説明

ウラシル化合物及びその用途

【課題】優れた除草活性を有する化合物を提供すること。
【解決手段】一般式[I]


のQ−1等のR3等が置換した含窒素へテロ環(該ヘテロ環上に、更にハロゲン原子等の置換基が置換していてもよい。)基を表し、Yは酸素原子等を表し、R1はC1−C3ハロアルキル基等を表し、R2はC1−C3アルキル基を表し、R3はカルボキシC1−C6アルキル基等を表し、X1はハロゲン原子等を表し、X2は水素原子またはハロゲン原子を表す。]
で示されるウラシル化合物およびそれを有効成分として含有する除草剤


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【特許請求の範囲】
【請求項1】
一般式[I]

[式中、Q−R3は、下記の一般式

で示されるR3が置換した5員または6員の含窒素ヘテロ環(該ヘテロ環上に、更にハロゲン原子、C1−C6アルキル基、C1−C6ハロアルキル基、C2−C6アルケニル基、C2−C6ハロアルケニル基、C2−C6アルキニル基、C2−C6ハロアルキニル基、C1−C6アルコキシC1−C6アルキル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルコキシ基、C1−C6アルコキシカルボニルC1−C6アルコキシ基、C1−C6アルコキシカルボニルC1−C6アルキル基、シアノ基、ヒドロキシ基、メルカプト基、オキソ基およびチオキソ基からなる群より選ばれる少なくとも1種類の置換基が置換していてもよい。)基を表し、
Yは酸素原子、硫黄原子、イミノ基またはC1−C3アルキルイミノ基を表し、R1はC1−C3アルキル基またはC1−C3ハロアルキル基を表し、
2はC1−C3アルキル基を表し、
3はカルボキシC1−C6アルキル基、C1−C6アルコキシカルボニルC1−C6アルキル基、C1−C6ハロアルコキシカルボニルC1−C6アルキル基、C3−C6アルケニルオキシカルボニルC1−C6アルキル基、C3−C6ハロアルケニルオキシカルボニルC1−C6アルキル基、C3−C6アルキニルオキシカルボニルC1−C6アルキル基、C3−C6ハロアルキニルオキシカルボニルC1−C6アルキル基、OR7基、SR8基またはN(R9)R10基を表し、X1はハロゲン原子、シアノ基、チオカルバモイル基またはニトロ基を表し、
2は水素原子またはハロゲン原子を表す。
{ここで、R7、R8およびR10はそれぞれ独立して、カルボキシC1−C6アルキル基、C1−C6アルコキシカルボニルC1−C6アルキル基、C1−C6ハロアルコキシカルボニルC1−C6アルキル基、C3−C6アルケニルオキシカルボニルC1−C6アルキル基、C3−C6ハロアルケニルオキシカルボニルC1−C6アルキル基、C3−C6アルキニルオキシカルボニルC1−C6アルキル基、C3−C6ハロアルキニルオキシカルボニルC1−C6アルキル基、C3−C8シクロアルコキシカルボニルC1−C6アルキル基、C3−C8ハロシクロアルコキシカルボニルC1−C6アルキル基、C3−C8シクロアルケニルオキシカルボニルC1−C6アルキル基、C3−C8シクロアルケニルオキシカルボニルC1−C6アルキル基、C3−C8ハロシクロアルケニルオキシカルボニルC1−C6アルキル基、C1−C6アルコキシカルボニルC1−C6アルコキシカルボニルC1−C6アルキル基、C1−C6アルキリデンアミノオキシカルボニルC1−C6アルキル基、置換されていてもよいフェノキシカルボニルC1−C6アルキル基、置換されていてもよいフェニルC1−C4アルコキシカルボニルC1−C6アルキル基、C1−C6アルコキシアミノカルボニルC1−C6アルキル基、(C1−C6アルコキシ)(C1−3アルキル)アミノカルボニルC1−C6アルキル基、C1−C6アルキルアミノカルボニルC1−C6アルキル基、(C1−C6アルキル)C1−C6アルキルアミノカルボニルC1−C6アルキル基、置換されていてもよいフェニルアミノカルボニルC1−C6アルキル基または置換されていてもよいフェニルC1−C4アルキルアミノカルボニルC1−C6アルキル基を表し、R9は水素原子またはC1−C6アルキル基を表す。}]
で示されるウラシル化合物。
【請求項2】
前記一般式[I]において、Q−R3が、
3が置換した5員または6員の含窒素ヘテロ環(該へテロ環上に、更にハロゲン原子、C1−C6アルキル基、C1−C6ハロアルキル基、C3−C6アルケニル基、C3−C6ハロアルケニル基、C3−C6アルキニル基、C3−C6ハロアルキニル基、C1−C6アルコキシC1−C6アルキル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルコキシ基、C1−C6アルコキシカルボニルC1−C6アルコキシ基、C1−C6アルコキシカルボニルC1−C6アルキル基、シアノ基、ヒドロキシ基、メルカプト基、オキソ基およびチオキソ基からなる群より選ばれる少なくとも1種類の置換基が置換していてもよい。)基であり、
3がカルボキシC1−C6アルキル基、C1−C6アルコキシカルボニルC1−C6アルキル基、C1−C6ハロアルコキシカルボニルC1−C6アルキル基、C3−C6アルケニルオキシカルボニルC1−C6アルキル基、C3−C6ハロアルケニルオキシカルボニルC1−C6アルキル基、C3−C6アルキニルオキシカルボニルC1−C6アルキル基、C3−C6ハロアルキニルオキシカルボニルC1−C6アルキル基、OR7基、SR8基またはN(R9)R10基を表し、X1はハロゲン原子、シアノ基、チオカルバモイル基またはニトロ基
{ここで、R7、R8およびR10がそれぞれ独立して、カルボキシC1−C6アルキル基、C1−C6アルコキシカルボニルC1−C4アルキル基、C1−C6ハロアルコキシカルボニルC1−C4アルキル基、C3−C6アルケニルオキシカルボニルC1−C4アルキル基、C3−C6アルキニルオキシカルボニルC1−C4アルキル基、置換されていてもよいフェノキシカルボニルC1−C4アルキル基、置換されていてもよいフェニルC1−C4アルコキシカルボニルC1−C4アルキル基、C1−C6アルコキシアミノカルボニルC1−C4アルキル基、(C1−C6アルコキシ)(C1−3アルキル)アミノカルボニルC1−C4アルキル基、C1−C6アルキルアミノカルボニルC1−C4アルキル基、(C1−C6アルキル)C1−C6アルキルアミノカルボニルC1−C4アルキル基、置換されていてもよいフェニルアミノカルボニルC1−C4アルキル基または置換されていてもよいフェニルC1−C4アルキルアミノカルボニルC1−C4アルキル基であり、R9が水素原子またはC1−C6アルキル基である。}
である請求項1に記載のウラシル化合物。
【請求項3】
前記一般式[I]において、Q−R3が、下記の一般式

[式中、R3は請求項1または2に記載と同じ意味を表し、Z1およびZ2はそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、C1−C6アルキル基、C1−C6ハロアルキル基、C2−C6アルケニル基、C2−C6ハロアルケニル基、C2−C6アルキニル基、C2−C6ハロアルキニル基、C1−C6アルコキシC1−C6アルキル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルコキシ基、C1−C6アルコキシカルボニルC1−C6アルコキシ基またはシアノ基を表す。]で示される群から選ばれるいずれかの基である請求項1または2に記載のウラシル化合物。
【請求項4】
前記一般式[I]において、X1がハロゲン原子である請求項1、2または3に記載のウラシル化合物。
【請求項5】
前記一般式[I]において、X1がニトロ基である請求項1、2または3に記載のウラシル化合物。
【請求項6】
前記一般式[I]において、X1が塩素原子である請求項1、2または3に記載のウラシル化合物。
【請求項7】
前記一般式[I]において、X2が水素原子またはフッ素原子である請求項1〜6のいずれかに記載のウラシル化合物。
【請求項8】
前記一般式[I]において、X1が塩素原子、X2がフッ素原子である請求項1〜3のいずれかに記載のウラシル化合物。
【請求項9】
前記一般式[I]において、R1がCF3基である請求項1〜8のいずれかに記載のウラシル化合物。
【請求項10】
前記一般式[I]において、R2がメチル基である請求項1〜9のいずれかに記載のウラシル化合物。
【請求項11】
前記一般式[I]において、Yが酸素原子または硫黄原子である請求項1〜10のいずれかに記載のウラシル化合物。
【請求項12】
前記一般式[I]において、Yが酸素原子である請求項1〜10のいずれかに記載のウラシル化合物。
【請求項13】
前記一般式[I]において、R3がOR7基、SR8基またはN(R9)R10基であり、R7、R8およびR10がそれぞれ独立して、カルボキシC1−C6アルキル基、C1−C6アルコキシカルボニルC1−C6アルキル基、C1−C6ハロアルコキシカルボニルC1−C6アルキル基、C3−C6アルケニルオキシカルボニルC1−C6アルキル基、C3−C6アルキニルオキシカルボニルC1−C6アルキル基またはC3−C8シクロアルコキシカルボニルC1−C6アルキル基であり、R9が水素原子またはC1−C6アルキル基である請求項1〜12のいずれかに記載のウラシル化合物。
【請求項14】
前記一般式[I]において、R3がOR7基、SR8基またはN(R9)R10基であり、R7、R8およびR10がそれぞれ独立して、C1−C6アルコキシカルボニルC1−C3アルキル基、C1−C6ハロアルコキシカルボニルC1−C3アルキル基またはC3−C8シクロアルコキシカルボニルC1−C3アルキル基であり、R9が水素原子またはC1−C6アルキル基である請求項1〜12のいずれかに記載のウラシル化合物。
【請求項15】
前記一般式[I]において、R3がOR7基またはSR8基であり、R7およびR8がそれぞれ独立して、C1−C6アルコキシカルボニルメチル基または1−(C1−C6アルコキシカルボニル)エチル基である請求項1〜12のいずれかに記載のウラシル化合物。
【請求項16】
前記一般式[I]において、R3がOR7基またはSR8基であり、R7およびR8がそれぞれ独立して、メトキシカルボニルメチル基、エトキシカルボニルメチル基、1−(メトキシカルボニル)エチル基または1−(エトキシカルボニル)エチル基である請求項1〜12のいずれかに記載のウラシル化合物。
【請求項17】
前記一般式[I]において、Q−R3が、下記の一般式

[式中、R3、Z1およびZ2は前記と同じ意味を表す。]
で示される基である請求項1〜16のいずれかに記載のウラシル化合物。
【請求項18】
前記一般式[I]において、Q−R3が、下記の一般式

で示される基または下記の一般式

で示される基である請求項1〜16のいずれかに記載のウラシル化合物。
【請求項19】
前記一般式[I]において、Q−R3が、下記の一般式

で示される基である請求項1〜16のいずれかに記載のウラシル化合物。
【請求項20】
前記一般式[I]において、
1がトリフルオロメチル基であり、
2がメチル基であり、
1が塩素原子であり、
2がフッ素原子であり、
Yが酸素原子であり、
Q−R3が2−(エトキシカルボニルメトキシ)ピリジン−3−イル基である請求項1に記載のウラシル化合物。
【請求項21】
一般式[XXXI]

[式中、X1、X2、R1、Q−R3およびYは、請求項1に記載と同じ意味を表す。]
で示される化合物。
【請求項22】
前記一般式[XXXI]において、Q−R3が、下記の一般式

[式中、Z1およびZ2はそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、C1−C6アルキル基、C1−C6ハロアルキル基、C2−C6アルケニル基、C2−C6ハロアルケニル基、C2−C6アルキニル基、C2−C6ハロアルキニル基、C1−C6アルコキシC1−C6アルキル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルコキシ基、C1−C6アルコキシカルボニルC1−C6アルコキシ基またはシアノ基を表す。]
で示される群から選ばれるいずれかの基であり、Yが酸素原子または硫黄原子であり、R1がC1−C3ハロアルキル基であり、R3がOR7基、SR8基またはN(R9)R10基であり、X1がハロゲン原子、シアノ基またはニトロ基であり、X2がハロゲン原子であり、R7、R8およびR10がそれぞれ独立して、C1−C6アルコキシカルボニルC1−C6アルキル基、C1−C6ハロアルコキシカルボニルC1−C6アルキル基、C3−C6アルケニルオキシカルボニルC1−C6アルキル基、C3−C6アルキニルオキシカルボニルC1−C6アルキル基またはC3−C8シクロアルコキシカルボニルC1−C6アルキル基であり、R9が水素原子またはC1−C6アルキル基である請求項21記載の化合物。
【請求項23】
前記一般式[XXXI]において、X1が塩素原子であり、X2がフッ素原子であり、Yが酸素原子であり、Z1およびZ2が水素原子であり、R1がトリフルオロメチル基であり、R3がOR7基またはSR8基であり、R7、R8およびR10がそれぞれ独立して、メトキシカルボニルメチル基、エトキシカルボニルメチル基、1−(メトキシカルボニル)エチル基または1−(エトキシカルボニル)エチル基である請求項21または22記載の化合物。
【請求項24】
下記の群より選ばれるいずれかの化合物。
3−{2−クロロ−4−フルオロ−5−[2,6−ジオキソ−4−(トリフルオロメチル)−1,2,3,6−テトラヒドロピリミジン−1−イル]フェノキシ}−2−(メトキシカルボニル)メトキシピリジン、
3−{2−クロロ−4−フルオロ−5−[2,6−ジオキソ−4−(トリフルオロメチル)−1,2,3,6−テトラヒドロピリミジン−1−イル]フェノキシ}−2−(エトキシカルボニル)メトキシピリジン、
3−{2−クロロ−4−フルオロ−5−[2,6−ジオキソ−4−(トリフルオロメチル)−1,2,3,6−テトラヒドロピリミジン−1−イル]フェノキシ}−2−{1−(メトキシカルボニル)エトキシ}ピリジン、
3−{2−クロロ−4−フルオロ−5−[2,6−ジオキソ−4−(トリフルオロメチル)−1,2,3,6−テトラヒドロピリミジン−1−イル]フェノキシ}−2−{1−(エトキシカルボニル)エトキシ}ピリジン、
2−{2−クロロ−4−フルオロ−5−[2,6−ジオキソ−4−(トリフルオロメチル)−1,2,3,6−テトラヒドロピリミジン−1−イル]フェノキシ}−4−(メトキシカルボニル)メトキシピリミジン、
2−{2−クロロ−4−フルオロ−5−[2,6−ジオキソ−4−(トリフルオロメチル)−1,2,3,6−テトラヒドロピリミジン−1−イル]フェノキシ}−4−(エトキシカルボニル)メトキシピリミジン、
2−{2−クロロ−4−フルオロ−5−[2,6−ジオキソ−4−(トリフルオロメチル)−1,2,3,6−テトラヒドロピリミジン−1−イル]フェノキシ}−4−{1−(メトキシカルボニル)エトキシ}ピリミジン、
2−{2−クロロ−4−フルオロ−5−[2,6−ジオキソ−4−(トリフルオロメチル)−1,2,3,6−テトラヒドロピリミジン−1−イル]フェノキシ}−4−{1−(エトキシカルボニル)エトキシ}ピリミジン。
【請求項25】
一般式[XXXXXI]

[式中、X1、X2、Q−R3およびYは、請求項1に記載と同じ意味を表す。]で示される化合物。
【請求項26】
前記一般式[XXXXXI]において、Q−R3が、下記の一般式

[式中、Z1およびZ2はそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、C1−C6アルキル基、C1−C6ハロアルキル基、C2−C6アルケニル基、C2−C6ハロアルケニル基、C2−C6アルキニル基、C2−C6ハロアルキニル基、C1−C6アルコキシC1−C6アルキル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルコキシ基、C1−C6アルコキシカルボニルC1−C6アルコキシ基またはシアノ基を表す。]
で示される群から選ばれるいずれかの基であり、Yが酸素原子または硫黄原子であり、R3がOR7基、SR8基またはN(R9)R10基であり、X1がハロゲン原子、シアノ基またはニトロ基であり、X2がハロゲン原子であり、R7、R8およびR10がそれぞれ独立して、C1−C6アルコキシカルボニルC1−C6アルキル基、C1−C6ハロアルコキシカルボニルC1−C6アルキル基、C3−C6アルケニルオキシカルボニルC1−C6アルキル基、C3−C6アルキニルオキシカルボニルC1−C6アルキル基またはC3−C8シクロアルコキシカルボニルC1−C6アルキル基であり、R9が水素原子またはC1−C6アルキル基である請求項25記載の化合物。
【請求項27】
前記一般式[XXXXXI]において、X1が塩素原子であり、X2がフッ素原子であり、Yが酸素原子であり、Z1およびZ2が水素原子であり、R3がOR7基またはSR8基であり、R7、R8およびR10がそれぞれ独立して、メトキシカルボニルメチル基、エトキシカルボニルメチル基、1−(メトキシカルボニル)エチル基または1−(エトキシカルボニル)エチル基である請求項25または26記載の化合物。
【請求項28】
下記の群より選ばれるいずれかの化合物。
4−クロロ−2−フルオロ−5−{2−(メトキシカルボニル)メトキシ−3−ピリジルオキシ}アニリン、
4−クロロ−2−フルオロ−5−{2−(エトキシカルボニル)メトキシ−3−ピリジルオキシ}アニリン
4−クロロ−2−フルオロ−5−{2−〔1−(メトキシカルボニル)エトキシ〕−3−ピリジルオキシ}アニリン
4−クロロ−2−フルオロ−5−{2−〔1−(エトキシカルボニル)エトキシ−3−ピリジルオキシ〕アニリン
4−クロロ−2−フルオロ−5−{〔4−(メトキシカルボニル)メトキシピリミジン−2−イル〕オキシ}アニリン、
4−クロロ−2−フルオロ−5−{〔4−(エトキシカルボニル)メトキシピリミジン−2−イル〕オキシ}アニリン
4−クロロ−2−フルオロ−5−{〔4−〔1−(メトキシカルボニル)エトキシ〕ピリミジン−2−イル〕オキシ}アニリン
4−クロロ−2−フルオロ−5−{〔4−〔1−(エトキシカルボニル)エトキシ〕ピリミジン−2−イル〕オキシ}アニリン。
【請求項29】
一般式[LXI]

[式中、R7はカルボキシC1−C6アルキル基、C1−C6アルコキシカルボニルC1−C4アルキル基、C1−C6ハロアルコキシカルボニルC1−C4アルキル基、C3−C6アルケニルオキシカルボニルC1−C4アルキル基、C3−C6アルキニルオキシカルボニルC1−C4アルキル基、置換されていてもよいフェノキシカルボニルC1−C4アルキル基、置換されていてもよいフェニルC1−C4アルコキシカルボニルC1−C4アルキル基、C1−C6アルコキシアミノカルボニルC1−C4アルキル基、(C1−C6アルコキシ)(C1−3アルキル)アミノカルボニルC1−C4アルキル基、C1−C6アルキルアミノカルボニルC1−C4アルキル基、(C1−C6アルキル)C1−C6アルキルアミノカルボニルC1−C4アルキル基、置換されていてもよいフェニルアミノカルボニルC1−C4アルキル基または置換されていてもよいフェニルC1−C4アルキルアミノカルボニルC1−C4アルキル基を表す。]
で示される化合物。
【請求項30】
下記の群より選ばれるいずれかの化合物。
3−ヒドロキシ−2−(メトキシカルボニル)メトキシピリジン、
3−ヒドロキシ−2−(エトキシカルボニル)メトキシピリジン、
3−ヒドロキシ−2−{1−(メトキシカルボニル)エトキシ}ピリジン、
3−ヒドロキシ−2−{1−(エトキシカルボニル)エトキシ}ピリジン。
【請求項31】
一般式[XXXXXXII]

[式中、R34は、C1−C6アルコキシカルボニルメチル基、1−(C1−C6アルコキシカルボニル)エチル基、C1−C6ハロアルコキシカルボニルメチル基、1−(C1−C6ハロアルコキシカルボニル)エチル基、C3−C8シクロアルコキシカルボニルメチル基または1−(C3−C8シクロアルコキシカルボニル)エチル基を表す。]
で示される化合物。
【請求項32】
請求項1〜20のいずれかに記載のウラシル化合物を有効成分として含有することを特徴とする除草剤。

【公開番号】特開2009−209147(P2009−209147A)
【公開日】平成21年9月17日(2009.9.17)
【国際特許分類】
【出願番号】特願2009−107533(P2009−107533)
【出願日】平成21年4月27日(2009.4.27)
【分割の表示】特願2001−26596(P2001−26596)の分割
【原出願日】平成13年2月2日(2001.2.2)
【出願人】(000002093)住友化学株式会社 (8,981)
【Fターム(参考)】