顔料分散剤、それを含有する顔料粉末組成物及び顔料分散体
【課題】表示画面がよりハッキリ見える高コントラストで、表示画面がより明るい高輝度の液晶表示装置が得られる画素部を有するカラーフィルター及び当該カラーフィルターが得られる顔料組成物または顔料分散液を得ること、該顔料組成物または顔料分散液を得るための顔料分散体を得ること。
【解決手段】有機顔料（Ａ）、シランカップリング剤（Ｂ）及びポリラクトン、ポリアミン及び脂肪族カルボン酸との縮合物（Ｃ）との反応生成物からなる顔料分散剤を提供することにより、上記課題を解決する。
【解決手段】有機顔料（Ａ）、シランカップリング剤（Ｂ）及びポリラクトン、ポリアミン及び脂肪族カルボン酸との縮合物（Ｃ）との反応生成物からなる顔料分散剤を提供することにより、上記課題を解決する。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、液晶表示装置のカラーフィルターの画素部に好適な顔料粉末組成物、顔料分散体及び当該顔料粉末組成物又は顔料分散体を画素部に用いてなるカラーフィルターに関する。
【背景技術】
【０００２】
近年、カラーフィルターは、液晶表示素子（ＬＣＤ）用途ではモニターのみならずテレビ（ＴＶ）へと用途が拡大する傾向にあり、この用途拡大の傾向に伴い、色度、コントラストなどにおいて高度の色特性が要求されるに至っている。このような要求に対して、より微細な状態で顔料を分散させること（良好な分散性）、安定な状態で分散させること（良好な分散安定性）が求められている。分散性が不十分である場合には、形成された着色レジスト膜にフリンジ（エッジ部のギザギザ）や表面凹凸が生じ、製造されるカラーフィルターの色度や寸法精度が低下したり、コントラストが著しく劣化したりするという問題がある。
【０００３】
分散安定性が不十分である場合には、カラーフィルターの製造工程において、特に、着色感光性組成物の塗布工程での膜厚の均一性が低下したり、露光工程での感光感度が低下したり、現像工程でのアルカリ溶解性が低下したりするという問題が生じ易い。さらに、顔料の分散安定性が悪い場合には、時間の経過に伴い、着色感光性組成物の構成成分が凝集を起こして粘度が上昇し、ポットライフが極めて短くなるという問題もある。特に黄色顔料(ＰＹ１５０)は、顔料としての性能は高いものの、難分散性のためその適用が限られてきた。
【０００４】
顔料の粒子径を微細化すると顔料粒子の表面積が大きくなるため、顔料粒子間の凝集力が強くなり、高度なレベルで分散性と分散安定性を両立することは、困難であることが多い。このような問題を解決するために、様々な顔料分散剤が開発されている。
【０００５】
例えば、グラフトポリマーを用いた顔料分散剤が提示されている。しかし、この方法では、顔料分散剤としての汎用性は高いものの、黄色顔料(ＰＹ１５０)については顔料粒子径５０ｎｍ以下のより微細な顔料分散組成物に適用するには、分散液粘度が高すぎ、長時間の分散処理が必要という欠点があった。
【０００６】
特許文献１では、有機顔料の酸性誘導体およびカチオン性櫛形グラフトポリマーを必須成分とする青系顔料分散体は、微細分散化され、ニュートン流動性が大きいと報告されている。ところが、この方法で得られる青色顔料粒子の平均粒径は約１００ｎｍとまだ大きく、更にニュートン流動性の尺度である６ｒｐｍ／６０ｒｐｍの粘度比は約２．２と非ニュートン流動性の影響が強く残っており、所望するレベルには到達していなかった。
【０００７】
特許文献２では、熱硬化性樹脂およびポリオレフィン系材料の着色剤としてポリオキシアルキレン変性フタロシアニン系着色剤が有用であることが報告されている。ところが、当該文献にはカラーフィルター用途に関する記述は皆無である。
【０００８】
特許文献３では、有機顔料の表面に、親水性修飾基が結合したシラン化合物を有する水性有機顔料が記載されており、当該有機顔料を用いた有機顔料分散体は、保存安定性や流動性に優れているという。
【０００９】
また、特許文献４には、シランカップリング剤処理された有機顔料のスルホン酸誘導体からなる顔料添加剤が、シランカップリング剤処理された有機顔料をそのまま顔料として用いた場合に比べて、流動性、混色安定性、貯蔵安定性がいずれも良好な顔料組成物を提供できるとの記載がある。
【先行技術文献】
【特許文献】
【００１０】
【特許文献１】特開２００６−０５２４１０号公報
【特許文献２】特開平３−１４９２６６号公報
【特許文献３】特開２０００−１６００４４号公報
【特許文献４】特開２００１−２９４７６９号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【００１１】
本発明の課題は、表示画面がよりハッキリ見える高コントラストで、表示画面がより明るい高輝度の液晶表示装置が得られる画素部を有するカラーフィルター、当該カラーフィルターが得られる顔料粉末組成物又は顔料分散体、及び該顔料粉末組成物又は顔料分散体の提供を可能とする顔料分散剤の提供である。
【課題を解決するための手段】
【００１２】
本発明者らは、カラーフィルターに好ましく用いることのできる顔料粉末組成物及び又は顔料分散体の検討を行ったところ、顔料分散剤として、
有機顔料（Ａ）、
シランカップリング剤（Ｂ）及び
ポリラクトン、ポリアミン及び脂肪族カルボン酸との縮合物（Ｃ）
との反応生成物からなる顔料分散剤を用いることにより、上記課題を解決できることを見出し、本発明を完成させるに至った。
即ち、本発明は、
有機顔料（Ａ）、
シランカップリング剤（Ｂ）及び
ポリラクトン、ポリアミン及び脂肪族カルボン酸との縮合物（Ｃ）
との反応生成物からなる顔料分散剤、該分散剤を含む顔料粉末組成物、該顔料粉末組成物を媒体中に分散した顔料分散体、及び該顔料分散体を画素部に用いてなるカラーフィルターを提供するものである。
【発明の効果】
【００１３】
本発明によれば、表示画面がよりハッキリ見える高コントラストで、表示画面がより明るい高輝度の液晶表示装置が得られる画素部を有するカラーフィルター及び当該カラーフィルターが得られる顔料粉末組成物及び顔料分散体を提供することができる。
【発明を実施するための形態】
【００１４】
本発明は、
有機顔料（Ａ）、
シランカップリング剤（Ｂ）及び
ポリラクトン、ポリアミン及び脂肪族カルボン酸との縮合物（Ｃ）
との反応生成物からなる顔料分散剤、該分散剤を含む顔料粉末組成物、該顔料粉末組成物を媒体中に分散した顔料分散体、及び該顔料分散体を画素部に用いてなるカラーフィルターを提供する。
【００１５】
本発明の顔料分散剤は、
有機顔料（Ａ）、
シランカップリング剤（Ｂ）及び
ポリラクトン、ポリアミン及び脂肪族カルボン酸との縮合物（Ｃ）
との反応生成物からなることに特徴を有する。
用いることのできる有機顔料（Ａ）は特に制限なく、公知慣用の有機顔料を挙げることができ、例えば、緑色有機顔料、黄色有機顔料、青色有機顔料、赤色有機顔料を用いることができる。
緑色有機顔料としては、例えば、Ｃ．Ｉ．ＰｉｇｍｅｎｔＧｒｅｅｎ７、１０、３６、３７、５８が挙げられるが、色相、分光特性の点から、特にＣ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｇｒｅｅｎ５８が好ましい。
【００１６】
黄色有機顔料としては、例えば、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｙｅｌｌｏｗ１２、１３、１４、１７、２０、２４、７４、８３、８６、９３、９４、１０９、１１０、１１７、１２５、１３７、１３８、１３９、１４７、１４８、１５０、１５３、１１５、１６６、１７３、１８５があり、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｙｅｌｌｏｗ１５０が特に好ましい。
【００１７】
青色有機顔料としては、例えば、フタロシアニン顔料又はインダンスロンブルー顔料を挙げることができ、カラーフィルター青色画素部への適用を考えると、色相等からε型フタロシアニン顔料（Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５：６）を用いることが特に好ましい。
【００１８】
赤色有機顔料としては、例えば、Ｃ．Ｉ．ＰｉｇｍｅｎｔＲｅｄ７、１４、４１、４８：１、４８：２、４８：３、４８：４、８１：１、８１：２、８１：３、８１：４、１４６、１８４、１８５、１８７、２００、２０２、２０８、２１０、２４６、２５４、２５５、２６４、２７０、２７２、２７９があり、特にＣ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｒｅｄ２５４が好ましい。
シランカップリング剤としては、公知慣用のシランカップリング剤を用いることができる。本発明におけるシランカップリング剤は、被処理物と接触することにより被処理物の表面をシランカップリング剤で物理的に被覆するか、又は被処理物の表面にシランカップリング剤の骨格を化学的に結合することにより、前記有機顔料（Ａ）と縮合物（Ｃ）を結合することができるが、処理の効率が高く、長期に亘って効果を発揮できることから、後者が好ましい。また、シランカップリング剤は、メルカプト基あるいはイソシアネート基を有するものがより好ましく、イソシアネート基を有するものが特に好ましい。
本発明に用いられるシランカップリング剤の具他例としては、例えば、３−メルカプトプロピルメチルジメトキシシラン、３−メルカプトプロピルトリメトキシシラン、３−イソシアネートプロピルトリメトキシシラン、３−イソシアネートプロピルトリエトキシシランが挙げられる。３−イソシアネートプロピルトリメトキシシランは反応性が高いものの、皮膚刺激性が強いため、工業的な利用には、３−イソシアネートプロピルトリエトキシシランが好んで使用される。
【００１９】
これらは市販品でもよく、例えば、３−メルカプトプロピルトリメトキシシランはＫＢＭ−８０３（商品名、信越化学工業(株)製）、３−イソシアネートプロピルトリエトキシシランはＫＢＥ−９００７（商品名、信越化学工業(株)製）を使用することができる。
【００２０】
また、ポリラクトン、ポリアミン及び脂肪族カルボン酸との縮合物（Ｃ）における、ポリラクトン、ポリアミン及び脂肪族カルボン酸は通常公知のポリラクトン、ポリアミン及び脂肪族カルボン酸を制限なく用いることができる。好ましいポリラクトンとしてはポリε−カプロラクトン、ポリδ−バレロラクトン、ポリβ−メチル−δ−バレロラクトン、ポリβ−プロピオラクトン、ポリγ−ブチロラクトン等のラクトン類を挙げることができ、特にポリε−カプロラクトンが好ましい。好ましいポリアミンとしては、ポリアルキレンアミンを挙げることができ、特にポリエチレンイミンが好ましい。好ましい脂肪族カルボン酸としては炭素数８〜２４の脂肪族カルボン酸を挙げることができるが、該炭素数８〜２４の脂肪族カルボン酸は、鎖状の炭素骨格を有するものでも、環状の炭素骨格を有するものでもどちらでも用いることができるが、鎖状の炭素骨格を有するものの方がより好ましい。特に好ましい脂肪族カルボン酸として、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、オレイン酸を挙げることができる。
ポリラクトン、ポリアミン及び脂肪族カルボン酸との縮合物（Ｃ）の酸価やアミン価については、特に制限がないが、特に酸価（ｍｇＫＯＨ／ｇ）は２０以上４０以下、アミン価（ｍｇＫＯＨ／ｇ）は１５以上４０以下であることが好ましい。
酸価２０ｍｇＫＯＨ／ｇ未満、アミン価１５ｍｇＫＯＨ／ｇ未満では、顔料分散液の粘度増大ならびに平均粒径の増加といった顔料分散性の低下が、特に緑色顔料、黄色顔料の分散において顕著に観察される。
酸価やアミン価が４０ｍｇＫＯＨ／ｇを超えると、顔料分散性が低下すると共に、顔料分散液の保存安定性が低下する傾向がある。
【００２１】
本発明で用いられる顔料分散剤の製造は、以下のようにして行うことができる。
有機顔料（Ａ）、
シランカップリング剤（Ｂ）及び
ポリラクトン、ポリアミン及び脂肪族カルボン酸との縮合物（Ｃ）、
必要に応じて有機溶剤を加えた混合物を、公知慣用の湿式粉砕・分散装置、例えばペイントコンディショナー、ビーズミル等を用いた湿式粉砕・分散処理によって本発明で用いられる顔料分散剤を容易に製造することができる。
【００２２】
また、有機顔料（Ａ）とシランカップリング剤（Ｂ）、必要に応じて有機溶剤を加えた混合物を、公知慣用の湿式粉砕・分散装置、例えばペイントコンディショナー、ビーズミル等を用いて反応させた後、更にポリカプロラクトン、ポリエチレンイミン及び炭素数８以上２４以下の脂肪族カルボン酸との縮合物（Ｃ）を添加し反応させることによっても、本発明で用いられる顔料分散剤を製造することができる。
【００２３】
本発明の顔料分散剤において、
有機顔料（Ａ）、
シランカップリング剤（Ｂ）及び
ポリラクトン、ポリアミン及び脂肪族カルボン酸との縮合物（Ｃ）からなる３成分の質量比は、特に制限されるものではないが、有機顔料（Ａ）１００質量部に対して、シランカップリング剤（Ｂ）は０．１質量部以上２０質量部以下が好ましく、より好ましくは１質量部以上１５質量部以下、更に好ましくは２質量部以上１３質量部以下であり、ポリラクトン、ポリアミン及び脂肪族カルボン酸との縮合物（Ｃ）は２０質量部以上７０質量部以下、より好ましくは３０質量部以上６０質量部以下、更に好ましくは３５質量部以上５５質量部以下である。
【００２４】
有機顔料（Ａ）とシランカップリング剤（Ｂ）との質量比率が本発明の範囲内であると、顔料分散体の保存安定性が良好であり、尚且つ高コントラストのカラーフィルターが得られる。
【００２５】
有機顔料（Ａ）とポリカプロラクトン、ポリエチレンイミン及び炭素数８以上２４以下の脂肪族カルボン酸との縮合物（Ｃ）との質量比率が本発明の範囲内であると、顔料分散体の分散性が良好であり、尚且つ高コントラストのカラーフィルターが得られる。
本発明にいう顔料粉末組成物は、
有機顔料（Ａ）、
シランカップリング剤（Ｂ）及び
ポリラクトン、ポリアミン及び脂肪族カルボン酸との縮合物（Ｃ）
との反応生成物からなる顔料分散剤を含む粉末状の顔料組成物であって、該顔料粉末組成物は、該顔料分散剤と共に有機顔料を含有するものである。有機顔料としては、有機顔料（Ａ）、有機顔料（Ｄ）、有機顔料（Ａ）及び有機顔料（Ｄ）を含有することができる。有機顔料（Ｄ）として、例えば、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｂｌｕｅ１５：６、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｙｅｌｌｏｗ１５０、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｇｒｅｅｎ５８又はＣ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｒｅｄ２５４等の有機顔料を挙げることができる。
また、本発明にいう顔料分散体は、上記顔料粉末組成物が媒体中に分散して得られる混合液のことであり、使用される媒体は特に制限なく用いることができるが、特に下記に挙げる有機溶媒が好ましい。
【００２６】
本発明の顔料粉末組成物は、液媒体中への分散性、分散安定性が高く、後記する顔料分散体中の顔料粒子は微細な粒子に分散しており、分散体の粘度は低く、かつニュートン流動性も高いまま安定し、それでカラーフィルター画素部を製造した場合に、均質な塗膜を形成して輝度、コントラストおよび光透過率のいずれもが高いカラーフィルターを得ることができる。
【００２７】
用いられる有機溶媒としては、例えば、トルエンやキシレン、メトキシベンゼン等の芳香族系溶剤、酢酸エチルや酢酸ブチル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールメチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールプロピルエーテルアセテート、ジエチレングリコールブチルエーテルアセテート等の酢酸エステル系溶剤、エトキシエチルプロピオネート等のプロピオネート系溶剤、メタノール、エタノール等のアルコール系溶剤、ブチルセロソルブ、プロピレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールエチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル等のエーテル系溶剤、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン系溶剤、ヘキサン等の脂肪族炭化水素系溶剤、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、γ−ブチロラクタム、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、アニリン、ピリジン等の窒素化合物系溶剤、γ−ブチロラクトン等のラクトン系溶剤、カルバミン酸メチルとカルバミン酸エチルの４８：５２の混合物の様なカルバミン酸エステル等が挙げられる。
ここでコントラストとは、２枚の偏光板の偏光方向を平行にして被測定物を挟み込んだ時の透過光強度を２枚の偏光板の偏光方向を垂直にして被測定物を挟み込んだ時の透過光強度で除したものである。
【００２８】
また本発明の顔料粉末組成物だけをカラーフィルター画素部の顔料として用いても良いが、必要応じて、カラーフィルター用分散体及びインキの粘度特性の向上と分散安定性の向上のために、顔料誘導体を添加することも有効である。このような顔料誘導体としては、公知慣用のものがいずれも使用できるが、下記一般式（１）の顔料誘導体が好ましい。
【００２９】
【化７】
【００３０】
（式中、Ｐはフタロシアニン、インダンスロンブルー、ジオキサジンバイオレット残基を、Ａは直接結合又は二価の連結基を、Ｙは第１〜３級アミノ基又は複素環残基を、そしてｎは１〜４を表す。）。
具体的には、フタロシアニン、インダンスロンブルー又はジオキサジンバイオレットのフタルイミドメチル誘導体、同スルホン酸誘導体、同Ｎ−（ジアルキルアミノ）メチル誘導体、同Ｎ−（ジアルキルアミノアルキル）スルホン酸アミド誘導体が好ましい。これらの顔料誘導体には、更に１級アミン、２級アミン、３級アミン、４級アミン塩、エチレンジアミン等のアミンを添加して用いることも好ましい。
【００３１】
さらに、本発明の顔料分散剤を用いた顔料分散体は、粘度のずり速度依存性が小さいことに特徴を有する。粘度のずり速度依存性は、円錐平板型回転粘度計を用いて、JIS K7117-2（粘度測定方法）に準拠した方法により、公知慣用の方法で評価を行うことができる。
【００３２】
本発明の顔料粉末組成物は、従来公知の方法でカラーフィルター画素部の形成に使用することができる。この顔料粉末組成物を使用してカラーフィルター画素部を製造するに当たっては、顔料分散法が好適である。
【００３３】
この方法で代表的な方法としては、フォトリソグラフィー法であり、これは、後記する光硬化性組成物を、カラーフィルター用の透明基板のブラックマトリックスを設けた側の面に塗布、加熱乾燥（プリベーク）した後、フォトマスクを介して紫外線を照射することでパターン露光を行って、画素部に対応する箇所の光硬化性化合物を硬化させた後、未露光部分を現像液で現像し、非画素部を除去して画素部を透明基板に固着させる方法である。この方法では、光硬化性組成物の硬化着色皮膜からなる画素部が透明基板上に形成される。
【００３４】
青色、緑色、赤色の色ごとに、後記する光硬化性組成物を調製して、前記した操作を繰り返すことにより、所定の位置に青色、緑色、赤色の着色画素部を有するカラーフィルターを製造することができる。本発明の黄色顔料を含む顔料粉末組成物からは、緑色画素部を形成することができる。尚、青色画素部および赤色画素部を形成するための光硬化性組成物を調製するには、公知慣用の青色顔料と赤色顔料を使用することができる。
【００３５】
赤色画素部を形成するための顔料としては、例えば、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７７、同２０９、同２５４等が、緑色画素部を形成するための顔料としては、例えば、Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン７、同１０、同３６、同４７、同５８等が挙げられる。これら赤色画素部と緑色画素部の形成には、黄色顔料を併用することもできる。その後、必要に応じて、未反応の光硬化性化合物を熱硬化させるために、カラーフィルター全体を加熱処理（ポストベーク）することもできる。
【００３６】
後記する光硬化性組成物をガラス等の透明基板上に塗布する方法としては、例えば、スピンコート法、ロールコート法、インクジェット法等が挙げられる。
【００３７】
透明基板に塗布した光硬化性組成物の塗膜の乾燥条件は、各成分の種類、配合割合等によっても異なるが、通常、５０〜１５０℃で、１〜１５分間程度である。また、光硬化性組成物の光硬化に用いる光としては、２００〜５００ｎｍの波長範囲の紫外線、あるいは可視光を使用するのが好ましい。この波長範囲の光を発する各種光源が使用できる。
【００３８】
現像方法としては、例えば、液盛り法、ディッピング法、スプレー法等が挙げられる。光硬化性組成物の露光、現像の後に、必要な色の画素部が形成された透明基板は水洗いし乾燥させる。こうして得られたカラーフィルターは、ホットプレート、オーブン等の加熱装置により、１００〜２８０℃で、所定時間加熱処理（ポストベーク）することによって、着色塗膜中の揮発性成分を除去すると同時に、光硬化性組成物の硬化着色皮膜中に残存する未反応の光硬化性化合物が熱硬化し、カラーフィルターが完成する。
【００３９】
カラーフィルターの画素部を形成するための光硬化性組成物は、本発明方法の顔料粉末組成物と、光硬化性化合物とを必須成分とし、必要に応じて有機溶剤と分散剤と熱可塑性樹脂とを併用し、これらを混合することで調製することができる。青色画素部を形成する着色樹脂皮膜に、カラーフィルターの実生産で行われるベーキング等に耐え得る強靱性等が要求される場合には、前記光硬化性組成物を調製するに当たって、光硬化性化合物だけでなく、この熱可塑性樹脂を併用することが不可欠である。熱可塑性樹脂を併用する場合には、有機溶剤としては、それを溶解するものを使用するのが好ましい。
【００４０】
前記光硬化性組成物の製造方法としては、本発明方法の顔料粉末組成物と、必要に応じて有機溶剤と分散剤とを併用し、これらを混合し均一となる様に攪拌分散を行って、まずカラーフィルターの画素部を形成するための顔料分散体を調製してから、そこに、光硬化性化合物と、必要に応じて熱可塑性樹脂や光重合開始剤等を加えて前記光硬化性組成物とする方法が一般的である。
【００４１】
ここで分散剤としては、例えば、ビックケミー社製のＤｉｓｐｅｒＢＹＫ１３０、同１６１、同１６２、同１６３、同１７０、エフカ社製のＥＦＫＡ４６、ＥＦＫＡ４７等が挙げられる。また、レベリング剤、カップリング剤、各種界面活性剤等も併せて使用可能である。
【００４２】
有機溶剤としては、特にプロピオネート、アルコール系、エーテル系、ケトン系、窒素化合物系、ラクトン系等の極性溶媒で水可溶のものが好ましく、具体例としては前記有機溶媒が挙げられる。また、水可溶の有機溶剤を使用する場合には、それに水を併用することもできる。
【００４３】
光硬化性組成物の調製に使用する熱可塑性樹脂としては、例えば、ウレタン系樹脂、アクリル系樹脂、ポリアミド系樹脂、ポリイミド系樹脂、スチレンマレイン酸系樹脂、スチレン無水マレイン酸系樹脂等が挙げられる。
【００４４】
光硬化性化合物としては、例えば、１，６−ヘキサンジオールジアクリレート、エチレングリコールジアクリレート、ネオペンチルグリコールジアクリレート、トリエチレングリコールジアクリレート、ビス（アクリロキシエトキシ）ビスフェノールＡ、３−メチルペンタンジオールジアクリレート等のような２官能モノマー、トリメチルロールプロパトントリアクリレート、ペンタエリスリトールトリアクリレート、トリス（２−ヒドロキシエチル）イソシアネート、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート、ジペンタエリスリトールペンタアクリレート等の比較的分子量の小さな多官能モノマー、ポリエステルアクリレート、ポリウレタンアクリレート、ポリエーテルアクリレート等の様な比較的分子量の大きな多官能モノマーが挙げられる。
【００４５】
光重合開始剤としては、例えば、アセトフェノン、ベンゾフェノン、ベンジルジメチルケタノール、ベンゾイルパーオキサイド、２−クロロチオキサントン、１，３−ビス（４’−アジドベンザル）−２−プロパン、１，３−ビス（４−アジドベンザル）−２−プロパン−２’−スルホン酸、４，４’−ジアジドスチルベン−２，２’−ジスルホン酸等が挙げられる。
【００４６】
前記した様な各材料を使用して、質量換算で、本発明の方法で製造された顔料粉末組成物１００部当たり、３００〜１０００部の有機溶剤と、必要に応じて１〜１００部の顔料分散剤とを、均一となる様に攪拌分散して前記顔料分散体を得ることができる。次いで、この顔料分散体に、本発明の顔料粉末組成物１部当たり、熱可塑性樹脂と光硬化性化合物の合計が３〜２０部、必要に応じて光硬化性化合物１部当たり０．０５〜３部の光重合開始剤と、必要に応じてさらに有機溶剤を添加し、均一となる様に攪拌分散してカラーフィルター青色画素部を形成するための光硬化性組成物を得ることができる。
【００４７】
現像液としては、公知慣用の有機溶剤やアルカリ水溶液を使用することができる。特に前記光硬化性組成物に、熱可塑性樹脂又は光硬化性化合物が含まれており、これらの少なくとも一方が酸価を有し、アルカリ可溶性を呈する場合には、アルカリ水溶液での洗浄がカラーフィルター画素部の形成に効果的である。
【００４８】
顔料分散法のうち、フォトリソグラフィー法によるカラーフィルター画素部の製造方法について詳記したが、本発明の方法で製造された顔料粉末組成物を使用して調製されたカラーフィター画素部は、その他の電着法、転写法、ミセル電解法、ＰＶＥＤ（Ｐｈｏｔｏｖｏｌｔａｉｃ Ｅｌｅｃｔｒｏｄｅｐｏｓｉｔｉｏｎ）法、インクジェット法、反転印刷法、熱硬化法等の方法で青色画素部を形成して、カラーフィルターを製造してもよい。
【００４９】
カラーフィルターは、黄色顔料、青色顔料、赤色顔料、ならびに本発明の方法で製造された顔料粉末組成物を使用して得た各色の光硬化性組成物を使用し、平行な一対の透明電極間に液晶材料を封入し、透明電極を不連続な微細区間に分割すると共に、この透明電極上のブラックマトリクスにより格子状に区分けされた微細区間のそれぞれに、赤、緑および青の何れか１色から選ばれたカラーフィルター着色画素部を交互にパターン状に設ける方法、あるいは基板上にカラーフィルター着色画素部を形成した後、透明電極を設ける様にすることで得ることができる。
【００５０】
本発明の方法で製造されたカラーフィルター画素部用顔料粉末組成物は、鮮明性と明度、さらには貯蔵安定性と耐熱性に優れたより色相を有する顔料であり、カラーフィルター用途の他、塗料、プラスチック（樹脂成型品）、印刷インク、ゴム、レザー、捺染、静電荷像現像用トナー、インクジェット記録用インキ、熱転写インキ等の着色にも適用することができる。
【実施例】
【００５１】
以下、実施例により本発明を詳細に説明するが、もとより本発明はこれら実施例の範囲に限定されるものではない。尚、特に断りのない限り、「部」及び「％」はいずれも質量基準である。
【００５２】
（実施例１）
有機顔料（Ａ）として、黄色顔料（ランクセス製Ｅ４−ＧＮ（商品名）、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｙｅｌｌｏｗ１５０）１００部、シランカップリング剤（Ｂ）として、３−イソシアナートプロピルトリエトキシシラン（ＣＡＳ番号：２４８０１−８８−５、商品名：ＫＢＥ−９００７、信越化学工業(株)製）５部、ポリラクトン、ポリアミン及び脂肪族カルボン酸との縮合物（Ｃ）として、フローレンＫＤＧ−２４００（商品名、共栄社化学(株)製、酸価３１ｍｇＫＯＨ／ｇ、アミン価３１ｍｇＫＯＨ／ｇ）４５部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート４９０部、０．５ｍｍφセプルビーズを加え、ペイントコンディショナー（東洋精機株式会社製）で３時間分散し、顔料分散体（Ｓ１）を得た。
【００５３】
（実施例２）〜（実施例１３）
使用原料を表１記載の組合せとした以外は実施例１と同様にして、顔料分散体（Ｓ２）〜（Ｓ１３）を得た。表１において、
ＰＧ５８とはポリ臭素化亜鉛フタロシアニン（ＤＩＣ(株) ＦＡＳＴＯＧＥＮ Ｇｒｅｅｎ Ａ１１０（商品名）、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｇｒｅｅｎ５８）を、
ＰＢ１５：６とはε型銅フタロシアニン顔料（ＤＩＣ（株） ＦＡＳＴＯＧＥＮ Ｂｌｕｅ ＥＰ１９３（商品名）、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｂｌｕｅ１５：６）、
ＰＲ２５４とはＤＰＰレッドＢＯ（チバ・スペシャリティ・ケミカルズ(株)Ｉｒｇａｐｈｏｒ Ｒｅｄ ＢＴ−ＣＦ(商品名)、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｒｅｄ２５４）を、
ソルスパーズ２４０００とはソルスパーズ２４０００ＧＲ（商品名、日本ルーブリゾール(株)製、酸価２６ｍｇＫＯＨ／ｇ、アミン価３９ｍｇＫＯＨ／ｇ）
を用いた。
【００５４】
（実施例１４）
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを用いない他は、実施例１と同様にして、顔料粉末組成物（Ｅ１）を得た。
（実施例１５〜２６）
使用原料を表１、２記載の組合せとした以外は実施例１４と同様にして、顔料粉末組成物（Ｅ２）〜（Ｅ１３）を得た。
（実施例２７）
実施例１４で得られた顔料粉末組成物（Ｅ１）を、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート４９０部に分散して、実施例１と同様にして、顔料分散体（Ｓ１４）を得た。
（実施例２８）〜（実施例３９）
顔料粉末組成物（Ｅ１）の代わりに、顔料分散剤（Ｅ２）〜（Ｅ１３）を用い、実施例２７と同様にして、顔料分散体（Ｓ１５）〜（Ｓ２６）を得た。
（実施例４０）
顔料分散剤（Ｅ３）７２部に、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｇｒｅｅｎ５８を３部添加混合し、顔料粉末組成物（Ｅ１４）を得た。
（実施例４１）
顔料分散剤（Ｅ９）７０部に、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｙｅｌｌｏｗ１５０を５部添加混合し、顔料粉末組成物（Ｅ１５）を得た。
（実施例４２）
顔料分散剤（Ｅ１０）５５部に、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｒｅｄ２５４を２０部添加混合し、顔料粉末組成物（Ｅ１６）を得た。
（実施例４３）
顔料分散剤（Ｅ１２）７２部に、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｂｌｕｅ１５：６を３部添加混合し、顔料粉末組成物（Ｅ１７）を得た。
上記顔料粉末組成物（Ｅ１４）〜（Ｅ１７）を用いて、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート２４０部に分散し、実施例１と同様にして、顔料分散体(Ｓ２７)〜（Ｓ３０)を得た。
【００５５】
（比較製造例１）〜（比較製造例６）
使用原料を表２記載の組合せとした以外は実施例１と同様にして、顔料分散体（Ｓ３１）〜（Ｓ３６）を得た。表１、２において、
ソルスパーズ２４０００とはソルスパーズ２４０００ＧＲ（商品名、日本ルーブリゾール(株)製、酸価２６ｍｇＫＯＨ／ｇ、アミン価３９ｍｇＫＯＨ／ｇ）を、
ＰＢ−７１１とはアジスパーＰＢ−７１１（商品名、味の素ファインテクノ(株)製、アミン価４４ｍｇＫＯＨ／ｇ）、
ＰＢ−８２１とはアジスパーＰＢ−８２１（商品名、味の素ファインテクノ(株)製、酸価１６ｍｇＫＯＨ／ｇ、アミン価９ｍｇＫＯＨ／ｇ）
を用いた。
【００５６】
【表１】
【００５７】
【表２】
【００５８】
＜基礎物性評価＞
【００５９】
【表３】
【００６０】
＜応用物性評価＞
以下の方法でカラーフィルターを製造し、その評価結果を表５に示した。
＜試験用カラーフィルターの製造＞
（実施例４４）
前記顔料分散体（Ｓ１）２１．０部、顔料分散体（Ｓ７）１５．０部、ポリエステルアクリレート樹脂（アロニックスＭ７１００、東亜合成化学工業株式会社製）５．５０部、ジぺンタエリスレートヘキサアクリレート（ＫＡＹＡＲＡＤ ＤＰＨＡ、日本化薬株式会社製）５．００部、ベンゾフェノン（ＫＡＹＡＣＵＲＥ ＢＰ−１００、日本化薬株式会社製）１．００部、ユーカーエステルＥＦＰ１３．５部を分散攪拌機で攪拌し、孔径１．０μｍのフィルターで濾過し、カラーレジストを得た。カラーレジストは１ｍｍ厚ガラスに乾燥膜厚１μｍとなるようにスピンコーターを用いて塗布し、その後６０℃で５分間予備乾燥して塗膜を形成させた。次いでフォトマスクを介して紫外線によるパターン露光を行った後、未露光部分を０．５％の炭酸ナトリウム水溶液中で洗浄した後、純水で更に洗浄し、次いで得られた塗膜を２３０℃で１５分間加熱処理して塗膜を硬化させ、カラーフィルター緑色画素部とした。
（実施例４５）〜（実施例６６）及び（比較例１）〜（比較例３）
使用する顔料分散体を表４記載の組合せとした以外は実施例４４と同様にして、カラーフィルター画素部をそれぞれ製造した。
（輝度）
輝度（Ｙ値）は、オリンパス（株）製顕微鏡ＭＸ−５０と大塚電子（株）製分光光度計ＭＣＰＤ−３０００を使用して、Ｆ１０光源測色で色度座標ｘ値とｙ値を算出し、両色度座標ｘ、ｙ値を合わせてＣＩＥ発色系色度におけるＹ値を測定した。
（コントラスト）
当該カラーフィルター画素部を２枚の偏光板の間に設置し、一方には光源を、更にその反対側にはＣＣＤカメラを設置して輝度の測定を行った。偏光軸が平行になる時と垂直になる時との輝度（透過光強度）の比より算出した。
【００６１】
【表４】
【００６２】
【表５】
【００６３】
（実施例６７）
有機顔料（Ａ）として、青色顔料（ＤＩＣ（株）製 ＦＡＳＴＯＧＥＮ Ｂｌｕｅ ＥＰ１９３（商品名）、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｂｌｕｅ１５：６）１００部、シランカップリング剤（Ｂ）として、３−イソシアナートプロピルトリエトキシシラン（ＣＡＳ番号：２４８０１−８８−５、商品名：ＫＢＥ−９００７、信越化学工業（株）製）０．５部、ポリラクトン、ポリアミン及び脂肪族カルボン酸との縮合物（Ｃ）として、ソルスパーズ２４０００ＧＲ（商品名、日本ルーブリゾール（株）製、酸価２６ｍｇＫＯＨ／ｇ、アミン価３９ｍｇＫＯＨ／ｇ）０．５部、酢酸エチル４００部を仕込み、１０分間攪拌混合したのち、溶剤を留去して、顔料粉末組成物（Ｅ１８）を得た。
【００６４】
（実施例６８）
有機顔料（Ａ）として、青色顔料（ＤＩＣ（株）製 ＦＡＳＴＯＧＥＮ Ｂｌｕｅ ＥＰ１９３（商品名）、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｂｌｕｅ１５：６）１００部、シランカップリング剤（Ｂ）として、３−イソシアナートプロピルトリエトキシシラン（ＣＡＳ番号：２４８０１−８８−５、商品名：ＫＢＥ−９００７、信越化学工業（株）製）３部、ポリラクトン、ポリアミン及び脂肪族カルボン酸との縮合物（Ｃ）として、ディスパロンＤＡ−７３０１（商品名、楠本化成（株）製、不揮発分７５％）５部、酢酸エチル４００部を仕込み、１０分間攪拌混合したのち、溶剤を留去して、顔料粉末組成物（Ｅ１９）を得た。
【００６５】
（実施例６９）
有機顔料（Ａ）として、青色顔料（ＤＩＣ(株)製 ＦＡＳＴＯＧＥＮ Ｂｌｕｅ ＥＰ１９３(商品名)、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｂｌｕｅ１５：６）１００部、シランカップリング剤（Ｂ）として、３−イソシアナートプロピルトリエトキシシラン（ＣＡＳ番号：２４８０１−８８−５、商品名：ＫＢＥ−９００７、信越化学工業(株)製）３部、ポリラクトン、ポリアミン及び脂肪族カルボン酸との縮合物（Ｃ）として、ソルスパーズ２４０００ＧＲ（商品名、日本ルーブリゾール(株)製、酸価２６ｍｇＫＯＨ／ｇ、アミン価３９ｍｇＫＯＨ／ｇ）３部、酢酸エチル４００部を仕込み、１０分間攪拌混合したのち、溶剤を留去して、顔料粉末組成物（Ｅ２０）を得た。
【００６６】
（実施例７０）
顔料粉末組成物（Ｅ１８）９５部、顔料誘導体ソルスパーズ５０００（商品名、日本ルーブリゾール（株）製）５部、分散剤ＤｉｓｐｅｒＢＹＫ−２０００（商品名、ＢＹＫ−Ｃｈｅｍｉｅ ＧｍｂＨ（Ｗｅｓｅｌ， Ｇｅｒｍａｎｙ）、変性アクリル系ブロック共重合体）４０部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート４９０部、０．５ｍｍφセプルビーズを加え、ペイントコンディショナー（東洋精機株式会社製）で３時間分散し、顔料分散体（Ｓ３７）を得た。
・平均粒径Ｄ５０：４９ｎｍ
・溶液粘度ｍＰａ／ｓ：初期５．１→４０℃＊２週間後 ５．５
【００６７】
（実施例７１）
顔料粉末組成物（Ｅ１８）の替わりに、顔料粉末組成物（Ｅ１９）を用いる他は、実施例７０と同様にして、顔料分散体（Ｓ３８）を得た。
【００６８】
・平均粒径Ｄ５０：５１ｎｍ
・溶液粘度ｍＰａ／ｓ：初期６．１→４０℃＊２週間後 ６．２
【００６９】
（実施例７２）
顔料粉末組成物（Ｅ１８）の替わりに、顔料粉末組成物（Ｅ２０）を用いる他は、実施例７０と同様にして、顔料分散体（Ｓ３８）を得た。
・平均粒径Ｄ５０：４８ｎｍ
・溶液粘度ｍＰａ／ｓ：初期５．５→４０℃＊２週間後 ５．６
【００７０】
（実施例７３）
実施例７０で得られた顔料分散体を用いて、実施例４４と同様にしてカラーフィルター画素部を作製し、評価を行った。
【００７１】
・コントラスト等（色度座標 ｘ＝０．１４１ ｙ＝０．０８２）
・輝度Ｙ：１２．７、 コントラスト：７０００
・Ｔｍａｘにおける光透過率（％）：９５％
【００７２】
（実施例７４）
実施例７１で得られた顔料分散体を用いて、実施例４４と同様にしてカラーフィルター画素部を作製し、評価を行った。
・コントラスト等（色度座標 ｘ＝０．１４１ ｙ＝０．０８２）
・輝度Ｙ：１２．６、 コントラスト：６９００
・Ｔｍａｘにおける光透過率（％）：９５％
【００７３】
（実施例７５）
実施例７２で得られた顔料分散体を用いて、実施例４４と同様にしてカラーフィルター画素部を作製し、評価を行った。
・コントラスト等（色度座標 ｘ＝０．１４１ ｙ＝０．０８２）
・輝度Ｙ：１２．７、 コントラスト：７０００
・Ｔmaxにおける光透過率(％)：９５％
【００７４】
（比較例４）
顔料粉末組成物（Ｅ１８）の替わりに、青色顔料（ＤＩＣ（株）製 ＦＡＳＴＯＧＥＮ Ｂｌｕｅ ＥＰ１９３（商品名）、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｂｌｕｅ１５：６）を用いる他は、実施例７０と同様にして、顔料分散体（Ｓ３９）を得た。
・平均粒径Ｄ５０： ７８ｎｍ
・溶液粘度ｍＰａ／ｓ：初期８．５→４０℃＊２週間後 ９．２
【００７５】
（試験例１）粘度のずり速度依存性の評価
円錐平板型回転粘度計ＲＥ−５５０Ｌ（東機産業株式会社製、コーンロータ１゜３４´×Ｒ２４）を用いて、測定温度２０℃にて粘度のずり速度依存性を評価した。
結果を、表６に示す。
【００７６】
【表６】
【００７７】
以上の結果から、本実施例で得られた本発明の顔料分散剤を用いたカラーフィルターは、当該顔料分散剤を有しない場合に得られたカラーフィルターよりもコントラストが優れており、カラーフィルターの画素部として有用である。
【産業上の利用可能性】
【００７８】
本発明の顔料粉末組成物又は顔料分散体は、表示画面がよりハッキリ見える高コントラストで、表示画面がより明るい高輝度の液晶表示装置が得られる画素部を有するカラーフィルターへの応用が可能である。
【技術分野】
【０００１】
本発明は、液晶表示装置のカラーフィルターの画素部に好適な顔料粉末組成物、顔料分散体及び当該顔料粉末組成物又は顔料分散体を画素部に用いてなるカラーフィルターに関する。
【背景技術】
【０００２】
近年、カラーフィルターは、液晶表示素子（ＬＣＤ）用途ではモニターのみならずテレビ（ＴＶ）へと用途が拡大する傾向にあり、この用途拡大の傾向に伴い、色度、コントラストなどにおいて高度の色特性が要求されるに至っている。このような要求に対して、より微細な状態で顔料を分散させること（良好な分散性）、安定な状態で分散させること（良好な分散安定性）が求められている。分散性が不十分である場合には、形成された着色レジスト膜にフリンジ（エッジ部のギザギザ）や表面凹凸が生じ、製造されるカラーフィルターの色度や寸法精度が低下したり、コントラストが著しく劣化したりするという問題がある。
【０００３】
分散安定性が不十分である場合には、カラーフィルターの製造工程において、特に、着色感光性組成物の塗布工程での膜厚の均一性が低下したり、露光工程での感光感度が低下したり、現像工程でのアルカリ溶解性が低下したりするという問題が生じ易い。さらに、顔料の分散安定性が悪い場合には、時間の経過に伴い、着色感光性組成物の構成成分が凝集を起こして粘度が上昇し、ポットライフが極めて短くなるという問題もある。特に黄色顔料(ＰＹ１５０)は、顔料としての性能は高いものの、難分散性のためその適用が限られてきた。
【０００４】
顔料の粒子径を微細化すると顔料粒子の表面積が大きくなるため、顔料粒子間の凝集力が強くなり、高度なレベルで分散性と分散安定性を両立することは、困難であることが多い。このような問題を解決するために、様々な顔料分散剤が開発されている。
【０００５】
例えば、グラフトポリマーを用いた顔料分散剤が提示されている。しかし、この方法では、顔料分散剤としての汎用性は高いものの、黄色顔料(ＰＹ１５０)については顔料粒子径５０ｎｍ以下のより微細な顔料分散組成物に適用するには、分散液粘度が高すぎ、長時間の分散処理が必要という欠点があった。
【０００６】
特許文献１では、有機顔料の酸性誘導体およびカチオン性櫛形グラフトポリマーを必須成分とする青系顔料分散体は、微細分散化され、ニュートン流動性が大きいと報告されている。ところが、この方法で得られる青色顔料粒子の平均粒径は約１００ｎｍとまだ大きく、更にニュートン流動性の尺度である６ｒｐｍ／６０ｒｐｍの粘度比は約２．２と非ニュートン流動性の影響が強く残っており、所望するレベルには到達していなかった。
【０００７】
特許文献２では、熱硬化性樹脂およびポリオレフィン系材料の着色剤としてポリオキシアルキレン変性フタロシアニン系着色剤が有用であることが報告されている。ところが、当該文献にはカラーフィルター用途に関する記述は皆無である。
【０００８】
特許文献３では、有機顔料の表面に、親水性修飾基が結合したシラン化合物を有する水性有機顔料が記載されており、当該有機顔料を用いた有機顔料分散体は、保存安定性や流動性に優れているという。
【０００９】
また、特許文献４には、シランカップリング剤処理された有機顔料のスルホン酸誘導体からなる顔料添加剤が、シランカップリング剤処理された有機顔料をそのまま顔料として用いた場合に比べて、流動性、混色安定性、貯蔵安定性がいずれも良好な顔料組成物を提供できるとの記載がある。
【先行技術文献】
【特許文献】
【００１０】
【特許文献１】特開２００６−０５２４１０号公報
【特許文献２】特開平３−１４９２６６号公報
【特許文献３】特開２０００−１６００４４号公報
【特許文献４】特開２００１−２９４７６９号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【００１１】
本発明の課題は、表示画面がよりハッキリ見える高コントラストで、表示画面がより明るい高輝度の液晶表示装置が得られる画素部を有するカラーフィルター、当該カラーフィルターが得られる顔料粉末組成物又は顔料分散体、及び該顔料粉末組成物又は顔料分散体の提供を可能とする顔料分散剤の提供である。
【課題を解決するための手段】
【００１２】
本発明者らは、カラーフィルターに好ましく用いることのできる顔料粉末組成物及び又は顔料分散体の検討を行ったところ、顔料分散剤として、
有機顔料（Ａ）、
シランカップリング剤（Ｂ）及び
ポリラクトン、ポリアミン及び脂肪族カルボン酸との縮合物（Ｃ）
との反応生成物からなる顔料分散剤を用いることにより、上記課題を解決できることを見出し、本発明を完成させるに至った。
即ち、本発明は、
有機顔料（Ａ）、
シランカップリング剤（Ｂ）及び
ポリラクトン、ポリアミン及び脂肪族カルボン酸との縮合物（Ｃ）
との反応生成物からなる顔料分散剤、該分散剤を含む顔料粉末組成物、該顔料粉末組成物を媒体中に分散した顔料分散体、及び該顔料分散体を画素部に用いてなるカラーフィルターを提供するものである。
【発明の効果】
【００１３】
本発明によれば、表示画面がよりハッキリ見える高コントラストで、表示画面がより明るい高輝度の液晶表示装置が得られる画素部を有するカラーフィルター及び当該カラーフィルターが得られる顔料粉末組成物及び顔料分散体を提供することができる。
【発明を実施するための形態】
【００１４】
本発明は、
有機顔料（Ａ）、
シランカップリング剤（Ｂ）及び
ポリラクトン、ポリアミン及び脂肪族カルボン酸との縮合物（Ｃ）
との反応生成物からなる顔料分散剤、該分散剤を含む顔料粉末組成物、該顔料粉末組成物を媒体中に分散した顔料分散体、及び該顔料分散体を画素部に用いてなるカラーフィルターを提供する。
【００１５】
本発明の顔料分散剤は、
有機顔料（Ａ）、
シランカップリング剤（Ｂ）及び
ポリラクトン、ポリアミン及び脂肪族カルボン酸との縮合物（Ｃ）
との反応生成物からなることに特徴を有する。
用いることのできる有機顔料（Ａ）は特に制限なく、公知慣用の有機顔料を挙げることができ、例えば、緑色有機顔料、黄色有機顔料、青色有機顔料、赤色有機顔料を用いることができる。
緑色有機顔料としては、例えば、Ｃ．Ｉ．ＰｉｇｍｅｎｔＧｒｅｅｎ７、１０、３６、３７、５８が挙げられるが、色相、分光特性の点から、特にＣ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｇｒｅｅｎ５８が好ましい。
【００１６】
黄色有機顔料としては、例えば、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｙｅｌｌｏｗ１２、１３、１４、１７、２０、２４、７４、８３、８６、９３、９４、１０９、１１０、１１７、１２５、１３７、１３８、１３９、１４７、１４８、１５０、１５３、１１５、１６６、１７３、１８５があり、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｙｅｌｌｏｗ１５０が特に好ましい。
【００１７】
青色有機顔料としては、例えば、フタロシアニン顔料又はインダンスロンブルー顔料を挙げることができ、カラーフィルター青色画素部への適用を考えると、色相等からε型フタロシアニン顔料（Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５：６）を用いることが特に好ましい。
【００１８】
赤色有機顔料としては、例えば、Ｃ．Ｉ．ＰｉｇｍｅｎｔＲｅｄ７、１４、４１、４８：１、４８：２、４８：３、４８：４、８１：１、８１：２、８１：３、８１：４、１４６、１８４、１８５、１８７、２００、２０２、２０８、２１０、２４６、２５４、２５５、２６４、２７０、２７２、２７９があり、特にＣ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｒｅｄ２５４が好ましい。
シランカップリング剤としては、公知慣用のシランカップリング剤を用いることができる。本発明におけるシランカップリング剤は、被処理物と接触することにより被処理物の表面をシランカップリング剤で物理的に被覆するか、又は被処理物の表面にシランカップリング剤の骨格を化学的に結合することにより、前記有機顔料（Ａ）と縮合物（Ｃ）を結合することができるが、処理の効率が高く、長期に亘って効果を発揮できることから、後者が好ましい。また、シランカップリング剤は、メルカプト基あるいはイソシアネート基を有するものがより好ましく、イソシアネート基を有するものが特に好ましい。
本発明に用いられるシランカップリング剤の具他例としては、例えば、３−メルカプトプロピルメチルジメトキシシラン、３−メルカプトプロピルトリメトキシシラン、３−イソシアネートプロピルトリメトキシシラン、３−イソシアネートプロピルトリエトキシシランが挙げられる。３−イソシアネートプロピルトリメトキシシランは反応性が高いものの、皮膚刺激性が強いため、工業的な利用には、３−イソシアネートプロピルトリエトキシシランが好んで使用される。
【００１９】
これらは市販品でもよく、例えば、３−メルカプトプロピルトリメトキシシランはＫＢＭ−８０３（商品名、信越化学工業(株)製）、３−イソシアネートプロピルトリエトキシシランはＫＢＥ−９００７（商品名、信越化学工業(株)製）を使用することができる。
【００２０】
また、ポリラクトン、ポリアミン及び脂肪族カルボン酸との縮合物（Ｃ）における、ポリラクトン、ポリアミン及び脂肪族カルボン酸は通常公知のポリラクトン、ポリアミン及び脂肪族カルボン酸を制限なく用いることができる。好ましいポリラクトンとしてはポリε−カプロラクトン、ポリδ−バレロラクトン、ポリβ−メチル−δ−バレロラクトン、ポリβ−プロピオラクトン、ポリγ−ブチロラクトン等のラクトン類を挙げることができ、特にポリε−カプロラクトンが好ましい。好ましいポリアミンとしては、ポリアルキレンアミンを挙げることができ、特にポリエチレンイミンが好ましい。好ましい脂肪族カルボン酸としては炭素数８〜２４の脂肪族カルボン酸を挙げることができるが、該炭素数８〜２４の脂肪族カルボン酸は、鎖状の炭素骨格を有するものでも、環状の炭素骨格を有するものでもどちらでも用いることができるが、鎖状の炭素骨格を有するものの方がより好ましい。特に好ましい脂肪族カルボン酸として、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、オレイン酸を挙げることができる。
ポリラクトン、ポリアミン及び脂肪族カルボン酸との縮合物（Ｃ）の酸価やアミン価については、特に制限がないが、特に酸価（ｍｇＫＯＨ／ｇ）は２０以上４０以下、アミン価（ｍｇＫＯＨ／ｇ）は１５以上４０以下であることが好ましい。
酸価２０ｍｇＫＯＨ／ｇ未満、アミン価１５ｍｇＫＯＨ／ｇ未満では、顔料分散液の粘度増大ならびに平均粒径の増加といった顔料分散性の低下が、特に緑色顔料、黄色顔料の分散において顕著に観察される。
酸価やアミン価が４０ｍｇＫＯＨ／ｇを超えると、顔料分散性が低下すると共に、顔料分散液の保存安定性が低下する傾向がある。
【００２１】
本発明で用いられる顔料分散剤の製造は、以下のようにして行うことができる。
有機顔料（Ａ）、
シランカップリング剤（Ｂ）及び
ポリラクトン、ポリアミン及び脂肪族カルボン酸との縮合物（Ｃ）、
必要に応じて有機溶剤を加えた混合物を、公知慣用の湿式粉砕・分散装置、例えばペイントコンディショナー、ビーズミル等を用いた湿式粉砕・分散処理によって本発明で用いられる顔料分散剤を容易に製造することができる。
【００２２】
また、有機顔料（Ａ）とシランカップリング剤（Ｂ）、必要に応じて有機溶剤を加えた混合物を、公知慣用の湿式粉砕・分散装置、例えばペイントコンディショナー、ビーズミル等を用いて反応させた後、更にポリカプロラクトン、ポリエチレンイミン及び炭素数８以上２４以下の脂肪族カルボン酸との縮合物（Ｃ）を添加し反応させることによっても、本発明で用いられる顔料分散剤を製造することができる。
【００２３】
本発明の顔料分散剤において、
有機顔料（Ａ）、
シランカップリング剤（Ｂ）及び
ポリラクトン、ポリアミン及び脂肪族カルボン酸との縮合物（Ｃ）からなる３成分の質量比は、特に制限されるものではないが、有機顔料（Ａ）１００質量部に対して、シランカップリング剤（Ｂ）は０．１質量部以上２０質量部以下が好ましく、より好ましくは１質量部以上１５質量部以下、更に好ましくは２質量部以上１３質量部以下であり、ポリラクトン、ポリアミン及び脂肪族カルボン酸との縮合物（Ｃ）は２０質量部以上７０質量部以下、より好ましくは３０質量部以上６０質量部以下、更に好ましくは３５質量部以上５５質量部以下である。
【００２４】
有機顔料（Ａ）とシランカップリング剤（Ｂ）との質量比率が本発明の範囲内であると、顔料分散体の保存安定性が良好であり、尚且つ高コントラストのカラーフィルターが得られる。
【００２５】
有機顔料（Ａ）とポリカプロラクトン、ポリエチレンイミン及び炭素数８以上２４以下の脂肪族カルボン酸との縮合物（Ｃ）との質量比率が本発明の範囲内であると、顔料分散体の分散性が良好であり、尚且つ高コントラストのカラーフィルターが得られる。
本発明にいう顔料粉末組成物は、
有機顔料（Ａ）、
シランカップリング剤（Ｂ）及び
ポリラクトン、ポリアミン及び脂肪族カルボン酸との縮合物（Ｃ）
との反応生成物からなる顔料分散剤を含む粉末状の顔料組成物であって、該顔料粉末組成物は、該顔料分散剤と共に有機顔料を含有するものである。有機顔料としては、有機顔料（Ａ）、有機顔料（Ｄ）、有機顔料（Ａ）及び有機顔料（Ｄ）を含有することができる。有機顔料（Ｄ）として、例えば、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｂｌｕｅ１５：６、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｙｅｌｌｏｗ１５０、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｇｒｅｅｎ５８又はＣ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｒｅｄ２５４等の有機顔料を挙げることができる。
また、本発明にいう顔料分散体は、上記顔料粉末組成物が媒体中に分散して得られる混合液のことであり、使用される媒体は特に制限なく用いることができるが、特に下記に挙げる有機溶媒が好ましい。
【００２６】
本発明の顔料粉末組成物は、液媒体中への分散性、分散安定性が高く、後記する顔料分散体中の顔料粒子は微細な粒子に分散しており、分散体の粘度は低く、かつニュートン流動性も高いまま安定し、それでカラーフィルター画素部を製造した場合に、均質な塗膜を形成して輝度、コントラストおよび光透過率のいずれもが高いカラーフィルターを得ることができる。
【００２７】
用いられる有機溶媒としては、例えば、トルエンやキシレン、メトキシベンゼン等の芳香族系溶剤、酢酸エチルや酢酸ブチル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールメチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールプロピルエーテルアセテート、ジエチレングリコールブチルエーテルアセテート等の酢酸エステル系溶剤、エトキシエチルプロピオネート等のプロピオネート系溶剤、メタノール、エタノール等のアルコール系溶剤、ブチルセロソルブ、プロピレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールエチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル等のエーテル系溶剤、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン系溶剤、ヘキサン等の脂肪族炭化水素系溶剤、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、γ−ブチロラクタム、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、アニリン、ピリジン等の窒素化合物系溶剤、γ−ブチロラクトン等のラクトン系溶剤、カルバミン酸メチルとカルバミン酸エチルの４８：５２の混合物の様なカルバミン酸エステル等が挙げられる。
ここでコントラストとは、２枚の偏光板の偏光方向を平行にして被測定物を挟み込んだ時の透過光強度を２枚の偏光板の偏光方向を垂直にして被測定物を挟み込んだ時の透過光強度で除したものである。
【００２８】
また本発明の顔料粉末組成物だけをカラーフィルター画素部の顔料として用いても良いが、必要応じて、カラーフィルター用分散体及びインキの粘度特性の向上と分散安定性の向上のために、顔料誘導体を添加することも有効である。このような顔料誘導体としては、公知慣用のものがいずれも使用できるが、下記一般式（１）の顔料誘導体が好ましい。
【００２９】
【化７】
【００３０】
（式中、Ｐはフタロシアニン、インダンスロンブルー、ジオキサジンバイオレット残基を、Ａは直接結合又は二価の連結基を、Ｙは第１〜３級アミノ基又は複素環残基を、そしてｎは１〜４を表す。）。
具体的には、フタロシアニン、インダンスロンブルー又はジオキサジンバイオレットのフタルイミドメチル誘導体、同スルホン酸誘導体、同Ｎ−（ジアルキルアミノ）メチル誘導体、同Ｎ−（ジアルキルアミノアルキル）スルホン酸アミド誘導体が好ましい。これらの顔料誘導体には、更に１級アミン、２級アミン、３級アミン、４級アミン塩、エチレンジアミン等のアミンを添加して用いることも好ましい。
【００３１】
さらに、本発明の顔料分散剤を用いた顔料分散体は、粘度のずり速度依存性が小さいことに特徴を有する。粘度のずり速度依存性は、円錐平板型回転粘度計を用いて、JIS K7117-2（粘度測定方法）に準拠した方法により、公知慣用の方法で評価を行うことができる。
【００３２】
本発明の顔料粉末組成物は、従来公知の方法でカラーフィルター画素部の形成に使用することができる。この顔料粉末組成物を使用してカラーフィルター画素部を製造するに当たっては、顔料分散法が好適である。
【００３３】
この方法で代表的な方法としては、フォトリソグラフィー法であり、これは、後記する光硬化性組成物を、カラーフィルター用の透明基板のブラックマトリックスを設けた側の面に塗布、加熱乾燥（プリベーク）した後、フォトマスクを介して紫外線を照射することでパターン露光を行って、画素部に対応する箇所の光硬化性化合物を硬化させた後、未露光部分を現像液で現像し、非画素部を除去して画素部を透明基板に固着させる方法である。この方法では、光硬化性組成物の硬化着色皮膜からなる画素部が透明基板上に形成される。
【００３４】
青色、緑色、赤色の色ごとに、後記する光硬化性組成物を調製して、前記した操作を繰り返すことにより、所定の位置に青色、緑色、赤色の着色画素部を有するカラーフィルターを製造することができる。本発明の黄色顔料を含む顔料粉末組成物からは、緑色画素部を形成することができる。尚、青色画素部および赤色画素部を形成するための光硬化性組成物を調製するには、公知慣用の青色顔料と赤色顔料を使用することができる。
【００３５】
赤色画素部を形成するための顔料としては、例えば、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７７、同２０９、同２５４等が、緑色画素部を形成するための顔料としては、例えば、Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン７、同１０、同３６、同４７、同５８等が挙げられる。これら赤色画素部と緑色画素部の形成には、黄色顔料を併用することもできる。その後、必要に応じて、未反応の光硬化性化合物を熱硬化させるために、カラーフィルター全体を加熱処理（ポストベーク）することもできる。
【００３６】
後記する光硬化性組成物をガラス等の透明基板上に塗布する方法としては、例えば、スピンコート法、ロールコート法、インクジェット法等が挙げられる。
【００３７】
透明基板に塗布した光硬化性組成物の塗膜の乾燥条件は、各成分の種類、配合割合等によっても異なるが、通常、５０〜１５０℃で、１〜１５分間程度である。また、光硬化性組成物の光硬化に用いる光としては、２００〜５００ｎｍの波長範囲の紫外線、あるいは可視光を使用するのが好ましい。この波長範囲の光を発する各種光源が使用できる。
【００３８】
現像方法としては、例えば、液盛り法、ディッピング法、スプレー法等が挙げられる。光硬化性組成物の露光、現像の後に、必要な色の画素部が形成された透明基板は水洗いし乾燥させる。こうして得られたカラーフィルターは、ホットプレート、オーブン等の加熱装置により、１００〜２８０℃で、所定時間加熱処理（ポストベーク）することによって、着色塗膜中の揮発性成分を除去すると同時に、光硬化性組成物の硬化着色皮膜中に残存する未反応の光硬化性化合物が熱硬化し、カラーフィルターが完成する。
【００３９】
カラーフィルターの画素部を形成するための光硬化性組成物は、本発明方法の顔料粉末組成物と、光硬化性化合物とを必須成分とし、必要に応じて有機溶剤と分散剤と熱可塑性樹脂とを併用し、これらを混合することで調製することができる。青色画素部を形成する着色樹脂皮膜に、カラーフィルターの実生産で行われるベーキング等に耐え得る強靱性等が要求される場合には、前記光硬化性組成物を調製するに当たって、光硬化性化合物だけでなく、この熱可塑性樹脂を併用することが不可欠である。熱可塑性樹脂を併用する場合には、有機溶剤としては、それを溶解するものを使用するのが好ましい。
【００４０】
前記光硬化性組成物の製造方法としては、本発明方法の顔料粉末組成物と、必要に応じて有機溶剤と分散剤とを併用し、これらを混合し均一となる様に攪拌分散を行って、まずカラーフィルターの画素部を形成するための顔料分散体を調製してから、そこに、光硬化性化合物と、必要に応じて熱可塑性樹脂や光重合開始剤等を加えて前記光硬化性組成物とする方法が一般的である。
【００４１】
ここで分散剤としては、例えば、ビックケミー社製のＤｉｓｐｅｒＢＹＫ１３０、同１６１、同１６２、同１６３、同１７０、エフカ社製のＥＦＫＡ４６、ＥＦＫＡ４７等が挙げられる。また、レベリング剤、カップリング剤、各種界面活性剤等も併せて使用可能である。
【００４２】
有機溶剤としては、特にプロピオネート、アルコール系、エーテル系、ケトン系、窒素化合物系、ラクトン系等の極性溶媒で水可溶のものが好ましく、具体例としては前記有機溶媒が挙げられる。また、水可溶の有機溶剤を使用する場合には、それに水を併用することもできる。
【００４３】
光硬化性組成物の調製に使用する熱可塑性樹脂としては、例えば、ウレタン系樹脂、アクリル系樹脂、ポリアミド系樹脂、ポリイミド系樹脂、スチレンマレイン酸系樹脂、スチレン無水マレイン酸系樹脂等が挙げられる。
【００４４】
光硬化性化合物としては、例えば、１，６−ヘキサンジオールジアクリレート、エチレングリコールジアクリレート、ネオペンチルグリコールジアクリレート、トリエチレングリコールジアクリレート、ビス（アクリロキシエトキシ）ビスフェノールＡ、３−メチルペンタンジオールジアクリレート等のような２官能モノマー、トリメチルロールプロパトントリアクリレート、ペンタエリスリトールトリアクリレート、トリス（２−ヒドロキシエチル）イソシアネート、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート、ジペンタエリスリトールペンタアクリレート等の比較的分子量の小さな多官能モノマー、ポリエステルアクリレート、ポリウレタンアクリレート、ポリエーテルアクリレート等の様な比較的分子量の大きな多官能モノマーが挙げられる。
【００４５】
光重合開始剤としては、例えば、アセトフェノン、ベンゾフェノン、ベンジルジメチルケタノール、ベンゾイルパーオキサイド、２−クロロチオキサントン、１，３−ビス（４’−アジドベンザル）−２−プロパン、１，３−ビス（４−アジドベンザル）−２−プロパン−２’−スルホン酸、４，４’−ジアジドスチルベン−２，２’−ジスルホン酸等が挙げられる。
【００４６】
前記した様な各材料を使用して、質量換算で、本発明の方法で製造された顔料粉末組成物１００部当たり、３００〜１０００部の有機溶剤と、必要に応じて１〜１００部の顔料分散剤とを、均一となる様に攪拌分散して前記顔料分散体を得ることができる。次いで、この顔料分散体に、本発明の顔料粉末組成物１部当たり、熱可塑性樹脂と光硬化性化合物の合計が３〜２０部、必要に応じて光硬化性化合物１部当たり０．０５〜３部の光重合開始剤と、必要に応じてさらに有機溶剤を添加し、均一となる様に攪拌分散してカラーフィルター青色画素部を形成するための光硬化性組成物を得ることができる。
【００４７】
現像液としては、公知慣用の有機溶剤やアルカリ水溶液を使用することができる。特に前記光硬化性組成物に、熱可塑性樹脂又は光硬化性化合物が含まれており、これらの少なくとも一方が酸価を有し、アルカリ可溶性を呈する場合には、アルカリ水溶液での洗浄がカラーフィルター画素部の形成に効果的である。
【００４８】
顔料分散法のうち、フォトリソグラフィー法によるカラーフィルター画素部の製造方法について詳記したが、本発明の方法で製造された顔料粉末組成物を使用して調製されたカラーフィター画素部は、その他の電着法、転写法、ミセル電解法、ＰＶＥＤ（Ｐｈｏｔｏｖｏｌｔａｉｃ Ｅｌｅｃｔｒｏｄｅｐｏｓｉｔｉｏｎ）法、インクジェット法、反転印刷法、熱硬化法等の方法で青色画素部を形成して、カラーフィルターを製造してもよい。
【００４９】
カラーフィルターは、黄色顔料、青色顔料、赤色顔料、ならびに本発明の方法で製造された顔料粉末組成物を使用して得た各色の光硬化性組成物を使用し、平行な一対の透明電極間に液晶材料を封入し、透明電極を不連続な微細区間に分割すると共に、この透明電極上のブラックマトリクスにより格子状に区分けされた微細区間のそれぞれに、赤、緑および青の何れか１色から選ばれたカラーフィルター着色画素部を交互にパターン状に設ける方法、あるいは基板上にカラーフィルター着色画素部を形成した後、透明電極を設ける様にすることで得ることができる。
【００５０】
本発明の方法で製造されたカラーフィルター画素部用顔料粉末組成物は、鮮明性と明度、さらには貯蔵安定性と耐熱性に優れたより色相を有する顔料であり、カラーフィルター用途の他、塗料、プラスチック（樹脂成型品）、印刷インク、ゴム、レザー、捺染、静電荷像現像用トナー、インクジェット記録用インキ、熱転写インキ等の着色にも適用することができる。
【実施例】
【００５１】
以下、実施例により本発明を詳細に説明するが、もとより本発明はこれら実施例の範囲に限定されるものではない。尚、特に断りのない限り、「部」及び「％」はいずれも質量基準である。
【００５２】
（実施例１）
有機顔料（Ａ）として、黄色顔料（ランクセス製Ｅ４−ＧＮ（商品名）、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｙｅｌｌｏｗ１５０）１００部、シランカップリング剤（Ｂ）として、３−イソシアナートプロピルトリエトキシシラン（ＣＡＳ番号：２４８０１−８８−５、商品名：ＫＢＥ−９００７、信越化学工業(株)製）５部、ポリラクトン、ポリアミン及び脂肪族カルボン酸との縮合物（Ｃ）として、フローレンＫＤＧ−２４００（商品名、共栄社化学(株)製、酸価３１ｍｇＫＯＨ／ｇ、アミン価３１ｍｇＫＯＨ／ｇ）４５部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート４９０部、０．５ｍｍφセプルビーズを加え、ペイントコンディショナー（東洋精機株式会社製）で３時間分散し、顔料分散体（Ｓ１）を得た。
【００５３】
（実施例２）〜（実施例１３）
使用原料を表１記載の組合せとした以外は実施例１と同様にして、顔料分散体（Ｓ２）〜（Ｓ１３）を得た。表１において、
ＰＧ５８とはポリ臭素化亜鉛フタロシアニン（ＤＩＣ(株) ＦＡＳＴＯＧＥＮ Ｇｒｅｅｎ Ａ１１０（商品名）、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｇｒｅｅｎ５８）を、
ＰＢ１５：６とはε型銅フタロシアニン顔料（ＤＩＣ（株） ＦＡＳＴＯＧＥＮ Ｂｌｕｅ ＥＰ１９３（商品名）、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｂｌｕｅ１５：６）、
ＰＲ２５４とはＤＰＰレッドＢＯ（チバ・スペシャリティ・ケミカルズ(株)Ｉｒｇａｐｈｏｒ Ｒｅｄ ＢＴ−ＣＦ(商品名)、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｒｅｄ２５４）を、
ソルスパーズ２４０００とはソルスパーズ２４０００ＧＲ（商品名、日本ルーブリゾール(株)製、酸価２６ｍｇＫＯＨ／ｇ、アミン価３９ｍｇＫＯＨ／ｇ）
を用いた。
【００５４】
（実施例１４）
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを用いない他は、実施例１と同様にして、顔料粉末組成物（Ｅ１）を得た。
（実施例１５〜２６）
使用原料を表１、２記載の組合せとした以外は実施例１４と同様にして、顔料粉末組成物（Ｅ２）〜（Ｅ１３）を得た。
（実施例２７）
実施例１４で得られた顔料粉末組成物（Ｅ１）を、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート４９０部に分散して、実施例１と同様にして、顔料分散体（Ｓ１４）を得た。
（実施例２８）〜（実施例３９）
顔料粉末組成物（Ｅ１）の代わりに、顔料分散剤（Ｅ２）〜（Ｅ１３）を用い、実施例２７と同様にして、顔料分散体（Ｓ１５）〜（Ｓ２６）を得た。
（実施例４０）
顔料分散剤（Ｅ３）７２部に、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｇｒｅｅｎ５８を３部添加混合し、顔料粉末組成物（Ｅ１４）を得た。
（実施例４１）
顔料分散剤（Ｅ９）７０部に、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｙｅｌｌｏｗ１５０を５部添加混合し、顔料粉末組成物（Ｅ１５）を得た。
（実施例４２）
顔料分散剤（Ｅ１０）５５部に、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｒｅｄ２５４を２０部添加混合し、顔料粉末組成物（Ｅ１６）を得た。
（実施例４３）
顔料分散剤（Ｅ１２）７２部に、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｂｌｕｅ１５：６を３部添加混合し、顔料粉末組成物（Ｅ１７）を得た。
上記顔料粉末組成物（Ｅ１４）〜（Ｅ１７）を用いて、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート２４０部に分散し、実施例１と同様にして、顔料分散体(Ｓ２７)〜（Ｓ３０)を得た。
【００５５】
（比較製造例１）〜（比較製造例６）
使用原料を表２記載の組合せとした以外は実施例１と同様にして、顔料分散体（Ｓ３１）〜（Ｓ３６）を得た。表１、２において、
ソルスパーズ２４０００とはソルスパーズ２４０００ＧＲ（商品名、日本ルーブリゾール(株)製、酸価２６ｍｇＫＯＨ／ｇ、アミン価３９ｍｇＫＯＨ／ｇ）を、
ＰＢ−７１１とはアジスパーＰＢ−７１１（商品名、味の素ファインテクノ(株)製、アミン価４４ｍｇＫＯＨ／ｇ）、
ＰＢ−８２１とはアジスパーＰＢ−８２１（商品名、味の素ファインテクノ(株)製、酸価１６ｍｇＫＯＨ／ｇ、アミン価９ｍｇＫＯＨ／ｇ）
を用いた。
【００５６】
【表１】
【００５７】
【表２】
【００５８】
＜基礎物性評価＞
【００５９】
【表３】
【００６０】
＜応用物性評価＞
以下の方法でカラーフィルターを製造し、その評価結果を表５に示した。
＜試験用カラーフィルターの製造＞
（実施例４４）
前記顔料分散体（Ｓ１）２１．０部、顔料分散体（Ｓ７）１５．０部、ポリエステルアクリレート樹脂（アロニックスＭ７１００、東亜合成化学工業株式会社製）５．５０部、ジぺンタエリスレートヘキサアクリレート（ＫＡＹＡＲＡＤ ＤＰＨＡ、日本化薬株式会社製）５．００部、ベンゾフェノン（ＫＡＹＡＣＵＲＥ ＢＰ−１００、日本化薬株式会社製）１．００部、ユーカーエステルＥＦＰ１３．５部を分散攪拌機で攪拌し、孔径１．０μｍのフィルターで濾過し、カラーレジストを得た。カラーレジストは１ｍｍ厚ガラスに乾燥膜厚１μｍとなるようにスピンコーターを用いて塗布し、その後６０℃で５分間予備乾燥して塗膜を形成させた。次いでフォトマスクを介して紫外線によるパターン露光を行った後、未露光部分を０．５％の炭酸ナトリウム水溶液中で洗浄した後、純水で更に洗浄し、次いで得られた塗膜を２３０℃で１５分間加熱処理して塗膜を硬化させ、カラーフィルター緑色画素部とした。
（実施例４５）〜（実施例６６）及び（比較例１）〜（比較例３）
使用する顔料分散体を表４記載の組合せとした以外は実施例４４と同様にして、カラーフィルター画素部をそれぞれ製造した。
（輝度）
輝度（Ｙ値）は、オリンパス（株）製顕微鏡ＭＸ−５０と大塚電子（株）製分光光度計ＭＣＰＤ−３０００を使用して、Ｆ１０光源測色で色度座標ｘ値とｙ値を算出し、両色度座標ｘ、ｙ値を合わせてＣＩＥ発色系色度におけるＹ値を測定した。
（コントラスト）
当該カラーフィルター画素部を２枚の偏光板の間に設置し、一方には光源を、更にその反対側にはＣＣＤカメラを設置して輝度の測定を行った。偏光軸が平行になる時と垂直になる時との輝度（透過光強度）の比より算出した。
【００６１】
【表４】
【００６２】
【表５】
【００６３】
（実施例６７）
有機顔料（Ａ）として、青色顔料（ＤＩＣ（株）製 ＦＡＳＴＯＧＥＮ Ｂｌｕｅ ＥＰ１９３（商品名）、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｂｌｕｅ１５：６）１００部、シランカップリング剤（Ｂ）として、３−イソシアナートプロピルトリエトキシシラン（ＣＡＳ番号：２４８０１−８８−５、商品名：ＫＢＥ−９００７、信越化学工業（株）製）０．５部、ポリラクトン、ポリアミン及び脂肪族カルボン酸との縮合物（Ｃ）として、ソルスパーズ２４０００ＧＲ（商品名、日本ルーブリゾール（株）製、酸価２６ｍｇＫＯＨ／ｇ、アミン価３９ｍｇＫＯＨ／ｇ）０．５部、酢酸エチル４００部を仕込み、１０分間攪拌混合したのち、溶剤を留去して、顔料粉末組成物（Ｅ１８）を得た。
【００６４】
（実施例６８）
有機顔料（Ａ）として、青色顔料（ＤＩＣ（株）製 ＦＡＳＴＯＧＥＮ Ｂｌｕｅ ＥＰ１９３（商品名）、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｂｌｕｅ１５：６）１００部、シランカップリング剤（Ｂ）として、３−イソシアナートプロピルトリエトキシシラン（ＣＡＳ番号：２４８０１−８８−５、商品名：ＫＢＥ−９００７、信越化学工業（株）製）３部、ポリラクトン、ポリアミン及び脂肪族カルボン酸との縮合物（Ｃ）として、ディスパロンＤＡ−７３０１（商品名、楠本化成（株）製、不揮発分７５％）５部、酢酸エチル４００部を仕込み、１０分間攪拌混合したのち、溶剤を留去して、顔料粉末組成物（Ｅ１９）を得た。
【００６５】
（実施例６９）
有機顔料（Ａ）として、青色顔料（ＤＩＣ(株)製 ＦＡＳＴＯＧＥＮ Ｂｌｕｅ ＥＰ１９３(商品名)、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｂｌｕｅ１５：６）１００部、シランカップリング剤（Ｂ）として、３−イソシアナートプロピルトリエトキシシラン（ＣＡＳ番号：２４８０１−８８−５、商品名：ＫＢＥ−９００７、信越化学工業(株)製）３部、ポリラクトン、ポリアミン及び脂肪族カルボン酸との縮合物（Ｃ）として、ソルスパーズ２４０００ＧＲ（商品名、日本ルーブリゾール(株)製、酸価２６ｍｇＫＯＨ／ｇ、アミン価３９ｍｇＫＯＨ／ｇ）３部、酢酸エチル４００部を仕込み、１０分間攪拌混合したのち、溶剤を留去して、顔料粉末組成物（Ｅ２０）を得た。
【００６６】
（実施例７０）
顔料粉末組成物（Ｅ１８）９５部、顔料誘導体ソルスパーズ５０００（商品名、日本ルーブリゾール（株）製）５部、分散剤ＤｉｓｐｅｒＢＹＫ−２０００（商品名、ＢＹＫ−Ｃｈｅｍｉｅ ＧｍｂＨ（Ｗｅｓｅｌ， Ｇｅｒｍａｎｙ）、変性アクリル系ブロック共重合体）４０部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート４９０部、０．５ｍｍφセプルビーズを加え、ペイントコンディショナー（東洋精機株式会社製）で３時間分散し、顔料分散体（Ｓ３７）を得た。
・平均粒径Ｄ５０：４９ｎｍ
・溶液粘度ｍＰａ／ｓ：初期５．１→４０℃＊２週間後 ５．５
【００６７】
（実施例７１）
顔料粉末組成物（Ｅ１８）の替わりに、顔料粉末組成物（Ｅ１９）を用いる他は、実施例７０と同様にして、顔料分散体（Ｓ３８）を得た。
【００６８】
・平均粒径Ｄ５０：５１ｎｍ
・溶液粘度ｍＰａ／ｓ：初期６．１→４０℃＊２週間後 ６．２
【００６９】
（実施例７２）
顔料粉末組成物（Ｅ１８）の替わりに、顔料粉末組成物（Ｅ２０）を用いる他は、実施例７０と同様にして、顔料分散体（Ｓ３８）を得た。
・平均粒径Ｄ５０：４８ｎｍ
・溶液粘度ｍＰａ／ｓ：初期５．５→４０℃＊２週間後 ５．６
【００７０】
（実施例７３）
実施例７０で得られた顔料分散体を用いて、実施例４４と同様にしてカラーフィルター画素部を作製し、評価を行った。
【００７１】
・コントラスト等（色度座標 ｘ＝０．１４１ ｙ＝０．０８２）
・輝度Ｙ：１２．７、 コントラスト：７０００
・Ｔｍａｘにおける光透過率（％）：９５％
【００７２】
（実施例７４）
実施例７１で得られた顔料分散体を用いて、実施例４４と同様にしてカラーフィルター画素部を作製し、評価を行った。
・コントラスト等（色度座標 ｘ＝０．１４１ ｙ＝０．０８２）
・輝度Ｙ：１２．６、 コントラスト：６９００
・Ｔｍａｘにおける光透過率（％）：９５％
【００７３】
（実施例７５）
実施例７２で得られた顔料分散体を用いて、実施例４４と同様にしてカラーフィルター画素部を作製し、評価を行った。
・コントラスト等（色度座標 ｘ＝０．１４１ ｙ＝０．０８２）
・輝度Ｙ：１２．７、 コントラスト：７０００
・Ｔmaxにおける光透過率(％)：９５％
【００７４】
（比較例４）
顔料粉末組成物（Ｅ１８）の替わりに、青色顔料（ＤＩＣ（株）製 ＦＡＳＴＯＧＥＮ Ｂｌｕｅ ＥＰ１９３（商品名）、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｂｌｕｅ１５：６）を用いる他は、実施例７０と同様にして、顔料分散体（Ｓ３９）を得た。
・平均粒径Ｄ５０： ７８ｎｍ
・溶液粘度ｍＰａ／ｓ：初期８．５→４０℃＊２週間後 ９．２
【００７５】
（試験例１）粘度のずり速度依存性の評価
円錐平板型回転粘度計ＲＥ−５５０Ｌ（東機産業株式会社製、コーンロータ１゜３４´×Ｒ２４）を用いて、測定温度２０℃にて粘度のずり速度依存性を評価した。
結果を、表６に示す。
【００７６】
【表６】
【００７７】
以上の結果から、本実施例で得られた本発明の顔料分散剤を用いたカラーフィルターは、当該顔料分散剤を有しない場合に得られたカラーフィルターよりもコントラストが優れており、カラーフィルターの画素部として有用である。
【産業上の利用可能性】
【００７８】
本発明の顔料粉末組成物又は顔料分散体は、表示画面がよりハッキリ見える高コントラストで、表示画面がより明るい高輝度の液晶表示装置が得られる画素部を有するカラーフィルターへの応用が可能である。
【特許請求の範囲】
【請求項１】
有機顔料（Ａ）、
シランカップリング剤（Ｂ）及び
ポリラクトン、ポリアミン及び脂肪族カルボン酸との縮合物（Ｃ）
との反応生成物からなる顔料分散剤。
【請求項２】
前記有機顔料が、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｂｌｕｅ１５：６である請求項１に記載の顔料分散剤。
【請求項３】
前記有機顔料が、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｙｅｌｌｏｗ１５０である請求項１に記載の顔料分散剤。
【請求項４】
前記有機顔料が、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｇｒｅｅｎ５８である請求項１に記載の顔料分散剤。
【請求項５】
前記有機顔料が、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｒｅｄ２５４である請求項１に記載の顔料分散剤。
【請求項６】
前記シランカップリング剤（Ｂ）が、イソシアネート基を有するものである請求項１乃至５の何れか１項に記載の顔料分散剤。
【請求項７】
前記ポリラクトンがポリε−カプロラクトンであり、ポリアミンがポリエチレンイミンであり、脂肪族カルボン酸が炭素数８〜２４の脂肪族カルボン酸である請求項１乃至６のいずれか１項に記載の顔料分散剤。
【請求項８】
ポリラクトン、ポリアミン及び脂肪族カルボン酸との縮合物（Ｃ）の酸価が２０〜４０（ｍｇＫＯＨ／ｇ）であり、アミン価が１５〜４０（ｍｇＫＯＨ／ｇ）である請求項１乃至７の何れか１項に記載の顔料分散剤。
【請求項９】
前記有機顔料（Ａ）、
シランカップリング剤（Ｂ）及び
ポリラクトン、ポリアミン及び脂肪族カルボン酸との縮合物（Ｃ）の質量比が、
（Ａ）：（Ｂ）：（Ｃ）＝１００：０．１〜２０：２０〜７０である請求項１乃至８の何れか１項に記載の顔料分散剤。
【請求項１０】
請求項１乃至９の何れか１項に記載の顔料分散剤と前記有機顔料（Ａ）又はそれ以外の有機顔料（Ｄ）を含む顔料粉末組成物。
【請求項１１】
前記有機顔料（Ｄ）が、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｂｌｕｅ１５：６、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｙｅｌｌｏｗ１５０、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｇｒｅｅｎ５８又はＣ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｒｅｄ２５４である請求項１０に記載の顔料粉末組成物。
【請求項１２】
請求項１乃至１１の何れか１項に記載の有機顔料粉末組成物を媒体中に分散した顔料分散体。
【請求項１３】
請求項１２に記載の顔料分散体を画素部に用いてなるカラーフィルター。
【請求項１】
有機顔料（Ａ）、
シランカップリング剤（Ｂ）及び
ポリラクトン、ポリアミン及び脂肪族カルボン酸との縮合物（Ｃ）
との反応生成物からなる顔料分散剤。
【請求項２】
前記有機顔料が、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｂｌｕｅ１５：６である請求項１に記載の顔料分散剤。
【請求項３】
前記有機顔料が、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｙｅｌｌｏｗ１５０である請求項１に記載の顔料分散剤。
【請求項４】
前記有機顔料が、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｇｒｅｅｎ５８である請求項１に記載の顔料分散剤。
【請求項５】
前記有機顔料が、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｒｅｄ２５４である請求項１に記載の顔料分散剤。
【請求項６】
前記シランカップリング剤（Ｂ）が、イソシアネート基を有するものである請求項１乃至５の何れか１項に記載の顔料分散剤。
【請求項７】
前記ポリラクトンがポリε−カプロラクトンであり、ポリアミンがポリエチレンイミンであり、脂肪族カルボン酸が炭素数８〜２４の脂肪族カルボン酸である請求項１乃至６のいずれか１項に記載の顔料分散剤。
【請求項８】
ポリラクトン、ポリアミン及び脂肪族カルボン酸との縮合物（Ｃ）の酸価が２０〜４０（ｍｇＫＯＨ／ｇ）であり、アミン価が１５〜４０（ｍｇＫＯＨ／ｇ）である請求項１乃至７の何れか１項に記載の顔料分散剤。
【請求項９】
前記有機顔料（Ａ）、
シランカップリング剤（Ｂ）及び
ポリラクトン、ポリアミン及び脂肪族カルボン酸との縮合物（Ｃ）の質量比が、
（Ａ）：（Ｂ）：（Ｃ）＝１００：０．１〜２０：２０〜７０である請求項１乃至８の何れか１項に記載の顔料分散剤。
【請求項１０】
請求項１乃至９の何れか１項に記載の顔料分散剤と前記有機顔料（Ａ）又はそれ以外の有機顔料（Ｄ）を含む顔料粉末組成物。
【請求項１１】
前記有機顔料（Ｄ）が、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｂｌｕｅ１５：６、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｙｅｌｌｏｗ１５０、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｇｒｅｅｎ５８又はＣ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｒｅｄ２５４である請求項１０に記載の顔料粉末組成物。
【請求項１２】
請求項１乃至１１の何れか１項に記載の有機顔料粉末組成物を媒体中に分散した顔料分散体。
【請求項１３】
請求項１２に記載の顔料分散体を画素部に用いてなるカラーフィルター。
【公開番号】特開２０１０−５３３３７（Ｐ２０１０−５３３３７Ａ）
【公開日】平成２２年３月１１日（２０１０．３．１１）
【国際特許分類】
【出願番号】特願２００９−１１６４３５（Ｐ２００９−１１６４３５）
【出願日】平成２１年５月１３日（２００９．５．１３）
【出願人】（０００００２８８６）ＤＩＣ株式会社 (2,597)
【Ｆターム（参考）】
【公開日】平成２２年３月１１日（２０１０．３．１１）
【国際特許分類】
【出願日】平成２１年５月１３日（２００９．５．１３）
【出願人】（０００００２８８６）ＤＩＣ株式会社 (2,597)
【Ｆターム（参考）】
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