少なくとも１つのビチオフェン繰り返し単位を含むポリマー、該ポリマーを合成する方法、およびそれを含む組成物
例えば有機光起電活性層中での使用を含む低バンドギャップ材料中での使用のための、ビチオフェン単位を含むホモポリマーまたは共重合体を含む組成物。バンドギャップおよび他の特性は、単量体構造および単量体成分比の選択を含む重合方法によって操作することができる。さらに、交互共重合体を作製するように適応した二量体は、少なくとも1つのビチオフェン部分化合物を含む1つの第1の単量体部分であって、異なるビチオフェン部分、またはビチオフェンではない少なくとも1つの部分を含む1つの第2の単量体部分に共有結合している第1の単量体部分をさらに含む。組成物を共重合することで交互共重合体を形成することができ、これをさらに加工することで、プリンテッド有機電子素子において使用されるポリマーフィルムを形成することができる。目的に応じた電子特性および/または機械特性を有する材料の製作を可能にする一連の新規共重合体が設計される。これらの特性は、分子の化学構造を通じて容易に操ることができ、かつ有機電子素子(例えばOPV、OLED、OFET)における使用に有利であり得る周囲条件下での長期安定性を潜在的に生じさせることができる。ベンゾ[2,1-b:3,4-b']ジチオフェン部分を含み、電子機器材料として有用である単量体を作製するための改善された方法が開示される。
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【特許請求の範囲】
【請求項１】
少なくとも1つの供与体受容体共重合体を含む組成物であって、該少なくとも1つの共重合体が、(I)で表される少なくとも1つの第1のビチオフェン繰り返し単位を含む、組成物:
式中、R1、R2およびR'は可溶化基または水素である。
【請求項２】
R'がそれぞれ水素である、請求項1記載の組成物。
【請求項３】
R1およびR2が可溶化基である、請求項1記載の組成物。
【請求項４】
R'がそれぞれ水素であり、かつR1およびR2がそれぞれ可溶化基である、請求項1記載の組成物。
【請求項５】
R1およびR2が環を形成する、請求項1記載の組成物。
【請求項６】
R1およびR2が芳香環を形成する、請求項1記載の組成物。
【請求項７】
R1およびR2がベンゼン環を形成する、請求項1記載の組成物。
【請求項８】
R1およびR2が複素環を形成する、請求項1記載の組成物。
【請求項９】
R1およびR2がそれぞれ、1個または複数の置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいヘテロアリールまたは置換されていてもよいシクロアルキル部分を含む、請求項1記載の組成物。
【請求項１０】
前記少なくとも1つのビチオフェン繰り返し単位が下記式で表される、請求項1記載の組成物:
式中、RおよびR'は可溶化基または水素である。
【請求項１１】
前記少なくとも1つのビチオフェン繰り返し単位が下記式で表される、請求項1記載の組成物:
式中、R'は水素であり、かつRは可溶化基である。
【請求項１２】
前記少なくとも1つのビチオフェン繰り返し単位が下記式で表される、請求項1記載の組成物:
式中、RおよびR'は可溶化基または水素である。
【請求項１３】
前記少なくとも1つのビチオフェン繰り返し単位が下記式で表される、請求項1記載の組成物:
式中、Rは可溶化基であり、かつR'は水素である。
【請求項１４】
前記少なくとも1つのビチオフェン繰り返し単位が下記式で表される、請求項1記載の組成物:
式中、RおよびR'は可溶化基または水素である。
【請求項１５】
少なくとも1つのビチオフェン繰り返し単位が(III)で表される、請求項1記載の組成物:
式中、Rは可溶化基または水素である。
【請求項１６】
少なくとも1つのビチオフェン繰り返し単位が下記式で表される、請求項1記載の組成物:
式中、Rは可溶化基である。
【請求項１７】
前記少なくとも1つのビチオフェン繰り返し単位が下記式で表される、請求項1記載の組成物:
式中、R1およびR2は分岐アルキル基または水素を含む。
【請求項１８】
前記少なくとも1つのビチオフェン繰り返し単位が下記式で表される、請求項1記載の組成物:
式中、R1およびR2は分岐アルキル基を含む。
【請求項１９】
前記少なくとも1つのビチオフェン繰り返し単位が下記式で表される、請求項1記載の組成物:
。
【請求項２０】
前記少なくとも1つのビチオフェン繰り返し単位が下記式で表される、請求項1記載の組成物:
式中、R1およびR2はアルキレンオキシまたはアルコキシ基を含む。
【請求項２１】
前記少なくとも1つのビチオフェン繰り返し単位が下記式で表される、請求項1記載の組成物:
。
【請求項２２】
前記少なくとも1つのビチオフェン繰り返し単位が下記式のうち少なくとも1つで表される、請求項1記載の組成物:
式中、R3は可溶化基である。
【請求項２３】
構造(I)が供与体受容体共重合体に供与体を与える、請求項1記載の組成物。
【請求項２４】
前記少なくとも1つの共重合体が交互共重合体である、請求項1記載の組成物。
【請求項２５】
前記少なくとも1つの共重合体が繰り返し二量体単位を含み、該繰り返し二量体単位が前記少なくとも1つの第1のビチオフェン繰り返し単位(I)および第2の繰り返し単位を含む、請求項1記載の組成物。
【請求項２６】
前記少なくとも1つの共重合体が繰り返し二量体単位を含み、該繰り返し二量体単位が前記少なくとも1つの第1のビチオフェン繰り返し単位(I)および第2の繰り返し単位を含み、該第2の繰り返し単位が少なくとも1つの環構造を含む、請求項1記載の組成物。
【請求項２７】
前記少なくとも1つの共重合体が繰り返し二量体単位を含み、該二量体単位が前記少なくとも1つの第1のビチオフェン繰り返し単位(I)および第2の繰り返し単位を含み、該第2の繰り返し単位が少なくとも1つの縮合環構造を含む、請求項1記載の組成物。
【請求項２８】
前記少なくとも1つの共重合体が繰り返し二量体単位を含み、該二量体単位が前記少なくとも1つの第1のビチオフェン繰り返し単位(I)および第2の繰り返し単位を含み、該第2の繰り返し単位が少なくとも1つの芳香環構造を含む、請求項1記載の組成物。
【請求項２９】
前記少なくとも1つの共重合体が繰り返し二量体単位を含み、該二量体単位が前記少なくとも1つの第1の平坦化ビチオフェン繰り返し単位(I)および第2の繰り返し単位を含み、該第2の繰り返し単位が少なくとも1つのチオフェン環構造を含む、請求項1記載の組成物。
【請求項３０】
前記少なくとも1つの共重合体が繰り返し二量体単位を含み、該二量体単位が前記少なくとも1つの第1のビチオフェン繰り返し単位(I)および第2の繰り返し単位を含み、該第2の繰り返し単位が下記式のうち少なくとも1つで表される、請求項1記載の組成物:
式中、Rは可溶化基であり、Xは硫黄、酸素もしくは窒素またはセレンであり、Yはハロゲンまたは水素であり、かつZはアルキルまたは分岐アルキルである。
【請求項３１】
前記少なくとも1つの共重合体が繰り返し二量体単位を含み、該二量体単位が前記少なくとも1つの第1のビチオフェン繰り返し単位(I)および第2の繰り返し単位を含み、該第2の繰り返し単位が下記式のうち少なくとも1つで表される、請求項1記載の組成物:
式中、R5、R6、R7およびR8は可溶化基であり、かつXおよびYは独立してCH2、OまたはSである。
【請求項３２】
前記少なくとも1つの共重合体が繰り返し二量体単位を含み、該二量体単位が少なくとも1つの第1のビチオフェン繰り返し単位(I)および第2の繰り返し単位を含み、該第2の繰り返し単位が下記式のうち少なくとも1つで表される、請求項1記載の組成物:
式中、Arは下記式で表され:
式中、Rは可溶化基である。
【請求項３３】
前記少なくとも1つの共重合体がシロール部分をさらに含む、請求項1記載の組成物。
【請求項３４】
前記少なくとも1つの共重合体が、下記式で表される部分をさらに含む、請求項1記載の組成物:
式中、R9およびR10は独立して、置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいアリールもしくはヘテロアリール、置換されていてもよいアルケニルまたは置換されていてもよいアルキニルである。
【請求項３５】
前記少なくとも1つの共重合体が、下記式で表される少なくとも1つの第2の平坦化繰り返し単位をさらに含み、
（式中、R'1およびR'2は可溶化基または水素である）
かつ、前記少なくとも1つの第1のビチオフェン繰り返し単位および前記少なくとも1つの第2のビチオフェン繰り返し単位が同一ではない、請求項1記載の組成物。
【請求項３６】
共重合体が5〜100,000の重合度を有する、請求項1記載の組成物。
【請求項３７】
共重合体が10〜10,000の重合度を有する、請求項1記載の組成物。
【請求項３８】
共重合体が少なくとも2つの異なる供与体を含むか、または共重合体が少なくとも2つの異なる受容体を含む、請求項1記載の組成物。
【請求項３９】
共重合体が少なくとも2つの単量体の交互共重合によって調製される、請求項1記載の組成物。
【請求項４０】
少なくとも1つの供与体受容体共重合体を含む組成物であって、
該少なくとも1つの共重合体が、下記式で表される少なくとも1つの第1のビチオフェン繰り返し単位を含み、
（式中、R1およびR2およびR'は可溶化基または水素である）
かつ、該少なくとも1つの共重合体がポリ[2,6-(4,4-ジオクチル-4H-シクロペンタ[2,1-b:3,4-b']ジチオフェン)-alt-2,7-(4,5-ジオクチルベンゾ[2,1-b:3,4-b']ジチオフェン)]、ポリ[2,6-(4,4-ジオクチル-4H-シクロペンタ[2,1-b:3,4-b']ジチオフェン)-alt-2,9-(5,6-ジオクチルナフト[2,1-b:3,4-b']ジチオフェン)]またはポリ[2,6-(4,4-ジオクチル-4H-シクロペンタ[2,1-b:3,4-b']ジチオフェン)-alt-6,9-(2,3-ビス((S)-2,6-ジメチルヘプチル)ジチエノ[3,2-f:2',3'-h]キノキサリン]を含まない、組成物。
【請求項４１】
少なくとも1つの供与体受容体共重合体を含む組成物であって、該少なくとも1つの共重合体が、(II)で表される少なくとも1つの繰り返し単位を含む、組成物:
式中、R1およびR2はそれぞれ、1個または複数の置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいアルキレンオキシ、置換されていてもよいアルコキシ、置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいヘテロアリールまたは置換されていてもよいシクロアルキル部分を含むか、あるいは置換されていてもよい環を形成してもよい。
【請求項４２】
R1およびR2が、置換されていてもよいベンゼン環を形成する、請求項41記載の組成物。
【請求項４３】
R1およびR2が、置換されていてもよい複素環を形成する、請求項41記載の組成物。
【請求項４４】
供与体受容体共重合体が、少なくとも1つの第1の供与体、少なくとも1つの第1の受容体、および第1とは異なる少なくとも1つのさらなる第2の供与体または第2の受容体を含む、請求項41記載の組成物。
【請求項４５】
供与体受容体共重合体が、少なくとも1つの第1の供与体、少なくとも1つの第1の受容体、および第1とは異なる少なくとも1つの第2の受容体を含む、請求項41記載の組成物。
【請求項４６】
少なくとも1つのビチオフェン繰り返し単位が(III)で表される、請求項41記載の組成物:
式中、Rは可溶化基または水素である。
【請求項４７】
少なくとも1つのビチオフェン繰り返し単位が下記式で表される、請求項41記載の組成物:
式中、Rは可溶化基である。
【請求項４８】
構造(II)が供与体受容体共重合体に供与体を与える、請求項41記載の組成物。
【請求項４９】
前記少なくとも1つの共重合体が交互共重合体である、請求項41記載の組成物。
【請求項５０】
受容体が下記式を含む、請求項41記載の組成物:
式中、Rは可溶化基を含む。
【請求項５１】
少なくとも1つの供与体受容体共重合体を含む組成物であって、該少なくとも1つの共重合体が、下記式で表される少なくとも1つの第1のビチオフェン繰り返し単位(I)を供与体として含み、
（式中、R1、R2およびR'は可溶化基または水素である）
前記共重合体が、下記式で表される少なくとも1つの繰り返し部分をさらに含む、組成物:
（式中、Rは可溶化基である）。
【請求項５２】
R'基が水素である、請求項51記載の組成物。
【請求項５３】
R1およびR2基が可溶化基である、請求項51記載の組成物。
【請求項５４】
R'基が水素であり、かつR1およびR2基が可溶化基である、請求項51記載の組成物。
【請求項５５】
下記式で表される少なくとも1つの繰り返し部分をさらに含む、請求項51記載の組成物:
式中、Rは可溶化基である。
【請求項５６】
少なくとも1つのアリールアミン繰り返し部分をさらに含む、請求項51記載の組成物。
【請求項５７】
構造(I)が供与体を与え、かつ共重合体が少なくとも2つの受容体をさらに含む、請求項35記載の組成物。
【請求項５８】
少なくとも1つの供与体受容体共重合体を含む組成物であって、該少なくとも1つの共重合体が、(I)で表される少なくとも1つの第1のビチオフェン繰り返し単位を供与体として含み、
（式中、R1、R2およびR'は可溶化基または水素である）
前記共重合体が、下記式で表される少なくとも1つの繰り返し部分をさらに含む、組成物
。
【請求項５９】
少なくとも1つの供与体受容体共重合体を含む組成物であって、該少なくとも1つの共重合体が、下記式で表される少なくとも1つの第1のビチオフェン繰り返し単位(I)を供与体として含み、
（式中、R1、R2およびR'は可溶化基または水素である）
前記共重合体が、受容体である少なくとも1つのさらなる繰り返し部分をさらに含む、組成物。
【請求項６０】
少なくとも1つの供与体受容体共重合体を含む組成物であって、該少なくとも1つの共重合体が、(I)で表される少なくとも1つの第1のビチオフェン繰り返し単位を供与体として含み、
（式中、R1、R2およびR'は可溶化基または水素である）
前記共重合体が、構造VIIIおよび部分構造IXで表される少なくとも1つの繰り返し部分をさらに含む、組成物:
式中、A1およびA2はそれぞれ独立して、部分構造IX：
として表されるVIIIの部分構造に直接共有結合した少なくとも2つの縮合環を含む縮合環系を含む。
【請求項６１】
少なくとも1つの供与体受容体共役共重合体を含む組成物であって、該ポリマーが少なくとも1つの第1の供与体、少なくとも1つの第1の受容体、および第1の供与体または第1の受容体とは異なる少なくとも1つの第2の供与体または第2の受容体を含み、かつ該ポリマーが少なくとも1つのベンゾ[2,1-b:3,4-b']ジチオフェン部分をポリマー骨格中に含む、組成物。
【請求項６２】
ベンゾ[2,1-b:3,4-b']ジチオフェン部分が供与体受容体共重合体の供与体である、請求項61記載の組成物。
【請求項６３】
共重合体が少なくとも2つの受容体を含む、請求項61記載の組成物。
【請求項６４】
共重合体が少なくとも2つの供与体を含む、請求項61記載の組成物。
【請求項６５】
共重合体が交互共重合体である、請求項61記載の組成物。
【請求項６６】
共重合体が、カルボニル基を含む少なくとも1つの受容体を含む、請求項61記載の組成物。
【請求項６７】
共重合体が、下記式を含む少なくとも1つの受容体を含む、請求項61記載の組成物:
式中、Rは可溶化基である。
【請求項６８】
共重合体が少なくとも1個のアリールアミン基を骨格中に含む、請求項61記載の組成物。
【請求項６９】
共重合体が下記式を含む、請求項61記載の組成物:
式中、Rは可溶化基である。
【請求項７０】
共重合体が、下記式:
（式中、Rは可溶化基である）
を、下記式:
（式中、Rは可溶化基である）
またはアリールアミン部分との組み合わせで含む、請求項61記載の組成物。
【請求項７１】
(i) 少なくとも1つのp型材料、(ii) 少なくとも1つのn型材料を含む混合物を含む組成物であって、少なくとも1つのp型材料が少なくとも1つの供与体受容体共重合体を含み、該少なくとも1つの共重合体が、(I)で表される少なくとも1つの第1のビチオフェン繰り返し単位を供与体として含む、組成物:
式中、R1、R2およびR'は可溶化基または水素である。
【請求項７２】
R'基が水素であり、かつR1およびR2基が、環を形成してもよい可溶化基である、請求項71記載の組成物。
【請求項７３】
n型材料がフラーレン誘導体である、請求項71記載の組成物。
【請求項７４】
少なくとも1つのn型材料がC60-インデン付加体を含む、請求項71記載の組成物。
【請求項７５】
少なくとも1つのn型材料がPCBMを含む、請求項71記載の組成物。
【請求項７６】
インク溶媒をさらに含む、請求項71記載の組成物。
【請求項７７】
少なくとも1つの供与体受容体二量体または三量体を含む組成物であって、該少なくとも1つの供与体受容体二量体または三量体が、(I)で表される少なくとも1つの第1の構造を供与体として含む、組成物:
式中、R1、R2およびR'は可溶化基または水素である。
【請求項７８】
R'が水素であり、かつR1およびR2が可溶化基である、請求項77記載の組成物。
【請求項７９】
R1およびR2がそれぞれ、1個または複数の置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいアルキレンオキシ、置換されていてもよいアルコキシ、置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいヘテロアリール、置換されていてもよいシクロアルキル部分を含む、請求項77記載の組成物。
【請求項８０】
前記少なくとも1つの第1の構造が(III)で表される、請求項77記載の組成物:
式中、Rは可溶化基または水素である。
【請求項８１】
置換基を3位において含む少なくとも1つの第1のチオフェン環を含む少なくとも1つの化合物であって、該置換基が、第2のチオフェン環の4位において第1のチオフェン環を第2のチオフェン環に結合させるC2結合基を含む、前記化合物を提供する工程、
閉環が生じてベンゾ[2,1-b:3,4-b']ジチオフェン部分を形成するように前記化合物を反応させる工程であって、該反応工程がルイス酸またはブレンステッド酸および酸化剤の存在下で行われる、工程
を含む方法。
【請求項８２】
C2結合が芳香環の一部である、請求項81記載の方法。
【請求項８３】
ルイス酸が、BF3、BF3.(C2H5)2O、BCl3、AlCl3、Al(CH3)3、TiCl4、ZrCl4、SnCl4、SnCl4.5H2O、SnF4、VCl4、SbF5、ScCl3、ScCl3.6H2O、Sc(CF3SO3)3、La(CH3CO2).xH2O、LaCl3、LaCl3.7H2O、LaF3、La(NO3)3.6H2O、La(C2O4)3.xH2O、La(SO4)3.xH2O、La(CF3SO3)3、ZnCl2、ZnBr2、ZnF2、Zn(CH3CO2)2、Zn(CH3CO2)2、Zn(CH3CO2)2.2H2O、ZnSiF6.xH2O、Zn(NO3)2.xH2O、Zn(C2O4)2.xH2OおよびNd(CF3SO3)3からなる群より選択される、請求項81記載の方法。
【請求項８４】
ブレンステッド酸が、CF3SO3H、C6H5SO3H、CH3SO3H、CF3CO2H、CCl3CO2H、CHCl2CO2H、CFH2CO2H、CClCH2CO2H、HCO2H、C6H5CO2H、CH3CO2H、HBF4、H2SO4、FSO3HおよびHPF6からなる群より選択される、請求項81記載の方法。
【請求項８５】
酸化剤が有機酸化剤である、請求項81記載の方法。
【請求項８６】
酸化剤がキノン酸化剤である、請求項81記載の方法。
【請求項８７】
酸化剤が、2,3-ジクロロ-5,6-ジシアノベンゾキノン、1,4-ベンゾキノン、1,2-ベンゾキノン、o-テトラフルオロベンゾキノン、p-テトラフルオロベンゾキノン、テトラシアノベンゾキノン、o-クロラニル、p-クロラニル、1,4-ナフトキノン、アントラキノン、2,6-ジフェニルベンゾキノンおよび2,6-ジ-tertブチルベンゾキノンからなる群より選択されるキノン酸化剤である、請求項81記載の方法。
【請求項８８】
酸化剤が、少なくとも1つの超原子価ヨウ素化合物、CoF3/トリフルオロ酢酸、酸化バナジル、キノンイミン、キニンジイミン、ニトロアレーン、トリアリールアンモニウム塩である、請求項81記載の方法。
【請求項８９】
閉環が、チオフェンのオリゴマー化または重合に対する一次反応である、請求項81記載の方法。
【請求項９０】
閉環反応が遷移金属の非存在下で行われる、請求項81記載の方法。
【請求項９１】
式IVの化合物:
をルイス酸またはブレンステッド酸および酸化剤の存在下で環化させて式Vの化合物:
を生成する工程を含む方法であって、
式中、R1およびR2はそれぞれ、1個または複数の置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいアルコキシ、置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいヘテロアリール、置換されていてもよいシクロアルキルおよび置換されていてもよいヘテロシクリル基を含むか、あるいは置換されていてもよい環を形成し、かつR'は可溶化基または水素である、方法。
【請求項９２】
R1およびR2がベンゼン環を形成する、請求項91記載の方法。
【請求項９３】
式IVの化合物が式IVA:
を有し、かつ式Vの化合物が式VA:
を有する方法であって、
式中、Rは可溶化基である、請求項91記載の方法。
【請求項９４】
ルイス酸が、BF3、BF3.(C2H5)2O、BCl3、AlCl3、Al(CH3)3、TiCl4、ZrCl4、SnCl4、SnCl4.5H2O、SnF4、VCl4、SbF5、ScCl3、ScCl3.6H2O、Sc(CF3SO3)3、La(CH3CO2).xH2O、LaCl3、LaCl3.7H2O、LaF3、La(NO3)3.6H2O、La(C2O4)3.xH2O、La(SO4)3.xH2O、La(CF3SO3)3、ZnCl2、ZnBr2、ZnF2、Zn(CH3CO2)2、Zn(CH3CO2)2、Zn(CH3CO2)2.2H2O、ZnSiF6.xH2O、Zn(NO3)2.xH2O、Zn(C2O4)2.xH2OおよびNd(CF3SO3)3からなる群より選択される、請求項91記載の方法。
【請求項９５】
ブレンステッド酸が、CF3SO3H、C6H5SO3H、CH3SO3H、CF3CO2H、CCl3CO2H、CHCl2CO2H、CFH2CO2H、CClCH2CO2H、HCO2H、C6H5CO2H、CH3CO2H、HBF4、H2SO4、FSO3HおよびHPF6からなる群より選択される、請求項91記載の方法。
【請求項９６】
酸化剤が有機酸化剤である、請求項91記載の方法。
【請求項９７】
酸化剤がキノン酸化剤である、請求項91記載の方法。
【請求項９８】
酸化剤が、2,3-ジクロロ-5,6-ジシアノベンゾキノン、1,4-ベンゾキノン、1,2-ベンゾキノン、o-テトラフルオロベンゾキノン、p-テトラフルオロベンゾキノン、テトラシアノベンゾキノン、o-クロラニル、p-クロラニル、1,4-ナフトキノン、アントラキノン、2,6-ジフェニルベンゾキノンおよび2,6-ジ-tertブチルベンゾキノンからなる群より選択されるキノン酸化剤である、請求項91記載の方法。
【請求項９９】
酸化剤が、少なくとも1つの超原子価ヨウ素化合物、CoF3/トリフルオロ酢酸、酸化バナジル、キノンイミン、キニンジイミン、ニトロアレーンまたはトリアリールアンモニウム塩である、請求項91記載の方法。
【請求項１００】
ジクロロメタン、ジクロロエタン、トルエン、プロピオニトリル、トリフルオロ酢酸、メタンスルホン酸、四塩化炭素、クロロベンゼン、テトラクロロエタン、ヘキサフルオロイソプロパノール、全フッ素化溶媒および部分フッ素化溶媒からなる群より選択される溶媒の使用をさらに含む、請求項91記載の方法。
【請求項１０１】
ルイス酸およびブレンステッド酸ならびに酸化剤が、FeCl3、酢酸パラジウム、超原子価ヨウ素またはCoF3ではない、請求項91記載の方法。
【請求項１０２】
反応生成物を官能化して重合用単量体を形成する工程をさらに含む、請求項91記載の方法。
【請求項１０３】
第1のチオフェン化合物であって、該第1のチオフェン化合物が第1のチオフェン環を含み、該第1のチオフェン環が、その2位に結合した第1のハロゲンおよびその3位に結合した第1の炭素を有する、第1のチオフェン化合物を提供する工程;
第2のチオフェン化合物であって、該第2のチオフェンが第2のチオフェン環を含み、該第2のチオフェン環が、その2位に結合した第2のハロゲンおよびその3位に結合した第2の炭素を有する、第2のチオフェン化合物を提供する工程;
該第1の炭素と該第2の炭素との間に第1の結合を形成する工程; ならびに
該第1のハロゲンおよび該第2のハロゲンを脱ハロゲン化して、該第1のチオフェン環と該第2のチオフェン環との間に第2の結合を形成することによって、該第1のチオフェン環および該第2のチオフェン環を含む生成物を形成する工程
を含む方法。
【請求項１０４】
請求項1記載の組成物を含むインク組成物。
【請求項１０５】
請求項1記載の組成物を含む電子素子。
【請求項１０６】
請求項1記載の組成物を含む活性層を含む光電池。
【請求項１】
少なくとも1つの供与体受容体共重合体を含む組成物であって、該少なくとも1つの共重合体が、(I)で表される少なくとも1つの第1のビチオフェン繰り返し単位を含む、組成物:
式中、R1、R2およびR'は可溶化基または水素である。
【請求項２】
R'がそれぞれ水素である、請求項1記載の組成物。
【請求項３】
R1およびR2が可溶化基である、請求項1記載の組成物。
【請求項４】
R'がそれぞれ水素であり、かつR1およびR2がそれぞれ可溶化基である、請求項1記載の組成物。
【請求項５】
R1およびR2が環を形成する、請求項1記載の組成物。
【請求項６】
R1およびR2が芳香環を形成する、請求項1記載の組成物。
【請求項７】
R1およびR2がベンゼン環を形成する、請求項1記載の組成物。
【請求項８】
R1およびR2が複素環を形成する、請求項1記載の組成物。
【請求項９】
R1およびR2がそれぞれ、1個または複数の置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいヘテロアリールまたは置換されていてもよいシクロアルキル部分を含む、請求項1記載の組成物。
【請求項１０】
前記少なくとも1つのビチオフェン繰り返し単位が下記式で表される、請求項1記載の組成物:
式中、RおよびR'は可溶化基または水素である。
【請求項１１】
前記少なくとも1つのビチオフェン繰り返し単位が下記式で表される、請求項1記載の組成物:
式中、R'は水素であり、かつRは可溶化基である。
【請求項１２】
前記少なくとも1つのビチオフェン繰り返し単位が下記式で表される、請求項1記載の組成物:
式中、RおよびR'は可溶化基または水素である。
【請求項１３】
前記少なくとも1つのビチオフェン繰り返し単位が下記式で表される、請求項1記載の組成物:
式中、Rは可溶化基であり、かつR'は水素である。
【請求項１４】
前記少なくとも1つのビチオフェン繰り返し単位が下記式で表される、請求項1記載の組成物:
式中、RおよびR'は可溶化基または水素である。
【請求項１５】
少なくとも1つのビチオフェン繰り返し単位が(III)で表される、請求項1記載の組成物:
式中、Rは可溶化基または水素である。
【請求項１６】
少なくとも1つのビチオフェン繰り返し単位が下記式で表される、請求項1記載の組成物:
式中、Rは可溶化基である。
【請求項１７】
前記少なくとも1つのビチオフェン繰り返し単位が下記式で表される、請求項1記載の組成物:
式中、R1およびR2は分岐アルキル基または水素を含む。
【請求項１８】
前記少なくとも1つのビチオフェン繰り返し単位が下記式で表される、請求項1記載の組成物:
式中、R1およびR2は分岐アルキル基を含む。
【請求項１９】
前記少なくとも1つのビチオフェン繰り返し単位が下記式で表される、請求項1記載の組成物:
。
【請求項２０】
前記少なくとも1つのビチオフェン繰り返し単位が下記式で表される、請求項1記載の組成物:
式中、R1およびR2はアルキレンオキシまたはアルコキシ基を含む。
【請求項２１】
前記少なくとも1つのビチオフェン繰り返し単位が下記式で表される、請求項1記載の組成物:
。
【請求項２２】
前記少なくとも1つのビチオフェン繰り返し単位が下記式のうち少なくとも1つで表される、請求項1記載の組成物:
式中、R3は可溶化基である。
【請求項２３】
構造(I)が供与体受容体共重合体に供与体を与える、請求項1記載の組成物。
【請求項２４】
前記少なくとも1つの共重合体が交互共重合体である、請求項1記載の組成物。
【請求項２５】
前記少なくとも1つの共重合体が繰り返し二量体単位を含み、該繰り返し二量体単位が前記少なくとも1つの第1のビチオフェン繰り返し単位(I)および第2の繰り返し単位を含む、請求項1記載の組成物。
【請求項２６】
前記少なくとも1つの共重合体が繰り返し二量体単位を含み、該繰り返し二量体単位が前記少なくとも1つの第1のビチオフェン繰り返し単位(I)および第2の繰り返し単位を含み、該第2の繰り返し単位が少なくとも1つの環構造を含む、請求項1記載の組成物。
【請求項２７】
前記少なくとも1つの共重合体が繰り返し二量体単位を含み、該二量体単位が前記少なくとも1つの第1のビチオフェン繰り返し単位(I)および第2の繰り返し単位を含み、該第2の繰り返し単位が少なくとも1つの縮合環構造を含む、請求項1記載の組成物。
【請求項２８】
前記少なくとも1つの共重合体が繰り返し二量体単位を含み、該二量体単位が前記少なくとも1つの第1のビチオフェン繰り返し単位(I)および第2の繰り返し単位を含み、該第2の繰り返し単位が少なくとも1つの芳香環構造を含む、請求項1記載の組成物。
【請求項２９】
前記少なくとも1つの共重合体が繰り返し二量体単位を含み、該二量体単位が前記少なくとも1つの第1の平坦化ビチオフェン繰り返し単位(I)および第2の繰り返し単位を含み、該第2の繰り返し単位が少なくとも1つのチオフェン環構造を含む、請求項1記載の組成物。
【請求項３０】
前記少なくとも1つの共重合体が繰り返し二量体単位を含み、該二量体単位が前記少なくとも1つの第1のビチオフェン繰り返し単位(I)および第2の繰り返し単位を含み、該第2の繰り返し単位が下記式のうち少なくとも1つで表される、請求項1記載の組成物:
式中、Rは可溶化基であり、Xは硫黄、酸素もしくは窒素またはセレンであり、Yはハロゲンまたは水素であり、かつZはアルキルまたは分岐アルキルである。
【請求項３１】
前記少なくとも1つの共重合体が繰り返し二量体単位を含み、該二量体単位が前記少なくとも1つの第1のビチオフェン繰り返し単位(I)および第2の繰り返し単位を含み、該第2の繰り返し単位が下記式のうち少なくとも1つで表される、請求項1記載の組成物:
式中、R5、R6、R7およびR8は可溶化基であり、かつXおよびYは独立してCH2、OまたはSである。
【請求項３２】
前記少なくとも1つの共重合体が繰り返し二量体単位を含み、該二量体単位が少なくとも1つの第1のビチオフェン繰り返し単位(I)および第2の繰り返し単位を含み、該第2の繰り返し単位が下記式のうち少なくとも1つで表される、請求項1記載の組成物:
式中、Arは下記式で表され:
式中、Rは可溶化基である。
【請求項３３】
前記少なくとも1つの共重合体がシロール部分をさらに含む、請求項1記載の組成物。
【請求項３４】
前記少なくとも1つの共重合体が、下記式で表される部分をさらに含む、請求項1記載の組成物:
式中、R9およびR10は独立して、置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいアリールもしくはヘテロアリール、置換されていてもよいアルケニルまたは置換されていてもよいアルキニルである。
【請求項３５】
前記少なくとも1つの共重合体が、下記式で表される少なくとも1つの第2の平坦化繰り返し単位をさらに含み、
（式中、R'1およびR'2は可溶化基または水素である）
かつ、前記少なくとも1つの第1のビチオフェン繰り返し単位および前記少なくとも1つの第2のビチオフェン繰り返し単位が同一ではない、請求項1記載の組成物。
【請求項３６】
共重合体が5〜100,000の重合度を有する、請求項1記載の組成物。
【請求項３７】
共重合体が10〜10,000の重合度を有する、請求項1記載の組成物。
【請求項３８】
共重合体が少なくとも2つの異なる供与体を含むか、または共重合体が少なくとも2つの異なる受容体を含む、請求項1記載の組成物。
【請求項３９】
共重合体が少なくとも2つの単量体の交互共重合によって調製される、請求項1記載の組成物。
【請求項４０】
少なくとも1つの供与体受容体共重合体を含む組成物であって、
該少なくとも1つの共重合体が、下記式で表される少なくとも1つの第1のビチオフェン繰り返し単位を含み、
（式中、R1およびR2およびR'は可溶化基または水素である）
かつ、該少なくとも1つの共重合体がポリ[2,6-(4,4-ジオクチル-4H-シクロペンタ[2,1-b:3,4-b']ジチオフェン)-alt-2,7-(4,5-ジオクチルベンゾ[2,1-b:3,4-b']ジチオフェン)]、ポリ[2,6-(4,4-ジオクチル-4H-シクロペンタ[2,1-b:3,4-b']ジチオフェン)-alt-2,9-(5,6-ジオクチルナフト[2,1-b:3,4-b']ジチオフェン)]またはポリ[2,6-(4,4-ジオクチル-4H-シクロペンタ[2,1-b:3,4-b']ジチオフェン)-alt-6,9-(2,3-ビス((S)-2,6-ジメチルヘプチル)ジチエノ[3,2-f:2',3'-h]キノキサリン]を含まない、組成物。
【請求項４１】
少なくとも1つの供与体受容体共重合体を含む組成物であって、該少なくとも1つの共重合体が、(II)で表される少なくとも1つの繰り返し単位を含む、組成物:
式中、R1およびR2はそれぞれ、1個または複数の置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいアルキレンオキシ、置換されていてもよいアルコキシ、置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいヘテロアリールまたは置換されていてもよいシクロアルキル部分を含むか、あるいは置換されていてもよい環を形成してもよい。
【請求項４２】
R1およびR2が、置換されていてもよいベンゼン環を形成する、請求項41記載の組成物。
【請求項４３】
R1およびR2が、置換されていてもよい複素環を形成する、請求項41記載の組成物。
【請求項４４】
供与体受容体共重合体が、少なくとも1つの第1の供与体、少なくとも1つの第1の受容体、および第1とは異なる少なくとも1つのさらなる第2の供与体または第2の受容体を含む、請求項41記載の組成物。
【請求項４５】
供与体受容体共重合体が、少なくとも1つの第1の供与体、少なくとも1つの第1の受容体、および第1とは異なる少なくとも1つの第2の受容体を含む、請求項41記載の組成物。
【請求項４６】
少なくとも1つのビチオフェン繰り返し単位が(III)で表される、請求項41記載の組成物:
式中、Rは可溶化基または水素である。
【請求項４７】
少なくとも1つのビチオフェン繰り返し単位が下記式で表される、請求項41記載の組成物:
式中、Rは可溶化基である。
【請求項４８】
構造(II)が供与体受容体共重合体に供与体を与える、請求項41記載の組成物。
【請求項４９】
前記少なくとも1つの共重合体が交互共重合体である、請求項41記載の組成物。
【請求項５０】
受容体が下記式を含む、請求項41記載の組成物:
式中、Rは可溶化基を含む。
【請求項５１】
少なくとも1つの供与体受容体共重合体を含む組成物であって、該少なくとも1つの共重合体が、下記式で表される少なくとも1つの第1のビチオフェン繰り返し単位(I)を供与体として含み、
（式中、R1、R2およびR'は可溶化基または水素である）
前記共重合体が、下記式で表される少なくとも1つの繰り返し部分をさらに含む、組成物:
（式中、Rは可溶化基である）。
【請求項５２】
R'基が水素である、請求項51記載の組成物。
【請求項５３】
R1およびR2基が可溶化基である、請求項51記載の組成物。
【請求項５４】
R'基が水素であり、かつR1およびR2基が可溶化基である、請求項51記載の組成物。
【請求項５５】
下記式で表される少なくとも1つの繰り返し部分をさらに含む、請求項51記載の組成物:
式中、Rは可溶化基である。
【請求項５６】
少なくとも1つのアリールアミン繰り返し部分をさらに含む、請求項51記載の組成物。
【請求項５７】
構造(I)が供与体を与え、かつ共重合体が少なくとも2つの受容体をさらに含む、請求項35記載の組成物。
【請求項５８】
少なくとも1つの供与体受容体共重合体を含む組成物であって、該少なくとも1つの共重合体が、(I)で表される少なくとも1つの第1のビチオフェン繰り返し単位を供与体として含み、
（式中、R1、R2およびR'は可溶化基または水素である）
前記共重合体が、下記式で表される少なくとも1つの繰り返し部分をさらに含む、組成物
。
【請求項５９】
少なくとも1つの供与体受容体共重合体を含む組成物であって、該少なくとも1つの共重合体が、下記式で表される少なくとも1つの第1のビチオフェン繰り返し単位(I)を供与体として含み、
（式中、R1、R2およびR'は可溶化基または水素である）
前記共重合体が、受容体である少なくとも1つのさらなる繰り返し部分をさらに含む、組成物。
【請求項６０】
少なくとも1つの供与体受容体共重合体を含む組成物であって、該少なくとも1つの共重合体が、(I)で表される少なくとも1つの第1のビチオフェン繰り返し単位を供与体として含み、
（式中、R1、R2およびR'は可溶化基または水素である）
前記共重合体が、構造VIIIおよび部分構造IXで表される少なくとも1つの繰り返し部分をさらに含む、組成物:
式中、A1およびA2はそれぞれ独立して、部分構造IX：
として表されるVIIIの部分構造に直接共有結合した少なくとも2つの縮合環を含む縮合環系を含む。
【請求項６１】
少なくとも1つの供与体受容体共役共重合体を含む組成物であって、該ポリマーが少なくとも1つの第1の供与体、少なくとも1つの第1の受容体、および第1の供与体または第1の受容体とは異なる少なくとも1つの第2の供与体または第2の受容体を含み、かつ該ポリマーが少なくとも1つのベンゾ[2,1-b:3,4-b']ジチオフェン部分をポリマー骨格中に含む、組成物。
【請求項６２】
ベンゾ[2,1-b:3,4-b']ジチオフェン部分が供与体受容体共重合体の供与体である、請求項61記載の組成物。
【請求項６３】
共重合体が少なくとも2つの受容体を含む、請求項61記載の組成物。
【請求項６４】
共重合体が少なくとも2つの供与体を含む、請求項61記載の組成物。
【請求項６５】
共重合体が交互共重合体である、請求項61記載の組成物。
【請求項６６】
共重合体が、カルボニル基を含む少なくとも1つの受容体を含む、請求項61記載の組成物。
【請求項６７】
共重合体が、下記式を含む少なくとも1つの受容体を含む、請求項61記載の組成物:
式中、Rは可溶化基である。
【請求項６８】
共重合体が少なくとも1個のアリールアミン基を骨格中に含む、請求項61記載の組成物。
【請求項６９】
共重合体が下記式を含む、請求項61記載の組成物:
式中、Rは可溶化基である。
【請求項７０】
共重合体が、下記式:
（式中、Rは可溶化基である）
を、下記式:
（式中、Rは可溶化基である）
またはアリールアミン部分との組み合わせで含む、請求項61記載の組成物。
【請求項７１】
(i) 少なくとも1つのp型材料、(ii) 少なくとも1つのn型材料を含む混合物を含む組成物であって、少なくとも1つのp型材料が少なくとも1つの供与体受容体共重合体を含み、該少なくとも1つの共重合体が、(I)で表される少なくとも1つの第1のビチオフェン繰り返し単位を供与体として含む、組成物:
式中、R1、R2およびR'は可溶化基または水素である。
【請求項７２】
R'基が水素であり、かつR1およびR2基が、環を形成してもよい可溶化基である、請求項71記載の組成物。
【請求項７３】
n型材料がフラーレン誘導体である、請求項71記載の組成物。
【請求項７４】
少なくとも1つのn型材料がC60-インデン付加体を含む、請求項71記載の組成物。
【請求項７５】
少なくとも1つのn型材料がPCBMを含む、請求項71記載の組成物。
【請求項７６】
インク溶媒をさらに含む、請求項71記載の組成物。
【請求項７７】
少なくとも1つの供与体受容体二量体または三量体を含む組成物であって、該少なくとも1つの供与体受容体二量体または三量体が、(I)で表される少なくとも1つの第1の構造を供与体として含む、組成物:
式中、R1、R2およびR'は可溶化基または水素である。
【請求項７８】
R'が水素であり、かつR1およびR2が可溶化基である、請求項77記載の組成物。
【請求項７９】
R1およびR2がそれぞれ、1個または複数の置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいアルキレンオキシ、置換されていてもよいアルコキシ、置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいヘテロアリール、置換されていてもよいシクロアルキル部分を含む、請求項77記載の組成物。
【請求項８０】
前記少なくとも1つの第1の構造が(III)で表される、請求項77記載の組成物:
式中、Rは可溶化基または水素である。
【請求項８１】
置換基を3位において含む少なくとも1つの第1のチオフェン環を含む少なくとも1つの化合物であって、該置換基が、第2のチオフェン環の4位において第1のチオフェン環を第2のチオフェン環に結合させるC2結合基を含む、前記化合物を提供する工程、
閉環が生じてベンゾ[2,1-b:3,4-b']ジチオフェン部分を形成するように前記化合物を反応させる工程であって、該反応工程がルイス酸またはブレンステッド酸および酸化剤の存在下で行われる、工程
を含む方法。
【請求項８２】
C2結合が芳香環の一部である、請求項81記載の方法。
【請求項８３】
ルイス酸が、BF3、BF3.(C2H5)2O、BCl3、AlCl3、Al(CH3)3、TiCl4、ZrCl4、SnCl4、SnCl4.5H2O、SnF4、VCl4、SbF5、ScCl3、ScCl3.6H2O、Sc(CF3SO3)3、La(CH3CO2).xH2O、LaCl3、LaCl3.7H2O、LaF3、La(NO3)3.6H2O、La(C2O4)3.xH2O、La(SO4)3.xH2O、La(CF3SO3)3、ZnCl2、ZnBr2、ZnF2、Zn(CH3CO2)2、Zn(CH3CO2)2、Zn(CH3CO2)2.2H2O、ZnSiF6.xH2O、Zn(NO3)2.xH2O、Zn(C2O4)2.xH2OおよびNd(CF3SO3)3からなる群より選択される、請求項81記載の方法。
【請求項８４】
ブレンステッド酸が、CF3SO3H、C6H5SO3H、CH3SO3H、CF3CO2H、CCl3CO2H、CHCl2CO2H、CFH2CO2H、CClCH2CO2H、HCO2H、C6H5CO2H、CH3CO2H、HBF4、H2SO4、FSO3HおよびHPF6からなる群より選択される、請求項81記載の方法。
【請求項８５】
酸化剤が有機酸化剤である、請求項81記載の方法。
【請求項８６】
酸化剤がキノン酸化剤である、請求項81記載の方法。
【請求項８７】
酸化剤が、2,3-ジクロロ-5,6-ジシアノベンゾキノン、1,4-ベンゾキノン、1,2-ベンゾキノン、o-テトラフルオロベンゾキノン、p-テトラフルオロベンゾキノン、テトラシアノベンゾキノン、o-クロラニル、p-クロラニル、1,4-ナフトキノン、アントラキノン、2,6-ジフェニルベンゾキノンおよび2,6-ジ-tertブチルベンゾキノンからなる群より選択されるキノン酸化剤である、請求項81記載の方法。
【請求項８８】
酸化剤が、少なくとも1つの超原子価ヨウ素化合物、CoF3/トリフルオロ酢酸、酸化バナジル、キノンイミン、キニンジイミン、ニトロアレーン、トリアリールアンモニウム塩である、請求項81記載の方法。
【請求項８９】
閉環が、チオフェンのオリゴマー化または重合に対する一次反応である、請求項81記載の方法。
【請求項９０】
閉環反応が遷移金属の非存在下で行われる、請求項81記載の方法。
【請求項９１】
式IVの化合物:
をルイス酸またはブレンステッド酸および酸化剤の存在下で環化させて式Vの化合物:
を生成する工程を含む方法であって、
式中、R1およびR2はそれぞれ、1個または複数の置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいアルコキシ、置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいヘテロアリール、置換されていてもよいシクロアルキルおよび置換されていてもよいヘテロシクリル基を含むか、あるいは置換されていてもよい環を形成し、かつR'は可溶化基または水素である、方法。
【請求項９２】
R1およびR2がベンゼン環を形成する、請求項91記載の方法。
【請求項９３】
式IVの化合物が式IVA:
を有し、かつ式Vの化合物が式VA:
を有する方法であって、
式中、Rは可溶化基である、請求項91記載の方法。
【請求項９４】
ルイス酸が、BF3、BF3.(C2H5)2O、BCl3、AlCl3、Al(CH3)3、TiCl4、ZrCl4、SnCl4、SnCl4.5H2O、SnF4、VCl4、SbF5、ScCl3、ScCl3.6H2O、Sc(CF3SO3)3、La(CH3CO2).xH2O、LaCl3、LaCl3.7H2O、LaF3、La(NO3)3.6H2O、La(C2O4)3.xH2O、La(SO4)3.xH2O、La(CF3SO3)3、ZnCl2、ZnBr2、ZnF2、Zn(CH3CO2)2、Zn(CH3CO2)2、Zn(CH3CO2)2.2H2O、ZnSiF6.xH2O、Zn(NO3)2.xH2O、Zn(C2O4)2.xH2OおよびNd(CF3SO3)3からなる群より選択される、請求項91記載の方法。
【請求項９５】
ブレンステッド酸が、CF3SO3H、C6H5SO3H、CH3SO3H、CF3CO2H、CCl3CO2H、CHCl2CO2H、CFH2CO2H、CClCH2CO2H、HCO2H、C6H5CO2H、CH3CO2H、HBF4、H2SO4、FSO3HおよびHPF6からなる群より選択される、請求項91記載の方法。
【請求項９６】
酸化剤が有機酸化剤である、請求項91記載の方法。
【請求項９７】
酸化剤がキノン酸化剤である、請求項91記載の方法。
【請求項９８】
酸化剤が、2,3-ジクロロ-5,6-ジシアノベンゾキノン、1,4-ベンゾキノン、1,2-ベンゾキノン、o-テトラフルオロベンゾキノン、p-テトラフルオロベンゾキノン、テトラシアノベンゾキノン、o-クロラニル、p-クロラニル、1,4-ナフトキノン、アントラキノン、2,6-ジフェニルベンゾキノンおよび2,6-ジ-tertブチルベンゾキノンからなる群より選択されるキノン酸化剤である、請求項91記載の方法。
【請求項９９】
酸化剤が、少なくとも1つの超原子価ヨウ素化合物、CoF3/トリフルオロ酢酸、酸化バナジル、キノンイミン、キニンジイミン、ニトロアレーンまたはトリアリールアンモニウム塩である、請求項91記載の方法。
【請求項１００】
ジクロロメタン、ジクロロエタン、トルエン、プロピオニトリル、トリフルオロ酢酸、メタンスルホン酸、四塩化炭素、クロロベンゼン、テトラクロロエタン、ヘキサフルオロイソプロパノール、全フッ素化溶媒および部分フッ素化溶媒からなる群より選択される溶媒の使用をさらに含む、請求項91記載の方法。
【請求項１０１】
ルイス酸およびブレンステッド酸ならびに酸化剤が、FeCl3、酢酸パラジウム、超原子価ヨウ素またはCoF3ではない、請求項91記載の方法。
【請求項１０２】
反応生成物を官能化して重合用単量体を形成する工程をさらに含む、請求項91記載の方法。
【請求項１０３】
第1のチオフェン化合物であって、該第1のチオフェン化合物が第1のチオフェン環を含み、該第1のチオフェン環が、その2位に結合した第1のハロゲンおよびその3位に結合した第1の炭素を有する、第1のチオフェン化合物を提供する工程;
第2のチオフェン化合物であって、該第2のチオフェンが第2のチオフェン環を含み、該第2のチオフェン環が、その2位に結合した第2のハロゲンおよびその3位に結合した第2の炭素を有する、第2のチオフェン化合物を提供する工程;
該第1の炭素と該第2の炭素との間に第1の結合を形成する工程; ならびに
該第1のハロゲンおよび該第2のハロゲンを脱ハロゲン化して、該第1のチオフェン環と該第2のチオフェン環との間に第2の結合を形成することによって、該第1のチオフェン環および該第2のチオフェン環を含む生成物を形成する工程
を含む方法。
【請求項１０４】
請求項1記載の組成物を含むインク組成物。
【請求項１０５】
請求項1記載の組成物を含む電子素子。
【請求項１０６】
請求項1記載の組成物を含む活性層を含む光電池。
【図１】
【図２】
【図３】
【図４】
【図５】
【図６−０１】
【図６−０２】
【図６−０３】
【図６−０４】
【図６−０５】
【図６−０６】
【図６−０７】
【図７−０１】
【図７−０２】
【図８】
【図２】
【図３】
【図４】
【図５】
【図６−０１】
【図６−０２】
【図６−０３】
【図６−０４】
【図６−０５】
【図６−０６】
【図６−０７】
【図７−０１】
【図７−０２】
【図８】
【公表番号】特表２０１２−５３２２２９（Ｐ２０１２−５３２２２９Ａ）
【公表日】平成２４年１２月１３日（２０１２．１２．１３）
【国際特許分類】
【出願番号】特願２０１２−５１８６００（Ｐ２０１２−５１８６００）
【出願日】平成２２年６月３０日（２０１０．６．３０）
【国際出願番号】ＰＣＴ／ＵＳ２０１０／０４０６６４
【国際公開番号】ＷＯ２０１１／００２９２７
【国際公開日】平成２３年１月６日（２０１１．１．６）
【出願人】（５０７０９４３９３）プレックストロニクス インコーポレーティッド (24)
【Ｆターム（参考）】
【公表日】平成２４年１２月１３日（２０１２．１２．１３）
【国際特許分類】
【出願日】平成２２年６月３０日（２０１０．６．３０）
【国際出願番号】ＰＣＴ／ＵＳ２０１０／０４０６６４
【国際公開番号】ＷＯ２０１１／００２９２７
【国際公開日】平成２３年１月６日（２０１１．１．６）
【出願人】（５０７０９４３９３）プレックストロニクス インコーポレーティッド (24)
【Ｆターム（参考）】
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