イミダゾール誘導体、それらの製造方法及びそれらを有効成分として含有する除草剤
【課題】 本発明は、農園芸栽培場面あるいは非農耕地における有害な雑草に対して極めて優れた防除効果を有する除草剤を提供することにある。
【解決手段】 一般式(１)
【化１】
で示されるイミダゾール誘導体を有効成分として含有する除草剤を提供するものである。
【解決手段】 一般式(１)
【化１】
で示されるイミダゾール誘導体を有効成分として含有する除草剤を提供するものである。
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【特許請求の範囲】
【請求項１】
一般式(１)
【化１】
（式中、Ｒ１は炭素数１〜６のフルオロアルキル基を表す。Ｒ２は置換していてもよいカルバモイル基、カルボキシ基又はシアノ基を表す。Ｘは水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のハロアルキル基、炭素数１〜６のアルコキシ基、炭素数１〜６のハロアルコキシ基、置換されていてもよいフェニルオキシ基、炭素数１〜６のアルキルチオ基、炭素数１〜６のハロアルキルチオ基、炭素数１〜６のアルキルスルフィニル基、炭素数１〜６のハロアルキルスルフィニル基、炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、炭素数１〜６のハロアルキルスルホニル基、アミノ基、炭素数１〜６のアルキルアミノ基、ジ（炭素数１〜６のアルキル）アミノ基、炭素数１〜６のアシルアミノ基、炭素数１〜６のアルキルスルホニルアミノ基、水酸基、メルカプト基、カルボキシ基、シアノ基又はニトロ基を表し、ｎは０又は１〜５の整数を表す。ただし、ｎが２〜５の整数の場合Ｘは同一でも相異なってもよい。）で示されるイミダゾール誘導体。
【請求項２】
Ｒ２が-ＣＯＮＲ３Ｒ４基（式中、Ｒ３及びＲ４は各々独立に、水素原子、置換されていてもよい炭素数１〜１２のアルキル基、置換されていてもよい炭素数３〜８のシクロアルキル基、置換されていてもよい炭素数３〜６のアルケニル基、置換されていてもよい炭素数３〜６のアルキニル基、置換されていてもよい炭素数７〜１１のアラルキル基、置換されていてもよいフェニル基、置換されていてもよい炭素数１〜１２のアルキルオキシ基又は置換されていてもよい炭素数７〜１１のアラルキルオキシ基を表し、あるいはＲ３及びＲ４は結合する窒素原子と一体となって置換されていてもよい複素環を形成してもよい。）で示される置換していてもよいカルバモイル基、又はシアノ基である請求項１に記載のイミダゾール誘導体。
【請求項３】
一般式(２)
【化２】
（式中、Ｒ１、Ｘ及びｎは前記と同じ意味を表す。Ｒ５は炭素数１〜６のアルキル基を表す。）で示されるイミダゾール誘導体のエステル部位を加水分解し、一般式(３)
【化３】
（式中、Ｒ１、Ｘ及びｎは前記と同じ意味を表す。）で示されるイミダゾール-４-カルボン酸誘導体を製造し、次いでハロゲン化剤と反応させ、一般式(４)
【化４】
（式中、Ｒ１、Ｘ及びｎは前記と同じ意味を表す。Ｙはハロゲン原子を表す。）で示されるイミダゾール誘導体を得、次いで一般式(５)
【化５】
（式中、Ｒ３及びＲ４は前記と同じ意味を表す。）で示されるアミン類を場合によっては塩基の存在下に反応させ、一般式(６)
【化６】
（式中、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４、Ｘ及びｎは前記と同じ意味を表す。）で示されるイミダゾール誘導体の製造方法。
【請求項４】
一般式(２)
【化７】
（式中、Ｒ１、Ｒ５、Ｘ及びｎは前記と同じ意味を表す。）で示されるイミダゾール誘導体と、一般式(７)
【化８】
（式中、Ｒ３ａは水素原子、置換されていてもよい炭素数１〜１２のアルキル基、置換されていてもよい炭素数３〜８のシクロアルキル基、置換されていてもよい炭素数３〜６のアルケニル基、置換されていてもよい炭素数３〜６のアルキニル基、置換されていてもよい炭素数７〜１１のアラルキル基、置換されていてもよいフェニル基、置換されていてもよい炭素数１〜１２のアルコキシ基又は置換されていてもよい炭素数７〜１１のアラルキルオキシ基を表す。）で示されるアミン類を場合によっては塩基の存在下に反応させ、一般式(６ａ)
【化９】
（式中、Ｒ１、Ｒ３ａ、Ｘ及びｎは前記と同じ意味を表す。）で示されるイミダゾール誘導体の製造方法。
【請求項５】
一般式(６ｂ)
【化１０】
（式中、Ｒ１、Ｘ及びｎは前記と同じ意味を表す。）で示されるイミダゾール誘導体を脱水剤の存在下に反応させ、一般式(８)
【化１１】
（式中、Ｒ１、Ｘ及びｎは前記と同じ意味を表す。）で示されるイミダゾール誘導体の製造方法。
【請求項６】
一般式(１ａ)
【化１２】
［式中、Ｒ１、Ｘ及びｎは前記と同じ意味を表す。Ｒ２ａは-ＣＯＮＲ３Ｒ４基（Ｒ３及びＲ４は前記と同じ意味を表す。）で示される置換していてもよいカルバモイル基、又はシアノ基を表す。］で示されるイミダゾール誘導体を有効成分とする除草剤。
【請求項１】
一般式(１)
【化１】
（式中、Ｒ１は炭素数１〜６のフルオロアルキル基を表す。Ｒ２は置換していてもよいカルバモイル基、カルボキシ基又はシアノ基を表す。Ｘは水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のハロアルキル基、炭素数１〜６のアルコキシ基、炭素数１〜６のハロアルコキシ基、置換されていてもよいフェニルオキシ基、炭素数１〜６のアルキルチオ基、炭素数１〜６のハロアルキルチオ基、炭素数１〜６のアルキルスルフィニル基、炭素数１〜６のハロアルキルスルフィニル基、炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、炭素数１〜６のハロアルキルスルホニル基、アミノ基、炭素数１〜６のアルキルアミノ基、ジ（炭素数１〜６のアルキル）アミノ基、炭素数１〜６のアシルアミノ基、炭素数１〜６のアルキルスルホニルアミノ基、水酸基、メルカプト基、カルボキシ基、シアノ基又はニトロ基を表し、ｎは０又は１〜５の整数を表す。ただし、ｎが２〜５の整数の場合Ｘは同一でも相異なってもよい。）で示されるイミダゾール誘導体。
【請求項２】
Ｒ２が-ＣＯＮＲ３Ｒ４基（式中、Ｒ３及びＲ４は各々独立に、水素原子、置換されていてもよい炭素数１〜１２のアルキル基、置換されていてもよい炭素数３〜８のシクロアルキル基、置換されていてもよい炭素数３〜６のアルケニル基、置換されていてもよい炭素数３〜６のアルキニル基、置換されていてもよい炭素数７〜１１のアラルキル基、置換されていてもよいフェニル基、置換されていてもよい炭素数１〜１２のアルキルオキシ基又は置換されていてもよい炭素数７〜１１のアラルキルオキシ基を表し、あるいはＲ３及びＲ４は結合する窒素原子と一体となって置換されていてもよい複素環を形成してもよい。）で示される置換していてもよいカルバモイル基、又はシアノ基である請求項１に記載のイミダゾール誘導体。
【請求項３】
一般式(２)
【化２】
（式中、Ｒ１、Ｘ及びｎは前記と同じ意味を表す。Ｒ５は炭素数１〜６のアルキル基を表す。）で示されるイミダゾール誘導体のエステル部位を加水分解し、一般式(３)
【化３】
（式中、Ｒ１、Ｘ及びｎは前記と同じ意味を表す。）で示されるイミダゾール-４-カルボン酸誘導体を製造し、次いでハロゲン化剤と反応させ、一般式(４)
【化４】
（式中、Ｒ１、Ｘ及びｎは前記と同じ意味を表す。Ｙはハロゲン原子を表す。）で示されるイミダゾール誘導体を得、次いで一般式(５)
【化５】
（式中、Ｒ３及びＲ４は前記と同じ意味を表す。）で示されるアミン類を場合によっては塩基の存在下に反応させ、一般式(６)
【化６】
（式中、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４、Ｘ及びｎは前記と同じ意味を表す。）で示されるイミダゾール誘導体の製造方法。
【請求項４】
一般式(２)
【化７】
（式中、Ｒ１、Ｒ５、Ｘ及びｎは前記と同じ意味を表す。）で示されるイミダゾール誘導体と、一般式(７)
【化８】
（式中、Ｒ３ａは水素原子、置換されていてもよい炭素数１〜１２のアルキル基、置換されていてもよい炭素数３〜８のシクロアルキル基、置換されていてもよい炭素数３〜６のアルケニル基、置換されていてもよい炭素数３〜６のアルキニル基、置換されていてもよい炭素数７〜１１のアラルキル基、置換されていてもよいフェニル基、置換されていてもよい炭素数１〜１２のアルコキシ基又は置換されていてもよい炭素数７〜１１のアラルキルオキシ基を表す。）で示されるアミン類を場合によっては塩基の存在下に反応させ、一般式(６ａ)
【化９】
（式中、Ｒ１、Ｒ３ａ、Ｘ及びｎは前記と同じ意味を表す。）で示されるイミダゾール誘導体の製造方法。
【請求項５】
一般式(６ｂ)
【化１０】
（式中、Ｒ１、Ｘ及びｎは前記と同じ意味を表す。）で示されるイミダゾール誘導体を脱水剤の存在下に反応させ、一般式(８)
【化１１】
（式中、Ｒ１、Ｘ及びｎは前記と同じ意味を表す。）で示されるイミダゾール誘導体の製造方法。
【請求項６】
一般式(１ａ)
【化１２】
［式中、Ｒ１、Ｘ及びｎは前記と同じ意味を表す。Ｒ２ａは-ＣＯＮＲ３Ｒ４基（Ｒ３及びＲ４は前記と同じ意味を表す。）で示される置換していてもよいカルバモイル基、又はシアノ基を表す。］で示されるイミダゾール誘導体を有効成分とする除草剤。
【公開番号】特開２００６−２３２８２４（Ｐ２００６−２３２８２４Ａ）
【公開日】平成１８年９月７日（２００６．９．７）
【国際特許分類】
【出願番号】特願２００６−１８３２６（Ｐ２００６−１８３２６）
【出願日】平成１８年１月２７日（２００６．１．２７）
【出願人】（０００１７３７６２）財団法人相模中央化学研究所 (151)
【出願人】（０００００３３００）東ソー株式会社 (1,901)
【出願人】（０００２４２００２）北興化学工業株式会社 (182)
【Ｆターム（参考）】
【公開日】平成１８年９月７日（２００６．９．７）
【国際特許分類】
【出願日】平成１８年１月２７日（２００６．１．２７）
【出願人】（０００１７３７６２）財団法人相模中央化学研究所 (151)
【出願人】（０００００３３００）東ソー株式会社 (1,901)
【出願人】（０００２４２００２）北興化学工業株式会社 (182)
【Ｆターム（参考）】
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