ピラゾール−４−カルボキサミド誘導体、その製造法及びそれを有効成分とする農園芸用殺菌剤
【課題】
本発明の課題は、作物の栽培に害を及ぼす各種病害菌に対して高い防除効果を示し、かつ、作物に対する高い安全性と優れた環境保全性を併せ持つ新規殺菌剤を提供することにある。
【解決手段】
ピラゾール−４−カルボン酸誘導体（２）と４−アミノピラゾール誘導体（３）を縮合させることにより、殺菌剤の有効成分として有用なピラゾール−４−カルボキサミド誘導体（１）を得ることができる。
【化１】
本発明の課題は、作物の栽培に害を及ぼす各種病害菌に対して高い防除効果を示し、かつ、作物に対する高い安全性と優れた環境保全性を併せ持つ新規殺菌剤を提供することにある。
【解決手段】
ピラゾール−４−カルボン酸誘導体（２）と４−アミノピラゾール誘導体（３）を縮合させることにより、殺菌剤の有効成分として有用なピラゾール−４−カルボキサミド誘導体（１）を得ることができる。
【化１】
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【特許請求の範囲】
【請求項１】
一般式（１）
【化１】
（式中、Ｒ１は炭素数１から６のアルキル基を表す。Ｒ２は炭素数１から６のアルキル基又は炭素数１から６のハロアルキル基を表す。Ｒ３は水素原子又はハロゲン原子を表す。Ｒ４は、ハロゲン原子、炭素数１から６のアルキル基、炭素数１から６のアルコキシ基もしくは炭素数１から６のハロアルキル基で置換されていてもよいフェニル基；又は炭素数１から６のアルキル基を表す。Ｘは水素原子；ハロゲン原子；炭素数１から６のアルキル基；炭素数１から６のアルコキシ基；炭素数１から６のハロアルキル基；炭素数１から６のアルキルチオ基；又はベンジルチオ基を表す。また、Ｘは、隣り合った２つのＸが一体となって、炭素数１から３のアルキル基で置換されていてもよい炭素数３から５のポリメチレン鎖；炭素数１から３のアルキル基で置換されていてもよいメチレンジオキシ基；又は炭素数１から３のアルキル基で置換されていてもよいエチレンジオキシ基を表す。ｎは１から５の整数を表す。ｎが２以上のとき、Ｘは同一でも相異なっていてもよい。）で示されるピラゾール−４−カルボキサミド誘導体。
【請求項２】
Ｒ２が炭素数１から６のハロアルキル基である請求項１に記載のピラゾール−４−カルボキサミド誘導体。
【請求項３】
Ｒ２がジフルオロメチル基又はトリフルオロメチル基である請求項１に記載のピラゾール−４−カルボキサミド誘導体。
【請求項４】
一般式（２）
【化２】
（式中、Ｒ１は炭素数１から６のアルキル基を表す。Ｒ２は炭素数１から６のアルキル基又は炭素数１から６のハロアルキル基を表す。Ｒ３は水素原子又はハロゲン原子を表す。Ｙは脱離基を表す。）で示されるピラゾール−４−カルボン酸誘導体と、一般式（３）
【化３】
（式中、Ｒ４は、ハロゲン原子、炭素数１から６のアルキル基、炭素数１から６のアルコキシ基もしくは炭素数１から６のハロアルキル基で置換されていてもよいフェニル基；又は炭素数１から６のアルキル基を表す。Ｘは水素原子；ハロゲン原子；炭素数１から６のアルキル基；炭素数１から６のアルコキシ基；炭素数１から６のハロアルキル基；炭素数１から６のアルキルチオ基；又はベンジルチオ基を表す。また、Ｘは、隣り合った２つのＸが一体となって、炭素数１から３のアルキル基で置換されていてもよい炭素数３から５のポリメチレン鎖；炭素数１から３のアルキル基で置換されていてもよいメチレンジオキシ基；又は炭素数１から３のアルキル基で置換されていてもよいエチレンジオキシ基を表す。ｎは１から５の整数を表す。ｎが２以上のとき、Ｘは同一でも相異なっていてもよい。）で示される４−アミノピラゾール誘導体を縮合させることを特徴とする、一般式（１）
【化４】
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｘ及びｎは前記と同じ意味を表す。）で示されるピラゾール−４−カルボキサミド誘導体の製造法。
【請求項５】
一般式（１）
【化５】
（式中、Ｒ１は炭素数１から６のアルキル基を表す。Ｒ２は炭素数１から６のアルキル基又は炭素数１から６のハロアルキル基を表す。Ｒ３は水素原子又はハロゲン原子を表す。Ｒ４は、ハロゲン原子、炭素数１から６のアルキル基、炭素数１から６のアルコキシ基もしくは炭素数１から６のハロアルキル基で置換されていてもよいフェニル基；又は炭素数１から６のアルキル基を表す。Ｘは水素原子；ハロゲン原子；炭素数１から６のアルキル基；炭素数１から６のアルコキシ基；炭素数１から６のハロアルキル基；炭素数１から６のアルキルチオ基；又はベンジルチオ基を表す。また、Ｘは、隣り合った２つのＸが一体となって、炭素数１から３のアルキル基で置換されていてもよい炭素数３から５のポリメチレン鎖；炭素数１から３のアルキル基で置換されていてもよいメチレンジオキシ基；又は炭素数１から３のアルキル基で置換されていてもよいエチレンジオキシ基を表す。ｎは１から５の整数を表す。ｎが２以上のとき、Ｘは同一でも相異なっていてもよい。）で示されるピラゾール−４−カルボキサミド誘導体を有効成分とする農園芸用殺菌剤。
【請求項１】
一般式（１）
【化１】
（式中、Ｒ１は炭素数１から６のアルキル基を表す。Ｒ２は炭素数１から６のアルキル基又は炭素数１から６のハロアルキル基を表す。Ｒ３は水素原子又はハロゲン原子を表す。Ｒ４は、ハロゲン原子、炭素数１から６のアルキル基、炭素数１から６のアルコキシ基もしくは炭素数１から６のハロアルキル基で置換されていてもよいフェニル基；又は炭素数１から６のアルキル基を表す。Ｘは水素原子；ハロゲン原子；炭素数１から６のアルキル基；炭素数１から６のアルコキシ基；炭素数１から６のハロアルキル基；炭素数１から６のアルキルチオ基；又はベンジルチオ基を表す。また、Ｘは、隣り合った２つのＸが一体となって、炭素数１から３のアルキル基で置換されていてもよい炭素数３から５のポリメチレン鎖；炭素数１から３のアルキル基で置換されていてもよいメチレンジオキシ基；又は炭素数１から３のアルキル基で置換されていてもよいエチレンジオキシ基を表す。ｎは１から５の整数を表す。ｎが２以上のとき、Ｘは同一でも相異なっていてもよい。）で示されるピラゾール−４−カルボキサミド誘導体。
【請求項２】
Ｒ２が炭素数１から６のハロアルキル基である請求項１に記載のピラゾール−４−カルボキサミド誘導体。
【請求項３】
Ｒ２がジフルオロメチル基又はトリフルオロメチル基である請求項１に記載のピラゾール−４−カルボキサミド誘導体。
【請求項４】
一般式（２）
【化２】
（式中、Ｒ１は炭素数１から６のアルキル基を表す。Ｒ２は炭素数１から６のアルキル基又は炭素数１から６のハロアルキル基を表す。Ｒ３は水素原子又はハロゲン原子を表す。Ｙは脱離基を表す。）で示されるピラゾール−４−カルボン酸誘導体と、一般式（３）
【化３】
（式中、Ｒ４は、ハロゲン原子、炭素数１から６のアルキル基、炭素数１から６のアルコキシ基もしくは炭素数１から６のハロアルキル基で置換されていてもよいフェニル基；又は炭素数１から６のアルキル基を表す。Ｘは水素原子；ハロゲン原子；炭素数１から６のアルキル基；炭素数１から６のアルコキシ基；炭素数１から６のハロアルキル基；炭素数１から６のアルキルチオ基；又はベンジルチオ基を表す。また、Ｘは、隣り合った２つのＸが一体となって、炭素数１から３のアルキル基で置換されていてもよい炭素数３から５のポリメチレン鎖；炭素数１から３のアルキル基で置換されていてもよいメチレンジオキシ基；又は炭素数１から３のアルキル基で置換されていてもよいエチレンジオキシ基を表す。ｎは１から５の整数を表す。ｎが２以上のとき、Ｘは同一でも相異なっていてもよい。）で示される４−アミノピラゾール誘導体を縮合させることを特徴とする、一般式（１）
【化４】
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｘ及びｎは前記と同じ意味を表す。）で示されるピラゾール−４−カルボキサミド誘導体の製造法。
【請求項５】
一般式（１）
【化５】
（式中、Ｒ１は炭素数１から６のアルキル基を表す。Ｒ２は炭素数１から６のアルキル基又は炭素数１から６のハロアルキル基を表す。Ｒ３は水素原子又はハロゲン原子を表す。Ｒ４は、ハロゲン原子、炭素数１から６のアルキル基、炭素数１から６のアルコキシ基もしくは炭素数１から６のハロアルキル基で置換されていてもよいフェニル基；又は炭素数１から６のアルキル基を表す。Ｘは水素原子；ハロゲン原子；炭素数１から６のアルキル基；炭素数１から６のアルコキシ基；炭素数１から６のハロアルキル基；炭素数１から６のアルキルチオ基；又はベンジルチオ基を表す。また、Ｘは、隣り合った２つのＸが一体となって、炭素数１から３のアルキル基で置換されていてもよい炭素数３から５のポリメチレン鎖；炭素数１から３のアルキル基で置換されていてもよいメチレンジオキシ基；又は炭素数１から３のアルキル基で置換されていてもよいエチレンジオキシ基を表す。ｎは１から５の整数を表す。ｎが２以上のとき、Ｘは同一でも相異なっていてもよい。）で示されるピラゾール−４−カルボキサミド誘導体を有効成分とする農園芸用殺菌剤。
【公開番号】特開２０１２−５６９４４（Ｐ２０１２−５６９４４Ａ）
【公開日】平成２４年３月２２日（２０１２．３．２２）
【国際特許分類】
【出願番号】特願２０１１−１７２５９２（Ｐ２０１１−１７２５９２）
【出願日】平成２３年８月８日（２０１１．８．８）
【出願人】（０００１７３７６２）公益財団法人相模中央化学研究所 (151)
【出願人】（０００００３３００）東ソー株式会社 (1,901)
【出願人】（０００２４２００２）北興化学工業株式会社 (182)
【Ｆターム（参考）】
【公開日】平成２４年３月２２日（２０１２．３．２２）
【国際特許分類】
【出願日】平成２３年８月８日（２０１１．８．８）
【出願人】（０００１７３７６２）公益財団法人相模中央化学研究所 (151)
【出願人】（０００００３３００）東ソー株式会社 (1,901)
【出願人】（０００２４２００２）北興化学工業株式会社 (182)
【Ｆターム（参考）】
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