ベータ−ラクタマーゼ阻害剤
ベータ−ラクタマーゼ阻害剤として作用するα−アミノボロン酸類およびその誘導体をここに記載する。α−アミノボロン酸類を含む医薬組成物およびその使用方法もここに記載する。
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【特許請求の範囲】
【請求項１】
式：
【化１】
〔式中、Ｒ１は−Ｃ(Ｏ)Ｒ４；−Ｃ(Ｏ)ＮＲ４Ｒ５；−Ｃ(Ｏ)ＯＲ４；−Ｓ(Ｏ)２Ｒ４、−Ｃ(＝ＮＲ４Ｒ５)Ｒ４、−Ｃ(＝ＮＲ４Ｒ５)ＮＲ４Ｒ５、水素、または次のものから成る群から選択され：
(ａ) ヒドロキシル、ハロゲン、カルボキシル、シアノ、チオール、スルホン酸、スルフェート、所望により置換されていてよい：アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、アリールアルキル、アルキルアリール、ヘテロアリールアルキル、アルキルヘテロアリール、シクロアルコキシ、ヘテロシクリルオキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、アミノ、カルボニル、アミノカルボニル、オキシカルボニル、アミノスルホニル、スルホニル、グアニジノ、スルフィド、およびスルフォキシドから成る群から選択される０〜３個の置換基で置換されているアリール基、
(ｂ) ヒドロキシル、ハロゲン、カルボキシル、シアノ、チオール、スルホン酸、スルフェート、所望により置換されていてよい：アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、アリールアルキル、アルキルアリール、ヘテロアリールアルキル、アルキルヘテロアリール、シクロアルコキシ、ヘテロシクリルオキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、アミノ、カルボニル、アミノカルボニル、オキシカルボニル、アミノスルホニル、スルホニル、グアニジノ、スルフィド、およびスルフォキシドから成る群から選択される０〜３個の置換基で置換されているヘテロアリール基、および
(ｃ) ヒドロキシル、ハロゲン、カルボキシル、シアノ、チオール、スルホン酸、スルフェート、所望により置換されていてよい：アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、アリールアルキル、アルキルアリール、ヘテロアリールアルキル、アルキルヘテロアリール、シクロアルコキシ、ヘテロシクリルオキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、アミノ、カルボニル、アミノカルボニル、オキシカルボニル、アミノスルホニル、スルホニル、グアニジノ、スルフィド、およびスルフォキシドから成る群から選択される０〜３個の置換基で置換されているヘテロ環基；
Ｒ２は水素、または次のものから成る群から選択され：
(ａ) 任意の炭素がヒドロキシル、ハロゲン、カルボキシル、シアノ、チオール、スルホン酸、スルフェート、所望により置換されていてよい：アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、アリールアルキル、アルキルアリール、ヘテロアリールアルキル、アルキルヘテロアリール、シクロアルコキシ、ヘテロシクリルオキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、アミノ、カルボニル、アミノカルボニル、オキシカルボニル、アミノスルホニル、スルホニル、グアニジノ、オキシイミノ(ここで、任意のＣ１−Ｃ６炭素が該オキシイミノ基の一部を構成する)、スルフィド、およびスルフォキシドから成る群から選択される０〜３個の置換基で置換され得るＣ１−Ｃ６アルキル、
(ｂ) 任意の炭素がヒドロキシル、ハロゲン、カルボキシル、シアノ、チオール、スルホン酸、スルフェート、所望により置換されていてよい：アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、アリールアルキル、アルキルアリール、ヘテロアリールアルキル、アルキルヘテロアリール、シクロアルコキシ、ヘテロシクリルオキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、アミノ、カルボニル、アミノカルボニル、オキシカルボニル、アミノスルホニル、スルホニル、グアニジノ、オキシイミノ(ここで、本シクロアルキル基の分子の残りに結合している以外の任意の炭素が該オキシイミノ基の一部を構成する)、スルフィド、およびスルフォキシドから成る群から選択される０〜３個の置換基で置換され得るＣ３−Ｃ７シクロアルキル、
(ｃ) ヒドロキシル、ハロゲン、カルボキシル、シアノ、チオール、スルホン酸、スルフェート、所望により置換されていてよい：アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、アリールアルキル、アルキルアリール、ヘテロアリールアルキル、アルキルヘテロアリール、シクロアルコキシ、ヘテロシクリルオキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、アミノ、カルボニル、アミノカルボニル、オキシカルボニル、アミノスルホニル、スルホニル、グアニジノ、スルフィド、およびスルフォキシドから成る群から選択される０〜３個の置換基で置換されているアリール基、
(ｄ) ヒドロキシル、ハロゲン、カルボキシル、シアノ、チオール、スルホン酸、スルフェート、所望により置換されていてよい：アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、アリールアルキル、アルキルアリール、ヘテロアリールアルキル、アルキルヘテロアリール、シクロアルコキシ、ヘテロシクリルオキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、アミノ、カルボニル、アミノカルボニル、オキシカルボニル、アミノスルホニル、スルホニル、グアニジノ、スルフィド、およびスルフォキシドから成る群から選択される０〜３個の置換基で置換されているヘテロアリール基、および
(ｅ) ヒドロキシル、ハロゲン、カルボキシル、シアノ、チオール、スルホン酸、スルフェート、所望により置換されていてよい：アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、アリールアルキル、アルキルアリール、ヘテロアリールアルキル、アルキルヘテロアリール、シクロアルコキシ、ヘテロシクリルオキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、アミノ、カルボニル、アミノカルボニル、オキシカルボニル、アミノスルホニル、スルホニル、グアニジノ、オキシイミノ(ここで、本ヘテロ環基の分子の残りに結合している以外の任意の炭素が該オキシイミノ基の一部を構成する)、スルフィド、およびスルフォキシドから成る群から選択される０〜３個の置換基で置換されているヘテロ環基；
Ｒ３は１〜４個の置換基で置換されているアリールまたはヘテロアリール基であり、ここで、置換基の１個はＹ１およびＹ２を含む基に対して２位に位置するヒドロキシルまたはアミノ基であり、残りの置換基はヒドロキシル、アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、アミノ、アミノカルボニル、カルボニル、アミノスルホニル、アルキルアリール、アリール、アリールオキシ、カルボキシル、シアノ、グアニジノ、ハロゲン、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、スルフィド、スルホニル、スルフォキシド、スルホン酸、スルフェート、およびチオールから成る群から選択され；
Ｒ４は次のものから成る群から選択され：
(ａ) 任意の炭素がヒドロキシル、ハロゲン、カルボキシル、シアノ、チオール、スルホン酸、スルフェート、所望により置換されていてよい：アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、アリールアルキル、アルキルアリール、ヘテロアリールアルキル、アルキルヘテロアリール、シクロアルコキシ、ヘテロシクリルオキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、アミノ、カルボニル、アミノカルボニル、オキシカルボニル、アミノスルホニル、スルホニル、グアニジノ、オキシイミノ(ここで、任意のＣ１−Ｃ１０炭素が該オキシイミノ基の一部を構成する)、スルフィド、およびスルフォキシドから成る群から選択される０〜３個の置換基で置換され得るＣ１−Ｃ１０アルキル、
(ｂ) 任意の炭素がヒドロキシル、ハロゲン、カルボキシル、シアノ、チオール、スルホン酸、スルフェート、所望により置換されていてよい：アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、アリールアルキル、アルキルアリール、ヘテロアリールアルキル、アルキルヘテロアリール、シクロアルコキシ、ヘテロシクリルオキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、アミノ、カルボニル、アミノカルボニル、オキシカルボニル、アミノスルホニル、スルホニル、グアニジノ、オキシイミノ(ここで、本シクロアルキル基の分子の残りに結合している以外の任意の炭素が該オキシイミノ基の一部を構成する)、スルフィド、およびスルフォキシドから成る群から選択される０〜３個の置換基で置換され得るＣ３−Ｃ１０シクロアルキル、
(ｃ) ヒドロキシル、ハロゲン、カルボキシル、シアノ、チオール、スルホン酸、スルフェート、所望により置換されていてよい：アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、アリールアルキル、アルキルアリール、ヘテロアリールアルキル、アルキルヘテロアリール、シクロアルコキシ、ヘテロシクリルオキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、アミノ、カルボニル、アミノカルボニル、オキシカルボニル、アミノスルホニル、スルホニル、グアニジノ、スルフィド、およびスルフォキシドから成る群から選択される０〜３個の置換基で置換されているアリール基、
(ｄ) ヒドロキシル、ハロゲン、カルボキシル、シアノ、チオール、スルホン酸、スルフェート、所望により置換されていてよい：アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、アリールアルキル、アルキルアリール、ヘテロアリールアルキル、アルキルヘテロアリール、シクロアルコキシ、ヘテロシクリルオキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、アミノ、カルボニル、アミノカルボニル、オキシカルボニル、アミノスルホニル、スルホニル、グアニジノ、スルフィド、およびスルフォキシドから成る群から選択される０〜３個の置換基で置換されているヘテロアリール基、および
(ｅ) ヒドロキシル、ハロゲン、カルボキシル、シアノ、チオール、スルホン酸、スルフェート、所望により置換されていてよい：アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、アリールアルキル、アルキルアリール、ヘテロアリールアルキル、アルキルヘテロアリール、シクロアルコキシ、ヘテロシクリルオキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、アミノ、カルボニル、アミノカルボニル、オキシカルボニル、アミノスルホニル、スルホニル、グアニジノ、オキシイミノ(ここで、本ヘテロ環基の分子の残りに結合している以外の任意の炭素が該オキシイミノ基の一部を構成する)、スルフィド、およびスルフォキシドから成る群から選択される０〜３個の置換基で置換されているヘテロ環基；
Ｒ５は水素または次のものから成る群から選択され：
(ａ) 任意の炭素がヒドロキシル、ハロゲン、カルボキシル、シアノ、チオール、スルホン酸、スルフェート、所望により置換されていてよい：アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、アリールアルキル、アルキルアリール、ヘテロアリールアルキル、アルキルヘテロアリール、シクロアルコキシ、ヘテロシクリルオキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、アミノ、カルボニル、アミノカルボニル、オキシカルボニル、アミノスルホニル、スルホニル、グアニジノ、オキシイミノ(ここで、任意のＣ１−Ｃ１０炭素が該オキシイミノ基の一部を構成する)、スルフィド、およびスルフォキシドから成る群から選択される０〜３個の置換基で置換され得るＣ１−Ｃ６アルキル、
(ｂ) 任意の炭素がヒドロキシル、ハロゲン、カルボキシル、シアノ、チオール、スルホン酸、スルフェート、所望により置換されていてよい：アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、アリールアルキル、アルキルアリール、ヘテロアリールアルキル、アルキルヘテロアリール、シクロアルコキシ、ヘテロシクリルオキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、アミノ、カルボニル、アミノカルボニル、オキシカルボニル、アミノスルホニル、スルホニル、グアニジノ、オキシイミノ(ここで、本シクロアルキル基の分子の残りに結合している以外の任意の炭素が該オキシイミノ基の一部を構成する)、スルフィド、およびスルフォキシドから成る群から選択される０〜３個の置換基で置換され得るＣ３−Ｃ７シクロアルキル、
(ｃ) ヒドロキシル、ハロゲン、カルボキシル、シアノ、チオール、スルホン酸、スルフェート、所望により置換されていてよい：アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、アリールアルキル、アルキルアリール、ヘテロアリールアルキル、アルキルヘテロアリール、シクロアルコキシ、ヘテロシクリルオキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、アミノ、カルボニル、アミノカルボニル、オキシカルボニル、アミノスルホニル、スルホニル、グアニジノ、スルフィド、およびスルフォキシドから成る群から選択される０〜３個の置換基で置換されているアリール基、
(ｄ) ヒドロキシル、ハロゲン、カルボキシル、シアノ、チオール、スルホン酸、スルフェート、所望により置換されていてよい：アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、アリールアルキル、アルキルアリール、ヘテロアリールアルキル、アルキルヘテロアリール、シクロアルコキシ、ヘテロシクリルオキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、アミノ、カルボニル、アミノカルボニル、オキシカルボニル、アミノスルホニル、スルホニル、グアニジノ、スルフィド、およびスルフォキシドから成る群から選択される０〜３個の置換基で置換されているヘテロアリール基、および
(ｅ) ヒドロキシル、ハロゲン、カルボキシル、シアノ、チオール、スルホン酸、スルフェート、所望により置換されていてよい：アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、アリールアルキル、アルキルアリール、ヘテロアリールアルキル、アルキルヘテロアリール、シクロアルコキシ、ヘテロシクリルオキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、アミノ、カルボニル、アミノカルボニル、オキシカルボニル、アミノスルホニル、スルホニル、グアニジノ、オキシイミノ(ここで、本ヘテロ環基の分子の残りに結合している以外の任意の炭素が該オキシイミノ基の一部を構成する)、スルフィド、およびスルフォキシドから成る群から選択される０〜３個の置換基で置換されているヘテロ環基；
Ｘ１およびＸ２は独立してヒドロキシル、ハロゲン、ＮＲ４Ｒ５、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、または一緒になってＸ１およびＸ２は環状ホウ素エステルを形成し、ここで該鎖または環は２〜２０個の炭素原子および所望によりＯ、Ｎ、またはＳであり得る１〜３個のヘテロ原子を含み、または一緒になってＸ１およびＸ２は環状ホウ素アミドを形成し、ここで該鎖または環は２〜２０個の炭素原子および所望によりＯ、Ｎ、またはＳであり得る１〜３個のヘテロ原子を含み、または一緒になってＸ１およびＸ２は環状ホウ素アミド−エステルを形成し、ここで該鎖または環は２〜２０個の炭素原子および所望によりＯ、Ｎ、またはＳであり得る１〜３個のヘテロ原子を含み、またはＸ１およびＲ１は一緒になって環を形成し、該環は２〜１０個の炭素原子および所望によりＯ、Ｎ、またはＳであり得る１〜３個のヘテロ原子を含み、そしてＸ２はヒドロキシル、ハロゲン、ＮＲ４Ｒ５、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、またはＸ１およびＲ３は一緒になって環を形成し、該環は３〜１０個の炭素原子および所望によりＯ、Ｎ、またはＳであり得る１〜３個のヘテロ原子を含み、そしてＸ２はヒドロキシル、ハロゲン、ＮＲ４Ｒ５、またはＣ１−Ｃ６アルコキシであり；
Ｙ１およびＹ２は独立して水素、アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、アミノ、アミノスルホニル、アミノカルボニル、カルボニル、アルキルアリール、アリール、アリールオキシ、カルボキシル、シアノ、ハロゲン、ヘテロアリール、ヘテロアリールオキシ、ヘテロシクリル、スルフィド、スルホニル、またはスルフォキシド、または一緒になってＹ１およびＹ２は３〜１２個の炭素原子および所望によりＯ、Ｎ、またはＳであり得る１〜３個のヘテロ原子を含む環構造を形成する。〕
の化合物、またはその塩；
ただし、Ｒ１が−Ｃ(Ｏ)Ｒ４であり、Ｒ２が水素であり、Ｒ３がＹ１およびＹ２に対して２位のヒドロキシルおよび３位のカルボン酸から成る２個の置換基を有するフェニル基であり、Ｘ１およびＸ２がヒドロキシルであるか、またはＸ１がヒドロキシルであり、そしてＸ２が６員環が形成されるようにＲ３のオルト−ヒドロキシル酸素で置換されており、そしてＹ１およびＹ２が水素であるとき、Ｒ４は非置換Ｃ１アルキルではない。
【請求項２】
Ｒ１が−Ｃ(Ｏ)Ｒ４であり；Ｒ２が水素であり；Ｒ３が２〜４個の置換基で置換されたアリールまたはヘテロアリール基であり、ここで、置換基の１個はＹ１およびＹ２を含む基に対して２位に位置するヒドロキシルまたはアミノ基であり、そして、第２の置換基はカルボン酸基であり、そして残りの置換基はヒドロキシル、ハロゲン、カルボキシル、シアノ、チオール、スルホン酸、スルフェート、所望により置換されていてよい：アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、アリールアルキル、アルキルアリール、ヘテロアリールアルキル、アルキルヘテロアリール、シクロアルコキシ、ヘテロシクリルオキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、アミノ、カルボニル、アミノカルボニル、オキシカルボニル、アミノスルホニル、スルホニル、グアニジノ、スルフィド、およびスルフォキシドから成る群から選択され；
Ｒ４が次のものから成る群から選択され：
(ａ) 任意の炭素がヒドロキシル、ハロゲン、カルボキシル、シアノ、チオール、スルホン酸、スルフェート、所望により置換されていてよい：アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、アリールアルキル、アルキルアリール、ヘテロアリールアルキル、アルキルヘテロアリール、シクロアルコキシ、ヘテロシクリルオキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、アミノ、カルボニル、アミノカルボニル、オキシカルボニル、アミノスルホニル、スルホニル、グアニジノ、オキシイミノ(ここで、任意のＣ１−Ｃ１０炭素が該オキシイミノ基の一部を構成する)、スルフィド、およびスルフォキシドから成る群から選択される０〜３個の置換基で置換され得るＣ１−Ｃ１０アルキル、
(ｂ) 任意の炭素がヒドロキシル、ハロゲン、カルボキシル、シアノ、チオール、スルホン酸、スルフェート、所望により置換されていてよい：アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、アリールアルキル、アルキルアリール、ヘテロアリールアルキル、アルキルヘテロアリール、シクロアルコキシ、ヘテロシクリルオキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、アミノ、カルボニル、アミノカルボニル、オキシカルボニル、アミノスルホニル、スルホニル、グアニジノ、オキシイミノ(ここで、本シクロアルキル基の分子の残りに結合している以外の任意の炭素が該オキシイミノ基の一部を構成する)、スルフィド、およびスルフォキシドから成る群から選択される０〜３個の置換基で置換され得るＣ３−Ｃ１０シクロアルキル、
(ｃ) ヒドロキシル、ハロゲン、カルボキシル、シアノ、チオール、スルホン酸、スルフェート、所望により置換されていてよい：アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、アリールアルキル、アルキルアリール、ヘテロアリールアルキル、アルキルヘテロアリール、シクロアルコキシ、ヘテロシクリルオキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、アミノ、カルボニル、アミノカルボニル、オキシカルボニル、アミノスルホニル、スルホニル、グアニジノ、スルフィド、およびスルフォキシドから成る群から選択される０〜３個の置換基で置換されているアリール基、
(ｄ) ヒドロキシル、ハロゲン、カルボキシル、シアノ、チオール、スルホン酸、スルフェート、所望により置換されていてよい：アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、アリールアルキル、アルキルアリール、ヘテロアリールアルキル、アルキルヘテロアリール、シクロアルコキシ、ヘテロシクリルオキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、アミノ、カルボニル、アミノカルボニル、オキシカルボニル、アミノスルホニル、スルホニル、グアニジノ、スルフィド、およびスルフォキシドから成る群から選択される０〜３個の置換基で置換されているヘテロアリール基、および
(ｅ) ヒドロキシル、ハロゲン、カルボキシル、シアノ、チオール、スルホン酸、スルフェート、所望により置換されていてよい：アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、アリールアルキル、アルキルアリール、ヘテロアリールアルキル、アルキルヘテロアリール、シクロアルコキシ、ヘテロシクリルオキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、アミノ、カルボニル、アミノカルボニル、オキシカルボニル、アミノスルホニル、スルホニル、グアニジノ、オキシイミノ(ここで、本ヘテロ環基の分子の残りに結合している以外の任意の炭素が該オキシイミノ基の一部を構成する)、スルフィド、およびスルフォキシドから成る群から選択される０〜３個の置換基で置換されているヘテロ環基；
Ｘ１およびＸ２がヒドロキシルであるか、または一緒になってＸ１およびＸ２は環状ホウ素エステルを形成し、ここで該鎖または環は２〜２０個の炭素原子および所望によりＯ、Ｎ、またはＳであり得る１〜３個のヘテロ原子を含み、またはＸ１およびＲ１は一緒になって環を形成し、該環は２〜１０個の炭素原子および所望によりＯ、Ｎ、またはＳであり得る１〜３個のヘテロ原子を含み、そしてＸ２がヒドロキシルであるか、またはＸ１およびＲ３は一緒になって環を形成し、該環は３〜１０個の炭素原子および所望によりＯ、Ｎ、またはＳであり得る１〜３個のヘテロ原子を含みおよびＸ２がヒドロキシルであり；
Ｙ１およびＹ２が独立して水素、アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、アミノ、アミノスルホニル、アミノカルボニル、カルボニル、アルキルアリール、アリール、アリールオキシ、カルボキシル、シアノ、ハロゲン、ヘテロアリール、ヘテロアリールオキシ、ヘテロシクリル、スルフィド、スルホニル、またはスルフォキシドである；
請求項１に記載の化合物、またはその塩；
ただし、Ｒ３がＹ１およびＹ２に対して２位のヒドロキシルおよび３位のカルボン酸から成る２個の置換基を有するフェニル基であり、Ｘ１およびＸ２がヒドロキシルであるか、またはＸ１がヒドロキシルであり、そしてＸ２が６員環が形成されるようにＲ３のオルト−ヒドロキシル酸素で置換されており、そしてＹ１およびＹ２が水素であるとき、Ｒ４は非置換Ｃ１アルキルではない。
【請求項３】
Ｒ１が−Ｃ(Ｏ)Ｒ４であり；Ｒ２が水素であり；Ｒ３がＹ１およびＹ２を含む基に対して１位にヒドロキシルおよび３位にカルボン酸を有するアリール基であり；Ｒ４が任意の炭素がヒドロキシル、ハロゲン、カルボキシル、シアノ、チオール、スルホン酸、スルフェート、所望により置換されていてよい：アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、アリールアルキル、アルキルアリール、ヘテロアリールアルキル、アルキルヘテロアリール、シクロアルコキシ、ヘテロシクリルオキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、アミノ、カルボニル、アミノカルボニル、オキシカルボニル、アミノスルホニル、スルホニル、グアニジノ、オキシイミノ(ここで、任意のＣ１−Ｃ１０炭素が該オキシイミノ基の一部を構成する)、スルフィド、およびスルフォキシドから成る群から選択される０〜３個の置換基で置換され得るＣ１−Ｃ１０アルキルであり；Ｘ１およびＸ２がヒドロキシルであるか、またはＸ１がヒドロキシルであり、そしてＸ２が６員環が形成されるようにＲ３のオルト−ヒドロキシル酸素で置換されており；そしてＹ１およびＹ２が水素である；
請求項２に記載の化合物、またはその塩；
ただし、Ｒ３がＹ１およびＹ２に対して２位のヒドロキシルおよび３位のカルボン酸から成る２個の置換基を有するフェニル基であり、そしてＸ１およびＸ２がヒドロキシルであるか、またはＸ１がヒドロキシルであり、そしてＸ２が６員環が形成されるようにＲ３のオルト−ヒドロキシル酸素で置換されているとき、Ｒ４は非置換Ｃ１アルキルではない。
【請求項４】
Ｒ１が−Ｃ(Ｏ)Ｒ４であり；Ｒ２が水素であり；Ｒ３がＹ１およびＹ２を含む基に対して１位にヒドロキシルおよび３位にカルボン酸を有するアリール基であり；Ｒ４が任意の炭素がヒドロキシル、ハロゲン、カルボキシル、シアノ、チオール、スルホン酸、スルフェート、所望により置換されていてよい：アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、アリールアルキル、アルキルアリール、ヘテロアリールアルキル、アルキルヘテロアリール、シクロアルコキシ、ヘテロシクリルオキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、アミノ、カルボニル、アミノカルボニル、オキシカルボニル、アミノスルホニル、スルホニル、グアニジノ、オキシイミノ(ここで、本シクロアルキル基の分子の残りに結合している以外の任意の炭素が該オキシイミノ基の一部を構成する)、スルフィド、およびスルフォキシドから成る群から選択される０〜３個の置換基で置換され得るＣ３−Ｃ１０シクロアルキルであり；Ｘ１およびＸ２がヒドロキシルであるか、またはＸ１がヒドロキシルであり、そしてＸ２が６員環が形成されるようにＲ３のオルト−ヒドロキシル酸素で置換されており；そしてＹ１およびＹ２が水素である；
請求項２に記載の化合物、またはその塩。
【請求項５】
Ｒ１が−Ｃ(Ｏ)Ｒ４であり；Ｒ２が水素であり；Ｒ３がＹ１およびＹ２を含む基に対して１位にヒドロキシルおよび３位にカルボン酸を有するアリール基であり；Ｒ４がヒドロキシル、ハロゲン、カルボキシル、シアノ、チオール、スルホン酸、スルフェート、所望により置換されていてよい：アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、アリールアルキル、アルキルアリール、ヘテロアリールアルキル、アルキルヘテロアリール、シクロアルコキシ、ヘテロシクリルオキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、アミノ、カルボニル、アミノカルボニル、オキシカルボニル、アミノスルホニル、スルホニル、グアニジノ、スルフィド、およびスルフォキシドから成る群から選択される０〜３個の置換基で置換されているアリールまたはヘテロアリールであり；Ｘ１およびＸ２がヒドロキシルであるか、またはＸ１がヒドロキシルであり、そしてＸ２が６員環が形成されるようにＲ３のオルト−ヒドロキシル酸素で置換されており；そしてＹ１およびＹ２が水素である；
請求項２に記載の化合物、またはその塩。
【請求項６】
Ｒ１が−Ｃ(Ｏ)Ｒ４であり；Ｒ２が水素であり；Ｒ３がＹ１およびＹ２を含む基に対して１位にヒドロキシルおよび３位にカルボン酸を有するアリール基であり；Ｒ４がヒドロキシル、ハロゲン、カルボキシル、シアノ、チオール、スルホン酸、スルフェート、所望により置換されていてよい：アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、アリールアルキル、アルキルアリール、ヘテロアリールアルキル、アルキルヘテロアリール、シクロアルコキシ、ヘテロシクリルオキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、アミノ、カルボニル、アミノカルボニル、オキシカルボニル、アミノスルホニル、スルホニル、グアニジノ、オキシイミノ(ここで、本シクロアルキル基の分子の残りに結合している以外の任意の炭素が該オキシイミノ基の一部を構成する)、スルフィド、およびスルフォキシドから成る群から選択される０〜３個の置換基で置換されているヘテロ環であり；Ｘ１およびＸ２がヒドロキシルであるか、またはＸ１がヒドロキシルであり、そしてＸ２が６員環が形成されるようにＲ３のオルト−ヒドロキシル酸素で置換されており；そしてＹ１およびＹ２が水素である；
請求項２に記載の化合物、またはその塩。
【請求項７】
化合物が
【化２】
【化３】
【化４】
【化５】
【化６】
【化７】
である、請求項２に記載の化合物、またはその塩。
【請求項８】
(ａ) １種以上の請求項１に記載の化合物；
(ｂ) １種以上のβ−ラクタム系抗生物質；および
(ｃ) １種以上の薬学的に許容される担体
を含む、医薬組成物。
【請求項９】
β−ラクタム系抗生物質がペニシリン系、セファロスポリン系、カルバペネム系、モノバクタム系、架橋モノバクタム系、またはこれらの組み合わせである、請求項８に記載の医薬組成物。
【請求項１０】
ペニシリン系がベンザチンペニシリン、ベンジルペニシリン、フェノキシメチルペニシリン、プロカインペニシリン、オキサシリン、メチシリン、ジクロキサシリン、フルクロキサシリン、テモシリン、アモキシシリン、アンピシリン、コ−アモキシクラブ、アズロシリン、カルベニシリン、チカルシリン、メズロシリン、ピペラシリン、アパルシリン、ヘタシリン、バカンピシリン、スルベニシリン、メシリナム(mecicilam)、ピブメシリナム(pevmecillinam)、シクラシリン、タランピシリン(talapicillin)、アスポキシシリン、クロキサシリン、ナフシリン、ピバンピシリン、またはそれらの組み合わせである、請求項９に記載の医薬組成物。
【請求項１１】
セファロスポリン系がセファロチン、セファロリジン、セファクロル、セファドロキシル、セファマンドール、セファゾリン、セファレキシン、セフラジン、セフチゾキシム、セフォキシチン、セファセトリル、セフォチアム、セフォタキシム、セフスロジン、セフォペラゾン、セフチゾキシム、セフメノキシム(cefinenoxime)、セフメタゾール(cefinetazole)、セファログリシン、セフォニシド、セフォジジム、セフピロム、セフタジジム、セフトリアキソン、セフピラミド、セフブペラゾン、セフォゾプラン、セフェピム、セフォセリス、セフルプレナム、セフゾナム、セフピミゾール、セフクリジン、セフィキシム、セフチブテン、セフジニル、セフポドキシム アキセチル、セフポドキシム プロキセチル、セフテラム ピボキシル、セフェタメト ピボキシル、セフカペンピボキシル、セフジトレンピボキシル、セフロキシム、セフロキシム アキセチル、ロラカルバセフ(loracarbacef)、ラタモキセフ、またはそれらの組み合わせである、請求項９に記載の医薬組成物。
【請求項１２】
セファロスポリンが抗ＭＲＳＡ セファロスポリン系である、請求項９に記載の医薬組成物。
【請求項１３】
抗ＭＲＳＡセファロスポリンがセフトビプロール、セフタロリン、またはそれらの組み合わせである、請求項１２に記載の医薬組成物。
【請求項１４】
カルバペネム系がイミペネム、メロペネム、エルタペネム、ファロペネム、ドリペネム、ビアペネム、パニペネム、またはそれらの組み合わせである、請求項９に記載の医薬組成物。
【請求項１５】
カルバペネム系が抗ＭＲＳＡカルバペネム系である、請求項９に記載の医薬組成物。
【請求項１６】
抗ＭＲＳＡカルバペネム系がＰＺ−６０１またはＭＥ１０３６である、請求項１５に記載の医薬組成物。
【請求項１７】
モノバクタム系がアズトレオナム、カルモナム、ＢＡＬ３００７２、またはそれらの組み合わせである、請求項９に記載の医薬組成物。
【請求項１８】
(ａ) １種以上の請求項１に記載の化合物；および
(ｂ) １種以上の薬学的に許容される担体
を含む、医薬組成物。
【請求項１９】
１種以上のベータ−ラクタム系抗生物質を含む、請求項８または１８に記載の医薬組成物。
【請求項２０】
哺乳動物における細菌感染を処置する方法であって、それを必要とする哺乳動物に：
(ｉ) 有効量の式：
【化８】
〔式中、Ｒ１は−Ｃ(Ｏ)Ｒ４；−Ｃ(Ｏ)ＮＲ４Ｒ５；−Ｃ(Ｏ)ＯＲ４；−Ｓ(Ｏ)２Ｒ４、−Ｃ(＝ＮＲ４Ｒ５)Ｒ４、−Ｃ(＝ＮＲ４Ｒ５)ＮＲ４Ｒ５、水素、または次のものから成る群から選択され：
(ａ) ヒドロキシル、ハロゲン、カルボキシル、シアノ、チオール、スルホン酸、スルフェート、所望により置換されていてよい：アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、アリールアルキル、アルキルアリール、ヘテロアリールアルキル、アルキルヘテロアリール、シクロアルコキシ、ヘテロシクリルオキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、アミノ、カルボニル、アミノカルボニル、オキシカルボニル、アミノスルホニル、スルホニル、グアニジノ、スルフィド、およびスルフォキシドから成る群から選択される０〜３個の置換基で置換されているアリール基、
(ｂ) ヒドロキシル、ハロゲン、カルボキシル、シアノ、チオール、スルホン酸、スルフェート、所望により置換されていてよい：アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、アリールアルキル、アルキルアリール、ヘテロアリールアルキル、アルキルヘテロアリール、シクロアルコキシ、ヘテロシクリルオキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、アミノ、カルボニル、アミノカルボニル、オキシカルボニル、アミノスルホニル、スルホニル、グアニジノ、スルフィド、およびスルフォキシドから成る群から選択される０〜３個の置換基で置換されているヘテロアリール基、および
(ｃ) ヒドロキシル、ハロゲン、カルボキシル、シアノ、チオール、スルホン酸、スルフェート、所望により置換されていてよい：アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、アリールアルキル、アルキルアリール、ヘテロアリールアルキル、アルキルヘテロアリール、シクロアルコキシ、ヘテロシクリルオキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、アミノ、カルボニル、アミノカルボニル、オキシカルボニル、アミノスルホニル、スルホニル、グアニジノ、スルフィド、およびスルフォキシドから成る群から選択される０〜３個の置換基で置換されているヘテロ環基；
Ｒ２は水素、または次のものから成る群から選択され：
(ａ) 任意の炭素がヒドロキシル、ハロゲン、カルボキシル、シアノ、チオール、スルホン酸、スルフェート、所望により置換されていてよい：アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、アリールアルキル、アルキルアリール、ヘテロアリールアルキル、アルキルヘテロアリール、シクロアルコキシ、ヘテロシクリルオキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、アミノ、カルボニル、アミノカルボニル、オキシカルボニル、アミノスルホニル、スルホニル、グアニジノ、オキシイミノ(ここで、任意のＣ１−Ｃ６炭素が該オキシイミノ基の一部を構成する)、スルフィド、およびスルフォキシドから成る群から選択される０〜３個の置換基で置換され得るＣ１−Ｃ６アルキル、
(ｂ) 任意の炭素がヒドロキシル、ハロゲン、カルボキシル、シアノ、チオール、スルホン酸、スルフェート、所望により置換されていてよい：アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、アリールアルキル、アルキルアリール、ヘテロアリールアルキル、アルキルヘテロアリール、シクロアルコキシ、ヘテロシクリルオキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、アミノ、カルボニル、アミノカルボニル、オキシカルボニル、アミノスルホニル、スルホニル、グアニジノ、オキシイミノ(ここで、本シクロアルキル基の分子の残りに結合している以外の任意の炭素が該オキシイミノ基の一部を構成する)、スルフィド、およびスルフォキシドから成る群から選択される０〜３個の置換基で置換され得るＣ３−Ｃ７シクロアルキル、
(ｃ) ヒドロキシル、ハロゲン、カルボキシル、シアノ、チオール、スルホン酸、スルフェート、所望により置換されていてよい：アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、アリールアルキル、アルキルアリール、ヘテロアリールアルキル、アルキルヘテロアリール、シクロアルコキシ、ヘテロシクリルオキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、アミノ、カルボニル、アミノカルボニル、オキシカルボニル、アミノスルホニル、スルホニル、グアニジノ、スルフィド、およびスルフォキシドから成る群から選択される０〜３個の置換基で置換されているアリール基、
(ｄ) ヒドロキシル、ハロゲン、カルボキシル、シアノ、チオール、スルホン酸、スルフェート、所望により置換されていてよい：アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、アリールアルキル、アルキルアリール、ヘテロアリールアルキル、アルキルヘテロアリール、シクロアルコキシ、ヘテロシクリルオキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、アミノ、カルボニル、アミノカルボニル、オキシカルボニル、アミノスルホニル、スルホニル、グアニジノ、スルフィド、およびスルフォキシドから成る群から選択される０〜３個の置換基で置換されているヘテロアリール基、および
(ｅ) ヒドロキシル、ハロゲン、カルボキシル、シアノ、チオール、スルホン酸、スルフェート、所望により置換されていてよい：アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、アリールアルキル、アルキルアリール、ヘテロアリールアルキル、アルキルヘテロアリール、シクロアルコキシ、ヘテロシクリルオキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、アミノ、カルボニル、アミノカルボニル、オキシカルボニル、アミノスルホニル、スルホニル、グアニジノ、オキシイミノ(ここで、本ヘテロ環基の分子の残りに結合している以外の任意の炭素が該オキシイミノ基の一部を構成する)、スルフィド、およびスルフォキシドから成る群から選択される０〜３個の置換基で置換されているヘテロ環基；
Ｒ３は１〜４個の置換基で置換されているアリールまたはヘテロアリール基であり、ここで、置換基の１個はＹ１およびＹ２を含む基に対して２位に位置するヒドロキシルまたはアミノ基であり、残りの置換基はヒドロキシル、アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、アミノ、アミノカルボニル、カルボニル、アミノスルホニル、アルキルアリール、アリール、アリールオキシ、カルボキシル、シアノ、グアニジノ、ハロゲン、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、スルフィド、スルホニル、スルフォキシド、スルホン酸、スルフェート、およびチオールから成る群から選択され；
Ｒ４は次のものから成る群から選択され：
(ａ) 任意の炭素がヒドロキシル、ハロゲン、カルボキシル、シアノ、チオール、スルホン酸、スルフェート、所望により置換されていてよい：アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、アリールアルキル、アルキルアリール、ヘテロアリールアルキル、アルキルヘテロアリール、シクロアルコキシ、ヘテロシクリルオキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、アミノ、カルボニル、アミノカルボニル、オキシカルボニル、アミノスルホニル、スルホニル、グアニジノ、オキシイミノ(ここで、任意のＣ１−Ｃ１０炭素が該オキシイミノ基の一部を構成する)、スルフィド、およびスルフォキシドから成る群から選択される０〜３個の置換基で置換され得るＣ１−Ｃ１０アルキル、
(ｂ) 任意の炭素がヒドロキシル、ハロゲン、カルボキシル、シアノ、チオール、スルホン酸、スルフェート、所望により置換されていてよい：アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、アリールアルキル、アルキルアリール、ヘテロアリールアルキル、アルキルヘテロアリール、シクロアルコキシ、ヘテロシクリルオキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、アミノ、カルボニル、アミノカルボニル、オキシカルボニル、アミノスルホニル、スルホニル、グアニジノ、オキシイミノ(ここで、本シクロアルキル基の分子の残りに結合している以外の任意の炭素が該オキシイミノ基の一部を構成する)、スルフィド、およびスルフォキシドから成る群から選択される０〜３個の置換基で置換され得るＣ３−Ｃ１０シクロアルキル、
(ｃ) ヒドロキシル、ハロゲン、カルボキシル、シアノ、チオール、スルホン酸、スルフェート、所望により置換されていてよい：アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、アリールアルキル、アルキルアリール、ヘテロアリールアルキル、アルキルヘテロアリール、シクロアルコキシ、ヘテロシクリルオキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、アミノ、カルボニル、アミノカルボニル、オキシカルボニル、アミノスルホニル、スルホニル、グアニジノ、スルフィド、およびスルフォキシドから成る群から選択される０〜３個の置換基で置換されているアリール基、
(ｄ) ヒドロキシル、ハロゲン、カルボキシル、シアノ、チオール、スルホン酸、スルフェート、所望により置換されていてよい：アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、アリールアルキル、アルキルアリール、ヘテロアリールアルキル、アルキルヘテロアリール、シクロアルコキシ、ヘテロシクリルオキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、アミノ、カルボニル、アミノカルボニル、オキシカルボニル、アミノスルホニル、スルホニル、グアニジノ、スルフィド、およびスルフォキシドから成る群から選択される０〜３個の置換基で置換されているヘテロアリール基、および
(ｅ) ヒドロキシル、ハロゲン、カルボキシル、シアノ、チオール、スルホン酸、スルフェート、所望により置換されていてよい：アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、アリールアルキル、アルキルアリール、ヘテロアリールアルキル、アルキルヘテロアリール、シクロアルコキシ、ヘテロシクリルオキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、アミノ、カルボニル、アミノカルボニル、オキシカルボニル、アミノスルホニル、スルホニル、グアニジノ、オキシイミノ(ここで、本ヘテロ環基の分子の残りに結合している以外の任意の炭素が該オキシイミノ基の一部を構成する)、スルフィド、およびスルフォキシドから成る群から選択される０〜３個の置換基で置換されているヘテロ環基；
Ｒ５は水素または次のものから成る群から選択され：
(ａ) 任意の炭素がヒドロキシル、ハロゲン、カルボキシル、シアノ、チオール、スルホン酸、スルフェート、所望により置換されていてよい：アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、アリールアルキル、アルキルアリール、ヘテロアリールアルキル、アルキルヘテロアリール、シクロアルコキシ、ヘテロシクリルオキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、アミノ、カルボニル、アミノカルボニル、オキシカルボニル、アミノスルホニル、スルホニル、グアニジノ、オキシイミノ(ここで、任意のＣ１−Ｃ１０炭素が該オキシイミノ基の一部を構成する)、スルフィド、およびスルフォキシドから成る群から選択される０〜３個の置換基で置換され得るＣ１−Ｃ６アルキル、
(ｂ) 任意の炭素がヒドロキシル、ハロゲン、カルボキシル、シアノ、チオール、スルホン酸、スルフェート、所望により置換されていてよい：アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、アリールアルキル、アルキルアリール、ヘテロアリールアルキル、アルキルヘテロアリール、シクロアルコキシ、ヘテロシクリルオキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、アミノ、カルボニル、アミノカルボニル、オキシカルボニル、アミノスルホニル、スルホニル、グアニジノ、オキシイミノ(ここで、本シクロアルキル基の分子の残りに結合している以外の任意の炭素が該オキシイミノ基の一部を構成する)、スルフィド、およびスルフォキシドから成る群から選択される０〜３個の置換基で置換され得るＣ３−Ｃ７シクロアルキル、
(ｃ) ヒドロキシル、ハロゲン、カルボキシル、シアノ、チオール、スルホン酸、スルフェート、所望により置換されていてよい：アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、アリールアルキル、アルキルアリール、ヘテロアリールアルキル、アルキルヘテロアリール、シクロアルコキシ、ヘテロシクリルオキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、アミノ、カルボニル、アミノカルボニル、オキシカルボニル、アミノスルホニル、スルホニル、グアニジノ、スルフィド、およびスルフォキシドから成る群から選択される０〜３個の置換基で置換されているアリール基、
(ｄ) ヒドロキシル、ハロゲン、カルボキシル、シアノ、チオール、スルホン酸、スルフェート、所望により置換されていてよい：アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、アリールアルキル、アルキルアリール、ヘテロアリールアルキル、アルキルヘテロアリール、シクロアルコキシ、ヘテロシクリルオキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、アミノ、カルボニル、アミノカルボニル、オキシカルボニル、アミノスルホニル、スルホニル、グアニジノ、スルフィド、およびスルフォキシドから成る群から選択される０〜３個の置換基で置換されているヘテロアリール基、および
(ｅ) ヒドロキシル、ハロゲン、カルボキシル、シアノ、チオール、スルホン酸、スルフェート、所望により置換されていてよい：アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、アリールアルキル、アルキルアリール、ヘテロアリールアルキル、アルキルヘテロアリール、シクロアルコキシ、ヘテロシクリルオキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、アミノ、カルボニル、アミノカルボニル、オキシカルボニル、アミノスルホニル、スルホニル、グアニジノ、オキシイミノ(ここで、本ヘテロ環基の分子の残りに結合している以外の任意の炭素が該オキシイミノ基の一部を構成する)、スルフィド、およびスルフォキシドから成る群から選択される０〜３個の置換基で置換されているヘテロ環基；
Ｘ１およびＸ２は独立してヒドロキシル、ハロゲン、ＮＲ４Ｒ５、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、または一緒になってＸ１およびＸ２は環状ホウ素エステルを形成し、ここで該鎖または環は２〜２０個の炭素原子および所望によりＯ、Ｎ、またはＳであり得る１〜３個のヘテロ原子を含み、または一緒になってＸ１およびＸ２は環状ホウ素アミドを形成し、ここで該鎖または環は２〜２０個の炭素原子および所望によりＯ、Ｎ、またはＳであり得る１〜３個のヘテロ原子を含み、または一緒になってＸ１およびＸ２は環状ホウ素アミド−エステルを形成し、ここで該鎖または環は２〜２０個の炭素原子および所望によりＯ、Ｎ、またはＳであり得る１〜３個のヘテロ原子を含み、またはＸ１およびＲ１は一緒になって環を形成し、該環は２〜１０個の炭素原子および所望によりＯ、Ｎ、またはＳであり得る１〜３個のヘテロ原子を含み、そしてＸ２はヒドロキシル、ハロゲン、ＮＲ４Ｒ５、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、またはＸ１およびＲ３は一緒になって環を形成し、該環は３〜１０個の炭素原子および所望によりＯ、Ｎ、またはＳであり得る１〜３個のヘテロ原子を含み、そしてＸ２はヒドロキシル、ハロゲン、ＮＲ４Ｒ５、またはＣ１−Ｃ６アルコキシであり；
Ｙ１およびＹ２は独立して水素、アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、アミノ、アミノスルホニル、アミノカルボニル、カルボニル、アルキルアリール、アリール、アリールオキシ、カルボキシル、シアノ、ハロゲン、ヘテロアリール、ヘテロアリールオキシ、ヘテロシクリル、スルフィド、スルホニル、またはスルフォキシド、または一緒になってＹ１およびＹ２は３〜１２個の炭素原子および所望によりＯ、Ｎ、またはＳであり得る１〜３個のヘテロ原子を含む環構造を形成する。〕
の化合物またはその塩；および
(ii) 有効量のβ−ラクタム系抗生物質
を投与することを含む、方法。
【請求項２１】
哺乳動物がヒトである、請求項２０に記載の方法。
【請求項２２】
哺乳動物における細菌感染を処置する方法であって、それを必要とする哺乳動物に有効量の式：
【化９】
〔式中、Ｒ１は−Ｃ(Ｏ)Ｒ４；−Ｃ(Ｏ)ＮＲ４Ｒ５；−Ｃ(Ｏ)ＯＲ４；−Ｓ(Ｏ)２Ｒ４、−Ｃ(＝ＮＲ４Ｒ５)Ｒ４、−Ｃ(＝ＮＲ４Ｒ５)ＮＲ４Ｒ５、水素、または次のものから成る群から選択され：
(ａ) ヒドロキシル、ハロゲン、カルボキシル、シアノ、チオール、スルホン酸、スルフェート、所望により置換されていてよい：アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、アリールアルキル、アルキルアリール、ヘテロアリールアルキル、アルキルヘテロアリール、シクロアルコキシ、ヘテロシクリルオキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、アミノ、カルボニル、アミノカルボニル、オキシカルボニル、アミノスルホニル、スルホニル、グアニジノ、スルフィド、およびスルフォキシドから成る群から選択される０〜３個の置換基で置換されているアリール基、
(ｂ) ヒドロキシル、ハロゲン、カルボキシル、シアノ、チオール、スルホン酸、スルフェート、所望により置換されていてよい：アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、アリールアルキル、アルキルアリール、ヘテロアリールアルキル、アルキルヘテロアリール、シクロアルコキシ、ヘテロシクリルオキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、アミノ、カルボニル、アミノカルボニル、オキシカルボニル、アミノスルホニル、スルホニル、グアニジノ、スルフィド、およびスルフォキシドから成る群から選択される０〜３個の置換基で置換されているヘテロアリール基、および
(ｃ) ヒドロキシル、ハロゲン、カルボキシル、シアノ、チオール、スルホン酸、スルフェート、所望により置換されていてよい：アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、アリールアルキル、アルキルアリール、ヘテロアリールアルキル、アルキルヘテロアリール、シクロアルコキシ、ヘテロシクリルオキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、アミノ、カルボニル、アミノカルボニル、オキシカルボニル、アミノスルホニル、スルホニル、グアニジノ、スルフィド、およびスルフォキシドから成る群から選択される０〜３個の置換基で置換されているヘテロ環基；
Ｒ２は水素、または次のものから成る群から選択され：
(ａ) 任意の炭素がヒドロキシル、ハロゲン、カルボキシル、シアノ、チオール、スルホン酸、スルフェート、所望により置換されていてよい：アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、アリールアルキル、アルキルアリール、ヘテロアリールアルキル、アルキルヘテロアリール、シクロアルコキシ、ヘテロシクリルオキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、アミノ、カルボニル、アミノカルボニル、オキシカルボニル、アミノスルホニル、スルホニル、グアニジノ、オキシイミノ(ここで、任意のＣ１−Ｃ６炭素が該オキシイミノ基の一部を構成する)、スルフィド、およびスルフォキシドから成る群から選択される０〜３個の置換基で置換され得るＣ１−Ｃ６アルキル、
(ｂ) 任意の炭素がヒドロキシル、ハロゲン、カルボキシル、シアノ、チオール、スルホン酸、スルフェート、所望により置換されていてよい：アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、アリールアルキル、アルキルアリール、ヘテロアリールアルキル、アルキルヘテロアリール、シクロアルコキシ、ヘテロシクリルオキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、アミノ、カルボニル、アミノカルボニル、オキシカルボニル、アミノスルホニル、スルホニル、グアニジノ、オキシイミノ(ここで、本シクロアルキル基の分子の残りに結合している以外の任意の炭素が該オキシイミノ基の一部を構成する)、スルフィド、およびスルフォキシドから成る群から選択される０〜３個の置換基で置換され得るＣ３−Ｃ７シクロアルキル、
(ｃ) ヒドロキシル、ハロゲン、カルボキシル、シアノ、チオール、スルホン酸、スルフェート、所望により置換されていてよい：アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、アリールアルキル、アルキルアリール、ヘテロアリールアルキル、アルキルヘテロアリール、シクロアルコキシ、ヘテロシクリルオキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、アミノ、カルボニル、アミノカルボニル、オキシカルボニル、アミノスルホニル、スルホニル、グアニジノ、スルフィド、およびスルフォキシドから成る群から選択される０〜３個の置換基で置換されているアリール基、
(ｄ) ヒドロキシル、ハロゲン、カルボキシル、シアノ、チオール、スルホン酸、スルフェート、所望により置換されていてよい：アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、アリールアルキル、アルキルアリール、ヘテロアリールアルキル、アルキルヘテロアリール、シクロアルコキシ、ヘテロシクリルオキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、アミノ、カルボニル、アミノカルボニル、オキシカルボニル、アミノスルホニル、スルホニル、グアニジノ、スルフィド、およびスルフォキシドから成る群から選択される０〜３個の置換基で置換されているヘテロアリール基、および
(ｅ) ヒドロキシル、ハロゲン、カルボキシル、シアノ、チオール、スルホン酸、スルフェート、所望により置換されていてよい：アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、アリールアルキル、アルキルアリール、ヘテロアリールアルキル、アルキルヘテロアリール、シクロアルコキシ、ヘテロシクリルオキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、アミノ、カルボニル、アミノカルボニル、オキシカルボニル、アミノスルホニル、スルホニル、グアニジノ、オキシイミノ(ここで、本ヘテロ環基の分子の残りに結合している以外の任意の炭素が該オキシイミノ基の一部を構成する)、スルフィド、およびスルフォキシドから成る群から選択される０〜３個の置換基で置換されているヘテロ環基；
Ｒ３は１〜４個の置換基で置換されているアリールまたはヘテロアリール基であり、ここで、置換基の１個はＹ１およびＹ２を含む基に対して２位に位置するヒドロキシルまたはアミノ基であり、残りの置換基はヒドロキシル、アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、アミノ、アミノカルボニル、カルボニル、アミノスルホニル、アルキルアリール、アリール、アリールオキシ、カルボキシル、シアノ、グアニジノ、ハロゲン、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、スルフィド、スルホニル、スルフォキシド、スルホン酸、スルフェート、およびチオールから成る群から選択され；
Ｒ４は次のものから成る群から選択され：
(ａ) 任意の炭素がヒドロキシル、ハロゲン、カルボキシル、シアノ、チオール、スルホン酸、スルフェート、所望により置換されていてよい：アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、アリールアルキル、アルキルアリール、ヘテロアリールアルキル、アルキルヘテロアリール、シクロアルコキシ、ヘテロシクリルオキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、アミノ、カルボニル、アミノカルボニル、オキシカルボニル、アミノスルホニル、スルホニル、グアニジノ、オキシイミノ(ここで、任意のＣ１−Ｃ１０炭素が該オキシイミノ基の一部を構成する)、スルフィド、およびスルフォキシドから成る群から選択される０〜３個の置換基で置換され得るＣ１−Ｃ１０アルキル、
(ｂ) 任意の炭素がヒドロキシル、ハロゲン、カルボキシル、シアノ、チオール、スルホン酸、スルフェート、所望により置換されていてよい：アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、アリールアルキル、アルキルアリール、ヘテロアリールアルキル、アルキルヘテロアリール、シクロアルコキシ、ヘテロシクリルオキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、アミノ、カルボニル、アミノカルボニル、オキシカルボニル、アミノスルホニル、スルホニル、グアニジノ、オキシイミノ(ここで、本シクロアルキル基の分子の残りに結合している以外の任意の炭素が該オキシイミノ基の一部を構成する)、スルフィド、およびスルフォキシドから成る群から選択される０〜３個の置換基で置換され得るＣ３−Ｃ１０シクロアルキル、
(ｃ) ヒドロキシル、ハロゲン、カルボキシル、シアノ、チオール、スルホン酸、スルフェート、所望により置換されていてよい：アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、アリールアルキル、アルキルアリール、ヘテロアリールアルキル、アルキルヘテロアリール、シクロアルコキシ、ヘテロシクリルオキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、アミノ、カルボニル、アミノカルボニル、オキシカルボニル、アミノスルホニル、スルホニル、グアニジノ、スルフィド、およびスルフォキシドから成る群から選択される０〜３個の置換基で置換されているアリール基、
(ｄ) ヒドロキシル、ハロゲン、カルボキシル、シアノ、チオール、スルホン酸、スルフェート、所望により置換されていてよい：アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、アリールアルキル、アルキルアリール、ヘテロアリールアルキル、アルキルヘテロアリール、シクロアルコキシ、ヘテロシクリルオキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、アミノ、カルボニル、アミノカルボニル、オキシカルボニル、アミノスルホニル、スルホニル、グアニジノ、スルフィド、およびスルフォキシドから成る群から選択される０〜３個の置換基で置換されているヘテロアリール基、および
(ｅ) ヒドロキシル、ハロゲン、カルボキシル、シアノ、チオール、スルホン酸、スルフェート、所望により置換されていてよい：アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、アリールアルキル、アルキルアリール、ヘテロアリールアルキル、アルキルヘテロアリール、シクロアルコキシ、ヘテロシクリルオキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、アミノ、カルボニル、アミノカルボニル、オキシカルボニル、アミノスルホニル、スルホニル、グアニジノ、オキシイミノ(ここで、本ヘテロ環基の分子の残りに結合している以外の任意の炭素が該オキシイミノ基の一部を構成する)、スルフィド、およびスルフォキシドから成る群から選択される０〜３個の置換基で置換されているヘテロ環基；
Ｒ５は水素または次のものから成る群から選択され：
(ａ) 任意の炭素がヒドロキシル、ハロゲン、カルボキシル、シアノ、チオール、スルホン酸、スルフェート、所望により置換されていてよい：アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、アリールアルキル、アルキルアリール、ヘテロアリールアルキル、アルキルヘテロアリール、シクロアルコキシ、ヘテロシクリルオキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、アミノ、カルボニル、アミノカルボニル、オキシカルボニル、アミノスルホニル、スルホニル、グアニジノ、オキシイミノ(ここで、任意のＣ１−Ｃ１０炭素が該オキシイミノ基の一部を構成する)、スルフィド、およびスルフォキシドから成る群から選択される０〜３個の置換基で置換され得るＣ１−Ｃ６アルキル、
(ｂ) 任意の炭素がヒドロキシル、ハロゲン、カルボキシル、シアノ、チオール、スルホン酸、スルフェート、所望により置換されていてよい：アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、アリールアルキル、アルキルアリール、ヘテロアリールアルキル、アルキルヘテロアリール、シクロアルコキシ、ヘテロシクリルオキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、アミノ、カルボニル、アミノカルボニル、オキシカルボニル、アミノスルホニル、スルホニル、グアニジノ、オキシイミノ(ここで、本シクロアルキル基の分子の残りに結合している以外の任意の炭素が該オキシイミノ基の一部を構成する)、スルフィド、およびスルフォキシドから成る群から選択される０〜３個の置換基で置換され得るＣ３−Ｃ７シクロアルキル、
(ｃ) ヒドロキシル、ハロゲン、カルボキシル、シアノ、チオール、スルホン酸、スルフェート、所望により置換されていてよい：アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、アリールアルキル、アルキルアリール、ヘテロアリールアルキル、アルキルヘテロアリール、シクロアルコキシ、ヘテロシクリルオキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、アミノ、カルボニル、アミノカルボニル、オキシカルボニル、アミノスルホニル、スルホニル、グアニジノ、スルフィド、およびスルフォキシドから成る群から選択される０〜３個の置換基で置換されているアリール基、
(ｄ) ヒドロキシル、ハロゲン、カルボキシル、シアノ、チオール、スルホン酸、スルフェート、所望により置換されていてよい：アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、アリールアルキル、アルキルアリール、ヘテロアリールアルキル、アルキルヘテロアリール、シクロアルコキシ、ヘテロシクリルオキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、アミノ、カルボニル、アミノカルボニル、オキシカルボニル、アミノスルホニル、スルホニル、グアニジノ、スルフィド、およびスルフォキシドから成る群から選択される０〜３個の置換基で置換されているヘテロアリール基、および
(ｅ) ヒドロキシル、ハロゲン、カルボキシル、シアノ、チオール、スルホン酸、スルフェート、所望により置換されていてよい：アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、アリールアルキル、アルキルアリール、ヘテロアリールアルキル、アルキルヘテロアリール、シクロアルコキシ、ヘテロシクリルオキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、アミノ、カルボニル、アミノカルボニル、オキシカルボニル、アミノスルホニル、スルホニル、グアニジノ、オキシイミノ(ここで、本ヘテロ環基の分子の残りに結合している以外の任意の炭素が該オキシイミノ基の一部を構成する)、スルフィド、およびスルフォキシドから成る群から選択される０〜３個の置換基で置換されているヘテロ環基；
Ｘ１およびＸ２は独立してヒドロキシル、ハロゲン、ＮＲ４Ｒ５、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、または一緒になってＸ１およびＸ２は環状ホウ素エステルを形成し、ここで該鎖または環は２〜２０個の炭素原子および所望によりＯ、Ｎ、またはＳであり得る１〜３個のヘテロ原子を含み、または一緒になってＸ１およびＸ２は環状ホウ素アミドを形成し、ここで該鎖または環は２〜２０個の炭素原子および所望によりＯ、Ｎ、またはＳであり得る１〜３個のヘテロ原子を含み、または一緒になってＸ１およびＸ２は環状ホウ素アミド−エステルを形成し、ここで該鎖または環は２〜２０個の炭素原子および所望によりＯ、Ｎ、またはＳであり得る１〜３個のヘテロ原子を含み、またはＸ１およびＲ１は一緒になって環を形成し、該環は２〜１０個の炭素原子および所望によりＯ、Ｎ、またはＳであり得る１〜３個のヘテロ原子を含み、そしてＸ２はヒドロキシル、ハロゲン、ＮＲ４Ｒ５、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、またはＸ１およびＲ３は一緒になって環を形成し、該環は３〜１０個の炭素原子および所望によりＯ、Ｎ、またはＳであり得る１〜３個のヘテロ原子を含み、そしてＸ２はヒドロキシル、ハロゲン、ＮＲ４Ｒ５、またはＣ１−Ｃ６アルコキシであり；
Ｙ１およびＹ２は独立して水素、アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、アミノ、アミノスルホニル、アミノカルボニル、カルボニル、アルキルアリール、アリール、アリールオキシ、カルボキシル、シアノ、ハロゲン、ヘテロアリール、ヘテロアリールオキシ、ヘテロシクリル、スルフィド、スルホニル、またはスルフォキシド、または一緒になってＹ１およびＹ２は３〜１２個の炭素原子および所望によりＯ、Ｎ、またはＳであり得る１〜３個のヘテロ原子を含む環構造を形成する。〕
の化合物、またはその塩を投与することを含む、方法。
【請求項２３】
β−ラクタム系抗生物質に対する細菌耐性を減少させる方法であって、β−ラクタム系抗生物質に対する耐性を有する細菌細胞を、有効量の広いスペクトル機能性を有する、式：
【化１０】
〔Ｒ１は−Ｃ(Ｏ)Ｒ４；−Ｃ(Ｏ)ＮＲ４Ｒ５；−Ｃ(Ｏ)ＯＲ４；−Ｓ(Ｏ)２Ｒ４、−Ｃ(＝ＮＲ４Ｒ５)Ｒ４、−Ｃ(＝ＮＲ４Ｒ５)ＮＲ４Ｒ５、水素、または次のものから成る群から選択され：
(ａ) ヒドロキシル、ハロゲン、カルボキシル、シアノ、チオール、スルホン酸、スルフェート、所望により置換されていてよい：アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、アリールアルキル、アルキルアリール、ヘテロアリールアルキル、アルキルヘテロアリール、シクロアルコキシ、ヘテロシクリルオキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、アミノ、カルボニル、アミノカルボニル、オキシカルボニル、アミノスルホニル、スルホニル、グアニジノ、スルフィド、およびスルフォキシドから成る群から選択される０〜３個の置換基で置換されているアリール基、
(ｂ) ヒドロキシル、ハロゲン、カルボキシル、シアノ、チオール、スルホン酸、スルフェート、所望により置換されていてよい：アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、アリールアルキル、アルキルアリール、ヘテロアリールアルキル、アルキルヘテロアリール、シクロアルコキシ、ヘテロシクリルオキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、アミノ、カルボニル、アミノカルボニル、オキシカルボニル、アミノスルホニル、スルホニル、グアニジノ、スルフィド、およびスルフォキシドから成る群から選択される０〜３個の置換基で置換されているヘテロアリール基、および
(ｃ) ヒドロキシル、ハロゲン、カルボキシル、シアノ、チオール、スルホン酸、スルフェート、所望により置換されていてよい：アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、アリールアルキル、アルキルアリール、ヘテロアリールアルキル、アルキルヘテロアリール、シクロアルコキシ、ヘテロシクリルオキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、アミノ、カルボニル、アミノカルボニル、オキシカルボニル、アミノスルホニル、スルホニル、グアニジノ、スルフィド、およびスルフォキシドから成る群から選択される０〜３個の置換基で置換されているヘテロ環基；
Ｒ２は水素、または次のものから成る群から選択され：
(ａ) 任意の炭素がヒドロキシル、ハロゲン、カルボキシル、シアノ、チオール、スルホン酸、スルフェート、所望により置換されていてよい：アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、アリールアルキル、アルキルアリール、ヘテロアリールアルキル、アルキルヘテロアリール、シクロアルコキシ、ヘテロシクリルオキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、アミノ、カルボニル、アミノカルボニル、オキシカルボニル、アミノスルホニル、スルホニル、グアニジノ、オキシイミノ(ここで、任意のＣ１−Ｃ６炭素が該オキシイミノ基の一部を構成する)、スルフィド、およびスルフォキシドから成る群から選択される０〜３個の置換基で置換され得るＣ１−Ｃ６アルキル、
(ｂ) 任意の炭素がヒドロキシル、ハロゲン、カルボキシル、シアノ、チオール、スルホン酸、スルフェート、所望により置換されていてよい：アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、アリールアルキル、アルキルアリール、ヘテロアリールアルキル、アルキルヘテロアリール、シクロアルコキシ、ヘテロシクリルオキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、アミノ、カルボニル、アミノカルボニル、オキシカルボニル、アミノスルホニル、スルホニル、グアニジノ、オキシイミノ(ここで、本シクロアルキル基の分子の残りに結合している以外の任意の炭素が該オキシイミノ基の一部を構成する)、スルフィド、およびスルフォキシドから成る群から選択される０〜３個の置換基で置換され得るＣ３−Ｃ７シクロアルキル、
(ｃ) ヒドロキシル、ハロゲン、カルボキシル、シアノ、チオール、スルホン酸、スルフェート、所望により置換されていてよい：アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、アリールアルキル、アルキルアリール、ヘテロアリールアルキル、アルキルヘテロアリール、シクロアルコキシ、ヘテロシクリルオキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、アミノ、カルボニル、アミノカルボニル、オキシカルボニル、アミノスルホニル、スルホニル、グアニジノ、スルフィド、およびスルフォキシドから成る群から選択される０〜３個の置換基で置換されているアリール基、
(ｄ) ヒドロキシル、ハロゲン、カルボキシル、シアノ、チオール、スルホン酸、スルフェート、所望により置換されていてよい：アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、アリールアルキル、アルキルアリール、ヘテロアリールアルキル、アルキルヘテロアリール、シクロアルコキシ、ヘテロシクリルオキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、アミノ、カルボニル、アミノカルボニル、オキシカルボニル、アミノスルホニル、スルホニル、グアニジノ、スルフィド、およびスルフォキシドから成る群から選択される０〜３個の置換基で置換されているヘテロアリール基、および
(ｅ) ヒドロキシル、ハロゲン、カルボキシル、シアノ、チオール、スルホン酸、スルフェート、所望により置換されていてよい：アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、アリールアルキル、アルキルアリール、ヘテロアリールアルキル、アルキルヘテロアリール、シクロアルコキシ、ヘテロシクリルオキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、アミノ、カルボニル、アミノカルボニル、オキシカルボニル、アミノスルホニル、スルホニル、グアニジノ、オキシイミノ(ここで、本ヘテロ環基の分子の残りに結合している以外の任意の炭素が該オキシイミノ基の一部を構成する)、スルフィド、およびスルフォキシドから成る群から選択される０〜３個の置換基で置換されているヘテロ環基；
Ｒ３は１〜４個の置換基で置換されているアリールまたはヘテロアリール基であり、ここで、置換基の１個はＹ１およびＹ２を含む基に対して２位に位置するヒドロキシルまたはアミノ基であり、残りの置換基はヒドロキシル、アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、アミノ、アミノカルボニル、カルボニル、アミノスルホニル、アルキルアリール、アリール、アリールオキシ、カルボキシル、シアノ、グアニジノ、ハロゲン、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、スルフィド、スルホニル、スルフォキシド、スルホン酸、スルフェート、およびチオールから成る群から選択され；
Ｒ４は次のものから成る群から選択され：
(ａ) 任意の炭素がヒドロキシル、ハロゲン、カルボキシル、シアノ、チオール、スルホン酸、スルフェート、所望により置換されていてよい：アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、アリールアルキル、アルキルアリール、ヘテロアリールアルキル、アルキルヘテロアリール、シクロアルコキシ、ヘテロシクリルオキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、アミノ、カルボニル、アミノカルボニル、オキシカルボニル、アミノスルホニル、スルホニル、グアニジノ、オキシイミノ(ここで、任意のＣ１−Ｃ１０炭素が該オキシイミノ基の一部を構成する)、スルフィド、およびスルフォキシドから成る群から選択される０〜３個の置換基で置換され得るＣ１−Ｃ１０アルキル、
(ｂ) 任意の炭素がヒドロキシル、ハロゲン、カルボキシル、シアノ、チオール、スルホン酸、スルフェート、所望により置換されていてよい：アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、アリールアルキル、アルキルアリール、ヘテロアリールアルキル、アルキルヘテロアリール、シクロアルコキシ、ヘテロシクリルオキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、アミノ、カルボニル、アミノカルボニル、オキシカルボニル、アミノスルホニル、スルホニル、グアニジノ、オキシイミノ(ここで、本シクロアルキル基の分子の残りに結合している以外の任意の炭素が該オキシイミノ基の一部を構成する)、スルフィド、およびスルフォキシドから成る群から選択される０〜３個の置換基で置換され得るＣ３−Ｃ１０シクロアルキル、
(ｃ) ヒドロキシル、ハロゲン、カルボキシル、シアノ、チオール、スルホン酸、スルフェート、所望により置換されていてよい：アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、アリールアルキル、アルキルアリール、ヘテロアリールアルキル、アルキルヘテロアリール、シクロアルコキシ、ヘテロシクリルオキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、アミノ、カルボニル、アミノカルボニル、オキシカルボニル、アミノスルホニル、スルホニル、グアニジノ、スルフィド、およびスルフォキシドから成る群から選択される０〜３個の置換基で置換されているアリール基、
(ｄ) ヒドロキシル、ハロゲン、カルボキシル、シアノ、チオール、スルホン酸、スルフェート、所望により置換されていてよい：アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、アリールアルキル、アルキルアリール、ヘテロアリールアルキル、アルキルヘテロアリール、シクロアルコキシ、ヘテロシクリルオキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、アミノ、カルボニル、アミノカルボニル、オキシカルボニル、アミノスルホニル、スルホニル、グアニジノ、スルフィド、およびスルフォキシドから成る群から選択される０〜３個の置換基で置換されているヘテロアリール基、および
(ｅ) ヒドロキシル、ハロゲン、カルボキシル、シアノ、チオール、スルホン酸、スルフェート、所望により置換されていてよい：アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、アリールアルキル、アルキルアリール、ヘテロアリールアルキル、アルキルヘテロアリール、シクロアルコキシ、ヘテロシクリルオキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、アミノ、カルボニル、アミノカルボニル、オキシカルボニル、アミノスルホニル、スルホニル、グアニジノ、オキシイミノ(ここで、本ヘテロ環基の分子の残りに結合している以外の任意の炭素が該オキシイミノ基の一部を構成する)、スルフィド、およびスルフォキシドから成る群から選択される０〜３個の置換基で置換されているヘテロ環基；
Ｒ５は水素または次のものから成る群から選択され：
(ａ) 任意の炭素がヒドロキシル、ハロゲン、カルボキシル、シアノ、チオール、スルホン酸、スルフェート、所望により置換されていてよい：アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、アリールアルキル、アルキルアリール、ヘテロアリールアルキル、アルキルヘテロアリール、シクロアルコキシ、ヘテロシクリルオキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、アミノ、カルボニル、アミノカルボニル、オキシカルボニル、アミノスルホニル、スルホニル、グアニジノ、オキシイミノ(ここで、任意のＣ１−Ｃ１０炭素が該オキシイミノ基の一部を構成する)、スルフィド、およびスルフォキシドから成る群から選択される０〜３個の置換基で置換され得るＣ１−Ｃ６アルキル、
(ｂ) 任意の炭素がヒドロキシル、ハロゲン、カルボキシル、シアノ、チオール、スルホン酸、スルフェート、所望により置換されていてよい：アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、アリールアルキル、アルキルアリール、ヘテロアリールアルキル、アルキルヘテロアリール、シクロアルコキシ、ヘテロシクリルオキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、アミノ、カルボニル、アミノカルボニル、オキシカルボニル、アミノスルホニル、スルホニル、グアニジノ、オキシイミノ(ここで、本シクロアルキル基の分子の残りに結合している以外の任意の炭素が該オキシイミノ基の一部を構成する)、スルフィド、およびスルフォキシドから成る群から選択される０〜３個の置換基で置換され得るＣ３−Ｃ７シクロアルキル、
(ｃ) ヒドロキシル、ハロゲン、カルボキシル、シアノ、チオール、スルホン酸、スルフェート、所望により置換されていてよい：アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、アリールアルキル、アルキルアリール、ヘテロアリールアルキル、アルキルヘテロアリール、シクロアルコキシ、ヘテロシクリルオキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、アミノ、カルボニル、アミノカルボニル、オキシカルボニル、アミノスルホニル、スルホニル、グアニジノ、スルフィド、およびスルフォキシドから成る群から選択される０〜３個の置換基で置換されているアリール基、
(ｄ) ヒドロキシル、ハロゲン、カルボキシル、シアノ、チオール、スルホン酸、スルフェート、所望により置換されていてよい：アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、アリールアルキル、アルキルアリール、ヘテロアリールアルキル、アルキルヘテロアリール、シクロアルコキシ、ヘテロシクリルオキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、アミノ、カルボニル、アミノカルボニル、オキシカルボニル、アミノスルホニル、スルホニル、グアニジノ、スルフィド、およびスルフォキシドから成る群から選択される０〜３個の置換基で置換されているヘテロアリール基、および
(ｅ) ヒドロキシル、ハロゲン、カルボキシル、シアノ、チオール、スルホン酸、スルフェート、所望により置換されていてよい：アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、アリールアルキル、アルキルアリール、ヘテロアリールアルキル、アルキルヘテロアリール、シクロアルコキシ、ヘテロシクリルオキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、アミノ、カルボニル、アミノカルボニル、オキシカルボニル、アミノスルホニル、スルホニル、グアニジノ、オキシイミノ(ここで、本ヘテロ環基の分子の残りに結合している以外の任意の炭素が該オキシイミノ基の一部を構成する)、スルフィド、およびスルフォキシドから成る群から選択される０〜３個の置換基で置換されているヘテロ環基；
Ｘ１およびＸ２は独立してヒドロキシル、ハロゲン、ＮＲ４Ｒ５、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、または一緒になってＸ１およびＸ２は環状ホウ素エステルを形成し、ここで該鎖または環は２〜２０個の炭素原子および所望によりＯ、Ｎ、またはＳであり得る１〜３個のヘテロ原子を含み、または一緒になってＸ１およびＸ２は環状ホウ素アミドを形成し、ここで該鎖または環は２〜２０個の炭素原子および所望によりＯ、Ｎ、またはＳであり得る１〜３個のヘテロ原子を含み、または一緒になってＸ１およびＸ２は環状ホウ素アミド−エステルを形成し、ここで該鎖または環は２〜２０個の炭素原子および所望によりＯ、Ｎ、またはＳであり得る１〜３個のヘテロ原子を含み、またはＸ１およびＲ１は一緒になって環を形成し、該環は２〜１０個の炭素原子および所望によりＯ、Ｎ、またはＳであり得る１〜３個のヘテロ原子を含み、そしてＸ２はヒドロキシル、ハロゲン、ＮＲ４Ｒ５、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、またはＸ１およびＲ３は一緒になって環を形成し、該環は３〜１０個の炭素原子および所望によりＯ、Ｎ、またはＳであり得る１〜３個のヘテロ原子を含み、そしてＸ２はヒドロキシル、ハロゲン、ＮＲ４Ｒ５、またはＣ１−Ｃ６アルコキシであり；
Ｙ１およびＹ２は独立して水素、アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、アミノ、アミノスルホニル、アミノカルボニル、カルボニル、アルキルアリール、アリール、アリールオキシ、カルボキシル、シアノ、ハロゲン、ヘテロアリール、ヘテロアリールオキシ、ヘテロシクリル、スルフィド、スルホニル、またはスルフォキシド、または一緒になってＹ１およびＹ２は３〜１２個の炭素原子および所望によりＯ、Ｎ、またはＳであり得る１〜３個のヘテロ原子を含む環構造を形成する。〕
のベータ−ラクタマーゼ阻害剤またはその塩と接触させることを含む、方法。
【請求項２４】
さらに細菌細胞と有効量のβ−ラクタム系抗生物質を接触させることを含む、請求項２３に記載の方法。
【請求項２５】
細菌細胞の接触をインビボで行う、請求項２３に記載の方法。
【請求項２６】
細菌細胞の接触をインビトロで行う、請求項２３に記載の方法。
【請求項２７】
式：
【化１１】
〔式中、Ｒ１は−Ｃ(Ｏ)Ｒ４；−Ｃ(Ｏ)ＮＲ４Ｒ５；−Ｃ(Ｏ)ＯＲ４；−Ｓ(Ｏ)２Ｒ４、−Ｃ(＝ＮＲ４Ｒ５)Ｒ４、−Ｃ(＝ＮＲ４Ｒ５)ＮＲ４Ｒ５、水素、または次のものから成る群から選択され：
(ａ) ヒドロキシル、ハロゲン、カルボキシル、シアノ、チオール、スルホン酸、スルフェート、所望により置換されていてよい：アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、アリールアルキル、アルキルアリール、ヘテロアリールアルキル、アルキルヘテロアリール、シクロアルコキシ、ヘテロシクリルオキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、アミノ、カルボニル、アミノカルボニル、オキシカルボニル、アミノスルホニル、スルホニル、グアニジノ、スルフィド、およびスルフォキシドから成る群から選択される０〜３個の置換基で置換されているアリール基、
(ｂ) ヒドロキシル、ハロゲン、カルボキシル、シアノ、チオール、スルホン酸、スルフェート、所望により置換されていてよい：アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、アリールアルキル、アルキルアリール、ヘテロアリールアルキル、アルキルヘテロアリール、シクロアルコキシ、ヘテロシクリルオキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、アミノ、カルボニル、アミノカルボニル、オキシカルボニル、アミノスルホニル、スルホニル、グアニジノ、スルフィド、およびスルフォキシドから成る群から選択される０〜３個の置換基で置換されているヘテロアリール基、および
(ｃ) ヒドロキシル、ハロゲン、カルボキシル、シアノ、チオール、スルホン酸、スルフェート、所望により置換されていてよい：アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、アリールアルキル、アルキルアリール、ヘテロアリールアルキル、アルキルヘテロアリール、シクロアルコキシ、ヘテロシクリルオキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、アミノ、カルボニル、アミノカルボニル、オキシカルボニル、アミノスルホニル、スルホニル、グアニジノ、スルフィド、およびスルフォキシドから成る群から選択される０〜３個の置換基で置換されているヘテロ環基；
Ｒ２は水素、または次のものから成る群から選択され：
(ａ) 任意の炭素がヒドロキシル、ハロゲン、カルボキシル、シアノ、チオール、スルホン酸、スルフェート、所望により置換されていてよい：アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、アリールアルキル、アルキルアリール、ヘテロアリールアルキル、アルキルヘテロアリール、シクロアルコキシ、ヘテロシクリルオキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、アミノ、カルボニル、アミノカルボニル、オキシカルボニル、アミノスルホニル、スルホニル、グアニジノ、オキシイミノ(ここで、任意のＣ１−Ｃ６炭素が該オキシイミノ基の一部を構成する)、スルフィド、およびスルフォキシドから成る群から選択される０〜３個の置換基で置換され得るＣ１−Ｃ６アルキル、
(ｂ) 任意の炭素がヒドロキシル、ハロゲン、カルボキシル、シアノ、チオール、スルホン酸、スルフェート、所望により置換されていてよい：アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、アリールアルキル、アルキルアリール、ヘテロアリールアルキル、アルキルヘテロアリール、シクロアルコキシ、ヘテロシクリルオキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、アミノ、カルボニル、アミノカルボニル、オキシカルボニル、アミノスルホニル、スルホニル、グアニジノ、オキシイミノ(ここで、本シクロアルキル基の分子の残りに結合している以外の任意の炭素が該オキシイミノ基の一部を構成する)、スルフィド、およびスルフォキシドから成る群から選択される０〜３個の置換基で置換され得るＣ３−Ｃ７シクロアルキル、
(ｃ) ヒドロキシル、ハロゲン、カルボキシル、シアノ、チオール、スルホン酸、スルフェート、所望により置換されていてよい：アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、アリールアルキル、アルキルアリール、ヘテロアリールアルキル、アルキルヘテロアリール、シクロアルコキシ、ヘテロシクリルオキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、アミノ、カルボニル、アミノカルボニル、オキシカルボニル、アミノスルホニル、スルホニル、グアニジノ、スルフィド、およびスルフォキシドから成る群から選択される０〜３個の置換基で置換されているアリール基、
(ｄ) ヒドロキシル、ハロゲン、カルボキシル、シアノ、チオール、スルホン酸、スルフェート、所望により置換されていてよい：アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、アリールアルキル、アルキルアリール、ヘテロアリールアルキル、アルキルヘテロアリール、シクロアルコキシ、ヘテロシクリルオキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、アミノ、カルボニル、アミノカルボニル、オキシカルボニル、アミノスルホニル、スルホニル、グアニジノ、スルフィド、およびスルフォキシドから成る群から選択される０〜３個の置換基で置換されているヘテロアリール基、および
(ｅ) ヒドロキシル、ハロゲン、カルボキシル、シアノ、チオール、スルホン酸、スルフェート、所望により置換されていてよい：アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、アリールアルキル、アルキルアリール、ヘテロアリールアルキル、アルキルヘテロアリール、シクロアルコキシ、ヘテロシクリルオキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、アミノ、カルボニル、アミノカルボニル、オキシカルボニル、アミノスルホニル、スルホニル、グアニジノ、オキシイミノ(ここで、本ヘテロ環基の分子の残りに結合している以外の任意の炭素が該オキシイミノ基の一部を構成する)、スルフィド、およびスルフォキシドから成る群から選択される０〜３個の置換基で置換されているヘテロ環基；
Ｒ３は１〜４個の置換基で置換されているアリールまたはヘテロアリール基であり、ここで、置換基の１個はＹ１およびＹ２を含む基に対して２位に位置するヒドロキシルまたはアミノ基であり、残りの置換基はヒドロキシル、アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、アミノ、アミノカルボニル、カルボニル、アミノスルホニル、アルキルアリール、アリール、アリールオキシ、カルボキシル、シアノ、グアニジノ、ハロゲン、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、スルフィド、スルホニル、スルフォキシド、スルホン酸、スルフェート、およびチオールから成る群から選択され；
Ｒ４は次のものから成る群から選択され：
(ａ) 任意の炭素がヒドロキシル、ハロゲン、カルボキシル、シアノ、チオール、スルホン酸、スルフェート、所望により置換されていてよい：アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、アリールアルキル、アルキルアリール、ヘテロアリールアルキル、アルキルヘテロアリール、シクロアルコキシ、ヘテロシクリルオキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、アミノ、カルボニル、アミノカルボニル、オキシカルボニル、アミノスルホニル、スルホニル、グアニジノ、オキシイミノ(ここで、任意のＣ１−Ｃ１０炭素が該オキシイミノ基の一部を構成する)、スルフィド、およびスルフォキシドから成る群から選択される０〜３個の置換基で置換され得るＣ１−Ｃ１０アルキル、
(ｂ) 任意の炭素がヒドロキシル、ハロゲン、カルボキシル、シアノ、チオール、スルホン酸、スルフェート、所望により置換されていてよい：アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、アリールアルキル、アルキルアリール、ヘテロアリールアルキル、アルキルヘテロアリール、シクロアルコキシ、ヘテロシクリルオキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、アミノ、カルボニル、アミノカルボニル、オキシカルボニル、アミノスルホニル、スルホニル、グアニジノ、オキシイミノ(ここで、本シクロアルキル基の分子の残りに結合している以外の任意の炭素が該オキシイミノ基の一部を構成する)、スルフィド、およびスルフォキシドから成る群から選択される０〜３個の置換基で置換され得るＣ３−Ｃ１０シクロアルキル、
(ｃ) ヒドロキシル、ハロゲン、カルボキシル、シアノ、チオール、スルホン酸、スルフェート、所望により置換されていてよい：アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、アリールアルキル、アルキルアリール、ヘテロアリールアルキル、アルキルヘテロアリール、シクロアルコキシ、ヘテロシクリルオキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、アミノ、カルボニル、アミノカルボニル、オキシカルボニル、アミノスルホニル、スルホニル、グアニジノ、スルフィド、およびスルフォキシドから成る群から選択される０〜３個の置換基で置換されているアリール基、
(ｄ) ヒドロキシル、ハロゲン、カルボキシル、シアノ、チオール、スルホン酸、スルフェート、所望により置換されていてよい：アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、アリールアルキル、アルキルアリール、ヘテロアリールアルキル、アルキルヘテロアリール、シクロアルコキシ、ヘテロシクリルオキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、アミノ、カルボニル、アミノカルボニル、オキシカルボニル、アミノスルホニル、スルホニル、グアニジノ、スルフィド、およびスルフォキシドから成る群から選択される０〜３個の置換基で置換されているヘテロアリール基、および
(ｅ) ヒドロキシル、ハロゲン、カルボキシル、シアノ、チオール、スルホン酸、スルフェート、所望により置換されていてよい：アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、アリールアルキル、アルキルアリール、ヘテロアリールアルキル、アルキルヘテロアリール、シクロアルコキシ、ヘテロシクリルオキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、アミノ、カルボニル、アミノカルボニル、オキシカルボニル、アミノスルホニル、スルホニル、グアニジノ、オキシイミノ(ここで、本ヘテロ環基の分子の残りに結合している以外の任意の炭素が該オキシイミノ基の一部を構成する)、スルフィド、およびスルフォキシドから成る群から選択される０〜３個の置換基で置換されているヘテロ環基；
Ｒ５は水素または次のものから成る群から選択され：
(ａ) 任意の炭素がヒドロキシル、ハロゲン、カルボキシル、シアノ、チオール、スルホン酸、スルフェート、所望により置換されていてよい：アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、アリールアルキル、アルキルアリール、ヘテロアリールアルキル、アルキルヘテロアリール、シクロアルコキシ、ヘテロシクリルオキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、アミノ、カルボニル、アミノカルボニル、オキシカルボニル、アミノスルホニル、スルホニル、グアニジノ、オキシイミノ(ここで、任意のＣ１−Ｃ１０炭素が該オキシイミノ基の一部を構成する)、スルフィド、およびスルフォキシドから成る群から選択される０〜３個の置換基で置換され得るＣ１−Ｃ６アルキル、
(ｂ) 任意の炭素がヒドロキシル、ハロゲン、カルボキシル、シアノ、チオール、スルホン酸、スルフェート、所望により置換されていてよい：アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、アリールアルキル、アルキルアリール、ヘテロアリールアルキル、アルキルヘテロアリール、シクロアルコキシ、ヘテロシクリルオキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、アミノ、カルボニル、アミノカルボニル、オキシカルボニル、アミノスルホニル、スルホニル、グアニジノ、オキシイミノ(ここで、本シクロアルキル基の分子の残りに結合している以外の任意の炭素が該オキシイミノ基の一部を構成する)、スルフィド、およびスルフォキシドから成る群から選択される０〜３個の置換基で置換され得るＣ３−Ｃ７シクロアルキル、
(ｃ) ヒドロキシル、ハロゲン、カルボキシル、シアノ、チオール、スルホン酸、スルフェート、所望により置換されていてよい：アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、アリールアルキル、アルキルアリール、ヘテロアリールアルキル、アルキルヘテロアリール、シクロアルコキシ、ヘテロシクリルオキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、アミノ、カルボニル、アミノカルボニル、オキシカルボニル、アミノスルホニル、スルホニル、グアニジノ、スルフィド、およびスルフォキシドから成る群から選択される０〜３個の置換基で置換されているアリール基、
(ｄ) ヒドロキシル、ハロゲン、カルボキシル、シアノ、チオール、スルホン酸、スルフェート、所望により置換されていてよい：アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、アリールアルキル、アルキルアリール、ヘテロアリールアルキル、アルキルヘテロアリール、シクロアルコキシ、ヘテロシクリルオキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、アミノ、カルボニル、アミノカルボニル、オキシカルボニル、アミノスルホニル、スルホニル、グアニジノ、スルフィド、およびスルフォキシドから成る群から選択される０〜３個の置換基で置換されているヘテロアリール基、および
(ｅ) ヒドロキシル、ハロゲン、カルボキシル、シアノ、チオール、スルホン酸、スルフェート、所望により置換されていてよい：アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、アリールアルキル、アルキルアリール、ヘテロアリールアルキル、アルキルヘテロアリール、シクロアルコキシ、ヘテロシクリルオキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、アミノ、カルボニル、アミノカルボニル、オキシカルボニル、アミノスルホニル、スルホニル、グアニジノ、オキシイミノ(ここで、本ヘテロ環基の分子の残りに結合している以外の任意の炭素が該オキシイミノ基の一部を構成する)、スルフィド、およびスルフォキシドから成る群から選択される０〜３個の置換基で置換されているヘテロ環基；
Ｘ１およびＸ２は独立してヒドロキシル、ハロゲン、ＮＲ４Ｒ５、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、または一緒になってＸ１およびＸ２は環状ホウ素エステルを形成し、ここで該鎖または環は２〜２０個の炭素原子および所望によりＯ、Ｎ、またはＳであり得る１〜３個のヘテロ原子を含み、または一緒になってＸ１およびＸ２は環状ホウ素アミドを形成し、ここで該鎖または環は２〜２０個の炭素原子および所望によりＯ、Ｎ、またはＳであり得る１〜３個のヘテロ原子を含み、または一緒になってＸ１およびＸ２は環状ホウ素アミド−エステルを形成し、ここで該鎖または環は２〜２０個の炭素原子および所望によりＯ、Ｎ、またはＳであり得る１〜３個のヘテロ原子を含み、またはＸ１およびＲ１は一緒になって環を形成し、該環は２〜１０個の炭素原子および所望によりＯ、Ｎ、またはＳであり得る１〜３個のヘテロ原子を含み、そしてＸ２はヒドロキシル、ハロゲン、ＮＲ４Ｒ５、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、またはＸ１およびＲ３は一緒になって環を形成し、該環は３〜１０個の炭素原子および所望によりＯ、Ｎ、またはＳであり得る１〜３個のヘテロ原子を含み、そしてＸ２はヒドロキシル、ハロゲン、ＮＲ４Ｒ５、またはＣ１−Ｃ６アルコキシであり；
Ｙ１およびＹ２は独立して水素、アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、アミノ、アミノスルホニル、アミノカルボニル、カルボニル、アルキルアリール、アリール、アリールオキシ、カルボキシル、シアノ、ハロゲン、ヘテロアリール、ヘテロアリールオキシ、ヘテロシクリル、スルフィド、スルホニル、またはスルフォキシド、または一緒になってＹ１およびＹ２は３〜１２個の炭素原子および所望によりＯ、Ｎ、またはＳであり得る１〜３個のヘテロ原子を含む環構造を形成する。〕
の広いスペクトル機能性を有するベータ−ラクタマーゼ阻害剤またはその塩の、細菌感染処置用医薬の製造におけるβ−ラクタム系抗生物質と組み合わせた使用；
ただし、Ｒ１が−Ｃ(Ｏ)Ｒ４であり、Ｒ２が水素であり、Ｒ３がＹ１およびＹ２に対して２位のヒドロキシルおよび３位のカルボン酸から成る２個の置換基を有するフェニル基であり、Ｘ１およびＸ２がヒドロキシルであるか、またはＸ１がヒドロキシルであり、そしてＸ２が６員環が形成されるようにＲ３のオルト−ヒドロキシル酸素で置換されており、そしてＹ１およびＹ２が水素であるとき、Ｒ４は非置換Ｃ１アルキルではない。
【請求項２８】
式：
【化１２】
〔式中、Ｒ１は−Ｃ(Ｏ)Ｒ４；−Ｃ(Ｏ)ＮＲ４Ｒ５；−Ｃ(Ｏ)ＯＲ４；−Ｓ(Ｏ)２Ｒ４、−Ｃ(＝ＮＲ４Ｒ５)Ｒ４、−Ｃ(＝ＮＲ４Ｒ５)ＮＲ４Ｒ５、水素、または次のものから成る群から選択され：
(ａ) ヒドロキシル、ハロゲン、カルボキシル、シアノ、チオール、スルホン酸、スルフェート、所望により置換されていてよい：アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、アリールアルキル、アルキルアリール、ヘテロアリールアルキル、アルキルヘテロアリール、シクロアルコキシ、ヘテロシクリルオキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、アミノ、カルボニル、アミノカルボニル、オキシカルボニル、アミノスルホニル、スルホニル、グアニジノ、スルフィド、およびスルフォキシドから成る群から選択される０〜３個の置換基で置換されているアリール基、
(ｂ) ヒドロキシル、ハロゲン、カルボキシル、シアノ、チオール、スルホン酸、スルフェート、所望により置換されていてよい：アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、アリールアルキル、アルキルアリール、ヘテロアリールアルキル、アルキルヘテロアリール、シクロアルコキシ、ヘテロシクリルオキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、アミノ、カルボニル、アミノカルボニル、オキシカルボニル、アミノスルホニル、スルホニル、グアニジノ、スルフィド、およびスルフォキシドから成る群から選択される０〜３個の置換基で置換されているヘテロアリール基、および
(ｃ) ヒドロキシル、ハロゲン、カルボキシル、シアノ、チオール、スルホン酸、スルフェート、所望により置換されていてよい：アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、アリールアルキル、アルキルアリール、ヘテロアリールアルキル、アルキルヘテロアリール、シクロアルコキシ、ヘテロシクリルオキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、アミノ、カルボニル、アミノカルボニル、オキシカルボニル、アミノスルホニル、スルホニル、グアニジノ、スルフィド、およびスルフォキシドから成る群から選択される０〜３個の置換基で置換されているヘテロ環基；
Ｒ２は水素、または次のものから成る群から選択され：
(ａ) 任意の炭素がヒドロキシル、ハロゲン、カルボキシル、シアノ、チオール、スルホン酸、スルフェート、所望により置換されていてよい：アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、アリールアルキル、アルキルアリール、ヘテロアリールアルキル、アルキルヘテロアリール、シクロアルコキシ、ヘテロシクリルオキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、アミノ、カルボニル、アミノカルボニル、オキシカルボニル、アミノスルホニル、スルホニル、グアニジノ、オキシイミノ(ここで、任意のＣ１−Ｃ６炭素が該オキシイミノ基の一部を構成する)、スルフィド、およびスルフォキシドから成る群から選択される０〜３個の置換基で置換され得るＣ１−Ｃ６アルキル、
(ｂ) 任意の炭素がヒドロキシル、ハロゲン、カルボキシル、シアノ、チオール、スルホン酸、スルフェート、所望により置換されていてよい：アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、アリールアルキル、アルキルアリール、ヘテロアリールアルキル、アルキルヘテロアリール、シクロアルコキシ、ヘテロシクリルオキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、アミノ、カルボニル、アミノカルボニル、オキシカルボニル、アミノスルホニル、スルホニル、グアニジノ、オキシイミノ(ここで、本シクロアルキル基の分子の残りに結合している以外の任意の炭素が該オキシイミノ基の一部を構成する)、スルフィド、およびスルフォキシドから成る群から選択される０〜３個の置換基で置換され得るＣ３−Ｃ７シクロアルキル、
(ｃ) ヒドロキシル、ハロゲン、カルボキシル、シアノ、チオール、スルホン酸、スルフェート、所望により置換されていてよい：アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、アリールアルキル、アルキルアリール、ヘテロアリールアルキル、アルキルヘテロアリール、シクロアルコキシ、ヘテロシクリルオキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、アミノ、カルボニル、アミノカルボニル、オキシカルボニル、アミノスルホニル、スルホニル、グアニジノ、スルフィド、およびスルフォキシドから成る群から選択される０〜３個の置換基で置換されているアリール基、
(ｄ) ヒドロキシル、ハロゲン、カルボキシル、シアノ、チオール、スルホン酸、スルフェート、所望により置換されていてよい：アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、アリールアルキル、アルキルアリール、ヘテロアリールアルキル、アルキルヘテロアリール、シクロアルコキシ、ヘテロシクリルオキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、アミノ、カルボニル、アミノカルボニル、オキシカルボニル、アミノスルホニル、スルホニル、グアニジノ、スルフィド、およびスルフォキシドから成る群から選択される０〜３個の置換基で置換されているヘテロアリール基、および
(ｅ) ヒドロキシル、ハロゲン、カルボキシル、シアノ、チオール、スルホン酸、スルフェート、所望により置換されていてよい：アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、アリールアルキル、アルキルアリール、ヘテロアリールアルキル、アルキルヘテロアリール、シクロアルコキシ、ヘテロシクリルオキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、アミノ、カルボニル、アミノカルボニル、オキシカルボニル、アミノスルホニル、スルホニル、グアニジノ、オキシイミノ(ここで、本ヘテロ環基の分子の残りに結合している以外の任意の炭素が該オキシイミノ基の一部を構成する)、スルフィド、およびスルフォキシドから成る群から選択される０〜３個の置換基で置換されているヘテロ環基；
Ｒ３は１〜４個の置換基で置換されているアリールまたはヘテロアリール基であり、ここで、置換基の１個はＹ１およびＹ２を含む基に対して２位に位置するヒドロキシルまたはアミノ基であり、残りの置換基はヒドロキシル、アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、アミノ、アミノカルボニル、カルボニル、アミノスルホニル、アルキルアリール、アリール、アリールオキシ、カルボキシル、シアノ、グアニジノ、ハロゲン、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、スルフィド、スルホニル、スルフォキシド、スルホン酸、スルフェート、およびチオールから成る群から選択され；
Ｒ４は次のものから成る群から選択され：
(ａ) 任意の炭素がヒドロキシル、ハロゲン、カルボキシル、シアノ、チオール、スルホン酸、スルフェート、所望により置換されていてよい：アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、アリールアルキル、アルキルアリール、ヘテロアリールアルキル、アルキルヘテロアリール、シクロアルコキシ、ヘテロシクリルオキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、アミノ、カルボニル、アミノカルボニル、オキシカルボニル、アミノスルホニル、スルホニル、グアニジノ、オキシイミノ(ここで、任意のＣ１−Ｃ１０炭素が該オキシイミノ基の一部を構成する)、スルフィド、およびスルフォキシドから成る群から選択される０〜３個の置換基で置換され得るＣ１−Ｃ１０アルキル、
(ｂ) 任意の炭素がヒドロキシル、ハロゲン、カルボキシル、シアノ、チオール、スルホン酸、スルフェート、所望により置換されていてよい：アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、アリールアルキル、アルキルアリール、ヘテロアリールアルキル、アルキルヘテロアリール、シクロアルコキシ、ヘテロシクリルオキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、アミノ、カルボニル、アミノカルボニル、オキシカルボニル、アミノスルホニル、スルホニル、グアニジノ、オキシイミノ(ここで、本シクロアルキル基の分子の残りに結合している以外の任意の炭素が該オキシイミノ基の一部を構成する)、スルフィド、およびスルフォキシドから成る群から選択される０〜３個の置換基で置換され得るＣ３−Ｃ１０シクロアルキル、
(ｃ) ヒドロキシル、ハロゲン、カルボキシル、シアノ、チオール、スルホン酸、スルフェート、所望により置換されていてよい：アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、アリールアルキル、アルキルアリール、ヘテロアリールアルキル、アルキルヘテロアリール、シクロアルコキシ、ヘテロシクリルオキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、アミノ、カルボニル、アミノカルボニル、オキシカルボニル、アミノスルホニル、スルホニル、グアニジノ、スルフィド、およびスルフォキシドから成る群から選択される０〜３個の置換基で置換されているアリール基、
(ｄ) ヒドロキシル、ハロゲン、カルボキシル、シアノ、チオール、スルホン酸、スルフェート、所望により置換されていてよい：アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、アリールアルキル、アルキルアリール、ヘテロアリールアルキル、アルキルヘテロアリール、シクロアルコキシ、ヘテロシクリルオキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、アミノ、カルボニル、アミノカルボニル、オキシカルボニル、アミノスルホニル、スルホニル、グアニジノ、スルフィド、およびスルフォキシドから成る群から選択される０〜３個の置換基で置換されているヘテロアリール基、および
(ｅ) ヒドロキシル、ハロゲン、カルボキシル、シアノ、チオール、スルホン酸、スルフェート、所望により置換されていてよい：アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、アリールアルキル、アルキルアリール、ヘテロアリールアルキル、アルキルヘテロアリール、シクロアルコキシ、ヘテロシクリルオキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、アミノ、カルボニル、アミノカルボニル、オキシカルボニル、アミノスルホニル、スルホニル、グアニジノ、オキシイミノ(ここで、本ヘテロ環基の分子の残りに結合している以外の任意の炭素が該オキシイミノ基の一部を構成する)、スルフィド、およびスルフォキシドから成る群から選択される０〜３個の置換基で置換されているヘテロ環基；
Ｒ５は水素または次のものから成る群から選択され：
(ａ) 任意の炭素がヒドロキシル、ハロゲン、カルボキシル、シアノ、チオール、スルホン酸、スルフェート、所望により置換されていてよい：アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、アリールアルキル、アルキルアリール、ヘテロアリールアルキル、アルキルヘテロアリール、シクロアルコキシ、ヘテロシクリルオキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、アミノ、カルボニル、アミノカルボニル、オキシカルボニル、アミノスルホニル、スルホニル、グアニジノ、オキシイミノ(ここで、任意のＣ１−Ｃ１０炭素が該オキシイミノ基の一部を構成する)、スルフィド、およびスルフォキシドから成る群から選択される０〜３個の置換基で置換され得るＣ１−Ｃ６アルキル、
(ｂ) 任意の炭素がヒドロキシル、ハロゲン、カルボキシル、シアノ、チオール、スルホン酸、スルフェート、所望により置換されていてよい：アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、アリールアルキル、アルキルアリール、ヘテロアリールアルキル、アルキルヘテロアリール、シクロアルコキシ、ヘテロシクリルオキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、アミノ、カルボニル、アミノカルボニル、オキシカルボニル、アミノスルホニル、スルホニル、グアニジノ、オキシイミノ(ここで、本シクロアルキル基の分子の残りに結合している以外の任意の炭素が該オキシイミノ基の一部を構成する)、スルフィド、およびスルフォキシドから成る群から選択される０〜３個の置換基で置換され得るＣ３−Ｃ７シクロアルキル、
(ｃ) ヒドロキシル、ハロゲン、カルボキシル、シアノ、チオール、スルホン酸、スルフェート、所望により置換されていてよい：アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、アリールアルキル、アルキルアリール、ヘテロアリールアルキル、アルキルヘテロアリール、シクロアルコキシ、ヘテロシクリルオキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、アミノ、カルボニル、アミノカルボニル、オキシカルボニル、アミノスルホニル、スルホニル、グアニジノ、スルフィド、およびスルフォキシドから成る群から選択される０〜３個の置換基で置換されているアリール基、
(ｄ) ヒドロキシル、ハロゲン、カルボキシル、シアノ、チオール、スルホン酸、スルフェート、所望により置換されていてよい：アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、アリールアルキル、アルキルアリール、ヘテロアリールアルキル、アルキルヘテロアリール、シクロアルコキシ、ヘテロシクリルオキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、アミノ、カルボニル、アミノカルボニル、オキシカルボニル、アミノスルホニル、スルホニル、グアニジノ、スルフィド、およびスルフォキシドから成る群から選択される０〜３個の置換基で置換されているヘテロアリール基、および
(ｅ) ヒドロキシル、ハロゲン、カルボキシル、シアノ、チオール、スルホン酸、スルフェート、所望により置換されていてよい：アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、アリールアルキル、アルキルアリール、ヘテロアリールアルキル、アルキルヘテロアリール、シクロアルコキシ、ヘテロシクリルオキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、アミノ、カルボニル、アミノカルボニル、オキシカルボニル、アミノスルホニル、スルホニル、グアニジノ、オキシイミノ(ここで、本ヘテロ環基の分子の残りに結合している以外の任意の炭素が該オキシイミノ基の一部を構成する)、スルフィド、およびスルフォキシドから成る群から選択される０〜３個の置換基で置換されているヘテロ環基；
Ｘ１およびＸ２は独立してヒドロキシル、ハロゲン、ＮＲ４Ｒ５、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、または一緒になってＸ１およびＸ２は環状ホウ素エステルを形成し、ここで該鎖または環は２〜２０個の炭素原子および所望によりＯ、Ｎ、またはＳであり得る１〜３個のヘテロ原子を含み、または一緒になってＸ１およびＸ２は環状ホウ素アミドを形成し、ここで該鎖または環は２〜２０個の炭素原子および所望によりＯ、Ｎ、またはＳであり得る１〜３個のヘテロ原子を含み、または一緒になってＸ１およびＸ２は環状ホウ素アミド−エステルを形成し、ここで該鎖または環は２〜２０個の炭素原子および所望によりＯ、Ｎ、またはＳであり得る１〜３個のヘテロ原子を含み、またはＸ１およびＲ１は一緒になって環を形成し、該環は２〜１０個の炭素原子および所望によりＯ、Ｎ、またはＳであり得る１〜３個のヘテロ原子を含み、そしてＸ２はヒドロキシル、ハロゲン、ＮＲ４Ｒ５、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、またはＸ１およびＲ３は一緒になって環を形成し、該環は３〜１０個の炭素原子および所望によりＯ、Ｎ、またはＳであり得る１〜３個のヘテロ原子を含み、そしてＸ２はヒドロキシル、ハロゲン、ＮＲ４Ｒ５、またはＣ１−Ｃ６アルコキシであり；
Ｙ１およびＹ２は独立して水素、アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、アミノ、アミノスルホニル、アミノカルボニル、カルボニル、アルキルアリール、アリール、アリールオキシ、カルボキシル、シアノ、ハロゲン、ヘテロアリール、ヘテロアリールオキシ、ヘテロシクリル、スルフィド、スルホニル、またはスルフォキシド、または一緒になってＹ１およびＹ２は３〜１２個の炭素原子および所望によりＯ、Ｎ、またはＳであり得る１〜３個のヘテロ原子を含む環構造を形成する。〕
の化合物、またはその塩を含む、細菌感染の減少においてβ−ラクタム系抗生物質と組み合わせて使用するための組成物；
ただし、Ｒ１が−Ｃ(Ｏ)Ｒ４であり、Ｒ２が水素であり、Ｒ３がＹ１およびＹ２に対して２位のヒドロキシルおよび３位のカルボン酸から成る２個の置換基を有するフェニル基であり、Ｘ１およびＸ２がヒドロキシルであるか、またはＸ１はヒドロキシルおよびＸ２が６員環が形成されるようにＲ３のオルト−ヒドロキシル酸素で置換されており、そしてＹ１およびＹ２が水素であるとき、Ｒ４は非置換Ｃ１アルキルではない。
【請求項１】
式：
【化１】
〔式中、Ｒ１は−Ｃ(Ｏ)Ｒ４；−Ｃ(Ｏ)ＮＲ４Ｒ５；−Ｃ(Ｏ)ＯＲ４；−Ｓ(Ｏ)２Ｒ４、−Ｃ(＝ＮＲ４Ｒ５)Ｒ４、−Ｃ(＝ＮＲ４Ｒ５)ＮＲ４Ｒ５、水素、または次のものから成る群から選択され：
(ａ) ヒドロキシル、ハロゲン、カルボキシル、シアノ、チオール、スルホン酸、スルフェート、所望により置換されていてよい：アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、アリールアルキル、アルキルアリール、ヘテロアリールアルキル、アルキルヘテロアリール、シクロアルコキシ、ヘテロシクリルオキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、アミノ、カルボニル、アミノカルボニル、オキシカルボニル、アミノスルホニル、スルホニル、グアニジノ、スルフィド、およびスルフォキシドから成る群から選択される０〜３個の置換基で置換されているアリール基、
(ｂ) ヒドロキシル、ハロゲン、カルボキシル、シアノ、チオール、スルホン酸、スルフェート、所望により置換されていてよい：アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、アリールアルキル、アルキルアリール、ヘテロアリールアルキル、アルキルヘテロアリール、シクロアルコキシ、ヘテロシクリルオキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、アミノ、カルボニル、アミノカルボニル、オキシカルボニル、アミノスルホニル、スルホニル、グアニジノ、スルフィド、およびスルフォキシドから成る群から選択される０〜３個の置換基で置換されているヘテロアリール基、および
(ｃ) ヒドロキシル、ハロゲン、カルボキシル、シアノ、チオール、スルホン酸、スルフェート、所望により置換されていてよい：アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、アリールアルキル、アルキルアリール、ヘテロアリールアルキル、アルキルヘテロアリール、シクロアルコキシ、ヘテロシクリルオキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、アミノ、カルボニル、アミノカルボニル、オキシカルボニル、アミノスルホニル、スルホニル、グアニジノ、スルフィド、およびスルフォキシドから成る群から選択される０〜３個の置換基で置換されているヘテロ環基；
Ｒ２は水素、または次のものから成る群から選択され：
(ａ) 任意の炭素がヒドロキシル、ハロゲン、カルボキシル、シアノ、チオール、スルホン酸、スルフェート、所望により置換されていてよい：アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、アリールアルキル、アルキルアリール、ヘテロアリールアルキル、アルキルヘテロアリール、シクロアルコキシ、ヘテロシクリルオキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、アミノ、カルボニル、アミノカルボニル、オキシカルボニル、アミノスルホニル、スルホニル、グアニジノ、オキシイミノ(ここで、任意のＣ１−Ｃ６炭素が該オキシイミノ基の一部を構成する)、スルフィド、およびスルフォキシドから成る群から選択される０〜３個の置換基で置換され得るＣ１−Ｃ６アルキル、
(ｂ) 任意の炭素がヒドロキシル、ハロゲン、カルボキシル、シアノ、チオール、スルホン酸、スルフェート、所望により置換されていてよい：アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、アリールアルキル、アルキルアリール、ヘテロアリールアルキル、アルキルヘテロアリール、シクロアルコキシ、ヘテロシクリルオキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、アミノ、カルボニル、アミノカルボニル、オキシカルボニル、アミノスルホニル、スルホニル、グアニジノ、オキシイミノ(ここで、本シクロアルキル基の分子の残りに結合している以外の任意の炭素が該オキシイミノ基の一部を構成する)、スルフィド、およびスルフォキシドから成る群から選択される０〜３個の置換基で置換され得るＣ３−Ｃ７シクロアルキル、
(ｃ) ヒドロキシル、ハロゲン、カルボキシル、シアノ、チオール、スルホン酸、スルフェート、所望により置換されていてよい：アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、アリールアルキル、アルキルアリール、ヘテロアリールアルキル、アルキルヘテロアリール、シクロアルコキシ、ヘテロシクリルオキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、アミノ、カルボニル、アミノカルボニル、オキシカルボニル、アミノスルホニル、スルホニル、グアニジノ、スルフィド、およびスルフォキシドから成る群から選択される０〜３個の置換基で置換されているアリール基、
(ｄ) ヒドロキシル、ハロゲン、カルボキシル、シアノ、チオール、スルホン酸、スルフェート、所望により置換されていてよい：アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、アリールアルキル、アルキルアリール、ヘテロアリールアルキル、アルキルヘテロアリール、シクロアルコキシ、ヘテロシクリルオキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、アミノ、カルボニル、アミノカルボニル、オキシカルボニル、アミノスルホニル、スルホニル、グアニジノ、スルフィド、およびスルフォキシドから成る群から選択される０〜３個の置換基で置換されているヘテロアリール基、および
(ｅ) ヒドロキシル、ハロゲン、カルボキシル、シアノ、チオール、スルホン酸、スルフェート、所望により置換されていてよい：アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、アリールアルキル、アルキルアリール、ヘテロアリールアルキル、アルキルヘテロアリール、シクロアルコキシ、ヘテロシクリルオキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、アミノ、カルボニル、アミノカルボニル、オキシカルボニル、アミノスルホニル、スルホニル、グアニジノ、オキシイミノ(ここで、本ヘテロ環基の分子の残りに結合している以外の任意の炭素が該オキシイミノ基の一部を構成する)、スルフィド、およびスルフォキシドから成る群から選択される０〜３個の置換基で置換されているヘテロ環基；
Ｒ３は１〜４個の置換基で置換されているアリールまたはヘテロアリール基であり、ここで、置換基の１個はＹ１およびＹ２を含む基に対して２位に位置するヒドロキシルまたはアミノ基であり、残りの置換基はヒドロキシル、アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、アミノ、アミノカルボニル、カルボニル、アミノスルホニル、アルキルアリール、アリール、アリールオキシ、カルボキシル、シアノ、グアニジノ、ハロゲン、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、スルフィド、スルホニル、スルフォキシド、スルホン酸、スルフェート、およびチオールから成る群から選択され；
Ｒ４は次のものから成る群から選択され：
(ａ) 任意の炭素がヒドロキシル、ハロゲン、カルボキシル、シアノ、チオール、スルホン酸、スルフェート、所望により置換されていてよい：アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、アリールアルキル、アルキルアリール、ヘテロアリールアルキル、アルキルヘテロアリール、シクロアルコキシ、ヘテロシクリルオキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、アミノ、カルボニル、アミノカルボニル、オキシカルボニル、アミノスルホニル、スルホニル、グアニジノ、オキシイミノ(ここで、任意のＣ１−Ｃ１０炭素が該オキシイミノ基の一部を構成する)、スルフィド、およびスルフォキシドから成る群から選択される０〜３個の置換基で置換され得るＣ１−Ｃ１０アルキル、
(ｂ) 任意の炭素がヒドロキシル、ハロゲン、カルボキシル、シアノ、チオール、スルホン酸、スルフェート、所望により置換されていてよい：アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、アリールアルキル、アルキルアリール、ヘテロアリールアルキル、アルキルヘテロアリール、シクロアルコキシ、ヘテロシクリルオキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、アミノ、カルボニル、アミノカルボニル、オキシカルボニル、アミノスルホニル、スルホニル、グアニジノ、オキシイミノ(ここで、本シクロアルキル基の分子の残りに結合している以外の任意の炭素が該オキシイミノ基の一部を構成する)、スルフィド、およびスルフォキシドから成る群から選択される０〜３個の置換基で置換され得るＣ３−Ｃ１０シクロアルキル、
(ｃ) ヒドロキシル、ハロゲン、カルボキシル、シアノ、チオール、スルホン酸、スルフェート、所望により置換されていてよい：アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、アリールアルキル、アルキルアリール、ヘテロアリールアルキル、アルキルヘテロアリール、シクロアルコキシ、ヘテロシクリルオキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、アミノ、カルボニル、アミノカルボニル、オキシカルボニル、アミノスルホニル、スルホニル、グアニジノ、スルフィド、およびスルフォキシドから成る群から選択される０〜３個の置換基で置換されているアリール基、
(ｄ) ヒドロキシル、ハロゲン、カルボキシル、シアノ、チオール、スルホン酸、スルフェート、所望により置換されていてよい：アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、アリールアルキル、アルキルアリール、ヘテロアリールアルキル、アルキルヘテロアリール、シクロアルコキシ、ヘテロシクリルオキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、アミノ、カルボニル、アミノカルボニル、オキシカルボニル、アミノスルホニル、スルホニル、グアニジノ、スルフィド、およびスルフォキシドから成る群から選択される０〜３個の置換基で置換されているヘテロアリール基、および
(ｅ) ヒドロキシル、ハロゲン、カルボキシル、シアノ、チオール、スルホン酸、スルフェート、所望により置換されていてよい：アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、アリールアルキル、アルキルアリール、ヘテロアリールアルキル、アルキルヘテロアリール、シクロアルコキシ、ヘテロシクリルオキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、アミノ、カルボニル、アミノカルボニル、オキシカルボニル、アミノスルホニル、スルホニル、グアニジノ、オキシイミノ(ここで、本ヘテロ環基の分子の残りに結合している以外の任意の炭素が該オキシイミノ基の一部を構成する)、スルフィド、およびスルフォキシドから成る群から選択される０〜３個の置換基で置換されているヘテロ環基；
Ｒ５は水素または次のものから成る群から選択され：
(ａ) 任意の炭素がヒドロキシル、ハロゲン、カルボキシル、シアノ、チオール、スルホン酸、スルフェート、所望により置換されていてよい：アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、アリールアルキル、アルキルアリール、ヘテロアリールアルキル、アルキルヘテロアリール、シクロアルコキシ、ヘテロシクリルオキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、アミノ、カルボニル、アミノカルボニル、オキシカルボニル、アミノスルホニル、スルホニル、グアニジノ、オキシイミノ(ここで、任意のＣ１−Ｃ１０炭素が該オキシイミノ基の一部を構成する)、スルフィド、およびスルフォキシドから成る群から選択される０〜３個の置換基で置換され得るＣ１−Ｃ６アルキル、
(ｂ) 任意の炭素がヒドロキシル、ハロゲン、カルボキシル、シアノ、チオール、スルホン酸、スルフェート、所望により置換されていてよい：アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、アリールアルキル、アルキルアリール、ヘテロアリールアルキル、アルキルヘテロアリール、シクロアルコキシ、ヘテロシクリルオキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、アミノ、カルボニル、アミノカルボニル、オキシカルボニル、アミノスルホニル、スルホニル、グアニジノ、オキシイミノ(ここで、本シクロアルキル基の分子の残りに結合している以外の任意の炭素が該オキシイミノ基の一部を構成する)、スルフィド、およびスルフォキシドから成る群から選択される０〜３個の置換基で置換され得るＣ３−Ｃ７シクロアルキル、
(ｃ) ヒドロキシル、ハロゲン、カルボキシル、シアノ、チオール、スルホン酸、スルフェート、所望により置換されていてよい：アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、アリールアルキル、アルキルアリール、ヘテロアリールアルキル、アルキルヘテロアリール、シクロアルコキシ、ヘテロシクリルオキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、アミノ、カルボニル、アミノカルボニル、オキシカルボニル、アミノスルホニル、スルホニル、グアニジノ、スルフィド、およびスルフォキシドから成る群から選択される０〜３個の置換基で置換されているアリール基、
(ｄ) ヒドロキシル、ハロゲン、カルボキシル、シアノ、チオール、スルホン酸、スルフェート、所望により置換されていてよい：アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、アリールアルキル、アルキルアリール、ヘテロアリールアルキル、アルキルヘテロアリール、シクロアルコキシ、ヘテロシクリルオキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、アミノ、カルボニル、アミノカルボニル、オキシカルボニル、アミノスルホニル、スルホニル、グアニジノ、スルフィド、およびスルフォキシドから成る群から選択される０〜３個の置換基で置換されているヘテロアリール基、および
(ｅ) ヒドロキシル、ハロゲン、カルボキシル、シアノ、チオール、スルホン酸、スルフェート、所望により置換されていてよい：アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、アリールアルキル、アルキルアリール、ヘテロアリールアルキル、アルキルヘテロアリール、シクロアルコキシ、ヘテロシクリルオキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、アミノ、カルボニル、アミノカルボニル、オキシカルボニル、アミノスルホニル、スルホニル、グアニジノ、オキシイミノ(ここで、本ヘテロ環基の分子の残りに結合している以外の任意の炭素が該オキシイミノ基の一部を構成する)、スルフィド、およびスルフォキシドから成る群から選択される０〜３個の置換基で置換されているヘテロ環基；
Ｘ１およびＸ２は独立してヒドロキシル、ハロゲン、ＮＲ４Ｒ５、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、または一緒になってＸ１およびＸ２は環状ホウ素エステルを形成し、ここで該鎖または環は２〜２０個の炭素原子および所望によりＯ、Ｎ、またはＳであり得る１〜３個のヘテロ原子を含み、または一緒になってＸ１およびＸ２は環状ホウ素アミドを形成し、ここで該鎖または環は２〜２０個の炭素原子および所望によりＯ、Ｎ、またはＳであり得る１〜３個のヘテロ原子を含み、または一緒になってＸ１およびＸ２は環状ホウ素アミド−エステルを形成し、ここで該鎖または環は２〜２０個の炭素原子および所望によりＯ、Ｎ、またはＳであり得る１〜３個のヘテロ原子を含み、またはＸ１およびＲ１は一緒になって環を形成し、該環は２〜１０個の炭素原子および所望によりＯ、Ｎ、またはＳであり得る１〜３個のヘテロ原子を含み、そしてＸ２はヒドロキシル、ハロゲン、ＮＲ４Ｒ５、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、またはＸ１およびＲ３は一緒になって環を形成し、該環は３〜１０個の炭素原子および所望によりＯ、Ｎ、またはＳであり得る１〜３個のヘテロ原子を含み、そしてＸ２はヒドロキシル、ハロゲン、ＮＲ４Ｒ５、またはＣ１−Ｃ６アルコキシであり；
Ｙ１およびＹ２は独立して水素、アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、アミノ、アミノスルホニル、アミノカルボニル、カルボニル、アルキルアリール、アリール、アリールオキシ、カルボキシル、シアノ、ハロゲン、ヘテロアリール、ヘテロアリールオキシ、ヘテロシクリル、スルフィド、スルホニル、またはスルフォキシド、または一緒になってＹ１およびＹ２は３〜１２個の炭素原子および所望によりＯ、Ｎ、またはＳであり得る１〜３個のヘテロ原子を含む環構造を形成する。〕
の化合物、またはその塩；
ただし、Ｒ１が−Ｃ(Ｏ)Ｒ４であり、Ｒ２が水素であり、Ｒ３がＹ１およびＹ２に対して２位のヒドロキシルおよび３位のカルボン酸から成る２個の置換基を有するフェニル基であり、Ｘ１およびＸ２がヒドロキシルであるか、またはＸ１がヒドロキシルであり、そしてＸ２が６員環が形成されるようにＲ３のオルト−ヒドロキシル酸素で置換されており、そしてＹ１およびＹ２が水素であるとき、Ｒ４は非置換Ｃ１アルキルではない。
【請求項２】
Ｒ１が−Ｃ(Ｏ)Ｒ４であり；Ｒ２が水素であり；Ｒ３が２〜４個の置換基で置換されたアリールまたはヘテロアリール基であり、ここで、置換基の１個はＹ１およびＹ２を含む基に対して２位に位置するヒドロキシルまたはアミノ基であり、そして、第２の置換基はカルボン酸基であり、そして残りの置換基はヒドロキシル、ハロゲン、カルボキシル、シアノ、チオール、スルホン酸、スルフェート、所望により置換されていてよい：アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、アリールアルキル、アルキルアリール、ヘテロアリールアルキル、アルキルヘテロアリール、シクロアルコキシ、ヘテロシクリルオキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、アミノ、カルボニル、アミノカルボニル、オキシカルボニル、アミノスルホニル、スルホニル、グアニジノ、スルフィド、およびスルフォキシドから成る群から選択され；
Ｒ４が次のものから成る群から選択され：
(ａ) 任意の炭素がヒドロキシル、ハロゲン、カルボキシル、シアノ、チオール、スルホン酸、スルフェート、所望により置換されていてよい：アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、アリールアルキル、アルキルアリール、ヘテロアリールアルキル、アルキルヘテロアリール、シクロアルコキシ、ヘテロシクリルオキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、アミノ、カルボニル、アミノカルボニル、オキシカルボニル、アミノスルホニル、スルホニル、グアニジノ、オキシイミノ(ここで、任意のＣ１−Ｃ１０炭素が該オキシイミノ基の一部を構成する)、スルフィド、およびスルフォキシドから成る群から選択される０〜３個の置換基で置換され得るＣ１−Ｃ１０アルキル、
(ｂ) 任意の炭素がヒドロキシル、ハロゲン、カルボキシル、シアノ、チオール、スルホン酸、スルフェート、所望により置換されていてよい：アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、アリールアルキル、アルキルアリール、ヘテロアリールアルキル、アルキルヘテロアリール、シクロアルコキシ、ヘテロシクリルオキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、アミノ、カルボニル、アミノカルボニル、オキシカルボニル、アミノスルホニル、スルホニル、グアニジノ、オキシイミノ(ここで、本シクロアルキル基の分子の残りに結合している以外の任意の炭素が該オキシイミノ基の一部を構成する)、スルフィド、およびスルフォキシドから成る群から選択される０〜３個の置換基で置換され得るＣ３−Ｃ１０シクロアルキル、
(ｃ) ヒドロキシル、ハロゲン、カルボキシル、シアノ、チオール、スルホン酸、スルフェート、所望により置換されていてよい：アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、アリールアルキル、アルキルアリール、ヘテロアリールアルキル、アルキルヘテロアリール、シクロアルコキシ、ヘテロシクリルオキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、アミノ、カルボニル、アミノカルボニル、オキシカルボニル、アミノスルホニル、スルホニル、グアニジノ、スルフィド、およびスルフォキシドから成る群から選択される０〜３個の置換基で置換されているアリール基、
(ｄ) ヒドロキシル、ハロゲン、カルボキシル、シアノ、チオール、スルホン酸、スルフェート、所望により置換されていてよい：アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、アリールアルキル、アルキルアリール、ヘテロアリールアルキル、アルキルヘテロアリール、シクロアルコキシ、ヘテロシクリルオキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、アミノ、カルボニル、アミノカルボニル、オキシカルボニル、アミノスルホニル、スルホニル、グアニジノ、スルフィド、およびスルフォキシドから成る群から選択される０〜３個の置換基で置換されているヘテロアリール基、および
(ｅ) ヒドロキシル、ハロゲン、カルボキシル、シアノ、チオール、スルホン酸、スルフェート、所望により置換されていてよい：アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、アリールアルキル、アルキルアリール、ヘテロアリールアルキル、アルキルヘテロアリール、シクロアルコキシ、ヘテロシクリルオキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、アミノ、カルボニル、アミノカルボニル、オキシカルボニル、アミノスルホニル、スルホニル、グアニジノ、オキシイミノ(ここで、本ヘテロ環基の分子の残りに結合している以外の任意の炭素が該オキシイミノ基の一部を構成する)、スルフィド、およびスルフォキシドから成る群から選択される０〜３個の置換基で置換されているヘテロ環基；
Ｘ１およびＸ２がヒドロキシルであるか、または一緒になってＸ１およびＸ２は環状ホウ素エステルを形成し、ここで該鎖または環は２〜２０個の炭素原子および所望によりＯ、Ｎ、またはＳであり得る１〜３個のヘテロ原子を含み、またはＸ１およびＲ１は一緒になって環を形成し、該環は２〜１０個の炭素原子および所望によりＯ、Ｎ、またはＳであり得る１〜３個のヘテロ原子を含み、そしてＸ２がヒドロキシルであるか、またはＸ１およびＲ３は一緒になって環を形成し、該環は３〜１０個の炭素原子および所望によりＯ、Ｎ、またはＳであり得る１〜３個のヘテロ原子を含みおよびＸ２がヒドロキシルであり；
Ｙ１およびＹ２が独立して水素、アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、アミノ、アミノスルホニル、アミノカルボニル、カルボニル、アルキルアリール、アリール、アリールオキシ、カルボキシル、シアノ、ハロゲン、ヘテロアリール、ヘテロアリールオキシ、ヘテロシクリル、スルフィド、スルホニル、またはスルフォキシドである；
請求項１に記載の化合物、またはその塩；
ただし、Ｒ３がＹ１およびＹ２に対して２位のヒドロキシルおよび３位のカルボン酸から成る２個の置換基を有するフェニル基であり、Ｘ１およびＸ２がヒドロキシルであるか、またはＸ１がヒドロキシルであり、そしてＸ２が６員環が形成されるようにＲ３のオルト−ヒドロキシル酸素で置換されており、そしてＹ１およびＹ２が水素であるとき、Ｒ４は非置換Ｃ１アルキルではない。
【請求項３】
Ｒ１が−Ｃ(Ｏ)Ｒ４であり；Ｒ２が水素であり；Ｒ３がＹ１およびＹ２を含む基に対して１位にヒドロキシルおよび３位にカルボン酸を有するアリール基であり；Ｒ４が任意の炭素がヒドロキシル、ハロゲン、カルボキシル、シアノ、チオール、スルホン酸、スルフェート、所望により置換されていてよい：アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、アリールアルキル、アルキルアリール、ヘテロアリールアルキル、アルキルヘテロアリール、シクロアルコキシ、ヘテロシクリルオキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、アミノ、カルボニル、アミノカルボニル、オキシカルボニル、アミノスルホニル、スルホニル、グアニジノ、オキシイミノ(ここで、任意のＣ１−Ｃ１０炭素が該オキシイミノ基の一部を構成する)、スルフィド、およびスルフォキシドから成る群から選択される０〜３個の置換基で置換され得るＣ１−Ｃ１０アルキルであり；Ｘ１およびＸ２がヒドロキシルであるか、またはＸ１がヒドロキシルであり、そしてＸ２が６員環が形成されるようにＲ３のオルト−ヒドロキシル酸素で置換されており；そしてＹ１およびＹ２が水素である；
請求項２に記載の化合物、またはその塩；
ただし、Ｒ３がＹ１およびＹ２に対して２位のヒドロキシルおよび３位のカルボン酸から成る２個の置換基を有するフェニル基であり、そしてＸ１およびＸ２がヒドロキシルであるか、またはＸ１がヒドロキシルであり、そしてＸ２が６員環が形成されるようにＲ３のオルト−ヒドロキシル酸素で置換されているとき、Ｒ４は非置換Ｃ１アルキルではない。
【請求項４】
Ｒ１が−Ｃ(Ｏ)Ｒ４であり；Ｒ２が水素であり；Ｒ３がＹ１およびＹ２を含む基に対して１位にヒドロキシルおよび３位にカルボン酸を有するアリール基であり；Ｒ４が任意の炭素がヒドロキシル、ハロゲン、カルボキシル、シアノ、チオール、スルホン酸、スルフェート、所望により置換されていてよい：アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、アリールアルキル、アルキルアリール、ヘテロアリールアルキル、アルキルヘテロアリール、シクロアルコキシ、ヘテロシクリルオキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、アミノ、カルボニル、アミノカルボニル、オキシカルボニル、アミノスルホニル、スルホニル、グアニジノ、オキシイミノ(ここで、本シクロアルキル基の分子の残りに結合している以外の任意の炭素が該オキシイミノ基の一部を構成する)、スルフィド、およびスルフォキシドから成る群から選択される０〜３個の置換基で置換され得るＣ３−Ｃ１０シクロアルキルであり；Ｘ１およびＸ２がヒドロキシルであるか、またはＸ１がヒドロキシルであり、そしてＸ２が６員環が形成されるようにＲ３のオルト−ヒドロキシル酸素で置換されており；そしてＹ１およびＹ２が水素である；
請求項２に記載の化合物、またはその塩。
【請求項５】
Ｒ１が−Ｃ(Ｏ)Ｒ４であり；Ｒ２が水素であり；Ｒ３がＹ１およびＹ２を含む基に対して１位にヒドロキシルおよび３位にカルボン酸を有するアリール基であり；Ｒ４がヒドロキシル、ハロゲン、カルボキシル、シアノ、チオール、スルホン酸、スルフェート、所望により置換されていてよい：アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、アリールアルキル、アルキルアリール、ヘテロアリールアルキル、アルキルヘテロアリール、シクロアルコキシ、ヘテロシクリルオキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、アミノ、カルボニル、アミノカルボニル、オキシカルボニル、アミノスルホニル、スルホニル、グアニジノ、スルフィド、およびスルフォキシドから成る群から選択される０〜３個の置換基で置換されているアリールまたはヘテロアリールであり；Ｘ１およびＸ２がヒドロキシルであるか、またはＸ１がヒドロキシルであり、そしてＸ２が６員環が形成されるようにＲ３のオルト−ヒドロキシル酸素で置換されており；そしてＹ１およびＹ２が水素である；
請求項２に記載の化合物、またはその塩。
【請求項６】
Ｒ１が−Ｃ(Ｏ)Ｒ４であり；Ｒ２が水素であり；Ｒ３がＹ１およびＹ２を含む基に対して１位にヒドロキシルおよび３位にカルボン酸を有するアリール基であり；Ｒ４がヒドロキシル、ハロゲン、カルボキシル、シアノ、チオール、スルホン酸、スルフェート、所望により置換されていてよい：アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、アリールアルキル、アルキルアリール、ヘテロアリールアルキル、アルキルヘテロアリール、シクロアルコキシ、ヘテロシクリルオキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、アミノ、カルボニル、アミノカルボニル、オキシカルボニル、アミノスルホニル、スルホニル、グアニジノ、オキシイミノ(ここで、本シクロアルキル基の分子の残りに結合している以外の任意の炭素が該オキシイミノ基の一部を構成する)、スルフィド、およびスルフォキシドから成る群から選択される０〜３個の置換基で置換されているヘテロ環であり；Ｘ１およびＸ２がヒドロキシルであるか、またはＸ１がヒドロキシルであり、そしてＸ２が６員環が形成されるようにＲ３のオルト−ヒドロキシル酸素で置換されており；そしてＹ１およびＹ２が水素である；
請求項２に記載の化合物、またはその塩。
【請求項７】
化合物が
【化２】
【化３】
【化４】
【化５】
【化６】
【化７】
である、請求項２に記載の化合物、またはその塩。
【請求項８】
(ａ) １種以上の請求項１に記載の化合物；
(ｂ) １種以上のβ−ラクタム系抗生物質；および
(ｃ) １種以上の薬学的に許容される担体
を含む、医薬組成物。
【請求項９】
β−ラクタム系抗生物質がペニシリン系、セファロスポリン系、カルバペネム系、モノバクタム系、架橋モノバクタム系、またはこれらの組み合わせである、請求項８に記載の医薬組成物。
【請求項１０】
ペニシリン系がベンザチンペニシリン、ベンジルペニシリン、フェノキシメチルペニシリン、プロカインペニシリン、オキサシリン、メチシリン、ジクロキサシリン、フルクロキサシリン、テモシリン、アモキシシリン、アンピシリン、コ−アモキシクラブ、アズロシリン、カルベニシリン、チカルシリン、メズロシリン、ピペラシリン、アパルシリン、ヘタシリン、バカンピシリン、スルベニシリン、メシリナム(mecicilam)、ピブメシリナム(pevmecillinam)、シクラシリン、タランピシリン(talapicillin)、アスポキシシリン、クロキサシリン、ナフシリン、ピバンピシリン、またはそれらの組み合わせである、請求項９に記載の医薬組成物。
【請求項１１】
セファロスポリン系がセファロチン、セファロリジン、セファクロル、セファドロキシル、セファマンドール、セファゾリン、セファレキシン、セフラジン、セフチゾキシム、セフォキシチン、セファセトリル、セフォチアム、セフォタキシム、セフスロジン、セフォペラゾン、セフチゾキシム、セフメノキシム(cefinenoxime)、セフメタゾール(cefinetazole)、セファログリシン、セフォニシド、セフォジジム、セフピロム、セフタジジム、セフトリアキソン、セフピラミド、セフブペラゾン、セフォゾプラン、セフェピム、セフォセリス、セフルプレナム、セフゾナム、セフピミゾール、セフクリジン、セフィキシム、セフチブテン、セフジニル、セフポドキシム アキセチル、セフポドキシム プロキセチル、セフテラム ピボキシル、セフェタメト ピボキシル、セフカペンピボキシル、セフジトレンピボキシル、セフロキシム、セフロキシム アキセチル、ロラカルバセフ(loracarbacef)、ラタモキセフ、またはそれらの組み合わせである、請求項９に記載の医薬組成物。
【請求項１２】
セファロスポリンが抗ＭＲＳＡ セファロスポリン系である、請求項９に記載の医薬組成物。
【請求項１３】
抗ＭＲＳＡセファロスポリンがセフトビプロール、セフタロリン、またはそれらの組み合わせである、請求項１２に記載の医薬組成物。
【請求項１４】
カルバペネム系がイミペネム、メロペネム、エルタペネム、ファロペネム、ドリペネム、ビアペネム、パニペネム、またはそれらの組み合わせである、請求項９に記載の医薬組成物。
【請求項１５】
カルバペネム系が抗ＭＲＳＡカルバペネム系である、請求項９に記載の医薬組成物。
【請求項１６】
抗ＭＲＳＡカルバペネム系がＰＺ−６０１またはＭＥ１０３６である、請求項１５に記載の医薬組成物。
【請求項１７】
モノバクタム系がアズトレオナム、カルモナム、ＢＡＬ３００７２、またはそれらの組み合わせである、請求項９に記載の医薬組成物。
【請求項１８】
(ａ) １種以上の請求項１に記載の化合物；および
(ｂ) １種以上の薬学的に許容される担体
を含む、医薬組成物。
【請求項１９】
１種以上のベータ−ラクタム系抗生物質を含む、請求項８または１８に記載の医薬組成物。
【請求項２０】
哺乳動物における細菌感染を処置する方法であって、それを必要とする哺乳動物に：
(ｉ) 有効量の式：
【化８】
〔式中、Ｒ１は−Ｃ(Ｏ)Ｒ４；−Ｃ(Ｏ)ＮＲ４Ｒ５；−Ｃ(Ｏ)ＯＲ４；−Ｓ(Ｏ)２Ｒ４、−Ｃ(＝ＮＲ４Ｒ５)Ｒ４、−Ｃ(＝ＮＲ４Ｒ５)ＮＲ４Ｒ５、水素、または次のものから成る群から選択され：
(ａ) ヒドロキシル、ハロゲン、カルボキシル、シアノ、チオール、スルホン酸、スルフェート、所望により置換されていてよい：アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、アリールアルキル、アルキルアリール、ヘテロアリールアルキル、アルキルヘテロアリール、シクロアルコキシ、ヘテロシクリルオキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、アミノ、カルボニル、アミノカルボニル、オキシカルボニル、アミノスルホニル、スルホニル、グアニジノ、スルフィド、およびスルフォキシドから成る群から選択される０〜３個の置換基で置換されているアリール基、
(ｂ) ヒドロキシル、ハロゲン、カルボキシル、シアノ、チオール、スルホン酸、スルフェート、所望により置換されていてよい：アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、アリールアルキル、アルキルアリール、ヘテロアリールアルキル、アルキルヘテロアリール、シクロアルコキシ、ヘテロシクリルオキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、アミノ、カルボニル、アミノカルボニル、オキシカルボニル、アミノスルホニル、スルホニル、グアニジノ、スルフィド、およびスルフォキシドから成る群から選択される０〜３個の置換基で置換されているヘテロアリール基、および
(ｃ) ヒドロキシル、ハロゲン、カルボキシル、シアノ、チオール、スルホン酸、スルフェート、所望により置換されていてよい：アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、アリールアルキル、アルキルアリール、ヘテロアリールアルキル、アルキルヘテロアリール、シクロアルコキシ、ヘテロシクリルオキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、アミノ、カルボニル、アミノカルボニル、オキシカルボニル、アミノスルホニル、スルホニル、グアニジノ、スルフィド、およびスルフォキシドから成る群から選択される０〜３個の置換基で置換されているヘテロ環基；
Ｒ２は水素、または次のものから成る群から選択され：
(ａ) 任意の炭素がヒドロキシル、ハロゲン、カルボキシル、シアノ、チオール、スルホン酸、スルフェート、所望により置換されていてよい：アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、アリールアルキル、アルキルアリール、ヘテロアリールアルキル、アルキルヘテロアリール、シクロアルコキシ、ヘテロシクリルオキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、アミノ、カルボニル、アミノカルボニル、オキシカルボニル、アミノスルホニル、スルホニル、グアニジノ、オキシイミノ(ここで、任意のＣ１−Ｃ６炭素が該オキシイミノ基の一部を構成する)、スルフィド、およびスルフォキシドから成る群から選択される０〜３個の置換基で置換され得るＣ１−Ｃ６アルキル、
(ｂ) 任意の炭素がヒドロキシル、ハロゲン、カルボキシル、シアノ、チオール、スルホン酸、スルフェート、所望により置換されていてよい：アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、アリールアルキル、アルキルアリール、ヘテロアリールアルキル、アルキルヘテロアリール、シクロアルコキシ、ヘテロシクリルオキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、アミノ、カルボニル、アミノカルボニル、オキシカルボニル、アミノスルホニル、スルホニル、グアニジノ、オキシイミノ(ここで、本シクロアルキル基の分子の残りに結合している以外の任意の炭素が該オキシイミノ基の一部を構成する)、スルフィド、およびスルフォキシドから成る群から選択される０〜３個の置換基で置換され得るＣ３−Ｃ７シクロアルキル、
(ｃ) ヒドロキシル、ハロゲン、カルボキシル、シアノ、チオール、スルホン酸、スルフェート、所望により置換されていてよい：アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、アリールアルキル、アルキルアリール、ヘテロアリールアルキル、アルキルヘテロアリール、シクロアルコキシ、ヘテロシクリルオキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、アミノ、カルボニル、アミノカルボニル、オキシカルボニル、アミノスルホニル、スルホニル、グアニジノ、スルフィド、およびスルフォキシドから成る群から選択される０〜３個の置換基で置換されているアリール基、
(ｄ) ヒドロキシル、ハロゲン、カルボキシル、シアノ、チオール、スルホン酸、スルフェート、所望により置換されていてよい：アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、アリールアルキル、アルキルアリール、ヘテロアリールアルキル、アルキルヘテロアリール、シクロアルコキシ、ヘテロシクリルオキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、アミノ、カルボニル、アミノカルボニル、オキシカルボニル、アミノスルホニル、スルホニル、グアニジノ、スルフィド、およびスルフォキシドから成る群から選択される０〜３個の置換基で置換されているヘテロアリール基、および
(ｅ) ヒドロキシル、ハロゲン、カルボキシル、シアノ、チオール、スルホン酸、スルフェート、所望により置換されていてよい：アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、アリールアルキル、アルキルアリール、ヘテロアリールアルキル、アルキルヘテロアリール、シクロアルコキシ、ヘテロシクリルオキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、アミノ、カルボニル、アミノカルボニル、オキシカルボニル、アミノスルホニル、スルホニル、グアニジノ、オキシイミノ(ここで、本ヘテロ環基の分子の残りに結合している以外の任意の炭素が該オキシイミノ基の一部を構成する)、スルフィド、およびスルフォキシドから成る群から選択される０〜３個の置換基で置換されているヘテロ環基；
Ｒ３は１〜４個の置換基で置換されているアリールまたはヘテロアリール基であり、ここで、置換基の１個はＹ１およびＹ２を含む基に対して２位に位置するヒドロキシルまたはアミノ基であり、残りの置換基はヒドロキシル、アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、アミノ、アミノカルボニル、カルボニル、アミノスルホニル、アルキルアリール、アリール、アリールオキシ、カルボキシル、シアノ、グアニジノ、ハロゲン、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、スルフィド、スルホニル、スルフォキシド、スルホン酸、スルフェート、およびチオールから成る群から選択され；
Ｒ４は次のものから成る群から選択され：
(ａ) 任意の炭素がヒドロキシル、ハロゲン、カルボキシル、シアノ、チオール、スルホン酸、スルフェート、所望により置換されていてよい：アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、アリールアルキル、アルキルアリール、ヘテロアリールアルキル、アルキルヘテロアリール、シクロアルコキシ、ヘテロシクリルオキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、アミノ、カルボニル、アミノカルボニル、オキシカルボニル、アミノスルホニル、スルホニル、グアニジノ、オキシイミノ(ここで、任意のＣ１−Ｃ１０炭素が該オキシイミノ基の一部を構成する)、スルフィド、およびスルフォキシドから成る群から選択される０〜３個の置換基で置換され得るＣ１−Ｃ１０アルキル、
(ｂ) 任意の炭素がヒドロキシル、ハロゲン、カルボキシル、シアノ、チオール、スルホン酸、スルフェート、所望により置換されていてよい：アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、アリールアルキル、アルキルアリール、ヘテロアリールアルキル、アルキルヘテロアリール、シクロアルコキシ、ヘテロシクリルオキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、アミノ、カルボニル、アミノカルボニル、オキシカルボニル、アミノスルホニル、スルホニル、グアニジノ、オキシイミノ(ここで、本シクロアルキル基の分子の残りに結合している以外の任意の炭素が該オキシイミノ基の一部を構成する)、スルフィド、およびスルフォキシドから成る群から選択される０〜３個の置換基で置換され得るＣ３−Ｃ１０シクロアルキル、
(ｃ) ヒドロキシル、ハロゲン、カルボキシル、シアノ、チオール、スルホン酸、スルフェート、所望により置換されていてよい：アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、アリールアルキル、アルキルアリール、ヘテロアリールアルキル、アルキルヘテロアリール、シクロアルコキシ、ヘテロシクリルオキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、アミノ、カルボニル、アミノカルボニル、オキシカルボニル、アミノスルホニル、スルホニル、グアニジノ、スルフィド、およびスルフォキシドから成る群から選択される０〜３個の置換基で置換されているアリール基、
(ｄ) ヒドロキシル、ハロゲン、カルボキシル、シアノ、チオール、スルホン酸、スルフェート、所望により置換されていてよい：アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、アリールアルキル、アルキルアリール、ヘテロアリールアルキル、アルキルヘテロアリール、シクロアルコキシ、ヘテロシクリルオキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、アミノ、カルボニル、アミノカルボニル、オキシカルボニル、アミノスルホニル、スルホニル、グアニジノ、スルフィド、およびスルフォキシドから成る群から選択される０〜３個の置換基で置換されているヘテロアリール基、および
(ｅ) ヒドロキシル、ハロゲン、カルボキシル、シアノ、チオール、スルホン酸、スルフェート、所望により置換されていてよい：アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、アリールアルキル、アルキルアリール、ヘテロアリールアルキル、アルキルヘテロアリール、シクロアルコキシ、ヘテロシクリルオキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、アミノ、カルボニル、アミノカルボニル、オキシカルボニル、アミノスルホニル、スルホニル、グアニジノ、オキシイミノ(ここで、本ヘテロ環基の分子の残りに結合している以外の任意の炭素が該オキシイミノ基の一部を構成する)、スルフィド、およびスルフォキシドから成る群から選択される０〜３個の置換基で置換されているヘテロ環基；
Ｒ５は水素または次のものから成る群から選択され：
(ａ) 任意の炭素がヒドロキシル、ハロゲン、カルボキシル、シアノ、チオール、スルホン酸、スルフェート、所望により置換されていてよい：アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、アリールアルキル、アルキルアリール、ヘテロアリールアルキル、アルキルヘテロアリール、シクロアルコキシ、ヘテロシクリルオキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、アミノ、カルボニル、アミノカルボニル、オキシカルボニル、アミノスルホニル、スルホニル、グアニジノ、オキシイミノ(ここで、任意のＣ１−Ｃ１０炭素が該オキシイミノ基の一部を構成する)、スルフィド、およびスルフォキシドから成る群から選択される０〜３個の置換基で置換され得るＣ１−Ｃ６アルキル、
(ｂ) 任意の炭素がヒドロキシル、ハロゲン、カルボキシル、シアノ、チオール、スルホン酸、スルフェート、所望により置換されていてよい：アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、アリールアルキル、アルキルアリール、ヘテロアリールアルキル、アルキルヘテロアリール、シクロアルコキシ、ヘテロシクリルオキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、アミノ、カルボニル、アミノカルボニル、オキシカルボニル、アミノスルホニル、スルホニル、グアニジノ、オキシイミノ(ここで、本シクロアルキル基の分子の残りに結合している以外の任意の炭素が該オキシイミノ基の一部を構成する)、スルフィド、およびスルフォキシドから成る群から選択される０〜３個の置換基で置換され得るＣ３−Ｃ７シクロアルキル、
(ｃ) ヒドロキシル、ハロゲン、カルボキシル、シアノ、チオール、スルホン酸、スルフェート、所望により置換されていてよい：アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、アリールアルキル、アルキルアリール、ヘテロアリールアルキル、アルキルヘテロアリール、シクロアルコキシ、ヘテロシクリルオキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、アミノ、カルボニル、アミノカルボニル、オキシカルボニル、アミノスルホニル、スルホニル、グアニジノ、スルフィド、およびスルフォキシドから成る群から選択される０〜３個の置換基で置換されているアリール基、
(ｄ) ヒドロキシル、ハロゲン、カルボキシル、シアノ、チオール、スルホン酸、スルフェート、所望により置換されていてよい：アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、アリールアルキル、アルキルアリール、ヘテロアリールアルキル、アルキルヘテロアリール、シクロアルコキシ、ヘテロシクリルオキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、アミノ、カルボニル、アミノカルボニル、オキシカルボニル、アミノスルホニル、スルホニル、グアニジノ、スルフィド、およびスルフォキシドから成る群から選択される０〜３個の置換基で置換されているヘテロアリール基、および
(ｅ) ヒドロキシル、ハロゲン、カルボキシル、シアノ、チオール、スルホン酸、スルフェート、所望により置換されていてよい：アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、アリールアルキル、アルキルアリール、ヘテロアリールアルキル、アルキルヘテロアリール、シクロアルコキシ、ヘテロシクリルオキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、アミノ、カルボニル、アミノカルボニル、オキシカルボニル、アミノスルホニル、スルホニル、グアニジノ、オキシイミノ(ここで、本ヘテロ環基の分子の残りに結合している以外の任意の炭素が該オキシイミノ基の一部を構成する)、スルフィド、およびスルフォキシドから成る群から選択される０〜３個の置換基で置換されているヘテロ環基；
Ｘ１およびＸ２は独立してヒドロキシル、ハロゲン、ＮＲ４Ｒ５、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、または一緒になってＸ１およびＸ２は環状ホウ素エステルを形成し、ここで該鎖または環は２〜２０個の炭素原子および所望によりＯ、Ｎ、またはＳであり得る１〜３個のヘテロ原子を含み、または一緒になってＸ１およびＸ２は環状ホウ素アミドを形成し、ここで該鎖または環は２〜２０個の炭素原子および所望によりＯ、Ｎ、またはＳであり得る１〜３個のヘテロ原子を含み、または一緒になってＸ１およびＸ２は環状ホウ素アミド−エステルを形成し、ここで該鎖または環は２〜２０個の炭素原子および所望によりＯ、Ｎ、またはＳであり得る１〜３個のヘテロ原子を含み、またはＸ１およびＲ１は一緒になって環を形成し、該環は２〜１０個の炭素原子および所望によりＯ、Ｎ、またはＳであり得る１〜３個のヘテロ原子を含み、そしてＸ２はヒドロキシル、ハロゲン、ＮＲ４Ｒ５、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、またはＸ１およびＲ３は一緒になって環を形成し、該環は３〜１０個の炭素原子および所望によりＯ、Ｎ、またはＳであり得る１〜３個のヘテロ原子を含み、そしてＸ２はヒドロキシル、ハロゲン、ＮＲ４Ｒ５、またはＣ１−Ｃ６アルコキシであり；
Ｙ１およびＹ２は独立して水素、アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、アミノ、アミノスルホニル、アミノカルボニル、カルボニル、アルキルアリール、アリール、アリールオキシ、カルボキシル、シアノ、ハロゲン、ヘテロアリール、ヘテロアリールオキシ、ヘテロシクリル、スルフィド、スルホニル、またはスルフォキシド、または一緒になってＹ１およびＹ２は３〜１２個の炭素原子および所望によりＯ、Ｎ、またはＳであり得る１〜３個のヘテロ原子を含む環構造を形成する。〕
の化合物またはその塩；および
(ii) 有効量のβ−ラクタム系抗生物質
を投与することを含む、方法。
【請求項２１】
哺乳動物がヒトである、請求項２０に記載の方法。
【請求項２２】
哺乳動物における細菌感染を処置する方法であって、それを必要とする哺乳動物に有効量の式：
【化９】
〔式中、Ｒ１は−Ｃ(Ｏ)Ｒ４；−Ｃ(Ｏ)ＮＲ４Ｒ５；−Ｃ(Ｏ)ＯＲ４；−Ｓ(Ｏ)２Ｒ４、−Ｃ(＝ＮＲ４Ｒ５)Ｒ４、−Ｃ(＝ＮＲ４Ｒ５)ＮＲ４Ｒ５、水素、または次のものから成る群から選択され：
(ａ) ヒドロキシル、ハロゲン、カルボキシル、シアノ、チオール、スルホン酸、スルフェート、所望により置換されていてよい：アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、アリールアルキル、アルキルアリール、ヘテロアリールアルキル、アルキルヘテロアリール、シクロアルコキシ、ヘテロシクリルオキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、アミノ、カルボニル、アミノカルボニル、オキシカルボニル、アミノスルホニル、スルホニル、グアニジノ、スルフィド、およびスルフォキシドから成る群から選択される０〜３個の置換基で置換されているアリール基、
(ｂ) ヒドロキシル、ハロゲン、カルボキシル、シアノ、チオール、スルホン酸、スルフェート、所望により置換されていてよい：アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、アリールアルキル、アルキルアリール、ヘテロアリールアルキル、アルキルヘテロアリール、シクロアルコキシ、ヘテロシクリルオキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、アミノ、カルボニル、アミノカルボニル、オキシカルボニル、アミノスルホニル、スルホニル、グアニジノ、スルフィド、およびスルフォキシドから成る群から選択される０〜３個の置換基で置換されているヘテロアリール基、および
(ｃ) ヒドロキシル、ハロゲン、カルボキシル、シアノ、チオール、スルホン酸、スルフェート、所望により置換されていてよい：アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、アリールアルキル、アルキルアリール、ヘテロアリールアルキル、アルキルヘテロアリール、シクロアルコキシ、ヘテロシクリルオキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、アミノ、カルボニル、アミノカルボニル、オキシカルボニル、アミノスルホニル、スルホニル、グアニジノ、スルフィド、およびスルフォキシドから成る群から選択される０〜３個の置換基で置換されているヘテロ環基；
Ｒ２は水素、または次のものから成る群から選択され：
(ａ) 任意の炭素がヒドロキシル、ハロゲン、カルボキシル、シアノ、チオール、スルホン酸、スルフェート、所望により置換されていてよい：アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、アリールアルキル、アルキルアリール、ヘテロアリールアルキル、アルキルヘテロアリール、シクロアルコキシ、ヘテロシクリルオキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、アミノ、カルボニル、アミノカルボニル、オキシカルボニル、アミノスルホニル、スルホニル、グアニジノ、オキシイミノ(ここで、任意のＣ１−Ｃ６炭素が該オキシイミノ基の一部を構成する)、スルフィド、およびスルフォキシドから成る群から選択される０〜３個の置換基で置換され得るＣ１−Ｃ６アルキル、
(ｂ) 任意の炭素がヒドロキシル、ハロゲン、カルボキシル、シアノ、チオール、スルホン酸、スルフェート、所望により置換されていてよい：アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、アリールアルキル、アルキルアリール、ヘテロアリールアルキル、アルキルヘテロアリール、シクロアルコキシ、ヘテロシクリルオキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、アミノ、カルボニル、アミノカルボニル、オキシカルボニル、アミノスルホニル、スルホニル、グアニジノ、オキシイミノ(ここで、本シクロアルキル基の分子の残りに結合している以外の任意の炭素が該オキシイミノ基の一部を構成する)、スルフィド、およびスルフォキシドから成る群から選択される０〜３個の置換基で置換され得るＣ３−Ｃ７シクロアルキル、
(ｃ) ヒドロキシル、ハロゲン、カルボキシル、シアノ、チオール、スルホン酸、スルフェート、所望により置換されていてよい：アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、アリールアルキル、アルキルアリール、ヘテロアリールアルキル、アルキルヘテロアリール、シクロアルコキシ、ヘテロシクリルオキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、アミノ、カルボニル、アミノカルボニル、オキシカルボニル、アミノスルホニル、スルホニル、グアニジノ、スルフィド、およびスルフォキシドから成る群から選択される０〜３個の置換基で置換されているアリール基、
(ｄ) ヒドロキシル、ハロゲン、カルボキシル、シアノ、チオール、スルホン酸、スルフェート、所望により置換されていてよい：アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、アリールアルキル、アルキルアリール、ヘテロアリールアルキル、アルキルヘテロアリール、シクロアルコキシ、ヘテロシクリルオキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、アミノ、カルボニル、アミノカルボニル、オキシカルボニル、アミノスルホニル、スルホニル、グアニジノ、スルフィド、およびスルフォキシドから成る群から選択される０〜３個の置換基で置換されているヘテロアリール基、および
(ｅ) ヒドロキシル、ハロゲン、カルボキシル、シアノ、チオール、スルホン酸、スルフェート、所望により置換されていてよい：アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、アリールアルキル、アルキルアリール、ヘテロアリールアルキル、アルキルヘテロアリール、シクロアルコキシ、ヘテロシクリルオキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、アミノ、カルボニル、アミノカルボニル、オキシカルボニル、アミノスルホニル、スルホニル、グアニジノ、オキシイミノ(ここで、本ヘテロ環基の分子の残りに結合している以外の任意の炭素が該オキシイミノ基の一部を構成する)、スルフィド、およびスルフォキシドから成る群から選択される０〜３個の置換基で置換されているヘテロ環基；
Ｒ３は１〜４個の置換基で置換されているアリールまたはヘテロアリール基であり、ここで、置換基の１個はＹ１およびＹ２を含む基に対して２位に位置するヒドロキシルまたはアミノ基であり、残りの置換基はヒドロキシル、アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、アミノ、アミノカルボニル、カルボニル、アミノスルホニル、アルキルアリール、アリール、アリールオキシ、カルボキシル、シアノ、グアニジノ、ハロゲン、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、スルフィド、スルホニル、スルフォキシド、スルホン酸、スルフェート、およびチオールから成る群から選択され；
Ｒ４は次のものから成る群から選択され：
(ａ) 任意の炭素がヒドロキシル、ハロゲン、カルボキシル、シアノ、チオール、スルホン酸、スルフェート、所望により置換されていてよい：アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、アリールアルキル、アルキルアリール、ヘテロアリールアルキル、アルキルヘテロアリール、シクロアルコキシ、ヘテロシクリルオキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、アミノ、カルボニル、アミノカルボニル、オキシカルボニル、アミノスルホニル、スルホニル、グアニジノ、オキシイミノ(ここで、任意のＣ１−Ｃ１０炭素が該オキシイミノ基の一部を構成する)、スルフィド、およびスルフォキシドから成る群から選択される０〜３個の置換基で置換され得るＣ１−Ｃ１０アルキル、
(ｂ) 任意の炭素がヒドロキシル、ハロゲン、カルボキシル、シアノ、チオール、スルホン酸、スルフェート、所望により置換されていてよい：アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、アリールアルキル、アルキルアリール、ヘテロアリールアルキル、アルキルヘテロアリール、シクロアルコキシ、ヘテロシクリルオキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、アミノ、カルボニル、アミノカルボニル、オキシカルボニル、アミノスルホニル、スルホニル、グアニジノ、オキシイミノ(ここで、本シクロアルキル基の分子の残りに結合している以外の任意の炭素が該オキシイミノ基の一部を構成する)、スルフィド、およびスルフォキシドから成る群から選択される０〜３個の置換基で置換され得るＣ３−Ｃ１０シクロアルキル、
(ｃ) ヒドロキシル、ハロゲン、カルボキシル、シアノ、チオール、スルホン酸、スルフェート、所望により置換されていてよい：アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、アリールアルキル、アルキルアリール、ヘテロアリールアルキル、アルキルヘテロアリール、シクロアルコキシ、ヘテロシクリルオキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、アミノ、カルボニル、アミノカルボニル、オキシカルボニル、アミノスルホニル、スルホニル、グアニジノ、スルフィド、およびスルフォキシドから成る群から選択される０〜３個の置換基で置換されているアリール基、
(ｄ) ヒドロキシル、ハロゲン、カルボキシル、シアノ、チオール、スルホン酸、スルフェート、所望により置換されていてよい：アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、アリールアルキル、アルキルアリール、ヘテロアリールアルキル、アルキルヘテロアリール、シクロアルコキシ、ヘテロシクリルオキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、アミノ、カルボニル、アミノカルボニル、オキシカルボニル、アミノスルホニル、スルホニル、グアニジノ、スルフィド、およびスルフォキシドから成る群から選択される０〜３個の置換基で置換されているヘテロアリール基、および
(ｅ) ヒドロキシル、ハロゲン、カルボキシル、シアノ、チオール、スルホン酸、スルフェート、所望により置換されていてよい：アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、アリールアルキル、アルキルアリール、ヘテロアリールアルキル、アルキルヘテロアリール、シクロアルコキシ、ヘテロシクリルオキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、アミノ、カルボニル、アミノカルボニル、オキシカルボニル、アミノスルホニル、スルホニル、グアニジノ、オキシイミノ(ここで、本ヘテロ環基の分子の残りに結合している以外の任意の炭素が該オキシイミノ基の一部を構成する)、スルフィド、およびスルフォキシドから成る群から選択される０〜３個の置換基で置換されているヘテロ環基；
Ｒ５は水素または次のものから成る群から選択され：
(ａ) 任意の炭素がヒドロキシル、ハロゲン、カルボキシル、シアノ、チオール、スルホン酸、スルフェート、所望により置換されていてよい：アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、アリールアルキル、アルキルアリール、ヘテロアリールアルキル、アルキルヘテロアリール、シクロアルコキシ、ヘテロシクリルオキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、アミノ、カルボニル、アミノカルボニル、オキシカルボニル、アミノスルホニル、スルホニル、グアニジノ、オキシイミノ(ここで、任意のＣ１−Ｃ１０炭素が該オキシイミノ基の一部を構成する)、スルフィド、およびスルフォキシドから成る群から選択される０〜３個の置換基で置換され得るＣ１−Ｃ６アルキル、
(ｂ) 任意の炭素がヒドロキシル、ハロゲン、カルボキシル、シアノ、チオール、スルホン酸、スルフェート、所望により置換されていてよい：アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、アリールアルキル、アルキルアリール、ヘテロアリールアルキル、アルキルヘテロアリール、シクロアルコキシ、ヘテロシクリルオキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、アミノ、カルボニル、アミノカルボニル、オキシカルボニル、アミノスルホニル、スルホニル、グアニジノ、オキシイミノ(ここで、本シクロアルキル基の分子の残りに結合している以外の任意の炭素が該オキシイミノ基の一部を構成する)、スルフィド、およびスルフォキシドから成る群から選択される０〜３個の置換基で置換され得るＣ３−Ｃ７シクロアルキル、
(ｃ) ヒドロキシル、ハロゲン、カルボキシル、シアノ、チオール、スルホン酸、スルフェート、所望により置換されていてよい：アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、アリールアルキル、アルキルアリール、ヘテロアリールアルキル、アルキルヘテロアリール、シクロアルコキシ、ヘテロシクリルオキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、アミノ、カルボニル、アミノカルボニル、オキシカルボニル、アミノスルホニル、スルホニル、グアニジノ、スルフィド、およびスルフォキシドから成る群から選択される０〜３個の置換基で置換されているアリール基、
(ｄ) ヒドロキシル、ハロゲン、カルボキシル、シアノ、チオール、スルホン酸、スルフェート、所望により置換されていてよい：アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、アリールアルキル、アルキルアリール、ヘテロアリールアルキル、アルキルヘテロアリール、シクロアルコキシ、ヘテロシクリルオキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、アミノ、カルボニル、アミノカルボニル、オキシカルボニル、アミノスルホニル、スルホニル、グアニジノ、スルフィド、およびスルフォキシドから成る群から選択される０〜３個の置換基で置換されているヘテロアリール基、および
(ｅ) ヒドロキシル、ハロゲン、カルボキシル、シアノ、チオール、スルホン酸、スルフェート、所望により置換されていてよい：アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、アリールアルキル、アルキルアリール、ヘテロアリールアルキル、アルキルヘテロアリール、シクロアルコキシ、ヘテロシクリルオキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、アミノ、カルボニル、アミノカルボニル、オキシカルボニル、アミノスルホニル、スルホニル、グアニジノ、オキシイミノ(ここで、本ヘテロ環基の分子の残りに結合している以外の任意の炭素が該オキシイミノ基の一部を構成する)、スルフィド、およびスルフォキシドから成る群から選択される０〜３個の置換基で置換されているヘテロ環基；
Ｘ１およびＸ２は独立してヒドロキシル、ハロゲン、ＮＲ４Ｒ５、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、または一緒になってＸ１およびＸ２は環状ホウ素エステルを形成し、ここで該鎖または環は２〜２０個の炭素原子および所望によりＯ、Ｎ、またはＳであり得る１〜３個のヘテロ原子を含み、または一緒になってＸ１およびＸ２は環状ホウ素アミドを形成し、ここで該鎖または環は２〜２０個の炭素原子および所望によりＯ、Ｎ、またはＳであり得る１〜３個のヘテロ原子を含み、または一緒になってＸ１およびＸ２は環状ホウ素アミド−エステルを形成し、ここで該鎖または環は２〜２０個の炭素原子および所望によりＯ、Ｎ、またはＳであり得る１〜３個のヘテロ原子を含み、またはＸ１およびＲ１は一緒になって環を形成し、該環は２〜１０個の炭素原子および所望によりＯ、Ｎ、またはＳであり得る１〜３個のヘテロ原子を含み、そしてＸ２はヒドロキシル、ハロゲン、ＮＲ４Ｒ５、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、またはＸ１およびＲ３は一緒になって環を形成し、該環は３〜１０個の炭素原子および所望によりＯ、Ｎ、またはＳであり得る１〜３個のヘテロ原子を含み、そしてＸ２はヒドロキシル、ハロゲン、ＮＲ４Ｒ５、またはＣ１−Ｃ６アルコキシであり；
Ｙ１およびＹ２は独立して水素、アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、アミノ、アミノスルホニル、アミノカルボニル、カルボニル、アルキルアリール、アリール、アリールオキシ、カルボキシル、シアノ、ハロゲン、ヘテロアリール、ヘテロアリールオキシ、ヘテロシクリル、スルフィド、スルホニル、またはスルフォキシド、または一緒になってＹ１およびＹ２は３〜１２個の炭素原子および所望によりＯ、Ｎ、またはＳであり得る１〜３個のヘテロ原子を含む環構造を形成する。〕
の化合物、またはその塩を投与することを含む、方法。
【請求項２３】
β−ラクタム系抗生物質に対する細菌耐性を減少させる方法であって、β−ラクタム系抗生物質に対する耐性を有する細菌細胞を、有効量の広いスペクトル機能性を有する、式：
【化１０】
〔Ｒ１は−Ｃ(Ｏ)Ｒ４；−Ｃ(Ｏ)ＮＲ４Ｒ５；−Ｃ(Ｏ)ＯＲ４；−Ｓ(Ｏ)２Ｒ４、−Ｃ(＝ＮＲ４Ｒ５)Ｒ４、−Ｃ(＝ＮＲ４Ｒ５)ＮＲ４Ｒ５、水素、または次のものから成る群から選択され：
(ａ) ヒドロキシル、ハロゲン、カルボキシル、シアノ、チオール、スルホン酸、スルフェート、所望により置換されていてよい：アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、アリールアルキル、アルキルアリール、ヘテロアリールアルキル、アルキルヘテロアリール、シクロアルコキシ、ヘテロシクリルオキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、アミノ、カルボニル、アミノカルボニル、オキシカルボニル、アミノスルホニル、スルホニル、グアニジノ、スルフィド、およびスルフォキシドから成る群から選択される０〜３個の置換基で置換されているアリール基、
(ｂ) ヒドロキシル、ハロゲン、カルボキシル、シアノ、チオール、スルホン酸、スルフェート、所望により置換されていてよい：アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、アリールアルキル、アルキルアリール、ヘテロアリールアルキル、アルキルヘテロアリール、シクロアルコキシ、ヘテロシクリルオキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、アミノ、カルボニル、アミノカルボニル、オキシカルボニル、アミノスルホニル、スルホニル、グアニジノ、スルフィド、およびスルフォキシドから成る群から選択される０〜３個の置換基で置換されているヘテロアリール基、および
(ｃ) ヒドロキシル、ハロゲン、カルボキシル、シアノ、チオール、スルホン酸、スルフェート、所望により置換されていてよい：アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、アリールアルキル、アルキルアリール、ヘテロアリールアルキル、アルキルヘテロアリール、シクロアルコキシ、ヘテロシクリルオキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、アミノ、カルボニル、アミノカルボニル、オキシカルボニル、アミノスルホニル、スルホニル、グアニジノ、スルフィド、およびスルフォキシドから成る群から選択される０〜３個の置換基で置換されているヘテロ環基；
Ｒ２は水素、または次のものから成る群から選択され：
(ａ) 任意の炭素がヒドロキシル、ハロゲン、カルボキシル、シアノ、チオール、スルホン酸、スルフェート、所望により置換されていてよい：アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、アリールアルキル、アルキルアリール、ヘテロアリールアルキル、アルキルヘテロアリール、シクロアルコキシ、ヘテロシクリルオキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、アミノ、カルボニル、アミノカルボニル、オキシカルボニル、アミノスルホニル、スルホニル、グアニジノ、オキシイミノ(ここで、任意のＣ１−Ｃ６炭素が該オキシイミノ基の一部を構成する)、スルフィド、およびスルフォキシドから成る群から選択される０〜３個の置換基で置換され得るＣ１−Ｃ６アルキル、
(ｂ) 任意の炭素がヒドロキシル、ハロゲン、カルボキシル、シアノ、チオール、スルホン酸、スルフェート、所望により置換されていてよい：アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、アリールアルキル、アルキルアリール、ヘテロアリールアルキル、アルキルヘテロアリール、シクロアルコキシ、ヘテロシクリルオキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、アミノ、カルボニル、アミノカルボニル、オキシカルボニル、アミノスルホニル、スルホニル、グアニジノ、オキシイミノ(ここで、本シクロアルキル基の分子の残りに結合している以外の任意の炭素が該オキシイミノ基の一部を構成する)、スルフィド、およびスルフォキシドから成る群から選択される０〜３個の置換基で置換され得るＣ３−Ｃ７シクロアルキル、
(ｃ) ヒドロキシル、ハロゲン、カルボキシル、シアノ、チオール、スルホン酸、スルフェート、所望により置換されていてよい：アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、アリールアルキル、アルキルアリール、ヘテロアリールアルキル、アルキルヘテロアリール、シクロアルコキシ、ヘテロシクリルオキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、アミノ、カルボニル、アミノカルボニル、オキシカルボニル、アミノスルホニル、スルホニル、グアニジノ、スルフィド、およびスルフォキシドから成る群から選択される０〜３個の置換基で置換されているアリール基、
(ｄ) ヒドロキシル、ハロゲン、カルボキシル、シアノ、チオール、スルホン酸、スルフェート、所望により置換されていてよい：アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、アリールアルキル、アルキルアリール、ヘテロアリールアルキル、アルキルヘテロアリール、シクロアルコキシ、ヘテロシクリルオキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、アミノ、カルボニル、アミノカルボニル、オキシカルボニル、アミノスルホニル、スルホニル、グアニジノ、スルフィド、およびスルフォキシドから成る群から選択される０〜３個の置換基で置換されているヘテロアリール基、および
(ｅ) ヒドロキシル、ハロゲン、カルボキシル、シアノ、チオール、スルホン酸、スルフェート、所望により置換されていてよい：アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、アリールアルキル、アルキルアリール、ヘテロアリールアルキル、アルキルヘテロアリール、シクロアルコキシ、ヘテロシクリルオキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、アミノ、カルボニル、アミノカルボニル、オキシカルボニル、アミノスルホニル、スルホニル、グアニジノ、オキシイミノ(ここで、本ヘテロ環基の分子の残りに結合している以外の任意の炭素が該オキシイミノ基の一部を構成する)、スルフィド、およびスルフォキシドから成る群から選択される０〜３個の置換基で置換されているヘテロ環基；
Ｒ３は１〜４個の置換基で置換されているアリールまたはヘテロアリール基であり、ここで、置換基の１個はＹ１およびＹ２を含む基に対して２位に位置するヒドロキシルまたはアミノ基であり、残りの置換基はヒドロキシル、アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、アミノ、アミノカルボニル、カルボニル、アミノスルホニル、アルキルアリール、アリール、アリールオキシ、カルボキシル、シアノ、グアニジノ、ハロゲン、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、スルフィド、スルホニル、スルフォキシド、スルホン酸、スルフェート、およびチオールから成る群から選択され；
Ｒ４は次のものから成る群から選択され：
(ａ) 任意の炭素がヒドロキシル、ハロゲン、カルボキシル、シアノ、チオール、スルホン酸、スルフェート、所望により置換されていてよい：アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、アリールアルキル、アルキルアリール、ヘテロアリールアルキル、アルキルヘテロアリール、シクロアルコキシ、ヘテロシクリルオキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、アミノ、カルボニル、アミノカルボニル、オキシカルボニル、アミノスルホニル、スルホニル、グアニジノ、オキシイミノ(ここで、任意のＣ１−Ｃ１０炭素が該オキシイミノ基の一部を構成する)、スルフィド、およびスルフォキシドから成る群から選択される０〜３個の置換基で置換され得るＣ１−Ｃ１０アルキル、
(ｂ) 任意の炭素がヒドロキシル、ハロゲン、カルボキシル、シアノ、チオール、スルホン酸、スルフェート、所望により置換されていてよい：アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、アリールアルキル、アルキルアリール、ヘテロアリールアルキル、アルキルヘテロアリール、シクロアルコキシ、ヘテロシクリルオキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、アミノ、カルボニル、アミノカルボニル、オキシカルボニル、アミノスルホニル、スルホニル、グアニジノ、オキシイミノ(ここで、本シクロアルキル基の分子の残りに結合している以外の任意の炭素が該オキシイミノ基の一部を構成する)、スルフィド、およびスルフォキシドから成る群から選択される０〜３個の置換基で置換され得るＣ３−Ｃ１０シクロアルキル、
(ｃ) ヒドロキシル、ハロゲン、カルボキシル、シアノ、チオール、スルホン酸、スルフェート、所望により置換されていてよい：アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、アリールアルキル、アルキルアリール、ヘテロアリールアルキル、アルキルヘテロアリール、シクロアルコキシ、ヘテロシクリルオキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、アミノ、カルボニル、アミノカルボニル、オキシカルボニル、アミノスルホニル、スルホニル、グアニジノ、スルフィド、およびスルフォキシドから成る群から選択される０〜３個の置換基で置換されているアリール基、
(ｄ) ヒドロキシル、ハロゲン、カルボキシル、シアノ、チオール、スルホン酸、スルフェート、所望により置換されていてよい：アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、アリールアルキル、アルキルアリール、ヘテロアリールアルキル、アルキルヘテロアリール、シクロアルコキシ、ヘテロシクリルオキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、アミノ、カルボニル、アミノカルボニル、オキシカルボニル、アミノスルホニル、スルホニル、グアニジノ、スルフィド、およびスルフォキシドから成る群から選択される０〜３個の置換基で置換されているヘテロアリール基、および
(ｅ) ヒドロキシル、ハロゲン、カルボキシル、シアノ、チオール、スルホン酸、スルフェート、所望により置換されていてよい：アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、アリールアルキル、アルキルアリール、ヘテロアリールアルキル、アルキルヘテロアリール、シクロアルコキシ、ヘテロシクリルオキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、アミノ、カルボニル、アミノカルボニル、オキシカルボニル、アミノスルホニル、スルホニル、グアニジノ、オキシイミノ(ここで、本ヘテロ環基の分子の残りに結合している以外の任意の炭素が該オキシイミノ基の一部を構成する)、スルフィド、およびスルフォキシドから成る群から選択される０〜３個の置換基で置換されているヘテロ環基；
Ｒ５は水素または次のものから成る群から選択され：
(ａ) 任意の炭素がヒドロキシル、ハロゲン、カルボキシル、シアノ、チオール、スルホン酸、スルフェート、所望により置換されていてよい：アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、アリールアルキル、アルキルアリール、ヘテロアリールアルキル、アルキルヘテロアリール、シクロアルコキシ、ヘテロシクリルオキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、アミノ、カルボニル、アミノカルボニル、オキシカルボニル、アミノスルホニル、スルホニル、グアニジノ、オキシイミノ(ここで、任意のＣ１−Ｃ１０炭素が該オキシイミノ基の一部を構成する)、スルフィド、およびスルフォキシドから成る群から選択される０〜３個の置換基で置換され得るＣ１−Ｃ６アルキル、
(ｂ) 任意の炭素がヒドロキシル、ハロゲン、カルボキシル、シアノ、チオール、スルホン酸、スルフェート、所望により置換されていてよい：アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、アリールアルキル、アルキルアリール、ヘテロアリールアルキル、アルキルヘテロアリール、シクロアルコキシ、ヘテロシクリルオキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、アミノ、カルボニル、アミノカルボニル、オキシカルボニル、アミノスルホニル、スルホニル、グアニジノ、オキシイミノ(ここで、本シクロアルキル基の分子の残りに結合している以外の任意の炭素が該オキシイミノ基の一部を構成する)、スルフィド、およびスルフォキシドから成る群から選択される０〜３個の置換基で置換され得るＣ３−Ｃ７シクロアルキル、
(ｃ) ヒドロキシル、ハロゲン、カルボキシル、シアノ、チオール、スルホン酸、スルフェート、所望により置換されていてよい：アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、アリールアルキル、アルキルアリール、ヘテロアリールアルキル、アルキルヘテロアリール、シクロアルコキシ、ヘテロシクリルオキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、アミノ、カルボニル、アミノカルボニル、オキシカルボニル、アミノスルホニル、スルホニル、グアニジノ、スルフィド、およびスルフォキシドから成る群から選択される０〜３個の置換基で置換されているアリール基、
(ｄ) ヒドロキシル、ハロゲン、カルボキシル、シアノ、チオール、スルホン酸、スルフェート、所望により置換されていてよい：アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、アリールアルキル、アルキルアリール、ヘテロアリールアルキル、アルキルヘテロアリール、シクロアルコキシ、ヘテロシクリルオキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、アミノ、カルボニル、アミノカルボニル、オキシカルボニル、アミノスルホニル、スルホニル、グアニジノ、スルフィド、およびスルフォキシドから成る群から選択される０〜３個の置換基で置換されているヘテロアリール基、および
(ｅ) ヒドロキシル、ハロゲン、カルボキシル、シアノ、チオール、スルホン酸、スルフェート、所望により置換されていてよい：アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、アリールアルキル、アルキルアリール、ヘテロアリールアルキル、アルキルヘテロアリール、シクロアルコキシ、ヘテロシクリルオキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、アミノ、カルボニル、アミノカルボニル、オキシカルボニル、アミノスルホニル、スルホニル、グアニジノ、オキシイミノ(ここで、本ヘテロ環基の分子の残りに結合している以外の任意の炭素が該オキシイミノ基の一部を構成する)、スルフィド、およびスルフォキシドから成る群から選択される０〜３個の置換基で置換されているヘテロ環基；
Ｘ１およびＸ２は独立してヒドロキシル、ハロゲン、ＮＲ４Ｒ５、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、または一緒になってＸ１およびＸ２は環状ホウ素エステルを形成し、ここで該鎖または環は２〜２０個の炭素原子および所望によりＯ、Ｎ、またはＳであり得る１〜３個のヘテロ原子を含み、または一緒になってＸ１およびＸ２は環状ホウ素アミドを形成し、ここで該鎖または環は２〜２０個の炭素原子および所望によりＯ、Ｎ、またはＳであり得る１〜３個のヘテロ原子を含み、または一緒になってＸ１およびＸ２は環状ホウ素アミド−エステルを形成し、ここで該鎖または環は２〜２０個の炭素原子および所望によりＯ、Ｎ、またはＳであり得る１〜３個のヘテロ原子を含み、またはＸ１およびＲ１は一緒になって環を形成し、該環は２〜１０個の炭素原子および所望によりＯ、Ｎ、またはＳであり得る１〜３個のヘテロ原子を含み、そしてＸ２はヒドロキシル、ハロゲン、ＮＲ４Ｒ５、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、またはＸ１およびＲ３は一緒になって環を形成し、該環は３〜１０個の炭素原子および所望によりＯ、Ｎ、またはＳであり得る１〜３個のヘテロ原子を含み、そしてＸ２はヒドロキシル、ハロゲン、ＮＲ４Ｒ５、またはＣ１−Ｃ６アルコキシであり；
Ｙ１およびＹ２は独立して水素、アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、アミノ、アミノスルホニル、アミノカルボニル、カルボニル、アルキルアリール、アリール、アリールオキシ、カルボキシル、シアノ、ハロゲン、ヘテロアリール、ヘテロアリールオキシ、ヘテロシクリル、スルフィド、スルホニル、またはスルフォキシド、または一緒になってＹ１およびＹ２は３〜１２個の炭素原子および所望によりＯ、Ｎ、またはＳであり得る１〜３個のヘテロ原子を含む環構造を形成する。〕
のベータ−ラクタマーゼ阻害剤またはその塩と接触させることを含む、方法。
【請求項２４】
さらに細菌細胞と有効量のβ−ラクタム系抗生物質を接触させることを含む、請求項２３に記載の方法。
【請求項２５】
細菌細胞の接触をインビボで行う、請求項２３に記載の方法。
【請求項２６】
細菌細胞の接触をインビトロで行う、請求項２３に記載の方法。
【請求項２７】
式：
【化１１】
〔式中、Ｒ１は−Ｃ(Ｏ)Ｒ４；−Ｃ(Ｏ)ＮＲ４Ｒ５；−Ｃ(Ｏ)ＯＲ４；−Ｓ(Ｏ)２Ｒ４、−Ｃ(＝ＮＲ４Ｒ５)Ｒ４、−Ｃ(＝ＮＲ４Ｒ５)ＮＲ４Ｒ５、水素、または次のものから成る群から選択され：
(ａ) ヒドロキシル、ハロゲン、カルボキシル、シアノ、チオール、スルホン酸、スルフェート、所望により置換されていてよい：アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、アリールアルキル、アルキルアリール、ヘテロアリールアルキル、アルキルヘテロアリール、シクロアルコキシ、ヘテロシクリルオキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、アミノ、カルボニル、アミノカルボニル、オキシカルボニル、アミノスルホニル、スルホニル、グアニジノ、スルフィド、およびスルフォキシドから成る群から選択される０〜３個の置換基で置換されているアリール基、
(ｂ) ヒドロキシル、ハロゲン、カルボキシル、シアノ、チオール、スルホン酸、スルフェート、所望により置換されていてよい：アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、アリールアルキル、アルキルアリール、ヘテロアリールアルキル、アルキルヘテロアリール、シクロアルコキシ、ヘテロシクリルオキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、アミノ、カルボニル、アミノカルボニル、オキシカルボニル、アミノスルホニル、スルホニル、グアニジノ、スルフィド、およびスルフォキシドから成る群から選択される０〜３個の置換基で置換されているヘテロアリール基、および
(ｃ) ヒドロキシル、ハロゲン、カルボキシル、シアノ、チオール、スルホン酸、スルフェート、所望により置換されていてよい：アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、アリールアルキル、アルキルアリール、ヘテロアリールアルキル、アルキルヘテロアリール、シクロアルコキシ、ヘテロシクリルオキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、アミノ、カルボニル、アミノカルボニル、オキシカルボニル、アミノスルホニル、スルホニル、グアニジノ、スルフィド、およびスルフォキシドから成る群から選択される０〜３個の置換基で置換されているヘテロ環基；
Ｒ２は水素、または次のものから成る群から選択され：
(ａ) 任意の炭素がヒドロキシル、ハロゲン、カルボキシル、シアノ、チオール、スルホン酸、スルフェート、所望により置換されていてよい：アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、アリールアルキル、アルキルアリール、ヘテロアリールアルキル、アルキルヘテロアリール、シクロアルコキシ、ヘテロシクリルオキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、アミノ、カルボニル、アミノカルボニル、オキシカルボニル、アミノスルホニル、スルホニル、グアニジノ、オキシイミノ(ここで、任意のＣ１−Ｃ６炭素が該オキシイミノ基の一部を構成する)、スルフィド、およびスルフォキシドから成る群から選択される０〜３個の置換基で置換され得るＣ１−Ｃ６アルキル、
(ｂ) 任意の炭素がヒドロキシル、ハロゲン、カルボキシル、シアノ、チオール、スルホン酸、スルフェート、所望により置換されていてよい：アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、アリールアルキル、アルキルアリール、ヘテロアリールアルキル、アルキルヘテロアリール、シクロアルコキシ、ヘテロシクリルオキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、アミノ、カルボニル、アミノカルボニル、オキシカルボニル、アミノスルホニル、スルホニル、グアニジノ、オキシイミノ(ここで、本シクロアルキル基の分子の残りに結合している以外の任意の炭素が該オキシイミノ基の一部を構成する)、スルフィド、およびスルフォキシドから成る群から選択される０〜３個の置換基で置換され得るＣ３−Ｃ７シクロアルキル、
(ｃ) ヒドロキシル、ハロゲン、カルボキシル、シアノ、チオール、スルホン酸、スルフェート、所望により置換されていてよい：アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、アリールアルキル、アルキルアリール、ヘテロアリールアルキル、アルキルヘテロアリール、シクロアルコキシ、ヘテロシクリルオキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、アミノ、カルボニル、アミノカルボニル、オキシカルボニル、アミノスルホニル、スルホニル、グアニジノ、スルフィド、およびスルフォキシドから成る群から選択される０〜３個の置換基で置換されているアリール基、
(ｄ) ヒドロキシル、ハロゲン、カルボキシル、シアノ、チオール、スルホン酸、スルフェート、所望により置換されていてよい：アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、アリールアルキル、アルキルアリール、ヘテロアリールアルキル、アルキルヘテロアリール、シクロアルコキシ、ヘテロシクリルオキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、アミノ、カルボニル、アミノカルボニル、オキシカルボニル、アミノスルホニル、スルホニル、グアニジノ、スルフィド、およびスルフォキシドから成る群から選択される０〜３個の置換基で置換されているヘテロアリール基、および
(ｅ) ヒドロキシル、ハロゲン、カルボキシル、シアノ、チオール、スルホン酸、スルフェート、所望により置換されていてよい：アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、アリールアルキル、アルキルアリール、ヘテロアリールアルキル、アルキルヘテロアリール、シクロアルコキシ、ヘテロシクリルオキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、アミノ、カルボニル、アミノカルボニル、オキシカルボニル、アミノスルホニル、スルホニル、グアニジノ、オキシイミノ(ここで、本ヘテロ環基の分子の残りに結合している以外の任意の炭素が該オキシイミノ基の一部を構成する)、スルフィド、およびスルフォキシドから成る群から選択される０〜３個の置換基で置換されているヘテロ環基；
Ｒ３は１〜４個の置換基で置換されているアリールまたはヘテロアリール基であり、ここで、置換基の１個はＹ１およびＹ２を含む基に対して２位に位置するヒドロキシルまたはアミノ基であり、残りの置換基はヒドロキシル、アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、アミノ、アミノカルボニル、カルボニル、アミノスルホニル、アルキルアリール、アリール、アリールオキシ、カルボキシル、シアノ、グアニジノ、ハロゲン、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、スルフィド、スルホニル、スルフォキシド、スルホン酸、スルフェート、およびチオールから成る群から選択され；
Ｒ４は次のものから成る群から選択され：
(ａ) 任意の炭素がヒドロキシル、ハロゲン、カルボキシル、シアノ、チオール、スルホン酸、スルフェート、所望により置換されていてよい：アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、アリールアルキル、アルキルアリール、ヘテロアリールアルキル、アルキルヘテロアリール、シクロアルコキシ、ヘテロシクリルオキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、アミノ、カルボニル、アミノカルボニル、オキシカルボニル、アミノスルホニル、スルホニル、グアニジノ、オキシイミノ(ここで、任意のＣ１−Ｃ１０炭素が該オキシイミノ基の一部を構成する)、スルフィド、およびスルフォキシドから成る群から選択される０〜３個の置換基で置換され得るＣ１−Ｃ１０アルキル、
(ｂ) 任意の炭素がヒドロキシル、ハロゲン、カルボキシル、シアノ、チオール、スルホン酸、スルフェート、所望により置換されていてよい：アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、アリールアルキル、アルキルアリール、ヘテロアリールアルキル、アルキルヘテロアリール、シクロアルコキシ、ヘテロシクリルオキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、アミノ、カルボニル、アミノカルボニル、オキシカルボニル、アミノスルホニル、スルホニル、グアニジノ、オキシイミノ(ここで、本シクロアルキル基の分子の残りに結合している以外の任意の炭素が該オキシイミノ基の一部を構成する)、スルフィド、およびスルフォキシドから成る群から選択される０〜３個の置換基で置換され得るＣ３−Ｃ１０シクロアルキル、
(ｃ) ヒドロキシル、ハロゲン、カルボキシル、シアノ、チオール、スルホン酸、スルフェート、所望により置換されていてよい：アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、アリールアルキル、アルキルアリール、ヘテロアリールアルキル、アルキルヘテロアリール、シクロアルコキシ、ヘテロシクリルオキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、アミノ、カルボニル、アミノカルボニル、オキシカルボニル、アミノスルホニル、スルホニル、グアニジノ、スルフィド、およびスルフォキシドから成る群から選択される０〜３個の置換基で置換されているアリール基、
(ｄ) ヒドロキシル、ハロゲン、カルボキシル、シアノ、チオール、スルホン酸、スルフェート、所望により置換されていてよい：アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、アリールアルキル、アルキルアリール、ヘテロアリールアルキル、アルキルヘテロアリール、シクロアルコキシ、ヘテロシクリルオキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、アミノ、カルボニル、アミノカルボニル、オキシカルボニル、アミノスルホニル、スルホニル、グアニジノ、スルフィド、およびスルフォキシドから成る群から選択される０〜３個の置換基で置換されているヘテロアリール基、および
(ｅ) ヒドロキシル、ハロゲン、カルボキシル、シアノ、チオール、スルホン酸、スルフェート、所望により置換されていてよい：アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、アリールアルキル、アルキルアリール、ヘテロアリールアルキル、アルキルヘテロアリール、シクロアルコキシ、ヘテロシクリルオキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、アミノ、カルボニル、アミノカルボニル、オキシカルボニル、アミノスルホニル、スルホニル、グアニジノ、オキシイミノ(ここで、本ヘテロ環基の分子の残りに結合している以外の任意の炭素が該オキシイミノ基の一部を構成する)、スルフィド、およびスルフォキシドから成る群から選択される０〜３個の置換基で置換されているヘテロ環基；
Ｒ５は水素または次のものから成る群から選択され：
(ａ) 任意の炭素がヒドロキシル、ハロゲン、カルボキシル、シアノ、チオール、スルホン酸、スルフェート、所望により置換されていてよい：アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、アリールアルキル、アルキルアリール、ヘテロアリールアルキル、アルキルヘテロアリール、シクロアルコキシ、ヘテロシクリルオキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、アミノ、カルボニル、アミノカルボニル、オキシカルボニル、アミノスルホニル、スルホニル、グアニジノ、オキシイミノ(ここで、任意のＣ１−Ｃ１０炭素が該オキシイミノ基の一部を構成する)、スルフィド、およびスルフォキシドから成る群から選択される０〜３個の置換基で置換され得るＣ１−Ｃ６アルキル、
(ｂ) 任意の炭素がヒドロキシル、ハロゲン、カルボキシル、シアノ、チオール、スルホン酸、スルフェート、所望により置換されていてよい：アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、アリールアルキル、アルキルアリール、ヘテロアリールアルキル、アルキルヘテロアリール、シクロアルコキシ、ヘテロシクリルオキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、アミノ、カルボニル、アミノカルボニル、オキシカルボニル、アミノスルホニル、スルホニル、グアニジノ、オキシイミノ(ここで、本シクロアルキル基の分子の残りに結合している以外の任意の炭素が該オキシイミノ基の一部を構成する)、スルフィド、およびスルフォキシドから成る群から選択される０〜３個の置換基で置換され得るＣ３−Ｃ７シクロアルキル、
(ｃ) ヒドロキシル、ハロゲン、カルボキシル、シアノ、チオール、スルホン酸、スルフェート、所望により置換されていてよい：アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、アリールアルキル、アルキルアリール、ヘテロアリールアルキル、アルキルヘテロアリール、シクロアルコキシ、ヘテロシクリルオキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、アミノ、カルボニル、アミノカルボニル、オキシカルボニル、アミノスルホニル、スルホニル、グアニジノ、スルフィド、およびスルフォキシドから成る群から選択される０〜３個の置換基で置換されているアリール基、
(ｄ) ヒドロキシル、ハロゲン、カルボキシル、シアノ、チオール、スルホン酸、スルフェート、所望により置換されていてよい：アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、アリールアルキル、アルキルアリール、ヘテロアリールアルキル、アルキルヘテロアリール、シクロアルコキシ、ヘテロシクリルオキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、アミノ、カルボニル、アミノカルボニル、オキシカルボニル、アミノスルホニル、スルホニル、グアニジノ、スルフィド、およびスルフォキシドから成る群から選択される０〜３個の置換基で置換されているヘテロアリール基、および
(ｅ) ヒドロキシル、ハロゲン、カルボキシル、シアノ、チオール、スルホン酸、スルフェート、所望により置換されていてよい：アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、アリールアルキル、アルキルアリール、ヘテロアリールアルキル、アルキルヘテロアリール、シクロアルコキシ、ヘテロシクリルオキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、アミノ、カルボニル、アミノカルボニル、オキシカルボニル、アミノスルホニル、スルホニル、グアニジノ、オキシイミノ(ここで、本ヘテロ環基の分子の残りに結合している以外の任意の炭素が該オキシイミノ基の一部を構成する)、スルフィド、およびスルフォキシドから成る群から選択される０〜３個の置換基で置換されているヘテロ環基；
Ｘ１およびＸ２は独立してヒドロキシル、ハロゲン、ＮＲ４Ｒ５、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、または一緒になってＸ１およびＸ２は環状ホウ素エステルを形成し、ここで該鎖または環は２〜２０個の炭素原子および所望によりＯ、Ｎ、またはＳであり得る１〜３個のヘテロ原子を含み、または一緒になってＸ１およびＸ２は環状ホウ素アミドを形成し、ここで該鎖または環は２〜２０個の炭素原子および所望によりＯ、Ｎ、またはＳであり得る１〜３個のヘテロ原子を含み、または一緒になってＸ１およびＸ２は環状ホウ素アミド−エステルを形成し、ここで該鎖または環は２〜２０個の炭素原子および所望によりＯ、Ｎ、またはＳであり得る１〜３個のヘテロ原子を含み、またはＸ１およびＲ１は一緒になって環を形成し、該環は２〜１０個の炭素原子および所望によりＯ、Ｎ、またはＳであり得る１〜３個のヘテロ原子を含み、そしてＸ２はヒドロキシル、ハロゲン、ＮＲ４Ｒ５、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、またはＸ１およびＲ３は一緒になって環を形成し、該環は３〜１０個の炭素原子および所望によりＯ、Ｎ、またはＳであり得る１〜３個のヘテロ原子を含み、そしてＸ２はヒドロキシル、ハロゲン、ＮＲ４Ｒ５、またはＣ１−Ｃ６アルコキシであり；
Ｙ１およびＹ２は独立して水素、アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、アミノ、アミノスルホニル、アミノカルボニル、カルボニル、アルキルアリール、アリール、アリールオキシ、カルボキシル、シアノ、ハロゲン、ヘテロアリール、ヘテロアリールオキシ、ヘテロシクリル、スルフィド、スルホニル、またはスルフォキシド、または一緒になってＹ１およびＹ２は３〜１２個の炭素原子および所望によりＯ、Ｎ、またはＳであり得る１〜３個のヘテロ原子を含む環構造を形成する。〕
の広いスペクトル機能性を有するベータ−ラクタマーゼ阻害剤またはその塩の、細菌感染処置用医薬の製造におけるβ−ラクタム系抗生物質と組み合わせた使用；
ただし、Ｒ１が−Ｃ(Ｏ)Ｒ４であり、Ｒ２が水素であり、Ｒ３がＹ１およびＹ２に対して２位のヒドロキシルおよび３位のカルボン酸から成る２個の置換基を有するフェニル基であり、Ｘ１およびＸ２がヒドロキシルであるか、またはＸ１がヒドロキシルであり、そしてＸ２が６員環が形成されるようにＲ３のオルト−ヒドロキシル酸素で置換されており、そしてＹ１およびＹ２が水素であるとき、Ｒ４は非置換Ｃ１アルキルではない。
【請求項２８】
式：
【化１２】
〔式中、Ｒ１は−Ｃ(Ｏ)Ｒ４；−Ｃ(Ｏ)ＮＲ４Ｒ５；−Ｃ(Ｏ)ＯＲ４；−Ｓ(Ｏ)２Ｒ４、−Ｃ(＝ＮＲ４Ｒ５)Ｒ４、−Ｃ(＝ＮＲ４Ｒ５)ＮＲ４Ｒ５、水素、または次のものから成る群から選択され：
(ａ) ヒドロキシル、ハロゲン、カルボキシル、シアノ、チオール、スルホン酸、スルフェート、所望により置換されていてよい：アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、アリールアルキル、アルキルアリール、ヘテロアリールアルキル、アルキルヘテロアリール、シクロアルコキシ、ヘテロシクリルオキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、アミノ、カルボニル、アミノカルボニル、オキシカルボニル、アミノスルホニル、スルホニル、グアニジノ、スルフィド、およびスルフォキシドから成る群から選択される０〜３個の置換基で置換されているアリール基、
(ｂ) ヒドロキシル、ハロゲン、カルボキシル、シアノ、チオール、スルホン酸、スルフェート、所望により置換されていてよい：アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、アリールアルキル、アルキルアリール、ヘテロアリールアルキル、アルキルヘテロアリール、シクロアルコキシ、ヘテロシクリルオキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、アミノ、カルボニル、アミノカルボニル、オキシカルボニル、アミノスルホニル、スルホニル、グアニジノ、スルフィド、およびスルフォキシドから成る群から選択される０〜３個の置換基で置換されているヘテロアリール基、および
(ｃ) ヒドロキシル、ハロゲン、カルボキシル、シアノ、チオール、スルホン酸、スルフェート、所望により置換されていてよい：アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、アリールアルキル、アルキルアリール、ヘテロアリールアルキル、アルキルヘテロアリール、シクロアルコキシ、ヘテロシクリルオキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、アミノ、カルボニル、アミノカルボニル、オキシカルボニル、アミノスルホニル、スルホニル、グアニジノ、スルフィド、およびスルフォキシドから成る群から選択される０〜３個の置換基で置換されているヘテロ環基；
Ｒ２は水素、または次のものから成る群から選択され：
(ａ) 任意の炭素がヒドロキシル、ハロゲン、カルボキシル、シアノ、チオール、スルホン酸、スルフェート、所望により置換されていてよい：アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、アリールアルキル、アルキルアリール、ヘテロアリールアルキル、アルキルヘテロアリール、シクロアルコキシ、ヘテロシクリルオキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、アミノ、カルボニル、アミノカルボニル、オキシカルボニル、アミノスルホニル、スルホニル、グアニジノ、オキシイミノ(ここで、任意のＣ１−Ｃ６炭素が該オキシイミノ基の一部を構成する)、スルフィド、およびスルフォキシドから成る群から選択される０〜３個の置換基で置換され得るＣ１−Ｃ６アルキル、
(ｂ) 任意の炭素がヒドロキシル、ハロゲン、カルボキシル、シアノ、チオール、スルホン酸、スルフェート、所望により置換されていてよい：アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、アリールアルキル、アルキルアリール、ヘテロアリールアルキル、アルキルヘテロアリール、シクロアルコキシ、ヘテロシクリルオキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、アミノ、カルボニル、アミノカルボニル、オキシカルボニル、アミノスルホニル、スルホニル、グアニジノ、オキシイミノ(ここで、本シクロアルキル基の分子の残りに結合している以外の任意の炭素が該オキシイミノ基の一部を構成する)、スルフィド、およびスルフォキシドから成る群から選択される０〜３個の置換基で置換され得るＣ３−Ｃ７シクロアルキル、
(ｃ) ヒドロキシル、ハロゲン、カルボキシル、シアノ、チオール、スルホン酸、スルフェート、所望により置換されていてよい：アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、アリールアルキル、アルキルアリール、ヘテロアリールアルキル、アルキルヘテロアリール、シクロアルコキシ、ヘテロシクリルオキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、アミノ、カルボニル、アミノカルボニル、オキシカルボニル、アミノスルホニル、スルホニル、グアニジノ、スルフィド、およびスルフォキシドから成る群から選択される０〜３個の置換基で置換されているアリール基、
(ｄ) ヒドロキシル、ハロゲン、カルボキシル、シアノ、チオール、スルホン酸、スルフェート、所望により置換されていてよい：アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、アリールアルキル、アルキルアリール、ヘテロアリールアルキル、アルキルヘテロアリール、シクロアルコキシ、ヘテロシクリルオキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、アミノ、カルボニル、アミノカルボニル、オキシカルボニル、アミノスルホニル、スルホニル、グアニジノ、スルフィド、およびスルフォキシドから成る群から選択される０〜３個の置換基で置換されているヘテロアリール基、および
(ｅ) ヒドロキシル、ハロゲン、カルボキシル、シアノ、チオール、スルホン酸、スルフェート、所望により置換されていてよい：アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、アリールアルキル、アルキルアリール、ヘテロアリールアルキル、アルキルヘテロアリール、シクロアルコキシ、ヘテロシクリルオキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、アミノ、カルボニル、アミノカルボニル、オキシカルボニル、アミノスルホニル、スルホニル、グアニジノ、オキシイミノ(ここで、本ヘテロ環基の分子の残りに結合している以外の任意の炭素が該オキシイミノ基の一部を構成する)、スルフィド、およびスルフォキシドから成る群から選択される０〜３個の置換基で置換されているヘテロ環基；
Ｒ３は１〜４個の置換基で置換されているアリールまたはヘテロアリール基であり、ここで、置換基の１個はＹ１およびＹ２を含む基に対して２位に位置するヒドロキシルまたはアミノ基であり、残りの置換基はヒドロキシル、アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、アミノ、アミノカルボニル、カルボニル、アミノスルホニル、アルキルアリール、アリール、アリールオキシ、カルボキシル、シアノ、グアニジノ、ハロゲン、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、スルフィド、スルホニル、スルフォキシド、スルホン酸、スルフェート、およびチオールから成る群から選択され；
Ｒ４は次のものから成る群から選択され：
(ａ) 任意の炭素がヒドロキシル、ハロゲン、カルボキシル、シアノ、チオール、スルホン酸、スルフェート、所望により置換されていてよい：アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、アリールアルキル、アルキルアリール、ヘテロアリールアルキル、アルキルヘテロアリール、シクロアルコキシ、ヘテロシクリルオキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、アミノ、カルボニル、アミノカルボニル、オキシカルボニル、アミノスルホニル、スルホニル、グアニジノ、オキシイミノ(ここで、任意のＣ１−Ｃ１０炭素が該オキシイミノ基の一部を構成する)、スルフィド、およびスルフォキシドから成る群から選択される０〜３個の置換基で置換され得るＣ１−Ｃ１０アルキル、
(ｂ) 任意の炭素がヒドロキシル、ハロゲン、カルボキシル、シアノ、チオール、スルホン酸、スルフェート、所望により置換されていてよい：アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、アリールアルキル、アルキルアリール、ヘテロアリールアルキル、アルキルヘテロアリール、シクロアルコキシ、ヘテロシクリルオキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、アミノ、カルボニル、アミノカルボニル、オキシカルボニル、アミノスルホニル、スルホニル、グアニジノ、オキシイミノ(ここで、本シクロアルキル基の分子の残りに結合している以外の任意の炭素が該オキシイミノ基の一部を構成する)、スルフィド、およびスルフォキシドから成る群から選択される０〜３個の置換基で置換され得るＣ３−Ｃ１０シクロアルキル、
(ｃ) ヒドロキシル、ハロゲン、カルボキシル、シアノ、チオール、スルホン酸、スルフェート、所望により置換されていてよい：アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、アリールアルキル、アルキルアリール、ヘテロアリールアルキル、アルキルヘテロアリール、シクロアルコキシ、ヘテロシクリルオキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、アミノ、カルボニル、アミノカルボニル、オキシカルボニル、アミノスルホニル、スルホニル、グアニジノ、スルフィド、およびスルフォキシドから成る群から選択される０〜３個の置換基で置換されているアリール基、
(ｄ) ヒドロキシル、ハロゲン、カルボキシル、シアノ、チオール、スルホン酸、スルフェート、所望により置換されていてよい：アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、アリールアルキル、アルキルアリール、ヘテロアリールアルキル、アルキルヘテロアリール、シクロアルコキシ、ヘテロシクリルオキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、アミノ、カルボニル、アミノカルボニル、オキシカルボニル、アミノスルホニル、スルホニル、グアニジノ、スルフィド、およびスルフォキシドから成る群から選択される０〜３個の置換基で置換されているヘテロアリール基、および
(ｅ) ヒドロキシル、ハロゲン、カルボキシル、シアノ、チオール、スルホン酸、スルフェート、所望により置換されていてよい：アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、アリールアルキル、アルキルアリール、ヘテロアリールアルキル、アルキルヘテロアリール、シクロアルコキシ、ヘテロシクリルオキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、アミノ、カルボニル、アミノカルボニル、オキシカルボニル、アミノスルホニル、スルホニル、グアニジノ、オキシイミノ(ここで、本ヘテロ環基の分子の残りに結合している以外の任意の炭素が該オキシイミノ基の一部を構成する)、スルフィド、およびスルフォキシドから成る群から選択される０〜３個の置換基で置換されているヘテロ環基；
Ｒ５は水素または次のものから成る群から選択され：
(ａ) 任意の炭素がヒドロキシル、ハロゲン、カルボキシル、シアノ、チオール、スルホン酸、スルフェート、所望により置換されていてよい：アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、アリールアルキル、アルキルアリール、ヘテロアリールアルキル、アルキルヘテロアリール、シクロアルコキシ、ヘテロシクリルオキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、アミノ、カルボニル、アミノカルボニル、オキシカルボニル、アミノスルホニル、スルホニル、グアニジノ、オキシイミノ(ここで、任意のＣ１−Ｃ１０炭素が該オキシイミノ基の一部を構成する)、スルフィド、およびスルフォキシドから成る群から選択される０〜３個の置換基で置換され得るＣ１−Ｃ６アルキル、
(ｂ) 任意の炭素がヒドロキシル、ハロゲン、カルボキシル、シアノ、チオール、スルホン酸、スルフェート、所望により置換されていてよい：アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、アリールアルキル、アルキルアリール、ヘテロアリールアルキル、アルキルヘテロアリール、シクロアルコキシ、ヘテロシクリルオキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、アミノ、カルボニル、アミノカルボニル、オキシカルボニル、アミノスルホニル、スルホニル、グアニジノ、オキシイミノ(ここで、本シクロアルキル基の分子の残りに結合している以外の任意の炭素が該オキシイミノ基の一部を構成する)、スルフィド、およびスルフォキシドから成る群から選択される０〜３個の置換基で置換され得るＣ３−Ｃ７シクロアルキル、
(ｃ) ヒドロキシル、ハロゲン、カルボキシル、シアノ、チオール、スルホン酸、スルフェート、所望により置換されていてよい：アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、アリールアルキル、アルキルアリール、ヘテロアリールアルキル、アルキルヘテロアリール、シクロアルコキシ、ヘテロシクリルオキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、アミノ、カルボニル、アミノカルボニル、オキシカルボニル、アミノスルホニル、スルホニル、グアニジノ、スルフィド、およびスルフォキシドから成る群から選択される０〜３個の置換基で置換されているアリール基、
(ｄ) ヒドロキシル、ハロゲン、カルボキシル、シアノ、チオール、スルホン酸、スルフェート、所望により置換されていてよい：アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、アリールアルキル、アルキルアリール、ヘテロアリールアルキル、アルキルヘテロアリール、シクロアルコキシ、ヘテロシクリルオキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、アミノ、カルボニル、アミノカルボニル、オキシカルボニル、アミノスルホニル、スルホニル、グアニジノ、スルフィド、およびスルフォキシドから成る群から選択される０〜３個の置換基で置換されているヘテロアリール基、および
(ｅ) ヒドロキシル、ハロゲン、カルボキシル、シアノ、チオール、スルホン酸、スルフェート、所望により置換されていてよい：アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、アリールアルキル、アルキルアリール、ヘテロアリールアルキル、アルキルヘテロアリール、シクロアルコキシ、ヘテロシクリルオキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、アミノ、カルボニル、アミノカルボニル、オキシカルボニル、アミノスルホニル、スルホニル、グアニジノ、オキシイミノ(ここで、本ヘテロ環基の分子の残りに結合している以外の任意の炭素が該オキシイミノ基の一部を構成する)、スルフィド、およびスルフォキシドから成る群から選択される０〜３個の置換基で置換されているヘテロ環基；
Ｘ１およびＸ２は独立してヒドロキシル、ハロゲン、ＮＲ４Ｒ５、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、または一緒になってＸ１およびＸ２は環状ホウ素エステルを形成し、ここで該鎖または環は２〜２０個の炭素原子および所望によりＯ、Ｎ、またはＳであり得る１〜３個のヘテロ原子を含み、または一緒になってＸ１およびＸ２は環状ホウ素アミドを形成し、ここで該鎖または環は２〜２０個の炭素原子および所望によりＯ、Ｎ、またはＳであり得る１〜３個のヘテロ原子を含み、または一緒になってＸ１およびＸ２は環状ホウ素アミド−エステルを形成し、ここで該鎖または環は２〜２０個の炭素原子および所望によりＯ、Ｎ、またはＳであり得る１〜３個のヘテロ原子を含み、またはＸ１およびＲ１は一緒になって環を形成し、該環は２〜１０個の炭素原子および所望によりＯ、Ｎ、またはＳであり得る１〜３個のヘテロ原子を含み、そしてＸ２はヒドロキシル、ハロゲン、ＮＲ４Ｒ５、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、またはＸ１およびＲ３は一緒になって環を形成し、該環は３〜１０個の炭素原子および所望によりＯ、Ｎ、またはＳであり得る１〜３個のヘテロ原子を含み、そしてＸ２はヒドロキシル、ハロゲン、ＮＲ４Ｒ５、またはＣ１−Ｃ６アルコキシであり；
Ｙ１およびＹ２は独立して水素、アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、アミノ、アミノスルホニル、アミノカルボニル、カルボニル、アルキルアリール、アリール、アリールオキシ、カルボキシル、シアノ、ハロゲン、ヘテロアリール、ヘテロアリールオキシ、ヘテロシクリル、スルフィド、スルホニル、またはスルフォキシド、または一緒になってＹ１およびＹ２は３〜１２個の炭素原子および所望によりＯ、Ｎ、またはＳであり得る１〜３個のヘテロ原子を含む環構造を形成する。〕
の化合物、またはその塩を含む、細菌感染の減少においてβ−ラクタム系抗生物質と組み合わせて使用するための組成物；
ただし、Ｒ１が−Ｃ(Ｏ)Ｒ４であり、Ｒ２が水素であり、Ｒ３がＹ１およびＹ２に対して２位のヒドロキシルおよび３位のカルボン酸から成る２個の置換基を有するフェニル基であり、Ｘ１およびＸ２がヒドロキシルであるか、またはＸ１はヒドロキシルおよびＸ２が６員環が形成されるようにＲ３のオルト−ヒドロキシル酸素で置換されており、そしてＹ１およびＹ２が水素であるとき、Ｒ４は非置換Ｃ１アルキルではない。
【図１】
【図２】
【図３】
【図４】
【図２】
【図３】
【図４】
【公表番号】特表２０１１−５０３１８１（Ｐ２０１１−５０３１８１Ａ）
【公表日】平成２３年１月２７日（２０１１．１．２７）
【国際特許分類】
【出願番号】特願２０１０−５３４０３２（Ｐ２０１０−５３４０３２）
【出願日】平成２０年１１月１３日（２００８．１１．１３）
【国際出願番号】ＰＣＴ／ＵＳ２００８／０１２７０６
【国際公開番号】ＷＯ２００９／０６４４１４
【国際公開日】平成２１年５月２２日（２００９．５．２２）
【出願人】（３１００２１３１９）プロテズ・ファーマシューティカルズ・インコーポレイテッド (2)
【Ｆターム（参考）】
【公表日】平成２３年１月２７日（２０１１．１．２７）
【国際特許分類】
【出願日】平成２０年１１月１３日（２００８．１１．１３）
【国際出願番号】ＰＣＴ／ＵＳ２００８／０１２７０６
【国際公開番号】ＷＯ２００９／０６４４１４
【国際公開日】平成２１年５月２２日（２００９．５．２２）
【出願人】（３１００２１３１９）プロテズ・ファーマシューティカルズ・インコーポレイテッド (2)
【Ｆターム（参考）】
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