アルキルベンゼンハイドロパーオキサイドの製造方法
【課題】アルキルベンゼンを出発原料として含酸素ガスで酸化することによるアルキルベンゼンハイドロパーオキサイドを製造する方法であって、工業的製造において経済性に優れた効果を有するアルキルベンゼンハイドロパーオキサイドの製造方法を提供する。
【解決手段】酸化反応器からの排ガスを冷却することで気液分離し、分離された油相と水相を同一の流路で酸化反応器へ供給する製造方法。アルキルベンゼンとしては、エチルベンゼン、イソプロピルベンゼン、ｓｅｃ−ブチルベンゼン、イソプロピルメチルベンゼン、ジイソプロピルベンゼン等が挙げられる。また、出発原料として用いるアルキルベンゼンは、酸化反応に供されていないフレッシュなものやアルキルベンゼンハイドロパーオキサイドを含有する溶液から回収された未反応のアルキルベンゼンや、これら混合物でも良い。
【解決手段】酸化反応器からの排ガスを冷却することで気液分離し、分離された油相と水相を同一の流路で酸化反応器へ供給する製造方法。アルキルベンゼンとしては、エチルベンゼン、イソプロピルベンゼン、ｓｅｃ−ブチルベンゼン、イソプロピルメチルベンゼン、ジイソプロピルベンゼン等が挙げられる。また、出発原料として用いるアルキルベンゼンは、酸化反応に供されていないフレッシュなものやアルキルベンゼンハイドロパーオキサイドを含有する溶液から回収された未反応のアルキルベンゼンや、これら混合物でも良い。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、アルキルベンゼンハイドロパーオキサイドの製造方法に関するものである。更に詳しくは、本発明は、アルキルベンゼンを出発原料として含酸素ガスで酸化することによるアルキルベンゼンハイドロパーオキサイドを製造する方法であって、工業的製造において経済性に優れた効果を有するアルキルベンゼンハイドロパーオキサイドの製造方法に関するものである。
【背景技術】
【０００２】
アルキルベンゼンハイドロパーオキサイドの製造方法としては、特許文献１にアルキルベンゼンを酸化するに際し、酸化反応器からの排ガスを冷却することで気液分離し、分離された液相を油相と水相に分離し、該油相と該水相を別々の流路にて酸化反応器へ供給する方法が開示されている。しかしながら、従来の方法においては、配管やポンプが増え、工業的製造という観点で経済性が不満足であった。
【０００３】
【特許文献１】特開昭５６−１５２４５６号公報
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
かかる現状において、本発明が解決しようとする課題は、アルキルベンゼンを出発原料として含酸素ガスで酸化することによるアルキルベンゼンハイドロパーオキサイドを製造する方法であって、工業的製造において経済性に優れた効果を有するアルキルベンゼンハイドロパーオキサイドの製造方法を提供する点にある。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
すなわち、本発明は、アルキルベンゼンを酸化することによるアルキルベンゼンハイドロパーオキサイドの製造方法であって、酸化反応器からの排ガスを冷却することで気液分離し、分離された油相と水相を同一の流路で酸化反応器へ供給する製造方法に係るものである。
【発明の効果】
【０００６】
本発明により、アルキルベンゼンを出発原料として含酸素ガスで酸化することによるアルキルベンゼンハイドロパーオキサイドを製造する方法であって、工業的製造において経済性に優れた効果を有するアルキルベンゼンハイドロパーオキサイドの製造方法を提供することができる。
【発明を実施するための最良の形態】
【０００７】
本発明のアルキルベンゼンとしては、エチルベンゼン、イソプロピルベンゼン、ｓｅｃ−ブチルベンゼン、イソプロピルメチルベンゼン、ジイソプロピルベンゼン等が挙げられる。また、出発原料として用いるアルキルベンゼンは、酸化反応に供されていないフレッシュなものやアルキルベンゼンハイドロパーオキサイドを含有する溶液から回収された未反応のアルキルベンゼンや、これら混合物でも良い。アルキルベンゼンの酸化は、空気や酸素濃縮空気等の含酸素ガスによる自動酸化で行われる。酸化はアルカリ水溶液の存在下で行っても良い。アルカリ水溶液は、アルカリ性を示す水溶液ならばいかなるもので良く、ＮａＯＨ、ＫＯＨのようなアルカリ金属化合物や、アルカリ土類金属化合物又はＮａ2ＣＯ3、ＮａＨＣＯ3のようなアルカリ金属炭酸塩又はアンモニア及び（ＮＨ4）2ＣＯ3、アルカリ金属炭酸アンモニウム塩等を水に溶解させたものが用いられる。通常の反応温度は５０〜２００℃であり、反応圧力は大気圧から５ＭＰａの間である。
【０００８】
本発明において、酸化反応器からの排ガスを冷却することで気液分離し、分離された油相と水相を同一の流路で酸化反応器へ供給する必要がある。排ガスを冷却する通常の温度は０〜６０℃である。分離された油相と水相を別々の流路にて酸化反応器へ供給すると、そのための配管やポンプが増え、工業的に製造する際、経済性が悪くなる場合がある。
【０００９】
また、本発明においては、フレッシュなアルキルベンゼン中のフェノール化合物の濃度は０．１重量％以下であることが好ましい。このことにより、アルキルベンゼンハイドロパーオキサイドを高収率で得ることができる。ここで述べるフェノール化合物とは、フェノール化合物であればいかなるもので良く、フェノール、メチルフェノール、エチルフェノール、イソプロピルフェノール等が例示できる。
【００１０】
更に、本発明においては、フレッシュなアルキルベンゼン中のα−メチルスチレンの濃度は０．１重量％以下であることが好ましい。このことにより、アルキルベンゼンハイドロパーオキサイドを高収率で得ることができる。
【００１１】
本発明において得られるアルキルベンゼンハイドロパーオキサイドは、フェノール類とアセトンの製造用原料として用いることができる。一例として、得られるクメンハイドロパーオキサイドを酸触媒に接触させ、フェノールとアセトンを得、このものを分離・精製することにより、フェノールとアセトンを製造する方法等が挙げられる。酸触媒としては、硫酸、過塩素酸、塩酸、弗化水素酸、リンタングステン酸、リンモリブデン酸、イオン交換樹脂やシリカアルミナ等が挙げられる。
【００１２】
また、本発明において得られるアルキルベンゼンハイドロパーオキサイドは、アルキレンオキサイドの製造用原料として用いることができる。一例として、得られるクメンハイドロパーオキサイドをチタン含有触媒の存在下、プロピレンと作用させ、プロピレンオキサイドとクミルアルコールを得、このものを分離した後、該クミルアルコールは脱水触媒の存在下α−メチルスチレンとし、更には、該α−メチルスチレンを水添触媒の存在下、水素と作用させてクメンを得、該クメンを酸化工程の原料として再利用する方法等が挙げられる。
【実施例】
【００１３】
以下に実施例に基づいて本発明をより詳細に説明するが、本発明はこれら実施例より限定されるものではない。
実施例１
金属製連続流通酸化反応器を用い、アルキルベンゼンとしてイソプロピルベンゼンを含有する原料液（イソプロピルベンゼン：９５重量％以上）、炭酸ナトリウム水溶液及び空気をアルキルベンゼン／炭酸ナトリウム水溶液を１１（重量比）、液滞留時間３ｈ、排ガス中酸素濃度２体積％になるように供給し、かつ酸化反応器からの排ガスを３４℃の条件下、冷却することで気液分離し、分離された油相と水相を同一の流路で酸化反応器へ供給し、圧力０．６ＭＰａ−Ｇ、温度１１５℃の条件下、連続流通反応させた。その結果、反応液の油層中のイソプロピルベンゼンハイドロパーオキサイドは１７重量％であった。
【技術分野】
【０００１】
本発明は、アルキルベンゼンハイドロパーオキサイドの製造方法に関するものである。更に詳しくは、本発明は、アルキルベンゼンを出発原料として含酸素ガスで酸化することによるアルキルベンゼンハイドロパーオキサイドを製造する方法であって、工業的製造において経済性に優れた効果を有するアルキルベンゼンハイドロパーオキサイドの製造方法に関するものである。
【背景技術】
【０００２】
アルキルベンゼンハイドロパーオキサイドの製造方法としては、特許文献１にアルキルベンゼンを酸化するに際し、酸化反応器からの排ガスを冷却することで気液分離し、分離された液相を油相と水相に分離し、該油相と該水相を別々の流路にて酸化反応器へ供給する方法が開示されている。しかしながら、従来の方法においては、配管やポンプが増え、工業的製造という観点で経済性が不満足であった。
【０００３】
【特許文献１】特開昭５６−１５２４５６号公報
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
かかる現状において、本発明が解決しようとする課題は、アルキルベンゼンを出発原料として含酸素ガスで酸化することによるアルキルベンゼンハイドロパーオキサイドを製造する方法であって、工業的製造において経済性に優れた効果を有するアルキルベンゼンハイドロパーオキサイドの製造方法を提供する点にある。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
すなわち、本発明は、アルキルベンゼンを酸化することによるアルキルベンゼンハイドロパーオキサイドの製造方法であって、酸化反応器からの排ガスを冷却することで気液分離し、分離された油相と水相を同一の流路で酸化反応器へ供給する製造方法に係るものである。
【発明の効果】
【０００６】
本発明により、アルキルベンゼンを出発原料として含酸素ガスで酸化することによるアルキルベンゼンハイドロパーオキサイドを製造する方法であって、工業的製造において経済性に優れた効果を有するアルキルベンゼンハイドロパーオキサイドの製造方法を提供することができる。
【発明を実施するための最良の形態】
【０００７】
本発明のアルキルベンゼンとしては、エチルベンゼン、イソプロピルベンゼン、ｓｅｃ−ブチルベンゼン、イソプロピルメチルベンゼン、ジイソプロピルベンゼン等が挙げられる。また、出発原料として用いるアルキルベンゼンは、酸化反応に供されていないフレッシュなものやアルキルベンゼンハイドロパーオキサイドを含有する溶液から回収された未反応のアルキルベンゼンや、これら混合物でも良い。アルキルベンゼンの酸化は、空気や酸素濃縮空気等の含酸素ガスによる自動酸化で行われる。酸化はアルカリ水溶液の存在下で行っても良い。アルカリ水溶液は、アルカリ性を示す水溶液ならばいかなるもので良く、ＮａＯＨ、ＫＯＨのようなアルカリ金属化合物や、アルカリ土類金属化合物又はＮａ2ＣＯ3、ＮａＨＣＯ3のようなアルカリ金属炭酸塩又はアンモニア及び（ＮＨ4）2ＣＯ3、アルカリ金属炭酸アンモニウム塩等を水に溶解させたものが用いられる。通常の反応温度は５０〜２００℃であり、反応圧力は大気圧から５ＭＰａの間である。
【０００８】
本発明において、酸化反応器からの排ガスを冷却することで気液分離し、分離された油相と水相を同一の流路で酸化反応器へ供給する必要がある。排ガスを冷却する通常の温度は０〜６０℃である。分離された油相と水相を別々の流路にて酸化反応器へ供給すると、そのための配管やポンプが増え、工業的に製造する際、経済性が悪くなる場合がある。
【０００９】
また、本発明においては、フレッシュなアルキルベンゼン中のフェノール化合物の濃度は０．１重量％以下であることが好ましい。このことにより、アルキルベンゼンハイドロパーオキサイドを高収率で得ることができる。ここで述べるフェノール化合物とは、フェノール化合物であればいかなるもので良く、フェノール、メチルフェノール、エチルフェノール、イソプロピルフェノール等が例示できる。
【００１０】
更に、本発明においては、フレッシュなアルキルベンゼン中のα−メチルスチレンの濃度は０．１重量％以下であることが好ましい。このことにより、アルキルベンゼンハイドロパーオキサイドを高収率で得ることができる。
【００１１】
本発明において得られるアルキルベンゼンハイドロパーオキサイドは、フェノール類とアセトンの製造用原料として用いることができる。一例として、得られるクメンハイドロパーオキサイドを酸触媒に接触させ、フェノールとアセトンを得、このものを分離・精製することにより、フェノールとアセトンを製造する方法等が挙げられる。酸触媒としては、硫酸、過塩素酸、塩酸、弗化水素酸、リンタングステン酸、リンモリブデン酸、イオン交換樹脂やシリカアルミナ等が挙げられる。
【００１２】
また、本発明において得られるアルキルベンゼンハイドロパーオキサイドは、アルキレンオキサイドの製造用原料として用いることができる。一例として、得られるクメンハイドロパーオキサイドをチタン含有触媒の存在下、プロピレンと作用させ、プロピレンオキサイドとクミルアルコールを得、このものを分離した後、該クミルアルコールは脱水触媒の存在下α−メチルスチレンとし、更には、該α−メチルスチレンを水添触媒の存在下、水素と作用させてクメンを得、該クメンを酸化工程の原料として再利用する方法等が挙げられる。
【実施例】
【００１３】
以下に実施例に基づいて本発明をより詳細に説明するが、本発明はこれら実施例より限定されるものではない。
実施例１
金属製連続流通酸化反応器を用い、アルキルベンゼンとしてイソプロピルベンゼンを含有する原料液（イソプロピルベンゼン：９５重量％以上）、炭酸ナトリウム水溶液及び空気をアルキルベンゼン／炭酸ナトリウム水溶液を１１（重量比）、液滞留時間３ｈ、排ガス中酸素濃度２体積％になるように供給し、かつ酸化反応器からの排ガスを３４℃の条件下、冷却することで気液分離し、分離された油相と水相を同一の流路で酸化反応器へ供給し、圧力０．６ＭＰａ−Ｇ、温度１１５℃の条件下、連続流通反応させた。その結果、反応液の油層中のイソプロピルベンゼンハイドロパーオキサイドは１７重量％であった。
【特許請求の範囲】
【請求項１】
アルキルベンゼンを含酸素ガスで酸化することによるアルキルベンゼンハイドロパーオキサイドの製造方法であって、酸化反応器からの排ガスを冷却することで気液分離し、分離された油相と水相を同一の流路で酸化反応器へ供給するアルキルベンゼンハイドロパーオキサイドの製造方法。
【請求項１】
アルキルベンゼンを含酸素ガスで酸化することによるアルキルベンゼンハイドロパーオキサイドの製造方法であって、酸化反応器からの排ガスを冷却することで気液分離し、分離された油相と水相を同一の流路で酸化反応器へ供給するアルキルベンゼンハイドロパーオキサイドの製造方法。
【公開番号】特開２００７−１０６７４８（Ｐ２００７−１０６７４８Ａ）
【公開日】平成１９年４月２６日（２００７．４．２６）
【国際特許分類】
【出願番号】特願２００６−２３７１２１（Ｐ２００６−２３７１２１）
【出願日】平成１８年９月１日（２００６．９．１）
【出願人】（０００００２０９３）住友化学株式会社 (8,981)
【Ｆターム（参考）】
【公開日】平成１９年４月２６日（２００７．４．２６）
【国際特許分類】
【出願日】平成１８年９月１日（２００６．９．１）
【出願人】（０００００２０９３）住友化学株式会社 (8,981)
【Ｆターム（参考）】
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