インクジェット用インク、カラーフィルタおよびその製造方法、ならびにそれを用いる液晶ディスプレイおよび画像表示デバイス
【課題】本発明は、耐光性や耐熱性に優れたカラーフィルタを製造することができるインクジェット用インク、このようなインクジェット用インクにより得られるカラーフィルタ、カラーフィルタの製造方法、ならびに画像表示デバイスを提供することを目的とする。
【解決手段】一般式（１）で表される化合物、一般式（４）で表される化合物、一般式（７）で表される化合物、一般式（ａ）で表される化合物、一般式（ｂ）で表される化合物、一般式（ｃ）で表される化合物、一般式（ｄ）で表される化合物、一般式（ｅ）で表される化合物、および一般式（ｆ）で表される化合物からなる群から選択される少なくとも１種の化合物および溶媒を含むインクジェット用インクであって、該化合物の含有量が１〜２０質量％で、該溶媒の含有量が３０〜９０質量％で、該溶媒の沸点が１３０〜２８０℃であるインクジェット用インク。
【解決手段】一般式（１）で表される化合物、一般式（４）で表される化合物、一般式（７）で表される化合物、一般式（ａ）で表される化合物、一般式（ｂ）で表される化合物、一般式（ｃ）で表される化合物、一般式（ｄ）で表される化合物、一般式（ｅ）で表される化合物、および一般式（ｆ）で表される化合物からなる群から選択される少なくとも１種の化合物および溶媒を含むインクジェット用インクであって、該化合物の含有量が１〜２０質量％で、該溶媒の含有量が３０〜９０質量％で、該溶媒の沸点が１３０〜２８０℃であるインクジェット用インク。
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【特許請求の範囲】
【請求項１】
一般式（１）で表される化合物、一般式（４）で表される化合物、一般式（７）で表される化合物、一般式（ａ）で表される化合物、一般式（ｂ）で表される化合物、一般式（ｃ）で表される化合物、一般式（ｄ）で表される化合物、一般式（ｅ）で表される化合物、および一般式（ｆ）で表される化合物からなる群から選択される少なくとも１種の化合物および溶媒を含むインクジェット用インクであって、該化合物の含有量が１〜２０質量％で、該溶媒の含有量が３０〜９０質量％で、該溶媒の沸点が１３０〜２８０℃であるインクジェット用インク。
【化１】
（一般式（１）中、ＺａおよびＺｂは、それぞれ独立に、−Ｎ＝または−Ｃ（Ｒ８）＝を表す。Ｒ１〜Ｒ５およびＲ８は、それぞれ独立に、水素原子または置換基を表す。Ｒ６〜Ｒ７は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アルケニル基、アリール基、またはヘテロ環基を表す。Ｒ２とＲ３、Ｒ３とＲ６、Ｒ４とＲ５、Ｒ５とＲ７、および／またはＲ６とＲ７とが互いに結合して、それぞれ独立に、５員環、６員環、または７員環を形成してもよい。）
【化２】
（一般式（４）中、Ｒ１〜Ｒ４は、それぞれ独立に、水素原子または置換基を表し、Ａはアリール基または芳香族へテロ環基を表し、Ｚ１〜Ｚ３は、それぞれ独立に、−Ｃ（Ｒ５）＝または−Ｎ＝を表し、Ｒ５は水素原子、または置換基を表す。）
【化３】
（一般式（７）中、Ｒ１〜Ｒ４は、それぞれ独立に、アルキル基、アルケニル基、アリール基、またはヘテロ環基を表す。ｗ、ｘ、ｙおよびｚは、それぞれ独立に、０〜４の整数を表す。ただし、ｗ，ｘ、ｙおよびｚの総和（ｗ＋ｘ＋ｙ＋ｚ）は０ではない。Ｚ１〜Ｚ４は、それぞれ独立に、炭素原子、窒素原子から選ばれる原子群で、結合している２個の炭素原子と共に構成される５員環または６員環を形成する原子群を表す。Ｍ１は金属原子、または金属酸化物を表す。）
【化４】
（一般式（ａ）中、Ｒ３０は、水素原子または置換基を表す。Ｒ３１は、水素原子、アルキル基、アルケニル基、アリール基、ヘテロ環基、アシル基、アルコキシカルボニル基、またはカルバモイル基を表す。Ｘ３０は、−ＯＭ基、または−Ｎ（Ｒ３２）（Ｒ３３）を表し、Ｍは、水素原子、アルキル基、または、電荷を中和する為に必要な金属原子若しくは有機塩基対を表し、Ｒ３２およびＲ３３は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アルケニル基、アリール基、ヘテロ環基、アシル基、アルコキシカルボニル基、またはカルバモイル基を表す。Ａ３０は、アリール基、または芳香族ヘテロ環基を表す。）
【化５】
（一般式（ｂ）中、Ｒ３４は、水素原子または置換基を表す。Ｒ３５は、水素原子、アルキル基、アルケニル基、アリール基、ヘテロ環基、アシル基、アルコキシカルボニル基、またはカルバモイル基を表す。Ｚ３０およびＺ３１は、それぞれ独立に、−Ｃ（Ｒ３６）＝または−Ｎ＝を表し、Ｒ３６は、水素原子または置換基を表す。Ａ３１は、アリール基、または芳香族ヘテロ環基を表す。）
【化６】
（一般式（ｃ）中、Ｒ３７、Ｒ３８、Ｒ３９およびＲ４０は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アルケニル基、アリール基、ヘテロ環基、アシル基、アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、アルキルスルホニル基、またはアリールスルホニル基を表す。Ｚ３２、Ｚ３３およびＺ３４は、それぞれ独立に、−Ｃ（Ｒ４１）＝または−Ｎ＝を表す。Ｒ４１は、水素原子または置換基を表す。Ａ３２は、アリール基、または芳香族ヘテロ環基を表す。）
【化７】
（一般式（ｄ）中、Ｒ４２は、水素原子、アルキル基、アルケニル基、アリール基、またはヘテロ環基を表す。Ｒ４３およびＲ４４は、それぞれ独立に、水素原子または置換基を表す。Ａ３３は、アリール基、または芳香族ヘテロ環基を表す。）
【化８】
（一般式（ｅ）中、Ｒ４５、Ｒ４６およびＲ４７は、それぞれ独立に、水素原子または置換基を表す。ａおよびｂは、それぞれ独立に０〜４の整数を表す。）
【化９】
（一般式（ｆ）中、Ｒ４８およびＲ４９は、それぞれ独立に、水素原子または置換基を表す。Ｒ５０は、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、またはアリール基を表す。Ｒ５１は、水素原子、アルキル基、アルケニル基、アリール基、ヘテロ環基、アシル基、アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、アルキルスルホニル基、またはアリールスルホニル基を表す。Ｚ３５、Ｚ３６、Ｚ３７およびＺ３８は、それぞれ独立に、−Ｃ（Ｒ５２）＝または−Ｎ＝を表し、Ｒ５２は水素原子または置換基を表す。）
【請求項２】
重合性モノマーをさらに含有する請求項１に記載のインクジェット用インク。
【請求項３】
前記重合性モノマーの重合性基が、エポキシ基、アクリロイルオキシ基およびメタクリロイルオキシ基からなる群から選択されるいずれかである請求項２に記載のインクジェット用インク。
【請求項４】
界面活性剤をさらに含有する請求項１〜３のいずれかに記載のインクジェット用インク。
【請求項５】
吐出時における粘度が２〜３０ｍＰａ・ｓである請求項１〜４のいずれかに記載のインクジェット用インク。
【請求項６】
２５℃における表面張力が２０〜４０ｍＮ／ｍである請求項１〜５のいずれかに記載のインクジェット用インク。
【請求項７】
基板上に形成された隔壁により区画された凹部にインクジェット法により請求項１〜６のいずれかに記載のインクジェット用インクの液滴を付与して、カラーフィルタの色画素を形成する画素形成工程を有するカラーフィルタの製造方法。
【請求項８】
前記画素形成工程は、前記インクジェット法により液滴として前記凹部に前記インクを付与する描画工程と、前記凹部に付与された前記インクを硬化させて前記色画素を形成する硬化工程とを有する請求項７に記載のカラーフィルタの製造方法。
【請求項９】
前記硬化工程は、前記インクに含まれる溶剤を除去してインク残部とした後に、前記インク残部に活性エネルギー線を照射する照射工程および／または前記インク残部を加熱する加熱工程とを備え、前記照射工程および／または前記加熱工程により前記インク残部を重合して前記色画素を形成する請求項８に記載のカラーフィルタの製造方法。
【請求項１０】
前記描画工程は、インクジェットヘッドの吐出ノズルから前記インクジェット用インクの液滴を吐出して前記基板の前記凹部に付与するものであり、
さらに、前記描画工程の前に、前記インクジェットヘッドの吐出ノズルの吐出状態を検査する検査工程と、
前記吐出状態の検査結果が所定規定範囲外の場合に、前記インクジェットヘッドによる描画領域外で、前記所定規定範囲外に該当する吐出ノズルについてインク吐出動作を実施する前処理工程とを有し、
この前処理工程の後、前記検査工程に戻り、前記吐出状態を再度検査して、前記所定規定範囲内である場合に、前記描画工程により前記色画素の描画を開始する請求項８または９に記載のカラーフィルタの製造方法。
【請求項１１】
前記描画工程は、インクジェットヘッドの吐出ノズルから前記インクジェット用インクの液滴を吐出して前記基板の前記凹部に付与するものであり、
さらに、前記描画工程の前に、前記インクジェットヘッドの吐出ノズルの吐出状態を検査する検査工程と、
前記検査工程における検査により、前記インクジェットヘッドに不吐出ノズルがある場合に、前記インクジェットヘッドの複数の吐出ノズルの内の前記不吐出ノズルを含む一部あるいは全部に対して、ヘッド加圧による前記吐出ノズルのインクパージ、前記吐出ノズルからのインク吸引、前記インクジェットヘッドのノズル面のワイピングのうち一部あるいは全部を実施する前処理工程と、
この前処理工程の後、前記検査工程に戻り、前記吐出状態を再度検査して、前記所定規定範囲内である場合に、前記描画工程により前記色画素の描画を開始する請求項８または９に記載のカラーフィルタの製造方法。
【請求項１２】
さらに、前記前処理工程における前記インク吐出動作により吐出されたインク、前記インクパージによりパージされたインクおよび前記インク吸引により吸引されたインクを回収する回収工程と、
回収された回収インクを保管する保管工程と、
保管されている回収インクの濃度を含むインク特性を評価する評価工程と、
評価された回収インクの評価結果に基づいて前記回収インクを前記色画素を形成するための前記インクジェット用インクとして再調液する再調液工程とを有する請求項１０または１１に記載のカラーフィルタの製造方法。
【請求項１３】
さらに、予め、高濃度インクを高濃度インク保存タンクに、希釈用インクを希釈用インク保存タンクに保存しておく第１保存工程と、
前記高濃度インク保存タンクから前記高濃度インクを供給し、前記希釈用インク保存タンクから前記希釈用インクを供給する供給工程と、
供給された前記高濃度インクと供給された前記希釈用インクとを調液して前記色画素を形成するための前記インクジェット用インクとして調液インクを生成する調液工程と、
前記インクジェット用インクとして調液された前記調液インクを調液インク保存タンクに保存する第２保存工程とを有し、
前記描画工程において、前記調液インク保存タンクに保存された前記調液インクを前記インクジェット用インクとして供給する請求項７〜１２のいずれかに記載のカラーフィルタの製造方法。
【請求項１４】
前記希釈用インクが、前記溶媒である請求項１３に記載のカラーフィルタの製造方法。
【請求項１５】
請求項７〜１４のいずれかに記載のカラーフィルタの製造方法により製造されるカラーフィルタ。
【請求項１６】
請求項１〜６のいずれかに記載のインクジェット用インクを用いてインクジェット法により製造されるカラーフィルタ。
【請求項１７】
請求項１〜６のいずれかに記載のインクジェット用インクを用いて形成された色画素を備えるカラーフィルタ。
【請求項１８】
請求項１５〜１７のいずれかに記載のカラーフィルタを備える液晶ディスプレイ。
【請求項１９】
請求項１５〜１７のいずれかに記載のカラーフィルタを備える画像表示デバイス。
【請求項１】
一般式（１）で表される化合物、一般式（４）で表される化合物、一般式（７）で表される化合物、一般式（ａ）で表される化合物、一般式（ｂ）で表される化合物、一般式（ｃ）で表される化合物、一般式（ｄ）で表される化合物、一般式（ｅ）で表される化合物、および一般式（ｆ）で表される化合物からなる群から選択される少なくとも１種の化合物および溶媒を含むインクジェット用インクであって、該化合物の含有量が１〜２０質量％で、該溶媒の含有量が３０〜９０質量％で、該溶媒の沸点が１３０〜２８０℃であるインクジェット用インク。
【化１】
（一般式（１）中、ＺａおよびＺｂは、それぞれ独立に、−Ｎ＝または−Ｃ（Ｒ８）＝を表す。Ｒ１〜Ｒ５およびＲ８は、それぞれ独立に、水素原子または置換基を表す。Ｒ６〜Ｒ７は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アルケニル基、アリール基、またはヘテロ環基を表す。Ｒ２とＲ３、Ｒ３とＲ６、Ｒ４とＲ５、Ｒ５とＲ７、および／またはＲ６とＲ７とが互いに結合して、それぞれ独立に、５員環、６員環、または７員環を形成してもよい。）
【化２】
（一般式（４）中、Ｒ１〜Ｒ４は、それぞれ独立に、水素原子または置換基を表し、Ａはアリール基または芳香族へテロ環基を表し、Ｚ１〜Ｚ３は、それぞれ独立に、−Ｃ（Ｒ５）＝または−Ｎ＝を表し、Ｒ５は水素原子、または置換基を表す。）
【化３】
（一般式（７）中、Ｒ１〜Ｒ４は、それぞれ独立に、アルキル基、アルケニル基、アリール基、またはヘテロ環基を表す。ｗ、ｘ、ｙおよびｚは、それぞれ独立に、０〜４の整数を表す。ただし、ｗ，ｘ、ｙおよびｚの総和（ｗ＋ｘ＋ｙ＋ｚ）は０ではない。Ｚ１〜Ｚ４は、それぞれ独立に、炭素原子、窒素原子から選ばれる原子群で、結合している２個の炭素原子と共に構成される５員環または６員環を形成する原子群を表す。Ｍ１は金属原子、または金属酸化物を表す。）
【化４】
（一般式（ａ）中、Ｒ３０は、水素原子または置換基を表す。Ｒ３１は、水素原子、アルキル基、アルケニル基、アリール基、ヘテロ環基、アシル基、アルコキシカルボニル基、またはカルバモイル基を表す。Ｘ３０は、−ＯＭ基、または−Ｎ（Ｒ３２）（Ｒ３３）を表し、Ｍは、水素原子、アルキル基、または、電荷を中和する為に必要な金属原子若しくは有機塩基対を表し、Ｒ３２およびＲ３３は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アルケニル基、アリール基、ヘテロ環基、アシル基、アルコキシカルボニル基、またはカルバモイル基を表す。Ａ３０は、アリール基、または芳香族ヘテロ環基を表す。）
【化５】
（一般式（ｂ）中、Ｒ３４は、水素原子または置換基を表す。Ｒ３５は、水素原子、アルキル基、アルケニル基、アリール基、ヘテロ環基、アシル基、アルコキシカルボニル基、またはカルバモイル基を表す。Ｚ３０およびＺ３１は、それぞれ独立に、−Ｃ（Ｒ３６）＝または−Ｎ＝を表し、Ｒ３６は、水素原子または置換基を表す。Ａ３１は、アリール基、または芳香族ヘテロ環基を表す。）
【化６】
（一般式（ｃ）中、Ｒ３７、Ｒ３８、Ｒ３９およびＲ４０は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アルケニル基、アリール基、ヘテロ環基、アシル基、アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、アルキルスルホニル基、またはアリールスルホニル基を表す。Ｚ３２、Ｚ３３およびＺ３４は、それぞれ独立に、−Ｃ（Ｒ４１）＝または−Ｎ＝を表す。Ｒ４１は、水素原子または置換基を表す。Ａ３２は、アリール基、または芳香族ヘテロ環基を表す。）
【化７】
（一般式（ｄ）中、Ｒ４２は、水素原子、アルキル基、アルケニル基、アリール基、またはヘテロ環基を表す。Ｒ４３およびＲ４４は、それぞれ独立に、水素原子または置換基を表す。Ａ３３は、アリール基、または芳香族ヘテロ環基を表す。）
【化８】
（一般式（ｅ）中、Ｒ４５、Ｒ４６およびＲ４７は、それぞれ独立に、水素原子または置換基を表す。ａおよびｂは、それぞれ独立に０〜４の整数を表す。）
【化９】
（一般式（ｆ）中、Ｒ４８およびＲ４９は、それぞれ独立に、水素原子または置換基を表す。Ｒ５０は、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、またはアリール基を表す。Ｒ５１は、水素原子、アルキル基、アルケニル基、アリール基、ヘテロ環基、アシル基、アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、アルキルスルホニル基、またはアリールスルホニル基を表す。Ｚ３５、Ｚ３６、Ｚ３７およびＺ３８は、それぞれ独立に、−Ｃ（Ｒ５２）＝または−Ｎ＝を表し、Ｒ５２は水素原子または置換基を表す。）
【請求項２】
重合性モノマーをさらに含有する請求項１に記載のインクジェット用インク。
【請求項３】
前記重合性モノマーの重合性基が、エポキシ基、アクリロイルオキシ基およびメタクリロイルオキシ基からなる群から選択されるいずれかである請求項２に記載のインクジェット用インク。
【請求項４】
界面活性剤をさらに含有する請求項１〜３のいずれかに記載のインクジェット用インク。
【請求項５】
吐出時における粘度が２〜３０ｍＰａ・ｓである請求項１〜４のいずれかに記載のインクジェット用インク。
【請求項６】
２５℃における表面張力が２０〜４０ｍＮ／ｍである請求項１〜５のいずれかに記載のインクジェット用インク。
【請求項７】
基板上に形成された隔壁により区画された凹部にインクジェット法により請求項１〜６のいずれかに記載のインクジェット用インクの液滴を付与して、カラーフィルタの色画素を形成する画素形成工程を有するカラーフィルタの製造方法。
【請求項８】
前記画素形成工程は、前記インクジェット法により液滴として前記凹部に前記インクを付与する描画工程と、前記凹部に付与された前記インクを硬化させて前記色画素を形成する硬化工程とを有する請求項７に記載のカラーフィルタの製造方法。
【請求項９】
前記硬化工程は、前記インクに含まれる溶剤を除去してインク残部とした後に、前記インク残部に活性エネルギー線を照射する照射工程および／または前記インク残部を加熱する加熱工程とを備え、前記照射工程および／または前記加熱工程により前記インク残部を重合して前記色画素を形成する請求項８に記載のカラーフィルタの製造方法。
【請求項１０】
前記描画工程は、インクジェットヘッドの吐出ノズルから前記インクジェット用インクの液滴を吐出して前記基板の前記凹部に付与するものであり、
さらに、前記描画工程の前に、前記インクジェットヘッドの吐出ノズルの吐出状態を検査する検査工程と、
前記吐出状態の検査結果が所定規定範囲外の場合に、前記インクジェットヘッドによる描画領域外で、前記所定規定範囲外に該当する吐出ノズルについてインク吐出動作を実施する前処理工程とを有し、
この前処理工程の後、前記検査工程に戻り、前記吐出状態を再度検査して、前記所定規定範囲内である場合に、前記描画工程により前記色画素の描画を開始する請求項８または９に記載のカラーフィルタの製造方法。
【請求項１１】
前記描画工程は、インクジェットヘッドの吐出ノズルから前記インクジェット用インクの液滴を吐出して前記基板の前記凹部に付与するものであり、
さらに、前記描画工程の前に、前記インクジェットヘッドの吐出ノズルの吐出状態を検査する検査工程と、
前記検査工程における検査により、前記インクジェットヘッドに不吐出ノズルがある場合に、前記インクジェットヘッドの複数の吐出ノズルの内の前記不吐出ノズルを含む一部あるいは全部に対して、ヘッド加圧による前記吐出ノズルのインクパージ、前記吐出ノズルからのインク吸引、前記インクジェットヘッドのノズル面のワイピングのうち一部あるいは全部を実施する前処理工程と、
この前処理工程の後、前記検査工程に戻り、前記吐出状態を再度検査して、前記所定規定範囲内である場合に、前記描画工程により前記色画素の描画を開始する請求項８または９に記載のカラーフィルタの製造方法。
【請求項１２】
さらに、前記前処理工程における前記インク吐出動作により吐出されたインク、前記インクパージによりパージされたインクおよび前記インク吸引により吸引されたインクを回収する回収工程と、
回収された回収インクを保管する保管工程と、
保管されている回収インクの濃度を含むインク特性を評価する評価工程と、
評価された回収インクの評価結果に基づいて前記回収インクを前記色画素を形成するための前記インクジェット用インクとして再調液する再調液工程とを有する請求項１０または１１に記載のカラーフィルタの製造方法。
【請求項１３】
さらに、予め、高濃度インクを高濃度インク保存タンクに、希釈用インクを希釈用インク保存タンクに保存しておく第１保存工程と、
前記高濃度インク保存タンクから前記高濃度インクを供給し、前記希釈用インク保存タンクから前記希釈用インクを供給する供給工程と、
供給された前記高濃度インクと供給された前記希釈用インクとを調液して前記色画素を形成するための前記インクジェット用インクとして調液インクを生成する調液工程と、
前記インクジェット用インクとして調液された前記調液インクを調液インク保存タンクに保存する第２保存工程とを有し、
前記描画工程において、前記調液インク保存タンクに保存された前記調液インクを前記インクジェット用インクとして供給する請求項７〜１２のいずれかに記載のカラーフィルタの製造方法。
【請求項１４】
前記希釈用インクが、前記溶媒である請求項１３に記載のカラーフィルタの製造方法。
【請求項１５】
請求項７〜１４のいずれかに記載のカラーフィルタの製造方法により製造されるカラーフィルタ。
【請求項１６】
請求項１〜６のいずれかに記載のインクジェット用インクを用いてインクジェット法により製造されるカラーフィルタ。
【請求項１７】
請求項１〜６のいずれかに記載のインクジェット用インクを用いて形成された色画素を備えるカラーフィルタ。
【請求項１８】
請求項１５〜１７のいずれかに記載のカラーフィルタを備える液晶ディスプレイ。
【請求項１９】
請求項１５〜１７のいずれかに記載のカラーフィルタを備える画像表示デバイス。
【図１】
【図２】
【図３】
【図４】
【図５】
【図６】
【図７】
【図８】
【図９】
【図１０】
【図１１】
【図２】
【図３】
【図４】
【図５】
【図６】
【図７】
【図８】
【図９】
【図１０】
【図１１】
【公開番号】特開２００９−１４４１４９（Ｐ２００９−１４４１４９Ａ）
【公開日】平成２１年７月２日（２００９．７．２）
【国際特許分類】
【出願番号】特願２００８−２９７３６８（Ｐ２００８−２９７３６８）
【出願日】平成２０年１１月２０日（２００８．１１．２０）
【出願人】（３０６０３７３１１）富士フイルム株式会社 (25,513)
【Ｆターム（参考）】
【公開日】平成２１年７月２日（２００９．７．２）
【国際特許分類】
【出願日】平成２０年１１月２０日（２００８．１１．２０）
【出願人】（３０６０３７３１１）富士フイルム株式会社 (25,513)
【Ｆターム（参考）】
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