキシであり、
R67はH、C1〜C4アルキルまたはベンジルであり、
jは0または1であり、そして
kは0または1であるが、
ただし
(a)kが0である場合、jは0であり、
(b)R2がCH2ORaであって、RaがH、場合により置換されていてもよいアルキルまたはベンジルである場合、R3はシアノ以外であり、
(c)R1が各メタ位においてClによって置換されたフェニルである場合、フェニルはまたパラ位においてR7によって置換されており、
(d)R1がパラ位においてR7によって置換されたフェニルである場合、該R7はtert−ブチル、シアノまたは場合により置換されていてもよいフェニル以外であり、
(e)R1がシクロプロピルまたは場合により1〜5個のR6によって置換されていてもよいイソプロピルである場合、RはC(=W)N(Rb)S(O)2−Rc−Rd以外であり、ここでWはO、S、NReまたはNOReであり、Rbは水素、C1〜C4アルキル、C2〜C6アルケニルまたはC2〜C6アルキニルであり、Rcは直接結合またはCHRf、O、NReもしくはNOReであり、Rdは5〜6個の環原子を有する場合により置換されていてもよい、場合により芳香族または非芳香族5員もしくは6員環と縮合していてもよい複素環式または炭素環式芳香族基であり、各Reは独立してH、C1〜C3アルキル、C1〜C3ハロアルキルまたはフェニルであり、そしてRfはH、C1〜C3アルキルまたはフェニルであり、そして
(f)式Iの化合物は6−アミノ−5−ニトロ−2−フェニル−4−ピリミジンマロン酸ジエチル以外である]
から選択される化合物、そのN−オキシドまたは農業的に適する塩。
【請求項2】
R2がCO2R12、CH2OR13、CH(OR46)(OR47)、CHO、C(=NOR14)H、C(=NNR48R49)H、(O)jC(R15)(R16)CO2R17、C(=O)N(R18)R19、C(=S)OR50、C(=O)SR51、C(=S)SR52またはC(=NR53)YR54であり、
R12がH、−CH−[C(O)O(CH2)m]−、−N=C(R55)R56、またはC1〜C14アルキル、C3〜C12シクロアルキル、C4〜C12アルキルシクロアルキル、C4〜C12シクロアルキルアルキル、C2〜C14アルケニル、C2〜C14アルキニルおよびフェニルから選択される基であり、各基は場合により1〜3個のR27によって置換されていてもよく、あるいは
R12が式Iの2個のピリミジン環系のそれぞれのカルボン酸エステル官能基CO2R12を連結する二価の基であって、前記二価の基は−CH2−、−(CH2)2−、−(CH2)3−および−CH(CH3)CH2−から選択され、
R13がH、場合により1〜3個のR28によって置換されていてもよいC1〜C10アルキル、またはベンジルであり、
R14がH、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキルまたはベンジルであり、
R17が場合により1〜3個のR29によって置換されていてもよいC1〜C10アルキ
ル、またはベンジルであり、
R18がH、C1〜C4アルキル、ヒドロキシ、C1〜C4アルコキシまたはS(O)2R57であり、
R19がHまたはC1〜C4アルキルであり、
各R27が独立してハロゲン、シアノ、ヒドロキシカルボニル、C2〜C4アルコキシカルボニル、ヒドロキシ、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4ハロアルキルチオ、アミノ、C1〜C4アルキルアミノ、C2〜C4ジアルキルアミノ、−CH−[O(CH2)n]−または場合により1〜3個のR44によって置換されていてもよいフェニルであるか、あるいは
2個のR27が一緒になって−OC(O)O−または−O(C(R58)(R58))1−2O−であるか、あるいは
2個のR27が酸素原子として、それらが結合している炭素原子と一緒になってカルボニル部分を形成し、
各R28が独立してハロゲン、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4ハロアルキルチオ、アミノ、C1〜C4アルキルアミノまたはC2〜C4ジアルキルアミノであるか、あるいは
2個のR28が酸素原子として、それらが結合している炭素原子と一緒になってカルボニル部分を形成し、
各R29が独立してハロゲン、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4ハロアルキルチオ、アミノ、C1〜C4アルキルアミノまたはC2〜C4ジアルキルアミノであり、
各R44が独立してハロゲン、C1〜C4アルキル、C1〜C3ハロアルキル、ヒドロキシ、C1〜C4アルコキシ、C1〜C3ハロアルコキシ、C1〜C3アルキルチオ、C1〜C3ハロアルキルチオ、アミノ、C1〜C3アルキルアミノ、C2〜C4ジアルキルアミノまたはニトロであり、
R46およびR47が独立してC1〜C4アルキルまたはC1〜C3ハロアルキルであるか、あるいは
R46およびR47が一緒になって−CH2CH2−、−CH2CH(CH3)−または−(CH2)3−であり、
R48がH、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C2〜C4アルキルカルボニル、C2〜C4アルコキシカルボニルまたはベンジルであり、
R49がH、C1〜C4アルキルまたはC1〜C4ハロアルキルであり、
R50、R51およびR52がH;またはC1〜C14アルキル、C3〜C12シクロアルキル、C4〜C12アルキルシクロアルキル、C4〜C12シクロアルキルアルキル、C2〜C14アルケニルおよびC2〜C14アルキニルから選択される基であり、各基は場合により1〜3個のR27によって置換されていてもよく、
YがO、SまたはNR61であり、
R53がH、C1〜C3アルキル、C1〜C3ハロアルキル、C2〜C4アルコキシアルキル、OHまたはC1〜C3アルコキシであり、
R54がC1〜C3アルキル、C1〜C3ハロアルキルまたはC2〜C4アルコキシアルキルであるか、あるいは
R53およびR54が一緒になって−(CH2)2−、−CH2CH(CH3)−または−(CH2)3−であり、
R55およびR56が独立してC1〜C4アルキルであり、
R57がC1〜C4アルキル、C1〜C3ハロアルキルまたはNR59R60であり、
各R58が独立してHおよびC1〜C4アルキルから選択され、
R59およびR60が独立してHまたはC1〜C4アルキルであり、
R61がH、C1〜C3アルキル、C1〜C3ハロアルキルまたはC2〜C4アルコキシアルキルであり、
mが2〜3の整数であり、そして
nが1〜4の整数である
請求項1に記載の化合物。
【請求項3】
R3がハロゲンである請求項2に記載の化合物。
【請求項4】
R1がシクロプロピルまたはパラ位においてハロゲン、メチルもしくはメトキシ基によって置換され、かつ他の位置において場合によりハロゲンおよびメチルから選択される1〜2個の基によって置換されていてもよいフェニルであり、そしてR4が−N(R24)R25である請求項2に記載の化合物。
【請求項5】
R2がCO2R12、CH2OR13、CHOまたはCH2CO2R17である請求項4に記載の化合物。
【請求項6】
R24がH、C(O)R33または場合によりR30によって置換されていてもよいC1〜C4アルキルであり、R25がHまたはC1〜C2アルキルであるか、あるいはR24およびR25が一緒になって=C(R39)N(R40)R41である請求項5に記載の化合物。
【請求項7】
R2がCO2R12であり、そしてR24およびR25がHである請求項6に記載の化合物。
【請求項8】
R12がH、C1〜C4アルキルまたはベンジルである請求項7に記載の化合物。
【請求項9】
6−アミノ−5−ブロモ−2−シクロプロピル−4−ピリミジンカルボン酸メチル、
6−アミノ−5−ブロモ−2−シクロプロピル−4−ピリミジンカルボン酸エチル、
6−アミノ−5−ブロモ−2−シクロプロピル−4−ピリミジンカルボン酸フェニルメチル、
6−アミノ−5−ブロモ−2−シクロプロピル−4−ピリミジンカルボン酸一ナトリウム塩、
6−アミノ−5−クロロ−2−シクロプロピル−4−ピリミジンカルボン酸メチル、
6−アミノ−5−クロロ−2−シクロプロピル−4−ピリミジンカルボン酸フェニルメチル、
6−アミノ−5−クロロ−2−シクロプロピル−4−ピリミジンカルボン酸一ナトリウム塩、
6−アミノ−5−クロロ−2−シクロプロピル−4−ピリミジンカルボン酸エチル、
6−アミノ−5−クロロ−2−(4−クロロフェニル)−4−ピリミジンカルボン酸メチル、
6−アミノ−5−クロロ−2−(4−クロロフェニル)−4−ピリミジンカルボン酸エチル、
6−アミノ−5−クロロ−2−(4−クロロフェニル)−4−ピリミジンカルボン酸、
6−アミノ−2−(4−ブロモフェニル)−5−クロロ−4−ピリミジンカルボン酸エチル、
6−アミノ−2−(4−ブロモフェニル)−5−クロロ−4−ピリミジンカルボン酸メチル、および
6−アミノ−2−(4−ブロモフェニル)−5−クロロ−4−ピリミジンカルボン酸
よりなる群から選択される請求項1に記載の化合物。
【請求項10】
請求項1に記載の化合物の除草的に有効な量と、他の除草剤および除草剤毒性緩和剤よりなる群から選択される少なくとも1種の追加の活性成分の有効量とを含んでなる除草剤混合物。
【請求項11】
相乗的に有効な量の請求項1に記載の化合物とオーキシン輸送阻害剤とを含んでなる除草剤混合物。
【請求項12】
請求項1に記載の化合物の除草的に有効な量と、界面活性剤、固体希釈剤または液体希釈剤の少なくとも1種とを含んでなる除草剤組成物。
【請求項13】
植生またはその環境を請求項1に記載の化合物の除草的に有効な量と接触させることを含んでなる望ましくない植生の生長を抑制するための方法。
【請求項14】
請求項1に記載の化合物の除草的に有効な量と、他の除草剤および除草剤毒性緩和剤よりなる群から選択される少なくとも1種の追加の活性成分の有効量と、界面活性剤、固体希釈剤または液体希釈剤の少なくとも1種とを含んでなる除草剤組成物。
【請求項1】
式I
【化1】
[式中、
R1は場合により1〜5個のR5によって置換されていてもよいシクロプロピル、場合により1〜5個のR6によって置換されていてもよいイソプロピル、または場合により1〜3個のR7によって置換されていてもよいフェニルであり、
R2は((O)jC(R15)(R16))kRであり、
RはCO2HまたはCO2Hの除草的に有効な誘導体であり、
R3はハロゲン、シアノ、ニトロ、OR20、SR21またはN(R22)R23であり、
R4は−N(R24)R25または−NO2であり、
各R5およびR6は独立してハロゲン、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C1〜C3アルコキシ、C1〜C2ハロアルコキシ、C1〜C3アルキルチオまたはC1〜C2ハロアルキルチオであり、
各R7は独立してハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6ハロシクロアルキル、C1〜C4ヒドロキシアルキル、C2〜C4アルコキシアルキル、C2〜C4ハロアルコキシアルキル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4ハロアルケニル、C3〜C4アルキニル、C3〜C4ハロアルキニル、ヒドロキシ、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C2〜C4アルケニルオキシ、C2〜C4ハロアルケニルオキシ、C3〜C4アルキニルオキシ、C3〜C4ハロアルキニルオキシ、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4ハロアルキルチオ、C1〜C4アルキルスルフィニル、C1〜C4ハロアルキルスルフィニル、C1〜C4アルキルスルホニル、C1〜C4ハロアルキルスルホニル、C2〜C4アルケニルチオ、C2〜C4ハロアルケニルチオ、C2〜C4アルケニルスルフィニル、C2〜C4ハロアルケニルスルフィニル、C2〜C4アルケニルスルホニル、C2〜C4ハロアルケニルスルホニル、C3〜C4アルキニルチオ、C3〜C4ハロアルキニルチオ、C3〜C4アルキニルスルフィニル、C3〜C4ハロアルキニルスルフィニル、C3〜C4アルキニルスルホニル、C3〜C4ハロアルキニルスルホニル、C1〜C4アルキルアミノ、C2〜C8ジアルキルアミノ、C3〜C6シクロアルキルアミノ、C4〜C6(アルキル)シクロアルキルアミノ、C2〜C6アルキルカルボニル、C2〜C6アルコキシカルボニル、C2〜C6アルキルアミノカルボニル、C3〜C8ジアルキルアミノカルボニル、C3〜C6トリアルキルシリル、フェニル、フェノキシおよび5員もしくは6員の芳香族複素環であって、各フェニル、フェノキシおよび5員もしくは6員の芳香族複素環は場合によりR45から独立して選択される1〜3個の置換基によって置換されていてもよく、あるいは
2個の隣接するR7は一緒になって−OCH2O−、−CH2CH2O−、−OCH(CH3)O−、−OC(CH3)2O−、−OCF2O−、−CF2CF2O−、−OCF
2CF2O−または−CH=CH−CH=CH−であり、
R15はH、ハロゲン、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、ヒドロキシ、C1〜C4アルコキシまたはC2〜C4アルキルカルボニルオキシであり、
R16はH、ハロゲン、C1〜C4アルキルまたはC1〜C4ハロアルキルであるか、あるいは
R15およびR16は酸素原子として、それらが結合している炭素原子と一緒になってカルボニル部分を形成し、
R20はH、C1〜C4アルキルまたはC1〜C3ハロアルキルであり、
R21はH、C1〜C4アルキルまたはC1〜C3ハロアルキルであり、
R22およびR23は独立してHまたはC1〜C4アルキルであり、
R24はH、場合により1〜2個のR30によって置換されていてもよいC1〜C4アルキル、場合により1〜2個のR31によって置換されていてもよいC2〜C4アルケニル、または場合により1〜2個のR32によって置換されていてもよいC2〜C4アルキニルであるか、あるいはR24はC(=O)R33、ニトロ、OR34、S(O)2R35、N(R36)R37またはN=C(R62)R63であり、
R25はH、場合により1〜2個のR30によって置換されていてもよいC1〜C4アルキルまたはC(=O)R33であるか、あるいは
R24およびR25は一緒になって−(CH2)4−、−(CH2)5−、−CH2CH=CHCH2−および−(CH2)2O(CH2)2−から選択される基であり、ここで各基は場合により1〜2個のR38によって置換されていてもよく、あるいは
R24およびR25は一緒になって=C(R39)N(R40)R41または=C(R42)OR43であり、
各R30、R31およびR32は独立してハロゲン、C1〜C3アルコキシ、C1〜C3ハロアルコキシ、C1〜C3アルキルチオ、C1〜C3ハロアルキルチオ、アミノ、C1〜C3アルキルアミノ、C2〜C4ジアルキルアミノまたはC2〜C4アルコキシカルボニルであり、
各R33は独立してH、C1〜C14アルキル、C1〜C3ハロアルキル、C1〜C4アルコキシ、フェニル、フェノキシまたはベンジルオキシであり、
R34はH、C1〜C4アルキル、C1〜C3ハロアルキルまたはCHR66C(O)OR67であり、
R35はC1〜C4アルキルまたはC1〜C3ハロアルキルであり、
R36はH、C1〜C4アルキルまたはC(=O)R64であり、
R37はHまたはC1〜C4アルキルであり、
各R38は独立してハロゲン、C1〜C3アルキル、C1〜C3アルコキシ、C1〜C3ハロアルコキシ、C1〜C3アルキルチオ、C1〜C3ハロアルキルチオ、アミノ、C1〜C3アルキルアミノ、C2〜C4ジアルキルアミノまたはC2〜C4アルコキシカルボニルであり、
R39はHまたはC1〜C4アルキルであり、
R40およびR41は独立してHまたはC1〜C4アルキルであるか、あるいは
R40およびR41は一緒になって−(CH2)4−、−(CH2)5−、−CH2CH=CHCH2−または−(CH2)2O(CH2)2−であり、
R42はHまたはC1〜C4アルキルであり、
R43はC1〜C4アルキルであり、
各R45は独立してハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6ハロシクロアルキル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4ハロアルケニル、C3〜C4アルキニル、C3〜C4ハロアルキニル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4ハロアルキルチオ、C1〜C4アルキルスルフィニル、C1〜C4アルキルスルホニル、C1〜C4アルキルアミノ、C2〜C8ジアルキルアミノ、C3〜C6シクロアルキルアミノ、C4〜C6(アルキル)シクロアルキルアミノ、C2〜C4アルキルカルボニル
、C2〜C6アルコキシカルボニル、C2〜C6アルキルアミノカルボニル、C3〜C8ジアルキルアミノカルボニルまたはC3〜C6トリアルキルシリルであり、
R62はH、C1〜C4アルキルまたは場合により1〜3個のR65によって置換されていてもよいフェニルであり、
R63はHまたはC1〜C4アルキルであるか、あるいは
R62およびR63は一緒になって−(CH2)4−または−(CH2)5−であり、
R64はH、C1〜C14アルキル、C1〜C3ハロアルキル、C1〜C4アルコキシ、フェニル、フェノキシまたはベンジルオキシであり、
各R65は独立してCH3、ClまたはOCH3であり、
R66はH、C1〜C4アルキルまたはC1〜C4アルコキシであり、
R67はH、C1〜C4アルキルまたはベンジルであり、
jは0または1であり、そして
kは0または1であるが、
ただし
(a)kが0である場合、jは0であり、
(b)R2がCH2ORaであって、RaがH、場合により置換されていてもよいアルキルまたはベンジルである場合、R3はシアノ以外であり、
(c)R1が各メタ位においてClによって置換されたフェニルである場合、フェニルはまたパラ位においてR7によって置換されており、
(d)R1がパラ位においてR7によって置換されたフェニルである場合、該R7はtert−ブチル、シアノまたは場合により置換されていてもよいフェニル以外であり、
(e)R1がシクロプロピルまたは場合により1〜5個のR6によって置換されていてもよいイソプロピルである場合、RはC(=W)N(Rb)S(O)2−Rc−Rd以外であり、ここでWはO、S、NReまたはNOReであり、Rbは水素、C1〜C4アルキル、C2〜C6アルケニルまたはC2〜C6アルキニルであり、Rcは直接結合またはCHRf、O、NReもしくはNOReであり、Rdは5〜6個の環原子を有する場合により置換されていてもよい、場合により芳香族または非芳香族5員もしくは6員環と縮合していてもよい複素環式または炭素環式芳香族基であり、各Reは独立してH、C1〜C3アルキル、C1〜C3ハロアルキルまたはフェニルであり、そしてRfはH、C1〜C3アルキルまたはフェニルであり、そして
(f)式Iの化合物は6−アミノ−5−ニトロ−2−フェニル−4−ピリミジンマロン酸ジエチル以外である]
から選択される化合物、そのN−オキシドまたは農業的に適する塩。
【請求項2】
R2がCO2R12、CH2OR13、CH(OR46)(OR47)、CHO、C(=NOR14)H、C(=NNR48R49)H、(O)jC(R15)(R16)CO2R17、C(=O)N(R18)R19、C(=S)OR50、C(=O)SR51、C(=S)SR52またはC(=NR53)YR54であり、
R12がH、−CH−[C(O)O(CH2)m]−、−N=C(R55)R56、またはC1〜C14アルキル、C3〜C12シクロアルキル、C4〜C12アルキルシクロアルキル、C4〜C12シクロアルキルアルキル、C2〜C14アルケニル、C2〜C14アルキニルおよびフェニルから選択される基であり、各基は場合により1〜3個のR27によって置換されていてもよく、あるいは
R12が式Iの2個のピリミジン環系のそれぞれのカルボン酸エステル官能基CO2R12を連結する二価の基であって、前記二価の基は−CH2−、−(CH2)2−、−(CH2)3−および−CH(CH3)CH2−から選択され、
R13がH、場合により1〜3個のR28によって置換されていてもよいC1〜C10アルキル、またはベンジルであり、
R14がH、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキルまたはベンジルであり、
R17が場合により1〜3個のR29によって置換されていてもよいC1〜C10アルキ
ル、またはベンジルであり、
R18がH、C1〜C4アルキル、ヒドロキシ、C1〜C4アルコキシまたはS(O)2R57であり、
R19がHまたはC1〜C4アルキルであり、
各R27が独立してハロゲン、シアノ、ヒドロキシカルボニル、C2〜C4アルコキシカルボニル、ヒドロキシ、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4ハロアルキルチオ、アミノ、C1〜C4アルキルアミノ、C2〜C4ジアルキルアミノ、−CH−[O(CH2)n]−または場合により1〜3個のR44によって置換されていてもよいフェニルであるか、あるいは
2個のR27が一緒になって−OC(O)O−または−O(C(R58)(R58))1−2O−であるか、あるいは
2個のR27が酸素原子として、それらが結合している炭素原子と一緒になってカルボニル部分を形成し、
各R28が独立してハロゲン、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4ハロアルキルチオ、アミノ、C1〜C4アルキルアミノまたはC2〜C4ジアルキルアミノであるか、あるいは
2個のR28が酸素原子として、それらが結合している炭素原子と一緒になってカルボニル部分を形成し、
各R29が独立してハロゲン、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4ハロアルキルチオ、アミノ、C1〜C4アルキルアミノまたはC2〜C4ジアルキルアミノであり、
各R44が独立してハロゲン、C1〜C4アルキル、C1〜C3ハロアルキル、ヒドロキシ、C1〜C4アルコキシ、C1〜C3ハロアルコキシ、C1〜C3アルキルチオ、C1〜C3ハロアルキルチオ、アミノ、C1〜C3アルキルアミノ、C2〜C4ジアルキルアミノまたはニトロであり、
R46およびR47が独立してC1〜C4アルキルまたはC1〜C3ハロアルキルであるか、あるいは
R46およびR47が一緒になって−CH2CH2−、−CH2CH(CH3)−または−(CH2)3−であり、
R48がH、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C2〜C4アルキルカルボニル、C2〜C4アルコキシカルボニルまたはベンジルであり、
R49がH、C1〜C4アルキルまたはC1〜C4ハロアルキルであり、
R50、R51およびR52がH;またはC1〜C14アルキル、C3〜C12シクロアルキル、C4〜C12アルキルシクロアルキル、C4〜C12シクロアルキルアルキル、C2〜C14アルケニルおよびC2〜C14アルキニルから選択される基であり、各基は場合により1〜3個のR27によって置換されていてもよく、
YがO、SまたはNR61であり、
R53がH、C1〜C3アルキル、C1〜C3ハロアルキル、C2〜C4アルコキシアルキル、OHまたはC1〜C3アルコキシであり、
R54がC1〜C3アルキル、C1〜C3ハロアルキルまたはC2〜C4アルコキシアルキルであるか、あるいは
R53およびR54が一緒になって−(CH2)2−、−CH2CH(CH3)−または−(CH2)3−であり、
R55およびR56が独立してC1〜C4アルキルであり、
R57がC1〜C4アルキル、C1〜C3ハロアルキルまたはNR59R60であり、
各R58が独立してHおよびC1〜C4アルキルから選択され、
R59およびR60が独立してHまたはC1〜C4アルキルであり、
R61がH、C1〜C3アルキル、C1〜C3ハロアルキルまたはC2〜C4アルコキシアルキルであり、
mが2〜3の整数であり、そして
nが1〜4の整数である
請求項1に記載の化合物。
【請求項3】
R3がハロゲンである請求項2に記載の化合物。
【請求項4】
R1がシクロプロピルまたはパラ位においてハロゲン、メチルもしくはメトキシ基によって置換され、かつ他の位置において場合によりハロゲンおよびメチルから選択される1〜2個の基によって置換されていてもよいフェニルであり、そしてR4が−N(R24)R25である請求項2に記載の化合物。
【請求項5】
R2がCO2R12、CH2OR13、CHOまたはCH2CO2R17である請求項4に記載の化合物。
【請求項6】
R24がH、C(O)R33または場合によりR30によって置換されていてもよいC1〜C4アルキルであり、R25がHまたはC1〜C2アルキルであるか、あるいはR24およびR25が一緒になって=C(R39)N(R40)R41である請求項5に記載の化合物。
【請求項7】
R2がCO2R12であり、そしてR24およびR25がHである請求項6に記載の化合物。
【請求項8】
R12がH、C1〜C4アルキルまたはベンジルである請求項7に記載の化合物。
【請求項9】
6−アミノ−5−ブロモ−2−シクロプロピル−4−ピリミジンカルボン酸メチル、
6−アミノ−5−ブロモ−2−シクロプロピル−4−ピリミジンカルボン酸エチル、
6−アミノ−5−ブロモ−2−シクロプロピル−4−ピリミジンカルボン酸フェニルメチル、
6−アミノ−5−ブロモ−2−シクロプロピル−4−ピリミジンカルボン酸一ナトリウム塩、
6−アミノ−5−クロロ−2−シクロプロピル−4−ピリミジンカルボン酸メチル、
6−アミノ−5−クロロ−2−シクロプロピル−4−ピリミジンカルボン酸フェニルメチル、
6−アミノ−5−クロロ−2−シクロプロピル−4−ピリミジンカルボン酸一ナトリウム塩、
6−アミノ−5−クロロ−2−シクロプロピル−4−ピリミジンカルボン酸エチル、
6−アミノ−5−クロロ−2−(4−クロロフェニル)−4−ピリミジンカルボン酸メチル、
6−アミノ−5−クロロ−2−(4−クロロフェニル)−4−ピリミジンカルボン酸エチル、
6−アミノ−5−クロロ−2−(4−クロロフェニル)−4−ピリミジンカルボン酸、
6−アミノ−2−(4−ブロモフェニル)−5−クロロ−4−ピリミジンカルボン酸エチル、
6−アミノ−2−(4−ブロモフェニル)−5−クロロ−4−ピリミジンカルボン酸メチル、および
6−アミノ−2−(4−ブロモフェニル)−5−クロロ−4−ピリミジンカルボン酸
よりなる群から選択される請求項1に記載の化合物。
【請求項10】
請求項1に記載の化合物の除草的に有効な量と、他の除草剤および除草剤毒性緩和剤よりなる群から選択される少なくとも1種の追加の活性成分の有効量とを含んでなる除草剤混合物。
【請求項11】
相乗的に有効な量の請求項1に記載の化合物とオーキシン輸送阻害剤とを含んでなる除草剤混合物。
【請求項12】
請求項1に記載の化合物の除草的に有効な量と、界面活性剤、固体希釈剤または液体希釈剤の少なくとも1種とを含んでなる除草剤組成物。
【請求項13】
植生またはその環境を請求項1に記載の化合物の除草的に有効な量と接触させることを含んでなる望ましくない植生の生長を抑制するための方法。
【請求項14】
請求項1に記載の化合物の除草的に有効な量と、他の除草剤および除草剤毒性緩和剤よりなる群から選択される少なくとも1種の追加の活性成分の有効量と、界面活性剤、固体希釈剤または液体希釈剤の少なくとも1種とを含んでなる除草剤組成物。
【公表番号】特表2007−534649(P2007−534649A)
【公表日】平成19年11月29日(2007.11.29)
【国際特許分類】
【出願番号】特願2006−545441(P2006−545441)
【出願日】平成16年12月16日(2004.12.16)
【国際出願番号】PCT/US2004/042302
【国際公開番号】WO2005/063721
【国際公開日】平成17年7月14日(2005.7.14)
【出願人】(390023674)イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー (2,692)
【氏名又は名称原語表記】E.I.DU PONT DE NEMOURS AND COMPANY
【Fターム(参考)】
【公表日】平成19年11月29日(2007.11.29)
【国際特許分類】
【出願日】平成16年12月16日(2004.12.16)
【国際出願番号】PCT/US2004/042302
【国際公開番号】WO2005/063721
【国際公開日】平成17年7月14日(2005.7.14)
【出願人】(390023674)イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー (2,692)
【氏名又は名称原語表記】E.I.DU PONT DE NEMOURS AND COMPANY
【Fターム(参考)】
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