説明

除草性ピリミドン誘導体

その全ての立体異性体、そのN−オキシド、およびその塩を含む式1
【化1】


の化合物が開示されており、
Xは、CHまたはNであり、
Yは、C(O)またはS(O)2であるが、ただしYがS(O)2である場合、XはCHであり、
Aは、
【化2】


からなる群から選択されるラジカルであり、
そしてB1、B2、B3、T、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12およびR13は、本開示の中で定義される通りである。また、式1の化合物を含有する組成物と、好ましくない植生またはその環境を有効な量の本発明の化合物または組成物と接触させることを含む、好ましくない植生の抑制方法とが開示されている。


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【特許請求の範囲】
【請求項1】
式1
【化1】

[式中、
XはCHであり、
YはC(O)であり、
Aは
【化2】

からなる群から選択されるラジカルであり、
1およびB3はそれぞれ独立して
【化3】

からなる群から選択されるラジカルであり、
2
【化4】

からなる群から選択されるラジカルであり、
1はフェニル、フェニルスルホニル、−W1(フェニル)、−W1(S−フェニル)、−W1(SO2−フェニル)、−W2(SO2CH2−フェニル)もしくは−W2(SCH2−フェニル)(それぞれ場合により、R21から選択される5個までの置換基によって環員において置換されていてもよい)、または−Gもしくは−W2G、またはシアノ、ヒドロキシ、アミノ、−C(=O)OH、−C(=O)NHCN、−C(=O)NHOH、−SO2NH2、−SO2NHCN、−SO2NHOH、−NHCHO、C1〜C10アルキル、C2〜C10アルケニル、C2〜C10アルキニル、C1〜C10ハロアルキル、C2〜C10ハロアルケニル、C2〜C12ハロアルキニル、C3〜C12シクロアルキル、C3〜C12ハロシクロアルキル、C4〜C14アルキルシクロアルキル、C4〜C14シクロアルキルアルキル、C6〜C18シクロアルキルシクロアルキル、C4〜C14ハロシクロアルキルアルキル、C5〜C16アルキルシクロアルキルアルキル、C3〜C12シクロアルケニル、C3〜C12ハロシクロアルケニル、C2〜C12アルコキシアルキル、C3〜C12アルコキシアルケニル、C4〜C14アルキルシクロアルキル、C4〜C14アルコキシシクロアルキル、C4〜C14シクロアルコキシアルキル、C5〜C14シクロアルコキシアルコキシアルキル、C3〜C14アルコキシアルコキシアルキル、C2〜C12アルキルチオアルキル、C2〜C12アルキルスルフィニルアルキル、C2〜C12アルキルスルホニルアルキル、C2〜C12アルキルアミノアルキル、C3〜C14ジアルキルアミノアルキル、C2〜C12ハロアルキルアミノアルキル、C4〜C14シクロアルキルアミノアルキル、C2〜C12アルキルカルボニル、C2〜C12ハロアルキルカルボニル、C4〜C14シクロアルキルカルボニル、C2〜C12アルコキシカルボニル、C4〜C16シクロアルコキシカルボニル、C5〜C14シクロアルキルアルコキシカルボニル、C2〜C12アルキルアミノカルボニル、C3〜C14ジアルキルアミノカルボニル、C4〜C14シクロアルキルアミノカルボニル、C2〜C9シアノアルキル、C1〜C10ヒドロキシアルキル、C4〜C14シクロアルケニルアルキル、C2〜C12ハロアルコキシアルキル、C2〜C12アルコキシハロアルキル、C2〜C12ハロアルコキシハロアルキル、C4〜C14ハロシクロアルコキシアルキル、C4〜C14シクロアルケニルオキシアルキル、C4〜C14ハロシクロアルケニルオキシアルキル、C3〜C14ジアルコキシアルキル、C3〜C14アルコキシアルキルカルボニル、C3〜C14アルコキシカルボニルアルキル、C2〜C12ハロアルコキシカルボニル、C1〜C10アルコキシ、C1〜C10ハロアルコキシ、C3〜C12シクロアルコキシ、C3〜C12ハロシクロアルコキシ、C4〜C14シクロアルキルアルコキシ、C2〜C10アルケニルオキシ、C2〜C10ハロアルケニルオキシ、C2〜C10アルキニルオキシ、C3〜C10ハロアルキニルオキシ、C2〜C12アルコキシアルコキシ、C2〜C12アルキルカルボニルオキシ、C2〜C12ハロアルキルカルボニルオキシ、C4〜C14シクロアルキルカルボニルオキシ、C3〜C14アルキルカルボニルアルコキシ、C1〜C10アルキルチオ、C1〜C10ハロアルキルチオ、C3〜C12シクロアルキルチオ、C1〜C10アルキルスルフィニル、C1〜C10ハロアルキルスルフィニル、C1〜C10アルキルスルホニル、C1〜C10ハロアルキルスルホニル、C3〜C12シクロアルキルスルホニル、C2〜C12アルキルカルボニルチオ、C2〜C12アルキル(チオカルボニル)チオ、C3〜C12シクロアルキルスルフィニル、C1〜C10アルキルアミノスルホニル、C2〜C12ジアルキルアミノスルホニル、C1〜C10アルキルアミノ、C2〜C12ジアルキルアミノ、C1〜C10ハロアルキルアミノ、C2〜C12ハロジアルキルアミノ、C3〜C12シクロアルキルアミノ、C2〜C12アルキルカルボニルアミノ、C2〜C12ハロアルキルカルボニルアミノ、C1〜C10アルキルスルホニルアミノ、C1〜C10ハロアルキルスルホニルアミノもしくはC4〜C14シクロアルキル(アルキル)アミノであり、
1はC1〜C6アルキレン、C2〜C6アルケニレンまたはC2〜C6アルキニレンであり、
2はC1〜C6アルキレンであり、
2はフェニルもしくは−W3(フェニル)(それぞれ場合により、R21から選択される5個までの置換基によって環員において置換されていてもよい)、または−Gもしくは−W4G、またはH、シアノ、ヒドロキシ、アミノ、ニトロ、−CHO、−C(=O)OH、−C(=O)NH2、−C(=S)NH2、−C(=O)NHCN、−C(=O)NHOH、−SH、−SO2NH2、−SO2NHCN、−SO2NHOH、−SF5、−NHCHO、−NHNH2、−NHOH、−NHCN、−NHC(=O)NH2、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6ハロアルキニル、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8ハロシクロアルキル、C4〜C10アルキルシクロアルキル、C4〜C10シクロアルキルアルキル、C6−C14シクロアルキルシクロアルキル、C4〜C10ハロシクロアルキルアルキル、C5〜C12アルキルシクロアルキルアルキル、C3〜C8シクロアルケニル、C3〜C8ハロシクロアルケニル、C2〜C8アルコキシアルキル、C3〜C10アルコキシアルケニル、C4〜C10シクロアルコキシアルキル、C3〜C10アルコキシアルコキシアルキル、C2〜C8アルキルチオアルキル、C2〜C8アルキルスルフィニルアルキル、C2〜C8アルキルスルホニルアルキル、C2〜C8アルキルアミノアルキル、C3〜C10ジアルキルアミノアルキル、C2〜C8ハロアルキルアミノアルキル、C4〜C10シクロアルキルアミノアルキル、C2〜C8アルキルカルボニル、C2〜C8ハロアルキルカルボニル、C4〜C10シクロアルキルカルボニル、C2〜C8アルコキシカルボニル、C4〜C10シクロアルコキシカルボニル、C5〜C12シクロアルキルアルコキシカルボニル、C2〜C8アルキルアミノカルボニル、C3〜C10ジアルキルアミノカルボニル、C4〜C10シクロアルキルアミノカルボニル、C2〜C5シアノアルキル、C1〜C6ヒドロキシアルキル、C4〜C10シクロアルケニルアルキル、C2〜C8ハロアルコキシアルキル、C2〜C8アルコキシハロアルキル、C2〜C8ハロアルコキシハロアルキル、C4〜C10ハロシクロアルコキシアルキル、C4〜C10シクロアルケニルオキシアルキル、C4〜C10ハロシクロアルケニルオキシアルキル、C3〜C10ジアルコキシアルキル、C3〜C10アルコキシアルキルカルボニル、C3〜C10アルコキシカルボニルアルキル、C2〜C8ハロアルコキシカルボニル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C3〜C8シクロアルコキシ、C3〜C8ハロシクロアルコキシ、C4〜C10シクロアルキルアルコキシ、C2〜C6アルケニルオキシ、C2〜C6ハロアルケニルオキシ、C2〜C6アルキニルオキシ、C3〜C6ハロアルキニルオキシ、C2〜C8アルコキシアルコキシ、C2〜C8アルキルカルボニルオキシ、C2〜C8ハロアルキルカルボニルオキシ、C4〜C10シクロアルキルカルボニルオキシ、C3〜C10アルキルカルボニルアルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルチオ、C3〜C8シクロアルキルチオ、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6ハロアルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6ハロアルキルスルホニル、C3〜C8シクロアルキルスルホニル、C3〜C8トリアルキルシリル、C3〜C8シクロアルケニルオキシ、C3〜C8ハロシクロアルケニルオキシ、C2〜C8ハロアルコキシアルコキシ、C2〜C8アルコキシハロアルコキシ、C2〜C8ハロアルコキシハロアルコキシ、C3〜C10アルコキシカルボニルアルコキシ、C2〜C8アルキル(チオカルボニル)オキシ、C2〜C8アルキルカルボニルチオ、C2〜C8アルキル(チオカルボニル)チオ、C3〜C8シクロアルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルアミノスルホニル、C2〜C8ジアルキルアミノスルホニル、C3〜C10ハロトリアルキルシリル、C1〜C6アルキルアミノ、C2〜C8ジアルキルアミノ、C1〜C6ハロアルキルアミノ、C2〜C8ハロジアルキルアミノ、C3〜C8シクロアルキルアミノ、C2〜C8アルキルカルボニルアミノ、C2〜C8ハロアルキルカルボニルアミノ、C1〜C6アルキルスルホニルアミノ、C1〜C6ハロアルキルスルホニルアミノもしくはC4〜C10シクロアルキル(アルキル)アミノであるか、あるいは
1およびR2はこれらが結合する原子と一緒になって、2個までの酸素原子、2個までの窒素原子もしくは2個までの硫黄原子または2個までの−S(O)−基、−S(O)2−基、−C(O)−基からなる員を伴って、5員、6員または7員の不飽和、部分不飽和または完全不飽和環を構成し、これらは場合により、ハロゲン、シアノ、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C8シクロアルキルおよびC2〜C8アルコキシアルキル、ならびにフェニル(場合により、シアノ、ニトロ、ハロゲン、C1〜C6アルキル、C1〜C6アルコキシおよびC1〜C6ハロアルコキシから選択される5個までの置換基によって置換されていてもよい)から選択される置換基によって炭素原子環員において置換されていてもよく、そして場合により、HおよびC1〜C6アルキル、ならびにフェニル(場合により、シアノ、ニトロ、ハロゲン、C1〜C6アルキル、C1〜C6アルコキシおよびC1〜C6ハロアルコキシから選択される5個までの置換基によって置換されていてもよい)から選択される置換基によって窒素環員において置換されていてもよく、
3はC1〜C6アルキレン、C2〜C6アルケニレンまたはC2〜C6アルキニレンであり、
4はC1〜C6アルキレンであり、
3はH、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、−O−M+、アミノ、ニトロ、−CHO、−C(=O)OH、−C(=O)NH2、−C(=S)NH2、−SH、−SO2NH2、−SO2NHCN、−SO2NHOH、−OCN、−SCN、−SF5、−NHNH2、−NHOH、−N=C=O、−N=C=S、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C3〜C8シクロアルコキシ、C3〜C8ハロシクロアルコキシ、C4〜C10シクロアルキルアルコキシ、C2〜C6アルケニルオキシ、C2〜C6ハロアルケニルオキシ、C2〜C6アルキニルオキシ、C3〜C6ハロアルキニルオキシ、C2〜C8アルコキシアルコキシ、C2〜C8アルキルカルボニルオキシ、C2〜C8ハロアルキルカルボニルオキシ、C4〜C10シクロアルキルカルボニルオキシ、C3〜C10アルキルカルボニルアルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルチオ、C3〜C8シクロアルキルチオ、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6ハロアルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6ハロアルキルスルホニル、C3〜C8シクロアルキルスルホニル、C1〜C6アルキルスルホニルオキシ、C1〜C6アルキルアミノ、C2〜C8ジアルキルアミノ、C1〜C6ハロアルキルアミノ、C2〜C8ハロジアルキルアミノ、C3〜C8シクロアルキルアミノ、C2〜C8アルキルカルボニルアミノ、C2〜C8ハロアルキルカルボニルアミノ、C1〜C6アルキルスルホニルアミノもしくはC1〜C6ハロアルキルスルホニルアミノ、またはベンジルオキシ、フェニルオキシ、ベンジルカルボニルオキシ、フェニルカルボニルオキシ、フェニルスルホニルオキシ、ベンジルスルホニルオキシ、フェニルチオ、ベンジルチオ、フェニルスルフィニル、ベンジルスルフィニル、フェニルスルホニルもしくはベンジルスルホニル(それぞれ場合により、R21から選択される5個までの置換基によって環員において置換されていてもよい)であり、
+はアルカリ金属カチオンまたはアンモニウムカチオンであり、
4、R5、R6およびR7はそれぞれ独立して、H、ハロゲン、ヒドロキシ、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C3〜C8シクロアルコキシもしくはC3〜C8ハロシクロアルコキシ、またはフェニルもしくはベンジル(それぞれ場合により、R21から選択される5個までの置換基によって環員において置換されていてもよい)であり、
8はH、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6ハロアルキニル、C3〜C8シクロアルキルもしくはC3〜C8ハロシクロアルキル、またはベンジル(場合により、R21から選択される5個までの置換基によって環員において置換されていてもよい)であり、
9はH、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6ハロアルキニル、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8ハロシクロアルキル、C4〜C10アルキルシクロアルキル、C4〜C10シクロアルキルアルキル、C6−C14シクロアルキルシクロアルキル、C4〜C10ハロシクロアルキルアルキル、C5〜C12アルキルシクロアルキルアルキル、C3〜C8シクロアルケニル、C3〜C8ハロシクロアルケニル、C2〜C8アルコキシアルキル、C4〜C10シクロアルコキシアルキル、C3〜C10アルコキシアルコキシアルキルまたはC2〜C8アルキルチオアルキルであり、
10はH、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、アミノ、ニトロ、SH、−SO2NH2、−SO2NHCN、−SO2NHOH、−OCN、−SCN、−SF5、−NHCHO、−NHNH2、−N3、−NHOH、−NHCN、−NHC(=O)NH2、−N=C=O、−N=C=S、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6ハロアルキニル、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8ハロシクロアルキル、C4〜C10アルキルシクロアルキル、C4〜C10シクロアルキルアルキル、C6−C14シクロアルキルシクロアルキル、C4〜C10ハロシクロアルキルアルキル、C5〜C12アルキルシクロアルキルアルキル、C3〜C8シクロアルケニル、C3〜C8ハロシクロアルケニル、C2〜C8アルコキシアルキル、C4〜C10シクロアルコキシアルキル、C3〜C10アルコキシアルコキシアルキルまたはC2〜C8アルキルチオアルキルであり、
11はH、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、アミノ、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6ハロアルキニル、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8ハロシクロアルキル、C4〜C10アルキルシクロアルキル、C4〜C10シクロアルキルアルキル、C4〜C10ハロシクロアルキルアルキル、C5〜C12アルキルシクロアルキルアルキル、C3〜C8シクロアルケニル、C3〜C8ハロシクロアルケニル、C2〜C8アルコキシアルキル、C4〜C10シクロアルコキシアルキル、C3〜C10アルコキシアルコキシアルキル、C2〜C8アルキルチオアルキル、C2〜C8アルキルスルフィニルアルキルもしくはC2〜C8アルキルスルホニルアルキル、またはフェニル(場合により、R21から選択される5個までの置換基によって置換されていてもよい)であり、
12はH、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、アミノ、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6ハロアルキニル、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8ハロシクロアルキル、C4〜C10アルキルシクロアルキル、C4〜C10シクロアルキルアルキル、C6−C14シクロアルキルシクロアルキル、C4〜C10ハロシクロアルキルアルキル、C5〜C12アルキルシクロアルキルアルキル、C3〜C8シクロアルケニル、C3〜C8ハロシクロアルケニルまたはC2〜C8アルコキシカルボニルアミノであり、
13はH、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、アミノ、ニトロまたはC2〜C8アルコキシカルボニルであり、
nは0、1、または2であり、
各R14、R15、R18およびR19は独立して、H、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシまたはC1〜C6アルキルであるか、あるいは
一対のR14およびR18は一緒になってC2〜C6アルキレンまたはC2〜C6アルケニレンであり、
20はH、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6ハロアルケニル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C3〜C8シクロアルコキシ、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニルまたはC3〜C8シクロアルキルであり、
TはC1〜C6アルキレンまたはC2〜C6アルケニレンであり、
各Gは独立して、5員もしくは6員の複素環式環または8員、9員もしくは10員の縮合二環式環系であり、各環または環系は場合により、R21(炭素環員において)およびR22(窒素環員において)から選択される5個までの置換基によって置換されていてもよく、
各R21は独立して、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、アミノ、ニトロ、−CHO、−C(=O)OH、−C(=O)NH2、−C(=S)NH2、−C(=O)NHCN、−C(=O)NHOH、−SH、−SO2NH2、−SO2NHCN、−SO2NHOH、−OCN、−SCN、−SF5、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6ハロアルキニル、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8ハロシクロアルキル、C4〜C10アルキルシクロアルキル、C4〜C10シクロアルキルアルキル、C3〜C8シクロアルケニル、C3〜C8ハロシクロアルケニル、C2〜C8アルコキシアルキル、C4〜C10シクロアルコキシアルキル、C3〜C10アルコキシアルコキシアルキル、C2〜C8アルキルチオアルキル、C2〜C8アルキルスルフィニルアルキル、C2〜C8アルコキシハロアルキル、C2〜C5シアノアルキル、C1〜C6ヒドロキシアルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C3〜C8シクロアルコキシ、C3〜C8ハロシクロアルコキシ、C4〜C10シクロアルキルアルコキシ、C2〜C6アルケニルオキシ、C2〜C6ハロアルケニルオキシ、C2〜C8アルコキシアルコキシ、C2〜C8アルキルカルボニルオキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルチオ、C3〜C8シクロアルキルチオ、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6ハロアルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6ハロアルキルスルホニル、C3〜C8シクロアルキルスルホニル、C1〜C6アルキルアミノ、C2〜C8ジアルキルアミノ、C1〜C6ハロアルキルアミノ、C2〜C8ハロジアルキルアミノまたはC3〜C8シクロアルキルアミノであり、そして
各R22は独立してC1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C8シクロアルキルまたはC2〜C8アルコキシアルキルである]
から選択される化合物、そのN−オキシドおよびその塩。
【請求項2】
AがA−1、A−3、A−4、A−5またはA−6であり、
1がフェニル、フェニルスルホニル、−W1(フェニル)、−W1(S−フェニル)、−W1(SO2−フェニル)、−W2(SO2CH2−フェニル)もしくは−W2(SCH2−フェニル)(それぞれ場合により、R21から選択される5個までの置換基によって環員において置換されていてもよい)、または−Gもしくは−W2G、またはシアノ、ヒドロキシ、アミノ、−C(=O)OH、−C(=O)NHCN、−C(=O)NHOH、−SO2NH2、−SO2NHCN、−SO2NHOH、−NHCHO、C1〜C10アルキル、C2〜C10アルケニル、C2〜C10アルキニル、C1〜C10ハロアルキル、C2〜C10ハロアルケニル、C2〜C12ハロアルキニル、C3〜C12シクロアルキル、C3〜C12ハロシクロアルキル、C4〜C14アルキルシクロアルキル、C4〜C14シクロアルキルアルキル、C6〜C18シクロアルキルシクロアルキル、C4〜C14ハロシクロアルキルアルキル、C5〜C16アルキルシクロアルキルアルキル、C3〜C12シクロアルケニル、C3〜C12ハロシクロアルケニル、C2〜C12アルコキシアルキル、C3〜C12アルコキシアルケニル、C4〜C14アルキルシクロアルキル、C4〜C14アルコキシシクロアルキル、C4〜C14シクロアルコキシアルキル、C5〜C14シクロアルコキシアルコキシアルキル、C3〜C14アルコキシアルコキシアルキル、C2〜C12アルキルチオアルキル、C2〜C12アルキルスルフィニルアルキル、C2〜C12アルキルスルホニルアルキル、C2〜C12アルキルアミノアルキル、C3〜C14ジアルキルアミノアルキル、C2〜C12ハロアルキルアミノアルキル、C4〜C14シクロアルキルアミノアルキル、C2〜C12アルキルカルボニル、C2〜C12ハロアルキルカルボニル、C4〜C14シクロアルキルカルボニル、C2〜C12アルコキシカルボニル、C4〜C16シクロアルコキシカルボニル、C5〜C14シクロアルキルアルコキシカルボニル、C2〜C12アルキルアミノカルボニル、C3〜C14ジアルキルアミノカルボニル、C4〜C14シクロアルキルアミノカルボニル、C2〜C9シアノアルキル、C1〜C10ヒドロキシアルキル、C4〜C14シクロアルケニルアルキル、C2〜C12ハロアルコキシアルキル、C2〜C12アルコキシハロアルキル、C2〜C12ハロアルコキシハロアルキル、C4〜C14ハロシクロアルコキシアルキル、C4〜C14シクロアルケニルオキシアルキル、C4〜C14ハロシクロアルケニルオキシアルキル、C3〜C14ジアルコキシアルキル、C3〜C14アルコキシアルキルカルボニル、C3〜C14アルコキシカルボニルアルキルまたはC2〜C12ハロアルコキシカルボニルであり、
1がC1〜C6アルキレンであり、
2が−CH2−であり、
2がフェニルもしくは−W3(フェニル)(それぞれ場合により、R21から選択される5個までの置換基によって環員において置換されていてもよい)、または−G、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6ハロアルキニル、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8ハロシクロアルキル、C4〜C10アルキルシクロアルキル、C4〜C10シクロアルキルアルキル、C
6−C14シクロアルキルシクロアルキル、C4〜C10ハロシクロアルキルアルキル、C5〜C12アルキルシクロアルキルアルキル、C3〜C8シクロアルケニル、C3〜C8ハロシクロアルケニル、C2〜C8アルコキシアルキル、C3〜C10アルコキシアルケニル、C4〜C10シクロアルコキシアルキル、C4〜C10シクロアルコキシルアルコキシアルキル、C3〜C10アルコキシアルコキシアルキル、C2〜C8アルキルチオアルキル、C2〜C8アルキルスルフィニルアルキル、C2〜C8アルキルスルホニルアルキル、C2〜C8アルキルカルボニル、C4〜C10シクロアルケニルアルキル、C2〜C8ハロアルコキシアルキル、C2〜C8アルコキシハロアルキル、C2〜C8ハロアルコキシハロアルキル、C4〜C10ハロシクロアルコキシアルキル、C4〜C10シクロアルケニルオキシアルキル、C4〜C10ハロシクロアルケニルオキシアルキル、C3〜C10ジアルコキシアルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C3〜C8シクロアルコキシ、C3〜C8ハロシクロアルコキシ、C4〜C10シクロアルキルアルコキシ、C2〜C6アルケニルオキシ、C2〜C6ハロアルケニルオキシ、C2〜C6アルキニルオキシ、C3〜C6ハロアルキニルオキシ、C2〜C8アルコキシアルコキシ、C2〜C8アルキルカルボニルオキシ、C2〜C8ハロアルキルカルボニルオキシ、C4〜C10シクロアルキルカルボニルオキシ、C3〜C10アルキルカルボニルアルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルチオ、C3〜C8シクロアルキルチオ、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6ハロアルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6ハロアルキルスルホニル、C3〜C8シクロアルキルスルホニル、C3〜C8トリアルキルシリル、C3〜C8シクロアルケニルオキシ、C3〜C8ハロシクロアルケニルオキシ、C2〜C8ハロアルコキシアルコキシ、C2〜C8アルコキシハロアルコキシ、C2〜C8ハロアルコキシハロアルコキシ、C3〜C10アルコキシカルボニルアルコキシ、C2〜C8アルキル(チオカルボニル)オキシ、C3〜C8シクロアルキルスルフィニルもしくはC3〜C10ハロトリアルキルシリルであり、
3が−CH2−であり、
4が−CH2−であり、
1およびR2が、これらが結合する原子と一緒になって、1個までの酸素原子、1個までの窒素原子もしくは1個までの硫黄原子または1個までの−S(O)−基、−S(O)2−基、−C(O)−基からなる員を伴って、6員または7員の不飽和、部分不飽和または完全不飽和環を構成し、これらは場合により、ハロゲン、シアノ、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C8シクロアルキルおよびC2〜C8アルコキシアルキルから選択される置換基によって炭素原子環員において置換されていてもよく、そして場合により、HおよびC1〜C6アルキルから選択される置換基によって窒素環員において置換されていてもよく、
3がヒドロキシ、−O−M+、C2〜C8アルキルカルボニルオキシ、C2〜C8ハロアルキルカルボニルオキシ、C4〜C10シクロアルキルカルボニルオキシもしくはC3〜C10アルキルカルボニルアルコキシ、またはベンジルオキシ、フェニルオキシ、ベンジルカルボニルオキシ、フェニルカルボニルオキシ、フェニルスルホニルオキシもしくはベンジルスルホニルオキシ(それぞれ場合により、R21から選択される2個までの置換基によって環員において置換されていてもよい)であり、
+がナトリウムまたはカリウム金属カチオンであり、
9がC1〜C6アルキルであり、
10がH、ハロゲンまたはC1〜C6アルキルであり、
11がHまたはC1〜C6アルキルであり、
12がH、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、アミノまたはC1〜C6アルキルであり、
13がシアノまたはニトロであり、
各R14、R15、R18およびR19がHまたはCH3であり、
14およびR18が一緒になって−CH2CH2CH2−または−CH=CHCH2−であり、
20がHまたはCH3であり、
Tが−CH2CH2−または−CH=CH−であり、
各GがG−1〜G−23
【化5】

であり、
そして、rが0、1、2または3であり、
各R21が独立して、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、ニトロ、−CHO、−SH、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6ハロアルキニル、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8ハロシクロアルキル、C4〜C10アルキルシクロアルキル、C4〜C10シクロアルキルアルキル、C3〜C8シクロアルケニル、C3〜C8ハロシクロアルケニル、C2〜C8アルコキシアルキル、C4〜C10シクロアルコキシアルキル、C3〜C10アルコキシアルコキシアルキル、C2〜C8アルキルチオアルキル、C2〜C8アルキルスルフィニルアルキル、C2〜C8アルコキシハロアルキル、C2〜C5シアノアルキル、C1〜C6ヒドロキシアルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C3〜C8シクロアルコキシ、C3〜C8ハロシクロアルコキシ、C4〜C10シクロアルキルアルコキシ、C2〜C6アルケニルオキシ、C2〜C6ハロアルケニルオキシ、C2〜C8アルコキシアルコキシ、C2〜C8アルキルカルボニルオキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルチオ、C3〜C8シクロアルキルチオ、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6ハロアルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6ハロアルキルスルホニルまたはC3〜C8シクロアルキルスルホニルであり、そして
各R22が独立してC1〜C6アルキルまたはC1〜C6ハロアルキルである
請求項1に記載の化合物。
【請求項3】
XがCHであり、
AがA−3またはA−5であり、
2がC−3であり、
1がフェニル、−W1(フェニル)、−W1(S−フェニル)、−W1(SO2−フェニル)、−W2(SO2CH2−フェニル)もしくは−W2(SCH2−フェニル)(それぞれ場合により、R21から選択される5個までの置換基によって環員において置換されていてもよい)、または−Gもしくは−W2G、またはC1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6ハロアルケニル、C3〜C8シクロアルキル、C4〜C10シクロアルキルアルキル、C5〜C12アルキルシクロアルキルアルキル、C3〜C8シクロアルケニル、C3〜C8ハロシクロアルケニル、C2〜C8アルコキシアルキル、C3〜C10アルコキシアルコキシアルキル、C2〜C8アルキルチオアルキルもしくはC2〜C8アルキルスルホニルアルキルであり、
2がフェニルもしくは−W3(フェニル)(それぞれ場合により、R21から選択される2個までの置換基によって環員において置換されていてもよい)、またはC1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C8シクロアルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6アルキルチオもしくはC1〜C6アルキルスルホニルであり、
3がヒドロキシもしくは−O−M+、またはフェニルスルホニルオキシ(場合により、R21から選択される2個までの置換基によって環員において置換されていてもよい)であり、
9がCH2CH3であり、
10がHまたはCH3であり、
1が−CH2−であり、
3が−CH2−であり、
GがG−13、G−14、G−15、G−16またはG−17であり、そして
各R21が独立して、ハロゲン、ニトロ、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシまたはC1〜C6アルキルチオである
請求項2に記載の化合物。
【請求項4】
AがA−1、A−3またはA−5であり、
1がC−1であり、
2がC−3であり、
3がC−1であり、
1がフェニル、−W1(フェニル)、−W1(S−フェニル)、−W1(SO2−フェニル)、−W2(SO2CH2−フェニル)もしくは−W2(SCH2−フェニル)(それぞれ場合により、R21から選択される5個までの置換基によって環員において置換されていてもよい)、または−Gもしくは−W2G、またはC1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6ハロアルケニル、C3〜C8シクロアルキル、C4〜C10シクロアルキルアルキル、C5〜C12アルキルシクロアルキルアルキル、C3〜C8シクロアルケニル、C3〜C8ハロシクロアルケニル、C2〜C8アルコキシアルキル、C3〜C10アルコキシアルケニル、C4〜C10アルキルシクロアルキル、C4〜C10アルコキシシクロアルキル、C3〜C10アルコキシアルコキシアルキル、C2〜C8アルキルチオアルキル、C2〜C8アルキルスルフィニルアルキルもしくはC2〜C8アルキルスルホニルアルキルであり、
1が−CH2−であり、
2がフェニルもしくは−W3(フェニル)(それぞれ場合により、R21から選択される2個までの置換基によって環員において置換されていてもよい)、または−G、またはC1〜C6アルキルもしくはC3〜C8シクロアルキルであり、
1およびR2が、これらが結合する原子と一緒になって7員部分不飽和環を構成し、
3がヒドロキシまたはC2〜C8アルキルカルボニルオキシであり、
9がCH2CH3であり、
10がHまたはCH3であり、
GがG−2、G−3、G−9、G−15、G−18、G−19またはG−20であり、
そして
21が独立して、ハロゲン、ニトロ、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシまたはC1〜C6アルキルチオである
請求項2に記載の化合物。
【請求項5】
AがA−1またはA−3であり、
1がフェニル、2−フルオロフェニル、3−フルオロフェニル、4−フルオロフェニル、2−クロロフェニル、3−クロロフェニル、4−クロロフェニル、4−メチルフェニル、4−エチルフェニル、2−メチルフェニル、3−メトキシフェニル、4−メトキシフェニル、3,5−ジメチルフェニル、3,4−ジメトキシフェニル、2,3−ジメチルフェニル、3−フルオロ−2−メチルフェニル、4−フルオロ−3−メチルフェニルまたは5−クロロ−2−メチルフェニルであり、
2がフェニル、2−メチルフェニル、3−メチルフェニル、3−ブロモフェニル、3−クロロフェニル、4−クロロフェニル、3−フルオロフェニルまたは3,5−ジフルオロフェニルであり、
3がヒドロキシまたは−OC(=O)CH2CH(CH32であり、
各R14、R15、R18およびR19がHまたはCH3であり、そして
Tが−CH2CH2−である
請求項4に記載の化合物。
【請求項6】
AがA−1であり、
1がフェニル、4−エチルフェニル、4−メトキシフェニル、3,5−ジメチルフェニル、3,4−ジメトキシフェニル、3−フルオロ−2−メチルフェニル、4−フルオロ−3−メチルフェニルまたは5−クロロ−2−メチルフェニルであり、
2がフェニル、3−クロロフェニル、または2−メチルフェニルであり、
3がヒドロキシまたは−OC(=O)CH2CH(CH32であり、そして
各R14、R15、R18およびR19がHである
請求項5に記載の化合物。
【請求項7】
AがA−3であり、
1がn−Prまたは−CH2CH2OCH3であり、
2がフェニル、2−メチルフェニル、3−メチルフェニル、4−クロロフェニル、3−フルオロフェニルまたは3,5−ジフルオロフェニルであり、
3がヒドロキシであり、そして
各R14、R15、R18およびR19がHである
請求項4に記載の化合物。
【請求項8】
AがA−1であり、
1が−Gもしくは−W2G、C1〜C6アルキル、C3〜C8シクロアルキル、またはC2〜C8アルコキシアルキルであり、
GがG−19またはG−20であり、
2がフェニル、2−メチルフェニル、3−メチルフェニル、4−クロロフェニル、3−フルオロフェニルまたは3,5−ジフルオロフェニルであり、
3がヒドロキシであり、そして
各R14、R15、R18およびR19がHである
請求項4に記載の化合物。
【請求項9】
1がn−Pr、c−ヘキシル、−CH2CH2OCH3または−CH2CH2CH2OCH3であり、
2が3−チエニルまたは2−チエニルであり、
3がヒドロキシであり、そして
各R14、R15、R18およびR19がHである
請求項4に記載の化合物。
【請求項10】
5−[(2−ヒドロキシ−6−オキソ−1−シクロヘキセン−1−イル)カルボニル]−2,3−ジフェニル−4(3H)−ピリミジノン、
5−[(2−ヒドロキシ−6−オキソ−1−シクロヘキサン−1−イル)カルボニル]−3−(3−メトキシプロピル)−2−(3−メチルフェニル)−4(3H)−ピリミジノン、
5−[(2−ヒドロキシ−6−オキソ−シクロヘキセン−1−イル)カルボニル]−3−(2−メトキシエチル)−2−(3−チエニル)−4(3H)−ピリミジノン、
5−[(2−ヒドロキシ−6−オキソ−シクロヘキセン−1−イル)カルボニル]−3−(4−メトキシフェニル)−2−フェニル−4(3H)−ピリミジノン、
5−[(2−ヒドロキシ−6−オキソ−シクロヘキセン−1−イル)カルボニル]−3−(3−メトキシプロピル)−2−フェニル−4(3H)−ピリミジノン、または
3−シクロヘキシル−5−[(2−ヒドロキシ−6−オキソ−シクロヘキセン−1−イル)カルボニル]−2−フェニル−4(3H)−ピリミジノン
である、請求項1に記載の式1の化合物。
【請求項11】
(a)請求項1に記載の化合物と、(b)(b1)光化学系II阻害剤、(b2)AHAS阻害剤、(b3)ACCase阻害剤、(b4)オーキシン模倣物、および(b5)EPSP阻害剤から選択される少なくとも1つの付加的な活性成分とを含む除草混合物。
【請求項12】
(a)請求項1に記載の化合物と、(b)(b1)光化学系II阻害剤から選択される少なくとも1つの付加的な活性成分とを含む請求項11に記載の除草混合物。
【請求項13】
(b)がブロモキシニルである、請求項12に記載の除草混合物。
【請求項14】
(b)がジメタメトリンである、請求項12に記載の除草混合物。
【請求項15】
請求項1に記載の化合物と、界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤からなる群から選択される少なくとも1つの成分とを含む除草組成物。
【請求項16】
請求項1に記載の化合物と、他の除草剤および除草剤薬害軽減剤からなる群から選択される少なくとも1つの付加的な活性成分と、界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤からなる群から選択される少なくとも1つの成分とを含む除草組成物。
【請求項17】
植生またはその環境を、除草的に有効な量の請求項1に記載の化合物と接触させることを含む、好ましくない植生の成長を抑制するための方法。
【請求項18】
式1Q:
【化6】

[式中、
A’は
【化7】

からなる群から選択されるラジカルであり、
1およびB3はそれぞれ独立して
【化8】

からなる群から選択されるラジカルであり、
2
【化9】

からなる群から選択されるラジカルであり、
1はフェニル、フェニルスルホニル、−W1(フェニル)、−W1(S−フェニル)、−W1(SO2−フェニル)、−W2(SO2CH2−フェニル)もしくは−W2(SCH2−フェニル)(それぞれ場合により、R21から選択される5個までの置換基によって環員において置換されていてもよい)、または−Gもしくは−W2G、またはシアノ、ヒドロキシ、アミノ、−C(=O)OH、−C(=O)NHCN、−C(=O)NHOH、−SO2NH2、−SO2NHCN、−SO2NHOH、−NHCHO、C1〜C10アルキル、C2〜C10アルケニル、C2〜C10アルキニル、C1〜C10ハロアルキル、C2〜C10ハロアルケニル、C2〜C12ハロアルキニル、C3〜C12シクロアルキル、C3〜C12ハロシクロアルキル、C4〜C14アルキルシクロアルキル、C4〜C14シクロアルキルアルキル、C6〜C18シクロアルキルシクロアルキル、C4〜C14ハロシクロアルキルアルキル、C5〜C16アルキルシクロアルキルアルキル、C3〜C12シクロアルケニル、C3〜C12ハロシクロアルケニル、C2〜C12アルコキシアルキル、C3〜C12アルコキシアルケニル、C4〜C14アルキルシクロアルキル、C4〜C14アルコキシシクロアルキル、C4〜C14シクロアルコキシアルキル、C5〜C14シクロアルコキシアルコキシアルキル、C3〜C14アルコキシアルコキシアルキル、C2〜C12アルキルチオアルキル、C2〜C12アルキルスルフィニルアルキル、C2〜C12アルキルスルホニルアルキル、C2〜C12アルキルアミノアルキル、C3〜C14ジアルキルアミノアルキル、C2〜C12ハロアルキルアミノアルキル、C4〜C14シクロアルキルアミノアルキル、C2〜C12アルキルカルボニル、C2〜C12ハロアルキルカルボニル、C4〜C14シクロアルキルカルボニル、C2〜C12アルコキシカルボニル、C4〜C16シクロアルコキシカルボニル、C5〜C14シクロアルキルアルコキシカルボニル、C2〜C12アルキルアミノカルボニル、C3〜C14ジアルキルアミノカルボニル、C4〜C14シクロアルキルアミノカルボニル、C2〜C9シアノアルキル、C1〜C10ヒドロキシアルキル、C4〜C14シクロアルケニルアルキル、C2〜C12ハロアルコキシアルキル、C2〜C12アルコキシハロアルキル、C2〜C12ハロアルコキシハロアルキル、C4〜C14ハロシクロアルコキシアルキル、C4〜C14シクロアルケニルオキシアルキル、C4〜C14ハロシクロアルケニルオキシアルキル、C3〜C14ジアルコキシアルキル、C3〜C14アルコキシアルキルカルボニル、C3〜C14アルコキシカルボニルアルキル、C2〜C12ハロアルコキシカルボニル、C1〜C10アルコキシ、C1〜C10ハロアルコキシ、C3〜C12シクロアルコキシ、C3〜C12ハロシクロアルコキシ、C4〜C14シクロアルキルアルコキシ、C2〜C10アルケニルオキシ、C2〜C10ハロアルケニルオキシ、C2〜C10アルキニルオキシ、C3〜C10ハロアルキニルオキシ、C2〜C12アルコキシアルコキシ、C2〜C12アルキルカルボニルオキシ、C2〜C12ハロアルキルカルボニルオキシ、C4〜C14シクロアルキルカルボニルオキシ、C3〜C14アルキルカルボニルアルコキシ、C1〜C10アルキルチオ、C1〜C10ハロアルキルチオ、C3〜C12シクロアルキルチオ、C1〜C10アルキルスルフィニル、C1〜C10ハロアルキルスルフィニル、C1〜C10アルキルスルホニル、C1〜C10ハロアルキルスルホニル、C3〜C12シクロアルキルスルホニル、C2〜C12アルキルカルボニルチオ、C2〜C12アルキル(チオカルボニル)チオ、C3〜C12シクロアルキルスルフィニル、C1〜C10アルキルアミノスルホニル、C2〜C12ジアルキルアミノスルホニル、C1〜C10アルキルアミノ、C2〜C12ジアルキルアミノ、C1〜C10ハロアルキルアミノ、C2〜C12ハロジアルキルアミノ、C3〜C12シクロアルキルアミノ、C2〜C12アルキルカルボニルアミノ、C2〜C12ハロアルキルカルボニルアミノ、C1〜C10アルキルスルホニルアミノ、C1〜C10ハロアルキルスルホニルアミノもしくはC4〜C14シクロアルキル(アルキル)アミノであり、
1はC1〜C6アルキレン、C2〜C6アルケニレンまたはC2〜C6アルキニレンであり、
2はC1〜C6アルキレンであり、
2はフェニルもしくは−W3(フェニル)(それぞれ場合により、R21から選択される5個までの置換基によって環員において置換されていてもよい)、または−Gもしくは−W4G、またはH、シアノ、ヒドロキシ、アミノ、ニトロ、−CHO、−C(=O)OH、−C(=O)NH2、−C(=S)NH2、−C(=O)NHCN、−C(=O)NHOH、−SH、−SO2NH2、−SO2NHCN、−SO2NHOH、−SF5、−NHCHO、−NHNH2、−NHOH、−NHCN、−NHC(=O)NH2、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6ハロアルキニル、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8ハロシクロアルキル、C4〜C10アルキルシクロアルキル、C4〜C10シクロアルキルアルキル、C6−C14シクロアルキルシクロアルキル、C4〜C10ハロシクロアルキルアルキル、C5〜C12アルキルシクロアルキルアルキル、C3〜C8シクロアルケニル、C3〜C8ハロシクロアルケニル、C2〜C8アルコキシアルキル、C3〜C10アルコキシアルケニル、C4〜C10シクロアルコキシアルキル、C3〜C10アルコキシアルコキシアルキル、C2〜C8アルキルチオアルキル、C2〜C8アルキルスルフィニルアルキル、C2〜C8アルキルスルホニルアルキル、C2〜C8アルキルアミノアルキル、C3〜C10ジアルキルアミノアルキル、C2〜C8ハロアルキルアミノアルキル、C4〜C10シクロアルキルアミノアルキル、C2〜C8アルキルカルボニル、C2〜C8ハロアルキルカルボニル、C4〜C10シクロアルキルカルボニル、C2〜C8アルコキシカルボニル、C4〜C10シクロアルコキシカルボニル、C5〜C12シクロアルキルアルコキシカルボニル、C2〜C8アルキルアミノカルボニル、C3〜C10ジアルキルアミノカルボニル、C4〜C10シクロアルキルアミノカルボニル、C2〜C5シアノアルキル、C1〜C6ヒドロキシアルキル、C4〜C10シクロアルケニルアルキル、C2〜C8ハロアルコキシアルキル、C2〜C8アルコキシハロアルキル、C2〜C8ハロアルコキシハロアルキル、C4〜C10ハロシクロアルコキシアルキル、C4〜C10シクロアルケニルオキシアルキル、C4〜C10ハロシクロアルケニルオキシアルキル、C3〜C10ジアルコキシアルキル、C3〜C10アルコキシアルキルカルボニル、C3〜C10アルコキシカルボニルアルキル、C2〜C8ハロアルコキシカルボニル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C3〜C8シクロアルコキシ、C3〜C8ハロシクロアルコキシ、C4〜C10シクロアルキルアルコキシ、C2〜C6アルケニルオキシ、C2〜C6ハロアルケニルオキシ、C2〜C6アルキニルオキシ、C3〜C6ハロアルキニルオキシ、C2〜C8アルコキシアルコキシ、C2〜C8アルキルカルボニルオキシ、C2〜C8ハロアルキルカルボニルオキシ、C4〜C10シクロアルキルカルボニルオキシ、C3〜C10アルキルカルボニルアルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルチオ、C3〜C8シクロアルキルチオ、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6ハロアルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6ハロアルキルスルホニル、C3〜C8シクロアルキルスルホニル、C3〜C8トリアルキルシリル、C3〜C8シクロアルケニルオキシ、C3〜C8ハロシクロアルケニルオキシ、C2〜C8ハロアルコキシアルコキシ、C2〜C8アルコキシハロアルコキシ、C2〜C8ハロアルコキシハロアルコキシ、C3〜C10アルコキシカルボニルアルコキシ、C2〜C8アルキル(チオカルボニル)オキシ、C2〜C8アルキルカルボニルチオ、C2〜C8アルキル(チオカルボニル)チオ、C3〜C8シクロアルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルアミノスルホニル、C2〜C8ジアルキルアミノスルホニル、C3〜C10ハロトリアルキルシリル、C1〜C6アルキルアミノ、C2〜C8ジアルキルアミノ、C1〜C6ハロアルキルアミノ、C2〜C8ハロジアルキルアミノ、C3〜C8シクロアルキルアミノ、C2〜C8アルキルカルボニルアミノ、C2〜C8ハロアルキルカルボニルアミノ、C1〜C6アルキルスルホニルアミノ、C1〜C6ハロアルキルスルホニルアミノもしくはC4〜C10シクロアルキル(アルキル)アミノであるか、または、
1およびR2はこれらが結合する原子と一緒になって、2個までの酸素原子、2個までの窒素原子もしくは2個までの硫黄原子または2個までの−S(O)−基、−S(O)2−基、−C(O)−基からなる員を伴って、5員、6員または7員の不飽和、部分不飽和または完全不飽和環を構成し、これらは場合により、ハロゲン、シアノ、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C8シクロアルキルまたはC2〜C8アルコキシアルキルによって炭素原子環員において置換されていてもよく、そしてHまたはC1〜C6アルキルによって窒素環員において置換されていてもよく、
3はC1〜C6アルキレン、C2〜C6アルケニレンまたはC2〜C6アルキニレンであり、
4はC1〜C6アルキレンであり、
3はH、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、−O−M+、アミノ、ニトロ、−CHO、−C(=O)OH、−C(=O)NH2、−C(=S)NH2、−SH、−SO2NH2、−SO2NHCN、−SO2NHOH、−OCN、−SCN、−SF5、−NHNH2、−NHOH、−N=C=O、−N=C=S、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C3〜C8シクロアルコキシ、C3〜C8ハロシクロアルコキシ、C4〜C10シクロアルキルアルコキシ、C2〜C6アルケニルオキシ、C2〜C6ハロアルケニルオキシ、C2〜C6アルキニルオキシ、C3〜C6ハロアルキニルオキシ、C2〜C8アルコキシアルコキシ、C2〜C8アルキルカルボニルオキシ、C2〜C8ハロアルキルカルボニルオキシ、C4〜C10シクロアルキルカルボニルオキシ、C3〜C10アルキルカルボニルアルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルチオ、C3〜C8シクロアルキルチオ、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6ハロアルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6ハロアルキルスルホニル、C3〜C8シクロアルキルスルホニル、C1〜C6アルキルスルホニルオキシ、C1〜C6アルキルアミノ、C2〜C8ジアルキルアミノ、C1〜C6ハロアルキルアミノ、C2〜C8ハロジアルキルアミノ、C3〜C8シクロアルキルアミノ、C2〜C8アルキルカルボニルアミノ、C2〜C8ハロアルキルカルボニルアミノ、C1〜C6アルキルスルホニルアミノもしくはC1〜C6ハロアルキルスルホニルアミノ、またはベンジルオキシ、フェニルオキシ、ベンジルカルボニルオキシ、フェニルカルボニルオキシ、フェニルスルホニルオキシ、ベンジルスルホニルオキシ、フェニルチオ、ベンジルチオ、フェニルスルフィニル、ベンジルスルフィニル、フェニルスルホニルもしくはベンジルスルホニル(それぞれ場合により、R21から選択される5個までの置換基によって環員において置換されていてもよい)であり、
+はアルカリ金属カチオンまたはアンモニウムカチオンであり、
4、R5、R6およびR7はそれぞれ独立して、H、ハロゲン、ヒドロキシ、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C3〜C8シクロアルコキシもしくはC3〜C8ハロシクロアルコキシ、またはフェニルもしくはベンジル(それぞれ場合により、R21から選択される5個までの置換基によって環員において置換されていてもよい)であり、
8はH、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6ハロアルキニル、C3〜C8シクロアルキルもしくはC3〜C8ハロシクロアルキル、またはベンジル(場合により、R21から選択される5個までの置換基によって環員において置換されていてもよい)であり、
9はH、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6ハロアルキニル、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8ハロシクロアルキル、C4〜C10アルキルシクロアルキル、C4〜C10シクロアルキルアルキル、C6−C14シクロアルキルシクロアルキル、C4〜C10ハロシクロアルキルアルキル、C5〜C12アルキルシクロアルキルアルキル、C3〜C8シクロアルケニル、C3〜C8ハロシクロアルケニル、C2〜C8アルコキシアルキル、C4〜C10シクロアルコキシアルキル、C3〜C10アルコキシアルコキシアルキルまたはC2〜C8アルキルチオアルキルであり、
10はH、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、アミノ、ニトロ、SH、−SO2NH2、−SO2NHCN、−SO2NHOH、−OCN、−SCN、−SF5、−NHCHO、−NHNH2、−N3、−NHOH、−NHCN、−NHC(=O)NH2、−N=C=O、−N=C=S、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6ハロアルキニル、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8ハロシクロアルキル、C4〜C10アルキルシクロアルキル、C4〜C10シクロアルキルアルキル、C6−C14シクロアルキルシクロアルキル、C4〜C10ハロシクロアルキルアルキル、C5〜C12アルキルシクロアルキルアルキル、C3〜C8シクロアルケニル、C3〜C8ハロシクロアルケニル、C2〜C8アルコキシアルキル、C4〜C10シクロアルコキシアルキル、C3〜C10アルコキシアルコキシアルキルまたはC2〜C8アルキルチオアルキルであり、
nは0、1、または2であり、
各R14、R15、R18およびR19は独立してH、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシまたはC1〜C6アルキルであるか、あるいは
一対のR14およびR18は一緒になってC2〜C6アルキレンまたはC2〜C6アルケニレンであり、
20はH、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6ハロアルケニル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C3〜C8シクロアルコキシ、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニルまたはC3〜C8シクロアルキルであり、
TはC1〜C6アルキレンまたはC2〜C6アルケニレンであり、
各Gは独立して、5員もしくは6員の複素環式環または8員、9員もしくは10員の縮合二環式環系であり、各環または環系は場合により、R21(炭素環員において)およびR22(窒素環員において)から選択される5個までの置換基によって置換されていてもよく、
各R21は独立して、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、アミノ、ニトロ、−CHO、−C(=O)OH、−C(=O)NH2、−C(=S)NH2、−C(=O)NHCN、−C(=O)NHOH、−SH、−SO2NH2、−SO2NHCN、−SO2NHOH、−OCN、−SCN、−SF5、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6ハロアルキニル、C3〜C8
クロアルキル、C3〜C8ハロシクロアルキル、C4〜C10アルキルシクロアルキル、C4〜C10シクロアルキルアルキル、C3〜C8シクロアルケニル、C3〜C8ハロシクロアルケニル、C2〜C8アルコキシアルキル、C4〜C10シクロアルコキシアルキル、C3〜C10アルコキシアルコキシアルキル、C2〜C8アルキルチオアルキル、C2〜C8アルキルスルフィニルアルキル、C2〜C8アルコキシハロアルキル、C2〜C5シアノアルキル、C1〜C6ヒドロキシアルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C3〜C8シクロアルコキシ、C3〜C8ハロシクロアルコキシ、C4〜C10シクロアルキルアルコキシ、C2〜C6アルケニルオキシ、C2〜C6ハロアルケニルオキシ、C2〜C8アルコキシアルコキシ、C2〜C8アルキルカルボニルオキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルチオ、C3〜C8シクロアルキルチオ、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6ハロアルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6ハロアルキルスルホニル、C3〜C8シクロアルキルスルホニル、C1〜C6アルキルアミノ、C2〜C8ジアルキルアミノ、C1〜C6ハロアルキルアミノ、C2〜C8ハロジアルキルアミノまたはC3〜C8シクロアルキルアミノであり、そして
各R22は独立してC1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C8シクロアルキルまたはC2〜C8アルコキシアルキルである]
の化合物(全ての立体異性体を含む)、そのN−オキシド、およびその塩。
【請求項19】
式1R
【化10】

[式中、
1はフェニル、−W1(フェニル)、−W1(S−フェニル)、−W1(SO2−フェニル)、−W2(SO2CH2−フェニル)もしくは−W2(SCH2−フェニル)(それぞれ場合により、R21から選択される5個までの置換基によって環員において置換されていてもよい)、または−Gもしくは−W2G、またはC1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6ハロアルケニル、C3〜C8シクロアルキル、C4〜C10シクロアルキルアルキル、C5〜C12アルキルシクロアルキルアルキル、C3〜C8シクロアルケニル、C3〜C8ハロシクロアルケニル、C2〜C8アルコキシアルキル、C3〜C10アルコキシアルケニル、C4〜C10アルキルシクロアルキル、C4〜C104〜C10アルコキシシクロアルキル、C3〜C10アルコキシアルコキシアルキル、C2〜C8アルキルチオアルキル、C2〜C8アルキルスルフィニルアルキルもしくはC2〜C8アルキルスルホニルアルキルであり、
1はC1〜C6アルキレン、C2〜C6アルケニレンまたはC2〜C6アルキニレンであり、
2はC1〜C6アルキレンであり、
2はフェニルもしくは−W3(フェニル)(それぞれ、R21から選択される2個までの置換基によって環員において置換されている)、または−G、またはC1〜C6アルキルもしくはC3〜C8シクロアルキルであり、
各Gは独立して5員もしくは6員の複素環式環または8員、9員もしくは10員の縮合二環式環系であり、各環または環系は場合により、R21(炭素環員において)およびR22(窒素環員において)から選択される5個までの置換基によって置換されていてもよく、
各R21は独立して、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、アミノ、ニトロ、−CHO、−C(=O)OH、−C(=O)NH2、−C(=S)NH2、−C(=O)NHCN、−C(=O)NHOH、−SH、−SO2NH2、−SO2NHCN、−SO2NHOH、−OCN、−SCN、−SF5、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6ハロアルキニル、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8ハロシクロアルキル、C4〜C10アルキルシクロアルキル、C4〜C10シクロアルキルアルキル、C3〜C8シクロアルケニル、C3〜C8ハロシクロアルケニル、C2〜C8アルコキシアルキル、C4〜C10シクロアルコキシアルキル、C3〜C10アルコキシアルコキシアルキル、C2〜C8アルキルチオアルキル、C2〜C8アルキルスルフィニルアルキル、C2〜C8アルコキシハロアルキル、C2〜C5シアノアルキル、C1〜C6ヒドロキシアルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C3〜C8シクロアルコキシ、C3〜C8ハロシクロアルコキシ、C4〜C10シクロアルキルアルコキシ、C2〜C6アルケニルオキシ、C2〜C6ハロアルケニルオキシ、C2〜C8アルコキシアルコキシ、C2〜C8アルキルカルボニルオキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルチオ、C3〜C8シクロアルキルチオ、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6ハロアルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6ハロアルキルスルホニル、C3〜C8シクロアルキルスルホニル、C1〜C6アルキルアミノ、C2〜C8ジアルキルアミノ、C1〜C6ハロアルキルアミノ、C2〜C8ハロジアルキルアミノまたはC3〜C8シクロアルキルアミノであり、そして
各R22は独立してC1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C8シクロアルキルまたはC2〜C8アルコキシアルキルである]
の化合物(全ての立体異性体を含む)、そのN−オキシド、およびその塩。
【請求項20】
式1S
【化11】

[式中、
1はフェニル、−W1(フェニル)、−W1(S−フェニル)、−W1(SO2−フェニル)、−W2(SO2CH2−フェニル)もしくは−W2(SCH2−フェニル)(それぞれ場合により、R21から選択される5個までの置換基によって環員において置換されていてもよい)、または−Gもしくは−W2G、またはC1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6ハロアルケニル、C3〜C8シクロアルキル、C4〜C10シクロアルキルアルキル、C5〜C12アルキルシクロアルキルアルキル、C3〜C8シクロアルケニル、C3〜C8ハロシクロアルケニル、C2〜C8アルコキシアルキル、C3〜C10アルコキシアルケニル、C4〜C10アルキルシクロアルキル、C4〜C10アルコキシシクロアルキル、C3〜C10アルコキシアルコキシアルキル、C2〜C8アルキルチオアルキル、C2〜C8アルキルスルフィニルアルキルもしくはC2〜C8アルキルスルホニルアルキルであり、
1はC1〜C6アルキレン、C2〜C6アルケニレンまたはC2〜C6アルキニレンであり、
2はC1〜C6アルキレンであり、
2はフェニルもしくは−W3(フェニル)(それぞれ、R21から選択される2個までの
置換基によって環員において置換されている)、または−G、またはC1〜C6アルキルもしくはC3〜C8シクロアルキルであり、W3はC1〜C6アルキレン、C2〜C6アルケニレンまたはC2〜C6アルキニレンであり、
各Gは独立して5員もしくは6員の複素環式環または8員、9員もしくは10員の縮合二環式環系であり、各環または環系は場合により、R21(炭素環員において)およびR22(窒素環員において)から選択される5個までの置換基によって置換されていてもよく、
各R21は独立して、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、アミノ、ニトロ、−CHO、−C(=O)OH、−C(=O)NH2、−C(=S)NH2、−C(=O)NHCN、−C(=O)NHOH、−SH、−SO2NH2、−SO2NHCN、−SO2NHOH、−OCN、−SCN、−SF5、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6ハロアルキニル、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8ハロシクロアルキル、C4〜C10アルキルシクロアルキル、C4〜C10シクロアルキルアルキル、C3〜C8シクロアルケニル、C3〜C8ハロシクロアルケニル、C2〜C8アルコキシアルキル、C4〜C10シクロアルコキシアルキル、C3〜C10アルコキシアルコキシアルキル、C2〜C8アルキルチオアルキル、C2〜C8アルキルスルフィニルアルキル、C2〜C8アルコキシハロアルキル、C2〜C5シアノアルキル、C1〜C6ヒドロキシアルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C3〜C8シクロアルコキシ、C3〜C8ハロシクロアルコキシ、C4〜C10シクロアルキルアルコキシ、C2〜C6アルケニルオキシ、C2〜C6ハロアルケニルオキシ、C2〜C8アルコキシアルコキシ、C2〜C8アルキルカルボニルオキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルチオ、C3〜C8シクロアルキルチオ、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6ハロアルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6ハロアルキルスルホニル、C3〜C8シクロアルキルスルホニル、C1〜C6アルキルアミノ、C2〜C8ジアルキルアミノ、C1〜C6ハロアルキルアミノ、C2〜C8ハロジアルキルアミノまたはC3〜C8シクロアルキルアミノであり、
各R22は独立してC1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C8シクロアルキルまたはC2〜C8アルコキシアルキルであり、そして
23はC1〜C16アルキル、またはフェニルもしくはベンジル(場合によりハロゲン、ニトロ、シアノまたはヒドロキシによって環員において置換されていてもよい)である]の化合物(全ての立体異性体を含む)、そのN−オキシド、およびその塩。

【公表番号】特表2013−504575(P2013−504575A)
【公表日】平成25年2月7日(2013.2.7)
【国際特許分類】
【出願番号】特願2012−528850(P2012−528850)
【出願日】平成22年9月7日(2010.9.7)
【国際出願番号】PCT/US2010/047944
【国際公開番号】WO2011/031658
【国際公開日】平成23年3月17日(2011.3.17)
【出願人】(390023674)イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー (2,692)
【氏名又は名称原語表記】E.I.DU PONT DE NEMOURS AND COMPANY
【Fターム(参考)】