３−アミノカルボニル置換ベンゾイルシクロヘキサンジオン類及び除草剤としてのそれらの使用
除草剤としての一般式（Ｉ）で表される３−アミノカルボニル置換ベンゾイルシクロヘキサンジオン類が記載されている。この式（Ｉ）において、Ｒ１〜Ｒ５は、水素などのラジカル、アルキルなどの有機ラジカル及びハロゲンなどの別のラジカルを表し、Ｘは、アルキレンを表す。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、除草剤の技術分野、特に、有用な植物の作物の中の広葉雑草及びイネ科雑草（ｗｅｅｄ ｇｒａｓｓ）を選択的に防除するための除草剤の技術分野に関する。
【背景技術】
【０００２】
特定のベンゾイルシクロヘキサンジオン類が除草特性を有していることは、さまざまな刊行物から既に知られている。かくして、ＷＯ ０３／０２２８１０には、フェニル環の３位がアミノカルボニルで置換されているベンゾイルシクロヘキサンジオン類が記載されている。ＷＯ ２００４／１０５４８２ Ａ２には、フェニル環が２位にトリフルオロメチル基を有し且つ３位にアルコキシアルコキシ基を有しているベンゾイルシクロヘキサンジオン類が記載されている。ＥＰ ０５０２４９２ Ａ２には、フェニル環が２位にトリフルオロメチル基を有し且つ３位にハロアルコキシ基を有しているベンゾイルシクロヘキサンジオンが記載されている。ＵＳ ４８１６０６６ Ａ及びＷＯ ０２／０８１４３４ Ａ１には、フェニル環が何れの場合にも２位にトリフルオロメチル基を有し且つ３位にさまざまなラジカルを有しているベンゾイルシクロヘキサンジオン類が記載されている。しかしながら、この刊行物から知られている化合物は、多くの場合、除草活性が不充分であるか又は作物植物との適合性が不充分である。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００３】
【特許文献１】国際特許出願公開第０３／０２２８１０号
【特許文献２】国際特許出願公開第２００４／１０５４８２ Ａ２号
【特許文献３】欧州特許出願公開第０５０２４９２ Ａ２号
【特許文献４】米国特許出願公開第４８１６０６６ Ａ号
【特許文献４】国際特許出願公開第０２／０８１４３４ Ａ１号
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
従って、本発明の目的は、最新技術において開示されている化合物の特性に対して改善されている特性を有するさらなる除草活性化合物を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
フェニル環が３位に（酸素原子を介して結合している）アミノカルボニルアルキル基から選択される特定のラジカルを有している２−ベンゾイルシクロヘキサンジオン類が除草剤として特に適しているということが分かった。
【０００６】
本発明は、式（Ｉ）
【０００７】
【化１】
〔式中、
Ｘは、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１−Ｃ６）−アルキレン鎖であり；
Ｒ１は、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルであり；
Ｒ２は、ハロゲン又は（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−Ｓ（Ｏ）ｎであり；
Ｒ３及びＲ４は、互いに独立して、水素、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル又は（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシであり；
Ｒ５は、ヒドロキシル又は（２−メトキシ−２−オキソエチル）スルファニルであり；
ｎは、０、１又は２である〕
で表される３−アミノカルボニル置換ベンゾイルシクロヘキサンジオン又はその塩を提供する。
【０００８】
式（Ｉ）及び以下の全ての式において、３個以上の炭素原子を有しているアルキルラジカルは、直鎖又は分枝鎖であることができる。アルキルラジカルは、例えば、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｔ−ブチル、２−ブチル、ペンチル、ヘキシル（例えば、ｎ−ヘキシル、イソヘキシル）及び１，３−ジメチルブチルなどである。これは、類似した方法で、アルコキシラジカルにも適用される。
【０００９】
ある基が複数のラジカルで置換されている場合、これは、該基が挙げられているラジカルのうちの１以上の同一であるか又は異なっている代表的なラジカルで置換されていることを意味する。
【００１０】
置換基の種類及び結合に応じて、式（Ｉ）で表される化合物は、立体異性体として存在し得る。例えば、非対称的に置換されている１以上の炭素原子が存在している場合、エナンチオマー及びジアステレオマーが存在し得る。ｎが１である場合（スルホキシド）にも立体異性体が存在し得る。立体異性体は、調製時に生じた混合物から、慣習的な分離方法を用いて、例えば、クロマトグラフィー的分離技術によって、得ることができる。立体異性体は、光学的に活性な出発物質及び／又は補助剤を使用する立体選択的反応を用いることによって、選択的に調製することも可能である。本発明は、さらに、式（Ｉ）に包含されるが具体的には定義されていない全ての立体異性体及びその混合物にも関する。
【発明を実施するための形態】
【００１１】
好ましいのは、一般式（Ｉ）〔式中、
Ｘは、メチレンであり；
Ｒ１は、トリフルオロメチルであり；
Ｒ２は、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−Ｓ（Ｏ）ｎであり；
Ｒ３及びＲ４は、互いに独立して、水素、メチル、エチル、メトキシ又はエトキシであり；
Ｒ５は、ヒドロキシルであり；
ｎは、０、１又は２である〕
で表される化合物である。
【００１２】
以下の式の全てにおいて、置換基及び記号は、特に別途定義されていないかぎり、式（Ｉ）のもとで記載されているものと同じ定義を有する。
【００１３】
Ｒ５がヒドロキシルである本発明の化合物は、例えば、スキーム１において示されている方法で、式（ＩＩ）〔式中、Ｌａは、脱離基、例えば、フッ素又は塩素である〕で表される化合物と式（ＩＩＩ）で表されるアルコールとの塩基が触媒する反応によって調製することができる。そのような方法は、とりわけ、「Ｓｃｉｅｎｃｅ ｏｆ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ （２００７）， ３１， ｐ． ６０９ ｆｆ」に記載されている。
【００１４】
スキーム１
【００１５】
【化２】
式（ＩＩ）で表される化合物は、例えば、スキーム２において示されている方法で、式（Ｖ）〔式中、Ｔは、ハロゲン又はヒドロキシルである〕で表される化合物と式（ＩＶ）で表されるシクロヘキサンジオンとのシアン化物源の存在下における塩基が触媒する反応によって調製することができる。
【００１６】
スキーム２
【００１７】
【化３】
式（ＩＩＩ）で表される化合物は、例えば、スキーム３において示されている方法で、調製することができる。そこに記載されている式（ＶＩ）〔式中、Ｌｂは、脱離基、例えば、塩素であり；Ｇ１は、ヒドロキシル保護基、例えば、ベンジルである〕で表される活性化カルボン酸化合物と式（ＶＩＩ）で表されるアミンの反応によって式（ＶＩＩＩ）で表されるアミドを最初に生成させ、次にヒドロキシル保護基Ｇ１を除去した後、そのアミドを式（ＩＩＩ）で表されるアルコールに転化することができる。そのような合成は、例えば、「Ｏｒｇａｎｉｃ Ｌｅｔｔｅｒｓ （２００３）， Ｖｏｌ． ５， Ｎｏ． １４， ｐａｇｅｓ ２５３９−２５４１」から知られている。
【００１８】
スキーム３
【００１９】
【化４】
スキーム４に記載されている方法によれば、式（Ｖａ）で表される化合物〔ここで、式（Ｖａ）で表される化合物は、例えば、ＷＯ ２００８００２８５３Ａ２に記載されている〕から式（Ｖ）で表される化合物を調製することができる。Ｒ２が（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−Ｓ（Ｏ）ｎである場合、最初に、式（Ｖａ）で表されるアニリンをジアゾ化することが可能であり、得られたジアゾニウム塩を、次に、適切な硫黄化合物と反応させて、式（Ｖｂ）で表される化合物を生成させることができる。そのよう方法は、とりわけ、「Ｓｃｉｅｎｃｅ ｏｆ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ （２００７）， ３１， ｐａｇｅ ９８４ｆｆ」又は「Ｓｙｎｔｈｅｔｉｃ Ｃｏｍｍｕｎｉｃａｔｉｏｎｓ （２００１）， ３１， １２， ｐａｇｅｓ １８５７−１８６１」に記載されている。Ｒ２が塩素である場合、例えば「Ｓｃｉｅｎｃｅ ｏｆ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ （２００７）， ３１， ｐａｇｅ ８６ｆｆ」に記載されているように、最初に、式（Ｖａ）で表されるアニリンをジアゾ化することが可能であり、得られたジアゾニウム塩を、次に、塩化銅の存在下にサンドマイヤー反応で反応させて、式（Ｖｂ）で表される化合物を生成させることができる。リチウム化合物（例えば、ｎ−ブチルリチウム）による処理とその後の求電子試薬（例えば、一酸化炭素）との反応による式（Ｖｂ）で表される化合物における臭素−リチウム交換を介して、本発明による式（Ｖ）〔この場合、Ｔは、ヒドロキシルである〕で表される化合物が得られる。このタイプの合成は、例えば、「Ｓｃｉｅｎｃｅ ｏｆ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ （２００３）， １７， ｐａｇｅ ４２」に記載されている。酸化剤（例えば、過酸化水素、ｍ−クロロペルオキシ安息香酸、ペルオキシ酢酸及びペルオキシ一硫酸カリウム）と反応させることにより、本発明による式（Ｖ）〔式中、Ｒ２は、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＳＯ又は（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−Ｓ（Ｏ）２である〕で表されるさらなる化合物が生成される。そのような反応は、例えば、「Ｊ． Ｏｒｇ． Ｃｈｅｍ． （１９８８）， ５３， ５３２」又は「Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔ． （１９８１）， ２１， ｐａｇｅ １２８７」に記載されている。
【００２０】
本発明による式（Ｖ）〔式中、Ｒ２は、臭素又はヨウ素である〕で表される化合物は、最初に、式（Ｖａ）で表されるアニリンのアミン官能性を保護基Ｇ２（例えば、フタルイミド保護基）で保護することによって、得ることができる。そのような方法は、とりわけ、「Ｓｃｉｅｎｃｅ ｏｆ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ （２００５）， ２１， ｐａｇｅ ２８２」又は「Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ Ｇｒｏｕｐｓ ｉｎ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ， Ｔｈｉｒｄ Ｅｄｉｔｉｏｎ． Ｔ．Ｗ． Ｇｒｅｅｎｅ， Ｐ．Ｇ．Ｍ． Ｗｕｔｓ， ｐａｇｅ ５６４」に記載されている。これは、式（Ｖｃ）で表される化合物をもたらす。リチウム化合物（例えば、ｎ−ブチルリチウム）による処理とその後の求電子試薬（例えば、一酸化炭素）との反応による該化合物に対して実施された上記で既に記載した臭素−リチウム交換などの方法を介して、式（Ｖｄ）〔式中、Ｔは、ヒドロキシルである〕で表される化合物が得られる。そのような化合物におけるアミン保護基を除去することによって、式（Ｖｅ）で表される化合物が得られる。そのような方法は、例えば、「Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ Ｇｒｏｕｐｓ ｉｎ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ， Ｔｈｉｒｄ Ｅｄｉｔｉｏｎ． Ｔ．Ｗ． Ｇｒｅｅｎｅ， Ｐ．Ｇ．Ｍ． Ｗｕｔｓ， ｐａｇｅ ５６５」に記載されている。例えば臭化銅又はヨウ化カリウムの存在下において、サンドマイヤー反応に付すことによって、本発明による式（Ｖ）で表されるさらなる化合物が得られる。そのような方法は、例えば、「Ｓｃｉｅｎｃｅ ｏｆ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ （２００７）， ３１ ｐａｇｅ １３２」又は「Ｓｃｉｅｎｃｅ ｏｆ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ （２００７）， ３１ ｐａｇｅ ２６０」に記載されている。
【００２１】
スキーム４
【００２２】
【化５】
式（Ｖ）〔式中、Ｔは、ハロゲンである〕で表される化合物は、一般的に知られている方法で、類似したヒドロキシル化合物から、ハロゲン化剤（例えば、塩化オキサリル）と反応させることにより調製することができる。
【００２３】
本発明による式（Ｉ）〔式中、Ｒ５は、ヒドロキシルとは異なっているラジカルである〕で表される化合物は、例えば、スキーム５に従って調製することができる。そこに示されている式（Ｉａ）で表される化合物とハロゲン化剤（例えば、塩化オキサリル又は臭化オキサリル）の反応により、式（Ｉｂ）〔式中、Ｌｃは、塩素又は臭素である〕で表される化合物が生成される。そのような化合物を、次に、適切な場合には塩基触媒を用いて、求核試薬（例えば、チオール）と反応させることによって、本発明による式（Ｉ）で表される化合物が生成される。そのような反応は、例えば、「Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ （１９９２），ｐａｇｅｓ １２８７−１２９１」に記載されている。
【００２４】
スキーム５
【００２５】
【化６】
上記反応によって合成することが可能な式（Ｉ）の化合物及び／又はそれらの塩のコレクションは、並行的に調製することも可能であり、これは、手動で、部分的に自動化で、又は、完全に自動化で、実施することが可能である。これに関連して、例えば、生成物及び／若しくは中間体の反応手順、後処理又は精製を自動化することが可能である。概して、これは、例えば、「Ｃｏｍｂｉｎａｔｏｒｉａｌ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ − Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ， Ａｎａｌｙｓｉｓ， Ｓｃｒｅｅｎｉｎｇ （ｅｄｉｔｏｒ Ｇｕｎｔｈｅｒ Ｊｕｎｇ）， Ｖｅｒｌａｇ Ｗｉｌｅｙ １９９９」の第１〜３４頁においてＤ．Ｔｉｅｂｅｓによって記載された方法を意味するものと理解される。
【００２６】
並行的な反応手順及び後処理に関しては、市販されている一連の機器、例えば、「Ｂａｒｎｓｔｅａｄ Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ， Ｄｕｂｕｑｕｅ， Ｉｏｗａ ５２００４−０７９７， ＵＳＡ」製の「Ｃａｌｐｙｓｏ ｒｅａｃｔｉｏｎ ｂｌｏｃｋｓ」又は「Ｒａｄｌｅｙｓ， Ｓｈｉｒｅｈｉｌｌ， Ｓａｆｆｒｏｎ Ｗａｌｄｅｎ， Ｅｓｓｅｘ， ＣＢ １１ ３ＡＺ， Ｅｎｇｌａｎｄ」製の反応ステーション又は「Ｐｅｒｋｉｎ Ｅｌｍｅｒ， Ｗａｌｔｈａｍ， Ｍａｓｓａｃｈｕｓｅｔｔｓ ０２４５１， ＵＳＡ．」製の「ＭｕｌｔｉＰＲＯＢＥ Ａｕｔｏｍａｔｅｄ Ｗｏｒｋｓｔａｔｉｏｎｓ」などを使用することが可能である。式（Ｉ）で表される化合物及びそれらの塩の並行精製又は調製中に生成された中間体の並行精製に関しては、とりわけ、クロマトグラフィー装置、例えば、「ＩＳＣＯ， Ｉｎｃ．， ４７００ Ｓｕｐｅｒｉｏｒ Ｓｔｒｅｅｔ， Ｌｉｎｃｏｌｎ， ＮＥ ６８５０４， ＵＳＡ」製のクロマトグラフィー装置を利用可能である。
【００２７】
上記装置は、調製方法の個々の段階が自動化されているモジュール式方法をもたらすが、調製方法の段階の間では手動による操作を行わなければならない。これは、個々の自動化モジュールが例えばロボットによって操作される部分的に又は完全に一体化された自動化システムを用いて回避することができる。このタイプの自動化システムは、例えば、「Ｃａｌｉｐｅｒ， Ｈｏｐｋｉｎｔｏｎ， ＭＡ ０１７４８， ＵＳＡ」から入手することができる。
【００２８】
単一又は複数の合成段階の実施は、ポリマー担持試薬／スカベンジャー樹脂を使用することにより補助することができる。専門的な文献（例えば、「ＣｈｅｍＦｉｌｅｓ， Ｖｏｌ．４， Ｎｏ．１， Ｐｏｌｙｍｅｒ−Ｓｕｐｐｏｒｔｅｄ Ｓｃａｖｅｎｇｅｒｓ ａｎｄ Ｒｅａｇｅｎｔｓ ｆｏｒ Ｓｏｌｕｔｉｏｎ−Ｐｈａｓｅ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ （Ｓｉｇｍａ−Ａｌｄｒｉｃｈ）」）には、一連の実験プロトコルが記載されている。
【００２９】
ここに記載されている方法に加えて、式（Ｉ）で表される化合物及びそれらの塩の調製は、固相担持方法（ｓｏｌｉｄ−ｐｈａｓｅ ｓｕｐｐｏｒｔｅｄ ｍｅｔｈｏｄ）によって部分的に又は完全に実施することが可能である。この目的のために、当該合成における個々の中間体若しくは全ての中間体、又は、対応する手順に適合させた合成における個々の中間体若しくは全ての中間体を、合成用樹脂に結合させる。固相担持合成方法は、専門的な文献、例えば、「Ｂａｒｒｙ Ａ． Ｂｕｎｉｎ ｉｎ “Ｔｈｅ Ｃｏｍｂｉｎａｔｏｒｉａｌ Ｉｎｄｅｘ”， Ｖｅｒｌａｇ Ａｃａｄｅｍｉｃ Ｐｒｅｓｓ， １９９８」及び「Ｃｏｍｂｉｎａｔｏｒｉａｌ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ − Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ， Ａｎａｌｙｓｉｓ， Ｓｃｒｅｅｎｉｎｇ （ｅｄｉｔｏｒ Ｇｕｎｔｈｅｒ Ｊｕｎｇ）， Ｖｅｒｌａｇ Ｗｉｌｅｙ， １９９９」に充分に記載されている。固相担持合成方法を使用することで、文献において知られている一連のプロトコルを実施することが可能となり、ここで、該プロトコルは、手動で又は自動化された方法で行うことができる。該反応は、例えば、「Ｎｅｘｕｓ Ｂｉｏｓｙｓｔｅｍｓ， １２１４０ Ｃｏｍｍｕｎｉｔｙ Ｒｏａｄ， Ｐｏｗａｙ， ＣＡ９２０６４， ＵＳＡ」製のマイクロ反応器の中でＩＲＯＲＩ技術を用いることによって、実施することができる。
【００３０】
固相上においても、及び、液相中においても、個々の合成段階又は複数の合成段階の手順は、マイクロ波技術を使用することにより補助することができる。専門的な文献（例えば、「Ｍｉｃｒｏｗａｖｅｓ ｉｎ Ｏｒｇａｎｉｃ ａｎｄ Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ （ｅｄｉｔｏｒ Ｃ． Ｏ． Ｋａｐｐｅ ａｎｄ Ａ． Ｓｔａｄｌｅｒ）， Ｖｅｒｌａｇ Ｗｉｌｅｙ， ２００５」）には、一連の実験プロトコルが記載されている。
【００３１】
ここに記載されている調製方法に従う調製によって、式（Ｉ）で表される化合物及びそれらの塩が、ライブラリーと称される物質コレクションの形態で生成される。本発明は、式（Ｉ）で表される少なくとも２種類の化合物及びそれらの塩を含んでいるライブラリーも提供する。
【００３２】
本発明による式（Ｉ）で表される化合物（及び／又はそれらの塩）〔以下では、ひっくるめて、「本発明による化合物」とも称される〕は、広範囲の経済的に重要な単子葉及び双子葉の一年生有害植物に対して優れた除草効力を示す。該活性化合物は、根茎、根株及び別の多年生器官から苗条を生じる、防除が困難な多年生有害植物に対しても、効果的に作用する。
【００３３】
本発明は、従って、望ましくない植物を防除する方法又は植物の成長を調節する方法、好ましくは作物植物内において、望ましくない植物を防除する方法又は植物の成長を調節する方法にも関し、ここで、該方法においては、本発明による１種類以上の化合物を、該植物（例えば、有害植物、例えば、単子葉雑草若しくは双子葉雑草、又は、望ましくない作物植物）に施用するか、又は、種子（例えば、穀粒、種子、又は、栄養繁殖体（ｖｅｇａｔａｔｉｖｅ ｐｒｏｐａｇｕｌｅ）、例えば、塊茎、若しくは、芽を有する苗条部分）に施用するか、又は、当該植物がそこで成長している地面（例えば、耕作地）に施用する。これに関連して、本発明の化合物は、例えば、植え付け前（適切な場合には、土壌に混和することによって）、発生前又は発生後に施用することができる。本発明の化合物によって防除することが可能な何種類かの代表的な単子葉雑草植物相及び双子葉雑草植物相の具体的な例について記載するが、そのような記載は特定の種に限定されるものではない。
【００３４】
以下の属の単子葉有害植物： アエギロプス属（Ａｅｇｉｌｏｐｓ）、カモジグサ属（Ａｇｒｏｐｙｒｏｎ）、ヌカボ属（Ａｇｒｏｓｔｉｓ）、スズメノテッポウ属（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ）、セイヨウヌカボ属（Ａｐｅｒａ）、カラスムギ属（Ａｖｅｎａ）、ビロードキビ属（Ｂｒａｃｈｉａｒｉａ）、スズメノチャヒキ属（Ｂｒｏｍｕｓ）、クリノイガ属（Ｃｅｎｃｈｒｕｓ）、ツユクサ属（Ｃｏｍｍｅｌｉｎａ）、ギョウギシバ属（Ｃｙｎｏｄｏｎ）、カヤツリグサ属（Ｃｙｐｅｒｕｓ）、タツノツメガヤ属（Ｄａｃｔｙｌｏｃｔｅｎｉｕｍ）、メヒシバ属（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ）、ヒエ属（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ）、ハリイ属（Ｅｌｅｏｃｈａｒｉｓ）、オヒシバ属（Ｅｌｅｕｓｉｎｅ）、スズメガヤ属（Ｅｒａｇｒｏｓｔｉｓ）、ナルコビエ属（Ｅｒｉｏｃｈｌｏａ）、ウシノケグサ属（Ｆｅｓｔｕｃａ）、テンツキ属（Ｆｉｍｂｒｉｓｔｙｌｉｓ）、アメリカコナギ属（Ｈｅｔｅｒａｎｔｈｅｒａ）、チガヤ属（Ｉｍｐｅｒａｔａ）、カモノハシ属（Ｉｓｃｈａｅｍｕｍ）、アゼガヤ属（Ｌｅｐｔｏｃｈｌｏａ）、ドクムギ属（Ｌｏｌｉｕｍ）、ミズアオイ属（Ｍｏｎｏｃｈｏｒｉａ）、キビ属（Ｐａｎｉｃｕｍ）、スズメノヒエ属（Ｐａｓｐａｌｕｍ）、クサヨシ属（Ｐｈａｌａｒｉｓ）、アワガエリ属（Ｐｈｌｅｕｍ）、イチゴツナギ属（Ｐｏａ）、ツノアイアシ属（Ｒｏｔｔｂｏｅｌｌｉａ）、オモダカ属（Ｓａｇｉｔｔａｒｉａ）、ホタルイ属（Ｓｃｉｒｐｕｓ）、エノコログサ属（Ｓｅｔａｒｉａ）、モロコシ属（Ｓｏｒｇｈｕｍ）。
【００３５】
以下の属の双子葉雑草： イチビ属（Ａｂｕｔｉｌｏｎ）、ヒユ属（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ）、ブタクサ属（Ａｍｂｒｏｓｉａ）、アノダ属（Ａｎｏｄａ）、カミツレ属（Ａｎｔｈｅｍｉｓ）、アファネス属（Ａｐｈａｎｅｓ）、ヨモギ属（Ａｒｔｅｍｉｓｉａ）、ハマアカザ属（Ａｔｒｉｐｌｅｘ）、ヒナギク属（Ｂｅｌｌｉｓ）、センダングサ属（Ｂｉｄｅｎｓ）、ナズナ属（Ｃａｐｓｅｌｌａ）、ヒレアザミ属（Ｃａｒｄｕｕｓ）、カワラケツメイ属（Ｃａｓｓｉａ）、ヤグルマギク属（Ｃｅｎｔａｕｒｅａ）、アカザ属（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍ）、アザミ属（Ｃｉｒｓｉｕｍ）、セイヨウヒルガオ属（Ｃｏｎｖｏｌｖｕｌｕｓ）、チョウセンアサガオ属（Ｄａｔｕｒａ）、ヌスビトハギ属（Ｄｅｓｍｏｄｉｕｍ）、エメキス属（Ｅｍｅｘ）、エゾスズシロ属（Ｅｒｙｓｉｍｕｍ）、トウダイグサ属（Ｅｕｐｈｏｒｂｉａ）、チシマオドリコソウ属（Ｇａｌｅｏｐｓｉｓ）、コゴメギク属（Ｇａｌｉｎｓｏｇａ）、ヤエムグラ属（Ｇａｌｉｕｍ）、フヨウ属（Ｈｉｂｉｓｃｕｓ）、サツマイモ属（Ｉｐｏｍｏｅａ）、ホウキギ属（Ｋｏｃｈｉａ）、オドリコソウ属（Ｌａｍｉｕｍ）、マメグンバイナズナ属（Ｌｅｐｉｄｉｕｍ）、アゼトウガラシ属（Ｌｉｎｄｅｒｎｉａ）、シカギク属（Ｍａｔｒｉｃａｒｉａ）、ハッカ属（Ｍｅｎｔｈａ）、ヤマアイ属（Ｍｅｒｃｕｒｉａｌｉｓ）、ザクロソウ属（Ｍｕｌｌｕｇｏ）、ワスレナグサ属（Ｍｙｏｓｏｔｉｓ）、ケシ属（Ｐａｐａｖｅｒ）、アサガオ属（Ｐｈａｒｂｉｔｉｓ）、オオバコ属（Ｐｌａｎｔａｇｏ）、タデ属（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ）、スベリヒユ属（Ｐｏｒｔｕｌａｃａ）、キンポウゲ属（Ｒａｎｕｎｃｕｌｕｓ）、ダイコン属（Ｒａｐｈａｎｕｓ）、イヌガラシ属（Ｒｏｒｉｐｐａ）、キカシグサ属（Ｒｏｔａｌａ）、ギシギシ属（Ｒｕｍｅｘ）、オカヒジキ属（Ｓａｌｓｏｌａ）、キオン属（Ｓｅｎｅｃｉｏ）、セスバニア属（Ｓｅｓｂａｎｉａ）、キンゴジカ属（Ｓｉｄａ）、シロガラシ属（Ｓｉｎａｐｉｓ）、ナス属（Ｓｏｌａｎｕｍ）、ノゲシ属（Ｓｏｎｃｈｕｓ）、ナガボノウルシ属（Ｓｐｈｅｎｏｃｌｅａ）、ハコベ属（Ｓｔｅｌｌａｒｉａ）、タンポポ属（Ｔａｒａｘａｃｕｍ）、グンバイナズナ属（Ｔｈｌａｓｐｉ）、シャジクソウ属（Ｔｒｉｆｏｌｉｕｍ）、イラクサ属（Ｕｒｔｉｃａ）、クワガタソウ属（Ｖｅｒｏｎｉｃａ）、スミレ属（Ｖｉｏｌａ）、オナモミ属（Ｘａｎｔｈｉｕｍ）。
【００３６】
本発明の化合物が発芽前に土壌表面に施用される場合、雑草の実生の発生が完全に防止されるか、又は、雑草は、子葉期に達するまで成長するが、その後成長を停止し、そして最終的には、３〜４週間後に完全に枯死する。
【００３７】
該活性化合物が植物の緑色の部分に発生後施用される場合は、その処理の後に成長は停止し、そして、当該有害植物は、施用時点における成長段階にとどまるか、又は、一定期間の後、完全に枯死し、その結果、このようにして、作物植物にとって有害である雑草との競合が、極めて早期に持続的に排除される。
【００３８】
本発明の化合物は単子葉雑草及び双子葉雑草に対して優れた除草活性を示すが、経済的に重要な作物の作物植物、例えば、ラッカセイ属（Ａｒａｃｈｉｓ）、フダンソウ属（Ｂｅｔａ）、アブラナ属（Ｂｒａｓｓｉｃａ）、キュウリ属（Ｃｕｃｕｍｉｓ）、カボチャ属（Ｃｕｃｕｒｂｉｔａ）、ヒマワリ属（Ｈｅｌｉａｎｔｈｕｓ）、ニンジン属（Ｄａｕｃｕｓ）、ダイズ属（Ｇｌｙｃｉｎｅ）、ワタ属（Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍ）、サツマイモ属（Ｉｐｏｍｏｅａ）、アキノノゲシ属（Ｌａｃｔｕｃａ）、アマ属（Ｌｉｎｕｍ）、トマト属（Ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｏｎ）、タバコ属（Ｎｉｃｏｔｉａｎａ）、インゲンマメ属（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ）、エンドウ属（Ｐｉｓｕｍ）、ナス属（Ｓｏｌａｎｕｍ）、ソラマメ属（Ｖｉｃｉａ）の双子葉作物の作物植物、又は、ネギ属（Ａｌｌｉｕｍ）、アナナス属（Ａｎａｎａｓ）、クサスギカズラ属（Ａｓｐａｒａｇｕｓ）、カラスムギ属（Ａｖｅｎａ）、オオムギ属（Ｈｏｒｄｅｕｍ）、イネ属（Ｏｒｙｚａ）、キビ属（Ｐａｎｉｃｕｍ）、サトウキビ属（Ｓａｃｃｈａｒｕｍ）、ライムギ属（Ｓｅｃａｌｅ）、モロコシ属（Ｓｏｒｇｈｕｍ）、ライコムギ属（Ｔｒｉｔｉｃａｌｅ）、コムギ属（Ｔｒｉｔｉｃｕｍ）、トウモロコシ属（Ｚｅａ）〔特に、トウモロコシ属（Ｚｅａ）、及び、コムギ属（Ｔｒｉｔｉｃｕｍ）〕の単子葉植物の作物植物は、本発明の個々の化合物の構造及びその施用量に応じて、僅かにしか損傷をうけないか又は全く損傷を受けない。このようなわけで、本発明化合物は、農業上有用な植物又は観賞植物などの作物植物における望ましくない植物の成長を選択的に制御するのに非常に適している。
【００３９】
さらに、本発明による化合物は（それらの個々の構造及び適用される施用量に応じて）、作物植物において優れた成長調節特性を有する。それらは、調節的なやり方で植物の代謝に関与し、従って、標的化された方法で植物の成分に影響を与えるために、並びに、例えば乾燥及び成長阻害を誘発することによって、収穫を促進するために、使用することができる。さらに、それらは、一般的に、その過程において植物を破壊することなく望ましくない植生の成長を制御及び阻害するのにも適している。そのような植生の成長を阻害することは、例えばそれによって倒伏が低減され得るか又は完全に防止され得るので、多くの種類の単子葉作物及び双子葉作物において重要な役割を果たしている。
【００４０】
本発明の活性化合物は、その除草特性及び植物成長調節特性によって、遺伝子組換え植物又は慣習的な突然変異誘発によって修飾された植物の作物の中の有害な植物を防除するために用いることができる。概して、トランスジェニック植物は、とりわけ有利な特性によって、例えば、特定の殺有害生物剤（主に、特定の除草剤）に対する抵抗性、植物病害又は植物病害の原因微生物（例えば、特定の昆虫類又は微生物、例えば、菌類、細菌類又はウイルス類）に対する抵抗性によって、区別される。別の特別な特性は、収穫物の、例えば、量、質、貯蔵性、組成及び特定の成分に関する。かくして、デンプン含有量が増大されているか若しくはデンプンの質が変性されているトランスジェニック植物、又は、収穫物が異なった脂肪酸組成を有しているトランスジェニック植物が、知られている。
【００４１】
トランスジェニック作物に関して、本発明による化合物は、有用な植物及び観賞植物の経済的に重要なトランスジェニック作物、例えば、穀物（例えば、コムギ、オオムギ、ライムギ、カラスムギ、アワ、イネ及びトウモロコシ）の重要なトランスジェニック作物又はテンサイ、ワタ、ダイズ、ナタネ、ジャガイモ、トマト、エンドウ及び他の野菜類の作物において使用するのが好ましい。本発明による化合物は、除草剤として、当該除草剤の植物毒性効果に対して抵抗性であるか又は組換え手段によって抵抗性にされた有用な植物の作物の中で使用するのが好ましい。
【００４２】
本発明による化合物又はそれらの塩は、有用な植物及び観賞植物の経済的に重要なトランスジェニック作物、例えば、穀物（例えば、コムギ、オオムギ、ライムギ、カラスムギ、アワ、イネ、キャッサバ及びトウモロコシ）の重要なトランスジェニック作物又はテンサイ、ワタ、ダイズ、ナタネ、ジャガイモ、トマト、エンドウ及び他の野菜類の作物において使用するのが好ましい。本発明による化合物は、除草剤として、当該除草剤の植物毒性効果に対して抵抗性であるか又は組換え手段によって抵抗性にされた有用な植物の作物の中で使用するのが好ましい。
【００４３】
既存の植物と比較して改質された特性を有する新規植物を生成させる慣習的な方法は、例えば、従来の育種法及び突然変異体の生成である。別法として、変更された特性を有する新規植物は、組換え法を用いて生成させることができる（例えば、ＥＰ−Ａ−０２２１０４４、ＥＰ−Ａ−０１３１６２４を参照されたい）。例えば、以下のことは、いくつかの場合に記載されている：
・ 植物体内で合成されるデンプンを改質することを目的とする作物植物の組換え技術による改質（例えば、ＷＯ ９２／１１３７６、ＷＯ ９２／１４８２７、ＷＯ ９１／１９８０６）；
・ グルホシネートタイプの特定の除草剤に対して抵抗性を示すトランスジェニック作物植物（ｃｆ． 例えば、ＥＰ ０２４２２３６Ａ、ＥＰ ２４２２４６Ａ）、又は、グリホセートタイプの特定の除草剤に対して抵抗性を示すトランスジェニック作物植物（ＷＯ ９２／０００３７７）、又は、スルホニル尿素タイプの特定の除草剤に対して抵抗性を示すトランスジェニック作物植物（ＥＰ ０２５７９９３Ａ、ＵＳ ５，０１３，６５９）、又は、「遺伝子スタッキング（ｇｅｎｅ ｓｔａｃｋｉｎｇ）」によってそれら除草剤の組合せ若しくは混合物に対して抵抗性を示すトランスジェニック作物植物、例えば、「ＯｐｔｉｍｕｍＴＭＧＡＴＴＭ」（グリホセートＡＬＳ耐性）の商品名又は名称を有するトランスジェニック作物植物（例えば、トウモロコシ又はダイズ）；
・ 植物を特定の害虫に対して抵抗性を示すようにするバシルス・ツリンギエンシス毒素（Ｂｔ毒素）を産生することができるトランスジェニック作物植物（例えば、ワタ）（ＥＰ−Ａ−０１４２９２４、ＥＰ−Ａ−０１９３２５９）；
・ 改変された脂肪酸組成を有するトランスジェニック作物植物（ＷＯ ９１／１３９７２）；
・ 新規成分又は二次代謝産物（例えば、耐病性を向上させる新規フィトアレキシンなど）を用いて遺伝子組換えされた作物植物（ＥＰ Ａ３０９８６２、ＥＰ Ａ０４６４４６１）；
・ より多い収穫量及びより高いストレス耐性を特徴とする、光呼吸が低下した遺伝子組換え植物（ＥＰ Ａ０３０５３９８）；
・ 薬学的に又は診断的に重要なタンパク質を産生するトランスジェニック作物植物（「分子ファーミング（ｍｏｌｅｃｕｌａｒ ｐｈａｒｍｉｎｇ）」）；
・ より多い収穫量又はより優れた品質によって区別されるトランスジェニック作物植物；
・ 例えば上記で記載した新規特性の組み合わせによって区別されるトランスジェニック作物（「遺伝子スタッキング」）。
【００４４】
改質された特性を有する新規トランスジェニック植物を産生させることができる多くの分子生物学的技術は、原則として知られている；例えば，以下のものを参照されたい：「Ｉ． Ｐｏｔｒｙｋｕｓ ａｎｄ Ｇ． Ｓｐａｎｇｅｎｂｅｒｇ （ｅｄｓ．） Ｇｅｎｅ Ｔｒａｎｓｆｅｒ ｔｏ Ｐｌａｎｔｓ， Ｓｐｒｉｎｇｅｒ Ｌａｂ Ｍａｎｕａｌ （１９９５）， Ｓｐｒｉｎｇｅｒ Ｖｅｒｌａｇ Ｂｅｒｌｉｎ， Ｈｅｉｄｅｌｂｅｒｇ」、又は、「Ｃｈｒｉｓｔｏｕ， ”Ｔｒｅｎｄｓ ｉｎ Ｐｌａｎｔ Ｓｃｉｅｎｃｅ” １ （１９９６） ４２３−４３１」。
【００４５】
そのような組換え操作を実施するために、突然変異誘発又はＤＮＡ配列の組換えによる配列変更を可能にする核酸分子をプラスミドの中に導入することができる。例えば、塩基置換を実施することが可能であり、部分配列を除去することが可能であり、又は、標準的な方法を用いて天然配列若しくは合成配列を加えることができる。ＤＮＡ断片を互いに連結するために、その断片にアダプター又はリンカーを加えることができる；例えば、以下のものを参照されたい：「Ｓａｍｂｒｏｏｋ ｅｔ ａｌ．， １９８９， Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ Ｃｌｏｎｉｎｇ， Ａ Ｌａｂｏｒａｔｏｒｙ Ｍａｎｕａｌ， ２ｎｄ ｅｄ．， Ｃｏｌｄ Ｓｐｒｉｎｇ Ｈａｒｂｏｒ Ｌａｂｏｒａｔｏｒｙ Ｐｒｅｓｓ， Ｃｏｌｄ Ｓｐｒｉｎｇ Ｈａｒｂｏｒ， ＮＹ」、又は、「Ｗｉｎｎａｃｋｅｒ ”Ｇｅｎｅ ｕｎｄ Ｋｌｏｎｅ”， ＶＣＨ Ｗｅｉｎｈｅｉｍ ２ｎｄ ｅｄ．， １９９６」。
【００４６】
例えば、遺伝子産物の活性が低下した植物細胞の生成は、少なくとも１の対応するアンチセンスＲＮＡ、コサプレッション効果を達成するためのセンスＲＮＡの発現によって、又は、前記遺伝子産物の転写産物を特異的に切断する少なくとも１の適切に構築されたリボザイムの発現によって、達成することができる。この目的のために、存在し得る全てのフランキング配列を含む、遺伝子産物の全コード配列を含んでいるＤＮＡ分子、及び、さらに、コード配列の一部分（ここで、これらの部分は、細胞内においてアンチセンス効果を有するのに充分なほど長いことが必要である）だけを含んでいるＤＮＡ分子を使用することが可能である。さらにまた、遺伝子産物のコード配列と高度に相同性を有するが、それらと完全に同一なわけではないＤＮＡ配列を用いることもできる。
【００４７】
植物体内で核酸分子を発現させる場合、合成されたタンパク質は、植物細胞の任意の望ましい区画内に局在化させ得る。しかしながら、特定の区画内に局在化させるためには、例えば、特定の区画内に局在化することを保証するＤＮＡ配列をコード領域に連結させることが可能である。このような配列は、当業者に知られている（例えば、以下のものを参照されたい：「Ｂｒａｕｎ ｅｔ ａｌ．， ＥＭＢＯ Ｊ． １１ （１９９２）， ３２１９−３２２７」、「Ｗｏｌｔｅｒ ｅｔ ａｌ．， Ｐｒｏｃ． Ｎａｔｌ． Ａｃａｄ． Ｓｃｉ． ＵＳＡ ８５ （１９８８）， ８４６−８５０」、「Ｓｏｎｎｅｗａｌｄ ｅｔ ａｌ．， Ｐｌａｎｔ Ｊ． １ （１９９１）， ９５−１０６」。さらにまた、そのような核酸分子は、植物細胞の細胞小器官内で発現させることもできる。
【００４８】
トランスジェニック植物細胞は、完全な植物を生じさせるための既知技術によって再生させることができる。原則として、トランスジェニック植物は、任意の望ましい植物種の植物、即ち、単子葉植物のみではなく、双子葉植物であることもできる。
【００４９】
かくして、相同性の（＝天然の）遺伝子若しくは遺伝子配列の過剰発現、抑制若しくは阻害又は非相同性の（＝外来の）遺伝子若しくは遺伝子配列の発現によってその特性が変更されているトランスジェニック植物を得ることができる。
【００５０】
本発明による化合物（１）は、成長調節剤（例えば、２，４−Ｄ、ジカンバ）に対して抵抗性を示すトランスジェニック作物の中で、又は、必須植物酵素（例えば、アセト乳酸シンターゼ（ＡＬＳ）、ＥＰＳＰシンターゼ、グルタミンシンターゼ（ＧＳ）又はヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ（ＨＰＰＤ））を阻害する除草剤に対して抵抗性を示すトランスジェニック作物の中で、又は、スルホニル尿素類、グリホセート、グルホシネート若しくはベンゾイルイソオキサゾール類及び類似した活性化合物からなる群から選択される除草剤に対して抵抗性を示すトランスジェニック作物の中で、又は、これらの活性化合物の任意の組合せに対して抵抗性を示すトランスジェニック作物の中で、使用するのが好ましい。特に好ましくは、本発明化合物は、グリホセート類とグルホシネート類の組合せ、グリホセート類とスルホニル尿素類又はイミダゾリノン類の組合せに対して抵抗性を示すトランスジェニック作物植物の中で使用することができる。極めて特に好ましくは、本発明化合物は、「ＯｐｔｉｍｕｍＴＭＧＡＴＴＭ」（グリホセートＡＬＳ耐性）の商品名又は名称を有するトランスジェニック作物植物（例えば、トウモロコシ又はダイズ）の中で使用することができる。
【００５１】
本発明による活性化合物をトランスジェニック作物の中で使用する場合、他の作物において観察され得る有害植物に対する効果に加えて、当該トランスジェニック作物における施用に対して特異的な効果、例えば、防除可能な雑草の範囲の変更又は特定的な拡大、施用に使用し得る施用量の変更、好ましくはトランスジェニック作物が抵抗性を示す除草剤との良好な適合性、並びに、当該トランスジェニック作物植物の成長及び収穫量に対する効果などがしばしば観察される。
【００５２】
従って、本発明は、さらにまた、トランスジェニック作物植物の中で有害な植物を防除するための除草剤としての、本発明による化合物の使用にも関する。
【００５３】
本発明による化合物は、慣習的な製剤における水和剤、乳剤、散布可能溶液、散粉性製品又は顆粒剤の形態で使用することができる。従って、本発明は、さらにまた、本発明の化合物を含んでいる除草剤組成物及び植物成長調節性組成物も提供する。
【００５４】
本発明による化合物は、生物学的及び／又は物理化学的パラメータが必要とされるさまざまな方法で製剤することができる。可能な製剤としては、例えば、以下のものを挙げることができる：水和剤（ＷＰ）、水溶剤（ｗａｔｅｒ−ｓｏｌｕｂｌｅ ｐｏｗｄｅｒｓ）（ＳＰ）、水溶性濃厚剤（ｗａｔｅｒ−ｓｏｌｕｂｌｅ ｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｅｓ）、乳剤（ＥＣ）、エマルション剤（ＥＷ）、例えば、水中油型エマルション剤及び油中水型エマルション剤、散布可能溶液剤（ｓｐｒａｙａｂｌｅ ｓｏｌｕｔｉｏｎｓ）、懸濁製剤（ＳＣ）、油性分散液剤又は水性分散液剤、油混和性溶液剤、カプセル懸濁製剤（ｃａｐｓｕｌｅ ｓｕｓｐｅｎｓｉｏｎｓ）（ＣＳ）、散粉性製品（ｄｕｓｔｉｎｇ ｐｒｏｄｕｃｔｓ）（ＤＰ）、種子粉衣性製品（ｓｅｅｄ−ｄｒｅｓｓｉｎｇ ｐｒｏｄｕｃｔｓ）、ばらまき用顆粒剤（ｇｒａｎｕｌｅｓ ｆｏｒ ｓｃａｔｔｅｒｉｎｇ）及び土壌施用用顆粒剤、微粒剤の形態にある顆粒剤（ＧＲ）、散布粒剤（ｓｐｒａｙ ｇｒａｎｕｌｅｓ）、被覆粒剤（ｃｏａｔｅｄ ｇｒａｎｕｌｅｓ）及び含浸粒剤（ａｄｓｏｒｐｔｉｏｎ ｇｒａｎｕｌｅｓ）、顆粒水和剤（ＷＧ）、水溶性粒剤（ＳＧ）、微量散布製剤、マイクロカプセル剤、並びに、蝋剤（ｗａｘｅｓ）。これらの個々の製剤型は原則として知られており、そして、例えば、以下のものに記載されている：「Ｗｉｎｎａｃｋｅｒ−Ｋｕｃｈｌｅｒ， ”Ｃｈｅｍｉｓｃｈｅ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｉｅ” ［Ｃｈｅｍｉｃａｌ ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ］， Ｖｏｌｕｍｅ ７， Ｃ． Ｈａｎｓｅｒ Ｖｅｒｌａｇ Ｍｕｎｉｃｈ， ４ｔｈ Ｅｄ． １９８６」、「Ｗａｄｅ ｖａｎ Ｖａｌｋｅｎｂｕｒｇ， ”Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｆｏｒｍｕｌａｔｉｏｎｓ”， Ｍａｒｃｅｌ Ｄｅｋｋｅｒ， Ｎ．Ｙ．， １９７３」、「Ｋ． Ｍａｒｔｅｎｓ， ”Ｓｐｒａｙ Ｄｒｙｉｎｇ” Ｈａｎｄｂｏｏｋ， ３ｒｄ Ｅｄ． １９７９， Ｇ． Ｇｏｏｄｗｉｎ Ｌｔｄ． Ｌｏｎｄｏｎ」。
【００５５】
不活性物質、界面活性剤、溶媒及びさらなる添加剤などの欠くことのできない製剤助剤も知られており、そして、例えば、以下のものに記載されている：「Ｗａｔｋｉｎｓ， ”Ｈａｎｄｂｏｏｋ ｏｆ Ｉｎｓｅｃｔｉｃｉｄｅ Ｄｕｓｔ Ｄｉｌｕｅｎｔｓ ａｎｄ Ｃａｒｒｉｅｒｓ”， ２ｎｄ Ｅｄ．， Ｄａｒｌａｎｄ Ｂｏｏｋｓ， Ｃａｌｄｗｅｌｌ Ｎ．Ｊ．」、「Ｈ．ｖ． Ｏｌｐｈｅｎ， ”Ｉｎｔｒｏｄｕｃｔｉｏｎ ｔｏ Ｃｌａｙ Ｃｏｌｌｏｉｄ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ”， ２ｎｄ Ｅｄ．， Ｊ． Ｗｉｌｅｙ ＆ Ｓｏｎｓ， Ｎ．Ｙ．」、「Ｃ． Ｍａｒｓｄｅｎ， ”Ｓｏｌｖｅｎｔｓ Ｇｕｉｄｅ”， ２ｎｄ Ｅｄ．， Ｉｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅ， Ｎ．Ｙ． １９６３」、「ＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ’ｓ ”Ｄｅｔｅｒｇｅｎｔｓ ａｎｄ Ｅｍｕｌｓｉｆｉｅｒｓ Ａｎｎｕａｌ”， ＭＣ Ｐｕｂｌ． Ｃｏｒｐ．， Ｒｉｄｇｅｗｏｏｄ Ｎ．Ｊ．」、「Ｓｉｓｌｅｙ ａｎｄ Ｗｏｏｄ， ”Ｅｎｃｙｃｌｏｐｅｄｉａ ｏｆ Ｓｕｒｆａｃｅ Ａｃｔｉｖｅ Ａｇｅｎｔｓ”， Ｃｈｅｍ． Ｐｕｂｌ． Ｃｏ． Ｉｎｃ．， Ｎ．Ｙ． １９６４」、「Ｓｃｈｏｎｆｅｌｄｔ， ”Ｇｒｅｎｚｆｌａｃｈｅｎａｋｔｉｖｅ Ａｔｈｙｌｅｎｏｘｉｄａｄｄｕｋｔｅ” ［Ｉｎｔｅｒｆａｃｅ−ａｃｔｉｖｅ ｅｔｈｙｌｅｎｅ ｏｘｉｄｅ ａｄｄｕｃｔｓ］， Ｗｉｓｓ． Ｖｅｒｌａｇｓｇｅｓｅｌｌ．， Ｓｔｕｔｔｇａｒｔ １９７６」、「Ｗｉｎｎａｃｋｅｒ−Ｋｕｃｈｌｅｒ， ”Ｃｈｅｍｉｓｃｈｅ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｉｅ”， Ｖｏｌｕｍｅ ７， Ｃ． Ｈａｎｓｅｒ Ｖｅｒｌａｇ Ｍｕｎｉｃｈ， ４ｔｈ Ｅｄ． １９８６」。
【００５６】
これらの製剤に基づいて、別の殺有害生物活性化合物（例えば、殺虫剤、殺ダニ剤、除草剤、殺菌剤）との組合せ物や、さらにまた、薬害軽減剤、肥料及び／又は成長調節剤との組合せ物を、例えば、完成した製剤の形態で又はタンクミックスとして、調製することも可能である。特に適している薬害軽減剤は、メフェンピル−ジエチル、イソキサジフェン−エチル及びシプロスルファミドである。
【００５７】
水和剤は、水中で均質に分散することが可能な調製物であり、そして、活性化合物に加えて、希釈剤又は不活性物質とは別に、さらに、イオン性及び／又は非イオン性のタイプの界面活性剤（湿潤剤、分散剤）、例えば、ポリオキシエチル化アルキルフェノール、ポリオキシエチル化脂肪族アルコール、ポリオキシエチル化脂肪族アミン、脂肪族アルコールポリグリコールエーテルスルフェート、アルカンスルホネート、アルキルベンゼンスルホネート、リグノスルホン酸ナトリウム、２，２’−ジナフチルメタン−６，６’−ジスルホン酸ナトリウム、ジブチルナフタレンスルホン酸ナトリウム又はナトリウムオレオイルメチルタウリネートなども含んでいる。水和剤を調製するためには、例えば、ハンマーミル、ブロワミル及びエアージェットミルなどの慣習的な装置の中で、該除草活性化合物を微粉砕し、そして、同時に又はその後で、製剤補助剤と混合させる。
【００５８】
乳剤は、該活性化合物を有機溶媒（例えば、ブタノール、シクロヘキサノン、ジメチルホルムアミド、キシレン又は比較的沸点が高い芳香族物質若しくは炭化水素など）又はそのような有機溶媒の混合物の中に溶解させ、イオン性及び／又は非イオン性のタイプの１種類以上の界面活性剤（乳化剤）を添加することによって調製する。使用される乳化剤は、例えば、以下のものであり得る：アルキルアリールスルホン酸カルシウム、例えば、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム、又は、非イオン性乳化剤、例えば、脂肪酸ポリグリコールエステル、アルキルアリールポリグリコールエーテル、脂肪族アルコールポリグリコールエーテル、プロピレンオキシド−エチレンオキシド縮合物、アルキルポリエーテル、ソルビタンエステル、例えば、ソルビタン脂肪酸エステル、又は、ポリオキシエチレンソルビタンエステル、例えば、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル。
【００５９】
粉剤（ｄｕｓｔｓ）は、該活性化合物を微粉砕された（ｆｉｎｅｌｙ ｄｉｓｔｒｉｂｕｔｅｄ）固形物質（例えば、タルク、自然粘土、例えば、カオリン、ベントナイト及び葉ろう石、又は、珪藻土など）と一緒に粉砕することによって得られる。
【００６０】
懸濁製剤は、水性又は油性であることができる。それらは、例えば、商業用ビーズミルを用いて、そして、場合により界面活性剤（例えば、別の製剤型に関して既に上記で挙げられている界面活性剤）を添加して、湿式粉砕することによって調製することができる。
【００６１】
エマルション剤、例えば、水中油型エマルション剤（ＥＷ）は、例えば、水性有機溶媒を使用し、そして、場合により界面活性剤（例えば、別の製剤型に関して既に上記で挙げられている界面活性剤）を使用して、撹拌機、コロイドミル及び／又はスタティックミキサーを用いて調製することができる。
【００６２】
顆粒剤は、顆粒状の吸着性不活性物質の表面上に該活性化合物を噴霧することによって、又は、担体物質（例えば、砂、カオリナイト）若しくは顆粒状の不活性物質の表面上に接着剤（例えば、ポリビニルアルコール、ポリアクリル酸ナトリウム）若しくは鉱油を用いて活性化合物濃厚物を塗布することによって、調製することができる。さらにまた、肥料顆粒を調製するための慣習的な方法で（必用に応じて、肥料との混合物として）、適切な活性化合物を造粒することも可能である。
【００６３】
顆粒水和剤は、一般に、噴霧乾燥、流動床造粒、パン造粒、高速ミキサーを用いた混合、及び、固形不活性物質を用いない押出などの、慣習的な方法によって調製する。
【００６４】
パン粒剤、流動床粒剤、押出粒剤及び噴霧粒剤の調製に関しては、例えば、「”Ｓｐｒａｙ−Ｄｒｙｉｎｇ Ｈａｎｄｂｏｏｋ” ３ｒｄ ｅｄ． １９７９， Ｇ． Ｇｏｏｄｗｉｎ Ｌｔｄ．， Ｌｏｎｄｏｎ」、「Ｊ．Ｅ． Ｂｒｏｗｎｉｎｇ， ”Ａｇｇｌｏｍｅｒａｔｉｏｎ”， Ｃｈｅｍｉｃａｌ ａｎｄ Ｅｎｇｉｎｅｅｒｉｎｇ １９６７， ｐａｇｅｓ １４７ ｆｆ」、「”Ｐｅｒｒｙ’ｓ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｅｎｇｉｎｅｅｒ’ｓ Ｈａｎｄｂｏｏｋ”， ５ｔｈ Ｅｄ．， ＭｃＧｒａｗ−Ｈｉｌｌ， Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ １９７３， ｐｐ． ８−５７」に記載されている方法を参照されたい。
【００６５】
作物保護組成物の製剤に関するさらなる詳細については、例えば、「Ｇ．Ｃ． Ｋｌｉｎｇｍａｎ， ”Ｗｅｅｄ Ｃｏｎｔｒｏｌ ａｓ ａ Ｓｃｉｅｎｃｅ”， Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ ａｎｄ Ｓｏｎｓ， Ｉｎｃ．， Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ， １９６１， ｐａｇｅｓ ８１−９６」及び「Ｊ．Ｄ． Ｆｒｅｙｅｒ， Ｓ．Ａ． Ｅｖａｎｓ， ”Ｗｅｅｄ Ｃｏｎｔｒｏｌ Ｈａｎｄｂｏｏｋ”， ５ｔｈ Ｅｄ．， Ｂｌａｃｋｗｅｌｌ Ｓｃｉｅｎｔｉｆｉｃ Ｐｕｂｌｉｃａｔｉｏｎｓ， Ｏｘｆｏｒｄ， １９６８， ｐａｇｅｓ １０１−１０３」を参照されたい。
【００６６】
該農薬製剤は、一般に、０．１〜９９重量％、特に、０．１〜９５重量％の本発明化合物を含有する。水和剤では、該活性化合物の濃度は、例えば、約１０〜９０重量％であり、１００重量％までの残余は、慣習的な製剤成分からなる。乳剤の場合、該活性化合物の濃度は、約１〜９０重量％、好ましくは５〜８０重量％であり得る。粉剤の形態にある製剤は、１〜３０重量％の活性化合物、好ましくは、通常、５〜２０重量％の活性化合物を含み；散布可能溶液剤は、約０．０５〜８０重量％、好ましくは、２〜５０重量％の活性化合物を含む。顆粒水和剤の場合は、該活性化合物の含有量は、当該活性化合物が液体形態で存在しているか又は固体形態で存在しているかに部分的に依存し、及び、どのような造粒助剤、増量剤などが使用されるかに部分的に左右される。水中で分散可能な顆粒剤では、活性化合物の含有量は、例えば、１〜９５重量％、好ましくは１０〜８０重量％である。
【００６７】
さらに、活性化合物の上記製剤は、場合により、それぞれの慣習的な接着剤、湿潤剤、分散剤、乳化剤、浸透剤、防腐剤、不凍剤、並びに、溶媒、増量剤、担体、並びに、色素、消泡剤、蒸発抑制剤、並びに、ｐＨ及び粘度に影響を及ぼす作用剤を含有する。
【００６８】
これらの製剤に基づいて、別の殺有害生物活性化合物（例えば、殺虫剤、殺ダニ剤、除草剤、殺菌剤）との組合せ物や、さらにまた、薬害軽減剤、肥料及び／又は成長調節剤との組合せ物を、例えば、完成した製剤の形態で又はタンクミックスとして、調製することも可能である。
【００６９】
混合された製剤中で又はタンクミックスの中で本発明による化合物と組合せて使用することが可能な活性化合物は、例えば、「Ｗｅｅｄ Ｒｅｓｅａｒｃｈ ２６ （１９８６） ４４１−４４５」又は「”Ｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ”， １４ｔｈ ｅｄｉｔｉｏｎ， Ｔｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ ａｎｄ ｔｈｅ Ｒｏｙａｌ Ｓｏｃ． ｏｆ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ， ２００３」及びそれらの中で引用されている文献に記載されている、例えば、アセト乳酸シンターゼ、アセチル−ＣｏＡカルボキシラーゼ、セルロースシンターゼ、エノールピルビルシキミ酸−３−リン酸シンターゼ、グルタミンシンターゼ、ｐ−ヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ、フィトエンデサチュラーゼ、光化学系Ｉ、光化学系ＩＩ、プロトポルフィリノーゲンオキシダーゼなどを阻害することに基づく、例えば、既知活性化合物である。本発明による化合物と組み合わせることが可能な既知除草剤又は既知植物成長調節剤は、例えば、以下の活性化合物であり（該化合物は、国際標準化機構（ＩＳＯ）による一般名で示されているか、又は、化学名で示されているか、又は、コード番号で示されている）、そして、それらは、常に、酸、塩、エステル及び異性体（例えば、立体異性体及び光学異性体）などの全ての使用形態を包含する。ここで、例として、１種類の使用形態及び場合によっては複数の使用形態について記載する：
アセトクロル、アシベンゾラル、アシベンゾラル−Ｓ−メチル、アシフルオルフェン、アシフルオルフェン−ナトリウム、アクロニフェン、アラクロール、アリドクロール、アロキシジム、アロキシジム−ナトリウム、アメトリン、アミカルバゾン、アミドクロル、アミドスルフロン、アミノシクロピラクロル、アミノピラリド、アミトロール、スルファミン酸アンモニウム、アンシミドール、アニロホス、アスラム、アトラジン、アザフェニジン、アジムスルフロン、アジプロトリン、ＢＡＨ−０４３、ＢＡＳ−１４０Ｈ、ＢＡＳ−６９３Ｈ、ＢＡＳ−７１４Ｈ、ＢＡＳ−７６２Ｈ、ＢＡＳ−７７６Ｈ、ＢＡＳ−８００Ｈ、ベフルブタミド、ベナゾリン、ベナゾリン−エチル、ベンカルバゾン、ベンフルラリン、ベンフレセート、ベンスリド、ベンスルフロン−メチル、ベンタゾン、ベンズフェンジゾン、ベンゾビシクロン、ベンゾフェナップ、ベンゾフルオル、ベンゾイルプロップ、ビシクロピロン、ビフェノックス、ビラナホス、ビラナホス−ナトリウム、ビスピリバック、ビスピリバック−ナトリウム、ブロマシル、ブロモブチド、ブロモフェノキシム、ブロモキシニル、ブロムロン、ブミナホス、ブソキシノン（ｂｕｓｏｘｉｎｏｎｅ）、ブタクロール、ブタフェナシル、ブタミホス、ブテナクロール、ブトラリン、ブトロキシジム、ブチレート、カフェンストロール、カルベタミド、カルフェントラゾン、カルフェントラゾン−エチル、クロメトキシフェン、クロランベン、クロラジホップ、クロラジホップ−ブチル、クロルブロムロン、クロルブファム、クロルフェナク、クロルフェナク−ナトリウム、クロルフェンプロップ、クロルフルレノール、クロルフルレノール−メチル、クロリダゾン、クロリムロン、クロリムロン−エチル、クロルメコートクロリド、クロルニトロフェン、クロロフタリム、クロルタール−ジメチル、クロロトルロン、クロルスルフロン、シニドン、シニドン−エチル、シンメトリン、シノスルフロン、クレトジム、クロジナホップ、クロジナホップ−プロパルギル、クロフェンセット、クロマゾン、クロメプロップ、クロプロップ、クロピラリド、クロランスラム、クロランスラム−メチル、クミルロン、シアナミド、シアナジン、シクラニリド、シクロエート、シクロスルファムロン、シクロキシジム、シクルロン、シハロホップ、シハロホップ−ブチル、シペルコート、シプラジン、シプラゾール、２，４−Ｄ、２，４−ＤＢ、ダイムロン（ｄａｉｍｕｒｏｎ）／ダイムロン（ｄｙｍｒｏｎ）、ダラポン、ダミノジド、ダゾメット、ｎ−デカノール、デスメジファム、デスメトリン、デトシル−ピラゾレート（ＤＴＰ）、ダイアレート、ジカンバ、ジクロベニル、ジクロルプロップ、ジクロルプロップ−Ｐ、ジクロホップ、ジクロホップ−メチル、ジクロホップ−Ｐ−メチル、ジクロスラム、ジエタチル、ジエタチル−エチル、ジフェノクスロン、ジフェンゾコート、ジフルフェニカン、ジフルフェンゾピル、ジフルフェンゾピル−ナトリウム、ジメフロン、ジケグラック−ナトリウム、ジメフロン、ジメピペレート、ジメタクロール、ジメタメトリン、ジメテナミド、ジメテナミド−Ｐ、ジメチピン、ジメトラスルフロン、ジニトラミン、ジノセブ、ジノテルブ、ジフェナミド、ジプロペトリン、ジクワット、ジクワットジブロミド、ジチオピル、ジウロン、ＤＮＯＣ、エグリナジン−エチル、エンドタール、ＥＰＴＣ、エスプロカルブ、エタルフルラリン、エタメトスルフロン−メチル、エテホン、エチジムロン、エチオジン、エトフメセート、エトキシフェン、エトキシフェン−エチル、エトキシスルフロン、エトベンザニド、Ｆ−５３３１、即ち、Ｎ−［２−クロロ−４−フルオロ−５−［４−（３−フルオロプロピル）−４，５−ジヒドロ−５−オキソ−１Ｈ−テトラゾール−１イル］フェニル］エタンスルホンアミド、フェノプロップ、フェノキサプロップ、フェノキサプロップ−Ｐ、フェノキサプロップ−エチル、フェノキサプロップ−Ｐ−エチル、フェノキサスルホン、フェントラザミド、フェヌロン、フラムプロップ、フラムプロップ−Ｍ−イソプロピル、フラムプロップ−Ｍ−メチル、フラザスルフロン、フロラスラム、フルアジホップ、フルアジホップ−Ｐ、フルアジホップ−ブチル、フルアジホップ−Ｐ−ブチル、フルアゾレート、フルカルバゾン、フルカルバゾン−ナトリウム、フルセトスルフロン、フルクロラリン、フルフェナセット（チフルアミド（ｔｈｉａｆｌｕａｍｉｄｅ））、フルフェンピル、フルフェンピル−エチル、フルメトラリン、フルメツラム、フルミクロラック、フルミクロラック−ペンチル、フルミオキサジン、フルミプロピン、フルオメツロン、フルオロジフェン、フルオログリコフェン、フルオログリコフェン−エチル、フルポキサム、フルプロパシル、フルプロパネート、フルピルスルフロン、フルピルスルフロン−メチル−ナトリウム、フルレノール、フルレノール−ブチル、フルリドン、フルロクロリドン、フルロキシピル、フルロキシピル−メプチル、フルルプリミドール、フルルタモン、フルチアセット、フルチアセット−メチル、フルチアミド、ホメサフェン、ホラムスルフロン、ホルクロルフェニュロン、ホサミン、フリルオキシフェン（ｆｕｒｙｌｏｘｙｆｅｎ）、ジベレリン酸、グルホシネート、Ｌ−グルホシネート、Ｌ−グルホシネート−アンモニウム、グルホシネート−アンモニウム、グリホセート、グリホセート−イソプロピルアンモニウム、Ｈ−９２０１、ハロサフェン（ｈａｌｏｓａｆｅｎ）、ハロスルフロン、ハロスルフロン−メチル、ハロキシホップ、ハロキシホップ−Ｐ、ハロキシホップ−エトキシエチル、ハロキシホップ−Ｐ−エトキシエチル、ハロキシホップ−メチル、ハロキシホップ−Ｐ−メチル、ヘキサジノン、ＨＮＰＣ−９９０８、ＨＯＫ−２０１、ＨＷ−０２、イマザメタベンズ、イマザメタベンズ−メチル、イマザモックス、イマザピック、イマザピル、イマザキン、イマゼタピル、イマゾスルフロン、イナベンフィド、インダノファン、インダジフラム、インドール酢酸（ＩＡＡ）、４−インドール−３−イル酪酸（ＩＢＡ）、ヨードスルフロン、ヨードスルフロン−メチル−ナトリウム、アイオキシニル、イプフェンカルバゾン、イソカルバミド、イソプロパリン、イソプロツロン、イソウロン、イソキサベン、イソキサクロルトール、イソキサフルトール、イソキサピリホップ、ＩＤＨ−１００、ＫＵＨ−０４３、ＫＵＨ−０７１、カルブチレート、ケトスピラドックス（ｋｅｔｏｓｐｉｒａｄｏｘ）、ラクトフェン、レナシル、リニュロン、マレイン酸ヒドラジド、ＭＣＰＡ、ＭＣＰＢ、ＭＣＰＢ−メチル、ＭＣＰＢ−エチル、ＭＣＰＢ−ナトリウム、メコプロップ、メコプロップ−ナトリウム、メコプロップ−ブトチル、メコプロップ−Ｐ−ブトチル、メコプロップ−Ｐ−ジメチルアンモニウム、メコプロップ−Ｐ−２−エチルヘキシル、メコプロップ−Ｐ−カリウム、メフェナセット、メフルイジド、メピコートクロリド、メソスルフロン、メソスルフロン−メチル、メソトリオン、メタベンズチアズロン、メタム、メタミホップ、メタミトロン、メタザクロール、メタゾスルフロン、メタゾール、メチオゾリン、メトキシフェノン、メチルダイムロン、１−メチルシクロプロペン、イソチオシアン酸メチル、メトベンズロン、メトベンズロン、メトブロムロン、メトラクロール、Ｓ−メトラクロール、メトスラム、メトクスロン、メトリブジン、メトスルフロン、メトスルフロン−メチル、モリネート、モナリド、モノカルバミド、モノカルバミド硫酸二水素塩、モノリニュロン、モノスルフロン、モニュロン、ＭＴ １２８、ＭＴ−５９５０、即ち、Ｎ−［３−クロロ−４−（１−メチルエチル）フェニル］−２−メチルペンタンアミド、ＮＧＧＣ−０１１、ナプロアニリド、ナプロパミド、ナプタラム、ＮＣ−３１０、即ち、４−（２，４−ジクロロベンゾイル）−１−メチル−５−ベンジルオキシピラゾール、ネブロン、ニコスルフロン、ニピラクロフェン、ニトラリン、ニトロフェン、ニトロフェノラト−ナトリウム（異性体混合物）、ニトロフルオルフェン、ノナン酸、ノルフルラゾン、オルベンカルブ、オルソスルファムロン、オリザリン、オキサジアルギル、オキサジアゾン、オキサスルフロン、オキサジクロメフォン、オキシフルオルフェン、パクロブトラゾール、パラコート、パラコートジクロリド、ペラルゴン酸（ノナン酸）、ペンジメタリン、ペンドラリン（ｐｅｎｄｒａｌｉｎ）、ペノキススラム、ペンタノクロル、ペントキサゾン、ペルフルイドン、ペトキサミド、フェニソファム、フェンメジファム、フェンメジファム−エチル、ピクロラム、ピコリナフェン、ピノキサデン、ピペロホス、ピリフェノップ、ピリフェノップ−ブチル、プレチラクロール、プリミスルフロン、プリミスルフロン−メチル、プロベナゾール、プロフルアゾール、プロシアジン、プロジアミン、プリフルラリン（ｐｒｉｆｌｕｒａｌｉｎｅ）、プロホキシジム、プロヘキサジオン、プロヘキサジオン−カルシウム、プロヒドロジャスモン、プロメトン、プロメトリン、プロパクロール、プロパニル、プロパキザホップ、プロパジン、プロファム、プロピソクロール、プロポキシカルバゾン、プロポキシカルバゾン−ナトリウム、プロピリスルフロン、プロピザミド、プロスルファリン、プロスルホカルブ、プロスルフロン、プリナクロール、ピラクロニル、ピラフルフェン、ピラフルフェン−エチル、ピラスルホトール、ピラゾリネート（ピラゾレート）、ピラゾスルフロン−エチル、ピラゾキシフェン、ピリバムベンズ（ｐｙｒｉｂａｍｂｅｎｚ）、ピリバムベンズ−イソプロピル、ピリベンゾキシム、ピリブチカルブ、ピリダフォル、ピリデート、ピリフタリド、ピリミノバック、ピリミノバック−メチル、ピリミスルファン、ピリチオバック、ピリチオバック−ナトリウム、ピロキサスルホン、ピロキシスラム、キンクロラック、キンメラック、キノクラミン、キザロホップ、キザロホップ−エチル、キザロホップ−Ｐ、キザロホップ−Ｐ−エチル、キザロホップ−Ｐ−テフリル、リムスルフロン、サフルフェナシル、セクブメトン、セトキシジム、シデュロン、シマジン、シメトリン、ＳＮ−１０６２７９、スルコトリオン、スルファレート（ＣＤＥＣ）、スルフェントラゾン、スルホメツロン、スルホメツロン−メチル、スルホセート（グリホセート−トリメシウム）、スルホスルフロン、ＳＹＮ−５２３、ＳＹＰ−２４９、ＳＹＰ−２９８、ＳＹＰ−３００、テブタム、テブチウロン、テクナゼン、テフリルトリオン、テンボトリオン、テプラロキシジム、テルバシル、テルブカルブ、テルブクロル、テルブメトン、テルブチラジン、テルブトリン、ＴＨ−５４７、テニルクロール、チアフルアミド（ｔｈｉａｆｌｕａｍｉｄｅ）、チアザフルロン、チアゾピル、チジアジミン、チジアズロン、チエンカルバゾン、チエンカルバゾン−メチル、チフェンスルフロン、チフェンスルフロン−メチル、チオベンカルブ、チオカルバジル、トプラメゾン、トラルコキシジム、トリアラート、トリアスルフロン、トリアジフラム、トリアゾフェナミド、トリベヌロン、トリベヌロン−メチル、トリクロロ酢酸（ＴＣＡ）、トリクロピル、トリジファン、トリエタジン、トリフロキシスルフロン、トリフロキシスルフロン−ナトリウム、トリフルラリン、トリフルスルフロン、トリフルスルフロン−メチル、トリメツロン、トリネキサパック、トリネキサパック−エチル、トリトスルフロン（ｔｒｉｔｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、チトデフ（ｔｓｉｔｏｄｅｆ）、ウニコナゾール、ウニコナゾール−Ｐ、ベルノレート、ＺＪ−０１６６、ＺＪ−０２７０、ＺＪ−０５４３、ＺＪ−０８６２、及び、以下の化合物
【００７０】
【化７】
施用するために、商業用の形態で存在している製剤は、適切な場合には、慣習的な方法で希釈し、例えば、水和剤、乳剤、分散液剤及び顆粒水和剤の場合には、水で希釈する。粉剤、土壌施用用顆粒剤又はばらまき用顆粒剤（ｇｒａｎｕｌｅｓ ｆｏｒ ｂｒｏａｄｃａｓｔｉｎｇ）及び散布可能溶液剤の形態にある調製物は、通常、施用前に別の不活性物質でそれ以上希釈することはない。
【００７１】
式（Ｉ）で表される化合物の必要とされる施用量は、外部条件（例えば、とりわけ、温度、湿度及び使用する除草剤の種類など）に応じて変わる。それは、広い範囲内で、例えば、０．００１〜１．０ｋｇ／ｈａ又はそれ以上の活性物質の範囲内で、変わり得る。しかしながら、好ましくは、それは、０．００５〜７５０ｇ／ｈａである。
【００７２】
下記実施例によって、本発明について例証する。
【００７３】
Ａ．化学的実施例
２−｛３−［（２，６−ジオキソシクロヘキシル）カルボニル］−６−（メチルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェノキシ｝−Ｎ，Ｎ−ジエチルアセトアミド
（表実施例番号１−１８２９）の調製
段階１： ２−（ベンジルオキシ）−Ｎ，Ｎ−ジエチルアセトアミドの合成
０℃で、１．５４ｍＬ（９．７ｍｍｏｌ）のベンジルオキシアセチルクロリド及び０．９２ｍＬ（８．９ｍｍｏｌ）のジエチルアミンを３５ｍＬのＣＨ２Ｃｌ２に溶解させた。その反応混合物を室温（ＲＴ）で２時間撹拌し、次いで、希ＨＣｌ溶液及び飽和ＮａＣｌ溶液で洗浄した。その有機相Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、蒸発乾固させた。２−（ベンジルオキシ）−Ｎ，Ｎ−ジエチルアセトアミドが無色の残渣として得られた。
収量：２．２６ｇ（理論値の９９％）；
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：７．２８−７．４０（ｍ，５Ｈ），４．６１（ｓ，２Ｈ），４．１６（ｓ，２Ｈ），３．３９（ｑ，２Ｈ），３．２９（ｑ，２Ｈ），１．１２（ｔ，６Ｈ）。
【００７４】
段階２： Ｎ，Ｎ−ジエチル−２−ヒドロキシアセトアミドの合成
２．２０ｇ（９．９ｍｍｏｌ）の２−（ベンジルオキシ）−Ｎ，Ｎ−ジエチルアセトアミドを４５ｍＬの酢酸エチルに溶解させ、２００ｍｇのＰｄ／Ｃ（１０％）を添加した。その反応混合物を水素雰囲気下で２４時間撹拌し、次いで、ケイ藻土で濾過した。その濾液を蒸発乾固させ、Ｎ，Ｎ−ジエチル−２−ヒドロキシアセトアミドを無色の残渣として得た。
収量：１．２２ｇ（理論値の８２％）；
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：４．１３（ｓ，２Ｈ），３．４４（ｑ，２Ｈ），３．１５（ｑ，２Ｈ），１．１８（ｔ，３Ｈ），１．１７（ｔ，３Ｈ）。
【００７５】
段階３： １−ブロモ−３−フルオロ−４−（メチルスルファニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンの合成
冷却しながら、１．１２ｇ（１６．３ｍｍｏｌ）の亜硝酸ナトリウムを８．００ｍＬの濃硫酸の中に注意深く導入した。１０〜１５℃で、その透明な溶液に、３０ｍＬの氷酢酸に溶解させた４．００ｇ（１５．５ｍｍｏｌ）の４−ブロモ−２−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）アニリンをゆっくりと滴下して加え、その混合物を同温度で１．５時間撹拌した。２０ｍｇ（０．３１ｍｍｏｌ）の銅粉末及び１．８２ｍＬ（２０．２ｍｍｏｌ）のジメチルジスルフィドを１２ｍＬのの氷酢酸の中に最初に装入し、４５℃まで昇温させた。この溶液に、予め調製したジアゾニウム塩の溶液をゆっくりと滴下して加えた。その添加が完了した後、その反応混合物を７０℃で４時間撹拌した。次いで、その溶液を約５００ｍＬの水に添加し、ＣＨ２Ｃｌ２で抽出した。その有機相を、水、希ＮａＨＣＯ３溶液、希ＨＣｌ溶液及び飽和ＮａＣｌ溶液で洗浄した。その有機相をＮａ２ＳＯ４で脱水し、蒸発乾固させた。得られた粗製生成物をカラムクロマトグラフィー（シリカゲル、勾配 ヘプタン／酢酸エチル）で分離させた。１−ブロモ−３−フルオロ−４−（メチルスルファニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンが褐色の固体として得られた。
収量：４．１６ｇ（理論値の９３％）；
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：７．４６（ｄ，１Ｈ），７．２１（ｔ，１Ｈ），２．４８（ｓ，３Ｈ）。
【００７６】
段階４： ３−フルオロ−４−（メチルスルファニル）−２−（トリフルオロメチル）安息香酸の合成
２１．０ｇ（７２．９８ｍｍｏｌ）の１−ブロモ−３−フルオロ−４−（メチルスルファニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンを２７５ｍＬの無水ジエチルエーテルに溶解させ、−７８℃まで冷却した。ヘキサン中のｎ−ブチルリチウムの１．６Ｍ溶液５４．８ｍＬ（８７．５９ｍｍｏｌ）をゆっくりと滴下して加え、得られた溶液を−７８℃で６０分間撹拌した。次いで、その反応混合物を新たに粉砕したドライアイスに添加し、ゆっくりと室温まで昇温させた。水を添加し、その反応混合物を２Ｍ ＮａＯＨ溶液を用いてアルカリ性とし、ジエチルエーテルで洗浄した。次いで、その水相を５Ｍ ＨＣｌ溶液を用いて酸性化して、生成物を沈澱させた。その沈澱物を吸引濾過し、減圧下に乾燥させた。
収量：１６．３２ｇ（理論値の８４％）；
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：７．３５−７．４２（ｍ，２Ｈ），２．５０（ｓ，３Ｈ）。
【００７７】
段階５： ３−フルオロ−４−（メチルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）安息香酸の合成
３０．００ｇ（１１８．０ｍｍｏｌ）の３−フルオロ−４−（メチルスルファニル）−２−（トリフルオロメチル）安息香酸を３５０ｍＬの酢酸に溶解させ、１．０４ｇ（４７２．１ｍｍｏｌ）のタングステン酸ナトリウムを添加した。その反応混合物を６０℃まで昇温させ、３５％強度の過酸化水素溶液を、温度が８０℃を超えないように、ゆっくりと滴下して加えた。添加後、撹拌を６０℃で６０分間続けた。次いで、その反応混合物５００ｍＬの水で希釈した。その水相を塩化ナトリウムで飽和させ、酢酸エチルで抽出した。その有機相を合して重硫酸ナトリウム溶液で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、蒸発乾固させた。３−フルオロ−４−（メチルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）安息香酸がベージュ色の固体として得られた。
収量：３３．００ｇ（理論値の９８％）；
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：８．２６（ｔ，１Ｈ），７．６３（ｄ，１Ｈ），３．３０（ｓ，３Ｈ）。
【００７８】
段階６： ２−［３−フルオロ−４−（メチルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゾイル］シクロヘキサン−１，３−ジオンの合成
３．００ｇ（１０．５ｍｍｏｌ）の３−フルオロ−４−（メチルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）安息香酸を３０ｍＬのＣＨ２Ｃｌ２に溶解させ、５滴のジメチルホルムアミドを添加した。１．１４ｍＬ（１３．１ｍｍｏｌ）の塩化オキサリルを滴下して加え、その溶液を還流下に１５分間加熱した。次いで、その反応混合物を濃縮し、その残渣を減圧下に短時間乾燥させた。その残渣を取って３０ｍＬのジクロロメタンの中に入れ、１．２９ｇ（１１．５ｍｍｏｌ）の１，３−シクロヘキサンジオン及び２．９２ｍＬ（２１．０ｍｍｏｌ）のトリエチルアミンを添加した。その反応混合物を室温で６０分間撹拌した。次いで、その混合物を１Ｍ ＨＣｌ溶液で洗浄し、その有機相をＮａ２ＳＯ４で脱水し、蒸発乾固させた。
【００７９】
このようにして得られたエノールエステルを３０ｍＬのアセトニトリルに溶解させ、２．１９ｍＬ（１５．７ｍｍｏｌ）のトリエチルアミン、２１０μＬ（１．６ｍｍｏｌ）のトリメチルシリルシアニド及び２０５ｍｇ（３．１ｍｍｏｌ）のシアン化カリウムを添加した。その反応混合物を室温で一晩撹拌し、次いで、減圧下に溶媒を除去した。その残渣に１Ｎ Ｈ２ＳＯ４溶液を添加し、その混合物をジエチルエーテルで抽出した。その有機相をＮａ２ＳＯ４で脱水し、蒸発乾固させた。これにより、２−［３−フルオロ−４−（メチルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゾイル］シクロヘキサン−１，３−ジオンが黄色の固体として得られた。
収量：３．８２ｇ（理論値の８６％）；
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：１６．２（ｂｓ，１Ｈ），８．１５（ｄｄ，１Ｈ），７．０８（ｄ，１Ｈ），３．３８（ｓ，３Ｈ），２．８２（ｔ，２Ｈ），２．４２（ｔ，２Ｈ），２．０７（ｑｕｉｎ，２Ｈ）。
【００８０】
段階７： ２−｛３−［（２，６−ジオキソシクロヘキシル）カルボニル］−６−（メチルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェノキシ｝−Ｎ，Ｎ−ジエチルアセトアミドの合成
１５０ｍｇ（０．３９ｍｍｏｌ）の２−［３−フルオロ−４−（メチルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゾイル］シクロヘキサン−１，３−ジオン及び５６．９ｍｇ（０．４３ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ−ジエチル−２−ヒドロキシアセトアミドを５ｍＬの無水ジメチルホルムアミドに溶解させた。５６．８ｍｇ（１．４２ｍｍｏｌ）の水素化ナトリウム（鉱油中の６０％懸濁液）を添加し、得られた反応混合物を室温で一晩撹拌した。１０ｍＬの水を注意深く添加した後、その混合物をジエチルエーテルで洗浄した。次いで、その水相を２Ｍ ＨＣｌ溶液を用いて酸性化し、ジクロロメタンで抽出した。その有機相をＮａ２ＳＯ４で脱水し、蒸発乾固させた。２−｛３−［（２，６−ジオキソシクロヘキシル）カルボニル］−６−（メチルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェノキシ｝−Ｎ，Ｎ−ジエチルアセトアミドが黄色がかった固体として得られた。
収量：２１０ｍｇ（理論値の９９％）；
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：８．０１（ｄ，１Ｈ），７．０７（ｄ，１Ｈ），４．９０−５．００（ｍ，２Ｈ），３．４９（ｓ，３Ｈ），３．４４（ｑ，２Ｈ），３．１２（ｑ，２Ｈ），２．８２（ｔ，２Ｈ），２．４２（ｔ，２Ｈ），２．０８（ｑｕｉｎ，２Ｈ），１．１９（ｔ，３Ｈ），１．１８（ｔ，３Ｈ）。
【００８１】
下記表１中に挙げられている実施例は、上記で記載した方法と同様にして調製したか、又は、上記で記載した方法と同様にして得ることができる。これらの化合物は、極めて特に好ましい。
【００８２】
使用した略語は、以下の意味を有する：
Ｅｔ＝エチル、Ｍｅ＝メチル、Ｐｒ＝プロピル、Ｐｈ＝フェニル。
【００８３】
【表１】
Ｂ．製剤実施例
（ａ） 粉剤は、１０重量部の式（Ｉ）で表される化合物及び／又はその塩と９０重量部の不活性物質としてのタルクを混合させ、並びに、その混合物をハンマーミルの中で粉砕することによって得られる。
【００８４】
（ｂ） 水和剤（これは、水中で容易に分散する）は、２５重量部の式（Ｉ）で表される化合物及び／又はその塩と６４重量部の不活性物質としてのカオリン含有石英と１０重量部のリグノスルホン酸カリウムと１重量部の湿潤剤及び分散剤としてのナトリウムオレオイルメチルタウリネートを混合させ、並びに、その混合物をピンディスクミル（ｐｉｎｎｅｄ−ｄｉｓｋ ｍｉｌｌ）の中で摩砕することによって得られる。
【００８５】
（ｃ） 水に容易に分散する分散製剤（ｄｉｓｐｅｒｓｉｏｎ ｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｅ）は、２０重量部の式（Ｉ）で表される化合物及び／又はその塩を６重量部のアルキルフェノールポリグリコールエーテル（（登録商標）Ｔｒｉｔｏｎ Ｘ ２０７）と３重量部のイソトリデカノールポリグリコールエーテル（８ＥＯ）と７１重量部のパラフィン系鉱油（沸点範囲：例えば、約２５５℃〜２７７℃超）を混合させ、並びに、その混合物をボールミルの中で５ミクロン未満の粉末度になるまで摩砕することによって得られる。
【００８６】
（ｄ） 乳剤は、１５重量部の式（Ｉ）で表される化合物及び／又はその塩と７５重量部の溶媒としてのシクロヘキサノンと１０重量部の乳化剤としてのオキシエチル化ノニルフェノール（ｏｘｅｔｈｙｌａｔｅｄ ｎｏｎｙｌｐｈｅｎｏｌ）から得られる。
【００８７】
（ｅ） 顆粒水和剤は、７５重量部の式（Ｉ）で表される化合物及び／又はその塩と１０重量部のリグノスルホン酸カルシウムと５重量部のラウリル硫酸ナトリウムと３重量部のポリビニルアルコールと７重量部のカオリンを混合させ、その混合物をピンディスクミルの中で摩砕し、並びに、得られた粉末を流動床の中で造粒液（ｇｒａｎｕｌａｔｉｎｇ ｌｉｑｕｉｄ）としての水の上に散布することにより造粒することによって得られる。
【００８８】
（ｆ） 顆粒水和剤は、さらにまた、コロイドミルの中で２５重量部の式（Ｉ）で表される化合物及び／又はその塩と５重量部の２，２’−ジナフチルメタン−６，６’−ジスルホン酸ナトリウムと２重量部のナトリウムオレオイルメチルタウリネートと１重量部のポリビニルアルコールと１７重量部の炭酸カルシウムと５０重量部の水を均質化及び前粉砕し、次いで、その混合物をビーズミルの中で摩砕し、並びに、得られた懸濁液を噴霧糖の中で単一物質ノズル（ｓｉｎｇｌｅ−ｓｕｂｓｔａｎｃｅ ｎｏｚｚｌｅ）を用いて噴霧及び乾燥することによっても得られる。
【００８９】
Ｃ．生物学的比較実施例
生物学的比較実施例のために、本発明による下記化合物及び最も近い従来技術（ＷＯ ０３／０２２８１０）から知られている下記化合物を用いた。
【００９０】
【表２】
【００９１】
【表３】
１．有害な植物に対する発生前除草作用
木質繊維製ポット内の砂壌土に単子葉及び双子葉の雑草植物と作物植物の種子を配置し、土壌で被覆する。次いで、その被覆した土壌の表面に、水和剤（ＷＰ）の形態に又は乳剤（ＥＣ）として製剤された本発明の化合物及び従来技術から知られている化合物を、０．２％の湿潤剤が添加された６００〜８００Ｌ／ｈａ（変換）の散布水量の水性懸濁液又は水性エマルションとして施用する。処理後、ポットを温室内に置き、その被験植物にとって良好な成育条件下に維持する。３週間の試験期間の後、未処理対照と比較することにより、該被験植物に対するダメージを視覚的に評価する（除草活性（％）：１００％の活性＝植物の枯死、０％の活性＝対照植物と同様、−−＝試験されていない）。比較表Ａの結果は、本発明の化合物が最も近い従来技術から知られている構造的に最も類似した化合物よりも高い除草活性を有しているということを示している。
【００９２】
【表４】
【００９３】
【表５】
【００９４】
【表６】
２．有害な植物に対する発生後除草作用
木質繊維製ポット内の砂壌土に単子葉及び双子葉の雑草植物と作物植物の種子を配置し、土壌で被覆し、温室内で良好な成育条件下に栽培する。播種後２〜３週間経過した後、被験植物を１葉期で処理する。次いで、当該植物の緑色の部分に、水和剤（ＷＰ）の形態に又は乳剤（ＥＣ）として製剤された本発明の化合物を、０．２％の湿潤剤が添加された６００〜８００Ｌ／ｈａ（変換）の散布水量の水性懸濁液又は水性エマルションとして噴霧する。被験植物を温室内で最適な成育条件下に約３週間維持した後、当該調製物の活性について、未処理対照と比較することにより視覚的に評価する（除草活性（％）：１００％の活性＝植物の枯死、０％の活性＝対照植物と同様、−−＝試験されていない）。比較表Ｂの結果は、本発明の化合物が最も近い従来技術から知られている構造的に最も類似した化合物よりも高い除草活性を有しているということを示している。
【００９５】
【表７】
【００９６】
【表８】
【００９７】
【表９】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、除草剤の技術分野、特に、有用な植物の作物の中の広葉雑草及びイネ科雑草（ｗｅｅｄ ｇｒａｓｓ）を選択的に防除するための除草剤の技術分野に関する。
【背景技術】
【０００２】
特定のベンゾイルシクロヘキサンジオン類が除草特性を有していることは、さまざまな刊行物から既に知られている。かくして、ＷＯ ０３／０２２８１０には、フェニル環の３位がアミノカルボニルで置換されているベンゾイルシクロヘキサンジオン類が記載されている。ＷＯ ２００４／１０５４８２ Ａ２には、フェニル環が２位にトリフルオロメチル基を有し且つ３位にアルコキシアルコキシ基を有しているベンゾイルシクロヘキサンジオン類が記載されている。ＥＰ ０５０２４９２ Ａ２には、フェニル環が２位にトリフルオロメチル基を有し且つ３位にハロアルコキシ基を有しているベンゾイルシクロヘキサンジオンが記載されている。ＵＳ ４８１６０６６ Ａ及びＷＯ ０２／０８１４３４ Ａ１には、フェニル環が何れの場合にも２位にトリフルオロメチル基を有し且つ３位にさまざまなラジカルを有しているベンゾイルシクロヘキサンジオン類が記載されている。しかしながら、この刊行物から知られている化合物は、多くの場合、除草活性が不充分であるか又は作物植物との適合性が不充分である。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００３】
【特許文献１】国際特許出願公開第０３／０２２８１０号
【特許文献２】国際特許出願公開第２００４／１０５４８２ Ａ２号
【特許文献３】欧州特許出願公開第０５０２４９２ Ａ２号
【特許文献４】米国特許出願公開第４８１６０６６ Ａ号
【特許文献４】国際特許出願公開第０２／０８１４３４ Ａ１号
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
従って、本発明の目的は、最新技術において開示されている化合物の特性に対して改善されている特性を有するさらなる除草活性化合物を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
フェニル環が３位に（酸素原子を介して結合している）アミノカルボニルアルキル基から選択される特定のラジカルを有している２−ベンゾイルシクロヘキサンジオン類が除草剤として特に適しているということが分かった。
【０００６】
本発明は、式（Ｉ）
【０００７】
【化１】
〔式中、
Ｘは、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１−Ｃ６）−アルキレン鎖であり；
Ｒ１は、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルであり；
Ｒ２は、ハロゲン又は（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−Ｓ（Ｏ）ｎであり；
Ｒ３及びＲ４は、互いに独立して、水素、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル又は（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシであり；
Ｒ５は、ヒドロキシル又は（２−メトキシ−２−オキソエチル）スルファニルであり；
ｎは、０、１又は２である〕
で表される３−アミノカルボニル置換ベンゾイルシクロヘキサンジオン又はその塩を提供する。
【０００８】
式（Ｉ）及び以下の全ての式において、３個以上の炭素原子を有しているアルキルラジカルは、直鎖又は分枝鎖であることができる。アルキルラジカルは、例えば、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｔ−ブチル、２−ブチル、ペンチル、ヘキシル（例えば、ｎ−ヘキシル、イソヘキシル）及び１，３−ジメチルブチルなどである。これは、類似した方法で、アルコキシラジカルにも適用される。
【０００９】
ある基が複数のラジカルで置換されている場合、これは、該基が挙げられているラジカルのうちの１以上の同一であるか又は異なっている代表的なラジカルで置換されていることを意味する。
【００１０】
置換基の種類及び結合に応じて、式（Ｉ）で表される化合物は、立体異性体として存在し得る。例えば、非対称的に置換されている１以上の炭素原子が存在している場合、エナンチオマー及びジアステレオマーが存在し得る。ｎが１である場合（スルホキシド）にも立体異性体が存在し得る。立体異性体は、調製時に生じた混合物から、慣習的な分離方法を用いて、例えば、クロマトグラフィー的分離技術によって、得ることができる。立体異性体は、光学的に活性な出発物質及び／又は補助剤を使用する立体選択的反応を用いることによって、選択的に調製することも可能である。本発明は、さらに、式（Ｉ）に包含されるが具体的には定義されていない全ての立体異性体及びその混合物にも関する。
【発明を実施するための形態】
【００１１】
好ましいのは、一般式（Ｉ）〔式中、
Ｘは、メチレンであり；
Ｒ１は、トリフルオロメチルであり；
Ｒ２は、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−Ｓ（Ｏ）ｎであり；
Ｒ３及びＲ４は、互いに独立して、水素、メチル、エチル、メトキシ又はエトキシであり；
Ｒ５は、ヒドロキシルであり；
ｎは、０、１又は２である〕
で表される化合物である。
【００１２】
以下の式の全てにおいて、置換基及び記号は、特に別途定義されていないかぎり、式（Ｉ）のもとで記載されているものと同じ定義を有する。
【００１３】
Ｒ５がヒドロキシルである本発明の化合物は、例えば、スキーム１において示されている方法で、式（ＩＩ）〔式中、Ｌａは、脱離基、例えば、フッ素又は塩素である〕で表される化合物と式（ＩＩＩ）で表されるアルコールとの塩基が触媒する反応によって調製することができる。そのような方法は、とりわけ、「Ｓｃｉｅｎｃｅ ｏｆ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ （２００７）， ３１， ｐ． ６０９ ｆｆ」に記載されている。
【００１４】
スキーム１
【００１５】
【化２】
式（ＩＩ）で表される化合物は、例えば、スキーム２において示されている方法で、式（Ｖ）〔式中、Ｔは、ハロゲン又はヒドロキシルである〕で表される化合物と式（ＩＶ）で表されるシクロヘキサンジオンとのシアン化物源の存在下における塩基が触媒する反応によって調製することができる。
【００１６】
スキーム２
【００１７】
【化３】
式（ＩＩＩ）で表される化合物は、例えば、スキーム３において示されている方法で、調製することができる。そこに記載されている式（ＶＩ）〔式中、Ｌｂは、脱離基、例えば、塩素であり；Ｇ１は、ヒドロキシル保護基、例えば、ベンジルである〕で表される活性化カルボン酸化合物と式（ＶＩＩ）で表されるアミンの反応によって式（ＶＩＩＩ）で表されるアミドを最初に生成させ、次にヒドロキシル保護基Ｇ１を除去した後、そのアミドを式（ＩＩＩ）で表されるアルコールに転化することができる。そのような合成は、例えば、「Ｏｒｇａｎｉｃ Ｌｅｔｔｅｒｓ （２００３）， Ｖｏｌ． ５， Ｎｏ． １４， ｐａｇｅｓ ２５３９−２５４１」から知られている。
【００１８】
スキーム３
【００１９】
【化４】
スキーム４に記載されている方法によれば、式（Ｖａ）で表される化合物〔ここで、式（Ｖａ）で表される化合物は、例えば、ＷＯ ２００８００２８５３Ａ２に記載されている〕から式（Ｖ）で表される化合物を調製することができる。Ｒ２が（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−Ｓ（Ｏ）ｎである場合、最初に、式（Ｖａ）で表されるアニリンをジアゾ化することが可能であり、得られたジアゾニウム塩を、次に、適切な硫黄化合物と反応させて、式（Ｖｂ）で表される化合物を生成させることができる。そのよう方法は、とりわけ、「Ｓｃｉｅｎｃｅ ｏｆ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ （２００７）， ３１， ｐａｇｅ ９８４ｆｆ」又は「Ｓｙｎｔｈｅｔｉｃ Ｃｏｍｍｕｎｉｃａｔｉｏｎｓ （２００１）， ３１， １２， ｐａｇｅｓ １８５７−１８６１」に記載されている。Ｒ２が塩素である場合、例えば「Ｓｃｉｅｎｃｅ ｏｆ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ （２００７）， ３１， ｐａｇｅ ８６ｆｆ」に記載されているように、最初に、式（Ｖａ）で表されるアニリンをジアゾ化することが可能であり、得られたジアゾニウム塩を、次に、塩化銅の存在下にサンドマイヤー反応で反応させて、式（Ｖｂ）で表される化合物を生成させることができる。リチウム化合物（例えば、ｎ−ブチルリチウム）による処理とその後の求電子試薬（例えば、一酸化炭素）との反応による式（Ｖｂ）で表される化合物における臭素−リチウム交換を介して、本発明による式（Ｖ）〔この場合、Ｔは、ヒドロキシルである〕で表される化合物が得られる。このタイプの合成は、例えば、「Ｓｃｉｅｎｃｅ ｏｆ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ （２００３）， １７， ｐａｇｅ ４２」に記載されている。酸化剤（例えば、過酸化水素、ｍ−クロロペルオキシ安息香酸、ペルオキシ酢酸及びペルオキシ一硫酸カリウム）と反応させることにより、本発明による式（Ｖ）〔式中、Ｒ２は、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＳＯ又は（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−Ｓ（Ｏ）２である〕で表されるさらなる化合物が生成される。そのような反応は、例えば、「Ｊ． Ｏｒｇ． Ｃｈｅｍ． （１９８８）， ５３， ５３２」又は「Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔ． （１９８１）， ２１， ｐａｇｅ １２８７」に記載されている。
【００２０】
本発明による式（Ｖ）〔式中、Ｒ２は、臭素又はヨウ素である〕で表される化合物は、最初に、式（Ｖａ）で表されるアニリンのアミン官能性を保護基Ｇ２（例えば、フタルイミド保護基）で保護することによって、得ることができる。そのような方法は、とりわけ、「Ｓｃｉｅｎｃｅ ｏｆ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ （２００５）， ２１， ｐａｇｅ ２８２」又は「Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ Ｇｒｏｕｐｓ ｉｎ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ， Ｔｈｉｒｄ Ｅｄｉｔｉｏｎ． Ｔ．Ｗ． Ｇｒｅｅｎｅ， Ｐ．Ｇ．Ｍ． Ｗｕｔｓ， ｐａｇｅ ５６４」に記載されている。これは、式（Ｖｃ）で表される化合物をもたらす。リチウム化合物（例えば、ｎ−ブチルリチウム）による処理とその後の求電子試薬（例えば、一酸化炭素）との反応による該化合物に対して実施された上記で既に記載した臭素−リチウム交換などの方法を介して、式（Ｖｄ）〔式中、Ｔは、ヒドロキシルである〕で表される化合物が得られる。そのような化合物におけるアミン保護基を除去することによって、式（Ｖｅ）で表される化合物が得られる。そのような方法は、例えば、「Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ Ｇｒｏｕｐｓ ｉｎ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ， Ｔｈｉｒｄ Ｅｄｉｔｉｏｎ． Ｔ．Ｗ． Ｇｒｅｅｎｅ， Ｐ．Ｇ．Ｍ． Ｗｕｔｓ， ｐａｇｅ ５６５」に記載されている。例えば臭化銅又はヨウ化カリウムの存在下において、サンドマイヤー反応に付すことによって、本発明による式（Ｖ）で表されるさらなる化合物が得られる。そのような方法は、例えば、「Ｓｃｉｅｎｃｅ ｏｆ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ （２００７）， ３１ ｐａｇｅ １３２」又は「Ｓｃｉｅｎｃｅ ｏｆ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ （２００７）， ３１ ｐａｇｅ ２６０」に記載されている。
【００２１】
スキーム４
【００２２】
【化５】
式（Ｖ）〔式中、Ｔは、ハロゲンである〕で表される化合物は、一般的に知られている方法で、類似したヒドロキシル化合物から、ハロゲン化剤（例えば、塩化オキサリル）と反応させることにより調製することができる。
【００２３】
本発明による式（Ｉ）〔式中、Ｒ５は、ヒドロキシルとは異なっているラジカルである〕で表される化合物は、例えば、スキーム５に従って調製することができる。そこに示されている式（Ｉａ）で表される化合物とハロゲン化剤（例えば、塩化オキサリル又は臭化オキサリル）の反応により、式（Ｉｂ）〔式中、Ｌｃは、塩素又は臭素である〕で表される化合物が生成される。そのような化合物を、次に、適切な場合には塩基触媒を用いて、求核試薬（例えば、チオール）と反応させることによって、本発明による式（Ｉ）で表される化合物が生成される。そのような反応は、例えば、「Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ （１９９２），ｐａｇｅｓ １２８７−１２９１」に記載されている。
【００２４】
スキーム５
【００２５】
【化６】
上記反応によって合成することが可能な式（Ｉ）の化合物及び／又はそれらの塩のコレクションは、並行的に調製することも可能であり、これは、手動で、部分的に自動化で、又は、完全に自動化で、実施することが可能である。これに関連して、例えば、生成物及び／若しくは中間体の反応手順、後処理又は精製を自動化することが可能である。概して、これは、例えば、「Ｃｏｍｂｉｎａｔｏｒｉａｌ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ − Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ， Ａｎａｌｙｓｉｓ， Ｓｃｒｅｅｎｉｎｇ （ｅｄｉｔｏｒ Ｇｕｎｔｈｅｒ Ｊｕｎｇ）， Ｖｅｒｌａｇ Ｗｉｌｅｙ １９９９」の第１〜３４頁においてＤ．Ｔｉｅｂｅｓによって記載された方法を意味するものと理解される。
【００２６】
並行的な反応手順及び後処理に関しては、市販されている一連の機器、例えば、「Ｂａｒｎｓｔｅａｄ Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ， Ｄｕｂｕｑｕｅ， Ｉｏｗａ ５２００４−０７９７， ＵＳＡ」製の「Ｃａｌｐｙｓｏ ｒｅａｃｔｉｏｎ ｂｌｏｃｋｓ」又は「Ｒａｄｌｅｙｓ， Ｓｈｉｒｅｈｉｌｌ， Ｓａｆｆｒｏｎ Ｗａｌｄｅｎ， Ｅｓｓｅｘ， ＣＢ １１ ３ＡＺ， Ｅｎｇｌａｎｄ」製の反応ステーション又は「Ｐｅｒｋｉｎ Ｅｌｍｅｒ， Ｗａｌｔｈａｍ， Ｍａｓｓａｃｈｕｓｅｔｔｓ ０２４５１， ＵＳＡ．」製の「ＭｕｌｔｉＰＲＯＢＥ Ａｕｔｏｍａｔｅｄ Ｗｏｒｋｓｔａｔｉｏｎｓ」などを使用することが可能である。式（Ｉ）で表される化合物及びそれらの塩の並行精製又は調製中に生成された中間体の並行精製に関しては、とりわけ、クロマトグラフィー装置、例えば、「ＩＳＣＯ， Ｉｎｃ．， ４７００ Ｓｕｐｅｒｉｏｒ Ｓｔｒｅｅｔ， Ｌｉｎｃｏｌｎ， ＮＥ ６８５０４， ＵＳＡ」製のクロマトグラフィー装置を利用可能である。
【００２７】
上記装置は、調製方法の個々の段階が自動化されているモジュール式方法をもたらすが、調製方法の段階の間では手動による操作を行わなければならない。これは、個々の自動化モジュールが例えばロボットによって操作される部分的に又は完全に一体化された自動化システムを用いて回避することができる。このタイプの自動化システムは、例えば、「Ｃａｌｉｐｅｒ， Ｈｏｐｋｉｎｔｏｎ， ＭＡ ０１７４８， ＵＳＡ」から入手することができる。
【００２８】
単一又は複数の合成段階の実施は、ポリマー担持試薬／スカベンジャー樹脂を使用することにより補助することができる。専門的な文献（例えば、「ＣｈｅｍＦｉｌｅｓ， Ｖｏｌ．４， Ｎｏ．１， Ｐｏｌｙｍｅｒ−Ｓｕｐｐｏｒｔｅｄ Ｓｃａｖｅｎｇｅｒｓ ａｎｄ Ｒｅａｇｅｎｔｓ ｆｏｒ Ｓｏｌｕｔｉｏｎ−Ｐｈａｓｅ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ （Ｓｉｇｍａ−Ａｌｄｒｉｃｈ）」）には、一連の実験プロトコルが記載されている。
【００２９】
ここに記載されている方法に加えて、式（Ｉ）で表される化合物及びそれらの塩の調製は、固相担持方法（ｓｏｌｉｄ−ｐｈａｓｅ ｓｕｐｐｏｒｔｅｄ ｍｅｔｈｏｄ）によって部分的に又は完全に実施することが可能である。この目的のために、当該合成における個々の中間体若しくは全ての中間体、又は、対応する手順に適合させた合成における個々の中間体若しくは全ての中間体を、合成用樹脂に結合させる。固相担持合成方法は、専門的な文献、例えば、「Ｂａｒｒｙ Ａ． Ｂｕｎｉｎ ｉｎ “Ｔｈｅ Ｃｏｍｂｉｎａｔｏｒｉａｌ Ｉｎｄｅｘ”， Ｖｅｒｌａｇ Ａｃａｄｅｍｉｃ Ｐｒｅｓｓ， １９９８」及び「Ｃｏｍｂｉｎａｔｏｒｉａｌ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ − Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ， Ａｎａｌｙｓｉｓ， Ｓｃｒｅｅｎｉｎｇ （ｅｄｉｔｏｒ Ｇｕｎｔｈｅｒ Ｊｕｎｇ）， Ｖｅｒｌａｇ Ｗｉｌｅｙ， １９９９」に充分に記載されている。固相担持合成方法を使用することで、文献において知られている一連のプロトコルを実施することが可能となり、ここで、該プロトコルは、手動で又は自動化された方法で行うことができる。該反応は、例えば、「Ｎｅｘｕｓ Ｂｉｏｓｙｓｔｅｍｓ， １２１４０ Ｃｏｍｍｕｎｉｔｙ Ｒｏａｄ， Ｐｏｗａｙ， ＣＡ９２０６４， ＵＳＡ」製のマイクロ反応器の中でＩＲＯＲＩ技術を用いることによって、実施することができる。
【００３０】
固相上においても、及び、液相中においても、個々の合成段階又は複数の合成段階の手順は、マイクロ波技術を使用することにより補助することができる。専門的な文献（例えば、「Ｍｉｃｒｏｗａｖｅｓ ｉｎ Ｏｒｇａｎｉｃ ａｎｄ Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ （ｅｄｉｔｏｒ Ｃ． Ｏ． Ｋａｐｐｅ ａｎｄ Ａ． Ｓｔａｄｌｅｒ）， Ｖｅｒｌａｇ Ｗｉｌｅｙ， ２００５」）には、一連の実験プロトコルが記載されている。
【００３１】
ここに記載されている調製方法に従う調製によって、式（Ｉ）で表される化合物及びそれらの塩が、ライブラリーと称される物質コレクションの形態で生成される。本発明は、式（Ｉ）で表される少なくとも２種類の化合物及びそれらの塩を含んでいるライブラリーも提供する。
【００３２】
本発明による式（Ｉ）で表される化合物（及び／又はそれらの塩）〔以下では、ひっくるめて、「本発明による化合物」とも称される〕は、広範囲の経済的に重要な単子葉及び双子葉の一年生有害植物に対して優れた除草効力を示す。該活性化合物は、根茎、根株及び別の多年生器官から苗条を生じる、防除が困難な多年生有害植物に対しても、効果的に作用する。
【００３３】
本発明は、従って、望ましくない植物を防除する方法又は植物の成長を調節する方法、好ましくは作物植物内において、望ましくない植物を防除する方法又は植物の成長を調節する方法にも関し、ここで、該方法においては、本発明による１種類以上の化合物を、該植物（例えば、有害植物、例えば、単子葉雑草若しくは双子葉雑草、又は、望ましくない作物植物）に施用するか、又は、種子（例えば、穀粒、種子、又は、栄養繁殖体（ｖｅｇａｔａｔｉｖｅ ｐｒｏｐａｇｕｌｅ）、例えば、塊茎、若しくは、芽を有する苗条部分）に施用するか、又は、当該植物がそこで成長している地面（例えば、耕作地）に施用する。これに関連して、本発明の化合物は、例えば、植え付け前（適切な場合には、土壌に混和することによって）、発生前又は発生後に施用することができる。本発明の化合物によって防除することが可能な何種類かの代表的な単子葉雑草植物相及び双子葉雑草植物相の具体的な例について記載するが、そのような記載は特定の種に限定されるものではない。
【００３４】
以下の属の単子葉有害植物： アエギロプス属（Ａｅｇｉｌｏｐｓ）、カモジグサ属（Ａｇｒｏｐｙｒｏｎ）、ヌカボ属（Ａｇｒｏｓｔｉｓ）、スズメノテッポウ属（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ）、セイヨウヌカボ属（Ａｐｅｒａ）、カラスムギ属（Ａｖｅｎａ）、ビロードキビ属（Ｂｒａｃｈｉａｒｉａ）、スズメノチャヒキ属（Ｂｒｏｍｕｓ）、クリノイガ属（Ｃｅｎｃｈｒｕｓ）、ツユクサ属（Ｃｏｍｍｅｌｉｎａ）、ギョウギシバ属（Ｃｙｎｏｄｏｎ）、カヤツリグサ属（Ｃｙｐｅｒｕｓ）、タツノツメガヤ属（Ｄａｃｔｙｌｏｃｔｅｎｉｕｍ）、メヒシバ属（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ）、ヒエ属（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ）、ハリイ属（Ｅｌｅｏｃｈａｒｉｓ）、オヒシバ属（Ｅｌｅｕｓｉｎｅ）、スズメガヤ属（Ｅｒａｇｒｏｓｔｉｓ）、ナルコビエ属（Ｅｒｉｏｃｈｌｏａ）、ウシノケグサ属（Ｆｅｓｔｕｃａ）、テンツキ属（Ｆｉｍｂｒｉｓｔｙｌｉｓ）、アメリカコナギ属（Ｈｅｔｅｒａｎｔｈｅｒａ）、チガヤ属（Ｉｍｐｅｒａｔａ）、カモノハシ属（Ｉｓｃｈａｅｍｕｍ）、アゼガヤ属（Ｌｅｐｔｏｃｈｌｏａ）、ドクムギ属（Ｌｏｌｉｕｍ）、ミズアオイ属（Ｍｏｎｏｃｈｏｒｉａ）、キビ属（Ｐａｎｉｃｕｍ）、スズメノヒエ属（Ｐａｓｐａｌｕｍ）、クサヨシ属（Ｐｈａｌａｒｉｓ）、アワガエリ属（Ｐｈｌｅｕｍ）、イチゴツナギ属（Ｐｏａ）、ツノアイアシ属（Ｒｏｔｔｂｏｅｌｌｉａ）、オモダカ属（Ｓａｇｉｔｔａｒｉａ）、ホタルイ属（Ｓｃｉｒｐｕｓ）、エノコログサ属（Ｓｅｔａｒｉａ）、モロコシ属（Ｓｏｒｇｈｕｍ）。
【００３５】
以下の属の双子葉雑草： イチビ属（Ａｂｕｔｉｌｏｎ）、ヒユ属（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ）、ブタクサ属（Ａｍｂｒｏｓｉａ）、アノダ属（Ａｎｏｄａ）、カミツレ属（Ａｎｔｈｅｍｉｓ）、アファネス属（Ａｐｈａｎｅｓ）、ヨモギ属（Ａｒｔｅｍｉｓｉａ）、ハマアカザ属（Ａｔｒｉｐｌｅｘ）、ヒナギク属（Ｂｅｌｌｉｓ）、センダングサ属（Ｂｉｄｅｎｓ）、ナズナ属（Ｃａｐｓｅｌｌａ）、ヒレアザミ属（Ｃａｒｄｕｕｓ）、カワラケツメイ属（Ｃａｓｓｉａ）、ヤグルマギク属（Ｃｅｎｔａｕｒｅａ）、アカザ属（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍ）、アザミ属（Ｃｉｒｓｉｕｍ）、セイヨウヒルガオ属（Ｃｏｎｖｏｌｖｕｌｕｓ）、チョウセンアサガオ属（Ｄａｔｕｒａ）、ヌスビトハギ属（Ｄｅｓｍｏｄｉｕｍ）、エメキス属（Ｅｍｅｘ）、エゾスズシロ属（Ｅｒｙｓｉｍｕｍ）、トウダイグサ属（Ｅｕｐｈｏｒｂｉａ）、チシマオドリコソウ属（Ｇａｌｅｏｐｓｉｓ）、コゴメギク属（Ｇａｌｉｎｓｏｇａ）、ヤエムグラ属（Ｇａｌｉｕｍ）、フヨウ属（Ｈｉｂｉｓｃｕｓ）、サツマイモ属（Ｉｐｏｍｏｅａ）、ホウキギ属（Ｋｏｃｈｉａ）、オドリコソウ属（Ｌａｍｉｕｍ）、マメグンバイナズナ属（Ｌｅｐｉｄｉｕｍ）、アゼトウガラシ属（Ｌｉｎｄｅｒｎｉａ）、シカギク属（Ｍａｔｒｉｃａｒｉａ）、ハッカ属（Ｍｅｎｔｈａ）、ヤマアイ属（Ｍｅｒｃｕｒｉａｌｉｓ）、ザクロソウ属（Ｍｕｌｌｕｇｏ）、ワスレナグサ属（Ｍｙｏｓｏｔｉｓ）、ケシ属（Ｐａｐａｖｅｒ）、アサガオ属（Ｐｈａｒｂｉｔｉｓ）、オオバコ属（Ｐｌａｎｔａｇｏ）、タデ属（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ）、スベリヒユ属（Ｐｏｒｔｕｌａｃａ）、キンポウゲ属（Ｒａｎｕｎｃｕｌｕｓ）、ダイコン属（Ｒａｐｈａｎｕｓ）、イヌガラシ属（Ｒｏｒｉｐｐａ）、キカシグサ属（Ｒｏｔａｌａ）、ギシギシ属（Ｒｕｍｅｘ）、オカヒジキ属（Ｓａｌｓｏｌａ）、キオン属（Ｓｅｎｅｃｉｏ）、セスバニア属（Ｓｅｓｂａｎｉａ）、キンゴジカ属（Ｓｉｄａ）、シロガラシ属（Ｓｉｎａｐｉｓ）、ナス属（Ｓｏｌａｎｕｍ）、ノゲシ属（Ｓｏｎｃｈｕｓ）、ナガボノウルシ属（Ｓｐｈｅｎｏｃｌｅａ）、ハコベ属（Ｓｔｅｌｌａｒｉａ）、タンポポ属（Ｔａｒａｘａｃｕｍ）、グンバイナズナ属（Ｔｈｌａｓｐｉ）、シャジクソウ属（Ｔｒｉｆｏｌｉｕｍ）、イラクサ属（Ｕｒｔｉｃａ）、クワガタソウ属（Ｖｅｒｏｎｉｃａ）、スミレ属（Ｖｉｏｌａ）、オナモミ属（Ｘａｎｔｈｉｕｍ）。
【００３６】
本発明の化合物が発芽前に土壌表面に施用される場合、雑草の実生の発生が完全に防止されるか、又は、雑草は、子葉期に達するまで成長するが、その後成長を停止し、そして最終的には、３〜４週間後に完全に枯死する。
【００３７】
該活性化合物が植物の緑色の部分に発生後施用される場合は、その処理の後に成長は停止し、そして、当該有害植物は、施用時点における成長段階にとどまるか、又は、一定期間の後、完全に枯死し、その結果、このようにして、作物植物にとって有害である雑草との競合が、極めて早期に持続的に排除される。
【００３８】
本発明の化合物は単子葉雑草及び双子葉雑草に対して優れた除草活性を示すが、経済的に重要な作物の作物植物、例えば、ラッカセイ属（Ａｒａｃｈｉｓ）、フダンソウ属（Ｂｅｔａ）、アブラナ属（Ｂｒａｓｓｉｃａ）、キュウリ属（Ｃｕｃｕｍｉｓ）、カボチャ属（Ｃｕｃｕｒｂｉｔａ）、ヒマワリ属（Ｈｅｌｉａｎｔｈｕｓ）、ニンジン属（Ｄａｕｃｕｓ）、ダイズ属（Ｇｌｙｃｉｎｅ）、ワタ属（Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍ）、サツマイモ属（Ｉｐｏｍｏｅａ）、アキノノゲシ属（Ｌａｃｔｕｃａ）、アマ属（Ｌｉｎｕｍ）、トマト属（Ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｏｎ）、タバコ属（Ｎｉｃｏｔｉａｎａ）、インゲンマメ属（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ）、エンドウ属（Ｐｉｓｕｍ）、ナス属（Ｓｏｌａｎｕｍ）、ソラマメ属（Ｖｉｃｉａ）の双子葉作物の作物植物、又は、ネギ属（Ａｌｌｉｕｍ）、アナナス属（Ａｎａｎａｓ）、クサスギカズラ属（Ａｓｐａｒａｇｕｓ）、カラスムギ属（Ａｖｅｎａ）、オオムギ属（Ｈｏｒｄｅｕｍ）、イネ属（Ｏｒｙｚａ）、キビ属（Ｐａｎｉｃｕｍ）、サトウキビ属（Ｓａｃｃｈａｒｕｍ）、ライムギ属（Ｓｅｃａｌｅ）、モロコシ属（Ｓｏｒｇｈｕｍ）、ライコムギ属（Ｔｒｉｔｉｃａｌｅ）、コムギ属（Ｔｒｉｔｉｃｕｍ）、トウモロコシ属（Ｚｅａ）〔特に、トウモロコシ属（Ｚｅａ）、及び、コムギ属（Ｔｒｉｔｉｃｕｍ）〕の単子葉植物の作物植物は、本発明の個々の化合物の構造及びその施用量に応じて、僅かにしか損傷をうけないか又は全く損傷を受けない。このようなわけで、本発明化合物は、農業上有用な植物又は観賞植物などの作物植物における望ましくない植物の成長を選択的に制御するのに非常に適している。
【００３９】
さらに、本発明による化合物は（それらの個々の構造及び適用される施用量に応じて）、作物植物において優れた成長調節特性を有する。それらは、調節的なやり方で植物の代謝に関与し、従って、標的化された方法で植物の成分に影響を与えるために、並びに、例えば乾燥及び成長阻害を誘発することによって、収穫を促進するために、使用することができる。さらに、それらは、一般的に、その過程において植物を破壊することなく望ましくない植生の成長を制御及び阻害するのにも適している。そのような植生の成長を阻害することは、例えばそれによって倒伏が低減され得るか又は完全に防止され得るので、多くの種類の単子葉作物及び双子葉作物において重要な役割を果たしている。
【００４０】
本発明の活性化合物は、その除草特性及び植物成長調節特性によって、遺伝子組換え植物又は慣習的な突然変異誘発によって修飾された植物の作物の中の有害な植物を防除するために用いることができる。概して、トランスジェニック植物は、とりわけ有利な特性によって、例えば、特定の殺有害生物剤（主に、特定の除草剤）に対する抵抗性、植物病害又は植物病害の原因微生物（例えば、特定の昆虫類又は微生物、例えば、菌類、細菌類又はウイルス類）に対する抵抗性によって、区別される。別の特別な特性は、収穫物の、例えば、量、質、貯蔵性、組成及び特定の成分に関する。かくして、デンプン含有量が増大されているか若しくはデンプンの質が変性されているトランスジェニック植物、又は、収穫物が異なった脂肪酸組成を有しているトランスジェニック植物が、知られている。
【００４１】
トランスジェニック作物に関して、本発明による化合物は、有用な植物及び観賞植物の経済的に重要なトランスジェニック作物、例えば、穀物（例えば、コムギ、オオムギ、ライムギ、カラスムギ、アワ、イネ及びトウモロコシ）の重要なトランスジェニック作物又はテンサイ、ワタ、ダイズ、ナタネ、ジャガイモ、トマト、エンドウ及び他の野菜類の作物において使用するのが好ましい。本発明による化合物は、除草剤として、当該除草剤の植物毒性効果に対して抵抗性であるか又は組換え手段によって抵抗性にされた有用な植物の作物の中で使用するのが好ましい。
【００４２】
本発明による化合物又はそれらの塩は、有用な植物及び観賞植物の経済的に重要なトランスジェニック作物、例えば、穀物（例えば、コムギ、オオムギ、ライムギ、カラスムギ、アワ、イネ、キャッサバ及びトウモロコシ）の重要なトランスジェニック作物又はテンサイ、ワタ、ダイズ、ナタネ、ジャガイモ、トマト、エンドウ及び他の野菜類の作物において使用するのが好ましい。本発明による化合物は、除草剤として、当該除草剤の植物毒性効果に対して抵抗性であるか又は組換え手段によって抵抗性にされた有用な植物の作物の中で使用するのが好ましい。
【００４３】
既存の植物と比較して改質された特性を有する新規植物を生成させる慣習的な方法は、例えば、従来の育種法及び突然変異体の生成である。別法として、変更された特性を有する新規植物は、組換え法を用いて生成させることができる（例えば、ＥＰ−Ａ−０２２１０４４、ＥＰ−Ａ−０１３１６２４を参照されたい）。例えば、以下のことは、いくつかの場合に記載されている：
・ 植物体内で合成されるデンプンを改質することを目的とする作物植物の組換え技術による改質（例えば、ＷＯ ９２／１１３７６、ＷＯ ９２／１４８２７、ＷＯ ９１／１９８０６）；
・ グルホシネートタイプの特定の除草剤に対して抵抗性を示すトランスジェニック作物植物（ｃｆ． 例えば、ＥＰ ０２４２２３６Ａ、ＥＰ ２４２２４６Ａ）、又は、グリホセートタイプの特定の除草剤に対して抵抗性を示すトランスジェニック作物植物（ＷＯ ９２／０００３７７）、又は、スルホニル尿素タイプの特定の除草剤に対して抵抗性を示すトランスジェニック作物植物（ＥＰ ０２５７９９３Ａ、ＵＳ ５，０１３，６５９）、又は、「遺伝子スタッキング（ｇｅｎｅ ｓｔａｃｋｉｎｇ）」によってそれら除草剤の組合せ若しくは混合物に対して抵抗性を示すトランスジェニック作物植物、例えば、「ＯｐｔｉｍｕｍＴＭＧＡＴＴＭ」（グリホセートＡＬＳ耐性）の商品名又は名称を有するトランスジェニック作物植物（例えば、トウモロコシ又はダイズ）；
・ 植物を特定の害虫に対して抵抗性を示すようにするバシルス・ツリンギエンシス毒素（Ｂｔ毒素）を産生することができるトランスジェニック作物植物（例えば、ワタ）（ＥＰ−Ａ−０１４２９２４、ＥＰ−Ａ−０１９３２５９）；
・ 改変された脂肪酸組成を有するトランスジェニック作物植物（ＷＯ ９１／１３９７２）；
・ 新規成分又は二次代謝産物（例えば、耐病性を向上させる新規フィトアレキシンなど）を用いて遺伝子組換えされた作物植物（ＥＰ Ａ３０９８６２、ＥＰ Ａ０４６４４６１）；
・ より多い収穫量及びより高いストレス耐性を特徴とする、光呼吸が低下した遺伝子組換え植物（ＥＰ Ａ０３０５３９８）；
・ 薬学的に又は診断的に重要なタンパク質を産生するトランスジェニック作物植物（「分子ファーミング（ｍｏｌｅｃｕｌａｒ ｐｈａｒｍｉｎｇ）」）；
・ より多い収穫量又はより優れた品質によって区別されるトランスジェニック作物植物；
・ 例えば上記で記載した新規特性の組み合わせによって区別されるトランスジェニック作物（「遺伝子スタッキング」）。
【００４４】
改質された特性を有する新規トランスジェニック植物を産生させることができる多くの分子生物学的技術は、原則として知られている；例えば，以下のものを参照されたい：「Ｉ． Ｐｏｔｒｙｋｕｓ ａｎｄ Ｇ． Ｓｐａｎｇｅｎｂｅｒｇ （ｅｄｓ．） Ｇｅｎｅ Ｔｒａｎｓｆｅｒ ｔｏ Ｐｌａｎｔｓ， Ｓｐｒｉｎｇｅｒ Ｌａｂ Ｍａｎｕａｌ （１９９５）， Ｓｐｒｉｎｇｅｒ Ｖｅｒｌａｇ Ｂｅｒｌｉｎ， Ｈｅｉｄｅｌｂｅｒｇ」、又は、「Ｃｈｒｉｓｔｏｕ， ”Ｔｒｅｎｄｓ ｉｎ Ｐｌａｎｔ Ｓｃｉｅｎｃｅ” １ （１９９６） ４２３−４３１」。
【００４５】
そのような組換え操作を実施するために、突然変異誘発又はＤＮＡ配列の組換えによる配列変更を可能にする核酸分子をプラスミドの中に導入することができる。例えば、塩基置換を実施することが可能であり、部分配列を除去することが可能であり、又は、標準的な方法を用いて天然配列若しくは合成配列を加えることができる。ＤＮＡ断片を互いに連結するために、その断片にアダプター又はリンカーを加えることができる；例えば、以下のものを参照されたい：「Ｓａｍｂｒｏｏｋ ｅｔ ａｌ．， １９８９， Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ Ｃｌｏｎｉｎｇ， Ａ Ｌａｂｏｒａｔｏｒｙ Ｍａｎｕａｌ， ２ｎｄ ｅｄ．， Ｃｏｌｄ Ｓｐｒｉｎｇ Ｈａｒｂｏｒ Ｌａｂｏｒａｔｏｒｙ Ｐｒｅｓｓ， Ｃｏｌｄ Ｓｐｒｉｎｇ Ｈａｒｂｏｒ， ＮＹ」、又は、「Ｗｉｎｎａｃｋｅｒ ”Ｇｅｎｅ ｕｎｄ Ｋｌｏｎｅ”， ＶＣＨ Ｗｅｉｎｈｅｉｍ ２ｎｄ ｅｄ．， １９９６」。
【００４６】
例えば、遺伝子産物の活性が低下した植物細胞の生成は、少なくとも１の対応するアンチセンスＲＮＡ、コサプレッション効果を達成するためのセンスＲＮＡの発現によって、又は、前記遺伝子産物の転写産物を特異的に切断する少なくとも１の適切に構築されたリボザイムの発現によって、達成することができる。この目的のために、存在し得る全てのフランキング配列を含む、遺伝子産物の全コード配列を含んでいるＤＮＡ分子、及び、さらに、コード配列の一部分（ここで、これらの部分は、細胞内においてアンチセンス効果を有するのに充分なほど長いことが必要である）だけを含んでいるＤＮＡ分子を使用することが可能である。さらにまた、遺伝子産物のコード配列と高度に相同性を有するが、それらと完全に同一なわけではないＤＮＡ配列を用いることもできる。
【００４７】
植物体内で核酸分子を発現させる場合、合成されたタンパク質は、植物細胞の任意の望ましい区画内に局在化させ得る。しかしながら、特定の区画内に局在化させるためには、例えば、特定の区画内に局在化することを保証するＤＮＡ配列をコード領域に連結させることが可能である。このような配列は、当業者に知られている（例えば、以下のものを参照されたい：「Ｂｒａｕｎ ｅｔ ａｌ．， ＥＭＢＯ Ｊ． １１ （１９９２）， ３２１９−３２２７」、「Ｗｏｌｔｅｒ ｅｔ ａｌ．， Ｐｒｏｃ． Ｎａｔｌ． Ａｃａｄ． Ｓｃｉ． ＵＳＡ ８５ （１９８８）， ８４６−８５０」、「Ｓｏｎｎｅｗａｌｄ ｅｔ ａｌ．， Ｐｌａｎｔ Ｊ． １ （１９９１）， ９５−１０６」。さらにまた、そのような核酸分子は、植物細胞の細胞小器官内で発現させることもできる。
【００４８】
トランスジェニック植物細胞は、完全な植物を生じさせるための既知技術によって再生させることができる。原則として、トランスジェニック植物は、任意の望ましい植物種の植物、即ち、単子葉植物のみではなく、双子葉植物であることもできる。
【００４９】
かくして、相同性の（＝天然の）遺伝子若しくは遺伝子配列の過剰発現、抑制若しくは阻害又は非相同性の（＝外来の）遺伝子若しくは遺伝子配列の発現によってその特性が変更されているトランスジェニック植物を得ることができる。
【００５０】
本発明による化合物（１）は、成長調節剤（例えば、２，４−Ｄ、ジカンバ）に対して抵抗性を示すトランスジェニック作物の中で、又は、必須植物酵素（例えば、アセト乳酸シンターゼ（ＡＬＳ）、ＥＰＳＰシンターゼ、グルタミンシンターゼ（ＧＳ）又はヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ（ＨＰＰＤ））を阻害する除草剤に対して抵抗性を示すトランスジェニック作物の中で、又は、スルホニル尿素類、グリホセート、グルホシネート若しくはベンゾイルイソオキサゾール類及び類似した活性化合物からなる群から選択される除草剤に対して抵抗性を示すトランスジェニック作物の中で、又は、これらの活性化合物の任意の組合せに対して抵抗性を示すトランスジェニック作物の中で、使用するのが好ましい。特に好ましくは、本発明化合物は、グリホセート類とグルホシネート類の組合せ、グリホセート類とスルホニル尿素類又はイミダゾリノン類の組合せに対して抵抗性を示すトランスジェニック作物植物の中で使用することができる。極めて特に好ましくは、本発明化合物は、「ＯｐｔｉｍｕｍＴＭＧＡＴＴＭ」（グリホセートＡＬＳ耐性）の商品名又は名称を有するトランスジェニック作物植物（例えば、トウモロコシ又はダイズ）の中で使用することができる。
【００５１】
本発明による活性化合物をトランスジェニック作物の中で使用する場合、他の作物において観察され得る有害植物に対する効果に加えて、当該トランスジェニック作物における施用に対して特異的な効果、例えば、防除可能な雑草の範囲の変更又は特定的な拡大、施用に使用し得る施用量の変更、好ましくはトランスジェニック作物が抵抗性を示す除草剤との良好な適合性、並びに、当該トランスジェニック作物植物の成長及び収穫量に対する効果などがしばしば観察される。
【００５２】
従って、本発明は、さらにまた、トランスジェニック作物植物の中で有害な植物を防除するための除草剤としての、本発明による化合物の使用にも関する。
【００５３】
本発明による化合物は、慣習的な製剤における水和剤、乳剤、散布可能溶液、散粉性製品又は顆粒剤の形態で使用することができる。従って、本発明は、さらにまた、本発明の化合物を含んでいる除草剤組成物及び植物成長調節性組成物も提供する。
【００５４】
本発明による化合物は、生物学的及び／又は物理化学的パラメータが必要とされるさまざまな方法で製剤することができる。可能な製剤としては、例えば、以下のものを挙げることができる：水和剤（ＷＰ）、水溶剤（ｗａｔｅｒ−ｓｏｌｕｂｌｅ ｐｏｗｄｅｒｓ）（ＳＰ）、水溶性濃厚剤（ｗａｔｅｒ−ｓｏｌｕｂｌｅ ｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｅｓ）、乳剤（ＥＣ）、エマルション剤（ＥＷ）、例えば、水中油型エマルション剤及び油中水型エマルション剤、散布可能溶液剤（ｓｐｒａｙａｂｌｅ ｓｏｌｕｔｉｏｎｓ）、懸濁製剤（ＳＣ）、油性分散液剤又は水性分散液剤、油混和性溶液剤、カプセル懸濁製剤（ｃａｐｓｕｌｅ ｓｕｓｐｅｎｓｉｏｎｓ）（ＣＳ）、散粉性製品（ｄｕｓｔｉｎｇ ｐｒｏｄｕｃｔｓ）（ＤＰ）、種子粉衣性製品（ｓｅｅｄ−ｄｒｅｓｓｉｎｇ ｐｒｏｄｕｃｔｓ）、ばらまき用顆粒剤（ｇｒａｎｕｌｅｓ ｆｏｒ ｓｃａｔｔｅｒｉｎｇ）及び土壌施用用顆粒剤、微粒剤の形態にある顆粒剤（ＧＲ）、散布粒剤（ｓｐｒａｙ ｇｒａｎｕｌｅｓ）、被覆粒剤（ｃｏａｔｅｄ ｇｒａｎｕｌｅｓ）及び含浸粒剤（ａｄｓｏｒｐｔｉｏｎ ｇｒａｎｕｌｅｓ）、顆粒水和剤（ＷＧ）、水溶性粒剤（ＳＧ）、微量散布製剤、マイクロカプセル剤、並びに、蝋剤（ｗａｘｅｓ）。これらの個々の製剤型は原則として知られており、そして、例えば、以下のものに記載されている：「Ｗｉｎｎａｃｋｅｒ−Ｋｕｃｈｌｅｒ， ”Ｃｈｅｍｉｓｃｈｅ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｉｅ” ［Ｃｈｅｍｉｃａｌ ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ］， Ｖｏｌｕｍｅ ７， Ｃ． Ｈａｎｓｅｒ Ｖｅｒｌａｇ Ｍｕｎｉｃｈ， ４ｔｈ Ｅｄ． １９８６」、「Ｗａｄｅ ｖａｎ Ｖａｌｋｅｎｂｕｒｇ， ”Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｆｏｒｍｕｌａｔｉｏｎｓ”， Ｍａｒｃｅｌ Ｄｅｋｋｅｒ， Ｎ．Ｙ．， １９７３」、「Ｋ． Ｍａｒｔｅｎｓ， ”Ｓｐｒａｙ Ｄｒｙｉｎｇ” Ｈａｎｄｂｏｏｋ， ３ｒｄ Ｅｄ． １９７９， Ｇ． Ｇｏｏｄｗｉｎ Ｌｔｄ． Ｌｏｎｄｏｎ」。
【００５５】
不活性物質、界面活性剤、溶媒及びさらなる添加剤などの欠くことのできない製剤助剤も知られており、そして、例えば、以下のものに記載されている：「Ｗａｔｋｉｎｓ， ”Ｈａｎｄｂｏｏｋ ｏｆ Ｉｎｓｅｃｔｉｃｉｄｅ Ｄｕｓｔ Ｄｉｌｕｅｎｔｓ ａｎｄ Ｃａｒｒｉｅｒｓ”， ２ｎｄ Ｅｄ．， Ｄａｒｌａｎｄ Ｂｏｏｋｓ， Ｃａｌｄｗｅｌｌ Ｎ．Ｊ．」、「Ｈ．ｖ． Ｏｌｐｈｅｎ， ”Ｉｎｔｒｏｄｕｃｔｉｏｎ ｔｏ Ｃｌａｙ Ｃｏｌｌｏｉｄ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ”， ２ｎｄ Ｅｄ．， Ｊ． Ｗｉｌｅｙ ＆ Ｓｏｎｓ， Ｎ．Ｙ．」、「Ｃ． Ｍａｒｓｄｅｎ， ”Ｓｏｌｖｅｎｔｓ Ｇｕｉｄｅ”， ２ｎｄ Ｅｄ．， Ｉｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅ， Ｎ．Ｙ． １９６３」、「ＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ’ｓ ”Ｄｅｔｅｒｇｅｎｔｓ ａｎｄ Ｅｍｕｌｓｉｆｉｅｒｓ Ａｎｎｕａｌ”， ＭＣ Ｐｕｂｌ． Ｃｏｒｐ．， Ｒｉｄｇｅｗｏｏｄ Ｎ．Ｊ．」、「Ｓｉｓｌｅｙ ａｎｄ Ｗｏｏｄ， ”Ｅｎｃｙｃｌｏｐｅｄｉａ ｏｆ Ｓｕｒｆａｃｅ Ａｃｔｉｖｅ Ａｇｅｎｔｓ”， Ｃｈｅｍ． Ｐｕｂｌ． Ｃｏ． Ｉｎｃ．， Ｎ．Ｙ． １９６４」、「Ｓｃｈｏｎｆｅｌｄｔ， ”Ｇｒｅｎｚｆｌａｃｈｅｎａｋｔｉｖｅ Ａｔｈｙｌｅｎｏｘｉｄａｄｄｕｋｔｅ” ［Ｉｎｔｅｒｆａｃｅ−ａｃｔｉｖｅ ｅｔｈｙｌｅｎｅ ｏｘｉｄｅ ａｄｄｕｃｔｓ］， Ｗｉｓｓ． Ｖｅｒｌａｇｓｇｅｓｅｌｌ．， Ｓｔｕｔｔｇａｒｔ １９７６」、「Ｗｉｎｎａｃｋｅｒ−Ｋｕｃｈｌｅｒ， ”Ｃｈｅｍｉｓｃｈｅ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｉｅ”， Ｖｏｌｕｍｅ ７， Ｃ． Ｈａｎｓｅｒ Ｖｅｒｌａｇ Ｍｕｎｉｃｈ， ４ｔｈ Ｅｄ． １９８６」。
【００５６】
これらの製剤に基づいて、別の殺有害生物活性化合物（例えば、殺虫剤、殺ダニ剤、除草剤、殺菌剤）との組合せ物や、さらにまた、薬害軽減剤、肥料及び／又は成長調節剤との組合せ物を、例えば、完成した製剤の形態で又はタンクミックスとして、調製することも可能である。特に適している薬害軽減剤は、メフェンピル−ジエチル、イソキサジフェン−エチル及びシプロスルファミドである。
【００５７】
水和剤は、水中で均質に分散することが可能な調製物であり、そして、活性化合物に加えて、希釈剤又は不活性物質とは別に、さらに、イオン性及び／又は非イオン性のタイプの界面活性剤（湿潤剤、分散剤）、例えば、ポリオキシエチル化アルキルフェノール、ポリオキシエチル化脂肪族アルコール、ポリオキシエチル化脂肪族アミン、脂肪族アルコールポリグリコールエーテルスルフェート、アルカンスルホネート、アルキルベンゼンスルホネート、リグノスルホン酸ナトリウム、２，２’−ジナフチルメタン−６，６’−ジスルホン酸ナトリウム、ジブチルナフタレンスルホン酸ナトリウム又はナトリウムオレオイルメチルタウリネートなども含んでいる。水和剤を調製するためには、例えば、ハンマーミル、ブロワミル及びエアージェットミルなどの慣習的な装置の中で、該除草活性化合物を微粉砕し、そして、同時に又はその後で、製剤補助剤と混合させる。
【００５８】
乳剤は、該活性化合物を有機溶媒（例えば、ブタノール、シクロヘキサノン、ジメチルホルムアミド、キシレン又は比較的沸点が高い芳香族物質若しくは炭化水素など）又はそのような有機溶媒の混合物の中に溶解させ、イオン性及び／又は非イオン性のタイプの１種類以上の界面活性剤（乳化剤）を添加することによって調製する。使用される乳化剤は、例えば、以下のものであり得る：アルキルアリールスルホン酸カルシウム、例えば、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム、又は、非イオン性乳化剤、例えば、脂肪酸ポリグリコールエステル、アルキルアリールポリグリコールエーテル、脂肪族アルコールポリグリコールエーテル、プロピレンオキシド−エチレンオキシド縮合物、アルキルポリエーテル、ソルビタンエステル、例えば、ソルビタン脂肪酸エステル、又は、ポリオキシエチレンソルビタンエステル、例えば、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル。
【００５９】
粉剤（ｄｕｓｔｓ）は、該活性化合物を微粉砕された（ｆｉｎｅｌｙ ｄｉｓｔｒｉｂｕｔｅｄ）固形物質（例えば、タルク、自然粘土、例えば、カオリン、ベントナイト及び葉ろう石、又は、珪藻土など）と一緒に粉砕することによって得られる。
【００６０】
懸濁製剤は、水性又は油性であることができる。それらは、例えば、商業用ビーズミルを用いて、そして、場合により界面活性剤（例えば、別の製剤型に関して既に上記で挙げられている界面活性剤）を添加して、湿式粉砕することによって調製することができる。
【００６１】
エマルション剤、例えば、水中油型エマルション剤（ＥＷ）は、例えば、水性有機溶媒を使用し、そして、場合により界面活性剤（例えば、別の製剤型に関して既に上記で挙げられている界面活性剤）を使用して、撹拌機、コロイドミル及び／又はスタティックミキサーを用いて調製することができる。
【００６２】
顆粒剤は、顆粒状の吸着性不活性物質の表面上に該活性化合物を噴霧することによって、又は、担体物質（例えば、砂、カオリナイト）若しくは顆粒状の不活性物質の表面上に接着剤（例えば、ポリビニルアルコール、ポリアクリル酸ナトリウム）若しくは鉱油を用いて活性化合物濃厚物を塗布することによって、調製することができる。さらにまた、肥料顆粒を調製するための慣習的な方法で（必用に応じて、肥料との混合物として）、適切な活性化合物を造粒することも可能である。
【００６３】
顆粒水和剤は、一般に、噴霧乾燥、流動床造粒、パン造粒、高速ミキサーを用いた混合、及び、固形不活性物質を用いない押出などの、慣習的な方法によって調製する。
【００６４】
パン粒剤、流動床粒剤、押出粒剤及び噴霧粒剤の調製に関しては、例えば、「”Ｓｐｒａｙ−Ｄｒｙｉｎｇ Ｈａｎｄｂｏｏｋ” ３ｒｄ ｅｄ． １９７９， Ｇ． Ｇｏｏｄｗｉｎ Ｌｔｄ．， Ｌｏｎｄｏｎ」、「Ｊ．Ｅ． Ｂｒｏｗｎｉｎｇ， ”Ａｇｇｌｏｍｅｒａｔｉｏｎ”， Ｃｈｅｍｉｃａｌ ａｎｄ Ｅｎｇｉｎｅｅｒｉｎｇ １９６７， ｐａｇｅｓ １４７ ｆｆ」、「”Ｐｅｒｒｙ’ｓ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｅｎｇｉｎｅｅｒ’ｓ Ｈａｎｄｂｏｏｋ”， ５ｔｈ Ｅｄ．， ＭｃＧｒａｗ−Ｈｉｌｌ， Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ １９７３， ｐｐ． ８−５７」に記載されている方法を参照されたい。
【００６５】
作物保護組成物の製剤に関するさらなる詳細については、例えば、「Ｇ．Ｃ． Ｋｌｉｎｇｍａｎ， ”Ｗｅｅｄ Ｃｏｎｔｒｏｌ ａｓ ａ Ｓｃｉｅｎｃｅ”， Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ ａｎｄ Ｓｏｎｓ， Ｉｎｃ．， Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ， １９６１， ｐａｇｅｓ ８１−９６」及び「Ｊ．Ｄ． Ｆｒｅｙｅｒ， Ｓ．Ａ． Ｅｖａｎｓ， ”Ｗｅｅｄ Ｃｏｎｔｒｏｌ Ｈａｎｄｂｏｏｋ”， ５ｔｈ Ｅｄ．， Ｂｌａｃｋｗｅｌｌ Ｓｃｉｅｎｔｉｆｉｃ Ｐｕｂｌｉｃａｔｉｏｎｓ， Ｏｘｆｏｒｄ， １９６８， ｐａｇｅｓ １０１−１０３」を参照されたい。
【００６６】
該農薬製剤は、一般に、０．１〜９９重量％、特に、０．１〜９５重量％の本発明化合物を含有する。水和剤では、該活性化合物の濃度は、例えば、約１０〜９０重量％であり、１００重量％までの残余は、慣習的な製剤成分からなる。乳剤の場合、該活性化合物の濃度は、約１〜９０重量％、好ましくは５〜８０重量％であり得る。粉剤の形態にある製剤は、１〜３０重量％の活性化合物、好ましくは、通常、５〜２０重量％の活性化合物を含み；散布可能溶液剤は、約０．０５〜８０重量％、好ましくは、２〜５０重量％の活性化合物を含む。顆粒水和剤の場合は、該活性化合物の含有量は、当該活性化合物が液体形態で存在しているか又は固体形態で存在しているかに部分的に依存し、及び、どのような造粒助剤、増量剤などが使用されるかに部分的に左右される。水中で分散可能な顆粒剤では、活性化合物の含有量は、例えば、１〜９５重量％、好ましくは１０〜８０重量％である。
【００６７】
さらに、活性化合物の上記製剤は、場合により、それぞれの慣習的な接着剤、湿潤剤、分散剤、乳化剤、浸透剤、防腐剤、不凍剤、並びに、溶媒、増量剤、担体、並びに、色素、消泡剤、蒸発抑制剤、並びに、ｐＨ及び粘度に影響を及ぼす作用剤を含有する。
【００６８】
これらの製剤に基づいて、別の殺有害生物活性化合物（例えば、殺虫剤、殺ダニ剤、除草剤、殺菌剤）との組合せ物や、さらにまた、薬害軽減剤、肥料及び／又は成長調節剤との組合せ物を、例えば、完成した製剤の形態で又はタンクミックスとして、調製することも可能である。
【００６９】
混合された製剤中で又はタンクミックスの中で本発明による化合物と組合せて使用することが可能な活性化合物は、例えば、「Ｗｅｅｄ Ｒｅｓｅａｒｃｈ ２６ （１９８６） ４４１−４４５」又は「”Ｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ”， １４ｔｈ ｅｄｉｔｉｏｎ， Ｔｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ ａｎｄ ｔｈｅ Ｒｏｙａｌ Ｓｏｃ． ｏｆ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ， ２００３」及びそれらの中で引用されている文献に記載されている、例えば、アセト乳酸シンターゼ、アセチル−ＣｏＡカルボキシラーゼ、セルロースシンターゼ、エノールピルビルシキミ酸−３−リン酸シンターゼ、グルタミンシンターゼ、ｐ−ヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ、フィトエンデサチュラーゼ、光化学系Ｉ、光化学系ＩＩ、プロトポルフィリノーゲンオキシダーゼなどを阻害することに基づく、例えば、既知活性化合物である。本発明による化合物と組み合わせることが可能な既知除草剤又は既知植物成長調節剤は、例えば、以下の活性化合物であり（該化合物は、国際標準化機構（ＩＳＯ）による一般名で示されているか、又は、化学名で示されているか、又は、コード番号で示されている）、そして、それらは、常に、酸、塩、エステル及び異性体（例えば、立体異性体及び光学異性体）などの全ての使用形態を包含する。ここで、例として、１種類の使用形態及び場合によっては複数の使用形態について記載する：
アセトクロル、アシベンゾラル、アシベンゾラル−Ｓ−メチル、アシフルオルフェン、アシフルオルフェン−ナトリウム、アクロニフェン、アラクロール、アリドクロール、アロキシジム、アロキシジム−ナトリウム、アメトリン、アミカルバゾン、アミドクロル、アミドスルフロン、アミノシクロピラクロル、アミノピラリド、アミトロール、スルファミン酸アンモニウム、アンシミドール、アニロホス、アスラム、アトラジン、アザフェニジン、アジムスルフロン、アジプロトリン、ＢＡＨ−０４３、ＢＡＳ−１４０Ｈ、ＢＡＳ−６９３Ｈ、ＢＡＳ−７１４Ｈ、ＢＡＳ−７６２Ｈ、ＢＡＳ−７７６Ｈ、ＢＡＳ−８００Ｈ、ベフルブタミド、ベナゾリン、ベナゾリン−エチル、ベンカルバゾン、ベンフルラリン、ベンフレセート、ベンスリド、ベンスルフロン−メチル、ベンタゾン、ベンズフェンジゾン、ベンゾビシクロン、ベンゾフェナップ、ベンゾフルオル、ベンゾイルプロップ、ビシクロピロン、ビフェノックス、ビラナホス、ビラナホス−ナトリウム、ビスピリバック、ビスピリバック−ナトリウム、ブロマシル、ブロモブチド、ブロモフェノキシム、ブロモキシニル、ブロムロン、ブミナホス、ブソキシノン（ｂｕｓｏｘｉｎｏｎｅ）、ブタクロール、ブタフェナシル、ブタミホス、ブテナクロール、ブトラリン、ブトロキシジム、ブチレート、カフェンストロール、カルベタミド、カルフェントラゾン、カルフェントラゾン−エチル、クロメトキシフェン、クロランベン、クロラジホップ、クロラジホップ−ブチル、クロルブロムロン、クロルブファム、クロルフェナク、クロルフェナク−ナトリウム、クロルフェンプロップ、クロルフルレノール、クロルフルレノール−メチル、クロリダゾン、クロリムロン、クロリムロン−エチル、クロルメコートクロリド、クロルニトロフェン、クロロフタリム、クロルタール−ジメチル、クロロトルロン、クロルスルフロン、シニドン、シニドン−エチル、シンメトリン、シノスルフロン、クレトジム、クロジナホップ、クロジナホップ−プロパルギル、クロフェンセット、クロマゾン、クロメプロップ、クロプロップ、クロピラリド、クロランスラム、クロランスラム−メチル、クミルロン、シアナミド、シアナジン、シクラニリド、シクロエート、シクロスルファムロン、シクロキシジム、シクルロン、シハロホップ、シハロホップ−ブチル、シペルコート、シプラジン、シプラゾール、２，４−Ｄ、２，４−ＤＢ、ダイムロン（ｄａｉｍｕｒｏｎ）／ダイムロン（ｄｙｍｒｏｎ）、ダラポン、ダミノジド、ダゾメット、ｎ−デカノール、デスメジファム、デスメトリン、デトシル−ピラゾレート（ＤＴＰ）、ダイアレート、ジカンバ、ジクロベニル、ジクロルプロップ、ジクロルプロップ−Ｐ、ジクロホップ、ジクロホップ−メチル、ジクロホップ−Ｐ−メチル、ジクロスラム、ジエタチル、ジエタチル−エチル、ジフェノクスロン、ジフェンゾコート、ジフルフェニカン、ジフルフェンゾピル、ジフルフェンゾピル−ナトリウム、ジメフロン、ジケグラック−ナトリウム、ジメフロン、ジメピペレート、ジメタクロール、ジメタメトリン、ジメテナミド、ジメテナミド−Ｐ、ジメチピン、ジメトラスルフロン、ジニトラミン、ジノセブ、ジノテルブ、ジフェナミド、ジプロペトリン、ジクワット、ジクワットジブロミド、ジチオピル、ジウロン、ＤＮＯＣ、エグリナジン−エチル、エンドタール、ＥＰＴＣ、エスプロカルブ、エタルフルラリン、エタメトスルフロン−メチル、エテホン、エチジムロン、エチオジン、エトフメセート、エトキシフェン、エトキシフェン−エチル、エトキシスルフロン、エトベンザニド、Ｆ−５３３１、即ち、Ｎ−［２−クロロ−４−フルオロ−５−［４−（３−フルオロプロピル）−４，５−ジヒドロ−５−オキソ−１Ｈ−テトラゾール−１イル］フェニル］エタンスルホンアミド、フェノプロップ、フェノキサプロップ、フェノキサプロップ−Ｐ、フェノキサプロップ−エチル、フェノキサプロップ−Ｐ−エチル、フェノキサスルホン、フェントラザミド、フェヌロン、フラムプロップ、フラムプロップ−Ｍ−イソプロピル、フラムプロップ−Ｍ−メチル、フラザスルフロン、フロラスラム、フルアジホップ、フルアジホップ−Ｐ、フルアジホップ−ブチル、フルアジホップ−Ｐ−ブチル、フルアゾレート、フルカルバゾン、フルカルバゾン−ナトリウム、フルセトスルフロン、フルクロラリン、フルフェナセット（チフルアミド（ｔｈｉａｆｌｕａｍｉｄｅ））、フルフェンピル、フルフェンピル−エチル、フルメトラリン、フルメツラム、フルミクロラック、フルミクロラック−ペンチル、フルミオキサジン、フルミプロピン、フルオメツロン、フルオロジフェン、フルオログリコフェン、フルオログリコフェン−エチル、フルポキサム、フルプロパシル、フルプロパネート、フルピルスルフロン、フルピルスルフロン−メチル−ナトリウム、フルレノール、フルレノール−ブチル、フルリドン、フルロクロリドン、フルロキシピル、フルロキシピル−メプチル、フルルプリミドール、フルルタモン、フルチアセット、フルチアセット−メチル、フルチアミド、ホメサフェン、ホラムスルフロン、ホルクロルフェニュロン、ホサミン、フリルオキシフェン（ｆｕｒｙｌｏｘｙｆｅｎ）、ジベレリン酸、グルホシネート、Ｌ−グルホシネート、Ｌ−グルホシネート−アンモニウム、グルホシネート−アンモニウム、グリホセート、グリホセート−イソプロピルアンモニウム、Ｈ−９２０１、ハロサフェン（ｈａｌｏｓａｆｅｎ）、ハロスルフロン、ハロスルフロン−メチル、ハロキシホップ、ハロキシホップ−Ｐ、ハロキシホップ−エトキシエチル、ハロキシホップ−Ｐ−エトキシエチル、ハロキシホップ−メチル、ハロキシホップ−Ｐ−メチル、ヘキサジノン、ＨＮＰＣ−９９０８、ＨＯＫ−２０１、ＨＷ−０２、イマザメタベンズ、イマザメタベンズ−メチル、イマザモックス、イマザピック、イマザピル、イマザキン、イマゼタピル、イマゾスルフロン、イナベンフィド、インダノファン、インダジフラム、インドール酢酸（ＩＡＡ）、４−インドール−３−イル酪酸（ＩＢＡ）、ヨードスルフロン、ヨードスルフロン−メチル−ナトリウム、アイオキシニル、イプフェンカルバゾン、イソカルバミド、イソプロパリン、イソプロツロン、イソウロン、イソキサベン、イソキサクロルトール、イソキサフルトール、イソキサピリホップ、ＩＤＨ−１００、ＫＵＨ−０４３、ＫＵＨ−０７１、カルブチレート、ケトスピラドックス（ｋｅｔｏｓｐｉｒａｄｏｘ）、ラクトフェン、レナシル、リニュロン、マレイン酸ヒドラジド、ＭＣＰＡ、ＭＣＰＢ、ＭＣＰＢ−メチル、ＭＣＰＢ−エチル、ＭＣＰＢ−ナトリウム、メコプロップ、メコプロップ−ナトリウム、メコプロップ−ブトチル、メコプロップ−Ｐ−ブトチル、メコプロップ−Ｐ−ジメチルアンモニウム、メコプロップ−Ｐ−２−エチルヘキシル、メコプロップ−Ｐ−カリウム、メフェナセット、メフルイジド、メピコートクロリド、メソスルフロン、メソスルフロン−メチル、メソトリオン、メタベンズチアズロン、メタム、メタミホップ、メタミトロン、メタザクロール、メタゾスルフロン、メタゾール、メチオゾリン、メトキシフェノン、メチルダイムロン、１−メチルシクロプロペン、イソチオシアン酸メチル、メトベンズロン、メトベンズロン、メトブロムロン、メトラクロール、Ｓ−メトラクロール、メトスラム、メトクスロン、メトリブジン、メトスルフロン、メトスルフロン−メチル、モリネート、モナリド、モノカルバミド、モノカルバミド硫酸二水素塩、モノリニュロン、モノスルフロン、モニュロン、ＭＴ １２８、ＭＴ−５９５０、即ち、Ｎ−［３−クロロ−４−（１−メチルエチル）フェニル］−２−メチルペンタンアミド、ＮＧＧＣ−０１１、ナプロアニリド、ナプロパミド、ナプタラム、ＮＣ−３１０、即ち、４−（２，４−ジクロロベンゾイル）−１−メチル−５−ベンジルオキシピラゾール、ネブロン、ニコスルフロン、ニピラクロフェン、ニトラリン、ニトロフェン、ニトロフェノラト−ナトリウム（異性体混合物）、ニトロフルオルフェン、ノナン酸、ノルフルラゾン、オルベンカルブ、オルソスルファムロン、オリザリン、オキサジアルギル、オキサジアゾン、オキサスルフロン、オキサジクロメフォン、オキシフルオルフェン、パクロブトラゾール、パラコート、パラコートジクロリド、ペラルゴン酸（ノナン酸）、ペンジメタリン、ペンドラリン（ｐｅｎｄｒａｌｉｎ）、ペノキススラム、ペンタノクロル、ペントキサゾン、ペルフルイドン、ペトキサミド、フェニソファム、フェンメジファム、フェンメジファム−エチル、ピクロラム、ピコリナフェン、ピノキサデン、ピペロホス、ピリフェノップ、ピリフェノップ−ブチル、プレチラクロール、プリミスルフロン、プリミスルフロン−メチル、プロベナゾール、プロフルアゾール、プロシアジン、プロジアミン、プリフルラリン（ｐｒｉｆｌｕｒａｌｉｎｅ）、プロホキシジム、プロヘキサジオン、プロヘキサジオン−カルシウム、プロヒドロジャスモン、プロメトン、プロメトリン、プロパクロール、プロパニル、プロパキザホップ、プロパジン、プロファム、プロピソクロール、プロポキシカルバゾン、プロポキシカルバゾン−ナトリウム、プロピリスルフロン、プロピザミド、プロスルファリン、プロスルホカルブ、プロスルフロン、プリナクロール、ピラクロニル、ピラフルフェン、ピラフルフェン−エチル、ピラスルホトール、ピラゾリネート（ピラゾレート）、ピラゾスルフロン−エチル、ピラゾキシフェン、ピリバムベンズ（ｐｙｒｉｂａｍｂｅｎｚ）、ピリバムベンズ−イソプロピル、ピリベンゾキシム、ピリブチカルブ、ピリダフォル、ピリデート、ピリフタリド、ピリミノバック、ピリミノバック−メチル、ピリミスルファン、ピリチオバック、ピリチオバック−ナトリウム、ピロキサスルホン、ピロキシスラム、キンクロラック、キンメラック、キノクラミン、キザロホップ、キザロホップ−エチル、キザロホップ−Ｐ、キザロホップ−Ｐ−エチル、キザロホップ−Ｐ−テフリル、リムスルフロン、サフルフェナシル、セクブメトン、セトキシジム、シデュロン、シマジン、シメトリン、ＳＮ−１０６２７９、スルコトリオン、スルファレート（ＣＤＥＣ）、スルフェントラゾン、スルホメツロン、スルホメツロン−メチル、スルホセート（グリホセート−トリメシウム）、スルホスルフロン、ＳＹＮ−５２３、ＳＹＰ−２４９、ＳＹＰ−２９８、ＳＹＰ−３００、テブタム、テブチウロン、テクナゼン、テフリルトリオン、テンボトリオン、テプラロキシジム、テルバシル、テルブカルブ、テルブクロル、テルブメトン、テルブチラジン、テルブトリン、ＴＨ−５４７、テニルクロール、チアフルアミド（ｔｈｉａｆｌｕａｍｉｄｅ）、チアザフルロン、チアゾピル、チジアジミン、チジアズロン、チエンカルバゾン、チエンカルバゾン−メチル、チフェンスルフロン、チフェンスルフロン−メチル、チオベンカルブ、チオカルバジル、トプラメゾン、トラルコキシジム、トリアラート、トリアスルフロン、トリアジフラム、トリアゾフェナミド、トリベヌロン、トリベヌロン−メチル、トリクロロ酢酸（ＴＣＡ）、トリクロピル、トリジファン、トリエタジン、トリフロキシスルフロン、トリフロキシスルフロン−ナトリウム、トリフルラリン、トリフルスルフロン、トリフルスルフロン−メチル、トリメツロン、トリネキサパック、トリネキサパック−エチル、トリトスルフロン（ｔｒｉｔｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、チトデフ（ｔｓｉｔｏｄｅｆ）、ウニコナゾール、ウニコナゾール−Ｐ、ベルノレート、ＺＪ−０１６６、ＺＪ−０２７０、ＺＪ−０５４３、ＺＪ−０８６２、及び、以下の化合物
【００７０】
【化７】
施用するために、商業用の形態で存在している製剤は、適切な場合には、慣習的な方法で希釈し、例えば、水和剤、乳剤、分散液剤及び顆粒水和剤の場合には、水で希釈する。粉剤、土壌施用用顆粒剤又はばらまき用顆粒剤（ｇｒａｎｕｌｅｓ ｆｏｒ ｂｒｏａｄｃａｓｔｉｎｇ）及び散布可能溶液剤の形態にある調製物は、通常、施用前に別の不活性物質でそれ以上希釈することはない。
【００７１】
式（Ｉ）で表される化合物の必要とされる施用量は、外部条件（例えば、とりわけ、温度、湿度及び使用する除草剤の種類など）に応じて変わる。それは、広い範囲内で、例えば、０．００１〜１．０ｋｇ／ｈａ又はそれ以上の活性物質の範囲内で、変わり得る。しかしながら、好ましくは、それは、０．００５〜７５０ｇ／ｈａである。
【００７２】
下記実施例によって、本発明について例証する。
【００７３】
Ａ．化学的実施例
２−｛３−［（２，６−ジオキソシクロヘキシル）カルボニル］−６−（メチルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェノキシ｝−Ｎ，Ｎ−ジエチルアセトアミド
（表実施例番号１−１８２９）の調製
段階１： ２−（ベンジルオキシ）−Ｎ，Ｎ−ジエチルアセトアミドの合成
０℃で、１．５４ｍＬ（９．７ｍｍｏｌ）のベンジルオキシアセチルクロリド及び０．９２ｍＬ（８．９ｍｍｏｌ）のジエチルアミンを３５ｍＬのＣＨ２Ｃｌ２に溶解させた。その反応混合物を室温（ＲＴ）で２時間撹拌し、次いで、希ＨＣｌ溶液及び飽和ＮａＣｌ溶液で洗浄した。その有機相Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、蒸発乾固させた。２−（ベンジルオキシ）−Ｎ，Ｎ−ジエチルアセトアミドが無色の残渣として得られた。
収量：２．２６ｇ（理論値の９９％）；
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：７．２８−７．４０（ｍ，５Ｈ），４．６１（ｓ，２Ｈ），４．１６（ｓ，２Ｈ），３．３９（ｑ，２Ｈ），３．２９（ｑ，２Ｈ），１．１２（ｔ，６Ｈ）。
【００７４】
段階２： Ｎ，Ｎ−ジエチル−２−ヒドロキシアセトアミドの合成
２．２０ｇ（９．９ｍｍｏｌ）の２−（ベンジルオキシ）−Ｎ，Ｎ−ジエチルアセトアミドを４５ｍＬの酢酸エチルに溶解させ、２００ｍｇのＰｄ／Ｃ（１０％）を添加した。その反応混合物を水素雰囲気下で２４時間撹拌し、次いで、ケイ藻土で濾過した。その濾液を蒸発乾固させ、Ｎ，Ｎ−ジエチル−２−ヒドロキシアセトアミドを無色の残渣として得た。
収量：１．２２ｇ（理論値の８２％）；
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：４．１３（ｓ，２Ｈ），３．４４（ｑ，２Ｈ），３．１５（ｑ，２Ｈ），１．１８（ｔ，３Ｈ），１．１７（ｔ，３Ｈ）。
【００７５】
段階３： １−ブロモ−３−フルオロ−４−（メチルスルファニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンの合成
冷却しながら、１．１２ｇ（１６．３ｍｍｏｌ）の亜硝酸ナトリウムを８．００ｍＬの濃硫酸の中に注意深く導入した。１０〜１５℃で、その透明な溶液に、３０ｍＬの氷酢酸に溶解させた４．００ｇ（１５．５ｍｍｏｌ）の４−ブロモ−２−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）アニリンをゆっくりと滴下して加え、その混合物を同温度で１．５時間撹拌した。２０ｍｇ（０．３１ｍｍｏｌ）の銅粉末及び１．８２ｍＬ（２０．２ｍｍｏｌ）のジメチルジスルフィドを１２ｍＬのの氷酢酸の中に最初に装入し、４５℃まで昇温させた。この溶液に、予め調製したジアゾニウム塩の溶液をゆっくりと滴下して加えた。その添加が完了した後、その反応混合物を７０℃で４時間撹拌した。次いで、その溶液を約５００ｍＬの水に添加し、ＣＨ２Ｃｌ２で抽出した。その有機相を、水、希ＮａＨＣＯ３溶液、希ＨＣｌ溶液及び飽和ＮａＣｌ溶液で洗浄した。その有機相をＮａ２ＳＯ４で脱水し、蒸発乾固させた。得られた粗製生成物をカラムクロマトグラフィー（シリカゲル、勾配 ヘプタン／酢酸エチル）で分離させた。１−ブロモ−３−フルオロ−４−（メチルスルファニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンが褐色の固体として得られた。
収量：４．１６ｇ（理論値の９３％）；
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：７．４６（ｄ，１Ｈ），７．２１（ｔ，１Ｈ），２．４８（ｓ，３Ｈ）。
【００７６】
段階４： ３−フルオロ−４−（メチルスルファニル）−２−（トリフルオロメチル）安息香酸の合成
２１．０ｇ（７２．９８ｍｍｏｌ）の１−ブロモ−３−フルオロ−４−（メチルスルファニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンを２７５ｍＬの無水ジエチルエーテルに溶解させ、−７８℃まで冷却した。ヘキサン中のｎ−ブチルリチウムの１．６Ｍ溶液５４．８ｍＬ（８７．５９ｍｍｏｌ）をゆっくりと滴下して加え、得られた溶液を−７８℃で６０分間撹拌した。次いで、その反応混合物を新たに粉砕したドライアイスに添加し、ゆっくりと室温まで昇温させた。水を添加し、その反応混合物を２Ｍ ＮａＯＨ溶液を用いてアルカリ性とし、ジエチルエーテルで洗浄した。次いで、その水相を５Ｍ ＨＣｌ溶液を用いて酸性化して、生成物を沈澱させた。その沈澱物を吸引濾過し、減圧下に乾燥させた。
収量：１６．３２ｇ（理論値の８４％）；
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：７．３５−７．４２（ｍ，２Ｈ），２．５０（ｓ，３Ｈ）。
【００７７】
段階５： ３−フルオロ−４−（メチルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）安息香酸の合成
３０．００ｇ（１１８．０ｍｍｏｌ）の３−フルオロ−４−（メチルスルファニル）−２−（トリフルオロメチル）安息香酸を３５０ｍＬの酢酸に溶解させ、１．０４ｇ（４７２．１ｍｍｏｌ）のタングステン酸ナトリウムを添加した。その反応混合物を６０℃まで昇温させ、３５％強度の過酸化水素溶液を、温度が８０℃を超えないように、ゆっくりと滴下して加えた。添加後、撹拌を６０℃で６０分間続けた。次いで、その反応混合物５００ｍＬの水で希釈した。その水相を塩化ナトリウムで飽和させ、酢酸エチルで抽出した。その有機相を合して重硫酸ナトリウム溶液で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、蒸発乾固させた。３−フルオロ−４−（メチルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）安息香酸がベージュ色の固体として得られた。
収量：３３．００ｇ（理論値の９８％）；
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：８．２６（ｔ，１Ｈ），７．６３（ｄ，１Ｈ），３．３０（ｓ，３Ｈ）。
【００７８】
段階６： ２−［３−フルオロ−４−（メチルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゾイル］シクロヘキサン−１，３−ジオンの合成
３．００ｇ（１０．５ｍｍｏｌ）の３−フルオロ−４−（メチルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）安息香酸を３０ｍＬのＣＨ２Ｃｌ２に溶解させ、５滴のジメチルホルムアミドを添加した。１．１４ｍＬ（１３．１ｍｍｏｌ）の塩化オキサリルを滴下して加え、その溶液を還流下に１５分間加熱した。次いで、その反応混合物を濃縮し、その残渣を減圧下に短時間乾燥させた。その残渣を取って３０ｍＬのジクロロメタンの中に入れ、１．２９ｇ（１１．５ｍｍｏｌ）の１，３−シクロヘキサンジオン及び２．９２ｍＬ（２１．０ｍｍｏｌ）のトリエチルアミンを添加した。その反応混合物を室温で６０分間撹拌した。次いで、その混合物を１Ｍ ＨＣｌ溶液で洗浄し、その有機相をＮａ２ＳＯ４で脱水し、蒸発乾固させた。
【００７９】
このようにして得られたエノールエステルを３０ｍＬのアセトニトリルに溶解させ、２．１９ｍＬ（１５．７ｍｍｏｌ）のトリエチルアミン、２１０μＬ（１．６ｍｍｏｌ）のトリメチルシリルシアニド及び２０５ｍｇ（３．１ｍｍｏｌ）のシアン化カリウムを添加した。その反応混合物を室温で一晩撹拌し、次いで、減圧下に溶媒を除去した。その残渣に１Ｎ Ｈ２ＳＯ４溶液を添加し、その混合物をジエチルエーテルで抽出した。その有機相をＮａ２ＳＯ４で脱水し、蒸発乾固させた。これにより、２−［３−フルオロ−４−（メチルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゾイル］シクロヘキサン−１，３−ジオンが黄色の固体として得られた。
収量：３．８２ｇ（理論値の８６％）；
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：１６．２（ｂｓ，１Ｈ），８．１５（ｄｄ，１Ｈ），７．０８（ｄ，１Ｈ），３．３８（ｓ，３Ｈ），２．８２（ｔ，２Ｈ），２．４２（ｔ，２Ｈ），２．０７（ｑｕｉｎ，２Ｈ）。
【００８０】
段階７： ２−｛３−［（２，６−ジオキソシクロヘキシル）カルボニル］−６−（メチルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェノキシ｝−Ｎ，Ｎ−ジエチルアセトアミドの合成
１５０ｍｇ（０．３９ｍｍｏｌ）の２−［３−フルオロ−４−（メチルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゾイル］シクロヘキサン−１，３−ジオン及び５６．９ｍｇ（０．４３ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ−ジエチル−２−ヒドロキシアセトアミドを５ｍＬの無水ジメチルホルムアミドに溶解させた。５６．８ｍｇ（１．４２ｍｍｏｌ）の水素化ナトリウム（鉱油中の６０％懸濁液）を添加し、得られた反応混合物を室温で一晩撹拌した。１０ｍＬの水を注意深く添加した後、その混合物をジエチルエーテルで洗浄した。次いで、その水相を２Ｍ ＨＣｌ溶液を用いて酸性化し、ジクロロメタンで抽出した。その有機相をＮａ２ＳＯ４で脱水し、蒸発乾固させた。２−｛３−［（２，６−ジオキソシクロヘキシル）カルボニル］−６−（メチルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェノキシ｝−Ｎ，Ｎ−ジエチルアセトアミドが黄色がかった固体として得られた。
収量：２１０ｍｇ（理論値の９９％）；
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：８．０１（ｄ，１Ｈ），７．０７（ｄ，１Ｈ），４．９０−５．００（ｍ，２Ｈ），３．４９（ｓ，３Ｈ），３．４４（ｑ，２Ｈ），３．１２（ｑ，２Ｈ），２．８２（ｔ，２Ｈ），２．４２（ｔ，２Ｈ），２．０８（ｑｕｉｎ，２Ｈ），１．１９（ｔ，３Ｈ），１．１８（ｔ，３Ｈ）。
【００８１】
下記表１中に挙げられている実施例は、上記で記載した方法と同様にして調製したか、又は、上記で記載した方法と同様にして得ることができる。これらの化合物は、極めて特に好ましい。
【００８２】
使用した略語は、以下の意味を有する：
Ｅｔ＝エチル、Ｍｅ＝メチル、Ｐｒ＝プロピル、Ｐｈ＝フェニル。
【００８３】
【表１】
Ｂ．製剤実施例
（ａ） 粉剤は、１０重量部の式（Ｉ）で表される化合物及び／又はその塩と９０重量部の不活性物質としてのタルクを混合させ、並びに、その混合物をハンマーミルの中で粉砕することによって得られる。
【００８４】
（ｂ） 水和剤（これは、水中で容易に分散する）は、２５重量部の式（Ｉ）で表される化合物及び／又はその塩と６４重量部の不活性物質としてのカオリン含有石英と１０重量部のリグノスルホン酸カリウムと１重量部の湿潤剤及び分散剤としてのナトリウムオレオイルメチルタウリネートを混合させ、並びに、その混合物をピンディスクミル（ｐｉｎｎｅｄ−ｄｉｓｋ ｍｉｌｌ）の中で摩砕することによって得られる。
【００８５】
（ｃ） 水に容易に分散する分散製剤（ｄｉｓｐｅｒｓｉｏｎ ｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｅ）は、２０重量部の式（Ｉ）で表される化合物及び／又はその塩を６重量部のアルキルフェノールポリグリコールエーテル（（登録商標）Ｔｒｉｔｏｎ Ｘ ２０７）と３重量部のイソトリデカノールポリグリコールエーテル（８ＥＯ）と７１重量部のパラフィン系鉱油（沸点範囲：例えば、約２５５℃〜２７７℃超）を混合させ、並びに、その混合物をボールミルの中で５ミクロン未満の粉末度になるまで摩砕することによって得られる。
【００８６】
（ｄ） 乳剤は、１５重量部の式（Ｉ）で表される化合物及び／又はその塩と７５重量部の溶媒としてのシクロヘキサノンと１０重量部の乳化剤としてのオキシエチル化ノニルフェノール（ｏｘｅｔｈｙｌａｔｅｄ ｎｏｎｙｌｐｈｅｎｏｌ）から得られる。
【００８７】
（ｅ） 顆粒水和剤は、７５重量部の式（Ｉ）で表される化合物及び／又はその塩と１０重量部のリグノスルホン酸カルシウムと５重量部のラウリル硫酸ナトリウムと３重量部のポリビニルアルコールと７重量部のカオリンを混合させ、その混合物をピンディスクミルの中で摩砕し、並びに、得られた粉末を流動床の中で造粒液（ｇｒａｎｕｌａｔｉｎｇ ｌｉｑｕｉｄ）としての水の上に散布することにより造粒することによって得られる。
【００８８】
（ｆ） 顆粒水和剤は、さらにまた、コロイドミルの中で２５重量部の式（Ｉ）で表される化合物及び／又はその塩と５重量部の２，２’−ジナフチルメタン−６，６’−ジスルホン酸ナトリウムと２重量部のナトリウムオレオイルメチルタウリネートと１重量部のポリビニルアルコールと１７重量部の炭酸カルシウムと５０重量部の水を均質化及び前粉砕し、次いで、その混合物をビーズミルの中で摩砕し、並びに、得られた懸濁液を噴霧糖の中で単一物質ノズル（ｓｉｎｇｌｅ−ｓｕｂｓｔａｎｃｅ ｎｏｚｚｌｅ）を用いて噴霧及び乾燥することによっても得られる。
【００８９】
Ｃ．生物学的比較実施例
生物学的比較実施例のために、本発明による下記化合物及び最も近い従来技術（ＷＯ ０３／０２２８１０）から知られている下記化合物を用いた。
【００９０】
【表２】
【００９１】
【表３】
１．有害な植物に対する発生前除草作用
木質繊維製ポット内の砂壌土に単子葉及び双子葉の雑草植物と作物植物の種子を配置し、土壌で被覆する。次いで、その被覆した土壌の表面に、水和剤（ＷＰ）の形態に又は乳剤（ＥＣ）として製剤された本発明の化合物及び従来技術から知られている化合物を、０．２％の湿潤剤が添加された６００〜８００Ｌ／ｈａ（変換）の散布水量の水性懸濁液又は水性エマルションとして施用する。処理後、ポットを温室内に置き、その被験植物にとって良好な成育条件下に維持する。３週間の試験期間の後、未処理対照と比較することにより、該被験植物に対するダメージを視覚的に評価する（除草活性（％）：１００％の活性＝植物の枯死、０％の活性＝対照植物と同様、−−＝試験されていない）。比較表Ａの結果は、本発明の化合物が最も近い従来技術から知られている構造的に最も類似した化合物よりも高い除草活性を有しているということを示している。
【００９２】
【表４】
【００９３】
【表５】
【００９４】
【表６】
２．有害な植物に対する発生後除草作用
木質繊維製ポット内の砂壌土に単子葉及び双子葉の雑草植物と作物植物の種子を配置し、土壌で被覆し、温室内で良好な成育条件下に栽培する。播種後２〜３週間経過した後、被験植物を１葉期で処理する。次いで、当該植物の緑色の部分に、水和剤（ＷＰ）の形態に又は乳剤（ＥＣ）として製剤された本発明の化合物を、０．２％の湿潤剤が添加された６００〜８００Ｌ／ｈａ（変換）の散布水量の水性懸濁液又は水性エマルションとして噴霧する。被験植物を温室内で最適な成育条件下に約３週間維持した後、当該調製物の活性について、未処理対照と比較することにより視覚的に評価する（除草活性（％）：１００％の活性＝植物の枯死、０％の活性＝対照植物と同様、−−＝試験されていない）。比較表Ｂの結果は、本発明の化合物が最も近い従来技術から知られている構造的に最も類似した化合物よりも高い除草活性を有しているということを示している。
【００９５】
【表７】
【００９６】
【表８】
【００９７】
【表９】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）
【化１】
〔式中、
Ｘは、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１−Ｃ６）−アルキレン鎖であり；
Ｒ１は、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルであり；
Ｒ２は、ハロゲン又は（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−Ｓ（Ｏ）ｎであり；
Ｒ３及びＲ４は、互いに独立して、水素、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル又は（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシであり；
Ｒ５は、ヒドロキシル又は（２−メトキシ−２−オキソエチル）スルファニルであり；
ｎは、０、１又は２である〕
で表される３−アミノカルボニル置換ベンゾイルシクロヘキサンジオン又はその塩。
【請求項２】
Ｘが、メチレンであり；
Ｒ１が、トリフルオロメチルであり；
Ｒ２が、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−Ｓ（Ｏ）ｎであり；
Ｒ３及びＲ４が、互いに独立して、水素、メチル、エチル、メトキシ又はエトキシであり；
Ｒ５が、ヒドロキシルであり；
ｎが、０、１又は２である；
請求項１に記載の３−アミノカルボニル置換ベンゾイルシクロヘキサンジオン。
【請求項３】
除草剤組成物であって、除草有効量の請求項１又は２に記載の式（Ｉ）で表される少なくとも１種類の３−アミノカルボニル置換ベンゾイルシクロヘキサンジオンを含んでいる、前記除草剤組成物。
【請求項４】
製剤助剤と混合されている、請求項３に記載の除草剤組成物。
【請求項５】
殺虫剤、殺ダニ剤、除草剤、殺菌剤、薬害軽減剤及び成長調節剤からなる群から選択される少なくとも１種類のさらなる殺有害生物活性化合物を含んでいる、請求項３又は４に記載の除草剤組成物。
【請求項６】
少なくとも１種類の薬害軽減剤を含んでいる、請求項５に記載の除草剤組成物。
【請求項７】
メフェンピル−ジエチル、イソキサジフェン−エチル又はシプロスルファミドを含んでいる、請求項６に記載の除草剤組成物。
【請求項８】
望ましくない植物を防除する方法であって、有効量の請求項１若しくは２に記載の式（Ｉ）で表される少なくとも１種類の化合物又は請求項３〜６の何れかに記載の除草剤組成物を当該植物又は望ましくない植生の場所に施用することを含む、前記方法。
【請求項９】
望ましくない植物を防除するための、請求項１若しくは２に記載の式（Ｉ）で表される化合物又は請求項３〜６の何れかに記載の除草剤組成物の使用。
【請求項１０】
式（Ｉ）で表される化合物が有用な植物の作物の中の望ましくない植物を防除するために使用される、請求項９に記載の使用。
【請求項１１】
前記有用な植物が有用なトランスジェニック植物である、請求項１０に記載の使用。
【請求項１】
式（Ｉ）
【化１】
〔式中、
Ｘは、直鎖又は分枝鎖の（Ｃ１−Ｃ６）−アルキレン鎖であり；
Ｒ１は、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルであり；
Ｒ２は、ハロゲン又は（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−Ｓ（Ｏ）ｎであり；
Ｒ３及びＲ４は、互いに独立して、水素、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル又は（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシであり；
Ｒ５は、ヒドロキシル又は（２−メトキシ−２−オキソエチル）スルファニルであり；
ｎは、０、１又は２である〕
で表される３−アミノカルボニル置換ベンゾイルシクロヘキサンジオン又はその塩。
【請求項２】
Ｘが、メチレンであり；
Ｒ１が、トリフルオロメチルであり；
Ｒ２が、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−Ｓ（Ｏ）ｎであり；
Ｒ３及びＲ４が、互いに独立して、水素、メチル、エチル、メトキシ又はエトキシであり；
Ｒ５が、ヒドロキシルであり；
ｎが、０、１又は２である；
請求項１に記載の３−アミノカルボニル置換ベンゾイルシクロヘキサンジオン。
【請求項３】
除草剤組成物であって、除草有効量の請求項１又は２に記載の式（Ｉ）で表される少なくとも１種類の３−アミノカルボニル置換ベンゾイルシクロヘキサンジオンを含んでいる、前記除草剤組成物。
【請求項４】
製剤助剤と混合されている、請求項３に記載の除草剤組成物。
【請求項５】
殺虫剤、殺ダニ剤、除草剤、殺菌剤、薬害軽減剤及び成長調節剤からなる群から選択される少なくとも１種類のさらなる殺有害生物活性化合物を含んでいる、請求項３又は４に記載の除草剤組成物。
【請求項６】
少なくとも１種類の薬害軽減剤を含んでいる、請求項５に記載の除草剤組成物。
【請求項７】
メフェンピル−ジエチル、イソキサジフェン−エチル又はシプロスルファミドを含んでいる、請求項６に記載の除草剤組成物。
【請求項８】
望ましくない植物を防除する方法であって、有効量の請求項１若しくは２に記載の式（Ｉ）で表される少なくとも１種類の化合物又は請求項３〜６の何れかに記載の除草剤組成物を当該植物又は望ましくない植生の場所に施用することを含む、前記方法。
【請求項９】
望ましくない植物を防除するための、請求項１若しくは２に記載の式（Ｉ）で表される化合物又は請求項３〜６の何れかに記載の除草剤組成物の使用。
【請求項１０】
式（Ｉ）で表される化合物が有用な植物の作物の中の望ましくない植物を防除するために使用される、請求項９に記載の使用。
【請求項１１】
前記有用な植物が有用なトランスジェニック植物である、請求項１０に記載の使用。
【公表番号】特表２０１３−５１９７０２（Ｐ２０１３−５１９７０２Ａ）
【公表日】平成２５年５月３０日（２０１３．５．３０）
【国際特許分類】
【出願番号】特願２０１２−５５３２８２（Ｐ２０１２−５５３２８２）
【出願日】平成２３年２月１５日（２０１１．２．１５）
【国際出願番号】ＰＣＴ／ＥＰ２０１１／０５２１６８
【国際公開番号】ＷＯ２０１１／１０１３２１
【国際公開日】平成２３年８月２５日（２０１１．８．２５）
【出願人】（５１２１５１０７８）バイエル・インテレクチユアル・プロパテイー・ゲー・エム・ベー・ハー (15)
【Ｆターム（参考）】
【公表日】平成２５年５月３０日（２０１３．５．３０）
【国際特許分類】
【出願日】平成２３年２月１５日（２０１１．２．１５）
【国際出願番号】ＰＣＴ／ＥＰ２０１１／０５２１６８
【国際公開番号】ＷＯ２０１１／１０１３２１
【国際公開日】平成２３年８月２５日（２０１１．８．２５）
【出願人】（５１２１５１０７８）バイエル・インテレクチユアル・プロパテイー・ゲー・エム・ベー・ハー (15)
【Ｆターム（参考）】
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