抗菌ポリマー
本発明は一般に、新規ポリマー(SMAMP)ならびにそれらの合成および使用に関する。ポリマーはAMPの有望な性質を示す。特に、例えば、最小数のノルボルネン系構成要素を使用し、かつ/または、モノマー単位中のおよび/もしくはポリマー骨格に沿った疎水基および親水基の容易で独立した変動を可能にすることで、ポリマーの望ましい性質を微調節および選択する、SMAMPの合成を可能にする開環メタセシス重合(ROMP)プラットフォームが開発された。
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【特許請求の範囲】
【請求項1】
以下の構造を有するモノマー単位:
式中、R1およびR2の一方は疎水基を含み、R1およびR2の他の一方は親水基を含み、かつXはC-R3、OまたはSであり、R3が水素またはC1〜C12アルキルもしくはアルコキシ基である。
【請求項2】
疎水基が置換または非置換アルキル基を含む、請求項1記載のモノマー。
【請求項3】
疎水基が置換または非置換C1〜C10アルキル基である、請求項2記載のモノマー。
【請求項4】
親水基がカチオン性である、請求項1記載のモノマー。
【請求項5】
親水基がアンモニウムイオン、スルホニウムイオン、グアニジウムイオン、ホスホニウムイオンならびにモノアルキルおよびジアルキル置換アミノ基より選択される基を含む、請求項1記載のモノマー。
【請求項6】
親水基がグアニジウムイオンである、請求項5記載のモノマー。
【請求項7】
XがOであり、R1が直鎖状または分岐状C1〜C12アルキル基であり、R2が
またはグアニジウムイオンであり、pが1〜10の整数である、請求項1記載のモノマー。
【請求項8】
(I)中の両方の-C(=O)O-基がエキソ立体位置を占める、請求項1記載のモノマー。
【請求項9】
R1が直鎖状または分岐状C1〜C6アルキル基であり、pが1〜5の整数である、請求項7記載のモノマー。
【請求項10】
XがC-R3であり、R1が直鎖状または分岐状C1〜C12アルキル基であり、R2が
またはグアニジウムイオンであり、pが1〜10の整数である、請求項1記載のモノマー。
【請求項11】
R3が水素である、請求項10記載のモノマー。
【請求項12】
以下の構造を有するモノマー単位を含むポリマー:
式中、R1およびR2の一方は疎水基を含み、R1およびR2の他の一方は親水基を含み、XはC-R3、OまたはSであり、R3は水素またはC1〜C12アルキルもしくはアルコキシ基である。
【請求項13】
疎水基が置換または非置換アルキル基を含む、請求項12記載のポリマー。
【請求項14】
疎水基が置換または非置換C1〜C10アルキル基である、請求項13記載のポリマー。
【請求項15】
親水基がカチオン性である、請求項12記載のポリマー。
【請求項16】
親水基がアンモニウムイオン、スルホニウムイオン、グアニジウムイオン、ホスホニウムイオンならびにモノアルキルおよびジアルキル置換アミノ基より選択される基を含む、請求項12記載のポリマー。
【請求項17】
親水基がグアニジウムイオンである、請求項12記載のポリマー。
【請求項18】
XがOであり、R1が直鎖状または分岐状C1〜C12アルキル基であり、R2が
またはグアニジウムイオンであり、pが1〜10の整数である、請求項12記載のポリマー。
【請求項19】
(II)中の両方の-C(=O)O-基がエキソ立体位置を占める、請求項12記載のポリマー。
【請求項20】
R1が直鎖状または分岐状C1〜C6アルキル基であり、pが1〜5の整数である、請求項18記載のポリマー。
【請求項21】
XがC-R3であり、R1が直鎖状または分岐状C1〜C12アルキル基であり、R2が
またはグアニジウムイオンであり、pが1〜10の整数である、請求項12記載のポリマー。
【請求項22】
R3が水素である、請求項21記載のポリマー。
【請求項23】
nが約1〜約1,000の整数である、請求項12記載のポリマー。
【請求項24】
nが約1〜約20の整数である、請求項23記載のポリマー。
【請求項25】
nが約1〜約10の整数である、請求項23記載のポリマー。
【請求項26】
共重合体である、請求項12記載のポリマー。
【請求項27】
以下の構造モノマー単位を含む、請求項26記載の共重合体:
式中、
X'およびX''の各々はC-R3、OまたはSであって、R3が水素またはC1〜C12アルキルもしくはアルコキシ基であり、
R1'およびR1''の各々は疎水基であり、R2'およびR2''の各々は親水基であり、但し、R1'およびR1''は同一ではなく、R2'およびR2''は同一であり、あるいはX'およびX''は同一ではなく、かつ
mおよびnの各々は約1〜約1,000の整数である。
【請求項28】
mおよびnの各々が約1〜約20の整数である、請求項27記載のポリマー。
【請求項29】
mおよびnの各々が約1〜約10の整数である、請求項27記載のポリマー。
【請求項30】
親水基がカチオン性である、請求項27記載のポリマー。
【請求項31】
親水基がアンモニウムイオン、スルホニウムイオン、グアニジウムイオン、ホスホニウムイオンならびにモノアルキルおよびジアルキル置換アミノ基より選択される基を含む、請求項27記載のポリマー。
【請求項32】
親水基がグアニジウムイオンである、請求項27記載のポリマー。
【請求項33】
(III)および(IV)中のすべての-C(=O)O-基がエキソ立体位置を占める、請求項27記載のポリマー。
【請求項34】
R1'およびR1''の各々が独立して直鎖状または分岐状C1〜C12アルキル基であり;
R2'およびR2''の各々が独立して
またはグアニジウムイオンであり、pが1〜10の整数である、
請求項27記載の共重合体。
【請求項35】
X'およびX''の各々がOである、請求項34記載の共重合体。
【請求項36】
X'およびX''の各々が独立してC-R3である、請求項34記載の共重合体。
【請求項37】
X'およびX''の一方がOであり、他方がC-R3である、請求項34記載の共重合体。
【請求項38】
R1'およびR1''の各々が独立して直鎖状または分岐状C1〜C6アルキル基である、請求項34記載の共重合体。
【請求項39】
pが1〜5の整数である、請求項34記載の共重合体。
【請求項40】
開環メタセシス重合によって調製されるポリマーであって、モノマー構造単位内で疎水基および親水基がポリマー骨格に隣接原子において結合するようにポリマー骨格に結合している疎水基および親水基を含むポリマー。
【請求項41】
疎水基および親水基がエステル結合を経由してポリマー骨格に結合している、請求項40記載のポリマー。
【請求項42】
疎水基が直鎖状または分岐状C1〜C12アルキル基を含み;
親水基が-NH3+基を含む、
請求項40記載のポリマー。
【請求項43】
親水基が
またはグアニジウムイオンを含み、pが1〜10の整数である、請求項42記載のポリマー。
【請求項44】
共重合体である、請求項40記載のポリマー。
【請求項45】
請求項12〜44のいずれか記載のポリマーを含む生成物。
【請求項46】
請求項12〜44のいずれか記載のポリマーを開環メタセシス重合によって調製するための方法。
【請求項1】
以下の構造を有するモノマー単位:
式中、R1およびR2の一方は疎水基を含み、R1およびR2の他の一方は親水基を含み、かつXはC-R3、OまたはSであり、R3が水素またはC1〜C12アルキルもしくはアルコキシ基である。
【請求項2】
疎水基が置換または非置換アルキル基を含む、請求項1記載のモノマー。
【請求項3】
疎水基が置換または非置換C1〜C10アルキル基である、請求項2記載のモノマー。
【請求項4】
親水基がカチオン性である、請求項1記載のモノマー。
【請求項5】
親水基がアンモニウムイオン、スルホニウムイオン、グアニジウムイオン、ホスホニウムイオンならびにモノアルキルおよびジアルキル置換アミノ基より選択される基を含む、請求項1記載のモノマー。
【請求項6】
親水基がグアニジウムイオンである、請求項5記載のモノマー。
【請求項7】
XがOであり、R1が直鎖状または分岐状C1〜C12アルキル基であり、R2が
またはグアニジウムイオンであり、pが1〜10の整数である、請求項1記載のモノマー。
【請求項8】
(I)中の両方の-C(=O)O-基がエキソ立体位置を占める、請求項1記載のモノマー。
【請求項9】
R1が直鎖状または分岐状C1〜C6アルキル基であり、pが1〜5の整数である、請求項7記載のモノマー。
【請求項10】
XがC-R3であり、R1が直鎖状または分岐状C1〜C12アルキル基であり、R2が
またはグアニジウムイオンであり、pが1〜10の整数である、請求項1記載のモノマー。
【請求項11】
R3が水素である、請求項10記載のモノマー。
【請求項12】
以下の構造を有するモノマー単位を含むポリマー:
式中、R1およびR2の一方は疎水基を含み、R1およびR2の他の一方は親水基を含み、XはC-R3、OまたはSであり、R3は水素またはC1〜C12アルキルもしくはアルコキシ基である。
【請求項13】
疎水基が置換または非置換アルキル基を含む、請求項12記載のポリマー。
【請求項14】
疎水基が置換または非置換C1〜C10アルキル基である、請求項13記載のポリマー。
【請求項15】
親水基がカチオン性である、請求項12記載のポリマー。
【請求項16】
親水基がアンモニウムイオン、スルホニウムイオン、グアニジウムイオン、ホスホニウムイオンならびにモノアルキルおよびジアルキル置換アミノ基より選択される基を含む、請求項12記載のポリマー。
【請求項17】
親水基がグアニジウムイオンである、請求項12記載のポリマー。
【請求項18】
XがOであり、R1が直鎖状または分岐状C1〜C12アルキル基であり、R2が
またはグアニジウムイオンであり、pが1〜10の整数である、請求項12記載のポリマー。
【請求項19】
(II)中の両方の-C(=O)O-基がエキソ立体位置を占める、請求項12記載のポリマー。
【請求項20】
R1が直鎖状または分岐状C1〜C6アルキル基であり、pが1〜5の整数である、請求項18記載のポリマー。
【請求項21】
XがC-R3であり、R1が直鎖状または分岐状C1〜C12アルキル基であり、R2が
またはグアニジウムイオンであり、pが1〜10の整数である、請求項12記載のポリマー。
【請求項22】
R3が水素である、請求項21記載のポリマー。
【請求項23】
nが約1〜約1,000の整数である、請求項12記載のポリマー。
【請求項24】
nが約1〜約20の整数である、請求項23記載のポリマー。
【請求項25】
nが約1〜約10の整数である、請求項23記載のポリマー。
【請求項26】
共重合体である、請求項12記載のポリマー。
【請求項27】
以下の構造モノマー単位を含む、請求項26記載の共重合体:
式中、
X'およびX''の各々はC-R3、OまたはSであって、R3が水素またはC1〜C12アルキルもしくはアルコキシ基であり、
R1'およびR1''の各々は疎水基であり、R2'およびR2''の各々は親水基であり、但し、R1'およびR1''は同一ではなく、R2'およびR2''は同一であり、あるいはX'およびX''は同一ではなく、かつ
mおよびnの各々は約1〜約1,000の整数である。
【請求項28】
mおよびnの各々が約1〜約20の整数である、請求項27記載のポリマー。
【請求項29】
mおよびnの各々が約1〜約10の整数である、請求項27記載のポリマー。
【請求項30】
親水基がカチオン性である、請求項27記載のポリマー。
【請求項31】
親水基がアンモニウムイオン、スルホニウムイオン、グアニジウムイオン、ホスホニウムイオンならびにモノアルキルおよびジアルキル置換アミノ基より選択される基を含む、請求項27記載のポリマー。
【請求項32】
親水基がグアニジウムイオンである、請求項27記載のポリマー。
【請求項33】
(III)および(IV)中のすべての-C(=O)O-基がエキソ立体位置を占める、請求項27記載のポリマー。
【請求項34】
R1'およびR1''の各々が独立して直鎖状または分岐状C1〜C12アルキル基であり;
R2'およびR2''の各々が独立して
またはグアニジウムイオンであり、pが1〜10の整数である、
請求項27記載の共重合体。
【請求項35】
X'およびX''の各々がOである、請求項34記載の共重合体。
【請求項36】
X'およびX''の各々が独立してC-R3である、請求項34記載の共重合体。
【請求項37】
X'およびX''の一方がOであり、他方がC-R3である、請求項34記載の共重合体。
【請求項38】
R1'およびR1''の各々が独立して直鎖状または分岐状C1〜C6アルキル基である、請求項34記載の共重合体。
【請求項39】
pが1〜5の整数である、請求項34記載の共重合体。
【請求項40】
開環メタセシス重合によって調製されるポリマーであって、モノマー構造単位内で疎水基および親水基がポリマー骨格に隣接原子において結合するようにポリマー骨格に結合している疎水基および親水基を含むポリマー。
【請求項41】
疎水基および親水基がエステル結合を経由してポリマー骨格に結合している、請求項40記載のポリマー。
【請求項42】
疎水基が直鎖状または分岐状C1〜C12アルキル基を含み;
親水基が-NH3+基を含む、
請求項40記載のポリマー。
【請求項43】
親水基が
またはグアニジウムイオンを含み、pが1〜10の整数である、請求項42記載のポリマー。
【請求項44】
共重合体である、請求項40記載のポリマー。
【請求項45】
請求項12〜44のいずれか記載のポリマーを含む生成物。
【請求項46】
請求項12〜44のいずれか記載のポリマーを開環メタセシス重合によって調製するための方法。
【図1】
【図2】
【図3】
【図4】
【図5】
【図6】
【図7】
【図8】
【図9】
【図10】
【図11】
【図12】
【図13】
【図14】
【図15】
【図16】
【図17】
【図18】
【図19】
【図20】
【図21】
【図22】
【図23】
【図24】
【図25】
【図26】
【図27】
【図28】
【図29】
【図30】
【図31】
【図32】
【図33】
【図34】
【図35】
【図36】
【図37】
【図38】
【図39】
【図40】
【図41】
【図42】
【図43】
【図44】
【図45】
【図46】
【図47】
【図48】
【図49】
【図50】
【図51】
【図52】
【図53】
【図54】
【図55】
【図56】
【図57】
【図58】
【図59】
【図60】
【図61】
【図62】
【図63】
【図64】
【図65】
【図66】
【図67】
【図68】
【図69】
【図70】
【図71】
【図72】
【図73】
【図74】
【図75】
【図76】
【図2】
【図3】
【図4】
【図5】
【図6】
【図7】
【図8】
【図9】
【図10】
【図11】
【図12】
【図13】
【図14】
【図15】
【図16】
【図17】
【図18】
【図19】
【図20】
【図21】
【図22】
【図23】
【図24】
【図25】
【図26】
【図27】
【図28】
【図29】
【図30】
【図31】
【図32】
【図33】
【図34】
【図35】
【図36】
【図37】
【図38】
【図39】
【図40】
【図41】
【図42】
【図43】
【図44】
【図45】
【図46】
【図47】
【図48】
【図49】
【図50】
【図51】
【図52】
【図53】
【図54】
【図55】
【図56】
【図57】
【図58】
【図59】
【図60】
【図61】
【図62】
【図63】
【図64】
【図65】
【図66】
【図67】
【図68】
【図69】
【図70】
【図71】
【図72】
【図73】
【図74】
【図75】
【図76】
【公表番号】特表2012−529557(P2012−529557A)
【公表日】平成24年11月22日(2012.11.22)
【国際特許分類】
【出願番号】特願2012−515031(P2012−515031)
【出願日】平成22年6月8日(2010.6.8)
【国際出願番号】PCT/US2010/037685
【国際公開番号】WO2010/144386
【国際公開日】平成22年12月16日(2010.12.16)
【出願人】(505231659)ユニバーシティ オブ マサチューセッツ (23)
【Fターム(参考)】
【公表日】平成24年11月22日(2012.11.22)
【国際特許分類】
【出願日】平成22年6月8日(2010.6.8)
【国際出願番号】PCT/US2010/037685
【国際公開番号】WO2010/144386
【国際公開日】平成22年12月16日(2010.12.16)
【出願人】(505231659)ユニバーシティ オブ マサチューセッツ (23)
【Fターム(参考)】
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