ケラチン繊維を酸化染色するための組成物、及び前記組成物の使用法
ケラチン繊維の染色組成物は、（ａ）少なくとも１つのボロン酸又はボロン酸エステル部分を含有するとともに、酸化すると求核剤又は求電子剤を形成することができる芳香族系から選択される少なくとも１つのケラチン染色化合物と、（ｂ）補助顕色剤及び補助カップラーから成る群から選択される少なくとも１つの追加のケラチン染色化合物と、（ｃ）化粧品として適している媒質を含有する。ケラチン繊維の酸化染色方法は、このような組成物を酸化剤の存在下で適用する工程と、毛髪をすすぐ工程とを含む。キット形態の毛髪着色製品は、上述の組成物を収容する第１の個別包装容器と、酸化剤を収容する第２の個別包装容器とを含む。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、ケラチン繊維を酸化染色するための組成物、及びこの組成物を使用する方法に関するものである。さらに詳細には、本発明は、少なくとも１つのボロン酸又はボロン酸エステル部分を含有するとともに、酸化すると求核剤又は求電子剤を形成することができる芳香族系が含まれるような組成物に関するものである。
【背景技術】
【０００２】
毛髪などのケラチン繊維を染色する際に現在最も広く用いられている方法は、１つ以上の酸化染料化合物を１つ以上の酸化剤と組み合わせて用いる酸化プロセスによるものである。
【０００３】
一般に、ペルオキシ酸化剤は、毛髪中に拡散できる一般的に小さい分子である１つ以上の顕色剤又はカップラーと組み合わせて用いる。様々な酸化剤を用いて、反応性顕色剤種を生成させてもよい。一般に、過酸化水素などの過酸化物で顕色剤を活性化させて、顕色剤がカップラーと反応して毛幹内でさらに大きなサイズの化合物を形成させ、毛髪を様々な色調及び色に着色するようにする。
【０００４】
このような酸化毛髪着色系及び組成物では、様々な顕色剤及びカップラーが用いられてきた。しかし、顕色剤及び／又はカップラーとして作用でき、安全に着色効果を提供できる追加のケラチン染色化合物の必要性が依然として存在している。
【０００５】
アリールボロン酸又はアリールボロン酸エステルのフェノールへの過酸化水素媒介変換は、生細胞中の主要な反応性酸素種（「ＲＯＳ」）の１つである過酸化水素の高選択及び高感度プローブを開発する目的で研究されてきた。過酸化水素とフェニルボロン酸の間の反応速度論は、ヘンリー・Ｇ・クイヴィラ（Henry G. Kuivila）ら（米国化学会誌（J. Am. Chem. Soc.）１９５７年、７９巻、５６５９ページ）によって研究されており、彼らは、次のメカニズムを提唱している。
【０００６】
【化１】
【０００７】
さらに、重炭酸ナトリウムで緩衝されたアセトン水溶液中でオキソン（Oxone）（商標）を用いることによって、ボロン酸及びボロン酸エステルを対応するアルコールへ変換することは、ケヴィン・Ｓ・ウェッブ（Kevin S. Webb）ら（テトラヒドロンレター（Tetrahedron Letters）、１９９５年、３６巻、５１１７ページ）によって述べられている。
【０００８】
最近になって、過酸化水素の蛍光プローブの合成と生物学的用途について、ミシェル・Ｃ・Ｙ・チャン（Michelle C.Y. Chang）ら（米国化学会誌（J. Am Chem. Soc.）、２００４年、１２６巻、１５３９２ページ、及び、同２００５年、１２７巻、１６６５２ページ）が報告した。これらの過酸化センサー（peroxysensor）は、ボロネート−過酸化水素反応を利用して高選択性をもたらして、水溶液中で過酸化水素を検出する。ボロネート化合物は非蛍光性であり、可視領域で吸収を示さない。過酸化水素の添加により、それぞれ、後掲のメカニズムに示されているように、フルオレセイン、及び、赤蛍光性レゾルフィン特有の速やかな蛍光の増加、及び、可視波長吸収帯の増大を誘発させる。
【０００９】
【化２】
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【００１０】
しかし上述の参考文献には、ケラチン繊維を酸化染色する組成物中でこのようなボロン酸及びボロン酸エステル化合物を用いることは開示されていない。
【００１１】
少なくとも１つのボロン酸又はボロン酸エステル部分を含有する特定の芳香族系は、毛髪などのケラチン繊維に、商業的に望ましい色を付与可能であることが現在は明らかになっている。このようなボロン酸又はボロン酸エステル化合物は、色及び強度の点で、既知の酸化染料化合物を用いることによって得られる染色結果に匹敵する結果をもたらすことができる。したがって、少なくとも１つのボロン酸又はボロン酸エステル部分を含有する芳香族系が含まれているケラチン繊維染色用組成物の必要性が存在している。
【課題を解決するための手段】
【００１２】
本発明は、ケラチン繊維を染色するための組成物に関するものであり、前記組成物には、（ａ）少なくとも１つのボロン酸又はボロン酸エステル部分を含有するとともに、酸化すると求核剤又は求電子剤を形成することができる芳香族系から選択される少なくとも１つのケラチン染色化合物と、（ｂ）補助顕色剤及び補助カップラーから成る群から選択される少なくとも１つの追加のケラチン染色化合物と、（ｃ）化粧品として適している媒質とが含有されている。本発明のケラチン染色化合物は、ボロン酸又はボロン酸エステル部分を含有し、カップラー又は顕色剤として機能させてもよく、又は自己結合させてケラチン繊維内で発色させてもよい。
【００１３】
本発明はさらに、ケラチン繊維を酸化染色する方法に関するものであり、前記方法には、前記組成物を酸化剤の存在下で適用する工程と、毛髪をすすぐ工程が含まれている。
【００１４】
また本発明はさらに、毛髪を処理するキットに関するものであり、前記キットには、本発明の組成物が収容されている第１の個別包装容器と、酸化剤が収容されている第２の個別包装容器が含まれている。
【発明を実施するための最良の形態】
【００１５】
本明細書は、本発明を特に指摘し、明確に請求する請求項により結論とするが、本発明は、以下の説明から、さらに理解が深まると考えられる。
本明細書で使用する時、「含む、含有する」とは、最終結果に影響を及ぼさない他の工程及び他の成分を加えることができることを意味する。この用語には、「から成る」及び「から本質的に成る」という用語が含まれる。本発明の化合物／組成物、及び、方法／プロセスは、本明細書に記載されている本発明の必須要素及び制限事項、並びに、本明細書に記載されているいかなる追加若しくは任意の成分、構成要素、工程、又は、制限事項をも含み、これらから成り、また、これらから本質的に成ることができる。
【００１６】
特に指定しない限り、百分率、割合、及び、比率はすべて、本発明の組成物の総重量に基づく。列記されている成分に関するこのような重量はすべて、活性濃度に基づくものであり、したがって、特に明記しない限り、市販材料に含まれていると思われる溶媒又は副生物は含まない。「重量百分率」という用語は、本明細書では「重量％」として表示してもよい。
【００１７】
別段の指定のない限り、部、百分率、及び、割合を含むすべての量は、「約」という言葉により加減されるものと理解し、量は有効数字を示すことを意図していない。別段の指定のない限り、冠詞「ａ」、「ａｎ」及び「ｔｈｅ」は「１つ以上」を意味する。
【００１８】
本明細書で使用する時、「ケラチン」という用語は、表皮組織に存在し、角質、毛髪、及び、爪などの硬質構造に変化した硬タンパク質のことを指す。したがって、「ケラチン繊維」又は「ケラチン性繊維」という用語は、毛髪、皮膚、及び、爪、並びに、動物の種々の身体部分、例えば角、蹄、及び、羽毛に存在する硬タンパク質のことを指す。
【００１９】
本明細書で使用する時、「毛髪」という用語は、生体（例えばヒト）、又は非生体（例えばかつら、ヘアピース、若しくは非生体ケラチン性繊維のその他の集合体）のケラチン性繊維を指す。哺乳類（好ましくはヒト）の毛髪が好ましい。特に、毛髪、羊毛、毛皮、及び、その他のケラチン性繊維は、本明細書に記載されている化合物及び組成物で着色するのに適した基材である。
【００２０】
本明細書で使用する時、「ケラチン染色化合物」という用語は、ケラチン繊維に色を与えるために、顕色剤又はカップラー又はその双方の機能を果たすように組成物中で使用できる化合物を指す。
【００２１】
本明細書で使用する時、「ケラチン染色組成物」という用語は、本明細書に記載の化合物を含む１つ以上のケラチン染色化合物が含まれている組成物を指す。
【００２２】
本明細書で使用する時、「化粧品として許容可能な」とは、その用語が説明する成分が、過度な毒性、不適応性、不安定性、刺激、アレルギー反応などを伴わずにヒト及び下等動物の皮膚又は毛髪と接触させて使用するのに適していることを意味する。
【００２３】
本発明の範囲には、多数の潜在的に及び実際に互変異性のある化合物が含まれると理解される。互変異性の一般例として、２−メルカプトピリジン（Ｉ）は、ピリジン−２−チオン互変異性体形（ＩＩ）の既知の状況下で存在する。
【００２４】
【化３】
【００２５】
本明細書で特定の構造に言及する時には、妥当な追加の互変異性構造すべてが含まれると理解すべきである。当該技術分野では、互換異性構造は、１つの単一構造によって表されることが多く、本発明もこの一般的な慣行に従う。
【００２６】
本発明のケラチン染色組成物には、（ａ）少なくとも１つのボロン酸又はボロン酸エステル部分を含有するとともに、酸化すると求核剤又は求電子剤を形成することができる芳香族系から選択される少なくとも１つのケラチン染色化合物と、（ｂ）補助顕色剤及び補助カップラーから成る群から選択される少なくとも１つの追加のケラチン染色化合物と、（ｃ）化粧品として適している媒質とが含有されている。これらの各構成成分、並びに、好ましい及び／又は任意の追加構成成分は、本明細書で以下に詳細に記載する。
【００２７】
Ｉ．ケラチン繊維を酸化染色するための組成物
Ａ．ボロン酸及びボロン酸エステルケラチン染色化合物
本発明のケラチン繊維を染色するための組成物には、少なくとも１つのボロン酸又はボロン酸エステル部分を含有するとともに、酸化すると求核剤又は求電子剤を形成することができる芳香族系から選択される少なくとも１つのケラチン染色化合物が含有されている。本明細書で使用する時、「芳香族系」という用語は、任意に１つ以上のヘテロ原子が環中に含まれているとともに、非局在化π電子数が（４ｎ＋２）（式中ｎは整数）である環状、平面状、及び、共役π電子系を有する置換単環式又は置換多環式炭化水素環を指す。本明細書で使用する時、「求核剤」という用語は、原子核などの正電荷源に引き寄せられ、化学結合形成のために電子を供与又は共有する傾向を有する中性又は負に帯電した化学種を指す。本明細書で使用する時、「求電子剤」という用語は、負電荷源に引き寄せられ、化学結合形成のために電子対を受け取る傾向を有する中性又は正に帯電した化学種を指す。
【００２８】
本発明の芳香族系としては、以下の式Ｉ〜ＸＶのうちの１つによる化合物が挙げられるが、これらに限らない。
【００２９】
【化４】
式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、及び、Ｒ１３はそれぞれ
（ａ）
（ｉ）置換又は非置換、直鎖又は分岐アルキル系、一価不飽和又は多価不飽和アルキル系、ヘテロアルキル系、脂肪族系、ヘテロ脂肪族系、又は、ヘテロオレフィン系と、
（ｉｉ）置換又は非置換の単環式若しくは多環式脂肪族系、アリール系、又は複素環系及び
（ｉｉｉ）置換又は非置換のモノヒドロキシ、ポリヒドロキシ、又は、モノフルオロ、ポリフルオロアルキル系とから成る群から選択したＣ結合型一価置換基（（ｉ）、（ｉｉ）、及び、（ｉｉｉ）の系は、約１〜約１０個の炭素原子と、Ｏ、Ｓ、Ｎ、Ｐ、及びＳｉから成る群から選択される約０〜約５個のヘテロ原子とを含む）と、
（ｂ）ＳＡ1から成る群から選択されるＳ結合型一価置換基と、
（ｃ）ＯＡ1から成る群から選択されるＯ結合型一価置換基と、
（ｄ）ＮＡ1Ａ2から成る群から選択されるＮ結合型一価置換基と、
（ｅ）Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、及びＩから成る群から選択されるハロゲンと、
（ｆ）約１〜約１２個の炭素原子、及び、約０〜約４個のヘテロ原子を含むモノフルオロ、ポリフルオロ、及び、ペルフルオロアルキル系から成る群から選択されるフルオロアルキル一価置換基と、
（ｇ）水素とから成る群から独立して選択されており、
式中、Ｒは、水素、ＣＯＲ１、及び、前述した（ａ）のＣ結合型一価置換基から成る群から選択されており、
式中、Ｒ５及びＲ６はそれぞれ、水素、及び直鎖又は分岐アルキレン鎖として結合し、５員環若しくは６員環、又は、芳香環を形成できる低級アルキル基から成る群から独立して選択されており、
式中、Ｘは、ヒドロキシル、Ｂ（ＯＲ５）ＯＲ６、及び、ＮＡ１Ａ２から成る群から選択されており、
式中、Ｙ及びＺはそれぞれ、ヒドロキシル及びＢ（ＯＲ５）ＯＲ６から成る群から独立して選択されており、ただし、少なくともいずれか一方がＢ（ＯＲ５）ＯＲ６であり、
式中、Ａ1及びＡ2は一価であり、且つ水素と、置換又は非置換、直鎖又は分岐アルキル系、一価不飽和又は多価不飽和アルキル系、ヘテロアルキル系、脂肪族系、ヘテロ脂肪族系、又は、ヘテロオレフィン系と、置換又は非置換の単環式又は多環式脂肪族系、アリール系、又は複素環系；並びに置換又は非置換のモノフルオロ、ポリフルオロ、ペルフルオロアルキル系から成る群から独立して選択されており、あるいは、Ａ1及びＡ2は、窒素原子に結合して共に環を形成し、前述した系のすべてが、約１〜約１０個の炭素原子と、Ｏ、Ｓ、Ｎ、Ｐ、及び、Ｓｉから成る群から選択される約０〜約５個のヘテロ原子を含む。
【００３０】
本発明の一つの実施形態では、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、及びＲ１３はそれぞれ、水素原子；塩素、臭素、ヨウ素又はフッ素などのハロゲン原子；アミノラジカル、ヒドロキシルラジカルと、シアノラジカル；Ｃ1〜Ｃ4アルキルラジカル；トリフルオロメチルラジカル、アルキルアミノラジカル（例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ、Ｎ−メチルアミノ、又はＮ−エチルアミノ）；ヒドロキシアルキルアミノラジカル（例えば、Ｎ−（ヒドロキシエチル）アミノ、Ｎ−ヒドロキシメチルアミノ、Ｎ−ヒドロキシプロピルアミノ、Ｎ，Ｎ−ビス（ヒドロキシエチル）アミノ、Ｎ−（２，３−ジヒドロキシプロピル）アミノ、又は、Ｎ，Ｎ−ビス（ヒドロキシプロピル）アミノ）；アセチルアミドラジカル；カルボキシルラジカル；アルコキシラジカル（例えば、メトキシ、エトキシ、プロピルオキシ、ベンジルオキシ、メトキシエトキシ、フェノキシエトキシ、２−シアノエトキシ、フェネチルオキシ、フェノキシエトキシ、ｐ−クロロベンジルオキシ、又は、メトキシエチルカルバモイルメトキシ）；アルコキシアルキルラジカル（例えば、メトキシメチル、メトキシエチル、メトキシプロピル、エトキシメチル、エトキシエチル、又は、エトキシプロピル）；カルバモイルラジカル；アルキルカルバモイルラジカル（例えば、メチルカルバモイル、エチルカルバモイル、ジメチルカルバモイル、又は、ジエチルカルバモイル）；ヒドロキシアルキルカルバモイルラジカル（例えば、２−ヒドロキシエチルカルバモイル、ビス（２−ヒドロキシエチル）カルバモイル、ヒドロキシメチルカルバモイル、ビス（ヒドロキシメチル）カルバモイル）；アミドラジカル；アルキルアミドラジカル（例えば、アセトアミド、プロピオンアミド、又はブチルアミド）；アルキルカルボニルラジカル（例えば、アセチル、ブチリル、又は、プロピオニル）、アルコキシカルボニルラジカル（例えば、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、又は、プロポキシカルボニル）；アリールオキシラジカル（例えば、フェノキシ、４−メトキシフェノキシ、４−ニトロフェノキシ、４−シアノフェノキシ、４−メタンスルホンアミドフェノキシ、４−メタンスルホニルフェノキシ、３−メチルフェノキシ、又は、１−ナフチルオキシ）；アシルオキシラジカル（例えば、アセトキシ、プロパノイルオキシ、ベンゾリルオキシ（benzolyloxy）、２，４−ジクロロベンゾリルオキシ（dichlorobenzolyloxy）、エトキシアルキルオキシ、ピルビロイルオキシ（pyruviloyloxy）、シンナモイルオキシ、又は、ミリストイルオキシ）；アルキルチオラジカル（例えば、メチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、ブチルチオ、２−シアノエチルチオ、ベンジルチオ、フェネチルチオ、２−（ジエチルアミノ）エチルチオ、エトキシエチルチオ、又はフェノキシエチルチオ）；アリールチオラジカル（例えば、フェニルチオ、４−カルボキシフェニルチオ、２−エトキシ−５−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルチオ、２−カルボキシフェニルチオ、又は４−メタンスルホニルフェニルチオ）；ヘテロアリールチオラジカル（例えば、５−フェニル−２，３，４，５−テトラゾリルオキシ又は２−ベンゾチアゾリルオキシ）；ヘテロアリールオキシラジカル（例えば、５−フェニル−２，３，４，５−テトラゾリルオキシ又は２−ベンゾチアゾリルオキシ）；少なくとも１つの窒素原子、酸素原子、又は、イオウ原子を有する５員又は６員の複素環（例えば、ピリジル、キノリル、モルホリル（morpholyl）、フリル、テトラヒドロフリル、ピラゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、トリアゾリル、オキサゾリル、イミダゾリル、又は、チアジアゾリル）であり、任意に置換されているもの；アリールラジカル（例えば、フェニル又はナフチル）で、任意に置換されているもの；スルホニルラジカル；スルフィニルラジカル；ホスホニルラジカル；スルファモイルラジカル；シロキシラジカル；アシルオキシラジカル；カルバモイルオキシラジカル；スルホンアミドラジカル；イミドラジカル；ウレイドラジカル；スルファモイルアミノラジカル；アルコキシカルボニルアミノラジカル；アリールオキシカルボニルアミノラジカル；アリールオキシカルボニルラジカル；ベンゼンスルホンアミドラジカルから成る群から独立して選択される。
【００３１】
少なくとも１つのボロン酸又はボロン酸エステル部分を含有する芳香族系である本発明のケラチン染色化合物は、酸化するとカップラー又は顕色剤として機能し、又は、自己結合してケラチン繊維内で発色しうる。
【００３２】
カップラーとして使用する場合、本発明の化合物は、潜在的なカップリング位置で核脱離基を収容させてもよい。適切な核脱離基としては、水素、塩素、シアノ、アルコキシ、フェノキシ、メチルスルホニオキシ（methylsulfonyoxy）、ピリジン、及び、ピリダゾンから成る群から選択されるものが挙げられるが、これらに限らない。
【００３３】
本発明の一つの実施形態では、本発明のボロン酸又はボロン酸エステル化合物はカップラーであり、組成物中で、顕色剤、ピラゾールと共に使用される。更なる実施形態では、本発明のカップラーは、組成物中で、１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４，５−ジアミン、２−（４，５−ジアミノ−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）エタノール、１−イソプロピル−１Ｈ−ピラゾール−４，５−ジアミン、１−（４−メチルベンジル）−１Ｈ−ピラゾール−４，５−ジアミン、１−（ベンジル）−１Ｈ−ピラゾール−４，５−ジアミン、１−（４−クロロベンジル）−１Ｈ−ピラゾール−４，５−ジアミン、及び１−ヒドロキシエチル−４，５−ジアミノピラゾールサルフェートといったピラゾール顕色剤の１つ以上と共に使用する。好ましい実施形態では、本発明のカップラーは、組成物中で、１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４，５−ジアミン；１−ヒドロキシエチル−４，５−ジアミノピラゾールサルフェート；及び２−（４，５−ジアミノ−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）エタノールから選択される少なくとも１つのピラゾール顕色剤化合物と共に使用される。理論に束縛されるものではないが、このような組み合わせは、顕色剤とカップラーの従来の組み合わせと比べて、より深い色（例えば青）を望ましい形で達成できると考えられる。
【００３４】
式Ｉ〜ＸＶの代表的な化合物
少なくとも１つのボロン酸又はボロン酸エステル部分を含有する芳香族系から選択されるケラチン染色化合物の非限定的な実施例は、本発明の式Ｉ〜ＸＶによる代表的な化合物であり、以下に示されている。
【００３５】
１．式Ｉの代表的な化合物
式Ｉによる代表的な化合物としては、３−ヒドロキシフェニルボロン酸、３−ヒドロキシ−２−メチルフェニルボロン酸、２−クロロ−５−ヒドロキシフェニルボロン酸、６−クロロ−３−ヒドロキシ−２−メチルフェニルボロン酸、３−ヒドロキシ−６−メトキシ−２−メチルフェニルボロン酸、３−ヒドロキシ−２，４−ジメチルフェニルボロン酸、２−エチル−３−ヒドロキシフェニルボロン酸、３−ヒドロキシ−２−（２−ヒドロキシエチル）フェニルボロン酸、２−（２，２，２−トリフルオロエチル）−３−ヒドロキシフェニルボロン酸、２−（シアノメチル）−３−ヒドロキシフェニルボロン酸、３−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェノール、２−メチル−３−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェノール、４−クロロ−３−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェノール、４−クロロ−２−メチル−３−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェノール、４−メトキシ−２−メチル−３−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェノール、２，６−ジメチル−３−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェノール、２−エチル−３−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェノール、２−（２−ヒドロキシエチル）−３−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェノール、３−（５，５−ジメチル−１，３，２−ジオキサボリナン−２−イル）フェノール、２−メチル−３−（５，５−ジメチル−１，３，２−ジオキサボリナン−２−イル）フェノール、３−（ベンゾ［ｄ］［１，３，２］ジオキサボロール−２−イル）フェノール、３−（ベンゾ［ｄ］［１，３，２］ジオキサボロール−２−イル）−２−メチルフェノール、３−（１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェノール、３−（１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−２−メチルフェノール、３−アミノフェニルボロン酸、３−アミノ−２−メチルフェニルボロン酸、３−（メチルアミノ）フェニルボロン酸、３−（２−ヒドロキシエチルアミノ）フェニルボロン酸、３−［ビス（２−ヒドロキシエチル）アミノ］フェニルボロン酸、３−モルホリノフェニルボロン酸、３−（ピロリジン−１−イル）フェニルボロン酸、３−アミノ−４−クロロフェニルボロン酸、５−アミノ−２，４−ジクロロフェニルボロン酸、５−アミノ−２−メトキシフェニルボロン酸、３−アミノ−４−メトキシフェニルボロン酸、３−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ベンゼンアミン、３−（５，５−ジメチル−１，３，２−ジオキサボリナン−２−イル）ベンゼンアミン、３−（１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ベンゼンアミン、及び３−（ベンゾ［ｄ］［１，３，２］ジオキサボロール−２−イル）ベンゼンアミンが挙げられるが、これらに限らない。
【００３６】
２．式ＩＩの代表的な化合物
式ＩＩによる代表的な化合物としては、２−アミノフェニルボロン酸、２−アミノ−５−メチルフェニルボロン酸、２−アミノ−５−エチルフェニルボロン酸、２−アミノ−４−クロロフェニルボロン酸、２−アミノ−４−メトキシフェニルボロン酸、２−（２−ヒドロキシエチルアミノ）フェニルボロン酸、２−［ビス（２−ヒドロキシエチル）アミノ］フェニルボロン酸、２−モルホリノフェニルボロン酸、２−（ピロリジン−１−イル）フェニルボロン酸、２−（メチルアミノ）フェニルボロン酸、２−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ベンゼンアミン、４−メチル−２−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ベンゼンアミン、２−（１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ベンゼンアミン、２−（ベンゾ［ｄ］［１，３，２］ジオキサボロール−２−イル）ベンゼンアミン、及び２−（５，５−ジメチル−１，３，２−ジオキサボリナン−２−イル）ベンゼンアミンが挙げられるが、これらに限らない。
【００３７】
３．式ＩＩＩの代表的な化合物
式ＩＩＩによる代表的な化合物としては、３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−６−イル−６−ボロン酸、３，４−ジヒドロ−７−メチル−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−６−イル−６−ボロン酸、７−エチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−６−イル−６−ボロン酸、３，４−ジヒドロ−７−メトキシ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−６−イル−６−ボロン酸、６−（１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン、６−（ベンゾ［ｄ］［１，３，２］ジオキサボロール−２−イル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン、及び３，４−ジヒドロ−６−（５，５−ジメチル−１，３，２−ジオキサボリナン−２−イル）−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジンが挙げられるが、これらに限らない。
【００３８】
４．式ＩＶの代表的な化合物
式ＩＶによる代表的な化合物としては、ナフタレン−１−イル−１−ボロン酸、２−メチルナフタレン−１−イル−１−ボロン酸、２−エチルナフタレン−１−イル−１−ボロン酸、４−クロロナフタレン−１−イル−１−ボロン酸、４−メトキシナフタレン−１−イル−１−ボロン酸、４，４，５，５−テトラメチル−２−（ナフタレン−４−イル）−１，３，２−ジオキサボロラン、４，４，５，５−テトラメチル−２−（２−メチルナフタレン−１−イル）−１，３，２−ジオキサボロラン、２−（ナフタレン−４−イル）−１，３，２−ジオキサボロラン、２−（ナフタレン−４−イル）ベンゾ［ｄ］［１，３，２］ジオキサボロール、５，５−ジメチル−２−（ナフタレン−４−イル）−１，３，２−ジオキサボリナン、７−メチルナフタレン−１−イル−１−ボロン酸、６−メチルナフタレン−１−イル−１−ボロン酸、８−メチルナフタレン−１−イル−１−ボロン酸、２−（２，２，２−トリフルオロエチル）ナフタレン−１−イル−１−ボロン酸、及び２−（２−ヒドロキシエチル）ナフタレン−１−イル−１−ボロン酸が挙げられるが、これらに限らない。
【００３９】
５．式Ｖの代表的な化合物
式Ｖによる代表的な化合物としては、１Ｈ−インドール−４−イル−４−ボロン酸、７−クロロ−１Ｈ−インドール−４−イル−４−ボロン酸、７−メトキシ−１Ｈ−インドール−４−イル−４−ボロン酸、２−メチル−１Ｈ−インドール−４−イル−４−ボロン酸、２，３−ジメチル−１Ｈ−インドール−４−イル−４−ボロン酸、５−メチル−１Ｈ−インドール−４−イル−４−ボロン酸、１−メチル−１Ｈ−インドール−４−イル−４−ボロン酸、４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−インドール、４−（１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−インドール、４−（ベンゾ［ｄ］［１，３，２］ジオキサボロール−２−イル）−１Ｈ−インドール、及び４−（５，５−ジメチル−１，３，２−ジオキサボリナン−２−イル）−１Ｈ−インドールが挙げられるが、これらに限らない。
【００４０】
６．式ＶＩの代表的な化合物
式ＶＩによる代表的な化合物としては、１Ｈ−インドール−６−イル−６−ボロン酸、２−メチル−１Ｈ−インドール−６−イル−６−ボロン酸、２，３−ジメチル−１Ｈ−インドール−６−イル−６−ボロン酸、７−メチル−１Ｈ−インドール−６−イル−６−ボロン酸、１−メチル−１Ｈ−インドール−６−イル−６−ボロン酸、５−クロロ−１Ｈ−インドール−６−イル−６−ボロン酸、５−メトキシ−１Ｈ−インドール−６−イル−６−ボロン酸、６−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−インドール、６−（１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−インドール、６−（ベンゾ［ｄ］［１，３，２］ジオキサボロール−２−イル）−１Ｈ−インドール、及び６−（５，５−ジメチル−１，３，２−ジオキサボリナン−２−イル）−１Ｈ−インドールが挙げられるが、これらに限らない。
【００４１】
７．式ＶＩＩの代表的な化合物
式ＶＩＩによる代表的な化合物としては、５−ヒドロキシ−１Ｈ−インドール−６−イル−６−ボロン酸、６−ヒドロキシ−１Ｈ−インドール−５−イル−５−ボロン酸、５−ヒドロキシ−２−メチル−１Ｈ−インドール−６−イル−６−ボロン酸、６−ヒドロキシ−２−メチル−１Ｈ−インドール−５−イル−５−ボロン酸、５−ヒドロキシ−２，３−ジメチル−１Ｈ−インドール−６−イル−６−ボロン酸、６−ヒドロキシ−２，３−ジメチル−１Ｈ−インドール−５−イル−５−ボロン酸、５−ヒドロキシ−１−メチル−１Ｈ−インドール−６−イル−６−ボロン酸、６−ヒドロキシ−１−メチル−１Ｈ−インドール−５−イル−５−ボロン酸、５−ヒドロキシ−１−（２−ヒドロキシエチル）−１Ｈ−インドール−６−イル−６−ボロン酸、６−ヒドロキシ−１−（２−ヒドロキシエチル）−１Ｈ−インドール−５−イル−５−ボロン酸、６−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−インドール−５−オール、５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−インドール−６−オール、６−（１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−インドール−５−オール、５−（５，５−ジメチル−１，３，２−ジオキサボリナン−２−イル）−１Ｈ−インドール−６−オール、２−メチル−６−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−インドール−５−オール、及び２−メチル−５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−インドール−６−オールが挙げられるが、これらに限らない。
【００４２】
８．式ＶＩＩＩの代表的な化合物
式ＶＩＩによる代表的な化合物としては、１−エチル−３−（メチルアミノ）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル−５−ボロン酸、１−（２−ヒドロキシエチル）−３−（メチルアミノ）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル−５−ボロン酸、３−アセトアミド−１−（２−ヒドロキシエチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル−５−ボロン酸、３−（２−ヒドロキシエチルアミノ）−１−（２−ヒドロキシエチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル−５−ボロン酸、１−メチル−３−（メチルアミノ）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル−５−ボロン酸、５−（１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−Ｎ，１−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−アミン、２−（３−（エチルアミノ）−５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）エタノール、Ｎ−（１−（２−ヒドロキシエチル）−５−（５，５−ジメチル−１，３，２−ジオキサボリナン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）アセトアミド、３−アミノ−１−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル−５−ボロン酸、及びＮ−（５−（ベンゾ［ｄ］［１，３，２］ジオキサボロール−２−イル）−１−（２−ヒドロキシエチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）アセトアミドが挙げられるが、これらに限らない。
【００４３】
９．式ＩＸの代表的な化合物
式ＩＸによる代表的な化合物としては、４−アミノ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル−５−ボロン酸、４−アミノ−１−エチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル−５−ボロン酸、４−アミノ−１−（２−ヒドロキシエチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル−５−ボロン酸、４−アミノ−１−（２−ヒドロキシエチル）−３−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル−５−ボロン酸、４−アミノ−１−ベンジル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル−５−ボロン酸、４−アミノ−１−イソプロピル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル−５−ボロン酸、５−（１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−アミン、５−（１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１−エチル−１Ｈ−ピラゾール−４−アミン、２−（４−アミノ−５−（１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）エタノール、２−（４−アミノ−５−（１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−３−メチル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）エタノール、１−ベンジル−５−（１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−アミン、５−（１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１−イソプロピル−１Ｈ−ピラゾール−４−アミン、１−メチル−５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−アミン、１−エチル−５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−アミン、２−（４−アミノ−５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）エタノール、２−（４−アミノ−５−（１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−３−メチル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）エタノール、１−メチル−５−（５，５−ジメチル−１，３，２−ジオキサボリナン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−アミン、１−エチル−５−（５，５−ジメチル−１，３，２−ジオキサボリナン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−アミン、２−（４−アミノ−５−（５，５−ジメチル−１，３，２−ジオキサボリナン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）エタノール、２−（４−アミノ−３−メチル−５−（５，５−ジメチル−１，３，２−ジオキサボリナン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）エタノール、１−ベンジル−５−（５，５−ジメチル−１，３，２−ジオキサボリナン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−アミン、及び１−イソプロピル−５−（５，５−ジメチル−１，３，２−ジオキサボリナン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−アミンが挙げられるが、これらに限らない。
【００４４】
１０．式Ｘの代表的な化合物
式Ｘによる代表的な化合物としては、４−アミノフェニルボロン酸、４−アミノ−３−メチルフェニルボロン酸、４−アミノ−３−エチルフェニルボロン酸、４−（メチルアミノ）フェニルボロン酸、４−（２−ヒドロキシエチルアミノ）フェニルボロン酸、４−アミノ−３−クロロフェニルボロン酸、４−アミノ−３−メトキシフェニルボロン酸、４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ベンゼンアミン、２−メチル−４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ベンゼンアミン、４−（１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ベンゼンアミン、４−（ベンゾ［ｄ］［１，３，２］ジオキサボロール−２−イル）ベンゼンアミン、及び４−（５，５−ジメチル−１，３，２−ジオキサボリナン−２−イル）ベンゼンアミンが挙げられるが、これらに限らない。
【００４５】
１１．式ＸＩの代表的な化合物
式ＸＩによる代表的な化合物としては、３−アミノピリジン−２−イル−２−ボロン酸、３−（メチルアミノ）ピリジン−２−イル−２−ボロン酸、３−アミノ−５−クロロピリジン−２−イル−２−ボロン酸、３−アミノ−５−メトキシピリジン−２−イル−２−ボロン酸、３−（２−ヒドロキシエチルアミノ）ピリジン−２−イル−２−ボロン酸、３−［ビス（２−ヒドロキシエチル）アミノ］ピリジン−２−イル−２−ボロン酸、３−モルホリノピリジン−２−イル−２−ボロン酸、３−（ピロリジン−１−イル）ピリジン−２−イル−２−ボロン酸、２−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ピリジン−３−アミン、５−クロロ−２−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ピリジン−３−アミン、５−メトキシ−２−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ピリジン−３−アミン、Ｎ−メチル−２−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ピリジン−３−アミン、２−（１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ピリジン−３−アミン、２−（ベンゾ［ｄ］［１，３，２］ジオキサボロール−２−イル）ピリジン−３−アミン、及び２−（５，５−ジメチル−１，３，２−ジオキサボリナン−２−イル）ピリジン−３−アミンが挙げられるが、これらに限らない。
【００４６】
１２．式ＸＩＩの代表的な化合物
式ＸＩＩによる代表的な化合物としては、１Ｈ−インドール−３−イル−３−ボロン酸、５−アミノ−１Ｈ−インドール−３−イル−３−ボロン酸、５，６−ジメトキシ−１Ｈ−インドール−３−イル−３−ボロン酸、５Ｈ−［１，３］ジオキソロ［４，５−ｆ］インドール−７−イル−７−ボロン酸、５−アミノ−１Ｈ−インドール−３−イル−３−ボロン酸、５−クロロ−１Ｈ−インドール−３−イル−３−ボロン酸、５−メトキシ−１Ｈ−インドール−３−イル−３−ボロン酸、７−メトキシ−１Ｈ−インドール−３−イル−３−ボロン酸、４−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル−３−ボロン酸、５−ブロモ−１Ｈ−インドール−３−イル−３−ボロン酸、４−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル−３−ボロン酸、６−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル−３−ボロン酸、３−（１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−インドール、３−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−インドール、３−（４，５−ジメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−インドール、３−（５，５−ジメチル−１，３，２−ジオキサボリナン−２−イル）−１Ｈ−インドール、３−（ベンゾ［ｄ］［１，３，２］ジオキサボロール−２−イル）−１Ｈ−インドール、５−ブロモ−３−（１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−インドール、６−メトキシ−３−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−インドール、及び５−メトキシ−３−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−インドールが挙げられるが、これらに限らない。
【００４７】
１３．式ＸＩＩＩの代表的な化合物
式ＸＩＩＩによる代表的な化合物としては、４−ベンゾイル−３−ヒドロキシフェニルボロン酸、４−（３，５−ジアミノベンゾイル）−３−ヒドロキシフェニルボロン酸、４−（３，５−ジヒドロキシベンゾイル）−３−ヒドロキシフェニルボロン酸、４−（２，４−ジヒドロキシベンゾイル）−３−ヒドロキシフェニルボロン酸、４−（２，４−ジアミノベンゾイル）−３−ヒドロキシフェニルボロン酸、４−（２，５−ジアミノベンゾイル）−３−ヒドロキシフェニルボロン酸、４−（２，５−ジヒドロキシベンゾイル）−３−ヒドロキシフェニルボロン酸、４−（２，６−ジアミノベンゾイル）−３−ヒドロキシフェニルボロン酸、４−（２，６−ジヒドロキシベンゾイル）−３−ヒドロキシフェニルボロン酸、（４−（１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−２−ヒドロキシフェニル）（フェニル）メタノン、（３，５−ジアミノフェニル）（２−ヒドロキシ−４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル）メタノン、（４−（１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−２−ヒドロキシフェニル）（３，５−ジヒドロキシフェニル）メタノン、（２−ヒドロキシ−４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル）（２，４−ジヒドロキシフェニル）メタノン、（４−（１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−２−ヒドロキシフェニル）（２，４−ジアミノフェニル）メタノン、及び（２−ヒドロキシ−４−（５，５−ジメチル−１，３，２−ジオキサボリナン−２−イル）フェニル）（３，５−ジヒドロキシフェニル）メタノンが挙げられるが、これらに限らない。
【００４８】
１４．式ＸＩＶの代表的な化合物
式ＸＩＶによる代表的な化合物としては、２−ベンゾイル−３−ヒドロキシフェニルボロン酸、２−（３，５−ジアミノベンゾイル）−３−ヒドロキシフェニルボロン酸、２−（３，５−ジヒドロキシベンゾイル）−３−ヒドロキシフェニルボロン酸、（２−（１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−６−ヒドロキシフェニル）（フェニル）メタノン、（３，５−ジアミノフェニル）（２−ヒドロキシ−６−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル）メタノン、（２−ヒドロキシ−６−（５，５−ジメチル−１，３，２−ジオキサボリナン−２−イル）フェニル）（３，５−ジヒドロキシフェニル）メタノン、（２，５−ジアミノフェニル）（２−ヒドロキシ−６−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル）メタノン、及び（２−ヒドロキシ−６−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル）（２，５−ジヒドロキシフェニル）メタノンが挙げられるが、これらに限らない。
【００４９】
１５．式ＸＶの代表的な化合物
式ＸＶによる代表的な化合物としては、２，５，６−トリアミノピリミジン−４−イル−４−ボロン酸、６−（１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ピリミジン−２，４，５−トリアミン、６−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ピリミジン−２，４，５−トリアミン、６−（５，５−ジメチル−１，３，２−ジオキサボリナン−２−イル）ピリミジン−２，４，５−トリアミン、及び６−（ベンゾ［ｄ］［１，３，２］ジオキサボロール−２−イル）ピリミジン−２，４，５−トリアミンが挙げられるが、これらに限らない。
【００５０】
合成例
以下は、本発明のボロン酸又はボロン酸エステル化合物の合成の非限定的な実施例である。
（実施例Ａ）：３−アミノフェニルボロン酸及び３−ヒドロキシフェニルボロン酸の合成
【００５１】
【化５】
【００５２】
ＭｅＯＨ−水中において、酸化プラチナ（ＰｔＯ2）の存在下で、４１４ｋＰａ（６０ｐｓｉ）の水素で４５分間、ｍ−ニトロフェニルボロン酸１の水素添加を行うと、３−アミノフェニルボロン酸２が生じる。亜硝酸ナトリウム／硫酸によるジアゾ化と、それに続く加水分解により、化合物２を３−ヒドロキシフェニルボロン酸３に変換した（Ｆ．Ｒ．ビーン（Bean）、Ｊ．Ｒ．ジョンソン（Johnson）、米国化学会誌（J. Am. Chem. Soc.）、１９３２年、５４巻、４４１５ページ）。
【００５３】
（実施例Ｂ）：１−ナフタレンボロン酸の合成
【００５４】
【化６】
【００５５】
１−ブロモナフタレン１、ＴＨＦ中マグネシウム粉末の混合物を１５分間照射すると、グリニャール試薬２が生成され、これにホウ酸トリブチルを反応させるとボロン酸エステル３が生じる。硫酸水溶液でボロン酸エステル３を加水分解すると、１−ナフタレンボロン酸４が生じる（Ｙ．ソン（Song）、Ｚ．ディン（Ding）、Ｑ．ワン（Wang, Q）、Ｆ．トウ（Tao）、合成通信誌（Syn. Comm.）、１９９８年、２８巻、３７５７ページ、ＰＣＴ国際特許出願ＷＯ９９６４４２８号）。
【００５６】
（実施例Ｃ）：３−（４，４，５，５−テトラメチル−［１，３，２］ジオキサボロラン−２−イル）フェノールの合成
【００５７】
【化７】
【００５８】
ＤＭＦ中にて塩化ベンジルと炭酸カリウムを用いて３−ブロモフェノール１をベンジル化すると、化合物２が生じる。ＤＭＳＯ中、８０℃にて、ビス（ピナコラト）ジボロン、ＰｄＣｌ2（ｄｐｐｆ）と炭酸カリウムを用いて、化合物２のパラジウム（０）触媒によるクロスカップリング反応を行うと、化合物３が生じる（Ｔ．イシヤマ（Ishiyama）、Ｍ．ムラタ（Murata）、Ｎ．ミヤウラ（Miyaura）、有機化学ジャーナル（J. Org. Chem.）、１９９５年、６０巻、７５０８ページ）。ＭｅＯＨ中にて、４１４ｋＰａ（６０ｐｓｉ）の水素でＰｄ／Ｃによる３の脱ベンジル化を行うと、目的の化合物４が生成される（Ｔ．Ｅ．ペニングトン（Pennington）、Ｃ．カーディマン（Kardiman）、Ｃ．Ａ．ハットン（Hutton）、テトラヒドロンレター（Tetrahedron Lett.）、２００４年、４５巻、６６５７ページ）。
【００５９】
Ｂ．補助顕色剤及び補助カップラー
本発明のケラチン繊維を染色するための組成物は、補助顕色剤及び補助カップラーから選択される少なくとも１つの追加のケラチン染色化合物を含有する。本明細書で使用する時、「補助顕色剤」及び「補助カップラー」という用語はそれぞれ、上述した本発明のボロン酸又はボロン酸エステル化合物以外のいずれかの既知の酸化ケラチン染色顕色剤（すなわち一次中間体）化合物、及びいずれかの既知の酸化ケラチン染色カップラー化合物を指す。
【００６０】
１．補助顕色剤
本明細書に記載の組成物で使用するのに適している顕色剤としては、ｐ−フェニレンジアミン誘導体、例えば、ベンゼン−１，４−ジアミン（一般にｐ−フェニレンジアミンとして知られている）、２−メチル−ベンゼン−１，４−ジアミン、２−クロロ−ベンゼン−１，４−ジアミン、２−チアゾール−２−イル−ベンゼン−１，４−ジアミン、２−（６−メチル−ピリジン−２−イル）−ベンゼン−１，４−ジアミン、３’−フルオロ−ビフェニル−２，５−ジアミン、２−プロペニル−２−イル−ベンゼン−１，４−ジアミン、Ｎ−フェニル−ベンゼン−１，４−ジアミン、Ｎ−（２−エトキシエチル）ベンゼン−１，４−ジアミン、２−［（４−アミノ−フェニル）−（２−ヒドロキシ−エチル）−アミノ］−エタノール（一般にＮ，Ｎ−ビス（２−ヒドロキシエチル）−ｐ−フェニレンジアミンとして知られている）、（２，５−ジアミノ−フェニル）−メタノール、１−（２’−ヒドロキシエチル）−２，５−ジアミノベンゼン、２−（２，５−ジアミノ−フェニル）−エタノール、Ｎ−（４−アミノフェニル）ベンゼン−１，４−ジアミン、２，６−ジメチル−ベンゼン−１，４−ジアミン、２−イソプロピル−ベンゼン−１，４−ジアミン、１−［（４−アミノフェニル）アミノ］−プロパン−２−オール、２−プロピル−ベンゼン−１，４−ジアミン、１，３−ビス［（４−アミノフェニル）（２−ヒドロキシエチル）アミノ］プロパン−２−オール、Ｎ4，Ｎ4，２−トリメチルベンゼン−１，４−ジアミン、２−メトキシ−ベンゼン−１，４−ジアミン、１−（２，５−ジアミノフェニル）エタン−１，２−ジオール、２，３−ジメチル−ベンゼン−１，４−ジアミン、Ｎ−（４−アミノ−３−ヒドロキシ−フェニル）−アセトアミド、２，６−ジエチルベンゼン−１，４−ジアミン、２，５−ジメチルベンゼン−１，４−ジアミン、２−チエン−２−イルベンゼン−１，４−ジアミン、２−チエン−３−イルベンゼン−１，４−ジアミン、２−ピリジン−３−イルベンゼン−１，４−ジアミン、１，１’−ビフェニル−２，５−ジアミン、２−（メトキシメチル）ベンゼン−１，４−ジアミン、２−（アミノメチル）ベンゼン−１，４−ジアミン、２−（２，５−ジアミノフェノキシ）エタノール、Ｎ−［２−（２，５−ジアミノフェノキシ）エチル］−アセトアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルベンゼン−１，４−ジアミン、Ｎ，Ｎ−ジエチルベンゼン−１，４−ジアミン、Ｎ，Ｎ−ジプロピルベンゼン−１，４−ジアミン、２−［（４−アミノフェニル）（エチル）アミノ］エタノール、２−［（４−アミノ−３−メチル−フェニル）−（２−ヒドロキシ−エチル）−アミノ］−エタノール、Ｎ−（２−メトキシエチル）−ベンゼン−１，４−ジアミン、３−［（４−アミノフェニル）アミノ］プロパン−１−オール、３−［（４−アミノフェニル）−アミノ］プロパン−１，２−ジオール、Ｎ−｛４−［（４−アミノフェニル）アミノ］ブチル｝ベンゼン−１，４−ジアミン、及び、２−［２−（２−｛２−［（２，５−ジアミノフェニル）−オキシ］エトキシ｝エトキシ）エトキシ］ベンゼン−１，４−ジアミン、１，３−ビス（Ｎ（２−ヒドロキシエチル）−Ｎ−（４−アミノ−フェニル）アミノ）−２−プロパノール、２，２’−［１，２−エタンジイル−ビス−（オキシ−２，１−エタンジイルオキシ）］−ビス−ベンゼン−１，４−ジアミン；Ｎ，Ｎ−ビス（２−ヒドロキシエチル）−ｐ−フェニレンジアミン（phenylinediamine）、ｐ−アミノフェノール誘導体、例えば、４−アミノ−フェノール（一般にｐ−アミノフェノールとして知られている）、４−メチルアミノ−フェノール、４−アミノ−３−メチル−フェノール、４−アミノ−２−ヒドロキシメチル−フェノール、４−アミノ−２−メチル−フェノール、４−アミノ−１−ヒドロキシ−２−（２’−ヒドロキシエチルアミノメチル）ベンゼン、４−アミノ−２−メトキシメチル−フェノール、５−アミノ−２−ヒドロキシ−安息香酸、１−（５−アミノ−２−ヒドロキシ−フェニル）−エタン−１，２−ジオール、４−アミノ−２−（２−ヒドロキシ−エチル）−フェノール、４−アミノ−３−（ヒドロキシメチル）フェノール、４−アミノ−３−フルオロ−フェノール、４−アミノ−２−（アミノメチル）−フェノール、４−アミノ−２−フルオロ−フェノール、１−ヒドロキシ−２，４−ジアミノベンゼン；１−（２’−ヒドロキシエチルオキシ）−２，４−ジアミノベンゼン、及び、２，４−ジアミノ−５−メチルフェネトール；ｏ−フェニレンジアミン誘導体、例えば、３，４−ジアミノ安息香酸及びそれらの塩；ｏ−アミノフェノール誘導体、例えば、２−アミノ−フェノール（一般にｏ−アミノフェノールとして知られる）、２，４−ジアミノフェノール、２−アミノ−５−メチル−フェノール、２−アミノ−６−メチル−フェノール、Ｎ−（４−アミノ−３−ヒドロキシ−フェニル）−アセトアミド、及び２−アミノ−４−メチル−フェノール；複素環誘導体、例えば、ピリミジン−２，４，５，６−テトラミン（一般に２，４，５，６−テトラアミノピリジンとして知られている）、１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４，５−ジアミン、２−（４，５−ジアミノ−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）エタノール、Ｎ2，Ｎ2−ジメチル−ピリジン−２，５−ジアミン、２−［（３−アミノ−６−メトキシピリジン−２−イル）アミノ］エタノール、６−メトキシ−Ｎ2−メチル−ピリジン−２，３−ジアミン、２，５，６−トリアミノピリミジン−４（１Ｈ）−オン、ピリジン−２，５−ジアミン、１−イソプロピル−１Ｈ−ピラゾール−４，５−ジアミン、１−（４−メチルベンジル）−１Ｈ−ピラゾール−４，５−ジアミン、１−（ベンジル）−１Ｈ−ピラゾール−４，５−ジアミン、１−（４−クロロベンジル）−１Ｈ−ピラゾール−４，５−ジアミン、ピラゾロ［１，５−ａ］−ピリミジン−３，７−ジアミン、５，６，７−トリメチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−イルアミンヒドロクロリド、７−メチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−イルアミンヒドロクロリド、２，５，６，７−テトラメチル（teramethyl）−ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−イルアミンヒドロクロリド、５，７−ジ−ｔ−ブチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−イルアミンヒドロクロリド、５，７−ジ−トリフルオロメチル−ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−イルアミンヒドロクロリド、２−メチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３，７−ジアミンヒドロクロリド、４−ヒドロキシ−２，５，６−トリアミノピリミジン、１−（２’ヒドロキシエチル）−アミノ−３，４−メチレンジオキシベンゼン、及び、１−ヒドロキシエチル−４，５−ジアミノピラゾールサルフェートが挙げられるが、これらに限らない。
【００６１】
好ましい顕色剤としては、ｐ−フェニレンジアミン誘導体、例えば、２−メチル−ベンゼン−１，４−ジアミン；ベンゼン−１，４−ジアミン；１−（２，５−ジアミノ−フェニル）−エタノール；２−（２，５−ジアミノ−フェニル）−エタノール；２−チアゾール−２−イル−ベンゼン−１，４−ジアミン、２−（６−メチル−ピリジン−２−イル）−ベンゼン−１，４−ジアミン、３’−フルオロ−ビフェニル−２，５−ジアミン、２−プロペニル−２−イル−ベンゼン−１，４−ジアミン、２−（メトキシメチル）ベンゼン−１，４−ジアミン、Ｎ−（２−メトキシエチル）ベンゼン−１，４−ジアミン；２−［（４−アミノ−フェニル）−（２−ヒドロキシ−エチル）−アミノ］−エタノール；１−（２，５−ジアミノフェニル）エタン−１，２−ジオール；１−（２’−ヒドロキシエチル）−２，５−ジアミノベンゼン；１，３−ビス（Ｎ（２−ヒドロキシエチル）−Ｎ−（４−アミノ−フェニル）アミノ）−２−プロパノール；２，２’−［１，２−エタンジイル−ビス−（オキシ−２，１−エタンジイルオキシ）］−ビス−ベンゼン−１，４−ジアミン；Ｎ，Ｎ−ビス（２−ヒドロキシエチル）−ｐ−フェニレンジアミン（phenylinediamine）；及びこれらの混合物；ｐ−アミノフェノール誘導体、例えば、４−アミノ−フェノール、４−メチルアミノ−フェノール、４−アミノ−３−メチル−フェノール、４−アミノ−２−メトキシメチル−フェノール；１−（５−アミノ−２−ヒドロキシ−フェニル）−エタン−１，２−ジオール；１−ヒドロキシ−２，４−ジアミノベンゼン；１−（２’−ヒドロキシエチルオキシ）−２，４−ジアミノベンゼンと、４−アミノ−２−アミノメチルフェノール；２，４−ジアミノ−５−メチルフェネトール；４−アミノ−１−ヒドロキシ−２−（２’−ヒドロキシエチルアミノメチル）ベンゼン；１−メトキシ−２−アミノ−４−（２’ヒドロキシエチルアミノ）ベンゼン；５−アミノサリチル酸及びそれらの塩；及びこれらの混合物；ｏ−フェニレンジアミン誘導体、例えば、３，４−ジアミノ安息香酸及びそれらの塩；ｏ−アミノフェノール誘導体、例えば、２−アミノ−フェノール、２−アミノ−５−メチル−フェノール、２−アミノ−６−メチル−フェノール、Ｎ−（４−アミノ−３−ヒドロキシ−フェニル）−アセトアミド；２−アミノ−４−メチル−フェノール；及びこれらの混合物；複素環誘導体、例えば、ピリミジン−２，４，５，６−テトラミン；１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４，５−ジアミン；２−（４，５−ジアミノ−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）エタノール；１−（４−メチルベンジル）−１Ｈ−ピラゾール−４，５−ジアミン；１−（ベンジル）−１Ｈ−ピラゾール−４，５−ジアミン；Ｎ2，Ｎ2−ジメチル−ピリジン−２，５−ジアミン；４−ヒドロキシ−２，５，６−トリアミノピリミジン；１−（２’ヒドロキシエチル）−アミノ−３，４−メチレンジオキシベンゼン；１−ヒドロキシエチル−４，５−ジアミノピラゾールサルフェート；及びこれらの混合物が挙げられるが、これらに限らない。
【００６２】
より好ましい顕色剤としては、２−メチル−ベンゼン−１，４−ジアミン；ベンゼン−１，４−ジアミン；２−チアゾール−２−イル−ベンゼン−１，４−ジアミン、２−（６−メチル−ピリジン−２−イル）−ベンゼン−１，４−ジアミン、３’−フルオロ−ビフェニル−２，５−ジアミン、２−プロペニル−２−イル−ベンゼン−１，４−ジアミン、２−（メトキシメチル）ベンゼン−１，４−ジアミン、Ｎ，Ｎ−ビス（２−ヒドロキシエチル）−ｐ−フェニレンジアミン；４−アミノ−フェノール；４−メチルアミノ−フェノール；４−アミノ−３−メチル−フェノール；１−ヒドロキシ−２，４−ジアミノベンゼン；２−アミノ−フェノール；２−アミノ−５−メチル−フェノール；２−アミノ−６−メチル−フェノール；１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４，５−ジアミン；１−ヒドロキシエチル−４，５−ジアミノピラゾールサルフェート；２−（４，５−ジアミノ−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）エタノール；及びこれらの混合物が挙げられる。
【００６３】
２．補助カップラー
本明細書に記載の組成物で用いるのに適しているカップラーとしては、フェノール、レゾルシノール及びナフトール誘導体、例えば、ナフタレン−１，７−ジオール、ベンゼン−１，３−ジオール、４−クロロベンゼン−１，３−ジオール、ナフタレン−１−オール、２−メチル−ナフタレン−１−オール、ナフタレン−１，５−ジオール、ナフタレン−２，７−ジオール、ベンゼン−１，４−ジオール、２−メチル−ベンゼン−１，３−ジオール、７−アミノ−４−ヒドロキシ−ナフタレン−２−スルホン酸、２−イソプロピル−５−メチルフェノール、１，２，３，４−テトラヒドロ−ナフタレン−１，５−ジオール、２−クロロ−ベンゼン−１，３−ジオール、４−ヒドロキシ−ナフタレン−１−スルホン酸、ベンゼン−１，２，３−トリオール、ナフタレン−２，３−ジオール、５−ジクロロ−２−メチルベンゼン−１，３−ジオール、４，６−ジクロロベンゼン−１，３−ジオール、２，３−ジヒドロキシ−［１，４］ナフトキノン；及び１−アセトキシ−２−メチルナフタレン、ｍ−フェニレンジアミン、例えば、２，４−ジアミノフェノール、ベンゼン−１，３−ジアミン、２−（２，４−ジアミノ−フェノキシ）−エタノール、２−［（３−アミノ−フェニル）−（２−ヒドロキシ−エチル）−アミノ］−エタノール、２−メチル（mehyl）−ベンゼン−１，３−ジアミン、２−［［２−（２，４−ジアミノ−フェノキシ）−エチル］−（２−ヒドロキシ−エチル）−アミノ］−エタノール、４−｛３−［（２，４−ジアミノフェニル）オキシ］プロポキシ｝ベンゼン−１，３−ジアミン、２−（２，４−ジアミノ−フェニル）−エタノール、２−（３−アミノ−４−メトキシ−フェニルアミノ）−エタノール、４−（２−アミノ−エトキシ）−ベンゼン−１，３−ジアミン、（２，４−ジアミノ−フェノキシ）酢酸、２−［２，４−ジアミノ−５−（２−ヒドロキシ−エトキシ）−フェノキシ］−エタノール、４−エトキシ−６−メチル−ベンゼン−１，３−ジアミン、２−（２，４−ジアミノ−５−メチル−フェノキシ）−エタノール、４，６−ジメトキシ−ベンゼン−１，３−ジアミン、２−［３−（２−ヒドロキシ−エチルアミノ）−２−メチル−フェニルアミノ］−エタノール、３−（２，４−ジアミノ−フェノキシ）−プロパン−１−オール、Ｎ−［３−（ジメチルアミノ）フェニル］尿素、４−メトキシ−６−メチルベンゼン−１，３−ジアミン、４−フルオロ−６−メチルベンゼン−１，３−ジアミン、２−（｛３−［（２−ヒドロキシエチル）アミノ］−４，６−ジメトキシフェニル｝−アミノ）エタノール、３−（２，４−ジアミノフェノキシ）−プロパン−１，２−ジオール、２−［２−アミノ−４−（メチルアミノ）−フェノキシ］エタノール、２−［（５−アミノ−２−エトキシ−フェニル）−（２−ヒドロキシ−エチル）−アミノ］−エタノール、２−［（３−アミノフェニル）アミノ］エタノール、２，４−ジアミノ−５−（２’−ヒドロキシエチルオキシ）トルエン；Ｎ，Ｎ−ジメチル−３−ウレイドアニリン；Ｎ−（２−アミノエチル）ベンゼン−１，３−ジアミン、４−｛［（２，４−ジアミノ−フェニル）オキシ］メトキシ｝−ベンゼン−１，３−ジアミン、１−メチル−２，６−ビス（２−ヒドロキシエチルアミノ）ベンゼン；及び２，４−ジメトキシベンゼン−１，３−ジアミン；ｍ−アミノフェノール、例えば、３−アミノ−フェノール、２−（３−ヒドロキシ−４−メチル−フェニルアミノ）−アセトアミド、２−（３−ヒドロキシ−フェニルアミノ）−アセトアミド、５−アミノ−２−メチル−フェノール、５−（２−ヒドロキシ−エチルアミノ）−２−メチル−フェノール、５−アミノ−２，４−ジクロロ−フェノール、３−アミノ−２−メチル−フェノール、３−アミノ−２−クロロ−６−メチル−フェノール、５−アミノ−２−（２−ヒドロキシ−エトキシ）−フェノール、２−クロロ−５−（２，２，２−トリフルオロ−エチルアミノ）−フェノール、５−アミノ−４−クロロ−２−メチル−フェノール、３−シクロペンチルアミノ−フェノール、５−［（２−ヒドロキシエチル）アミノ］−４−メトキシ−２−メチルフェノール、５−アミノ−４−メトキシ−２−メチルフェノール、３−（ジメチルアミノ）フェノール、３−（ジエチルアミノ）フェノール、５−アミノ−４−フルオロ−２−メチルフェノール、５−アミノ−４−エトキシ−２−メチルフェノール、３−アミノ−２，４−ジクロロ−フェノール、３−［（２−メトキシエチル）アミノ］フェノール、３−［（２−ヒドロキシエチル）アミノ］フェノール、５−アミノ−２−エチル−フェノール、５−アミノ−２−メトキシフェノール、５−［（３−ヒドロキシ−プロピル）アミノ］−２−メチルフェノール、３−［（３−ヒドロキシ−２−メチルフェニル）−アミノ］プロパン−１，２−ジオール、３−［（２−ヒドロキシエチル）アミノ］−２−メチルフェノール；１−メチル−２−ヒドロキシ−４−（２’−ヒドロキシエチル）アミノ−ベンゼン；１，３−ビス−（２，４−ジアミノフェノキシ）プロパン；１−ヒドロキシ−２−メチル−５−アミノ−６−クロロベンゼン；並びに複素環誘導体、例えば、３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−６−オール、４−メチル−２−フェニル−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−ピラゾール−３−オン、６−メトキシキノリン−８−アミン、４−メチルピリジン−２，６−ジオール、２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾジオキシン−５−オール、１，３−ベンゾジオキソール−５−オール、２−（１，３−ベンゾジオキソール−５−イルアミノ）エタノール、３，４−ジメチルピリジン−２，６−ジオール、５−クロロピリジン−２，３−ジオール、２，６−ジメトキシピリジン−３，５−ジアミン、１，３−ベンゾジオキソール−５−アミン、２−｛［３，５−ジアミノ−６−（２−ヒドロキシ−エトキシ）−ピリジン−２−イル］オキシ｝−エタノール、１Ｈ−インドール−４−オール、５−アミノ−２，６−ジメトキシピリジン−３−オール、１Ｈ−インドール−５，６−ジオール、１Ｈ−インドール−７−オール、１Ｈ−インドール−５−オール、１Ｈ−インドール−６−オール、６−ブロモ−１，３−ベンゾジオキソール−５−オール、２−アミノピリジン−３−オール、ピリジン−２，６−ジアミン、３−［（３，５−ジアミノピリジン−２−イル）オキシ］プロパン−１，２−ジオール、５−［（３，５−ジアミノピリジン−２−イル）オキシ］ペンタン−１，３−ジオール、１Ｈ−インドール−２，３−ジオン、インドリン−５，６−ジオール、３，５−ジメトキシピリジン−２，６−ジアミン、６−メトキシピリジン−２，３−ジアミン；３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−６−アミン；４−ヒドロキシ−Ｎ−メチルインドール、１Ｈ−５−メチルピラゾール−５−オン、１−フェニル−３−メチルピラゾール−５−オン、２，６−ジメチルピラゾロ［１，５−ｂ］−１，２，４−トリアゾール、２，６−ジメチル［３，２−ｃ］−１，２，４−トリアゾール、６−メチルピラゾロ−［１，５−ａ］ベンゾイミダゾール、２，６−ジヒドロキシピリジン、２，６−ジヒドロキシ−３，４−ジメチルピリジン、５−メチルピラゾロ［５，１−ｅ］−１，２，３−トリアゾール、５−メチル−６−クロロピラゾロ［５，１−ｅ］−１，２，３，−トリアゾール、５−フェニルピラゾロ［５，１−ｅ］−１，２，３−トリアゾール及びその付加塩、１Ｈ−２，６−ジメチルピラゾロ［１，５−ｂ］−１，２，４−トリアゾールトシラート、７，８−ジシアノ−４−メチルイミダゾロ−［３，２−ａ］イミダゾール、２，７−ジメチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−５−オン、２，５−ジメチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−オン、及び、２−メチル−５−メトキシメチル−ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−オン；６−ヒドロキシベンゾモルホリン；並びに３−アミノ−２−メチルアミノ−６−メトキシピリジン；１−フェニル−３−メチル−５−ピラゾロン−２，４−ジヒドロ−５，２−フェニル−３Ｈ−ピラゾール−３−オンが挙げられるが、これらに限らない。
【００６４】
好ましいカップラーとしては、フェノール、レゾルシノール、及びナフトール誘導体、例えば、ナフタレン−１，７−ジオール、ベンゼン−１，３−ジオール、４−クロロベンゼン−１，３−ジオール、ナフタレン−１−オール、２−メチル−ナフタレン−１−オール、ナフタレン−１，５−ジオール、ナフタレン−２，７−ジオール、ベンゼン−１，４−ジオール、２−メチル−ベンゼン−１，３−ジオール、及び２−イソプロピル−５−メチルフェノール；１，２，４−トリヒドロキシベンゼン；１−アセトキシ−２−メチルナフタレン；及びそれらの混合物；ｍ−フェニレンジアミン誘導体、例えば、ベンゼン−１，３−ジアミン、２−（２，４−ジアミノ−フェノキシ）−エタノール、４−｛３−［（２，４−ジアミノフェニル）オキシ］プロポキシ｝ベンゼン−１，３−ジアミン、２−（３−アミノ−４−メトキシ−フェニルアミノ）−エタノール、２−［２，４−ジアミノ−５−（２−ヒドロキシ−エトキシ）−フェノキシ］−エタノール、及び３−（２，４−ジアミノ−フェノキシ）−プロパン−１−オール；２，４−ジアミノ−５−（２’−ヒドロキシエチルオキシ）トルエン；Ｎ，Ｎ−ジメチル−３−ウレイドアニリン；２，４−ジアミノ−５−フルオロトルエンサルフェート水和物（fluorotoluenesulfatehydrate）；１−メチル−２，６−ビス（２−ヒドロキシエチルアミノ）ベンゼン；及びこれらの混合物；ｍ−アミノフェノール誘導体、例えば、３−アミノ−フェノール、５−アミノ−２−メチル−フェノール、５−（２−ヒドロキシ−エチルアミノ）−２−メチル−フェノール、及び３−アミノ−２−メチル−フェノール；１−メチル−２−ヒドロキシ−４−（２’−ヒドロキシエチル）アミノベンゼン；１−ヒドロキシ−３−アミノ−２，４−ジクロロベンゼン；１，３−ビス−（２，４−ジアミノフェノキシ）プロパン；１−ヒドロキシ−２−メチル−５−アミノ−６−クロロベンゼン；５−アミノ−４−クロロ−２−メチルフェノール；及びこれらの混合物；並びに複素環誘導体、例えば、３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−６−オール、４−メチル−２−フェニル−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−ピラゾール−３−オン、１，３−ベンゾジオキソール−５−オール、１，３−ベンゾジオキソール−５−アミン、１Ｈ−インドール−４−オール、１Ｈ−インドール−５，６−ジオール、１Ｈ−インドール−７−オール、１Ｈ−インドール−５−オール、１Ｈ−インドール−６−オール、１Ｈ−インドール−２，３−ジオン、ピリジン−２，６−ジアミン、２−アミノピリジン−３−オール、４−ヒドロキシ−Ｎ−メチルインドール、１Ｈ−５−メチルピラゾール−５−オン、１−フェニル−３−メチルピラゾール−５−オン、２，６−ジメチルピラゾロ［１，５−ｂ］−１，２，４−トリアゾール、２，６−ジメチル［３，２−ｃ］−１，２，４−トリアゾール、６−メチルピラゾロ−［１，５−ａ］ベンゾイミダゾール；２，６−ジヒドロキシピリジン；２，６−ジヒドロキシ−３，４−ジメチルピリジン；６−ヒドロキシベンゾモルホリン；２，６−ジヒドロキシ−３，４−ジメチルピリジン；３，５−ジアミノ−２，６−ジメトキシピリジン：３−アミノ−２−メチルアミノ−６−メトキシピリジン；１−フェニル−３−メチル−５−ピラゾロン−２，４−ジヒドロ−５，２−フェニル−３Ｈ−ピラゾール−３−オン；及びこれらの混合物が挙げられるが、これらに限らない。
【００６５】
より好ましいカップラーとしては、ベンゼン−１，３−ジオール、４−クロロベンゼン−１，３−ジオール、２−メチル−ベンゼン−１，３−ジオール、ベンゼン−１，３−ジアミン、３−アミノ−フェノール、５−アミノ−２−メチル−フェノール、１−メチル−２−ヒドロキシ−４−（２’−ヒドロキシエチル）アミノベンゼン、４−メチル−２−フェニル−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−ピラゾール−３−オン、２−アミノピリジン−３−オール、１−フェニル−３−メチルピラゾール−５−オン、１−フェニル−３−メチル−５−ピラゾロン−２，４−ジヒドロ−５，２−フェニル−３Ｈ−ピラゾール−３−オン、及び、これらの混合物が挙げられる。
【００６６】
Ｃ．化粧品として許容可能な媒質
本発明のケラチン繊維を染色するための組成物は、１つ以上のケラチン染色化合物のための、化粧品として許容可能な媒質を含有する。化粧品として許容可能で適切なものは、水、又は、水と典型的には水に十分可溶ではない任意の化合物を溶解するための少なくとも１つの有機溶媒との混合物から選択してよい。本発明で使用するのに適している有機溶媒としては、Ｃ１〜Ｃ４低級アルカノール（例えば、エタノール、プロパノール、イソプロパノール）、芳香族アルコール（例えば、ベンジルアルコール及びフェノキシエタノール）；ポリオール及びポリオールエーテル（例えば、カルビトール、２−ブトキシエタノール、プロピレングリコール、プロピレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、モノメチルエーテル、ヘキシレングリコール、グリセロール、エトキシグリコール）、並びに、プロピレンカーボネートが挙げられるが、これらに限らない。有機溶媒は、存在する場合、典型的には、組成物の約１重量％〜約３０重量％の範囲の量で存在する。好ましい溶媒は、水、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、グリセロール、１，２−プロピレングリコール、ヘキシレングリコール、エトキシジグリコール、及び、これらの混合物である。
【００６７】
Ｄ．追加のケラチン染色組成物構成成分
本発明のケラチン繊維を染色するための組成物には、少なくとも１つのボロン酸又はボロン酸エステルケラチン染色化合物、少なくとも１つの追加のケラチン染色化合物、及び、化粧品として許容可能な媒質が含まれている。本発明の組成物はさらに、既知か、通常使用されているか、又は、別の形で酸化染料組成物中で用いるのに有効な追加の構成成分を含有してもよく、その構成成分としては、直接染料；酸化剤；増粘剤；キレート剤；ｐＨ調整剤及び緩衝剤；カーボネートイオン源及びラジカルスカベンジャー系；アニオン性、カチオン性、非イオン性、両性若しくは双極性界面活性剤、又はこれらの混合物；アニオン性、カチオン性、非イオン性、両性若しくは双極性のポリマー；又は、これらの混合物、芳香剤；緩衝剤；分散剤；過酸化物安定剤；天然成分、例えば、タンパク質及びタンパク質誘導体、並びに植物物質（例えば、アロエ、カモミール及びツマクレナイノキ抽出物）；シリコーン（揮発性若しくは非揮発性、変性若しくは非変性）、被膜形成剤、セラミド、防腐剤、並びに、乳白剤が挙げられるが、これらに限らない。
【００６８】
上記で言及したが以下に具体的に記載されていない適切な幾つかの補助剤は、国際化粧品成分辞典及びハンドブック（International Cosmetics Ingredient Dictionary and Handbook）（第８版、トイレ化粧品・香料協会（The Cosmetics，Toiletry，and Fragrance Association））に列記されている。特に、第２巻、３章（化学分類）及び４章（機能）は、特定の目的又は複数の目的を達成するための具体的な補助剤を識別するのに有用である。
【００６９】
１．直接染料
本発明の組成物はまた、特に彩度（intensity）に関して追加の着色性をもたらすのに十分な量で、相溶性直接染料を含有してもよい。典型的には、こうした量は、組成物の０．０５重量％〜４重量％の範囲である。適した直接染料としては、アシッドイエロー１、アシッドオレンジ３、ディスパーズレッド１７、ベイシックブラウン１７、アシッドブラック５２、アシッドブラック１、ディスパーズバイオレット、４、４−ニトロ−ｏ−フェニレンジアミン、２−ニトロ−ｐ−フェニレンジアミン、ピクラミン酸、ＨＣレッド１３号、１，４−ビス−（２’−ヒドロキシエチル）−アミノ−２−ニトロベンゼン、ＨＣイエロー５号、ＨＣレッド７号、ＨＣブルー２号、ＨＣイエロー４号、ＨＣイエロー２号、ＨＣオレンジ１号、ＨＣレッド１号、２−クロロ−５−ニトロ−Ｎ−ヒドロキシエチル−ｐ−フェニレンジアミン、ＨＣレッド３号、４−アミノ−３−ニトロフェノール、２−ヒドロキシエチルアミノ−５−ニトロアニソール、３−ニトロ−ｐ−ヒドロキシエチルアミノフェノール、２−アミノ−３−ニトロフェノール、６−ニトロ−ｏ−トルイジン、３−メチルアミノ−４−ニトロフェノキシエタノール、２−ニトロ−５−グリセリメチルアナリン（glycerymethylanaline）、ＨＣイエロー１１号、ＨＣバイオレット１号、ＨＣオレンジ２号、ＨＣオレンジ３号、ＨＣイエロー９号、４−ニトロフェニルアミノエチル尿素、ＨＣレッド１０号、ＨＣレッド１１号、２−ヒドロキシエチルピクラミン酸、ＨＣブルー１２号、ＨＣイエロー６号、ヒドロキシエチル−２−ニトロ−ｐ−トルイジン、ＨＣイエロー１２号、ＨＣブルー１０号、ＨＣイエロー７号、ＨＣイエロー１０号、ＨＣブルー９号、Ｎ−エチル−３−ニトロＰＡＢＡ、４−アミノ−２−ニトロフェニル−アミン−２’−カルボン酸、２−クロロ−６−エチルアミノ−４−ニトロフェノール、６−ニトロ−２，５−ピリジンジアミン、ＨＣバイオレット２号、２−アミノ−６−クロロ−４−ニトロフェノール、４−ヒドロキシプロピルアミノ−３−ニトロフェノール、ＨＣイエロー１３号、１，２，３，４−テトラヒドロ−６−ニトロキノキサリン（nitrochinoxalin）、ＨＣレッド１４号、ＨＣイエロー１５号、ＨＣイエロー１４号、３−アミノ−６−メチルアミノ−２−ニトロピリジン、２，６−ジアミノ−３−（（ピリジン−３−イル）アゾ）ピリジン、ベイシックレッド１１８号、ベイシックオレンジ６９号、Ｎ−（２−ニトロ−４−アミノフェニル）−アリルアミン、４−［（４−アミノ−３−メチルフェニル）（４−イミノ−３−メチル−２，５−シクロヘキサジエン−１−イリデン）メチル］−２−メチル−ベンゼンアミン−ヒドロクロリド、１Ｈ−イミダゾリウム，２−［［４−（ジメチル−アミノ）フェニル］アゾ］−１，３−ジメチルクロリド、ピリジニウム，１−メチル−４−［（メチルフェニル−ヒドラゾノ）メチル］−，メチルサルフェート、１Ｈ−イミダゾリウム，２−［（４−アミノフェニル）アゾ］−１，３−ジメチルクロリド、ベイシックレッド２２、ベイシックレッド７６、ベイシックブラウン１６、ベイシックイエロー５７、７−（２’，４’−ジメチル−５’−スルホフェニルアゾ）−５−スルホ−８−ヒドロキシナフタレン、アシッドオレンジ７、アシッドレッド３３、１−（３’−ニトロ−５’−スルホ−６’−オキソフェニルアゾ）−オキソ−ナフタレンクロム錯体、アシッドイエロー２３、アシッドブルー９、ベイシックバイオレット１４、ベイシックブルー７、ベイシックブルー２６、キノフタラノン（quinophthlanone）又は２−キノリルインダンジオン（２−quinolylindandione）のモノ−及びジスルホン酸の混合物（主に後者）のナトリウム塩、ベイシックレッド２、ベイシックブルー９９、ディスパーズレッド１５、アシッドバイオレット４３、ディスパーズバイオレット１、アシッドブルー６２、顔料ブルー１５、アシッドブラック１３２、ベイシックイエロー２９、ディスパーズブラック９、１−（Ｎ−メチルモルホリニウム−プロピルアミノ）−４−ヒドロキシ−アントラキノンメチルサルフェート、ＨＣブルー８号、ＨＣレッド８号、ＨＣグリーン１号、ＨＣレッド９号、２−ヒドロキシ−１，４−ナフトキノン、アシッドブルー１９９、アシッドブルー２５、アシッドレッド４、ヘンナレッド、インジゴ、コチニール、ＨＣブルー１４、ディスパーズブルー２３、ディスパーズブルー３、バイオレット２、ディスパーズブルー３７７、ベイシックレッド５１、ベイシックオレンジ３１、ベイシックイエロー８７、並びに、これらの混合物が挙げられるが、これらに限らない。好ましい直接染料としては、ディスパーズブラック９、ＨＣイエロー２、ＨＣイエロー４、ＨＣイエロー１５、４−ニトロ−ｏ−フェニレンジアミン、２−アミノ−６−クロロ−４−ニトロフェノール、ＨＣレッド３、ディスパーズバイオレット１、ＨＣブルー２、ディスパーズブルー３、ディスパーズブルー３７７、ベイシックレッド５１、ベイシックオレンジ３１、ベイシックイエロー８７、及びこれらの混合物が挙げられるが、これらに限らない。
【００７０】
２．酸化剤
本発明の組成物はさらに、毛髪中のメラニン色素を漂白するのに、及び／又は、酸化染料前駆体（存在する場合、顕色剤及び／又はカップラーを含む）から染料発色団を形成するのに十分な量で存在する酸化剤を含有してもよい。典型的には、このような量は、顕色剤組成物の１重量％〜２０重量％、好ましくは３重量％〜１５重量％、より好ましくは６重量％〜１２重量％の範囲である。水性媒質中で過酸化水素を生成することができる無機の過酸素（peroxygen）物質が好ましく、過酸化水素；無機アルカリ金属過酸化物（例えば、過ヨウ素酸ナトリウム及び過酸化ナトリウム）；有機過酸化物（例えば、過酸化尿素、過酸化メラミン）；一水和物、四水和物などとして組み込んでもよい無機過水和塩（perhydrate salt）漂白化合物（例えば、過ホウ酸、過炭酸、過リン酸、過ケイ酸、及び、過硫酸のアルカリ金属塩、好ましくはこれらのナトリウム塩）；アルカリ金属ブロメート；ラッカーゼ及びペルオキシダーゼなどの酵素；並びにこれらの混合物が挙げられるが、これらに限らない。フェリシアン化アルカリなどの二電子酸化剤を使用してもよい。過酸化水素が好ましい。
【００７１】
３．増粘剤
本発明の組成物は、毛髪から過度にしたたり落ちて汚れの原因となることなく毛髪に容易に適用できるような粘度を組成物に与えるのに十分な量で、増粘剤を追加的に含んでもよい。典型的には、このような量は組成物の少なくとも０．１重量％、好ましくは少なくとも０．５重量％、より好ましくは少なくとも１重量％である。
【００７２】
耐塩性の増粘剤が、本発明で使用するのに好ましく、キサンタン、グアー、ヒドロキシプロピルグアー、スクレログルカン、メチルセルロース、エチルセルロース（アクアコート（AQUACOTE）（商標）として入手可能）、ヒドロキシエチルセルロース（ナトロゾル（NATROSOL）（商標））、カルボキシメチルセルロース、ヒドロキシプロピルメチルセルロース、微結晶セルロース、ヒドロキシブチルメチルセルロース、ヒドロキシプロピルセルロース（クルーセル（KLUCEL）（商標）として入手可能）、ヒドロキシエチルエチルセルロース、セチルヒドロキシエチルセルロース（ナトロゾル（NATROSOL）（商標）プラス（Plus）３３０として入手可能）、Ｎ−ビニルピロリドン（ポビドン（POVIDONE）（商標）として入手可能）、アクリレート／セテス−２０イタコン酸コポリマー（ストラクチャー（STRUCTURE）（商標）３００１として入手可能）、ヒドロキシプロピルデンプンホスフェート（ストラクチャー（STRUCTURE）（商標）ＺＥＡとして入手可能）、ポリエトキシル化ウレタン又はポリカルバミルポリグリコールエステル（例えば、ＰＥＧ−１５０／デシル／ＳＭＤＩコポリマー（アクリン（ACULYN）（商標）４４として入手可能）、ＰＥＧ−１５０／ステアリル／ＳＭＤＩコポリマー（アクリン（ACULYN）（商標）４６として入手可能）、トリヒドロキシステアリン（チキシン（THIXCIN）（商標）として入手可能）、アクリレートコポリマー（例えば、アクリン（ACULYN）（商標）３３として入手可能）又は疎水変性アクリレートコポリマー（例えば、アクリレート／ステアレス−２０メタクリレートコポリマー（アクリン（ACULYN）（商標）２２として入手可能）、少なくとも１つの脂肪鎖と、少なくとも１つの脂肪鎖を含むポリエーテルウレタンから選択した少なくとも１つの親水性ユニットとを含む非イオン性両親媒性ポリマー、及びセテス−１０ホスフェートとジ−セチルホスフェートとセテアリルアルコールとのブレンド（クロダホス（CRODAFOS）（商標）ＣＥＳとして入手可能）が挙げられるが、これらに限らない。
【００７３】
４．キレート剤
本発明の組成物はまた、配合成分、特に酸化剤、より詳細には過酸化物と、相互作用できる金属の量を減少させるのに十分な量で、キレート剤を含有してもよい。典型的には、このような量は組成物の少なくとも０．２５重量％、好ましくは少なくとも０．５重量％の範囲である。本発明で用いるのに適したキレート剤としては、ジアミン−Ｎ，Ｎ’−ジポリ酸（dipolyacid）、モノアミンモノアミド−Ｎ，Ｎ’−ジポリ酸、及びＮ，Ｎ’−ビス（２−ヒドロキシベンジル）エチレンジアミン−Ｎ，Ｎ’−二酢酸キレート剤（好ましくはエチレンジアミン二コハク酸（「ＥＤＤＳ」））、カルボン酸（好ましくはアミノカルボン酸）、ホスホン酸（好ましくはアミノホスホン酸）、及びポリリン酸（特に直鎖ポリリン酸）、これらの塩及び誘導体が挙げられるが、これらに限らない。
【００７４】
５．ｐＨ調整剤及び緩衝剤
本発明の組成物は、組成物のｐＨを３〜１３、好ましくは８〜１２、より好ましくは９〜１１の範囲内になるように調節するために十分に有効な量で、ｐＨ調整剤及び／又は緩衝剤をさらに含有してもよい。本発明で用いるに適しているｐＨ調整剤及び／又は緩衝剤としては、アンモニア、アルカノールアミド、例えば、モノエタノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン、モノプロパノールアミン、ジプロパノールアミン、トリプロパノールアミン、トリプロパノールアミン、２−アミノ−２−メチル−１−プロパノール、並びに２−アミノ−２−ヒドロキシメチル−１，３−プロパンジオール及びグアニジウム塩、アルカリ金属及び水酸化アンモニウム及び炭酸アンモニウム、好ましくは、水酸化ナトリウム及び炭酸アンモニウム、並びに無機物及び無機酸などの弱酸、例えば、リン酸、酢酸、アスコルビン酸、クエン酸又は酒石酸、塩酸、及びこれらの混合物が挙げられるが、これらに限らない。
【００７５】
６．カーボネートイオン源及びラジカルスカベンジャー系
本発明の組成物はまた、カーボネートイオン、カルバメートイオン及び／又はハイドロカーボネートイオンの供給源と、ラジカルスカベンジャーとを含む系を、着色プロセスの間毛髪へのダメージを低減させるのに十分な量で含んでもよい。典型的には、このような量は、組成物の０．１重量％〜１５重量％、好ましくは０．１重量％〜１０重量％、より好ましくは１重量％〜７重量％のカーボネートイオン、及び組成物の０．１重量％〜１０重量％、好ましくは１重量％〜７重量％のラジカルスカベンジャーの範囲である。好ましくは、ラジカルスカベンジャーは、ラジカルスカベンジャーとカーボネートイオンとの比が１：１〜１：４となるような量で存在させる。ラジカルスカベンジャーは、アルカリ化剤と同一種ではないように選択するのが好ましい。
【００７６】
適したイオン源としては、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素カリウム、炭酸グアニジン、炭酸水素グアニジン、炭酸リチウム、炭酸カルシウム、炭酸マグネシウム、炭酸バリウム、炭酸アンモニウム、炭酸水素アンモニウム、及びこれらの混合物が挙げられるが、これらに限らない。好ましいカーボネートイオン源は、炭酸水素ナトリウム及び炭酸水素カリウムである。同様に好ましいのは、炭酸アンモニウム及び炭酸水素アンモニウムである。
【００７７】
ラジカルスカベンジャーは、カーボネートラジカルと反応し、一連の高速反応により、カーボネートラジカルをより反応性が低い種へ変換することができる化学種である。好ましくは、ラジカルスカベンジャーがＮ原子を含む場合、窒素のプロトン化を防ぐためｐＫａは＞７である。好ましいラジカルスカベンジャーは、アルカノールアミン、アミノ糖、アミノ酸、及びこれらの混合物の部類から選択されてもよく、モノエタノールアミン、３−アミノ−１−プロパノール、４−アミノ−１−ブタノール、５−アミノ−１−ペンタノール、１−アミノ−２−プロパノール、１−アミノ−２−ブタノール、１−アミノ−２−ペンタノール、１−アミノ−３−ペンタノール、１−アミノ−４−ペンタノール、３−アミノ−２−メチルプロパン−１−オール、１−アミノ−２−メチルプロパン−２−オール、３−アミノプロパン−１，２−ジオール、グルコサミン、Ｎ−アセチルグルコサミン、グリシン、アルギニン、リジン、プロリン、グルタミン、ヒスチジン、セリン、トリプトファン、及び上記のカリウム、ナトリウム、及びアンモニウム塩、及びこれらの混合物が挙げられるが、これらに限らない。他の好ましいラジカルスカベンジャー化合物としては、ベンジルアミン、グルタミン酸、イミダゾール、ジ−ｔ−ブチルヒドロキシトルエン、ヒドロキノン、カテコール、及び、これらの混合物が挙げられる。
【００７８】
ＩＩ．製造方法
本発明の組成物は、従来の方法を用いて入手してもよい。ボロン酸及びボロン酸エステル化合物の製造法に対する一般的な説明は、このような化合物の特定例と共に上述されている。本発明の組成物もまた、従来の方法を用いて入手してよい。ケラチン染色組成物は溶液として、好ましくは水溶液又は水性アルコール溶液として形成してもよい。毛髪染料製品組成物は、好ましくは高粘度の液体、クリーム、ゲル、又は、エマルションとして形成してもよく、これらの組成物は染料化合物及び他の染料成分と特定の調製に適した従来の化粧品添加成分との混合物である。
【００７９】
ＩＩＩ．使用方法
本発明のケラチン染色組成物は、適した酸化剤と混合することによって使用してもよく、この酸化剤が酸化染料前駆体と反応して毛髪染料製品組成物を顕色させる。酸化剤は通常、水性組成物中に提供されており、これは、普通は最終のケラチン染色製品系の別個の構成成分として提供されており、別個の容器中に存在している。ケラチン染色組成物を混合する際、それを毛髪に適用すると所望の製品特性、例えばｐＨ、粘度、レオロジーなどを得られるように、補助剤が毛髪染料組成物中に提供されている。
【００８０】
ケラチン染色組成物は、毛髪に適用する場合、これらの組成に応じて弱酸性、中性、又は、アルカリ性にすることができ、そのｐＨは典型的には６〜１１、好ましくは７〜１０、より好ましくは８〜１０である。顕色剤組成物のｐＨは、典型的には酸性であり、一般にそのｐＨは、２．５〜６．５、好ましくは３〜５である。毛髪組成物のｐＨは、前述のようにｐＨ調整剤を使用して調節してよい。
【００８１】
ケラチン染色組成物を使用するために、使用直前に、上述の組成物を混合し、毛髪の量に応じて、十分な量、一般的には６０〜２００グラムの混合物を毛髪に適用する。このようにして調製した上で、毛髪染料組成物を染色すべき毛髪に適用し、毛髪を染色するのに有効な時間にわたって毛髪と接触させ続ける。典型的には、毛髪染料組成物を、２〜６０分間、好ましくは１５〜４５分間、より好ましくは３０分間、１５℃〜５０℃の範囲の温度で毛髪に作用させる。その後毛髪を水ですすぎ、毛髪染料組成物を取り除いて乾燥させる。必要に応じて、毛髪をシャンプーで洗浄し、例えば、水又はクエン酸若しくは酒石酸溶液などの弱酸性の溶液ですすぎ、乾燥させる。また、任意で、別のコンディショニング製品を提供してもよい。
【００８２】
ケラチン染色組成物の構成成分は共に毛髪染色系を形成する。この系を、ケラチン染色組成物構成成分又はその他の毛髪トリートメント製品、及び、使用説明書の別々の容器を単一のパッケージ内に含むキットとして提供してもよい。
【００８３】
非限定的な実施例
以下は、本発明の組成物の非限定例である。これらの実施例は単に説明のために示すものであり、本発明を限定するものと解釈すべきでなく、本発明の精神及び範囲から逸脱することなく、種々の多くの改変が可能であり、当業者には、これらのことは理解されよう。実施例において、特に指定のない限り、すべての濃度は、重量パーセントで示す。
【００８４】
以下の表１及び表３に示す組成物は、毛髪を酸化染色するのに用いることができる。染色組成物を等量の２０体積過酸化水素溶液（すなわち６重量％）と混合する。得られた混合物を漂白したヤク毛髪に適用し、４０℃で３０分間毛髪と接触したままにする。この染色した毛髪を、その後シャンプーし、水ですすぎ、乾燥する。ＣＩＥのＬ＊ａ＊ｂ＊、Ｃ*、及び、ｈ値を、ミノルタ（Minolta）分光分析装置、ＣＭ−３７００ｄを用いて測定する（表１及び表３の組成物に対する値をそれぞれ表２及び表４に示す）。
【００８５】
【表１】
【００８６】
表２ ３−ヒドロキシフェニルボロン酸、３−（４，４，５，５−テトラメチル−［１，３，２］ジオキサボロラン−２−イル）フェノール、及び１−ナフタレンボロン酸のうちの１つと、種々顕色剤とのカップリングにより得られたＣＩＥのＬ＊ａ＊ｂ＊Ｃ＊ｈ値
【００８７】
【表２−１】
【００８８】
【表２−２】
【００８９】
【表３】
【００９０】
表４ ３−ヒドロキシフェニルボロン酸、３−（４，４，５，５−テトラメチル−［１，３，２］ジオキサボロラン−２−イル）フェノール、及び１−ナフタレンボロン酸のうちの１つと、種々顕色剤とのカップリングにより得られたＣＩＥのＬ＊ａ＊ｂ＊Ｃ＊ｈ値
【００９１】
【表４】
【００９２】
本明細書に開示されている寸法及び値は、列挙した正確な数値に厳しく制限されるものとして理解すべきではない。それよりもむしろ、特に指定のない限り、こうした寸法はそれぞれ、列挙された値とその値周辺の機能的に同等の範囲との両方を意味するものとする。例えば、「４０ｍｍ」として開示されている寸法は、「約４０ｍｍ」を意味するものとする。
【００９３】
「発明を実施するための最良の形態」で引用したすべての文献は、関連部分において本明細書に参考として組み込まれるが、いずれの文献の引用も、それが本発明に対する先行技術であることを容認するものと解釈すべきではない。この文書における用語のいずれかの意味又は定義が、参考として組み込まれる文献における用語のいずれかの意味又は定義と対立する範囲については、本文書におけるその用語に与えられた意味又は定義を適用するものとする。
【００９４】
本発明の特定の実施形態を説明及び記述してきたが、本発明の精神及び範囲から逸脱することなく様々なその他の変更及び修正を行えることが、当業者には明白であろう。したがって、本発明の範囲内にあるそのようなすべての変更及び修正を、添付の特許請求の範囲で扱うものとする。
【技術分野】
【０００１】
本発明は、ケラチン繊維を酸化染色するための組成物、及びこの組成物を使用する方法に関するものである。さらに詳細には、本発明は、少なくとも１つのボロン酸又はボロン酸エステル部分を含有するとともに、酸化すると求核剤又は求電子剤を形成することができる芳香族系が含まれるような組成物に関するものである。
【背景技術】
【０００２】
毛髪などのケラチン繊維を染色する際に現在最も広く用いられている方法は、１つ以上の酸化染料化合物を１つ以上の酸化剤と組み合わせて用いる酸化プロセスによるものである。
【０００３】
一般に、ペルオキシ酸化剤は、毛髪中に拡散できる一般的に小さい分子である１つ以上の顕色剤又はカップラーと組み合わせて用いる。様々な酸化剤を用いて、反応性顕色剤種を生成させてもよい。一般に、過酸化水素などの過酸化物で顕色剤を活性化させて、顕色剤がカップラーと反応して毛幹内でさらに大きなサイズの化合物を形成させ、毛髪を様々な色調及び色に着色するようにする。
【０００４】
このような酸化毛髪着色系及び組成物では、様々な顕色剤及びカップラーが用いられてきた。しかし、顕色剤及び／又はカップラーとして作用でき、安全に着色効果を提供できる追加のケラチン染色化合物の必要性が依然として存在している。
【０００５】
アリールボロン酸又はアリールボロン酸エステルのフェノールへの過酸化水素媒介変換は、生細胞中の主要な反応性酸素種（「ＲＯＳ」）の１つである過酸化水素の高選択及び高感度プローブを開発する目的で研究されてきた。過酸化水素とフェニルボロン酸の間の反応速度論は、ヘンリー・Ｇ・クイヴィラ（Henry G. Kuivila）ら（米国化学会誌（J. Am. Chem. Soc.）１９５７年、７９巻、５６５９ページ）によって研究されており、彼らは、次のメカニズムを提唱している。
【０００６】
【化１】
【０００７】
さらに、重炭酸ナトリウムで緩衝されたアセトン水溶液中でオキソン（Oxone）（商標）を用いることによって、ボロン酸及びボロン酸エステルを対応するアルコールへ変換することは、ケヴィン・Ｓ・ウェッブ（Kevin S. Webb）ら（テトラヒドロンレター（Tetrahedron Letters）、１９９５年、３６巻、５１１７ページ）によって述べられている。
【０００８】
最近になって、過酸化水素の蛍光プローブの合成と生物学的用途について、ミシェル・Ｃ・Ｙ・チャン（Michelle C.Y. Chang）ら（米国化学会誌（J. Am Chem. Soc.）、２００４年、１２６巻、１５３９２ページ、及び、同２００５年、１２７巻、１６６５２ページ）が報告した。これらの過酸化センサー（peroxysensor）は、ボロネート−過酸化水素反応を利用して高選択性をもたらして、水溶液中で過酸化水素を検出する。ボロネート化合物は非蛍光性であり、可視領域で吸収を示さない。過酸化水素の添加により、それぞれ、後掲のメカニズムに示されているように、フルオレセイン、及び、赤蛍光性レゾルフィン特有の速やかな蛍光の増加、及び、可視波長吸収帯の増大を誘発させる。
【０００９】
【化２】
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【００１０】
しかし上述の参考文献には、ケラチン繊維を酸化染色する組成物中でこのようなボロン酸及びボロン酸エステル化合物を用いることは開示されていない。
【００１１】
少なくとも１つのボロン酸又はボロン酸エステル部分を含有する特定の芳香族系は、毛髪などのケラチン繊維に、商業的に望ましい色を付与可能であることが現在は明らかになっている。このようなボロン酸又はボロン酸エステル化合物は、色及び強度の点で、既知の酸化染料化合物を用いることによって得られる染色結果に匹敵する結果をもたらすことができる。したがって、少なくとも１つのボロン酸又はボロン酸エステル部分を含有する芳香族系が含まれているケラチン繊維染色用組成物の必要性が存在している。
【課題を解決するための手段】
【００１２】
本発明は、ケラチン繊維を染色するための組成物に関するものであり、前記組成物には、（ａ）少なくとも１つのボロン酸又はボロン酸エステル部分を含有するとともに、酸化すると求核剤又は求電子剤を形成することができる芳香族系から選択される少なくとも１つのケラチン染色化合物と、（ｂ）補助顕色剤及び補助カップラーから成る群から選択される少なくとも１つの追加のケラチン染色化合物と、（ｃ）化粧品として適している媒質とが含有されている。本発明のケラチン染色化合物は、ボロン酸又はボロン酸エステル部分を含有し、カップラー又は顕色剤として機能させてもよく、又は自己結合させてケラチン繊維内で発色させてもよい。
【００１３】
本発明はさらに、ケラチン繊維を酸化染色する方法に関するものであり、前記方法には、前記組成物を酸化剤の存在下で適用する工程と、毛髪をすすぐ工程が含まれている。
【００１４】
また本発明はさらに、毛髪を処理するキットに関するものであり、前記キットには、本発明の組成物が収容されている第１の個別包装容器と、酸化剤が収容されている第２の個別包装容器が含まれている。
【発明を実施するための最良の形態】
【００１５】
本明細書は、本発明を特に指摘し、明確に請求する請求項により結論とするが、本発明は、以下の説明から、さらに理解が深まると考えられる。
本明細書で使用する時、「含む、含有する」とは、最終結果に影響を及ぼさない他の工程及び他の成分を加えることができることを意味する。この用語には、「から成る」及び「から本質的に成る」という用語が含まれる。本発明の化合物／組成物、及び、方法／プロセスは、本明細書に記載されている本発明の必須要素及び制限事項、並びに、本明細書に記載されているいかなる追加若しくは任意の成分、構成要素、工程、又は、制限事項をも含み、これらから成り、また、これらから本質的に成ることができる。
【００１６】
特に指定しない限り、百分率、割合、及び、比率はすべて、本発明の組成物の総重量に基づく。列記されている成分に関するこのような重量はすべて、活性濃度に基づくものであり、したがって、特に明記しない限り、市販材料に含まれていると思われる溶媒又は副生物は含まない。「重量百分率」という用語は、本明細書では「重量％」として表示してもよい。
【００１７】
別段の指定のない限り、部、百分率、及び、割合を含むすべての量は、「約」という言葉により加減されるものと理解し、量は有効数字を示すことを意図していない。別段の指定のない限り、冠詞「ａ」、「ａｎ」及び「ｔｈｅ」は「１つ以上」を意味する。
【００１８】
本明細書で使用する時、「ケラチン」という用語は、表皮組織に存在し、角質、毛髪、及び、爪などの硬質構造に変化した硬タンパク質のことを指す。したがって、「ケラチン繊維」又は「ケラチン性繊維」という用語は、毛髪、皮膚、及び、爪、並びに、動物の種々の身体部分、例えば角、蹄、及び、羽毛に存在する硬タンパク質のことを指す。
【００１９】
本明細書で使用する時、「毛髪」という用語は、生体（例えばヒト）、又は非生体（例えばかつら、ヘアピース、若しくは非生体ケラチン性繊維のその他の集合体）のケラチン性繊維を指す。哺乳類（好ましくはヒト）の毛髪が好ましい。特に、毛髪、羊毛、毛皮、及び、その他のケラチン性繊維は、本明細書に記載されている化合物及び組成物で着色するのに適した基材である。
【００２０】
本明細書で使用する時、「ケラチン染色化合物」という用語は、ケラチン繊維に色を与えるために、顕色剤又はカップラー又はその双方の機能を果たすように組成物中で使用できる化合物を指す。
【００２１】
本明細書で使用する時、「ケラチン染色組成物」という用語は、本明細書に記載の化合物を含む１つ以上のケラチン染色化合物が含まれている組成物を指す。
【００２２】
本明細書で使用する時、「化粧品として許容可能な」とは、その用語が説明する成分が、過度な毒性、不適応性、不安定性、刺激、アレルギー反応などを伴わずにヒト及び下等動物の皮膚又は毛髪と接触させて使用するのに適していることを意味する。
【００２３】
本発明の範囲には、多数の潜在的に及び実際に互変異性のある化合物が含まれると理解される。互変異性の一般例として、２−メルカプトピリジン（Ｉ）は、ピリジン−２−チオン互変異性体形（ＩＩ）の既知の状況下で存在する。
【００２４】
【化３】
【００２５】
本明細書で特定の構造に言及する時には、妥当な追加の互変異性構造すべてが含まれると理解すべきである。当該技術分野では、互換異性構造は、１つの単一構造によって表されることが多く、本発明もこの一般的な慣行に従う。
【００２６】
本発明のケラチン染色組成物には、（ａ）少なくとも１つのボロン酸又はボロン酸エステル部分を含有するとともに、酸化すると求核剤又は求電子剤を形成することができる芳香族系から選択される少なくとも１つのケラチン染色化合物と、（ｂ）補助顕色剤及び補助カップラーから成る群から選択される少なくとも１つの追加のケラチン染色化合物と、（ｃ）化粧品として適している媒質とが含有されている。これらの各構成成分、並びに、好ましい及び／又は任意の追加構成成分は、本明細書で以下に詳細に記載する。
【００２７】
Ｉ．ケラチン繊維を酸化染色するための組成物
Ａ．ボロン酸及びボロン酸エステルケラチン染色化合物
本発明のケラチン繊維を染色するための組成物には、少なくとも１つのボロン酸又はボロン酸エステル部分を含有するとともに、酸化すると求核剤又は求電子剤を形成することができる芳香族系から選択される少なくとも１つのケラチン染色化合物が含有されている。本明細書で使用する時、「芳香族系」という用語は、任意に１つ以上のヘテロ原子が環中に含まれているとともに、非局在化π電子数が（４ｎ＋２）（式中ｎは整数）である環状、平面状、及び、共役π電子系を有する置換単環式又は置換多環式炭化水素環を指す。本明細書で使用する時、「求核剤」という用語は、原子核などの正電荷源に引き寄せられ、化学結合形成のために電子を供与又は共有する傾向を有する中性又は負に帯電した化学種を指す。本明細書で使用する時、「求電子剤」という用語は、負電荷源に引き寄せられ、化学結合形成のために電子対を受け取る傾向を有する中性又は正に帯電した化学種を指す。
【００２８】
本発明の芳香族系としては、以下の式Ｉ〜ＸＶのうちの１つによる化合物が挙げられるが、これらに限らない。
【００２９】
【化４】
式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、及び、Ｒ１３はそれぞれ
（ａ）
（ｉ）置換又は非置換、直鎖又は分岐アルキル系、一価不飽和又は多価不飽和アルキル系、ヘテロアルキル系、脂肪族系、ヘテロ脂肪族系、又は、ヘテロオレフィン系と、
（ｉｉ）置換又は非置換の単環式若しくは多環式脂肪族系、アリール系、又は複素環系及び
（ｉｉｉ）置換又は非置換のモノヒドロキシ、ポリヒドロキシ、又は、モノフルオロ、ポリフルオロアルキル系とから成る群から選択したＣ結合型一価置換基（（ｉ）、（ｉｉ）、及び、（ｉｉｉ）の系は、約１〜約１０個の炭素原子と、Ｏ、Ｓ、Ｎ、Ｐ、及びＳｉから成る群から選択される約０〜約５個のヘテロ原子とを含む）と、
（ｂ）ＳＡ1から成る群から選択されるＳ結合型一価置換基と、
（ｃ）ＯＡ1から成る群から選択されるＯ結合型一価置換基と、
（ｄ）ＮＡ1Ａ2から成る群から選択されるＮ結合型一価置換基と、
（ｅ）Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、及びＩから成る群から選択されるハロゲンと、
（ｆ）約１〜約１２個の炭素原子、及び、約０〜約４個のヘテロ原子を含むモノフルオロ、ポリフルオロ、及び、ペルフルオロアルキル系から成る群から選択されるフルオロアルキル一価置換基と、
（ｇ）水素とから成る群から独立して選択されており、
式中、Ｒは、水素、ＣＯＲ１、及び、前述した（ａ）のＣ結合型一価置換基から成る群から選択されており、
式中、Ｒ５及びＲ６はそれぞれ、水素、及び直鎖又は分岐アルキレン鎖として結合し、５員環若しくは６員環、又は、芳香環を形成できる低級アルキル基から成る群から独立して選択されており、
式中、Ｘは、ヒドロキシル、Ｂ（ＯＲ５）ＯＲ６、及び、ＮＡ１Ａ２から成る群から選択されており、
式中、Ｙ及びＺはそれぞれ、ヒドロキシル及びＢ（ＯＲ５）ＯＲ６から成る群から独立して選択されており、ただし、少なくともいずれか一方がＢ（ＯＲ５）ＯＲ６であり、
式中、Ａ1及びＡ2は一価であり、且つ水素と、置換又は非置換、直鎖又は分岐アルキル系、一価不飽和又は多価不飽和アルキル系、ヘテロアルキル系、脂肪族系、ヘテロ脂肪族系、又は、ヘテロオレフィン系と、置換又は非置換の単環式又は多環式脂肪族系、アリール系、又は複素環系；並びに置換又は非置換のモノフルオロ、ポリフルオロ、ペルフルオロアルキル系から成る群から独立して選択されており、あるいは、Ａ1及びＡ2は、窒素原子に結合して共に環を形成し、前述した系のすべてが、約１〜約１０個の炭素原子と、Ｏ、Ｓ、Ｎ、Ｐ、及び、Ｓｉから成る群から選択される約０〜約５個のヘテロ原子を含む。
【００３０】
本発明の一つの実施形態では、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、及びＲ１３はそれぞれ、水素原子；塩素、臭素、ヨウ素又はフッ素などのハロゲン原子；アミノラジカル、ヒドロキシルラジカルと、シアノラジカル；Ｃ1〜Ｃ4アルキルラジカル；トリフルオロメチルラジカル、アルキルアミノラジカル（例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ、Ｎ−メチルアミノ、又はＮ−エチルアミノ）；ヒドロキシアルキルアミノラジカル（例えば、Ｎ−（ヒドロキシエチル）アミノ、Ｎ−ヒドロキシメチルアミノ、Ｎ−ヒドロキシプロピルアミノ、Ｎ，Ｎ−ビス（ヒドロキシエチル）アミノ、Ｎ−（２，３−ジヒドロキシプロピル）アミノ、又は、Ｎ，Ｎ−ビス（ヒドロキシプロピル）アミノ）；アセチルアミドラジカル；カルボキシルラジカル；アルコキシラジカル（例えば、メトキシ、エトキシ、プロピルオキシ、ベンジルオキシ、メトキシエトキシ、フェノキシエトキシ、２−シアノエトキシ、フェネチルオキシ、フェノキシエトキシ、ｐ−クロロベンジルオキシ、又は、メトキシエチルカルバモイルメトキシ）；アルコキシアルキルラジカル（例えば、メトキシメチル、メトキシエチル、メトキシプロピル、エトキシメチル、エトキシエチル、又は、エトキシプロピル）；カルバモイルラジカル；アルキルカルバモイルラジカル（例えば、メチルカルバモイル、エチルカルバモイル、ジメチルカルバモイル、又は、ジエチルカルバモイル）；ヒドロキシアルキルカルバモイルラジカル（例えば、２−ヒドロキシエチルカルバモイル、ビス（２−ヒドロキシエチル）カルバモイル、ヒドロキシメチルカルバモイル、ビス（ヒドロキシメチル）カルバモイル）；アミドラジカル；アルキルアミドラジカル（例えば、アセトアミド、プロピオンアミド、又はブチルアミド）；アルキルカルボニルラジカル（例えば、アセチル、ブチリル、又は、プロピオニル）、アルコキシカルボニルラジカル（例えば、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、又は、プロポキシカルボニル）；アリールオキシラジカル（例えば、フェノキシ、４−メトキシフェノキシ、４−ニトロフェノキシ、４−シアノフェノキシ、４−メタンスルホンアミドフェノキシ、４−メタンスルホニルフェノキシ、３−メチルフェノキシ、又は、１−ナフチルオキシ）；アシルオキシラジカル（例えば、アセトキシ、プロパノイルオキシ、ベンゾリルオキシ（benzolyloxy）、２，４−ジクロロベンゾリルオキシ（dichlorobenzolyloxy）、エトキシアルキルオキシ、ピルビロイルオキシ（pyruviloyloxy）、シンナモイルオキシ、又は、ミリストイルオキシ）；アルキルチオラジカル（例えば、メチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、ブチルチオ、２−シアノエチルチオ、ベンジルチオ、フェネチルチオ、２−（ジエチルアミノ）エチルチオ、エトキシエチルチオ、又はフェノキシエチルチオ）；アリールチオラジカル（例えば、フェニルチオ、４−カルボキシフェニルチオ、２−エトキシ−５−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルチオ、２−カルボキシフェニルチオ、又は４−メタンスルホニルフェニルチオ）；ヘテロアリールチオラジカル（例えば、５−フェニル−２，３，４，５−テトラゾリルオキシ又は２−ベンゾチアゾリルオキシ）；ヘテロアリールオキシラジカル（例えば、５−フェニル−２，３，４，５−テトラゾリルオキシ又は２−ベンゾチアゾリルオキシ）；少なくとも１つの窒素原子、酸素原子、又は、イオウ原子を有する５員又は６員の複素環（例えば、ピリジル、キノリル、モルホリル（morpholyl）、フリル、テトラヒドロフリル、ピラゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、トリアゾリル、オキサゾリル、イミダゾリル、又は、チアジアゾリル）であり、任意に置換されているもの；アリールラジカル（例えば、フェニル又はナフチル）で、任意に置換されているもの；スルホニルラジカル；スルフィニルラジカル；ホスホニルラジカル；スルファモイルラジカル；シロキシラジカル；アシルオキシラジカル；カルバモイルオキシラジカル；スルホンアミドラジカル；イミドラジカル；ウレイドラジカル；スルファモイルアミノラジカル；アルコキシカルボニルアミノラジカル；アリールオキシカルボニルアミノラジカル；アリールオキシカルボニルラジカル；ベンゼンスルホンアミドラジカルから成る群から独立して選択される。
【００３１】
少なくとも１つのボロン酸又はボロン酸エステル部分を含有する芳香族系である本発明のケラチン染色化合物は、酸化するとカップラー又は顕色剤として機能し、又は、自己結合してケラチン繊維内で発色しうる。
【００３２】
カップラーとして使用する場合、本発明の化合物は、潜在的なカップリング位置で核脱離基を収容させてもよい。適切な核脱離基としては、水素、塩素、シアノ、アルコキシ、フェノキシ、メチルスルホニオキシ（methylsulfonyoxy）、ピリジン、及び、ピリダゾンから成る群から選択されるものが挙げられるが、これらに限らない。
【００３３】
本発明の一つの実施形態では、本発明のボロン酸又はボロン酸エステル化合物はカップラーであり、組成物中で、顕色剤、ピラゾールと共に使用される。更なる実施形態では、本発明のカップラーは、組成物中で、１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４，５−ジアミン、２−（４，５−ジアミノ−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）エタノール、１−イソプロピル−１Ｈ−ピラゾール−４，５−ジアミン、１−（４−メチルベンジル）−１Ｈ−ピラゾール−４，５−ジアミン、１−（ベンジル）−１Ｈ−ピラゾール−４，５−ジアミン、１−（４−クロロベンジル）−１Ｈ−ピラゾール−４，５−ジアミン、及び１−ヒドロキシエチル−４，５−ジアミノピラゾールサルフェートといったピラゾール顕色剤の１つ以上と共に使用する。好ましい実施形態では、本発明のカップラーは、組成物中で、１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４，５−ジアミン；１−ヒドロキシエチル−４，５−ジアミノピラゾールサルフェート；及び２−（４，５−ジアミノ−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）エタノールから選択される少なくとも１つのピラゾール顕色剤化合物と共に使用される。理論に束縛されるものではないが、このような組み合わせは、顕色剤とカップラーの従来の組み合わせと比べて、より深い色（例えば青）を望ましい形で達成できると考えられる。
【００３４】
式Ｉ〜ＸＶの代表的な化合物
少なくとも１つのボロン酸又はボロン酸エステル部分を含有する芳香族系から選択されるケラチン染色化合物の非限定的な実施例は、本発明の式Ｉ〜ＸＶによる代表的な化合物であり、以下に示されている。
【００３５】
１．式Ｉの代表的な化合物
式Ｉによる代表的な化合物としては、３−ヒドロキシフェニルボロン酸、３−ヒドロキシ−２−メチルフェニルボロン酸、２−クロロ−５−ヒドロキシフェニルボロン酸、６−クロロ−３−ヒドロキシ−２−メチルフェニルボロン酸、３−ヒドロキシ−６−メトキシ−２−メチルフェニルボロン酸、３−ヒドロキシ−２，４−ジメチルフェニルボロン酸、２−エチル−３−ヒドロキシフェニルボロン酸、３−ヒドロキシ−２−（２−ヒドロキシエチル）フェニルボロン酸、２−（２，２，２−トリフルオロエチル）−３−ヒドロキシフェニルボロン酸、２−（シアノメチル）−３−ヒドロキシフェニルボロン酸、３−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェノール、２−メチル−３−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェノール、４−クロロ−３−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェノール、４−クロロ−２−メチル−３−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェノール、４−メトキシ−２−メチル−３−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェノール、２，６−ジメチル−３−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェノール、２−エチル−３−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェノール、２−（２−ヒドロキシエチル）−３−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェノール、３−（５，５−ジメチル−１，３，２−ジオキサボリナン−２−イル）フェノール、２−メチル−３−（５，５−ジメチル−１，３，２−ジオキサボリナン−２−イル）フェノール、３−（ベンゾ［ｄ］［１，３，２］ジオキサボロール−２−イル）フェノール、３−（ベンゾ［ｄ］［１，３，２］ジオキサボロール−２−イル）−２−メチルフェノール、３−（１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェノール、３−（１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−２−メチルフェノール、３−アミノフェニルボロン酸、３−アミノ−２−メチルフェニルボロン酸、３−（メチルアミノ）フェニルボロン酸、３−（２−ヒドロキシエチルアミノ）フェニルボロン酸、３−［ビス（２−ヒドロキシエチル）アミノ］フェニルボロン酸、３−モルホリノフェニルボロン酸、３−（ピロリジン−１−イル）フェニルボロン酸、３−アミノ−４−クロロフェニルボロン酸、５−アミノ−２，４−ジクロロフェニルボロン酸、５−アミノ−２−メトキシフェニルボロン酸、３−アミノ−４−メトキシフェニルボロン酸、３−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ベンゼンアミン、３−（５，５−ジメチル−１，３，２−ジオキサボリナン−２−イル）ベンゼンアミン、３−（１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ベンゼンアミン、及び３−（ベンゾ［ｄ］［１，３，２］ジオキサボロール−２−イル）ベンゼンアミンが挙げられるが、これらに限らない。
【００３６】
２．式ＩＩの代表的な化合物
式ＩＩによる代表的な化合物としては、２−アミノフェニルボロン酸、２−アミノ−５−メチルフェニルボロン酸、２−アミノ−５−エチルフェニルボロン酸、２−アミノ−４−クロロフェニルボロン酸、２−アミノ−４−メトキシフェニルボロン酸、２−（２−ヒドロキシエチルアミノ）フェニルボロン酸、２−［ビス（２−ヒドロキシエチル）アミノ］フェニルボロン酸、２−モルホリノフェニルボロン酸、２−（ピロリジン−１−イル）フェニルボロン酸、２−（メチルアミノ）フェニルボロン酸、２−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ベンゼンアミン、４−メチル−２−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ベンゼンアミン、２−（１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ベンゼンアミン、２−（ベンゾ［ｄ］［１，３，２］ジオキサボロール−２−イル）ベンゼンアミン、及び２−（５，５−ジメチル−１，３，２−ジオキサボリナン−２−イル）ベンゼンアミンが挙げられるが、これらに限らない。
【００３７】
３．式ＩＩＩの代表的な化合物
式ＩＩＩによる代表的な化合物としては、３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−６−イル−６−ボロン酸、３，４−ジヒドロ−７−メチル−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−６−イル−６−ボロン酸、７−エチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−６−イル−６−ボロン酸、３，４−ジヒドロ−７−メトキシ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−６−イル−６−ボロン酸、６−（１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン、６−（ベンゾ［ｄ］［１，３，２］ジオキサボロール−２−イル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン、及び３，４−ジヒドロ−６−（５，５−ジメチル−１，３，２−ジオキサボリナン−２−イル）−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジンが挙げられるが、これらに限らない。
【００３８】
４．式ＩＶの代表的な化合物
式ＩＶによる代表的な化合物としては、ナフタレン−１−イル−１−ボロン酸、２−メチルナフタレン−１−イル−１−ボロン酸、２−エチルナフタレン−１−イル−１−ボロン酸、４−クロロナフタレン−１−イル−１−ボロン酸、４−メトキシナフタレン−１−イル−１−ボロン酸、４，４，５，５−テトラメチル−２−（ナフタレン−４−イル）−１，３，２−ジオキサボロラン、４，４，５，５−テトラメチル−２−（２−メチルナフタレン−１−イル）−１，３，２−ジオキサボロラン、２−（ナフタレン−４−イル）−１，３，２−ジオキサボロラン、２−（ナフタレン−４−イル）ベンゾ［ｄ］［１，３，２］ジオキサボロール、５，５−ジメチル−２−（ナフタレン−４−イル）−１，３，２−ジオキサボリナン、７−メチルナフタレン−１−イル−１−ボロン酸、６−メチルナフタレン−１−イル−１−ボロン酸、８−メチルナフタレン−１−イル−１−ボロン酸、２−（２，２，２−トリフルオロエチル）ナフタレン−１−イル−１−ボロン酸、及び２−（２−ヒドロキシエチル）ナフタレン−１−イル−１−ボロン酸が挙げられるが、これらに限らない。
【００３９】
５．式Ｖの代表的な化合物
式Ｖによる代表的な化合物としては、１Ｈ−インドール−４−イル−４−ボロン酸、７−クロロ−１Ｈ−インドール−４−イル−４−ボロン酸、７−メトキシ−１Ｈ−インドール−４−イル−４−ボロン酸、２−メチル−１Ｈ−インドール−４−イル−４−ボロン酸、２，３−ジメチル−１Ｈ−インドール−４−イル−４−ボロン酸、５−メチル−１Ｈ−インドール−４−イル−４−ボロン酸、１−メチル−１Ｈ−インドール−４−イル−４−ボロン酸、４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−インドール、４−（１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−インドール、４−（ベンゾ［ｄ］［１，３，２］ジオキサボロール−２−イル）−１Ｈ−インドール、及び４−（５，５−ジメチル−１，３，２−ジオキサボリナン−２−イル）−１Ｈ−インドールが挙げられるが、これらに限らない。
【００４０】
６．式ＶＩの代表的な化合物
式ＶＩによる代表的な化合物としては、１Ｈ−インドール−６−イル−６−ボロン酸、２−メチル−１Ｈ−インドール−６−イル−６−ボロン酸、２，３−ジメチル−１Ｈ−インドール−６−イル−６−ボロン酸、７−メチル−１Ｈ−インドール−６−イル−６−ボロン酸、１−メチル−１Ｈ−インドール−６−イル−６−ボロン酸、５−クロロ−１Ｈ−インドール−６−イル−６−ボロン酸、５−メトキシ−１Ｈ−インドール−６−イル−６−ボロン酸、６−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−インドール、６−（１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−インドール、６−（ベンゾ［ｄ］［１，３，２］ジオキサボロール−２−イル）−１Ｈ−インドール、及び６−（５，５−ジメチル−１，３，２−ジオキサボリナン−２−イル）−１Ｈ−インドールが挙げられるが、これらに限らない。
【００４１】
７．式ＶＩＩの代表的な化合物
式ＶＩＩによる代表的な化合物としては、５−ヒドロキシ−１Ｈ−インドール−６−イル−６−ボロン酸、６−ヒドロキシ−１Ｈ−インドール−５−イル−５−ボロン酸、５−ヒドロキシ−２−メチル−１Ｈ−インドール−６−イル−６−ボロン酸、６−ヒドロキシ−２−メチル−１Ｈ−インドール−５−イル−５−ボロン酸、５−ヒドロキシ−２，３−ジメチル−１Ｈ−インドール−６−イル−６−ボロン酸、６−ヒドロキシ−２，３−ジメチル−１Ｈ−インドール−５−イル−５−ボロン酸、５−ヒドロキシ−１−メチル−１Ｈ−インドール−６−イル−６−ボロン酸、６−ヒドロキシ−１−メチル−１Ｈ−インドール−５−イル−５−ボロン酸、５−ヒドロキシ−１−（２−ヒドロキシエチル）−１Ｈ−インドール−６−イル−６−ボロン酸、６−ヒドロキシ−１−（２−ヒドロキシエチル）−１Ｈ−インドール−５−イル−５−ボロン酸、６−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−インドール−５−オール、５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−インドール−６−オール、６−（１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−インドール−５−オール、５−（５，５−ジメチル−１，３，２−ジオキサボリナン−２−イル）−１Ｈ−インドール−６−オール、２−メチル−６−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−インドール−５−オール、及び２−メチル−５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−インドール−６−オールが挙げられるが、これらに限らない。
【００４２】
８．式ＶＩＩＩの代表的な化合物
式ＶＩＩによる代表的な化合物としては、１−エチル−３−（メチルアミノ）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル−５−ボロン酸、１−（２−ヒドロキシエチル）−３−（メチルアミノ）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル−５−ボロン酸、３−アセトアミド−１−（２−ヒドロキシエチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル−５−ボロン酸、３−（２−ヒドロキシエチルアミノ）−１−（２−ヒドロキシエチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル−５−ボロン酸、１−メチル−３−（メチルアミノ）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル−５−ボロン酸、５−（１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−Ｎ，１−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−アミン、２−（３−（エチルアミノ）−５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）エタノール、Ｎ−（１−（２−ヒドロキシエチル）−５−（５，５−ジメチル−１，３，２−ジオキサボリナン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）アセトアミド、３−アミノ−１−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル−５−ボロン酸、及びＮ−（５−（ベンゾ［ｄ］［１，３，２］ジオキサボロール−２−イル）−１−（２−ヒドロキシエチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）アセトアミドが挙げられるが、これらに限らない。
【００４３】
９．式ＩＸの代表的な化合物
式ＩＸによる代表的な化合物としては、４−アミノ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル−５−ボロン酸、４−アミノ−１−エチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル−５−ボロン酸、４−アミノ−１−（２−ヒドロキシエチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル−５−ボロン酸、４−アミノ−１−（２−ヒドロキシエチル）−３−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル−５−ボロン酸、４−アミノ−１−ベンジル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル−５−ボロン酸、４−アミノ−１−イソプロピル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル−５−ボロン酸、５−（１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−アミン、５−（１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１−エチル−１Ｈ−ピラゾール−４−アミン、２−（４−アミノ−５−（１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）エタノール、２−（４−アミノ−５−（１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−３−メチル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）エタノール、１−ベンジル−５−（１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−アミン、５−（１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１−イソプロピル−１Ｈ−ピラゾール−４−アミン、１−メチル−５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−アミン、１−エチル−５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−アミン、２−（４−アミノ−５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）エタノール、２−（４−アミノ−５−（１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−３−メチル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）エタノール、１−メチル−５−（５，５−ジメチル−１，３，２−ジオキサボリナン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−アミン、１−エチル−５−（５，５−ジメチル−１，３，２−ジオキサボリナン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−アミン、２−（４−アミノ−５−（５，５−ジメチル−１，３，２−ジオキサボリナン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）エタノール、２−（４−アミノ−３−メチル−５−（５，５−ジメチル−１，３，２−ジオキサボリナン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）エタノール、１−ベンジル−５−（５，５−ジメチル−１，３，２−ジオキサボリナン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−アミン、及び１−イソプロピル−５−（５，５−ジメチル−１，３，２−ジオキサボリナン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−アミンが挙げられるが、これらに限らない。
【００４４】
１０．式Ｘの代表的な化合物
式Ｘによる代表的な化合物としては、４−アミノフェニルボロン酸、４−アミノ−３−メチルフェニルボロン酸、４−アミノ−３−エチルフェニルボロン酸、４−（メチルアミノ）フェニルボロン酸、４−（２−ヒドロキシエチルアミノ）フェニルボロン酸、４−アミノ−３−クロロフェニルボロン酸、４−アミノ−３−メトキシフェニルボロン酸、４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ベンゼンアミン、２−メチル−４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ベンゼンアミン、４−（１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ベンゼンアミン、４−（ベンゾ［ｄ］［１，３，２］ジオキサボロール−２−イル）ベンゼンアミン、及び４−（５，５−ジメチル−１，３，２−ジオキサボリナン−２−イル）ベンゼンアミンが挙げられるが、これらに限らない。
【００４５】
１１．式ＸＩの代表的な化合物
式ＸＩによる代表的な化合物としては、３−アミノピリジン−２−イル−２−ボロン酸、３−（メチルアミノ）ピリジン−２−イル−２−ボロン酸、３−アミノ−５−クロロピリジン−２−イル−２−ボロン酸、３−アミノ−５−メトキシピリジン−２−イル−２−ボロン酸、３−（２−ヒドロキシエチルアミノ）ピリジン−２−イル−２−ボロン酸、３−［ビス（２−ヒドロキシエチル）アミノ］ピリジン−２−イル−２−ボロン酸、３−モルホリノピリジン−２−イル−２−ボロン酸、３−（ピロリジン−１−イル）ピリジン−２−イル−２−ボロン酸、２−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ピリジン−３−アミン、５−クロロ−２−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ピリジン−３−アミン、５−メトキシ−２−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ピリジン−３−アミン、Ｎ−メチル−２−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ピリジン−３−アミン、２−（１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ピリジン−３−アミン、２−（ベンゾ［ｄ］［１，３，２］ジオキサボロール−２−イル）ピリジン−３−アミン、及び２−（５，５−ジメチル−１，３，２−ジオキサボリナン−２−イル）ピリジン−３−アミンが挙げられるが、これらに限らない。
【００４６】
１２．式ＸＩＩの代表的な化合物
式ＸＩＩによる代表的な化合物としては、１Ｈ−インドール−３−イル−３−ボロン酸、５−アミノ−１Ｈ−インドール−３−イル−３−ボロン酸、５，６−ジメトキシ−１Ｈ−インドール−３−イル−３−ボロン酸、５Ｈ−［１，３］ジオキソロ［４，５−ｆ］インドール−７−イル−７−ボロン酸、５−アミノ−１Ｈ−インドール−３−イル−３−ボロン酸、５−クロロ−１Ｈ−インドール−３−イル−３−ボロン酸、５−メトキシ−１Ｈ−インドール−３−イル−３−ボロン酸、７−メトキシ−１Ｈ−インドール−３−イル−３−ボロン酸、４−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル−３−ボロン酸、５−ブロモ−１Ｈ−インドール−３−イル−３−ボロン酸、４−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル−３−ボロン酸、６−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル−３−ボロン酸、３−（１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−インドール、３−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−インドール、３−（４，５−ジメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−インドール、３−（５，５−ジメチル−１，３，２−ジオキサボリナン−２−イル）−１Ｈ−インドール、３−（ベンゾ［ｄ］［１，３，２］ジオキサボロール−２−イル）−１Ｈ−インドール、５−ブロモ−３−（１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−インドール、６−メトキシ−３−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−インドール、及び５−メトキシ−３−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−インドールが挙げられるが、これらに限らない。
【００４７】
１３．式ＸＩＩＩの代表的な化合物
式ＸＩＩＩによる代表的な化合物としては、４−ベンゾイル−３−ヒドロキシフェニルボロン酸、４−（３，５−ジアミノベンゾイル）−３−ヒドロキシフェニルボロン酸、４−（３，５−ジヒドロキシベンゾイル）−３−ヒドロキシフェニルボロン酸、４−（２，４−ジヒドロキシベンゾイル）−３−ヒドロキシフェニルボロン酸、４−（２，４−ジアミノベンゾイル）−３−ヒドロキシフェニルボロン酸、４−（２，５−ジアミノベンゾイル）−３−ヒドロキシフェニルボロン酸、４−（２，５−ジヒドロキシベンゾイル）−３−ヒドロキシフェニルボロン酸、４−（２，６−ジアミノベンゾイル）−３−ヒドロキシフェニルボロン酸、４−（２，６−ジヒドロキシベンゾイル）−３−ヒドロキシフェニルボロン酸、（４−（１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−２−ヒドロキシフェニル）（フェニル）メタノン、（３，５−ジアミノフェニル）（２−ヒドロキシ−４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル）メタノン、（４−（１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−２−ヒドロキシフェニル）（３，５−ジヒドロキシフェニル）メタノン、（２−ヒドロキシ−４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル）（２，４−ジヒドロキシフェニル）メタノン、（４−（１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−２−ヒドロキシフェニル）（２，４−ジアミノフェニル）メタノン、及び（２−ヒドロキシ−４−（５，５−ジメチル−１，３，２−ジオキサボリナン−２−イル）フェニル）（３，５−ジヒドロキシフェニル）メタノンが挙げられるが、これらに限らない。
【００４８】
１４．式ＸＩＶの代表的な化合物
式ＸＩＶによる代表的な化合物としては、２−ベンゾイル−３−ヒドロキシフェニルボロン酸、２−（３，５−ジアミノベンゾイル）−３−ヒドロキシフェニルボロン酸、２−（３，５−ジヒドロキシベンゾイル）−３−ヒドロキシフェニルボロン酸、（２−（１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−６−ヒドロキシフェニル）（フェニル）メタノン、（３，５−ジアミノフェニル）（２−ヒドロキシ−６−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル）メタノン、（２−ヒドロキシ−６−（５，５−ジメチル−１，３，２−ジオキサボリナン−２−イル）フェニル）（３，５−ジヒドロキシフェニル）メタノン、（２，５−ジアミノフェニル）（２−ヒドロキシ−６−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル）メタノン、及び（２−ヒドロキシ−６−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル）（２，５−ジヒドロキシフェニル）メタノンが挙げられるが、これらに限らない。
【００４９】
１５．式ＸＶの代表的な化合物
式ＸＶによる代表的な化合物としては、２，５，６−トリアミノピリミジン−４−イル−４−ボロン酸、６−（１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ピリミジン−２，４，５−トリアミン、６−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ピリミジン−２，４，５−トリアミン、６−（５，５−ジメチル−１，３，２−ジオキサボリナン−２−イル）ピリミジン−２，４，５−トリアミン、及び６−（ベンゾ［ｄ］［１，３，２］ジオキサボロール−２−イル）ピリミジン−２，４，５−トリアミンが挙げられるが、これらに限らない。
【００５０】
合成例
以下は、本発明のボロン酸又はボロン酸エステル化合物の合成の非限定的な実施例である。
（実施例Ａ）：３−アミノフェニルボロン酸及び３−ヒドロキシフェニルボロン酸の合成
【００５１】
【化５】
【００５２】
ＭｅＯＨ−水中において、酸化プラチナ（ＰｔＯ2）の存在下で、４１４ｋＰａ（６０ｐｓｉ）の水素で４５分間、ｍ−ニトロフェニルボロン酸１の水素添加を行うと、３−アミノフェニルボロン酸２が生じる。亜硝酸ナトリウム／硫酸によるジアゾ化と、それに続く加水分解により、化合物２を３−ヒドロキシフェニルボロン酸３に変換した（Ｆ．Ｒ．ビーン（Bean）、Ｊ．Ｒ．ジョンソン（Johnson）、米国化学会誌（J. Am. Chem. Soc.）、１９３２年、５４巻、４４１５ページ）。
【００５３】
（実施例Ｂ）：１−ナフタレンボロン酸の合成
【００５４】
【化６】
【００５５】
１−ブロモナフタレン１、ＴＨＦ中マグネシウム粉末の混合物を１５分間照射すると、グリニャール試薬２が生成され、これにホウ酸トリブチルを反応させるとボロン酸エステル３が生じる。硫酸水溶液でボロン酸エステル３を加水分解すると、１−ナフタレンボロン酸４が生じる（Ｙ．ソン（Song）、Ｚ．ディン（Ding）、Ｑ．ワン（Wang, Q）、Ｆ．トウ（Tao）、合成通信誌（Syn. Comm.）、１９９８年、２８巻、３７５７ページ、ＰＣＴ国際特許出願ＷＯ９９６４４２８号）。
【００５６】
（実施例Ｃ）：３−（４，４，５，５−テトラメチル−［１，３，２］ジオキサボロラン−２−イル）フェノールの合成
【００５７】
【化７】
【００５８】
ＤＭＦ中にて塩化ベンジルと炭酸カリウムを用いて３−ブロモフェノール１をベンジル化すると、化合物２が生じる。ＤＭＳＯ中、８０℃にて、ビス（ピナコラト）ジボロン、ＰｄＣｌ2（ｄｐｐｆ）と炭酸カリウムを用いて、化合物２のパラジウム（０）触媒によるクロスカップリング反応を行うと、化合物３が生じる（Ｔ．イシヤマ（Ishiyama）、Ｍ．ムラタ（Murata）、Ｎ．ミヤウラ（Miyaura）、有機化学ジャーナル（J. Org. Chem.）、１９９５年、６０巻、７５０８ページ）。ＭｅＯＨ中にて、４１４ｋＰａ（６０ｐｓｉ）の水素でＰｄ／Ｃによる３の脱ベンジル化を行うと、目的の化合物４が生成される（Ｔ．Ｅ．ペニングトン（Pennington）、Ｃ．カーディマン（Kardiman）、Ｃ．Ａ．ハットン（Hutton）、テトラヒドロンレター（Tetrahedron Lett.）、２００４年、４５巻、６６５７ページ）。
【００５９】
Ｂ．補助顕色剤及び補助カップラー
本発明のケラチン繊維を染色するための組成物は、補助顕色剤及び補助カップラーから選択される少なくとも１つの追加のケラチン染色化合物を含有する。本明細書で使用する時、「補助顕色剤」及び「補助カップラー」という用語はそれぞれ、上述した本発明のボロン酸又はボロン酸エステル化合物以外のいずれかの既知の酸化ケラチン染色顕色剤（すなわち一次中間体）化合物、及びいずれかの既知の酸化ケラチン染色カップラー化合物を指す。
【００６０】
１．補助顕色剤
本明細書に記載の組成物で使用するのに適している顕色剤としては、ｐ−フェニレンジアミン誘導体、例えば、ベンゼン−１，４−ジアミン（一般にｐ−フェニレンジアミンとして知られている）、２−メチル−ベンゼン−１，４−ジアミン、２−クロロ−ベンゼン−１，４−ジアミン、２−チアゾール−２−イル−ベンゼン−１，４−ジアミン、２−（６−メチル−ピリジン−２−イル）−ベンゼン−１，４−ジアミン、３’−フルオロ−ビフェニル−２，５−ジアミン、２−プロペニル−２−イル−ベンゼン−１，４−ジアミン、Ｎ−フェニル−ベンゼン−１，４−ジアミン、Ｎ−（２−エトキシエチル）ベンゼン−１，４−ジアミン、２−［（４−アミノ−フェニル）−（２−ヒドロキシ−エチル）−アミノ］−エタノール（一般にＮ，Ｎ−ビス（２−ヒドロキシエチル）−ｐ−フェニレンジアミンとして知られている）、（２，５−ジアミノ−フェニル）−メタノール、１−（２’−ヒドロキシエチル）−２，５−ジアミノベンゼン、２−（２，５−ジアミノ−フェニル）−エタノール、Ｎ−（４−アミノフェニル）ベンゼン−１，４−ジアミン、２，６−ジメチル−ベンゼン−１，４−ジアミン、２−イソプロピル−ベンゼン−１，４−ジアミン、１−［（４−アミノフェニル）アミノ］−プロパン−２−オール、２−プロピル−ベンゼン−１，４−ジアミン、１，３−ビス［（４−アミノフェニル）（２−ヒドロキシエチル）アミノ］プロパン−２−オール、Ｎ4，Ｎ4，２−トリメチルベンゼン−１，４−ジアミン、２−メトキシ−ベンゼン−１，４−ジアミン、１−（２，５−ジアミノフェニル）エタン−１，２−ジオール、２，３−ジメチル−ベンゼン−１，４−ジアミン、Ｎ−（４−アミノ−３−ヒドロキシ−フェニル）−アセトアミド、２，６−ジエチルベンゼン−１，４−ジアミン、２，５−ジメチルベンゼン−１，４−ジアミン、２−チエン−２−イルベンゼン−１，４−ジアミン、２−チエン−３−イルベンゼン−１，４−ジアミン、２−ピリジン−３−イルベンゼン−１，４−ジアミン、１，１’−ビフェニル−２，５−ジアミン、２−（メトキシメチル）ベンゼン−１，４−ジアミン、２−（アミノメチル）ベンゼン−１，４−ジアミン、２−（２，５−ジアミノフェノキシ）エタノール、Ｎ−［２−（２，５−ジアミノフェノキシ）エチル］−アセトアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルベンゼン−１，４−ジアミン、Ｎ，Ｎ−ジエチルベンゼン−１，４−ジアミン、Ｎ，Ｎ−ジプロピルベンゼン−１，４−ジアミン、２−［（４−アミノフェニル）（エチル）アミノ］エタノール、２−［（４−アミノ−３−メチル−フェニル）−（２−ヒドロキシ−エチル）−アミノ］−エタノール、Ｎ−（２−メトキシエチル）−ベンゼン−１，４−ジアミン、３−［（４−アミノフェニル）アミノ］プロパン−１−オール、３−［（４−アミノフェニル）−アミノ］プロパン−１，２−ジオール、Ｎ−｛４−［（４−アミノフェニル）アミノ］ブチル｝ベンゼン−１，４−ジアミン、及び、２−［２−（２−｛２−［（２，５−ジアミノフェニル）−オキシ］エトキシ｝エトキシ）エトキシ］ベンゼン−１，４−ジアミン、１，３−ビス（Ｎ（２−ヒドロキシエチル）−Ｎ−（４−アミノ−フェニル）アミノ）−２−プロパノール、２，２’−［１，２−エタンジイル−ビス−（オキシ−２，１−エタンジイルオキシ）］−ビス−ベンゼン−１，４−ジアミン；Ｎ，Ｎ−ビス（２−ヒドロキシエチル）−ｐ−フェニレンジアミン（phenylinediamine）、ｐ−アミノフェノール誘導体、例えば、４−アミノ−フェノール（一般にｐ−アミノフェノールとして知られている）、４−メチルアミノ−フェノール、４−アミノ−３−メチル−フェノール、４−アミノ−２−ヒドロキシメチル−フェノール、４−アミノ−２−メチル−フェノール、４−アミノ−１−ヒドロキシ−２−（２’−ヒドロキシエチルアミノメチル）ベンゼン、４−アミノ−２−メトキシメチル−フェノール、５−アミノ−２−ヒドロキシ−安息香酸、１−（５−アミノ−２−ヒドロキシ−フェニル）−エタン−１，２−ジオール、４−アミノ−２−（２−ヒドロキシ−エチル）−フェノール、４−アミノ−３−（ヒドロキシメチル）フェノール、４−アミノ−３−フルオロ−フェノール、４−アミノ−２−（アミノメチル）−フェノール、４−アミノ−２−フルオロ−フェノール、１−ヒドロキシ−２，４−ジアミノベンゼン；１−（２’−ヒドロキシエチルオキシ）−２，４−ジアミノベンゼン、及び、２，４−ジアミノ−５−メチルフェネトール；ｏ−フェニレンジアミン誘導体、例えば、３，４−ジアミノ安息香酸及びそれらの塩；ｏ−アミノフェノール誘導体、例えば、２−アミノ−フェノール（一般にｏ−アミノフェノールとして知られる）、２，４−ジアミノフェノール、２−アミノ−５−メチル−フェノール、２−アミノ−６−メチル−フェノール、Ｎ−（４−アミノ−３−ヒドロキシ−フェニル）−アセトアミド、及び２−アミノ−４−メチル−フェノール；複素環誘導体、例えば、ピリミジン−２，４，５，６−テトラミン（一般に２，４，５，６−テトラアミノピリジンとして知られている）、１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４，５−ジアミン、２−（４，５−ジアミノ−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）エタノール、Ｎ2，Ｎ2−ジメチル−ピリジン−２，５−ジアミン、２−［（３−アミノ−６−メトキシピリジン−２−イル）アミノ］エタノール、６−メトキシ−Ｎ2−メチル−ピリジン−２，３−ジアミン、２，５，６−トリアミノピリミジン−４（１Ｈ）−オン、ピリジン−２，５−ジアミン、１−イソプロピル−１Ｈ−ピラゾール−４，５−ジアミン、１−（４−メチルベンジル）−１Ｈ−ピラゾール−４，５−ジアミン、１−（ベンジル）−１Ｈ−ピラゾール−４，５−ジアミン、１−（４−クロロベンジル）−１Ｈ−ピラゾール−４，５−ジアミン、ピラゾロ［１，５−ａ］−ピリミジン−３，７−ジアミン、５，６，７−トリメチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−イルアミンヒドロクロリド、７−メチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−イルアミンヒドロクロリド、２，５，６，７−テトラメチル（teramethyl）−ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−イルアミンヒドロクロリド、５，７−ジ−ｔ−ブチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−イルアミンヒドロクロリド、５，７−ジ−トリフルオロメチル−ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−イルアミンヒドロクロリド、２−メチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３，７−ジアミンヒドロクロリド、４−ヒドロキシ−２，５，６−トリアミノピリミジン、１−（２’ヒドロキシエチル）−アミノ−３，４−メチレンジオキシベンゼン、及び、１−ヒドロキシエチル−４，５−ジアミノピラゾールサルフェートが挙げられるが、これらに限らない。
【００６１】
好ましい顕色剤としては、ｐ−フェニレンジアミン誘導体、例えば、２−メチル−ベンゼン−１，４−ジアミン；ベンゼン−１，４−ジアミン；１−（２，５−ジアミノ−フェニル）−エタノール；２−（２，５−ジアミノ−フェニル）−エタノール；２−チアゾール−２−イル−ベンゼン−１，４−ジアミン、２−（６−メチル−ピリジン−２−イル）−ベンゼン−１，４−ジアミン、３’−フルオロ−ビフェニル−２，５−ジアミン、２−プロペニル−２−イル−ベンゼン−１，４−ジアミン、２−（メトキシメチル）ベンゼン−１，４−ジアミン、Ｎ−（２−メトキシエチル）ベンゼン−１，４−ジアミン；２−［（４−アミノ−フェニル）−（２−ヒドロキシ−エチル）−アミノ］−エタノール；１−（２，５−ジアミノフェニル）エタン−１，２−ジオール；１−（２’−ヒドロキシエチル）−２，５−ジアミノベンゼン；１，３−ビス（Ｎ（２−ヒドロキシエチル）−Ｎ−（４−アミノ−フェニル）アミノ）−２−プロパノール；２，２’−［１，２−エタンジイル−ビス−（オキシ−２，１−エタンジイルオキシ）］−ビス−ベンゼン−１，４−ジアミン；Ｎ，Ｎ−ビス（２−ヒドロキシエチル）−ｐ−フェニレンジアミン（phenylinediamine）；及びこれらの混合物；ｐ−アミノフェノール誘導体、例えば、４−アミノ−フェノール、４−メチルアミノ−フェノール、４−アミノ−３−メチル−フェノール、４−アミノ−２−メトキシメチル−フェノール；１−（５−アミノ−２−ヒドロキシ−フェニル）−エタン−１，２−ジオール；１−ヒドロキシ−２，４−ジアミノベンゼン；１−（２’−ヒドロキシエチルオキシ）−２，４−ジアミノベンゼンと、４−アミノ−２−アミノメチルフェノール；２，４−ジアミノ−５−メチルフェネトール；４−アミノ−１−ヒドロキシ−２−（２’−ヒドロキシエチルアミノメチル）ベンゼン；１−メトキシ−２−アミノ−４−（２’ヒドロキシエチルアミノ）ベンゼン；５−アミノサリチル酸及びそれらの塩；及びこれらの混合物；ｏ−フェニレンジアミン誘導体、例えば、３，４−ジアミノ安息香酸及びそれらの塩；ｏ−アミノフェノール誘導体、例えば、２−アミノ−フェノール、２−アミノ−５−メチル−フェノール、２−アミノ−６−メチル−フェノール、Ｎ−（４−アミノ−３−ヒドロキシ−フェニル）−アセトアミド；２−アミノ−４−メチル−フェノール；及びこれらの混合物；複素環誘導体、例えば、ピリミジン−２，４，５，６−テトラミン；１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４，５−ジアミン；２−（４，５−ジアミノ−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）エタノール；１−（４−メチルベンジル）−１Ｈ−ピラゾール−４，５−ジアミン；１−（ベンジル）−１Ｈ−ピラゾール−４，５−ジアミン；Ｎ2，Ｎ2−ジメチル−ピリジン−２，５−ジアミン；４−ヒドロキシ−２，５，６−トリアミノピリミジン；１−（２’ヒドロキシエチル）−アミノ−３，４−メチレンジオキシベンゼン；１−ヒドロキシエチル−４，５−ジアミノピラゾールサルフェート；及びこれらの混合物が挙げられるが、これらに限らない。
【００６２】
より好ましい顕色剤としては、２−メチル−ベンゼン−１，４−ジアミン；ベンゼン−１，４−ジアミン；２−チアゾール−２−イル−ベンゼン−１，４−ジアミン、２−（６−メチル−ピリジン−２−イル）−ベンゼン−１，４−ジアミン、３’−フルオロ−ビフェニル−２，５−ジアミン、２−プロペニル−２−イル−ベンゼン−１，４−ジアミン、２−（メトキシメチル）ベンゼン−１，４−ジアミン、Ｎ，Ｎ−ビス（２−ヒドロキシエチル）−ｐ−フェニレンジアミン；４−アミノ−フェノール；４−メチルアミノ−フェノール；４−アミノ−３−メチル−フェノール；１−ヒドロキシ−２，４−ジアミノベンゼン；２−アミノ−フェノール；２−アミノ−５−メチル−フェノール；２−アミノ−６−メチル−フェノール；１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４，５−ジアミン；１−ヒドロキシエチル−４，５−ジアミノピラゾールサルフェート；２−（４，５−ジアミノ−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）エタノール；及びこれらの混合物が挙げられる。
【００６３】
２．補助カップラー
本明細書に記載の組成物で用いるのに適しているカップラーとしては、フェノール、レゾルシノール及びナフトール誘導体、例えば、ナフタレン−１，７−ジオール、ベンゼン−１，３−ジオール、４−クロロベンゼン−１，３−ジオール、ナフタレン−１−オール、２−メチル−ナフタレン−１−オール、ナフタレン−１，５−ジオール、ナフタレン−２，７−ジオール、ベンゼン−１，４−ジオール、２−メチル−ベンゼン−１，３−ジオール、７−アミノ−４−ヒドロキシ−ナフタレン−２−スルホン酸、２−イソプロピル−５−メチルフェノール、１，２，３，４−テトラヒドロ−ナフタレン−１，５−ジオール、２−クロロ−ベンゼン−１，３−ジオール、４−ヒドロキシ−ナフタレン−１−スルホン酸、ベンゼン−１，２，３−トリオール、ナフタレン−２，３−ジオール、５−ジクロロ−２−メチルベンゼン−１，３−ジオール、４，６−ジクロロベンゼン−１，３−ジオール、２，３−ジヒドロキシ−［１，４］ナフトキノン；及び１−アセトキシ−２−メチルナフタレン、ｍ−フェニレンジアミン、例えば、２，４−ジアミノフェノール、ベンゼン−１，３−ジアミン、２−（２，４−ジアミノ−フェノキシ）−エタノール、２−［（３−アミノ−フェニル）−（２−ヒドロキシ−エチル）−アミノ］−エタノール、２−メチル（mehyl）−ベンゼン−１，３−ジアミン、２−［［２−（２，４−ジアミノ−フェノキシ）−エチル］−（２−ヒドロキシ−エチル）−アミノ］−エタノール、４−｛３−［（２，４−ジアミノフェニル）オキシ］プロポキシ｝ベンゼン−１，３−ジアミン、２−（２，４−ジアミノ−フェニル）−エタノール、２−（３−アミノ−４−メトキシ−フェニルアミノ）−エタノール、４−（２−アミノ−エトキシ）−ベンゼン−１，３−ジアミン、（２，４−ジアミノ−フェノキシ）酢酸、２−［２，４−ジアミノ−５−（２−ヒドロキシ−エトキシ）−フェノキシ］−エタノール、４−エトキシ−６−メチル−ベンゼン−１，３−ジアミン、２−（２，４−ジアミノ−５−メチル−フェノキシ）−エタノール、４，６−ジメトキシ−ベンゼン−１，３−ジアミン、２−［３−（２−ヒドロキシ−エチルアミノ）−２−メチル−フェニルアミノ］−エタノール、３−（２，４−ジアミノ−フェノキシ）−プロパン−１−オール、Ｎ−［３−（ジメチルアミノ）フェニル］尿素、４−メトキシ−６−メチルベンゼン−１，３−ジアミン、４−フルオロ−６−メチルベンゼン−１，３−ジアミン、２−（｛３−［（２−ヒドロキシエチル）アミノ］−４，６−ジメトキシフェニル｝−アミノ）エタノール、３−（２，４−ジアミノフェノキシ）−プロパン−１，２−ジオール、２−［２−アミノ−４−（メチルアミノ）−フェノキシ］エタノール、２−［（５−アミノ−２−エトキシ−フェニル）−（２−ヒドロキシ−エチル）−アミノ］−エタノール、２−［（３−アミノフェニル）アミノ］エタノール、２，４−ジアミノ−５−（２’−ヒドロキシエチルオキシ）トルエン；Ｎ，Ｎ−ジメチル−３−ウレイドアニリン；Ｎ−（２−アミノエチル）ベンゼン−１，３−ジアミン、４−｛［（２，４−ジアミノ−フェニル）オキシ］メトキシ｝−ベンゼン−１，３−ジアミン、１−メチル−２，６−ビス（２−ヒドロキシエチルアミノ）ベンゼン；及び２，４−ジメトキシベンゼン−１，３−ジアミン；ｍ−アミノフェノール、例えば、３−アミノ−フェノール、２−（３−ヒドロキシ−４−メチル−フェニルアミノ）−アセトアミド、２−（３−ヒドロキシ−フェニルアミノ）−アセトアミド、５−アミノ−２−メチル−フェノール、５−（２−ヒドロキシ−エチルアミノ）−２−メチル−フェノール、５−アミノ−２，４−ジクロロ−フェノール、３−アミノ−２−メチル−フェノール、３−アミノ−２−クロロ−６−メチル−フェノール、５−アミノ−２−（２−ヒドロキシ−エトキシ）−フェノール、２−クロロ−５−（２，２，２−トリフルオロ−エチルアミノ）−フェノール、５−アミノ−４−クロロ−２−メチル−フェノール、３−シクロペンチルアミノ−フェノール、５−［（２−ヒドロキシエチル）アミノ］−４−メトキシ−２−メチルフェノール、５−アミノ−４−メトキシ−２−メチルフェノール、３−（ジメチルアミノ）フェノール、３−（ジエチルアミノ）フェノール、５−アミノ−４−フルオロ−２−メチルフェノール、５−アミノ−４−エトキシ−２−メチルフェノール、３−アミノ−２，４−ジクロロ−フェノール、３−［（２−メトキシエチル）アミノ］フェノール、３−［（２−ヒドロキシエチル）アミノ］フェノール、５−アミノ−２−エチル−フェノール、５−アミノ−２−メトキシフェノール、５−［（３−ヒドロキシ−プロピル）アミノ］−２−メチルフェノール、３−［（３−ヒドロキシ−２−メチルフェニル）−アミノ］プロパン−１，２−ジオール、３−［（２−ヒドロキシエチル）アミノ］−２−メチルフェノール；１−メチル−２−ヒドロキシ−４−（２’−ヒドロキシエチル）アミノ−ベンゼン；１，３−ビス−（２，４−ジアミノフェノキシ）プロパン；１−ヒドロキシ−２−メチル−５−アミノ−６−クロロベンゼン；並びに複素環誘導体、例えば、３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−６−オール、４−メチル−２−フェニル−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−ピラゾール−３−オン、６−メトキシキノリン−８−アミン、４−メチルピリジン−２，６−ジオール、２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾジオキシン−５−オール、１，３−ベンゾジオキソール−５−オール、２−（１，３−ベンゾジオキソール−５−イルアミノ）エタノール、３，４−ジメチルピリジン−２，６−ジオール、５−クロロピリジン−２，３−ジオール、２，６−ジメトキシピリジン−３，５−ジアミン、１，３−ベンゾジオキソール−５−アミン、２−｛［３，５−ジアミノ−６−（２−ヒドロキシ−エトキシ）−ピリジン−２−イル］オキシ｝−エタノール、１Ｈ−インドール−４−オール、５−アミノ−２，６−ジメトキシピリジン−３−オール、１Ｈ−インドール−５，６−ジオール、１Ｈ−インドール−７−オール、１Ｈ−インドール−５−オール、１Ｈ−インドール−６−オール、６−ブロモ−１，３−ベンゾジオキソール−５−オール、２−アミノピリジン−３−オール、ピリジン−２，６−ジアミン、３−［（３，５−ジアミノピリジン−２−イル）オキシ］プロパン−１，２−ジオール、５−［（３，５−ジアミノピリジン−２−イル）オキシ］ペンタン−１，３−ジオール、１Ｈ−インドール−２，３−ジオン、インドリン−５，６−ジオール、３，５−ジメトキシピリジン−２，６−ジアミン、６−メトキシピリジン−２，３−ジアミン；３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−６−アミン；４−ヒドロキシ−Ｎ−メチルインドール、１Ｈ−５−メチルピラゾール−５−オン、１−フェニル−３−メチルピラゾール−５−オン、２，６−ジメチルピラゾロ［１，５−ｂ］−１，２，４−トリアゾール、２，６−ジメチル［３，２−ｃ］−１，２，４−トリアゾール、６−メチルピラゾロ−［１，５−ａ］ベンゾイミダゾール、２，６−ジヒドロキシピリジン、２，６−ジヒドロキシ−３，４−ジメチルピリジン、５−メチルピラゾロ［５，１−ｅ］−１，２，３−トリアゾール、５−メチル−６−クロロピラゾロ［５，１−ｅ］−１，２，３，−トリアゾール、５−フェニルピラゾロ［５，１−ｅ］−１，２，３−トリアゾール及びその付加塩、１Ｈ−２，６−ジメチルピラゾロ［１，５−ｂ］−１，２，４−トリアゾールトシラート、７，８−ジシアノ−４−メチルイミダゾロ−［３，２−ａ］イミダゾール、２，７−ジメチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−５−オン、２，５−ジメチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−オン、及び、２−メチル−５−メトキシメチル−ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−オン；６−ヒドロキシベンゾモルホリン；並びに３−アミノ−２−メチルアミノ−６−メトキシピリジン；１−フェニル−３−メチル−５−ピラゾロン−２，４−ジヒドロ−５，２−フェニル−３Ｈ−ピラゾール−３−オンが挙げられるが、これらに限らない。
【００６４】
好ましいカップラーとしては、フェノール、レゾルシノール、及びナフトール誘導体、例えば、ナフタレン−１，７−ジオール、ベンゼン−１，３−ジオール、４−クロロベンゼン−１，３−ジオール、ナフタレン−１−オール、２−メチル−ナフタレン−１−オール、ナフタレン−１，５−ジオール、ナフタレン−２，７−ジオール、ベンゼン−１，４−ジオール、２−メチル−ベンゼン−１，３−ジオール、及び２−イソプロピル−５−メチルフェノール；１，２，４−トリヒドロキシベンゼン；１−アセトキシ−２−メチルナフタレン；及びそれらの混合物；ｍ−フェニレンジアミン誘導体、例えば、ベンゼン−１，３−ジアミン、２−（２，４−ジアミノ−フェノキシ）−エタノール、４−｛３−［（２，４−ジアミノフェニル）オキシ］プロポキシ｝ベンゼン−１，３−ジアミン、２−（３−アミノ−４−メトキシ−フェニルアミノ）−エタノール、２−［２，４−ジアミノ−５−（２−ヒドロキシ−エトキシ）−フェノキシ］−エタノール、及び３−（２，４−ジアミノ−フェノキシ）−プロパン−１−オール；２，４−ジアミノ−５−（２’−ヒドロキシエチルオキシ）トルエン；Ｎ，Ｎ−ジメチル−３−ウレイドアニリン；２，４−ジアミノ−５−フルオロトルエンサルフェート水和物（fluorotoluenesulfatehydrate）；１−メチル−２，６−ビス（２−ヒドロキシエチルアミノ）ベンゼン；及びこれらの混合物；ｍ−アミノフェノール誘導体、例えば、３−アミノ−フェノール、５−アミノ−２−メチル−フェノール、５−（２−ヒドロキシ−エチルアミノ）−２−メチル−フェノール、及び３−アミノ−２−メチル−フェノール；１−メチル−２−ヒドロキシ−４−（２’−ヒドロキシエチル）アミノベンゼン；１−ヒドロキシ−３−アミノ−２，４−ジクロロベンゼン；１，３−ビス−（２，４−ジアミノフェノキシ）プロパン；１−ヒドロキシ−２−メチル−５−アミノ−６−クロロベンゼン；５−アミノ−４−クロロ−２−メチルフェノール；及びこれらの混合物；並びに複素環誘導体、例えば、３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−６−オール、４−メチル−２−フェニル−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−ピラゾール−３−オン、１，３−ベンゾジオキソール−５−オール、１，３−ベンゾジオキソール−５−アミン、１Ｈ−インドール−４−オール、１Ｈ−インドール−５，６−ジオール、１Ｈ−インドール−７−オール、１Ｈ−インドール−５−オール、１Ｈ−インドール−６−オール、１Ｈ−インドール−２，３−ジオン、ピリジン−２，６−ジアミン、２−アミノピリジン−３−オール、４−ヒドロキシ−Ｎ−メチルインドール、１Ｈ−５−メチルピラゾール−５−オン、１−フェニル−３−メチルピラゾール−５−オン、２，６−ジメチルピラゾロ［１，５−ｂ］−１，２，４−トリアゾール、２，６−ジメチル［３，２−ｃ］−１，２，４−トリアゾール、６−メチルピラゾロ−［１，５−ａ］ベンゾイミダゾール；２，６−ジヒドロキシピリジン；２，６−ジヒドロキシ−３，４−ジメチルピリジン；６−ヒドロキシベンゾモルホリン；２，６−ジヒドロキシ−３，４−ジメチルピリジン；３，５−ジアミノ−２，６−ジメトキシピリジン：３−アミノ−２−メチルアミノ−６−メトキシピリジン；１−フェニル−３−メチル−５−ピラゾロン−２，４−ジヒドロ−５，２−フェニル−３Ｈ−ピラゾール−３−オン；及びこれらの混合物が挙げられるが、これらに限らない。
【００６５】
より好ましいカップラーとしては、ベンゼン−１，３−ジオール、４−クロロベンゼン−１，３−ジオール、２−メチル−ベンゼン−１，３−ジオール、ベンゼン−１，３−ジアミン、３−アミノ−フェノール、５−アミノ−２−メチル−フェノール、１−メチル−２−ヒドロキシ−４−（２’−ヒドロキシエチル）アミノベンゼン、４−メチル−２−フェニル−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−ピラゾール−３−オン、２−アミノピリジン−３−オール、１−フェニル−３−メチルピラゾール−５−オン、１−フェニル−３−メチル−５−ピラゾロン−２，４−ジヒドロ−５，２−フェニル−３Ｈ−ピラゾール−３−オン、及び、これらの混合物が挙げられる。
【００６６】
Ｃ．化粧品として許容可能な媒質
本発明のケラチン繊維を染色するための組成物は、１つ以上のケラチン染色化合物のための、化粧品として許容可能な媒質を含有する。化粧品として許容可能で適切なものは、水、又は、水と典型的には水に十分可溶ではない任意の化合物を溶解するための少なくとも１つの有機溶媒との混合物から選択してよい。本発明で使用するのに適している有機溶媒としては、Ｃ１〜Ｃ４低級アルカノール（例えば、エタノール、プロパノール、イソプロパノール）、芳香族アルコール（例えば、ベンジルアルコール及びフェノキシエタノール）；ポリオール及びポリオールエーテル（例えば、カルビトール、２−ブトキシエタノール、プロピレングリコール、プロピレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、モノメチルエーテル、ヘキシレングリコール、グリセロール、エトキシグリコール）、並びに、プロピレンカーボネートが挙げられるが、これらに限らない。有機溶媒は、存在する場合、典型的には、組成物の約１重量％〜約３０重量％の範囲の量で存在する。好ましい溶媒は、水、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、グリセロール、１，２−プロピレングリコール、ヘキシレングリコール、エトキシジグリコール、及び、これらの混合物である。
【００６７】
Ｄ．追加のケラチン染色組成物構成成分
本発明のケラチン繊維を染色するための組成物には、少なくとも１つのボロン酸又はボロン酸エステルケラチン染色化合物、少なくとも１つの追加のケラチン染色化合物、及び、化粧品として許容可能な媒質が含まれている。本発明の組成物はさらに、既知か、通常使用されているか、又は、別の形で酸化染料組成物中で用いるのに有効な追加の構成成分を含有してもよく、その構成成分としては、直接染料；酸化剤；増粘剤；キレート剤；ｐＨ調整剤及び緩衝剤；カーボネートイオン源及びラジカルスカベンジャー系；アニオン性、カチオン性、非イオン性、両性若しくは双極性界面活性剤、又はこれらの混合物；アニオン性、カチオン性、非イオン性、両性若しくは双極性のポリマー；又は、これらの混合物、芳香剤；緩衝剤；分散剤；過酸化物安定剤；天然成分、例えば、タンパク質及びタンパク質誘導体、並びに植物物質（例えば、アロエ、カモミール及びツマクレナイノキ抽出物）；シリコーン（揮発性若しくは非揮発性、変性若しくは非変性）、被膜形成剤、セラミド、防腐剤、並びに、乳白剤が挙げられるが、これらに限らない。
【００６８】
上記で言及したが以下に具体的に記載されていない適切な幾つかの補助剤は、国際化粧品成分辞典及びハンドブック（International Cosmetics Ingredient Dictionary and Handbook）（第８版、トイレ化粧品・香料協会（The Cosmetics，Toiletry，and Fragrance Association））に列記されている。特に、第２巻、３章（化学分類）及び４章（機能）は、特定の目的又は複数の目的を達成するための具体的な補助剤を識別するのに有用である。
【００６９】
１．直接染料
本発明の組成物はまた、特に彩度（intensity）に関して追加の着色性をもたらすのに十分な量で、相溶性直接染料を含有してもよい。典型的には、こうした量は、組成物の０．０５重量％〜４重量％の範囲である。適した直接染料としては、アシッドイエロー１、アシッドオレンジ３、ディスパーズレッド１７、ベイシックブラウン１７、アシッドブラック５２、アシッドブラック１、ディスパーズバイオレット、４、４−ニトロ−ｏ−フェニレンジアミン、２−ニトロ−ｐ−フェニレンジアミン、ピクラミン酸、ＨＣレッド１３号、１，４−ビス−（２’−ヒドロキシエチル）−アミノ−２−ニトロベンゼン、ＨＣイエロー５号、ＨＣレッド７号、ＨＣブルー２号、ＨＣイエロー４号、ＨＣイエロー２号、ＨＣオレンジ１号、ＨＣレッド１号、２−クロロ−５−ニトロ−Ｎ−ヒドロキシエチル−ｐ−フェニレンジアミン、ＨＣレッド３号、４−アミノ−３−ニトロフェノール、２−ヒドロキシエチルアミノ−５−ニトロアニソール、３−ニトロ−ｐ−ヒドロキシエチルアミノフェノール、２−アミノ−３−ニトロフェノール、６−ニトロ−ｏ−トルイジン、３−メチルアミノ−４−ニトロフェノキシエタノール、２−ニトロ−５−グリセリメチルアナリン（glycerymethylanaline）、ＨＣイエロー１１号、ＨＣバイオレット１号、ＨＣオレンジ２号、ＨＣオレンジ３号、ＨＣイエロー９号、４−ニトロフェニルアミノエチル尿素、ＨＣレッド１０号、ＨＣレッド１１号、２−ヒドロキシエチルピクラミン酸、ＨＣブルー１２号、ＨＣイエロー６号、ヒドロキシエチル−２−ニトロ−ｐ−トルイジン、ＨＣイエロー１２号、ＨＣブルー１０号、ＨＣイエロー７号、ＨＣイエロー１０号、ＨＣブルー９号、Ｎ−エチル−３−ニトロＰＡＢＡ、４−アミノ−２−ニトロフェニル−アミン−２’−カルボン酸、２−クロロ−６−エチルアミノ−４−ニトロフェノール、６−ニトロ−２，５−ピリジンジアミン、ＨＣバイオレット２号、２−アミノ−６−クロロ−４−ニトロフェノール、４−ヒドロキシプロピルアミノ−３−ニトロフェノール、ＨＣイエロー１３号、１，２，３，４−テトラヒドロ−６−ニトロキノキサリン（nitrochinoxalin）、ＨＣレッド１４号、ＨＣイエロー１５号、ＨＣイエロー１４号、３−アミノ−６−メチルアミノ−２−ニトロピリジン、２，６−ジアミノ−３−（（ピリジン−３−イル）アゾ）ピリジン、ベイシックレッド１１８号、ベイシックオレンジ６９号、Ｎ−（２−ニトロ−４−アミノフェニル）−アリルアミン、４−［（４−アミノ−３−メチルフェニル）（４−イミノ−３−メチル−２，５−シクロヘキサジエン−１−イリデン）メチル］−２−メチル−ベンゼンアミン−ヒドロクロリド、１Ｈ−イミダゾリウム，２−［［４−（ジメチル−アミノ）フェニル］アゾ］−１，３−ジメチルクロリド、ピリジニウム，１−メチル−４−［（メチルフェニル−ヒドラゾノ）メチル］−，メチルサルフェート、１Ｈ−イミダゾリウム，２−［（４−アミノフェニル）アゾ］−１，３−ジメチルクロリド、ベイシックレッド２２、ベイシックレッド７６、ベイシックブラウン１６、ベイシックイエロー５７、７−（２’，４’−ジメチル−５’−スルホフェニルアゾ）−５−スルホ−８−ヒドロキシナフタレン、アシッドオレンジ７、アシッドレッド３３、１−（３’−ニトロ−５’−スルホ−６’−オキソフェニルアゾ）−オキソ−ナフタレンクロム錯体、アシッドイエロー２３、アシッドブルー９、ベイシックバイオレット１４、ベイシックブルー７、ベイシックブルー２６、キノフタラノン（quinophthlanone）又は２−キノリルインダンジオン（２−quinolylindandione）のモノ−及びジスルホン酸の混合物（主に後者）のナトリウム塩、ベイシックレッド２、ベイシックブルー９９、ディスパーズレッド１５、アシッドバイオレット４３、ディスパーズバイオレット１、アシッドブルー６２、顔料ブルー１５、アシッドブラック１３２、ベイシックイエロー２９、ディスパーズブラック９、１−（Ｎ−メチルモルホリニウム−プロピルアミノ）−４−ヒドロキシ−アントラキノンメチルサルフェート、ＨＣブルー８号、ＨＣレッド８号、ＨＣグリーン１号、ＨＣレッド９号、２−ヒドロキシ−１，４−ナフトキノン、アシッドブルー１９９、アシッドブルー２５、アシッドレッド４、ヘンナレッド、インジゴ、コチニール、ＨＣブルー１４、ディスパーズブルー２３、ディスパーズブルー３、バイオレット２、ディスパーズブルー３７７、ベイシックレッド５１、ベイシックオレンジ３１、ベイシックイエロー８７、並びに、これらの混合物が挙げられるが、これらに限らない。好ましい直接染料としては、ディスパーズブラック９、ＨＣイエロー２、ＨＣイエロー４、ＨＣイエロー１５、４−ニトロ−ｏ−フェニレンジアミン、２−アミノ−６−クロロ−４−ニトロフェノール、ＨＣレッド３、ディスパーズバイオレット１、ＨＣブルー２、ディスパーズブルー３、ディスパーズブルー３７７、ベイシックレッド５１、ベイシックオレンジ３１、ベイシックイエロー８７、及びこれらの混合物が挙げられるが、これらに限らない。
【００７０】
２．酸化剤
本発明の組成物はさらに、毛髪中のメラニン色素を漂白するのに、及び／又は、酸化染料前駆体（存在する場合、顕色剤及び／又はカップラーを含む）から染料発色団を形成するのに十分な量で存在する酸化剤を含有してもよい。典型的には、このような量は、顕色剤組成物の１重量％〜２０重量％、好ましくは３重量％〜１５重量％、より好ましくは６重量％〜１２重量％の範囲である。水性媒質中で過酸化水素を生成することができる無機の過酸素（peroxygen）物質が好ましく、過酸化水素；無機アルカリ金属過酸化物（例えば、過ヨウ素酸ナトリウム及び過酸化ナトリウム）；有機過酸化物（例えば、過酸化尿素、過酸化メラミン）；一水和物、四水和物などとして組み込んでもよい無機過水和塩（perhydrate salt）漂白化合物（例えば、過ホウ酸、過炭酸、過リン酸、過ケイ酸、及び、過硫酸のアルカリ金属塩、好ましくはこれらのナトリウム塩）；アルカリ金属ブロメート；ラッカーゼ及びペルオキシダーゼなどの酵素；並びにこれらの混合物が挙げられるが、これらに限らない。フェリシアン化アルカリなどの二電子酸化剤を使用してもよい。過酸化水素が好ましい。
【００７１】
３．増粘剤
本発明の組成物は、毛髪から過度にしたたり落ちて汚れの原因となることなく毛髪に容易に適用できるような粘度を組成物に与えるのに十分な量で、増粘剤を追加的に含んでもよい。典型的には、このような量は組成物の少なくとも０．１重量％、好ましくは少なくとも０．５重量％、より好ましくは少なくとも１重量％である。
【００７２】
耐塩性の増粘剤が、本発明で使用するのに好ましく、キサンタン、グアー、ヒドロキシプロピルグアー、スクレログルカン、メチルセルロース、エチルセルロース（アクアコート（AQUACOTE）（商標）として入手可能）、ヒドロキシエチルセルロース（ナトロゾル（NATROSOL）（商標））、カルボキシメチルセルロース、ヒドロキシプロピルメチルセルロース、微結晶セルロース、ヒドロキシブチルメチルセルロース、ヒドロキシプロピルセルロース（クルーセル（KLUCEL）（商標）として入手可能）、ヒドロキシエチルエチルセルロース、セチルヒドロキシエチルセルロース（ナトロゾル（NATROSOL）（商標）プラス（Plus）３３０として入手可能）、Ｎ−ビニルピロリドン（ポビドン（POVIDONE）（商標）として入手可能）、アクリレート／セテス−２０イタコン酸コポリマー（ストラクチャー（STRUCTURE）（商標）３００１として入手可能）、ヒドロキシプロピルデンプンホスフェート（ストラクチャー（STRUCTURE）（商標）ＺＥＡとして入手可能）、ポリエトキシル化ウレタン又はポリカルバミルポリグリコールエステル（例えば、ＰＥＧ−１５０／デシル／ＳＭＤＩコポリマー（アクリン（ACULYN）（商標）４４として入手可能）、ＰＥＧ−１５０／ステアリル／ＳＭＤＩコポリマー（アクリン（ACULYN）（商標）４６として入手可能）、トリヒドロキシステアリン（チキシン（THIXCIN）（商標）として入手可能）、アクリレートコポリマー（例えば、アクリン（ACULYN）（商標）３３として入手可能）又は疎水変性アクリレートコポリマー（例えば、アクリレート／ステアレス−２０メタクリレートコポリマー（アクリン（ACULYN）（商標）２２として入手可能）、少なくとも１つの脂肪鎖と、少なくとも１つの脂肪鎖を含むポリエーテルウレタンから選択した少なくとも１つの親水性ユニットとを含む非イオン性両親媒性ポリマー、及びセテス−１０ホスフェートとジ−セチルホスフェートとセテアリルアルコールとのブレンド（クロダホス（CRODAFOS）（商標）ＣＥＳとして入手可能）が挙げられるが、これらに限らない。
【００７３】
４．キレート剤
本発明の組成物はまた、配合成分、特に酸化剤、より詳細には過酸化物と、相互作用できる金属の量を減少させるのに十分な量で、キレート剤を含有してもよい。典型的には、このような量は組成物の少なくとも０．２５重量％、好ましくは少なくとも０．５重量％の範囲である。本発明で用いるのに適したキレート剤としては、ジアミン−Ｎ，Ｎ’−ジポリ酸（dipolyacid）、モノアミンモノアミド−Ｎ，Ｎ’−ジポリ酸、及びＮ，Ｎ’−ビス（２−ヒドロキシベンジル）エチレンジアミン−Ｎ，Ｎ’−二酢酸キレート剤（好ましくはエチレンジアミン二コハク酸（「ＥＤＤＳ」））、カルボン酸（好ましくはアミノカルボン酸）、ホスホン酸（好ましくはアミノホスホン酸）、及びポリリン酸（特に直鎖ポリリン酸）、これらの塩及び誘導体が挙げられるが、これらに限らない。
【００７４】
５．ｐＨ調整剤及び緩衝剤
本発明の組成物は、組成物のｐＨを３〜１３、好ましくは８〜１２、より好ましくは９〜１１の範囲内になるように調節するために十分に有効な量で、ｐＨ調整剤及び／又は緩衝剤をさらに含有してもよい。本発明で用いるに適しているｐＨ調整剤及び／又は緩衝剤としては、アンモニア、アルカノールアミド、例えば、モノエタノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン、モノプロパノールアミン、ジプロパノールアミン、トリプロパノールアミン、トリプロパノールアミン、２−アミノ−２−メチル−１−プロパノール、並びに２−アミノ−２−ヒドロキシメチル−１，３−プロパンジオール及びグアニジウム塩、アルカリ金属及び水酸化アンモニウム及び炭酸アンモニウム、好ましくは、水酸化ナトリウム及び炭酸アンモニウム、並びに無機物及び無機酸などの弱酸、例えば、リン酸、酢酸、アスコルビン酸、クエン酸又は酒石酸、塩酸、及びこれらの混合物が挙げられるが、これらに限らない。
【００７５】
６．カーボネートイオン源及びラジカルスカベンジャー系
本発明の組成物はまた、カーボネートイオン、カルバメートイオン及び／又はハイドロカーボネートイオンの供給源と、ラジカルスカベンジャーとを含む系を、着色プロセスの間毛髪へのダメージを低減させるのに十分な量で含んでもよい。典型的には、このような量は、組成物の０．１重量％〜１５重量％、好ましくは０．１重量％〜１０重量％、より好ましくは１重量％〜７重量％のカーボネートイオン、及び組成物の０．１重量％〜１０重量％、好ましくは１重量％〜７重量％のラジカルスカベンジャーの範囲である。好ましくは、ラジカルスカベンジャーは、ラジカルスカベンジャーとカーボネートイオンとの比が１：１〜１：４となるような量で存在させる。ラジカルスカベンジャーは、アルカリ化剤と同一種ではないように選択するのが好ましい。
【００７６】
適したイオン源としては、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素カリウム、炭酸グアニジン、炭酸水素グアニジン、炭酸リチウム、炭酸カルシウム、炭酸マグネシウム、炭酸バリウム、炭酸アンモニウム、炭酸水素アンモニウム、及びこれらの混合物が挙げられるが、これらに限らない。好ましいカーボネートイオン源は、炭酸水素ナトリウム及び炭酸水素カリウムである。同様に好ましいのは、炭酸アンモニウム及び炭酸水素アンモニウムである。
【００７７】
ラジカルスカベンジャーは、カーボネートラジカルと反応し、一連の高速反応により、カーボネートラジカルをより反応性が低い種へ変換することができる化学種である。好ましくは、ラジカルスカベンジャーがＮ原子を含む場合、窒素のプロトン化を防ぐためｐＫａは＞７である。好ましいラジカルスカベンジャーは、アルカノールアミン、アミノ糖、アミノ酸、及びこれらの混合物の部類から選択されてもよく、モノエタノールアミン、３−アミノ−１−プロパノール、４−アミノ−１−ブタノール、５−アミノ−１−ペンタノール、１−アミノ−２−プロパノール、１−アミノ−２−ブタノール、１−アミノ−２−ペンタノール、１−アミノ−３−ペンタノール、１−アミノ−４−ペンタノール、３−アミノ−２−メチルプロパン−１−オール、１−アミノ−２−メチルプロパン−２−オール、３−アミノプロパン−１，２−ジオール、グルコサミン、Ｎ−アセチルグルコサミン、グリシン、アルギニン、リジン、プロリン、グルタミン、ヒスチジン、セリン、トリプトファン、及び上記のカリウム、ナトリウム、及びアンモニウム塩、及びこれらの混合物が挙げられるが、これらに限らない。他の好ましいラジカルスカベンジャー化合物としては、ベンジルアミン、グルタミン酸、イミダゾール、ジ−ｔ−ブチルヒドロキシトルエン、ヒドロキノン、カテコール、及び、これらの混合物が挙げられる。
【００７８】
ＩＩ．製造方法
本発明の組成物は、従来の方法を用いて入手してもよい。ボロン酸及びボロン酸エステル化合物の製造法に対する一般的な説明は、このような化合物の特定例と共に上述されている。本発明の組成物もまた、従来の方法を用いて入手してよい。ケラチン染色組成物は溶液として、好ましくは水溶液又は水性アルコール溶液として形成してもよい。毛髪染料製品組成物は、好ましくは高粘度の液体、クリーム、ゲル、又は、エマルションとして形成してもよく、これらの組成物は染料化合物及び他の染料成分と特定の調製に適した従来の化粧品添加成分との混合物である。
【００７９】
ＩＩＩ．使用方法
本発明のケラチン染色組成物は、適した酸化剤と混合することによって使用してもよく、この酸化剤が酸化染料前駆体と反応して毛髪染料製品組成物を顕色させる。酸化剤は通常、水性組成物中に提供されており、これは、普通は最終のケラチン染色製品系の別個の構成成分として提供されており、別個の容器中に存在している。ケラチン染色組成物を混合する際、それを毛髪に適用すると所望の製品特性、例えばｐＨ、粘度、レオロジーなどを得られるように、補助剤が毛髪染料組成物中に提供されている。
【００８０】
ケラチン染色組成物は、毛髪に適用する場合、これらの組成に応じて弱酸性、中性、又は、アルカリ性にすることができ、そのｐＨは典型的には６〜１１、好ましくは７〜１０、より好ましくは８〜１０である。顕色剤組成物のｐＨは、典型的には酸性であり、一般にそのｐＨは、２．５〜６．５、好ましくは３〜５である。毛髪組成物のｐＨは、前述のようにｐＨ調整剤を使用して調節してよい。
【００８１】
ケラチン染色組成物を使用するために、使用直前に、上述の組成物を混合し、毛髪の量に応じて、十分な量、一般的には６０〜２００グラムの混合物を毛髪に適用する。このようにして調製した上で、毛髪染料組成物を染色すべき毛髪に適用し、毛髪を染色するのに有効な時間にわたって毛髪と接触させ続ける。典型的には、毛髪染料組成物を、２〜６０分間、好ましくは１５〜４５分間、より好ましくは３０分間、１５℃〜５０℃の範囲の温度で毛髪に作用させる。その後毛髪を水ですすぎ、毛髪染料組成物を取り除いて乾燥させる。必要に応じて、毛髪をシャンプーで洗浄し、例えば、水又はクエン酸若しくは酒石酸溶液などの弱酸性の溶液ですすぎ、乾燥させる。また、任意で、別のコンディショニング製品を提供してもよい。
【００８２】
ケラチン染色組成物の構成成分は共に毛髪染色系を形成する。この系を、ケラチン染色組成物構成成分又はその他の毛髪トリートメント製品、及び、使用説明書の別々の容器を単一のパッケージ内に含むキットとして提供してもよい。
【００８３】
非限定的な実施例
以下は、本発明の組成物の非限定例である。これらの実施例は単に説明のために示すものであり、本発明を限定するものと解釈すべきでなく、本発明の精神及び範囲から逸脱することなく、種々の多くの改変が可能であり、当業者には、これらのことは理解されよう。実施例において、特に指定のない限り、すべての濃度は、重量パーセントで示す。
【００８４】
以下の表１及び表３に示す組成物は、毛髪を酸化染色するのに用いることができる。染色組成物を等量の２０体積過酸化水素溶液（すなわち６重量％）と混合する。得られた混合物を漂白したヤク毛髪に適用し、４０℃で３０分間毛髪と接触したままにする。この染色した毛髪を、その後シャンプーし、水ですすぎ、乾燥する。ＣＩＥのＬ＊ａ＊ｂ＊、Ｃ*、及び、ｈ値を、ミノルタ（Minolta）分光分析装置、ＣＭ−３７００ｄを用いて測定する（表１及び表３の組成物に対する値をそれぞれ表２及び表４に示す）。
【００８５】
【表１】
【００８６】
表２ ３−ヒドロキシフェニルボロン酸、３−（４，４，５，５−テトラメチル−［１，３，２］ジオキサボロラン−２−イル）フェノール、及び１−ナフタレンボロン酸のうちの１つと、種々顕色剤とのカップリングにより得られたＣＩＥのＬ＊ａ＊ｂ＊Ｃ＊ｈ値
【００８７】
【表２−１】
【００８８】
【表２−２】
【００８９】
【表３】
【００９０】
表４ ３−ヒドロキシフェニルボロン酸、３−（４，４，５，５−テトラメチル−［１，３，２］ジオキサボロラン−２−イル）フェノール、及び１−ナフタレンボロン酸のうちの１つと、種々顕色剤とのカップリングにより得られたＣＩＥのＬ＊ａ＊ｂ＊Ｃ＊ｈ値
【００９１】
【表４】
【００９２】
本明細書に開示されている寸法及び値は、列挙した正確な数値に厳しく制限されるものとして理解すべきではない。それよりもむしろ、特に指定のない限り、こうした寸法はそれぞれ、列挙された値とその値周辺の機能的に同等の範囲との両方を意味するものとする。例えば、「４０ｍｍ」として開示されている寸法は、「約４０ｍｍ」を意味するものとする。
【００９３】
「発明を実施するための最良の形態」で引用したすべての文献は、関連部分において本明細書に参考として組み込まれるが、いずれの文献の引用も、それが本発明に対する先行技術であることを容認するものと解釈すべきではない。この文書における用語のいずれかの意味又は定義が、参考として組み込まれる文献における用語のいずれかの意味又は定義と対立する範囲については、本文書におけるその用語に与えられた意味又は定義を適用するものとする。
【００９４】
本発明の特定の実施形態を説明及び記述してきたが、本発明の精神及び範囲から逸脱することなく様々なその他の変更及び修正を行えることが、当業者には明白であろう。したがって、本発明の範囲内にあるそのようなすべての変更及び修正を、添付の特許請求の範囲で扱うものとする。
【特許請求の範囲】
【請求項１】
（ａ）少なくとも１つのボロン酸又はボロン酸エステル部分を含有するとともに、酸化すると求核剤又は求電子剤を形成することができる芳香族系から選択される少なくとも１つのケラチン染色化合物と、
（ｂ）補助顕色剤及び補助カップラーから成る群から選択される少なくとも１つの追加のケラチン染色化合物と、
（ｃ）化粧品として適している媒質と
を含有する、ケラチン繊維の染色組成物。
【請求項２】
少なくとも１つのボロン酸又はボロン酸エステル部分を含有するとともに、酸化すると求核剤又は求電子剤を形成することができる前記芳香族系が、以下の式Ｉ〜ＸＶのうちの１つの化合物から選択されており、
【化１】
式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、及びＲ１３がそれぞれ、
（ａ）
（ｉ）置換又は非置換、直鎖又は分枝状アルキル系、一価不飽和若しくは多価不飽和アルキル系、ヘテロアルキル系、脂肪族系、ヘテロ脂肪族系、又はヘテロオレフィン系、
（ｉｉ）置換又は非置換の単環式若しくは多環式脂肪族系、アリール系、又は複素環系、及び
（ｉｉｉ）置換又は非置換のモノヒドロキシ、ポリヒドロキシ、又はモノフルオロ、ポリフルオロアルキル系
から成る群から選択されるＣ結合型一価置換基（前記（ｉ）、（ｉｉ）、及び（ｉｉｉ）の系は、１〜１０個の炭素原子と、Ｏ、Ｓ、Ｎ、Ｐ、及びＳｉから成る群から選択される０〜５個のヘテロ原子とを含む）と、
（ｂ）ＳＡ1から成る群から選択されるＳ結合型一価置換基と、
（ｃ）ＯＡ1から成る群から選択されるＯ結合型一価置換基と、
（ｄ）ＮＡ1Ａ2から成る群から選択されるＮ結合型一価置換基と、
（ｅ）Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、及びＩから成る群から選択されるハロゲンと、
（ｆ）１〜１２個の炭素原子及び０〜４個のヘテロ原子を含むモノフルオロ、ポリフルオロ及びペルフルオロアルキル系から成る群から選択されるフルオロアルキル一価置換基と、
（ｇ）水素と
から成る群から独立して選択されており、
式中、Ｒが、水素、ＣＯＲ１、及び前記（ａ）のＣ結合型一価置換基から成る群から選択されており、
式中、Ｒ５及びＲ６がそれぞれ、水素、及び直鎖又は分岐アルキレン鎖として結合し、５員環若しくは６員環、又は芳香環を形成できるアルキル基から成る群から独立して選択されており、
式中、Ｘが、ヒドロキシル、Ｂ（ＯＲ５）ＯＲ６、及びＮＡ１Ａ２から成る群から選択されており、
式中、Ｙ及びＺがそれぞれ、ヒドロキシル及びＢ（ＯＲ５）ＯＲ６から成る群から独立して選択されており、ただし、少なくともいずれか一方がＢ（ＯＲ５）ＯＲ６であり、
式中、Ａ1及びＡ2が一価であり、且つ水素；置換又は非置換の、直鎖又は分岐アルキル系、一価不飽和又は多価不飽和アルキル系、ヘテロアルキル系、脂肪族系、ヘテロ脂肪族系、又はヘテロオレフィン系；置換又は非置換の単環式又は多環式脂肪族系、アリール系、又は複素環系；並びに置換又は非置換のモノフルオロ、ポリフルオロ、ペルフルオロアルキル系から成る群から独立して選択されており、あるいは、Ａ1及びＡ2が、窒素原子に結合して共に環を形成し、前記系のすべてが、１〜１０個の炭素原子、並びに、Ｏ、Ｓ、Ｎ、Ｐ、及びＳｉから成る群から選択される０〜５個のヘテロ原子を含む、請求項１に記載の組成物。
【請求項３】
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、及びＲ１３がそれぞれ、水素原子；ハロゲン原子；アミノラジカル、ヒドロキシルラジカル；シアノラジカル；Ｃ1〜Ｃ4アルキルラジカル；トリフルオロメチルラジカル、アルキルアミノラジカル；ヒドロキシアルキルアミノラジカル；アセチルアミドラジカル；カルボキシルラジカル；アルコキシラジカル；アルコキシアルキルラジカル；カルバモイルラジカル；アルキルカルバモイルラジカル；ヒドロキシアルキルカルバモイルラジカル；アミドラジカル；アルキルアミドラジカル；アルキルカルボニルラジカル；アルコキシカルボニルラジカル；アリールオキシラジカル；アシロキシラジカル；アルキルチオラジカル；アリールチオラジカル；ヘテロアリールチオラジカル；ヘテロアリールオキシラジカル；窒素、酸素、又はイオウから選択される少なくとも１つのヘテロ原子を有するとともに、任意に置換されている５員又は６員の複素環；任意に置換されているアリールラジカル；スルホニルラジカル；スルフィニルラジカル；ホスホニルラジカル；スルファモイルラジカル；シロキシラジカル；アシロキシラジカル；カルバモイルオキシラジカル；スルホンアミドラジカル；イミドラジカル；ウレイドラジカル；スルファモイルアミノラジカル；アルコキシカルボニルアミノラジカル；アリールオキシカルボニルアミノラジカル；アリールオキシカルボニルラジカル；及びベンゼンスルホンアミドラジカルから成る群から独立して選択される、請求項２に記載の組成物。
【請求項４】
少なくとも１つのボロン酸又はボロン酸エステル部分を含有するとともに、酸化すると求核剤又は求電子剤を形成することができる前記芳香族系が、３−ヒドロキシフェニルボロン酸、３−ヒドロキシ−２−メチルフェニルボロン酸、２−クロロ−５−ヒドロキシフェニルボロン酸、６−クロロ−３−ヒドロキシ−２−メチルフェニルボロン酸、３−ヒドロキシ−６−メトキシ−２−メチルフェニルボロン酸、３−ヒドロキシ−２，４−ジメチルフェニルボロン酸、２−エチル−３−ヒドロキシフェニルボロン酸、３−ヒドロキシ−２−（２−ヒドロキシエチル）フェニルボロン酸、２−（２，２，２−トリフルオロエチル）−３−ヒドロキシフェニルボロン酸、２−（シアノメチル）−３−ヒドロキシフェニルボロン酸、３−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェノール、２−メチル−３−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェノール、４−クロロ−３−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェノール、４−クロロ−２−メチル−３−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェノール、４−メトキシ−２−メチル−３−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェノール、２，６−ジメチル−３−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェノール、２−エチル−３−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェノール、２−（２−ヒドロキシエチル）−３−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェノール、３−（５，５−ジメチル−１，３，２−ジオキサボリナン−２−イル）フェノール、２−メチル−３−（５，５−ジメチル−１，３，２−ジオキサボリナン−２−イル）フェノール、３−（ベンゾ［ｄ］［１，３，２］ジオキサボロール−２−イル）フェノール、３−（ベンゾ［ｄ］［１，３，２］ジオキサボロール−２−イル）−２−メチルフェノール、３−（１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェノール、３−（１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−２−メチルフェノール、３−アミノフェニルボロン酸、３−アミノ−２−メチルフェニルボロン酸、３−（メチルアミノ）フェニルボロン酸、３−（２−ヒドロキシエチルアミノ）フェニルボロン酸、３−［ビス（２−ヒドロキシエチル）アミノ］フェニルボロン酸、３−モルホリノフェニルボロン酸、３−（ピロリジン−１−イル）フェニルボロン酸、３−アミノ−４−クロロフェニルボロン酸、５−アミノ−２，４−ジクロロフェニルボロン酸、５−アミノ−２−メトキシフェニルボロン酸、３−アミノ−４−メトキシフェニルボロン酸、３−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ベンゼンアミン、３−（５，５−ジメチル−１，３，２−ジオキサボリナン−２−イル）ベンゼンアミン、３−（１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ベンゼンアミン、及び３−（ベンゾ［ｄ］［１，３，２］ジオキサボロール−２−イル）ベンゼンアミンから成る群から選択される、請求項１に記載の組成物。
【請求項５】
少なくとも１つのボロン酸又はボロン酸エステル部分を含有するとともに、酸化すると求核剤又は求電子剤を形成することができる前記芳香族系が、２−アミノフェニルボロン酸、２−アミノ−５−メチルフェニルボロン酸、２−アミノ−５−エチルフェニルボロン酸、２−アミノ−４−クロロフェニルボロン酸、２−アミノ−４−メトキシフェニルボロン酸、２−（２−ヒドロキシエチルアミノ）フェニルボロン酸、２−［ビス（２−ヒドロキシエチル）アミノ］フェニルボロン酸、２−モルホリノフェニルボロン酸、２−（ピロリジン−１−イル）フェニルボロン酸、２−（メチルアミノ）フェニルボロン酸、２−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ベンゼンアミン、４−メチル−２−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ベンゼンアミン、２−（１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ベンゼンアミン、２−（ベンゾ［ｄ］［１，３，２］ジオキサボロール−２−イル）ベンゼンアミン、及び２−（５，５−ジメチル−１，３，２−ジオキサボリナン−２−イル）ベンゼンアミンから成る群から選択される、請求項１記載の組成物。
【請求項６】
少なくとも１つのボロン酸又はボロン酸エステル部分を含有するとともに、酸化すると求核剤又は求電子剤を形成することができる前記芳香族系が、３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−６−イル−６−ボロン酸、３，４−ジヒドロ−７−メチル−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−６−イル−６−ボロン酸、７−エチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−６−イル−６−ボロン酸、３，４−ジヒドロ−７−メトキシ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−６−イル−６−ボロン酸、６−（１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン、６−（ベンゾ［ｄ］［１，３，２］ジオキサボロール−２−イル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン、及び３，４−ジヒドロ−６−（５，５−ジメチル−１，３，２−ジオキサボリナン−２−イル）−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジンから成る群から選択される、請求項１に記載の組成物。
【請求項７】
少なくとも１つのボロン酸又はボロン酸エステル部分を含有するとともに、酸化すると求核剤又は求電子剤を形成することができる前記芳香族系が、ナフタレン−１−イル−１−ボロン酸、２−メチルナフタレン−１−イル−１−ボロン酸、２−エチルナフタレン−１−イル−１−ボロン酸、４−クロロナフタレン−１−イル−１−ボロン酸、４−メトキシナフタレン−１−イル−１−ボロン酸、４，４，５，５−テトラメチル−２−（ナフタレン−４−イル）−１，３，２−ジオキサボロラン、４，４，５，５−テトラメチル−２−（２−メチルナフタレン−１−イル）−１，３，２−ジオキサボロラン、２−（ナフタレン−４−イル）−１，３，２−ジオキサボロラン、２−（ナフタレン−４−イル）ベンゾ［ｄ］［１，３，２］ジオキサボロール、５，５−ジメチル−２−（ナフタレン−４−イル）−１，３，２−ジオキサボリナン、７−メチルナフタレン−１−イル−１−ボロン酸、６−メチルナフタレン−１−イル−１−ボロン酸、８−メチルナフタレン−１−イル−１−ボロン酸、２−（２，２，２−トリフルオロエチル）ナフタレン−１−イル−１−ボロン酸、及び２−（２−ヒドロキシエチル）ナフタレン−１−イル−１−ボロン酸から成る群から選択される、請求項１に記載の組成物。
【請求項８】
少なくとも１つのボロン酸又はボロン酸エステル部分を含有するとともに、酸化すると求核剤又は求電子剤を形成することができる前記芳香族系が、１Ｈ−インドール−４−イル−４−ボロン酸、７−クロロ−１Ｈ−インドール−４−イル−４−ボロン酸、７−メトキシ−１Ｈ−インドール−４−イル−４−ボロン酸、２−メチル−１Ｈ−インドール−４−イル−４−ボロン酸、２，３−ジメチル−１Ｈ−インドール−４−イル−４−ボロン酸、５−メチル−１Ｈ−インドール−４−イル−４−ボロン酸、１−メチル−１Ｈ−インドール−４−イル−４−ボロン酸、４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−インドール、４−（１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−インドール、４−（ベンゾ［ｄ］［１，３，２］ジオキサボロール−２−イル）−１Ｈ−インドール、及び４−（５，５−ジメチル−１，３，２−ジオキサボリナン−２−イル）−１Ｈ−インドールから成る群から選択される、請求項１に記載の組成物。
【請求項９】
少なくとも１つのボロン酸又はボロン酸エステル部分を含有するとともに、酸化すると求核剤又は求電子剤を形成することができる前記芳香族系が、１Ｈ−インドール−６−イル−６−ボロン酸、２−メチル−１Ｈ−インドール−６−イル−６−ボロン酸、２，３−ジメチル−１Ｈ−インドール−６−イル−６−ボロン酸、７−メチル−１Ｈ−インドール−６−イル−６−ボロン酸、１−メチル−１Ｈ−インドール−６−イル−６−ボロン酸、５−クロロ−１Ｈ−インドール−６−イル−６−ボロン酸、５−メトキシ−１Ｈ−インドール−６−イル−６−ボロン酸、６−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−インドール、６−（１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−インドール、６−（ベンゾ［ｄ］［１，３，２］ジオキサボロール−２−イル）−１Ｈ−インドール、及び６−（５，５−ジメチル−１，３，２−ジオキサボリナン−２−イル）−１Ｈ−インドールから成る群から選択される、請求項１に記載の組成物。
【請求項１０】
少なくとも１つのボロン酸又はボロン酸エステル部分を含有するとともに、酸化すると求核剤又は求電子剤を形成することができる前記芳香族系が、５−ヒドロキシ−１Ｈ−インドール−６−イル−６−ボロン酸、６−ヒドロキシ−１Ｈ−インドール−５−イル−５−ボロン酸、５−ヒドロキシ−２−メチル−１Ｈ−インドール−６−イル−６−ボロン酸、６−ヒドロキシ−２−メチル−１Ｈ−インドール−５−イル−５−ボロン酸、５−ヒドロキシ−２，３−ジメチル−１Ｈ−インドール−６−イル−６−ボロン酸、６−ヒドロキシ−２，３−ジメチル−１Ｈ−インドール−５−イル−５−ボロン酸、５−ヒドロキシ−１−メチル−１Ｈ−インドール−６−イル−６−ボロン酸、６−ヒドロキシ−１−メチル−１Ｈ−インドール−５−イル−５−ボロン酸、５−ヒドロキシ−１−（２−ヒドロキシエチル）−１Ｈ−インドール−６−イル−６−ボロン酸、６−ヒドロキシ−１−（２−ヒドロキシエチル）−１Ｈ−インドール−５−イル−５−ボロン酸、６−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−インドール−５−オール、５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−インドール−６−オール、６−（１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−インドール−５−オール、５−（５，５−ジメチル−１，３，２−ジオキサボリナン−２−イル）−１Ｈ−インドール−６−オール、２−メチル−６−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−インドール−５−オール、及び２−メチル−５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−インドール−６−オールから成る群から選択される、請求項１に記載の組成物。
【請求項１１】
少なくとも１つのボロン酸又はボロン酸エステル部分を含有するとともに、酸化すると求核剤又は求電子剤を形成することができる前記芳香族系が、１−エチル−３−（メチルアミノ）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル−５−ボロン酸、１−（２−ヒドロキシエチル）−３−（メチルアミノ）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル−５−ボロン酸、３−アセトアミド−１−（２−ヒドロキシエチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル−５−ボロン酸、３−（２−ヒドロキシエチルアミノ）−１−（２−ヒドロキシエチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル−５−ボロン酸、１−メチル−３−（メチルアミノ）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル−５−ボロン酸、５−（１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−Ｎ，１−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−アミン、２−（３−（エチルアミノ）−５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）エタノール、Ｎ−（１−（２−ヒドロキシエチル）−５−（５，５−ジメチル−１，３，２−ジオキサボリナン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）アセトアミド、３−アミノ−１−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル−５−ボロン酸、及びＮ−（５−（ベンゾ［ｄ］［１，３，２］ジオキサボロール−２−イル）−１−（２−ヒドロキシエチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）アセトアミドから成る群から選択される、請求項１に記載の組成物。
【請求項１２】
少なくとも１つのボロン酸又はボロン酸エステル部分を含有するとともに、酸化すると求核剤又は求電子剤を形成することができる前記芳香族系が、４−アミノ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル−５−ボロン酸、４−アミノ−１−エチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル−５−ボロン酸、４−アミノ−１−（２−ヒドロキシエチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル−５−ボロン酸、４−アミノ−１−（２−ヒドロキシエチル）−３−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル−５−ボロン酸、４−アミノ−１−ベンジル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル−５−ボロン酸、４−アミノ−１−イソプロピル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル−５−ボロン酸、５−（１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−アミン、５−（１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１−エチル−１Ｈ−ピラゾール−４−アミン、２−（４−アミノ−５−（１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）エタノール、２−（４−アミノ−５−（１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−３−メチル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）エタノール、１−ベンジル−５−（１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−アミン、５−（１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１−イソプロピル−１Ｈ−ピラゾール−４−アミン、１−メチル−５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−アミン、１−エチル−５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−アミン、２−（４−アミノ−５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）エタノール、２−（４−アミノ−５−（１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−３−メチル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）エタノール、１−メチル−５−（５，５−ジメチル−１，３，２−ジオキサボリナン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−アミン、１−エチル−５−（５，５−ジメチル−１，３，２−ジオキサボリナン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−アミン、２−（４−アミノ−５−（５，５−ジメチル−１，３，２−ジオキサボリナン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）エタノール、２−（４−アミノ−３−メチル−５−（５，５−ジメチル−１，３，２−ジオキサボリナン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）エタノール、１−ベンジル−５−（５，５−ジメチル−１，３，２−ジオキサボリナン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−アミン、及び１−イソプロピル−５−（５，５−ジメチル−１，３，２−ジオキサボリナン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−アミンから成る群から選択される、請求項１に記載の組成物。
【請求項１３】
少なくとも１つのボロン酸又はボロン酸エステル部分を含有するとともに、酸化すると求核剤又は求電子剤を形成することができる前記芳香族系が、４−アミノフェニルボロン酸、４−アミノ−３−メチルフェニルボロン酸、４−アミノ−３−エチルフェニルボロン酸、４−（メチルアミノ）フェニルボロン酸、４−（２−ヒドロキシエチルアミノ）フェニルボロン酸、４−アミノ−３−クロロフェニルボロン酸、４−アミノ−３−メトキシフェニルボロン酸、４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ベンゼンアミン、２−メチル−４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ベンゼンアミン、４−（１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ベンゼンアミン、４−（ベンゾ［ｄ］［１，３，２］ジオキサボロール−２−イル）ベンゼンアミン、及び４−（５，５−ジメチル−１，３，２−ジオキサボリナン−２−イル）ベンゼンアミンから成る群から選択される、請求項１に記載の組成物。
【請求項１４】
少なくとも１つのボロン酸又はボロン酸エステル部分を含有するとともに、酸化すると求核剤又は求電子剤を形成することができる前記芳香族系が、３−アミノピリジン−２−イル−２−ボロン酸、３−（メチルアミノ）ピリジン−２−イル−２−ボロン酸、３−アミノ−５−クロロピリジン−２−イル−２−ボロン酸、３−アミノ−５−メトキシピリジン−２−イル−２−ボロン酸、３−（２−ヒドロキシエチルアミノ）ピリジン−２−イル−２−ボロン酸、３−［ビス（２−ヒドロキシエチル）アミノ］ピリジン−２−イル−２−ボロン酸、３−モルホリノピリジン−２−イル−２−ボロン酸、３−（ピロリジン−１−イル）ピリジン−２−イル−２−ボロン酸、２−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ピリジン−３−アミン、５−クロロ−２−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ピリジン−３−アミン、５−メトキシ−２−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ピリジン−３−アミン、Ｎ−メチル−２−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ピリジン−３−アミン、２−（１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ピリジン−３−アミン、２−（ベンゾ［ｄ］［１，３，２］ジオキサボロール−２−イル）ピリジン−３−アミン、及び２−（５，５−ジメチル−１，３，２−ジオキサボリナン−２−イル）ピリジン−３−アミンから成る群から選択される、請求項１に記載の組成物。
【請求項１５】
少なくとも１つのボロン酸又はボロン酸エステル部分を含有するとともに、酸化すると求核剤又は求電子剤を形成することができる前記芳香族系が、１Ｈ−インドール−３−イル−３−ボロン酸、５−アミノ−１Ｈ−インドール−３−イル−３−ボロン酸、５，６−ジメトキシ−１Ｈ−インドール−３−イル−３−ボロン酸、５Ｈ−［１，３］ジオキソロ［４，５−ｆ］インドール−７−イル−７−ボロン酸、５−アミノ−１Ｈ−インドール−３−イル−３−ボロン酸、５−クロロ−１Ｈ−インドール−３−イル−３−ボロン酸、５−メトキシ−１Ｈ−インドール−３−イル−３−ボロン酸、７−メトキシ−１Ｈ−インドール−３−イル−３−ボロン酸、４−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル−３−ボロン酸、５−ブロモ−１Ｈ−インドール−３−イル−３−ボロン酸、４−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル−３−ボロン酸、６−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル−３−ボロン酸、３−（１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−インドール、３−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−インドール、３−（４，５−ジメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−インドール、３−（５，５−ジメチル−１，３，２−ジオキサボリナン−２−イル）−１Ｈ−インドール、３−（ベンゾ［ｄ］［１，３，２］ジオキサボロール−２−イル）−１Ｈ−インドール、５−ブロモ−３−（１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−インドール、６−メトキシ−３−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−インドール、及び５−メトキシ−３−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−インドールから成る群から選択される、請求項１に記載の組成物。
【請求項１６】
少なくとも１つのボロン酸又はボロン酸エステル部分を含有するとともに、酸化すると求核剤又は求電子剤を形成することができる前記芳香族系が、４−ベンゾイル−３−ヒドロキシフェニルボロン酸、４−（３，５−ジアミノベンゾイル）−３−ヒドロキシフェニルボロン酸、４−（３，５−ジヒドロキシベンゾイル）−３−ヒドロキシフェニルボロン酸、４−（２，４−ジヒドロキシベンゾイル）−３−ヒドロキシフェニルボロン酸、４−（２，４−ジアミノベンゾイル）−３−ヒドロキシフェニルボロン酸、４−（２，５−ジアミノベンゾイル）−３−ヒドロキシフェニルボロン酸、４−（２，５−ジヒドロキシベンゾイル）−３−ヒドロキシフェニルボロン酸、４−（２，６−ジアミノベンゾイル）−３−ヒドロキシフェニルボロン酸、４−（２，６−ジヒドロキシベンゾイル）−３−ヒドロキシフェニルボロン酸、（４−（１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−２−ヒドロキシフェニル）（フェニル）メタノン、（３，５−ジアミノフェニル）（２−ヒドロキシ−４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル）メタノン、（４−（１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−２−ヒドロキシフェニル）（３，５−ジヒドロキシフェニル）メタノン、（２−ヒドロキシ−４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル）（２，４−ジヒドロキシフェニル）メタノン、（４−（１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−２−ヒドロキシフェニル）（２，４−ジアミノフェニル）メタノン、及び（２−ヒドロキシ−４−（５，５−ジメチル−１，３，２−ジオキサボリナン−２−イル）フェニル）（３，５−ジヒドロキシフェニル）メタノンから成る群から選択される、請求項１に記載の組成物。
【請求項１７】
少なくとも１つのボロン酸又はボロン酸エステル部分を含有するとともに、酸化すると求核剤又は求電子剤を形成することができる前記芳香族系が、２−ベンゾイル−３−ヒドロキシフェニルボロン酸、２−（３，５−ジアミノベンゾイル）−３−ヒドロキシフェニルボロン酸、２−（３，５−ジヒドロキシベンゾイル）−３−ヒドロキシフェニルボロン酸、（２−（１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−６−ヒドロキシフェニル）（フェニル）メタノン、（３，５−ジアミノフェニル）（２−ヒドロキシ−６−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル）メタノン、（２−ヒドロキシ−６−（５，５−ジメチル−１，３，２−ジオキサボリナン−２−イル）フェニル）（３，５−ジヒドロキシフェニル）メタノン、（２，５−ジアミノフェニル）（２−ヒドロキシ−６−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル）メタノン、及び（２−ヒドロキシ−６−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル）（２，５−ジヒドロキシフェニル）メタノンから成る群から選択される、請求項１に記載の組成物。
【請求項１８】
少なくとも１つのボロン酸又はボロン酸エステル部分を含有するとともに、酸化すると求核剤又は求電子剤を形成することができる前記芳香族系が、２，５，６−トリアミノピリミジン−４−イル−４−ボロン酸、６−（１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ピリミジン−２，４，５−トリアミン、６−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ピリミジン−２，４，５−トリアミン、６−（５，５−ジメチル−１，３，２−ジオキサボリナン−２−イル）ピリミジン−２，４，５−トリアミン、及び６−（ベンゾ［ｄ］［１，３，２］ジオキサボロール−２−イル）ピリミジン−２，４，５−トリアミンから成る群から選択される、請求項１に記載される組成物。
【請求項１９】
前記補助顕色剤が、２−メチル−ベンゼン−１，４−ジアミン、ベンゼン−１，４−ジアミン、２−チアゾール−２−イル−ベンゼン−１，４−ジアミン、２−（６−メチル−ピリジン−２−イル）−ベンゼン−１，４−ジアミン、３’−フルオロ−ビフェニル−２，５−ジアミン、２−プロペニル−２−イル−ベンゼン−１，４−ジアミン、２−（メトキシメチル）ベンゼン−１，４−ジアミン、Ｎ，Ｎ−ビス（２−ヒドロキシエチル）−ｐ−フェニレンジアミン、４−アミノ−フェノール、４−メチルアミノ−フェノール、４−アミノ−３−メチル−フェノール、１−ヒドロキシ−２，４−ジアミノベンゼン、２−アミノ−フェノール、２−アミノ−５−メチル−フェノール、２−アミノ−６−メチル−フェノール、１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４，５−ジアミン、１−ヒドロキシエチル−４，５−ジアミノピラゾールサルフェート、２−（４，５−ジアミノ−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）エタノール、及びこれらの混合物から成る群から選択される、請求項１に記載の組成物。
【請求項２０】
前記補助カップラーが、ベンゼン−１，３−ジオール、４−クロロベンゼン−１，３−ジオール、２−メチル−ベンゼン−１，３−ジオール、ベンゼン−１，３−ジアミン、３−アミノ−フェノール、５−アミノ−２−メチル−フェノール、１−メチル−２−ヒドロキシ−４−（２’−ヒドロキシエチル）アミノベンゼン、４−メチル−２−フェニル−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−ピラゾール−３−オン、２−アミノピリジン−３−オール、１−フェニル−３−メチルピラゾール−５−オン、１−フェニル−３−メチル−５−ピラゾロン−２，４−ジヒドロ−５，２−フェニル−３Ｈ−ピラゾール−３−オン、及びそれらの混合物から成る群から選択される、請求項１に記載の組成物。
【請求項２１】
少なくとも１つのボロン酸又はボロン酸エステル部分を含有するとともに、酸化すると求核剤又は求電子剤を形成することができる前記芳香族系がカップラーとして作用し、前記補助顕色剤が、１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４，５−ジアミン、２−（４，５−ジアミノ−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）エタノール、１−イソプロピル−１Ｈ−ピラゾール−４，５−ジアミン、１−（４−メチルベンジル）−１Ｈ−ピラゾール−４，５−ジアミン、１−（ベンジル）−１Ｈ−ピラゾール−４，５−ジアミン、１−（４−クロロベンジル）−１Ｈ−ピラゾール−４，５−ジアミン、及び１−ヒドロキシエチル−４，５−ジアミノピラゾールサルフェートから成る群から選択されるピラゾール顕色剤である、請求項１に記載の組成物。
【請求項２２】
直接染料、酸化剤、増粘剤、キレート剤、ｐＨ調整剤、緩衝剤、及びカーボネートイオン源及びラジカルスカベンジャー系から成る群から選択される少なくとも１つの追加構成成分をさらに含有する、請求項１に記載の組成物。
【請求項２３】
（ａ）請求項１に記載の組成物を酸化剤と混合して混合物を形成する工程と、
（ｂ）前記混合物を前記毛髪に適用する工程と、
（ｃ）前記毛髪をすすぐ工程と
を含む、毛髪の酸化染色方法。
【請求項２４】
（ａ）請求項１に記載の組成物を収容する第１の個別包装容器と、
（ｂ）酸化剤を収容する第２の個別包装容器と
を含む、キット形態の毛髪着色製品。
【請求項１】
（ａ）少なくとも１つのボロン酸又はボロン酸エステル部分を含有するとともに、酸化すると求核剤又は求電子剤を形成することができる芳香族系から選択される少なくとも１つのケラチン染色化合物と、
（ｂ）補助顕色剤及び補助カップラーから成る群から選択される少なくとも１つの追加のケラチン染色化合物と、
（ｃ）化粧品として適している媒質と
を含有する、ケラチン繊維の染色組成物。
【請求項２】
少なくとも１つのボロン酸又はボロン酸エステル部分を含有するとともに、酸化すると求核剤又は求電子剤を形成することができる前記芳香族系が、以下の式Ｉ〜ＸＶのうちの１つの化合物から選択されており、
【化１】
式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、及びＲ１３がそれぞれ、
（ａ）
（ｉ）置換又は非置換、直鎖又は分枝状アルキル系、一価不飽和若しくは多価不飽和アルキル系、ヘテロアルキル系、脂肪族系、ヘテロ脂肪族系、又はヘテロオレフィン系、
（ｉｉ）置換又は非置換の単環式若しくは多環式脂肪族系、アリール系、又は複素環系、及び
（ｉｉｉ）置換又は非置換のモノヒドロキシ、ポリヒドロキシ、又はモノフルオロ、ポリフルオロアルキル系
から成る群から選択されるＣ結合型一価置換基（前記（ｉ）、（ｉｉ）、及び（ｉｉｉ）の系は、１〜１０個の炭素原子と、Ｏ、Ｓ、Ｎ、Ｐ、及びＳｉから成る群から選択される０〜５個のヘテロ原子とを含む）と、
（ｂ）ＳＡ1から成る群から選択されるＳ結合型一価置換基と、
（ｃ）ＯＡ1から成る群から選択されるＯ結合型一価置換基と、
（ｄ）ＮＡ1Ａ2から成る群から選択されるＮ結合型一価置換基と、
（ｅ）Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、及びＩから成る群から選択されるハロゲンと、
（ｆ）１〜１２個の炭素原子及び０〜４個のヘテロ原子を含むモノフルオロ、ポリフルオロ及びペルフルオロアルキル系から成る群から選択されるフルオロアルキル一価置換基と、
（ｇ）水素と
から成る群から独立して選択されており、
式中、Ｒが、水素、ＣＯＲ１、及び前記（ａ）のＣ結合型一価置換基から成る群から選択されており、
式中、Ｒ５及びＲ６がそれぞれ、水素、及び直鎖又は分岐アルキレン鎖として結合し、５員環若しくは６員環、又は芳香環を形成できるアルキル基から成る群から独立して選択されており、
式中、Ｘが、ヒドロキシル、Ｂ（ＯＲ５）ＯＲ６、及びＮＡ１Ａ２から成る群から選択されており、
式中、Ｙ及びＺがそれぞれ、ヒドロキシル及びＢ（ＯＲ５）ＯＲ６から成る群から独立して選択されており、ただし、少なくともいずれか一方がＢ（ＯＲ５）ＯＲ６であり、
式中、Ａ1及びＡ2が一価であり、且つ水素；置換又は非置換の、直鎖又は分岐アルキル系、一価不飽和又は多価不飽和アルキル系、ヘテロアルキル系、脂肪族系、ヘテロ脂肪族系、又はヘテロオレフィン系；置換又は非置換の単環式又は多環式脂肪族系、アリール系、又は複素環系；並びに置換又は非置換のモノフルオロ、ポリフルオロ、ペルフルオロアルキル系から成る群から独立して選択されており、あるいは、Ａ1及びＡ2が、窒素原子に結合して共に環を形成し、前記系のすべてが、１〜１０個の炭素原子、並びに、Ｏ、Ｓ、Ｎ、Ｐ、及びＳｉから成る群から選択される０〜５個のヘテロ原子を含む、請求項１に記載の組成物。
【請求項３】
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、及びＲ１３がそれぞれ、水素原子；ハロゲン原子；アミノラジカル、ヒドロキシルラジカル；シアノラジカル；Ｃ1〜Ｃ4アルキルラジカル；トリフルオロメチルラジカル、アルキルアミノラジカル；ヒドロキシアルキルアミノラジカル；アセチルアミドラジカル；カルボキシルラジカル；アルコキシラジカル；アルコキシアルキルラジカル；カルバモイルラジカル；アルキルカルバモイルラジカル；ヒドロキシアルキルカルバモイルラジカル；アミドラジカル；アルキルアミドラジカル；アルキルカルボニルラジカル；アルコキシカルボニルラジカル；アリールオキシラジカル；アシロキシラジカル；アルキルチオラジカル；アリールチオラジカル；ヘテロアリールチオラジカル；ヘテロアリールオキシラジカル；窒素、酸素、又はイオウから選択される少なくとも１つのヘテロ原子を有するとともに、任意に置換されている５員又は６員の複素環；任意に置換されているアリールラジカル；スルホニルラジカル；スルフィニルラジカル；ホスホニルラジカル；スルファモイルラジカル；シロキシラジカル；アシロキシラジカル；カルバモイルオキシラジカル；スルホンアミドラジカル；イミドラジカル；ウレイドラジカル；スルファモイルアミノラジカル；アルコキシカルボニルアミノラジカル；アリールオキシカルボニルアミノラジカル；アリールオキシカルボニルラジカル；及びベンゼンスルホンアミドラジカルから成る群から独立して選択される、請求項２に記載の組成物。
【請求項４】
少なくとも１つのボロン酸又はボロン酸エステル部分を含有するとともに、酸化すると求核剤又は求電子剤を形成することができる前記芳香族系が、３−ヒドロキシフェニルボロン酸、３−ヒドロキシ−２−メチルフェニルボロン酸、２−クロロ−５−ヒドロキシフェニルボロン酸、６−クロロ−３−ヒドロキシ−２−メチルフェニルボロン酸、３−ヒドロキシ−６−メトキシ−２−メチルフェニルボロン酸、３−ヒドロキシ−２，４−ジメチルフェニルボロン酸、２−エチル−３−ヒドロキシフェニルボロン酸、３−ヒドロキシ−２−（２−ヒドロキシエチル）フェニルボロン酸、２−（２，２，２−トリフルオロエチル）−３−ヒドロキシフェニルボロン酸、２−（シアノメチル）−３−ヒドロキシフェニルボロン酸、３−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェノール、２−メチル−３−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェノール、４−クロロ−３−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェノール、４−クロロ−２−メチル−３−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェノール、４−メトキシ−２−メチル−３−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェノール、２，６−ジメチル−３−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェノール、２−エチル−３−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェノール、２−（２−ヒドロキシエチル）−３−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェノール、３−（５，５−ジメチル−１，３，２−ジオキサボリナン−２−イル）フェノール、２−メチル−３−（５，５−ジメチル−１，３，２−ジオキサボリナン−２−イル）フェノール、３−（ベンゾ［ｄ］［１，３，２］ジオキサボロール−２−イル）フェノール、３−（ベンゾ［ｄ］［１，３，２］ジオキサボロール−２−イル）−２−メチルフェノール、３−（１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェノール、３−（１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−２−メチルフェノール、３−アミノフェニルボロン酸、３−アミノ−２−メチルフェニルボロン酸、３−（メチルアミノ）フェニルボロン酸、３−（２−ヒドロキシエチルアミノ）フェニルボロン酸、３−［ビス（２−ヒドロキシエチル）アミノ］フェニルボロン酸、３−モルホリノフェニルボロン酸、３−（ピロリジン−１−イル）フェニルボロン酸、３−アミノ−４−クロロフェニルボロン酸、５−アミノ−２，４−ジクロロフェニルボロン酸、５−アミノ−２−メトキシフェニルボロン酸、３−アミノ−４−メトキシフェニルボロン酸、３−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ベンゼンアミン、３−（５，５−ジメチル−１，３，２−ジオキサボリナン−２−イル）ベンゼンアミン、３−（１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ベンゼンアミン、及び３−（ベンゾ［ｄ］［１，３，２］ジオキサボロール−２−イル）ベンゼンアミンから成る群から選択される、請求項１に記載の組成物。
【請求項５】
少なくとも１つのボロン酸又はボロン酸エステル部分を含有するとともに、酸化すると求核剤又は求電子剤を形成することができる前記芳香族系が、２−アミノフェニルボロン酸、２−アミノ−５−メチルフェニルボロン酸、２−アミノ−５−エチルフェニルボロン酸、２−アミノ−４−クロロフェニルボロン酸、２−アミノ−４−メトキシフェニルボロン酸、２−（２−ヒドロキシエチルアミノ）フェニルボロン酸、２−［ビス（２−ヒドロキシエチル）アミノ］フェニルボロン酸、２−モルホリノフェニルボロン酸、２−（ピロリジン−１−イル）フェニルボロン酸、２−（メチルアミノ）フェニルボロン酸、２−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ベンゼンアミン、４−メチル−２−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ベンゼンアミン、２−（１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ベンゼンアミン、２−（ベンゾ［ｄ］［１，３，２］ジオキサボロール−２−イル）ベンゼンアミン、及び２−（５，５−ジメチル−１，３，２−ジオキサボリナン−２−イル）ベンゼンアミンから成る群から選択される、請求項１記載の組成物。
【請求項６】
少なくとも１つのボロン酸又はボロン酸エステル部分を含有するとともに、酸化すると求核剤又は求電子剤を形成することができる前記芳香族系が、３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−６−イル−６−ボロン酸、３，４−ジヒドロ−７−メチル−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−６−イル−６−ボロン酸、７−エチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−６−イル−６−ボロン酸、３，４−ジヒドロ−７−メトキシ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−６−イル−６−ボロン酸、６−（１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン、６−（ベンゾ［ｄ］［１，３，２］ジオキサボロール−２−イル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン、及び３，４−ジヒドロ−６−（５，５−ジメチル−１，３，２−ジオキサボリナン−２−イル）−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジンから成る群から選択される、請求項１に記載の組成物。
【請求項７】
少なくとも１つのボロン酸又はボロン酸エステル部分を含有するとともに、酸化すると求核剤又は求電子剤を形成することができる前記芳香族系が、ナフタレン−１−イル−１−ボロン酸、２−メチルナフタレン−１−イル−１−ボロン酸、２−エチルナフタレン−１−イル−１−ボロン酸、４−クロロナフタレン−１−イル−１−ボロン酸、４−メトキシナフタレン−１−イル−１−ボロン酸、４，４，５，５−テトラメチル−２−（ナフタレン−４−イル）−１，３，２−ジオキサボロラン、４，４，５，５−テトラメチル−２−（２−メチルナフタレン−１−イル）−１，３，２−ジオキサボロラン、２−（ナフタレン−４−イル）−１，３，２−ジオキサボロラン、２−（ナフタレン−４−イル）ベンゾ［ｄ］［１，３，２］ジオキサボロール、５，５−ジメチル−２−（ナフタレン−４−イル）−１，３，２−ジオキサボリナン、７−メチルナフタレン−１−イル−１−ボロン酸、６−メチルナフタレン−１−イル−１−ボロン酸、８−メチルナフタレン−１−イル−１−ボロン酸、２−（２，２，２−トリフルオロエチル）ナフタレン−１−イル−１−ボロン酸、及び２−（２−ヒドロキシエチル）ナフタレン−１−イル−１−ボロン酸から成る群から選択される、請求項１に記載の組成物。
【請求項８】
少なくとも１つのボロン酸又はボロン酸エステル部分を含有するとともに、酸化すると求核剤又は求電子剤を形成することができる前記芳香族系が、１Ｈ−インドール−４−イル−４−ボロン酸、７−クロロ−１Ｈ−インドール−４−イル−４−ボロン酸、７−メトキシ−１Ｈ−インドール−４−イル−４−ボロン酸、２−メチル−１Ｈ−インドール−４−イル−４−ボロン酸、２，３−ジメチル−１Ｈ−インドール−４−イル−４−ボロン酸、５−メチル−１Ｈ−インドール−４−イル−４−ボロン酸、１−メチル−１Ｈ−インドール−４−イル−４−ボロン酸、４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−インドール、４−（１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−インドール、４−（ベンゾ［ｄ］［１，３，２］ジオキサボロール−２−イル）−１Ｈ−インドール、及び４−（５，５−ジメチル−１，３，２−ジオキサボリナン−２−イル）−１Ｈ−インドールから成る群から選択される、請求項１に記載の組成物。
【請求項９】
少なくとも１つのボロン酸又はボロン酸エステル部分を含有するとともに、酸化すると求核剤又は求電子剤を形成することができる前記芳香族系が、１Ｈ−インドール−６−イル−６−ボロン酸、２−メチル−１Ｈ−インドール−６−イル−６−ボロン酸、２，３−ジメチル−１Ｈ−インドール−６−イル−６−ボロン酸、７−メチル−１Ｈ−インドール−６−イル−６−ボロン酸、１−メチル−１Ｈ−インドール−６−イル−６−ボロン酸、５−クロロ−１Ｈ−インドール−６−イル−６−ボロン酸、５−メトキシ−１Ｈ−インドール−６−イル−６−ボロン酸、６−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−インドール、６−（１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−インドール、６−（ベンゾ［ｄ］［１，３，２］ジオキサボロール−２−イル）−１Ｈ−インドール、及び６−（５，５−ジメチル−１，３，２−ジオキサボリナン−２−イル）−１Ｈ−インドールから成る群から選択される、請求項１に記載の組成物。
【請求項１０】
少なくとも１つのボロン酸又はボロン酸エステル部分を含有するとともに、酸化すると求核剤又は求電子剤を形成することができる前記芳香族系が、５−ヒドロキシ−１Ｈ−インドール−６−イル−６−ボロン酸、６−ヒドロキシ−１Ｈ−インドール−５−イル−５−ボロン酸、５−ヒドロキシ−２−メチル−１Ｈ−インドール−６−イル−６−ボロン酸、６−ヒドロキシ−２−メチル−１Ｈ−インドール−５−イル−５−ボロン酸、５−ヒドロキシ−２，３−ジメチル−１Ｈ−インドール−６−イル−６−ボロン酸、６−ヒドロキシ−２，３−ジメチル−１Ｈ−インドール−５−イル−５−ボロン酸、５−ヒドロキシ−１−メチル−１Ｈ−インドール−６−イル−６−ボロン酸、６−ヒドロキシ−１−メチル−１Ｈ−インドール−５−イル−５−ボロン酸、５−ヒドロキシ−１−（２−ヒドロキシエチル）−１Ｈ−インドール−６−イル−６−ボロン酸、６−ヒドロキシ−１−（２−ヒドロキシエチル）−１Ｈ−インドール−５−イル−５−ボロン酸、６−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−インドール−５−オール、５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−インドール−６−オール、６−（１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−インドール−５−オール、５−（５，５−ジメチル−１，３，２−ジオキサボリナン−２−イル）−１Ｈ−インドール−６−オール、２−メチル−６−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−インドール−５−オール、及び２−メチル−５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−インドール−６−オールから成る群から選択される、請求項１に記載の組成物。
【請求項１１】
少なくとも１つのボロン酸又はボロン酸エステル部分を含有するとともに、酸化すると求核剤又は求電子剤を形成することができる前記芳香族系が、１−エチル−３−（メチルアミノ）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル−５−ボロン酸、１−（２−ヒドロキシエチル）−３−（メチルアミノ）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル−５−ボロン酸、３−アセトアミド−１−（２−ヒドロキシエチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル−５−ボロン酸、３−（２−ヒドロキシエチルアミノ）−１−（２−ヒドロキシエチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル−５−ボロン酸、１−メチル−３−（メチルアミノ）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル−５−ボロン酸、５−（１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−Ｎ，１−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−アミン、２−（３−（エチルアミノ）−５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）エタノール、Ｎ−（１−（２−ヒドロキシエチル）−５−（５，５−ジメチル−１，３，２−ジオキサボリナン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）アセトアミド、３−アミノ−１−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル−５−ボロン酸、及びＮ−（５−（ベンゾ［ｄ］［１，３，２］ジオキサボロール−２−イル）−１−（２−ヒドロキシエチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）アセトアミドから成る群から選択される、請求項１に記載の組成物。
【請求項１２】
少なくとも１つのボロン酸又はボロン酸エステル部分を含有するとともに、酸化すると求核剤又は求電子剤を形成することができる前記芳香族系が、４−アミノ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル−５−ボロン酸、４−アミノ−１−エチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル−５−ボロン酸、４−アミノ−１−（２−ヒドロキシエチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル−５−ボロン酸、４−アミノ−１−（２−ヒドロキシエチル）−３−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル−５−ボロン酸、４−アミノ−１−ベンジル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル−５−ボロン酸、４−アミノ−１−イソプロピル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル−５−ボロン酸、５−（１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−アミン、５−（１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１−エチル−１Ｈ−ピラゾール−４−アミン、２−（４−アミノ−５−（１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）エタノール、２−（４−アミノ−５−（１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−３−メチル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）エタノール、１−ベンジル−５−（１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−アミン、５−（１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１−イソプロピル−１Ｈ−ピラゾール−４−アミン、１−メチル−５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−アミン、１−エチル−５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−アミン、２−（４−アミノ−５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）エタノール、２−（４−アミノ−５−（１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−３−メチル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）エタノール、１−メチル−５−（５，５−ジメチル−１，３，２−ジオキサボリナン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−アミン、１−エチル−５−（５，５−ジメチル−１，３，２−ジオキサボリナン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−アミン、２−（４−アミノ−５−（５，５−ジメチル−１，３，２−ジオキサボリナン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）エタノール、２−（４−アミノ−３−メチル−５−（５，５−ジメチル−１，３，２−ジオキサボリナン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）エタノール、１−ベンジル−５−（５，５−ジメチル−１，３，２−ジオキサボリナン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−アミン、及び１−イソプロピル−５−（５，５−ジメチル−１，３，２−ジオキサボリナン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−アミンから成る群から選択される、請求項１に記載の組成物。
【請求項１３】
少なくとも１つのボロン酸又はボロン酸エステル部分を含有するとともに、酸化すると求核剤又は求電子剤を形成することができる前記芳香族系が、４−アミノフェニルボロン酸、４−アミノ−３−メチルフェニルボロン酸、４−アミノ−３−エチルフェニルボロン酸、４−（メチルアミノ）フェニルボロン酸、４−（２−ヒドロキシエチルアミノ）フェニルボロン酸、４−アミノ−３−クロロフェニルボロン酸、４−アミノ−３−メトキシフェニルボロン酸、４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ベンゼンアミン、２−メチル−４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ベンゼンアミン、４−（１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ベンゼンアミン、４−（ベンゾ［ｄ］［１，３，２］ジオキサボロール−２−イル）ベンゼンアミン、及び４−（５，５−ジメチル−１，３，２−ジオキサボリナン−２−イル）ベンゼンアミンから成る群から選択される、請求項１に記載の組成物。
【請求項１４】
少なくとも１つのボロン酸又はボロン酸エステル部分を含有するとともに、酸化すると求核剤又は求電子剤を形成することができる前記芳香族系が、３−アミノピリジン−２−イル−２−ボロン酸、３−（メチルアミノ）ピリジン−２−イル−２−ボロン酸、３−アミノ−５−クロロピリジン−２−イル−２−ボロン酸、３−アミノ−５−メトキシピリジン−２−イル−２−ボロン酸、３−（２−ヒドロキシエチルアミノ）ピリジン−２−イル−２−ボロン酸、３−［ビス（２−ヒドロキシエチル）アミノ］ピリジン−２−イル−２−ボロン酸、３−モルホリノピリジン−２−イル−２−ボロン酸、３−（ピロリジン−１−イル）ピリジン−２−イル−２−ボロン酸、２−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ピリジン−３−アミン、５−クロロ−２−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ピリジン−３−アミン、５−メトキシ−２−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ピリジン−３−アミン、Ｎ−メチル−２−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ピリジン−３−アミン、２−（１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ピリジン−３−アミン、２−（ベンゾ［ｄ］［１，３，２］ジオキサボロール−２−イル）ピリジン−３−アミン、及び２−（５，５−ジメチル−１，３，２−ジオキサボリナン−２−イル）ピリジン−３−アミンから成る群から選択される、請求項１に記載の組成物。
【請求項１５】
少なくとも１つのボロン酸又はボロン酸エステル部分を含有するとともに、酸化すると求核剤又は求電子剤を形成することができる前記芳香族系が、１Ｈ−インドール−３−イル−３−ボロン酸、５−アミノ−１Ｈ−インドール−３−イル−３−ボロン酸、５，６−ジメトキシ−１Ｈ−インドール−３−イル−３−ボロン酸、５Ｈ−［１，３］ジオキソロ［４，５−ｆ］インドール−７−イル−７−ボロン酸、５−アミノ−１Ｈ−インドール−３−イル−３−ボロン酸、５−クロロ−１Ｈ−インドール−３−イル−３−ボロン酸、５−メトキシ−１Ｈ−インドール−３−イル−３−ボロン酸、７−メトキシ−１Ｈ−インドール−３−イル−３−ボロン酸、４−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル−３−ボロン酸、５−ブロモ−１Ｈ−インドール−３−イル−３−ボロン酸、４−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル−３−ボロン酸、６−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル−３−ボロン酸、３−（１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−インドール、３−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−インドール、３−（４，５−ジメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−インドール、３−（５，５−ジメチル−１，３，２−ジオキサボリナン−２−イル）−１Ｈ−インドール、３−（ベンゾ［ｄ］［１，３，２］ジオキサボロール−２−イル）−１Ｈ−インドール、５−ブロモ−３−（１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−インドール、６−メトキシ−３−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−インドール、及び５−メトキシ−３−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−インドールから成る群から選択される、請求項１に記載の組成物。
【請求項１６】
少なくとも１つのボロン酸又はボロン酸エステル部分を含有するとともに、酸化すると求核剤又は求電子剤を形成することができる前記芳香族系が、４−ベンゾイル−３−ヒドロキシフェニルボロン酸、４−（３，５−ジアミノベンゾイル）−３−ヒドロキシフェニルボロン酸、４−（３，５−ジヒドロキシベンゾイル）−３−ヒドロキシフェニルボロン酸、４−（２，４−ジヒドロキシベンゾイル）−３−ヒドロキシフェニルボロン酸、４−（２，４−ジアミノベンゾイル）−３−ヒドロキシフェニルボロン酸、４−（２，５−ジアミノベンゾイル）−３−ヒドロキシフェニルボロン酸、４−（２，５−ジヒドロキシベンゾイル）−３−ヒドロキシフェニルボロン酸、４−（２，６−ジアミノベンゾイル）−３−ヒドロキシフェニルボロン酸、４−（２，６−ジヒドロキシベンゾイル）−３−ヒドロキシフェニルボロン酸、（４−（１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−２−ヒドロキシフェニル）（フェニル）メタノン、（３，５−ジアミノフェニル）（２−ヒドロキシ−４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル）メタノン、（４−（１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−２−ヒドロキシフェニル）（３，５−ジヒドロキシフェニル）メタノン、（２−ヒドロキシ−４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル）（２，４−ジヒドロキシフェニル）メタノン、（４−（１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−２−ヒドロキシフェニル）（２，４−ジアミノフェニル）メタノン、及び（２−ヒドロキシ−４−（５，５−ジメチル−１，３，２−ジオキサボリナン−２−イル）フェニル）（３，５−ジヒドロキシフェニル）メタノンから成る群から選択される、請求項１に記載の組成物。
【請求項１７】
少なくとも１つのボロン酸又はボロン酸エステル部分を含有するとともに、酸化すると求核剤又は求電子剤を形成することができる前記芳香族系が、２−ベンゾイル−３−ヒドロキシフェニルボロン酸、２−（３，５−ジアミノベンゾイル）−３−ヒドロキシフェニルボロン酸、２−（３，５−ジヒドロキシベンゾイル）−３−ヒドロキシフェニルボロン酸、（２−（１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−６−ヒドロキシフェニル）（フェニル）メタノン、（３，５−ジアミノフェニル）（２−ヒドロキシ−６−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル）メタノン、（２−ヒドロキシ−６−（５，５−ジメチル−１，３，２−ジオキサボリナン−２−イル）フェニル）（３，５−ジヒドロキシフェニル）メタノン、（２，５−ジアミノフェニル）（２−ヒドロキシ−６−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル）メタノン、及び（２−ヒドロキシ−６−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル）（２，５−ジヒドロキシフェニル）メタノンから成る群から選択される、請求項１に記載の組成物。
【請求項１８】
少なくとも１つのボロン酸又はボロン酸エステル部分を含有するとともに、酸化すると求核剤又は求電子剤を形成することができる前記芳香族系が、２，５，６−トリアミノピリミジン−４−イル−４−ボロン酸、６−（１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ピリミジン−２，４，５−トリアミン、６−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ピリミジン−２，４，５−トリアミン、６−（５，５−ジメチル−１，３，２−ジオキサボリナン−２−イル）ピリミジン−２，４，５−トリアミン、及び６−（ベンゾ［ｄ］［１，３，２］ジオキサボロール−２−イル）ピリミジン−２，４，５−トリアミンから成る群から選択される、請求項１に記載される組成物。
【請求項１９】
前記補助顕色剤が、２−メチル−ベンゼン−１，４−ジアミン、ベンゼン−１，４−ジアミン、２−チアゾール−２−イル−ベンゼン−１，４−ジアミン、２−（６−メチル−ピリジン−２−イル）−ベンゼン−１，４−ジアミン、３’−フルオロ−ビフェニル−２，５−ジアミン、２−プロペニル−２−イル−ベンゼン−１，４−ジアミン、２−（メトキシメチル）ベンゼン−１，４−ジアミン、Ｎ，Ｎ−ビス（２−ヒドロキシエチル）−ｐ−フェニレンジアミン、４−アミノ−フェノール、４−メチルアミノ−フェノール、４−アミノ−３−メチル−フェノール、１−ヒドロキシ−２，４−ジアミノベンゼン、２−アミノ−フェノール、２−アミノ−５−メチル−フェノール、２−アミノ−６−メチル−フェノール、１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４，５−ジアミン、１−ヒドロキシエチル−４，５−ジアミノピラゾールサルフェート、２−（４，５−ジアミノ−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）エタノール、及びこれらの混合物から成る群から選択される、請求項１に記載の組成物。
【請求項２０】
前記補助カップラーが、ベンゼン−１，３−ジオール、４−クロロベンゼン−１，３−ジオール、２−メチル−ベンゼン−１，３−ジオール、ベンゼン−１，３−ジアミン、３−アミノ−フェノール、５−アミノ−２−メチル−フェノール、１−メチル−２−ヒドロキシ−４−（２’−ヒドロキシエチル）アミノベンゼン、４−メチル−２−フェニル−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−ピラゾール−３−オン、２−アミノピリジン−３−オール、１−フェニル−３−メチルピラゾール−５−オン、１−フェニル−３−メチル−５−ピラゾロン−２，４−ジヒドロ−５，２−フェニル−３Ｈ−ピラゾール−３−オン、及びそれらの混合物から成る群から選択される、請求項１に記載の組成物。
【請求項２１】
少なくとも１つのボロン酸又はボロン酸エステル部分を含有するとともに、酸化すると求核剤又は求電子剤を形成することができる前記芳香族系がカップラーとして作用し、前記補助顕色剤が、１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４，５−ジアミン、２−（４，５−ジアミノ−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）エタノール、１−イソプロピル−１Ｈ−ピラゾール−４，５−ジアミン、１−（４−メチルベンジル）−１Ｈ−ピラゾール−４，５−ジアミン、１−（ベンジル）−１Ｈ−ピラゾール−４，５−ジアミン、１−（４−クロロベンジル）−１Ｈ−ピラゾール−４，５−ジアミン、及び１−ヒドロキシエチル−４，５−ジアミノピラゾールサルフェートから成る群から選択されるピラゾール顕色剤である、請求項１に記載の組成物。
【請求項２２】
直接染料、酸化剤、増粘剤、キレート剤、ｐＨ調整剤、緩衝剤、及びカーボネートイオン源及びラジカルスカベンジャー系から成る群から選択される少なくとも１つの追加構成成分をさらに含有する、請求項１に記載の組成物。
【請求項２３】
（ａ）請求項１に記載の組成物を酸化剤と混合して混合物を形成する工程と、
（ｂ）前記混合物を前記毛髪に適用する工程と、
（ｃ）前記毛髪をすすぐ工程と
を含む、毛髪の酸化染色方法。
【請求項２４】
（ａ）請求項１に記載の組成物を収容する第１の個別包装容器と、
（ｂ）酸化剤を収容する第２の個別包装容器と
を含む、キット形態の毛髪着色製品。
【公表番号】特表２００９−５２７５４６（Ｐ２００９−５２７５４６Ａ）
【公表日】平成２１年７月３０日（２００９．７．３０）
【国際特許分類】
【出願番号】特願２００８−５５５９３５（Ｐ２００８−５５５９３５）
【出願日】平成１９年３月６日（２００７．３．６）
【国際出願番号】ＰＣＴ／ＩＢ２００７／０５０７４７
【国際公開番号】ＷＯ２００７／１０２１２６
【国際公開日】平成１９年９月１３日（２００７．９．１３）
【出願人】（５９０００５０５８）ザ プロクター アンド ギャンブル カンパニー (2,280)
【Ｆターム（参考）】
【公表日】平成２１年７月３０日（２００９．７．３０）
【国際特許分類】
【出願日】平成１９年３月６日（２００７．３．６）
【国際出願番号】ＰＣＴ／ＩＢ２００７／０５０７４７
【国際公開番号】ＷＯ２００７／１０２１２６
【国際公開日】平成１９年９月１３日（２００７．９．１３）
【出願人】（５９０００５０５８）ザ プロクター アンド ギャンブル カンパニー (2,280)
【Ｆターム（参考）】
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