電荷輸送材料及び有機電界発光素子

【課題】化学的安定性が高く、Ｔ_１が大きな電荷輸送材料と、高効率、低駆動電圧であり、駆動耐久性も高い有機ＥＬ素子を提供する。
【解決手段】一般式（１）又は一般式（２）で表される電荷輸送材料。

（ただし、式中、Ｌ^１，Ｌ^２はそれぞれ独立に連結基を表し、Ｒ，Ｒ^Ｎはそれぞれ独立に置換基を表し、Ｒ^１，Ｒ^２はそれぞれ独立に置換基を表す。Ｒ^１とＲ^２がいずれもアリール基になることはない。Ａはそれぞれ独立に炭素原子又は窒素原子を表す。ｎは２以上１０以下の整数を表し、ｍは整数を表す。）

【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は電荷輸送材料及び有機電界発光素子に関する。
【背景技術】
【０００２】
有機電界発光素子（以下、「有機ＥＬ素子」ともいう）は、低電圧駆動で高輝度の発光が得られることから活発に研究開発が行われている。有機電界発光素子は、一対の電極間に有機層を有し、陰極から注入された電子と陽極から注入された正孔とが有機層において再結合し、生成した励起子のエネルギーを発光に利用するものである。
【０００３】
近年、燐光発光材料を用いることにより、素子の高効率化が進んでいる。燐光発光材料としてイリジウム錯体や白金錯体などを用いた燐光発光素子に関する発明が開示されている（例えば、特許文献１及び２参照）。しかしながら、高効率と高耐久性を両立する素子の開発には至っていない。
【０００４】
燐光発光素子で高効率と高耐久性を両立できていない原因の一つに、化学的安定性及びキャリア注入・輸送性が高く、最低励起三重項エネルギー（Ｔ_１エネルギー）の大きなホスト材料が限られていることが挙げられる。ホスト材料のＴ_１が燐光発光材料のＴ_１より小さいと発光を消光してしまうためホスト材料には燐光発光材料より大きなＴ_１が求められる。また、ホスト材料のＴ_１が燐光発光材料より大きい場合でも、両者のＴ_１差が小さい場合には一部、燐光発光材料からホスト材料への逆エネルギー移動が起こるため、効率低下や耐久性低下の原因となる。従って、Ｔ_１が十分に大きく、化学的安定性及びキャリア注入・輸送性の高いホスト材料が求められている。
【０００５】
燐光材料と共に発光層を形成するホスト材料として、下記のテトラフェニルシラン化合物からなる材料を用いた有機電界発光素子に関する発明が開示されている（例えば特許文献３参照）。この材料は、Ｔ_１は大きいものの、電荷注入・輸送能が低いために素子の駆動電圧が高くなってしまう、素子駆動耐久性が低いなど、改善が求められていた。
【０００６】
【化１】

【０００７】
また、特許文献４には、下記の連結部がジアリールメチレンのアクリダン構造からなる材料を用いた有機ＥＬ素子が記載されている。
【０００８】
【化２】

【０００９】
しかし上記材料は、本発明者の検討によれば、化学的安定性が低く、駆動耐久性が不十分であるという問題点がある。
また、特許文献５には、下記のフェノキサジン，フェノチアジン構造からなる材料を用いた有機ＥＬ素子が開示されている。
【００１０】
【化３】

【００１１】
しかし上記材料は、Ｔ_１が小さいため燐光材料（特に発光波長短波な青色燐光材料）と共に用いると燐光発光材料の発光を消光してしまい、効率を大きく低下させてしまう、駆動耐久性が不十分であるという問題点がある。
【先行技術文献】
【特許文献】
【００１２】
【特許文献１】米国特許第６３０３２３８号明細書
【特許文献２】国際公開第００／５７６７６号
【特許文献３】国際公開第０４／０２０９１１６号
【特許文献４】国際公開第０７／１１０２２８号
【特許文献５】特開２００２−２３１４５３号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【００１３】
本発明の目的は、化学的安定性が高く、Ｔ_１が大きな電荷輸送材料を提供することである。また、該電荷輸送材料を用いた高効率、低駆動電圧で駆動耐久性の高い有機ＥＬ素子を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【００１４】
本発明は以下の通りである。
【００１５】
〔１〕
一般式（１−１）又は一般式（２−１）で表される化合物。
【００１６】
【化４】

【００１７】
（ただし、式中、Ｒ、Ｒ^Nはそれぞれ独立に置換基を表し、Ｒ¹、Ｒ²はそれぞれ独立に置換基を表す。Ｒ¹とＲ²がいずれもアリール基になることはない。Ａはそれぞれ独立に炭素原子又は窒素原子を表す。Ｌ^１−１、Ｌ^２−１はそれぞれ独立にフェニレン又はビフェニレンを表す。ｎ’は２以上１０以下の整数を表し、ｍはそれぞれ独立に整数を表す。）
〔２〕
一般式（１）又は一般式（２）で表される電荷輸送材料。
【００１８】
【化５】

【００１９】
（ただし、式中、Ｌ¹，Ｌ²はそれぞれ独立に連結基を表し、Ｒ、Ｒ^Nはそれぞれ独立に置換基を表し、Ｒ¹、Ｒ²はそれぞれ独立に置換基を表す。Ｒ¹とＲ²がいずれもアリール基になることはない。Ａはそれぞれ独立に炭素原子又は窒素原子を表す。ｎは２以上１０以下の整数を表し、ｍは整数を表す。）
〔３〕
前記一般式（１）又は一般式（２）が一般式（１−１）又は一般式（２−１）で表される〔２〕に記載の電荷輸送材料。
【００２０】
【化６】

【００２１】
（ただし、式中、Ｒ、Ｒ^Nはそれぞれ独立に置換基を表し、Ｒ¹、Ｒ²はそれぞれ独立に置換基を表す。Ｒ¹とＲ²がいずれもアリール基になることはない。Ａはそれぞれ独立に炭素原子又は窒素原子を表す。Ｌ^１−１、Ｌ^２−１はそれぞれ独立にフェニレン又はビフェニレンを表す。ｎ’は２以上１０以下の整数を表し、ｍはそれぞれ独立に整数を表す。）
〔４〕
前記一般式（１）が一般式（３）で表される〔２〕に記載の電荷輸送材料。
【００２２】
【化７】

【００２３】
（ただし、式中、Ｒ、Ｒ’は、それぞれ独立に置換基を表し、Ｒ¹、Ｒ²はそれぞれ独立に置換基を表す。Ｒ¹とＲ²がいずれもアリール基になることはない。Ｑは５員環又は６員環である。ｎは２又は３を表し、ｍ，ｐは整数を表す。）
〔５〕
前記一般式（３）が一般式（４）で表される〔４〕に記載の電荷輸送材料。
【００２４】
【化８】

【００２５】
（ただし、式中、Ｒ、Ｒ’は、それぞれ独立に置換基を表し、Ｒ¹，Ｒ²はそれぞれ独立に置換基を表す。Ｒ¹とＲ²がいずれもアリール基になることはない。Ｑ’は芳香族６員環である。ｍ，ｐは整数を表す。）
〔６〕
前記一般式（４）においてＲ¹がメチル基である〔５〕に記載の電荷輸送材料。
〔７〕
薄膜状態での励起三重項準位（Ｔ₁）が３．０ｅＶ以上３．５ｅＶ以下である〔２〕〜〔６〕のいずれかに記載の電荷輸送材料。
〔８〕
〔１〕に記載の化合物又は〔２〕〜〔６〕のいずれかに記載の電荷輸送材料を含む組成物。
〔９〕
〔１〕に記載の化合物又は〔２〕〜〔６〕のいずれかに記載の電荷輸送材料を含む薄膜。
〔１０〕
陰極と陽極の間に発光材料を含有する発光層を含む、少なくとも一層の有機層を有する有機電界発光素子であって、〔１〕に記載の化合物又は〔２〕〜〔７〕のいずれかに記載の電荷輸送材料を有機層に含有することを特徴とする有機電界発光素子。
〔１１〕
前記発光層が燐光発光材料を含む〔１０〕に記載の有機電界発光素子。
〔１２〕
前記燐光発光材料がＩｒ錯体又はＰｔ錯体である〔１１〕に記載の有機電界発光素子。
〔１３〕
前記燐光発光材料が３座以上の配位子を含むＰｔ錯体である〔１２〕に記載の有機電界発光素子。
〔１４〕
前記燐光発光材料が下記一般式（Ｃ−２）で表されるＰｔ錯体である〔１３〕に記載の有機電界発光素子。
【００２６】
【化９】

【００２７】
（式中、Ｌ^２１は単結合又は二価の連結基を表す。Ａ^２１、Ａ^２２はそれぞれ独立にＣ又はＮを表す。Ｚ^２１、Ｚ^２２はそれぞれ独立に含窒素芳香族ヘテロ環を表す。Ｚ^２３、Ｚ^２４はそれぞれ独立にベンゼン環又は芳香族ヘテロ環を表す。）
〔１５〕
前記燐光発光材料が下記一般式（５）で表されるＰｔ錯体である〔１４〕に記載の有機電界発光素子。
【００２８】
【化１０】

【００２９】
（式中、Ｘ^１、Ｘ^２、Ｘ^３及びＸ^４は、それぞれ独立に、炭素原子又は窒素原子を表す。Ｘ^１、Ｘ^２、Ｘ^３及びＸ^４のうち、いずれか１つ以上は、窒素原子を表す。Ｘ^５、Ｘ^６、Ｘ^７、Ｘ^８、Ｘ^９及びＸ^１０は、それぞれ独立に炭素原子又は窒素原子を表す。Ｘ^１１、Ｘ^１２は、それぞれ独立に、炭素原子又は窒素原子を表し、Ｘ^１３、Ｘ^１４及びＸ^１５は、それぞれ独立に、炭素原子、窒素原子、酸素原子又は硫黄原子を表し、Ｘ^１１、Ｘ^１２、Ｘ^１３、Ｘ^１４及びＸ^１５により表される５員環骨格に含まれる窒素原子の数は、２以下である。Ｌは単結合又は２価の連結基を表す。）
〔１６〕
前記燐光発光材料が下記一般式（Ｔ−１）で表されるＩｒ錯体である〔１２〕に記載の有機電界発光素子。
【００３０】
【化１１】

【００３１】
（一般式（Ｔ−１）中、Ｒ_３’はアルキル基、ヘテロアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基を表し、更に置換基Ｚを有していてもよい。
Ｒ_５はアリール基又はヘテロアリール基を表し、更に非芳香族基により置換されていてもよい。
環Ｑは、Ｉｒに対して配位される少なくとも１つの窒素原子を有する芳香族複素環又は縮合芳香族複素環を表し、更に非芳香族基により置換されていてもよい。
Ｒ_３、Ｒ_４及びＲ_６は、水素原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、−ＣＮ、ペルフルオロアルキル基、トリフルオロビニル基、−ＣＯ_２Ｒ、−Ｃ（Ｏ）Ｒ、−ＮＲ_２、−ＮＯ_２、−ＯＲ、ハロゲン原子、アリール基又はヘテロアリール基を表し、更に置換基Ｚを有していてもよい。
Ｒ_３とＲ_４は互いに結合して縮合４〜７員環を形成してもよく、該縮合４〜７員環は、シクロアルキル、シクロへテロアルキル、アリール又はヘテロアリールであり、該縮合４〜７員環は更に置換基Ｚを有していてもよい。
Ｒ_３’とＲ_６は、−ＣＲ_２−ＣＲ_２−、−ＣＲ＝ＣＲ−、−ＣＲ_２−、−Ｏ−、−ＮＲ−、−Ｏ−ＣＲ_２−、−ＮＲ−ＣＲ_２−及び-Ｎ＝ＣＲ−から選択される連結基によって連結されて環を形成してもよく、Ｒはそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ヘテロアルキル基、アリール基、又はヘテロアリール基を表し、更に置換基Ｚを有していてもよい。
Ｚはそれぞれ独立に、ハロゲン原子、−Ｒ’、−ＯＲ’、−Ｎ（Ｒ’）_２、−ＳＲ’、−Ｃ（Ｏ）Ｒ’、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ’、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ’）_２、−ＣＮ、−ＮＯ_２、−ＳＯ_２、−ＳＯＲ’、−ＳＯ_２Ｒ’、又は−ＳＯ_３Ｒ’を表し、Ｒ’はそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、ペルハロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ヘテロアルキル基、アリール基又はヘテロアリール基を表す。
（Ｘ−Ｙ）は、補助配位子を表す。
ｍは１〜３の整数。ｎは０〜２の整数を表す。
ｍ＋ｎは３である。）
〔１７〕
前記燐光発光材料の極大発光波長が５００ｎｍ以下である〔１１〕〜〔１６〕のいずれかに記載の有機電界発光素子。
〔１８〕
〔１０〕〜〔１７〕のいずれかに記載の有機電界発光素子を用いた発光装置。
〔１９〕
〔１０〕〜〔１７〕のいずれかに記載の有機電界発光素子を用いた表示装置。
〔２０〕
〔１０〕〜〔１７〕のいずれかに記載の有機電界発光素子を用いた照明装置。
【発明の効果】
【００３２】
本発明によれば、化学的安定性が高く、Ｔ_１が大きな電荷輸送材料が提供される。また本発明によれば、該電荷輸送材料を用いた高効率、低駆動電圧で駆動耐久性の高い有機ＥＬ素子が提供される。
【図面の簡単な説明】
【００３３】
【図１】本発明に係る有機電界発光素子の層構成の一例を示す概略図である。
【図２】本発明に係る発光装置の一例を示す概略図である。
【図３】本発明に係る照明装置の一例を示す概略図である。
【発明を実施するための形態】
【００３４】
本発明の電荷輸送材料は下図で表される特定の構造（以下、特定部位ということもある）を含み、一般式（１）又は一般式（２）で表される。
【００３５】
【化１２】

【００３６】
また、本発明の有機電界発光素子は、陰極と陽極の間に発光材料を含有する発光層を含む、少なくとも一層の有機層を有する有機電界発光素子であって、下記一般式（１）又は一般式（２）で表される電荷輸送材料（以下、本発明の化合物ということもある）を有機層に含有することを特徴とする。
【００３７】
【化１３】

【００３８】
（ただし、式中、Ｌ¹，Ｌ²はそれぞれ独立に連結基を表し、Ｒ，Ｒ^Nはそれぞれ独立に置換基を表し、Ｒ¹，Ｒ²はそれぞれ独立に置換基を表す。Ｒ¹とＲ²がいずれもアリール基になることはない。Aはそれぞれ独立に炭素原子又は窒素原子を表す。ｎは２以上１０以下の整数を表し、ｍは整数を表す。）
【００３９】
すなわち、本発明の有機電界発光素子は、有機層として、少なくとも一つの発光層を有する。また発光層以外の有機層として、正孔注入層、正孔輸送層、電子ブロック層、励起子ブロック層、正孔ブロック層、電子輸送層、電子注入層、保護層などが適宜配置されていてもよく、それぞれ他の層の機能を兼ね備えていても良い。また各層は複数の層から構成されていても良い。
【００４０】
本発明の有機電界発光素子は、励起一重項からの発光（蛍光）を利用するものでも励起三重項からの発光（燐光）を利用するものでもよいが、発光効率の観点から、燐光を利用するものの方が好ましい。
【００４１】
本発明の有機電界発光素子の発光層は少なくとも一種の発光材料と、少なくとも一種のホスト材料から構成されていることが好ましい。ここで、ホスト材料とは、発光層を構成する材料のうち、発光材料以外のものであり、発光材料を分散して層中に保持する機能、陽極や正孔輸送層等から正孔を受け取る機能、陰極や電子輸送層等から電子を受け取る機能、正孔及び／又は電子を輸送する機能、正孔と電子の再結合の場を提供する機能、再結合により生成した励起子のエネルギーを発光材料に移動させる機能、及び正孔及び／又は電子を発光材料に輸送する機能のうち少なくとも一種の機能を有する材料を意味する。
【００４２】
本発明の化合物は、有機層のうちいずれの層に含有されていてもよく、また複数の層に含有されていても良いが、正孔注入層、正孔輸送層、電子ブロック層、発光層、正孔ブロック層、電子輸送層、電子注入層に含有されていることが好ましく、発光層、電子ブロック層、正孔輸送層、正孔注入層に含有されていることがより好ましく、発光層に含有されていることがさらに好ましく、発光層にホスト材料として含有されていることが最も好ましい。発光層にホスト材料として含有される場合、発光層における本発明の化合物の含有率は、１０〜９９．９質量％であることが好ましく、３０〜９９質量％であることがより好ましく、５０〜９９質量％であることがさらに好ましい。また正孔注入層、正孔輸送層、電子ブロック層、正孔ブロック層、電子輸送層、電子注入層に含有される場合、各層における本発明の化合物の含有率は、３０〜１００質量％であることが好ましく、５０〜１００質量％であることがより好ましく、７０〜１００質量％であることが最も好ましい。
【００４３】
一般式（１）又は一般式（２）で表される化合物について説明する。
一般式（１）又は一般式（２）で表される化合物は、化学的安定性やキャリア輸送性が高くＴ_１が大きな構造であるため本発明の電荷輸送材料として用いることができる。
【００４４】
【化１４】

【００４５】
（ただし、式中、Ｌ¹，Ｌ²はそれぞれ独立に連結基を表し、Ｒ，Ｒ^Nはそれぞれ独立に置換基を表し、Ｒ¹，Ｒ²はそれぞれ独立に置換基を表す。Ｒ¹とＲ²がいずれもアリール基になることはない。Ａはそれぞれ独立に炭素原子又は窒素原子を表す。ｎは２以上１０以下の整数を表し、ｍは整数を表す。）
【００４６】
一般式（１）又は（２）における置換基の種類、Ｌ₁，Ｌ₂の選択、下記で説明するＱ，Ｑ’の選択により膜中での分子集合状態やイオン化ポテンシャルエネルギー（Ｉｐ），Ｔ_１エネルギー等を制御できる。用途によっても異なるが，化合物の化学的安定性やホール輸送性の観点からＩｐは、好ましくは５．０〜７．０であり、より好ましくは５．３〜６．５であり、特に好ましくは５．５〜６．２であり、Ｔ_１エネルギーは好ましくは２．５〜４．０ｅＶであり、より好ましくは２．７〜３．７ｅＶであり、特に好ましくは３．０〜３．５ｅＶである。
なお、本発明において、Ｉｐは、材料の薄膜の大気下光電子分光法により測定（例えば理研計器ＡＣ−２を用いて測定）された値を意味する。Ｔ_１エネルギーは、材料の薄膜の燐光発光スペクトルを測定し、その短波長端から求めることができる。例えば、洗浄した石英ガラス基板上に、材料を真空蒸着法により約５０ｎｍの膜厚に成膜し、薄膜の燐光発光スペクトルを液体窒素温度下でＦ−７０００日立分光蛍光光度計（日立ハイテクノロジーズ）を用いて測定する。得られた発光スペクトルの短波長側の立ち上がり波長をエネルギー単位に換算することによりＴ_１エネルギーを求めることができる。
【００４７】
置換基としては下記置換基群Ａから選択される置換基が挙げられる。
【００４８】
（置換基群Ａ）
アルキル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１０であり、例えばメチル、エチル、イソプロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−オクチル、ｎ−デシル、ｎ−ヘキサデシル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシルなどが挙げられる。）、アルケニル基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばビニル、アリル、２−ブテニル、３−ペンテニルなどが挙げられる。）、アルキニル基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばプロパルギル、３−ペンチニルなどが挙げられる。）、アリール基（好ましくは炭素数６〜３０、より好ましくは炭素数６〜２０、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェニル、ｐ−メチルフェニル、ナフチル、アントラニルなどが挙げられる。）、アミノ基（好ましくは炭素数０〜３０、より好ましくは炭素数０〜２０、特に好ましくは炭素数０〜１０であり、例えばアミノ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジベンジルアミノ、ジフェニルアミノ、ジトリルアミノなどが挙げられる。）、アルコキシ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１０であり、例えばメトキシ、エトキシ、ブトキシ、２−エチルヘキシロキシなどが挙げられる。）、アリールオキシ基（好ましくは炭素数６〜３０、より好ましくは炭素数６〜２０、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェニルオキシ、１−ナフチルオキシ、２−ナフチルオキシなどが挙げられる。）、ヘテロ環オキシ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばピリジルオキシ、ピラジルオキシ、ピリミジルオキシ、キノリルオキシなどが挙げられる。）、アシル基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１２であり、例えばアセチル、ベンゾイル、ホルミル、ピバロイルなどが挙げられる。）、アルコキシカルボニル基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１２であり、例えばメトキシカルボニル、エトキシカルボニルなどが挙げられる。）、アリールオキシカルボニル基（好ましくは炭素数７〜３０、より好ましくは炭素数７〜２０、特に好ましくは炭素数７〜１２であり、例えばフェニルオキシカルボニルなどが挙げられる。）、アシルオキシ基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばアセトキシ、ベンゾイルオキシなどが挙げられる。）、アシルアミノ基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばアセチルアミノ、ベンゾイルアミノなどが挙げられる。）、アルコキシカルボニルアミノ基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１２であり、例えばメトキシカルボニルアミノなどが挙げられる。）、アリールオキシカルボニルアミノ基（好ましくは炭素数７〜３０、より好ましくは炭素数７〜２０、特に好ましくは炭素数７〜１２であり、例えばフェニルオキシカルボニルアミノなどが挙げられる。）、スルホニルアミノ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメタンスルホニルアミノ、ベンゼンスルホニルアミノなどが挙げられる。）、スルファモイル基（好ましくは炭素数０〜３０、より好ましくは炭素数０〜２０、特に好ましくは炭素数０〜１２であり、例えばスルファモイル、メチルスルファモイル、ジメチルスルファモイル、フェニルスルファモイルなどが挙げられる。）、カルバモイル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばカルバモイル、メチルカルバモイル、ジエチルカルバモイル、フェニルカルバモイルなどが挙げられる。）、アルキルチオ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメチルチオ、エチルチオなどが挙げられる。）、アリールチオ基（好ましくは炭素数６〜３０、より好ましくは炭素数６〜２０、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェニルチオなどが挙げられる。）、ヘテロ環チオ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばピリジルチオ、２−ベンズイミゾリルチオ、２−ベンズオキサゾリルチオ、２−ベンズチアゾリルチオなどが挙げられる。）、スルホニル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメシル、トシルなどが挙げられる。）、スルフィニル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメタンスルフィニル、ベンゼンスルフィニルなどが挙げられる。）、ウレイド基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばウレイド、メチルウレイド、フェニルウレイドなどが挙げられる。）、リン酸アミド基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばジエチルリン酸アミド、フェニルリン酸アミドなどが挙げられる。）、ヒドロキシ基、メルカプト基、ハロゲン原子（例えばフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子）、シアノ基、スルホ基、カルボキシル基、ニトロ基、ヒドロキサム酸基、スルフィノ基、ヒドラジノ基、イミノ基、ヘテロ環基（芳香族ヘテロ環基も包含し、好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜１２であり、ヘテロ原子としては、例えば窒素原子、酸素原子、硫黄原子、リン原子、ケイ素原子、セレン原子、テルル原子であり、具体的にはピリジル、ピラジニル、ピリミジル、ピリダジニル、ピロリル、ピラゾリル、トリアゾリル、イミダゾリル、オキサゾリル、チアゾリル、イソキサゾリル、イソチアゾリル、キノリル、フリル、チエニル、セレノフェニル、テルロフェニル、ピペリジル、ピペリジノ、モルホリノ、ピロリジル、ピロリジノ、ベンゾオキサゾリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾチアゾリル、カルバゾリル基、アゼピニル基、シロリル基などが挙げられる。）、シリル基（好ましくは炭素数３〜４０、より好ましくは炭素数３〜３０、特に好ましくは炭素数３〜２４であり、例えばトリメチルシリル、トリフェニルシリルなどが挙げられる。）、シリルオキシ基（好ましくは炭素数３〜４０、より好ましくは炭素数３〜３０、特に好ましくは炭素数３〜２４であり、例えばトリメチルシリルオキシ、トリフェニルシリルオキシなどが挙げられる。）、ホスホリル基（例えばジフェニルホスホリル基、ジメチルホスホリル基などが挙げられる。）が挙げられる。これらの置換基は更に置換されてもよく、更なる置換基としては、以上に説明した置換基群Ａから選択される基を挙げることができる。
【００４９】
（置換基群Ｂ）
アルキル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１０であり、例えばメチル、エチル、イソプロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−オクチル、ｎ−デシル、ｎ−ヘキサデシル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル、トリフルオロメチル、ペンタフルオロエチルなどが挙げられる。）、アルケニル基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばビニル、アリル、２−ブテニル、３−ペンテニルなどが挙げられる。）、アルキニル基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばプロパルギル、３−ペンチニルなどが挙げられる。）、アリール基（好ましくは炭素数６〜３０、より好ましくは炭素数６〜２０、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェニル、ｐ−メチルフェニル、ナフチル、アントラニル、ペンタフルオロフェニルなどが挙げられる。）、アシル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばアセチル、ベンゾイル、ホルミル、ピバロイルなどが挙げられる。）、アルコキシカルボニル基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１２であり、例えばメトキシカルボニル、エトキシカルボニルなどが挙げられる。）、アリールオキシカルボニル基（好ましくは炭素数７〜３０、より好ましくは炭素数７〜２０、特に好ましくは炭素数７〜１２であり、例えばフェニルオキシカルボニルなどが挙げられる。）、アシルオキシ基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばアセトキシ、ベンゾイルオキシなどが挙げられる。）、スルファモイル基（好ましくは炭素数０〜３０、より好ましくは炭素数０〜２０、特に好ましくは炭素数０〜１２であり、例えばスルファモイル、メチルスルファモイル、ジメチルスルファモイル、フェニルスルファモイルなどが挙げられる。）、カルバモイル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばカルバモイル、メチルカルバモイル、ジエチルカルバモイル、フェニルカルバモイルなどが挙げられる。）、ヘテロ環基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜１２であり、ヘテロ原子としては、例えば窒素原子、酸素原子、硫黄原子であり、具体的にはイミダゾリル、ピリジル、キノリル、フリル、チエニル、ピペリジル、モルホリノ、ベンズオキサゾリル、ベンズイミダゾリル、ベンズチアゾリル、カルバゾリル基、アゼピニル基などが挙げられる。）が挙げられる。これらの置換基は更に置換されてもよく、更なる置換基としては、以上に説明した置換基群Ｂから選択される基を挙げることができる。
【００５０】
本発明において、上記アルキル基等の置換基の「炭素数」とは、アルキル基等の置換基が他の置換基によって置換されてもよい場合も含み、当該他の置換基の炭素数も包含する意味で用いる。
【００５１】
Ｒ、Ｒ^Ｎはそれぞれ独立に置換基を表す。Ｒ^１及びＲ^２はそれぞれ独立して置換基を表す。Ｒ、Ｒ^Ｎ、Ｒ^１及びＲ^２で表される置換基としては前記置換基群Ａとして挙げたものが各々独立に適用できる。
【００５２】
本発明の化合物の化学的安定性、キャリア輸送能、Ｔ_１エネルギーの観点から、Ｒとしては、好ましくは、炭素数１〜１８のアルキル基、炭素数６〜１８のアリール基、炭素数２〜１２のアミノ基、炭素数１〜１８のアルコキシ基、炭素数６〜１８のアリールオキシ基、炭素数２〜１０のヘテロ環オキシ基、炭素数１〜１８のアシル基、炭素数１〜１８のアシルアミノ基、炭素数１〜１８のスルホニルアミノ基、炭素数２〜１８のスルファモイル基、炭素数２〜１８のカルバモイル基、炭素数１〜１８のアルキルチオ基、炭素数２〜１０のヘテロ環チオ基、炭素数１〜１８のスルホニル基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、炭素数２〜１０のヘテロ環基、炭素数３〜１８のシリル基、炭素数３〜１８のシリルオキシ基、炭素数１〜１８のホスホリル基であり、より好ましくは、炭素数１〜１８のアルキル基、炭素数６〜１８のアリール基、炭素数２〜１２のアミノ基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、炭素数２〜１０のヘテロ環基、炭素数３〜１８のシリル基、炭素数１〜１８のホスホリル基であり、特に好ましくは炭素数１〜１８のアルキル基、ハロゲン原子、シアノ基、炭素数３〜１８のシリル基であり、Ｒ^Ｎとしては、好ましくは、炭素数１〜１８のアルキル基、炭素数６〜１８のアリール基、炭素数２〜１０のヘテロ環基であり、より好ましくは、炭素数６〜１８のアリール基、炭素数２〜１０のヘテロ環基であり、特に好ましくは炭素数６〜１８のアリール基である。
【００５３】
本発明の化合物の化学的安定性，キャリア輸送能、Ｔ_１エネルギーの観点から、Ｒ^１、Ｒ^２として好ましくは、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数６〜１２のアリール基、ハロゲン原子、シアノ基であり、より好ましくは、炭素数１〜４のアルキル基、ハロゲン原子、シアノ基であり、特に好ましくは炭素数１〜４のアルキル基であり、最も好ましくはメチル基である。
【００５４】
本発明の化合物の化学的安定性，キャリア輸送能，Ｔ_１エネルギーの観点から、Ｌ^１、Ｌ^２として好ましくは、炭素数１〜１８のアルキル基、炭素数６〜２４のアリール基、炭素数２〜１０のヘテロ環基、アミノ基、シリル基、ホスホリル基、カルボニル基、スルホニル基、オキシ基（−Ｏ−）、チオ基（−Ｓ−）より任意に選択した連結基を組み合わせて用いることができる。
より好ましくは炭素数１〜１８のアルキル基、炭素数６〜２４のアリール基、炭素数２〜１０のヘテロ環基、シリル基、ホスホリル基より任意に選択した連結基である。
さらに好ましくは、２〜４個の該連結基をそれぞれ単結合で連結した連結基であり、例えば、アミノ基と炭素数２〜１０のヘテロ環基を任意に組み合わせた連結基、アリール基とヘテロ環基を任意に組み合わせた連結基、シリル基又はホスホリル基であり、より好ましくは、炭素数６〜２４のアリール基、炭素数２〜１０のヘテロ環基、シリル基を任意に組み合わせた連結基である。
【００５５】
ｎは、キャリア注入及び輸送性の観点から、好ましくは２〜１０であり、より好ましくは２〜４であり、特に好ましくは２〜３である。
【００５６】
ｍは、好ましくは０〜３であり、より好ましくは０〜２であり、特に好ましくは０〜１である。
【００５７】
Ａは、それぞれ独立に炭素原子又は窒素原子を表すが、Ａが窒素原子を表す場合、窒素原子の数は、一般式（１）及び（２）中、好ましくは１〜６個であり、より好ましくは１〜４個であり、特に好ましくは１〜２個である。
【００５８】
なお、Ｒ¹とＲ²がいずれもアリール基になることはない。Ｒ¹とＲ²がいずれもアリール基である構造は、テトラアリールメタン構造を有することになり、化学的安定性が低い。その理由は、結合が切れたときに生じるラジカルカチオンやラジカルアニオンの化学的安定性が高く、結合が切れやすいためである。
【００５９】
一般式（１）又は一般式（２）で表される化合物は、化学的安定性やキャリア輸送性の観点から、より好ましくは一般式（１−１）又は一般式（２−１）で表される化合物である。次に一般式（１−１）又は一般式（２−１）で表される化合物について説明する。
【００６０】
【化１５】

【００６１】
（ただし、式中、Ｒ、Ｒ^Nはそれぞれ独立に置換基を表し、Ｒ¹、Ｒ²はそれぞれ独立に置換基を表す。Ｒ¹とＲ²がいずれもアリール基になることはない。Ａはそれぞれ独立に炭素原子又は窒素原子を表す。Ｌ^１−１、Ｌ^２−１はそれぞれ独立にフェニレン又はビフェニレンを表す。ｎ’は２以上１０以下の整数を表し、ｍはそれぞれ独立に整数を表す。）
【００６２】
本発明は一般式（１−１）又は一般式（２−１）で表される化合物にも関する。一般式（１−１）又は一般式（２−１）で表される化合物は、電荷輸送性化合物として有用である。
Ｒ、Ｒ^N、Ｒ^１、Ｒ^２、ｍの定義は一般式（１）におけるものと同様であり、好ましい範囲も同様である。
ｎ’はそれぞれ独立に、好ましくは２〜６であり、より好ましくは２〜４であり、特に好ましくは２である。
【００６３】
Ｌ^１−１、及びＬ^２−１がビフェニレンを表す場合、一般式（１−１）又は一般式（２−１）で表される化合物は、下記の一般式（１−１）’又は一般式（２−１）’で表すことができる。
【００６４】
【化１６】

【００６５】
Ｌ^１−１、及びＬ^２−１がフェニレンを表す場合、一般式（１−１）又は一般式（２−１）で表される化合物は、下記の一般式（１−１）’’又は一般式（２−１）’’で表すことができる。
【００６６】
【化１７】

【００６７】
（ただし、一般式（１−１）’、一般式（２−１）’、一般式（１−１）’’及び一般式（２−１）’’中、Ｒ、Ｒ^Nはそれぞれ独立に置換基を表し、Ｒ¹、Ｒ²はそれぞれ独立に置換基を表す。Ｒ¹とＲ²がいずれもアリール基になることはない。Ａはそれぞれ独立に炭素原子又は窒素原子を表す。ｎ’’はそれぞれ独立に１以上５以下の整数を表し、ｍ、ｐ及びｑはそれぞれ独立に整数を表す。）
【００６８】
Ｒ、Ｒ^N、Ｒ^１、Ｒ^２、ｍの定義は一般式（１）におけるものと同様であり、好ましい範囲も同様である。
ｐ及びｑは好ましくは０〜３であり、より好ましくは０〜２であり、特に好ましくは０〜１である。
ｎ’’はそれぞれ独立に、好ましくは１〜３であり、より好ましくは１〜２であり、特に好ましくは１である。
【００６９】
一般式（１）で表される化合物は、化学的安定性やキャリア輸送性の観点から、より好ましくは一般式（３）で表される化合物である。次に一般式（３）で表される化合物について説明する。
【００７０】
【化１８】

【００７１】
（ただし、式中、Ｒ、Ｒ’は、それぞれ独立に置換基を表し、Ｒ¹とＲ²がいずれもアリール基になることはない。Ｑは５員環又は６員環である。ｎは２又は３を表し、ｍ，ｐは整数を表す。）
【００７２】
Ｒ、Ｒ^１、Ｒ^２、ｍの定義は一般式（１）におけるものと同様であり、好ましい範囲も同様である。
Ｒ’における置換基は前述の置換基群Ａが挙げられる。本発明の化合物の化学的安定性，キャリア輸送能，Ｔ_１エネルギーの観点から、Ｒ’としては、好ましくは、炭素数１〜１８のアルキル基、炭素数６〜１８のアリール基、炭素数２〜１２のアミノ基、炭素数１〜１８のアルコキシ基、炭素数６〜１８のアリールオキシ基、炭素数２〜１０のヘテロ環オキシ基、炭素数１〜１８のアシル基、炭素数１〜１８のアシルアミノ基、炭素数１〜１８のスルホニルアミノ基、炭素数２〜１８のスルファモイル基、炭素数２〜１８のカルバモイル基、炭素数１〜１８のアルキルチオ基、炭素数２〜１０のヘテロ環チオ基、炭素数１〜１８のスルホニル基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、炭素数２〜１０のヘテロ環基、炭素数３〜１８のシリル基、炭素数３〜１８のシリルオキシ基、炭素数１〜１８のホスホリル基であり、より好ましくは、炭素数１〜１８のアルキル基、炭素数６〜１８のアリール基、炭素数２〜１２のアミノ基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、炭素数２〜１０のヘテロ環基、炭素数３〜１８のシリル基、炭素数１〜１８のホスホリル基であり、特に好ましくは炭素数１〜１８のアルキル基、ハロゲン原子、シアノ基、炭素数３〜１８のシリル基である。
また、本発明の化合物の化学的安定性，キャリア輸送能，Ｔ_１エネルギーの観点から、Ｑにおける５員環又は６員環としては、好ましくは、ベンゼン環、ピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、トリアジン環、チオフェン環、フラン環、ピロール環、チアゾール環、オキサゾール環、チアジアゾール環、オキサジアゾール環、ピラゾール環、トリアゾール環、シロール環、ホスホール環であり、より好ましくは、ベンゼン環、ピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、トリアジン環、チオフェン環、フラン環、ピロール環、チアゾール環、オキサゾール環、チアジアゾール環、オキサジアゾール環、ピラゾール環であり、特に好ましくはベンゼン環、ピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、トリアジン環である。
【００７３】
連結基Ｑが６員環の場合、複数の特定部位の連結箇所としては、それぞれの特定部位がｏ−位、ｍ−位、ｐ−位となる連結様式が考えられるが，ｐ−位又はｍ−位での連結の場合に分子のひずみが小さくなり化学的安定性が高くなる。ｏ−位又はｍ−位での連結では分子の対称性が低くなり結晶性が低くなるため膜が結晶化しにくくなる。以上の理由から連結基Ｑへの特定部位の連結様式としてはｍ−位での連結が好ましい。
【００７４】
ｎは、特に好ましくは２である。
ｐは、好ましくは０〜３であり、より好ましくは０〜２であり、特に好ましくは０〜１である。
【００７５】
一般式（３）で表される化合物は、化学的安定性やキャリア輸送能の観点から、より好ましくは一般式（４）で表される化合物である。次に一般式（４）で表される化合物について説明する。
【００７６】
【化１９】

【００７７】
（ただし、式中、Ｒ、Ｒ’は、それぞれ独立に置換基を表し、Ｒ¹，Ｒ²はそれぞれ独立に置換基を表す。Ｒ¹とＲ²がいずれもアリール基になることはない。Ｑ’は芳香族６員環である。ｍ，ｐは整数を表す。）
【００７８】
Ｒ，Ｒ’，Ｒ^１，Ｒ^２，ｍ，ｐは一般式（３）におけるものと同義であり、好ましい範囲も同様である。
また、本発明の化合物の化学的安定性、キャリア輸送能、Ｔ_１エネルギーの観点から、Ｑにおける６員環としては、好ましくは、ベンゼン環、ピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、トリアジン環であり、より好ましくは、ベンゼン環、ピリジン環、ピラジン環、トリアジン環であり、特に好ましくはベンゼン環である。
【００７９】
Ｔ_１エネルギーは一般に分子中でπ共役系が拡がると小さくなる。また、分子のＴ_１エネルギーは分子中で最もＴ_１エネルギーが小さくなる部分構造で決まるため、分子中に一箇所でもπ共役系が広い部分があると，その部分でＴ_１エネルギーが決まる。したがって分子中にビアリール構造や芳香環が縮環した構造を分子内に有することは一般にＴ_１が小さくなり好ましくない。しかし、立体障害等によりビアリール構造の２つのアリール環平面が互いにねじれた状態にある場合にはＴ_１エネルギーは比較的大きい状態を保つことができるため有してもよい。
本発明の電荷輸送材料は、素子の効率及び耐久性の点から薄膜状態での励起三重項準位（Ｔ₁）が３．０ｅＶ以上３．５ｅＶ以下であることが好ましい。
【００８０】
本発明の化合物の分子量としては、好ましくは３００〜１２００であり、より好ましくは４００〜１０００であり、特に好ましくは４５０〜８００である。分子量がこの範囲であれば膜状態の安定性が優れ、溶媒への溶解性や昇華温度などの点から高純度化し易い。膜状態の安定性の指標としてガラス転移温度Ｔｇがあり、Ｔｇは、好ましくは６０〜４００℃であり、より好ましくは１００〜４００℃であり、特に好ましくは１３０〜４００℃である。
ここで、Ｔｇは示差走査熱量測定（ＤＳＣ）、示差熱分析（ＤＴＡ）などの熱測定や、Ｘ線回折（ＸＲＤ）、偏光顕微鏡観察などにより確認できる。また、本発明の化合物の純度が低いと電荷輸送のトラップとして働くため、本発明の化合物の純度は高いほど好ましい。純度は例えば高速液体クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）により測定でき，２５４ｎｍの光吸収強度で検出したときの面積比は、好ましくは９５．０％以上であり、より好ましくは９７．０％以上であり、特に好ましくは９９．０％以上であり、最も好ましくは９９．５％以上である。
【００８１】
ＷＯ２００８／１１７８８９に記載のカルバゾール系材料で知られているように、本発明の材料の水素原子の一部又は全部を重水素原子で置換した材料も好ましく電荷輸送材料として用いることができる。
【００８２】
以下に、本発明の化合物の具体例を例示するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
【００８３】
【化２０】

【００８４】
【化２１】

【００８５】
【化２２】

【００８６】
【化２３】

【００８７】
【化２４】

【００８８】
【化２５】

【００８９】
【化２６】

【００９０】
【化２７】

【００９１】
【化２８】

【００９２】
【化２９】

【００９３】
【化３０】

【００９４】
【化３１】

【００９５】
【化３２】

【００９６】
【化３３】

【００９７】
本発明の化合物は、種々の公知の合成法を組み合わせて合成することが可能である。以下、合成法を説明する。
文献Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，１９３１，２５６８．，Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，１９３６，５８，１２７８．，Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，１９３８，６０，１４５８．，Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．Ｃ，１９７１，２５３７．，Ａｎｇｅｗ．Ｃｈｅｍ．Ｉｎｔ．Ｅｄ．，１９９１，３０，１６４６．，Ｊ．Ｍａｔｅｒ．Ｃｈｅｍ．，２００７，１７，１２０９．，ＷＯ２００７／１１０２２８等の記載を参考に各種置換基を有するアクリダン誘導体（Ｎ位がＨの化合物）が合成できる。アクリダン誘導体とアリールハライドをパラジウム触媒を用いたＮ−アリール化反応、芳香族求核置換反応等によりカップリング（例えば、Ａｎｇｅｗ．Ｃｈｅｍ．Ｉｎｔ．Ｅｄ．，２００３，４２，５４００．参照）することにより本発明の化合物が合成できる。本発明の化合物の代表的な合成ルートを以下に示す。
【００９８】
【化３４】

【００９９】
（図中、Ｒ^ａ、Ｒ^ｂ、Ｒ^ｃは置換基、Ａｒはアリール基、Ｘはハロゲン原子、ｑは整数を表す。）
【０１００】
本発明の電荷輸送材料は化学的安定性とキャリア輸送能に優れ、各種有機電子デバイスに好ましく用いることができる。用いる電子デバイスとしてはいかなるものでもよく、例えば、有機電界発光素子、有機トランジスタ、有機光電変換素子、ガスセンサ、有機整流素子，有機インバータ、情報記録素子が挙げられる。有機光電変換素子は光センサ用途（固体撮像素子）、エネルギー変換用途（太陽電池）のいずれにも用いることができる。好ましくは、有機電界発光素子、有機光電変換素子、有機トランジスタであり、さらに好ましくは有機電界発光素子、有機光電変換素子であり、特に好ましくは有機電界発光素子である。
【０１０１】
〔一般式（１−１）若しくは一般式（２−１）で表される化合物又は一般式（１）若しくは一般式（２）で表される電荷輸送材料を含有する組成物〕
本発明は一般式（１−１）若しくは一般式（２−１）で表される化合物又は一般式（１）若しくは一般式（２）で表される電荷輸送材料を含有する組成物にも関する。
本発明の組成物における一般式（１−１）若しくは一般式（２−１）で表される化合物又は一般式（１）若しくは一般式（２）で表される電荷輸送材料の含有量は５０〜９５質量％であることが好ましく、７０〜９０質量％であることがより好ましい。
本発明の組成物における他に含有しても良い成分としては、有機物でも無機物でもよく、有機物としては、後述する正孔輸送材料、電子輸送材料、ホスト材料、蛍光発光材料、燐光発光材料、炭化水素材料として挙げた材料が適用でき、好ましくはホスト材料、炭化水素材料であり、より好ましくは一般式（ＶＩ）で表される化合物である。
本発明の組成物は蒸着法やスパッタ法等の乾式製膜法、転写法、印刷法等により有機電界発光素子の有機層を形成することができる。
【０１０２】
〔一般式（１−１）若しくは一般式（２−１）で表される化合物又は一般式（１）若しくは一般式（２）で表される電荷輸送材料を含む薄膜〕
本発明は一般式（１−１）若しくは一般式（２−１）で表される化合物又は一般式（１）若しくは一般式（２）で表される電荷輸送材料を含有する薄膜にも関する。本発明の薄膜は、本発明の組成物を用いて蒸着法やスパッタ法等の乾式製膜法、転写法、印刷法等により形成することができる。薄膜の膜厚は用途によっていかなる厚みでもよいが、好ましくは０．１ｎｍ〜１ｍｍであり、より好ましくは０．５ｎｍ〜１μｍであり、さらに好ましくは１ｎｍ〜２００ｎｍであり、特に好ましくは１ｎｍ〜１００ｎｍである。
【０１０３】
次に本発明の化合物を含有する有機電界発光素子について説明する。
［有機電界発光素子］
発光層と陰極との間に少なくとも一層の有機層を有し、本発明の化合物を該発光層と陰極との間の有機層に含有することが好ましい。
本発明の有機電界発光素子は、陰極と陽極の間に発光材料を含有する発光層を含む、少なくとも一層の有機層を有する有機電界発光素子であって、前記一般式（１−１）若しくは一般式（２−１）で表される化合物又は一般式（１）若しくは一般式（２）で表される電荷輸送材料（以下、本発明の化合物ということもある）を有機層に含有する。発光素子の性質上、陽極及び陰極のうち少なくとも一方の電極は、透明であることが好ましい。
【０１０４】
本発明における有機層の積層の形態としては、陽極側から、正孔輸送層、発光層、電子輸送層の順に積層されている態様が好ましい。更に、正孔輸送層と陽極との間に正孔注入層、及び／又は発光層と電子輸送層との間に、電子輸送性中間層を有する。また、発光層と正孔輸送層との間に正孔輸送性中間層を、同様に陰極と電子輸送層との間に電子注入層を設けても良い。
尚、各層は複数の層に分かれていてもよい。
【０１０５】
有機層を構成する各層は、蒸着法やスパッタ法等の乾式製膜法、転写法、印刷法、塗布法、インクジェット法、及びスプレー法等いずれによっても好適に形成することができる。
図１は、本発明に係る有機電界発光素子の構成の一例を示している。図１に示される本発明に係る有機電界発光素子１０は、支持基板２上において、陽極３と陰極９との間に発光層６が挟まれている。具体的には、陽極３と陰極９との間に正孔注入層４、正孔輸送層５、発光層６、正孔ブロック層７、及び電子輸送層８がこの順に積層されている。
【０１０６】
次に、本発明の発光素子を構成する要素について、説明する。
（基板）
本発明で使用する基板としては、有機層から発せられる光を散乱又は減衰させない基板であることが好ましい。
（陽極）
陽極は、通常、有機層に正孔を供給する電極としての機能を有していればよく、その形状、構造、大きさ等については特に制限はなく、発光素子の用途、目的に応じて、公知の電極材料の中から適宜選択することができる。前述のごとく、陽極は、通常透明陽極として設けられる。
（陰極）
陰極は、通常、有機層に電子を注入する電極としての機能を有していればよく、その形状、構造、大きさ等については特に制限はなく、発光素子の用途、目的に応じて、公知の電極材料の中から適宜選択することができる。
（有機層）
本発明の有機ＥＬ素子は、発光層を含む少なくとも一層の有機層を有しており、発光層以外の他の有機層としては、前述したごとく、正孔輸送層、電子輸送層、電荷ブロック層、正孔注入層、電子注入層等の各層が挙げられる。
（発光層）
発光層は、電界印加時に、陽極、正孔注入層、又は正孔輸送層から正孔を受け取り、陰極、電子注入層、又は電子輸送層から電子を受け取り、正孔と電子の再結合の場を提供して発光させる機能を有する層である。
基板、陽極、陰極、有機層、発光層については、例えば、特開２００８−２７０７３６、特開２００７−２６６４５８に詳述されており、これらの公報に記載の事項を本発明に適用することができる。
【０１０７】
＜発光材料＞
本発明における発光材料としては、燐光性発光材料、蛍光性発光材料等いずれも用いることができる。
本発明における発光層は、色純度を向上させるためや発光波長領域を広げるために２種類以上の発光材料を含有することができる。発光材料の少なくとも一種が燐光発光材料であることが好ましい。
本発明における発光材料は、更に前記ホスト材料との間で、１．２ｅＶ＞△Ｉｐ＞０．２ｅＶ、及び／又は１．２ｅＶ＞△Ｅａ＞０．２ｅＶの関係を満たすことが駆動耐久性の観点で好ましい。ここで、△Ｉｐは、ホスト材料と発光材料のＩｐ値の差を、△Ｅａはホスト材料と発光材料のＥａ値の差を意味する。
前記発光材料の少なくとも一種が白金錯体又はイリジウム錯体であることが好ましい。
本発明においては、発光層に白金錯体材料を含むことが好ましく、発光層に３座以上の配位子を有する白金錯体材料を含むことが好ましく、４座配位子を有する白金錯体材料を含むことがより好ましい。燐光発光材料の極大発光波長が５００ｎｍ以下であることが好ましい。
蛍光発光材料、燐光発光材料については、例えば、特開２００８−２７０７３６の段落番号〔０１００〕〜〔０１６４〕、特開２００７−２６６４５８の段落番号〔００８８〕〜〔００９０〕に詳述されており、これらの公報に記載の事項を本発明に適用することができる。
白金錯体として好ましくは、下記一般式（Ｃ−１）で表される白金錯体である。
【０１０８】
【化３５】

【０１０９】
（式中、Ｑ^１、Ｑ^２、Ｑ^３及びＱ^４はそれぞれ独立にＰｔに配位する配位子を表す。Ｌ^１、Ｌ^２及びＬ^３はそれぞれ独立に単結合又は二価の連結基を表す。）
【０１１０】
一般式（Ｃ−１）について説明する。Ｑ^１、Ｑ^２、Ｑ^３及びＱ^４はそれぞれ独立にＰｔに配位する配位子を表す。この時、Ｑ^１、Ｑ^２、Ｑ^３及びＱ^４とＰｔの結合は、共有結合、イオン結合、配位結合などいずれであっても良い。Ｑ^１、Ｑ^２、Ｑ^３及びＱ^４中のＰｔに結合する原子としては、炭素原子、窒素原子、酸素原子、硫黄原子、リン原子が好ましく、Ｑ^１、Ｑ^２、Ｑ^３及びＱ^４中のＰｔに結合する原子の内、少なくとも一つが炭素原子であることが好ましく、二つが炭素原子であることがより好ましく、二つが炭素原子で、二つが窒素原子であることが特に好ましい。
炭素原子でＰｔに結合するＱ^１、Ｑ^２、Ｑ^３及びＱ^４としては、アニオン性の配位子でも中性の配位子でもよく、アニオン性の配位子としてはビニル配位子、芳香族炭化水素環配位子（例えばベンゼン配位子、ナフタレン配位子、アントラセン配位子、フェナントレン配位子など）、ヘテロ環配位子（例えばフラン配位子、チオフェン配位子、ピリジン配位子、ピラジン配位子、ピリミジン配位子、ピリダジン配位子、トリアジン配位子、チアゾール配位子、オキサゾール配位子、ピロール配位子、イミダゾール配位子、ピラゾール配位子、トリアゾール配位子及び、それらを含む縮環体（例えばキノリン配位子、ベンゾチアゾール配位子など））が挙げられる。中性の配位子としてはカルベン配位子が挙げられる。
窒素原子でＰｔに結合するＱ^１、Ｑ^２、Ｑ^３及びＱ^４としては、中性の配位子でもアニオン性の配位子でもよく、中性の配位子としては含窒素芳香族ヘテロ環配位子（ピリジン配位子、ピラジン配位子、ピリミジン配位子、ピリダジン配位子、トリアジン配位子、イミダゾール配位子、ピラゾール配位子、トリアゾール配位子、オキサゾール配位子、チアゾール配位子及びそれらを含む縮環体（例えばキノリン配位子、ベンゾイミダゾール配位子など））、アミン配位子、ニトリル配位子、イミン配位子が挙げられる。アニオン性の配位子としては、アミノ配位子、イミノ配位子、含窒素芳香族ヘテロ環配位子（ピロール配位子、イミダゾール配位子、トリアゾール配位子及びそれらを含む縮環体（例えはインドール配位子、ベンゾイミダゾール配位子など））が挙げられる。
酸素原子でＰｔに結合するＱ^１、Ｑ^２、Ｑ^３及びＱ^４としては、中性の配位子でもアニオン性の配位子でもよく、中性の配位子としてはエーテル配位子、ケトン配位子、エステル配位子、アミド配位子、含酸素ヘテロ環配位子（フラン配位子、オキサゾール配位子及びそれらを含む縮環体（ベンゾオキサゾール配位子など））が挙げられる。アニオン性の配位子としては、アルコキシ配位子、アリールオキシ配位子、ヘテロアリールオキシ配位子、アシルオキシ配位子、シリルオキシ配位子などが挙げられる。
硫黄原子でＰｔに結合するＱ^１、Ｑ^２、Ｑ^３及びＱ^４としては、中性の配位子でもアニオン性の配位子でもよく、中性の配位子としてはチオエーテル配位子、チオケトン配位子、チオエステル配位子、チオアミド配位子、含硫黄ヘテロ環配位子（チオフェン配位子、チアゾール配位子及びそれらを含む縮環体（ベンゾチアゾール配位子など））が挙げられる。アニオン性の配位子としては、アルキルメルカプト配位子、アリールメルカプト配位子、ヘテロアリールメルカプト配位子などが挙げられる。
リン原子でＰｔに結合するＱ^１、Ｑ^２、Ｑ^３及びＱ^４としては、中性の配位子でもアニオン性の配位子でもよく、中性の配位子としてはホスフィン配位子、リン酸エステル配位子、亜リン酸エステル配位子、含リンヘテロ環配位子（ホスフィニン配位子など）が挙げられ、アニオン性の配位子としては、ホスフィノ配位子、ホスフィニル配位子、ホスホリル配位子などが挙げられる。
Ｑ^１、Ｑ^２、Ｑ^３及びＱ^４で表される基は、置換基を有していてもよく、置換基としては前記置換基群Ａとして挙げたものが適宜適用できる。また置換基同士が連結していても良い（Ｑ^３とＱ^４が連結した場合、環状四座配位子のＰｔ錯体になる）。
【０１１１】
Ｑ^１、Ｑ^２、Ｑ^３及びＱ^４で表される基として好ましくは、炭素原子でＰｔに結合する芳香族炭化水素環配位子、炭素原子でＰｔに結合する芳香族ヘテロ環配位子、窒素原子でＰｔに結合する含窒素芳香族ヘテロ環配位子、アシルオキシ配位子、アルキルオキシ配位子、アリールオキシ配位子、ヘテロアリールオキシ配位子、シリルオキシ配位子であり、より好ましくは、炭素原子でＰｔに結合する芳香族炭化水素環配位子、炭素原子でＰｔに結合する芳香族ヘテロ環配位子、窒素原子でＰｔに結合する含窒素芳香族ヘテロ環配位子、アシルオキシ配位子、アリールオキシ配位子であり、さらに好ましくは炭素原子でＰｔに結合する芳香族炭化水素環配位子、炭素原子でＰｔに結合する芳香族ヘテロ環配位子、窒素原子でＰｔに結合する含窒素芳香族ヘテロ環配位子、アシルオキシ配位子である。
【０１１２】
Ｌ^１、Ｌ^２及びＬ^３は、単結合又は二価の連結基を表す。Ｌ^１、Ｌ^２及びＬ^３で表される二価の連結基としては、アルキレン基（メチレン、エチレン、プロピレンなど）、アリーレン基（フェニレン、ナフタレンジイル）、ヘテロアリーレン基（ピリジンジイル、チオフェンジイルなど）、イミノ基（−ＮＲ−）（フェニルイミノ基など）、オキシ基（−Ｏ−）、チオ基（−Ｓ−）、ホスフィニデン基（−ＰＲ−）（フェニルホスフィニデン基など）、シリレン基（−ＳｉＲＲ’−）（ジメチルシリレン基、ジフェニルシリレン基など）、又はこれらを組み合わせたものが挙げられる。これらの連結基は、さらに置換基を有していてもよい。
錯体の安定性及び発光量子収率の観点から、Ｌ^１、Ｌ^２及びＬ^３として好ましくは単結合、アルキレン基、アリーレン基、ヘテロアリーレン基、イミノ基、オキシ基、チオ基、シリレン基であり、より好ましくは単結合、アルキレン基、アリーレン基、イミノ基であり、さらに好ましくは単結合、アルキレン基、アリーレン基であり、さらに好ましくは、単結合、メチレン基、フェニレン基であり、さらに好ましくは単結合、ジ置換のメチレン基であり、さらに好ましくは単結合、ジメチルメチレン基、ジエチルメチレン基、ジイソブチルメチレン基、ジベンジルメチレン基、エチルメチルメチレン基、メチルプロピルメチレン基、イソブチルメチルメチレン基、ジフェニルメチレン基、メチルフェニルメチレン基、シクロヘキサンジイル基、シクロペンタンジイル基、フルオレンジイル基、フルオロメチルメチレン基であり、特に好ましくは単結合、ジメチルメチレン基、ジフェニルメチレン基、シクロヘキサンジイル基である。
【０１１３】
一般式（Ｃ−１）で表される白金錯体のうち、より好ましくは下記一般式（Ｃ−２）で表される白金錯体である。
【０１１４】
【化３６】

【０１１５】
（式中、Ｌ^２１は単結合又は二価の連結基を表す。Ａ^２１、Ａ^２２はそれぞれ独立にＣ又はＮを表す。Ｚ^２１、Ｚ^２２はそれぞれ独立に含窒素芳香族ヘテロ環を表す。Ｚ^２３、Ｚ^２４はそれぞれ独立にベンゼン環又は芳香族ヘテロ環を表す。）
【０１１６】
一般式（Ｃ−２）について説明する。Ｌ^２１は、前記一般式（Ｃ−１）中のＬ^１と同義であり、また好ましい範囲も同様である。
【０１１７】
Ａ^２１、Ａ^２２はそれぞれ独立に炭素原子又は窒素原子を表す。Ａ^２１、Ａ^２２の内、少なくとも一方は炭素原子であることが好ましく、Ａ^２１、Ａ^２２が共に炭素原子であることが、錯体の安定性の観点及び錯体の発光量子収率の観点から好ましい。
【０１１８】
Ｚ^２１、Ｚ^２２は、それぞれ独立に含窒素芳香族ヘテロ環を表す。Ｚ^２１、Ｚ^２２で表される含窒素芳香族ヘテロ環としては、ピリジン環、ピリミジン環、ピラジン環、トリアジン環、イミダゾール環、ピラゾール環、オキサゾール環、チアゾール環、トリアゾール環、オキサジアゾール環、チアジアゾール環などが挙げられる。錯体の安定性、発光波長制御及び発光量子収率の観点から、Ｚ^２１、Ｚ^２２で表される環として好ましくは、ピリジン環、ピラジン環、イミダゾール環、ピラゾール環であり、より好ましくはピリジン環、イミダゾール環、ピラゾール環であり、さらに好ましくはピリジン環、ピラゾール環であり、特に好ましくはピリジン環である。
【０１１９】
前記Ｚ^２１、Ｚ^２２で表される含窒素芳香族ヘテロ環は置換基を有していてもよく、炭素原子上の置換基としては前記置換基群Ａが、窒素原子上の置換基としては前記置換基群Ｂが適用できる。炭素原子上の置換基として好ましくはアルキル基、ポリフルオロアルキル基、アリール基、芳香族へテロ環基、ジアルキルアミノ基、ジアリールアミノ基、アルコキシ基、シアノ基、ハロゲン原子である。置換基は発光波長や電位の制御のために適宜選択されるが、短波長化させる場合には電子供与性基、フッ素原子、芳香環基が好ましく、例えばアルキル基、ジアルキルアミノ基、アルコキシ基、フッ素原子、アリール基、芳香族ヘテロ環基などが選択される。また長波長化させる場合には電子求引性基が好ましく、例えばシアノ基、ポリフルオロアルキル基などが選択される。Ｎ上の置換基として好ましくは、アルキル基、アリール基、芳香族ヘテロ環基であり、錯体の安定性の観点からアルキル基、アリール基が好ましい。前記置換基同士は連結して縮合環を形成していてもよく、形成される環としては、ベンゼン環、ピリジン環、ピラジン環、ピリダジン環、ピリミジン環、イミダゾール環、オキサゾール環、チアゾール環、ピラゾール環、チオフェン環、フラン環などが挙げられる。
【０１２０】
Ｚ^２３、Ｚ^２４は、それぞれ独立にベンゼン環又は芳香族ヘテロ環を表す。Ｚ^２３、Ｚ^２４で表される含窒素芳香族ヘテロ環としては、ピリジン環、ピリミジン環、ピラジン環、ピリダジン環、トリアジン環、イミダゾール環、ピラゾール環、オキサゾール環、チアゾール環、トリアゾール環、オキサジアゾール環、チアジアゾール環、チオフェン環、フラン環などが挙げられる。錯体の安定性、発光波長制御及び発光量子収率の観点からＺ^２３、Ｚ^２４で表される環として好ましくは、ベンゼン環、ピリジン環、ピラジン環、イミダゾール環、ピラゾール環、チオフェン環であり、より好ましくはベンゼン環、ピリジン環、ピラゾール環であり、さらに好ましくはベンゼン環、ピリジン環である。
【０１２１】
前記Ｚ^２３、Ｚ^２４で表されるベンゼン環、含窒素芳香族ヘテロ環は置換基を有していてもよく、炭素原子上の置換基としては前記置換基群Ａが、窒素原子上の置換基としては前記置換基群Ｂが適用できる。炭素上の置換基として好ましくはアルキル基、ポリフルオロアルキル基、アリール基、芳香族へテロ環基、ジアルキルアミノ基、ジアリールアミノ基、アルコキシ基、シアノ基、ハロゲン原子である。置換基は発光波長や電位の制御のために適宜選択されるが、長波長化させる場合には電子供与性基、芳香環基が好ましく、例えばアルキル基、ジアルキルアミノ基、アルコキシ基、アリール基、芳香族ヘテロ環基などが選択される。また短波長化させる場合には電子求引性基が好ましく、例えばフッ素基、シアノ基、ポリフルオロアルキル基などが選択される。Ｎ上の置換基として好ましくは、アルキル基、アリール基、芳香族ヘテロ環基であり、錯体の安定性の観点からアルキル基、アリール基が好ましい。前記置換基同士は連結して縮合環を形成していてもよく、形成される環としては、ベンゼン環、ピリジン環、ピラジン環、ピリダジン環、ピリミジン環、イミダゾール環、オキサゾール環、チアゾール環、ピラゾール環、チオフェン環、フラン環などが挙げられる。
【０１２２】
一般式（Ｃ−２）で表される白金錯体のうち、より好ましい態様の一つは下記一般式（Ｃ−４）で表される白金錯体である。
【０１２３】
【化３７】

【０１２４】
（一般式（Ｃ−４）中、Ａ^４０１〜Ａ^４１４はそれぞれ独立にＣ−Ｒ又はＮを表す。Ｒは水素原子又は置換基を表す。Ｌ^４１は単結合又は二価の連結基を表す。）
【０１２５】
一般式（Ｃ−４）について説明する。
Ａ^４０１〜Ａ^４１４はそれぞれ独立にＣ−Ｒ又はＮを表す。Ｒは水素原子又は置換基を表す。
またはＲで表される置換基としては、前記置換基群Ａとして挙げたものが適用できる。
Ａ^４０１〜Ａ^４０６として好ましくはＣ−Ｒであり、Ｒ同士が互いに連結して環を形成していても良い。Ａ^４０１〜Ａ^４０６がＣ−Ｒである場合に、Ａ^４０２、Ａ^４０５のＲとして好ましくは水素原子、アルキル基、アリール基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、フッ素基、シアノ基であり、より好ましくは水素原子、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、フッ素基であり、特に好ましくは水素原子、フッ素基である。Ａ^４０１、Ａ^４０３、Ａ^４０４、Ａ^４０６のＲとして好ましくは水素原子、アルキル基、アリール基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、フッ素基、シアノ基であり、より好ましくは水素原子、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、フッ素基であり、特に好ましく水素原子である。
Ｌ^４１は、前記一般式（Ｃ−１）中のＬ^１と同義であり、また好ましい範囲も同様である。
【０１２６】
Ａ^４０７〜Ａ^４１４としては、Ａ^４０７〜Ａ^４１０とＡ^４１１〜Ａ^４１４のそれぞれにおいて、Ｎ（窒素原子）の数は、０〜２が好ましく、０〜１がより好ましい。発光波長を短波長側にシフトさせる場合、Ａ^４０８及びＡ^４１２のいずれかがＮ原子であることが好ましく、Ａ^４０８とＡ^４１２が共にＮ原子であることがさらに好ましい。
Ａ^４０７〜Ａ^４１４がＣ−Ｒを表す場合に、Ａ^４０８、Ａ^４１２のＲとして好ましくは水素原子、アルキル基、ポリフルオロアルキル基、アリール基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、フッ素基、シアノ基であり、より好ましくは水素原子、ポリフルオロアルキル基、アルキル基、アリール基、フッ素基、シアノ基であり、特に好ましくは、水素原子、フェニル基、ポリフルオロアルキル基、シアノ基である。Ａ^４０７、Ａ^４０９、Ａ^４１１、Ａ^４１３のＲとして好ましくは水素原子、アルキル基、ポリフルオロアルキル基、アリール基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、フッ素基、シアノ基であり、より好ましくは水素原子、ポリフルオロアルキル基、フッ素基、シアノ基であり、特に好ましく水素原子、フェニル基、フッ素基である。Ａ^４１０、Ａ^４１４のＲとして好ましくは水素原子、フッ素基であり、より好ましくは水素原子である。Ａ^４０７〜Ａ^４０９、Ａ^４１１〜Ａ^４１３のいずれかがＣ−Ｒを表す場合に、Ｒ同士が互いに連結して環を形成していても良い。
【０１２７】
一般式（Ｃ−２）で表される白金錯体のうち、より好ましい態様の一つは下記一般式（Ｃ−５）で表される白金錯体である。
【０１２８】
【化３８】

【０１２９】
（一般式（Ｃ−５）中、Ａ^５０１〜Ａ^５１２は、それぞれ独立に、Ｃ−Ｒ又はＮを表す。Ｒは水素原子又は置換基を表す。Ｌ^５１は単結合又は二価の連結基を表す。）
【０１３０】
一般式（Ｃ−５）について説明する。Ａ^５０１〜Ａ^５０６及びＬ^５１は、前記一般式（Ｃ−４）におけるＡ^４０１〜Ａ^４０６及びＬ^４１と同義であり、好ましい範囲も同様である。
【０１３１】
Ａ^５０７、Ａ^５０８及びＡ^５０９とＡ^５１０、Ａ^５１１及びＡ^５１２は、及びそれぞれ独立に、Ｃ−Ｒ又はＮを表す。Ｒは水素原子又は置換基を表す。Ｒで表される置換基としては、前記置換基群Ａとして挙げたものが適用できる。Ａ^５０７、Ａ^５０８及びＡ^５０９とＡ^５１０、Ａ^５１１及びＡ^５１２がＣ−Ｒである場合に、Ｒとして好ましくは水素原子、アルキル基、ポリフルオロアルキル基、アリール基、芳香族へテロ環基、ジアルキルアミノ基、ジアリールアミノ基、アルキルオキシ基、シアノ基、ハロゲン原子であり、より好ましくは、水素原子、アルキル基、ポリフルオロアルキル基、アリール基、ジアルキルアミノ基、シアノ基、フッ素原子、更に好ましくは、水素原子、アルキル基、トリフルオロメチル基、フッ素原子である。また可能な場合は置換基同士が連結して、縮環構造を形成してもよい。Ａ^５０７、Ａ^５０８及びＡ^５０９とＡ^５１０、Ａ^５１１及びＡ^５１２のうち少なくとも一つはＮであることが好ましく、特にＡ^5１０又はＡ^５０７がＮであることが好ましい。
【０１３２】
一般式（Ｃ−１）で表される白金錯体のうち、より好ましい別の態様は下記一般式（Ｃ−６）で表される白金錯体である。
【０１３３】
【化３９】

【０１３４】
（式中、Ｌ^６１は単結合又は二価の連結基を表す。Ａ^６１はそれぞれ独立にＣ又はＮを表す。Ｚ^６１、Ｚ^６２はそれぞれ独立に含窒素芳香族ヘテロ環を表す。Ｚ^６３はそれぞれ独立にベンゼン環又は芳香族ヘテロ環を表す。ＹはＰｔに結合するアニオン性の非環状配位子である。）
【０１３５】
一般式（Ｃ−６）について説明する。Ｌ^６１は、前記一般式（Ｃ−１）中のＬ^１と同義であり、また好ましい範囲も同様である。
【０１３６】
Ａ^６１はＣ又はＮを表す。錯体の安定性の観点及び錯体の発光量子収率の観点からＡ^６１はＣであることが好ましい。
【０１３７】
Ｚ^６１、Ｚ^６２は、それぞれ前記一般式（Ｃ−２）におけるＺ^２１、Ｚ^２２と同義であり、また好ましい範囲も同様である。Ｚ^６３は、前記一般式（Ｃ−２）におけるＺ^２３と同義であり、また好ましい範囲も同様である。
【０１３８】
ＹはＰｔに結合するアニオン性の非環状配位子である。非環状配位子とはＰｔに結合する原子が配位子の状態で環を形成していないものである。Ｙ中のＰｔに結合する原子としては、炭素原子、窒素原子、酸素原子、硫黄原子が好ましく、窒素原子、酸素原子がより好ましく、酸素原子が最も好ましい。炭素原子でＰｔに結合するＹとしてはビニル配位子が挙げられる。窒素原子でＰｔに結合するＹとしてはアミノ配位子、イミノ配位子が挙げられる。酸素原子でＰｔに結合するＹとしては、アルコキシ配位子、アリールオキシ配位子、ヘテロアリールオキシ配位子、アシルオキシ配位子、シリルオキシ配位子、カルボキシル配位子、リン酸配位子、スルホン酸配位子などが挙げられる。硫黄原子でＰｔに結合するＹとしては、アルキルメルカプト配位子、アリールメルカプト配位子、ヘテロアリールメルカプト配位子、チオカルボン酸配位子などが挙げられる。
Ｙで表される配位子は、置換基を有していてもよく、置換基としては前記置換基群Ａとして挙げたものが適宜適用できる。また置換基同士が連結していても良い。
【０１３９】
Ｙで表される配位子として好ましくは酸素原子でＰｔに結合する配位子であり、より好ましくはアシルオキシ配位子、アルキルオキシ配位子、アリールオキシ配位子、ヘテロアリールオキシ配位子、シリルオキシ配位子であり、さらに好ましくはアシルオキシ配位子である。
【０１４０】
一般式（Ｃ−６）で表される白金錯体のうち、より好ましい態様の一つは下記一般式（Ｃ−７）で表される白金錯体である。
【０１４１】
【化４０】

【０１４２】
（式中、Ａ^７０１〜Ａ^７１０は、それぞれ独立に、Ｃ−Ｒ又はＮを表す。Ｒは水素原子又は置換基を表す。Ｌ^７１は単結合又は二価の連結基を表す。ＹはＰｔに結合するアニオン性の非環状配位子である。）
【０１４３】
一般式（Ｃ−７）について説明する。Ｌ^７１は、前記一般式（Ｃ−６）中のＬ^６１と同義であり、また好ましい範囲も同様である。Ａ^７０１〜Ａ^７１０は一般式（Ｃ−４）におけるＡ^４０１〜Ａ^４１０と同義であり、また好ましい範囲も同様である。Ｙは一般式（Ｃ−６）におけるそれと同義であり、また好ましい範囲も同様である。
【０１４４】
一般式（Ｃ−１）で表される白金錯体として具体的には、特開２００５−３１０７３３号公報の〔０１４３〕〜〔０１５２〕、〔０１５７〕〜〔０１５８〕、〔０１６２〕〜〔０１６８〕に記載の化合物、特開２００６−２５６９９９号公報の〔００６５〕〜〔００８３〕に記載の化合物、特開２００６−９３５４２号公報の〔００６５〕〜〔００９０〕に記載の化合物、特開２００７−７３８９１号公報の〔００６３〕〜〔００７１〕に記載の化合物、特開２００７−３２４３０９号公報の〔００７９〕〜〔００８３〕に記載の化合物、特開２００６−９３５４２号公報の〔００６５〕〜〔００９０〕に記載の化合物、特開２００７−９６２５５号公報の〔００５５〕〜〔００７１〕に記載の化合物、特開２００６−３１３７９６号公報の〔００４３〕〜〔００４６〕が挙げられ、その他以下に例示する白金錯体が挙げられる。
【０１４５】
【化４１】

【０１４６】
【化４２】

【０１４７】
【化４３】

【０１４８】
一般式（Ｃ−１）で表される白金錯体化合物は、例えば、ＪｏｕｒｎａｌｏｆＯｒｇａｎｉｃＣｈｅｍｉｓｔｒｙ５３，７８６，（１９８８）、Ｇ．Ｒ．Ｎｅｗｋｏｍｅｅｔａｌ．）の、７８９頁、左段５３行〜右段７行に記載の方法、７９０頁、左段１８行〜３８行に記載の方法、７９０頁、右段１９行〜３０行に記載の方法及びその組み合わせ、ＣｈｅｍｉｓｃｈｅＢｅｒｉｃｈｔｅ１１３，２７４９（１９８０）、Ｈ．Ｌｅｘｙほか）の、２７５２頁、２６行〜３５行に記載の方法等、種々の手法で合成できる。
例えば、配位子、又はその解離体と金属化合物を溶媒（例えば、ハロゲン系溶媒、アルコール系溶媒、エーテル系溶媒、エステル系溶媒、ケトン系溶媒、ニトリル系溶媒、アミド系溶媒、スルホン系溶媒、スルホキサイド系溶媒、水などが挙げられる）の存在下、もしくは、溶媒非存在下、塩基の存在下（無機、有機の種々の塩基、例えば、ナトリウムメトキシド、ｔ−ブトキシカリウム、トリエチルアミン、炭酸カリウムなどが挙げられる）、もしくは、塩基非存在下、室温以下、もしくは加熱し（通常の加熱以外にもマイクロウェーブで加熱する手法も有効である）得ることができる。
【０１４９】
本発明の発光層における一般式（Ｃ−１）で表される化合物の含有量は発光層中１〜３０質量％であることが好ましく、３〜２５質量％であることがより好ましく、５〜２０質量％であることがさらに好ましい。
上記白金錯体材料として好ましくは、下記一般式（５）で表される白金錯体材料である。
【０１５０】
【化４４】

【０１５１】
（一般式（５）中、Ｘ^１、Ｘ^２、Ｘ^３及びＸ^４は、それぞれ独立に、炭素原子又は窒素原子を表す。Ｘ^１、Ｘ^２、Ｘ^３及びＸ^４の内、いずれか１つ以上は、窒素原子を表す。Ｘ^５、Ｘ^６、Ｘ^７、Ｘ^８、Ｘ^９及びＸ^１０は、それぞれ独立に炭素原子又は窒素原子を表す。Ｘ^１１、Ｘ^１２は、それぞれ独立に、炭素原子又は窒素原子を表し、Ｘ^１３、Ｘ^１４及びＸ^１５は、それぞれ独立に、炭素原子、窒素原子、酸素原子、又は硫黄原子を表し、Ｘ^１１、Ｘ^１２、Ｘ^１３、Ｘ^１４及びＸ^１５により表される５員環骨格に含まれる窒素原子の数は、２以下である。Ｌは単結合又は２価の連結基を表す。
【０１５２】
Ｘ^１、Ｘ^２、Ｘ^３及びＸ^４は、それぞれ独立に、炭素原子又は窒素原子を表す。Ｘ^１、Ｘ^２、Ｘ^３及びＸ^４がさらに置換可能な場合は各々独立に置換基を有していてもよい。Ｘ^１、Ｘ^２、Ｘ^３及びＸ^４が置換基を有する場合、その置換基としては、上記置換基群Ａに表される置換基が挙げられる。その好ましい置換基としては、アルキル基、ペルフルオロアルキル基、アリール基、芳香族へテロ環基、ジアルキルアミノ基、ジアリールアミノ基、アルキルオキシ基、シアノ基、ハロゲン原子であり、より好ましくは、アルキル基、ペルフルオロアルキル基、アリール基、ジアルキルアミノ基、シアノ基、フッ素原子、更に好ましくは、アルキル基、トリフルオロメチル基、フッ素原子である。また可能な場合は置換基同士が連結して、縮環構造を形成してもよい。
【０１５３】
Ｘ^１、Ｘ^２、Ｘ^３及びＸ^４のうち、いずれか１つ以上は、窒素原子を表す。窒素原子の数は１〜２が好ましく、１がさらに好ましい。
窒素原子の位置は、Ｘ^１、Ｘ^２、Ｘ^３及びＸ^４のいずれでもよいが、Ｘ^２又はＸ^３が窒素原子であることが好ましく、Ｘ^３が窒素原子であることがより好ましい。
一般式（５）中、２つの炭素原子、Ｘ^１、Ｘ^２、Ｘ^３及びＸ^４から形成される６員環としては、ピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、ピリダジン環、トリアジン環は挙げられ、より好ましくは、ピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、ピリダジン環であり、特に好ましくはピリジン環である。Ｘ^１、Ｘ^２、Ｘ^３及びＸ^４から形成される６員環が、ピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、ピリダジン環（特に好ましくはピリジン環）であることにより、ベンゼン環と比較して、金属−炭素結合を形成する位置に存在する水素原子の酸性度が向上する為、より金属錯体を形成しやすくなるため、有利である。
【０１５４】
Ｘ^５、Ｘ^６、Ｘ^７、Ｘ^８、Ｘ^９及びＸ^１０は、それぞれ独立に、炭素原子又は窒素原子を表す。好ましくは、Ｘ^５、Ｘ^６、Ｘ^７、Ｘ^８、Ｘ^９及びＸ^１０は炭素原子である。
Ｘ^５、Ｘ^６、Ｘ^７、Ｘ^８、Ｘ^９及びＸ^１０がさらに置換可能な場合は各々独立に置換基を有していてもよい。Ｘ^５、Ｘ^６、Ｘ^７、Ｘ^８、Ｘ^９及びＸ^１０が置換基を有する場合、その置換基としては、上記置換基群Ａに表される置換基が挙げられる。その好ましい置換基としては、アルキル基、ペルフルオロアルキル基、アリール基、芳香族へテロ環基、ジアルキルアミノ基、ジアリールアミノ基、アルキルオキシ基、シアノ基、ハロゲン原子であり、より好ましくは、アルキル基、ペルフルオロアルキル基、アリール基、ジアルキルアミノ基、シアノ基、フッ素原子、更に好ましくは、アルキル基、ジアルキルアミノ基、トリフルオロメチル基、フッ素原子である。また可能な場合は置換基同士が連結して、縮環構造を形成してもよい。
【０１５５】
Ｘ^１１、Ｘ^１２は、それぞれ独立に、炭素原子又は窒素原子を表す。Ｘ^１１及びＸ^１２は、いずれか一方が炭素原子で、他方が窒素原子であることが好ましい。
Ｘ^１３、Ｘ^１４及びＸ^１５は、それぞれ独立に、炭素原子、窒素原子、酸素原子、又は硫黄原子を表し、好ましくは、炭素原子又は窒素原子である。
Ｘ^１１、Ｘ^１２、Ｘ^１３、Ｘ^１４及びＸ^１５により表される５員環骨格に含まれる窒素原子の数は、２以下（０、１、又は２）であり、１又は２が好ましく、２がより好ましい。
Ｘ^１１、Ｘ^１２、Ｘ^１３、Ｘ^１４及びＸ^１５がさらに置換可能な場合は各々独立に置換基を有していてもよい。Ｘ^１１、Ｘ^１２、Ｘ^１３、Ｘ^１４及びＸ^１５が置換基を有している場合、その置換基としては、上記置換基群Ａに表される置換基が挙げられる。その好ましい置換基としては、アルキル基、ペルフルオロアルキル基、アリール基、芳香族へテロ環基、ジアルキルアミノ基、ジアリールアミノ基、アルキルオキシ基、シアノ基、ハロゲン原子であり、より好ましくは、アルキル基、ペルフルオロアルキル基、アリール基、ジアルキルアミノ基、シアノ基、フッ素原子、更に好ましくは、アルキル基、シアノ基、トリフルオロメチル基、フッ素原子である。また可能な場合は置換基同士が連結して、縮環構造を形成してもよい。
【０１５６】
Ｘ^１１、Ｘ^１２、Ｘ^１３、Ｘ^１４及びＸ^１５により表される５員環骨格における結合は単結合、二重結合のいかなる組み合わせでもよい。Ｘ^１１、Ｘ^１２、Ｘ^１３、Ｘ^１４及びＸ^１５から形成される５員環としては、ピロール環、ピラゾール環、イミダゾール環、フラン環、チオフェン環等が挙げられ、より好ましくは、ピロール環、ピラゾール環、イミダゾール環であり、更に好ましくはピロール環、ピラゾール環である。Ｘ^１１、Ｘ^１２、Ｘ^１３、Ｘ^１４及びＸ^１５から形成される５員環が、ピロール環、ピラゾール環、イミダゾール環（更に好ましくはピロール環、ピラゾール環）であることにより、金属錯体の安定性が向上するため、有利である。
【０１５７】
Ｌは、単結合又は二価の連結基を表す。Ｌで表される二価の連結基としては、アルキレン基（メチレン、エチレン、プロピレンなど）、アリーレン基（フェニレン、ナフタレンジイル）、ヘテロアリーレン基（ピリジンジイル、チオフェンジイルなど）、イミノ基
（−ＮＲ−）（フェニルイミノ基など）、オキシ基（−Ｏ−）、チオ基（−Ｓ−）、ホスフィニデン基（−ＰＲ−）（フェニルホスフィニデン基など）、シリレン基（−ＳｉＲＲ’−）（ジメチルシリレン基、ジフェニルシリレン基など）、又はこれらを組み合わせたものが挙げられる。これらの連結基は、さらに置換基を有していてもよい。これらの連結基が置換基を有する場合、その置換基としては、上記置換基群Ａに表される置換基が挙げられる。
Ｌとして好ましくは単結合、アルキレン基、アリーレン基、ヘテロアリーレン基、イミノ基、オキシ基、チオ基、シリレン基であり、より好ましくは単結合、アルキレン基、アリーレン基、イミノ基であり、さらに好ましくは単結合、アルキレン基、アリーレン基であり、さらに好ましくは、単結合、メチレン基、フェニレン基であり、さらに好ましくは単結合、ジ置換のメチレン基であり、さらに好ましくは単結合、ジメチルメチレン基、ジエチルメチレン基、ジイソブチルメチレン基、ジベンジルメチレン基、エチルメチルメチレン基、メチルプロピルメチレン基、イソブチルメチルメチレン基、ジフェニルメチレン基、メチルフェニルメチレン基、シクロヘキサンジイル基、シクロペンタンジイル基、フルオレンジイル基、フルオロメチルメチレン基であり、特に好ましくは単結合、ジメチルメチレン基、ジフェニルメチレン基、シクロヘキサンジイル基であり、最も好ましくはジメチルメチレン基、ジフェニルメチレン基である。
下記に二価の連結基の具体例を示すが、これらに限定されることはない。
【０１５８】
【化４５】

【０１５９】
上記Ｒｏは前記置換基群Ａから選ばれる置換基を表す。Ｒｏとして好ましくはアルキル基であり、さらに好ましくは炭素数１〜６のアルキル基である。ｍは１〜５の整数を表す。ｍは好ましくは２〜５であり、より好ましくは２〜３である。
【０１６０】
一般式（５）で表される白金錯体は、好ましくは一般式（６）で表される白金錯体である。
【０１６１】
【化４６】

【０１６２】
式中、Ｘ^１、Ｘ^２、Ｘ^３及びＸ^４は、それぞれ独立に、炭素原子又は窒素原子を表す。Ｘ^１、Ｘ^２、Ｘ^３及びＸ^４のうち、いずれか１つ以上は、窒素原子を表す。Ｒ^４１、Ｒ^４２、Ｒ^４３、Ｒ^４４、Ｒ^４５及びＲ^４６は、それぞれ独立に水素原子又は置換基を表す。Ｘ^１１、Ｘ^１２は、それぞれ独立に、炭素原子又は窒素原子を表し、Ｘ^１３、Ｘ^１４及びＸ^１５は、それぞれ独立に、炭素原子、窒素原子、酸素原子、又は硫黄原子を表し、Ｘ^１１、Ｘ^１２、Ｘ^１３、Ｘ^１４及びＸ^１５により表される５員環骨格に含まれる窒素原子の数は、２以下である。Ｌは単結合又は２価の連結基を表す。
【０１６３】
一般式（６）におけるＸ^１、Ｘ^２、Ｘ^３、Ｘ^４、Ｘ^１１、Ｘ^１２、Ｘ^１３、Ｘ^１４、Ｘ^１５及びＬは、一般式（５）におけるＸ^１、Ｘ^２、Ｘ^３、Ｘ^４、Ｘ^１１、Ｘ^１２、Ｘ^１３、Ｘ^１４、Ｘ^１５及びＬと同義であり、好ましい範囲も同様である。
【０１６４】
一般式（６）中、Ｒ^４１、Ｒ^４２、Ｒ^４３、Ｒ^４４、Ｒ^４５、及びＲ^４６はそれぞれ独立して、水素原子又は置換基を表す。Ｒ^４１、Ｒ^４２、Ｒ^４３、Ｒ^４４、Ｒ^４５、及びＲ^４６で表される置換基としては、置換基群Ａと同義である。Ｒ^４１、Ｒ^４２、Ｒ^４３、Ｒ^４４、Ｒ^４５、及びＲ^４６は可能であればお互いに結合して環を形成していてもよい。
【０１６５】
前記Ｒ^４１及びＲ^４６として好ましくは、水素原子、アルキル基、アリール基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アシル基、アルコキシカルボニル基、アルキルチオ基、スルホニル基、ヒドロキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ヘテロ環基であり、より好ましくは、水素原子、アルキル基、アリール基、ハロゲン原子、シアノ基、ヘテロ環基であり、さらに好ましくは、水素原子、メチル基、ｔ−ブチル基、トリフルオロメチル基、フェニル基、フッ素原子、シアノ基、ピリジル基であり、さらに好ましくは、水素原子、メチル基、フッ素原子であり、特に好ましくは水素原子である。
【０１６６】
前記Ｒ^４３及びＲ^４４として好ましくは、前記Ｒ^４１及びＲ^４６の好ましい範囲と同義である。
【０１６７】
前記Ｒ^４２及びＲ^４５として好ましくは、水素原子、アルキル基、アリール基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ハロゲン原子、シアノ基、ヘテロ環基であり、より好ましくは、水素原子、アルキル基、アリール基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ハロゲン原子、ヘテロ環基であり、さらに好ましくは、水素原子、アルキル基、アミノ基、アルコキシ基、ハロゲン原子、ヘテロ環基であり、さらに好ましくは、水素原子、メチル基、ｔ−ブチル基、ジアルキルアミノ基、ジフェニルアミノ基、メトキシ基、フェノキシ基、フッ素原子、イミダゾリル基、ピロリル基、カルバゾリル基であり、特に好ましくは水素原子、フッ素原子、メチル基であり、最も好ましくは水素原子である。
【０１６８】
一般式（６）で表される白金錯体の好ましい形態の１つは、一般式（６ａ−１）で表される白金錯体である。
【０１６９】
【化４７】

【０１７０】
式中、Ｘ^１、Ｘ^２、Ｘ^３及びＸ^４は、それぞれ独立に、炭素原子又は窒素原子を表す。Ｘ^１、Ｘ^２、Ｘ^３及びＸ^４の内、いずれか１つ以上は、窒素原子を表す。Ｒ^４１、Ｒ^４２、Ｒ^４３、Ｒ^４４、Ｒ^４５及びＲ^４６は、それぞれ独立に水素原子又は置換基を表す。Ｘ^５３、Ｘ^５４及びＸ^５５は、それぞれ独立に、炭素原子又は窒素原子を表し、Ｘ^５３、Ｘ^５４及びＸ^５５を含有する５員環骨格に含まれる窒素原子の数は、１又は２である。Ｌは単結合又は２価の連結基を表す。
【０１７１】
一般式（６ａ−１）におけるＸ^１、Ｘ^２、Ｘ^３、Ｘ^４、Ｒ^４１、Ｒ^４２、Ｒ^４３、Ｒ^４４、Ｒ^４５、Ｒ^４６及びＬは、一般式（６）におけるＸ^１、Ｘ^２、Ｘ^３、Ｘ^４、Ｒ^４１、Ｒ^４２、Ｒ^４３、Ｒ^４４、Ｒ^４５、Ｒ^４６及びＬと同義であり、好ましい範囲も同様である。
【０１７２】
Ｘ^５３、Ｘ^５４及びＸ^５５は、それぞれ独立に、炭素原子又は窒素原子を表す。Ｘ^５３、Ｘ^５４及びＸ^５５がさらに置換可能な場合は各々独立に置換基を有していてもよい。Ｘ^５３、Ｘ^５４及びＸ^５５が置換基を有する場合、その置換基としては、上記置換基群Ａに表される置換基が挙げられる。その好ましい置換基としては、アルキル基、ペルフルオロアルキル基、アリール基、芳香族へテロ環基、ジアルキルアミノ基、ジアリールアミノ基、アルキルオキシ基、シアノ基、ハロゲン原子であり、より好ましくは、アルキル基、ペルフルオロアルキル基、アリール基、ジアルキルアミノ基、シアノ基、フッ素原子、更に好ましくは、アルキル基、トリフルオロメチル基、フッ素原子である。また可能な場合は置換基同士が連結して、縮環構造を形成してもよい。
【０１７３】
一般式（６ａ−１）中、炭素原子、窒素原子、Ｘ^５３、Ｘ^５４及びＸ^５５にて形成される５員環骨格に含まれる窒素原子の数は、１又は２であり、２が好ましい。
【０１７４】
炭素原子、窒素原子、Ｘ^５３、Ｘ^５４及びＸ^５５から形成される５員環としては、ピロール環、ピラゾール環、イミダゾール環が挙げられ、更に好ましくはピロール環、ピラゾール環であり、最も好ましくは、ピラゾール環である。
【０１７５】
一般式（６ａ−１）で表される白金錯体は、好ましくは一般式（６ａ−２）で表される白金錯体である。
【０１７６】
【化４８】

【０１７７】
式中、Ｘ^１、Ｘ^２、Ｘ^３及びＸ^４は、それぞれ独立に、炭素原子又は窒素原子を表す。Ｘ^１、Ｘ^２、Ｘ^３及びＸ^４の内、いずれか１つ以上は、窒素原子を表す。Ｒ^４１、Ｒ^４２、Ｒ^４３、Ｒ^４４、Ｒ^４５及びＲ^４６は、それぞれ独立に水素原子又は置換基を表す。Ｘ^５３及びＸ^５４は、それぞれ独立に、炭素原子又は窒素原子を表し、Ｘ^５３及びＸ^５４を含有する５員環骨格に含まれる窒素原子の数は、１又は２である。Ｒ^７５は、水素原子又は置換基を表す。Ｌは単結合もしくは２価の連結基を表す。
【０１７８】
一般式（６ａ−２）におけるＸ^１、Ｘ^２、Ｘ^３、Ｘ^４、Ｘ^５３、Ｘ^５４、Ｒ^４１、Ｒ^４２、Ｒ^４３、Ｒ^４４、Ｒ^４５、Ｒ^４６及びＬは、一般式（６ａ−１）におけるＸ^１、Ｘ^２、Ｘ^３、Ｘ^４、Ｘ^５３、Ｘ^５４、Ｒ^４１、Ｒ^４２、Ｒ^４３、Ｒ^４４、Ｒ^４５、Ｒ^４６及びＬと同義であり、好ましい範囲も同様である。
【０１７９】
Ｒ^７５は水素原子又は置換基を表す。その置換基としては、上記置換基群Ａに表される置換基が挙げられる。Ｒ^７５は、水素原子、アルキル基、ペルフルオロアルキル基、アリール基、芳香族へテロ環基、ジアルキルアミノ基、ジアリールアミノ基、アルキルオキシ基、シアノ基、ハロゲン原子であることが好ましく、より好ましくは水素原子、アルキル基、ペルフルオロアルキル基、アリール基、ジアルキルアミノ基、シアノ基、フッ素原子、更に好ましくは、水素原子、アルキル基、トリフルオロメチル基、シアノ基、フッ素原子であり、最も好ましくはシアノ基、フッ素原子、水素原子である。また可能な場合は、Ｘ^５４もしくはＸ^５３の置換基と連結して、縮環構造を形成してもよい。
【０１８０】
一般式（６ａ−２）で表される白金錯体は、好ましくは一般式（６ａ−３）で表される白金錯体である。
【０１８１】
【化４９】

【０１８２】
式中、Ｘ^１、Ｘ^２及びＸ^４は、それぞれ独立に、炭素原子又は窒素原子を表す。Ｒ^４１、Ｒ^４２、Ｒ^４３、Ｒ^４４、Ｒ^４５及びＲ^４６は、それぞれ独立に水素原子又は置換基を表す。Ｘ^５３及びＸ^５４は、それぞれ独立に、炭素原子又は窒素原子を表し、Ｘ^５３及びＸ^５４を含有する５員環骨格に含まれる窒素原子の数は、１又は２である。Ｒ^７５は、水素原子又は置換基を表す。Ｌは単結合又は２価の連結基を表す。
【０１８３】
一般式（６ａ−３）におけるＸ^１、Ｘ^２、Ｘ^４、Ｘ^５３、Ｘ^５４、Ｒ^４１、Ｒ^４２、Ｒ^４３、Ｒ^４４、Ｒ^４５、Ｒ^４６、Ｒ^７５及びＬは、一般式（６ａ−２）におけるＸ^１、Ｘ^２、Ｘ^４、Ｘ^５３、Ｘ^５４、Ｒ^４１、Ｒ^４２、Ｒ^４３、Ｒ^４４、Ｒ^４５、Ｒ^４６、Ｒ^７５及びＬと同義であり、好ましい範囲も同様である。
【０１８４】
一般式（６ａ−３）中、Ｘ^１、Ｘ^２、窒素原子、Ｘ^４、炭素原子、炭素原子から形成される６員環骨格に含まれる窒素原子の数は１以上３以下であることが好ましく、１、２がより好ましく、１がさらに好ましい。具体的な６員環としては、ピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、ピリダジン環、トリアジン環は挙げられ、より好ましくは、ピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、ピリダジン環、であり、更に好ましくは、ピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環であり、特に好ましくはピリジン環である。
【０１８５】
一般式（６ａ−３）で表される白金錯体は、好ましくは下記一般式（６ａ−４）で表される白金錯体である。この一般式（６ａ−４）で表される白金錯体は、新規の化合物である。
【０１８６】
【化５０】

【０１８７】
式中、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^４、Ｒ^４１、Ｒ^４２、Ｒ^４３、Ｒ^４４、Ｒ^４５、Ｒ^４６、Ｒ^７４、及びＲ^７５は、それぞれ独立に水素原子又は置換基を表す。Ｌは単結合又は２価の連結基を表す。
【０１８８】
一般式（６ａ−４）におけるＲ^４１、Ｒ^４２、Ｒ^４３、Ｒ^４４、Ｒ^４５、Ｒ^４６、Ｒ^７５、及びＬは、一般式（６ａ−３）におけるＲ^４１、Ｒ^４２、Ｒ^４３、Ｒ^４４、Ｒ^４５、Ｒ^４６、Ｒ^７５、及びＬと同義であり、好ましい範囲も同様である。
【０１８９】
Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^４、及びＲ^７４はそれぞれ独立して、水素原子又は置換基を表す。その置換基としては、上記置換基群Ａに表される置換基が挙げられる。また可能な場合は、Ｒ^４とＲ^４１及びＲ^１とＲ^２は、置換基同士が連結して、縮環構造を形成してもよいし、Ｒ^１とＲ^７５の置換基同士が連結して、配位子全体が環状構造を形成してもよい。
【０１９０】
Ｒ^１として好ましくは、水素原子、アルキル基、アリール基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アシル基、アルコキシカルボニル基、アルキルチオ基、スルホニル基、ヒドロキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ヘテロ環基であり、より好ましくは、水素原子、アルキル基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルキルチオ基、ハロゲン原子、シアノ基であり、更に好ましくは、水素原子、アルキル基、ペルフルオロアルキル基、アリール基、ハロゲン原子、シアノ基であり、さらに好ましくは、水素原子、メチル基、トリフルオロメチル基、シアノ基であり、特に好ましくは、水素原子、トリフルオロメチル基、フッ素原子、シアノ基である。
【０１９１】
Ｒ^２とＲ^４として好ましくは、水素原子、ハロゲン原子、フッ素原子で置換されたフェニル基、フッ素で置換されたアルコキシ基、パーフルオロアルキル基、シアノ基、ニトロ基、アリールオキシ基であり、より好ましくは、水素原子、フッ素原子、フッ素原子で置換されたフェニル基、トリフルオロメトキシ基、トリフルオロメチル基、シアノ基、フェノキシ基であり、さらに好ましくは、水素原子、フッ素原子、パーフルオロフェニル基、トリフルオロメチル基、シアノ基、電子求引性置換基で置換されたフェノキシ基であり、特に好ましくは、水素原子、フッ素原子であり、最も好ましくはフッ素原子である。
【０１９２】
Ｒ^７４として好ましくは、水素原子、アルキル基、アリール基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アシル基、アルコキシカルボニル基、アルキルチオ基、スルホニル基、ヒドロキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ヘテロ環基であり、より好ましくは、水素原子、アルキル基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルキルチオ基、ハロゲン原子、シアノ基であり、更に好ましくは、水素原子、アルキル基、ペルフルオロアルキル基、アリール基、ハロゲン原子、シアノ基であり、さらに好ましくは、水素原子、メチル基、トリフルオロメチル基、シアノ基であり、特に好ましくは、水素原子、トリフルオロメチル基、フッ素原子、シアノ基であり、最も好ましくはトリフルオロメチル基、シアノ基である。
【０１９３】
一般式（６ａ−４）で表される白金錯体は、有機ＥＬ素子に用いる各種材料のほか、表示素子、ディスプレイ、バックライト、電子写真、照明光源、記録光源、露光光源、読み取り光源、標識、看板、インテリア等の分野において好適に使用可能な発光材料、医療用途、蛍光増白剤、写真用材料、ＵＶ吸収材料、レーザー色素、記録メディア用材料、インクジェット用顔料、カラーフィルター用染料、色変換フィルター、分析用途、太陽電池用材料、有機薄膜トランジスタ用材料等として用いることができる。
【０１９４】
次に、一般式（６ａ−４’）で表される化合物について説明する。一般式（６ａ−４’）で表される化合物は、前記一般式（６ａ−４）で表される白金錯体の配位子となり得る、新規の化合物である。
【０１９５】
【化５１】

【０１９６】
式中、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^４、Ｒ^６、Ｒ^４１、Ｒ^４２、Ｒ^４３、Ｒ^４４、Ｒ^４５、Ｒ^４６、Ｒ^７１、Ｒ^７４、及びＲ^７５は、それぞれ独立に水素原子又は置換基を表す。Ｌは単結合又は２価の連結基を表す。
【０１９７】
一般式（６ａ−４’）におけるＲ^１、Ｒ^２、Ｒ^４、Ｒ^４１、Ｒ^４２、Ｒ^４３、Ｒ^４４、Ｒ^４５、Ｒ^４６、Ｒ^７４、Ｒ^７５、及びＬは、一般式（６ａ−４）におけるＲ^１、Ｒ^２、Ｒ^４、Ｒ^４１、Ｒ^４２、Ｒ^４３、Ｒ^４４、Ｒ^４５、Ｒ^４６、Ｒ^７４、Ｒ^７５、及びＬと同義であり、好ましい範囲も同様である。Ｒ^６、Ｒ^７１は、それぞれ独立に水素原子もしくは置換基を表す。その置換基としては、上記置換基群Ａに表される置換基が挙げられる。Ｒ^６、Ｒ^７１として、好ましくはハロゲン原子、水素原子であり、より好ましくは水素原子である。
【０１９８】
一般式（６ａ−４’）で表される化合物は、前記一般式で表される金属錯体の配位子として利用できるほか、蛍光材料、電荷輸送材料、医薬、農薬等の中間体等として利用することができる。
【０１９９】
一般式（６）で表される白金錯体の好ましい形態の別の形態は、一般式（６ｂ−１）で表される白金錯体である。
【０２００】
【化５２】

【０２０１】
式中、Ｘ^１、Ｘ^２、Ｘ^３及びＸ^４は、それぞれ独立に、炭素原子又は窒素原子を表す。Ｘ^１、Ｘ^２、Ｘ^３及びＸ^４のうち、いずれか１つ以上は、窒素原子を表す。Ｒ^４１、Ｒ^４２、Ｒ^４３、Ｒ^４４、Ｒ^４５及びＲ^４６は、それぞれ独立に水素原子又は置換基を表す。Ｘ^６１は、炭素原子又は窒素原子を表す。Ｘ^１３、Ｘ^１４及びＸ^１５は、それぞれ独立に、炭素原子、窒素原子、酸素原子、又は硫黄原子を表し、Ｘ^６１、炭素原子、Ｘ^１３、Ｘ^１４及びＸ^１５により表される５員環骨格に含まれる窒素原子の数は、２以下である。Ｌは単結合又は２価の連結基を表す。
【０２０２】
一般式（６ｂ−１）におけるＸ^１、Ｘ^２、Ｘ^３、Ｘ^４、Ｘ^１３、Ｘ^１４、Ｘ^１５、Ｒ^４１、Ｒ^４２、Ｒ^４３、Ｒ^４４、Ｒ^４５、Ｒ^４６、及びＬは、一般式（６）におけるＸ^１、Ｘ^２、Ｘ^３、Ｘ^４、Ｘ^１３、Ｘ^１４、Ｘ^１５、Ｒ^４１、Ｒ^４２、Ｒ^４３、Ｒ^４４、Ｒ^４５、Ｒ^４６、及びＬと同義であり、好ましい範囲も同様である。
【０２０３】
Ｘ^６１は炭素原子もしくは窒素原子を表す。好ましくは窒素原子である。
【０２０４】
一般式（６ｂ−１）中、Ｘ^６１、炭素原子、Ｘ^１３、Ｘ^１４、Ｘ^１５にて形成される５員環骨格に含まれる窒素原子の数は、０、１、又は２であり、１又は２が好ましく、２がより好ましい。
【０２０５】
Ｘ^６１、炭素原子、Ｘ^１３、Ｘ^１４及びＸ^１５により形成される５員環骨格における結合は単結合、二重結合のいかなる組み合わせでもよい。Ｘ^６１、炭素原子、Ｘ^１３、Ｘ^１４及びＸ^１５により形成される５員環としては、ピロール環、ピラゾール環、イミダゾール環、フラン環、チオフェン環等が挙げられ、より好ましくは、ピロール環、ピラゾール環、イミダゾール環であり、更に好ましくピラゾール環である。
【０２０６】
一般式（６ｂ−１）で表される白金錯体は、好ましくは一般式（６ｂ−２）で表される白金錯体である。
【０２０７】
【化５３】

【０２０８】
式中、Ｘ^１、Ｘ^２、Ｘ^３及びＸ^４は、それぞれ独立に、炭素原子又は窒素原子を表す。Ｘ^１、Ｘ^２、Ｘ^３及びＸ^４のうち、いずれか１つ以上は、窒素原子を表す。Ｒ^４１、Ｒ^４２、Ｒ^４３、Ｒ^４４、Ｒ^４５及びＲ^４６は、それぞれ独立に水素原子又は置換基を表す。Ｘ^９４及びＸ^９５は、それぞれ独立に、炭素原子又は窒素原子を表し、Ｘ^９４及びＸ^９５の少なくともいずれか一方は、炭素原子を表す。Ｒ^９３は、水素原子又は置換基を表す。Ｌは単結合又は２価の連結基を表す。
【０２０９】
一般式（６ｂ−２）におけるＸ^１、Ｘ^２、Ｘ^３、Ｘ^４、Ｒ^４１、Ｒ^４２、Ｒ^４３、Ｒ^４４、Ｒ^４５、Ｒ^４６、及びＬは、一般式（６ｂ−１）におけるＸ^１、Ｘ^２、Ｘ^３、Ｘ^４、Ｒ^４１、Ｒ^４２、Ｒ^４３、Ｒ^４４、Ｒ^４５、Ｒ^４６、及びＬと同義であり、好ましい範囲も同様である。
【０２１０】
Ｘ^９４及びＸ^９５はそれぞれ独立に、炭素原子又は窒素原子を表す。但し、Ｘ^９４及びＸ^９５のいずれか一方は、炭素原子を表す。好ましくは、Ｘ^９４が炭素原子で、Ｘ^９５が窒素原子である。
Ｘ^９４及びＸ^９５がさらに置換可能な場合は各々独立に置換基を有していてもよい。Ｘ^９４及びＸ^９５が置換基を有する場合、その置換基としては、上記置換基群Ａに表される置換基が挙げられる。その好ましい置換基としては、アルキル基、ペルフルオロアルキル基、アリール基、芳香族へテロ環基、ジアルキルアミノ基、ジアリールアミノ基、アルキルオキシ基、シアノ基、ハロゲン原子であり、より好ましくは、アルキル基、ペルフルオロアルキル基、アリール基、ジアルキルアミノ基、シアノ基、フッ素原子、更に好ましくは、アルキル基、トリフルオロメチル基、フッ素原子である。また可能な場合は置換基同士が連結して、縮環構造を形成してもよい。
【０２１１】
一般式（６ｂ−２）中、窒素原子、炭素原子、炭素原子、Ｘ^９４及びＸ^９５により形成される５員環としては、ピロール環、ピラゾール環、イミダゾール環が挙げられ、より好ましくは、ピラゾール環、イミダゾール環であり、更に好ましくピラゾール環である。
【０２１２】
Ｒ^９３は水素原子又は置換基を表す。その置換基としては、上記置換基群Ａに表される置換基が挙げられる。Ｒ^９３としては、水素原子、アルキル基、ペルフルオロアルキル基、アリール基、芳香族へテロ環基、ジアルキルアミノ基、ジアリールアミノ基、アルキルオキシ基、シアノ基、ハロゲン原子であり、より好ましくは水素原子、アルキル基、ペルフルオロアルキル基、アリール基、ジアルキルアミノ基、シアノ基、フッ素原子、更に好ましくは、水素原子、アルキル基、トリフルオロメチル基、フッ素原子であり、最も好ましくはフッ素原子、水素原子である。また可能な場合は、Ｘ^９４、Ｘ^９５の置換基同士が連結して、縮環構造を形成してもよい。
【０２１３】
一般式（６ｂ−２）で表される白金錯体は、好ましくは一般式（６ｂ−３）で表される白金錯体である。
【０２１４】
【化５４】

【０２１５】
式中、Ｘ^１、Ｘ^２及びＸ^４は、それぞれ独立に、炭素原子又は窒素原子を表す。Ｘ^１、Ｘ^２及びＸ^４のうち、いずれか１つ以上は、窒素原子を表す。Ｒ^４１、Ｒ^４２、Ｒ^４３、Ｒ^４４、Ｒ^４５及びＲ^４６は、それぞれ独立に水素原子又は置換基を表す。Ｘ^９４及びＸ^９５は、それぞれ独立に、炭素原子又は窒素原子を表し、Ｘ^９４及びＸ^９５の少なくともいずれか一方は、炭素原子を表す。Ｒ^９３は、水素原子又は置換基を表す。Ｌは単結合又は２価の連結基を表す。
【０２１６】
一般式（６ｂ−３）におけるＸ^１、Ｘ^２、Ｘ^４、Ｘ^９４、Ｘ^９５、Ｒ^４１、Ｒ^４２、Ｒ^４３、Ｒ^４４、Ｒ^４５、Ｒ^４６、Ｒ^９３及びＬは、一般式（６ｂ−２）におけるＸ^１、Ｘ^２、Ｘ^４、Ｘ^９４、Ｘ^９５、Ｒ^４１、Ｒ^４２、Ｒ^４３、Ｒ^４４、Ｒ^４５、Ｒ^４６、Ｒ^９３及びＬと同義であり、好ましい範囲も同様である。
【０２１７】
一般式（６ｂ−３）中、Ｘ^１、Ｘ^２、窒素原子、Ｘ^４、炭素原子、炭素原子から形成される６員環骨格に含まれる窒素原子の数は１以上３以下であり、１、２がより好ましく、１が好ましい。具体的な６員環としては、ピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、ピリダジン環、トリアジン環は挙げられ、より好ましくは、ピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、ピリダジン環、であり、更に好ましくは、ピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環であり、特に好ましくはピリジン環である。
【０２１８】
前記特定構造を有する金属錯体は、低分子量化合物であってもよいし、残基がポリマー主鎖に接続された高分子量化合物（好ましくは質量平均分子量１０００〜５００００００、より好ましくは５０００〜２００００００、更に好ましくは１００００〜１００００００）もしくは、前記特定構造を有する金属錯体の構造を主鎖に持つ高分子量化合物（好ましくは質量平均分子量１０００〜５００００００、より好ましくは５０００〜２００００００、更に好ましくは１００００〜１００００００）であってもよいが、低分子量化合物であることが好ましい。
高分子量化合物の場合はホモポリマーであってもよいし、他のポリマーとの共重合体であってもよく、共重合体である場合はランダム共重合体であっても、ブロック共重体であってもよい。更に共重合体の場合、発光機能を有する化合物及び／又は電荷輸送機能を有する化合物をポリマー内に有してもよい。
【０２１９】
以下に、一般式（５）で表される金属錯体の好ましい具体例を例示するが、本発明はこれらに限定されることはない。
【０２２０】
【化５５】

【０２２１】
【化５６】

【０２２２】
【化５７】

【０２２３】
【化５８】

【０２２４】
【化５９】

【０２２５】
【化６０】

【０２２６】
【化６１】

【０２２７】
【化６２】

【０２２８】
【化６３】

【０２２９】
【化６４】

【０２３０】
【化６５】

【０２３１】
【化６６】

【０２３２】
【化６７】

【０２３３】
【化６８】

【０２３４】
【化６９】

【０２３５】
次に、一般式（５）で表される金属錯体の製造方法を説明する。
【０２３６】
一般式（５）で表される金属錯体は、溶媒存在下、一般式（Ｃ−０）（以下、配位子とも呼ぶ）で表される化合物と白金塩とを反応させることにより得ることができる。
【０２３７】
【化７０】

【０２３８】
一般式（Ｃ−０）中、Ｘ^１、Ｘ^２、Ｘ^３、Ｘ^４、Ｘ^５、Ｘ^６、Ｘ^７、Ｘ^８、Ｘ^９、Ｘ^１０、Ｘ^１１、Ｘ^１２、Ｘ^１３、Ｘ^１４，Ｘ^１５、及びＬは、前記一般式（５）のＸ^１、Ｘ^２、Ｘ^３、Ｘ^４、Ｘ^５、Ｘ^６、Ｘ^７、Ｘ^８、Ｘ^９、Ｘ^１０、Ｘ^１１、Ｘ^１２、Ｘ^１３、Ｘ^１４，Ｘ^１５、及びＬと同義であり、好ましい範囲も同様である。
【０２３９】
白金錯体の製造において、配位子との錯体形成反応時に、用いられる白金塩としては、２価の白金を含むものとして、塩化白金、臭化白金、ヨウ化白金、プラチナアセチルアセトナート、ビス（ベンゾニトリル）ジクロロプラチナ、ビス（アセトニトリル）ジクロロプラチナ、ジクロロ（１，５−シクロオクタジエン）プラチナ、ジブロモビス（トリフェニルホスフィン）プラチナ、ジクロロ（１，１０−フェナントロリン）プラチナ、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）プラチナ、アンモニウムテトラクロロプラチナート、ジアンミンジブロモプラチナ、ジアンミンジクロロプラチナ、ジアンミンジヨードプラチナ、ポタッシウムテトラブロモプラチナ−ト、ポタッシウムテトラクロロプラチナート、ソジウムテトラクロロプラチナート、ジメチルビス（ジメチルスルホキシド）白金、ジメチルビス（ジメチルスルフィド）白金、ジメチル（ビシクロ〔２．２．１〕ヘプタ−２，５−ジエン）白金等が挙げられる。
【０２４０】
より好ましい白金塩としては、塩化白金、臭化白金、ヨウ化白金等のハロゲン化白金、ビス（ベンゾニトリル）ジクロロプラチナ、ビス（アセトニトリル）ジクロロプラチナ等のニトリル錯体、ジクロロ（１，５−シクロオクタジエン）プラチナ等のオレフィン錯体、が挙げられ、この中でも塩化白金、臭化白金等のハロゲン化白金、ビス（ベンゾニトリル）ジクロロプラチナ、ビス（アセトニトリル）ジクロロプラチナ等のニトリル錯体が更に好ましい。
【０２４１】
白金錯体の製造において使用する白金塩は、結晶水、結晶溶媒、配位溶媒を含んでいても良い。金属の価数は、特に問わないが、金属が、２価と０価が好ましく、より好ましくは２価である。
【０２４２】
白金錯体の製造において、白金塩と配位子の錯体形成反応時に用いる白金塩の使用量は、該白金塩中に錯体を形成する金属原子が１つ含まれる場合は、通常、配位子１モルに対して０．１〜１０モル、好ましくは０．５〜５モル、更に好ましくは、１〜３モルである。なお、白金塩に錯体を形成する金属原子が、ｎ個含まれる場合は、その使用量は、１／ｎ倍で良い。
【０２４３】
白金錯体の製造において、白金塩と配位子の錯体形成反応時に使用される溶媒としては、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等のアミド類、アセトニトリル、プロピオニトリル、ブチロニトリル、ベンゾニトリル等のニトリル類、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、クロロホルム、４塩化炭素、クロロベンゼン、ｏ−ジクロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、ペンタン、ヘキサン、オクタン、デカン等の脂肪族炭化水素類、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン等の芳香族炭化水素類、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ブチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、１，２−ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン等のエーテル類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、メタノール、エタノール、１−プロパノール、２−プロパノール、ｔｅｒｔ−ブチルアルコール、２−メトキシエタノール、２−エトキシエタノール、エチレングリコール、グリセリン等のアルコール類、水等が挙げられる。
【０２４４】
より好ましい溶媒としては、アセトニトリル、プロピオニトリル、ブチロニトリル、ベンゾニトリル等のニトリル類、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン等の芳香族炭化水素類、メタノール、エタノール、１−プロパノール、２−プロパノール、ｔｅｒｔ−ブチルアルコール、２−メトキシエタノール、２−エトキシエタノール、エチレングリコール、グリセリン等のアルコール類が挙げられ、この中でもアセトニトリル、プロピオニトリル、ブチロニトリル、ベンゾニトリル等のニトリル類、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン等の芳香族炭化水素類が更に好ましい。
【０２４５】
これらの溶媒は、単独で使用しても、２種類以上混合して使用しても構わない。
【０２４６】
白金錯体の製造において、白金塩と配位子の錯体形成反応時に用いられる溶媒の量としては、反応が十分に進行できる量であれば特に制限されないが、通常は使用する配位子に対して、１〜２００倍体積量、好ましくは５〜１００倍体積量が好ましい。
【０２４７】
白金錯体の製造において、白金塩と配位子の錯体形成反応時に、ハロゲン化水素等の酸性物質が生成する場合、塩基性物質の存在下で反応を行っても構わない。塩基性物質としては、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、ピリジン、１，８−ジメチルアミノナフタレン等の３級アミン類、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド等の金属アルコキシド類、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム等の無機塩基類が挙げられる。
【０２４８】
白金錯体の製造において、白金塩と配位子の錯体形成反応は、不活性ガス雰囲気下で行うことが好ましい。不活性ガスとしては、窒素、アルゴン等が挙げられる。
【０２４９】
白金錯体の製造において、白金塩と配位子の錯体形成反応時における反応温度、反応時間、反応圧力は、原料、溶媒などによって異なるが、通常、２０℃〜３００℃、好ましくは５０℃〜２５０℃、更に好ましくは８０℃〜２２０℃の範囲である。反応時間は、通常３０分〜２４時間であるが、好ましくは１〜１２時間、さらに好ましくは２〜１０時間であり、反応圧力に関しては、通常、常圧であるが、必要に応じて加圧下でも減圧下でも差し支えない。
【０２５０】
白金錯体の製造において、白金塩と配位子の錯体形成反応時の、加熱手段は特に限定されない。具体的には、オイルバス、マントルヒーターによる加熱や、マイクロ波照射による加熱を使用することができる。
【０２５１】
このようにして得られた白金錯体は、必要に応じて単離、精製を行うことができる。単離、精製の方法としては、カラムクロマトグラフィー、再結晶、再沈殿、昇華等が挙げられる。これらは単独で用いても併用しても構わない。
【０２５２】
なお、一般式（５）で表される白金錯体のうち、一般式（６ａ−１）で表される白金錯体は以下の製造方法によっても合成可能である。ただし、下記方法に限定されることはない。
【０２５３】
【化７１】

【０２５４】
上記式中、Ｘ^１、Ｘ^２、Ｘ^３、Ｘ^４、Ｘ^５３、Ｘ^５４、Ｘ^５５、Ｒ^４１、Ｒ^４２、Ｒ^４３、Ｒ^４４、Ｒ^４５、Ｒ^４６、及びＬは、前記一般式（６ａ−３）におけるそれらと同義である。
【０２５５】
（Ａ−１）から（Ｂ−１）を得る工程及び（Ｂ−２）から（Ｃ−１）を得る工程として、Ｓｙｎｔｈ．Ｃｏｍｍｕｎ．，１１，５１３（１９８１）に記載の方法等を用いることにより、目的の化合物を合成することができる。
【０２５６】
（Ｂ−１）から（Ｃ−１）を得る工程及び（Ａ−１）から（Ｂ−２）を得る工程として、Ａｎｇｅｗ．Ｃｈｅｍ．Ｉｎｔ．Ｅｄ．，４２，２０５１−２０５３（２００３）に記載の方法等を利用することにより、目的の化合物を合成することができる。
【０２５７】
（Ｃ−１）から一般式（６ａ−１）で表される白金錯体を得る工程として、化合物（Ｃ−１）と、１〜１．５当量の塩化第一白金をベンゾニトリルに溶解させ、１３０℃〜加熱還流温度（ベンゾニトリルの沸点：１９１℃）に加熱し、３０分〜４時間攪拌することにより目的の化合物を合成することができる。一般式（５）で表される白金錯体はクロロホルム、ジクロロメタン、トルエン、キシレン、アセトニトリル、ブチロニトリル、ベンゾニトリル、酢酸エチル等を用いた再結晶や、シリカゲルカラムクロマトグラフィー、昇華精製などにより精製することができる。
【０２５８】
なお、上記に示した製造方法において、定義された置換基が、ある合成方法の条件下で変化するか、又は該方法を実施するのに不適切な場合、官能基の保護、脱保護（例えば、プロテクティブ・グループス・イン・オーガニック・シンセシス（ＰｒｏｔｅｃｔｉｖｅＧｒｏｕｐｓｉｎＯｒｇａｎｉｃＳｙｎｔｈｅｓｉｓ）、グリーン（Ｔ．Ｗ．Ｇｒｅｅｎｅ）著、ジョン・ワイリー・アンド・サンズ・インコーポレイテッド（ＪｏｈｎＷｉｌｅｙ＆ＳｏｎｓＩｎｃ．）（１９８１年）等）等の手段により容易に製造が可能である。また、必要に応じて適宜置換基導入等の反応工程の順序を変化させることも可能である。
【０２５９】
〔一般式（Ｔ−１）で表される化合物〕
一般式（Ｔ−１）で表される化合物について説明する。
【０２６０】
【化７２】

【０２６１】
（一般式（Ｔ−１）中、Ｒ_３’はアルキル基、ヘテロアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基を表し、更に置換基Ｚを有していてもよい。
Ｒ_５はアリール基又はヘテロアリール基を表し、更に非芳香族基により置換されていてもよい。
環Ｑは、Ｉｒに対して配位される少なくとも１つの窒素原子を有する芳香族複素環又は縮合芳香族複素環を表し、更に非芳香族基により置換されていてもよい。
Ｒ_３、Ｒ_４及びＲ_６は、水素原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、−ＣＮ、ペルフルオロアルキル基トリフルオロビニル基、−ＣＯ_２Ｒ、−Ｃ（Ｏ）Ｒ、−ＮＲ_２、−ＮＯ_２、−ＯＲ、ハロゲン原子、アリール基又はヘテロアリール基を表し、更に置換基Ｚを有していてもよい。
Ｒ_３とＲ_４は互いに結合して縮合４〜７員環を形成してもよく、該縮合４〜７員環は、シクロアルキル、シクロへテロアルキル、アリール又はヘテロアリールであり、該縮合４〜７員環は更に置換基Ｚを有していてもよい。
Ｒ_３’とＲ_６は、−ＣＲ_２−ＣＲ_２−、−ＣＲ＝ＣＲ−、−ＣＲ_２−、−Ｏ−、−ＮＲ−、−Ｏ−ＣＲ_２−、−ＮＲ−ＣＲ_２−及び-Ｎ＝ＣＲ−から選択される連結基によって連結されて環を形成してもよく、Ｒはそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ヘテロアルキル基、アリール基、又はヘテロアリール基を表し、更に置換基Ｚを有していてもよい。
Ｚはそれぞれ独立に、ハロゲン原子、−Ｒ’、−ＯＲ’、−Ｎ（Ｒ’）_２、−ＳＲ’、−Ｃ（Ｏ）Ｒ’、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ’、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ’）_２、−ＣＮ、−ＮＯ_２、−ＳＯ_２、−ＳＯＲ’、−ＳＯ_２Ｒ’、又は−ＳＯ_３Ｒ’を表し、Ｒ’はそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、ペルハロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ヘテロアルキル基、アリール基又はヘテロアリール基を表す。
（Ｘ−Ｙ）は、補助配位子を表す。
ｍは１〜３の整数。ｎは０〜２の整数を表す。
ｍ＋ｎは３である。）
【０２６２】
一般式（Ｔ−１）は、金属としてイリジウム（Ｉｒ）を有する錯体であり、高い発光量子収率の観点で優れる。
【０２６３】
Ｒ_３’、Ｒ_３、Ｒ_４、Ｒ_６で表されるアルキル基としては、置換基を有していてもよく、飽和であっても不飽和であってもよく、置換してもよい基としては、前述の置換基Ｚを挙げることができる。Ｒ_３’、Ｒ_３、Ｒ_４、Ｒ_６で表されるアルキル基として、好ましくは総炭素原子数１〜８のアルキル基であり、より好ましくは総炭素原子数１〜６のアルキル基であり、例えばメチル基、エチル基、ｉ−プロピル基、シクロヘキシル基、ｔ−ブチル基等が挙げられる。
Ｒ_３、Ｒ_４、Ｒ_６で表されるアルケニル基としては好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばビニル、アリル、１−プロペニル、１−イソプロペニル、１−ブテニル、２−ブテニル、３−ペンテニルなどが挙げられる。
Ｒ_３、Ｒ_４、Ｒ_６で表されるアルキニル基としては、好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばエチニル、プロパルギル、１−プロピニル、３−ペンチニルなどが挙げられる。
【０２６４】
Ｒ_３’で表されるヘテロアルキル基は前記アルキル基の少なくとも1つの炭素がＯ、ＮＲ、又はＳに置き換わった基を挙げることができる。
【０２６５】
Ｒ_３’、Ｒ_３〜Ｒ_６で表されるアリール基としては、好ましくは、炭素数６から３０の置換若しくは無置換のアリール基、例えば、フェニル基、トリル基、ナフチル基等が挙げられる。
【０２６６】
Ｒ_３’、Ｒ_３〜Ｒ_６で表されるヘテロアリール基としては、好ましくは、炭素数５〜８のヘテロアリール基であり、より好ましくは、５又は６員の置換若しくは無置換のヘテロアリール基であり、例えば、ピリジル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、フタラジニル基、キノキサリニル基、ピロリル基、インドリル基、フリル基、ベンゾフリル基、チエニル基、ベンゾチエニル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、ベンズイミダゾリル基、トリアゾリル基、オキサゾリル基、ベンズオキサゾリル基、チアゾリル基、ベンゾチアゾリル基、イソチアゾリル基、ベンズイソチアゾリル基、チアジアゾリル基、イソオキサゾリル基、ベンズイソオキサゾリル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、ピペラジニル基、イミダゾリジニル基、チアゾリニル基、スルホラニル基などが挙げられる。
Ｒ_３’で表されるヘテロアリール基の好ましい例としては、ピリジル基、ピリミジニル基、イミダゾリル基、チエニル基であり、より好ましくは、ピリジル基、ピリミジニル基である。
【０２６７】
Ｒ_３’としてはメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基が好ましく、メチル基、エチル基がより好ましく、メチル基が更に好ましい。
【０２６８】
Ｒ_５はアリール又ヘテロアリールを表し、前記アリール又はヘテロアリールは１以上の非芳香族基によって置換されてもよい。
Ｒ_５における非芳香族基としては、アルキル基、アルコキシ基、フルオロ基、シアノ基、アルキルアミノ基、ジアリールアミノ基が好ましく、アルキル基、フルオロ基、シアノ基がより好ましく、アルキル基が更に好ましい。
Ｒ_５としてはフェニル基、ｐ−トリル基、ナフチル基が好ましく、フェニル基がより好ましい。
【０２６９】
Ｒ_３、Ｒ_４及びＲ_６として好ましくは、水素原子、アルキル基、シアノ基、トリフルオロメチル基、ペルフルオロアルキル基、ジアルキルアミノ基、フルオロ基、アリール基、ヘテロアリール基であり、より好ましくは水素原子、アルキル基、シアノ基、トリフルオロメチル基、フルオロ基、アリール基であり、更に好ましくは、水素原子、アルキル基、アリール基である。
Ｒ_３、Ｒ_４、Ｒ_６における置換基Ｚとしては、アルキル基、アルコキシ基、フルオロ基、シアノ基、ジアルキルアミノ基が好ましく、水素原子がより好ましい。
【０２７０】
環Ｑが表す芳香族複素環としては、ピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、ピラゾール環、イミダゾール環、トリアゾール環、オキサゾール環、オキサジアゾール環、チアゾール環、チアジアゾール環、等が挙げられる。好ましくはピリジン環、ピラジン環であり、より好ましくはピリジン環である。
【０２７１】
環Ｑが表す縮合芳香族複素環としては、キノリン環、イソキノリン環、キノキサリン環等が挙げられる。好ましくはキノリン環、イソキノリン環であり、より好ましくはキノリン環である。
【０２７２】
環Ｑにおける非芳香族基としてはアルキル基、アルコキシ基、フルオロ基、シアノ基、アルキルアミノ基、ジアリールアミノ基が好ましく、アルキル基、フルオロ基、シアノ基がより好ましい。
【０２７３】
ｍは１〜３であることが好ましく、２〜３であることがより好ましく、２であることが更に好ましい。
ｎは０〜１であることが好ましく、１であることがより好ましい。
ｍが２であってｎが１であることがより好ましい。
【０２７４】
（Ｘ−Ｙ）は、補助配位子を示す。これらの配位子は、光活性特性に直接寄与するのではなく、分子の光活性特性を変更することができると考えられているので、「補助」と呼ばれる。光活性及び補助の定義は、非限定的な理論を目的とするものである。例えばＩｒの場合、二座配位子について、ｎは０、１又は２でありうる。発光材料において使用される補助配位子を、当業界で公知であるものから選択することができる。補助配位子の非限定的な例は、参照により援用するＬａｍａｎｓｋｙらのＰＣＴ出願ＷＯ０２／１５６４５Ａ１の８９〜９０頁に記載されている。好ましい補助配位子には、アセチルアセトネート（ａｃａｃ）及びピコリネート（ｐｉｃ）、及びこれらの誘導体が含まれる。本発明においては錯体の安定性と高い発光効率が得られる観点から補助配位子はアセチルアセトネートであることが好ましい。
【０２７５】
【化７３】

【０２７６】
前記一般式（Ｔ−１）で表される化合物の好ましい形態の一つは、下記一般式（Ｔ−２）で表される化合物である。
【０２７７】
【化７４】

【０２７８】
（一般式（Ｔ−２）中、Ｒ_３’はアルキル基、ヘテロアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基を表し、更に置換基Ｚを有していてもよい。
Ｒ_４’〜Ｒ_６’は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ヘテロアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基表し、更に置換基Ｚを有していてもよい。
Ｒ_３’とＲ_４’、Ｒ_４’とＲ_５’、及びＲ_５’とＲ_６’はそれぞれ独立に、互いに結合して縮合４〜７員環を形成してもよく、該縮合４〜７員環は、シクロアルキル、シクロへテロアルキル、アリール又はヘテロアリールであり、該縮合４〜７員環は更に置換基Ｚを有していてもよい。
Ｒ_３’とＲ_６は、−ＣＲ_２−ＣＲ_２−、−ＣＲ＝ＣＲ−、−ＣＲ_２−、−Ｏ−、−ＮＲ−、−Ｏ−ＣＲ_２−、−ＮＲ−ＣＲ_２−及び-Ｎ＝ＣＲ−から選択される連結基によって連結されて環を形成してもよく、Ｒはそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ヘテロアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基を表し、更に置換基Ｚを有していてもよい。
Ｒ_５はアリール基又はヘテロアリール基を表し、更に非芳香族基により置換されていてもよい。
Ｒ_３、Ｒ_４及びＲ_６は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、−ＣＮ、ペルフルオロアルキル基トリフルオロビニル基、−ＣＯ_２Ｒ、−Ｃ（Ｏ）Ｒ、−ＮＲ_２、−ＮＯ_２、−ＯＲ、ハロゲン原子、アリール基又はヘテロアリール基を表し、更に置換基Ｚを有していてもよい。
Ｒ_３とＲ_４は互いに結合して縮合４〜７員環を形成してもよく、該縮合４〜７員環は、シクロアルキル、シクロへテロアルキル、アリール又はヘテロアリールであり、該縮合４〜７員環は更に置換基Ｚを有していてもよい。
Ｚはそれぞれ独立に、ハロゲン原子、−Ｒ’、−ＯＲ’、−Ｎ（Ｒ’）_２、−ＳＲ’、−Ｃ（Ｏ）Ｒ’、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ’、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ’）_２、−ＣＮ、−ＮＯ_２、−ＳＯ_２、−ＳＯＲ’、−ＳＯ_２Ｒ’、又は−ＳＯ_３Ｒ’を表し、Ｒ’はそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、ペルハロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ヘテロアルキル基、アリール基又はヘテロアリール基を表す。
（Ｘ−Ｙ）は、補助配位子を表す。
ｍは１〜３の整数。ｎは０〜２の整数を表す。
ｍ＋ｎは３である。）
【０２７９】
一般式（Ｔ−２）におけるＲ_３’、Ｒ_３〜Ｒ_６、（Ｘ−Ｙ）、ｍ及びｎは、一般式（Ｔ−１）におけるＲ_３’、Ｒ_３〜Ｒ_６、（Ｘ−Ｙ）、ｍ及びｎと同義であり、好ましいものも同様である。
Ｒ_４’〜Ｒ_６’は、Ｒ_３’と同義である。
Ｒ_４’は水素原子、アルキル基、アリール基、フルオロ基が好ましく、水素原子がより好ましい。
Ｒ_５’及びＲ_６’は水素原子を表すか、又は互いに結合して縮合４〜７員環式基を形成することが好ましく、該縮合４〜７員環式基は、シクロアルキル、シクロヘテロアルキル、アリール、又はヘテロアリールであることがより好ましく、アリールであることが更に好ましい。
Ｒ_４’〜Ｒ_６’における置換基Ｚとしてはアルキル基、アルコキシ基、フルオロ基、シアノ基、アルキルアミノ基、ジアリールアミノ基が好ましく、アルキル基がより好ましい。
【０２８０】
前記一般式（Ｔ−１）で表される化合物の好ましい形態のひとつは下記一般式（Ａ９）で表される化合物である。
【０２８１】
【化７５】

【０２８２】
一般式（Ａ９）中、Ｒ_１ａ〜Ｒ_１ｉの定義や好ましい範囲は一般式（Ｔ−１）におけるＲ_３〜Ｒ_６におけるものと同様である。Ｘ、Ｙの定義や好ましい範囲は一般式（Ｔ−１）におけるＸ、Ｙにおけるものと同様である。ｎは０〜３の整数を表す。
【０２８３】
一般式（Ｔ−１）で表される化合物の具体例を以下に列挙するが、以下に限定されるものではない。
【０２８４】
【化７６】

【０２８５】
上記一般式（Ｔ−１）で表される化合物として例示した化合物は、特開２００９−９９７８３号公報に記載の方法や、米国特許７２７９２３２号等に記載の種々の方法で合成できる。例えば、ＴＲ−１は、２-クロロメチルキノリンを出発原料として、米国特許７２７９２３２号のカラム２４、１行〜カラム２７、３３行に記載の方法で合成することができる。また、ＴＧ−１は、２-ブロモ−３-メチルピリジンを出発原料として、米国特許７２７９２３２号のカラム２９、１行〜カラム３１、２９行に記載の方法で合成することができる。
【０２８６】
本発明において、一般式（Ｔ−１）で表される化合物は、発光層に含有されるが、その用途が限定されることはなく、有機層内のいずれの層に更に含有されてもよい。
本発明では、高温駆動時の色度変化をより抑えるために、一般式（１）で表される化合物と一般式（Ｔ−１）で表される化合物とを発光層に含有されることが好ましい。
【０２８７】
発光層中の発光材料は、発光層中に一般的に発光層を形成する全化合物質量に対して、０．１質量％〜５０質量％含有されるが、耐久性、外部量子効率の観点から１質量％〜５０質量％含有されることが好ましく、２質量％〜４０質量％含有されることがより好ましい。
【０２８８】
発光層の厚さは、特に限定されるものではないが、通常、２ｎｍ〜５００ｎｍであるのが好ましく、中でも、外部量子効率の観点で、３ｎｍ〜２００ｎｍであるのがより好ましく、５ｎｍ〜１００ｎｍであるのが更に好ましい。
【０２８９】
＜ホスト材料＞
本発明に用いられるホスト材料としては、本発明の化合物の他、例えば、以下の材料を挙げることができる。
ホスト材料は電子輸送材料及び正孔輸送性材料を挙げることができる。ホスト材料は１種であっても２種以上であっても良く、例えば、電子輸送性のホスト材料と正孔輸送性のホスト材料を混合した構成が挙げられる。
ピロール、インドール、カルバゾール、アザインドール、アザカルバゾール、トリアゾール、オキサゾール、オキサジアゾール、ピラゾール、イミダゾール、チオフェン、ポリアリールアルカン、ピラゾリン、ピラゾロン、フェニレンジアミン、アリールアミン、アミノ置換カルコン、スチリルアントラセン、フルオレノン、ヒドラゾン、スチルベン、シラザン、芳香族第三級アミン化合物、スチリルアミン化合物、ポルフィリン系化合物、ポリシラン系化合物、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）、アニリン系共重合体、チオフェンオリゴマー、ポリチオフェン等の導電性高分子オリゴマー、有機シラン、カーボン膜、ピリジン、ピリミジン、トリアジン、イミダゾール、ピラゾール、トリアゾ−ル、オキサゾ−ル、オキサジアゾ−ル、フルオレノン、アントラキノジメタン、アントロン、ジフェニルキノン、チオピランジオキシド、カルボジイミド、フルオレニリデンメタン、ジスチリルピラジン、フッ素置換芳香族化合物、ナフタレンペリレン等の複素環テトラカルボン酸無水物、フタロシアニン、８−キノリノ−ル誘導体の金属錯体やメタルフタロシアニン、ベンゾオキサゾ−ルやベンゾチアゾ−ルを配位子とする金属錯体に代表される各種金属錯体及びそれらの誘導体（置換基や縮環を有していてもよい）等を挙げることができる。
【０２９０】
本発明における発光層において、前記ホスト材料（本発明の化合物も含む）の三重項最低励起エネルギー（Ｔ_１エネルギー）が、前記燐光発光材料のＴ_１エネルギーより高いことが色純度、発光効率、駆動耐久性の点で好ましい。ホスト材料のＴ_１が燐光発光材料のＴ_１より０．１ｅＶ以上大きいことが好ましく、０．２ｅＶ以上大きいことがより好ましく、０．３ｅＶ以上大きいことがさらに好ましい。
ホスト材料のＴ_１が燐光発光材料のＴ_１より小さいと発光を消光してしまうためホスト材料には燐光発光材料より大きなＴ_１が求められる。また、ホスト材料のＴ_１が燐光発光材料より大きい場合でも、両者のＴ_１差が小さい場合には一部、燐光発光材料からホスト材料への逆エネルギー移動が起こるため、効率低下や耐久性低下の原因となる。従って、Ｔ_１が十分に大きく、化学的安定性及びキャリア注入・輸送性の高いホスト材料が求められている。
【０２９１】
また、本発明におけるホスト化合物の含有量は、特に限定されるものではないが、発光効率、駆動電圧の観点から、発光層を形成する全化合物質量に対して１０質量％以上９９質量％以下であることが好ましく、３０質量％以上９７質量％以下であることがより好ましく、５０質量％以上９５質量％以下であることがさらに好ましい。ホスト材料として本発明の化合物と他のホスト化合物を混合して用いる場合、本発明の化合物はホスト材料の全質量に対して３０質量％以上１００質量％以下であることが好ましく、５０質量％以上１００質量％以下であることがより好ましく、７０質量％以上１００質量％以下であることがさらに好ましい。
【０２９２】
発光層には発光材料、ホスト材料の他に、電荷トラップ剤、配列制御剤、分子間相互作用調整剤などの添加剤を含有してもよい。添加剤としてはいかなるものでもよいが、炭化水素化合物であることが好ましい。
【０２９３】
また、炭化水素化合物は下記一般式（ＶＩ）で表される化合物であることが好ましい。
一般式（ＶＩ）で表される化合物を発光材料とともに適切に用いることにより、材料分子間の相互作用を適切に制御し、隣接分子間のエネルギーギャップ相互作用を均一にすることで駆動電圧を更に低下させることが可能となる。
また、有機電界発光素子において用いられる、一般式（ＶＩ）で表される化合物は、化学的な安定性に優れ、素子駆動中における材料の分解等の変質が少なく、当該材料の分解物による、有機電界発光素子の効率低下や素子寿命の低下を防ぐことが出来る。
一般式（ＶＩ）で表される化合物について説明する。
【０２９４】
【化７７】

【０２９５】
一般式（ＶＩ）中、Ｒ_４、Ｒ_６、Ｒ_８、Ｒ_１０、Ｘ_４〜Ｘ_１５は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基又はアリール基を表す。
【０２９６】
一般式（ＶＩ）の、Ｒ_４、Ｒ_６、Ｒ_８、Ｒ_１０、Ｘ_４〜Ｘ_１５で表されるアルキル基は、アダマンタン構造、アリール構造で置換されていてもよく、炭素数１〜７０が好ましく、炭素数１〜５０がより好ましく、炭素数１〜３０が更に好ましく、炭素数１〜１０がより更に好ましく、炭素数１〜６が特に好ましく、炭素数２〜６の直鎖のアルキル基が最も好ましい。
【０２９７】
一般式（ＶＩ）の、Ｒ_４、Ｒ_６、Ｒ_８、Ｒ_１０、Ｘ_４〜Ｘ_１５で表されるアルキル基としては、例えば、ｎ−Ｃ_５０Ｈ_１０１基、ｎ−Ｃ_３０Ｈ_６１基、３−（３，５，７−トリフェニルアダマンタン−１−イル）プロピル基（炭素数３１）、トリチル基（炭素数１９）、３−（アダマンタン−１−イル）プロピル基（炭素数１３）、９−デカリル基（炭素数１０）、ベンジル基（炭素数７）、シクロヘキシル基（炭素数６）、ｎ−ヘキシル基（炭素数６）、ｎ−ペンチル基（炭素数５）、ｎ−ブチル基（炭素数４）、ｎ−プロピル基（炭素数３）、シクロプロピル基（炭素数３）、エチル基（炭素数２）、メチル基（炭素数１）などが挙げられる。
【０２９８】
一般式（ＶＩ）の、Ｒ_４、Ｒ_６、Ｒ_８、Ｒ_１０、Ｘ_４〜Ｘ_１５で表されるアリール基は、アダマンタン構造、アルキル構造で置換されていてもよく、炭素数６〜３０が好ましく、炭素数６〜２０がより好ましく、炭素数６〜１５が更に好ましく、炭素数６〜１０が特に好ましく、炭素数６が最も好ましい。
【０２９９】
一般式（ＶＩ）の、Ｒ_４、Ｒ_６、Ｒ_８、Ｒ_１０、Ｘ_４〜Ｘ_１５で表されるアリール基としては、例えば、１−ピレニル基（炭素数１６）、９−アントラセニル基（炭素数１４）、１−ナフチル基（炭素数１０）、２−ナフチル基（炭素数１０）、ｐ−ｔ−ブチルフェニル基（炭素数１０）、２−ｍ−キシリル基（炭素数８）、５−ｍ−キシリル基（炭素数８）、ｏ−トリル基（炭素数７）、ｍ−トリル基（炭素数７）、ｐ−トリル基（炭素数７）、フェニル基（炭素数６）などが挙げられる。
【０３００】
一般式（ＶＩ）のＲ_４、Ｒ_６、Ｒ_８、Ｒ_１０は、水素原子であっても、アルキル基であっても、アリール基であってもよいが、前述の高いガラス転移温度が好ましい観点から、少なくともひとつはアリール基であることが好ましく、少なくともふたつはアリール基であることがより好ましく、３ないし４つがアリール基であることが特に好ましい。
【０３０１】
一般式（ＶＩ）の、Ｘ_４〜Ｘ_１５は、水素原子であっても、アルキル基であっても、アリール基であってもよいが、水素原子、又はアリール基であることが好ましく、水素原子であることが特に好ましい。
【０３０２】
本発明における一般式（ＶＩ）で表される化合物の分子量は、有機電界発光素子を真空蒸着プロセスや溶液塗布プロセスを用いて作成するので、蒸着適性や溶解性の観点から、２０００以下であることが好ましく、１２００以下であることがより好ましく、１０００以下であることが特に好ましい。また、蒸着適性の観点では、分子量が小さすぎると蒸気圧が小さくなり、気相から固相への変化がおきず、有機層を形成することが困難となるので、２５０以上が好ましく、３５０以上がより好ましく、４００以上が特に好ましい。
【０３０３】
一般式（ＶＩ）で表される化合物は、室温（２５℃）において固体であることが好ましく、室温（２５℃）から４０℃の範囲において固体であることがより好ましく、室温（２５℃）から６０℃の範囲において固体であることが特に好ましい。
室温（２５℃）において固体を形成しない一般式（ＶＩ）で表される化合物を用いる場合は、他の材料と組み合わせることにより、常温で固相を形成させることができる。
【０３０４】
一般式（ＶＩ）で表される化合物は、その用途が限定されることはなく、有機層内のいずれの層に含有されてもよい。本発明における一般式（ＶＩ）で表される化合物の導入層としては、後述の発光層、正孔注入層、正孔輸送層、電子輸送層、電子注入層、励起子ブロック層、電荷ブロック層のいずれか、若しくは複数に含有されるのが好ましく、発光層、正孔注入層、正孔輸送層、電子輸送層、電子注入層のいずれか、若しくは複数に含有されるのがより好ましく、発光層、正孔注入層、正孔輸送層のいずれか、若しくは複数に含有されるのが特に好ましく、発光層に含むことが最も好ましい。
【０３０５】
一般式（ＶＩ）で表される化合物を、有機層中で用いる場合は、一般式（ＶＩ）で表される化合物の含量は、電荷輸送性を抑制しない程度の量に制限して用いる必要があり、一般式（ＶＩ）で表される化合物は０．１〜７０質量％含まれることが好ましく、０．１〜３０質量％含まれることがより好ましく、０．１〜２５質量％含まれることが特に好ましい。
また、一般式（ＶＩ）で表される化合物を、複数の有機層に用いる場合はそれぞれの層において、上記の範囲で含有することが好ましい。
【０３０６】
一般式（ＶＩ）で表される化合物は、いずれかの有機層に、一種類のみを含有していてもよく、複数の一般式（ＶＩ）で表される化合物を任意の割合で組み合わせて含有していてもよい。
【０３０７】
一般式（ＶＩ）で表される化合物の具体例を以下に列挙するが、以下に限定されるものではない。
【０３０８】
【化７８】

【０３０９】
【化７９】

【０３１０】
【化８０】

【０３１１】
【化８１】

【０３１２】
一般式（ＶＩ）で表される化合物は、アダマンタン、若しくは、ハロゲン化アダマンタンと、ハロゲン化アルキル若しくは、アルキルマグネシウムハライド（グリニヤー試薬）を適当に組み合わせることによって合成できる。例えば、インジウムを用いて、ハロゲン化アダマンタンと、ハロゲン化アルキルをカップリングすることができる（文献１）。また、ハロゲン化アルキルをアルキル銅試薬に変換し、芳香族化合物のグリニヤー試薬とカップリングすることもできる（文献２）。また、ハロゲン化アルキルを、適当なアリールホウ酸とパラジウム触媒を用いてカップリングすることもできる（文献３）。
文献１：ＴｅｔｒａｈｅｄｒｏｎＬｅｔｔ．３９，１９９８，９５５７−９５５８．
文献２：ＴｅｔｒａｈｅｄｒｏｎＬｅｔｔ．３９，１９９８，２０９５−２０９６．
文献３：Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．１２４，２００２，１３６６２−１３６６３．
【０３１３】
アリール基を有するアダマンタン骨格は、アダマンタン、若しくは、ハロゲン化アダマンタンと、対応するアレーンやアリールハライドを適当に組み合わせることにより合成できる。
【０３１４】
なお、上記に示した製造方法において、定義された置換基が、ある合成方法の条件下で変化するか、又は該方法を実施するのに不適切な場合、官能基の保護、脱保護（例えば、プロテクティブ・グループス・イン・オーガニック・シンセシス（ＰｒｏｔｅｃｔｉｖｅＧｒｏｕｐｓｉｎＯｒｇａｎｉｃＳｙｎｔｈｅｓｉｓ）、グリーン（Ｔ．Ｗ．Ｇｒｅｅｎｅ）著、ジョン・ワイリー・アンド・サンズ・インコーポレイテッド（ＪｏｈｎＷｉｌｅｙ＆ＳｏｎｓＩｎｃ．）（１９８１年）等）等の手段により容易に製造が可能である。また、必要に応じて適宜置換基導入等の反応工程の順序を変化させることも可能である。
【０３１５】
（電荷輸送層）
電荷輸送層とは、有機電界発光素子に電圧を印加した際に電荷移動が起こる層をいう。具体的には正孔注入層、正孔輸送層、電子ブロック層、発光層、正孔ブロック層、電子輸送層又は電子注入層が挙げられる。好ましくは、正孔注入層、正孔輸送層、電子ブロック層又は発光層である。塗布法により形成される電荷輸送層が正孔注入層、正孔輸送層、電子ブロック層又は発光層であれば、低コストかつ高効率な有機電界発光素子の製造が可能となる。また、電荷輸送層として、より好ましくは、正孔注入層、正孔輸送層又は電子ブロック層である。
【０３１６】
（正孔注入層、正孔輸送層）
正孔注入層、正孔輸送層は、陽極又は陽極側から正孔を受け取り陰極側に輸送する機能を有する層である。これらの層に用いる正孔注入材料、正孔輸送材料は、低分子化合物であっても高分子化合物であってもよい。
具体的には、本発明の化合物の他、ピロール誘導体、カルバゾール誘導体、トリアゾール誘導体、オキサゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、イミダゾール誘導体、ポリアリールアルカン誘導体、ピラゾリン誘導体、ピラゾロン誘導体、フェニレンジアミン誘導体、アリールアミン誘導体、アミノ置換カルコン誘導体、スチリルアントラセン誘導体、フルオレノン誘導体、ヒドラゾン誘導体、スチルベン誘導体、シラザン誘導体、芳香族第三級アミン化合物、スチリルアミン化合物、フタロシアニン系化合物、ポルフィリン系化合物、チオフェン誘導体、有機シラン誘導体、カーボン、イリジウム錯体等の各種金属錯体等を含有する層であることが好ましい。
【０３１７】
本発明の有機ＥＬ素子の正孔注入層あるいは正孔輸送層には、電子受容性ドーパントを含有させることができる。正孔注入層、あるいは正孔輸送層に導入する電子受容性ドーパントとしては、電子受容性で有機化合物を酸化する性質を有すれば、無機化合物でも有機化合物でも使用できる。
【０３１８】
具体的には、無機化合物は塩化第二鉄や塩化アルミニウム、塩化ガリウム、塩化インジウム、五塩化アンチモンなどのハロゲン化金属、五酸化バナジウム、及び三酸化モリブデンなどの金属酸化物などが挙げられる。
【０３１９】
有機化合物の場合は、置換基としてニトロ基、ハロゲン、シアノ基、トリフルオロメチル基などを有する化合物、キノン系化合物、酸無水物系化合物、フラーレンなどを好適に用いることができる。
この他にも、特開平６−２１２１５３、特開平１１−１１１４６３、特開平１１−２５１０６７、特開２０００−１９６１４０、特開２０００−２８６０５４、特開２０００−３１５５８０、特開２００１−１０２１７５、特開２００１−１６０４９３、特開２００２−２５２０８５、特開２００２−５６９８５、特開２００３−１５７９８１、特開２００３−２１７８６２、特開２００３−２２９２７８、特開２００４−３４２６１４、特開２００５−７２０１２、特開２００５−１６６６３７、特開２００５−２０９６４３等に記載の化合物を好適に用いることが出来る。
【０３２０】
このうちヘキサシアノブタジエン、ヘキサシアノベンゼン、テトラシアノエチレン、テトラシアノキノジメタン、テトラフルオロテトラシアノキノジメタン、ｐ−フルオラニル、ｐ−クロラニル、ｐ−ブロマニル、ｐ−ベンゾキノン、２，６−ジクロロベンゾキノン、２，５−ジクロロベンゾキノン、１，２，４，５−テトラシアノベンゼン、１，４−ジシアノテトラフルオロベンゼン、２，３−ジクロロ−５，６−ジシアノベンゾキノン、ｐ−ジニトロベンゼン、ｍ−ジニトロベンゼン、ｏ−ジニトロベンゼン、１，４−ナフトキノン、２，３−ジクロロナフトキノン、１，３−ジニトロナフタレン、１，５−ジニトロナフタレン、９，１０−アントラキノン、１，３，６，８−テトラニトロカルバゾール、２，４，７−トリニトロ−９−フルオレノン、２，３，５，６−テトラシアノピリジン、又はフラーレンＣ６０が好ましく、ヘキサシアノブタジエン、ヘキサシアノベンゼン、テトラシアノエチレン、テトラシアノキノジメタン、テトラフルオロテトラシアノキノジメタン、ｐ−フルオラニル、ｐ−クロラニル、ｐ−ブロマニル、２，６−ジクロロベンゾキノン、２，５−ジクロロベンゾキノン、２，３−ジクロロナフトキノン、１，２，４，５−テトラシアノベンゼン、２，３−ジクロロ−５，６−ジシアノベンゾキノン、又は２，３，５，６−テトラシアノピリジンがより好ましく、テトラフルオロテトラシアノキノジメタンが特に好ましい。
【０３２１】
これらの電子受容性ドーパントは、単独で用いてもよいし、２種以上を用いてもよい。電子受容性ドーパントの使用量は、材料の種類によって異なるが、正孔輸送層材料に対して０．０１質量％〜５０質量％であることが好ましく、０．０５質量％〜２０質量％であることが更に好ましく、０．１質量％〜１０質量％であることが特に好ましい。
【０３２２】
正孔注入層、正孔輸送層の厚さは、駆動電圧を下げるという観点から、各々５００ｎｍ以下であることが好ましい。
正孔輸送層の厚さとしては、１ｎｍ〜５００ｎｍであるのが好ましく、５ｎｍ〜２００ｎｍであるのがより好ましく、１０ｎｍ〜１００ｎｍであるのが更に好ましい。また、正孔注入層の厚さとしては、０．１ｎｍ〜２００ｎｍであるのが好ましく、０．５ｎｍ〜１００ｎｍであるのがより好ましく、１ｎｍ〜１００ｎｍであるのが更に好ましい。
正孔注入層、正孔輸送層は、上述した材料の１種又は２種以上からなる単層構造であってもよいし、同一組成又は異種組成の複数層からなる多層構造であってもよい。
【０３２３】
（電子注入層、電子輸送層）
電子注入層、電子輸送層は、陰極又は陰極側から電子を受け取り陽極側に輸送する機能を有する層である。これらの層に用いる電子注入材料、電子輸送材料は低分子化合物であっても高分子化合物であってもよい。
具体的には、本発明の化合物の他、ピリジン誘導体、キノリン誘導体、ピリミジン誘導体、ピラジン誘導体、フタラジン誘導体、フェナントロリン誘導体、トリアジン誘導体、トリアゾール誘導体、オキサゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、イミダゾール誘導体、フルオレノン誘導体、アントラキノジメタン誘導体、アントロン誘導体、ジフェニルキノン誘導体、チオピランジオキシド誘導体、カルボジイミド誘導体、フルオレニリデンメタン誘導体、ジスチリルピラジン誘導体、ナフタレン、ペリレン等の芳香環テトラカルボン酸無水物、フタロシアニン誘導体、８−キノリノール誘導体の金属錯体やメタルフタロシアニン、ベンゾオキサゾールやベンゾチアゾールを配位子とする金属錯体に代表される各種金属錯体、シロールに代表される有機シラン誘導体、等を含有する層であることが好ましい。
【０３２４】
本発明の有機ＥＬ素子の電子注入層あるいは電子輸送層には、電子供与性ドーパントを含有させることができる。電子注入層、あるいは電子輸送層に導入される電子供与性ドーパントとしては、電子供与性で有機化合物を還元する性質を有していればよく、Ｌｉなどのアルカリ金属、Ｍｇなどのアルカリ土類金属、希土類金属を含む遷移金属や還元性有機化合物などが好適に用いられる。金属としては、特に仕事関数が４．２ｅＶ以下の金属が好適に使用でき、具体的には、Ｌｉ、Ｎａ、Ｋ、Ｂｅ、Ｍｇ、Ｃａ、Ｓｒ、Ｂａ、Ｙ、Ｃｓ、Ｌａ、Ｓｍ、Ｇｄ、及びＹｂなどが挙げられる。また、還元性有機化合物としては、例えば、含窒素化合物、含硫黄化合物、含リン化合物などが挙げられる。
この他にも、特開平６−２１２１５３、特開２０００−１９６１４０、特開２００３−６８４６８、特開２００３−２２９２７８、特開２００４−３４２６１４等に記載の材料を用いることが出来る。
【０３２５】
これらの電子供与性ドーパントは、単独で用いてもよいし、２種以上を用いてもよい。電子供与性ドーパントの使用量は、材料の種類によって異なるが、電子輸送層材料に対して０．１質量％〜９９質量％であることが好ましく、１．０質量％〜８０質量％であることが更に好ましく、２．０質量％〜７０質量％であることが特に好ましい。
【０３２６】
電子注入層、電子輸送層の厚さは、駆動電圧を下げるという観点から、各々５００ｎｍ以下であることが好ましい。
電子輸送層の厚さとしては、１ｎｍ〜５００ｎｍであるのが好ましく、５ｎｍ〜２００ｎｍであるのがより好ましく、１０ｎｍ〜１００ｎｍであるのが更に好ましい。また、電子注入層の厚さとしては、０．１ｎｍ〜２００ｎｍであるのが好ましく、０．２ｎｍ〜１００ｎｍであるのがより好ましく、０．５ｎｍ〜５０ｎｍであるのが更に好ましい。
電子注入層、電子輸送層は、上述した材料の１種又は２種以上からなる単層構造であってもよいし、同一組成又は異種組成の複数層からなる多層構造であってもよい。
【０３２７】
（正孔ブロック層）
正孔ブロック層は、陽極側から発光層に輸送された正孔が、陰極側に通りぬけることを防止する機能を有する層である。本発明において、発光層と陰極側で隣接する有機層として、正孔ブロック層を設けることができる。
正孔ブロック層を構成する化合物の例としては、アルミニウム（ＩＩＩ）ビス（２−メチル−８−キノリナト）４−フェニルフェノラート（Ａｌｍｉｎｕｍ（ＩＩＩ）ｂｉｓ（２−ｍｅｔｈｙｌ−８−ｑｕｉｎｏｌｉｎａｔｏ）４−ｐｈｅｎｙｌｐｈｅｎｏｌａｔｅ（略号ＢＡｌｑ））等のアルミニウム錯体、トリアゾール誘導体、２，９−ジメチル−４，７−ジフェニル−１，１０−フェナントロリン（２，９−ｄｉｍｅｔｈｙｌ−４，７−ｄｉｐｈｅｎｙｌ−１，１０−ｐｈｅｎａｎｔｈｒｏｌｉｎｅ（略号：ＢＣＰ））等のフェナントロリン誘導体等が挙げられる。
正孔ブロック層の厚さとしては、１ｎｍ〜５００ｎｍであるのが好ましく、５ｎｍ〜２００ｎｍであるのがより好ましく、１０ｎｍ〜１００ｎｍであるのが更に好ましい。
正孔ブロック層は、上述した材料の１種又は２種以上からなる単層構造であってもよいし、同一組成又は異種組成の複数層からなる多層構造であってもよい。
【０３２８】
（電子ブロック層）
電子ブロック層は、陰極側から発光層に輸送された電子が、陽極側に通りぬけることを防止する機能を有する層である。本発明において、発光層と陽極側で隣接する有機層として、電子ブロック層を設けることができる。
電子ブロック層を構成する化合物の例としては、例えば前述の正孔輸送材料として挙げたものが適用できる。
電子ブロック層の厚さとしては、１ｎｍ〜５００ｎｍであるのが好ましく、５ｎｍ〜２００ｎｍであるのがより好ましく、１０ｎｍ〜１００ｎｍであるのが更に好ましい。
電子ブロック層は、上述した材料の１種又は２種以上からなる単層構造であってもよいし、同一組成又は異種組成の複数層からなる多層構造であってもよい。
（保護層）
本発明において、有機ＥＬ素子全体は、保護層によって保護されていてもよい。
保護層に含まれる材料としては、水分や酸素等の素子劣化を促進するものが素子内に入ることを抑止する機能を有しているものであればよい。
保護層については、例えば、特開２００８−２７０７３６、特開２００７−２６６４５８に詳述されており、これらの公報に記載の事項を本発明に適用することができる。
【０３２９】
（封止）
さらに、本発明の素子は、封止容器を用いて素子全体を封止してもよい。
また、封止容器と発光素子の間の空間に水分吸収剤又は不活性液体を封入してもよい。水分吸収剤としては、特に限定されることはないが、例えば、酸化バリウム、酸化ナトリウム、酸化カリウム、酸化カルシウム、硫酸ナトリウム、硫酸カルシウム、硫酸マグネシウム、五酸化燐、塩化カルシウム、塩化マグネシウム、塩化銅、フッ化セシウム、フッ化ニオブ、臭化カルシウム、臭化バナジウム、モレキュラーシーブ、ゼオライト、酸化マグネシウム等を挙げることができる。不活性液体としては、特に限定されることはないが、例えば、パラフィン類、流動パラフィン類、パーフルオロアルカンやパーフルオロアミン、パーフルオロエーテル等のフッ素系溶剤、塩素系溶剤、シリコーンオイル類が挙げられる。
【０３３０】
本発明の素子は、陽極と陰極との間に直流（必要に応じて交流成分を含んでもよい）電圧（通常２ボルト〜１５ボルト）、又は直流電流を印加することにより、発光を得ることができる。
本発明の素子の駆動方法については、特開平２−１４８６８７号、同６−３０１３５５号、同５−２９０８０号、同７−１３４５５８号、同８−２３４６８５号、同８−２４１０４７号の各公報、特許第２７８４６１５号、米国特許５８２８４２９号、同６０２３３０８号の各明細書、等に記載の駆動方法を適用することができる。
【０３３１】
本発明の素子は、表示素子、ディスプレイ、バックライト、電子写真、発光装置、照明光源、記録光源、露光光源、読み取り光源、標識、看板、インテリア、光通信等に好適に利用できる。
【０３３２】
次に、図２を参照して本発明の発光装置について説明する。
本発明の発光装置は、前記有機電界発光素子を用いてなる。
図２は、本発明の発光装置の一例を概略的に示した断面図である。
図２の発光装置２０は、透明基板（支持基板）２、有機電界発光素子１０、封止容器１６等により構成されている。
【０３３３】
有機電界発光素子１０は、基板２上に、陽極（第一電極）３、有機層１１、陰極（第二電極）９が順次積層されて構成されている。また、陰極９上には、保護層１２が積層されており、さらに、保護層１２上には接着層１４を介して封止容器１６が設けられている。なお、各電極３、９の一部、隔壁、絶縁層等は省略されている。
ここで、接着層１４としては、エポキシ樹脂等の光硬化型接着剤や熱硬化型接着剤を用いることができ、例えば熱硬化性の接着シートを用いることもできる。
【０３３４】
本発明の発光装置の用途は特に制限されるものではなく、例えば、照明装置のほか、テレビ、パーソナルコンピュータ、携帯電話、電子ペーパ等の表示装置とすることができる。
【０３３５】
次に、図３を参照して本発明の照明装置について説明する。
図３は、本発明の実施形態に係る照明装置の一例を概略的に示した断面図である。
本発明の実施形態に係る照明装置４０は、図３に示すように、前述した有機ＥＬ素子１０と、光散乱部材３０とを備えている。より具体的には、照明装置４０は、有機ＥＬ素子１０の基板２と光散乱部材３０とが接触するように構成されている。
光散乱部材３０は、光を散乱できるものであれば特に制限されないが、図３においては、透明基板３１に微粒子３２が分散した部材とされている。透明基板３１としては、例えば、ガラス基板を好適に挙げることができる。微粒子３２としては、透明樹脂微粒子を好適に挙げることができる。ガラス基板及び透明樹脂微粒子としては、いずれも、公知のものを使用できる。このような照明装置４０は、有機電界発光素子１０からの発光が光散乱部材３０の光入射面３０Ａに入射されると、入射光を光散乱部材３０により散乱させ、散乱光を光出射面３０Ｂから照明光として出射するものである。
【実施例】
【０３３６】
以下、実施例により本発明をさらに詳細に説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
【０３３７】
下記の例示化合物及び比較化合物を合成した。
【０３３８】
【化８２】

【０３３９】
【化８３】

【０３４０】
【化８４】

【０３４１】
＜合成例＞
合成例１：例示化合物（１）の合成
【０３４２】
【化８５】

【０３４３】
窒素気流下、Ｎ−フェニルアンスラニル酸（２１．３ｇ、１００ｍｍｏｌ）、メタノール（５００ｍＬ）、濃硫酸（２５ｍＬ）を加熱還流し、７時間攪拌した。室温に戻した後、純水、酢酸エチル、ヘキサンを加えて有機相を抽出した。有機相を硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧留去した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝４：１）により精製し、合成中間体Ａ（１３．３ｇ、５８．５ｍｍｏｌ、収率５９％）を得た。
窒素気流下、合成中間体Ａ（９．１０ｇ、４０．０ｍｍｏｌ）、臭化メチルマグネシウムの０．９３ｍｏｌ／ＬＴＨＦ溶液（１５０ｍＬ、１４０．０ｍｍｏｌ）、乾燥ＴＨＦ
（５０ｍＬ）を０℃で混合した後、５０℃で１時間攪拌した。反応溶液を氷水にあけ、塩化アンモニウム水溶液で中和した後、酢酸エチルを添加し、有機相を抽出した。有機相を硫酸ナトリウムで乾燥した後、溶媒を減圧留去することにより合成中間体Ｂ（９．１０ｇ、１００ｍｍｏｌ、収率１００％）を得た。
窒素気流下、合成中間体Ｂ（６．５０ｇ、２８．５ｍｍｏｌ）、ポリリン酸（５０ｍＬ）を室温で１時間攪拌した。純水を添加し、炭酸水素ナトリウム水溶液により中和した後、酢酸エチルを添加し、有機相を抽出した。有機相を硫酸ナトリウムにより乾燥し、溶媒を減圧留去した後、ヘキサンで再結晶することにより合成中間体Ｃ（４．６０ｇ、２２．０ｍｍｏｌ、収率７７％）を得た。
窒素気流下、合成中間体Ｃ（１．５０ｇ、７．１７ｍｍｏｌ）、１，３−ジブロモベンゼン（７６９ｍｇ、３．２６ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（７４ｍｇ、０．３３ｍｍｏｌ）、２−（ジ−ｔ−ブチルホスフィノ）ビフェニル（３９４ｍｇ、１．３２ｍｍｏｌ）、ｔ−ブトキシナトリウム（１．２５ｇ、１３．０ｍｍｏｌ）、乾燥キシレン（２０ｍＬ）を加熱還流し、６時間加熱した。酢酸エチル、トルエンを添加し、固形物をろ別した後、純水を加え、有機相を抽出した。有機相を硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧留去した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（トルエン：ヘキサン＝１：１）により精製した。溶媒を減圧留去した後、クロロホルム／メタノール（１：１）により再結晶することにより化合物（１）（１．００ｇ、２．０３ｍｍｏｌ、収率６２％）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ＝７．９０（ｔ，１Ｈ），７．５４（ｄ，２Ｈ），７．４７（ｄ，４Ｈ），７．３６（ｓ，１Ｈ），７．０５（ｔ，４Ｈ），６．９６（ｔ，４Ｈ），６．４３（ｄ，４Ｈ），１．６７（ｓ，１２Ｈ）ｐｐｍ．
【０３４４】
合成例２：例示化合物（１０）、（１１）の合成
【０３４５】
【化８６】

【０３４６】
合成例１の方法に準じて上記合成ルートで合成中間体ＦとＧの混合物を得た。この混合物をカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝９：１）によりそれぞれ単離した。合成例１の方法に準じて合成中間体Ｆから化合物（１０）を、合成中間体Ｇから化合物（１１）を合成した。
化合物（１０）：^１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ＝８．００（ｔ，１Ｈ），７．５６−７．５２（ｍ，４Ｈ），７．４６（ｄ，２Ｈ），７．３５（ｔ，１Ｈ），７．１７（ｄ，２Ｈ），７．０７（ｔ，２Ｈ），６．９９（ｔ，２Ｈ），６．６０（ｓ，２Ｈ），６．３９（ｄ，２Ｈ），１．６８（ｓ，１２Ｈ）ｐｐｍ．
化合物（１１）：^１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ＝７．９４（ｔ，１Ｈ），７．６０−７．５４（ｍ，４Ｈ），７．４３（ｄ，２Ｈ），７．３６（ｔ，１Ｈ），７．１５−７．００（ｍ，６Ｈ），６．８０（ｄ，２Ｈ），６．５２（ｄ，２Ｈ），１．７９（ｓ，１２Ｈ）ｐｐｍ．
【０３４７】
合成例３：例示化合物（２７）、（３４）、（４９）、（５８）、（６４）の合成
【０３４８】
合成例１及び２に準じて、化合物（２７）、（３４）、（４９）、（５８）、（６４）を合成した。
化合物（２７）：^１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ＝７．４６（ｄ，４Ｈ），７．２８（ｄ，２Ｈ），７．１８（ｓ，１Ｈ），７．０７（ｔ，４Ｈ），６．９７（ｔ，４Ｈ），６．４６（ｄ，４Ｈ），１．６６（ｓ，１２Ｈ）ｐｐｍ．
化合物（３４）：^１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ＝７．６２（ｄ，２Ｈ），７．４６（ｄ，４Ｈ），７．３０（ｔ，１Ｈ），７．０４（ｔ，４Ｈ），６．９４（ｔ，４Ｈ），６．３８（ｄ，４Ｈ）ｐｐｍ．
化合物（４９）：^１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ＝７．６９（ｔ，１Ｈ），７．４５（ｄ，４Ｈ），７．２８（ｄ，４Ｈ），７．１３−７．０３（ｍ，１０Ｈ），１．６４（ｓ，１２Ｈ）ｐｐｍ．
化合物（５８）：^１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ＝７．５６（ｓ，３Ｈ），７．４７（ｄ，６Ｈ），７．１２（ｔ，６Ｈ），６．９９（ｔ，６Ｈ），６．６１（ｄ，６Ｈ），１．６５（ｓ，１８Ｈ）ｐｐｍ．
化合物（６４）：^１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ＝８．０２（ｄ，２Ｈ），７．８２−７．７６（ｍ，４Ｈ），７．４９（ｄ，４Ｈ），７．３７（ｄ，２Ｈ），６．９７（ｔ，４Ｈ），６．８８（ｔ，４Ｈ），６．２０（ｄ，４Ｈ），１．６２（ｓ，１２Ｈ）ｐｐｍ．
合成例４：例示化合物（４０）の合成
【０３４９】
【化８７】

【０３５０】
合成例１の方法に準じて上記合成ルートで化合物（４０）を合成した。
^１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ＝７．９１（ｔ，１Ｈ），７．５３（ｄ，２Ｈ），７．４５−７．２０（ｍ，１１Ｈ），７．０３−６．９７（ｍ，４Ｈ），６．８４−６．７５（ｍ，８Ｈ），６．４４（ｄ，４Ｈ）ｐｐｍ．
合成例５：例示化合物（５９）の合成
【０３５１】
【化８８】

【０３５２】
窒素気流下、合成中間体Ｃ（３．６０ｇ、１７．２ｍｍｏｌ）、５０質量％油性水素化ナトリウム（１．０４ｇ、２０．８ｍｍｏｌ）、乾燥ＤＭＦ（４０ｍＬ）を混合し、１００℃で５分間攪拌した後、室温に戻した。ＤＭＦ（２０ｍＬ）に溶解した塩化シアヌル（９５４ｍｇ、５．２２ｍｍｏｌ）を添加した後、さらに１２０℃で１時間攪拌した後、室温に戻した。純水を２００ｍＬ添加し、析出物を濾取し、純水で洗浄した。乾燥した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝４：１）により精製し、次いでイソプロパノール／塩化メチレン（１０：１）で再結晶することにより化合物（５９）（５００ｍｇ、０．７１１ｍｍｏｌ、収率１４％）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ＝７．５７（ｄ，６Ｈ），７．３６（ｄ，２Ｈ），７．１２（ｔ，６Ｈ），７．０４（ｔ，６Ｈ），１．５２（ｓ，１８Ｈ）ｐｐｍ．
【０３５３】
合成例６：比較化合物２の合成
文献ＷＯ２００７／１１０２２８の１２−１４頁の記載に準じて比較化合物２を合成した。
比較化合物２：^１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ＝７．６６（ｔ，１Ｈ），７．２５−６．８９（ｍ，３５Ｈ），６．４９（ｄ，４Ｈ）ｐｐｍ．
【０３５４】
厚み０．５ｍｍ、２．５ｃｍ角の石英基板を２−プロパノール中で超音波洗浄し、３０分間ＵＶ−オゾン処理を行った後，この石英基板上に上記例示化合物又は比較化合物２，５，６を膜厚５０ｎｍとなるように真空蒸着し、以下の各種物性値を測定した。
（ａ）イオン化ポテンシャル（Ｉｐ）
Ｉｐは光電子分光装置（ＡＣ−１，理研計器製）により測定した。
（ｂ）電子親和力（Ｅａ）
バンドギャップＥｇを吸収スペクトルの長波長端から求め、Ｅａ＝Ｉｐ−Ｅｇより求めた。
（ｃ）励起三重項準位（Ｔ_１エネルギー）
−１９６℃で燐光スペクトルを測定し、発光短波長端より求めた。
結果を表１に示す。
【０３５５】
【表１】

【０３５６】
比較化合物６のＩｐはＡＣ−１の測定限界値（〜６．０ｅＶ）以上だったため測定不能だった。
【０３５７】
また、厚み０．５ｍｍ、２．５ｃｍ角のＩＴＯ膜を有するガラス基板（ジオマテック社製、表面抵抗１０Ω／□）を洗浄容器に入れ、２−プロパノール中で超音波洗浄した後、３０分間ＵＶ−オゾン処理を行った。この透明陽極（ＩＴＯ膜）上に真空蒸着法にて化合物１を膜厚約１μｍとなるように成膜し、次いで金属アルミニウムを１００ｎｍ蒸着して電極とした。こうして得られた素子に対して飛行時間計測（ＴＯＦ）法を適用することで化合物１のホール移動度を求めたところ、電界強度１０００Ｖ／ｃｍにおける化合物１のホール移動度は３．０×１０^−４ｃｍ^２／Ｖｓと見積もられた。
【０３５８】
＜有機電界発光素子＞
〔実施例１〕[素子１−１の作成]
厚み０．５ｍｍ、２．５ｃｍ角のＩＴＯ膜を有するガラス基板（ジオマテック社製、表面抵抗１０Ω／□）を洗浄容器に入れ、２−プロパノール中で超音波洗浄した後、３０分間ＵＶ−オゾン処理を行った。この透明陽極（ＩＴＯ膜）上に真空蒸着法にて以下の有機化合物層を順次蒸着した。
第１層：銅フタロシアニン（ＣｕＰｃ）：膜厚１０ｎｍ
第２層：ＮＰＤ：膜厚５０ｎｍ
第３層（発光層）：本発明の化合物（１）及びＤ−１５８（質量比９０：１０。表２中では、化合物（１）＋１０％Ｄ−１５８のように記載する。）：膜厚３０ｎｍ
第４層：ＢＡｌｑ：膜厚３０ｎｍ
この上に、フッ化リチウム０．１ｎｍ及び金属アルミニウムを１００ｎｍをこの順に蒸着し陰極とした。
このものを、大気に触れさせること無く、窒素ガスで置換したグローブボックス内に入れ、ガラス製の封止缶及び紫外線硬化型の接着剤（ＸＮＲ５５１６ＨＶ、長瀬チバ（株）製）を用いて封止し、有機電界発光素子１−１を得た。用いた化合物の構造を以下に示す。
【０３５９】
【化８９】

【０３６０】
【化９０】

【０３６１】
[他の素子の作成]
表２に示す発光層構成を採用したこと以外は、[素子１−１の作成]と同様に各素子を作成した。
【０３６２】
【表２】

【０３６３】
〔実施例２〕
表３に示す発光層構成を採用したこと以外は、[素子１−１の作成]と同様に各素子を作成した。
【０３６４】
【表３】

【０３６５】
〔実施例３〕
表４に示す発光層構成を採用したこと以外は、[素子１−１の作成]と同様に各素子を作成した。
【０３６６】
【表４】

【０３６７】
〔実施例４〕
表５に示す発光層構成を採用したこと以外は、[素子１−１の作成]と同様に各素子を作成した。
【０３６８】
【表５】

【０３６９】
〔実施例５〕
表６に示す発光層構成を採用したこと以外は、[素子１−１の作成]と同様に各素子を作成した。
【０３７０】
【表６】

【０３７１】
〔実施例６〕
表７に示す発光層構成を採用したこと以外は、[素子１−１の作成]と同様に各素子を作成した。
【０３７２】
【表７】

【０３７３】
〔実施例７〕
表８に示す発光層構成を採用したこと以外は、[素子１−１の作成]と同様に各素子を作成した。
【０３７４】
【表８】

【０３７５】
〔実施例８〕
表９に示す発光層構成を採用したこと以外は、[素子１−１の作成]と同様に各素子を作成した。
【０３７６】
【表９】

【０３７７】
〔実施例９〕
表１０に示すホール輸送層構成、発光層構成を採用したこと以外は、[素子１−１の作成]と同様に各素子を作成した。
なお表１０において、ＮＰＤ（４７ｎｍ）／化合物（３ｎｍ）とあるのは、ホール輸送層としてＮＰＤを４７ｎｍ蒸着後に本発明の化合物を３ｎｍ蒸着したものを用いたことを意味する。
【０３７８】
【表１０】

【０３７９】
〔実施例１０−１３〕
下記に示す層構成に変更した以外は[素子１−１の作成]と同様に各素子を作製した。
第１層：２−ＴＮＡＴＡ＋Ｆ_４−ＴＣＮＱ（質量比９９．７：０．３）：膜厚１２０ｎｍ
第２層：ＮＰＤ：膜厚７ｎｍ
第３層：表中に記載：膜厚３ｎｍ
第４層（発光層）：表中に記載：膜厚３０ｎｍ
第５層：表１１〜１３中に記載：膜厚２９ｎｍ
第６層：ＢＣＰ：膜厚１ｎｍ
陰極：ＬｉＦ（膜厚０．１ｎｍ）／Ａｌ（膜厚１００ｎｍ）
【０３８０】
用いた材料を以下に示す。
【０３８１】
【化９１】

【０３８２】
【化９２】

【０３８３】
【表１１】

【０３８４】
【表１２】

【０３８５】
【表１３】

【０３８６】
〔実施例１４〕
厚み０．５ｍｍ、２．５ｃｍ角のＩＴＯ膜を有するガラス基板（ジオマテック社製、表面抵抗１０Ω／□）を洗浄容器に入れ、２−プロパノール中で超音波洗浄した後、３０分間ＵＶ−オゾン処理を行った。この透明陽極（ＩＴＯ膜）上にＰＥＤＯＴ（ポリ（３，４−エチレンジオキシチオフェン））／ＰＳＳ（ポリスチレンスルホン酸）水溶液（ＢａｙｔｒｏｎＰ（標準品））をスピンコート（４０００ｒｐｍ、６０秒間）し、１２０℃で１０分間乾燥することにより、ホール輸送性バッファ層を形成させた。
次いで、化合物（１）を１質量％、及びＤ−１５９を０．０５質量％含有するトルエン溶液を先のバッファ層上にスピンコート（２０００ｒｐｍ、６０秒間）し、発光層を形成させた。
この発光層の上に、ＢＡｌｑを真空蒸着法により５０ｎｍ蒸着して電子輸送層とし、さらにフッ化リチウム０．１ｎｍ及び金属アルミニウムを１００ｎｍをこの順に蒸着し陰極とした。
このものを、大気に触れさせること無く、窒素ガスで置換したグローブボックス内に入れ、ガラス製の封止缶及び紫外線硬化型の接着剤（ＸＮＲ５５１６ＨＶ、長瀬チバ（株）製）を用いて封止し、有機電界発光素子１４−１を得た。また、ホスト材料である化合物（１）を表１４中に記載の材料に変更する以外は同様にして、素子１４−２〜３、比較素子１４−１〜２を得た。
【０３８７】
【表１４】

【０３８８】
得られた上記素子について、下記の評価を行なった。結果を表２〜１４に示した。
評価項目
（ａ）相対外部量子効率
東陽テクニカ製ソースメジャーユニット２４００を用いて、直流電圧を各素子に印加し発光させ、その輝度をトプコン社製輝度計ＢＭ−８を用いて測定した。発光スペクトルと発光波長は浜松ホトニクス製スペクトルアナライザーＰＭＡ−１１を用いて測定した。これらを元に輝度が１０００ｃｄ／ｍ^２付近の外部量子効率を輝度換算法により算出した。この値は高いほど好ましい。
（ｂ）相対駆動電圧
各素子を輝度が１０００ｃｄ／ｍ^２になるように直流電圧を印加し発光させ、この時の印加電圧を駆動電圧評価の指標とした。この値は低いほど好ましい。
（ｃ）相対駆動耐久性
各素子を輝度が１０００ｃｄ／ｍ^２になるように直流電圧を印加し発光させ、この時の印加電圧を駆動電圧評価の指標とした。この値は高いほど好ましい。
（ｄ）極大発光波長
各素子を輝度が１０００ｃｄ／ｍ^２になるように直流電圧を印加し発光させ、このときの発光スペクトルから極大発光波長を求めた。
【０３８９】
上記の結果から、本発明の化合物を用いた有機ＥＬ素子は、比較化合物を用いたものに比べ、高効率、低駆動電圧であり、駆動耐久性も高いことが分かる。
【符号の説明】
【０３９０】
２・・・基板
３・・・陽極
４・・・正孔注入層
５・・・正孔輸送層
６・・・発光層
７・・・正孔ブロック層
８・・・電子輸送層
９・・・陰極
１０・・・有機電界発光素子（有機ＥＬ素子）
１１・・・有機層
１２・・・保護層
１４・・・接着層
１６・・・封止容器
２０・・・発光装置
３０・・・光散乱部材
３０Ａ・・・光入射面
３０Ｂ・・・光出射面
３２・・・微粒子
４０・・・照明装置

【特許請求の範囲】
【請求項１】
一般式（１−１）又は一般式（２−１）で表される化合物。
【化１】

（ただし、式中、Ｒ、Ｒ^Nはそれぞれ独立に置換基を表し、Ｒ¹、Ｒ²はそれぞれ独立に置換基を表す。Ｒ¹とＲ²がいずれもアリール基になることはない。Ａはそれぞれ独立に炭素原子又は窒素原子を表す。Ｌ^１−１、Ｌ^２−１はそれぞれ独立にフェニレン又はビフェニレンを表す。ｎ’は２以上１０以下の整数を表し、ｍはそれぞれ独立に整数を表す。）
【請求項２】
一般式（１）又は一般式（２）で表される電荷輸送材料。
【化２】

（ただし、式中、Ｌ¹，Ｌ²はそれぞれ独立に連結基を表し、Ｒ、Ｒ^Nはそれぞれ独立に置換基を表し、Ｒ¹、Ｒ²はそれぞれ独立に置換基を表す。Ｒ¹とＲ²がいずれもアリール基になることはない。Ａはそれぞれ独立に炭素原子又は窒素原子を表す。ｎは２以上１０以下の整数を表し、ｍは整数を表す。）
【請求項３】
前記一般式（１）又は一般式（２）が一般式（１−１）又は一般式（２−１）で表される請求項２に記載の電荷輸送材料。
【化３】

（ただし、式中、Ｒ、Ｒ^Nはそれぞれ独立に置換基を表し、Ｒ¹、Ｒ²はそれぞれ独立に置換基を表す。Ｒ¹とＲ²がいずれもアリール基になることはない。Ａはそれぞれ独立に炭素原子又は窒素原子を表す。Ｌ^１−１、Ｌ^２−１はそれぞれ独立にフェニレン又はビフェニレンを表す。ｎ’は２以上１０以下の整数を表し、ｍはそれぞれ独立に整数を表す。）
【請求項４】
前記一般式（１）が一般式（３）で表される請求項２に記載の電荷輸送材料。
【化４】

（ただし、式中、Ｒ、Ｒ’は、それぞれ独立に置換基を表し、Ｒ¹、Ｒ²はそれぞれ独立に置換基を表す。Ｒ¹とＲ²がいずれもアリール基になることはない。Ｑは５員環又は６員環である。ｎは２又は３を表し、ｍ，ｐは整数を表す。）
【請求項５】
前記一般式（３）が一般式（４）で表される請求項４に記載の電荷輸送材料。
【化５】

（ただし、式中、Ｒ、Ｒ’は、それぞれ独立に置換基を表し、Ｒ¹，Ｒ²はそれぞれ独立に置換基を表す。Ｒ¹とＲ²がいずれもアリール基になることはない。Ｑ’は芳香族６員環である。ｍ，ｐは整数を表す。）
【請求項６】
前記一般式（４）においてＲ¹がメチル基である請求項５に記載の電荷輸送材料。
【請求項７】
薄膜状態での励起三重項準位（Ｔ₁）が３．０ｅＶ以上３．５ｅＶ以下である請求項２〜６のいずれかに記載の電荷輸送材料。
【請求項８】
請求項１に記載の化合物又は請求項２〜６のいずれかに記載の電荷輸送材料を含む組成物。
【請求項９】
請求項１に記載の化合物又は請求項２〜６のいずれかに記載の電荷輸送材料を含む薄膜。
【請求項１０】
陰極と陽極の間に発光材料を含有する発光層を含む、少なくとも一層の有機層を有する有機電界発光素子であって、請求項１に記載の化合物又は請求項２〜７のいずれかに記載の電荷輸送材料を有機層に含有することを特徴とする有機電界発光素子。
【請求項１１】
前記発光層が燐光発光材料を含む請求項１０に記載の有機電界発光素子。
【請求項１２】
前記燐光発光材料がＩｒ錯体又はＰｔ錯体である請求項１１に記載の有機電界発光素子。
【請求項１３】
前記燐光発光材料が３座以上の配位子を含むＰｔ錯体である請求項１２に記載の有機電界発光素子。
【請求項１４】
前記燐光発光材料が下記一般式（Ｃ−２）で表されるＰｔ錯体である請求項１３に記載の有機電界発光素子。
【化６】

（式中、Ｌ^２１は単結合又は二価の連結基を表す。Ａ^２１、Ａ^２２はそれぞれ独立にＣ又はＮを表す。Ｚ^２１、Ｚ^２２はそれぞれ独立に含窒素芳香族ヘテロ環を表す。Ｚ^２３、Ｚ^２４はそれぞれ独立にベンゼン環又は芳香族ヘテロ環を表す。）
【請求項１５】
前記燐光発光材料が下記一般式（５）で表されるＰｔ錯体である請求項１４に記載の有機電界発光素子。
【化７】

（式中、Ｘ^１、Ｘ^２、Ｘ^３及びＸ^４は、それぞれ独立に、炭素原子又は窒素原子を表す。Ｘ^１、Ｘ^２、Ｘ^３及びＸ^４のうち、いずれか１つ以上は、窒素原子を表す。Ｘ^５、Ｘ^６、Ｘ^７、Ｘ^８、Ｘ^９及びＸ^１０は、それぞれ独立に炭素原子又は窒素原子を表す。Ｘ^１１、Ｘ^１２は、それぞれ独立に、炭素原子又は窒素原子を表し、Ｘ^１３、Ｘ^１４及びＸ^１５は、それぞれ独立に、炭素原子、窒素原子、酸素原子又は硫黄原子を表し、Ｘ^１１、Ｘ^１２、Ｘ^１３、Ｘ^１４及びＸ^１５により表される５員環骨格に含まれる窒素原子の数は、２以下である。Ｌは単結合又は２価の連結基を表す。）
【請求項１６】
前記燐光発光材料が下記一般式（Ｔ−１）で表されるＩｒ錯体である請求項１２に記載の有機電界発光素子。
【化８】

（一般式（Ｔ−１）中、Ｒ_３’はアルキル基、ヘテロアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基を表し、更に置換基Ｚを有していてもよい。
Ｒ_５はアリール基又はヘテロアリール基を表し、更に非芳香族基により置換されていてもよい。
環Ｑは、Ｉｒに対して配位される少なくとも１つの窒素原子を有する芳香族複素環又は縮合芳香族複素環を表し、更に非芳香族基により置換されていてもよい。
Ｒ_３、Ｒ_４及びＲ_６は、水素原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、−ＣＮ、ペルフルオロアルキル基、トリフルオロビニル基、−ＣＯ_２Ｒ、−Ｃ（Ｏ）Ｒ、−ＮＲ_２、−ＮＯ_２、−ＯＲ、ハロゲン原子、アリール基又はヘテロアリール基を表し、更に置換基Ｚを有していてもよい。
Ｒ_３とＲ_４は互いに結合して縮合４〜７員環を形成してもよく、該縮合４〜７員環は、シクロアルキル、シクロへテロアルキル、アリール又はヘテロアリールであり、該縮合４〜７員環は更に置換基Ｚを有していてもよい。
Ｒ_３’とＲ_６は、−ＣＲ_２−ＣＲ_２−、−ＣＲ＝ＣＲ−、−ＣＲ_２−、−Ｏ−、−ＮＲ−、−Ｏ−ＣＲ_２−、−ＮＲ−ＣＲ_２−及び-Ｎ＝ＣＲ−から選択される連結基によって連結されて環を形成してもよく、Ｒはそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ヘテロアルキル基、アリール基、又はヘテロアリール基を表し、更に置換基Ｚを有していてもよい。
Ｚはそれぞれ独立に、ハロゲン原子、−Ｒ’、−ＯＲ’、−Ｎ（Ｒ’）_２、−ＳＲ’、−Ｃ（Ｏ）Ｒ’、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ’、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ’）_２、−ＣＮ、−ＮＯ_２、−ＳＯ_２、−ＳＯＲ’、−ＳＯ_２Ｒ’、又は−ＳＯ_３Ｒ’を表し、Ｒ’はそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、ペルハロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ヘテロアルキル基、アリール基又はヘテロアリール基を表す。
（Ｘ−Ｙ）は、補助配位子を表す。
ｍは１〜３の整数。ｎは０〜２の整数を表す。
ｍ＋ｎは３である。）
【請求項１７】
前記燐光発光材料の極大発光波長が５００ｎｍ以下である請求項１１〜１６のいずれかに記載の有機電界発光素子。
【請求項１８】
請求項１０〜１７のいずれかに記載の有機電界発光素子を用いた発光装置。
【請求項１９】
請求項１０〜１７のいずれかに記載の有機電界発光素子を用いた表示装置。
【請求項２０】
請求項１０〜１７のいずれかに記載の有機電界発光素子を用いた照明装置。

【図１】