カラーフィルタ用着色組成物、およびカラーフィルタ
【課題】
分散性、流動性、及び保存安定性に優れたカラーフィルタ用着色組成物、並びにこれを用いたカラーフィルタを提供すること。
【解決手段】
前記課題は、キノフタロン顔料を含む着色剤と、顔料分散剤と有機溶剤とを含有してなるカラーフィルタ用着色組成物であって、顔料分散剤が片末端領域に２つのヒドロキシル基を有するビニル重合体（Ａ）のヒドロキシル基と、ジイソシアネート（Ｂ）のイソシアネート基と、を反応してなる、両末端にイソシアネート基を有するウレタンプレポリマー（Ｅ）のイソシアネート基と少なくともポリアミン（Ｃ）を含むアミン化合物の一級及び／又は二級アミノ基とを反応させてなる顔料分散剤であり、ビニル重合体（Ａ）が、エチレンオキサイド鎖またはプロピレンオキサイド鎖のうち少なくとも一方を有するエチレン性不飽和単量体（ａ１）を共重合組成に含むことを特徴とするカラーフィルタ用着色組成物により解決される。
分散性、流動性、及び保存安定性に優れたカラーフィルタ用着色組成物、並びにこれを用いたカラーフィルタを提供すること。
【解決手段】
前記課題は、キノフタロン顔料を含む着色剤と、顔料分散剤と有機溶剤とを含有してなるカラーフィルタ用着色組成物であって、顔料分散剤が片末端領域に２つのヒドロキシル基を有するビニル重合体（Ａ）のヒドロキシル基と、ジイソシアネート（Ｂ）のイソシアネート基と、を反応してなる、両末端にイソシアネート基を有するウレタンプレポリマー（Ｅ）のイソシアネート基と少なくともポリアミン（Ｃ）を含むアミン化合物の一級及び／又は二級アミノ基とを反応させてなる顔料分散剤であり、ビニル重合体（Ａ）が、エチレンオキサイド鎖またはプロピレンオキサイド鎖のうち少なくとも一方を有するエチレン性不飽和単量体（ａ１）を共重合組成に含むことを特徴とするカラーフィルタ用着色組成物により解決される。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、カラー液晶表示装置、カラー撮像管素子等に用いられるカラーフィルタの製造に使用されるカラーフィルタ用着色組成物およびこれを用いて形成されるカラーフィルタに関するものである。
【背景技術】
【０００２】
液晶表示装置は、２枚の偏光板に挟まれた液晶層が、１枚目の偏光板を通過した光の偏光度合いを制御して、２枚目の偏光板を通過する光量をコントロールすることにより表示を行う表示装置であり、ツイストネマチック（ＴＮ）型液晶を用いるタイプが主流となっている。液晶表示装置は、２枚の偏光板の間にカラーフィルタを設けることによりカラー表示が可能となり、近年、テレビやパソコンモニタなどに用いられるようになったことから、カラーフィルタに対して高コントラスト化、高明度化の要求が高まっている。
【０００３】
カラーフィルタは、ガラス等の透明な基板の表面に２種以上の異なる色相の微細な帯（ストライプ）状のフィルタセグメントを平行または交差して配置したもの、あるいは微細なフィルタセグメントを縦横一定の配列で配置したものからなっている。フィルタセグメントは、数ミクロン〜数１００ミクロンと微細であり、しかも色相毎に所定の配列で整然と配置されている。
【０００４】
一般的に、カラー液晶表示装置では、カラーフィルタの上に液晶を駆動させるための透明電極が蒸着あるいはスパッタリングにより形成され、さらにその上に液晶を一定方向に配向させるための配向膜が形成されている。これらの透明電極および配向膜の性能を充分に得るには、その形成を一般に２００℃以上、好ましくは２３０℃以上の高温で行う必要がある。このため、現在、カラーフィルタの製造方法としては、耐光性、耐熱性に優れる顔料を着色剤とする顔料分散法と呼ばれる方法が主流となっている。
【０００５】
しかし、一般に顔料を分散したカラーフィルタは、顔料による光の散乱等により、液晶が制御した偏光度合いを乱してしまうという問題がある。すなわち、光を遮断しなければならないとき（ＯＦＦ状態）に光が漏れたり、光を透過しなければならないとき（ＯＮ状態）に透過光が減衰したりするため、ＯＮ状態とＯＦＦ状態における表示装置上の輝度の比（コントラスト比）が低いという問題がある。
【０００６】
カラーフィルタの高輝度化、高コントラスト化を実現させるため、これまでは、フィルタセグメント中に含まれる顔料を微細化処理することが行われていた。しかし、単純に顔料（化学反応により製造された粒子径が１０〜１００μｍのクルードと呼ばれるものを、顔料化処理により一次粒子とこれが凝集した二次粒子の混合物にまでしたものである）を様々な微細化処理方法により微細化しても、一次粒子あるいは二次粒子の微細化が進行した顔料は一般に凝集し易く、微細化が進行し過ぎた場合には巨大な塊状の顔料固形物を形成してしまう。さらに、微細化の進行した顔料は、樹脂などを含有する顔料担体中へ分散させ、再び顔料の二次粒子をなるべく一次粒子にまで近づけて安定化させようとしても、安定な着色組成物を得ることは非常に困難である。
【０００７】
また、微細化処理を施した顔料を樹脂などを含有する顔料担体中へ分散させ形成されるカラーフィルタ用着色組成物は、顔料を安定に高濃度で分散することが難しく、製造工程や製品そのものに対して種々の問題を引き起こすことが知られている。
【０００８】
例えば、微細な粒子からなる顔料を含む顔料組成物は往々にして高粘度を示し、製品の
分散機からの取り出しや輸送が困難となるばかりではなく、悪い場合は保存中にゲル化を起こし、使用困難となることさえある。また、異種の顔料を混合して使用する場合、凝集や沈降などの現象によりカラーフィルタのコントラスト低下へ繋がる場合がある。
【０００９】
そこで、一般的には分散状態を良好に保つために顔料分散剤が利用されている。顔料分散剤は、顔料に吸着する部位と、分散媒である溶剤と親和性の高い部位との構造を併せ持ち、この２つの機能の部位のバランスで性能が決まる。顔料分散剤は、被分散物である顔料の表面状態に合わせて種々のものが使用されているが、酸性に偏った表面を有する顔料には、静電的吸着を有する塩基性官能基を有する分散剤が使用されるのが一般的である。この場合、塩基性官能基が顔料の吸着部位となる。塩基性の官能基としてアミノ基を有する塩基性顔料分散剤をカラーフィルタ用着色組成物に使用した例は、例えば特許文献１〜５などに記載されている。
しかし、これらはある程度の分散能力は有するものの、高コントラスト化に対応するため使用が望まれている超微細化処理された顔料を、カラーフィルタ用着色組成物として分散安定化させることはできなかった。
【００１０】
そこで、両末端にイソシアネート基を有するウレタンプレポリマーのイソシアネート基と、アミン化合物とを反応させてなる顔料分散剤を用いることで、分散性、流動性、及び保存安定性に優れたカラーフィルタ用着色組成物が提案されている（特許文献６）。
【００１１】
一般的に緑色フィルタセグメントの製造には、調色用着色剤として黄色顔料が用いられており、特に、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３８、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３９、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１５０、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１８５などが主に用いられている。中でも高い透過率と明度が得られるという点で、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３８を含むキノフタロン顔料が用いられることが多い。しかし、特許文献６に記載の分散剤を用いてもキノフタロン顔料への分散能力は不十分であり、高コントラストと分散安定性を両立することはできなかった。
【先行技術文献】
【特許文献】
【００１２】
【特許文献１】特開平０９−１７６５１１号公報
【特許文献２】特開平１０−２１３８９８号公報
【特許文献３】特開２００１−２４０７８０号公報
【特許文献４】特開２００２−３１７１３号公報
【特許文献５】特開２００４−５４２１３号公報
【特許文献６】特開２０１０−３９４３３号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【００１３】
本発明は、分散性、流動性、及び保存安定性に優れたカラーフィルタ用着色組成物、並びにこれを用いたカラーフィルタを提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【００１４】
本発明の最大の特徴は、キノフタロン顔料に対し、エチレンオキサイド鎖またはプロピレンオキサイド鎖のうち少なくとも一方を有するエチレン性不飽和単量体（ａ１）を共重合組成に含むビニル重合体からなる顔料分散剤を使用することであり、従来公知の顔料分散剤では課題の解決が困難である。
すなわち、着色剤と、顔料分散剤と、有機溶剤とを含有してなるカラーフィルタ用着色組成物であって、
該着色剤が、キノフタロン顔料であり、
該顔料分散剤が、片末端領域に２つのヒドロキシル基を有するビニル重合体（Ａ）のヒドロキシル基と、ジイソシアネート（Ｂ）のイソシアネート基と、を反応してなる、両末端にイソシアネート基を有するウレタンプレポリマー（Ｅ）のイソシアネート基と、
少なくともポリアミン（Ｃ）を含むアミン化合物の一級及び／又は二級アミノ基と、を反応させてなる顔料分散剤であり、
ビニル重合体（Ａ）が、エチレンオキサイド鎖またはプロピレンオキサイド鎖のうち少なくとも一方を有するエチレン性不飽和単量体（ａ１）を共重合組成に含むことを特徴とするカラーフィルタ用着色組成物により解決される。
【００１５】
本発明は、更に、エチレン性不飽和単量体（ａ１）のエチレンオキサイド鎖およびプロピレンオキサイド鎖の繰り返し単位数の合計が１〜５０であることを特徴とする前記カラーフィルタ用着色組成物に関する。
【００１６】
又、本発明は、更に、光重合性単量体と、光重合開始剤とを含有することを特徴とする前記カラーフィルタ用着色組成物に関する。
【００１７】
又、本発明は、更に、エチレン性不飽和単量体（ａ１）の含有量が、１０〜９０重量％の範囲にあることを特徴とする前記カラーフィルタ用着色組成物に関する。
【００１８】
又、本発明は、更に、片末端領域に２つのヒドロキシル基を有するビニル重合体（Ａ）の重量平均分子量が５００から２０,０００であることを特徴とする前記カラーフィルタ用着色組成物に関する。
【００１９】
又、本発明は、更に、キノフタロン顔料が、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３８および／または一般式（１）で表されるキノフタロン化合物を含有することを特徴とする前記カラーフィルタ用着色組成物に関する。
一般式（１）
【化１】
［一般式（１）中、Ｒ１〜Ｒ１３は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有しても良いアルキル基、置換基を有しても良いアルコキシル基、置換基を有しても良いアリール基、−ＳＯ３Ｈ；−ＣＯＯＨ；およびこれら酸性基の１価〜３価の金属塩；アルキルアンモニウム塩、置換基を有しても良いフタルイミドメチル基、または置換基を有しても良いスルファモイル基を示す。
Ｒ１〜Ｒ４、および／または、Ｒ１０〜Ｒ１３の隣接した基は、一体となって、置換基を有してもよい芳香環を形成する。］
【００２０】
又、本発明は、更に、キノフタロン化合物が、一般式（１Ａ）〜（１Ｃ）のいずれかで表されることを特徴とする前記カラーフィルタ用着色組成物に関する。
一般式（１Ａ）
【化２】
【００２１】
一般式（１Ｂ）
【化３】
【００２２】
一般式（１Ｃ）
【化４】
［一般式（１Ａ）〜（１Ｃ）中、Ｒ１４〜Ｒ２８、Ｒ２９〜Ｒ４３、Ｒ４４〜Ｒ６０はそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有しても良いアルキル基、置換基を有しても良いアルコキシル基、置換基を有しても良いアリール基、−ＳＯ３Ｈ；−ＣＯＯＨ；およびこれら酸性基の１価〜３価の金属塩；アルキルアンモニウム塩、置換基を有しても良いフタルイミドメチル基、または置換基を有しても良いスルファモイル基を示す。］
【００２３】
更に、本発明は、前記カラーフィルタ用着色組成物から形成されるフィルタセグメントを具備することを特徴とするカラーフィルタに関する。
【発明の効果】
【００２４】
本発明によれば、キノフタロン顔料と、エチレンオキサイド鎖またはプロピレンオキサイド鎖のうち少なくとも一方を有するエチレン性不飽和単量体を共重合組成に含むビニル重合体からなる顔料分散剤とを併用することで、高コントラストと分散安定性を両立したカラーフィルタ用着色組成物と、並びに、それを用いた、コントラスト比が高いカラーフィルタとを提供することができる。
【発明を実施するための最良の形態】
【００２５】
まず、本発明のカラーフィルタ用着色組成物（以下、着色組成物と表記する場合がある。）に使用する着色剤について説明する。
【００２６】
なお、本発明では、「（メタ）アクリロイル」、「（メタ）アクリル酸」、「（メタ）アクリレート」、及び「（メタ）アクリロイルオキシ」と表記した場合には、特に説明がない限り、それぞれ、「アクリロイル及び／又はメタクリロイル」、「アクリル酸及び／又はメタクリル酸」、「アクリレート及び／又はメタクリレート」、及び「アクリロイルオキシ及び／又はメタクリロイルオキシ」を表すものとする。
また本明細書における「Ｃ．Ｉ．」とは、カラーインデックスを意味する。
【００２７】
＜着色剤＞
（キノフタロン顔料）
本発明の着色組成物は、着色剤として、キノフタロン顔料を含有することを特徴とする。本発明の着色組成物に使用できるキノフタロン顔料としては、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３８、および一般式（１）のキノフタロン化合物から選ばれる１種以上の顔料を含有することが明度の観点で望ましい。これら以外のキノフタロン顔料としては、例えば、特開昭４８−０３０７３６公報、特開昭４９−００５１４６公報、特開昭４９−１１５１３３公報、特開昭５０−０８３４２０公報、特開昭５０−０８８１４６公報、特開昭５１−０５０３２９公報、特開昭５３−１２１８２２公報、特開平１１−０７２６１６公報、特開２００８−０７４９８５公報等に記載されているものも使用することができるが、これらに限定されるものではない。
【００２８】
本発明の着色組成物に用いることができる一般式（１）のキノフタロン化合物について説明する。
【００２９】
ここで、ハロゲン原子としては、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素が挙げられる。
【００３０】
また、置換基を有してもよいアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、プチル基、イソプチル基、ｔｅｒｔ−プチル基、ネオペンチル基、ｎ−へキシル基、ｎ−オクチル基、ステアリル基、２−エチルへキシル基等の直鎖又は分岐アルキル基の他、トリクロロメチル基、トリフルオロメチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、２，２−ジブロモエチル基、２，２，３，３−テトラフルオロプロピル基、２−エトキシエチル基、２−ブトキシエチル基、２−ニトロプロピル基、ペンジル基、４−メチルペンジル基、４−ｔｅｒｔ−プチルベンジル基、４−メトキシペンジル基、４−ニトロベンジル基、２，４−ジクロロベンジル基等の置換基を有するアルキル基が挙げられる。
【００３１】
また、置換基を有してもよいアルコキシル基としては、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、イソプチルオキシ基、ｔｅｒｔ−プチルオキシ基、ネオペンチルオキシ基、２，３−ジメチル−３−ペントキシ、ｎ−へキシルオキシ基、ｎ−オクチルオキシ基、ステアリルオキシ基、２−エチルへキシルオキシ基等の直鎖又は分岐アルコキシル基の他、トリクロロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基、２，２，３，３−テトラフルオロプロピルオキシ基、２，２−ジトリフルオロメチルプロポキシ基、２−エトキシエトキシ基、２−ブトキシエトキシ基、２−ニトロプロポキシ基、ベンジルオキシ基等の置換基を有するアルコキシル基が挙げられる。
【００３２】
また、置換基を有してもよいアリール基としては、フェニル基、ナフチル基、アントラニル基等のアリール基の他、ｐ−メチルフェニル基、ｐ−ブロモフェニル基、ｐ−ニトロフェニル基、ｐ−メトキシフェニル基、２，４−ジクロロフェニル基、ペンタフルオロフェニル基、２−アミノフェニル基、２−メチル−４−クロロフェニル基、４−ヒドロキシ−１−ナフチル基、６−メチル−２−ナフチル基、４，５，８−トリクロロ−２−ナフチル基、アントラキノニル基、２−アミノアントラキノニル基等の置換基を有するアリール基が挙げられる。
【００３３】
また、酸性基としては、−ＳＯ３Ｈ、−ＣＯＯＨが挙げられ、これら酸性基の１価〜３価の金属塩としては、ナトリウム塩、カリウム塩、マグネシウム塩、カルシウム塩、鉄塩、アルミニウム塩等が挙げられる。また、酸性基のアルキルアンモニウム塩としては、オクチルアミン、ラウリルアミン、ステアリルアミン等の長鎖モノアルキルアミンのアンモニウム塩、パルミチルトリメチルアンモニウム、ジラウリルジメチルアンモニウム、ジステアリルジメチルアンモニウム塩等の４級アルキルアンモニウム塩が挙げられる。
【００３４】
置換基を有してもよいフタルイミドメチル基（Ｃ６Ｈ４（ＣＯ）２Ｎ−ＣＨ２−）、および、置換基を有してもよいスルファモイル基（Ｈ２ＮＳＯ２−）における「置換基」としては、上記のハロゲン原子、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有しても良いアルコキシル基、置換基を有してもよいアリール基等が挙げられる。
【００３５】
一般式（１）のＲ１〜Ｒ４、および／または、Ｒ１０〜Ｒ１３の隣接した基は、一体となって、置換基を有してもよい芳香環を形成する。ここでいう芳香環とは、炭化水素芳香環および複素芳香環が挙げられ、炭化水素芳香環としては、ベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、フェナントレン環等が、また、複素芳香環としては、ピリジン環、ピラジン環、ピロール環、キノリン環、キノキサリン環、フラン環、ベンゾフラン環、チオフェン環、ベンゾチオフェン環、オキサゾール環、チアゾール環、イミダゾール環、ピラゾール環、インドール環、カルバゾール環などが挙げられる。
【００３６】
本発明の着色組成物に用いることができる一般式（１）のキノフタロン化合物は、一般式（１Ａ）〜（１Ｃ）のいずれかであることが好ましい。ここで、Ｒ１４〜Ｒ２８、Ｒ２９〜Ｒ４３、Ｒ４４〜Ｒ６０における、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有しても良いアルキル基、置換基を有しても良いアルコキシル基、置換基を有しても良いアリール基、−ＳＯ３Ｈ；−ＣＯＯＨ；およびこれら酸性基の１価〜３価の金属塩；アルキルアンモニウム塩、置換基を有しても良いフタルイミドメチル基、または置換基を有しても良いスルファモイル基は、一般式（１）で説明したものと同義である。さらに、本発明の着色組成物に用いることができる一般式（１）のキノフタロン化合物は、一般式（１Ａ）〜（１Ｃ）のＲ１４〜Ｒ２８、Ｒ２９〜Ｒ４３、Ｒ４４〜Ｒ６０が、水素原子またはハロゲン原子あることがより好ましい。
【００３７】
本発明の着色組成物に用いることができる一般式（１）のキノフタロン化合物の具体例として、下記に示すキノフタロン化合物（ａ）〜（ｒ）等が挙げられるが、本発明はこれらに限定されるものではない。
【００３８】
【化５】
【化６】
【化７】
【００３９】
（一般式（１）のキノフタロン化合物の製造法）
本発明で用いることができる一般式（１）のキノフタロン化合物は、例えば、特許公報２９３０７７４号記載の方法によって製造することができる。以下、一般式（１）で表されるキノフタロン化合物の一般的な製造法について述べる。下記一般式（２）で表される８−アミノキナルジン１当量に対して、下記一般式（３）で表される無水フタル酸２〜３当量を、安息香酸中、窒素雰囲気下、１６０〜２００℃で加熱して縮合反応させる。反応させる際、反応混合物が１６０〜２００℃に達する前に、１４０〜１６０℃で１〜３時間保持しておくことで、２段階工程で、無水フタル酸の縮合を進行させることができる。
【００４０】
一般式（２）
【化８】
[式中、Ｒ６１〜Ｒ６５は、一般式（１）におけるＲ５〜Ｒ９と同義である。]
【００４１】
一般式（３）
【化９】
[式中、Ｒ６６〜Ｒ６９は、一般式（１）におけるＲ１〜Ｒ４、Ｒ１０〜Ｒ１３と同義である。]
【００４２】
反応の際、一般式（２）で表される８−アミノキナルジン１当量に対して、一般式（３）で表される無水フタル酸を１〜２当量添加して１４０〜１６０℃で１〜３時間加熱攪拌した後、構造の異なる一般式（３）で表される無水フタル酸を１〜２当量添加して１６０〜２００℃で加熱、縮合反応させることで、８−アミノキナルジンのアミノ基側とメチル基側で構造の異なる無水フタル酸を縮合させることができる。
【００４３】
また、８−アミノキナルジンに対して、２種以上の構造的に異なる無水フタル酸を同時に反応させることにより、２種類以上の構造的に異なるキノフタロン化合物を同時に合成することができる（以下、「共合成法」と称す）。例えば、８−アミノキナルジン１当量に対して、テトラクロロ無水フタル酸１．８当量と、それ以外の無水フタル酸１．２当量を縮合させることで、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３８と特定のキノフタロン化合物を同時に製造することができる。
【００４４】
また、特開２００８−８１５６６に記載の化合物（１）の合成法に従い、一般式（１）で表されるキノフタロン化合物から、一般式（４）の化合物を合成することができる。さらに、一般式（４）と一般式（３）で表される無水フタル酸を安息香酸中、１６０〜２００℃で縮合させることで、一般式（１）で表されるキノフタロン化合物を合成することも可能である。キノフタロン化合物の製造方法はこれらの方法に限定されるものではない。
【００４５】
一般式（４）
【化１０】
[式中Ｒ７０〜Ｒ７８は、一般式（１）におけるＲ５〜Ｒ１３と同義である。]
【００４６】
本発明の着色組成物に使用できるキノフタロン顔料は、２種類以上のキノフタロン化合物を含有していてもよい。このとき別々に製造したキノフタロン化合物同士を混合しても良いし、同時に２種類以上のキノフタロン化合物を共合成法によって製造したものを使用しても良い。これら別々に製造したキノフタロン化合物を使用する場合は、２種の顔料を分散する前に単純に混合してもよいし、ソルトミリング処理により粉砕混合してもよい。特にキノフタロン顔料としてＣ．Ｉ．ピグメントイエロー１３８を含有する場合、共合成法あるいはソルトミリング処理により粉砕混合して使用することが望ましい。キノフタロン骨格を持つＣ．Ｉ．ピグメントイエロー１３８と、一般式（１）で表されるキノフタロン化合物を、一緒に粉砕混合することで、それぞれを単独にソルトミリング処理したときに比べ、微細な粒子が得られ、高いコントラストとなる。
【００４７】
（その他着色剤）
本発明の着色組成物は、緑色フィルタセグメント、赤色フィルタセグメント、または黄色フィルタセグメントを形成するために、キノフタロン顔料以外の着色剤を併用してもよい。特に、本発明の着色組成物は、緑色着色剤および／または青色着色剤を併用して、高明度を有する緑色フィルタセグメントを形成することができる。また、色相調整をするために、本発明の効果を損なわない範囲で、キノフタロン顔料以外の黄色着色剤を併用することもできる。
【００４８】
併用可能な緑色着色剤としては、Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン７、１０、３６、３７、および５８等の緑色顔料が挙げられるが、これらに限定されるものではない。併用する緑色着色剤で好ましいものは、明度の観点からＣ．Ｉ．ピグメントグリーン５８が挙げられる。
【００４９】
併用可能な青色着色剤としては、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５：３、１５：４、およびアルミニウムフタロシアニン顔料等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。併用する青色着色剤で好ましいものは、明度の観点からアルミニウムフタロシアニン顔料が挙げられる。
【００５０】
併用可能な黄色着色剤としては、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１、２、３、４、５、６、１０、１２、１３、１４、１５、１６、１７、１８、２４、３１、３２、３４、３５、３５：１、３６、３６：１、３７、３７：１、４０、４２、４３、５３、５５、６０、６１、６２、６３、６５、７３、７４、７７、８１、８３、９３、９４、９５、９７、９８、１００、１０１、１０４、１０６、１０８、１０９、１１０、１１３、１１４、１１５、１１６、１１７、１１８、１１９、１２０、１２３、１２６、１２７、１２８、１２９、１３９、１４７、１５０、１５１、１５２、１５３、１５４、１５５、１５６、１６１、１６２、１６４、１６６、１６７、１６８、１６９、１７０、１７１、１７２、１７３、１７４、１７５、１７６、１７７、１７９、１８０、１８１、１８２、１８５、１８７、１８８、１９３、１９４、１９８、１９９、２１３、２１４、２１８、２１９、２２０、または２２１等の黄色顔料が挙げられるが、これらに限定されるものではない。併用する黄色顔料で好ましいものは、明度の観点からＣ．Ｉ．ピグメントイエロー１３９、１５０、１８５が挙げられる。また、黄色染料を併用してもよく、具体的には、アゾ染料、アゾ金属錯塩染料、アントラキノン染料、キサンテン染料、シアニン染料、キノリン染料、ナフトキノン染料等が挙げられる。
【００５１】
（顔料の微細化）
本発明の着色組成物に使用する顔料は、微細化して用いることが好ましい。微細化方法は特に限定されるものではなく、例えば湿式磨砕、乾式磨砕、溶解析出法いずれも使用でき、本発明で例示するように湿式磨砕の１種であるニーダー法によるソルトミリング処理等を行い微細化することができる。顔料のＴＥＭ（透過型電子顕微鏡）により求められる平均一次粒子径は５〜９０ｎｍの範囲であることが好ましい。５ｎｍよりも小さくなると有機溶剤中への分散が困難になり、９０ｎｍよりも大きくなると十分なコントラスト比を得ることができない。このような理由から、より好ましい平均一次粒子径は１０〜７０ｎｍの範囲である。
【００５２】
ソルトミリング処理とは、顔料と水溶性無機塩と水溶性有機溶剤との混合物を、ニーダー、２本ロールミル、３本ロールミル、ボールミル、アトライター、サンドミル、プラネタリー型ミキサー等のバッチ式または連続式混練機を用いて、加熱しながら機械的に混練した後、水洗により水溶性無機塩と水溶性有機溶剤を除去する処理である。水溶性無機塩は、破砕助剤として働くものであり、ソルトミリング時に無機塩の硬度の高さを利用して顔料が破砕される。顔料をソルトミリング処理する際の条件を最適化することにより、一次粒子径が非常に微細であり、また、分布の幅がせまく、シャープな粒度分布をもつ顔料を得ることができる。
【００５３】
水溶性無機塩としては、塩化ナトリウム、塩化バリウム、塩化カリウム、硫酸ナトリウム等を用いることができるが、価格の点から塩化ナトリウム（食塩）を用いるのが好ましい。水溶性無機塩は、処理効率と生産効率の両面から、顔料１００重量部に対し、５０〜２０００重量部用いることが好ましく、３００〜１０００重量部用いることが最も好ましい。
【００５４】
水溶性有機溶剤は、顔料及び水溶性無機塩を湿潤する働きをするものであり、水に溶解（混和）し、かつ用いる無機塩を実質的に溶解しないものであれば特に限定されない。ただし、ソルトミリング時に温度が上昇し、溶剤が蒸発し易い状態になるため、安全性の点から、沸点１２０℃以上の高沸点溶剤が好ましい。例えば、２−メトキシエタノール、２−ブトキシエタノール、２−（イソペンチルオキシ）エタノール、２−（ヘキシルオキシ）エタノール、ジエチレングリコール、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、トリエチレングリコール、トリエチレングリコールモノメチルエーテル、液状のポリエチレングリコール、１−メトキシ−２−プロパノール、１−エトキシ−２−プロパノール、ジプロピレングリコール、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノエチルエーテル、液状のポリプロピレングリコール等が用いられる。水溶性有機溶剤は、顔料１００重量部に対し、５〜１０００重量部用いることが好ましく、５０〜５００重量部用いることが最も好ましい。
【００５５】
顔料をソルトミリング処理する際には、必要に応じて樹脂を添加してもよい。用いられる樹脂の種類は特に限定されず、天然樹脂、変性天然樹脂、合成樹脂、天然樹脂で変性された合成樹脂等を用いることができる。用いられる樹脂は、室温で固体であり、水不溶性であることが好ましく、かつ上記有機溶剤に一部可溶であることがさらに好ましい。樹脂の使用量は、顔料１００重量部に対し、５〜２００重量部の範囲であることが好ましい。
【００５６】
＜顔料分散剤＞
本発明の着色組成物に用いられる顔料分散剤は、
エチレンオキサイド鎖またはプロピレンオキサイド鎖のうち少なくとも一方を有するエチレン性不飽和単量体（ａ１）を共重合組成に含む、片末端領域に２つのヒドロキシル基を有するビニル重合体（Ａ）のヒドロキシル基と、
ジイソシアネート（Ｂ）のイソシアネート基と、を反応してなる、両末端にイソシアネート基を有するウレタンプレポリマー（Ｅ）のイソシアネート基と、
少なくともポリアミン（Ｃ）を含むアミン化合物の一級及び／又は二級アミノ基とを反応させることによって合成される。
【００５７】
片末端領域に２つのヒドロキシル基を有するビニル重合体（Ａ）由来のビニル重合体部位は、それを構成しているエチレン性不飽和単量体を選択することにより、広範囲にわたる顔料担体及び分散媒との親和性に優れ、溶剤親和性部位として機能する。一方、該ビニル重合体部位の片末端領域に存在するヒドロキシル基を解して導入されたアミノ基および、ウレア結合部位が、酸性に偏った顔料表面の吸着部位として機能する。
【００５８】
以下、顔料分散剤の各構成要素について説明する。
【００５９】
（片末端領域に２つのヒドロキシル基を有するビニル重合体（Ａ））
本発明で用いられる顔料分散剤を構成する片末端領域に２つのヒドロキシル基を有するビニル重合体（Ａ）（以下、ビニル重合体（Ａ）と表記する場合がある。）は、
エチレンオキサイド鎖またはプロピレンオキサイド鎖のうち少なくとも一方を有するエチレン性不飽和単量体（ａ１）と、（ａ１）と共重合可能なエチレン性不飽和単量体（ａ２）とを、
分子内に２つのヒドロキシル基と１つのチオール基とを有する化合物（ａ３）の存在下に、ラジカル重合することで得ることが好ましい。
ラジカル重合は、重合開始剤および重合溶剤の存在下で行われる方法が好ましく用いられる。
【００６０】
（エチレンオキサイド鎖またはプロピレンオキサイド鎖のうち少なくとも一方を有するエチレン性不飽和単量体（ａ１））
エチレン性不飽和単量体（ａ１）は、エチレンオキサイド鎖またはプロピレンオキサイド鎖のうち少なくとも一方を有していれば特に限定されず、従来公知の単量体を用いることができる。具体的な例としては、
２−メトキシエチル（メタ）アクリレート、２−エトキシエチル（メタ）アクリレート、２−メトキシプロピル（メタ）アクリレート、ジエチレングリコールモノメチルエーテル（メタ）アクリレート、ジエチレングリコールモノエチルエーテル（メタ）アクリレート、ジエチレングリコールモノ−２−エチルヘキシルエーテル（メタ）アクリレート、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル（メタ）アクリレート、トリエチレングリコールモノメチルエーテル（メタ）アクリレート、トリエチレングリコールモノエチルエーテル（メタ）アクリレート、トリプロピレングリコールモノメチルエーテル（メタ）アクリレート、テトラエチレングリコールモノメチルエーテル（メタ）アクリレート、ポリエチレングリコールモノメチルエーテル（メタ）アクリレート、ポリプロピレングリコールモノメチルエーテル（メタ）アクリレート、ポリエチレングリコールモノラウリルエーテル（メタ）アクリレート、ポリエチレングリコールモノステアリルエーテル（メタ）アクリレート、及びオクトキシポリエチレングリコール−ポリプロピレングリコール（メタ）アクリレート等の、（ポリ）アルキレングリコールモノアルキルエーテル（メタ）アクリレート類；
フェノキシエチル（メタ）アクリレート、フェノキシジエチレングリコール（メタ）アクリレート 、フェノキシテトラエチレングリコール（メタ）アクリレート、フェノキシヘキサエチレングリコール（メタ）アクリレート、
フェノキシポリエチレングリコール（メタ）アクリレート、パラクミルフェノキシエチル（メタ）アクリレート、パラクミルフェノキシエチレングリコール（メタ）アクリレート、パラクミルフェノキシポリエチレングリコール（メタ）アクリレート、
ノニルフェノキシポリエチレングリコール（メタ）アクリレート、ノニルフェノキシポリプロピレングリコール（メタ）アクリレート、及びノニルフェノキシポリ（エチレングリコール-プロピレングリコール）（メタ）アクリレート等の芳香族環を有する（ポリ）アルキレングリコール（メタ）アクリレート類；
等が挙げられる。
これらのエチレン性不飽和単量体（ａ１）は、単独で、もしくは２種類以上組み合わせて用いることができる。
上記エチレン性不飽和単量体（ａ１）のエチレンオキサイド鎖および／またはプロピレンオキサイド鎖は、キノフタロン顔料に対する分散性を向上させる目的で用いる。
エチレン性不飽和単量体（ａ１）はエチレンオキサイド鎖またはプロピレンオキサイド鎖のうち少なくとも一方を有していればよく、さらには、少なくともエチレンオキサイド鎖を有することが好ましい。
キノフタロン顔料に対する分散性は、ビニル重合体（Ａ）を形成するエチレン性不飽和単量体（ａ１）におけるエチレンオキサイドおよび／またはプロピレンオキサイドの付加モル数と、ビニル重合体（Ａ）に占めるエチレン性不飽和単量体（ａ１）の配合比率と、によって影響を受ける。
好ましい範囲としては、キノフタロン顔料や顔料分散剤によっても異なるが、エチレン性不飽和単量体（ａ１）におけるエチレンオキサイドおよび／またはプロピレンオキサイドの付加モル数の場合、１〜５０が好ましく、１〜２０がより好ましく、４〜１３が特に好ましい。付加モル数が５０よりも多い場合は、溶媒との相溶性が低下し分散性を低下させたり、分散時に粘度が上昇しやすいなどの問題が生じる場合があり好ましくない。
また、エチレン性不飽和単量体（ａ１）の配合比率は、後述するエチレン性不飽和単量体（ａ２）との合計１００重量％に対し、１０〜９０重量％が好ましく、２０〜８０重量％がより好ましく、３０〜７０重量部が特に好ましい。１０重量％未満の場合は、分散性が不十分な場合があり好ましくない。また、９０重量％よりも多い場合は、溶媒との相溶性が低下し分散性を低下させたり、分散時に粘度が上昇しやすいなどの問題が生じる場合があり好ましくない。
【００６１】
（エチレン性不飽和単量体（ａ２））
エチレン性不飽和単量体（ａ２）としては、エチレン性不飽和単量体（ａ１）以外の単量体であって、エチレン性不飽和単量体（ａ１）と共重合可能な単量体であれば特に限定されず、用途に応じて適宜選択することができる。
例えば、
メチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレート、プロピル（メタ）アクリレート、イソプロピル（メタ）アクリレート、ブチル（メタ）アクリレート、イソブチル（メタ）、ターシャリブチル（メタ）アクリレート、イソアミル（メタ）アクリレート、オクチル（メタ）アクリレート、イソオクチル（メタ）アクリレート、２−エチルヘキシル（メタ）アクリレート、セチル（メタ）アクリレート、デシル（メタ）アクリレート、イソデシル（メタ）アクリレート、ラウリル（メタ）アクリレート、トリデシル（メタ）アクリレート、イソミリスチル（メタ）アクリレート、ステアリル（メタ）アクリレート、及びイソステアリル（メタ）アクリレート等の直鎖又は分岐アルキル（メタ）アクリレート類；
シクロヘキシル（メタ）アクリレート、ターシャリブチルシクロヘキシル（メタ）アクリレート、ジシクロペンタニル（メタ）アクリレート、ジシクロペンテニル（メタ）アクリレート、及びイソボルニル（メタ）アクリレート等の環状アルキル（メタ）アクリレート類；
テトラヒドロフルフリル（メタ）アクリレート、及び３−メチル−３−オキセタニル（メタ）アクリレート等の複素環を有する（メタ）アクリレート類；
ベンジル（メタ）アクリレート、フェノキシエチル（メタ）アクリレートの芳香族環を有する（メタ）アクリレート類；
トリフルオロエチル（メタ）アクリレート、オクタフルオロペンチル（メタ）アクリレート、パーフルオロオクチルエチル（メタ）アクリレート、及びテトラフルオロプロピル（メタ）アクリレート等のフルオロアルキル（メタ）アクリレート類；
（メタ）アクリロキシ変性ポリジメチルシロキサン（シリコーンマクロマー）類；
Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノエチル（メタ）アクリレート、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノエチル（メタ）アクリレート、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノプロピル（メタ）アクリレート、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノプロピル（メタ）アクリレート等の三級アミノ基を有する（メタ）アクリレート類；
（メタ）アクリルアミド、ジメチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ−ジエチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−イソプロピル（メタ）アクリルアミド、ダイアセトン（メタ）アクリルアミド、及びアクリロイルモルホリン等のＮ置換型（メタ）アクリルアミド類；並びに、（メタ）アクリロニトリル等のニトリル類等が挙げられる。
また、スチレン、及びα−メチルスチレン等のスチレン類；
エチルビニルエーテル、ｎ−プロピルビニルエーテル、イソプロピルビニルエーテル、ｎ−ブチルビニルエーテル、及びイソブチルビニルエーテル等のビニルエーテル類；
並びに、酢酸ビニル、及びプロピオン酸ビニル等の脂肪酸ビニル類等を用いることもできる。
【００６２】
更に、カルボキシル基含有エチレン性不飽和単量体を併用することもできる。カルボキシル基含有エチレン性不飽和単量体としては、（メタ）アクリル酸、（メタ）アクリル酸ダイマー、イタコン酸、マレイン酸、フマール酸、クロトン酸、２−（メタ）アクリロイロキシエチルフタレート、２−（メタ）アクリロイロキシプロピルフタレート、２−（メタ）アクリロイロキシエチルヘキサヒドロフタレート、２−（メタ）アクリロイロキシプロピルヘキサヒドロフタレート、β−カルボキシエチル（メタ）アクリレート、及びω-カルボキシポリカプロラクトン（メタ）アクリレート等が挙げられる。
【００６３】
以上挙げた、エチレン性不飽和単量体の中から、１種又は２種以上を選択することができ、溶媒への溶解性、耐性の観点から、少なくともメチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレート、ｎ−プロピル（メタ）アクリレート、イソプロピル（メタ）アクリレート、ｎ−ブチル（メタ）アクリレート、イソブチル（メタ）アクリレート、およびｔ−ブチル（メタ）アクリレートから選択されるエチレン性不飽和単量体が一部用いられるのが好ましい。
【００６４】
（分子内に２つのヒドロキシル基と１つのチオール基とを有する化合物（ａ３））
分子内に２つのヒドロキシル基と１つのチオール基とを有する化合物（ａ３）（以下、化合物（ａ３）と表記する場合がある。）としては、分子内に２つのヒドロキシル基と１つのチオール基とを有する化合物であれば特に限定されず、例えば、１−メルカプト−１，１−メタンジオール、１−メルカプト−１，１−エタンジオール、３−メルカプト−１，２−プロパンジオール（チオグリセリン）、２−メルカプト−１，２−プロパンジオール、２−メルカプト−２−メチル−１，３−プロパンジオール、２−メルカプト−２−エチル−１，３−プロパンジオール、１−メルカプト−２，２−プロパンジオール、２−メルカプトエチル−２−メチル−１，３−プロパンジオール、及び２−メルカプトエチル−２−エチル−１，３−プロパンジオール等が挙げられる。これらのうち、３−メルカプト−１，２−プロパンジオールが好ましい。
【００６５】
目的とする片末端領域に２つのヒドロキシル基を有するビニル重合体（Ａ）の分子量にあわせて、化合物（ａ３）とエチレン性不飽和単量体（ａ１）と、エチレン性不飽和単量体（ａ２）と、任意に重合開始剤とを、混合して加熱することでビニル重合体（Ａ）を得ることができる。化合物（ａ３）は、エチレン性不飽和単量体（ａ１）と（ａ２）の合計１００重量部に対して、０．５〜３０重量部用いて、塊状重合又は溶液重合により得ることが好ましく、より好ましくは１〜２０重量部、更に好ましくは２〜１５重量部、特に好ましくは２〜１０重量部である。
【００６６】
化合物（ａ３）を前記好ましい範囲で使用することで、ビニル重合体（Ａ）の分子量を好適な範囲に調整することができる。ビニル重合体（Ａ）のゲルパーミエーションクロマトグラフィー（ＧＰＣ）におけるポリスチレン換算の重量平均分子量（Ｍｗ）は、５００〜２０，０００が好ましく、１，０００〜１０，０００がより好ましく、２，０００〜７，５００が特に好ましい。２０，０００を超えると、ビニル重合体部位の分子量が高すぎて、顔料担体及び溶剤に対する親和性部位として、その絶対量が増えてしまい、分散性の効果自体が低下する場合があり、５００未満であると、ビニル重合体部の分子量が低すぎて、顔料担体及び溶剤に対する親和性部位として、その立体反発の効果がなくなると共に、顔料の凝集を抑えることが困難になる。
【００６７】
（重合開始剤）
重合の際、エチレン性不飽和単量体（ａ１）と（ａ２）の合計１００重量部に対して、任意に０．００１〜５重量部の重合開始剤を使用することができる。重合開始剤としては、アゾ系化合物及び有機過酸化物を用いることができる。アゾ系化合物の例としては、２，２’−アゾビスイソブチロニトリル、２，２’−アゾビス（２−メチルブチロニトリル）、１，１’−アゾビス（シクロヘキサン１−カルボニトリル）、２，２’−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル）、２，２’−アゾビス（２，４−ジメチル−４−メトキシバレロニトリル）、ジメチル２，２’−アゾビス（２−メチルプロピオネート）、４，４’−アゾビス（４−シアノバレリック酸）、２，２’−アゾビス（２−ヒドロキシメチルプロピオニトリル）、及び２，２’−アゾビス［２−（２−イミダゾリン−２−イル）プロパン］等が挙げられる。有機過酸化物の例としては、過酸化ベンゾイル、ｔ−ブチルパーベンゾエイト、クメンヒドロパーオキシド、ジイソプロピルパーオキシジカーボネート、ジ−ｎ−プロピルパーオキシジカーボネート、ジ（２−エトキシエチル）パーオキシジカーボネート、ｔ−ブチルパーオキシネオデカノエート、ｔ−ブチルパーオキシビバレート、（３，５，５−トリメチルヘキサノイル）パーオキシド、ジプロピオニルパーオキシド、及びジアセチルパーオキシド等があげられる。これらの重合開始剤は、単独で、もしくは２種類以上組み合わせて用いることができる。
【００６８】
（重合溶剤）
溶液重合の場合には、重合溶媒として、酢酸エチル、酢酸ｎ−ブチル、酢酸イソブチル、トルエン、キシレン、ヘキサン、アセトン、ヘキサン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールジメチルエーテル、及びジエチレングリコールジエチルエーテル等が用いられるが特にこれらに限定されるものではない。これらの重合溶媒は、２種類以上混合して用いても良いが、最終用途で使用する溶剤であることが好ましい。
【００６９】
＜ジイソシアネート（Ｂ）＞
本発明で用いられる顔料分散剤を構成するジイソシアネート（Ｂ）としては、従来公知のものを使用することができ、例えば、芳香族系ジイソシアネート（ｂ１）、脂肪族系ジイソシアネート（ｂ２）、芳香−脂肪族系ジイソシアネート（ｂ３）、脂環族系ジイソシアネート（ｂ４）等が挙げられる。
【００７０】
芳香族系ジイソシアネート（ｂ１）としては、キシリレンジイソシアネート、１，３−フェニレンジイソシアネート、４，４’−ジフェニルジイソシアネート、１，４−フェニレンジイソシアネート、４，４’−ジフェニルメタンジイソシアネート、２，４−トリレンジイソシアネート、２，６−トリレンジイソシアネート、４，４’−トルイジンジイソシアネート、ナフチレンジイソシアネート、及び１，３−ビス（イソシアネートメチル）ベンゼン等が挙げられる。
【００７１】
脂肪族系ジイソシアネート（ｂ２）としては、トリメチレンジイソシアネート、テトラメチレンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート（ＨＤＩ）、ペンタメチレンジイソシアネート、１，２−プロピレンジイソシアネート、２，３−ブチレンジイソシアネート、１，３−ブチレンジイソシアネート、ドデカメチレンジイソシアネート、及び２，４，４−トリメチルヘキサメチレンジイソシアネート等を挙げることができる。
【００７２】
芳香−脂肪族系ジイソシアネート（ｂ３）としては、ω，ω’−ジイソシアネート−１，３−ジメチルベンゼン、ω，ω’−ジイソシアネート−１，４−ジメチルベンゼン、ω，ω’−ジイソシアネート−１，４−ジエチルベンゼン、１，４−テトラメチルキシリレンジイソシアネート、及び１，３−テトラメチルキシリレンジイソシアネート等を挙げることができる。
【００７３】
脂環族系ジイソシアネート（ｂ４）としては、３−イソシアネートメチル−３，５，５−トリメチルシクロヘキシルイソシアネート（ＩＰＤＩ）、１，３−シクロペンタンジイソシアネート、１，３−シクロヘキサンジイソシアネート、１，４−シクロヘキサンジイソシアネート、メチル−２，４−シクロヘキサンジイソシアネート、及びメチル−２，６−シクロヘキサンジイソシアネート等を挙げることができる。
【００７４】
以上、列挙したジイソシアネート（Ｂ）は、必ずしもこれらに限定されるものではなく、２種類以上を併用して使用することもできる。
【００７５】
本発明に用いられるジイソシアネート（Ｂ）としては、難黄変性の観点から、脂肪族系ジイソシアネート（ｂ２）、芳香−脂肪族系ジイソシアネート（ｂ３）、脂環族系ジイソシアネート（ｂ４）が好ましく、さらには脂環族系ジイソシアネート（ｂ４）が好ましく、最も好ましくは３−イソシアナートメチル−３，５，５−トリメチルシクロヘキシルイソシアネート（別名：イソホロンジイソシアネート、ＩＰＤＩ）である。
【００７６】
また、上記ジイソシアネート以外に、顔料分散剤製造時にゲル化しない範囲内で、イソシアネート基が一分子中に３個以上あるポリイソシアネートも一部使用することができる。これらは、例えば、上記に列挙したジイソシアネート（Ｂ）のイソシアヌレート体、トリメチロールプロパンアダクト型、ビウレット型が挙げられる。
【００７７】
＜ウレタンプレポリマー（Ｅ）＞
ウレタンプレポリマー（Ｅ）は片末端領域に２つのヒドロキシル基を有するビニル重合体（Ａ）のヒドロキシル基と、ジイソシアネート（Ｂ）のイソシアネート基と、を反応して得られたものを言う。
【００７８】
例えば、ビニル重合体（Ａ）のモル数をα、ジイソシアネート（Ｂ）のモル数をβとした場合、α／β＝α／（α＋１）の時、理論上、両末端にイソシアネート基を有するウレタンプレポリマーが得られる。αを正の整数とすると、αが大きくなるほど分子量が高くなる。
【００７９】
ウレタンプレポリマー（Ｅ）の合成時には、公知の合成触媒を使用することができ、例えば三級アミン系化合物、及び有機金属系化合物等を挙げることができる。
【００８０】
三級アミン系化合物としては、例えば、
トリエチルアミン、トリエチレンジアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルベンジルアミン、Ｎ−メチルモルホリン、及びジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）等を挙げることができる。
【００８１】
有機金属系化合物としては錫系化合物、及び非錫系化合物を挙げることができる。
【００８２】
錫系化合物としては、例えば、
ジブチル錫ジクロライド、ジブチル錫オキサイド、ジブチル錫ジブロマイド、ジブチル錫ジマレエート、ジブチル錫ジラウレート（ＤＢＴＤＬ）、ジブチル錫ジアセテート、ジブチル錫スルファイド、トリブチル錫スルファイド、トリブチル錫オキサイド、トリブチル錫アセテート、トリエチル錫エトキサイド、トリブチル錫エトキサイド、ジオクチル錫オキサイド、トリブチル錫クロライド、トリブチル錫トリクロロアセテート、及び２−エチルヘキサン酸錫等を挙げることができる。
【００８３】
非錫系化合物としては、例えば、
ジブチルチタニウムジクロライド、テトラブチルチタネート、ブトキシチタニウムトリクロライド等のチタン系、オレイン酸鉛；
２−エチルヘキサン酸鉛、安息香酸鉛、及びナフテン酸鉛等の鉛系；
２−エチルヘキサン酸鉄、及び鉄アセチルアセトネート等の鉄系；
安息香酸コバルト、及び２−エチルヘキサン酸コバルト等のコバルト系；
ナフテン酸亜鉛、及び２−エチルヘキサン酸亜鉛等の亜鉛系；並びに、
ナフテン酸ジルコニウム等のジルコニウム系を挙げることができる。
【００８４】
上記触媒の中で、ジブチル錫ジラウレート（ＤＢＴＤＬ）、及び２−エチルヘキサン酸錫等が反応性や衛生性の点で好ましい。
【００８５】
上記３級アミン系化合物、及び有機金属系化合物等の触媒は、場合によっては単独でも使用できるが、併用することもでる。
【００８６】
ウレタンプレポリマー（Ｅ）合成時に用いる有機金属化合物触媒は、後述のアミンとの更なる反応においても、該反応を著しく促進する。
【００８７】
本発明においてウレタンプレポリマー（Ｅ）の合成時には公知の溶剤が好適に使用される。溶剤の使用は反応制御を容易にする役割を果たす。
【００８８】
かかる目的で使用される溶剤としては、例えば、
酢酸エチル、酢酸ｎ−ブチル、酢酸イソブチル、トルエン、キシレン、ヘキサン、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールジメチルエーテル及びジエチレングリコールジエチルエーテル等が用いられるが特にこれらに限定されるものではない。
【００８９】
又、溶剤を使用した場合のウレタンプレポリマー反応系内の濃度は、ウレタンプレポリマーの固形分濃度に換算して、反応制御の観点から、好ましくは３０〜９５重量％であり、粘度制御の観点から、さらに好ましくは４０〜９０重量％である。３０重量％未満では、反応が遅くなり、未反応物が残ることがあるため好ましくない。９５重量％を超えると、反応が部分的に急激に進む場合があり、分子量等のコントロールが難しくなるため好ましくない。
【００９０】
ビニル重合体（Ａ）のヒドロキシル基とジイソシアネート（Ｂ）のイソシアネート基とを反応させてウレタンプレポリマー（Ｅ）をつくるウレタン化反応は、種々の方法が可能である。１）全量仕込みで反応する方法と、２）ビニル重合体（Ａ）及び必要に応じて、溶剤をフラスコに仕込み、ジイソシアネート（Ｂ）を滴下した後必要に応じて触媒を添加する方法、に大別されるが、反応を精密に制御する場合は２）が好ましい。
【００９１】
ウレタンプレポリマー（Ｅ）を得る反応の温度は１２０℃以下が好ましい。更に好ましくは５０〜１１０℃である。１１０℃より高くなると反応速度の制御が困難になり、所定の分子量と構造を有するウレタンプレポリマーが得られなくなる。ウレタン化反応は、触媒の存在下、５０〜１１０℃で1〜２０時間行うのが好ましい。
【００９２】
ビニル重合体（Ａ）に対するジイソシアネート（Ｂ）の配合モル比は、ウレタンプレポリマーの生産性の観点から、１．０１〜３．００が好ましく、最終合成物である分散剤の設計（顔料吸着部位と溶剤親和性部位のバランス）の観点から、１．３０〜２．３０がより好ましく、最終合成物である分散剤を使った顔料分散体の分散安定性の観点から、１．５０〜２．００が最も好ましい。
前記配合モル比が小さすぎると、最終製品である分散剤が高分子量になり、それを用いた顔料分散体、さらにそれを用いた塗料やインキの粘度が高くなり実用上問題がある。又、前述通り、前記配合モル比が３．００より大きいと、ビニル重合体（Ａ）由来のビニル重合部を持たないジイソシアネート（Ｂ）及びそれ由来のウレタン部位が増え、最終製品である分散剤の性能が悪化する場合がある。
【００９３】
＜ポリアミン（Ｃ）＞
本発明で用いられる顔料分散剤を構成するポリアミン（Ｃ）としては、少なくとも２つの一級及び／又は二級アミノ基を有する化合物であり、イソシアネート基と反応しウレア結合を生成するために用いられる。このようなアミンとして、まずはジアミン（ｃ１）が挙げられる。
【００９４】
ジアミン（ｃ１）としては、二つの一級アミノ基有するジアミン（ｃ１−１）、二つの二級アミノ基を有するジアミン（ｃ１−２）、一級及び二級アミノ基を有するジアミン（ｃ１−３）が挙げられる。
【００９５】
二つの一級アミノ基有するジアミン（ｃ１−１）としては、公知のものを使用することができ、具体的には、
エチレンジアミン、プロピレンジアミン［別名：１，２−ジアミノプロパン又は１，２−プロパンジアミン］、トリメチレンジアミン［別名：１，３−ジアミノプロパン又は１，３−プロパンジアミン］、テトラメチレンジアミン［別名：１，４−ジアミノブタン］、２−メチル−１，３−プロパンジアミン、ペンタメチレンジアミン［別名：１，５−ジアミノペンタン］、ヘキサメチレンジアミン［別名：１，６−ジアミノヘキサン］、２，２−ジメチル−１，３−プロパンジアミン、２，２，４−トリメチルヘキサメチレンジアミン、及びトリレンジアミン等の脂肪族ジアミン；
イソホロンジアミン、及びジシクロヘキシルメタン−４，４’−ジアミン等の脂環式ジアミン；並びに、
フェニレンジアミン、及びキシリレンジアミン等の芳香族ジアミン等を挙げることができる。
【００９６】
又、二つの二級アミノ基を有するジアミン（ｃ１−２）としては、公知のものを使用することができ、具体的には、
Ｎ，Ｎ−ジメチルエチレンジアミン、Ｎ，Ｎ−ジエチルエチレンジアミン、及びＮ，Ｎ’−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルエチレンジアミン等を挙げることができる。
【００９７】
又、一級及び二級アミノ基を有するジアミン（ｃ１−３）としては、公知のものを使用することができ、具体的には、
Ｎ−メチルエチレンジアミン［別名：メチルアミノエチルアミン］、Ｎ−エチルエチレンジアミン［別名：エチルアミノエチルアミン］、Ｎ−メチル−１，３−プロパンジアミン［別名：Ｎ−メチル−１，３−ジアミノプロパン又はメチルアミノプロピルアミン］、Ｎ，２−メチル−１，３−プロパンジアミン、Ｎ−イソプロピルエチレンジアミン［別名：イソプロピルアミノエチルアミン］、Ｎ−イソプロピル−１，３−ジアミノプロパン［別名：Ｎ−イソプロピル−１，３−プロパンジアミン又はイソプロピルアミノプロピルアミン］、及びＮ−ラウリル−１，３−プロパンジアミン［別名：Ｎ−ラウリル−１，３−ジアミノプロパン又はラウリルアミノプロピルアミン］等挙げることができる。
【００９８】
本発明で用いられる顔料分散剤を構成するポリアミンは少なくとも２つの一級及び／又は二級アミノ基を有する化合物であり、一級及び／又は二級アミンがイソシアネート基と反応してウレア基を生成する、このウレア基が顔料吸着部位になるが、ポリアミン（Ｃ）が、両末端に２つの一級及び／又は二級アミノ基を有し、さらに、両末端以外に二級及び／又は三級アミノ基を有する化合物である場合には、キノフタロン顔料に対しての吸着性が上がるため、特に好ましい。
【００９９】
このようなポリアミン（Ｃ）としては、以下の様な両末端に２つの一級及び／又は二級アミノ基を有し、さらに、両末端以外に二級及び／又は三級アミノ基を有するポリアミン（ｃ２）が挙げられる。
【０１００】
ポリアミン（ｃ２）としては、両末端以外に二級アミノ基を有するポリアミン（ｃ２−１）と、両末端以外に三級アミノ基を有するポリアミン（ｃ２−２）とが挙げられる。
【０１０１】
両末端以外に二級アミノ基を有するポリアミン（ｃ２−１）としては、例えば、イミノビスプロピルアミン〔別名Ｎ，Ｎ−ビス（３−アミノプロピル）アミン〕、Ｎ，Ｎ‘−ビスアミノプロピル−１，３−プロピレンジアミン、及びＮ，Ｎ‘−ビスアミノプロピル−１，４−ブチレンジアミン等を挙げることがでる。
【０１０２】
両末端以外に三級アミノ基を有するポリアミン（ｃ２−２）としては、例えば、メチルイミノビスプロピルアミン〔別名Ｎ，Ｎ−ビス（３−アミノプロピル）メチルアミン〕、ラウリルイミノビスプロピルアミン〔別名Ｎ，Ｎ−ビス（３−アミノプロピル）ラウリルアミン〕等を挙げることがでる。
【０１０３】
本発明で用いられる顔料分散剤を構成するポリアミン（Ｃ）としては、２つ以上の一級及び／又は二級アミノ基を有し、分子量分布のある重合体（ｃ３）も使用することができる。
【０１０４】
一級及び／又は二級アミノ基を有する重合体（ｃ３）としては、一級アミノ基を有するエチレン性不飽和単量体や二級アミノ基を有するエチレン性不飽和単量体、例えば、ビニルアミンやアリルアミンの単独重合体（いわゆるポリビニルアミンやポリアリルアミン）、あるいはそれらと他のエチレン性不飽和単量体との共重合体、及び、エチレンイミンの開環重合体や塩化エチレンとエチレンジアミンとの重縮合体やオキサゾリドン−２の開環重合体（いわゆるポリエチレンイミン）から選ばれることが好ましい。
【０１０５】
上記ポリアミン（Ｃ）として例示した（ｃ１）、（ｃ２）、および（ｃ３）のうち、合成の制御の点から（ｃ１）、（ｃ２）が好ましく、さらに分散性能の点から（ｃ２）が好ましく、最も好ましくは両末端以外に二級アミノ基を有するポリアミン（ｃ２−１）である。
【０１０６】
本発明で用いられる顔料分散剤を構成するアミン化合物としては、ポリアミン（Ｃ）の他に、さらにモノアミンも使用することができる。モノアミンとしては、分子内に第一級アミノ基又は第二級アミノ基を１個有するモノアミン化合物であり、モノアミンは、ジイソシアネート（Ｂ）とポリアミン（Ｃ）の反応において高分子量化しすぎるのを抑えるため、反応停止剤として使用される。モノアミンは、分子内に第一級アミノ基又は第二級アミノ基以外の他の極性官能基を有しても良い。このような極性官能基としては、水酸基、カルボキシル基、スルホン酸基、リン酸基、シアノ基、ニトロキシル基等が挙げられる。
【０１０７】
モノアミンとしては、従来公知のものが使用でき、具体的には、
アミノメタン、アミノエタン、１−アミノプロパン、２−アミノプロパン、１−アミノブタン、２−アミノブタン、１−アミノペンタン、２−アミノペンタン、３−アミノペンタン、イソアミルアミン、Ｎ−エチルイソアミルアミン、１−アミノヘキサン、１−アミノヘプタン、２−アミノヘプタン、２−オクチルアミン、１−アミノノナン、１−アミノデカン、１−アミノドデカン、１−アミノトリデカン、１−アミノヘキサデカン、ステアリルアミン、アミノシクロプロパン、アミノシクロブタン、アミノシクロペンタン、アミノシクロヘキサン、アミノシクロドデカン、１−アミノ−２−エチルヘキサン、１−アミノ−２−メチルプロパン、２−アミノ−２−メチルプロパン、３−アミノ−１−プロペン、３−アミノメチルヘプタン、３−イソプロポキシプロピルアミン、３−ブトキシプロピルアミン、３−イソブトキシプロピルアミン、２−エチルヘキシロキシプロピルアミン、３−デシロキシプロピルアミン、３−ラウリロキシプロピルアミン、３−ミリスチロキシプロピルアミン、２−アミノメチルテトラヒドロフラン、ジメチルアミン、ジエチルアミン、Ｎ−メチルエチルアミン、Ｎ−メチルイソプロピルアミン、Ｎ−メチルヘキシルアミン、ジイソプロピルアミン、ジｎ−プロピルアミン、ジｎ−ブチルアミン、ジsec−ブチルアミン、Ｎ−エチル−１,２−ジメチルプロピルアミン、ピペリジン、２−ピペコリン、３−ピペコリン、４−ピペコリン、２,４−ルペチジン、２,６−ルペチジン、３,５−ルペチジン、３−ピペリジンメタノール、ピペコリニックアシッド、イソニペコチックアシッド、メチルイソニペコテート、エチルイソニペコテート、２−ピペリジンエタノール、４−ピペリジンエタノール、４−ピペリジンブチリックアシッド塩酸塩、４−ピペリジノール、ピロリジン、３−アミノピロリジン、３−ピロリジノール、インドリン、アニリン、Ｎ−ブチルアニリン、ｏ−アミノトルエン、ｍ−アミノトルエン、ｐ−アミノトルエン、ｏ−ベンジルアニリン、ｐ−ベンジルアニリン、１−アニリノナフタレン、１−アミノアントラキノン、２−アミノアントラキノン、１−アミノアントラセン、２−アミノアントラセン、５−アミノイソキノリン、ｏ−アミノジフェニル、４−アミノジフェニルエーテル、β−アミノエチルベンゼン、２−アミノベンゾフェノン、４−アミノベンゾフェノン、ｏ−アミノアセトフェノン、ｍ−アミノアセトフェノン、ｐ−アミノアセトフェノン、ベンジルアミン、Ｎ−メチルベンジルアミン、３−ベンジルアミノプロピオニックアシッドエチルエーテル、４−ベンジルピペリジン、α−フェニルエチルアミン、フェネシルアミン、ｐ−メトキシフェネシルアミン、フルフリルアミン、ｐ−アミノアゾベンゼン、ｍ−アミノフェノール、ｐ−アミノフェノール、アリルアミン、及びジフェニルアミン等が挙げられる。
【０１０８】
中でも、剛直性のない脂肪族アミンで第二級アミノ基のみを有するモノアミン化合物は、分散性も良好であり好ましい。
【０１０９】
第二級アミノ基のみを有する脂肪族モノアミン化合物としては、
ジメチルアミン、ジエチルアミン、Ｎ−メチルエチルアミン、Ｎ−メチルイソプロピルアミン、Ｎ−メチルヘキシルアミン、ジイソプロピルアミン、ジｎ−プロピルアミン、ジｎ−ブチルアミン、ジsec−ブチルアミン、Ｎ−エチル−１,２−ジメチルプロピルアミン、ピペリジン、２−ピペコリン、３−ピペコリン、４−ピペコリン、２,４−ルペチジン、２,６−ルペチジン、３,５−ルペチジン、３−ピペリジンメタノール、２−ピペリジンエタノール、４−ピペリジンエタノール、４−ピペリジノール、ピロリジン、３−アミノピロリジン、及び３−ピロリジノール等が挙げられる。
【０１１０】
又、三級アミノ基は、イソシアネート基と反応する活性水素を有していないため、一級又は二級アミノ基と、三級アミノ基とを有するジアミンは、本発明で用いられる顔料分散剤を構成するモノアミンとして使用することができ、本発明に分散剤の重合体末端に、顔料吸着能を向上させる効果がある三級アミノ基を導入することができる。
【０１１１】
一級又は二級アミノ基と、三級アミノ基とを有するジアミンとしては、
Ｎ，Ｎ−ジメチルエチレンジアミン、Ｎ，Ｎ−ジエチルエチレンジアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−１，３−プロパンジアミン、及びＮ，Ｎ，２，２−テトラメチル−１，３−プロパンジアミン等の一級アミノ基と三級アミノ基とを有するジアミン；並びに、
Ｎ，Ｎ，Ｎ’−トリメチルエチレンジアミン等の二級アミノ基と三級アミノ基とを有するジアミンを挙げることができる。
【０１１２】
これらのモノアミンは、一種類又は二種類以上混合して用いてもよい。なお、一級アミン基とイソシアネート基が反応した後のウレア結合の活性水素は、反応性が低く、本発明の分散剤の重合条件では、それ以上イソシアネート基と反応し、分子量が大きくなることはない。
【０１１３】
（顔料分散剤の製造方法）
本発明で用いられる顔料分散剤は、
分子内に２つのヒドロキシル基と１つのチオール基とを有する化合物（ａ３）の存在下、一般式（１）で表されるエチレン性不飽和単量体（ａ１）と、エチレン性不飽和単量体（ａ２）とをラジカル重合してなる、片末端領域に２つのヒドロキシル基を有するビニル重合体（Ａ）を製造する第一の工程と、
前記片末端領域に２つのヒドロキシル基を有するビニル重合体（Ａ）のヒドロキシル基とジイソシアネート（Ｂ）のイソシアネート基とを反応してなる両末端にイソシアネート基を有するウレタンプレポリマー（Ｅ）を製造する第二の工程と、
両末端にイソシアネート基を有するウレタンプレポリマー（Ｅ）のイソシアネート基とポリアミン（Ｃ）の一級及び／又は二級アミノ基とを反応させる第三の工程と、
により製造することが好ましい。
【０１１４】
本発明において、ウレタンプレポリマー（Ｅ）、ポリアミン（Ｃ）からウレタンウレア樹脂、又は末端に一級又は二級のアミノ基を有するポリウレタンウレアを得るためのウレア反応は、１）ウレタンプレポリマー（Ｅ）溶液をフラスコに仕込み、ポリアミン（Ｃ）を滴下する方法、２）ポリアミン（Ｃ）及び必要に応じて溶剤からなる溶液をフラスコに仕込み、ウレタンプレポリマー（Ｅ）溶液を滴下する方法に大別される。どちらの方法を使用しても構わないが、２）の方法が、合成される顔料分散剤の分散性能の点で好ましい。
【０１１５】
本発明のウレア反応の温度は、１００℃以下が好ましい。更に好ましくは７０℃以下である。７０℃でも反応速度は大きく、制御できない場合は、５０℃以下が更に好ましい。１００℃より高くなると反応速度の制御が困難であり、所定の分子量と構造を有するウレタンウレア樹脂を得ることは難しい。
【０１１６】
又、ウレタンプレポリマー（Ｅ）、及びポリアミン（Ｃ）との配合比は、特に限定されず、顔料種により任意に選択される。
【０１１７】
反応の終点は、滴定に因るイソシアネート％測定またはＩＲ測定によるイソシアネートピークの消失により判断することができる。
【０１１８】
本発明のカラーフィルタ用着色組成物に含まれる顔料分散剤のゲルパーミエーションクロマトグラフィー（ＧＰＣ）におけるポリスチレン換算重量平均分子量（Ｍｗ）は、１，０００〜１００，０００であることが好ましく、より好ましくは１，５００〜５０，０００、特に好ましくは１，５００〜２０，０００である。
【０１１９】
重量平均分子量が１，０００未満であれば、顔料組成物の安定性が低下する場合があり、１００，０００を超えると樹脂間の相互作用が強くなり、顔料組成物の増粘が起きる場合がある。又、得られた分散剤のアミン価は、１〜１００ｍｇＫＯＨ／ｇであることが好ましく、より好ましくは２〜８０ｍｇＫＯＨ／ｇ、さらに好ましくは３〜６０ｍｇＫＯＨ／ｇである。アミン価が１ｍｇＫＯＨ／ｇ未満であれば顔料と吸着する官能基が不足し、顔料分散に寄与することが困難になる場合があり、１００ｍｇＫＯＨ／ｇを超えると、顔料同士の凝集が起こり、粘度低下効果の不足や塗膜外観に不具合を生じさせる場合がある。
【０１２０】
本発明に用いられる顔料分散剤は、キノフタロン顔料に対し５重量％〜７０重量％使用することが好ましく、より好ましくは１０重量％〜５０重量％である。５重量％より少ない場合は顔料分散効果が不足し良好な分散体が得られない場合があり、７０重量％より多い場合は、着色組成物中での分散剤の量が多くなり、分散性以外、例えば、耐熱性などに悪影響を及ぼす場合があり、好ましくない。
【０１２１】
（その他の顔料分散剤）
本発明の着色組成物は、上記の顔料分散剤を必須成分とするが、本発明の効果を損なわない範囲で、その他の顔料分散剤を併用しても良い。その他の顔料分散剤として具体的には、ポリウレタン、ポリアクリレート等のポリカルボン酸エステル、不飽和ポリアミド、ポリカルボン酸、ポリカルボン酸（部分）アミン塩、ポリカルボン酸アンモニウム塩、ポリカルボン酸アルキルアミン塩、ポリシロキサン、長鎖ポリアミノアマイドリン酸塩、水酸基含有ポリカルボン酸エステルや、これらの変性物、ポリ（低級アルキレンイミン）と遊離のカルボキシル基を有するポリエステルとの反応により形成されたアミドやその塩等の油性分散剤、（メタ）アクリル酸−スチレン共重合体、（メタ）アクリル酸−（メタ）アクリル酸エステル共重合体、スチレン−マレイン酸共重合体、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン等の水溶性樹脂や水溶性高分子化合物、ポリエステル系、変性ポリアクリレート系、エチレンオキサイド／プロピレンオキサイド付加化合物、燐酸エステル系等が用いられ、これらは単独でまたは２種以上を混合して用いることができるが、必ずしもこれらに限定されるものではない。
【０１２２】
市販の顔料分散剤としては、ビックケミー・ジャパン社製のＤｉｓｐｅｒｂｙｋ−１０１、１０３、１０７、１０８、１１０、１１１、１１６、１３０、１４０、１５４、１６１、１６２、１６３、１６４、１６５、１６６、１６７、１６８、１７０、１７１、１７４、１８０、１８１、１８２、１８３、１８４、１８５、１９０、２０００、２００１、２００９、２０１０、２０２０、２０２５、２０５０、２０７０、２０９５、２１５０、２１５５、２１６３、２１６４またはＡｎｔｉ−Ｔｅｒｒａ−Ｕ、２０３、２０４、またはＢＹＫ−Ｐ１０４、Ｐ１０４Ｓ、２２０Ｓ、６９１９、２１１１６、２１３２４、２１４０７、２１７１５またはＬａｃｔｉｍｏｎ、Ｌａｃｔｉｍｏｎ−ＷＳまたはＢｙｋｕｍｅｎ等、日本ルーブリゾール社製のＳＯＬＳＰＥＲＳＥ−３０００、９０００、１３０００、１３２４０、１３６５０、１３９４０、１６０００、１７０００、１８０００、２００００、２１０００、２４０００、２６０００、２７０００、２８０００、３１８４５、３２０００、３２５００、３２５５０、３３５００、３２６００、３４７５０、３５１００、３６６００、３８５００、４１０００、４１０９０、５３０９５、５５０００、５６０００、７６５００等、チバ・ジャパン社製のＥＦＫＡ−４６、４７、４８、４５２、４００８、４００９、４０１０、４０１５、４０２０、４０４７、４０５０、４０５５、４０６０、４０８０、４４００、４４０１、４４０２、４４０３、４４０６、４４０８、４３００、４３１０、４３２０、４３３０、４３４０、４５０、４５１、４５３、４５４０、４５５０、４５６０、４８００、５０１０、５０６５、５０６６、５０７０、７５００、７５５４、１１０１、１２０、１５０、１５０１、１５０２、１５０３、等、味の素ファインテクノ社製のアジスパーＰＡ１１１、ＰＢ７１１、ＰＢ８２１、ＰＢ８２２、ＰＢ８２４等が挙げられる。
【０１２３】
＜その他の分散剤＞
本発明の着色組成物には、着色剤を着色剤担体中に分散する際に、本発明の必須成分である顔料分散剤と併用して、その他の顔料分散剤、色素誘導体、界面活性剤等の分散剤を用いることができる。分散剤は、着色剤の分散に優れ、分散後の着色剤の再凝集を防止する効果が大きいので、分散剤を用いて着色剤を着色剤担体中に分散してなる着色組成物を用いた場合には、分光透過率の高いカラーフィルタが得られる。
【０１２４】
色素誘導体としては、有機顔料、アントラキノン、アクリドンまたはトリアジンに、塩基性置換基、酸性置換基、または置換基を有していても良いフタルイミドメチル基を導入した化合物があげられ、例えば、特開昭６３−３０５１７３号公報、特公昭５７−１５６２０号公報、特公昭５９−４０１７２号公報、特公昭６３−１７１０２号公報、特公平５−９４６９号公報、特開２００１−３３５７１７号公報、特開２００３−１２８６６９号公報、特開２００４−０９１４９７号公報、特開２００７−１５６３９５号公報、特開２００８−０９４８７３号公報、特開２００８−０９４９８６号公報、特開２００８−０９５００７号公報、特開２００８−１９５９１６号公報、特許第４５８５７８１号公報等に記載されているものを使用でき、これらは単独または２種類以上を混合して用いることができる。色素誘導体を使用する場合、キノフタロン骨格を有するものが明度、分散性の観点から好ましい。
【０１２５】
色素誘導体の配合量は、添加着色剤の分散性向上の観点から、添加着色剤の全量を基準（１００重量％）として、好ましくは０．５重量％以上、さらに好ましくは１重量％以上、最も好ましくは３重量％以上である。また、耐熱性、耐光性の観点から、添加顔料の全量を基準（１００重量％）として、好ましくは４０重量％以下、さらに好ましくは３５重量%以下である。
【０１２６】
界面活性剤としては、ラウリル硫酸ナトリウム、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸塩、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム、スチレン−アクリル酸共重合体のアルカリ塩、ステアリン酸ナトリウム、アルキルナフタリンスルホン酸ナトリウム、アルキルジフェニルエーテルジスルホン酸ナトリウム、ラウリル硫酸モノエタノールアミン、ラウリル硫酸トリエタノールアミン、ラウリル硫酸アンモニウム、ステアリン酸モノエタノールアミン、スチレン−アクリル酸共重合体のモノエタノールアミン、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸エステル等のアニオン性界面活性剤；ポリオキシエチレンオレイルエーテル、ポリオキシエチレンラウリルエーテル、ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタンモノステアレート、ポリエチレングリコールモノラウレート等のノニオン性界面活性剤；アルキル４級アンモニウム塩やそれらのエチレンオキサイド付加物等のカオチン性界面活性剤；アルキルジメチルアミノ酢酸ベタイン等のアルキルベタイン、アルキルイミダゾリン等の両性界面活性剤が挙げられ、これらは単独で又は２種以上を混合して用いることができるが、必ずしもこれらに限定されるものではない。
【０１２７】
界面活性剤を添加する場合には、着色剤の全量を基準（１００重量％）とし、好ましくは０．１〜５５重量％、さらに好ましくは０．１〜４５重量％である。界面活性剤の配合量が、０．１重量％未満の場合には、添加した効果が得られ難く、配合量が５５重量％より多いと、過剰な分散剤により分散に影響を及ぼすことがある。
【０１２８】
＜有機溶剤＞
本発明の着色組成物には、着色剤を充分に着色剤担体中に分散させ、ガラス基板等の基板上に乾燥膜厚が０．２〜５μｍとなるように塗布してフィルタセグメントを形成することを容易にするために有機溶剤を含有させる。有機溶剤は、着色組成物の塗布性が良好であることに加え、着色組成物各成分の溶解性、さらには安全性を考慮して選定される。
【０１２９】
有機溶剤としては、例えば、乳酸エチル、ベンジルアルコール、１，２，３−トリクロロプロパン、１，３−ブタンジオール、１，３−ブチレングリコール、１，３−ブチレングリコールジアセテート、１，４−ジオキサン、２−ヘプタノン、２−メチル−１，３−プロパンジオール、３，５，５−トリメチル−２−シクロヘキセン−１−オン、３，３，５−トリメチルシクロヘキサノン、３−エトキシプロピオン酸エチル、３−メチル−１，３−ブタンジオール、３−メトキシ−３−メチル−１−ブタノール、３−メトキシ−３−メチルブチルアセテート、３-メトキシブタノール、３−メトキシブチルアセテート、４−ヘプタノン、ｍ−キシレン、ｍ−ジエチルベンゼン、ｍ−ジクロロベンゼン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ｎ−ブチルアルコール、ｎ−ブチルベンゼン、ｎ−プロピルアセテート、ｏ−キシレン、ｏ−クロロトルエン、ｏ−ジエチルベンゼン、ｏ−ジクロロベンゼン、ｐ−クロロトルエン、ｐ−ジエチルベンゼン、ｓｅｃ−ブチルベンゼン、ｔｅｒｔ−ブチルベンゼン、γ―ブチロラクトン、イソブチルアルコール、イソホロン、エチレングリコールジエチルエーテル、エチレングリコールジブチルエーテル、エチレングリコールモノイソプロピルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノターシャリーブチルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノプロピルエーテル、エチレングリコールモノヘキシルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、ジイソブチルケトン、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールモノイソプロピルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、シクロヘキサノール、シクロヘキサノールアセテート、シクロヘキサノン、ジプロピレングリコールジメチルエーテル、ジプロピレングリコールメチルエーテルアセテート、ジプロピレングリコールモノエチルエーテル、ジプロピレングリコールモノブチルエーテル、ジプロピレングリコールモノプロピルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ダイアセトンアルコール、トリアセチン、トリプロピレングリコールモノブチルエーテル、トリプロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールジアセテート、プロピレングリコールフェニルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールモノプロピルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルプロピオネート、ベンジルアルコール、メチルイソブチルケトン、メチルシクロヘキサノール、酢酸ｎ−アミル、酢酸ｎ−ブチル、酢酸イソアミル、酢酸イソブチル、酢酸プロピル、二塩基酸エステル等が挙げられる。
これらの溶剤は、単独で、または必要に応じて任意の比率で２種以上混合して用いることができる。
【０１３０】
中でも、着色剤の分散性、および着色組成物の塗布性が良好なことから、乳酸エチル等のアルキルラクテート類、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート等のグリコールアセテート類、ベンジルアルコール、ダイアセトンアルコール等のアルコール類やシクロヘキサノン等のケトン類を用いることが好ましい。
【０１３１】
また有機溶剤は、着色組成物を適正な粘度に調節し、目的とする均一な膜厚のフィルタセグメントを形成できることから、着色剤１００重量部に対して、５００〜４０００重量部の量で用いることが好ましい。
【０１３２】
（バインダー樹脂）
上記説明した構成成分とは別に、本発明の着色組成物には、バインダー樹脂を含むことができる。バインダー樹脂としては、熱可塑性樹脂、熱硬化性樹脂及びエネルギー線硬化樹脂が好ましく、可視光領域の４００〜７００ｎｍの全波長領域において分光透過率が好ましくは８０％以上、より好ましくは９５％以上の樹脂であることが好ましい。
【０１３３】
バインダー樹脂は、顔料の全重量を基準として、３０〜５００重量％の量で用いることができる。３０重量％未満では、成膜性及び諸耐性が不十分となり、５００重量％より多いと顔料濃度が低く、色特性を発現できない。
【０１３４】
熱可塑性樹脂としては、例えば、ブチラール樹脂、スチレンーマレイン酸共重合体、塩素化ポリエチレン、塩素化ポリプロピレン、ポリ塩化ビニル、塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体、ポリ酢酸ビニル、ポリウレタン系樹脂、ポリエステル樹脂、ビニル系樹脂（本発明の顔料分散剤を含まない）、アルキッド樹脂、ポリスチレン樹脂、ポリアミド樹脂、ゴム系樹脂、環化ゴム系樹脂、セルロース類、ポリエチレン（ＨＤＰＥ、ＬＤＰＥ）、ポリブタジエン、及びポリイミド樹脂等が挙げられる。
【０１３５】
又、熱硬化性樹脂としては、例えば、エポキシ樹脂、ベンゾグアナミン樹脂、ロジ変性マレイン酸樹脂、ロジン変性フマル酸樹脂、メラミン樹脂、尿素樹脂、及びフェノール樹脂等が挙げられる。
【０１３６】
本発明の着色組成物を、後述のアルカリ現像型着色組成物の形態で用いる場合は、バインダー樹脂として（メタ）アクリル酸等の酸性基含有エチレン性不飽和単量体を共重合したアルカリ可溶性ビニル系樹脂（ｆ１）を使用することが好ましい。顔料を好ましく分散させるためには、アルカリ可溶性樹脂の重量平均分子量（Ｍｗ）は５，０００〜１００，０００の範囲が好ましく、より好ましくは５，０００〜４０，０００の範囲である。また数平均分子量（Ｍｎ）は２，５００〜５０，０００の範囲が好ましく、Ｍｗ／Ｍｎの値は１０以下であることが好ましい。
【０１３７】
また、アルカリ可溶性ビニル系樹脂（ｆ１）のガラス転移温度（以下、Ｔｇと表記する場合がある。）は、分散安定性の観点から−４０〜７０℃が好ましく、−３０〜３０℃がより好ましく、−２０〜１０℃がさらに好ましい。
【０１３８】
アルカリ可溶性ビニル系樹脂（ｆ１）のＴｇは、下記のＦｏｘの式で算出した値を用いた。
１／Ｔｇ＝Ｗ１／Ｔｇ１＋Ｗ２／Ｔｇ２＋・・・＋Ｗｎ／Ｔｇｎ
Ｗ１からＷｎは、使用している各単量体の重量分率を示し、Ｔｇ１からＴｇｎは、各単量体から得られるそれぞれのホモポリマーのガラス転移温度（単位は絶対温度「Ｋ」）を示す。
【０１３９】
算出に使用する主なホモポリマーのＴｇを下記に例示する。
メタクリル酸：１３０℃（４０３Ｋ）
ブチルアクリレート：−５４℃（２１９Ｋ）
ベンジルメタクリレート：５５℃（３２８Ｋ）
パラクミルフェノールエチレンオキサイド変性アクリレート（東亞合成（株）製、Ｍ−１１０）：３５℃（３０８Ｋ）
４−ヒドロキシブチルアクリレート：−８０℃（１９３Ｋ）
２−ヒドロキシエチルメタクリレート：５５℃（３２８Ｋ）
メトキシポリエチレングリコールメタクリレート（日本油脂（株）製、ＰＭＥ−４００）：−６０℃（２１３Ｋ）
ブチルメタクリレート：２０℃（２９３Ｋ）
【０１４０】
更に、アルカリ可溶性ビニル系樹脂（ｆ１）は、キノフタロン顔料分散性の観点からアクリル酸等の酸性基とは別に親水性官能基を有することが好ましい。親水性官能基の導入には、水酸基および／または（ポリ）アルキレンオキサイド構造を有し、かつ芳香族環を有しないエチレン性不飽和単量体が好適に用いられる。このようなエチレン性不飽和単量体の具体的な例としては、
２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、３−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、４−ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート、グリセロールモノ（メタ）アクリレート、４―ヒドロキシビニルベンゼン、及び２−ヒドロキシ−３−フェノキシプロピルアクリレート等の水酸基含有（メタ）アクリレート類；
２−メトキシエチル（メタ）アクリレート、２−エトキシエチル（メタ）アクリレート、２−メトキシプロピル（メタ）アクリレート、３−メトキシブチル（メタ）アクリレート、ジエチレングリコールモノメチルエーテル（メタ）アクリレート、ジエチレングリコールモノエチルエーテル（メタ）アクリレート、ジエチレングリコールモノ−２−エチルヘキシルエーテル（メタ）アクリレート、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル（メタ）アクリレート、トリエチレングリコールモノメチルエーテル（メタ）アクリレート、トリエチレングリコールモノエチルエーテル（メタ）アクリレート、トリプロピレングリコールモノメチルエーテル（メタ）アクリレート、テトラエチレングリコールモノメチルエーテル（メタ）アクリレート、ポリエチレングリコールモノメチルエーテル（メタ）アクリレート、ポリプロピレングリコールモノメチルエーテル（メタ）アクリレート、
ポリエチレングリコールモノラウリルエーテル（メタ）アクリレート、ポリエチレングリコールモノステアリルエーテル（メタ）アクリレート、及びオクトキシポリエチレングリコール−ポリプロピレングリコール（メタ）アクリレート等の、（ポリ）アルキレングリコールモノアルキルエーテル（メタ）アクリレート類；
が挙げられ、
２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、４−ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート、２−メトキシエチル（メタ）アクリレート、ジエチレングリコールモノエチルエーテル（メタ）アクリレート、ポリエチレングリコールモノメチルエーテル（メタ）アクリレート、ポリプロピレングリコールモノメチルエーテル（メタ）アクリレートが好ましく用いられる。
【０１４１】
上記水酸基および／または（ポリ）アルキレンオキサイド構造を有し、かつ芳香族環を有しないエチレン性不飽和単量体の含有量は、合成溶媒への溶解性を損なわない範囲で適宜選択できるが、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを合成溶媒に用いた場合、好ましくは５〜５０重量％、より好ましくは１０〜３５重量％の範囲で好適に使用できる。
【０１４２】
また、バインダー樹脂としては、エチレン性不飽和活性二重結合を有する活性エネルギー線硬化性樹脂（ｆ２）を使用することもできる。該樹脂（ｆ２）の製造法としてはとしては、樹脂（ｆ２）の前駆体として、例えば、水酸基、カルボキシル基、アミノ基等の反応性の置換基を有する線状高分子を用意し、イソシアネート基、アルデヒド基、エポキシ基等の反応性置換基を有する（メタ）アクリル化合物やケイヒ酸を反応させて、（メタ）アクリロイル基、スチリル基等の光架橋性基を該線状高分子に導入した樹脂を得る方法や、スチレン−無水マレイン酸共重合物やα−オレフィン−無水マレイン酸共重合物等の酸無水物を含む線状高分子をヒドロキシアルキル（メタ）アクリレート等の水酸基を有する（メタ）アクリル化合物によりハーフエステル化する方法や、ヒドロキシアルキル（メタ）アクリレート等の水酸基を有する（メタ）アクリル化合物を共重合した線状高分子に（メタ）アクリロイロキシエチルイソシアネートなどのイソシアネート基を有する（メタ）アクリル化合物を付加する方法や、また、（メタ）アクリル酸等のカルボキシル基を含む線状高分子にグリシジル（メタ）アクリレートなどのエポキシ基を有する（メタ）アクリル化合物を付加する方法等がある。
【０１４３】
バインダー樹脂の中でアルカリ可溶性能と活性エネルギー線硬化性能とを併せもつものは、樹脂（ｆ１）と樹脂（ｆ２）の両方の性能を有するものとして使用できる。
【０１４４】
また、上記バインダー樹脂は単独または２種類以上を併用して使用することもできる。
【０１４５】
＜着色組成物の製造方法＞
本発明の着色組成物は、キノフタロン顔料を含有する着色剤を、顔料分散剤などの着色剤担体、有機溶剤、および／またはバインダー樹脂中に、好ましくは色素誘導体などの分散剤と一緒に、ニーダー、２本ロールミル、３本ロールミル、ボールミル、横型サンドミル、縦型サンドミル、アニュラー型ビーズミル、またはアトライター等の各種分散手段を用いて微細に分散して製造することができる（顔料分散体）。本発明の着色組成物に、２種類以上の着色剤を用使用する場合、各着色剤を同時に着色剤担体に分散しても良いし、別々に着色材担体に分散したものを混合しても良い。
【０１４６】
また、カラーフィルタ用感光性着色組成物（レジスト材）として用いる場合には、溶剤現像型あるいはアルカリ現像型着色組成物として調製することができる。溶剤現像型あるいはアルカリ現像型着色組成物は、上記顔料分散体と、光重合性単量体及び／または光重合開始剤と、必要に応じて、溶剤、分散剤、および添加剤等を混合して調整することができる。
【０１４７】
＜光重合性単量体＞
本発明の着色組成物に添加しても良い光重合性単量体には、紫外線や熱などにより硬化して透明樹脂を生成するモノマーもしくはオリゴマーが含まれる。
【０１４８】
紫外線や熱などにより硬化して透明樹脂を生成するモノマー、オリゴマーとしては、例えば、メチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、シクロヘキシル（メタ）アクリレート、β−カルボキシエチル（メタ）アクリレート、ポリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、１，６−ヘキサンジオールジ（メタ）アクリレート、トリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、トリプロピレングリコールジ（メタ）アクリレート、トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、１，６−ヘキサンジオールジグリシジルエーテルジ（メタ）アクリレート、ビスフェノールＡジグリシジルエーテルジ（メタ）アクリレート、ネオペンチルグリコールジグリシジルエーテルジ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリレート、トリシクロデカニル（メタ）アクリレート、エステルアクリレート、メチロール化メラミンの（メタ）アクリル酸エステル、エポキシ（メタ）アクリレート、ウレタンアクリレート等の各種アクリル酸エステルおよびメタクリル酸エステル、（メタ）アクリル酸、スチレン、酢酸ビニル、ヒドロキシエチルビニルエーテル、エチレングリコールジビニルエーテル、ペンタエリスリトールトリビニルエーテル、（メタ）アクリルアミド、Ｎ−ヒドロキシメチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−ビニルホルムアミド、アクリロニトリル等が挙げられるが、必ずしもこれらに限定されるものではない。
これらの光重合性化合物は、１種を単独で、または必要に応じて任意の比率で２種以上混合して用いることができる。
【０１４９】
光重合性単量体の配合量は、着色剤１００重量部に対し、５〜４００重量部であることが好ましく、光硬化性および現像性の観点から１０〜３００重量部であることがより好ましい。
【０１５０】
＜光重合開始剤＞
本発明の着色組成物には、該組成物を紫外線照射により硬化させ、フォトリソグラフィー法によりフィルタセグメントを形成するために、光重合開始剤を加えて溶剤現像型あるいはアルカリ現像型感光性着色組成物の形態で調製することができる。
【０１５１】
光重合開始剤としては、４−フェノキシジクロロアセトフェノン、４−ｔ−ブチル−ジクロロアセトフェノン、ジエトキシアセトフェノン、１−（４−イソプロピルフェニル）−２−ヒドロキシ−２−メチルプロパン−１−オン、１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、２−メチル−１−[４−（メチルチオ）フェニル]−２−モルフォリノプロパン−１−オン、２−（ジメチルアミノ）−２−[（４−メチルフェニル）メチル]−１−[４−（４−モルホリニル）フェニル]−１−ブタノン、または２−ベンジル−２−ジメチルアミノ−１−（４−モルフォリノフェニル）−ブタン−１−オン等のアセトフェノン系化合物；ベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル、またはベンジルジメチルケタール等のベンゾイン系化合物；ベンゾフェノン、ベンゾイル安息香酸、ベンゾイル安息香酸メチル、４−フェニルベンゾフェノン、ヒドロキシベンゾフェノン、アクリル化ベンゾフェノン、４−ベンゾイル−４’−メチルジフェニルサルファイド、または３，３’，４，４’−テトラ（ｔ−ブチルパーオキシカルボニル）ベンゾフェノン等のベンゾフェノン系化合物；チオキサントン、２−クロルチオキサントン、２−メチルチオキサントン、イソプロピルチオキサントン、２，４−ジイソプロピルチオキサントン、または２，４−ジエチルチオキサントン等のチオキサントン系化合物；２，４，６−トリクロロ−ｓ−トリアジン、２−フェニル−４，６−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、２−（ｐ−メトキシフェニル）−４，６−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、２−（ｐ−トリル）−４，６−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、２−ピペロニル−４，６−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−スチリル−ｓ−トリアジン、２−（ナフト−１−イル）−４，６−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、２−（４−メトキシ−ナフト−１−イル）−４，６−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、２，４−トリクロロメチル−（ピペロニル）−６−トリアジン、または２，４−トリクロロメチル−（４’−メトキシスチリル）−６−トリアジン等のトリアジン系化合物；１，２−オクタンジオン，１−〔４−（フェニルチオ）−，２−（ｏ−ベンゾイルオキシム）〕、またはｏ−（アセチル）−Ｎ−（１−フェニル−２−オキソ−２−（４’−メトキシ−ナフチル）エチリデン）ヒドロキシルアミン等のオキシムエステル系化合物；ビス（２，４，６−トリメチルベンゾイル）フェニルホスフィンオキサイド、または２，４，６−トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキサイド等のホスフィン系化合物；９，１０−フェナンスレンキノン、カンファーキノン、エチルアントラキノン等のキノン系化合物； ボレート系化合物； カルバゾール系化合物；イミダゾール系化合物；あるいは、チタノセン系化合物等が用いられる。
これらの光重合開始剤は、１種を単独で、または必要に応じて任意の比率で２種以上混合して用いることができる。
【０１５２】
光重合開始剤の含有量は、着色剤１００重量部に対し、２〜２００重量部であることが好ましく、光硬化性及び現像性の観点から３〜１５０重量部であることがより好ましい。
【０１５３】
＜増感剤＞
さらに、本発明の着色組成物には、増感剤を含有させることができる。
増感剤としては、カルコン誘導体、ジベンザルアセトン等に代表される不飽和ケトン類、ベンジルやカンファーキノン等に代表される１，２−ジケトン誘導体、ベンゾイン誘導体、フルオレン誘導体、ナフトキノン誘導体、アントラキノン誘導体、キサンテン誘導体、チオキサンテン誘導体、キサントン誘導体、チオキサントン誘導体、クマリン誘導体、ケトクマリン誘導体、シアニン誘導体、メロシアニン誘導体、オキソノ−ル誘導体等のポリメチン色素、アクリジン誘導体、アジン誘導体、チアジン誘導体、オキサジン誘導体、インドリン誘導体、アズレン誘導体、アズレニウム誘導体、スクアリリウム誘導体、ポルフィリン誘導体、テトラフェニルポルフィリン誘導体、トリアリールメタン誘導体、テトラベンゾポルフィリン誘導体、テトラピラジノポルフィラジン誘導体、フタロシアニン誘導体、テトラアザポルフィラジン誘導体、テトラキノキサリロポルフィラジン誘導体、ナフタロシアニン誘導体、サブフタロシアニン誘導体、ピリリウム誘導体、チオピリリウム誘導体、テトラフィリン誘導体、アヌレン誘導体、スピロピラン誘導体、スピロオキサジン誘導体、チオスピロピラン誘導体、金属アレーン錯体、有機ルテニウム錯体、又はミヒラーケトン誘導体、ビイミダゾール誘導体、α−アシロキシエステル、アシルフォスフィンオキサイド、メチルフェニルグリオキシレート、ベンジル、９，１０−フェナンスレンキノン、カンファーキノン、エチルアンスラキノン、４，４’−ジエチルイソフタロフェノン、３，３’，又は４，４’−テトラ（ｔ−ブチルパーオキシカルボニル）ベンゾフェノン、４，４’−ジエチルアミノベンゾフェノン等が挙げられる。
これらの増感剤は、１種を単独で、または必要に応じて任意の比率で２種以上混合して用いることができる。
【０１５４】
さらに具体的には、大河原信ら編、「色素ハンドブック」（１９８６年、講談社）、大河原信ら編、「機能性色素の化学」（１９８１年、シーエムシー）、池森忠三朗ら編、及び「特殊機能材料」（１９８６年、シーエムシー）に記載の増感剤が挙げられるがこれらに限定されるものではない。また、その他、紫外から近赤外域にかけての光に対して吸収を示す増感剤を含有させることもできる。
【０１５５】
増感剤の含有量は、着色組成物中に含まれる光重合開始剤１００重量部に対し、３〜６０重量部であることが好ましく、光硬化性、現像性の観点から５〜５０重量部であることがより好ましい。
【０１５６】
＜多官能チオール＞
本発明の着色組成物には、連鎖移動剤としての働きをする多官能チオールを含有することができる。
多官能チオールは、チオール基を２個以上有する化合物であればよく、例えば、ヘキサンジチオール、デカンジチオール、１，４−ブタンジオールビスチオプロピオネート、１，４−ブタンジオールビスチオグリコレート、エチレングリコールビスチオグリコレート、エチレングリコールビスチオプロピオネート、トリメチロールプロパントリスチオグリコレート、トリメチロールプロパントリスチオプロピオネート、トリメチロールプロパントリス（３−メルカプトブチレート）、ペンタエリスリトールテトラキスチオグリコレート、ペンタエリスリトールテトラキスチオプロピオネート、トリメルカプトプロピオン酸トリス（２−ヒドロキシエチル）イソシアヌレート、１，４−ジメチルメルカプトベンゼン、
２、４、６−トリメルカプト−ｓ−トリアジン、２−（Ｎ，Ｎ−ジブチルアミノ）−４，６−ジメルカプト−ｓ−トリアジン等が挙げられる。これらの多官能チオールは、１種を単独で、または必要に応じて任意の比率で２種以上混合して用いることができる。
【０１５７】
多官能チオールの含有量は、着色組成物の全固形分の重量を基準（１００重量％）として好ましくは０．１〜３０重量％であり、より好ましくは１〜２０重量％である。多官能チオールの含有量が０．１重量％未満では多官能チオールの添加効果が不充分であり、３０重量％を越えると感度が高すぎて逆に解像度が低下する。
【０１５８】
＜酸化防止剤＞
本発明の着色組成物には、酸化防止剤を含有することができる。酸化防止剤は、着色組成物に含まれる光重合開始剤や熱硬化性化合物が、熱硬化やＩＴＯアニール時の熱工程によって酸化し黄変することを防ぐため、塗膜の透過率を高くすることができる。そのため、酸化防止剤を含むことで、加熱工程時の酸化による黄変を防止し、高い塗膜の透過率を得る事ができる。
【０１５９】
本発明における「酸化防止剤」とは、紫外線吸収機能、ラジカル補足機能、または、過酸化物分解機能を有する化合物であればよく、具体的には、酸化防止剤としてヒンダードフェノール系、ヒンダードアミン系、リン系、イオウ系、ベンゾトリアゾール系、ベンゾフェノン系、ヒドロキシルアミン系、サルチル酸エステル系、およびトリアジン系の化合物があげられ、公知の紫外線吸収剤、酸化防止剤等が使用できる。
【０１６０】
これらの酸化防止剤の中でも、塗膜の透過率と感度の両立の観点から、好ましいものとしては、ヒンダードフェノール系酸化防止剤、ヒンダードアミン系酸化防止剤、リン系酸化防止剤またはイオウ系酸化防止剤が挙げられる。また、より好ましくは、ヒンダードフェノール系酸化防止剤、ヒンダードアミン系酸化防止剤、またはリン系酸化防止剤である。
【０１６１】
これらの酸化防止剤は、１種を単独で、または必要に応じて任意の比率で２種以上混合して用いることができる。
【０１６２】
酸化防止剤の含有量は、着色組成物の固形分重量を基準（１００重量％）として、０．５〜５．０重量％の場合、明度、感度が良好であるためより好ましい。
【０１６３】
＜アミン系化合物＞
また、本発明の着色組成物には、溶存している酸素を還元する働きのあるアミン系化合物を含有させることができる。
【０１６４】
このようなアミン系化合物としては、トリエタノールアミン、メチルジエタノールアミン、トリイソプロパノールアミン、４−ジメチルアミノ安息香酸メチル、４−ジメチルアミノ安息香酸エチル、４−ジメチルアミノ安息香酸イソアミル、安息香酸２−ジメチルアミノエチル、４−ジメチルアミノ安息香酸２−エチルヘキシル、およびＮ，Ｎ−ジメチルパラトルイジン等が挙げられる。
【０１６５】
＜レベリング剤＞
本発明の着色組成物には、透明基板上での組成物のレベリング性をよくするため、レベリング剤を添加することが好ましい。レベリング剤としては、主鎖にポリエーテル構造またはポリエステル構造を有するジメチルシロキサンが好ましい。主鎖にポリエーテル構造を有するジメチルシロキサンの具体例としては、東レ・ダウコーニング社製ＦＺ−２１２２、ビックケミー社製ＢＹＫ−３３３などが挙げられる。主鎖にポリエステル構造を有するジメチルシロキサンの具体例としては、ビックケミー社製ＢＹＫ−３１０、ＢＹＫ−３７０などが挙げられる。主鎖にポリエーテル構造を有するジメチルシロキサンと、主鎖にポリエステル構造を有するジメチルシロキサンとは、併用することもできる。レベリング剤の含有量は通常、着色組成物の全重量を基準（１００重量％）として、０．００３〜０．５重量％用いることが好ましい。
【０１６６】
レベリング剤として特に好ましいものとしては、分子内に疎水基と親水基を有するいわゆる界面活性剤の一種で、親水基を有しながらも水に対する溶解性が小さく、着色組成物に添加した場合、その表面張力低下能が低いという特徴を有し、さらに表面張力低下能が低いにも拘らずガラス板への濡れ性が良好なものが有用であり、泡立ちによる塗膜の欠陥が出現しない添加量において十分に帯電性を抑止できるものが好ましく使用できる。このような好ましい特性を有するレベリング剤として、ポリアルキレンオキサイド単位を有するジメチルポリシロキサンが好ましく使用できる。ポリアルキレンオキサイド単位としては、ポリエチレンオキサイド単位、ポリプロピレンオキサイド単位があり、ジメチルポリシロキサンは、ポリエチレンオキサイド単位とポリプロピレンオキサイド単位とを共に有していてもよい。
【０１６７】
また、ポリアルキレンオキサイド単位のジメチルポリシロキサンとの結合形態は、ポリアルキレンオキサイド単位がジメチルポリシロキサンの繰り返し単位中に結合したペンダント型、ジメチルポリシロキサンの末端に結合した末端変性型、ジメチルポリシロキサンと交互に繰り返し結合した直鎖状のブロックコポリマー型のいずれであってもよい。ポリアルキレンオキサイド単位を有するジメチルポリシロキサンは、東レ・ダウコーニング株式会社から市販されており、例えば、ＦＺ−２１１０、ＦＺ−２１２２、ＦＺ−２１３０、ＦＺ−２１６６、ＦＺ−２１９１、ＦＺ−２２０３、ＦＺ−２２０７が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
【０１６８】
レベリング剤には、アニオン性、カチオン性、ノニオン性、または両性の界面活性剤を補助的に加えることも可能である。界面活性剤は、２種以上混合して使用しても構わない。
レベリング剤に補助的に加えるアニオン性界面活性剤としては、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸塩、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム、スチレン−アクリル酸共重合体のアルカリ塩、アルキルナフタリンスルホン酸ナトリウム、アルキルジフェニルエーテルジスルホン酸ナトリウム、ラウリル硫酸モノエタノールアミン、ラウリル硫酸トリエタノールアミン、ラウリル硫酸アンモニウム、ステアリン酸モノエタノールアミン、ステアリン酸ナトリウム、ラウリル硫酸ナトリウム、スチレン−アクリル酸共重合体のモノエタノールアミン、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸エステルなどが挙げられる。
【０１６９】
レベリング剤に補助的に加えるカオチン性界面活性剤としては、アルキル４級アンモニウム塩やそれらのエチレンオキサイド付加物が挙げられる。レベリング剤に補助的に加えるノニオン性界面活性剤としては、ポリオキシエチレンオレイルエーテル、ポリオキシエチレンラウリルエーテル、ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタンモノステアレート、ポリエチレングリコールモノラウレートなどの；アルキルジメチルアミノ酢酸ベタインなどのアルキルベタイン、アルキルイミダゾリンなどの両性界面活性剤、また、フッ素系やシリコーン系の界面活性剤が挙げられる。
【０１７０】
＜硬化剤、硬化促進剤＞
また、本発明の着色組成物には、熱硬化性樹脂の硬化を補助するため、必要に応じて、硬化剤、硬化促進剤などを含んでいてもよい。硬化剤としては、フェノール系樹脂、アミン系化合物、酸無水物、活性エステル、カルボン酸系化合物、スルホン酸系化合物などが有効であるが、特にこれらに限定されるものではなく、熱硬化性樹脂と反応し得るものであれば、いずれの硬化剤を使用してもよい。また、これらの中でも、１分子内に２個以上のフェノール性水酸基を有する化合物、アミン系硬化剤が好ましく挙げられる。上記硬化促進剤としては、例えば、アミン化合物（例えば、ジシアンジアミド、ベンジルジメチルアミン、４−（ジメチルアミノ）−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンジルアミン、４−メトキシ−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンジルアミン、４−メチル−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンジルアミン等）、４級アンモニウム塩化合物（例えば、トリエチルベンジルアンモニウムクロリド等）、ブロックイソシアネート化合物（例えば、ジメチルアミン等）、イミダゾール誘導体二環式アミジン化合物およびその塩（例えば、イミダゾール、２−メチルイミダゾール、２−エチルイミダゾール、２−エチル−４−メチルイミダゾール、２−フェニルイミダゾール、４−フェニルイミダゾール、１−シアノエチル−２−フェニルイミダゾール、１−（２−シアノエチル）−２−エチル−４−メチルイミダゾール等）、リン化合物（例えば、トリフェニルホスフィン等）、グアナミン化合物（例えば、メラミン、グアナミン、アセトグアナミン、ベンゾグアナミン等）、Ｓ−トリアジン誘導体（例えば、２，４−ジアミノ−６−メタクリロイルオキシエチル−Ｓ−トリアジン、２−ビニル−２，４−ジアミノ−Ｓ−トリアジン、２−ビニル−４，６−ジアミノ−Ｓ−トリアジン・イソシアヌル酸付加物、２，４−ジアミノ−６−メタクリロイルオキシエチル−Ｓ−トリアジン・イソシアヌル酸付加物等）などを用いることができる。これらは１種単独で使用してもよく、２種以上を併用してもよい。上記硬化促進剤の含有量としては、熱硬化性樹脂１００重量部に対し、０．０１〜１５重量部が好ましい。
【０１７１】
＜その他の添加剤成分＞
本発明の着色組成物には、経時粘度を安定化させるために貯蔵安定剤を含有させることができる。また、透明基板との密着性を高めるためにシランカップリング剤等の密着向上剤を含有させることもできる。
【０１７２】
貯蔵安定剤としては、例えば、ベンジルトリメチルクロライド、ジエチルヒドロキシアミンなどの４級アンモニウムクロライド、乳酸、シュウ酸などの有機酸およびそのメチルエーテル、ｔ−ブチルピロカテコール、テトラエチルホスフィン、テトラフェニルフォスフィンなどの有機ホスフィン、亜リン酸塩等が挙げられる。貯蔵安定剤は、着色剤１００重量部に対し、０．１〜１０重量部の量で用いることができる。
【０１７３】
密着向上剤としては、ビニルトリス（β−メトキシエトキシ）シラン、ビニルエトキシシラン、ビニルトリメトキシシラン等のビニルシラン類、γ−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン等の（メタ）アクリルシラン類、β−（３，４−エポキシシクロヘキシル）エチルトリメトキシシラン、β−（３，４−エポキシシクロヘキシル）メチルトリメトキシシラン、β−（３，４−エポキシシクロヘキシル）エチルトリエトキシシラン、β−（３，４−エポキシシクロヘキシル）メチルトリエトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルトリエトキシシラン等のエポキシシラン類、Ｎ−β（アミノエチル）γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ−β（アミノエチル）γ−アミノプロピルトリエトキシシラン、Ｎ−β（アミノエチル）γ−アミノプロピルメチルジエトキシシシラン、γ−アミノプロピルトリエトキシシラン、γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ−フェニル−γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ−フェニル−γ−アミノプロピルトリエトキシシラン等のアミノシラン類、γ−メルカプトプロピルトリメトキシシラン、γ−メルカプトプロピルトリエトキシシラン等のチオシラン類等のシランカップリング剤が挙げられる。密着向上剤は、着色組成物中の着色剤１００重量部に対して、０．０１〜１０重量部、好ましくは０．０５〜５重量部の量で用いることができる。
【０１７４】
＜粗大粒子の除去＞
本発明の着色組成物は、遠心分離、焼結フィルタやメンブレンフィルタによる濾過等の手段にて、５μｍ以上の粗大粒子、好ましくは１μｍ以上の粗大粒子、さらに好ましくは０．５μｍ以上の粗大粒子および混入した塵の除去を行うことが好ましい。このように着色組成物は、実質的に０．５μｍ以上の粒子を含まないことが好ましい。より好ましくは０．３μｍ以下であることが好ましい。
【０１７５】
＜カラーフィルタ＞
次に、本発明のカラーフィルタについて説明する。
本発明のカラーフィルタは、赤色フィルタセグメント、緑色フィルタセグメント、および青色フィルタセグメントを具備するものであり、該緑色フィルタセグメントが、本発明の着色組成物から形成されてなるものである。また、カラーフィルタは、さらにマゼンタ色フィルタセグメント、シアン色フィルタセグメント、および黄色フィルタセグメントを具備するものであってもよく、該黄色フィルタセグメントが本発明の着色組成物から形成されてなるものであってもよい。
【０１７６】
赤色フィルタセグメントは、赤色着色剤と着色剤担体を含む通常の赤色着色組成物を用いて形成することができる。赤色着色組成物には、例えばＣ．Ｉ．ピグメントレッド７、１４、４１、４８：１、４８：２、４８：３、４８：４、５７：１、８１、８１：１、８１：２、８１：３、８１：４、１２２、１４６、１４９、１６６、１６８、１６９、１７６、１７７、１７８、１７９、１８４、１８５、１８７、２００、２０２、２０８、２１０、２２１、２４２、２４６、２５４、２５５、２６４、２７０、２７２、２７３、２７４，２７６、２７７、２７８、２７９、２８０、２８１、２８２、２８３、２８４、２８５、２８６、または２８７等の赤色顔料が用いられる。また、キサンテン系、アゾ系、ジスアゾ系、アントラキノン系などの赤色染料も使用できる。具体的には、Ｃ．Ｉ．アシッドレッド５２、８７、９２、２８９、３３８などのキサンテン系酸性染料の造塩化合物等が挙げられる。
【０１７７】
また、赤色着色組成物には、Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ３８、４３、７１、若しくは７３等の橙色顔料および／またはＣ．Ｉ．ピグメントイエロー１、２、３、４、５、６、１０、１２、１３、１４、１５、１６、１７、１８、２４、３１、３２、３４、３５、３５：１、３６、３６：１、３７、３７：１、４０、４２、４３、５３、５５、６０、６１、６２、６３、６５、７３、７４、７７、８１、８３、９３、９４、９５、９７、９８、１００、１０１、１０４、１０６、１０８、１０９、１１０、１１３、１１４、１１５、１１６、１１７、１１８、１１９、１２０、１２３、１２６、１２７、１２８、１２９、１３８、１３９、１４７、１５０、１５１、１５２、１５３、１５４、１５５、１５６、１６１、１６２、１６４、１６６、１６７、１６８、１６９、１７０、１７１、１７２、１７３、１７４、１７５、１７６、１７７、１７９、１８０、１８１、１８２、１８５、１８７、１８８、１９３、１９４、１９８、１９９、２１３、２１４、２１８、２１９、２２０、若しくは２２１等の黄色顔料を併用することができる。また、キノリン系、アゾ系、ジスアゾ系、メチン系などの橙色染料および／または黄色染料も使用できる。
【０１７８】
青色フィルタセグメントは、青色着色剤と着色剤担体を含む通常の青色着色組成物を用いて形成することができる。青色顔料としては、例えばＣ．Ｉ．ピグメントブルー１、１：２、９、１４、１５、１５：１、１５：２、１５：３、１５：４、１５：６、１６、２２、６０、６４等が用いられる。また青色着色組成物には、紫色顔料を併用することができる。併用可能な紫色顔料としては、Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット１、１：１、２、２：２、３、３：１、３：３、５、５：１、１４、１５、１６、１９、２３、２７、２９、３０、３１、３２、３７、３９、４０、４２、４４、４７、４９、５０等の紫色顔料を挙げることができる。また、青色や紫色を呈する塩基性染料、酸性染料の造塩化合物を使用することもできる。染料を使用する場合、トリアリールメタン系染料、またはキサンテン系染料が明度の点で好ましい。
【０１７９】
＜カラーフィルタの製造方法＞
本発明のカラーフィルタは、印刷法またはフォトリソグラフィー法により、製造することができる。
【０１８０】
印刷法によるフィルタセグメントの形成は、印刷インキとして調製した着色組成物の印刷と乾燥を繰り返すだけでパターン化ができるため、カラーフィルタの製造法としては、低コストで量産性に優れている。さらに、印刷技術の発展により高い寸法精度および平滑度を有する微細パターンの印刷を行うことができる。印刷を行うためには、印刷の版上にて、あるいはブランケット上にてインキが乾燥、固化しないような組成とすることが好ましい。また、印刷機上でのインキの流動性の制御も重要であり、分散剤や体質顔料によるインキ粘度の調整を行うこともできる。
【０１８１】
フォトリソグラフィー法によりフィルタセグメントを形成する場合は、上記溶剤現像型あるいはアルカリ現像型着色レジスト材として調製した着色組成物を、透明基板上に、スプレーコートやスピンコート、スリットコート、ロールコート、ダイコート等の塗布方法により、乾燥膜厚が０．２〜５μｍとなるように塗布する。必要により乾燥された膜には、この膜と接触あるいは非接触状態で設けられた所定のパターンを有するマスクを通して紫外線露光を行う。その後、溶剤またはアルカリ現像液に浸漬するかもしくはスプレーなどにより現像液を噴霧して未硬化部を除去して所望のパターンを形成したのち、同様の操作を他色について繰り返してカラーフィルタを製造することができる。さらに、着色レジスト材の重合を促進するため、必要に応じて加熱を施すこともできる。フォトリソグラフィー法によれば、上記印刷法より精度の高いカラーフィルタが製造できる。
【０１８２】
現像に際しては、アルカリ現像液として炭酸ナトリウム、水酸化ナトリウム等の水溶液が使用され、ジメチルベンジルアミン、トリエタノールアミン等の有機アルカリを用いることもできる。また、現像液には、消泡剤や界面活性剤を添加することもできる。
なお、紫外線露光感度を上げるために、上記着色レジストを塗布乾燥後、水溶性あるいはアルカリ水溶性樹脂、例えばポリビニルアルコールや水溶性アクリル樹脂等を塗布乾燥し酸素による重合阻害を防止する膜を形成した後、紫外線露光を行うこともできる。
【０１８３】
本発明のカラーフィルタは、上記方法の他に電着法、転写法、インクジェット法などにより製造することができるが、本発明の着色組成物はいずれの方法にも用いることができる。なお、電着法は、基板上に形成した透明導電膜を利用して、コロイド粒子の電気泳動により各色フィルタセグメントを透明導電膜の上に電着形成することでカラーフィルタを製造する方法である。また、転写法は剥離性の転写ベースシートの表面に、あらかじめフィルタセグメントを形成しておき、このフィルタセグメントを所望の基板に転写させる方法である。
【０１８４】
透明基板あるいは反射基板上に各色フィルタセグメントを形成する前に、あらかじめブラックマトリクスを形成することができる。ブラックマトリクスとしては、クロムやクロム／酸化クロムの多層膜、窒化チタニウムなどの無機膜や、遮光剤を分散した樹脂膜が用いられるが、これらに限定されない。また、上記の透明基板あるいは反射基板上に薄膜トランジスター（ＴＦＴ）をあらかじめ形成しておき、その後に各色フィルタセグメントを形成することもできる。また本発明のカラーフィルタ上には、必要に応じてオーバーコート膜や透明導電膜などが形成される。
【０１８５】
カラーフィルタは、シール剤を用いて対向基板と張り合わせ、シール部に設けられた注入口から液晶を注入したのち注入口を封止し、必要に応じて偏光膜や位相差膜を基板の外側に張り合わせることにより、液晶表示パネルが製造される。
【０１８６】
かかる液晶表示パネルは、ツイステッド・ネマティック（ＴＮ）、スーパー・ツイステッド・ネマティック（ＳＴＮ）、イン・プレーン・スイッチング（ＩＰＳ）、ヴァーティカリー・アライメント（ＶＡ）、オプティカリー・コンベンセンド・ベンド（ＯＣＢ）等のカラーフィルタを使用してカラー化を行う液晶表示モードに使用することができる。
【実施例】
【０１８７】
以下、実施例によって本発明を具体的に説明するが、本発明は実施例に特に限定されるものではない。なお、実施例中、「部」は「重量部」、「％」は「重量％」を表す。また、重量平均分子量（Ｍｗ）は、ＴＳＫｇｅｌカラム（東ソー社製）を用い、ＲＩ検出器を装備したＧＰＣ（東ソー社製、ＨＬＣ−８３２０ＧＰＣで展開溶媒にＤＭＦを用いたときのポリスチレン換算分子量である。
【０１８８】
まず本発明の着色組成物に使用する黄色着色剤と色素誘導体、ならびに着色剤の平均一次粒子径の測定方法、着色剤中のキノフタロン化合物等の同定方法について説明する。
【０１８９】
（着色剤の平均一次粒子径の測定方法）
顔料の平均一次粒子径は、透過型（ＴＥＭ）電子顕微鏡を使用して、電子顕微鏡写真から一次粒子の大きさを直接計測する方法で測定した。具体的には、個々の顔料の一次粒子の短軸径と長軸径を計測し、平均をその顔料一次粒子の粒径とした。次に、１００個以上の顔料粒子について、それぞれの粒子の体積（重量）を、求めた粒径の立方体と近似して求め、体積平均粒径を平均一次粒子径とした。
【０１９０】
（着色剤中のキノフタロン化合物の同定方法）
本発明の着色剤中のキノフタロン化合物の同定は、ブルカー・ダルトニクス社製ＭＡＬＤＩ質量分析装置ａｕｔｏｆｌｅｘII（以下、ＴＯＦ−ＭＳと称す）を用い、得られたマススペクトラムの分子イオンピークと、計算によって得られる質量数との一致をもって同定した。
【０１９１】
＜黄色着色剤の作製＞
（黄色着色剤１（Ｙ−１）の製造）
キノフタロン系黄色顔料Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３８（ＢＡＳＦ社製「パリオトールイエローＫ０９６０−ＨＤ」）１００部、塩化ナトリウム１２００部、およびジエチレングリコール１２０部をステンレス製１ガロンニーダー（井上製作所製）に仕込み、６０℃で６時間混練した。次に、この混練物を５リットルの温水に投入し、７０℃に加熱しながら１時間攪拌してスラリー状とし、濾過、水洗を繰り返して塩化ナトリウム及びジエチレングリコールを除いた後、８０℃で一昼夜乾燥し、９８部の黄色着色剤１（Ｙ−１）を得た。平均一次粒子径は３０．１ｎｍであった。
【０１９２】
（黄色着色剤２（Ｙ−２）の製造）
特開２００８−８１５６６号公報に記載の合成方法に従い、化合物（１）を得た。
【０１９３】
化合物（１）
【化１０】
【０１９４】
安息香酸メチル３００部に、化合物（１）１００部、２，３−ナフタレンジカルボン酸無水物７０部、および安息香酸１４３部を加え、１８０℃に加熱し、４時間反応させた。ＴＯＦ−ＭＳにより、キノフタロン化合物（ａ）の生成、および原料の化合物（１）の消失を確認した。さらに、室温まで冷却後、反応混合物をアセトン３１３０部に投入し、室温下にて１時間攪拌した。生成物を濾別し、メタノールにて洗浄、乾燥を行い、１２０部のキノフタロン化合物（ａ）を得た。ＴＯＦ−ＭＳによる質量分析の結果、キノフタロン化合物（ａ）であることを同定した。
【０１９５】
次に、上記キノフタロン化合物（ａ）１００部、塩化ナトリウム１２００部、およびジエチレングリコール１２０部をステンレス製１ガロンニーダー（井上製作所社製）に仕込み、６０℃で６時間混練し、ソルトミリング処理した。得られた混練物を３リットルの温水に投入し、７０℃に加熱しながら１時間撹拌してスラリー状とし、濾過、水洗を繰り返して塩化ナトリウムおよびジエチレングリコールを除いた後、８０℃で一昼夜乾燥し、９８部の黄色着色剤２（Ｙ−２）を得た。平均一次粒子径は３１．３ｎｍであった。
【０１９６】
（黄色着色剤３（Ｙ−３）の製造）
キノフタロン化合物（ａ）７０部、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３８（ＢＡＳＦ社製「パリオトールイエローＫ０９６０−ＨＤ」）３０部、塩化ナトリウム１２００部、およびジエチレングリコール１２０部をステンレス製１ガロンニーダー（井上製作所製）に仕込み、６０℃で８時間混練した。次に、この混練物を温水に投入し、約７０℃に加熱しながら１時間撹拌してスラリー状として、濾過、水洗を繰り返して塩化ナトリウムおよびジエチレングリコールを除いた後、８０℃で一昼夜乾燥し、黄色着色剤３（Ｙ−３）９７部を得た。平均一次粒子径は３０．４ｎｍであった。
【０１９７】
（黄色着色剤４（Ｙ−４）の製造）
キノフタロン化合物（ａ）７０部およびＣ．Ｉ．ピグメントイエロー１３８（ＢＡＳＦ社製「パリオトールイエローＫ０９６０−ＨＤ」）３０部を、それぞれキノフタロン化合物（ａ）５０部およびＣ．Ｉ．ピグメントイエロー１３８（ＢＡＳＦ社製「パリオトールイエローＫ０９６０−ＨＤ」）５０部に変えた以外は、黄色着色剤２（Ｙ−２）の製造と同様に行い、黄色着色剤４（Ｙ−４）を得た。平均一次粒子径は２９．６ｎｍであった。
【０１９８】
（黄色着色剤５（Ｙ−５）の製造）
キノフタロン化合物（ａ）７０部およびＣ．Ｉ．ピグメントイエロー１３８（ＢＡＳＦ社製「パリオトールイエローＫ０９６０−ＨＤ」）３０部を、それぞれキノフタロン化合物（ａ）２０部およびＣ．Ｉ．ピグメントイエロー１３８（ＢＡＳＦ社製「パリオトールイエローＫ０９６０−ＨＤ」）８０部に変えた以外は、黄色着色剤２（Ｙ−２）の製造と同様に行い、黄色着色剤５（Ｙ−５）を得た。平均一次粒子径は３１．８ｎｍであった。
【０１９９】
（黄色着色剤６（Ｙ−６）の製造）
安息香酸メチル２００部に、８−アミノキナルジン４０部、２，３−ナフタレンジカルボン酸無水物１５０部、安息香酸１５４部を加え、１８０℃に加熱し、４時間攪拌を行った。さらに、室温まで冷却後、反応混合物をアセトン５４４０部に投入し、室温下にて１時間攪拌した。生成物を濾別し、メタノール洗浄、および乾燥を行い、１１６部のキノフタロン化合物（ｃ）を得た。ＴＯＦ−ＭＳによる質量分析の結果、キノフタロン化合物（ｃ）であることを同定した。
【０２００】
続いて、得られたキノフタロン化合物（ｃ）１００部、塩化ナトリウム１２００部、およびジエチレングリコール１２０部をステンレス製１ガロンニーダー（井上製作所社製）に仕込み、６０℃で８時間混練した。次に、この混練物を温水に投入し、約７０℃に加熱しながら１時間撹拌してスラリー状として、濾過、水洗を繰り返して塩化ナトリウムおよびジエチレングリコールを除いた後、８０℃で一昼夜乾燥し、黄色着色剤６（Ｙ−６）９７部を得た。平均一次粒子径は３４．１ｎｍであった。
【０２０１】
（黄色着色剤７（Ｙ−７）の製造）
キノフタロン化合物（ｃ）を原料として、特開２００８−８１５６６号公報に記載の合成方法に従い、化合物（１）の合成と同様の方法で、化合物（２）を得た。
【０２０２】
化合物（２）
【化１１】
【０２０３】
安息香酸メチル３００部に、化合物（２）１００部、テトラクロロ無水フタル酸１０８部、および安息香酸１４３部を加え、１８０℃に加熱し、４時間反応させた。ＴＯＦ−ＭＳにより、キノフタロン化合物（ｂ）の生成、および原料の化合物（２）の消失を確認した。さらに、室温まで冷却後、反応混合物をアセトン３５１０部に投入し、室温下にて１時間攪拌した。生成物を濾別し、メタノール洗浄、および乾燥を行い、１２０部のキノフタロン化合物（ｂ）を得た。ＴＯＦ−ＭＳによる質量分析の結果、キノフタロン化合物（ｂ）であることを同定した。
【０２０４】
続いて、得られたキノフタロン化合物（ｂ）１００部、塩化ナトリウム１２００部、およびジエチレングリコール１２０部をステンレス製１ガロンニーダー（井上製作所社製）に仕込み、６０℃で８時間混練した。次に、この混練物を温水に投入し、約７０℃に加熱しながら１時間撹拌してスラリー状として、濾過、水洗を繰り返して塩化ナトリウムおよびジエチレングリコールを除いた後、８０℃で一昼夜乾燥し、黄色着色剤７（Ｙ−７）９８部を得た。平均一次粒子径は３１．１ｎｍであった。
【０２０５】
（黄色着色剤８（Ｙ−８）の製造）
２，３−ナフタレンジカルボン酸無水物７０部を、１，２−ナフタレンジカルボン酸無水物７０部に変えた以外は、黄色着色剤１（Ｙ−１）の製造と同様に行い、キノフタロン化合物（ｄ）である黄色着色剤８（Ｙ−８）を得た。平均一次粒子径は３１．６ｎｍであった。
【０２０６】
（黄色着色剤９（Ｙ−９）の製造）
安息香酸メチル３００部に、化合物（２）１００部、テトラブロモ無水フタル酸１７６部、および安息香酸１４３部を加え、１８０℃に加熱し、６時間反応させた。ＴＯＦ−ＭＳにより、キノフタロン化合物（ｇ）の生成、および原料の化合物（２）の消失を確認した。さらに、室温まで冷却後、反応混合物をアセトン７１９０部に投入し、室温下にて１時間攪拌した。生成物を濾別し、メタノール洗浄、および乾燥を行い、１３８部のキノフタロン化合物（ｈ）を得た。ＴＯＦ−ＭＳによる質量分析の結果、キノフタロン化合物（ｈ）であることを同定した。
【０２０７】
続いて、得られたキノフタロン化合物（ｈ）１００部、塩化ナトリウム１２００部、およびジエチレングリコール１２０部をステンレス製１ガロンニーダー（井上製作所社製）に仕込み、６０℃で８時間混練した。次に、この混練物を温水に投入し、約７０℃に加熱しながら１時間撹拌してスラリー状として、濾過、水洗を繰り返して塩化ナトリウムおよびジエチレングリコールを除いた後、８０℃で一昼夜乾燥し、黄色着色剤９（Ｙ−９）９７部を得た。平均一次粒子径は２８．３ｎｍであった。
【０２０８】
（黄色着色剤１０（Ｙ−１０）の製造）
キノフタロン化合物（ａ）５２部を９８％硫酸４２８部と２５％発煙硫酸４７２部中に溶解し、８５℃にて２時間攪拌し、スルホン化反応を行った。次いで、この反応溶液を氷水６０００部中に滴下し、析出したキノフタロン化合物を瀘別、水洗してそのペーストを得た。得られたペーストを、水８０００部に再分散し、室温下にて１時間攪拌した。濾別、水洗後、８０℃で一昼夜乾燥し、５４部のキノフタロン化合物（ｋ）を得た。
ＴＯＦ−ＭＳによる質量分析の結果、キノフタロン化合物（ｋ）であることを同定した。
【０２０９】
続いて、得られたキノフタロン化合物（ｋ）５０部およびＣ．Ｉ．ピグメントイエロー１３８（ＢＡＳＦ社製「パリオトールイエローＫ０９６０−ＨＤ」）５０部、塩化ナトリウム１２００部、およびジエチレングリコール１２０部をステンレス製１ガロンニーダー（井上製作所社製）に仕込み、６０℃で８時間混練した。次に、この混練物を温水に投入し、約７０℃に加熱しながら１時間撹拌してスラリー状として、濾過、水洗を繰り返して塩化ナトリウムおよびジエチレングリコールを除いた後、８０℃で一昼夜乾燥し、黄色着色剤１０（Ｙ−１０）９５部を得た。平均一次粒子径は３６．８ｎｍであった。
【０２１０】
（黄色着色剤１１（Ｙ−１１）の製造）
キノフタロン化合物（ｂ）４４部を９５％硫酸５４０部に溶解し、これに３８部のＮ−ヒドロキシメチルフタルイミドを添加し、８５℃にて７時間攪拌した。冷却後、この反応溶液を氷水３６００部中に滴下し、析出したキノフタロン化合物を瀘別、水洗してそのペーストを得た。得られたペーストを、水５０００部に再分散し、室温下にて１時間攪拌した。濾別、水洗後、８０℃で一昼夜乾燥し、５３部のキノフタロン化合物（ｒ）を得た。
ＴＯＦ−ＭＳによる質量分析の結果、キノフタロン化合物（ｒ）であることを同定した。
【０２１１】
続いて、得られたキノフタロン化合物（ｒ）５０部およびＣ．Ｉ．ピグメントイエロー１３８（ＢＡＳＦ社製「パリオトールイエローＫ０９６０−ＨＤ」）５０部、塩化ナトリウム１２００部、およびジエチレングリコール１２０部をステンレス製１ガロンニーダー（井上製作所社製）に仕込み、６０℃で８時間混練した。次に、この混練物を温水に投入し、約７０℃に加熱しながら１時間撹拌してスラリー状として、濾過、水洗を繰り返して塩化ナトリウムおよびジエチレングリコールを除いた後、８０℃で一昼夜乾燥し、黄色着色剤１１（Ｙ−１１）９８部を得た。平均一次粒子径は３５．４ｎｍであった。
【０２１２】
（黄色着色剤１２（Ｙ−１２）の製造）
イソインドリン系黄色顔料Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３９（チバ・ジャパン社製「イルガフォアイエロー ２Ｒ−ＣＦ」）５００部、塩化ナトリウム５００部、およびジエチレングリコール２５０部をステンレス製１ガロンニーダー（井上製作所製）に仕込み、１２０℃で８時間混練した。次に、この混練物を５リットルの温水に投入し、７０℃に加熱しながら１時間攪拌してスラリー状とし、濾過、水洗を繰り返して塩化ナトリウム及びジエチレングリコールを除いた後、８０℃で一昼夜乾燥し、４９０部の黄色着色剤１２（Ｙ−１２）を得た。平均一次粒子径は３４．２ｎｍであった。
【０２１３】
（黄色着色剤１３（Ｙ−１３）の製造）
ニッケル錯体系黄色顔料Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１５０（ランクセス社製「Ｅ−４ＧＮ」）２００部、塩化ナトリウム１４００部、およびジエチレングリコール３６０部をステンレス製１ガロンニーダー（井上製作所製）に仕込み、８０℃で６時間混練した。次にこの混練物を８リットルの温水に投入し、８０℃に加熱しながら２時間攪拌してスラリー状とし、濾過、水洗を繰り返して塩化ナトリウムおよびジエチレングリコールを除いた後、８５℃で一昼夜乾燥し、１９０部の黄色着色剤１３（Ｙ−１３）を得た。平均一次粒子径は３１．９ｎｍであった。
【０２１４】
＜色素誘導体（１）、（２）＞
特許第４５８５７８１号公報等に記載の合成方法に従い、色素誘導体（１）、（２）を得た。
【０２１５】
色素誘導体（１）
【化１２】
【０２１６】
色素誘導体（２）
【化１３】
【０２１７】
次に、本発明の顔料分散剤剤について説明する。
＜顔料分散剤の作製＞
（ビニル重合体（Ａ−１）の製造）
ガス導入管、温度計、コンデンサー、攪拌機を備えた反応容器に、メチルメタクリレート１００部、ブチルアクリレート２００部、ジエチレングリコールモノメチルエーテルメタクリレート（日本油脂（株）製 ブレンマーＰＭＥ−１００）２００部、１−チオグリセロール２８部と、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート２２６部を仕込み、窒素ガスで置換した。反応容器内を９０℃に加熱して、ＡＩＢＮ０．５部を添加した後８時間反応した。不揮発分測定により９５％が反応したことを確認後、室温まで冷却して、重量平均分子量約３，５００の、片末端領域に２つの遊離ヒドロキシル基を有するビニル重合体（Ａ−１）の不揮発分７０％溶液を得た。
【０２１８】
（ビニル重合体（Ａ−２）〜（Ａ−１５）、比較ビニル重合体（Ａ’−１）〜（Ａ’−３）の製造）
表１に記載した原料と仕込み量を用いた以外は上記ビニル重合体（Ａ−１）と同様に合成を行い、片末端領域に２つの遊離ヒドロキシル基を有するビニル重合体（Ａー２）〜（Ａ−１５）、比較ビニル重合体（Ａ’−１）〜（Ａ’−３）の不揮発分７０重量％溶液を得た。
【０２１９】
【表１】
【０２２０】
表１中の略称は以下に示す通りである。
【０２２１】
【表２】
【０２２２】
（顔料分散剤（Ｂ−１）の製造）
ガス導入管、温度計、コンデンサー、攪拌機を備えた反応容器１に、ビニル重合体（Ａ−１）の不揮発分７０％溶液１００部と、イソホロンジイソシアネート１５．３部と、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート２６．８部と、触媒としてジブチル錫ジラウレート０．０２７部を仕込み、窒素ガスで置換した。反応容器内を１００℃に加熱して、４時間反応した後、４０℃まで冷却し、イソシアネート基を有するプレポリマー溶液を得た。
ガス導入管、温度計、コンデンサー、攪拌機を備えた反応容器２にイミノビスプロピルアミン６．０８部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート１５６．３部を仕込み６０℃に加熱した。そこへ前記プレポリマー溶液を３０分かけて滴下し、さらに３０分反応した後、室温まで冷却して反応を終了した。ここへプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを追加して、顔料分散剤（Ｂ−１）の不揮発分３０％溶液を得た。重量平均分子量は約１０，０００であり、理論アミン価４７ｍｇ ＫＯＨ／ｇであった。
【０２２３】
（顔料分散剤（Ｂ−２）〜（Ｂ−１８）、比較顔料分散剤（Ｂ’−１）〜（Ｂ’−３）の製造）
表３に記載した原料と仕込み量を用いた以外は、上記顔料分散剤（Ｂ−１）と同様に合成を行い、（Ｂ−２）〜（Ｂ−１８）、（Ｂ’−１）〜（Ｂ’−３）各種顔料分散剤の不揮発分３０％溶液を得た。
【０２２４】
【表３】
【０２２５】
表３中の略称は、以下に示す通りである。
ＩＰＤＩ：イソホロンジイソシアネート
ＨＤＩ：ヘキサメチレンジイソシアネート
ＤＢＴＤＬ：ジブチル錫ジラウレート
ＩＢＰＡ：イミノビスプロピルアミン〔別名Ｎ，Ｎ−ビス（３−アミノプロピル）アミン〕
ＭＩＢＰＡ：メチルイミノビスプロピルアミン〔別名Ｎ，Ｎ−ビス（３−アミノプロピル）メチルアミン〕
【０２２６】
（比較顔料分散剤Ｂ’−４）
味の素ファインテクノ社製：アジスパーＰＢ−７１１（不揮発分４０％）
【０２２７】
（比較顔料分散剤Ｂ’−５）
幹ポリマー部がジメチルアミノメチル化グリシジルメタアクリレート−メタアクリル酸エステル化グリシジルメタアクリレート共重合体、枝ポリマー部がポリメタアクリル酸メチルからなる塩基性基当量が４８ｍｇＫＯＨ／ｇのカチオン性櫛形グラフトポリマーの不揮発分４０％プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート溶液（特開平９−１７６５１１号公報：実施例６に説明の顔料分散剤）
【０２２８】
＜バインダー樹脂の作製＞
（バインダー樹脂（Ｃ−１）の製造）
反応容器にプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート９８．４部を入れ、容器に窒素ガスを注入しながら１１０℃に加熱して、同温度でメタクリル酸１２．３部、ブチルアクリレート２０部、ベンジルメタクリレート２９．２部、パラクミルフェノールエチレンオキサイド変性アクリレート（東亞合成社製「アロニックスＭ−１１０」）２４．２部、及び４−ヒドロキシブチルアクリレート１４．３部、ＡＩＢＮ１．６５部の混合物を２時間かけて滴下して重合反応を行った。滴下終了後、さらに１１０℃で３時間反応を継続した後、室温まで冷却して反応を終了した。ここへプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを追加して、バインダー樹脂（Ｃ−１）の不揮発分２０％溶液を得た。バインダー樹脂の重量平均分子量は、約３０，０００であり、理論Ｔｇは２．１℃であった。
【０２２９】
（バインダー樹脂（Ｃ−２）〜（Ｃ−４）の製造）
表４に記載した原料と仕込み量を用いた以外は上記バインダー樹脂（Ｃ−１）と同様に合成を行い、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを追加してバインダー樹脂（Ｃ−２）〜（Ｃ−４）の不揮発分２０％溶液を得た。
【０２３０】
【表４】
【０２３１】
表４中の略称は、以下に示す通りである。
ＭＭＡ：メチルメタクリレート
ｎＢＡ：ブチルアクリレート
ＢｚＭＡ：ベンジルメタクリレート
Ｍ−１１０：東亞合成（株）製 パラクミルフェノールエチレンオキサイド変性アクリレート
４ＨＢＡ：４−ヒドロキシブチルアクリレート
ＨＥＭＡ：２−ヒドロキシエチルメタクリレート
ＰＭＥ−４００：日本油脂（株）製 メトキシポリエチレングリコールメタクリレート
ＡＩＢＮ：２，２'−アゾビス（イソブチロニトリル）
【０２３２】
＜黄色着色組成物の作製＞
［実施例１］
（黄色着色組成物１（ＹＰ−１）の作製）
下記の成分からなる混合物を均一になるように攪拌混合した後、直径０．５ｍｍのジルコニアビーズを用いて、アイガーミル（アイガージャパン社製「ミニモデルＭ−２５０ ＭＫＩＩ」）で５時間分散した後、５μｍのフィルタで濾過し、黄色着色組成物１（ＹＰ−１）を作製した。
黄色着色剤１（Ｙ−１） ９．５部
色素誘導体（１） ０．５部
顔料分散剤（Ｂ−１） ６．７部
バインダー樹脂（Ｃ−１） ４０．０部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート ４３．３部
【０２３３】
［実施例２〜３３、比較例１〜１０］
（黄色着色組成物２〜４３（ＹＰ−２〜４３）の作製）
表５に記載の材料に変更した以外は、黄色着色組成物１（ＹＰ−１）と同様にして、黄色着色組成物２〜４３（ＹＰ−２〜４３）を作製した。
【０２３４】
得られた黄色着色組成物（ＹＰ−１〜４３）について、以下の方法で粘度特性、明度およびコントラスト比を測定した。評価結果を表５に示す。
【０２３５】
（粘度特性）
黄色着色組成物（ＹＰ−１〜４３）を調製した翌日の粘度（以下、初期粘度と表記する。）を、Ｅ型粘度計（東機産業社製「ＥＬＤ型粘度計」）を用いて、２５℃において回転数２０ｒｐｍという条件で測定した。また、４０℃で１週間経時促進させた粘度（以下、経時粘度と表記する。）を測定し、下記式で経時粘度変化率を算出し、経時安定性を下記の４段階で評価した。
【０２３６】
［経時粘度変化率（％）］＝［経時粘度］／［初期粘度］×１００
◎：経時変化率が〜１０５％未満
○：経時変化率が〜１０５％以上、１３０％未満
△：経時変化率が〜１３０％以上、１５０％未満
×：経時変化率が〜１５０％以上
【０２３７】
（明度）
黄色着色組成物（ＹＰ−１〜４３）を、１００ｍｍ×１００ｍｍ、１．１ｍｍ厚のガラス基板上に、スピンコーターを用いて塗布し、２３０℃で２０分加熱することで塗膜を得た。この際、塗膜の膜厚は、２３０℃での熱処理後で、Ｃ光源においてｘ＝０．４４０になるように塗布条件（スピンコーターの回転数、時間）を適時変更して塗布した。得られた塗膜を顕微分光光度計（オリンパス光学社製「ＯＳＰ−ＳＰ１００」）を用いて明度（Ｙ）を測定し、下記基準に従って判定した。
○：８９．０以上
△：８７．５以上〜８９．０未満
×：８７．５未満
（コントラスト比）
液晶ディスプレー用バックライトユニットから出た光は、偏光板を通過して偏光され、ガラス基板上に塗布された着色組成物の塗膜を通過し、もう一方の偏光板に到達する。この際、偏光板と偏光板の偏光面が並行であれば、光は偏光板を透過するが、偏光面が直交している場合には光は偏光板により遮断される。しかし、偏光板によって偏光された光が着色組成物の塗膜を通過する際に、着色剤粒子によって散乱等が起こり、偏光面の一部にずれが生じると、偏光板が並行のときは透過する光量が減り、偏光板が直交のときは一部光が透過する。この透過光を偏光板上の輝度として測定し、偏光板が並行の際の輝度と、直交の際の輝度との比を、コントラスト比として算出した。
（コントラスト比）＝（並行のときの輝度）／（直交のときの輝度）
従って、塗膜中の着色剤により散乱が起こると、並行のときの輝度が低下し、かつ直交のときの輝度が増加するため、コントラスト比が低くなる。
【０２３８】
なお、輝度計としては色彩輝度計（トプコン社製「ＢＭ−５Ａ」）、偏光板としては偏光板（日東電工社製「ＮＰＦ−Ｇ１２２０ＤＵＮ」）を用いた。測定に際しては、明度評価をしたものと同じ塗膜を用いて、測定部分に１ｃｍ角の孔を開けた黒色マスクを介して測定を行ない、下記基準に従って判定した。
○：３５００以上
△：３０００以上〜３５００未満
×：３０００未満
【０２３９】
【表５】
【０２４０】
表５の評価結果から明らかなように、本発明の、キノフタロン顔料とエチレンオキサイド鎖またはプロピレンオキサイド鎖のうち少なくとも一方を有するエチレン性不飽和単量体を共重合組成に含むビニル重合体からなる顔料分散剤とを使用した実施例１〜３３の着色組成物は、低い初期粘度、かつ低い経時粘度変化率であり、良好な安定性を示した。また、いずれも高明度および高コントラストの結果となり、カラーフィルタ用着色組成物として優れていることが示された。これに対して、エチレンオキサイド鎖またはプロピレンオキサイド鎖を有していないビニル重合体からなる顔料分散剤を使用した比較例１〜３および６〜８の着色組成物は、比較例１は初期粘度が低いが経時粘度変化率が高く、低明度、低コントラストであった。また比較例２、３、６〜８は、初期粘度、経時粘度変化率共に高く、低明度、低コントラストであった。また、構造の異なる顔料分散剤を使用した比較例４、５も、同様であった。
非キノフタロン顔料とエチレンオキサイド鎖またはプロピレンオキサイド鎖のうち少なくとも一方を有するエチレン性不飽和単量体を共重合組成に含むビニル重合体からなる顔料分散剤とを使用した比較例９、１０の着色組成物は、コントラストにおいて満足できる値であったが、明度において実施例の着色組成部より劣る結果となった。
【０２４１】
＜感光性着色組成物の作製＞
次に本発明の感光性着色組成物に使用する、緑色着色組成物について説明する。
について説明する。
【０２４２】
＜緑色着色組成物の作製＞
（緑色着色組成物（ＧＰ−１）の作製）
下記の成分からなる混合物を均一になるように攪拌混合した後、直径０．５ｍｍのジルコニアビーズを用いて、アイガーミル（アイガージャパン社製「ミニモデルＭ−２５０ ＭＫＩＩ」）で５時間分散した後、５μｍのフィルタで濾過し緑色着色組成物（ＧＰ−１）を作製した。
緑色着色剤（Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン５８） １０．０部
樹脂型分散剤（チバ・ジャパン社製「ＥＦＫＡ４３００」） １．０部
バインダー樹脂（Ｃ−４） ４５．０部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート ４４．０部
【０２４３】
［実施例３４］
（感光性着色組成物１（ＧＲ−１）の作製）
下記組成の混合物を均一になるように攪拌混合した後、１μｍのフィルタで濾過し、感光性着色組成物１（ＧＲ−１）を作製した。なお黄色着色組成物と緑色着色組成物の比率は、Ｃ光源でｘ＝０．２９０、ｙ＝０．６００の色度に合う比率である。
黄色着色組成物１（ＹＰ−１） １８．４部
緑色着色組成物（ＧＰ−１） ２６．６部
バインダー樹脂（Ｃ−４） ４．５部
光重合性単量体（東亞合成社製「アロニックスＭ４０２」） ３．６部
光重合開始剤（チバ・ジャパン社製「イルガキュアー９０７」） １．３部
増感剤（保土谷化学工業社製「ＥＡＢ−Ｆ」） ０．２部
エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート ４５．４部
【０２４４】
[実施例３５〜６６、比較例１１〜２０]
（感光性着色組成物２〜４３（ＧＲ−２〜４３）の作製）
表６に示した着色組成物の組み合わせに変更し、さらに黄色着色組成物と緑色着色組成物の比率を変更した以外は、感光性着色組成物１（ＧＲ−１）と同様にして、感光性着色組成物２〜４３（ＧＲ−２〜４３）を作製した。なお、黄色着色組成物と緑色着色組成物の比率は、いずれも塗布基板を作製した際に、Ｃ光源でｘ＝０．２９０、ｙ＝０．６００の色度に合うように、比率を選定した。また、黄色着色組成物と緑色着色組成物の合計含有量はすべて４５．０部である。
【０２４５】
得られた各感光性着色組成物について、以下の方法で明度およびコントラスト比を測定した。
（明度）
感光性着色組成物（ＧＲ１〜４３）を、１００ｍｍ×１００ｍｍ、１．１ｍｍ厚のガラス基板上に、スピンコーターを用いて塗布し、７０℃で２０分乾燥し、超高圧水銀ランプを用いて、積算光量１５０ｍＪ/ｃｍ２で紫外線露光を行い、２３℃のアルカリ現像液で現像を行い、塗膜基板を得た。ついで２２０℃で３０分間加熱し、放冷を行うことで塗膜基板を作製した。この際、塗膜の膜厚は、２３０℃での熱処理後で、Ｃ光源においてｙ＝０．６００になるように塗布条件（スピンコーターの回転数、時間）を適時変更して塗布した。得られた塗膜を顕微分光光度計（オリンパス光学社製「ＯＳＰ−ＳＰ１００」）を用いて明度（Ｙ）を測定し、下記基準に従って判定した。
○：５９．５以上
△：５８．０以上〜５９．５未満
×：５８．０未満
【０２４６】
（コントラスト比）
塗膜のコントラスト比の測定法については、明度評価をしたものと同じ塗膜を用いて、前述の黄色着色組成物のコントラスト比測定と同様の方法で測定しコントラスト比を算出して、下記基準に従って判定した。
○：３５００以上
△：３０００以上〜３５００未満
×：３０００未満
【０２４７】
【表６】
【０２４８】
表６の評価結果から明らかなように、本発明の、キノフタロン顔料とエチレンオキサイド鎖またはプロピレンオキサイド鎖のうち少なくとも一方を有するエチレン性不飽和単量体を共重合組成に含むビニル重合体からなる顔料分散剤とを使用した黄色着色剤が添加された実施例３４〜６６の感光性着色組成物は、明度およびコントラストにおいて良好な結果となり、カラーフィルタ用着色組成物として優れていることが示された。これに対して、エチレンオキサイド鎖またはプロピレンオキサイド鎖を有していないビニル重合体からなる顔料分散剤を使用した比較例１１〜２０の感光性着色組成物は、明度、コントラストの両方、もしくはいずれかにおいて実施例の感光性着色組成物より劣る結果となった。
【０２４９】
＜カラーフィルタの作製＞
次に本発明のカラーフィルタに使用する、赤色感光性着色組成物と青色感光性着色組成物について説明する。尚、緑色感光性着色組成物については本発明の感光性着色組成物１（ＧＲ−１）を使用した
【０２５０】
＜赤色感光性着色組成物＞
（赤色着色組成物（ＲＰ−１）の作製）
下記に示す配合組成の混合物を均一に撹拌混合し、直径０．５ｍｍのジルコニアビーズを用いて、アイガーミル（アイガージャパン社製「ミニモデルＭ−２５０ ＭＫＩＩ」）で５時間分散した後、５μｍのフィルタで濾過し、赤色着色組成物（ＲＰ−１）を作製した。
赤色着色剤（Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２５４） ８．５部
赤色着色剤（Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７７） ３．５部
樹脂型分散剤（チバ・ジャパン社製「ＥＦＫＡ４３００」） １．０部
バインダー樹脂（Ｃ−４） ３５．０部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート ５２．０部
【０２５１】
（赤色感光性着色組成物（ＲＲ−１）の調製）
下記組成の混合物を均一になるように攪拌混合した後、１μｍのフィルタで濾過し、赤色感光性着色組成物（ＲＲ−１）を作製した。
赤色着色組成物（ＲＰ−１） ４２．０部
バインダー樹脂（Ｃ−４） １３．２部
光重合性単量体（東亞合成社製「アロニックスＭ４００」） ２．８部
光重合開始剤（チバ・ジャパン社製「イルガキュアー９０７」） ２．０部
増感剤（保土谷化学工業社製「ＥＡＢ−Ｆ」） ０．４部
エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート ３９．６部
【０２５２】
（青色着色組成物（ＢＰ−１）の調製）
下記に示す配合組成の混合物を均一に撹拌混合し、直径０．１ｍｍのジルコニアビーズを用いて、アイガーミル（アイガージャパン社製「ミニモデルＭ−２５０ ＭＫＩＩ」）で５時間分散した後、５μｍのフィルタで濾過し、青色着色組成物（ＢＰ−１）を作製した。
青色着色剤（Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５：６） ７．２部
紫色着色剤（Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット２３） ４．８部
樹脂型分散剤（チバ・ジャパン社製「ＥＦＫＡ４３００」） １．０部
バインダー樹脂（Ｃ−４） ３５．０部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート ５２．０部
【０２５３】
（青色感光性着色組成物（ＢＲ−１）の調製）
下記組成の混合物を均一になるように攪拌混合した後、１μｍのフィルタで濾過し、青色感光性着色組成物（ＢＲ−１）を作製した。
青色着色組成物（ＢＰ−１） ３４．０部
バインダー樹脂（Ｃ−４） １５．２部
光重合性単量体（東亞合成社製「アロニックスＭ４００」） ３．３部
光重合開始剤（チバ・ジャパン社製「イルガキュアー９０７」） ２．０部
増感剤（保土谷化学工業社製「ＥＡＢ−Ｆ」） ０．４部
エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート ４５．１部
【０２５４】
ガラス基板上にブラックマトリクスをパターン加工し、該基板上にスピンコーターで赤色感光性着色組成物（ＲＲ−１）をｘ＝０．６４０、ｙ＝０．３３０になるような膜厚に塗布し着色被膜を形成した。該被膜にフォトマスクを介して、超高圧水銀ランプを用いて３００ｍJ/ｃｍ２の紫外線を照射した。次いで０．２％の炭酸ナトリウム水溶液からなるアルカリ現像液によりスプレー現像して未露光部分を取り除いた後、イオン交換水で洗浄し、この基板を２３０℃で２０分加熱して、赤色フィルタセグメントを形成した。同様の方法により、本発明の緑色の感光性着色組成物１（ＧＲ−１）をｘ＝０．２９０、ｙ＝０．６００になるような膜厚に、青色感光性着色組成物（ＢＲ―１）を用いてｘ＝０．１５０、ｙ＝０．０６０になるような膜厚にそれぞれ塗布し、緑色フィルタセグメント、青色フィルタセグメントを形成して、カラーフィルタを得た。
【０２５５】
本発明の感光性着色組成物１（ＧＲ−１）を用いることにより、高明度かつ高コントラストであるカラーフィルタを作製することが可能であった。
【技術分野】
【０００１】
本発明は、カラー液晶表示装置、カラー撮像管素子等に用いられるカラーフィルタの製造に使用されるカラーフィルタ用着色組成物およびこれを用いて形成されるカラーフィルタに関するものである。
【背景技術】
【０００２】
液晶表示装置は、２枚の偏光板に挟まれた液晶層が、１枚目の偏光板を通過した光の偏光度合いを制御して、２枚目の偏光板を通過する光量をコントロールすることにより表示を行う表示装置であり、ツイストネマチック（ＴＮ）型液晶を用いるタイプが主流となっている。液晶表示装置は、２枚の偏光板の間にカラーフィルタを設けることによりカラー表示が可能となり、近年、テレビやパソコンモニタなどに用いられるようになったことから、カラーフィルタに対して高コントラスト化、高明度化の要求が高まっている。
【０００３】
カラーフィルタは、ガラス等の透明な基板の表面に２種以上の異なる色相の微細な帯（ストライプ）状のフィルタセグメントを平行または交差して配置したもの、あるいは微細なフィルタセグメントを縦横一定の配列で配置したものからなっている。フィルタセグメントは、数ミクロン〜数１００ミクロンと微細であり、しかも色相毎に所定の配列で整然と配置されている。
【０００４】
一般的に、カラー液晶表示装置では、カラーフィルタの上に液晶を駆動させるための透明電極が蒸着あるいはスパッタリングにより形成され、さらにその上に液晶を一定方向に配向させるための配向膜が形成されている。これらの透明電極および配向膜の性能を充分に得るには、その形成を一般に２００℃以上、好ましくは２３０℃以上の高温で行う必要がある。このため、現在、カラーフィルタの製造方法としては、耐光性、耐熱性に優れる顔料を着色剤とする顔料分散法と呼ばれる方法が主流となっている。
【０００５】
しかし、一般に顔料を分散したカラーフィルタは、顔料による光の散乱等により、液晶が制御した偏光度合いを乱してしまうという問題がある。すなわち、光を遮断しなければならないとき（ＯＦＦ状態）に光が漏れたり、光を透過しなければならないとき（ＯＮ状態）に透過光が減衰したりするため、ＯＮ状態とＯＦＦ状態における表示装置上の輝度の比（コントラスト比）が低いという問題がある。
【０００６】
カラーフィルタの高輝度化、高コントラスト化を実現させるため、これまでは、フィルタセグメント中に含まれる顔料を微細化処理することが行われていた。しかし、単純に顔料（化学反応により製造された粒子径が１０〜１００μｍのクルードと呼ばれるものを、顔料化処理により一次粒子とこれが凝集した二次粒子の混合物にまでしたものである）を様々な微細化処理方法により微細化しても、一次粒子あるいは二次粒子の微細化が進行した顔料は一般に凝集し易く、微細化が進行し過ぎた場合には巨大な塊状の顔料固形物を形成してしまう。さらに、微細化の進行した顔料は、樹脂などを含有する顔料担体中へ分散させ、再び顔料の二次粒子をなるべく一次粒子にまで近づけて安定化させようとしても、安定な着色組成物を得ることは非常に困難である。
【０００７】
また、微細化処理を施した顔料を樹脂などを含有する顔料担体中へ分散させ形成されるカラーフィルタ用着色組成物は、顔料を安定に高濃度で分散することが難しく、製造工程や製品そのものに対して種々の問題を引き起こすことが知られている。
【０００８】
例えば、微細な粒子からなる顔料を含む顔料組成物は往々にして高粘度を示し、製品の
分散機からの取り出しや輸送が困難となるばかりではなく、悪い場合は保存中にゲル化を起こし、使用困難となることさえある。また、異種の顔料を混合して使用する場合、凝集や沈降などの現象によりカラーフィルタのコントラスト低下へ繋がる場合がある。
【０００９】
そこで、一般的には分散状態を良好に保つために顔料分散剤が利用されている。顔料分散剤は、顔料に吸着する部位と、分散媒である溶剤と親和性の高い部位との構造を併せ持ち、この２つの機能の部位のバランスで性能が決まる。顔料分散剤は、被分散物である顔料の表面状態に合わせて種々のものが使用されているが、酸性に偏った表面を有する顔料には、静電的吸着を有する塩基性官能基を有する分散剤が使用されるのが一般的である。この場合、塩基性官能基が顔料の吸着部位となる。塩基性の官能基としてアミノ基を有する塩基性顔料分散剤をカラーフィルタ用着色組成物に使用した例は、例えば特許文献１〜５などに記載されている。
しかし、これらはある程度の分散能力は有するものの、高コントラスト化に対応するため使用が望まれている超微細化処理された顔料を、カラーフィルタ用着色組成物として分散安定化させることはできなかった。
【００１０】
そこで、両末端にイソシアネート基を有するウレタンプレポリマーのイソシアネート基と、アミン化合物とを反応させてなる顔料分散剤を用いることで、分散性、流動性、及び保存安定性に優れたカラーフィルタ用着色組成物が提案されている（特許文献６）。
【００１１】
一般的に緑色フィルタセグメントの製造には、調色用着色剤として黄色顔料が用いられており、特に、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３８、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３９、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１５０、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１８５などが主に用いられている。中でも高い透過率と明度が得られるという点で、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３８を含むキノフタロン顔料が用いられることが多い。しかし、特許文献６に記載の分散剤を用いてもキノフタロン顔料への分散能力は不十分であり、高コントラストと分散安定性を両立することはできなかった。
【先行技術文献】
【特許文献】
【００１２】
【特許文献１】特開平０９−１７６５１１号公報
【特許文献２】特開平１０−２１３８９８号公報
【特許文献３】特開２００１−２４０７８０号公報
【特許文献４】特開２００２−３１７１３号公報
【特許文献５】特開２００４−５４２１３号公報
【特許文献６】特開２０１０−３９４３３号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【００１３】
本発明は、分散性、流動性、及び保存安定性に優れたカラーフィルタ用着色組成物、並びにこれを用いたカラーフィルタを提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【００１４】
本発明の最大の特徴は、キノフタロン顔料に対し、エチレンオキサイド鎖またはプロピレンオキサイド鎖のうち少なくとも一方を有するエチレン性不飽和単量体（ａ１）を共重合組成に含むビニル重合体からなる顔料分散剤を使用することであり、従来公知の顔料分散剤では課題の解決が困難である。
すなわち、着色剤と、顔料分散剤と、有機溶剤とを含有してなるカラーフィルタ用着色組成物であって、
該着色剤が、キノフタロン顔料であり、
該顔料分散剤が、片末端領域に２つのヒドロキシル基を有するビニル重合体（Ａ）のヒドロキシル基と、ジイソシアネート（Ｂ）のイソシアネート基と、を反応してなる、両末端にイソシアネート基を有するウレタンプレポリマー（Ｅ）のイソシアネート基と、
少なくともポリアミン（Ｃ）を含むアミン化合物の一級及び／又は二級アミノ基と、を反応させてなる顔料分散剤であり、
ビニル重合体（Ａ）が、エチレンオキサイド鎖またはプロピレンオキサイド鎖のうち少なくとも一方を有するエチレン性不飽和単量体（ａ１）を共重合組成に含むことを特徴とするカラーフィルタ用着色組成物により解決される。
【００１５】
本発明は、更に、エチレン性不飽和単量体（ａ１）のエチレンオキサイド鎖およびプロピレンオキサイド鎖の繰り返し単位数の合計が１〜５０であることを特徴とする前記カラーフィルタ用着色組成物に関する。
【００１６】
又、本発明は、更に、光重合性単量体と、光重合開始剤とを含有することを特徴とする前記カラーフィルタ用着色組成物に関する。
【００１７】
又、本発明は、更に、エチレン性不飽和単量体（ａ１）の含有量が、１０〜９０重量％の範囲にあることを特徴とする前記カラーフィルタ用着色組成物に関する。
【００１８】
又、本発明は、更に、片末端領域に２つのヒドロキシル基を有するビニル重合体（Ａ）の重量平均分子量が５００から２０,０００であることを特徴とする前記カラーフィルタ用着色組成物に関する。
【００１９】
又、本発明は、更に、キノフタロン顔料が、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３８および／または一般式（１）で表されるキノフタロン化合物を含有することを特徴とする前記カラーフィルタ用着色組成物に関する。
一般式（１）
【化１】
［一般式（１）中、Ｒ１〜Ｒ１３は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有しても良いアルキル基、置換基を有しても良いアルコキシル基、置換基を有しても良いアリール基、−ＳＯ３Ｈ；−ＣＯＯＨ；およびこれら酸性基の１価〜３価の金属塩；アルキルアンモニウム塩、置換基を有しても良いフタルイミドメチル基、または置換基を有しても良いスルファモイル基を示す。
Ｒ１〜Ｒ４、および／または、Ｒ１０〜Ｒ１３の隣接した基は、一体となって、置換基を有してもよい芳香環を形成する。］
【００２０】
又、本発明は、更に、キノフタロン化合物が、一般式（１Ａ）〜（１Ｃ）のいずれかで表されることを特徴とする前記カラーフィルタ用着色組成物に関する。
一般式（１Ａ）
【化２】
【００２１】
一般式（１Ｂ）
【化３】
【００２２】
一般式（１Ｃ）
【化４】
［一般式（１Ａ）〜（１Ｃ）中、Ｒ１４〜Ｒ２８、Ｒ２９〜Ｒ４３、Ｒ４４〜Ｒ６０はそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有しても良いアルキル基、置換基を有しても良いアルコキシル基、置換基を有しても良いアリール基、−ＳＯ３Ｈ；−ＣＯＯＨ；およびこれら酸性基の１価〜３価の金属塩；アルキルアンモニウム塩、置換基を有しても良いフタルイミドメチル基、または置換基を有しても良いスルファモイル基を示す。］
【００２３】
更に、本発明は、前記カラーフィルタ用着色組成物から形成されるフィルタセグメントを具備することを特徴とするカラーフィルタに関する。
【発明の効果】
【００２４】
本発明によれば、キノフタロン顔料と、エチレンオキサイド鎖またはプロピレンオキサイド鎖のうち少なくとも一方を有するエチレン性不飽和単量体を共重合組成に含むビニル重合体からなる顔料分散剤とを併用することで、高コントラストと分散安定性を両立したカラーフィルタ用着色組成物と、並びに、それを用いた、コントラスト比が高いカラーフィルタとを提供することができる。
【発明を実施するための最良の形態】
【００２５】
まず、本発明のカラーフィルタ用着色組成物（以下、着色組成物と表記する場合がある。）に使用する着色剤について説明する。
【００２６】
なお、本発明では、「（メタ）アクリロイル」、「（メタ）アクリル酸」、「（メタ）アクリレート」、及び「（メタ）アクリロイルオキシ」と表記した場合には、特に説明がない限り、それぞれ、「アクリロイル及び／又はメタクリロイル」、「アクリル酸及び／又はメタクリル酸」、「アクリレート及び／又はメタクリレート」、及び「アクリロイルオキシ及び／又はメタクリロイルオキシ」を表すものとする。
また本明細書における「Ｃ．Ｉ．」とは、カラーインデックスを意味する。
【００２７】
＜着色剤＞
（キノフタロン顔料）
本発明の着色組成物は、着色剤として、キノフタロン顔料を含有することを特徴とする。本発明の着色組成物に使用できるキノフタロン顔料としては、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３８、および一般式（１）のキノフタロン化合物から選ばれる１種以上の顔料を含有することが明度の観点で望ましい。これら以外のキノフタロン顔料としては、例えば、特開昭４８−０３０７３６公報、特開昭４９−００５１４６公報、特開昭４９−１１５１３３公報、特開昭５０−０８３４２０公報、特開昭５０−０８８１４６公報、特開昭５１−０５０３２９公報、特開昭５３−１２１８２２公報、特開平１１−０７２６１６公報、特開２００８−０７４９８５公報等に記載されているものも使用することができるが、これらに限定されるものではない。
【００２８】
本発明の着色組成物に用いることができる一般式（１）のキノフタロン化合物について説明する。
【００２９】
ここで、ハロゲン原子としては、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素が挙げられる。
【００３０】
また、置換基を有してもよいアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、プチル基、イソプチル基、ｔｅｒｔ−プチル基、ネオペンチル基、ｎ−へキシル基、ｎ−オクチル基、ステアリル基、２−エチルへキシル基等の直鎖又は分岐アルキル基の他、トリクロロメチル基、トリフルオロメチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、２，２−ジブロモエチル基、２，２，３，３−テトラフルオロプロピル基、２−エトキシエチル基、２−ブトキシエチル基、２−ニトロプロピル基、ペンジル基、４−メチルペンジル基、４−ｔｅｒｔ−プチルベンジル基、４−メトキシペンジル基、４−ニトロベンジル基、２，４−ジクロロベンジル基等の置換基を有するアルキル基が挙げられる。
【００３１】
また、置換基を有してもよいアルコキシル基としては、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、イソプチルオキシ基、ｔｅｒｔ−プチルオキシ基、ネオペンチルオキシ基、２，３−ジメチル−３−ペントキシ、ｎ−へキシルオキシ基、ｎ−オクチルオキシ基、ステアリルオキシ基、２−エチルへキシルオキシ基等の直鎖又は分岐アルコキシル基の他、トリクロロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基、２，２，３，３−テトラフルオロプロピルオキシ基、２，２−ジトリフルオロメチルプロポキシ基、２−エトキシエトキシ基、２−ブトキシエトキシ基、２−ニトロプロポキシ基、ベンジルオキシ基等の置換基を有するアルコキシル基が挙げられる。
【００３２】
また、置換基を有してもよいアリール基としては、フェニル基、ナフチル基、アントラニル基等のアリール基の他、ｐ−メチルフェニル基、ｐ−ブロモフェニル基、ｐ−ニトロフェニル基、ｐ−メトキシフェニル基、２，４−ジクロロフェニル基、ペンタフルオロフェニル基、２−アミノフェニル基、２−メチル−４−クロロフェニル基、４−ヒドロキシ−１−ナフチル基、６−メチル−２−ナフチル基、４，５，８−トリクロロ−２−ナフチル基、アントラキノニル基、２−アミノアントラキノニル基等の置換基を有するアリール基が挙げられる。
【００３３】
また、酸性基としては、−ＳＯ３Ｈ、−ＣＯＯＨが挙げられ、これら酸性基の１価〜３価の金属塩としては、ナトリウム塩、カリウム塩、マグネシウム塩、カルシウム塩、鉄塩、アルミニウム塩等が挙げられる。また、酸性基のアルキルアンモニウム塩としては、オクチルアミン、ラウリルアミン、ステアリルアミン等の長鎖モノアルキルアミンのアンモニウム塩、パルミチルトリメチルアンモニウム、ジラウリルジメチルアンモニウム、ジステアリルジメチルアンモニウム塩等の４級アルキルアンモニウム塩が挙げられる。
【００３４】
置換基を有してもよいフタルイミドメチル基（Ｃ６Ｈ４（ＣＯ）２Ｎ−ＣＨ２−）、および、置換基を有してもよいスルファモイル基（Ｈ２ＮＳＯ２−）における「置換基」としては、上記のハロゲン原子、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有しても良いアルコキシル基、置換基を有してもよいアリール基等が挙げられる。
【００３５】
一般式（１）のＲ１〜Ｒ４、および／または、Ｒ１０〜Ｒ１３の隣接した基は、一体となって、置換基を有してもよい芳香環を形成する。ここでいう芳香環とは、炭化水素芳香環および複素芳香環が挙げられ、炭化水素芳香環としては、ベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、フェナントレン環等が、また、複素芳香環としては、ピリジン環、ピラジン環、ピロール環、キノリン環、キノキサリン環、フラン環、ベンゾフラン環、チオフェン環、ベンゾチオフェン環、オキサゾール環、チアゾール環、イミダゾール環、ピラゾール環、インドール環、カルバゾール環などが挙げられる。
【００３６】
本発明の着色組成物に用いることができる一般式（１）のキノフタロン化合物は、一般式（１Ａ）〜（１Ｃ）のいずれかであることが好ましい。ここで、Ｒ１４〜Ｒ２８、Ｒ２９〜Ｒ４３、Ｒ４４〜Ｒ６０における、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有しても良いアルキル基、置換基を有しても良いアルコキシル基、置換基を有しても良いアリール基、−ＳＯ３Ｈ；−ＣＯＯＨ；およびこれら酸性基の１価〜３価の金属塩；アルキルアンモニウム塩、置換基を有しても良いフタルイミドメチル基、または置換基を有しても良いスルファモイル基は、一般式（１）で説明したものと同義である。さらに、本発明の着色組成物に用いることができる一般式（１）のキノフタロン化合物は、一般式（１Ａ）〜（１Ｃ）のＲ１４〜Ｒ２８、Ｒ２９〜Ｒ４３、Ｒ４４〜Ｒ６０が、水素原子またはハロゲン原子あることがより好ましい。
【００３７】
本発明の着色組成物に用いることができる一般式（１）のキノフタロン化合物の具体例として、下記に示すキノフタロン化合物（ａ）〜（ｒ）等が挙げられるが、本発明はこれらに限定されるものではない。
【００３８】
【化５】
【化６】
【化７】
【００３９】
（一般式（１）のキノフタロン化合物の製造法）
本発明で用いることができる一般式（１）のキノフタロン化合物は、例えば、特許公報２９３０７７４号記載の方法によって製造することができる。以下、一般式（１）で表されるキノフタロン化合物の一般的な製造法について述べる。下記一般式（２）で表される８−アミノキナルジン１当量に対して、下記一般式（３）で表される無水フタル酸２〜３当量を、安息香酸中、窒素雰囲気下、１６０〜２００℃で加熱して縮合反応させる。反応させる際、反応混合物が１６０〜２００℃に達する前に、１４０〜１６０℃で１〜３時間保持しておくことで、２段階工程で、無水フタル酸の縮合を進行させることができる。
【００４０】
一般式（２）
【化８】
[式中、Ｒ６１〜Ｒ６５は、一般式（１）におけるＲ５〜Ｒ９と同義である。]
【００４１】
一般式（３）
【化９】
[式中、Ｒ６６〜Ｒ６９は、一般式（１）におけるＲ１〜Ｒ４、Ｒ１０〜Ｒ１３と同義である。]
【００４２】
反応の際、一般式（２）で表される８−アミノキナルジン１当量に対して、一般式（３）で表される無水フタル酸を１〜２当量添加して１４０〜１６０℃で１〜３時間加熱攪拌した後、構造の異なる一般式（３）で表される無水フタル酸を１〜２当量添加して１６０〜２００℃で加熱、縮合反応させることで、８−アミノキナルジンのアミノ基側とメチル基側で構造の異なる無水フタル酸を縮合させることができる。
【００４３】
また、８−アミノキナルジンに対して、２種以上の構造的に異なる無水フタル酸を同時に反応させることにより、２種類以上の構造的に異なるキノフタロン化合物を同時に合成することができる（以下、「共合成法」と称す）。例えば、８−アミノキナルジン１当量に対して、テトラクロロ無水フタル酸１．８当量と、それ以外の無水フタル酸１．２当量を縮合させることで、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３８と特定のキノフタロン化合物を同時に製造することができる。
【００４４】
また、特開２００８−８１５６６に記載の化合物（１）の合成法に従い、一般式（１）で表されるキノフタロン化合物から、一般式（４）の化合物を合成することができる。さらに、一般式（４）と一般式（３）で表される無水フタル酸を安息香酸中、１６０〜２００℃で縮合させることで、一般式（１）で表されるキノフタロン化合物を合成することも可能である。キノフタロン化合物の製造方法はこれらの方法に限定されるものではない。
【００４５】
一般式（４）
【化１０】
[式中Ｒ７０〜Ｒ７８は、一般式（１）におけるＲ５〜Ｒ１３と同義である。]
【００４６】
本発明の着色組成物に使用できるキノフタロン顔料は、２種類以上のキノフタロン化合物を含有していてもよい。このとき別々に製造したキノフタロン化合物同士を混合しても良いし、同時に２種類以上のキノフタロン化合物を共合成法によって製造したものを使用しても良い。これら別々に製造したキノフタロン化合物を使用する場合は、２種の顔料を分散する前に単純に混合してもよいし、ソルトミリング処理により粉砕混合してもよい。特にキノフタロン顔料としてＣ．Ｉ．ピグメントイエロー１３８を含有する場合、共合成法あるいはソルトミリング処理により粉砕混合して使用することが望ましい。キノフタロン骨格を持つＣ．Ｉ．ピグメントイエロー１３８と、一般式（１）で表されるキノフタロン化合物を、一緒に粉砕混合することで、それぞれを単独にソルトミリング処理したときに比べ、微細な粒子が得られ、高いコントラストとなる。
【００４７】
（その他着色剤）
本発明の着色組成物は、緑色フィルタセグメント、赤色フィルタセグメント、または黄色フィルタセグメントを形成するために、キノフタロン顔料以外の着色剤を併用してもよい。特に、本発明の着色組成物は、緑色着色剤および／または青色着色剤を併用して、高明度を有する緑色フィルタセグメントを形成することができる。また、色相調整をするために、本発明の効果を損なわない範囲で、キノフタロン顔料以外の黄色着色剤を併用することもできる。
【００４８】
併用可能な緑色着色剤としては、Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン７、１０、３６、３７、および５８等の緑色顔料が挙げられるが、これらに限定されるものではない。併用する緑色着色剤で好ましいものは、明度の観点からＣ．Ｉ．ピグメントグリーン５８が挙げられる。
【００４９】
併用可能な青色着色剤としては、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５：３、１５：４、およびアルミニウムフタロシアニン顔料等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。併用する青色着色剤で好ましいものは、明度の観点からアルミニウムフタロシアニン顔料が挙げられる。
【００５０】
併用可能な黄色着色剤としては、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１、２、３、４、５、６、１０、１２、１３、１４、１５、１６、１７、１８、２４、３１、３２、３４、３５、３５：１、３６、３６：１、３７、３７：１、４０、４２、４３、５３、５５、６０、６１、６２、６３、６５、７３、７４、７７、８１、８３、９３、９４、９５、９７、９８、１００、１０１、１０４、１０６、１０８、１０９、１１０、１１３、１１４、１１５、１１６、１１７、１１８、１１９、１２０、１２３、１２６、１２７、１２８、１２９、１３９、１４７、１５０、１５１、１５２、１５３、１５４、１５５、１５６、１６１、１６２、１６４、１６６、１６７、１６８、１６９、１７０、１７１、１７２、１７３、１７４、１７５、１７６、１７７、１７９、１８０、１８１、１８２、１８５、１８７、１８８、１９３、１９４、１９８、１９９、２１３、２１４、２１８、２１９、２２０、または２２１等の黄色顔料が挙げられるが、これらに限定されるものではない。併用する黄色顔料で好ましいものは、明度の観点からＣ．Ｉ．ピグメントイエロー１３９、１５０、１８５が挙げられる。また、黄色染料を併用してもよく、具体的には、アゾ染料、アゾ金属錯塩染料、アントラキノン染料、キサンテン染料、シアニン染料、キノリン染料、ナフトキノン染料等が挙げられる。
【００５１】
（顔料の微細化）
本発明の着色組成物に使用する顔料は、微細化して用いることが好ましい。微細化方法は特に限定されるものではなく、例えば湿式磨砕、乾式磨砕、溶解析出法いずれも使用でき、本発明で例示するように湿式磨砕の１種であるニーダー法によるソルトミリング処理等を行い微細化することができる。顔料のＴＥＭ（透過型電子顕微鏡）により求められる平均一次粒子径は５〜９０ｎｍの範囲であることが好ましい。５ｎｍよりも小さくなると有機溶剤中への分散が困難になり、９０ｎｍよりも大きくなると十分なコントラスト比を得ることができない。このような理由から、より好ましい平均一次粒子径は１０〜７０ｎｍの範囲である。
【００５２】
ソルトミリング処理とは、顔料と水溶性無機塩と水溶性有機溶剤との混合物を、ニーダー、２本ロールミル、３本ロールミル、ボールミル、アトライター、サンドミル、プラネタリー型ミキサー等のバッチ式または連続式混練機を用いて、加熱しながら機械的に混練した後、水洗により水溶性無機塩と水溶性有機溶剤を除去する処理である。水溶性無機塩は、破砕助剤として働くものであり、ソルトミリング時に無機塩の硬度の高さを利用して顔料が破砕される。顔料をソルトミリング処理する際の条件を最適化することにより、一次粒子径が非常に微細であり、また、分布の幅がせまく、シャープな粒度分布をもつ顔料を得ることができる。
【００５３】
水溶性無機塩としては、塩化ナトリウム、塩化バリウム、塩化カリウム、硫酸ナトリウム等を用いることができるが、価格の点から塩化ナトリウム（食塩）を用いるのが好ましい。水溶性無機塩は、処理効率と生産効率の両面から、顔料１００重量部に対し、５０〜２０００重量部用いることが好ましく、３００〜１０００重量部用いることが最も好ましい。
【００５４】
水溶性有機溶剤は、顔料及び水溶性無機塩を湿潤する働きをするものであり、水に溶解（混和）し、かつ用いる無機塩を実質的に溶解しないものであれば特に限定されない。ただし、ソルトミリング時に温度が上昇し、溶剤が蒸発し易い状態になるため、安全性の点から、沸点１２０℃以上の高沸点溶剤が好ましい。例えば、２−メトキシエタノール、２−ブトキシエタノール、２−（イソペンチルオキシ）エタノール、２−（ヘキシルオキシ）エタノール、ジエチレングリコール、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、トリエチレングリコール、トリエチレングリコールモノメチルエーテル、液状のポリエチレングリコール、１−メトキシ−２−プロパノール、１−エトキシ−２−プロパノール、ジプロピレングリコール、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノエチルエーテル、液状のポリプロピレングリコール等が用いられる。水溶性有機溶剤は、顔料１００重量部に対し、５〜１０００重量部用いることが好ましく、５０〜５００重量部用いることが最も好ましい。
【００５５】
顔料をソルトミリング処理する際には、必要に応じて樹脂を添加してもよい。用いられる樹脂の種類は特に限定されず、天然樹脂、変性天然樹脂、合成樹脂、天然樹脂で変性された合成樹脂等を用いることができる。用いられる樹脂は、室温で固体であり、水不溶性であることが好ましく、かつ上記有機溶剤に一部可溶であることがさらに好ましい。樹脂の使用量は、顔料１００重量部に対し、５〜２００重量部の範囲であることが好ましい。
【００５６】
＜顔料分散剤＞
本発明の着色組成物に用いられる顔料分散剤は、
エチレンオキサイド鎖またはプロピレンオキサイド鎖のうち少なくとも一方を有するエチレン性不飽和単量体（ａ１）を共重合組成に含む、片末端領域に２つのヒドロキシル基を有するビニル重合体（Ａ）のヒドロキシル基と、
ジイソシアネート（Ｂ）のイソシアネート基と、を反応してなる、両末端にイソシアネート基を有するウレタンプレポリマー（Ｅ）のイソシアネート基と、
少なくともポリアミン（Ｃ）を含むアミン化合物の一級及び／又は二級アミノ基とを反応させることによって合成される。
【００５７】
片末端領域に２つのヒドロキシル基を有するビニル重合体（Ａ）由来のビニル重合体部位は、それを構成しているエチレン性不飽和単量体を選択することにより、広範囲にわたる顔料担体及び分散媒との親和性に優れ、溶剤親和性部位として機能する。一方、該ビニル重合体部位の片末端領域に存在するヒドロキシル基を解して導入されたアミノ基および、ウレア結合部位が、酸性に偏った顔料表面の吸着部位として機能する。
【００５８】
以下、顔料分散剤の各構成要素について説明する。
【００５９】
（片末端領域に２つのヒドロキシル基を有するビニル重合体（Ａ））
本発明で用いられる顔料分散剤を構成する片末端領域に２つのヒドロキシル基を有するビニル重合体（Ａ）（以下、ビニル重合体（Ａ）と表記する場合がある。）は、
エチレンオキサイド鎖またはプロピレンオキサイド鎖のうち少なくとも一方を有するエチレン性不飽和単量体（ａ１）と、（ａ１）と共重合可能なエチレン性不飽和単量体（ａ２）とを、
分子内に２つのヒドロキシル基と１つのチオール基とを有する化合物（ａ３）の存在下に、ラジカル重合することで得ることが好ましい。
ラジカル重合は、重合開始剤および重合溶剤の存在下で行われる方法が好ましく用いられる。
【００６０】
（エチレンオキサイド鎖またはプロピレンオキサイド鎖のうち少なくとも一方を有するエチレン性不飽和単量体（ａ１））
エチレン性不飽和単量体（ａ１）は、エチレンオキサイド鎖またはプロピレンオキサイド鎖のうち少なくとも一方を有していれば特に限定されず、従来公知の単量体を用いることができる。具体的な例としては、
２−メトキシエチル（メタ）アクリレート、２−エトキシエチル（メタ）アクリレート、２−メトキシプロピル（メタ）アクリレート、ジエチレングリコールモノメチルエーテル（メタ）アクリレート、ジエチレングリコールモノエチルエーテル（メタ）アクリレート、ジエチレングリコールモノ−２−エチルヘキシルエーテル（メタ）アクリレート、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル（メタ）アクリレート、トリエチレングリコールモノメチルエーテル（メタ）アクリレート、トリエチレングリコールモノエチルエーテル（メタ）アクリレート、トリプロピレングリコールモノメチルエーテル（メタ）アクリレート、テトラエチレングリコールモノメチルエーテル（メタ）アクリレート、ポリエチレングリコールモノメチルエーテル（メタ）アクリレート、ポリプロピレングリコールモノメチルエーテル（メタ）アクリレート、ポリエチレングリコールモノラウリルエーテル（メタ）アクリレート、ポリエチレングリコールモノステアリルエーテル（メタ）アクリレート、及びオクトキシポリエチレングリコール−ポリプロピレングリコール（メタ）アクリレート等の、（ポリ）アルキレングリコールモノアルキルエーテル（メタ）アクリレート類；
フェノキシエチル（メタ）アクリレート、フェノキシジエチレングリコール（メタ）アクリレート 、フェノキシテトラエチレングリコール（メタ）アクリレート、フェノキシヘキサエチレングリコール（メタ）アクリレート、
フェノキシポリエチレングリコール（メタ）アクリレート、パラクミルフェノキシエチル（メタ）アクリレート、パラクミルフェノキシエチレングリコール（メタ）アクリレート、パラクミルフェノキシポリエチレングリコール（メタ）アクリレート、
ノニルフェノキシポリエチレングリコール（メタ）アクリレート、ノニルフェノキシポリプロピレングリコール（メタ）アクリレート、及びノニルフェノキシポリ（エチレングリコール-プロピレングリコール）（メタ）アクリレート等の芳香族環を有する（ポリ）アルキレングリコール（メタ）アクリレート類；
等が挙げられる。
これらのエチレン性不飽和単量体（ａ１）は、単独で、もしくは２種類以上組み合わせて用いることができる。
上記エチレン性不飽和単量体（ａ１）のエチレンオキサイド鎖および／またはプロピレンオキサイド鎖は、キノフタロン顔料に対する分散性を向上させる目的で用いる。
エチレン性不飽和単量体（ａ１）はエチレンオキサイド鎖またはプロピレンオキサイド鎖のうち少なくとも一方を有していればよく、さらには、少なくともエチレンオキサイド鎖を有することが好ましい。
キノフタロン顔料に対する分散性は、ビニル重合体（Ａ）を形成するエチレン性不飽和単量体（ａ１）におけるエチレンオキサイドおよび／またはプロピレンオキサイドの付加モル数と、ビニル重合体（Ａ）に占めるエチレン性不飽和単量体（ａ１）の配合比率と、によって影響を受ける。
好ましい範囲としては、キノフタロン顔料や顔料分散剤によっても異なるが、エチレン性不飽和単量体（ａ１）におけるエチレンオキサイドおよび／またはプロピレンオキサイドの付加モル数の場合、１〜５０が好ましく、１〜２０がより好ましく、４〜１３が特に好ましい。付加モル数が５０よりも多い場合は、溶媒との相溶性が低下し分散性を低下させたり、分散時に粘度が上昇しやすいなどの問題が生じる場合があり好ましくない。
また、エチレン性不飽和単量体（ａ１）の配合比率は、後述するエチレン性不飽和単量体（ａ２）との合計１００重量％に対し、１０〜９０重量％が好ましく、２０〜８０重量％がより好ましく、３０〜７０重量部が特に好ましい。１０重量％未満の場合は、分散性が不十分な場合があり好ましくない。また、９０重量％よりも多い場合は、溶媒との相溶性が低下し分散性を低下させたり、分散時に粘度が上昇しやすいなどの問題が生じる場合があり好ましくない。
【００６１】
（エチレン性不飽和単量体（ａ２））
エチレン性不飽和単量体（ａ２）としては、エチレン性不飽和単量体（ａ１）以外の単量体であって、エチレン性不飽和単量体（ａ１）と共重合可能な単量体であれば特に限定されず、用途に応じて適宜選択することができる。
例えば、
メチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレート、プロピル（メタ）アクリレート、イソプロピル（メタ）アクリレート、ブチル（メタ）アクリレート、イソブチル（メタ）、ターシャリブチル（メタ）アクリレート、イソアミル（メタ）アクリレート、オクチル（メタ）アクリレート、イソオクチル（メタ）アクリレート、２−エチルヘキシル（メタ）アクリレート、セチル（メタ）アクリレート、デシル（メタ）アクリレート、イソデシル（メタ）アクリレート、ラウリル（メタ）アクリレート、トリデシル（メタ）アクリレート、イソミリスチル（メタ）アクリレート、ステアリル（メタ）アクリレート、及びイソステアリル（メタ）アクリレート等の直鎖又は分岐アルキル（メタ）アクリレート類；
シクロヘキシル（メタ）アクリレート、ターシャリブチルシクロヘキシル（メタ）アクリレート、ジシクロペンタニル（メタ）アクリレート、ジシクロペンテニル（メタ）アクリレート、及びイソボルニル（メタ）アクリレート等の環状アルキル（メタ）アクリレート類；
テトラヒドロフルフリル（メタ）アクリレート、及び３−メチル−３−オキセタニル（メタ）アクリレート等の複素環を有する（メタ）アクリレート類；
ベンジル（メタ）アクリレート、フェノキシエチル（メタ）アクリレートの芳香族環を有する（メタ）アクリレート類；
トリフルオロエチル（メタ）アクリレート、オクタフルオロペンチル（メタ）アクリレート、パーフルオロオクチルエチル（メタ）アクリレート、及びテトラフルオロプロピル（メタ）アクリレート等のフルオロアルキル（メタ）アクリレート類；
（メタ）アクリロキシ変性ポリジメチルシロキサン（シリコーンマクロマー）類；
Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノエチル（メタ）アクリレート、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノエチル（メタ）アクリレート、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノプロピル（メタ）アクリレート、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノプロピル（メタ）アクリレート等の三級アミノ基を有する（メタ）アクリレート類；
（メタ）アクリルアミド、ジメチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ−ジエチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−イソプロピル（メタ）アクリルアミド、ダイアセトン（メタ）アクリルアミド、及びアクリロイルモルホリン等のＮ置換型（メタ）アクリルアミド類；並びに、（メタ）アクリロニトリル等のニトリル類等が挙げられる。
また、スチレン、及びα−メチルスチレン等のスチレン類；
エチルビニルエーテル、ｎ−プロピルビニルエーテル、イソプロピルビニルエーテル、ｎ−ブチルビニルエーテル、及びイソブチルビニルエーテル等のビニルエーテル類；
並びに、酢酸ビニル、及びプロピオン酸ビニル等の脂肪酸ビニル類等を用いることもできる。
【００６２】
更に、カルボキシル基含有エチレン性不飽和単量体を併用することもできる。カルボキシル基含有エチレン性不飽和単量体としては、（メタ）アクリル酸、（メタ）アクリル酸ダイマー、イタコン酸、マレイン酸、フマール酸、クロトン酸、２−（メタ）アクリロイロキシエチルフタレート、２−（メタ）アクリロイロキシプロピルフタレート、２−（メタ）アクリロイロキシエチルヘキサヒドロフタレート、２−（メタ）アクリロイロキシプロピルヘキサヒドロフタレート、β−カルボキシエチル（メタ）アクリレート、及びω-カルボキシポリカプロラクトン（メタ）アクリレート等が挙げられる。
【００６３】
以上挙げた、エチレン性不飽和単量体の中から、１種又は２種以上を選択することができ、溶媒への溶解性、耐性の観点から、少なくともメチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレート、ｎ−プロピル（メタ）アクリレート、イソプロピル（メタ）アクリレート、ｎ−ブチル（メタ）アクリレート、イソブチル（メタ）アクリレート、およびｔ−ブチル（メタ）アクリレートから選択されるエチレン性不飽和単量体が一部用いられるのが好ましい。
【００６４】
（分子内に２つのヒドロキシル基と１つのチオール基とを有する化合物（ａ３））
分子内に２つのヒドロキシル基と１つのチオール基とを有する化合物（ａ３）（以下、化合物（ａ３）と表記する場合がある。）としては、分子内に２つのヒドロキシル基と１つのチオール基とを有する化合物であれば特に限定されず、例えば、１−メルカプト−１，１−メタンジオール、１−メルカプト−１，１−エタンジオール、３−メルカプト−１，２−プロパンジオール（チオグリセリン）、２−メルカプト−１，２−プロパンジオール、２−メルカプト−２−メチル−１，３−プロパンジオール、２−メルカプト−２−エチル−１，３−プロパンジオール、１−メルカプト−２，２−プロパンジオール、２−メルカプトエチル−２−メチル−１，３−プロパンジオール、及び２−メルカプトエチル−２−エチル−１，３−プロパンジオール等が挙げられる。これらのうち、３−メルカプト−１，２−プロパンジオールが好ましい。
【００６５】
目的とする片末端領域に２つのヒドロキシル基を有するビニル重合体（Ａ）の分子量にあわせて、化合物（ａ３）とエチレン性不飽和単量体（ａ１）と、エチレン性不飽和単量体（ａ２）と、任意に重合開始剤とを、混合して加熱することでビニル重合体（Ａ）を得ることができる。化合物（ａ３）は、エチレン性不飽和単量体（ａ１）と（ａ２）の合計１００重量部に対して、０．５〜３０重量部用いて、塊状重合又は溶液重合により得ることが好ましく、より好ましくは１〜２０重量部、更に好ましくは２〜１５重量部、特に好ましくは２〜１０重量部である。
【００６６】
化合物（ａ３）を前記好ましい範囲で使用することで、ビニル重合体（Ａ）の分子量を好適な範囲に調整することができる。ビニル重合体（Ａ）のゲルパーミエーションクロマトグラフィー（ＧＰＣ）におけるポリスチレン換算の重量平均分子量（Ｍｗ）は、５００〜２０，０００が好ましく、１，０００〜１０，０００がより好ましく、２，０００〜７，５００が特に好ましい。２０，０００を超えると、ビニル重合体部位の分子量が高すぎて、顔料担体及び溶剤に対する親和性部位として、その絶対量が増えてしまい、分散性の効果自体が低下する場合があり、５００未満であると、ビニル重合体部の分子量が低すぎて、顔料担体及び溶剤に対する親和性部位として、その立体反発の効果がなくなると共に、顔料の凝集を抑えることが困難になる。
【００６７】
（重合開始剤）
重合の際、エチレン性不飽和単量体（ａ１）と（ａ２）の合計１００重量部に対して、任意に０．００１〜５重量部の重合開始剤を使用することができる。重合開始剤としては、アゾ系化合物及び有機過酸化物を用いることができる。アゾ系化合物の例としては、２，２’−アゾビスイソブチロニトリル、２，２’−アゾビス（２−メチルブチロニトリル）、１，１’−アゾビス（シクロヘキサン１−カルボニトリル）、２，２’−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル）、２，２’−アゾビス（２，４−ジメチル−４−メトキシバレロニトリル）、ジメチル２，２’−アゾビス（２−メチルプロピオネート）、４，４’−アゾビス（４−シアノバレリック酸）、２，２’−アゾビス（２−ヒドロキシメチルプロピオニトリル）、及び２，２’−アゾビス［２−（２−イミダゾリン−２−イル）プロパン］等が挙げられる。有機過酸化物の例としては、過酸化ベンゾイル、ｔ−ブチルパーベンゾエイト、クメンヒドロパーオキシド、ジイソプロピルパーオキシジカーボネート、ジ−ｎ−プロピルパーオキシジカーボネート、ジ（２−エトキシエチル）パーオキシジカーボネート、ｔ−ブチルパーオキシネオデカノエート、ｔ−ブチルパーオキシビバレート、（３，５，５−トリメチルヘキサノイル）パーオキシド、ジプロピオニルパーオキシド、及びジアセチルパーオキシド等があげられる。これらの重合開始剤は、単独で、もしくは２種類以上組み合わせて用いることができる。
【００６８】
（重合溶剤）
溶液重合の場合には、重合溶媒として、酢酸エチル、酢酸ｎ−ブチル、酢酸イソブチル、トルエン、キシレン、ヘキサン、アセトン、ヘキサン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールジメチルエーテル、及びジエチレングリコールジエチルエーテル等が用いられるが特にこれらに限定されるものではない。これらの重合溶媒は、２種類以上混合して用いても良いが、最終用途で使用する溶剤であることが好ましい。
【００６９】
＜ジイソシアネート（Ｂ）＞
本発明で用いられる顔料分散剤を構成するジイソシアネート（Ｂ）としては、従来公知のものを使用することができ、例えば、芳香族系ジイソシアネート（ｂ１）、脂肪族系ジイソシアネート（ｂ２）、芳香−脂肪族系ジイソシアネート（ｂ３）、脂環族系ジイソシアネート（ｂ４）等が挙げられる。
【００７０】
芳香族系ジイソシアネート（ｂ１）としては、キシリレンジイソシアネート、１，３−フェニレンジイソシアネート、４，４’−ジフェニルジイソシアネート、１，４−フェニレンジイソシアネート、４，４’−ジフェニルメタンジイソシアネート、２，４−トリレンジイソシアネート、２，６−トリレンジイソシアネート、４，４’−トルイジンジイソシアネート、ナフチレンジイソシアネート、及び１，３−ビス（イソシアネートメチル）ベンゼン等が挙げられる。
【００７１】
脂肪族系ジイソシアネート（ｂ２）としては、トリメチレンジイソシアネート、テトラメチレンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート（ＨＤＩ）、ペンタメチレンジイソシアネート、１，２−プロピレンジイソシアネート、２，３−ブチレンジイソシアネート、１，３−ブチレンジイソシアネート、ドデカメチレンジイソシアネート、及び２，４，４−トリメチルヘキサメチレンジイソシアネート等を挙げることができる。
【００７２】
芳香−脂肪族系ジイソシアネート（ｂ３）としては、ω，ω’−ジイソシアネート−１，３−ジメチルベンゼン、ω，ω’−ジイソシアネート−１，４−ジメチルベンゼン、ω，ω’−ジイソシアネート−１，４−ジエチルベンゼン、１，４−テトラメチルキシリレンジイソシアネート、及び１，３−テトラメチルキシリレンジイソシアネート等を挙げることができる。
【００７３】
脂環族系ジイソシアネート（ｂ４）としては、３−イソシアネートメチル−３，５，５−トリメチルシクロヘキシルイソシアネート（ＩＰＤＩ）、１，３−シクロペンタンジイソシアネート、１，３−シクロヘキサンジイソシアネート、１，４−シクロヘキサンジイソシアネート、メチル−２，４−シクロヘキサンジイソシアネート、及びメチル−２，６−シクロヘキサンジイソシアネート等を挙げることができる。
【００７４】
以上、列挙したジイソシアネート（Ｂ）は、必ずしもこれらに限定されるものではなく、２種類以上を併用して使用することもできる。
【００７５】
本発明に用いられるジイソシアネート（Ｂ）としては、難黄変性の観点から、脂肪族系ジイソシアネート（ｂ２）、芳香−脂肪族系ジイソシアネート（ｂ３）、脂環族系ジイソシアネート（ｂ４）が好ましく、さらには脂環族系ジイソシアネート（ｂ４）が好ましく、最も好ましくは３−イソシアナートメチル−３，５，５−トリメチルシクロヘキシルイソシアネート（別名：イソホロンジイソシアネート、ＩＰＤＩ）である。
【００７６】
また、上記ジイソシアネート以外に、顔料分散剤製造時にゲル化しない範囲内で、イソシアネート基が一分子中に３個以上あるポリイソシアネートも一部使用することができる。これらは、例えば、上記に列挙したジイソシアネート（Ｂ）のイソシアヌレート体、トリメチロールプロパンアダクト型、ビウレット型が挙げられる。
【００７７】
＜ウレタンプレポリマー（Ｅ）＞
ウレタンプレポリマー（Ｅ）は片末端領域に２つのヒドロキシル基を有するビニル重合体（Ａ）のヒドロキシル基と、ジイソシアネート（Ｂ）のイソシアネート基と、を反応して得られたものを言う。
【００７８】
例えば、ビニル重合体（Ａ）のモル数をα、ジイソシアネート（Ｂ）のモル数をβとした場合、α／β＝α／（α＋１）の時、理論上、両末端にイソシアネート基を有するウレタンプレポリマーが得られる。αを正の整数とすると、αが大きくなるほど分子量が高くなる。
【００７９】
ウレタンプレポリマー（Ｅ）の合成時には、公知の合成触媒を使用することができ、例えば三級アミン系化合物、及び有機金属系化合物等を挙げることができる。
【００８０】
三級アミン系化合物としては、例えば、
トリエチルアミン、トリエチレンジアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルベンジルアミン、Ｎ−メチルモルホリン、及びジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）等を挙げることができる。
【００８１】
有機金属系化合物としては錫系化合物、及び非錫系化合物を挙げることができる。
【００８２】
錫系化合物としては、例えば、
ジブチル錫ジクロライド、ジブチル錫オキサイド、ジブチル錫ジブロマイド、ジブチル錫ジマレエート、ジブチル錫ジラウレート（ＤＢＴＤＬ）、ジブチル錫ジアセテート、ジブチル錫スルファイド、トリブチル錫スルファイド、トリブチル錫オキサイド、トリブチル錫アセテート、トリエチル錫エトキサイド、トリブチル錫エトキサイド、ジオクチル錫オキサイド、トリブチル錫クロライド、トリブチル錫トリクロロアセテート、及び２−エチルヘキサン酸錫等を挙げることができる。
【００８３】
非錫系化合物としては、例えば、
ジブチルチタニウムジクロライド、テトラブチルチタネート、ブトキシチタニウムトリクロライド等のチタン系、オレイン酸鉛；
２−エチルヘキサン酸鉛、安息香酸鉛、及びナフテン酸鉛等の鉛系；
２−エチルヘキサン酸鉄、及び鉄アセチルアセトネート等の鉄系；
安息香酸コバルト、及び２−エチルヘキサン酸コバルト等のコバルト系；
ナフテン酸亜鉛、及び２−エチルヘキサン酸亜鉛等の亜鉛系；並びに、
ナフテン酸ジルコニウム等のジルコニウム系を挙げることができる。
【００８４】
上記触媒の中で、ジブチル錫ジラウレート（ＤＢＴＤＬ）、及び２−エチルヘキサン酸錫等が反応性や衛生性の点で好ましい。
【００８５】
上記３級アミン系化合物、及び有機金属系化合物等の触媒は、場合によっては単独でも使用できるが、併用することもでる。
【００８６】
ウレタンプレポリマー（Ｅ）合成時に用いる有機金属化合物触媒は、後述のアミンとの更なる反応においても、該反応を著しく促進する。
【００８７】
本発明においてウレタンプレポリマー（Ｅ）の合成時には公知の溶剤が好適に使用される。溶剤の使用は反応制御を容易にする役割を果たす。
【００８８】
かかる目的で使用される溶剤としては、例えば、
酢酸エチル、酢酸ｎ−ブチル、酢酸イソブチル、トルエン、キシレン、ヘキサン、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールジメチルエーテル及びジエチレングリコールジエチルエーテル等が用いられるが特にこれらに限定されるものではない。
【００８９】
又、溶剤を使用した場合のウレタンプレポリマー反応系内の濃度は、ウレタンプレポリマーの固形分濃度に換算して、反応制御の観点から、好ましくは３０〜９５重量％であり、粘度制御の観点から、さらに好ましくは４０〜９０重量％である。３０重量％未満では、反応が遅くなり、未反応物が残ることがあるため好ましくない。９５重量％を超えると、反応が部分的に急激に進む場合があり、分子量等のコントロールが難しくなるため好ましくない。
【００９０】
ビニル重合体（Ａ）のヒドロキシル基とジイソシアネート（Ｂ）のイソシアネート基とを反応させてウレタンプレポリマー（Ｅ）をつくるウレタン化反応は、種々の方法が可能である。１）全量仕込みで反応する方法と、２）ビニル重合体（Ａ）及び必要に応じて、溶剤をフラスコに仕込み、ジイソシアネート（Ｂ）を滴下した後必要に応じて触媒を添加する方法、に大別されるが、反応を精密に制御する場合は２）が好ましい。
【００９１】
ウレタンプレポリマー（Ｅ）を得る反応の温度は１２０℃以下が好ましい。更に好ましくは５０〜１１０℃である。１１０℃より高くなると反応速度の制御が困難になり、所定の分子量と構造を有するウレタンプレポリマーが得られなくなる。ウレタン化反応は、触媒の存在下、５０〜１１０℃で1〜２０時間行うのが好ましい。
【００９２】
ビニル重合体（Ａ）に対するジイソシアネート（Ｂ）の配合モル比は、ウレタンプレポリマーの生産性の観点から、１．０１〜３．００が好ましく、最終合成物である分散剤の設計（顔料吸着部位と溶剤親和性部位のバランス）の観点から、１．３０〜２．３０がより好ましく、最終合成物である分散剤を使った顔料分散体の分散安定性の観点から、１．５０〜２．００が最も好ましい。
前記配合モル比が小さすぎると、最終製品である分散剤が高分子量になり、それを用いた顔料分散体、さらにそれを用いた塗料やインキの粘度が高くなり実用上問題がある。又、前述通り、前記配合モル比が３．００より大きいと、ビニル重合体（Ａ）由来のビニル重合部を持たないジイソシアネート（Ｂ）及びそれ由来のウレタン部位が増え、最終製品である分散剤の性能が悪化する場合がある。
【００９３】
＜ポリアミン（Ｃ）＞
本発明で用いられる顔料分散剤を構成するポリアミン（Ｃ）としては、少なくとも２つの一級及び／又は二級アミノ基を有する化合物であり、イソシアネート基と反応しウレア結合を生成するために用いられる。このようなアミンとして、まずはジアミン（ｃ１）が挙げられる。
【００９４】
ジアミン（ｃ１）としては、二つの一級アミノ基有するジアミン（ｃ１−１）、二つの二級アミノ基を有するジアミン（ｃ１−２）、一級及び二級アミノ基を有するジアミン（ｃ１−３）が挙げられる。
【００９５】
二つの一級アミノ基有するジアミン（ｃ１−１）としては、公知のものを使用することができ、具体的には、
エチレンジアミン、プロピレンジアミン［別名：１，２−ジアミノプロパン又は１，２−プロパンジアミン］、トリメチレンジアミン［別名：１，３−ジアミノプロパン又は１，３−プロパンジアミン］、テトラメチレンジアミン［別名：１，４−ジアミノブタン］、２−メチル−１，３−プロパンジアミン、ペンタメチレンジアミン［別名：１，５−ジアミノペンタン］、ヘキサメチレンジアミン［別名：１，６−ジアミノヘキサン］、２，２−ジメチル−１，３−プロパンジアミン、２，２，４−トリメチルヘキサメチレンジアミン、及びトリレンジアミン等の脂肪族ジアミン；
イソホロンジアミン、及びジシクロヘキシルメタン−４，４’−ジアミン等の脂環式ジアミン；並びに、
フェニレンジアミン、及びキシリレンジアミン等の芳香族ジアミン等を挙げることができる。
【００９６】
又、二つの二級アミノ基を有するジアミン（ｃ１−２）としては、公知のものを使用することができ、具体的には、
Ｎ，Ｎ−ジメチルエチレンジアミン、Ｎ，Ｎ−ジエチルエチレンジアミン、及びＮ，Ｎ’−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルエチレンジアミン等を挙げることができる。
【００９７】
又、一級及び二級アミノ基を有するジアミン（ｃ１−３）としては、公知のものを使用することができ、具体的には、
Ｎ−メチルエチレンジアミン［別名：メチルアミノエチルアミン］、Ｎ−エチルエチレンジアミン［別名：エチルアミノエチルアミン］、Ｎ−メチル−１，３−プロパンジアミン［別名：Ｎ−メチル−１，３−ジアミノプロパン又はメチルアミノプロピルアミン］、Ｎ，２−メチル−１，３−プロパンジアミン、Ｎ−イソプロピルエチレンジアミン［別名：イソプロピルアミノエチルアミン］、Ｎ−イソプロピル−１，３−ジアミノプロパン［別名：Ｎ−イソプロピル−１，３−プロパンジアミン又はイソプロピルアミノプロピルアミン］、及びＮ−ラウリル−１，３−プロパンジアミン［別名：Ｎ−ラウリル−１，３−ジアミノプロパン又はラウリルアミノプロピルアミン］等挙げることができる。
【００９８】
本発明で用いられる顔料分散剤を構成するポリアミンは少なくとも２つの一級及び／又は二級アミノ基を有する化合物であり、一級及び／又は二級アミンがイソシアネート基と反応してウレア基を生成する、このウレア基が顔料吸着部位になるが、ポリアミン（Ｃ）が、両末端に２つの一級及び／又は二級アミノ基を有し、さらに、両末端以外に二級及び／又は三級アミノ基を有する化合物である場合には、キノフタロン顔料に対しての吸着性が上がるため、特に好ましい。
【００９９】
このようなポリアミン（Ｃ）としては、以下の様な両末端に２つの一級及び／又は二級アミノ基を有し、さらに、両末端以外に二級及び／又は三級アミノ基を有するポリアミン（ｃ２）が挙げられる。
【０１００】
ポリアミン（ｃ２）としては、両末端以外に二級アミノ基を有するポリアミン（ｃ２−１）と、両末端以外に三級アミノ基を有するポリアミン（ｃ２−２）とが挙げられる。
【０１０１】
両末端以外に二級アミノ基を有するポリアミン（ｃ２−１）としては、例えば、イミノビスプロピルアミン〔別名Ｎ，Ｎ−ビス（３−アミノプロピル）アミン〕、Ｎ，Ｎ‘−ビスアミノプロピル−１，３−プロピレンジアミン、及びＮ，Ｎ‘−ビスアミノプロピル−１，４−ブチレンジアミン等を挙げることがでる。
【０１０２】
両末端以外に三級アミノ基を有するポリアミン（ｃ２−２）としては、例えば、メチルイミノビスプロピルアミン〔別名Ｎ，Ｎ−ビス（３−アミノプロピル）メチルアミン〕、ラウリルイミノビスプロピルアミン〔別名Ｎ，Ｎ−ビス（３−アミノプロピル）ラウリルアミン〕等を挙げることがでる。
【０１０３】
本発明で用いられる顔料分散剤を構成するポリアミン（Ｃ）としては、２つ以上の一級及び／又は二級アミノ基を有し、分子量分布のある重合体（ｃ３）も使用することができる。
【０１０４】
一級及び／又は二級アミノ基を有する重合体（ｃ３）としては、一級アミノ基を有するエチレン性不飽和単量体や二級アミノ基を有するエチレン性不飽和単量体、例えば、ビニルアミンやアリルアミンの単独重合体（いわゆるポリビニルアミンやポリアリルアミン）、あるいはそれらと他のエチレン性不飽和単量体との共重合体、及び、エチレンイミンの開環重合体や塩化エチレンとエチレンジアミンとの重縮合体やオキサゾリドン−２の開環重合体（いわゆるポリエチレンイミン）から選ばれることが好ましい。
【０１０５】
上記ポリアミン（Ｃ）として例示した（ｃ１）、（ｃ２）、および（ｃ３）のうち、合成の制御の点から（ｃ１）、（ｃ２）が好ましく、さらに分散性能の点から（ｃ２）が好ましく、最も好ましくは両末端以外に二級アミノ基を有するポリアミン（ｃ２−１）である。
【０１０６】
本発明で用いられる顔料分散剤を構成するアミン化合物としては、ポリアミン（Ｃ）の他に、さらにモノアミンも使用することができる。モノアミンとしては、分子内に第一級アミノ基又は第二級アミノ基を１個有するモノアミン化合物であり、モノアミンは、ジイソシアネート（Ｂ）とポリアミン（Ｃ）の反応において高分子量化しすぎるのを抑えるため、反応停止剤として使用される。モノアミンは、分子内に第一級アミノ基又は第二級アミノ基以外の他の極性官能基を有しても良い。このような極性官能基としては、水酸基、カルボキシル基、スルホン酸基、リン酸基、シアノ基、ニトロキシル基等が挙げられる。
【０１０７】
モノアミンとしては、従来公知のものが使用でき、具体的には、
アミノメタン、アミノエタン、１−アミノプロパン、２−アミノプロパン、１−アミノブタン、２−アミノブタン、１−アミノペンタン、２−アミノペンタン、３−アミノペンタン、イソアミルアミン、Ｎ−エチルイソアミルアミン、１−アミノヘキサン、１−アミノヘプタン、２−アミノヘプタン、２−オクチルアミン、１−アミノノナン、１−アミノデカン、１−アミノドデカン、１−アミノトリデカン、１−アミノヘキサデカン、ステアリルアミン、アミノシクロプロパン、アミノシクロブタン、アミノシクロペンタン、アミノシクロヘキサン、アミノシクロドデカン、１−アミノ−２−エチルヘキサン、１−アミノ−２−メチルプロパン、２−アミノ−２−メチルプロパン、３−アミノ−１−プロペン、３−アミノメチルヘプタン、３−イソプロポキシプロピルアミン、３−ブトキシプロピルアミン、３−イソブトキシプロピルアミン、２−エチルヘキシロキシプロピルアミン、３−デシロキシプロピルアミン、３−ラウリロキシプロピルアミン、３−ミリスチロキシプロピルアミン、２−アミノメチルテトラヒドロフラン、ジメチルアミン、ジエチルアミン、Ｎ−メチルエチルアミン、Ｎ−メチルイソプロピルアミン、Ｎ−メチルヘキシルアミン、ジイソプロピルアミン、ジｎ−プロピルアミン、ジｎ−ブチルアミン、ジsec−ブチルアミン、Ｎ−エチル−１,２−ジメチルプロピルアミン、ピペリジン、２−ピペコリン、３−ピペコリン、４−ピペコリン、２,４−ルペチジン、２,６−ルペチジン、３,５−ルペチジン、３−ピペリジンメタノール、ピペコリニックアシッド、イソニペコチックアシッド、メチルイソニペコテート、エチルイソニペコテート、２−ピペリジンエタノール、４−ピペリジンエタノール、４−ピペリジンブチリックアシッド塩酸塩、４−ピペリジノール、ピロリジン、３−アミノピロリジン、３−ピロリジノール、インドリン、アニリン、Ｎ−ブチルアニリン、ｏ−アミノトルエン、ｍ−アミノトルエン、ｐ−アミノトルエン、ｏ−ベンジルアニリン、ｐ−ベンジルアニリン、１−アニリノナフタレン、１−アミノアントラキノン、２−アミノアントラキノン、１−アミノアントラセン、２−アミノアントラセン、５−アミノイソキノリン、ｏ−アミノジフェニル、４−アミノジフェニルエーテル、β−アミノエチルベンゼン、２−アミノベンゾフェノン、４−アミノベンゾフェノン、ｏ−アミノアセトフェノン、ｍ−アミノアセトフェノン、ｐ−アミノアセトフェノン、ベンジルアミン、Ｎ−メチルベンジルアミン、３−ベンジルアミノプロピオニックアシッドエチルエーテル、４−ベンジルピペリジン、α−フェニルエチルアミン、フェネシルアミン、ｐ−メトキシフェネシルアミン、フルフリルアミン、ｐ−アミノアゾベンゼン、ｍ−アミノフェノール、ｐ−アミノフェノール、アリルアミン、及びジフェニルアミン等が挙げられる。
【０１０８】
中でも、剛直性のない脂肪族アミンで第二級アミノ基のみを有するモノアミン化合物は、分散性も良好であり好ましい。
【０１０９】
第二級アミノ基のみを有する脂肪族モノアミン化合物としては、
ジメチルアミン、ジエチルアミン、Ｎ−メチルエチルアミン、Ｎ−メチルイソプロピルアミン、Ｎ−メチルヘキシルアミン、ジイソプロピルアミン、ジｎ−プロピルアミン、ジｎ−ブチルアミン、ジsec−ブチルアミン、Ｎ−エチル−１,２−ジメチルプロピルアミン、ピペリジン、２−ピペコリン、３−ピペコリン、４−ピペコリン、２,４−ルペチジン、２,６−ルペチジン、３,５−ルペチジン、３−ピペリジンメタノール、２−ピペリジンエタノール、４−ピペリジンエタノール、４−ピペリジノール、ピロリジン、３−アミノピロリジン、及び３−ピロリジノール等が挙げられる。
【０１１０】
又、三級アミノ基は、イソシアネート基と反応する活性水素を有していないため、一級又は二級アミノ基と、三級アミノ基とを有するジアミンは、本発明で用いられる顔料分散剤を構成するモノアミンとして使用することができ、本発明に分散剤の重合体末端に、顔料吸着能を向上させる効果がある三級アミノ基を導入することができる。
【０１１１】
一級又は二級アミノ基と、三級アミノ基とを有するジアミンとしては、
Ｎ，Ｎ−ジメチルエチレンジアミン、Ｎ，Ｎ−ジエチルエチレンジアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−１，３−プロパンジアミン、及びＮ，Ｎ，２，２−テトラメチル−１，３−プロパンジアミン等の一級アミノ基と三級アミノ基とを有するジアミン；並びに、
Ｎ，Ｎ，Ｎ’−トリメチルエチレンジアミン等の二級アミノ基と三級アミノ基とを有するジアミンを挙げることができる。
【０１１２】
これらのモノアミンは、一種類又は二種類以上混合して用いてもよい。なお、一級アミン基とイソシアネート基が反応した後のウレア結合の活性水素は、反応性が低く、本発明の分散剤の重合条件では、それ以上イソシアネート基と反応し、分子量が大きくなることはない。
【０１１３】
（顔料分散剤の製造方法）
本発明で用いられる顔料分散剤は、
分子内に２つのヒドロキシル基と１つのチオール基とを有する化合物（ａ３）の存在下、一般式（１）で表されるエチレン性不飽和単量体（ａ１）と、エチレン性不飽和単量体（ａ２）とをラジカル重合してなる、片末端領域に２つのヒドロキシル基を有するビニル重合体（Ａ）を製造する第一の工程と、
前記片末端領域に２つのヒドロキシル基を有するビニル重合体（Ａ）のヒドロキシル基とジイソシアネート（Ｂ）のイソシアネート基とを反応してなる両末端にイソシアネート基を有するウレタンプレポリマー（Ｅ）を製造する第二の工程と、
両末端にイソシアネート基を有するウレタンプレポリマー（Ｅ）のイソシアネート基とポリアミン（Ｃ）の一級及び／又は二級アミノ基とを反応させる第三の工程と、
により製造することが好ましい。
【０１１４】
本発明において、ウレタンプレポリマー（Ｅ）、ポリアミン（Ｃ）からウレタンウレア樹脂、又は末端に一級又は二級のアミノ基を有するポリウレタンウレアを得るためのウレア反応は、１）ウレタンプレポリマー（Ｅ）溶液をフラスコに仕込み、ポリアミン（Ｃ）を滴下する方法、２）ポリアミン（Ｃ）及び必要に応じて溶剤からなる溶液をフラスコに仕込み、ウレタンプレポリマー（Ｅ）溶液を滴下する方法に大別される。どちらの方法を使用しても構わないが、２）の方法が、合成される顔料分散剤の分散性能の点で好ましい。
【０１１５】
本発明のウレア反応の温度は、１００℃以下が好ましい。更に好ましくは７０℃以下である。７０℃でも反応速度は大きく、制御できない場合は、５０℃以下が更に好ましい。１００℃より高くなると反応速度の制御が困難であり、所定の分子量と構造を有するウレタンウレア樹脂を得ることは難しい。
【０１１６】
又、ウレタンプレポリマー（Ｅ）、及びポリアミン（Ｃ）との配合比は、特に限定されず、顔料種により任意に選択される。
【０１１７】
反応の終点は、滴定に因るイソシアネート％測定またはＩＲ測定によるイソシアネートピークの消失により判断することができる。
【０１１８】
本発明のカラーフィルタ用着色組成物に含まれる顔料分散剤のゲルパーミエーションクロマトグラフィー（ＧＰＣ）におけるポリスチレン換算重量平均分子量（Ｍｗ）は、１，０００〜１００，０００であることが好ましく、より好ましくは１，５００〜５０，０００、特に好ましくは１，５００〜２０，０００である。
【０１１９】
重量平均分子量が１，０００未満であれば、顔料組成物の安定性が低下する場合があり、１００，０００を超えると樹脂間の相互作用が強くなり、顔料組成物の増粘が起きる場合がある。又、得られた分散剤のアミン価は、１〜１００ｍｇＫＯＨ／ｇであることが好ましく、より好ましくは２〜８０ｍｇＫＯＨ／ｇ、さらに好ましくは３〜６０ｍｇＫＯＨ／ｇである。アミン価が１ｍｇＫＯＨ／ｇ未満であれば顔料と吸着する官能基が不足し、顔料分散に寄与することが困難になる場合があり、１００ｍｇＫＯＨ／ｇを超えると、顔料同士の凝集が起こり、粘度低下効果の不足や塗膜外観に不具合を生じさせる場合がある。
【０１２０】
本発明に用いられる顔料分散剤は、キノフタロン顔料に対し５重量％〜７０重量％使用することが好ましく、より好ましくは１０重量％〜５０重量％である。５重量％より少ない場合は顔料分散効果が不足し良好な分散体が得られない場合があり、７０重量％より多い場合は、着色組成物中での分散剤の量が多くなり、分散性以外、例えば、耐熱性などに悪影響を及ぼす場合があり、好ましくない。
【０１２１】
（その他の顔料分散剤）
本発明の着色組成物は、上記の顔料分散剤を必須成分とするが、本発明の効果を損なわない範囲で、その他の顔料分散剤を併用しても良い。その他の顔料分散剤として具体的には、ポリウレタン、ポリアクリレート等のポリカルボン酸エステル、不飽和ポリアミド、ポリカルボン酸、ポリカルボン酸（部分）アミン塩、ポリカルボン酸アンモニウム塩、ポリカルボン酸アルキルアミン塩、ポリシロキサン、長鎖ポリアミノアマイドリン酸塩、水酸基含有ポリカルボン酸エステルや、これらの変性物、ポリ（低級アルキレンイミン）と遊離のカルボキシル基を有するポリエステルとの反応により形成されたアミドやその塩等の油性分散剤、（メタ）アクリル酸−スチレン共重合体、（メタ）アクリル酸−（メタ）アクリル酸エステル共重合体、スチレン−マレイン酸共重合体、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン等の水溶性樹脂や水溶性高分子化合物、ポリエステル系、変性ポリアクリレート系、エチレンオキサイド／プロピレンオキサイド付加化合物、燐酸エステル系等が用いられ、これらは単独でまたは２種以上を混合して用いることができるが、必ずしもこれらに限定されるものではない。
【０１２２】
市販の顔料分散剤としては、ビックケミー・ジャパン社製のＤｉｓｐｅｒｂｙｋ−１０１、１０３、１０７、１０８、１１０、１１１、１１６、１３０、１４０、１５４、１６１、１６２、１６３、１６４、１６５、１６６、１６７、１６８、１７０、１７１、１７４、１８０、１８１、１８２、１８３、１８４、１８５、１９０、２０００、２００１、２００９、２０１０、２０２０、２０２５、２０５０、２０７０、２０９５、２１５０、２１５５、２１６３、２１６４またはＡｎｔｉ−Ｔｅｒｒａ−Ｕ、２０３、２０４、またはＢＹＫ−Ｐ１０４、Ｐ１０４Ｓ、２２０Ｓ、６９１９、２１１１６、２１３２４、２１４０７、２１７１５またはＬａｃｔｉｍｏｎ、Ｌａｃｔｉｍｏｎ−ＷＳまたはＢｙｋｕｍｅｎ等、日本ルーブリゾール社製のＳＯＬＳＰＥＲＳＥ−３０００、９０００、１３０００、１３２４０、１３６５０、１３９４０、１６０００、１７０００、１８０００、２００００、２１０００、２４０００、２６０００、２７０００、２８０００、３１８４５、３２０００、３２５００、３２５５０、３３５００、３２６００、３４７５０、３５１００、３６６００、３８５００、４１０００、４１０９０、５３０９５、５５０００、５６０００、７６５００等、チバ・ジャパン社製のＥＦＫＡ−４６、４７、４８、４５２、４００８、４００９、４０１０、４０１５、４０２０、４０４７、４０５０、４０５５、４０６０、４０８０、４４００、４４０１、４４０２、４４０３、４４０６、４４０８、４３００、４３１０、４３２０、４３３０、４３４０、４５０、４５１、４５３、４５４０、４５５０、４５６０、４８００、５０１０、５０６５、５０６６、５０７０、７５００、７５５４、１１０１、１２０、１５０、１５０１、１５０２、１５０３、等、味の素ファインテクノ社製のアジスパーＰＡ１１１、ＰＢ７１１、ＰＢ８２１、ＰＢ８２２、ＰＢ８２４等が挙げられる。
【０１２３】
＜その他の分散剤＞
本発明の着色組成物には、着色剤を着色剤担体中に分散する際に、本発明の必須成分である顔料分散剤と併用して、その他の顔料分散剤、色素誘導体、界面活性剤等の分散剤を用いることができる。分散剤は、着色剤の分散に優れ、分散後の着色剤の再凝集を防止する効果が大きいので、分散剤を用いて着色剤を着色剤担体中に分散してなる着色組成物を用いた場合には、分光透過率の高いカラーフィルタが得られる。
【０１２４】
色素誘導体としては、有機顔料、アントラキノン、アクリドンまたはトリアジンに、塩基性置換基、酸性置換基、または置換基を有していても良いフタルイミドメチル基を導入した化合物があげられ、例えば、特開昭６３−３０５１７３号公報、特公昭５７−１５６２０号公報、特公昭５９−４０１７２号公報、特公昭６３−１７１０２号公報、特公平５−９４６９号公報、特開２００１−３３５７１７号公報、特開２００３−１２８６６９号公報、特開２００４−０９１４９７号公報、特開２００７−１５６３９５号公報、特開２００８−０９４８７３号公報、特開２００８−０９４９８６号公報、特開２００８−０９５００７号公報、特開２００８−１９５９１６号公報、特許第４５８５７８１号公報等に記載されているものを使用でき、これらは単独または２種類以上を混合して用いることができる。色素誘導体を使用する場合、キノフタロン骨格を有するものが明度、分散性の観点から好ましい。
【０１２５】
色素誘導体の配合量は、添加着色剤の分散性向上の観点から、添加着色剤の全量を基準（１００重量％）として、好ましくは０．５重量％以上、さらに好ましくは１重量％以上、最も好ましくは３重量％以上である。また、耐熱性、耐光性の観点から、添加顔料の全量を基準（１００重量％）として、好ましくは４０重量％以下、さらに好ましくは３５重量%以下である。
【０１２６】
界面活性剤としては、ラウリル硫酸ナトリウム、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸塩、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム、スチレン−アクリル酸共重合体のアルカリ塩、ステアリン酸ナトリウム、アルキルナフタリンスルホン酸ナトリウム、アルキルジフェニルエーテルジスルホン酸ナトリウム、ラウリル硫酸モノエタノールアミン、ラウリル硫酸トリエタノールアミン、ラウリル硫酸アンモニウム、ステアリン酸モノエタノールアミン、スチレン−アクリル酸共重合体のモノエタノールアミン、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸エステル等のアニオン性界面活性剤；ポリオキシエチレンオレイルエーテル、ポリオキシエチレンラウリルエーテル、ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタンモノステアレート、ポリエチレングリコールモノラウレート等のノニオン性界面活性剤；アルキル４級アンモニウム塩やそれらのエチレンオキサイド付加物等のカオチン性界面活性剤；アルキルジメチルアミノ酢酸ベタイン等のアルキルベタイン、アルキルイミダゾリン等の両性界面活性剤が挙げられ、これらは単独で又は２種以上を混合して用いることができるが、必ずしもこれらに限定されるものではない。
【０１２７】
界面活性剤を添加する場合には、着色剤の全量を基準（１００重量％）とし、好ましくは０．１〜５５重量％、さらに好ましくは０．１〜４５重量％である。界面活性剤の配合量が、０．１重量％未満の場合には、添加した効果が得られ難く、配合量が５５重量％より多いと、過剰な分散剤により分散に影響を及ぼすことがある。
【０１２８】
＜有機溶剤＞
本発明の着色組成物には、着色剤を充分に着色剤担体中に分散させ、ガラス基板等の基板上に乾燥膜厚が０．２〜５μｍとなるように塗布してフィルタセグメントを形成することを容易にするために有機溶剤を含有させる。有機溶剤は、着色組成物の塗布性が良好であることに加え、着色組成物各成分の溶解性、さらには安全性を考慮して選定される。
【０１２９】
有機溶剤としては、例えば、乳酸エチル、ベンジルアルコール、１，２，３−トリクロロプロパン、１，３−ブタンジオール、１，３−ブチレングリコール、１，３−ブチレングリコールジアセテート、１，４−ジオキサン、２−ヘプタノン、２−メチル−１，３−プロパンジオール、３，５，５−トリメチル−２−シクロヘキセン−１−オン、３，３，５−トリメチルシクロヘキサノン、３−エトキシプロピオン酸エチル、３−メチル−１，３−ブタンジオール、３−メトキシ−３−メチル−１−ブタノール、３−メトキシ−３−メチルブチルアセテート、３-メトキシブタノール、３−メトキシブチルアセテート、４−ヘプタノン、ｍ−キシレン、ｍ−ジエチルベンゼン、ｍ−ジクロロベンゼン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ｎ−ブチルアルコール、ｎ−ブチルベンゼン、ｎ−プロピルアセテート、ｏ−キシレン、ｏ−クロロトルエン、ｏ−ジエチルベンゼン、ｏ−ジクロロベンゼン、ｐ−クロロトルエン、ｐ−ジエチルベンゼン、ｓｅｃ−ブチルベンゼン、ｔｅｒｔ−ブチルベンゼン、γ―ブチロラクトン、イソブチルアルコール、イソホロン、エチレングリコールジエチルエーテル、エチレングリコールジブチルエーテル、エチレングリコールモノイソプロピルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノターシャリーブチルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノプロピルエーテル、エチレングリコールモノヘキシルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、ジイソブチルケトン、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールモノイソプロピルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、シクロヘキサノール、シクロヘキサノールアセテート、シクロヘキサノン、ジプロピレングリコールジメチルエーテル、ジプロピレングリコールメチルエーテルアセテート、ジプロピレングリコールモノエチルエーテル、ジプロピレングリコールモノブチルエーテル、ジプロピレングリコールモノプロピルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ダイアセトンアルコール、トリアセチン、トリプロピレングリコールモノブチルエーテル、トリプロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールジアセテート、プロピレングリコールフェニルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールモノプロピルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルプロピオネート、ベンジルアルコール、メチルイソブチルケトン、メチルシクロヘキサノール、酢酸ｎ−アミル、酢酸ｎ−ブチル、酢酸イソアミル、酢酸イソブチル、酢酸プロピル、二塩基酸エステル等が挙げられる。
これらの溶剤は、単独で、または必要に応じて任意の比率で２種以上混合して用いることができる。
【０１３０】
中でも、着色剤の分散性、および着色組成物の塗布性が良好なことから、乳酸エチル等のアルキルラクテート類、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート等のグリコールアセテート類、ベンジルアルコール、ダイアセトンアルコール等のアルコール類やシクロヘキサノン等のケトン類を用いることが好ましい。
【０１３１】
また有機溶剤は、着色組成物を適正な粘度に調節し、目的とする均一な膜厚のフィルタセグメントを形成できることから、着色剤１００重量部に対して、５００〜４０００重量部の量で用いることが好ましい。
【０１３２】
（バインダー樹脂）
上記説明した構成成分とは別に、本発明の着色組成物には、バインダー樹脂を含むことができる。バインダー樹脂としては、熱可塑性樹脂、熱硬化性樹脂及びエネルギー線硬化樹脂が好ましく、可視光領域の４００〜７００ｎｍの全波長領域において分光透過率が好ましくは８０％以上、より好ましくは９５％以上の樹脂であることが好ましい。
【０１３３】
バインダー樹脂は、顔料の全重量を基準として、３０〜５００重量％の量で用いることができる。３０重量％未満では、成膜性及び諸耐性が不十分となり、５００重量％より多いと顔料濃度が低く、色特性を発現できない。
【０１３４】
熱可塑性樹脂としては、例えば、ブチラール樹脂、スチレンーマレイン酸共重合体、塩素化ポリエチレン、塩素化ポリプロピレン、ポリ塩化ビニル、塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体、ポリ酢酸ビニル、ポリウレタン系樹脂、ポリエステル樹脂、ビニル系樹脂（本発明の顔料分散剤を含まない）、アルキッド樹脂、ポリスチレン樹脂、ポリアミド樹脂、ゴム系樹脂、環化ゴム系樹脂、セルロース類、ポリエチレン（ＨＤＰＥ、ＬＤＰＥ）、ポリブタジエン、及びポリイミド樹脂等が挙げられる。
【０１３５】
又、熱硬化性樹脂としては、例えば、エポキシ樹脂、ベンゾグアナミン樹脂、ロジ変性マレイン酸樹脂、ロジン変性フマル酸樹脂、メラミン樹脂、尿素樹脂、及びフェノール樹脂等が挙げられる。
【０１３６】
本発明の着色組成物を、後述のアルカリ現像型着色組成物の形態で用いる場合は、バインダー樹脂として（メタ）アクリル酸等の酸性基含有エチレン性不飽和単量体を共重合したアルカリ可溶性ビニル系樹脂（ｆ１）を使用することが好ましい。顔料を好ましく分散させるためには、アルカリ可溶性樹脂の重量平均分子量（Ｍｗ）は５，０００〜１００，０００の範囲が好ましく、より好ましくは５，０００〜４０，０００の範囲である。また数平均分子量（Ｍｎ）は２，５００〜５０，０００の範囲が好ましく、Ｍｗ／Ｍｎの値は１０以下であることが好ましい。
【０１３７】
また、アルカリ可溶性ビニル系樹脂（ｆ１）のガラス転移温度（以下、Ｔｇと表記する場合がある。）は、分散安定性の観点から−４０〜７０℃が好ましく、−３０〜３０℃がより好ましく、−２０〜１０℃がさらに好ましい。
【０１３８】
アルカリ可溶性ビニル系樹脂（ｆ１）のＴｇは、下記のＦｏｘの式で算出した値を用いた。
１／Ｔｇ＝Ｗ１／Ｔｇ１＋Ｗ２／Ｔｇ２＋・・・＋Ｗｎ／Ｔｇｎ
Ｗ１からＷｎは、使用している各単量体の重量分率を示し、Ｔｇ１からＴｇｎは、各単量体から得られるそれぞれのホモポリマーのガラス転移温度（単位は絶対温度「Ｋ」）を示す。
【０１３９】
算出に使用する主なホモポリマーのＴｇを下記に例示する。
メタクリル酸：１３０℃（４０３Ｋ）
ブチルアクリレート：−５４℃（２１９Ｋ）
ベンジルメタクリレート：５５℃（３２８Ｋ）
パラクミルフェノールエチレンオキサイド変性アクリレート（東亞合成（株）製、Ｍ−１１０）：３５℃（３０８Ｋ）
４−ヒドロキシブチルアクリレート：−８０℃（１９３Ｋ）
２−ヒドロキシエチルメタクリレート：５５℃（３２８Ｋ）
メトキシポリエチレングリコールメタクリレート（日本油脂（株）製、ＰＭＥ−４００）：−６０℃（２１３Ｋ）
ブチルメタクリレート：２０℃（２９３Ｋ）
【０１４０】
更に、アルカリ可溶性ビニル系樹脂（ｆ１）は、キノフタロン顔料分散性の観点からアクリル酸等の酸性基とは別に親水性官能基を有することが好ましい。親水性官能基の導入には、水酸基および／または（ポリ）アルキレンオキサイド構造を有し、かつ芳香族環を有しないエチレン性不飽和単量体が好適に用いられる。このようなエチレン性不飽和単量体の具体的な例としては、
２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、３−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、４−ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート、グリセロールモノ（メタ）アクリレート、４―ヒドロキシビニルベンゼン、及び２−ヒドロキシ−３−フェノキシプロピルアクリレート等の水酸基含有（メタ）アクリレート類；
２−メトキシエチル（メタ）アクリレート、２−エトキシエチル（メタ）アクリレート、２−メトキシプロピル（メタ）アクリレート、３−メトキシブチル（メタ）アクリレート、ジエチレングリコールモノメチルエーテル（メタ）アクリレート、ジエチレングリコールモノエチルエーテル（メタ）アクリレート、ジエチレングリコールモノ−２−エチルヘキシルエーテル（メタ）アクリレート、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル（メタ）アクリレート、トリエチレングリコールモノメチルエーテル（メタ）アクリレート、トリエチレングリコールモノエチルエーテル（メタ）アクリレート、トリプロピレングリコールモノメチルエーテル（メタ）アクリレート、テトラエチレングリコールモノメチルエーテル（メタ）アクリレート、ポリエチレングリコールモノメチルエーテル（メタ）アクリレート、ポリプロピレングリコールモノメチルエーテル（メタ）アクリレート、
ポリエチレングリコールモノラウリルエーテル（メタ）アクリレート、ポリエチレングリコールモノステアリルエーテル（メタ）アクリレート、及びオクトキシポリエチレングリコール−ポリプロピレングリコール（メタ）アクリレート等の、（ポリ）アルキレングリコールモノアルキルエーテル（メタ）アクリレート類；
が挙げられ、
２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、４−ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート、２−メトキシエチル（メタ）アクリレート、ジエチレングリコールモノエチルエーテル（メタ）アクリレート、ポリエチレングリコールモノメチルエーテル（メタ）アクリレート、ポリプロピレングリコールモノメチルエーテル（メタ）アクリレートが好ましく用いられる。
【０１４１】
上記水酸基および／または（ポリ）アルキレンオキサイド構造を有し、かつ芳香族環を有しないエチレン性不飽和単量体の含有量は、合成溶媒への溶解性を損なわない範囲で適宜選択できるが、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを合成溶媒に用いた場合、好ましくは５〜５０重量％、より好ましくは１０〜３５重量％の範囲で好適に使用できる。
【０１４２】
また、バインダー樹脂としては、エチレン性不飽和活性二重結合を有する活性エネルギー線硬化性樹脂（ｆ２）を使用することもできる。該樹脂（ｆ２）の製造法としてはとしては、樹脂（ｆ２）の前駆体として、例えば、水酸基、カルボキシル基、アミノ基等の反応性の置換基を有する線状高分子を用意し、イソシアネート基、アルデヒド基、エポキシ基等の反応性置換基を有する（メタ）アクリル化合物やケイヒ酸を反応させて、（メタ）アクリロイル基、スチリル基等の光架橋性基を該線状高分子に導入した樹脂を得る方法や、スチレン−無水マレイン酸共重合物やα−オレフィン−無水マレイン酸共重合物等の酸無水物を含む線状高分子をヒドロキシアルキル（メタ）アクリレート等の水酸基を有する（メタ）アクリル化合物によりハーフエステル化する方法や、ヒドロキシアルキル（メタ）アクリレート等の水酸基を有する（メタ）アクリル化合物を共重合した線状高分子に（メタ）アクリロイロキシエチルイソシアネートなどのイソシアネート基を有する（メタ）アクリル化合物を付加する方法や、また、（メタ）アクリル酸等のカルボキシル基を含む線状高分子にグリシジル（メタ）アクリレートなどのエポキシ基を有する（メタ）アクリル化合物を付加する方法等がある。
【０１４３】
バインダー樹脂の中でアルカリ可溶性能と活性エネルギー線硬化性能とを併せもつものは、樹脂（ｆ１）と樹脂（ｆ２）の両方の性能を有するものとして使用できる。
【０１４４】
また、上記バインダー樹脂は単独または２種類以上を併用して使用することもできる。
【０１４５】
＜着色組成物の製造方法＞
本発明の着色組成物は、キノフタロン顔料を含有する着色剤を、顔料分散剤などの着色剤担体、有機溶剤、および／またはバインダー樹脂中に、好ましくは色素誘導体などの分散剤と一緒に、ニーダー、２本ロールミル、３本ロールミル、ボールミル、横型サンドミル、縦型サンドミル、アニュラー型ビーズミル、またはアトライター等の各種分散手段を用いて微細に分散して製造することができる（顔料分散体）。本発明の着色組成物に、２種類以上の着色剤を用使用する場合、各着色剤を同時に着色剤担体に分散しても良いし、別々に着色材担体に分散したものを混合しても良い。
【０１４６】
また、カラーフィルタ用感光性着色組成物（レジスト材）として用いる場合には、溶剤現像型あるいはアルカリ現像型着色組成物として調製することができる。溶剤現像型あるいはアルカリ現像型着色組成物は、上記顔料分散体と、光重合性単量体及び／または光重合開始剤と、必要に応じて、溶剤、分散剤、および添加剤等を混合して調整することができる。
【０１４７】
＜光重合性単量体＞
本発明の着色組成物に添加しても良い光重合性単量体には、紫外線や熱などにより硬化して透明樹脂を生成するモノマーもしくはオリゴマーが含まれる。
【０１４８】
紫外線や熱などにより硬化して透明樹脂を生成するモノマー、オリゴマーとしては、例えば、メチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、シクロヘキシル（メタ）アクリレート、β−カルボキシエチル（メタ）アクリレート、ポリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、１，６−ヘキサンジオールジ（メタ）アクリレート、トリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、トリプロピレングリコールジ（メタ）アクリレート、トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、１，６−ヘキサンジオールジグリシジルエーテルジ（メタ）アクリレート、ビスフェノールＡジグリシジルエーテルジ（メタ）アクリレート、ネオペンチルグリコールジグリシジルエーテルジ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリレート、トリシクロデカニル（メタ）アクリレート、エステルアクリレート、メチロール化メラミンの（メタ）アクリル酸エステル、エポキシ（メタ）アクリレート、ウレタンアクリレート等の各種アクリル酸エステルおよびメタクリル酸エステル、（メタ）アクリル酸、スチレン、酢酸ビニル、ヒドロキシエチルビニルエーテル、エチレングリコールジビニルエーテル、ペンタエリスリトールトリビニルエーテル、（メタ）アクリルアミド、Ｎ−ヒドロキシメチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−ビニルホルムアミド、アクリロニトリル等が挙げられるが、必ずしもこれらに限定されるものではない。
これらの光重合性化合物は、１種を単独で、または必要に応じて任意の比率で２種以上混合して用いることができる。
【０１４９】
光重合性単量体の配合量は、着色剤１００重量部に対し、５〜４００重量部であることが好ましく、光硬化性および現像性の観点から１０〜３００重量部であることがより好ましい。
【０１５０】
＜光重合開始剤＞
本発明の着色組成物には、該組成物を紫外線照射により硬化させ、フォトリソグラフィー法によりフィルタセグメントを形成するために、光重合開始剤を加えて溶剤現像型あるいはアルカリ現像型感光性着色組成物の形態で調製することができる。
【０１５１】
光重合開始剤としては、４−フェノキシジクロロアセトフェノン、４−ｔ−ブチル−ジクロロアセトフェノン、ジエトキシアセトフェノン、１−（４−イソプロピルフェニル）−２−ヒドロキシ−２−メチルプロパン−１−オン、１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、２−メチル−１−[４−（メチルチオ）フェニル]−２−モルフォリノプロパン−１−オン、２−（ジメチルアミノ）−２−[（４−メチルフェニル）メチル]−１−[４−（４−モルホリニル）フェニル]−１−ブタノン、または２−ベンジル−２−ジメチルアミノ−１−（４−モルフォリノフェニル）−ブタン−１−オン等のアセトフェノン系化合物；ベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル、またはベンジルジメチルケタール等のベンゾイン系化合物；ベンゾフェノン、ベンゾイル安息香酸、ベンゾイル安息香酸メチル、４−フェニルベンゾフェノン、ヒドロキシベンゾフェノン、アクリル化ベンゾフェノン、４−ベンゾイル−４’−メチルジフェニルサルファイド、または３，３’，４，４’−テトラ（ｔ−ブチルパーオキシカルボニル）ベンゾフェノン等のベンゾフェノン系化合物；チオキサントン、２−クロルチオキサントン、２−メチルチオキサントン、イソプロピルチオキサントン、２，４−ジイソプロピルチオキサントン、または２，４−ジエチルチオキサントン等のチオキサントン系化合物；２，４，６−トリクロロ−ｓ−トリアジン、２−フェニル−４，６−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、２−（ｐ−メトキシフェニル）−４，６−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、２−（ｐ−トリル）−４，６−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、２−ピペロニル−４，６−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−スチリル−ｓ−トリアジン、２−（ナフト−１−イル）−４，６−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、２−（４−メトキシ−ナフト−１−イル）−４，６−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、２，４−トリクロロメチル−（ピペロニル）−６−トリアジン、または２，４−トリクロロメチル−（４’−メトキシスチリル）−６−トリアジン等のトリアジン系化合物；１，２−オクタンジオン，１−〔４−（フェニルチオ）−，２−（ｏ−ベンゾイルオキシム）〕、またはｏ−（アセチル）−Ｎ−（１−フェニル−２−オキソ−２−（４’−メトキシ−ナフチル）エチリデン）ヒドロキシルアミン等のオキシムエステル系化合物；ビス（２，４，６−トリメチルベンゾイル）フェニルホスフィンオキサイド、または２，４，６−トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキサイド等のホスフィン系化合物；９，１０−フェナンスレンキノン、カンファーキノン、エチルアントラキノン等のキノン系化合物； ボレート系化合物； カルバゾール系化合物；イミダゾール系化合物；あるいは、チタノセン系化合物等が用いられる。
これらの光重合開始剤は、１種を単独で、または必要に応じて任意の比率で２種以上混合して用いることができる。
【０１５２】
光重合開始剤の含有量は、着色剤１００重量部に対し、２〜２００重量部であることが好ましく、光硬化性及び現像性の観点から３〜１５０重量部であることがより好ましい。
【０１５３】
＜増感剤＞
さらに、本発明の着色組成物には、増感剤を含有させることができる。
増感剤としては、カルコン誘導体、ジベンザルアセトン等に代表される不飽和ケトン類、ベンジルやカンファーキノン等に代表される１，２−ジケトン誘導体、ベンゾイン誘導体、フルオレン誘導体、ナフトキノン誘導体、アントラキノン誘導体、キサンテン誘導体、チオキサンテン誘導体、キサントン誘導体、チオキサントン誘導体、クマリン誘導体、ケトクマリン誘導体、シアニン誘導体、メロシアニン誘導体、オキソノ−ル誘導体等のポリメチン色素、アクリジン誘導体、アジン誘導体、チアジン誘導体、オキサジン誘導体、インドリン誘導体、アズレン誘導体、アズレニウム誘導体、スクアリリウム誘導体、ポルフィリン誘導体、テトラフェニルポルフィリン誘導体、トリアリールメタン誘導体、テトラベンゾポルフィリン誘導体、テトラピラジノポルフィラジン誘導体、フタロシアニン誘導体、テトラアザポルフィラジン誘導体、テトラキノキサリロポルフィラジン誘導体、ナフタロシアニン誘導体、サブフタロシアニン誘導体、ピリリウム誘導体、チオピリリウム誘導体、テトラフィリン誘導体、アヌレン誘導体、スピロピラン誘導体、スピロオキサジン誘導体、チオスピロピラン誘導体、金属アレーン錯体、有機ルテニウム錯体、又はミヒラーケトン誘導体、ビイミダゾール誘導体、α−アシロキシエステル、アシルフォスフィンオキサイド、メチルフェニルグリオキシレート、ベンジル、９，１０−フェナンスレンキノン、カンファーキノン、エチルアンスラキノン、４，４’−ジエチルイソフタロフェノン、３，３’，又は４，４’−テトラ（ｔ−ブチルパーオキシカルボニル）ベンゾフェノン、４，４’−ジエチルアミノベンゾフェノン等が挙げられる。
これらの増感剤は、１種を単独で、または必要に応じて任意の比率で２種以上混合して用いることができる。
【０１５４】
さらに具体的には、大河原信ら編、「色素ハンドブック」（１９８６年、講談社）、大河原信ら編、「機能性色素の化学」（１９８１年、シーエムシー）、池森忠三朗ら編、及び「特殊機能材料」（１９８６年、シーエムシー）に記載の増感剤が挙げられるがこれらに限定されるものではない。また、その他、紫外から近赤外域にかけての光に対して吸収を示す増感剤を含有させることもできる。
【０１５５】
増感剤の含有量は、着色組成物中に含まれる光重合開始剤１００重量部に対し、３〜６０重量部であることが好ましく、光硬化性、現像性の観点から５〜５０重量部であることがより好ましい。
【０１５６】
＜多官能チオール＞
本発明の着色組成物には、連鎖移動剤としての働きをする多官能チオールを含有することができる。
多官能チオールは、チオール基を２個以上有する化合物であればよく、例えば、ヘキサンジチオール、デカンジチオール、１，４−ブタンジオールビスチオプロピオネート、１，４−ブタンジオールビスチオグリコレート、エチレングリコールビスチオグリコレート、エチレングリコールビスチオプロピオネート、トリメチロールプロパントリスチオグリコレート、トリメチロールプロパントリスチオプロピオネート、トリメチロールプロパントリス（３−メルカプトブチレート）、ペンタエリスリトールテトラキスチオグリコレート、ペンタエリスリトールテトラキスチオプロピオネート、トリメルカプトプロピオン酸トリス（２−ヒドロキシエチル）イソシアヌレート、１，４−ジメチルメルカプトベンゼン、
２、４、６−トリメルカプト−ｓ−トリアジン、２−（Ｎ，Ｎ−ジブチルアミノ）−４，６−ジメルカプト−ｓ−トリアジン等が挙げられる。これらの多官能チオールは、１種を単独で、または必要に応じて任意の比率で２種以上混合して用いることができる。
【０１５７】
多官能チオールの含有量は、着色組成物の全固形分の重量を基準（１００重量％）として好ましくは０．１〜３０重量％であり、より好ましくは１〜２０重量％である。多官能チオールの含有量が０．１重量％未満では多官能チオールの添加効果が不充分であり、３０重量％を越えると感度が高すぎて逆に解像度が低下する。
【０１５８】
＜酸化防止剤＞
本発明の着色組成物には、酸化防止剤を含有することができる。酸化防止剤は、着色組成物に含まれる光重合開始剤や熱硬化性化合物が、熱硬化やＩＴＯアニール時の熱工程によって酸化し黄変することを防ぐため、塗膜の透過率を高くすることができる。そのため、酸化防止剤を含むことで、加熱工程時の酸化による黄変を防止し、高い塗膜の透過率を得る事ができる。
【０１５９】
本発明における「酸化防止剤」とは、紫外線吸収機能、ラジカル補足機能、または、過酸化物分解機能を有する化合物であればよく、具体的には、酸化防止剤としてヒンダードフェノール系、ヒンダードアミン系、リン系、イオウ系、ベンゾトリアゾール系、ベンゾフェノン系、ヒドロキシルアミン系、サルチル酸エステル系、およびトリアジン系の化合物があげられ、公知の紫外線吸収剤、酸化防止剤等が使用できる。
【０１６０】
これらの酸化防止剤の中でも、塗膜の透過率と感度の両立の観点から、好ましいものとしては、ヒンダードフェノール系酸化防止剤、ヒンダードアミン系酸化防止剤、リン系酸化防止剤またはイオウ系酸化防止剤が挙げられる。また、より好ましくは、ヒンダードフェノール系酸化防止剤、ヒンダードアミン系酸化防止剤、またはリン系酸化防止剤である。
【０１６１】
これらの酸化防止剤は、１種を単独で、または必要に応じて任意の比率で２種以上混合して用いることができる。
【０１６２】
酸化防止剤の含有量は、着色組成物の固形分重量を基準（１００重量％）として、０．５〜５．０重量％の場合、明度、感度が良好であるためより好ましい。
【０１６３】
＜アミン系化合物＞
また、本発明の着色組成物には、溶存している酸素を還元する働きのあるアミン系化合物を含有させることができる。
【０１６４】
このようなアミン系化合物としては、トリエタノールアミン、メチルジエタノールアミン、トリイソプロパノールアミン、４−ジメチルアミノ安息香酸メチル、４−ジメチルアミノ安息香酸エチル、４−ジメチルアミノ安息香酸イソアミル、安息香酸２−ジメチルアミノエチル、４−ジメチルアミノ安息香酸２−エチルヘキシル、およびＮ，Ｎ−ジメチルパラトルイジン等が挙げられる。
【０１６５】
＜レベリング剤＞
本発明の着色組成物には、透明基板上での組成物のレベリング性をよくするため、レベリング剤を添加することが好ましい。レベリング剤としては、主鎖にポリエーテル構造またはポリエステル構造を有するジメチルシロキサンが好ましい。主鎖にポリエーテル構造を有するジメチルシロキサンの具体例としては、東レ・ダウコーニング社製ＦＺ−２１２２、ビックケミー社製ＢＹＫ−３３３などが挙げられる。主鎖にポリエステル構造を有するジメチルシロキサンの具体例としては、ビックケミー社製ＢＹＫ−３１０、ＢＹＫ−３７０などが挙げられる。主鎖にポリエーテル構造を有するジメチルシロキサンと、主鎖にポリエステル構造を有するジメチルシロキサンとは、併用することもできる。レベリング剤の含有量は通常、着色組成物の全重量を基準（１００重量％）として、０．００３〜０．５重量％用いることが好ましい。
【０１６６】
レベリング剤として特に好ましいものとしては、分子内に疎水基と親水基を有するいわゆる界面活性剤の一種で、親水基を有しながらも水に対する溶解性が小さく、着色組成物に添加した場合、その表面張力低下能が低いという特徴を有し、さらに表面張力低下能が低いにも拘らずガラス板への濡れ性が良好なものが有用であり、泡立ちによる塗膜の欠陥が出現しない添加量において十分に帯電性を抑止できるものが好ましく使用できる。このような好ましい特性を有するレベリング剤として、ポリアルキレンオキサイド単位を有するジメチルポリシロキサンが好ましく使用できる。ポリアルキレンオキサイド単位としては、ポリエチレンオキサイド単位、ポリプロピレンオキサイド単位があり、ジメチルポリシロキサンは、ポリエチレンオキサイド単位とポリプロピレンオキサイド単位とを共に有していてもよい。
【０１６７】
また、ポリアルキレンオキサイド単位のジメチルポリシロキサンとの結合形態は、ポリアルキレンオキサイド単位がジメチルポリシロキサンの繰り返し単位中に結合したペンダント型、ジメチルポリシロキサンの末端に結合した末端変性型、ジメチルポリシロキサンと交互に繰り返し結合した直鎖状のブロックコポリマー型のいずれであってもよい。ポリアルキレンオキサイド単位を有するジメチルポリシロキサンは、東レ・ダウコーニング株式会社から市販されており、例えば、ＦＺ−２１１０、ＦＺ−２１２２、ＦＺ−２１３０、ＦＺ−２１６６、ＦＺ−２１９１、ＦＺ−２２０３、ＦＺ−２２０７が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
【０１６８】
レベリング剤には、アニオン性、カチオン性、ノニオン性、または両性の界面活性剤を補助的に加えることも可能である。界面活性剤は、２種以上混合して使用しても構わない。
レベリング剤に補助的に加えるアニオン性界面活性剤としては、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸塩、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム、スチレン−アクリル酸共重合体のアルカリ塩、アルキルナフタリンスルホン酸ナトリウム、アルキルジフェニルエーテルジスルホン酸ナトリウム、ラウリル硫酸モノエタノールアミン、ラウリル硫酸トリエタノールアミン、ラウリル硫酸アンモニウム、ステアリン酸モノエタノールアミン、ステアリン酸ナトリウム、ラウリル硫酸ナトリウム、スチレン−アクリル酸共重合体のモノエタノールアミン、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸エステルなどが挙げられる。
【０１６９】
レベリング剤に補助的に加えるカオチン性界面活性剤としては、アルキル４級アンモニウム塩やそれらのエチレンオキサイド付加物が挙げられる。レベリング剤に補助的に加えるノニオン性界面活性剤としては、ポリオキシエチレンオレイルエーテル、ポリオキシエチレンラウリルエーテル、ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタンモノステアレート、ポリエチレングリコールモノラウレートなどの；アルキルジメチルアミノ酢酸ベタインなどのアルキルベタイン、アルキルイミダゾリンなどの両性界面活性剤、また、フッ素系やシリコーン系の界面活性剤が挙げられる。
【０１７０】
＜硬化剤、硬化促進剤＞
また、本発明の着色組成物には、熱硬化性樹脂の硬化を補助するため、必要に応じて、硬化剤、硬化促進剤などを含んでいてもよい。硬化剤としては、フェノール系樹脂、アミン系化合物、酸無水物、活性エステル、カルボン酸系化合物、スルホン酸系化合物などが有効であるが、特にこれらに限定されるものではなく、熱硬化性樹脂と反応し得るものであれば、いずれの硬化剤を使用してもよい。また、これらの中でも、１分子内に２個以上のフェノール性水酸基を有する化合物、アミン系硬化剤が好ましく挙げられる。上記硬化促進剤としては、例えば、アミン化合物（例えば、ジシアンジアミド、ベンジルジメチルアミン、４−（ジメチルアミノ）−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンジルアミン、４−メトキシ−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンジルアミン、４−メチル−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンジルアミン等）、４級アンモニウム塩化合物（例えば、トリエチルベンジルアンモニウムクロリド等）、ブロックイソシアネート化合物（例えば、ジメチルアミン等）、イミダゾール誘導体二環式アミジン化合物およびその塩（例えば、イミダゾール、２−メチルイミダゾール、２−エチルイミダゾール、２−エチル−４−メチルイミダゾール、２−フェニルイミダゾール、４−フェニルイミダゾール、１−シアノエチル−２−フェニルイミダゾール、１−（２−シアノエチル）−２−エチル−４−メチルイミダゾール等）、リン化合物（例えば、トリフェニルホスフィン等）、グアナミン化合物（例えば、メラミン、グアナミン、アセトグアナミン、ベンゾグアナミン等）、Ｓ−トリアジン誘導体（例えば、２，４−ジアミノ−６−メタクリロイルオキシエチル−Ｓ−トリアジン、２−ビニル−２，４−ジアミノ−Ｓ−トリアジン、２−ビニル−４，６−ジアミノ−Ｓ−トリアジン・イソシアヌル酸付加物、２，４−ジアミノ−６−メタクリロイルオキシエチル−Ｓ−トリアジン・イソシアヌル酸付加物等）などを用いることができる。これらは１種単独で使用してもよく、２種以上を併用してもよい。上記硬化促進剤の含有量としては、熱硬化性樹脂１００重量部に対し、０．０１〜１５重量部が好ましい。
【０１７１】
＜その他の添加剤成分＞
本発明の着色組成物には、経時粘度を安定化させるために貯蔵安定剤を含有させることができる。また、透明基板との密着性を高めるためにシランカップリング剤等の密着向上剤を含有させることもできる。
【０１７２】
貯蔵安定剤としては、例えば、ベンジルトリメチルクロライド、ジエチルヒドロキシアミンなどの４級アンモニウムクロライド、乳酸、シュウ酸などの有機酸およびそのメチルエーテル、ｔ−ブチルピロカテコール、テトラエチルホスフィン、テトラフェニルフォスフィンなどの有機ホスフィン、亜リン酸塩等が挙げられる。貯蔵安定剤は、着色剤１００重量部に対し、０．１〜１０重量部の量で用いることができる。
【０１７３】
密着向上剤としては、ビニルトリス（β−メトキシエトキシ）シラン、ビニルエトキシシラン、ビニルトリメトキシシラン等のビニルシラン類、γ−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン等の（メタ）アクリルシラン類、β−（３，４−エポキシシクロヘキシル）エチルトリメトキシシラン、β−（３，４−エポキシシクロヘキシル）メチルトリメトキシシラン、β−（３，４−エポキシシクロヘキシル）エチルトリエトキシシラン、β−（３，４−エポキシシクロヘキシル）メチルトリエトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルトリエトキシシラン等のエポキシシラン類、Ｎ−β（アミノエチル）γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ−β（アミノエチル）γ−アミノプロピルトリエトキシシラン、Ｎ−β（アミノエチル）γ−アミノプロピルメチルジエトキシシシラン、γ−アミノプロピルトリエトキシシラン、γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ−フェニル−γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ−フェニル−γ−アミノプロピルトリエトキシシラン等のアミノシラン類、γ−メルカプトプロピルトリメトキシシラン、γ−メルカプトプロピルトリエトキシシラン等のチオシラン類等のシランカップリング剤が挙げられる。密着向上剤は、着色組成物中の着色剤１００重量部に対して、０．０１〜１０重量部、好ましくは０．０５〜５重量部の量で用いることができる。
【０１７４】
＜粗大粒子の除去＞
本発明の着色組成物は、遠心分離、焼結フィルタやメンブレンフィルタによる濾過等の手段にて、５μｍ以上の粗大粒子、好ましくは１μｍ以上の粗大粒子、さらに好ましくは０．５μｍ以上の粗大粒子および混入した塵の除去を行うことが好ましい。このように着色組成物は、実質的に０．５μｍ以上の粒子を含まないことが好ましい。より好ましくは０．３μｍ以下であることが好ましい。
【０１７５】
＜カラーフィルタ＞
次に、本発明のカラーフィルタについて説明する。
本発明のカラーフィルタは、赤色フィルタセグメント、緑色フィルタセグメント、および青色フィルタセグメントを具備するものであり、該緑色フィルタセグメントが、本発明の着色組成物から形成されてなるものである。また、カラーフィルタは、さらにマゼンタ色フィルタセグメント、シアン色フィルタセグメント、および黄色フィルタセグメントを具備するものであってもよく、該黄色フィルタセグメントが本発明の着色組成物から形成されてなるものであってもよい。
【０１７６】
赤色フィルタセグメントは、赤色着色剤と着色剤担体を含む通常の赤色着色組成物を用いて形成することができる。赤色着色組成物には、例えばＣ．Ｉ．ピグメントレッド７、１４、４１、４８：１、４８：２、４８：３、４８：４、５７：１、８１、８１：１、８１：２、８１：３、８１：４、１２２、１４６、１４９、１６６、１６８、１６９、１７６、１７７、１７８、１７９、１８４、１８５、１８７、２００、２０２、２０８、２１０、２２１、２４２、２４６、２５４、２５５、２６４、２７０、２７２、２７３、２７４，２７６、２７７、２７８、２７９、２８０、２８１、２８２、２８３、２８４、２８５、２８６、または２８７等の赤色顔料が用いられる。また、キサンテン系、アゾ系、ジスアゾ系、アントラキノン系などの赤色染料も使用できる。具体的には、Ｃ．Ｉ．アシッドレッド５２、８７、９２、２８９、３３８などのキサンテン系酸性染料の造塩化合物等が挙げられる。
【０１７７】
また、赤色着色組成物には、Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ３８、４３、７１、若しくは７３等の橙色顔料および／またはＣ．Ｉ．ピグメントイエロー１、２、３、４、５、６、１０、１２、１３、１４、１５、１６、１７、１８、２４、３１、３２、３４、３５、３５：１、３６、３６：１、３７、３７：１、４０、４２、４３、５３、５５、６０、６１、６２、６３、６５、７３、７４、７７、８１、８３、９３、９４、９５、９７、９８、１００、１０１、１０４、１０６、１０８、１０９、１１０、１１３、１１４、１１５、１１６、１１７、１１８、１１９、１２０、１２３、１２６、１２７、１２８、１２９、１３８、１３９、１４７、１５０、１５１、１５２、１５３、１５４、１５５、１５６、１６１、１６２、１６４、１６６、１６７、１６８、１６９、１７０、１７１、１７２、１７３、１７４、１７５、１７６、１７７、１７９、１８０、１８１、１８２、１８５、１８７、１８８、１９３、１９４、１９８、１９９、２１３、２１４、２１８、２１９、２２０、若しくは２２１等の黄色顔料を併用することができる。また、キノリン系、アゾ系、ジスアゾ系、メチン系などの橙色染料および／または黄色染料も使用できる。
【０１７８】
青色フィルタセグメントは、青色着色剤と着色剤担体を含む通常の青色着色組成物を用いて形成することができる。青色顔料としては、例えばＣ．Ｉ．ピグメントブルー１、１：２、９、１４、１５、１５：１、１５：２、１５：３、１５：４、１５：６、１６、２２、６０、６４等が用いられる。また青色着色組成物には、紫色顔料を併用することができる。併用可能な紫色顔料としては、Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット１、１：１、２、２：２、３、３：１、３：３、５、５：１、１４、１５、１６、１９、２３、２７、２９、３０、３１、３２、３７、３９、４０、４２、４４、４７、４９、５０等の紫色顔料を挙げることができる。また、青色や紫色を呈する塩基性染料、酸性染料の造塩化合物を使用することもできる。染料を使用する場合、トリアリールメタン系染料、またはキサンテン系染料が明度の点で好ましい。
【０１７９】
＜カラーフィルタの製造方法＞
本発明のカラーフィルタは、印刷法またはフォトリソグラフィー法により、製造することができる。
【０１８０】
印刷法によるフィルタセグメントの形成は、印刷インキとして調製した着色組成物の印刷と乾燥を繰り返すだけでパターン化ができるため、カラーフィルタの製造法としては、低コストで量産性に優れている。さらに、印刷技術の発展により高い寸法精度および平滑度を有する微細パターンの印刷を行うことができる。印刷を行うためには、印刷の版上にて、あるいはブランケット上にてインキが乾燥、固化しないような組成とすることが好ましい。また、印刷機上でのインキの流動性の制御も重要であり、分散剤や体質顔料によるインキ粘度の調整を行うこともできる。
【０１８１】
フォトリソグラフィー法によりフィルタセグメントを形成する場合は、上記溶剤現像型あるいはアルカリ現像型着色レジスト材として調製した着色組成物を、透明基板上に、スプレーコートやスピンコート、スリットコート、ロールコート、ダイコート等の塗布方法により、乾燥膜厚が０．２〜５μｍとなるように塗布する。必要により乾燥された膜には、この膜と接触あるいは非接触状態で設けられた所定のパターンを有するマスクを通して紫外線露光を行う。その後、溶剤またはアルカリ現像液に浸漬するかもしくはスプレーなどにより現像液を噴霧して未硬化部を除去して所望のパターンを形成したのち、同様の操作を他色について繰り返してカラーフィルタを製造することができる。さらに、着色レジスト材の重合を促進するため、必要に応じて加熱を施すこともできる。フォトリソグラフィー法によれば、上記印刷法より精度の高いカラーフィルタが製造できる。
【０１８２】
現像に際しては、アルカリ現像液として炭酸ナトリウム、水酸化ナトリウム等の水溶液が使用され、ジメチルベンジルアミン、トリエタノールアミン等の有機アルカリを用いることもできる。また、現像液には、消泡剤や界面活性剤を添加することもできる。
なお、紫外線露光感度を上げるために、上記着色レジストを塗布乾燥後、水溶性あるいはアルカリ水溶性樹脂、例えばポリビニルアルコールや水溶性アクリル樹脂等を塗布乾燥し酸素による重合阻害を防止する膜を形成した後、紫外線露光を行うこともできる。
【０１８３】
本発明のカラーフィルタは、上記方法の他に電着法、転写法、インクジェット法などにより製造することができるが、本発明の着色組成物はいずれの方法にも用いることができる。なお、電着法は、基板上に形成した透明導電膜を利用して、コロイド粒子の電気泳動により各色フィルタセグメントを透明導電膜の上に電着形成することでカラーフィルタを製造する方法である。また、転写法は剥離性の転写ベースシートの表面に、あらかじめフィルタセグメントを形成しておき、このフィルタセグメントを所望の基板に転写させる方法である。
【０１８４】
透明基板あるいは反射基板上に各色フィルタセグメントを形成する前に、あらかじめブラックマトリクスを形成することができる。ブラックマトリクスとしては、クロムやクロム／酸化クロムの多層膜、窒化チタニウムなどの無機膜や、遮光剤を分散した樹脂膜が用いられるが、これらに限定されない。また、上記の透明基板あるいは反射基板上に薄膜トランジスター（ＴＦＴ）をあらかじめ形成しておき、その後に各色フィルタセグメントを形成することもできる。また本発明のカラーフィルタ上には、必要に応じてオーバーコート膜や透明導電膜などが形成される。
【０１８５】
カラーフィルタは、シール剤を用いて対向基板と張り合わせ、シール部に設けられた注入口から液晶を注入したのち注入口を封止し、必要に応じて偏光膜や位相差膜を基板の外側に張り合わせることにより、液晶表示パネルが製造される。
【０１８６】
かかる液晶表示パネルは、ツイステッド・ネマティック（ＴＮ）、スーパー・ツイステッド・ネマティック（ＳＴＮ）、イン・プレーン・スイッチング（ＩＰＳ）、ヴァーティカリー・アライメント（ＶＡ）、オプティカリー・コンベンセンド・ベンド（ＯＣＢ）等のカラーフィルタを使用してカラー化を行う液晶表示モードに使用することができる。
【実施例】
【０１８７】
以下、実施例によって本発明を具体的に説明するが、本発明は実施例に特に限定されるものではない。なお、実施例中、「部」は「重量部」、「％」は「重量％」を表す。また、重量平均分子量（Ｍｗ）は、ＴＳＫｇｅｌカラム（東ソー社製）を用い、ＲＩ検出器を装備したＧＰＣ（東ソー社製、ＨＬＣ−８３２０ＧＰＣで展開溶媒にＤＭＦを用いたときのポリスチレン換算分子量である。
【０１８８】
まず本発明の着色組成物に使用する黄色着色剤と色素誘導体、ならびに着色剤の平均一次粒子径の測定方法、着色剤中のキノフタロン化合物等の同定方法について説明する。
【０１８９】
（着色剤の平均一次粒子径の測定方法）
顔料の平均一次粒子径は、透過型（ＴＥＭ）電子顕微鏡を使用して、電子顕微鏡写真から一次粒子の大きさを直接計測する方法で測定した。具体的には、個々の顔料の一次粒子の短軸径と長軸径を計測し、平均をその顔料一次粒子の粒径とした。次に、１００個以上の顔料粒子について、それぞれの粒子の体積（重量）を、求めた粒径の立方体と近似して求め、体積平均粒径を平均一次粒子径とした。
【０１９０】
（着色剤中のキノフタロン化合物の同定方法）
本発明の着色剤中のキノフタロン化合物の同定は、ブルカー・ダルトニクス社製ＭＡＬＤＩ質量分析装置ａｕｔｏｆｌｅｘII（以下、ＴＯＦ−ＭＳと称す）を用い、得られたマススペクトラムの分子イオンピークと、計算によって得られる質量数との一致をもって同定した。
【０１９１】
＜黄色着色剤の作製＞
（黄色着色剤１（Ｙ−１）の製造）
キノフタロン系黄色顔料Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３８（ＢＡＳＦ社製「パリオトールイエローＫ０９６０−ＨＤ」）１００部、塩化ナトリウム１２００部、およびジエチレングリコール１２０部をステンレス製１ガロンニーダー（井上製作所製）に仕込み、６０℃で６時間混練した。次に、この混練物を５リットルの温水に投入し、７０℃に加熱しながら１時間攪拌してスラリー状とし、濾過、水洗を繰り返して塩化ナトリウム及びジエチレングリコールを除いた後、８０℃で一昼夜乾燥し、９８部の黄色着色剤１（Ｙ−１）を得た。平均一次粒子径は３０．１ｎｍであった。
【０１９２】
（黄色着色剤２（Ｙ−２）の製造）
特開２００８−８１５６６号公報に記載の合成方法に従い、化合物（１）を得た。
【０１９３】
化合物（１）
【化１０】
【０１９４】
安息香酸メチル３００部に、化合物（１）１００部、２，３−ナフタレンジカルボン酸無水物７０部、および安息香酸１４３部を加え、１８０℃に加熱し、４時間反応させた。ＴＯＦ−ＭＳにより、キノフタロン化合物（ａ）の生成、および原料の化合物（１）の消失を確認した。さらに、室温まで冷却後、反応混合物をアセトン３１３０部に投入し、室温下にて１時間攪拌した。生成物を濾別し、メタノールにて洗浄、乾燥を行い、１２０部のキノフタロン化合物（ａ）を得た。ＴＯＦ−ＭＳによる質量分析の結果、キノフタロン化合物（ａ）であることを同定した。
【０１９５】
次に、上記キノフタロン化合物（ａ）１００部、塩化ナトリウム１２００部、およびジエチレングリコール１２０部をステンレス製１ガロンニーダー（井上製作所社製）に仕込み、６０℃で６時間混練し、ソルトミリング処理した。得られた混練物を３リットルの温水に投入し、７０℃に加熱しながら１時間撹拌してスラリー状とし、濾過、水洗を繰り返して塩化ナトリウムおよびジエチレングリコールを除いた後、８０℃で一昼夜乾燥し、９８部の黄色着色剤２（Ｙ−２）を得た。平均一次粒子径は３１．３ｎｍであった。
【０１９６】
（黄色着色剤３（Ｙ−３）の製造）
キノフタロン化合物（ａ）７０部、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３８（ＢＡＳＦ社製「パリオトールイエローＫ０９６０−ＨＤ」）３０部、塩化ナトリウム１２００部、およびジエチレングリコール１２０部をステンレス製１ガロンニーダー（井上製作所製）に仕込み、６０℃で８時間混練した。次に、この混練物を温水に投入し、約７０℃に加熱しながら１時間撹拌してスラリー状として、濾過、水洗を繰り返して塩化ナトリウムおよびジエチレングリコールを除いた後、８０℃で一昼夜乾燥し、黄色着色剤３（Ｙ−３）９７部を得た。平均一次粒子径は３０．４ｎｍであった。
【０１９７】
（黄色着色剤４（Ｙ−４）の製造）
キノフタロン化合物（ａ）７０部およびＣ．Ｉ．ピグメントイエロー１３８（ＢＡＳＦ社製「パリオトールイエローＫ０９６０−ＨＤ」）３０部を、それぞれキノフタロン化合物（ａ）５０部およびＣ．Ｉ．ピグメントイエロー１３８（ＢＡＳＦ社製「パリオトールイエローＫ０９６０−ＨＤ」）５０部に変えた以外は、黄色着色剤２（Ｙ−２）の製造と同様に行い、黄色着色剤４（Ｙ−４）を得た。平均一次粒子径は２９．６ｎｍであった。
【０１９８】
（黄色着色剤５（Ｙ−５）の製造）
キノフタロン化合物（ａ）７０部およびＣ．Ｉ．ピグメントイエロー１３８（ＢＡＳＦ社製「パリオトールイエローＫ０９６０−ＨＤ」）３０部を、それぞれキノフタロン化合物（ａ）２０部およびＣ．Ｉ．ピグメントイエロー１３８（ＢＡＳＦ社製「パリオトールイエローＫ０９６０−ＨＤ」）８０部に変えた以外は、黄色着色剤２（Ｙ−２）の製造と同様に行い、黄色着色剤５（Ｙ−５）を得た。平均一次粒子径は３１．８ｎｍであった。
【０１９９】
（黄色着色剤６（Ｙ−６）の製造）
安息香酸メチル２００部に、８−アミノキナルジン４０部、２，３−ナフタレンジカルボン酸無水物１５０部、安息香酸１５４部を加え、１８０℃に加熱し、４時間攪拌を行った。さらに、室温まで冷却後、反応混合物をアセトン５４４０部に投入し、室温下にて１時間攪拌した。生成物を濾別し、メタノール洗浄、および乾燥を行い、１１６部のキノフタロン化合物（ｃ）を得た。ＴＯＦ−ＭＳによる質量分析の結果、キノフタロン化合物（ｃ）であることを同定した。
【０２００】
続いて、得られたキノフタロン化合物（ｃ）１００部、塩化ナトリウム１２００部、およびジエチレングリコール１２０部をステンレス製１ガロンニーダー（井上製作所社製）に仕込み、６０℃で８時間混練した。次に、この混練物を温水に投入し、約７０℃に加熱しながら１時間撹拌してスラリー状として、濾過、水洗を繰り返して塩化ナトリウムおよびジエチレングリコールを除いた後、８０℃で一昼夜乾燥し、黄色着色剤６（Ｙ−６）９７部を得た。平均一次粒子径は３４．１ｎｍであった。
【０２０１】
（黄色着色剤７（Ｙ−７）の製造）
キノフタロン化合物（ｃ）を原料として、特開２００８−８１５６６号公報に記載の合成方法に従い、化合物（１）の合成と同様の方法で、化合物（２）を得た。
【０２０２】
化合物（２）
【化１１】
【０２０３】
安息香酸メチル３００部に、化合物（２）１００部、テトラクロロ無水フタル酸１０８部、および安息香酸１４３部を加え、１８０℃に加熱し、４時間反応させた。ＴＯＦ−ＭＳにより、キノフタロン化合物（ｂ）の生成、および原料の化合物（２）の消失を確認した。さらに、室温まで冷却後、反応混合物をアセトン３５１０部に投入し、室温下にて１時間攪拌した。生成物を濾別し、メタノール洗浄、および乾燥を行い、１２０部のキノフタロン化合物（ｂ）を得た。ＴＯＦ−ＭＳによる質量分析の結果、キノフタロン化合物（ｂ）であることを同定した。
【０２０４】
続いて、得られたキノフタロン化合物（ｂ）１００部、塩化ナトリウム１２００部、およびジエチレングリコール１２０部をステンレス製１ガロンニーダー（井上製作所社製）に仕込み、６０℃で８時間混練した。次に、この混練物を温水に投入し、約７０℃に加熱しながら１時間撹拌してスラリー状として、濾過、水洗を繰り返して塩化ナトリウムおよびジエチレングリコールを除いた後、８０℃で一昼夜乾燥し、黄色着色剤７（Ｙ−７）９８部を得た。平均一次粒子径は３１．１ｎｍであった。
【０２０５】
（黄色着色剤８（Ｙ−８）の製造）
２，３−ナフタレンジカルボン酸無水物７０部を、１，２−ナフタレンジカルボン酸無水物７０部に変えた以外は、黄色着色剤１（Ｙ−１）の製造と同様に行い、キノフタロン化合物（ｄ）である黄色着色剤８（Ｙ−８）を得た。平均一次粒子径は３１．６ｎｍであった。
【０２０６】
（黄色着色剤９（Ｙ−９）の製造）
安息香酸メチル３００部に、化合物（２）１００部、テトラブロモ無水フタル酸１７６部、および安息香酸１４３部を加え、１８０℃に加熱し、６時間反応させた。ＴＯＦ−ＭＳにより、キノフタロン化合物（ｇ）の生成、および原料の化合物（２）の消失を確認した。さらに、室温まで冷却後、反応混合物をアセトン７１９０部に投入し、室温下にて１時間攪拌した。生成物を濾別し、メタノール洗浄、および乾燥を行い、１３８部のキノフタロン化合物（ｈ）を得た。ＴＯＦ−ＭＳによる質量分析の結果、キノフタロン化合物（ｈ）であることを同定した。
【０２０７】
続いて、得られたキノフタロン化合物（ｈ）１００部、塩化ナトリウム１２００部、およびジエチレングリコール１２０部をステンレス製１ガロンニーダー（井上製作所社製）に仕込み、６０℃で８時間混練した。次に、この混練物を温水に投入し、約７０℃に加熱しながら１時間撹拌してスラリー状として、濾過、水洗を繰り返して塩化ナトリウムおよびジエチレングリコールを除いた後、８０℃で一昼夜乾燥し、黄色着色剤９（Ｙ−９）９７部を得た。平均一次粒子径は２８．３ｎｍであった。
【０２０８】
（黄色着色剤１０（Ｙ−１０）の製造）
キノフタロン化合物（ａ）５２部を９８％硫酸４２８部と２５％発煙硫酸４７２部中に溶解し、８５℃にて２時間攪拌し、スルホン化反応を行った。次いで、この反応溶液を氷水６０００部中に滴下し、析出したキノフタロン化合物を瀘別、水洗してそのペーストを得た。得られたペーストを、水８０００部に再分散し、室温下にて１時間攪拌した。濾別、水洗後、８０℃で一昼夜乾燥し、５４部のキノフタロン化合物（ｋ）を得た。
ＴＯＦ−ＭＳによる質量分析の結果、キノフタロン化合物（ｋ）であることを同定した。
【０２０９】
続いて、得られたキノフタロン化合物（ｋ）５０部およびＣ．Ｉ．ピグメントイエロー１３８（ＢＡＳＦ社製「パリオトールイエローＫ０９６０−ＨＤ」）５０部、塩化ナトリウム１２００部、およびジエチレングリコール１２０部をステンレス製１ガロンニーダー（井上製作所社製）に仕込み、６０℃で８時間混練した。次に、この混練物を温水に投入し、約７０℃に加熱しながら１時間撹拌してスラリー状として、濾過、水洗を繰り返して塩化ナトリウムおよびジエチレングリコールを除いた後、８０℃で一昼夜乾燥し、黄色着色剤１０（Ｙ−１０）９５部を得た。平均一次粒子径は３６．８ｎｍであった。
【０２１０】
（黄色着色剤１１（Ｙ−１１）の製造）
キノフタロン化合物（ｂ）４４部を９５％硫酸５４０部に溶解し、これに３８部のＮ−ヒドロキシメチルフタルイミドを添加し、８５℃にて７時間攪拌した。冷却後、この反応溶液を氷水３６００部中に滴下し、析出したキノフタロン化合物を瀘別、水洗してそのペーストを得た。得られたペーストを、水５０００部に再分散し、室温下にて１時間攪拌した。濾別、水洗後、８０℃で一昼夜乾燥し、５３部のキノフタロン化合物（ｒ）を得た。
ＴＯＦ−ＭＳによる質量分析の結果、キノフタロン化合物（ｒ）であることを同定した。
【０２１１】
続いて、得られたキノフタロン化合物（ｒ）５０部およびＣ．Ｉ．ピグメントイエロー１３８（ＢＡＳＦ社製「パリオトールイエローＫ０９６０−ＨＤ」）５０部、塩化ナトリウム１２００部、およびジエチレングリコール１２０部をステンレス製１ガロンニーダー（井上製作所社製）に仕込み、６０℃で８時間混練した。次に、この混練物を温水に投入し、約７０℃に加熱しながら１時間撹拌してスラリー状として、濾過、水洗を繰り返して塩化ナトリウムおよびジエチレングリコールを除いた後、８０℃で一昼夜乾燥し、黄色着色剤１１（Ｙ−１１）９８部を得た。平均一次粒子径は３５．４ｎｍであった。
【０２１２】
（黄色着色剤１２（Ｙ−１２）の製造）
イソインドリン系黄色顔料Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３９（チバ・ジャパン社製「イルガフォアイエロー ２Ｒ−ＣＦ」）５００部、塩化ナトリウム５００部、およびジエチレングリコール２５０部をステンレス製１ガロンニーダー（井上製作所製）に仕込み、１２０℃で８時間混練した。次に、この混練物を５リットルの温水に投入し、７０℃に加熱しながら１時間攪拌してスラリー状とし、濾過、水洗を繰り返して塩化ナトリウム及びジエチレングリコールを除いた後、８０℃で一昼夜乾燥し、４９０部の黄色着色剤１２（Ｙ−１２）を得た。平均一次粒子径は３４．２ｎｍであった。
【０２１３】
（黄色着色剤１３（Ｙ−１３）の製造）
ニッケル錯体系黄色顔料Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１５０（ランクセス社製「Ｅ−４ＧＮ」）２００部、塩化ナトリウム１４００部、およびジエチレングリコール３６０部をステンレス製１ガロンニーダー（井上製作所製）に仕込み、８０℃で６時間混練した。次にこの混練物を８リットルの温水に投入し、８０℃に加熱しながら２時間攪拌してスラリー状とし、濾過、水洗を繰り返して塩化ナトリウムおよびジエチレングリコールを除いた後、８５℃で一昼夜乾燥し、１９０部の黄色着色剤１３（Ｙ−１３）を得た。平均一次粒子径は３１．９ｎｍであった。
【０２１４】
＜色素誘導体（１）、（２）＞
特許第４５８５７８１号公報等に記載の合成方法に従い、色素誘導体（１）、（２）を得た。
【０２１５】
色素誘導体（１）
【化１２】
【０２１６】
色素誘導体（２）
【化１３】
【０２１７】
次に、本発明の顔料分散剤剤について説明する。
＜顔料分散剤の作製＞
（ビニル重合体（Ａ−１）の製造）
ガス導入管、温度計、コンデンサー、攪拌機を備えた反応容器に、メチルメタクリレート１００部、ブチルアクリレート２００部、ジエチレングリコールモノメチルエーテルメタクリレート（日本油脂（株）製 ブレンマーＰＭＥ−１００）２００部、１−チオグリセロール２８部と、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート２２６部を仕込み、窒素ガスで置換した。反応容器内を９０℃に加熱して、ＡＩＢＮ０．５部を添加した後８時間反応した。不揮発分測定により９５％が反応したことを確認後、室温まで冷却して、重量平均分子量約３，５００の、片末端領域に２つの遊離ヒドロキシル基を有するビニル重合体（Ａ−１）の不揮発分７０％溶液を得た。
【０２１８】
（ビニル重合体（Ａ−２）〜（Ａ−１５）、比較ビニル重合体（Ａ’−１）〜（Ａ’−３）の製造）
表１に記載した原料と仕込み量を用いた以外は上記ビニル重合体（Ａ−１）と同様に合成を行い、片末端領域に２つの遊離ヒドロキシル基を有するビニル重合体（Ａー２）〜（Ａ−１５）、比較ビニル重合体（Ａ’−１）〜（Ａ’−３）の不揮発分７０重量％溶液を得た。
【０２１９】
【表１】
【０２２０】
表１中の略称は以下に示す通りである。
【０２２１】
【表２】
【０２２２】
（顔料分散剤（Ｂ−１）の製造）
ガス導入管、温度計、コンデンサー、攪拌機を備えた反応容器１に、ビニル重合体（Ａ−１）の不揮発分７０％溶液１００部と、イソホロンジイソシアネート１５．３部と、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート２６．８部と、触媒としてジブチル錫ジラウレート０．０２７部を仕込み、窒素ガスで置換した。反応容器内を１００℃に加熱して、４時間反応した後、４０℃まで冷却し、イソシアネート基を有するプレポリマー溶液を得た。
ガス導入管、温度計、コンデンサー、攪拌機を備えた反応容器２にイミノビスプロピルアミン６．０８部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート１５６．３部を仕込み６０℃に加熱した。そこへ前記プレポリマー溶液を３０分かけて滴下し、さらに３０分反応した後、室温まで冷却して反応を終了した。ここへプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを追加して、顔料分散剤（Ｂ−１）の不揮発分３０％溶液を得た。重量平均分子量は約１０，０００であり、理論アミン価４７ｍｇ ＫＯＨ／ｇであった。
【０２２３】
（顔料分散剤（Ｂ−２）〜（Ｂ−１８）、比較顔料分散剤（Ｂ’−１）〜（Ｂ’−３）の製造）
表３に記載した原料と仕込み量を用いた以外は、上記顔料分散剤（Ｂ−１）と同様に合成を行い、（Ｂ−２）〜（Ｂ−１８）、（Ｂ’−１）〜（Ｂ’−３）各種顔料分散剤の不揮発分３０％溶液を得た。
【０２２４】
【表３】
【０２２５】
表３中の略称は、以下に示す通りである。
ＩＰＤＩ：イソホロンジイソシアネート
ＨＤＩ：ヘキサメチレンジイソシアネート
ＤＢＴＤＬ：ジブチル錫ジラウレート
ＩＢＰＡ：イミノビスプロピルアミン〔別名Ｎ，Ｎ−ビス（３−アミノプロピル）アミン〕
ＭＩＢＰＡ：メチルイミノビスプロピルアミン〔別名Ｎ，Ｎ−ビス（３−アミノプロピル）メチルアミン〕
【０２２６】
（比較顔料分散剤Ｂ’−４）
味の素ファインテクノ社製：アジスパーＰＢ−７１１（不揮発分４０％）
【０２２７】
（比較顔料分散剤Ｂ’−５）
幹ポリマー部がジメチルアミノメチル化グリシジルメタアクリレート−メタアクリル酸エステル化グリシジルメタアクリレート共重合体、枝ポリマー部がポリメタアクリル酸メチルからなる塩基性基当量が４８ｍｇＫＯＨ／ｇのカチオン性櫛形グラフトポリマーの不揮発分４０％プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート溶液（特開平９−１７６５１１号公報：実施例６に説明の顔料分散剤）
【０２２８】
＜バインダー樹脂の作製＞
（バインダー樹脂（Ｃ−１）の製造）
反応容器にプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート９８．４部を入れ、容器に窒素ガスを注入しながら１１０℃に加熱して、同温度でメタクリル酸１２．３部、ブチルアクリレート２０部、ベンジルメタクリレート２９．２部、パラクミルフェノールエチレンオキサイド変性アクリレート（東亞合成社製「アロニックスＭ−１１０」）２４．２部、及び４−ヒドロキシブチルアクリレート１４．３部、ＡＩＢＮ１．６５部の混合物を２時間かけて滴下して重合反応を行った。滴下終了後、さらに１１０℃で３時間反応を継続した後、室温まで冷却して反応を終了した。ここへプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを追加して、バインダー樹脂（Ｃ−１）の不揮発分２０％溶液を得た。バインダー樹脂の重量平均分子量は、約３０，０００であり、理論Ｔｇは２．１℃であった。
【０２２９】
（バインダー樹脂（Ｃ−２）〜（Ｃ−４）の製造）
表４に記載した原料と仕込み量を用いた以外は上記バインダー樹脂（Ｃ−１）と同様に合成を行い、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを追加してバインダー樹脂（Ｃ−２）〜（Ｃ−４）の不揮発分２０％溶液を得た。
【０２３０】
【表４】
【０２３１】
表４中の略称は、以下に示す通りである。
ＭＭＡ：メチルメタクリレート
ｎＢＡ：ブチルアクリレート
ＢｚＭＡ：ベンジルメタクリレート
Ｍ−１１０：東亞合成（株）製 パラクミルフェノールエチレンオキサイド変性アクリレート
４ＨＢＡ：４−ヒドロキシブチルアクリレート
ＨＥＭＡ：２−ヒドロキシエチルメタクリレート
ＰＭＥ−４００：日本油脂（株）製 メトキシポリエチレングリコールメタクリレート
ＡＩＢＮ：２，２'−アゾビス（イソブチロニトリル）
【０２３２】
＜黄色着色組成物の作製＞
［実施例１］
（黄色着色組成物１（ＹＰ−１）の作製）
下記の成分からなる混合物を均一になるように攪拌混合した後、直径０．５ｍｍのジルコニアビーズを用いて、アイガーミル（アイガージャパン社製「ミニモデルＭ−２５０ ＭＫＩＩ」）で５時間分散した後、５μｍのフィルタで濾過し、黄色着色組成物１（ＹＰ−１）を作製した。
黄色着色剤１（Ｙ−１） ９．５部
色素誘導体（１） ０．５部
顔料分散剤（Ｂ−１） ６．７部
バインダー樹脂（Ｃ−１） ４０．０部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート ４３．３部
【０２３３】
［実施例２〜３３、比較例１〜１０］
（黄色着色組成物２〜４３（ＹＰ−２〜４３）の作製）
表５に記載の材料に変更した以外は、黄色着色組成物１（ＹＰ−１）と同様にして、黄色着色組成物２〜４３（ＹＰ−２〜４３）を作製した。
【０２３４】
得られた黄色着色組成物（ＹＰ−１〜４３）について、以下の方法で粘度特性、明度およびコントラスト比を測定した。評価結果を表５に示す。
【０２３５】
（粘度特性）
黄色着色組成物（ＹＰ−１〜４３）を調製した翌日の粘度（以下、初期粘度と表記する。）を、Ｅ型粘度計（東機産業社製「ＥＬＤ型粘度計」）を用いて、２５℃において回転数２０ｒｐｍという条件で測定した。また、４０℃で１週間経時促進させた粘度（以下、経時粘度と表記する。）を測定し、下記式で経時粘度変化率を算出し、経時安定性を下記の４段階で評価した。
【０２３６】
［経時粘度変化率（％）］＝［経時粘度］／［初期粘度］×１００
◎：経時変化率が〜１０５％未満
○：経時変化率が〜１０５％以上、１３０％未満
△：経時変化率が〜１３０％以上、１５０％未満
×：経時変化率が〜１５０％以上
【０２３７】
（明度）
黄色着色組成物（ＹＰ−１〜４３）を、１００ｍｍ×１００ｍｍ、１．１ｍｍ厚のガラス基板上に、スピンコーターを用いて塗布し、２３０℃で２０分加熱することで塗膜を得た。この際、塗膜の膜厚は、２３０℃での熱処理後で、Ｃ光源においてｘ＝０．４４０になるように塗布条件（スピンコーターの回転数、時間）を適時変更して塗布した。得られた塗膜を顕微分光光度計（オリンパス光学社製「ＯＳＰ−ＳＰ１００」）を用いて明度（Ｙ）を測定し、下記基準に従って判定した。
○：８９．０以上
△：８７．５以上〜８９．０未満
×：８７．５未満
（コントラスト比）
液晶ディスプレー用バックライトユニットから出た光は、偏光板を通過して偏光され、ガラス基板上に塗布された着色組成物の塗膜を通過し、もう一方の偏光板に到達する。この際、偏光板と偏光板の偏光面が並行であれば、光は偏光板を透過するが、偏光面が直交している場合には光は偏光板により遮断される。しかし、偏光板によって偏光された光が着色組成物の塗膜を通過する際に、着色剤粒子によって散乱等が起こり、偏光面の一部にずれが生じると、偏光板が並行のときは透過する光量が減り、偏光板が直交のときは一部光が透過する。この透過光を偏光板上の輝度として測定し、偏光板が並行の際の輝度と、直交の際の輝度との比を、コントラスト比として算出した。
（コントラスト比）＝（並行のときの輝度）／（直交のときの輝度）
従って、塗膜中の着色剤により散乱が起こると、並行のときの輝度が低下し、かつ直交のときの輝度が増加するため、コントラスト比が低くなる。
【０２３８】
なお、輝度計としては色彩輝度計（トプコン社製「ＢＭ−５Ａ」）、偏光板としては偏光板（日東電工社製「ＮＰＦ−Ｇ１２２０ＤＵＮ」）を用いた。測定に際しては、明度評価をしたものと同じ塗膜を用いて、測定部分に１ｃｍ角の孔を開けた黒色マスクを介して測定を行ない、下記基準に従って判定した。
○：３５００以上
△：３０００以上〜３５００未満
×：３０００未満
【０２３９】
【表５】
【０２４０】
表５の評価結果から明らかなように、本発明の、キノフタロン顔料とエチレンオキサイド鎖またはプロピレンオキサイド鎖のうち少なくとも一方を有するエチレン性不飽和単量体を共重合組成に含むビニル重合体からなる顔料分散剤とを使用した実施例１〜３３の着色組成物は、低い初期粘度、かつ低い経時粘度変化率であり、良好な安定性を示した。また、いずれも高明度および高コントラストの結果となり、カラーフィルタ用着色組成物として優れていることが示された。これに対して、エチレンオキサイド鎖またはプロピレンオキサイド鎖を有していないビニル重合体からなる顔料分散剤を使用した比較例１〜３および６〜８の着色組成物は、比較例１は初期粘度が低いが経時粘度変化率が高く、低明度、低コントラストであった。また比較例２、３、６〜８は、初期粘度、経時粘度変化率共に高く、低明度、低コントラストであった。また、構造の異なる顔料分散剤を使用した比較例４、５も、同様であった。
非キノフタロン顔料とエチレンオキサイド鎖またはプロピレンオキサイド鎖のうち少なくとも一方を有するエチレン性不飽和単量体を共重合組成に含むビニル重合体からなる顔料分散剤とを使用した比較例９、１０の着色組成物は、コントラストにおいて満足できる値であったが、明度において実施例の着色組成部より劣る結果となった。
【０２４１】
＜感光性着色組成物の作製＞
次に本発明の感光性着色組成物に使用する、緑色着色組成物について説明する。
について説明する。
【０２４２】
＜緑色着色組成物の作製＞
（緑色着色組成物（ＧＰ−１）の作製）
下記の成分からなる混合物を均一になるように攪拌混合した後、直径０．５ｍｍのジルコニアビーズを用いて、アイガーミル（アイガージャパン社製「ミニモデルＭ−２５０ ＭＫＩＩ」）で５時間分散した後、５μｍのフィルタで濾過し緑色着色組成物（ＧＰ−１）を作製した。
緑色着色剤（Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン５８） １０．０部
樹脂型分散剤（チバ・ジャパン社製「ＥＦＫＡ４３００」） １．０部
バインダー樹脂（Ｃ−４） ４５．０部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート ４４．０部
【０２４３】
［実施例３４］
（感光性着色組成物１（ＧＲ−１）の作製）
下記組成の混合物を均一になるように攪拌混合した後、１μｍのフィルタで濾過し、感光性着色組成物１（ＧＲ−１）を作製した。なお黄色着色組成物と緑色着色組成物の比率は、Ｃ光源でｘ＝０．２９０、ｙ＝０．６００の色度に合う比率である。
黄色着色組成物１（ＹＰ−１） １８．４部
緑色着色組成物（ＧＰ−１） ２６．６部
バインダー樹脂（Ｃ−４） ４．５部
光重合性単量体（東亞合成社製「アロニックスＭ４０２」） ３．６部
光重合開始剤（チバ・ジャパン社製「イルガキュアー９０７」） １．３部
増感剤（保土谷化学工業社製「ＥＡＢ−Ｆ」） ０．２部
エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート ４５．４部
【０２４４】
[実施例３５〜６６、比較例１１〜２０]
（感光性着色組成物２〜４３（ＧＲ−２〜４３）の作製）
表６に示した着色組成物の組み合わせに変更し、さらに黄色着色組成物と緑色着色組成物の比率を変更した以外は、感光性着色組成物１（ＧＲ−１）と同様にして、感光性着色組成物２〜４３（ＧＲ−２〜４３）を作製した。なお、黄色着色組成物と緑色着色組成物の比率は、いずれも塗布基板を作製した際に、Ｃ光源でｘ＝０．２９０、ｙ＝０．６００の色度に合うように、比率を選定した。また、黄色着色組成物と緑色着色組成物の合計含有量はすべて４５．０部である。
【０２４５】
得られた各感光性着色組成物について、以下の方法で明度およびコントラスト比を測定した。
（明度）
感光性着色組成物（ＧＲ１〜４３）を、１００ｍｍ×１００ｍｍ、１．１ｍｍ厚のガラス基板上に、スピンコーターを用いて塗布し、７０℃で２０分乾燥し、超高圧水銀ランプを用いて、積算光量１５０ｍＪ/ｃｍ２で紫外線露光を行い、２３℃のアルカリ現像液で現像を行い、塗膜基板を得た。ついで２２０℃で３０分間加熱し、放冷を行うことで塗膜基板を作製した。この際、塗膜の膜厚は、２３０℃での熱処理後で、Ｃ光源においてｙ＝０．６００になるように塗布条件（スピンコーターの回転数、時間）を適時変更して塗布した。得られた塗膜を顕微分光光度計（オリンパス光学社製「ＯＳＰ−ＳＰ１００」）を用いて明度（Ｙ）を測定し、下記基準に従って判定した。
○：５９．５以上
△：５８．０以上〜５９．５未満
×：５８．０未満
【０２４６】
（コントラスト比）
塗膜のコントラスト比の測定法については、明度評価をしたものと同じ塗膜を用いて、前述の黄色着色組成物のコントラスト比測定と同様の方法で測定しコントラスト比を算出して、下記基準に従って判定した。
○：３５００以上
△：３０００以上〜３５００未満
×：３０００未満
【０２４７】
【表６】
【０２４８】
表６の評価結果から明らかなように、本発明の、キノフタロン顔料とエチレンオキサイド鎖またはプロピレンオキサイド鎖のうち少なくとも一方を有するエチレン性不飽和単量体を共重合組成に含むビニル重合体からなる顔料分散剤とを使用した黄色着色剤が添加された実施例３４〜６６の感光性着色組成物は、明度およびコントラストにおいて良好な結果となり、カラーフィルタ用着色組成物として優れていることが示された。これに対して、エチレンオキサイド鎖またはプロピレンオキサイド鎖を有していないビニル重合体からなる顔料分散剤を使用した比較例１１〜２０の感光性着色組成物は、明度、コントラストの両方、もしくはいずれかにおいて実施例の感光性着色組成物より劣る結果となった。
【０２４９】
＜カラーフィルタの作製＞
次に本発明のカラーフィルタに使用する、赤色感光性着色組成物と青色感光性着色組成物について説明する。尚、緑色感光性着色組成物については本発明の感光性着色組成物１（ＧＲ−１）を使用した
【０２５０】
＜赤色感光性着色組成物＞
（赤色着色組成物（ＲＰ−１）の作製）
下記に示す配合組成の混合物を均一に撹拌混合し、直径０．５ｍｍのジルコニアビーズを用いて、アイガーミル（アイガージャパン社製「ミニモデルＭ−２５０ ＭＫＩＩ」）で５時間分散した後、５μｍのフィルタで濾過し、赤色着色組成物（ＲＰ−１）を作製した。
赤色着色剤（Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２５４） ８．５部
赤色着色剤（Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７７） ３．５部
樹脂型分散剤（チバ・ジャパン社製「ＥＦＫＡ４３００」） １．０部
バインダー樹脂（Ｃ−４） ３５．０部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート ５２．０部
【０２５１】
（赤色感光性着色組成物（ＲＲ−１）の調製）
下記組成の混合物を均一になるように攪拌混合した後、１μｍのフィルタで濾過し、赤色感光性着色組成物（ＲＲ−１）を作製した。
赤色着色組成物（ＲＰ−１） ４２．０部
バインダー樹脂（Ｃ−４） １３．２部
光重合性単量体（東亞合成社製「アロニックスＭ４００」） ２．８部
光重合開始剤（チバ・ジャパン社製「イルガキュアー９０７」） ２．０部
増感剤（保土谷化学工業社製「ＥＡＢ−Ｆ」） ０．４部
エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート ３９．６部
【０２５２】
（青色着色組成物（ＢＰ−１）の調製）
下記に示す配合組成の混合物を均一に撹拌混合し、直径０．１ｍｍのジルコニアビーズを用いて、アイガーミル（アイガージャパン社製「ミニモデルＭ−２５０ ＭＫＩＩ」）で５時間分散した後、５μｍのフィルタで濾過し、青色着色組成物（ＢＰ−１）を作製した。
青色着色剤（Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５：６） ７．２部
紫色着色剤（Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット２３） ４．８部
樹脂型分散剤（チバ・ジャパン社製「ＥＦＫＡ４３００」） １．０部
バインダー樹脂（Ｃ−４） ３５．０部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート ５２．０部
【０２５３】
（青色感光性着色組成物（ＢＲ−１）の調製）
下記組成の混合物を均一になるように攪拌混合した後、１μｍのフィルタで濾過し、青色感光性着色組成物（ＢＲ−１）を作製した。
青色着色組成物（ＢＰ−１） ３４．０部
バインダー樹脂（Ｃ−４） １５．２部
光重合性単量体（東亞合成社製「アロニックスＭ４００」） ３．３部
光重合開始剤（チバ・ジャパン社製「イルガキュアー９０７」） ２．０部
増感剤（保土谷化学工業社製「ＥＡＢ−Ｆ」） ０．４部
エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート ４５．１部
【０２５４】
ガラス基板上にブラックマトリクスをパターン加工し、該基板上にスピンコーターで赤色感光性着色組成物（ＲＲ−１）をｘ＝０．６４０、ｙ＝０．３３０になるような膜厚に塗布し着色被膜を形成した。該被膜にフォトマスクを介して、超高圧水銀ランプを用いて３００ｍJ/ｃｍ２の紫外線を照射した。次いで０．２％の炭酸ナトリウム水溶液からなるアルカリ現像液によりスプレー現像して未露光部分を取り除いた後、イオン交換水で洗浄し、この基板を２３０℃で２０分加熱して、赤色フィルタセグメントを形成した。同様の方法により、本発明の緑色の感光性着色組成物１（ＧＲ−１）をｘ＝０．２９０、ｙ＝０．６００になるような膜厚に、青色感光性着色組成物（ＢＲ―１）を用いてｘ＝０．１５０、ｙ＝０．０６０になるような膜厚にそれぞれ塗布し、緑色フィルタセグメント、青色フィルタセグメントを形成して、カラーフィルタを得た。
【０２５５】
本発明の感光性着色組成物１（ＧＲ−１）を用いることにより、高明度かつ高コントラストであるカラーフィルタを作製することが可能であった。
【特許請求の範囲】
【請求項１】
着色剤と、顔料分散剤と、有機溶剤とを含有してなるカラーフィルタ用着色組成物であって、
該着色剤が、キノフタロン顔料であり、
該顔料分散剤が、片末端領域に２つのヒドロキシル基を有するビニル重合体（Ａ）のヒドロキシル基と、ジイソシアネート（Ｂ）のイソシアネート基と、を反応してなる、両末端にイソシアネート基を有するウレタンプレポリマー（Ｅ）のイソシアネート基と、
少なくともポリアミン（Ｃ）を含むアミン化合物の一級及び／又は二級アミノ基と、を反応させてなる顔料分散剤であり、
ビニル重合体（Ａ）が、エチレンオキサイド鎖またはプロピレンオキサイド鎖のうち少なくとも一方を有するエチレン性不飽和単量体（ａ１）を共重合組成に含むことを特徴とするカラーフィルタ用着色組成物。
【請求項２】
エチレン性不飽和単量体（ａ１）のエチレンオキサイド鎖およびプロピレンオキサイド鎖の繰り返し単位数の合計が１〜５０である請求項１記載のカラーフィルタ用着色組成物。
【請求項３】
エチレン性不飽和単量体（ａ１）の含有量が、ビニル重合体（Ａ）の共重合組成の合計１００重量％のうち１０〜９０重量％の範囲にあることを特徴とする請求項１または２記載のカラーフィルタ用着色組成物。
【請求項４】
片末端領域に２つのヒドロキシル基を有するビニル重合体（Ａ）の重量平均分子量が５００から２０,０００であることを特徴とする請求項１〜３いずれか一項に記載のカラーフィルタ用着色組成物。
【請求項５】
キノフタロン顔料が、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３８および／または下記一般式（１）で表されるキノフタロン化合物を含有することを特徴とする請求項１〜４いずれか一項に記載のカラーフィルタ用着色組成物。
一般式（１）
【化１】
［一般式（１）中、Ｒ１〜Ｒ１３は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有しても良いアルキル基、置換基を有しても良いアルコキシル基、置換基を有しても良いアリール基、−ＳＯ３Ｈ；−ＣＯＯＨ；およびこれら酸性基の１価〜３価の金属塩；アルキルアンモニウム塩、置換基を有しても良いフタルイミドメチル基、または置換基を有しても良いスルファモイル基を示す。
Ｒ１〜Ｒ４、および／または、Ｒ１０〜Ｒ１３の隣接した基は、一体となって、置換基を有してもよい芳香環を形成する。］
【請求項６】
キノフタロン化合物が、下記一般式（１Ａ）〜（１Ｃ）のいずれかで表されることを特徴とする請求項５記載のカラーフィルタ用着色組成物。
一般式（１Ａ）
【化２】
一般式（１Ｂ）
【化３】
一般式（１Ｃ）
【化４】
［一般式（１Ａ）〜（１Ｃ）中、Ｒ１４〜Ｒ２８、Ｒ２９〜Ｒ４３、Ｒ４４〜Ｒ６０はそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有しても良いアルキル基、置換基を有しても良いアルコキシル基、置換基を有しても良いアリール基、−ＳＯ３Ｈ；−ＣＯＯＨ；およびこれら酸性基の１価〜３価の金属塩；アルキルアンモニウム塩、置換基を有しても良いフタルイミドメチル基、または置換基を有しても良いスルファモイル基を示す。］
【請求項７】
さらに光重合性単量体と、光重合開始剤とを含有することを特徴とする請求項１〜６いずれか一項に記載のカラーフィルタ用着色組成物。
【請求項８】
基板上に請求項１〜７いずれか一項に記載のカラーフィルタ用着色組成物から形成されるフィルタセグメントを具備することを特徴とするカラーフィルタ。
【請求項１】
着色剤と、顔料分散剤と、有機溶剤とを含有してなるカラーフィルタ用着色組成物であって、
該着色剤が、キノフタロン顔料であり、
該顔料分散剤が、片末端領域に２つのヒドロキシル基を有するビニル重合体（Ａ）のヒドロキシル基と、ジイソシアネート（Ｂ）のイソシアネート基と、を反応してなる、両末端にイソシアネート基を有するウレタンプレポリマー（Ｅ）のイソシアネート基と、
少なくともポリアミン（Ｃ）を含むアミン化合物の一級及び／又は二級アミノ基と、を反応させてなる顔料分散剤であり、
ビニル重合体（Ａ）が、エチレンオキサイド鎖またはプロピレンオキサイド鎖のうち少なくとも一方を有するエチレン性不飽和単量体（ａ１）を共重合組成に含むことを特徴とするカラーフィルタ用着色組成物。
【請求項２】
エチレン性不飽和単量体（ａ１）のエチレンオキサイド鎖およびプロピレンオキサイド鎖の繰り返し単位数の合計が１〜５０である請求項１記載のカラーフィルタ用着色組成物。
【請求項３】
エチレン性不飽和単量体（ａ１）の含有量が、ビニル重合体（Ａ）の共重合組成の合計１００重量％のうち１０〜９０重量％の範囲にあることを特徴とする請求項１または２記載のカラーフィルタ用着色組成物。
【請求項４】
片末端領域に２つのヒドロキシル基を有するビニル重合体（Ａ）の重量平均分子量が５００から２０,０００であることを特徴とする請求項１〜３いずれか一項に記載のカラーフィルタ用着色組成物。
【請求項５】
キノフタロン顔料が、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３８および／または下記一般式（１）で表されるキノフタロン化合物を含有することを特徴とする請求項１〜４いずれか一項に記載のカラーフィルタ用着色組成物。
一般式（１）
【化１】
［一般式（１）中、Ｒ１〜Ｒ１３は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有しても良いアルキル基、置換基を有しても良いアルコキシル基、置換基を有しても良いアリール基、−ＳＯ３Ｈ；−ＣＯＯＨ；およびこれら酸性基の１価〜３価の金属塩；アルキルアンモニウム塩、置換基を有しても良いフタルイミドメチル基、または置換基を有しても良いスルファモイル基を示す。
Ｒ１〜Ｒ４、および／または、Ｒ１０〜Ｒ１３の隣接した基は、一体となって、置換基を有してもよい芳香環を形成する。］
【請求項６】
キノフタロン化合物が、下記一般式（１Ａ）〜（１Ｃ）のいずれかで表されることを特徴とする請求項５記載のカラーフィルタ用着色組成物。
一般式（１Ａ）
【化２】
一般式（１Ｂ）
【化３】
一般式（１Ｃ）
【化４】
［一般式（１Ａ）〜（１Ｃ）中、Ｒ１４〜Ｒ２８、Ｒ２９〜Ｒ４３、Ｒ４４〜Ｒ６０はそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有しても良いアルキル基、置換基を有しても良いアルコキシル基、置換基を有しても良いアリール基、−ＳＯ３Ｈ；−ＣＯＯＨ；およびこれら酸性基の１価〜３価の金属塩；アルキルアンモニウム塩、置換基を有しても良いフタルイミドメチル基、または置換基を有しても良いスルファモイル基を示す。］
【請求項７】
さらに光重合性単量体と、光重合開始剤とを含有することを特徴とする請求項１〜６いずれか一項に記載のカラーフィルタ用着色組成物。
【請求項８】
基板上に請求項１〜７いずれか一項に記載のカラーフィルタ用着色組成物から形成されるフィルタセグメントを具備することを特徴とするカラーフィルタ。
【公開番号】特開２０１３−２４９３４（Ｐ２０１３−２４９３４Ａ）
【公開日】平成２５年２月４日（２０１３．２．４）
【国際特許分類】
【出願番号】特願２０１１−１５６９７０（Ｐ２０１１−１５６９７０）
【出願日】平成２３年７月１５日（２０１１．７．１５）
【出願人】（０００２２２１１８）東洋インキＳＣホールディングス株式会社 (2,229)
【Ｆターム（参考）】
【公開日】平成２５年２月４日（２０１３．２．４）
【国際特許分類】
【出願日】平成２３年７月１５日（２０１１．７．１５）
【出願人】（０００２２２１１８）東洋インキＳＣホールディングス株式会社 (2,229)
【Ｆターム（参考）】
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