強誘電性液晶用応答速度向上剤、強誘電性液晶組成物、および液晶表示素子

【課題】耐衝撃性および高速応答性に優れる強誘電性液晶組成物、およびそれに用いられる強誘電性液晶用応答速度向上剤を提供する。
【解決手段】フェニルピリミジン骨格を有するキラル化合物等からなる強誘電性液晶用応答速度向上剤。キラルな基としては下記の基が例示される。

（上記式（２）において、Ｒ^３３は、ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数１〜４の飽和もしくは不飽和のアルキル基もしくはアルコキシアルキル基である。Ｙ^３１は、−ＣＨ_３またはフッ素原子を表す。＊印はキラル中心を示す。）

【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、耐衝撃性および高速応答性を有する強誘電性液晶組成物および液晶表示素子に関するものである。
【背景技術】
【０００２】
液晶表示素子は薄型で低消費電力などといった特徴から、大型ディスプレイから携帯情報端末までその用途を広げており、その開発が活発に行われている。これまで液晶表示素子は、ＴＮ方式、ＳＴＮのマルチプレックス駆動、ＴＮに薄層トランジスタ（ＴＦＴ）を用いたアクティブマトリックス駆動等が開発され実用化されているが、これらはネマチック液晶を用いているために、液晶材料の応答速度が数ｍｓ〜数十ｍｓと遅く、動画表示に充分対応しているとはいえない。
【０００３】
強誘電性液晶は、応答速度がμｓオーダーと極めて短く、高速デバイスに適した液晶であり、視野角が広いなどの優位性を有するため、高性能な液晶表示素子が提供できるとして期待されている。
しかしながら、強誘電性液晶は、ネマチック液晶に比べて分子の秩序性が高いために、衝撃により分子配向の規則性が乱されると元の状態に戻りにくい、すなわち外部衝撃に非常に弱いという問題を抱えている。
【０００４】
耐衝撃性を向上させる手段としては、例えば、一対の基板間に隔壁（リブとも称する。）を配置する方法が提案されている（例えば特許文献１および特許文献２参照）。しかしながら、隔壁が設けられている場合であっても、液晶表示素子に局所的に衝撃が加わった場合には、配向乱れが生じてしまうという問題がある。
また、耐衝撃性を向上させる手段として、例えば、強誘電性液晶組成物にゲル化剤を添加する方法（特許文献３参照）、強誘電性液晶組成物に硬化型樹脂を添加する方法、強誘電性液晶組成物に熱可塑性樹脂を添加する方法（特許文献４参照）、強誘電性液晶構造を側鎖に有する強誘電性高分子液晶を用いる方法、液晶高分子化合物と低分子の強誘電性液晶化合物を混合する方法（特許文献５参照）が提案されている。しかしながら、これらの方法では、駆動電圧が高くなるという問題がある。また、強誘電性液晶組成物に高分子化合物を用いたとしても、ある程度の弱い衝撃に対して分子配向の規則性が乱れにくくなるという効果は示すものの、強い衝撃によって配向の規則性が乱れると元の状態に戻りにくいという本質的な問題は解決されていない。
【０００５】
最近では、耐衝撃性の向上を目的として、強誘電性液晶組成物自体の耐衝撃性を高める試みがなされており、強誘電性液晶組成物に用いるキラル化合物の構造が種々検討されている（特許文献６参照）。特許文献６によれば、４個のベンゼン環が直接結合された所定の構造を有するキラル化合物を含有する強誘電性液晶組成物を用いた場合には、衝撃を加えた後でもコントラスト比が良好であったことが報告されている。
【０００６】
近年、液晶表示素子においては動画性能向上を目的として液晶材料の高速応答化の検討がなされている。
強誘電性液晶は上述のようにネマチック液晶と比較して応答速度が極めて短いことが利点であるが、液晶表示素子における動画の表示品質には未だ改善の余地があり、さらなる高速応答化が望まれている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００７】
【特許文献１】特開２００４−７７５４１号公報
【特許文献２】国際公開第０２／０３１３１号パンフレット
【特許文献３】特開２００４−２３３４１４号公報
【特許文献４】特開２００３−１１４４４０号公報
【特許文献５】特許第３５４１４３７号公報
【特許文献６】国際公開第２０１０／０３１４３１号パンフレット
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００８】
本発明は、上記実情に鑑みてなされたものであり、耐衝撃性および高速応答性に優れる強誘電性液晶組成物、およびそれに用いられる強誘電性液晶用応答速度向上剤を提供することを主目的とするものである。
【課題を解決するための手段】
【０００９】
本発明者らは、強誘電性液晶組成物の耐衝撃性および応答速度について種々検討を重ねた結果、複数個のベンゼン環が直接結合された特定の構造を有するキラル化合物を含有する強誘電性液晶組成物に、さらに特定の構造を有するキラル化合物を添加することで、耐衝撃性を保ちつつ応答速度を向上させることができることを見出し、このような知見に基づいて本発明を完成させるに至った。
【００１０】
すなわち、本発明は、下記一般式（１）で表されるキラル化合物Ｉであることを特徴とする強誘電性液晶用応答速度向上剤を提供する。
【００１１】
【化１】

【００１２】
（上記式（１）において、Ｒ^３１は、非キラルな基であり、ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数４〜１８の飽和もしくは不飽和のアルキル基もしくはアルコキシアルキル基である。
Ｒ^３２は、キラルな基であり、下記一般式（２）で表される基である。
【００１３】
【化２】

【００１４】
（上記式（２）において、Ｒ^３３は、ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数１〜４の飽和もしくは不飽和のアルキル基もしくはアルコキシアルキル基である。
Ｙ^３１は、−ＣＨ_３またはフッ素原子を表す。＊印はキラル中心を示す。）
Ｚ^１〜Ｚ^４は、それぞれ独立してハロゲン原子または水素原子を表す。ただし、Ｚ^１〜Ｚ^４のうち１つ以上は、それぞれ独立してハロゲン原子である。）
【００１５】
本発明の強誘電性液晶用応答速度向上剤は、上記の特定の構造を有することにより、複数個のベンゼン環が直接結合された特定の構造を有するキラル化合物を含有する強誘電性液晶組成物に添加した場合に、耐衝撃性を保ちつつ応答速度を向上させることが可能である。
【００１６】
また本発明は、上記式（１）で表されるキラル化合物Ｉと、下記一般式（３）で表されるキラル化合物Ａおよび下記一般式（４）で表されるキラル化合物Ｂの少なくともいずれかのキラル化合物IIとを含有し、上記キラル化合物Ｉおよび上記キラル化合物IIの旋光性の方向が同一であることを特徴とする強誘電性液晶組成物を提供する。
【００１７】
【化３】

【００１８】
（上記式（３）において、Ｒ¹は、非キラルな基であり、ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数４〜１８の飽和もしくは不飽和のアルキル基もしくはアルコキシアルキル基である。
Ｒ^２は、キラルな基であり、下記一般式（５）で表される基である。
【００１９】
【化４】

【００２０】
（上記式（５）において、Ｒ^３は、ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数１〜１０の飽和もしくは不飽和のアルキル基もしくはアルコキシアルキル基である。
Ｙ^１は、−ＣＨ_３またはフッ素原子を表す。ｍは０または１である。ｎは０または１である。＊印はキラル中心を示す。）
Ｘ^１〜Ｘ^８は、それぞれ独立して−ＣＨ_３、−ＣＦ_３、ハロゲン原子または水素原子を表す。ただし、Ｘ^１〜Ｘ^８のうち１つ以上は、それぞれ独立して−ＣＨ_３、−ＣＦ_３またはハロゲン原子である。）
【００２１】
【化５】

【００２２】
（上記式（４）において、Ｒ^４は、非キラルな基であり、ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数４〜１８の飽和もしくは不飽和のアルキル基もしくはアルコキシアルキル基である。
Ｒ^５は、キラルな基であり、上記式（５）で表される基である。
Ｘ^９〜Ｘ^２０は、それぞれ独立して−ＣＨ_３、−ＣＦ_３、ハロゲン原子または水素原子を表す。ただし、Ｘ^９〜Ｘ^２０のうち１つ以上は、それぞれ独立して−ＣＨ_３、−ＣＦ_３またはハロゲン原子である。
Ｋは、単結合またはシクロヘキサン環を表す。）
【００２３】
本発明の強誘電性液晶組成物は、上記式（３）で表されるキラル化合物Ａおよび上記式（４）で表されるキラル化合物Ｂの少なくともいずれかのキラル化合物IIを含有するので、高い耐衝撃性を達成することが可能である。さらに、本発明の強誘電性液晶組成物は、上記式（１）で表されるキラル化合物Ｉを含有し、上記キラル化合物Ｉおよび上記キラル化合物IIの旋光性の方向が同一であるので、耐衝撃性を保ちつつ応答速度を向上させることが可能である。
【００２４】
さらに本発明は、第１基材、上記第１基材上に形成された第１電極層、および、上記第１電極層上に形成された第１配向膜を有する第１配向処理基板と、第２基材、上記第２基材上に形成された第２電極層、および、上記第２電極層上に形成された第２配向膜を有する第２配向処理基板と、上記第１配向膜および上記第２配向膜の間に形成され、強誘電性液晶組成物を含む液晶層とを有する液晶表示素子であって、上記強誘電性液晶組成物は、上記式（１）で表されるキラル化合物Ｉと、上記式（３）で表されるキラル化合物Ａおよび上記式（４）で表されるキラル化合物Ｂの少なくともいずれかのキラル化合物IIとを含有し、上記キラル化合物Ｉおよび上記キラル化合物IIの旋光性の方向が同一であることを特徴とする液晶表示素子を提供する。
【００２５】
本発明によれば、液晶層が上述の強誘電性液晶組成物を含有するので、耐衝撃性および高速応答性に優れる液晶表示素子とすることが可能である。
【発明の効果】
【００２６】
本発明においては、強誘電性液晶組成物が２種類の特定の構造を有するキラル化合物を含有するので、耐衝撃性および応答速度を向上させることができるという効果を奏する。
【図面の簡単な説明】
【００２７】
【図１】本発明における液晶分子の配向状態の一例を示す模式図である。
【図２】本発明の液晶表示素子の一例を示す概略断面図である。
【図３】本発明の液晶表示素子の他の例を示す概略斜視図である。
【図４】本発明における液晶分子の配向状態の他の例を示す模式図である。
【発明を実施するための形態】
【００２８】
以下、本発明の強誘電性液晶用応答速度向上剤、強誘電性液晶組成物、および液晶表示素子について、詳細に説明する。
【００２９】
Ａ．強誘電性液晶用応答速度向上剤
本発明の強誘電性液晶用応答速度向上剤は、下記一般式（１）で表されるキラル化合物Ｉであることを特徴とするものである。
【００３０】
【化６】

【００３１】
（上記式（１）において、Ｒ^３１は、非キラルな基であり、ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数４〜１８の飽和もしくは不飽和のアルキル基もしくはアルコキシアルキル基である。
Ｒ^３２は、キラルな基であり、下記一般式（２）で表される基である。
【００３２】
【化７】

【００３３】
（上記式（２）において、Ｒ^３３は、ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数１〜４の飽和もしくは不飽和のアルキル基もしくはアルコキシアルキル基である。
Ｙ^３１は、−ＣＨ_３またはフッ素原子を表す。＊印はキラル中心を示す。）
Ｚ^１〜Ｚ^４は、それぞれ独立してハロゲン原子または水素原子を表す。ただし、Ｚ^１〜Ｚ^４のうち１つ以上は、それぞれ独立してハロゲン原子である。）
【００３４】
本発明の強誘電性液晶用応答速度向上剤は、上記の特定の構造を有することにより、複数個のベンゼン環が直接結合された特定の構造を有するキラル化合物を含有する強誘電性液晶組成物に添加した場合に、耐衝撃性を保ちつつ応答速度を向上させることが可能である。なお、耐衝撃性を保つことができるのは、キラル部位において１位の炭素原子がキラル中心であることによると推量される。
以下、本発明における上記式（１）で表されるキラル化合物Ｉについて説明する。
【００３５】
上記式（１）において、Ｒ¹は、非キラルな基であり、ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数４〜１８の飽和もしくは不飽和のアルキル基もしくはアルコキシアルキル基である。
炭素数は４〜１８であればよいが、中でも６〜１８が好ましく、６〜１２がさらに好ましい。炭素数が上記範囲よりも多いと、キラル化合物Ｉの合成が困難となり、コストが嵩むからである。一方、炭素数が上記範囲よりも少ないと、本発明の強誘電性液晶用応答速度向上剤を強誘電性液晶組成物に添加した場合にスメクチック相が発現しない場合があるからである。なお、アルキル基およびアルコシキアルキル基がハロゲン原子で置換されている場合には、炭素数が比較的少なくとも、スメクチック相が発現する場合がある。
アルキル基またはアルコシキアルキル基は、ハロゲン原子で置換されていてもよく、ハロゲン原子で置換されていなくてもよいが、中でも、ハロゲン原子で置換されていないことが好ましい。
アルキル基またはアルコキシアルキル基は、直鎖状または分岐状である。
アルキル基またはアルコシキアルキル基は、飽和であっても不飽和であってもよいが、中でも飽和であることが好ましい。環状の不飽和アルカン以外の不飽和アルカンにおいては、不飽和アルカンは飽和アルカンに比べて反応性が高く、長期の保存・駆動や温度変化により材質が変化し、表示品質が劣化するおそれがあるからである。
Ｒ^３１はアルキル基であってもアルコキシアルキル基であってもよいが、中でもアルキル基であることが好ましい。
【００３６】
上記式（１）において、Ｒ^３２は、キラルな基であり、上記式（２）で表される基である。
【００３７】
上記式（２）において、Ｒ^３３は、ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数１〜４の飽和もしくは不飽和のアルキル基もしくはアルコキシアルキル基である。
なお、Ｒ^３３の炭素数以外の点については、上記のＲ^３１と同様であるので、ここでの説明は省略する。
【００３８】
上記式（２）において、Ｙ^３１は、−ＣＨ_３またはフッ素原子を表す。−ＣＨ_３の場合には、キラル化合物Ｉの合成が容易であるという利点を有する。一方、フッ素原子の場合、液晶分子の自発分極の大きさを大きくすることができ、応答速度をさらに速くすることができるという利点もある。
Ｙ^３１は−ＣＨ_３であってもフッ素原子であってもよいが、中でも−ＣＨ_３であることが好ましい。上述したようにキラル化合物Ｉの合成が容易であり、安定してキラル化合物Ｉを製造することができるからである。
【００３９】
上記式（１）において、Ｚ^１〜Ｚ^４は、それぞれ独立してハロゲン原子または水素原子を表す。ただし、Ｚ^１〜Ｚ^４のうち１つ以上は、それぞれ独立してハロゲン原子である。
Ｚ^１〜Ｚ^４のすべてが水素原子である場合には、キラル化合物Ｉの溶解性が低下するため、キラル化合物Ｉの合成、精製が困難になり、コストが高くなるおそれがある。これに対し、本発明のようにＺ^１〜Ｚ^４のうち１つ以上がハロゲン原子である場合には、キラル化合物Ｉの溶媒への溶解性が高くなり、大量合成、精製が可能になる。
【００４０】
Ｚ^１〜Ｚ^４が結合しているベンゼン環は、１〜４個の置換基を有することができるが、中でも１個または２個の置換基を有することが好ましい。すなわち、Ｚ^１〜Ｚ^４のうちいずれか１つまたは２つがハロゲン原子であることが好ましい。
また、ベンゼン環が有する置換基は、ハロゲン原子の中でもフッ素原子であることが特に好ましい。
【００４１】
上記式（１）で表されるキラル化合物Ｉの具体例としては、下記式で表されるキラル化合物Ｉを挙げることができる。なお、下記式において、右旋性を（＋）、左旋性を（−）で示す。
【００４２】
【化８】

【００４３】
本発明の強誘電性液晶用応答速度向上剤は、強誘電性液晶組成物に使用される添加剤であり、３個または４個のベンゼン環が直接結合された特定の構造を有するキラル化合物を含有する強誘電性液晶組成物に好適に用いられる。
なお、強誘電性液晶組成物については、後述の「Ｂ．強誘電性液晶組成物」の項に詳しく記載するので、ここでの説明は省略する。
【００４４】
上記式（１）で表されるキラル化合物Ｉは、例えば、下記の方法にて合成することができる。
【００４５】
【化９】

【００４６】
Ｂ．強誘電性液晶組成物
本発明の強誘電性液晶組成物は、上記式（１）で表されるキラル化合物Ｉと、下記一般式（３）で表されるキラル化合物Ａおよび下記一般式（４）で表されるキラル化合物Ｂの少なくともいずれかのキラル化合物IIとを含有し、上記キラル化合物Ｉおよび上記キラル化合物IIの旋光性の方向が同一であることを特徴とするものである。
【００４７】
【化１０】

【００４８】
（上記式（３）において、Ｒ¹は、非キラルな基であり、ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数４〜１８の飽和もしくは不飽和のアルキル基もしくはアルコキシアルキル基である。
Ｒ^２は、キラルな基であり、下記一般式（５）で表される基である。
【００４９】
【化１１】

【００５０】
（上記式（５）において、Ｒ^３は、ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数１〜１０の飽和もしくは不飽和のアルキル基もしくはアルコキシアルキル基である。
Ｙ^１は、−ＣＨ_３またはフッ素原子を表す。ｍは０または１である。ｎは０または１である。＊印はキラル中心を示す。）
Ｘ^１〜Ｘ^８は、それぞれ独立して−ＣＨ_３、−ＣＦ_３、ハロゲン原子または水素原子を表す。ただし、Ｘ^１〜Ｘ^８のうち１つ以上は、それぞれ独立して−ＣＨ_３、−ＣＦ_３またはハロゲン原子である。）
【００５１】
【化１２】

【００５２】
（上記式（４）において、Ｒ^４は、非キラルな基であり、ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数４〜１８の飽和もしくは不飽和のアルキル基もしくはアルコキシアルキル基である。
Ｒ^５は、キラルな基であり、上記式（５）で表される基である。
Ｘ^９〜Ｘ^２０は、それぞれ独立して−ＣＨ_３、−ＣＦ_３、ハロゲン原子または水素原子を表す。ただし、Ｘ^９〜Ｘ^２０のうち１つ以上は、それぞれ独立して−ＣＨ_３、−ＣＦ_３またはハロゲン原子である。
Ｋは、単結合またはシクロヘキサン環を表す。）
【００５３】
本発明の強誘電性液晶組成物は、上記式（３）で表されるキラル化合物Ａおよび上記式（４）で表されるキラル化合物Ｂの少なくともいずれかのキラル化合物IIを含有するので、高い耐衝撃性を達成することが可能である。さらに、本発明の強誘電性液晶組成物は、上記式（１）で表されるキラル化合物Ｉを含有し、上記キラル化合物Ｉおよび上記キラル化合物IIの旋光性の方向が同一であるので、耐衝撃性を保ちつつ応答速度を向上させることが可能である。
【００５４】
以下、本発明の強誘電性液晶組成物における各成分について説明する。
【００５５】
１．キラル化合物Ｉ
本発明に用いられるキラル化合物Ｉは、上記式（１）で表されるキラル化合物である。
なお、キラル化合物Ｉについては、上記「Ａ．強誘電性液晶用応答速度向上剤」の項に記載したので、ここでの説明は省略する。
【００５６】
強誘電性液晶組成物中のキラル化合物Ｉの含有量としては、応答速度向上の効果が得られれば特に限定されるものではないが、強誘電性液晶組成物中にて３質量％〜１０質量％の範囲内であることが好ましく、５質量％〜９質量％の範囲内であることがより好ましい。キラル化合物Ｉの含有量が少ないと、応答速度向上の効果が得られない場合があるからである。またキラル化合物Ｉの含有量が多いと、強誘電性液晶組成物の粘度が高くなるために、応答速度が低下したり、耐衝撃性が劣化したりする場合があるからである。
【００５７】
２．キラル化合物II
本発明に用いられるキラル化合物IIは、上記式（３）で表されるキラル化合物Ａおよび上記式（４）で表されるキラル化合物Ｂの少なくともいずれかのキラル化合物であり、上記キラル化合物Ｉに対して旋光性の方向が同一であるものである。
【００５８】
以下、キラル化合物Ａおよびキラル化合物Ｂに分けて説明する。
【００５９】
（１）キラル化合物Ａ
本発明に用いられるキラル化合物Ａは、上記式（３）で表される化合物であり、上記キラル化合物Ｉに対して旋光性の方向が同一であるものである。
【００６０】
上記式（３）において、Ｒ¹は、非キラルな基であり、ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数４〜１８の飽和もしくは不飽和のアルキル基もしくはアルコキシアルキル基である。
炭素数は４〜１８であればよいが、中でも６〜１８が好ましく、６〜１２がさらに好ましい。炭素数が上記範囲よりも多いと、キラル化合物Ａの合成が困難となり、コストが嵩むからである。一方、炭素数が上記範囲よりも少ないと、強誘電性液晶組成物がスメクチック相を発現しない場合があるからである。なお、アルキル基およびアルコシキアルキル基がハロゲン原子で置換されている場合には、炭素数が比較的少なくとも、強誘電性液晶組成物がスメクチック相を発現する場合がある。
アルキル基またはアルコシキアルキル基は、ハロゲン原子で置換されていてもよく、ハロゲン原子で置換されていなくてもよいが、中でも、ハロゲン原子で置換されていないことが好ましい。
アルキル基またはアルコキシアルキル基は、直鎖状または分岐状である。
アルキル基またはアルコシキアルキル基は、飽和であっても不飽和であってもよいが、中でも飽和であることが好ましい。環状の不飽和アルカン以外の不飽和アルカンにおいては、不飽和アルカンは飽和アルカンに比べて反応性が高く、長期の保存・駆動や温度変化により材質が変化し、表示品質が劣化するおそれがあるからである。
Ｒ¹はアルキル基であってもアルコキシアルキル基であってもよいが、中でもアルキル基であることが好ましい。
【００６１】
上記式（３）において、Ｒ^２は、１個以上のキラル中心をもつキラルな基であり、上記式（５）で表される基である。
【００６２】
上記式（５）において、Ｒ^３は、ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数１〜１０の飽和もしくは不飽和のアルキル基もしくはアルコキシアルキル基である。
アルキル基またはアルコキシアルキル基は、直鎖状、分岐状または環状である。
Ｒ^３はアルキル基であってもアルコキシアルキル基であってもよいが、中でもアルキル基であることが好ましい。
【００６３】
上記式（５）において、Ｙ^１は、−ＣＨ_３またはフッ素原子を表す。−ＣＨ_３の場合には、キラル化合物Ａの合成が容易であるという利点を有する。一方、フッ素原子の場合、液晶分子の自発分極の大きさを大きくすることができ、応答速度を速くすることができるという利点もある。
Ｙ^１は−ＣＨ_３であってもフッ素原子であってもよいが、中でも−ＣＨ_３であることが好ましい。上述したようにキラル化合物Ａの合成が容易であり、安定してキラル化合物Ａを製造することができ、強誘電性液晶組成物を安価に得ることができるからである。
【００６４】
上記式（５）において、ｍは０または１である。
また、上記式（５）において、＊印はキラル中心を示す。ｍ＝０のとき、１位の炭素原子がキラル中心となり、ｍ＝１のとき、２位の炭素原子がキラル中心となる。
【００６５】
上記式（５）において、ｎは０または１である。中でも、ｎは１であることが好ましい。すなわち、上記キラル化合物Ｉのキラル部位が−Ｃ^＊（ＣＨ_３）−ＣＯＯ−であり、キラル化合物Ａのキラル部位が−Ｃ^＊（Ｙ^１）−ＣＯＯ−であり、キラル化合物Ｉとキラル化合物Ａとでキラル部位の構造が類似していることが好ましい。応答速度をより速くすることができるからである。
【００６６】
上記式（３）において、Ｘ^１〜Ｘ^８は、それぞれ独立して−ＣＨ_３、−ＣＦ_３、ハロゲン原子または水素原子を表す。ただし、Ｘ^１〜Ｘ^８のうち１つ以上は、それぞれ独立して−ＣＨ_３、−ＣＦ_３またはハロゲン原子である。
Ｘ^１〜Ｘ^８のすべてが水素原子である場合には、キラル化合物Ａの溶解性が低下するため、キラル化合物Ａの合成、精製が困難になり、コストが高くなったり、また強誘電性液晶組成物が結晶化しやすいものとなり、所望の耐衝撃性が得られなかったりするおそれがある。これに対し、本発明のようにＸ^１〜Ｘ^８のうち１つ以上が−ＣＨ_３、−ＣＦ_３またはハロゲン原子である場合には、キラル化合物Ａの溶媒への溶解性が高くなり、大量合成、精製が可能になる。また、キラル化合物Ａの立体構造に歪みが生じ、この歪みによって強誘電性液晶組成物の結晶化が阻害されるので、高い耐衝撃性を得ることができると考えられる。
【００６７】
中でも、Ｘ^１〜Ｘ^３、Ｘ^５〜Ｘ^７のいずれか１つ以上が、それぞれ独立して−ＣＨ_３、−ＣＦ_３またはハロゲン原子であることが好ましい。Ｘ^１〜Ｘ^３、Ｘ^５〜Ｘ^７の位置に置換基を有する場合はＸ^４、Ｘ^８の位置の場合よりもキラル化合物の溶解性が良いからである。これは、Ｘ^４、Ｘ^８の位置の場合は他の位置の場合に比べて置換基による歪みが少ないためであると考えられる。
【００６８】
Ｘ^１〜Ｘ^８が結合している２個のベンゼン環のうち、置換基を有するベンゼン環は、１〜４個の置換基を有することができるが、中でも１個の置換基を有することが好ましい。すなわち、Ｘ^１、Ｘ^２、Ｘ^５、Ｘ^６が結合しているベンゼン環が置換基を有する場合には、Ｘ^１、Ｘ^２、Ｘ^５、Ｘ^６のうちいずれか１つが、−ＣＨ_３、−ＣＦ_３またはハロゲン原子であることが好ましい。またＸ^３、Ｘ^４、Ｘ^７、Ｘ^８が結合しているベンゼン環が置換基を有する場合には、Ｘ^３、Ｘ^４、Ｘ^７、Ｘ^８のうちいずれか１つが、−ＣＨ_３、−ＣＦ_３またはハロゲン原子であることが好ましい。
特に、Ｘ^１〜Ｘ^８のうちいずれか１つのみが、−ＣＨ_３、−ＣＦ_３またはハロゲン原子であることが好ましい。
また、ベンゼン環が有する置換基は、−ＣＨ_３または塩素原子であることが特に好ましい。
【００６９】
上記式（３）で表されるキラル化合物Ａの具体例としては、下記一般式（３−１）および（３−２）で表されるキラル化合物Ａが挙げられる。
【００７０】
【化１３】

【００７１】
（上記式（３−１）および（３−２）において、Ｒ^１１は炭素数１〜１０の飽和または不飽和のアルキル基であり、＊印はキラル中心を示し、ｍは０または１であり、ｐは４〜１８であり、Ｘ^２１およびＸ^２２はそれぞれ独立して−ＣＨ_３、−ＣＦ_３またはハロゲン原子を表し、ｊおよびｋは一方が０、他方が１である。）
【００７２】
上記式（３−１）および（３−２）において、ｐは４〜１８であり、好ましくは６〜１８、より好ましくは６〜１２である。上述したように、炭素数が上記範囲よりも多いと、キラル化合物Ａの合成が困難となるからである。一方、炭素数が上記範囲よりも少ないと、強誘電性液晶組成物がスメクチック相を発現しない場合があるからである。
【００７３】
上記式（３−１）および（３−２）において、Ｒ^１１は炭素数１〜１０の飽和または不飽和のアルキル基である。アルキル基は、直鎖状、分岐状または環状である。中でも、Ｒ^１１は、直鎖状もしくは分岐状の飽和のアルキル基、またはフェニルアルキル基であることが好ましい。
【００７４】
上記式（３−２）において、ｍは０または１である。
また、上記式（３−１）および（３−２）において、＊印はキラル中心を示す。上記式（３−１）では、１位の炭素原子がキラル中心となる。上記式（３−２）では、ｍ＝０のとき、１位の炭素原子がキラル中心となり、ｍ＝１のとき、２位の炭素原子がキラル中心となる。
【００７５】
上記式（３−１）および（３−２）において、Ｘ^２１およびＸ^２２は、それぞれ独立して−ＣＨ_３、−ＣＦ_３またはハロゲン原子を表す。中でも、−ＣＨ_３または塩素原子が好ましい。
Ｘ^２１およびＸ^２２の位置としては、上述のＸ^１〜Ｘ^８の位置と同様である。
【００７６】
また、上記式（３−１）および（３−２）において、ｊおよびｋは、一方が０、他方が１である。
【００７７】
上記式（３−１）および（３−２）で表されるキラル化合物Ａの具体例としては、下記式で表されるキラル化合物Ａを挙げることができる。なお、下記式において、右旋性を（＋）、左旋性を（−）で示す。
【００７８】
【化１４】

【００７９】
【化１５】

【００８０】
上記式（３−１）および（３−２）で表されるキラル化合物Ａのうち、中でも、上記式（３−２）で表されるキラル化合物Ａが好ましい。上述したように、応答速度がより速くなることから、キラル化合物Ｉとキラル化合物Ａとでキラル部位の構造が類似していることが好ましい。
【００８１】
このようなキラル化合物Ａとしては、１種を単独で用いてもよく、２種以上を混合して用いてもよい。
【００８２】
キラル化合物Ａは、例えば、国際公開第２０１０／０３１４３１号パンフレットに記載の方法により合成することができる。
【００８３】
（２）キラル化合物Ｂ
本発明に用いられるキラル化合物Ｂは、上記式（４）で表される化合物であり、上記キラル化合物Ｉに対して旋光性の方向が同一であるものである。
【００８４】
上記式（４）において、Ｋは、単結合またはシクロヘキサン環を表す。Ｋが単結合である場合、下記一般式（４−１）で表されるように、キラル化合物Ｂは４個のベンゼン環が直接結合されたものとなる。Ｋがシクロヘキサン環である場合、下記一般式（４−２）で表されるように、キラル化合物Ｂは４個のベンゼン環と１個のシクロヘキサン環とが直接結合されたものとなる。中でも、Ｋは単結合であることが好ましい。
【００８５】
【化１６】

【００８６】
（上記式（４−１）および（４−２）において、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｘ^９〜Ｘ^２０は、上記式（４）と同様である。）
【００８７】
上記式（４）において、Ｒ^４は、非キラルな基であり、ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数４〜１８の飽和もしくは不飽和のアルキル基もしくはアルコキシアルキル基である。
なお、Ｒ^４については、上記式（３）で表されるキラル化合物ＡにおけるＲ^１と同様であるので、ここでの説明は省略する。
【００８８】
上記式（４）において、Ｒ^５は、１個以上のキラル中心をもつキラルな基であり、上記式（５）で表される基である。
なお、Ｒ^５については、上記式（３）で表されるキラル化合物ＡにおけるＲ^２と同様であるので、ここでの説明は省略する。
【００８９】
上記式（４）において、Ｘ^９〜Ｘ^２０は、それぞれ独立して−ＣＨ_３、−ＣＦ_３、ハロゲン原子または水素原子を表す。ただし、Ｘ^９〜Ｘ^２０のうち１つ以上は、それぞれ独立して−ＣＨ_３、−ＣＦ_３またはハロゲン原子である。上記式（３）で表されるキラル化合物ＡにおけるＸ^１〜Ｘ^８と同様に、Ｘ^９〜Ｘ^２０のうち１つ以上が−ＣＨ_３、−ＣＦ_３またはハロゲン原子である場合には、キラル化合物Ｂの溶媒への溶解性が高くなり、大量合成、精製が可能になる。また、キラル化合物Ｂの立体構造に歪みが生じ、この歪みによって強誘電性液晶組成物の結晶化が阻害されるので、高い耐衝撃性を得ることができると考えられる。
【００９０】
中でも、Ｘ^９〜Ｘ^１３、Ｘ^１５〜Ｘ^１９のいずれか１つ以上が、それぞれ独立して−ＣＨ_３、−ＣＦ_３またはハロゲン原子であることが好ましい。Ｘ^９〜Ｘ^１３、Ｘ^１５〜Ｘ^１９の位置に置換基を有する場合はＸ^１４、Ｘ^２０の位置の場合よりもキラル化合物の溶解性が良いからである。これは、Ｘ^１４、Ｘ^２０の位置の場合は他の位置の場合に比べて置換基による歪みが少ないためであると考えられる。
【００９１】
Ｘ^９〜Ｘ^２０が結合している３個のベンゼン環のうち、置換基を有するベンゼン環は、１〜４個の置換基を有することができるが、中でも１個の置換基を有することが好ましい。すなわち、Ｘ^９、Ｘ^１０、Ｘ^１５、Ｘ^１６が結合しているベンゼン環が置換基を有する場合には、Ｘ^９、Ｘ^１０、Ｘ^１５、Ｘ^１６のうちいずれか１つが、−ＣＨ_３、−ＣＦ_３またはハロゲン原子であることが好ましい。Ｘ^１１、Ｘ^１２、Ｘ^１７、Ｘ^１８が結合しているベンゼン環が置換基を有する場合には、Ｘ^１１、Ｘ^１２、Ｘ^１７、Ｘ^１８のうちいずれか１つが、−ＣＨ_３、−ＣＦ_３またはハロゲン原子であることが好ましい。Ｘ^１３、Ｘ^１４、Ｘ^１９、Ｘ^２０が結合しているベンゼン環が置換基を有する場合には、Ｘ^１３、Ｘ^１４、Ｘ^１９、Ｘ^２０のうちいずれか１つが、−ＣＨ_３、−ＣＦ_３またはハロゲン原子であることが好ましい。
特に、Ｘ^９〜Ｘ^２０が結合している３個のベンゼン環のうち、１個または２個のベンゼン環がそれぞれ１個の置換基を有することが好ましい。
また、ベンゼン環が有する置換基は、−ＣＨ_３または塩素原子であることが特に好ましい。
【００９２】
上記式（４）で表されるキラル化合物Ｂの具体例としては、下記一般式（４−３）〜（４−６）で表されるキラル化合物Ｂが挙げられる。
【００９３】
【化１７】

【００９４】
（上記式（４−３）〜（４−６）において、Ｒ^１２は炭素数１〜１０の飽和または不飽和のアルキル基であり、＊印はキラル中心を示し、ｍは０または１であり、ｖは４〜１８であり、Ｘ^３１〜Ｘ^３３はそれぞれ独立して−ＣＨ_３、−ＣＦ_３またはハロゲン原子を表し、ｒ、ｓおよびｔはいずれか１つまたは２つが１、残りが０である。）
【００９５】
上記式（４−３）〜（４−６）において、ｖは４〜１８であり、好ましくは６〜１８、より好ましくは６〜１２である。上述したように、炭素数が上記範囲よりも多いと、キラル化合物Ｂの合成が困難となるからである。一方、炭素数が上記範囲よりも少ないと、強誘電性液晶組成物がスメクチック相を発現しない場合があるからである。
【００９６】
上記式（４−３）〜（４−６）において、Ｒ^１２は炭素数１〜１０の飽和または不飽和のアルキル基である。アルキル基は、直鎖状、分岐状または環状である。中でも、Ｒ^１２は、直鎖状もしくは分岐状の飽和のアルキル基、またはフェニルアルキル基であることが好ましい。
【００９７】
上記式（４−４）、（４−６）において、ｍは０または１である。
また、上記式（４−３）〜（４−６）において、＊印はキラル中心を示す。上記式（４−３）、（４−５）では、１位の炭素原子がキラル中心となる。上記式（４−４）、（４−６）では、ｍ＝０のとき、１位の炭素原子がキラル中心となり、ｍ＝１のとき、２位の炭素原子がキラル中心となる。
【００９８】
上記式（４−３）〜（４−６）において、Ｘ^３１〜Ｘ^３３は、それぞれ独立して−ＣＨ_３、−ＣＦ_３またはハロゲン原子を表す。中でも、−ＣＨ_３または塩素原子が好ましい。
Ｘ^３１〜Ｘ^３３の位置としては、上述のＸ^９〜Ｘ^２０の位置と同様である。
【００９９】
上記式（４−３）〜（４−６）において、ｒ、ｓおよびｔはいずれか１つまたは２つが１、残りが０である。
【０１００】
上記式（４−３）〜（４−６）で表されるキラル化合物Ｂの具体例としては、下記式で表されるキラル化合物Ｂを挙げることができる。なお、下記式において、右旋性を（＋）、左旋性を（−）で示す。
【０１０１】
【化１８】

【０１０２】
【化１９】

【０１０３】
【化２０】

【０１０４】
上記式（４−３）〜（４−６）で表されるキラル化合物Ｂのうち、中でも、上記式（４−３）および（４−５）で表されるキラル化合物Ｂが好ましい。上述したように、応答速度がより速くなることから、キラル化合物Ｉとキラル化合物Ｂとでキラル部位の構造が類似していることが好ましい。
【０１０５】
このようなキラル化合物Ｂとしては、１種を単独で用いてもよく、２種以上を混合して用いてもよい。
例えば、強誘電性液晶組成物が、上記式（４−１）で表されるキラル化合物Ｂと上記式（４−２）で表されるキラル化合物Ｂとを含有していてもよい。
【０１０６】
キラル化合物Ｂは、例えば、国際公開第２０１０／０３１４３１号パンフレットに記載の方法により合成することができる。
【０１０７】
（３）キラル化合物Ａおよびキラル化合物Ｂ
本発明の強誘電性液晶組成物は、キラル化合物IIとして、キラル化合物Ａおよびキラル化合物Ｂの少なくともいずれかを含有していればよく、例えば、キラル化合物Ａのみを含有していてもよく、キラル化合物Ｂのみを含有していてもよく、キラル化合物Ａおよびキラル化合物Ｂを含有していてもよい。また、強誘電性液晶組成物がキラル化合物Ａを含有する場合、１種類のキラル化合物Ａを含有していてもよく、２種類以上のキラル化合物Ａを含有していてもよい。同様に、強誘電性液晶組成物がキラル化合物Ｂを含有する場合、１種類のキラル化合物Ｂを含有していてもよく、２種類以上のキラル化合物Ｂを含有していてもよい。
【０１０８】
中でも、本発明の強誘電性液晶組成物は、キラル化合物Ａを少なくとも含有することが好ましい。キラル化合物Ａは、３個のベンゼン環および１個のシクロヘキサン環が直接結合されたものである。ベンゼン環は平面的な構造をとるのに対して、シクロヘキサン環は立体的な構造をとるため結晶化を阻害するものと推量される。強誘電性液晶組成物が結晶化しやすいものであると、衝撃が加わって液晶分子が移動したときに元の状態に戻りにくくなり、耐衝撃性が劣ってしまう。そのため、強誘電性液晶組成物がシクロヘキサン環を含むキラル化合物Ａを含有する場合には、結晶化が阻害され、耐衝撃性を高めることができる。
【０１０９】
また、本発明の強誘電性液晶組成物は、上記式（４−２）で表される４個のベンゼン環および１個のシクロヘキサン環が直接結合されたキラル化合物Ｂ２を少なくとも含有することも好ましい。上述のように、強誘電性液晶組成物がシクロヘキサン環を含むキラル化合物Ｂ２を含有する場合には、結晶化が阻害され、耐衝撃性を高めることができる。
【０１１０】
特に、本発明の強誘電性液晶組成物は、キラル化合物Ａとキラル化合物Ｂとを含有することが好ましい。また、本発明の強誘電性液晶組成物は、上記式（４−１）で表される４個のベンゼン環が直接結合されたキラル化合物Ｂ１と上記式（４−２）で表される４個のベンゼン環および１個のシクロヘキサン環が直接結合されたキラル化合物Ｂ２とを含有することも好ましい。このような２種類のキラル化合物が含有されていることにより、耐衝撃性を効果的に向上させることができるからである。
【０１１１】
本発明の強誘電性液晶組成物がキラル化合物Ａのみを含有する場合、強誘電性液晶組成物中のキラル化合物Ａの含有量としては、耐衝撃性の効果が得られる程度であれば特に限定されるものではない。上記キラル化合物Ａを１種単独で用いる場合にはそのキラル化合物Ａの含有量が、上記キラル化合物Ａを２種以上混合する場合には２種以上のキラル化合物Ａの各含有量が、強誘電性液晶組成物中にて５質量％以上であることが好ましい。中でも、上記キラル化合物Ａを１種単独で用いる場合にはそのキラル化合物Ａの含有量が、上記キラル化合物Ａを２種以上混合する場合には２種以上のキラル化合物Ａの合計含有量が、強誘電性液晶組成物中で５質量％〜３５質量％の範囲内であることが好ましく、１５質量％〜３０質量％の範囲内であることがより好ましい。キラル化合物Ａの含有量が上記範囲よりも少ないと、所望の耐衝撃性が得られない場合があり、一方、キラル化合物Ａの含有量が上記範囲よりも多いと、強誘電性液晶組成物が、粘度が高くなったり、結晶化しやすくなったりして、十分な耐衝撃性が得られない場合があり、また液晶表示素子を作製する際に液晶層の形成が困難となる場合があるからである。
【０１１２】
本発明の強誘電性液晶組成物がキラル化合物Ｂのみを含有する場合、強誘電性液晶組成物中のキラル化合物Ｂの含有量としては、耐衝撃性の効果が得られる程度であれば特に限定されるものではない。上記キラル化合物Ｂを１種単独で用いる場合にはそのキラル化合物Ｂの含有量が、上記キラル化合物Ｂを２種以上混合する場合には２種以上のキラル化合物Ｂの各含有量が、強誘電性液晶組成物中にて５質量％以上であることが好ましい。中でも、上記キラル化合物Ｂを１種単独で用いる場合にはそのキラル化合物Ｂの含有量が、上記キラル化合物Ｂを２種以上混合する場合には２種以上のキラル化合物Ｂの合計含有量が、強誘電性液晶組成物中で５質量％〜３５質量％の範囲内であることが好ましく、１５質量％〜３０質量％の範囲内であることがより好ましい。キラル化合物Ｂの含有量が上記範囲よりも少ないと、所望の耐衝撃性が得られない場合があり、一方、キラル化合物Ｂの含有量が上記範囲よりも多いと、強誘電性液晶組成物が、粘度が高くなったり、結晶化しやすくなったりして、十分な耐衝撃性が得られない場合があり、また液晶表示素子を作製する際に液晶層の形成が困難となる場合があるからである。
【０１１３】
また、本発明の強誘電性液晶組成物がキラル化合物Ｂのみを含有する場合であって、上記式（４−１）で表される４個のベンゼン環が直接結合されたキラル化合物Ｂ１と上記式（４−２）で表される４個のベンゼン環および１個のシクロヘキサン環が直接結合されたキラル化合物Ｂ２とを含有する場合、強誘電性液晶組成物中のキラル化合物Ｂ１の含有量は、キラル化合物Ｂ２の含有量以上であることが好ましい。キラル化合物Ｂ２はキラル化合物Ｂ１と比較して、電圧を印加したときの液晶分子のチルト角を小さくする傾向があるので、キラル化合物Ｂ１に比べてキラル化合物Ｂ２の含有量を多くすると、液晶分子のチルト角が小さくなり、明るさが十分得られないおそれがある。これに対し、キラル化合物Ｂ１がキラル化合物Ｂ２に比べて多く含有されていることにより、液晶分子のチルト角を大きくすることができ、駆動性能を向上させることができる。
【０１１４】
本発明の強誘電性液晶組成物がキラル化合物Ａおよびキラル化合物Ｂを含有する場合、強誘電性液晶組成物中のキラル化合物Ａおよびキラル化合物Ｂの合計含有量としては、耐衝撃性の効果が得られる程度であれば特に限定されるものではないが、５質量％〜３５質量％の範囲内であることが好ましく、１５質量％〜３０質量％の範囲内であることがより好ましい。キラル化合物Ａおよびキラル化合物Ｂの合計含有量上記範囲よりも少ないと、所望の耐衝撃性が得られない場合があり、一方、キラル化合物Ａおよびキラル化合物Ｂの合計含有量が上記範囲よりも多いと、強誘電性液晶組成物が、粘度が高くなったり、結晶化しやすくなったりして、十分な耐衝撃性が得られない場合があり、また液晶表示素子を作製する際に液晶層の形成が困難となる場合があるからである。
【０１１５】
また、本発明の強誘電性液晶組成物がキラル化合物Ａおよびキラル化合物Ｂを含有する場合、強誘電性液晶組成物中のキラル化合物Ｂの含有量は、キラル化合物Ａの含有量以上であることが好ましい。キラル化合物Ａはキラル化合物Ｂと比較して、電圧を印加したときの液晶分子のチルト角を小さくする傾向があるので、キラル化合物Ｂに比べてキラル化合物Ａの含有量を多くすると、液晶分子のチルト角が小さくなり、明るさが十分得られないおそれがある。これに対し、キラル化合物Ｂがキラル化合物Ａに比べて多く含まれていることにより、液晶分子のチルト角を大きくすることができ、駆動性能を向上させることができるからである。
【０１１６】
３．ホスト液晶
本発明の強誘電性液晶組成物は、上記のキラル化合物Ｉおよびキラル化合物IIの他に、ホスト液晶を含有していてもよい。
【０１１７】
ホスト液晶としては、強誘電性液晶組成物のホスト液晶として一般的に用いられるものを使用することができ、例えば、フェニルピリミジン化合物を挙げることができる。
ホスト液晶は、１種を単独で用いてもよく、２種以上を混合して用いてもよい。
【０１１８】
中でも、ホスト液晶として用いられるフェニルピリミジン化合物は、フェニル基がフッ素原子で置換されたものであることが好ましく、フェニル基が１個または２個のフッ素原子で置換されたものであることがより好ましい。フェニル基がフッ素原子で置換されたフェニルピリミジン化合物では、強誘電性液晶組成物におけるスメクチック液晶の相転移温度が広がるので、低温および高温で安定して液晶表示素子を駆動することが可能となるからである。また、強誘電性液晶組成物の粘度が低くなるので、液晶表示素子の製造工程にて液晶層の形成が容易となるという利点を有する。さらには、フェニル基がフッ素原子で置換されているフェニルピリミジン化合物を用いることにより、液晶表示素子を製造する際に強誘電性液晶組成物を塗布または滴下する場合には、塗布跡および滴下跡が生じにくくなるので、塗布跡や滴下跡による液晶分子の配向乱れを防ぎ、配向欠陥の発生を抑制することができる。なお、これは、フッ素原子により強誘電性液晶組成物と配向膜との相互作用が弱まり、強誘電性液晶組成物を塗布もしくは滴下した際に液晶分子が配向していない状態で配向膜に固着されてしまうのが抑制されるためであると推量される。
【０１１９】
このようなフェニルピリミジン化合物としては、具体的には、下記一般式（６−１）〜（６−４）で表されるものを挙げることができる。
【０１２０】
【化２１】

【０１２１】
上記式（６−１）〜（６−４）において、Ｒ^２１はアルキル基であり、Ｒ^２２はアルコキシ基またはカルボキシル基である。
【０１２２】
また、フェニルピリミジン化合物は、１個のピリミジン環と１個のベンゼン環とを有する二環化合物、１個のピリミジン環と２個のベンゼン環とを有する三環化合物、１個のピリミジン環と１個のベンゼン環と１個のシクロヘキサン環とを有する三環化合物等のいずれであってもよい。
中でも、フェニルピリミジン化合物としては、上記二環化合物に上記三環化合物を混合させて用いることが好ましい。フェニルピリミジン化合物として、上記二環化合物のみを用いるよりも、上記二環化合物に上記三環化合物を混合して用いるほうが、強誘電性液晶組成物のカイラルスメクチックＣ相の相転移温度が広がり、液晶表示素子に用いた場合に使用可能範囲が広がるからである。
さらには、上記三環化合物の中でも、１個のピリミジン環と１個のベンゼン環と１個のシクロヘキサン環とを有する三環化合物を用いることが好ましい。１個のピリミジン環と１個のベンゼン環と１個のシクロヘキサン環とを有する三環化合物を用いた場合には、１個のピリミジン環と２個のベンゼン環とを有する三環化合物を用いた場合と比較して、共役系が短くなるため、強誘電性液晶組成物の複屈折が小さくなるので、液晶表示素子に適用した場合により広いセルギャップで使用可能となるからである。
【０１２３】
強誘電性液晶組成物中のホスト液晶の含有量としては、上記キラル化合物の含有量を上記範囲とすることができれば特に限定されるものではない。
中でも、フェニルピリミジン化合物が、フェニル基がフッ素原子で置換されたものである場合には、強誘電性液晶組成物中のフェニルピリミジン化合物の含有量は１０質量％〜３０質量％の範囲内であることが好ましい。フェニルピリミジン化合物の含有量が少ないと、上述の効果が十分に得られない場合があるからである。一方、フェニルピリミジン化合物の含有量が多すぎると、強誘電性液晶組成物が結晶化しやすくなるため、保存安定性が悪くなり、強誘電性液晶組成物に含まれる化合物の析出が起こり、表示品質が低下するおそれがあるからである。
【０１２４】
４．強誘電性液晶組成物
本発明の強誘電性液晶組成物としては、カイラルスメクチックＣ（ＳｍＣ^＊）相を発現するものであれば特に限定されるものではない。強誘電性液晶組成物の相系列としては、例えば、降温過程においてネマチック（Ｎ）相−コレステリック（Ｃｈ）相−カイラルスメクチックＣ（ＳｍＣ^＊）相と相変化するもの、ネマチック（Ｎ）相−カイラルスメクチックＣ（ＳｍＣ^＊）相と相変化するもの、ネマチック（Ｎ）相−スメクチックＡ（ＳｍＡ）相−カイラルスメクチックＣ（ＳｍＣ^＊）相と相変化するもの、ネマチック（Ｎ）相−コレステリック（Ｃｈ）相−スメクチックＡ（ＳｍＡ）相−カイラルスメクチックＣ（ＳｍＣ^＊）相と相変化するもの、などを挙げることができる。
【０１２５】
また、強誘電性液晶組成物としては、双安定性を示すものおよび単安定性を示すもののいずれも用いることができる。中でも、単安定性を示す強誘電性液晶組成物が好ましい。単安定性を示す強誘電性液晶組成物を用いた場合には、電圧変化により液晶のダイレクタ（分子軸の傾き）を連続的に変化させ、透過光度をアナログ変調することで、階調表示が可能となるからである。特に、液晶表示素子をフィールドシーケンシャルカラー方式により駆動させる場合には、単安定性を示す強誘電性液晶組成物を用いることが好ましい。単安定性を示す強誘電性液晶組成物を用いることにより、ＴＦＴを用いたアクティブマトリックス方式による駆動が可能になり、また、電圧変調により階調制御が可能になり、高精細で高品位の表示を実現することができるからである。
【０１２６】
なお、「単安定性を示す」とは、電圧無印加時の液晶分子の状態がひとつの状態で安定化している状態をいう。強誘電性液晶組成物は、図１に例示するように、液晶分子２５が層法線ｚから傾いており、層法線ｚに垂直な底面を有する円錐（コーン）の稜線に沿って回転する。このような円錐（コーン）において、液晶分子２５の層法線ｚに対する傾き角をチルト角θという。このように、液晶分子２５は層法線ｚに対しチルト角±θだけ傾く二つの状態間をコーン上に動作することができる。具体的に説明すると、単安定性を示すとは、電圧無印加時に液晶分子２５がコーン上のいずれかひとつの状態で安定化している状態をいう。
【０１２７】
また、強誘電性液晶組成物としては、単安定性を示すものであればよく、正負いずれかの電圧を印加したときのみ液晶分子が動作するハーフＶ字型スイッチング特性を示すもの、正負いずれの電圧に対しても同程度液晶分子が動作するＶ字型スイッチング特性を示すもの、正負いずれかの電圧に対する液晶分子の動作が他方の極性の電圧に対する液晶分子の動作に比べて大きくなる非対称のスイッチング特性を示すもの、のいずれも使用することができる。
【０１２８】
このような強誘電性液晶組成物としては、一般に知られる液晶材料の中から要求特性に応じて種々選択することができる。特に、Ｃｈ相からＳｍＡ相を経由しないでＳｍＣ^＊相を発現する強誘電性液晶組成物は、温度変化に対して、電圧に対する動作特性の変化が少ないことから好ましい。
【０１２９】
Ｃ．液晶表示素子
本発明の液晶表示素子は、第１基材、上記第１基材上に形成された第１電極層、および、上記第１電極層上に形成された第１配向膜を有する第１配向処理基板と、第２基材、上記第２基材上に形成された第２電極層、および、上記第２電極層上に形成された第２配向膜を有する第２配向処理基板と、上記第１配向膜および上記第２配向膜の間に形成され、強誘電性液晶組成物を含む液晶層とを有する液晶表示素子であって、上記強誘電性液晶組成物は、上記式（１）で表されるキラル化合物Ｉと、上記式（３）で表されるキラル化合物Ａおよび上記式（４）で表されるキラル化合物Ｂの少なくともいずれかのキラル化合物IIとを含有し、上記キラル化合物Ｉおよび上記キラル化合物IIの旋光性の方向が同一であることを特徴とするものである。
【０１３０】
本発明の液晶表示素子について図面を参照しながら説明する。
図２は、本発明の液晶表示素子の一例を示す断面図である。図２に例示するように、液晶表示素子１は、第１基材２ａ、上記第１基材２ａ上に形成された第１電極層３ａ、および、上記第１電極層３ａ上に形成された第１配向膜４ａを有する第１配向処理基板１１ａと、第２基材２ｂ、第２基材２ｂ上に形成された第２電極層３ｂ、および、上記第２電極層３ｂ上に形成された第２配向膜４ｂを有する第２配向処理基板１１ｂと、上記第１配向膜４ａおよび第２配向膜４ｂの間に形成された液晶層５とを有しており、上記液晶層５が上述の強誘電性液晶組成物を含有している。
【０１３１】
本発明によれば、液晶層が上述の強誘電性液晶組成物を含有することにより、耐衝撃性および応答速度に優れる液晶表示素子とすることが可能である。
以下、本発明の液晶表示素子における各構成について説明する。
【０１３２】
１．液晶層
本発明における液晶層は、第１配向処理基板の第１配向膜および第２配向処理基板の第２配向膜の間に形成され、上記式（１）で表されるキラル化合物Ｉと、上記式（３）で表されるキラル化合物Ａおよび上記式（４）で表されるキラル化合物Ｂの少なくともいずれかのキラル化合物IIとを含有し、上記キラル化合物Ｉおよび上記キラル化合物IIの旋光性の方向が同一である強誘電性液晶組成物を含むものである。
なお、強誘電性液晶組成物については、上記「Ｂ．強誘電性液晶組成物」の項に詳しく記載したので、ここでの説明は省略する。
【０１３３】
液晶層の厚みは、１．０μｍ〜１０．０μｍの範囲内であることが好ましく、より好ましくは１．３μｍ〜５．０μｍの範囲内、さらに好ましくは１．４μｍ〜３．５μｍの範囲内である。液晶層の厚みが薄すぎるとコントラストが低下するおそれがあり、逆に液晶層の厚みが厚すぎると液晶分子が配向しにくくなる可能性があるからである。液晶層の厚みは、ビーズスペーサ、柱状スペーサ、隔壁等により調整することができる。
【０１３４】
液晶層の形成方法としては、一般に液晶セルの作製方法として用いられる方法を使用することができ、例えば真空注入方式、液晶滴下方式等を用いることができる。
真空注入方式では、例えば、まず、あらかじめ第１配向処理基板および第２配向処理基板を用いて作製した液晶セルに、加温することによって等方性液体とした強誘電性液晶組成物を、キャピラリー効果を利用して注入する。次に、強誘電性液晶が注入された液晶セルを、接着剤で封鎖することにより液晶層を形成することができる。
また液晶滴下方式では、例えば、まず、第２配向処理基板の第２配向膜上に、加温した強誘電性液晶組成物を滴下または塗布する。次いで、第１配向処理基板の周縁部にシール剤を塗布する。続いて、減圧下で第１配向処理基板および第２配向処理基板を重ね合わせ、シール剤を介して接着させることにより液晶層を形成することができる。
【０１３５】
強誘電性液晶組成物を配向させる際には、徐冷すればよく、液晶層に電圧を印加する必要はない。
【０１３６】
２．第１配向処理基板
本発明に用いられる第１配向処理基板は、第１基材と、第１基材上に形成された第１電極層と、第１電極層上に形成された第１配向膜とを有するものである。
以下、第１配向処理基板における各構成について説明する。
【０１３７】
（１）第１配向膜
本発明に用いられる第１配向膜は、強誘電性液晶組成物の配向制御が可能なものであれば特に限定されるものではなく、例えば、光配向膜、ラビング配向膜、斜方蒸着配向膜等が挙げられる。以下、これらの配向膜について説明する。
【０１３８】
（ａ）光配向膜
光配向膜は、光配向処理が非接触配向処理であることから静電気や塵の発生がなく、定量的な配向処理の制御ができる点で有用である。
光配向膜に用いられる材料としては、大きく、光反応を生じることにより膜に異方性を付与する光反応型材料と、光異性化反応を生じることにより膜に異方性を付与する光異性化型材料とに分けることができる。以下、光反応型材料および光異性化型材料に分けて説明する。
【０１３９】
（光反応型材料）
光反応型材料としては、光二量化反応を生じることにより膜に異方性を付与する光二量化型材料または光分解反応を生じることにより膜に異方性を付与する光分解型材料であることが好ましい。中でも、露光感度が高く、材料選択の幅が広いことから、光二量化型材料がより好ましい。
【０１４０】
光二量化型材料および光分解型材料としては、例えば、特開２００６−３５０３２２号公報、特開２００６−３２３２１４号公報、特開２００５−２５８４２９号公報、特開２００５−２５８４２８号公報等に記載のものを用いることができる。
【０１４１】
光二量化型材料に用いられる光二量化反応性化合物は、側鎖としてケイ皮酸エステル、クマリンまたはキノリンのいずれかを含む二量化反応性ポリマーであることが好ましい。
【０１４２】
光二量化反応性化合物としては、上記化合物の中から、要求特性に応じて光二量化反応部位や置換基を種々選択することができる。また、光二量化反応性化合物は、１種単独でも２種以上を組み合わせて用いることもできる。
【０１４３】
また、光二量化型材料は、上記光二量化反応性化合物のほか、配向膜の光配列性を妨げない範囲内で添加剤を含んでいてもよい。上記添加剤としては、重合開始剤、重合禁止剤などが挙げられる。
【０１４４】
（光異性化型材料）
光異性化型材料としては、例えば、特開２００６−３５０３２２号公報、特開２００６−３２３２１４号公報、特開２００５−２５８４２９号公報、特開２００５−２５８４２８号公報等に記載のものを用いることができる。
【０１４５】
光異性化型材料が生じる光異性化反応は、シス−トランス異性化反応であることが好ましい。また、光異性化型材料に用いられる光異性化反応性化合物は、分子内にアゾベンゼン骨格を有する化合物であることが好ましい。
光異性化反応性化合物としては、単分子化合物または重合性モノマーを挙げることができ、中でも、光照射により膜に異方性を付与した後、ポリマー化することにより、その異方性を安定化することができることから、重合性モノマーが好ましい。また、重合性モノマーの中でも、膜に異方性を付与した後、その異方性を良好な状態に維持したまま容易にポリマー化できることから、アクリレートモノマー、メタクリレートモノマーが好ましい。
【０１４６】
このような光異性化反応性化合物の中から、要求特性に応じて、シス−トランス異性化反応性骨格や置換基を種々選択することができる。なお、光異性化反応性化合物は、１種単独でも２種以上を組み合わせて用いることもできる。
【０１４７】
また、光異性化型材料は、上記光異性化反応性化合物のほか、配向膜の光配列性を妨げない範囲内で添加剤を含んでいてもよい。上記光異性化反応性化合物として重合性モノマーを用いる場合には、添加剤としては、重合開始剤、重合禁止剤などが挙げられる。
【０１４８】
（光配向膜）
光配向膜に用いられる材料が光励起反応（光二量化、光分解、光異性化）を生じる光の波長領域は、紫外光域の範囲内、すなわち１０ｎｍ〜４００ｎｍの範囲内であることが好ましく、２５０ｎｍ〜３８０ｎｍの範囲内であることがより好ましい。
【０１４９】
光配向膜の形成方法としては、一般的な方法を用いることができる。
光配向膜の厚みは、１ｎｍ〜１０００ｎｍの範囲内であることが好ましく、より好ましくは３ｎｍ〜１００ｎｍの範囲内である。光配向膜の厚みが上記範囲より薄いと十分な光配列性を得ることができない可能性があり、逆に光配向膜の厚みが上記範囲より厚いとコスト的に不利になる場合があるからである。
【０１５０】
（ｂ）ラビング配向膜
ラビング配向膜は、比較的高いプレチルト角を実現することができる点で有用である。
ラビング配向膜に用いられる材料および形成方法としては、一般的なものを適用することができる。
ラビング配向膜の厚みは、１ｎｍ〜１０００ｎｍ程度で設定され、好ましくは５０ｎｍ〜１００ｎｍの範囲内である。
【０１５１】
（ｃ）斜方蒸着配向膜
斜方蒸着配向膜は、斜め蒸着法により形成されるものである。斜方蒸着配向膜は、比較的高いプレチルト角を実現することができる点で有用である。
斜方蒸着配向膜に用いられる材料および形成方法としては、一般的なものを適用することができる。なお、斜方蒸着配向膜については、液晶便覧編集委員会編「液晶便覧」丸善株式会社平成１２年１０月３０日ｐ．２２９−２３０を参照することができる。
斜方蒸着配向膜の厚みは、１０ｎｍ〜５００ｎｍ程度で設定され、好ましくは３０ｎｍ〜２００ｎｍの範囲内である。
【０１５２】
（ｄ）第１配向膜および第２配向膜の構成材料の組成
本発明においては、第１配向膜および第２配向膜の構成材料が液晶層を挟んで互いに異なる組成を有することが好ましい。第１配向膜および第２配向膜を互いに異なる組成を有する材料を用いて形成することにより、それぞれの材料に応じて第１配向膜表面および第２配向膜表面の極性を異ならせることができる。これにより、強誘電性液晶組成物および第１配向膜の極性表面相互作用と、強誘電性液晶組成物および第２配向膜の極性表面相互作用とが異なるものとなるため、第１配向膜および第２配向膜の表面極性を考慮して材料を適宜選択することによって、ジグザグ欠陥、ヘアピン欠陥、電圧無印加時の液晶分子の安定状態が異なる２種類のドメイン等の配向欠陥の発生を抑制することができるからである。その結果、コントラストを向上させることができる。
【０１５３】
第１配向膜および第２配向膜の構成材料を液晶層を挟んで互いに異なる組成を有するものとするには、例えば、一方を光配向膜とし、他方をラビング配向膜とすればよい。
また例えば、両方をラビング配向膜として、ラビング配向膜の構成材料の組成を異なるものとする；両方を光配向膜として、光配向膜の構成材料の組成を異なるものとする；両方を斜方蒸着配向膜として、斜方蒸着配向膜の構成材料の組成を異なるものとすればよい。
【０１５４】
第１配向膜および第２配向膜がラビング配向膜である場合、添加剤の添加量を変えることや、添加剤の有無によって、組成を変化させることもできる。
【０１５５】
また、第１配向膜および第２配向膜が光配向膜である場合、例えば一方の光配向膜に光異性化型材料を用い、他方の光配向膜に光反応型材料を用いることにより、光配向膜の構成材料の組成を異なるものとすることができる。
さらに、第１配向膜および第２配向膜が光異性化型材料を用いた光配向膜である場合、光異性化反応性化合物の中から、要求特性に応じて、シス−トランス異性化反応性骨格や置換基を種々選択することにより、光配向膜の構成材料の組成を異なるものとすることができる。さらに、添加剤の添加量を変えることや、添加剤の有無によって、組成を変化させることもできる。
またさらに、第１配向膜および第２配向膜が光二量化型材料を用いた光配向膜である場合、光二量化反応性化合物、例えば光二量化反応性ポリマーを種々選択することにより、光配向膜の構成材料の組成を異なるものとすることができる。さらに、添加剤の添加量を変えることや、添加剤の有無によって、組成を変化させることもできる。
【０１５６】
光二量化型材料を用いた光配向膜は、光異性化型材料を用いた光配向膜よりも相対的に正の極性が強い傾向にあるため、この組み合わせの場合には、極性表面相互作用によって、液晶分子の自発分極が、光異性化型材料を用いた光配向膜側を向く傾向にある。
さらに、光二量化型材料を用いた光配向膜は、ラビング配向膜よりも相対的に正の極性が強い傾向にあるため、極性表面相互作用によって、液晶分子の自発分極が、ラビング配向膜側を向く傾向にある。
また、ラビング配向膜は、光異性化型材料を用いた光配向膜よりも相対的に正の極性が強い傾向にあるため、極性表面相互作用によって、液晶分子の自発分極が、光異性化型材料を用いた光配向膜側を向く傾向にある。
このような組み合わせの場合には、液晶分子の自発分極の向きを制御することができ、配向欠陥の発生を効果的に抑制することができる。
【０１５７】
（２）第１電極層
本発明に用いられる第１電極層は、一般に液晶表示素子の電極として用いられているものであれば特に限定されるものではないが、第１配向処理基板の第１電極層および第２配向処理基板の第２電極層のうち少なくとも一方が透明導電体で形成されることが好ましい。透明導電体材料としては、酸化インジウム、酸化錫、酸化インジウム錫（ＩＴＯ）等が好ましく挙げられる。
【０１５８】
本発明の液晶表示素子を、ＴＦＴを用いたアクティブマトリックス方式で駆動させる場合には、第１配向処理基板および第２配向処理基板のうち、一方に上記透明導電体で形成される全面共通電極を設け、他方にはゲート電極とソース電極をマトリックス状に配列し、ゲート電極とソース電極で囲まれた部分にＴＦＴ素子および画素電極を設ける。
【０１５９】
第１電極層の形成方法としては、化学蒸着（ＣＶＤ）法や、スパッタリング法、イオンプレーティング法、真空蒸着法等の物理蒸着（ＰＶＤ）法などが挙げられる。
【０１６０】
（３）第１基材
本発明に用いられる第１基材は、一般に液晶表示素子の基材として用いられるものであれば特に限定されるものではなく、例えば、ガラス板、プラスチック板などが好ましく挙げられる。
【０１６１】
（４）その他の構成
本発明おける第１配向処理基板においては、第１基材上に隔壁または柱状スペーサが形成されていてもよい。第２配向処理基板において第２基材上に隔壁または柱状スペーサが形成されている場合には、第１配向処理基板において第１基材上には隔壁または柱状スペーサが形成されない。すなわち、第１配向処理基板に隔壁または柱状スペーサが形成されていてもよく、第２配向処理基板に隔壁または柱状スペーサが形成されていてもよい。
隔壁および柱状スペーサとしては、一般的な隔壁および柱状スペーサを適用することができる。
【０１６２】
また、本発明における第１配向処理基板おいては、第１基材上に着色層が形成されていてもよい。第２配向処理基板において第２基材上に着色層が形成されている場合には、第１配向処理基板において第１基材上には着色層が形成されない。すなわち、第１配向処理基板に着色層が形成されていてもよく、第２配向処理基板に着色層が形成されていてもよい。
【０１６３】
着色層が形成されている場合には、着色層によってカラー表示を実現することができるカラーフィルタ方式の液晶表示素子を得ることができる。
【０１６４】
着色層の形成方法としては、一般的なカラーフィルタにおける着色層を形成する方法を用いることができ、例えば、顔料分散法（カラーレジスト法、エッチング法）、印刷法、インクジェット法などを用いることができる。
【０１６５】
３．第２配向処理基板
本発明に用いられる第２配向処理基板は、第２基材と、第２基材上に形成された第２電極層と、第２電極層上に形成された第２配向膜とを有するものである。
【０１６６】
なお、第２基材、第２電極層、第２配向膜およびその他の構成については、上記第１配向処理基板における第１基材、第１電極層、第１配向膜およびその他の構成とそれぞれ同様であるので、ここでの説明は省略する。
【０１６７】
４．その他の構成
本発明の液晶表示素子は、偏光板を有していてもよい。
本発明に用いられる偏光板としては、光の波動のうち特定方向のみを透過させるものであれば特に限定されるものではなく、一般に液晶表示素子の偏光板として用いられているものを使用することができる。
【０１６８】
５．液晶表示素子の駆動方法
本発明の液晶表示素子の駆動方法としては、強誘電性液晶組成物の高速応答性を利用することができるので、１画素を時間分割し、良好な動画表示特性を得るために高速応答性を特に必要とするフィールドシーケンシャルカラー方式にも好適に用いることができる。
【０１６９】
また、本発明の液晶表示素子の駆動方法は、フィールドシーケンシャル方式に限定されるものではなく、着色層を用いてカラー表示を行う、カラーフィルタ方式であってもよい。
【０１７０】
本発明の液晶表示素子の駆動方法としては、薄膜トランジスタ（ＴＦＴ）を用いたアクティブマトリックス方式が好ましい。ＴＦＴを用いたアクティブマトリックス方式を採用することにより、目的の画素を確実に点灯、消灯できるため高品質なディスプレイが可能となるからである。
【０１７１】
本発明においては、第１配向処理基板がＴＦＴ基板、第２配向処理基板が共通電極基板であってもよく、第１配向処理基板が共通電極基板、第２配向処理基板がＴＦＴ基板であってもよい。中でも、第１配向膜と第２配向膜とで、第２配向膜の方が相対的に正の極性が強い傾向にある場合、第１配向処理基板がＴＦＴ基板、第２配向処理基板が共通電極基板であることが好ましい。
【０１７２】
例えば図３に示す液晶表示素子１において、ゲート電極２６ｘを３０Ｖ程度の高電位にするとＴＦＴ素子２７のスイッチがオンになり、ソース電極２６ｙによって信号電圧が強誘電性液晶組成物に加えられ、ゲート電極２６ｘを−１０Ｖ程度の低電位にするとＴＦＴ素子２７のスイッチがオフになる。スイッチオフ状態では、図４に例示するように、共通電極（第２電極層３ｂ）およびゲート電極２６ｘ間には、共通電極（第２電極層３ｂ）側が正になるように電圧が印加される。このスイッチオフ状態のとき、液晶分子は動作しないので、その画素は暗状態となる。
【０１７３】
第１配向膜と第２配向膜とで、第２配向膜の方が相対的に正の極性が強い傾向にある場合、電圧無印加状態では、極性表面相互作用によって液晶分子の自発分極が第１配向膜側を向く傾向にある。すなわち、スイッチオフ状態のとき、図４に例示するように、液晶分子２５の自発分極ＰｓがＴＦＴ基板（第１配向処理基板１１ａ）側を向く。したがって、自発分極の向きは、共通電極（第２電極層３ｂ）およびゲート電極２６ｘ間に印加された電圧の影響を受けることがない。よって、自発分極の向きを制御し、第１配向処理基板をＴＦＴ基板、第２配向処理基板を共通電極基板とすることにより、ゲート電極付近の光漏れを防止することができる。
【０１７４】
また、本発明の液晶表示素子の駆動方法は、セグメント方式であってもよい。
【０１７５】
なお、本発明は、上記実施形態に限定されるものではない。上記実施形態は、例示であり、本発明の特許請求の範囲に記載された技術的思想と実質的に同一な構成を有し、同様な作用効果を奏するものは、いかなるものであっても本発明の技術的範囲に包含される。
【実施例】
【０１７６】
以下に実施例および比較例を示し、本発明をさらに詳細に説明する。
【０１７７】
［実施例１］
（強誘電性液晶組成物）
下記に示すキラル化合物の１〜４およびｚを用い、下記表１に示すように強誘電性液晶組成物を準備した。
【０１７８】
【化２２】

【０１７９】
【表１】

【０１８０】
（液晶表示素子の作製）
まず、ＩＴＯコーティングされたガラス基板１上にΦ５．０μｍの円状で、高さ２．５μｍの樹脂スペーサを０．１ｍｍピッチで形成した。次いで、その上にラビング配向膜材料（ＳＥ６１０：日産化学工業株式会社）を回転数１５００ｒｐｍで３０秒間スピンコーティングした。その後、オーブンで１８０℃、３０分間乾燥後、ラビング処理を行った。
【０１８１】
また、ＩＴＯコーティングされたガラス基板２上に光異性化型の光配向膜材料（ＬＩＡ０３：ＤＩＣ株式会社）の溶液を１５００ｒｐｍで３０秒間スピンコーティングした。その後、オーブンで１００℃、３分間乾燥後、偏光露光機で２Ｊ偏光露光処理を行った。
【０１８２】
次に、基板上に四角い枠状にシール材を塗布した。その基板上に、上述の強誘電性液晶組成物を点状に塗布し、二つの基板をラビング処理の方向と偏光処理の方向が垂直になるように組み立て熱圧着を行った。その後、液晶セルを冷却し、強誘電性液晶組成物を配向させた。
【０１８３】
（評価）
１）耐衝撃性
得られた液晶表示素子について、耐衝撃性のテストを行った。
耐衝撃性のテストは、プッシュアップスケール（ＦＢ−３０Ｎ：イマダ製）を用い、押し面積１．３ｃｍ^２で５Ｎの荷重をかけたときの液晶配向の変化を観察した。
５Ｎの荷重をかけた後に液晶配向が変化しなかった場合は「○」、５Ｎの荷重をかけた際に配向が変化して戻らなかった場合は「×」と評価した。
２）応答速度
応答速度については、波形発生装置で±２．５Ｖ、６０Ｈｚの矩形波を入れた際の液晶表示素子の透過光量の振幅を１００％とし、振幅が１０％に達した点を変化の開始点、振幅が９０％に達した点を変化の終了点とした時、その開始点から終了点までの時間を「応答速度」と規定し、測定した。
耐衝撃性および応答速度の評価結果を表２に示す。
【０１８４】
【表２】

【０１８５】
本発明の強誘電性液晶用応答速度向上剤が添加されているＮｏ．１−２は、強誘電性液晶用応答速度向上剤が添加されていないＮｏ．１−１と比較して応答速度が大幅に向上しており、耐衝撃性および応答速度のいずれにも優れていた。
一方、Ｎｏ．１−３、１−４は、応答速度は速くなるものの耐衝撃性が劣化した。耐衝撃性に劣るのは、キラル化合物１ではキラル中心が１位の炭素原子であるのに対して、キラル化合物２ではキラル中心が２位の炭素電子であり、キラル化合物３ではキラル中心が３位の炭素原子であることによるものと推量される。
Ｎｏ．１−５は、耐衝撃性および応答速度のいずれにも劣っていた。耐衝撃性が低くなるのは、キラル化合物４では２位の炭素原子がキラル中心であるためと考えられる。また、応答速度が遅くなるのは、２種類のキラル化合物の旋光性が逆方向であることによるものと推量される。
【０１８６】
［実施例２］
（強誘電性液晶組成物）
上記に示すキラル化合物の１およびｚ、ならびに上記表１に示すホスト液晶を用い、下記表３に示すように強誘電性液晶組成物を準備した。
【０１８７】
【表３】

【０１８８】
（液晶表示素子の作製）
実施例１と同様に液晶表示素子を作製した。
【０１８９】
（評価）
実施例１と同様に耐衝撃性および応答速度の評価を行った。評価結果を表４に示す。
【０１９０】
【表４】

【０１９１】
本発明の強誘電性液晶用応答速度向上剤の添加量と応答速度には相関があることがわかった。
【０１９２】
［実施例３］
（強誘電性液晶組成物）
上記に示すキラル化合物の１、下記に示すキラル化合物のａ〜ｇ、および上記表１に示すホスト液晶を用い、上記表３のＮｏ．２−１、２−４に示す組成比にて、強誘電性液晶組成物を準備した。
【０１９３】
【化２３】

【０１９４】
（液晶表示素子の作製）
実施例１と同様に液晶表示素子を作製した。
【０１９５】
（評価）
実施例１と同様に耐衝撃性および応答速度の評価を行った。評価結果を表５に示す。
【０１９６】
【表５】

【０１９７】
キラル化合物のａ〜ｇの種類にかかわらず、本発明の強誘電性液晶用応答速度向上剤を添加することで、応答速度が向上した。
また、Ｎｏ．３−２、１０、１２と比較して、Ｎｏ．３−４、６、８、１４は、応答速度が速くなった。これは、２種類のキラル化合物のキラル部位の構造が同一であることによるものと推量される。
【符号の説明】
【０１９８】
１ … 液晶表示素子
２ａ … 第１基材
２ｂ … 第２基材
３ａ … 第１電極層
３ｂ … 第２電極層
４ａ … 第１配向膜
４ｂ … 第２配向膜
５ … 液晶層
１１ａ … 第１配向処理基板
１１ｂ … 第２配向処理基板
２５ … 液晶分子
Ｐｓ … 自発分極
ｚ … 層法線

【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記一般式（１）で表されるキラル化合物Ｉであることを特徴とする強誘電性液晶用応答速度向上剤。
【化１】

（上記式（１）において、Ｒ^３１は、非キラルな基であり、ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数４〜１８の飽和もしくは不飽和のアルキル基もしくはアルコキシアルキル基である。
Ｒ^３２は、キラルな基であり、下記一般式（２）で表される基である。
【化２】

（上記式（２）において、Ｒ^３３は、ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数１〜４の飽和もしくは不飽和のアルキル基もしくはアルコキシアルキル基である。
Ｙ^３１は、−ＣＨ_３またはフッ素原子を表す。＊印はキラル中心を示す。）
Ｚ^１〜Ｚ^４は、それぞれ独立してハロゲン原子または水素原子を表す。ただし、Ｚ^１〜Ｚ^４のうち１つ以上は、それぞれ独立してハロゲン原子である。）
【請求項２】
下記一般式（１）で表されるキラル化合物Ｉと、下記一般式（３）で表されるキラル化合物Ａおよび下記一般式（４）で表されるキラル化合物Ｂの少なくともいずれかのキラル化合物IIとを含有し、
前記キラル化合物Ｉおよび前記キラル化合物IIの旋光性の方向が同一であることを特徴とする強誘電性液晶組成物。
【化３】

（上記式（１）において、Ｒ^３１は、非キラルな基であり、ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数４〜１８の飽和もしくは不飽和のアルキル基もしくはアルコキシアルキル基である。
Ｒ^３２は、キラルな基であり、下記一般式（２）で表される基である。
【化４】

（上記式（３）において、Ｒ¹は、非キラルな基であり、ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数４〜１８の飽和もしくは不飽和のアルキル基もしくはアルコキシアルキル基である。
Ｒ^２は、キラルな基であり、下記一般式（５）で表される基である。
【化６】

（上記式（５）において、Ｒ^３は、ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数１〜１０の飽和もしくは不飽和のアルキル基もしくはアルコキシアルキル基である。
Ｙ^１は、−ＣＨ_３またはフッ素原子を表す。ｍは０または１である。ｎは０または１である。＊印はキラル中心を示す。）
Ｘ^１〜Ｘ^８は、それぞれ独立して−ＣＨ_３、−ＣＦ_３、ハロゲン原子または水素原子を表す。ただし、Ｘ^１〜Ｘ^８のうち１つ以上は、それぞれ独立して−ＣＨ_３、−ＣＦ_３またはハロゲン原子である。）
【化７】

（上記式（４）において、Ｒ^４は、非キラルな基であり、ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数４〜１８の飽和もしくは不飽和のアルキル基もしくはアルコキシアルキル基である。
Ｒ^５は、キラルな基であり、上記式（５）で表される基である。
Ｘ^９〜Ｘ^２０は、それぞれ独立して−ＣＨ_３、−ＣＦ_３、ハロゲン原子または水素原子を表す。ただし、Ｘ^９〜Ｘ^２０のうち１つ以上は、それぞれ独立して−ＣＨ_３、−ＣＦ_３またはハロゲン原子である。
Ｋは、単結合またはシクロヘキサン環を表す。）
【請求項３】
第１基材、前記第１基材上に形成された第１電極層、および、前記第１電極層上に形成された第１配向膜を有する第１配向処理基板と、
第２基材、前記第２基材上に形成された第２電極層、および、前記第２電極層上に形成された第２配向膜を有する第２配向処理基板と、
前記第１配向膜および前記第２配向膜の間に形成され、強誘電性液晶組成物を含む液晶層とを有する液晶表示素子であって、
前記強誘電性液晶組成物は、下記一般式（１）で表されるキラル化合物Ｉと、下記一般式（３）で表されるキラル化合物Ａおよび下記一般式（４）で表されるキラル化合物Ｂの少なくともいずれかのキラル化合物IIとを含有し、
前記キラル化合物Ｉおよび前記キラル化合物IIの旋光性の方向が同一であることを特徴とする液晶表示素子。
【化８】