分散型ポリメタクリル酸エステル化合物の分析方法
【課題】 潤滑剤等の試料に含有されている分散型ポリメタクリル酸エステル化合物を、他の成分の影響を受けることなく、迅速かつ簡便に定性分析することができる分散型ポリメタクリル酸エステル化合物の分析方法を提供する。
【解決手段】 試料である潤滑剤に含有される分散型ポリメタクリル酸エステル化合物の分析方法であって、その試料をクロロホルムに溶解し、クロロホルムを移動相としてゲル浸透クロマトグラフィーにて測定する。
【解決手段】 試料である潤滑剤に含有される分散型ポリメタクリル酸エステル化合物の分析方法であって、その試料をクロロホルムに溶解し、クロロホルムを移動相としてゲル浸透クロマトグラフィーにて測定する。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、分散型ポリメタクリル酸エステル化合物の分析方法に関し、例えば潤滑剤等に含有される分散型ポリメタクリル酸エステル化合物を、非分散型ポリメタクリル酸エステル化合物と識別して効果的に定性分析することが可能な分散型ポリメタクリル酸エステル化合物の分析方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
分散型ポリメタクリル酸エステル化合物は、粘度指数向上剤及びスラッジ分散剤として、例えば潤滑剤、特にリン酸化合物を低減した自動車用エンジンオイルにしばしば使用されている重要な添加剤である（例えば、特許文献１又は２参照。）。
【０００３】
この分散型ポリメタクリル酸エステル化合物の効用として、潤滑剤の添加剤として含有されている場合、その潤滑剤に優れた温度粘度特性又は低温流動性を付与することができる。また、分散型ポリメタクリル酸エステル化合物は、潤滑剤を使用することにより生成した不溶性スラッジ、すす、又は固体きょう雑物を油中へ分散させる分散作用や、有機酸、硫酸、窒素酸化物などの酸性物質を中和させる中和作用等を有する。
【０００４】
潤滑剤等に含まれる分散型ポリメタクリル酸エステル化合物の分析方法としては、従来、赤外分光分析法、核磁気共鳴分光法、ガスクロマトグラフィー、液体クロマトグラフィー等が知られている。
【０００５】
しかしながら、一般的に、潤滑剤等に使用されている分散型ポリメタクリル酸エステル化合物の含有量は非常に少なく、また共存する基油や各種添加剤等の成分の妨害を受けてしまい、高い精度で効果的に定性分析をすることができないという欠点がある。また、分散型ポリメタクリル酸エステル化合物を定性分析するには、非分散型ポリメタクリル酸エステル化合物と識別することが重要となり、従来この識別には、前処理による濃縮操作を行うことが必要となり、分析に時間と手間を要し、効率的な定性分析ができなかった。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００６】
【特許文献１】特開平１１−２７９２３３号公報
【特許文献２】特開２００４−３５９７０８号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００７】
そこで、本発明は、上述した実情に鑑みて提案されたものであり、潤滑剤等の試料に含有されている分散型ポリメタクリル酸エステル化合物を、他の成分の影響を受けることなく、迅速かつ簡便に定性分析することができる分散型ポリメタクリル酸エステル化合物の分析方法を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【０００８】
本発明者らは、鋭意研究を重ねた結果、分散型ポリメタクリル酸エステル化合物が高い極性を有する化合物であることを利用し、クロロホルムを移動相としてゲル浸透クロマトグラフィーに供することによって、ごく少量の試料で、分散型ポリメタクリル酸エステル化合物を他の成分等の影響を受けることなく、効果的にかつ効率的に定性分析できることを見出し、本発明を完成させるに至った。
【０００９】
すなわち、本発明は、試料である潤滑剤に含有される分散型ポリメタクリル酸エステル化合物の分析方法であって、上記試料をクロロホルムに溶解し、該クロロホルムを移動相としてゲル浸透クロマトグラフィーにて測定することを特徴とする。
【発明の効果】
【００１０】
本発明によれば、潤滑剤等の試料に含有されている分散型ポリメタクリル酸エステル化合物を、他の成分の影響を受けることなく、迅速かつ簡便に定性分析することができる。
【図面の簡単な説明】
【００１１】
【図１】分散型ポリメタクリル酸エステル化合物を含有した試料のクロロホルム移動相によるゲル浸透クロマトグラフィー測定結果（クロマトグラム）である。
【図２】非散型ポリメタクリル酸エステル化合物を含有した試料のクロロホルム移動相によるゲル浸透クロマトグラフィー測定結果（クロマトグラム）である。
【図３】分散型ポリメタクリル酸エステル化合物を含有した試料のトルエン移動相によるゲル浸透クロマトグラフィー測定結果（クロマトグラム）である。
【図４】非分散型ポリメタクリル酸エステル化合物を含有した試料のトルエン移動相によるゲル浸透クロマトグラフィー測定結果（クロマトグラム）である。
【図５】分散型ポリメタクリル酸エステル化合物を含有した試料のＴＨＦ移動相によるゲル浸透クロマトグラフィー測定結果（クロマトグラム）である。
【図６】非分散型ポリメタクリル酸エステル化合物を含有した試料のＴＨＦ移動相によるゲル浸透クロマトグラフィー測定結果（クロマトグラム）である。
【発明を実施するための形態】
【００１２】
以下、本発明を適用した具体的な実施の形態について詳細に説明する。なお、以下の説明においては、潤滑剤を試料として潤滑剤の添加剤として含有された分散型ポリメタクリル酸エステル化合物を分析する例について具体的に説明する。ただし、本発明は、潤滑剤以外の試料についても好ましく適用できる。
【００１３】
潤滑剤に添加剤として含有される分散型ポリメタクリル酸エステル化合物は、その潤滑剤に優れた温度粘度特性や低温流動性を付与し、また生成した不溶性スラッジ、すす、固体きょう雑物を油中へ分散させる分散作用や、有機酸、硫酸、窒素酸化物などの酸性物質を中和させる中和作用等を有する。しかしながら、潤滑剤中における分散型ポリメタクリル酸エステル化合物の含有量はごく少量であり、しかも潤滑剤中には基油やその他の添加剤成分が含まれていることから、それらの影響を排除して効果的に分散型ポリメタクリル酸エステル化合物の定性分析を行うことが望まれる。
【００１４】
本実施の形態に係る分散型ポリメタクリル酸エステル化合物の分析方法（以下、「分析方法」という。）は、試料である潤滑剤に含有される分散型ポリメタクリル酸エステル化合物の分析方法であって、潤滑剤中の分散型ポリメタクリル酸エステル化合物を、非分散型ポリメタクリル酸エステル化合物と識別して、ごく少量の試料量で効果的にかつ効率的に、定性分析することを可能にするものである。
【００１５】
具体的には、本実施の形態に係る分析方法は、試料である潤滑剤をクロロホルムに溶解し、クロロホルムを移動相としてゲル浸透クロマトグラフィーにて測定する。
【００１６】
この分析方法を適用することができる試料の潤滑剤としては、特に限定されるものではなく、鉱油系潤滑剤、半合成油系潤滑剤、合成油系潤滑剤等を挙げることができる。また、半固形状のグリースに対しても適用することができる。
【００１７】
ここで、測定対象となる分散型ポリメタクリル酸エステル化合物について説明する。分散型ポリメタクリル酸エステル化合物は、一般的に、メタクリル酸と脂肪族アルコールとのエステル混合物に窒素含有基等の極性モノマーを付加し、共重合させることによって得ることができる共重合体である。具体的には、例えば、下記一般式（１）に示す化合物と、下記一般式（２）又は（３）に示す化合物とを共重合させて得られる。
【００１８】
【化１】
【００１９】
【化２】
【００２０】
上記一般式（１）中、Ｒは炭化水素基であり、通常炭素数１〜１８の鎖状炭化水素基、例えばアルキル基である。アルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル基、ヘプタデシル基、オクタデシル基等及びこれらの分岐状アルキル基を挙げることができる。
【００２１】
また、上記一般式（２）又は（３）中、Ｒ１及びＲ２は、水素原子又はアルキル基、特に低級アルキル基、例えばメチル基である。また、上記一般式（３）中、Ｒ３は、炭素数２〜１８のアルキレン基であり、例えば、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基等を挙げることができる。
【００２２】
また、上記一般式（２）又は（３）中、Ｘ１及びＸ２は極性基を示す。極性基としては、窒素原子、酸素原子を含む各種のものが挙げられる。具体的には、ジアルキルアミノ基、アニリノ基、モルホリノ基、ピロリン基、ピロリノ基、ピリジル基、メチルピリジル基、ピロリドノ基、イミダゾリノ基等を例示でき、ジアルキルアミノ基としては、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジプロピルアミノ基、ジブチルアミノ基等を挙げることができる。
【００２３】
より具体的に、上記一般式（２）で表される窒素含有化合物の例としては、例えばジアルキルアミノアルキルメタアクリレート、特に、ジエチルアミノエチルメタアクリレート、ジメチルアミノメチルメタアクリレート、ジメチルアミノエチルメタアクリレート、２−メチル−５−ビニルピリジン等のアミン、Ｎ−メチルピロリドン等のアミド、イミダゾール、モルホリノアルキルメタアクリレート等を挙げることができる。
【００２４】
上述のように、分析対象である分散型ポリメタクリル酸エステル化合物は、極性モノマーを付加重合させて得られる高い極性を有する化合物であり、この点において非分散型ポリメタクリル酸エステル化合物と大きく相違する。そのため、分散型ポリメタクリル酸エステル化合物は、その高い極性を有する構造からなることにより、クロロホルムで溶解した場合には、１分子単位まで溶解されずに複数分子の集合体となる。これに対して、非分散型ポリメタクリル酸エステル化合物の場合には、クロロホルムによって１分子単位まで溶解される。
【００２５】
試料である潤滑剤に含有される分散型ポリメタクリル酸エステル化合物の定性分析にあたっては、非分散型ポリメタクリル酸エステル化合物との識別を精確に行うことが重要となる。上述のように、分散型ポリメタクリル酸エステル化合物は、高極性物質であり、クロロホルムに溶解させることによって、非分散型ポリメタクリル酸エステル化合物の場合と異なり、物理的サイズの大きい複数分子の集合体が残存することになる。
【００２６】
そこで、本実施の形態に係る分析方法では、分散型ポリメタクリル酸エステル化合物を含有する潤滑剤をクロロホルムに溶解し、クロロホルムを移動相としてゲル浸透クロマトグラフィーにて測定する。すると、得られるクロマトグラムでは、分散型ポリメタクリル酸エステル化合物が１分子単位まで溶解されずに複数分子の集合体となっている成分によって、本来の分子量よりも大きく見積もられたピークが出現することとなる。すなわち、保持時間の短いピークが出現する。したがって、そのピークの保持時間を調べることによって、分散型ポリメタクリル酸エステル化合物を、非分散型ポリメタクリル酸エステル化合物と明確かつ容易に識別でき、精確に潤滑剤中にその有無を確認することができる。
【００２７】
分散型ポリメタクリル酸エステル化合物を含有した潤滑剤のクロロホルムによる希釈調製は、清浄なガラス製容器に、潤滑剤試料１重量部に対してクロロホルムを１０〜１０００重量部添加して行うことが好ましく、より好ましくは５０〜５００重量部添加して行う。クロロホルムの添加量を、潤滑剤試料１重量部に対して１０重量部より少なくした場合、分散型ポリメタクリル酸エステル化合物の濃度が高くなり、使用する分離カラムの送液時の圧力が上昇してしまい、また分散型ポリメタクリル酸エステル化合物の分子鎖が切断され、高い精度で定性分析できなくなるおそれがある。一方で、潤滑剤試料１重量部に対して１０００重量部より多くした場合、分散型ポリメタクリル酸エステル化合物の濃度が低くなり、検出することが困難となるおそれがある。
【００２８】
なお、クロロホルムを添加する希釈操作に際しては、試料を軽く攪拌し、均一に混合させたものを、そのままクロロホルム移動相によるゲル浸透クロマトグラフィーに供する。
【００２９】
クロロホルム移動相によるゲル浸透クロマトグラフィーの装置としては、特に限定されないが、試料注入部、送液ポンプ、分離部(分離カラム)、検出部(検出器)等からなるものを用いることができる。
【００３０】
試料注入部としては、特に限定されないが、例えばマイクロシリンジ等を用いて試料を注入する。注入法としては、具体的には、マイクロシリンジ等に試料を採り、バルブを介して注入するシリンジ法や連続的に試料を注入できるオートインジェクション法等により注入することができる。
【００３１】
試料注入部を介して注入する試料の注入量としては、特に限定されず、少量の注入量で測定することができる。具体的には、例えば１〜２００μｌ程度の注入量で測定することができる。本実施の形態に係る分析方法では、分散型ポリメタクリル酸エステル化合物の高極性の性質を利用し、クロロホルムによって溶解しきれずに残存する複数分子の集合体に由来するピークを検出することによって分析しているので、１〜２００μｌ程度のごく少量の注入量で、精確に定性分析を行うことができる。
【００３２】
また、本実施の形態に係る分析方法では、上述のように、分離カラムとしてゲル浸透カラムを使用してゲル浸透クロマトグラフィーにて分析する。試料である潤滑剤中には、基油や分散型ポリメタクリル酸エステル化合物以外の各種添加剤成分等が含有されていることから、固定相にゲル浸透カラムを使用することによって、それら成分を的確に分離することができる。したがって、この点においても少量の試料量で測定することができ、しかも他の成分の影響を受けることなく、効果的に分散型ポリメタクリル酸エステル化合物の定性分析を行うことができる。ゲル浸透カラムとしては、クロロホルムを移動相として使用可能なものであれば特に限定されないが、例えば、昭光通商株式会社製ゲル浸透用カラムであるＫシリーズ、ＫＦシリーズ等を用いることができる。
【００３３】
なお、ゲル浸透クロマトグラフィーにおいては、予め試料に含まれる潤滑剤中の基油成分を予め除去して測定してもよいが、分離カラムにより溶離される時間（保持時間）が異なり、また上述のようにゲル浸透カラムによって分析操作と同時に潤滑剤の基油成分等を分離することができるので、除去操作を行うことなくそのままゲル浸透クロマトグラフィーの試料として用いてもよい。
【００３４】
ゲル浸透クロマトグラフィーに使用する送液ポンプとしては、一定の流速で試料を送液できるものであれば特に限定されないが、例えば１ｍｌ／ｍｉｎ前後で流すことができるものが望ましい。送液速度が１ｍｌ／ｍｉｎよりも速すぎる場合、分子量が数万〜数百万といった高分子量成分である分散型ポリメタクリル酸エステル化合物を分析測定するにあたっては、分離カラムの圧力が上昇するとともに高分子鎖が切断されてしまい、分析誤差を生じるおそれがある。一方で、送液速度が１ｍｌ／ｍｉｎよりも遅すぎる場合、分析時間が長くなり、分析効率が悪くなってしまう。
【００３５】
ゲル浸透クロマトグラフィーに使用する検出器としては、特に限定されないが、感度よく分散型ポリメタクリル酸エステル化合物を検出することができる示差屈折率検出器を用いることが望ましい。
【００３６】
以上のように、本実施の形態に係る分析方法は、試料である潤滑剤に含有される分散型ポリメタクリル酸エステル化合物の分析方法であって、分散型ポリメタクリル酸エステル化合物が高極性物質でありクロロホルムへの溶解性が良好でないことを利用し、試料をクロロホルムに溶解させて、クロロホルムを移動相としてゲル浸透クロマトグラフィーにて測定することを特徴とするものである。
【００３７】
この分析方法によれば、分散型ポリメタクリル酸エステル化合物の保持時間が短くなることにより、非分散型ポリメタクリル酸エステル化合物との識別を明確かつ容易に行うことができ、潤滑剤中におけるその有無を効果的に分析することができる。
【００３８】
また、分散型ポリメタクリル酸エステル化合物の高い極性を有する構造に基づき、１分子単位に溶解しきれなかった大きな分子のピークを検出するようにしており、また潤滑剤中に含有される他の成分を分離して測定することができるゲル浸透クロマトグラフィーにて分析しているので、ごく少量の試料量で、効果的に分析することができる。しかも、これまでのゲル浸透クロマトグラフィー装置を改良等する必要なく適用することができる。
【００３９】
さらに、試料である潤滑剤をクロロホルムにて希釈溶解し、そのクロロホルムを移動相として測定するのみであるため、従来のように前処理として濃縮操作等の手間や時間を要する操作を行うことなく、非分散型ポリメタクリル酸エステル化合物と識別して、迅速かつ簡便に分散型ポリメタクリル酸エステル化合物の定性分析を行うことができる。
【実施例】
【００４０】
以下に本発明の実施例を説明するが、本発明は下記の実施例に限定されるものではない。
【００４１】
（実施例１）
分散型ポリメタクリル酸エステル化合物が配合された試料Ａ、及び非分散型ポリメタクリル酸エステル化合物が配合された試料Ｂを用意し、容器(ガラス製スクリュー管瓶)に別々に０．１ｇずつ採取した。次に、試料を採取した各容器にクロロホルムを添加して各試料を溶解させた。具体的には、各試料にクロロホルムを添加して合計２０ｇとし、試料Ａ、試料Ｂのそれぞれの濃度を０．５ｗｔ％として均一に溶解させた。
【００４２】
その後、クロロホルムで溶解した各試料を１００μｌずつ採取し、これを示差屈折率検出器を備え付けたクロロホルム移動相によるゲル浸透クロマトグラフィーにそれぞれ供した。
【００４３】
なお、試料Ａ及び試料Ｂ中に配合されている分散型又は非分散型ポリメタクリル酸エステル化合物は、本分析で用いた分離カラムで十分測定可能な分子量のものである。また、本分析で使用している分離カラムは、それぞれ複数本連結させて用いた。その理由としては、潤滑剤中の基油等の低分子量成分と分散型又は非分散型ポリメタクリル酸エステル化合物等の高分子量成分とを良好に分離するためである。使用したゲル浸透クロマトグラフシステムは、以下の装置を用いた。
装置：日本分光株式会社製 液体クロマトグラフシステム
送液ポンプ：PU-2080Plus
デガッサー：DG-2080-53
示差屈折率検出器：RI-2031Plus
カラムオーブン：CO-2065Plus
インジェクター：レオダイン製 7725i
分離カラム：昭光通商株式会社製 K-G+K-806M+K-801
【００４４】
図１に試料Ａについてのクロマトグラムを示し、図２に試料Ｂについてのクロマトグラムを示す。
【００４５】
図１に示すクロマトグラムからわかるように、分散型ポリメタクリル酸エステル化合物由来のピークの保持時間（横軸）が早い（短い）位置から検出され始めている（図１中実線丸囲み部及び図１中Ａ部）。これは、同一分子量であるはずの分散型ポリメタクリル酸エステル化合物が、クロロホルム移動相では、異なった分子量として検出されていることを意味する結果である。すなわち、クロロホルム移動相の場合、分散型ポリメタクリル酸エステル化合物が１分子単位に溶解しきれておらず複数分子の集合体となっているため、図１中Ａ部に示されるように、分離カラムの測定範囲を超えた巨大分子量の成分として検出されたためと判断できる。
【００４６】
一方、図２に示すクロマトグラムにおけるピーク（図２中実線丸囲み部）は、非分散型ポリメタクリル酸エステル化合物由来のピークであり、保持時間は図１に示した分散型ポリメタクリル酸エステル化合物の場合と大きく異なることがわかる。すなわち、非分散型ポリメタクリル酸エステル化合物の場合、分散型ポリメタクリル酸エステル化合物の場合とは異なり、分離カラムの測定範囲を超えた巨大分子量の成分に由来するピークは存在しない。このことは、非分散型ポリメタクリル酸エステル化合物をクロロホルムで溶解させた場合には、分散型ポリメタクリル酸エステル化合物とは異なり１分子単位まで溶解したため、同一分子量の成分が略単一保持時間のピークとして検出されたと考えられる。
【００４７】
このように、図１及び図２に示す結果から、分散型ポリメタクリル酸エステル化合物を含有した潤滑剤をクロロホルムに溶解し、そのクロロホルムを移動相としてゲル浸透クロマトグラフィーにて分析することによって、分散型ポリメタクリル酸エステル化合物と非分散型ポリメタクリル酸エステル化合物とを明確かつ容易に識別でき、分散型ポリメタクリル酸エステル化合物の存在を精確に分析できることがわかった。
【００４８】
（比較例１）
分散型ポリメタクリル酸エステル化合物が配合された試料Ａ、及び非分散型ポリメタクリル酸エステル化合物が配合された試料Ｂを用意し、容器(ガラス製スクリュー管瓶)にて別々に０．１ｇずつ採取した。次に、試料を採取した各容器にトルエンを添加して各試料を溶解させた。具体的には、試料Ａにトルエンを添加して合計１０ｇとし、試料Ａの濃度を１．０ｗｔ％として均一に溶解させた。また、試料Ｂにトルエンを添加して合計３.３ｇとし、試料Ｂの濃度を３．０ｗｔ％として均一に溶解させた。
【００４９】
その後、トルエンで溶解した各試料を１００μｌずつ採取し、これを示差屈折率検出器を備え付けたトルエン移動相によるゲル浸透クロマトグラフにそれぞれ供した。なお、使用したゲル浸透クロマトグラフシステムは、実施例１と同じ装置を用いた。
【００５０】
図３に試料Ａについてのクロマトグラムを示し、図４に試料Ｂについてのクロマトグラムを示す。
【００５１】
図３に示すクロマトグラムからわかるように、トルエン移動相では、感度が非常に悪く、分散型ポリメタクリル酸エステル化合物に由来するピークを検出することができなかった。これは、分散型ポリメタクリル酸エステル化合物とトルエンとの屈折率が近いためと考えられる。また、図４に示すクロマトグラムからわかるように、非分散型ポリメタクリル酸エステル化合物を含有した試料においても、ピークは検出できたものの感度が弱く、またトルエン移動相ではピークが下の凸の形状となった。これは、トルエンに対して試料成分の屈折率が低いためと考えられる。
【００５２】
このように、トルエンを移動相とした場合では、分散型ポリメタクリル酸エステル化合物と非分散型ポリメタクリル酸エステル化合物とを明確に識別することができないだけでなく、感度よく分散型ポリメタクリル酸エステル化合物を分析することは困難であることがわかった。
【００５３】
（比較例２）
分散型ポリメタクリル酸エステル化合物が配合された試料Ａ、及び非分散型ポリメタクリル酸エステル化合物が配合された試料Ｂを用意し、容器(ガラス製スクリュー管瓶)にて別々に０．１ｇずつ採取した。次に、試料を採取した各容器にテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）を添加して各試料を溶解させた。具体的には、各試料にＴＨＦを添加して合計１０ｇとし、試料Ａ、試料Ｂのそれぞれの濃度を１．０ｗｔ％として均一に溶解させた。
【００５４】
その後、ＴＨＦで溶解した各試料を１００μｌずつ採取し、これを示差屈折率検出器を備え付けたＴＨＦ移動相によるゲル浸透クロマトグラフにそれぞれ供した。なお、使用したゲル浸透クロマトグラフシステムは、実施例１と同じ装置を用いた。
【００５５】
図５に試料Ａについてのクロマトグラムを示し、図６に試料Ｂについてのクロマトグラムを示す。
【００５６】
図５に示すクロマトグラムからわかるように、実施例１の図１のクロマトグラムにおけるピークと比べて、保持時間が明らかに長かった。これは、ＴＨＦ中の分散型ポリメタクリル酸エステル化合物が１分子単位にまで溶解したためであり、図１のクロマトグラムに示されたような保持時間が早い段階からのピークは検出されなかった。
【００５７】
また、図６に示すクロマトグラムからわかるように、非分散型ポリメタクリル酸エステル化合物の場合でも、図５に示す分散型ポリメタクリル酸エステル化合物の場合と類似した保持時間においてピークが検出され、分散型ポリメタクリル酸エステル化合物の場合と略同様の結果となった。
【００５８】
このことから、ＴＨＦを移動相とした場合では、ピークは検出されるものの、分散型ポリメタクリル酸エステル化合物と非分散型ポリメタクリル酸エステル化合物とを明確に識別することができず、潤滑剤中の分散型ポリメタクリル酸エステル化合物の存在を精確に分析できないことがわかった。
【００５９】
以上の実施例及び比較例の結果から、試料をクロロホルムに溶解し、クロロホルムを移動相としてゲル浸透クロマトグラフィーにて測定することによって、分散型ポリメタクリル酸エステル化合物を、非分散型ポリメタクリル酸エステル化合物と明確に識別して、迅速かつ簡便な操作で効果的に定性分析できることがわかった。
【技術分野】
【０００１】
本発明は、分散型ポリメタクリル酸エステル化合物の分析方法に関し、例えば潤滑剤等に含有される分散型ポリメタクリル酸エステル化合物を、非分散型ポリメタクリル酸エステル化合物と識別して効果的に定性分析することが可能な分散型ポリメタクリル酸エステル化合物の分析方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
分散型ポリメタクリル酸エステル化合物は、粘度指数向上剤及びスラッジ分散剤として、例えば潤滑剤、特にリン酸化合物を低減した自動車用エンジンオイルにしばしば使用されている重要な添加剤である（例えば、特許文献１又は２参照。）。
【０００３】
この分散型ポリメタクリル酸エステル化合物の効用として、潤滑剤の添加剤として含有されている場合、その潤滑剤に優れた温度粘度特性又は低温流動性を付与することができる。また、分散型ポリメタクリル酸エステル化合物は、潤滑剤を使用することにより生成した不溶性スラッジ、すす、又は固体きょう雑物を油中へ分散させる分散作用や、有機酸、硫酸、窒素酸化物などの酸性物質を中和させる中和作用等を有する。
【０００４】
潤滑剤等に含まれる分散型ポリメタクリル酸エステル化合物の分析方法としては、従来、赤外分光分析法、核磁気共鳴分光法、ガスクロマトグラフィー、液体クロマトグラフィー等が知られている。
【０００５】
しかしながら、一般的に、潤滑剤等に使用されている分散型ポリメタクリル酸エステル化合物の含有量は非常に少なく、また共存する基油や各種添加剤等の成分の妨害を受けてしまい、高い精度で効果的に定性分析をすることができないという欠点がある。また、分散型ポリメタクリル酸エステル化合物を定性分析するには、非分散型ポリメタクリル酸エステル化合物と識別することが重要となり、従来この識別には、前処理による濃縮操作を行うことが必要となり、分析に時間と手間を要し、効率的な定性分析ができなかった。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００６】
【特許文献１】特開平１１−２７９２３３号公報
【特許文献２】特開２００４−３５９７０８号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００７】
そこで、本発明は、上述した実情に鑑みて提案されたものであり、潤滑剤等の試料に含有されている分散型ポリメタクリル酸エステル化合物を、他の成分の影響を受けることなく、迅速かつ簡便に定性分析することができる分散型ポリメタクリル酸エステル化合物の分析方法を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【０００８】
本発明者らは、鋭意研究を重ねた結果、分散型ポリメタクリル酸エステル化合物が高い極性を有する化合物であることを利用し、クロロホルムを移動相としてゲル浸透クロマトグラフィーに供することによって、ごく少量の試料で、分散型ポリメタクリル酸エステル化合物を他の成分等の影響を受けることなく、効果的にかつ効率的に定性分析できることを見出し、本発明を完成させるに至った。
【０００９】
すなわち、本発明は、試料である潤滑剤に含有される分散型ポリメタクリル酸エステル化合物の分析方法であって、上記試料をクロロホルムに溶解し、該クロロホルムを移動相としてゲル浸透クロマトグラフィーにて測定することを特徴とする。
【発明の効果】
【００１０】
本発明によれば、潤滑剤等の試料に含有されている分散型ポリメタクリル酸エステル化合物を、他の成分の影響を受けることなく、迅速かつ簡便に定性分析することができる。
【図面の簡単な説明】
【００１１】
【図１】分散型ポリメタクリル酸エステル化合物を含有した試料のクロロホルム移動相によるゲル浸透クロマトグラフィー測定結果（クロマトグラム）である。
【図２】非散型ポリメタクリル酸エステル化合物を含有した試料のクロロホルム移動相によるゲル浸透クロマトグラフィー測定結果（クロマトグラム）である。
【図３】分散型ポリメタクリル酸エステル化合物を含有した試料のトルエン移動相によるゲル浸透クロマトグラフィー測定結果（クロマトグラム）である。
【図４】非分散型ポリメタクリル酸エステル化合物を含有した試料のトルエン移動相によるゲル浸透クロマトグラフィー測定結果（クロマトグラム）である。
【図５】分散型ポリメタクリル酸エステル化合物を含有した試料のＴＨＦ移動相によるゲル浸透クロマトグラフィー測定結果（クロマトグラム）である。
【図６】非分散型ポリメタクリル酸エステル化合物を含有した試料のＴＨＦ移動相によるゲル浸透クロマトグラフィー測定結果（クロマトグラム）である。
【発明を実施するための形態】
【００１２】
以下、本発明を適用した具体的な実施の形態について詳細に説明する。なお、以下の説明においては、潤滑剤を試料として潤滑剤の添加剤として含有された分散型ポリメタクリル酸エステル化合物を分析する例について具体的に説明する。ただし、本発明は、潤滑剤以外の試料についても好ましく適用できる。
【００１３】
潤滑剤に添加剤として含有される分散型ポリメタクリル酸エステル化合物は、その潤滑剤に優れた温度粘度特性や低温流動性を付与し、また生成した不溶性スラッジ、すす、固体きょう雑物を油中へ分散させる分散作用や、有機酸、硫酸、窒素酸化物などの酸性物質を中和させる中和作用等を有する。しかしながら、潤滑剤中における分散型ポリメタクリル酸エステル化合物の含有量はごく少量であり、しかも潤滑剤中には基油やその他の添加剤成分が含まれていることから、それらの影響を排除して効果的に分散型ポリメタクリル酸エステル化合物の定性分析を行うことが望まれる。
【００１４】
本実施の形態に係る分散型ポリメタクリル酸エステル化合物の分析方法（以下、「分析方法」という。）は、試料である潤滑剤に含有される分散型ポリメタクリル酸エステル化合物の分析方法であって、潤滑剤中の分散型ポリメタクリル酸エステル化合物を、非分散型ポリメタクリル酸エステル化合物と識別して、ごく少量の試料量で効果的にかつ効率的に、定性分析することを可能にするものである。
【００１５】
具体的には、本実施の形態に係る分析方法は、試料である潤滑剤をクロロホルムに溶解し、クロロホルムを移動相としてゲル浸透クロマトグラフィーにて測定する。
【００１６】
この分析方法を適用することができる試料の潤滑剤としては、特に限定されるものではなく、鉱油系潤滑剤、半合成油系潤滑剤、合成油系潤滑剤等を挙げることができる。また、半固形状のグリースに対しても適用することができる。
【００１７】
ここで、測定対象となる分散型ポリメタクリル酸エステル化合物について説明する。分散型ポリメタクリル酸エステル化合物は、一般的に、メタクリル酸と脂肪族アルコールとのエステル混合物に窒素含有基等の極性モノマーを付加し、共重合させることによって得ることができる共重合体である。具体的には、例えば、下記一般式（１）に示す化合物と、下記一般式（２）又は（３）に示す化合物とを共重合させて得られる。
【００１８】
【化１】
【００１９】
【化２】
【００２０】
上記一般式（１）中、Ｒは炭化水素基であり、通常炭素数１〜１８の鎖状炭化水素基、例えばアルキル基である。アルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル基、ヘプタデシル基、オクタデシル基等及びこれらの分岐状アルキル基を挙げることができる。
【００２１】
また、上記一般式（２）又は（３）中、Ｒ１及びＲ２は、水素原子又はアルキル基、特に低級アルキル基、例えばメチル基である。また、上記一般式（３）中、Ｒ３は、炭素数２〜１８のアルキレン基であり、例えば、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基等を挙げることができる。
【００２２】
また、上記一般式（２）又は（３）中、Ｘ１及びＸ２は極性基を示す。極性基としては、窒素原子、酸素原子を含む各種のものが挙げられる。具体的には、ジアルキルアミノ基、アニリノ基、モルホリノ基、ピロリン基、ピロリノ基、ピリジル基、メチルピリジル基、ピロリドノ基、イミダゾリノ基等を例示でき、ジアルキルアミノ基としては、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジプロピルアミノ基、ジブチルアミノ基等を挙げることができる。
【００２３】
より具体的に、上記一般式（２）で表される窒素含有化合物の例としては、例えばジアルキルアミノアルキルメタアクリレート、特に、ジエチルアミノエチルメタアクリレート、ジメチルアミノメチルメタアクリレート、ジメチルアミノエチルメタアクリレート、２−メチル−５−ビニルピリジン等のアミン、Ｎ−メチルピロリドン等のアミド、イミダゾール、モルホリノアルキルメタアクリレート等を挙げることができる。
【００２４】
上述のように、分析対象である分散型ポリメタクリル酸エステル化合物は、極性モノマーを付加重合させて得られる高い極性を有する化合物であり、この点において非分散型ポリメタクリル酸エステル化合物と大きく相違する。そのため、分散型ポリメタクリル酸エステル化合物は、その高い極性を有する構造からなることにより、クロロホルムで溶解した場合には、１分子単位まで溶解されずに複数分子の集合体となる。これに対して、非分散型ポリメタクリル酸エステル化合物の場合には、クロロホルムによって１分子単位まで溶解される。
【００２５】
試料である潤滑剤に含有される分散型ポリメタクリル酸エステル化合物の定性分析にあたっては、非分散型ポリメタクリル酸エステル化合物との識別を精確に行うことが重要となる。上述のように、分散型ポリメタクリル酸エステル化合物は、高極性物質であり、クロロホルムに溶解させることによって、非分散型ポリメタクリル酸エステル化合物の場合と異なり、物理的サイズの大きい複数分子の集合体が残存することになる。
【００２６】
そこで、本実施の形態に係る分析方法では、分散型ポリメタクリル酸エステル化合物を含有する潤滑剤をクロロホルムに溶解し、クロロホルムを移動相としてゲル浸透クロマトグラフィーにて測定する。すると、得られるクロマトグラムでは、分散型ポリメタクリル酸エステル化合物が１分子単位まで溶解されずに複数分子の集合体となっている成分によって、本来の分子量よりも大きく見積もられたピークが出現することとなる。すなわち、保持時間の短いピークが出現する。したがって、そのピークの保持時間を調べることによって、分散型ポリメタクリル酸エステル化合物を、非分散型ポリメタクリル酸エステル化合物と明確かつ容易に識別でき、精確に潤滑剤中にその有無を確認することができる。
【００２７】
分散型ポリメタクリル酸エステル化合物を含有した潤滑剤のクロロホルムによる希釈調製は、清浄なガラス製容器に、潤滑剤試料１重量部に対してクロロホルムを１０〜１０００重量部添加して行うことが好ましく、より好ましくは５０〜５００重量部添加して行う。クロロホルムの添加量を、潤滑剤試料１重量部に対して１０重量部より少なくした場合、分散型ポリメタクリル酸エステル化合物の濃度が高くなり、使用する分離カラムの送液時の圧力が上昇してしまい、また分散型ポリメタクリル酸エステル化合物の分子鎖が切断され、高い精度で定性分析できなくなるおそれがある。一方で、潤滑剤試料１重量部に対して１０００重量部より多くした場合、分散型ポリメタクリル酸エステル化合物の濃度が低くなり、検出することが困難となるおそれがある。
【００２８】
なお、クロロホルムを添加する希釈操作に際しては、試料を軽く攪拌し、均一に混合させたものを、そのままクロロホルム移動相によるゲル浸透クロマトグラフィーに供する。
【００２９】
クロロホルム移動相によるゲル浸透クロマトグラフィーの装置としては、特に限定されないが、試料注入部、送液ポンプ、分離部(分離カラム)、検出部(検出器)等からなるものを用いることができる。
【００３０】
試料注入部としては、特に限定されないが、例えばマイクロシリンジ等を用いて試料を注入する。注入法としては、具体的には、マイクロシリンジ等に試料を採り、バルブを介して注入するシリンジ法や連続的に試料を注入できるオートインジェクション法等により注入することができる。
【００３１】
試料注入部を介して注入する試料の注入量としては、特に限定されず、少量の注入量で測定することができる。具体的には、例えば１〜２００μｌ程度の注入量で測定することができる。本実施の形態に係る分析方法では、分散型ポリメタクリル酸エステル化合物の高極性の性質を利用し、クロロホルムによって溶解しきれずに残存する複数分子の集合体に由来するピークを検出することによって分析しているので、１〜２００μｌ程度のごく少量の注入量で、精確に定性分析を行うことができる。
【００３２】
また、本実施の形態に係る分析方法では、上述のように、分離カラムとしてゲル浸透カラムを使用してゲル浸透クロマトグラフィーにて分析する。試料である潤滑剤中には、基油や分散型ポリメタクリル酸エステル化合物以外の各種添加剤成分等が含有されていることから、固定相にゲル浸透カラムを使用することによって、それら成分を的確に分離することができる。したがって、この点においても少量の試料量で測定することができ、しかも他の成分の影響を受けることなく、効果的に分散型ポリメタクリル酸エステル化合物の定性分析を行うことができる。ゲル浸透カラムとしては、クロロホルムを移動相として使用可能なものであれば特に限定されないが、例えば、昭光通商株式会社製ゲル浸透用カラムであるＫシリーズ、ＫＦシリーズ等を用いることができる。
【００３３】
なお、ゲル浸透クロマトグラフィーにおいては、予め試料に含まれる潤滑剤中の基油成分を予め除去して測定してもよいが、分離カラムにより溶離される時間（保持時間）が異なり、また上述のようにゲル浸透カラムによって分析操作と同時に潤滑剤の基油成分等を分離することができるので、除去操作を行うことなくそのままゲル浸透クロマトグラフィーの試料として用いてもよい。
【００３４】
ゲル浸透クロマトグラフィーに使用する送液ポンプとしては、一定の流速で試料を送液できるものであれば特に限定されないが、例えば１ｍｌ／ｍｉｎ前後で流すことができるものが望ましい。送液速度が１ｍｌ／ｍｉｎよりも速すぎる場合、分子量が数万〜数百万といった高分子量成分である分散型ポリメタクリル酸エステル化合物を分析測定するにあたっては、分離カラムの圧力が上昇するとともに高分子鎖が切断されてしまい、分析誤差を生じるおそれがある。一方で、送液速度が１ｍｌ／ｍｉｎよりも遅すぎる場合、分析時間が長くなり、分析効率が悪くなってしまう。
【００３５】
ゲル浸透クロマトグラフィーに使用する検出器としては、特に限定されないが、感度よく分散型ポリメタクリル酸エステル化合物を検出することができる示差屈折率検出器を用いることが望ましい。
【００３６】
以上のように、本実施の形態に係る分析方法は、試料である潤滑剤に含有される分散型ポリメタクリル酸エステル化合物の分析方法であって、分散型ポリメタクリル酸エステル化合物が高極性物質でありクロロホルムへの溶解性が良好でないことを利用し、試料をクロロホルムに溶解させて、クロロホルムを移動相としてゲル浸透クロマトグラフィーにて測定することを特徴とするものである。
【００３７】
この分析方法によれば、分散型ポリメタクリル酸エステル化合物の保持時間が短くなることにより、非分散型ポリメタクリル酸エステル化合物との識別を明確かつ容易に行うことができ、潤滑剤中におけるその有無を効果的に分析することができる。
【００３８】
また、分散型ポリメタクリル酸エステル化合物の高い極性を有する構造に基づき、１分子単位に溶解しきれなかった大きな分子のピークを検出するようにしており、また潤滑剤中に含有される他の成分を分離して測定することができるゲル浸透クロマトグラフィーにて分析しているので、ごく少量の試料量で、効果的に分析することができる。しかも、これまでのゲル浸透クロマトグラフィー装置を改良等する必要なく適用することができる。
【００３９】
さらに、試料である潤滑剤をクロロホルムにて希釈溶解し、そのクロロホルムを移動相として測定するのみであるため、従来のように前処理として濃縮操作等の手間や時間を要する操作を行うことなく、非分散型ポリメタクリル酸エステル化合物と識別して、迅速かつ簡便に分散型ポリメタクリル酸エステル化合物の定性分析を行うことができる。
【実施例】
【００４０】
以下に本発明の実施例を説明するが、本発明は下記の実施例に限定されるものではない。
【００４１】
（実施例１）
分散型ポリメタクリル酸エステル化合物が配合された試料Ａ、及び非分散型ポリメタクリル酸エステル化合物が配合された試料Ｂを用意し、容器(ガラス製スクリュー管瓶)に別々に０．１ｇずつ採取した。次に、試料を採取した各容器にクロロホルムを添加して各試料を溶解させた。具体的には、各試料にクロロホルムを添加して合計２０ｇとし、試料Ａ、試料Ｂのそれぞれの濃度を０．５ｗｔ％として均一に溶解させた。
【００４２】
その後、クロロホルムで溶解した各試料を１００μｌずつ採取し、これを示差屈折率検出器を備え付けたクロロホルム移動相によるゲル浸透クロマトグラフィーにそれぞれ供した。
【００４３】
なお、試料Ａ及び試料Ｂ中に配合されている分散型又は非分散型ポリメタクリル酸エステル化合物は、本分析で用いた分離カラムで十分測定可能な分子量のものである。また、本分析で使用している分離カラムは、それぞれ複数本連結させて用いた。その理由としては、潤滑剤中の基油等の低分子量成分と分散型又は非分散型ポリメタクリル酸エステル化合物等の高分子量成分とを良好に分離するためである。使用したゲル浸透クロマトグラフシステムは、以下の装置を用いた。
装置：日本分光株式会社製 液体クロマトグラフシステム
送液ポンプ：PU-2080Plus
デガッサー：DG-2080-53
示差屈折率検出器：RI-2031Plus
カラムオーブン：CO-2065Plus
インジェクター：レオダイン製 7725i
分離カラム：昭光通商株式会社製 K-G+K-806M+K-801
【００４４】
図１に試料Ａについてのクロマトグラムを示し、図２に試料Ｂについてのクロマトグラムを示す。
【００４５】
図１に示すクロマトグラムからわかるように、分散型ポリメタクリル酸エステル化合物由来のピークの保持時間（横軸）が早い（短い）位置から検出され始めている（図１中実線丸囲み部及び図１中Ａ部）。これは、同一分子量であるはずの分散型ポリメタクリル酸エステル化合物が、クロロホルム移動相では、異なった分子量として検出されていることを意味する結果である。すなわち、クロロホルム移動相の場合、分散型ポリメタクリル酸エステル化合物が１分子単位に溶解しきれておらず複数分子の集合体となっているため、図１中Ａ部に示されるように、分離カラムの測定範囲を超えた巨大分子量の成分として検出されたためと判断できる。
【００４６】
一方、図２に示すクロマトグラムにおけるピーク（図２中実線丸囲み部）は、非分散型ポリメタクリル酸エステル化合物由来のピークであり、保持時間は図１に示した分散型ポリメタクリル酸エステル化合物の場合と大きく異なることがわかる。すなわち、非分散型ポリメタクリル酸エステル化合物の場合、分散型ポリメタクリル酸エステル化合物の場合とは異なり、分離カラムの測定範囲を超えた巨大分子量の成分に由来するピークは存在しない。このことは、非分散型ポリメタクリル酸エステル化合物をクロロホルムで溶解させた場合には、分散型ポリメタクリル酸エステル化合物とは異なり１分子単位まで溶解したため、同一分子量の成分が略単一保持時間のピークとして検出されたと考えられる。
【００４７】
このように、図１及び図２に示す結果から、分散型ポリメタクリル酸エステル化合物を含有した潤滑剤をクロロホルムに溶解し、そのクロロホルムを移動相としてゲル浸透クロマトグラフィーにて分析することによって、分散型ポリメタクリル酸エステル化合物と非分散型ポリメタクリル酸エステル化合物とを明確かつ容易に識別でき、分散型ポリメタクリル酸エステル化合物の存在を精確に分析できることがわかった。
【００４８】
（比較例１）
分散型ポリメタクリル酸エステル化合物が配合された試料Ａ、及び非分散型ポリメタクリル酸エステル化合物が配合された試料Ｂを用意し、容器(ガラス製スクリュー管瓶)にて別々に０．１ｇずつ採取した。次に、試料を採取した各容器にトルエンを添加して各試料を溶解させた。具体的には、試料Ａにトルエンを添加して合計１０ｇとし、試料Ａの濃度を１．０ｗｔ％として均一に溶解させた。また、試料Ｂにトルエンを添加して合計３.３ｇとし、試料Ｂの濃度を３．０ｗｔ％として均一に溶解させた。
【００４９】
その後、トルエンで溶解した各試料を１００μｌずつ採取し、これを示差屈折率検出器を備え付けたトルエン移動相によるゲル浸透クロマトグラフにそれぞれ供した。なお、使用したゲル浸透クロマトグラフシステムは、実施例１と同じ装置を用いた。
【００５０】
図３に試料Ａについてのクロマトグラムを示し、図４に試料Ｂについてのクロマトグラムを示す。
【００５１】
図３に示すクロマトグラムからわかるように、トルエン移動相では、感度が非常に悪く、分散型ポリメタクリル酸エステル化合物に由来するピークを検出することができなかった。これは、分散型ポリメタクリル酸エステル化合物とトルエンとの屈折率が近いためと考えられる。また、図４に示すクロマトグラムからわかるように、非分散型ポリメタクリル酸エステル化合物を含有した試料においても、ピークは検出できたものの感度が弱く、またトルエン移動相ではピークが下の凸の形状となった。これは、トルエンに対して試料成分の屈折率が低いためと考えられる。
【００５２】
このように、トルエンを移動相とした場合では、分散型ポリメタクリル酸エステル化合物と非分散型ポリメタクリル酸エステル化合物とを明確に識別することができないだけでなく、感度よく分散型ポリメタクリル酸エステル化合物を分析することは困難であることがわかった。
【００５３】
（比較例２）
分散型ポリメタクリル酸エステル化合物が配合された試料Ａ、及び非分散型ポリメタクリル酸エステル化合物が配合された試料Ｂを用意し、容器(ガラス製スクリュー管瓶)にて別々に０．１ｇずつ採取した。次に、試料を採取した各容器にテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）を添加して各試料を溶解させた。具体的には、各試料にＴＨＦを添加して合計１０ｇとし、試料Ａ、試料Ｂのそれぞれの濃度を１．０ｗｔ％として均一に溶解させた。
【００５４】
その後、ＴＨＦで溶解した各試料を１００μｌずつ採取し、これを示差屈折率検出器を備え付けたＴＨＦ移動相によるゲル浸透クロマトグラフにそれぞれ供した。なお、使用したゲル浸透クロマトグラフシステムは、実施例１と同じ装置を用いた。
【００５５】
図５に試料Ａについてのクロマトグラムを示し、図６に試料Ｂについてのクロマトグラムを示す。
【００５６】
図５に示すクロマトグラムからわかるように、実施例１の図１のクロマトグラムにおけるピークと比べて、保持時間が明らかに長かった。これは、ＴＨＦ中の分散型ポリメタクリル酸エステル化合物が１分子単位にまで溶解したためであり、図１のクロマトグラムに示されたような保持時間が早い段階からのピークは検出されなかった。
【００５７】
また、図６に示すクロマトグラムからわかるように、非分散型ポリメタクリル酸エステル化合物の場合でも、図５に示す分散型ポリメタクリル酸エステル化合物の場合と類似した保持時間においてピークが検出され、分散型ポリメタクリル酸エステル化合物の場合と略同様の結果となった。
【００５８】
このことから、ＴＨＦを移動相とした場合では、ピークは検出されるものの、分散型ポリメタクリル酸エステル化合物と非分散型ポリメタクリル酸エステル化合物とを明確に識別することができず、潤滑剤中の分散型ポリメタクリル酸エステル化合物の存在を精確に分析できないことがわかった。
【００５９】
以上の実施例及び比較例の結果から、試料をクロロホルムに溶解し、クロロホルムを移動相としてゲル浸透クロマトグラフィーにて測定することによって、分散型ポリメタクリル酸エステル化合物を、非分散型ポリメタクリル酸エステル化合物と明確に識別して、迅速かつ簡便な操作で効果的に定性分析できることがわかった。
【特許請求の範囲】
【請求項１】
試料に含有される分散型ポリメタクリル酸エステル化合物の分析方法であって、
上記試料をクロロホルムに溶解し、該クロロホルムを移動相としてゲル浸透クロマトグラフィーにて測定することを特徴とする分散型ポリメタクリル酸エステル化合物の分析方法。
【請求項２】
上記試料を、該試料１重量部に対して１０〜１０００重量部のクロロホルムで溶解することを特徴とする請求項１記載の分散型ポリメタクリル酸エステル化合物の分析方法。
【請求項３】
上記試料は潤滑剤であり、該潤滑剤中に含有される分散型ポリメタクリル酸エステル化合物の定性分析を行うことを特徴とする請求項１又は２記載の分散型ポリメタクリル酸エステル化合物の分析方法。
【請求項１】
試料に含有される分散型ポリメタクリル酸エステル化合物の分析方法であって、
上記試料をクロロホルムに溶解し、該クロロホルムを移動相としてゲル浸透クロマトグラフィーにて測定することを特徴とする分散型ポリメタクリル酸エステル化合物の分析方法。
【請求項２】
上記試料を、該試料１重量部に対して１０〜１０００重量部のクロロホルムで溶解することを特徴とする請求項１記載の分散型ポリメタクリル酸エステル化合物の分析方法。
【請求項３】
上記試料は潤滑剤であり、該潤滑剤中に含有される分散型ポリメタクリル酸エステル化合物の定性分析を行うことを特徴とする請求項１又は２記載の分散型ポリメタクリル酸エステル化合物の分析方法。
【図１】
【図２】
【図３】
【図４】
【図５】
【図６】
【図２】
【図３】
【図４】
【図５】
【図６】
【公開番号】特開２０１２−１９８１７８（Ｐ２０１２−１９８１７８Ａ）
【公開日】平成２４年１０月１８日（２０１２．１０．１８）
【国際特許分類】
【出願番号】特願２０１１−６４０５６（Ｐ２０１１−６４０５６）
【出願日】平成２３年３月２３日（２０１１．３．２３）
【出願人】（５９１２１３１７３）住鉱潤滑剤株式会社 (42)
【Ｆターム（参考）】
【公開日】平成２４年１０月１８日（２０１２．１０．１８）
【国際特許分類】
【出願日】平成２３年３月２３日（２０１１．３．２３）
【出願人】（５９１２１３１７３）住鉱潤滑剤株式会社 (42)
【Ｆターム（参考）】
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