メラニン生成抑制剤
【課題】安全で、かつ香粧品中に香粧品の品質を損なうことなく、任意の量を配合することができるメラニン生成抑制剤を提供する。
【解決手段】
一般式
【化１】
（式中、破線部はいずれか１箇所が二重結合であることを示し、R1、R2はともに水素原子であるか、またはR1、R2のいずれか１方がメチル基、他方が水素原子であることを示す）で表される化合物群よりばれる１種以上の化合物を有効成分とするメラニン生成抑制剤。
【解決手段】
一般式
【化１】
（式中、破線部はいずれか１箇所が二重結合であることを示し、R1、R2はともに水素原子であるか、またはR1、R2のいずれか１方がメチル基、他方が水素原子であることを示す）で表される化合物群よりばれる１種以上の化合物を有効成分とするメラニン生成抑制剤。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、メラニン生成抑制剤、およびそれらを含有する香粧品に関するものである。
【背景技術】
【０００２】
従来、メラニンの生成を抑制するものとしては、メラノサイトに対する細胞毒性によるもの、メラノサイト内でのチロシナーゼの活性を抑制するものや、チロシナーゼの発現を抑制するもの、チロシナーゼ活性により生成したドーパキノンから、自動酸化によりメラニンに至る経路で、酸化を防止する方法が知られている。そして、細胞毒性によるメラニン生成抑制作用を示すものとしては、ハイドロキノン等が知られている。これらは、皮膚の色素沈着を軽減する目的で、色素沈着症の治療に使用されてきたが、安全性に問題がある。その誘導体として一般的に知られているアルブチン（非特許文献１）は、メラニンの生成を可逆的に抑制する物質として、一般に化粧品等に使用されている。
【０００３】
その他メラニン生成抑制剤としては、例えば、システイン、グルタチオン、ビタミンＣ（非特許文献２）、コウジ酸（非特許文献３）、トリコデルマ属に属する微生物の産生物（特許文献１）、乳蛋白質のアルカリ分解物（特許文献２）、乳蛋白質の加水分解物（特許文献３）、コウジ酸のアミノ酸誘導体とペプチド誘導体（特許文献４）、メラニン生成抑制機能を有する香料化合物群（特許文献５）、チロシナーゼ活性阻害機能を有する香料化合物群（特許文献６、特許文献７）、各種植物抽出物等が知られている。
【０００４】
しかしながら、これら従来のメラニン生成抑制剤は、ハイドロキノンの様に安全性に問題のあるものや、効果が実用上において満足できないものであり、真に満足できるものとはいえなかった。
【特許文献１】特開平２−１４５１８９号公報
【特許文献２】特公昭５８−１７７６３号公報
【特許文献３】特開平５−３２００６８号公報
【特許文献４】特開平４−１８７６１８号公報
【特許文献５】特開２０００−３０２６４２号公報
【特許文献６】特開２００１−１６３７１９号公報
【特許文献７】特開２００１−２４０５２８号公報
【非特許文献１】富田健一、第２０回ＦＪセミナー予稿集、第２１ページ、フレグランス・ジャーナル社、平成２年３月１４日
【非特許文献２】三島豊等、基礎皮膚化学、第２５８ページ、朝倉書店、昭和４８年
【非特許文献３】日経産業新聞、昭和６３年５月２４日
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
本発明の目的は、安全で、かつ香粧品中に香粧品の品質を損なうことなく、任意の量を配合することができるメラニン生成抑制剤を提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
本発明は、一般式
【０００７】
【化１】
（式中、破線部はいずれか１箇所が二重結合であることを示し、R1、R2はともに水素原子であるか、またはR1、R2のいずれか１方がメチル基で、他方が水素原子であることを示す）で表される化合物群よりばれる１種以上の化合物を有効成分とするメラニン生成抑制剤にある。
【発明の効果】
【０００８】
本発明のメラニン生成抑制剤は、メラニン生成抑制効果が高く、安全で、複数の化合物を組み合わせることができるため、香粧品中に香粧品の品質を損なうことなく、任意の量を配合することができる。
【発明を実施するための最良の形態】
【０００９】
本発明のメラニン生成抑制剤は、一般式
【００１０】
【化２】
（式中、破線部はいずれか１箇所が二重結合であることを示し、R1、R2はともに水素原子であるか、またはR1、R2のいずれか１方がメチル基で、他方が水素原子であることを示す）で表される化合物群よりばれる１種以上の化合物を有効成分とする。
【００１１】
本発明の一般式
【００１２】
【化３】
（式中、破線部はいずれか１箇所が二重結合であることを示し、R1、R2はともに水素原子であるか、またはR1、R2のいずれか１方がメチル基で、他方が水素原子であることを示す）で表される化合物としては、具体的には４−（２，６，６−トリメチル−１−シクロヘキセン−１−イル）−ブタン−２−オール、４−（２，６，６−トリメチル−２−シクロヘキセン−１−イル）−ブタン−２−オール、４−（２，２−ジメチル−６−メチレンシクロヘキシル）−ブタン−２−オール、５-(２，６，６-トリメチル-２-シクロヘキセン-1-イル)-ペンタン-３-オール、５-(２，６，６-トリメチル-１-シクロヘキセン-1-イル)-ペンタン-３-オール、５-(２-メチレン-６，６-ジメチルシクロヘキシル)-ペンタン-３-オール、４-(２，６，６-トリメチル-２-シクロヘキセン-1-イル)-３-メチルブタン-２-オール、４-(２，６，６-トリメチル-1-シクロヘキセン-1-イル)-３-メチルブタン-２-オール、4-(２-メチレン-６，６-ジメチルシクロヘキシル) ３-メチルブタン-２-オールが挙げられる。
【００１３】
本発明のメラニン生成抑制剤の有効成分としては、前記化合物群のうち、４−（２，６，６−トリメチル−１−シクロヘキセン−１−イル）−ブタン−２−オール、４−（２，６，６−トリメチル−２−シクロヘキセン−１−イル）−ブタン−２−オール、４−（２，２−ジメチル−６−メチレンシクロヘキシル）−ブタン−２−オールがより好ましい。
【００１４】
これら化合物は、単独で使用してもよく、また、任意の組合せで併用してもよい。
【００１５】
これら化合物は、市販または一般的な合成により容易に入手することができる。
【００１６】
本発明のメラニン生成抑制剤は、アルブチン、コウジ酸、アスコルビン酸など、公知のメラニン生成抑制剤と組み合わせて使用することもできる。
【００１７】
本発明のメラニン生成抑制剤は、ビタミン、抗酸化剤、抗炎症剤、紫外線吸収剤、冷感剤など、その他の有効成分と組み合わせて使用することもできる。
【００１８】
本発明のメラニン生成抑制剤は、例えば、乳液、ローション、クリーム、パウダー、パック剤、皮膚洗浄剤、ペースト剤、ファンデーション、化粧水、ゲル剤、シャンプー、リンス、ボディーソープ、洗顔料等の化粧品や石鹸、洗剤その他皮膚外用剤などの香粧品に好適に用いることができる。さらには、繊維に塗布または付着させて使用することもできる。
【００１９】
本発明のメラニン生成抑制剤の香粧品類への添加量は特に限定されないが、一般に０．００００１〜１０質量％とすることが好ましく、０．０００１〜５質量％とすることがさらに好ましい。
【実施例】
【００２０】
（試験方法）
Ｂ１６メラノーマ細胞を播種し、２４時間後サンプルを含有したテオフィリン入り培地に交換し、７２時間後細胞を１０％ＴＣＡ処理した後エタノール：ジエチルエーテル＝１：１で処理し、さらに１０％ＤＭＳＯを含有する１ｍｏｌ／ＬＮａＯＨ液にメラニンを溶解させ、ＯＤ４７５を測定し、メラニン量とした。また、同時に細胞数も求め、細胞当たりのメラニン合成量を算出した。
【００２１】
（計算式）
抑制率（％）＝（Ａ−Ｂ）／Ａ×１００（但し、Ａ：サンプル無添加時の細胞当たりのメラニン合成量、Ｂ：サンプル添加時の細胞当たりのメラニン合成量）
【００２２】
結果を表１に示す。
【００２３】
Ｂ１６メラノーマ細胞を用いたメラニン生成抑制試験結果
【表１】
【００２４】
表１の結果から明らかなように、本発明のメラニン生成抑制剤は、メラニン生成抑制試験に対して、優れたメラニン生成抑制効果を示した。
【産業上の利用可能性】
【００２５】
本発明のメラニン生成抑制剤は、安全で、かつ香粧品の品質を損なうことなく、任意の量を配合することができるため、香粧品類に好適に使用される。
【技術分野】
【０００１】
本発明は、メラニン生成抑制剤、およびそれらを含有する香粧品に関するものである。
【背景技術】
【０００２】
従来、メラニンの生成を抑制するものとしては、メラノサイトに対する細胞毒性によるもの、メラノサイト内でのチロシナーゼの活性を抑制するものや、チロシナーゼの発現を抑制するもの、チロシナーゼ活性により生成したドーパキノンから、自動酸化によりメラニンに至る経路で、酸化を防止する方法が知られている。そして、細胞毒性によるメラニン生成抑制作用を示すものとしては、ハイドロキノン等が知られている。これらは、皮膚の色素沈着を軽減する目的で、色素沈着症の治療に使用されてきたが、安全性に問題がある。その誘導体として一般的に知られているアルブチン（非特許文献１）は、メラニンの生成を可逆的に抑制する物質として、一般に化粧品等に使用されている。
【０００３】
その他メラニン生成抑制剤としては、例えば、システイン、グルタチオン、ビタミンＣ（非特許文献２）、コウジ酸（非特許文献３）、トリコデルマ属に属する微生物の産生物（特許文献１）、乳蛋白質のアルカリ分解物（特許文献２）、乳蛋白質の加水分解物（特許文献３）、コウジ酸のアミノ酸誘導体とペプチド誘導体（特許文献４）、メラニン生成抑制機能を有する香料化合物群（特許文献５）、チロシナーゼ活性阻害機能を有する香料化合物群（特許文献６、特許文献７）、各種植物抽出物等が知られている。
【０００４】
しかしながら、これら従来のメラニン生成抑制剤は、ハイドロキノンの様に安全性に問題のあるものや、効果が実用上において満足できないものであり、真に満足できるものとはいえなかった。
【特許文献１】特開平２−１４５１８９号公報
【特許文献２】特公昭５８−１７７６３号公報
【特許文献３】特開平５−３２００６８号公報
【特許文献４】特開平４−１８７６１８号公報
【特許文献５】特開２０００−３０２６４２号公報
【特許文献６】特開２００１−１６３７１９号公報
【特許文献７】特開２００１−２４０５２８号公報
【非特許文献１】富田健一、第２０回ＦＪセミナー予稿集、第２１ページ、フレグランス・ジャーナル社、平成２年３月１４日
【非特許文献２】三島豊等、基礎皮膚化学、第２５８ページ、朝倉書店、昭和４８年
【非特許文献３】日経産業新聞、昭和６３年５月２４日
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
本発明の目的は、安全で、かつ香粧品中に香粧品の品質を損なうことなく、任意の量を配合することができるメラニン生成抑制剤を提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
本発明は、一般式
【０００７】
【化１】
（式中、破線部はいずれか１箇所が二重結合であることを示し、R1、R2はともに水素原子であるか、またはR1、R2のいずれか１方がメチル基で、他方が水素原子であることを示す）で表される化合物群よりばれる１種以上の化合物を有効成分とするメラニン生成抑制剤にある。
【発明の効果】
【０００８】
本発明のメラニン生成抑制剤は、メラニン生成抑制効果が高く、安全で、複数の化合物を組み合わせることができるため、香粧品中に香粧品の品質を損なうことなく、任意の量を配合することができる。
【発明を実施するための最良の形態】
【０００９】
本発明のメラニン生成抑制剤は、一般式
【００１０】
【化２】
（式中、破線部はいずれか１箇所が二重結合であることを示し、R1、R2はともに水素原子であるか、またはR1、R2のいずれか１方がメチル基で、他方が水素原子であることを示す）で表される化合物群よりばれる１種以上の化合物を有効成分とする。
【００１１】
本発明の一般式
【００１２】
【化３】
（式中、破線部はいずれか１箇所が二重結合であることを示し、R1、R2はともに水素原子であるか、またはR1、R2のいずれか１方がメチル基で、他方が水素原子であることを示す）で表される化合物としては、具体的には４−（２，６，６−トリメチル−１−シクロヘキセン−１−イル）−ブタン−２−オール、４−（２，６，６−トリメチル−２−シクロヘキセン−１−イル）−ブタン−２−オール、４−（２，２−ジメチル−６−メチレンシクロヘキシル）−ブタン−２−オール、５-(２，６，６-トリメチル-２-シクロヘキセン-1-イル)-ペンタン-３-オール、５-(２，６，６-トリメチル-１-シクロヘキセン-1-イル)-ペンタン-３-オール、５-(２-メチレン-６，６-ジメチルシクロヘキシル)-ペンタン-３-オール、４-(２，６，６-トリメチル-２-シクロヘキセン-1-イル)-３-メチルブタン-２-オール、４-(２，６，６-トリメチル-1-シクロヘキセン-1-イル)-３-メチルブタン-２-オール、4-(２-メチレン-６，６-ジメチルシクロヘキシル) ３-メチルブタン-２-オールが挙げられる。
【００１３】
本発明のメラニン生成抑制剤の有効成分としては、前記化合物群のうち、４−（２，６，６−トリメチル−１−シクロヘキセン−１−イル）−ブタン−２−オール、４−（２，６，６−トリメチル−２−シクロヘキセン−１−イル）−ブタン−２−オール、４−（２，２−ジメチル−６−メチレンシクロヘキシル）−ブタン−２−オールがより好ましい。
【００１４】
これら化合物は、単独で使用してもよく、また、任意の組合せで併用してもよい。
【００１５】
これら化合物は、市販または一般的な合成により容易に入手することができる。
【００１６】
本発明のメラニン生成抑制剤は、アルブチン、コウジ酸、アスコルビン酸など、公知のメラニン生成抑制剤と組み合わせて使用することもできる。
【００１７】
本発明のメラニン生成抑制剤は、ビタミン、抗酸化剤、抗炎症剤、紫外線吸収剤、冷感剤など、その他の有効成分と組み合わせて使用することもできる。
【００１８】
本発明のメラニン生成抑制剤は、例えば、乳液、ローション、クリーム、パウダー、パック剤、皮膚洗浄剤、ペースト剤、ファンデーション、化粧水、ゲル剤、シャンプー、リンス、ボディーソープ、洗顔料等の化粧品や石鹸、洗剤その他皮膚外用剤などの香粧品に好適に用いることができる。さらには、繊維に塗布または付着させて使用することもできる。
【００１９】
本発明のメラニン生成抑制剤の香粧品類への添加量は特に限定されないが、一般に０．００００１〜１０質量％とすることが好ましく、０．０００１〜５質量％とすることがさらに好ましい。
【実施例】
【００２０】
（試験方法）
Ｂ１６メラノーマ細胞を播種し、２４時間後サンプルを含有したテオフィリン入り培地に交換し、７２時間後細胞を１０％ＴＣＡ処理した後エタノール：ジエチルエーテル＝１：１で処理し、さらに１０％ＤＭＳＯを含有する１ｍｏｌ／ＬＮａＯＨ液にメラニンを溶解させ、ＯＤ４７５を測定し、メラニン量とした。また、同時に細胞数も求め、細胞当たりのメラニン合成量を算出した。
【００２１】
（計算式）
抑制率（％）＝（Ａ−Ｂ）／Ａ×１００（但し、Ａ：サンプル無添加時の細胞当たりのメラニン合成量、Ｂ：サンプル添加時の細胞当たりのメラニン合成量）
【００２２】
結果を表１に示す。
【００２３】
Ｂ１６メラノーマ細胞を用いたメラニン生成抑制試験結果
【表１】
【００２４】
表１の結果から明らかなように、本発明のメラニン生成抑制剤は、メラニン生成抑制試験に対して、優れたメラニン生成抑制効果を示した。
【産業上の利用可能性】
【００２５】
本発明のメラニン生成抑制剤は、安全で、かつ香粧品の品質を損なうことなく、任意の量を配合することができるため、香粧品類に好適に使用される。
【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記一般式
【化１】
（式中、破線部はいずれか１箇所が二重結合であることを示し、R1、R2はともに水素原子であるか、またはR1、R2のいずれか１方がメチル基で、他方が水素原子であることを示す）で表される化合物群よりばれる１種以上の化合物を有効成分とするメラニン生成抑制剤。
【請求項２】
下記一般式
【化２】
で表される４−（２，６，６−トリメチル−シクロヘキセン−１−イル）−ブタン−２−オール化合物群より選ばれる１種以上の化合物を有効成分とするメラニン生成抑制剤。
【請求項３】
【化３】
上記構造式で示される４−（２，６，６−トリメチル−１−シクロヘキセン−１−イル）−ブタン−２−オールを有効成分とするメラニン生成抑制剤。
【請求項４】
【化４】
上記構造式で示される４−（２，６，６−トリメチル−２−シクロヘキセン−１−イル）−ブタン−２−オールを有効成分とするメラニン生成抑制剤。
【請求項５】
【化５】
上記構造式で示される４−（２，２−ジメチル−６−メチレンシクロヘキシル）−ブタン−２−オールを有効成分とするメラニン生成抑制剤。
【請求項６】
請求項１〜５いずれかに記載のメラニン生成抑制剤を含有する香粧品類。
【請求項１】
下記一般式
【化１】
（式中、破線部はいずれか１箇所が二重結合であることを示し、R1、R2はともに水素原子であるか、またはR1、R2のいずれか１方がメチル基で、他方が水素原子であることを示す）で表される化合物群よりばれる１種以上の化合物を有効成分とするメラニン生成抑制剤。
【請求項２】
下記一般式
【化２】
で表される４−（２，６，６−トリメチル−シクロヘキセン−１−イル）−ブタン−２−オール化合物群より選ばれる１種以上の化合物を有効成分とするメラニン生成抑制剤。
【請求項３】
【化３】
上記構造式で示される４−（２，６，６−トリメチル−１−シクロヘキセン−１−イル）−ブタン−２−オールを有効成分とするメラニン生成抑制剤。
【請求項４】
【化４】
上記構造式で示される４−（２，６，６−トリメチル−２−シクロヘキセン−１−イル）−ブタン−２−オールを有効成分とするメラニン生成抑制剤。
【請求項５】
【化５】
上記構造式で示される４−（２，２−ジメチル−６−メチレンシクロヘキシル）−ブタン−２−オールを有効成分とするメラニン生成抑制剤。
【請求項６】
請求項１〜５いずれかに記載のメラニン生成抑制剤を含有する香粧品類。
【公開番号】特開２００６−１１７５８１（Ｐ２００６−１１７５８１Ａ）
【公開日】平成１８年５月１１日（２００６．５．１１）
【国際特許分類】
【出願番号】特願２００４−３０６８４５（Ｐ２００４−３０６８４５）
【出願日】平成１６年１０月２１日（２００４．１０．２１）
【出願人】（０００２０１７３３）曽田香料株式会社 (56)
【出願人】（５０４１８０２０６）株式会社カネボウ化粧品 (125)
【Ｆターム（参考）】
【公開日】平成１８年５月１１日（２００６．５．１１）
【国際特許分類】
【出願日】平成１６年１０月２１日（２００４．１０．２１）
【出願人】（０００２０１７３３）曽田香料株式会社 (56)
【出願人】（５０４１８０２０６）株式会社カネボウ化粧品 (125)
【Ｆターム（参考）】
[ Back to top ]