食用油の製造方法
【課題】食用油中に油分含有原料由来のポリフェノール等の有用成分を効率的に含有させる手段の提供。
【解決手段】油分含有原料から食用油を搾油する際に、搾油後に得られる油脂中のジアシルグリセロール含有量が４質量％以上となるように、油分含有原料にジアシルグリセロールを含有する油脂を添加して搾油する食用油の製造方法。
【解決手段】油分含有原料から食用油を搾油する際に、搾油後に得られる油脂中のジアシルグリセロール含有量が４質量％以上となるように、油分含有原料にジアシルグリセロールを含有する油脂を添加して搾油する食用油の製造方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、油脂含有原料から食用油を製造する方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
ポリフェノールは、植物の果実や種子に含まれる色素、苦味成分の代表的なものとして知られ、古くから食品や化粧品に使われている。近年では、いわゆる「フレンチパラドックス」を背景とした赤ワインブームや、茶カテキン類の体脂肪蓄積抑制効果など、ポリフェノールの健康価値が注目されている（非特許文献１）。食用油中のポリフェノール含有量は、サラダ油などの精製油では少なく、オリーブ油や胡麻油などの圧搾未精製油で比較的多い。ところが、現在の搾油技術では、ポリフェノールは圧搾油中ではなく、搾油後の残渣中により多く残留する（非特許文献２）。当該課題を解決するものとして、被抽出原料に精製油を浸透させてから圧搾することで、有用成分を採取する方法とそのための装置が知られている（特許文献１）。
【０００３】
その他、植物体から有用成分を抽出するものとして、油糧果実・種子、カカオ豆又は米糠を菜種油等の精製油に混合し、加熱処理後に分離することで精製油に風味成分や抗酸化性物質を移行させる方法（特許文献２、３）、精製油などの液体油中で食品素材を粉砕することで液体油に食品素材の風味を移行させる方法（特許文献４）、油糧種子と香辛料とを同時に圧搾する香味油の製造方法（特許文献５）など、油糧原料やその搾油滓と精製油などの風味のない油とを混合する事で、抽出油に風味や抗酸化成分等の有用成分を移行させる方法が知られている。
【非特許文献１】Shahidi F, Natural Antioxidant, Chemistry, Health Effects and Application, AOCS press, 1997
【非特許文献２】Artajo et al, J Sci Food Agric 86: 518, 2006
【特許文献１】特開２００２−２８５１８８号公報
【特許文献２】特開平５−１４６２５１号公報
【特許文献３】特開平１−２１８５４９号公報
【特許文献４】特開２００７−３７４７０号公報
【特許文献５】特開２００７−６８５１号公報
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
上記従来技術のうち、被抽出原料に精製油を浸透させてから圧搾する方法は、通常の油脂に溶解する風味成分や各種植物エキスの採取を目的とするものである。また、その他の従来技術は、精製油の様な有用成分に乏しい油に風味付けを行う方法である。よって、いずれの技術も圧搾油にポリフェノール等の有用成分を効率的に含有させることを目的とするものではない。
【０００５】
従って、本発明は、極めて簡便な方法で油糧原料等の油分含有原料から搾油した食用油中に、油糧原料等に含まれるポリフェノール等の有用成分を効率良く含有させる方法を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
そこで本発明者は、油分含有原料から食用油を製造する際に、圧搾油中に効率よくポリフェノール等の有用成分を含有させる方法を検討した結果、油分含有原料から油を分離する前に、特定の性質を有する油脂を添加することが効果的であることを見出した。
即ち、本発明は、油分含有原料から食用油を搾油する際に、搾油後に得られる油脂中のジアシルグリセロール含有量が４質量％以上となるように、油分含有原料にジアシルグリセロールを含有する油脂を添加して搾油する食用油の製造方法を提供するものである。
【発明の効果】
【０００７】
本発明によれば、食用油中にポリフェノール等の有用成分を効率的に含有させることができる。
【発明を実施するための最良の形態】
【０００８】
本発明において、油分含有原料とは、オリーブ果実、胡麻種子（焙煎胡麻種子を含む）、月見草種子、椿種子、コーヒー豆（焙煎コーヒー豆を含む）、アマニ種子（焙煎アマニ種子を含む）、ナタネ種子（焙煎ナタネ種子を含む）、米糠、胡桃やアーモンドなどのナッツ類、アボガド果実、パンプキンシード、グレープシード、大豆、コーンジャーム、べに花種子、ひまわり種子、綿実、オリーブ種子、小麦糠等、又はこれらから１回以上搾油した後の搾油滓が挙げられる。中でも、オリーブ果実、胡麻種子（焙煎胡麻種子を含む）、焙煎ナタネ種子、米糠、胡桃やアーモンドなどのナッツ類等、又はこれらから１回以上搾油した後の搾油滓が、有用成分の含有率や食用油としての汎用性の点から好ましく、更にオリーブ果実、胡麻種子（焙煎胡麻種子を含む）、米糠、胡桃やアーモンドなどのナッツ類等、又はこれらから１回以上搾油した後の搾油滓が好ましい。
【０００９】
本発明において、油分含有原料に含まれる有用成分としては、アピゲニン、ルテオリン、ケルセチン、ルチン、ゲニスチン、ダイゼイン、ヘスペレチン、ヘルペリジン、カテキン、アントシアニン、シアニジン、カルタミンなどのフラボノイド類；テアフラビン、カフェ酸、クロロゲン酸、セサミン、セサモール、エラグ酸、チロソール、ヒドロキシチロソール、オレウロペイン、クルクミン、ショウガオール、レスベラトロール、カプサイシン等の単純ポリフェノール類；プロアントシアニジン、縮合タンニン等の多重ポリフェノール類；ステロール、オクタコサノール等のアルコール類；アスタキサンチン、β-カロチン等のカロテノイド類；更にこれらの誘導体等が挙げられる。
【００１０】
本発明において、油分含有原料から搾油する方法は、（１）油分含有原料を粉砕した後にフィルタープレスなどにより油分を濾しとる方法、（２）スクリュープレスなどを用いて油分含有原料から直接油分を濾しとる方法、（３）油分含有原料を粉砕した後に遠心分離機やデカンテーションにより油分を分離する方法等が挙げられる。例えば、オリーブ果実から搾油する場合には、果実をミルで粉砕した後に遠心分離機により油分を分離するという方法が一般的である。胡麻種子から搾油する場合には、スクリュープレスなどにより直接油分を分離するのが一般的である。搾油条件としては、例えば、オリーブ果実やマカダミアナッツ等の搾油で行われるコールドプレス法においては、４０℃以下の温度条件で搾油する事が好ましい。
【００１１】
本発明においては、油分含有原料から食用油を搾油する際に、搾油後に得られる油脂中のジアシルグリセロール含有量が４質量％（以下、単に「％」と表記する）以上となるように、油分含有原料にジアシルグリセロールを含有する油脂を添加して搾油する。搾油後に得られる油脂中のジアシルグリセロール含有量が、好ましくは７％以上、更に１０％以上、特に２０〜８０％、殊更３０〜７０％となるように、油分含有原料にジアシルグリセロールを含有するのが、食用油中にポリフェノール等の有用成分を効率的に含有させることができる点から好ましい。
【００１２】
本発明において、搾油する際に添加する油脂は、油分含有原料１００質量部（以下、単に「部」と表記する）に対して０．５〜５０部であることが、油分含有原料中の有用成分を高濃度で効率良く抽出できる点から好ましく、更に１〜４５部、特に３〜４０部、殊更５〜３０部であることが好ましい。なお、油分含有原料中に含まれる有用成分の性質により、ジアシルグリセロールを含有する油脂を添加することによる抽出効率が異なるため、搾油する際に添加する油脂の量は、搾油後に得られる油脂中の有用成分の含有量が、油脂を添加せずに搾油して得られた油脂中のものに比べて２０％以上、更に５０％以上、特に７０％以上多くなる量を目安とするのが好ましい。なお、本発明における「食用油」とは、前記「油分含有原料」に前記「搾油する際に添加する油脂」を添加し、搾油して得られた油脂を指し、実施例においては「分離油」とも称する。
【００１３】
また、本発明においては、未搾油の油分含有原料から本発明の方法により得られた食用油と、油分含有原料から１回以上搾油した後の搾油滓を油分含有原料として本発明の方法により得られた食用油を混合することも、食用油中にポリフェノール等の有用成分を効率的に含有させることができる点から好ましい。
【００１４】
本発明において、搾油する際に添加する油脂は、ジアシルグリセロールを１５％以上含有することが、油分含有原料中の有用成分が高濃度で効率良く抽出できる点から有効である。油脂中のジアシルグリセロールの含有量は、より好ましくは１５〜１００％、更に１５〜９５％、更に３５〜９５％、特に５０〜９３％、特に７０〜９３％、殊更８０〜９０％であることが、圧搾時に添加する油脂の量を低減させても食用油中にポリフェノール等の有用成分を高濃度で含有させることができる点から好ましい。なお、油分含有原料中に含まれる有用成分の性質により、ジアシルグリセロールを含有する油脂を添加することによる抽出効率が異なるため、搾油する際に添加する油脂中のジアシルグリセロール含有量は、搾油する際に添加する油脂の量との兼ね合いも考慮し、搾油後に得られる食用油中の有用成分の含有量が、油脂を添加せずに搾油して得られた油脂中のものに比べて２０％以上、更に５０％以上、特に７０％以上多くなる量を目安とするのが好ましい。
【００１５】
本発明において、搾油する際に添加する油脂は、ジアシルグリセロール以外に通常の油脂を含有させても良い。具体的には、オリーブ油、胡麻油、焙煎胡麻油、あまに油、焙煎あまに油、菜種油、焙煎菜種油、米油、米糠油、ナッツ油、大豆油、とうもろこし油、紅花油、ひまわり油、綿実油等の植物油や、牛脂、豚脂、魚油等の動物脂等が挙げられる。またこれらの油脂を分別したもの、２種以上を混合したもの、水素添加や、エステル交換反応などにより脂肪酸組成を調整したものも原料として使用することができる。
【００１６】
本発明において、搾油する際に添加する油脂は、（１）前記植物油、動物油等の油脂を原料として加水分解反応させる、（２）油脂にグリセリンを混合してグリセロリシス反応させる、（３）加水分解反応させて脂肪酸とした後にグリセリンとエステル化反応させる、（４）前記油脂とモノグリセリドをエステル交換反応させる、又は（５）モノグリセリドをエステル交換反応させる等により、ジアシルグリセロールを４％以上含有する油脂としても良い。また、これら（１）〜（５）の反応は、化学触媒を用いた化学法、酵素触媒を用いた酵素法のいずれで行っても良い。
【００１７】
本発明において、搾油する際に添加する油脂は、トリアシルグリセロールを４．９〜８４．９％、更に４．９〜６４．９％、更に６．９〜４９．９％、特に６．９〜２９．９％、特に９．８〜１９．８％含有するのが好ましい。上限値に関しては、圧搾時に添加する油脂の量を低減させても食用油中にポリフェノール等の有用成分を高濃度で含有させることができる点、下限値に関しては、製造コストの点で好ましい。
【００１８】
本発明において、搾油する際に添加する油脂は、モノアシルグリセロールを０．１〜５％、更に０．１〜２％、更に０．１〜１．５％、特に０．１〜１．３％、特に０．２〜１％含有するのが好ましい。上限値に関しては、風味の点、下限値に関しては、圧搾時に添加する油脂の量を低減させても食用油中にポリフェノール等の有用成分を高濃度で含有させることができる点で好ましい。
【００１９】
本発明において、搾油する際に添加する油脂は、遊離脂肪酸（塩）含量を５％以下とすることが好ましく、より好ましくは０〜３．５％、更に０〜２％、特に０．０１〜１％、殊更０．０５〜０．５％とするのが好ましい。上限値に関しては、風味の点、下限値に関しては、圧搾時に添加する油脂の量を低減させても食用油中にポリフェノール等の有用成分を高濃度で含有させることができる点で好ましい。
【００２０】
本発明において、搾油する際に添加する油脂は、抽出効率を向上させるために乳化剤を含んでいてもよい。好ましい乳化剤としては、レシチン、酵素処理レシチン、ポリグリセリン縮合リシノレイン酸エステル、ポリグリセリン脂肪酸エステル、ショ糖脂肪酸エステル、グリセリン脂肪酸エステル、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、プロピレングリコール脂肪酸エステル等のポリオール脂肪酸エステル等が挙げられる。乳化剤を添加する場合には、添加油脂中０．０１〜５％、更に０．０１〜２％とすることが好ましい。
【００２１】
本発明において、搾油する際に添加する油脂は、添加油脂及び／又は抽出される油脂の安定性を向上させるために抗酸化剤を含有してもよい。好ましい抗酸化剤としては、通常、食品に使用されるものであれば何れでもよい。例えば、ビタミンＥ、ビタミンＣ又はその誘導体、リン脂質、ローズマリー抽出物、カテキン、クロロゲン酸等の天然抗酸化剤や、ブチルヒドロキシトルエン（ＢＨＴ）、ブチルヒドロキシアニソール（ＢＨＡ）、ターシャルブチルヒドロキノン（ＴＢＨＱ）等の合成抗酸化剤が挙げられる。抗酸化剤を添加する場合には、搾油した後の油脂中０．００５〜１％、更に０．０１〜０．５％となるように配合することが好ましい。
【００２２】
本発明において、搾油する際に添加する油脂は、水分を含んでもよい。添加する油脂の安定性と工業的生産性の点から、添加する油脂中の水分量は０〜１％、更に０〜０．５％、特に０．０１〜０．２％とすることが好ましい。
【実施例】
【００２３】
〔オリーブペーストの調製〕
オリーブ果実Ａ（油分含量１３％）１００ｇを蒸留水で洗浄した後、液体窒素中で凍結させ、ミル（大阪ケミカル社ＷＢ−１、以下同じ）を用いて３０秒間粉砕することにより、オリーブペーストＡを得た。オリーブ果実Ｂ（油分含量１８％）１００ｇについても同様の操作を行うことにより、オリーブペーストＢを得た。
【００２４】
〔胡麻ペーストの調製〕
市販焙煎胡麻４０ｇを家庭用ミル（タイガー魔法瓶社ＳＫＬ−Ａ２５０）を用いて１分間粉砕することにより、胡麻ペーストを得た。
【００２５】
〔ジアシルグリセロール含有量の測定法〕
油脂中のジアシルグリセロール含有量は、ガスクロマトグラフィーを用いた内部標準法により測定した。油脂に内部標準物質としてトリオクタノイン（ＳＩＧＭＡ社）を加え、シリル化処理後にガスクロマトグラフィーに供した。予めジオレイン（ＳＩＧＭＡ社）を使用して同様に測定し、作成した検量線より油脂中のジアシルグリセロール含有量を算出した。
【００２６】
〔ポリフェノール含有量の測定法〕
油脂中のポリフェノール含有量は、フォリン−シオカルト試薬を用いた比色法により測定した。１ｇの油脂に１mLのノルマルヘキサンを加えた後、ポリフェノールを２mLの８０％メタノール水溶液で３回抽出した。抽出液を窒素気流下で乾燥させた後、アセトニトリルに溶解し、試験溶液とした。蒸留水で希釈した試験溶液にフォリンシオカルト試薬を加えて３分間室温で反応させた後、３５％炭酸ナトリウム水溶液を加えて７２５ｎｍの吸光度を測定した。別途、没食子酸による検量線によりポリフェノール含有量を算出し、没食子酸相当濃度で示した。
【００２７】
〔使用油脂〕
ジアシルグリセロール含有油脂は、表１に示した脂肪酸及びグリセリド組成のものを用いた。また、通常のトリアシルグリセロール主体の油脂として精製キャノーラ油（Ｊ−オイルミルズ社）を用いた。ここで、トリアシルグリセロールを「ＴＡＧ」、ジアシルグリセロールを「ＤＡＧ」、モノアシルグリセロールを「ＭＡＧ」、遊離脂肪酸を「ＦＦＡ」とした。
【００２８】
【表１】
【００２９】
試験例１
オリーブペースト２０ｇ及び添加油脂を表２に示した配合比率にて５０mLの遠沈管に入れ、１分間激しく震盪攪拌した後、２０，０００Ｇで３０分間遠心分離を行い、上澄みの油脂を分離することにより、分離油１〜１９を得た。分離油１及び１０では、添加油脂なしで同じ操作を行った。各分離油について、ジアシルグリセロール含有量及ポリフェノール含有量を前記方法に従って測定した。結果を表２に示す。
【００３０】
【表２】
【００３１】
表２の結果から、搾油後に得られる油脂中のジアシルグリセロール含有量が４％以上となるように、ジアシルグリセロール含有油脂を添加した場合（分離油５〜９、１５〜１９）、搾油後に得られる油脂中のジアシルグリセロール含量が４％未満の場合（分離油１〜４、１０〜１４）と比べて、搾油された油脂中に含まれる有用成分であるポリフェノール含有量が増加した。また、添加する油脂の添加量は、油分含有原料の種類により左右されるが、概ね油分含有原料１００部に対して０．５〜５０部の範囲でそれぞれ最適な範囲があり（分離油５〜９、及び１５〜１８）、得られた油脂（分離油）中にポリフェノール含量が高くなり、より効率的であることが分かった。
【００３２】
試験例２
胡麻ペースト２０ｇ及び添加油脂を表３に示した配合比率にて５０mLの遠沈管に入れ、１分間激しく震盪攪拌した後、蒸留水５０部を添加した。２０，０００Ｇで３０分間遠心分離を行い、上澄みの油脂を分離することにより、分離油２０〜２６を得た。分離油２０では、添加油脂なしで同じ操作を行った。各分離油について、ジアシルグリセロール含有量及ポリフェノール含有量を前記方法に従って測定した。結果を表３に示す。
【００３３】
【表３】
【００３４】
表３の結果から、搾油後に得られる油脂中のジアシルグリセロール含有量が４％以上となるように、ジアシルグリセロール含有油脂を添加した場合（分離油２４〜２６）、搾油後に得られる油脂中のジアシルグリセロール含量が４％未満の場合（分離油２０〜２３）と比べて、搾油された油脂（分離油）中に含まれる有用成分であるポリフェノール含有量が増加した。
【００３５】
試験例３
オリーブオイル搾油機（Ｔｏｓｃａｎａ Ｅｎｏｌｏｇｉｃａ Ｍｏｒｉ社ＯＬＩＯ ＭＩＯ）により得たオリーブ油の搾油滓２０ｇ及び添加油脂を表４に示した配合比率にて遠沈管に入れ、試験例１と同様の操作を行うことにより、分離油２７〜３２を得た。各分離油について、ジアシルグリセロール含有量及ポリフェノール含有量を前記方法に従って測定した。結果を表４に示す。
【００３６】
【表４】
【００３７】
表４の結果から、搾油後に得られる油脂中のジアシルグリセロール含有量が４％以上となるように、ジアシルグリセロール含有油脂を添加した場合（分離油２８〜３２）、搾油後に得られる油脂中のジアシルグリセロール含量が４％未満の場合（分離油２７）と比べて、得られた油脂（分離油）中に含まれる有用成分であるポリフェノール含有量が増加した。
【技術分野】
【０００１】
本発明は、油脂含有原料から食用油を製造する方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
ポリフェノールは、植物の果実や種子に含まれる色素、苦味成分の代表的なものとして知られ、古くから食品や化粧品に使われている。近年では、いわゆる「フレンチパラドックス」を背景とした赤ワインブームや、茶カテキン類の体脂肪蓄積抑制効果など、ポリフェノールの健康価値が注目されている（非特許文献１）。食用油中のポリフェノール含有量は、サラダ油などの精製油では少なく、オリーブ油や胡麻油などの圧搾未精製油で比較的多い。ところが、現在の搾油技術では、ポリフェノールは圧搾油中ではなく、搾油後の残渣中により多く残留する（非特許文献２）。当該課題を解決するものとして、被抽出原料に精製油を浸透させてから圧搾することで、有用成分を採取する方法とそのための装置が知られている（特許文献１）。
【０００３】
その他、植物体から有用成分を抽出するものとして、油糧果実・種子、カカオ豆又は米糠を菜種油等の精製油に混合し、加熱処理後に分離することで精製油に風味成分や抗酸化性物質を移行させる方法（特許文献２、３）、精製油などの液体油中で食品素材を粉砕することで液体油に食品素材の風味を移行させる方法（特許文献４）、油糧種子と香辛料とを同時に圧搾する香味油の製造方法（特許文献５）など、油糧原料やその搾油滓と精製油などの風味のない油とを混合する事で、抽出油に風味や抗酸化成分等の有用成分を移行させる方法が知られている。
【非特許文献１】Shahidi F, Natural Antioxidant, Chemistry, Health Effects and Application, AOCS press, 1997
【非特許文献２】Artajo et al, J Sci Food Agric 86: 518, 2006
【特許文献１】特開２００２−２８５１８８号公報
【特許文献２】特開平５−１４６２５１号公報
【特許文献３】特開平１−２１８５４９号公報
【特許文献４】特開２００７−３７４７０号公報
【特許文献５】特開２００７−６８５１号公報
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
上記従来技術のうち、被抽出原料に精製油を浸透させてから圧搾する方法は、通常の油脂に溶解する風味成分や各種植物エキスの採取を目的とするものである。また、その他の従来技術は、精製油の様な有用成分に乏しい油に風味付けを行う方法である。よって、いずれの技術も圧搾油にポリフェノール等の有用成分を効率的に含有させることを目的とするものではない。
【０００５】
従って、本発明は、極めて簡便な方法で油糧原料等の油分含有原料から搾油した食用油中に、油糧原料等に含まれるポリフェノール等の有用成分を効率良く含有させる方法を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
そこで本発明者は、油分含有原料から食用油を製造する際に、圧搾油中に効率よくポリフェノール等の有用成分を含有させる方法を検討した結果、油分含有原料から油を分離する前に、特定の性質を有する油脂を添加することが効果的であることを見出した。
即ち、本発明は、油分含有原料から食用油を搾油する際に、搾油後に得られる油脂中のジアシルグリセロール含有量が４質量％以上となるように、油分含有原料にジアシルグリセロールを含有する油脂を添加して搾油する食用油の製造方法を提供するものである。
【発明の効果】
【０００７】
本発明によれば、食用油中にポリフェノール等の有用成分を効率的に含有させることができる。
【発明を実施するための最良の形態】
【０００８】
本発明において、油分含有原料とは、オリーブ果実、胡麻種子（焙煎胡麻種子を含む）、月見草種子、椿種子、コーヒー豆（焙煎コーヒー豆を含む）、アマニ種子（焙煎アマニ種子を含む）、ナタネ種子（焙煎ナタネ種子を含む）、米糠、胡桃やアーモンドなどのナッツ類、アボガド果実、パンプキンシード、グレープシード、大豆、コーンジャーム、べに花種子、ひまわり種子、綿実、オリーブ種子、小麦糠等、又はこれらから１回以上搾油した後の搾油滓が挙げられる。中でも、オリーブ果実、胡麻種子（焙煎胡麻種子を含む）、焙煎ナタネ種子、米糠、胡桃やアーモンドなどのナッツ類等、又はこれらから１回以上搾油した後の搾油滓が、有用成分の含有率や食用油としての汎用性の点から好ましく、更にオリーブ果実、胡麻種子（焙煎胡麻種子を含む）、米糠、胡桃やアーモンドなどのナッツ類等、又はこれらから１回以上搾油した後の搾油滓が好ましい。
【０００９】
本発明において、油分含有原料に含まれる有用成分としては、アピゲニン、ルテオリン、ケルセチン、ルチン、ゲニスチン、ダイゼイン、ヘスペレチン、ヘルペリジン、カテキン、アントシアニン、シアニジン、カルタミンなどのフラボノイド類；テアフラビン、カフェ酸、クロロゲン酸、セサミン、セサモール、エラグ酸、チロソール、ヒドロキシチロソール、オレウロペイン、クルクミン、ショウガオール、レスベラトロール、カプサイシン等の単純ポリフェノール類；プロアントシアニジン、縮合タンニン等の多重ポリフェノール類；ステロール、オクタコサノール等のアルコール類；アスタキサンチン、β-カロチン等のカロテノイド類；更にこれらの誘導体等が挙げられる。
【００１０】
本発明において、油分含有原料から搾油する方法は、（１）油分含有原料を粉砕した後にフィルタープレスなどにより油分を濾しとる方法、（２）スクリュープレスなどを用いて油分含有原料から直接油分を濾しとる方法、（３）油分含有原料を粉砕した後に遠心分離機やデカンテーションにより油分を分離する方法等が挙げられる。例えば、オリーブ果実から搾油する場合には、果実をミルで粉砕した後に遠心分離機により油分を分離するという方法が一般的である。胡麻種子から搾油する場合には、スクリュープレスなどにより直接油分を分離するのが一般的である。搾油条件としては、例えば、オリーブ果実やマカダミアナッツ等の搾油で行われるコールドプレス法においては、４０℃以下の温度条件で搾油する事が好ましい。
【００１１】
本発明においては、油分含有原料から食用油を搾油する際に、搾油後に得られる油脂中のジアシルグリセロール含有量が４質量％（以下、単に「％」と表記する）以上となるように、油分含有原料にジアシルグリセロールを含有する油脂を添加して搾油する。搾油後に得られる油脂中のジアシルグリセロール含有量が、好ましくは７％以上、更に１０％以上、特に２０〜８０％、殊更３０〜７０％となるように、油分含有原料にジアシルグリセロールを含有するのが、食用油中にポリフェノール等の有用成分を効率的に含有させることができる点から好ましい。
【００１２】
本発明において、搾油する際に添加する油脂は、油分含有原料１００質量部（以下、単に「部」と表記する）に対して０．５〜５０部であることが、油分含有原料中の有用成分を高濃度で効率良く抽出できる点から好ましく、更に１〜４５部、特に３〜４０部、殊更５〜３０部であることが好ましい。なお、油分含有原料中に含まれる有用成分の性質により、ジアシルグリセロールを含有する油脂を添加することによる抽出効率が異なるため、搾油する際に添加する油脂の量は、搾油後に得られる油脂中の有用成分の含有量が、油脂を添加せずに搾油して得られた油脂中のものに比べて２０％以上、更に５０％以上、特に７０％以上多くなる量を目安とするのが好ましい。なお、本発明における「食用油」とは、前記「油分含有原料」に前記「搾油する際に添加する油脂」を添加し、搾油して得られた油脂を指し、実施例においては「分離油」とも称する。
【００１３】
また、本発明においては、未搾油の油分含有原料から本発明の方法により得られた食用油と、油分含有原料から１回以上搾油した後の搾油滓を油分含有原料として本発明の方法により得られた食用油を混合することも、食用油中にポリフェノール等の有用成分を効率的に含有させることができる点から好ましい。
【００１４】
本発明において、搾油する際に添加する油脂は、ジアシルグリセロールを１５％以上含有することが、油分含有原料中の有用成分が高濃度で効率良く抽出できる点から有効である。油脂中のジアシルグリセロールの含有量は、より好ましくは１５〜１００％、更に１５〜９５％、更に３５〜９５％、特に５０〜９３％、特に７０〜９３％、殊更８０〜９０％であることが、圧搾時に添加する油脂の量を低減させても食用油中にポリフェノール等の有用成分を高濃度で含有させることができる点から好ましい。なお、油分含有原料中に含まれる有用成分の性質により、ジアシルグリセロールを含有する油脂を添加することによる抽出効率が異なるため、搾油する際に添加する油脂中のジアシルグリセロール含有量は、搾油する際に添加する油脂の量との兼ね合いも考慮し、搾油後に得られる食用油中の有用成分の含有量が、油脂を添加せずに搾油して得られた油脂中のものに比べて２０％以上、更に５０％以上、特に７０％以上多くなる量を目安とするのが好ましい。
【００１５】
本発明において、搾油する際に添加する油脂は、ジアシルグリセロール以外に通常の油脂を含有させても良い。具体的には、オリーブ油、胡麻油、焙煎胡麻油、あまに油、焙煎あまに油、菜種油、焙煎菜種油、米油、米糠油、ナッツ油、大豆油、とうもろこし油、紅花油、ひまわり油、綿実油等の植物油や、牛脂、豚脂、魚油等の動物脂等が挙げられる。またこれらの油脂を分別したもの、２種以上を混合したもの、水素添加や、エステル交換反応などにより脂肪酸組成を調整したものも原料として使用することができる。
【００１６】
本発明において、搾油する際に添加する油脂は、（１）前記植物油、動物油等の油脂を原料として加水分解反応させる、（２）油脂にグリセリンを混合してグリセロリシス反応させる、（３）加水分解反応させて脂肪酸とした後にグリセリンとエステル化反応させる、（４）前記油脂とモノグリセリドをエステル交換反応させる、又は（５）モノグリセリドをエステル交換反応させる等により、ジアシルグリセロールを４％以上含有する油脂としても良い。また、これら（１）〜（５）の反応は、化学触媒を用いた化学法、酵素触媒を用いた酵素法のいずれで行っても良い。
【００１７】
本発明において、搾油する際に添加する油脂は、トリアシルグリセロールを４．９〜８４．９％、更に４．９〜６４．９％、更に６．９〜４９．９％、特に６．９〜２９．９％、特に９．８〜１９．８％含有するのが好ましい。上限値に関しては、圧搾時に添加する油脂の量を低減させても食用油中にポリフェノール等の有用成分を高濃度で含有させることができる点、下限値に関しては、製造コストの点で好ましい。
【００１８】
本発明において、搾油する際に添加する油脂は、モノアシルグリセロールを０．１〜５％、更に０．１〜２％、更に０．１〜１．５％、特に０．１〜１．３％、特に０．２〜１％含有するのが好ましい。上限値に関しては、風味の点、下限値に関しては、圧搾時に添加する油脂の量を低減させても食用油中にポリフェノール等の有用成分を高濃度で含有させることができる点で好ましい。
【００１９】
本発明において、搾油する際に添加する油脂は、遊離脂肪酸（塩）含量を５％以下とすることが好ましく、より好ましくは０〜３．５％、更に０〜２％、特に０．０１〜１％、殊更０．０５〜０．５％とするのが好ましい。上限値に関しては、風味の点、下限値に関しては、圧搾時に添加する油脂の量を低減させても食用油中にポリフェノール等の有用成分を高濃度で含有させることができる点で好ましい。
【００２０】
本発明において、搾油する際に添加する油脂は、抽出効率を向上させるために乳化剤を含んでいてもよい。好ましい乳化剤としては、レシチン、酵素処理レシチン、ポリグリセリン縮合リシノレイン酸エステル、ポリグリセリン脂肪酸エステル、ショ糖脂肪酸エステル、グリセリン脂肪酸エステル、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、プロピレングリコール脂肪酸エステル等のポリオール脂肪酸エステル等が挙げられる。乳化剤を添加する場合には、添加油脂中０．０１〜５％、更に０．０１〜２％とすることが好ましい。
【００２１】
本発明において、搾油する際に添加する油脂は、添加油脂及び／又は抽出される油脂の安定性を向上させるために抗酸化剤を含有してもよい。好ましい抗酸化剤としては、通常、食品に使用されるものであれば何れでもよい。例えば、ビタミンＥ、ビタミンＣ又はその誘導体、リン脂質、ローズマリー抽出物、カテキン、クロロゲン酸等の天然抗酸化剤や、ブチルヒドロキシトルエン（ＢＨＴ）、ブチルヒドロキシアニソール（ＢＨＡ）、ターシャルブチルヒドロキノン（ＴＢＨＱ）等の合成抗酸化剤が挙げられる。抗酸化剤を添加する場合には、搾油した後の油脂中０．００５〜１％、更に０．０１〜０．５％となるように配合することが好ましい。
【００２２】
本発明において、搾油する際に添加する油脂は、水分を含んでもよい。添加する油脂の安定性と工業的生産性の点から、添加する油脂中の水分量は０〜１％、更に０〜０．５％、特に０．０１〜０．２％とすることが好ましい。
【実施例】
【００２３】
〔オリーブペーストの調製〕
オリーブ果実Ａ（油分含量１３％）１００ｇを蒸留水で洗浄した後、液体窒素中で凍結させ、ミル（大阪ケミカル社ＷＢ−１、以下同じ）を用いて３０秒間粉砕することにより、オリーブペーストＡを得た。オリーブ果実Ｂ（油分含量１８％）１００ｇについても同様の操作を行うことにより、オリーブペーストＢを得た。
【００２４】
〔胡麻ペーストの調製〕
市販焙煎胡麻４０ｇを家庭用ミル（タイガー魔法瓶社ＳＫＬ−Ａ２５０）を用いて１分間粉砕することにより、胡麻ペーストを得た。
【００２５】
〔ジアシルグリセロール含有量の測定法〕
油脂中のジアシルグリセロール含有量は、ガスクロマトグラフィーを用いた内部標準法により測定した。油脂に内部標準物質としてトリオクタノイン（ＳＩＧＭＡ社）を加え、シリル化処理後にガスクロマトグラフィーに供した。予めジオレイン（ＳＩＧＭＡ社）を使用して同様に測定し、作成した検量線より油脂中のジアシルグリセロール含有量を算出した。
【００２６】
〔ポリフェノール含有量の測定法〕
油脂中のポリフェノール含有量は、フォリン−シオカルト試薬を用いた比色法により測定した。１ｇの油脂に１mLのノルマルヘキサンを加えた後、ポリフェノールを２mLの８０％メタノール水溶液で３回抽出した。抽出液を窒素気流下で乾燥させた後、アセトニトリルに溶解し、試験溶液とした。蒸留水で希釈した試験溶液にフォリンシオカルト試薬を加えて３分間室温で反応させた後、３５％炭酸ナトリウム水溶液を加えて７２５ｎｍの吸光度を測定した。別途、没食子酸による検量線によりポリフェノール含有量を算出し、没食子酸相当濃度で示した。
【００２７】
〔使用油脂〕
ジアシルグリセロール含有油脂は、表１に示した脂肪酸及びグリセリド組成のものを用いた。また、通常のトリアシルグリセロール主体の油脂として精製キャノーラ油（Ｊ−オイルミルズ社）を用いた。ここで、トリアシルグリセロールを「ＴＡＧ」、ジアシルグリセロールを「ＤＡＧ」、モノアシルグリセロールを「ＭＡＧ」、遊離脂肪酸を「ＦＦＡ」とした。
【００２８】
【表１】
【００２９】
試験例１
オリーブペースト２０ｇ及び添加油脂を表２に示した配合比率にて５０mLの遠沈管に入れ、１分間激しく震盪攪拌した後、２０，０００Ｇで３０分間遠心分離を行い、上澄みの油脂を分離することにより、分離油１〜１９を得た。分離油１及び１０では、添加油脂なしで同じ操作を行った。各分離油について、ジアシルグリセロール含有量及ポリフェノール含有量を前記方法に従って測定した。結果を表２に示す。
【００３０】
【表２】
【００３１】
表２の結果から、搾油後に得られる油脂中のジアシルグリセロール含有量が４％以上となるように、ジアシルグリセロール含有油脂を添加した場合（分離油５〜９、１５〜１９）、搾油後に得られる油脂中のジアシルグリセロール含量が４％未満の場合（分離油１〜４、１０〜１４）と比べて、搾油された油脂中に含まれる有用成分であるポリフェノール含有量が増加した。また、添加する油脂の添加量は、油分含有原料の種類により左右されるが、概ね油分含有原料１００部に対して０．５〜５０部の範囲でそれぞれ最適な範囲があり（分離油５〜９、及び１５〜１８）、得られた油脂（分離油）中にポリフェノール含量が高くなり、より効率的であることが分かった。
【００３２】
試験例２
胡麻ペースト２０ｇ及び添加油脂を表３に示した配合比率にて５０mLの遠沈管に入れ、１分間激しく震盪攪拌した後、蒸留水５０部を添加した。２０，０００Ｇで３０分間遠心分離を行い、上澄みの油脂を分離することにより、分離油２０〜２６を得た。分離油２０では、添加油脂なしで同じ操作を行った。各分離油について、ジアシルグリセロール含有量及ポリフェノール含有量を前記方法に従って測定した。結果を表３に示す。
【００３３】
【表３】
【００３４】
表３の結果から、搾油後に得られる油脂中のジアシルグリセロール含有量が４％以上となるように、ジアシルグリセロール含有油脂を添加した場合（分離油２４〜２６）、搾油後に得られる油脂中のジアシルグリセロール含量が４％未満の場合（分離油２０〜２３）と比べて、搾油された油脂（分離油）中に含まれる有用成分であるポリフェノール含有量が増加した。
【００３５】
試験例３
オリーブオイル搾油機（Ｔｏｓｃａｎａ Ｅｎｏｌｏｇｉｃａ Ｍｏｒｉ社ＯＬＩＯ ＭＩＯ）により得たオリーブ油の搾油滓２０ｇ及び添加油脂を表４に示した配合比率にて遠沈管に入れ、試験例１と同様の操作を行うことにより、分離油２７〜３２を得た。各分離油について、ジアシルグリセロール含有量及ポリフェノール含有量を前記方法に従って測定した。結果を表４に示す。
【００３６】
【表４】
【００３７】
表４の結果から、搾油後に得られる油脂中のジアシルグリセロール含有量が４％以上となるように、ジアシルグリセロール含有油脂を添加した場合（分離油２８〜３２）、搾油後に得られる油脂中のジアシルグリセロール含量が４％未満の場合（分離油２７）と比べて、得られた油脂（分離油）中に含まれる有用成分であるポリフェノール含有量が増加した。
【特許請求の範囲】
【請求項１】
油分含有原料から食用油を搾油する際に、搾油後に得られる油脂中のジアシルグリセロール含有量が４質量％以上となるように、油分含有原料にジアシルグリセロールを含有する油脂を添加して搾油する食用油の製造方法。
【請求項２】
油分含有原料に添加する油脂が１５質量％以上のジアシルグリセロールを含有するものである請求項１記載の食用油の製造方法。
【請求項３】
油分含有原料１００質量部に対して０．５〜５０質量部の油脂を添加するものである請求項１又は２記載の食用油の製造方法。
【請求項１】
油分含有原料から食用油を搾油する際に、搾油後に得られる油脂中のジアシルグリセロール含有量が４質量％以上となるように、油分含有原料にジアシルグリセロールを含有する油脂を添加して搾油する食用油の製造方法。
【請求項２】
油分含有原料に添加する油脂が１５質量％以上のジアシルグリセロールを含有するものである請求項１記載の食用油の製造方法。
【請求項３】
油分含有原料１００質量部に対して０．５〜５０質量部の油脂を添加するものである請求項１又は２記載の食用油の製造方法。
【公開番号】特開２００９−１５９９０７（Ｐ２００９−１５９９０７Ａ）
【公開日】平成２１年７月２３日（２００９．７．２３）
【国際特許分類】
【出願番号】特願２００８−１８５６（Ｐ２００８−１８５６）
【出願日】平成２０年１月９日（２００８．１．９）
【出願人】（００００００９１８）花王株式会社 (8,290)
【Ｆターム（参考）】
【公開日】平成２１年７月２３日（２００９．７．２３）
【国際特許分類】
【出願日】平成２０年１月９日（２００８．１．９）
【出願人】（００００００９１８）花王株式会社 (8,290)
【Ｆターム（参考）】
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