ポリアミン系腐食抑制剤
【課題】新規の金属腐食抑制剤を提供する。
【解決手段】Ｎ，Ｎ’−ジ（カルボキシメチル）−Ｎ，Ｎ’−ジメチル−Ｎ，Ｎ’−ジラウリルエチレンジアンモニウムニ水酸化物内塩、およびＮ，Ｎ’−ジメチル−Ｎ，Ｎ’−ジラウリルエチレンジアミン−Ｎ，Ｎ’−ビス（Ｎ−オキシド）に代表されるポリアミン系化合物。該化合物は、金属の腐食抑制剤として有効である。
【解決手段】Ｎ，Ｎ’−ジ（カルボキシメチル）−Ｎ，Ｎ’−ジメチル−Ｎ，Ｎ’−ジラウリルエチレンジアンモニウムニ水酸化物内塩、およびＮ，Ｎ’−ジメチル−Ｎ，Ｎ’−ジラウリルエチレンジアミン−Ｎ，Ｎ’−ビス（Ｎ−オキシド）に代表されるポリアミン系化合物。該化合物は、金属の腐食抑制剤として有効である。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は腐食抑制剤に関する。より詳しくは、本発明は窒素官能性を含む腐食抑制剤に関する。
【背景技術】
【０００２】
耐腐食性合金の開発にかなりの努力が向けられてきたが、金属腐食の防止又は抑制は依然として主要な関心事である。腐食の低減は、多くの用途、例えば、自動車の冷却系、加熱ボイラー、油井の掘削、並びに原油及び種々の石油留分のハンドリング、輸送及び貯蔵において重要である。これら及び他の用途において、腐食は、関連設備に関して必要とされる保守、休止時間及び交換スケジュールの見地から重要な経済的影響を有し得る場合が多い。したがって、腐食の防止又は抑制により、予定外の運転停止、保守及び修理が最小限に抑えられ、流体のハンドリング設備のより安全な操業が可能となる。これを達成するため、腐食抑制剤と称される１つ又は複数の添加剤が腐食性のプロセス流に典型的に組み入れられ腐食が低減される。多数の腐食抑制剤が当技術分野で公知であるが、満足のいく腐食の抑制が現行のシステムに関して常に得られるわけではない。したがって、上記の環境又は他の環境の幾つか又はすべてにおいて使用するのに好適な新規の腐食抑制剤に対する継続したニーズがある。
【発明の開示】
【０００３】
１つの態様においては、本発明は、式（１）による化合物であって、
【化１】
式中、Ｒ1がＣ4〜Ｃ18の分枝アルキル、直鎖アルキル、アルケニル、シクロアルキル、アリール、アルカリール及びアラルキルからなる群より選択され；Ｒ2がＣ1〜Ｃ8のアルキル、アルケニル、シクロアルキル、アリール、アルカリール、アラルキル及び式（Ａ）
【化２】
の部分からなる群より選択され；Ｒ3がＣ1〜Ｃ8のアルキル、アルケニル、シクロアルキル、アリール、アルカリール又は（ＣＨ2）p−ＣＯＯ-であって、式中、ｐが１又は２であり；ｎが２〜１４の整数であり；ｍが０〜２の整数であり；Ｒ4がＨ、α−Ｄ−グルコピラノシル、β−Ｄ−ピラノシル又はβ−Ｄ−ガラクトピラノシルであり；Ｘ-がＣｌ-、Ｂｒ-、Ｉ-、ＯＨ-、ＣＨ3ＣＯＯ-、１／２ＳＯ4-2又は１／３ＰＯ4-3であり、但し、式（１）におけるＸ-部分の数が（ＣＨ2）p−ＣＯＯ-である各Ｒ3については１だけ少なく；さらにＲ3が（ＣＨ2）p−ＣＯＯ-でない場合にはＲ1が直鎖アルキルではない化合物を提供する。
【０００４】
別の態様においては、本発明は、式（２）による化合物であって、
【化３】
式中、Ｒ1がＣ4〜Ｃ18の分枝アルキル、直鎖アルキル、アルケニル、シクロアルキル、アリール、アルカリール及びアラルキルからなる群より選択され；Ｒ2がＣ1〜Ｃ8のアルキル、アルケニル、シクロアルキル、アリール、アルカリール、アラルキル及び式（Ａ）
【化４】
の部分からなる群より選択され；ｎが２〜１４の整数であり；ｍが０〜２の整数であり；Ｒ4がＨ、α−Ｄ−グルコピラノシル、β−Ｄ−ピラノシル又はβ−Ｄ−ガラクトピラノシルである化合物を提供する。
【０００５】
なお別の態様においては、本発明は、式（３）による化合物であって、
【化５】
式中、Ｒ1がＣ3〜Ｃ12の分枝アルキル、直鎖アルキル、アルケニル、シクロアルキル又はアリール置換の分枝若しくは直鎖アルキルであり；Ｒ2及びＲ3がそれぞれ独立してＣ1〜Ｃ4のアルキル、ベンジル、Ｃ3〜Ｃ5のアルケニル及び（ＣＨ2）p−ＣＯＯ-からなる群より選択され、式中、ｐが１又は２であり、但し、Ｒ2とＲ3の両方が（ＣＨ2）p−ＣＯＯ-であることはなく；Ｒ4及びＲ5が独立してＣ2〜Ｃ6のアルキレンより選択され；ｎが０〜４の整数であり；Ｘ-がＣｌ-、Ｂｒ-、Ｉ-、ＯＨ-、ＣＨ3ＣＯＯ-、１／２ＳＯ4-2又は１／３ＰＯ4-3であり、但し、式（３）におけるＸ-部分の数が（ＣＨ2）p−ＣＯＯ-である各Ｒ3については１だけ少なく；さらにｎが０であり、Ｒ4が（ＣＨ2）2である場合には、Ｒ1が直鎖アルキルでないか又はＲ3が（ＣＨ2）p−ＣＯＯ-であるか又はその両方である化合物を提供する。
【０００６】
さらなる態様においては、本発明は、式（４）による化合物であって、
【化６】
式中、Ｒ1がＣ3〜Ｃ12の分枝アルキル、直鎖アルキル、アルケニル、シクロアルキル又はアラルキルであり；Ｒ2がＣ1〜Ｃ4のアルキル、ベンジル、Ｃ3〜Ｃ5のアルケニル及び（ＣＨ2）p−ＣＯＯ-からなる群より選択され、式中、ｐが１又は２であり；Ｒ4及びＲ5が独立してＣ2〜Ｃ6のアルキレンより選択され；ｎが０〜４の整数であり；但し、Ｒ2が（ＣＨ2）p−ＣＯＯ-でない場合にはｎ≧１である化合物を提供する。
【０００７】
なおさらなる態様においては、本発明は、金属表面の腐食を低減する方法であって、金属表面を上で示した式（１）、（２）、（３）及び（４）のいずれかによる腐食抑制剤を含む腐食性媒体と接触させることを含む方法を提供する。
【発明を実施するための最良の形態】
【０００８】
本発明は、水性又は他の腐食性環境における金属表面の腐食の防止又は抑制において使用するのに好適な、幾つかの置換されたアルキレンジアミン又はポリアミン及びそれらの誘導体を提供する。４つのクラスの化合物が提供され、式（１）〜（４）として以下に明らかにされる。これらのそれぞれを次に詳細に論じる。
【０００９】
第１のクラスの新規腐食抑制剤は、式（１）において以下に示すＮ，Ｎ’−ジアルキルアルキレンジアミンの幾つかの誘導体からなる。
【化７】
【００１０】
式（１）において、Ｒ1はＣ4〜Ｃ18の分枝アルキル、直鎖アルキル、アルケニル、シクロアルキル、アリール、アルカリール及びアラルキルからなる群より選択され；Ｒ2はＣ1〜Ｃ8のアルキル、アルケニル、シクロアルキル、アリール、アルカリール、アラルキル及び式（Ａ）
【化８】
の部分からなる群より選択され；Ｒ3はＣ1〜Ｃ8のアルキル、アルケニル、シクロアルキル、アリール、アルカリール又は（ＣＨ2）p−ＣＯＯ-であって、式中、ｐは１又は２であり；ｎは２〜１４の整数であり；ｍは０〜２の整数であり；Ｒ4はＨ、α−Ｄ−グルコピラノシル、β−Ｄ−ピラノシル又はβ−Ｄ−ガラクトピラノシルであり；Ｘ-はＣｌ-、Ｂｒ-、Ｉ-、ＯＨ-、ＣＨ3ＣＯＯ-、１／２ＳＯ4-2又は１／３ＰＯ4-3であり、但し、式（１）におけるＸ-部分の数は（ＣＨ2）p−ＣＯＯ-である各Ｒ3については１だけ少なく；さらにＲ3が（ＣＨ2）p−ＣＯＯ-でない場合にはＲ1は直鎖アルキルではない。上記式（Ａ）の置換基は、Ｒ4に関係なく本明細書で「ポリヒドロキシアルキル」基と称される。当業者であれば、式（１）及び以下の式１（ａ）における「２Ｘ-」という語の使用は、電荷の中性を提供するのに必要とされるアニオンの量を示すものであると理解するであろう。
【００１１】
好適な例示的Ｒ1基としては、直鎖又は分枝鎖のアルキル基、例えば、ｎ−ブチル、２−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、イソブチル、ｎ−ペンチル、２−ペンチル、ｔｅｒｔ−ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、２−メチルペンチル、ｎ−ヘキシル、イソヘキシル、ヘプチル、２−エチルヘキシル、オクチル、ノニル、３，５−ジメチルオクチル、３，７−ジメチルオクチル、デシル、ウンデシル、ドデシル、トリデシル、テトラデシル、３−メチル−１０−エチルドデシル、ペンタデシル、ヘキサデシル、ヘプタデシル、オクタデシル、ココアルキル（Ｃ8Ｈ17〜Ｃ16Ｈ33）及び獣脂（Ｃ16Ｈ33〜Ｃ18Ｈ37）、並びにアラルキル、アリール、アルカリール、脂環式、二環式及び同様の基が挙げられる。このような基の例としては、シクロヘキシルメチル、ベンジル、ピニル、ピニルメチル、フェネチル、ｐ−メチルベンジル、フェニル、トリル、キシリル、ナフチル、エチルフェニル、メチルナフチル、ジメチルナフチル、ノルボルニル及びノルボルニルメチルがある。
【００１２】
好適な例示的Ｒ2及びＲ3基としては、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、２−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、イソブチル、ｎ−ペンチル、２−ペンチル、ｔｅｒｔ−ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、２−メチルペンチル、ｎ−ヘキシル、イソヘキシル、ヘプチル、２−エチルヘキシル、オクチル、シクロヘキシルメチル、ベンジル、フェネチル、ｐ−メチルベンジル、フェニル、トリル、キシリル及びエチルフェニルが挙げられる。好適な例示的Ｒ2基としてはまた、ポリヒドロキシアルキル基、例えば、１−デオキシグルシチル、２，３−ジヒドロキシプロピル、並びにマンニトール、キシリトール、ガラクチトール、マルチトール及びラクチトールから誘導される類似の１−デオキシ基が挙げられる。
【００１３】
式（１）による化合物は、合成有機化学の技術分野で公知の任意の方法によって調製することができる。例えば、これらの化合物は、化学分野で周知の方法に従い、対応するＮ，Ｎ’−ジ（Ｒ1）−Ｎ，Ｎ’−ジ（Ｒ2）アルキレンジアミンとハロゲン化アルキルを反応させてＲ3基を導入することにより調製できる。Ｒ3が（ＣＨ2）p−ＣＯＯ-である場合には、ハロカルボン酸塩、例えば、ハロ酢酸塩との反応を使用することができる（例えば、Ｅ．Ｉ．デュポン・ドゥ・ヌムール＆カンパニーの米国特許第３，８３９，４２５号明細書の例１を参照されたい）。
【００１４】
Ｒ2がポリヒドロキシアルキル基である場合には、幾つかのＲ2の変形態様が可能であり、Ｒ4及びｍの値に応じて以下の式（１ａ）による種々の化合物が形成される。
【化９】
【００１５】
式（１ａ）による化合物は、任意の好適な手順、例えば、Ｖ．Ｉ．ＶｅｋｓｌｅｒらのＺｈｕｒｎａｌ Ｏｂｓｈｃｈｅｉ Ｋｈｉｍｉｉ，５０（９），２１２０−２１２３（１９８０）により報告された手順によって得ることができる。任意の種々のポリヒドロキシアルキル基を本発明による化合物に組み入れることができるが、これらのポリヒドロキシアルキル基は、最も典型的には還元糖、例えば、グルコースの開鎖形態から誘導される。例示的なポリヒドロキシアルキル基はグルコースから誘導される。即ち、それらは、１−デオキシグルシチル基である。一般に、本発明によるＮ，Ｎ’−ジアルキル−Ｎ，Ｎ’−ビス（ポリヒドロキシアルキル）アルキレンジアミンを製造するのに有用なＮ−（ポリヒドロキシアルキル）アルキルアミンのポリヒドロキシアルキル基は、グルコース、フラクトース、マルトース、ラクトース、ガラクトース、マンノース及びキシロースからなる還元糖の任意の群から誘導することができる。ケトースを使用することもできるが、典型的には還元糖はアルドースであり、単糖類と二糖類の両方を使用することができ、後者の好都合な供給源としては、高デキストロースコーンシロップ、高フラクトースコーンシロップ及び高マルトースコーンシロップが挙げられる。他の有用なポリヒドロキシアルキル基はグリセルアルデヒドから誘導することができる。幾つかの実施態様においては、Ｒ2はグルコースから誘導されたポリヒドロキシアルキル基である。即ち、この基は１−デオキシグルシチルである。この場合、ｍは２であり、Ｒ4は水素である。
【００１６】
第２のクラスの腐食抑制剤は、一般式（２）のビスＮ−オキシドであって、
【化１０】
式中、Ｒ1及びＲ2が式（１）の化合物に関して先に規定したとおりであるビスＮ−オキシドを含む。
【００１７】
式（２）による化合物は、合成有機化学の技術分野で公知の任意の方法によって調製することができる。例えば、これらの化合物は、対応するジ第三アミンを酸化剤、例えば、過酸化水素で処理することにより調製することができる（例えば、Ｎ，Ｎ−ジアルキルグルカミンのＮ−オキシドの調製については、米国特許第５，７１０，３３２号明細書の例４を参照されたい）。
【００１８】
Ｒ2がポリヒドロキシアルキル基である場合は、式（２ａ）として以下に示される式（２）の下位分類を構成し、
【化１１】
式中、Ｒ1、Ｒ4、ｍ及びｎは、式（１ａ）に関して先に規定したのと同じ意味を有する。１つの実施態様においては、ポリヒドロキシアルキル基はグルコースから誘導される。即ち、この基は１−デオキシグルシチルである。この場合には、ｍは２であり、Ｒ4は水素である。
【００１９】
第３のクラスの腐食抑制剤は、一般式（３）のＮ，Ｎ’−ジアルキルポリアルキレンポリアミンの第四誘導体からなる。
【化１２】
【００２０】
式（３）において、Ｒ1はＣ3〜Ｃ12の分枝アルキル、直鎖アルキル、アルケニル、シクロアルキル又はアリール置換の分枝若しくは直鎖アルキルであり；Ｒ2及びＲ3はそれぞれ独立してＣ1〜Ｃ4のアルキル、ベンジル、Ｃ3〜Ｃ5のアルケニル及び（ＣＨ2）p−ＣＯＯ-からなる群より選択され、式中、ｐは１又は２であり、但し、Ｒ2とＲ3の両方が（ＣＨ2）p−ＣＯＯ-であることはなく；Ｒ4及びＲ5は独立してＣ2〜Ｃ6のアルキレンより選択され；ｎは０〜４の整数であり；Ｘ-はＣｌ-、Ｂｒ-、Ｉ-、ＯＨ-、ＣＨ3ＣＯＯ-、１／２ＳＯ4-2又は１／３ＰＯ4-3であり、但し、式（３）におけるＸ-部分の数は（ＣＨ2）p−ＣＯＯ-である各Ｒ3については１だけ少ない。当業者であれば、式（３）における「（ｎ＋２）Ｘ-」という語の使用は、電荷の中性を提供するのに必要とされるアニオンの量を示すものであると理解するであろう。
【００２１】
本発明の幾つかの実施態様においては、ｎが０であり、Ｒ4が（ＣＨ2）2である場合には、Ｒ1が直鎖アルキルでないか又はＲ3が（ＣＨ2）p−ＣＯＯ-であるか又はその両方である。好適な例示的Ｒ1基としては、直鎖又は分枝鎖のアルキル基、例えば、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、２−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、イソブチル、ｎ−ペンチル、２−ペンチル、ｔｅｒｔ−ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、２−メチルペンチル、ｎ−ヘキシル、イソヘキシル、ヘプチル、２−エチルヘキシル、オクチル、ノニル、３，５−ジメチルオクチル、３，７−ジメチルオクチル、デシル、ウンデシル及びドデシル、並びにシクロヘキシルメチル、ベンジル、フェネチル及びｐ−メチルベンジルが挙げられる。好適な例示的Ｒ2及びＲ3基としては、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、２−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、イソブチル及びベンジルが挙げられる。幾つかの実施態様においては、Ｒ4とＲ5は両方とも、（ＣＨ2）2、（ＣＨ2）3、（ＣＨ2）6又は（ＣＨ2）3ＣＨ（ＣＨ3）ＣＨ2である。
【００２２】
式（３）による化合物は、合成有機化学の技術分野で公知の任意の方法によって調製することができる。例えば、これらの化合物は、当技術分野で公知の条件下において対応するポリアミン（４）をアルキル化することにより調製でき、ポリアミン（４）は、例えば、米国特許第４，１２６，６４０号明細書、同第４，１９５，１５２号明細書又は同第６，０１５，８５２号明細書のいずれの手順に従って得ることができる。
【化１３】
式中、Ｒ1〜Ｒ5は式（３）に関して規定したとおりである。このようなアルキル化は、例えば、ハロゲン化アルキルとの反応によって行なうことができる（例えば、Ｓｙｎｔｈｅｔｉｃ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，Ｒ．Ｂ．Ｗａｇｎｅｒ及びＨ．Ｄ．Ｚｏｏｋ，Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ ａｎｄ Ｓｏｎｓ，Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ，１９５３，６６８頁を参照されたい）。式（４）による化合物はそれ自体が、本発明による腐食抑制剤の第４のクラスを構成し、Ｒ1〜Ｒ5及びｎは式（３）に関して先に規定されたとおりである。幾つかの実施態様においては、Ｒ2が（ＣＨ2）p−ＣＯＯ-でない場合にはｎ≧１である。幾つかの実施態様においては、Ｒ4とＲ5は両方とも、（ＣＨ2）2、（ＣＨ2）3、（ＣＨ2）6又は（ＣＨ2）3ＣＨ（ＣＨ3）ＣＨ2である。
【００２３】
本発明の抑制剤は、単独で、又は互いの任意の所望の混合物において、又は他の抑制剤若しくは不活性な物質若しくは協調的な物質との任意の所望の混合物において金属に対する腐食の保護を提供することができる。このような他の成分の限定的でない例としては、中和アミン、脂肪族アミン、第四アンモニウム塩、イミダゾリン、イミダゾール、アルキノール、ホスホン酸、消泡剤、及び水又は他の溶媒が挙げられる。このような混合物中の本発明による抑制剤の量は、１〜１００重量％、好ましくは５〜５０重量％の範囲にわたって変化させることができる。典型的に、抑制剤を含有する混合物は金属表面と接触する腐食性媒体に対して１〜５０００重量ｐｐｍの濃度で添加されるが、１〜１００ｐｐｍの範囲の濃度がより典型的である。腐食性媒体は、水性若しくは液体の有機媒体である場合があるか、又は溶液、懸濁液若しくはそれらの組合せであり得る混合物中に水性成分と有機成分の両方を含有する場合がある。腐食抑制剤で処理することのできる腐食性媒体の例としては、自動車の冷却系、加熱ボイラー、油井の掘削、並びに原油及び種々の石油留分のハンドリング、輸送及び貯蔵が挙げられる。
【００２４】
本発明の腐食抑制剤を含むボイラー水又は水蒸気凝縮液の処理のための典型的な水性腐食抑制剤処方物は、以下の成分、即ち、
１〜２０重量％の式（１）、（２）、（３）及び（４）のいずれかによる化合物と；
４〜４０重量％の１つ又は複数の塩基性中和化合物、例えば、ＮａＯＨ、ＫＯＨ、リン酸塩、ケイ酸塩、炭酸塩、ホウ酸塩、アンモニア、アンモニウム塩、中和アミン及び揮発性アミン、例えば、シクロヘキシルアミン、モルホリン、ジシクロヘキシルアミン及びジエチルアミノエタノールと；
０〜２０重量％の膜形成アミン、例えば、オクタデシルアミン、獣脂アミン、ココアミン、オレイルアミン、アミドアミン、イミダゾリン、脂肪族アルキルアミン又はジアミン、及びこれらの四級塩又は有機若しくは無機酸とこれらの塩と；
０〜１０重量％の１つ又は複数の他の活性成分、例えば、脱酸素剤、スケール抑制剤、キレート化剤、分散剤、乳化剤、界面活性剤、及び水溶性ポリマーと；
１０〜９５重量％の水と
を含むことができる。
【００２５】
本発明の腐食抑制剤を含む金属工作、金属処理又は金属潤滑剤のための典型的な腐食抑制剤処方物は、以下の成分、即ち、
３０〜９９重量％の１つ又は複数のキャリヤー又は溶媒、例えば、炭化水素の溶媒、油又はワックス、鉱油又は鉱物蝋、合成のエステル又はポリエステル、ポリエーテル、アルコール、水、及び天然の脂肪又は油、例えば、トール油、なたね油、トウモロコシ油、ヒマシ油、綿実油、パーム油、ラード油、及び獣脂と；
１〜２０重量％の式（１）、（２）、（３）及び（４）のいずれかによる化合物と；
０〜２０重量％の共腐食抑制剤、例えば、有機酸及びその無機塩又はアミン塩、有機ホウ素化合物又は塩、オクタデシルアミン、獣脂アミン、ココアミン、オレイルアミン、アミドアミン、イミダゾリン、アルカノールアミド、スルホンアミド、脂肪族アルキルアミン又はジアミン、及びこれらの四級塩又は有機若しくは無機酸とこれらの塩と；
０〜２０重量％の塩基性中和化合物、例えば、中和アミン、アルキルアミン、アルキルアルカノールアミン、アルカノールアミン、及びアルカリ塩と；
０〜１０重量％の１つ又は複数の他の活性成分、例えば、撥水剤、酸化防止剤、潤滑剤、乳化剤、界面活性剤、消泡剤、殺生物剤、及び安定剤と
を含むことができる。
【００２６】
本発明の腐食抑制剤を含む油田、石油輸送又は製油用途のための典型的な腐食抑制剤処方物は、以下の成分、即ち、
２０〜９９重量％の１つ又は複数のキャリヤー又は溶媒、例えば、炭化水素の溶媒又は油、水、及び分散剤又はカップリング剤、例えば、グリコール、グリコールエーテル、アルコール、エステル、ケトン、アミド、界面活性剤、乳化剤又は分散剤と；
１〜３０重量％の式（１）、（２）、（３）及び（４）のいずれかによる化合物と；
０〜３０重量％の１つ又は複数の共腐食抑制剤、例えば、有機酸及びその無機塩又はアミン塩、有機ホスホン酸塩、リン酸エステル、アルキノール；中和抑制剤、例えば、アルカリ塩、アンモニア、アンモニウム塩、及び中和アミン；揮発性アミン、例えば、シクロヘキルアミン、モルホリン、アルキルアミン、アルキルアルカノールアミン、及びアルカノールアミン；オクタデシルアミン、獣脂アミン、ココアミン、オレイルアミン、アミドアミン、イミダゾリン、アルキルピリジン、アミド及びそれらの塩、脂肪族アルキルアミン又はジアミン、及びこれらの四級塩又は有機若しくは無機酸とこれらの塩と；
０〜２０重量％の１つ又は複数の他の活性成分、例えば、非乳化剤、泡止め剤、界面活性剤、殺生物剤、脱酸素剤、脱硫化水素剤、及びスケール抑制剤と
を含むことができる。
【００２７】
腐食抑制剤としてのそれらの活性に加えて、本発明の化合物（１ａ）及び（２ａ）は、従来技術の抑制剤に比べて高い生物分解性と低い水生毒性を示すことができる。より一般的には、ジアミン又はポリアミン化合物である本発明の抑制剤（１）、（２）、（３）及び（４）は、幾つかの既存の抑制剤と比べて低い水生毒性を示すことができる。
【００２８】
本発明は以下の例によってさらに説明されるが、これらの例は、例証を目的として提示されており、本発明の方法及び組成物を限定するものではない。
【実施例】
【００２９】
例１では、式（１）のクラスの腐食抑制剤の合成における中間体の例であるＮ，Ｎ’−ジメチル−Ｎ，Ｎ’−ジラウリルエチレンジアミンの調製を説明する。例２〜１０では、他のＮ，Ｎ’−ジ（Ｒ1）−Ｎ，Ｎ’−ジ（Ｒ2）アルキレンジアミンの調製を説明する。
【００３０】
［例１〜１０］
３００ｍＬのオートクレーブエンジニアーズ製ステンレス鋼反応器に、ラウロニトリル７２．４ｇ（０．４０モル）、Ｎ，Ｎ’−ジメチルエチレンジアミン１６．８ｇ（０．１９モル）、５％パラジウム担持炭素触媒１．４５ｇ（乾燥重量ベース）及びイソプロパノール４８ｇを仕込んだ。反応器を閉じて窒素及び水素でパージし、水素で約６００ｐｓｉｇに加圧した。混合物を撹拌（１０００ｒｐｍ）しながら１２５℃に加熱し、水素で１０００ｐｓｉｇまで加圧し、水素フィードを調節してこの温度及び圧力で維持した。７時間後、混合物を室温まで冷却し、内径０．５μｍの焼結金属エレメントで濾過することにより生成物を反応器から取り出した。ＧＣ（ガスクロマトグラフィー）とＧＣ−ＭＳ（ガスクロマトグラフィー−質量分析法）による生成物の分析で、転化が完全であり、生成物が９８＋％のＮ，Ｎ’−ジメチル−Ｎ，Ｎ’−ジラウリルエチレンジアミンと、ちょうど１％を超えるＮ，Ｎ’−ジメチル−Ｎ−ラウリルエチレンジアミンからなることが示された。真空蒸留（１９０〜２００℃／８０〜１００Ｔｏｒｒ）により、純粋なＮ，Ｎ’−ジメチル−Ｎ，Ｎ’−ジラウリルエチレンジアミンが得られた。追加のＮ，Ｎ’−ジ（Ｒ1）−Ｎ，Ｎ’−ジ（Ｒ2）アルキレンジアミンは、上記と同様の手順により調製して特性を明らかにすることができる。これらジアミンの幾つかを表１に例２〜１０として示す。
【化１４】
【００３１】
【表１】
【００３２】
例１１〜１５では、ビスベタイン塩、即ち、Ｒ3が（ＣＨ2）p−ＣＯＯ-であるクラス（１）の腐食抑制剤の例、具体的には表２における例１１の調製を説明する。
【００３３】
［例１１〜１５］
マグネチックスターラー、還流凝縮器、温度計及び窒素パージを備えた２５０ｍＬの三口フラスコに、Ｎ，Ｎ’−ジメチル−Ｎ，Ｎ’−ジラウリルエチレンジアミン２０ｇ（０．０４７２モル）、ヨード酢酸ナトリウム２５．５４ｇ（０．１１８０モル）、イソプロパノール８０ｍＬ及び脱イオン水８ｍＬを周囲温度で添加した。混合物を撹拌しながら８０℃に加熱し、この温度で４．５時間維持した。室温に冷却した後、ロータリーエバポレータを用いて真空下で溶媒を除去した。イソプロパノール（約１００ｍＬ）を添加し、真空濾過し、次いでロータリーエバポレータを用いて真空下でイソプロパノールを除去して、純粋なＮ，Ｎ’−ジ（カルボキシメチル）−Ｎ，Ｎ’−ジメチル−Ｎ，Ｎ’−ジラウリルエチレンジアンモニウム二水酸化物内塩を得た。追加のビスベタインは、上記と同様の手順により調製して特性を明らかにすることができる。これらの幾つかを表２に示す（すべての例においてＸはＩである）。
【化１５】
【００３４】
【表２】
【００３５】
例１６〜２０では、窒素上のいずれの置換基もポリヒドロキシアルキル基ではないクラス（２）の腐食抑制剤の例である幾つかのビスＮ−オキシドの調製を説明する。
【００３６】
［例１６〜２０］
マグネチックスターラー、還流凝縮器、温度計、隔壁及び窒素パージを備えた１００ｍＬの三口フラスコに、Ｎ，Ｎ’−ジメチル−Ｎ，Ｎ’−ラウリルエチレンジアミン５ｇ（０．０１１８モル）及びイソプロパノール２５ｍＬを周囲温度で添加した。混合物を撹拌しながら６０℃に加熱し、その後、３０重量％水性過酸化水素３．２ｇ（０．０２８モル；２．４当量）をシリンジから滴下した。反応を６０℃で６時間維持した。室温まで冷却した後、ロータリーエバポレータを用いて真空下で溶媒を除去し、Ｎ，Ｎ’−ジメチル−Ｎ，Ｎ’−ジラウリルエチレンジアミン−Ｎ，Ｎ’−ビス（Ｎ−オキシド）を得た。生成物の同定及び純度はＮＭＲ分析により決定した。追加の類似のアルキレンジアミンビス（Ｎ−オキシド）は、上記と同様の手順により調製して特性を明らかにすることができる。これらの幾つかを表３に示す。
【化１６】
【００３７】
【表３】
【００３８】
例２１〜２４では、両方の窒素原子がポリヒドロキシアルキル基で置換された幾つかのビスＮ−オキシド、即ち、下位分類（２ａ）の化合物の調製を説明する。
【００３９】
［例２１〜２４］
溶媒としてイソプロパノールよりもむしろメタノールを使用するとともに、Ｎ，Ｎ’−ジオクチル−Ｎ，Ｎ’−ビス（１−デオキシグルシチル）エチレンジアミンを使用して例２０の手順を繰り返し、表４に示す化合物（Ｒ4＝Ｈ、ｍとｎがともに２）を調製する。
【化１７】
【００４０】
【表４】
【００４１】
例２５及び２６では、腐食抑制剤として本発明の幾つかの例示的な化合物の使用を説明する。
【００４２】
［例２５−対照標準（抑制剤なし）］
腐食の速度は、電気化学ポテンショダイナミック（potentiodynamic）技術によって決定した。実験装置は、１０１８炭素鋼の固体ロッドから製作した試験片又は作用電極を有する標準的な３極式電気化学セルであった。溶液／作用電極表面積の比は、１９０ｍＬ／ｃｍ2を試験のために用いた。開回路電位（１時間後のＥoc）より２５０ｍＶ下（より活性）で分極を開始し、０．６Ｖ／時の速度でＥocより２５０ｍＶ上に正方向において走査した。電流を連続的に記録した。腐食電位（Ｅcorr）と腐食電流（Ｉcorr）を、Ｔａｆｅｌ分析により分極曲線（Ｅ対Ｌｏｇ Ｉ）から得た。年当たりのミルで表した腐食速度（ｍｐｙ）を腐食電流から計算した。腐食試験は、ＮＡＣＥ試験法１Ｄ１９６に従って、塩化カルシウム二水和物８５．０７ｇ、塩化マグネシウム六水和物３９．１６ｇ、塩化ナトリウム２０２５．００ｇ及び蒸留水１９Ｌを混合して調製した模擬ブライン溶液を用いて行なった。この例のために、溶液／作用電極表面積の比１９０ｍＬ／ｃｍ2に必要とされる体積の模擬ブライン溶液を、１２０（±２）°Ｆの温度で電気化学試験装置において保持した。試験の前及びその間の２時間、ブライン溶液に気体の二酸化炭素を連続的に散布した。抑制剤を添加しない場合、１０１８炭素鋼の試験基材について決定された腐食速度は４７．７ｍｐｙであった。
【００４３】
［例２６−クラス（１）、（２）、（３）及び（４）の腐食抑制剤］
腐食性能は例２５の一般的な手順を用いて決定されるが、ブライン溶液に対してタイプ（１）、（１ａ）、（２）、（２ａ）、（３）又は（４）の化合物１００重量ｐｐｍが測定前に電気化学試験装置に添加される。２５ｍｐｙ未満の腐食速度が１０１８炭素鋼の試験基材について決定される。
【００４４】
［式（１）〜（４）の化合物の使用］
上記４つのクラスのいずれかによる化合物は、腐食抑制剤としてのそれらの有用性を補うよう設計された他の任意の種々の成分を含む組成物に組み入れることができる。このような製品の性能特性は、抑制剤の構造、置換基Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4及びＲ5の選択、結合基における反復単位の数ｍ又はｎ、及び窒素原子間のアルキレン基の長さを適切に変更することにより、特定用途について最適化することができる。このような最適化は通常のことであり、特定用途の分野における当業者の能力の範囲内である。したがって、これらの変数をうまく操作することで、例えば、先の開示で概説したものを含む種々の用途において腐食抑制剤として有用性を見出すことができる化合物が得られる。
【００４５】
本発明は具体的な実施態様を参照して本明細書で説明及び記載されているが、特許請求の範囲は示された詳細に限定されることを意図するものではない。むしろ、これらの詳細において種々の変更が当業者によりなされることが期待され、このような変更は依然として特許請求された主題の趣旨及び範囲内にあり、それに応じてこれらの請求項が解釈されることを意図するものである。
【技術分野】
【０００１】
本発明は腐食抑制剤に関する。より詳しくは、本発明は窒素官能性を含む腐食抑制剤に関する。
【背景技術】
【０００２】
耐腐食性合金の開発にかなりの努力が向けられてきたが、金属腐食の防止又は抑制は依然として主要な関心事である。腐食の低減は、多くの用途、例えば、自動車の冷却系、加熱ボイラー、油井の掘削、並びに原油及び種々の石油留分のハンドリング、輸送及び貯蔵において重要である。これら及び他の用途において、腐食は、関連設備に関して必要とされる保守、休止時間及び交換スケジュールの見地から重要な経済的影響を有し得る場合が多い。したがって、腐食の防止又は抑制により、予定外の運転停止、保守及び修理が最小限に抑えられ、流体のハンドリング設備のより安全な操業が可能となる。これを達成するため、腐食抑制剤と称される１つ又は複数の添加剤が腐食性のプロセス流に典型的に組み入れられ腐食が低減される。多数の腐食抑制剤が当技術分野で公知であるが、満足のいく腐食の抑制が現行のシステムに関して常に得られるわけではない。したがって、上記の環境又は他の環境の幾つか又はすべてにおいて使用するのに好適な新規の腐食抑制剤に対する継続したニーズがある。
【発明の開示】
【０００３】
１つの態様においては、本発明は、式（１）による化合物であって、
【化１】
式中、Ｒ1がＣ4〜Ｃ18の分枝アルキル、直鎖アルキル、アルケニル、シクロアルキル、アリール、アルカリール及びアラルキルからなる群より選択され；Ｒ2がＣ1〜Ｃ8のアルキル、アルケニル、シクロアルキル、アリール、アルカリール、アラルキル及び式（Ａ）
【化２】
の部分からなる群より選択され；Ｒ3がＣ1〜Ｃ8のアルキル、アルケニル、シクロアルキル、アリール、アルカリール又は（ＣＨ2）p−ＣＯＯ-であって、式中、ｐが１又は２であり；ｎが２〜１４の整数であり；ｍが０〜２の整数であり；Ｒ4がＨ、α−Ｄ−グルコピラノシル、β−Ｄ−ピラノシル又はβ−Ｄ−ガラクトピラノシルであり；Ｘ-がＣｌ-、Ｂｒ-、Ｉ-、ＯＨ-、ＣＨ3ＣＯＯ-、１／２ＳＯ4-2又は１／３ＰＯ4-3であり、但し、式（１）におけるＸ-部分の数が（ＣＨ2）p−ＣＯＯ-である各Ｒ3については１だけ少なく；さらにＲ3が（ＣＨ2）p−ＣＯＯ-でない場合にはＲ1が直鎖アルキルではない化合物を提供する。
【０００４】
別の態様においては、本発明は、式（２）による化合物であって、
【化３】
式中、Ｒ1がＣ4〜Ｃ18の分枝アルキル、直鎖アルキル、アルケニル、シクロアルキル、アリール、アルカリール及びアラルキルからなる群より選択され；Ｒ2がＣ1〜Ｃ8のアルキル、アルケニル、シクロアルキル、アリール、アルカリール、アラルキル及び式（Ａ）
【化４】
の部分からなる群より選択され；ｎが２〜１４の整数であり；ｍが０〜２の整数であり；Ｒ4がＨ、α−Ｄ−グルコピラノシル、β−Ｄ−ピラノシル又はβ−Ｄ−ガラクトピラノシルである化合物を提供する。
【０００５】
なお別の態様においては、本発明は、式（３）による化合物であって、
【化５】
式中、Ｒ1がＣ3〜Ｃ12の分枝アルキル、直鎖アルキル、アルケニル、シクロアルキル又はアリール置換の分枝若しくは直鎖アルキルであり；Ｒ2及びＲ3がそれぞれ独立してＣ1〜Ｃ4のアルキル、ベンジル、Ｃ3〜Ｃ5のアルケニル及び（ＣＨ2）p−ＣＯＯ-からなる群より選択され、式中、ｐが１又は２であり、但し、Ｒ2とＲ3の両方が（ＣＨ2）p−ＣＯＯ-であることはなく；Ｒ4及びＲ5が独立してＣ2〜Ｃ6のアルキレンより選択され；ｎが０〜４の整数であり；Ｘ-がＣｌ-、Ｂｒ-、Ｉ-、ＯＨ-、ＣＨ3ＣＯＯ-、１／２ＳＯ4-2又は１／３ＰＯ4-3であり、但し、式（３）におけるＸ-部分の数が（ＣＨ2）p−ＣＯＯ-である各Ｒ3については１だけ少なく；さらにｎが０であり、Ｒ4が（ＣＨ2）2である場合には、Ｒ1が直鎖アルキルでないか又はＲ3が（ＣＨ2）p−ＣＯＯ-であるか又はその両方である化合物を提供する。
【０００６】
さらなる態様においては、本発明は、式（４）による化合物であって、
【化６】
式中、Ｒ1がＣ3〜Ｃ12の分枝アルキル、直鎖アルキル、アルケニル、シクロアルキル又はアラルキルであり；Ｒ2がＣ1〜Ｃ4のアルキル、ベンジル、Ｃ3〜Ｃ5のアルケニル及び（ＣＨ2）p−ＣＯＯ-からなる群より選択され、式中、ｐが１又は２であり；Ｒ4及びＲ5が独立してＣ2〜Ｃ6のアルキレンより選択され；ｎが０〜４の整数であり；但し、Ｒ2が（ＣＨ2）p−ＣＯＯ-でない場合にはｎ≧１である化合物を提供する。
【０００７】
なおさらなる態様においては、本発明は、金属表面の腐食を低減する方法であって、金属表面を上で示した式（１）、（２）、（３）及び（４）のいずれかによる腐食抑制剤を含む腐食性媒体と接触させることを含む方法を提供する。
【発明を実施するための最良の形態】
【０００８】
本発明は、水性又は他の腐食性環境における金属表面の腐食の防止又は抑制において使用するのに好適な、幾つかの置換されたアルキレンジアミン又はポリアミン及びそれらの誘導体を提供する。４つのクラスの化合物が提供され、式（１）〜（４）として以下に明らかにされる。これらのそれぞれを次に詳細に論じる。
【０００９】
第１のクラスの新規腐食抑制剤は、式（１）において以下に示すＮ，Ｎ’−ジアルキルアルキレンジアミンの幾つかの誘導体からなる。
【化７】
【００１０】
式（１）において、Ｒ1はＣ4〜Ｃ18の分枝アルキル、直鎖アルキル、アルケニル、シクロアルキル、アリール、アルカリール及びアラルキルからなる群より選択され；Ｒ2はＣ1〜Ｃ8のアルキル、アルケニル、シクロアルキル、アリール、アルカリール、アラルキル及び式（Ａ）
【化８】
の部分からなる群より選択され；Ｒ3はＣ1〜Ｃ8のアルキル、アルケニル、シクロアルキル、アリール、アルカリール又は（ＣＨ2）p−ＣＯＯ-であって、式中、ｐは１又は２であり；ｎは２〜１４の整数であり；ｍは０〜２の整数であり；Ｒ4はＨ、α−Ｄ−グルコピラノシル、β−Ｄ−ピラノシル又はβ−Ｄ−ガラクトピラノシルであり；Ｘ-はＣｌ-、Ｂｒ-、Ｉ-、ＯＨ-、ＣＨ3ＣＯＯ-、１／２ＳＯ4-2又は１／３ＰＯ4-3であり、但し、式（１）におけるＸ-部分の数は（ＣＨ2）p−ＣＯＯ-である各Ｒ3については１だけ少なく；さらにＲ3が（ＣＨ2）p−ＣＯＯ-でない場合にはＲ1は直鎖アルキルではない。上記式（Ａ）の置換基は、Ｒ4に関係なく本明細書で「ポリヒドロキシアルキル」基と称される。当業者であれば、式（１）及び以下の式１（ａ）における「２Ｘ-」という語の使用は、電荷の中性を提供するのに必要とされるアニオンの量を示すものであると理解するであろう。
【００１１】
好適な例示的Ｒ1基としては、直鎖又は分枝鎖のアルキル基、例えば、ｎ−ブチル、２−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、イソブチル、ｎ−ペンチル、２−ペンチル、ｔｅｒｔ−ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、２−メチルペンチル、ｎ−ヘキシル、イソヘキシル、ヘプチル、２−エチルヘキシル、オクチル、ノニル、３，５−ジメチルオクチル、３，７−ジメチルオクチル、デシル、ウンデシル、ドデシル、トリデシル、テトラデシル、３−メチル−１０−エチルドデシル、ペンタデシル、ヘキサデシル、ヘプタデシル、オクタデシル、ココアルキル（Ｃ8Ｈ17〜Ｃ16Ｈ33）及び獣脂（Ｃ16Ｈ33〜Ｃ18Ｈ37）、並びにアラルキル、アリール、アルカリール、脂環式、二環式及び同様の基が挙げられる。このような基の例としては、シクロヘキシルメチル、ベンジル、ピニル、ピニルメチル、フェネチル、ｐ−メチルベンジル、フェニル、トリル、キシリル、ナフチル、エチルフェニル、メチルナフチル、ジメチルナフチル、ノルボルニル及びノルボルニルメチルがある。
【００１２】
好適な例示的Ｒ2及びＲ3基としては、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、２−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、イソブチル、ｎ−ペンチル、２−ペンチル、ｔｅｒｔ−ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、２−メチルペンチル、ｎ−ヘキシル、イソヘキシル、ヘプチル、２−エチルヘキシル、オクチル、シクロヘキシルメチル、ベンジル、フェネチル、ｐ−メチルベンジル、フェニル、トリル、キシリル及びエチルフェニルが挙げられる。好適な例示的Ｒ2基としてはまた、ポリヒドロキシアルキル基、例えば、１−デオキシグルシチル、２，３−ジヒドロキシプロピル、並びにマンニトール、キシリトール、ガラクチトール、マルチトール及びラクチトールから誘導される類似の１−デオキシ基が挙げられる。
【００１３】
式（１）による化合物は、合成有機化学の技術分野で公知の任意の方法によって調製することができる。例えば、これらの化合物は、化学分野で周知の方法に従い、対応するＮ，Ｎ’−ジ（Ｒ1）−Ｎ，Ｎ’−ジ（Ｒ2）アルキレンジアミンとハロゲン化アルキルを反応させてＲ3基を導入することにより調製できる。Ｒ3が（ＣＨ2）p−ＣＯＯ-である場合には、ハロカルボン酸塩、例えば、ハロ酢酸塩との反応を使用することができる（例えば、Ｅ．Ｉ．デュポン・ドゥ・ヌムール＆カンパニーの米国特許第３，８３９，４２５号明細書の例１を参照されたい）。
【００１４】
Ｒ2がポリヒドロキシアルキル基である場合には、幾つかのＲ2の変形態様が可能であり、Ｒ4及びｍの値に応じて以下の式（１ａ）による種々の化合物が形成される。
【化９】
【００１５】
式（１ａ）による化合物は、任意の好適な手順、例えば、Ｖ．Ｉ．ＶｅｋｓｌｅｒらのＺｈｕｒｎａｌ Ｏｂｓｈｃｈｅｉ Ｋｈｉｍｉｉ，５０（９），２１２０−２１２３（１９８０）により報告された手順によって得ることができる。任意の種々のポリヒドロキシアルキル基を本発明による化合物に組み入れることができるが、これらのポリヒドロキシアルキル基は、最も典型的には還元糖、例えば、グルコースの開鎖形態から誘導される。例示的なポリヒドロキシアルキル基はグルコースから誘導される。即ち、それらは、１−デオキシグルシチル基である。一般に、本発明によるＮ，Ｎ’−ジアルキル−Ｎ，Ｎ’−ビス（ポリヒドロキシアルキル）アルキレンジアミンを製造するのに有用なＮ−（ポリヒドロキシアルキル）アルキルアミンのポリヒドロキシアルキル基は、グルコース、フラクトース、マルトース、ラクトース、ガラクトース、マンノース及びキシロースからなる還元糖の任意の群から誘導することができる。ケトースを使用することもできるが、典型的には還元糖はアルドースであり、単糖類と二糖類の両方を使用することができ、後者の好都合な供給源としては、高デキストロースコーンシロップ、高フラクトースコーンシロップ及び高マルトースコーンシロップが挙げられる。他の有用なポリヒドロキシアルキル基はグリセルアルデヒドから誘導することができる。幾つかの実施態様においては、Ｒ2はグルコースから誘導されたポリヒドロキシアルキル基である。即ち、この基は１−デオキシグルシチルである。この場合、ｍは２であり、Ｒ4は水素である。
【００１６】
第２のクラスの腐食抑制剤は、一般式（２）のビスＮ−オキシドであって、
【化１０】
式中、Ｒ1及びＲ2が式（１）の化合物に関して先に規定したとおりであるビスＮ−オキシドを含む。
【００１７】
式（２）による化合物は、合成有機化学の技術分野で公知の任意の方法によって調製することができる。例えば、これらの化合物は、対応するジ第三アミンを酸化剤、例えば、過酸化水素で処理することにより調製することができる（例えば、Ｎ，Ｎ−ジアルキルグルカミンのＮ−オキシドの調製については、米国特許第５，７１０，３３２号明細書の例４を参照されたい）。
【００１８】
Ｒ2がポリヒドロキシアルキル基である場合は、式（２ａ）として以下に示される式（２）の下位分類を構成し、
【化１１】
式中、Ｒ1、Ｒ4、ｍ及びｎは、式（１ａ）に関して先に規定したのと同じ意味を有する。１つの実施態様においては、ポリヒドロキシアルキル基はグルコースから誘導される。即ち、この基は１−デオキシグルシチルである。この場合には、ｍは２であり、Ｒ4は水素である。
【００１９】
第３のクラスの腐食抑制剤は、一般式（３）のＮ，Ｎ’−ジアルキルポリアルキレンポリアミンの第四誘導体からなる。
【化１２】
【００２０】
式（３）において、Ｒ1はＣ3〜Ｃ12の分枝アルキル、直鎖アルキル、アルケニル、シクロアルキル又はアリール置換の分枝若しくは直鎖アルキルであり；Ｒ2及びＲ3はそれぞれ独立してＣ1〜Ｃ4のアルキル、ベンジル、Ｃ3〜Ｃ5のアルケニル及び（ＣＨ2）p−ＣＯＯ-からなる群より選択され、式中、ｐは１又は２であり、但し、Ｒ2とＲ3の両方が（ＣＨ2）p−ＣＯＯ-であることはなく；Ｒ4及びＲ5は独立してＣ2〜Ｃ6のアルキレンより選択され；ｎは０〜４の整数であり；Ｘ-はＣｌ-、Ｂｒ-、Ｉ-、ＯＨ-、ＣＨ3ＣＯＯ-、１／２ＳＯ4-2又は１／３ＰＯ4-3であり、但し、式（３）におけるＸ-部分の数は（ＣＨ2）p−ＣＯＯ-である各Ｒ3については１だけ少ない。当業者であれば、式（３）における「（ｎ＋２）Ｘ-」という語の使用は、電荷の中性を提供するのに必要とされるアニオンの量を示すものであると理解するであろう。
【００２１】
本発明の幾つかの実施態様においては、ｎが０であり、Ｒ4が（ＣＨ2）2である場合には、Ｒ1が直鎖アルキルでないか又はＲ3が（ＣＨ2）p−ＣＯＯ-であるか又はその両方である。好適な例示的Ｒ1基としては、直鎖又は分枝鎖のアルキル基、例えば、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、２−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、イソブチル、ｎ−ペンチル、２−ペンチル、ｔｅｒｔ−ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、２−メチルペンチル、ｎ−ヘキシル、イソヘキシル、ヘプチル、２−エチルヘキシル、オクチル、ノニル、３，５−ジメチルオクチル、３，７−ジメチルオクチル、デシル、ウンデシル及びドデシル、並びにシクロヘキシルメチル、ベンジル、フェネチル及びｐ−メチルベンジルが挙げられる。好適な例示的Ｒ2及びＲ3基としては、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、２−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、イソブチル及びベンジルが挙げられる。幾つかの実施態様においては、Ｒ4とＲ5は両方とも、（ＣＨ2）2、（ＣＨ2）3、（ＣＨ2）6又は（ＣＨ2）3ＣＨ（ＣＨ3）ＣＨ2である。
【００２２】
式（３）による化合物は、合成有機化学の技術分野で公知の任意の方法によって調製することができる。例えば、これらの化合物は、当技術分野で公知の条件下において対応するポリアミン（４）をアルキル化することにより調製でき、ポリアミン（４）は、例えば、米国特許第４，１２６，６４０号明細書、同第４，１９５，１５２号明細書又は同第６，０１５，８５２号明細書のいずれの手順に従って得ることができる。
【化１３】
式中、Ｒ1〜Ｒ5は式（３）に関して規定したとおりである。このようなアルキル化は、例えば、ハロゲン化アルキルとの反応によって行なうことができる（例えば、Ｓｙｎｔｈｅｔｉｃ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，Ｒ．Ｂ．Ｗａｇｎｅｒ及びＨ．Ｄ．Ｚｏｏｋ，Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ ａｎｄ Ｓｏｎｓ，Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ，１９５３，６６８頁を参照されたい）。式（４）による化合物はそれ自体が、本発明による腐食抑制剤の第４のクラスを構成し、Ｒ1〜Ｒ5及びｎは式（３）に関して先に規定されたとおりである。幾つかの実施態様においては、Ｒ2が（ＣＨ2）p−ＣＯＯ-でない場合にはｎ≧１である。幾つかの実施態様においては、Ｒ4とＲ5は両方とも、（ＣＨ2）2、（ＣＨ2）3、（ＣＨ2）6又は（ＣＨ2）3ＣＨ（ＣＨ3）ＣＨ2である。
【００２３】
本発明の抑制剤は、単独で、又は互いの任意の所望の混合物において、又は他の抑制剤若しくは不活性な物質若しくは協調的な物質との任意の所望の混合物において金属に対する腐食の保護を提供することができる。このような他の成分の限定的でない例としては、中和アミン、脂肪族アミン、第四アンモニウム塩、イミダゾリン、イミダゾール、アルキノール、ホスホン酸、消泡剤、及び水又は他の溶媒が挙げられる。このような混合物中の本発明による抑制剤の量は、１〜１００重量％、好ましくは５〜５０重量％の範囲にわたって変化させることができる。典型的に、抑制剤を含有する混合物は金属表面と接触する腐食性媒体に対して１〜５０００重量ｐｐｍの濃度で添加されるが、１〜１００ｐｐｍの範囲の濃度がより典型的である。腐食性媒体は、水性若しくは液体の有機媒体である場合があるか、又は溶液、懸濁液若しくはそれらの組合せであり得る混合物中に水性成分と有機成分の両方を含有する場合がある。腐食抑制剤で処理することのできる腐食性媒体の例としては、自動車の冷却系、加熱ボイラー、油井の掘削、並びに原油及び種々の石油留分のハンドリング、輸送及び貯蔵が挙げられる。
【００２４】
本発明の腐食抑制剤を含むボイラー水又は水蒸気凝縮液の処理のための典型的な水性腐食抑制剤処方物は、以下の成分、即ち、
１〜２０重量％の式（１）、（２）、（３）及び（４）のいずれかによる化合物と；
４〜４０重量％の１つ又は複数の塩基性中和化合物、例えば、ＮａＯＨ、ＫＯＨ、リン酸塩、ケイ酸塩、炭酸塩、ホウ酸塩、アンモニア、アンモニウム塩、中和アミン及び揮発性アミン、例えば、シクロヘキシルアミン、モルホリン、ジシクロヘキシルアミン及びジエチルアミノエタノールと；
０〜２０重量％の膜形成アミン、例えば、オクタデシルアミン、獣脂アミン、ココアミン、オレイルアミン、アミドアミン、イミダゾリン、脂肪族アルキルアミン又はジアミン、及びこれらの四級塩又は有機若しくは無機酸とこれらの塩と；
０〜１０重量％の１つ又は複数の他の活性成分、例えば、脱酸素剤、スケール抑制剤、キレート化剤、分散剤、乳化剤、界面活性剤、及び水溶性ポリマーと；
１０〜９５重量％の水と
を含むことができる。
【００２５】
本発明の腐食抑制剤を含む金属工作、金属処理又は金属潤滑剤のための典型的な腐食抑制剤処方物は、以下の成分、即ち、
３０〜９９重量％の１つ又は複数のキャリヤー又は溶媒、例えば、炭化水素の溶媒、油又はワックス、鉱油又は鉱物蝋、合成のエステル又はポリエステル、ポリエーテル、アルコール、水、及び天然の脂肪又は油、例えば、トール油、なたね油、トウモロコシ油、ヒマシ油、綿実油、パーム油、ラード油、及び獣脂と；
１〜２０重量％の式（１）、（２）、（３）及び（４）のいずれかによる化合物と；
０〜２０重量％の共腐食抑制剤、例えば、有機酸及びその無機塩又はアミン塩、有機ホウ素化合物又は塩、オクタデシルアミン、獣脂アミン、ココアミン、オレイルアミン、アミドアミン、イミダゾリン、アルカノールアミド、スルホンアミド、脂肪族アルキルアミン又はジアミン、及びこれらの四級塩又は有機若しくは無機酸とこれらの塩と；
０〜２０重量％の塩基性中和化合物、例えば、中和アミン、アルキルアミン、アルキルアルカノールアミン、アルカノールアミン、及びアルカリ塩と；
０〜１０重量％の１つ又は複数の他の活性成分、例えば、撥水剤、酸化防止剤、潤滑剤、乳化剤、界面活性剤、消泡剤、殺生物剤、及び安定剤と
を含むことができる。
【００２６】
本発明の腐食抑制剤を含む油田、石油輸送又は製油用途のための典型的な腐食抑制剤処方物は、以下の成分、即ち、
２０〜９９重量％の１つ又は複数のキャリヤー又は溶媒、例えば、炭化水素の溶媒又は油、水、及び分散剤又はカップリング剤、例えば、グリコール、グリコールエーテル、アルコール、エステル、ケトン、アミド、界面活性剤、乳化剤又は分散剤と；
１〜３０重量％の式（１）、（２）、（３）及び（４）のいずれかによる化合物と；
０〜３０重量％の１つ又は複数の共腐食抑制剤、例えば、有機酸及びその無機塩又はアミン塩、有機ホスホン酸塩、リン酸エステル、アルキノール；中和抑制剤、例えば、アルカリ塩、アンモニア、アンモニウム塩、及び中和アミン；揮発性アミン、例えば、シクロヘキルアミン、モルホリン、アルキルアミン、アルキルアルカノールアミン、及びアルカノールアミン；オクタデシルアミン、獣脂アミン、ココアミン、オレイルアミン、アミドアミン、イミダゾリン、アルキルピリジン、アミド及びそれらの塩、脂肪族アルキルアミン又はジアミン、及びこれらの四級塩又は有機若しくは無機酸とこれらの塩と；
０〜２０重量％の１つ又は複数の他の活性成分、例えば、非乳化剤、泡止め剤、界面活性剤、殺生物剤、脱酸素剤、脱硫化水素剤、及びスケール抑制剤と
を含むことができる。
【００２７】
腐食抑制剤としてのそれらの活性に加えて、本発明の化合物（１ａ）及び（２ａ）は、従来技術の抑制剤に比べて高い生物分解性と低い水生毒性を示すことができる。より一般的には、ジアミン又はポリアミン化合物である本発明の抑制剤（１）、（２）、（３）及び（４）は、幾つかの既存の抑制剤と比べて低い水生毒性を示すことができる。
【００２８】
本発明は以下の例によってさらに説明されるが、これらの例は、例証を目的として提示されており、本発明の方法及び組成物を限定するものではない。
【実施例】
【００２９】
例１では、式（１）のクラスの腐食抑制剤の合成における中間体の例であるＮ，Ｎ’−ジメチル−Ｎ，Ｎ’−ジラウリルエチレンジアミンの調製を説明する。例２〜１０では、他のＮ，Ｎ’−ジ（Ｒ1）−Ｎ，Ｎ’−ジ（Ｒ2）アルキレンジアミンの調製を説明する。
【００３０】
［例１〜１０］
３００ｍＬのオートクレーブエンジニアーズ製ステンレス鋼反応器に、ラウロニトリル７２．４ｇ（０．４０モル）、Ｎ，Ｎ’−ジメチルエチレンジアミン１６．８ｇ（０．１９モル）、５％パラジウム担持炭素触媒１．４５ｇ（乾燥重量ベース）及びイソプロパノール４８ｇを仕込んだ。反応器を閉じて窒素及び水素でパージし、水素で約６００ｐｓｉｇに加圧した。混合物を撹拌（１０００ｒｐｍ）しながら１２５℃に加熱し、水素で１０００ｐｓｉｇまで加圧し、水素フィードを調節してこの温度及び圧力で維持した。７時間後、混合物を室温まで冷却し、内径０．５μｍの焼結金属エレメントで濾過することにより生成物を反応器から取り出した。ＧＣ（ガスクロマトグラフィー）とＧＣ−ＭＳ（ガスクロマトグラフィー−質量分析法）による生成物の分析で、転化が完全であり、生成物が９８＋％のＮ，Ｎ’−ジメチル−Ｎ，Ｎ’−ジラウリルエチレンジアミンと、ちょうど１％を超えるＮ，Ｎ’−ジメチル−Ｎ−ラウリルエチレンジアミンからなることが示された。真空蒸留（１９０〜２００℃／８０〜１００Ｔｏｒｒ）により、純粋なＮ，Ｎ’−ジメチル−Ｎ，Ｎ’−ジラウリルエチレンジアミンが得られた。追加のＮ，Ｎ’−ジ（Ｒ1）−Ｎ，Ｎ’−ジ（Ｒ2）アルキレンジアミンは、上記と同様の手順により調製して特性を明らかにすることができる。これらジアミンの幾つかを表１に例２〜１０として示す。
【化１４】
【００３１】
【表１】
【００３２】
例１１〜１５では、ビスベタイン塩、即ち、Ｒ3が（ＣＨ2）p−ＣＯＯ-であるクラス（１）の腐食抑制剤の例、具体的には表２における例１１の調製を説明する。
【００３３】
［例１１〜１５］
マグネチックスターラー、還流凝縮器、温度計及び窒素パージを備えた２５０ｍＬの三口フラスコに、Ｎ，Ｎ’−ジメチル−Ｎ，Ｎ’−ジラウリルエチレンジアミン２０ｇ（０．０４７２モル）、ヨード酢酸ナトリウム２５．５４ｇ（０．１１８０モル）、イソプロパノール８０ｍＬ及び脱イオン水８ｍＬを周囲温度で添加した。混合物を撹拌しながら８０℃に加熱し、この温度で４．５時間維持した。室温に冷却した後、ロータリーエバポレータを用いて真空下で溶媒を除去した。イソプロパノール（約１００ｍＬ）を添加し、真空濾過し、次いでロータリーエバポレータを用いて真空下でイソプロパノールを除去して、純粋なＮ，Ｎ’−ジ（カルボキシメチル）−Ｎ，Ｎ’−ジメチル−Ｎ，Ｎ’−ジラウリルエチレンジアンモニウム二水酸化物内塩を得た。追加のビスベタインは、上記と同様の手順により調製して特性を明らかにすることができる。これらの幾つかを表２に示す（すべての例においてＸはＩである）。
【化１５】
【００３４】
【表２】
【００３５】
例１６〜２０では、窒素上のいずれの置換基もポリヒドロキシアルキル基ではないクラス（２）の腐食抑制剤の例である幾つかのビスＮ−オキシドの調製を説明する。
【００３６】
［例１６〜２０］
マグネチックスターラー、還流凝縮器、温度計、隔壁及び窒素パージを備えた１００ｍＬの三口フラスコに、Ｎ，Ｎ’−ジメチル−Ｎ，Ｎ’−ラウリルエチレンジアミン５ｇ（０．０１１８モル）及びイソプロパノール２５ｍＬを周囲温度で添加した。混合物を撹拌しながら６０℃に加熱し、その後、３０重量％水性過酸化水素３．２ｇ（０．０２８モル；２．４当量）をシリンジから滴下した。反応を６０℃で６時間維持した。室温まで冷却した後、ロータリーエバポレータを用いて真空下で溶媒を除去し、Ｎ，Ｎ’−ジメチル−Ｎ，Ｎ’−ジラウリルエチレンジアミン−Ｎ，Ｎ’−ビス（Ｎ−オキシド）を得た。生成物の同定及び純度はＮＭＲ分析により決定した。追加の類似のアルキレンジアミンビス（Ｎ−オキシド）は、上記と同様の手順により調製して特性を明らかにすることができる。これらの幾つかを表３に示す。
【化１６】
【００３７】
【表３】
【００３８】
例２１〜２４では、両方の窒素原子がポリヒドロキシアルキル基で置換された幾つかのビスＮ−オキシド、即ち、下位分類（２ａ）の化合物の調製を説明する。
【００３９】
［例２１〜２４］
溶媒としてイソプロパノールよりもむしろメタノールを使用するとともに、Ｎ，Ｎ’−ジオクチル−Ｎ，Ｎ’−ビス（１−デオキシグルシチル）エチレンジアミンを使用して例２０の手順を繰り返し、表４に示す化合物（Ｒ4＝Ｈ、ｍとｎがともに２）を調製する。
【化１７】
【００４０】
【表４】
【００４１】
例２５及び２６では、腐食抑制剤として本発明の幾つかの例示的な化合物の使用を説明する。
【００４２】
［例２５−対照標準（抑制剤なし）］
腐食の速度は、電気化学ポテンショダイナミック（potentiodynamic）技術によって決定した。実験装置は、１０１８炭素鋼の固体ロッドから製作した試験片又は作用電極を有する標準的な３極式電気化学セルであった。溶液／作用電極表面積の比は、１９０ｍＬ／ｃｍ2を試験のために用いた。開回路電位（１時間後のＥoc）より２５０ｍＶ下（より活性）で分極を開始し、０．６Ｖ／時の速度でＥocより２５０ｍＶ上に正方向において走査した。電流を連続的に記録した。腐食電位（Ｅcorr）と腐食電流（Ｉcorr）を、Ｔａｆｅｌ分析により分極曲線（Ｅ対Ｌｏｇ Ｉ）から得た。年当たりのミルで表した腐食速度（ｍｐｙ）を腐食電流から計算した。腐食試験は、ＮＡＣＥ試験法１Ｄ１９６に従って、塩化カルシウム二水和物８５．０７ｇ、塩化マグネシウム六水和物３９．１６ｇ、塩化ナトリウム２０２５．００ｇ及び蒸留水１９Ｌを混合して調製した模擬ブライン溶液を用いて行なった。この例のために、溶液／作用電極表面積の比１９０ｍＬ／ｃｍ2に必要とされる体積の模擬ブライン溶液を、１２０（±２）°Ｆの温度で電気化学試験装置において保持した。試験の前及びその間の２時間、ブライン溶液に気体の二酸化炭素を連続的に散布した。抑制剤を添加しない場合、１０１８炭素鋼の試験基材について決定された腐食速度は４７．７ｍｐｙであった。
【００４３】
［例２６−クラス（１）、（２）、（３）及び（４）の腐食抑制剤］
腐食性能は例２５の一般的な手順を用いて決定されるが、ブライン溶液に対してタイプ（１）、（１ａ）、（２）、（２ａ）、（３）又は（４）の化合物１００重量ｐｐｍが測定前に電気化学試験装置に添加される。２５ｍｐｙ未満の腐食速度が１０１８炭素鋼の試験基材について決定される。
【００４４】
［式（１）〜（４）の化合物の使用］
上記４つのクラスのいずれかによる化合物は、腐食抑制剤としてのそれらの有用性を補うよう設計された他の任意の種々の成分を含む組成物に組み入れることができる。このような製品の性能特性は、抑制剤の構造、置換基Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4及びＲ5の選択、結合基における反復単位の数ｍ又はｎ、及び窒素原子間のアルキレン基の長さを適切に変更することにより、特定用途について最適化することができる。このような最適化は通常のことであり、特定用途の分野における当業者の能力の範囲内である。したがって、これらの変数をうまく操作することで、例えば、先の開示で概説したものを含む種々の用途において腐食抑制剤として有用性を見出すことができる化合物が得られる。
【００４５】
本発明は具体的な実施態様を参照して本明細書で説明及び記載されているが、特許請求の範囲は示された詳細に限定されることを意図するものではない。むしろ、これらの詳細において種々の変更が当業者によりなされることが期待され、このような変更は依然として特許請求された主題の趣旨及び範囲内にあり、それに応じてこれらの請求項が解釈されることを意図するものである。
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（１）による化合物であって、
【化１】
式中、Ｒ1がＣ4〜Ｃ18の分枝アルキル、直鎖アルキル、アルケニル、シクロアルキル、アリール、アルカリール及びアラルキルからなる群より選択され；Ｒ2がＣ1〜Ｃ8のアルキル、アルケニル、シクロアルキル、アリール、アルカリール、アラルキル及び式（Ａ）
【化２】
の部分からなる群より選択され；Ｒ3がＣ1〜Ｃ8のアルキル、アルケニル、シクロアルキル、アリール、アルカリール又は（ＣＨ2）p−ＣＯＯ-であって、式中、ｐが１又は２であり；ｎが２〜１４の整数であり；ｍが０〜２の整数であり；Ｒ4がＨ、α−Ｄ−グルコピラノシル、β−Ｄ−ピラノシル又はβ−Ｄ−ガラクトピラノシルであり；Ｘ-がＣｌ-、Ｂｒ-、Ｉ-、ＯＨ-、ＣＨ3ＣＯＯ-、１／２ＳＯ4-2又は１／３ＰＯ4-3であり、但し、式（１）におけるＸ-部分の数が（ＣＨ2）p−ＣＯＯ-である各Ｒ3については１だけ少なく；さらにＲ3が（ＣＨ2）p−ＣＯＯ-でない場合にはＲ1が直鎖アルキルではない化合物。
【請求項２】
Ｒ1が式（Ａ）の部分である、請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
Ｒ1がドデシルである、請求項１に記載の化合物。
【請求項４】
Ｒ1がココアルキルである、請求項１に記載の化合物。
【請求項５】
Ｒ1が獣脂である、請求項１に記載の化合物。
【請求項６】
Ｒ2が１−デオキシグルシチルである、請求項１に記載の化合物。
【請求項７】
Ｒ2がメチル又はエチルである、請求項１に記載の化合物。
【請求項８】
Ｒ3が（ＣＨ2）p−ＣＯＯ-である、請求項１に記載の化合物。
【請求項９】
ｎが２又は６である、請求項１に記載の化合物。
【請求項１０】
式（２）による化合物であって、
【化３】
式中、Ｒ1がＣ4〜Ｃ18の分枝アルキル、直鎖アルキル、アルケニル、シクロアルキル、アリール、アルカリール及びアラルキルからなる群より選択され；Ｒ2がＣ1〜Ｃ8のアルキル、アルケニル、シクロアルキル、アリール、アルカリール、アラルキル及び式（Ａ）
【化４】
の部分からなる群より選択され；ｎが２〜１４の整数であり；ｍが０〜２の整数であり；Ｒ4がＨ、α−Ｄ−グルコピラノシル、β−Ｄ−ピラノシル又はβ−Ｄ−ガラクトピラノシルである化合物。
【請求項１１】
Ｒ1がドデシルである、請求項１０に記載の化合物。
【請求項１２】
Ｒ1がココアルキルである、請求項１０に記載の化合物。
【請求項１３】
Ｒ1が獣脂である、請求項１０に記載の化合物。
【請求項１４】
Ｒ2がメチル又はエチルである、請求項１０に記載の化合物。
【請求項１５】
Ｒ2が式（Ａ）の部分である、請求項１０に記載の化合物。
【請求項１６】
Ｒ2が１−デオキシグルシチルである、請求項１０に記載の化合物。
【請求項１７】
Ｒ1がブチル、ヘキシル、オクチル及びドデシルからなる群より選択される、請求項１６に記載の化合物。
【請求項１８】
ｎが２又は６である、請求項１０に記載の化合物。
【請求項１９】
式（３）による化合物であって、
【化５】
式中、Ｒ1がＣ3〜Ｃ12の分枝アルキル、直鎖アルキル、アルケニル、シクロアルキル又はアリール置換の分枝若しくは直鎖アルキルであり；Ｒ2及びＲ3がそれぞれ独立してＣ1〜Ｃ4のアルキル、ベンジル、Ｃ3〜Ｃ5のアルケニル及び（ＣＨ2）p−ＣＯＯ-からなる群より選択され、式中、ｐが１又は２であり、但し、Ｒ2とＲ3の両方が（ＣＨ2）p−ＣＯＯ-であることはなく；Ｒ4及びＲ5が独立してＣ2〜Ｃ6のアルキレンより選択され；ｎが０〜４の整数であり；Ｘ-がＣｌ-、Ｂｒ-、Ｉ-、ＯＨ-、ＣＨ3ＣＯＯ-、１／２ＳＯ4-2又は１／３ＰＯ4-3であり、但し、式（３）におけるＸ-部分の数が（ＣＨ2）p−ＣＯＯ-である各Ｒ3については１だけ少なく；さらにｎが０であり、Ｒ4が（ＣＨ2）2である場合には、Ｒ1が直鎖アルキルでないか又はＲ3が（ＣＨ2）p−ＣＯＯ-であるか又はその両方である化合物。
【請求項２０】
Ｒ1が分枝のＣ3〜Ｃ12アルキルである、請求項１９に記載の化合物。
【請求項２１】
Ｒ3が（ＣＨ2）p−ＣＯＯ-である、請求項１９に記載の化合物。
【請求項２２】
Ｒ4とＲ5の両方が（ＣＨ2）2である、請求項１９に記載の化合物。
【請求項２３】
Ｒ4とＲ5の両方が（ＣＨ2）3である、請求項１９に記載の化合物。
【請求項２４】
Ｒ4とＲ5の両方が（ＣＨ2）6である、請求項１９に記載の化合物。
【請求項２５】
Ｒ4とＲ5の両方が（ＣＨ2）3ＣＨ（ＣＨ3）ＣＨ2である、請求項１９に記載の化合物。
【請求項２６】
式（４）による化合物であって、
【化６】
式中、Ｒ1がＣ3〜Ｃ12の分枝アルキル、直鎖アルキル、アルケニル、シクロアルキル又はアラルキルであり；Ｒ2がＣ1〜Ｃ4のアルキル、ベンジル、Ｃ3〜Ｃ5のアルケニル及び（ＣＨ2）p−ＣＯＯ-からなる群より選択され、式中、ｐが１又は２であり；Ｒ4及びＲ5が独立してＣ2〜Ｃ6のアルキレンより選択され；ｎが０〜４の整数であり；但し、Ｒ2が（ＣＨ2）p−ＣＯＯ-でない場合にはｎ≧１である化合物。
【請求項２７】
Ｒ4とＲ5の両方が（ＣＨ2）2である、請求項２６に記載の化合物。
【請求項２８】
Ｒ4とＲ5の両方が（ＣＨ2）3である、請求項２６に記載の化合物。
【請求項２９】
Ｒ4とＲ5の両方が（ＣＨ2）6である、請求項２６に記載の化合物。
【請求項３０】
Ｒ4とＲ5の両方が（ＣＨ2）3ＣＨ（ＣＨ3）ＣＨ2である、請求項２６に記載の化合物。
【請求項３１】
金属表面の腐食を低減する方法であって、金属表面を
ａ）式（１）による腐食抑制剤であって、
【化７】
式中、Ｒ1がＣ4〜Ｃ18の分枝アルキル、直鎖アルキル、アルケニル、シクロアルキル、アリール、アルカリール及びアラルキルからなる群より選択され；Ｒ2がＣ1〜Ｃ8のアルキル、アルケニル、シクロアルキル、アリール、アルカリール、アラルキル及び式（Ａ）
【化８】
の部分からなる群より選択され；Ｒ3がＣ1〜Ｃ8のアルキル、アルケニル、シクロアルキル、アリール、アルカリール又は（ＣＨ2）p−ＣＯＯ-であって、式中、ｐが１又は２であり；ｎが２〜１４の整数であり；ｍが０〜２の整数であり；Ｒ4がＨ、α−Ｄ−グルコピラノシル、β−Ｄ−ピラノシル又はβ−Ｄ−ガラクトピラノシルであり；Ｘ-がＣｌ-、Ｂｒ-、Ｉ-、ＯＨ-、ＣＨ3ＣＯＯ-、１／２ＳＯ4-2又は１／３ＰＯ4-3であり、但し、式（１）におけるＸ-部分の数が（ＣＨ2）p−ＣＯＯ-である各Ｒ3については１だけ少なく；さらにＲ3が（ＣＨ2）p−ＣＯＯ-でない場合にはＲ1が直鎖アルキルではない腐食抑制剤；
ｂ）式（２）による腐食抑制剤であって、
【化９】
式中、Ｒ1がＣ4〜Ｃ18の分枝アルキル、直鎖アルキル、アルケニル、シクロアルキル、アリール、アルカリール及びアラルキルからなる群より選択され；Ｒ2がＣ1〜Ｃ8のアルキル、アルケニル、シクロアルキル、アリール、アルカリール、アラルキル及び式（Ａ）
【化１０】
の部分からなる群より選択され；ｎが２〜１４の整数であり；ｍが０〜２の整数であり；Ｒ4がＨ、α−Ｄ−グルコピラノシル、β−Ｄ−ピラノシル又はβ−Ｄ−ガラクトピラノシルである腐食抑制剤；
ｃ）式（３）による腐食抑制剤であって、
【化１１】
式中、Ｒ1がＣ3〜Ｃ12の分枝アルキル、直鎖アルキル、アルケニル、シクロアルキル又はアリール置換の分枝若しくは直鎖アルキルであり；Ｒ2及びＲ3がそれぞれ独立してＣ1〜Ｃ4のアルキル、ベンジル、Ｃ3〜Ｃ5のアルケニル及び（ＣＨ2）p−ＣＯＯ-からなる群より選択され、式中、ｐが１又は２であり、但し、Ｒ2とＲ3の両方が（ＣＨ2）p−ＣＯＯ-であることはなく；Ｒ4及びＲ5が独立してＣ2〜Ｃ6のアルキレンより選択され；ｎが０〜４の整数であり；Ｘ-がＣｌ-、Ｂｒ-、Ｉ-、ＯＨ-、ＣＨ3ＣＯＯ-、１／２ＳＯ4-2又は１／３ＰＯ4-3であり、但し、式（３）におけるＸ-部分の数が（ＣＨ2）p−ＣＯＯ-である各Ｒ3については１だけ少なく；さらにｎが０であり、Ｒ4が（ＣＨ2）2である場合には、Ｒ1が直鎖アルキルでないか又はＲ3が（ＣＨ2）p−ＣＯＯ-であるか又はその両方である腐食抑制剤；並びに
ｄ）式（４）による腐食抑制剤であって、
【化１２】
式中、Ｒ1がＣ3〜Ｃ12の分枝アルキル、直鎖アルキル、アルケニル、シクロアルキル又はアラルキルであり；Ｒ2がＣ1〜Ｃ4のアルキル、ベンジル、Ｃ3〜Ｃ5のアルケニル及び（ＣＨ2）p−ＣＯＯ-からなる群より選択され、式中、ｐが１又は２であり；Ｒ4及びＲ5が独立してＣ2〜Ｃ6のアルキレンより選択され；ｎが０〜４の整数であり；但し、Ｒ2が（ＣＨ2）p−ＣＯＯ-でない場合にはｎ≧１である腐食抑制剤
のいずれかを含む腐食性媒体と接触させることを含む方法。
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（１）による化合物であって、
【化１】
式中、Ｒ1がＣ4〜Ｃ18の分枝アルキル、直鎖アルキル、アルケニル、シクロアルキル、アリール、アルカリール及びアラルキルからなる群より選択され；Ｒ2がＣ1〜Ｃ8のアルキル、アルケニル、シクロアルキル、アリール、アルカリール、アラルキル及び式（Ａ）
【化２】
の部分からなる群より選択され；Ｒ3がＣ1〜Ｃ8のアルキル、アルケニル、シクロアルキル、アリール、アルカリール又は（ＣＨ2）p−ＣＯＯ-であって、式中、ｐが１又は２であり；ｎが２〜１４の整数であり；ｍが０〜２の整数であり；Ｒ4がＨ、α−Ｄ−グルコピラノシル、β−Ｄ−ピラノシル又はβ−Ｄ−ガラクトピラノシルであり；Ｘ-がＣｌ-、Ｂｒ-、Ｉ-、ＯＨ-、ＣＨ3ＣＯＯ-、１／２ＳＯ4-2又は１／３ＰＯ4-3であり、但し、式（１）におけるＸ-部分の数が（ＣＨ2）p−ＣＯＯ-である各Ｒ3については１だけ少なく；さらにＲ3が（ＣＨ2）p−ＣＯＯ-でない場合にはＲ1が直鎖アルキルではない化合物。
【請求項２】
Ｒ1が式（Ａ）の部分である、請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
式（２）による化合物であって、
【化３】
式中、Ｒ1がＣ4〜Ｃ18の分枝アルキル、直鎖アルキル、アルケニル、シクロアルキル、アリール、アルカリール及びアラルキルからなる群より選択され；Ｒ2がＣ1〜Ｃ8のアルキル、アルケニル、シクロアルキル、アリール、アルカリール、アラルキル及び式（Ａ）
【化４】
の部分からなる群より選択され；ｎが２〜１４の整数であり；ｍが０〜２の整数であり；Ｒ4がＨ、α−Ｄ−グルコピラノシル、β−Ｄ−ピラノシル又はβ−Ｄ−ガラクトピラノシルである化合物。
【請求項４】
Ｒ1がドデシルである、請求項１又は３に記載の化合物。
【請求項５】
Ｒ1がココアルキルである、請求項１又は３に記載の化合物。
【請求項６】
Ｒ1が獣脂である、請求項１又は３に記載の化合物。
【請求項７】
Ｒ2がメチル又はエチルである、請求項１又は３に記載の化合物。
【請求項８】
Ｒ2が式（Ａ）の部分である、請求項３に記載の化合物。
【請求項９】
Ｒ2が１−デオキシグルシチルである、請求項１又は３に記載の化合物。
【請求項１０】
Ｒ1がブチル、ヘキシル、オクチル及びドデシルからなる群より選択される、請求項９に記載の化合物。
【請求項１１】
ｎが２又は６である、請求項１又は３に記載の化合物。
【請求項１２】
式（３）による化合物であって、
【化５】
式中、Ｒ1がＣ3〜Ｃ12の分枝アルキル、直鎖アルキル、アルケニル、シクロアルキル又はアリール置換の分枝若しくは直鎖アルキルであり；Ｒ2及びＲ3がそれぞれ独立してＣ1〜Ｃ4のアルキル、ベンジル、Ｃ3〜Ｃ5のアルケニル及び（ＣＨ2）p−ＣＯＯ-からなる群より選択され、式中、ｐが１又は２であり、但し、Ｒ2とＲ3の両方が（ＣＨ2）p−ＣＯＯ-であることはなく；Ｒ4及びＲ5が独立してＣ2〜Ｃ6のアルキレンより選択され；ｎが０〜４の整数であり；Ｘ-がＣｌ-、Ｂｒ-、Ｉ-、ＯＨ-、ＣＨ3ＣＯＯ-、１／２ＳＯ4-2又は１／３ＰＯ4-3であり、但し、式（３）におけるＸ-部分の数が（ＣＨ2）p−ＣＯＯ-である各Ｒ3については１だけ少なく；さらにｎが０であり、Ｒ4が（ＣＨ2）2である場合には、Ｒ1が直鎖アルキルでないか又はＲ3が（ＣＨ2）p−ＣＯＯ-であるか又はその両方である化合物。
【請求項１３】
Ｒ1が分枝のＣ3〜Ｃ12アルキルである、請求項１２に記載の化合物。
【請求項１４】
Ｒ3が（ＣＨ2）p−ＣＯＯ-である、請求項１又は１２に記載の化合物。
【請求項１５】
式（４）による化合物であって、
【化６】
式中、Ｒ1がＣ3〜Ｃ12の分枝アルキル、直鎖アルキル、アルケニル、シクロアルキル又はアラルキルであり；Ｒ2がＣ1〜Ｃ4のアルキル、ベンジル、Ｃ3〜Ｃ5のアルケニル及び（ＣＨ2）p−ＣＯＯ-からなる群より選択され、式中、ｐが１又は２であり；Ｒ4及びＲ5が独立してＣ2〜Ｃ6のアルキレンより選択され；ｎが０〜４の整数であり；但し、Ｒ2が（ＣＨ2）p−ＣＯＯ-でない場合にはｎ≧１である化合物。
【請求項１６】
Ｒ4とＲ5の両方が（ＣＨ2）2である、請求項１２又は１５に記載の化合物。
【請求項１７】
Ｒ4とＲ5の両方が（ＣＨ2）3である、請求項１２又は１５に記載の化合物。
【請求項１８】
Ｒ4とＲ5の両方が（ＣＨ2）6である、請求項１２又は１５に記載の化合物。
【請求項１９】
Ｒ4とＲ5の両方が（ＣＨ2）3ＣＨ（ＣＨ3）ＣＨ2である、請求項１２又は１５に記載の化合物。
【請求項２０】
金属表面の腐食を低減する方法であって、金属表面を
ａ）式（１）による腐食抑制剤であって、
【化７】
式中、Ｒ1がＣ4〜Ｃ18の分枝アルキル、直鎖アルキル、アルケニル、シクロアルキル、アリール、アルカリール及びアラルキルからなる群より選択され；Ｒ2がＣ1〜Ｃ8のアルキル、アルケニル、シクロアルキル、アリール、アルカリール、アラルキル及び式（Ａ）
【化８】
の部分からなる群より選択され；Ｒ3がＣ1〜Ｃ8のアルキル、アルケニル、シクロアルキル、アリール、アルカリール又は（ＣＨ2）p−ＣＯＯ-であって、式中、ｐが１又は２であり；ｎが２〜１４の整数であり；ｍが０〜２の整数であり；Ｒ4がＨ、α−Ｄ−グルコピラノシル、β−Ｄ−ピラノシル又はβ−Ｄ−ガラクトピラノシルであり；Ｘ-がＣｌ-、Ｂｒ-、Ｉ-、ＯＨ-、ＣＨ3ＣＯＯ-、１／２ＳＯ4-2又は１／３ＰＯ4-3であり、但し、式（１）におけるＸ-部分の数が（ＣＨ2）p−ＣＯＯ-である各Ｒ3については１だけ少なく；さらにＲ3が（ＣＨ2）p−ＣＯＯ-でない場合にはＲ1が直鎖アルキルではない腐食抑制剤；
ｂ）式（２）による腐食抑制剤であって、
【化９】
式中、Ｒ1がＣ4〜Ｃ18の分枝アルキル、直鎖アルキル、アルケニル、シクロアルキル、アリール、アルカリール及びアラルキルからなる群より選択され；Ｒ2がＣ1〜Ｃ8のアルキル、アルケニル、シクロアルキル、アリール、アルカリール、アラルキル及び式（Ａ）
【化１０】
の部分からなる群より選択され；ｎが２〜１４の整数であり；ｍが０〜２の整数であり；Ｒ4がＨ、α−Ｄ−グルコピラノシル、β−Ｄ−ピラノシル又はβ−Ｄ−ガラクトピラノシルである腐食抑制剤；
ｃ）式（３）による腐食抑制剤であって、
【化１１】
式中、Ｒ1がＣ3〜Ｃ12の分枝アルキル、直鎖アルキル、アルケニル、シクロアルキル又はアリール置換の分枝若しくは直鎖アルキルであり；Ｒ2及びＲ3がそれぞれ独立してＣ1〜Ｃ4のアルキル、ベンジル、Ｃ3〜Ｃ5のアルケニル及び（ＣＨ2）p−ＣＯＯ-からなる群より選択され、式中、ｐが１又は２であり、但し、Ｒ2とＲ3の両方が（ＣＨ2）p−ＣＯＯ-であることはなく；Ｒ4及びＲ5が独立してＣ2〜Ｃ6のアルキレンより選択され；ｎが０〜４の整数であり；Ｘ-がＣｌ-、Ｂｒ-、Ｉ-、ＯＨ-、ＣＨ3ＣＯＯ-、１／２ＳＯ4-2又は１／３ＰＯ4-3であり、但し、式（３）におけるＸ-部分の数が（ＣＨ2）p−ＣＯＯ-である各Ｒ3については１だけ少なく；さらにｎが０であり、Ｒ4が（ＣＨ2）2である場合には、Ｒ1が直鎖アルキルでないか又はＲ3が（ＣＨ2）p−ＣＯＯ-であるか又はその両方である腐食抑制剤；並びに
ｄ）式（４）による腐食抑制剤であって、
【化１２】
式中、Ｒ1がＣ3〜Ｃ12の分枝アルキル、直鎖アルキル、アルケニル、シクロアルキル又はアラルキルであり；Ｒ2がＣ1〜Ｃ4のアルキル、ベンジル、Ｃ3〜Ｃ5のアルケニル及び（ＣＨ2）p−ＣＯＯ-からなる群より選択され、式中、ｐが１又は２であり；Ｒ4及びＲ5が独立してＣ2〜Ｃ6のアルキレンより選択され；ｎが０〜４の整数であり；但し、Ｒ2が（ＣＨ2）p−ＣＯＯ-でない場合にはｎ≧１である腐食抑制剤
のいずれかを含む腐食性媒体と接触させることを含む方法。
【請求項１】
式（１）による化合物であって、
【化１】
式中、Ｒ1がＣ4〜Ｃ18の分枝アルキル、直鎖アルキル、アルケニル、シクロアルキル、アリール、アルカリール及びアラルキルからなる群より選択され；Ｒ2がＣ1〜Ｃ8のアルキル、アルケニル、シクロアルキル、アリール、アルカリール、アラルキル及び式（Ａ）
【化２】
の部分からなる群より選択され；Ｒ3がＣ1〜Ｃ8のアルキル、アルケニル、シクロアルキル、アリール、アルカリール又は（ＣＨ2）p−ＣＯＯ-であって、式中、ｐが１又は２であり；ｎが２〜１４の整数であり；ｍが０〜２の整数であり；Ｒ4がＨ、α−Ｄ−グルコピラノシル、β−Ｄ−ピラノシル又はβ−Ｄ−ガラクトピラノシルであり；Ｘ-がＣｌ-、Ｂｒ-、Ｉ-、ＯＨ-、ＣＨ3ＣＯＯ-、１／２ＳＯ4-2又は１／３ＰＯ4-3であり、但し、式（１）におけるＸ-部分の数が（ＣＨ2）p−ＣＯＯ-である各Ｒ3については１だけ少なく；さらにＲ3が（ＣＨ2）p−ＣＯＯ-でない場合にはＲ1が直鎖アルキルではない化合物。
【請求項２】
Ｒ1が式（Ａ）の部分である、請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
Ｒ1がドデシルである、請求項１に記載の化合物。
【請求項４】
Ｒ1がココアルキルである、請求項１に記載の化合物。
【請求項５】
Ｒ1が獣脂である、請求項１に記載の化合物。
【請求項６】
Ｒ2が１−デオキシグルシチルである、請求項１に記載の化合物。
【請求項７】
Ｒ2がメチル又はエチルである、請求項１に記載の化合物。
【請求項８】
Ｒ3が（ＣＨ2）p−ＣＯＯ-である、請求項１に記載の化合物。
【請求項９】
ｎが２又は６である、請求項１に記載の化合物。
【請求項１０】
式（２）による化合物であって、
【化３】
式中、Ｒ1がＣ4〜Ｃ18の分枝アルキル、直鎖アルキル、アルケニル、シクロアルキル、アリール、アルカリール及びアラルキルからなる群より選択され；Ｒ2がＣ1〜Ｃ8のアルキル、アルケニル、シクロアルキル、アリール、アルカリール、アラルキル及び式（Ａ）
【化４】
の部分からなる群より選択され；ｎが２〜１４の整数であり；ｍが０〜２の整数であり；Ｒ4がＨ、α−Ｄ−グルコピラノシル、β−Ｄ−ピラノシル又はβ−Ｄ−ガラクトピラノシルである化合物。
【請求項１１】
Ｒ1がドデシルである、請求項１０に記載の化合物。
【請求項１２】
Ｒ1がココアルキルである、請求項１０に記載の化合物。
【請求項１３】
Ｒ1が獣脂である、請求項１０に記載の化合物。
【請求項１４】
Ｒ2がメチル又はエチルである、請求項１０に記載の化合物。
【請求項１５】
Ｒ2が式（Ａ）の部分である、請求項１０に記載の化合物。
【請求項１６】
Ｒ2が１−デオキシグルシチルである、請求項１０に記載の化合物。
【請求項１７】
Ｒ1がブチル、ヘキシル、オクチル及びドデシルからなる群より選択される、請求項１６に記載の化合物。
【請求項１８】
ｎが２又は６である、請求項１０に記載の化合物。
【請求項１９】
式（３）による化合物であって、
【化５】
式中、Ｒ1がＣ3〜Ｃ12の分枝アルキル、直鎖アルキル、アルケニル、シクロアルキル又はアリール置換の分枝若しくは直鎖アルキルであり；Ｒ2及びＲ3がそれぞれ独立してＣ1〜Ｃ4のアルキル、ベンジル、Ｃ3〜Ｃ5のアルケニル及び（ＣＨ2）p−ＣＯＯ-からなる群より選択され、式中、ｐが１又は２であり、但し、Ｒ2とＲ3の両方が（ＣＨ2）p−ＣＯＯ-であることはなく；Ｒ4及びＲ5が独立してＣ2〜Ｃ6のアルキレンより選択され；ｎが０〜４の整数であり；Ｘ-がＣｌ-、Ｂｒ-、Ｉ-、ＯＨ-、ＣＨ3ＣＯＯ-、１／２ＳＯ4-2又は１／３ＰＯ4-3であり、但し、式（３）におけるＸ-部分の数が（ＣＨ2）p−ＣＯＯ-である各Ｒ3については１だけ少なく；さらにｎが０であり、Ｒ4が（ＣＨ2）2である場合には、Ｒ1が直鎖アルキルでないか又はＲ3が（ＣＨ2）p−ＣＯＯ-であるか又はその両方である化合物。
【請求項２０】
Ｒ1が分枝のＣ3〜Ｃ12アルキルである、請求項１９に記載の化合物。
【請求項２１】
Ｒ3が（ＣＨ2）p−ＣＯＯ-である、請求項１９に記載の化合物。
【請求項２２】
Ｒ4とＲ5の両方が（ＣＨ2）2である、請求項１９に記載の化合物。
【請求項２３】
Ｒ4とＲ5の両方が（ＣＨ2）3である、請求項１９に記載の化合物。
【請求項２４】
Ｒ4とＲ5の両方が（ＣＨ2）6である、請求項１９に記載の化合物。
【請求項２５】
Ｒ4とＲ5の両方が（ＣＨ2）3ＣＨ（ＣＨ3）ＣＨ2である、請求項１９に記載の化合物。
【請求項２６】
式（４）による化合物であって、
【化６】
式中、Ｒ1がＣ3〜Ｃ12の分枝アルキル、直鎖アルキル、アルケニル、シクロアルキル又はアラルキルであり；Ｒ2がＣ1〜Ｃ4のアルキル、ベンジル、Ｃ3〜Ｃ5のアルケニル及び（ＣＨ2）p−ＣＯＯ-からなる群より選択され、式中、ｐが１又は２であり；Ｒ4及びＲ5が独立してＣ2〜Ｃ6のアルキレンより選択され；ｎが０〜４の整数であり；但し、Ｒ2が（ＣＨ2）p−ＣＯＯ-でない場合にはｎ≧１である化合物。
【請求項２７】
Ｒ4とＲ5の両方が（ＣＨ2）2である、請求項２６に記載の化合物。
【請求項２８】
Ｒ4とＲ5の両方が（ＣＨ2）3である、請求項２６に記載の化合物。
【請求項２９】
Ｒ4とＲ5の両方が（ＣＨ2）6である、請求項２６に記載の化合物。
【請求項３０】
Ｒ4とＲ5の両方が（ＣＨ2）3ＣＨ（ＣＨ3）ＣＨ2である、請求項２６に記載の化合物。
【請求項３１】
金属表面の腐食を低減する方法であって、金属表面を
ａ）式（１）による腐食抑制剤であって、
【化７】
式中、Ｒ1がＣ4〜Ｃ18の分枝アルキル、直鎖アルキル、アルケニル、シクロアルキル、アリール、アルカリール及びアラルキルからなる群より選択され；Ｒ2がＣ1〜Ｃ8のアルキル、アルケニル、シクロアルキル、アリール、アルカリール、アラルキル及び式（Ａ）
【化８】
の部分からなる群より選択され；Ｒ3がＣ1〜Ｃ8のアルキル、アルケニル、シクロアルキル、アリール、アルカリール又は（ＣＨ2）p−ＣＯＯ-であって、式中、ｐが１又は２であり；ｎが２〜１４の整数であり；ｍが０〜２の整数であり；Ｒ4がＨ、α−Ｄ−グルコピラノシル、β−Ｄ−ピラノシル又はβ−Ｄ−ガラクトピラノシルであり；Ｘ-がＣｌ-、Ｂｒ-、Ｉ-、ＯＨ-、ＣＨ3ＣＯＯ-、１／２ＳＯ4-2又は１／３ＰＯ4-3であり、但し、式（１）におけるＸ-部分の数が（ＣＨ2）p−ＣＯＯ-である各Ｒ3については１だけ少なく；さらにＲ3が（ＣＨ2）p−ＣＯＯ-でない場合にはＲ1が直鎖アルキルではない腐食抑制剤；
ｂ）式（２）による腐食抑制剤であって、
【化９】
式中、Ｒ1がＣ4〜Ｃ18の分枝アルキル、直鎖アルキル、アルケニル、シクロアルキル、アリール、アルカリール及びアラルキルからなる群より選択され；Ｒ2がＣ1〜Ｃ8のアルキル、アルケニル、シクロアルキル、アリール、アルカリール、アラルキル及び式（Ａ）
【化１０】
の部分からなる群より選択され；ｎが２〜１４の整数であり；ｍが０〜２の整数であり；Ｒ4がＨ、α−Ｄ−グルコピラノシル、β−Ｄ−ピラノシル又はβ−Ｄ−ガラクトピラノシルである腐食抑制剤；
ｃ）式（３）による腐食抑制剤であって、
【化１１】
式中、Ｒ1がＣ3〜Ｃ12の分枝アルキル、直鎖アルキル、アルケニル、シクロアルキル又はアリール置換の分枝若しくは直鎖アルキルであり；Ｒ2及びＲ3がそれぞれ独立してＣ1〜Ｃ4のアルキル、ベンジル、Ｃ3〜Ｃ5のアルケニル及び（ＣＨ2）p−ＣＯＯ-からなる群より選択され、式中、ｐが１又は２であり、但し、Ｒ2とＲ3の両方が（ＣＨ2）p−ＣＯＯ-であることはなく；Ｒ4及びＲ5が独立してＣ2〜Ｃ6のアルキレンより選択され；ｎが０〜４の整数であり；Ｘ-がＣｌ-、Ｂｒ-、Ｉ-、ＯＨ-、ＣＨ3ＣＯＯ-、１／２ＳＯ4-2又は１／３ＰＯ4-3であり、但し、式（３）におけるＸ-部分の数が（ＣＨ2）p−ＣＯＯ-である各Ｒ3については１だけ少なく；さらにｎが０であり、Ｒ4が（ＣＨ2）2である場合には、Ｒ1が直鎖アルキルでないか又はＲ3が（ＣＨ2）p−ＣＯＯ-であるか又はその両方である腐食抑制剤；並びに
ｄ）式（４）による腐食抑制剤であって、
【化１２】
式中、Ｒ1がＣ3〜Ｃ12の分枝アルキル、直鎖アルキル、アルケニル、シクロアルキル又はアラルキルであり；Ｒ2がＣ1〜Ｃ4のアルキル、ベンジル、Ｃ3〜Ｃ5のアルケニル及び（ＣＨ2）p−ＣＯＯ-からなる群より選択され、式中、ｐが１又は２であり；Ｒ4及びＲ5が独立してＣ2〜Ｃ6のアルキレンより選択され；ｎが０〜４の整数であり；但し、Ｒ2が（ＣＨ2）p−ＣＯＯ-でない場合にはｎ≧１である腐食抑制剤
のいずれかを含む腐食性媒体と接触させることを含む方法。
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（１）による化合物であって、
【化１】
式中、Ｒ1がＣ4〜Ｃ18の分枝アルキル、直鎖アルキル、アルケニル、シクロアルキル、アリール、アルカリール及びアラルキルからなる群より選択され；Ｒ2がＣ1〜Ｃ8のアルキル、アルケニル、シクロアルキル、アリール、アルカリール、アラルキル及び式（Ａ）
【化２】
の部分からなる群より選択され；Ｒ3がＣ1〜Ｃ8のアルキル、アルケニル、シクロアルキル、アリール、アルカリール又は（ＣＨ2）p−ＣＯＯ-であって、式中、ｐが１又は２であり；ｎが２〜１４の整数であり；ｍが０〜２の整数であり；Ｒ4がＨ、α−Ｄ−グルコピラノシル、β−Ｄ−ピラノシル又はβ−Ｄ−ガラクトピラノシルであり；Ｘ-がＣｌ-、Ｂｒ-、Ｉ-、ＯＨ-、ＣＨ3ＣＯＯ-、１／２ＳＯ4-2又は１／３ＰＯ4-3であり、但し、式（１）におけるＸ-部分の数が（ＣＨ2）p−ＣＯＯ-である各Ｒ3については１だけ少なく；さらにＲ3が（ＣＨ2）p−ＣＯＯ-でない場合にはＲ1が直鎖アルキルではない化合物。
【請求項２】
Ｒ1が式（Ａ）の部分である、請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
式（２）による化合物であって、
【化３】
式中、Ｒ1がＣ4〜Ｃ18の分枝アルキル、直鎖アルキル、アルケニル、シクロアルキル、アリール、アルカリール及びアラルキルからなる群より選択され；Ｒ2がＣ1〜Ｃ8のアルキル、アルケニル、シクロアルキル、アリール、アルカリール、アラルキル及び式（Ａ）
【化４】
の部分からなる群より選択され；ｎが２〜１４の整数であり；ｍが０〜２の整数であり；Ｒ4がＨ、α−Ｄ−グルコピラノシル、β−Ｄ−ピラノシル又はβ−Ｄ−ガラクトピラノシルである化合物。
【請求項４】
Ｒ1がドデシルである、請求項１又は３に記載の化合物。
【請求項５】
Ｒ1がココアルキルである、請求項１又は３に記載の化合物。
【請求項６】
Ｒ1が獣脂である、請求項１又は３に記載の化合物。
【請求項７】
Ｒ2がメチル又はエチルである、請求項１又は３に記載の化合物。
【請求項８】
Ｒ2が式（Ａ）の部分である、請求項３に記載の化合物。
【請求項９】
Ｒ2が１−デオキシグルシチルである、請求項１又は３に記載の化合物。
【請求項１０】
Ｒ1がブチル、ヘキシル、オクチル及びドデシルからなる群より選択される、請求項９に記載の化合物。
【請求項１１】
ｎが２又は６である、請求項１又は３に記載の化合物。
【請求項１２】
式（３）による化合物であって、
【化５】
式中、Ｒ1がＣ3〜Ｃ12の分枝アルキル、直鎖アルキル、アルケニル、シクロアルキル又はアリール置換の分枝若しくは直鎖アルキルであり；Ｒ2及びＲ3がそれぞれ独立してＣ1〜Ｃ4のアルキル、ベンジル、Ｃ3〜Ｃ5のアルケニル及び（ＣＨ2）p−ＣＯＯ-からなる群より選択され、式中、ｐが１又は２であり、但し、Ｒ2とＲ3の両方が（ＣＨ2）p−ＣＯＯ-であることはなく；Ｒ4及びＲ5が独立してＣ2〜Ｃ6のアルキレンより選択され；ｎが０〜４の整数であり；Ｘ-がＣｌ-、Ｂｒ-、Ｉ-、ＯＨ-、ＣＨ3ＣＯＯ-、１／２ＳＯ4-2又は１／３ＰＯ4-3であり、但し、式（３）におけるＸ-部分の数が（ＣＨ2）p−ＣＯＯ-である各Ｒ3については１だけ少なく；さらにｎが０であり、Ｒ4が（ＣＨ2）2である場合には、Ｒ1が直鎖アルキルでないか又はＲ3が（ＣＨ2）p−ＣＯＯ-であるか又はその両方である化合物。
【請求項１３】
Ｒ1が分枝のＣ3〜Ｃ12アルキルである、請求項１２に記載の化合物。
【請求項１４】
Ｒ3が（ＣＨ2）p−ＣＯＯ-である、請求項１又は１２に記載の化合物。
【請求項１５】
式（４）による化合物であって、
【化６】
式中、Ｒ1がＣ3〜Ｃ12の分枝アルキル、直鎖アルキル、アルケニル、シクロアルキル又はアラルキルであり；Ｒ2がＣ1〜Ｃ4のアルキル、ベンジル、Ｃ3〜Ｃ5のアルケニル及び（ＣＨ2）p−ＣＯＯ-からなる群より選択され、式中、ｐが１又は２であり；Ｒ4及びＲ5が独立してＣ2〜Ｃ6のアルキレンより選択され；ｎが０〜４の整数であり；但し、Ｒ2が（ＣＨ2）p−ＣＯＯ-でない場合にはｎ≧１である化合物。
【請求項１６】
Ｒ4とＲ5の両方が（ＣＨ2）2である、請求項１２又は１５に記載の化合物。
【請求項１７】
Ｒ4とＲ5の両方が（ＣＨ2）3である、請求項１２又は１５に記載の化合物。
【請求項１８】
Ｒ4とＲ5の両方が（ＣＨ2）6である、請求項１２又は１５に記載の化合物。
【請求項１９】
Ｒ4とＲ5の両方が（ＣＨ2）3ＣＨ（ＣＨ3）ＣＨ2である、請求項１２又は１５に記載の化合物。
【請求項２０】
金属表面の腐食を低減する方法であって、金属表面を
ａ）式（１）による腐食抑制剤であって、
【化７】
式中、Ｒ1がＣ4〜Ｃ18の分枝アルキル、直鎖アルキル、アルケニル、シクロアルキル、アリール、アルカリール及びアラルキルからなる群より選択され；Ｒ2がＣ1〜Ｃ8のアルキル、アルケニル、シクロアルキル、アリール、アルカリール、アラルキル及び式（Ａ）
【化８】
の部分からなる群より選択され；Ｒ3がＣ1〜Ｃ8のアルキル、アルケニル、シクロアルキル、アリール、アルカリール又は（ＣＨ2）p−ＣＯＯ-であって、式中、ｐが１又は２であり；ｎが２〜１４の整数であり；ｍが０〜２の整数であり；Ｒ4がＨ、α−Ｄ−グルコピラノシル、β−Ｄ−ピラノシル又はβ−Ｄ−ガラクトピラノシルであり；Ｘ-がＣｌ-、Ｂｒ-、Ｉ-、ＯＨ-、ＣＨ3ＣＯＯ-、１／２ＳＯ4-2又は１／３ＰＯ4-3であり、但し、式（１）におけるＸ-部分の数が（ＣＨ2）p−ＣＯＯ-である各Ｒ3については１だけ少なく；さらにＲ3が（ＣＨ2）p−ＣＯＯ-でない場合にはＲ1が直鎖アルキルではない腐食抑制剤；
ｂ）式（２）による腐食抑制剤であって、
【化９】
式中、Ｒ1がＣ4〜Ｃ18の分枝アルキル、直鎖アルキル、アルケニル、シクロアルキル、アリール、アルカリール及びアラルキルからなる群より選択され；Ｒ2がＣ1〜Ｃ8のアルキル、アルケニル、シクロアルキル、アリール、アルカリール、アラルキル及び式（Ａ）
【化１０】
の部分からなる群より選択され；ｎが２〜１４の整数であり；ｍが０〜２の整数であり；Ｒ4がＨ、α−Ｄ−グルコピラノシル、β−Ｄ−ピラノシル又はβ−Ｄ−ガラクトピラノシルである腐食抑制剤；
ｃ）式（３）による腐食抑制剤であって、
【化１１】
式中、Ｒ1がＣ3〜Ｃ12の分枝アルキル、直鎖アルキル、アルケニル、シクロアルキル又はアリール置換の分枝若しくは直鎖アルキルであり；Ｒ2及びＲ3がそれぞれ独立してＣ1〜Ｃ4のアルキル、ベンジル、Ｃ3〜Ｃ5のアルケニル及び（ＣＨ2）p−ＣＯＯ-からなる群より選択され、式中、ｐが１又は２であり、但し、Ｒ2とＲ3の両方が（ＣＨ2）p−ＣＯＯ-であることはなく；Ｒ4及びＲ5が独立してＣ2〜Ｃ6のアルキレンより選択され；ｎが０〜４の整数であり；Ｘ-がＣｌ-、Ｂｒ-、Ｉ-、ＯＨ-、ＣＨ3ＣＯＯ-、１／２ＳＯ4-2又は１／３ＰＯ4-3であり、但し、式（３）におけるＸ-部分の数が（ＣＨ2）p−ＣＯＯ-である各Ｒ3については１だけ少なく；さらにｎが０であり、Ｒ4が（ＣＨ2）2である場合には、Ｒ1が直鎖アルキルでないか又はＲ3が（ＣＨ2）p−ＣＯＯ-であるか又はその両方である腐食抑制剤；並びに
ｄ）式（４）による腐食抑制剤であって、
【化１２】
式中、Ｒ1がＣ3〜Ｃ12の分枝アルキル、直鎖アルキル、アルケニル、シクロアルキル又はアラルキルであり；Ｒ2がＣ1〜Ｃ4のアルキル、ベンジル、Ｃ3〜Ｃ5のアルケニル及び（ＣＨ2）p−ＣＯＯ-からなる群より選択され、式中、ｐが１又は２であり；Ｒ4及びＲ5が独立してＣ2〜Ｃ6のアルキレンより選択され；ｎが０〜４の整数であり；但し、Ｒ2が（ＣＨ2）p−ＣＯＯ-でない場合にはｎ≧１である腐食抑制剤
のいずれかを含む腐食性媒体と接触させることを含む方法。
【公開番号】特開２００６−２４９０７９（Ｐ２００６−２４９０７９Ａ）
【公開日】平成１８年９月２１日（２００６．９．２１）
【国際特許分類】
【外国語出願】
【出願番号】特願２００６−３６２７４（Ｐ２００６−３６２７４）
【出願日】平成１８年２月１４日（２００６．２．１４）
【出願人】（５９１０３５３６８）エア プロダクツ アンド ケミカルズ インコーポレイテッド (452)
【氏名又は名称原語表記】ＡＩＲ ＰＲＯＤＵＣＴＳ ＡＮＤ ＣＨＥＭＩＣＡＬＳ ＩＮＣＯＲＰＯＲＡＴＥＤ
【住所又は居所原語表記】７２０１ Ｈａｍｉｌｔｏｎ Ｂｏｕｌｅｖａｒｄ， Ａｌｌｅｎｔｏｗｎ， Ｐｅｎｎｓｙｌｖａｎｉａ １８１９５−１５０１， ＵＳＡ
【Ｆターム（参考）】
【公開日】平成１８年９月２１日（２００６．９．２１）
【国際特許分類】
【出願番号】特願２００６−３６２７４（Ｐ２００６−３６２７４）
【出願日】平成１８年２月１４日（２００６．２．１４）
【出願人】（５９１０３５３６８）エア プロダクツ アンド ケミカルズ インコーポレイテッド (452)
【氏名又は名称原語表記】ＡＩＲ ＰＲＯＤＵＣＴＳ ＡＮＤ ＣＨＥＭＩＣＡＬＳ ＩＮＣＯＲＰＯＲＡＴＥＤ
【住所又は居所原語表記】７２０１ Ｈａｍｉｌｔｏｎ Ｂｏｕｌｅｖａｒｄ， Ａｌｌｅｎｔｏｗｎ， Ｐｅｎｎｓｙｌｖａｎｉａ １８１９５−１５０１， ＵＳＡ
【Ｆターム（参考）】
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